KR102238849B1 - 전기광학 소자 및 이의 용도 - Google Patents
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Abstract
본 발명은 정공-전도성 특성을 갖는 하나 이상의 중합체를 포함하는 하나 이상의 제 2 방사체 층 및 하나 이상의 방사체가 제 1 방사체 층과 애노드 사이에 배열되는 것을 특징으로 하는, a) 애노드, b) 캐소드, 및 c) 하나 이상의 반도성 유기 물질을 함유하는, 애노드와 캐소드 사이에 배열된 하나 이상의 제 1 방사체 층을 함유하는 전기광학 소자, 및 이의 용도에 관한 것이다. 두 방사체 층의 사용은 용액으로부터의 단순한 제조 및 넓은밴드 방사를 갖는 전계발광 소자의 제조를 허용한다.
Description
본 발명은 유기 전기광학 소자, 특히 전계발광 구성요소를 위한 신규한 디자인 이론, 및 이를 기초로 한 디스플레이 및 조명 수단에서 이의 용도에 관한 것이다.
넓은 의미에서 전자 산업에 귀속될 수 있는 수많은 상이한 유형의 적용물에서, 기능성 물질로서 유기 반도체의 사용은 얼마전부터 현실이 되거나 가까운 미래에 기대되고 있다.
예를 들어, 감광성 유기 물질 (예를 들어, 프탈로시아닌) 및 유기 전하 수송 물질 (예를 들어, 트리아릴아민-기반 정공 수송 물질) 은 이미 복사기에서 수 년 동안 사용되고 있다.
일부 특정 반도성 유기 화합물 (이 중 일부는 또한 가시광 스펙트럼 영역의 빛을 방사할 수 있음) 은 이제 시판되는 소자, 예를 들어 유기 전계발광 소자에서 이미 사용되고 있다.
이의 개별적 부품, 유기 발광 다이오드 (OLED) 는 매우 넓은 적용 범위를 갖는다. OLED 는 이미 예를 들어 하기로서 사용된다:
- 단색 또는 다색 디스플레이 구성요소 (예를 들어 휴대용 계산기, 휴대 전화 및 기타 휴대 적용물에서) 를 위한 백색 또는 유색 역광조명,
- 대면적 디스플레이 (예를 들어 교통 신호 또는 포스터로서)
- 다양한 상이한 색채 및 형태의 조명 구성요소,
- 휴대용 적용물 (예를 들어 휴대 전화, PDA 및 캠코더) 을 위한 단색 또는 총천연색 패시브 매트릭스 디스플레이,
- 다양한 상이한 적용물 (예를 들어 휴대 전화, PDA, 노트북 및 텔레비전) 을 위한 총천연색 대-면적 및 고해상도 활성 매트릭스 디스플레이.
이러한 적용물 중 일부의 개발은 이미 매우 발전되었다. 그럼에도 불구하고 기술적 개선이 여전히 크게 필요하다.
중합체성 OLED, 소위 PLED 를 위한 유망한 물질로서 공액 중합체가 현재 집중 연구되고 있다. 소분자, 소위 소분자 소자 ("SMOLED") 로부터 만들어진 증착 배열과 대조적으로, 이의 가공의 용이함은, 유기 발광 다이오드의 덜 비싼 제조를 약속한다. 예를 들어 WO 04/084260 A 에서 기재된 바와 같은 층 구조에서 간층의 사용은 PLED 의 수명 및 효율을 확연히 증가시켰다. 이러한 간층은 애노드와 발광 중합체의 층 사이에 적용된다. 이의 기능은, 정공, 즉 양전하 담체의 발광 중합체에의 주입 및 수송을 촉진시키거나 실제로 가능하게 만들며, 간층과 발광 중합체의 층 사이의 계면에서 전자를 차단하는 것이다. 이러한 간층은 공액된 백본을 통해 결합된 정공-수송 단위의 높은 비율을 갖는 중합체로 이루어진다. 또한, 이러한 중합체는 동시에 전자의 수송을 차단한다.
용액으로부터 층의 적용에 의한 다층 PLED 의 구조는, 적용 과정에서 아래의 층이 일부 또는 심지어 완전히 다시 용해되는 일반적인 문제에 직면한다. 전형적으로, 이에 따라 층의 부분적 재용해를 방지하기 위한 추가적인 방안을 필요로 한다. 통상 사용되는 수단은 적용된 층에서 중합체의 가교이다. 이는 비용이 들고 불편하며, 추가적인 작업 단계를 수반한다. 따라서 적용된 중합체 층의 가교를 회피하는 방법에 관하여 이미 연구되고 있다. 이미 실행되고 있는 방안은 간층의 적용이다. 이러한 방법은 특히 청색 발광 PLED 와의 조합으로 기능한다. 간층은 여기서 잉크젯 인쇄 또는 스핀-코팅에 의해 적용된다. 이러한 층의 두께는 층이 후속 작업 단계에서 또다시 완전히 용해되지 않도록 조절된다.
간층을 갖는 공지된 PLED 에서, 방사된 방사선은 방사체 층과 배타적으로 된다. PLED 에 다수의 방사체를 혼입하기 위하여, 가교 반응을 수행하지 않고 두 중합체 층을 적용할 가능성은 오늘날까지 이용되지 않고 있다.
놀랍게도, 다수의 방사체를 갖는 전기광학 소자가 단순한 방식으로, 그리고 방사체가 또한 방사체 층 이외에 간층에서 사용되는 경우에 가교 단계를 수행하지 않고서 제조될 수 있음이 이제 밝혀졌다. 이는 둘 이상의 상이한 방사체 층이 용액으로부터 가공될 수 있는 다색 OLED 의 단순한 제조를 허용한다.
이러한 선행 기술로부터 나아가서, 용액으로부터 단순 적용 방법에 의해 제조될 수 있고 공지된 소자에 비해 다수의 방사체 및 긴 수명을 갖는 전기광학 소자를 제공하는 것이 본 발명의 목적이었다.
따라서 본 발명은 제 1 방사체 층과 애노드 사이에 배치된 하나 이상의 제 2 방사체 층이 정공-전도성 특성을 갖는 하나 이상의 중합체 및 하나 이상의 방사체를 포함하는 것을 특징으로 하는, 하기를 포함하는 전기광학 소자를 제공한다:
a) 애노드,
b) 캐소드, 및
c) 하나 이상의 반도성 유기 물질을 포함하는, 애노드와 캐소드 사이에 배치된 하나 이상의 제 1 방사체 층.
본 발명의 소자는 그 위에 하나 이상의 방사체를 포함하는 제 2 방사체 층 (= 간층) 에서의 선택된 중합체성 물질의 사용에 의해 특징지어진다.
바람직한 구현예에서, 제 2 방사체 층 또는 간층의 방사체는 이들이 제 1 방사체 층의 반도성 유기 물질의 LUMO 보다 더 높은 최저 비점유 분자 오비탈 ("LUMO") 를 갖도록 선택된다. 간층의 방사체의 LUMO 는 제 1 방사체 층의 LUMO 보다 바람직하게는 0.1 eV, 더 바람직하게는 0.2 eV 더 높다.
화학적 화합물이 갖는 다양한 에너지 수준 중에서, HOMO ("최고 점유 분자 오비탈 (Highest Occupied Molecular Orbital)") 및 LUMO ("최저 비점유 분자 오비탈 (Lowest Unoccupied Molecular Orbital)") 가 특히 주요한 역할을 한다.
이러한 에너지 수준은 광방사, 예를 들어 XPS ("X-선 광전자 분광학 (X-ray Photoelectron Spectroscopy)") 및 UPS ("자외선 광전자 분광학 (Ultraviolet Photoelectron Spectroscopy)") 또는 산화 및 환원에 관한 시클릭 전압전류법 ("CV (cyclic voltametry)") 에 의해 측정될 수 있다.
때때로, 또한 예를 들어 밀도 함수 이론 ("DFT (Density Functional Theory)") 에 의해 양자-화학 계산법을 통해 분자 오비탈, 특히 점유 분자 오비탈의 에너지 수준을 측정할 수 있다. 상기 양자-화학 계산의 상세한 설명은 WO 2012/171609 에서 찾을 수 있다.
이론적으로, 본 발명의 소자의 방사체 층에서 방사체로서 당업자에 공지된 임의의 방사체를 사용할 수 있다.
바람직한 구현예에서, 방사체는 반복 단위로서 중합체에 통합된다.
추가 바람직한 구현예에서, 방사체는 소분자, 중합체, 올리고머, 덴드리머 또는 이의 혼합물일 수 있는 매트릭스 물질에 혼합된다.
형광 화합물, 인광 화합물 및 방사성 유기금속 착물로부터 선택되는 하나 이상의 방사체를 포함하는 방사체 층이 바람직하다.
표현 "방사체 단위" 또는 "방사체" 는 본 출원에서 빛의 방사와 함께 방사 붕괴가 여기자의 수용 또는 여기자의 형성시에 발생하는 단위 또는 화합물을 나타낸다.
하기 2 개의 방사체 부류가 존재한다: 형광 및 인광 방사체. 표현 "형광 방사체" 는 여기된 단일항 상태로부터 이의 바닥 상태로 방사성 전이되는 물질 또는 화합물에 관한 것이다. 본 출원에서 사용되는 표현 "인광 방사체" 는 발광 물질 또는 전이 금속을 함유하는 화합물에 관한 것이다. 이는 전형적으로 빛의 방사가 스핀-금지 전이(들), 예를 들어 여기된 삼중항 및/또는 오중항 상태로부터의 전이에 의해 야기되는 물질을 포함한다.
양자 메카닉에 따르면, 높은 스핀 다중도를 갖는 여기된 상태, 예를 들어 여기된 삼중항 상태로부터 바닥 상태로의 전이가 금지된다. 그러나, 중질 원자, 예를 들어 이리듐, 오스뮴, 백금 및 유로퓸의 존재는 강한 스핀-궤도 커플링을 보장하는데, 이는 여기된 단일항 및 삼중항이 혼합되고 이에 따라 삼중항이 특정 단일항 성질을 얻음을 의미하며, 발광은 단일항-삼중항 혼합물이 비방사성 결과보다 더 빠른 방사 붕괴의 속도를 야기할 때 효율적일 수 있다. 이러한 방사 방식은 [Nature 395, 151-154 (1998)] 에서 Baldo 등에 의해 보고된 바와 같이 금속 착물에 의해 달성될 수 있다.
형광 방사체의 군으로부터 선택된 방사체가 특히 바람직하다.
형광 방사체의 많은 예, 예를 들어 JP 2913116 B 및 WO 2001/021729 A1 에서의 스티릴아민 유도체, 및 WO 2008/006449 및 WO 2007/140847 에서의 인데노플루오렌 유도체가 이미 개시되었다.
형광 방사체는 바람직하게는 폴리방향족 화합물, 예를 들어 9,10-디(2-나프틸안트라센) 및 기타 안트라센 유도체, 테트라센, 잔텐, 페릴렌의 유도체, 예를 들어 2,5,8,11-테트라-t-부틸페릴렌, 페닐렌, 예를 들어 4,4'-(비스(9-에틸-3-카르바조비닐렌)-1,1'-바이페닐, 플루오렌, 아릴피렌 (US 2006/0222886), 아릴렌비닐렌 (US 5121029, US 5130603), 루브렌, 쿠마린, 로다민, 퀴나크리돈의 유도체, 예를 들어 N,N'-디메틸퀴나크리돈 (DMQA), 디시아노메틸렌피란, 예를 들어 4-(디시아노에틸렌)-6-(4-디메틸아미노스티릴-2-메틸)-4H-피란 (DCM), 티오피란, 폴리메틴, 피릴륨 및 티아피릴륨 염, 페리플란텐, 인데노페릴렌, 비스(아지닐)이민-보론 화합물 (US 2007/0092753 A1), 비스(아지닐)메탄 화합물 및 카르보스티릴 화합물이다.
추가 바람직한 형광 방사체는 [C.H. Chen 등: "Recent developments in organic electroluminescent materials" Macromol. Symp. 125, (1997), 1-48] 및 ["Recent progress of molecular organic electroluminescent materials and devices" Mat. Sci. and Eng. R, 39 (2002), 143-222] 에 기재되어 있다.
추가 바람직한 형광 방사체는 모노스티릴아민, 디스티릴아민, 트리스티릴아민, 테트라스티릴아민, 스티릴포스핀, 스티릴 에테르 및 아릴아민의 부류로부터 선택된다.
모노스티릴아민은 하나의 치환 또는 비치환 스티릴 기 및 하나 이상의 바람직하게는 방향족 아민을 함유하는 화합물을 의미하는 것으로 이해된다. 디스티릴아민은 2 개의 치환 또는 비치환 스티릴 기 및 하나 이상의 바람직하게는 방향족 아민을 함유하는 화합물을 의미하는 것으로 이해된다. 트리스티릴아민은 3 개의 치환 또는 비치환 스티릴 기를 함유하는 화합물 및 하나 이상의 바람직하게는 방향족 아민을 함유하는 화합물을 의미하는 것으로 이해된다. 테트라스티릴아민은 4 개의 치환 또는 비치환 스티릴 기 및 하나 이상의 바람직하게는 방향족 아민을 함유하는 화합물을 의미하는 것으로 이해된다. 스티릴 기는 더 바람직하게는 추가 치환기를 또한 가질 수 있는 스틸벤이다. 상응하는 포스핀 및 에테르는 아민과 유사하게 정의된다. 본 출원의 목적의 경우, 아릴아민 또는 방향족 아민은 질소에 직접 결합된 3 개의 치환 또는 비치환 방향족 또는 헤테로방향족 고리계를 함유하는 화합물을 의미하는 것으로 이해된다. 이러한 방향족 또는 헤테로방향족 고리계 중 하나 이상은 바람직하게는 14 개 이상의 방향족 고리 원자를 바람직하게는 갖는 융합 고리계이다. 이의 바람직한 예는 방향족 안트라센아민, 방향족 안트라센디아민, 방향족 피렌아민, 방향족 피렌디아민, 방향족 크리센아민 및 방향족 크리센디아민이다. 방향족 안트라센아민은 하나의 디아릴아미노기가 안트라센 기에, 바람직하게는 9 위치에서 직접 결합되는 화합물을 의미하는 것으로 이해된다. 방향족 안트라센디아민은 2 개의 디아릴아미노 기가 안트라센 기에, 바람직하게는 9,10 위치에서 직접 결합되는 화합물을 의미하는 것으로 이해된다. 방향족 피렌아민, 피렌디아민, 크리센아민 및 크리센디아민은 이와 유사하게 정의되는데, 여기서 피렌의 디아릴아미노 기는 바람직하게는 1 위치 또는 1,6 위치에서 결합된다.
추가 바람직한 형광 방사체는 인데노플루오렌아민 및 인데노플루오렌디아민 (예를 들어 WO 2006/122630 에 따름), 벤조인데노플루오렌아민 및 벤조인데노플루오렌디아민 (예를 들어 WO 2008/006449 에 따름), 및 디벤조인데노플루오렌아민 및 디벤조인데노플루오렌디아민 (예를 들어 WO 2007/140847 에 따름) 으로부터 선택된다.
스티릴아민의 부류로부터의 방사체의 예는 치환 또는 비치환 트리스틸벤아민 또는 WO 2006/000388, WO 2006/058737, WO 2006/000389, WO 2007/065549 및 WO 2007/115610 에 기재된 도펀트이다. 디스티릴벤젠 및 디스티릴바이페닐 유도체는 US 5121029 에 기재된다. 추가 스티릴아민은 US 2007/0122656 A1 에서 밝혀질 수 있다.
특히 바람직한 스티릴아민 방사체 및 트리아릴아민 방사체는 US 7250532 B2, DE 102005058557 A1, CN 1583691 A, JP 08053397 A, US 6251531 B1 및 US 2006/210830 A 에 개시된 화학식 (1) 내지 (6) 의 화합물이다.
추가 바람직한 형광 방사체는 예를 들어 EP 1957606 A1 및 US 2008/0113101 A1 에 개시된 트리아릴아민의 군으로부터 선택된다.
추가 바람직한 형광 방사체는 나프탈렌, 안트라센, 테트라센, 플루오렌, 페리플란텐, 인데노페릴렌, 페난트렌, 페릴렌 (US 2007/0252517 A1), 피렌, 크리센, 데카시클린, 코로넨, 테트라페닐시클로펜타디엔, 펜타페닐시클로펜타디엔, 플루오렌, 스피로바이플루오렌, 루브렌, 쿠마린 (US 4769292, US 6020078, US 2007/0252517 A1), 피란, 옥사존, 벤족사졸, 벤조티아졸, 벤지미다졸, 피라진, 신남산 에스테르, 디케토피롤로피롤, 아크리돈 및 퀴나크리돈 (US 2007/0252517 A1) 의 유도체로부터 선택된다.
안트라센 화합물 중에서, 9,10-치환 안트라센, 예를 들어 9,10-디페닐안트라센 및 9,10-비스(페닐에티닐)안트라센이 특히 바람직하다. 1,4-비스(9'-에티닐안트라세닐)벤젠이 또한 바람직한 도펀트이다.
더 바람직하게는, 방사체 층에서 하나의 방사체는 청색-형광성 방사체의 군으로부터 선택된다.
더 바람직하게는, 방사체 층에서 하나의 방사체는 녹색-형광성 방사체의 군으로부터 선택된다.
더 바람직하게는, 방사체 층에서 하나의 방사체는 황색-형광성 방사체의 군으로부터 선택된다.
더 바람직하게는, 방사체 층에서 하나의 방사체는 적색-형광성 방사체의 군으로부터 선택된다.
적색-형광성 방사체는 바람직하게는 페릴렌 유도체의 군으로부터, 예를 들어 US 2007/0104977 A1 에서 개시된 예를 들어 하기 화학식 (7) 의 구조에서 선택된다:
바람직한 방사성 반복 단위는 하기 화학식으로부터 선택되는 것이다:
예를 들어 DE-A-10 2005 060 473 에 개시된 화학식 (I) 의 비닐트리아릴아민:
[식 중,
Ar11 은 독립적으로 R11 라디칼에 의해 임의로 1- 또는 다치환되는 모노- 또는 폴리시클릭 아릴 또는 헤테로아릴 기이고,
Ar12 는 독립적으로 R12 라디칼에 의해 임의로 1- 또는 다치환되는 모노- 또는 폴리시클릭 아릴 또는 헤테로아릴 기이고,
Ar13 는 독립적으로 R13 라디칼에 의해 임의로 1- 또는 다치환되는 모노- 또는 폴리시클릭 아릴 또는 헤테로아릴 기이고,
Ar14 는 독립적으로 R14 라디칼에 의해 임의로 1- 또는 다치환되는 모노- 또는 폴리시클릭 아릴 또는 헤테로아릴 기이고,
Y11 은 독립적으로 수소, 불소, 염소 또는 탄소수 1 내지 40 의 카르빌 또는 히드로카르빌 (이는 임의로 치환되고 임의로 하나 이상의 헤테로원자를 함유함) 의 군으로부터 선택되고, 여기서 2 개의 Y11 기 또는 하나의 Y11 기 및 하나의 인접한 R11, R14, Ar11 또는 Ar14 은 함께 임의로 방향족 모노- 또는 폴리시클릭 고리계를 형성하고,
R11 내지 R14 는 독립적으로 수소, 할로겐, -CN, -NC, -NCO, -NCS, -OCN, -SCN, -C(=O)NR0R00, -C(=O)X0, -C(=O)R0, -NH2, -NR0R00, -SH, -SR0, -SO3H, -SO2R0, -OH, -NO2, -CF3, -SF5, 임의 치환 실릴, 또는 탄소수 1 내지 40 의 카르빌 또는 히드로카르빌 (이는 임의로 치환되고, 임의로 하나 이상의 헤테로원자를 함유함) 이고, 여기서 R11 내지 R14 라디칼 중 둘 이상은 함께 임의로 지방족 또는 방향족, 모노- 또는 폴리시클릭 고리계를 형성하고, 여기서
R11, R12 및 R13 은 또한 중합체에서 공유 결합일 수 있고,
X0, R0 및 R00 은 화학식 (I) 에 정의된 의미 중 하나를 갖고,
i 는 독립적으로 1, 2 또는 3 이고,
k 는 독립적으로 1, 2 또는 3 이고,
o 는 독립적으로 0 또는 1 임].
추가 바람직한 방사성 반복 단위는 예를 들어 WO 2005/030827 A 에 개시된 화학식 (II) 의 1,4-비스(2-티에닐비닐)벤젠이다:
[식 중, R1 및 R2 는 화학식 (I) 에 정의된 바와 같고, Ar 은 화학식 (I) 의 Ar11 에 대해 정의된 바와 같음].
추가 바람직한 방사성 반복 단위는 예를 들어 WO 00/46321 A 에 개시된 화학식 (III) 의 1,4-비스(2-아릴렌비닐)벤젠이다:
[식 중, r 및 R 은 각각 상기 정의된 바와 같고, u 는 0 또는 1 임].
추가 바람직한 방사성 반복 단위는 하기 화학식 (IV) 의 라디칼이다:
[식 중,
X21 은 O, S, SO2, C(Rx)2 또는 N-Rx 이고, 여기서 Rx 는 탄소수 6 내지 40 의 아릴 또는 치환 아릴 또는 아르알킬, 또는 탄소수 1 내지 24 의 알킬, 바람직하게는 탄소수 6 내지 24 의 아릴, 더 바람직하게는 탄소수 6 내지 24 의 알킬화 아릴이고,
Ar21 은 탄소수 6 내지 40, 바람직하게는 6 내지 24, 더 바람직하게는 6 내지 14 의 임의 치환 아릴 또는 헤테로아릴임].
추가 바람직한 방사성 반복 단위는 하기 화학식 (V) 및 (VI) 의 라디칼이다:
[식 중,
X22 는 R23C=CR23 또는 S 이고, 여기서 각각의 R23 은 독립적으로 수소, 알킬, 아릴, 퍼플루오로알킬, 티오알킬, 시아노, 알콕시, 헤테로아릴, 알킬아릴 또는 아릴알킬로 이루어지는 군으로부터 선택되고,
R21 및 R22 는 동일 또는 상이하고 각각 치환기이고,
Ar22 및 Ar23 은 각각 독립적으로 탄소수가 2 내지 40 이고 하나 이상의 R21 라디칼에 의해 임의 치환되는 2가 방향족 또는 헤테로방향족 고리계이고,
a1 및 b1 은 독립적으로 0 또는 1 임].
추가 바람직한 방사성 반복 단위는 하기 화학식 (VII) 및 (VIII) 의 라디칼이다:
[식 중,
X23 은 NH, O 또는 S 임].
추가 바람직한 방사성 반복 단위는 하기 화학식 (IX) 내지 (XIX) 의 라디칼이다:
[식 중,
R 및 R' 은 상기 주어진 정의 중 하나를 갖고, 바람직하게는 독립적으로 수소, 알킬, 아릴, 퍼플루오로알킬, 티오알킬, 시아노, 알콕시, 헤테로아릴, 알킬아릴 또는 아릴알킬이고, R 은 더 바람직하게는 수소, 페닐 또는 탄소수 1, 2, 3, 4, 5 또는 6 의 알킬이고, R' 은 더 바람직하게는 n-옥틸 또는 n-옥틸옥시임].
추가 바람직한 방사성 반복 단위는 하기 화학식 (XX) 내지 (XXIX) 의 라디칼이다:
[식 중, Ph 는 페닐임].
인광 방사체의 군으로부터 선택되는 방사체 층의 방사체가 또한 특히 바람직하다.
인광 방사체의 예는 WO 00/70655, WO 01/41512, WO 02/02714, WO 02/15645, EP 1191613, EP 1191612, EP 1191614 및 WO 2005/033244 에 개시된다.
일반적으로, 유기 전계발광 분야에서 선행 기술에 따라 사용되고 당업자에 공지된 모든 인광 착물이 적합하고, 당업자는 본 발명의 기술을 연습하지 않고도 추가 인광 착물을 사용할 수 있을 것이다.
인광 방사체는 바람직하게는 화학식 M(L)z 의 금속 착물일 수 있고, 여기서 M 은 금속 원자이고, L 은 독립적으로 각 경우에 1, 2 또는 그 이상의 위치를 통해 M 에 결합 또는 배위된 유기 리간드이고, z 는 1 이상, 바람직하게는 1, 2, 3, 4, 5 또는 6 의 정수이고, 이러한 기는 임의로 하나 이상, 바람직하게는 1, 2 또는 3 개의 위치를 통해, 바람직하게는 리간드 L 을 통해 중합체에 결합된다.
M 은 특히 바람직하게는 VIII 족, 란탄족 (lanthanide) 및 악티늄족 (actinide) 의 전이 금속, 더 바람직하게는 Rh, Os, Ir, Pt, Pd, Au, Sm, Eu, Gd, Tb, Dy, Re, Cu, Zn, W, Mo, Pd, Ag 및 Ru, 특히 Os, Ir, Ru, Rh, Re, Pd 및 Pt 로부터의 전이 금속으로부터 선택된 금속 원자이다. M 은 또한 Zn 일 수 있다.
바람직한 리간드는 2-페닐피리딘 유도체, 7,8-벤조퀴놀린 유도체, 2-(2-티에닐)피리딘 유도체, 2-(1-나프틸)피리딘 유도체 또는 2-페닐퀴놀린 유도체이다. 이러한 화합물은 각각 예를 들어 청색의 경우 불소 또는 트리플루오로메틸 치환기에 의해 치환될 수 있다. 2차 리간드는 바람직하게는 아세틸아세토네이트 또는 피크르산이다.
특히 적합한 것은 예를 들어 US 2007/0087219 A1 에 개시된 화학식 (8) 의 4좌 리간드 (식 중, R1 내지 R14 및 Z1 내지 Z5 는 문헌에서 정의된 바와 같음) 와 Pt 또는 Pd 의 착물, 확장된 고리계를 갖는 Pt-포르피린 착물 (US 2009/0061681 A1) 및 Ir 착물, 예를 들어 2,3,7,8,12,13,17,18-옥타에틸-21H,23H-포르피린-Pt(II), 테트라페닐-Pt(II)-테트라벤조포르피린 (US 2009/0061681 A1), 시스-비스(2-페닐피리디네이토-N,C2')Pt(II), 시스-비스(2-(2'-티에닐)피리디네이토-N,C3')Pt(II), 시스-비스(2-(2'-티에닐)퀴놀리네이토-N,C5')Pt(II), (2-(4,6-디플루오로페닐)피리디네이토-N,C2')Pt(II) 아세틸아세토네이트 또는 트리스(2-페닐피리디네이토-N,C2')Ir(III) (Ir(ppy)3, 녹색), 비스(2-페닐피리디네이토-N,C2)Ir(III) 아세틸아세토네이트 (Ir(ppy)2 아세틸아세토네이트, 녹색, US 2001/0053462 A1, Baldo, Thompson et al. Nature 403, (2000), 750-753), 비스(1-페닐이소퀴놀리네이토-N,C2')(2-페닐피리디네이토-N,C2')이리듐(III), 비스(2-페닐피리디네이토-N,C2')(1-페닐이소퀴놀리네이토-N,C2')이리듐(III), 비스(2-(2'-벤조티에닐)피리디네이토-N,C3')이리듐(III) 아세틸아세토네이트, 비스(2-(4',6'-디플루오로페닐)피리디네이토-N,C2')이리듐(III) 피콜리네이트 (Firpic, blue), 비스(2-(4',6'-디플루오로페닐)피리디네이토-N,C2')Ir(III) 테트라키스(1-피라졸릴)보레이트, 트리스(2-(바이페닐-3-일)-4-tert-부틸피리딘)이리듐(III), (ppz)2Ir(5phdpym) (US 2009/0061681 A1), (45ooppz)2Ir(5phdpym) (US 2009/0061681 A1), 2-페닐피리딘-Ir 착물의 유도체, 예를 들어 이리듐(III) 비스(2-페닐퀴놀릴-N,C2') 아세틸아세토네이트 (PQIr), 트리스(2-페닐이소퀴놀리네이토-N,C)Ir(III) (red), 비스(2-(2'-벤조[4,5-a]티에닐)피리디네이토-N,C3)Ir 아세틸아세토네이트 ([Btp2Ir(acac)], red, Adachi et al. Appl. Phys. Lett. 78 (2001), 1622-1624) 이다.
또한 적합한 것은 3가 란탄족, 예를 들어 Tb3+ 및 Eu3+ 의 착물 (J. Kido et al. Appl. Phys. Lett. 65 (1994), 2124, Kido et al. Chem. Lett. 657, 1990, US 2007/0252517 A1) 또는 Pt(II), Ir(I), Rh(I) 과 말레오니트릴 디티올레이트의 인광 착물 (Johnson et al., JACS 105, 1983, 1795), Re(I)-트리카르보닐디이민 착물 (특히 Wrighton, JACS 96, 1974, 998), 시아노 리간드 및 비피리딜 또는 페난트롤린 리간드와의 Os(II) 착물 (Ma et al., Synth. Metals 94, 1998, 245) 또는 Alq3 이다.
3좌 리간드를 갖는 추가 인광 방사체는 US 6824895 및 US 7029766 에 개시되어 있다. 적색-방사성 인광 착물은 US 6835469 및 US 6830828 에 개시되어 있다.
특히 바람직한 인광 방사체는 하기 화학식 (9) 및 (10) 의 화합물 및 예를 들어 US 2001/0053462 A1 및 WO 2007/095118 A1 에 개시된 추가 화합물이다:
추가 유도체는 US 7378162 B2, US 6835469 B2 및 JP 2003/253145 A 에 기재되어 있다.
유기금속성 착물의 군으로부터 선택되는 방사체 층에서의 방사체가 특히 바람직하다.
이 문서의 다른 곳에 언급된 금속 착물 이외에, 본 발명에 따른 적합한 금속 착물은 전이 금속, 희토류 원소, 란탄족 및 악티늄족으로부터 선택된다. 금속은 바람직하게는 Ir, Ru, Os, Eu, Au, Pt, Cu, Zn, Mo, W, Rh, Pd 및 Ag 로부터 선택된다.
간층에서 사용되는 정공-전도성 중합체에서 방사체 구조 단위의 비율은 일반적으로 0.01 내지 20 mol%, 바람직하게는 0.5 내지 10 mol%, 더 바람직하게는 1 내지 8 mol%, 특히 1 내지 5 mol% 이다.
간층, 즉 제 2 방사체 층을 형성하는 공중합체는 정공-전도성 특성을 가져야 한다. 이러한 특성 프로파일은 정공 수송 특성을 갖는 적합한 반복 단위의 선택을 통해 달성될 수 있다. 바람직하게는, 간층의 중합체는 또한 중합체 백본을 형성하는 추가 반복 단위를 갖는다.
이론적으로, 당업자에 공지된 임의의 정공 수송 물질 (HTM) 은 본 발명에 따른 중합체에서 반복 반위로서 사용될 수 있다. 상기 HTM 은 바람직하게는 아민, 트리아릴아민, 티오펜, 카르바졸, 프탈로시아닌, 포르피린 및 이의 이성질체 및 유도체로부터 선택된다. HTM 은 더 바람직하게는 아민, 트리아릴아민, 티오펜, 카르바졸, 프탈로시아닌 및 포르피린으로부터 선택된다.
적합한 HTM 단위는 페닐렌디아민 유도체 (US 3615404), 아릴아민 유도체 (US 3567450), 아미노-치환 칼콘 유도체 (US 3526501), 스티릴안트라센 유도체 (JP A 56-46234), 폴리시클릭 방향족 화합물 (EP 1009041), 폴리아릴알칸 유도체 (US 3615402), 플루오렌 유도체 (JP A 54-110837), 히드라존 유도체 (US 3717462), 스틸벤 유도체 (JP A 61-210363), 실라잔 유도체 (US 4950950), 폴리실란 (JP A 2-204996), 아닐린 공중합체 (JP A 2-282263), 티오펜 올리고머, 폴리티오펜, PVK, 폴리피롤, 폴리아닐린 및 추가 공중합체, 포르피린 화합물 (JP A 63-2956965), 방향족 디메틸리덴-형 화합물, 카르바졸 화합물, 예를 들어 CDBP, CBP, mCP, 방향족 3차 아민 및 스티릴아민 화합물 (US 4127412) 및 단량체성 트리아릴아민 (US 3180730) 이다.
바람직한 것은 2 개 이상의 3차 아민 단위를 함유하는 방향족 3차 아민 (US 4720432 및 US 5061569), 예를 들어 4,4'-비스[N-(1-나프틸)-N-페닐아미노]바이페닐 (NPD) (US 5061569) 또는 MTDATA (JP A 4-308688), N,N,N',N'-테트라(4-바이페닐)디아미노바이페닐렌 (TBDB), 1,1-비스(4-디-p-톨릴아미노페닐)시클로헥산 (TAPC), 1,1-비스(4-디-p-톨릴아미노페닐)-3-페닐프로판 (TAPPP), 1,4-비스[2-[4-[N,N-디(p-톨릴)아미노]페닐]비닐]벤젠 (BDTAPVB), N,N,N',N'-테트라-p-톨릴-4,4'-디아미노바이페닐 (TTB), TPD, N,N,N',N'-테트라페닐-4,4"'-디아미노-1,1':4',1":4",1"'-쿼터페닐, 및 또한 카르바졸 단위를 함유하는 3차 아민, 예를 들어 4-(9H-카르바졸-9-일)-N,N-비스[4-(9H-카르바졸-9-일)페닐]벤젠아민 (TCTA) 이다. US 2007/0092755 A1 에 따른 헥사아자트리페닐렌 화합물이 또한 바람직하다.
특히 바람직한 것은 예를 들어 EP 1162193 A1, EP 650955 A1, Synth. Metals 1997, 91(1-3), 209, DE 19646119 A1, WO 2006/122630 A1, EP 1860097 A1, EP 1834945 A1, JP 08/053397 A, US 6251531 B1 및 WO 2009/041635 에 개시된 바와 같은, 또한 치환될 수 있는 하기 화학식 (11) 내지 (16) 의 트리아릴아민 화합물이다.
또한 바람직한 HTM 단위는 예를 들어 트리아릴아민, 벤지딘, 테트라아릴-파라-페닐렌디아민, 카르바졸, 아줄렌, 티오펜, 피롤 및 푸란 유도체, 및 또한 O-, S- 또는 N-함유 헤테로사이클이다.
더 바람직하게는, HTM 단위는 하기 화학식 (17) 의 반복 단위로부터 선택된다:
[식 중,
동일 또는 상이할 수 있는 Ar1 은 독립적으로 상이한 반복 단위에 있을 때 단일 결합 또는 임의 치환 모노시클릭 또는 폴리시클릭 아릴 기이고,
동일 또는 상이할 수 있는 Ar2 는 독립적으로 상이한 반복 단위에 있을 때 임의 치환 모노시클릭 또는 폴리시클릭 아릴 기이고,
동일 또는 상이할 수 있는 Ar3 은 독립적으로 상이한 반복 단위에 있을 때 임의 치환 모노시클릭 또는 폴리시클릭 아릴 기이고,
m 은 1, 2 또는 3 임].
특히 바람직한 화학식 (17) 의 단위는 하기 화학식 (18) 내지 (20) 의 군으로부터 선택된다:
[식 중,
각 경우에 동일 또는 상이할 수 있는 R 은 H, 치환 또는 비치환 방향족 또는 헤테로방향족 기, 알킬 기, 시클로알킬 기, 알콕시 기, 아르알킬 기, 아릴옥시 기, 아릴티오 기, 알콕시카르보닐 기, 실릴 기, 카르복실 기, 할로겐 원자, 시아노 기, 니트로 기 및 히드록실 기로부터 선택되고,
r 은 0, 1, 2, 3 또는 4 이고,
s 는 0, 1, 2, 3, 4 또는 5 임].
또한 바람직한 간층 중합체는 하기 화학식 (21) 의 반복 단위 하나 이상을 함유한다:
[식 중,
T1 및 T2 는 각각 독립적으로 티오펜, 셀레노펜, 티에노[2,3b]티오펜, 티에노[3,2b]티오펜, 디티에노티오펜, 피롤, 아닐린 (모두 R5 에 의해 임의 치환됨) 로부터 선택되고,
R5 는 각 경우에 독립적으로 할로겐, -CN, -NC, -NCO, -NCS, -OCN, SCN, C(=O)NR0R00, -C(=O)X, -C(=O)R0, -NH2, -NR0R00, SH, SR0, -SO3H, -SO2R0, -OH, -NO2, -CF3, -SF5, 임의 치환 실릴, 또는 탄소수 1 내지 40 의 카르빌 또는 히드로카르빌로부터 선택되며, 임의로는 치환되고 임의로는 하나 이상의 헤테로원자를 함유하고,
R0 및 R00 은 독립적으로 H 또는 임의 치환 카르빌 또는 히드로카르빌 기 (임의로 하나 이상의 헤테로원자를 함유함) 이고,
Ar4 및 Ar5 는 독립적으로 모노시클릭 또는 폴리시클릭 아릴 또는 헤테로아릴 (이는 임의로 치환되고, 임의로 인접한 티오펜 또는 셀레노펜 기 중 하나 또는 모두의 2,3 위치에 융합됨) 이고,
c 및 e 는 독립적으로 0, 1, 2, 3 또는 4 이고, 여기서 1 < c+e ≤ 6 이고,
d 및 f 는 독립적으로 0, 1, 2, 3 또는 4 임].
T1 및 T2 기 는 바람직하게는 하기로부터 선택된다:
[식 중, R0 및 R5 는 화학식 (21) 의 R0 및 R5 와 동일한 정의를 가정할 수 있음].
바람직한 화학식 (21) 의 단위는 하기 식의 군으로부터 선택된다:
[식 중, R0 은 화학식 (21) 의 R5 와 동일한 정의를 가정할 수 있음].
간층에서 사용되는 정공-전도성 중합체에서 HTM 반복 단위의 비율은 바람직하게는 10 내지 99 mol%, 더 바람직하게는 20 내지 80 mol%, 특히 30 내지 60 mol% 이다.
방사체 반복 단위 및 정공-전도성 반복 단위 이외에, 간층에서 사용된 공중합체는 바람직하게는 또한 공중합체의 백본을 형성하는 추가 구조 단위를 갖는다.
중합체 백본을 형성하는 바람직한 반복 단위는 탄소수 6 내지 40 의 방향족 또는 헤테로방향족 구조이다. 이는 예를 들어 4,5-디히드로피렌 유도체, 4,5,9,10-테트라히드로피렌 유도체, 플루오렌 유도체 (예를 들어, US 5962631, WO 2006/052457 A2 및 WO 2006/118345 A1 에 개시됨), 9,9'-스피로바이플루오렌 유도체 (예를 들어, WO 2003/020790 A1 에 개시됨), 9,10-페난트렌 유도체 (예를 들어, WO 2005/104264 A1 에 개시됨), 9,10-디히드로페난트렌 유도체 (예를 들어, WO 2005/014689 A2 에 개시됨), 5,7-디히드로디벤즈옥세핀 유도체 및 시스- 및 트랜스-인데노플루오렌 유도체 (예를 들어, WO 2004/041901 A1 및 WO 2004/113412 A2 에 개시됨), 및 바이나프틸렌 유도체 (예를 들어, WO 2006/063852 A1 에 개시됨), 및 추가 단위, 예를 들어 벤조플루오렌, 디벤조플루오렌, 벤조티오펜, 디벤조플루오렌 및 이의 유도체 (예를 들어, WO 2005/056633 A1, EP 1344788 A1, WO 2007/043495 A1, WO 2005/033174 A1, WO 2003/099901 A1 및 DE 102006003710 에 개시됨) 이다.
중합체 백본에 특히 바람직한 반복 단위는 하기 화학식 (22) 의 반복 단위이다:
[식 중,
A, B 및 B' 는 독립적으로, 및 다중 예의 경우에 서로 독립적으로 바람직하게는 -CR1R2-, -NR1-, -PR1-, -O-, -S-, -SO-, -SO2-, -CO-, -CS-, -CSe-, -P(=O)R1-, -P(=S)R1- 및 -SiR1R2- 로부터 선택되는 2가 기이고,
R1 및 R2 는 독립적으로 H, 할로겐, -CN, -NC, -NCO, -NCS, -OCN, -SCN, -C(=O)NR0R00, -C(=O)X, -C(=O)R0, -NH2, -NR0R00, -SH, -SR0, -SO3H, -SO2R0, -OH, -NO2, -CF3, -SF5, 임의 치환 실릴, 또는 카르빌 또는 히드로카르빌 (이는 1 내지 40 개의 탄소 원자를 갖고, 임의로는 치환되고 임의로는 하나 이상의 헤테로원자를 함유함) 로부터 선택되는 동일 또는 상이한 기이고, R1 및 R2 기는 임의로 이들이 결합되는 플루오렌 잔기와 함께 스피로 기를 형성하고,
X 는 할로겐이고,
R0 및 R00 은 독립적으로 H 또는 임의 치환 카르빌 또는 히드로카르빌 기 (임의로 하나 이상의 헤테로원자를 함유함) 이고,
각각의 g 는 독립적으로 0 또는 1 이고, 동일한 하위단위에서 각각의 상응하는 h 는 0 및 1 중 다른 하나이고,
m 은 1 이상의 정수이고,
Ar1 및 Ar2 는 독립적으로 모노- 또는 폴리시클릭 아릴 또는 헤테로아릴 (이는 임의로 치환되고, 임의로 인데노플루오렌 기의 7,8 위치 또는 8,9 위치에 융합됨) 이고,
a 및 b 는 독립적으로 0 또는 1 임].
R1 및 R2 기가 이들이 결합되는 플루오렌 기와 함께 스피로 기를 형성하는 경우, 구조는 바람직하게는 스피로바이플루오렌이다.
화학식 (22) 의 기는 바람직하게는 하기 화학식 (23) 내지 (27) 로부터 선택된다:
[식 중, R1 은 화학식 (22) 에 정의된 바와 같고, r 은 0, 1, 2, 3 또는 4 이고, R 은 R1 의 정의 중 하나를 가정할 수 있음].
바람직하게는, R 은 F, Cl, Br, I, -CN, -NO2, -NCO, -NCS, -OCN, -SCN, -C(=O)NR0R00, -C(=O)X, -C(=O)R0, -NR0R00, 임의 치환 실릴, 탄소수 4 내지 40, 바람직하게는 6 내지 20 의 아릴 또는 헤테로아릴, 또는 탄소수 1 내지 20, 바람직하게는 1 내지 12 의 직쇄형, 분지형 또는 시클릭 알킬, 알콕시, 알킬카르보닐, 알콕시카르보닐, 알킬카르보닐옥시 또는 알콕시카르보닐옥시 (여기서 하나 이상의 수소 원자는 임의로 F 또는 Cl 로 대체되고, R0, R00 및 X 는 화학식 (22) 와 관련하여 상기 정의된 바와 같음) 이다.
화학식 (22) 의 기는 더 바람직하게는 하기 화학식 (28) 내지 (31) 로부터 선택된다:
[식 중,
L 은 H, 할로겐 또는 탄소수 1 내지 12 의 임의 플루오르화 선형 또는 분지형 알킬 또는 알콕시, 바람직하게는 H, F, 메틸, i-프로필, t-부틸, n-펜톡시 또는 트리플루오로메틸이고,
L' 은 탄소수 1 내지 12 의 임의 플루오르화 선형 또는 분지형 알킬 또는 알콕시, 바람직하게는 n-옥틸 또는 n-옥틸옥시이고,
본 발명의 추가 바람직한 구현예에서, 간층의 중합체는 비공액 또는 일부 공액 중합체이다.
간층에서 특히 바람직한 비공액 또는 일부 공액 중합체는 중합체 백본을 위한 비공액 반복 단위를 함유한다.
중합체 백본 단위를 위한 비공액 반복 단위는 바람직하게는 예를 들어 WO 2010/136110 에 개시된 하기 화학식 (32) 및 (33) 의 인데노플루오렌 단위이다:
[식 중, X 및 Y 는 독립적으로 H, F, C1-40-알킬 기, C2-40-알케닐 기, C2-40-알키닐 기, 임의 치환 C6-40-아릴 기 및 임의 치환 5- 내지 25-원 헤테로아릴 기로 이루어지는 군으로부터 선택됨].
중합체 백본을 위한 추가 바람직한 비공액 반복 단위는 예를 들어 WO 2010/136111 에 개시된 하기 화학식의 플루오렌, 페난트렌, 디히드로페난트렌 및 인데노플루오렌 유도체로부터 선택된다:
[식 중, R1-R4 는 화학식 (32) 및 (33) 의 X 및 Y 와 동일한 정의를 가정할 수 있음].
간층에서 사용되는 정공-전도성 중합체에서 중합체 백본을 형성하는 반복 단위의 비율은 바람직하게는 10 내지 99 mol%, 더 바람직하게는 20 내지 80 mol%, 특히 30 내지 60 mol% 이다.
제 1 방사체 층을 위한 반도성 유기 물질은 중합체에 혼입된 하나 이상의 상이한 방사체를 함유하는 중합체성 매트릭스 물질일 수 있거나, 하나 이상의 저분자량 방사체가 혼합되는 중합체성 및 비방사성 매트릭스 물질일 수 있거나, 중합체 골격 내에 혼입된 방사체를 갖는 상이한 중합체의 혼합물일 수 있거나, 상이한 저분자량 방사체를 갖는 상이한 비방사성 매트릭스 중합체의 혼합물일 수 있거나, 상이한 저분자량 방사체를 갖는 하나 이상의 저분자량 매트릭스 물질의 혼합물일 수 있거나, 이러한 물질의 임의의 원하는 조합물일 수 있다.
바람직한 구현예에서, 방사체 층은 상기 기재된 바와 같은 방사체 기를 함유하는 하나 이상의 반복 단위를 함유하는 비공액 중합체를 포함한다. 금속 착물을 함유하는 공액 중합체 및 이의 합성의 예는 예를 들어 EP 1138746 B1 및 DE 102004032527 A1 에 개시되어 있다. 단일항 방사체를 함유하는 공액 중합체 및 이의 합성의 예는 예를 들어 DE 102005060473 A1 및 WO 2010/022847 에 개시되어 있다.
추가 바람직한 구현예에서, 방사체 층은 하나 이상의 상기 기재된 방사체 기 및 하나 이상의 펜던트 전하 수송 기를 함유하는 비공액 중합체를 포함한다. 펜던트 금속 착물을 함유하는 비공액 중합체 및 이의 합성의 예는 예를 들어 US7250226 B2, JP 2007/211243 A2, JP 2007/197574 A2, US 7250226 B2 및 JP 2007/059939 A 에 개시되어 있다. 펜던트 단일항 방사체를 함유하는 비공액 중합체 및 이의 합성의 예는 예를 들어 JP 2005/108556, JP 2005/285661 및 JP 2003/338375 에 개시되어 있다.
추가 바람직한 구현예에서, 방사체 층은 반복 단위로서 상기 기재된 방사체 기 하나 이상 및 주요 사슬에 중합체 백본을 형성하는 반복 단위 하나 이상을 함유하는 비공액 중합체 (이 경우에 중합체 백본을 형성하는 반복 단위는 바람직하게는 간층 중합체에 관해 상기 기재된 중합체 백본을 위한 비공액 반복 단위로부터 선택될 수 있음) 를 포함한다. 주요 사슬에 금속 착물을 함유하는 비공액 중합체 및 이의 합성의 예는 예를 들어 WO 2010/149261 및 WO 2010/136110 에 개시되어 있다.
보다 추가 바람직한 구현예에서, 방사체 층에 사용된 물질은 전하-수송 중합체 매트릭스 및 방사체(들) 을 포함한다. 형광 방사체 또는 단일항 방사체의 경우, 이러한 중합체 매트릭스는 간층 중합체에 관해 상기 기재된 바와 같은 비공액 중합체 백본, 더 바람직하게는 간층 중합체에 관해 상기 기재된 바와 같은 공액 중합체 백본을 함유하는 공액 중합체로부터 선택될 수 있다. 인광 방사체 또는 삼중항 방사체의 경우, 이러한 중합체 매트릭스는 바람직하게는 비공액 측쇄 중합체 또는 비공액 주쇄 중합체인 비공액 중합체, 예를 들어 폴리비닐카르바졸 ("PVK"), 폴리실란, 포스핀 산화물 단위를 함유하는 공중합체 또는 예를 들어 WO 2010/149261 및 WO 2010/136110 에 기재된 매트릭스 중합체로부터 선택된다.
보다 추가 바람직한 구현예에서, 방사체 층은 상기 기재된 바와 같은 방사체 기를 함유하는 저분자량 방사체 하나 이상 및 저분자량 매트릭스 물질 하나 이상을 포함한다. 적합한 저분자량 매트릭스 물질은 다양한 성분 부류로부터의 물질이다.
형광 또는 단일항 방사체에 바람직한 매트릭스 물질은 올리고아릴렌 (예를 들어 2,2',7,7'-테트라페닐스피로바이플루오렌 (EP 676461 에 따름) 또는 디나프틸안트라센), 특히 방향족 기를 함유하는 융합 올리고아릴렌, 예를 들어 페난트렌, 테트라센, 코로넨, 크리센, 플루오렌, 스피로바이플루오렌, 페릴렌, 프탈로페릴렌, 나프탈로페릴렌, 데카시클렌, 루브렌, 올리고아릴렌비닐렌 (예를 들어 4,4'-비스(2,2-디페닐에테닐)-1,1'-바이페닐 (DPVBi) 또는 4,4-비스-2,2-디페닐비닐-1,1-스피로바이페닐 (스피로-DPVBi), EP 676461 에 따름), 폴리포달 금속 착물 (예를 들어 WO 04/081017 에 따름), 특히 8-히드록시퀴놀린의 금속 착물, 예를 들어 알루미늄(III) 트리스(8-히드록시퀴놀린) (알루미늄 퀴놀레이트, Alq3) 또는 비스(2-메틸-8-퀴놀리놀레이토)-4-(페닐페놀리놀레이토)알루미늄 (이미다졸 켈레이트를 포함함) (US 2007/0092753 A1) 및 퀴놀린-금속 착물, 아미노퀴놀린 금속 착물, 벤조퀴놀린 금속 착물, 정공-전도성 화합물 (예를 들어 WO 04/058911 에 따름), 전자-전도성 화합물, 특히 케톤, 포스핀 산화물, 술폭시드 등 (예를 들어 WO 05/084081 및 WO 05/084082 에 따름), 아트로프 이성질체 (예를 들어 WO 06/048268 에 따름), 보론산 유도체 (예를 들어 WO 06/117052 에 따름) 또는 벤즈안트라센 (예를 들어 DE 102007024850 에 따름) 의 부류로부터 선택된다.
특히 바람직한 호스트 물질은 나프탈렌, 안트라센, 벤즈안트라센 및/또는 피렌 또는 이러한 화합물의 아트로프 이성질체를 포함하는 올리고아릴렌, 케톤, 포스핀 산화물 및 술폭시드의 부류로부터 선택된다. 매우 특히 바람직한 호스트 물질은 안트라센, 벤즈안트리센 및/또는 피렌을 포함하는 올리고아릴렌, 또는 이러한 화합물의 아트로프 이성질체의 부류로부터 선택된다. 본 출원의 목적의 경우, 올리고아릴렌은 셋 이상의 아릴 또는 아릴렌 기가 서로 결합되는 화합물을 의미하는 것으로 이해된다.
단일항 방사체에 특히 바람직한 저분자량 매트릭스 물질은 벤즈안트라센, 안트라센, 트리아릴아민, 인데노플루오렌, 플루오렌, 스피로바이플루오렌, 페난트렌, 디히드로페난트렌 및 이의 이성질체 및 유도체로부터 선택된다.
인광 또는 삼중항 방사체에 바람직한 저분자량 매트릭스 물질은 N,N-비스카르바졸릴바이페닐 (CBP), 카르바졸 유도체 (예를 들어 WO 05/039246, US 2005/0069729, JP 2004/288381, EP 1205527 및 DE 102007002714 에 따름), 아자카르바졸 (예를 들어 EP 1617710, EP 1617711, EP 1731584 및 JP 2005/347160 에 따름), 케톤 (예를 들어 WO 04/093207 에 따름), 포스핀 산화물, 술폭시드 및 술폰 (예를 들어 WO 05/003253 에 따름), 올리고페닐렌, 방향족 아민 (예를 들어 US 2005/0069729 에 따름), 쌍극성 매트릭스 물질 (예를 들어 WO 07/137725 에 따름), 1,3,5-트리아진 유도체 (예를 들어 US 6229012 B1, US 6225467 B1, DE 10312675 A1, WO 9804007 A1 및 US 6352791 B1 에 따름), 실란 (예를 들어 WO 05/111172 에 따름), 9,9-디아릴플루오렌 유도체 (예를 들어 DE 102008017591 에 따름), 아자보롤 또는 보론산 에스테르 (예를 들어 WO 06/117052 에 따름), 트리아졸 유도체, 옥사졸 및 옥사졸 유도체, 이미다졸 유도체, 폴리아릴알칸 유도체, 피라졸린 유도체, 피라졸론 유도체, 디스티릴피라진 유도체, 티오피란 이산화물 유도체, 페닐렌디아민 유도체, 3차 방향족 아민, 스티릴아민, 아미노-치환 칼콘 유도체, 인돌, 스티릴안트라센 유도체, 아릴-치환 안트라센 유도체, 예를 들어 2,3,5,6-테트라메틸페닐-1,4-(비스프탈이미드) (TMPP, US 2007/0252517 A1), 안트라퀴노디메탄 유도체, 안트론 유도체, 플루오레논 유도체, 플루오레닐리덴메탄 유도체, 히드라존 유도체, 스틸벤 유도체, 실라잔 유도체, 방향족 디메틸리덴 화합물, 포르피린 화합물, 카르보디이미드 유도체, 디페닐퀴논 유도체, 테트라카르보시클릭 화합물, 예를 들어 나프탈렌페릴렌, 프탈로시아닌 유도체, 8-히드록시퀴놀린 유도체의 금속 착물, 예를 들어 Alq3 (8-히드록시퀴놀린 착물은 또한 트리아릴아미노페놀 리간드를 함유할 수 있음 (US 2007/0134514 A1)), 리간드로서 금속 프탈로시아닌, 벤족사졸 또는 벤조티아졸과의 다양한 금속 착물-폴리실란 화합물, 전자-전도성 중합체, 예를 들어 폴리(N-비닐카르바졸) (PVK), 아닐린 공중합체, 티오펜 올리고머, 폴리티오펜, 폴리티오펜 유도체, 폴리페닐렌 유도체, 폴리페닐렌비닐렌 유도체 및 폴리플루오렌 유도체이다.
삼중항 방사체에 특히 바람직한 저분자량 매트릭스 물질은 카르바졸, 케톤, 트리아진, 이미다졸, 플루오렌, 스피로바이플루오렌, 페난트렌, 디히드로페난트렌 및 이의 이성질체 및 유도체로부터 선택된다.
제 1 방사체 층에 사용된 추가 바람직한 물질은 방사체(들) 이외에, 비하전 중합체 매트릭스, 예를 들어 폴리스티렌 (PS), 폴리메틸메타크릴레이트 (PMMA), 폴리비닐 부티랄 (PVB) 또는 폴리카르보네이트 (PC) 를 포함한다.
제 1 방사체 층의 구축에 사용된 바람직한 물질은 방사체(들) 이외에, 전자-수송 특성을 갖는 물질 (ETM) 을 포함한다. ETM 은 중합체에서 반복 단위로서 또는 제 1 방사체 층에서 별도의 화합물로서 존재할 수 있다.
이론적으로, 당업자에 공지된 임의의 전자 수송 물질 (ETM) 은 중합체에서 반복 단위로서 또는 제 1 방사체 층에서 ETM 물질로서 사용될 수 있다. 적합한 ETM 은 이미다졸, 피리딘, 피리미딘, 피리다진, 피라진, 옥사디아졸, 퀴놀린, 퀴녹살린, 안트라센, 벤즈안트라센, 피렌, 페릴렌, 벤지미다졸, 트리아진, 케톤, 포스핀 산화물, 페나진, 페난트롤린, 트리아릴보란 및 이의 이성질체 및 유도체로 이루어지는 군으로부터 선택된다.
적합한 ETM 물질은 8-히드록시퀴놀린의 금속 킬레이트 (예를 들어 Liq, Alq3, Gaq3, Mgq2, Znq2, Inq3, Zrq4), Balq, 4-아자페난트렌-5-올/Be 착물 (US 5529853 A; 예를 들어 화학식 7), 부타디엔 유도체 (US 4356429), 헤테로시클릭 형광 발광제 (optical brightener) (US 4539507), 벤즈아졸, 예를 들어 1,3,5-트리스(2-N-페닐벤지미다졸릴)벤젠 (TPBI) (US 5766779, 화학식 8), 1,3,5-트리아진 유도체 (US 6229012B1, US 6225467B1, DE 10312675 A1, WO 98/04007A1 및 US 6352791B1), 피렌, 안트라센, 테트라센, 플루오렌, 스피로바이플루오렌, 덴드리머, 테트라센, 예를 들어 루브렌 유도체, 1,10-페난트롤린 유도체 (JP 2003/115387, JP 2004/311184, JP 2001/267080, WO 2002/043449), 실라실시클로펜타디엔 유도체 (EP 1480280, EP 1478032, EP 1469533), 피리딘 유도체 (JP 2004/200162 Kodak), 페난트롤린, 예를 들어 BCP 및 Bphen, 및 바이페닐 또는 기타 방향족 기를 통해 결합된 다수의 페난트롤린 (US 2007/0252517 A1) 또는 안트라센-결합 페난트롤린 (US 2007/0122656 A1, 예를 들어 화학식 9 및 10), 1,3,4-옥사디아졸, 예를 들어 화학식 11, 트리아졸, 예를 들어 화학식 12, 트리아릴보란, 벤지미다졸 유도체 및 기타 N-헤테로시클릭화합물 (US 2007/0273272 A1), 실라시클로펜타디엔 유도체, 보란 유도체, Ga-옥시노이드 착물이다.
바람직한 ETM 단위는 화학식 C=X 의 기 (식 중, X 는 O, S 또는 Se 일 수 있음) 를 갖는 단위로부터 선택된다. 바람직하게는, ETM 단위는 하기 화학식 (34) 의 구조를 갖는다:
예를 들어 WO 2004/093207 A2 및 WO 2004/013080A 에서 상기 구조 단위를 갖는 중합체가 개시된다.
특히 바람직한 ETM 단위는 하기 화학식 (35) 내지 (37) 로부터 선택되는 플루오렌 케톤, 스피로바이플루오렌 케톤 또는 인데노플루오렌 케톤이다:
[식 중,
R 및 R1-8 은 각각 독립적으로 수소 원자, 고리에 6 내지 50 개의 탄소 원자를 갖는 치환 또는 비치환 방향족 시클릭 히드로카르빌 기, 5 내지 50 개의 고리 원자를 갖는 치환 또는 비치환 방향족 헤테로시클릭 기, 1 내지 50 개의 탄소 원자를 갖는 치환 또는 비치환 알킬 기, 고리에 3 내지 50 개의 탄소 원자를 갖는 치환 또는 비치환 시클로알킬 기, 1 내지 50 개의 탄소 원자를 갖는 치환 또는 비치환 알콕시 기, 고리에 6 내지 50 개의 탄소 원자를 갖는 치환 또는 비치환 아르알킬 기, 고리에 5 내지 50 개의 탄소 원자를 갖는 치환 또는 비치환 아릴옥시 기, 고리에 5 내지 50 개의 탄소 원자를 갖는 치환 또는 비치환 아릴티오 기, 1 내지 50 개의 탄소 원자를 갖는 치환 또는 비치환 알콕시카르보닐 기, 1 내지 50 개의 탄소 원자를 갖는 치환 또는 비치환 실릴 기, 카르복실 기, 할로겐 원자, 시아노 기, 니트로 기 또는 히드록실 기이다. R1 과 R2, R3 과 R4, R5 과 R6, R7 과 R8 쌍 중 하나 이상은 임의로 고리계를 형성하고, r 은 0, 1, 2, 3 또는 4 이다.
추가 바람직한 반복 ETM 단위는 예를 들어 US 2007/0104977A1 에 개시된 바와 같이 이미다졸 유도체 및 벤지미다졸 유도체로 이루어지는 군으로부터 선택된다. 특히 하기 화학식 (38) 의 단위가 바람직하다:
[식 중,
R 은 수소 원자, 치환기를 가질 수 있는 C6-60-아릴 기, 치환기를 가질 수 있는 피리딜 기, 치환기를 가질 수 있는 퀴놀릴 기, 치환기를 가질 수 있는 C1-C20-알킬 기, 또는 치환기를 가질 수 있는 C1-20-알콕시 기이고;
m 은 0 내지 4 의 정수이고;
R1 은 치환기를 가질 수 있는 C6-60-아릴 기, 치환기를 가질 수 있는 피리딜 기, 치환기를 가질 수 있는 퀴놀릴 기, 치환기를 가질 수 있는 C1-20-알킬 기, 또는 치환기를 가질 수 있는 C1-20-알콕시 기이고;
R2 는 수소 원자, 치환기를 가질 수 있는 C6-60-아릴 기, 치환기를 가질 수 있는 피리딜 기, 치환기를 가질 수 있는 퀴놀릴 기, 치환기를 가질 수 있는 C1-20-알킬 기, 또는 치환기를 가질 수 있는 C1-20-알콕시 기이고;
L 은 치환기를 가질 수 있는 C6-60-아릴렌 기, 치환기를 가질 수 있는 피리디닐렌 기, 치환기를 가질 수 있는 퀴놀리닐렌 기, 또는 치환기를 가질 수 있는 플루오레닐렌 기이고,
Ar1 은 치환기를 가질 수 있는 C6-60-아릴 기, 치환기를 가질 수 있는 피리디닐 기, 또는 치환기를 가질 수 있는 퀴놀리닐 기임].
바람직한 것은 또한 2,9,10-치환 안트라센 (1- 또는 2-나프틸 및 4- 또는 3-바이페닐에 의함) 또는 예를 들어 US 2008/0193796 A1 에 개시된 2 개의 안트라센 단위를 함유하는 분자이다.
또한 하기 화학식 (39) 내지 (44) 의 N-헤테로방향족 고리계가 바람직하다:
예를 들어 US 6878469 B2, US 2006/147747 A 및 EP 1551206 A1 에 개시된 바와 같은 하기 화학식 (45) 내지 (47) 의 안트라센벤지미다졸 유도체가 또한 바람직하다:
반복 ETM 단위를 함유하는 중합체 및 이의 합성의 예가 예를 들어 반복 ETM 단위로서 트리아진에 관해 US 2003/0170490 A1 에 개시되어 있다.
제 1 방사 층을 위한 전자-수송 특성을 갖는 바람직한 구조 단위는 벤조페논, 트리아진, 이미다졸, 벤지미다졸 및 페릴렌 단위로부터 유래하는 단위이고, 이는 임의로 치환될 수 있다. 특히 바람직한 것은 벤조페논, 아릴트리아진, 벤지미다졸 및 디아릴페릴렌 단위이다.
특히 하기 화학식 (48) 내지 (51) 의 구조 단위로부터 선택되는 전자-전도성 특성을 갖는 구조 단위를 함유하는 반복 ETM 단위 또는 ETM 화합물을 사용하는 것이 바람직하다:
[식 중,
R1 내지 R4 는 화학식 (36) 에서 R 에 관하여서와 동일한 정의를 가정할 수 있음].
제 1 방사체 층에 사용되는 중합체에서 전자-전도성 특성을 갖는 구조 단위의 비율은 바람직하게는 0.01 내지 30 mol%, 더 바람직하게는 1 내지 20 mol%, 특히 10 내지 20 mol% 이다.
제 1 방사체 층에서 중합체 골격 내에 혼입된 상이한 방사체 하나 이상을 함유하는 중합체성 매트릭스 물질, 또는 중합체성 매트릭스 물질의 혼합물을 사용하는 것이 바람직하고, 이 경우에 중합체는 중합체 골격 내에 혼입된 하나 이상의 상이한 방사체를 함유한다.
방사체 층에서 방사체는 바람직하게는 방사의 최대 너비를 산출하도록 선택된다. 하기 방사를 갖는 삼중항 방사체를 조합하는 것이 바람직하다: 녹색 및 적색; 청색 및 녹색; 밝은 청색 및 밝은 적색; 청색, 녹색 및 적색. 그 중에서, 특히 짙은 녹색 및 짙은 적색 방사를 갖는 삼중항 방사체를 사용하는 것이 특히 바람직하다. 황색 색조의 양호한 조절이 특히 이를 사용하여 가능하다. 개별적 방사체의 농도의 변화를 통해, 원하는 방식으로 색조를 달성 및 조절할 수 있다.
본 출원의 맥락에서 사용된 방사체는 가시광 스펙트럼 내의 단일항 또는 삼중항 상태로부터 방사하는 임의의 분자일 수 있다. 본 출원의 맥락에서 "가시광 스펙트럼" 은 380 nm 내지 750 nm 파장 범위를 의미하는 것으로 이해된다.
특히 제 1 방사체가 녹색 스펙트럼 영역에서 방사 최대치를 갖고 제 2 방사체가 적색 스펙트럼 영역에서 방사 최대치를 갖는 전계발광 소자가 바람직하다.
또한 바람직한 방사체의 조합은 청색 및 녹색 스펙트럼 영역에서, 밝은 청색 및 밝은 적색 스펙트럼 영역에서, 또는 청색, 녹색 및 적색 스펙트럼 영역에서 방사 최대치를 갖는 것이다.
하기 스펙트럼 영역에서 각각의 방사 최대치를 갖는 둘 이상의 삼중항 방사체가 존재하는 전기광학 소자가 특히 바람직하다: 녹색 및 적색, 청색 및 녹색, 및 밝은 청색 및 밝은 적색. 이러한 경우에, 제 1 삼중항 방사체는 바람직하게는 제 1 방사 층에 배치되고 제 2 삼중항 방사체는 간층에 배치된다.
매우 특히 바람직한 것은 제 1 삼중항 방사체가 녹색 스펙트럼 영역에서 방사 최대치를 갖고 제 2 삼중항 방사체가 적색 스펙트럼 영역에서 방사 최대치를 갖는 전기광학 소자이다.
매우 특히 바람직한 것은 또한 제 1 삼중항 방사체가 밝은 청색 스펙트럼 영역에서 방사 최대치를 갖고 제 2 삼중항 방사체가 황색 스펙트럼 영역에서 방사 최대치를 갖는 전기광학 소자이다.
매우 특히 바람직한 것은 또한 녹색, 적색 또는 청색 스펙트럼 영역에 방사 최대치를 갖는, 하나 이상의 단일항 방사체가 존재하는 전기광학 소자이다.
일반적으로, 방사체는 도펀트-매트릭스 시스템에 방사체 층에 존재한다. 방사체(들) 의 농도는 바람직하게는 0.01 내지 30 mol%, 더 바람직하게는 1 내지 25 mol%, 특히 2 내지 20 mol% 범위이다.
더 바람직하게는, 제 1 방사체 층은 전자-수송 성분을 포함한다.
추가 바람직한 구현예에서, 본 발명의 전기광학 소자는 제 1 방사체 층 및/또는 제 2 방사체 층에, 삼중항 상태로의 여기 에너지의 수송을 촉진시키는 성분을 포함한다. 이는 예를 들어 카르바졸, 케톤, 포스핀 산화물, 실란, 술폭시드, 중금속 원자를 갖는 화합물, 브롬 화합물 또는 인광 감광제이다.
바람직한 구현예에서, 제 1 방사체 층의 유기 반도체는 반도성 중합체, 바람직하게는 반도성 공중합체이다.
유기 반도성 중합체는 바람직하게는 플루오렌, 스피로바이플루오렌, 인데노플루오렌, 페난트렌, 디히드로페난트렌, 페닐렌, 디벤조티오펜, 디벤조푸란, 페닐렌비닐렌 및 이의 유도체로부터 유래되는 반복 단위를 갖고, 여기서 이러한 반복 단위는 치환될 수 있다.
제 1 방사체 층에서 사용된 바람직한 반도성 공중합체는 트리아릴아민, 바람직하게는 하기 화학식 (52) 내지 (54) 의 반복 단위를 갖는 것으로부터 유래되는 추가 반복 단위를 갖는다:
[식 중,
각 경우에 동일 또는 상이할 수 있는 R 은 H, 치환 또는 비치환 방향족 또는 헤테로방향족 기, 알킬 기, 시클로알킬 기, 알콕시 기, 아르알킬 기, 아릴옥시 기, 아릴티오 기, 알콕시카르보닐 기, 실릴 기, 카르복실 기, 할로겐, 시아노 기, 니트로 기 및 히드록실 기로부터 선택되고,
r 은 0, 1, 2, 3 또는 4 이고,
s 는 0, 1, 2, 3, 4 또는 5 임].
본 발명의 전기광학 소자는 더 바람직하게는 매우 단순한 구조를 갖는다. 극한 경우에, 소자는 캐소드 층 및 애노드 층 이외에, 오로지 둘 이상의 그 사이에 배치된 방사체 층을 포함하는 것일 수 있다.
본 발명의 전기광학 소자의 바람직한 구현예는 제 1 방사층과 캐소드 사이에 직접 배치된 하나 이상의 추가 전자 주입 층을 포함한다.
바람직하게는, 본 발명의 전기광학 소자는 기판, 바람직하게는 투명 기판에 적용된다. 결국 이에 적용되는 것은 바람직하게는 투명 또는 반투명 물질, 바람직하게는 인듐 주석 산화물 (ITO) 로 만들어진 전극이다.
추가 바람직한 구현예에서, 본 발명의 전기광학 소자는 제 3 방사 층을 갖는다. 이러한 제 3 방사층은 바람직하게는 상기 기재된 방사체의 군으로부터 선택될 수 있는 하나 이상의 저분자량 방사체, 및 또한 상기 기재된 매트릭스 물질로부터 선택될 수 있는 하나 이상의 저분자량 매트릭스 물질을 포함한다. 바람직하게는, 제 1 및 제 2 방사층은 용액으로부터 가공되고, 제 3 방사층은 감압 하에 증착에 의해 적용된다. 특히 바람직한 구현예에서, 제 1, 제 2 및 제 3 방사층은 적색, 녹색 및 청색 빛을 방사하면서, 전체적으로 백색 방사를 산출하도록 개별적 층의 광 세기를 조절한다.
더 바람직하게는, 본 발명의 전기광학 소자는 임의로는 투명 기판 위에 구축된, 단독으로 애노드, 완충액 층 (예를 들어 PANI 또는 PEDOT 포함), 정공 주입 층, 2 개의 방사체 층, 정공 차단 층, 전자 수송 층 및 캐소드로 이루어진다.
더 바람직하게는, 전기광학 소자는 또한 정공-전도성 중합체로 구성된 간층, 바람직하게는 폴리(에틸렌디옥시티오펜) (PEDOT) 로 구성된 층과 애노드 사이에 배치된 정공 주입 층을 포함한다.
본 발명의 전기광학 소자는 바람직하게는 1 내지 150 nm 범위, 더 바람직하게는 3 내지 100 nm 범위, 특히 5 내지 80 nm 범위의 상호 단락된 개별 층의 두께를 갖는다.
본 발명의 바람직한 전기광학 소자는 90 ℃ 초과, 더 바람직하게는 100 ℃ 초과, 특히 120 ℃ 초과의 유리 전이 온도 Tg 를 갖는 중합체성 물질을 포함한다.
본 발명의 소자에 사용된 중합체 모두가 기재된 높은 유리 전이 온도를 갖는 경우가 특히 바람직하다.
본 발명의 전기광학 소자에서 사용된 캐소드 물질은 공지된 물질 그 자체일 수 있다. 특히 OLED 의 경우, 낮은 일 함수를 갖는 물질이 사용된다. 이의 예는 낮은 일 함수를 갖는 금속, 금속 조합물 또는 금속 합금, 예를 들어 Ca, Sr, Ba, Cs, Mg, AI, In 및 Mg/Ag 이다.
본 발명의 소자의 구축은 다양한 제조 방법에 의해 달성될 수 있다.
먼저, 감압 하에 층의 일부 이상을 적용할 수 있다. 층, 특히 방사체 층의 일부는 용액으로부터 적용된다. 또한 본 발명의 기술을 연습하지 않고도 용액으로부터 층 모두를 적용할 수 있다.
감압 하의 적용의 경우에, 구축은 쉐도우마스크 (shadowmask) 를 사용하여 달성되는 한편, 매우 다양한 상이한 인쇄 공정이 용액으로부터 이용가능하다.
본 출원의 맥락에서 인쇄 방법은 또한 고체 상태로부터 진행되는 것, 예컨대 열전사 또는 LITI 를 포함한다.
용매-기반 방법의 경우, 사용된 성분을 용해시키는 용매가 사용된다. 성분의 유형은 본 발명에 결정적이지는 않다.
본 발명의 전기광학 소자는 이에 따라 바람직하게는 인쇄 방법, 더 바람직하게는 잉크젯 인쇄에 의해 용액으로부터 적어도 2 개의 방사체 층을 적용하면서 공지된 방법 자체에 의해 제조될 수 있다.
바람직한 구현예에서, 전기광학 소자는 유기 발광 소자 (유기 발광 다이오드 (OLED)) 이다.
추가 바람직한 구현예에서, 전기광학 소자는 유기 발광 전기화학 전지 (OLEC) 이다. OLEC 는 상기 기재된 바와 같이 2 개의 전극, 하나 이상의 방사층 및 방사층과 전극 사이의 간층을 갖고, 상기 방사층은 하나 이상의 이온성 화합물을 포함한다. OLEC 의 이론은 [Qibing Pei et al., Science, 1995, 269, 1086-1088] 에 기재되어 있다.
본 발명의 전기광학 소자는 다양한 적용물에서 사용될 수 있다. 특히 바람직한 것은 역광조명 및 조명으로서 디스플레이에서 본 발명의 전기광학 소자를 사용하는 것이다. 본 발명의 전기광학 소자의 사용의 또한 바람직한 분야는 예를 들어 EP 1444008 및 GB 2408092 에 개시된 미용 및 치료적 분야에서의 용도에 관한 것이다.
이러한 용도는 본 출원의 주제의 일부를 또한 형성한다.
하기의 실시예는 본 발명을 제한하지 않으면서 이를 설명한다.
작업예
사용될 수 있는 본 발명의 간층 물질은, 기타 간층 성분 및 선행하는 층의 가장 낮은 LUMO 미만의 LUMO 를 갖는 방사체를 추가로 함유하는 임의의 정공-우세 중합체일 수 있다. 유기 발광 다이오드에서의 간층의 사용은 예를 들어 WO 2004/084260 에 개시되어 있다. 전형적인 간층 중합체는 WO 2004/041901 에 개시되어 있지만, PLED 에서 사용된 임의의 공액 또는 반공액 중합체를 큰 비율의 정공-전도성 단위 (전형적으로 트리아릴아민) 의 혼입에 의하여 간층 중합체로 사실상 전환할 수 있다. 이러한 간층 중 임의의 것은 중합 또는 도핑에 의해 혼입될 수 있는 방사체의 혼입에 의해 본 발명의 간층으로 전환될 수 있다.
실시예 1 내지 10: 중합체 예
본 발명의 중합체 P1 내지 P10 은 WO 03/048225 A2 에 따라 스즈키 커플링 (SUZUKI coupling) 에 의해 하기 단량체 (백분율 = mol%) 를 사용하여 합성된다:
실시예 1 (중합체 P1):
실시예 2 (중합체 P2):
실시예 3 (중합체 P3):
실시예 4 (중합체 P4):
실시예 5 (중합체 P5):
실시예 6 (중합체 P6):
실시예 7 (중합체 P7):
실시예 8 (중합체 P8):
실시예 9 (중합체 P9):
실시예 10 (중합체 (P10):
실시예 11 내지 27: 소자예
PLED 및 용액-가공 소분자 소자의 제조
문헌 (예를 들어 WO 2004/037887 A2) 에서 중합체성 유기 발광 다이오드 (PLED) 의 제조의 많은 상세한 설명이 이미 존재한다. 예로써 본 발명을 설명하기 위해, 간층으로 불리는 것으로서 중합체 P1 내지 P10 을 갖는 PLED 가 스핀-코팅에 의해 제조된다. 임의의 기타 용액으로부터 제조 방법 (잉크젯 인쇄, 오프셋 인쇄, 스크린 인쇄, 에어브러싱 등) 및 용액-가공 간층에 대한 활성 층의 증착은 그러나 본 발명의 성분을 또한 야기한다. 여기서 기재된 실시예에 관하여 전형적인 소자는 도 1 에 나타낸 구조를 갖는다.
이러한 목적으로, Technoprint 로부터 특수 제작된 기판이 이러한 목적에 특별히 고안된 레이아웃에서 사용된다. ITO 구조 (인듐 주석 산화물, 투명 전도성 애노드) 는, 제조 공정의 끝에서 증착에 의해 적용된 캐소드가 2 x 2 mm 의 4 픽셀을 산출하는 패턴으로 스퍼터링 (sputtering) 하여 소다-석회 유리에 적용되었다.
기판은 DI 물 및 세제 (Deconex 15 PF) 를 사용해 클린룸에서 세정된 후, UV/오존 플라즈마 처리에 의해 활성화된다. 이후, 클린룸에서와 마찬가지로, PEDOT 의 80 nm 층 (PEDOT 는 수성 분산액으로서 공급되는, H. C. Starck, Goslar 로부터의 폴리티오펜 유도체 (Clevios P 4083 AI) 임) 은 스핀-코팅에 의해 적용된다. 필요한 스핀 속도는 희석도 및 특정 스핀-코터 기하학에 가변적이다 (80 nm 에 대한 전형적 값: 4500 rpm). 층으로부터 잔여 물을 제거하기 위해, 기판을 10 분 동안 180 ℃ 에서 핫플레이트 상에 베이킹하였다. 이후, 20 nm 의 간층은 먼저 불활성 기체 분위기 (질소 또는 아르곤) 하에 회전된다. 본 발명의 경우에, 이는 중합체 P1 내지 P10 을 포함하는데, 이는 톨루엔으로부터 5 g/L 의 농도로 가공된다. 이러한 소자예에서 모든 간층은 1 시간 동안 불활성 기체 하에 180 ℃ 에서 베이킹된다. 이후, 65 nm 의 중합체 층이 톨루엔 용액으로부터 적용된다 (전형적 농도 8 내지 12 g/L). 또한 유사한 방식으로 용액-가공성 소분자를 사용할 수 있지만, 이는 이후 용액의 낮은 점도로 인해 더 높은 농도로 이루어져야 한다. 전형적인 농도는 여기서 20 내지 28 mg/mL 이다. 또한 여기서 80 nm 의 층 두께를 사용하는 것이 유리함이 밝혀졌다. 본 발명의 예에서, 또한 이러한 용액-가공 층, 주요 방사층 ("EML") 은 스핀-코팅에 의해 적용되고, 이후 불활성 기체 하에, 구체적으로는 10 분 동안 180 ℃ 에서 베이킹된다. 이후, Ba/Al 캐소드는 증착 마스크를 통해 구체화된 패턴으로 증착에 의해 적용된다 (Aldrich 로부터의 고순도 금속, 특히 바륨 99.99% (cat. no. 474711); Lesker 등으로부터의 증착 시스템, 전형적 진공 수준 5 x 10-6 mbar). 특히 공기 및 공기 습도로부터 캐소드를 보호하기 위해, 소자는 마지막으로 캡슐화된다. 소자는 픽셀화된 영역 위에 시판 유리 커버를 결합시켜 캡슐화된다. 이후, 소자는 특징 분석된다.
이러한 목적으로, 소자는 기판 크기로 특별히 제조된 홀더에 클램핑되고, 스프링 콘택트 (spring contact) 에 의해 콘택트-연결된다. 눈 반응 필터를 갖는 광다이오드가 분석 홀더에 직접 배치되어, 외부 빛에 의한 임의의 영향을 배제시킬 수 있다.
전형적으로, 전압은 0 으로부터 최대 20 V 로 0.2 V 단계로 증가되고, 또다시 저하된다. 각각의 측정 지점에 대하여, 소자를 통한 전류 및 수득된 광전류는 광다이오드에 의해 측정된다. 이러한 방식으로, 시험 소자의 IUL 데이터가 수득된다. 중요한 특징적 매개변수는 측정된 최대 효율 (cd/A 의 "최대 효율") 이고, 100 cd/m2 에 필요한 전압이다.
또한 시험 소자의 색채 및 정확한 전계발광 스펙트럼을 밝히기 위해, 제 1 측정 이후 100 cd/m2 에 필요한 전압을 한 번 더 적용하는 것 및 스펙트럼 측정 헤드에 의한 광다이오드의 대체가 뒤따른다. 후자는 광학 섬유에 의해 분광계 (Ocean Optics) 에 연결된다. 측정된 스펙트럼은 색채 좌표를 얻기 위해 사용될 수 있다 (CIE: Commission International de l'eclairage, standard observer from 1931).
물질의 이용성과 관련해 특히 중대한 인자는 소자의 수명이다. 이는 출발 발광이 설정되는 방식으로 (예를 들어 1000 cd/m2), 제 1 평가와 매우 유사한 시험 설정으로 측정된다. 이러한 발광에 필요한 전류는 일정하게 유지되는 한편, 전압은 전형적으로 상승하고 발광은 감소한다. 수명은 출발 발광이 출발 값의 50% 로 하락할 때 획득되었는데, 이는 이러한 값이 LT50 으로 또한 나타내어지기 때문이다. 외삽 인자가 측정되는 경우, 수명은 또한 더 높은 출발 발광을 설정하여 가속화 방식으로 측정될 수 있다. 이러한 경우, 측정 장치는 일정한 전류를 유지하므로, 이는 전압 상승시에 성분의 전기적 분해를 나타낸다.
실시예 11:
차가운 백색 좌표를 갖는 제 1 비최적화 2색 백색은, Merck 사제의 청색 중합체 SPB-036 과 간층 P2 의 조합에 의해 확립된다. "무색" 간층 (HIL-012, Merck 사제) 에서 청색 중합체의 전계발광 스펙트럼 및 본 발명의 소자의 스펙트럼은 도 2 에 나타나 있다. 성분의 광전자 특징 분석의 결과는 표 1 에 요약되어 있다.
표 1
실시예 12 내지 14:
3색 백색을 위한 전구체로서, 용액-가공 녹색 EML 과 적색 간층의 조합에 의해 황색 색채 인상을 달성할 수 있다. 이는 삼중항 녹색 (TMM-038 중 TEG-001, Merck 사제) 과의 조합으로 간층 P2, P4 및 P6 을 사용하여 (비최적화) 실시예 12 내지 14 에서 달성된다. 도 3 은 HIL-012 에서 순수한 삼중항 녹색의 스펙트럼 및 P2, P4 및 P6 을 포함하는 본 발명의 성분의 스펙트럼을 나타낸다.
표 2
실시예 15 내지 18:
조명 적용물을 위한 백색 성분은 또한 자체-방사성 간층의 도움으로 개선될 수 있다. 따라서, 예를 들어 문화적 차이를 고려하기 위하여, 항상 더 붉은 백색 광으로 조절되는 색채가 가능하다. 실시예 15 내지 18 은 도 1 의 구조의 용액-가공 OLED 에 관한 결과를 나타내고, 여기서 적색 방사체 없이 합성되는 백색 중합체가 EML 로서 사용된다 (SPW-110, Merck 사제; 중합체에 일반적으로 혼입된 적색 단위 없이 제조됨). 간층의 교환에 의해, 여기서 EML 중합체를 재합성하지 않고 색채 좌표를 변화시킬 수 있다. 도 4 는 또다시 Merck 사로부터 HIL-012 를 포함하는 소자의 EL 스펙트럼 및 본 발명의 간층 중합체 P1 내지 P4 를 갖는 스펙트럼을 나타낸다.
표 3
실시예 19 및 20:
간층 중합체 P5 및 P6 은 또한 실시예 15 내지 18 에서와 동일한 실험을 수행하는데 사용된다. 스펙트럼은 도 5 에 나타나 있고, 표 4 에서 소자의 특징을 나타낸다. 또다시, 소자에서 적색 성분을 조절할 수 있다.
표 4
실시예 21 내지 23:
본 발명의 간층이 반드시 소자 스펙트럼에서 적색 성분을 구성할 필요는 없음을 확인하기 위해, 녹색 방사체를 포함하는 중합체 P7 및 P8 이 합성된다. 본 발명의 OLED 는 여기서 임의의 녹색 방사체를 포함하지 않는 "백색" 중합체를 사용함으로써 제조된다 (SPW-106, Merck 사제, 일반적으로 여기에 존재하는 녹색 단위가 없음). 광전자 특징분석의 결과는 표 5 에 나타나 있고, 도 6 에 OLED 의 전계발광 스펙트럼이 나타나 있다. 이러한 경우, 녹색 간층은 또한 적색 성분을 스펙트럼에서 증폭시키는 추가적인 이점을 갖는데, 이는 청색으로부터 녹색으로의 에너지 수송이 혼입된 녹색 없이 이루어지지 않기 때문이다.
표 5
실시예 24 내지 26:
청색 간층 P9 및 P10 의 적합성을 나타내는 것은 더 어려운데, 이는 낮은 LUMO 의 전제 조건이 사용된 EML 에 비해 만족시키기 더 어렵기 때문이다. 따라서 실시예 24 내지 26 은, 비교를 위해 무색 간층 HIL-012 에서, 및 간층 P9 및 P10 에서 가공되는 백색 Merck 중합체 SPW-106 을 포함하는 OLED 의 결과를 나타낸다. 도 7 및 8 은 EL 스펙트럼을 나타낸다. 특히 확장에서, 간층에서 더 짙은 청색 방사체가 청색 방사에 대한 원인임을 볼 수 있다. 따라서, 간층으로부터 청색 방사를 또한 수득할 수 있다.
표 6
실시예 27:
방사성 간층 중합체는 백색 광을 방사하기 위한 소자에서 특히 유용하다. 이러한 실시예에서, 간층 P2 는 일반적으로 코팅되고, 청색 EML 중합체 (실시예 11 에서와 같은 SPB-036) 이 그 위에 가공되고, 녹색 삼중항 EML 이 증착에 의해 적용된다 (TMM-038 중 TEG-001). 소자 구조는 도 9 에 나타나 있다. 모든 색채 성분을 함유하는 백색 EL 스펙트럼은 도 10 에 나타나 있다. 소자의 양자 효율은, 심지어 대부분 단일항 성분이 사용되었음에도 불구하고 10% EQE 이다. 색채 좌표는 CIE (x/y) = 0.37/0.38 을 갖는 사실상 이상적인 백색을 나타낸다.
TEG-001 은 TMM-038 에서 용액-가공성이므로, 가교된 청색 중합체를 사용하여 용액-가공 다층 백색을 제조할 수 있다. 전환하여, 사용된 녹색 EML-II 는 여기서 기타 증착 녹색 삼중항 층으로 대체될 수 있고, 추가 층은 EML-II 과 캐소드 사이에 도입될 수 있다.
결과 요약:
OLED 소자에서 본 발명의 간층 중합체의 사용은 색채 좌표의 조절에 대한 명쾌한 옵션, 소자 가요성의 뚜렷한 증가, 증착 층과의 조합 옵션, 및 특히 양호한 효율 및 수명을 갖는 다색 소자를 산출한다. 따라서, 상기 소자는 특히 조명 적용물에 관하여 선행 기술을 뛰어 넘는 큰 진보이다.
Claims (20)
- 제 1 방사체 층과 애노드 사이에 배치된 하나 이상의 제 2 방사체 층이 정공-전도성 특성을 갖는 하나 이상의 중합체 및 하나 이상의 방사체를 포함하는 것을 특징으로 하는, 하기를 포함하는 전기광학 소자:
a) 애노드,
b) 캐소드, 및
c) 하나 이상의 저분자량 매트릭스 물질 및 하나 이상의 저분자량 방사체를 포함하는 반도성 유기 물질을 포함하는, 애노드와 캐소드 사이에 배치된 하나 이상의 제 1 방사체 층. - 제 1 항에 있어서, 제 2 방사체 층의 하나 이상의 방사체가 제 1 방사체 층의 반도성 유기 물질의 LUMO 보다 높은 LUMO 를 갖는 것을 특징으로 하는 전기광학 소자.
- 제 2 항에 있어서, 제 2 방사체 층의 하나 이상의 방사체의 LUMO 가 제 1 방사체 층의 반도성 유기 물질의 LUMO 보다 0.1 eV 이상, 또는 0.2 eV 이상 더 높은 것을 특징으로 하는 전기광학 소자.
- 제 1 항에 있어서, 제 2 방사체 층의 하나 이상의 방사체가 정공-전도성 특성을 갖는 중합체의 반복 단위인 것을 특징으로 하는 전기광학 소자.
- 제 4 항에 있어서, 제 2 방사체 층의 정공-전도성 중합체에서 방사체 구조 단위의 비율이 0.01 내지 20 mol% 범위인 것을 특징으로 하는 전기광학 소자.
- 제 1 항에 있어서, 정공-전도성 특성을 갖는 중합체가 반복 단위로서 트리아릴아민 단위를 갖는 것을 특징으로 하는 전기광학 소자.
- 제 6 항에 있어서, 트리아릴아민 단위가 하기 화학식 (18) 내지 (20) 의 구조 단위로부터 선택되는 것을 특징으로 하는 전기광학 소자:
[식 중,
각 경우에 동일 또는 상이할 수 있는 R 은 H, 치환 또는 비치환 방향족 또는 헤테로방향족 기, 알킬 기, 시클로알킬 기, 알콕시 기, 아르알킬 기, 아릴옥시 기, 아릴티오 기, 알콕시카르보닐 기, 실릴 기, 카르복실 기, 할로겐 원자, 시아노 기, 니트로 기 및 히드록실 기로부터 선택되고,
r 은 0, 1, 2, 3 또는 4 이고,
s 는 0, 1, 2, 3, 4 또는 5 임]. - 제 1 항에 있어서, 정공-전도성 특성을 갖는 중합체가 반복 단위로서 플루오렌, 스피로바이플루오렌, 인데노플루오렌, 페난트렌, 디히드로페난트렌, 디벤조푸란 및/또는 디벤조티오펜 단위 (이는 비치환되거나 치환될 수 있음) 를 갖는 것을 특징으로 하는 전기광학 소자.
- 삭제
- 삭제
- 삭제
- 삭제
- 제 1 항에 있어서, 녹색과 적색 또는 청색과 녹색 스펙트럼 영역에서 각각의 방사 최대치를 갖는 둘 이상의 삼중항 방사체가 존재하고, 한 삼중항 방사체는 제 1 방사체 층에 배치되고 제 2 삼중항 방사체는 제 2 방사체 층에 배치되는 것을 특징으로 하는 전기광학 소자.
- 제 13 항에 있어서, 제 1 삼중항 방사체가 녹색 스펙트럼 영역에서 방사 최대치를 갖고 제 2 삼중항 방사체가 적색 스펙트럼 영역에서 방사 최대치를 갖는 것을 특징으로 하는 전기광학 소자.
- 제 1 항에 있어서, 녹색, 적색 또는 청색 스펙트럼 영역에서 방사 최대치를 갖는 하나 이상의 단일항 방사체가 존재하는 것을 특징으로 하는 전기광학 소자.
- 제 1 항에 있어서, 애노드와 제 2 방사체 층 사이에 배치된, 정공 주입 층 또는 폴리(에틸렌디옥시티오펜) 으로 구성된 정공 주입 층을 추가로 포함하는 것을 특징으로 하는 전기광학 소자.
- 제 1 항에 있어서, 임의로는 투명 기판에 배치되는, 애노드, 정공 주입 층, 제 2 방사체 층 또는 2 개의 방사체를 갖는 제 2 방사체 층, 제 1 방사체 층, 전자 수송 층 및 캐소드로 이루어지는 것을 특징으로 하는 전기광학 소자.
- 제 1 항에 있어서, 전기광학 소자가 유기 발광 다이오드 (OLED) 또는 유기 발광 전기화학 전지 (OLEC) 인 것을 특징으로 하는 전기광학 소자.
- 제 1 항 내지 제 8 항 및 제 13 항 내지 18 항 중 어느 한 항에 있어서, 전기광학 소자가 디스플레이, 역광조명 및 조명에서 사용되는 것을 특징으로 하는 전기광학 소자.
- 제 1 항 내지 제 8 항 및 제 13 항 내지 18 항 중 어느 한 항에 있어서, 전기광학 소자가 치료적 및/또는 미용적 처리를 위한 적용물에서 사용되는 것을 특징으로 하는 전기광학 소자.
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