CN1734806A - 有机基体材料在生产有机半导体材料中的应用，有机半导体材料以及电子元件 - Google Patents

有机基体材料在生产有机半导体材料中的应用，有机半导体材料以及电子元件 Download PDF

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Abstract

本发明涉及有机基体材料在生产有机半导体材料中的应用，其特征在于所述有机基体材料至少部分的螺二芴化合物，并且有机基体材料的玻璃态转化温度为至少120℃并且基体材料的最高占据分子轨道(HOMO)位于5.4eV的最高能量级；本发明还涉及有机半导体材料以及电子元件。

Description

有机基体材料在生产有机半导体材料中的应用， 有机半导体材料以及电子元件
技术领域
本发明涉及有机基体材料在生产有机半导体材料中的应用，还涉及包括有机基体材料以及有机掺合剂的有机半导体材料，还涉及电子元件。
技术背景
众所周知加入掺合剂可以改变有机半导体的电特性尤其是它们的电导率，和诸如硅半导体的无机半导体的情况一样。
在这种情况下，基体材料中载流子的产生增加了最初的相当低的电导率，并且依赖于所使用掺合剂的类型实现了半导体费米水平的改变。加入掺合剂引起电荷传输层电导率的增加，降低电阻损耗，并且引起载流子在触头以及有机层之间传输的改进。
对于向这种有机半导体添加掺合剂而言，诸如四氰基醌二甲烷(TCNQ)或者2，3，5，6-四氟四氰基-1，4-苯醌-二甲烷(F4-TCNQ)的强电子受体是众所周知的；参见M.Pfeiffer，A.Beyer，T.Fritz，K.Leo，Appl.Phys.Lett.，73(22)，3202-3204(1998)以及J.Blochwitz，M.Pfciffer，T.Fritz，K.Leo，Appl.Phys.Lett 73(6)，729-732(1998)。由于电子供体类基体材料(空穴传输物质)中进行的电子转移，产生所谓的空穴，其数目以及流动性更显著或者更不显著地改变基体材料的电导率。
已知的基体材料为例如，星爆炸化合物诸如4，4′，4″-三(二苯胺)三苯胺(TDATA)，4，4′，4″-三(3-甲基苯基苯基氨基)-三苯胺(m-MTDATA)以及N，N，N′N′-四(4-甲氧苯基)联苯胺(MeO-TPD)。
上述已知基体材料的化学结构显示如下：
Figure A20051008938200061
然而，这些化合物热不稳定，即它们具有低玻璃态转变温度并且易于在低温下结晶，最终产生不稳定的电子元件。
玻璃态转变温度被认为是如果从熔解快速冷却的材料的分子由于动力学原因不再运动，并且诸如热容量或者膨胀系数的热力学参数突然从典型的液体值变化到典型的固体值的温度。当有机半导体材料使用这种基体材料时，基体材料的热稳定性对于形态而言非常重要，以免在增加这种半导体材料的通常层状结构的操作温度形成坑坑洼洼。此外，热稳定性的重要性在于以便限制掺合剂在基体材料中的扩散。
现有技术还公开了诸如2，2’，7，7’-四(N，N-二苯胺)-9，9’-螺二芴(螺-TAD)，然而由于它们的最高占据分子轨道(HOMOs)的位置而不能被掺入掺合剂。
Figure A20051008938200071
发明内容
本发明的目的就是提供有机基体材料在生产有机半导体材料中的应用，所述基体材料热稳定并且可以掺入掺合剂，从而提供用于有机半导体元件的具有高空穴电导率的空穴传输层。此外，应该可以将有机基体材料通过汽相淀积进行施用，以便通过在减压下的共蒸发用强有机电子受体提供相应的高空穴电导率的层。
所述目的通过至少部分包含下式(I)的螺二芴化合物和/或式(II)的化合物的有机基体材料得以实现：
Figure A20051008938200081
其中在式(I)中，R至少是苯基上的一个取代基，然而并非所有R都同时为氢，
其中在式(II)中，R为除氢之外的取代基并且R’为取代基，
有机基体材料的玻璃态转化温度为至少120℃并且基体材料的最高占据分子轨道(HOMO)位于5.4eV的最高能量级。在式(I)中，由此苯基可被提供一或多个取代基。
优选地，式(I)以及(II)中的每个R和/或R′独立地选自氢，甲基，乙基，正-丙基，异丙基，正丁基，异丁基，叔-丁基，NH2，N(CH4)2以及NPh2，其中并非式(I)中的所有R都同时为氢。
尤其优选地，螺二芴化合物选自下列化合物：
Figure A20051008938200092
Figure A20051008938200093
同样优选螺二芴化合物的玻璃态转化温度位于120℃和250℃之间，并且化合物的最高占据分子轨道位于4.5eV以及5.4eV，优选地4.8eV以及5.2eV之间的能量级。
上述目的也通过含有有机基体材料以及有机掺合剂的有机半导体材料实现，该有机基体材料至少部分含有一或多种被用作本发明基体材料的化合物。
同样优选地，掺合剂为2，3，5，6-四氟-7，7，8，8-四氰基醌二甲烷或其衍生物。然而，具有类似的受体作用以及相等的或较大分子量的其它掺合剂也是可以的；参见例如DE10357044.6.。尤其优选掺合剂与基体材料的摩尔掺合比在1∶1以及1∶10000之间。
本发明的目的进一步通过电子元件实现，其中所使用的有机基体材料至少部分地包括螺二芴化合物，其被设计为本发明的基体材料。
最后本发明提供了有机发光二极管(OLED)，光电池，有机太阳电池，有机二极管或有机场效晶体管形式的电子元件。
本发明基于所描述的有机基体材料在生产有机半导体材料中的应用提供了用于有机半导体元件的热稳定的以及添加了掺合剂的空穴传输层的意外发现。基体材料的应用提供了可通过汽相淀积进行施用的空穴传输材料，以便通过在减压下的共蒸发用强有机电子受体产生具有高空穴电导率的层。
当应用描述的有机基体材料时，实现空穴传输材料的稳定的单独地带正电的阳离子状态。
附图说明
本发明的其它优点以及特征将根据随后示例性的有机基体材料的详细说明以及附图而显而易见，其中
图1显示了横向电流与有机基体材料螺-TTB(掺合有F4-TCNQ)的传输层厚度的相关性；
图2显示了横向电流与有机基体材料螺-iPr-TAD(掺合有F4-TCNQ)的传输层厚度的相关性；以及
图3显示了具有掺合了掺合剂的传输层并且以螺-TTB(掺合有F4TCNQ)作为p-掺合剂的有机发光二极管的亮度电压以及功率系数电压特性。
具体实施方式
A.制备2，2’，7，7’-四(N，N-二-对-甲基苯基氨基)-9，9’-螺二芴(螺-TTB)
Figure A20051008938200111
将2，2’，7，7’-四溴-9，9’-螺二芴(1.0g，15.8mmol)，二-对-甲苯基胺(14.2g，72.1mmol)以及叔-丁氧钠(9.6g，100mmol)在100ml无水甲苯中于60℃氮气下搅拌1小时。随后添加三-叔-丁基膦(200mg，1.0mmol，基于四溴螺二芴的6.3％)以及乙酸钯(II)(92mg，0.4mmol，基于四溴螺二芴的2.6％)并且在氮气下加热反应混合物至回流。通过薄层层析(洗脱液：50％的己烷的二氯甲烷溶液)监控反应的进程。2.5小时后，在TLC中不再检测到反应物。冷却反应混合物，与100mg的KCN的20ml水溶液混合并且在60℃另外搅拌1小时。冷却到室温后，分离各相，经硫酸钠干燥有机相并除去溶剂。从二氧杂环乙烷重结晶粗制品并且随后从少量二氯甲烷的己烷溶液中再次沉淀并且于减压下干燥。
产量：15.0g(13.8mmol，87％的理论值)的浅绿色粉末。
1H NMR(500MHz，CDCl3+水合肼)：7.40(d，1H，J＝7.8)，7.00(d，4H，J＝8.3)，6.88(d，4H，3＝8.3)，6.85(dd，1H，J＝8.3，J＝2.0)，6.67(d，1H，J＝2.0)，2.30(s，6H)。
13C NMR(127.5MHz，CDCl3+水合肼)：149.8，146.7，145.3，136.1，131.5，129.5，124.0，123.2，119.9，119.3，65.3，20.6。
B.制备2，2’，7，7’-四(N，N-二-异丙基苯基氨基)-9，9’-螺二芴(螺-iPr-TAD)
4-异丙基碘代苯
Figure A20051008938200121
将4-异丙基苯胺(49.5g，366mmol)悬浮在200ml蒸镏水中并且在冰冷却条件下逐渐地与200ml半浓缩的硫酸混合。随后，将亚硝酸钠(25.5g，370mmol)的200ml蒸镏水溶液以温度不提高到高于2℃的速度逐滴加入。逐滴添加完成后，在2℃另外搅拌混合物20分钟。将产生的纯净的红色重氮盐溶液通过滤纸添加到碘化钾(135.0g，813mmol)的200ml的蒸馏水溶液中。在80℃搅拌反应混合物1小时。在此期间，随着强脱气溶液变黑并且分离出油有机相。冷却后，除去有机相并用100ml的乙醚提取水相超过4次。将合并的有机相用稀释的氢氧化钠溶液和蒸镏水洗涤，并经硫酸钠干燥。除去溶剂后，在隔膜泵真空中蒸馏粗制品。在100-105℃(15mbar)的温度蒸馏浅红色的靶产品。
产量：75.3g(310mmol，83％的理论值)的浅红色液体。
1H NMR(500MHz，CDCl3)：7.60(d，2H，J＝8.3)，6.98(d，2H，J＝8.3)，2.85(q，1H，J＝6.8)，1.22(d，6H，J＝6.8)。
13CNMR(127.5MHz，CDCl3)：148.4，137.3，128.6，90.6，33.7，23.8。
N-乙酰基-异丙基苯胺
Figure A20051008938200131
将乙酸酐(26.0g，254mmol)逐滴缓慢添加到4-异丙基苯胺(17.2g，127mmol)的80ml氯仿溶液中。在此期间，发生反应混合物的急剧加热。在逐滴加入完成后，在室温下再次搅拌混合物另外2小时。反应混合物浓缩到干燥并且将产生的红白色固体从己烷中重结晶出来。
产量：21.1g(120mmol，94％的理论值)的白色固体。
1H NMR(500MHz，CDCl3)：7.88(s，IH)，7.40(d，2H，J＝8.3)，7.14(d，2H，J＝8.3)，2.86(q，1H，J＝6.8)，1.21(d，6H，J＝6.8)。
13C NMR(127.5MHz，CDCl3)：168.6，144.9，135.6，126.7，120.2，33.5，24.3，23.9。
熔点：107℃(文献(Dyall，Aus.3.Chem.17，1964，419)：104-105℃)。
N-乙酰基-N，N-二(4-异丙基苯基)胺
Figure A20051008938200132
将4-异丙基碘代苯(29.2g，8mmol)，N-乙酰基-4-异丙基苯胺(21.0g，118mmol)，铜粉(15.0，237mmol)，碳酸钾(65.4g，474mmol)以及18-冠-6(2.9g，12mmol)在200ml的1，2-二氯代苯中加热到回流。通过薄层层析(洗脱液：10％THF的二氯甲烷溶液)监控反应。48小时后，过滤仍然热的反应混合物，彻底洗涤滤渣并且在旋转蒸发器上除去溶剂。
使用10％THF的二氯甲烷溶液在硅胶上层析粗制品。浓缩产品级分到干燥，从己烷重结晶并且在减压条件下干燥。
产量：14.31g(48mmol，41％的理论值)的浅褐色固体。
1HNMR(500MHz，CDCl3)：7.21(m，8H)，2.90(s(br.)：2H)，2.04(s，3H)，1.23(s(br.)，12H.)。
N，N-二-(4-异丙基苯基)胺
Figure A20051008938200141
将N-乙酰基-N，N-二(4-异丙基苯基)胺(5.4g，18.4mmol)在100mlof的20％水乙醇中加热到回流。通过薄层层析监控反应。30小时后，在TLC中不再能检测到反应物。将乙醇溶液倒入蒸镏水中，用吸取滤出褐色沉淀，溶于二氯甲烷并用硫酸钠干燥。浓缩溶液并用50％二氯甲烷的己烷溶液通过短硅胶柱进行层析。浓缩产品级分到干燥并在减压条件下干燥。
产量：4.0g(16mmol，86％的理论值)的浅褐色固体。
1H NMR(500MHz；CDCl3)：7.12(d，4H，J＝8.3)，6.99(d，4H，J＝8.3)，5.55(s(br.)1H)，2.86(q，2H，J＝6.8)，1.24(d，12H，J＝6.8).
13C NMR(127.5MHz，CDCl3)：141.3，127.1，117.7，33.4，24.1。
2，2，，7，7′-四(N，N-二-对-异丙基苯基氨基)-9，9’-螺二芴(螺-iPr-TAD)
Figure A20051008938200151
2，2’，7，7’-四溴-9，9’-螺二芴(1.7g，2.6mmol，N，N’-二-4-异丙基苯基胺(3.0g，12.0mmol)以及叔丁氧钠(1.6g，17mmol)在60℃氮气下于100ml无水甲苯中搅拌1小时。随后，添加三-叔-丁基膦(4.8mg，0.24mmol，基于四溴螺二芴的9.2％)以及乙酸钯(II)(27mg，0.12mmol，基于四溴螺二芴4.6％)并将反应混合物在氮气下加热到回流。通过薄层层析(洗脱液：20％二氯甲烷的己烷溶液)监控反应的进程。3.5小时后，在TLC柱不再能检测到反应物。冷却反应混合物，与100mg的KCN的20ml水溶液混合，并在60℃另外搅拌1小时。冷却到室温后，分离相并经硫酸钠干燥有机相并除去溶剂。从二氧杂环乙烷两次重结晶粗制品并随后在减压下干燥。
产量：2.8g(2.1mmol，81％的理论值)的浅黄色细晶粉末。
1H NMR(500MHz，CDCl3)：7.41(d，1H，J＝8.3)，7.05(d，4H，J＝8.3)，6.90(m，5H)，6.72(s(br.)1H)，2.85(q，2H，J＝6.8)，1.24(d，12H，J＝6.8)。
13C NMR(127.5MHz，CDCl3)：150.7，147.5，146.3，143.3，137.2，127.6，125.3，123.8，120.8，120.7，66.2，34.1，24.8。
Tg：144℃，Tk：166℃，Tm：363℃。
两种有机材料螺-TTB以及螺-iPr-TAD每一掺合F4-TCNQ并在电导率测量中进行试验。为了进行这些测量，在减压下经两个约5mm宽的触头(由氧化铟锡，ITO制成)通过共蒸发施加掺合层，所述触头施加到彼此1mm距离的玻璃底物。触头外连接到伏安测量仪器，所述仪器可以以固定的施加电压测定横向电流。由此横向电流，通过简单的电阻关系可以计算所述层的电导率。电导率可以通过下列公式确定：
电导率＝(横向电流*距离)/(宽度*层厚度)
图1和2每一显示了两种涂料基体材料横向电流随层厚度的增加。掺合有2.5％F4-TCNQ的螺-TTB的50nm厚度层的电导率为大约1.6E-5S/cm，而掺合有5％F4-TCNQ的螺-iPr-TAD的50nm-厚度层的电导率为大约8E-7S/cm。
根据本发明使用的具有有机基体材料的OLED形式的本发明的电子元件的一个实施方案可以在发射通过底物的正常设计情况下产生并且包括下列层排列：
1.载体底物：玻璃，
2.底电极(阳极A)：ITO，
3.p-掺合的，空穴-注入以及-传输层：螺TTB：F4-TCNQ(2.5％摩尔掺合浓度)，
4.材料的薄空穴-侧中间层，其环带位置匹配围绕它们：螺-TAD的层的环带位置，
5.发光层(可能掺合有发射极染料)：TCTA(4，4’，4”-三(N-咔唑基)三苯胺)：Irppy 3(fac-三(2-苯基吡啶)铱)，
6.材料的薄电子-侧中间层，其环带位置匹配围绕它们的层的环带位置：BPhen(4，7-二苯基-1，10-菲咯啉)，
7.n-掺合的，电子-注入以及-传输层：掺合有铯的IBPhen(大约1∶1的摩尔浓度)，
8.电极头(阴极K)：铝，以及
9.隔断环境影响的密封：覆盖玻璃
由此产生的有机发光二极管根据亮度电压以及电流效率电压特性进行检查，其结果显示于图3中。由于有机空穴传输层的掺合，其显示出急剧升降的伏安特性已经因此产生的急剧升降的亮度电压特性(左侧轴)。100cd/m2以及1000cd/m2的亮度在2.75V以及3.1V的电压处获得。由于掺合的空穴以及电子传输层以及两个中间层的理想排列，光产生的电流效率同样地很高并且在宽亮度范围内恒定：46cd/A以及45cd/A。由于稳定的空穴传输层，这种OLED可以在比较高的温度下(高达超过100℃)稳定操作，而不降低光电子特性。
上述说明书，权利要求以及附图中公开的发明的特征可以单独或者组合在不同的实施方案中实现本发明。

Claims (9)

1.有机基体材料在生产有机半导体材料中的应用，其特征在于所述有机基体材料至少部分包含下式(I)的螺二芴化合物和/或式(II)的化合物：
Figure A2005100893820002C1
其中在式(I)中，R至少是苯基上的一个取代基，然而并非所有R都同时为氢，
其中在式(II)中，R为除氢之外的取代基并且R’为取代基，
有机基体材料的玻璃态转化温度为至少120℃并且基体材料的最高占据分子轨道(HOMO)位于5.4eV的最高能量级。
2.权利要求1的有机基体材料的应用，其特征在于式(I)以及式(II)中的每一R和/或R’独立地选自氢，甲基，乙基，正-丙基，异丙基，正丁基，异丁基，叔-丁基，NH2，N(CH4)2以及NPh2，其中式(I)中的所有R不同时为氢。
3.权利要求2的有机基体材料的应用，其特征在于所述螺二.芴化合物选自下列化合物：
Figure A2005100893820003C1
4.根据上述任一项的有机基体材料的应用，其特征在于螺二芴化合物的玻璃态转化温度位于120℃和250℃之间，并且化合物的最高占据分子轨道位于4.5eV以及5.4eV，优选4.8eV以及5.2eV之间的能量级。
5.有机半导体材料，含有有机基体材料以及有机掺合剂，其特征在于所述有机基体材料至少部分含有一或多种权利要求1到4之一的化合物。
6.根据权利要求5的有机半导体材料，其特征在于掺合剂为2，3，5，6-四氟-7，7，8，8-四氰基醌二甲烷或其衍生物。
7.根据权利要求5或6的有机半导体材料，其特征在于掺合剂与基体材料的摩尔掺合比在1∶1以及1∶10000之间。
8.电子元件，包括含有有机基体材料和有机掺合剂的有机半导体材料，其特征在于有机基体材料至少部分地包括权利要求1到4之一的螺二芴化合物。
9.根据权利要求8的电子元件，为有机发光二极管(OLED)，光电池，有机太阳电池，有机二极管或有机场效晶体管的形式。
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