KR20110108575A - 다중고리 방향족 유도체 및 이를 이용한 유기발광다이오드 - Google Patents

다중고리 방향족 유도체 및 이를 이용한 유기발광다이오드 Download PDF

Info

Publication number
KR20110108575A
KR20110108575A KR1020100027846A KR20100027846A KR20110108575A KR 20110108575 A KR20110108575 A KR 20110108575A KR 1020100027846 A KR1020100027846 A KR 1020100027846A KR 20100027846 A KR20100027846 A KR 20100027846A KR 20110108575 A KR20110108575 A KR 20110108575A
Authority
KR
South Korea
Prior art keywords
formula
light emitting
derivatives
layer
alkyl
Prior art date
Application number
KR1020100027846A
Other languages
English (en)
Inventor
이칠원
김준우
임일지
Original Assignee
대주전자재료 주식회사
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by 대주전자재료 주식회사 filed Critical 대주전자재료 주식회사
Priority to KR1020100027846A priority Critical patent/KR20110108575A/ko
Publication of KR20110108575A publication Critical patent/KR20110108575A/ko

Links

Images

Classifications

    • H—ELECTRICITY
    • H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
    • H10K85/00—Organic materials used in the body or electrodes of devices covered by this subclass
    • H10K85/60—Organic compounds having low molecular weight
    • H10K85/615—Polycyclic condensed aromatic hydrocarbons, e.g. anthracene
    • H—ELECTRICITY
    • H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
    • H10K50/00—Organic light-emitting devices
    • H10K50/10—OLEDs or polymer light-emitting diodes [PLED]
    • H10K50/11—OLEDs or polymer light-emitting diodes [PLED] characterised by the electroluminescent [EL] layers
    • H—ELECTRICITY
    • H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
    • H10K85/00—Organic materials used in the body or electrodes of devices covered by this subclass
    • H10K85/60—Organic compounds having low molecular weight
    • H10K85/615—Polycyclic condensed aromatic hydrocarbons, e.g. anthracene
    • H10K85/625—Polycyclic condensed aromatic hydrocarbons, e.g. anthracene containing at least one aromatic ring having 7 or more carbon atoms, e.g. azulene
    • H—ELECTRICITY
    • H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
    • H10K2102/00—Constructional details relating to the organic devices covered by this subclass
    • Y—GENERAL TAGGING OF NEW TECHNOLOGICAL DEVELOPMENTS; GENERAL TAGGING OF CROSS-SECTIONAL TECHNOLOGIES SPANNING OVER SEVERAL SECTIONS OF THE IPC; TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC CROSS-REFERENCE ART COLLECTIONS [XRACs] AND DIGESTS
    • Y10—TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC
    • Y10S—TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC CROSS-REFERENCE ART COLLECTIONS [XRACs] AND DIGESTS
    • Y10S428/00—Stock material or miscellaneous articles
    • Y10S428/917—Electroluminescent

Landscapes

  • Physics & Mathematics (AREA)
  • Spectroscopy & Molecular Physics (AREA)
  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Materials Engineering (AREA)
  • Optics & Photonics (AREA)
  • Electroluminescent Light Sources (AREA)

Abstract

본 발명은 세 개의 나프탈렌 분자가 연속적으로 연결된 형태의 다중고리 방향족 유도체 및 이를 포함하는 유기발광다이오드에 관한 것이다.
본 발명의 다중고리 방향족 화합물은 바람직하게는 청색 또는 녹색 유기 발광 다이오드에 적용할 수 있으며, 우수한 내열성을 가져 이를 함유하는 유기 발광 다이오드는 수명이 길며, 색순도 및 발광효율이 높고, 저전압구동이 가능하다.

Description

다중고리 방향족 유도체 및 이를 이용한 유기발광다이오드 {MULTI-CYCLIC AROMATIC DERIVATIVES AND ORGANIC ELECTROLUMINESCENT DIODE COMPRISING THE SAME}
본 발명은 다중고리 방향족 유도체 및 이를 포함하는 유기발광다이오드에 관한 것이다.
유기발광다이오드는 자기발광형 소자로, 평판 디스플레이로 활용될 경우 타 평판 표시소자에 비해 구조가 단순하여 제조 공정이 간단하고, 높은 휘도 및 우수한 시야각 특성을 가지며, 응답속도가 빠르고 구동전압이 낮은 장점으로 인해 최근 소형 디스플레이 패널이 적용되는 전자기기에 채택되는 비율을 높아지고 있다. 또한 조명용 소자로서 소비전력이 낮고 높은 휘도와 평면광 구현이 용이하여 디스플레이의 배면광, 조명, 광고판 등의 광원으로서 그 응용성이 광범위해지고 있다. 유기 전기발광 현상은 1969년 쿠르니(Curnee)에 의해서 공지(US 특허 제3,172,862호)된 이래 실용적인 측면에서 한계를 보여 왔으나, 1987년 이스트만 코닥사의 C. W. Tang등에 의해 전극과 발광층 사이에 정공수송층과 전자수송층을 삽입한 적층형 소자로 기존의 문제점이었던 발광효율 및 수명등의 단점을 극복한 유기발광다이오드의 개발이 보고(C. W. Tang, S. A. Vanslyke, 어플라이드 피직스 레터즈, 51권, 913면, 1987년)됨에 따라 이후 급속한 발전이 이루어져 왔다.
C. W. Tang의 적층형 발광 소자가 개발된 이후 최적의 소자 구조가 개발되었으며, 일반적인 유기발광다이오드의 적층구조는 음극(전자주입전극)과 양극(정공주입전극), 및 상기 두 전극 사이에 하나 이상의 유기층을 포함하는 구조를 갖는다. 이때, 유기발광다이오드는 유기층으로서 발광층(EML, light emitting layer) 이외에, 정공주입층(HIL, hole injection layer), 정공수송층(HTL, hole transport layer), 전자수송층(ETL, electron transport layer) 또는 전자주입층(EIL, electron injection layer)을 포함할 수 있으며, 발광층의 여기자 생성 효율과 여기자를 발광층에 가두기 위해 추가적으로 전자차단층(EBL, electron blocking layer) 또는 정공차단층(HBL, hole blocking layer)을 포함할 수 있다. 이들 유기층을 모두 포함하는 유기발광다이오드는 양극/정공주입층/정공수송층/전자차단층/발광층/정공차단층/전자수송층/전자주입층/음극 순으로 적층된 구조를 갖는다.
이러한 구조의 유기발광다이오드에 전기장을 인가하면, 양극으로부터 주입된 정공과 음극으로부터 주입된 전자가 재결합(recombination)하여 전자-정공 쌍인 엑시톤(exiton)을 형성하며, 이 엑시톤의 에너지가 발광 재료에 전달됨에 따라 빛이 방출된다. 적층형 유기발광다이오드의 수명은 재료의 전기화학적 안정성 및 박막 안정성 등과 관련이 깊다.
예컨대, 열안정성이 좋지 않은 발광 물질을 사용할 경우에는 고온 또는 구동온도에서 상기 재료의 결정화가 이루어져 소자의 수명이 단축된다. 안트라센 유도체는 대표적인 유기 전기발광 소자용 재료로 발광층을 비롯하여 정공수송층 및 전자수송층 등에 이용되어 왔다. 일례로 9,10-다이(나프탈렌-2-일)안트라센의 경우 발광특성이 매우 우수하여 청색 호스트 재료로 이용하고 있으나, 소자의 온도가 상승함에 따라 쉽게 결정화되어 소자의 수명이 짧은 단점이 있다. 열적 안정성을 확보하기 위해 방향족 고리화합물을 탄소로 연결한 형태의 플루오렌 유도체나 벤조플루오렌 유도체 등이 개발되었으나, 밴드갭이 넓어 청색 호스트 재료로서 사용하기에 구동전압 측면이나 도판트로의 에너지 전이 등의 문제가 발생하였다. 이러한 단점을 극복하기 위해서 다양한 형태의 재료가 개발되고 있으나, 현재까지는 요구되는 발광효율, 구동 안정성, 그리고 수명 등의 특성을 충분히 만족하지 못하고 있는 실정이어서 다양한 기술개발이 시급하다.
따라서, 본 발명의 목적은 우수한 내열성 및 박막 안정성을 가져 수명이 우수한 다중고리 방향족 화합물 및 이를 유기층에 포함하는 유기발광다이오드를 제공하는 것이다.
상기 목적을 달성하기 위하여, 본 발명은 하기 화학식 1로 표시되는 다중고리 방향족 유도체를 제공한다.
Figure pat00001
상기 식에서,
R1 내지 R4는 각각 독립적으로 수소, 중수소, C1-50 알킬, C3-50 사이클로알킬, C6-50 아릴 또는 핵 원자수 5 내지 50개의 헤테로아릴이고, 상기 R1 내지 R4는 임의적으로 C1-50 알킬, C6-50 아릴, 핵 원자수 5 내지 50개의 헤테로아릴 또는 C7-50 아르알킬로 치환될 수 있고, R1 내지 R4는 임의적으로 서로 결합하여 C4-50 포화 고리 또는 불포화 고리를 형성할 수 있고;
R5 내지 R7은 각각 독립적으로 수소, 중수소, 할로겐, 시아노, 니트로, 아미노, 싸이오, 포스포릴, 포스피닐, 카보닐, 실릴, 보란일, C1-50 알킬, C2-50 알케닐, C2-50 알키닐, C1-50 알콕시, C3-50 사이클로알킬, C6-50 아릴 또는 핵 원자수 5 내지 50개의 헤테로아릴이고, 상기 R5 내지 R7은 임의적으로 C1-6 알킬로 치환되거나 치환되지 않은, 아미노, 싸이오, 포스포릴, 포스피닐, 카보닐, 실릴, 보란일, C1-50 알킬, C2-50 알케닐, C2-50 알키닐, C1-50 알콕시, C3-50 사이클로알킬, C6-50 아릴, 핵 원자수 5 내지 50개의 헤테로아릴 또는 C7-50 아르알킬로 치환될 수 있고, R5 내지 R7 각각은 인접한 기와 임의적으로 서로 결합하여 C4-50 포화 고리 또는 불포화 고리를 형성할 수 있고;
n은 1 내지 6의 정수이며, m은 1 내지 4의 정수이다.
또한, 본 발명은 상기 화학식 1의 화합물을 하나 이상의 유기층에 포함하는 유기발광다이오드를 제공한다.
본 발명의 다중고리 방향족 유도체를 사용하는 유기발광다이오드는 내열성이 우수하고, 소자를 구성하는 박막의 안정성이 높아 수명이 길며, 색순도 및 발광효율이 높고, 저전압구동이 가능하다. 이로 인해, 본 발명의 유기발광다이오드는 벽걸이 TV 등의 평판 디스플레이, 조명 또는 디스플레이의 배면광 등에 다양하게 사용될 수 있다.
도 1은 화학식 1의 화합물을 도식화한 것이다.
본 발명의 다중고리 방향족 유도체는, 유기발광다이오드의 청색 또는 녹색 발광의 구동 안정성, 발광효율, 색순도를 고려하여 분자설계 된 것으로, 세 개의 나프탈렌 분자가 연속적으로 연결된 형태인 것을 특징으로 한다.
청색 또는 녹색 유기 발광다이오드의 발광효율을 증진하고 구조적인 안정성을 도모하여 수명을 증진시키기 위해, 본 발명의 화합물은 세 개의 나프탈렌이 연속적으로 연결된 형태로 분자설계된 것으로, 상기 화학식 1에서와 같이 양쪽의 나프탈렌 고리내 1번 탄소가 중앙의 나프탈렌 고리내 임의의 탄소와 직접적으로 연결된 후 양쪽 나프탈렌 고리내 8번 탄소와 연결된 탄소원자가 중앙의 나프탈렌 고리내 임의의 탄소와 6원 고리 형태로 연결됨으로써 컨쥬게이션이 확장된 기본 발광 단위를 이룬다. 본 발명의 화합물인 다중고리 방향족 유도체는 상기 화학식 1에서와 같이 R1 내지 R7에 다양한 형태의 기능기가 도입된 형태로 발명을 완성하였다.
상기 화학식 1로 표시되는 다중고리 방향족 유도체는 중앙의 나프탈렌과 양쪽 두 개의 나프탈렌의 연결방법에 따라 하기 화학식 1a 내지 1o 로 나타내어질 수 있다. 1a 내지 1c는 중앙의 나프탈렌 고리내 1번, 2번, 3번, 4번 탄소가 양쪽 나프탈렌과 연결된 형태이며, 1d 내지 1f는 중앙의 나프탈렌 고리내 1번, 2번, 5번, 6번 탄소가 양쪽 나프탈렌과 연결된 형태이며, 1g 내지 1j는 중앙의 나프탈렌 고리내 1번, 2번, 6번, 7번 탄소가 양쪽 나프탈렌과 연결된 형태이며, 1k 내지 1m은 중앙의 나프탈렌 고리내 1번, 2번, 7번, 8번 탄소가 양쪽 나프탈렌과 연결된 형태이며, 1n과 1o는 중앙의 나프탈렌 고리내 2번, 3번, 6번, 7번 탄소가 양쪽 나프탈렌과 연결된 형태이다.
[화학식 1a] [화학식 1b] [화학식 1c]
Figure pat00002
Figure pat00003
Figure pat00004

[화학식 1d] [화학식 1e]
Figure pat00005
Figure pat00006
[화학식 1f] [화학식 1g]
Figure pat00007
Figure pat00008
[화학식 1h] [화학식 1i]
Figure pat00009
Figure pat00010
[화학식 1j] [화학식 1k]
Figure pat00011
Figure pat00012
[화학식 1l] [화학식 1m]
Figure pat00013
Figure pat00014
[화학식 1n] [화학식 1o]
Figure pat00015
Figure pat00016
상기 식에서,
R1 내지 R7은 상기 화학식 1에서 정의한 바와 같고;
n은 1 내지 6의 정수이며, m은 1 내지 4의 정수이다.
또한, 본 발명에 따른 유기발광다이오드는 상기 화학식 1의 화합물을 하나 이상의 유기층에 포함한다. 이때, 유기 발광다이오드의 유기층은 발광층을 필수적으로 포함하여야 하며, 발광층 외에도 정공주입층, 정공수송층, 전자주입층, 전자수송층 또는 이들의 적층체를 포함할 수 있으나, 소자의 결함이 없는 경우 적층 구조 등에 특별한 제한은 없다.
바람직한 다층형 유기발광다이오드는 아래부터 기판, 양극, 정공주입층, 정공수송층, 발광층, 전자수송층, 전자주입층 및 음극의 다층 구조로 적층될 수 있다.
화학식 1의 화합물은 도입하는 치환기의 종류에 따라 발광층 뿐만 아니라, 정공주입층, 정공수송층, 전자수송층 등에 적용될 수 있다.
본 발명의 유기 발광다이오드는, 바람직하게는 발광층에 상기 화학식 1의 다중고리 방향족 유도체가 사용될 수 있다. 더욱 바람직하게는 상기 화학식 1의 다중고리 방향족 유도체가 발광층의 발광 호스트 재료로서 사용될 수 있다.
본 발명의 유기 전기발광다이오드의 발광층은,
(i) 주입기능: 전계 인가 시에 양극 또는 정공 주입층으로부터 정공을 주입할 수 있고, 음극 또는 전자 주입층으로부터 전자를 주입할 수 있는 기능;
(ⅱ) 수송기능: 주입한 전하(전자와 정공)를 전계의 힘으로 이동시키는 기능; 및/또는
(ⅲ) 발광기능: 전자와 정공의 재결합의 장소를 제공하고, 이것을 발광에 연결하는 기능을 갖는다.
발광층에 본 발명의 화학식 1의 화합물을 단독으로 또는 2가지 이상을 조합하여 사용할 수 있고, 발광 호스트(host) 물질로 사용될 경우 공지된 다른 발광 도판트 물질과 함께 사용할 수 있다. 화학식 1의 화합물을 호스트 물질로서 사용할 경우에는 발광층 대비 100 내지 50 중량%의 양으로 첨가할 수 있다.
화학식 1의 화합물과 함께 발광층에 사용할 수 있는 발광 물질(공동 호스트 물질 또는 도판트 물질)의 구체적인 예로는 안트라센(anthracene) 유도체, 나프탈렌(naphthalene) 유도체, 페난트렌(phenanthrene) 유도체, 파이렌(pyrene) 유도체, 테트라센(tetracene) 유도체, 코로넨(coronene) 유도체, 크라이센(chrycene) 유도체, 플루오란텐(fluoranthene) 유도체, 페릴렌(perylene) 유도체, 프탈로페릴렌(phthaloperylene) 유도체, 벤조나프타센(benzochrysene) 유도체, 벤조안트라센(benzoanthracene) 유도체, 다이벤조안트라센(dibenzoanthracene) 유도체, 벤조 나프타센 유도체, 스틸벤(stilibene) 유도체, 디스티릴아릴렌(distyrylarylene) 유도체, 페리논(perinone) 유도체, 프탈로페리논(phthaloperinone) 유도체, 나프탈로페리논(naphthaloperinone) 유도체, 다이페닐부타다이엔(diphenylbutadiene) 유도체, 테트라페닐부타다이엔(tetraphenylbutadiene) 유도체, 큐마린(coumarine) 유도체, 옥사다이아졸(oxadiazole) 유도체, 비스벤족사졸린(bisbenzoxazoline) 유도체, 비스스타이릴(bisstyryl) 유도체, 피라진(pyrazine) 유도체, 사이클로펜타다이엔(cyclopentadiene) 유도체, 퀴놀린(quinoline) 금속 착체 유도체, 아미노퀴놀린(aminoquinoline) 금속 착체 유도체, 벤조퀴놀린(benzoquinoline) 금속 착체 유도체, 이민(imine) 유도체, 다이페닐에틸렌(diphenylethylene) 유도체, 비닐안트라센(vinylanthracene) 유도체, 다이아미노카바졸(diaminocarbazole) 유도체, 피란(pyrane) 유도체, 티오피란(thiopyrane) 유도체, 퀴나크리돈(quinacridone) 유도체, 루브렌(rubrene) 유도체, 기타 형광 색소 및 이들의 혼합물을 들 수 있지만, 이들에 한정되는 것은 아니다.
화학식 1의 화합물을 발광층의 단독 또는 공동 호스트로 사용할 때 발광 도판트 재료의 경우, 고효율의 형광 또는 인광을 특성을 가지면서 호스트 물질의 밴드갭(bandgap)보다 같거나 작은 밴드갭을 갖는 재료가 바람직하다.
형광성 도판트 재료로는 상기에서 언급한 발광재료 중 아민계 화합물, 방향족 화합물, 금속 착체, 큐마린 유도체, 테트라페닐뷰타다이엔 유도체, 비스스타이릴 유도체 등으로부터 요구되는 발광색에 맞춰 선택되는 화합물인 것이 바람직하며, 특히 방향족 아민 또는 방향족 다이아민, 방향족 트리아민 유도체가 발광효율 측면에서 더욱 바람직하다. 이들 도판트 재료는 단독 또는 복수 조합으로 사용될 수 있다.
본 발명의 유기 전기발광다이오드에서 사용되는 기판은 광 투과성 기판으로, 이 기판은 유기 전기발광다이오드를 지지하는 기판이며, 파장 400 내지 700nm의 가시 영역의 빛의 투과율이 50% 이상인 평탄한 것이 바람직하고, 유리판, 합성 수지판 등이 적합하게 사용된다. 유리판으로서는, 특히 소다석회 유리, 바륨ㅇ스트론튬 함유 유리, 납 유리, 알루미노규산 유리, 붕규산염 유리, 바륨 붕규산염 유리, 석영 등으로 성형된 판을 들 수 있다. 또한, 합성 수지판으로서는, 폴리카보네이트 수지, 아크릴수지, 폴리에틸렌테레프탈레이트수지, 폴리에터설파이드수지, 폴리설폰수지 등의 판을 들 수 있다.
본 발명의 유기 전기발광다이오드에서 사용되는 양극은 정공을 정공 주입 및 수송층 또는 발광층에 주입하는 역할을 담당하는 것이며, 4.5 eV 이상의 일함수를 갖는 것이 효과적이다. 본 발명에 사용되는 양극재료의 구체예로서는, 산화인듐석(ITO), 산화인듐과 산화아연의 혼합물(IZO), ITO와 산화세륨의 혼합물(ITCO), IZO와 산화세륨의 혼합물(IZCO), 산화인듐과 산화세륨의 혼합물(ICO), 산화아연과 산화알루미늄의 혼합물(AZO), 산화주석(NESA), 금, 은, 백금, 구리 등이 적용될 수 있다.
본 발명의 유기 전기발광다이오드에서 사용되는 정공 주입ㅇ수송층은 양극에서 주입된 정공을 발광 발광영역까지 수송하는 층으로, 정공이동도가 크고, 이온화에너지가 보통 5.5eV 이하인 재료가 바람직하며, 낮은 전계 강도에서 정공을 발광층에 수송하는 재료가 바람직하다. 정공 주입ㅇ수송층 재료로서는, 상기 특성을 가지는 재료인 경우 특별히 제한은 없고, 종래 광도전 재료에 있어서 정공의 전하 수송 재료로서 관용되어 있는 것이나, 유기 전기발광다이오드의 정공 주입층에 사용되고 있는 공지된 것 중에서 임의의 것을 선택하여 이용할 수 있으나, 특히 방향족 제3급 아민 화합물을 이용하는 것이 바람직한데, 미국 특허 제5,061,569호에 기재되어 있는 2개의 축합 방향족환을 분자내에 갖는, 예컨대 4,4'-비스(N-(1-나프틸)-N-페닐아미노)바이페닐(이하 NPD로 약기한다), 또한 일본 특허 공개 평4-308688호 공보에 기재되어 있는 트라이페닐아민 유닛 3개가 스타 버스트(star burst)형으로 연결된 4,4',4˝-트리스(N-(3-메틸페닐)-N-페닐아미노)트라이페닐아민(이하 MTDATA와 약기한다) 등을 들 수 있다.
본 발명의 유기 전기발광다이오드에서 사용되는 전자 주입층ㅇ수송층은 음극에서 발광 영역까지 전자를 수송하는 층으로 전자 이동도가 크고, 음극과의 부착이 좋은 재료로 이루어지는 층이다. 전자 주입층에 사용되는 재료로서는, 8-하이드록시퀴놀린 유도체의 금속 착체나 옥사다이아졸 유도체, 이미다졸 유도체, 피리딘 유도체가 적합하다. 상기 8-하이드록시퀴놀린 유도체의 금속 착체의 구체예로서는, 알루미늄의 8-하이드록시퀴놀린 착체인 트리스(8-퀴놀리노레이토)알루미늄을 전자 주입층ㅇ수송층 재료로서 이용할 수 있다.
본 발명의 유기 전기발광다이오드에서는 음극과 유기층의 사이에 절연체나 반도체로 구성되는 전자 주입층은 전류의 누설(leak)을 방지하여 전자 주입성을 향상시킬 수 있다. 이러한 전자 주입층 재료로서는, Li2O, K2O, Na2S, Na2Se 및 Na2O 등의 알칼리 금속 칼코겐화물(chalcogenide), CaO, BaO, SrO, BeO, BaS, 및 CaSe등의 알칼리 토금속 칼코겐화물, LiF, NaF, KF, CsF, LiCl, KCl 및 NaCl 등의 알칼리 금속의 할로겐화물 및 CaF2, BaF2, SrF2, MgF2 및 BeF2 등의 알칼리 토금속의 할로겐화물로 이루어지는 군으로부터 선택되는 적어도 하나의 금속 화합물을 사용하는 것이 바람직하다.
본 발명의 유기 전기발광다이오드에서 사용되는 음극으로서는 일함수가 4eV 이하인 금속, 합금, 전기 전도성 화합물 및 이들의 혼합물을 전극 물질로 한 것이 사용된다. 이러한 전극 물질의 구체예로서는, 나트륨, 나트륨-칼륨 합금, 마그네슘, 리튬, 세슘, 마그네슘-은 합금, 알루미늄/산화알루미늄, Al/LiO, Al/LiO, Al/LiF, 알루미늄-리튬 합금, 인듐, 희토류 금속 등을 들 수 있으며, 증착이나 스퍼터링 등의 방법에 의해 박막을 형성시켜 제작할 수 있다.
유기발광다이오드를 구성하는 각각의 층은 진공 증착, 스퍼터링, 플라즈마, 이온 도금 등의 건식 성막법, 또는 방사 피복, 침지 피복, 유동 피복 등의 습식 성막법 중 임의의 통상적인 방법을 적용하여 형성시킬 수 있다. 막 두께는 특별히 한정되지 않으나, 막 두께가 너무 두꺼우면 일정한 광 출력을 얻기 위해 높은 인가전압이 필요하여 효율이 나빠지고, 막 두께가 너무 얇으면 핀홀(pin hole) 등이 발생하여 전기장을 인가하여도 충분한 발광 휘도가 얻어지지 않는다. 통상적인 막 두께는 5 nm 내지 10 ㎛의 범위가 바람직하나, 10 nm 내지 0.2 ㎛의 범위가 더욱 바람직하다.

Claims (3)

  1. 하기 화학식 1로 표시되는 다중고리 방향족 유도체:
    [화학식 1]
    Figure pat00017

    상기 식에서,
    R1 내지 R4는 각각 독립적으로 수소, 중수소, C1-50 알킬, C3-50 사이클로알킬, C6-50 아릴 또는 핵 원자수 5 내지 50개의 헤테로아릴이고, 상기 R1 내지 R4는 임의적으로 C1-50 알킬, C6-50 아릴, 핵 원자수 5 내지 50개의 헤테로아릴 또는 C7-50 아르알킬로 치환될 수 있고, R1 내지 R4는 임의적으로 서로 결합하여 C4-50 포화 고리 또는 불포화 고리를 형성할 수 있고;
    R5 내지 R7은 각각 독립적으로 수소, 중수소, 할로겐, 시아노, 니트로, 아미노, 싸이오, 포스포릴, 포스피닐, 카보닐, 실릴, 보란일, C1-50 알킬, C2-50 알케닐, C2-50 알키닐, C1-50 알콕시, C3-50 사이클로알킬, C6-50 아릴 또는 핵 원자수 5 내지 50개의 헤테로아릴이고, 상기 R5 내지 R7은 임의적으로 C1-6 알킬로 치환되거나 치환되지 않은, 아미노, 싸이오, 포스포릴, 포스피닐, 카보닐, 실릴, 보란일, C1-50 알킬, C2-50 알케닐, C2-50 알키닐, C1-50 알콕시, C3-50 사이클로알킬, C6-50 아릴, 핵 원자수 5 내지 50개의 헤테로아릴 또는 C7-50 아르알킬로 치환될 수 있고, R5 내지 R7 각각은 인접한 기와 임의적으로 서로 결합하여 C4-50 포화 고리 또는 불포화 고리를 형성할 수 있고;
    n은 1 내지 6의 정수이며, m은 1 내지 4의 정수이다.
  2. 제1항에 있어서, 상기 화학식 1은 하기 화학식 1a 내지 1o로 구성된 군에서 선택된 것인 다중고리 방향족 유도체:
    [화학식 1a]
    Figure pat00018

    [화학식 1b]
    Figure pat00019

    [화학식 1c]
    Figure pat00020

    [화학식 1d]
    Figure pat00021

    [화학식 1e]
    Figure pat00022

    [화학식 1f]
    Figure pat00023

    [화학식 1g]
    Figure pat00024

    [화학식 1h]
    Figure pat00025

    [화학식 1i]
    Figure pat00026

    [화학식 1j]
    Figure pat00027

    [화학식 1k]
    Figure pat00028

    [화학식 1l]
    Figure pat00029

    [화학식 1m]
    Figure pat00030

    [화학식 1n]
    Figure pat00031

    [화학식 1o]
    Figure pat00032

    상기 식에서,
    R1 내지 R7은 상기 화학식 1에서 정의한 바와 같고;
    n은 1 내지 6의 정수이며, m은 1 내지 4의 정수이다.
  3. 제1항 또는 제2항에 기재된 화합물을 하나 이상의 유기층에 포함하는 유기발광다이오드.
KR1020100027846A 2010-03-29 2010-03-29 다중고리 방향족 유도체 및 이를 이용한 유기발광다이오드 KR20110108575A (ko)

Priority Applications (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
KR1020100027846A KR20110108575A (ko) 2010-03-29 2010-03-29 다중고리 방향족 유도체 및 이를 이용한 유기발광다이오드

Applications Claiming Priority (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
KR1020100027846A KR20110108575A (ko) 2010-03-29 2010-03-29 다중고리 방향족 유도체 및 이를 이용한 유기발광다이오드

Publications (1)

Publication Number Publication Date
KR20110108575A true KR20110108575A (ko) 2011-10-06

Family

ID=45324642

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
KR1020100027846A KR20110108575A (ko) 2010-03-29 2010-03-29 다중고리 방향족 유도체 및 이를 이용한 유기발광다이오드

Country Status (1)

Country Link
KR (1) KR20110108575A (ko)

Cited By (5)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
KR20190044561A (ko) 2017-10-20 2019-04-30 주식회사 엘지화학 다환 화합물 및 이를 포함하는 유기 발광 소자
KR20190089763A (ko) 2018-01-22 2019-07-31 주식회사 엘지화학 다환 화합물 및 이를 포함하는 유기 발광 소자
KR20190089764A (ko) 2018-01-22 2019-07-31 주식회사 엘지화학 다환 화합물 및 이를 포함하는 유기 발광 소자
KR20190113447A (ko) 2018-03-28 2019-10-08 주식회사 엘지화학 다환 화합물 및 이를 포함하는 유기 발광 소자
KR20190129509A (ko) 2018-05-11 2019-11-20 주식회사 엘지화학 다환 화합물 및 이를 포함하는 유기 발광 소자

Cited By (5)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
KR20190044561A (ko) 2017-10-20 2019-04-30 주식회사 엘지화학 다환 화합물 및 이를 포함하는 유기 발광 소자
KR20190089763A (ko) 2018-01-22 2019-07-31 주식회사 엘지화학 다환 화합물 및 이를 포함하는 유기 발광 소자
KR20190089764A (ko) 2018-01-22 2019-07-31 주식회사 엘지화학 다환 화합물 및 이를 포함하는 유기 발광 소자
KR20190113447A (ko) 2018-03-28 2019-10-08 주식회사 엘지화학 다환 화합물 및 이를 포함하는 유기 발광 소자
KR20190129509A (ko) 2018-05-11 2019-11-20 주식회사 엘지화학 다환 화합물 및 이를 포함하는 유기 발광 소자

Similar Documents

Publication Publication Date Title
TW201341343A (zh) 包含有機電場發光化合物之有機電場發光裝置
KR20170057796A (ko) 유기전계발광소자용 화합물 및 그를 포함하는 유기전계발광소자
KR20100036961A (ko) 신규한 방향족 유도체 및 이를 포함하는 유기전기발광소자
KR20090114716A (ko) 정공수송층 물질 및 이를 포함하는 유기 전계발광 소자
EP2456617A1 (en) Oled device with stabilized yellow light-emitting layer
KR20170015204A (ko) 신규한 스파이로 타입의 유기화합물
KR20170127357A (ko) 유기전계발광소자용 화합물 및 그를 포함하는 유기전계발광소자
KR20180028179A (ko) 유기전계발광소자용 화합물 및 그를 포함하는 유기전계발광소자
KR20110108575A (ko) 다중고리 방향족 유도체 및 이를 이용한 유기발광다이오드
KR20130121516A (ko) 신규한 아릴아민을 사용한 정공 수송 물질 및 이를 포함한 유기 전계 발광 소자
JP2005093425A (ja) 発光素子
KR101375542B1 (ko) 티오펜 유도체를 포함하는 정공수송 물질 및 이를 사용한 유기전계 발광소자
TW201512155A (zh) 用於有機電致發光元件之化合物及包含該化合物之有機電致發光元件
KR20170060823A (ko) 유기전계발광소자용 화합물 및 그를 포함하는 유기전계발광소자
KR20170060831A (ko) 유기전계발광소자용 화합물 및 그를 포함하는 유기전계발광소자
JP2016183140A (ja) 電界発光素子用化合物およびこれを用いた電界発光素子
KR20110108574A (ko) 벤조나프타센 유도체 및 이를 이용한 유기발광다이오드
KR20110108573A (ko) 벤조클라이센 유도체 및 이를 이용한 유기발광다이오드
JP5561022B2 (ja) 発光素子
KR20070057506A (ko) 안트라센계 유기 발광 화합물 및 이를 포함하는 유기 발광다이오드
KR20160061522A (ko) 유기전계발광소자용 화합물 및 그를 포함하는 유기전계발광소자
KR101883772B1 (ko) 벤지이미다졸 유도체 및 이를 포함하는 유기전기발광소자
JP2006287248A (ja) 有機エレクトロルミネッセンス素子及び有機発光媒体
KR100660001B1 (ko) 전자 래더층을 갖는 유기 전계 발광 소자
KR100682766B1 (ko) 전자 래더층을 갖는 유기 전계 발광 소자