JP2021504352A - 有機エレクトロルミネッセンス素子のための材料 - Google Patents

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Abstract

本発明は、電子素子、特に有機エレクトロルミネッセンス素子の使用に好適である、式（１）の化合物、およびこれらの化合物を含んでなる電子素子に関するものである。

Description

発明の詳細な説明
本発明は、式（１）の化合物、電子素子におけるその化合物の使用、および式（１）の化合物を含んでなる電子素子に関するものである。さらに、本発明は、式（１）の化合物の調製方法、および１以上の式（１）の化合物を含んでなる配合物に関するものである。
電子素子への利用のための機能化合物の開発は、現在、集中的に研究される対象である。ここでの目的は、特に、例えば、放出された光のカラーコーディネートと同様に、素子の電力効率、および寿命等の１つ以上の関連する点において電子素子の改良された特性が達成されうる化合物の開発である。
本発明によれば、電子素子という用語は、とりわけ、有機集積回路（ＯＩＣ）、有機電界効果トランジスタ（ＯＦＥＴ）、有機薄膜トランジスタ（ＯＴＦＴ）、有機発光トランジスタ（ＯＬＥＴ）、有機太陽電池（ＯＳＣ）、有機光検出器、有機光受容器、有機電場消光素子（ＯＦＱＤ）、有機発光電子化学電池（ＯＬＥＣ）、有機レーザーダイオード（Ｏ−ｌａｓｅｒ）、および有機エレクトロルミネッセンス素子（ＯＬＥＤ）を意味するものと解される。
特に興味深いのは、先ほど述べた電子素子、いわゆるＯＬＥＤにおける使用のための、化合物の提供である。ＯＬＥＤの一般的な構造および機能原理は、当業者に知られており、とりわけＵＳ４５３９５０７に開示される。
特に幅広い商業的利用（例えば、ディスプレイや光源として）を考慮すると、ＯＬＥＤのパフォーマンスデータに関して、さらなる改良が必要である。これに関して、特に重要であるのは、ＯＬＥＤの寿命、効率および作動電圧、ならびに達成される明度である。特に青色発光ＯＬＥＤのケースにおいて、素子の寿命および効率に関して、改良の余地がある。
前記の改良を達成するために、電子素子において使用される発光化合物およびホスト化合物の選択が重要な出発点である。
従来技術で知られている青色蛍光発光体は、複数の化合物である。フルオレンおよびインデノフルオレン誘導体のような１以上の縮合アリール基を含むアリールアミンが従来から知られている（例えば、ＷＯ２００８００６４４９またはＷＯ２０１６１０８４１９）。
しかしながら、ＯＬＥＤに使用され、寿命、色発光および効率に関して、良好な特性を有する、さらなる蛍光発光体、特に青色蛍光発光体がいまだ必要とされる。
さらに、異なる層を含んでなるＯＬＥＤが知られており、これは真空チャンバー内で蒸着することにより、または溶液から処理することにより、適用されていてもよい。蒸着に基づく処理は、良好な結果をもたらすが、そのような処理は複雑であり、高価である。それゆえ、容易にかつ確実に溶液から処理されうるＯＬＥＤ材料が求められている。この場合、材料は、それらを含んでなる溶液に、良好な溶解特性を有するべきである。さらに、溶液から処理されたＯＬＥＤ材料は、それらを蒸着された膜中で配向させ、ＯＬＥＤの全体の効率を向上させる。ここで、配向（ｏｒｉｅｎｔａｔｉｏｎ）という用語は、Ｚｈａｏ ｅｔ ａｌ．，Ｈｏｒｉｚｏｎｔａｌ ｍｏｌｅｃｕｌａｒ ｏｒｉｅｎｔａｔｉｏｎ ｉｎ ｓｏｌｕｔｉｏｎ−ｐｒｏｃｅｓｓｅｄ ｏｒｇａｎｉｃ ｌｉｇｈｔ−ｅｍｉｔｔｉｎｇ ｄｉｏｄｅｓ，Ａｐｐｌ．Ｐｈｙｓ．Ｌｅｔｔ．１０６０６３３０１，２０１５に説明されるように、遷移双極子の水平配向または化合物の水平の分子配向を意味する。
従って、本発明は、電子素子、例えばＯＬＥＤ、より特には青色蛍光発光体またはマトリックス材料での使用に好適な化合物を提供する技術的な目的に基づくものであり、この化合物は、真空処理または溶液処理、より特には溶液処理、に好適である。
電子素子における新規化合物の調査において、予想外に、以下に定義される式（１）の化合物が電子素子での使用に顕著に適していることがわかってきた。特に、これらは１以上の、好ましくは全ての、上記した技術的な目的を達成する。
従って、本発明は、式（１）の化合物に関するものであり、
Figure 2021504352
 ここで、使用される記号および添え字には以下が適用される：
ＡｒＳは、出現毎に同一であるかまたは異なり、５〜４０の芳香族環原子を有する、芳香族またはヘテロ芳香族環系（これは、それぞれのケースにおいて、１以上のラジカルＲ１によって置換されていてもよい）であり；
Ａｒ１、Ａｒ２、Ａｒ３、Ａｒ４は、出現毎に同一であるかまたは異なり、
−５〜６０の芳香族環原子を有する、芳香族またはヘテロ芳香族環系（これは、それぞれのケースにおいて、１以上のラジカルＲ１によって置換されていてもよい）；または
−基ＡｒＬ
を表し；
ＡｒＬは、出現毎に同一であるかまたは異なり、式（ＡｒＬ−１）の基を表し
Figure 2021504352
 （ここで、式（ＡｒＬ−１）中の破線は、式（１）の構造への結合を示す）；
ＸはＣＲ２を表すか、またはＸは、Ａｒ５、Ａｒ６、Ｒ３へ、もしくは隣接するフルオレンタイプの誘導体単位へ結合する場合に、Ｃを表し；
Ｙは、出現毎に同一であるかまたは異なり、−ＢＲ０−、−Ｃ（Ｒ０）２−、−Ｃ（Ｒ０）２−Ｃ（Ｒ０）２−、−Ｃ（Ｒ０）２−Ｏ−、−Ｃ（Ｒ０）２−Ｓ−、−Ｒ０Ｃ＝ＣＲ０−、−Ｒ０Ｃ＝Ｎ−、−Ｓｉ（Ｒ０）２−、−Ｓｉ（Ｒ０）２−Ｓｉ（Ｒ０）２−、−Ｃ（＝Ｏ）−、−Ｃ（＝ＮＲ０）−、−Ｃ（＝Ｃ（Ｒ０）２）−、−Ｏ−、−Ｓ−、−Ｓ（＝Ｏ）−、−ＳＯ２−、−Ｎ（Ｒ０）−、−Ｐ（Ｒ０）−および−Ｐ（（＝Ｏ）Ｒ０）−を表し；
Ａｒ５、Ａｒ６は、出現毎に同一であるかまたは異なり、６〜１８の芳香族環原子を有する、アリールまたはヘテロアリール基（これは、それぞれのケースにおいて１以上のラジカルＲ３によって置換されていてもよい）を表し；
Ｇは、ｎが１である場合に、式（Ｇ−１）の基であり
Figure 2021504352
 （ここで、破線の結合は、−ＮＡｒ３Ａｒ４および−ＮＡｒ１Ａｒ２の基への結合を示す）；
Ｇは、ｎが０である場合に、式（Ｇ−２）の基であり
Figure 2021504352
 （ここで、破線の結合は、基−ＮＡｒ３Ａｒ４への結合を示す）；
Ａｒ７は、出現毎に同一であるかまたは異なり、６〜１８の芳香族環原子を有する、アリールまたはヘテロアリール基（これは、それぞれのケースにおいて、１以上のラジカルＲ４によって置換されていてもよい）を表し、ここで、式（Ｇ−１）および（Ｇ−２）中の少なくとも１つの基Ａｒ７は、１０以上の芳香族環原子を有し；
Ａｒ８は、出現毎に同一であるかまたは異なり、６〜１８の芳香族環原子を有する、アリールまたはヘテロアリール基（これは、それぞれのケースにおいて、１以上のラジカルＲ４または１以上の基ＡｒＬによって置換されていてもよい）を表し；
Ｅは、出現毎に同一であるかまたは異なり、−ＢＲＥ−、−Ｃ（ＲＥ）２−、−Ｃ（ＲＥ）２−Ｃ（ＲＥ）２−、−Ｃ（ＲＥ）２−Ｏ−、−Ｃ（ＲＥ）２−Ｓ−、−ＲＥＣ＝ＣＲＥ−、−ＲＥＣ＝Ｎ−、Ｓｉ（ＲＥ）２、−Ｓｉ（ＲＥ）２−Ｓｉ（ＲＥ）２−、−Ｃ（＝Ｏ）−、−Ｃ（＝ＮＲＥ）−、−Ｃ（＝Ｃ（ＲＥ）２）−、−Ｏ−、−Ｓ−、−Ｓ（＝Ｏ）−、−ＳＯ２−、−Ｎ（ＲＥ）−、−Ｐ（ＲＥ）−および−Ｐ（（＝Ｏ）ＲＥ）−から選択されるか；またはＥは、式（Ｅ−１）の基であり
Figure 2021504352
 （ここで、式（Ｅ−１）中の記号＊は、式（Ｇ−１）または（Ｇ−２）中の対応する基Ｅを示す）；かつ、
ここで２つの基Ｅが、互いにシスまたはトランスの位置であってよく；
Ｅ０は、出現毎に同一であるかまたは異なり、単結合、−ＢＲ４−、−Ｃ（Ｒ４）２−、−Ｃ（Ｒ４）２−Ｃ（Ｒ４）２−、−Ｃ（Ｒ４）２−Ｏ−、−Ｃ（Ｒ４）２−Ｓ−、−Ｒ４Ｃ＝ＣＲ４−、−Ｒ４Ｃ＝Ｎ−、Ｓｉ（Ｒ４）２、−Ｓｉ（Ｒ４）２−Ｓｉ（Ｒ４）２−、−Ｃ（＝Ｏ）−、−Ｃ（＝ＮＲ４）−、−Ｃ（＝Ｃ（Ｒ４）２）−、−Ｏ−、−Ｓ−、−Ｓ（＝Ｏ）−、−ＳＯ２−、−Ｎ（Ｒ４）−、−Ｐ（Ｒ４）−および−Ｐ（（＝Ｏ）Ｒ４）−からなる群から選択され；
ＲＥは、出現毎に同一であるかまたは異なり、
−Ｈ、Ｄ、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、１〜４０のＣ原子を有する直鎖のアルキルもしくは３〜４０のＣ原子を有する、分岐もしくは環状のアルキル基（これらそれぞれは、１以上のラジカルＲ５によって置換されていてもよく、ここで、それぞれのケースにおいて、１以上の隣接しないＣＨ２基は、Ｒ５Ｃ＝ＣＲ５、Ｃ≡Ｃ、Ｓｉ（Ｒ５）２、Ｇｅ（Ｒ５）２、Ｓｎ（Ｒ５）２、Ｃ＝Ｏ、Ｃ＝Ｓ、Ｃ＝Ｓｅ、Ｐ（＝Ｏ）（Ｒ５）、ＳＯ、ＳＯ２、Ｏ、ＳまたはＣＯＮＲ５によって置き換えられていてもよく、かつ、ここで、１以上のＨ原子がＤ、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、ＩまたはＣＮによって置き換えられていてもよい）、５〜６０の芳香族環原子を有する、芳香族もしくはヘテロ芳香族環系（これは、それぞれのケースにおいて、１以上のラジカルＲ５によって置換されていてもよい）を表し、ここで、２つの隣接する置換基ＲＥは、単環状もしくは多環状の、脂肪族環系または芳香族環系（これは、１以上のラジカルＲ５によって置換されていてもよい）を形成していてもよく；または、
−基ＡｒＬ
を表し；
Ｒ０、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４は、出現毎に同一であるかまたは異なり、
−Ｈ、Ｄ、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、ＣＨＯ、ＣＮ、Ｎ（Ａｒ）２、Ｃ（＝Ｏ）Ａｒ、Ｐ（＝Ｏ）（Ａｒ）２、Ｓ（＝Ｏ）Ａｒ、Ｓ（＝Ｏ）２Ａｒ、ＮＯ２、Ｓｉ（Ｒ５）３、Ｂ（ＯＲ５）２、ＯＳＯ２Ｒ５、１〜４０のＣ原子を有する、直鎖の、アルキル、アルコキシもしくはチオルキル基または３〜４０のＣ原子を有する、分岐もしくは環状の、アルキル、アルコキシもしくはチオアルキル基（これらのそれぞれは、１以上のラジカルＲ５によって置換されていてもよく、ここで、それぞれのケースにおいて、１以上の隣接しないＣＨ２基は、Ｒ５Ｃ＝ＣＲ５、Ｃ≡Ｃ、Ｓｉ（Ｒ５）２、Ｇｅ（Ｒ５）２、Ｓｎ（Ｒ５）２、Ｃ＝Ｏ、Ｃ＝Ｓ、Ｃ＝Ｓｅ、Ｐ（＝Ｏ）（Ｒ５）、ＳＯ、ＳＯ２、Ｏ、ＳまたはＣＯＮＲ５によって置き換えられていてもよく、かつ、ここで、１以上のＨ原子はＤ、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、ＣＮまたはＮＯ２によって置き換えられていてもよい）、５〜６０の芳香族環原子を有する、芳香族もしくはヘテロ芳香族環系（これは、それぞれのケースにおいて、１以上のラジカルＲ５によって置換されていてもよい）、または５〜４０の芳香族環原子を有するアリールオキシ基（これは、１以上のラジカルＲ５によって置換されていてもよい）から選択される基；または
−基ＡｒＬ；
を表し；
ここで、２つの隣接する置換基Ｒ０、２つの隣接する置換基Ｒ１、２つの隣接する置換基Ｒ２、２つの隣接する置換基Ｒ３および／または２つの隣接する置換基Ｒ４は、単環状もしくは多環状の、脂肪族環系または芳香族環系（これは、１以上のラジカルＲ５によって置換されていてもよい）を形成していてもよく；
Ｒ５は、出現毎に同一であるかまたは異なり、Ｈ、Ｄ、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、ＣＨＯ、ＣＮ、Ｎ（Ａｒ）２、Ｃ（＝Ｏ）Ａｒ、Ｐ（＝Ｏ）（Ａｒ）２、Ｓ（＝Ｏ）Ａｒ、Ｓ（＝Ｏ）２Ａｒ、ＮＯ２、Ｓｉ（Ｒ６）３、Ｂ（ＯＲ６）２、ＯＳＯ２Ｒ６、１〜４０のＣ原子を有する、直鎖の、アルキル、アルコキシもしくはチオアルキル基または３〜４０のＣ原子を有する、分岐もしくは環状の、アルキル、アルコキシもしくはチオアルキル基（これらのそれぞれは、１以上のラジカルＲ６によって置換されていてもよく、ここで、それぞれのケースにおいて、１以上の隣接しないＣＨ２基は、Ｒ６Ｃ＝ＣＲ６、Ｃ≡Ｃ、Ｓｉ（Ｒ６）２、Ｇｅ（Ｒ６）２、Ｓｎ（Ｒ６）２、Ｃ＝Ｏ、Ｃ＝Ｓ、Ｃ＝Ｓｅ、Ｐ（＝Ｏ）（Ｒ６）、ＳＯ、ＳＯ２、Ｏ、ＳまたはＣＯＮＲ６によって置き換えられていてもよく、かつ、ここで、１以上のＨ原子はＤ、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、ＣＮまたはＮＯ２によって置き換えられていてもよい）、５〜６０の芳香族環原子を有する、芳香族もしくはヘテロ芳香族環系（これは、それぞれのケースにおいて、１以上のラジカルＲ６によって置換されていてもよい）、または５〜６０の芳香族環原子を有する、アリールオキシ基（これは、１以上のラジカルＲ６によって置換されていてもよい）を表し、ここで、２つの隣接する置換基Ｒ５は、単環状もしくは多環状の、脂肪族環系または芳香族環系（これは、１以上のラジカルＲ６によって置換されていてもよい）を形成していてもよく；
Ａｒは、５〜２４の芳香族環原子を有する、芳香族またはヘテロ芳香族環系（これは、それぞれのケースにおいて、１以上のラジカルＲ６によって置換されていてもよい）であり；
Ｒ６は、出現毎に同一であるかまたは異なり、Ｈ、Ｄ、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、ＣＮ、１〜２０のＣ原子を有する、直鎖の、アルキル、アルコキシもしくはチオアルキル基または３〜２０のＣ原子を有する、分岐もしくは環状の、アルキル、アルコキシもしくはチオアルキル基（ここで、それぞれのケースにおいて、１以上の隣接しないＣＨ２基がＳＯ、ＳＯ２、Ｏ、Ｓによって置き換えられていてもよく、かつ、ここで、１以上のＨ原子がＤ、Ｆ、Ｃｌ、ＢｒまたはＩによって置き換えられていてもよい）、または５〜２４のＣ原子を有する、芳香族もしくはヘテロ芳香族環系を表し；
ｎは、０または１であり；
ｉは、０、１または２であり；
ｑ、ｒは、出現毎に同一であるかまたは異なり、１〜１０から選択される整数であり；
ｐ、ｓ、ｔは、出現毎に同一であるかまたは異なり、０〜１０から選択される整数であり；かつ、
ここで、式（１）の化合物は、基ＡｒＬを表す、少なくとも１つの基Ａｒ１、Ａｒ２、Ａｒ３、Ａｒ４、ＲＥ、Ｒ０、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３またはＲ４を含んでなる。
好ましくは、式（１）の化合物は、基ＡｒＬを表す、少なくとも１つの基Ａｒ１、Ａｒ２、Ａｒ３またはＡｒ４（これは、基ＡｒＬを示す）を含んでなる。
本発明の意味において、隣接する置換基は、互いに直接結合された原子に結合される置換基、または同一の原子に結合される置換基を意味するものと解される。
さらに、以下の化学基の定義は、本出願の目的のために、適用される：
本発明の意味において、アリール基は、６〜６０の芳香族環原子、好ましくは６〜４０の芳香族環原子、より好ましくは６〜２０の芳香族環原子を含む；本発明の意味において、ヘテロアリール基は、５〜６０の芳香族環原子、好ましくは５〜４０の芳香族環原子、より好ましくは５〜２０の芳香族環原子を含み、そのうち少なくとも１つはヘテロ原子である。ヘテロ原子は、好ましくは、Ｎ、ＯおよびＳから選択される。これが、基礎的定義である。本願発明の開示に、他の形態が本願発明の開示に示される（例えば、芳香族環原子の数または存在するヘテロ原子に関して）とき、これらの他の形態が適用される。
ここで、アリール基またはヘテロアリール基は、単に芳香族環つまりベンゼン、または単にヘテロ芳香族環（例えばピリジン、ピリミジンまたはチオフェン）、または縮合（アニレート化）芳香族もしくはヘテロ芳香族多環（例えば、ナフタレン、フェナントレン、キノリンまたはカルバゾール）を意味するものと解される。本発明の意味において、縮合（アニレート化）芳香族もしくはヘテロ芳香族多環は、２以上の互いに縮合された単に芳香族またはヘテロ芳香族環からなる。
アリールまたはヘテロアリール基（それぞれのケースにおいて上述のラジカルによって置換されていてもよく、任意の位置で芳香族もしくはヘテロ芳香族環系に結合されていてもよい）は、特に、ベンゼン、ナフタレン、アントラセン、フェナントレン、ピレン、ジヒドロピレン、クリセン、ペリレン、フルオラセン、ベンゾアントラセン、ベンゾフェナントレン、テトラセン、ペンタセン、ベンゾピレン、フラン、ベンゾフラン、イソベンゾフラン、ジベンゾフラン、チオフェン、ベンゾチオフェン、イソベンゾチオフェン、ジベンゾチオフェン、ピロール、インドール、イソインドール、カルバゾール、ピリジン、キノリン、イソキノリン、アクリジン、フェナントリジン、ベンゾ−５，６−キノリン、ベンゾ−６，７−キノリン、ベンゾ−７，８−キノリン、フェノチアジン、フェノキサジン、ピラゾール、インダゾール、イミダゾール、ベンゾイミダゾール、ナフトイミダゾール、フェナントロイミダゾール、ピリジンイミダゾール、ピラジンイミダゾール、キノキサリンイミダゾール、オキサゾール、ベンゾオキサゾール、ナフトオキサゾール、アントロキサゾール、フェナントロキサゾール、イソキサゾール、１，２−チアゾール、１，３−チアゾール、ベンゾチアゾール、ピリダジン、ベンゾピリダジン、ピリミジン、ベンゾピリミジン、キノキサリン、ピラジン、フェナジン、ナフチリジン、アザカルバゾール、ベンゾカルボリン、フェナントロリン、１，２，３−トリアゾール、１，２，４−トリアゾール、ベンゾトリアゾール、１，２，３−オキサゾール、１，２，４−オキサジアゾール、１，２，５−オキサジオゾール、１，３，４−オキサジオゾール、１，２，３−チアジアゾール、１，２，４−チアジアゾール、１，２，５−チアジアゾール、１，３，４−チアジアゾール、１，３，５−トリアジン、１，２，４−トリアジン、１，２，３−トリアジン、テトラゾール、１，２，４，５−テトラジン、１，２，３，４−テトラジン、１，２，３，５−テトラジン、プリン、プテリジン、インドリジン、およびベンゾチアゾールから誘導される基を意味するものと解される。
本発明で定義されるアリールオキシ基は、酸素原子を介して結合された、上記で定義されたアリール基を意味するものと解される。同様の定義が、ヘテロアリールオキシ基に適用される。
本発明の意味において、芳香族環系は、環系内に６〜６０のＣ原子、好ましくは６〜４０のＣ原子、より好ましくは６〜２０のＣ原子を含む。本発明の意味において、ヘテロ芳香族環系は、５〜６０の芳香族環原子、好ましくは５〜４０の芳香族環原子、より好ましくは５〜２０の芳香族環原子（そのうち、少なくとも１つはヘテロ原子である）を含む。ヘテロ原子は、好ましくはＮ、Ｏおよび／またはＳから選択される。本発明の意味での芳香族またはヘテロ芳香族環系は、必ずしもアリールまたはヘテロアリール基のみを含む系ではなく、代わりに、さらに複数のアリールまたはヘテロアリール基が、非芳香族単位（好ましくはＨ以外の原子が１０％より少ない）、例えばｓｐ３混成Ｃ、Ｓｉ、ＮもしくはＯ原子、ｓｐ２混成ＣもしくはＮ原子、またはｓｐ混成Ｃ原子、によって結合されていてもよい。例えば、９，９’−スピロビフルオレン、９，９’−ジアリールフルオレン、トリアリールアミン、ジアリールエーテル、スチルベン等の系は、また本発明の意味において、芳香族環系を意味するものと解される。２以上のアリール基が、例えば、直鎖もしくは環状アルキル、アルケニル、もしくはアルキニル基、またはシリル基によって連結されている系も、同様である。さらに、２以上のアリールまたはヘテロアリール基が互いに単結合を介して結合されている系も、また、本発明の意味において、芳香族またはヘテロ芳香族環系を意味するものと解される。例えば、ビフェニル、テルフェニル、またはジフェニルトリアジンのような系である。
５〜６０の芳香族環原子を有する、芳香族もしくはヘテロ芳香族環系（これらは、それぞれのケースにおいて、上記定義されたラジカルによって置換されていてもよく、任意の所望の位置で、芳香族またはヘテロ芳香族系に連結していてもよい）は、例えば、ベンゼン、ナフタレン、アントラセン、ベンズアントラセン、フェナントレン、ベンゾフェナントレン、ピレン、クリセン、ペリレン、フルオラセン、ナフタセン、ペンタセン、ベンゾピレン、ビフェニル、ビフェニレン、ターフェニル、ターフェニレン、クアテルフェニル、フルオレン、スピロビフルオレン、ジヒドロフェナントレン、ジヒドロピレン、テトラヒドロピレン、シス−またはトランス−インデノフルオレン、トルクセン、イソトルクセン、スピロトルクセン、スピロイソトルクセン、フラン、ベンゾフラン、イソベンゾフラン、ジベンゾフラン、チオフェン、ベンゾチオフェン、イソベンゾチオフェン、ジベンゾチオフェン、ピロール、インドール、イソインドール、カルバゾール、インドロカルバゾール、インデノカルバゾール、ピリジン、キノリン、イソキノリン、アクリジン、フェナントリジン、ベンゾ−５，６−キノリン、ベンゾ−６，７−キノリン、ベンゾ−７，８−キノリン、フェノチアジン、フェノキサジン、ピラゾール、インダゾール、イミダゾール、ベンゾイミダゾール、ナフトイミダゾール、フェナントロイミダゾール、ピリジンイミダゾール、ピラジンイミダゾール、キノキサリンイミダゾール、オキサゾール、ベンゾオキサゾール、ナフトオキサゾール、アントロオキサゾール、フェナントロオキサゾール、イソオキサゾール、１，２−チアゾール、１，３−チアゾール、ベンゾチアゾール、ピリダジン、ベンゾピリダジン、ピリミジン、ベンゾピリミジン、キノキサリン、１，５−ジアザアントラセン、２，７−ジアザピレン、２，３−ジアザピレン、１，６−ジアザピレン、１，８−ジアザピレン、４，５−ジアザピレン、４，５，９，１０−テトラアザペリレン、ピラジン、フェナジン、フェノキサジン、フェノチアジン、フルオルビン、ナフチリジン、アザカルバゾール、ベンゾカルボリン、フェナントロリン、１，２，３−トリアゾール、１，２，４−トリアゾール、ベンゾトリアゾール、１，２，３−オキサゾール、１，２，４−オキサジアゾール、１，２，５−オキサジオゾール、１，３，４−オキサジオゾール、１，２，３−チアジアゾール、１，２，４−チアジアゾール、１，２，５−チアジアゾール、１，３，４−チアジアゾール、１，３，５−トリアジン、１，２，４−トリアジン、１，２，３−トリアジン、テトラゾール、１，２，４，５−テトラジン、１，２，３，４−テトラジン、１，２，３，５−テトラジン、プリン、プテリジン、インドリジン、およびベンゾチアジアゾール、またはそれらの組み合わせから誘導される基を意味するものと解される。
本発明の目的のために、１〜４０のＣ原子を有する直鎖のアルキル基、または３〜４０のＣ原子を有する、分岐もしくは環状アルキル基、または２〜４０のＣ原子を有する、アルケニルもしくはアルキニル基（これらは、さらに、それぞれのＨ原子またはＣＨ２基がラジカルの定義のもとで上述された基によって置換されていてもよい）は、好ましくは、メチル、エチル、ｎ−プロピル、ｉ−プロピル、ｎ−ブチル、ｉ−ブチル、ｓ−ブチル、ｔ−ブチル、２−メチルブチル、ｎ−ペンチル、ｓ−ペンチル、シクロペンチル、ネオペンチル、ｎ−ヘキシル、シクロヘキシル、ネオヘキシル、ｎ−ヘプチル、シクロヘプチル、ｎ−オクチル、シクロオクチル、２−エチルヘキシル、トリフルオロメチル、ペンタフルオロエチル、２，２，２−トリフルオロエチル、エテニル、プロペニル、ブテニル、ペンテニル、シクロペンテニル、ヘキセニル、シクロヘキセニル、ヘプテニル、シクロヘプテニル、オクテニル、シクロオクテニル、エチニル、プロピニル、ブチニル、ペンチニル、ヘキシニル、またはオクチニルラジカルを意味するものと解される。１〜４０のＣ原子を有する、アルコキシまたはチオアルコキシ基は、好ましくは、メトキシ、トリフルオロメトキシ、エトキシ、ｎ−プロポキシ、ｉ−プロポキシ、ｎ−ブトキシ、ｉ−ブトキシ、ｓ−ブトキシ、ｔ−ブトキシ、ｎ−ペントキシ、ｓ−ペントキシ、２−メチルブトキシ、ｎ−ヘキソキシ、シクロヘキシルオキシ、ｎ−ヘプトキシ、シクロヘプチルオキシ、ｎ−オクチルオキシ、シクロオクチルオキシ、２−エチルヘキシルオキシ、ペンタフルオロエトキシ、２，２，２−トリフルオロエトキシ、メチルチオ、エチルチオ、ｎ−プロピルチオ、ｉ−プロピルチオ、ｎ−ブチルチオ、ｉ−ブチルチオ、ｓ−ブチルチオ、ｔ−ブチルチオ、ｎ−ペンチルチオ、ｓ−ペンチルチオ、ｎ−ヘキシルチオ、シクロヘキシルチオ、ｎ−ヘプチルチオ、シクロヘプチルチオ、ｎ−オクチルチオ、シクロオクチルチオ、２−エチルヘキシルチオ、トリフルオロメチルチオ、ペンタフルオロエチルチオ、２，２，２−トリフルオロエチルチオ、エテニルチオ、プロペニルチオ、ブテニルチオ、ペンテニルチオ、シクロペンテニルチオ、ヘキセニルチオ、シクロヘキセニルチオ、ヘプテニルチオ、シクロヘプテニルチオ、オクテニルチオ、シクロオクテニルチオ、エチニルチオ、プロピニルチオ、ブチニルチオ、ペンチニルチオ、ヘキシニルチオ、ヘプチニルチオ、またはオクチニルチオを意味するものと解される。
本発明の目的において、２以上のラジカルが共に環を形成してもよい、という用語は、とりわけ、２つのラジカルが、化学結合によって互いに結合されることを意味するものと解される。これは、以下のスキームによって示される：
Figure 2021504352
さらに、上述の用語は、２つのラジカルのうちの１つが水素である場合に、２つめのラジカルがその水素原子が結合された位置で結合し、環を形成することを意味するものとも解される。これは、以下のスキームによって示される：
Figure 2021504352
好ましい形態によると、基Ａｒ１、Ａｒ２、Ａｒ３およびＡｒ４は、出現毎に同一であるかまたは異なり、ＡｒＬであるか、または５〜４０、好ましくは５〜３０、より好ましくは５〜１８の芳香族環原子を有する、芳香族もしくはヘテロ芳香族環系（これは、それぞれのケースにおいて、１以上のラジカルＲ１によって置換されていてもよい）を表す。より好ましくは、基Ａｒ１、Ａｒ２、Ａｒ３およびＡｒ４は、出現毎に同一であるかまたは異なり、ＡｒＬであるか、またはベンゼン、ビフェニル、ターフェニル、クオーターフェニル、ナフタレン、アントラセン、フェナントレン、ピレン、フルオレン、ジベンゾフラン、ジベンゾチオフェンまたはカルバゾールまたは９−フェニルカルバゾール（これは、それぞれのケースにおいて、１以上のラジカルＲ１によって置換されていてもよい）を表す。
好ましい形態によれば、式（１）の化合物は、少なくとも１つの基Ｒ０、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４またはＲＥ（これは、１〜４０、好ましくは１〜２０、より好ましくは１〜１０のＣ原子を有する直鎖のアルキル基または３〜４０、好ましくは３〜２０、より好ましくは３〜１０のＣ原子を有する、分岐もしくは環状のアルキル基を示し、これらのそれぞれは、１以上のラジカルＲ６によって置換されていてもよい）を有する。
基ＡｒＳは、好ましくは、出現毎に同一であるかまたは異なり、６〜１８の芳香族環原子を有する、芳香族またはヘテロ芳香族環系（これは、それぞれのケースにおいて、１以上のラジカルＲ１によって置換されていてもよい）から選択される。より好ましくは、基ＡｒＳは、出現毎に同一であるかまたは異なり、ベンゼン、ビフェニル、ナフタレン、フルオレン、ジベンゾフラン、ジベンゾチオフェン、またはカルバゾール（これらのそれぞれは、１以上のラジカルＲ１によって置換されていてもよい）から選択される。特に好ましくは、基ＡｒＳは、出現毎に同一であるかまたは異なり、ベンゼンまたはビフェニル（これらのそれぞれは、１以上のラジカルＲ１によって置換されていてもよい）から選択される。
本発明の好ましい形態において、添え字ｉは０である。このケースにおいて、対応する基ＡｒＳは存在せず、ＡｒＳに隣接する基が互いに直接結合されいている。
好ましい形態によれば、式（１）の化合物は、式（２）〜（１０）の化合物から選択される。
Figure 2021504352
 ここで、記号および添え字は、上記と同じ意味を有する。
好ましくは、添え字Ｙは、出現毎に同一であるかまたは異なり、−Ｃ（Ｒ０）２−、−Ｓｉ（Ｒ０）２−、−Ｃ（＝Ｏ）−、−Ｏ−、−Ｓ−、または−Ｎ（Ｒ０）−を表す。非常に好ましくは、添え字Ｙは、出現毎に同一であるかまたは異なり、−Ｃ（Ｒ０）２−、−Ｓｉ（Ｒ０）２−、−Ｏ−または−Ｓ−を表す。
特に好ましくは、添え字Ｙは、−Ｃ（Ｒ０）２−を表し、かつ基ＡｒＬは式（ＡｒＬ−２）の基である。
Figure 2021504352
好ましくは、基Ａｒ５およびＡｒ６は選択され、同一であるかまたは異なり、式（Ａｒ５−１）〜（Ａｒ５−２６）の基からなる群から選択される。
Figure 2021504352
Figure 2021504352
 ここで、破線の結合は、式（１）中に示される隣接する基への結合を示し、ここで、式（Ａｒ５−１）〜（Ａｒ５−２６）の基は、任意の位置で、基Ｒ３（これは請求項１と同じ意味を有する）によって置換されていてもよく、かつ、ここで、Ｅ１は、−Ｂ（Ｒ０−）、−Ｃ（Ｒ０）２−、−Ｃ（Ｒ０）２−Ｃ（Ｒ０）２−、−Ｓｉ（Ｒ０）２−、−Ｃ（＝Ｏ）−、−Ｃ（＝ＮＲ０）−、−Ｃ＝（Ｃ（Ｒ０））２−、−Ｏ−、−Ｓ−、−Ｓ（＝Ｏ）−、−ＳＯ２−、−Ｎ（Ｒ０）−、−Ｐ（Ｒ０）−および−Ｐ（（＝Ｏ）Ｒ０）−（ここで、置換基Ｒ０は、上記と同じ意味を有する）から選択される。
式（Ａｒ５−１）〜（Ａｒ５−２６）の中で、式（Ａｒ５−１）、（Ａｒ５−２）、（Ａｒ５−３）、（Ａｒ５−１８）、（Ａｒ５−１９）、（Ａｒ５−２０）、（Ａｒ５−２１）、（Ａｒ５−２２）および（Ａｒ５−２３）の基が好ましい。
非常に好ましくは、基Ａｒ５およびＡｒ６は、同一であるかまたは異なり、式（Ａｒ５−２７）〜（Ａｒ５−３７）の基からなる群から選択される。
Figure 2021504352
 ここで、破線の結合は、式（１）中に示される隣接する基への結合を示し、式（Ａｒ５−２７）〜（Ａｒ５−３７）の基は、任意の位置で、基Ｒ３（これは請求項１と同じ意味を有する）によって置換されていてもよく、かつ、ここで、式（Ａｒ５−３０）〜（Ａｒ５−３２）中のＥ１は、上記と同じ意味を有する。
式（Ａｒ５−２７）〜（Ａｒ５−３７）の基の中では、式（Ａｒ５−２７）〜（Ａｒ５−３２）の基が好ましい。
好ましい形態によれば、基ＡｒＬは、式（ＡｒＬ−３）〜（ＡｒＬ−８）のうちの一つの基から選択される。
Figure 2021504352
Figure 2021504352
 ここで、破線の結合は、式（１）の構造への結合を示し、かつ、ここで、記号および添え字Ｘ、Ｒ０、Ｒ３、Ａｒ６、Ｅ１、ｒ、ｐ、ｑおよびｔは、上記と同じ意味を有する。
非常に好ましい形態において、基ＡｒＬは、式（ＡｒＬ−３−１）〜（ＡｒＬ−８−１）のうちの一つの基から選択される。
Figure 2021504352
Figure 2021504352
 ここで、破線の結合は、式（１）の構造への結合を示し、かつ、ここで、記号および添え字Ｘ、Ｒ０、Ｒ３、Ａｒ６、Ｅ１、ｒ、ｐ、ｑおよびｔは、上記と同じ意味を有する。
特に好ましい形態において、基ＡｒＬは、式（ＡｒＬ−３−２）〜（ＡｒＬ−８−２）のうちの基の１つから選択される。
Figure 2021504352
Figure 2021504352
 ここで、破線の結合は、式（１）の構造への結合を示し、かつ、ここで、記号および添え字Ｒ０、Ｒ３、Ａｒ６、Ｅ１、ｒ、ｐ、ｑおよびｔは、上記と同じ意味を有する。
好ましくは、基Ａｒ６は、出現毎に同一であるかまたは異なり、６〜１４の芳香族環原子を有するアリール基（これは、それぞれのケースにおいて、１以上のラジカルＲ３によって置換されていてもよい）を表す。より好ましくは、Ａｒ６は、出現毎に同一であるかまたは異なり、ベンゼン、ナフタレン、ビフェニルまたはフルオレン基（これは、それぞれのケースにおいて、１以上のラジカルＲ３によって置換されていてもよい）を表す。ｐが０である場合、対応する基Ａｒ６は存在せず、かつＡｒ６に隣接する基は互いに直接結合される。
好ましくは、基Ｒ０は、出現毎に同一であるかまたは異なり、Ｈ、Ｄ、Ｆ、１〜２０、好ましくは１〜１０のＣ原子を有する直鎖のアルキル基または３〜２０、好ましくは３〜１０のＣ原子を有する、分岐もしくは環状のアルキル基、（これらのそれぞれは１以上のラジカルＲ５によって置換されていてもよく、ここで、それぞれのケースにおいて、１以上の隣接しないＣＨ２基はＲ５Ｃ＝ＣＲ５、ＯまたはＳによって置き換えられていてもよく、かつ、こおこで、１以上のＨ原子がＤまたはＦによって置き換えられていてもよい）、５〜４０、好ましくは５〜３０、より好ましくは５〜１８の芳香族環原子を有する、芳香族もしくはヘテロ芳香族環系（これは、それぞれのケースにおいて、１以上のラジカルＲ５によって置換されていてもよい）を表し、２つの隣接する置換基Ｒ０が、単環状もしくは多環状の、脂肪族環系もしくは芳香族環系（これらは１以上のラジカルＲ５によって置換されていてもよい）を形成していてもよい。
好ましくは、ｔは、１である。
好ましくは、ｑおよびｒは、出現毎に同一であるかまたは異なり、１〜５、より好ましくは１〜２から選択される整数である。
好ましくは、ｐは、０〜５、より好ましくは０〜２から選択される整数である。
特に非常に好ましい形態において、基ＡｒＬは、式（ＡｒＬ−３−３）〜（ＡｒＬ−８−３）のうちの一つの基から選択される。
Figure 2021504352
Figure 2021504352
 ここで、破線の結合は、式（１）の構造への結合を示し、かつ、ここで、記号および添え字Ｒ０、Ｒ３およびＥ１は、上記と同じ意味を有する。
本発明によると、基Ｇは、式（Ｇ−１）または（Ｇ−２）の基である。式（Ｇ−１）および（Ｇ−２）の基において、好ましくは、ｓは、０、１または２である。より好ましくは、ｓは、０または１である。
ｓが０である場合、式（Ｇ−１）の基Ｇは、式（Ｇ−１−ｓ０）の基に対応する。
Figure 2021504352
 ここで、破線の結合は、基−ＮＡｒ３Ａｒ４および−ＮＡｒ１Ａｒ２への結合を示し；
かつ、式（Ｇ−２）の基Ｇは、式（Ｇ−２−ｓ０）の基に対応する。
Figure 2021504352
 ここで、破線の結合は、基−ＮＡｒ３Ａｒ４への結合を示す；
式（Ｇ−１）および（Ｇ−２）の基において、好ましくは、基Ａｒ７は、出現毎に同一であるかまたは異なり、ベンゼン、ナフタレン、アントラセン、フェナントレン、ピレン、ジベンゾフラン、ジベンゾチオフェン、カルバゾール、ピリジン、キノリン、イソキノリン、アクリジン、フェナントリジン、ベンゾキノリン、フェノチアジンまたはフェノキサジン（これらのそれぞれは１以上のラジカルＲ４によって、または１以上の基ＡｒＬによって置換されていてもよい）を表し、ここで、式（Ｇ−１）中の少なくとも１つの基Ａｒ７は、ナフタレン、アントラセン、フェナントレン、ピレン、ジベンゾフラン、ジベンゾチオフェン、カルバゾール、キノリン、イソキノリン、アクリジン、フェナントリジン、ベンゾキノリン、フェノチアジンまたはフェノキサジン（これらのそれぞれは１以上のラジカルＲ４によって、または１以上の基ＡｒＬによって置換されていてもよい）を表す。
より好ましくは、基Ａｒ７は、出現毎に同一であるかまたは異なり、ベンゼン、ナフタレン、アントラセン、フェナントレン、ジベンゾフラン、ジベンゾチオフェン、フェノチアジンまたはフェノキサジン、（これらのそれぞれは１以上のラジカルＲ４によって、または１以上の基ＡｒＬによって置換されていてもよい）を表し、ここで、式（Ｇ−１）中の少なくとも１つの基Ａｒ７は、ナフタレン、アントラセン、フェナントレン、ジベンゾフラン、ジベンゾチオフェン、フェノチアジンまたはフェノキサジン（これらのそれぞれは１以上のラジカルＲ４によって、または１以上の基ＡｒＬによって置換されていてもよい）を表す。
好ましくは、基Ａｒ８が、出現毎に同一であるかまたは異なり、６つの芳香族環原子を有する、アリールまたはヘテロアリール基（これは、それぞれのケースにおいて、１以上のラジカルＲ４によって、または１以上の基ＡｒＬによって置換されていてもよい）を表す。より好ましくは、基Ａｒ８は、出現毎に同一であるかまたは異なり、ベンゼン（これは１以上のラジカルＲ４によって、または１以上の基ＡｒＬによって置換されていてもよい）を表す。
好ましくは、式（Ｇ−１）の基は、式（Ｇ−１−１）〜（Ｇ−１−２３）の基から選択される。
Figure 2021504352
Figure 2021504352
 ここで、
−破線の結合は、式（１）で示されるように隣接する基への結合を示し；
−式（Ｇ−１−１）〜（Ｇ−１−２３）は、任意の位置で、１以上のラジカルＲ４または１以上の基ＡｒＬで置換されていてもよく；
−Ｅ２は、出現毎に同一であるかまたは異なり、−Ｃ（ＲＥ）２−、−Ｏ−または−Ｓ−を表し；かつ
−記号Ｅ、ＲＥは、上記と同じ意味を有する。
より好ましくは、式（Ｇ−１）の基が、式（Ｇ−１−２４）〜（Ｇ−１−４６）の基から選択される。
Figure 2021504352
Figure 2021504352
 ここで、
−破線の結合は、式（１）で示されるように隣接する基への結合を示し；
−式（Ｇ−１−２１）〜（Ｇ−１−４６）は、任意の位置で、１以上のラジカルＲ４または１以上の基ＡｒＬで置換されていてもよく；
−Ｅ２は、出現毎に同一であるかまたは異なり、−Ｃ（ＲＥ）２−、−Ｏ−または−Ｓ−を表し；かつ
−記号Ｅ、ＲＥは、上記と同じ意味を有する。
好ましくは、式（Ｇ−２）の基は、式（Ｇ−２−１）〜（Ｇ−２−４０）の基からなる群から選択される。
Figure 2021504352
Figure 2021504352
Figure 2021504352
 ここで、
−破線の結合は、式（１）で示されるように隣接する基への結合を示し；
−式（Ｇ−２−１）〜（Ｇ−２−４０）は、任意の位置で、１以上のラジカルＲ４または１以上の基ＡｒＬで置換されていてもよく；
−Ｅ２は、出現毎に同一であるかまたは異なり、−Ｃ（ＲＥ）２−、−Ｏ−または−Ｓ−を表し；かつ
−記号Ｅ、ＲＥは、上記と同じ意味を有する。
より好ましくは、式（Ｇ−２）の基が、式（Ｇ−２−４１）〜（Ｇ−２−８０）の基からなる群から選択される。
Figure 2021504352
Figure 2021504352
Figure 2021504352
 ここで、
−破線の結合は、式（１）で示されるように隣接する基への結合を示し；
−式（Ｇ−２−４０）〜（Ｇ−２−８０）は、任意の位置で、１以上のラジカルＲ４または１以上の基ＡｒＬで置換されていてもよく；
−Ｅ２は、出現毎に同一であるかまたは異なり、−Ｃ（ＲＥ）２−、−Ｏ−または−Ｓ−を表し；かつ
−記号ＲＥは、上記と同じ意味を有する。
好ましくは、基Ｅが、出現毎に同一であるかまたは異なり、−Ｃ（ＲＥ）２−、−Ｓｉ（ＲＥ）２−、および式（Ｅ−１）の基から選択される。
Figure 2021504352
 ここで、ここで、式（Ｅ−１）中の記号＊は、式（Ｇ−１）、（Ｇ−２）、（Ｇ−１−１）〜（Ｇ−１−４６）、または（Ｇ−２−１）〜（Ｇ−２−８０）中の対応する基Ｅを示す。
式（Ｅ−１）の基は、好ましくは、式（Ｅ−２）、（Ｅ−３）または（Ｅ−４）の基から選択される。
Figure 2021504352
 ここで、ここで、式（Ｅ−２）〜（Ｅ−４）中の記号＊は、式（Ｇ−１）、（Ｇ−２）、（Ｇ−１−１）〜（Ｇ−１−４６）、または（Ｇ−２−１）〜（Ｇ−２−８０）中の対応する基Ｅを示し、かつ、ここで、Ｒ４は、上記と同じ意味を有する。
好ましくは、基ＲＥは、出現毎に同一であるかまたは異なり、ＡｒＬを示すか、またはＨ、Ｄ、Ｆ、１〜２０、好ましくは１〜１０のＣ原子を有する直鎖のアルキルまたは３〜２０、好ましくは３〜１０のＣ原子を有する、分岐もしくは環状のアルキル基（これらのそれぞれは１以上のラジカルＲ５によって置換されていてもよく、ここで、それぞれのケースにおいて、１以上の隣接しないＣＨ２基は、Ｒ５Ｃ＝ＣＲ５、ＯまたはＳによって置き換えられていてもよく、かつ、ここで、１以上の水素原子はＤまたはＦによって置き換えられていてもよい）、５〜４０、好ましくは５〜３０、より好ましくは５〜１８の芳香族環原子を有する、芳香族もしくはヘテロ芳香族環系（これは、それぞれのケースにおいて、１以上のラジカルＲ５によって置換されていてもよい）を示し、ここで、２つの隣接する置換基ＲＥは、単環状もしくは多環状の、脂肪族環系もしくは芳香族環系（これらは１以上のラジカルＲ５によって置換されていてもよい）を形成していてもよい。
好ましくは、基Ｅ０は、出現毎に同一であるかまたは異なり、単結合、−Ｃ（Ｒ５）２−、−Ｓｉ（Ｒ５）２−、−Ｏ−、−Ｓ−および−Ｎ（Ｒ５）−からなる群から選択される。より好ましくは、基Ｅ０は、出現毎に同一であるかまたは異なり、単結合、−Ｃ（Ｒ５）２−、−Ｏ−および−Ｓ−からなる群から選択される。
本発明の好ましい形態において、式（１）の化合物は、式（１１）〜（１６０）から選択される。
Figure 2021504352
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 ここで、式（１１）〜（１６０）中に明示的に開示されるベンゼン環は、任意の位置で、基Ｒ４によって置換されていてもよく、かつ、ここで、記号ＡｒＬ、Ａｒ１、Ａｒ２、Ａｒ３、Ａｒ４、ＲＥ、Ｅ０、Ｅ２は、上記と同じ意味を有する。
好ましい形態によれば、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４は、出現毎に同一であるかまたは異なり、Ｈ、Ｄ、Ｆ、ＣＮ、Ｎ（Ａｒ）２、Ｓｉ（Ｒ５）３、１〜２０、好ましくは１〜１０のＣ原子を有する、直鎖の、アルキルもしくはアルコキシ基または３〜２０、好ましくは３〜１０のＣ原子を有する、分岐もしくは環状の、アルキルもしくはアルコキシ基（これらのそれぞれは１以上のラジカルＲ５によって置換されていてもよく、ここで、それぞれのケースにおいて、１以上の隣接しないＣＨ２基は、Ｒ５Ｃ＝ＣＲ５、Ｓｉ（Ｒ５）２、Ｃ＝Ｏ、ＳＯ、ＳＯ２、ＯまたはＳによって置き換えられていてもよく、かつ、ここで、１以上の水素原子はＤまたはＦによって置き換えられていてもよい）、５〜４０、好ましくは５〜３０、より好ましくは５〜１８の芳香族環原子を有する、芳香族もしくはヘテロ芳香族環系（これは、それぞれのケースにおいて、１以上のラジカルＲ５によって置換されていてもよい）を示し、ここで、２つの隣接する置換基Ｒ、２つの隣接する置換基Ｒ１、２つの隣接する置換基Ｒ２、２つの隣接する置換基Ｒ３および／または２つの隣接する置換基Ｒ４が、単環状もしくは多環状の、脂肪族環系もしくは芳香族環系（これらは１以上のラジカルＲ５によって置換されていてもよい）を形成していてもよい。
好ましくは、Ｒ５は、出現毎に同一であるかまたは異なり、Ｈ、Ｄ、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、ＣＮ、１〜１０のＣ原子を有する直鎖のアルキル基または３〜１０のＣ原子を有する、分岐もしくは環状のアルキル基（これらのそれぞれは１以上のラジカルＲ６によって置換されていてもよい）、５〜１８の芳香族環原子、を有する、芳香族もしくはヘテロ芳香族環系（これは、それぞれのケースにおいて、１以上のラジカルＲ６によって置換されていてもよい）を示す。
好ましくは、Ａｒは、５〜１８の芳香族環原子を有する、芳香族もしくはヘテロ芳香族環系（これは、それぞれのケースにおいて、１以上のラジカルＲ６によって置換されていてもよい）である。
好ましくは、Ｒ６は、出現毎に同一であるかまたは異なり、Ｈ、Ｄ、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、ＣＮ、１〜１０のＣ原子を有する直鎖のアルキル基または３〜１０のＣ原子を有する、分岐もしくは環状のアルキル基、または５〜１８のＣ原子を有する、芳香族もしくはヘテロ芳香族環系を表す。
以下の化合物は、式（１）の化合物の例である：
Figure 2021504352
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本発明による化合物は、当業者によって知られている合成ステップ、例えば、臭素化、スズキカップリング、ウルマンカップリング、ハートウィグ−ブッフバルト等、によって調製されうる。好適な合成プロセスは、以下のスキーム１〜４に、一般的な用語で示される。
スキーム１
Figure 2021504352
 スキーム２
Figure 2021504352
 スキーム３
Figure 2021504352
 スキーム４
Figure 2021504352
 ここで、スキーム１〜４において、基ＧおよびＡｒＬは上記に記載の意味を有し、基Ａｒは芳香族またはヘテロ芳香族基系であり、かつ基Ｘはハロゲン原子（例えば、Ｂｒ、Ｃｌ、Ｉ）または別の脱離基である。
式（１）の化合物は上記のように合成されてもよい：
−上記のように少なくとも１つの基Ａｒ４を含んでなる少なくとも１つのジアリールアミン基が、上記で定義されるように縮合アリール基ＧへのＣ−Ｎカップリングを介して結合され、少なくとも１つのハロゲンまたは別の離脱基（例えば、ハートウィグ−ブッフバルトカップリング）によって置換されるか；または
−少なくとも１つのハロゲンまたは別の離脱基（例えば、スズキカップリングを介して）によって置換された少なくとも１つの基ＡｒＬが、上記で定義されるように縮合アリール基ＧへのＣ−Ｃカップリングを介して結合される。
本発明よる化合物の液相からの処理（例えばスピンコーティングまたは印刷法による）には、本発明による化合物の配合物が必要である。これらの配合物は、例えば、溶液、分散液またはエマルションであり得る。この目的のためには、好ましくは、２以上の溶媒の混合物を使用してもよい。
好適で、好ましい溶媒は、例えばトルエン、アニソール、ｏ−、ｍ−もしくはｐ−キシレン、メチルベンゾエート、メシチレン、テトラリン、ベラトール、ＴＨＦ、メチル−ＴＨＦ、ＴＨＰ、クロロベンゼン、ジオキサン、フェノキシトルエン、特に、３−フェノキシトルエン、（−）−フェンコン、１，２，３，５−テトラメチルベンゼン、１，２，４，５−テトラメチルベンゼン、１−メチルナフタレン、２−メチルベンゾチアゾール、２−フェノキシエタノール、２−ピロリジノン、３−メチルアニソール、４−メチルアニソール、３，４−ジメチルアニソール、３，５−ジメチルアニソール、アセトフェノン、α−テルピネオール、ベンゾチアゾール、ブチルベンゾエート、クメン、シクロヘキサノール、シクロヘキサノン、シクロヘキシルベンゼン、デカリン、ドデシルベンゼン、エチルベンゾエート、インダン、メチルベンゾエート、ＮＭＰ、ｐ−シメン、フェネトール、１，４−ジイソプロピルベンゼン、ジベンジルエーテル、ジエチレングリコールブチルメチルエーテル、トリエチレングリコールブチルメチルエーテル、ジエチレングリコールジブチルエーテル、トリエチレングリコールジメチルエーテル、ジエチレングリコールモノブチルエーテル、トリプロピレングリコールジメチルエーテル、テトラエチレングリコールジメチルエーテル、２−イソプロプロピルナフタレン、ペンチルベンゼン、ヘキシルベンゼン、ヘプチルベンゼン、オクチルベンゼン、１，１−ビス（３，４−ジメチルフェニル）エタンまたはこれら溶媒の混合物である。
それゆえ、本発明はさらに、本発明による化合物および少なくとも１つのさらなる化合物を含んでなる配合物に関するものである。さらなる化合物は、例えば、溶媒であり、特に上記の溶媒の１つか、またはこれらの溶媒の混合物である。しかしながら、さらなる化合物はさらに、電子素子に同様に使用される、有機もしくは無機化合物、例えば、発光化合物、特に蛍光ドーパントおよび／またはさらなるマトリックス材料であってもよい。好適な発光化合物およびさらなるマトリックス材料は、有機エレクトロルミネッセンス素子に関連して、以下に記す。このさらなる化合物は、また、ポリマーであってもよい。
本発明による化合物および混合物は、電子素子での使用に好適である。ここで、電子素子は、有機化合物を少なくとも１つ含んでなる層を少なくとも１つ含んでなる素子を意味するものと解される。しかしながら、部品はまた、無機材料を含むか、または全部無機材料から形成された層を含んでいてもよい。
それゆえ、本発明は、電子素子、特に有機エレクトロルミネッセンス素子における、本発明の化合物または混合物の使用に関する。
本発明は、また、さらに、少なくとも１つの化合物または上記の発明による混合物を含んでなる電子素子に関する。化合物として好ましいとされたものは、また電子素子にも適用される。
電子素子は、好ましくは、有機エレクトロルミネッセンス素子（ＯＬＥＤ、ＰＬＥＤ）、有機集積回路（Ｏ−ＩＣ）、有機電界効果トランジスタ（Ｏ−ＦＥＴ）、有機薄膜トランジスタ（Ｏ−ＴＦＴ）、有機発光トランジスタ（Ｏ−ＬＥＴ）、有機太陽電池（Ｏ−ＳＣ）、色素増感有機太陽電池、有機光学検査器、有機光受容器、有機電場消光素子（Ｏ−ＦＱＤ）、発光電子化学電池（ＬＥＣ）、有機レーザーダイオード（Ｏ−ｌａｓｅｒ）、および有機プラズモン発光素子（Ｄ．Ｍ．Ｋｏｌｌｅｒ ｅｔ ａｌ．，Ｎａｔｕｒｅ Ｐｈｏｔｏｎｉｃｓ ２００８、１−４）、好ましくは、有機エレクトロルミネッセンス素子（ＯＬＥＤ、ＰＬＥＤ）、特には、燐光ＯＬＥＤ、からなる群から選択される。
有機エレクトロルミネッセンス素子は、カソード、アノードおよび少なくとも１つの発光層を具備してなる。これらの層とは別に、さらなる層、例えばそれぞれの場合において、１以上の正孔注入層、正孔輸送層、正孔ブロック層、電子輸送層、電子注入層、励起子ブロック層、電子ブロック層、および／または電荷発生層、を具備してなっていてもよい。同様に、例えば励起子−ブロック機能を有する中間層が、２つの発光層の間に導入されることも可能である。しかしながら、これらの層のそれぞれが必ずしも存在する必要がないことに留意すべきである。ここで、有機エレクトロルミネッセンス素子は、１つの発光層を含むか、または複数の発光層を含んでいてもよい。複数の発光層が存在する場合、これらは、好ましくは、３８０ｎｍ〜７５０ｎｍ全体で複数の発光極大を有し、その結果、全体として白色発光を生じる、すなわち、蛍光または燐光を発することができる様々な発光化合物が、発光層中に用いられる。特に好ましい態様は、３つの層が青色、緑色および橙色または赤色発光を示す３つの発光層を有する系である（基本構造は、例えば、ＷＯ２００５／０１１０１３参照）。これらは、蛍光または燐光発光層、または蛍光および燐光発光層が互いに組み合わされたハイブリッドの系であってもよい。
上記に示された形態による本発明による化合物は、厳密な構造および置換に応じて、様々な層に採用されうる。好ましくは、式（１）または好ましい形態の化合物を蛍光発光体、ＴＡＤＦ（熱活性化遅延蛍光）を示す発光体、蛍光発光体のためのマトリックス材料として含んでなる有機エレクトロルミネッセンス素子である。特に好ましくは、式（１）または好ましい形態による化合物を、蛍光発光体、より特には青色蛍光発光化合物として、含んでなる、有機エレクトロルミネッセンス素子である。
式（１）の化合物は、電子輸送層および／または電子ブロック層または励起子ブロック層および／または正孔輸送層で、正確な置換に応じて、採用されうる。上記の好ましい形態は、有機電子素子の材料の使用にも適用する。
本発明による化合物は、青色発光発光体化合物としての使用に特に好適である。関連の電子素子は、本発明による化合物を含んでなる１つの発光層を含んでいてもよいし、または２以上の発光層であってもよい。ここで、さらなる発光層は、本発明による１以上の化合物または代替の他の化合物を含んでいてもよい。
本発明による化合物が発光層中に蛍光発光化合物として採用されている場合、１以上のマトリックス材料と組み合わされていることが好ましい。ここで、マトリックス材料は、発光層中に、好ましくは主成分として、存在するが、素子の作動時に発光しない材料を意味するものと解される。
発光層の混合物における発光化合物の比率は、０．１〜５０．０％であり、好ましくは０．５〜２０．０％であり、特に好ましくは１．０〜１０．０％である。それに対応して、マトリックス材料または複数のマトリックス材料の比率は、５０．０〜９９．９％であり、好ましくは８０．０〜９９．５％であり、特に好ましくは９０．０〜９９．０％である。
本発明の目的のために、％の比率の表示は、化合物がガス相から適用される場合に体積％を、化合物が溶液から適用される場合に重量％を意味するものと解される。
蛍光発光化合物と組み合わせて使用される好ましいマトリックス材料は、オリゴアリーレン類（例えば、ＥＰ６７６４６１による２，２’，７，７’−テトラフェニルスピロビフルオレン、またはジナフチルアントラセン）、特に縮合芳香族基を含むオリゴアリーレン、オリゴアリーレンビニレン（例えば、ＥＰ６７６４６１によるＤＰＶＢｉまたはスピロＤＰＶＢｉ）、ポリポダル金属錯体（例えば、ＷＯ２００４／０８１０１７による）、正孔伝導性化合物（例えば、ＷＯ２００４／０５８９１１による）、電子伝導性化合物、特にケトン、ホスフィンオキシド、スルホキシド等（例えば、ＷＯ２００５／０８４０８１およびＷＯ２００５／０８４０８２による）、アトロプ異性体（例えば、ＷＯ２００６／０４８２６８による）、ボロン酸誘導体（例えば、ＷＯ２００６／１１７０５２による）、またはベンゾアントラセン（例えば、ＷＯ２００８／１４５２３９による）から選択される。特に好ましいマトリックス材料は、ナフタレン、アントラセン、ベンゾアントラセンおよび／またはピレンまたはこれらの化合物のアトロプ異性体を含んでなるオリゴアリーレン類、オリゴアリーレンビニレン、ケトン、ホスフィンオキシドおよびスルホキシドから選択される。さらに特に好ましいマトリックス材料は、アントラセン、ベンゾアントラセン、ベンゾフェナントレンおよび／またはピレンまたはこれらの化合物のアトロプ異性体を含んでなるオリゴアリーレン類から選択される。本発明の意味において、オリゴアリーレンは、少なくとも３つのアリールまたはアリーレン基が互いに結合された化合物を意味するものと解される。
発光層中で式（１）の化合物と組み合わせて使用するための、特に好ましいマトリックス材料は、以下の表に示される。
Figure 2021504352
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本発明による化合物が、発光層中で蛍光発光化合物として採用される場合、１以上の他の蛍光発光化合物と組み合わせて採用されていてもよい。
好ましい蛍光発光体は、本発明による化合物以外に、アリールアミン類から選択される。本発明の意味において、アリールアミンは、窒素に直接結合する、３つの置換もしくは非置換の、芳香族もしくはヘテロ芳香族環系を含む化合物を意味するものと解される。少なくとも１つの、これらの芳香族もしくはヘテロ芳香族環系は、好ましくは縮合環系であり、特に好ましくは１４の芳香族環原子を有する。それらの好ましい例は、芳香族アントラセンアミン、芳香族アントラセンジアミン、芳香族ピレナミン、芳香族ピレンジアミン、芳香族クリセナミン、または芳香族クリセンジアミンである。芳香族アントラセンアミンは、１つのジアリールアミノ基が、好ましくは９位で、アントラセン基に直接結合された化合物を意味するものと解される。芳香族アントラセンジアミンは、２つのジアリールアミノ基が、好ましくは９、１０位でアントラセン基に直接結合された化合物を意味するものと解される。芳香族の、ピレナミン、ピレンジアミン、クリセナミンおよびクリセンジアミンはそれと同様に定義され、ここでジアリールアミノ基は、好ましくは１位もしくは１、６位でピレンに結合される。さらに、好ましい発光体は、インデノフルオレンアミンまたはインデノフルオレンジアミン（例えば、ＷＯ２００６／１０８４９７またはＷＯ２００６／１２２６３０による）、ベンゾインデノフルオレンアミンまたはベンゾインデノフルオレンジアミン（例えば、ＷＯ２００８／００６４４９による）、およびジベンゾインデノフルオレンアミンまたはジベンゾインデノフルオレンジアミン（例えば、ＷＯ２００７／１４０８４７による）、およびＷＯ２０１０／０１２３２８に開示される縮合アリール基を含むインデノフルオレン誘導体である。さらに好ましい発光体は、ＷＯ２０１５／１５８４０９に開示されるベンゾアントラセン誘導体、ＷＯ２０１７／０３６５７３に開示されるアントラセン誘導体、ＷＯ２０１６／１５０５４４のようなフルオレン二量体、またはＷＯ２０１７／０２８９４０およびＷＯ２０１７／０２８９４１に開示されるフェノキサジン誘導体である。ＷＯ２０１２／０４８７８０およびＷＯ２０１３／１８５８７１に開示されるピレンアリールアミンも同様に好ましい。ＷＯ２０１４／０３７０７７に開示されるベンゾインデノフルオレンアミン、ＷＯ２０１４／１０６５２２で開示されるベンゾフルオレンアミン、およびＷＯ２０１４／１１１２６９またはＷＯ２０１７／０３６５７４に開示されるインデノフルオレンも、同様に好ましい。
本発明による化合物以外の、発光層中で本発明の化合物と組み合わせて使用されうるか、または同一の素子の別の層で使用されうる、好ましい蛍光発光化合物の例が以下の表に示される：
Figure 2021504352
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本発明による化合物は、他の層、例えば、正孔注入層、正孔輸送層または電子ブロック層中の正孔輸送材料として、または発光層中のマトリックス材料として、好ましくは燐光発光体のためのマトリックス材料としても採用されうる。
式（１）の化合物が正孔輸送層、正孔注入層、または電子ブロック層中の正孔輸送材料として採用される場合、化合物は純物質（つまり、１００％の比率で）として、正孔輸送層に使用されることができ、または１以上のさらなる化合物と組み合わせで採用されることもできる。好ましい形態において、式（１）の化合物を含んでなる有機層は、付加的に１以上のｐ−ドーパントを含んでなる。本発明に従って採用される好ましいｐ−ドーパントは、混合物中で、１以上の他の化合物を酸化することができる有機電子受容化合物である。
特に好ましいｐ−ドーパントの形態は、ＷＯ２０１１／０７３１４９、ＥＰ１９６８１３１、ＥＰ２２７６０８５、ＥＰ２２１３６６２、ＥＰ１７２２６０２、ＥＰ２０４５８４８、ＤＥ１０２００７０３１２２０、ＵＳ８０４４３９０、ＵＳ８０５７７１２、ＷＯ２００９／００３４５５、ＷＯ２０１０／０９４３７８、ＷＯ２０１１／１２０７０９、ＵＳ２０１０／００９６６００およびＷＯ２０１２／０９５１４３に開示される化合物である。
式（１）の化合物が発光層中の燐光発光体と組み合わせてマトリックス材料として採用される場合、燐光発光体は好ましくは以下に示される燐光発光体の分類および形態から選択される。このケースにおいて、さらに、１以上のさらなるマトリックス材料が発光層中に好ましくは存在する。
いわゆるこのタイプの混合マトリックス系は、好ましくは２つまたは３つの異なるマトリックス材料、より好ましくは２つの異なるマトリックス材料、を含んでなる。このケースにおいて、好ましくは、２つの材料のうちの１つは、正孔輸送特性を有し、もう一方の材料は電子輸送特性を有する材料である。式（１）の化合物は、好ましくは正孔輸送特性を有する材料である。
しかしながら、混合マトリックス成分の望ましい電子輸送および正孔輸送特性は、単独の混合マトリックス成分において主にまたは完全に結びついたものであってよく、ここで、さらなる混合マトリックス成分はその他の機能を果たす。ここで、２つの異なるマトリックス材料は、１：５０〜１：１、好ましくは１：２０〜１：１、特に好ましくは１：１０〜１：１、さらに特に好ましくは１：４〜１：１、の割合で存在してもよい。好ましくは、混合マトリックス系は、燐光有機エレクトロルミネッセンス素子において使用される。混合マトリックス系のさらなる詳細な情報の１つは、ＷＯ２０１０／１０８５７９に開示されるものである。
混合マトリックス系のマトリックス成分として本発明による化合物と組み合わせて使用することができる特に好適なマトリックス材料は、燐光発光化合物のための以下に示される好ましいマトリックス材料、または蛍光発光化合物のための好ましいマトリックス材料から、いかなる種類の発光化合物が混合マトリックス系に採用されるかによって、選択される。
本発明による有機エレクトロルミネッセンス素子中の対応する機能材料として、使用のための、通常好ましい材料の種類は以下に示す通りである。
好適な燐光発光体は、特に、好ましくは可視領域に、適切な励起で発光する化合物であり、さらに、少なくとも１つの、２０より大きい、より好ましくは３８より大きく８４未満、特に好ましくは５６より大きく８０未満の原子番号を有する原子を含む。使用される燐光発光化合物は、好ましくは、銅、モリブデン、タングステン、レニウム、ルテニウム、オスミウム、ロジウム、イリジウム、パラジウム、白金、銀、金またはユーロピウムを含む化合物であり、特にイリジウム、白金または銅を含む化合物、である。
本発明の目的において、全ての発光性のイリジウム、白金または銅錯体は、燐光化合物とみなされる。
上述の燐光発光化合物例は、ＷＯ２０００／７０６５５、ＷＯ２００１／４１５１２、ＷＯ２００２／０２７１４、ＷＯ２００２／１５６４５、ＥＰ１１９１６１３、ＥＰ１１９１６１２、ＥＰ１１９１６１４、ＷＯ２００５／０３３２４４、ＷＯ２００５／０１９３７３およびＵＳ２００５／０２５８７４２に開示される。通常、燐光ＯＬＥＤの従来技術で使用されるように、また有機エレクトロルミネッセンス素子の分野における当業者に知られるように、あらゆる燐光錯体は、本発明による素子における使用に適している。当業者であれば、発明的な工夫無しに、ＯＬＥＤにおける発明による化合物と組み合わせて、さらなる燐光錯体を使用することもできるであろう。燐光発光体のための好ましいマトリックス材料は、芳香族ケトン、芳香族ホスフィンオキシド、または芳香族スルホキシドもしくはスルホン（例えば、ＷＯ２００４／０１３０８０、ＷＯ２００４／０９３２０７、ＷＯ２００６／００５６２７もしくはＷＯ２０１０／００６６８０による）、トリアリールアミン、カルバゾール誘導体（例えば、ＣＢＰ（Ｎ、Ｎ−ビスカルバゾリルビフェニル）、またはＷＯ２００５／０３９２４６、ＵＳ２００５／００６９７２９、ＪＰ２００４／２８８３８１、ＥＰ１２０５５２７、もしくはＷＯ２００８／０８６８５１に開示されるカルバゾール誘導体）、インドロカルバゾール誘導体（例えば、ＷＯ２００７／０６３７５４もしくはＷＯ２００８／０５６７４６による）、インデノカルバゾール誘導体類（例えば、ＷＯ２０１０／１３６１０９、ＷＯ２０１１／０００４５５またはＷＯ２０１３／０４１１７６による）、アザカルバゾール誘導体（例えば、ＥＰ１６１７７１０、ＥＰ１６１７７１１、ＥＰ１７３１５８４、ＪＰ２００５／３４７１６０による）、双極性マトリックス材料（例えば、ＷＯ２００７／１３７７２５による）、シラン（例えば、ＷＯ２００５／１１１１７２による）、アザボロールもしくはボロン酸エステル類（例えば、ＷＯ２００６／１１７０５２よる）、トリアジン誘導体類（例えば、ＷＯ２０１０／０１５３０６、ＷＯ２００７／０６３７５４もしくはＷＯ２００８／０５６７４６による）、亜鉛錯体（例えば、ＥＰ６５２２７３もしくはＷＯ２００９／０６２５７８による）、ジアザシロールもしくはテトラアザシロール誘導体（例えば、ＷＯ２０１０／０５４７２９による）、ジアザホスホール誘導体（例えば、ＷＯ２０１０／０５４７３０による）、架橋カルバゾール誘導体（例えば、ＵＳ２００９／０１３６７７９、ＷＯ２０１０／０５０７７８、ＷＯ２０１１／０４２１０７、ＷＯ２０１１／０８８８７７もしくはＷＯ２０１２／１４３０８０による）、トリフェニレン誘導体（例えば、ＷＯ２０１２／０４８７８１による）、ラクタム（例えば、ＷＯ２０１１／１１６８６５またはＷＯ２０１１／１３７９５１による）である。
本発明による化合物の他に、本発明による電子素子の正孔注入もしくは正孔輸送層、電子ブロック層、または電子輸送層で使用されうる、好適な電荷輸送材料は、例えば、Ｙ．Ｓｈｉｒｏｔａ ｅｔ ａｌ．、Ｃｈｅｍ．Ｒｅｖ．２００７、１０７（４）、９５３−１０１０で開示される化合物、または従来技術のこれらの層に使用される他の材料である。
電子輸送層に使用されうる材料は、従来技術で電子輸送層における電子輸送材料として使用されるあらゆる材料である。特に好適であるのは、アルミニウム錯体、例えばＡｌｑ３、ジルコニウム錯体、例えばＺｒｑ４、リチウム錯体、例えばＬｉｑ、ベンゾイミダゾール誘導体、トリアジン誘導体、ピリミジン誘導体、ピリジン誘導体、ピラジン誘導体、キノキサリン誘導体、キノリン誘導体、オキサジアゾール誘導体、芳香族ケトン、ラクタム、ボラン、ジアザホスホール誘導体、およびホスフィンオキシド誘導体である。さらに、好適な材料は、上記の化合物の誘導体で、ＪＰ２０００／０５３９５７、ＷＯ２００３／０６０９５６、ＷＯ２００４／０２８２１７、ＷＯ２００４／０８０９７５およびＷＯ２０１０／０７２３００に開示される。
本発明によるエレクトロルミネッセンス素子における、正孔輸送、正孔注入、または電子ブロック層に使用されうる、好ましい正孔輸送材料は、インデノフルオレンアミン誘導体（例えば、ＷＯ０６／１２２６３０またはＷＯ０６／１００８９６）、ＥＰ１６６１８８８に開示されるアミン誘導体、ヘキサアザトリフェニレン誘導体（例えば、ＷＯ０１／０４９８０６による）、縮合芳香族環を有するアミン誘導体（例えば、ＵＳ５，０６１，５６９）、ＷＯ９５／０９１４７に開示されるアミン誘導体、モノベンゾインデノフルオレンアミン（例えば、ＷＯ０８／００６４４９による）、ジベンゾインデノフルオレンアミン（例えば、ＷＯ０７／１４０８４７による）、スピロビフルオレンアミン（例えば、ＷＯ２０１２／０３４６２７またはＷＯ２０１３／１２０５７７による）、フルオレンアミン（例えば、未だ公開されていないＥＰ１２００５３６９．９、ＥＰ１２００５３７０．７、およびＥＰ１２００５３７１．５による）、スピロビベンゾピランアミン（例えば、ＷＯ２０１３／０８３２１６による）、およびジヒドロアクリジン誘導体（例えば、ＷＯ２０１２／１５０００１による）である。本発明による化合物は、正孔輸送材料としても使用されうる。
有機エレクトロルミネッセンス素子のカソードは、好ましくは、低仕事関数である金属、金属合金、またはさまざまな金属、例えば、アルカリ土類金属、アルカリ金属、典型金属またはランタノイド（例えばＣａ、Ｂａ、Ｍｇ、Ａｌ、Ｉｎ、Ｍｇ、Ｙｂ、Ｓｍ等）で構成される多層構造を含んでなる。また、適切なものは、アルカリ金属またはアルカリ土類金属、および銀で構成される合金である（例えば、マグネシウムおよび銀で構成される合金）。多層構造のケースでは、上述の金属に加えて、比較的仕事関数の高い金属（例えばＡｇまたはＡｌ）、を使用することもでき、この場合金属の組み合わせは例えばＣａ／Ａｇ、Ｍｇ／Ａｇ、またはＡｇ／Ａｇが一般に使用される。金属カソードと有機半導体の間に、高誘電率を有する材料の薄い中間層を導入することも好ましい。この目的のための適切な材料の例としては、アルカリ金属またはアルカリ土類金属フッ化物、その他対応する酸化物もしくは炭酸化物（例えば、ＬｉＦ、Ｌｉ２Ｏ、ＢａＦ２、ＭｇＯ、ＮａＦ、ＣｓＦ、Ｃｓ２ＣＯ３等）が挙げられる。さらに、この目的に適切なものとして、キノリン酸リチウム（ＬｉＱ）が使用されうる。この層の厚さは、好ましくは０．５〜５ｎｍである。
アノードは、好ましくは仕事関数の高い材料である。好ましくは、アノードは真空に対し４．５ｅＶよりも大きい仕事関数を有する。一方で、高い酸化還元電位を有する金属はこの目的に合う。例えば、Ａｇ、Ｐｔ、またはＡｕである。他方で、金属／金属酸化物電極（例えば、Ａｌ／Ｎｉ／ＮｉＯｘ、Ａｌ／ＰｔＯｘ）もまた好ましい。いくつかの用途において、少なくとも１つの電極は、透明または部分的に透明であるべきである。有機材料（有機太陽電池）の放射または発光（ＯＬＥＤ、Ｏ−ｌａｓｅｒ）を可能にするためである。ここで、好ましいアノード材料は、導電性の高い混合金属酸化物である。特に好ましくは、インジウムスズ酸化物（ＩＴＯ）またはインジウム亜鉛酸化物（ＩＺＯ）である。また、好ましいものとして、伝導性のドープされた有機材料、特に導電性ドープされたポリマー、が挙げられる。
本発明による素子の寿命は、水および／または空気の存在下で短縮されてしまうため、素子は適切に（用途に応じて）構造化され、接点が提供され、最後に密封される。
好ましい形態において、本発明による有機エレクトロルミネッセンス素子は、１つ以上の層が昇華プロセスによって被覆されることを特徴とする。この場合、材料は真空昇華ユニットで、１０−５ｍｂａｒ未満、好ましくは１０−６ｍｂａｒ未満の初期圧力で蒸着される。しかしながら、ここで、初期圧力をさらに低くする（例えば１０-７ｍｂａｒ未満）ことも可能である。
同様に好ましい有機エレクトロルミネッセンス素子は、１以上の層がＯＶＰＤ（有機気相体積）方法またはキャリアガス昇華により被覆されることを特徴とする。この場合、材料は、１０−５ｍｂａｒ〜１ｂａｒの圧力が適用される。この方法の特別なケースが、ＯＶＪＰ（有機蒸気ジェット印刷）方法であり、その材料はノズルを介して直接適用され、そして構造化される（例えば、Ｍ．Ｓ．Ａｒｎｏｌｄら、Ａｐｐｌ．Ｐｈｙｓ．Ｌｅｔｔ．２００８、９２、０５３３０１）。
同様に好ましい有機エレクトロルミネッセンス素子は、１以上の層が溶液、例えばスピンコーティング、任意の印刷プロセス（例えば、スクリーン印刷、フレキソ印刷、ノズル印刷、またはオフセット印刷）、より好ましくはＬＩＴＩ（光誘導熱画像化、熱転写印刷）またはインクジェット印刷、によって製造されることを特徴とする。式（１）の可溶性の化合物は、この目的のために必要である。高い溶解性は、化合物の適切な置換基によって達成されうる。
例えば、１以上の層が溶液から適用され、かつ１以上のさらなる層が蒸着によって適用される、ハイブリッドプロセスも可能である。従って、例えば、発光層を溶液から適用し、かつ電子輸送層を蒸着によって適用することも可能である。
これらのプロセスは、当業者に知られており、発明的工夫をすることなしに、本発明による化合物を含んでなる有機エレクトロルミネッセンス素子に応用することが可能である。
本発明によれば、本発明による１以上の化合物を含んでなる電子素子は、ディスプレイや照明用途の光源、医療および／または美容用途（例えば、光療法）の光源で使用されうる。
本発明を以下の例によってさらに詳細に説明するが、それにより限定する意図はない。
Ａ）合成例
Ａ−１）インデノフルオレンおよびベンゾフルオレン誘導体
Figure 2021504352
 化合物Ｉｎｔ１．１の合成
Figure 2021504352
 ３０ｇ（９７．５ｍｍｏｌ）の２−ブロモ−７−クロロ−９，９−ジメチル−９Ｈ−フルオレン（参照ＪＰ２００３２７７３０５Ａ）、２５．５ｇ（１０７．３ｍｍｏｌ）の（９，９−ジメチルフルオレン−２−イル）ボロン酸９０ｇ（３９０ｍｍｏｌ）、０．９ｇ（４ｍｍｏｌ）の酢酸パラジウム（ＩＩ）および３．６ｇ（１１．７ｍｍｏｌ）のトリ（ｏ−トリル）−ホスフィンが、１Ｌのトルエン、ジオキサン、水の混合物（１：１：１）に溶解され、一晩還流下で撹拌される。室温に冷却後、２００ｍｌのトルエンが加えられ、有機相は分離され、水で洗浄（２ｘ２００ｍｌ）され、混合された有機相は減圧下で濃縮される。残留物は、トルエン／ヘプタンから再結晶化によって精製される。
収率：３９．１ｇ（９３ｍｍｏｌ；９６％）。
以下の化合物が同様の方法で、同様の収率で合成されうる：
Figure 2021504352
ＥＧ１の合成
Figure 2021504352
 ４０ｇ（９５ｍｍｏｌ）のＩｎｔ１．１、３８．６ｇ（１５２ｍｍｏｌ）のビス−（ピナコラト）−ジボラン、４．２ｇ（５．７ｍｍｏｌ）のトランス−ジクロロ（トリシクヘキシルホスフィン）パラジウム（ＩＩ）および２８ｇ（２８５ｍｍｏｌ）の酢酸カリウムが４００ｍｌのジオキサンに溶解され、還流下で１６時間撹拌される。反応混合物は室温に冷却され、４００ｍＬのトルエンが加えられる。有機相は分離され、水で洗浄（２ｘ２００ｍｌ）され、セライトを通してろ過される。溶液は減圧下で、濃縮乾燥される。残留物はトルエン／ヘプタンから再結晶化により精製される。
収率：３６ｇ（７０ｍｍｏｌ；７４％）。
以下の化合物が同様の方法で、同様の収率で合成されうる：
Figure 2021504352
Ｉｎｔ２．４の合成
Figure 2021504352
 ５．５ｇ（１７．８ｍｍｏｌ）の２−ブロモ−５−ヨード−１，３−ジメチルベンゼン、６．５ｇ（１２．７ｍｍｏｌ）のＥＧ１、３６６ｍｇ（０．３ｍｍｏｌ）のテトラキス（トリフェニルホスフィン）−パラジウム（０）および２．７ｇ（１３ｍｍｏｌ）の炭酸ナトリウムが、２００ｍＬのトルエン、エタノールおよび水（２：１：１）に溶解され、９０℃で１６時間撹拌される。室温に冷却後、１００ｍｌのトルエンが加えられ、有機相は分離され、水で洗浄（２ｘ５０ｍｌ）される。有機相は減圧下で濃縮乾燥される。残留物はトルエン／ヘプタンから再結晶化により精製される。
収率：６．２ｇ（１１ｍｍｏｌ；８６％）。
以下の化合物が同様の方法で、同様の収率で合成されうる：
Figure 2021504352
ＥＧ４〜ＥＧ６の合成：
化合物ＥＧ３〜ＥＧ５は、ＥＧ１と同様の方法で、同様の収率で、合成されうる：
Figure 2021504352
アミン（ＥＡ．１）の合成：
Figure 2021504352
 １２．２ｇ（３７．３ｍｍｏｌ）のビス−（４−ブロモ−フェニル）−アミン、５５．５ｇ（７８．４ｍｍｏｌ）のＥＧ．２、３７．８ｇ（１６４．２ｍｍｏｌ）のリン酸カリウム一水和物および１．２ｇ（１．５ｍｍｏｌ）のＸＰｈｏｓ Ｐｄ Ｇｅｎ ３（ＣＡＳ１４４５０８５−５５−１）が、６００ｍＬのＴＨＦ／水（２：１）に加えられ、６５℃で攪拌される。１６時間後、混合物は室温にもどされ、トルエンおよびＨ２Ｏで希釈される。有機相は集められ、水相はさらにトルエンを用いて抽出される。集められた有機相は塩水で洗浄され、集められ、Ｎａ２ＳＯ４で乾燥され、ろ過され、そして濃縮される。得られた残留物は、１ＬのＥｔＯＨ中で沈積させられ、遊離の析出物が形成されるまで激しく攪拌される。析出物はろ過により集められ、ＥｔＯＨで洗浄される。その材料は、ＤＣＭ中で採取され、ＳｉＯ２を通してろ過される。ろ液は、濃縮乾燥される。
収率：４４．７ｇ（３３．６ｍｍｏｌ；９０％）
以下の化合物ＥＡ．２〜ＥＡ．６が、同様の方法で、同様の収率で、合成されうる：
Figure 2021504352
化合物Ａ１．１
Figure 2021504352
 １０．０ｇ（７．４ｍｍｏｌ）のＥＡ．１、３．６ｇ（８．２ｍｍｏｌ）のコア１、０．７４ｍｌ（０．７４ｍｍｏｌ）のトリ−ｔｅｒｔ−ブチルホスフィン（トルエン中に１Ｍ）、２．１４ｇ（２２．３ｍｍｏｌ）のナトリウム−ｔｅｒｔ−ブチレートおよび８３．５ｍｇ（０．３７ｍｍｏｌ）のパラジウム（ＩＩ）ジアセタートが、２５０ｍｌのトルエンに加えられ、そして１００℃で撹拌された。１６時間後、反応混合物は室温に戻され、トルエンおよびＨ２Ｏで希釈された。有機相は集められ、水相はさらにトルエンで抽出された。集められた有機相は、塩水で洗浄され、集められ、Ｎａ２ＳＯ４で乾燥され、ろ過され、濃縮された。得られた残留物は、トルエンに溶解され、そしてシリカを通してろ過され、そして濃縮された。析出物は、トルエン／ヘプタンから再結晶化および焼き戻し（２５０℃、＜１０−４ｍｂａｒ）によりさらに精製された。
収率：４．４ｇ（２．６ｍｍｏｌ；３５％）
以下の化合物は同様の方法で合成されうる。化合物Ｄの合成において、アミンの化学量論は二倍だった。
Figure 2021504352
Figure 2021504352
化合物ＥＡ．７
Figure 2021504352
 化合物Ｅは、１当量のＥＡ．６および１当量のＣＡＳ１１３４１８８−１８−３を用いて、化合物Ｃと同様の方法で行われうる。
化合物Ａ４．２、Ａ２．３、Ａ３．２
Figure 2021504352
 化合物Ａ４．２は、化合物Ａ１．１と同様の方法で合成されうる。化合物Ａ２．３およびＡ３．２の合成において、アミンの当量は二倍であった。
Figure 2021504352
Ｂ）ジベンゾフラン誘導体
Figure 2021504352
化合物Ｂの合成：
Figure 2021504352
 ２５０ｍｌの丸底フラスコ反応器に、２−ブロモビフェニル（８．４ｇ、０．０３６ｍｏｌ）およびテトラヒドロフラン（１１０ｍｌ）が−７８℃に冷却される。同じ温度で、ｎ−ブチルリチウム（１９．３ｍｌ、０．０３１ｍｏｌ）が反応溶液に滴下され、２時間撹拌される。その後、化合物Ａ（１３．５ｇ、０．０２６ｍｏｌ）が少しずつ反応溶液に加えられ、室温で撹拌される。化合物Ａの完全な転化後、反応はＨ２Ｏ（５０ｍｌ）で止められ、酢酸エチルと水を用いて抽出される。有機層が分離され、真空中で濃縮され、アセトニトリル中で再結晶化され、固体の中間体を得る。これは再度酢酸（１２０ｍｌ）および硫酸（２ｍｌ）中に溶解され、還流下で５時間撹拌される。中間体の完全な転化後、反応混合物は室温に冷却され、ろ過される。さらなる精製は、トルエン／ヘプタンから再結晶化によって行われる。（１５．１ｇ、０．０２３ ８８％）
以下の化合物は、同様の方法で、同様の収率で得られうる：
Figure 2021504352
Figure 2021504352
化合物Ｃ．１の合成
Figure 2021504352
 ２５０ｍｌの丸底フラスコに、Ｂ．１（６．２ｇ、０．００９ｍｏｌ）、ビス（４−ｔｅｒｔ−ブチルフェニル）アミン（６．０ｇ、０．０２１ｍｏｌ）、酢酸パラジウム（ＩＩ）（０．０８ｇ、０．４ｍｍｏｌ）、ナトリウムｔｅｒｔ−ブトキシド（３．４ｇ、０．０３５ｍｏｌ）、トリ−ｔｅｒｔブチルホスフィン（０．０７ｇ、０．４ｍｍｏｌ），およびトルエン（６０ｍｌ）の混合物が、還流下で２時間撹拌される。反応完了後、反応混合物は室温に冷却され、そしてジクロロメタンおよび水を用いて抽出される。有機相は分離され、硫酸マグネシウムで乾燥され、真空中で濃縮される。濃縮物は、さらにカラムクロマトグラフィによって精製され、ジクロロメタンおよびアセトン中で再結晶化され、固体の化合物Ｃ１を生成する（３．６ｇ、３７％）。
Figure 2021504352
化合物Ｄの合成
化合物Ｄ．１〜Ｄ．７の合成は、ＥＡ．１の合成と同様である。出発物質Ａに結合する１のみの塩素が存在する場合、１．１当量のボロネートが使用される：
Figure 2021504352
Figure 2021504352
化合物ＥおよびＧの合成：
化合物ＥおよびＧの合成は、Ｃ．１の合成と同様である：
Figure 2021504352
Figure 2021504352
Figure 2021504352
Figure 2021504352
Ｂ）ＯＬＥＤの製造
溶液ベースのＯＬＥＤの製造方法は、既に文献に何度も開示されている。例えば、ＷＯ２００４／０３７８８７およびＷＯ２０１０／０９７１５５。このプロセスは、以下に記載される状況に適合される（層厚の変化、材料）。
本発明の材料の組み合わせは、以下の層順で使用される：
−基板、
−ＩＴＯ（５０ｎｍ）、
−正孔注入層ＨＩＬ（２０ｎｍ）、
−正孔輸送層（ＨＴＬ）（２０ｎｍ）、
−発光層（ＥＭＬ）（３０ｎｍ）、
−正孔ブロック層（ＨＢＬ）（１０ｎｍ）、
−電子輸送層（ＥＴＬ）（４０ｎｍ）、
−カソード（ＡＩ）（１００ｎｍ）。
基板は、膜厚５０ｎｍの構造化ＩＴＯ（インジウムスズ酸化物）で被覆されたガラス基板である。正孔注入層は、不活性化ガス中でスピンコーティングによって適用される。このために、正孔輸送、架橋性ポリマーおよびｐ−ドーパント塩はトルエン中で溶解される。対応する材料は、例えば、ＷＯ２０１６／１０７６６８、ＷＯ２０１３／０８１０５２およびＥＰ２３２５１９０に開示される。そのような溶液の固形分は、層厚２０ｎｍがスピンコートによって達成される場合に、約６ｍｇ／ｍｌである。層は、不活性ガス雰囲気中、スピンコーティングによって適用され、加熱プレート状で２００℃で３０分間加熱される。正孔輸送および発光層は、これらの被覆ガラス基板に適用される。
正孔輸送層は、表３に示される構造のポリマーであり、これは、ＷＯ２０１３１５６１３０によって合成された。ポリマーはトルエン中に溶解され、そして、素子の典型である２０ｎｍの層厚がスピンコーティングによって達成される場合に、溶液は典型的には、約５ｇ／ｌの固形濃度を有する。層は不活性ガス雰囲気、本ケースにおいてはアルゴン中で、スピンコーティングによって適用され、２２０℃で３０分間加熱によって乾燥される。
発光層は、マトリックス材料（ホスト材料）Ｈ１および発光ドーパント（発光体）Ｄ１から構成される。両方の材料が９２重量％Ｈ１および８重量％Ｄ１の割合で発光層中に存在する。発光層の混合物はトルエンに溶解される。そのような溶液の固形分は、素子の典型である３０ｎｍの層厚がスピンコートによって達成される場合に、約９ｍｇ／ｍＬである。層は不活性ガス雰囲気でスピンコートによって適用され、１７０℃で１０分間加熱により乾燥される。
本発明のケースで使用される材料は、表３に示される。
Figure 2021504352
Figure 2021504352
Figure 2021504352
正孔ブロック層および電子輸送層の材料は、同様に真空チャンバー中で熱的蒸着によって適用され、表４に示される。正孔ブロック層はＥＴＭ１からなる。電子輸送層は２つの材料ＥＴＭ１およびＥＴＭ２からなり、これらは互いに５０％の体積比で、それぞれ共蒸着によって混合される。
Figure 2021504352
カソードは層厚１００ｎｍのアルミニウム層の熱蒸着によって形成される。
ＯＬＥＤは、標準方法により特性決定される。この目的のために、エレクトロルミネッセンススペクトルが測定され、電流効率（ｃｄ／Ａで測定）および外部量子効率（ＥＱＥ、パーセントで測定）は、電流−電圧−輝度特性（ＩＵＬ特性線）からランベルト発光特徴を想定して、輝度関数として計算される。エレクトロルミネッセンススペクトルは、光束密度１０００ｃｄ／ｍ２で測定され、ＣＩＥ １９３１ｘおよびｙカラーコーディネートはこれから計算される。用語ＥＱＥ＠１０００ｃｄ／ｍ２は、１０００ｃｄ／ｍ２の作動輝度の外部量子効率を意味する。
さまざまなＯＬＥＤの特性は、表５にまとめられる。例Ｖ０１は比較例であり、ここで、Ｅ１〜Ｅ４は、本発明の材料を含むＯＬＥＤの特性を示す。
Figure 2021504352
表５は、本発明による材料の使用が、青色蛍光発光体として使用される場合に、特に効率に関して、従来技術に対して、改良をもたらすことを示す。

Claims (17)

  1. 式（１）の化合物。
    Figure 2021504352
     （ここで、使用される記号および添え字には以下が適用される：
    ＡｒＳは、出現毎に同一であるかまたは異なり、５〜４０の芳香族環原子を有する、芳香族またはヘテロ芳香族環系（これは、それぞれのケースにおいて、１以上のラジカルＲ１によって置換されていてもよい）であり；
    Ａｒ１、Ａｒ２、Ａｒ３、Ａｒ４は、出現毎に同一であるかまたは異なり、
    −５〜６０の芳香族環原子を有する、芳香族またはヘテロ芳香族環系（これは、それぞれのケースにおいて、１以上のラジカルＲ１によって置換されていてもよい）；または
    −基ＡｒＬ
    を表し；
    ＡｒＬは、出現毎に同一であるかまたは異なり、式（ＡｒＬ−１）の基を表し
    Figure 2021504352
     （ここで、式（ＡｒＬ−１）中の破線は、式（１）の構造への結合を示す）；
    ＸはＣＲ２を表すか、またはＸは、Ａｒ５、Ａｒ６、Ｒ３へ、もしくは隣接するフルオレンタイプの誘導体単位へ結合する場合に、Ｃを表し；
    Ｙは、出現毎に同一であるかまたは異なり、−ＢＲ０−、−Ｃ（Ｒ０）２−、−Ｃ（Ｒ０）２−Ｃ（Ｒ０）２−、−Ｃ（Ｒ０）２−Ｏ−、−Ｃ（Ｒ０）２−Ｓ−、−Ｒ０Ｃ＝ＣＲ０−、−Ｒ０Ｃ＝Ｎ−、−Ｓｉ（Ｒ０）２−、−Ｓｉ（Ｒ０）２−Ｓｉ（Ｒ０）２−、−Ｃ（＝Ｏ）−、−Ｃ（＝ＮＲ０）−、−Ｃ（＝Ｃ（Ｒ０）２）−、−Ｏ−、−Ｓ−、−Ｓ（＝Ｏ）−、−ＳＯ２−、−Ｎ（Ｒ０）−、−Ｐ（Ｒ０）−および−Ｐ（（＝Ｏ）Ｒ０）−を表し；
    Ａｒ５、Ａｒ６は、出現毎に同一であるかまたは異なり、６〜１８の芳香族環原子を有する、アリールまたはヘテロアリール基（これは、それぞれのケースにおいて１以上のラジカルＲ３によって置換されていてもよい）を表し；
    Ｇは、ｎが１である場合に、式（Ｇ−１）の基であり
    Figure 2021504352
     （ここで、破線の結合は、−ＮＡｒ３Ａｒ４および−ＮＡｒ１Ａｒ２の基への結合を示す）；
    Ｇは、ｎが０である場合に、式（Ｇ−２）の基であり
    Figure 2021504352
     （ここで、破線の結合は、基−ＮＡｒ３Ａｒ４への結合を示す）；
    Ａｒ７は、出現毎に同一であるかまたは異なり、６〜１８の芳香族環原子を有する、アリールまたはヘテロアリール基（これは、それぞれのケースにおいて、１以上のラジカルＲ４によって置換されていてもよい）を表し、ここで、式（Ｇ−１）および（Ｇ−２）中の少なくとも１つの基Ａｒ７は、１０以上の芳香族環原子を有し；
    Ａｒ８は、出現毎に同一であるかまたは異なり、６〜１８の芳香族環原子を有する、アリールまたはヘテロアリール基（これは、それぞれのケースにおいて、１以上のラジカルＲ４または１以上の基ＡｒＬによって置換されていてもよい）を表し；
    Ｅは、出現毎に同一であるかまたは異なり、−ＢＲＥ−、−Ｃ（ＲＥ）２−、−Ｃ（ＲＥ）２−Ｃ（ＲＥ）２−、−Ｃ（ＲＥ）２−Ｏ−、−Ｃ（ＲＥ）２−Ｓ−、−ＲＥＣ＝ＣＲＥ−、−ＲＥＣ＝Ｎ−、Ｓｉ（ＲＥ）２、−Ｓｉ（ＲＥ）２−Ｓｉ（ＲＥ）２−、−Ｃ（＝Ｏ）−、−Ｃ（＝ＮＲＥ）−、−Ｃ（＝Ｃ（ＲＥ）２）−、−Ｏ−、−Ｓ−、−Ｓ（＝Ｏ）−、−ＳＯ２−、−Ｎ（ＲＥ）−、−Ｐ（ＲＥ）−および−Ｐ（（＝Ｏ）ＲＥ）−から選択されるか；またはＥは、式（Ｅ−１）の基であり
    Figure 2021504352
     （ここで、式（Ｅ−１）中の記号＊は、式（Ｇ−１）または（Ｇ−２）中の対応する基Ｅを示す）；かつ、
    ここで２つの基Ｅが、互いにシスまたはトランスの位置であってよく；
    Ｅ０は、出現毎に同一であるかまたは異なり、単結合、−ＢＲ４−、−Ｃ（Ｒ４）２−、−Ｃ（Ｒ４）２−Ｃ（Ｒ４）２−、−Ｃ（Ｒ４）２−Ｏ−、−Ｃ（Ｒ４）２−Ｓ−、−Ｒ４Ｃ＝ＣＲ４−、−Ｒ４Ｃ＝Ｎ−、Ｓｉ（Ｒ４）２、−Ｓｉ（Ｒ４）２−Ｓｉ（Ｒ４）２−、−Ｃ（＝Ｏ）−、−Ｃ（＝ＮＲ４）−、−Ｃ（＝Ｃ（Ｒ４）２）−、−Ｏ−、−Ｓ−、−Ｓ（＝Ｏ）−、−ＳＯ２−、−Ｎ（Ｒ４）−、−Ｐ（Ｒ４）−および−Ｐ（（＝Ｏ）Ｒ４）−からなる群から選択され；
    ＲＥは、出現毎に同一であるかまたは異なり、Ｈ、Ｄ、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、１〜４０のＣ原子を有する直鎖のアルキルもしくは３〜４０のＣ原子を有する、分岐もしくは環状のアルキル基（これらのそれぞれは、１以上のラジカルＲ５によって置換されていてもよく、ここで、それぞれのケースにおいて、１以上の隣接しないＣＨ２基は、Ｒ５Ｃ＝ＣＲ５、Ｃ≡Ｃ、Ｓｉ（Ｒ５）２、Ｇｅ（Ｒ５）２、Ｓｎ（Ｒ５）２、Ｃ＝Ｏ、Ｃ＝Ｓ、Ｃ＝Ｓｅ、Ｐ（＝Ｏ）（Ｒ５）、ＳＯ、ＳＯ２、Ｏ、ＳまたはＣＯＮＲ５によって置き換えられていてもよく、かつ、ここで、１以上のＨ原子がＤ、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、ＩまたはＣＮによって置き換えられていてもよい）、５〜６０の芳香族環原子を有する、芳香族もしくはヘテロ芳香族環系（これは、それぞれのケースにおいて、１以上のラジカルＲ５によって置換されていてもよい）を表し、ここで、２つの隣接する置換基ＲＥは、単環状もしくは多環状の、脂肪族環系または芳香族環系（これは、１以上のラジカルＲ５によって置換されていてもよい）を形成していてもよく；または、ＲＥは、基ＡｒＬを表し；
    Ｒ０、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４は、出現毎に同一であるかまたは異なり、Ｈ、Ｄ、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、ＣＨＯ、ＣＮ、Ｎ（Ａｒ）２、Ｃ（＝Ｏ）Ａｒ、Ｐ（＝Ｏ）（Ａｒ）２、Ｓ（＝Ｏ）Ａｒ、Ｓ（＝Ｏ）２Ａｒ、ＮＯ２、Ｓｉ（Ｒ５）３、Ｂ（ＯＲ５）２、ＯＳＯ２Ｒ５、１〜４０のＣ原子を有する、直鎖の、アルキル、アルコキシもしくはチオルキル基または３〜４０のＣ原子を有する、分岐もしくは環状の、アルキル、アルコキシもしくはチオアルキル基（これらのそれぞれは、１以上のラジカルＲ５によって置換されていてもよく、ここで、それぞれのケースにおいて、１以上の隣接しないＣＨ２基は、Ｒ５Ｃ＝ＣＲ５、Ｃ≡Ｃ、Ｓｉ（Ｒ５）２、Ｇｅ（Ｒ５）２、Ｓｎ（Ｒ５）２、Ｃ＝Ｏ、Ｃ＝Ｓ、Ｃ＝Ｓｅ、Ｐ（＝Ｏ）（Ｒ５）、ＳＯ、ＳＯ２、Ｏ、ＳまたはＣＯＮＲ５によって置き換えられていてもよく、かつ、ここで、１以上のＨ原子はＤ、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、ＣＮまたはＮＯ２によって置き換えられていてもよい）、５〜６０の芳香族環原子を有する、芳香族もしくはヘテロ芳香族環系（これは、それぞれのケースにおいて、１以上のラジカルＲ５によって置換されていてもよい）、または５〜４０の芳香族環原子を有するアリールオキシ基（これは、１以上のラジカルＲ５によって置換されていてもよい）を表すか；または、Ｒ０、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３および／またはＲ４は、基ＡｒＬから選択される基を表し；
    ここで、２つの隣接する置換基Ｒ０、２つの隣接する置換基Ｒ１、２つの隣接する置換基Ｒ２、２つの隣接する置換基Ｒ３および／または２つの隣接する置換基Ｒ４は、単環状もしくは多環状の、脂肪族環系または芳香族環系（これは、１以上のラジカルＲ５によって置換されていてもよい）を形成していてもよく；
    Ｒ５は、出現毎に同一であるかまたは異なり、Ｈ、Ｄ、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、ＣＨＯ、ＣＮ、Ｎ（Ａｒ）２、Ｃ（＝Ｏ）Ａｒ、Ｐ（＝Ｏ）（Ａｒ）２、Ｓ（＝Ｏ）Ａｒ、Ｓ（＝Ｏ）２Ａｒ、ＮＯ２、Ｓｉ（Ｒ６）３、Ｂ（ＯＲ６）２、ＯＳＯ２Ｒ６、１〜４０のＣ原子を有する、直鎖の、アルキル、アルコキシもしくはチオアルキル基または３〜４０のＣ原子を有する、分岐もしくは環状の、アルキル、アルコキシもしくはチオアルキル基（これらのそれぞれは、１以上のラジカルＲ６によって置換されていてもよく、ここで、それぞれのケースにおいて、１以上の隣接しないＣＨ２基は、Ｒ６Ｃ＝ＣＲ６、Ｃ≡Ｃ、Ｓｉ（Ｒ６）２、Ｇｅ（Ｒ６）２、Ｓｎ（Ｒ６）２、Ｃ＝Ｏ、Ｃ＝Ｓ、Ｃ＝Ｓｅ、Ｐ（＝Ｏ）（Ｒ６）、ＳＯ、ＳＯ２、Ｏ、ＳまたはＣＯＮＲ６によって置き換えられていてもよく、かつ、ここで、１以上のＨ原子はＤ、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、ＣＮまたはＮＯ２によって置き換えられていてもよい）、５〜６０の芳香族環原子を有する、芳香族もしくはヘテロ芳香族環系（これは、それぞれのケースにおいて、１以上のラジカルＲ６によって置換されていてもよい）、または５〜６０の芳香族環原子を有する、アリールオキシ基（これは、１以上のラジカルＲ６によって置換されていてもよい）を表し、ここで、２つの隣接する置換基Ｒ５は、単環状もしくは多環状の、脂肪族環系または芳香族環系（これは、１以上のラジカルＲ６によって置換されていてもよい）を形成していてもよく；
    Ａｒは、５〜２４の芳香族環原子を有する、芳香族またはヘテロ芳香族環系（これは、それぞれのケースにおいて、１以上のラジカルＲ６によって置換されていてもよい）であり；
    Ｒ６は、出現毎に同一であるかまたは異なり、Ｈ、Ｄ、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、ＣＮ、１〜２０のＣ原子を有する、直鎖の、アルキル、アルコキシもしくはチオアルキル基または３〜２０のＣ原子を有する、分岐もしくは環状の、アルキル、アルコキシもしくはチオアルキル基（ここで、それぞれのケースにおいて、１以上の隣接しないＣＨ２基がＳＯ、ＳＯ２、Ｏ、Ｓによって置き換えられていてもよく、かつ、ここで、１以上のＨ原子がＤ、Ｆ、Ｃｌ、ＢｒまたはＩによって置き換えられていてもよい）、または５〜２４のＣ原子を有する、芳香族もしくはヘテロ芳香族環系を表し；
    ｎは、０または１であり；
    ｉは、０、１または２であり；
    ｑ、ｒは、出現毎に同一であるかまたは異なり、１〜１０から選択される整数であり；
    ｐ、ｓ、ｔは、出現毎に同一であるかまたは異なり、０〜１０から選択される整数であり；かつ、
    ここで、式（１）の化合物は、基ＡｒＬを表す、少なくとも１つの基Ａｒ１、Ａｒ２、Ａｒ３、Ａｒ４、ＲＥ、Ｒ０、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３またはＲ４を含んでなる）
  2. 式（１）の化合物が、少なくとも１つの基Ｒ０、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４またはＲＥ（これは、１〜４０のＣ原子を有する直鎖のアルキル基または３〜４０のＣ原子を有する、分岐もしくは環状のアルキル基を表わし、これらのそれぞれは１以上のラジカルＲ６によって置換されていてもよい）を有する、請求項１に記載の化合物。
  3. 式（２）〜（１０）の化合物から選択される、請求項１または２に記載の化合物。
    Figure 2021504352
     （ここで、記号および添え字は、請求項１と同じ意味を有する）
  4. 基ＡｒＬが、式（ＡｒＬ−２）の基であることを特徴とする、請求項１〜３のいずれか一項に記載の化合物。
    Figure 2021504352
     （ここで、記号および添え字は、上記と同じ意味を有する）
  5. Ａｒ５およびＡｒ６が、同一であるかまたは異なり、式（Ａｒ５−１）〜（Ａｒ５−２６）の基からなる群から選択されることを特徴とする、請求項１〜４のいずれか一項に記載の化合物。
    Figure 2021504352
    Figure 2021504352
     （ここで、破線の結合は、式（１）に示される隣接する基への結合を示し、ここで、式（Ａｒ５−１）〜（Ａｒ５−２６）の基は、任意の位置で、基Ｒ３（これは、請求項１と同じ意味を有する）によって置換されていてもよく、かつ、ここで、Ｅ１は、−Ｂ（Ｒ０−）、−Ｃ（Ｒ０）２−、−Ｃ（Ｒ０）２−Ｃ（Ｒ０）２−、−Ｓｉ（Ｒ０）２−、−Ｃ（＝Ｏ）−、−Ｃ（＝ＮＲ０）−、−Ｃ＝（Ｃ（Ｒ０））２−、−Ｏ−、−Ｓ−、−Ｓ（＝Ｏ）−、−ＳＯ２−、−Ｎ（Ｒ０）−、−Ｐ（Ｒ０）−および−Ｐ（（＝Ｏ）Ｒ０）−（ここで、置換基Ｒ０は、請求項１と同じ意味を有する）から選択される）
  6. Ａｒ５およびＡｒ６が、同一であるかまたは異なり、式（Ａｒ５−２７）〜（Ａｒ５−３７）の基からなる群から選択されることを特徴とする、請求項１〜５のいずれか一項に記載の化合物。
    Figure 2021504352
     （ここで、破線の結合は、式（１）に示される隣接する基への結合を示し、式（Ａｒ５−２６）〜（Ａｒ５−３２）の基は、任意の位置で基Ｒ３（これは、請求項１と同じ意味を有する）によって置換されていてもよく、かつ、ここで、式（Ａｒ５−３０）〜（Ａｒ５−３２）中の置換基Ｅ１は、請求項１と同じ意味を有する）
  7. 基ＡｒＬが、式（ＡｒＬ−３）〜（ＡｒＬ−８）の基から選択されることを特徴とする、請求項１〜６のいずれか一項に記載の化合物。
    Figure 2021504352
    Figure 2021504352
     （ここで、破線の結合は、式（１）の構造への結合を示し、かつ、ここで、記号および添え字Ｘ、Ｒ０、Ｒ３、Ａｒ６、Ｅ１、ｒ、ｐ、ｑおよびｔは、請求項１と同じ意味を有する）
  8. ｒおよびｑが、出現毎に同一であるかまたは異なり、１、２、３、４または５であることを特徴とする、請求項１〜７のいずれか一項に記載の化合物。
  9. Ａｒ６が、出現毎に同一であるかまたは異なり、６〜１４の芳香族環原子を有するアリール基（これは、それぞれのケースにおいて、１以上のラジカルＲ３によって置換されていてもよい）を表すことを特徴とする、請求項１〜８のいずれか一項に記載の化合物。
  10. Ａｒ６が、出現毎に同一であるかまたは異なり、ベンゼン、ナフタレン、ビフェニル、またはフルオレン基（これは、それぞれのケースにおいて、１以上のラジカルＲ３によって置換されていてもよい）を表すことを特徴とする、請求項１〜９のいずれか一項に記載の化合物。
  11. 基Ｒ０が、出現毎に同一であるかまたは異なり、Ｈ、Ｄ、Ｆ、１〜２０、好ましくは１〜１０のＣ原子を有する直鎖のアルキル基または３〜２０、好ましくは３〜１０のＣ原子を有する、分岐もしくは環状のアルキル基（これらのそれぞれは、１以上のラジカルＲ５によって置換されていてもよく、ここで、それぞれのケースにおいて、１以上の隣接しないＣＨ２基がＲ５Ｃ＝ＣＲ５、ＯまたはＳによって置き換えられていてもよく、かつ、ここで、１以上のＨ原子がＤまたはＦによって置き換えられていてもよい）、５〜４０の芳香族環原子を有する、芳香族もしくはヘテロ芳香族環系（これは、それぞれのケースにおいて、１以上のラジカルＲ５によって置換されていてもよい）を表す（ここで、２つの隣接する置換基Ｒ０が、単環状もしくは多環状の、脂肪族環系または芳香族環系（これは、１以上のラジカルＲ５によって置換されていてもよい）を形成していてもよい）ことを特徴とする、請求項１〜１０のいずれか一項に記載の化合物。
  12. 基Ｅが、出現毎に同一であるかまたは異なり、−Ｃ（ＲＥ）２−、−Ｓｉ（ＲＥ）２−、および式（Ｅ−１）の基から選択されることを特徴とする、請求項１〜１１のいずれか一項に記載の化合物。
    Figure 2021504352
     （ここで、式（Ｅ−１）中の記号＊は、式（Ｇ−１）または（Ｇ−２）中の対応する基Ｅを示し、かつ、ここで、Ｅ０およびＲ４は、請求項１と同じ意味を有する）
  13. ｎが１であり、かつＧが式（Ｇ−１−１）〜（Ｇ−１−２３）の基から選択されることを特徴とする、請求項１〜１２のいずれか一項に記載の化合物。
    Figure 2021504352
    Figure 2021504352
     （ここで、
    破線の結合は、式（１）中で示されるように、隣接する基への結合を示し；
    式（Ｇ−１−１）〜（Ｇ−１−２３）の基は、１以上のラジカルＲ４または１以上の基ＡｒＬによって、任意の位置で、置換されていてもよく；
    Ｅ２は、出現毎に同一であるかまたは異なり、−Ｃ（ＲＥ）２−、−Ｏ−または−Ｓ−を表し；かつ
    記号Ｅ、ＲＥは、請求項１と同じ意味を有する）
  14. ｎは０であり、かつ基Ｇが式（Ｇ−２−１）〜（Ｇ−２−４０）から選択されることを特徴とする、請求項１〜１３のいずれか一項に記載の化合物。
    Figure 2021504352
    Figure 2021504352
    Figure 2021504352
     （ここで、
    破線の結合は、式（１）中で示されるように、隣接する基への結合を示し；
    式（Ｇ−２−１）〜（Ｇ−２−４０）の基は、１以上のラジカルＲ４またはＡｒＬによって、任意の位置で、置換されていてもよく；
    Ｅ２は、出現毎に同一であるかまたは異なり、−Ｃ（ＲＥ）２−、−Ｏ−または−Ｓ−を表し；かつ
    記号ＥおよびＲＥは、請求項１と同じ意味を有する）
  15. 請求項１〜１４のいずれか一項に記載の少なくとも１つの化合物および少なくとも１つの溶媒を含んでなる配合物。
  16. 有機エレクトロルミネッセンス素子、有機集積回路、有機電界効果トランジスタ、有機薄膜トランジスタ、有機発光トランジスタ、有機太陽電池、色素増感有機太陽電池、有機光学検査器、有機光受容器、有機電場消光素子、発光電子化学電池、有機レーザーダイオード、および有機プラズマ発光素子からなる群から選択される、請求項１〜１４のいずれか一項に記載の少なくとも１つの化合物を含んでなる電子素子。
  17. 請求項１〜１４のいずれか一項に記載の化合物が、蛍光発光体として、または蛍光発光体のためのマトリックス材料として、採用されることを特徴とする、有機エレクトロルミネッセンス素子である、請求項１６に記載の電子素子。
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Families Citing this family (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
TWI837167B (zh) * 2018-08-28 2024-04-01 德商麥克專利有限公司 用於有機電致發光裝置之材料

Citations (9)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JP2005232097A (ja) * 2004-02-20 2005-09-02 Chemiprokasei Kaisha Ltd ビス（ビフルオレニル）−アリールアミン、その製造方法、それを用いたホール注入材料および有機ｅｌ素子
KR20120009984A (ko) * 2010-07-23 2012-02-02 롬엔드하스전자재료코리아유한회사 신규한 유기 발광 화합물 및 이를 포함하는 유기 전계 발광 소자
JP2012028548A (ja) * 2010-07-23 2012-02-09 Konica Minolta Holdings Inc 有機エレクトロルミネッセンス素子用材料、および有機エレクトロルミネッセンス素子、これを用いた表示装置、照明装置
WO2017090919A1 (ko) * 2015-11-26 2017-06-01 덕산네오룩스 주식회사 유기전기소자용 화합물, 이를 이용한 유기전기소자 및 그 전자 장치
JP2017515817A (ja) * 2014-05-13 2017-06-15 エスエフシー カンパニー リミテッド 芳香族アミン基を含む複素環式化合物およびこれを含む有機発光素子
KR20170088601A (ko) * 2016-01-25 2017-08-02 덕산네오룩스 주식회사 유기전기소자용 화합물, 이를 이용한 유기전기소자 및 그 전자 장치
WO2017148564A1 (de) * 2016-03-03 2017-09-08 Merck Patent Gmbh Materialien für organische elektrolumineszenzvorrichtungen
WO2018004187A1 (ko) * 2016-06-28 2018-01-04 덕산네오룩스 주식회사 유기전기소자용 화합물, 이를 이용한 유기전기소자 및 그 전자 장치
WO2019076789A1 (en) * 2017-10-17 2019-04-25 Merck Patent Gmbh MATERIALS FOR ORGANIC ELECTROLUMINESCENT DEVICES

Family Cites Families (121)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US4539507A (en) 1983-03-25 1985-09-03 Eastman Kodak Company Organic electroluminescent devices having improved power conversion efficiencies
US5061569A (en) 1990-07-26 1991-10-29 Eastman Kodak Company Electroluminescent device with organic electroluminescent medium
EP0721935B1 (en) 1993-09-29 2003-01-22 Idemitsu Kosan Company Limited Organic electroluminescent element and arylenediamine derivative
JPH07133483A (ja) 1993-11-09 1995-05-23 Shinko Electric Ind Co Ltd Ｅｌ素子用有機発光材料及びｅｌ素子
DE59510315D1 (de) 1994-04-07 2002-09-19 Covion Organic Semiconductors Spiroverbindungen und ihre Verwendung als Elektrolumineszenzmaterialien
JP3302945B2 (ja) 1998-06-23 2002-07-15 ネースディスプレイ・カンパニー・リミテッド 新規な有機金属発光物質およびそれを含む有機電気発光素子
EP1729327B2 (en) 1999-05-13 2022-08-10 The Trustees Of Princeton University Use of a phosphorescent iridium compound as emissive molecule in an organic light emitting device
EP3379591A1 (en) 1999-12-01 2018-09-26 The Trustees of Princeton University Complexes of form l2mx
KR100377321B1 (ko) 1999-12-31 2003-03-26 주식회사 엘지화학 피-형 반도체 성질을 갖는 유기 화합물을 포함하는 전기소자
TW532048B (en) 2000-03-27 2003-05-11 Idemitsu Kosan Co Organic electroluminescence element
US20020121638A1 (en) 2000-06-30 2002-09-05 Vladimir Grushin Electroluminescent iridium compounds with fluorinated phenylpyridines, phenylpyrimidines, and phenylquinolines and devices made with such compounds
WO2002015645A1 (en) 2000-08-11 2002-02-21 The Trustees Of Princeton University Organometallic compounds and emission-shifting organic electrophosphorescence
JP4154140B2 (ja) 2000-09-26 2008-09-24 キヤノン株式会社 金属配位化合物
JP4154139B2 (ja) 2000-09-26 2008-09-24 キヤノン株式会社 発光素子
JP4154138B2 (ja) 2000-09-26 2008-09-24 キヤノン株式会社 発光素子、表示装置及び金属配位化合物
KR100691543B1 (ko) 2002-01-18 2007-03-09 주식회사 엘지화학 새로운 전자 수송용 물질 및 이를 이용한 유기 발광 소자
JP2003277305A (ja) 2002-03-19 2003-10-02 Mitsui Chemicals Inc フルオレン化合物
ITRM20020411A1 (it) 2002-08-01 2004-02-02 Univ Roma La Sapienza Derivati dello spirobifluorene, loro preparazione e loro uso.
JP3902993B2 (ja) * 2002-08-27 2007-04-11 キヤノン株式会社 フルオレン化合物及びそれを用いた有機発光素子
US20060035109A1 (en) 2002-09-20 2006-02-16 Idemitsu Kosan Co., Ltd. Organic electroluminescent element
DE10249723A1 (de) 2002-10-25 2004-05-06 Covion Organic Semiconductors Gmbh Arylamin-Einheiten enthaltende konjugierte Polymere, deren Darstellung und Verwendung
CN100489056C (zh) 2002-12-23 2009-05-20 默克专利有限公司 有机电致发光元件
DE10310887A1 (de) 2003-03-11 2004-09-30 Covion Organic Semiconductors Gmbh Matallkomplexe
KR100998838B1 (ko) 2003-03-13 2010-12-06 이데미쓰 고산 가부시키가이샤 신규한 질소 함유 헤테로환 유도체 및 이를 이용한 유기전기발광 소자
JP4411851B2 (ja) 2003-03-19 2010-02-10 コニカミノルタホールディングス株式会社 有機エレクトロルミネッセンス素子
EP2281861A3 (de) 2003-04-15 2012-03-28 Merck Patent GmbH Mischungen von organischen zur Emission befähigten Halbleitern und Matrixmaterialien, deren Verwendung und Elektronikbauteile enthaltend diese Mischungen
WO2004095890A1 (ja) 2003-04-23 2004-11-04 Konica Minolta Holdings, Inc. 有機エレクトロルミネッセンス素子用材料、有機エレクトロルミネッセンス素子、照明装置、表示装置
DE10333232A1 (de) 2003-07-21 2007-10-11 Merck Patent Gmbh Organisches Elektrolumineszenzelement
DE10338550A1 (de) 2003-08-19 2005-03-31 Basf Ag Übergangsmetallkomplexe mit Carbenliganden als Emitter für organische Licht-emittierende Dioden (OLEDs)
US7795801B2 (en) 2003-09-30 2010-09-14 Konica Minolta Holdings, Inc. Organic electroluminescent element, illuminator, display and compound
DE102004008304A1 (de) 2004-02-20 2005-09-08 Covion Organic Semiconductors Gmbh Organische elektronische Vorrichtungen
EP1722602A1 (en) 2004-03-05 2006-11-15 Idemitsu Kosan Co., Ltd. Organic electroluminescent device and organic electroluminescent display
KR100963457B1 (ko) 2004-03-11 2010-06-17 미쓰비시 가가꾸 가부시키가이샤 전하 수송막용 조성물 및 이온 화합물, 이를 이용한 전하수송막 및 유기 전계 발광 장치, 및 유기 전계 발광 장치의제조 방법 및 전하 수송막의 제조 방법
US7790890B2 (en) 2004-03-31 2010-09-07 Konica Minolta Holdings, Inc. Organic electroluminescence element material, organic electroluminescence element, display device and illumination device
KR100787425B1 (ko) 2004-11-29 2007-12-26 삼성에스디아이 주식회사 페닐카바졸계 화합물 및 이를 이용한 유기 전계 발광 소자
DE102004023277A1 (de) 2004-05-11 2005-12-01 Covion Organic Semiconductors Gmbh Neue Materialmischungen für die Elektrolumineszenz
US7598388B2 (en) 2004-05-18 2009-10-06 The University Of Southern California Carbene containing metal complexes as OLEDs
JP4862248B2 (ja) 2004-06-04 2012-01-25 コニカミノルタホールディングス株式会社 有機エレクトロルミネッセンス素子、照明装置及び表示装置
ITRM20040352A1 (it) 2004-07-15 2004-10-15 Univ Roma La Sapienza Derivati oligomerici dello spirobifluorene, loro preparazione e loro uso.
EP1655359A1 (de) 2004-11-06 2006-05-10 Covion Organic Semiconductors GmbH Organische Elektrolumineszenzvorrichtung
KR100949214B1 (ko) 2005-03-18 2010-03-24 이데미쓰 고산 가부시키가이샤 방향족 아민 유도체 및 그것을 사용한 유기 전기발광 소자
CN101155895B (zh) 2005-04-14 2011-12-28 默克专利有限公司 用于有机电子器件的化合物
WO2006117052A1 (de) 2005-05-03 2006-11-09 Merck Patent Gmbh Organische elektrolumineszenzvorrichtung und in deren herstellung verwendete boronsäure- und borinsäure-derivate
DE102005023437A1 (de) 2005-05-20 2006-11-30 Merck Patent Gmbh Verbindungen für organische elektronische Vorrichtungen
KR101082258B1 (ko) 2005-12-01 2011-11-09 신닛테츠가가쿠 가부시키가이샤 유기 전계 발광소자용 화합물 및 유기 전계 발광소자
JP4929186B2 (ja) 2005-12-27 2012-05-09 出光興産株式会社 有機エレクトロルミネッセンス素子用材料及び有機エレクトロルミネッセンス素子
DE102006025777A1 (de) 2006-05-31 2007-12-06 Merck Patent Gmbh Neue Materialien für organische Elektrolumineszenzvorrichtungen
DE102006025846A1 (de) 2006-06-02 2007-12-06 Merck Patent Gmbh Neue Materialien für organische Elektrolumineszenzvorrichtungen
DE102006031990A1 (de) 2006-07-11 2008-01-17 Merck Patent Gmbh Neue Materialien für organische Elektrolumineszenzvorrichtungen
KR100955993B1 (ko) 2006-11-09 2010-05-04 신닛테츠가가쿠 가부시키가이샤 유기 전계 발광 소자용 화합물 및 유기 전계 발광 소자
DE102007002714A1 (de) 2007-01-18 2008-07-31 Merck Patent Gmbh Neue Materialien für organische Elektrolumineszenzvorrichtungen
US8044390B2 (en) 2007-05-25 2011-10-25 Idemitsu Kosan Co., Ltd. Material for organic electroluminescent device, organic electroluminescent device, and organic electroluminescent display
DE102007024850A1 (de) 2007-05-29 2008-12-04 Merck Patent Gmbh Neue Materialien für organische Elektrolumineszenzvorrichtungen
DE102007031220B4 (de) 2007-07-04 2022-04-28 Novaled Gmbh Chinoide Verbindungen und deren Verwendung in halbleitenden Matrixmaterialien, elektronischen und optoelektronischen Bauelementen
US8288013B2 (en) 2007-07-18 2012-10-16 Idemitsu Kosan Co., Ltd. Material for organic electroluminescence device and organic electroluminescence device
DE102007053771A1 (de) 2007-11-12 2009-05-14 Merck Patent Gmbh Organische Elektrolumineszenzvorrichtungen
US7862908B2 (en) 2007-11-26 2011-01-04 National Tsing Hua University Conjugated compounds containing hydroindoloacridine structural elements, and their use
WO2009069717A1 (ja) 2007-11-30 2009-06-04 Idemitsu Kosan Co., Ltd. アザインデノフルオレンジオン誘導体、有機エレクトロルミネッセンス素子用材料及び有機エレクトロルミネッセンス素子
TWI478624B (zh) 2008-03-27 2015-03-21 Nippon Steel & Sumikin Chem Co Organic electroluminescent elements
US8057712B2 (en) 2008-04-29 2011-11-15 Novaled Ag Radialene compounds and their use
DE102008033943A1 (de) 2008-07-18 2010-01-21 Merck Patent Gmbh Neue Materialien für organische Elektrolumineszenzvorrichtungen
DE102008035413A1 (de) 2008-07-29 2010-02-04 Merck Patent Gmbh Verbindungen für organische elektronische Vorrichtungen
DE102008036982A1 (de) 2008-08-08 2010-02-11 Merck Patent Gmbh Organische Elektrolumineszenzvorrichtung
US8119037B2 (en) 2008-10-16 2012-02-21 Novaled Ag Square planar transition metal complexes and organic semiconductive materials using them as well as electronic or optoelectric components
KR101506919B1 (ko) 2008-10-31 2015-03-30 롬엔드하스전자재료코리아유한회사 신규한 유기 전자재료용 화합물 및 이를 포함하는 유기 전자 소자
DE102008056688A1 (de) 2008-11-11 2010-05-12 Merck Patent Gmbh Materialien für organische Elektrolumineszenzvorrichtungen
CN102076813B (zh) 2008-11-11 2016-05-18 默克专利有限公司 有机电致发光器件
DE102008064200A1 (de) 2008-12-22 2010-07-01 Merck Patent Gmbh Organische Elektrolumineszenzvorrichtung
DE102009009277B4 (de) 2009-02-17 2023-12-07 Merck Patent Gmbh Organische elektronische Vorrichtung, Verfahren zu deren Herstellung und Verwendung von Verbindungen
US9156939B2 (en) 2009-02-27 2015-10-13 Merck Patent Gmbh Polymer containing aldehyde groups, reaction and crosslinking of this polymer, crosslinked polymer, and electroluminescent device comprising this polymer
DE102009014513A1 (de) 2009-03-23 2010-09-30 Merck Patent Gmbh Organische Elektrolumineszenzvorrichtung
DE102009023155A1 (de) 2009-05-29 2010-12-02 Merck Patent Gmbh Materialien für organische Elektrolumineszenzvorrichtungen
DE102009048791A1 (de) 2009-10-08 2011-04-14 Merck Patent Gmbh Materialien für organische Elektrolumineszenzvorrichtungen
WO2011073149A1 (de) 2009-12-14 2011-06-23 Basf Se Metallkomplexe, enthaltend diazabenzimidazolcarben-liganden und deren verwendung in oleds
DE102010005697A1 (de) 2010-01-25 2011-07-28 Merck Patent GmbH, 64293 Verbindungen für elektronische Vorrichtungen
DE102010012738A1 (de) 2010-03-25 2011-09-29 Merck Patent Gmbh Materialien für organische Elektrolumineszenzvorrichtungen
DE102010013495A1 (de) 2010-03-31 2011-10-06 Siemens Aktiengesellschaft Dotierstoff für eine Lochleiterschicht für organische Halbleiterbauelemente und Verwendung dazu
DE102010019306B4 (de) 2010-05-04 2021-05-20 Merck Patent Gmbh Organische Elektrolumineszenzvorrichtungen
DE102010045405A1 (de) 2010-09-15 2012-03-15 Merck Patent Gmbh Materialien für organische Elektrolumineszenzvorrichtungen
DE102010048607A1 (de) 2010-10-15 2012-04-19 Merck Patent Gmbh Verbindungen für elektronische Vorrichtungen
DE102010048608A1 (de) 2010-10-15 2012-04-19 Merck Patent Gmbh Materialien für organische Elektrolumineszenzvorrichtungen
US9627626B2 (en) 2011-01-13 2017-04-18 Merck Patent Gmbh Compounds for organic electroluminescent devices
EP2699571B1 (de) 2011-04-18 2018-09-05 Merck Patent GmbH Materialien für organische elektrolumineszenzvorrichtungen
CN103503187B (zh) 2011-05-05 2016-11-02 默克专利有限公司 用于电子器件的化合物
BR112014006697A2 (pt) 2011-09-21 2017-03-28 Merck Patent Gmbh derivados de carbazol para dispositivos eletroluminescentes orgânicos
KR102115018B1 (ko) 2011-11-17 2020-05-26 메르크 파텐트 게엠베하 스피로디히드로아크리딘 유도체 및 이의 유기 전계발광 소자용 재료로서의 용도
US9337429B2 (en) 2011-11-30 2016-05-10 Hitachi Chemical Company, Ltd. Organic electronic material, ink composition, and organic electronic element
JP6242817B2 (ja) 2012-02-14 2017-12-06 メルク パテント ゲーエムベーハー 有機エレクトロルミネッセンス素子のためのスピロビフルオレン化合物
WO2013156125A1 (de) 2012-04-17 2013-10-24 Merck Patent Gmbh Vernetzbare sowie vernetzte polymere, verfahren zu deren herstellung sowie deren verwendung
DE112013002910T5 (de) 2012-06-12 2015-03-19 Merck Patent Gmbh Verbindungen für elektronische Vorrichtungen
KR101950474B1 (ko) * 2012-08-22 2019-02-21 삼성디스플레이 주식회사 유기 발광 소자
JP6284940B2 (ja) 2012-09-04 2018-02-28 メルク パテント ゲーエムベーハー 電子素子のための化合物
CN104884572B (zh) 2013-01-03 2017-09-19 默克专利有限公司 用于电子器件的材料
KR20150014778A (ko) * 2013-07-30 2015-02-09 삼성디스플레이 주식회사 유기 발광 소자
WO2014111269A2 (de) 2013-10-14 2014-07-24 Merck Patent Gmbh Materialien für elektronische vorrichtungen
KR20150052449A (ko) * 2013-11-05 2015-05-14 삼성디스플레이 주식회사 유기 발광 장치
CN106170476A (zh) 2014-04-16 2016-11-30 默克专利有限公司 用于电子器件的材料
WO2015174682A1 (ko) 2014-05-13 2015-11-19 에스에프씨 주식회사 방향족아민기를 포함하는 헤테로고리 화합물및 이를 포함하는 유기 발광 소자
KR102030377B1 (ko) * 2014-07-28 2019-10-10 에스에프씨주식회사 헤테로고리를 포함하는 축합 플루오렌 유도체
US10862038B2 (en) 2014-12-30 2020-12-08 Merck Patent Gmbh Compositions comprising at least one polymer and at least one salt, and electroluminescent devices containing said compositions
KR102190108B1 (ko) 2014-12-31 2020-12-11 에스에프씨주식회사 고효율과 장수명을 갖는 유기 발광 소자
CN107591496A (zh) 2015-01-05 2018-01-16 北京鼎材科技有限公司 有机电致发光器件及其化合物
KR102316682B1 (ko) * 2015-01-21 2021-10-26 삼성디스플레이 주식회사 유기 발광 소자
KR101974860B1 (ko) * 2015-02-04 2019-09-05 에스에프씨주식회사 저전압구동이 가능하며 장수명을 갖는 유기 발광 소자
CN107406352B (zh) 2015-03-25 2020-12-01 默克专利有限公司 用于有机电致发光器件的材料
US10367147B2 (en) * 2015-05-27 2019-07-30 Samsung Display Co., Ltd. Organic light-emitting device
KR102002034B1 (ko) * 2015-07-09 2019-07-22 에스에프씨주식회사 고효율과 장수명을 갖는 유기 발광 소자
EP3333241B1 (en) * 2015-08-06 2022-10-05 SFC Co., Ltd. Organic light emitting element having high efficiency
WO2017028941A1 (en) 2015-08-14 2017-02-23 Merck Patent Gmbh Phenoxazine derivatives for organic electroluminescent devices
KR102599157B1 (ko) 2015-08-14 2023-11-06 메르크 파텐트 게엠베하 유기 전계발광 소자용 페녹사진 유도체
EP3133666B1 (en) * 2015-08-21 2020-03-11 Samsung Display Co., Ltd. Organic light-emitting device
CN107849444A (zh) 2015-08-28 2018-03-27 默克专利有限公司 用于电子器件的化合物
JP6935391B2 (ja) 2015-08-28 2021-09-15 メルク、パテント、ゲゼルシャフト、ミット、ベシュレンクテル、ハフツングＭｅｒｃｋ Ｐａｔｅｎｔ ＧｍｂＨ ６，９，１５，１８−テトラヒドロ−ｓ−インダセノ［１，２−ｂ：５，６−ｂ’］ジフルオレン誘導体、および電子素子におけるそれらの使用
KR102460657B1 (ko) 2015-08-31 2022-10-28 삼성전자주식회사 유기 발광 소자
KR101976408B1 (ko) * 2015-11-10 2019-05-16 에스에프씨주식회사 저전압구동이 가능하며 고효율의 유기 발광 소자
KR102469075B1 (ko) * 2015-11-12 2022-11-24 에스에프씨 주식회사 고효율 특성을 갖는 유기 발광 소자
KR20170056425A (ko) 2015-11-13 2017-05-23 에스에프씨 주식회사 방향족 아민기를 포함하는 헤테로고리 화합물 및 이를 포함하는 유기 발광 소자
KR102399570B1 (ko) * 2015-11-26 2022-05-19 삼성디스플레이 주식회사 유기 발광 소자
KR102617840B1 (ko) * 2015-11-26 2023-12-26 덕산네오룩스 주식회사 유기전기소자용 화합물, 이를 이용한 유기전기소자 및 그 전자 장치
US10734585B2 (en) * 2016-02-23 2020-08-04 Samsung Electronics Co., Ltd. Organic light-emitting apparatus
KR101686835B1 (ko) * 2016-06-28 2016-12-16 덕산네오룩스 주식회사 유기전기소자용 화합물, 이를 이용한 유기전기소자 및 그 전자 장치

Patent Citations (9)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JP2005232097A (ja) * 2004-02-20 2005-09-02 Chemiprokasei Kaisha Ltd ビス（ビフルオレニル）−アリールアミン、その製造方法、それを用いたホール注入材料および有機ｅｌ素子
KR20120009984A (ko) * 2010-07-23 2012-02-02 롬엔드하스전자재료코리아유한회사 신규한 유기 발광 화합물 및 이를 포함하는 유기 전계 발광 소자
JP2012028548A (ja) * 2010-07-23 2012-02-09 Konica Minolta Holdings Inc 有機エレクトロルミネッセンス素子用材料、および有機エレクトロルミネッセンス素子、これを用いた表示装置、照明装置
JP2017515817A (ja) * 2014-05-13 2017-06-15 エスエフシー カンパニー リミテッド 芳香族アミン基を含む複素環式化合物およびこれを含む有機発光素子
WO2017090919A1 (ko) * 2015-11-26 2017-06-01 덕산네오룩스 주식회사 유기전기소자용 화합물, 이를 이용한 유기전기소자 및 그 전자 장치
KR20170088601A (ko) * 2016-01-25 2017-08-02 덕산네오룩스 주식회사 유기전기소자용 화합물, 이를 이용한 유기전기소자 및 그 전자 장치
WO2017148564A1 (de) * 2016-03-03 2017-09-08 Merck Patent Gmbh Materialien für organische elektrolumineszenzvorrichtungen
WO2018004187A1 (ko) * 2016-06-28 2018-01-04 덕산네오룩스 주식회사 유기전기소자용 화합물, 이를 이용한 유기전기소자 및 그 전자 장치
WO2019076789A1 (en) * 2017-10-17 2019-04-25 Merck Patent Gmbh MATERIALS FOR ORGANIC ELECTROLUMINESCENT DEVICES

Also Published As

Publication number Publication date
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