KR20190089764A - 다환 화합물 및 이를 포함하는 유기 발광 소자 - Google Patents
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Abstract
본 명세서는 화학식 1 또는 화학식 2로 표시되는 화합물 및 이를 포함하는 유기 발광 소자를 제공한다.
Description
본 발명은 2018년 01월 22일에 한국특허청에 제출된 한국 특허 출원 제10-2018-0007646호의 출원일의 이익을 주장하며, 그 내용 전부는 본 명세서에 포함된다.
본 명세서는 다환 화합물 및 이를 포함하는 유기 발광 소자에 관한 것이다.
본 명세서에서, 유기 발광 소자란 유기 반도체 물질을 이용한 발광 소자로서, 전극과 유기 반도체 물질 사이에서의 정공 및/또는 전자의 교류를 필요로 한다. 유기 발광 소자는 동작 원리에 따라 하기와 같이 크게 두 가지로 나눌 수 있다. 첫째는 외부의 광원으로부터 소자로 유입된 광자에 의하여 유기물층에서 엑시톤(exiton)이 형성되고, 이 엑시톤이 전자와 정공으로 분리되고, 이 전자와 정공이 각각 다른 전극으로 전달되어 전류원(전압원)으로 사용되는 형태의 발광 소자이다. 둘째는 2개 이상의 전극에 전압 또는 전류를 가하여 전극과 계면을 이루는 유기 반도체 물질층에 정공 및/또는 전자를 주입하고, 주입된 전자와 정공에 의하여 작동하는 형태의 발광 소자이다.
일반적으로 유기 발광 현상이란 유기 물질을 이용하여 전기에너지를 빛에너지로 전환시켜주는 현상을 말한다. 유기 발광 현상을 이용하는 유기 발광 소자는 통상 양극과 음극 및 이 사이에 유기물층을 포함하는 구조를 가진다. 여기서 유기물층은 유기 발광 소자의 효율과 안정성을 높이기 위하여 각기 다른 물질로 구성된 다층의 구조로 이루어진 경우가 많으며, 예컨대 정공주입층, 정공수송층, 발광층, 전자수송층, 전자주입층 등으로 이루어 질 수 있다. 이러한 유기 발광 소자의 구조에서 두 전극 사이에 전압을 걸어주게 되면 양극에서는 정공이, 음극에서는 전자가 유기물층에 주입되게 되고, 주입된 정공과 전자가 만났을 때 엑시톤(exciton)이 형성되며, 이 엑시톤이 다시 바닥상태로 떨어질 때 빛이 나게 된다. 이러한 유기 발광 소자는 자발광, 고휘도, 고효율, 낮은 구동 전압, 넓은 시야각, 높은 콘트라스트 등의 특성을 갖는 것으로 알려져 있다.
유기 발광 소자에서 유기물층으로 사용되는 재료는 기능에 따라, 발광 재료와 전하 수송 재료, 예컨대 정공 주입 재료, 정공 수송 재료, 전자 수송 재료, 전자 주입 재료 등으로 분류될 수 있다. 발광 재료는 발광색에 따라 청색, 녹색, 적색 발광 재료와 보다 나은 천연색을 구현하기 위해 필요한 노란색 및 주황색 발광 재료가 있다.
또한, 색순도의 증가와 에너지 전이를 통한 발광 효율을 증가시키기 위하여, 발광 재료로서 호스트/도펀트 계를 사용할 수 있다. 그 원리는 발광층을 주로 구성하는 호스트보다 에너지 대역 간극이 작고 발광 효율이 우수한 도펀트를 발광층에 소량 혼합하면, 호스트에서 발생한 엑시톤이 도펀트로 수송되어 효율이 높은 빛을 내는 것이다. 이 때 호스트의 파장이 도펀트의 파장대로 이동하므로, 이용하는 도펀트의 종류에 따라 원하는 파장의 빛을 얻을 수 있다.
전술한 유기 발광 소자가 갖는 우수한 특징들을 충분히 발휘하기 위해서는 소자 내 유기물층을 이루는 물질, 예컨대 정공 주입 물질, 정공 수송 물질, 발광 물질, 전자 수송 물질, 전자 주입 물질 등이 안정하고 효율적인 재료에 의하여 뒷받침되므로 새로운 재료의 개발이 계속 요구되고 있다.
본 명세서에는 다환 화합물 및 이를 포함하는 유기 발광 소자가 기재된다.
본 명세서의 일 실시상태는 하기 화학식 1 또는 화학식 2로 표시되는 것인 화합물을 제공하고자 한다.
[화학식 1]
[화학식 2]
화학식 1 및 화학식 2에 있어서,
X1 내지 X3은 각각 독립적으로, N 또는 CR이며,
X1 내지 X3 중 적어도 두 개 이상은 N이며,
R은 수소; 중수소; 치환 또는 비치환된 알킬기; 치환 또는 비치환된 아릴기; 또는 치환 또는 비치환된 헤테로고리기이며,
L1은 직접결합; 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 10의 아릴렌기; 또는 치환 또는 비치환된 헤테로고리기이며,
L2는 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 10의 아릴렌기; 또는 치환 또는 비치환된 헤테로고리기이며,
R1은 치환 또는 비치환된 아릴기이며,
R2 및 R3는 각각 독립적으로 수소; 또는 중수소이며,
a는 0 내지 7의 정수이고,
b는 0 내지 8의 정수이고,
a 및 b가 각각 독립적으로 2 이상인 경우 괄호 안의 치환기는 서로 같거나 상이하며, 인접한 R2 또는 R3은 서로 결합하여 치환 또는 비치환된 인돌로카바졸 또는 인데노카바졸을 형성할 수 있다.
또한, 본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 제1 전극; 상기 제1 전극과 대향하여 구비되는 제2 전극; 및 상기 제1 전극과 상기 제2 전극 사이에 구비되는 1층 이상의 유기물층을 포함하는 유기 발광 소자로서, 상기 유기물층 중 1층 이상이 상기 화합물을 포함하는 것인 유기 발광 소자를 제공한다.
본 명세서에 기재된 화합물은 유기 발광 소자의 유기물층의 재료로서 사용될 수 있다. 적어도 하나의 실시상태에 따른 화합물은 유기 발광 소자에서 및/또는 수명 특성을 향상시킬 수 있다. 특히, 본 명세서에 기재된 화합물은 정공주입층, 정공수송층, 전자억제층, 발광층, 정공억제층, 전자수송층, 전자주입층의 재료로 사용될 수 있다.
도 1은 기판(1), 양극(2), 발광층(3) 및 음극(4)으로 이루어진 유기 발광 소자의 예를 도시한 것이다.
도 2는 기판 (1), 양극(2), 정공주입층(5), 정공수송층(6), 발광층(7), 전자수송층(8) 및 음극(4)로 이루어진 유기 발광 소자의 예를 도시한 것이다.
도 2는 기판 (1), 양극(2), 정공주입층(5), 정공수송층(6), 발광층(7), 전자수송층(8) 및 음극(4)로 이루어진 유기 발광 소자의 예를 도시한 것이다.
이하 본 명세서에 대하여 더욱 상세히 설명한다.
본 명세서는 하기 화학식 1 또는 화학식 2로 표시되는 화합물을 제공한다. 하기 화학식 1 또는 화학식 2로 표시되는 화합물을 유기 발광 소자의 유기물층에 사용하는 경우, 유기 발광 소자의 효율이 항상된다.
[화학식 1]
[화학식 2]
화학식 1 및 화학식 2에 있어서,
X1 내지 X3은 각각 독립적으로, N 또는 CR이며,
X1 내지 X3 중 적어도 두 개 이상은 N이며,
R은 수소; 중수소; 치환 또는 비치환된 알킬기; 치환 또는 비치환된 아릴기; 또는 치환 또는 비치환된 헤테로고리기이며,
L1은 직접결합; 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 10의 아릴렌기; 또는 치환 또는 비치환된 헤테로고리기이며,
L2는 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 10의 아릴렌기; 또는 치환 또는 비치환된 헤테로고리기이며,
R1은 치환 또는 비치환된 아릴기이며,
R2 및 R3는 각각 독립적으로 수소; 또는 중수소이며,
a는 0 내지 7의 정수이고,
b는 0 내지 8의 정수이고,
a 및 b가 각각 독립적으로 2 이상인 경우 괄호 안의 치환기는 서로 같거나 상이하며, 인접한 R2 또는 R3은 서로 결합하여 인돌로카바졸 또는 인데노카바졸을 형성할 수 있다.
본 명세서에 있어서, 어떤 부분이 어떤 구성요소를 "포함" 한다고 할 때, 이는 특별히 반대되는 기재가 없는 한 다른 구성요소를 제외하는 것이 아니라 다른 구성 요소를 더 포함할 수 있는 것을 의미한다.
본 명세서에 있어서, 어떤 부재가 다른 부재 "상에" 위치하고 있다고 할 때, 이는 어떤 부재가 다른 부재에 접해 있는 경우뿐 아니라 두 부재 사이에 또 다른 부재가 존재하는 경우도 포함한다.
본 명세서에서 치환기의 예시들은 아래에서 설명하나, 이에 한정되는 것은 아니다.
상기 "치환" 이라는 용어는 화합물의 탄소 원자에 결합된 수소 원자가 다른 치환기로 바뀌는 것을 의미하며, 치환되는 위치는 수소 원자가 치환되는 위치 즉, 치환기가 치환 가능한 위치라면 한정하지 않으며, 2 이상 치환되는 경우, 2 이상의 치환기는 서로 동일하거나 상이할 수 있다.
본 명세서에서 "치환 또는 비치환된" 이라는 용어는 중수소; 할로겐기; 시아노기; 치환 또는 비치환된 알킬기; 치환 또는 비치환된 시클로알킬기; 치환 또는 비치환된 아릴아민기; 치환 또는 비치환된 아릴기; 및 치환 또는 비치환된 헤테로고리기로 이루어진 군에서 선택된 1 또는 2 이상의 치환기로 치환되었거나 상기 예시된 치환기 중 2 이상의 치환기가 연결된 치환기로 치환되거나, 또는 어떠한 치환기도 갖지 않는 것을 의미한다. 예컨대, "2 이상의 치환기가 연결된 치환기"는 바이페닐기일 수 있다. 즉, 바이페닐기는 아릴기일 수도 있고, 2개의 페닐기가 연결된 치환기로 해석될 수 도 있다.
상기 치환기들의 예시들은 아래에서 설명하나, 이에 한정되는 것은 아니다.
본 명세서에 있어서, 할로겐기의 예로는 불소(F), 염소(Cl), 브롬(Br) 또는 요오드(I)가 있다.
본 명세서에 있어서, 상기 알킬기는 직쇄 또는 분지쇄일 수 있고, 탄소수는 특별히 한정되지 않으나 1 내지 60인 것이 바람직하다. 일 실시상태에 따르면, 상기 알킬기의 탄소수는 1 내지 30이다. 또 하나의 실시상태에 따르면, 상기 알킬기의 탄소수는 1 내지 20이다. 또 하나의 실시상태에 따르면, 상기 알킬기의 탄소수는 1 내지 10이다. 알킬기의 구체적인 예로는 메틸기, 에틸기, n-프로필기, 이소프로필기, n-부틸기, 이소부틸기, tert-부틸기, n-펜틸기, n-헥실기, n-헵틸기, n-옥틸기 등이 있으나, 이들에 한정되지 않는다.
본 명세서에 있어서, 시클로알킬기는 특별히 한정되지 않으나, 탄소수 3 내지 60인 것이 바람직하며, 일 실시상태에 따르면, 상기 시클로알킬기의 탄소수는 3 내지 30이다. 또 하나의 실시상태에 따르면, 상기 시클로알킬기의 탄소수는 3 내지 20이다. 또 하나의 실시상태에 따르면, 상기 시클로알킬기의 탄소수는 3 내지 6이다. 구체적으로 시클로프로필기, 시클로부틸기, 시클로펜틸기, 시클로헥실기, 시클로헵틸기, 시클로옥틸기 등이 있으나, 이에 한정되지 않는다.
명세서에 있어서, 아릴아민기의 예로는 치환 또는 비치환된 모노아릴아민기, 치환 또는 비치환된 디아릴아민기, 또는 치환 또는 비치환된 트리아릴아민기가 있다. 상기 아릴아민기 중의 아릴기는 단환식 아릴기일 수 있고, 다환식 아릴기일 수 있다. 상기 2 이상의 아릴기를 포함하는 아릴아민기는 단환식 아릴기, 다환식 아릴기, 또는 단환식 아릴기와 다환식 아릴기를 동시에 포함할 수 있다.
아릴아민기의 구체적인 예로는 페닐아민기, 나프틸아민기, 비페닐아민기, 안트라세닐아민기, 3-메틸-페닐아민기, 4-메틸-나프틸아민기, 2-메틸-비페닐아민기, 9-메틸-안트라세닐아민기, 디페닐 아민기, 페닐 나프틸 아민기, 바이페닐 페닐 아민기 등이 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.
본 명세서에 있어서, 아릴기는 특별히 한정되지 않으나 탄소수 6 내지 60인 것이 바람직하며, 단환식 아릴기 또는 다환식 아릴기일 수 있다. 일 실시상태에 따르면, 상기 아릴기의 탄소수는 6 내지 30이다. 일 실시상태에 따르면, 상기 아릴기의 탄소수는 6 내지 20이다. 상기 아릴기가 단환식 아릴기로는 페닐기, 바이페닐기, 터페닐기 등이 될 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다. 상기 다환식 아릴기로는 나프틸기, 안트라세닐기, 페난트레닐기, 파이레닐기, 페릴레닐기, 트리페닐기, 크라이세닐기, 플루오레닐기 등이 될 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.
본 명세서에 있어서, 플루오레닐기는 치환될 수 있고, 치환기 2개가 서로 결합하여 스피로 구조를 형성할 수 있다.
상기 플루오레닐기가 치환되는 경우, 
, 
등의 스피로플루오레닐기, 
(9,9-디메틸플루오레닐기), 및 
(9,9-디페닐플루오레닐기) 등의 치환된 플루오레닐기가 될 수 있다. 다만, 이에 한정되는 것은 아니다.
본 명세서에 있어서, 헤테로고리기는 이종원자로 N, O, P, S, Si 및 Se 중 1개 이상을 포함하는 고리기로서, 탄소수는 특별히 한정되지 않으나 탄소수 2 내지 60인 것이 바람직하다. 일 실시상태에 따르면, 상기 헤테로고리기의 탄소수는 2 내지 30이다. 헤테로 고리기의 예로는 예로는 피리딜기, 피롤기, 피리미딜기, 피리다지닐기, 퓨라닐기, 티오페닐기, 이미다졸기, 피라졸기, 디벤조퓨라닐기, 디벤조티오페닐기 등이 있으나, 이들에만 한정되는 것은 아니다.
본 명세서에 있어서, 헤테로아릴기는 방향족인 것을 제외하고는 전술한 헤테로고리기에 관한 설명이 적용될 수 있다.
본 명세서에 있어서, "인접한" 기는 해당 치환기가 치환된 원자와 직접 연결된 원자에 치환된 치환기, 해당 치환기와 입체구조적으로 가장 가깝게 위치한 치환기, 또는 해당 치환기가 치환된 원자에 치환된 다른 치환기를 의미할 수 있다. 예컨대, 벤젠고리에서 오쏘(ortho)위치로 치환된 2개의 치환기 및 지방족 고리에서 동일 탄소에 치환된 2개의 치환기는 서로 "인접한"기로 해석될 수 있다.
본 명세서에 있어서, 인접한 기가 서로 결합하여 형성되는 치환 또는 비치환된 고리에서, "고리"는 치환 또는 비치환된 탄화수소고리; 또는 치환 또는 비치환된 헤테로고리를 의미한다.
본 명세서에 있어서, 탄화수소고리는 방향족, 지방족 또는 방향족과 지방족의 축합고리일 수 있으며, 상기 1가가 아닌 것을 제외하고 상기 시클로알킬기 또는 아릴기의 예시 중에서 선택될 수 있다.
본 명세서에 있어서, 방향족 탄화수소고리는 1가인 것을 제외하고는 아릴기에 관한 설명이 적용될 수 있다.
본 명세서에 있어서, 헤테로고리는 탄소가 아닌 원자, 이종원자를 1 이상 포함하는 것으로서, 구체적으로 상기 이종 원자는 N, O, P, S, Si 및 Se 등으로 이루어진 군에서 선택되는 원자를 1 이상 포함할 수 있다. 상기 헤테로고리는 단환 또는 다환일 수 있으며, 방향족, 지방족 또는 방향족과 지방족의 축합고리일 수 있으며, 방향족 헤테로고리는 1가가 아닌 것을 제외하고 상기 헤테로아릴기의 예시 중에서 선택될 수 있다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 화학식 1은 하기 화학식 3 내지 6 중 어느 하나로 표시된다.
[화학식 3]
[화학식 4]
[화학식 5]
[화학식 6]
화학식 3 내지 6에 있어서,
X1 내지 X3, L1, R1, R2 및 a는 상기 정의한 바와 같다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, X1 및 X2는 N이고, X3는 CR이다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, X1 및 X3은 N이고, X2는 CR이다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, X2 및 X3은 N이고, X1은 CR이다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, X1 내지 X3은 N이다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, R은 수소; 중수소; 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 30의 알킬기; 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 30의 아릴기; 또는 치환 또는 비치환된 탄소수 2 내지 30의 헤테로고리기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, R은 수소; 또는 중수소이다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, L1은 직접결합; 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 10의 아릴렌기; 또는 치환 또는 비치환된 헤테로고리기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, L2는 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 10의 아릴렌기; 또는 치환 또는 비치환된 헤테로고리기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, L1은 직접결합이다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, L1 및 L2는 각각 독립적으로 치환 또는 비치환된 탄소수 탄소수 6 내지 10의 아릴렌기 또는 치환 또는 비치환된 탄소수 2 내지 30의 헤테로고리기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, L1 및 L2는 각각 독립적으로 치환 또는 비치환된 탄소수 탄소수 6 내지 10의 아릴렌기 또는 치환 또는 비치환된 탄소수 2 내지 15의 헤테로고리기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, L1 및 L2는 각각 독립적으로 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 10의 아릴렌기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, L1 및 L2는 각각 독립적으로 치환 또는 비치환된 페닐렌기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, R1은 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 30의 아릴기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, R1은 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 15의 아릴기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, R1은 치환 또는 비치환된 페닐기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, R1은 페닐기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, R2 및 R3는 각각 독립적으로 수소; 또는 중수소이다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, R2 및 R3는 수소이다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, R2는 수소이거나, 인접한 기와 서로 결합하여 치환 또는 비치환된 인돌로카바졸 또는 인데노카바졸을 형성할 수 있다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, R2는 수소이거나, 인접한 기와 서로 결합하여 하기 구조의 고리를 형성할 수 있다.
상기 구조에서, A1 내지 A5는 각각 독립적으로 수소; 중수소; 할로겐기; 치환 또는 비치환된 알킬기; 치환 또는 비치환된 시클로알킬기; 치환 또는 비치환된 아릴기; 또는 치환 또는 비치환된 헤테로고리기이고, a1 및 a2는 각각 0 내지 4의 정수이고, *는 치환되는 위치를 표시한 것이다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 화학식 2는 하기 화학식 7 내지 9 중 어느 하나로 표시된다.
[화학식 7]
[화학식 8]
[화학식 9]
화학식 7 내지 9에 있어서,
L2 는 상기 정의한 바와 같고,
A1 내지 A5는 각각 독립적으로 수소; 중수소; 할로겐기; 치환 또는 비치환된 알킬기; 치환 또는 비치환된 시클로알킬기; 치환 또는 비치환된 아릴기; 또는 치환 또는 비치환된 헤테로고리기이며,
A6 내지 A8은 각각 독립적으로 수소 또는 중수소이고,
a1 및 a2는 각각 0 내지 4의 정수이고,
a6 및 a7은 각각 0내지 6의 정수이며,
a8은 0내지 8의 정수이다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, A1 및 A2는 수소이다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, A3 내지 A5는 각각 독립적으로 치환 또는 비치환된 알킬기; 치환 또는 비치환된 시클로알킬기; 치환 또는 비치환된 아릴기; 또는 치환 또는 비치환된 헤테로고리기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, A3 내지 A5는 각각 독립적으로 치환 또는 비치환된 알킬기; 또는 치환 또는 비치환된 아릴기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, A3 및 A4는 각각 독립적으로 치환 또는 비치환된 알킬기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, A3 및 A4는 메틸기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, A5는 치환 또는 비치환된 아릴기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, A5는 치환 또는 비치환된 페닐기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, A5는 페닐기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, A6 내지 A8은 각각 독립적으로 수소 또는 중수소이다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, A6 내지 A8은 수소이다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, a 및 b는 0 또는 1이다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, a 및 b가 각각 독립적으로 2 이상인 경우, 인접한 R2 또는 R3은 서로 결합하여 치환 또는 비치환된 인돌로카바졸 또는 인데노카바졸을 형성할 수 있다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, a 및 b가 각각 독립적으로 2 이상인 경우, 인접한 R2 또는 R3은 서로 결합하여 탄소수 6 내지 30의 아릴기로 치환 또는 비치환된 인돌로카바졸 또는 인데노카바졸을 형성할 수 있다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, a 및 b가 각각 독립적으로 2 이상인 경우, 인접한 R2 또는 R3은 서로 결합하여 탄소수 6 내지 15의 아릴기로 치환 또는 비치환된 인돌로카바졸 또는 인데노카바졸을 형성할 수 있다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, a 및 b가 각각 독립적으로 2 이상인 경우, 인접한 R2 또는 R3은 서로 결합하여 페닐기로 치환 또는 비치환된 인돌로카바졸 또는 인데노카바졸을 형성할 수 있다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 화학식 1은 하기 구조들 중 어느 하나로 표시된다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 화학식 2는 하기 구조들 중 어느 하나로 표시된다.
본 명세서의 화학식 1 또는 화학식 2의 화합물의 치환기는 당 기술분야에 알려져 있는 방법에 의하여 결합될 수 있으며, 치환기의 종류, 위치 및 개수는 당 기술분야에 알려져 있는 기술에 따라 변경될 수 있다.
화합물의 컨쥬게이션 길이와 에너지 밴드갭은 밀접한 관계가 있다. 구체적으로, 화합물의 컨쥬게이션 길이가 길수록 에너지 밴드갭이 작아진다.
본 발명에서는 상기와 같이 코어 구조에 다양한 치환기를 도입함으로써 다양한 에너지 밴드갭을 갖는 화합물을 합성할 수 있다. 또한, 본 발명에서는 상기와 같은 구조의 코어 구조에 다양한 치환기를 도입함으로써 화합물의 HOMO 및 LUMO 에너지 준위도 조절할 수 있다.
또한, 상기와 같은 구조의 코어 구조에 다양한 치환기를 도입함으로써 도입된 치환기의 고유 특성을 갖는 화합물을 합성할 수 있다. 예컨대, 유기 발광 소자 제조시 사용되는 정공 주입층 물질, 정공 수송용 물질, 발광층 물질 및 전자 수송층 물질에 주로 사용되는 치환기를 상기 코어 구조에 도입함으로써 각 유기물층에서 요구하는 조건들을 충족시키는 물질을 합성할 수 있다.
또한, 본 발명에 따른 유기 발광 소자는 제1 전극; 상기 제1 전극과 대향하여 구비되는 제2 전극; 및 상기 제1 전극과 상기 제2 전극 사이에 구비되는 1층 이상의 유기물층을 포함하는 유기 발광 소자로서, 상기 유기물층 중 1층 이상은 상기 화학식 1 또는 화학식 2의 화합물을 포함하는 것을 특징으로 한다.
본 발명의 유기 발광 소자는 전술한 화합물을 이용하여 한 층 이상의 유기물층을 형성하는 것을 제외하고는, 통상의 유기 발광 소자의 제조방법 및 재료에 의하여 제조될 수 있다.
상기 화합물은 유기 발광 소자의 제조시 진공 증착법 뿐만 아니라 용액 도포법에 의하여 유기물층으로 형성될 수 있다. 여기서, 용액 도포법이라 함은 스핀 코팅, 딥 코팅, 잉크젯 프린팅, 스크린 프린팅, 스프레이법, 롤 코팅 등을 의미하지만, 이들만으로 한정되는 것은 아니다.
본 발명의 유기 발광 소자의 유기물층은 단층 구조로 이루어질 수도 있으나, 2층 이상의 유기물층이 적층된 다층 구조로 이루어질 수 있다. 예컨대, 본 발명의 유기 발광 소자는 유기물층으로서 정공 주입층, 정공 수송층, 발광층, 전자 수송층, 전자 주입층 등을 포함하는 구조를 가질 수 있다. 그러나, 유기 발광 소자의 구조는 이에 한정되지 않고 더 적은 수의 유기물층을 포함할 수 있다.
본 발명의 유기 발광 소자에서, 상기 유기물층은 전자수송층 또는 전자주입층을 포함할 수 있고, 상기 전자수송층 또는 전자주입층은 상기 화학식 1 또는 화학식 2로 표시되는 화합물을 포함할 수 있다.
본 발명의 유기 발광 소자에서, 상기 유기물층은 정공주입층 또는 정공수송층을 포함할 수 있고, 상기 정공주입층 또는 정공수송층은 상기 화학식 1 또는 화학식 2로 표시되는 화합물을 포함할 수 있다.
또 하나의 실시 상태에 있어서, 상기 유기물층은 발광층을 포함하고, 상기 발광층이 상기 화학식 1 또는 화학식 2로 표시되는 화합물을 포함한다.
또 하나의 실시 상태에 따르면, 상기 유기물층은 발광층을 포함하고, 상기 발광층은 상기 화학식 1 또는 화학식 2로 표시되는 화합물을 발광층의 호스트로서 포함할 수 있다.
또 하나의 실시상태에 있어서, 상기 화학식 1 또는 화학식 2로 표시되는 화합물을 포함하는 유기물층은 상기 화학식 1 또는 화학식 2로 표시되는 화합물을 호스트로서 포함하고, 형광 호스트 또는 인광 호스트를 더 포함하며, 다른 유기화합물, 금속 또는 금속화합물을 도펀트로 포함할 수 있다.
또 하나의 예로서, 상기 화학식 1 또는 화학식 2로 표시되는 화합물을 포함하는 유기물층은 상기 화학식 1 또는 화학식 2로 표시되는 화합물을 호스트로서 포함하고, 형광 호스트 또는 인광 호스트를 더 포함하며, 이리듐계(Ir) 도펀트와 함께 사용할 수 있다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 제1 전극은 양극이고, 제2 전극은 음극이다.
또 하나의 일 실시상태에 따르면, 상기 제1 전극은 음극이고, 제2 전극은 양극이다.
본 발명의 유기 발광 소자의 구조는 도 1 및 도 2에 나타낸 것과 같은 구조를 가질 수 있으나, 이에만 한정되는 것은 아니다.
도 1에는 기판(1) 위에 양극(2), 발광층(3) 및 음극(4)이 순차적으로 적층된 유기 발광 소자의 구조가 예시되어 있다. 이와 같은 구조에 있어서, 상기 화합물은 상기 발광층(3)에 포함될 수 있다.
도 2에는 기판(1) 위에 양극(2), 정공 주입층(5), 정공 수송층(6), 발광층(7), 전자 수송층(8) 및 음극(4)이 순차적으로 적층된 유기 발광 소자의 구조가 예시되어 있다. 이와 같은 구조에 있어서, 상기 화합물은 상기 정공 주입층(5), 정공 수송층(6), 발광층(7) 또는 전자 수송층(8)에 포함될 수 있다.
예컨대, 본 발명에 따른 유기 발광 소자는 스퍼터링(sputtering)이나 전자빔 증발(e-beam evaporation)과 같은 PVD(physical vapor deposition) 방법을 이용하여, 기판 상에 금속 또는 전도성을 가지는 금속 산화물 또는 이들의 합금을 증착시켜 양극을 형성하고, 그 위에 정공 주입층, 정공 수송층, 발광층 및 전자 수송층을 포함하는 유기물층을 형성한 후, 그 위에 음극으로 사용할 수 있는 물질을 증착시킴으로써 제조될 수 있다. 이와 같은 방법 외에도, 기판 상에 음극 물질부터 유기물층, 양극 물질을 차례로 증착시켜 유기 발광 소자를 만들 수도 있다.
상기 유기물층은 정공 주입층, 정공 수송층, 발광층 및 전자 수송층 등을 포함하는 다층 구조일 수도 있으나, 이에 한정되지 않고 단층 구조일 수 있다. 또한, 상기 유기물층은 다양한 고분자 소재를 사용하여 증착법이 아닌 용매 공정(solvent process), 예컨대 스핀 코팅, 딥 코팅, 닥터 블레이딩, 스크린 프린팅, 잉크젯 프린팅 또는 열 전사법 등의 방법에 의하여 더 적은 수의 층으로 제조할 수 있다.
상기 양극 물질로는 통상 유기물층으로 정공 주입이 원활할 수 있도록 일함수가 큰 물질이 바람직하다. 본 발명에서 사용될 수 있는 양극 물질의 구체적인 예로는 바나듐, 크롬, 구리, 아연, 금과 같은 금속 또는 이들의 합금; 아연 산화물, 인듐 산화물, 인듐주석 산화물(ITO), 인듐아연 산화물(IZO)과 같은 금속 산화물; ZnO : Al 또는 SnO2 : Sb와 같은 금속과 산화물의 조합; 폴리(3-메틸티오펜), 폴리[3,4-(에틸렌-1,2-디옥시)티오펜](PEDOT), 폴리피롤 및 폴리아닐린과 같은 전도성 고분자 등이 있으나, 이들에만 한정되는 것은 아니다.
상기 음극 물질로는 통상 유기물층으로 전자 주입이 용이하도록 일함수가 작은 물질인 것이 바람직하다. 음극 물질의 구체적인 예로는 마그네슘, 칼슘, 나트륨, 칼륨, 티타늄, 인듐, 이트륨, 리튬, 가돌리늄, 알루미늄, 은, 주석 및 납과 같은 금속 또는 이들의 합금; LiF/Al 또는 LiO2/Al과 같은 다층 구조 물질 등이 있으나, 이들에만 한정되는 것은 아니다.
상기 정공 주입 물질로는 낮은 전압에서 양극으로부터 정공을 잘 주입 받을 수 있는 물질로서, 정공 주입 물질의 HOMO(highest occupied molecular orbital)가 양극 물질의 일함수와 주변 유기물층의 HOMO 사이인 것이 바람직하다. 정공 주입 물질의 구체적인 예로는 금속 포피린(porphyrine), 올리고티오펜, 아릴아민 계열의 유기물, 헥사니트릴헥사아자트리페닐렌 계열의 유기물, 퀴나크리돈(quinacridone) 계열의 유기물, 페릴렌(perylene) 계열의 유기물, 안트라퀴논 및 폴리아닐린과 폴리티오펜 계열의 전도성 고분자 등이 있으나, 이들에만 한정되는 것은 아니다.
상기 정공 수송 물질로는 양극이나 정공 주입층으로부터 정공을 수송받아 발광층으로 옮겨줄 수 있는 물질로 정공에 대한 이동성이 큰 물질이 적합하다. 구체적인 예로는 아릴아민 계열의 유기물, 전도성 고분자, 및 공액 부분과 비공액 부분이 함께 있는 블록 공중합체 등이 있으나, 이들에만 한정되는 것은 아니다.
상기 발광층은 적색, 녹색 또는 청색을 발광할 수 있으며, 인광 물질 또는 형광 물질로 이루어질 수 있다. 상기 발광 물질로는 정공 수송층과 전자 수송층으로부터 정공과 전자를 각각 수송받아 결합시킴으로써 가시광선 영역의 빛을 낼 수 있는 물질로서, 형광이나 인광에 대한 양자 효율이 좋은 물질이 바람직하다. 구체적인 예로는 8-히드록시-퀴놀린 알루미늄 착물(Alq3); 카르바졸 계열 화합물; 이량체화 스티릴(dimerized styryl) 화합물; BAlq; 10-히드록시벤조 퀴놀린-금속 화합물; 벤족사졸, 벤즈티아졸 및 벤즈이미다졸 계열의 화합물; 폴리(p-페닐렌비닐렌)(PPV) 계열의 고분자; 스피로(spiro) 화합물; 폴리플루오렌, 루브렌 등이 있으나, 이들에만 한정되는 것은 아니다.
발광층의 호스트 재료로는 축합 방향족환 유도체 또는 헤테로환 함유 화합물 등이 있다. 구체적으로 축합 방향족환 유도체로는 안트라센 유도체, 피렌 유도체, 나프탈렌 유도체, 펜타센 유도체, 페난트렌 화합물, 플루오란텐 화합물 등이 있고, 헤테로환 함유 화합물로는 카바졸 유도체, 디벤조퓨란 유도체, 래더형 퓨란 화합물, 피리미딘 유도체 등이 있으나, 이에 한정되지 않는다.
발광층의 도펀트로 사용되는 이리듐계 착물은 하기와 같으나, 이에 한정되지 않는다.
[Ir(piq)3] [Btp2Ir(acac)]
[Ir(ppy)3] [Ir(ppy)2(acac)]
[Ir(mpyp)3] [F2Irpic]
[(F2ppy)2Ir(tmd)] [Ir(dfppz)3]
상기 전자 수송 물질로는 음극으로부터 전자를 잘 주입 받아 발광층으로 옮겨줄 수 있는 물질로서, 전자에 대한 이동성이 큰 물질이 적합하다. 구체적인 예로는 8-히드록시퀴놀린의 Al 착물; Alq3를 포함한 착물; 유기 라디칼 화합물; 히드록시플라본-금속 착물 등이 있으나, 이들에만 한정되는 것은 아니다.
본 발명에 따른 유기 발광 소자는 사용되는 재료에 따라 전면 발광형, 후면 발광형 또는 양면 발광형일 수 있다.
이하, 본 명세서를 구체적으로 설명하기 위해 실시예를 들어 상세하기 설명하기로 한다. 그러나, 본 명세서에 따른 실시예들은 여러가지 다른 형태로 변형될 수 있으며, 본 출원의 범위가 아래에서 상술하는 실시예들에 한정되는 것으로 해석되지 않는다. 본 출원의 실시예들은 당업계에서 평균적인 지식을 가진 자에게 본 명세서를 보다 완전하게 설명하기 위해 제공되는 것이다.
[합성예]
가. 중간체 1A 내지 1D의 합성
[제조예 1-1] 중간체 1A의 합성
질소 분위기에서 2,4-dichloro-6-phenyl-1,3,5-triazine (50.0g, 222.2mmol) 및 phenanthren-9-ylboronic acid (49.4g, 222.2mmol)을 테트라하이드로퓨란 800ml에 첨가하고 교반하면서 포타슘 카보네이트(61.4g, 444.5mmol)를 물에 녹여 첨가하였다. 이후 가열하여 환류상태에서 테트라키스(트리페닐포스핀)팔라듐(0) (2.6g, 1mol%)을 천천히 첨가하였다. 이후 약 9시간 동안 반응 진행 후 반응을 종료하였다. 반응이 완결되면 상온(25℃)으로 온도를 낮춘 후 생성된 고체를 여과하였다. 여과된 고체를 클로로포름에 녹이고, 물로 2 회 세척 후에 유기물 층을 분리하여, 무수황산마그네슘을 넣고 교반한 후 여과하여 여액을 감압 증류하였다. 농축물을 클로로포름과 에틸아세테이트를 이용하여 실리카 컬럼을 통해 정제하여 흰색의 고체 화합물인 중간체 1A (40.0 g, 수율: 49%)을 제조하였다.
MS: [M+H]+ = 368
[제조예 1-2] 중간체 1B의 합성
질소 분위기에서 화학식 1A (30.0g, 81.7mmol) 및 (4-chlorophenyl)boronic acid (20.0g, 89.9mmol) 을 테트라하이드로퓨란 400ml에 첨가하고 교반하면서 포타슘 카보네이트(33.9g, 245.2 mmol)를 물에 녹여 첨가하였다. 이후 가열하여 환류상태에서 테트라키스(트리페닐포스핀)팔라듐(0) (2.8g, 3mol%) 을 천천히 첨가하였다. 이후 약 4시간 동안 반응 진행 후 반응을 종료하였다. 반응이 완결되면 상온(25℃)으로 온도를 낮춘 후 생성된 고체를 여과하였다. 여과된 고체를 클로로포름 에 녹이고, 물로 2 회 세척 후에 유기물 층을 분리하여, 무수황산마그네슘을 넣고 교반한 후 여과하여 여액을 감압 증류하였다. 농축물을 클로로포름과 에틸아세테이트를 이용하여 실리카 컬럼을 통해 정제하여 흰색의 고체 화합물인 중간체 1B (27.1g, 수율: 75%)을 제조하였다.
MS: [M+H]+ = 444
[제조예 1-3] 중간체 1C의 합성
(4-chlorophenyl)boronic acid (20.0g, 89.9mmol) 대신에 (3-chlorophenyl)boronic acid (20.0g, 89.9mmol)를 사용한 것을 제외하고는 제조예 1-2의 중간체 1B의 합성과 동일하게 중간체 1C(24.9g, 수율: 69%)를 제조하였다.
MS: [M+H]+ = 444
[제조예 1-4] 중간체 1D의 합성
(4-chlorophenyl)boronic acid (20.0g, 89.9mmol) 대신에 (2-chlorophenyl)boronic acid (20.0g, 89.9mmol)를 사용한 것을 제외하고는 제조예 1-2의 중간체 1B의 합성과 동일하게 중간체 1D(21.0g, 수율: 58%)를 제조하였다.
MS: [M+H]+ = 444
나. 중간체 2A 및 2B의 합성
[제조예 2-1] 중간체 2A의 합성
질소 분위기에서 2,4-dichloro-6-phenyl-1,3,5-triazine (50.0g, 222.2mmol) 및 phenanthren-2-ylboronic acid (49.4g, 222.2mmol)을 테트라하이드로퓨란 800ml에 첨가하고 교반하면서 포타슘 카보네이트(61.4g, 444.5mmol)를 물에 녹여 첨가하였다. 이후 가열하여 환류상태에서 테트라키스(트리페닐포스핀)팔라듐(0) (2.6g, 1mol%)을 천천히 첨가하였다. 이후 약 9시간 동안 반응 진행 후 반응을 종료하였다. 반응이 완결되면 상온(25℃)으로 온도를 낮춘 후 생성된 고체를 여과하였다. 여과된 고체를 클로로포름에 녹이고, 물로 2 회 세척 후에 유기물 층을 분리하여, 무수황산마그네슘을 넣고 교반한 후 여과하여 여액을 감압 증류하였다. 농축물을 클로로포름과 에틸아세테이트를 이용하여 실리카 컬럼을 통해 정제하여 흰색의 고체 화합물인 중간체 2A (47.3 g, 수율: 58%)을 제조하였다.
MS: [M+H]+ = 368
[제조예 2-2] 중간체 2B의 합성
질소 분위기에서 화학식 2A (30.0g, 81.7mmol) 및 (4-chlorophenyl)boronic acid (20.0g, 89.9mmol)을 테트라하이드로퓨란 400ml에 첨가하고 교반하면서 포타슘 카보네이트(33.9g, 245.2 mmol)를 물에 녹여 첨가하였다. 이후 가열하여 환류상태에서 테트라키스(트리페닐포스핀)팔라듐(0) (2.8g, 3mol%)을 천천히 첨가하였다. 이후 약 4시간 동안 반응 진행 후 반응을 종료하였다. 반응이 완결되면 상온(25℃)으로 온도를 낮춘 후 생성된 고체를 여과하였다. 여과된 고체를 클로로포름에 녹이고, 물로 2 회 세척 후에 유기물 층을 분리하여, 무수황산마그네슘을 넣고 교반한 후 여과하여 여액을 감압 증류하였다. 농축물을 클로로포름과 에틸아세테이트를 이용하여 실리카 컬럼을 통해 정제하여 흰색의 고체 화합물인 중간체 2B (25.3g, 수율: 70%)을 제조하였다.
MS: [M+H]+ = 444
다. 중간체 3A 및 3B의 합성
[제조예 3-1] 중간체 3A의 합성
질소 분위기에서 2,4-dichloro-6-phenyl-1,3,5-triazine (50.0g, 222.2mmol) 및 phenanthren-3-ylboronic acid (49.4g, 222.2mmol)을 테트라하이드로퓨란 800ml에 첨가하고 교반하면서 포타슘 카보네이트(61.4g, 444.5mmol)를 물에 녹여 첨가하였다. 이후 가열하여 환류상태에서 테트라키스(트리페닐포스핀)팔라듐(0) (2.6g, 1mol%)을 천천히 첨가하였다. 이후 약 9시간 동안 반응 진행 후 반응을 종료하였다. 반응이 완결되면 상온(25℃)으로 온도를 낮춘 후 생성된 고체를 여과하였다. 여과된 고체를 클로로포름에 녹이고, 물로 2 회 세척 후에 유기물 층을 분리하여, 무수황산마그네슘을 넣고 교반한 후 여과하여 여액을 감압 증류하였다. 농축물을 클로로포름과 에틸아세테이트를 이용하여 실리카 컬럼을 통해 정제하여 흰색의 고체 화합물인 중간체 3A (40.8 g, 수율: 50%)을 제조하였다.
MS: [M+H]+ = 368
[제조예 3-2] 중간체 3B의 합성
질소 분위기에서 화학식 3A (30.0g, 81.7mmol) 및 (4-chlorophenyl)boronic acid (20.0g, 89.9mmol)을 테트라하이드로퓨란 400ml에 첨가하고 교반하면서 포타슘 카보네이트(33.9g, 245.2 mmol)를 물에 녹여 첨가하였다. 이후 가열하여 환류상태에서 테트라키스(트리페닐포스핀)팔라듐(0) (2.8g, 3mol%)을 천천히 첨가하였다. 이후 약 4시간 동안 반응 진행 후 반응을 종료하였다. 반응이 완결되면 상온(25℃)으로 온도를 낮춘 후 생성된 고체를 여과하였다. 여과된 고체를 클로로포름에 녹이고, 물로 2 회 세척 후에 유기물 층을 분리하여, 무수황산마그네슘을 넣고 교반한 후 여과하여 여액을 감압 증류하였다. 농축물을 클로로포름과 에틸아세테이트를 이용하여 실리카 컬럼을 통해 정제하여 흰색의 고체 화합물인 중간체 3B (27.8g, 수율: 77%)을 제조하였다.
MS: [M+H]+ = 444
라. 화합물 1 내지 14의 합성
[합성예 1] 화합물 1의 합성
질소 분위기에서 중간체 1A(15.0 g, 66.7 mmol)와 (9-phenyl-9H-carbazol-1-yl)boronic acid (16.2 g, 66.7 mmol)를 다이옥세인(200 mL)에 넣고 교반 및 환류하였다. 이 후 포타슘카보네이트(27.6 g, 200.0 mmol)를 물에 녹여 투입한 충분히 교반한 후 비스(트리-t-부틸포스핀)팔라듐(0)(2.3 g, mol%)을 투입하였다. 9시간 반응 후 상온으로 온도를 낮추고 여과하였다. 여과물을 클로로포름과 물로 추출한 후 유기층을 황산마그네슘을 이용해 건조하였다. 이후 유기층을 감압증류 후 테트라하이드로퓨란과 에틸아세테이트 혼합용액을 이용해 재결정하였다. 생성된 고체를 여과 후 건조하여 화합물 1(16.7 g, 수율 46%)을 제조하였다.
MS: [M+H]+ = 575
[합성예 2] 화합물 2의 합성
(9-phenyl-9H-carbazol-1-yl)boronic acid (16.2 g, 66.7 mmol) 대신에 (9-phenyl-9H-carbazol-2-yl)boronic acid (16.2 g, 66.7 mmol)를 사용한 것을 제외하고는 합성예 1의 화합물 1의 합성과 동일하게 화합물 2(13.8g, 수율: 38%)를 제조하였다.
MS: [M+H]+ = 575
[합성예 3] 화합물 3의 합성
(9-phenyl-9H-carbazol-1-yl)boronic acid (16.2 g, 66.7 mmol) 대신에 (9-phenyl-9H-carbazol-3-yl)boronic acid (16.2 g, 66.7 mmol)를 사용한 것을 제외하고는 합성예 1의 화합물 1의 합성과 동일하게 화합물 3(18.5g, 수율: 51%)을 제조하였다.
MS: [M+H]+ = 575
[합성예 4] 화합물 4의 합성
(9-phenyl-9H-carbazol-1-yl)boronic acid (16.2 g, 66.7 mmol) 대신에 (9-phenyl-9H-carbazol-4-yl)boronic acid (16.2 g, 66.7 mmol)를 사용한 것을 제외하고는 합성예 1의 화합물 1의 합성과 동일하게 화합물 4(10.9g, 수율: 30%)를 제조하였다.
MS: [M+H]+ = 575
[합성예 5] 화합물 5의 합성
질소 분위기에서 중간체 1B(15.0 g, 66.7 mmol)와 (9-phenyl-9H-carbazol-2-yl)boronic acid (16.2 g, 66.7 mmol)를 다이옥세인(200 mL)에 넣고 교반 및 환류하였다. 이 후 포타슘카보네이트(27.6 g, 200.0 mmol)를 물에 녹여 투입한 충분히 교반한 후 비스(트리-t-부틸포스핀)팔라듐(0)(2.3 g, mol%)을 투입하였다. 9시간 반응 후 상온으로 온도를 낮추고 여과하였다. 여과물을 클로로포름과 물로 추출한 후 유기층을 황산마그네슘을 이용해 건조하였다. 이후 유기층을 감압증류 후 테트라하이드로퓨란과 에틸아세테이트 혼합용액을 이용해 재결정하였다. 생성된 고체를 여과 후 건조하여 화합물 5(18.5 g, 수율 51%)를 제조하였다.
MS: [M+H]+ = 575
[합성예 6] 화합물 6의 합성
중간체 1B (15.0 g, 66.7 mmol) 대신에 중간체 1C를 사용한 것을 제외하고는 합성예 5의 화합물 5의 합성과 동일하게 화합물 6(16.0g, 수율: 44%)을 제조하였다.
[합성예 7] 화합물 7의 합성
중간체 1B (15.0 g, 66.7 mmol) 대신에 중간체 1D를 사용한 것을 제외하고는 합성예 5의 화합물 5의 합성과 동일하게 화합물 7(9.1g, 수율: 25%)을 제조하였다.
[합성예 8] 화합물 8의 합성
중간체 1C (15.0 g, 33.9 mmol)과 9H-카바졸 (5.7 g, 33.9 mmol)을 자일렌 100mL에 투입하여 녹이고, 나트륨 터셔리-부톡사이드 (6.5g, 67.7 mmol)를 첨가하여 가온한다. 비스(트리 터셔리-부틸포스핀)팔라듐(0.5g, 3mol%)을 투입하여 12시간 환류 교반시킨다. 반응이 완결되면 상온으로 온도를 낮춘 후 생성된 고체를 여과하였다. 고체를 클로로포름 700mL에 녹이고, 물로 2회 세척 후에 유기층을 분리하여, 무수황산마그네슘을 넣고 교반한 후 여과하여 여액을 감압 증류하였다. 농축한 화합물을 클로로포름과 에틸아세테이트를 이용하여 실리카 컬럼을 통해 정제하여 옅은 옅은 녹색의 고체 화합물 8(10.5 g, 54%)을 제조하였다.
MS:[M+H]+=575
[합성예 9] 화합물 9의 합성
9H-카바졸 (5.7 g, 33.8 mmol) 대신에 7,7-dimethyl-5,7-dihydroindeno[2,1-b]carbazole(9.6g, 33.8 mmol)를 사용한 것을 제외하고는 합성예 8의 화합물 8의 합성과 동일하게 화합물 9(7.7g, 수율: 33%)를 제조하였다.
MS:[M+H]+=691
[합성예 10] 화합물 10의 합성
9H-카바졸 (5.7 g, 33.8 mmol) 대신에 5-phenyl-5,7-dihydroindolo[2,3-b]carbazole (9.6g, 33.8 mmol)를 사용한 것을 제외하고는 합성예 8의 화합물 8의 합성과 동일하게 화합물 10(10.3g, 수율: 41%)을 제조하였다.
MS:[M+H]+=740
[합성예 11] 화합물 11의 합성
질소 분위기에서 중간체 2A(15.0 g, 66.7 mmol)와 (9-phenyl-9H-carbazol-2-yl)boronic acid (16.2 g, 66.7 mmol)를 다이옥세인(200 mL)에 넣고 교반 및 환류하였다. 이 후 포타슘카보네이트(27.6 g, 200.0 mmol)를 물에 녹여 투입한 충분히 교반한 후 비스(트리-t-부틸포스핀)팔라듐(0)(2.3 g, mol%)을 투입하였다. 9시간 반응 후 상온으로 온도를 낮추고 여과하였다. 여과물을 클로로포름과 물로 추출한 후 유기층을 황산마그네슘을 이용해 건조하였다. 이후 유기층을 감압증류 후 테트라하이드로퓨란과 에틸아세테이트 혼합용액을 이용해 재결정하였다. 생성된 고체를 여과 후 건조하여 화합물 11(7.7 g, 수율 33%)를 제조하였다.
MS: [M+H]+ = 575
[합성예 12] 화합물 12의 합성
중간체 2A (15.0 g, 66.7 mmol) 대신에 중간체 3A를 사용한 것을 제외하고는 합성예 11의 화합물 11의 합성과 동일하게 화합물 12(9.1g, 수율: 25%)를 제조하였다.
MS:[M+H]+=575
[합성예 13] 화합물 13의 합성
중간체 1C (15.0 g, 33.9 mmol) 대신에 2B를 사용한 것을 사용한 것을 제외하고는 합성예 9의 화합물 9의 합성과 동일하게 화합물 13(10.5g, 수율: 45%)을 제조하였다
MS:[M+H]+=691
[합성예 14] 화합물 14의 합성
중간체 1C (15.0 g, 33.9 mmol) 대신에 3B를 사용한 것을 사용한 것을 제외하고는 합성예 9의 화합물 9의 합성과 동일하게 화합물 14(11.9g, 수율: 51%)를 제조하였다
MS:[M+H]+=691
[실험예]
<실험예 1>
ITO(indium tin oxide)가 1,300Å의 두께로 박막 코팅된 유리 기판을 세제를 녹인 증류수에 넣고 초음파로 세척하였다. 이때, 세제로는 피셔사(Fischer Co.) 제품을 사용하였으며, 증류수로는 밀리포어사(Millipore Co.) 제품의 필터(Filter)로 2차로 걸러진 증류수를 사용하였다. ITO를 30분간 세척한 후 증류수로 2회 반복하여 초음파 세척을 10분간 진행하였다. 증류수 세척이 끝난 후, 이소프로필알콜, 아세톤, 메탄올의 용제로 초음파 세척을 하고 건조시킨 후 플라즈마 세정기로 수송시켰다. 또한, 산소 플라즈마를 이용하여 상기 기판을 5분간 세정한 후 진공 증착기로 기판을 수송시켰다.
상기와 같이 준비된 ITO 투명 전극 위에 하기 HI-1 화합물을 50Å의 두께로 열 진공 증착하여 정공주입층을 형성하였다. 상기 정공주입층 위에 하기 HT-1 화합물을 250Å의 두께로 열 진공 증착하여 정공수송층을 형성하고, HT-1 증착막 위에 하기 HT-2 화합물을 50Å 두께로 진공 증착하여 전자저지층을 형성하였다. 상기 HT-2 증착막 위에 발광층으로서 앞서 제조예 1에서 제조한 화합물 1, 하기 YGH-1 화합물, 및 인광도펀트 YGD-1을 44:44:12의 중량비로 공증착하여 400Å 두께의 발광층을 형성하였다. 상기 발광층 위에 하기 ET-1 화합물을 250Å의 두께로 진공 증착하여 전자수송층을 형성하고, 상기 전자수송층 위에 하기 ET-2 화합물 및 Li를 98:2의 중량비로 진공 증착하여 100Å 두께의 전자주입층을 형성하였다. 상기 전자주입층 위에 1000Å 두께로 알루미늄을 증착하여 음극을 형성하였다.
상기의 과정에서 유기물의 증착속도는 0.4 ~ 0.7 Å/sec를 유지하였고, 알루미늄은 2 Å/sec의 증착 속도를 유지하였으며, 증착시 진공도는 1 × 10-7 ~ 5 × 10-8 torr를 유지하였다.
<실험예 2 내지 14>
상기 실험예 1에서 합성예 1의 화합물 1 대신 하기 표 1에 기재된 화합물을 사용하는 것을 제외하고는, 상기 실험예 1과 동일한 방법으로 유기 발광 소자를 제조하였다.
<비교 실험예 1 내지 6>
상기 실험예 1에서 합성예 1의 화합물 1 대신 하기 표 1에 기재된 화합물을 사용하는 것을 제외하고는, 상기 실험예 1과 동일한 방법으로 유기 발광 소자를 제조하였다. 하기 표 1의 CE1 내지 CE6의 화합물은 하기와 같다.
상기 실험예 및 비교실험예에서 유기 발광 소자를 10mA/cm2의 전류 밀도에서 전압과 효율을 측정하였고, 50mA/cm2의 전류 밀도에서 수명을 측정하여 그 결과를 하기 표 1에 나타내었다. 이때, LT95는 초기 휘도 대비 95%가 되는 시간을 의미한다.
| 화합물 | 전압(V) (@10mA/cm2) |
효율(Cd/A) (@10mA/cm2) |
색좌표 (x,y) |
수명(h) (LT95 at 50mA/cm2) |
|
| 실험예 1 | 화합물 1 | 4.0 | 80 | 0.46, 0.54 | 110 |
| 실험예 2 | 화합물 2 | 3.8 | 84 | 0.45, 0.53 | 195 |
| 실험예 3 | 화합물 3 | 4.1 | 81 | 0.46, 0.53 | 180 |
| 실험예 4 | 화합물 4 | 3.9 | 85 | 0.45, 0.54 | 195 |
| 실험예 5 | 화합물 5 | 3.8 | 85 | 0.46, 0.54 | 140 |
| 실험예 6 | 화합물 6 | 3.7 | 88 | 0.46, 0.53 | 160 |
| 실험예 7 | 화합물 7 | 3.9 | 86 | 0.46, 0.54 | 115 |
| 실험예 8 | 화합물 8 | 3.8 | 88 | 0.46, 0.54 | 180 |
| 실험예 9 | 화합물 9 | 4.0 | 83 | 0.46, 0.55 | 195 |
| 실험예 10 | 화합물 10 | 4.1 | 80 | 0.46, 0.53 | 185 |
| 실험예 11 | 화합물 11 | 3.8 | 83 | 0.46, 0.54 | 220 |
| 실험예 12 | 화합물 12 | 3.8 | 84 | 0.46, 0.53 | 200 |
| 실험예 13 | 화합물 13 | 4.0 | 80 | 0.46, 0.54 | 175 |
| 실험예 14 | 화합물 14 | 4.0 | 82 | 0.46, 0.54 | 165 |
| 비교실험예 1 | CE1 | 4.5 | 70 | 0.46, 0.54 | 90 |
| 비교실험예 2 | CE2 | 5.0 | 64 | 0.46, 0.55 | 11 |
| 비교실험예 3 | CE3 | 4.2 | 80 | 0.46, 0.55 | 90 |
| 비교실험예 4 | CE4 | 4.4 | 79 | 0.47 0.60 | 20 |
| 비교실험예 5 | CE5 | 4.7 | 61 | 0.58, 0.61 | 5 |
| 비교실험예 6 | CE6 | 4.8 | 70 | 0.44, 0.53 | 1 |
상기 표 1에서 나타난 바와 같이, 본 발명의 화합물을 발광층 물질로 사용할 경우, 비교 실험예에 비하여 효율 및 수명이 우수한 특성을 나타내는 것을 확인할 수 있었다. 이는 트리아진 유닛에 트라이페닐기 결합 및 트라이진 유닛에 카바졸기 결합 조합에 의해 물질의 안정성이 뛰어나 소자의 효율, 수명 등이 우수한 것이다. 또한 카바졸과 트리아진 간에 거리가 먼것보다는 1개 정도인 것이 수명에 유리하다.
1: 기판
2: 양극
3: 발광층
4: 음극
5: 정공주입층
6: 정공수송층
7: 발광층
8: 전자수송층
2: 양극
3: 발광층
4: 음극
5: 정공주입층
6: 정공수송층
7: 발광층
8: 전자수송층
Claims (9)
- 하기 화학식 1 또는 화학식 2로 표시되는 것인 화합물:
[화학식 1]
[화학식 2]
화학식 1 및 화학식 2에 있어서,
X1 내지 X3은 각각 독립적으로, N 또는 CR이며,
X1 내지 X3 중 적어도 두 개 이상은 N이며,
R은 수소; 중수소; 치환 또는 비치환된 알킬기; 치환 또는 비치환된 아릴기; 또는 치환 또는 비치환된 헤테로고리기이며,
L1은 직접결합; 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 10의 아릴렌기; 또는 치환 또는 비치환된 헤테로고리기이며,
L2는 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 10의 아릴렌기; 또는 치환 또는 비치환된 헤테로고리기이며,
R1은 치환 또는 비치환된 아릴기이며,
R2 및 R3는 각각 독립적으로 수소; 또는 중수소이며,
a는 0 내지 7의 정수이고,
b는 0 내지 8의 정수이고,
a 및 b가 각각 독립적으로 2 이상인 경우 괄호 안의 치환기는 서로 같거나 상이하며, 인접한 R2 또는 R3은 서로 결합하여 치환 또는 비치환된 인돌로카바졸 또는 인데노카바졸을 형성할 수 있다. - 청구항 1에 있어서,
상기 화학식 1은 하기 화학식 3 내지 6 중 어느 하나로 표시되는 것인 화합물:
[화학식 3]
[화학식 4]
[화학식 5]
[화학식 6]
화학식 3 내지 6에 있어서,
X1 내지 X3, L1, R1, R2 및 a는 청구항 1에서 정의한 바와 같다. - 청구항 1에 있어서,
상기 화학식 2는 하기 화학식 7 내지 9 중 어느 하나로 표시되는 것인 화합물:
[화학식 7]
[화학식 8]
[화학식 9]
화학식 7 내지 9에 있어서,
L2 는 청구항 1에서 정의한 바와 같고,
A1 내지 A5는 각각 독립적으로 수소; 중수소; 할로겐기; 치환 또는 비치환된 알킬기; 치환 또는 비치환된 시클로알킬기; 치환 또는 비치환된 아릴기; 또는 치환 또는 비치환된 헤테로고리기이며,
A6 내지 A8은 각각 독립적으로 수소 또는 중수소이고,
a1 및 a2는 각각 0 내지 4의 정수이며,
a6 및 a7은 각각 0내지 6의 정수이며,
a8은 0내지 8의 정수이다. - 청구항 1에 있어서,
상기 화학식 1은 하기 구조들 중 어느 하나로 표시되는 것인 화합물:
.
- 청구항 1에 있어서,
상기 화학식 2는 구조들 중 어느 하나로 표시되는 것인 화합물:
.
- 제1 전극; 상기 제1 전극과 대향하여 구비되는 제2 전극; 및 상기 제1 전극과 상기 제2 전극 사이에 구비되는 1층 이상의 유기물층을 포함하는 유기 발광 소자로서, 상기 유기물층 중 1층 이상이 청구항 1 내지 5 중 어느 한 항에 따른 화합물을 포함하는 것인 유기 발광 소자.
- 청구항 6에 있어서,
상기 유기물층은 정공주입층 또는 정공수송층을 포함하고, 상기 정공주입층 또는 정공수송층은 상기 화학식 1 또는 화학식 2의 화합물을 포함하는 것인 유기 발광 소자. - 청구항 6에 있어서,
상기 유기물층은 전자수송층 또는 전자주입층을 포함하고, 상기 전자수송층 또는 전자주입층은 상기 화학식 1 또는 화학식 2로 표시되는 화합물을 포함하는 것인 유기 발광 소자. - 청구항 6에 있어서,
상기 유기물층은 발광층을 포함하고, 상기 발광층은 상기 화학식 1 또는 화학식 2로 표시되는 화합물을 포함하는 것인 유기 발광 소자.
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