CN102823010A - 用于电子器件的化合物 - Google Patents
用于电子器件的化合物 Download PDFInfo
- Publication number
- CN102823010A CN102823010A CN2011800159281A CN201180015928A CN102823010A CN 102823010 A CN102823010 A CN 102823010A CN 2011800159281 A CN2011800159281 A CN 2011800159281A CN 201180015928 A CN201180015928 A CN 201180015928A CN 102823010 A CN102823010 A CN 102823010A
- Authority
- CN
- China
- Prior art keywords
- group
- atoms
- compound
- radicals
- replace
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Granted
Links
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 title claims abstract description 140
- 239000000203 mixture Substances 0.000 claims abstract description 24
- ICPSWZFVWAPUKF-UHFFFAOYSA-N 1,1'-spirobi[fluorene] Chemical compound C1=CC=C2C=C3C4(C=5C(C6=CC=CC=C6C=5)=CC=C4)C=CC=C3C2=C1 ICPSWZFVWAPUKF-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 9
- 239000000463 material Substances 0.000 claims description 118
- 125000003118 aryl group Chemical group 0.000 claims description 68
- 125000004432 carbon atom Chemical group C* 0.000 claims description 50
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 claims description 44
- 238000005401 electroluminescence Methods 0.000 claims description 33
- 230000005540 biological transmission Effects 0.000 claims description 26
- 125000004122 cyclic group Chemical class 0.000 claims description 26
- 125000000304 alkynyl group Chemical group 0.000 claims description 24
- 239000002019 doping agent Substances 0.000 claims description 24
- 229910052799 carbon Inorganic materials 0.000 claims description 22
- 238000000034 method Methods 0.000 claims description 19
- 125000001072 heteroaryl group Chemical group 0.000 claims description 18
- 238000005859 coupling reaction Methods 0.000 claims description 16
- 229910052760 oxygen Inorganic materials 0.000 claims description 15
- 125000001931 aliphatic group Chemical group 0.000 claims description 12
- 125000003342 alkenyl group Chemical group 0.000 claims description 12
- 125000002769 thiazolinyl group Chemical group 0.000 claims description 12
- 125000003545 alkoxy group Chemical group 0.000 claims description 11
- 229910052731 fluorine Inorganic materials 0.000 claims description 11
- 229910052717 sulfur Inorganic materials 0.000 claims description 11
- 238000002347 injection Methods 0.000 claims description 10
- 239000007924 injection Substances 0.000 claims description 10
- 125000004414 alkyl thio group Chemical group 0.000 claims description 9
- 229910052751 metal Inorganic materials 0.000 claims description 9
- 239000002184 metal Substances 0.000 claims description 9
- 125000004104 aryloxy group Chemical group 0.000 claims description 8
- 229910052794 bromium Inorganic materials 0.000 claims description 8
- 229910052801 chlorine Inorganic materials 0.000 claims description 8
- 125000005553 heteroaryloxy group Chemical group 0.000 claims description 8
- 125000004435 hydrogen atom Chemical group [H]* 0.000 claims description 8
- 229910052740 iodine Inorganic materials 0.000 claims description 8
- 125000001769 aryl amino group Chemical group 0.000 claims description 6
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 claims description 6
- 230000004888 barrier function Effects 0.000 claims description 4
- 230000005669 field effect Effects 0.000 claims description 4
- 230000010354 integration Effects 0.000 claims description 4
- 125000004433 nitrogen atom Chemical group N* 0.000 claims description 4
- 239000002904 solvent Substances 0.000 claims description 4
- 230000003287 optical effect Effects 0.000 claims description 3
- 238000010791 quenching Methods 0.000 claims description 3
- 230000000171 quenching effect Effects 0.000 claims description 3
- 125000000962 organic group Chemical group 0.000 claims description 2
- 125000001424 substituent group Chemical group 0.000 claims description 2
- 229940125782 compound 2 Drugs 0.000 claims 1
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 abstract description 6
- 239000008204 material by function Substances 0.000 abstract 1
- 239000010410 layer Substances 0.000 description 109
- -1 substituent spirobifluorene derivative Chemical class 0.000 description 48
- 229910052757 nitrogen Inorganic materials 0.000 description 39
- 150000003254 radicals Chemical class 0.000 description 35
- RAXXELZNTBOGNW-UHFFFAOYSA-N imidazole Natural products C1=CNC=N1 RAXXELZNTBOGNW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 30
- 239000002585 base Substances 0.000 description 22
- YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N Toluene Chemical compound CC1=CC=CC=C1 YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 18
- MWPLVEDNUUSJAV-UHFFFAOYSA-N anthracene Chemical compound C1=CC=CC2=CC3=CC=CC=C3C=C21 MWPLVEDNUUSJAV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 16
- BBEAQIROQSPTKN-UHFFFAOYSA-N pyrene Chemical compound C1=CC=C2C=CC3=CC=CC4=CC=C1C2=C43 BBEAQIROQSPTKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 16
- 150000001412 amines Chemical class 0.000 description 15
- UJOBWOGCFQCDNV-UHFFFAOYSA-N 9H-carbazole Chemical compound C1=CC=C2C3=CC=CC=C3NC2=C1 UJOBWOGCFQCDNV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 14
- 230000008878 coupling Effects 0.000 description 14
- 238000010168 coupling process Methods 0.000 description 14
- GVEPBJHOBDJJJI-UHFFFAOYSA-N fluoranthrene Natural products C1=CC(C2=CC=CC=C22)=C3C2=CC=CC3=C1 GVEPBJHOBDJJJI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 14
- 150000002220 fluorenes Chemical class 0.000 description 13
- UFWIBTONFRDIAS-UHFFFAOYSA-N Naphthalene Chemical compound C1=CC=CC2=CC=CC=C21 UFWIBTONFRDIAS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 12
- KAESVJOAVNADME-UHFFFAOYSA-N Pyrrole Chemical compound C=1C=CNC=1 KAESVJOAVNADME-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 12
- SMWDFEZZVXVKRB-UHFFFAOYSA-N Quinoline Chemical compound N1=CC=CC2=CC=CC=C21 SMWDFEZZVXVKRB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 12
- 239000011159 matrix material Substances 0.000 description 12
- 238000004821 distillation Methods 0.000 description 11
- 239000007787 solid Substances 0.000 description 11
- SIKJAQJRHWYJAI-UHFFFAOYSA-N Indole Chemical compound C1=CC=C2NC=CC2=C1 SIKJAQJRHWYJAI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 10
- JUJWROOIHBZHMG-UHFFFAOYSA-N Pyridine Chemical compound C1=CC=NC=C1 JUJWROOIHBZHMG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 10
- 150000004982 aromatic amines Chemical class 0.000 description 10
- YNPNZTXNASCQKK-UHFFFAOYSA-N phenanthrene Chemical compound C1=CC=C2C3=CC=CC=C3C=CC2=C1 YNPNZTXNASCQKK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 10
- 239000000243 solution Substances 0.000 description 10
- UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N Benzene Chemical compound C1=CC=CC=C1 UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 9
- 229910021529 ammonia Inorganic materials 0.000 description 9
- 125000004646 sulfenyl group Chemical group S(*)* 0.000 description 9
- KYQCOXFCLRTKLS-UHFFFAOYSA-N Pyrazine Chemical compound C1=CN=CC=N1 KYQCOXFCLRTKLS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 8
- QGZKDVFQNNGYKY-UHFFFAOYSA-N ammonia Natural products N QGZKDVFQNNGYKY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 8
- 125000005605 benzo group Chemical group 0.000 description 8
- 238000002425 crystallisation Methods 0.000 description 8
- 230000008025 crystallization Effects 0.000 description 8
- 230000006870 function Effects 0.000 description 8
- 238000006384 oligomerization reaction Methods 0.000 description 8
- XSCHRSMBECNVNS-UHFFFAOYSA-N quinoxaline Chemical compound N1=CC=NC2=CC=CC=C21 XSCHRSMBECNVNS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 8
- 238000011160 research Methods 0.000 description 8
- YBYIRNPNPLQARY-UHFFFAOYSA-N 1H-indene Natural products C1=CC=C2CC=CC2=C1 YBYIRNPNPLQARY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 7
- LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N Ethanol Chemical compound CCO LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 7
- 230000000052 comparative effect Effects 0.000 description 7
- BASFCYQUMIYNBI-UHFFFAOYSA-N platinum Chemical compound [Pt] BASFCYQUMIYNBI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 7
- 238000007639 printing Methods 0.000 description 7
- 239000000758 substrate Substances 0.000 description 7
- RHPVVNRNAHRJOQ-UHFFFAOYSA-N 4-methyl-n-(4-methylphenyl)aniline Chemical compound C1=CC(C)=CC=C1NC1=CC=C(C)C=C1 RHPVVNRNAHRJOQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- PCNDJXKNXGMECE-UHFFFAOYSA-N Phenazine Natural products C1=CC=CC2=NC3=CC=CC=C3N=C21 PCNDJXKNXGMECE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- YTPLMLYBLZKORZ-UHFFFAOYSA-N Thiophene Chemical compound C=1C=CSC=1 YTPLMLYBLZKORZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 150000001335 aliphatic alkanes Chemical class 0.000 description 6
- 150000004945 aromatic hydrocarbons Chemical class 0.000 description 6
- 230000009477 glass transition Effects 0.000 description 6
- 238000004128 high performance liquid chromatography Methods 0.000 description 6
- 229910052709 silver Inorganic materials 0.000 description 6
- DXBHBZVCASKNBY-UHFFFAOYSA-N 1,2-Benz(a)anthracene Chemical compound C1=CC=C2C3=CC4=CC=CC=C4C=C3C=CC2=C1 DXBHBZVCASKNBY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- 239000000956 alloy Substances 0.000 description 5
- 238000000151 deposition Methods 0.000 description 5
- NIHNNTQXNPWCJQ-UHFFFAOYSA-N fluorene Chemical group C1=CC=C2CC3=CC=CC=C3C2=C1 NIHNNTQXNPWCJQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- PZOUSPYUWWUPPK-UHFFFAOYSA-N indole Natural products CC1=CC=CC2=C1C=CN2 PZOUSPYUWWUPPK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- RKJUIXBNRJVNHR-UHFFFAOYSA-N indolenine Natural products C1=CC=C2CC=NC2=C1 RKJUIXBNRJVNHR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- AWJUIBRHMBBTKR-UHFFFAOYSA-N isoquinoline Chemical compound C1=NC=CC2=CC=CC=C21 AWJUIBRHMBBTKR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- 239000012528 membrane Substances 0.000 description 5
- 230000008569 process Effects 0.000 description 5
- UMJSCPRVCHMLSP-UHFFFAOYSA-N pyridine Natural products COC1=CC=CN=C1 UMJSCPRVCHMLSP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- 229910052710 silicon Inorganic materials 0.000 description 5
- 125000005504 styryl group Chemical group 0.000 description 5
- FCEHBMOGCRZNNI-UHFFFAOYSA-N 1-benzothiophene Chemical compound C1=CC=C2SC=CC2=C1 FCEHBMOGCRZNNI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- KDCGOANMDULRCW-UHFFFAOYSA-N 7H-purine Chemical compound N1=CNC2=NC=NC2=C1 KDCGOANMDULRCW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- XKRFYHLGVUSROY-UHFFFAOYSA-N Argon Chemical compound [Ar] XKRFYHLGVUSROY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- KDOKHBNNNHBVNJ-UHFFFAOYSA-N C1=CC=CC=2C3=CC=CC=C3C3=CC=CC=C3C12.N1C=CC=CC=C1 Chemical class C1=CC=CC=2C3=CC=CC=C3C3=CC=CC=C3C12.N1C=CC=CC=C1 KDOKHBNNNHBVNJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- YLQBMQCUIZJEEH-UHFFFAOYSA-N Furan Chemical compound C=1C=COC=1 YLQBMQCUIZJEEH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- SLGBZMMZGDRARJ-UHFFFAOYSA-N Triphenylene Natural products C1=CC=C2C3=CC=CC=C3C3=CC=CC=C3C2=C1 SLGBZMMZGDRARJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 229910045601 alloy Inorganic materials 0.000 description 4
- IOJUPLGTWVMSFF-UHFFFAOYSA-N benzothiazole Chemical compound C1=CC=C2SC=NC2=C1 IOJUPLGTWVMSFF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 230000015572 biosynthetic process Effects 0.000 description 4
- 239000000460 chlorine Substances 0.000 description 4
- 230000008021 deposition Effects 0.000 description 4
- TXCDCPKCNAJMEE-UHFFFAOYSA-N dibenzofuran Chemical compound C1=CC=C2C3=CC=CC=C3OC2=C1 TXCDCPKCNAJMEE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- IYYZUPMFVPLQIF-UHFFFAOYSA-N dibenzothiophene Chemical compound C1=CC=C2C3=CC=CC=C3SC2=C1 IYYZUPMFVPLQIF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- ZUOUZKKEUPVFJK-UHFFFAOYSA-N diphenyl Chemical compound C1=CC=CC=C1C1=CC=CC=C1 ZUOUZKKEUPVFJK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 125000003983 fluorenyl group Chemical group C1(=CC=CC=2C3=CC=CC=C3CC12)* 0.000 description 4
- 125000005842 heteroatom Chemical group 0.000 description 4
- 230000005525 hole transport Effects 0.000 description 4
- 210000004276 hyalin Anatomy 0.000 description 4
- MRNHPUHPBOKKQT-UHFFFAOYSA-N indium;tin;hydrate Chemical compound O.[In].[Sn] MRNHPUHPBOKKQT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- RDOWQLZANAYVLL-UHFFFAOYSA-N phenanthridine Chemical compound C1=CC=C2C3=CC=CC=C3C=NC2=C1 RDOWQLZANAYVLL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 229910052697 platinum Inorganic materials 0.000 description 4
- 238000010992 reflux Methods 0.000 description 4
- 230000027756 respiratory electron transport chain Effects 0.000 description 4
- 238000012360 testing method Methods 0.000 description 4
- JYEUMXHLPRZUAT-UHFFFAOYSA-N 1,2,3-triazine Chemical compound C1=CN=NN=C1 JYEUMXHLPRZUAT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 238000005160 1H NMR spectroscopy Methods 0.000 description 3
- CYSPWCARDHRYJX-UHFFFAOYSA-N 9h-fluoren-1-amine Chemical compound C12=CC=CC=C2CC2=C1C=CC=C2N CYSPWCARDHRYJX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- BTBUEUYNUDRHOZ-UHFFFAOYSA-N Borate Chemical compound [O-]B([O-])[O-] BTBUEUYNUDRHOZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 238000006443 Buchwald-Hartwig cross coupling reaction Methods 0.000 description 3
- 101150107979 MS4A3 gene Proteins 0.000 description 3
- 102100032517 Membrane-spanning 4-domains subfamily A member 3 Human genes 0.000 description 3
- CZPWVGJYEJSRLH-UHFFFAOYSA-N Pyrimidine Chemical compound C1=CN=CN=C1 CZPWVGJYEJSRLH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- PJANXHGTPQOBST-VAWYXSNFSA-N Stilbene Natural products C=1C=CC=CC=1/C=C/C1=CC=CC=C1 PJANXHGTPQOBST-VAWYXSNFSA-N 0.000 description 3
- 229910052784 alkaline earth metal Inorganic materials 0.000 description 3
- 229910052782 aluminium Inorganic materials 0.000 description 3
- 229910052786 argon Inorganic materials 0.000 description 3
- QVGXLLKOCUKJST-UHFFFAOYSA-N atomic oxygen Chemical compound [O] QVGXLLKOCUKJST-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 239000002800 charge carrier Substances 0.000 description 3
- 238000010276 construction Methods 0.000 description 3
- 238000000354 decomposition reaction Methods 0.000 description 3
- 230000002950 deficient Effects 0.000 description 3
- 238000005516 engineering process Methods 0.000 description 3
- 230000006872 improvement Effects 0.000 description 3
- WUNJCKOTXFSWBK-UHFFFAOYSA-N indeno[2,1-a]carbazole Chemical compound C1=CC=C2C=C3C4=NC5=CC=CC=C5C4=CC=C3C2=C1 WUNJCKOTXFSWBK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 229910052741 iridium Inorganic materials 0.000 description 3
- GKOZUEZYRPOHIO-UHFFFAOYSA-N iridium atom Chemical compound [Ir] GKOZUEZYRPOHIO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 229910052749 magnesium Inorganic materials 0.000 description 3
- 239000011777 magnesium Substances 0.000 description 3
- 125000002496 methyl group Chemical group [H]C([H])([H])* 0.000 description 3
- 239000003960 organic solvent Substances 0.000 description 3
- AUONHKJOIZSQGR-UHFFFAOYSA-N oxophosphane Chemical compound P=O AUONHKJOIZSQGR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 239000001301 oxygen Substances 0.000 description 3
- 238000001953 recrystallisation Methods 0.000 description 3
- 235000021286 stilbenes Nutrition 0.000 description 3
- 150000003462 sulfoxides Chemical class 0.000 description 3
- 229930192474 thiophene Natural products 0.000 description 3
- 125000005580 triphenylene group Chemical group 0.000 description 3
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- UWRZIZXBOLBCON-VOTSOKGWSA-N (e)-2-phenylethenamine Chemical compound N\C=C\C1=CC=CC=C1 UWRZIZXBOLBCON-VOTSOKGWSA-N 0.000 description 2
- ZFXBERJDEUDDMX-UHFFFAOYSA-N 1,2,3,5-tetrazine Chemical compound C1=NC=NN=N1 ZFXBERJDEUDDMX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- UGUHFDPGDQDVGX-UHFFFAOYSA-N 1,2,3-thiadiazole Chemical compound C1=CSN=N1 UGUHFDPGDQDVGX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- HTJMXYRLEDBSLT-UHFFFAOYSA-N 1,2,4,5-tetrazine Chemical compound C1=NN=CN=N1 HTJMXYRLEDBSLT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- BBVIDBNAYOIXOE-UHFFFAOYSA-N 1,2,4-oxadiazole Chemical compound C=1N=CON=1 BBVIDBNAYOIXOE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- YGTAZGSLCXNBQL-UHFFFAOYSA-N 1,2,4-thiadiazole Chemical compound C=1N=CSN=1 YGTAZGSLCXNBQL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- FYADHXFMURLYQI-UHFFFAOYSA-N 1,2,4-triazine Chemical compound C1=CN=NC=N1 FYADHXFMURLYQI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- UDGKZGLPXCRRAM-UHFFFAOYSA-N 1,2,5-thiadiazole Chemical compound C=1C=NSN=1 UDGKZGLPXCRRAM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- FKASFBLJDCHBNZ-UHFFFAOYSA-N 1,3,4-oxadiazole Chemical compound C1=NN=CO1 FKASFBLJDCHBNZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- JIHQDMXYYFUGFV-UHFFFAOYSA-N 1,3,5-triazine Chemical compound C1=NC=NC=N1 JIHQDMXYYFUGFV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- FLBAYUMRQUHISI-UHFFFAOYSA-N 1,8-naphthyridine Chemical compound N1=CC=CC2=CC=CN=C21 FLBAYUMRQUHISI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- WJFKNYWRSNBZNX-UHFFFAOYSA-N 10H-phenothiazine Chemical compound C1=CC=C2NC3=CC=CC=C3SC2=C1 WJFKNYWRSNBZNX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- QWENRTYMTSOGBR-UHFFFAOYSA-N 1H-1,2,3-Triazole Chemical compound C=1C=NNN=1 QWENRTYMTSOGBR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- HYZJCKYKOHLVJF-UHFFFAOYSA-N 1H-benzimidazole Chemical compound C1=CC=C2NC=NC2=C1 HYZJCKYKOHLVJF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- BAXOFTOLAUCFNW-UHFFFAOYSA-N 1H-indazole Chemical compound C1=CC=C2C=NNC2=C1 BAXOFTOLAUCFNW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- CRRQFRCYJLJYCE-UHFFFAOYSA-N 1h-benzimidazole;naphthalene Chemical compound C1=CC=C2NC=NC2=C1.C1=CC=CC2=CC=CC=C21 CRRQFRCYJLJYCE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- VEPOHXYIFQMVHW-XOZOLZJESA-N 2,3-dihydroxybutanedioic acid (2S,3S)-3,4-dimethyl-2-phenylmorpholine Chemical compound OC(C(O)C(O)=O)C(O)=O.C[C@H]1[C@@H](OCCN1C)c1ccccc1 VEPOHXYIFQMVHW-XOZOLZJESA-N 0.000 description 2
- NGNBDVOYPDDBFK-UHFFFAOYSA-N 2-[2,4-di(pentan-2-yl)phenoxy]acetyl chloride Chemical compound CCCC(C)C1=CC=C(OCC(Cl)=O)C(C(C)CCC)=C1 NGNBDVOYPDDBFK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- UXGVMFHEKMGWMA-UHFFFAOYSA-N 2-benzofuran Chemical compound C1=CC=CC2=COC=C21 UXGVMFHEKMGWMA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 125000004493 2-methylbut-1-yl group Chemical group CC(C*)CC 0.000 description 2
- VHMICKWLTGFITH-UHFFFAOYSA-N 2H-isoindole Chemical compound C1=CC=CC2=CNC=C21 VHMICKWLTGFITH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- NSPMIYGKQJPBQR-UHFFFAOYSA-N 4H-1,2,4-triazole Chemical compound C=1N=CNN=1 NSPMIYGKQJPBQR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- BPMFPOGUJAAYHL-UHFFFAOYSA-N 9H-Pyrido[2,3-b]indole Chemical compound C1=CC=C2C3=CC=CC=C3NC2=N1 BPMFPOGUJAAYHL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-M Acetate Chemical compound CC([O-])=O QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 2
- QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-N Acetic acid Chemical compound CC(O)=O QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 101100275159 Arabidopsis thaliana COBL7 gene Proteins 0.000 description 2
- 101100180341 Arabidopsis thaliana IWS1 gene Proteins 0.000 description 2
- FMMWHPNWAFZXNH-UHFFFAOYSA-N Benz[a]pyrene Chemical compound C1=C2C3=CC=CC=C3C=C(C=C3)C2=C2C3=CC=CC2=C1 FMMWHPNWAFZXNH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- MSJMEQRRQOBTRB-UHFFFAOYSA-N C1=CC=CC=2C3=CC=CC=C3NC12.N1C=CC=CC=C1 Chemical compound C1=CC=CC=2C3=CC=CC=C3NC12.N1C=CC=CC=C1 MSJMEQRRQOBTRB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- RYGMFSIKBFXOCR-UHFFFAOYSA-N Copper Chemical compound [Cu] RYGMFSIKBFXOCR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- WHXSMMKQMYFTQS-UHFFFAOYSA-N Lithium Chemical compound [Li] WHXSMMKQMYFTQS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- IMNFDUFMRHMDMM-UHFFFAOYSA-N N-Heptane Chemical compound CCCCCCC IMNFDUFMRHMDMM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- DMCIAUCLSVHYPJ-UHFFFAOYSA-N N1CCNCC1.S1N=NC2=C1C=CC=C2 Chemical compound N1CCNCC1.S1N=NC2=C1C=CC=C2 DMCIAUCLSVHYPJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- ZCQWOFVYLHDMMC-UHFFFAOYSA-N Oxazole Chemical compound C1=COC=N1 ZCQWOFVYLHDMMC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- KDLHZDBZIXYQEI-UHFFFAOYSA-N Palladium Chemical compound [Pd] KDLHZDBZIXYQEI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- XYFCBTPGUUZFHI-UHFFFAOYSA-N Phosphine Chemical compound P XYFCBTPGUUZFHI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- WTKZEGDFNFYCGP-UHFFFAOYSA-N Pyrazole Chemical compound C=1C=NNC=1 WTKZEGDFNFYCGP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 101150005224 SBH1 gene Proteins 0.000 description 2
- 101100457453 Saccharomyces cerevisiae (strain ATCC 204508 / S288c) MNL1 gene Proteins 0.000 description 2
- 101100256357 Schizosaccharomyces pombe (strain 972 / ATCC 24843) seb1 gene Proteins 0.000 description 2
- BLRPTPMANUNPDV-UHFFFAOYSA-N Silane Chemical compound [SiH4] BLRPTPMANUNPDV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- BQCADISMDOOEFD-UHFFFAOYSA-N Silver Chemical compound [Ag] BQCADISMDOOEFD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 238000006069 Suzuki reaction reaction Methods 0.000 description 2
- XBDYBAVJXHJMNQ-UHFFFAOYSA-N Tetrahydroanthracene Natural products C1=CC=C2C=C(CCCC3)C3=CC2=C1 XBDYBAVJXHJMNQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- DPOPAJRDYZGTIR-UHFFFAOYSA-N Tetrazine Chemical compound C1=CN=NN=N1 DPOPAJRDYZGTIR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- FZWLAAWBMGSTSO-UHFFFAOYSA-N Thiazole Chemical compound C1=CSC=N1 FZWLAAWBMGSTSO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- MKYQPGPNVYRMHI-UHFFFAOYSA-N Triphenylethylene Chemical group C=1C=CC=CC=1C=C(C=1C=CC=CC=1)C1=CC=CC=C1 MKYQPGPNVYRMHI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- HCHKCACWOHOZIP-UHFFFAOYSA-N Zinc Chemical compound [Zn] HCHKCACWOHOZIP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- DGEZNRSVGBDHLK-UHFFFAOYSA-N [1,10]phenanthroline Chemical compound C1=CN=C2C3=NC=CC=C3C=CC2=C1 DGEZNRSVGBDHLK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 238000010521 absorption reaction Methods 0.000 description 2
- DZBUGLKDJFMEHC-UHFFFAOYSA-N acridine Chemical compound C1=CC=CC2=CC3=CC=CC=C3N=C21 DZBUGLKDJFMEHC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229910052783 alkali metal Inorganic materials 0.000 description 2
- 150000001340 alkali metals Chemical class 0.000 description 2
- 150000001342 alkaline earth metals Chemical class 0.000 description 2
- 239000003708 ampul Substances 0.000 description 2
- YUENFNPLGJCNRB-UHFFFAOYSA-N anthracen-1-amine Chemical compound C1=CC=C2C=C3C(N)=CC=CC3=CC2=C1 YUENFNPLGJCNRB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 125000005428 anthryl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C2C([H])=C3C(*)=C([H])C([H])=C([H])C3=C([H])C2=C1[H] 0.000 description 2
- 150000008365 aromatic ketones Chemical class 0.000 description 2
- 229910052788 barium Inorganic materials 0.000 description 2
- RFRXIWQYSOIBDI-UHFFFAOYSA-N benzarone Chemical compound CCC=1OC2=CC=CC=C2C=1C(=O)C1=CC=C(O)C=C1 RFRXIWQYSOIBDI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- QRUDEWIWKLJBPS-UHFFFAOYSA-N benzotriazole Chemical compound C1=CC=C2N[N][N]C2=C1 QRUDEWIWKLJBPS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000012964 benzotriazole Substances 0.000 description 2
- 239000004305 biphenyl Substances 0.000 description 2
- 235000010290 biphenyl Nutrition 0.000 description 2
- 230000000903 blocking effect Effects 0.000 description 2
- WCZVZNOTHYJIEI-UHFFFAOYSA-N cinnoline Chemical compound N1=NC=CC2=CC=CC=C21 WCZVZNOTHYJIEI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 238000001816 cooling Methods 0.000 description 2
- 229910052802 copper Inorganic materials 0.000 description 2
- 239000010949 copper Substances 0.000 description 2
- JWSFKSVILLRVML-UHFFFAOYSA-N ctk0i2811 Chemical class NP=N JWSFKSVILLRVML-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 125000000113 cyclohexyl group Chemical group [H]C1([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])(*)C([H])([H])C1([H])[H] 0.000 description 2
- 239000004913 cyclooctene Substances 0.000 description 2
- 150000004985 diamines Chemical class 0.000 description 2
- DMBHHRLKUKUOEG-UHFFFAOYSA-N diphenylamine Chemical class C=1C=CC=CC=1NC1=CC=CC=C1 DMBHHRLKUKUOEG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 125000001495 ethyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 2
- 239000011737 fluorine Substances 0.000 description 2
- JKFAIQOWCVVSKC-UHFFFAOYSA-N furazan Chemical compound C=1C=NON=1 JKFAIQOWCVVSKC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000007789 gas Substances 0.000 description 2
- 239000011521 glass Substances 0.000 description 2
- 229910052737 gold Inorganic materials 0.000 description 2
- 239000010931 gold Substances 0.000 description 2
- 125000004051 hexyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 2
- 238000005286 illumination Methods 0.000 description 2
- VVVPGLRKXQSQSZ-UHFFFAOYSA-N indolo[3,2-c]carbazole Chemical class C1=CC=CC2=NC3=C4C5=CC=CC=C5N=C4C=CC3=C21 VVVPGLRKXQSQSZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 125000000959 isobutyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])(C([H])([H])[H])C([H])([H])* 0.000 description 2
- 125000001449 isopropyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])(*)C([H])([H])[H] 0.000 description 2
- ZLTPDFXIESTBQG-UHFFFAOYSA-N isothiazole Chemical compound C=1C=NSC=1 ZLTPDFXIESTBQG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 125000003136 n-heptyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 2
- 125000001280 n-hexyl group Chemical group C(CCCCC)* 0.000 description 2
- 125000000740 n-pentyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 2
- 125000001971 neopentyl group Chemical group [H]C([*])([H])C(C([H])([H])[H])(C([H])([H])[H])C([H])([H])[H] 0.000 description 2
- 125000002347 octyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 2
- 239000011368 organic material Substances 0.000 description 2
- WCPAKWJPBJAGKN-UHFFFAOYSA-N oxadiazole Chemical compound C1=CON=N1 WCPAKWJPBJAGKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- SLIUAWYAILUBJU-UHFFFAOYSA-N pentacene Chemical compound C1=CC=CC2=CC3=CC4=CC5=CC=CC=C5C=C4C=C3C=C21 SLIUAWYAILUBJU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 125000002080 perylenyl group Chemical group C1(=CC=C2C=CC=C3C4=CC=CC5=CC=CC(C1=C23)=C45)* 0.000 description 2
- CSHWQDPOILHKBI-UHFFFAOYSA-N peryrene Natural products C1=CC(C2=CC=CC=3C2=C2C=CC=3)=C3C2=CC=CC3=C1 CSHWQDPOILHKBI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229950000688 phenothiazine Drugs 0.000 description 2
- 150000002990 phenothiazines Chemical class 0.000 description 2
- CPNGPNLZQNNVQM-UHFFFAOYSA-N pteridine Chemical compound N1=CN=CC2=NC=CN=C21 CPNGPNLZQNNVQM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- PBMFSQRYOILNGV-UHFFFAOYSA-N pyridazine Chemical compound C1=CC=NN=C1 PBMFSQRYOILNGV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 150000003921 pyrrolotriazines Chemical class 0.000 description 2
- 239000010453 quartz Substances 0.000 description 2
- 230000005855 radiation Effects 0.000 description 2
- 239000002994 raw material Substances 0.000 description 2
- 125000002914 sec-butyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])(*)C([H])([H])[H] 0.000 description 2
- 239000004065 semiconductor Substances 0.000 description 2
- 229910000077 silane Inorganic materials 0.000 description 2
- 239000010703 silicon Substances 0.000 description 2
- VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N silicon dioxide Inorganic materials O=[Si]=O VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 150000003967 siloles Chemical class 0.000 description 2
- 239000004332 silver Substances 0.000 description 2
- 238000001228 spectrum Methods 0.000 description 2
- 125000003003 spiro group Chemical group 0.000 description 2
- PJANXHGTPQOBST-UHFFFAOYSA-N stilbene Chemical compound C=1C=CC=CC=1C=CC1=CC=CC=C1 PJANXHGTPQOBST-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 238000003756 stirring Methods 0.000 description 2
- 238000003860 storage Methods 0.000 description 2
- 238000005092 sublimation method Methods 0.000 description 2
- 238000000967 suction filtration Methods 0.000 description 2
- 150000003457 sulfones Chemical class 0.000 description 2
- 238000003786 synthesis reaction Methods 0.000 description 2
- 125000000999 tert-butyl group Chemical group [H]C([H])([H])C(*)(C([H])([H])[H])C([H])([H])[H] 0.000 description 2
- IFLREYGFSNHWGE-UHFFFAOYSA-N tetracene Chemical compound C1=CC=CC2=CC3=CC4=CC=CC=C4C=C3C=C21 IFLREYGFSNHWGE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- JLZUZNKTTIRERF-UHFFFAOYSA-N tetraphenylethylene Chemical group C1=CC=CC=C1C(C=1C=CC=CC=1)=C(C=1C=CC=CC=1)C1=CC=CC=C1 JLZUZNKTTIRERF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 150000003536 tetrazoles Chemical class 0.000 description 2
- 239000013638 trimer Substances 0.000 description 2
- LWIHDJKSTIGBAC-UHFFFAOYSA-K tripotassium phosphate Chemical compound [K+].[K+].[K+].[O-]P([O-])([O-])=O LWIHDJKSTIGBAC-UHFFFAOYSA-K 0.000 description 2
- 229910052725 zinc Inorganic materials 0.000 description 2
- 239000011701 zinc Substances 0.000 description 2
- HQDYNFWTFJFEPR-UHFFFAOYSA-N 1,2,3,3a-tetrahydropyrene Chemical compound C1=C2CCCC(C=C3)C2=C2C3=CC=CC2=C1 HQDYNFWTFJFEPR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- UUSUFQUCLACDTA-UHFFFAOYSA-N 1,2-dihydropyrene Chemical compound C1=CC=C2C=CC3=CCCC4=CC=C1C2=C43 UUSUFQUCLACDTA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- MBIZXFATKUQOOA-UHFFFAOYSA-N 1,3,4-thiadiazole Chemical compound C1=NN=CS1 MBIZXFATKUQOOA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- YJTKZCDBKVTVBY-UHFFFAOYSA-N 1,3-Diphenylbenzene Chemical group C1=CC=CC=C1C1=CC=CC(C=2C=CC=CC=2)=C1 YJTKZCDBKVTVBY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- UHXOHPVVEHBKKT-UHFFFAOYSA-N 1-(2,2-diphenylethenyl)-4-[4-(2,2-diphenylethenyl)phenyl]benzene Chemical compound C=1C=C(C=2C=CC(C=C(C=3C=CC=CC=3)C=3C=CC=CC=3)=CC=2)C=CC=1C=C(C=1C=CC=CC=1)C1=CC=CC=C1 UHXOHPVVEHBKKT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- DYXNPKNQSCAHFG-UHFFFAOYSA-N 1-benzothiophene pyrimidine Chemical compound N1=CN=CC=C1.S1C2=C(C=C1)C=CC=C2 DYXNPKNQSCAHFG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CGHIBGNXEGJPQZ-UHFFFAOYSA-N 1-hexyne Chemical compound CCCCC#C CGHIBGNXEGJPQZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- PFRPMHBYYJIARU-UHFFFAOYSA-N 2,3-diazatetracyclo[6.6.2.04,16.011,15]hexadeca-1(14),2,4,6,8(16),9,11(15),12-octaene Chemical compound C1=CC=C2N=NC3=CC=CC4=CC=C1C2=C43 PFRPMHBYYJIARU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BDJBKAUAAJHGBG-UHFFFAOYSA-N 2-(2-methylpropyl)-1-benzothiophene Chemical compound C1=CC=C2SC(CC(C)C)=CC2=C1 BDJBKAUAAJHGBG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VNDFYDZORAPFSA-UHFFFAOYSA-N 2-(2-phenylethenoxy)ethenylbenzene Chemical compound C=1C=CC=CC=1C=COC=CC1=CC=CC=C1 VNDFYDZORAPFSA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- HIXDQWDOVZUNNA-UHFFFAOYSA-N 2-(3,4-dimethoxyphenyl)-5-hydroxy-7-methoxychromen-4-one Chemical compound C=1C(OC)=CC(O)=C(C(C=2)=O)C=1OC=2C1=CC=C(OC)C(OC)=C1 HIXDQWDOVZUNNA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- PGFFGECEBOFNBH-UHFFFAOYSA-N 2-(aminomethyl)-n-phenylaniline Chemical compound NCC1=CC=CC=C1NC1=CC=CC=C1 PGFFGECEBOFNBH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- IXHWGNYCZPISET-UHFFFAOYSA-N 2-[4-(dicyanomethylidene)-2,3,5,6-tetrafluorocyclohexa-2,5-dien-1-ylidene]propanedinitrile Chemical compound FC1=C(F)C(=C(C#N)C#N)C(F)=C(F)C1=C(C#N)C#N IXHWGNYCZPISET-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LYTMVABTDYMBQK-UHFFFAOYSA-N 2-benzothiophene Chemical compound C1=CC=CC2=CSC=C21 LYTMVABTDYMBQK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- IUKNPBPXZUWMNO-UHFFFAOYSA-N 5,12-diazatetracyclo[6.6.2.04,16.011,15]hexadeca-1(15),2,4,6,8(16),9,11,13-octaene Chemical compound N1=CC=C2C=CC3=NC=CC4=CC=C1C2=C43 IUKNPBPXZUWMNO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- NHWJSCHQRMCCAD-UHFFFAOYSA-N 5,14-diazatetracyclo[6.6.2.04,16.011,15]hexadeca-1(14),2,4,6,8(16),9,11(15),12-octaene Chemical compound C1=CN=C2C=CC3=NC=CC4=CC=C1C2=C43 NHWJSCHQRMCCAD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- PODJSIAAYWCBDV-UHFFFAOYSA-N 5,6-diazatetracyclo[6.6.2.04,16.011,15]hexadeca-1(14),2,4(16),5,7,9,11(15),12-octaene Chemical compound C1=NN=C2C=CC3=CC=CC4=CC=C1C2=C43 PODJSIAAYWCBDV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910016036 BaF 2 Inorganic materials 0.000 description 1
- 238000007125 Buchwald synthesis reaction Methods 0.000 description 1
- MJBPUQUGJNAPAZ-UHFFFAOYSA-N Butine Natural products O1C2=CC(O)=CC=C2C(=O)CC1C1=CC=C(O)C(O)=C1 MJBPUQUGJNAPAZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OOKYWQKPBHHJDZ-UHFFFAOYSA-N C1=CC=C2C=CC=C3C4=CC=CC5=CC=CC(C1=C23)=C45.C4CCNNCCCNNCC4 Chemical group C1=CC=C2C=CC=C3C4=CC=CC5=CC=CC(C1=C23)=C45.C4CCNNCCCNNCC4 OOKYWQKPBHHJDZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZPIPUFJBRZFYKJ-UHFFFAOYSA-N C1=NC=C2C=CC3=CN=CC4=CC=C1C2=C34 Chemical compound C1=NC=C2C=CC3=CN=CC4=CC=C1C2=C34 ZPIPUFJBRZFYKJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 101100351303 Caenorhabditis elegans pdfr-1 gene Proteins 0.000 description 1
- BVKZGUZCCUSVTD-UHFFFAOYSA-L Carbonate Chemical compound [O-]C([O-])=O BVKZGUZCCUSVTD-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- VGGSQFUCUMXWEO-UHFFFAOYSA-N Ethene Chemical compound C=C VGGSQFUCUMXWEO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000005977 Ethylene Substances 0.000 description 1
- 229910052693 Europium Inorganic materials 0.000 description 1
- KRHYYFGTRYWZRS-UHFFFAOYSA-M Fluoride anion Chemical compound [F-] KRHYYFGTRYWZRS-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- YCKRFDGAMUMZLT-UHFFFAOYSA-N Fluorine atom Chemical compound [F] YCKRFDGAMUMZLT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 101000801643 Homo sapiens Retinal-specific phospholipid-transporting ATPase ABCA4 Proteins 0.000 description 1
- 101000638069 Homo sapiens Transmembrane channel-like protein 2 Proteins 0.000 description 1
- FYYHWMGAXLPEAU-UHFFFAOYSA-N Magnesium Chemical compound [Mg] FYYHWMGAXLPEAU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZOKXTWBITQBERF-UHFFFAOYSA-N Molybdenum Chemical compound [Mo] ZOKXTWBITQBERF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- PMBVHLZHIBWLER-UHFFFAOYSA-N N1CCCCC1.C1=CC=CC2=NC3=CC=CC=C3C=C12 Chemical compound N1CCCCC1.C1=CC=CC2=NC3=CC=CC=C3C=C12 PMBVHLZHIBWLER-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WZHKCFDUDKJGBA-UHFFFAOYSA-N N1CCNCC1.S1C=CC=C1 Chemical compound N1CCNCC1.S1C=CC=C1 WZHKCFDUDKJGBA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 241000592274 Polypodium vulgare Species 0.000 description 1
- 102100033617 Retinal-specific phospholipid-transporting ATPase ABCA4 Human genes 0.000 description 1
- KJTLSVCANCCWHF-UHFFFAOYSA-N Ruthenium Chemical compound [Ru] KJTLSVCANCCWHF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910052772 Samarium Inorganic materials 0.000 description 1
- PPBRXRYQALVLMV-UHFFFAOYSA-N Styrene Natural products C=CC1=CC=CC=C1 PPBRXRYQALVLMV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 102100032054 Transmembrane channel-like protein 2 Human genes 0.000 description 1
- 238000006887 Ullmann reaction Methods 0.000 description 1
- KGXCHACLIFYNOP-VOTSOKGWSA-N [(e)-2-phenylethenyl]phosphane Chemical compound P\C=C\C1=CC=CC=C1 KGXCHACLIFYNOP-VOTSOKGWSA-N 0.000 description 1
- GTZOZDOTOWNSJH-UHFFFAOYSA-N [O].CCCCCCC Chemical compound [O].CCCCCCC GTZOZDOTOWNSJH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229960000583 acetic acid Drugs 0.000 description 1
- NIXOWILDQLNWCW-UHFFFAOYSA-N acrylic acid group Chemical group C(C=C)(=O)O NIXOWILDQLNWCW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000013019 agitation Methods 0.000 description 1
- 229910001515 alkali metal fluoride Inorganic materials 0.000 description 1
- 229910002064 alloy oxide Inorganic materials 0.000 description 1
- HSFWRNGVRCDJHI-UHFFFAOYSA-N alpha-acetylene Natural products C#C HSFWRNGVRCDJHI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000004411 aluminium Substances 0.000 description 1
- XAGFODPZIPBFFR-UHFFFAOYSA-N aluminium Chemical compound [Al] XAGFODPZIPBFFR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000010405 anode material Substances 0.000 description 1
- 150000001491 aromatic compounds Chemical class 0.000 description 1
- 239000012298 atmosphere Substances 0.000 description 1
- 125000004429 atom Chemical group 0.000 description 1
- 230000009286 beneficial effect Effects 0.000 description 1
- 230000008901 benefit Effects 0.000 description 1
- CRLNSROCLKFIOK-UHFFFAOYSA-N benzene;pyrimidine Chemical compound C1=CC=CC=C1.C1=CN=CN=C1 CRLNSROCLKFIOK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000002529 biphenylenyl group Chemical group C1(=CC=CC=2C3=CC=CC=C3C12)* 0.000 description 1
- 239000007767 bonding agent Substances 0.000 description 1
- 150000001642 boronic acid derivatives Chemical class 0.000 description 1
- 230000031709 bromination Effects 0.000 description 1
- 238000005893 bromination reaction Methods 0.000 description 1
- 125000000480 butynyl group Chemical group [*]C#CC([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 229910052791 calcium Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000012159 carrier gas Substances 0.000 description 1
- 230000008859 change Effects 0.000 description 1
- 238000002144 chemical decomposition reaction Methods 0.000 description 1
- HGCIXCUEYOPUTN-UHFFFAOYSA-N cis-cyclohexene Natural products C1CCC=CC1 HGCIXCUEYOPUTN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000007796 conventional method Methods 0.000 description 1
- 150000004696 coordination complex Chemical class 0.000 description 1
- 150000004699 copper complex Chemical class 0.000 description 1
- 239000002537 cosmetic Substances 0.000 description 1
- 239000013078 crystal Substances 0.000 description 1
- 125000001047 cyclobutenyl group Chemical group C1(=CCC1)* 0.000 description 1
- 125000001162 cycloheptenyl group Chemical group C1(=CCCCCC1)* 0.000 description 1
- 125000000596 cyclohexenyl group Chemical group C1(=CCCCC1)* 0.000 description 1
- 125000002933 cyclohexyloxy group Chemical group C1(CCCCC1)O* 0.000 description 1
- JLQNHALFVCURHW-UHFFFAOYSA-N cyclooctasulfur Chemical compound S1SSSSSSS1 JLQNHALFVCURHW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- URYYVOIYTNXXBN-UPHRSURJSA-N cyclooctene Chemical compound C1CCC\C=C/CC1 URYYVOIYTNXXBN-UPHRSURJSA-N 0.000 description 1
- 125000002433 cyclopentenyl group Chemical group C1(=CCCC1)* 0.000 description 1
- LPIQUOYDBNQMRZ-UHFFFAOYSA-N cyclopentenylidene Natural products C1CC=CC1 LPIQUOYDBNQMRZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VBBRYJMZLIYUJQ-UHFFFAOYSA-N cyclopropanone Chemical compound O=C1CC1 VBBRYJMZLIYUJQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000005266 diarylamine group Chemical group 0.000 description 1
- 150000001987 diarylethers Chemical class 0.000 description 1
- 125000000950 dibromo group Chemical group Br* 0.000 description 1
- XXPBFNVKTVJZKF-UHFFFAOYSA-N dihydrophenanthrene Natural products C1=CC=C2CCC3=CC=CC=C3C2=C1 XXPBFNVKTVJZKF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000007613 environmental effect Effects 0.000 description 1
- RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N ether Substances CCOCC RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OGPBJKLSAFTDLK-UHFFFAOYSA-N europium atom Chemical compound [Eu] OGPBJKLSAFTDLK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000001704 evaporation Methods 0.000 description 1
- 238000002474 experimental method Methods 0.000 description 1
- 238000000605 extraction Methods 0.000 description 1
- 230000002349 favourable effect Effects 0.000 description 1
- 238000011049 filling Methods 0.000 description 1
- 238000009472 formulation Methods 0.000 description 1
- 238000007306 functionalization reaction Methods 0.000 description 1
- 239000012362 glacial acetic acid Substances 0.000 description 1
- PCHJSUWPFVWCPO-UHFFFAOYSA-N gold Chemical compound [Au] PCHJSUWPFVWCPO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000006038 hexenyl group Chemical group 0.000 description 1
- 238000001511 high performance liquid chromatography nuclear magnetic resonance spectroscopy Methods 0.000 description 1
- 229930195733 hydrocarbon Natural products 0.000 description 1
- 150000002430 hydrocarbons Chemical class 0.000 description 1
- 125000003454 indenyl group Chemical group C1(C=CC2=CC=CC=C12)* 0.000 description 1
- 229910052738 indium Inorganic materials 0.000 description 1
- 238000007641 inkjet printing Methods 0.000 description 1
- 150000002576 ketones Chemical class 0.000 description 1
- 238000003475 lamination Methods 0.000 description 1
- 229910052747 lanthanoid Inorganic materials 0.000 description 1
- 150000002602 lanthanoids Chemical class 0.000 description 1
- 239000002346 layers by function Substances 0.000 description 1
- 229910052744 lithium Inorganic materials 0.000 description 1
- 230000007774 longterm Effects 0.000 description 1
- 238000004020 luminiscence type Methods 0.000 description 1
- 230000008018 melting Effects 0.000 description 1
- 238000002844 melting Methods 0.000 description 1
- 229910001092 metal group alloy Inorganic materials 0.000 description 1
- 229910044991 metal oxide Inorganic materials 0.000 description 1
- 150000004706 metal oxides Chemical class 0.000 description 1
- ZGEGCLOFRBLKSE-UHFFFAOYSA-N methylene hexane Natural products CCCCCC=C ZGEGCLOFRBLKSE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910003455 mixed metal oxide Inorganic materials 0.000 description 1
- 229910052750 molybdenum Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000011733 molybdenum Substances 0.000 description 1
- 125000006608 n-octyloxy group Chemical group 0.000 description 1
- IBXNCJKFFQIKKY-UHFFFAOYSA-N n-propylacetylene Natural products CCCC#C IBXNCJKFFQIKKY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- YCWSUKQGVSGXJO-NTUHNPAUSA-N nifuroxazide Chemical group C1=CC(O)=CC=C1C(=O)N\N=C\C1=CC=C([N+]([O-])=O)O1 YCWSUKQGVSGXJO-NTUHNPAUSA-N 0.000 description 1
- IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N nitrogen Substances N#N IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000004365 octenyl group Chemical group C(=CCCCCCC)* 0.000 description 1
- 125000005447 octyloxy group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])O* 0.000 description 1
- 238000007645 offset printing Methods 0.000 description 1
- 238000005457 optimization Methods 0.000 description 1
- 239000012044 organic layer Substances 0.000 description 1
- 229910052762 osmium Inorganic materials 0.000 description 1
- SYQBFIAQOQZEGI-UHFFFAOYSA-N osmium atom Chemical compound [Os] SYQBFIAQOQZEGI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000003647 oxidation Effects 0.000 description 1
- 238000007254 oxidation reaction Methods 0.000 description 1
- 230000033116 oxidation-reduction process Effects 0.000 description 1
- 125000004430 oxygen atom Chemical group O* 0.000 description 1
- 229960003540 oxyquinoline Drugs 0.000 description 1
- 229910052763 palladium Inorganic materials 0.000 description 1
- 125000006340 pentafluoro ethyl group Chemical group FC(F)(F)C(F)(F)* 0.000 description 1
- RGSFGYAAUTVSQA-UHFFFAOYSA-N pentamethylene Natural products C1CCCC1 RGSFGYAAUTVSQA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000002255 pentenyl group Chemical group C(=CCCC)* 0.000 description 1
- 125000005981 pentynyl group Chemical group 0.000 description 1
- 150000002978 peroxides Chemical class 0.000 description 1
- 239000012071 phase Substances 0.000 description 1
- 125000001997 phenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(*)C([H])=C1[H] 0.000 description 1
- HXITXNWTGFUOAU-UHFFFAOYSA-N phenylboronic acid Chemical compound OB(O)C1=CC=CC=C1 HXITXNWTGFUOAU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910000073 phosphorus hydride Inorganic materials 0.000 description 1
- 229920000642 polymer Polymers 0.000 description 1
- 229910000160 potassium phosphate Inorganic materials 0.000 description 1
- 235000011009 potassium phosphates Nutrition 0.000 description 1
- 238000012545 processing Methods 0.000 description 1
- 230000001681 protective effect Effects 0.000 description 1
- 238000000746 purification Methods 0.000 description 1
- GDISDVBCNPLSDU-UHFFFAOYSA-N pyrido[2,3-g]quinoline Chemical compound C1=CC=NC2=CC3=CC=CN=C3C=C21 GDISDVBCNPLSDU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- MCJGNVYPOGVAJF-UHFFFAOYSA-N quinolin-8-ol Chemical compound C1=CN=C2C(O)=CC=CC2=C1 MCJGNVYPOGVAJF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000009467 reduction Effects 0.000 description 1
- 230000004044 response Effects 0.000 description 1
- 229910052702 rhenium Inorganic materials 0.000 description 1
- WUAPFZMCVAUBPE-UHFFFAOYSA-N rhenium atom Chemical compound [Re] WUAPFZMCVAUBPE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910052703 rhodium Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000010948 rhodium Substances 0.000 description 1
- MHOVAHRLVXNVSD-UHFFFAOYSA-N rhodium atom Chemical compound [Rh] MHOVAHRLVXNVSD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910052707 ruthenium Inorganic materials 0.000 description 1
- 238000007650 screen-printing Methods 0.000 description 1
- 239000010944 silver (metal) Substances 0.000 description 1
- MFRIHAYPQRLWNB-UHFFFAOYSA-N sodium tert-butoxide Chemical compound [Na+].CC(C)(C)[O-] MFRIHAYPQRLWNB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000004528 spin coating Methods 0.000 description 1
- 239000007921 spray Substances 0.000 description 1
- 238000010561 standard procedure Methods 0.000 description 1
- 238000000859 sublimation Methods 0.000 description 1
- 230000008022 sublimation Effects 0.000 description 1
- 239000000126 substance Substances 0.000 description 1
- 230000002194 synthesizing effect Effects 0.000 description 1
- CXWXQJXEFPUFDZ-UHFFFAOYSA-N tetralin Chemical class C1=CC=C2CCCCC2=C1 CXWXQJXEFPUFDZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- JBASZAWQIUHAGX-UHFFFAOYSA-N thiophene;triazine Chemical compound C=1C=CSC=1.C1=CN=NN=C1 JBASZAWQIUHAGX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000010023 transfer printing Methods 0.000 description 1
- 125000005259 triarylamine group Chemical group 0.000 description 1
- 125000005034 trifluormethylthio group Chemical group FC(S*)(F)F 0.000 description 1
- 125000000876 trifluoromethoxy group Chemical group FC(F)(F)O* 0.000 description 1
- 125000002023 trifluoromethyl group Chemical group FC(F)(F)* 0.000 description 1
- COIOYMYWGDAQPM-UHFFFAOYSA-N tris(2-methylphenyl)phosphane Chemical compound CC1=CC=CC=C1P(C=1C(=CC=CC=1)C)C1=CC=CC=C1C COIOYMYWGDAQPM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WFKWXMTUELFFGS-UHFFFAOYSA-N tungsten Chemical compound [W] WFKWXMTUELFFGS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910052721 tungsten Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000010937 tungsten Substances 0.000 description 1
- 238000007738 vacuum evaporation Methods 0.000 description 1
- 238000002061 vacuum sublimation Methods 0.000 description 1
- 238000007740 vapor deposition Methods 0.000 description 1
- 238000001947 vapour-phase growth Methods 0.000 description 1
- 125000000391 vinyl group Chemical group [H]C([*])=C([H])[H] 0.000 description 1
- 229920002554 vinyl polymer Polymers 0.000 description 1
- 230000000007 visual effect Effects 0.000 description 1
- YVTHLONGBIQYBO-UHFFFAOYSA-N zinc indium(3+) oxygen(2-) Chemical compound [O--].[Zn++].[In+3] YVTHLONGBIQYBO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C211/00—Compounds containing amino groups bound to a carbon skeleton
- C07C211/43—Compounds containing amino groups bound to a carbon skeleton having amino groups bound to carbon atoms of six-membered aromatic rings of the carbon skeleton
- C07C211/57—Compounds containing amino groups bound to a carbon skeleton having amino groups bound to carbon atoms of six-membered aromatic rings of the carbon skeleton having amino groups bound to carbon atoms of six-membered aromatic rings being part of condensed ring systems of the carbon skeleton
- C07C211/61—Compounds containing amino groups bound to a carbon skeleton having amino groups bound to carbon atoms of six-membered aromatic rings of the carbon skeleton having amino groups bound to carbon atoms of six-membered aromatic rings being part of condensed ring systems of the carbon skeleton with at least one of the condensed ring systems formed by three or more rings
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09B—ORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
- C09B57/00—Other synthetic dyes of known constitution
- C09B57/008—Triarylamine dyes containing no other chromophores
-
- H—ELECTRICITY
- H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
- H10K50/00—Organic light-emitting devices
- H10K50/10—OLEDs or polymer light-emitting diodes [PLED]
- H10K50/14—Carrier transporting layers
-
- H—ELECTRICITY
- H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
- H10K85/00—Organic materials used in the body or electrodes of devices covered by this subclass
- H10K85/60—Organic compounds having low molecular weight
- H10K85/631—Amine compounds having at least two aryl rest on at least one amine-nitrogen atom, e.g. triphenylamine
-
- H—ELECTRICITY
- H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
- H10K85/00—Organic materials used in the body or electrodes of devices covered by this subclass
- H10K85/60—Organic compounds having low molecular weight
- H10K85/631—Amine compounds having at least two aryl rest on at least one amine-nitrogen atom, e.g. triphenylamine
- H10K85/633—Amine compounds having at least two aryl rest on at least one amine-nitrogen atom, e.g. triphenylamine comprising polycyclic condensed aromatic hydrocarbons as substituents on the nitrogen atom
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C2603/00—Systems containing at least three condensed rings
- C07C2603/93—Spiro compounds
- C07C2603/94—Spiro compounds containing "free" spiro atoms
-
- Y—GENERAL TAGGING OF NEW TECHNOLOGICAL DEVELOPMENTS; GENERAL TAGGING OF CROSS-SECTIONAL TECHNOLOGIES SPANNING OVER SEVERAL SECTIONS OF THE IPC; TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC CROSS-REFERENCE ART COLLECTIONS [XRACs] AND DIGESTS
- Y02—TECHNOLOGIES OR APPLICATIONS FOR MITIGATION OR ADAPTATION AGAINST CLIMATE CHANGE
- Y02E—REDUCTION OF GREENHOUSE GAS [GHG] EMISSIONS, RELATED TO ENERGY GENERATION, TRANSMISSION OR DISTRIBUTION
- Y02E10/00—Energy generation through renewable energy sources
- Y02E10/50—Photovoltaic [PV] energy
- Y02E10/549—Organic PV cells
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Physics & Mathematics (AREA)
- Spectroscopy & Molecular Physics (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Materials Engineering (AREA)
- Optics & Photonics (AREA)
- Electroluminescent Light Sources (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
- Indole Compounds (AREA)
Abstract
本发明涉及具有通式（I）的螺二芴基本骨架的化合物，其用作电子器件中的功能材料，特别是用于在有机电致发光器件的电荷传输层和/或发光层中使用。本发明还涉及制备本发明化合物的方法，以及涉及包含本发明化合物的混合物。本发明还涉及所述通式（I）的化合物在电子器件中的用途，和涉及包含所述通式（I）化合物的电子器件。
Description
技术领域
本发明涉及具有螺二芴骨架的通式（I）的化合物，该化合物适合用作电子器件中的功能材料，特别是适合在有机电致发光器件的电荷传输层和/或发光层中使用。本发明还涉及制备本发明化合物的方法，以及涉及包括所述本发明化合物的混合物。本发明还涉及所述化合物在电子器件中的用途和包含所述化合物的电子器件。
背景技术
在用于电子器件的功能材料的领域中，特别是在用于有机电致发光器件（OLED)的功能材料的领域中，需要可用以实现器件性能数据的改进的新型化合物。
有机电致发光器件的一般结构描述在例如US 4539507、US5151629、EP 0676461和WO 98/27136中。
关于这些器件的性能数据，仍旧需要以下几点的改进:：
1.希望提高功率效率，特别是荧光OLED的功率效率。
2.仍然需要改进器件的使用寿命，尤其是在发蓝色光的情况下。
3.希望降低所述器件的工作电压。这特别是对于移动式应用是至关重要的。
对于用于有机电致发光器件的功能材料，仍旧需要具有以下提及的性能的材料。这种要求尤其是源自于材料性质和包含所述材料的器件的性能数据之间的相关性，和源自于所述材料的工业加工性构成的要求。
1.增加的载荷子迁移率（空穴迁移率）。这优选导致使用电压的降低，并因此提高OLED的功率效率。该特性同样对于在有机太阳能电池中使用所述材料以实现器件的高效率（低复合）至关重要。该特性同样对于所述材料用作有机半导体（例如在场效晶体管中)至关重要，因为在此处这有利于高的工作频率，这对于很多应用是必要的。
2.在所述蒸发温度下在长时间（优选数天）之内材料对分解的稳定性。这特别是在工业过程中，例如在通过升华纯化所述材料和在制造器件期间从气相中沉积所述材料中，是重要的。
3.优选在从气相沉积期间和/或在从溶液中印刷期间，在适宜条件下倾向于形成无定形膜。该特性通常与高的玻璃化转变温度（Tg）相关。
4.在工业加工期间对环境影响（例如空气中氧和/或湿气）的足够的稳定性，这例如在材料传输期间可简化处理。对于在印刷过程中使用所述材料，特别有必要的是，所涉及的化合物同样在足够的时间之内在溶液中对氧化是稳定的。
5.良好合成的易得性以能够实现产品的高纯度和高产率。这能够降低材料成本和增加经济效率。
在现有技术中已知使用具有螺二芴骨架的功能材料。例如，EP0676461 A2公开了螺二芴衍生物和其在有机电致发光器件中的用途，该二芴衍生物包括在螺二芴骨架的2-、2′-、7-和7′-位含有芳基氨基基团的化合物。
这些化合物是四(双芳基氨基)螺二芴，其具有相对高的分子量。然而，特别是对于上述长期温度稳定性的要求，需要新颖的功能材料，其具有比在EP 0676461 A2中公开的螺二芴更低的分子量，但仍具有良好的性能特性。
此外，US 2009/167161 A1中公开了用于在有机电致发光器件中用作功能材料的螺二芴衍生物，其在螺二芴骨架的2,7-位的每一个位置上包含不同的二芳基氨基取代基。这些材料不在2′,7′-位载带二芳基胺取代基。
然而，仍旧需要新颖的具有良好合成易得性并因此能够经济制备的，特别是具有相当的或改进的载荷子迁移率的功能材料。
此外，JP 11-273863A公开了在2,7-位中的每一个位置具有二芳基氨基取代基的螺二芴衍生物，但在所述2′,7′-位不载带取代基或载带其它的取代基，例如芳基或杂芳基取代基。在JP 11-273863A中公开的化合物在二芳基氨基基团的每一芳基基团上不载带其它的取代基。
然而，仍旧需要新颖的特别是同时具有高无定形膜形成倾向和在有机溶剂中的良好溶解度的，同时具有相当的载荷子迁移率的功能材料。
发明内容
总之，本发明的目的是提供新颖的功能材料，特别是新颖的用于电子器件的空穴传输和/或空穴注入材料，该材料具有如上提及的一种或多种有利的性能。
如上所述，相对于现有技术中公开的化合物，希望有进一步的改进，特别是关于以上单独提及的几点。
令人惊讶地已经发现，在二芳基氨基取代基的芳基基团上含有一个或多个烷基取代基的2,7-二芳基氨基取代的螺二芴衍生物非常适合用作有机电致发光器件中的功能材料，优选用作空穴传输和/或空穴注入材料。特别是，这些化合物伴随有一项或多项上述性能的改进。
因此，本发明提供通式（I）的化合物
其中以下说明适用于使用的符号和标记：
X在每一次出现时相同或不同地是CH或CR1，其中至少一个基团X等于CR1，并且其中，如果在两个芳基氨基基团的每一个上确切地一个基团X等于CR1，则这不能位于与氮原子结合的键的间位，并且其中，此外，如果基团Y与基团X键合，则X等于C；
Y在每一次出现时相同或不同地是单键、O、S、C(R3)2或NR3；
R在每一次出现时相同或不同地是H，D，CHO，C(＝O)R3，P(＝O)(R3)2，S(＝O)R3，S(＝O)2R3，CN，NO2，Si(R3)3，B(OR3)2，OSO2R3，OH，COOR3，CON(R3)2，具有1至4个C原子的直链烷基基团或具有3至40个C原子的支链或环状的烷基基团或具有2至40个C原子的烯基或炔基基团，其中在所述烷基、烯基和炔基基团中，一个或多个CH2基团可被Si(R3)2、C＝O、C＝S、C＝Se、C＝NR3、P(＝O)(R3)、SO、SO2、NR3、-O-、-S-、-COO-或-CONR3-代替，和上述烷基、烯基和炔基基团可被一个或多个基团R3取代，或具有5至60个芳环原子的芳族或杂芳族环系，该环系在每一情况下可以被一个或多个非芳基R3取代，或具有5至60个芳环原子的芳氧基或杂芳氧基基团，该基团可以被一个或多个非芳基R3取代，或这些体系的组合，其中两个基团R可以彼此连接并可以形成脂族或芳族环系；
R1在每一次出现时相同或不同地是具有1至40个C原子的直链烷基基团或具有3至40个C原子的支链或环状的烷基基团或具有2至40个C原子的烯基或炔基基团，其中在上述烷基、烯基和炔基基团中，一个或多个CH2基团可被Si(R3)2、C＝O、C＝S、C＝Se、C＝NR3、P(＝O)(R3)、SO、SO2、NR3、-O-、-S-、-COO-或-CONR3-代替，并且上述烷基、烯基和炔基基团可被一个或多个基团R3取代，其中两个或更多个基团R1可以彼此连接并可以形成环系；
R2在每一次出现时相同或不同地是H，D，F，Cl，Br，I，CHO，N(Ar)2，N(R3)2，C(＝O)R3，P(＝O)(R3)2，S(＝O)R3，S(＝O)2R3，CR3＝C(R3)2，CN，NO2，Si(R3)3，B(OR3)2，OSO2R3，OH，COOR3，CON(R3)2，具有1至40个C原子的直链烷基、烷氧基或硫代烷基基团或具有3至40个C原子的支链或环状的烷基、烷氧基或硫代烷基基团或具有2至40个C原子的烯基或炔基基团，该基团中的每一个可被一个或多个基团R3取代，其中一个或多个非相邻的CH2基团可被Si(R3)2、C＝O、C＝S、C＝Se、C＝NR3、P(＝O)(R3)、SO、SO2、NR3、-O-、-S-、-COO-或-CONR3-代替，和其中一个或多个H原子可被D、F、Cl、Br、I、CN或NO2代替，或具有5至60个芳环原子的芳族或杂芳族环系，该环系在每一情况下可以被一个或多个非芳基R3取代，或具有5至60个芳环原子的芳氧基或杂芳氧基基团，该基团可以被一个或多个非芳基R3取代，或这些体系的组合，其中两个或更多个基团R2可以彼此连接并可以形成脂族或芳族环系；
R3在每一次出现时相同或不同地是H，D，F，Cl，Br，I，CHO，N(R4)2，C(＝O)R4，P(＝O)(R4)2，S(＝O)R4，S(＝O)2R4，CR4＝C(R4)2，CN，NO2，Si(R4)3，B(OR4)2，OSO2R4，OH，COOR4，CON(R4)2，具有1至40个C原子的直链烷基、烷氧基或硫代烷基基团或具有3至40个C原子的支链或环状的烷基、烷氧基或硫代烷基基团或具有2至40个C原子的烯基或炔基基团，所述基团中的每一个可被一个或多个基团R4取代，其中一个或多个非相邻的CH2基团可被Si(R4)2、C＝O、C＝S、C＝Se、C＝NR4、P(＝O)(R4)、SO、SO2、NR4、-O-、-S-、-COO-或-CONR4-代替，和其中一个或多个H原子可被D、F、Cl、Br、I、CN或NO2代替，或具有5至60个芳环原子的芳族或杂芳族环系，该环系在每一情况下可以被一个或多个非芳基R4取代，或具有5至60个芳环原子的芳氧基或杂芳氧基基团，该基团可以被一个或多个非芳基R4取代，或这些体系的组合，其中两个或更多个基团R3可以彼此连接并可以形成脂族或芳族环系；
R4在每一次出现时相同或不同地是H，D，F，或具有1至20个C原子的脂族、芳族和/或杂芳族有机基团，其中一个或多个H原子也可被D或F代替；此处两个或更多个相同或不同的取代基R4也可以彼此连接并形成脂族或芳族环系；
Ar在每一次出现时相同或不同地是具有5至60个芳族C原子的芳基或杂芳基基团，该基团可被一个或多个基团R3取代；
n在每一次出现时相同或不同地是0或1，其中n＝0表示不出现所涉及的基团Y；
并且其中不包括以下的化合物
在本申请中，苯环上的位置命名为有机化学领域中普通技术人员通常使用的间、对和邻位。为清楚起见，以下作了描述。
此外，为了本发明的目的，芳基基团包含6至60个C原子；为了本发明的目的，杂芳基基团包含1至60个C原子和至少一个杂原子，条件是C原子和杂原子的总和至少为5。所述杂原子优选选自N、O和/或S。芳基基团或杂芳基基团在此处被认为是指简单的芳族环，即苯，或简单的杂芳族环，例如吡啶、嘧啶、噻吩等，或稠合（稠环）的芳基或杂芳基基团，例如萘、蒽、菲、喹啉、异喹啉、咔唑等。
在每一情况下可以被上文提到的基团取代并可以经由任何希望的位置与所述芳族或杂芳族环系连接的芳基或杂芳基基团，特别被认为是指衍生于如下物质的基团：苯、萘、蒽、菲、芘、二氢芘、
苝、荧蒽、苯并蒽、苯并菲、并四苯、并五苯、苯并芘、呋喃、苯并呋喃、异苯并呋喃、二苯并呋喃、噻吩、苯并噻吩、异苯并噻吩、二苯并噻吩、吡咯、吲哚、异吲哚、咔唑、吡啶、喹啉、异喹啉、吖啶、菲啶、苯并-5,6-喹啉、苯并-6,7-喹啉、苯并-7,8-喹啉、吩噻嗪、吩
嗪、吡唑、吲唑、咪唑、苯并咪唑、萘并咪唑、菲并咪唑、吡啶并咪唑、吡嗪并咪唑、喹喔啉并咪唑、
唑、苯并
唑、萘并
唑、蒽并唑、菲并
唑、异
唑、1,2-噻唑、1,3-噻唑、苯并噻唑、哒嗪、苯并哒嗪、嘧啶、苯并嘧啶、喹喔啉、吡嗪、吩嗪、二氮杂萘、氮杂咔唑、苯并咔啉、菲咯啉、1,2,3-三唑、1,2,4-三唑、苯并三唑、1,2,3-
二唑、1,2,4-
二唑、1,2,5-二唑、1,3,4-
二唑、1,2,3-噻二唑、1,2,4-噻二唑、1,2,5-噻二唑、1,3,4-噻二唑、1,3,5-三嗪、1,2,4-三嗪、1,2,3-三嗪、四唑、1,2,4,5-四嗪、1,2,3,4-四嗪、1,2,3,5-四嗪、嘌呤、蝶啶、吲嗪和苯并噻二唑。
为了本发明的目的，芳族环系在所述环系中包含6至60个C原子。为了本发明的目的，杂芳族环系包含5至60个芳环原子，其中至少一个是杂原子。所述杂原子优选选自N、O和/或S。为了本发明的目的，芳族或杂芳族环系旨在被认为是指不必仅包含芳基或杂芳基基团的体系，而是相反，其中另外，多个芳基或杂芳基基团可通过非芳族单元（优选小于非H原子的10％）连接，所述非芳族单元例如sp3-杂化的C、Si、N或O原子，sp2-杂化的C或N原子，或sp-杂化的C原子。因此，为了本发明的目的，例如，诸如9,9′-螺二芴、9,9′-二芳基芴、三芳基胺、二芳基醚、茋等的体系同样旨在被认为是指芳族环系，和同样，其中两个或更多个芳基例如通过直链的或环状的烷基、烯基或炔基基团或通过甲硅烷基连接的体系，也是指芳族环系。为了本发明的目的，其中两个或更多个芳基或杂芳基基团彼此通过一个或多个单键连接的体系同样被认为是芳族或杂芳族环系。
具有5-60个芳环原子的，在每一情况下也可以被如上定义的基团取代以及可以通过任何希望的位置与所述芳族或杂芳族基团连接的芳族或杂芳族环系特别被认为是指来源于如下物质的基团：苯、萘、蒽、苯并蒽、菲、苯并菲、芘、
苝、荧蒽、并四苯、并五苯、苯并芘、联苯、亚联苯、三联苯、三亚苯、芴、螺二芴、二氢菲、二氢芘、四氢芘、顺式或反式茚并芴、三聚茚、异三聚茚、螺三聚茚、螺异三聚茚、呋喃、苯并呋喃、异苯并呋喃、二苯并呋喃、噻吩、苯并噻吩、异苯并噻吩、二苯并噻吩、吡咯、吲哚、异吲哚、咔唑、吲哚并咔唑、茚并咔唑、吡啶、喹啉、异喹啉、吖啶、菲啶、苯并-5,6-喹啉、苯并-6,7-喹啉、苯并-7,8-喹啉、吩噻嗪、吩
嗪、吡唑、吲唑、咪唑、苯并咪唑、萘并咪唑、菲并咪唑、吡啶并咪唑、吡嗪并咪唑、喹喔啉并咪唑、
唑、苯并
唑、萘并
唑、蒽并
唑、菲并
唑、异
唑、1,2-噻唑、1,3-噻唑、苯并噻唑、哒嗪、苯并哒嗪、嘧啶、苯并嘧啶、喹喔啉、1,5-二氮杂蒽、2,7-二氮杂芘、2,3-二氮杂芘、1,6-二氮杂芘、1,8-二氮杂芘、4,5-二氮杂芘、4,5,9,10-四氮杂苝、吡嗪、吩嗪、吩
嗪、吩噻嗪、荧红环、二氮杂萘、氮杂咔唑、苯并咔啉、菲咯啉、1,2,3-三唑、1,2,4-三唑、苯并三唑、1,2,3-
二唑、1,2,4-
二唑、1,2,5-二唑、1,3,4-
二唑、1,2,3-噻二唑、1,2,4-噻二唑、1,2,5-噻二唑、1,3,4-噻二唑、1,3,5-三嗪、1,2,4-三嗪、1,2,3-三嗪、四唑、1,2,4,5-四嗪、1,2,3,4-四嗪、1,2,3,5-四嗪、嘌呤、蝶啶、吲嗪和苯并噻二唑或这些基团的组合。
为了本发明的目的，其中单独H原子或CH2基团还可被在基团R2和R3定义下的上述基团取代的，具有1至40个C原子的直链烷基基团或具有3至40个C原子的支链或环状的烷基基团或具有2至40个C原子的烯基或炔基基团，优选被认为是指如下的基团：甲基、乙基、正丙基、异丙基、正丁基、异丁基、仲丁基、叔丁基、2-甲基丁基、正戊基、仲戊基、环戊基、新戊基、正己基、环己基、新己基、正庚基、环庚基、正辛基、环辛基、2-乙基己基、三氟甲基、五氟乙基、2,2,2-三氟乙基、乙烯基、丙烯基、丁烯基、戊烯基、环戊烯基、己烯基、环己烯基、庚烯基、环庚烯基、辛烯基、环辛烯基、乙炔基、丙炔基、丁炔基、戊炔基、己炔基或辛炔基。具有1至40个C原子的烷氧基或硫代烷基基团优选被认为是指甲氧基、三氟甲氧基、乙氧基、正丙氧基、异丙氧基、正丁氧基、异丁氧基、仲丁氧基、叔丁氧基、正戊氧基、仲戊氧基、2-甲基丁氧基、正己氧基、环己氧基、正庚氧基、环庚氧基、正辛氧基、环辛氧基、2-乙基己氧基、五氟乙氧基、2,2,2-三氟乙氧基、甲硫基、乙硫基、正丙硫基、异丙硫基、正丁硫基、异丁硫基、仲丁硫基、叔丁硫基、正戊硫基、仲戊硫基、正己硫基、环己硫基、正庚硫基、环庚硫基、正辛硫基、环辛硫基、2-乙基己硫基、三氟甲硫基、五氟乙硫基、2,2,2-三氟乙硫基、乙烯硫基、丙烯硫基、丁烯硫基、戊烯硫基、环戊烯硫基、己烯硫基、环己烯硫基、庚烯硫基、环庚烯硫基、辛烯硫基、环辛烯硫基、乙炔硫基、丙炔硫基、丁炔硫基、戊炔硫基、己炔硫基、庚炔硫基或辛炔硫基。
根据本发明，优选每个通式（I）的化合物中的2至16个基团X代表通式CR1的基团。根据本发明，特别优选3至12个基团X代表通式CR1的基团。非常特别优选地，4至8个基团X代表通式CR1的基团。
此外，根据本发明，优选每个通式（I）的化合物中3个或更多个基团X代表通式CR1的基团。根据本发明，特别优选每个通式（I）的化合物中4个或更多个基团X代表通式CR1的基团。
在另外的优选实施方式中，每个芳族六元环中的1至4个基团X代表通式CR1的基团，特别优选每个芳族六元环中的1至3个基团X代表通式CR1的基团，和非常特别优选每个芳族六元环中的1个或2个基团X代表通式CR1的基团。尤其优选地，确切地每个芳族六元环中的一个基团X代表通式CR1的基团。
在本发明的一个优选实施方式中，n＝0，即，不存在基团Y。
本发明优选实施方式的化合物由通式（II）表示
其中基团R和R2如上定义，和其中另外
A1、A2在每一次出现时相同或不同地选自通式（1-1）至（1-55）：
其中所述虚线代表从所述基团到所述螺二芴单元的键，并且其中R1如上定义，并且其中不包括A1和A2两者都代表通式（1-1）的基团的情况，并且其中此外还不包括A1和A2两者都代表通式（1-3）基团的情况。
基团A1和A2的优选实施方式是如下通式的基团：（1-4）、（1-6）、（1-9）、（1-13）、（1-15）、（1-18）、（1-21）、（1-23）、（1-26）、（1-28）、（1-29）、（1-30）、（1-31）、（1-32）、（1-33）、（1-34）、（1-36）、（1-39）、（1-41）、（1-42）、（1-43）、（1-44）、（1-45）、（1-48）、（1-51）、（1-53）和（1-54）。
在本发明的优选实施方式中，A1和A2是相同的。
在本发明的优选实施方式中，R在每一次出现时相同或不同地是H，D，CHO，C(＝O)R3，P(＝O)(R3)2，S(＝O)R3，S(＝O)2R3，CN，NO2，Si(R3)3，B(OR3)2，OSO2R3，OH，COOR3，CON(R3)2，或具有2至40个C原子的烯基或炔基基团，其中在所述烯基和炔基基团中，一个或多个CH2基团可被Si(R3)2、C＝O、C＝S、C＝Se、C＝NR3、P(＝O)(R3)、SO、SO2、NR3、-O-、-S-、-COO-或-CONR3-代替，并且上述烯基和炔基基团可被一个或多个基团R3取代，或具有5至60个芳环原子的芳族或杂芳族环系，该环系在每一情况下可被一个或多个非芳基R3取代，或具有5至60个芳环原子的芳氧基或杂芳氧基基团，该基团可以被一个或多个非芳基R3取代，或这些体系的组合，其中两个基团可以彼此连接并可以形成脂族或芳族环系。
在本发明的特别的优选实施方式中，R在每一次出现时相同或不同地是H，D，C(＝O)R3，CN，Si(R3)3，COOR3，CON(R3)2，或具有5至20个芳环原子的芳族或杂芳族环系，该环系在每一情况下可以被一个或多个非芳基R3取代，或具有5至20个芳环原子的芳氧基或杂芳氧基基团，该基团可以被一个或多个非芳基R3取代。
R在每一次出现时相同或不同地非常特别优选选自H，D，或具有5至14个芳环原子的芳族或杂芳族环系，该环系在每一情况下可以被一个或多个非芳基R3取代。
在本发明另外的优选的实施方式中，所述基团R是相同的。
在本发明的优选实施方式中，R1在每一次出现时相同或不同地是具有1至20个碳原子的直链烷基基团或具有3至20个C原子的支链或环状的烷基基团或具有2至20个C原子的烯基或炔基基团，其中在上述烷基、烯基和炔基基团中，一个或多个CH2基团可被Si(R3)2、C＝O、NR3、-O-、-S-、-COO-或-CONR3-代替，和上述烷基、烯基和炔基基团可被一个或多个基团R3取代，并且其中两个或更多个基团R1可以彼此连接并可以形成环系。
在本发明特别优选的实施方式中，R1在每一次出现时相同或不同地是具有1至10个C原子的直链烷基基团或具有3至10个C原子的支链或环状的烷基基团，其中在上述烷基基团中，一个或多个CH2基团可被Si(R3)2、C＝O、NR3、-O-、-S-、-COO-或-CONR3-代替，和上述烷基基团可被一个或多个基团R3取代。
在本发明非常特别优选的实施方式中，R1在每一次出现时相同或不同地是具有1至8个C原子的直链烷基基团或具有3至8个C原子的支链或环状的烷基基团，其中，这些基团中非常特别优选甲基、乙基、正丙基、异丙基、正丁基、异丁基、仲丁基、叔丁基、2-甲基丁基、正戊基、仲戊基、环戊基、新戊基、正己基、环己基、新己基、正庚基、环庚基、正辛基、环辛基和2-乙基己基，特别是甲基。
在本发明另外优选的实施方式中，R2在每一次出现时相同或不同地是H，D，F，CN，Si(R3)3，N(Ar2)，N(R3)2，或具有1至20个C原子的直链烷基或烷氧基基团或具有3至20个C原子的支链或环状的烷基或烷氧基基团，所述基团中的每一个可被一个或多个基团R3取代，其中一个或多个相邻的或非相邻的CH2基团可被-C≡C-、-R3C＝CR3-、Si(R3)2、C＝O、C＝NR3、-NR3-、-O-、-S-、-COO-或-CONR3-代替，或具有5至20个芳环原子的芳基或杂芳基基团，该基团在每一情况下可以被一个或多个基团R3取代，其中两个或更多个基团R2可以彼此连接并可以形成脂族或芳族环系。
R2特别优选等于H或D，R2非常特别优选等于H。
在本发明另外优选的实施方式中，Ar在每一次出现时相同或不同地是具有5至30个芳族C原子的芳基或杂芳基基团，该基团可被一个或多个基团R3取代。
根据本发明，描述于前述部分中的优选实施方式可根据需要彼此组合。特别是，基团R、R1和R2的优选实施方式可与本发明通式（II）化合物的优选实施方式组合。此外，基团X的优选实施方式与基团R、R1和R2所述优选实施方式的组合是本发明的优选实施方式。
本发明化合物的实施例列于下表中。
可通过本领域普通技术人员已知的合成步骤制备本发明的化合物，例如，溴化、Suzuki偶联、Hartwig-Buchwald偶联和其它的有机合成常规反应。
在2′-和7′-位未取代的本发明化合物的制备可以例如从2,7-二溴螺二芴（北京阿格蕾雅科技发展有限公司）开始，将其与二苯胺化合物以Hartwig-Buchwald偶联方式进行反应（方案1，R1如以上定义，和p可以相同或不同地取0至5的值，其中所有的p不能同时为零）。多个不同取代的二苯胺或者可商业获得，或者它们的合成在专业文献中是已知的。
方案1
为了制备在2′-和7′-位被芳基或杂芳基基团取代的本发明化合物，例如可遵循在方案2中描述的方法。在方案2中的Ar代表芳基或杂芳基基团。
方案2
该方法从2,7-二碘-2′,7′-二溴螺二芴开始，其合成描述于申请WO2003/020790中。首先，所述螺二芴与二芳基氨基化合物（参见上文)以Hartwig-Buchwald偶联或乌尔曼反应方式进行反应。在第二步骤中，所述基团Ar随后以Suzuki偶联方式被引入到2′和7′位中。
因此，本发明涉及制备本发明通式（I）化合物的方法，其特征在于利用至少一个有机金属偶联反应，优选Hartwig-Buchwald反应，以将一个或多个芳基氨基基团引入到螺二芴衍生物中。
本发明同样涉及制剂，该制剂包含至少一种通式（I）的化合物和至少一种溶剂，优选有机溶剂。
本发明的制剂例如用于制造有机电致发光器件。
本发明的通式（I）的化合物适合用于电子器件中，特别是有机电致发光器件（OLED）中。根据取代的情况，该化合物可以用于不同的功能中，并用于有机电致发光器件的不同层中。所述化合物优选用于空穴传输和/或空穴注入层中。然而，它们也可以用于其它的层和/或功能中，例如作为发光层中的荧光掺杂剂，或作为发光层中磷光掺杂剂的基质材料，或用于有机电致发光器件中的输出耦合层中。
因此，本发明进一步涉及本发明通式（I）的化合物在电子器件中的用途。此处的电子器件优选选自有机集成电路（O-IC）、有机场效应晶体管（O-FET）、有机薄膜晶体管（O-TFT）、有机发光晶体管（O-LET）、有机太阳能电池（O-SC）、有机光学探测器、有机光感受器、有机场猝熄器件（O-FQD）、发光电化学电池（LEC）、有机激光二极管（O-laser），并且特别优选有机电致发光器件（OLEDs）。
因此，本发明还涉及包含一种或多种通式（I）化合物的电子器件，优选有机电致发光器件。
特别优选包含阳极、阴极和至少一个发光层的有机电致发光器件，其特征在于至少一个可以是发光层、空穴传输层或其它层的有机层包含至少一种通式（I）的化合物。
不必须在所述电极之间布置所述层。
除了所述阴极、所述阳极和所述发光层外，所述有机电致发光器件也可以包含另外的层。这些例如在每一情况下选自一个或多个空穴注入层、空穴传输层、空穴阻挡层、电子传输层、电子注入层、电子阻挡层、激子阻挡层、中间层、电荷产生层（IDMC 2003,Taiwan；Session21OLED(5),T.Matsumoto,T.Nakada,J.Endo,K.Mori,N.Kawamura,A.Yokoi,J.Kido，Multiphoton Organic EL Device Having ChargeGeneration Layer(具有电荷产生层的多光子有机EL器件)）、有机或无机p/n结和/或输出耦合层。然而，应该指出，这些层的每一个没有必要必须都存在，和对所述层的选择总是取决于使用的化合物，并且特别是也取决于该器件是荧光电致发光器件还是磷光电致发光器件。
在本发明另外的实施方式中，所述有机电致发光器件包含多个发光层。在这种情况下所述发光层特别优选具有总计在380nm和750nm之间的多个发光峰值，总体上导致白色发光，即，能够发荧光或发磷光的和发蓝色和黄色、橙色或红色光的多种发光化合物用于发光层中。特别优选三层体系，即具有三个发光层的体系，其中这些层的至少一个包含至少一种通式（I）的化合物，并且其中所述的三个层显示蓝色，绿色和橙色或红色发光（对于该基本结构，例如见WO 05/011013）。同样适合于白色发光的是那些具有宽带发光带并因此显示白色发光的发光体。在这种器件中，本发明的化合物同样可以存在于所述空穴传输层和/或不同的层中。
在本发明的优选实施方式中，通式（I）的化合物被用于包含一种或多种磷光掺杂剂的电子器件中。所述化合物在此处可用于多种层中，优选用于空穴传输层、空穴注入层或发光层中。然而，根据本发明通式（I）的化合物也可以被用于包含一种或多种荧光掺杂剂的电子器件中。
适当的磷光掺杂剂（＝三线态发光体）特别是如下化合物，该化合物一经适当的激发就优选在可见区发光，并且该化合物还包含至少一种原子序数大于20，优选大于38但小于84，特别优选大于56但小于80的原子。使用的磷光发光体优选为包含铜、钼、钨、铼、钌、锇、铑、铱、钯、铂、银、金或铕的化合物，特别是包含铱、铂或铜的化合物。
为了本发明的目的，所有发光的铱、铂或铜络合物被认为是磷光化合物。
在申请WO 00/70655、WO 01/41512、WO 02/02714、WO 02/15645、EP 1191613、EP 1191612、EP 1191614和WO 05/033244、WO 05/019373和US 2005/0258742中公开了上文所述的发光体的例子。一般说来，在有机电致发光器件领域普通技术人员已知的并且根据现有技术用于磷光OLED的所有磷光络合物都是适当的。在不需要创造性劳动的情况下，本领域普通技术人员同样能够与本发明通式（I）化合物结合将其它磷光络合物用于有机电致发光器件中。
在本发明的优选实施方式中，通式（I）的化合物被用作空穴传输材料或空穴注入材料。因而，该化合物优选用于空穴传输层和/或空穴注入层中。为了本发明的目的，空穴注入层是与阳极直接相邻的层。为了本发明的目的，空穴传输层是位于空穴注入层和发光层两者之间的层。所述空穴传输层可以与发光层直接相邻。如果通式（I）的化合物用作空穴传输材料或空穴注入材料，则优选它们掺杂有电子受体化合物，例如掺杂有F4-TCNQ，或掺杂有在EP 1476881或EP 1596445中所述化合物。在本发明另外优选的实施方式中，通式（I）的化合物与US 2007/0092755中所述的六氮杂苯并菲衍生物组合用作空穴传输材料。此处特别优选将所述六氮杂苯并菲衍生物用于单独的层中。
因此，例如，优选具有以下构造的结构：阳极—六氮杂苯并菲衍生物—空穴传输层，其中该空穴传输层包含一种或多种通式（I）的化合物。同样，在该构造中可以使用多个连续的空穴传输层，其中至少一个空穴传输层包含至少一种通式（I）的化合物。同样优选以下的结构构造：阳极—空穴传输层—六氮杂苯并菲衍生物—空穴传输层，其中所述两个空穴传输层中的至少一个包含一种或多种通式（I）的化合物。同样，在该构造中可以使用多个连续的空穴传输层代替一个空穴传输层，其中至少一个空穴传输层包含至少一种通式（I）的化合物。
如在例如未公布的申请DE 102010010481.7中所描述的，如果通式（I）化合物用作空穴传输层中的空穴传输材料，则该化合物可作为纯材料使用，即，在空穴传输层中比例为100％，或者该化合物可与一种或多种其它化合物组合用于所述空穴传输层中。
因此，本发明还涉及包括一种或多种通式（I）化合物和一种或多种其它化合物的混合物，所述的其它化合物优选选自电子受体化合物，例如，F4-TCNQ。所述混合物优选用于有机电致发光器件的空穴传输层和/或空穴注入层中。
在本发明另外的实施方式中，通式（I）的化合物以与一种或多种掺杂剂，优选磷光掺杂剂组合的方式被用作基质材料。
掺杂剂被认为是指在包含基质和掺杂剂的体系中其比例在所述混合物中较小的组分。相应地，基质材料被认为是指在包括基质和掺杂物的体系中其比例在所述混合物中较大的组分。
在这种情况下，在所述发光层中，基质材料的比例，对于荧光发光层为50.0至99.9体积％，优选为80.0至99.5体积％，和特别优选为92.0至99.5体积％，和对于磷光发光层为85.0至97.0体积％。
相应地，掺杂剂的比例，对于荧光发光层为0.1至50.0体积％，优选为0.5至20.0体积％，和特别优选为0.5至8.0体积％，和对于磷光发光层为3.0至15.0体积％。
有机电致发光器件的发光层也可以包含含多种基质材料（混合基质体系)和/或多种掺杂剂的体系。同样，在这种情况下，所述掺杂剂通常是在该体系中其比例较小的材料，而所述基质材料是在该体系中其比例较大的材料。然而，在单独情况下，在体系中的单独的基质材料的比例可以小于单独的掺杂剂的比例。
在本发明的优选实施方式中，通式（I）的化合物被用作混合基质体系的组分。所述混合基质体系优选包含两种或三种不同的基质材料，特别优选两种不同的基质材料。所述两种不同的基质材料在此处以1:10至1:1的比例存在，优选以1:4至1:1的比例存在。所述混合基质体系可以包含一种或多种掺杂剂。根据本发明，一种掺杂剂化合物或多种掺杂物化合剂一起具有在作为整体的混合物中0.1至50.0体积％的比例，和优选在作为整体的混合物中0.5至20.0体积％的比例。相应地，基质组分一起具有在作为整体的混合物中50.0至99.9体积％的比例，并优选具有在作为整体的混合物中80.0至99.5体积％的比例。
混合基质体系优选用于磷光有机电致发光器件中。
能够以与本发明化合物组合的方式用作混合基质体系基质组分的特别合适的基质材料是，芳族酮，芳族氧化膦或芳族亚砜或砜，例如根据WO 04/013080、WO 04/093207、WO 06/005627或DE102008033943公开的，三芳胺，咔唑衍生物，例如CBP（N,N-二咔唑基联苯)或公开在WO 05/039246、US 2005/0069729、JP 2004/288381、EP 1205527或WO 08/086851中的咔唑衍生物，吲哚并咔唑衍生物，例如根据WO07/063754或WO 08/056746公开的，氮杂咔唑衍生物，例如根据EP1617710、EP 1617711、EP 1731584、JP 2005/347160公开的，双极性基质材料，例如根据WO 07/137725公开的，硅烷，例如根据WO05/111172公开的，氮杂硼杂环戊二烯或硼酸酯，例如根据WO06/117052公开的，三嗪衍生物，例如根据DE102008036982、WO07/063754或WO 08/056746公开的，锌络合物，例如根据EP 652273或WO 09/062578公开的，二氮杂硅杂环戊二烯或四氮杂硅杂环戊二烯衍生物，例如根据WO 2010/054729公开的，二氮杂磷杂环戊二烯衍生物，例如根据WO 2010/054730公开的，或茚并咔唑衍生物，例如根据WO 2010/136109公开的。
优选用于包含本发明化合物的混合基质体系的磷光掺杂剂是上文提及的磷光掺杂物。
因此，本发明还涉及混合物，其包含一种或多种通式（I）化合物和一种或多种其它化合物，其选自磷光掺杂剂和/或其它基质材料，优选芳族酮、芳族氧化膦或芳族亚砜或砜、三芳胺、咔唑衍生物、吲哚并咔唑衍生物、氮杂咔唑衍生物、双极性基质材料、硅烷、氮杂硼杂环戊二烯或硼酸酯、三嗪衍生物、锌络合物、二氮杂硅杂环戊二烯或四氮杂硅杂环戊二烯衍生物、二氮杂磷杂环戊二烯衍生物和茚并咔唑衍生物。
在本发明另外的实施方式中，通式（I）的化合物用作发光层中的荧光发光材料。在这种情况下，本发明的化合物特别优选用作绿色或蓝色发光体。
在下文的一部分中，提及以与作为荧光发光体的本发明化合物组合的方式使用的优选基质材料。它们对应于下文提及的优选用于荧光发光体的基质材料。
在本发明另外优选的实施方式中，通式（I）化合物用作输出耦合层中的光输出耦合材料。
所述输出耦合层被施加到二个电极之一的侧面上，其背对所述电致发光层，并改进由所述器件发出的光的输出耦合。其上施加所述输出耦合层的电极是透明或部分透明的，并可以是所述有机电致发光器件的阳极或阴极。
所述输出耦合层的厚度优选在10-200nm的范围内，特别优选在30-100nm的范围内。本发明的具有高玻璃化转变温度的材料优选用于所述输出耦合层中。在该输出耦合层中所使用材料的玻璃化转变温度优选大于120℃，特别优选大于150℃。用于所述输出耦合层中的本发明材料还优选在可见波长区域中优选具有低的，优选可忽略的吸收。所述化合物在400-700nm范围中的吸收优选小于0.05，特别优选小于0.01，并且非常特别优选小于0.001。
下文提及优选于本发明电子器件中用于各种功能或用于所述各功能层的材料。
优选的荧光发光体材料选自如下的类：单苯乙烯基胺、二苯乙烯基胺、三苯乙烯基胺、四苯乙烯基胺、苯乙烯基膦、苯乙烯基醚和芳基胺。单苯乙烯基胺被认为是指包含一个取代或未取代的苯乙烯基基团和至少一个胺优选芳族胺的化合物。二苯乙烯基胺被认为是指包含两个取代或未取代的苯乙烯基基团和至少一个胺优选芳族胺的化合物。三苯乙烯基胺被认为是指包含三个取代或未取代的苯乙烯基基团和至少一个胺优选芳族胺的化合物。四苯乙烯基胺被认为是指包含四个取代或未取代的苯乙烯基基团和至少一个胺优选芳族胺的化合物。所述苯乙烯基基团特别优选是茋，其也可以被进一步取代。以类似胺的方式定义相应的膦和醚。为了本发明的目的，芳基胺或芳族胺被认为是指包含直接与氮键合的三个取代或未取代的芳族或杂芳族环系的化合物。这些芳族或杂芳族环系的至少一个优选为稠合环系，特别优选具有至少14个芳环原子。其优选的例子是芳族蒽胺、芳族蒽二胺、芳族芘胺、芳族芘二胺、芳族
或芳族
二胺。芳族蒽胺被认为是指其中一个二芳基氨基基团直接与蒽基团优选在9-位键合的化合物。芳族蒽二胺被认为是指其中两个二芳基氨基基团直接与蒽基团优选在9,10-位结合的化合物。以与此类似的方式，定义芳族的芘胺、芘二胺、
胺和
二胺，其中所述二芳基氨基基团优选与芘在1-位或在1,6-位键合。进一步优选的发光体材料选自茚并芴胺或茚并芴二胺，例如根据WO 06/122630公开的，苯并茚并芴胺或苯并茚并芴二胺，例如根据WO 08/006449公开的，和二苯并茚并芴胺或二苯并茚并芴二胺，例如根据WO 07/140847公开的。苯乙烯胺类的发光体材料的例子是取代或未取代的三茋胺或描述于WO 06/000388、WO 06/058737、WO06/000389、WO 07/065549和WO 07/115610中的发光体材料。此外优选公开在申请DE 102008035413中的稠合烃类。
此外，优选的荧光发光体材料是本发明通式（I）的化合物。
此外，适宜的发光体材料是以下表中描绘的结构，和这些结构的衍生物，其公开在JP 06/001973、WO 04/047499、WO 06/098080、WO07/065678、US 2005/0260442和WO 04/092111中。
对于荧光掺杂剂可优选使用的基质材料是选自多种类别物质的材料。优选的基质材料选自如下的类：寡聚芳烃（例如根据EP 676461的2,2′,7,7′-四苯基螺二芴，或二萘基蒽），特别是含有稠合芳族基团的寡聚芳烃，寡聚芳乙烯（例如根据EP 676461的DPVBi或螺-DPVBi），多足金属络合物（例如根据WO 04/081017公开的），空穴传导化合物（例如根据WO 04/058911公开的），电子传导化合物，特别是酮、氧化膦、亚砜等（例如根据WO 05/084081和WO 05/084082的），阻转异构体（例如根据WO 06/048268的），硼酸衍生物（例如根据WO06/117052的)，或苯并蒽类（例如根据WO 08/145239的）。此外，适宜的基质优选是本发明的化合物。除本发明的化合物之外，特别优选的基质材料选自如下的类：寡聚芳烃，其包含萘、蒽、苯并蒽和/或芘或这些化合物的阻转异构体，寡聚芳乙烯，酮，氧化膦和亚砜。非常特别优选的基质材料选自寡聚芳烃，其包含蒽、苯并蒽、苯并菲和/或芘或这些化合物的阻转异构体。为了本发明的目的，寡聚芳烃旨在被认为是指其中至少三个芳基或亚芳基基团彼此键合的化合物。
优选对于荧光掺杂剂适宜的基质材料是例如以下表中描绘的材料，和这些材料的衍生物，其公开在WO 04/018587、WO 08/006449、US 5935721、US 2005/0181232、JP 2000/273056、EP 681019、US2004/0247937和US 2005/0211958中。
除本发明的化合物之外，可用于本发明有机电致发光器件的空穴注入或空穴传输层或电子传输层中的适宜的电荷传输材料，例如是在Y.Shirota等人，Chem.Rev.2007,107(4),953-1010中公开的化合物，或根据现有技术用于这些层中的其它材料。
有机电致发光器件的阴极优选包含具有低逸出功的金属，金属合金或多层结构，其包含多种金属例如碱土金属、碱金属、主族金属或镧系元素（例如Ca、Ba、Mg、Al、In、Mg、Yb、Sm等）。同样适合的是包含碱金属或碱土金属和银的合金，例如包含镁和银的合金。在多层结构情况下，除所述金属之外，也可以使用具有相对高逸出功的其它金属，比如Ag或Al，于是在这种情况下，通常使用金属的组合，例如Ca/Ag、Mg/Ag或Ba/Ag。也优选在金属阴极及有机半导体之间引入具有高介电常数材料的薄中间层。适合于该目的的例如是碱金属氟化物或碱土金属氟化物，以及相应的氧化物或碳酸盐（例如LiF、Li2O、BaF2、MgO、NaF、CsF、Cs2CO3等）。此外，羟基喹啉锂（LiQ）可用于该目的。该层的层厚度优选为0.5至5nm。
所述阳极优选包含具有高逸出功的材料。该阳极优选具有大于相对真空4.5eV的逸出功。适于该目的的一方面是具有高氧化还原电势的金属，例如Ag、Pt或Au。另一方面，也可以优选金属/金属氧化物电极（例如Al/Ni/NiOx、Al/PtOx）。对于一些应用，至少一个电极必须是透明的或部分透明的，以利于所述有机材料的辐照（有机太阳能电池）或耦合输出光（OLED、O-laser）。此处优选的阳极材料是导电的混合金属氧化物。特别优选氧化铟锡（ITO）或氧化铟锌（IZO）。进一步优选导电的掺杂的有机材料，特别是导电的掺杂的聚合物。
具有高玻璃化转变温度、具有高光学透明度和在电磁波谱VIS区域中具有高折光率的材料被用于所述任选的输出耦合层。例如，可在所述输出耦合层中使用寡聚芳烃、芳基胺或芳族化合物，其已经以另外的方式被高度官能化。
所述器件适当地（取决于应用）被结构化、提供以触点和最终被密封，因为在水和/或空气存在下本发明器件的寿命会缩短。
在优选实施方式中，本发明有机电致发光器件的特征在于借助于升华方法施加一个或多个层，其中在真空升华设备中，在低于10-5毫巴，优选小于10-6毫巴的初始压力下通过气相沉积施加该材料。然而，此处所述初始压力也可以甚至更低，例如低于10-7毫巴。
同样优选如下有机电致发光器件，其特征在于通过OVPD（有机气相沉积）方法或借助于载气升华施加一个或多个层，其中在10-5毫巴至1巴之间的压力下施加所述材料。该方法中的特例是OVJP（有机物蒸气喷印）方法，其中所述材料是通过喷管直接施加的并因此是结构化的（例如M.S.Arnold等人,Appl.Phys.Lett.2008,92,053301）。
进一步优选如下有机电致发光器件，其特征在于从溶液中，例如通过旋涂，或通过任何希望的印刷方法例如丝网印刷、柔性版印刷、喷嘴印刷或平板印刷，但是特别优选LITI（光引发热敏成像，热转移印刷）或喷墨印刷来制造一个或多个层。为此目的，可溶的通式（I）的化合物是必要的。通过对该化合物适当取代的可实现高溶解性。
此外，优选通过从溶液中施加一个或多个层和通过升华方法施加一个或多个层来制造根据本发明的有机电致发光器件。
根据本发明，包含一种或多种通式（I）化合物的电子器件能够用于显示器中，用作照明应用中的光源和用作医疗和/或美容应用中（例如在光治疗中）的光源。
当用于有机电致发光器件中时，本发明的化合物相对于现有技术优选具有一项或多项以下的优点：
1.所述化合物具有高玻璃化转变温度，其优选大于100℃。高玻璃化转变温度通常与良好的成膜性能相关，这对于用于OLED中的材料是高度理想的。
2.所述化合物能够易于升华，并在升华时未显示分解或仅显示出轻微的分解。这简化了化合物的纯化，并因此实现了化合物的高纯度。
3.所述化合物具有良好的电荷传输特性。这会使工作电压实质上不依赖于相应的空穴传输或空穴注入层的层厚度。
本申请文本以及以下的实施例涉及本发明化合物在OLED和相应显示器相关方面中的用途。尽管受限于该描述，但本领域普通技术人员在不需要其它创造性劳动的情况下，也可以将本发明化合物用于其它的电子器件中的另外用途，仅仅提及一些应用，例如用于有机场效应晶体管（O-FET）、有机薄膜晶体管（O-TFT）、有机发光晶体管（O-LET）、有机集成电路（O-IC）、有机太阳能电池（O-SC）、有机场猝熄器件（O-FQD）、发光电化学电池（LEC）、有机光感受器或有机激光器二极管（O-laser）。这些用途之中，优选在有机太阳能电池和/或有机集成电路中的用途。
本发明同样涉及本发明化合物在相应器件中的用途和涉及这些器件本身。
具体实施方式
通过以下实施例更详细地阐明本发明，但不希望因此限制本发明。
实施例：
I.合成实施例
除非另外指出，以下合成在保护气体气氛下进行。除非另外提及，原料购买自ALDRICH或ABCR。
实施例1：合成N,N,N′,N′-四对甲苯基-9,9′-螺二芴-2,7-二胺（HTM1）
首先，在N2下将在1.5L无水甲苯中的100g（211mmol）2,7-二溴螺二芴（北京阿格蕾雅科技发展有限公司）和60.8g（633mmol）NaOtBu引入到具有内部温度计、精密玻璃搅拌器和回流冷凝器的4L四颈烧瓶中，以使N2经过的方式脱气30分钟。随后加入1.65ml（8.7mmol）二叔丁基氯膦和1.15g（1.5mmol）乙酸钯。然后加入104.1g（527mmol）二对甲苯基胺，并将所述混合物在回流下加热12小时。向冷却的该批料中逐滴地加入100ml乙酸，然后加入500ml乙醇和另外100ml的乙酸。通过经由玻璃料的抽吸过滤出沉淀的固体，然后在40℃真空下干燥该固体。
将所得到的固体从二烷中重结晶5次，然后在真空下升华（10-5毫巴，340℃），得到无色固体状的63g（89mmol，42％）的N,N,N′,N′-四对甲苯基-9,9′-螺二芴-2,7-二胺（HTM1）。分析数据：Tg（DSC）123℃，纯度＞99.98％。
实施例2：合成N,N,N′,N′-四(2,4-二甲基苯基)-9,9′-螺二芴-2,7-二胺（HTM2）
以类似于实施例1的方法进行合成，其中区别在于使用118.7g二(2,4-二甲基苯基)胺（Wie-Flex Technology）代替二对甲苯基胺。在从二
烷中结晶六次并升华（10-5毫巴，350℃）之后，获得无色固体状的72g（93mmol，45％）N,N,N′,N′-四(2,4-二甲基苯基)-9,9′-螺二芴-2,7-二胺（HTM2）。分析数据：Tg（DSC)，128℃，纯度＞99.98％。
实施例3：合成N,N,N′,N′-四(3-甲基苯基)-2′,7′-二苯基-9,9′-螺二芴-2,7-二胺（HTM3）
原料2,7-二碘-2′,7′-二溴-9,9′-螺二芴的合成描述于申请WO2003/020790中。
步骤a：以类似实施例1的方法进行合成，其中区别在于使用104.1g（527mmol）二(3-甲基苯基)胺代替二对甲苯基胺，和使用153.1g（211mmol）2,7-二碘-2′,7′-二溴-9,9′-螺二芴代替二溴螺二芴。在从二
烷中结晶并升华之后，获得无色固体状的134.5g（190mmol，90％）的N,N,N′,N′-四(3-甲基苯基)-2′,7′-二溴-9,9′-螺二芴-2,7-二胺。
步骤b：首先将134.5g（190mmol）N,N,N′,N′-四(3-甲基苯基)-2′,7′-二溴-9,9′-螺二芴-2,7-二胺、50.4g（420mmol）苯硼酸和磷酸钾（195.5g，0.92mol）引入4L的烧瓶中，然后加入1200ml甲苯、1200ml水和475ml二
烷。所述混合物在搅拌下以使氩经过的方式脱气30分钟。然后加入三邻甲苯基膦（4.0g，13.2mmol），并短暂搅拌所述混合物。随后加入乙酸钯(II)(（480mg，2.1mmol）。最后将所述混合物在回流下加热12小时。加入另外的10g硼酸酯，并将所述混合物在回流下加热另外的10小时。然后冷却该混合物。随后加入冰醋酸/乙醇1:1（1500ml）。将沉淀的固体用抽吸过滤出，用约250ml甲苯漂洗2次，用约450ml的水/乙醇混合物（比例1:1）漂洗2次，和最后用550ml乙醇漂洗2次。将所述固体用2L的甲苯在热萃取器中萃取5天，并随后从脱气的二
烷中重结晶4次。在5×10-6毫巴和约330℃下升华产物。
产率：79.9g（理论值的49％）；分析数据：Tg（DSC）146℃，纯度＞99.98％。
实施例4：合成N,N,N′,N′-四(3,4-二甲基苯基)-9,9′-螺二芴-2,7-二胺（HTM4）
以类似于实施例1的方法进行合成，其中区别在于使用118.7g二(3,4-二甲基苯基)胺（Wie-Flex Technology）代替二对甲苯基胺。在从二
烷中结晶四次并升华（10-5毫巴，345℃）之后，获得无色固体状的70g（90mmol，43％）N,N,N′,N′-四(3,4-二甲基苯基)-9,9′-螺二芴-2,7-二胺（HTM4）。分析数据：Tg（DSC）133℃，纯度（HPLC）＞99.98％。
比较例C1：合成N,N,N′,N′-四苯基-9,9′-螺二芴-2,7-二胺（HTMC1）
以类似于实施例1的方法进行合成，其中区别在于使用89.2g二苯胺代替二对甲苯基胺。在从甲苯中结晶六次并升华（10-5毫巴，320℃）之后，获得无色固体状的53.5g（82mmol，39％）的N,N,N′,N′-四苯基-9,9′-螺二芴-2,7-二胺（HTMC1）。分析数据：Tg（DSC）112℃，纯度（HPLC）＞99.98％。
比较例C2：合成N,N′-双(3-甲基苯基)-N,N′-二苯基-9,9-螺二芴-2,7-二胺（HTMC2）
以类似于实施例1的方法进行合成，其中区别在于使用96.6g(间甲基苯基)苯胺代替二对甲苯基胺。在从甲苯中结晶十次并升华（10-5毫巴，320℃）之后，获得无色固体状的50.1g（74mmol，35％）N,N′-双(3-甲基苯基)-N,N′-二苯基-9,9-螺二芴-2,7-二胺（HTMC2）。分析数据：Tg（DSC）102℃，纯度（HPLC）99.98％。
比较例C3：合成N,N,N′,N′,N″,N″,N″′,N″′-八苯基-9,9′-螺二芴-2,2′,7,7′-二胺（HTMC3）
如EP 1442007（实施例1）中描述的进行合成。为获得＞99.98％的纯度，所述产物被重结晶6次，和随后升华（405℃；5×10-5毫巴）2次。Tg（DSC）135℃，纯度（HPLC）＞99.98％。
比较例C4：合成N,N′-二苯基-N,N′-双(5,6,7,8-四氢-1-萘基)-9,9-螺二芴-2,7-二胺（HTMC4）
如US 7273953（实施例17；化合物I-15）中描述的进行合成。为获得＞99.98％的纯度，所述产物被重结晶6次，和随后升华（330℃；2×10-5毫巴）2次。Tg（DSC）121℃，纯度（HPLC）＞99.98％。
II.所述材料热稳定性的研究
研究以下化合物在OLED制造中的气相沉积特性（即温度）。随后在所谓的回火试验中研究所述材料在相应温度下的稳定性。在此处遵循以下步骤：
a）在研究蒸发器（Lesker，型号TUR-035）中确定以0.2nm/s的速度气相沉积相应材料的温度。
b）然后，在至少比a）中所确定温度高50℃的温度下，将材料样品（100mg）在真空下熔融密封到石英安瓿瓶中，并储存7天（在马弗炉中）。至少50℃的增加对应于实验的经验值：它大致是当传输到标准的生产设备（例如Tokki）中时预期的增加值。
c）在7天之后，冷却所述安瓿瓶，打开，并研究内部材料的纯度（通过HPLC和H-NMR）。
获得的结果总结在以下的表中：
所述研究显示，与相应的四氨基取代的螺二芴例如HTMC3相比较，本发明的材料在应用相关的温度下具有增加的热稳定性。
III.无定形膜的形成和稳定性
通过真空蒸发（Lesker研究蒸发器，参见上文）在两个石英片上涂覆如下每一化合物的100nm厚的膜。将这些片转移到填充氩的手套箱中，在手套箱中研究它们的外观和透明度。
然后，将所述薄膜在两个不同温度下在手套箱中储存4个星期，然后进行再评价。
研究的结果总结在以下表中：
通过肉眼观察并拍摄显微照片来评价薄膜的性能：+++＝清澈的透明膜，没有缺陷；++＝清澈的透明膜，很少的小缺陷；+＝透明膜，许多小缺陷；0＝透明膜，具有清楚可见晶粒；-＝稍微模糊的薄膜；--＝模糊的薄膜；---＝非常模糊的薄膜或完全结晶的部分。
所述研究显示，与相应的未取代或低级烷基取代的比较化合物（HTMC1和HTMC2）相比较，本发明的材料具有改进的成膜性能和膜稳定性。
IV.溶液的稳定性
为研究所述材料是否同样适合用于印刷方法，将所述材料溶解在有机溶剂中。通过在60℃下在氮饱和的溶剂中搅拌相应的材料6小时以进行溶解。冷却之后，研究所述溶液。对于储藏试验，将所述溶液转移到玻璃瓶中（洁净室，空气）并储存在25℃的溶剂柜中。在4星期之后，再研究所述溶液。研究溶液中所述化合物的浓度、任何的结晶和可能的分解（为此目的，在每一情况下使样品在真空下除去溶剂，并通过H-NMR和HPLC研究纯度）。
*)H-NMR显示表征在四氢化萘环中形成过氧化物的信号。
所述研究显示，本发明的材料具有改进的溶液稳定性，特别是更少结晶和化学降解。
V.器件实施例
按照WO 04/058911中的一般方法制造本发明的OLED和现有技术的OLED，根据此处所述的环境（层厚度的改变，使用的材料）而调整所述方法。
在以下实施例中提供了多种OLED的结果。涂覆有50nm厚度的结构化ITO（氧化铟锡）的玻璃板形成基底，其中OLED施加在该基底上。所述OLED原则上具有以下的层结构：基底/空穴传输层（HTL）/任选的中间层（IL）/电子阻挡层（EBL）/发光层（EML）/任选的空穴阻挡层（HBL）/电子传输层（ETL）/任选的电子注入层（EIL）和最后的阴极。阴极由厚度为100nm的铝层形成。所述OLED的确切结构显示于表1中。用于制造所述OLED的材料显示于表3中。
在真空中室中通过热气相沉积施加所有的材料。发光层在此处总是由至少一种基质材料（主体材料）和发光掺杂剂（发光体）组成，所述发光掺杂剂（发光体）与所述一种或多种基质材料以特定体积比例通过共蒸发混合。例如H1:SEB 1（95％:5％）的信息在此处意思是，在该层中，材料H1以95％的体积比例存在，和在该层中，SEB1以5％的体积比例存在。类似地，电子传输层也可以由两种材料的混合物组成。
通过标准方法表征OLED。为此目的，测定电致发光光谱，电流效率（以cd/A测定），功率效率（以lm/W测定），和外部量子效率（EQE，以百分比测定），其作为发光密度的函数，是从电流-电压-发光密度特性线计算的，和寿命。所述寿命被定义为发光密度从特定的初始发光密度I0下降到某一比例后所经历的时间。符号LD50意思是所述寿命是发光密度下降到0.5·I0（到50％）的时间，即，从例如6000cd/m2下降到3000cd/m2的时间。
本发明的化合物尤其可用作空穴注入和空穴传输材料。在此处使用本发明的化合物HTM1至HTM4。化合物HTMC2和HTMC3用作现有技术的比较化合物。说明了包含发蓝光的掺杂剂SEB1的OLED。获得的关于所述OLED的性能数据总结在表2中。使用HTMC材料进行称作O-C1至O-C6的试验，并将其作为比较例。使用本发明的材料制造本发明的OLED O-1至O-10。
表1
表2
表3
显示的实施例证实，本发明的材料高度适合用作电子器件中的空穴注入材料或空穴传输材料。获得的性能数据证实，与现有技术相比较，由此获得了类似良好或改进的结果。
Claims (15)
1.通式（I）的化合物
其中以下说明适用于使用的符号和标记：
X在每一次出现时相同或不同地是CH或CR1，其中至少一个基团X等于CR1，并且其中，如果在两个芳基氨基基团的每一个上确切地一个基团X等于CR1，则它不能位于与氮原子结合的键的间位，并且其中另外，如果基团Y与基团X键合，则X等于C；
Y在每一次出现时相同或不同地是单键、O、S、C(R3)2或NR3；
R在每一次出现时相同或不同地是H，D，CHO，C(＝O)R3，P(＝O)(R3)2，S(＝O)R3，S(＝O)2R3，CN，NO2，Si(R3)3，B(OR3)2，OSO2R3，OH，COOR3，CON(R3)2，具有1至4个C原子的直链烷基基团或具有3至40个C原子的支链或环状的烷基基团或具有2至40个C原子的烯基或炔基基团，其中在所述烷基、烯基和炔基基团中，一个或多个CH2基团可被Si(R3)2、C＝O、C＝S、C＝Se、C＝NR3、P(＝O)(R3)、SO、SO2、NR3、-O-、-S-、-COO-或-CONR3-代替，和上述烷基、烯基和炔基基团可被一个或多个基团R3取代，或具有5至60个芳环原子的芳族或杂芳族环系，该环系在每一情况下可以被一个或多个非芳基R3取代，或具有5至60个芳环原子的芳氧基或杂芳氧基基团，该基团可以被一个或多个非芳基R3取代，或这些体系的组合，其中两个基团R可以彼此连接并可以形成脂族或芳族环系；
R1在每一次出现时相同或不同地是具有1至40个C原子的直链烷基基团或具有3至40个C原子的支链或环状的烷基基团或具有2至40个C原子的烯基或炔基基团，其中在上述烷基、烯基和炔基基团中，一个或多个CH2基团可被Si(R3)2、C＝O、C＝S、C＝Se、C＝NR3、P(＝O)(R3)、SO、SO2、NR3、-O-、-S-、-COO-或-CONR3-代替，并且上述烷基、烯基和炔基基团可被一个或多个基团R3取代，其中两个或更多个基团R1可以彼此连接并可以形成环系；
R2在每一次出现时相同或不同地是H，D，F，Cl，Br，I，CHO，N(Ar)2，N(R3)2，C(＝O)R3，P(＝O)(R3)2，S(＝O)R3，S(＝O)2R3，CR3＝C(R3)2，CN，NO2，Si(R3)3，B(OR3)2，OSO2R3，OH，COOR3，CON(R3)2，具有1至40个C原子的直链烷基、烷氧基或硫代烷基基团或具有3至40个C原子的支链或环状的烷基、烷氧基或硫代烷基基团或具有2至40个C原子的烯基或炔基基团，该基团中的每一个可被一个或多个基团R3取代，其中一个或多个非相邻的CH2基团可被Si(R3)2、C＝O、C＝S、C＝Se、C＝NR3、P(＝O)(R3)、SO、SO2、NR3、-O-、-S-、-COO-或-CONR3-代替，和其中一个或多个H原子可被D、F、Cl、Br、I、CN或NO2代替，或具有5至60个芳环原子的芳族或杂芳族环系，该环系在每一情况下可以被一个或多个非芳基R3取代，或具有5至60个芳环原子的芳氧基或杂芳氧基基团，该基团可以被一个或多个非芳基R3取代，或这些体系的组合，其中两个或更多个基团R2可以彼此连接并可以形成脂族或芳族环系；
R3在每一次出现时相同或不同地是H，D，F，Cl，Br，I，CHO，N(R4)2，C(＝O)R4，P(＝O)(R4)2，S(＝O)R4，S(＝O)2R4，CR4＝C(R4)2，CN，NO2，Si(R4)3，B(OR4)2，OSO2R4，OH，COOR4，CON(R4)2，具有1至40个C原子的直链烷基、烷氧基或硫代烷基基团或具有3至40个C原子的支链或环状的烷基、烷氧基或硫代烷基基团或具有2至40个C原子的烯基或炔基基团，所述基团中的每一个可被一个或多个基团R4取代，其中一个或多个非相邻的CH2基团可被Si(R4)2、C＝O、C＝S、C＝Se、C＝NR4、P(＝O)(R4)、SO、SO2、NR4、-O-、-S-、-COO-或-CONR4-代替，和其中一个或多个H原子可被D、F、Cl、Br、I、CN或NO2代替，或具有5至60个芳环原子的芳族或杂芳族环系，该环系在每一情况下可以被一个或多个非芳基R4取代，或具有5至60个芳环原子的芳氧基或杂芳氧基基团，该基团可以被一个或多个非芳基R4取代，或这些体系的组合，其中两个或更多个基团R3可以彼此连接并可以形成脂族或芳族环系；
R4在每一次出现时相同或不同地是H，D，F，或具有1至20个C原子的脂族、芳族和/或杂芳族有机基团，其中一个或多个H原子也可被D或F代替；此处两个或更多个相同或不同的取代基R4也可以彼此连接并形成脂族或芳族环系；
Ar在每一次出现时相同或不同地是具有5至60个芳族C原子的芳基或杂芳基基团，该基团可被一个或多个基团R3取代；
n在每一次出现时相同或不同地是0或1，其中n＝0表示不出现所涉及的基团Y；
并且其中不包括以下的化合物
2.根据权利要求1的化合物，其特征在于每个通式（I）的化合物的3个或更多个基团X代表通式CR1的基团。
3.根据权利要求1或2的化合物，其特征在于每个芳族六元环的1至4个基团X代表通式CR1的基团。
4.根据权利要求1至3的一项或多项的化合物，其特征在于它符合通式（II）
其中基团R和R2如权利要求1中的定义，和其中另外
A1、A2在每一次出现时相同或不同地选自通式（1-1）至（1-55）：
其中所述虚线代表从所述基团到所述螺二芴单元的键，并且其中R1如权利要求1的定义，并且其中不包括A1和A2两者都代表通式（1-1）的基团的情况，并且其中此外还不包括A1和A2两者都代表通式（1-3）基团的情况。
5.根据权利要求4的化合物，其具有通式（II），其特征在于所述两个基团A1和A2是相同的。
6.根据权利要求1至5的一项或多项的化合物，其特征在于R在每一次出现时相同或不同地选自H，D，或具有5至14个芳环原子的芳族或杂芳族环系，该环系在每一情况下可以被一个或多个非芳基R3取代。
7.根据权利要求1至6的一项或多项的化合物，其特征在于R1在每一次出现时相同或不同地代表具有1至10个C原子的直链烷基基团或具有3至10个C原子的支链或环状的烷基基团，其中在上述烷基基团中，一个或多个CH2基团可被Si(R3)2、C＝O、NR3、-O-、-S-、-COO-或-CONR3-代替，和上述烷基基团可被一个或多个基团R3取代。
8.混合物，其包含至少一种根据权利要求1至7的一项或多项的化合物和一种或多种选自磷光掺杂剂和/或另外基质材料的另外的化合物。
9.制剂，其包含至少一种权利要求1至7的一项或多项的化合物和至少一种溶剂。
10.制备根据权利要求1至7的一项或多项的化合物的方法，其特征在于使用至少一种有机金属偶联反应将一个或多个芳基氨基基团引入螺二芴衍生物中。
11.根据权利要求1-7的一项或多项的化合物和/或根据权利要求8的混合物在有机集成电路(O-IC)、有机场效应晶体管(O-FET)、有机薄膜晶体管(O-TFT)、有机发光晶体管(O-LET)、有机太阳能电池(O-SC)、有机光学探测器、有机光感受器、有机场猝熄器件(O-FQD)、发光电化学电池(LEC)、有机激光二极管(O-laser)或有机电致发光器件(OLED)中的用途。
12.根据权利要求1至7的一项或多项的化合物在有机电致发光器件中作为空穴传输材料、作为基质材料、作为发光体材料、作为电子阻挡材料、作为空穴注入材料或作为空穴阻挡材料的用途。
13.根据权利要求8的混合物在电子器件的电致发光层中的用途。
14.电子器件，其包含至少一种根据权利要求1至7的一项或多项的化合物和/或根据权利要求8的混合物。
15.根据权利要求14的有机电致发光器件，其特征在于所述的根据权利要求1至7的一项或多项的化合物用作空穴传输层或空穴注入层中的空穴传输材料，和/或用作发光层中的基质材料。
Applications Claiming Priority (3)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| DE102010013068.0 | 2010-03-26 | ||
| DE102010013068A DE102010013068A1 (de) | 2010-03-26 | 2010-03-26 | Verbindungen für elektronische Vorrichtungen |
| PCT/EP2011/000966 WO2011116869A1 (de) | 2010-03-26 | 2011-02-28 | Verbindungen für elektronische vorrichtungen |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| CN102823010A true CN102823010A (zh) | 2012-12-12 |
| CN102823010B CN102823010B (zh) | 2016-09-28 |
Family
ID=43769728
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| CN201180015928.1A Expired - Fee Related CN102823010B (zh) | 2010-03-26 | 2011-02-28 | 用于电子器件的化合物 |
Country Status (7)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US9343683B2 (zh) |
| JP (1) | JP5819398B2 (zh) |
| KR (2) | KR20110108221A (zh) |
| CN (1) | CN102823010B (zh) |
| DE (2) | DE102010013068A1 (zh) |
| TW (1) | TWI532708B (zh) |
| WO (1) | WO2011116869A1 (zh) |
Cited By (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| CN105778891A (zh) * | 2016-03-11 | 2016-07-20 | 中节能万润股份有限公司 | 有机光电材料、其制备方法以及包括该有机材料的有机电致发光器件 |
| CN110003155A (zh) * | 2013-08-15 | 2019-07-12 | 默克专利有限公司 | 用于电子器件的材料 |
Families Citing this family (10)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US9379323B2 (en) * | 2010-04-12 | 2016-06-28 | Merck Patent Gmbh | Composition having improved performance |
| DE102010045405A1 (de) | 2010-09-15 | 2012-03-15 | Merck Patent Gmbh | Materialien für organische Elektrolumineszenzvorrichtungen |
| KR101507001B1 (ko) | 2011-12-30 | 2015-03-31 | 제일모직 주식회사 | 유기광전자소자용 화합물, 이를 포함하는 유기발광소자 및 상기 유기발광소자를 포함하는 표시장치 |
| CN102850237B (zh) * | 2011-12-31 | 2014-10-29 | 上海师范大学 | 一类源于不同芴环上官能团转变的不对称型螺二芴化合物的制备方法 |
| CN102766084A (zh) * | 2011-12-31 | 2012-11-07 | 上海师范大学 | 一类上-下不对称型甲基螺二芴化合物 |
| CN102633610B (zh) * | 2011-12-31 | 2014-10-29 | 上海师范大学 | 一类源于芴环上甲基转变的“上-下”不对称型螺二芴化合物及其制备方法和应用 |
| DE102012207151A1 (de) * | 2012-04-30 | 2013-10-31 | Osram Opto Semiconductors Gmbh | Organisches lichtemittierendes bauelement und verfahren zur herstellung eines organischen lichtemittierenden bauelements |
| KR101540053B1 (ko) * | 2012-07-05 | 2015-07-29 | 주식회사 엠비케이 | 신규한 유기발광화합물 및 이를 포함하는 유기전기발광소자 |
| CN107223122A (zh) * | 2015-02-16 | 2017-09-29 | 默克专利有限公司 | 用于电子器件的基于螺二芴衍生物的材料 |
| KR101934470B1 (ko) * | 2015-09-16 | 2019-03-25 | 주식회사 엘지화학 | 화합물 및 이를 포함하는 유기 발광 소자 |
Citations (8)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP2004087395A (ja) * | 2002-08-28 | 2004-03-18 | Fuji Xerox Co Ltd | 有機電界発光素子 |
| US6747287B1 (en) * | 2001-10-18 | 2004-06-08 | Nec Corporation | Organic thin film transistor |
| JP2005158561A (ja) * | 2003-11-27 | 2005-06-16 | Fuji Xerox Co Ltd | 有機電界発光素子 |
| CN1734806A (zh) * | 2004-08-05 | 2006-02-15 | 诺瓦尔德股份有限公司 | 有机基体材料在生产有机半导体材料中的应用，有机半导体材料以及电子元件 |
| JP2007534814A (ja) * | 2004-04-26 | 2007-11-29 | メルク パテント ゲーエムベーハー | 平面アリールアミン単位を含むエレクトロルミネセンスポリマー、その調製および使用 |
| US20080191617A1 (en) * | 2007-02-09 | 2008-08-14 | Gee Sung Chae | Organic light emitting diode device and method of manufacturing the same |
| TW200932870A (en) * | 2007-12-28 | 2009-08-01 | Idemitsu Kosan Co | Aromatic amine derivatives and organic electroluminescence device using the same |
| WO2010004887A1 (ja) * | 2008-07-07 | 2010-01-14 | コニカミノルタホールディングス株式会社 | 有機エレクトロルミネッセンス素子、表示装置、照明装置及び有機エレクトロルミネッセンス素子材料 |
Family Cites Families (78)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US4539507A (en) | 1983-03-25 | 1985-09-03 | Eastman Kodak Company | Organic electroluminescent devices having improved power conversion efficiencies |
| US5151629A (en) | 1991-08-01 | 1992-09-29 | Eastman Kodak Company | Blue emitting internal junction organic electroluminescent device (I) |
| JPH061973A (ja) | 1992-06-18 | 1994-01-11 | Konica Corp | 有機エレクトロルミネッセンス素子 |
| JPH07133483A (ja) | 1993-11-09 | 1995-05-23 | Shinko Electric Ind Co Ltd | Ｅｌ素子用有機発光材料及びｅｌ素子 |
| DE59510315D1 (de) | 1994-04-07 | 2002-09-19 | Covion Organic Semiconductors | Spiroverbindungen und ihre Verwendung als Elektrolumineszenzmaterialien |
| DE69511755T2 (de) | 1994-04-26 | 2000-01-13 | Tdk Corp | Phenylanthracenderivat und organisches EL-Element |
| DE19652261A1 (de) | 1996-12-16 | 1998-06-18 | Hoechst Ag | Arylsubstituierte Poly(p-arylenvinylene), Verfahren zur Herstellung und deren Verwendung in Elektroluminszenzbauelementen |
| US5935721A (en) | 1998-03-20 | 1999-08-10 | Eastman Kodak Company | Organic electroluminescent elements for stable electroluminescent |
| JPH11273863A (ja) | 1998-03-25 | 1999-10-08 | Toyota Central Res & Dev Lab Inc | 有機電界発光素子 |
| JP4429438B2 (ja) | 1999-01-19 | 2010-03-10 | 出光興産株式会社 | アミノ化合物及びそれを用いた有機エレクトロルミネッセンス素子 |
| KR100913568B1 (ko) | 1999-05-13 | 2009-08-26 | 더 트러스티즈 오브 프린스턴 유니버시티 | 전계인광에 기초한 고 효율의 유기 발광장치 |
| CN1840607B (zh) | 1999-12-01 | 2010-06-09 | 普林斯顿大学理事会 | 作为有机发光器件的磷光掺杂剂的l2mx形式的络合物 |
| US6660410B2 (en) | 2000-03-27 | 2003-12-09 | Idemitsu Kosan Co., Ltd. | Organic electroluminescence element |
| US20020121638A1 (en) | 2000-06-30 | 2002-09-05 | Vladimir Grushin | Electroluminescent iridium compounds with fluorinated phenylpyridines, phenylpyrimidines, and phenylquinolines and devices made with such compounds |
| CN100505375C (zh) | 2000-08-11 | 2009-06-24 | 普林斯顿大学理事会 | 有机金属化合物和发射转换有机电致磷光 |
| JP4154138B2 (ja) | 2000-09-26 | 2008-09-24 | キヤノン株式会社 | 発光素子、表示装置及び金属配位化合物 |
| JP4154139B2 (ja) | 2000-09-26 | 2008-09-24 | キヤノン株式会社 | 発光素子 |
| JP4154140B2 (ja) | 2000-09-26 | 2008-09-24 | キヤノン株式会社 | 金属配位化合物 |
| DE10143353A1 (de) | 2001-09-04 | 2003-03-20 | Covion Organic Semiconductors | Konjugierte Polymere enthaltend Spirobifluoren-Einheiten und deren Verwendung |
| DE10153450A1 (de) | 2001-10-30 | 2003-05-22 | Covion Organic Semiconductors | Verfahren zur Herstellung von Arylaminen |
| DE10207859A1 (de) | 2002-02-20 | 2003-09-04 | Univ Dresden Tech | Dotiertes organisches Halbleitermaterial sowie Verfahren zu dessen Herstellung |
| ITRM20020411A1 (it) | 2002-08-01 | 2004-02-02 | Univ Roma La Sapienza | Derivati dello spirobifluorene, loro preparazione e loro uso. |
| KR100946476B1 (ko) | 2002-08-23 | 2010-03-10 | 이데미쓰 고산 가부시키가이샤 | 유기 전기발광 소자 및 안트라센 유도체 |
| JP4254170B2 (ja) * | 2002-09-02 | 2009-04-15 | 富士ゼロックス株式会社 | 有機電界発光素子 |
| GB2408979B (en) * | 2002-09-10 | 2006-03-08 | Sankio Chemical Co Ltd | New process for producing arylamines |
| JP4287198B2 (ja) | 2002-11-18 | 2009-07-01 | 出光興産株式会社 | 有機エレクトロルミネッセンス素子 |
| US20060063027A1 (en) | 2002-12-23 | 2006-03-23 | Covion Organic Semiconductors Gmbh | Organic electroluminescent element |
| DE10310887A1 (de) | 2003-03-11 | 2004-09-30 | Covion Organic Semiconductors Gmbh | Matallkomplexe |
| JP4411851B2 (ja) | 2003-03-19 | 2010-02-10 | コニカミノルタホールディングス株式会社 | 有機エレクトロルミネッセンス素子 |
| EP1612202B1 (en) | 2003-04-10 | 2013-07-31 | Idemitsu Kosan Co., Ltd. | Aromatic amine derivative and organic electroluminescent element employing the same |
| EP1618170A2 (de) | 2003-04-15 | 2006-01-25 | Covion Organic Semiconductors GmbH | Mischungen von organischen zur emission befähigten halbleitern und matrixmaterialien, deren verwendung und elektronikbauteile enthaltend diese mischungen |
| US7740955B2 (en) | 2003-04-23 | 2010-06-22 | Konica Minolta Holdings, Inc. | Organic electroluminescent device and display |
| TWI224473B (en) | 2003-06-03 | 2004-11-21 | Chin-Hsin Chen | Doped co-host emitter system in organic electroluminescent devices |
| DE10333232A1 (de) | 2003-07-21 | 2007-10-11 | Merck Patent Gmbh | Organisches Elektrolumineszenzelement |
| DE10338550A1 (de) | 2003-08-19 | 2005-03-31 | Basf Ag | Übergangsmetallkomplexe mit Carbenliganden als Emitter für organische Licht-emittierende Dioden (OLEDs) |
| DE10345572A1 (de) | 2003-09-29 | 2005-05-19 | Covion Organic Semiconductors Gmbh | Metallkomplexe |
| US7795801B2 (en) | 2003-09-30 | 2010-09-14 | Konica Minolta Holdings, Inc. | Organic electroluminescent element, illuminator, display and compound |
| DE10357044A1 (de) | 2003-12-04 | 2005-07-14 | Novaled Gmbh | Verfahren zur Dotierung von organischen Halbleitern mit Chinondiiminderivaten |
| US7252893B2 (en) | 2004-02-17 | 2007-08-07 | Eastman Kodak Company | Anthracene derivative host having ranges of dopants |
| DE102004008304A1 (de) | 2004-02-20 | 2005-09-08 | Covion Organic Semiconductors Gmbh | Organische elektronische Vorrichtungen |
| US7326371B2 (en) | 2004-03-25 | 2008-02-05 | Eastman Kodak Company | Electroluminescent device with anthracene derivative host |
| US7790890B2 (en) | 2004-03-31 | 2010-09-07 | Konica Minolta Holdings, Inc. | Organic electroluminescence element material, organic electroluminescence element, display device and illumination device |
| DE102004023277A1 (de) | 2004-05-11 | 2005-12-01 | Covion Organic Semiconductors Gmbh | Neue Materialmischungen für die Elektrolumineszenz |
| US7598388B2 (en) | 2004-05-18 | 2009-10-06 | The University Of Southern California | Carbene containing metal complexes as OLEDs |
| TWI327563B (en) | 2004-05-24 | 2010-07-21 | Au Optronics Corp | Anthracene compound and organic electroluminescent device including the anthracene compound |
| JP4862248B2 (ja) | 2004-06-04 | 2012-01-25 | コニカミノルタホールディングス株式会社 | 有機エレクトロルミネッセンス素子、照明装置及び表示装置 |
| DE102004031000A1 (de) | 2004-06-26 | 2006-01-12 | Covion Organic Semiconductors Gmbh | Organische Elektrolumineszenzvorrichtungen |
| TW200613515A (en) | 2004-06-26 | 2006-05-01 | Merck Patent Gmbh | Compounds for organic electronic devices |
| ITRM20040352A1 (it) | 2004-07-15 | 2004-10-15 | Univ Roma La Sapienza | Derivati oligomerici dello spirobifluorene, loro preparazione e loro uso. |
| US7540978B2 (en) * | 2004-08-05 | 2009-06-02 | Novaled Ag | Use of an organic matrix material for producing an organic semiconductor material, organic semiconductor material and electronic component |
| EP1655359A1 (de) | 2004-11-06 | 2006-05-10 | Covion Organic Semiconductors GmbH | Organische Elektrolumineszenzvorrichtung |
| TW200639140A (en) | 2004-12-01 | 2006-11-16 | Merck Patent Gmbh | Compounds for organic electronic devices |
| JP4263700B2 (ja) * | 2005-03-15 | 2009-05-13 | 出光興産株式会社 | 芳香族アミン誘導体及びそれを用いた有機エレクトロルミネッセンス素子 |
| CN103204996B (zh) | 2005-05-03 | 2015-12-09 | 默克专利有限公司 | 有机电致发光器件 |
| DE102005023437A1 (de) | 2005-05-20 | 2006-11-30 | Merck Patent Gmbh | Verbindungen für organische elektronische Vorrichtungen |
| US20070003785A1 (en) * | 2005-06-30 | 2007-01-04 | Eastman Kodak Company | Electroluminescent devices containing benzidine derivatives |
| US20070077450A1 (en) * | 2005-10-04 | 2007-04-05 | Yen Feng-Wen | Conjugated compounds containing triarylamine structural elements, and their use |
| US20070092755A1 (en) | 2005-10-26 | 2007-04-26 | Eastman Kodak Company | Organic element for low voltage electroluminescent devices |
| CN102633820B (zh) | 2005-12-01 | 2015-01-21 | 新日铁住金化学株式会社 | 有机电致发光元件用化合物及有机电致发光元件 |
| DE102005058557A1 (de) | 2005-12-08 | 2007-06-14 | Merck Patent Gmbh | Organische Elektrolumineszenzvorrichtung |
| DE102005058543A1 (de) | 2005-12-08 | 2007-06-14 | Merck Patent Gmbh | Organische Elektrolumineszenzvorrichtungen |
| DE102006015183A1 (de) | 2006-04-01 | 2007-10-04 | Merck Patent Gmbh | Materialien für organische Elektrolumineszenzvorrichtungen |
| DE102006025777A1 (de) | 2006-05-31 | 2007-12-06 | Merck Patent Gmbh | Neue Materialien für organische Elektrolumineszenzvorrichtungen |
| DE102006025846A1 (de) | 2006-06-02 | 2007-12-06 | Merck Patent Gmbh | Neue Materialien für organische Elektrolumineszenzvorrichtungen |
| DE102006031990A1 (de) | 2006-07-11 | 2008-01-17 | Merck Patent Gmbh | Neue Materialien für organische Elektrolumineszenzvorrichtungen |
| US8062769B2 (en) | 2006-11-09 | 2011-11-22 | Nippon Steel Chemical Co., Ltd. | Indolocarbazole compound for use in organic electroluminescent device and organic electroluminescent device |
| DE102007002714A1 (de) | 2007-01-18 | 2008-07-31 | Merck Patent Gmbh | Neue Materialien für organische Elektrolumineszenzvorrichtungen |
| DE102007024850A1 (de) | 2007-05-29 | 2008-12-04 | Merck Patent Gmbh | Neue Materialien für organische Elektrolumineszenzvorrichtungen |
| DE102007053771A1 (de) | 2007-11-12 | 2009-05-14 | Merck Patent Gmbh | Organische Elektrolumineszenzvorrichtungen |
| US20110079273A1 (en) | 2008-01-10 | 2011-04-07 | Massachusetts Institute Of Technology | Photovoltaic devices |
| DE102008033943A1 (de) | 2008-07-18 | 2010-01-21 | Merck Patent Gmbh | Neue Materialien für organische Elektrolumineszenzvorrichtungen |
| DE102008035413A1 (de) | 2008-07-29 | 2010-02-04 | Merck Patent Gmbh | Verbindungen für organische elektronische Vorrichtungen |
| DE102008036982A1 (de) | 2008-08-08 | 2010-02-11 | Merck Patent Gmbh | Organische Elektrolumineszenzvorrichtung |
| WO2010040777A1 (de) | 2008-10-07 | 2010-04-15 | Osram Opto Semiconductors Gmbh | Mit kondensierten ringsystemen substituierte silole und deren verwendung in der organischen elektronik |
| CN102076813B (zh) | 2008-11-11 | 2016-05-18 | 默克专利有限公司 | 有机电致发光器件 |
| DE102008056688A1 (de) | 2008-11-11 | 2010-05-12 | Merck Patent Gmbh | Materialien für organische Elektrolumineszenzvorrichtungen |
| DE102009023155A1 (de) | 2009-05-29 | 2010-12-02 | Merck Patent Gmbh | Materialien für organische Elektrolumineszenzvorrichtungen |
| DE102010010481A1 (de) | 2010-03-06 | 2011-09-08 | Merck Patent Gmbh | Organische Elektrolumineszenzvorrichtung |
-
2010
- 2010-03-26 DE DE102010013068A patent/DE102010013068A1/de not_active Withdrawn
- 2010-07-08 KR KR1020100065798A patent/KR20110108221A/ko not_active Application Discontinuation
-
2011
- 2011-02-28 DE DE112011101061T patent/DE112011101061A5/de active Pending
- 2011-02-28 CN CN201180015928.1A patent/CN102823010B/zh not_active Expired - Fee Related
- 2011-02-28 KR KR1020127027918A patent/KR101856261B1/ko active IP Right Grant
- 2011-02-28 WO PCT/EP2011/000966 patent/WO2011116869A1/de active Application Filing
- 2011-02-28 US US13/637,402 patent/US9343683B2/en active Active
- 2011-02-28 JP JP2013501652A patent/JP5819398B2/ja active Active
- 2011-03-23 TW TW100109909A patent/TWI532708B/zh not_active IP Right Cessation
Patent Citations (8)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US6747287B1 (en) * | 2001-10-18 | 2004-06-08 | Nec Corporation | Organic thin film transistor |
| JP2004087395A (ja) * | 2002-08-28 | 2004-03-18 | Fuji Xerox Co Ltd | 有機電界発光素子 |
| JP2005158561A (ja) * | 2003-11-27 | 2005-06-16 | Fuji Xerox Co Ltd | 有機電界発光素子 |
| JP2007534814A (ja) * | 2004-04-26 | 2007-11-29 | メルク パテント ゲーエムベーハー | 平面アリールアミン単位を含むエレクトロルミネセンスポリマー、その調製および使用 |
| CN1734806A (zh) * | 2004-08-05 | 2006-02-15 | 诺瓦尔德股份有限公司 | 有机基体材料在生产有机半导体材料中的应用，有机半导体材料以及电子元件 |
| US20080191617A1 (en) * | 2007-02-09 | 2008-08-14 | Gee Sung Chae | Organic light emitting diode device and method of manufacturing the same |
| TW200932870A (en) * | 2007-12-28 | 2009-08-01 | Idemitsu Kosan Co | Aromatic amine derivatives and organic electroluminescence device using the same |
| WO2010004887A1 (ja) * | 2008-07-07 | 2010-01-14 | コニカミノルタホールディングス株式会社 | 有機エレクトロルミネッセンス素子、表示装置、照明装置及び有機エレクトロルミネッセンス素子材料 |
Cited By (4)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| CN110003155A (zh) * | 2013-08-15 | 2019-07-12 | 默克专利有限公司 | 用于电子器件的材料 |
| CN110003155B (zh) * | 2013-08-15 | 2023-11-24 | 默克专利有限公司 | 用于电子器件的材料 |
| CN105778891A (zh) * | 2016-03-11 | 2016-07-20 | 中节能万润股份有限公司 | 有机光电材料、其制备方法以及包括该有机材料的有机电致发光器件 |
| CN105778891B (zh) * | 2016-03-11 | 2019-03-19 | 中节能万润股份有限公司 | 有机光电材料、其制备方法以及包括该有机材料的有机电致发光器件 |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| US9343683B2 (en) | 2016-05-17 |
| WO2011116869A1 (de) | 2011-09-29 |
| JP2013523664A (ja) | 2013-06-17 |
| TW201210992A (en) | 2012-03-16 |
| CN102823010B (zh) | 2016-09-28 |
| JP5819398B2 (ja) | 2015-11-24 |
| KR20110108221A (ko) | 2011-10-05 |
| DE102010013068A1 (de) | 2011-09-29 |
| KR20130073880A (ko) | 2013-07-03 |
| US20130015403A1 (en) | 2013-01-17 |
| DE112011101061A5 (de) | 2013-01-17 |
| TWI532708B (zh) | 2016-05-11 |
| KR101856261B1 (ko) | 2018-05-09 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| CN102823010B (zh) | 用于电子器件的化合物 | |
| CN107848911B (zh) | 6,9,15,18-四氢-对称引达省并[1,2-b:5,6-b’]二芴衍生物及其在电子器件中的用途 | |
| CN107814820B (zh) | 用于电子器件的化合物 | |
| JP2022008946A (ja) | 化合物および有機エレクトロルミッセンス素子 | |
| CN103718317B (zh) | 用于电子器件的材料 | |
| CN102317408B (zh) | 有机电子器件 | |
| TWI686460B (zh) | 化合物與有機電子裝置 | |
| KR101703016B1 (ko) | 플루오렌 및 이를 함유하는 전자 소자 | |
| CN102282130B (zh) | 用于有机电致发光器件的材料 | |
| JP2021038233A (ja) | 電子素子のための材料 | |
| CN102007194B (zh) | 用于有机电致发光器件的新材料 | |
| CN104105777B (zh) | 用于电子器件的材料 | |
| CN118126004A (zh) | 用于电子器件的基于螺二芴衍生物的材料 | |
| CN106029830B (zh) | 用于有机电致发光器件的材料 | |
| CN102782894A (zh) | 用于电子器件的化合物 | |
| KR101948334B1 (ko) | 전자 디바이스용 재료 | |
| CN102076640A (zh) | 用于电子器件的化合物 | |
| CN106661006A (zh) | 用于有机电致发光器件的材料 | |
| CN106132910A (zh) | 电子器件的材料 | |
| CN102770427A (zh) | 用于电子器件的材料 | |
| KR20100129101A (ko) | 유기 전계발광 장치용 물질 | |
| TW201038535A (en) | Compounds for electronic devices | |
| CN104640958A (zh) | 用于电子器件的材料 | |
| CN104837808A (zh) | 用于电子器件的材料 | |
| TW201923028A (zh) | 用於電子裝置之材料 |
Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| C06 | Publication | ||
| PB01 | Publication | ||
| C10 | Entry into substantive examination | ||
| SE01 | Entry into force of request for substantive examination | ||
| C14 | Grant of patent or utility model | ||
| GR01 | Patent grant | ||
| CF01 | Termination of patent right due to non-payment of annual fee |
Granted publication date: 20160928 Termination date: 20180228 |
|
| CF01 | Termination of patent right due to non-payment of annual fee |