TWI627175B - 化合物及含有其的有機電子裝置 - Google Patents
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Abstract
本說明書是關於一種化合物及一種含有其的有機電子裝置。
Description
本發明主張2015年9月10日在韓國智慧財產局（Korean Intellectual Property Office）申請之韓國專利申請案第10-2015-0128575號的優先權及權益，所述申請案的整個內容以引用的方式併入本文中。
本說明書是關於一種化合物及一種包含其的有機電子裝置。
有機電子裝置意謂需要使用電洞及/或電子以及有機材料來交換電極之間的電荷之裝置。有機電子裝置可主要分成以下兩種類別，視操作原理而定。首先，有機電子裝置呈電氣裝置形式，其中藉由自外部光源流至裝置之光子在有機材料層中形成激子，激子分離成電子及電洞，且電子及電洞各自轉移至不同電極且用作電流源（電壓源）。其次，有機電子裝置呈電子裝置形式，其中將電洞及/或電子注入有機材料半導體中，其藉由將電壓或電流施加至兩個或多於兩個電極而與電極形成界面，且藉由注入之電子及電洞來操作裝置。
有機電子裝置之實例包含有機發光裝置、有機太陽電池、有機光導體（organic photoconductor；OPC）、有機電晶體以及類似物，且此等裝置均需要用於驅動裝置之電洞注入或傳輸材料、電子注入或傳輸材料或發光材料。在下文中，將主要詳細描述有機發光裝置，但在有機電子裝置中，在類似原理下操作電洞注入或傳輸材料、電子注入或傳輸材料或發光材料。
一般而言，有機發光現象是指藉由使用有機材料將電能轉化成光能之現象。使用有機發光現象之有機發光裝置通常具有包含正電極、負電極以及插入於其間之有機材料層的結構。此處，有機材料層可具有由不同材料構成之多層結構，以改良諸多情形下有機發光裝置之效率及穩定性，且例如可由電洞注入層、電洞傳輸層、發光層、電子傳輸層、電子注入層以及類似層構成。在有機發光裝置之結構中，若在兩個電極之間施加電壓，則電洞自正電極注入有機材料層中且電子自負電極注入有機材料層中，且當所注入之電洞與電子彼此相遇時，形成激子，且在激子再次降低至基態時發出光。已知此類有機發光裝置具有諸如自發光、高亮度、高效率、低驅動電壓、寬視角、高對比度以及快速響應之特徵。
在有機發光裝置中，用作有機材料層之材料視功能而定可分類為發光材料及電荷傳輸材料，例如電洞注入材料、電洞傳輸材料、電子傳輸材料、電子注入材料以及類似材料。此外，發光材料可視發光顏色而定分成發射藍光、綠光及紅光之材料，及實現更佳的天然顏色所需的發射黃光及橙光之材料。同時，當僅一種材料用作發光材料時，所存在的問題為歸因於分子間相互作用，最大發光波長移至較長波長；歸因於光發射減弱效應，色彩純度劣化或裝置效率下降，且相應地，主體/摻雜劑類材料可用作發光材料以便經由能量傳遞增大色彩純度且提高發光效率。
為了使有機發光裝置足夠展現上文所描述之極佳特徵，在裝置中形成有機材料層之材料（例如電洞注入材料、電洞傳輸材料、發光材料、電子傳輸材料、電子注入材料以及類似材料），首先需要藉由穩定且有效的材料負載，但迄今為止尚未充分研發出用於有機發光裝置之有機材料層之穩定且有效的材料。因此，持續需要研發新型材料，且研發此類材料之需要亦適用於上文所描述之其他有機電子裝置。
[引用清單]
[專利文件]
國際公開案第2003-012890號
[技術問題]
本說明書致力於提供一種化合物及一種含有其的有機電子裝置。
[技術方案]
本說明書提供一種由以下化學式1表示之化合物。 [化學式1]在化學式1中， Ar1
為未經取代之芳基， L為經取代或未經取代之伸芳基， Ar2
及Ar3
彼此相同或不同，且各自獨立地為經取代或未經取代之烷基；經取代或未經取代之環烷基；經取代或未經取代之芳基；經取代或未經取代之烯基；經取代或未經取代之咔唑基；或包含N、O及S原子中之一或多者的經取代或未經取代之雜芳基， R1
、R2
以及R7
至R10
彼此相同或不同，且各自獨立地為氫；氘；鹵基；氰基；硝基；羥基；經取代或未經取代之烷基；經取代或未經取代之環烷基；經取代或未經取代之烷氧基；經取代或未經取代之芳基硫氧基；經取代或未經取代之烷基磺醯氧基；經取代或未經取代之芳基磺醯氧基；經取代或未經取代之烯基；經取代或未經取代之矽烷基；經取代或未經取代之硼基；經取代或未經取代之氧化膦基團；經取代或未經取代之胺基；經取代或未經取代之烷基胺基；經取代或未經取代之芳烷基胺基；經取代或未經取代之芳胺基；經取代或未經取代之芳基；經取代或未經取代之咔唑基；或包含N、O及S原子中之一或多者的經取代或未經取代之雜芳基，或可與相鄰基團組合形成經取代或未經取代之環，以及 R3
至R6
彼此相同或不同，且各自獨立地為氫；氘；鹵基；氰基；硝基；羥基；經取代或未經取代之烷基；經取代或未經取代之環烷基；經取代或未經取代之烷氧基；經取代或未經取代之芳基硫氧基；經取代或未經取代之烷基磺醯氧基；經取代或未經取代之芳基磺醯氧基；經取代或未經取代之烯基；經取代或未經取代之矽烷基；經取代或未經取代之硼基；經取代或未經取代之氧化膦基團；經取代或未經取代之芳基；經取代或未經取代之咔唑基；或包含N、O及S原子中之一或多者的經取代或未經取代之雜芳基且或者為可與相鄰基團組合形成經取代或未經取代之環。 此外，本說明書提供一種有機電子裝置，包含：第一電極；經設置以面向第一電極之第二電極；以及設置於第一電極與第二電極之間的一或多個有機材料層，其中有機材料層之一或多個層包含化學式1之化合物。
[有利效果]
本說明書之化合物可用於有機電子裝置中之有機材料層材料中，例如電洞注入材料、電洞傳輸材料、發光材料、電子傳輸材料、電子注入材料以及類似材料，且尤其可用作電洞注入材料及/或電洞傳輸材料。
另外，當本說明書之化合物用於包含有機發光裝置之有機電子裝置時，可降低裝置之驅動電壓，可改良裝置之光效率，且可藉由化合物之熱穩定性改良裝置之壽命特徵。
在下文中，將更詳細地描述本說明書。
本說明書提供由化學式1表示之化合物。
根據本說明書之一例示性實施例，由化學式1表示之化合物具有吲哚并咔唑環結構作為核心結構，且相應地，歸因於較高的玻璃轉化點，其可形成具有極佳耐熱性之薄膜，且有可能預期之較高的電洞遷移率、三重態的能量水準及極佳的電子阻擋特性。
在本說明書中，下文將描述取代基之實例，但不限於此。
在本說明書中，意謂待連接之部分。
術語「取代」意謂鍵結至化合物之碳原子的氫原子改變為另一取代基，且待取代之位置不受限制，只要所述位置為氫原子經取代之位置，亦即取代基可經取代之位置，且當兩個或多於兩個氫原子經取代時，所述兩個或多於兩個取代基可彼此相同或不同。
在本說明書中，術語「經取代或未經取代」意謂未經取代或經一或多個由下列所構成的族群中選出之取代基取代：氘；鹵基；腈基；硝基；羥基；羰基；酯基；醯亞胺基團；胺基；氧化膦基團；烷氧基；芳氧基；烷基硫氧基；芳基硫氧基；烷基磺醯氧基；芳基磺醯氧基；矽烷基；硼基；烷基；環烷基；烯基；芳基；芳烷基；芳烯基；烷芳基；烷基胺基；芳烷基胺基；雜芳基胺基；芳基胺基；芳基膦基；或包含N、O、S、Se以及Si原子中之一或多者的雜環基，或者為未經取代或經上文所例示之取代基中兩個或多於兩個取代基連接的取代基取代。舉例而言，「與兩個或多於兩個取代基連接之取代基」可為聯苯基。亦即，聯苯基亦可為芳基，且可解釋為兩個苯基連接之取代基。
在本說明書中，鹵基之實例包含氟、氯、溴或碘。
在本說明書中，烷氧基可為直鏈、分支鏈或環狀的。烷氧基之碳原子數目不受特定限制，但較佳為1至20。其特定實例包含甲氧基、乙氧基、正丙氧基、異丙氧基、正丁氧基、異丁氧基、第三丁氧基、第二丁氧基、正戊氧基、新戊氧基、異戊氧基、正己氧基、3,3-二甲基丁氧基、2-乙基丁氧基、正辛氧基、正壬氧基、正癸氧基、苄氧基、對甲基苄氧基以及類似基團，但不限於此。
在本說明書中，烷基可為直鏈或分支鏈的，且其碳原子數目不受特定限制，但較佳為1至50。其特定實例包含甲基、乙基、丙基、正丙基、異丙基、丁基、正丁基、異丁基、第三丁基、第二丁基、1-甲基-丁基、1-乙基-丁基、戊基、正戊基、異戊基、新戊基、第三戊基、己基、正己基、1-甲基戊基、2-甲基戊基、4-甲基-2-戊基、3,3-二甲基丁基、2-乙基丁基、庚基、正庚基、1-甲基己基、環戊基甲基、環己基甲基、辛基、正辛基、第三辛基、1-甲基庚基、2-乙基己基、2-丙基戊基、正壬基、2,2-二甲基庚基、1-乙基-丙基、1,1-二甲基-丙基、異己基、2-甲基戊基、4-甲基己基、5-甲基己基以及類似基團，但不限於此。
在本說明書中，環烷基不受特定限制，但具有3至30個碳原子之環烷基為較佳的，且其特定實例包含環丙基、環丁基、環戊基、3-甲基環戊基、2,3-二甲基環戊基、環己基、3-甲基環己基、4-甲基環己基、2,3-二甲基環己基、3,4,5-三甲基環己基、4-第三丁基環己基、環庚基、環辛基以及類似基團，但不限於此。
在本說明書中，烯基可為直鏈或分支鏈的，且其碳原子數目不受特定限制，但較佳為2至40。其特定實例含有乙烯基、1-丙烯基、異丙烯基、1-丁烯基、2-丁烯基、3-丁烯基、1-戊烯基、2-戊烯基、3-戊烯基、3-甲基-1-丁烯基、1,3-丁二烯基、烯丙基、1-苯基乙烯基-1-基、2-苯基乙烯基-1-基、2,2-二苯基乙烯基-1-基、2-苯基-2-(萘基-1-基)乙烯基-1-基、2,2-雙(二苯基-1-基)乙烯基-1-基、芪基（stilbenyl group）、苯乙烯基以及類似基團，但不限於此。
在本說明書中，矽烷基包含Si且為Si原子直接連接之取代基作為自由基，且由-SiR104
R105
R106
表示，且R104
至R106
彼此相同或不同，且可各獨立地為由以取代基下中之至少一者構成：氫；氘；鹵基；烷基；烯基；烷氧基；環烷基；芳基；以及雜環基。在本說明書中，矽烷基之特定實例包含三甲基矽烷基、三乙基矽烷基、第三丁基二甲基矽烷基、乙烯基二甲基矽烷基、丙基二甲基矽烷基、三苯基矽烷基、二苯基矽烷基、苯基矽烷基以及類似基團，但不限於此。
在本說明書中，硼基可為-BR100
R101
，且R100
及R101
彼此相同或不同，且各自可獨立地由下列所構成之族群中選出：氫；氘；鹵素；腈基；具有3至30個碳原子的經取代或未經取代之單環或多環環烷基；具有1至30個碳原子的經取代或未經取代之直鏈或分支鏈烷基；具有6至30個碳原子的經取代或未經取代之單環或多環芳基；以及具有2至30個碳原子的經取代或未經取代之單環或多環雜芳基。
在本說明書中，氧化膦基團之特定實例包含氧化二苯膦基、氧化二萘基膦基以及類似基團，但不限於此。
在本說明書中，當芳基為單環芳基時，其碳原子數目不受特定限制，但較佳為6至30。單環芳基之特定實例包含苯基、聯苯基、聯三苯基、聯四苯基以及類似基團，但不限於此。
當芳基為多環芳基時，其碳原子數目不受特定限制，但較佳為10至24。多環芳基之特定實例包含萘基、蒽基、菲基、芘基、苝基、屈基、茀基以及類似基團，但不限於此。
在本說明書中，茀基可經取代，且相鄰取代基可彼此組合形成環。
當茀基經取代時，所述基團可為、、、、、以及類似基團，但不限於此。
在本說明書中，雜芳基為包含N、O、S、Si以及Se中之一或多者作為雜原子之雜環基，且其碳原子數目不受特定限制，但較佳為2至60。雜芳基之實例包含噻吩基、呋喃基、吡咯基、咪唑基、噻唑基、噁唑基、噁二唑基、三唑基、吡啶基、聯吡啶基、嘧啶基、三嗪基、三唑基、吖啶基、噠嗪基、吡嗪基、喹啉基、喹唑啉基、喹喏啉基、酞嗪基、吡啶并嘧啶基、吡啶并吡嗪基、吡嗪并吡嗪基、異喹啉基、吲哚基、咔唑基、苯并噁唑基、苯并咪唑基、苯并噻唑基、苯并咔唑基、苯并噻吩基、二苯并噻吩基、苯并呋喃基、啡啉基、噻唑基、異噁唑基、噁二唑基、噻二唑基、苯并噻唑基、二苯并呋喃基以及類似基團，但不限於此。另外，雜環基之實例包含有包含磺醯基之雜環結構，例如以及類似基團。
在本說明書中，「相鄰」基團可意謂經直接連接至對應取代基經取代之原子的原子取代的取代基；在空間上最靠近對應取代基安置的取代基或另一經對應取代基取代之原子取代的取代基。舉例而言，在苯環中之鄰位經取代之兩個取代基及在脂環中經同一碳取代之兩個取代基可解釋為彼此「相鄰的基團」。
在本說明書中，相鄰基團彼此組合以形成環之情形意謂相鄰基團彼此組合以形成如上文所描述之5員至8員烴環或5員至8員雜環，且所述環可為單環或多環，可為脂族環、芳族環或其稠合形式，且不限於此。
在本說明書中，烴環可為芳族環、脂族環或芳族環與脂族環之稠合環，且可由環烷基或芳基之實例中選出，但不為單價的烴環除外。
在本說明書中，胺基意謂胺基（-NH2
）之至少一個氫原子經另一取代產物取代之單價胺，且由-NR107
R108
表示，且R107
及R108
彼此相同或不同，且可各獨立地為由下列取代基中之至少一者構成：氫；氘；鹵基；烷基；烯基；烷氧基；環烷基；芳基；以及雜環基（然而，R107
及R108
中之至少一者不為氫）。舉例而言，胺基可由以下基團組成之族群中選出：-NH2
；單烷基胺基；二烷基胺基；N-烷基芳胺基；單芳胺基；二芳胺基；N-芳基雜芳胺基；N-烷基雜芳胺基；單雜芳胺基以及二雜芳胺基，且其碳原子數目不受特定限制，但較佳為1至30。胺基之特定實例包含甲胺基；二甲胺基；乙胺基；二乙胺基；苯胺基；萘胺基；聯苯胺基；蒽胺基；9-甲基-蒽胺基；二苯胺基；二甲苯胺基；N-苯基甲苯胺基；三苯胺基；N-苯基聯苯胺基；N-苯基萘胺基；N-聯苯萘胺基；N-萘基茀基胺基；N-苯基菲胺基；N-聯苯菲胺基；N-苯基茀胺基；N-苯基聯三苯胺基；N-菲基茀基胺基；N-聯苯茀基胺基以及類似基團，但不限於此。
在本說明書中，芳氧基、芳基硫氧基、芳基磺醯氧基、N-芳基烷基胺基、N-芳基雜芳基胺基以及芳基膦基中的芳基與上文所描述之芳基實例相同。特定言之，芳氧基之實例包含苯氧基、對甲苯氧基、間甲苯氧基、3,5-二甲基-苯氧基、2,4,6-三甲基苯氧基、對第三丁基苯氧基、3-聯苯氧基、4-聯苯氧基、1-萘氧基、2-萘氧基、4-甲基-1-萘氧基、5-甲基-2-萘氧基、1-蒽氧基、2-蒽氧基、9-蒽氧基、1-菲氧基、3-菲氧基、9-菲氧基以及類似基團；芳基硫氧基之實例包含苯基硫氧基、2-甲基苯基硫氧基、4-第三丁基苯基硫氧基以及類似基團；且芳基磺醯氧基之實例包含苯磺醯氧基、對甲苯磺醯氧基以及類似基團，但其實例不限於此。
在本說明書中，芳基胺基之實例包含經取代或未經取代之單芳基胺基、經取代或未經取代之二芳基胺基或經取代或未經取代之三芳基胺基。芳基胺基中之芳基可為單環芳基或多環芳基。包含兩個或多於兩個芳基之芳基胺基可包含單環芳基、多環芳基或單環芳基與多環芳基兩者。舉例而言，芳基胺基中的芳基可由上文所描述之芳基實例中選出。芳基胺基之特定實例包含苯胺、萘胺、聯苯胺、蒽胺、3-甲基-苯胺、4-甲基-萘胺、2-甲基-聯苯胺、9-甲基-蒽胺、二苯胺基、苯基萘胺基、二甲苯胺基、苯基甲苯胺基、咔唑、三苯胺基以及類似基團，但不限於此。
在本說明書中，雜芳基胺基之實例包含經取代或未經取代之單雜芳基胺基、經取代或未經取代之二雜芳基胺基或經取代或未經取代之三雜芳基胺基。包含兩個或多於兩個雜芳基之雜芳基胺基可包含單環雜芳基、多環雜芳基或單環雜芳基與多環雜芳基兩者。舉例而言，雜芳基胺基中之雜芳基可由上文所描述之雜芳基實例中選出。
在本說明書中，芳族環基團可為單環或多環的，且可由芳基實例中選出，但不為單價的芳族環基團除外。
在本說明書中，二價至四價芳族環基團可為單環或多環，且意謂在芳基中具有2至4個結合位置之芳族環基團，亦即，二價至四價基團。可應用針對芳基的上文所描述之說明，但芳族環基團各自為二價至四價基團。
在本說明書中，伸芳基意謂芳基中存在兩個鍵結位置，亦即，二價基團。可應用針對芳基的上文所描述之說明，但伸芳基各自為二價基團。
在本說明書中，針對烷基之上文所描述之說明可應用於芳烷基、烷芳基以及烷基胺基中之烷基。
在本說明書中，針對雜環基的上文所描述之說明可應用於雜芳基胺基中之雜芳基。
在本說明書中，針對烯基之上文所描述之說明可應用於芳烯基中之烯基。
根據本說明書之一例示性實施例，Ar1
為具有6至30個碳原子之未經取代之芳基。
根據本說明書之一例示性實施例，Ar1
為未經取代之苯基、未經取代之聯苯基、未經取代之聯三苯基、未經取代之萘基、未經取代之蒽基、未經取代之菲基、未經取代之芘基或未經取代之茀基。
根據本說明書之一例示性實施例，Ar1
為苯基、聯苯基或萘基。
根據本說明書之一例示性實施例，Ar1
為苯基。
根據本說明書之一例示性實施例，Ar1
為聯苯基。
根據本說明書之一例示性實施例，Ar1
為萘基。
根據本說明書之一例示性實施例，L為具有6至30個碳原子之經取代或未經取代之伸芳基。
根據本說明書之一例示性實施例，L為經取代或未經取代之伸苯基、經取代或未經取代之聯伸二苯基、經取代或未經取代之聯伸三苯基、經取代或未經取代之伸萘基、經取代或未經取代之伸蒽基、經取代或未經取代之伸菲基、經取代或未經取代之伸芘基或經取代或未經取代之伸茀基。
根據本說明書之一例示性實施例，L為伸苯基、聯伸二苯基、聯伸三苯基、伸萘基、伸蒽基、伸菲基、伸芘基或伸茀基。
根據本說明書之一例示性實施例，L為伸苯基、聯伸二苯基或伸萘基。
根據本說明書之一例示性實施例，L為伸苯基。
根據本說明書之一例示性實施例，L為聯伸二苯基。
根據本說明書之一例示性實施例，L為伸萘基。
根據本說明書之一例示性實施例，Ar2
及Ar3
彼此相同或不同，且各自獨立地為經取代或未經取代之烷基、經取代或未經取代之環烷基、經取代或未經取代之芳基、經取代或未經取代之烯基、經取代或未經取代之咔唑基或包含N、O及S原子中之一或多者的經取代或未經取代之雜芳基。
根據本說明書之一例示性實施例，Ar2及Ar3彼此相同或不同，且各自獨立地為具有6至30個碳原子的經取代或未經取代之芳基。
根據本說明書之一例示性實施例，Ar2
及Ar3
彼此相同或不同，且各自獨立地為經取代或未經取代之苯基、經取代或未經取代之聯苯基、經取代或未經取代之聯三苯基、經取代或未經取代之萘基、經取代或未經取代之蒽基、經取代或未經取代之菲基、經取代或未經取代之芘基或經取代或未經取代之茀基。
根據本說明書之一例示性實施例，Ar2
及Ar3
彼此相同或不同，且各自獨立地為苯基、聯苯基、聯三苯基、萘基、蒽基、菲基、芘基或茀基。
根據本說明書之一例示性實施例，Ar2
及Ar3
彼此相同或不同，且各自獨立地為苯基、聯苯基、聯三苯基或萘基。
根據本說明書之一例示性實施例，Ar2
及Ar3
彼此相同或不同，且各自獨立地為苯基。
根據本說明書之一例示性實施例，Ar2
及Ar3
彼此相同或不同，且各自獨立地為聯苯基。
根據本說明書之一例示性實施例，Ar2
及Ar3
彼此相同或不同，且各自獨立地為萘基。
根據本說明書之一例示性實施例，Ar2
及Ar3
彼此相同或不同，且各自獨立地為聯三苯基。
根據本說明書之一例示性實施例，R1
、R2
以及R7
至R10
彼此相同或不同，且各自獨立地為氫；氘；鹵基；氰基；硝基；羥基；經取代或未經取代之烷基；經取代或未經取代之環烷基；經取代或未經取代之烷氧基；經取代或未經取代之芳基硫氧基；經取代或未經取代之烷基磺醯氧基；經取代或未經取代之芳基磺醯氧基；經取代或未經取代之烯基；經取代或未經取代之矽烷基；經取代或未經取代之硼基；經取代或未經取代之氧化膦基團；經取代或未經取代之胺基；經取代或未經取代之烷基胺基；經取代或未經取代之芳烷基胺基；經取代或未經取代之芳胺基；經取代或未經取代之芳基；經取代或未經取代之咔唑基；或包含N、O及S原子中之一或多者的經取代或未經取代之雜芳基，或者可為與相鄰基團組合形成經取代或未經取代之環。
根據本說明書之一例示性實施例，R1
或R2
為未經取代或經烷基、環烷基、芳基或包含N、O及S原子中之一或多者的雜芳基取代之胺基。
根據本說明書之一例示性實施例，R1
或R2
為經苯基、聯苯基、聯三苯基、萘基、蒽基、菲基、芘基或茀基取代之胺基。
根據本說明書之一例示性實施例，R1
、R2
以及R7
至R10
為氫。
根據本說明書之一例示性實施例，R3
至R6
彼此相同或不同，且各自獨立地為氫；氘；鹵基；氰基；硝基；羥基；經取代或未經取代之烷基；經取代或未經取代之環烷基；經取代或未經取代之烷氧基；經取代或未經取代之芳基硫氧基；經取代或未經取代之烷基磺醯氧基；經取代或未經取代之芳基磺醯氧基；經取代或未經取代之烯基；經取代或未經取代之矽烷基；經取代或未經取代之硼基；經取代或未經取代之氧化膦基團；經取代或未經取代之芳基；經取代或未經取代之咔唑基；或包含N、O及S原子中之一或多者的經取代或未經取代之雜芳基，或者為可與相鄰基團組合形成經取代或未經取代之環。
根據本說明書之一例示性實施例，R3
至R6
彼此相同或不同，且各自獨立地為氫；氘；經取代或未經取代之烷基；經取代或未經取代之環烷基；或經取代或未經取代之芳基。
根據本說明書之一例示性實施例，R3
至R6
彼此相同或不同，且各自獨立地為苯基、聯苯基、聯三苯基、萘基、蒽基、菲基、芘基或茀基。
根據本說明書之一例示性實施例，R3
至R6
為氫。
根據本說明書之一例示性實施例，由化學式1表示之化合物由以下化合物中之任一者表示。
根據本申請案之一例示性實施例的化合物可藉由下文所描述之製備方法製備。將在下文所描述之製備實例中描述代表性實例，但必要時，可添加或排除取代基，且可改變取代基之位置。此外，可基於此項技術中已知之技術改變起始材料、反應物、反應條件以及類似者。
此外，本說明書提供一種包含上文所描述之化合物之有機電子裝置。
本申請案之一例示性實施例提供一種包含以下之有機電子裝置：第一電極；經設置以面向第一電極之第二電極；以及設置於第一電極與第二電極之間的一或多個有機材料層，其中有機材料層之一或多個層包含上文所描述之化合物。
在本說明書中，當一個構件安置「於」另一構件「上」時，此不僅包含一個構件與另一構件接觸之情況，且亦包含在兩個構件之間存在又一構件之情況。
在本說明書中，當一個部件「包含」一個構成元件時，除非另外特定描述，否則此不意謂排除另一構成元件，而意謂可更包含另一構成元件。
有機電子裝置可由下列所構成的族群中選出：有機發光裝置、有機太陽能電池、有機光導體（organic photoconductor；OPC）以及有機電晶體。
本說明書之有機電子裝置之有機材料層亦可由單層結構構成，而且可由兩個或多於兩個有機材料層堆疊之多層結構構成。舉例而言，本說明書之有機電子裝置可具有包含以下作為有機材料層之結構：電洞注入層、電洞傳輸層、發光層、電子傳輸層、電子注入層以及類似層。然而，有機電子裝置之結構不限於此，且可包含較少數量之有機層。
在本說明書之一例示性實施例中，有機材料層包含電洞注入層、電洞傳輸層或同時注入且傳輸電洞之層，且電洞注入層、電洞傳輸層或注入且傳輸電洞之層同時包含化學式1之化合物。
根據另一例示性實施例，有機電子裝置可為具有正電極、一或多個有機材料層以及負電極依序堆疊於基板上之結構（正常類型）的有機電子裝置。
根據又一例示性實施例，有機電子裝置可為具有負電極、一或多個有機材料層以及正電極依序堆疊於基板上之逆向結構（倒置類型）的有機電子裝置。
舉例而言，本說明書中之有機發光裝置的結構可具有如圖1及圖2中所說明的結構，但不限於此。
圖1說明有機發光裝置之實例，所述有機發光裝置由基板1、正電極2、發光層3以及負電極4構成。在如上文所描述之結構中，上文所描述之化合物可包含於發光層中。
圖2說明有機發光裝置之實例，所述有機發光裝置由基板1、正電極2、電洞注入層5、電洞傳輸層6、發光層7、電子傳輸層8以及負電極4構成。在如上文所描述之結構中，電洞注入層、電洞傳輸層、發光層以及電子傳輸層中之一或多者中可包含上文所描述之化合物。
根據本說明書之一例示性實施例，有機材料層包含發光層，且所述發光層包含由以下化學式1-A表示之化合物。 [化學式1-A]n1為1或大於1之整數，Ar11為經取代或未經取代之單價或多價苯并茀基；經取代或未經取代之單價或多價丙二烯合茀基；經取代或未經取代之單價或多價芘基；或經取代或未經取代之單價或多價屈基，L11為直接鍵；經取代或未經取代之伸芳基；或經取代或未經取代之伸雜芳基，Ar12及Ar13彼此相同或不同，且各自獨立地為經取代或未經取代之芳基；經取代或未經取代之矽烷基；經取代或未經取代之鍺基；經取代或未經取代之烷基；經取代或未經取代之芳基烷基；或經取代或未經取代之雜芳基，或者可為彼此組合形成經取代或未經取代之環，以及當n1為2或大於2時，化學式1-A中之兩個或多於兩個結構
的彼此相同或不同。
根據本說明書之一例示性實施例，有機材料層包含發光層，且所述發光層包含由化學式1-A表示之化合物作為發光層之摻雜劑。
根據本說明書之一例示性實施例，L11為直接鍵。
根據本說明書之一例示性實施例，n1為2。
在本說明書之一例示性實施例中，Ar11為未經取代或經氘、甲基、乙基、異丙基或第三丁基取代之二價芘基；或者未經取代或經氘、甲基、乙基或第三丁基取代之二價屈基。
根據本說明書之一例示性實施例，Ar12及Ar13彼此相同或不同，且各自獨立地為具有6至30個碳原子的經取代或未經取代之芳基。
根據本說明書之一例示性實施例，Ar12
及Ar13
彼此相同或不同，且各自獨立地為未經取代或經矽烷基取代之芳基，所述矽烷基經甲基、乙基、異丙基、第三丁基、腈基或烷基取代。
根據本說明書之一例示性實施例，Ar12
及Ar13
彼此相同或不同，且各自獨立地為未經取代或經甲基取代之芳基。
根據本說明書之一例示性實施例，Ar12
及Ar13
彼此相同或不同，且各自獨立地為經取代或未經取代之苯基；經取代或未經取代之聯苯基；或經取代或未經取代之聯三苯基。
根據本說明書之一例示性實施例，Ar12
及Ar13
彼此相同或不同，且各自獨立地為未經取代或經矽烷基取代之苯基，所述矽烷基經甲基、乙基、異丙基、第三丁基、腈基或烷基取代。
根據本說明書之一例示性實施例，Ar12
及Ar13
彼此相同或不同，且各自獨立地為未經取代或經矽烷基取代之聯苯基，所述矽烷基經甲基、乙基、異丙基、第三丁基、腈基或烷基取代。
根據本說明書之一例示性實施例，Ar12
及Ar13
彼此相同或不同，且各自獨立地為未經取代或經矽烷基取代之聯三苯基，所述矽烷基經甲基、乙基、異丙基、第三丁基、腈基或烷基取代。
根據本說明書之一例示性實施例，Ar12
及Ar13
彼此相同或不同，且各自獨立地為具有6至30個碳原子的經取代或未經取代之雜芳基。
根據本說明書之一例示性實施例，Ar12
及Ar13
彼此相同或不同，且各自獨立地為未經取代或經矽烷基或苯基取代之雜芳基，所述矽烷基經甲基、乙基、異丙基、第三丁基、腈基或烷基取代。
根據本說明書之一例示性實施例，Ar12
及Ar13
彼此相同或不同，且各自獨立地為未經取代或經矽烷基或苯基取代之二苯并呋喃基，所述矽烷基經甲基、乙基、異丙基、第三丁基、腈基或烷基取代。
根據本說明書之一例示性實施例，化學式1-A是由以下化合物表示。
根據本說明書之一例示性實施例，有機材料層包含發光層，且所述發光層包含由以下化學式2-A表示之化合物。 [化學式2-A]
在化學式2-A中， G11
為1-萘基、2-萘基、1-蒽基、2-蒽基、1-菲基、2-菲基、3-菲基、4-菲基、9-菲基、1-稠四苯基、2-稠四苯基、9-稠四苯基、1-芘基、2-芘基、4-芘基、3-甲基-2-萘基、4-甲基-1-萘基或以下化學式G12為苯基、1-萘基、2-萘基、1-蒽基、2-蒽基、9-蒽基、1-菲基、2-菲基、3-菲基、4-菲基、9-菲基、1-稠四苯基、2-稠四苯基、9-稠四苯基、1-芘基、2-芘基、4-芘基、2-聯苯基、3-聯苯基、4-聯苯基、對聯三苯-4-基、對聯三苯-3-基、對聯三苯-2-基、間聯三苯-4-基、間聯三苯-3-基、間聯三苯-2-基、鄰甲苯基、間甲苯基、對甲苯基、對第三丁基苯基、對(2-苯基丙基)苯基、3-甲基-2-萘基、4-甲基-1-萘基、4-甲基-1-蒽基、4'-甲基聯苯基、4"-第三丁基-對聯三苯-4-基或3-茀蒽基，G13及G14彼此相同或不同，且各自獨立地為氫；經取代或未經取代之烷基；經取代或未經取代之烷氧基；經取代或未經取代之芳基；或經取代或未經取代之雜芳基，g12為1至5之整數，g13及g14各自為1至4之整數，以及當g12至g14各自為2或大於2時，化學式2-A中之兩個或多於兩個結構的G12、G13及G14彼此相同或不同。
根據本說明書之一例示性實施例，有機材料層包含發光層，且所述發光層包含由化學式2-A表示之化合物作為發光層之主體。
根據本說明書之一例示性實施例，G11為1-萘基。
根據本說明書之一例示性實施例，G12為2-萘基。
根據本說明書之一例示性實施例，G13及G14為氫。
根據本說明書之一例示性實施例，化學式2-A由以下化合物表示。
除有機材料層之一或多個層包含本說明書之雜環化合物（亦即，由化學式1表示之化合物）以外，本說明書之有機發光裝置可藉由此項技術中已知之材料及方法製造。
當有機發光裝置包含多個有機材料層時，有機材料層可由相同材料或不同材料形成。
舉例而言，本說明書之有機發光裝置可藉由將第一電極、有機材料層以及第二電極依次堆疊於基板上來製造。在此情況下，有機發光裝置可藉由使用物理氣相沈積（physical vapor deposition；PVD）方法（諸如濺鍍或電子束蒸發）如下製造：將具有導電性之金屬或金屬氧化物或其合金沈積於基板上以形成第一電極，在所述基板上形成包含電洞注入層、電洞傳輸層、發光層以及電子傳輸層的有機材料層，且隨後將可用作第二電極之材料沈積於其上。除如上文所描述之方法以外，有機發光裝置可藉由在基板上依序沈積負電極材料、有機材料層以及第一電極材料來製造。此外，當製造有機發光裝置時，由化學式1表示之化合物不僅可藉由真空沈積方法，而且可藉由溶液塗覆方法形成有機材料層。此處，溶液塗覆方法意謂旋塗、浸塗、刀片刮抹、噴墨印刷、網版印刷、噴霧方法、滾塗法以及類似方法，但不限於此。
除如上文所描述之方法以外，有機發光裝置亦可藉由在基板上依序沈積負電極材料、有機材料層以及正電極材料來製造（國際公開案第2003/012890號）。然而，製造方法不限於此。
根據本說明書之一例示性實施例，第一電極為正電極，且第二電極為負電極。
根據本說明書之另一例示性實施例，第一電極為負電極，且第二電極為正電極。
作為正電極材料，具有較大功函數之材料通常較佳，以便順利地將電洞注入有機材料層中。可用於本發明中之正電極材料之特定實例包含：金屬，諸如釩、鉻、銅、鋅以及金或其合金；金屬氧化物，諸如氧化鋅、氧化銦、氧化銦錫（indium tin oxide；ITO）以及氧化銦鋅（indium zinc oxide；IZO）；金屬與氧化物之組合，諸如ZnO:Al或SnO2
:Sb；導電聚合物，諸如聚(3-甲基噻吩)、聚[3,4-(伸乙基-1,2-二氧基)噻吩]（poly[3,4-(ethylene-1,2-dioxy) thiophene]；PEDOT）、聚吡咯及聚苯胺以及類似材料，但不限於此。
作為負電極材料，具有較小功函數之材料通常較佳，以便順利地將電子注入有機材料層中。負電極材料之特定實例包含：金屬，諸如鎂、鈣、鈉、鉀、鈦、銦、釔、鋰、釓、鋁、銀、錫以及鉛或其合金；多層結構材料，諸如LiF/Al或LiO2
/Al及Mg/Ag以及類似材料，但不限於此。
電洞注入層為自電極注入電洞之層，且電洞注入材料較佳為具有傳輸電洞之能力的化合物，且因此具有在正電極注入電洞之作用及注入電洞用於發光層或發光材料的極佳作用，防止由發光層產生之激子移動至電子注入層或電子注入材料，且形成薄膜之能力亦極佳。電洞注入材料之最高佔用分子軌域（highest occupied molecular orbital；HOMO）較佳在正電極材料之功函數與周邊有機材料層之HOMO之間。電洞注入材料之特定實例包含金屬卟啉、寡聚噻吩、芳基胺類有機材料、己腈六氮雜聯伸三苯類有機材料、喹吖啶酮類有機材料、苝類有機材料、蒽醌、聚苯胺以及聚噻吩類導電聚合物以及類似物，但不限於此。
電洞傳輸層為接收來自電洞注入層之電洞且將電洞傳輸至發光層之層，且電洞傳輸材料宜為可接受來自正電極或電洞注入層之電洞以將所述電洞轉移至發光層且具有大的電洞遷移率的材料。其特定實例包含芳基胺類有機材料、導電聚合物、共軛部分與非共軛部分共同存在之嵌段共聚物以及類似材料，但不限於此。
電子阻擋層為可藉由防止自電洞注入層注入之電洞穿過發光層且進入電子注入層中來改良裝置的使用壽命及效率的層，且必要時，可使用公開已知的材料在發光層與電子注入層之間的適當的部分形成。
發光層之發光材料為可自電洞傳輸層及電子傳輸層分別接收電洞及電子且使所述電洞與所述電子組合而發射可見光區域中之光的材料，且較佳為對螢光或磷光具有良好量子效率之材料。其特定實例包含：8-羥基-喹啉鋁錯合物（Alq3
）；咔唑類化合物；二聚苯乙烯基化合物；BAlq；10-羥基苯并喹啉-金屬化合物；苯并噁唑類、苯并噻唑類以及苯并咪唑類化合物；聚(對伸苯基伸乙烯基（poly(p-phenylenevinylene)；PPV）類聚合物；螺化合物；聚茀、紅螢烯（lubrene）；以及類似物，但不限於此。
發光層可包含主體材料及摻雜劑材料。主體材料之實例包含稠合芳族環衍生物或含有雜環之化合物以及類似物。具體而言，稠合芳環衍生物之實例包含蒽衍生物、芘衍生物、萘衍生物、稠五苯衍生物、菲化合物、丙二烯合茀化合物以及類似物，且含有雜環之化合物之實例包含咔唑衍生物、二苯并呋喃衍生物、梯型呋喃化合物、嘧啶衍生物以及類似物，但其實例不限於此。
摻雜劑材料之實例包含芳族胺衍生物、苯乙烯基胺化合物、硼錯合物、丙二烯合茀化合物、金屬錯合物以及類似物。具體而言，芳族胺衍生物為具有經取代或未經取代之芳基胺基的稠合芳環衍生物，且其實例包含芘、蒽、屈、二茚并芘以及具有芳基胺基之類似物，且苯乙烯基胺化合物為以下化合物：經取代或未經取代之芳基胺經至少一個芳基乙烯基取代，且由芳基、矽烷基、烷基、環烷基以及芳基胺基所構成的族群中選出的一個或兩個或多於兩個取代基經取代或未經取代的化合物。其特定實例包含苯乙烯基胺、苯乙烯基二胺、苯乙烯基三胺、苯乙烯基四胺以及類似物，但不限於此。此外，金屬錯合物之實例包含銥錯合物、鉑錯合物以及類似物，但不限於此。
電子傳輸層為接收來自電子注入層之電子且將所述電子傳輸至發光層之層，且電子傳輸材料宜為可極佳地接收來自負電極之電子且將所述電子轉移至發光層的材料，且其具有較大的電子遷移率。其特定實例包含：8-羥基喹啉之Al錯合物；包含Alq3
之錯合物；有機基團化合物；羥基黃酮-金屬錯合物以及類似物，但不限於此。電子傳輸層可與任何所需陰極材料一起使用，如根據相關技術所用。特定而言，適當的陰極材料之實例為具有低功函數之典型材料，繼之為鋁層或銀層。其特定實例包含銫、鋇、鈣、鐿以及釤，在各種情況下，繼之為鋁層或銀層。
電子注入層為自電極注入電子之層，且較佳為具有傳輸電子之能力的化合物，具有自負電極注入電子之作用及將電子注入發光層或發光材料中之極佳作用，防止由發光層產生之激子移動至電洞注入層，且形成薄膜的能力亦極佳。其特定實例包含茀酮（fluorenone）、蒽醌二甲烷（anthraquinodimethane）、聯苯醌（diphenoquinone）、硫代哌喃二氧化物（thiopyran dioxide）、噁唑、噁二唑、三唑、咪唑、苝四甲酸（perylene tetracarboxylic）、亞茀基甲烷（fluorenylidene methane）、蒽酮（anthrone）及類似物以及其衍生物，金屬錯合物化合物、含氮之5員環衍生物以及類似物，但不限於此。
金屬錯合物化合物之實例包含8-羥基喹啉根基鋰、雙(8-羥基喹啉根基)鋅、雙(8-羥基喹啉根基)銅、雙(8-羥基喹啉根基)錳、參(8-羥基喹啉根基)鋁、參(2-甲基-8-羥基喹啉根基)鋁、參(8-羥基喹啉根基)鎵、雙(10-羥基苯并[h]喹啉根基)鈹、雙(10-羥基苯并[h]喹啉根基)鋅、雙(2-甲基-8-喹啉根基)氯鎵、雙(2-甲基-8-喹啉根基)(鄰甲酚根基)鎵、雙(2-甲基-8-喹啉根基)(1-萘根基)鋁、雙(2-甲基-8-喹啉根基)(2-萘根基)鎵以及類似物，但不限於此。
電洞阻擋層為阻擋電洞到達負電極之層，且通常可在與電洞注入層之彼等條件相同的條件下形成。其特定實例包含噁二唑衍生物或三唑衍生物、啡啉衍生物、BCP、鋁錯合物以及類似物，但不限於此。
根據待使用之材料，根據本說明書之有機發光裝置可為頂部發射型、底部發射型或雙重發射型。
根據本說明書之一例示性實施例，除有機發光裝置之外，由化學式1表示之化合物亦可包含於有機太陽能電池或有機電晶體中。
在下文中，本說明書將參考實例詳細描述以特別說明本說明書。然而，根據本說明書之實例可以各種形式進行修改，且不應解釋為本說明書之範疇限於下文詳細描述之實例。本說明書之實例是為了向於所屬領域具通常知識者更完整地解釋本說明書而提供。＜ 實例 ＞ ＜ 反應式 1＞ 合成化合物 B
（化合物A） （化合物B）（1）製備化合物A
在氮氣氛圍下，使10.0公克（0.085莫耳）吲哚溶解於150毫升脫水乙醚中，且將藉由歷經1小時將56.0公克（0.55莫耳）濃鹽酸引入105.9公克（1.08莫耳）濃硫酸中產生之氯化氫氣體放入所得溶液中，同時在常溫下攪拌所得溶液。在室溫下攪拌反應物溶液15小時之後，將60.5公克乙酸乙酯及151.6公克碳酸氫鈉飽和水溶液添加至反應物溶液中。用乙酸乙酯（2×100毫升）萃取水層，且隨後用碳酸氫鈉飽和水溶液（100毫升）及蒸餾水（2×100毫升）洗滌有機層。在有機層經無水硫酸鎂乾燥之後，過濾硫酸鎂，且在減壓下蒸餾溶劑並移除。其後，向其中添加150毫升甲苯，添加2.5公克鈀/活性碳，且隨後在回流下在110℃下加熱的同時攪拌所得混合物3小時。在使反應物溶液冷卻至室溫之後，過濾鈀/活性碳且分級分離，且在減壓下蒸餾溶劑並移除。藉由再結晶純化殘餘物，且隨後獲得7.4公克（36%產率）為白色固體之化合物A。 MS[M+H]+
= 233 （2）製備化合物B
在氮氣氛圍下，在回流下在120℃下加熱的同時，攪拌7.4公克（0.030莫耳）化合物A、5.7公克（0.036莫耳）N,N-二甲基胺基乙醛二乙醇縮乙醛以及55.0公克乙酸8小時。在使反應物溶液冷卻至室溫之後，過濾沈澱的晶體且用乙酸（30毫升）洗滌。純化所得固體以獲得5.2公克（67%產率）為白色固體之化合物B。 MS[M+H]+
= 257＜ 反應式 2＞ 合成化合物 C
（化合物B） （化合物C）
在氮氣氛圍下，使化合物B（7.68公克，30毫莫耳）及溴苯（4.68公克，30毫莫耳）完全溶解於75毫升甲苯中，且隨後向其中添加第三丁醇鈉（3.46公克，36毫莫耳），且攪拌所得混合物，同時提高溫度直至所得混合物回流為止。當混合物開始回流時，向其中緩慢逐滴添加雙(三-第三丁基膦)鈀（0.15公克，0.3毫莫耳）。6小時之後，終止反應，使溫度降低至常溫，且在減壓下濃縮所得產物，且隨後進行管柱純化以製備化合物C（7.17公克）。 MS[M+H]+
= 333＜ 反應式 3＞ 合成化合物 D
（化合物B） （化合物D）
在氮氣氛圍下，使化合物B（7.68公克，30毫莫耳）及4-溴-1,1'-聯苯（6.96公克，30毫莫耳）完全溶解於75毫升甲苯中，且隨後向其中添加第三丁醇鈉（3.46公克，36毫莫耳），且攪拌所得混合物，同時提高溫度直至所得混合物回流為止。當混合物開始回流時，向其中緩慢逐滴添加雙(三-第三丁基膦)鈀（0.15公克，0.3毫莫耳）。8小時之後，終止反應，使溫度降低至常溫，且在減壓下濃縮所得產物，且隨後進行管柱純化以製備化合物D（7.84公克）。 MS[M+H]+
= 409＜ 反應式 4＞ 合成化合物 E
（化合物B） （化合物E）
在氮氣氛圍下，使化合物B（7.68公克，30毫莫耳）及2-溴萘（6.18公克，30毫莫耳）完全溶解於75毫升甲苯中，且隨後向其中添加第三丁醇鈉（3.46公克，36毫莫耳），且攪拌所得混合物，同時提高溫度直至所得混合物回流為止。當混合物開始回流時，向其中緩慢逐滴添加雙(三-第三丁基膦)鈀（0.15公克，0.3毫莫耳）。11小時之後，終止反應，使溫度降低至常溫，且在減壓下濃縮所得產物，且隨後進行管柱純化以製備化合物E（8.71公克）。 MS[M+H]+
= 383＜ 製備實例 1＞ 合成化合物 1
（化合物C） （化合物1）
使化合物C（7.17公克，22.2毫莫耳）及4-溴-N,N'-二苯基苯胺（7.17公克，22.2毫莫耳）完全溶解於60毫升二甲苯中，且隨後向其中添加第三丁醇鈉（2.56公克，26.6毫莫耳），用攪拌所得混合物，同時提高溫度直至所得混合物回流為止。當混合物開始回流時，向其中緩慢逐滴添加雙(三-第三丁基膦)鈀（0.11公克，0.22毫莫耳）。12小時之後，終止反應，使溫度降低至常溫，且在減壓下濃縮所得產物，且隨後進行管柱純化以製備8.68公克化合物1。 MS[M+H]+
= 576＜ 製備實例 2＞ 合成化合物 2
（化合物C） （化合物2）
除使用化合物C（7.17公克，22.2毫莫耳）及（4'-溴-N,N'-二苯基）聯苯-4-胺（8.86公克，22.2毫莫耳）以外，以與製備實例1相同之方式進行反應及純化來製備9.54公克化合物2。 MS[M+H]+
= 652＜ 製備實例 3＞ 合成化合物 3
（化合物C） （化合物3）
除使用化合物C（7.17公克，22.2毫莫耳）及N-(4-溴苯基)-N-苯基-[1,1'-聯苯]-4-胺（8.86公克，22.2毫莫耳）以外，以與製備實例1相同之方式進行反應及純化來製備9.78公克化合物3。 MS[M+H]+
= 652＜ 製備實例 4＞ 合成化合物 4
（化合物C） （化合物4）
除使用化合物C（7.17公克，22.2毫莫耳）及N-([1,1'-聯苯]-4-基)-N-(4-溴苯基)-[1,1'-聯苯]-4-胺（10.55公克，22.2毫莫耳）以外，以與製備實例1相同之方式進行反應及純化來製備12.27公克化合物4。 MS[M+H]+
= 728＜ 製備實例 5＞ 合成化合物 5
（化合物C） （化合物5）
除使用化合物C（7.17公克，22.2毫莫耳）及N-([1,1'-聯苯]-4-基)-N-(4-溴苯基)-[1,1'-聯苯]-2-胺（10.55公克，22.2毫莫耳）以外，以與製備實例1相同之方式進行反應及純化來製備11.86公克化合物5。 MS[M+H]+
= 728＜ 製備實例 6＞ 合成化合物 6
（化合物C） （化合物6）
除使用化合物C（7.17公克，22.2毫莫耳）及N-([1,1'-聯苯]-4-基)-4'-溴-N-苯基-[1,1'-聯苯]-4-胺（10.55公克，22.2毫莫耳）以外，以與製備實例1相同之方式進行反應及純化來製備12.10公克化合物6。 MS[M+H]+
= 728＜ 製備實例 7＞ 合成化合物 7
（化合物C） （化合物7）
除使用化合物C（7.17公克，22.2毫莫耳）及N,N'-二([1,1'-聯苯]-4-基)-4'-溴-[1,1'-聯苯]-4-胺（12.23公克，22.2毫莫耳）以外，以與製備實例1相同之方式進行反應及純化來製備12.66公克化合物7。 MS[M+H]+
= 804＜ 製備實例 8＞ 合成化合物 8
（化合物C） （化合物8）
除使用化合物C（7.17公克，22.2毫莫耳）及N-([1,1'-聯苯]-4-基)-3'-溴-N-苯基-[1,1'-聯苯]-4-胺（10.55公克，22.2毫莫耳）以外，以與製備實例1相同之方式進行反應及純化來製備11.12公克化合物8。 MS[M+H]+
= 728＜ 製備實例 9＞ 合成化合物 9
（化合物C） （化合物9）
除使用化合物C（7.17公克，22.2毫莫耳）及N-([1,1'-聯苯]-4-基)-N-(4'-溴-[1,1'-聯苯]-4-基)-[1,1'-聯苯]-3-胺（12.23公克，22.2毫莫耳）以外，以與製備實例1相同之方式進行反應及純化來製備10.88公克化合物9。 MS[M+H]+
= 804＜ 製備實例 10＞ 合成化合物 10
（化合物C） （化合物10）
除使用化合物C（7.17公克，22.2毫莫耳）及N-([1,1'-聯苯]-4-基)-N-(4-溴苯基)-[1,1':3',1''-聯三苯]-4'-胺（12.23公克，22.2毫莫耳）以外，以與製備實例1相同之方式進行反應及純化來製備10.32公克化合物10。 MS[M+H]+
= 804＜ 製備實例 11＞ 合成化合物 11
（化合物C） （化合物11）
除使用化合物C（7.17公克，22.2毫莫耳）及N-(4-溴苯基)-N-苯基萘-2-胺（8.28公克，22.2毫莫耳）以外，以與製備實例1相同之方式進行反應及純化來製備9.86公克化合物11。 MS[M+H]+
= 626＜ 製備實例 12＞ 合成化合物 12
（化合物C） （化合物12）
除使用化合物C（7.17公克，22.2毫莫耳）及N-(4-溴苯基)-N-(萘-2-基)-萘-2-胺（9.39公克，22.2毫莫耳）以外，以與製備實例1相同之方式進行反應及純化來製備10.34公克化合物12。 MS[M+H]+
= 676＜ 製備實例 13＞ 合成化合物 13
（化合物C） （化合物13）
除使用化合物C（7.17公克，22.2毫莫耳）及N-(4-溴苯基)-N-(萘-1-基)-萘-1-胺（9.39公克，22.2毫莫耳）以外，以與製備實例1相同之方式進行反應及純化來製備10.24公克化合物13。 MS[M+H]+
= 676＜ 製備實例 14＞ 合成化合物 14
（化合物C） （化合物14）
除使用化合物C（7.17公克，22.2毫莫耳）及6-溴-N,N-二苯基萘-2-胺（8.28公克，22.2毫莫耳）以外，以與製備實例1相同之方式進行反應及純化來製備9.44公克化合物14。 MS[M+H]+
= 626＜ 製備實例 15＞ 合成化合物 15
（化合物C） （化合物15）
除使用化合物C（7.17公克，22.2毫莫耳）及N,N'-二([1,1'-聯苯]-4-基)-6-溴萘-2-胺（11.66公克，22.2毫莫耳）以外，以與製備實例1相同之方式進行反應及純化來製備11.22公克化合物15。 MS[M+H]+
= 778＜ 製備實例 16＞ 合成化合物 16
（化合物C） （化合物16）
除使用化合物C（7.17公克，22.2毫莫耳）及N-([1,1'-聯苯]-3-基)-N-([1,1'-聯苯]-4-基)-6-溴萘-2-胺（11.66公克，22.2毫莫耳）以外，以與製備實例1相同之方式進行反應及純化來製備11.41公克化合物16。 MS[M+H]+
= 778＜ 製備實例 17＞ 合成化合物 17
（化合物C） （化合物17）
除使用化合物C（7.17公克，22.2毫莫耳）及7-溴-N,N-二苯基萘-2-胺（8.28公克，22.2毫莫耳）以外，以與製備實例1相同之方式進行反應及純化來製備9.72公克化合物17。 MS[M+H]+
= 626＜ 製備實例 18＞ 合成化合物 18
（化合物C） （化合物18）
除使用化合物C（7.17公克，22.2毫莫耳）及N,N'-二([1,1'-聯苯]-4-基)-7-溴萘-2-胺（11.66公克，22.2毫莫耳）以外，以與製備實例1相同之方式進行反應及純化來製備10.98公克化合物18。 MS[M+H]+
= 778＜ 製備實例 19＞ 合成化合物 19
（化合物D） （化合物19）
使化合物D（7.84公克，19.21毫莫耳）及4-溴-N,N'-二苯基苯胺（6.21公克，19.21毫莫耳）完全溶解於50毫升二甲苯中，且隨後向其中添加第三丁醇鈉（2.10公克，23.05毫莫耳），且攪拌所得混合物，同時提高溫度直至所得混合物回流為止。當混合物開始回流時，向其中緩慢逐滴添加雙(三-第三丁基膦)鈀（0.10公克，0.19毫莫耳）。14小時之後，終止反應，使溫度降低至常溫，且在減壓下濃縮所得產物，且隨後進行管柱純化以製備化合物19（9.26公克）。 MS[M+H]+
= 652＜ 製備實例 20＞ 合成化合物 20
（化合物D） （化合物20）
除使用化合物D（7.84公克，19.21毫莫耳）及4'-溴-N,N-二苯基-[1,1'-聯苯]-4-胺（7.67公克，19.21毫莫耳）以外，以與製備實例19相同之方式進行反應及純化來製備9.78公克化合物20。 MS[M+H]+
= 728＜ 製備實例 21＞ 合成化合物 21
（化合物D） （化合物21）
除使用化合物D（7.84公克，19.21毫莫耳）及N-(4-溴苯基)-N-苯基-[1,1'-聯苯]-4-胺（7.67公克，19.21毫莫耳）以外，以與製備實例19相同之方式進行反應及純化來製備9.58公克化合物21。 MS[M+H]+
= 728＜ 製備實例 22＞ 合成化合物 22
（化合物D） （化合物22）
除使用化合物D（7.84公克，19.21毫莫耳）及N-([1,1'-聯苯]-4-基)-N-(4-溴苯基)-[1,1'-聯苯]-4-胺（9.13公克，19.21毫莫耳）以外，以與製備實例19相同之方式進行反應及純化來製備11.11公克化合物22。 MS[M+H]+
= 804＜ 製備實例 23＞ 合成化合物 23
（化合物D） （化合物23）
除使用化合物D（7.84公克，19.21毫莫耳）及N-([1,1'-聯苯]-4-基)-N-(4-溴苯基)-[1,1'-聯苯]-2-胺（9.13公克，19.21毫莫耳）以外，以與製備實例19相同之方式進行反應及純化來製備10.75公克化合物23。 MS[M+H]+
= 804＜ 製備實例 24＞ 合成化合物 24
（化合物D） （化合物24）
除使用化合物D（7.84公克，19.21毫莫耳）及N-([1,1'-聯苯]-4-基)-4'-溴-N-苯基-[1,1'-聯苯]-4-胺（9.13公克，19.21毫莫耳）以外，以與製備實例19相同之方式進行反應及純化來製備10.82公克化合物24。 MS[M+H]+
= 804＜ 製備實例 25＞ 合成化合物 25
（化合物D） （化合物25）
除使用化合物D（7.84公克，19.21毫莫耳）及N-([1,1'-聯苯]-4-基)-3'-溴-N-苯基-[1,1'-聯苯]-4-胺（9.13公克，19.21毫莫耳）以外，以與製備實例19相同之方式進行反應及純化來製備10.19公克化合物25。 MS[M+H]+
= 804＜ 製備實例 26＞ 合成化合物 26
（化合物D） （化合物26）
除使用化合物D（7.84公克，19.21毫莫耳）及N-(4-溴苯基)-N-苯基萘-2-胺（7.17公克，19.21毫莫耳）以外，以與製備實例19相同之方式進行反應及純化來製備10.51公克化合物26。 MS[M+H]+
= 702＜ 製備實例 27＞ 合成化合物 27
（化合物D） （化合物27）
除使用化合物D（7.84公克，19.21毫莫耳）及N-(4-溴苯基)-N-(萘-2-基)-萘-2-胺（8.13公克，19.21毫莫耳）以外，以與製備實例19相同之方式進行反應及純化來製備10.25公克化合物27。 MS[M+H]+
= 752＜ 製備實例 28＞ 合成化合物 28
（化合物D） （化合物28）
除使用化合物D（7.84公克，19.21毫莫耳）及N-(4-溴苯基)-N-(萘-1-基)-萘-1-胺（8.13公克，19.21毫莫耳）以外，以與製備實例19相同之方式進行反應及純化來製備10.64公克化合物28。 MS[M+H]+
= 752＜ 製備實例 29＞ 合成化合物 29
（化合物D） （化合物29）
除使用化合物D（7.84公克，19.21毫莫耳）及6-溴-N,N-二苯基萘-2-胺（7.17公克，19.21毫莫耳）以外，以與製備實例19相同之方式進行反應及純化來製備10.19公克化合物29。 MS[M+H]+
= 702＜ 製備實例 30＞ 合成化合物 30
（化合物D） （化合物30）
除使用化合物D（7.84公克，19.21毫莫耳）及7-溴-N,N-二苯基萘-2-胺（7.17公克，19.21毫莫耳）以外，以與製備實例19相同之方式進行反應及純化來製備10.28公克化合物30。 MS[M+H]+
= 702＜ 製備實例 31＞ 合成化合物 31
（化合物D） （化合物31）
除使用化合物D（7.84公克，19.21毫莫耳）及N-([1,1'-聯苯]-4-基)-7-溴-N-苯基萘-2-胺（8.63公克，19.21毫莫耳）以外，以與製備實例19相同之方式進行反應及純化來製備10.15公克化合物31。 MS[M+H]+
= 778＜ 製備實例 32＞ 合成化合物 32
（化合物E） （化合物32）
使化合物E（8.71公克，22.79毫莫耳）及4-溴-N,N'-二苯基苯胺（7.36公克，22.79毫莫耳）完全溶解於60毫升二甲苯中，且隨後向其中添加第三丁醇鈉（2.63公克，27.35毫莫耳），且攪拌所得混合物，同時提高溫度直至所得混合物回流為止。當混合物開始回流時，向其中緩慢逐滴添加雙(三-第三丁基膦)鈀（0.12公克，0.23毫莫耳）。11小時之後，終止反應，使溫度降低至常溫，且在減壓下濃縮所得產物，且隨後進行管柱純化以製備化合物32（9.83公克）。 MS[M+H]+
= 626＜ 製備實例 33＞ 合成化合物 33
（化合物E） （化合物33）
除使用化合物E（8.71公克，22.79毫莫耳）及4'-溴-N,N-二苯基-[1,1'-聯苯]-4-胺（9.09公克，22.79毫莫耳）以外，以與製備實例32相同之方式進行反應及純化來製備11.51公克化合物33。 MS[M+H]+
= 702＜ 製備實例 34＞ 合成化合物 34
（化合物E） （化合物34）
除使用化合物E（8.71公克，22.79毫莫耳）及N-(4-溴苯基)-N-苯基-[1,1'-聯苯]-4-胺（9.09公克，22.79毫莫耳）以外，以與製備實例32相同之方式進行反應及純化來製備11.16公克化合物34。 MS[M+H]+
= 702＜ 製備實例 35＞ 合成化合物 35
（化合物E） （化合物35）
除使用化合物E（8.71公克，22.79毫莫耳）及N-([1,1'-聯苯]-4-基)-N-(4-溴苯基)-[1,1'-聯苯]-4-胺（10.83公克，22.79毫莫耳）以外，以與製備實例32相同之方式進行反應及純化來製備12.22公克化合物35。 MS[M+H]+
= 778＜ 製備實例 36＞ 合成化合物 36
（化合物E） （化合物36）
除使用化合物E（8.71公克，22.79毫莫耳）及N-([1,1'-聯苯]-4-基)-N-(4-溴苯基)-[1,1'-聯苯]-2-胺（10.83公克，22.79毫莫耳）以外，以與製備實例32相同之方式進行反應及純化來製備12.31公克化合物36。 MS[M+H]+
= 778＜ 製備實例 37＞ 合成化合物 37
（化合物E） （化合物37）
除使用化合物E（8.71公克，22.79毫莫耳）及N-([1,1'-聯苯]-4-基)-4'-溴-N-苯基-[1,1'-聯苯]-4-胺（10.83公克，22.79毫莫耳）以外，以與製備實例32相同之方式進行反應及純化來製備12.37公克化合物37。 MS[M+H]+
= 778＜ 製備實例 38＞ 合成化合物 38
（化合物E） （化合物38）
除使用化合物E（8.71公克，22.79毫莫耳）及N-([1,1'-聯苯]-4-基)-3'-溴-N-苯基-[1,1'-聯苯]-4-胺（10.83公克，22.79毫莫耳）以外，以與製備實例32相同之方式進行反應及純化來製備12.19公克化合物38。 MS[M+H]+
= 778＜ 製備實例 39＞ 合成化合物 39
（化合物E） （化合物39）
除使用化合物E（8.71公克，22.79毫莫耳）及N-(4-溴苯基)-N-苯基萘-2-胺（8.50公克，22.79毫莫耳）以外，以與製備實例32相同之方式進行反應及純化來製備10.93公克化合物39。 MS[M+H]+
= 676＜ 製備實例 40＞ 合成化合物 40
（化合物E） （化合物40）
除使用化合物E（8.71公克，22.79毫莫耳）及N-(4-溴苯基)-N-(萘-2-基)-萘-2-胺（9.64公克，22.79毫莫耳）以外，以與製備實例32相同之方式進行反應及純化來製備10.08公克化合物40。 MS[M+H]+
= 726＜ 製備實例 41＞ 合成化合物 41
（化合物E） （化合物41）
除使用化合物E（8.71公克，22.79毫莫耳）及N-(4-溴苯基)-N-(萘-1-基)-萘-1-胺（9.64公克，22.79毫莫耳）以外，以與製備實例32相同之方式進行反應及純化來製備10.15公克化合物41。 MS[M+H]+
= 726＜ 製備實例 42＞ 合成化合物 42
（化合物E） （化合物42）
除使用化合物E（8.71公克，22.79毫莫耳）及6-溴-N,N-二苯基萘-2-胺（8.50公克，22.79毫莫耳）以外，以與製備實例32相同之方式進行反應及純化來製備11.39公克化合物42。 MS[M+H]+
= 676＜ 製備實例 43＞ 合成化合物 43
（化合物E） （化合物43）
除使用化合物E（8.71公克，22.79毫莫耳）及7-溴-N,N-二苯基萘-2-胺（8.50公克，22.79毫莫耳）以外，以與製備實例32相同之方式進行反應及純化來製備11.19公克化合物43。 MS[M+H]+
= 676＜ 製備實例 44＞ 合成化合物 44
（化合物E） （化合物44）
除使用化合物E（8.71公克，22.79毫莫耳）及N-([1,1'-聯苯]-4-基)-7-溴-N-苯基萘-2-胺（10.23公克，22.79毫莫耳）以外，以與製備實例32相同之方式進行反應及純化來製備10.62公克化合物44。 MS[M+H]+
= 752＜ 實驗實例 ＞
＜實驗實例1-1＞
將稀薄地塗佈有1,000埃（Å）厚度之氧化銦錫（ITO）的玻璃基板放入溶解有清潔劑之蒸餾水中，且進行超音波洗滌。在此情況下，使用由費歇爾公司（Fischer Co.）製造之產品作為清潔劑，且將使用由密理博公司（Millipore Co.）製造之過濾器過濾兩次之蒸餾水用作蒸餾水。洗滌ITO 30分鐘之後，使用蒸餾水重複進行超音波洗滌兩次持續10分鐘。在使用蒸餾水洗滌完成之後，使用異丙醇、丙酮以及甲醇溶劑進行超音波洗滌，且進行乾燥，隨後將基板轉移至電漿清潔器中。另外，使用氧電漿清洗基板5分鐘，且隨後轉移至真空蒸發器中。
將以下化學式之己腈六氮雜聯伸三苯（hexanitrile hexaazatriphenylene，HAT）熱真空沈積在由此製得的透明ITO電極上以具有500埃的厚度，從而形成電洞注入層。 [HAT]
將為用於傳輸電洞之材料之以下化合物1真空沈積於電洞注入層上，從而形成電洞傳輸層。 [化合物1]
隨後，在電洞傳輸層上真空沈積以下EB 1（TCTA）直至具有100埃的膜厚度，從而形成電子阻擋層。 [EB 1]
隨後，在電子阻擋層上以25:1的重量比真空沈積以下BH及BD直至具有300埃之膜厚度，從而形成發光層。 [BH] [BD]
在發光層上以1:1的重量比真空沈積以下化合物ET1及喹啉鋰（LiQ），從而形成厚度為300埃之電子注入及傳輸層。 [ET1] [LiQ]
在電子注入及傳輸層上依序沈積氟化鋰（LiF）及鋁，直至分別具有12埃及2,000埃之厚度，從而形成負電極。
在前述程序中，有機材料之沈積速率維持在0.4埃/秒至0.7埃/秒，負電極之氟化鋰及鋁之沈積速率分別維持在0.3埃/秒及2埃/秒，且沈積期間之真空度維持在2×10-7
托至5×10-6
托，從而製造有機發光裝置。 ＜實驗實例1-2＞
除使用化合物2代替實驗實例1-1中之化合物1以外，以與實驗實例1-1相同之方式製造有機發光裝置。 ＜實驗實例1-3＞
除使用化合物3代替實驗實例1-1中之化合物1以外，以與實驗實例1-1相同之方式製造有機發光裝置。 ＜實驗實例1-4＞
除使用化合物4代替實驗實例1-1中之化合物1以外，以與實驗實例1-1相同之方式製造有機發光裝置。 ＜實驗實例1-5＞
除使用化合物5代替實驗實例1-1中之化合物1以外，以與實驗實例1-1相同之方式製造有機發光裝置。 ＜實驗實例1-6＞
除使用化合物6代替實驗實例1-1中之化合物1以外，以與實驗實例1-1相同之方式製造有機發光裝置。 ＜實驗實例1-7＞
除使用化合物7代替實驗實例1-1中之化合物1以外，以與實驗實例1-1相同之方式製造有機發光裝置。 ＜實驗實例1-8＞
除使用化合物8代替實驗實例1-1中之化合物1以外，以與實驗實例1-1相同之方式製造有機發光裝置。 ＜實驗實例1-9＞
除使用化合物9代替實驗實例1-1中之化合物1以外，以與實驗實例1-1相同之方式製造有機發光裝置。 ＜實驗實例1-10＞
除使用化合物10代替實驗實例1-1中之化合物1以外，以與實驗實例1-1相同之方式製造有機發光裝置。 ＜實驗實例1-11＞
除使用化合物11代替實驗實例1-1中之化合物1以外，以與實驗實例1-1相同之方式製造有機發光裝置。 ＜實驗實例1-12＞
除使用化合物12代替實驗實例1-1中之化合物1以外，以與實驗實例1-1相同之方式製造有機發光裝置。 ＜實驗實例1-13＞
除使用化合物13代替實驗實例1-1中之化合物1以外，以與實驗實例1-1相同之方式製造有機發光裝置。 ＜實驗實例1-14＞
除使用化合物14代替實驗實例1-1中之化合物1以外，以與實驗實例1-1相同之方式製造有機發光裝置。 ＜實驗實例1-15＞
除使用化合物15代替實驗實例1-1中之化合物1以外，以與實驗實例1-1相同之方式製造有機發光裝置。 ＜實驗實例1-16＞
除使用化合物16代替實驗實例1-1中之化合物1以外，以與實驗實例1-1相同之方式製造有機發光裝置。 ＜實驗實例1-17＞
除使用化合物17代替實驗實例1-1中之化合物1以外，以與實驗實例1-1相同之方式製造有機發光裝置。 ＜實驗實例1-18＞
除使用化合物18代替實驗實例1-1中之化合物1以外，以與實驗實例1-1相同之方式製造有機發光裝置。 ＜實驗實例1-19＞
除使用化合物19代替實驗實例1-1中之化合物1以外，以與實驗實例1-1相同之方式製造有機發光裝置。 ＜實驗實例1-20＞
除使用化合物20代替實驗實例1-1中之化合物1以外，以與實驗實例1-1相同之方式製造有機發光裝置。 ＜實驗實例1-21＞
除使用化合物21代替實驗實例1-1中之化合物1以外，以與實驗實例1-1相同之方式製造有機發光裝置。 ＜實驗實例1-22＞
除使用化合物22代替實驗實例1-1中之化合物1以外，以與實驗實例1-1相同之方式製造有機發光裝置。 ＜實驗實例1-23＞
除使用化合物23代替實驗實例1-1中之化合物1以外，以與實驗實例1-1相同之方式製造有機發光裝置。 ＜實驗實例1-24＞
除使用化合物24代替實驗實例1-1中之化合物1以外，以與實驗實例1-1相同之方式製造有機發光裝置。 ＜實驗實例1-25＞
除使用化合物25代替實驗實例1-1中之化合物1以外，以與實驗實例1-1相同之方式製造有機發光裝置。 ＜實驗實例1-26＞
除使用化合物26代替實驗實例1-1中之化合物1以外，以與實驗實例1-1相同之方式製造有機發光裝置。 ＜實驗實例1-27＞
除使用化合物27代替實驗實例1-1中之化合物1以外，以與實驗實例1-1相同之方式製造有機發光裝置。 ＜實驗實例1-28＞
除使用化合物28代替實驗實例1-1中之化合物1以外，以與實驗實例1-1相同之方式製造有機發光裝置。 ＜實驗實例1-29＞
除使用化合物29代替實驗實例1-1中之化合物1以外，以與實驗實例1-1相同之方式製造有機發光裝置。 ＜實驗實例1-30＞
除使用化合物30代替實驗實例1-1中之化合物1以外，以與實驗實例1-1相同之方式製造有機發光裝置。 ＜實驗實例1-31＞
除使用化合物31代替實驗實例1-1中之化合物1以外，以與實驗實例1-1相同之方式製造有機發光裝置。 ＜實驗實例1-32＞
除使用化合物32代替實驗實例1-1中之化合物1以外，以與實驗實例1-1相同之方式製造有機發光裝置。 ＜實驗實例1-33＞
除使用化合物33代替實驗實例1-1中之化合物1以外，以與實驗實例1-1相同之方式製造有機發光裝置。 ＜實驗實例1-34＞
除使用化合物34代替實驗實例1-1中之化合物1以外，以與實驗實例1-1相同之方式製造有機發光裝置。 ＜實驗實例1-35＞
除使用化合物35代替實驗實例1-1中之化合物1以外，以與實驗實例1-1相同之方式製造有機發光裝置。 ＜實驗實例1-36＞
除使用化合物36代替實驗實例1-1中之化合物1以外，以與實驗實例1-1相同之方式製造有機發光裝置。 ＜實驗實例1-37＞
除使用化合物37代替實驗實例1-1中之化合物1以外，以與實驗實例1-1相同之方式製造有機發光裝置。 ＜實驗實例1-38＞
除使用化合物38代替實驗實例1-1中之化合物1以外，以與實驗實例1-1相同之方式製造有機發光裝置。 ＜實驗實例1-39＞
除使用化合物39代替實驗實例1-1中之化合物1以外，以與實驗實例1-1相同之方式製造有機發光裝置。 ＜實驗實例1-40＞
除使用化合物40代替實驗實例1-1中之化合物1以外，以與實驗實例1-1相同之方式製造有機發光裝置。 ＜實驗實例1-41＞
除使用化合物41代替實驗實例1-1中之化合物1以外，以與實驗實例1-1相同之方式製造有機發光裝置。 ＜實驗實例1-42＞
除使用化合物42代替實驗實例1-1中之化合物1以外，以與實驗實例1-1相同之方式製造有機發光裝置。 ＜實驗實例1-43＞
除使用化合物43代替實驗實例1-1中之化合物1以外，以與實驗實例1-1相同之方式製造有機發光裝置。 ＜實驗實例1-44＞
除使用化合物44代替實驗實例1-1中之化合物1以外，以與實驗實例1-1相同之方式製造有機發光裝置。 ＜比較例1-1＞
除使用以下HT 1代替實驗實例1-1中之化合物1以外，以與實驗實例1-1相同之方式製造有機發光裝置。 [HT 1]＜比較例1-2＞
除使用以下HT 2代替實驗實例1-1中之化合物1以外，以與實驗實例1-1相同之方式製造有機發光裝置。 [HT 2]＜比較例1-3＞
除使用以下HT 3代替實驗實例1-1中之化合物1以外，以與實驗實例1-1相同之方式製造有機發光裝置。 [HT 3][表1]
如表1中所觀測，可見當實驗實例1-1至實驗實例1-44中之化合物在有機發光裝置中用作電洞傳輸層時，化合物展現比起比較例1-1至比較例1-3中之彼等電壓及效率特徵更低的電壓及更高的效率特徵。 ＜實驗實例2-1＞
將稀薄地塗佈有1,000埃厚度之氧化銦錫（ITO）的玻璃基板放入溶解有清潔劑之蒸餾水中，且進行超音波洗滌。在此情況下，使用由費歇爾公司製造之產品作為清潔劑，且將使用由密理博公司製造之過濾器過濾兩次之蒸餾水用作蒸餾水。洗滌ITO 30分鐘之後，使用蒸餾水重複進行超音波洗滌兩次持續10分鐘。在使用蒸餾水洗滌完成之後，使用異丙醇、丙酮以及甲醇溶劑進行超音波洗滌，且進行乾燥，隨後將基板轉移至電漿清潔器中。另外，使用氧電漿清洗基板5分鐘，且隨後轉移至真空蒸發器中。
將以下化學式之己腈六氮雜聯伸三苯（hexanitrile hexaazatriphenylene，HAT）熱真空沈積在由此製得的透明ITO電極上以具有500埃的厚度，從而形成電洞注入層。 [HAT]
將用於傳輸電洞之以下化合物1（400埃）真空沈積於其上，且隨後作為發光層，真空沈積主體RH及摻雜劑RD直至具有300埃之厚度。 [化合物1][RH] [RD]
隨後，依序熱真空沈積以下化合物E1（300埃）作為電子注入及傳輸層。 [E1]
藉由在電子傳輸層上依序沈積厚度分別為12埃及2,000埃之氟化鋰（lithium fluoride，LiF）及鋁來形成負電極，從而製造有機發光裝置。
在前述程序中，有機材料、LiF以及鋁的沈積速率分別維持在1埃/秒、0.2埃/秒以及3至7埃/秒。 ＜實驗實例2-2＞
除使用化合物2代替實驗實例2-1中之化合物1以外，以與實驗實例2-1相同之方式製造有機發光裝置。 ＜實驗實例2-3＞
除使用化合物3代替實驗實例2-1中之化合物1以外，以與實驗實例2-1相同之方式製造有機發光裝置。 ＜實驗實例2-4＞
除使用化合物4代替實驗實例2-1中之化合物1以外，以與實驗實例2-1相同之方式製造有機發光裝置。 ＜實驗實例2-5＞
除使用化合物5代替實驗實例2-1中之化合物1以外，以與實驗實例2-1相同之方式製造有機發光裝置。 ＜實驗實例2-6＞
除使用化合物6代替實驗實例2-1中之化合物1以外，以與實驗實例2-1相同之方式製造有機發光裝置。 ＜實驗實例2-7＞
除使用化合物7代替實驗實例2-1中之化合物1以外，以與實驗實例2-1相同之方式製造有機發光裝置。 ＜實驗實例2-8＞
除使用化合物8代替實驗實例2-1中之化合物1以外，以與實驗實例2-1相同之方式製造有機發光裝置。 ＜實驗實例2-9＞
除使用化合物9代替實驗實例2-1中之化合物1以外，以與實驗實例2-1相同之方式製造有機發光裝置。 ＜實驗實例2-10＞
除使用化合物10代替實驗實例2-1中之化合物1以外，以與實驗實例2-1相同之方式製造有機發光裝置。 ＜實驗實例2-11＞
除使用化合物11代替實驗實例2-1中之化合物1以外，以與實驗實例2-1相同之方式製造有機發光裝置。 ＜實驗實例2-12＞
除使用化合物12代替實驗實例2-1中之化合物1以外，以與實驗實例2-1相同之方式製造有機發光裝置。 ＜實驗實例2-13＞
除使用化合物13代替實驗實例2-1中之化合物1以外，以與實驗實例2-1相同之方式製造有機發光裝置。 ＜實驗實例2-14＞
除使用化合物14代替實驗實例2-1中之化合物1以外，以與實驗實例2-1相同之方式製造有機發光裝置。 ＜實驗實例2-15＞
除使用化合物15代替實驗實例2-1中之化合物1以外，以與實驗實例2-1相同之方式製造有機發光裝置。 ＜實驗實例2-16＞
除使用化合物16代替實驗實例2-1中之化合物1以外，以與實驗實例2-1相同之方式製造有機發光裝置。 ＜實驗實例2-17＞
除使用化合物17代替實驗實例2-1中之化合物1以外，以與實驗實例2-1相同之方式製造有機發光裝置。 ＜實驗實例2-18＞
除使用化合物18代替實驗實例2-1中之化合物1以外，以與實驗實例2-1相同之方式製造有機發光裝置。 ＜實驗實例2-19＞
除使用化合物19代替實驗實例2-1中之化合物1以外，以與實驗實例2-1相同之方式製造有機發光裝置。 ＜實驗實例2-20＞
除使用化合物20代替實驗實例2-1中之化合物1以外，以與實驗實例2-1相同之方式製造有機發光裝置。 ＜實驗實例2-21＞
除使用化合物21代替實驗實例2-1中之化合物1以外，以與實驗實例2-1相同之方式製造有機發光裝置。 ＜實驗實例2-22＞
除使用化合物22代替實驗實例2-1中之化合物1以外，以與實驗實例2-1相同之方式製造有機發光裝置。 ＜實驗實例2-23＞
除使用化合物23代替實驗實例2-1中之化合物1以外，以與實驗實例2-1相同之方式製造有機發光裝置。 ＜實驗實例2-24＞
除使用化合物24代替實驗實例2-1中之化合物1以外，以與實驗實例2-1相同之方式製造有機發光裝置。 ＜實驗實例2-25＞
除使用化合物25代替實驗實例2-1中之化合物1以外，以與實驗實例2-1相同之方式製造有機發光裝置。 ＜實驗實例2-26＞
除使用化合物26代替實驗實例2-1中之化合物1以外，以與實驗實例2-1相同之方式製造有機發光裝置。 ＜實驗實例2-27＞
除使用化合物27代替實驗實例2-1中之化合物1以外，以與實驗實例2-1相同之方式製造有機發光裝置。 ＜實驗實例2-28＞
除使用化合物28代替實驗實例2-1中之化合物1以外，以與實驗實例2-1相同之方式製造有機發光裝置。 ＜實驗實例2-29＞
除使用化合物29代替實驗實例2-1中之化合物1以外，以與實驗實例2-1相同之方式製造有機發光裝置。 ＜實驗實例2-30＞
除使用化合物30代替實驗實例2-1中之化合物1以外，以與實驗實例2-1相同之方式製造有機發光裝置。 ＜實驗實例2-31＞
除使用化合物31代替實驗實例2-1中之化合物1以外，以與實驗實例2-1相同之方式製造有機發光裝置。 ＜實驗實例2-32＞
除使用化合物32代替實驗實例2-1中之化合物1以外，以與實驗實例2-1相同之方式製造有機發光裝置。 ＜實驗實例2-33＞
除使用化合物33代替實驗實例2-1中之化合物1以外，以與實驗實例2-1相同之方式製造有機發光裝置。 ＜實驗實例2-34＞
除使用化合物34代替實驗實例2-1中之化合物1以外，以與實驗實例2-1相同之方式製造有機發光裝置。 ＜實驗實例2-35＞
除使用化合物35代替實驗實例2-1中之化合物1以外，以與實驗實例2-1相同之方式製造有機發光裝置。 ＜實驗實例2-36＞
除使用化合物36代替實驗實例2-1中之化合物1以外，以與實驗實例2-1相同之方式製造有機發光裝置。 ＜實驗實例2-37＞
除使用化合物37代替實驗實例2-1中之化合物1以外，以與實驗實例2-1相同之方式製造有機發光裝置。 ＜實驗實例2-38＞
除使用化合物38代替實驗實例2-1中之化合物1以外，以與實驗實例2-1相同之方式製造有機發光裝置。 ＜實驗實例2-39＞
除使用化合物39代替實驗實例2-1中之化合物1以外，以與實驗實例2-1相同之方式製造有機發光裝置。 ＜實驗實例2-40＞
除使用化合物40代替實驗實例2-1中之化合物1以外，以與實驗實例2-1相同之方式製造有機發光裝置。 ＜實驗實例2-41＞
除使用化合物41代替實驗實例2-1中之化合物1以外，以與實驗實例2-1相同之方式製造有機發光裝置。 ＜實驗實例2-42＞
除使用化合物42代替實驗實例2-1中之化合物1以外，以與實驗實例2-1相同之方式製造有機發光裝置。 ＜實驗實例2-43＞
除使用化合物43代替實驗實例2-1中之化合物1以外，以與實驗實例2-1相同之方式製造有機發光裝置。 ＜實驗實例2-44＞
除使用化合物44代替實驗實例2-1中之化合物1以外，以與實驗實例2-1相同之方式製造有機發光裝置。 ＜比較例2-1＞
除使用以下HT 1代替實驗實例2-1中之化合物1以外，以與實驗實例2-1相同之方式製造有機發光裝置。 [HT 1]＜比較例2-2＞
除使用以下HT 2代替實驗實例2-1中之化合物1以外，以與實驗實例2-1相同之方式製造有機發光裝置。 [HT 2]＜比較例2-3＞
除使用以下HT 3代替實驗實例2-1中之化合物1以外，以與實驗實例2-1相同之方式製造有機發光裝置。 [HT 3][表2]
如表2中所觀測，可見當實驗實例2-1至實驗實例2-44中之化合物在有機發光裝置中用作電洞傳輸層時，化合物展現比起比較例2-1至比較例2-3中之彼等電壓及效率特徵更低的電壓及更高的效率特徵。
雖然上文已描述本發明之較佳例示性實施例（電洞傳輸層），但本發明不限於此，且可進行各種修改且在本發明之申請專利範圍及具體實施方式之範疇內進行，且亦處於本發明之範疇內。
1‧‧‧基板
2‧‧‧正電極
3‧‧‧發光層
4‧‧‧負電極
5‧‧‧電洞注入層
6‧‧‧電洞傳輸層
7‧‧‧電子傳輸層
2‧‧‧正電極
3‧‧‧發光層
4‧‧‧負電極
5‧‧‧電洞注入層
6‧‧‧電洞傳輸層
7‧‧‧電子傳輸層
圖1說明有機發光裝置之實例，所述有機發光裝置由基板1、正電極2、發光層3以及負電極4構成。 圖2說明有機發光裝置之實例，所述有機發光裝置由基板1、正電極2、電洞注入層5、電洞傳輸層6、發光層7、電子傳輸層8以及負電極4構成。
Claims (12)
- 一種化合物，其由以下化學式1表示：
- 如申請專利範圍第1項所述之化合物，其中Ar1為未經取代之苯基；未經取代之聯苯基；未經取代之聯三苯基；未經取代之萘基；未經取代之蒽基；未經取代之菲基；未經取代之芘基；或未經取代之茀基。
- 如申請專利範圍第1項所述之化合物，其中L為伸苯基；聯伸二苯基；聯伸三苯基；伸萘基；伸蒽基；伸菲基；伸芘基； 或伸茀基。
- 如申請專利範圍第1項所述之化合物，其中Ar2及Ar3彼此相同或不同，且各自獨立地為苯基；聯苯基；聯三苯基；萘基；蒽基；菲基；芘基；或茀基。
- 如申請專利範圍第1項所述之化合物，其中由化學式1表示之所述化合物為由以下結構式中選出的任一者：
- 一種有機電子裝置，含有：第一電極；第二電極，經設置以面向所述第一電極；以及一或多個有機材料層，設置於所述第一電極與所述第二電極之間， 其中所述一或多個有機材料層中之一或多個層含有如申請專利範圍第1項至第5項中任一項所述的化合物。
- 如申請專利範圍第6項所述之有機電子裝置，其中含有如申請專利範圍第1項至第5項中任一項所述的化合物的所述一或多個有機材料層為電洞注入層或電洞傳輸層。
- 如申請專利範圍第6項所述之有機電子裝置，其中所述一或多個有機電子裝置更含有一個或兩個或多於兩個由下列所構成的族群中選出之層：電洞注入層、電洞傳輸層、電子注入層、電子傳輸層、電子阻擋層以及電洞阻擋層。
- 如申請專利範圍第6項所述之有機電子裝置，其中所述有機電子裝置由下列所構成的族群中選出：有機發光裝置、有機磷光裝置、有機太陽電池、有機光導體(OPC)以及有機電晶體。
- 如申請專利範圍第6項所述之有機電子裝置，其中所述有機材料層含有發光層，且所述發光層含有由以下化學式1-A表示之化合物：
- 如申請專利範圍第6項所述之有機電子裝置，其中所述有機材料層含有發光層，且所述發光層含有由以下化學式2-A表示之化合物：
- 如申請專利範圍第10項所述之有機電子裝置，其中所述發光層含有由以下化學式2-A表示之化合物：
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