JP2006045143A - 新規チアジアゾール化合物およびその用途 - Google Patents
新規チアジアゾール化合物およびその用途 Download PDFInfo
- Publication number
- JP2006045143A JP2006045143A JP2004230300A JP2004230300A JP2006045143A JP 2006045143 A JP2006045143 A JP 2006045143A JP 2004230300 A JP2004230300 A JP 2004230300A JP 2004230300 A JP2004230300 A JP 2004230300A JP 2006045143 A JP2006045143 A JP 2006045143A
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- group
- layer
- organic
- light emitting
- substituted
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Pending
Links
- -1 thiadiazole compound Chemical class 0.000 title claims abstract description 86
- 238000002347 injection Methods 0.000 claims abstract description 67
- 239000007924 injection Substances 0.000 claims abstract description 67
- 125000005843 halogen group Chemical group 0.000 claims abstract description 7
- 125000002252 acyl group Chemical group 0.000 claims abstract description 6
- 125000004453 alkoxycarbonyl group Chemical group 0.000 claims abstract description 6
- 125000005161 aryl oxy carbonyl group Chemical group 0.000 claims abstract description 6
- 125000005118 N-alkylcarbamoyl group Chemical group 0.000 claims abstract description 5
- 125000004442 acylamino group Chemical group 0.000 claims abstract description 5
- 125000004423 acyloxy group Chemical group 0.000 claims abstract description 5
- 125000004093 cyano group Chemical group *C#N 0.000 claims abstract description 5
- 125000004435 hydrogen atom Chemical group [H]* 0.000 claims abstract description 5
- 125000000449 nitro group Chemical group [O-][N+](*)=O 0.000 claims abstract description 4
- 238000004020 luminiscence type Methods 0.000 claims abstract 3
- 239000010410 layer Substances 0.000 claims description 111
- 239000000463 material Substances 0.000 claims description 63
- 239000012044 organic layer Substances 0.000 claims description 9
- 125000003277 amino group Chemical group 0.000 claims description 7
- 125000003118 aryl group Chemical group 0.000 claims description 7
- 238000005401 electroluminescence Methods 0.000 claims description 7
- 125000001424 substituent group Chemical group 0.000 claims description 7
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 claims description 6
- 125000003545 alkoxy group Chemical group 0.000 claims description 5
- 125000004414 alkyl thio group Chemical group 0.000 claims description 5
- 125000005110 aryl thio group Chemical group 0.000 claims description 5
- 125000004104 aryloxy group Chemical group 0.000 claims description 5
- 125000000623 heterocyclic group Chemical group 0.000 claims description 5
- 239000002356 single layer Substances 0.000 claims description 4
- 125000002843 carboxylic acid group Chemical group 0.000 claims description 3
- 125000002887 hydroxy group Chemical group [H]O* 0.000 claims description 3
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 abstract description 71
- 239000000243 solution Substances 0.000 abstract description 4
- VLLMWSRANPNYQX-UHFFFAOYSA-N thiadiazole Chemical compound C1=CSN=N1.C1=CSN=N1 VLLMWSRANPNYQX-UHFFFAOYSA-N 0.000 abstract description 2
- 239000010408 film Substances 0.000 description 20
- 238000000921 elemental analysis Methods 0.000 description 18
- 239000000758 substrate Substances 0.000 description 14
- 229910045601 alloy Inorganic materials 0.000 description 13
- 239000000956 alloy Substances 0.000 description 13
- 230000032258 transport Effects 0.000 description 13
- FYYHWMGAXLPEAU-UHFFFAOYSA-N Magnesium Chemical compound [Mg] FYYHWMGAXLPEAU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 12
- YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N Toluene Chemical compound CC1=CC=CC=C1 YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 12
- 229910052782 aluminium Inorganic materials 0.000 description 12
- XAGFODPZIPBFFR-UHFFFAOYSA-N aluminium Chemical compound [Al] XAGFODPZIPBFFR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 12
- 239000011521 glass Substances 0.000 description 12
- 239000011777 magnesium Substances 0.000 description 12
- 229910052749 magnesium Inorganic materials 0.000 description 12
- 230000015572 biosynthetic process Effects 0.000 description 11
- 229910052709 silver Inorganic materials 0.000 description 11
- 239000004332 silver Substances 0.000 description 11
- 238000000034 method Methods 0.000 description 10
- 238000003786 synthesis reaction Methods 0.000 description 10
- RAXXELZNTBOGNW-UHFFFAOYSA-N imidazole Natural products C1=CNC=N1 RAXXELZNTBOGNW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 9
- 239000007983 Tris buffer Substances 0.000 description 8
- HUDPZCBEKKXUMD-UHFFFAOYSA-N n-[4-(4-anilinophenyl)phenyl]-3-methyl-n-phenylaniline Chemical compound CC1=CC=CC(N(C=2C=CC=CC=2)C=2C=CC(=CC=2)C=2C=CC(NC=3C=CC=CC=3)=CC=2)=C1 HUDPZCBEKKXUMD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 8
- 239000011347 resin Substances 0.000 description 8
- 229920005989 resin Polymers 0.000 description 8
- 239000010409 thin film Substances 0.000 description 7
- YCXWRJNHRLSHIA-UHFFFAOYSA-N 6-bromo-[1,2,5]thiadiazolo[3,4-b]pyridine Chemical compound C1=C(Br)C=NC2=NSN=C21 YCXWRJNHRLSHIA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- GYHNNYVSQQEPJS-UHFFFAOYSA-N Gallium Chemical compound [Ga] GYHNNYVSQQEPJS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- WYURNTSHIVDZCO-UHFFFAOYSA-N Tetrahydrofuran Chemical compound C1CCOC1 WYURNTSHIVDZCO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 description 6
- 229910052733 gallium Inorganic materials 0.000 description 6
- OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N Carbon Chemical compound [C] OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- 238000004458 analytical method Methods 0.000 description 5
- 230000000052 comparative effect Effects 0.000 description 5
- WCPAKWJPBJAGKN-UHFFFAOYSA-N oxadiazole Chemical compound C1=CON=N1 WCPAKWJPBJAGKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- IEQIEDJGQAUEQZ-UHFFFAOYSA-N phthalocyanine Chemical class N1C(N=C2C3=CC=CC=C3C(N=C3C4=CC=CC=C4C(=N4)N3)=N2)=C(C=CC=C2)C2=C1N=C1C2=CC=CC=C2C4=N1 IEQIEDJGQAUEQZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- 239000000126 substance Substances 0.000 description 5
- ODHXBMXNKOYIBV-UHFFFAOYSA-N triphenylamine Chemical compound C1=CC=CC=C1N(C=1C=CC=CC=1)C1=CC=CC=C1 ODHXBMXNKOYIBV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- CSNNHWWHGAXBCP-UHFFFAOYSA-L Magnesium sulfate Chemical compound [Mg+2].[O-][S+2]([O-])([O-])[O-] CSNNHWWHGAXBCP-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 4
- ZCQWOFVYLHDMMC-UHFFFAOYSA-N Oxazole Chemical compound C1=COC=N1 ZCQWOFVYLHDMMC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- DMBHHRLKUKUOEG-UHFFFAOYSA-N diphenylamine Chemical compound C=1C=CC=CC=1NC1=CC=CC=C1 DMBHHRLKUKUOEG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 230000000694 effects Effects 0.000 description 4
- 239000000706 filtrate Substances 0.000 description 4
- 238000001914 filtration Methods 0.000 description 4
- IBHBKWKFFTZAHE-UHFFFAOYSA-N n-[4-[4-(n-naphthalen-1-ylanilino)phenyl]phenyl]-n-phenylnaphthalen-1-amine Chemical compound C1=CC=CC=C1N(C=1C2=CC=CC=C2C=CC=1)C1=CC=C(C=2C=CC(=CC=2)N(C=2C=CC=CC=2)C=2C3=CC=CC=C3C=CC=2)C=C1 IBHBKWKFFTZAHE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 229910052757 nitrogen Inorganic materials 0.000 description 4
- 125000002080 perylenyl group Chemical group C1(=CC=C2C=CC=C3C4=CC=CC5=CC=CC(C1=C23)=C45)* 0.000 description 4
- HXITXNWTGFUOAU-UHFFFAOYSA-N phenylboronic acid Chemical compound OB(O)C1=CC=CC=C1 HXITXNWTGFUOAU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- FYSNRJHAOHDILO-UHFFFAOYSA-N thionyl chloride Chemical compound ClS(Cl)=O FYSNRJHAOHDILO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 150000003852 triazoles Chemical class 0.000 description 4
- MUNFOTHAFHGRIM-UHFFFAOYSA-N 2,5-dinaphthalen-1-yl-1,3,4-oxadiazole Chemical compound C1=CC=C2C(C3=NN=C(O3)C=3C4=CC=CC=C4C=CC=3)=CC=CC2=C1 MUNFOTHAFHGRIM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- XEKOWRVHYACXOJ-UHFFFAOYSA-N Ethyl acetate Chemical compound CCOC(C)=O XEKOWRVHYACXOJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 239000004305 biphenyl Substances 0.000 description 3
- 239000004020 conductor Substances 0.000 description 3
- 239000005457 ice water Substances 0.000 description 3
- PQXKHYXIUOZZFA-UHFFFAOYSA-M lithium fluoride Chemical compound [Li+].[F-] PQXKHYXIUOZZFA-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 3
- 239000000203 mixture Substances 0.000 description 3
- ISWSIDIOOBJBQZ-UHFFFAOYSA-M phenolate Chemical compound [O-]C1=CC=CC=C1 ISWSIDIOOBJBQZ-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 3
- 229940031826 phenolate Drugs 0.000 description 3
- 239000000047 product Substances 0.000 description 3
- FYNROBRQIVCIQF-UHFFFAOYSA-N pyrrolo[3,2-b]pyrrole-5,6-dione Chemical class C1=CN=C2C(=O)C(=O)N=C21 FYNROBRQIVCIQF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 239000007787 solid Substances 0.000 description 3
- 238000004528 spin coating Methods 0.000 description 3
- YLQBMQCUIZJEEH-UHFFFAOYSA-N tetrahydrofuran Natural products C=1C=COC=1 YLQBMQCUIZJEEH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- TVIVIEFSHFOWTE-UHFFFAOYSA-K tri(quinolin-8-yloxy)alumane Chemical compound [Al+3].C1=CN=C2C([O-])=CC=CC2=C1.C1=CN=C2C([O-])=CC=CC2=C1.C1=CN=C2C([O-])=CC=CC2=C1 TVIVIEFSHFOWTE-UHFFFAOYSA-K 0.000 description 3
- 238000001771 vacuum deposition Methods 0.000 description 3
- YRGMYJUKFJPNPD-UHFFFAOYSA-N 5-bromopyridine-2,3-diamine Chemical compound NC1=CC(Br)=CN=C1N YRGMYJUKFJPNPD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- UJOBWOGCFQCDNV-UHFFFAOYSA-N 9H-carbazole Chemical compound C1=CC=C2C3=CC=CC=C3NC2=C1 UJOBWOGCFQCDNV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- WKBOTKDWSSQWDR-UHFFFAOYSA-N Bromine atom Chemical compound [Br] WKBOTKDWSSQWDR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- KAKZBPTYRLMSJV-UHFFFAOYSA-N Butadiene Chemical compound C=CC=C KAKZBPTYRLMSJV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- HEDRZPFGACZZDS-UHFFFAOYSA-N Chloroform Chemical compound ClC(Cl)Cl HEDRZPFGACZZDS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229940126062 Compound A Drugs 0.000 description 2
- LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N Ethanol Chemical compound CCO LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- NLDMNSXOCDLTTB-UHFFFAOYSA-N Heterophylliin A Natural products O1C2COC(=O)C3=CC(O)=C(O)C(O)=C3C3=C(O)C(O)=C(O)C=C3C(=O)OC2C(OC(=O)C=2C=C(O)C(O)=C(O)C=2)C(O)C1OC(=O)C1=CC(O)=C(O)C(O)=C1 NLDMNSXOCDLTTB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- XEEYBQQBJWHFJM-UHFFFAOYSA-N Iron Chemical compound [Fe] XEEYBQQBJWHFJM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- WHXSMMKQMYFTQS-UHFFFAOYSA-N Lithium Chemical compound [Li] WHXSMMKQMYFTQS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- UFWIBTONFRDIAS-UHFFFAOYSA-N Naphthalene Chemical compound C1=CC=CC2=CC=CC=C21 UFWIBTONFRDIAS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- PXHVJJICTQNCMI-UHFFFAOYSA-N Nickel Chemical compound [Ni] PXHVJJICTQNCMI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- KDLHZDBZIXYQEI-UHFFFAOYSA-N Palladium Chemical compound [Pd] KDLHZDBZIXYQEI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000004419 Panlite Substances 0.000 description 2
- KYQCOXFCLRTKLS-UHFFFAOYSA-N Pyrazine Chemical compound C1=CN=CC=N1 KYQCOXFCLRTKLS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- HCHKCACWOHOZIP-UHFFFAOYSA-N Zinc Chemical compound [Zn] HCHKCACWOHOZIP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000000654 additive Substances 0.000 description 2
- 230000000996 additive effect Effects 0.000 description 2
- 125000001931 aliphatic group Chemical group 0.000 description 2
- MWPLVEDNUUSJAV-UHFFFAOYSA-N anthracene Chemical compound C1=CC=CC2=CC3=CC=CC=C3C=C21 MWPLVEDNUUSJAV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 150000004982 aromatic amines Chemical class 0.000 description 2
- 239000012298 atmosphere Substances 0.000 description 2
- GDTBXPJZTBHREO-UHFFFAOYSA-N bromine Substances BrBr GDTBXPJZTBHREO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229910052794 bromium Inorganic materials 0.000 description 2
- WORJEOGGNQDSOE-UHFFFAOYSA-N chloroform;methanol Chemical compound OC.ClC(Cl)Cl WORJEOGGNQDSOE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- WDECIBYCCFPHNR-UHFFFAOYSA-N chrysene Chemical compound C1=CC=CC2=CC=C3C4=CC=CC=C4C=CC3=C21 WDECIBYCCFPHNR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000000470 constituent Substances 0.000 description 2
- VPUGDVKSAQVFFS-UHFFFAOYSA-N coronene Chemical compound C1=C(C2=C34)C=CC3=CC=C(C=C3)C4=C4C3=CC=C(C=C3)C4=C2C3=C1 VPUGDVKSAQVFFS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- ZSWFCLXCOIISFI-UHFFFAOYSA-N cyclopentadiene Chemical compound C1C=CC=C1 ZSWFCLXCOIISFI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000002274 desiccant Substances 0.000 description 2
- 125000001664 diethylamino group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])N(*)C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 2
- 239000000975 dye Substances 0.000 description 2
- 230000005684 electric field Effects 0.000 description 2
- 125000002541 furyl group Chemical group 0.000 description 2
- 230000005525 hole transport Effects 0.000 description 2
- 229910052744 lithium Inorganic materials 0.000 description 2
- 229910052943 magnesium sulfate Inorganic materials 0.000 description 2
- 235000019341 magnesium sulphate Nutrition 0.000 description 2
- 238000005259 measurement Methods 0.000 description 2
- 229910052751 metal Inorganic materials 0.000 description 2
- 239000002184 metal Substances 0.000 description 2
- LBFXFIPIIMAZPK-UHFFFAOYSA-N n-[4-[4-(n-phenanthren-9-ylanilino)phenyl]phenyl]-n-phenylphenanthren-9-amine Chemical group C1=CC=CC=C1N(C=1C2=CC=CC=C2C2=CC=CC=C2C=1)C1=CC=C(C=2C=CC(=CC=2)N(C=2C=CC=CC=2)C=2C3=CC=CC=C3C3=CC=CC=C3C=2)C=C1 LBFXFIPIIMAZPK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- LKKPNUDVOYAOBB-UHFFFAOYSA-N naphthalocyanine Chemical class N1C(N=C2C3=CC4=CC=CC=C4C=C3C(N=C3C4=CC5=CC=CC=C5C=C4C(=N4)N3)=N2)=C(C=C2C(C=CC=C2)=C2)C2=C1N=C1C2=CC3=CC=CC=C3C=C2C4=N1 LKKPNUDVOYAOBB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 125000001624 naphthyl group Chemical group 0.000 description 2
- 239000012299 nitrogen atmosphere Substances 0.000 description 2
- QJGQUHMNIGDVPM-UHFFFAOYSA-N nitrogen group Chemical group [N] QJGQUHMNIGDVPM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 125000001715 oxadiazolyl group Chemical group 0.000 description 2
- NFHFRUOZVGFOOS-UHFFFAOYSA-N palladium;triphenylphosphane Chemical compound [Pd].C1=CC=CC=C1P(C=1C=CC=CC=1)C1=CC=CC=C1.C1=CC=CC=C1P(C=1C=CC=CC=1)C1=CC=CC=C1.C1=CC=CC=C1P(C=1C=CC=CC=1)C1=CC=CC=C1.C1=CC=CC=C1P(C=1C=CC=CC=1)C1=CC=CC=C1 NFHFRUOZVGFOOS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- YNPNZTXNASCQKK-UHFFFAOYSA-N phenanthrene Chemical compound C1=CC=C2C3=CC=CC=C3C=CC2=C1 YNPNZTXNASCQKK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 125000001997 phenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(*)C([H])=C1[H] 0.000 description 2
- BASFCYQUMIYNBI-UHFFFAOYSA-N platinum Chemical compound [Pt] BASFCYQUMIYNBI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229920000548 poly(silane) polymer Polymers 0.000 description 2
- 239000004431 polycarbonate resin Substances 0.000 description 2
- 229920005668 polycarbonate resin Polymers 0.000 description 2
- 229920000128 polypyrrole Polymers 0.000 description 2
- 229920000123 polythiophene Polymers 0.000 description 2
- 239000002244 precipitate Substances 0.000 description 2
- LVTJOONKWUXEFR-FZRMHRINSA-N protoneodioscin Natural products O(C[C@@H](CC[C@]1(O)[C@H](C)[C@@H]2[C@]3(C)[C@H]([C@H]4[C@@H]([C@]5(C)C(=CC4)C[C@@H](O[C@@H]4[C@H](O[C@H]6[C@@H](O)[C@@H](O)[C@@H](O)[C@H](C)O6)[C@@H](O)[C@H](O[C@H]6[C@@H](O)[C@@H](O)[C@@H](O)[C@H](C)O6)[C@H](CO)O4)CC5)CC3)C[C@@H]2O1)C)[C@H]1[C@H](O)[C@H](O)[C@H](O)[C@@H](CO)O1 LVTJOONKWUXEFR-FZRMHRINSA-N 0.000 description 2
- BBEAQIROQSPTKN-UHFFFAOYSA-N pyrene Chemical compound C1=CC=C2C=CC3=CC=CC4=CC=C1C2=C43 BBEAQIROQSPTKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- ZZYXNRREDYWPLN-UHFFFAOYSA-N pyridine-2,3-diamine Chemical class NC1=CC=CN=C1N ZZYXNRREDYWPLN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000002904 solvent Substances 0.000 description 2
- 238000004544 sputter deposition Methods 0.000 description 2
- PJANXHGTPQOBST-UHFFFAOYSA-N stilbene Chemical group C=1C=CC=CC=1C=CC1=CC=CC=C1 PJANXHGTPQOBST-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-N sulfuric acid Substances OS(O)(=O)=O QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 125000001544 thienyl group Chemical group 0.000 description 2
- IBBLKSWSCDAPIF-UHFFFAOYSA-N thiopyran Chemical compound S1C=CC=C=C1 IBBLKSWSCDAPIF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 125000005580 triphenylene group Chemical group 0.000 description 2
- BWHDROKFUHTORW-UHFFFAOYSA-N tritert-butylphosphane Chemical compound CC(C)(C)P(C(C)(C)C)C(C)(C)C BWHDROKFUHTORW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 238000007740 vapor deposition Methods 0.000 description 2
- 229910052725 zinc Inorganic materials 0.000 description 2
- 239000011701 zinc Substances 0.000 description 2
- VATMAIIQZAWLFY-UHFFFAOYSA-N (1,9,10,11,12-pentaacetyloxytriphenylen-2-yl) acetate Chemical group CC(=O)OC1=C(OC(C)=O)C(OC(C)=O)=C2C3=C(OC(C)=O)C(OC(=O)C)=CC=C3C3=CC=CC=C3C2=C1OC(C)=O VATMAIIQZAWLFY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- UWRZIZXBOLBCON-VOTSOKGWSA-N (e)-2-phenylethenamine Chemical compound N\C=C\C1=CC=CC=C1 UWRZIZXBOLBCON-VOTSOKGWSA-N 0.000 description 1
- FXQKTVQNFVFWAA-UHFFFAOYSA-N 1,2,3,4,5,6-hexahexoxytriphenylene Chemical group CCCCCCOC1=C(OCCCCCC)C(OCCCCCC)=C2C3=C(OCCCCCC)C(OCCCCCC)=CC=C3C3=CC=CC=C3C2=C1OCCCCCC FXQKTVQNFVFWAA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- GXDOGWCPOURDSL-UHFFFAOYSA-N 1,2,3,4,5,6-hexamethoxytriphenylene Chemical group COC1=C(OC)C(OC)=C2C3=C(OC)C(OC)=CC=C3C3=CC=CC=C3C2=C1OC GXDOGWCPOURDSL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- KLCLIOISYBHYDZ-UHFFFAOYSA-N 1,4,4-triphenylbuta-1,3-dienylbenzene Chemical compound C=1C=CC=CC=1C(C=1C=CC=CC=1)=CC=C(C=1C=CC=CC=1)C1=CC=CC=C1 KLCLIOISYBHYDZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RYHBNJHYFVUHQT-UHFFFAOYSA-N 1,4-Dioxane Chemical compound C1COCCO1 RYHBNJHYFVUHQT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- UVHXEHGUEKARKZ-UHFFFAOYSA-N 1-ethenylanthracene Chemical compound C1=CC=C2C=C3C(C=C)=CC=CC3=CC2=C1 UVHXEHGUEKARKZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- SJADXKHSFIMCRC-UHFFFAOYSA-N 1-n,1-n,4-n,4-n-tetrakis(4-methylphenyl)benzene-1,4-diamine Chemical compound C1=CC(C)=CC=C1N(C=1C=CC(=CC=1)N(C=1C=CC(C)=CC=1)C=1C=CC(C)=CC=1)C1=CC=C(C)C=C1 SJADXKHSFIMCRC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000001637 1-naphthyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C2C(*)=C([H])C([H])=C([H])C2=C1[H] 0.000 description 1
- GUPMCMZMDAGSPF-UHFFFAOYSA-N 1-phenylbuta-1,3-dienylbenzene Chemical compound C=1C=CC=CC=1[C](C=C[CH2])C1=CC=CC=C1 GUPMCMZMDAGSPF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- NIDFGXDXQKPZMA-UHFFFAOYSA-N 14h-benz[4,5]isoquino[2,1-a]perimidin-14-one Chemical compound C1=CC(N2C(=O)C=3C4=C(C2=N2)C=CC=C4C=CC=3)=C3C2=CC=CC3=C1 NIDFGXDXQKPZMA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- YTQQIHUQLOZOJI-UHFFFAOYSA-N 2,3-dihydro-1,2-thiazole Chemical compound C1NSC=C1 YTQQIHUQLOZOJI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- PQYIVUDIIIJJDM-UHFFFAOYSA-N 2,5-dinaphthalen-1-yl-1,3,4-thiadiazole Chemical compound C1=CC=C2C(C3=NN=C(S3)C=3C4=CC=CC=C4C=CC=3)=CC=CC2=C1 PQYIVUDIIIJJDM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZFXZGNSFTILOND-UHFFFAOYSA-L 2-carboxyquinolin-8-olate;manganese(2+) Chemical compound [Mn+2].C1=C(C([O-])=O)N=C2C(O)=CC=CC2=C1.C1=C(C([O-])=O)N=C2C(O)=CC=CC2=C1 ZFXZGNSFTILOND-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- WONYVCKUEUULQN-UHFFFAOYSA-N 2-methyl-n-(2-methylphenyl)aniline Chemical compound CC1=CC=CC=C1NC1=CC=CC=C1C WONYVCKUEUULQN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- MGADZUXDNSDTHW-UHFFFAOYSA-N 2H-pyran Chemical compound C1OC=CC=C1 MGADZUXDNSDTHW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CAAMSDWKXXPUJR-UHFFFAOYSA-N 3,5-dihydro-4H-imidazol-4-one Chemical compound O=C1CNC=N1 CAAMSDWKXXPUJR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- GOLORTLGFDVFDW-UHFFFAOYSA-N 3-(1h-benzimidazol-2-yl)-7-(diethylamino)chromen-2-one Chemical compound C1=CC=C2NC(C3=CC4=CC=C(C=C4OC3=O)N(CC)CC)=NC2=C1 GOLORTLGFDVFDW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZVFQEOPUXVPSLB-UHFFFAOYSA-N 3-(4-tert-butylphenyl)-4-phenyl-5-(4-phenylphenyl)-1,2,4-triazole Chemical compound C1=CC(C(C)(C)C)=CC=C1C(N1C=2C=CC=CC=2)=NN=C1C1=CC=C(C=2C=CC=CC=2)C=C1 ZVFQEOPUXVPSLB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000004180 3-fluorophenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C(*)=C([H])C(F)=C1[H] 0.000 description 1
- RIERSGULWXEJKL-UHFFFAOYSA-N 3-hydroxy-2-methylbenzoic acid Chemical compound CC1=C(O)C=CC=C1C(O)=O RIERSGULWXEJKL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000004207 3-methoxyphenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C(*)=C([H])C(OC([H])([H])[H])=C1[H] 0.000 description 1
- OGGKVJMNFFSDEV-UHFFFAOYSA-N 3-methyl-n-[4-[4-(n-(3-methylphenyl)anilino)phenyl]phenyl]-n-phenylaniline Chemical compound CC1=CC=CC(N(C=2C=CC=CC=2)C=2C=CC(=CC=2)C=2C=CC(=CC=2)N(C=2C=CC=CC=2)C=2C=C(C)C=CC=2)=C1 OGGKVJMNFFSDEV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- UAPNUNDZDVNTDQ-UHFFFAOYSA-N 4,5-diphenyl-1,2,3-triazole Chemical compound C1=CC=CC=C1C1=NNN=C1C1=CC=CC=C1 UAPNUNDZDVNTDQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- YOPJQOLALJLPBS-UHFFFAOYSA-N 4,5-diphenyloxadiazole Chemical compound C1=CC=CC=C1C1=C(C=2C=CC=CC=2)ON=N1 YOPJQOLALJLPBS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QVGVWLHVMVQIQI-UHFFFAOYSA-N 4,5-diphenylthiadiazole Chemical compound C1=CC=CC=C1C1=C(C=2C=CC=CC=2)SN=N1 QVGVWLHVMVQIQI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CMSGUKVDXXTJDQ-UHFFFAOYSA-N 4-(2-naphthalen-1-ylethylamino)-4-oxobutanoic acid Chemical compound C1=CC=C2C(CCNC(=O)CCC(=O)O)=CC=CC2=C1 CMSGUKVDXXTJDQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- DDTHMESPCBONDT-UHFFFAOYSA-N 4-(4-oxocyclohexa-2,5-dien-1-ylidene)cyclohexa-2,5-dien-1-one Chemical compound C1=CC(=O)C=CC1=C1C=CC(=O)C=C1 DDTHMESPCBONDT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CVNOWLNNPYYEOH-UHFFFAOYSA-N 4-cyanophenol Chemical compound OC1=CC=C(C#N)C=C1 CVNOWLNNPYYEOH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LBUNNMJLXWQQBY-UHFFFAOYSA-N 4-fluorophenylboronic acid Chemical compound OB(O)C1=CC=C(F)C=C1 LBUNNMJLXWQQBY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZOKIJILZFXPFTO-UHFFFAOYSA-N 4-methyl-n-[4-[1-[4-(4-methyl-n-(4-methylphenyl)anilino)phenyl]cyclohexyl]phenyl]-n-(4-methylphenyl)aniline Chemical compound C1=CC(C)=CC=C1N(C=1C=CC(=CC=1)C1(CCCCC1)C=1C=CC(=CC=1)N(C=1C=CC(C)=CC=1)C=1C=CC(C)=CC=1)C1=CC=C(C)C=C1 ZOKIJILZFXPFTO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- MVIXNQZIMMIGEL-UHFFFAOYSA-N 4-methyl-n-[4-[4-(4-methyl-n-(4-methylphenyl)anilino)phenyl]phenyl]-n-(4-methylphenyl)aniline Chemical compound C1=CC(C)=CC=C1N(C=1C=CC(=CC=1)C=1C=CC(=CC=1)N(C=1C=CC(C)=CC=1)C=1C=CC(C)=CC=1)C1=CC=C(C)C=C1 MVIXNQZIMMIGEL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZCYVEMRRCGMTRW-UHFFFAOYSA-N 7553-56-2 Chemical compound [I] ZCYVEMRRCGMTRW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- UHBIKXOBLZWFKM-UHFFFAOYSA-N 8-hydroxy-2-quinolinecarboxylic acid Chemical compound C1=CC=C(O)C2=NC(C(=O)O)=CC=C21 UHBIKXOBLZWFKM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZYASLTYCYTYKFC-UHFFFAOYSA-N 9-methylidenefluorene Chemical compound C1=CC=C2C(=C)C3=CC=CC=C3C2=C1 ZYASLTYCYTYKFC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RWQUWTMOHXGTNN-UHFFFAOYSA-N 9-n,10-n-bis(4-butylphenyl)-9-n,10-n-bis(4-methylphenyl)phenanthrene-9,10-diamine Chemical compound C1=CC(CCCC)=CC=C1N(C=1C2=CC=CC=C2C2=CC=CC=C2C=1N(C=1C=CC(C)=CC=1)C=1C=CC(CCCC)=CC=1)C1=CC=C(C)C=C1 RWQUWTMOHXGTNN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VESMRDNBVZOIEN-UHFFFAOYSA-N 9h-carbazole-1,2-diamine Chemical compound C1=CC=C2C3=CC=C(N)C(N)=C3NC2=C1 VESMRDNBVZOIEN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WTJSOIHXHMUHQS-UHFFFAOYSA-N C(C)OC=1C(=C2C=3C(=C(C(=C(C=3C3=CC=CC=C3C2=CC=1)OCC)OCC)OCC)OCC)OCC Chemical group C(C)OC=1C(=C2C=3C(=C(C(=C(C=3C3=CC=CC=C3C2=CC=1)OCC)OCC)OCC)OCC)OCC WTJSOIHXHMUHQS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VDNVBYYZMRLYCP-UHFFFAOYSA-N C(C1=CC=CC=C1)(=O)OC=1C(=C2C=3C(=C(C(=C(C=3C3=CC=CC=C3C2=CC=1)OC(C1=CC=CC=C1)=O)OC(C1=CC=CC=C1)=O)OC(C1=CC=CC=C1)=O)OC(C1=CC=CC=C1)=O)OC(C1=CC=CC=C1)=O Chemical group C(C1=CC=CC=C1)(=O)OC=1C(=C2C=3C(=C(C(=C(C=3C3=CC=CC=C3C2=CC=1)OC(C1=CC=CC=C1)=O)OC(C1=CC=CC=C1)=O)OC(C1=CC=CC=C1)=O)OC(C1=CC=CC=C1)=O)OC(C1=CC=CC=C1)=O VDNVBYYZMRLYCP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VTJGGTWBCHRXGQ-UHFFFAOYSA-N C(C1=CC=CC=C1)OC=1C(=C2C=3C(=C(C(=C(C3C3=CC=CC=C3C2=CC1)OCC1=CC=CC=C1)OCC1=CC=CC=C1)OCC1=CC=CC=C1)OCC1=CC=CC=C1)OCC1=CC=CC=C1 Chemical group C(C1=CC=CC=C1)OC=1C(=C2C=3C(=C(C(=C(C3C3=CC=CC=C3C2=CC1)OCC1=CC=CC=C1)OCC1=CC=CC=C1)OCC1=CC=CC=C1)OCC1=CC=CC=C1)OCC1=CC=CC=C1 VTJGGTWBCHRXGQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- AUXQBDFYBSLDMJ-UHFFFAOYSA-N C1(=C(C=CC=C1)OC=1C(=C2C=3C(=C(C(=C(C3C3=CC=CC=C3C2=CC1)OC1=C(C=CC=C1)C1=CC=CC=C1)OC1=C(C=CC=C1)C1=CC=CC=C1)OC1=C(C=CC=C1)C1=CC=CC=C1)OC1=C(C=CC=C1)C1=CC=CC=C1)OC1=C(C=CC=C1)C1=CC=CC=C1)C1=CC=CC=C1 Chemical group C1(=C(C=CC=C1)OC=1C(=C2C=3C(=C(C(=C(C3C3=CC=CC=C3C2=CC1)OC1=C(C=CC=C1)C1=CC=CC=C1)OC1=C(C=CC=C1)C1=CC=CC=C1)OC1=C(C=CC=C1)C1=CC=CC=C1)OC1=C(C=CC=C1)C1=CC=CC=C1)OC1=C(C=CC=C1)C1=CC=CC=C1)C1=CC=CC=C1 AUXQBDFYBSLDMJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FLGAOPSXRGFBDN-UHFFFAOYSA-N C1(=CC=C(C=C1)C1=C(C=2C=3C=CC=C4C=CC=C(C5=CC=CC(=C1)C52)C43)N)C Chemical group C1(=CC=C(C=C1)C1=C(C=2C=3C=CC=C4C=CC=C(C5=CC=CC(=C1)C52)C43)N)C FLGAOPSXRGFBDN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VKZIZIKRZSYNOK-UHFFFAOYSA-N C1=CC=C2C=CC(C)(C(O)=O)NC2=C1O Chemical compound C1=CC=C2C=CC(C)(C(O)=O)NC2=C1O VKZIZIKRZSYNOK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QMDRLRCJQVJBCW-UHFFFAOYSA-N CC(C=CC1=CC=C2)(C(O)=O)NC1=C2O.CC(C=CC1=CC=C2)(C(O)=O)NC1=C2O.N#CC(C=C1)=CC=C1O Chemical compound CC(C=CC1=CC=C2)(C(O)=O)NC1=C2O.CC(C=CC1=CC=C2)(C(O)=O)NC1=C2O.N#CC(C=C1)=CC=C1O QMDRLRCJQVJBCW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OYPRJOBELJOOCE-UHFFFAOYSA-N Calcium Chemical compound [Ca] OYPRJOBELJOOCE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZAMOUSCENKQFHK-UHFFFAOYSA-N Chlorine atom Chemical compound [Cl] ZAMOUSCENKQFHK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- PXGOKWXKJXAPGV-UHFFFAOYSA-N Fluorine Chemical compound FF PXGOKWXKJXAPGV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WRYCSMQKUKOKBP-UHFFFAOYSA-N Imidazolidine Chemical compound C1CNCN1 WRYCSMQKUKOKBP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CNVPYRXFSJMPHW-UHFFFAOYSA-N O(C1=CC=CC=C1)C=1C(=C2C=3C(=C(C(=C(C3C3=CC=CC=C3C2=CC1)OC1=CC=CC=C1)OC1=CC=CC=C1)OC1=CC=CC=C1)OC1=CC=CC=C1)OC1=CC=CC=C1 Chemical group O(C1=CC=CC=C1)C=1C(=C2C=3C(=C(C(=C(C3C3=CC=CC=C3C2=CC1)OC1=CC=CC=C1)OC1=CC=CC=C1)OC1=CC=CC=C1)OC1=CC=CC=C1)OC1=CC=CC=C1 CNVPYRXFSJMPHW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- PCNDJXKNXGMECE-UHFFFAOYSA-N Phenazine Natural products C1=CC=CC2=NC3=CC=CC=C3N=C21 PCNDJXKNXGMECE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229920002319 Poly(methyl acrylate) Polymers 0.000 description 1
- 239000004952 Polyamide Substances 0.000 description 1
- 239000004695 Polyether sulfone Substances 0.000 description 1
- 239000004698 Polyethylene Substances 0.000 description 1
- 239000004743 Polypropylene Substances 0.000 description 1
- 239000004793 Polystyrene Substances 0.000 description 1
- NRCMAYZCPIVABH-UHFFFAOYSA-N Quinacridone Chemical compound N1C2=CC=CC=C2C(=O)C2=C1C=C1C(=O)C3=CC=CC=C3NC1=C2 NRCMAYZCPIVABH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- KJTLSVCANCCWHF-UHFFFAOYSA-N Ruthenium Chemical compound [Ru] KJTLSVCANCCWHF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N Silicium dioxide Chemical compound O=[Si]=O VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XUIMIQQOPSSXEZ-UHFFFAOYSA-N Silicon Chemical compound [Si] XUIMIQQOPSSXEZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BQCADISMDOOEFD-UHFFFAOYSA-N Silver Chemical compound [Ag] BQCADISMDOOEFD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- PJANXHGTPQOBST-VAWYXSNFSA-N Stilbene Natural products C=1C=CC=CC=1/C=C/C1=CC=CC=C1 PJANXHGTPQOBST-VAWYXSNFSA-N 0.000 description 1
- 238000006069 Suzuki reaction reaction Methods 0.000 description 1
- XBDYBAVJXHJMNQ-UHFFFAOYSA-N Tetrahydroanthracene Natural products C1=CC=C2C=C(CCCC3)C3=CC2=C1 XBDYBAVJXHJMNQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FZWLAAWBMGSTSO-UHFFFAOYSA-N Thiazole Chemical class C1=CSC=N1 FZWLAAWBMGSTSO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ATJFFYVFTNAWJD-UHFFFAOYSA-N Tin Chemical compound [Sn] ATJFFYVFTNAWJD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RTAQQCXQSZGOHL-UHFFFAOYSA-N Titanium Chemical compound [Ti] RTAQQCXQSZGOHL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LBGCRGLFTKVXDZ-UHFFFAOYSA-M ac1mc2aw Chemical compound [Al+3].[Cl-].C12=CC=CC=C2C(N=C2[N-]C(C3=CC=CC=C32)=N2)=NC1=NC([C]1C=CC=CC1=1)=NC=1N=C1[C]3C=CC=CC3=C2[N-]1 LBGCRGLFTKVXDZ-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 125000000738 acetamido group Chemical group [H]C([H])([H])C(=O)N([H])[*] 0.000 description 1
- 125000002777 acetyl group Chemical group [H]C([H])([H])C(*)=O 0.000 description 1
- 125000003668 acetyloxy group Chemical group [H]C([H])([H])C(=O)O[*] 0.000 description 1
- 125000000641 acridinyl group Chemical group C1(=CC=CC2=NC3=CC=CC=C3C=C12)* 0.000 description 1
- 238000004220 aggregation Methods 0.000 description 1
- 230000002776 aggregation Effects 0.000 description 1
- 150000001335 aliphatic alkanes Chemical class 0.000 description 1
- 125000003342 alkenyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000003282 alkyl amino group Chemical group 0.000 description 1
- 125000004390 alkyl sulfonyl group Chemical group 0.000 description 1
- XEPMXWGXLQIFJN-UHFFFAOYSA-K aluminum;2-carboxyquinolin-8-olate Chemical compound [Al+3].C1=C(C([O-])=O)N=C2C(O)=CC=CC2=C1.C1=C(C([O-])=O)N=C2C(O)=CC=CC2=C1.C1=C(C([O-])=O)N=C2C(O)=CC=CC2=C1 XEPMXWGXLQIFJN-UHFFFAOYSA-K 0.000 description 1
- SMWDFEZZVXVKRB-UHFFFAOYSA-N anhydrous quinoline Natural products N1=CC=CC2=CC=CC=C21 SMWDFEZZVXVKRB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000005427 anthranyl group Chemical group 0.000 description 1
- RJGDLRCDCYRQOQ-UHFFFAOYSA-N anthrone Chemical compound C1=CC=C2C(=O)C3=CC=CC=C3CC2=C1 RJGDLRCDCYRQOQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000005428 anthryl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C2C([H])=C3C(*)=C([H])C([H])=C([H])C3=C([H])C2=C1[H] 0.000 description 1
- 239000003963 antioxidant agent Substances 0.000 description 1
- 230000003078 antioxidant effect Effects 0.000 description 1
- 229940054051 antipsychotic indole derivative Drugs 0.000 description 1
- 125000006615 aromatic heterocyclic group Chemical group 0.000 description 1
- 125000002029 aromatic hydrocarbon group Chemical group 0.000 description 1
- 125000001691 aryl alkyl amino group Chemical group 0.000 description 1
- 125000001769 aryl amino group Chemical group 0.000 description 1
- 125000004391 aryl sulfonyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000000043 benzamido group Chemical group [H]N([*])C(=O)C1=C([H])C([H])=C([H])C([H])=C1[H] 0.000 description 1
- HFACYLZERDEVSX-UHFFFAOYSA-N benzidine Chemical compound C1=CC(N)=CC=C1C1=CC=C(N)C=C1 HFACYLZERDEVSX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WZJYKHNJTSNBHV-UHFFFAOYSA-N benzoquinoline Natural products C1=CN=C2C3=CC=CC=C3C=CC2=C1 WZJYKHNJTSNBHV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000001164 benzothiazolyl group Chemical group S1C(=NC2=C1C=CC=C2)* 0.000 description 1
- 125000004541 benzoxazolyl group Chemical group O1C(=NC2=C1C=CC=C2)* 0.000 description 1
- 125000003236 benzoyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(C([H])=C1[H])C(*)=O 0.000 description 1
- 125000001231 benzoyloxy group Chemical group C(C1=CC=CC=C1)(=O)O* 0.000 description 1
- 125000000051 benzyloxy group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(C([H])=C1[H])C([H])([H])O* 0.000 description 1
- 125000001584 benzyloxycarbonyl group Chemical group C(=O)(OCC1=CC=CC=C1)* 0.000 description 1
- GQVWHWAWLPCBHB-UHFFFAOYSA-L beryllium;benzo[h]quinolin-10-olate Chemical compound [Be+2].C1=CC=NC2=C3C([O-])=CC=CC3=CC=C21.C1=CC=NC2=C3C([O-])=CC=CC3=CC=C21 GQVWHWAWLPCBHB-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- 125000006267 biphenyl group Chemical group 0.000 description 1
- 238000005282 brightening Methods 0.000 description 1
- 125000000484 butyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 125000004063 butyryl group Chemical group O=C([*])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 239000011575 calcium Substances 0.000 description 1
- 229910052791 calcium Inorganic materials 0.000 description 1
- 125000003917 carbamoyl group Chemical group [H]N([H])C(*)=O 0.000 description 1
- 125000000609 carbazolyl group Chemical group C1(=CC=CC=2C3=CC=CC=C3NC12)* 0.000 description 1
- 229910052799 carbon Inorganic materials 0.000 description 1
- 125000002915 carbonyl group Chemical group [*:2]C([*:1])=O 0.000 description 1
- 230000015556 catabolic process Effects 0.000 description 1
- 229920002678 cellulose Polymers 0.000 description 1
- 239000001913 cellulose Substances 0.000 description 1
- 150000004697 chelate complex Chemical class 0.000 description 1
- 239000000460 chlorine Substances 0.000 description 1
- 229910052801 chlorine Inorganic materials 0.000 description 1
- XOYLJNJLGBYDTH-UHFFFAOYSA-M chlorogallium Chemical compound [Ga]Cl XOYLJNJLGBYDTH-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 125000003016 chromanyl group Chemical group O1C(CCC2=CC=CC=C12)* 0.000 description 1
- 239000011248 coating agent Substances 0.000 description 1
- 238000000576 coating method Methods 0.000 description 1
- 229910017052 cobalt Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000010941 cobalt Substances 0.000 description 1
- GUTLYIVDDKVIGB-UHFFFAOYSA-N cobalt atom Chemical compound [Co] GUTLYIVDDKVIGB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000004440 column chromatography Methods 0.000 description 1
- 229920001940 conductive polymer Polymers 0.000 description 1
- 229920001577 copolymer Polymers 0.000 description 1
- XCJYREBRNVKWGJ-UHFFFAOYSA-N copper(II) phthalocyanine Chemical compound [Cu+2].C12=CC=CC=C2C(N=C2[N-]C(C3=CC=CC=C32)=N2)=NC1=NC([C]1C=CC=CC1=1)=NC=1N=C1[C]3C=CC=CC3=C2[N-]1 XCJYREBRNVKWGJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RQBCOKZWUQNLPR-UHFFFAOYSA-L copper;2-carboxyquinolin-8-olate Chemical compound [Cu+2].C1=C(C([O-])=O)N=C2C(O)=CC=CC2=C1.C1=C(C([O-])=O)N=C2C(O)=CC=CC2=C1 RQBCOKZWUQNLPR-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- 238000002425 crystallisation Methods 0.000 description 1
- 230000008025 crystallization Effects 0.000 description 1
- 125000000753 cycloalkyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000006639 cyclohexyl carbonyl group Chemical group 0.000 description 1
- 238000006731 degradation reaction Methods 0.000 description 1
- 238000000151 deposition Methods 0.000 description 1
- 230000006866 deterioration Effects 0.000 description 1
- 238000011161 development Methods 0.000 description 1
- 230000018109 developmental process Effects 0.000 description 1
- 125000004663 dialkyl amino group Chemical group 0.000 description 1
- 150000004985 diamines Chemical class 0.000 description 1
- 125000004986 diarylamino group Chemical group 0.000 description 1
- 125000004915 dibutylamino group Chemical group C(CCC)N(CCCC)* 0.000 description 1
- 125000000532 dioxanyl group Chemical group 0.000 description 1
- 238000007598 dipping method Methods 0.000 description 1
- 125000004914 dipropylamino group Chemical group C(CC)N(CCC)* 0.000 description 1
- 239000012769 display material Substances 0.000 description 1
- 125000001495 ethyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- 125000000031 ethylamino group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])N([H])[*] 0.000 description 1
- 125000004705 ethylthio group Chemical group C(C)S* 0.000 description 1
- GVEPBJHOBDJJJI-UHFFFAOYSA-N fluoranthrene Natural products C1=CC(C2=CC=CC=C22)=C3C2=CC=CC3=C1 GVEPBJHOBDJJJI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- YLQWCDOCJODRMT-UHFFFAOYSA-N fluoren-9-one Chemical compound C1=CC=C2C(=O)C3=CC=CC=C3C2=C1 YLQWCDOCJODRMT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000003983 fluorenyl group Chemical group C1(=CC=CC=2C3=CC=CC=C3CC12)* 0.000 description 1
- GNBHRKFJIUUOQI-UHFFFAOYSA-N fluorescein Chemical compound O1C(=O)C2=CC=CC=C2C21C1=CC=C(O)C=C1OC1=CC(O)=CC=C21 GNBHRKFJIUUOQI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000007850 fluorescent dye Substances 0.000 description 1
- 229910052731 fluorine Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000011737 fluorine Substances 0.000 description 1
- 125000002485 formyl group Chemical group [H]C(*)=O 0.000 description 1
- PCHJSUWPFVWCPO-UHFFFAOYSA-N gold Chemical compound [Au] PCHJSUWPFVWCPO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910052737 gold Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000010931 gold Substances 0.000 description 1
- RBTKNAXYKSUFRK-UHFFFAOYSA-N heliogen blue Chemical compound [Cu].[N-]1C2=C(C=CC=C3)C3=C1N=C([N-]1)C3=CC=CC=C3C1=NC([N-]1)=C(C=CC=C3)C3=C1N=C([N-]1)C3=CC=CC=C3C1=N2 RBTKNAXYKSUFRK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000003187 heptyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 125000005842 heteroatom Chemical group 0.000 description 1
- 125000004051 hexyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- 150000007857 hydrazones Chemical class 0.000 description 1
- NBGMRMDAEWWFIR-UHFFFAOYSA-N imidazole-2-thione Chemical compound S=C1N=CC=N1 NBGMRMDAEWWFIR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000002883 imidazolyl group Chemical group 0.000 description 1
- 150000002466 imines Chemical class 0.000 description 1
- 229910052738 indium Inorganic materials 0.000 description 1
- APFVFJFRJDLVQX-UHFFFAOYSA-N indium atom Chemical compound [In] APFVFJFRJDLVQX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910003437 indium oxide Inorganic materials 0.000 description 1
- PJXISJQVUVHSOJ-UHFFFAOYSA-N indium(iii) oxide Chemical compound [O-2].[O-2].[O-2].[In+3].[In+3] PJXISJQVUVHSOJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000002475 indoles Chemical class 0.000 description 1
- 125000003387 indolinyl group Chemical group N1(CCC2=CC=CC=C12)* 0.000 description 1
- 229910052740 iodine Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000011630 iodine Substances 0.000 description 1
- 238000007733 ion plating Methods 0.000 description 1
- 229910052742 iron Inorganic materials 0.000 description 1
- 125000005928 isopropyloxycarbonyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])(OC(*)=O)C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 239000011133 lead Substances 0.000 description 1
- 239000007788 liquid Substances 0.000 description 1
- 239000004973 liquid crystal related substance Substances 0.000 description 1
- COLNWNFTWHPORY-UHFFFAOYSA-M lithium;8-hydroxyquinoline-2-carboxylate Chemical compound [Li+].C1=C(C([O-])=O)N=C2C(O)=CC=CC2=C1 COLNWNFTWHPORY-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 125000000040 m-tolyl group Chemical group [H]C1=C([H])C(*)=C([H])C(=C1[H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- WPBNNNQJVZRUHP-UHFFFAOYSA-L manganese(2+);methyl n-[[2-(methoxycarbonylcarbamothioylamino)phenyl]carbamothioyl]carbamate;n-[2-(sulfidocarbothioylamino)ethyl]carbamodithioate Chemical compound [Mn+2].[S-]C(=S)NCCNC([S-])=S.COC(=O)NC(=S)NC1=CC=CC=C1NC(=S)NC(=O)OC WPBNNNQJVZRUHP-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- DZVCFNFOPIZQKX-LTHRDKTGSA-M merocyanine Chemical compound [Na+].O=C1N(CCCC)C(=O)N(CCCC)C(=O)C1=C\C=C\C=C/1N(CCCS([O-])(=O)=O)C2=CC=CC=C2O\1 DZVCFNFOPIZQKX-LTHRDKTGSA-M 0.000 description 1
- 229910044991 metal oxide Inorganic materials 0.000 description 1
- 150000004706 metal oxides Chemical class 0.000 description 1
- 125000000956 methoxy group Chemical group [H]C([H])([H])O* 0.000 description 1
- YERRTOUSFSZICJ-UHFFFAOYSA-N methyl 2-amino-2-(4-bromophenyl)acetate Chemical compound COC(=O)C(N)C1=CC=C(Br)C=C1 YERRTOUSFSZICJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000002496 methyl group Chemical group [H]C([H])([H])* 0.000 description 1
- 125000000250 methylamino group Chemical group [H]N(*)C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 125000002816 methylsulfanyl group Chemical group [H]C([H])([H])S[*] 0.000 description 1
- 125000002757 morpholinyl group Chemical group 0.000 description 1
- NJVSFOMTEFOHMI-UHFFFAOYSA-N n,2-diphenylaniline Chemical compound C=1C=CC=C(C=2C=CC=CC=2)C=1NC1=CC=CC=C1 NJVSFOMTEFOHMI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- IBJHDUPUTZQCLL-UHFFFAOYSA-N n-(4-methylphenyl)naphthalen-2-amine Chemical compound C1=CC(C)=CC=C1NC1=CC=C(C=CC=C2)C2=C1 IBJHDUPUTZQCLL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000006606 n-butoxy group Chemical group 0.000 description 1
- HUMMCEUVDBVXTQ-UHFFFAOYSA-N naphthalen-1-ylboronic acid Chemical compound C1=CC=C2C(B(O)O)=CC=CC2=C1 HUMMCEUVDBVXTQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- KPTRDYONBVUWPD-UHFFFAOYSA-N naphthalen-2-ylboronic acid Chemical compound C1=CC=CC2=CC(B(O)O)=CC=C21 KPTRDYONBVUWPD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000005186 naphthyloxy group Chemical group C1(=CC=CC2=CC=CC=C12)O* 0.000 description 1
- 229910052759 nickel Inorganic materials 0.000 description 1
- 125000002347 octyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 239000003921 oil Substances 0.000 description 1
- 150000002894 organic compounds Chemical class 0.000 description 1
- 125000002971 oxazolyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000001820 oxy group Chemical group [*:1]O[*:2] 0.000 description 1
- 125000004430 oxygen atom Chemical group O* 0.000 description 1
- 229910052763 palladium Inorganic materials 0.000 description 1
- YJVFFLUZDVXJQI-UHFFFAOYSA-L palladium(ii) acetate Chemical compound [Pd+2].CC([O-])=O.CC([O-])=O YJVFFLUZDVXJQI-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- 125000000538 pentafluorophenyl group Chemical group FC1=C(F)C(F)=C(*)C(F)=C1F 0.000 description 1
- 125000001147 pentyl group Chemical group C(CCCC)* 0.000 description 1
- DGBWPZSGHAXYGK-UHFFFAOYSA-N perinone Chemical compound C12=NC3=CC=CC=C3N2C(=O)C2=CC=C3C4=C2C1=CC=C4C(=O)N1C2=CC=CC=C2N=C13 DGBWPZSGHAXYGK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FVDOBFPYBSDRKH-UHFFFAOYSA-N perylene-3,4,9,10-tetracarboxylic acid Chemical compound C=12C3=CC=C(C(O)=O)C2=C(C(O)=O)C=CC=1C1=CC=C(C(O)=O)C2=C1C3=CC=C2C(=O)O FVDOBFPYBSDRKH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CSHWQDPOILHKBI-UHFFFAOYSA-N peryrene Natural products C1=CC(C2=CC=CC=3C2=C2C=CC=3)=C3C2=CC=CC3=C1 CSHWQDPOILHKBI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000005561 phenanthryl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000000951 phenoxy group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(O*)C([H])=C1[H] 0.000 description 1
- 125000003356 phenylsulfanyl group Chemical group [*]SC1=C([H])C([H])=C([H])C([H])=C1[H] 0.000 description 1
- 108091008695 photoreceptors Proteins 0.000 description 1
- 125000004193 piperazinyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000003386 piperidinyl group Chemical group 0.000 description 1
- 239000004014 plasticizer Substances 0.000 description 1
- 229910052697 platinum Inorganic materials 0.000 description 1
- 229920003227 poly(N-vinyl carbazole) Polymers 0.000 description 1
- 229920003229 poly(methyl methacrylate) Polymers 0.000 description 1
- 229920002492 poly(sulfone) Polymers 0.000 description 1
- 229920002647 polyamide Polymers 0.000 description 1
- 229920001230 polyarylate Polymers 0.000 description 1
- 239000004417 polycarbonate Substances 0.000 description 1
- 229920000515 polycarbonate Polymers 0.000 description 1
- 229920000728 polyester Polymers 0.000 description 1
- 229920006393 polyether sulfone Polymers 0.000 description 1
- 229920000573 polyethylene Polymers 0.000 description 1
- 229920000139 polyethylene terephthalate Polymers 0.000 description 1
- 239000005020 polyethylene terephthalate Substances 0.000 description 1
- 229920000642 polymer Polymers 0.000 description 1
- 239000002861 polymer material Substances 0.000 description 1
- 239000004926 polymethyl methacrylate Substances 0.000 description 1
- 229920001155 polypropylene Polymers 0.000 description 1
- 229920002223 polystyrene Polymers 0.000 description 1
- 229920002635 polyurethane Polymers 0.000 description 1
- 239000004814 polyurethane Substances 0.000 description 1
- 150000004033 porphyrin derivatives Chemical class 0.000 description 1
- TYJJADVDDVDEDZ-UHFFFAOYSA-M potassium hydrogencarbonate Chemical compound [K+].OC([O-])=O TYJJADVDDVDEDZ-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 125000001501 propionyl group Chemical group O=C([*])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 125000001436 propyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 125000004742 propyloxycarbonyl group Chemical group 0.000 description 1
- 239000011241 protective layer Substances 0.000 description 1
- 125000003373 pyrazinyl group Chemical group 0.000 description 1
- JEXVQSWXXUJEMA-UHFFFAOYSA-N pyrazol-3-one Chemical compound O=C1C=CN=N1 JEXVQSWXXUJEMA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- DNXIASIHZYFFRO-UHFFFAOYSA-N pyrazoline Chemical compound C1CN=NC1 DNXIASIHZYFFRO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000001725 pyrenyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000002098 pyridazinyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000004076 pyridyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000000714 pyrimidinyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000000719 pyrrolidinyl group Chemical group 0.000 description 1
- FGOVTEUKOVUSQY-UHFFFAOYSA-N pyrrolo[3,4-f]isoindole Chemical class C1=C2C=NC=C2C=C2C=NC=C21 FGOVTEUKOVUSQY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000010791 quenching Methods 0.000 description 1
- 230000000171 quenching effect Effects 0.000 description 1
- 125000002943 quinolinyl group Chemical group N1=C(C=CC2=CC=CC=C12)* 0.000 description 1
- 238000010992 reflux Methods 0.000 description 1
- YYMBJDOZVAITBP-UHFFFAOYSA-N rubrene Chemical compound C1=CC=CC=C1C(C1=C(C=2C=CC=CC=2)C2=CC=CC=C2C(C=2C=CC=CC=2)=C11)=C(C=CC=C2)C2=C1C1=CC=CC=C1 YYMBJDOZVAITBP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910052707 ruthenium Inorganic materials 0.000 description 1
- 125000002914 sec-butyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])(*)C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 238000004062 sedimentation Methods 0.000 description 1
- 239000000741 silica gel Substances 0.000 description 1
- 229910002027 silica gel Inorganic materials 0.000 description 1
- 229910052710 silicon Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000010703 silicon Substances 0.000 description 1
- JACPFCQFVIAGDN-UHFFFAOYSA-M sipc iv Chemical compound [OH-].[Si+4].CN(C)CCC[Si](C)(C)[O-].C=1C=CC=C(C(N=C2[N-]C(C3=CC=CC=C32)=N2)=N3)C=1C3=CC([C]1C=CC=CC1=1)=NC=1N=C1[C]3C=CC=CC3=C2[N-]1 JACPFCQFVIAGDN-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- MFRIHAYPQRLWNB-UHFFFAOYSA-N sodium tert-butoxide Chemical compound [Na+].CC(C)(C)[O-] MFRIHAYPQRLWNB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000004079 stearyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 235000021286 stilbenes Nutrition 0.000 description 1
- 238000003756 stirring Methods 0.000 description 1
- 238000001308 synthesis method Methods 0.000 description 1
- 125000004213 tert-butoxy group Chemical group [H]C([H])([H])C(O*)(C([H])([H])[H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 125000000999 tert-butyl group Chemical group [H]C([H])([H])C(*)(C([H])([H])[H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 150000003512 tertiary amines Chemical group 0.000 description 1
- IFLREYGFSNHWGE-UHFFFAOYSA-N tetracene Chemical compound C1=CC=CC2=CC3=CC4=CC=CC=C4C=C3C=C21 IFLREYGFSNHWGE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000001113 thiadiazolyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000000335 thiazolyl group Chemical group 0.000 description 1
- NZFNXWQNBYZDAQ-UHFFFAOYSA-N thioridazine hydrochloride Chemical compound Cl.C12=CC(SC)=CC=C2SC2=CC=CC=C2N1CCC1CCCCN1C NZFNXWQNBYZDAQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910052718 tin Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000011135 tin Substances 0.000 description 1
- XOLBLPGZBRYERU-UHFFFAOYSA-N tin dioxide Chemical compound O=[Sn]=O XOLBLPGZBRYERU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910001887 tin oxide Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000010936 titanium Substances 0.000 description 1
- 229910052719 titanium Inorganic materials 0.000 description 1
- 125000003944 tolyl group Chemical group 0.000 description 1
- 238000002834 transmittance Methods 0.000 description 1
- KWQNQSDKCINQQP-UHFFFAOYSA-K tri(quinolin-8-yloxy)gallane Chemical compound C1=CN=C2C(O[Ga](OC=3C4=NC=CC=C4C=CC=3)OC=3C4=NC=CC=C4C=CC=3)=CC=CC2=C1 KWQNQSDKCINQQP-UHFFFAOYSA-K 0.000 description 1
- 125000004306 triazinyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000001425 triazolyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000004784 trichloromethoxy group Chemical group ClC(O*)(Cl)Cl 0.000 description 1
- 125000003866 trichloromethyl group Chemical group ClC(Cl)(Cl)* 0.000 description 1
- 125000005034 trifluormethylthio group Chemical group FC(S*)(F)F 0.000 description 1
- 125000003652 trifluoroethoxy group Chemical group FC(CO*)(F)F 0.000 description 1
- CATVHUNBFWPEKR-UHFFFAOYSA-N triphenylen-1-ol Chemical group C1=CC=CC2=C3C(O)=CC=CC3=C(C=CC=C3)C3=C21 CATVHUNBFWPEKR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LENZDBCJOHFCAS-UHFFFAOYSA-N tris Chemical compound OCC(N)(CO)CO LENZDBCJOHFCAS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WFKWXMTUELFFGS-UHFFFAOYSA-N tungsten Chemical compound [W] WFKWXMTUELFFGS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910052721 tungsten Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000010937 tungsten Substances 0.000 description 1
- 239000006097 ultraviolet radiation absorber Substances 0.000 description 1
- 229910052720 vanadium Inorganic materials 0.000 description 1
- GPPXJZIENCGNKB-UHFFFAOYSA-N vanadium Chemical compound [V]#[V] GPPXJZIENCGNKB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229920002554 vinyl polymer Polymers 0.000 description 1
- 229910052727 yttrium Inorganic materials 0.000 description 1
- VWQVUPCCIRVNHF-UHFFFAOYSA-N yttrium atom Chemical compound [Y] VWQVUPCCIRVNHF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CJGUQZGGEUNPFQ-UHFFFAOYSA-L zinc;2-(1,3-benzothiazol-2-yl)phenolate Chemical compound [Zn+2].[O-]C1=CC=CC=C1C1=NC2=CC=CC=C2S1.[O-]C1=CC=CC=C1C1=NC2=CC=CC=C2S1 CJGUQZGGEUNPFQ-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- BRODZLXTYKNNPW-UHFFFAOYSA-L zinc;2-(benzotriazol-2-yl)phenolate Chemical compound [Zn+2].[O-]C1=CC=CC=C1N1N=C2C=CC=CC2=N1.[O-]C1=CC=CC=C1N1N=C2C=CC=CC2=N1 BRODZLXTYKNNPW-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- NVCBVYYESHBQKS-UHFFFAOYSA-L zinc;2-carboxyquinolin-8-olate Chemical compound [Zn+2].C1=C(C([O-])=O)N=C2C(O)=CC=CC2=C1.C1=C(C([O-])=O)N=C2C(O)=CC=CC2=C1 NVCBVYYESHBQKS-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
Landscapes
- Nitrogen And Oxygen Or Sulfur-Condensed Heterocyclic Ring Systems (AREA)
- Electroluminescent Light Sources (AREA)
Abstract
Description
本発明は、平面光源や表示に使用される有機エレクトロルミネッセンス(有機EL)素子用材料に好適な新規化合物、該化合物を含有してなる有機EL素子用材料、およびEL素子に関する。
有機物質を使用したEL素子は、固体発光型の安価な大面積フルカラー表示素子としての用途が有望視され、多くの開発が行われている。一般にEL素子は、発光層および該層をはさんだ一対の対向電極から構成されている。発光は、両電極間に電界が印加されると、陰極側から電子が、陽極側から正孔がそれぞれ注入され、発光層において電子と正孔が再結合し、エネルギー準位が伝導帯から価電子帯に戻る際にエネルギーを光として放出する現象である。
従来の有機EL素子は、無機EL素子に比べて駆動電圧が高く、発光輝度や発光効率も低かった。また、特性劣化も著しく実用化には至っていなかった。
近年、10V以下の低電圧で発光する高い蛍光量子効率を持った有機化合物を含有した薄膜を積層した有機EL素子が報告され、関心を集めている(非特許文献1参照)。この方法は、金属キレート錯体を発光層、アミン系化合物を正孔注入層に使用して、高輝度の緑色発光を得ており、6〜7Vの直流電圧で輝度は数1000cd/m2、最大発光効率は1.5lm/Wを達成して、実用領域に近い性能を持っている。
近年、10V以下の低電圧で発光する高い蛍光量子効率を持った有機化合物を含有した薄膜を積層した有機EL素子が報告され、関心を集めている(非特許文献1参照)。この方法は、金属キレート錯体を発光層、アミン系化合物を正孔注入層に使用して、高輝度の緑色発光を得ており、6〜7Vの直流電圧で輝度は数1000cd/m2、最大発光効率は1.5lm/Wを達成して、実用領域に近い性能を持っている。
特に、黄色から赤色の発光を得るための有機EL素子用発光材料としては、トリス(8−キノリノール)アルミニウム(以下、Alq3と略称)にDCM(4−ジシアノメチレン−6−(p−ジメチルアミノスチリル)−2−メチル−4H−ピラジン)をドープした橙色発光の例(非特許文献2参照)等があるが、最高輝度、色純度ともにディスプレイ材料として満足いくものはなく、さらに高輝度でかつ色純度の良い赤色発光素子の実現が望まれているのが現状である。
有機EL材料に使用されている縮合芳香環化合物は既にいくつか知られている。たとえば、有機EL素子の正孔輸送材料や発光層ホスト材料として、インドール誘導体やピロロ[3,4−f]イソインドール誘導体などが知られている(特許文献1および特許文献2)。
アプライド・フィジクス・レターズ、51巻、913ページ、1987年 Chem. Funcl. Dyes. Proc. Int. Symp., 2nd 536ページ1993年 特開2002−305084号公報
特開2004−143044号公報
アプライド・フィジクス・レターズ、51巻、913ページ、1987年 Chem. Funcl. Dyes. Proc. Int. Symp., 2nd 536ページ1993年
本発明の目的は、新規化合物を有機EL素子の電荷注入および/または電荷輸送、もしくは発光のために使用し、高い発光輝度、発光効率を持ち、繰り返し使用時での安定性の優れた有機EL素子を提供することである。
本発明は、下記一般式[1]で表される新規化合物に関する。
一般式[1]
[式中、R1 〜R3 は、それぞれ独立に、水素原子、水酸基、カルボン酸基、ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、アシル基、アルキルオキシカルボニル基、アリールオキシカルボニル基、アシルオキシ基、アシルアミノ基、N−アルキルカルバモイル基、N−アリールカルバモイル基、置換もしくは未置換のアルキル基、置換もしくは未置換の芳香族基、置換もしくは未置換のアルキルオキシ基、置換もしくは未置換のアリールオキシ基、置換もしくは未置換のアルキルチオ基、置換もしくは未置換のアリールチオ基、置換もしくは未置換のアミノ基、置換もしくは未置換の複素環基を表す(隣接した置換基同士で結合して新たな環を形成してもよい。)。]
一般式[1]
また、本発明は、上記チアジアゾール化合物を含んでなる有機EL素子材料に関する。
また、本発明は、陽極と陰極とからなる一対の電極間に一層または多層の有機層を形成してなる有機エレクトロルミネッセンス素子において、少なくとも一層が上記有機エレクトロルミネッセンス素子用材料を含有する層である有機EL素子に関する。
また、本発明は、少なくとも発光層および/または電子注入帯域を有し、かつ、1層または多層の有機層を有する有機エレクトロルミネッセンス素子において、前記発光層および/または電子注入帯域が上記有機エレクトロルミネッセンス素子用材料を含有する上記有機エレクトロルミネッセンス素子に関する。
また、本発明は、発光層が発光材料を含んでなり、前記発光材料が、上記有機エレクトロルミネッセンス素子用材料を含有する上記有機EL素子に関する。
本発明の化合物を電荷注入および/または電荷輸送材料として用いた場合、優れた発光輝度、発光効率、安定性を有する有機EL素子を提供することができる。また、本発明の化合物を、発光材料として用いた場合、黄橙色から赤色の領域の発光ができ、かつ、従来に比べて高い発光効率で高輝度であり、長い発光寿命を持つ。
本発明は、新規な化合物であり、新規なEL素子用材料であり、また、発光領域を有する有機層が陽極と陰極との間に設けられ、電荷の注入により発光する有機物質を構成要素として含む有機EL素子において、前記有機層に、一般式[1]で示される新規な化合物が含まれることを特徴とする。
本発明における一般式[1]のR1ないしR3は、それぞれ独立に、水素原子、水酸基、カルボン酸基、ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、アシル基、アルキルオキシカルボニル基、アリールオキシカルボニル基、アシルオキシ基、アシルアミノ基、N−アルキルカルバモイル基、N−アリールカルバモイル基、置換もしくは未置換のアルキル基、置換もしくは未置換の芳香族基、置換もしくは未置換のアルキルオキシ基、置換もしくは未置換のアリールオキシ基、置換もしくは未置換のアルキルチオ基、置換もしくは未置換のアリールチオ基、置換もしくは未置換のアミノ基、置換もしくは未置換の複素環基を表す。また、R1ないしR3のうち隣接した置換基同士で結合して新たな環を形成してもよい。
本発明のR1ないしR3で示される置換基のハロゲン原子としては、例えば、塩素、臭素、ヨウ素、フッ素が上げられる。また、アシル基としては、例えば、ホルミル基、アセチル基、プロピオニル基、ブチリル基、イソブチリル基、シクロヘキシルカルボニル基、ベンゾイル基、フェニルアセチル基などが挙げられる。
アルキルオキシカルボニル基としては、例えば、メチルオキシカルボニル基、エチルオキシカルボニル基、プロピルオキシカルボニル基、イソプロピルオキシカルボニル基、シクロヘキシルオキシカルボニル基、ベンジルオキシカルボニル基などが挙げられる。
アリールオキシカルボニル基としては、例えば、フェニルオキシカルボニル基、トリルオキシカルボニル基、ビフェニリルオキシカルボニル基、ナフチルオキシカルボニル基、アンスリルオキシカルボニル基、ピレニルオキシカルボニル基、ペリレニルオキシカルボニル基などが挙げられる。
アシルオキシ基としては、たとえば、ホルミルオキシ基、アセチルオキシ基、プロピオニルオキシ基、ブチリルオキシ基、イソブチリルオキシ基、シクロヘキシルカルボニルオキシ基、ベンゾイルオキシ基、フェニルアセチルオキシ基などが挙げられる。
アシルアミノ基としては、例えば、ホルミルアミノ基、アセチルアミノ基、プロピオニルアミノ基、ブチリルアミノ基、イソブチリルアミノ基、ベンゾイルアミノ基などが挙げられる。
N−アルキルカルバモイル基としては、例えば、カルバモイル基、N−メチルカルバモイル基、N−エチルカルバモイル基、N−プロピルカルバモイル基、N−イソプロピルカルバモイル基、N−シクロヘキシルカルバモイル基、N−ベンジルカルバモイル基などが挙げられる。
N−アリールカルバモイル基としては、例えば、N−フェニルカルバモイル基、N−トリルカルバモイル基、N−ビフェニリルカルバモイル基、N−ナフチルカルバモイル基、N−アンスリルカルバモイル基、N−ピレニルカルバモイル基、N−ペリレニルカルバモイル基などが挙げられる。
アルキル基としては、たとえば、メチル基、エチル基、プロピル基、ブチル基、sec−ブチル基、tert−ブチル基、ペンチル基、ヘキシル基、ヘプチル基、オクチル基、ステアリル基、トリクロロメチル基などが挙げられる。
芳香族基としては、例えば、フェニル基、ナフチル基、ビフェニル基、アントラニル基、フェナントリル基、フルオレニル基、ピレニル基、3−メチルフェニル基、3−メトキシフェニル基、3−フルオロフェニル基、3−トリクロロメチルフェニル基、3−トリフルオロメチルフェニル基、3−ニトロフェニル基などが挙げられる。
アルキルオキシ基としては、例えば、メトキシ基、n−ブトキシ基、tert−ブトキシ基、トリクロロメトキシ基、トリフルオロエトキシ基、ペンタフルオロプロポキシ基、2,2,3,3−テトラフルオロプロポキシ基、1,1,1,3,3,3−ヘキサフルオロ−2−プロポキシ基、6−(パーフルオロエチル)ヘキシルオキシ基、ベンジルオキシ基などが挙げられる。
アリールオキシ基としては、例えば、フェノキシ基、p−ニトロフェノキシ基、p−tert−ブチルフェノキシ基、3−フルオロフェノキシ基、ペンタフルオロフェニル基、3−トリフルオロメチルフェノキシ基、ナフチルオキシ基、アンスリルオキシ基などが挙げられる。
アルキルチオ基としては、例えば、メチルチオ基、エチルチオ基、tert−ブチルチオ基、ヘキシルチオ基、オクチルチオ基、トリフルオロメチルチオ基などが挙げられる。アリールチオ基としては、例えば、フェニルチオ基、p−ニトロフェニルチオ基、p−tert−ブチルフェニルチオ基、3−フルオロフェニルチオ基、ペンタフルオロフェニルチオ基、3−トリフルオロメチルフェニルチオ基などが挙げられる。
アミノ基としては、例えば、アミノ基、メチルアミノ基、ジエチルアミノ基、エチルアミノ基、ジエチルアミノ基、ジプロピルアミノ基、ジブチルアミノ基、ジフェニルアミノ基などが挙げられる。
複素環基としては、例えば、ピリジニル基、ピラジニル基、ピリミジニル基、ピリダジニル基、トリアジニル基、インドリニル基、キノリニル基、アクリジニル基、ピロリジニル基、ジオキサニル基、ピペリジニル基、モルホリニル基、ピペラジニル基、カルバゾリル基、フラニル基、チオフェニル基、オキサゾリル基、オキサジアゾリル基、ベンゾオキサゾリル基、チアゾリル基、チアジアゾリル基、ベンゾチアゾリル基、トリアゾリル基、イミダゾリル基、ベンゾイミダゾリル基、プラニル基などが挙げられる。また、以上の置換基同士が結合してさらなる環を形成しても良い。
以下に、本発明の化合物の代表例を、具体的に例示するが、本発明は、この代表例に限定されるものではない。
一般式[1]で示される化合物は、公知の方法で合成可能である。
例えば、2,3−ジアミノピリジン誘導体を塩化チオニル、濃硫酸とともに撹拌することで合成できる。また、5−ブロモ−2,3−ジアミノピリジンのようなハロゲン原子を有する2,3−ジアミノピリジンを用いて合成すれば、さらに臭素をSUZUKI反応やULLMAN反応などによって、アリール基や、アミノ基などに置換することができる。これらの方法は、合成法の一例であり、本発明をなんら限定するものではない。
有機EL素子は、陽極と陰極間に一層もしくは多層の有機薄膜を形成した素子である。一層型の場合、陽極と陰極との間に発光層を設けている。発光層は、発光材料を含有し、それに加えて陽極から注入した正孔、もしくは陰極から注入した電子を発光材料まで輸送させるために、正孔注入材料もしくは電子注入材料を含有しても良い。しかしながら、本発明の化合物は、均一な薄膜を形成することができるので、本発明の発光材料のみで発光層を形成することも可能である。多層型は、(陽極/正孔注入帯域/発光層/陰極)、(陽極/発光層/電子注入帯域/陰極)、(陽極/正孔注入帯域/発光層/電子注入帯域/陰極)の多層構成で積層した有機EL素子がある。本発明の化合物は、発光材料もしくは、電子注入帯域構成材料として使用できる。
発光層には、必要があれば、本発明の化合物に加えて、さらなる公知の発光材料、ドーピング材料、正孔注入材料や電子注入材料を使用することもできる。有機EL素子は、多層構造にすることにより、クエンチングによる輝度や寿命の低下を防ぐことができる。必要があれば、発光材料、ドーピング材料、正孔注入材料や電子注入材料を組み合わせて使用することが出来る。また、ドーピング材料により、発光輝度や発光効率の向上、赤色や青色の発光を得ることもできる。また、正孔注入帯域、発光層、電子注入帯域は、それぞれ二層以上の層構成により形成されても良い。その際には、正孔注入帯域の場合、電極から正孔を注入する層を正孔注入層、正孔注入層から正孔を受け取り発光層まで正孔を輸送する層を正孔輸送層と呼ぶ。同様に、電子注入帯域の場合、電極から電子を注入する層を電子注入層、電子注入層から電子を受け取り発光層まで電子を輸送する層を電子輸送層と呼ぶ。これらの各層は、材料のエネルギー準位、耐熱性、有機層もしくは金属電極との密着性等の各要因により選択されて使用される。
本発明の化合物と共に発光層に使用できる発光材料またはドーピング材料としては、アントラセン、ナフタレン、フェナントレン、ピレン、テトラセン、コロネン、クリセン、フルオレセイン、ペリレン、フタロペリレン、ナフタロペリレン、ペリノン、フタロペリノン、ナフタロペリノン、ジフェニルブタジエン、テトラフェニルブタジエン、クマリン、オキサジアゾール、アルダジン、ビスベンゾキサゾリン、ビススチリル、ピラジン、シクロペンタジエン、キノリン金属錯体、アミノキノリン金属錯体、ベンゾキノリン金属錯体、イミン、ジフェニルエチレン、ビニルアントラセン、ジアミノカルバゾール、ピラン、チオピラン、ポリメチン、メロシアニン、イミダゾールキレート化オキシノイド化合物、キナクリドン、ルブレンおよび色素レーザー用や増白用の蛍光色素等があるが、これらに限定されるものではない。
本発明の化合物および共に発光層に使用できる上記の化合物の発光層中での存在比率はどれが主成分であってもよい。つまり、上記の化合物および本発明における化合物のそれぞれの組み合わせにより、本発明における化合物は発光層を形成する主材料にも他の主材料中へのドーピンク材料にも成り得る。
本発明の化合物と共に発光層に使用できる化合物で特に好ましいものとしては、ペリレン誘導体とジケトピロロピロール誘導体が挙げられる。
ペリレン環に付加する置換基としては、アルキル基、アルケニル基、シクロアルキル基などの1価の脂肪族炭化水素基、フェニル基、ナフチル基などの1価の芳香族炭化水素基、クロマニル基などの1価の脂肪族複素環基、フリル基、チエニル基などの1価の芳香族複素環基、ハロゲン原子、シアノ基、アルコキシル基、アリールオキシ基、アルキルチオ基、アリールチオ基、アシル基、アルコキシカルボニル基、アリールオキシカルボニル基、アルキルスルホニル基、アリールスルホニル基、アミノ基、アルキルアミノ基、ジアルキルアミノ基、アリールアミノ基、ジアリールアミノ基、アリールアルキルアミノ基等が挙げられる。
ペリレン環に付加する置換基としては、アルキル基、アルケニル基、シクロアルキル基などの1価の脂肪族炭化水素基、フェニル基、ナフチル基などの1価の芳香族炭化水素基、クロマニル基などの1価の脂肪族複素環基、フリル基、チエニル基などの1価の芳香族複素環基、ハロゲン原子、シアノ基、アルコキシル基、アリールオキシ基、アルキルチオ基、アリールチオ基、アシル基、アルコキシカルボニル基、アリールオキシカルボニル基、アルキルスルホニル基、アリールスルホニル基、アミノ基、アルキルアミノ基、ジアルキルアミノ基、アリールアミノ基、ジアリールアミノ基、アリールアルキルアミノ基等が挙げられる。
また、上記のジケトピロロピロール誘導体は下記一般式[2]で示される構造およびN位のH原子を置換もしくは未置換のアルキル基、置換もしくは未置換の環中に複素原子を有しても良い芳香族基に置換したものである。また本発明の化合物に属するものの2種以上の組み合わせでもよい。さらには前述の本発明の化合物と同様にジケピロロピロール骨格のカルボニルの酸素原子部分を、他の電子求引性置換基に換えることもでき、本発明の化合物と組み合わせて発光層に使用できる。
上記、ペリレン誘導体およびジケトピロロピロール誘導体の具体例としては特願2001−368036号公報、特願2002−18009号公報、特開2004−124106号公報、特開2002−012861号公報、特開2001−011031号公報、特開2004−175674号公報、特開2003−27049号公報、特開2003−155286号公報中に記載された具体例が挙げられる。
一般式[2]
上記、ペリレン誘導体およびジケトピロロピロール誘導体の具体例としては特願2001−368036号公報、特願2002−18009号公報、特開2004−124106号公報、特開2002−012861号公報、特開2001−011031号公報、特開2004−175674号公報、特開2003−27049号公報、特開2003−155286号公報中に記載された具体例が挙げられる。
一般式[2]
正孔注入材料としては、正孔を輸送する能力を持ち、陽極からの正孔注入効果、発光層または発光材料に対して優れた正孔注入効果を有し、発光層で生成した励起子の電子注入帯域または電子注入材料への移動を防止し、かつ薄膜形成能力の優れた化合物が挙げられる。具体的には、フタロシアニン誘導体、ナフタロシアニン誘導体、ポルフィリン誘導体、オキサゾール、オキサジアゾール、トリアゾール、イミダゾール、イミダゾロン、イミダゾールチオン、ピラゾリン、ピラゾロン、テトラヒドロイミダゾール、オキサゾール、オキサジアゾール、ヒドラゾン、アシルヒドラゾン、ポリアリールアルカン、スチルベン、ブタジエン、ベンジジン型トリフェニルアミン、スチリルアミン型トリフェニルアミン、ジアミン型トリフェニルアミン等と、それらの誘導体、およびポリビニルカルバゾール、ポリシラン、導電性高分子等の高分子材料等があるが、これらに限定されるものではない。
本発明の有機EL素子において使用できる正孔注入材料の中で、さらに効果的な正孔注入材料は、アリールアミン誘導体、フタロシアニン化合物ないしはトリフェニレン誘導体である。アリールアミン誘導体の具体例としては、トリフェニルアミン、トリトリルアミン、トリルジフェニルアミン、N,N'−ジフェニル−N,N'−ジ−m−トリル−4,4'−ビフェニルジアミン、N,N,N',N'−テトラ(p−トリル)−p−フェニレンジアミン、N,N,N',N'−テトラ−p−トリル−4,4'−ビフェニルジアミン、N,N'−ジフェニル−N,N'−ジ(1−ナフチル)−4,4'−ビフェニルジアミン、N,N'−ジ(4−n−ブチルフェニル)−N,N'−ジ−p−トリル−9,10−フェナントレンジアミン、4,4',4"−トリス(N−フェニル−N−m−トリルアミノ)トリフェニルアミン、1,1−ビス[4−(ジ−p−トリルアミノ)フェニル]シクロヘキサン等、もしくはこれらの芳香族三級アミン骨格を有したオリゴマーもしくはポリマー等があるが、これらに限定されるものではない。
フタロシアニン(Pc)化合物の具体例としては、H2Pc、CuPc、CoPc、NiPc、ZnPc、PdPc、FePc、MnPc、ClAlPc、ClGaPc、ClInPc、ClSnPc、Cl2SiPc、(HO)AlPc、(HO)GaPc、VOPc、TiOPc、MoOPc、GaPc−O−GaPc等のフタロシアニン誘導体およびナフタロシアニン誘導体等があるが、これらに限定されるものではない。
トリフェニレン誘導体の具体例としては、ヘキサメトキシトリフェニレン、ヘキサエトキシトリフェニレン、ヘキサヘキシルオキシトリフェニレン、ヘキサベンジルオキシトリフェニレン、トリメチレンジオキシトリフェニレン、トリエチレンジオキシトリフェニレンなどのヘキサアルコキシトリフェニレン類、ヘキサフェノキシトリフェニレン、ヘキサナフチルオキシトリフェニレン、ヘキサビフェニリルオキシトリフェニレン、トリフェニレンジオキシトリフェニレンなどのヘキサアリールオキシトリフェニレン類、ヘキサアセトキシトリフェニレン、ヘキサベンゾイルオキシトリフェニレンなどのヘキサアシロキシトリフェニレン類等があるが、これらに限定されるものではない。
電子注入材料としては、電子を輸送する能力を持ち、陰極からの電子注入効果、発光層または発光材料に対して優れた電子注入効果を有し、発光層で生成した励起子の正孔注入帯域への移動を防止し、かつ薄膜形成能力の優れた化合物が挙げられる。例えば、フルオレノン、アントラキノジメタン、ジフェノキノン、チオピランジオキシド、オキサゾール、オキサジアゾール、トリアゾール、イミダゾール、ペリレンテトラカルボン酸、フレオレニリデンメタン、アントラキノジメタン、アントロン等とそれらの誘導体があるが、これらに限定されるものではない。また、正孔注入材料に電子受容物質を、電子注入材料に電子供与性物質を添加することにより増感させることもできる。
本発明の有機EL素子において、さらに効果的な電子注入材料は、金属錯体化合物もしくは含窒素五員環誘導体である。具体的には、金属錯体化合物としては、8−ヒドロキシキノリナートリチウム、ビス(8−ヒドロキシキノリナート)亜鉛、ビス(8−ヒドロキシキノリナート)銅、ビス(8−ヒドロキシキノリナート)マンガン、トリス(8−ヒドロキシキノリナート)アルミニウム、トリス(2−メチル−8−ヒドロキシキノリナート)アルミニウム、トリス(8−ヒドロキシキノリナート)ガリウム、ビス(10−ヒドロキシベンゾ[h]キノリナート)ベリリウム、ビス(10−ヒドロキシベンゾ[h]キノリナート)亜鉛、ビス(2−メチル−8−ヒドロキシキノリナート)クロロガリウム、ビス(2−メチル−8−ヒドロキシキノリナート)(o−クレゾラート)ガリウム、ビス(2−メチル−8−ヒドロキシキノリナート)(1−ナフトラート)アルミニウム、ビス(2−メチル−8−ヒドロキシキノリナート)(2−ナフトラート)ガリウム、ビス(2−メチル−8−ヒドロキシキノリナート)フェノラートガリウム、ビス(o−(2−ベンゾオキサゾリル)フェノラート)亜鉛、ビス(o−(2−ベンゾチアゾリル)フェノラート)亜鉛、ビス(o−(2−ベンゾトリアゾリル)フェノラート)亜鉛等があるが、これらに限定されるものではない。
また、含窒素五員誘導体としては、オキサゾール、チアゾール、オキサジアゾール、チアジアゾールもしくはトリアゾール誘導体が好ましい。具体的には、2,5−ビス(1−フェニル)−1,3,4−オキサゾール、ジメチルPOPOP、2,5−ビス(1−フェニル)−1,3,4−チアゾール、2,5−ビス(1−フェニル)−1,3,4−オキサジアゾール、2−(4'−tert−ブチルフェニル)−5−(4"−ビフェニル)−1,3,4−オキサジアゾール、2,5−ビス(1−ナフチル)−1,3,4−オキサジアゾール、1,4−ビス[2−(5−フェニルオキサジアゾリル)]ベンゼン、1,4−ビス[2−(5−フェニルオキサジアゾリル)−4−tert−ブチルベンゼン]、2−(4'−tert−ブチルフェニル)−5−(4"−ビフェニル)−1,3,4−チアジアゾール、2,5−ビス(1−ナフチル)−1,3,4−チアジアゾール、1,4−ビス[2−(5−フェニルチアジアゾリル)]ベンゼン、2−(4'−tert−ブチルフェニル)−5−(4"−ビフェニル)−1,3,4−トリアゾール、2,5−ビス(1−ナフチル)−1,3,4−トリアゾール、1,4−ビス[2−(5−フェニルトリアゾリル)]ベンゼン等があるが、これらに限定されるものではない。
本有機EL素子においては、発光層中に、本発明の化合物の他に、発光材料、ドーピング材料、正孔注入材料および電子注入材料の少なくとも1種が同一層に含有されてもよい。また、本発明により得られた有機EL素子の、温度、湿度、雰囲気等に対する安定性の向上のために、素子の表面に保護層を設けたり、シリコンオイル、樹脂等により素子全体を保護することも可能である。
有機EL素子の陽極に使用される導電性材料としては、4eVより大きな仕事関数を持つものが適しており、炭素、アルミニウム、バナジウム、鉄、コバルト、ニッケル、タングステン、銀、金、白金、パラジウム等およびそれらの合金、ITO基板、NESA基板に使用される酸化スズ、酸化インジウム等の酸化金属、さらにはポリチオフェンやポリピロール等の有機導電性樹脂が用いられる。
陰極に使用される導電性物質としては、4eVより小さな仕事関数を持つものが適しており、マグネシウム、カルシウム、錫、鉛、チタニウム、イットリウム、リチウム、ルテニウム、マンガン、アルミニウム等およびそれらの合金が用いられるが、これらに限定されるものではない。合金としては、マグネシウム/銀、マグネシウム/インジウム、リチウム/アルミニウム等が代表例として挙げられるが、これらに限定されるものではない。合金の比率は、蒸着源の温度、雰囲気、真空度等により制御され、適切な比率に選択される。陽極および陰極は、必要があれば二層以上の層構成により形成されていても良い。
有機EL素子では、効率良く発光させるために、少なくとも一方は素子の発光波長領域において充分透明にすることが望ましい。また、基板も透明であることが望ましい。透明電極は、上記の導電性材料を使用して、蒸着やスパッタリング等の方法で所定の透光性が確保するように設定する。発光面の電極は、光透過率を10%以上にすることが望ましい。基板は、機械的、熱的強度を有し、透明性を有するものであれば限定されるものではないが、例示すると、ガラス基板、ポリエチレン板、ポリエチレンテレフテレート板、ポリエーテルサルフォン板、ポリプロピレン板等の透明樹脂があげられる。
本発明に係わる有機EL素子の各層の形成は、真空蒸着、スパッタリング、プラズマ、イオンプレーティング等の乾式成膜法やスピンコーティング、ディッピング、フローコーティング等の湿式成膜法のいずれの方法を適用することができる。膜厚は特に限定されるものではないが、適切な膜厚に設定する必要がある。膜厚が厚すぎると、一定の光出力を得るために大きな印加電圧が必要になり効率が悪くなる。膜厚が薄すぎるとピンホール等が発生して、電界を印加しても充分な発光輝度が得られない。通常の膜厚は5nmから10μmの範囲が適しているが、10nmから0.2μmの範囲がさらに好ましい。
湿式成膜法の場合、各層を形成する材料を、エタノール、クロロホルム、テトラヒドロフラン、ジオキサン等の適切な溶媒に溶解または分散させて薄膜を形成するが、その溶媒はいずれであっても良い。また、いずれの有機薄膜層においても、成膜性向上、膜のピンホール防止等のため適切な樹脂や添加剤を使用しても良い。使用の可能な樹脂としては、ポリスチレン、ポリカーボネート、ポリアリレート、ポリエステル、ポリアミド、ポリウレタン、ポリスルフォン、ポリメチルメタクリレート、ポリメチルアクリレート、セルロース等の絶縁性樹脂およびそれらの共重合体、ポリ−N−ビニルカルバゾール、ポリシラン等の光導電性樹脂、ポリチオフェン、ポリピロール等の導電性樹脂を挙げることができる。また、添加剤としては、酸化防止剤、紫外線吸収剤、可塑剤等を挙げることができる。
以上のように、有機EL素子の発光層に本発明の化合物を用いることにより、発光効率、最大発光輝度等の有機EL素子特性を改良することができた。また、この素子は熱や電流に対して非常に安定であり、さらには低い駆動電圧で実用的に使用可能の発光輝度が得られるため、従来まで大きな問題であった劣化も大幅に低下させることができた。
本発明の有機EL素子は、壁掛けテレビ等のフラットパネルディスプレイや、平面発光体として、複写機やプリンター等の光源、液晶ディスプレイや計器類等の光源、表示板、標識灯等へ応用が考えられ、その工業的価値は非常に大きい。
本発明の材料は、有機EL素子、電子写真感光体、光電変換素子、太陽電池、イメージセンサー、有機トランジスタ等の分野においても使用できる。
以下に本発明を実施例および比較例により具体的に説明するが、本発明は、これによりなんら制限されるものではない。
合成例1
6−ブロモ[1,2,5]チアジアゾロ[3,4−b]ピリジン(2)の合成
氷水浴に浸けた100mLフラスコに2,3−ジアミノ−5−ブロモピリジン(8.00 g,42.5mmol)を入れ、塩化チオニル(30mL)を加えて撹拌した。これに、濃硫酸(2mL)を加え、氷水浴中で15分間撹拌した。反応フラスコを氷水浴からとりだし、1時間かけて70℃に昇温し、そのまま1時間半撹拌した。放冷後、反応液を水(100mL)中に注ぎ込み、15分撹拌した。析出物をろ取し、ろ過物を十分に水で洗浄した。得られた暗褐色固体をDMF(100mL)に溶かし、活性炭(5g)と共に室温で30分撹拌した。活性炭をろ別し、ろ液に水(200mL)を加え、一晩室温で撹拌した。析出物をろ取し、目的物(2)を得た(3.18g,14.7mmol)
合成例1
6−ブロモ[1,2,5]チアジアゾロ[3,4−b]ピリジン(2)の合成
氷水浴に浸けた100mLフラスコに2,3−ジアミノ−5−ブロモピリジン(8.00 g,42.5mmol)を入れ、塩化チオニル(30mL)を加えて撹拌した。これに、濃硫酸(2mL)を加え、氷水浴中で15分間撹拌した。反応フラスコを氷水浴からとりだし、1時間かけて70℃に昇温し、そのまま1時間半撹拌した。放冷後、反応液を水(100mL)中に注ぎ込み、15分撹拌した。析出物をろ取し、ろ過物を十分に水で洗浄した。得られた暗褐色固体をDMF(100mL)に溶かし、活性炭(5g)と共に室温で30分撹拌した。活性炭をろ別し、ろ液に水(200mL)を加え、一晩室温で撹拌した。析出物をろ取し、目的物(2)を得た(3.18g,14.7mmol)
得られた化合物(2)の分析結果は以下のとおりである。
元素分析(計算値)C 27.80,H 0.93,N 19.45,S 14.84
元素分析(実測値)C 27.49,H 1.02,N 19.21,S 14.53
mass(FD) m/z 215(M+) 217(M+2)
元素分析(計算値)C 27.80,H 0.93,N 19.45,S 14.84
元素分析(実測値)C 27.49,H 1.02,N 19.21,S 14.53
mass(FD) m/z 215(M+) 217(M+2)
合成例2
6−フェニル[1,2,5]チアジアゾロ[3,4−b]ピリジン(8)の合成
冷却管を取り付けた100mL四つ口フラスコに○○(3.00g,13.9mmol)、テトラキス(トリフェニルホスフィン)パラジウム(0.233g,0.222mmol)、トルエン(50mL)を入れ室温で1時間撹拌した。これに、フェニルボロン酸(1.86g,15.3mmol)、2mol/L炭酸カリウム水溶液を加え80℃で6時間撹拌した。放冷後、反応液にトルエン(100mL)を加え、水洗(50mL×3回)し有機層を硫酸マグネシウムで乾燥させた。乾燥剤をろ別後、ろ液を減圧濃縮し、得られた褐色固体を酢酸エチルで再結晶して目的物(8)を得た(2.16g,10.1mol)。
6−フェニル[1,2,5]チアジアゾロ[3,4−b]ピリジン(8)の合成
冷却管を取り付けた100mL四つ口フラスコに○○(3.00g,13.9mmol)、テトラキス(トリフェニルホスフィン)パラジウム(0.233g,0.222mmol)、トルエン(50mL)を入れ室温で1時間撹拌した。これに、フェニルボロン酸(1.86g,15.3mmol)、2mol/L炭酸カリウム水溶液を加え80℃で6時間撹拌した。放冷後、反応液にトルエン(100mL)を加え、水洗(50mL×3回)し有機層を硫酸マグネシウムで乾燥させた。乾燥剤をろ別後、ろ液を減圧濃縮し、得られた褐色固体を酢酸エチルで再結晶して目的物(8)を得た(2.16g,10.1mol)。
得られた化合物(8)の分析結果は以下のとおりである。
元素分析(計算値)C 61.95,H 3.31,N 19.70,S 15.04
元素分析(実測値)C 62.11,H 3.57,N 19.45,S 14.87
mass(FD) m/z 213(M+)
元素分析(計算値)C 61.95,H 3.31,N 19.70,S 15.04
元素分析(実測値)C 62.11,H 3.57,N 19.45,S 14.87
mass(FD) m/z 213(M+)
合成例3−5
フェニルボロン酸の代わりに、それぞれ1−ナフタレンボロン酸(2.63g,15.3mmol)、2−ナフタレンボロン酸(2.63g,15.3mmol)、4−フルオロフェニルボロン酸(2.14g,15.3mmol)を用いて合成例2と同様の方法で合成を行い、それぞれ化合物(17)(2.01g,7.63mmol)、化合物(20)(1.89g,7.17mmol)、化合物(14)(1.03g,4,45mmol)を得た。
フェニルボロン酸の代わりに、それぞれ1−ナフタレンボロン酸(2.63g,15.3mmol)、2−ナフタレンボロン酸(2.63g,15.3mmol)、4−フルオロフェニルボロン酸(2.14g,15.3mmol)を用いて合成例2と同様の方法で合成を行い、それぞれ化合物(17)(2.01g,7.63mmol)、化合物(20)(1.89g,7.17mmol)、化合物(14)(1.03g,4,45mmol)を得た。
得られた化合物(17)、(20)、(14)の分析結果はそれぞれ以下のとおりである。
化合物(17)
元素分析(計算値)C 68.42,H 3.45,N 15.96,S 12.18
元素分析(実測値)C 68.34,H 3.62,N 15.71,S 12.33
mass(FD) m/z 263(M+)
化合物(20)
元素分析(計算値)C 68.42,H 3.45,N 15.96,S 12.18
元素分析(実測値)C 68.26,H 3.65,N 15.74,S 12.35
mass(FD) m/z 263(M+)
化合物(14)
元素分析(計算値)C 57.13,H 2.62,N 18.17,S 13.87
元素分析(実測値)C 57.42,H 2.82,N 17.94,S 13.66
mass(FD) m/z 231(M+)
化合物(17)
元素分析(計算値)C 68.42,H 3.45,N 15.96,S 12.18
元素分析(実測値)C 68.34,H 3.62,N 15.71,S 12.33
mass(FD) m/z 263(M+)
化合物(20)
元素分析(計算値)C 68.42,H 3.45,N 15.96,S 12.18
元素分析(実測値)C 68.26,H 3.65,N 15.74,S 12.35
mass(FD) m/z 263(M+)
化合物(14)
元素分析(計算値)C 57.13,H 2.62,N 18.17,S 13.87
元素分析(実測値)C 57.42,H 2.82,N 17.94,S 13.66
mass(FD) m/z 231(M+)
合成例6
6−ジフェニルアミノ[1,2,5]チアジアゾロ[3,4−b]ピリジン(31)の合成
冷却管を取り付けた100mL四つ口フラスコに、トルエン(60mL)、○○(3.00g,13.9mmol)、ジフェニルアミン(2.58g,15.3mmol)、酢酸パラジウム(0.156g,0.694mmol)、トリ−t−ブチルホスフィン(0.421g,2.08mmol)、t−ブトキシナトリウム(1.47g,15.27mmol)を入れ、窒素雰囲気下、1時間加熱還流した。反応液にトルエン(150mL)加え、水洗(50mL×3回)し有機層を硫酸マグネシウムで乾燥させた。乾燥剤をろ別後、ろ液を減圧濃縮し、得られた褐色液状物をカラムクロマトグラフィー(シリカゲル、3v/v%メタノール−クロロホルム)で分離した後、クロロホルム−メタノール(1:8)で再沈して目的物(31)を得た(2.08g,6.83mmol)。
6−ジフェニルアミノ[1,2,5]チアジアゾロ[3,4−b]ピリジン(31)の合成
冷却管を取り付けた100mL四つ口フラスコに、トルエン(60mL)、○○(3.00g,13.9mmol)、ジフェニルアミン(2.58g,15.3mmol)、酢酸パラジウム(0.156g,0.694mmol)、トリ−t−ブチルホスフィン(0.421g,2.08mmol)、t−ブトキシナトリウム(1.47g,15.27mmol)を入れ、窒素雰囲気下、1時間加熱還流した。反応液にトルエン(150mL)加え、水洗(50mL×3回)し有機層を硫酸マグネシウムで乾燥させた。乾燥剤をろ別後、ろ液を減圧濃縮し、得られた褐色液状物をカラムクロマトグラフィー(シリカゲル、3v/v%メタノール−クロロホルム)で分離した後、クロロホルム−メタノール(1:8)で再沈して目的物(31)を得た(2.08g,6.83mmol)。
得られた化合物(31)の分析結果は以下のとおりである。
元素分析(計算値)C 67.08,H 3.97,N 18.41,S 10.53
元素分析(実測値)C 67.32,H 4.17,N 18.28,S 10.25
mass(FD) m/z 304(M+)
元素分析(計算値)C 67.08,H 3.97,N 18.41,S 10.53
元素分析(実測値)C 67.32,H 4.17,N 18.28,S 10.25
mass(FD) m/z 304(M+)
合成例7−9
ジフェニルアミンの代わりに、それぞれジトリルアミン、N−(4−メチルフェニル)−2−ナフチルアミン、フェニルビフェニリルアミンを用いて合成例6と同様の方法で合成をこない、それぞれ、化合物(34)(2.64g,7.94mmol)、化合物(56)(1.97g,5.35mmol)、化合物(57)(2.89g,7.60mmol)を得た。
ジフェニルアミンの代わりに、それぞれジトリルアミン、N−(4−メチルフェニル)−2−ナフチルアミン、フェニルビフェニリルアミンを用いて合成例6と同様の方法で合成をこない、それぞれ、化合物(34)(2.64g,7.94mmol)、化合物(56)(1.97g,5.35mmol)、化合物(57)(2.89g,7.60mmol)を得た。
得られた、化合物(34)、(56)、(57)の分析結果はそれぞれ以下のとおりである。
化合物(34)
元素分析(計算値)C 68.65,H 4.85,N 16.85,S 9.65
元素分析(実測値)C 68.81,H 4.98,N 16.59,S 9.74
mass(FD) m/z 332(M+)
化合物(56)
元素分析(計算値)C 71.78,H 4.38,N 15.21,S 8.70
元素分析(実測値)C 71.91,H 4.59,N 14.94,S 8.56
mass(FD) m/z 368(M+)
化合物(57)
元素分析(計算値)C 72.61,H 4.24,N 14.73,S 8.43
元素分析(実測値)C 72.49,H 4.53,N 14.56,S 8.42
mass(FD) m/z 380(M+)
化合物(34)
元素分析(計算値)C 68.65,H 4.85,N 16.85,S 9.65
元素分析(実測値)C 68.81,H 4.98,N 16.59,S 9.74
mass(FD) m/z 332(M+)
化合物(56)
元素分析(計算値)C 71.78,H 4.38,N 15.21,S 8.70
元素分析(実測値)C 71.91,H 4.59,N 14.94,S 8.56
mass(FD) m/z 368(M+)
化合物(57)
元素分析(計算値)C 72.61,H 4.24,N 14.73,S 8.43
元素分析(実測値)C 72.49,H 4.53,N 14.56,S 8.42
mass(FD) m/z 380(M+)
実施例1
洗浄したITO電極付きガラス板状に、4,4'−ビス[N−(1−ナフチル)−N−フェニルアミノ]ビフェニルを真空蒸着して膜圧40nmの正孔注入層を得た。ついで、下記構造式で示される化合物Aを真空蒸着して膜圧30nmの発光層を作成し、さらに真空蒸着によって化合物(8)の膜厚30nmの電子注入層兼電子輸送層を得た。その上に、マグネシウムと銀を10:1で混合した合金で膜厚100nmの電極を形成して有機EL素子2を作製した。正孔注入層および発光層は10-6Torrの真空中で、基板温度室温の条件下で蒸着した。
洗浄したITO電極付きガラス板状に、4,4'−ビス[N−(1−ナフチル)−N−フェニルアミノ]ビフェニルを真空蒸着して膜圧40nmの正孔注入層を得た。ついで、下記構造式で示される化合物Aを真空蒸着して膜圧30nmの発光層を作成し、さらに真空蒸着によって化合物(8)の膜厚30nmの電子注入層兼電子輸送層を得た。その上に、マグネシウムと銀を10:1で混合した合金で膜厚100nmの電極を形成して有機EL素子2を作製した。正孔注入層および発光層は10-6Torrの真空中で、基板温度室温の条件下で蒸着した。
実施例2−4
電子注入層兼輸送層を化合物(8)の代わりに、化合物(17)、化合物(20)、化合物(14)を用いた以外は実施例1と同じ方法でそれぞれ素子2−4を作成した。
電子注入層兼輸送層を化合物(8)の代わりに、化合物(17)、化合物(20)、化合物(14)を用いた以外は実施例1と同じ方法でそれぞれ素子2−4を作成した。
比較例1
電子注入層兼輸送層を(8)の代わりに、トリス(8−ヒドロキシキノリナート)アルミニウム錯体(Alq3)を用いた以外は実施例1と同じ方法で素子5を作成した。
電子注入層兼輸送層を(8)の代わりに、トリス(8−ヒドロキシキノリナート)アルミニウム錯体(Alq3)を用いた以外は実施例1と同じ方法で素子5を作成した。
実施例5
洗浄したITO電極付きガラス板上に、4,4'−ビス[N−(9−フェナントリル)−N−フェニルアミノ]ビフェニルを真空蒸着して膜厚40nmの正孔注入層を得た。次いで、化合物Bを真空蒸着して膜厚40nmの発光層を作成し、さらに化合物(8)を蒸着して膜厚20nmの電子輸送層を作成し、次に、ビス(2−メチル−8−ヒドロキシキノリナート)(p−シアノフェノラート)ガリウム錯体を蒸着して膜厚20nmの電子注入層を得た。さらにその上に、マグネシウムと銀を10:1(重量比)で混合した合金で膜厚250nmの電極を形成して有機EL素子6を作製した。各層は10-6Torrの真空中で、基板温度室温の条件下で蒸着した。
洗浄したITO電極付きガラス板上に、4,4'−ビス[N−(9−フェナントリル)−N−フェニルアミノ]ビフェニルを真空蒸着して膜厚40nmの正孔注入層を得た。次いで、化合物Bを真空蒸着して膜厚40nmの発光層を作成し、さらに化合物(8)を蒸着して膜厚20nmの電子輸送層を作成し、次に、ビス(2−メチル−8−ヒドロキシキノリナート)(p−シアノフェノラート)ガリウム錯体を蒸着して膜厚20nmの電子注入層を得た。さらにその上に、マグネシウムと銀を10:1(重量比)で混合した合金で膜厚250nmの電極を形成して有機EL素子6を作製した。各層は10-6Torrの真空中で、基板温度室温の条件下で蒸着した。
実施例6−8
電子輸送層を化合物(8)の代わりに、化合物(17)、化合物(20)、化合物(14)を用いた以外は実施例5と同じ方法でそれぞれ素子7−9を作成した。
電子輸送層を化合物(8)の代わりに、化合物(17)、化合物(20)、化合物(14)を用いた以外は実施例5と同じ方法でそれぞれ素子7−9を作成した。
比較例2
電子輸送層を化合物(8)の代わりに、3−(4−ビフェニリル)−4−フェニル−5−(4−tert−ブチルフェニル)−1,2,4−トリアゾールを用いた以外は実施例5と同じ方法で素子10を作成した。
電子輸送層を化合物(8)の代わりに、3−(4−ビフェニリル)−4−フェニル−5−(4−tert−ブチルフェニル)−1,2,4−トリアゾールを用いた以外は実施例5と同じ方法で素子10を作成した。
実施例9
洗浄したITO電極付きガラス板上に、発光材料として化合物(31)、2,5−ビス(1−ナフチル)−1,3,4−オキサジアゾール、ポリカーボネート樹脂(帝人化成:パンライトK−1300)を2:3:20の重量比でテトラヒドロフランに溶解させ、スピンコーティング法により膜厚100nmの発光層を得た。このとき得られた膜は非常に安定で、凝集し結晶化をおこすといった現象は観察されなかった。その上に、マグネシウムと銀を10:1で混合した合金で膜厚150nmの電極を形成して有機EL素子11を作製した。
洗浄したITO電極付きガラス板上に、発光材料として化合物(31)、2,5−ビス(1−ナフチル)−1,3,4−オキサジアゾール、ポリカーボネート樹脂(帝人化成:パンライトK−1300)を2:3:20の重量比でテトラヒドロフランに溶解させ、スピンコーティング法により膜厚100nmの発光層を得た。このとき得られた膜は非常に安定で、凝集し結晶化をおこすといった現象は観察されなかった。その上に、マグネシウムと銀を10:1で混合した合金で膜厚150nmの電極を形成して有機EL素子11を作製した。
比較例3
洗浄したITO電極付きガラス板上に、発光材料として下記化合物c、2,5−ビス(1−ナフチル)−1,3,4−オキサジアゾール、ポリカーボネート樹脂(帝人化成:パンライトK−1300)を2:3:20の重量比でテトラヒドロフランに溶解させ、スピンコーティング法により膜厚100nmの発光層を得た。その上に、マグネシウムと銀を10:1で混合した合金で膜厚150nmの電極を形成して有機EL素子12を作製した。
洗浄したITO電極付きガラス板上に、発光材料として下記化合物c、2,5−ビス(1−ナフチル)−1,3,4−オキサジアゾール、ポリカーボネート樹脂(帝人化成:パンライトK−1300)を2:3:20の重量比でテトラヒドロフランに溶解させ、スピンコーティング法により膜厚100nmの発光層を得た。その上に、マグネシウムと銀を10:1で混合した合金で膜厚150nmの電極を形成して有機EL素子12を作製した。
実施例10
洗浄したITO電極付きガラス板上に、N,N'―(3―メチルフェニル)―N,N'―ジフェニル―1,1'―ビフェニル−4,4'―ジアミン(TPD) を真空蒸着して膜厚40nmの正孔注入層を得た。次いで、化合物(31)を蒸着し膜厚30nmの発光層を作成し、次いでトリス(8−ヒドロキシキノリナート)アルミニウム錯体(Alq3)を蒸着して膜厚40nmの電子注入層を得た。その上に、マグネシウムと銀を10:1で混合した合金で膜厚100nmの電極を形成して有機EL素子13を作製した。正孔注入層および発光層は10-6Torrの真空中で、基板温度室温の条件下で蒸着した。
洗浄したITO電極付きガラス板上に、N,N'―(3―メチルフェニル)―N,N'―ジフェニル―1,1'―ビフェニル−4,4'―ジアミン(TPD) を真空蒸着して膜厚40nmの正孔注入層を得た。次いで、化合物(31)を蒸着し膜厚30nmの発光層を作成し、次いでトリス(8−ヒドロキシキノリナート)アルミニウム錯体(Alq3)を蒸着して膜厚40nmの電子注入層を得た。その上に、マグネシウムと銀を10:1で混合した合金で膜厚100nmの電極を形成して有機EL素子13を作製した。正孔注入層および発光層は10-6Torrの真空中で、基板温度室温の条件下で蒸着した。
実施例11
発光材料を化合物(34)として用いた他は実施例10と同様にして素子14を作製した。
発光材料を化合物(34)として用いた他は実施例10と同様にして素子14を作製した。
比較例4
洗浄したITO電極付きガラス板上に、N,N'―(3―メチルフェニル)―N,N'―ジフェニル―1,1'―ビフェニル−4,4'―ジアミン(TPD) を真空蒸着して膜厚40nmの正孔注入層を得た。次いで、上記化合物Cを蒸着し膜厚30nmの発光層を作成し、次いでトリス(8−ヒドロキシキノリナート)アルミニウム錯体(Alq3)を蒸着して膜厚40nmの電子注入層を得た。その上に、マグネシウムと銀を10:1で混合した合金で膜厚100nmの電極を形成して有機EL素子15を作製した。正孔注入層および発光層は10-6Torrの真空中で、基板温度室温の条件下で蒸着した。
洗浄したITO電極付きガラス板上に、N,N'―(3―メチルフェニル)―N,N'―ジフェニル―1,1'―ビフェニル−4,4'―ジアミン(TPD) を真空蒸着して膜厚40nmの正孔注入層を得た。次いで、上記化合物Cを蒸着し膜厚30nmの発光層を作成し、次いでトリス(8−ヒドロキシキノリナート)アルミニウム錯体(Alq3)を蒸着して膜厚40nmの電子注入層を得た。その上に、マグネシウムと銀を10:1で混合した合金で膜厚100nmの電極を形成して有機EL素子15を作製した。正孔注入層および発光層は10-6Torrの真空中で、基板温度室温の条件下で蒸着した。
実施例12
洗浄したITO電極付きガラス板上に、N,N'―(3―メチルフェニル)―N,N'―ジフェニル―1,1'―ビフェニル−4,4'―ジアミン(TPD) を真空蒸着して膜厚40nmの正孔注入層を得た。次いで、化合物(56)とトリス(8−ヒドロキシキノリナート)アルミニウム錯体(Alq3)を5:95の比率で共蒸着し膜厚40nmの発光層を作成し、次いでトリス(8−ヒドロキシキノリナート)アルミニウム錯体(Alq3)を蒸着して膜厚40nmの電子注入層を得た。その上に、マグネシウムと銀を10:1で混合した合金で膜厚100nmの電極を形成して有機EL素子16を作製した。正孔注入層および発光層は10-6Torrの真空中で、基板温度室温の条件下で蒸着した。
洗浄したITO電極付きガラス板上に、N,N'―(3―メチルフェニル)―N,N'―ジフェニル―1,1'―ビフェニル−4,4'―ジアミン(TPD) を真空蒸着して膜厚40nmの正孔注入層を得た。次いで、化合物(56)とトリス(8−ヒドロキシキノリナート)アルミニウム錯体(Alq3)を5:95の比率で共蒸着し膜厚40nmの発光層を作成し、次いでトリス(8−ヒドロキシキノリナート)アルミニウム錯体(Alq3)を蒸着して膜厚40nmの電子注入層を得た。その上に、マグネシウムと銀を10:1で混合した合金で膜厚100nmの電極を形成して有機EL素子16を作製した。正孔注入層および発光層は10-6Torrの真空中で、基板温度室温の条件下で蒸着した。
実施例13
洗浄したITO電極付きガラス板上に、N,N'―(3―メチルフェニル)―N,N'―ジフェニル―1,1'―ビフェニル−4,4'―ジアミン(TPD) を真空蒸着して膜厚40nmの正孔注入層を得た。次いで、上記化合物Bと化合物(17)を2:98の比率で共蒸着し膜厚30nmの発光層を作成し、次いでトリス(8−ヒドロキシキノリナート)アルミニウム錯体(Alq3)を蒸着して膜厚40nmの電子注入層を得た。その上に、マグネシウムと銀を10:1で混合した合金で膜厚100nmの電極を形成して有機EL素子17を作製した。正孔注入層および発光層は10-6Torrの真空中で、基板温度室温の条件下で蒸着した。
洗浄したITO電極付きガラス板上に、N,N'―(3―メチルフェニル)―N,N'―ジフェニル―1,1'―ビフェニル−4,4'―ジアミン(TPD) を真空蒸着して膜厚40nmの正孔注入層を得た。次いで、上記化合物Bと化合物(17)を2:98の比率で共蒸着し膜厚30nmの発光層を作成し、次いでトリス(8−ヒドロキシキノリナート)アルミニウム錯体(Alq3)を蒸着して膜厚40nmの電子注入層を得た。その上に、マグネシウムと銀を10:1で混合した合金で膜厚100nmの電極を形成して有機EL素子17を作製した。正孔注入層および発光層は10-6Torrの真空中で、基板温度室温の条件下で蒸着した。
実施例14
洗浄したITO電極付きガラス板上に、銅フタロシアニンを真空蒸着して、膜厚20nmの第一正孔注入層を得た。次いで、4,4'−ビス[N−(1−ナフチル)−N−フェニルアミノ]ビフェニルを真空蒸着して、膜厚20nmの第二正孔注入層を得た。さらに、化合物(57)を真空蒸着して、膜厚30nmの発光層を作成し、さらにAlq3を真空蒸着して膜厚40nmの電子注入層を作成した。その上に、フッ化リチウム(LiF)を0.2nm、次いでアルミニウム(Al)を150nm真空蒸着することで電極を形成して、有機EL素子18を作製した。各層は10-6Torrの真空中で、基板温度室温の条件下で蒸着した。
洗浄したITO電極付きガラス板上に、銅フタロシアニンを真空蒸着して、膜厚20nmの第一正孔注入層を得た。次いで、4,4'−ビス[N−(1−ナフチル)−N−フェニルアミノ]ビフェニルを真空蒸着して、膜厚20nmの第二正孔注入層を得た。さらに、化合物(57)を真空蒸着して、膜厚30nmの発光層を作成し、さらにAlq3を真空蒸着して膜厚40nmの電子注入層を作成した。その上に、フッ化リチウム(LiF)を0.2nm、次いでアルミニウム(Al)を150nm真空蒸着することで電極を形成して、有機EL素子18を作製した。各層は10-6Torrの真空中で、基板温度室温の条件下で蒸着した。
実施例15
洗浄したITO電極付きガラス板上に、4,4'−ビス[N−(9−フェナントリル)−N−フェニルアミノ]ビフェニルを真空蒸着して膜厚30nmの正孔注入層を得た。次いで、化合物(56)を真空蒸着して膜厚40nmの発光層を作成し、さらに3−(4−ビフェニリル)−4−フェニル−5−(4−tert−ブチルフェニル)−1,2,4−トリアゾールを蒸着して膜厚20nmの第一電子注入層を作成し、次に、ビス(2−メチル−8−ヒドロキシキノリナート)(p−シアノフェノラート)ガリウム錯体を蒸着して膜厚20nmの第二電子注入層を得た。さらにその上に、マグネシウムと銀を10:1(重量比)で混合した合金で膜厚250nmの電極を形成して有機EL素子19を作製した。各層は10-6Torrの真空中で、基板温度室温の条件下で蒸着した。
洗浄したITO電極付きガラス板上に、4,4'−ビス[N−(9−フェナントリル)−N−フェニルアミノ]ビフェニルを真空蒸着して膜厚30nmの正孔注入層を得た。次いで、化合物(56)を真空蒸着して膜厚40nmの発光層を作成し、さらに3−(4−ビフェニリル)−4−フェニル−5−(4−tert−ブチルフェニル)−1,2,4−トリアゾールを蒸着して膜厚20nmの第一電子注入層を作成し、次に、ビス(2−メチル−8−ヒドロキシキノリナート)(p−シアノフェノラート)ガリウム錯体を蒸着して膜厚20nmの第二電子注入層を得た。さらにその上に、マグネシウムと銀を10:1(重量比)で混合した合金で膜厚250nmの電極を形成して有機EL素子19を作製した。各層は10-6Torrの真空中で、基板温度室温の条件下で蒸着した。
実施例16
洗浄したITO電極付きガラス板上に、4,4'−ビス[N−(1−ナフチル)−N−フェニルアミノ]ビフェニルを真空蒸着して膜厚40nmの正孔注入層を得た。次いで、化合物(56)と3−ジ(p−トリル)アミノペリレンを2:98の重量比で共蒸着して膜厚40nmの発光層を作成し、次いでビス(2−メチル−5−フェニル−8−ヒドロキシキノリナート)(フェノラート)ガリウム錯体を蒸着して膜厚40nmの電子注入層を得た。その上にまず、LiFを0.5nm、さらにAlを200nm真空蒸着によって電極を形成して有機EL素子20を作製した。各層は10-6Torrの真空中で、基板温度室温の条件下で蒸着した。
洗浄したITO電極付きガラス板上に、4,4'−ビス[N−(1−ナフチル)−N−フェニルアミノ]ビフェニルを真空蒸着して膜厚40nmの正孔注入層を得た。次いで、化合物(56)と3−ジ(p−トリル)アミノペリレンを2:98の重量比で共蒸着して膜厚40nmの発光層を作成し、次いでビス(2−メチル−5−フェニル−8−ヒドロキシキノリナート)(フェノラート)ガリウム錯体を蒸着して膜厚40nmの電子注入層を得た。その上にまず、LiFを0.5nm、さらにAlを200nm真空蒸着によって電極を形成して有機EL素子20を作製した。各層は10-6Torrの真空中で、基板温度室温の条件下で蒸着した。
以上のようにして作製した有機EL素子を用いて、窒素雰囲気下で有機EL特性を測定した。各素子の印加電圧5Vにおける発光輝度、最大発光輝度、発光効率および発光色を表1に示す。
Claims (5)
- 下記一般式[1]で表されるチアジアゾール化合物。
一般式[1]
- 請求項1記載のチアジアゾール化合物を含んでなる有機エレクトロルミネッセンス素子用材料。
- 陽極と陰極とからなる一対の電極間に一層または多層の有機層を形成してなる有機エレクトロルミネッセンス素子において、少なくとも一層が請求項2記載の有機エレクトロルミネッセンス素子用材料を含有する層である有機エレクトロルミネッセンス素子。
- 少なくとも発光層および/または電子注入帯域を有し、かつ、1層または多層の有機層を有する有機エレクトロルミネッセンス素子において、前記発光層および/または電子注入帯域が請求項2記載の有機エレクトロルミネッセンス素子用材料を含有する請求項3記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。
- 発光層が発光材料を含んでなり、前記発光材料が、請求項2記載の有機エレクトロルミネッセンス素子用材料である請求項4記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。
Priority Applications (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP2004230300A JP2006045143A (ja) | 2004-08-06 | 2004-08-06 | 新規チアジアゾール化合物およびその用途 |
Applications Claiming Priority (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP2004230300A JP2006045143A (ja) | 2004-08-06 | 2004-08-06 | 新規チアジアゾール化合物およびその用途 |
Publications (1)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
JP2006045143A true JP2006045143A (ja) | 2006-02-16 |
Family
ID=36024140
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
JP2004230300A Pending JP2006045143A (ja) | 2004-08-06 | 2004-08-06 | 新規チアジアゾール化合物およびその用途 |
Country Status (1)
Country | Link |
---|---|
JP (1) | JP2006045143A (ja) |
Cited By (4)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JP2012219078A (ja) * | 2011-04-12 | 2012-11-12 | Seiko Epson Corp | チアジアゾール系化合物、発光素子用化合物、発光素子、発光装置、認証装置および電子機器 |
JP2013140839A (ja) * | 2011-12-28 | 2013-07-18 | Seiko Epson Corp | 発光素子、発光装置および電子機器 |
JP2013179123A (ja) * | 2012-02-28 | 2013-09-09 | Seiko Epson Corp | 発光素子、発光装置、認証装置および電子機器 |
JP2016066626A (ja) * | 2015-12-22 | 2016-04-28 | セイコーエプソン株式会社 | 発光素子、発光装置および電子機器 |
-
2004
- 2004-08-06 JP JP2004230300A patent/JP2006045143A/ja active Pending
Cited By (4)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JP2012219078A (ja) * | 2011-04-12 | 2012-11-12 | Seiko Epson Corp | チアジアゾール系化合物、発光素子用化合物、発光素子、発光装置、認証装置および電子機器 |
JP2013140839A (ja) * | 2011-12-28 | 2013-07-18 | Seiko Epson Corp | 発光素子、発光装置および電子機器 |
JP2013179123A (ja) * | 2012-02-28 | 2013-09-09 | Seiko Epson Corp | 発光素子、発光装置、認証装置および電子機器 |
JP2016066626A (ja) * | 2015-12-22 | 2016-04-28 | セイコーエプソン株式会社 | 発光素子、発光装置および電子機器 |
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
JP3503403B2 (ja) | 有機エレクトロルミネッセンス素子用発光材料およびそれを使用した有機エレクトロルミネッセンス素子 | |
JP3511825B2 (ja) | 有機エレクトロルミネッセンス素子用発光材料およびそれを使用した有機エレクトロルミネッセンス素子 | |
JP3498533B2 (ja) | 有機エレクトロルミネッセンス素子用発光材料およびそれを使用した有機エレクトロルミネッセンス素子 | |
JP3666086B2 (ja) | 有機エレクトロルミネッセンス素子用発光材料およびそれを使用した有機エレクトロルミネッセンス素子 | |
JP4002040B2 (ja) | 有機エレクトロルミネッセンス素子 | |
JP2006045398A (ja) | 有機エレクトロルミネッセンス素子用材料およびそれを使用した有機エレクトロルミネッセンス素子 | |
JP3924943B2 (ja) | 有機エレクトロルミネッセンス素子材料およびそれを使用した有機エレクトロルミネッセンス素子 | |
JPH11111458A (ja) | 有機エレクトロルミネッセンス素子材料およびそれを使用した有機エレクトロルミネッセンス素子 | |
JP2002265938A (ja) | 有機エレクトロルミネッセンス素子用材料およびそれを使用した有機エレクトロルミネッセンス素子 | |
JP4026273B2 (ja) | 有機エレクトロルミネッセンス素子用材料およびそれを使用した有機エレクトロルミネッセンス素子 | |
JP4306379B2 (ja) | 有機エレクトロルミネッセンス用素子材料およびそれを用いた有機エレクトロルミネッセンス素子 | |
JP3994573B2 (ja) | 有機エレクトロルミネッセンス素子用材料およびそれを使用した有機エレクトロルミネッセンス素子 | |
JPH11273860A (ja) | 有機エレクトロルミネッセンス用発光材料およびそれを使用した有機エレクトロルミネッセンス素子 | |
EP2025733A1 (en) | Material for organic electroluminescence element, and organic electroluminescence element | |
JP3899698B2 (ja) | 有機エレクトロルミネッセンス素子材料およびそれを使用した有機エレクトロルミネッセンス素子 | |
JP3924799B2 (ja) | 有機エレクトロルミネッセンス素子用発光材料およびそれを使用した有機エレクトロルミネッセンス素子 | |
JP2002003833A (ja) | 有機エレクトロルミネッセンス素子用発光材料およびそれを使用した有機エレクトロルミネッセンス素子 | |
JP3945032B2 (ja) | 有機エレクトロルミネッセンス素子用発光材料およびそれを使用した有機エレクトロルミネッセンス素子 | |
JPH1072579A (ja) | 有機エレクトロルミネッセンス素子用発光材料 | |
JPH1072581A (ja) | 有機エレクトロルミネッセンス素子用発光材料およびそれを使用した有機エレクトロルミネッセンス素子 | |
JP2001207167A (ja) | 有機エレクトロルミネッセンス素子用発光材料およびそれを使用した有機エレクトロルミネッセンス素子 | |
JP4211191B2 (ja) | 有機エレクトロルミネッセンス素子用材料およびそれを使用した有機エレクトロルミネッセンス素子 | |
JP2001011031A (ja) | 有機エレクトロルミネッセンス素子用化合物およびそれを使用した有機エレクトロルミネッセンス素子用発光材料 | |
JP2004175674A (ja) | 有機エレクトロルミネッセンス素子材料およびそれを使用した有機エレクトロルミネッセンス素子 | |
JP2006045143A (ja) | 新規チアジアゾール化合物およびその用途 |