JP2013253121A - 遅延蛍光材料、それを用いた有機エレクトロルミネッセンス素子および化合物 - Google Patents
遅延蛍光材料、それを用いた有機エレクトロルミネッセンス素子および化合物 Download PDFInfo
- Publication number
- JP2013253121A JP2013253121A JP2012091348A JP2012091348A JP2013253121A JP 2013253121 A JP2013253121 A JP 2013253121A JP 2012091348 A JP2012091348 A JP 2012091348A JP 2012091348 A JP2012091348 A JP 2012091348A JP 2013253121 A JP2013253121 A JP 2013253121A
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- group
- general formula
- fluorescent material
- substituted
- delayed fluorescent
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Granted
Links
Images
Landscapes
- Electroluminescent Light Sources (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
Abstract
Description
[2] 一般式(1)のR1、R2、R3、R4、R5、R6、R7およびR8の少なくとも2つが電子供与基で置換されていてもよいジアリールアミノ基であることを特徴とする[1]に記載の遅延蛍光材料。
[3] 一般式(1)のR1、R2、R3およびR4の少なくとも1つが電子供与基で置換されていてもよいジアリールアミノ基であって、R5、R6、R7およびR8の少なくとも1つが電子供与基で置換されていてもよいジアリールアミノ基であることを特徴とする[1]に記載の遅延蛍光材料。
[4] 一般式(1)のR2およびR3の少なくとも1つが電子供与基で置換されていてもよいジアリールアミノ基であって、R6およびR7の少なくとも1つが電子供与基で置換されていてもよいジアリールアミノ基であることを特徴とする[1]に記載の遅延蛍光材料。
[5] 一般式(1)のR2またはR3が電子供与基で置換されていてもよいジアリールアミノ基であって、R6またはR7が電子供与基で置換されていてもよいジアリールアミノ基であることを特徴とする[1]に記載の遅延蛍光材料。
[6] R1、R2、R3、R4、R5、R6、R7およびR8の少なくとも1つは、下記一般式(2)で表される基であることを特徴とする[1]〜[5]のいずれか一項に記載の遅延蛍光材料。
[7] 一般式(2)のR21、R22、R23、R24、R25、R26、R27、R28、R29およびR30が、各々独立に水素原子、または炭素数1〜6のアルキル基であることを特徴とする[6]に記載の遅延蛍光材料。
[8] 一般式(1)のR9、R10、R11、R12、R13、R14、R15およびR16の少なくとも2つがシアノ基であることを特徴とする[1]〜[7]のいずれか一項に記載の遅延蛍光材料。
[9] 一般式(1)のR9、R10、R11およびR12の少なくとも1つがシアノ基であって、R13、R14、R15およびR16の少なくとも1つがシアノ基であることを特徴とする[1]〜[7]のいずれか一項に記載の遅延蛍光材料。
[10] 一般式(1)のR10またはR11がシアノ基であって、R14またはR15がシアノ基であることを特徴とする[1]〜[7]のいずれか一項に記載の遅延蛍光材料。
[11] 一般式(1)のR2およびR7が電子供与基で置換されていてもよいジアリールアミノ基であって、R10およびR15がシアノ基であることを特徴とする[1]〜[10]のいずれか一項に記載の遅延蛍光材料。
ジアリールアミノ基を構成する2つのアリール基は、互いに同一であっても異なっていてもよい。また、アリール基はベンゼン環を有するものであっても、融合環を有するものであってもよい。融合環としては、例えば、ナフタレン環、アントラセン環、フェナントレン環、ピレン環を挙げることができる。
一般式(1)で表される化合物は、既知の化合物合成法を組み合わせることにより合成することも可能である。また反応条件は、公知の反応条件を選択して採用することができる。
本発明の有機エレクトロルミネッセンス素子は、陽極、陰極、および陽極と陰極の間に有機層を有する構造を備えている。有機層は、少なくとも発光層を含むものであり、発光層のみからなるものであってもよいし、発光層の他に1層以上の有機層を有するものであってもよい。本発明の有機エレクトロルミネッセンス素子は、発光層に一般式(1)で表される化合物を含むものである。
一般式(1)で表される化合物を、熱活性化遅延蛍光材料として有機エレクトロルミネッセンス素子の発光層に用いれば、高い発光効率を従来よりも安価に達成しうる。従来は、発光効率が高い有機エレクトロルミネッセンス素子を製造するために、励起子生成効率が高いリン光材料を用いた研究が活発に行われてきた。しかしながら、リン光材料を用いる場合は、IrやPtといった希少金属を利用する必要があるため、コストが高くなるという問題があった。遅延蛍光材料を用いれば、このような高価な材料を必要としないため、発光効率が高い有機エレクトロルミネッセンス素子を安価に提供することが可能になる。特に一般式(1)で表される化合物は、T1レベルとS1レベルのエネルギー差(ΔEST)が従来の遅延蛍光材料と比べて極めて小さい。そして、一般式(1)で表される化合物を用いた有機エレクトロルミネッセンス素子によれば、従来は低かった外部量子効率を飛躍的に高めることができる。本発明の有機エレクトロルミネッセンス素子は、電流効率、電力効率、輝度のいずれも極めて高く、現時点における世界最高水準に達するものであり、極めて有用である。
基板は、陽極\有機層\陰極の構造を支える支持体として機能するとともに、陽極\有機層\陰極の構造を製造する際の基板として機能するものである。基板は、透明材料で構成されていても、半透明ないし不透明な材料で構成されていてもよい。陽極側から発光を取り出す場合は、透明な基板を用いることが好ましい。基板を構成する材料として、ガラス、石英、金属、ポリカーボネート、ポリエステル、ポリメタクリレート、ポリスルホンを挙げることができる。可撓性を有する基板を用いれば、フレキシブルな有機エレクトロルミネッセンス素子とすることができる。
陽極は、有機層へ向けてホールを注入する機能を有する。そのような陽極としては、仕事関数が高い材料を用いることが好ましく、例えば4eV以上の材料を用いることが好ましい。具体的には、金属(例えば、アルミニウム、金、銀、ニッケル、パラジウム、白金)、金属酸化物(例えば、酸化インジウム、酸化スズ、酸化亜鉛、酸化インジウムと酸化スズの混合物[ITO]、酸化亜鉛と酸化インジウムの混合物[IZO])、ハロゲン化金属(例えば、ヨウ化銅)、カーボンブラックを挙げることができる。また、ポリアニリン、ポリ(3−メチルチオフェン)、ポリピロール等の導電性ポリマーを用いることも可能である。陽極側から発光を取り出す場合は、ITOやIZOなどの発光に対する透過率が高い材料を用いることが好ましい。透過率は、10%以上であることが好ましく、50%以上であることがより好ましく、80%以上であることがさらに好ましい。また、陽極の厚みは、通常は3nm以上であり、10nm以上であることが好ましい。上限値は、例えば1μm以下とすることができるが、陽極に透明性が要求されない場合はさらに厚くてもよく、例えば、上記の基板としての機能を陽極が兼ね備えるようにすることもできる。陽極は、例えば蒸着法、スパッタリング法、塗布法により形成することができる。導電性ポリマーを陽極に用いる場合は、電解重合法を用いて基板上に陽極を形成することも可能である。陽極の形成後は、ホール注入機能を向上させること等を目的として表面処理を行うことができる。表面処理の具体例として、プラズマ処理(例えば、アルゴンプラズマ処理、酸素プラズマ処理)、UV処理、オゾン処理などが挙げられる。
ホール注入層は、ホールを陽極から発光層側へ輸送する機能を有する。ホール注入層は、一般に陽極の上に形成されることから、陽極表面との密着性に優れた層であることが好ましい。このため、薄膜形成能が高い材料で構成されることが好ましい。ホール輸送層は、ホールを発光層側へ輸送する機能を有している。ホール輸送層には、ホール輸送性に優れた材料から構成される。
ホール注入層およびホール輸送層には、ホール移動度が高くてイオン化エネルギーが小さいホール輸送材料を用いる。イオン化エネルギーは、例えば4.5〜6.0eVのものを好ましく選択することができる。ホール輸送材料としては、有機エレクトロルミネッセンス素子のホール注入層またはホール輸送層に用いることができるとされている種々の材料を適宜選択して用いることができる。ホール輸送材料は、繰り返し単位を有するポリマー材料であってもよいし、低分子化合物であってもよい。
本発明の有機エレクトロルミネッセンス素子の発光層は、ホスト材料とドーパント材料を含むものであってもよいし、単一材料のみからなるものであってもよい。本発明の有機エレクトロルミネッセンス素子の発光層は、一般式(1)で表される化合物を含む。
発光層がホスト材料とドーパント材料を含むとき、濃度消光を防ぐために、ドーパント材料はホスト材料に対して10重量%以下で用いることが好ましく、6重量%以下で用いることがより好ましい。ドーパント材料およびホスト材料は、いずれも1種の材料を単独で用いてもよいし、2種以上の材料を組み合わせて用いてもよい。ドーピングは、ホスト材料とドーパント材料を共蒸着することにより行うことができるが、このときホスト材料とドーパント材料はあらかじめ混合しておいてから同時に蒸着してもよい。
n101およびn102は、各々独立に0〜3のいずれかの整数であることが好ましく、0〜2のいずれかの整数であることがより好ましい。また、n101およびn102がいずれも0であるものも好ましい。
一般式(11)におけるn111、n112およびn113は1〜3であることが好ましく、1または2であることがより好ましい。
ホールブロック層は、発光層を経由したホールが陰極側へ移動するのを防げる機能を有する。発光層と陰極側の有機層との間に形成されることが好ましい。ホールブロック層を形成する有機材料としては、アルミニウム錯体化合物、ガリウム錯体化合物、フェナントロリン誘導体、シロール誘導体、キノリノール誘導体金属錯体、オキサジアゾール誘導体、オキサゾール誘導体を挙げることができる。具体的には、ビス(8−ヒドロキシキノリナート)(4−フェニルフェノラート)アルミニウム、ビス(2−メチル−8−ヒドロキシキノリナート)(4−フェニルフェノラート)ガリウム、2,9−ジメチル−4,7−ジフェニル−1,10−フェナントロリン(BCP)等を挙げることができる。ホールブロック層には、1種の有機材料を選択して単独で用いてもよいし、2種以上を組み合わせて用いてもよい。また、ホールブロック層は、例えば蒸着法、スパッタリング法、塗布法により形成することができる。ホールブロック層の厚みは、通常は3nm以上であり、10nm以上であることが好ましい。上限値は、例えば5μm以下とすることができる。
電子注入層は、電子を陰極から発光層側へ輸送する機能を有する。電子注入層は、一般に陰極に接するように形成されることから、陰極表面との密着性に優れた層であることが好ましい。電子輸送層は、電子を発光層側へ輸送する機能を有している。電子輸送層には、電子輸送性に優れた材料から構成される。
電子注入層および電子輸送層には、電子移動度が高くてイオン化エネルギーが大きい電子輸送材料を用いる。電子輸送材料としては、有機エレクトロルミネッセンス素子の電子注入層または電子輸送層に用いることができるとされている種々の材料を適宜選択して用いることができる。電子輸送材料は、繰り返し単位を有するポリマー材料であってもよいし、低分子化合物であってもよい。
陰極は、有機層へ向けて電子を注入する機能を有する。そのような陰極としては、仕事関数が低い材料を用いることが好ましく、例えば4eV以下の材料を用いることが好ましい。具体的には、金属(例えば、スズ、マグネシウム、インジウム、カルシウム、アルミニウム、銀)、合金(例えば、アルミニウム−リチウム合金、マグネシウム−銀合金、マグネシウム−インジウム合金)を挙げることができる。陰極側から発光を取り出す場合は、透過率が高い材料を用いることが好ましい。透過率は、10%以上であることが好ましく、50%以上であることがより好ましく、80%以上であることがさらに好ましい。また、陰極の厚みは、通常は3nm以上であり、10nm以上であることが好ましい。上限値は、例えば1μm以下とすることができるが、陰極に透明性が要求されない場合はさらに厚くてもよい。陰極は、例えば蒸着法、スパッタリング法により形成することができる。陰極の上には、陰極を保護するために保護層を形成することが好ましい。そのような保護層は、仕事関数が高くて安定な金属からなる層であることが好ましく、例えば、アルミニウム、銀、銅、ニッケル、クロム、金、白金等の金属層を形成することができる。
融点:373℃(DSC)
IR(KBr,cm-1):ν=825,932,999,1378,1444,1603,2217
1H NMR(400MHz,CDCl3,25℃):δ(ppm)=7.99(dd,3JH,H=8.0,5JH,H=0.8Hz,2H),7.78(dd,3JH,H=6.4,4JH,H=1.2Hz,2H),7.76(dd,3JH,H=6.0,4JH,H=1.6Hz,2H),7.61(d,3JH,H=8.0Hz,2H),7.05(d,4JH,H=0.8Hz,2H),6.94(d,4JH,H=1.2Hz,2H)
13C NMR(100MHz,CDCl3,25℃):δ(ppm)=148.6,147.0,143.7,140.3,138.1,133.0,132.9,132.7,128.0,122.3,122.0,121.9,118.1,113.1,93.9,64.8,53.4
MS(FAB+)m/z(%):617.9(100)
質量分析(C27H12I2N2):計算値617.9090;実測値617.9066
融点:313℃(DSC)
IR(KBr,cm-1):ν=809,1265,1465,1506,1598,2217
1H NMR(400MHz,CDCl3,25℃):δ(ppm)=7.80(d,3JH,H=8.0Hz,2H),7.65(dd,3JH,H=8.0,4JH,H=1.2Hz,2H),7.54(d,3JH,H=8.4Hz,2H),7.20(d,4JH,H=0.8Hz,2H),7.96−7.93(m,10H),6.83(d,3JH,H=8.4Hz,8H),6.32(d,4JH,H=2.0Hz,2H),2.24ppm(s,12H)
13C NMR(100MHz,CDCl3,25℃):δ(ppm)=150.6,147.6,146.3,145.0,143.8,135.5,132.4,132.0,129.7,127.8,124.0,123.7,121.8,120.3,118.6,117.9,112.3,65.4,20.7
MS(FAB+)m/z(%):756.8(100)
HRMS(C59H36N4):計算値756.3253;実測値756.3245
元素分析(C55H40N4,%):計算値C87.27,H5.33,N7.40;実測値C87.33,H5.36,N7.29
本実施例において、化合物1を用いて試験を行うとともに、図1に示す構造の有機エレクトロルミネッセンス素子を作製した。
(1)遅延蛍光の観測
6重量%の化合物1とmCPを共蒸着することにより石英基板上に製膜し、発光スペクトルを測定した(図2)。共蒸着膜は黄色発光を示し、PL量子収率は27%と高い値を示した。次に化合物1の熱活性化遅延蛍光特性を検討するために、ストリークカメラを用いて共蒸着膜のPL過渡減衰を300Kで測定した(図3)。PL過渡減衰曲線は2成分のフィッティングによく一致し、24nsの短寿命成分と24μsの長寿命成分が観測された。すなわち、化合物1によって、短寿命の蛍光に加え、長寿命成分に由来する熱活性化遅延蛍光が観測された。
ガラス1上にインジウム・スズ酸化物(ITO)2をおよそ30〜100nmの厚さで製膜し、さらにその上にN,N’−ジ(ナフタレン−1−イル)−N,N’−ジフェニルベンジジン(α−NPD)3を60nmの厚さで製膜した。次いで、6重量%の化合物1と4,4−ビス[N−(1−ナフチル)−N−フェニルアミノ)]ビフェニル(mCP)を共蒸着することによって発光層4を20nmの厚さで製膜した。さらにその上に、4,7−ジフェニル−1,10−フェノアントロリン(Bphen)5を厚さ40nmで製膜した。次いで、マグネシウム−銀(MgAg)6を100nm真空蒸着し、次いで銀(Ag)7を20nmの厚さに蒸着して、図1に示す層構成を有する有機エレクトロルミネッセンス素子とした。
製造した有機エレクトロルミネッセンス素子の発光スペクトルを測定した結果を図4に示す。最大電流で黄色発光を示した。温度と発光効率の関係を測定したところ図5に示すグラフが得られた。図5において、ΦTOTALは全発光、ΦTADF長寿命発光(遅延蛍光)、ΦPromptは単寿命発光を示す。温度上昇に伴ってΦTADFが大きくなっていることが確認され、T1からS1へ効率良く変換されていることが示された。図6は、温度の逆数と長寿命発光の単寿命発光に対する強度比との関係を示すグラフである(Berberan-Santos Plot)。T1レベルとS1レベルのエネルギー差(ΔEST)は0.057eVであり、従来の遅延蛍光材料と比べて極めて小さいことが確認された。図8は、電流密度と外部量子効率の関係を示すグラフである。従来1.4%程度であった外部量子効率は、本実施例では4.4%に達した。図9は、半導体パラメータ−アナライザーおよびパワーメータを用いて電流密度−電圧−輝度(J-V-L)特性を測定した結果を示すグラフである。電流効率13.5cd/A、電力効率13.0 lm/W、駆動電圧15Vにおいて12000cd/m2を達成した。
実施例1と同様にして、化合物2〜40についても有用性を確認することができる。
2 ITO
3 mCP
4 発光層
5 Bphen
6 MgAg
7 Ag
Claims (13)
- 一般式(1)のR1、R2、R3、R4、R5、R6、R7およびR8の少なくとも2つが電子供与基で置換されていてもよいジアリールアミノ基であることを特徴とする請求項1に記載の遅延蛍光材料。
- 一般式(1)のR1、R2、R3およびR4の少なくとも1つが電子供与基で置換されていてもよいジアリールアミノ基であって、R5、R6、R7およびR8の少なくとも1つが電子供与基で置換されていてもよいジアリールアミノ基であることを特徴とする請求項1に記載の遅延蛍光材料。
- 一般式(1)のR2およびR3の少なくとも1つが電子供与基で置換されていてもよいジアリールアミノ基であって、R6およびR7の少なくとも1つが電子供与基で置換されていてもよいジアリールアミノ基であることを特徴とする請求項1に記載の遅延蛍光材料。
- 一般式(1)のR2またはR3が電子供与基で置換されていてもよいジアリールアミノ基であって、R6またはR7が電子供与基で置換されていてもよいジアリールアミノ基であることを特徴とする請求項1に記載の遅延蛍光材料。
- 一般式(2)のR21、R22、R23、R24、R25、R26、R27、R28、R29およびR30が、各々独立に水素原子、または炭素数1〜6のアルキル基であることを特徴とする請求項6に記載の遅延蛍光材料。
- 一般式(1)のR9、R10、R11、R12、R13、R14、R15およびR16の少なくとも2つがシアノ基であることを特徴とする請求項1〜7のいずれか一項に記載の遅延蛍光材料。
- 一般式(1)のR9、R10、R11およびR12の少なくとも1つがシアノ基であって、R13、R14、R15およびR16の少なくとも1つがシアノ基であることを特徴とする請求項1〜7のいずれか一項に記載の遅延蛍光材料。
- 一般式(1)のR10またはR11がシアノ基であって、R14またはR15がシアノ基であることを特徴とする請求項1〜7のいずれか一項に記載の遅延蛍光材料。
- 一般式(1)のR2およびR7が電子供与基で置換されていてもよいジアリールアミノ基であって、R10およびR15がシアノ基であることを特徴とする請求項1〜10のいずれか一項に記載の遅延蛍光材料。
- 陽極、陰極、および前記陽極と前記陰極の間に発光層を含む少なくとも1層の有機層を有する有機エレクトロルミネッセンス素子であって、請求項1〜11のいずれか一項に記載の遅延蛍光材料を前記発光層に含むことを特徴とする有機エレクトロルミネッセンス素子。
Priority Applications (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP2012091348A JP5828518B2 (ja) | 2011-07-15 | 2012-04-12 | 遅延蛍光材料、それを用いた有機エレクトロルミネッセンス素子および化合物 |
Applications Claiming Priority (3)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP2011157031 | 2011-07-15 | ||
JP2011157031 | 2011-07-15 | ||
JP2012091348A JP5828518B2 (ja) | 2011-07-15 | 2012-04-12 | 遅延蛍光材料、それを用いた有機エレクトロルミネッセンス素子および化合物 |
Publications (2)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
JP2013253121A true JP2013253121A (ja) | 2013-12-19 |
JP5828518B2 JP5828518B2 (ja) | 2015-12-09 |
Family
ID=49950933
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
JP2012091348A Active JP5828518B2 (ja) | 2011-07-15 | 2012-04-12 | 遅延蛍光材料、それを用いた有機エレクトロルミネッセンス素子および化合物 |
Country Status (1)
Country | Link |
---|---|
JP (1) | JP5828518B2 (ja) |
Cited By (25)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JP2014532050A (ja) * | 2011-09-28 | 2014-12-04 | ソルヴェイ(ソシエテ アノニム) | 発光素子用のスピロビフルオレン化合物 |
JPWO2013011955A1 (ja) * | 2011-07-15 | 2015-02-23 | 国立大学法人九州大学 | 遅延蛍光材料およびそれを用いた有機エレクトロルミネッセンス素子 |
WO2015029964A1 (ja) * | 2013-08-30 | 2015-03-05 | コニカミノルタ株式会社 | 有機エレクトロルミネッセンス素子、発光材料、発光性薄膜、表示装置及び照明装置 |
JP2015508568A (ja) * | 2011-12-22 | 2015-03-19 | サイノーラ・ゲゼルシャフト・ミト・ベシュレンクテル・ハフツング | Oled及び他の光電子デバイスのための有機分子 |
CN105778891A (zh) * | 2016-03-11 | 2016-07-20 | 中节能万润股份有限公司 | 有机光电材料、其制备方法以及包括该有机材料的有机电致发光器件 |
US9660198B2 (en) | 2011-07-15 | 2017-05-23 | Kyulux, Inc. | Organic electroluminescence element and compound used therein |
JP2018501660A (ja) * | 2014-12-31 | 2018-01-18 | 北京維信諾科技有限公司 | 有機エレクトロルミネッセンス素子 |
US10559757B2 (en) | 2014-09-03 | 2020-02-11 | Kyulux, Inc. | Host material for delayed fluorescent materials, organic light-emitting device and compound |
WO2020076796A1 (en) | 2018-10-09 | 2020-04-16 | Kyulux, Inc. | Novel composition of matter for use in organic light-emitting diodes |
TWI694065B (zh) * | 2014-12-12 | 2020-05-21 | 德商麥克專利有限公司 | 具有使溶性基團之有機化合物 |
US10825992B2 (en) | 2011-09-28 | 2020-11-03 | Sumitomo Chemical Co., Ltd | Spirobifluorene compounds for light emitting devices |
WO2021157593A1 (ja) | 2020-02-04 | 2021-08-12 | 株式会社Kyulux | 組成物、膜、有機発光素子、発光組成物を提供する方法およびプログラム |
US11101440B2 (en) | 2015-07-01 | 2021-08-24 | Kyushu University, National University Corporation | Organic electroluminescent device |
WO2021235549A1 (ja) | 2020-05-22 | 2021-11-25 | 株式会社Kyulux | 化合物、発光材料および発光素子 |
WO2022025248A1 (ja) | 2020-07-31 | 2022-02-03 | 株式会社Kyulux | 化合物、発光材料および発光素子 |
US11335872B2 (en) | 2016-09-06 | 2022-05-17 | Kyulux, Inc. | Organic light-emitting device |
WO2022168956A1 (ja) | 2021-02-04 | 2022-08-11 | 株式会社Kyulux | 化合物、発光材料および有機発光素子 |
US11476435B2 (en) | 2017-08-24 | 2022-10-18 | Kyushu University, National University Corporation | Film and organic light-emitting device containing perovskite-type compound and organic light-emitting material |
US11482679B2 (en) | 2017-05-23 | 2022-10-25 | Kyushu University, National University Corporation | Compound, light-emitting lifetime lengthening agent, use of n-type compound, film and light-emitting device |
WO2022244503A1 (ja) | 2021-05-20 | 2022-11-24 | 株式会社Kyulux | 有機発光素子 |
WO2022270602A1 (ja) | 2021-06-23 | 2022-12-29 | 株式会社Kyulux | 有機発光素子および膜 |
WO2022270354A1 (ja) | 2021-06-23 | 2022-12-29 | 株式会社Kyulux | 化合物、発光材料および有機発光素子 |
WO2023282224A1 (ja) | 2021-07-06 | 2023-01-12 | 株式会社Kyulux | 有機発光素子およびその設計方法 |
WO2023053835A1 (ja) | 2021-09-28 | 2023-04-06 | 株式会社Kyulux | 化合物、組成物、ホスト材料、電子障壁材料および有機発光素子 |
WO2023090288A1 (ja) | 2021-11-19 | 2023-05-25 | 株式会社Kyulux | 化合物、発光材料および発光素子 |
Families Citing this family (1)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
CN108807709A (zh) * | 2018-07-02 | 2018-11-13 | 京东方科技集团股份有限公司 | 一种发光二极管及其制作方法、显示基板、显示装置 |
Citations (5)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JPH07278537A (ja) * | 1994-04-07 | 1995-10-24 | Hoechst Ag | スピロ化合物およびエレクトロルミネセンス材料としてのそれらの使用 |
JPH11273863A (ja) * | 1998-03-25 | 1999-10-08 | Toyota Central Res & Dev Lab Inc | 有機電界発光素子 |
JP2004083483A (ja) * | 2002-08-27 | 2004-03-18 | Canon Inc | スピロ化合物及びそれを用いた有機発光素子 |
JP2006528836A (ja) * | 2003-07-21 | 2006-12-21 | メルク パテント ゲーエムベーハー | 有機エレクトロルミネッセンス素子 |
WO2009084268A1 (ja) * | 2007-12-28 | 2009-07-09 | Idemitsu Kosan Co., Ltd. | 芳香族アミン誘導体及びそれらを用いた有機エレクトロルミネッセンス素子 |
-
2012
- 2012-04-12 JP JP2012091348A patent/JP5828518B2/ja active Active
Patent Citations (5)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JPH07278537A (ja) * | 1994-04-07 | 1995-10-24 | Hoechst Ag | スピロ化合物およびエレクトロルミネセンス材料としてのそれらの使用 |
JPH11273863A (ja) * | 1998-03-25 | 1999-10-08 | Toyota Central Res & Dev Lab Inc | 有機電界発光素子 |
JP2004083483A (ja) * | 2002-08-27 | 2004-03-18 | Canon Inc | スピロ化合物及びそれを用いた有機発光素子 |
JP2006528836A (ja) * | 2003-07-21 | 2006-12-21 | メルク パテント ゲーエムベーハー | 有機エレクトロルミネッセンス素子 |
WO2009084268A1 (ja) * | 2007-12-28 | 2009-07-09 | Idemitsu Kosan Co., Ltd. | 芳香族アミン誘導体及びそれらを用いた有機エレクトロルミネッセンス素子 |
Non-Patent Citations (3)
Title |
---|
JPN6015040733; Yuh-Yih Chien, Ken-Tsung Wong, Pi-Tai Chou and Yi-Ming Cheng: 'Synthesis and spectroscopic studies of spirobifluorene-bridged bipolar systems; photoinduced electro' Chemical Communications , 2002, 2874-2875 * |
JPN6015040734; Wen-Yi Hung, Tsung-Cheng Tsai, Sung-Yu Ku, Liang-Chen Chi and Ken-Tsung Wong: 'An ambipolar host material provides highly efficient saturated red PhOLEDs possessing simple devices' Physical Chemistry Chemical Physics 10, 2008, 5822-5825 * |
JPN6015040735; Ken-Tsung Wong, Sung-Yu Ku, Yi-Ming Cheng, Xiauo-Yun Lin, Ying-Yueh Hung, Shih-Chieh Pu, Pi-Tai Chou: 'Synthesis, Structures, and Photoinduced Electron Transfer Reaction in the 9,9'-Spirobifluorene-Bridg' The Journal of Organic Chemistry 71, 2006, 456-465 * |
Cited By (31)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
US9660198B2 (en) | 2011-07-15 | 2017-05-23 | Kyulux, Inc. | Organic electroluminescence element and compound used therein |
JPWO2013011955A1 (ja) * | 2011-07-15 | 2015-02-23 | 国立大学法人九州大学 | 遅延蛍光材料およびそれを用いた有機エレクトロルミネッセンス素子 |
US10454038B2 (en) | 2011-07-15 | 2019-10-22 | Kyulux, Inc. | Delayed-fluorescence material and organic electroluminescence element using same |
US10825992B2 (en) | 2011-09-28 | 2020-11-03 | Sumitomo Chemical Co., Ltd | Spirobifluorene compounds for light emitting devices |
JP2014532050A (ja) * | 2011-09-28 | 2014-12-04 | ソルヴェイ(ソシエテ アノニム) | 発光素子用のスピロビフルオレン化合物 |
JP2015508568A (ja) * | 2011-12-22 | 2015-03-19 | サイノーラ・ゲゼルシャフト・ミト・ベシュレンクテル・ハフツング | Oled及び他の光電子デバイスのための有機分子 |
US10312456B2 (en) | 2011-12-22 | 2019-06-04 | Cynora Gmbh | Organic molecules for OLEDs and other optoelectronic devices |
WO2015029964A1 (ja) * | 2013-08-30 | 2015-03-05 | コニカミノルタ株式会社 | 有機エレクトロルミネッセンス素子、発光材料、発光性薄膜、表示装置及び照明装置 |
US10559757B2 (en) | 2014-09-03 | 2020-02-11 | Kyulux, Inc. | Host material for delayed fluorescent materials, organic light-emitting device and compound |
US10683453B2 (en) | 2014-12-12 | 2020-06-16 | Merck Patent Gmbh | Organic compounds with soluble groups |
TWI694065B (zh) * | 2014-12-12 | 2020-05-21 | 德商麥克專利有限公司 | 具有使溶性基團之有機化合物 |
JP2018501660A (ja) * | 2014-12-31 | 2018-01-18 | 北京維信諾科技有限公司 | 有機エレクトロルミネッセンス素子 |
US10566542B2 (en) | 2014-12-31 | 2020-02-18 | Beijing Visionox Technology Co., Ltd. | Organic electroluminescent device |
US11101440B2 (en) | 2015-07-01 | 2021-08-24 | Kyushu University, National University Corporation | Organic electroluminescent device |
CN105778891B (zh) * | 2016-03-11 | 2019-03-19 | 中节能万润股份有限公司 | 有机光电材料、其制备方法以及包括该有机材料的有机电致发光器件 |
CN105778891A (zh) * | 2016-03-11 | 2016-07-20 | 中节能万润股份有限公司 | 有机光电材料、其制备方法以及包括该有机材料的有机电致发光器件 |
US11335872B2 (en) | 2016-09-06 | 2022-05-17 | Kyulux, Inc. | Organic light-emitting device |
US11482679B2 (en) | 2017-05-23 | 2022-10-25 | Kyushu University, National University Corporation | Compound, light-emitting lifetime lengthening agent, use of n-type compound, film and light-emitting device |
US11476435B2 (en) | 2017-08-24 | 2022-10-18 | Kyushu University, National University Corporation | Film and organic light-emitting device containing perovskite-type compound and organic light-emitting material |
WO2020076796A1 (en) | 2018-10-09 | 2020-04-16 | Kyulux, Inc. | Novel composition of matter for use in organic light-emitting diodes |
WO2021157593A1 (ja) | 2020-02-04 | 2021-08-12 | 株式会社Kyulux | 組成物、膜、有機発光素子、発光組成物を提供する方法およびプログラム |
WO2021157642A1 (ja) | 2020-02-04 | 2021-08-12 | 株式会社Kyulux | ホスト材料、組成物および有機発光素子 |
WO2021235549A1 (ja) | 2020-05-22 | 2021-11-25 | 株式会社Kyulux | 化合物、発光材料および発光素子 |
WO2022025248A1 (ja) | 2020-07-31 | 2022-02-03 | 株式会社Kyulux | 化合物、発光材料および発光素子 |
WO2022168956A1 (ja) | 2021-02-04 | 2022-08-11 | 株式会社Kyulux | 化合物、発光材料および有機発光素子 |
WO2022244503A1 (ja) | 2021-05-20 | 2022-11-24 | 株式会社Kyulux | 有機発光素子 |
WO2022270602A1 (ja) | 2021-06-23 | 2022-12-29 | 株式会社Kyulux | 有機発光素子および膜 |
WO2022270354A1 (ja) | 2021-06-23 | 2022-12-29 | 株式会社Kyulux | 化合物、発光材料および有機発光素子 |
WO2023282224A1 (ja) | 2021-07-06 | 2023-01-12 | 株式会社Kyulux | 有機発光素子およびその設計方法 |
WO2023053835A1 (ja) | 2021-09-28 | 2023-04-06 | 株式会社Kyulux | 化合物、組成物、ホスト材料、電子障壁材料および有機発光素子 |
WO2023090288A1 (ja) | 2021-11-19 | 2023-05-25 | 株式会社Kyulux | 化合物、発光材料および発光素子 |
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
JP5828518B2 (ja) | 2015-12-09 |
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
JP5828518B2 (ja) | 遅延蛍光材料、それを用いた有機エレクトロルミネッセンス素子および化合物 | |
JP5875011B2 (ja) | 遅延蛍光材料およびそれを用いた有機エレクトロルミネッセンス素子 | |
JP5565742B2 (ja) | 有機エレクトロルミネッセンス素子およびそれに用いる化合物 | |
JP5667042B2 (ja) | 芳香族アミン誘導体及びそれを用いた有機エレクトロルミネッセンス素子 | |
JP5565743B2 (ja) | 有機エレクトロルミネッセンス素子およびそれに用いる化合物 | |
JP4002040B2 (ja) | 有機エレクトロルミネッセンス素子 | |
JP3924943B2 (ja) | 有機エレクトロルミネッセンス素子材料およびそれを使用した有機エレクトロルミネッセンス素子 | |
JP2006045398A (ja) | 有機エレクトロルミネッセンス素子用材料およびそれを使用した有機エレクトロルミネッセンス素子 | |
JP2005082702A (ja) | 有機エレクトロルミネッセンス用素子材料およびそれを用いた有機エレクトロルミネッセンス素子 | |
JP4306379B2 (ja) | 有機エレクトロルミネッセンス用素子材料およびそれを用いた有機エレクトロルミネッセンス素子 | |
JP3945032B2 (ja) | 有機エレクトロルミネッセンス素子用発光材料およびそれを使用した有機エレクトロルミネッセンス素子 | |
JP2001207167A (ja) | 有機エレクトロルミネッセンス素子用発光材料およびそれを使用した有機エレクトロルミネッセンス素子 | |
JP4211191B2 (ja) | 有機エレクトロルミネッセンス素子用材料およびそれを使用した有機エレクトロルミネッセンス素子 | |
JP4630378B2 (ja) | 有機エレクトロルミネッセンス素子用材料およびそれを使用した有機エレクトロルミネッセンス素子 | |
JP2006045143A (ja) | 新規チアジアゾール化合物およびその用途 | |
JP2013098419A (ja) | 有機エレクトロルミネッセンス素子、並びにそれに用いる銅錯体および発光材料 | |
JP2007306020A (ja) | 有機エレクトロルミネッセンス素子 | |
JP2007306019A (ja) | 有機エレクトロルミネッセンス素子 |
Legal Events
Date | Code | Title | Description |
---|---|---|---|
A621 | Written request for application examination |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A621 Effective date: 20150410 |
|
A977 | Report on retrieval |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A971007 Effective date: 20150930 |
|
TRDD | Decision of grant or rejection written | ||
A01 | Written decision to grant a patent or to grant a registration (utility model) |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A01 Effective date: 20151013 |
|
A61 | First payment of annual fees (during grant procedure) |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A61 Effective date: 20151015 |
|
R150 | Certificate of patent or registration of utility model |
Ref document number: 5828518 Country of ref document: JP Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R150 |
|
S111 | Request for change of ownership or part of ownership |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R313113 |
|
R350 | Written notification of registration of transfer |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R350 |
|
R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |
|
R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |
|
R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |
|
R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |
|
R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |
|
R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |