CN105409022A - 电光器件及其用途 - Google Patents
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Abstract
本发明涉及电光器件和涉及其用途，所述电光器件包含：a)阳极，b)阴极，和c)至少一个第一发光体层，其布置在阳极和阴极之间，包含至少一种半导体有机材料，所述器件的特征在于在第一发光体层和阳极之间布置至少一个包含至少一种具有空穴传导性质的聚合物和至少一种发光体的第二发光体层。两个发光体层的应用允许从溶液的简单制造和具有宽带发光的电致发光器件的制造。
Description
本发明涉及用于有机电光器件，尤其用于电致发光元件的新型设计原理，并且涉及其在显示器和基于其的照明手段中的应用。
在最广义上可归于电子工业的许多不同种类的应用中，有机半导体作为功能材料的应用已经有段时间是事实或在不久的将来期望如此。
例如，光敏有机材料(例如，酞菁)和有机电荷传输材料(例如，三芳基胺系空穴传输材料)已经在影印机中使用了若干年。
一些特定的半导体有机化合物现在已经被用在可商购的器件中，例如用在有机电致发光器件中，所述半导体有机化合物中的一些还能够在可见光谱区中发光。
其单独的组件，有机发光二级管(OLED)，具有非常光谱的应用。例如，OLED已经例如用作：
-单色或多色显示器元件(例如在便携式计算器、移动电话和其它便携式应用中)的白色或彩色背光，
-大面积显示器(例如交通标志或海报)，
-多种多样的不同颜色和形式的照明元件，
-便携式应用(例如移动电话、PDA和摄录像机)的单色或全色无源矩阵显示器，
-多种多样的不同应用(例如移动电话、PDA、笔记本电脑和电视)的全色大面积且高分辨率的有源矩阵显示器。
这些应用中的一些的发展已经非常先进。然而对于技术改进仍有很大的需求。
现在对作为用于被称为PLED的聚合OLED的有前途的材料的共轭聚合物有着深入细致的研究。相对于称为小分子器件(“SMOLED”)的由小分子制成的气相沉积的布置，其处理的容易性允许更加廉价地制造有机发光二极管。如在例如WO04/084260A中所描述的，中间层在层结构中的应用明显地增加了PLED的寿命和效率。在阳极和发光聚合物的层之间施加这些中间层。其作用为促进或实际上实现空穴即正电荷载流子向发光聚合物中的注入和传输，并且在中间层和发光聚合物的层之间的界面处阻挡电子。这些中间层由具有高比例的通过共轭骨架结合的空穴传输单元的聚合物构成。另外，这些聚合物同时阻挡电子的传输。
通过从溶液中施加层得到的多层PLED的结构经历如下的普遍问题：在施加的过程中，下面的层部分地或甚至全部地再次溶解。通常，因此需要采取另外的措施以防止层的部分再溶解。一般使用的措施是在所施加的层中交联聚合物。这是昂贵的和不方便的并且需要另外的操作步骤。因此已经在寻找避免所施加的聚合物层的交联的方法。已经进入实践的措施是施加中间层。该方法特别与蓝色发光PLED组合起作用。在此通过喷墨打印或通过旋涂施加中间层。调整该层的厚度使得该层在随后的操作步骤中不完全再次溶解。
在已知的具有中间层的PLED中，发射的辐射仅来自发光体层。为了向PLED中并入多种发光体，在不进行交联反应的情况下施加两个聚合物层的可能性至今尚未被利用。
令人惊讶地，现在已经发现，当除发光体层外也在中间层中使用发光体时，能够以简单的方式且在不进行交联化步骤的情况下制造具有多种发光体的电光器件。这允许简单地制造其中至少两个不同的发光体层可从溶液中进行处理的多色OLED。
从该现有技术出发，本发明的目的是提供如下的电光器件，所述电光器件可以通过简单的施加方法从溶液中制造，并且具有多种发光体和与已知器件相比更长的寿命。
因此本发明提供一种电光器件，所述电光器件包含：
a)阳极，
b)阴极，和
c)至少一个第一发光体层，其置于所述阳极和所述阴极之间，包含至少一种半导体有机材料，
其特征在于，置于所述第一发光体层和阳极之间的至少一个第二发光体层包括至少一种具有空穴传导性质的聚合物和至少一种发光体。
本发明器件的特征在于，在其上包含一种或多种发光体的第二发光体层(＝中间层)中使用所选的聚合材料。
在一个优选的实施方式中，选择第二发光体层或中间层的发光体使得其最低未占分子轨道(“LUMO”)高于第一发光体层的半导体有机材料的LUMO。中间层的发光体的LUMO优选比第一发光体层的LUMO高0.1eV，更优选0.2eV。
在化合物具有的各种能级中，HOMO(“最高占有分子轨道”)和LUMO(“最低未占分子轨道”)特别地起主要作用。
可以通过光电发射例如XPS(“X射线光电子能谱”)和UPS(“紫外光电子能谱”)，或通过用于氧化还原的循环伏安法(“CV”)，确定这些能级。
有一段时间，已经可以通过量子化学计算方法例如借助于密度泛函理论(“DFT”)，确定分子轨道特别是占有分子轨道的能级。在WO2012/171609可以发现这种量子化学计算的详细描述。
原则上，可以在本发明器件的发光体层中使用本领域技术人员已知的任何发光体作为发光体。
在一个优选的实施方式中，将发光体作为重复单元整合在聚合物中。
在另一个优选的实施方式中，将发光体混合到基质材料中，所述基质材料可以为小分子、聚合物、低聚物、树枝状大分子或其混合物。
优选包含至少一种选自如下的发光体的发光体层：荧光化合物、磷光化合物和发光有机金属络合物。
表述“发光体单元”或“发光体”在本申请中指的是其中在接受激子或形成激子时发生发光的辐射衰变的单元或化合物。
存在两种发光体种类：荧光和磷光发光体。表述“荧光发光体”涉及经历从激发单重态到其基态的辐射跃迁的材料或化合物。如在本申请中所使用的表述“磷光发光体”涉及包含过渡金属的发光材料或化合物。其通常包括其中由自旋禁阻跃迁例如从激发三重态和/或五重态的跃迁引起发光的材料。
根据量子力学，从具有高自旋多重度的激发态例如从激发三重态到基态的跃迁是被禁止的。然而，重原子例如铱、锇、铂和铕的存在确保了强的自旋轨道耦合，意味着激发的单重态和三重态变成混合的，从而三重态获得特定的单重态特性，并且当单重态-三重态混合物导致比非辐射性结果更快的辐射衰变率时，亮度可以是有效的。如由Baldo等在自然(Nature)395，151-154(1998)中所报道的，可以利用金属络合物实现该发光模式。
特别优选选自荧光发光体的发光体。
荧光发光体的许多实例已经被公开，例如在JP2913116B和WO2001/021729A1中的苯乙烯胺衍生物，和在WO2008/006449和WO2007/140847中的茚并芴衍生物。
荧光发光体优选为聚芳族化合物，例如9,10-二(2-萘基蒽)和其它蒽衍生物，并四苯、氧杂蒽、苝的衍生物，例如2,5,8,11-四-叔丁基苝，亚苯基，例如4,4'-(双(9-乙基-3-咔唑亚乙烯基)-1,1'-联苯，芴，芳基芘(US2006/0222886)，亚芳基亚乙烯基(US5121029，US5130603)，红荧烯、香豆素、若丹明、喹吖啶酮的衍生物，例如N,N'-二甲基喹吖啶酮(DMQA)，二氰基亚甲基吡喃例如4-(二氰基亚乙基)-6-(4-二甲基氨基苯乙烯基-2-甲基)-4H-吡喃(DCM)，噻喃，聚甲炔，吡喃和噻喃盐，二茚并芘，茚并苝，双(吖嗪基)亚胺-硼化合物(US2007/0092753A1)，双(吖嗪基)甲烷化合物和喹诺酮(Carbostyryl)化合物。
在C.H.Chen等：“有机电致发光材料的最新发展(Recentdevelopmentsinorganicelectroluminescentmaterials)”大分子研讨会(Macromol.Symp.)，125，(1997)，1-48和“分子有机电致发光材料和器件的最新进展(Recentprogressofmolecularorganicelectroluminescentmaterialsanddevices)”材料科学与工程R(Mat.Sci.andEng.R)，39(2002)，143-222中描述了另外优选的荧光发光体。
另外优选的荧光发光体选自单苯乙烯胺、二苯乙烯胺、三苯乙烯胺、四苯乙烯胺、苯乙烯膦、苯乙烯醚和芳基胺类。
单苯乙烯胺被理解为指的是含有一个取代或未取代的苯乙烯基基团和至少一个优选芳族胺的化合物。二苯乙烯胺被理解为指的是含有两个取代或未取代的苯乙烯基基团和至少一个优选芳族胺的化合物。三苯乙烯胺被理解为指的是含有三个取代或未取代的苯乙烯基基团和至少一个优选芳族胺的化合物。四苯乙烯胺被理解为指的是含有四个取代或未取代的苯乙烯基团和至少一个优选芳族胺的化合物。苯乙烯基基团更优选为也可以具有进一步取代的茋。与胺类似地定义相应的膦和醚。为了本申请的目的，芳基胺或芳族胺被理解为指的是含有三个直接与氮键合的取代或未取代的芳族或杂芳族环系的化合物。这些芳族或杂芳族环系中的至少一个优选为优选具有至少14个芳族环原子的稠合环系。这些的优选实例为芳族蒽胺、芳族蒽二胺、芳族芘胺、芳族芘二胺、芳族胺和芳族二胺。芳族蒽胺被理解为指的是其中一个二芳基氨基基团与蒽基团优选地在9位直接键合的化合物。芳族蒽二胺被理解为指的是其中两个二芳基氨基基团与蒽基团优选地在9、10位直接键合的化合物。与其类似地定义芳族的芘胺、芘二胺、胺和二胺，其中在芘中的二芳基氨基基团优选在1位或在1、6位键合。
另外优选的荧光发光体选自例如根据WO2006/122630的茚并芴胺和茚并芴二胺，例如根据WO2008/006449的苯并茚并芴胺和苯并茚并芴二胺，例如根据WO2007/140847的二苯并茚并芴胺和二苯并茚并芴二胺。
来自苯乙烯胺类的发光体的实例为取代的或未取代的三茋胺或在WO2006/000388、WO2006/058737、WO2006/000389、WO2007/065549和WO2007/115610中描述的掺杂剂。在US5121029中描述了二苯乙烯基苯和二苯乙烯基联苯衍生物。可以在US2007/0122656A1中发现另外的苯乙烯胺。
如在US7250532B2、DE102005058557A1、CN1583691A、JP08053397A、US6251531B1和US2006/210830A中公开的，特别优选的苯乙烯胺发光体和三芳基胺发光体为式(1)～(6)的化合物。
如在例如EP1957606A1和US2008/0113101A1中公开的，另外优选的荧光发光体选自三芳基胺。
另外优选的荧光发光体选自如下的衍生物：萘、蒽、并四苯、芴、二茚并芘、茚并苝、菲、苝(US2007/0252517A1)、芘、、十环烯、六苯并苯、四苯基环戊二烯、五苯基环戊二烯、芴、螺二芴、红荧烯、香豆素(US4769292、US6020078、US2007/0252517A1)、吡喃、嗪、苯并唑、苯并噻唑、苯并咪唑、吡嗪、肉桂酸酯、二酮基吡咯并吡咯、吖啶酮和喹吖啶酮(US2007/0252517A1)。
在蒽化合物中，9,10-取代的蒽例如9,10-二苯基蒽和9,10-双(苯基乙炔基)蒽是特别优选的。1,4-双(9'-乙炔基蒽基)苯也是优选的掺杂剂。
更优选地，在发光体层中的一种发光体选自蓝色荧光发光体。
更优选地，在发光体层中的一种发光体选自绿色荧光发光体。
更优选地，在发光体层中的一种发光体选自黄色荧光发光体。
更优选地，在发光体层中的一种发光体选自红荧光发光体。
红色荧光发光体优选选自例如以下的式(7)结构的苝衍生物，如在例如US2007/0104977A1中公开的：
优选的发光重复单元是选自以下式的那些：
式(I)的乙烯基三芳基胺，如在例如DE-A-102005060473中公开的：
其中
Ar11独立地为任选被R11基团单或多取代的单或多环芳基或杂芳基基团，
Ar12独立地为任选被R12基团单或多取代的单或多环芳基或杂芳基基团，
Ar13独立地为任选被R13基团单或多取代的单或多环芳基或杂芳基基团，
Ar14独立地为任选被R14基团单或多取代的单或多环芳基或杂芳基基团，
Y11独立地选自氢，氟，氯，或具有1～40个原子的二价碳基或烃基，所述二价碳基或烃基任选被取代并且任选含有一个或多个杂原子，并且其中两个Y11基团或一个Y11基团和一个相邻的R11、R14、Ar11或Ar14一起任选形成芳族单或多环环系，
R11至R14独立地为氢，卤素，-CN，-NC，-NCO，-NCS，-OCN，-SCN，-C(＝O)NR0R00，-C(＝O)X0，-C(＝O)R0，-NH2，-NR0R00，-SH，-SR0，-SO3H，-SO2R0，-OH，-NO2，-CF3，-SF5，具有1～40个碳原子的任选取代的甲硅烷基、或二价碳基或烃基，所述甲硅烷基、或二价碳基或烃基任选被取代并且任选含有一个或多个杂原子，并且其中R11至R14基团中的两个或更多个一起任选形成脂族或芳族的单或多环环系，并且其中
R11、R12和R13在聚合物中也可以为共价键，
X0、R0和R00具有在式(I)中定义的含义之一，
i独立地为1、2或3，
k独立地为1、2或3，
o独立地为0或1。
另外优选的发光重复单元为式(II)的1,4-双(2-噻吩基乙烯基)苯，如在例如WO2005/030827A中公开的：
其中R1和R2如对于式(I)所定义的，并且Ar如对于式(I)中的Ar11所定义的。
另外优选的发光重复单元为式(III)的1,4-双(2-亚芳基乙烯基)苯，如在例如WO00/46321A中公开的：
其中r和R各自如以上所定义的，并且u为0或1。
另外优选的发光重复单元为式(IV)的基团：
其中
X21为O、S、SO2、C(Rx)2或N-Rx，其中Rx为具有6～40个碳原子的芳基或取代的芳基或芳烷基，或具有1～24个碳原子的烷基，优选具有6～24个碳原子的芳基，更优选具有6～24个碳原子的烷基化芳基，
Ar21为具有6～40个、优选6～24个、更优选地6～14个碳原子的任选取代的芳基或杂芳基。
另外优选的发光重复单元为是(V)和(VI)的基团：
其中
X22为R23C＝CR23或S，其中各个R23独立地选自氢、烷基、芳基、全氟烷基、硫代烷基、氰基、烷氧基、杂芳基、烷基芳基或芳基烷基，
R21和R22是相同或不同的，并且各自为取代基基团，
Ar22和Ar23各自独立地为具有2～40个碳原子并且任选被一个或多个R21基团取代的二价芳族或杂芳族环系，并且
a1和b1独立地为0或1。
另外优选的发光重复单元为式(VII)和(VIII)的基团：
其中
X23为NH、O或S。
另外优选的发光重复单元为式(IX)～(XIX)的基团：
其中
R和R'具有以上给出的定义之一，并且优选独立地为氢、烷基、芳基、全氟烷基、硫代烷基、氰基、烷氧基、杂芳基、烷基芳基或芳基烷基，R更优选地为氢、苯基或具有1、2、3、4、5或6个碳原子的烷基，并且R'更优选地为正辛基或正辛氧基。
另外优选的发光重复单元为式(XX)～(XXIX)的基团：
其中
Ph为苯基。
同样地，特别优选地在发光体层中的选自磷光发光体的发光体。
在WO00/70655、WO01/41512、WO02/02714、WO02/15645、EP1191613、EP1191612、EP1191614和WO2005/033244中公开了磷光发光体的实例。
一般来讲，如根据现有技术使用的和如在有机电致发光领域中的技术人员所知的全部磷光络合物都是合适的，并且本领域技术人员将能在不运用创造性技能的情况下使用另外的磷光络合物。
磷光发光体可以为金属络合物，优选式M(L)z的金属络合物，其中M为金属原子，L在每种情况下独立地为通过一个、两个或更多个位置与M键合或配位的有机配体，并且z为整数≥1，优选为1、2、3、4、5或6，并且其中这些基团任选通过一个或多个，优选一个、两个或三个位置，优选通过配体L与聚合物结合。
M尤其为如下的金属原子，所述金属原子选自过渡金属，优选选自第VIII族过渡金属，镧系元素，和锕系元素，更优选选自Rh、Os、Ir、Pt、Pd、Au、Sm、Eu、Gd、Tb、Dy、Re、Cu、Zn、W、Mo、Pd、Ag和Ru，尤其选自Os、Ir、Ru、Rh、Re、Pd和Pt。M也可以为Zn。
优选的配体为2-苯基吡啶衍生物、7,8-苯并喹啉衍生物、2-(2-噻吩基)吡啶衍生物、2-(1-萘基)吡啶衍生物或2-苯基喹啉衍生物。这些化合物为了蓝色可以各自例如被氟或三氟甲基取代基取代。第二配体优选为乙酰丙酮酸盐或苦味酸。
尤其合适的是具有式(8)的四齿配体的Pt或Pd络合物，如在例如US2007/0087219A1中公开的，其中R1至R14和Z1至Z5如在所述文献中所定义的，具有扩大的环系的Pt-卟啉络合物(US2009/0061681A1)和Ir络合物，例如2,3,7,8,12,13,17,18-八乙基-21H,23H-卟啉-Pt(II)、四苯基-Pt(II)-四苯并卟啉(US2009/0061681A1)、顺式-双(2-苯基吡啶根合-N,C2')Pt(II)、顺式-双(2-(2'-噻吩基)吡啶根合-N,C3')Pt(II)、顺式-双(2-(2'-噻吩基)喹啉根合-N,C5')Pt(II)、(2-(4,6-二氟苯基)吡啶根合-N,C2')乙酰丙酮酸Pt(II)或三(2-苯基吡啶根合-N,C2')Ir(III)(Ir(ppy)3，绿色)、双(2-苯基吡啶根合-N,C2)乙酰丙酮酸Ir(III)(Ir(ppy)2乙酰丙酮酸盐，绿色，US2001/0053462A1，Baldo，Thompson等，自然(Nature)403，(2000)，750-753)、双(1-苯基异喹啉根合-N,C2')(2-苯基吡啶根合-N,C2')铱(III)、双(2-苯基吡啶根合-N,C2')(1-苯基异喹啉根合-N,C2')铱(III)、双(2-(2'-苯并噻吩基)吡啶根合-N,C3')乙酰丙酮酸铱(III)、双(2-(4',6'-二氟苯基)吡啶根合-N,C2')吡啶甲酸铱(III)(Firpic，蓝色)、双(2-(4',6'-二氟苯基)吡啶根合-N,C2')四(1-吡唑基)硼酸Ir(III)、三(2-(联苯-3-基)-4-叔丁基吡啶)铱(III)、(ppz)2Ir(5phdpym)(US2009/0061681A1)、(45ooppz)2Ir(5phdpym)(US2009/0061681A1)、2-苯基吡啶-Ir络合物的衍生物例如双(2-苯基喹啉基-N,C2')乙酰丙酮酸铱(III)(PQIr)、三(2-苯基异喹啉根合-N,C)Ir(III)(红色)、双(2-(2'-苯并[4,5-a]噻吩基)吡啶根合-N,C3)乙酰丙酮Ir([Btp2Ir(acac)]，红色，Adachi等，应用物理学快报(Appl.Phys.Lett.)78(2001)，1622-1624)。
同样合适的是三价镧系元素例如Tb3+和Eu3+的的络合物(J.Kido等，应用物理学快报(Appl.Phys.Lett.)65(1994)，2124，Kido等，化学快报(Chem.Lett.)657，1990，US2007/0252517A1)或Pt(II)、Ir(I)、Rh(I)与马来二腈基二硫烯(Maleonitril-dithiolat)的磷光络合物(Johnson等，JACS105，1983，1795)，Re(I)-三羰基二亚胺络合物(尤其是Wrighton，JACS96，1974，998)，具有氰基配体和联吡啶或菲咯啉配体的Os(II)络合物(Ma等，合成金属(Synth.Metals)94，1998，245)或Alq3。
在US6824895和US7029766中公开了具有三齿配体的另外的磷光发光体。在US6835469和US6830828中公开了红色发光的磷光络合物。
特别优选的磷光发光体为下式(9)和(10)的化合物和如在例如US2001/0053462A1和WO2007/095118A1中公开另外的化合物。
在US7378162B2、US6835469B2和JP2003/253145A中描述了另外的衍生物。
特别优选发光体层中的选自有机金属络合物的发光体。
除了在本文其它地方提及的金属络合物外，根据本发明的合适的金属络合物选自过渡金属、稀土元素、镧系元素和锕系元素。所述金属优选选自Ir、Ru、Os、Eu、Au、Pt、Cu、Zn、Mo、W、Rh、Pd和Ag。
发光体结构单元在用在中间层中的空穴传导聚合物中的比例通常在0.01摩尔％和20摩尔％之间，优选在0.5摩尔％和10摩尔％之间，更优选在1摩尔％和8摩尔％之间，尤其在1和5摩尔％之间。
形成中间层即第二发光体层的共聚物必须具有空穴传导性质。可以通过选择合适的具有空穴传输性质的重复单元来创建该性质的属性。优选地，中间层的聚合物具有形成聚合物骨架的另外的重复单元。
原则上，本领域技术人员已知的任何空穴传输材料(HTM)都可以用作根据本发明的聚合物中的重复单元。这种HTM优选地选自胺、三芳基胺、噻吩、咔唑、酞菁、卟啉及其异构体和衍生物。HTM更优选地选自胺、三芳基胺、噻吩、咔唑、酞菁和卟啉。
合适的HTM单元为苯二胺衍生物(US3615404)，芳基胺衍生物(US3567450)，氨基取代的查耳酮衍生物(US3526501)，苯乙烯基蒽衍生物(JPA56-46234)，多环芳族化合物(EP1009041)，多芳基烷烃衍生物(US3615402)，芴酮衍生物(JPA54-110837)，腙衍生物(US3717462)，茋衍生物(JPA61-210363)，硅氮烷衍生物(US4950950)，聚硅烷(JPA2-204996)，苯胺共聚物(JPA2-282263)，噻吩低聚物，聚噻吩，PVK，聚吡咯，聚苯胺和另外的共聚物，卟啉化合物(JPA63-2956965)，芳族二亚甲基类化合物，咔唑化合物、例如CDBP、CBP、mCP，芳族叔胺和苯乙烯胺化合物(US4127412)和单体三芳基胺(US3180730)。
优选含有至少两个叔胺单元的芳族叔胺(US4720432和US5061569)，例如4,4'-双[N-(1-萘基)-N-苯基氨基]联苯(NPD)(US5061569)或MTDATA(JPA4-308688)，N,N,N',N'-四(4-联苯)联苯二胺(TBDB)，1,1-双(4-二-对-甲苯基氨基苯基)环己烷(TAPC)，1,1-双(4-二-对-甲苯基氨基苯基)-3-苯基丙烷(TAPPP)，1,4-双[2-[4-[N,N-二(对-甲苯基)氨基]苯基]乙烯基]苯(BDTAPVB)，N,N,N',N'-四-对-甲苯基-4,4'-二氨基联苯(TTB)，TPD，N,N,N',N'-四苯基-4,4”'-二氨基-1,1':4',1”:4”,1”'-四联苯，以及含有咔唑单元的叔胺，例如4-(9H-咔唑-9-基)-N,N-双[4-(9H-咔唑-9-基)苯基]苯胺(TCTA)。同样地优选根据US2007/0092755A1的六氮杂苯并菲化合物。
如在例如EP1162193A1、EP650955A1中，在合成金属1997，91(1-3)，209中，在DE19646119A1、WO2006/122630A1、EP1860097A1、EP1834945A1、JP08/053397A、US6251531B1和WO2009/041635中公开的，特别优选以下的式(11)～(16)的也可以被取代的三芳基胺化合物。
另外优选的HTM单元例如为三芳基胺、联苯胺、四芳基-对-苯二胺、咔唑、薁、噻吩、吡咯和呋喃衍生物，和另外含O、S或N的杂环。
更优选地，HTM单元选自以下的式(17)的重复单元：
其中
Ar1可以是相同或不同的，当在不同的重复单元中时独立地为单键或任选取代的单环或多环芳基基团，
Ar2可以是相同或不同的，当在不同的重复单元中时独立地为任选取代的单环或多环芳基基团，
Ar3可以是相同或不同的，当在不同的重复单元中时独立地为任选取代的单环或多环芳基基团，并且
m为1、2或3。
式(17)的特别优选的单元选自下式(18)～(20)：
其中
R在每种情况下可以是相同或不同的，选自H、取代或未取代的芳族或杂芳族基团、烷基基团、环烷基基团、烷氧基基团、芳烷基基团、芳氧基基团、芳硫基基团、烷氧羰基基团、甲硅烷基基团、羧基基团、卤素原子、氰基基团、硝基基团和羟基基团，
r为0、1、2、3或4，并且
s为0、1、2、3、4或5。
另外优选的中间层聚合物含有至少一种下式(21)的重复单元：
-(T1)c-(Ar4)d-(T2)e-(Ar5)f-(21)
其中
T1和T2各自独立地选自噻吩、硒酚、噻吩并[2,3b]噻吩、噻吩并[3,2b]噻吩、二噻吩并噻吩、吡咯、苯胺，其全部任选被R5取代，
R5在每种情况下独立地选自卤素，-CN，-NC，-NCO，-NCS，-OCN，SCN，C(＝O)NR0R00，-C(＝O)X，-C(＝O)R0，-NH2，-NR0R00，SH，SR0，-SO3H，-SO2R0，-OH，-NO2，-CF3，-SF5，具有1～40个碳原子并且任选被取代且任选含有一个或多个杂原子的任选取代的甲硅烷基、或二价碳基或烃基，
R0和R00独立地为H或任选地被取代的任选地含有一个或多个杂原子的二价碳基或烃基基团，
Ar4和Ar5独立地为单环或多环芳基或杂芳基，所述芳基或杂芳基任选被取代并且任选稠合到相邻的噻吩或硒酚基团中的一者或两者的2、3位，
c和e独立地为0、1、2、3或4，其中1<c+e≤6，并且
d和f独立地为0、1、2、3或4。
T1和T2基团优选地选自
噻吩-2,5-二基，
噻吩并[3,2-b]噻吩-2,5-二基，
噻吩并[2,3-b]噻吩-2,5-二基，
二噻吩并噻吩-2,6-二基，和
吡咯-2,5-二基，
其中R0和R5可以采取与式(21)中的R0和R5相同的定义。
式(21)的优选单元选自下式：
其中R0可以采取与在式(21)中的R5相同的定义。
HTM重复单元在用在中间层中的空穴传导聚合物中的比例优选为在10摩尔％和99摩尔％之间，更优选为在20摩尔％和80摩尔％之间，尤其在30摩尔％和60摩尔％之间。
除发光体重复单元和空穴传导重复单元外，用在中间层中的共聚物优选也具有另外的形成共聚物骨架的结构单元。
形成聚合物骨架的优选重复单元为具有6～40个碳原子的芳族或杂芳族结构。这些例如为，如在例如US5962631、WO2006/052457A2和WO2006/118345A1中公开的4,5-二氢芘衍生物、4,5,9,10-四氢芘衍生物、芴衍生物，如在例如WO2003/020790A1中公开的9,9‘-螺二芴衍生物，如在例如WO2005/104264A1中公开的9,10-菲衍生物，如在例如WO2005/014689A2中公开的9,10-二氢菲衍生物，如在例如WO2004/041901A1和WO2004/113412A2中公开的5,7-二氢二苯并庚英衍生物和顺式-和反式-茚并芴衍生物，和如在例如WO2006/063852A1中公开的联萘衍生物，和如在例如WO2005/056633A1、EP1344788A1、WO2007/043495A1、WO2005/033174A1、WO2003/099901A1和DE102006003710中所公开的另外的单元如苯并芴、二苯并芴、苯并噻吩、二苯并芴及其衍生物。
聚合物骨架的特别优选的重复单元为下式(22)的重复单元：
其中
A、B和B'独立地并且在多个实例的情况下彼此独立地为二价基团，优选选自-CR1R2-、-NR1-、-PR1-、-O-、-S-、-SO-、-SO2-、-CO-、-CS-、-CSe-、-P(＝O)R1-、-P(＝S)R1-和-SiR1R2-，
R1和R2独立地为选自如下的相同或不同的基团：H，卤素，-CN，-NC，-NCO，-NCS，-OCN，-SCN，-C(＝O)NR0R00，-C(＝O)X，-C(＝O)R0，-NH2，-NR0R00，-SH，-SR0，-SO3H，-SO2R0，-OH，-NO2，-CF3，-SF5，具有1～40个碳原子并且任选被取代且任选含有一个或多个杂原子的任选取代的甲硅烷基、或二价碳基或烃基，并且R1和R2基团任选地与其键合至的芴基基团一起形成螺环基团，
X为卤素，
R0和R00独立地为H或任选取代的任选含有一个或多个杂原子的二价碳基或烃基基团，
各个g独立地为0或1，并且在相同亚单元中的各个相应的h为0和1中的另一个，
m为整数≥1，
Ar1和Ar2独立地是单或多环芳基或杂芳基，所述芳基或杂芳基任选被取代并且任选稠合到茚并芴基团的7、8位或8、9位，并且
a和b独立地为0或1。
如果R1和R2基团与它们所键合的芴基团一起形成螺环基团，则结构优选为螺二芴。
式(22)的基团优选地选自下式(23)～(27)：
其中R1如在式(22)中所定义的，r为0、1、2、3或4并且R可以采取R1的定义之一。
优选地，R为F，Cl，Br，I，-CN，-NO2，-NCO，-NCS，-OCN，-SCN，-C(＝O)NR0R00，-C(＝O)X，-C(＝O)R0，-NR0R00，具有4～40个、优选6～20个碳原子的任选取代的甲硅烷基、芳基或杂芳基，或具有1～20个、优选1～12个碳原子的直链、支链或环状的烷基、烷氧基、烷基羰基、烷氧羰基、烷基羰氧基或烷氧基羰氧基，其中一个或多个氢原子任选地被F或Cl代替，并且其中R0、R00和X如上关于式(22)所定义的。
式(22)的基团更优选地选自下式(28)～(31)：
其中
L为H、卤素或具有1～12个碳原子的任选氟化的直链或支链烷基或烷氧基，优选为H、F、甲基、异丙基、叔丁基、正戊氧基或三氟甲基，并且
L'为具有1～12个碳原子的任选氟化的直链或支链的烷基或烷氧基，优选为正辛基或正辛氧基。
在本发明的另一个优选实施方式中，在中间层中的聚合物为非共轭或部分共轭的聚合物。
中间层中的特别优选的非共轭或部分共轭的聚合物含有聚合物骨架的非共轭的重复单元。
如在例如WO2010/136110中公开的，聚合物骨架的非共轭的重复单元优选为下式(32)和(33)的茚并芴单元：
其中X和Y独立地选自H、F、C1-40-烷基基团、C2-40-烯基基团、C2-40-炔基基团、任选取代的C6-40-芳基基团和任选取代的5～25元杂芳基基团。
如在例如WO2010/136111中所公开的，聚合物骨架的另外优选的非共轭重复单元选自下式的芴、菲、二氢菲和茚并芴衍生物：
其中R1～R4可以采取与在式(32)和(33)中的X和Y相同的定义。
形成聚合物骨架的重复单元在用在中间层中的空穴传导聚合物中的比例优选在10摩尔％和99摩尔％之间，更优选在20摩尔％和80摩尔％之间，尤其在30摩尔％和60摩尔％之间。
用于第一发光体层的半导体有机材料可以为含有一种或多种并入聚合物内的不同发光体的聚合基质材料，或可以为向其中混入了一种或多种低分子量发光体的聚合的且非发光的基质材料，或可以为具有并入聚合物骨架内的发光体的不同聚合物的混合物，或可以为具有不同低分子量发光体的不同非发光基质聚合物的混合物，或可以为具有不同低分子量发光体的至少一种低分子量基质材料的混合物，或可以为这些材料的任意期望的组合。
在一个优选实施方式中，发光体层包含非共轭聚合物，所述非共轭聚合物含有至少一种含有如上所述的发光体基团的重复单元。例如在EP1138746B1和DE102004032527A1中公开了含有金属络合物的共轭聚合物的实例及其合成。例如在DE102005060473A1和WO2010/022847中公开了含有单重态发光体的共轭聚合物的实例及其合成。
在另一个优选实施方式中，发光体层包含非共轭聚合物，所述非共轭聚合物含有至少一种如上所述的发光体基团和至少一种侧链式电荷传输基团。例如在US7250226B2、JP2007/211243A2、JP2007/197574A2、US7250226B2和JP2007/059939A中公开了含有侧链式金属络合物的非共轭聚合物的实例及其合成。例如在JP2005/108556、JP2005/285661和JP2003/338375中公开了含有侧链式单重态发光体的非共轭聚合物的实例及其合成。
在另一个优选实施方式中，发光体层包含非共轭聚合物，所述非共轭聚合物含有至少一种如上所述的作为重复单元的发光体基团，和至少一种在主链中形成聚合物骨架的重复单元，在该情况下形成聚合物骨架的重复单元可以优选选自如以上关于中间层聚合物所述的聚合物骨架的非共轭重复单元。例如在WO2010/149261和WO2010/136110中公开了在主链中含有金属络合物的非共轭聚合物的实例及其合成。
在又一个优选实施方式中，用于发光体层的材料包含电荷传输聚合物基质以及一种或多种发光体。对于荧光发光体或单重态发光体，该聚合物基质可以选自共轭聚合物，所述共轭聚合物优选含有如以上关于中间层聚合物所述的非共轭聚合物骨架，更优选含有如以上关于中间层聚合物所述的共轭聚合物骨架。对于磷光发光体或三重态发光体，该聚合物基质优选地选自非共轭聚合物，所述非共轭聚合物为非共轭侧链聚合物或非共轭主链聚合物，例如聚乙烯基咔唑(“PVK”)、聚硅烷、含有氧化膦单元的共聚物或如在例如WO2010/149261和WO2010/136110中所述的基质聚合物。
在又一个优选实施方式中，发光体层包含至少一种含有如上所述的发光体基团的低分子量发光体，和至少一种低分子量基质材料。合适的低分子量基质材料为来自多种物质种类的材料。
用于荧光或单重态发光体的优选基质材料选自如下的种类：低聚亚芳基(例如，根据EP676461的2,2‘,7,7‘-四苯基螺二芴，或二萘基蒽)，特别是含有芳族基团的稠合低聚亚芳基，例如菲，并四苯，六苯并苯，，芴，螺二芴，苝，酞并苝，萘并苝，十环烯，红荧烯，低聚亚芳基亚乙烯基(例如根据EP676461的4,4'-双(2,2-二苯基乙烯基)-1,1'-联苯(DPVBi)或4,4-双-2,2-二苯基乙烯基-1,1-螺联苯(螺-DPVBi))，多足金属络合物(例如根据WO04/081017)，尤其是8-羟基喹啉的金属络合物，例如三(8-羟基喹啉)铝(III)(喹啉铝，Alq3)或双(2-甲基-8-喹啉醇根合(quinolinolato))-4-(苯基苯酚醇根合(phenolinolato))铝，其包括有咪唑螯合物(US2007/0092753A1)和喹啉-金属络合物、氨基喹啉金属络合物、苯并喹啉金属络合物，空穴传导化合物(例如根据WO04/058911)，电子传导化合物，尤其是酮、氧化膦、亚砜等(例如根据WO05/084081和WO05/084082)，阻转异构体(例如根据WO06/048268)，硼酸衍生物(例如根据WO06/117052)或苯并蒽(例如根据DE102007024850)。
特别优选的主体材料选自如下的种类：低聚亚芳基，其包含萘、蒽、苯并蒽和/或芘或这些化合物的阻转异构体，酮，氧化膦和亚砜。非常特别优选的主体材料选自如下的种类：低聚亚芳基，其包含蒽、苯并蒽和/或芘，或这些化合物的阻转异构体。为了本申请的目的，低聚亚芳基被理解为指的是其中至少三个芳基或亚芳基基团彼此键合的化合物。
特别优选的用于单重态发光体的低分子量基质材料选自苯并蒽、蒽、三芳基胺、茚并芴、芴、螺二芴、菲、二氢菲及其异构体和衍生物。
优选的用于磷光或三重态发光体的低分子量基质材料为N,N-双咔唑基联苯(CBP)，咔唑衍生物(例如根据WO05/039246、US2005/0069729、JP2004/288381、EP1205527和DE102007002714)，氮杂咔唑(例如根据EP1617710、EP1617711、EP1731584和JP2005/347160)，酮(例如根据WO04/093207)，氧化膦，亚砜和砜(例如根据WO05/003253)，低聚亚苯基，芳族胺(例如根据US2005/0069729)，双极性基质材料(例如根据WO07/137725)，1,3,5-三嗪衍生物(例如根据US6229012B1、US6225467B1、DE10312675A1、WO9804007A1和US6352791B1)，硅烷(例如根据WO05/111172)，9,9-二芳基芴衍生物(例如根据DE102008017591)，氮杂硼杂环戊二烯或硼酸酯(例如根据WO06/117052)，三唑衍生物，唑和唑衍生物，咪唑衍生物，多芳基烷烃衍生物，吡唑啉衍生物，吡唑啉酮衍生物，二苯乙烯基吡嗪衍生物，噻喃二氧化物衍生物，苯二胺衍生物，芳族叔胺，苯乙烯胺，氨基取代的查耳酮衍生物，吲哚，苯乙烯基蒽衍生物，芳基取代的蒽衍生物，例如2,3,5,6-四甲基苯基-1,4-(双邻苯二甲酰亚胺)(TMPP,US2007/0252517A1)，蒽醌二甲烷衍生物，蒽酮衍生物，芴酮衍生物，亚芴基甲烷衍生物，腙衍生物，茋衍生物，硅氮烷衍生物，芳族二亚甲基化合物，卟啉化合物，碳化二亚胺衍生物，二苯基醌衍生物，四碳环化合物，例如萘苝，酞菁衍生物，8-羟基喹啉衍生物的金属络合物，例如Alq3(8-羟基喹啉络合物也可以含有三芳基氨基苯酚配体(US2007/0134514A1))，具有金属酞菁、苯并唑或苯并噻唑作为配体的各种金属络合物-聚硅烷化合物，电子传导聚合物，例如聚(N-乙烯基咔唑)(PVK)，苯胺共聚物，噻吩低聚物，聚噻吩，聚噻吩衍生物，聚亚苯基衍生物，聚亚苯基亚乙烯基衍生物和聚芴衍生物。
特别优选的用于三重态发光体的低分子量基质材料选自咔唑、酮、三嗪、咪唑、芴、螺二芴、菲、二氢菲及其异构体和衍生物。
除了一种或多种发光体外，另外优选的用于第一发光体层的材料还包含不带电荷的聚合物基质，例如聚苯乙烯(PS)，聚甲基丙烯酸甲酯(PMMA)，聚乙烯基丁缩醛(PVB)或聚碳酸酯(PC)。
除了一种或多种发光体外，用于构造第一发光体层的优选材料包括具有电子传输性质的材料(ETM)。ETM可以作为聚合物中的重复单元存在，或作为第一发光体层中的单独化合物存在。
原则上，本领域技术人员已知的任意电子传输材料(ETM)都可以用作聚合物中的重复单元或用作第一发光体层中的ETM材料。合适的ETM选自咪唑、吡啶、嘧啶、哒嗪、吡嗪、二唑、喹啉、喹喔啉、蒽、苯并蒽、芘、苝、苯并咪唑、三嗪、酮、氧化膦、吩嗪、菲咯啉、三芳基硼烷及其异构体和衍生物。
合适的ETM材料为8-羟基喹啉的金属螯合物(例如，Liq、Alq3、Gaq3、Mgq2、Znq2、Inq3、Zrq4)，Balq，4-氮杂菲-5-醇/Be络合物(US5529853A；例如式7)，丁二烯衍生物(US4356429)，杂环光学增白剂(US4539507)，吲哚，例如1,3,5-三(2-N-苯基苯并咪唑基)苯(TPBI)(US5766779，式8)，1,3,5-三嗪衍生物(US6229012B1、US6225467B1、DE10312675A1、WO98/04007A1和US6352791B1)，芘，蒽，并四苯，芴，螺二芴，树枝状大分子，并四苯，例如红荧烯衍生物，1,10-菲咯啉衍生物(JP2003/115387、JP2004/311184、JP2001/267080、WO2002/043449)，硅杂环戊二烯衍生物(EP1480280、EP1478032、EP1469533)，吡啶衍生物(JP2004/200162Kodak)，菲咯啉，例如BCP和红菲绕啉(Bphen)，以及许多通过联苯或其它芳族基团键合的菲咯啉(US2007/0252517A1)或蒽-键合的菲咯啉(US2007/0122656A1，例如式9和10)，1,3,4-二唑，例如式11，三唑，例如式12，三芳基硼烷，苯并咪唑衍生物和其它N-杂环化合物(US2007/0273272A1)，硅杂环戊二烯衍生物，硼烷衍生物，Ga-喔星类(oxinoid)络合物。
优选的ETM单元选自具有式C＝X的基团的单元，其中X可以为O、S或Se。优选地，ETM单元具有下式(34)的结构：
在例如WO2004/093207A2和WO2004/013080A1中公开了具有这种结构单元的聚合物。
特别优选的ETM单元为选自下式(35)～(37)的芴酮、螺二芴酮或茚并芴酮：
其中，
R和R1-8各自独立地为氢原子，在环中具有6～50个碳原子的取代或未取代的芳族环状烃基基团，具有5～50个环原子的取代或未取代的芳族杂环基团，具有1～50个碳原子的取代或未取代的烷基基团，在环中具有3～50个碳原子的取代或未取代的环烷基基团，具有1～50个碳原子的取代或未取代的烷氧基基团，在环中具有6～50个碳原子的取代或未取代的芳烷基基团，在环中具有5～50个碳原子的取代或未取代的芳氧基基团，在环中具有5～50个碳原子的取代或未取代的芳硫基基团，具有1～50个碳原子的取代或未取代的烷氧羰基基团，具有1～50个碳原子的取代或未取代的甲硅烷基基团，羧基基团，卤素原子，氰基基团，硝基基团或羟基基团。R1和R2、R3和R4、R5和R6、R7和R8对中的一对或多对任选地形成环系，并且r为0、1、2、3或4。
如在例如US2007/0104977A1中公开的，另外优选的重复ETM单元选自咪唑衍生物和苯并咪唑衍生物。特别优选下式(38)的单元：
其中
R为氢原子，可以具有取代基的C6-60芳基基团，可以具有取代基的吡啶基基团，可以具有取代基的喹啉基基团，可以具有取代基的C1-20烷基基团，或可以具有取代基的C1-20烷氧基基团；
m为0至4的整数；
R1为可以具有取代基的C6-60芳基基团，可以具有取代基的吡啶基基团，可以具有取代基的喹啉基基团，可以具有取代基的C1-20烷基基团，或可以具有取代基的C1-20烷氧基基团；
R2为氢原子，可以具有取代基的C6-60芳基基团，可以具有取代基的吡啶基基团，可以具有取代基的喹啉基基团，可以具有取代基的C1-20烷基基团，或可以具有取代基的C1-20烷氧基基团；
L为可以具有取代基的C6-60亚芳基基团，可以具有取代基的亚吡啶基基团，可以具有取代基的亚喹啉基基团，或可以具有取代基的亚芴基基团，并且
Ar1为可以具有取代基的C6-60芳基基团，可以具有取代基的吡啶基基团，或可以具有取代基的喹啉基基团。
另外优选2,9,10取代的蒽(被1-或2-萘基和4-或3联苯取代)或如在例如US2008/0193796A1中公开的含有两个蒽单元的分子。
此外优选下式(39)～(44)的N-杂芳族环系：
同样优选如在例如US6878469B2、US2006/147747A和EP1551206A1中公开的下式(45)～(47)的蒽苯并咪唑衍生物：
例如在US2003/0170490A1中以三嗪作为重复ETM单元公开了含有重复ETM单元的聚合物的实例及其合成。
用于第一发光层的具有电子传输性质的优选结构单元为衍生自可任选被取代的二苯甲酮、三嗪、咪唑、苯并咪唑和苝单元的单元。特别优选二苯甲酮、芳基三嗪、苯并咪唑和二芳基苝单元。
特别优选使用含有具有电子传导性质的结构单元的重复ETM单元或ETM化合物，所述结构单元选自下式(48)～(51)的结构单元：
其中
R1～R4可以采取与对于如在式(36)中的R相同的定义。
具有电子传导性质的结构单元在用在第一发光体层中的聚合物中的比例优选在0.01摩尔％和30摩尔％之间，更优选在1摩尔％和20摩尔％之间，尤其在10摩尔％和20摩尔％之间。
优选在第一发光体层中使用含有并入聚合物骨架内的一种或多种不同发光体的聚合基质材料，或聚合基质材料的混合物，在该情况下聚合物含有并入聚合物骨架内的一种或多种不同发光体。
优选地选择在发光体层中的发光体以产生发光的最大宽度。优选将具有以下发光的三重态发光体组合：绿色和红色；蓝色和绿色；亮蓝色和亮红色；蓝色、绿色和红色。其中，特别优选使用具有深绿色和深红色发光的三重态发光体。使用这些可以很好地调整特别是黄色色调。通过改变各种发光体的浓度，可以以期望的方式创造和调整色调。
在本申请的上下文中所用的发光体可以为在可见光谱内从单重态或三重态发光的任意分子。在本申请的上下文中的“可见光谱”被理解为是指380nm至750nm的波长范围。
特别优选如下的电致发光器件，其中第一发光体具有在绿色光谱区中的发光最大值，并且第二发光体具有在红色光谱区中的发光最大值。
另外优选的发光体的组合为在蓝色和绿色光谱区中，在亮蓝色和亮红色光谱区中，或在蓝色、绿色和红色光谱区中具有发光最大值的那些。
特别优选如下的电光器件，其中至少存在两种三重态发光体，所述发光体在以下光谱区中具有各自的发光最大值：绿色和红色，蓝色和绿色，和亮蓝色和亮红色。在该情况下，优选将第一种三重态发光体置于第一发光层中，并且将第二种三重态发光体置于中间层中。
非常特别优选如下的电光器件，其中第一种三重态发光体在绿色光谱区具有发光最大值，并且第二种三重态发光体在红色光谱区具有发光最大值。
同样地，非常特别优选如下的电光器件，其中第一种三重态发光体在亮蓝色光谱区具有发光最大值，并且第二种三重态发光体在黄色光谱区具有发光最大值。
另外非常特别优选如下的电光器件，其中至少存在一种单重态发光体，所述单重态发光体在绿色、红色或蓝色光谱区具有发光最大值。
一般来讲，发光体以掺杂剂-基质体系存在于发光体层中。一种或多种发光体的浓度优选为在0.01摩尔％～30摩尔％的范围，更优选在1摩尔％～25摩尔％的范围，尤其在从2摩尔％～20摩尔％的范围。
更优选地，第一发光体层包含电子传输物质。
在另一种优选实施方式中，本发明的电光器件在第一发光体层中和/或在第二发光体层中包含促进激发能向三重态转移的物质。其例如为咔唑，酮，氧化膦，硅烷、亚砜，具有重金属原子的化合物，溴化合物或磷光敏化剂。
在一种优选的实施方式中，在第一发光体层中的有机半导体为半导体聚合物，优选为半导体共聚物。
有机半导体聚合物优选具有如下的重复单元，所述重复单元衍生自芴、螺二芴、茚并芴、菲、二氢菲、亚苯基、二苯并噻吩、二苯并呋喃、亚苯基亚乙烯基及其衍生物，其中这些重复单元可以被取代。
用在第一发光体层中的优选半导体共聚物具有另外的重复单元，所述另外的重复单元衍生自三芳基胺，优选衍生自具有下式(52)～(54)的重复单元的那些：
其中
R在每种情况下可以为相同的或不同的，其选自H、取代或未取代的芳族或杂芳族基团、烷基基团、环烷基基团、烷氧基基团、芳烷基基团、芳氧基基团、芳硫基基团、烷氧基羰基基团、甲硅烷基基团、羧基基团、卤素原子、氰基基团、硝基基团和羟基基团，
r为0、1、2、3或4，并且
s为0、1、2、3、4或5。
本发明的电光器件更优选具有非常简单的结构。在极端的情况下，该器件除了阴极层和阳极层外可以仅包含两个或更多个置于其间的发光体层。
本发明的电光器件的一种优选实施方式包含至少一个直接置于第一发光层和阴极之间的另外的电子注入层。
优选地，将本发明的电光器件施加至基底，优选地施加至透明基底。转而施加至其的优选为由透明或半透明材料制成、优选由氧化铟锡(ITO)制成的电极。
在另一个优选的实施方式中，本发明的电光器件具有第三发光层。该第三发光层优选包含至少一种可选自上述发光体的低分子量发光体，和至少一种可选自上述基质材料的低分子量基质材料。优选地，从溶液中处理第一和第二发光层，并且通过减压下的气相沉积施加第三发光层。在一种特别优选的实施方式中，第一、第二和第三发光层发射红光、绿光和蓝光，调整各个层的光强度使得整体上产生白色发光。
更优选地，本发明的电光器件仅由阳极、例如包含PANI或PEDOT的缓冲层、空穴注入层、两个发光体层、空穴阻挡层、电子传输层和阴极构成，任选地被构造在透明基底上。
更优选地，所述电光器件还包含置于阳极和由空穴传导聚合物组成的中间层之间的空穴注入层，优选由聚(乙烯二氧噻酚)(PEDOT)组成的层。
本发明的电光器件优选地具有在1nm～150nm的范围、更优选在3nm～100nm的范围、尤其在5nm～80nm的范围的互相限定的各个层的厚度。
优选的本发明电光器件包含聚合材料，所述聚合材料具有大于90℃、更优选大于100℃、尤其大于120℃的玻璃化转变温度Tg。
当用在本发明的器件中的全部聚合物都具有所述的高玻璃化转变温度时是特别优选的。
用在本发明的电光器件中的阴极材料可以为本身已知的材料。尤其对于OLED，使用具有低逸出功的材料。其实例为具有低逸出功的金属、金属组合或金属合金，例如Ca、Sr、Ba、Cs、Mg、AI、In和Mg/Ag。
可以通过各种制造方法实现本发明的器件的构造。
首先，可以在减压下施加至少一些层。一些层，尤其是发光体层，被从溶液施加。也可以在不运用创造性技能的情况下从溶液中施加全部层。
在减压下施加的情况下，使用荫罩实现结构化，同时可以从溶液中采用多种不同的印刷方法。
在本发明的上下文中的印刷方法也包括从固态进行的那些，例如热转印或LITI。
在基于溶剂方法的情况下，使用溶解所用物质的溶剂。物质的类型对于本发明是不重要的。
因此可以通过本身已知的方法制造本发明的电光器件，其中优选通过印刷方法、更优选通过喷墨印刷从溶液至少施加两个发光体层。
在一个优选的实施方式中，所述电光器件为有机发光器件(有机发光二极管(OLED))。
在另一个优选实施方式中，所述电光器件为有机发光电化电池(OLEC)。OLEC具有两个电极，至少一个发光层和在发光层和电极之间的如上所述的中间层，所述发光层包括至少一种离子化合物。在QibingPei等，科学(Science)，1995，269，1086～1088中描述了OLEC的原理。
本发明的电光器件可以用在多种应用中。特别优选将本发明的电光器件用在显示器中、用作背光和用作照明。本发明电光器件的另外优选的应用领域涉及在美容和治疗领域中的用途，如在例如EP1444008和GB2408092中公开的。
这些用途同样形成本申请的主题内容的一部分。
接下来实施例阐明本发明而不对其进行限制。
实施例
本发明的可以使用的中间层材料可以为另外含有发光体的任意空穴主导的聚合物，所述发光体具有低于其它中间层成分和前一层的最低LUMO的LUMO。例如在WO2004/084260中公开了中间层在有机发光二极管中的应用。在WO2004/041901中公开了典型的中间层聚合物，但是通过并入大比例的空穴传导单元(通常为三芳基胺)可以将用在PLED中的几乎任何共轭或半共轭的聚合物转化为中间层聚合物。通过并入可通过聚合或掺杂并入的发光体，可将这些中间层中的任一种转化为本发明的中间层。
实施例1～10：聚合物实施例
根据WO03/048225A2通过SUZUKI偶联使用以下单体(百分比＝摩尔％)合成了本发明的聚合物P1～P10：
实施例1(聚合物P1)：
实施例2(聚合物P2)：
实施例3(聚合物P3)：
实施例4(聚合物P4)：
实施例5(聚合物P5)：
实施例6(聚合物P6)：
实施例7(聚合物P7)：
实施例8(聚合物P8)：
实施例9(聚合物P9)：
实施例10(聚合物P10)：
实施例11～27：器件实施例
PLED和溶液处理的小分子器件的制造
在文献中(例如在WO2004/037887A2中)已经存在聚合有机发光二极管(PLED)的制造的描述。为了通过实施例说明本发明，通过旋涂制造具有被称作中间层的聚合物P1～P10的PLED。然而，从溶液的任何其它制造方法(喷墨印刷、平版印刷、丝网印刷、喷绘等)以及活性层向溶液处理的中间层上的气相沉积同样导致本发明的部件。在此描述的实施例的典型器件具有图1中所示的结构。
为了该目的，将来自Technoprint的特别制造的基底以特别为该目的设计的布局使用。通过以这种使得在制造过程的最后通过气相沉积施加的阴极为2×2mm的4像素的模式的溅射，将ITO结构(铟锡氧化物，透明导电阳极)施加至钠钙玻璃。
利用DI水和清洁剂(Deconex15PF)在洁净室中清洁了基底，然后通过紫外/臭氧等离子体处理将其活化。其后，同样地在洁净室中通过旋涂施加80nm的PEDOT层(PEDOT为聚噻吩衍生物(CleviosP4083AI)，来自H.C.Starck，Goslar，并且作为水分散体提供)。所需的旋转速率取决于稀释的程度和特定的旋涂机几何结构(对于80nm的典型值：4500转)。为了从该层除去残余的水，将基底在热板上在180℃下烘烤10分钟。其后，在惰性气体气氛(氮或氩)下首先旋涂20nm的中间层。在目前情况下，其包含以5g/L的浓度从甲苯处理的聚合物P1～P10。将这些器件实施例中的所有中间层在惰性气体中在180℃下烘烤1小时。随后，从甲苯溶液(典型浓度8g/L～12g/L)施加65nm的聚合物层。也可以类似的方式使用可溶液处理的小分子，但是因为溶液的低粘度，它们于是不得不在更高的浓度下进行制造。在此典型的浓度为20mg/mL～28mg/mL。发现在此使用80nm的层厚度是有利的。在本实施例中，也通过旋涂施加该第二溶液处理层，即主发光层(“EML”)，然后在惰性气体中特定地在180℃下烘烤10分钟。其后，通过以经由气相沉积掩模指定的图样进行的气相沉积来施加Ba/Al阴极(来自Aldrich的高纯金属，特别地为99.99％的钡(目录号474711)；来自Lesker等的气相沉积系统，典型的真空度为5×10-6毫巴)。为了保护阴极免受特别是空气和空气湿度，最终将器件封装。通过在像素化区域上粘结可商购的玻璃罩来封装器件。随后，表征该器件。
为此，将器件夹在特别为基底尺寸制造的固定器中并且借助于弹簧接触进行接触连接。为了排除任何外光的影响，可以将具有眼响应滤波器的光电二极管直接放置在分析固定器上。
通常，将电压以0.2V的步长从0V增加到最大20V并且再次降低。对于各个测量点，通过光电二极管测定通过器件的电流和所获得的光电流。以这种方式，获得了测试器件的IUL数据。重要的特性参数为所测定的最大效率(“最大效率(Maxeff)”，以cd/A计量)和100cd/m2所需的电压。
为了也发现测试器件的颜色和确切的电致发光光谱，在再次施加100cd/m2所需的电压后进行首次测量并且利用光谱测量头取代光电二极管。后者通过光纤连接至光谱仪(OceanOptics)。所测定的光谱可用于导出颜色坐标(CIE：国际照明委员会(CommissionInternationaldel′éclairage)，根据1931的标准观察者)。
对于材料的可用性特别重要的因素为器件的寿命。这在与第一个评估非常相似的测试设置中，以设定起始亮度(例如为1000cd/m2)的方式进行测定。该亮度所需的电流被保持为恒定的，而电压通常升高并且亮度下降。当起始亮度降至起始值的50％时获得了寿命，这就是为什么该值也被称为LT50。如果已经确定了外推因子，则也可以通过设定更高的起始亮度以加速的方式测定寿命。在该情况下，测定装置保持电流恒定，因此其以电压升高显示部件的电劣化。
实施例11：
通过将中间层P2与来自默克的蓝色聚合物SPB-036组合来建立具有冷白色坐标的第一未优化的双色白色。在“无色”中间层(来自默克的HIL-012)上的蓝色聚合物的电致发光光谱和本发明器件的光谱示于图2中。在表1中总结了组件的光电表征的结果。
表1
实施例12～14：
作为三色白色的前体，可以通过将红色中间层与溶液处理的绿色EML组合来实现黄色印象。这通过将中间层P2、P4和P6与三重态绿色(在TMM-038中的TEG-001，来自默克)组合使用而在(未优化的)实施例12～14中实现。图3示出在HIL-012上的纯三重态绿色的光谱和包含P2、P4和P6的本发明组件的光谱。
表2
实施例15～18：
用于照明应用的白色组件也可以借助于自发光中间层进行改进。因此，为了顾及例如文化差异，可以将颜色调节为更红的白光。实施例15～18显示呈图1结构的溶液处理的OLED的结果，在所述结构中将合成的没有红色发光体的白色聚合物用作EML(来自默克的SPW-110；在没有通常被并入聚合物的红色单元的情况下制备)。通过交换中间层，在此可以改变颜色坐标而不重新合成EML聚合物。图4再次显示包含来自默克的HIL-012的器件的EL光谱和本发明中间层聚合物P1～P4的光谱。
表3
实施例19和20：
也使用中间层聚合物P5和P6进行如实施例15～18中的相同实验。光谱示于图5中，器件的特性示于表4中。再次，可以调整器件中的红色组分。
表4
实施例21～23：
为了确认本发明的中间层不一定需要在器件光谱中构成红色组分，合成了包含绿色发光体的聚合物P7和P8。通过使用不包含任何绿色发光体的“白色”聚合物(来自默克的SPW-106，其中没有通常存在的绿色单元)，制造了本发明的OLED。光电表征的结果示于表5中，OLED的电致发光光谱示于图6中。在该情况下，由于从蓝色到绿色的能量转移不在没有并入的绿色的情况下工作，所以绿色中间层具有也放大光谱中的红色组分的附加优点。
表5
实施例24～26：
由于相对于所用的EML，低LUMO的前提更难被满足，所以示出蓝色中间层P9和P10的适合性是更难的。因此，实施例24～26示出OLED的结果，所述OLED包含白色默克聚合物SPW-106，所述聚合物SPW-106在用于比较的无色中间层HIL-012上和在中间层P9和P10上进行处理。图7和8示出EL光谱。特别地在放大时，可以看见在中间层中的深蓝色发光体对于蓝色发光负责。因此，也可以从中间层获得蓝色发光。
表6
实施例27：
在要发射白光的器件中发光中间层聚合物是特别有用的。在该实施例中，中间层P2如通常一样涂布，在其上处理蓝色EML聚合物(如在实施例11中的SPB-036)，并且通过气相沉积施加绿色三重态EML(在TMM-038中的TEG-001)。器件结构示于图9中。含有所有颜色组分的白EL光谱示于图10中。即使大部分使用了单重态组分，但是器件的量子效率也为10％EQE。颜色坐标显示具有CIE(x/y)＝0.37/0.38的几乎理想的白色。
由于TEG-001在TMM-038中是溶液可处理的，所以可以通过使用交联的蓝色聚合物制造溶液处理的多层白色。相反地，在此使用的绿色EML-II可以被其它气相沉积的绿色三重态层代替并且可以在EML-II和阴极之间引入另外的层。
结果总结：
本发明的中间层聚合物在OLED器件中的使用导致颜色坐标调整的简洁选择，导致器件灵活性的明显增加，导致与气相沉积的层的组合选择，和特别导致具有良好效率和寿命的多色器件。因此，特别对于照明应用，所述器件是相比于现有技术的重大进展。
Claims (20)
1.一种电光器件，所述电光器件包含：
a)阳极，
b)阴极，和
c)至少一个第一发光体层，其置于所述阳极和所述阴极之间，包含至少一种半导体有机材料，
其特征在于，置于所述第一发光体层和所述阳极之间的至少一个第二发光体层包括至少一种具有空穴传导性质的聚合物和至少一种发光体。
2.根据权利要求1中所述的电光器件，其特征在于所述第二发光体层的所述至少一种发光体的LUMO高于所述第一发光体层的所述半导体有机材料的LUMO。
3.根据权利要求2所述的电光器件，其特征在于所述第二发光体层的所述至少一种发光体的LUMO比所述第一发光体层的所述半导体有机材料的LUMO高至少0.1eV、优选至少0.2eV。
4.根据权利要求1～3中的一项或多项所述的电光器件，其特征在于所述第二发光体层的所述至少一种发光体为所述具有空穴传导性质的聚合物的重复单元。
5.根据权利要求4所述的电光器件，其特征在于在所述第二发光体层的所述空穴传导聚合物中，所述发光体结构单元的比例在0.01摩尔％～20摩尔％的范围。
6.根据权利要求1～5中的一项或多项所述的电光器件，其特征在于所述具有空穴传导性质的聚合物具有三芳基胺单元作为重复单元。
7.根据权利要求6所述的电光器件，其特征在于所述三芳基胺单元选自式(18)～(20)的结构单元
其中，
R在每种情况下可以相同或不同，选自H、取代或未取代的芳族或杂芳族基团、烷基基团、环烷基基团、烷氧基基团、芳烷基基团、芳氧基基团、芳硫基基团、烷氧羰基基团、甲硅烷基基团、羧基基团、卤素原子、氰基基团、硝基基团和羟基基团，
r为0、1、2、3或4，并且
s为0、1、2、3、4或5。
8.根据权利要求1～7中的一项或多项所述的电光器件，其特征在于所述具有空穴传导性质的聚合物具有如下作为重复单元：芴、螺二芴、茚并芴、菲、二氢菲、二苯并呋喃和/或二苯并噻吩单元，所述单元可以是未取代的或取代的。
9.根据权利要求1～8中的一项或多项所述的电光器件，其特征在于所述第一发光体层的所述半导体有机材料为半导体聚合物，优选半导体共轭共聚物。
10.根据权利要求9所述的电光器件，其特征在于所述半导体共轭共聚物具有如下作为重复单元：芴、螺二芴、茚并芴、菲、二氢菲、二苯并呋喃和/或二苯并噻吩单元，所述单元可以为未取代的或取代的。
11.根据权利要求9或10所述的电光器件，其特征在于所述半导体共轭共聚物具有三芳基胺，优选权利要求7中所述的式(18)～(20)的结构单元，作为重复单元。
12.根据权利要求1～11中的一项或多项所述的电光器件，其特征在于所述第一发光体层包含聚合基质材料，所述聚合基质材料包含至少一种并入聚合物内的发光体，其特征在于所述第一发光体层包含至少一种聚合基质材料和至少一种发光体，或者其特征在于所述第一发光体层包含至少一种低分子量基质材料和至少一种发光体。
13.根据权利要求1～12中的一项或多项所述的电光器件，其特征在于存在至少两种三重态发光体，所述三重态发光体在绿色和红色、蓝色和绿色或亮蓝色和亮红色光谱区具有各自的发光最大值，优选地，一种三重态发光体设置在所述第一发光体层中，并且第二种三重态发光体设置在所述第二发光体层中。
14.根据权利要求13中所述的电光器件，其特征在于第一种三重态发光体在绿色光谱区具有发光最大值，并且所述第二种三重态发光体在红色光谱区具有发光最大值。
15.根据权利要求1～14中的一项或多项所述的电光器件，其特征在于存在至少一种在绿色、红色或蓝色光谱区具有发光最大值的单重态发光体。
16.根据权利要求1～15中的一项或多项所述的电光器件，其特征在于所述电光器件另外地包括置于所述阳极和所述第二发光体层之间的优选由聚(乙烯二氧噻吩)组成的空穴注入层。
17.根据权利要求1～16中的一项或多项所述的电光器件，其特征在于所述电光器件由阳极、空穴注入层、优选具有两种发光体的第二发光体层、第一发光体层、电子传输层和阴极组成，所述电光器件任选设置在透明基底上。
18.根据权利要求1～17中的一项或多项所述的电光器件，其特征在于所述电光器件为有机发光二级管(OLED)或有机发光电化电池(OLEC)。
19.根据权利要求1～18中的一项或多项所述的电光器件在显示器、背光和照明中的用途。
20.根据权利要求1～19中的一项或多项所述的电光器件在治疗和/或美容治疗应用中的用途。
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|---|---|
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Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| CN109155369A (zh) * | 2016-05-10 | 2019-01-04 | 日立化成株式会社 | 电荷传输性材料、有机电子元件及有机电致发光元件 |
Families Citing this family (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| EP3361521B1 (en) * | 2015-10-06 | 2021-03-10 | Sumitomo Chemical Company, Limited | Light-emitting element |
| WO2020064582A1 (de) * | 2018-09-24 | 2020-04-02 | Merck Patent Gmbh | Verfahren zur herstellung von granulat |
Citations (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| CN101385157A (zh) * | 2006-02-13 | 2009-03-11 | 默克专利有限公司 | 电子元件、制造其的方法和其用途 |
| WO2013021180A1 (en) * | 2011-08-05 | 2013-02-14 | Cambridge Display Technology Limited | Light emitting polymers and devices |
Family Cites Families (156)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| NL124075C (zh) | 1959-04-09 | |||
| US3526501A (en) | 1967-02-03 | 1970-09-01 | Eastman Kodak Co | 4-diarylamino-substituted chalcone containing photoconductive compositions for use in electrophotography |
| US3567450A (en) | 1968-02-20 | 1971-03-02 | Eastman Kodak Co | Photoconductive elements containing substituted triarylamine photoconductors |
| US3615404A (en) | 1968-04-25 | 1971-10-26 | Scott Paper Co | 1 3-phenylenediamine containing photoconductive materials |
| US3717462A (en) | 1969-07-28 | 1973-02-20 | Canon Kk | Heat treatment of an electrophotographic photosensitive member |
| BE756943A (fr) | 1969-10-01 | 1971-03-16 | Eastman Kodak Co | Nouvelles compositions photoconductrices et produits les contenant, utilisables notamment en electrophotographie |
| US4127412A (en) | 1975-12-09 | 1978-11-28 | Eastman Kodak Company | Photoconductive compositions and elements |
| JPS54110837A (en) | 1978-02-17 | 1979-08-30 | Ricoh Co Ltd | Electrophotographic photoreceptor |
| JPS5646234A (en) | 1979-09-21 | 1981-04-27 | Ricoh Co Ltd | Electrophotographic receptor |
| US4356429A (en) | 1980-07-17 | 1982-10-26 | Eastman Kodak Company | Organic electroluminescent cell |
| US4539507A (en) | 1983-03-25 | 1985-09-03 | Eastman Kodak Company | Organic electroluminescent devices having improved power conversion efficiencies |
| JPS61210363A (ja) | 1985-03-15 | 1986-09-18 | Canon Inc | 電子写真感光体 |
| US4720432A (en) | 1987-02-11 | 1988-01-19 | Eastman Kodak Company | Electroluminescent device with organic luminescent medium |
| US4769292A (en) | 1987-03-02 | 1988-09-06 | Eastman Kodak Company | Electroluminescent device with modified thin film luminescent zone |
| JPS63256965A (ja) | 1987-04-15 | 1988-10-24 | Canon Inc | 静電荷像現像用トナ− |
| US5121029A (en) | 1987-12-11 | 1992-06-09 | Idemitsu Kosan Co., Ltd. | Electroluminescence device having an organic electroluminescent element |
| JPH02282263A (ja) | 1988-12-09 | 1990-11-19 | Nippon Oil Co Ltd | ホール輸送材料 |
| JP2727620B2 (ja) | 1989-02-01 | 1998-03-11 | 日本電気株式会社 | 有機薄膜ｅｌ素子 |
| US5130603A (en) | 1989-03-20 | 1992-07-14 | Idemitsu Kosan Co., Ltd. | Organic electroluminescence device |
| US4950950A (en) | 1989-05-18 | 1990-08-21 | Eastman Kodak Company | Electroluminescent device with silazane-containing luminescent zone |
| US5061569A (en) | 1990-07-26 | 1991-10-29 | Eastman Kodak Company | Electroluminescent device with organic electroluminescent medium |
| JP2913116B2 (ja) | 1990-11-20 | 1999-06-28 | 株式会社リコー | 電界発光素子 |
| JP3016896B2 (ja) | 1991-04-08 | 2000-03-06 | パイオニア株式会社 | 有機エレクトロルミネッセンス素子 |
| US5529853A (en) | 1993-03-17 | 1996-06-25 | Sanyo Electric Co., Ltd. | Organic electroluminescent element |
| DE69432686T2 (de) | 1993-09-29 | 2004-03-18 | Idemitsu Kosan Co. Ltd. | Acrylendiamin-Derivate und diese enthaltendes organisches Elektrolumineszenzelement |
| EP0650955B1 (en) | 1993-11-01 | 1998-08-19 | Hodogaya Chemical Co., Ltd. | Amine compound and electro-luminescence device comprising same |
| EP0676461B1 (de) | 1994-04-07 | 2002-08-14 | Covion Organic Semiconductors GmbH | Spiroverbindungen und ihre Verwendung als Elektrolumineszenzmaterialien |
| JP2686418B2 (ja) | 1994-08-12 | 1997-12-08 | 東洋インキ製造株式会社 | ジアリールアミン誘導体、その製造方法及び用途 |
| US5708130A (en) | 1995-07-28 | 1998-01-13 | The Dow Chemical Company | 2,7-aryl-9-substituted fluorenes and 9-substituted fluorene oligomers and polymers |
| EP0765106B1 (en) | 1995-09-25 | 2002-11-27 | Toyo Ink Manufacturing Co., Ltd. | Light-emitting material for organic electroluminescence device, and organic electroluminescence device for which the light-emitting material is adapted |
| DE19628719B4 (de) | 1996-07-17 | 2006-10-05 | Hans-Werner Prof. Dr. Schmidt | Elektronenleitende Schicht in organischen, elektrolumineszierenden Anordnungen |
| US5766779A (en) | 1996-08-20 | 1998-06-16 | Eastman Kodak Company | Electron transporting materials for organic electroluminescent devices |
| DE19646119A1 (de) | 1996-11-08 | 1998-05-14 | Hoechst Ag | Elektrolumineszenzvorrichtung |
| GB9805476D0 (en) * | 1998-03-13 | 1998-05-13 | Cambridge Display Tech Ltd | Electroluminescent devices |
| US6830828B2 (en) | 1998-09-14 | 2004-12-14 | The Trustees Of Princeton University | Organometallic complexes as phosphorescent emitters in organic LEDs |
| US6229012B1 (en) | 1998-10-01 | 2001-05-08 | Xerox Corporation | Triazine compositions |
| US6361886B2 (en) | 1998-12-09 | 2002-03-26 | Eastman Kodak Company | Electroluminescent device with improved hole transport layer |
| US6020078A (en) | 1998-12-18 | 2000-02-01 | Eastman Kodak Company | Green organic electroluminescent devices |
| KR100663052B1 (ko) | 1999-02-04 | 2007-01-02 | 다우 글로벌 테크놀로지스 인크. | 플루오렌 공중합체 및 이로부터 제조된 디바이스 |
| JP3992929B2 (ja) | 1999-05-13 | 2007-10-17 | ザ、トラスティーズ オブ プリンストン ユニバーシティ | 電気リン光に基づく高効率有機発光装置 |
| EP1167488B1 (en) | 1999-09-21 | 2007-04-25 | Idemitsu Kosan Company Limited | Organic electroluminescent device and organic luminous medium |
| ATE511222T1 (de) | 1999-12-01 | 2011-06-15 | Univ Princeton | Komplex der formel l2irx |
| JP4876311B2 (ja) | 2000-01-14 | 2012-02-15 | 東レ株式会社 | 発光素子 |
| US6225467B1 (en) | 2000-01-21 | 2001-05-01 | Xerox Corporation | Electroluminescent (EL) devices |
| TW532048B (en) | 2000-03-27 | 2003-05-11 | Idemitsu Kosan Co | Organic electroluminescence element |
| TWI288761B (en) | 2000-03-31 | 2007-10-21 | Sumitomo Chemical Co | Polymeric fluorescent substance, production method thereof, and polymer light-emitting device using the same |
| JP4048521B2 (ja) | 2000-05-02 | 2008-02-20 | 富士フイルム株式会社 | 発光素子 |
| US20020121638A1 (en) | 2000-06-30 | 2002-09-05 | Vladimir Grushin | Electroluminescent iridium compounds with fluorinated phenylpyridines, phenylpyrimidines, and phenylquinolines and devices made with such compounds |
| EP1325671B1 (en) | 2000-08-11 | 2012-10-24 | The Trustees Of Princeton University | Organometallic compounds and emission-shifting organic electrophosphorescence |
| JP4154139B2 (ja) | 2000-09-26 | 2008-09-24 | キヤノン株式会社 | 発光素子 |
| JP4154138B2 (ja) | 2000-09-26 | 2008-09-24 | キヤノン株式会社 | 発光素子、表示装置及び金属配位化合物 |
| JP4154140B2 (ja) | 2000-09-26 | 2008-09-24 | キヤノン株式会社 | 金属配位化合物 |
| WO2002043449A1 (fr) | 2000-11-24 | 2002-05-30 | Toray Industries, Inc. | Materiau luminescent et element luminescent contenant celui-ci |
| CN1896048A (zh) | 2001-03-16 | 2007-01-17 | 出光兴产株式会社 | 芳香氨基化合物的生产方法 |
| US7250226B2 (en) | 2001-08-31 | 2007-07-31 | Nippon Hoso Kyokai | Phosphorescent compound, a phosphorescent composition and an organic light-emitting device |
| JP4629643B2 (ja) | 2001-08-31 | 2011-02-09 | 日本放送協会 | 有機発光素子及び表示装置 |
| DE10143353A1 (de) | 2001-09-04 | 2003-03-20 | Covion Organic Semiconductors | Konjugierte Polymere enthaltend Spirobifluoren-Einheiten und deren Verwendung |
| JP2003115387A (ja) | 2001-10-04 | 2003-04-18 | Junji Kido | 有機発光素子及びその製造方法 |
| US6835469B2 (en) | 2001-10-17 | 2004-12-28 | The University Of Southern California | Phosphorescent compounds and devices comprising the same |
| GB0127581D0 (en) | 2001-11-17 | 2002-01-09 | Univ St Andrews | Therapeutic Light-emitting device |
| DE10159946A1 (de) | 2001-12-06 | 2003-06-18 | Covion Organic Semiconductors | Prozess zur Herstellung von Aryl-Aryl gekoppelten Verbindungen |
| KR100691543B1 (ko) | 2002-01-18 | 2007-03-09 | 주식회사 엘지화학 | 새로운 전자 수송용 물질 및 이를 이용한 유기 발광 소자 |
| US6730417B2 (en) | 2002-01-29 | 2004-05-04 | Xerox Corporation | Organic electroluminescent (EL) devices |
| JP2003253145A (ja) | 2002-02-28 | 2003-09-10 | Jsr Corp | 発光性組成物 |
| JP4256182B2 (ja) | 2002-03-14 | 2009-04-22 | Ｔｄｋ株式会社 | 有機ｅｌ素子 |
| SG128438A1 (en) | 2002-03-15 | 2007-01-30 | Sumitomo Chemical Co | Polymer compound and polymer light emitting deviceusing the same |
| JP4274403B2 (ja) | 2002-03-25 | 2009-06-10 | 大日本印刷株式会社 | 蛍光発光色素材料 |
| AU2003241788A1 (en) | 2002-05-28 | 2003-12-12 | Sumitomo Chemical Company, Limited | Polymer and polymeric luminescent element comprising the same |
| ITRM20020411A1 (it) | 2002-08-01 | 2004-02-02 | Univ Roma La Sapienza | Derivati dello spirobifluorene, loro preparazione e loro uso. |
| EP1551206A4 (en) | 2002-10-09 | 2007-12-05 | Idemitsu Kosan Co | ORGANIC ELECTROLUMINESCENCE ELEMENT |
| DE10249723A1 (de) | 2002-10-25 | 2004-05-06 | Covion Organic Semiconductors Gmbh | Arylamin-Einheiten enthaltende konjugierte Polymere, deren Darstellung und Verwendung |
| GB0226010D0 (en) | 2002-11-08 | 2002-12-18 | Cambridge Display Tech Ltd | Polymers for use in organic electroluminescent devices |
| JP2004200162A (ja) | 2002-12-05 | 2004-07-15 | Toray Ind Inc | 発光素子 |
| EP1578885A2 (de) | 2002-12-23 | 2005-09-28 | Covion Organic Semiconductors GmbH | Organisches elektrolumineszenzelement |
| DE10310887A1 (de) | 2003-03-11 | 2004-09-30 | Covion Organic Semiconductors Gmbh | Matallkomplexe |
| EP2174932B1 (en) | 2003-03-13 | 2019-07-03 | Idemitsu Kosan Co., Ltd. | Nitrogen-containing heterocycle derivative and organic electroluminescent element using the same |
| JP4411851B2 (ja) | 2003-03-19 | 2010-02-10 | コニカミノルタホールディングス株式会社 | 有機エレクトロルミネッセンス素子 |
| GB0306409D0 (en) | 2003-03-20 | 2003-04-23 | Cambridge Display Tech Ltd | Electroluminescent device |
| JP2004311184A (ja) | 2003-04-04 | 2004-11-04 | Junji Kido | 多核型フェナントロリン誘導体よりなる電子輸送材料、電荷制御材料およびそれを用いた有機発光素子 |
| KR20040089567A (ko) | 2003-04-14 | 2004-10-21 | 가부시키가이샤 도요다 지도숏키 | 자외선의 생성을 억제하는 유기 전계발광소자 및 이 유기전계발광소자를 가진 조명 시스템 |
| JP5318347B2 (ja) | 2003-04-15 | 2013-10-16 | メルク パテント ゲーエムベーハー | 発光可能な、マトリックス材料と有機半導体との混合物、その使用、ならびに前記混合物を含む電子部品 |
| JP4635869B2 (ja) | 2003-04-23 | 2011-02-23 | コニカミノルタホールディングス株式会社 | 有機エレクトロルミネッセンス素子、照明装置、表示装置 |
| EP1478032A2 (en) | 2003-05-16 | 2004-11-17 | Kabushiki Kaisha Toyota Jidoshokki | Light emitting diode method for forming the same |
| JP2004349138A (ja) | 2003-05-23 | 2004-12-09 | Toyota Industries Corp | 有機電界発光素子及びその製造方法 |
| EP1491568A1 (en) | 2003-06-23 | 2004-12-29 | Covion Organic Semiconductors GmbH | Semiconductive Polymers |
| JP4773346B2 (ja) | 2003-07-07 | 2011-09-14 | メルク パテント ゲーエムベーハー | 有機発光半導体とマトリックス材料との混合物、それらの使用および前記材料を含む電子部品。 |
| DE10337346A1 (de) | 2003-08-12 | 2005-03-31 | Covion Organic Semiconductors Gmbh | Konjugierte Polymere enthaltend Dihydrophenanthren-Einheiten und deren Verwendung |
| DE10343606A1 (de) | 2003-09-20 | 2005-04-14 | Covion Organic Semiconductors Gmbh | Weiß emittierende Copolymere, deren Darstellung und Verwendung |
| DE10345572A1 (de) | 2003-09-29 | 2005-05-19 | Covion Organic Semiconductors Gmbh | Metallkomplexe |
| JP2005108556A (ja) | 2003-09-29 | 2005-04-21 | Tdk Corp | 有機ｅｌ素子及び有機ｅｌディスプレイ |
| US7795801B2 (en) | 2003-09-30 | 2010-09-14 | Konica Minolta Holdings, Inc. | Organic electroluminescent element, illuminator, display and compound |
| GB2424895B (en) | 2003-10-01 | 2008-07-09 | Sumitomo Chemical Co | Polymer light-emitting material and polymer light-emitting device |
| GB2408092A (en) | 2003-11-13 | 2005-05-18 | Ahad Ramezanpour | A heat exchanger |
| US6824895B1 (en) | 2003-12-05 | 2004-11-30 | Eastman Kodak Company | Electroluminescent device containing organometallic compound with tridentate ligand |
| US7029766B2 (en) | 2003-12-05 | 2006-04-18 | Eastman Kodak Company | Organic element for electroluminescent devices |
| TW201235442A (en) | 2003-12-12 | 2012-09-01 | Sumitomo Chemical Co | Polymer and light-emitting element using said polymer |
| DE102004008304A1 (de) | 2004-02-20 | 2005-09-08 | Covion Organic Semiconductors Gmbh | Organische elektronische Vorrichtungen |
| JP4466160B2 (ja) | 2004-03-30 | 2010-05-26 | Ｔｄｋ株式会社 | 有機ｅｌ素子及び有機ｅｌディスプレイ |
| US7790890B2 (en) | 2004-03-31 | 2010-09-07 | Konica Minolta Holdings, Inc. | Organic electroluminescence element material, organic electroluminescence element, display device and illumination device |
| DE102004020298A1 (de) | 2004-04-26 | 2005-11-10 | Covion Organic Semiconductors Gmbh | Elektrolumineszierende Polymere und deren Verwendung |
| DE102004023277A1 (de) | 2004-05-11 | 2005-12-01 | Covion Organic Semiconductors Gmbh | Neue Materialmischungen für die Elektrolumineszenz |
| CN100368363C (zh) | 2004-06-04 | 2008-02-13 | 友达光电股份有限公司 | 蒽化合物以及包括此蒽化合物的有机电致发光装置 |
| JP4862248B2 (ja) | 2004-06-04 | 2012-01-25 | コニカミノルタホールディングス株式会社 | 有機エレクトロルミネッセンス素子、照明装置及び表示装置 |
| TW200613515A (en) | 2004-06-26 | 2006-05-01 | Merck Patent Gmbh | Compounds for organic electronic devices |
| DE102004031000A1 (de) | 2004-06-26 | 2006-01-12 | Covion Organic Semiconductors Gmbh | Organische Elektrolumineszenzvorrichtungen |
| DE102004032527A1 (de) | 2004-07-06 | 2006-02-02 | Covion Organic Semiconductors Gmbh | Elektrolumineszierende Polymere |
| GB0422391D0 (en) * | 2004-10-08 | 2004-11-10 | Cambridge Display Tech Ltd | Light emitting device |
| US20060094859A1 (en) | 2004-11-03 | 2006-05-04 | Marrocco Matthew L Iii | Class of bridged biphenylene polymers |
| EP1655359A1 (de) | 2004-11-06 | 2006-05-10 | Covion Organic Semiconductors GmbH | Organische Elektrolumineszenzvorrichtung |
| TW200639140A (en) | 2004-12-01 | 2006-11-16 | Merck Patent Gmbh | Compounds for organic electronic devices |
| TW200639193A (en) | 2004-12-18 | 2006-11-16 | Merck Patent Gmbh | Electroluminescent polymers and their use |
| ATE555506T1 (de) * | 2004-12-24 | 2012-05-15 | Cdt Oxford Ltd | Licht emittierende einrichtung |
| EP2371810A1 (en) | 2005-01-05 | 2011-10-05 | Idemitsu Kosan Co., Ltd. | Aromatic amine derivative and organic electroluminescent device using same |
| KR100803125B1 (ko) | 2005-03-08 | 2008-02-14 | 엘지전자 주식회사 | 적색 인광 화합물 및 이를 사용한 유기전계발광소자 |
| JP4263700B2 (ja) | 2005-03-15 | 2009-05-13 | 出光興産株式会社 | 芳香族アミン誘導体及びそれを用いた有機エレクトロルミネッセンス素子 |
| KR20090040398A (ko) | 2005-03-18 | 2009-04-23 | 이데미쓰 고산 가부시키가이샤 | 방향족 아민 유도체 및 그것을 사용한 유기 전기발광 소자 |
| US20060222886A1 (en) | 2005-04-04 | 2006-10-05 | Raymond Kwong | Arylpyrene compounds |
| DE112006001016T5 (de) | 2005-04-28 | 2008-04-03 | Sumitomo Chemical Co. Ltd. | Polymerverbindung und polymere lichtemittierende Vorrichtung unter deren Verwendung |
| JP5242380B2 (ja) | 2005-05-03 | 2013-07-24 | メルク パテント ゲーエムベーハー | 有機エレクトロルミネッセンス素子 |
| DE102005023437A1 (de) | 2005-05-20 | 2006-11-30 | Merck Patent Gmbh | Verbindungen für organische elektronische Vorrichtungen |
| WO2007043495A1 (ja) | 2005-10-07 | 2007-04-19 | Sumitomo Chemical Company, Limited | 共重合体およびそれを用いた高分子発光素子 |
| US7588839B2 (en) | 2005-10-19 | 2009-09-15 | Eastman Kodak Company | Electroluminescent device |
| US20070092755A1 (en) | 2005-10-26 | 2007-04-26 | Eastman Kodak Company | Organic element for low voltage electroluminescent devices |
| US20070092753A1 (en) | 2005-10-26 | 2007-04-26 | Eastman Kodak Company | Organic element for low voltage electroluminescent devices |
| US20070104977A1 (en) | 2005-11-07 | 2007-05-10 | Idemitsu Kosan Co., Ltd. | Organic electroluminescent device |
| US7553558B2 (en) | 2005-11-30 | 2009-06-30 | Eastman Kodak Company | Electroluminescent device containing an anthracene derivative |
| DE102005058557A1 (de) | 2005-12-08 | 2007-06-14 | Merck Patent Gmbh | Organische Elektrolumineszenzvorrichtung |
| DE102005058543A1 (de) | 2005-12-08 | 2007-06-14 | Merck Patent Gmbh | Organische Elektrolumineszenzvorrichtungen |
| US7709105B2 (en) | 2005-12-14 | 2010-05-04 | Global Oled Technology Llc | Electroluminescent host material |
| DE102005060473A1 (de) | 2005-12-17 | 2007-06-28 | Merck Patent Gmbh | Konjugierte Polymere, deren Darstellung und Verwendung |
| JP4879591B2 (ja) | 2006-01-26 | 2012-02-22 | 昭和電工株式会社 | 高分子発光材料、有機エレクトロルミネッセンス素子および表示装置 |
| DE102006003710A1 (de) | 2006-01-26 | 2007-08-02 | Merck Patent Gmbh | Elektrolumineszierende Materialien und deren Verwendung |
| KR20210130847A (ko) | 2006-02-10 | 2021-11-01 | 유니버셜 디스플레이 코포레이션 | 시클로금속화 이미다조[1,2-ｆ]페난트리딘 및 디이미다조[1,2-ａ:1',2'-ｃ]퀴나졸린 리간드, 및 이의 등전자성 및 벤즈고리화된 유사체의 금속 착체 |
| DE102006015183A1 (de) | 2006-04-01 | 2007-10-04 | Merck Patent Gmbh | Materialien für organische Elektrolumineszenzvorrichtungen |
| JP4995475B2 (ja) | 2006-04-03 | 2012-08-08 | 出光興産株式会社 | ベンズアントラセン誘導体、及びそれを用いた有機エレクトロルミネッセンス素子 |
| US20070252517A1 (en) | 2006-04-27 | 2007-11-01 | Eastman Kodak Company | Electroluminescent device including an anthracene derivative |
| DE102006025777A1 (de) | 2006-05-31 | 2007-12-06 | Merck Patent Gmbh | Neue Materialien für organische Elektrolumineszenzvorrichtungen |
| DE102006025846A1 (de) | 2006-06-02 | 2007-12-06 | Merck Patent Gmbh | Neue Materialien für organische Elektrolumineszenzvorrichtungen |
| DE102006031990A1 (de) | 2006-07-11 | 2008-01-17 | Merck Patent Gmbh | Neue Materialien für organische Elektrolumineszenzvorrichtungen |
| JP5461181B2 (ja) * | 2006-07-25 | 2014-04-02 | メルク パテント ゲーエムベーハー | ポリマーブレンドとその有機発光素子での使用 |
| JP2008124156A (ja) | 2006-11-09 | 2008-05-29 | Idemitsu Kosan Co Ltd | 有機ｅｌ材料含有溶液、有機ｅｌ材料の薄膜形成方法、有機ｅｌ材料の薄膜、有機ｅｌ素子 |
| JP5294872B2 (ja) | 2006-11-20 | 2013-09-18 | 出光興産株式会社 | 有機エレクトロルミネッセンス素子 |
| DE102007002714A1 (de) | 2007-01-18 | 2008-07-31 | Merck Patent Gmbh | Neue Materialien für organische Elektrolumineszenzvorrichtungen |
| JP4902381B2 (ja) | 2007-02-07 | 2012-03-21 | 昭和電工株式会社 | 重合性化合物の重合体 |
| DE102007024850A1 (de) | 2007-05-29 | 2008-12-04 | Merck Patent Gmbh | Neue Materialien für organische Elektrolumineszenzvorrichtungen |
| US7645142B2 (en) | 2007-09-05 | 2010-01-12 | Vivant Medical, Inc. | Electrical receptacle assembly |
| US8106391B2 (en) | 2007-09-28 | 2012-01-31 | Idemitsu Kosan Co., Ltd. | Organic EL device |
| DE102008017591A1 (de) | 2008-04-07 | 2009-10-08 | Merck Patent Gmbh | Neue Materialien für organische Elektrolumineszenzvorrichtungen |
| DE102008044868A1 (de) | 2008-08-29 | 2010-03-04 | Merck Patent Gmbh | Elektrolumineszierende Polymere, Verfahren zu ihrer Herstellung sowie ihre Verwendung |
| DE102009023154A1 (de) | 2009-05-29 | 2011-06-16 | Merck Patent Gmbh | Zusammensetzung, enthaltend mindestens eine Emitterverbindung und mindestens ein Polymer mit konjugationsunterbrechenden Einheiten |
| DE102009023156A1 (de) | 2009-05-29 | 2010-12-02 | Merck Patent Gmbh | Polymere, die substituierte Indenofluorenderivate als Struktureinheit enthalten, Verfahren zu deren Herstellung sowie deren Verwendung |
| DE102009030848A1 (de) | 2009-06-26 | 2011-02-03 | Merck Patent Gmbh | Polymere enthaltend Struktureinheiten, die Alkylalkoxygruppen aufweisen, Blends enthaltend diese Polymere sowie optoelektronische Vorrichtungen enthaltend diese Polymere und Blends |
| US9105847B2 (en) * | 2010-06-24 | 2015-08-11 | Joled Inc. | Organic EL display and method of manufacturing the same |
| DE102010056151A1 (de) * | 2010-12-28 | 2012-06-28 | Merck Patent Gmbh | Materiallen für organische Elektrolumineszenzvorrichtungen |
| DE102011104745A1 (de) * | 2011-06-17 | 2012-12-20 | Merck Patent Gmbh | Materialien für organische Elektrolumineszenzvorrichtungen |
| CN105742499B (zh) * | 2011-12-12 | 2018-02-13 | 默克专利有限公司 | 用于电子器件的化合物 |
-
2014
- 2014-06-26 KR KR1020167005194A patent/KR102238849B1/ko active IP Right Grant
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- 2014-06-26 JP JP2016530362A patent/JP2016525781A/ja active Pending
-
2019
- 2019-11-20 JP JP2019209650A patent/JP6848033B2/ja active Active
Patent Citations (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| CN101385157A (zh) * | 2006-02-13 | 2009-03-11 | 默克专利有限公司 | 电子元件、制造其的方法和其用途 |
| WO2013021180A1 (en) * | 2011-08-05 | 2013-02-14 | Cambridge Display Technology Limited | Light emitting polymers and devices |
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| CN109155369A (zh) * | 2016-05-10 | 2019-01-04 | 日立化成株式会社 | 电荷传输性材料、有机电子元件及有机电致发光元件 |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
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