TW201937772A - 用於有機電致發光裝置的材料 - Google Patents

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Abstract

本發明關於適合用於電子裝置(特別是有機電致發光裝置)的式(1)化合物，及包含此等化合物之電子裝置。

Description

用於有機電致發光裝置的材料
本發明關於一種式(1)化合物、該化合物在電子裝置之用途、及包含式(1)化合物之電子裝置。此外，本發明關於一種製備式(1)化合物之方法以及包含一或多種式(1)化合物之調合物。
供用於電子裝置的功能化合物之開發為目前密集研究的主題。特別地，目的為開發在一或多個相關點可達成改良電子裝置之性質(諸如，例如，裝置的功率效率和壽命以及發射光的色坐標)之化合物。
根據本發明，術語電子裝置尤其意指有機積體電路(OIC)、有機場效電晶體(OFET)、有機薄膜電晶體(OTFT)、有機發光電晶體(OLET)、有機太陽能電池(OSC)、有機光學偵測器、有機感光器(organic photoreceptor)、有機場淬滅裝置(OFQD)、有機發光電化學電池(OLEC)、有機雷射二極體(O-雷射)以及有機電致發光裝置(OLED)。
特別感興趣的是提供用於最後提到的所謂OLED之電子裝置的化合物。OLED的一般結構以及功能原理為熟習該項技術已知且已描述於例如US 4539507中。
仍然需要關於OLED之性能數據的進一步改良，特別是鑑於廣泛商業用途，例如，在顯示裝置或作為光源的用途。就此而論，特別重要的是OLED的壽命、效率和操作電壓以及所達成的色值。特別地，在發藍光的OLED情況下，關於裝置的壽命和效率之改良是有可能的。
達到該等改良之一重要起點為電子裝置中所使用之發光體化合物和主體化合物的選擇。
從先前技術得知的藍色螢光發光體為多種的化合物。含有一或多個稠合芳基如茀及/或茚并茀衍生物的芳基胺係從先前技術得知，例如根據WO 2008006449)或WO 2016108419。
然而，仍然需要其他螢光發光體，尤其是藍色螢光發光體，其可以用於OLED中並且導致在壽命、顏色發射和效率方面具有良好性質的OLED。
此外，已知的是，OLED可包含不同的層，其可在真空室中藉由蒸氣沈積施加或藉由從溶液處理。以蒸氣沈積為基礎之方法導致良好的結果，但是該等方法複雜且昂貴。因此，需要可從溶液容易地且可靠地處理的OLED材料。在此情況下，該等材料應該在包含彼等的溶液中具有良好的溶解度。另外，從溶液處理的OLED材料本身應能夠在沈積的膜中定向以改良OLED的整體效率。術語定向在此意指過渡偶極的水平定向或化合物的水平分子定向，如Zhao等人於Horizontal molecular orientation in solution-processed organic light-emitting diodes, Appl. Phys. Lett. 106063301, 2015中所說明。
本發明因此係基於提供化合物之技術目的，該化合物適合使用於電子裝置(諸如，OLED)，更特別地可用作為藍色螢光發光體或基質材料且其適合於真空處理及/或適合於溶液處理，更特別地適合於溶液處理。
在對使用於電子裝置之新穎化合物的研究中，現已發現如下定義之式(1)化合物非常適合使用於電子裝置。特別地，彼等達成上述技術目的中之一或多者，較佳為全部。
本發明因此關於式(1)化合物，

其中下列適用於所使用的符號及標號：
ArS 在每次出現時相同或不同地為具有5至40個芳族環原子之芳族或雜芳族環系統，其在各情況下亦可經一或多個基團R1 取代；
Ar1 、Ar2 、Ar3 、Ar4 在每次出現時相同或不同地表示：
- 具有5至60個芳族環原子之芳族或雜芳族環系統，其在各情況下可經一或多個基團R1 取代；或
- 基團ArL ；
ArL 在每次出現時相同或不同地表示式(ArL-1)之基團，

其中式(ArL-1)中之虛線鍵表示至式(1)之結構的鍵結；
X 表示CR2 或若X鍵結至Ar5 、Ar6 、R3 或至相鄰的茀型衍生單元，則X表示C；
Y 在每次出現時相同或不同地表示-BR0 -、
-C(R0 )2 -、-C(R0 )2 -C(R0 )2 -、-C(R0 )2 -O-、-C(R0 )2 -S-、
-R0 C=CR0 -、-R0 C=N-、-Si(R0 )2 -、-Si(R0 )2 -Si(R0 )2 -、
-C(=O)-、-C(=NR0 )-、-C(=C(R0 )2 )-、-O-、-S-、-S(=O)-、-SO2 -、-N(R0 )-、-P(R0 )-和–P((=O)R0 )-；
Ar5 、Ar6 在每次出現時相同或不同地表示具有6至18個芳族環原子之芳基或雜芳基，其在各情況下可經一或多個基團R3 取代；
G 當n為1時，為式(G-1)之基團，

其中虛線鍵表示至基團-NAr3 Ar4 和-NAr1 Ar2 的鍵結；
G 當n為0時，為式(G-2)之基團，

其中虛線鍵表示至基團-NAr3 Ar4 的鍵結；
Ar7 在每次出現時相同或不同地表示具有6至18個芳族環原子之芳基或雜芳基，其在各情況下可經一或多個基團R4 取代，其中式(G-1)和(G-2)中的基團Ar7 中之至少一者具有10或多個芳族環原子；
Ar8 在每次出現時相同或不同地表示具有6至18個芳族環原子之芳基或雜芳基，其在各情況下可經一或多個基團R4 或一或多個基團ArL 取代；
E 在每次出現時係相同或不同地選自-BRE -、
-C(RE )2 -、-C(RE )2 -C(RE )2 -、-C(RE )2 -O-、-C(RE )2 -S-、
-RE C=CRE -、-RE C=N-、Si(RE )2 、-Si(RE )2 -Si(RE )2 -、
-C(=O)-、-C(=NRE )-、-C(=C(RE )2 )-、-O-、-S-、-S(=O)-、-SO2 -、-N(RE )-、-P(RE )-和-P((=O)RE )-；或E為式(E-1)之基團，

其中式(E-1)中之符號*表示式(G-1)或(G-2)中之對應基團E；及
其中二個基團E可在相對於彼此之順式或反式位置；
E0 在每次出現時係相同或不同地選自由下列所組成之群組：單鍵、-BR4 -、-C(R4 )2 -、-C(R4 )2 -C(R4 )2 -、
-C(R4 )2 -O-、-C(R4 )2 -S-、-R4 C=CR4 -、-R4 C=N-、Si(R4 )2 、-Si(R4 )2 -Si(R4 )2 -、-C(=O)-、-C(=NR4 )-、-C(=C(R4 )2 )-、
-O-、-S-、-S(=O)-、-SO2 -、-N(R4 )-、-P(R4 )-和
-P((=O)R4 )-；
RE 在每次出現時相同或不同地表示：
- H；D；F；Cl；Br；I；具有1至40個C原子之直鏈烷基或具有3至40個C原子之支鏈或環狀烷基，彼等各自可經一或多個基團R5 取代，其中在各情況下一或多個非相鄰的CH2 基團可經R5 C=CR5 、C≡C、Si(R5 )2 、Ge(R5 )2 、Sn(R5 )2 、C=O、C=S、C=Se、P(=O)(R5 )、SO、SO2 、O、S或CONR5 置換且其中一或多個H原子可經D、F、Cl、Br、I或CN置換；具有5至60個芳族環原子之芳族或雜芳族環系統，其在各情況下可經一或多個基團R5 取代，其中兩個相鄰的取代基RE 可形成單環或多環的脂族環系統或芳族環系統，其可經一或多個基團R5 取代；或
- 基團ArL ；
R0 、R1 、R2 、R3 、R4 在每次出現時相同或不同地表示：
- 選自下列之基團：H；D；F；Cl；Br；I；CHO；CN；N(Ar)2 ；C(=O)Ar；P(=O)(Ar)2 ；S(=O)Ar；S(=O)2 Ar；NO2 ；Si(R5 )3 ；B(OR5 )2 ；OSO2 R5 ；具有1至40個C原子之直鏈烷基、烷氧基或烷硫基(thioalkyl)或具有3至40個C原子之支鏈或環狀烷基、烷氧基或烷硫基，彼等各自可經一或多個基團R5 取代，其中在各情況下一或多個非相鄰的CH2 基團可經R5 C=CR5 、C≡C、Si(R5 )2 、Ge(R5 )2 、Sn(R5 )2 、C=O、C=S、C=Se、P(=O)(R5 )、SO、SO2 、O、S或CONR5 置換且其中一或多個H原子可經D、F、Cl、Br、I、CN或NO2 置換；具有5至60個芳族環原子之芳族或雜芳族環系統，其在各情況下可經一或多個基團R5 取代；或具有5至40個芳族環原子之芳氧基，其可經一或多個基團R5 取代；或
- 基團ArL ；
其中兩個相鄰的取代基R0 、兩個相鄰的取代基R1 、兩個相鄰的取代基R2 、兩個相鄰的取代基R3 及/或兩個相鄰的取代基R4 ，可形成單環或多環的脂族環系統或芳族環系統，其可經一或多個基團R5 取代；
R5 在每次出現時相同或不同地表示H；D；F；Cl；Br；I；CHO；CN；N(Ar)2 ；C(=O)Ar；P(=O)(Ar)2 ；S(=O)Ar；S(=O)2 Ar；NO2 ；Si(R6 )3 ；B(OR6 )2 ；OSO2 R6 ；具有1至40個C原子之直鏈烷基、烷氧基或烷硫基或具有3至40個C原子之支鏈或環狀烷基、烷氧基或烷硫基，彼等各自可經一或多個基團R6 取代，其中在各情況下一或多個非相鄰的CH2 基團可經R6 C=CR6 、C≡C、Si(R6 )2 、Ge(R6 )2 、Sn(R6 )2 、C=O、C=S、C=Se、P(=O)(R6 )、SO、SO2 、O、S或CONR6 置換且其中一或多個H原子可經D、F、Cl、Br、I、CN或NO2 置換；具有5至60個芳族環原子之芳族或雜芳族環系統，其在各情況下可經一或多個基團R6 取代、或具有5至60個芳族環原子的芳氧基，其可經一或多個基團R6 取代，其中兩個相鄰的取代基R5 可形成單環或多環的脂族環系統或芳族環系統，其可經一或多個基團R6 取代；
Ar 為具有5至24個芳族環原子之芳族或雜芳族環系統，其在各情況下亦可經一或多個基團R6 取代；
R6 在每次出現時相同或不同地表示H；D；F；Cl；Br；I；CN；具有1至20個C原子之直鏈烷基、烷氧基或烷硫基或具有3至20個C原子之支鏈或環狀烷基、烷氧基、或烷硫基，其中在各情況下一或多個非相鄰的CH2 基團可經SO、SO2 、O、S置換且其中一或多個H原子可經D、F、Cl、Br或I置換；或具有5至24個C原子之芳族或雜芳族環系統；
n 等於0或1；
i 等於0、1或2；
q、r 在每次出現時相同或不同地為選自1至10的整數；
p、s、t 在每次出現時相同或不同地為選自0至10的整數；及
其中式(1)化合物包含至少一個基團Ar1 、Ar2 、Ar3 、Ar4 、RE 、R0 、R1 、R2 、R3 或R4 ，其表示基團ArL 。
較佳地，式(1)化合物包含至少一個基團Ar1 、Ar2 、Ar3 或Ar4 ，其表示基團ArL 。
相鄰的取代基就本發明之意義而言為鍵結至彼此直接連接的原子或鍵結至相同原子的取代基。
此外，下列化學基團的定義適用於本申請案之目的：
芳基就本發明之意義而言含有6至60個芳族環原子，較佳地6至40個芳族環原子，更佳地6至20個芳族環原子；雜芳基就本發明之意義而言含有5至60個芳族環原子，較佳地5至40個芳族環原子，更佳地5至20個芳族環原子，其中至少一者為雜原子。雜原子較佳係選自N、O及S。此表示基本定義。若在本發明之說明中指示其他較佳選擇，例如有關所存在之芳族環原子或雜原子的數目，則這些適用。
芳基或雜芳基在此意指簡單芳族環，即苯，或簡單雜芳族環，例如吡啶、嘧啶或噻吩，或縮合(稠合(annellated))芳族或雜芳族多環，例如萘、菲、喹啉或咔唑。縮合(稠合)芳族或雜芳族多環就本申請案的意義而言由二或多個簡單芳族或雜芳族環彼此縮合而組成。
在各情況下可經上述基團取代且可經由任何所要位置連接至芳族或雜芳族環系統之芳基或雜芳基特別意指衍生自下列之基團：苯、萘、蒽、菲、芘、二氫芘、(chrysene)、苝、丙二烯合茀(fluoranthene)、苯并蒽、苯并菲、稠四苯、稠五苯、苯并芘、呋喃、苯并呋喃、異苯并呋喃、二苯并呋喃、噻吩、苯并噻吩、異苯并噻吩、二苯并噻吩、吡咯、吲哚、異吲哚、咔唑、吡啶、喹啉、異喹啉、吖啶、啡啶、苯并-5,6-喹啉、苯并-6,7-喹啉、苯并-7,8-喹啉、啡噻𠯤、啡㗁𠯤、吡唑、吲唑、咪唑、苯并咪唑、萘并咪唑(naphthimidazole)、菲并咪唑(phenanthrimidazole)、吡啶并咪唑(pyridimidazole)、吡𠯤并咪唑(pyrazinimidazole)、喹㗁啉并咪唑(quinoxalinimidazole)、㗁唑、苯并㗁唑、萘并㗁唑(naphthoxazole)、蒽并㗁唑(anthroxazole)、菲并㗁唑(phenanthroxazole)、異㗁唑、1,2-噻唑、1,3-噻唑、苯并噻唑、嗒𠯤、苯并嗒𠯤、嘧啶、苯并嘧啶、喹㗁啉、吡𠯤、啡𠯤、㖠啶、氮雜咔唑、苯并咔啉、啡啉、1,2,3-三唑、1,2,4-三唑、苯并三唑、1,2,3-㗁二唑、1,2,4-㗁二唑、1,2,5-㗁二唑、1,3,4-㗁二唑、1,2,3-噻二唑、1,2,4-噻二唑、1,2,5-噻二唑、1,3,4-噻二唑、1,3,5-三𠯤、1,2,4-三𠯤、1,2,3-三𠯤、四唑、1,2,4,5-四𠯤、1,2,3,4-四𠯤、1,2,3,5-四𠯤、嘌呤、蝶啶、吲及苯并噻二唑。
根據本發明之定義的芳氧基意指經由氧原子鍵結的如上述所定義之芳基。類似定義適用於雜芳氧基。
芳族環系統就本發明之意義而言在環系統中含有6至60個C原子，較佳地6至40個C原子，更佳地6至20個C原子。雜芳族環系統就本發明之意義而言含有5至60個芳族環原子，較佳地5至40個芳族環原子，更佳地5至20個芳族環原子，其中至少一個為雜原子。雜原子較佳地選自N、O及/或S。芳族或雜芳族環系統就本發明之意義而言意指不一定只含有芳基或雜芳基，而是其中另外多個芳基或雜芳基可以非芳族單元(較佳為少於10%之非H的原子)(諸如，例如sp3 -混成之C、Si、N或O原子、sp2 -混成之C或N原子或sp-混成之C原子)連接的系統。因此，例如系統諸如9,9’-螺聯茀、9,9’-二芳基茀、三芳基胺、二芳基醚、二苯乙烯、等等亦意欲為就本發明之意義而言的芳族環系統，如為其中二或多個芳基例如以直鏈或環狀烷基、烯基或炔基或以矽基連接之系統。此外，其中二或多個芳基或雜芳基係經由單鍵彼此連結之系統亦為就本發明之意義而言的芳族或雜芳族環系統，諸如，例如系統諸如聯苯、聯三苯或二苯基三𠯤。
在各情況下亦可經如上述所定義之基團取代且可經由任何所欲位置連接至芳族或雜芳族基團之具有5-60個芳族環原子的芳族或雜芳族環系統特別意指衍生自下列之基團：苯、萘、蒽、苯并蒽、菲、苯并菲、芘、(chrysene)、苝、丙二烯合茀(fluoranthene)、稠四苯、稠五苯、苯并芘、聯苯、伸聯苯(biphenylene)、聯三苯(terphenyl)、伸聯三苯(terphenylene)、聯四苯(quaterphenyl)、茀、螺聯茀、二氫菲、二氫芘、四氫芘、順-或反-茚并茀、三聚茚(truxene)、異三聚茚(isotruxene)、螺三聚茚、螺異三聚茚、呋喃、苯并呋喃、異苯并呋喃、二苯并呋喃、噻吩、苯并噻吩、異苯并噻吩、二苯并噻吩、吡咯、吲哚、異吲哚、咔唑、吲哚并咔唑、茚并咔唑、吡啶、喹啉、異喹啉、吖啶、啡啶、苯并-5,6-喹啉、苯并-6,7-喹啉、苯并-7,8-喹啉、啡噻𠯤、啡㗁𠯤、吡唑、吲唑、咪唑、苯并咪唑、萘并咪唑(naphthimidazole)、菲并咪唑(phenanthrimidazole)、吡啶并咪唑(pyridimidazole)、吡𠯤并咪唑(pyrazinimidazole)、喹㗁啉并咪唑(quinoxalinimidazole)、㗁唑、苯并㗁唑、萘并㗁唑(naphthoxazole)、蒽并㗁唑(anthroxazole)、菲并㗁唑(phenanthroxazole)、異㗁唑、1,2-噻唑、1,3-噻唑、苯并噻唑、嗒𠯤、苯并嗒𠯤、嘧啶、苯并嘧啶、喹㗁啉、1,5-二氮雜蒽、2,7-二氮雜芘、2,3-二氮雜芘、1,6-二氮雜芘、1,8-二氮雜芘、4,5-二氮雜芘、4,5,9,10-四氮雜苝、吡𠯤、啡𠯤、啡㗁𠯤、啡噻𠯤、熒紅環(fluorubin)、㖠啶、氮雜咔唑、苯并咔啉、啡啉、1,2,3-三唑、1,2,4-三唑、苯并三唑、1,2,3-㗁二唑、1,2,4-㗁二唑、1,2,5-㗁二唑、1,3,4-㗁二唑、1,2,3-噻二唑、1,2,4-噻二唑、1,2,5-噻二唑、1,3,4-噻二唑、1,3,5-三𠯤、1,2,4-三𠯤、1,2,3-三𠯤、四唑、1,2,4,5-四𠯤、1,2,3,4-四𠯤、1,2,3,5-四𠯤、嘌呤、喋啶、吲和苯并噻二唑、或這些基團的組合。
就本發明的目的而言，具有1至40個C原子之直鏈烷基或具有3至40個C原子之支鏈或環狀烷基或具有2至40個C原子之烯基或炔基，其中，此外，個別H原子或CH2 基團可經在上述該等基團定義下之基團取代，較佳意指基團甲基、乙基、正丙基、異丙基、正丁基、異丁基、二級丁基、三級丁基、2-甲基丁基、正戊基、二級戊基、環戊基、新戊基、正己基、環己基、新己基、正庚基、環庚基、正辛基、環辛基、2-乙基己基、三氟甲基、五氟乙基、2,2,2-三氟乙基、乙烯基、丙烯基、丁烯基、戊烯基、環戊烯基、己烯基、環己烯基、庚烯基、環庚烯基、辛烯基、環辛烯基、乙炔基、丙炔基、丁炔基、戊炔基、己炔基或辛炔基。具有1至40個C原子之烷氧基或烷硫基較佳意指甲氧基、三氟甲氧基、乙氧基、正丙氧基、異丙氧基、正丁氧基、異丁氧基、二級丁氧基、三級丁氧基、正戊氧基、二級戊氧基、2-甲基丁氧基、正己氧基、環己氧基、正庚氧基、環庚氧基、正辛氧基、環辛氧基、2-乙基己氧基、五氟乙氧基、2,2,2-三氟乙氧基、甲硫基、乙硫基、正丙硫基、異丙硫基、正丁硫基、異丁硫基、二級丁硫基、三級丁硫基、正戊硫基、二級戊硫基、正己硫基、環己硫基、正庚硫基、環庚硫基、正辛硫基、環辛硫基、2-乙基己硫基、三氟甲硫基、五氟乙硫基、2,2,2-三氟乙硫基、乙烯硫基、丙烯硫基、丁烯硫基、戊烯硫基、環戊烯硫基、己烯硫基、環己烯硫基、庚烯硫基、環庚烯硫基、辛烯硫基、環辛烯硫基、乙炔硫基、丙炔硫基、丁炔硫基、戊炔硫基、己炔硫基、庚炔硫基或辛炔硫基。
就本申請案之目的而言，二或多個基團彼此可形成環之規劃特別意指：二個基團彼此以一化學鍵鍵聯。此以下列圖解說明：

然而，此外，上述規劃也意指：在其中二基團之一表示氫的情況中，第二基團鍵結於氫原子所鍵結之位置，且形成環。此以下列圖解說明：

根據一較佳實施態樣，基團Ar1 、Ar2 、Ar3 和Ar4 在每次出現時相同或不同地表示ArL ，或表示具有5至40個，較佳地5至30個，更佳地5至18個芳族環原子之芳族或雜芳族環系統，其在各情況下可經一或多個基團R1 取代。更佳地，基團Ar1 、Ar2 、Ar3 和Ar4 在每次出現時相同或不同地表示ArL ，或表示苯、聯苯、聯三苯、聯四苯、萘、蒽、菲、芘、茀、二苯并呋喃、二苯并噻吩或咔唑或9-苯基咔唑；其在各情況下可經一或多個基團R1 取代。
根據一較佳實施態樣，式(1)化合物帶有至少一個基團R0 、R1 、R2 、R3 、R4 或RE ，其表示具有1至40個，較佳地1至20個，更佳地1至10個C原子之直鏈烷基或具有3至40個，較佳地3至20個，更佳地3至10個C原子之支鏈或環狀烷基，彼等各自可經一或多個基團R6 取代。
基團ArS 在每次出現時較佳地係相同或不同地選自具有6至18個芳族環原子之芳族或雜芳族環系統，其在各情況下亦可經一或多個基團R1 取代。更佳地，基團ArS 在每次出現時係相同或不同地選自苯、聯苯、萘、茀、二苯并呋喃、二苯并噻吩或咔唑，彼等各自可經一或多個基團R1 取代。特佳地，基團ArS 在每次出現時係相同或不同地選自苯或聯苯，彼等各自可經一或多個基團R1 取代。
根據本發明之一較佳實施態樣，標號i等於0。在此情況下，對應基團ArS 不存在且與ArS 相鄰的基團彼此直接鍵結。
根據一較佳實施態樣，式(1)化合物係選自式(2)至(10)之化合物，

其中該等符號及標號具有與上述相同的意義。
較佳地，標號Y在每次出現時相同或不同地表示
-C(R0 )2 -、-Si(R0 )2 -、-C(=O)-、-O-、-S-、或-N(R0 )-。非常佳地，標號Y在每次出現時相同或不同地表示-C(R0 )2 -、-Si(R0 )2 -、-O-或-S-。
特佳地，標號Y表示-C(R0 )2 -且基團ArL 為式(ArL-2)之基團，

較佳地，基團Ar5 和Ar6 係相同或不同地選自由下列所組成之群組：式(Ar5-1)至(Ar5-26)之基團，



其中虛線鍵表示至式(1)中所示之相鄰基團的鍵結，其中式(Ar5-1)至(Ar5-26)之基團可在各個自由位置經基團R3 取代，其具有如申請專利範圍第1項中之相同意義且其中E1 係選自-B(R0- )、-C(R0 )2- 、-C(R0 )2 -C(R0 )2 -、
-Si(R0 )2- 、-C(=O)-、-C(=NR0 )-、-C=(C(R0 ))2 -、-O-、
-S-、-S(=O)-、-SO2 -、-N(R0 )-、-P(R0 )-和–P((=O)R0 )-，其中取代基R0 具有與上述相同的意義。
式(Ar5-1)至(Ar5-26)之基團中，式(Ar5-1)、(Ar5-2)、(Ar5-3)、(Ar5-18)、(Ar5-19)、(Ar5-20)、(Ar5-21)、(Ar5-22)和(Ar5-23)之基團為較佳。
非常佳地，基團Ar5 和Ar6 係相同或不同地選自由下列所組成之群組：式(Ar5-27)至(Ar5-37)之基團，


其中虛線鍵表示至式(1)中所示之相鄰基團的鍵結且式(Ar5-27)至(Ar5-37)之基團可在各個自由位置經基團R3 取代，其具有與上述相同的意義且其中式(Ar5-30)至(Ar5-32)中之E1 具有與上述相同的意義。
式(Ar5-27)至(Ar5-37)之基團中，式(Ar5-27)至(Ar5-32)之基團為較佳。
根據一較佳實施態樣，基團ArL 係選自式(ArL-3)至(ArL-8)中之一者的基團，




其中虛線鍵表示至式(1)之結構的鍵結且其中該等符號及標號X、R0 、R3 、Ar6 、E1 、r、p、q和t具有與上述相同的意義。
根據一非常佳的實施態樣，基團ArL 係選自式(ArL-3-1)至(ArL-8-1)中之一者的基團，



其中虛線鍵表示至式(1)之結構的鍵結且其中該等符號及標號X、R0 、R3 、Ar6 、E1 、r、p、q和t具有與上述相同的意義。
根據一特佳實施態樣，基團ArL 係選自式(ArL-3-2)至(ArL-8-2)中之一者的基團，




其中虛線鍵表示至式(1)之結構的鍵結且其中該等符號及標號R0 、R3 、Ar6 、E1 、r、p、q和t具有與上述相同的意義。
較佳地，基團Ar6 在每次出現時相同或不同地表示具有6至14個芳族環原子的芳基，其在各情況下可經一或多個基團R3 取代。更佳地，Ar6 在每次出現時相同或不同地表示苯、萘、聯苯或茀基團，其在各情況下可經一或多個基團R3 取代。當p為0時，對應基團Ar6 不存在且與Ar6 相鄰的基團彼此直接鍵結。
較佳地，基團R0 在每次出現時相同或不同地表示H；D；F；具有1至20個，較佳1至10個C原子之直鏈烷基或具有3至20個，較佳地3至10個C原子之支鏈或環狀烷基，彼等各自可經一或多個基團R5 取代，其中在各情況下一或多個非相鄰的CH2 基團可經R5 C=CR5 、O或S置換，且其中一或多個H原子可經D或F置換；具有5至40個，較佳地5至30個，更佳地5至18個芳族環原子之芳族或雜芳族環系統，其在各情況下可經一或多個基團R5 取代，其中兩個相鄰的取代基R0 可形成單環或多環的脂族環系統或芳族環系統，其可經一或多個基團R5 取代。
較佳地，t等於1。
較佳地，q和r在每次出現時相同或不同地為選自1至5的整數，更佳地選自1至2的整數。
較佳地，p為選自0至5的整數，更佳地選自0至2的整數。
根據一非常特佳的實施態樣，基團ArL 係選自式(ArL-3-3)至(ArL-8-3)中之一者的基團，


其中虛線鍵表示至式(1)之結構的鍵且其中該等符號及標號R0 、R3 和E1 具有與上述相同的意義。
根據本發明，基團G為式(G-1)或(G-2)之基團。在式(G-1)和(G-2)之基團中，較佳的是s為0、1或2。更佳地，s為0或1。
當s等於0時，式(G-1)之基團G對應於式(G-1-s0)之基團，

其中虛線鍵表示至基團-NAr3 Ar4 和-NAr1 Ar2 的鍵結；
及式(G-2)之基團G對應於式(G-2-s0)之基團，

其中虛線鍵表示至基團-NAr3 Ar4 的鍵結；
在式(G-1)和(G-2)之基團中，較佳的是基團Ar7 在每次出現時相同或不同地表示苯、萘、蒽、菲、芘、二苯并呋喃、二苯并噻吩、咔唑、吡啶、喹啉、異喹啉、吖啶、啡啶、苯并喹啉、啡噻𠯤或啡㗁𠯤，彼等各自可經一或多個基團R4 取代或經一或多個基團ArL 取代，其中式(G-1)中的基團Ar7 中之至少一者表示萘、蒽、菲、芘、二苯并呋喃、二苯并噻吩、咔唑、喹啉、異喹啉、吖啶、啡啶、苯并喹啉、啡噻𠯤或啡㗁𠯤，彼等各自可經一或多個基團R4 取代或經一或多個基團ArL 取代。
更佳地，基團Ar7 在每次出現時相同或不同地表示苯、萘、蒽、菲、二苯并呋喃、二苯并噻吩、啡噻𠯤或啡㗁𠯤，彼等各自可經一或多個基團R4 取代或經一或多個基團ArL 取代，其中式(G-1)中的基團Ar7 中之至少一者表示萘、蒽、菲、二苯并呋喃、二苯并噻吩、啡噻𠯤或啡㗁𠯤，彼等各自可經一或多個基團R4 取代或經一或多個基團ArL 取代。
較佳地，基團Ar8 在每次出現時相同或不同地表示具有6個芳族環原子之芳基或雜芳基，其在各情況下可經一或多個基團R4 取代或經一或多個基團ArL 取代。更佳地，基團Ar8 在每次出現時相同或不同地表示苯，其可經一或多個基團R4 取代或經一或多個基團ArL 取代。
較佳的是式(G-1)之基團係選自式(G-1-1)至(G-1-23)之基團，



其中
- 虛線鍵表示至如式(1)中所示之相鄰基團的鍵；
- 式(G-1-1)至(G-1-23)之基團可在任何自由位置經一或多個基團R4 取代或一或多個基團ArL 取代；
- E2 在每次出現時相同或不同地表示-C(RE )2 -、-O-或-S-；及
- 該等符號E、RE 具有與上述相同的意義。
更佳的是式(G-1)之基團係選自式(G-1-24)至(G-1-46)之基團，



其中
- 虛線鍵表示至如式(1)中所示之相鄰基團的鍵結；
- 式(G-1-21)至(G-1-46)之基團可在任何自由位置經一或多個基團R4 取代或一或多個基團ArL 取代；
- E2 在每次出現時相同或不同地表示-C(RE )2 -、-O-或
-S-；及
- 該等符號E、RE 具有與上述相同的意義。
較佳的是式(G-2)之基團係選自由式(G-2-1)至(G-2-40)之基團所組成的群組，




其中
- 虛線鍵表示至如式(1)中所示之相鄰基團的鍵結；
- 式(G-2-1)至(G-2-40)之基團可在任何自由位置經一或多個基團R4 或ArL 取代；
- E2 在每次出現時相同或不同地表示-C(RE )2 -、-O-或
-S-；及
- 該等符號E和RE 具有與上述相同的意義。
更佳的是式(G-2)之基團係選自選自由式(G-2-41)至(G-2-80)之基團所組成的群組，




其中
- 虛線鍵表示至如式(1)中所示之相鄰基團的鍵結；
- 式(G-2-40)至(G-2-80)之基團可在任何自由位置經一或多個基團R4 或ArL 取代；
- E2 在每次出現時相同或不同地表示-C(RE )2 -、-O-或
-S-；及
- 符號RE 具有與上述相同的意義。
較佳地，基團E在每次出現時係相同或不同地選自
-C(RE )2 -、-Si(RE )2 -、和式(E-1)之基團，

其中式(E-1)中之符號*表示式(G-1)、(G-2)、(G-1-1)至(G-1-46)、或(G-2-1)至(G-2-80)中之對應基團E。
式(E-1)之基團較佳係選自式(E-2)、(E-3)或(E-4)之基團，

其中式(E-2)至(E-4)中之符號*表示式(G-1)、(G-2)、(G-1-1)至(G-1-46)中、或(G-2-1)至(G-2-80)之對應基團E且其中R4 具有與上述相同的意義。
較佳地，基團RE 在每次出現時相同或不同地表示ArL 或表示H；D；F；具有1至20個、較佳地1至10個C原子之直鏈烷基或具有3至20個、較佳地3至10個C原子之支鏈或環狀烷基，彼等各自可經一或多個基團R5 取代，其中在各情況下一或多個非相鄰的CH2 基團可經R5 C=CR5 、O或S置換，且其中一或多個H原子可經D或F置換；具有5至40個，較佳地5至30個，更佳地5至18個芳族環原子之芳族或雜芳族環系統，其在各情況下可經一或多個基團R5 取代，其中兩個相鄰的取代基RE 可形成單環或多環的脂族環系統或芳族環系統，其可經一或多個基團R5 取代。
較佳地，基團E0 在每次出現時係相同或不同地選自由下列所組成之群組：單鍵、-C(R5 )2 -、-Si(R5 )2 -、-O-、-S-和-N(R5 )-。更佳地，基團E0 在每次出現時係相同或不同地選自由下列所組成之群組：單鍵、-C(R5 )2 -、-O-和-S-。
根據本發明之一較佳實施態樣，式(1)化合物係選自式(11)至(160)，




















其中式(11)至(160)中明確揭示之苯環可在任何自由位置經基團R4 取代且其中該等符號ArL 、Ar1 、Ar2 、Ar3 、Ar4 、RE 、E0 、E2 具有與上述相同的意義。
根據一較佳實施態樣，R1 、R2 、R3 、R4 在每次出現時相同或不同地表示H；D；F；CN；N(Ar)2 ；Si(R5 )3 ；具有1至20個，較佳地1至10個C原子之直鏈烷基或烷氧基或具有3至20個，較佳地3至10個C原子之支鏈或環狀烷基或烷氧基，彼等各自可經一或多個基團R5 取代，其中在各情況下一或多個非相鄰的CH2 基團可經R5 C=CR5 、Si(R5 )2 、C=O、SO、SO2 、O或S置換且其中一或多個H原子可經D或F置換；具有5至40個，較佳地5至30個，更佳地5至18個芳族環原子之芳族或雜芳族環系統，其在各情況下可經一或多個基團R5 取代，其中兩個相鄰的取代基R、兩個相鄰的取代基R1 、兩個相鄰的取代基R2 、兩個相鄰的取代基R3 及/或兩個相鄰的取代基R4 ，可形成單環或多環的脂族環系統或芳族環系統，其可經一或多個基團R5 取代。
較佳地，R5 在每次出現時相同或不同地表示H；D；F；Cl；Br；I；CN；具有1至10個C原子之直鏈烷基或具有3至10個C原子之支鏈或環狀烷基，彼等各自可經一或多個基團R6 取代；具有5至18個芳族環原子之芳族或雜芳族環系統，其在各情況下可經一或多個基團R6 取代。
較佳地，Ar為具有5至18個芳族環原子之芳族或雜芳族環系統，其在各情況下亦可經一或多個基團R6 取代；
較佳地，R6 在每次出現時相同或不同地表示H；D；F；Cl；Br；I；CN；具有1至10個C原子之直鏈烷基或具有3至10個C原子之支鏈或環狀烷基；或具有5至18個C原子之芳族或雜芳族環系統。
下列化合物為式(1)化合物的實例：




















.






根據本發明之化合物可藉由熟習該項技術人員已知的合成步驟製備，諸如，例如溴化、Suzuki偶合、Ullmann偶合、Hartwig-Buchwald偶合、等等。適當合成方法的實例以一般術語描述於下述流程圖1至4中。



其中在流程圖1至4中，基團G和ArL 具有與上述相同的意義，基團Ar為芳族或雜芳族基團系統，且基團X為鹵素原子(如Br、Cl、I)或另一脫離基。
式(1)化合物可如上所述合成：
- 至少一個二芳基胺基團，其包含至少一個如上述所定義之基團ArL ，係經由C-N偶合鍵結至如上述所定義之縮合芳基G，經至少一個鹵素或另一脫離基取代(例如經由Hartwig-Buchwald偶合)；或
- 至少一個基團ArL ，其係經至少一個鹵素或另一脫離基取代，係經由C-C偶合鍵結至如上述所定義之縮合芳基G，其係經至少一個鹵素或另一脫離基取代(例如經由Suzuki偶合)。
為了從液相處理根據本發明之化合物(例如藉由旋轉塗布或藉由印刷方法)，需要根據本發明之化合物的調合物。此等調合物可為例如溶液、分散液或乳液。為此目的，較佳可為使用二或多種溶劑之混合物。適當且較佳的溶劑為(例如)甲苯、苯甲醚、鄰-、間-或對-二甲苯、苯甲酸甲酯、對稱三甲苯、四氫萘、藜蘆醚、THF、甲基-THF、THP、氯苯、二㗁烷、苯氧基甲苯(特別是3-苯氧基甲苯)、(-)-葑酮、1,2,3,5-四甲基苯、1,2,4,5-四甲基苯、1-甲基萘、2-甲基苯并噻唑、2-苯氧基乙醇、2-吡咯啶酮、3-甲基苯甲醚、4-甲基苯甲醚、3,4-二甲基苯甲醚、3,5-二甲基苯甲醚、苯乙酮、α-萜品醇、苯并噻唑、苯甲酸丁酯、異丙苯、環己醇、環己酮、環己基苯、十氫萘、十二烷基苯、苯甲酸乙酯、茚烷、苯甲酸甲酯、NMP、對-異丙基甲苯、苯基乙基醚、1,4-二異丙基苯、二苯甲基醚、二乙二醇丁基甲基醚、三乙二醇丁基甲基醚、二乙二醇二丁基醚、三乙二醇二甲基醚、二乙二醇單丁基醚、三丙二醇二甲基醚、四乙二醇二甲基醚、2-異丙基萘、戊基苯、己基苯、庚基苯、辛基苯、1,1-雙(3,4-二甲基苯基)乙烷或此等溶劑之混合物。
本發明因此另外關於一種調合物，其包含根據本發明之化合物及至少一種其他化合物。其他化合物可為(例如)溶劑，特別是上述溶劑中之一者或這些溶劑的混合物。然而，其他化合物亦可為同樣地使用於電子裝置之至少一種其他有機或無機化合物，例如發光化合物，特別是螢光摻雜劑，及/或其他基質材料。適當發光化合物和其他基質材料係指示於下述有關有機電致發光裝置者。此其他化合物亦可為聚合物的。
根據本發明之化合物和混合物係適合用於電子裝置。電子裝置在本文中意指一種包含至少一層的裝置，該層包含至少一種有機化合物。然而，組分在本文中亦可包含無機材料或完全由無機材料構成的層。
本發明因此另外關於根據本發明之化合物或混合物於電子裝置之用途，特別是於有機電致發光裝置之用途。
本發明此外又關於一種電子裝置，其包括至少一種上述根據本發明之化合物或混合物。上述關於化合物的較佳陳述也適用於電子裝置。
電子裝置較佳係選自由下列組成的群組：有機電致發光裝置(OLED、PLED)、有機積體電路(O-IC)、有機場效電晶體(O-FET)、有機薄膜電晶體(O-TFT)、有機發光電晶體(O-LET)、有機太陽能電池(O-SC)、有機染料敏化太陽能電池、有機光學偵測器、有機感光器、有機場淬滅裝置(O-FQD)、發光電化學電池(LEC)、有機雷射二極體(O-雷射)和“有機電漿子發射裝置”(D. M. Koller et al., Nature Photonics 2008, 1‑4)，較佳是有機電致發光裝置(OLED、PLED)，特別是磷光OLED。
有機電致發光裝置包含陽極、陰極及至少一個發光層。除了此等層以外，有機電致發光裝置亦可包含其它層，例如在各情況下一或多個電洞注入層、電洞傳輸層、電洞阻擋層、電子傳輸層、電子注入層、激子阻擋層、電子阻擋層、及/或電荷產生層。同樣可能在二個發光層之間引入具有(例如)激子阻擋功能之中間層。然而，應指出的是此等層各者不一定必須存在。有機電致發光裝置在此可包含一個發光層或多個發光層。若存在多個發光層，則此等較佳地具有總計多個在380奈米與750奈米之間的發光最大值，整體導致白色發光，亦即將能夠發螢光或磷光的各種發光化合物使用於發光層中。特佳者為具有三個發光層之系統，其中該三層呈現藍色、綠色及橙色或紅色發光(基本結構參見例如WO 2005/011013)。此等可為螢光或磷光發光層或其中螢光和磷光發光層彼此合併的混合系統。
根據上示實施態樣的根據本發明之化合物可取決於精確的結構和取代而使用於各種層中。較佳者為包含式(1)或根據較佳實施態樣之化合物的有機電致發光裝置，該化合物作為螢光發光體或顯示TADF(熱活化延遲螢光)的發光體、磷光發光體的基質材料。特佳的是有機電致發光裝置，其包含式(1)或根據較佳實施態樣之化合物，該化合物作為螢光發光體，更特別是發藍光的螢光化合物。
式(1)化合物也可使用於電子傳輸層及/或電子阻擋或激子阻擋層及/或電洞傳輸層中，取決於精確取代。上示較佳實施態樣亦適用於這些材料在有機電子裝置中之用途。
根據本發明之化合物特別適合用作為發藍光的發光體化合物。有關的電子裝置可包含單一發光層，其包含根據本發明之化合物，或者其可包含二或更多個發光層。其他發光層在此可包含一或多種根據本發明之化合物或者其他化合物。
若根據本發明之化合物用作為發光層中的螢光發光化合物，則其較佳與一或多種基質材料組合使用。基質材料在此意指存在於發光層中的材料，較佳地作為主要成分，且其在裝置操作時不發光。
在發光層的混合物中發光化合物之比例係介於0.1和50.0%之間，較佳介於0.5和20.0%之間，特佳介於1.0和10.0%之間。對應地，基質材料或基質材料等之比例係介於50.0和99.9%之間，較佳介於80.0和99.5%之間，特佳介於90.0和99.0%之間。
為本申請案之目的，以%表示的比例的規格若化合物是從氣相施加的話，係意指體積%及若化合物是從溶液中施加的話，則意指重量%。
與螢光發光化合物組合使用之較佳基質材料係選自下列之類別：寡聚伸芳基(oligoarylene)(例如根據EP 676461之2,2’,7,7’-四苯基螺聯茀或二萘基蒽)，特別是含有縮合芳族基團之寡聚伸芳基、寡聚伸芳基伸乙烯基(oligoarylenevinylene)(例如根據EP 676461之DPVBi或螺-DPVBi)、多牙(polypodal)金屬錯合物(例如根據WO 2004/ 081017)、電洞傳導化合物(例如根據WO 2004/058911)、電子傳導化合物，特別是酮、膦氧化物、亞碸、等等(例如根據WO 2005/084081和WO 2005/084082)、阻轉異構物(例如根據WO 2006/048268)、硼酸衍生物(例如根據WO 2006/ 117052)或苯并蒽(例如根據WO 2008/145239)。特佳基質材料係選自下列之類別：包含萘、蒽、苯并蒽及/或芘或這些化合物的阻轉異構物之寡聚伸芳基、寡聚伸芳基伸乙烯基、酮、膦氧化物和亞碸。非常特佳的基質材料係選自下列之類別：包含蒽、苯并蒽、苯并菲及/或芘或這些化合物的阻轉異構物之寡聚伸芳基。寡聚伸芳基就本發明的意義而言意指一種其中至少三個芳基或伸芳基彼此鍵結之化合物。
與式(1)化合物組合使用於發光層之較佳基質材料係描述於下表中：





若根據本發明之化合物用作為發光層中之螢光發光化合物，則其可與一或多種其他螢光發光化合物組合使用。
除了根據本發明之化合物外，較佳螢光發光體係選自芳基胺之類別。芳基胺就本發明的意義而言意指含有三個直接鍵結至氮的經取代或未經取代之芳族或雜芳族環系統的化合物。此等芳族或雜芳族環系統中之至少一者較佳為縮合環系統，特佳具有至少14個芳族環原子。其較佳實例為芳族蒽胺、芳族蒽二胺、芳族芘胺、芳族芘二胺、芳族胺或芳族二胺。芳族蒽胺意指其中一個二芳胺基直接鍵結至蒽基(較佳在9位置)之化合物。芳族蒽二胺意指其中兩個二芳胺基直接鍵結至蒽基(較佳在9,10-位置)之化合物。芳族芘胺、芘二胺、胺及二胺係與其類似地定義，其中二芳胺基較佳地在1-位置或1,6-位置上與芘鍵結。其他較佳發光體為茚并茀胺或茚并茀二胺(例如根據WO 2006/108497或WO 2006/122630)、苯并茚并茀胺或苯并茚并茀二胺(例如根據WO 2008/006449)、及二苯并茚并茀胺或二苯并茚并茀二胺(例如根據WO 2007/140847)、及WO 2010/012328中揭示之含有縮合芳基之茚并茀衍生物。又其他較佳發光體為如WO 2015/158409中揭示之苯并蒽衍生物、如WO 2017/036573中揭示之蒽衍生物、如WO 2016/ 150544之茀二聚物或如WO 2017/028940和WO 2017/028941中揭示之啡㗁𠯤衍生物。較佳者同樣為WO 2012/048780及WO 2013/185871中揭示之芘芳基胺。較佳者同樣為WO 2014/037077中揭示之苯并茚并茀胺、WO 2014/106522中揭示之苯并茀胺和WO 2014/111269 或WO 2017/036574中揭示之茚并茀。
除了根據本發明之化合物之外，可與本發明化合物組合使用於發光層或其可使用於相同裝置的另一發光層中之較佳螢光發光化合物的實例係描述於下表中：







根據本發明之化合物也可用於其他層中，例如作為電洞注入或電洞傳輸層或電子阻擋層中之電洞傳輸材料或作為發光層中的基質材料，較佳作為磷光發光體的基質材料。
若式(I)化合物係用作為電洞傳輸層、電洞注入層或電子阻擋層中的電洞傳輸材料，則該化合物可以純材料(亦即100%之比例)使用於電洞傳輸層中，或其可與一或多種其他化合物組合使用。根據一較佳實施態樣，包含式(I)化合物之有機層則另外包含一或多種p-摻雜劑。根據本發明所使用的p-摻雜劑較佳為能夠氧化混合物的其他化合物中之一或多者的有機電子受體化合物。
p-摻雜劑之特佳實施態樣為WO 2011/073149、EP 1968131、EP 2276085、EP 2213662、EP 1722602、EP 2045848、DE 102007031220、US 8044390、US 8057712、WO 2009/003455、WO 2010/094378、WO 2011/120709、US 2010/0096600和WO 2012/095143中所揭示之化合物。
若式(I)化合物用作為與發光層中磷光發光體組合之基質材料，則該磷光發光體較佳係選自下示磷光發光體之類別和實施態樣。此外，在此情況下一或多種其他基質材料較佳係存在於發光層中。
此類型之所謂混合基質系統較佳地包含二或三種不同的基質材料，特佳兩種不同的基質材料。兩種材料之一者在此較佳為具有電洞傳輸性質之材料且其他材料較佳為具有電子傳輸性質之材料。式(I)化合物較佳為具有電洞傳輸性質之材料。
然而，混合基質組分之所要電子傳輸和電洞傳輸性質也可主要或完全地組合於單一混合基質組分，其中另外混合基質組分滿足其他功能。兩種不同的基質材料在此可以1：50至1：1，較佳地1：20至1：1，特佳地1：10至1：1和非常特佳地1：4至1：1之比率存在。混合基質系統較佳係使用於磷光有機電致發光裝置中。關於混合基質系統之更多細節(尤其是)係包含於申請案WO 2010/108579中。
可與根據本發明之化合物組合用作為混合基質系統的基質組分之特別適合的基質材料係選自下示用於磷光發光體之較佳基質材料或用於螢光發光體之較佳基質材料，取決於混合基質系統中使用了何種類型的發光化合物。
用作為根據本發明之有機電致發光裝置中的對應功能材料之材料的一般較佳類別係如下所示。
適當磷光發光體物特別為在適當激發時發光(較佳在可見光區域內)且另外含有至少一種具有原子序大於20，較佳為大於38且少於84，特佳為大於56且少於80的原子之化合物。所使用之磷光發光體較佳為含有銅、鉬、鎢、錸、釕、鋨、銠、銥、鈀、鉑、銀、金或銪的化合物，特別是含有銥、鉑或銅的化合物。
就本發明之目的而言，所有的發光銥、鉑或銅錯合物被視為磷光化合物。
上述磷光發光體的實例係由申請案WO 2000/70655、WO 2001/41512、WO 2002/02714、WO 2002/15645、EP 1191613、EP 1191612、EP 1191614、WO 2005/033244、WO 2005/019373和US 2005/0258742揭示。通常，根據先前技術用於磷光OLED且為熟習有機電致發光裝置領域之技術者已知的所有磷光錯合物皆適合使用於根據本發明的裝置中。熟習該項技術者也將能夠在無進步性(inventive step)下將其他磷光錯合物與根據本發明之化合物組合使用於OLED中。
用於磷光發光體之較佳基質材料為芳族酮、芳族氧化膦或芳族亞碸或碸(例如，根據WO 2004/013080、WO 2004/093207、WO 2006/005627或WO 2010/006680)、三芳基胺、咔唑衍生物(例如CBP，N,N-雙咔唑基聯苯)或揭示於WO 2005/039246、US 2005/0069729、JP 2004/288381、EP 1205527或WO 2008/086851的咔唑衍生物、吲哚并咔唑衍生物(例如根據WO 2007/063754或WO 2008/056746)、茚并咔唑衍生物(例如WO 2010/136109、WO 2011/ 000455或WO 2013/041176)、氮雜咔唑衍生物(例如根據EP 1617710、EP 1617711、EP 1731584、JP 2005/347160)、雙極基質材料(例如根據WO 2007/137725)、矽烷(例如根據WO 2005/ 111172)、氮硼雜環戊烯(azaborole)或硼酸酯(例如根據WO 2006/117052)、三𠯤衍生物(例如根據WO 2010/ 015306、WO 2007/063754或WO 2008/056746)、鋅錯合物(例如根據EP 652273或WO 2009/062578)、二氮雜矽雜環戊二烯(diazasilole)和四氮雜矽雜環戊二烯衍生物(例如根據WO 2010/054729)、二氮磷雜環戊二烯(diazaphosphole)衍生物(例如根據WO 2010/054730)、橋聯咔唑衍生物(例如，根據US 2009/0136779、WO 2010/050778、WO 2011/ 042107、WO 2011/088877或WO 2012/143080)、聯伸三苯衍生物(例如，根據WO 2012/048781)、或是內醯胺(例如，根據WO 2011/116865或WO 2011/137951)。
除了根據本發明之化合物外，適當電荷傳輸材料如可用於根據本發明之電子裝置的電洞注入或電洞傳輸層或電子阻擋層或電子傳輸層中，為(例如)在Y. Shirota等人在Chem. Rev. 2007，107 (4)，953-1010中所揭示之化合物或根據先前技術使用於此等層中之其他材料。
可使用於電子傳輸層之材料為根據先前技術用作為電子傳輸層中之電子傳輸材料的所有材料。特別適合的是鋁錯合物(例如，Alq3 )、鋯錯合物(例如，Zrq4 )、鋰錯合物(例如，Liq)、苯并咪唑衍生物、三𠯤衍生物、嘧啶衍生物、吡啶衍生物、吡𠯤衍生物、喹㗁啉衍生物、喹啉衍生物、㗁二唑衍生物、芳族酮、內醯胺、硼烷、二氮磷雜環戊二烯(diazaphosphole)衍生物及膦氧化物衍生物。此外，適當材料為上述化合物之衍生物，如JP 2000/053957、WO 2003/060956、WO 2004/028217、WO 2004/080975及WO 2010/072300中所揭示。
除式(1)化合物外，可用於根據本發明之電致發光裝置中的電洞傳輸、電洞注入或電子阻擋層中之較佳電洞傳輸材料為茚并茀胺衍生物(例如根據WO 06/122630或WO 06/100896)、EP 1661888中所揭示之胺衍生物、六氮雜聯伸三苯衍生物(例如根據WO 01/049806)、含有縮合芳族環之胺衍生物(例如根據US 5,061,569)、WO 95/09147中揭示之胺衍生物、單苯并茚并茀胺(例如根據WO 08/006449)、二苯并茚并茀胺(例如根據WO 07/140847)、螺聯茀胺(例如根據WO 2012/034627或WO 2013/120577)、茀胺(例如根據尚未公開的申請案EP 12005369.9、EP 12005370.7和EP 12005371.5)、螺二苯并哌喃胺(例如根據WO 2013/083216)及二氫吖啶衍生物(例如根據WO 2012/150001)。根據本發明之化合物亦可用作為電洞傳輸材料。
有機電致發光裝置之陰極較佳包含具有低功函數之金屬、金屬合金或包含各種金屬(諸如，例如鹼土金屬、鹼金屬、主族金屬或鑭系元素(例如Ca、Ba、Mg、Al、In、Mg、Yb、Sm等等)之多層結構。亦適合的是包含鹼金屬或鹼土金屬和銀之合金，例如包含鎂和銀之合金。在多層結構之情況中，除該等金屬外，也可使用具有較高功函數之其他金屬，諸如，例如Ag或Al，在該情況中通常使用金屬之組合，諸如，例如Ca/Ag、Mg/Ag或Ag/Ag。較佳亦為於金屬陰極與有機半導體之間引入具有高介電常數之材料的薄中間層。適合於此目的者為(例如)鹼金屬氟化物或鹼土金屬氟化物，但對應氧化物或碳酸鹽(例如LiF、Li2 O、BaF2 、MgO、NaF、CsF、Cs2 CO3 等等)亦適合。此外，為此目的亦可使用喹啉合鋰(lithium quinolinate)(LiQ)。此層之層厚度較佳係介於0.5和5 nm之間。
陽極較佳包含具有高功函數之材料。陽極較佳具有相對於真空為大於4.5 eV之功函數。適合此目的者一方面為具有高氧化還原電位之金屬，諸如(例如)Ag、Pt或Au。另一方面，金屬/金屬氧化物電極(例如Al/Ni/NiOx 、Al/PtOx )亦可為較佳的。就一些應用而言，至少一個電極必須為透明或部分透明，以便促進有機材料之照射(有機太陽能電池)或光之耦合輸出(OLED、O-雷射)。較佳陽極材料在此為導電性混合金屬氧化物。特佳者為氧化銦錫(ITO)或氧化銦鋅(IZO)。此外較佳者為導電性摻雜型有機材料，特別為導電性摻雜型聚合物。
將裝置適當地(視應用而定)結構化，配備接點且最後密封，因為根據本發明之裝置的壽命在水及/或空氣存在下被縮短。
在一較佳實施態樣中，根據本發明之有機電致發光裝置特徵在於利用昇華方法塗布一或多層，其中該等材料係於真空昇華單元中在低於10-5 毫巴，較佳低於10-6 毫巴之初壓力下藉由蒸氣沈積施加。然而，初壓力在此也可能甚至更低，例如低於10-7 毫巴。
同樣較佳者為一種有機電致發光裝置，其特徵在於利用OVPD(有機蒸氣相沈積)方法或輔以載體-氣體昇華法塗布一或多層，其中該等材料係在介於10-5 毫巴與1巴之間的壓力下施加。此方法的一特殊例子為OVJP(有機蒸氣噴墨印刷)方法，其中該等材料係經由噴嘴直接施加且因此結構化(例如，M. S. Arnold等人之Appl. Phys. Lett. 2008，92，053301)。
此外較佳者為一種有機電致發光裝置，其特徵在於諸如(例如)以旋轉塗布或利用任何所欲印刷方法(諸如，例如網版印刷、快乾印刷、噴嘴印刷或平版印刷，但更佳為LITI(光誘導熱成像、熱轉移印刷)或噴墨印刷從溶液製造一或多層。為此目的需要可溶性式(1)化合物。高溶解度可透過該等化合物之適當取代而達成。
亦可能者為混合方法，其中，例如，一或多層係從溶液施加且一或多個其他層係藉由蒸氣沈積施加。因此，例如，可能從溶液施加發光層且可能藉由蒸氣沈積施加電子傳輸層。
此等方法通常為熟習此項技術者已知且熟習此項技術者可在無進步性(without inventive step)下將該等方法應用於包含本發明化合物之有機電致發光裝置。
根據本發明，包含一或多種根據本發明化合物之電子裝置可使用於顯示器中、作為照明應用中之光源及作為醫學及/或美容應用(例如光療法)中之光源。
現在將藉由下列實施例更詳細地說明本發明，而不希望因此限制本發明。
A) 合成例
A-1) 茚并茀和苯并茀衍生物


化合物Int1.1的合成

將30 g (97.5 mmol)的2-溴-7-氯-9,9-二甲基-9H-茀(參見JP 2003277305 A)、25.5 g (107.3 mmol)的(9,9-二甲基茀-2-基)硼酸90 g (390mmol)、0.9 g(4 mmol)的乙酸鈀(II)及3.6 g (11.7 mmol)的參(鄰甲苯基)-膦溶解於1升之甲苯、二㗁烷、水混合物(1：1：1)中並在回流下攪拌過夜。冷卻至室溫後，添加200 mL甲苯及將有機相分離並以水(2x200 ml)洗滌，將合併之有機相於減壓下濃縮。藉由從甲苯/庚烷再結晶將殘餘物純化。
產率：39.1 g(93 mmol；96%)
下列化合物可用類似的方式以類似的產率合成：


EG1的合成

將40 g (95 mmol) Int1.1、38.6 g (152 mmol)雙-(頻哪醇基)-二硼、4.2 g (5.7 mmol) 反式-二氯(三環己基膦)鈀(II)和28 g(285 mmol)乙酸鉀溶於400 ml二噁烷中並在回流下攪拌16 h。使反應混合物冷卻至室溫並添加400 ml甲苯。將有機相分離，用水(2×200mL)洗滌並通過矽藻土過濾。將溶液在減壓下濃縮至乾。藉由從甲苯/庚烷中再結晶將殘餘物純化。
產率：36 g (70 mmol；74 %)
下列化合物可用類似的方式以類似的產率合成：


Int2.4的合成

將5.5 g (17.8 mmol) 2-溴-5-碘-1,3-二甲基苯、6.5 g (12.7 mmol) EG1、366 mg (0.3 mmol) 肆(三苯膦)-鈀(0)和2.7 g (13 mmol)碳酸鈉溶於200 ml甲苯、乙醇和水(2：1：1)中，並在90℃下攪拌16小時。冷卻至室溫後，添加100 ml甲苯，將有機相分離並用水(2x50 ml)洗滌。將有機相在減壓下濃縮至乾。藉由從甲苯/庚烷中再結晶將殘餘物純化。
產率：6.2 g (11 mmol；86 %)
下列化合物可用類似的方式以類似的產率合成：

EG4至EG6的合成：
化合物EG3至EG5可用類似於EG1的方式以類似的產率合成：


胺(EA.1)的合成：

將12.2 g (37.3 mmol) 雙-(4-溴-苯基)-胺、55.5 g (78.4 mmol) EG.2、37.8 g (164.2 mmol)磷酸鉀單水合物和1.2 g (1.5 mmol) XPhos Pd Gen 3 (CAS 1445085-55-1)加至600 mL THF/水(2：1)中並在65℃下攪拌。16 h後，將混合物冷卻至室溫，用甲苯和H2 O稀釋。收集有機相，用甲苯進一步萃取水相。將合併的有機物用鹽水洗滌，收集，用Na2 SO4 乾燥，過濾並濃縮。將所得殘餘物在1L EtOH中沈積並劇烈攪拌直至形成自由流動的沈澱物。藉由過濾收集沈澱物並用EtOH洗滌。將該材料溶於DCM中並通過SiO2 過濾。將濾液濃縮至乾。
產率：44.7 g (33.6 mmol；90%)
下列化合物EA.2至EA.6可以類似的方式和類似的產率合成：



化合物A1.1

將10.0 g (7.4 mmol) EA.1、3.6 g (8.2 mmol)核心1、0.74 ml (0.74 mmol)三級-丁膦(在甲苯中之1M)、2.14 g (22.3 mmol) 三級-丁醇鈉和83.5 mg (0.37 mmol) 二乙酸鈀(II)加至250 ml甲苯中並在100℃下攪拌。16 h後，使反應混合物升至室溫，用甲苯和H2 O稀釋。收集有機相，用甲苯進一步萃取水相。將合併的有機相用鹽水洗滌，收集，用Na2 SO4 乾燥，過濾及濃縮。將所得殘餘物溶於甲苯中及通過矽石過濾並濃縮。藉由從甲苯/庚烷中再結晶和回火(250℃，＜10-4 毫巴)將沈澱物進一步純化。
產率：4.4 g (2.6 mmol；35 %)
下列化合物可用類似的方式合成。對於化合物D的合成，胺的化學計量加倍。


化合物EA.7

化合物E可用如化合物C的類似方式，使用1當量的EA.6和1當量的CAS1134188-18-3進行。
化合物A4.2、A2.3、A3.2

化合物A4.2可用與化合物A1.1類似的方式合成。對於化合物A2.3和A3.2的合成，胺的化學計量加倍。



B) 二苯并呋喃衍生物


合成化合物B：

在250-ml圓底燒瓶反應器中，將2-溴聯苯(8.4 g，0.036 mol)和四氫呋喃(110 ml)冷卻至-78℃。在相同溫度下，將正丁基鋰(19.3 m，0.031 mol)滴加至反應溶液中並攪拌2小時。之後，將化合物A(13.5 g，0.026 mol)一點一點地加至反應溶液中並在室溫下攪拌。在化合物A完全轉化後，用H2 O(50 ml)終止反應，用乙酸乙酯和水進行萃取。將有機層分離，在真空中濃縮，並在乙腈中再結晶，以提供呈固體之中間體。再將其溶於乙酸(120 ml)和硫酸(2 ml)中並在回流下攪拌5小時。在中間物完全轉化後，將反應混合物冷卻至室溫並過濾。藉由從甲苯/庚烷中再結晶進行進一步純化。(15.1 g，0.023 88%)
下列化合物可以類似的方式和類似的產率獲得：



化合物C.1的合成

在250-ml圓底燒瓶中，將B.1 (6.2 g，0.009 mol)、雙(4-三級丁基苯基)胺(6.0 g，0.021 mol)、乙酸鈀(II) (0.08 g，0.4 mmol)、三級-丁醇鈉(3.4 g，0.035 mol)、三(三級丁)膦(0.07 g，0.4 mmol)、和甲苯(60 ml)之混合物在回流下攪拌2 hr。反應完成後，將反應混合物冷卻至室溫，且然後用二氯甲烷和水萃取。將有機相分離，用硫酸鎂乾燥，在真空中濃縮。藉由管柱層析法將濃縮物進一步純化，並在二氯甲烷和丙酮中再結晶，以產生呈固體之化合物C1 (3.6 g，37 %)。



化合物D的合成
化合物D.1至D.7的合成係類似於EA.1的合成。在只有一個氯連接至起始材料A之情況下，則僅使用1.1當量的硼酸鹽：




化合物E和G的合成：
化合物E和G的合成係類似於C.1的合成：






B) OLED的製造
以溶液為主之OLED的製造係已多次描述在文獻中，例如於WO 2004/037887和WO 2010/097155中。該方法係適合於下述情況(層-厚度變化、材料)。
本發明的材料組合係使用於下列層順序：
- 基板，
- ITO (50 nm)，
- 電洞注入層 HIL (20 nm)，
- 電洞傳輸層 (HTL) (20 nm)，
- 發光層 (EML) (30 nm)，
- 電洞阻擋層 (HBL) (10 nm)
- 電子傳輸層 (ETL) (40 nm)，
- 陰極 (Al) (100 nm)。
50 nm厚度的結構化ITO(氧化銦錫)塗布之玻璃板充當基板。經由旋轉塗布在惰性氛圍中施加電洞注入層。為此，將電洞傳輸的可交聯聚合物和p-摻雜物鹽溶於甲苯中。對應的材料例如已描述於WO 2016/107668、WO 2013/ 081052和EP 2325190中。該等溶液的固體含量為約6 mg/ ml，若，在此，利用旋轉塗布達到20 nm的層厚度。藉由旋轉塗布在惰性氣體氛圍下塗覆這些層，並藉由在加熱板上於200℃下加熱30分鐘乾燥。將電洞傳輸和發光層施加至此等經塗布之玻璃基板。
電洞傳輸層為表3中所示結構的聚合物，其係根據WO 2013156130合成。將聚合物溶解在甲苯中，使得溶液通常具有約5 g/l的固體含量，若，在此，利用旋轉塗布達到用於裝置之典型的20 nm之層厚度。藉由旋轉塗布在惰性氣體氛圍(在本例中為氬氣)中施加該等層，並藉由在220℃下加熱30分鐘乾燥。
發光層由基質材料(主體材料)H1和發光摻雜劑(發光體)D1組成。二材料以92重量%H1和8重量%D1的比例存在於發光層中。將用於發光層的混合物溶於甲苯中。該等溶液的固體含量為9 mg/ml，若，在此，利用旋轉塗布之方式達到用於裝置之典型的30 nm的層厚度。藉由旋轉塗布在惰性氣體氛圍中施加該等層並在170℃下加熱10分鐘乾燥。
在本例中所使用之材料係顯示於下表3中。



用於電洞阻擋層和電子傳輸層的材料同樣藉由在真空室中熱蒸氣沈積施加，並顯示於表4中。電洞阻擋層由ETM1組成。電子傳輸層由兩種材料ETM1和ETM2組成，其藉由共蒸發以各50%的體積比例彼此混合。

陰極係藉由具有100 nm厚度的鋁層之熱蒸發而形成。
OLED係以標準方法示性。為此目的，記錄電致發光光譜，以假設Lambert發光特性之發光密度為函數的電流效率(以cd/A測量)和外部量子效率(EQE，以百分比測量)係從電流/電壓/發光密度特徵線(IUL特徵線)計算。電致發光光譜係在1000 cd/m2 之發光密度下記錄，且由此數據計算CIE 1931 x和y色坐標。術語EQE @ 1000 cd/m2 表示在1000 cd/m2 之操作發光密度下的外部量子效率。
各種OLED的性質總結在表5中。實施例V01為比較例，而E1至E4顯示含有本發明材料的OLED之性質。

表5顯示，當用作為螢光藍色發光體時，根據本發明之材料的使用導致超越對先前技術的改良，特別是關於效率。

Claims (17)

  1. 一種式(1)化合物， 其中下列適用於所使用的符號及標號： ArS 在每次出現時相同或不同地為具有5至40個芳族環原子之芳族或雜芳族環系統，其在各情況下亦可經一或多個基團R1 取代； Ar1 、Ar2 、Ar3 、Ar4 在每次出現時相同或不同地表示： - 具有5至60個芳族環原子之芳族或雜芳族環系統，其在各情況下可經一或多個基團R1 取代；或 - 基團ArL ； ArL 在每次出現時相同或不同地表示式(ArL-1)之基團， 其中式(ArL-1)中之虛線鍵表示至式(1)之結構的鍵結； X 表示CR2 或若X鍵結至Ar5 、Ar6 、R3 或至相鄰的茀型衍生單元，則X表示C； Y 在每次出現時相同或不同地表示-BR0 -、 -C(R0 )2 -、-C(R0 )2 -C(R0 )2 -、-C(R0 )2 -O-、-C(R0 )2 -S-、 -R0 C=CR0 -、-R0 C=N-、-Si(R0 )2 -、-Si(R0 )2 -Si(R0 )2 -、 -C(=O)-、-C(=NR0 )-、-C(=C(R0 )2 )-、-O-、-S-、-S(=O)-、-SO2 -、-N(R0 )-、-P(R0 )-和–P((=O)R0 )-； Ar5 、Ar6 在每次出現時相同或不同地表示具有6至18個芳族環原子之芳基或雜芳基，其在各情況下可經一或多個基團R3 取代； G 當n為1時，為式(G-1)之基團， 其中虛線鍵表示至基團-NAr3 Ar4 和-NAr1 Ar2 的鍵結； G 當n為0時，為式(G-2)之基團， 其中虛線鍵表示至基團-NAr3 Ar4 的鍵結； Ar7 在每次出現時相同或不同地表示具有6至18個芳族環原子之芳基或雜芳基，其在各情況下可經一或多個基團R4 取代，其中式(G-1)和(G-2)中的基團Ar7 中之至少一者具有10或多個芳族環原子； Ar8 在每次出現時相同或不同地表示具有6至18個芳族環原子之芳基或雜芳基，其在各情況下可經一或多個基團R4 或一或多個基團ArL 取代； E 在每次出現時係相同或不同地選自-BRE -、 -C(RE )2 -、-C(RE )2 -C(RE )2 -、-C(RE )2 -O-、-C(RE )2 -S-、 -RE C=CRE -、-RE C=N-、Si(RE )2 、-Si(RE )2 -Si(RE )2 -、 -C(=O)-、-C(=NRE )-、-C(=C(RE )2 )-、-O-、-S-、-S(=O)-、-SO2 -、-N(RE )-、-P(RE )-和-P((=O)RE )-；或E為式(E-1)之基團， 其中式(E-1)中之符號*表示式(G-1)或(G-2)中之對應基團E；及 其中二個基團E可在相對於彼此之順式或反式位置； E0 在每次出現時係相同或不同地選自由下列所組成之群組：單鍵、-BR4 -、-C(R4 )2 -、-C(R4 )2 -C(R4 )2 -、 -C(R4 )2 -O-、-C(R4 )2 -S-、-R4 C=CR4 -、-R4 C=N-、Si(R4 )2 、-Si(R4 )2 -Si(R4 )2 -、-C(=O)-、-C(=NR4 )-、-C(=C(R4 )2 )-、 -O-、-S-、-S(=O)-、-SO2 -、-N(R4 )-、-P(R4 )-和 -P((=O)R4 )-； RE 在每次出現時相同或不同地表示： H；D；F；Cl；Br；I；具有1至40個C原子之直鏈烷基或具有3至40個C原子之支鏈或環狀烷基，彼等各自可經一或多個基團R5 取代，其中在各情況下一或多個非相鄰的CH2 基團可經R5 C=CR5 、C≡C、Si(R5 )2 、Ge(R5 )2 、Sn(R5 )2 、C=O、C=S、C=Se、P(=O)(R5 )、SO、SO2 、O、S或CONR5 置換且其中一或多個H原子可經D、F、Cl、Br、I或CN置換；具有5至60個芳族環原子之芳族或雜芳族環系統，其在各情況下可經一或多個基團R5 取代，其中兩個相鄰的取代基RE 可形成單環或多環的脂族環系統或芳族環系統，其可經一或多個基團R5 取代；或RE 表示基團ArL ； R0 、R1 、R2 、R3 、R4 在每次出現時相同或不同地表示： 選自下列之基團：H；D；F；Cl；Br；I；CHO；CN；N(Ar)2 ；C(=O)Ar；P(=O)(Ar)2 ；S(=O)Ar；S(=O)2 Ar；NO2 ；Si(R5 )3 ；B(OR5 )2 ；OSO2 R5 ；具有1至40個C原子之直鏈烷基、烷氧基或烷硫基(thioalkyl)或具有3至40個C原子之支鏈或環狀烷基、烷氧基或烷硫基，彼等各自可經一或多個基團R5 取代，其中在各情況下一或多個非相鄰的CH2 基團可經R5 C=CR5 、C≡C、Si(R5 )2 、Ge(R5 )2 、Sn(R5 )2 、C=O、C=S、C=Se、P(=O)(R5 )、SO、SO2 、O、S或CONR5 置換且其中一或多個H原子可經D、F、Cl、Br、I、CN或NO2 置換；具有5至60個芳族環原子之芳族或雜芳族環系統，其在各情況下可經一或多個基團R5 取代；或具有5至40個芳族環原子之芳氧基，其可經一或多個基團R5 取代；或R0 、R1 、R2 、R3 及/或R4 表示基團ArL ； 其中兩個相鄰的取代基R0 、兩個相鄰的取代基R1 、兩個相鄰的取代基R2 、兩個相鄰的取代基R3 及/或兩個相鄰的取代基R4 ，可形成單環或多環的脂族環系統或芳族環系統，其可經一或多個基團R5 取代； R5 在每次出現時相同或不同地表示H；D；F；Cl；Br；I；CHO；CN；N(Ar)2 ；C(=O)Ar；P(=O)(Ar)2 ；S(=O)Ar；S(=O)2 Ar；NO2 ；Si(R6 )3 ；B(OR6 )2 ；OSO2 R6 ；具有1至40個C原子之直鏈烷基、烷氧基或烷硫基或具有3至40個C原子之支鏈或環狀烷基、烷氧基或烷硫基，彼等各自可經一或多個基團R6 取代，其中在各情況下一或多個非相鄰的CH2 基團可經R6 C=CR6 、C≡C、Si(R6 )2 、Ge(R6 )2 、Sn(R6 )2 、C=O、C=S、C=Se、P(=O)(R6 )、SO、SO2 、O、S或CONR6 置換且其中一或多個H原子可經D、F、Cl、Br、I、CN或NO2 置換；具有5至60個芳族環原子之芳族或雜芳族環系統，其在各情況下可經一或多個基團R6 取代、或具有5至60個芳族環原子的芳氧基，其可經一或多個基團R6 取代，其中兩個相鄰的取代基R5 可形成單環或多環的脂族環系統或芳族環系統，其可經一或多個基團R6 取代； Ar 為具有5至24個芳族環原子之芳族或雜芳族環系統，其在各情況下亦可經一或多個基團R6 取代； R6 在每次出現時相同或不同地表示H；D；F；Cl；Br；I；CN；具有1至20個C原子之直鏈烷基、烷氧基或烷硫基或具有3至20個C原子之支鏈或環狀烷基、烷氧基或烷硫基，其中在各情況下一或多個非相鄰的CH2 基團可經SO、SO2 、O、S置換且其中一或多個H原子可經D、F、Cl、Br或I置換；或具有5至24個C原子之芳族或雜芳族環系統； n 等於0或1； i 等於0、1或2； q、r 在每次出現時相同或不同地為選自1至10的整數； p、s、t 在每次出現時相同或不同地為選自0至10的整數；及 其中式(1)化合物包含至少一個基團Ar1 、Ar2 、Ar3 、Ar4 、RE 、R0 、R1 、R2 、R3 或R4 ，其表示基團ArL 。
  2. 根據申請專利範圍第1項之化合物，其中式(1)化合物帶有至少一個基團R0 、R1 、R2 、R3 、R4 或RE ，其表示具有1至40個C原子之直鏈烷基或具有3至40個C原子之支鏈或環狀烷基，彼等各自可經一或多個基團R6 取代。
  3. 根據申請專利範圍第1或2項之化合物，其係選自式(2)至(10)之化合物， 其中該等符號和標號具有如申請專利範圍第1項中之相同意義。
  4. 根據申請專利範圍第1或2項之化合物，其中基團ArL 為式(ArL-2)之基團， 其中該等符號及標號具有與上述相同的意義。
  5. 根據申請專利範圍第1或2項之化合物，其中Ar5 和Ar6 係相同或不同地選自由下列所組成之群組：式(Ar5-1)至(Ar5-26)之基團， 其中虛線鍵表示至式(1)中所示相鄰基團的鍵結，其中式(Ar5-1)至(Ar5-26)之基團可在各個自由位置經基團R3 取代，其具有如申請專利範圍第1項中之相同意義且其中E1 係選自-B(R0- )、-C(R0 )2- 、-C(R0 )2 -C(R0 )2 -、-Si(R0 )2- 、 -C(=O)-、-C(=NR0 )-、-C=(C(R0 ))2 -、-O-、-S-、-S(=O)-、-SO2 -、-N(R0 )-、-P(R0 )-和–P((=O)R0 )-，其中取代基R0 具有如申請專利範圍第1項中之相同意義。
  6. 根據申請專利範圍第1或2項之化合物，其中Ar5 和Ar6 係相同或不同地選自由下列所組成之群組：式(Ar5-27)至(Ar5-37)之基團， 其中虛線鍵表示至式(1)中所示之相鄰基團的鍵結且式(Ar5-26)至(Ar5-32)之基團可在各個自由位置經基團R3 取代，其具有如申請專利範圍第1項中之相同意義且其中式(Ar5-30)至(Ar5-32)中之取代基基團E1 具有如申請專利範圍第1項中之相同意義。
  7. 根據申請專利範圍第1或2項之化合物，其中基團ArL 係選自式(ArL-3)至(ArL-8)之基團， 其中虛線鍵表示至式(1)之結構的鍵結且其中該等符號及標號X、R0 、R3 、Ar6 、E1 、r、p、q和t具有如申請專利範圍第1項中之相同意義。
  8. 根據申請專利範圍第1或2項之化合物，其中r和q在每次出現時相同或不同地等於1、2、3、4或5。
  9. 根據申請專利範圍第1或2項之化合物，其中Ar6 在每次出現時相同或不同地表示具有6至14個芳族環原子的芳基，其在各情況下可經一或多個基團R3 取代。
  10. 根據申請專利範圍第1或2項之化合物，其中Ar6 在每次出現時相同或不同地表示苯、萘、聯苯或茀基團，其在各情況下可經一或多個基團R3 取代。
  11. 根據申請專利範圍第1或2項之化合物，其中基團R0 在每次出現時相同或不同地表示H；D；F；具有1至20個、較佳為1至10個C原子之直鏈烷基或具有3至20個、較佳為3至10個C原子之支鏈或環狀烷基，彼等各自可經一或多個基團R5 取代，其中在各情況下一或多個非相鄰的CH2 基團可經R5 C=CR5 、O或S置換，且其中一或多個H原子可經D或F置換；具有5至40個芳族環原子之芳族或雜芳族環系統，其在各情況下可經一或多個基團R5 取代，其中兩個相鄰的取代基R0 可形成單環或多環的脂族環系統或芳族環系統，其可經一或多個基團R5 取代。
  12. 根據申請專利範圍第1或2項之化合物，其中基團E在每次出現時係相同或不同地選自-C(RE )2 -、-Si(RE )2 -、和式(E-1)之基團， 其中式(E-1)中的符號*表示式(G-1)或(G-2)中之對應基團E且其中E0 和R4 具有如申請專利範圍第1項中之相同意義。
  13. 根據申請專利範圍第1或2項之化合物，其中n等於1且基團G係選自式(G-1-1)至(G-1-23)之基團， 其中 虛線鍵表示至如式(1)中所示之相鄰基團的鍵結； 式(G-1-1)至(G-1-23)之基團可在任何自由位置經一或多個基團R4 或一或多個基團ArL 取代； E2 在每次出現時相同或不同地表示-C(RE )2 -、-O-或-S-；及 該等符號E、RE 具有如申請專利範圍第1項中之相同意義。
  14. 根據申請專利範圍第1或2項之化合物，其中n等於0且基團G係選自式(G-2-1)至(G-2-40)之基團， 其中 虛線鍵表示至如式(1)中所示之相鄰基團的鍵結； 式(G-2-1)至(G-2-40)之基團可在任何自由位置經一或多個基團R4 或ArL 取代； E2 在每次出現時相同或不同地表示-C(RE )2 -、-O-或 -S-；及 該等符號E和RE 具有如申請專利範圍第1項中之相同意義。
  15. 一種調合物，其包含至少一種根據申請專利範圍第1至14項中一或多項之化合物及至少一種溶劑。
  16. 一種電子裝置，其包含至少一種根據申請專利範圍第1至14項中一或多項之化合物，該裝置選自由下列所組成之群組：有機電致發光裝置、有機積體電路、有機場效電晶體、有機薄膜電晶體、有機發光電晶體、有機太陽能電池、染料敏化之有機太陽能電池、有機光學偵測器、有機感光器、有機場淬滅裝置、發光電化學電池、有機雷射二極體及有機電漿子發射裝置。
  17. 根據申請專利範圍第16項之電子裝置，其為有機電致發光裝置，其中根據申請專利範圍第1至14項中一或多項之化合物係用作為螢光發光體或用作為螢光發光體的基質材料。
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Families Citing this family (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
TWI837167B (zh) * 2018-08-28 2024-04-01 德商麥克專利有限公司 用於有機電致發光裝置之材料

Family Cites Families (131)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US4539507A (en) 1983-03-25 1985-09-03 Eastman Kodak Company Organic electroluminescent devices having improved power conversion efficiencies
US5061569A (en) 1990-07-26 1991-10-29 Eastman Kodak Company Electroluminescent device with organic electroluminescent medium
JP3295088B2 (ja) 1993-09-29 2002-06-24 出光興産株式会社 有機エレクトロルミネッセンス素子
JPH07133483A (ja) 1993-11-09 1995-05-23 Shinko Electric Ind Co Ltd Ｅｌ素子用有機発光材料及びｅｌ素子
EP0676461B1 (de) 1994-04-07 2002-08-14 Covion Organic Semiconductors GmbH Spiroverbindungen und ihre Verwendung als Elektrolumineszenzmaterialien
JP3302945B2 (ja) 1998-06-23 2002-07-15 ネースディスプレイ・カンパニー・リミテッド 新規な有機金属発光物質およびそれを含む有機電気発光素子
EP1449238B1 (en) 1999-05-13 2006-11-02 The Trustees Of Princeton University Very high efficiency organic light emitting devices based on electrophosphorescence
EP3379591A1 (en) 1999-12-01 2018-09-26 The Trustees of Princeton University Complexes of form l2mx
KR100377321B1 (ko) 1999-12-31 2003-03-26 주식회사 엘지화학 피-형 반도체 성질을 갖는 유기 화합물을 포함하는 전기소자
US6660410B2 (en) 2000-03-27 2003-12-09 Idemitsu Kosan Co., Ltd. Organic electroluminescence element
US20020121638A1 (en) 2000-06-30 2002-09-05 Vladimir Grushin Electroluminescent iridium compounds with fluorinated phenylpyridines, phenylpyrimidines, and phenylquinolines and devices made with such compounds
CN102041001B (zh) 2000-08-11 2014-10-22 普林斯顿大学理事会 有机金属化合物和发射转换有机电致磷光
JP4154140B2 (ja) 2000-09-26 2008-09-24 キヤノン株式会社 金属配位化合物
JP4154138B2 (ja) 2000-09-26 2008-09-24 キヤノン株式会社 発光素子、表示装置及び金属配位化合物
JP4154139B2 (ja) 2000-09-26 2008-09-24 キヤノン株式会社 発光素子
KR100691543B1 (ko) 2002-01-18 2007-03-09 주식회사 엘지화학 새로운 전자 수송용 물질 및 이를 이용한 유기 발광 소자
JP2003277305A (ja) 2002-03-19 2003-10-02 Mitsui Chemicals Inc フルオレン化合物
ITRM20020411A1 (it) 2002-08-01 2004-02-02 Univ Roma La Sapienza Derivati dello spirobifluorene, loro preparazione e loro uso.
JP3902993B2 (ja) * 2002-08-27 2007-04-11 キヤノン株式会社 フルオレン化合物及びそれを用いた有機発光素子
EP1549112A4 (en) 2002-09-20 2009-01-07 Idemitsu Kosan Co ORGANIC ELECTROLUMINESCENT ELEMENT
DE10249723A1 (de) 2002-10-25 2004-05-06 Covion Organic Semiconductors Gmbh Arylamin-Einheiten enthaltende konjugierte Polymere, deren Darstellung und Verwendung
CN100489056C (zh) 2002-12-23 2009-05-20 默克专利有限公司 有机电致发光元件
DE10310887A1 (de) 2003-03-11 2004-09-30 Covion Organic Semiconductors Gmbh Matallkomplexe
EP2174933B1 (en) 2003-03-13 2019-04-03 Idemitsu Kosan Co., Ltd. Benzimidazole derivatives for use in organic electroluminescent devices
JP4411851B2 (ja) 2003-03-19 2010-02-10 コニカミノルタホールディングス株式会社 有機エレクトロルミネッセンス素子
EP2281861A3 (de) 2003-04-15 2012-03-28 Merck Patent GmbH Mischungen von organischen zur Emission befähigten Halbleitern und Matrixmaterialien, deren Verwendung und Elektronikbauteile enthaltend diese Mischungen
WO2004095889A1 (ja) 2003-04-23 2004-11-04 Konica Minolta Holdings, Inc. 有機エレクトロルミネッセンス素子及び表示装置
DE10333232A1 (de) 2003-07-21 2007-10-11 Merck Patent Gmbh Organisches Elektrolumineszenzelement
DE10338550A1 (de) 2003-08-19 2005-03-31 Basf Ag Übergangsmetallkomplexe mit Carbenliganden als Emitter für organische Licht-emittierende Dioden (OLEDs)
US7795801B2 (en) 2003-09-30 2010-09-14 Konica Minolta Holdings, Inc. Organic electroluminescent element, illuminator, display and compound
JP2005232097A (ja) 2004-02-20 2005-09-02 Chemiprokasei Kaisha Ltd ビス（ビフルオレニル）−アリールアミン、その製造方法、それを用いたホール注入材料および有機ｅｌ素子
DE102004008304A1 (de) 2004-02-20 2005-09-08 Covion Organic Semiconductors Gmbh Organische elektronische Vorrichtungen
KR20060135801A (ko) 2004-03-05 2006-12-29 이데미쓰 고산 가부시키가이샤 유기 전계 발광 소자 및 유기 전계 발광 표시 장치
EP2533610B1 (en) 2004-03-11 2015-04-29 Mitsubishi Chemical Corporation Composition for Charge-Transport Film and Ionic Compound, Charge-Transport Film and Organic Electroluminescence Device Using the Same, and Production Method of the Organic Electruminescence Device and Production Method of the Charge-Transport Film
US7790890B2 (en) 2004-03-31 2010-09-07 Konica Minolta Holdings, Inc. Organic electroluminescence element material, organic electroluminescence element, display device and illumination device
KR100787425B1 (ko) 2004-11-29 2007-12-26 삼성에스디아이 주식회사 페닐카바졸계 화합물 및 이를 이용한 유기 전계 발광 소자
DE102004023277A1 (de) 2004-05-11 2005-12-01 Covion Organic Semiconductors Gmbh Neue Materialmischungen für die Elektrolumineszenz
US7598388B2 (en) 2004-05-18 2009-10-06 The University Of Southern California Carbene containing metal complexes as OLEDs
JP4862248B2 (ja) 2004-06-04 2012-01-25 コニカミノルタホールディングス株式会社 有機エレクトロルミネッセンス素子、照明装置及び表示装置
ITRM20040352A1 (it) 2004-07-15 2004-10-15 Univ Roma La Sapienza Derivati oligomerici dello spirobifluorene, loro preparazione e loro uso.
EP1655359A1 (de) 2004-11-06 2006-05-10 Covion Organic Semiconductors GmbH Organische Elektrolumineszenzvorrichtung
EP1860097B1 (en) 2005-03-18 2011-08-10 Idemitsu Kosan Co., Ltd. Aromatic amine derivative and organic electroluminescence device utilizing the same
US8334058B2 (en) 2005-04-14 2012-12-18 Merck Patent Gmbh Compounds for organic electronic devices
CN103204996B (zh) 2005-05-03 2015-12-09 默克专利有限公司 有机电致发光器件
DE102005023437A1 (de) 2005-05-20 2006-11-30 Merck Patent Gmbh Verbindungen für organische elektronische Vorrichtungen
KR101082258B1 (ko) 2005-12-01 2011-11-09 신닛테츠가가쿠 가부시키가이샤 유기 전계 발광소자용 화합물 및 유기 전계 발광소자
KR101308341B1 (ko) 2005-12-27 2013-09-17 이데미쓰 고산 가부시키가이샤 유기 전계발광 소자용 재료 및 유기 전계발광 소자
DE102006025777A1 (de) 2006-05-31 2007-12-06 Merck Patent Gmbh Neue Materialien für organische Elektrolumineszenzvorrichtungen
DE102006025846A1 (de) 2006-06-02 2007-12-06 Merck Patent Gmbh Neue Materialien für organische Elektrolumineszenzvorrichtungen
DE102006031990A1 (de) 2006-07-11 2008-01-17 Merck Patent Gmbh Neue Materialien für organische Elektrolumineszenzvorrichtungen
JP4388590B2 (ja) 2006-11-09 2009-12-24 新日鐵化学株式会社 有機電界発光素子用化合物及び有機電界発光素子
DE102007002714A1 (de) 2007-01-18 2008-07-31 Merck Patent Gmbh Neue Materialien für organische Elektrolumineszenzvorrichtungen
US8044390B2 (en) 2007-05-25 2011-10-25 Idemitsu Kosan Co., Ltd. Material for organic electroluminescent device, organic electroluminescent device, and organic electroluminescent display
DE102007024850A1 (de) 2007-05-29 2008-12-04 Merck Patent Gmbh Neue Materialien für organische Elektrolumineszenzvorrichtungen
DE102007031220B4 (de) 2007-07-04 2022-04-28 Novaled Gmbh Chinoide Verbindungen und deren Verwendung in halbleitenden Matrixmaterialien, elektronischen und optoelektronischen Bauelementen
US8288013B2 (en) 2007-07-18 2012-10-16 Idemitsu Kosan Co., Ltd. Material for organic electroluminescence device and organic electroluminescence device
DE102007053771A1 (de) 2007-11-12 2009-05-14 Merck Patent Gmbh Organische Elektrolumineszenzvorrichtungen
US7862908B2 (en) 2007-11-26 2011-01-04 National Tsing Hua University Conjugated compounds containing hydroindoloacridine structural elements, and their use
WO2009069717A1 (ja) 2007-11-30 2009-06-04 Idemitsu Kosan Co., Ltd. アザインデノフルオレンジオン誘導体、有機エレクトロルミネッセンス素子用材料及び有機エレクトロルミネッセンス素子
TWI478624B (zh) 2008-03-27 2015-03-21 Nippon Steel & Sumikin Chem Co Organic electroluminescent elements
US8057712B2 (en) 2008-04-29 2011-11-15 Novaled Ag Radialene compounds and their use
DE102008033943A1 (de) 2008-07-18 2010-01-21 Merck Patent Gmbh Neue Materialien für organische Elektrolumineszenzvorrichtungen
DE102008035413A1 (de) 2008-07-29 2010-02-04 Merck Patent Gmbh Verbindungen für organische elektronische Vorrichtungen
DE102008036982A1 (de) 2008-08-08 2010-02-11 Merck Patent Gmbh Organische Elektrolumineszenzvorrichtung
US8119037B2 (en) 2008-10-16 2012-02-21 Novaled Ag Square planar transition metal complexes and organic semiconductive materials using them as well as electronic or optoelectric components
KR101506919B1 (ko) 2008-10-31 2015-03-30 롬엔드하스전자재료코리아유한회사 신규한 유기 전자재료용 화합물 및 이를 포함하는 유기 전자 소자
CN102076813B (zh) 2008-11-11 2016-05-18 默克专利有限公司 有机电致发光器件
DE102008056688A1 (de) 2008-11-11 2010-05-12 Merck Patent Gmbh Materialien für organische Elektrolumineszenzvorrichtungen
DE102008064200A1 (de) 2008-12-22 2010-07-01 Merck Patent Gmbh Organische Elektrolumineszenzvorrichtung
DE102009009277B4 (de) 2009-02-17 2023-12-07 Merck Patent Gmbh Organische elektronische Vorrichtung, Verfahren zu deren Herstellung und Verwendung von Verbindungen
EP2401316B1 (de) 2009-02-27 2017-05-24 Merck Patent GmbH Polymer mit aldehydgruppen, umsetzung sowie vernetzung dieses polymers, vernetztes polymer sowie elektrolumineszenzvorrichtung enthaltend dieses polymer
DE102009014513A1 (de) 2009-03-23 2010-09-30 Merck Patent Gmbh Organische Elektrolumineszenzvorrichtung
DE102009023155A1 (de) 2009-05-29 2010-12-02 Merck Patent Gmbh Materialien für organische Elektrolumineszenzvorrichtungen
DE102009048791A1 (de) 2009-10-08 2011-04-14 Merck Patent Gmbh Materialien für organische Elektrolumineszenzvorrichtungen
US9487548B2 (en) 2009-12-14 2016-11-08 Udc Ireland Limited Metal complexes comprising diazabenzimidazolocarbene ligands and the use thereof in OLEDs
DE102010005697A1 (de) 2010-01-25 2011-07-28 Merck Patent GmbH, 64293 Verbindungen für elektronische Vorrichtungen
DE102010012738A1 (de) 2010-03-25 2011-09-29 Merck Patent Gmbh Materialien für organische Elektrolumineszenzvorrichtungen
DE102010013495A1 (de) 2010-03-31 2011-10-06 Siemens Aktiengesellschaft Dotierstoff für eine Lochleiterschicht für organische Halbleiterbauelemente und Verwendung dazu
DE102010019306B4 (de) 2010-05-04 2021-05-20 Merck Patent Gmbh Organische Elektrolumineszenzvorrichtungen
JP5499972B2 (ja) * 2010-07-23 2014-05-21 コニカミノルタ株式会社 有機エレクトロルミネッセンス素子用材料、および有機エレクトロルミネッセンス素子、これを用いた表示装置、照明装置
KR20120009984A (ko) * 2010-07-23 2012-02-02 롬엔드하스전자재료코리아유한회사 신규한 유기 발광 화합물 및 이를 포함하는 유기 전계 발광 소자
DE102010045405A1 (de) 2010-09-15 2012-03-15 Merck Patent Gmbh Materialien für organische Elektrolumineszenzvorrichtungen
DE102010048607A1 (de) 2010-10-15 2012-04-19 Merck Patent Gmbh Verbindungen für elektronische Vorrichtungen
DE102010048608A1 (de) 2010-10-15 2012-04-19 Merck Patent Gmbh Materialien für organische Elektrolumineszenzvorrichtungen
WO2012095143A1 (de) 2011-01-13 2012-07-19 Merck Patent Gmbh Verbindungen für organische elektrolumineszenzvorrichtungen
CN103492383B (zh) 2011-04-18 2017-05-10 默克专利有限公司 用于有机电致发光器件的材料
EP2705552B1 (de) 2011-05-05 2015-03-04 Merck Patent GmbH Verbindungen für elektronische vorrichtungen
KR102077994B1 (ko) 2011-09-21 2020-02-17 메르크 파텐트 게엠베하 유기 전계발광 소자용 카르바졸 유도체
JP6081473B2 (ja) 2011-11-17 2017-02-15 メルク パテント ゲーエムベーハー スピロジヒドロアクリジンおよび有機エレクトロルミネッセンス素子のための材料としてのそれの使用
KR101722302B1 (ko) 2011-11-30 2017-03-31 히타치가세이가부시끼가이샤 유기 일렉트로닉스 재료, 잉크 조성물 및 유기 일렉트로닉스 소자
WO2013120577A1 (en) 2012-02-14 2013-08-22 Merck Patent Gmbh Spirobifluorene compounds for organic electroluminescent devices
CN104245785B (zh) 2012-04-17 2018-05-25 默克专利有限公司 可交联的和交联的聚合物、其制备方法及其用途
DE112013002910T5 (de) 2012-06-12 2015-03-19 Merck Patent Gmbh Verbindungen für elektronische Vorrichtungen
KR101950474B1 (ko) * 2012-08-22 2019-02-21 삼성디스플레이 주식회사 유기 발광 소자
CN104684886B (zh) 2012-09-04 2017-07-18 默克专利有限公司 用于电子器件的化合物
KR102197749B1 (ko) 2013-01-03 2021-01-04 메르크 파텐트 게엠베하 전자 소자용 재료
KR20150014778A (ko) * 2013-07-30 2015-02-09 삼성디스플레이 주식회사 유기 발광 소자
WO2014111269A2 (de) 2013-10-14 2014-07-24 Merck Patent Gmbh Materialien für elektronische vorrichtungen
KR20150052449A (ko) * 2013-11-05 2015-05-14 삼성디스플레이 주식회사 유기 발광 장치
CN113527032A (zh) 2014-04-16 2021-10-22 默克专利有限公司 用于电子器件的材料
WO2015174682A1 (ko) * 2014-05-13 2015-11-19 에스에프씨 주식회사 방향족아민기를 포함하는 헤테로고리 화합물및 이를 포함하는 유기 발광 소자
KR102030354B1 (ko) * 2014-05-13 2019-10-10 에스에프씨주식회사 방향족 아민기를 포함하는 헤테로고리 화합물 및 이를 포함하는 유기 발광 소자
KR102030377B1 (ko) 2014-07-28 2019-10-10 에스에프씨주식회사 헤테로고리를 포함하는 축합 플루오렌 유도체
EP3241250B1 (de) 2014-12-30 2022-01-05 Merck Patent GmbH Zusammensetzungen umfassend mindestens ein polymer und mindestens ein salz sowie elektrolumineszenzvorrichtungen enthaltend diese zusammensetzungen
KR102190108B1 (ko) * 2014-12-31 2020-12-11 에스에프씨주식회사 고효율과 장수명을 갖는 유기 발광 소자
CN107591496A (zh) * 2015-01-05 2018-01-16 北京鼎材科技有限公司 有机电致发光器件及其化合物
KR102316682B1 (ko) * 2015-01-21 2021-10-26 삼성디스플레이 주식회사 유기 발광 소자
KR101974860B1 (ko) 2015-02-04 2019-09-05 에스에프씨주식회사 저전압구동이 가능하며 장수명을 갖는 유기 발광 소자
JP6698099B2 (ja) 2015-03-25 2020-05-27 メルク、パテント、ゲゼルシャフト、ミット、ベシュレンクテル、ハフツングＭｅｒｃｋ Ｐａｔｅｎｔ ＧｍｂＨ 有機エレクトロルミネッセンス素子のための材料
US10367147B2 (en) * 2015-05-27 2019-07-30 Samsung Display Co., Ltd. Organic light-emitting device
KR102002034B1 (ko) * 2015-07-09 2019-07-22 에스에프씨주식회사 고효율과 장수명을 갖는 유기 발광 소자
KR102091695B1 (ko) * 2015-08-06 2020-03-24 에스에프씨주식회사 고효율을 갖는 유기 발광 소자
KR102587272B1 (ko) 2015-08-14 2023-10-10 메르크 파텐트 게엠베하 유기 전계발광 소자용 페녹사진 유도체
WO2017028940A1 (en) 2015-08-14 2017-02-23 Merck Patent Gmbh Phenoxazine derivatives for organic electroluminescent devices
EP3133666B1 (en) * 2015-08-21 2020-03-11 Samsung Display Co., Ltd. Organic light-emitting device
CN107848911B (zh) 2015-08-28 2021-08-31 默克专利有限公司 6,9,15,18-四氢-对称引达省并[1,2-b:5,6-b’]二芴衍生物及其在电子器件中的用途
JP6833821B2 (ja) 2015-08-28 2021-02-24 メルク、パテント、ゲゼルシャフト、ミット、ベシュレンクテル、ハフツングＭｅｒｃｋ Ｐａｔｅｎｔ ＧｍｂＨ 電子素子のための材料
KR102460657B1 (ko) * 2015-08-31 2022-10-28 삼성전자주식회사 유기 발광 소자
KR101976408B1 (ko) 2015-11-10 2019-05-16 에스에프씨주식회사 저전압구동이 가능하며 고효율의 유기 발광 소자
KR102469075B1 (ko) * 2015-11-12 2022-11-24 에스에프씨 주식회사 고효율 특성을 갖는 유기 발광 소자
KR20170056425A (ko) 2015-11-13 2017-05-23 에스에프씨 주식회사 방향족 아민기를 포함하는 헤테로고리 화합물 및 이를 포함하는 유기 발광 소자
KR102399570B1 (ko) * 2015-11-26 2022-05-19 삼성디스플레이 주식회사 유기 발광 소자
WO2017090919A1 (ko) * 2015-11-26 2017-06-01 덕산네오룩스 주식회사 유기전기소자용 화합물, 이를 이용한 유기전기소자 및 그 전자 장치
KR102617840B1 (ko) * 2015-11-26 2023-12-26 덕산네오룩스 주식회사 유기전기소자용 화합물, 이를 이용한 유기전기소자 및 그 전자 장치
KR102611417B1 (ko) * 2016-01-25 2023-12-07 덕산네오룩스 주식회사 유기전기소자용 화합물, 이를 이용한 유기전기소자 및 그 전자 장치
US10734585B2 (en) * 2016-02-23 2020-08-04 Samsung Electronics Co., Ltd. Organic light-emitting apparatus
KR20180118744A (ko) 2016-03-03 2018-10-31 메르크 파텐트 게엠베하 유기 전계 발광 장치용 재료
KR102710980B1 (ko) * 2016-06-28 2024-09-27 덕산네오룩스 주식회사 유기전기소자용 화합물, 이를 이용한 유기전기소자 및 그 전자 장치
KR101686835B1 (ko) * 2016-06-28 2016-12-16 덕산네오룩스 주식회사 유기전기소자용 화합물, 이를 이용한 유기전기소자 및 그 전자 장치
CN107573308A (zh) * 2016-07-05 2018-01-12 上海和辉光电有限公司 一种有机电致发光化合物
CN108675975A (zh) * 2017-10-17 2018-10-19 默克专利有限公司 用于有机电致发光器件的材料

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