TWI634192B - 有機發光二極體、顯示裝置以及發光裝置 - Google Patents

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Abstract

本發明是關於一種有機發光二極體、顯示裝置以及發光裝 置。所述有機發光二極體包括：透明電極；經設置以面向所述透明電極之反射電極；以及一個或多個設置於所述透明電極與所述反射電極之間的包含發光層之有機材料層，其中所述發光層包含兩種或多於兩種發光材料，且所述發光材料中一種發光材料之偶極矩值與另一發光材料之偶極矩值之間的差值為1.5德拜或大於1.5德拜。

Description

有機發光二極體、顯示裝置以及發光裝置
本申請案主張2015年9月25日在韓國智慧財產局申請之韓國專利申請案第10-2015-0136642號之優先權及權益，其全部內容以引用的方式併入本文中。
本發明是關於一種有機發光二極體。
有機發光現象是經由特定有機分子之內部過程將電流轉化成可見光的實例中之一者。有機發光現象之原理如下。
當將有機材料層安置於陽極與陰極之間時，若在兩個電極之間施加電壓，則電子及電洞分別自陰極及陽極注入有機材料層中。注入有機材料層中的電子及電洞經重組以形成激子，且激子再次下降至基態以發光。使用此原理之有機發光二極體可由陰極、陽極及安置在其間之有機材料層構成，例如包含電洞注入層、電洞傳輸層、發光層以及電子傳輸層之有機材料層。
用於有機發光二極體之材料主要為純有機材料或錯合化合物，其中有機材料與金屬形成錯合物，且可根據其用途歸類成電洞注入材料、電洞傳輸材料、發光材料、電子傳輸材料、電子注入材料以及其類似物。在此，具有p型特性之有機材料，亦即容易氧化且在材料氧化時電化學穩定之有機材料，通常用作電洞注入材料或電洞傳輸材料。同時，具有n型特性之有機材料，亦即容易還原且在材料還原時電化學穩定之有機材料，通常用作電子注入材料或電子傳輸材料。作為發光層材料，具有p型及n型特性之材料，亦即，在氧化及還原狀態期間穩定之材料為較佳的，且當形成激子時，用於將激子轉化成光之具有高發光效率之材料為較佳。
所屬領域中需要開發具有高效率之有機發光二極體。 [引用清單] [非專利文件]
Chemical Physics Letters 308 (1999) 317-322
[技術問題] 　　已進行本發明以致力於提供具有優良視角特徵及優良色純度之有機發光二極體。 [技術方案]
本發明提供一種有機發光二極體，其包含：透明電極；經設置以面向透明電極之反射電極；以及一個或多個設置於透明電極與反射電極之間的包含發光層之有機材料層， 其中所述發光層包含兩種或多於兩種發光材料，且 發光材料中一種發光材料之偶極矩值與另一發光材料之偶極矩值之間的差值為1.5德拜（Debye）或大於1.5德拜。
此外，本發明提供一種顯示裝置，其包含上述有機發光二極體。
最後，本發明提供一種發光裝置，其包含上述有機發光二極體。 [有利作用]
根據本發明之一例示性實施例的有機發光二極體可增加發光譜之半高全寬以改良視角特徵。
另外，根據本發明之一例示性實施例的有機發光二極體可控制發光譜之色純度，因此當有機發光二極體施用於發光裝置時預期可改良顯色指數（color rendering index；CRI）。
此外，隨著半高全寬增加且色純度經控制，選擇發光層中所包含之主體材料及/或用於摻雜劑的材料之機會增加。因此，可提供一種有機發光二極體，其藉由使用有利於改良二極體之效能的主體及/或摻雜劑而具有高發光效率。
在下文中，將更詳細地描述本發明。
當在本發明中一個元件被安置「於」另一元件「上」時，此情況不僅包含一個元件與另一元件接觸之情況，而且包含在兩個元件之間存在又一元件之情況。
當在本發明中一個部件「包含」一個構成元件時，除非另外特別描述，否則此不意謂排除另一構成元件，而意謂可更包含另一構成元件。
本發明提供一種有機發光二極體，其包含：透明電極；經設置以面向透明電極之反射電極；以及一個或多個設置於透明電極與反射電極之間的包含發光層之有機材料層， 其中發光層包含兩種或多於兩種發光材料，且發光材料中一種發光材料之偶極矩值與另一發光材料之偶極矩值之間的差值為1.5德拜或大於1.5德拜。
在本發明之另一例示性實施例中，發光材料中一種發光材料之偶極矩值與另一發光材料之偶極矩值之間的差值為1.5德拜以上且10德拜以下。
當發光層僅包含具有較小偶極矩值之發光材料時，存在之問題為當包含所述發光材料之有機發光二極體施用於顯示裝置時，視角特徵由於小半高全寬（full width at half maximum；FWHM）而劣化。相比之下，當發光層僅包含具有較大偶極矩值之發光材料時，半高全寬增加，但色純度可能劣化。
此外，在有機發光二極體包含具有適當偶極矩值之發光材料的情形下，可預期半高全寬增加及/或獲得優良色純度，但選擇材料存在限制。
在本發明之一例示性實施例中，可提供一種有機發光二極體，其可藉由在發光層中包含具有不同偶極矩值之兩種發光材料增加半高全寬且控制視角特徵。另外，根據本發明之一例示性實施例的有機發光二極體可控制發光譜之半高全寬，因此當有機發光二極體施用於發光裝置時預期可改良顯色指數（CRI）。
更特定言之，如在本發明之一例示性實施例中，包含偶極矩值之間的差值為1.5德拜或大於1.5德拜之兩種發光材料的有機發光二極體可提供優良色純度，同時維持半高全寬增加，因此，由於可使用各種發光材料，故選擇材料之寬度增加，因此有機發光二極體之效能可最大化。
在本發明中，「半高全寬」意謂對應於發光譜之峰之1/2的分佈寬度。
在本發明中，「色純度」意謂一種顏色再現之程度，且隨著半高全寬降低，色純度可增加，但亮度隨視角之增加。
在本發明中，「視角」意謂屏幕可看到之範圍，且一般而言，在具有窄半高全寬（FWHM）之光致發藍光之情形下，隨著半高寬度加寬，視角改良。隨著光譜之半高全寬（FWHM）降低，色純度增加，但亮度隨視角之變化量增加，因此當所述發光二極體施用於顯示器時影像品質特徵劣化，且因此需要具有適當半高全寬（FWHM）之光譜。
出於此目的，改變摻雜劑為最常見方法，但選擇具有所要半高全寬（FWHM）同時滿足效率及/或使用期限以及其類似條件之摻雜劑時存在限制。為克服所述限制，可藉由組合兩種或多於兩種偶極矩之間具有大差值之主體獲得適當色純度，同時改良色視角特徵以調節二極體之半高全寬（FWHM）。
在本發明中，「顯色指數（color rendering index）」為再生自然顏色之能力，由Ra表示，且具有0至100之值。顯色指數指示個體在光源下觀測再生顏色之能力，其為藉由使用5,500 K溫度下之夏季正午日光作為標準光（100 Ra）獲得的數值形式，所述日光之光譜在可見光區域中之波長範圍中具有廣譜，且有機發光二極體之半高全寬愈寬，愈有利於獲得類似於上述光譜之光譜，且高顯色指數指示接近於實際自然光之優良光源。
本發明中之偶極矩為指示極性程度之物理量，且可藉由以下方程式1計算。 [方程式1]▪ρ (r0 )：分子密度（molecular density） ▪V ：體積（volume） ▪ r：觀察點（point of observation） ▪d3 r0 ：基本體積（elementary volume）
偶極矩之值可藉由計算方程式1中之分子密度獲得。舉例而言，分子密度可藉由使用稱作希什菲爾德電荷分析（Hirshfeld Charge Analysis）之方法獲得各原子之電荷及偶極子且根據以下方程式進行計算而獲得，且偶極矩可藉由以計算結果代入方程式1獲得。 Ø 權函數（Weight Function）▪ρα (r- R α )：球形平均基態原子密度 （spherically averaged ground-state atomic density） ▪：前分子密度（promolecule density） Ø 變形密度（ Deformation D ensity ） ▪ρ (r)：分子密度（molecular density） ▪ρ α (r-Rα )： 位於座標 Rα 處之自由原子 α 之密度 Ø 原子電荷（ Atomic Charge ） q( a )=-∫ ρd (r)W α (r)d3 r ▪Wa (r) ：權函數（weight function）
在本發明之一例示性實施例中，發光層包含摻雜劑；及兩種或多於兩種主體，且兩種或多於兩種主體中一種主體之偶極矩值與另一主體之偶極矩值之間的差值為1.5德拜或大於1.5德拜。
在本發明之一例示性實施例中，發光層中摻雜劑之含量以總重量計為大於0重量%且30重量%以下，且兩種或多於兩種主體之含量以總重量計為70重量%以上且小於100重量%。
在另一例示性實施例中，發光層中兩種主體中之至少一者的三重態能量大於摻雜劑之三重態能量。
在發磷光且其中發光層中兩種主體中之至少一者的三重態能量大於摻雜劑之三重態能量的有機發光二極體的情形下，由發光層產生之激子不移向具有更高能量之主體，且限制於摻雜劑中，因而，發光效率可能較高。此外，在發螢光且其中發光層中兩種主體中之至少一者之三重態能量大於摻雜劑之三重態能量的有機發光二極體的情形下，由發光層產生之激子完全保留在摻雜劑中，因此可預期高發光效率，因為諸如三重態三重態湮沒（triplet triplet annihilation；TTA）或三重態三重態融合（triplet triplet fusion；TTF）之作用可提高。
因此，更佳地，發光層中之兩種主體具有大於摻雜劑之三重態能量。
在本發明之一例示性實施例中，摻雜劑可包含磷光摻雜劑或螢光摻雜劑。作為磷光摻雜劑及螢光摻雜劑，可使用所屬領域中常用之摻雜劑。
在本發明之一例示性實施例中，一種主體之偶極矩值與另一主體之偶極矩值之間的差值為1.5德拜或大於1.5德拜的兩種主體具有混合主體結構。
在本發明中，混合主體結構意謂兩種或多於兩種主體材料混合且設置於發光層中。
在本發明之一例示性實施例中，兩種主體材料中具有較大偶極矩值之主體材料與兩種主體材料中具有較小偶極矩值之主體材料以1:9至9:1之重量比包含。
在本發明之一例示性實施例中，兩種主體中具有較小偶極矩值之主體的含量以主體之總重量計為10重量%以上且小於100重量%，且兩種主體中具有較大偶極矩值之主體的含量以主體之總重量計為大於0重量%且90重量%以下。
在本發明之一例示性實施例中，一種主體之偶極矩值與另一主體之偶極矩值之間的差值為1.5德拜或大於1.5德拜的兩種主體具有分層（layer by layer）主體結構。
在本發明中，分層主體結構意謂如下結構，其中兩種或多於兩種主體材料各形成一個層，且所述層堆疊。
在本發明之一例示性實施例中，分層主體結構包含第一主體層及第二主體層，第一主體層包含一種主體之偶極矩值與另一主體之偶極矩值之間的差值為1.5德拜或大於1.5德拜之兩種主體中具有較大偶極矩值的主體，第二主體層包含一種主體之偶極矩值與另一主體之偶極矩值之間的差值為1.5德拜或大於1.5德拜之兩種主體中具有較小偶極矩值的主體，且第一主體層經設置以相較於第二主體層與透明電極鄰近。
在本發明之一例示性實施例中，第一主體層及第二主體層可各更包含摻雜劑。在此情形下，第一主體層及第二主體層中所包含之摻雜劑之含量彼此相同或不同。此外，第一主體層及第二主體層中所包含之摻雜劑之類別彼此相同或不同。第一主體層及第二主體層中所包含之摻雜劑之類別及含量可由所屬領域中具通常知識者根據二極體之驅動電壓、效率及/或使用期限調節。
如在本發明之一例示性實施例中，具有相對大偶極矩值之主體材料發射具有相對大波長之光。因此，包含具有相對大偶極矩值之主體材料的第一主體層可安置於相對遠離反射電極（亦即發光層中之金屬電極）之位置處，從而改良發光效率。
在本發明中，鄰近透明電極意謂透明電極與第一主體層彼此實體接近，且不僅可意謂發光層中之第一主體層經設置以接觸透明電極的情形，而且可意謂第一主體層與透明電極之間包含另一有機材料層的情形。
在本發明之一例示性實施例中，透明電極及反射電極可分別充當陽極及陰極。
在本發明之另一例示性實施例中，透明電極及反射電極可分別充當陰極及陽極。
在本發明之一例示性實施例中，發光層包含420奈米至480奈米之光致發光光譜之峰值波長（peak wavelength）。
在另一例示性實施例中，發光層包含530奈米至590奈米之光致發光光譜之峰值波長。
在本發明中，峰值波長意謂光譜分佈中最大值處之波長。
在本發明之一例示性實施例中，有機發光二極體包含藍色螢光發光層。
當發光層包含光致發光光譜之峰值波長時，其可具有可施用於顯示器之波長帶。
在本發明之一例示性實施例中，有機發光二極體之半高全寬為包含具有兩種或多於兩種發光材料中一種發光材料之偶極矩值與另一發光材料之偶極矩值之間的差值小於1.5德拜的發光層之有機發光二極體之半高全寬的1.03倍或大於1.03倍。
在本發明之一例示性實施例中，一種發光材料之偶極矩值與另一發光材料之偶極矩值之間的差值為1.5德拜或大於1.5德拜的兩種發光材料中之至少一者包含芳族環。
在另一例示性實施例中，一種發光材料之偶極矩值與另一發光材料之偶極矩值之間的差值為1.5德拜或大於1.5德拜之兩種發光材料均包含芳族環。
在本發明中，包含芳族環之含義不僅意謂芳族環作為核心結構包含在化合物結構中的情形，而且意謂芳族環作為取代基包含的情形。
本發明之芳族環不限於具有芳族結構之烴環，而是亦可包含芳族環包含一或多個雜原子替代碳原子的情形。
本發明之芳族環中的烴環可為芳基。當芳基為單環芳基時，其碳原子數不受特別限制，但較佳為6至25。單環芳基之特定實例包含苯基、聯苯基、聯三苯基以及其類似基團，但不限於此。
當芳基為多環芳基時，其碳原子數不特別受限制，但較佳為10至24。多環芳基之特定實例包含萘基、聯伸三苯基、蒽基、菲基、芘基、苝基（perylenyl group）、屈基（chrysenyl group）、茀基以及類似基團，但不限於此。
本發明之芳族環中的雜環可為雜芳基。
在本發明中，雜芳基在芳基中包含除碳以外之原子中之一或多者，亦即雜原子，且特定言之，雜原子可包含一或多個由O、N、Se及S以及其類似原子組成之族群中選出的原子。其碳原子數不受特別限制，但較佳為2至60。雜芳基之實例包含噻吩基、呋喃基、吡咯基、咪唑基、噻唑基、噁唑基、噁二唑基、三唑基、吡啶基、聯吡啶基、嘧啶基、三嗪基、三唑基、吖啶基、噠嗪基、吡嗪基、喹啉基、喹唑啉基、喹喏啉基、酞嗪基、吡啶并嘧啶基、吡啶并吡嗪基、吡嗪并吡嗪基、異喹啉基、吲哚基、咔唑基、苯并噁唑基、苯并咪唑基、苯并噻唑基、苯并咔唑基、苯并噻吩基、二苯并噻吩基、苯并呋喃基、啡啉基、噻唑基、異噁唑基、噁二唑基、噻二唑基、苯并噻唑基、啡噻嗪基、二苯并呋喃基以及其類似基團，但不限於此。
在本發明中，烷基可為直鏈或分支鏈，且其碳原子數不受特別限制，但較佳為1至30。其特定實例包含甲基、乙基、丙基、正丙基、異丙基、丁基、正丁基、異丁基、第三丁基、第二丁基、1-甲基-丁基、1-乙基-丁基、戊基、正戊基、異戊基、新戊基、第三戊基、己基、正己基、1-甲基戊基、2-甲基戊基、4-甲基-2-戊基、3,3-二甲基丁基、2-乙基丁基、庚基、正庚基、1-甲基己基、環戊基甲基、環己基甲基、辛基、正辛基、第三辛基、1-甲基庚基、2-乙基己基、2-丙基戊基、正壬基、2,2-二甲基庚基、1-乙基-丙基、1,1-二甲基-丙基、異己基、2-甲基戊基、4-甲基己基、5-甲基己基以及其類似基團，但不限於此。
在本發明之一例示性實施例中，一種發光材料之偶極矩值與另一發光材料之偶極矩值之間的差值為1.5德拜或大於1.5德拜之兩種發光材料中具有相對小偶極矩值之發光材料的偶極矩值可為1德拜或小於1德拜。
在另一例示性實施例中，一種發光材料之偶極矩值與另一發光材料之偶極矩值之間的差值為1.5德拜或大於1.5德拜的兩種發光材料中具有相對小偶極矩值之發光材料可由烴構成或可具有對稱性。
在又一例示性實施例中，一種發光材料之偶極矩值與另一發光材料之偶極矩值之間的差值為1.5德拜或大於1.5德拜的兩種發光材料中具有相對大偶極矩值之發光材料的偶極矩值可為2德拜或大於2德拜。
在又一例示性實施例中，一種發光材料之偶極矩值與另一發光材料之偶極矩值之間的差值為1.5德拜或大於1.5德拜的兩種發光材料中具有相對大偶極矩值之發光材料可更包含雜原子及/或過渡金屬，或可具有不對稱結構。
在本發明之一例示性實施例中，一種發光材料之偶極矩值與另一發光材料之偶極矩值之間的差值為1.5德拜或大於1.5德拜的兩種發光材料中具有相對大偶極矩值之發光材料包含蒽。
在本發明之一例示性實施例中，一種發光材料之偶極矩值與另一發光材料之偶極矩值之間的差值為1.5德拜或大於1.5德拜的兩種發光材料中具有相對大偶極矩值之發光材料包含蒽及雜環。
在本發明之一例示性實施例中，一種發光材料之偶極矩值與另一發光材料之偶極矩值之間的差值為1.5德拜或大於1.5德拜的兩種發光材料中具有相對大偶極矩值之發光材料包含蒽及雜環，所述雜環包含一個或兩個或大於兩個N、O及S之雜原子。
在本發明之一例示性實施例中，一種發光材料之偶極矩值與另一發光材料之偶極矩值之間的差值為1.5德拜或大於1.5德拜的兩種發光材料中具有相對大偶極矩值之發光材料包含蒽；及二苯并呋喃、萘并苯并呋喃、二苯并噻吩、咔唑、苯并咔唑、二苯并哌喃、茀酮、色烷、苯并噻吩、螺茀二苯并哌喃以及苯并咪唑并啡啶，且 二苯并呋喃、萘并苯并呋喃、二苯并噻吩、咔唑、苯并咔唑、二苯并哌喃、茀酮、色烷、苯并噻吩、螺茀二苯并哌喃及苯并咪唑并啡啶可另外經一個或兩個或大於兩個由烷基及芳基組成之族群中選出的取代基取代。
在本發明之一例示性實施例中，一種發光材料之偶極矩值與另一發光材料之偶極矩值之間的差值為1.5德拜或大於1.5德拜的兩種發光材料中具有相對大偶極矩值之發光材料可由以下結構中選出。
然而，在本發明之一例示性實施例中，兩種發光材料中一種發光材料之偶極矩值與另一發光材料之偶極矩值之間的差值只要差值為1.5德拜或大於1.5德拜即足夠，且發光材料偶極矩值結構、類別及偶極矩值不受限制。
除有機發光二極體包含上述兩種或多於兩種發光材料且包含發光材料中一種發光材料之偶極矩值與另一發光材料之偶極矩值之間的差值為1.5德拜或大於1.5德拜的發光層以外，本發明之有機發光二極體可藉由所屬領域中已知之材料及方法製造。
舉例而言，本發明之有機發光二極體可藉由將陽極、有機材料層以及陰極依次堆疊在基板上製造。在此情形下，有機發光二極體可藉由以下製造：藉由使用物理氣相沈積（physical vapor deposition；PVD）方法（諸如濺鍍或電子束蒸發）將具有導電性之金屬或金屬氧化物或其合金沈積於基板上以形成陽極，在其上形成包含電洞注入層、電洞傳輸層、電子阻擋層、發光層、電子傳輸層以及電子注入層之有機材料層，隨後在其上沈積可用作陰極之材料。除上述方法以外，有機發光二極體可藉由依序於基板上沈積陰極材料、有機材料層以及陽極材料來製造。除上述方法以外，有機發光二極體可藉由依序於基板上沈積陰極材料、有機材料層以及陽極材料來製造。
本發明之有機發光二極體之有機材料層可由堆疊一個或多個有機材料層之多層結構構成。
在本發明之一例示性實施例中，有機發光二極體可更包含一個或兩個或大於兩個由以下組成之族群中選出的層：電洞注入層、電洞傳輸層、電子傳輸層、電子注入層、電子阻擋層以及電洞阻擋層。
舉例而言，本發明之有機發光二極體的結構可具有如圖1中所說明之結構，但不限於此。
圖1說明有機發光二極體之結構，其中透明電極201、電洞傳輸層301、發光層401、電子傳輸層501以及反射電極601依序堆疊於基板101上。圖1中，發光層401之發光材料中之至少兩種發光材料的偶極矩值之間的差值為1.5德拜或大於1.5德拜。
圖1為根據本發明之一例示性實施例的例示結構，可更包含其他有機材料層，且可不包含其他有機材料層。
當有機發光二極體包含多個有機材料層時，有機材料層可由相同材料或不同材料形成。
作為陽極材料，具有大功函數之材料通常較佳，以便將電洞平穩地注入有機材料層中。可用於本發明中之正電極材料之特定實例包含：金屬，諸如釩、鉻、銅、鋅及金，或其合金；金屬氧化物，諸如氧化鋅、氧化銦、氧化銦錫（indium tin oxide，ITO）及氧化銦鋅（indium zinc oxide，IZO）；金屬與氧化物之組合，諸如ZnO:Al或SnO2 :Sb；導電聚合物，諸如聚(3-甲基噻吩)、聚[3,4-(伸乙基-1,2-二氧基)噻吩]（poly[3,4-(ethylene-1,2-dioxy)thiophene]，PEDOT）、聚吡咯及聚苯胺以及其類似物，但不限於此。
作為陰極材料，具有小功函數之材料通常較佳，以便將電子平穩地注入有機材料層中。負電極材料之特定實例包含：金屬，諸如鎂、鈣、鈉、鉀、鈦、銦、釔、鋰、釓、鋁、銀、錫及鉛，或其合金；多層結構材料，諸如LiF/Al或LiO2 /Al，以及其類似物，但不限於此。
電洞注入層為自電極注入電洞之層，且電洞注入材料較佳為具有傳輸電洞之能力的化合物，且因此具有在正電極注入電洞之作用以及注入電洞用於發光層或發光材料的極佳效果，防止由發光層產生之激子移向電子注入層或電子注入材料，且形成薄膜之能力為極佳的。電洞注入材料之最高佔用分子軌域（highest occupied molecular orbital；HOMO）較佳在正電極材料之功函數與周邊有機材料層之HOMO之間。電洞注入材料之特定實例包含金屬卟啉、寡聚噻吩、芳胺類有機材料、己腈六氮雜聯伸三苯類有機材料、喹吖啶酮類有機材料、苝類有機材料、蒽醌、聚苯胺以及聚噻吩類導電聚合物以及其類似物，但不限於此。
電洞傳輸層為接收來自電洞注入層之電洞且將電洞傳輸至發光層之層，且電洞傳輸材料宜為可接收自正電極或電洞注入層傳輸之電洞以將電洞轉移至發光層之材料，且具有高電洞遷移率。其特定實例包含芳基胺類有機材料、導電聚合物、共軛部分及非共軛部分共同存在之嵌段共聚物以及其類似物，但不限於此。
發光材料較佳為可分別自電洞傳輸層及電子傳輸層接收電洞及電子且組合電洞與電子以發射可見射線區中之光的材料，且對螢光或磷光具有良好量子效率。其特定實例包含：8-羥基-喹啉鋁錯合物（8-hydroxy-quinoline aluminum complex，Alq3 ）；咔唑類化合物；二聚苯乙烯基化合物；BAlq；10-羥基苯并喹啉-金屬化合物；苯并噁唑、苯并噻唑及苯并咪唑類化合物；聚(對伸苯基伸乙烯基（poly(p-phenylenevinylene)；PPV）類聚合物；螺環化合物；聚茀、紅螢烯（lubrene）以及其類似材料，但不限於此。
發光層可包含主體材料及摻雜材料。主體材料之實例包含稠合芳環衍生物或含有雜環之化合物以及其類似物。稠合芳族環衍生物之特定實例包含蒽衍生物、芘衍生物、萘衍生物、稠五苯（pentacene）衍生物、菲化合物、丙二烯合茀（fluoranthene）化合物以及其類似物，且含雜環化合物之特定實例包含咔唑衍生物、二苯并呋喃衍生物、梯型呋喃（ladder-type furan）化合物、嘧啶衍生物以及其類似物，但其實例不限於此。
根據本發明之一例示性實施例，發光層包含由化學式1-A表示之化合物。 [化學式1-A]
在化學式1-A中， n1為1或大於1之整數， Ar7為經取代或未經取代之單價或多價苯并茀基（benzofluorene group）；經取代或未經取代之單價或多價丙二烯合茀基（fluoranthene group）；經取代或未經取代之單價或多價芘基；或經取代或未經取代之單價或多價屈基， L4為直接鍵；經取代或未經取代之伸芳基；或經取代或未經取代之伸雜芳基， Ar8及Ar9彼此相同或不同，且各自獨立地為經取代或未經取代之芳基；經取代或未經取代之矽烷基；經取代或未經取代之鍺基；經取代或未經取代之烷基；經取代或未經取代之芳基烷基；或經取代或未經取代之雜芳基，或可彼此組合形成經取代或未經取代之環，且 當n1為2或大於2時，括弧中之兩個或大於兩個結構彼此相同或不同。
根據本發明之一例示性實施例，有機材料層包含發光層，且所述發光層包含由化學式1-A表示之化合物作為發光層之摻雜劑。
根據本發明之一例示性實施例，L4為直接鍵。
根據本發明之一例示性實施例，n1為2。
在本發明之一例示性實施例中，Ar7為二價芘基，其未經取代或經氘、甲基、乙基或第三丁基取代。
根據本發明之一例示性實施例，Ar8與Ar9彼此相同或不同，且各自獨立地為具有6至30個碳原子之經取代或未經取代之芳基。
根據本發明之一例示性實施例，Ar8與Ar9彼此相同或不同，且各自獨立地為未經取代或經具有1至30個碳原子之烷基取代之具有6至30個碳原子之芳基。
根據本發明之一例示性實施例，Ar8與Ar9彼此相同或不同，且各自獨立地為經取代或未經取代之具有2至30個碳原子的雜芳基。
根據本發明之一例示性實施例，Ar8及Ar9彼此相同或不同，且各自獨立地為經取代或未經取代之二苯并呋喃基。
根據本發明之一例示性實施例，Ar8及Ar9彼此相同或不同，且各自獨立地為具有6至30個碳原子之芳基，其未經取代或經鍺基（germanium group）取代，其中鍺基經具有1至30個碳原子之烷基取代。
根據本發明之一例示性實施例，Ar8及Ar9彼此相同或不同，且各自獨立地為未經取代或經三甲基鍺基取代之芳基。
根據本發明之一例示性實施例，Ar8及Ar9彼此相同或不同，且各自獨立地為經取代或未經取代之苯基。
根據本發明之一例示性實施例，Ar8及Ar9彼此相同或不同，且各自獨立地為未經取代或經甲基或二苯并呋喃基取代之苯基。
根據本發明之一例示性實施例，Ar8及Ar9為未經取代或經三甲基鍺基取代之苯基。
根據本發明之一例示性實施例，化學式1-A由以下化合物表示。
根據本發明之一例示性實施例，有機材料層包含發光層，且發光層包含由以下化學式2-A表示之化合物。 [化學式2-A]
在化學式2-A中， G11為苯基、1-萘基、2-萘基、1-蒽基、2-蒽基、1-菲基、2-菲基、3-菲基、4-菲基、9-菲基、1-稠四苯基、2-稠四苯基、9-稠四苯基、1-芘基、2-芘基、4-芘基、3-甲基-2-萘基、4-甲基-1-萘基或以下化學式， G12為苯基、1-萘基、2-萘基、1-蒽基、2-蒽基、9-蒽基、1-菲基、2-菲基、3-菲基、4-菲基、9-菲基、1-稠四苯基、2-稠四苯基、9-稠四苯基、1-芘基、2-芘基、4-芘基、2-聯苯基、3-聯苯基、4-聯苯基、對聯三苯-4-基、對聯三苯-3-基、對聯三苯-2-基、間聯三苯-4-基、間聯三苯-3-基、間聯三苯-2-基、鄰甲苯基、間甲苯基、對甲苯基、對第三丁基苯基、對(2-苯基丙基)苯基、3-甲基-2-萘基、4-甲基-1-萘基、4-甲基-1-蒽基、4'-甲基聯苯基、4"-第三丁基-對聯三苯-4-基或3-丙二烯合茀基， G13及G14彼此相同或不同，且各自獨立地為氫；經取代或未經取代之烷基；經取代或未經取代之烷氧基；經取代或未經取代之芳基；或經取代或未經取代之雜芳基， g12為1至5之整數， g13及g14各自為1至4之整數，且 當g12至g14各自為2或大於2時，括弧中之兩個或大於兩個結構彼此相同或不同。
根據本發明之一例示性實施例，有機材料層包含發光層，且發光層包含由化學式2-A表示之化合物作為發光層之主體。
根據本發明之一例示性實施例，G11為1-萘基。
根據本發明之一例示性實施例，G12為2-萘基。
根據本發明之一例示性實施例，G13及G14為氫。
根據本發明之一例示性實施例，化學式2-A由以下化合物表示。
在螢光發光層中，作為主體材料，一者或兩者或多於兩者由下列各者組成的族群中選出：二苯乙烯基伸芳基（distyrylarylene；DSA）、二苯乙烯基伸芳基衍生物、二苯乙烯基苯（distyrylbenzene；DSB）、二苯乙烯基苯衍生物、4,4'-雙(2,2'-二苯基乙烯基)-1,1'-聯苯（4,4'-bis(2,2'-diphenyl vinyl)-1,1'-biphenyl，DPVBi）、DPVBi衍生物、螺-DPVBi以及螺-六苯基（螺-6P）。
在螢光發光層中，作為摻雜劑材料，一者或兩者或多於兩者由下列各者組成的族群中選出：苯乙烯基胺類摻雜劑材料、苝類摻雜劑材料以及二苯乙烯基聯苯（distyrylbiphenyl，DSBP）類摻雜劑材料。
電子注入層為自電極注入電子之層，且較佳為具有傳輸電子之能力的化合物，且具有自負電極注入電子之作用及將電子注入發光層或發光材料中之極佳作用，防止由發光層產生之激子移向電洞注入層，且形成薄膜的能力亦為極佳的。其特定實例包含茀酮（fluorenone）、蒽醌二甲烷（anthraquinodimethane）、聯苯醌（diphenoquinone）、硫代哌喃二氧化物（thiopyran dioxide）、噁唑、噁二唑、三唑、咪唑、苝四甲酸（perylenetetracarboxylic acid）、亞茀基甲烷（fluorenylidene methane）、蒽酮（anthrone）以及其類似物，及其衍生物，金屬錯合物化合物、含氮之5員環衍生物以及其類似物，但不限於此。
金屬錯合物化合物之實例包含8-羥基喹啉根基鋰、雙(8-羥基喹啉根基)鋅、雙(8-羥基喹啉根基)銅、雙(8-羥基喹啉根基)錳、三(8-羥基喹啉根基)鋁、三(2-甲基-8-羥基喹啉根基)鋁、三(8-羥基喹啉根基)鎵、雙(10-羥基苯并[h]喹啉根基)鈹、雙(10-羥基苯并[h]喹啉根基)鋅、雙(2-甲基-8-喹啉根基)氯鎵、雙(2-甲基-8-喹啉根基)(鄰甲酚根基)鎵、雙(2-甲基-8-喹啉根基)(1-萘根基)鋁、雙(2-甲基-8-喹啉根基)(2-萘根基)鎵以及其類似物，但不限於此。
電洞阻擋層為阻擋電洞到達負電極之層，且通常可在與電洞注入層之那些條件相同的條件下形成。其特定實例包含噁二唑衍生物或三唑衍生物、啡啉衍生物、浴銅靈（bathocuproine；BCP）、鋁錯合物以及其類似基團，但不限於此。
根據本發明之有機發光二極體根據待使用之材料可為頂部發射型、底部發射型或雙面發射型。
另外，根據本發明之有機發光二極體可為正常型，其中下部電極為陽極且上部電極為陰極，且亦可為倒置型，其中下部電極為陰極且上部電極為陽極。
根據本發明之一例示性實施例之結構可藉由與應用於有機發光二極體之原理類似的原理操作，甚至在包含有機太陽能電池、有機光導體、有機電晶體以及其類似物之有機電子二極體中。
在下文中，本發明將參考實例詳細描述以特別說明本發明。然而，根據本發明之實例可以各種形式進行修改，且不應解釋為本發明之範疇限於下述實例。本說明書之實例是為了向於所屬領域具通常知識者更完整地說明本發明而提供。實例 1.
將塗有薄氧化銦錫（ITO）以具有1,000埃之厚度的玻璃基板（康寧（Corning）7059玻璃）置於溶有清潔劑之蒸餾水中，且超音波洗滌。在此情形下，使用由費歇爾公司（Fischer Co.）製造的產品作為清潔劑，且將使用由密理博公司（Millipore Co.）製造的過濾器過濾兩次的蒸餾水用作蒸餾水。ITO洗滌30分鐘之後，使用蒸餾水重複進行超音波洗滌兩次，持續10分鐘。在使用蒸餾水完成洗滌之後，使用異丙醇、丙酮以及甲醇溶劑進行超音波洗滌，隨後進行乾燥。
藉由使用混合有氧氣及氮氣之電漿對如上所述製備之基板進行ITO表面處理30秒。之後，於ITO透明電極上真空沈積厚度為100埃之以下HAT作為電洞傳輸層，隨後在其上真空沈積厚度為1,000埃之NPB作為電洞傳輸層。
在其上以1:1之重量比沈積作為發光層之主體的E1及E3，在此情形下使用之摻雜劑D1為4重量%且發光層之厚度為250埃。
於發光層上真空沈積Alq3 以具有300埃之厚度，從而形成電子傳輸層。依序於電子傳輸層上沈積氟化鋰（LiF）及鋁以分別具有10埃及1,000埃之厚度，從而形成陰極。
在上述製程中，除摻雜劑以外，有機材料之沈積速率維持在1埃/秒至2埃/秒。此外，陰極中氟化鋰及鋁之沈積速率分別維持在0.1埃/秒及1.5埃/秒至2.5埃/秒。在沈積期間真空度維持在1×10-7 或小於1×10-7 。 [HAT] [NPB] [E1][E2][E3][D1] 比較實例 1.
除以在實例1中作為發光層之主體的E3與作為摻雜劑之4重量% 的D1 真空沈積以具有250埃之厚度以外，以與實例1中相同之方式製造有機發光二極體。比較實例 2.
除以在實例1中作為發光層之主體的E1與作為摻雜劑之4重量% 的D1真空沈積以具有250埃之厚度以外，以與實例1中相同之方式製造有機發光二極體。比較實例 3.
除以在實例1中作為發光層之主體的E2與作為摻雜劑之4重量% 的D1真空沈積以具有250埃之厚度以外，以與實例1中相同之方式製造有機發光二極體。比較實例 4.
除，以1:1之重量比沈積E1與E2作為在實例1中發光層的主體以外，以與實例1中相同之方式製造有機發光二極體。實驗實例 1.
下表1中描述化合物E1至化合物E3之物理特性。
在本發明之實例中，HOMO能量位準藉由使用大氣壓光電子光譜儀（AC3，由理研計器株式會社（Riken Keiki Co., Ltd.）製造）量測。另外，對於LUMO能量位準，量測上文所製備之樣品之吸收光譜（absorption spectrum，abs.）及光致發光光譜（photoluminescence spectrum，PL），隨後計算各光譜邊緣能量，差值視為帶隙（Eg），且LUMO能量位準計算為藉由用AC-3量測之HOMO能量位準減去帶隙差值所獲得之值。 [表1] 實驗實例 2.
由上述方法製造之有機發光二極體，在10毫安/平方公分之電流密度下量測驅動電壓及發光效率且結果展示於下表2中。 [表2]
如表2中之結果所見，可證實根據本發明之一例示性實施例，在包含至少兩個偶極矩值之間的差值為1.5德拜或大於1.5德拜的發光材料的有機發光二極體中，維持低驅動電壓及高發光效率，且同時，色純度優良且視角特徵改良自色彩座標之數值及半高全寬之數值改良。
圖2為說明比較實例1及比較實例3之有機發光二極體中電流密度隨電壓變化的視圖。
圖3為說明比較實例1及比較實例3之有機發光二極體之發光譜的視圖。
圖4為說明比較實例1及比較實例3之有機發光二極體中量子效率隨電流變化的視圖。
圖5為說明比較實例1及比較實例2之有機發光二極體中電流密度隨電壓變化的視圖。
圖6為說明比較實例1及比較實例2之有機發光二極體之發光譜的視圖。
圖7為說明比較實例1及比較實例2之有機發光二極體中量子效率隨電流變化的視圖。
圖8為說明比較實例1及比較實例2以及實例1之發光譜的視圖。
圖9為說明比較實例1及比較實例2以及實例1之發光譜基於最大值（max）標準化的視圖。
在將圖8及圖9之結果彼此比較時，可證實偶極矩值相對大之E1之情形具有大半高全寬。然而，可證實色純度相對劣化。此外，可證實在偶極矩值相對小之E3之情形下，半高全寬小，但色純度高。
當根據本發明之一例示性實施例的有機發光二極體在發光層中包含偶極矩值之間的差值為1.5德拜或大於1.5德拜的兩種或多於兩種發光材料時，可證實色純度改良，同時維持半高全寬增加，且視角改良。
101‧‧‧基板
201‧‧‧透明電極
301‧‧‧電洞傳輸層
401‧‧‧發光層
501‧‧‧電子傳輸層
601‧‧‧反射電極
圖1為說明根據本發明之一例示性實施例之有機發光二極體的視圖。 圖2為說明比較實例1及比較實例3之有機發光二極體中電流密度隨電壓變化的視圖。 圖3為說明比較實例1及比較實例3之有機發光二極體之發光譜的視圖。 圖4為說明比較實例1及比較實例3之有機發光二極體中量子效率隨電流變化的視圖。 圖5為說明比較實例1及比較實例2之有機發光二極體中電流密度隨電壓變化的視圖。 圖6為說明比較實例1及比較實例2之有機發光二極體之發光譜的視圖。 圖7為說明比較實例1及比較實例2之有機發光二極體中量子效率隨電流變化的視圖。 圖8為說明比較實例1及比較實例2以及實例1之發光譜的視圖。 圖9為說明比較實例1及比較實例2以及實例1之發光譜經標準化的視圖。

Claims (20)

  1. 一種有機發光二極體，包括：透明電極；經設置以面向所述透明電極之反射電極；以及一個或多個設置於所述透明電極與所述反射電極之間的包含發光層之有機材料層，其中所述發光層包含兩種或多於兩種發光材料，且所述發光材料中一種發光材料之偶極矩值與另一發光材料之偶極矩值之間的差值為1.5德拜或大於1.5德拜，且其中所述有機發光二極體之半高全寬為包括具有兩種或多於兩種發光材料中一種發光材料之偶極矩值與另一發光材料之偶極矩值之間的差值小於1.5德拜的發光層之有機發光二極體之半高全寬的1.03倍或大於1.03倍。
  2. 如申請專利範圍第1項所述的有機發光二極體，其中所述發光層包含：摻雜劑；及兩種或多於兩種主體，且所述兩種或多於兩種主體中一種主體之偶極矩值與另一主體之偶極矩值之間的差值為1.5德拜或大於1.5德拜。
  3. 如申請專利範圍第2項所述的有機發光二極體，其中所述摻雜劑之含量以總重量計為大於0重量%且30重量%以下，且所述兩種或多於兩種主體之含量以所述總重量計為70重量%以上且小於100重量%。
  4. 如申請專利範圍第2項所述的有機發光二極體，其中一種主體之偶極矩值與另一主體之偶極矩值之間的差值為1.5德拜或大於1.5德拜的所述兩種主體具有混合主體結構。
  5. 如申請專利範圍第4項所述的有機發光二極體，其中所述兩種主體中具有較小偶極矩值之主體的含量以所述主體之總重量計為10重量%以上且小於100重量%，且所述兩種主體中具有較大偶極矩值之主體的含量以所述主體之總重量計為大於0重量%且90重量%以下。
  6. 如申請專利範圍第2項所述的有機發光二極體，其中一種主體之偶極矩值與另一主體之偶極矩值之間的差值為1.5德拜或大於1.5德拜的所述兩種主體具有分層主體結構。
  7. 如申請專利範圍第6項所述的有機發光二極體，其中所述分層主體結構包括第一主體層及第二主體層，所述第一主體層包括在一種主體之偶極矩值與另一主體之偶極矩值之間的差值為1.5德拜或大於1.5德拜的所述兩種主體中具有較大偶極矩值之主體，所述第二主體層包括在一種主體之偶極矩值與另一主體之偶極矩值之間的差值為1.5德拜或大於1.5德拜的所述兩種主體中具有較小偶極矩值之主體，且所述第一主體層經設置以相較於所述第二主體層鄰近所述透明電極。
  8. 如申請專利範圍第2項所述的有機發光二極體，其中所述兩種主體中之至少一者的三重態能量大於所述摻雜劑之三重態能量。
  9. 如申請專利範圍第1項所述的有機發光二極體，其中所述發光層包括420奈米至480奈米之光致發光光譜之峰值波長。
  10. 如申請專利範圍第1項所述的有機發光二極體，其中 所述發光層包括530奈米至590奈米之光致發光光譜之峰值波長。
  11. 如申請專利範圍第1項所述的有機發光二極體，其中一種發光材料之偶極矩值與另一發光材料之偶極矩值之間的差值為1.5德拜或大於1.5德拜的所述兩種發光材料中之至少一者包括芳族環。
  12. 如申請專利範圍第1項所述的有機發光二極體，其中所述有機發光二極體包括發射藍色螢光之發光層。
  13. 如申請專利範圍第1項所述的有機發光二極體，其中所述有機發光二極體更包括一個或兩個或多於兩個由下列各者組成之族群中選出的層：電洞注入層、電洞傳輸層、電子傳輸層、電子注入層、電子阻擋層以及電洞阻擋層。
  14. 如申請專利範圍第12項所述的有機發光二極體，其中所述發光層包括由以下化學式1-A表示之化合物： 在化學式1-A中，n1為1或大於1之整數，Ar7為經取代或未經取代之單價或多價苯并茀基；經取代或未經取代之單價或多價丙二烯合茀基；經取代或未經取代之單價或多價芘基；或經取代或未經取代之單價或多價屈基，L4為直接鍵；經取代或未經取代之伸芳基；或經取代或未經取代之伸雜芳基， Ar8及Ar9彼此相同或不同，且各自獨立地為經取代或未經取代之芳基；經取代或未經取代之矽烷基；經取代或未經取代之鍺基；經取代或未經取代之烷基；經取代或未經取代之芳基烷基；或經取代或未經取代之雜芳基，或視情況彼此組合形成經取代或未經取代之環，且當n1為2或大於2時，括弧中之兩個或多於兩個結構彼此相同或不同。
  15. 如申請專利範圍第14項所述的有機發光二極體，其中L4為直接鍵，Ar7為二價芘基，Ar8及Ar9彼此相同或不同，且各自獨立地為未經取代或經具有1至30個碳原子之烷基取代的具有6至30個碳原子之芳基，或經取代或未經取代之具有2至30個碳原子之雜芳基，且n1為2。
  16. 如申請專利範圍第12項所述的有機發光二極體，其中所述發光層包括由以下化學式2-A表示之化合物： 在化學式2-A中，G11為苯基、1-萘基、2-萘基、1-蒽基、2-蒽基、1-菲基、2-菲基、3-菲基、4-菲基、9-菲基、1-稠四苯基、2-稠四苯基、9-稠四苯基、1-芘基、2-芘基、4-芘基、3-甲基-2-萘基、4-甲基-1-萘基或 以下化學式，G12為苯基、1-萘基、2-萘基、1-蒽基、2-蒽基、9-蒽基、1-菲基、2-菲基、3-菲基、4-菲基、9-菲基、1-稠四苯基、2-稠四苯基、9-稠四苯基、1-芘基、2-芘基、4-芘基、2-聯苯基、3-聯苯基、4-聯苯基、對聯三苯-4-基、對聯三苯-3-基、對聯三苯-2-基、間聯三苯-4-基、間聯三苯-3-基、間聯三苯-2-基、鄰甲苯基、間甲苯基、對甲苯基、對第三丁基苯基、對(2-苯基丙基)苯基、3-甲基-2-萘基、4-甲基-1-萘基、4-甲基-1-蒽基、4'-甲基聯苯基、4"-第三丁基-對聯三苯-4-基或3-丙二烯合茀基，G13及G14彼此相同或不同，且各自獨立地為氫；經取代或未經取代之烷基；經取代或未經取代之烷氧基；經取代或未經取代之芳基；或經取代或未經取代之雜芳基，g12為1至5之整數，g13及g14各自為1至4之整數，且當g12至g14各自為2或大於2時，括弧中之兩個或多於兩個結構彼此相同或不同。
  17. 如申請專利範圍第16項所述的有機發光二極體，其中G11為1-萘基，且G12為2-萘基。
  18. 如申請專利範圍第14項所述的有機發光二極體，其中所述發光層包括由以下化學式2-A表示之化合物：[化學式2-A] 在化學式2-A中，G11為苯基、1-萘基、2-萘基、1-蒽基、2-蒽基、1-菲基、2-菲基、3-菲基、4-菲基、9-菲基、1-稠四苯基、2-稠四苯基、9-稠四苯基、1-芘基、2-芘基、4-芘基、3-甲基-2-萘基、4-甲基-1-萘基或以下化學式，G12為苯基、1-萘基、2-萘基、1-蒽基、2-蒽基、9-蒽基、1-菲基、2-菲基、3-菲基、4-菲基、9-菲基、1-稠四苯基、2-稠四苯基、9-稠四苯基、1-芘基、2-芘基、4-芘基、2-聯苯基、3-聯苯基、4-聯苯基、對聯三苯-4-基、對聯三苯-3-基、對聯三苯-2-基、間聯三苯-4-基、間聯三苯-3-基、間聯三苯-2-基、鄰甲苯基、間甲苯基、對甲苯基、對第三丁基苯基、對(2-苯基丙基)苯基、3-甲基-2-萘基、4-甲基-1-萘基、4-甲基-1-蒽基、4'-甲基聯苯基、4"-第三丁基-對聯三苯-4-基或3-丙二烯合茀基，G13及G14彼此相同或不同，且各自獨立地為氫；經取代或未經取代之烷基；經取代或未經取代之烷氧基；經取代或未經取代之芳基；或經取代或未經取代之雜芳基，g12為1至5之整數，g13及g14各自為1至4之整數，且當g12至g14各自為2或大於2時，括弧中之兩個或多於兩 個結構彼此相同或不同。
  19. 一種顯示裝置，包括如申請專利範圍第1項至第18項中任一項所述的有機發光二極體。
  20. 一種發光裝置，包括如申請專利範圍第1項至第18項中任一項所述的有機發光二極體。
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