JP2008303211A - 新規含窒素複素環誘導体及びそれを用いた有機エレクトロルミネッセンス素子 - Google Patents
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Abstract
Description
従来の有機EL素子は、無機発光ダイオードに比べて駆動電圧が高く、発光輝度や発光効率も低かった。また、特性劣化も著しく実用化には至っていなかった。最近の有機EL素子は徐々に改良されているものの、さらに低電圧での、高発光輝度及び高発光効率が要求されている。
すなわち、本発明は、下記一般式(I)、(II)又は(III)
R1は、置換基を有していてもよい炭素数6〜60のアリール基、置換基を有していてもよいピリジル基、置換基を有していてもよいキノリル基、置換基を有していてもよい炭素数1〜20のアルキル基又は炭素数1〜20のアルコキシ基であり、
R2及びR3は、それぞれ独立に、水素原子、置換基を有していてもよい炭素数6〜60のアリール基、置換基を有していてもよいピリジル基、置換基を有していてもよいキノリル基、置換基を有していてもよい炭素数1〜20のアルキル基又は置換基を有していてもよい炭素数1〜20のアルコキシ基であり、
Ar1は、置換基を有していてもよい炭素数6〜60のアリーレン基、置換基を有していてもよいピリジニレン基又は置換基を有していてもよいキノリニレン基であり、
Ar2は、置換基を有していてもよい炭素数6〜60のアリール基、置換基を有していてもよいピリジル基、置換基を有していてもよいキノリル基、置換基を有していてもよい炭素数1〜20のアルキル基又は置換基を有していてもよい炭素数1〜20のアルコキシ基である。
Ar3は、置換基を有していてもよい炭素数6〜60のアリール基、置換基を有していてもよいピリジル基、置換基を有していてもよいキノリル基、置換基を有していてもよい炭素数1〜20のアルキル基、置換基を有していてもよい炭素数1〜20のアルコキシ基、又は−Ar1−Ar2で表される基(Ar1及びAr2は、それぞれ前記と同じ)である。]
で表される含窒素複素環誘導体を提供するものである。
さらに、本発明は、一対の電極間に挟持された、発光層を含む少なくとも1層の有機化合物層を有する有機EL素子であって、上記本発明の含窒素複素環誘導体を、該有機化合物層の少なくとも1層に含有する有機EL素子を提供するものである。
一般式(I)〜(III) において、Rは、水素原子、置換基を有していてもよい炭素数6〜60のアリール基、置換基を有していてもよいピリジル基、置換基を有していてもよいキノリル基、置換基を有していてもよい炭素数1〜20のアルキル基又は置換基を有していてもよい炭素数1〜20のアルコキシ基である。
炭素数1〜20のアルコキシ基としては、炭素数1〜6のアルコキシ基が好ましく、具体的には、メトキシ基、エトキシ基、プロポキシ基、ブトキシ基、ペンチルオキシ基、ヘキシルオキシ基等が挙げられ、炭素数が3以上のものは直鎖状、環状又は分岐を有するものでもよい。
炭素数1〜20のアルキル基、炭素数1〜20のアルコキシ基、炭素数6〜40のアリール基としては、前記と同様のものが挙げられる。
炭素数6〜40のアリールオキシ基としては、例えば、フェノキシ基、ビフェニルオキシ基等が挙げられる。
炭素数3〜40のヘテロアリール基としては、例えば、ピローリル基、フリル基、チエニル基、シローリル基、ピリジル基、キノリル基、イソキノリル基、ベンゾフリル基、イミダゾリル基、ピリミジル基、カルバゾリル基、セレノフェニル基、オキサジアゾリル基、トリアゾーリル基等が挙げられる。
nは0〜4の整数であり、0〜2であると好ましい。
これら各基の具体例、好ましい炭素数及び置換基としては、前記Rについて説明したものと同様である。
これら各基の具体例、好ましい炭素数及び置換基としては、前記Rについて説明したものと同様である。
炭素数6〜60のアリーレン基としては、炭素数6〜40のアリーレン基が好ましく、炭素数6〜20のアリーレン基がさらに好ましく、具体的には、前記Rについて説明したアリール基から水素原子1個を除去して形成される2価の基が挙げられる。Lの示す各基の置換基としては、前記Rについて説明したものと同様である。
また、Lは、
一般式(I)において、Ar1は、置換基を有していてもよい炭素数6〜60のアリーレン基、置換基を有していてもよいピリジニレン基又は置換基を有していてもよいキノリニレン基である。Ar1及びAr3の示す各基の置換基としては、それぞれ前記Rについて説明したものと同様である。
また、Ar1は、下記一般式(1)〜(10)で表される縮合環基から選択されるいずれかの基であると好ましい。
一般式(10)において、L'は、単結合、又は
Ar1の示す一般式(3)が、下記一般式(11)〜(25)で表される縮合環基であると好ましい。
これら各基の具体例、好ましい炭素数及び置換基としては、前記Rについて説明したものと同様である。
一般式(II)及び(III) において、Ar3は、置換基を有していてもよい炭素数6〜60のアリール基、置換基を有していてもよいピリジル基、置換基を有していてもよいキノリル基、置換基を有していてもよい炭素数1〜20のアルキル基、置換基を有していてもよい炭素数1〜20のアルコキシ基、又は−Ar1−Ar2で表される基(Ar1及びAr2は、それぞれ前記と同じ)である。
これら各基の具体例、好ましい炭素数及び置換基としては、前記Rについて説明したものと同様である。
また、Ar3は、下記一般式(21)〜(30)で表される縮合環基から選択されるいずれかの基であると好ましい。
一般式(21)〜(30)において、R'は、水素原子、置換基を有していてもよい炭素数1〜20のアルキル基、置換基を有していてもよい炭素数6〜40のアリール基又は置換基を有していてもよい炭素数3〜40のヘテロアリール基である。これら各基の具体例としては、前記と同様のものが挙げられる。
Ar3の示す一般式(23)が、下記一般式(41)〜(63)で表される縮合環基であると好ましい。
また、Ar2及びAr3は、それぞれ独立に、
本発明の一般式(I)〜(III) で示される新規な含窒素複素環誘導体の具体例を下記に示すが、本発明はこれらの例示化合物に限定されるものではない。
なお、下記表において、HArは、一般式(I)〜(III)における、
本発明の含窒素複素環誘導体を、有機EL素子の有機化合物層の少なくとも1層に含有することにより、従来より低電圧で高輝度、高効率の発光が得られる。 本発明の含窒素複素環誘導体は、有機EL素子の発光帯域、発光層及び/又は電子輸送層(電子注入層)に用いることが好ましい。特に、本発明の含窒素複素環誘導体は、電子注入材料及び/又は電子輸送材料として用いられることが好ましい。また、電子注入材料及び/又は電子輸送材料を含有する層が、還元性ドーパントを含有すると好ましい。
ここで、発光帯域とは、有機EL素子に電界を印加したときに発光を生じる発光材料を含有する部分全体を表す。現在、有機EL素子は一般に、異なる機能や役割を有する材料からなる各薄膜を積層した構造を有しており、発光材料は発光層と呼ばれる有機薄膜層のみに含有される場合が多い。この場合には、発光層が発光帯域に相当する。また、発光層、電子輸送層、電子注入材料については後述する。
本発明の有機EL素子は、一対の電極間に挟持された、発光層を含む少なくとも1層の有機化合物層を有する有機EL素子であって、上記本発明の一般式(I)、(II)及び(III)で表される含窒素複素環誘導体のうち少なくとも1種を、該有機化合物層の少なくとも1層に含有することを特徴とする。
本発明の有機EL素子は、有機化合物層の少なくとも1層が、上記本発明化合物を含有するものであって、その素子構成としては、
陽極/正孔注入層/発光層/電子注入層/陰極型
陽極/発光層/電子注入層/陰極型
陽極/正孔注入層/発光層/陰極型
陽極/発光層/陰極型
などが挙げられるが、これらに限定されるものではない。
本発明の有機EL素子においては、本発明化合物を発光層及び/又は電子注入層を構成する材料として用いることが好ましい。素子構成においては、正孔注入層や電子注入層は、必ずしも必要ではないが、これらの層を有する素子は発光性能が向上する利点を有している。また、一対の電極間に、上記正孔注入層、発光層、電子注入層を混合させた形で挟持させてもよい。さらに、各構成成分を安定に存在させるため、高分子化合物などのバインダーを用いて混合層を作製してもよい。
ここでは、陽極/正孔注入層/発光層/電子注入層/陰極型を例として、本発明の有機EL素子について説明する。本発明の有機EL素子は、基板に支持されていることが好ましい。この基板については、特に制限はなく、従来から有機EL素子に慣用されているものであればよく、例えば、ガラス、透明プラスチック、石英などからなるものを用いることができる。
このようにして得られた有機EL素子に、直流電圧を印加する場合には、陽極を+、陰極を−の極性として3〜50V程度を印加すると発光が観測できる。また、逆の極性で電圧を印加しても電流は流れず、発光は全く生じない。さらに、交流電圧を印加する場合には、陽極が+、陰極が−の状態になったときのみ発光する。なお、印加する交流電流の波形は任意でよい。
本発明の有機EL素子は、本発明の含窒素複素環誘導体を有機化合物層、特に電子注入層に用いることにより、本発明化合物を含む有機化合物層と電極(特に、陰極)との間の付着性が改善される。
上記のように作製された本発明の有機EL素子によれば、高輝度且つ高発光効率が達成できる。
(1)2-(4-ブロモフェニル)-1-フェニル-1H-ベンゾイミダゾールの合成
4-ブロモ安息香酸3.0g(15 mmol)を1,2-ジクロロエタン30ミリリットルに懸濁させ、塩化チオニル2.7g(23 mmol)、N,N-ジメチルホルムアミド3滴を加え、原料の安息香酸が消失するまで、1時間30分間、約50℃で加熱撹拌した。反応終了後、溶媒、過剰の塩化チオニルを留去し、得られた酸クロリドをN-メチルピロリドン30ミリリットルに溶かし、N-フェニル-1,2-フェニレンジアミン2.8g(15 mmol)を加え、室温で1晩撹拌した。反応終了後、水を加え、析出した固体をろ過し、さらに水で洗浄し、減圧下で乾燥することにより、4-ブロモ-N-(2-フェニルアミノ-フェニル)-ベンズアミド5.2gを得た。
このベンズアミドを減圧下(約20mmHg)で、約 300℃で30分間、加熱撹拌した。反応終了後、ジクロロメタンに溶かし、シリカゲルカラムクロマトグラフィーにより精製することで、2-(4-ブロモフェニル)-1-フェニル-1H-ベンゾイミダゾール3.5g(収率80%)を得た。
(2)2-[4-(10-ナフタレン-2-イル-アントラセン-9-イル)-フェニル]-1-フェニル-1H-ベンゾイミダゾール(化合物(1−7))の合成
(1)で得られた2-(4-ブロモフェニル)-1-フェニル-1H-ベンゾイミダゾール 4.0g (11mmol)、10-ナフタレン-2-イル-アントラセン-9-ボロン酸 4.0g(11mmol) 、テトラキス(トリフェニルホスフィン) パラジウム0.27g を1,2-ジメトキシエタン40ミリリットルに溶かし、2.0M炭酸ナトリウム水溶液18ミリリットルを加え、7時間加熱環流した。反応終了後、ろ過し、得られた結晶を水、メタノールで洗浄し、5.1g (収率78%) の黄白色固体を得た。このものは、マススペクトル(MS)分析の結果、目的物であり、分子量572.23に対し、m/e(測定値) =572であった。
(1)2-(3-ブロモフェニル)-1-フェニル-1H-ベンゾイミダゾールの合成
合成例1の(1)において、4-ブロモ安息香酸の代わりに3-ブロモ安息香酸を用いた以外は同様の操作を行うことにより、2-(3-ブロモフェニル)-1-フェニル-1H-ベンゾイミダゾール 3.8 g(収率81%)を得た。
(2)2-[3-(10-ナフタレン-2-イル-アントラセン-9-イル)-フェニル]-1-フェニル-1H-ベンゾイミダゾール(化合物(4−2))の合成
合成例1の(2)において、2-(4-ブロモフェニル)-1-フェニル-1H-ベンゾイミダゾールの代わりに(1)で得られた2-(3-ブロモフェニル)-1-フェニル-1H-ベンゾイミダゾールを用いた以外は同様の操作を行うことにより、3.7g(収率74%) の黄白色固体を得た。このものは、MS分析の結果、目的物であり、分子量572.23に対し、m/e=572であった。
(1)2-(4-ヨードフェニル)-1-フェニル-1H-ベンゾイミダゾールの合成
4-ヨード安息香酸 5.0g(20mmol)を1,2-ジクロロエタン50ミリリットルに懸濁させ、N,N-ジメチルホルムアミド3滴を加えた。さらに塩化チオニル3.6g(30mmol)を加え、2時間加熱還流した。次いで、溶媒を留去し、残さをN-メチルピロリドン50ミリリットルに溶かし、N-フェニル-1,2-フェニレンジアミン3.7g(20mmol)を加え、室温で5時間攪拌した。反応終了後、水を加え、析出した固体をろ過した後、水洗し、さらにメタノールで洗浄し、粗4-ヨード-N-(2-フェニルアミノ-フェニル)ベンズアミド8.0gを得た。
得られた粗4-ヨード-N-(2-フェニルアミノ-フェニル)ベンズアミド4.5g(11mmol)、及びp-トルエンスルホン酸1水和物0.57g(3mmol)をキシレン45ミリリットルに分散し、3時間加熱還流した。反応終了後、放冷し、5%炭酸カリウム水溶液及びトルエンを加え、有機層を抽出した。有機層を5%炭酸カリウム水溶液、水、食塩水で洗浄し、硫酸ナトリウムで乾燥した。溶媒を留去し、得られた固体をヘキサンで洗浄することにより、2-(4-ヨードフェニル)-1-フェニル-1H-ベンゾイミダゾール3.9 g(収率91%)を得た。
(2)1-フェニル-2-[4-(10-フェニル-アントラセン-9-イル)-フェニル]-1H-ベンゾイミダゾール(化合物(1−1))の合成
合成例1の(2)において、10-ナフタレン-2-イル-アントラセン-9-ボロン酸の代わりに対応する10-フェニルアントラセン-9-ボロン酸を用い、2-(4-ブロモフェニル)-1-フェニル-1H-ベンゾイミダゾールの代わりに対応する2-(4-ヨードフェニル)-1-フェニル-1H-ベンゾイミダゾールを用いた以外は、同様の操作を行うことにより、目的物である化合物(1−1)を得た(収率59%)。このものは、MS分析の結果、目的物の分子量522.21に対し、m/e=522であった。
(1)2-(4-ヨードフェニル)-1-メチル-1H-ベンゾイミダゾールの合成
4-ヨード安息香酸 10.0g(41mmol)を1,2-ジクロロエタン 100ミリリットルに懸濁させ、N,N-ジメチルホルムアミド3滴を加えた。さらに塩化チオニル7.3g(61mmol)を加え、2時間加熱還流した。次いで、溶媒を留去し、残さをN-メチルピロリドン 100ミリリットルに溶かし、氷冷下でN-メチル-1,2-フェニレンジアミン5.0g(41mmol)を加え、室温で5時間攪拌した。反応終了後、水を加え、析出した固体をろ過した後、得られた固体に酢酸エチル及び水を加え、有機層を抽出した(不溶物はろ別した。)。有機層を5%炭酸カリウム水溶液、水、食塩水で洗浄し、硫酸ナトリウムで乾燥した。溶媒を留去し、粗4-ヨード-N-(2-メチルアミノ-フェニル)ベンズアミドと、粗N-(2-アミノフェニル)-4-ヨード-N-メチルベンズアミドの混合物11gを得た。
得られた混合物11g(31mmol)、及びp-トルエンスルホン酸1水和物1.75g(9mmol)をキシレン 100ミリリットルに分散し、7時間加熱還流した。反応終了後、放冷し、5%炭酸カリウム水溶液及びトルエンを加え、有機層を抽出した。有機層を5%炭酸カリウム水溶液、水、食塩水で洗浄し、硫酸ナトリウムで乾燥した。溶媒を留去し、得られた褐色オイルをシリカゲルカラムクロマトグラフィー(展開溶媒:ヘキサン/酢酸エチル=3/1)にて精製することで、目的の2-(4-ヨードフェニル)-1-メチル-1H-ベンゾイミダゾール2.7g(収率20%)を得た。
(2)1-メチル-2-[4-(10-ナフタレン-2-イル-アントラセン-9-イル)-フェニル]-1H-ベンゾイミダゾール(化合物(2−1))の合成
合成例1の(2)において、2-(4-ブロモフェニル)-1-フェニル-1H-ベンゾイミダゾールの代わりに対応する2-(4-ヨードフェニル)-1-メチル-1H-ベンゾイミダゾールを用いた以外は、同様の操作を行うことにより、目的物である化合物(化合物(2−1))を得た(収率33%)。このものは、MS分析の結果、目的物の分子量510.21に対し、m/e=510であった。
(1)2-ニトロ-N-ピリジルアニリンの合成
2-ニトロアニリン15.0g(109mmol)、2-ブロモピリジン17.2g(109mmol)、よう化銅2.06g(10.9mmol)、炭酸カリウム30g(218mmol)を窒素雰囲気下、160℃で9時間加熱攪拌した。反応溶液を室温まで冷却し、酢酸エチルで薄め、ろ過した。ろ液を濃縮後、シリカゲルカラムクロマトグラフィにて精製し、2-ニトロ-N-ピリジルアニリン6.30g(収率27%)を得た。
(2)2-(2-ピリジルアミノ)-4'-ブロモベンズアニリドの合成
(1)で得られた2-ニトロ-N-ピリジルアニリン6.3g(29.2mmol)をテトラヒドロフラン50ミリリットルに溶解させ、窒素雰囲気下、室温で攪拌しているところに、ハイドロサルファイトナトリウム26g(146mmol)/水90ミリリットルの溶液を滴下した。さらにメタノール5ミリリットルを加えて、3 時間攪拌した。次に、酢酸エチル50ミリリットルを加えて、炭酸水素ナトリウム5.0g(59.5mmol)/水50ミリリットルの溶液を加えた。さらに4-ブロモベンゾイルクロリド6.6g(30.0mmol)/酢酸エチル20ミリリットルの溶液を滴下し、室温で5時間攪拌した。析出した固体をろ別した後、水、メタノールで洗浄し、2-(2-ピリジルアミノ)-4'-ブロモベンズアニリド5.5g(収率51%)を得た。
(3)1-(2-ピリジル)-2-(4-ブロモフェニル)-1H-ベンズイミダゾールの合成
(2)で得られた2-(2-ピリジルアミノ)-4'-ブロモベンズアニリド5.5g(15.0mmol)をキシレン60ミリリットル中に懸濁させ、p-トルエンスルホン酸1水和物0.86g(4.5mmol)を加え、8時間加熱還流させながら共沸脱水を行った。反応溶液を室温まで冷却し溶媒留去した。得られた固体を酢酸エチルに溶解させ、水、10%炭酸カリウム水溶液、飽和食塩水で順次洗浄した後、無水硫酸マグネシウムで乾燥し、溶媒を減圧留去し、1-(2-ピリジル)-2-(4-ブロモフェニル)-1H-ベンズイミダゾール3.5g(収率67%)を得た。
(4)2-[4-(10-ナフタレン-2-イル-アントラセン-9-イル)-フェニル]-1-(2-・ピリジル)-1H-ベンゾイミダゾール(化合物(3−1))の合成
(3)で得られた1-(2-ピリジル)-2-(4-ブロモフェニル)-1H-ベンズイミダゾール3.5g(10mmol)、10-ナフタレン-2-イル-アントラセン-9-ボロン酸 4.2g(12.1mmol)、テトラキス(トリフェニルホスフィン)パラジウム0.23g(0.20mmol)を1,2-ジメトキシエタン60ミリリットルに溶かし、2.0M炭酸ナトリウム水溶液30ミリリットルを加え、8時間加熱環流した。反応終了後、ろ過し、得られた結晶を水、メタノール、トルエンで洗浄し、5.0g(収率86%) の緑白色固体を得た。このものは、MS分析の結果、目的物であり、分子量573.22に対し、m/e=573であった。
(1)2-(5-ブロモピリジン-3-イル)-1-フェニル-1H-ベンゾイミダゾールの合成
合成例1の(1)において、4-ブロモ安息香酸の代わりに対応する5-ブロモニコチン酸を用いた以外は、同様の操作を行うことにより、2-(5-ブロモピリジン-3-イル)-1-フェニル-1H-ベンゾイミダゾール5.93g(収率49%)を得た。
(2)2-[5-(10-ナフタレン-2-イル-アントラセン-9-イル)-ピリジン-3-イル]-1-フェニル-1H-ベンゾイミダゾール(化合物(4−6))の合成
合成例1の(2)において、2-(4-ブロモフェニル)-1-フェニル-1H-ベンゾイミダゾールの代わりに対応する2-(5-ブロモピリジン-3-イル)-1-フェニル-1H-ベンゾイミダゾールを用いた以外は、同様の操作を行うことにより、目的物である化合物(4−6)を得た(収率36%)。このものは、MS分析の結果、目的物の分子量573.22に対し、m/e=573であった。
(1)4-ブロモ-2-ニトロジフェニルアミンの合成
2,5-ジブロモニトロベンゼン10g(35.6mmol)、酢酸ナトリウム8.8g(107mmol)、アニリン6.6g(71mmol)を窒素雰囲気下 160℃で9時間加熱攪拌した。反応溶液を室温まで冷却し、酢酸エチルで薄め、ろ過した。ろ液を濃縮後、シリカゲルカラムクロマトグラフィにて精製し、4-ブロモ-2-ニトロジフェニルアミン9.9g( 収率63%)を得た。
(2)5-ブロモ-2-フェニルアミノベンズアニリドの合成
(1)で得られた4-ブロモ-2-ニトロジフェニルアミン9.9g(33.8mmol)をテトラヒドロフラン75ミリリットルに溶解させ、窒素雰囲気下、室温で攪拌しているところに、ハイドロサルファイトナトリウム30g (170mmol)/水100 ミリリットルの溶液を滴下した。さらにメタノール10ミリリットルを加えて、3時間攪拌した。次に、酢酸エチル75ミリリットルを加えて、炭酸水素ナトリウム5.7g(67.8mmol)/水60ミリリットルの溶液を加えた。さらにベンゾイルクロリド4.8g(34mmol)/酢酸エチル25ミリリットルの溶液を滴下し、室温で5時間攪拌した。酢酸エチルで抽出し、水、10%炭酸カリウム水溶液、飽和食塩水で順次洗浄した後、無水硫酸マグネシウムで乾燥し、溶媒を減圧留去し、5-ブロモ-2- フェニルアミノベンズアニリド5.6g(収率45%)を得た。
(3)5-ブロモ-1,2-ジフェニル-1H-ベンズイミダゾールの合成
(2)で得られた5-ブロモ-2-フェニルアミノベンズアニリド5.6g(15mmol)をキシレン60ミリリットル中に懸濁させ、p-トルエンスルホン酸1水和物0.88g(4.6mmol)を加え、5時間加熱還流させながら共沸脱水を行った。反応溶液を室温まで冷却し、溶媒を減圧留去した。得られた固体をエタノールで洗浄し、5-ブロモ-1,2-ジフェニル-1H-ベンズイミダゾール2.5g(収率46%)を得た。
(4)1,2-ジフェニル-5-(10-ナフタレン-2-イル-・アントラセン-9-イル)・-1H-ベンゾイミダゾール(化合物(7−2))の合成
(3)で得られた5-ブロモ-1,2-ジフェニル-1H-ベンズイミダゾール 2.5g(7.1mmol)、10-ナフタレン-2-イル-アントラセン-9-ボロン酸 3.0g(8.5mmol)、テトラキス(トリフェニルホスフィン) パラジウム0.16g(0.14mmol)を1,2-ジメトキシエタン60ミリリットルに溶かし、2.0M炭酸ナトリウム水溶液30ミリリットルを加え、8時間加熱環流した。反応終了後、ろ過し、得られた結晶を水、メタノール、トルエンで洗浄し、2.0g(収率49%)の緑白色固体を得た。このものは、MS分析の結果、目的物であり、分子量572.23に対し、m/e=572であった。
(1)(4-ブロモフェニル)-(2-ニトロフェニル)アミンの合成
2-ブロモニトロベンゼン10g(49.5mmol)、酢酸ナトリウム13g(163mmol)、4-ブロモアニリン10g(59mmol)をアルゴン雰囲気下、180℃で8時間加熱攪拌した。反応溶液を室温まで冷却し、酢酸エチルで薄め、ろ過した。ろ液を濃縮後、残査をメタノールで洗浄することで、(4-ブロモフェニル)-(2-ニトロフェニル)アミン3.8gをオレンジ色結晶として得た(収率22%)。
(2)N-[2-(4-ブロモフェニルアミノ) フェニル] ベンズアミドの合成
(1)で得られた(4-ブロモフェニル)-(2-ニトロフェニル)アミン3.8g(13mmol)をテトラヒドロフラン30ミリリットルに溶解させ、アルゴン雰囲気下、室温で攪拌しているところに、ハイドロサルファイトナトリウム11.g(64mmol)/水30ミリリットルの溶液を滴下した。5 時間攪拌した後、酢酸エチル20ミリリットルを加えて、炭酸水素ナトリウム2.2g(26mmol)/水20ミリリットルの溶液を加えた。さらにベンゾイルクロリド2.5g(18mmol)/酢酸エチル10ミリリットルの溶液を滴下し、室温で1時間攪拌した。酢酸エチルで抽出し、10%炭酸カリウム水溶液、水、飽和食塩水で順次洗浄した後、無水硫酸ナトリウムで乾燥し、溶媒を減圧留去し、N-[2-(4-ブロモフェニルアミノ)フェニル]ベンズアミド2.1g(収率45%)を得た。
(3)1-(4-ブロモフェニル)-2-フェニル-1H-ベンズイミダゾールの合成
(2)で得られたN-[2-(4-ブロモフェニルアミノ)フェニル]ベンズアミド2.1g(5.7mmol)をキシレン30ミリリットル中に懸濁させ、p-トルエンスルホン酸1水和物0.6g(2.9mmol)を加え、3時間加熱還流させながら共沸脱水を行った。放冷後、反応溶液に酢酸エチル、塩化メチレン、水を加え、不溶物をろ別した。母液から有機層を抽出し、水、飽和食塩水で洗浄後、無水硫酸ナトリウムで乾燥し、溶媒を減圧留去した。残査をシリカゲルカラムクロマトグラフィにて精製し、1-(4-ブロモフェニル)-2-フェニル-1H-ベンズイミダゾール1.0gをわずかにピンク色の白色結晶として得た(収率52%)。
(4)1-[4-(10-ナフタレン-2-イル-アントラセン-9-イル) フェニル]-2-フェニル-1H-ベンゾイミダゾール(化合物(9−7))の合成
(3)で得られた1-(4-ブロモフェニル)-2-フェニル-1H-ベンズイミダゾール1.0g(2.9mmol)、10-ナフタレン-2-イル-アントラセン-9-ボロン酸 1.1g(3.1mmol)、テトラキス( トリフェニルホスフィン)パラジウム0.1g(0.09mmol)を1,2-ジメトキシエタン15ミリリットル及びトルエン2ミリリットルに溶かし、2.0M炭酸ナトリウム水溶液5ミリリットルを加え、7時間加熱環流した。反応終了後、ろ過し、得られた結晶を水、メタノール、で洗浄し、1.45g(収率89%)のクリーム色固体を得た。このものは、MS分析の結果、目的物であり、分子量572.23に対し、m/e=572・であった。
(1)6-ブロモ-2'-(N-フェニルアミノ)-ピコリンアニリドの合成
6-ブロモピコリン酸 5.1g(25mmol)を1,2-ジクロロエタン70ミリリットルに懸濁させ、塩化チオニル4.2g(35mmol)を加え、さらにN,N-ジメチルホルムアミド3滴を加え、4時間加熱環流した。反応終了後、溶媒を減圧留去し6-ブロモピコリノイルクロリドを得た。
N-フェニル-1,2-フェニレンジアミン4.4g(24mmol)をN-メチルピロリドン30ミリリットルに溶解させ、氷冷下で6-ブロモピコリノイルクロリド/N-メチルピロリドン10ミリリットルを滴下した。室温で4時間攪拌した。反応終了後、反応溶液を水400 ミリリットルに注ぎ攪拌した。得られた固体をろ別し、水、メタノールで洗浄し、減圧下乾燥させ6-ブロモ-2'-(N-フェニルアミノ)-ピコリンアニリド4.5g(収率49%)を得た。
(2)2-(6-ブロモピリジル-2-イル)-1-フェニル-1H-ベンズイミダゾールの合成
(1)で得られた6-ブロモ-2'-(N-フェニルアミノ)-ピコリンアニリド4.5g(12mmol) をキシレン50ミリリットル中に懸濁させ、p-トルエンスルホン酸1 水和物0.70g(3.7mmol)を加え、6 時間加熱還流させながら共沸脱水を行った。反応溶液を室温まで冷却し溶媒留去した。得られた固体を酢酸エチルに溶解させ、水、10%炭酸カリウム水溶液、飽和食塩水で順次洗浄した後、無水硫酸マグネシウムで乾燥し、溶媒を減圧留去し、2-(6-ブロモピリジル-2-イル)-1-フェニル-1H-ベンズイミダゾール3.0g(収率70%)を得た。
(3)2-[6-(10-ナフタレン-2-イル-アントラセン-9-イル)-ピリジル-2-イル]-1-フェニル-1H-ベンズイミダゾール(化合物(4−5))の合成
(2)で得られた2-(6-ブロモピリジル-2-イル)-1-フェニル-1H-ベンズイミダゾール3.0g(8.6mmol)、10-ナフタレン-2-イル-アントラセン-9-ボロン酸3.6g(10mmol)、テトラキス(トリフェニルホスフィン)パラジウム0.20g(0.17mmol) を1,2-ジメトキシエタン60ミリリットルに溶解させ、2.0M炭酸ナトリウム水溶液30ミリリットルを加え、アルゴン雰囲気下8時間加熱還流した。反応終了後、ろ過し、得られた固体を水、メタノール、トルエンで洗浄し、2.0g(収率41%) の緑白色固体を得た。このものは、MS分析の結果、目的物であり、分子量573.22に対し、m/e=573であった。
(1)2-ピコリン酸 [2-(4- ブロモフェニルアミノ)-フェニル]-アミドの合成
(4-ブロモ-フェニル)-(2-ニトロフェニル)-アミン5.0g(17mmol)をテトラヒドロフラン50ミリリットルに溶かし、亜ジチオン酸ナトリウム15g(86mmol) を水60ミリリットルに溶かした水溶液を加えた。次いで、メタノール10ミリリットルを加えて、室温で3時間攪拌した。溶液の色(オレンジ色)がほぼ消失したら、水を加え、酢酸エチルで抽出した。有機層を硫酸ナトリウムで十分乾燥させた後、溶媒を留去し、フェニレンジアミンを得た。選られたフェニレンジアミンを酢酸エチル 150ミリリットルに溶かし、抽出した有機層にピリジン5.4g(68mmol)、2-ピコリン酸クロリド・塩酸塩3.6g(23mmol)、4-ジメチルアミノピリジン(DMAP)触媒量を加え、室温で3時間攪拌し、1晩放置した。反応終了後、水を加え、析出した固体をろ別し、水、メタノールで十分洗浄することで、2-ピコリン酸アミド3.8 g(収率60%)を白色固体として得た。
(2)1-(4-ブロモフェニル)-2-ピリジン-2-イル-1H-ベンゾイミダゾールの合成
上記2-ピコリン酸アミドド3.8g(10mmol)を減圧下(約20mmHg)で、約300℃で30分間、加熱撹拌した。反応終了後、ジクロロメタンに溶かし、シリカゲルカラムクロマトグラフィーにより精製することで、1-(4-ブロモフェニル)-2-ピリジン-2-イル-1H-ベンゾイミダゾール 2.5g(収率69%)を得た。
(3)1-[4-(10-ナフタレン-2-イル-アントラセン-9-イル)-フェニル]-2-メチル-1H-ベンゾイミダゾール(化合物(11−1))の合成
1-(4-ブロモフェニル)-2-ピリジン-2-イル-1H-ベンゾイミダゾール1.2g(3.4mmol)、10-ナフタレン-2-イル-アントラセン-9-ボロン酸1.2g(3.4 mmol)、テトラキス(トリフェニルホスフィン)パラジウム0.10gを1,2-ジメトキシエタン15ミリリットルに溶かし、2.0M炭酸ナトリウム水溶液6ミリリットルを加え、7時間加熱環流した。反応終了後、析出した固体をジクロロメタンに溶かし、水洗し、硫酸ナトリウムで乾燥した。溶媒を留去し得られた生成物をシリカゲルカラムクロマトグラフィー(ジクロロメタン−酢酸エチル) で精製することにより、1.2g(収率61%)の黄白色固体を得た。このものは、MS分析の結果、目的物であり、分子量573.22に対し、m/e=573であった。
(1)N-[2-(4-ブロモフェニルアミノ)-フェニル]-アセトアミドの合成
(4-ブロモ-フェニル)-(2-ニトロフェニル)-アミン8.0g(30mmol) をテトラヒドロフラン80ミリリットルに溶かし、亜ジチオン酸ナトリウム24g(0.14mol)を水100ミリリットルに溶かした水溶液を加えた。次いで、メタノール10ミリリットルを加えて、室温で3時間攪拌した。溶液の色(オレンジ色) がほぼ消失したら、水を加え、酢酸エチルで抽出した。有機層を硫酸ナトリウムで十分乾燥させた後、溶媒を留去し、フェニレンジアミンを得た。選られたフェニレンジアミンを酢酸エチル150ミリリットルに溶かし、抽出した有機層にピリジン3.0g(38mmol)、無水酢酸1.8g(18mmol)、4-ジメチルアミノピリジン(DMAP)触媒量を加え、室温で3時間攪拌し、1晩放置した。反応終了後、水を加え、析出した固体をろ別し、水、メタノールで十分洗浄することで、ベンズアミド4.1g(収率49%)を白色固体として得た。
(2)1-(4-ブロモフェニル)-2-メチル-1H-ベンゾイミダゾールの合成
上記ベンズアミド4.1g(13mmol)を減圧下(約20mmHg)で、約300℃で30分間、加熱撹拌した。反応終了後、ジクロロメタンに溶かし、シリカゲルカラムクロマトグラフィーにより精製することで、1-(4-ブロモフェニル)-2-メチル-1H-ベンゾイミダゾール3.8g(収率97%)を得た。
(3)1-[4-(10-ナフタレン-2- ル-アントラセン-9-イル)-フェニル]-2-メチル-1H-ベンゾイミダゾール(化合物(12−2))の合成
1-(4-ブロモ-フェニル)-2-メチル-1H-ベンゾイミダゾール3.3g(11mmol)、10-ナフタレン-2-イル-アントラセン-9-ボロン酸4.0g(11mmol)、テトラキス(トリフェニルホスフィン)パラジウム0.27g を1,2-ジメトキシエタン40ミリリットルに溶かし、2.0M炭酸ナトリウム水溶液20ミリリットルを加え、7時間加熱環流した。反応終了後、析出した固体をジクロロメタンに溶かし、水洗し、硫酸ナトリウムで乾燥した。溶媒を留去し得られた生成物をシリカゲルカラムクロマトグラフィー(ジクロロメタン−酢酸エチル)で精製することにより、2.9g(収率49%)の黄白色固体を得た。このものは、MS分析の結果、目的物であり、分子量510.21に対し、m/e=510であった。
(1) 5'-ブロモ-2'-(N-フェニルアミノ)-アセトアニリドの合成
4-ブロモ-2-ニトロジフェニルアミン4.5g(15mmol)をテトラヒドロフラン40ミリリットルに溶解させ、窒素雰囲気下、室温で攪拌しているところに、ハイドロサルファイトナトリウム13.4g(77mmol)/水45ミリリットルの溶液を加えた。さらにメタノール4ミリリットルを加えて3時間攪拌した。次に酢酸エチル40ミリリットルを加え、炭酸水素ナトリウム2.6g(31mmol)/水30ミリリットルの溶液を加えた。30分攪拌後、酢酸エチルで抽出した。水層を除去し、有機層を水、飽和食塩水で洗浄し、硫酸マグネシウムで乾燥した。ろ過した溶液にピリジン2.4g(31mmol)を加え、さらに無水酢酸2.0g(19mmol)を加え、室温で5時間攪拌した。酢酸エチルで抽出し、10%炭酸カリウム水溶液、飽和食塩水で順次洗浄した後、無水硫酸マグネシウムで乾燥した。溶媒を減圧留去し、5'-ブロモ-2'-(N-フェニルアミノ)-アセトアニリド3.6g(収率77%)を得た。
(2)5-ブロモ-2-メチル-1-フェニル-1H-ベンズイミダゾールの合成
(1)で得られた5'-ブロモ-2'-(N-フェニルアミノ)-アセトアニリド3.6g(12mmol)をキシレン30ミリリットル中に懸濁させ、p-トルエンスルホン酸1水和物0.68g(3.6mmol)を加え、5時間加熱還流させながら共沸脱水を行った。反応溶液を室温まで冷却し溶媒留去した。得られた固体を酢酸エチルに溶解させ、水、10%・炭酸カリウム水溶液、飽和食塩水で順次洗浄した後、無水硫酸マグネシウムで乾燥し、溶媒を減圧留去し、5-ブロモ-2-メチル-1-フェニル-1H-ベンズイミダゾール3.0g(収率90%)を得た。
(3)2-メチル-5-(10-ナフタレン-2-イル-アントラセン-9-イル)-1-フェニル-1H-ベンズイミダゾール(化合物(14−7))の合成
(2)で得られた5-ブロモ-2-メチル-1-フェニル-1H-ベンズイミダゾール3.0g(11mmol)、10-ナフタレン-2-イル-アントラセン-9-ボロン酸4.5g(13mmol)、テトラキス(トリフェニルホスフィン)パラジウム0.25g(0.22mmol)を1,2-ジメトキシエタン60ミリリットルに溶解させ、2.0M炭酸ナトリウム水溶液30ミリリットルを加え、アルゴン雰囲気下8時間加熱還流した。反応終了後、ろ過し、得られた固体を水、メタノール、トルエンで洗浄し緑白色固体を得た。これをトルエンにて再結晶し、黄緑色固体2.0g(収率37%)を得た。このものは、MS分析の結果、目的物であり、分子量510.21に対し、m/e=510であった。
(1)4-ブロモ-N-メチル-2-ニトロアニリンの合成
N-メチル-2-ニトロアニリン5.0g(33mmol)、N-ブロモスクシンイミド5.9g(33mmol)、に酢酸60ミリリットルを加え、7時間加熱還流を行った。反応終了後、反応溶液を水500 ミリリットルに注ぎ、析出した固体をろ別した。ろ別した固体を酢酸エチルに溶解させ、硫酸マグネシウムで乾燥させた。ろ過後、溶媒を減圧留去し、室温で減圧乾燥後、4-ブロモ-N-メチル-2-ニトロアニリンの橙色固体7.1g(収率93%)を得た。
(2)4'-ブロモ-N-メチル-2'-ニトロ-ベンズアニリドの合成
(1)で得られた4-ブロモ-N-メチル-2-ニトロアニリン6.8g(29mmol)をピリジン20ミリリットルに溶解させ、さらにベンゾイルクロライド5.0g(35mmol)を加え、アルゴン雰囲気下90℃で7時間加熱攪拌した。反応終了後、酢酸エチル200 ミリリットルを加え、10%HCl、10%K2CO3、飽和食塩水で洗浄後、硫酸マグネシウムで乾燥させた。ろ過後、溶媒を減圧留去し、残さをシリカゲルカラムクロマトグラフィ(ヘキサン:酢酸エチル=初期10:1→途中から2:1)で精製し、4'-ブロモ-N-メチル-2'-ニトロ-ベンズアニリドを緑白色固体9.5g(収率96%)として得た。
(3)4'-ブロモ-N-メチル-2'-アミノ-ベンズアニリドの合成
(2)で得られた4'-ブロモ-N-メチル-2'-ニトロ-ベンズアニリド9.5g (28mmol)をテトラヒドロフラン100ミリリットルに溶解させ、Ar雰囲気下、室温で攪拌しているところに、ハイドロサルファイトナトリウム25g(0.14mol)/水90ミリリットルの溶液を加えた。さらにメタノール10ミリリットルを加えて3時間攪拌した。次に酢酸エチル100 ミリリットルを加え、炭酸水素ナトリウム12g(0.14mol)/水125 ミリリットルの溶液を加えた。1時間攪拌後、酢酸エチルで抽出した。水層を除去し、有機層を10% K2CO3水溶液、飽和食塩水で洗浄し、硫酸マグネシウムで乾燥した。ろ過後、溶媒を減圧留去させ、4'-ブロモ-N-メチル-2'-アミノ-ベンズアニリドを白色固体7.8g(・収率90%)として得た。粗生成物のまま次の反応に用いた。
(4)5-ブロモ-1-メチル-2-・フェニル-1H-ベンズイミダゾールの合成
(3)で得られた4'-ブロモ-N-メチル-2'-アミノ-ベンズアニリド7.8g(26mmol)をキシレン50ミリリットル中に懸濁させ、p−トルエンスルホン酸1水和物1.5g(7.7mmol)を加え、7時間加熱還流させた。反応終了後ろ過した。得られた固体を塩化メチレンに溶解させ、10% K2CO3水溶液、飽和食塩水で洗浄し、硫酸マグネシウムで乾燥後、溶媒を減圧留去した。ろ液は、10% K2CO3水溶液、飽和食塩水で洗浄し、硫酸マグネシウムで乾燥後、溶媒を減圧留去した。得られた2つの残さを合一し、シリカゲルカラムクロマトグラフィで精製し、5-ブロモ-1-メチル-2-フェニル-1H-ベンズイミダゾールを白色固体6.50g(収率89%)として得た。
(5)1-メチル-5-(10-ナフタレン-2-イル-アントラセン-9-イル)-2-フェニル-1H-ベンズイミダゾール(化合物(15−8))の合成
(4)で得られた5-ブロモ-1-メチル-2-フェニル-1H-ベンズイミダゾール1.5g(5.6 mmol)、10-ナフタレン-2-イル-アントラセン-9-ボロン酸2.3g(5.6mmol)、テトラキス(トリフェニルホスフィン)パラジウム0.12g(0.11mmol)を1,2-ジメトキシエタン60ミリリットルに溶解させ、2.0M炭酸ナトリウム水溶液30ミリリットルを加え、アルゴン雰囲気下8時間加熱還流した。反応終了後、ろ過し、得られた固体を水、メタノール、トルエンで洗浄し緑白色固体を得た。これをトルエンにて再結晶し、黄緑色固体2.0g(収率74%)を得た。このものは、マススペクトル分析の結果、目的物であり、分子量510.21に対し、m/e=510であった。
(1)5'-ブロモ-2'-(N-フェニルアミノ)-ピコリンアニリドの合成
ピコリン酸2.3g(19mmol)を1,2-ジクロロエタン30ミリリットルに懸濁させ、塩化チオニル3.1g(26mmol)を加え、さらにN,N-ジメチルホルムアミド3滴を加え、3時間加熱環流した。反応終了後、溶媒を減圧留去しピコリルクロリドを得た。-ブロモ-2-ニトロジフェニルアミン5.0g(17mmol)をテトラヒドロフラン40ミリリットルに溶解させ、窒素雰囲気下、室温で攪拌しているところに、ハイドロサルファイトナトリウム14.9g(85mmol)/水50ミリリットルの溶液を加えた。さらにメタノール4ミリリットルを加えて3時間攪拌した。次に酢酸エチル40ミリリットルを加え、炭酸水素ナトリウム2.9g(34mmol)/水30ミリリットルの溶液を加えた。30分攪拌後、酢酸エチルで抽出した。水層を除去し、有機層を水、飽和食塩水で洗浄し、硫酸マグネシウムで乾燥した。ろ過した溶液にピリジン2.7g(40mmol) を加え、さらにピコリルクロリド/酢酸エチル25ミリリットルの溶液を滴下し、室温で5 時間攪拌した。酢酸エチルで抽出し、10%炭酸カリウム水溶液、飽和食塩水で順次洗浄した後、無水硫酸マグネシウムで乾燥した。溶媒を減圧留去し、5'-ブロモ-2'-(N-フェニルアミノ)-ピコリンアニリド3.1g(収率49%)を得た。
(2)5-ブロモ-1-フェニル-2-(2-ピリジル)-1H-ベンズイミダゾールの合成
(1)で得られた5'-ブロモ-2'-(N-フェニルアミノ)-ピコリンアニリド3.1g(8.4mmol)をキシレン30ミリリットル中に懸濁させ、p-トルエンスルホン酸1水和物0.48g(2.5mmol)を加え、5時間加熱還流させながら共沸脱水を行った。反応溶液を室温まで冷却し溶媒留去した。得られた固体を酢酸エチルに溶解させ、水、10%・炭酸カリウム水溶液、飽和食塩水で順次洗浄した後、無水硫酸マグネシウムで乾燥し、溶媒を減圧留去し、5-ブロモ-1-フェニル-2-(2-ピリジル)-1H-ベンズイミダゾール2.0g(収率69%)を得た。
(3)5-(10-ナフタレン-2-イル-アントラセン-9-イル)-1-フェニル-2-(2-ピリジル)-1H-ベンズイミダゾールの合成
(2)で得られた5-ブロモ-1-フェニル-2-(2-ピリジル)-1H-ベンズイミダゾール2.0g(5.8mmol)、10-ナフタレン-2-イル-アントラセン-9-ボロン酸2.2g(6.3mmol)、テトラキス(トリフェニルホスフィン)パラジウム0.13g(0.11mmol) を1,2-ジメトキシエタン30ミリリットルに溶解させ、2.0M炭酸ナトリウム水溶液15ミリリットルを加え、アルゴン雰囲気下8時間加熱還流した。反応終了後、ろ過し、得られた固体を水、メタノール、トルエンで洗浄し、2.0g(収率61%)の緑白色固体を得た。このものは、マススペクトル分析の結果、目的物であり、分子量573.22に対し、m/e=573であった。
25mm×75mm×1.1mm 厚のITO透明電極付きガラス基板(ジオマティック社製)をイソプロピルアルコール中で超音波洗浄を5分間行なった後、UVオゾン洗浄を30分間行なった。洗浄後の透明電極ライン付きガラス基板を真空蒸着装置の基板ホルダーに装着し、まず透明電極ラインが形成されている側の面上に、前記透明電極を覆うようにして膜厚60nmのN,N'-ビス(N,N'-ジフェニル-4-アミノフェニル)-N,N-ジフェニル-4,4'-ジアミノ-1,1'-ビフェニル膜(以下「TPD232膜」と略記する。)を抵抗加熱蒸着により成膜した。このTPD232膜は、正孔注入層として機能する。このTPD232膜上に膜厚20nmの4,4'-ビス[N-(1-ナフチル)-N-フェニルアミノ]ビフェニル膜(以下「NPD膜」と略記する。)を抵抗加熱蒸着により成膜した。このNPD膜は正孔輸送層として機能する。さらに、このNPD膜上に膜厚40nmで4',4”-ビス(2,2-ジフェニルビニル)-9,10-ジフェニルアントラセン(以下「DPVDPAN」と略記する。)を抵抗加熱蒸着により成膜した。このDPVDPAN膜は、発光層として機能する。このDPVDPAN膜上に膜厚10nmの化合物(1−7)を蒸着により成膜した。この化合物(1−7)膜は、電子注入層として機能する。この後、化合物(1−7)とLi(Li源:サエスゲッター社製)とを二元蒸着させ、化合物(1−7):Li膜を成膜速度1.5Å/sec:1Å/minで膜厚10nmの電子注入層(又は陰極)を形成した。この化合物(1−7):Li膜上に金属Alを蒸着させ膜厚130nm の金属陰極を形成し有機EL素子を作製した。
実施例1において、化合物(1−7)の代わりに、化合物(4−2)を用いた以外は同様にして有機EL素子を作製した。
実施例3〜8(本発明化合物を電子注入層に用いた有機EL素子の作製)
25mm×75mm×1.1mm 厚のITO透明電極付きガラス基板(ジオマティック社製)をイソプロピルアルコール中で超音波洗浄を5分間行なった後、UVオゾン洗浄を30分間行なった。洗浄後の透明電極ライン付きガラス基板を真空蒸着装置の基板ホルダーに装着し、まず透明電極ラインが形成されている側の面上に、前記透明電極を覆うようにして膜厚60nmのTPD232膜を抵抗加熱蒸着により成膜した。このTPD232膜は、正孔注入層として機能する。このTPD232膜上に膜厚20nmのNPD膜を抵抗加熱蒸着により成膜した。このNPD膜は正孔輸送層として機能する。さらに、このNPD膜上に膜厚40nmでスチリル誘導体DPVDPANと下記スチリルアミン誘導体S1(イオン化ポテイシャルIp=5.3eV,エネルギーギャップEg=2.8eV)を40:2の膜厚比で蒸着し成膜し、青色系発光層とした。この膜上に電子輸送層として膜厚20nmで第1表に記載の化合物を成膜した。この後LiF(Li源:サエスゲッター社製)を1nm成膜した。この薄膜上に金属Alを150nm蒸着させ金属陰極を形成し有機EL素子を作製した。
実施例1において、化合物(1−7)の代わりに、Alq(8−ヒドロキシキノリンのアルミニウム錯体)を用いた以外は同様にして有機EL素子を作製した。
比較例2
実施例1において、化合物(1−7)の代わりに、米国特許第5,645,948号明細書に記載の下記化合物Aを用いた以外は同様にして有機EL素子を作製した。
実施例1において、化合物(1−7)の代わりに、特開2002−38141号公報に記載の下記化合物Bを用いた以外は同様にして有機EL素子を作製した。
上記実施例1〜8及び比較例1〜2で得られた有機EL素子について、下記第1表に記載された直流電圧を印加した条件で、発光輝度、発光効率及び色度を測定し、発光色を観察した。また、実施例1〜8及び比較例1〜2で得られた有機EL素子について、初期輝度500nitにて、半減寿命を測定した。それらの結果を第1表に示す。
Claims (12)
- 下記一般式(II)又は(III)
R2及びR3は、それぞれ独立に、水素原子、置換基を有していてもよい炭素数6〜60のアリール基、置換基を有していてもよいピリジル基、置換基を有していてもよいキノリル基、置換基を有していてもよい炭素数1〜20のアルキル基又は置換基を有していてもよい炭素数1〜20のアルコキシ基であり、
Lは、置換基を有していてもよい炭素数6〜60のアリーレン基、置換基を有していてもよいピリジニレン基、置換基を有していてもよいキノリニレン基又は置換基を有していてもよいフルオレニレン基であり、
Ar3は、置換基を有していてもよい炭素数6〜60のアリール基、置換基を有していてもよいピリジル基、置換基を有していてもよいキノリル基、置換基を有していてもよい炭素数1〜20のアルキル基、置換基を有していてもよい炭素数1〜20のアルコキシ基、又は−Ar1−Ar2で表される基(Ar1は、置換基を有していてもよい炭素数6〜60のアリーレン基、置換基を有していてもよいピリジニレン基又は置換基を有していてもよいキノリニレン基であり、Ar2は、置換基を有していてもよい炭素数6〜60のアリール基、置換基を有していてもよいピリジル基、置換基を有していてもよいキノリル基、置換基を有していてもよい炭素数1〜20のアルキル基又は置換基を有していてもよい炭素数1〜20のアルコキシ基である)である]
で表される含窒素複素環誘導体。 - Ar3が、下記一般式(21)〜(30)
L'は、単結合、又は
R´は、水素原子、置換基を有していてもよい炭素数1〜20のアルキル基、置換基を有していてもよい炭素数6〜40のアリール基又は置換基を有していてもよい炭素数3〜40のヘテロアリール基である]で表される縮合環基から選択されるいずれかの基である請求項1に記載の含窒素複素環誘導体。 - 請求項1に記載の一般式(II)又は(III)で表される含窒素複素環誘導体からなる有機エレクトロルミネッセンス素子用材料。
- 一対の電極間に挟持された、発光層を含む少なくとも1層の有機化合物層を有する有機EL素子であって、請求項1に記載の含窒素複素環誘導体を、該有機化合物層の少なくとも1層に含有する有機エレクトロルミネッセンス素子。
- 前記含窒素複素環誘導体が、主として発光帯域に含有されている請求項7に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。
- 前記含窒素複素環誘導体が、発光層に含有されている請求項7に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。
- 前記含窒素複素環誘導体が、電子注入材料及び/又は電子輸送材料として用いられる請求項7に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。
- 前記電子注入材料及び/又は電子輸送材料を含有する層が、還元性ドーパントを含有する請求項10に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。
- 前記還元性ドーパントが、アルカリ金属、アルカリ土類金属、希土類金属、アルカリ金属の酸化物、アルカリ金属のハロゲン化物、アルカリ土類金属の酸化物、アルカリ土類金属のハロゲン化物、希土類金属の酸化物、希土類金属のハロゲン化物、アルカリ金属の有機錯体、アルカリ土類金属の有機錯体及び希土類金属の有機錯体からなる群から選択される少なくとも一種類の物質である請求項11に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。
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