JP2005527625A - カルシウム受容体調節アリールアルキルアミン - Google Patents

カルシウム受容体調節アリールアルキルアミン Download PDF

Info

Publication number
JP2005527625A
JP2005527625A JP2004507434A JP2004507434A JP2005527625A JP 2005527625 A JP2005527625 A JP 2005527625A JP 2004507434 A JP2004507434 A JP 2004507434A JP 2004507434 A JP2004507434 A JP 2004507434A JP 2005527625 A JP2005527625 A JP 2005527625A
Authority
JP
Japan
Prior art keywords
group
methyl
phenyl
methyloxy
alkyl
Prior art date
Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
Granted
Application number
JP2004507434A
Other languages
English (en)
Other versions
JP4486882B2 (ja
JP2005527625A5 (ja
Inventor
ケリー，マイケル・ジー
シユイ，シーミン
シー，ニン
ミラー，フイリツプ
キンケイド，ジヨン・エフ
ギロン，チアラ
コールター，トーマス・エス
Original Assignee
アムジエン・インコーポレーテツド
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by アムジエン・インコーポレーテツド filed Critical アムジエン・インコーポレーテツド
Publication of JP2005527625A publication Critical patent/JP2005527625A/ja
Publication of JP2005527625A5 publication Critical patent/JP2005527625A5/ja
Application granted granted Critical
Publication of JP4486882B2 publication Critical patent/JP4486882B2/ja
Anticipated expiration legal-status Critical
Expired - Fee Related legal-status Critical Current

Links

Classifications

    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C233/00—Carboxylic acid amides
    • C07C233/01—Carboxylic acid amides having carbon atoms of carboxamide groups bound to hydrogen atoms or to acyclic carbon atoms
    • C07C233/34—Carboxylic acid amides having carbon atoms of carboxamide groups bound to hydrogen atoms or to acyclic carbon atoms having the nitrogen atom of at least one of the carboxamide groups bound to a carbon atom of a hydrocarbon radical substituted by amino groups
    • C07C233/35—Carboxylic acid amides having carbon atoms of carboxamide groups bound to hydrogen atoms or to acyclic carbon atoms having the nitrogen atom of at least one of the carboxamide groups bound to a carbon atom of a hydrocarbon radical substituted by amino groups with the substituted hydrocarbon radical bound to the nitrogen atom of the carboxamide group by an acyclic carbon atom
    • C07C233/36—Carboxylic acid amides having carbon atoms of carboxamide groups bound to hydrogen atoms or to acyclic carbon atoms having the nitrogen atom of at least one of the carboxamide groups bound to a carbon atom of a hydrocarbon radical substituted by amino groups with the substituted hydrocarbon radical bound to the nitrogen atom of the carboxamide group by an acyclic carbon atom having the carbon atom of the carboxamide group bound to a hydrogen atom or to a carbon atom of an acyclic saturated carbon skeleton
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P19/00—Drugs for skeletal disorders
    • A61P19/08—Drugs for skeletal disorders for bone diseases, e.g. rachitism, Paget's disease
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P19/00—Drugs for skeletal disorders
    • A61P19/08—Drugs for skeletal disorders for bone diseases, e.g. rachitism, Paget's disease
    • A61P19/10—Drugs for skeletal disorders for bone diseases, e.g. rachitism, Paget's disease for osteoporosis
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P3/00—Drugs for disorders of the metabolism
    • A61P3/12—Drugs for disorders of the metabolism for electrolyte homeostasis
    • A61P3/14—Drugs for disorders of the metabolism for electrolyte homeostasis for calcium homeostasis
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P43/00—Drugs for specific purposes, not provided for in groups A61P1/00-A61P41/00
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P5/00—Drugs for disorders of the endocrine system
    • A61P5/18—Drugs for disorders of the endocrine system of the parathyroid hormones
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P5/00—Drugs for disorders of the endocrine system
    • A61P5/18—Drugs for disorders of the endocrine system of the parathyroid hormones
    • A61P5/20—Drugs for disorders of the endocrine system of the parathyroid hormones for decreasing, blocking or antagonising the activity of PTH
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C211/00—Compounds containing amino groups bound to a carbon skeleton
    • C07C211/01—Compounds containing amino groups bound to a carbon skeleton having amino groups bound to acyclic carbon atoms
    • C07C211/26—Compounds containing amino groups bound to a carbon skeleton having amino groups bound to acyclic carbon atoms of an unsaturated carbon skeleton containing at least one six-membered aromatic ring
    • C07C211/27—Compounds containing amino groups bound to a carbon skeleton having amino groups bound to acyclic carbon atoms of an unsaturated carbon skeleton containing at least one six-membered aromatic ring having amino groups linked to the six-membered aromatic ring by saturated carbon chains
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C211/00—Compounds containing amino groups bound to a carbon skeleton
    • C07C211/01—Compounds containing amino groups bound to a carbon skeleton having amino groups bound to acyclic carbon atoms
    • C07C211/26—Compounds containing amino groups bound to a carbon skeleton having amino groups bound to acyclic carbon atoms of an unsaturated carbon skeleton containing at least one six-membered aromatic ring
    • C07C211/29—Compounds containing amino groups bound to a carbon skeleton having amino groups bound to acyclic carbon atoms of an unsaturated carbon skeleton containing at least one six-membered aromatic ring the carbon skeleton being further substituted by halogen atoms or by nitro or nitroso groups
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C211/00—Compounds containing amino groups bound to a carbon skeleton
    • C07C211/01—Compounds containing amino groups bound to a carbon skeleton having amino groups bound to acyclic carbon atoms
    • C07C211/26—Compounds containing amino groups bound to a carbon skeleton having amino groups bound to acyclic carbon atoms of an unsaturated carbon skeleton containing at least one six-membered aromatic ring
    • C07C211/30—Compounds containing amino groups bound to a carbon skeleton having amino groups bound to acyclic carbon atoms of an unsaturated carbon skeleton containing at least one six-membered aromatic ring the six-membered aromatic ring being part of a condensed ring system formed by two rings
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C211/00—Compounds containing amino groups bound to a carbon skeleton
    • C07C211/43—Compounds containing amino groups bound to a carbon skeleton having amino groups bound to carbon atoms of six-membered aromatic rings of the carbon skeleton
    • C07C211/54—Compounds containing amino groups bound to a carbon skeleton having amino groups bound to carbon atoms of six-membered aromatic rings of the carbon skeleton having amino groups bound to two or three six-membered aromatic rings
    • C07C211/55—Diphenylamines
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C215/00—Compounds containing amino and hydroxy groups bound to the same carbon skeleton
    • C07C215/46—Compounds containing amino and hydroxy groups bound to the same carbon skeleton having hydroxy groups bound to carbon atoms of at least one six-membered aromatic ring and amino groups bound to acyclic carbon atoms or to carbon atoms of rings other than six-membered aromatic rings of the same carbon skeleton
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C217/00—Compounds containing amino and etherified hydroxy groups bound to the same carbon skeleton
    • C07C217/54—Compounds containing amino and etherified hydroxy groups bound to the same carbon skeleton having etherified hydroxy groups bound to carbon atoms of at least one six-membered aromatic ring and amino groups bound to acyclic carbon atoms or to carbon atoms of rings other than six-membered aromatic rings of the same carbon skeleton
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C217/00—Compounds containing amino and etherified hydroxy groups bound to the same carbon skeleton
    • C07C217/54—Compounds containing amino and etherified hydroxy groups bound to the same carbon skeleton having etherified hydroxy groups bound to carbon atoms of at least one six-membered aromatic ring and amino groups bound to acyclic carbon atoms or to carbon atoms of rings other than six-membered aromatic rings of the same carbon skeleton
    • C07C217/56—Compounds containing amino and etherified hydroxy groups bound to the same carbon skeleton having etherified hydroxy groups bound to carbon atoms of at least one six-membered aromatic ring and amino groups bound to acyclic carbon atoms or to carbon atoms of rings other than six-membered aromatic rings of the same carbon skeleton with amino groups linked to the six-membered aromatic ring, or to the condensed ring system containing that ring, by carbon chains not further substituted by singly-bound oxygen atoms
    • C07C217/58—Compounds containing amino and etherified hydroxy groups bound to the same carbon skeleton having etherified hydroxy groups bound to carbon atoms of at least one six-membered aromatic ring and amino groups bound to acyclic carbon atoms or to carbon atoms of rings other than six-membered aromatic rings of the same carbon skeleton with amino groups linked to the six-membered aromatic ring, or to the condensed ring system containing that ring, by carbon chains not further substituted by singly-bound oxygen atoms with amino groups and the six-membered aromatic ring, or the condensed ring system containing that ring, bound to the same carbon atom of the carbon chain
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C229/00—Compounds containing amino and carboxyl groups bound to the same carbon skeleton
    • C07C229/38—Compounds containing amino and carboxyl groups bound to the same carbon skeleton having amino groups bound to acyclic carbon atoms and carboxyl groups bound to carbon atoms of six-membered aromatic rings of the same carbon skeleton
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C233/00—Carboxylic acid amides
    • C07C233/01—Carboxylic acid amides having carbon atoms of carboxamide groups bound to hydrogen atoms or to acyclic carbon atoms
    • C07C233/34—Carboxylic acid amides having carbon atoms of carboxamide groups bound to hydrogen atoms or to acyclic carbon atoms having the nitrogen atom of at least one of the carboxamide groups bound to a carbon atom of a hydrocarbon radical substituted by amino groups
    • C07C233/42—Carboxylic acid amides having carbon atoms of carboxamide groups bound to hydrogen atoms or to acyclic carbon atoms having the nitrogen atom of at least one of the carboxamide groups bound to a carbon atom of a hydrocarbon radical substituted by amino groups with the substituted hydrocarbon radical bound to the nitrogen atom of the carboxamide group by a carbon atom of a six-membered aromatic ring
    • C07C233/43—Carboxylic acid amides having carbon atoms of carboxamide groups bound to hydrogen atoms or to acyclic carbon atoms having the nitrogen atom of at least one of the carboxamide groups bound to a carbon atom of a hydrocarbon radical substituted by amino groups with the substituted hydrocarbon radical bound to the nitrogen atom of the carboxamide group by a carbon atom of a six-membered aromatic ring having the carbon atom of the carboxamide group bound to a hydrogen atom or to a carbon atom of a saturated carbon skeleton
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C233/00—Carboxylic acid amides
    • C07C233/01—Carboxylic acid amides having carbon atoms of carboxamide groups bound to hydrogen atoms or to acyclic carbon atoms
    • C07C233/45—Carboxylic acid amides having carbon atoms of carboxamide groups bound to hydrogen atoms or to acyclic carbon atoms having the nitrogen atom of at least one of the carboxamide groups bound to a carbon atom of a hydrocarbon radical substituted by carboxyl groups
    • C07C233/46—Carboxylic acid amides having carbon atoms of carboxamide groups bound to hydrogen atoms or to acyclic carbon atoms having the nitrogen atom of at least one of the carboxamide groups bound to a carbon atom of a hydrocarbon radical substituted by carboxyl groups with the substituted hydrocarbon radical bound to the nitrogen atom of the carboxamide group by an acyclic carbon atom
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C235/00—Carboxylic acid amides, the carbon skeleton of the acid part being further substituted by oxygen atoms
    • C07C235/02—Carboxylic acid amides, the carbon skeleton of the acid part being further substituted by oxygen atoms having carbon atoms of carboxamide groups bound to acyclic carbon atoms and singly-bound oxygen atoms bound to the same carbon skeleton
    • C07C235/04—Carboxylic acid amides, the carbon skeleton of the acid part being further substituted by oxygen atoms having carbon atoms of carboxamide groups bound to acyclic carbon atoms and singly-bound oxygen atoms bound to the same carbon skeleton the carbon skeleton being acyclic and saturated
    • C07C235/18—Carboxylic acid amides, the carbon skeleton of the acid part being further substituted by oxygen atoms having carbon atoms of carboxamide groups bound to acyclic carbon atoms and singly-bound oxygen atoms bound to the same carbon skeleton the carbon skeleton being acyclic and saturated having at least one of the singly-bound oxygen atoms further bound to a carbon atom of a six-membered aromatic ring, e.g. phenoxyacetamides
    • C07C235/20—Carboxylic acid amides, the carbon skeleton of the acid part being further substituted by oxygen atoms having carbon atoms of carboxamide groups bound to acyclic carbon atoms and singly-bound oxygen atoms bound to the same carbon skeleton the carbon skeleton being acyclic and saturated having at least one of the singly-bound oxygen atoms further bound to a carbon atom of a six-membered aromatic ring, e.g. phenoxyacetamides having the nitrogen atoms of the carboxamide groups bound to hydrogen atoms or to acyclic carbon atoms
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C237/00—Carboxylic acid amides, the carbon skeleton of the acid part being further substituted by amino groups
    • C07C237/28—Carboxylic acid amides, the carbon skeleton of the acid part being further substituted by amino groups having the carbon atom of at least one of the carboxamide groups bound to a carbon atom of a non-condensed six-membered aromatic ring of the carbon skeleton
    • C07C237/30—Carboxylic acid amides, the carbon skeleton of the acid part being further substituted by amino groups having the carbon atom of at least one of the carboxamide groups bound to a carbon atom of a non-condensed six-membered aromatic ring of the carbon skeleton having the nitrogen atom of the carboxamide group bound to hydrogen atoms or to acyclic carbon atoms
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C255/00—Carboxylic acid nitriles
    • C07C255/49—Carboxylic acid nitriles having cyano groups bound to carbon atoms of six-membered aromatic rings of a carbon skeleton
    • C07C255/58—Carboxylic acid nitriles having cyano groups bound to carbon atoms of six-membered aromatic rings of a carbon skeleton containing cyano groups and singly-bound nitrogen atoms, not being further bound to other hetero atoms, bound to the carbon skeleton
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C255/00—Carboxylic acid nitriles
    • C07C255/49—Carboxylic acid nitriles having cyano groups bound to carbon atoms of six-membered aromatic rings of a carbon skeleton
    • C07C255/58—Carboxylic acid nitriles having cyano groups bound to carbon atoms of six-membered aromatic rings of a carbon skeleton containing cyano groups and singly-bound nitrogen atoms, not being further bound to other hetero atoms, bound to the carbon skeleton
    • C07C255/59—Carboxylic acid nitriles having cyano groups bound to carbon atoms of six-membered aromatic rings of a carbon skeleton containing cyano groups and singly-bound nitrogen atoms, not being further bound to other hetero atoms, bound to the carbon skeleton the carbon skeleton being further substituted by singly-bound oxygen atoms
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C275/00—Derivatives of urea, i.e. compounds containing any of the groups, the nitrogen atoms not being part of nitro or nitroso groups
    • C07C275/28—Derivatives of urea, i.e. compounds containing any of the groups, the nitrogen atoms not being part of nitro or nitroso groups having nitrogen atoms of urea groups bound to carbon atoms of six-membered aromatic rings of a carbon skeleton
    • C07C275/40—Derivatives of urea, i.e. compounds containing any of the groups, the nitrogen atoms not being part of nitro or nitroso groups having nitrogen atoms of urea groups bound to carbon atoms of six-membered aromatic rings of a carbon skeleton being further substituted by nitrogen atoms not being part of nitro or nitroso groups
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C311/00—Amides of sulfonic acids, i.e. compounds having singly-bound oxygen atoms of sulfo groups replaced by nitrogen atoms, not being part of nitro or nitroso groups
    • C07C311/01—Sulfonamides having sulfur atoms of sulfonamide groups bound to acyclic carbon atoms
    • C07C311/02—Sulfonamides having sulfur atoms of sulfonamide groups bound to acyclic carbon atoms of an acyclic saturated carbon skeleton
    • C07C311/08—Sulfonamides having sulfur atoms of sulfonamide groups bound to acyclic carbon atoms of an acyclic saturated carbon skeleton having the nitrogen atom of at least one of the sulfonamide groups bound to a carbon atom of a six-membered aromatic ring
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C317/00—Sulfones; Sulfoxides
    • C07C317/26—Sulfones; Sulfoxides having sulfone or sulfoxide groups and nitrogen atoms, not being part of nitro or nitroso groups, bound to the same carbon skeleton
    • C07C317/32—Sulfones; Sulfoxides having sulfone or sulfoxide groups and nitrogen atoms, not being part of nitro or nitroso groups, bound to the same carbon skeleton with sulfone or sulfoxide groups bound to carbon atoms of six-membered aromatic rings of the carbon skeleton
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D207/00—Heterocyclic compounds containing five-membered rings not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom
    • C07D207/02—Heterocyclic compounds containing five-membered rings not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom with only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom
    • C07D207/18—Heterocyclic compounds containing five-membered rings not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom with only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom having one double bond between ring members or between a ring member and a non-ring member
    • C07D207/22—Heterocyclic compounds containing five-membered rings not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom with only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom having one double bond between ring members or between a ring member and a non-ring member with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached to ring carbon atoms
    • C07D207/24—Oxygen or sulfur atoms
    • C07D207/26—2-Pyrrolidones
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D207/00—Heterocyclic compounds containing five-membered rings not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom
    • C07D207/02—Heterocyclic compounds containing five-membered rings not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom with only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom
    • C07D207/18—Heterocyclic compounds containing five-membered rings not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom with only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom having one double bond between ring members or between a ring member and a non-ring member
    • C07D207/22—Heterocyclic compounds containing five-membered rings not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom with only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom having one double bond between ring members or between a ring member and a non-ring member with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached to ring carbon atoms
    • C07D207/24—Oxygen or sulfur atoms
    • C07D207/26—2-Pyrrolidones
    • C07D207/263—2-Pyrrolidones with only hydrogen atoms or radicals containing only hydrogen and carbon atoms directly attached to other ring carbon atoms
    • C07D207/27—2-Pyrrolidones with only hydrogen atoms or radicals containing only hydrogen and carbon atoms directly attached to other ring carbon atoms with substituted hydrocarbon radicals directly attached to the ring nitrogen atom
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D207/00—Heterocyclic compounds containing five-membered rings not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom
    • C07D207/02—Heterocyclic compounds containing five-membered rings not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom with only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom
    • C07D207/30—Heterocyclic compounds containing five-membered rings not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom with only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom having two double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D207/32—Heterocyclic compounds containing five-membered rings not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom with only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom having two double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with only hydrogen atoms, hydrocarbon or substituted hydrocarbon radicals, directly attached to ring carbon atoms
    • C07D207/325—Heterocyclic compounds containing five-membered rings not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom with only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom having two double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with only hydrogen atoms, hydrocarbon or substituted hydrocarbon radicals, directly attached to ring carbon atoms with substituted hydrocarbon radicals directly attached to the ring nitrogen atom
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D209/00—Heterocyclic compounds containing five-membered rings, condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom
    • C07D209/02—Heterocyclic compounds containing five-membered rings, condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom condensed with one carbocyclic ring
    • C07D209/04—Indoles; Hydrogenated indoles
    • C07D209/08—Indoles; Hydrogenated indoles with only hydrogen atoms or radicals containing only hydrogen and carbon atoms, directly attached to carbon atoms of the hetero ring
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D209/00—Heterocyclic compounds containing five-membered rings, condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom
    • C07D209/02—Heterocyclic compounds containing five-membered rings, condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom condensed with one carbocyclic ring
    • C07D209/04—Indoles; Hydrogenated indoles
    • C07D209/10—Indoles; Hydrogenated indoles with substituted hydrocarbon radicals attached to carbon atoms of the hetero ring
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D209/00—Heterocyclic compounds containing five-membered rings, condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom
    • C07D209/02—Heterocyclic compounds containing five-membered rings, condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom condensed with one carbocyclic ring
    • C07D209/44—Iso-indoles; Hydrogenated iso-indoles
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D211/00—Heterocyclic compounds containing hydrogenated pyridine rings, not condensed with other rings
    • C07D211/04—Heterocyclic compounds containing hydrogenated pyridine rings, not condensed with other rings with only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom
    • C07D211/06—Heterocyclic compounds containing hydrogenated pyridine rings, not condensed with other rings with only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom having no double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D211/08—Heterocyclic compounds containing hydrogenated pyridine rings, not condensed with other rings with only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom having no double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with hydrocarbon or substituted hydrocarbon radicals directly attached to ring carbon atoms
    • C07D211/18—Heterocyclic compounds containing hydrogenated pyridine rings, not condensed with other rings with only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom having no double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with hydrocarbon or substituted hydrocarbon radicals directly attached to ring carbon atoms with substituted hydrocarbon radicals attached to ring carbon atoms
    • C07D211/20—Heterocyclic compounds containing hydrogenated pyridine rings, not condensed with other rings with only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom having no double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with hydrocarbon or substituted hydrocarbon radicals directly attached to ring carbon atoms with substituted hydrocarbon radicals attached to ring carbon atoms with hydrocarbon radicals, substituted by singly bound oxygen or sulphur atoms
    • C07D211/22—Heterocyclic compounds containing hydrogenated pyridine rings, not condensed with other rings with only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom having no double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with hydrocarbon or substituted hydrocarbon radicals directly attached to ring carbon atoms with substituted hydrocarbon radicals attached to ring carbon atoms with hydrocarbon radicals, substituted by singly bound oxygen or sulphur atoms by oxygen atoms
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D211/00—Heterocyclic compounds containing hydrogenated pyridine rings, not condensed with other rings
    • C07D211/04—Heterocyclic compounds containing hydrogenated pyridine rings, not condensed with other rings with only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom
    • C07D211/68—Heterocyclic compounds containing hydrogenated pyridine rings, not condensed with other rings with only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom having one double bond between ring members or between a ring member and a non-ring member
    • C07D211/70—Heterocyclic compounds containing hydrogenated pyridine rings, not condensed with other rings with only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom having one double bond between ring members or between a ring member and a non-ring member with only hydrogen atoms, hydrocarbon or substituted hydrocarbon radicals, directly attached to ring carbon atoms
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D213/00—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D213/02—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D213/04—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having no bond between the ring nitrogen atom and a non-ring member or having only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom
    • C07D213/24—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having no bond between the ring nitrogen atom and a non-ring member or having only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom with substituted hydrocarbon radicals attached to ring carbon atoms
    • C07D213/26—Radicals substituted by halogen atoms or nitro radicals
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D213/00—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D213/02—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D213/04—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having no bond between the ring nitrogen atom and a non-ring member or having only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom
    • C07D213/24—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having no bond between the ring nitrogen atom and a non-ring member or having only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom with substituted hydrocarbon radicals attached to ring carbon atoms
    • C07D213/28—Radicals substituted by singly-bound oxygen or sulphur atoms
    • C07D213/30—Oxygen atoms
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D213/00—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D213/02—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D213/04—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having no bond between the ring nitrogen atom and a non-ring member or having only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom
    • C07D213/24—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having no bond between the ring nitrogen atom and a non-ring member or having only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom with substituted hydrocarbon radicals attached to ring carbon atoms
    • C07D213/36—Radicals substituted by singly-bound nitrogen atoms
    • C07D213/38—Radicals substituted by singly-bound nitrogen atoms having only hydrogen or hydrocarbon radicals attached to the substituent nitrogen atom
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D213/00—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D213/02—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D213/04—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having no bond between the ring nitrogen atom and a non-ring member or having only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom
    • C07D213/60—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having no bond between the ring nitrogen atom and a non-ring member or having only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached to ring carbon atoms
    • C07D213/61—Halogen atoms or nitro radicals
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D213/00—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D213/02—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D213/04—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having no bond between the ring nitrogen atom and a non-ring member or having only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom
    • C07D213/60—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having no bond between the ring nitrogen atom and a non-ring member or having only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached to ring carbon atoms
    • C07D213/62—Oxygen or sulfur atoms
    • C07D213/63—One oxygen atom
    • C07D213/64—One oxygen atom attached in position 2 or 6
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D213/00—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D213/02—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D213/04—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having no bond between the ring nitrogen atom and a non-ring member or having only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom
    • C07D213/60—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having no bond between the ring nitrogen atom and a non-ring member or having only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached to ring carbon atoms
    • C07D213/62—Oxygen or sulfur atoms
    • C07D213/63—One oxygen atom
    • C07D213/65—One oxygen atom attached in position 3 or 5
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D213/00—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D213/02—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D213/04—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having no bond between the ring nitrogen atom and a non-ring member or having only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom
    • C07D213/60—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having no bond between the ring nitrogen atom and a non-ring member or having only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached to ring carbon atoms
    • C07D213/62—Oxygen or sulfur atoms
    • C07D213/63—One oxygen atom
    • C07D213/68—One oxygen atom attached in position 4
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D213/00—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D213/02—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D213/04—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having no bond between the ring nitrogen atom and a non-ring member or having only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom
    • C07D213/60—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having no bond between the ring nitrogen atom and a non-ring member or having only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached to ring carbon atoms
    • C07D213/72—Nitrogen atoms
    • C07D213/73—Unsubstituted amino or imino radicals
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D213/00—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D213/02—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D213/04—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having no bond between the ring nitrogen atom and a non-ring member or having only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom
    • C07D213/60—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having no bond between the ring nitrogen atom and a non-ring member or having only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached to ring carbon atoms
    • C07D213/72—Nitrogen atoms
    • C07D213/75—Amino or imino radicals, acylated by carboxylic or carbonic acids, or by sulfur or nitrogen analogues thereof, e.g. carbamates
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D213/00—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D213/02—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D213/04—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having no bond between the ring nitrogen atom and a non-ring member or having only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom
    • C07D213/60—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having no bond between the ring nitrogen atom and a non-ring member or having only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached to ring carbon atoms
    • C07D213/78—Carbon atoms having three bonds to hetero atoms, with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals
    • C07D213/81—Amides; Imides
    • C07D213/82—Amides; Imides in position 3
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D215/00—Heterocyclic compounds containing quinoline or hydrogenated quinoline ring systems
    • C07D215/02—Heterocyclic compounds containing quinoline or hydrogenated quinoline ring systems having no bond between the ring nitrogen atom and a non-ring member or having only hydrogen atoms or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom
    • C07D215/12—Heterocyclic compounds containing quinoline or hydrogenated quinoline ring systems having no bond between the ring nitrogen atom and a non-ring member or having only hydrogen atoms or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom with substituted hydrocarbon radicals attached to ring carbon atoms
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D215/00—Heterocyclic compounds containing quinoline or hydrogenated quinoline ring systems
    • C07D215/02—Heterocyclic compounds containing quinoline or hydrogenated quinoline ring systems having no bond between the ring nitrogen atom and a non-ring member or having only hydrogen atoms or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom
    • C07D215/12—Heterocyclic compounds containing quinoline or hydrogenated quinoline ring systems having no bond between the ring nitrogen atom and a non-ring member or having only hydrogen atoms or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom with substituted hydrocarbon radicals attached to ring carbon atoms
    • C07D215/14—Radicals substituted by oxygen atoms
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D231/00—Heterocyclic compounds containing 1,2-diazole or hydrogenated 1,2-diazole rings
    • C07D231/54—Heterocyclic compounds containing 1,2-diazole or hydrogenated 1,2-diazole rings condensed with carbocyclic rings or ring systems
    • C07D231/56—Benzopyrazoles; Hydrogenated benzopyrazoles
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D233/00—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazole or hydrogenated 1,3-diazole rings, not condensed with other rings
    • C07D233/04—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazole or hydrogenated 1,3-diazole rings, not condensed with other rings having one double bond between ring members or between a ring member and a non-ring member
    • C07D233/20—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazole or hydrogenated 1,3-diazole rings, not condensed with other rings having one double bond between ring members or between a ring member and a non-ring member with substituted hydrocarbon radicals, directly attached to ring carbon atoms
    • C07D233/22—Radicals substituted by oxygen atoms
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D235/00—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazole or hydrogenated 1,3-diazole rings, condensed with other rings
    • C07D235/02—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazole or hydrogenated 1,3-diazole rings, condensed with other rings condensed with carbocyclic rings or ring systems
    • C07D235/04—Benzimidazoles; Hydrogenated benzimidazoles
    • C07D235/06—Benzimidazoles; Hydrogenated benzimidazoles with only hydrogen atoms, hydrocarbon or substituted hydrocarbon radicals, directly attached in position 2
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D235/00—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazole or hydrogenated 1,3-diazole rings, condensed with other rings
    • C07D235/02—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazole or hydrogenated 1,3-diazole rings, condensed with other rings condensed with carbocyclic rings or ring systems
    • C07D235/04—Benzimidazoles; Hydrogenated benzimidazoles
    • C07D235/06—Benzimidazoles; Hydrogenated benzimidazoles with only hydrogen atoms, hydrocarbon or substituted hydrocarbon radicals, directly attached in position 2
    • C07D235/10—Radicals substituted by halogen atoms or nitro radicals
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D235/00—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazole or hydrogenated 1,3-diazole rings, condensed with other rings
    • C07D235/02—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazole or hydrogenated 1,3-diazole rings, condensed with other rings condensed with carbocyclic rings or ring systems
    • C07D235/04—Benzimidazoles; Hydrogenated benzimidazoles
    • C07D235/06—Benzimidazoles; Hydrogenated benzimidazoles with only hydrogen atoms, hydrocarbon or substituted hydrocarbon radicals, directly attached in position 2
    • C07D235/12—Radicals substituted by oxygen atoms
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D237/00—Heterocyclic compounds containing 1,2-diazine or hydrogenated 1,2-diazine rings
    • C07D237/02—Heterocyclic compounds containing 1,2-diazine or hydrogenated 1,2-diazine rings not condensed with other rings
    • C07D237/06—Heterocyclic compounds containing 1,2-diazine or hydrogenated 1,2-diazine rings not condensed with other rings having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D237/08—Heterocyclic compounds containing 1,2-diazine or hydrogenated 1,2-diazine rings not condensed with other rings having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with only hydrogen atoms, hydrocarbon or substituted hydrocarbon radicals, directly attached to ring carbon atoms
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D237/00—Heterocyclic compounds containing 1,2-diazine or hydrogenated 1,2-diazine rings
    • C07D237/02—Heterocyclic compounds containing 1,2-diazine or hydrogenated 1,2-diazine rings not condensed with other rings
    • C07D237/06—Heterocyclic compounds containing 1,2-diazine or hydrogenated 1,2-diazine rings not condensed with other rings having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D237/10—Heterocyclic compounds containing 1,2-diazine or hydrogenated 1,2-diazine rings not condensed with other rings having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached to ring carbon atoms
    • C07D237/14—Oxygen atoms
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D239/00—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazine or hydrogenated 1,3-diazine rings
    • C07D239/02—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazine or hydrogenated 1,3-diazine rings not condensed with other rings
    • C07D239/24—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazine or hydrogenated 1,3-diazine rings not condensed with other rings having three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D239/26—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazine or hydrogenated 1,3-diazine rings not condensed with other rings having three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with only hydrogen atoms, hydrocarbon or substituted hydrocarbon radicals, directly attached to ring carbon atoms
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D239/00—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazine or hydrogenated 1,3-diazine rings
    • C07D239/02—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazine or hydrogenated 1,3-diazine rings not condensed with other rings
    • C07D239/24—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazine or hydrogenated 1,3-diazine rings not condensed with other rings having three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D239/28—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazine or hydrogenated 1,3-diazine rings not condensed with other rings having three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, directly attached to ring carbon atoms
    • C07D239/32—One oxygen, sulfur or nitrogen atom
    • C07D239/34—One oxygen atom
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D239/00—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazine or hydrogenated 1,3-diazine rings
    • C07D239/02—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazine or hydrogenated 1,3-diazine rings not condensed with other rings
    • C07D239/24—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazine or hydrogenated 1,3-diazine rings not condensed with other rings having three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D239/28—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazine or hydrogenated 1,3-diazine rings not condensed with other rings having three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, directly attached to ring carbon atoms
    • C07D239/32—One oxygen, sulfur or nitrogen atom
    • C07D239/42—One nitrogen atom
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D241/00—Heterocyclic compounds containing 1,4-diazine or hydrogenated 1,4-diazine rings
    • C07D241/02—Heterocyclic compounds containing 1,4-diazine or hydrogenated 1,4-diazine rings not condensed with other rings
    • C07D241/10—Heterocyclic compounds containing 1,4-diazine or hydrogenated 1,4-diazine rings not condensed with other rings having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D241/12—Heterocyclic compounds containing 1,4-diazine or hydrogenated 1,4-diazine rings not condensed with other rings having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with only hydrogen atoms, hydrocarbon or substituted hydrocarbon radicals, directly attached to ring carbon atoms
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D241/00—Heterocyclic compounds containing 1,4-diazine or hydrogenated 1,4-diazine rings
    • C07D241/36—Heterocyclic compounds containing 1,4-diazine or hydrogenated 1,4-diazine rings condensed with carbocyclic rings or ring systems
    • C07D241/38—Heterocyclic compounds containing 1,4-diazine or hydrogenated 1,4-diazine rings condensed with carbocyclic rings or ring systems with only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atoms
    • C07D241/40—Benzopyrazines
    • C07D241/42—Benzopyrazines with only hydrogen atoms, hydrocarbon or substituted hydrocarbon radicals, directly attached to carbon atoms of the hetero ring
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D249/00—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having three nitrogen atoms as the only ring hetero atoms
    • C07D249/16—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having three nitrogen atoms as the only ring hetero atoms condensed with carbocyclic rings or ring systems
    • C07D249/18—Benzotriazoles
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D261/00—Heterocyclic compounds containing 1,2-oxazole or hydrogenated 1,2-oxazole rings
    • C07D261/02—Heterocyclic compounds containing 1,2-oxazole or hydrogenated 1,2-oxazole rings not condensed with other rings
    • C07D261/06—Heterocyclic compounds containing 1,2-oxazole or hydrogenated 1,2-oxazole rings not condensed with other rings having two or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D261/08—Heterocyclic compounds containing 1,2-oxazole or hydrogenated 1,2-oxazole rings not condensed with other rings having two or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with only hydrogen atoms, hydrocarbon or substituted hydrocarbon radicals, directly attached to ring carbon atoms
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D263/00—Heterocyclic compounds containing 1,3-oxazole or hydrogenated 1,3-oxazole rings
    • C07D263/02—Heterocyclic compounds containing 1,3-oxazole or hydrogenated 1,3-oxazole rings not condensed with other rings
    • C07D263/30—Heterocyclic compounds containing 1,3-oxazole or hydrogenated 1,3-oxazole rings not condensed with other rings having two or three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D263/32—Heterocyclic compounds containing 1,3-oxazole or hydrogenated 1,3-oxazole rings not condensed with other rings having two or three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with only hydrogen atoms, hydrocarbon or substituted hydrocarbon radicals, directly attached to ring carbon atoms
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D263/00—Heterocyclic compounds containing 1,3-oxazole or hydrogenated 1,3-oxazole rings
    • C07D263/52—Heterocyclic compounds containing 1,3-oxazole or hydrogenated 1,3-oxazole rings condensed with carbocyclic rings or ring systems
    • C07D263/54—Benzoxazoles; Hydrogenated benzoxazoles
    • C07D263/56—Benzoxazoles; Hydrogenated benzoxazoles with only hydrogen atoms, hydrocarbon or substituted hydrocarbon radicals, directly attached in position 2
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D271/00—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having two nitrogen atoms and one oxygen atom as the only ring hetero atoms
    • C07D271/02—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having two nitrogen atoms and one oxygen atom as the only ring hetero atoms not condensed with other rings
    • C07D271/06—1,2,4-Oxadiazoles; Hydrogenated 1,2,4-oxadiazoles
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D271/00—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having two nitrogen atoms and one oxygen atom as the only ring hetero atoms
    • C07D271/02—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having two nitrogen atoms and one oxygen atom as the only ring hetero atoms not condensed with other rings
    • C07D271/08—1,2,5-Oxadiazoles; Hydrogenated 1,2,5-oxadiazoles
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D271/00—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having two nitrogen atoms and one oxygen atom as the only ring hetero atoms
    • C07D271/02—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having two nitrogen atoms and one oxygen atom as the only ring hetero atoms not condensed with other rings
    • C07D271/10—1,3,4-Oxadiazoles; Hydrogenated 1,3,4-oxadiazoles
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D271/00—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having two nitrogen atoms and one oxygen atom as the only ring hetero atoms
    • C07D271/12—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having two nitrogen atoms and one oxygen atom as the only ring hetero atoms condensed with carbocyclic rings or ring systems
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D277/00—Heterocyclic compounds containing 1,3-thiazole or hydrogenated 1,3-thiazole rings
    • C07D277/02—Heterocyclic compounds containing 1,3-thiazole or hydrogenated 1,3-thiazole rings not condensed with other rings
    • C07D277/20—Heterocyclic compounds containing 1,3-thiazole or hydrogenated 1,3-thiazole rings not condensed with other rings having two or three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D277/22—Heterocyclic compounds containing 1,3-thiazole or hydrogenated 1,3-thiazole rings not condensed with other rings having two or three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with only hydrogen atoms, hydrocarbon or substituted hydrocarbon radicals, directly attached to ring carbon atoms
    • C07D277/24—Radicals substituted by oxygen atoms
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D277/00—Heterocyclic compounds containing 1,3-thiazole or hydrogenated 1,3-thiazole rings
    • C07D277/02—Heterocyclic compounds containing 1,3-thiazole or hydrogenated 1,3-thiazole rings not condensed with other rings
    • C07D277/20—Heterocyclic compounds containing 1,3-thiazole or hydrogenated 1,3-thiazole rings not condensed with other rings having two or three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D277/22—Heterocyclic compounds containing 1,3-thiazole or hydrogenated 1,3-thiazole rings not condensed with other rings having two or three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with only hydrogen atoms, hydrocarbon or substituted hydrocarbon radicals, directly attached to ring carbon atoms
    • C07D277/28—Radicals substituted by nitrogen atoms
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D277/00—Heterocyclic compounds containing 1,3-thiazole or hydrogenated 1,3-thiazole rings
    • C07D277/02—Heterocyclic compounds containing 1,3-thiazole or hydrogenated 1,3-thiazole rings not condensed with other rings
    • C07D277/20—Heterocyclic compounds containing 1,3-thiazole or hydrogenated 1,3-thiazole rings not condensed with other rings having two or three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D277/32—Heterocyclic compounds containing 1,3-thiazole or hydrogenated 1,3-thiazole rings not condensed with other rings having two or three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached to ring carbon atoms
    • C07D277/38—Nitrogen atoms
    • C07D277/40—Unsubstituted amino or imino radicals
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D277/00—Heterocyclic compounds containing 1,3-thiazole or hydrogenated 1,3-thiazole rings
    • C07D277/02—Heterocyclic compounds containing 1,3-thiazole or hydrogenated 1,3-thiazole rings not condensed with other rings
    • C07D277/20—Heterocyclic compounds containing 1,3-thiazole or hydrogenated 1,3-thiazole rings not condensed with other rings having two or three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D277/32—Heterocyclic compounds containing 1,3-thiazole or hydrogenated 1,3-thiazole rings not condensed with other rings having two or three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached to ring carbon atoms
    • C07D277/38—Nitrogen atoms
    • C07D277/42—Amino or imino radicals substituted by hydrocarbon or substituted hydrocarbon radicals
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D277/00—Heterocyclic compounds containing 1,3-thiazole or hydrogenated 1,3-thiazole rings
    • C07D277/60—Heterocyclic compounds containing 1,3-thiazole or hydrogenated 1,3-thiazole rings condensed with carbocyclic rings or ring systems
    • C07D277/62—Benzothiazoles
    • C07D277/64—Benzothiazoles with only hydrocarbon or substituted hydrocarbon radicals attached in position 2
    • C07D277/66—Benzothiazoles with only hydrocarbon or substituted hydrocarbon radicals attached in position 2 with aromatic rings or ring systems directly attached in position 2
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D285/00—Heterocyclic compounds containing rings having nitrogen and sulfur atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by groups C07D275/00 - C07D283/00
    • C07D285/01—Five-membered rings
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D295/00—Heterocyclic compounds containing polymethylene-imine rings with at least five ring members, 3-azabicyclo [3.2.2] nonane, piperazine, morpholine or thiomorpholine rings, having only hydrogen atoms directly attached to the ring carbon atoms
    • C07D295/04—Heterocyclic compounds containing polymethylene-imine rings with at least five ring members, 3-azabicyclo [3.2.2] nonane, piperazine, morpholine or thiomorpholine rings, having only hydrogen atoms directly attached to the ring carbon atoms with substituted hydrocarbon radicals attached to ring nitrogen atoms
    • C07D295/08—Heterocyclic compounds containing polymethylene-imine rings with at least five ring members, 3-azabicyclo [3.2.2] nonane, piperazine, morpholine or thiomorpholine rings, having only hydrogen atoms directly attached to the ring carbon atoms with substituted hydrocarbon radicals attached to ring nitrogen atoms substituted by singly bound oxygen or sulfur atoms
    • C07D295/096—Heterocyclic compounds containing polymethylene-imine rings with at least five ring members, 3-azabicyclo [3.2.2] nonane, piperazine, morpholine or thiomorpholine rings, having only hydrogen atoms directly attached to the ring carbon atoms with substituted hydrocarbon radicals attached to ring nitrogen atoms substituted by singly bound oxygen or sulfur atoms with the ring nitrogen atoms and the oxygen or sulfur atoms separated by carbocyclic rings or by carbon chains interrupted by carbocyclic rings
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D295/00—Heterocyclic compounds containing polymethylene-imine rings with at least five ring members, 3-azabicyclo [3.2.2] nonane, piperazine, morpholine or thiomorpholine rings, having only hydrogen atoms directly attached to the ring carbon atoms
    • C07D295/04—Heterocyclic compounds containing polymethylene-imine rings with at least five ring members, 3-azabicyclo [3.2.2] nonane, piperazine, morpholine or thiomorpholine rings, having only hydrogen atoms directly attached to the ring carbon atoms with substituted hydrocarbon radicals attached to ring nitrogen atoms
    • C07D295/12—Heterocyclic compounds containing polymethylene-imine rings with at least five ring members, 3-azabicyclo [3.2.2] nonane, piperazine, morpholine or thiomorpholine rings, having only hydrogen atoms directly attached to the ring carbon atoms with substituted hydrocarbon radicals attached to ring nitrogen atoms substituted by singly or doubly bound nitrogen atoms
    • C07D295/135—Heterocyclic compounds containing polymethylene-imine rings with at least five ring members, 3-azabicyclo [3.2.2] nonane, piperazine, morpholine or thiomorpholine rings, having only hydrogen atoms directly attached to the ring carbon atoms with substituted hydrocarbon radicals attached to ring nitrogen atoms substituted by singly or doubly bound nitrogen atoms with the ring nitrogen atoms and the substituent nitrogen atoms separated by carbocyclic rings or by carbon chains interrupted by carbocyclic rings
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D295/00—Heterocyclic compounds containing polymethylene-imine rings with at least five ring members, 3-azabicyclo [3.2.2] nonane, piperazine, morpholine or thiomorpholine rings, having only hydrogen atoms directly attached to the ring carbon atoms
    • C07D295/16—Heterocyclic compounds containing polymethylene-imine rings with at least five ring members, 3-azabicyclo [3.2.2] nonane, piperazine, morpholine or thiomorpholine rings, having only hydrogen atoms directly attached to the ring carbon atoms acylated on ring nitrogen atoms
    • C07D295/18—Heterocyclic compounds containing polymethylene-imine rings with at least five ring members, 3-azabicyclo [3.2.2] nonane, piperazine, morpholine or thiomorpholine rings, having only hydrogen atoms directly attached to the ring carbon atoms acylated on ring nitrogen atoms by radicals derived from carboxylic acids, or sulfur or nitrogen analogues thereof
    • C07D295/182—Radicals derived from carboxylic acids
    • C07D295/185—Radicals derived from carboxylic acids from aliphatic carboxylic acids
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D295/00—Heterocyclic compounds containing polymethylene-imine rings with at least five ring members, 3-azabicyclo [3.2.2] nonane, piperazine, morpholine or thiomorpholine rings, having only hydrogen atoms directly attached to the ring carbon atoms
    • C07D295/22—Heterocyclic compounds containing polymethylene-imine rings with at least five ring members, 3-azabicyclo [3.2.2] nonane, piperazine, morpholine or thiomorpholine rings, having only hydrogen atoms directly attached to the ring carbon atoms with hetero atoms directly attached to ring nitrogen atoms
    • C07D295/26—Sulfur atoms
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D307/00—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one oxygen atom as the only ring hetero atom
    • C07D307/02—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one oxygen atom as the only ring hetero atom not condensed with other rings
    • C07D307/34—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one oxygen atom as the only ring hetero atom not condensed with other rings having two or three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D307/38—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one oxygen atom as the only ring hetero atom not condensed with other rings having two or three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with substituted hydrocarbon radicals attached to ring carbon atoms
    • C07D307/40—Radicals substituted by oxygen atoms
    • C07D307/42—Singly bound oxygen atoms
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D307/00—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one oxygen atom as the only ring hetero atom
    • C07D307/02—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one oxygen atom as the only ring hetero atom not condensed with other rings
    • C07D307/34—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one oxygen atom as the only ring hetero atom not condensed with other rings having two or three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D307/38—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one oxygen atom as the only ring hetero atom not condensed with other rings having two or three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with substituted hydrocarbon radicals attached to ring carbon atoms
    • C07D307/52—Radicals substituted by nitrogen atoms not forming part of a nitro radical
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D307/00—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one oxygen atom as the only ring hetero atom
    • C07D307/02—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one oxygen atom as the only ring hetero atom not condensed with other rings
    • C07D307/34—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one oxygen atom as the only ring hetero atom not condensed with other rings having two or three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D307/56—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one oxygen atom as the only ring hetero atom not condensed with other rings having two or three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached to ring carbon atoms
    • C07D307/68—Carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D317/00—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having two oxygen atoms as the only ring hetero atoms
    • C07D317/08—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having two oxygen atoms as the only ring hetero atoms having the hetero atoms in positions 1 and 3
    • C07D317/44—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having two oxygen atoms as the only ring hetero atoms having the hetero atoms in positions 1 and 3 ortho- or peri-condensed with carbocyclic rings or ring systems
    • C07D317/46—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having two oxygen atoms as the only ring hetero atoms having the hetero atoms in positions 1 and 3 ortho- or peri-condensed with carbocyclic rings or ring systems condensed with one six-membered ring
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D317/00—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having two oxygen atoms as the only ring hetero atoms
    • C07D317/08—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having two oxygen atoms as the only ring hetero atoms having the hetero atoms in positions 1 and 3
    • C07D317/44—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having two oxygen atoms as the only ring hetero atoms having the hetero atoms in positions 1 and 3 ortho- or peri-condensed with carbocyclic rings or ring systems
    • C07D317/46—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having two oxygen atoms as the only ring hetero atoms having the hetero atoms in positions 1 and 3 ortho- or peri-condensed with carbocyclic rings or ring systems condensed with one six-membered ring
    • C07D317/48—Methylenedioxybenzenes or hydrogenated methylenedioxybenzenes, unsubstituted on the hetero ring
    • C07D317/50—Methylenedioxybenzenes or hydrogenated methylenedioxybenzenes, unsubstituted on the hetero ring with only hydrogen atoms, hydrocarbon or substituted hydrocarbon radicals, directly attached to atoms of the carbocyclic ring
    • C07D317/54—Radicals substituted by oxygen atoms
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D319/00—Heterocyclic compounds containing six-membered rings having two oxygen atoms as the only ring hetero atoms
    • C07D319/10—1,4-Dioxanes; Hydrogenated 1,4-dioxanes
    • C07D319/14—1,4-Dioxanes; Hydrogenated 1,4-dioxanes condensed with carbocyclic rings or ring systems
    • C07D319/16—1,4-Dioxanes; Hydrogenated 1,4-dioxanes condensed with carbocyclic rings or ring systems condensed with one six-membered ring
    • C07D319/18—Ethylenedioxybenzenes, not substituted on the hetero ring
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D321/00—Heterocyclic compounds containing rings having two oxygen atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by groups C07D317/00 - C07D319/00
    • C07D321/02—Seven-membered rings
    • C07D321/10—Seven-membered rings condensed with carbocyclic rings or ring systems
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D333/00—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one sulfur atom as the only ring hetero atom
    • C07D333/02—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one sulfur atom as the only ring hetero atom not condensed with other rings
    • C07D333/04—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one sulfur atom as the only ring hetero atom not condensed with other rings not substituted on the ring sulphur atom
    • C07D333/06—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one sulfur atom as the only ring hetero atom not condensed with other rings not substituted on the ring sulphur atom with only hydrogen atoms, hydrocarbon or substituted hydrocarbon radicals, directly attached to the ring carbon atoms
    • C07D333/14—Radicals substituted by singly bound hetero atoms other than halogen
    • C07D333/16—Radicals substituted by singly bound hetero atoms other than halogen by oxygen atoms
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D333/00—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one sulfur atom as the only ring hetero atom
    • C07D333/02—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one sulfur atom as the only ring hetero atom not condensed with other rings
    • C07D333/04—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one sulfur atom as the only ring hetero atom not condensed with other rings not substituted on the ring sulphur atom
    • C07D333/06—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one sulfur atom as the only ring hetero atom not condensed with other rings not substituted on the ring sulphur atom with only hydrogen atoms, hydrocarbon or substituted hydrocarbon radicals, directly attached to the ring carbon atoms
    • C07D333/14—Radicals substituted by singly bound hetero atoms other than halogen
    • C07D333/20—Radicals substituted by singly bound hetero atoms other than halogen by nitrogen atoms
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D333/00—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one sulfur atom as the only ring hetero atom
    • C07D333/50—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one sulfur atom as the only ring hetero atom condensed with carbocyclic rings or ring systems
    • C07D333/52—Benzo[b]thiophenes; Hydrogenated benzo[b]thiophenes
    • C07D333/54—Benzo[b]thiophenes; Hydrogenated benzo[b]thiophenes with only hydrogen atoms, hydrocarbon or substituted hydrocarbon radicals, directly attached to carbon atoms of the hetero ring
    • C07D333/56—Radicals substituted by oxygen atoms
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D401/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, at least one ring being a six-membered ring with only one nitrogen atom
    • C07D401/02—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, at least one ring being a six-membered ring with only one nitrogen atom containing two hetero rings
    • C07D401/12—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, at least one ring being a six-membered ring with only one nitrogen atom containing two hetero rings linked by a chain containing hetero atoms as chain links
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D405/00—Heterocyclic compounds containing both one or more hetero rings having oxygen atoms as the only ring hetero atoms, and one or more rings having nitrogen as the only ring hetero atom
    • C07D405/02—Heterocyclic compounds containing both one or more hetero rings having oxygen atoms as the only ring hetero atoms, and one or more rings having nitrogen as the only ring hetero atom containing two hetero rings
    • C07D405/12—Heterocyclic compounds containing both one or more hetero rings having oxygen atoms as the only ring hetero atoms, and one or more rings having nitrogen as the only ring hetero atom containing two hetero rings linked by a chain containing hetero atoms as chain links
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D471/00—Heterocyclic compounds containing nitrogen atoms as the only ring hetero atoms in the condensed system, at least one ring being a six-membered ring with one nitrogen atom, not provided for by groups C07D451/00 - C07D463/00
    • C07D471/02—Heterocyclic compounds containing nitrogen atoms as the only ring hetero atoms in the condensed system, at least one ring being a six-membered ring with one nitrogen atom, not provided for by groups C07D451/00 - C07D463/00 in which the condensed system contains two hetero rings
    • C07D471/04—Ortho-condensed systems
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D487/00—Heterocyclic compounds containing nitrogen atoms as the only ring hetero atoms in the condensed system, not provided for by groups C07D451/00 - C07D477/00
    • C07D487/02—Heterocyclic compounds containing nitrogen atoms as the only ring hetero atoms in the condensed system, not provided for by groups C07D451/00 - C07D477/00 in which the condensed system contains two hetero rings
    • C07D487/04—Ortho-condensed systems
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C2601/00—Systems containing only non-condensed rings
    • C07C2601/02—Systems containing only non-condensed rings with a three-membered ring

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • Public Health (AREA)
  • Animal Behavior & Ethology (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • General Health & Medical Sciences (AREA)
  • Veterinary Medicine (AREA)
  • Bioinformatics & Cheminformatics (AREA)
  • Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
  • General Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Medicinal Chemistry (AREA)
  • Nuclear Medicine, Radiotherapy & Molecular Imaging (AREA)
  • Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
  • Pharmacology & Pharmacy (AREA)
  • Physical Education & Sports Medicine (AREA)
  • Rheumatology (AREA)
  • Orthopedic Medicine & Surgery (AREA)
  • Endocrinology (AREA)
  • Diabetes (AREA)
  • Hematology (AREA)
  • Obesity (AREA)
  • Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
  • Heterocyclic Carbon Compounds Containing A Hetero Ring Having Nitrogen And Oxygen As The Only Ring Hetero Atoms (AREA)
  • Pyridine Compounds (AREA)
  • Acyclic And Carbocyclic Compounds In Medicinal Compositions (AREA)
  • Furan Compounds (AREA)
  • Thiazole And Isothizaole Compounds (AREA)
  • Plural Heterocyclic Compounds (AREA)
  • Indole Compounds (AREA)
  • Heterocyclic Compounds Containing Sulfur Atoms (AREA)
  • Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
  • Quinoline Compounds (AREA)
  • Hydrogenated Pyridines (AREA)
  • Heterocyclic Compounds That Contain Two Or More Ring Oxygen Atoms (AREA)
  • Pyrrole Compounds (AREA)
  • Nitrogen Condensed Heterocyclic Rings (AREA)
  • Nitrogen- Or Sulfur-Containing Heterocyclic Ring Compounds With Rings Of Six Or More Members (AREA)

Abstract

本発明は、下記の一般構造式（Ｉ）で表され化合物又はその医薬適合性の塩、及びこれらを含有する組成物（但し、変数は本明細書で定義される）並びにこれらのＰＴＨ分泌を弱めるか又は抑制するための使用、例えばＰＴＨ分泌を弱めるか又は抑制する方法及び骨粗鬆症などの骨の障害に関連した病気又は副甲状腺機能亢進症などのＰＴＨの過剰分泌に関連した病気を治療又は予防するための方法に関する。主題の発明はまた、このような化合物の製造方法及びこのような方法に有用な中間体に関する。
【化５３５】

Description

本出願は、２００３年１月１７日出願の米国仮出願第６０／４４１，０６５号及び
２００２年５月２３日出願の米国仮出願第６０／３８３，０５０号の特典を請求する。これらの出願は、参照して本明細書に組み込まれる。
細胞外カルシウムイオン濃度は、種々様々な生物学的プロセス、例えば血液凝固、神経及び筋肉の興奮性並びに骨形成に関係している（Ｃｅｌｌ Ｃａｌｃｉｕｍ １１：３１９，１９９０）。体内の種々の細胞、例えば副甲状腺及び腎細胞（Ｎａｔｕｒｅ ３６６：５７４，１９９３；Ｊ．Ｂｏｎｅ Ｍｉｎｅｒ．Ｒｅｓ．９，Ｓｕｐｐｌｅ．１，ｓ２８２，１９９４；Ｊ．Ｂｏｎｅ Ｍｉｎｅｒ．Ｒｅｓ．９，Ｓｕｐｐｌｅ．１，ｓ４０９，１９９４；Ｅｎｄｏｃｒｉｎｏｌｏｇｙ １３６：５２０２，１９９５）の膜表面に存在するカルシウムイオン受容体は、細胞外カルシウムイオン濃度の調節に重要である。例えば、細胞外カルシウムイオンの濃度は、破骨細胞による骨吸収（Ｂｉｏｓｃｉｅｎｃｅ Ｒｅｐｏｒｔｓ １０：４９３，１９９０）、副甲状腺細胞からの副甲状腺ホルモン（ＰＴＨ）の分泌及びＣ細胞からのカルシトニンの分泌（Ｃｅｌｌ Ｃａｌｃｉｕｍ １１：３２３，１９９０）を調節する。副甲状腺ホルモン（ＰＴＨ）は、細胞外カルシウムイオン濃度の調節において重要な因子である。ＰＴＨの分泌は、骨細胞や腎細胞などの種々の細胞に作用することによって細胞外カルシウムイオン濃度を高め、そして細胞外カルシウムイオン濃度は副甲状腺細胞に作用することによってＰＴＨの分泌を相互に抑制する。
数種類のカルシウム擬態化合物が、細胞外カルシウムイオン濃度を調節するために、特にＰＴＨの分泌を弱めるか又は抑制するために開示されている。例えば、米国特許第６，０１１，０６８号及び同第５，９８１，５９９号公報には、カルシウム受容体活性分子であるアリールアルキルアミン類が記載されている。欧州特許第９３３３５４号公報；国際公開第ＷＯ００２１９１０号明細書；同第ＷＯ９６／１２６９７号明細書；同第ＷＯ９５／１１２２１号明細書；同第ＷＯ９４／１８９５９号明細書；同第ＷＯ９３／０４３７３号明細書；Ｅｎｄｏｃｒｉｎｏｌｏｇｙ １２８：３０４７，１９９１；Ｂｉｏｃｈｅｍ．Ｂｉｏｐｈｙｓ．Ｒｅｓ．Ｃｏｍｍｕｎ．１６７：８０７，１９９０；Ｊ．Ｂｏｎｅ Ｍｉｎｅｒ．Ｒｅｓ．５：５８１，１９９０；及びＮｅｍｅｔｈら，「Ｃａｌｃｉｕｍ−ｂｉｎｄｉｎｇ Ｐｒｏｔｅｉｎｓ ｉｎ Ｈｅａｌｔｈ ａｎｄ Ｄｉｓｅａｓｅ，」 Ａｃａｄｅｍｉｘ Ｐｒｅｓｓ，Ｉｎｃ．，ｐｐ．３３−３５（１９８７）には、カルシウム受容体と相互作用する種々の薬剤が記載されている。
Ｄａｕｂａｎら，Ｂｉｏｏｒｇ．Ｍｅｄ．Ｃｈｅｍ．Ｌｅｔ．１０：２００１−４，２０００には、カルシウム感知受容体に作用するカルシウム擬態薬（ｃａｌｃｉｍｉｍｅｔｉｃｓ）として種々のＮ１−アリールスルホニル−Ｎ２−（１−アリール）エチル−３−フェニルプロパン−１，２−ジアミン化合物が記載されている。
Ｏｉｋａｗａらの米国特許第６，４０３，８３２号公報及び米国特許出願公開第ＵＳ２００２／１４３２１２号公報には、光学活性プロピオン酸誘導体の合成におけるキラル中間体として有用なアリールアミン化合物が記載されている。Ｃｈａｓｓｏｔらの米国特許第６，４３６，１５２号公報には、毛髪染料前駆物質化合物として有用なアリールアルキルアミン化合物が記載されている。
Ｂｏｓらの米国特許第６，４０７，１１１号公報には、ＮＫ−１受容体に対して拮抗性のフェニル置換ピリジン及びベンゼン誘導体が記載されている。
発明の要約
本発明は、選択されたカルシウム擬態化合物及びその医薬適合性の塩に関する。本発明の化合物は、ＰＴＨ分泌を都合よく弱めるか又は抑制する。従って、本発明はまた、ＰＴＨ分泌を弱めるか又は抑制するための医薬組成物、ＰＴＨ分泌を弱めるか又は抑制する方法、及び骨粗鬆症などの骨の障害に関連した病気又は副甲状腺機能亢進症などのＰＴＨの過剰分泌に関連した病気を治療又は予防するための方法を包含する。主題の発明はまた、このような化合物の製造方法及び該方法に有用な中間体に関する。
本発明の化合物は、下記の一般構造式：
Figure 2005527625
 で表されるか又はその医薬適合性の塩であり、式中の置換基は以下に定義する。
前記の一般構造式は、本発明のある局面を単に要約するものであり、いずれにしろ本発明を限定することを意図するものではないし、意図すると解釈されるべきでない。本明細書に挙げた全ての特許、特許出願及びその他の刊行物は、その全部が参照して本明細書に組み込まれる。
詳細な説明
本発明は、式（Ｉ）：
Figure 2005527625
 ｛式中、Ｒ１はアリール基、置換アリール基、複素環式基、置換複素環式基、シクロアルキル基又は置換シクロアルキル基であり；
Ｒ２はアルキル基又はハロアルキル基であり；
Ｒ３はＨ原子、アルキル基又はハロアルキル基であり；
Ｒ４はＨ原子、アルキル基又はハロアルキル基であり；
存在するそれぞれのＲ５は、独立して、アルキル基、置換アルキル基、アルコキシ基、置換アルコキシ基、ハロゲン原子、基−Ｃ（＝Ｏ）ＯＨ、−ＣＮ、−ＮＲｄＳ（＝Ｏ）ｍＲｄ、−ＮＲｄＣ（＝Ｏ）ＮＲｄＲｄ、−ＮＲｄＳ（＝Ｏ）ｍＮＲｄＲｄ又は−ＮＲｄＣ（＝Ｏ）Ｒｄからなる群の中から選択され；
Ｒ６はアリール基、置換アリール基、複素環式基、置換複素環式基、シクロアルキル基又は置換シクロアルキル基であり；
それぞれのＲａは、独立して、Ｈ原子、アルキル基又はハロアルキル基であり；
それぞれのＲｂは、独立して、アリール基、アラルキル基、複素環式基又は複素環アルキル基であり、これらの基のそれぞれは非置換であってもよいし又はアルキル基、ハロゲン原子、ハロアルキル基、アルコキシ基、シアノ基及びニトロ基からなる群の中から選択される最大３個の置換基で置換されていてもよく；
それぞれのＲｃは、独立して、アルキル基、ハロアルキル基、フェニル基又はベンジル基であり、これらの基のそれぞれは置換されていてもよいし又は非置換であってもよく；
それぞれのＲｄは、独立して、Ｈ原子、アルキル基、アリール基、アラルキル基、複素環式基又は複素環アルキル基であり〔但し、前記のアルキル基、アリール基、アラルキル基、複素環式基及び複素環アルキル基は、アルキル基、ハロゲン原子、ハロアルキル基、アルコキシ基、シアノ基、ニトロ基、基Ｒｂ、−Ｃ（＝Ｏ）Ｒｃ、−ＯＲｂ、−ＮＲａＲａ、−ＮＲａＲｂ、−Ｃ（＝Ｏ）ＯＲｃ、−Ｃ（＝Ｏ）ＮＲａＲａ、−ＯＣ（＝Ｏ）Ｒｃ、−ＮＲａＣ（＝Ｏ）Ｒｃ、−ＮＲａＳ（＝Ｏ）ｎＲｃ及び−Ｓ（＝Ｏ）ｎＮＲａＲａの中から選択される０個、１個、２個、３個又は４個の置換基で置換される〕；
ｍは１又は２であり；
ｎは０、１又は２であり；且つｐは０、１、２、３又は４である；
但し、Ｒ２がメチル基であり、ｐが０であり且つＲ６が非置換フェニル基である場合には、Ｒ１は２，４−ジハロフェニル基、２，４−ジメチルフェニル基、２，４−ジエチルフェニル基、２，４，６−トリハロフェニル基又は２，３，４−トリハロフェニル基ではないものとする｝
で示される化合物又はその医薬適合性の塩を提供する。
本発明の別の局面は、次の一般式ＩＩ：
Figure 2005527625
 ｛式中、Ｒ１はフェニル基、ベンジル基、ナフチル基であるか、又はＮ、Ｏ及びＳ原子の中から選択される原子を１個、２個又は３個含有する（但し、Ｏ及びＳ原子の中から選択される原子は２個以下である）飽和もしくは不飽和５員又は６員複素環式基であり（但し、前記のフェニル基、ベンジル基又は複素環式基は、Ｃ１〜６アルキル基、ハロゲン原子、Ｃ１〜４ハロアルキル基、基−ＯＣ１〜６アルキル、シアノ基及びニトロ基の中から選択される０個、１個、２個又は３個の置換基で置換される）；
Ｒ２はＣ１〜８アルキル基又はＣ１〜４ハロアルキル基であり；
Ｒ３はＨ原子、Ｃ１〜４ハロアルキル基又はＣ１〜８アルキル基であり；
Ｒ４はＨ原子、Ｃ１〜４ハロアルキル基又はＣ１〜８アルキル基であり；
Ｒ５は、それぞれ独立して、Ｈ原子、Ｃ１〜８アルキル基、Ｃ１〜４ハロアルキル基、ハロゲン原子、シアノ基、基−ＮＲａＲｄ、−ＮＳ（＝Ｏ）２Ｒｃ、−ＮＲａＣ（＝Ｏ）ＮＲａＲｄ、−ＮＲｄＣ（＝Ｏ）Ｒｄであるか、あるいはハロゲン原子、基−ＯＣ１〜６アルキル、−ＮＲａＲｄ、−ＮＳ（＝Ｏ）２Ｒｃ、−ＮＲａＣ（＝Ｏ）ＮＲａＲｄ、−ＮＲｄＣ（＝Ｏ）Ｒｄ又はシアノ基の中から選択される０個、１個、２個又は３個の置換基で置換された−ＯＣ１〜６アルキル基であり；
Ｒ６はフェニル基、ベンジル基、ナフチル基であるか、又はＮ、Ｏ及びＳ原子の中から選択される原子を１個、２個又は３個含有する（但し、Ｏ及びＳ原子の中から選択される原子は２個以下である）飽和もしくは不飽和５員又は６員複素環式基であるか、又はＮ、Ｏ及びＳ原子の中から選択される原子を１個、２個、３個、４個又は５個含有する（但し、Ｏ及びＳ原子の中から選択される原子は２個以下である）飽和もしくは不飽和８員、９員、１０員又は１１員へテロ二環式基であり〔但し、前記のフェニル基、ベンジル基、ナフチル基、複素環式基又はヘテロ二環式基は、Ｃ１〜６アルキル基、ハロゲン原子、Ｃ１〜４ハロアルキル基、基−ＯＣ１〜６アルキル、−ＯＣ１〜４ハロアルキル、−ＮＲａＲａ、−ＮＲａＣ（＝Ｏ）Ｃ１〜６アルキル、−Ｓ（＝Ｏ）ｎＣ１〜６アルキル、シアノ基及びニトロ基の中から選択される０個、１個、２個又は３個の置換基で置換される〕；
Ｒａは、それぞれ独立して、Ｈ原子、Ｃ１〜４ハロアルキル基又はＣ１〜６アルキル基であり；
Ｒｂは、独立して、アリール基、アラルキル基、複素環式基又は複素環アルキル基であり、これらの基のそれぞれは非置換であってもよいし又はアルキル基、ハロゲン原子、ハロアルキル基、アルコキシ基、シアノ基及びニトロ基からなる群の中から選択される最大３個の置換基で置換されていてもよく；
Ｒｃは、それぞれ独立して、Ｃ１〜６アルキル基、Ｃ１〜４ハロアルキル基、フェニル基又はベンジル基であり；
Ｒｄは、それぞれ独立して、Ｈ原子、Ｃ１〜６アルキル基、フェニル基、ベンジル基であるか、又はＮ、Ｏ及びＳ原子の中から選択される原子を１個、２個又は３個含有する（但し、Ｏ及びＳ原子の中から選択される原子は２個以下である）飽和もしくは不飽和５員又は６員環複素環式基であり〔但し、前記のＣ１〜６アルキル基、フェニル基、ベンジル基、ナフチル基及び複素環式基は、Ｃ１〜６アルキル基、ハロゲン原子、基Ｃ１〜４ハロアルキル、基−ＯＣ１〜６アルキル、シアノ基及びニトロ基、基Ｒｂ、−Ｃ（＝Ｏ）Ｒｃ、−ＯＲｂ、−ＮＲａＲａ、−ＮＲａＲｂ、−Ｃ（＝Ｏ）ＯＲｃ、−Ｃ（＝Ｏ）ＮＲａＲａ、−ＯＣ（＝Ｏ）Ｒｃ、−ＮＲａＣ（＝Ｏ）Ｒｃ、−ＮＲａＳ（＝Ｏ）ｍＲｃ及び−Ｓ（＝Ｏ）ｍＮＲａＲａの中から選択される０個、１個、２個、３個又は４個の置換基で置換される〕；
ｍは１又は２であり、ｎ０、１又は２であり且つｐは０、１、２、３又は４である｝
を有する化合物又はその医薬適合性の塩に関する。
一つの実施態様においては、上記及び下記の実施態様の一つと関連して、Ｒ１は、Ｃ１〜６アルキル基、ハロゲン原子、Ｃ１〜４ハロアルキル基、基−ＯＣ１〜６アルキル、シアノ基及びニトロ基の中から選択される０個、１個、２個又は３個の置換基で置換されたフェニル基である。
別の実施態様においては、上記及び下記の実施態様の一つと関連して、Ｒ１は、Ｃ１〜６アルキル基、ハロゲン原子、Ｃ１〜４ハロアルキル基、基−ＯＣ１〜６アルキル、シアノ基及びニトロ基の中から選択される０個、１個、２個又は３個の置換基で置換されたベンジル基である。
別の実施態様においては、上記及び下記の実施態様の一つと関連して、Ｒ１は、Ｃ１〜６アルキル基、ハロゲン原子、Ｃ１〜４ハロアルキル基、基−ＯＣ１〜６アルキル、シアノ基及びニトロ基の中から選択される０個、１個、２個又は３個の置換基で置換されたナフチル基である。
別の実施態様においては、上記及び下記の実施態様の一つと関連して、Ｒ１は、Ｎ、Ｏ及びＳ原子の中から選択される原子を１個、２個又は３個含有する（但し、Ｏ及びＳ原子の中から選択される原子は２個以下である）飽和もしくは不飽和５員又は６員複素環式基である（但し、前記の複素環式基は、Ｃ１〜６アルキル基、ハロゲン原子、Ｃ１〜４ハロアルキル基、基−ＯＣ１〜６アルキル、シアノ基及びニトロ基の中から選択される０個、１個、２個又は３個の置換基で置換される）。
別の実施態様においては、上記及び下記の実施態様の一つと関連して、Ｒ６はフェニル基である〔但し、前記フェニル基は、Ｃ１〜６アルキル基、ハロゲン原子、Ｃ１〜４ハロアルキル基、基−ＯＣ１〜６アルキル、−ＯＣ１〜４ハロアルキル、−ＮＲａＲａ、−ＮＲａＣ（＝Ｏ）Ｃ１〜６アルキル、−Ｓ（＝Ｏ）ｎＣ１〜６アルキル、シアノ基及びニトロ基の中から選択される０個、１個、２個又は３個の置換基で置換される〕。
別の実施態様においては、上記及び下記の実施態様の一つと関連して、Ｒ６はベンジル基である〔但し、前記ベンジル基は、Ｃ１〜６アルキル基、ハロゲン原子、Ｃ１〜４ハロアルキル基、基−ＯＣ１〜６アルキル、−ＯＣ１〜４ハロアルキル、−ＮＲａＲａ、−ＮＲａＣ（＝Ｏ）Ｃ１〜６アルキル、−Ｓ（＝Ｏ）ｎＣ１〜６アルキル、シアノ基及びニトロ基の中から選択される０個、１個、２個又は３個の置換基で置換される〕。
別の実施態様においては、上記及び下記の実施態様の一つと関連して、Ｒ６はナフチル基である〔但し、前記ナフチル基は、Ｃ１〜６アルキル基、ハロゲン原子、Ｃ１〜４ハロアルキル基、基−ＯＣ１〜６アルキル、−ＯＣ１〜４ハロアルキル、−ＮＲａＲａ、−ＮＲａＣ（＝Ｏ）Ｃ１〜６アルキル、−Ｓ（＝Ｏ）ｎＣ１〜６アルキル、シアノ基及びニトロ基の中から選択される０個、１個、２個又は３個の置換基で置換される〕。
別の実施態様においては、上記及び下記の実施態様の一つと関連して、Ｒ６は、Ｎ、Ｏ及びＳ原子の中から選択される原子を１個、２個又は３個含有する（但し、Ｏ及びＳ原子の中から選択される原子は２個以下である）飽和もしくは不飽和５員又は６員複素環式基である〔但し、前記複素環式基は、Ｃ１〜６アルキル基、ハロゲン原子、Ｃ１〜４ハロアルキル基、基−ＯＣ１〜６アルキル、−ＯＣ１〜４ハロアルキル、−ＮＲａＲａ、−ＮＲａＣ（＝Ｏ）Ｃ１〜６アルキル、−Ｓ（＝Ｏ）ｎＣ１〜６アルキル、シアノ基及びニトロ基の中から選択される０個、１個、２個又は３個の置換基で置換される〕。
別の実施態様においては、上記及び下記の実施態様の一つと関連して、Ｒ６は、Ｎ、Ｏ及びＳ原子の中から選択される原子を１個、２個、３個、４個又は５個含有する（但し、Ｏ及びＳ原子の中から選択される原子は２個以下である）飽和もしくは不飽和８員、９員、１０員又は１１員へテロ二環式基であり〔但し、前記ヘテロ二環式基は、Ｃ１〜６アルキル基、ハロゲン原子、Ｃ１〜４ハロアルキル基、基−ＯＣ１〜６アルキル、−ＯＣ１〜４ハロアルキル、−ＮＲａＲａ、−ＮＲａＣ（＝Ｏ）Ｃ１〜６アルキル、−Ｓ（＝Ｏ）ｎＣ１〜６アルキル、シアノ基及びニトロ基の中から選択される０個、１個、２個又は３個の置換基で置換される〕。
別の実施態様においては、上記及び下記の実施態様の一つと関連して、Ｒ１はフェニル基、ナフチル基又は（ＯＣ１〜４アルキル）フェニル基である。
別の実施態様においては、上記及び下記の実施態様の一つと関連して、Ｒ１はＣ１〜６アルキル基、ハロゲン原子、Ｃ１〜４ハロアルキル基、基−ＯＣ１〜６アルキル、シアノ基及びニトロ基の中から選択される２個又は３個の置換基で置換されたフェニル基である。
別の実施態様においては、上記及び下記の実施態様の一つと関連して、Ｒ１はＣ１〜６アルキル基、ハロゲン原子、Ｃ１〜４ハロアルキル基、基−ＯＣ１〜６アルキル、シアノ基及びニトロ基の中から選択される１個、２個又は３個の置換基で置換されたベンジル基である。
別の実施態様においては、上記及び下記の実施態様の一つと関連して、Ｒ１はＣ１〜６アルキル基、ハロゲン原子、Ｃ１〜４ハロアルキル基、基−ＯＣ１〜６アルキル、シアノ基及びニトロ基の中から選択される１個、２個又は３個の置換基で置換されたナフチル基である。
別の実施態様においては、上記及び下記の実施態様の一つと関連して、Ｒ１は、Ｎ、Ｏ及びＳ原子の中から選択される原子を１個、２個又は３個含有する（但し、Ｏ及びＳ原子の中から選択される原子は２個以下である）飽和もしくは不飽和５員又は６員複素環式基である（但し、前記の複素環式基は、Ｃ１〜６アルキル基、ハロゲン原子、Ｃ１〜４ハロアルキル基、基−ＯＣ１〜６アルキル、シアノ基及びニトロ基の中から選択される１個、２個又は３個の置換基で置換される）。
別の実施態様においては、上記及び下記の実施態様の一つと関連して、Ｒ３又はＲ４の一つはＣ１〜４ハロアルキル基又はＣ１〜８アルキル基である。
別の実施態様においては、上記及び下記の実施態様の一つと関連して、Ｒ５はＣ１〜８アルキル基、Ｃ１〜４ハロアルキル基、ハロゲン原子又は基−ＯＣ１〜６アルキルである。
別の実施態様においては、上記及び下記の実施態様の一つと関連して、Ｒ６はフェニル基である〔但し、前記フェニル基は、Ｃ１〜６アルキル基、ハロゲン原子、Ｃ１〜４ハロアルキル基、基−ＯＣ１〜６アルキル、−ＯＣ１〜４ハロアルキル、−ＮＲａＲａ、−ＮＲａＣ（＝Ｏ）Ｃ１〜６アルキル、−Ｓ（＝Ｏ）ｎＣ１〜６アルキル、シアノ基及びニトロ基の中から選択される１個、２個又は３個の置換基で置換される〕。
別の実施態様においては、上記及び下記の実施態様の一つと関連して、Ｒ６はベンジル基である〔但し、前記ベンジル基は、Ｃ１〜６アルキル基、ハロゲン原子、Ｃ１〜４ハロアルキル基、基−ＯＣ１〜６アルキル、−ＯＣ１〜４ハロアルキル、−ＮＲａＲａ、−ＮＲａＣ（＝Ｏ）Ｃ１〜６アルキル、−Ｓ（＝Ｏ）ｎＣ１〜６アルキル、シアノ基及びニトロ基の中から選択される１個、２個又は３個の置換基で置換される〕。
別の実施態様においては、上記及び下記の実施態様の一つと関連して、Ｒ６はナフチル基である〔但し、前記ナフチル基は、Ｃ１〜６アルキル基、ハロゲン原子、Ｃ１〜４ハロアルキル基、基−ＯＣ１〜６アルキル、−ＯＣ１〜４ハロアルキル、−ＮＲａＲａ、−ＮＲａＣ（＝Ｏ）Ｃ１〜６アルキル、−Ｓ（＝Ｏ）ｎＣ１〜６アルキル、シアノ基及びニトロ基の中から選択される０個、１個、２個又は３個の置換基で置換される〕。
別の実施態様においては、上記及び下記の実施態様の一つと関連して、Ｒ６は、Ｎ、Ｏ及びＳ原子の中から選択される原子を１個、２個又は３個含有する（但し、Ｏ及びＳ原子の中から選択される原子は２個以下である）飽和もしくは不飽和５員又は６員複素環式基である〔但し、前記の複素環式基は、Ｃ１〜６アルキル基、ハロゲン原子、Ｃ１〜４ハロアルキル基、基−ＯＣ１〜６アルキル、−ＯＣ１〜４ハロアルキル、−ＮＲａＲａ、−ＮＲａＣ（＝Ｏ）Ｃ１〜６アルキル、−Ｓ（＝Ｏ）ｎＣ１〜６アルキル、シアノ基及びニトロ基の中から選択される１個、２個又は３個の置換基で置換される〕。
別の実施態様においては、上記及び下記の実施態様の一つと関連して、Ｒ６は、Ｎ、Ｏ及びＳ原子の中から選択される原子を１個、２個、３個、４個又は５個含有する（但し、Ｏ及びＳ原子の中から選択される原子は２個以下である）飽和もしくは不飽和８員、９員、１０員又は１１員へテロ二環式基であり〔但し、前記ヘテロ二環式基は、Ｃ１〜６アルキル基、ハロゲン原子、Ｃ１〜４ハロアルキル基、基−ＯＣ１〜６アルキル、−ＯＣ１〜４ハロアルキル、−ＮＲａＲａ、−ＮＲａＣ（＝Ｏ）Ｃ１〜６アルキル、−Ｓ（＝Ｏ）ｎＣ１〜６アルキル、シアノ基及びニトロ基の中から選択される１個、２個又は３個の置換基で置換される〕。
本発明の別の局面は、医薬適合性の量の上記の実施態様のいずれか一つに記載の化合物と、医薬適合性の希釈剤又は担体とを含有してなる医薬組成物に関する。
本発明の別の局面は、上記の実施態様のいずれかの一つに記載の化合物の医薬としての使用に関する。
本発明の別の局面は、骨の障害に関連した病気又はＰＴＨの過剰分泌に関連した病気を治療するための医薬の製造における上記の実施態様のいずれかの一つに記載の化合物の使用に関する。
本発明の別の局面は、骨粗鬆症又は副甲状腺機能亢進症を治療するための医薬の製造における上記の実施態様のいずれかの一つに記載の化合物の使用に関する。
本発明の別の局面は、骨の障害に関連した病気又はＰＴＨの過剰分泌に関連した病気を治療するための上記の実施態様のいずれかの一つに記載の化合物の使用方法に関する。
本発明の別の局面は、骨粗鬆症又は副甲状腺機能亢進症を治療するための上記の実施態様のいずれかの一つに記載の化合物の使用方法に関する。
本発明の別の局面は、Ｒ３及びＲ４が共にＨ原子である場合の請求項１に記載の化合物の製造方法であって、下記の構造
Figure 2005527625
 を有する化合物を酸の存在下に置き、次いで水素化物とメタノールで処理して
Figure 2005527625
 を生成させ、
得られたアルコールをＲ６−Ｂ（ＯＨ）２と反応させて
Figure 2005527625
 を生成させ、
該アルコールを酸化して
Figure 2005527625
 を生成させ；次いで
得られたアルデヒドを下記の構造
Figure 2005527625
 を有するアミンと反応させる工程からなるＲ３及びＲ４が共にＨ原子である場合の請求項１に記載の化合物の製造方法に関する。
特に明記しない限りは、明細書及び特許請求の範囲に認められる用語には、下記の定義が適用される：
「アルキル」及び接頭語「ａｌｋ−」は、炭素原子が分岐した関係、環状の関係又は線状の関係にあるか、あるいはこれら三つの組合せであるアルキル基又は置換基を示す。特に明記しない限りは、本章に記載のアルキル基は、１から１０個の炭素原子を含有し、二重結合又は三重結合を含有していていもよい。「Ｃｖ〜ｗアルキル」は、Ｖ個からＷ個の炭素原子を含有するアルキル基を意味する。Ｃ１〜６アルキル基の例として、下記のもの：
Figure 2005527625
 が挙げられるが、これらに限定されない。
「アリール」とは、炭素環式芳香族環又は環系を意味する。アリール基の例としては、フェニル基、ナフチル基、インデニル、フルオレニル基、ビフェニル基、アントラセニル基、９−（９−フェニルフルオレニル）基、フェナントレニル基などが挙げられる。
「ハロゲン」とは、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ及びＩ原子の中から選択されるハロゲン原子を意味する。
「ハロアルキル」、「ｈａｌｏａｌｋ−」及び「Ｃｖ〜ｗハアルキル」とは、アルキル基又はアルキル鎖に結合された水素原子のうちの任意の個数（少なくとも１個）がＦ、Ｃｌ、Ｂｒ及びＩ原子で置換されている前記のアルキル基を意味する。
「複素環」とは、少なくとも１個の炭素原子と、それとは別のＮ、Ｏ及びＳ原子の中から選択される少なくとも１個の原子とから構成される環又は環系を意味する。複素環式基は、飽和、不飽和又は芳香族であることができる、芳香族複素環式基はまた、「ヘテロアリール」環又は「ヘテロアリール」環系を示す。特許請求の範囲に見出し得る複素環の例としては、下記のもの：
Figure 2005527625
 が挙げられるが、これらに限定されない。
特に明記しない限りは、「置換された」（すなわち「置換」）という用語は、ある基が、ヒドロキシ基、アルキル基、アルコキシ基、アルキルチオ基、ハロゲン原子、ハロアルキル基、ハロアルコキシ基、アルキルカルボニル基、ハロアルキルカルボニル基、アリールカルボニル基、複素環カルボニル基、アリール基、アラルキル基、複素環式基、複素環アルキル基、基−ＣＮ、基−Ｃ（＝Ｏ）ＯＨ、アルコキシカルボニル基、アルカノイルオキシ基、アルカノイルチオ基、ニトロ基、−Ｎ（Ｒａ）２、−Ｎ（Ｒａ）（Ｒｂ）、ＮＲｄＳ（＝Ｏ）２Ｒｄ、−ＮＲｄＣ（＝Ｏ）ＮＲｄＲｄ、−ＮＲｄＳ（＝Ｏ）２ＮＲｄＲｄ又は−ＮＲｄＣ（＝Ｏ）Ｒｄ及び（複素環シクロアルキル基の場合には）オキソ基からなる群の中から独立して選択される１個又はそれ以上の置換基で置換されることを意味する。
好ましい化合物としては、
（１Ｒ）−Ｎ−（（６−フルオロ−４’−（メチルオキシ）−１，１’−ビフェニル−３−イル）メチル）−１−（４（メチルオキシ）フェニル）エタンアミン；
（１Ｒ）−Ｎ−（（４−（メチルオキシ）−３−（６−（メチルオキシ）−３−ピリジニル）フェニル）メチル）−１−（１−ナフタレニル）エタンアミン；
（１Ｒ）−Ｎ−（（３’，６−ビス（メチルオキシ）−１，１’−ビフェニル−３−イル）メチル）−１−（３−（メチルオキシ）フェニル）エタンアミン；
（１Ｒ）−Ｎ−（（３’，６−ビス（メチルオキシ）−１，１’−ビフェニル−３−イル）メチル）−１−（１−ナフタレニル）エタンアミン；
（１Ｒ）−Ｎ−（（４−（メチルオキシ）−３−（６−（トリフルオロメチル）−３−ピリジニル）フェニル）メチル）−１−フェニルエタンアミン；
（１Ｒ）−１−（３−（メチルオキシ）フェニル）−Ｎ−（（４−（メチルオキシ）−３−（６−（トリフルオロメチル）−３−ピリジニル）フェニル）メチル）エタンアミン；
（１Ｒ）−Ｎ−（（３−（１−メチル−１Ｈ−インドール−６−イル）−４−（メチルオキシ）フェニル）メチル）−１−（１−ナフタレニル）エタンアミン；
（１Ｒ）−Ｎ−（（３−（１−メチル−１Ｈ−インドール−６−イル）−４−（メチルオキシ）フェニル）メチル）−１−フェニルエタンアミン；
（１Ｒ）−Ｎ−（（４−（メチルオキシ）−３−（６−（（２，２，２−トリフルオロエチル）オキシ）−３−ピリジニル）フェニル）メチル）−１−フェニルエタンアミン；
（１Ｒ）−１−（３−（メチルオキシ）フェニル）−Ｎ−（（４−（メチルオキシ）−３−（６−（（２，２，２−トリフルオロエチル）オキシ）−３−ピリジニル）フェニル）メチル）エタンアミン；
（１Ｒ）−Ｎ−（（３−（１−メチル−１Ｈ−ベンゾイミダゾール−２−イル）−４−（メチルオキシ）フェニル）メチル）−１−（１−ナフタレニル）エタンアミン；
（１Ｒ）−Ｎ−（（３−（６−（エチルオキシ）−３−ピリジニル）−４−（メチルオキシ）フェニル）メチル）−１−フェニルエタンアミン；
（１Ｒ）−Ｎ−（（３−（６−（エチルオキシ）−３−ピリジニル）−４−（メチルオキシ）フェニル）メチル）−１−（１−ナフタレニル）エタンアミン；
（１Ｒ）−Ｎ−（（４−（メチルオキシ）−３−（１Ｈ−ピロール−１−イル）フェニル）メチル）−１−（１−ナフタレニル）エタンアミン；
（１Ｒ）−Ｎ−（（４−（メチルオキシ）−３−（１−メチル−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−５−イル）フェニル）メチル）−１−（３−（メチルオキシ）フェニル）エタンアミン；
（１Ｒ）−Ｎ−（（３−（１−メチル−１Ｈ−インダゾール−５−イル）−４−（メチルオキシ）フェニル）メチル）−１（１−ナフタレニル）エタンアミン；
（１Ｒ）−Ｎ−（（３−（１−メチル−１Ｈ−インダゾール−５−イル）−４−（メチルオキシ）フェニル）メチル）−１−フェニルエタンアミン；
（１Ｒ）−１−（３−（メチルオキシ）フェニル）−Ｎ−（（６−（メチルオキシ）−４’−（トリフルオロメチル）−１，１’−ビフェニル−３−イル）メチル）エタンアミン；
（１Ｒ）−Ｎ−（（４−（メチルオキシ）−３−（１Ｈ−ピロール−１−イル）フェニル）メチル）−１−フェニルエタンアミン；
（１Ｒ）−Ｎ−（（４−（メチルオキシ）−３−（４−（メチルオキシ）−２−ピリジニル）フェニル）メチル）−１−フェニルエタンアミン；
４−（２−（メチルオキシ）−５−（（（（１Ｒ）−１−（１−ナフタレニル）エチル）アミノ）メチル）フェニル）−３，６−ジヒドロ−１（２Ｈ）−ピリジンカルボン酸エチル；
（１Ｒ）−Ｎ−（（６−（メチルオキシ）−３’−（トリフルオロメチル）−１，１’−ビフェニル−３−イル）メチル）−１−フェニルエタンアミン；
（１Ｒ）−Ｎ−（（３−（３−フラニル）−４−（メチルオキシ）フェニル）メチル）−１−（１−ナフタレニル）エタンアミン；
（１Ｒ）−Ｎ−（（３−（２，２−ジフルオロ−１，３−ベンゾジオキソール−５−イル）−４−（メチルオキシ）フェニル）メチル）−１−（１−ナフタレニル）エタンアミン；
（１Ｒ）−Ｎ−（（３−（２，２−ジフルオロ−１，３−ベンゾジオキソール−５−イル）−４−（メチルオキシ）フェニル）メチル）−１−フェニルエタンアミン；
（１Ｒ）−Ｎ−（（３−（２，２−ジフルオロ−１，３−ベンゾジオキソール−５−イル）−４−（メチルオキシ）フェニル）メチル）−１−（３−（メチルオキシ）フェニル）エタンアミン；
（１Ｒ）−Ｎ−（（３−（３−フラニル）−４−（メチルオキシ）フェニル）メチル）−１−（３−（メチルオキシ）フェニル）エタンアミン；
（１Ｒ）−Ｎ−（（６−クロロ−４’−（（トリフルオロメチル）オキシ）−１，１’−ビフェニル−３−イル）メチル）−１−フェニルエタンアミン；
（１Ｒ）−Ｎ−（（６−クロロ−４’−（（トリフルオロメチル）オキシ）−１，１’−ビフェニル−３−イル）メチル）−１−（３−（メチルオキシ）フェニル）エタンアミン；
（１Ｒ）−Ｎ−（（４−（メチルオキシ）−３−（６−キノリニル）フェニル）メチル）−１−（１−ナフタレニル）エタンアミン；
（１Ｒ）−Ｎ−（（４−（メチルオキシ）−３−（６−キノリニル）フェニル）メチル）−１−フェニルエタンアミン；
（１Ｒ）−Ｎ−（（３−（２，１，３−ベンゾオキサジアゾール−５−イル）−４−（メチルオキシ）フェニル）メチル）−１−（１−ナフタレニル）エタンアミン；
（１Ｒ）−Ｎ−（（４−（メチルオキシ）−３−（１−（２，２，２−トリフルオロエチル）−１Ｈ−インドール−５−イル）フェニル）メチル）−１−（１−ナフタレニル）エタンアミン；
（１Ｒ）−Ｎ−（（４−クロロ−３−（６−（（２，２，２−トリフルオロエチル）オキシ）−３−ピリジニル）フェニル）メチル）−１−（１−ナフタレニル）エタンアミン；
（１Ｒ）−Ｎ−（（３−（２，１，３−ベンゾオキサジアゾール−５−イル）−４−（メチルオキシ）フェニル）メチル）−１−（３−（メチルオキシ）フェニル）エタンアミン；
（１Ｒ）−Ｎ−（（３−（２，１，３−ベンゾオキサジアゾール−５−イル）−４−（メチルオキシ）フェニル）メチル）−１−フェニルエタンアミン；
（１Ｒ）−Ｎ−（（３−（２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−５−イル）−４−（メチルオキシ）フェニル）メチル）−１−フェニルエタンアミン；
（１Ｒ）−Ｎ−（（３−（２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−５−イル）−４−（メチルオキシ）フェニル）メチル）−１−（３−（メチルオキシ）フェニル）エタンアミン；
（１Ｒ）−Ｎ−（（３−（２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−５−イル）−４−（メチルオキシ）フェニル）メチル）−１−（１−ナフタレニル）エタンアミン；
（１Ｒ）−Ｎ−（（４’−フルオロ−６−（メチルオキシ）−１，１’−ビフェニル−３−イル）メチル）−１−（３−フルオロフェニル）エタンアミン；
（１Ｒ）−Ｎ−（（４’，６−ビス（トリフルオロメチル）−１，１’−ビフェニル−３−イル）メチル）−１−（３−（メチルオキシ）フェニル）エタンアミン；
（１Ｒ）−Ｎ−（（３−（２，１，３−ベンゾチアジアゾール−５−イル）−４−（メチルオキシ）フェニル）メチル）−１−フェニルエタンアミン；
（１Ｒ）−Ｎ−（（３−（２，１，３−ベンゾチアジアゾール−５−イル）−４−（メチルオキシ）フェニル）メチル）−１−（３−（メチルオキシ）フェニル）エタンアミン；
（１Ｒ）−Ｎ−（（３−（１−ベンゾチエン−３−イル）−４−（メチルオキシ）フェニル）メチル）−１−フェニルエタンアミン；
１−（３−フルオロフェニル）−Ｎ−（（６−（メチルオキシ）−４’−（トリフルオロメチル）−１，１’−ビフェニル−３−イル）メチル）エタンアミン；
１−（３−ブロモフェニル）−Ｎ−（（６−（メチルオキシ）−４’−（トリフルオロメチル）−１，１’−ビフェニル−３−イル）メチル）エタンアミン；
１−（３，５−ジフルオロフェニル）−Ｎ−（（６−（メチルオキシ）−４’−（トリフルオロメチル）−１，１’−ビフェニル−３−イル）メチル）エタンアミン；
（１Ｒ）−Ｎ−（（３−（１，３−ベンゾチアゾール−２−イル）−４−（メチルオキシ）フェニル）メチル）−１−（３−（メチルオキシ）フェニル）エタンアミン；
（１Ｒ）−Ｎ−（（６−クロロ−４’−（（トリフルオロメチル）オキシ）−１，１’−ビフェニル−３−イル）メチル）−１−（１−ナフタレニル）エタンアミン；
（１Ｒ）−Ｎ−（（４’−クロロ−６−（メチルオキシ）−１，１’−ビフェニル−３−イル）メチル）−１−フェニルエタンアミン；
（１Ｒ）−Ｎ−（（４−（メチルオキシ）−３−（６−キノキサリニル）フェニル）メチル）−１−（１−ナフタレニル）エタンアミン；
（１Ｒ）−Ｎ−（（６−（メチルオキシ）−３’−（（トリフルオロメチル）オキシ）−１，１’−ビフェニル−３−イル）メチル）−１−フェニルエタンアミン；
（１Ｒ）−Ｎ−（（６−ヨード−４’−（トリフルオロメチル）−１，１’−ビフェニル−３−イル）メチル）−１−（１−ナフタレニル）エタンアミン；
（１Ｒ）−Ｎ−（（６−ヨード−４’−（トリフルオロメチル）−１，１’−ビフェニル−３−イル）メチル）−１−（３−（メチルオキシ）フェニル）エタンアミン；
（１Ｒ）−Ｎ−（（４’−クロロ−６−（メチルオキシ）−１，１’−ビフェニル−３−イル）メチル）−１−（１−ナフタレニル）エタンアミン；
（１Ｒ）−Ｎ−（（３−（２−メチル−１，３−オキサゾール−４−イル）−４−（メチルオキシ）フェニル）メチル）−１−フェニルエタンアミン；
（１Ｒ）−Ｎ−（（３−（２−メチル−１，３−オキサゾール−４−イル）−４−（メチルオキシ）フェニル）メチル）−１−（１−ナフタレニル）エタンアミン；
２’−（メチルオキシ）−５’−（（（（１Ｒ）−１−フェニルエチル）アミノ）メチル）−１，１’−ビフェニル−４−カルボン酸エチル；
２’−（メチルオキシ）−５’−（（（（１Ｒ）−１−（１−ナフタレニル）エチル）アミノ）メチル）−１，１’−ビフェニル−４−カルボン酸エチル；
４−（２−（メチルオキシ）−５−（（（（１Ｒ）−１−フェニルエチル）アミノ）メチル）フェニル）−１，３−チアゾール−２−アミン；
（１Ｒ）−Ｎ−（（３−（１−（シクロプロピルメチル）−１Ｈ−インドール−５−イル）−４（メチルオキシ）フェニル）メチル）−１−フェニルエタンアミン；
（１Ｒ）−Ｎ−（（６−（メチルオキシ）−４’−（トリフルオロメチル）−１，１’−ビフェニル−３−イル）メチル）−１−フェニルエタンアミン；
（１Ｒ）−Ｎ−（（３−（１−（シクロプロピルメチル）−１Ｈ−インドール−５−イル）−４−（メチルオキシ）フェニル）メチル）−１−（１−ナフタレニル）エタンアミン；
（１Ｒ）−Ｎ−（（４−（メチルオキシ）−３−（２−（（テトラヒドロ−２−フラニルメチル）オキシ）−３−ピリジニル）フェニル）メチル）−１−フェニルエタンアミン；
（１Ｒ）−Ｎ−（（３−（２−フルオロ−３−ピリジニル）−４−（メチルオキシ）フェニル）メチル）−１−フェニルエタンアミン；
Ｎ，Ｎ−ジメチル−５−（２−（メチルオキシ）−５−（（（（１Ｒ）−１−フェニルエチル）アミノ）メチル）フェニル）−２−ピリジンアミン；
（１Ｒ）−Ｎ−（（４−（メチルオキシ）−３−（１−メチル−２−（トリフルオロメチル）−１Ｈ−ベンゾイミダゾール−５−イル）フェニル）メチル）−１−（１−ナフタレニル）エタンアミン；
（１Ｒ）−Ｎ−（（４−（メチルオキシ）−３−（１−メチル−２−（トリフルオロメチル）−１Ｈ−ベンゾイミダゾール−５−イル）フェニル）メチル）−１−フェニルエタンアミン；
（１Ｒ）−Ｎ−（（４−（メチルオキシ）−３−（２−チエニル）フェニル）メチル）−１−フェニルエタンアミン；
（１Ｒ）−Ｎ−（（４−（メチルオキシ）−３−（２−チエニル）フェニル）メチル）−１−（１−ナフタレニル）エタンアミン；
（１Ｒ）−１−（３−（メチルオキシ）フェニル）−Ｎ−（（４−（メチルオキシ）−３−（２−チエニル）フェニル）メチル）エタンアミン；
（１Ｒ）−Ｎ−（（４−（メチルオキシ）−３−（６−メチル−３−ピリジニル）フェニル）メチル）−１−（１−ナフタレニル）エタンアミン；
（１Ｒ）−Ｎ−（（４−（メチルオキシ）−３−（２−ピリジニル）フェニル）メチル）−１−（１−ナフタレニル）エタンアミン；
（１Ｒ）−Ｎ−（（３−（１，３−ベンゾオキサゾール−５−イル）−４−（メチルオキシ）フェニル）メチル）−１−（１−ナフタレニル）エタンアミン；
（１Ｒ）−Ｎ−（（３−（２−メチル−１，３−ベンゾオキサゾール−５−イル）−４−（メチルオキシ）フェニル）メチル）−１−フェニルエタンアミン；
２’−（メチルオキシ）−５’−（（（（１Ｒ）−１−フェニルエチル）アミノ）メチル）−１，１’−ビフェニル−３−カルボニトリル；
（１Ｒ）−Ｎ−（（６−（メチルオキシ）−４’−（（トリフルオロメチル）オキシ）−１，１’−ビフェニル−３−イル）メチル）−１−（１−ナフタレニル）エタンアミン；
（１Ｒ）−１−（３−フルオロフェニル）−Ｎ−（（６−（メチルオキシ）−４’−（トリフルオロメチル）−１，１’−ビフェニル−３−イル）メチル）エタンアミン；
（１Ｒ）−Ｎ−（（６−（エチルオキシ）−４’−（メチルオキシ）−１，１’−ビフェニル−３−イル）メチル）−１−フェニルエタンアミン；
（１Ｒ）−Ｎ−（（４−（メチルオキシ）−３−（３−ピリジニル）フェニル）メチル）−１−（１−ナフタレニル）エタンアミン；
（１Ｒ）−Ｎ−（（４−（メチルオキシ）−３−（６−（トリフルオロメチル）−３−ピリジニル）フェニル）メチル）−１−（１−ナフタレニル）エタンアミン；
（１Ｒ）−Ｎ−（（４−（メチルオキシ）−３−（６−（（２，２，２−トリフルオロエチル）オキシ）−３−ピリジニル）フェニル）メチル）−１−（１−ナフタレニル）エタンアミン；
（１Ｒ）−１−（３−クロロフェニル）−Ｎ−（（６−（メチルオキシ）−４’−（トリフルオロメチル）−１，１’−ビフェニル−３−イル）メチル）エタンアミン；
（１Ｒ）−１−（３−（メチルオキシ）フェニル）−Ｎ−（（４−（メチルオキシ）−３−（３−ピリジニル）フェニル）メチル）エタンアミン；
２’−（メチルオキシ）−５’−（（（（１Ｒ）−１−（１−ナフタレニル）エチル）アミノ）メチル）−１，１’−ビフェニル−３−カルボニトリル；
（１Ｒ）−Ｎ−（（２’−フルオロ−１，１’−ビフェニル−３−イル）メチル）−１−（４−メチルフェニル）エタンアミン；
（１Ｒ）−Ｎ−（（６−（メチルオキシ）−１，１’−ビフェニル−３−イル）メチル）−１−（４−メチルフェニル）エタンアミン；
（１Ｒ）−Ｎ−（（４−（メチルオキシ）−３−（６−（メチルオキシ）−３−ピリダジニル）フェニル）メチル）−１−（３−（メチルオキシ）フェニル）エタンアミン；
（１Ｒ）−Ｎ−（（４−（メチルオキシ）−３−（２−ピラジニル）フェニル）メチル）−１−（１−ナフタレニル）エタンアミン；
（１Ｒ）−Ｎ−（（４−（メチルオキシ）−３−（６−（（テトラヒドロ−２−フラニルメチル）オキシ）−３−ピリジニル）フェニル）メチル）−１−フェニルエタンアミン；
（１Ｒ）−Ｎ−（（４−（メチルオキシ）−３−（２−（４−モルホリニル）−３−ピリジニル）フェニル）メチル）−１−フェニルエタンアミン；
（１Ｒ）−Ｎ−（（３−（１−メチル−１Ｈ−イミダゾール−４−イル）−４−（メチルオキシ）フェニル）メチル）−１（１−ナフタレニル）エタンアミン；
（１Ｒ）−Ｎ−（（４−（メチルオキシ）−３−（１−ピロリジニル）フェニル）メチル）−１−フェニルエタンアミン；
２’−（メチルオキシ）−５’−（（（（１Ｒ）−１−（３−（メチルオキシ）フェニル）エチル）アミノ）メチル）−１，１’−ビフェニル−４−カルボン酸エチル；
Ｎ−（（６−（メチルオキシ）−４’−（トリフルオロメチル）−１，１’−ビフェニル−３−イル）メチル）−１−（３−メチルフェニル）エタンアミン；
（１Ｒ）−Ｎ−（（６−フルオロ−４’−（トリフルオロメチル）−１，１’−ビフェニル−３−イル）メチル）−１フェニルエタンアミン；
Ｎ，Ｎ−ジメチル−２’−（メチルオキシ）−５’−（（（（１Ｒ）−１−（３−（メチルオキシ）フェニル）エチル）アミノ）メチル）−１，１’−ビフェニル−４−カルボキサミド；
Ｎ，Ｎ−ジメチル−２’−（メチルオキシ）−５’−（（（（１Ｒ）−１−（１−ナフタレニル）エチル）アミノ）メチル）−１，１’−ビフェニル−４−カルボキサミド；
Ｎ，Ｎ−ジメチル−２’−（メチルオキシ）−５’−（（（（１Ｒ）−１−フェニルエチル）アミノ）メチル）−１，１’−ビフェニル−４−カルボキサミド；
（１Ｒ）−Ｎ−（（６−ヨード−４’−（トリフルオロメチル）−１，１’−ビフェニル−３−イル）メチル）−１−フェニルエタンアミン；
（１Ｒ）−Ｎ−（（６−（メチルオキシ）−３’−（（トリフルオロメチル）オキシ）−１，１’−ビフェニル−３−イル）メチル）−１−（１−ナフタレニル）エタンアミン；
（１Ｒ）−１−（３−（メチルオキシ）フェニル）−Ｎ−（（６−（メチルオキシ）−３’−（（トリフルオロメチル）オキシ）−１，１’−ビフェニル−３−イル）メチル）エタンアミン；
（１Ｒ）−Ｎ−（（４’−クロロ−６−（メチルオキシ）−１，１’−ビフェニル−３−イル）メチル）−１−（３（メチルオキシ）フェニル）エタンアミン；
（１Ｒ）−１−（３−（メチルオキシ）フェニル）−Ｎ−（（４−（メチルオキシ）−３−（２−（（２，２，２−トリフルオロエチル）オキシ）−５−ピリミジニル）フェニル）メチル）エタンアミン；
（１Ｒ）−Ｎ−（（４−（メチルオキシ）−３−（６−キノキサリニル）フェニル）メチル）−１−フェニルエタンアミン；
（１Ｒ）−Ｎ−（（３−（１，３−ベンゾチアゾール−２−イル）−４−（メチルオキシ）フェニル）メチル）−１−フェニルエタンアミン；
（１Ｒ）−Ｎ−（（６−（（２−（メチルオキシ）エチル）オキシ）−４’−（トリフルオロメチル）−１，１’−ビフェニル−３−イル）メチル）−１−（３−（メチルオキシ）フェニル）エタンアミン；
（１Ｒ）−Ｎ−（（４−（メチルオキシ）−３−（２−ナフタレニル）フェニル）メチル）−１−（３−（メチルオキシ）フェニル）エタンアミン；
（１Ｒ）−Ｎ−（（４−（メチルオキシ）−３−（２−ナフタレニル）フェニル）メチル）−１−（１−ナフタレニル）エタンアミン；
（１Ｒ）−Ｎ−（（４−（メチルオキシ）−３−（２−ナフタレニル）フェニル）メチル）−１−フェニルエタンアミン；
（１Ｒ）−Ｎ−（（６−クロロ−４’−（トリフルオロメチル）−１，１’−ビフェニル−３−イル）メチル）−１−フェニルエタンアミン；
（１Ｒ）−Ｎ−（（４−（メチルオキシ）−３−（１−（２，２，２−トリフルオロエチル）−１Ｈ−インドール−５−イル）フェニル）メチル）−１−フェニルエタンアミン；
（１Ｒ）−Ｎ−（（６−（（２−（メチルオキシ）エチル）オキシ）−４’−（トリフルオロメチル）−１，１’−ビフェニル−３−イル）メチル）−１−（１−ナフタレニル）エタンアミン；
（１Ｒ）−Ｎ−（（６−（（２−（メチルオキシ）エチル）オキシ）−４’−（トリフルオロメチル）−１，１’−ビフェニル−３−イル）メチル）−１−フェニルエタンアミン；
（１Ｒ）−１−（３−（メチルオキシ）フェニル）−Ｎ−（（４−（メチルオキシ）−３−（６−キノリニル）フェニル）メチル）エタンアミン；
２’−（メチルオキシ）−５’−（（（（１Ｒ）−１−（１−ナフタレニル）エチル）アミノ）メチル）−１，１’−ビフェニル−３−カルボキサミド；
（１Ｒ）−１−（１−ナフタレニル）−Ｎ−（（３−（６−（トリフルオロメチル）−３−ピリジニル）フェニル）メチル）エタンアミン；
（１Ｒ）−Ｎ−（（３−（３−フラニル）−４−（メチルオキシ）フェニル）メチル）−１−フェニルエタンアミン；
（１Ｒ）−Ｎ−（（６−（メチルオキシ）−３’−（トリフルオロメチル）−１，１’−ビフェニル−３−イル）メチル）−１−（１−ナフタレニル）エタンアミン；
（１Ｒ）−Ｎ−（（４−（メチルオキシ）−３−（２−メチル−１，３−チアゾール−４−イル）フェニル）メチル）−１−（３−（メチルオキシ）フェニル）エタンアミン；
（１Ｒ）−Ｎ−（（４−（（ジフルオロメチル）オキシ）−３−（３−ピリジニル）フェニル）メチル）−１−（１−ナフタレニル）エタンアミン；
（１Ｒ）−Ｎ−（（３−（２−メチル−２Ｈ−インダゾール−５−イル）−４−（メチルオキシ）フェニル）メチル）１−（１−ナフタレニル）エタンアミン；
（１Ｒ）−Ｎ−（（４−（メチルオキシ）−３−（５−（トリフルオロメチル）−１，３，４−オキサジアゾール−２−イル）フェニル）メチル）−１−（１−ナフタレニル）エタンアミン；
（１Ｒ）−Ｎ−（（４−クロロ−３−（３−ピリジニル）フェニル）メチル）−１−（３−（メチルオキシ）フェニル）エタンアミン；
（１Ｒ）−Ｎ−（（３−（２−エチル−２Ｈ−１，２，３−ベンゾトリアゾール−５−イル）−４−（メチルオキシ）フェニル）メチル）−１−フェニルエタンアミン；及び
（１Ｒ）−Ｎ−（（４’，６−ジフルオロ−１，１’−ビフェニル−３−イル）メチル）−１−（３−（メチルオキシ）フェニル）エタンアミン
が挙げられる。
本発明の化合物は、不斉炭素原子を１個又はそれ以上有することができ、従って光学異性体の形で及びそのラセミ混合物又は非ラセミ混合物の形で存在することができる。光学異性体は、ラセミ混合物を、慣用の方法に従って、例えばジアステレオ異性体の塩を形成することにより、光学活性酸又は塩基で処理することにより分割することによって得ることができる。適切な酸の例は、酒石酸、ジアセチル酒石酸、ジベンゾイル酒石酸、ジトルオイル酒石酸及びカンファースルホン酸であり、この場合にジアステレオ異性体の混合物の分離は、結晶化し次いでこれらの塩から光学活性塩基を遊離させることによる。光学異性体の別の分離方法は、最適に選択されたキラルクロマトグラフィーカラムを使用して鏡像異性体の分離を最大にすることを伴う。さらに別の利用できる方法は、本発明の化合物と、活性化された形の光学的に純粋な酸又は光学的に純粋なイソシアネートとを反応させることによる共有結合ジアステレオ異性体分子の合成を伴う。合成されたジアステレオ異性体は、クロマトグラフィー、蒸留、結晶化又は昇華などの慣用の方法で分離し、次いで加水分解して鏡像異性体として純粋な化合物を送達することができる。本発明の光学活性化合物は、同様に活性な出発原料を使用することによって得ることができる。これらの異性体は、遊離酸、遊離塩基、エステル又は塩の形であってもよい。一般的には（Ｒ）異性体が好ましい。
同様に、本発明の化合物は、異性体として、すなわち同じ分子式をもつがその原子が互いに対して異なる向きで配置されている化合物として存在していてもよい。特に、本発明の化合物のアルキレン置換基は、通常は及び好ましくは、これらの基のそれぞれの定義に示されるように分子中にて配置及び挿入され、左から右からに読み取られる。しかし、ある場合には、当業者には、これらの置換基が分子内の他の原子に対して向きが逆である本発明の化合物を分離できることが理解される。すなわち、挿入されるべき置換基は、逆向きで分子中に挿入されること以外は前記で認められること同じであり得る。当業者には、本発明の化合物のこれらの異性体形が本発明の範囲内に含まれると解釈されるべきであることが理解される。
本発明の化合物は、無機酸又は有機酸から誘導される医薬適合性の塩の形で使用できる。塩としては、次の酢酸塩、アジピン酸塩、アルギン酸塩、クエン酸塩、アスパラギン酸、安息香酸塩、ベンゼンスルホン酸塩、重硫酸塩、酪酸塩、樟脳酸塩、樟脳スルホン酸塩、ジグルコン酸塩、シクロペンタンプロピオン酸塩、ドデシル硫酸塩、エタンスルホン酸塩、グルコヘプタン酸塩、グリセロリン酸塩、ヘミ硫酸塩、ヘプタン酸塩、ヘキサン酸塩、フマル酸塩、塩酸塩、臭化水素酸塩、ヨウ化水素酸塩、２−ヒドロキシエタンスルホン酸塩、乳酸塩、マレイン酸塩、マンデル酸塩、メタンスルホン酸塩、ニコチン酸塩、２−ナフタレンスルホン酸塩、シュウ酸塩、パルモエート（ｐａｌｍｏａｔｅ）、ペクチン酸塩、過硫酸塩、２−フェニルプロピオン酸塩、ピクリン酸塩、ピバリン酸塩、プロピオン酸塩、サリチル酸塩、コハク酸塩、硫酸塩、酒石酸塩、チオシアン酸塩、トシル酸塩、メシル酸塩及びウンデカン酸塩が挙げられるが、これらに限定されない。その他の塩の例としては、アルカリ金属又はアルカリ土類金属、例えばナトリウム、カリウム、カルシウム又はマグネシウムとの塩、あるいは有機塩基との塩が挙げられる。本発明の化合物がカルボキシ基などの酸官能基を含有する場合には、カルボキシ基について医薬適合性の陽イオン対が当業者に周知であり、アルカリ金属、アルカリ土類、アンモニウム、四級アンモニウムカチオンなどが挙げられる。「製薬学的に許容し得るの塩」のさらに別の例については、特にＢｅｒｇｅら，Ｊ．Ｐｈａｒｍ．Ｓｃｉ．６６：１（１９７７）を参照のこと。
また、塩基性窒素含有基は、ハロゲン化低級アルキル、例えば塩化メチル、塩化エチル、塩化プロピル及び塩化ブチル、臭化メチル、臭化エチル、臭化プロピル及び臭化ブチル、並びにヨウ化メチル、ヨウ化エチル、ヨウ化プロピル及びヨウ化ブチル；硫酸ジメチル、硫酸ジエチル、硫酸ジブチル及び硫酸ジアミルなどの硫酸ジアルキル、長鎖ハライド、例えばデシル、ラウリル、ミリスチル及びステアリルクロリド、ブロミド及びヨージド、アラルキルハライド、例えばベンジルブロミド及びフェネチルブロミドなどのような薬剤で四級化することができる。それによって、水又は油に溶解性又は分散性の生成物が得られる。
また、本発明の範囲には、カルボン酸含有基又はヒドロキシル含有基の医薬適合性のエステル類、例えば本発明の化合物の代謝不安定エステル又はプロドラッグ体も含まれる。代謝不安定エステルは、例えば本発明の化合物の対応する非エステル化体の血中濃度の増大及び効果の持続を生じさせ得るものである。プロドラッグ体は、投与される分子の活性体ではないが、代謝のようなある種の生体内活性又は生体内変換、例えば酵素切断又は加水分解切断の後に、治療学的に活性になるものである。エステル類を含め、プロドラッグの一般的な論議については、Ｓｖｅｎｓｓｏｎ ａｎｄ Ｔｕｎｅｋ Ｄｒｕｇ Ｍｅｔａｂｏｌｉｓｍ Ｒｅｖｉｅｗｓ １６５（１９８８）及びＢｕｎｄｇａａｒｄ Ｄｅｓｉｇｎ ｏｆ Ｐｒｏｄｒｕｇｓ，Ｅｌｓｅｖｉｅｒ（１９８５）を参照のこと。マスクドカルボン酸アニオンの例としては、種々のエステル類、例えばアルキル（例えば、メチル、エチル）エステル、シクロアルキル（例えばシクロヘキシル）エステル、アラルキル（例えば、ベンジル、ｐ−メトキシベンジル）エステル、及びアルキルカルボニルオキシアルキル（例えば、ピバロイルオキシメチル）エステルが挙げられる。アミン類は、生体内で遊離の薬物及びホルムアルデヒドを放出するエステラーゼによって切断されるアリールカルボニルオキシメチル置換誘導体としてマスクされている（Ｂｕｎｇａａｒｄ Ｊ．Ｍｅｄ．Ｃｈｅｍ．２５０３（１９８９））。また、酸性ＮＨ基を含有する薬物、例えばイミダゾール、イミド、インドールなどは、Ｎ−アシルオキシメチル基でマスクされている（Ｂｕｎｄｇａａｒｄ Ｄｅｓｉｇｎ ｏｆ Ｐｒｏｄｒｕｇｓ，Ｅｌｓｅｖｉｅｒ（１９８５））。ヒドロキシ基は、エステル及びエーテルとしてマスクされている。欧州特許第０３９，０５１（Ｓｌｏａｎ ａｎｄ Ｌｉｔｔｌｅ、１９８１年４月１１日）には、マンニッヒ塩基ヒドロキサム酸プロドラッグ、その製造及び使用が記載されている。本発明の化合物のエステルとしては、例えばメチル、エチル、プロピル及びブチルエステル、並びに酸部分とヒドロキシル含有部分との間で形成されるその他の適切なエステルを挙げ得る。代謝不安定エステルとしては、例えばメトキシメチル、エトキシメチル、イソプロポキシメチル、α−メトキシエチルエステル、α−（（Ｃ１〜Ｃ４）アルキルオキシ）エチルエステルのようなエステル群、例えばメトキシエチル、エトキシエチル、プロポキシエチル、イソプロポキシエチルエステルなど；５−メチル２−オキソ−１，３−ジオキソレン−４−イルメチルエステルなどの２−オキソ−１，３−ジオキソレン−４−イルメチルエステル群；Ｃ１〜Ｃ３アルキルチオメチルエステル群、例えばメチルチオメチル、エチルチオメチル、イソプロピルチオメチルエステル；アシルオキシメチルエステル群、例えばピバロイルオキシメチルエステル、α−アセトキシメチルエステルなど；エトキシカルボニル−１−メチルエステル；又はα−アシルオキシ−α−置換メチルエステル群、例えばα−アセトキシエチルエステルが挙げられる。
また、本発明の化合物は、普通溶媒、例えばエタノール、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド、水などから結晶化させることができる結晶質固体として存在させてもよい。従って、本発明の化合物の結晶形は、親化合物の溶媒和物及び／又は水和物あるいはこれらの医薬適合性の塩として存在し得る。同様に、このような結晶形の全部が本発明の範囲内に含まれると解釈されるべきである。
「脱離性基」とは、一般に、求核試薬、例えばアミン、チオール又はアルコール求核試薬で容易に置換できる基を示す。このような脱離性基は、当該技術で周知である。このような脱離性基の例としては、Ｎ−ヒドロキシコハク酸イミド、Ｎ−ヒドロキシベンゾトリアゾール基、ハロゲン化物、トリフレート基、トシレート基などが挙げられるが、これらに限定されない。好ましい脱離性基は、必要に応じて本明細書に示される。
「保護基」とは、一般的に選択された反応性基、例えばカルボキシ基、アミノ基、ヒドロキシ基、メルカプト基などが望ましくない反応、例えば求核反応、求電子反応、酸化反応、還元反応などを行うことを防止するために使用される当該技術で周知の基を示す。好ましい保護基は、必要に応じて本明細書に示される。アミノ保護基の例としては、アラルキル基、置換アラルキル基、シクロアルケニルアルキル基及び置換シクロアルケニルアルキル基、アリル基、置換アリル基、アシル基、アルコキシカルボニル基、アラルコキシカルボニル基、シリル基などが挙げられるが、これらに限定されない。アラルキル基の例としては、ベンジル基、オルトメチルベンジル基、トリチル基及びベンズヒドリル基（これらの基は、場合によりハロゲン原子、アルキル基、アルコキシ基、ヒドロキシ基、ニトロ基、アシルアミノ基、アシル基などで置換することができ、またホスホニウム塩及びアンモニウム塩などの塩であることができる）を挙げられるが、これらに限定されない。アリール基の例としては、フェニル基、ナフチル基、インダニル基、アントラセニル基、９−（９−フェニルフルオレニル）基、フェナントレニル基、、ジュレニル基などが挙げられる。シクロアルケニルアルキル基又は置換シクロアルキレニルアルキル基（好ましくは６から１０個の炭素原子を有する）の例としては、シクロヘキセニルメチル基などが挙げられるが、これらに限定されない。適切なアシル基、アルコキシカルボニル基及びアラルコキシカルボニル基としては、ベンジルオキシカルボニル基、ｔ−ブトキシカルボニル基、イソブトキシカルボニル基、ベンゾイル基、置換ベンゾイル基、ブチリル基、アセチル基、トリフルオロアセチル基、トリクロロアセチル基、フタロイル基などが挙げられる。保護基の混合物は、同じアミノ基を保護するのに使用でき、例えば第一級アミノ基はアラルキル基とアラルコキシカルボニル基の両方で保護することができる。また、アミノ保護基は、これらが結合されている窒素原子と一緒になって複素環式基、例えば１，２−ビス（メチレン）ベンゼン、フタルイミジル基、スクシンイミジル基、マレイミジル基などを形成することができ、この場合これらの複素環式基はさらに隣接アリール及びシクロアルキル環を含有することができる。さらにまた、前記の複素環式基は、ニトロフタルイミジル基のようにモノ−、ジ− 又はトリ−置換することができる。アミノ基はまた、付加塩、例えば塩酸塩、トルエンスルホン酸塩、トリフルオロ酢酸塩などを形成することによって酸化などの望ましくない反応から保護し得る。アミノ保護基の多くはまた、カルボキシ基、ヒドロキシ基及びメルカプト基を保護するのに適している。例えば、アラルキル基。アルキル基もまた、ヒドロキシ基やメルカプト基、例えばｔｅｒｔ−ブチル基を保護するのに適している。
シリル保護基は、１個又はそれ以上のアルキル基、アリール基及びアラルキル基で置換されていてもよいケイ素原子である。適切なシリル保護基としては、トリメチルシリル基、トリエチルシリル基、トリイソプロピルシリル基、ｔｅｒｔ−ブチルジメチルシリル基、ジメチルフェニルシリル基、１，２−ビス（ジメチルシリル）ベンゼン、１，２−ビス（ジメチルシリル）エタン及びジフェニルメチルシリル基が挙げられるが、これらに限定されない。アミノ基のシリル化により、モノ− 又はジ−シリルアミノ基が得られる。アミノアルコール化合物のシリル化は、Ｎ，Ｎ，Ｏ−トリシリル誘導体をもたらし得る。シリルエーテル官能基からのシリル官能基の除去は、例えば金属水酸化物又はフッ化アンモニウム試薬を用いて、個々の反応工程として又はアルコール基との反応中にその場で処理することによって容易に達成される。適切なシリル化剤は、例えばトリメチルシリルクロリド、ｔｅｒｔ−ブチルジメチルシリルクロリド、フェニルジメチルシリルクロリド、ジフェニルメチルシリルクロリド又はこれらのイミダゾール又はＤＭＦとの組合せ生成物である。アミン類のシリル化方法シリル保護基の除去方法は、当業者には周知である。これらのアミン誘導体の対応するアミノ酸、アミノ酸アミド又はアミノ酸エステルからの製造方法もまた、有機化学、例えばアミノ酸／アミノ酸エステル又はアミノアルコール化学の当業者には周知である。
保護基は、分子の残部に影響を及ぼさない条件下で除去される。これらの方法は当業者には周知であり、該方法としては酸加水分解、水添分解などが挙げられる。好ましい方法は、保護基の除去、例えば適切な溶媒系、例えばアルコール、酢酸など又はこれらの混合物中でパラジウム担持炭素を利用する水添分解によるベンジルオキシカルボニル基の除去を含む。ｔ−ブトキシカルボニル保護基は、適切な溶媒系、例えばジオキサン又は塩化メチレン中で無機酸又は有機酸、例えばＨＣｌ又はトリフルオロ酢酸を利用して除去することができる。得られるアミノ塩は、容易に中和して遊離のアミンを得ることができる。カルボキシ保護基、例えばメチル基、エチル基、ベンジル基、ｔｅｒｔ−ブチル基、４−メトキシフェニルメチル基などは、当業者に周知の加水分解及び水添分解条件下で除去することができる。
本発明の化合物は、互変異性体で存在していてもよい基、例えば環状及び非環状アミジン及びグアニジン基、異種原子置換ヘテロアリール基（Ｙ’＝Ｏ、Ｓ、ＮＲ）などを含有し得る。これらの基は下記の例で説明される：
Figure 2005527625
 また本明細書では一つの形が指名され、記載され、表示され及び／又は請求されるが、互変異性体の全てが、このような指名、記載、表示及び／又は請求に本質的に包含されることが意図される。
本発明の化合物の「誘導体」としては、該化合物の塩、異性体、鏡像異性体、プロドラッグ及び代謝産物が挙げられる、
本発明の化合物のプロドラッグもまた本発明により意図される。プロドラッグは、患者に該プロドラッグを投与した後に加水分解、代謝などの生体内生理作用によって本発明の化合物に化学的に変化する活性化合物又は不活性化合物である。プロドラッグの製造又は使用に必要とされる適合性及び技法は、当業者には周知である。エステル類を含むプロドラッグの一般的な論議については、Ｓｖｅｎｓｓｏｎ ａｎｄ Ｔｕｎｅｋ，Ｄｒｕｇ Ｍｅｔａｂｏｌｉｓｍ Ｒｅｖｉｅｗｓ １６５（１９８８）及びＢｕｎｄｇａａｒｄ，Ｄｅｓｉｇｎ ｏｆ Ｐｒｏｄｒｕｇｓ，Ｅｌｓｅｖｉｅｒ（１９８５）を参照のこと。化合物のプロドラッグの製造方法の一つは、該化合物の潜在的に反応性の基の一つ又はそれ以上、例えばカルボン酸基、ヒドロキシ基、及びアミン類をマスクすることによる。マスクドカルボン酸アニオンの例としては、種々のエステル類、例えばアルキル（例えば、メチル、エチル）エステル、シクロアルキル（例えばシクロヘキシル）エステル、アラルキル（例えば、ベンジル、ｐ−メトキシベンジル）エステル、及びアルキルカルボニルオキシアルキル（例えば、ピバロイルオキシメチル）エステルが挙げられる。アミン類は、遊離の薬物及びホルムアルデヒドを生体内で放出するエステラーゼによって開裂されるアリールカルボニルオキシメチル置換誘導体としてマスクされている（Ｂｕｎｇａａｒｄ，Ｊ．Ｍｅｄ．Ｃｈｅｍ．，２５０３（１９８９））。また酸性ＮＨ基を含有する薬物、例えばイミダゾール、イミド、インドールなどは、Ｎ−アシルオキシメチル基でマスクされている（Ｂｕｎｄｇａａｒｄ，Ｄｅｓｉｇｎ ｏｆ Ｐｒｏｄｒｕｇｓ、Ｅｌｓｅｖｉｅｒ（１９８５））。ヒドロキシ基は、エステル及びエーテルとしてマスクされている。欧州特許弟０３９，０５１号公報（Ｓｌｏａｎ ａｎｄ Ｌｉｔｔｌｅ、１９８１年４月１１日）にはマンニッヒ塩基ヒドロキサム酸プロドラッグ、その製造法及び使用が記載されている。
実験
一般方法：
Figure 2005527625
 方法Ａ：前記アルデヒド（１．６ミリモル）をメタノール（５ｍＬ）に溶解し、前記アミン（１．９ミリモル）を加える。反応は、２４時間振盪するか又はイミンの形成が完了するまで（ＬＣＭＳで監視する）振盪し、次いで固体支持水素化ホウ素（（Ｋａｂａｌｋａ、Ｇ．Ｗ．；Ｗａｄｇａｏｎｋａｒ，Ｐ．Ｐ．；Ｃｈａｔｌａ，Ｎ．；Ｓｙｎｔｈ．Ｃｏｍｍｕｎ．；（１９９０），２０（２），２９３−２９９に従って調製した）（約２．５ミリモル／ｇ；３．１ミリモル）を加え、得られる混合物を２４時間振盪するか又は還元が完了するまで（ＬＣＭＳで監視する）振盪する。次いで、ジクロロメタン（約３ｍＬ）を加え、次いでＷａｎｇ−アルデヒド樹脂（４−ベンジルオキシベンズアルデヒド、重合体に固定化されたもの；約１．２５ミリモル／ｇ；０．６ミリモル）を加え、得られる混合物をさらに２４時間振盪する。前記樹脂を濾過し、溶媒を減圧下で蒸発させて油状物を得、これをカラムクロマトグラフィー（通常はヘキサン／ＡｃＯＥｔ ７／３ 又はＤＣＭ／ＭｅＯＨ ９５／５）で精製する。次いで、得られる遊離塩基の油状物を１．５から２．５当量の１Ｎ ＨＣｌジエチルエーテル溶液で処理し、溶媒を減圧下で蒸発させて一塩酸塩又二塩酸塩を得る。
方法Ｂ：前記アルデヒド（１．６ミリモル）をメタノール（５ｍＬ）に溶解し、前記アミン（１．９ミリモル）を加える。反応混合物を１０分間加熱還流し、次いでイミンの形成が完了するまで（ＬＣＭＳで監視する）一晩冷却した。固体支持シアノ水素化ホウ素（Ｓａｎｄｅ，Ａ．Ｒ．；Ｊａｇａｄａｌｅ，Ｍ．Ｈ．；Ｍａｎｅ，Ｒ．Ｂ．；Ｓａｌｕｎｋｈｅ，Ｍ．Ｍ．；Ｔｅｔｒａｈｅｄｒｏｎ Ｌｅｔｔ．（１９８４），２５（３２），３５０１−４に従って調製した）（約２．５ミリモル／ｇ；３．１ミリモル）を加え、次いで得られる混合物を５０℃で１５時間加熱するか又は還元が完結する（ＬＣＭＳで監視する）まで加熱する。次いで、ジクロロメタン（約３ｍＬ）を加え、次いでＷａｎｇ−アルデヒド樹脂（４−ベンジルオキシベンズアルデヒド、重合体に固定化されたもの；約１．２５ミリモル／ｇ；０．６ミリモル）を加え、得られる混合物をさらに２４時間振盪する。前記樹脂を濾過し、溶媒を減圧下で蒸発させて油状物を得、これをカラムクロマトグラフィー（通常はヘキサン／ＡｃＯＥｔ ７／３又はＤＣＭ／ＭｅＯＨ ９５／５）で精製する。次いで、得られる遊離塩基の油状物を１．５から２．５当量の１Ｎ ＨＣｌジエチルエーテル溶液で処理し、溶媒を減圧下で蒸発させて一塩酸塩又二塩酸塩を得る。
方法Ｃ：前記アルデヒド（１．６ミリモル）を１，２−ジクロロエタン（１２ｍＬ）に溶解し、前記アミン（１．９ミリモル）を加え、次いで酢酸（０．０９ｍＬ、１．６ミリモル）を加え、最後にトリアセトキシ水素化ホウ素ナトリウム（５００ｍｇ、２．４ミリモル）を加える。得られる混合物を一晩攪拌するか又はＴＬＣで反応が完結するまで攪拌する；反応完結の直後に、反応混合物を酢酸エチルで希釈し、飽和ＮａＨＣＯ３で洗浄し、次いで飽和食塩水で洗浄し、最後に硫酸ナトリウムで乾燥する。溶媒を減圧下で蒸発させて油状物を得、これをカラムクロマトグラフィー（通常はヘキサン／ＡｃＯＥｔ ７／３又はＤＣＭ／ＭｅＯＨ ９５／５）により精製する。次いで、得られる遊離塩基の油状物を１．５から２．５当量の１Ｎ ＨＣｌジエチルエーテル溶液で処理し、溶媒を減圧下で蒸発させて一塩酸塩又二塩酸塩を得る。
方法Ｄ：Ｒ３及びＲ４の両方が水素原子以外の基である場合の化合物は、適切な置換フェニル酢酸をリチウムジイソプロピルアミドなどの強塩基と−７８℃から２０℃の温度で結合させて赤色ジアニオンを得ることにより製造できる。次いで、前記ジアニオンを式Ｒ３−Ｚ（式中、Ｚはハロゲン化物、スルホネート基、又はその他の適切な脱離性基である）で示されるアルキル化剤と反応させてＲ３置換化合物を得る。このようにして得られる化合物を、リチウムジイソプロピルアミドなどの強塩基で−７８℃から２０℃の温度で処理して第二の赤色ジアニオンを得、これを式Ｒ４−Ｚ（式中、Ｚはハロゲン化物、スルホネート基、又はその他の適切な脱離性基である）で示されるアルキル化剤と反応させてＲ３、Ｒ４ジ置換化合物を得る。得られるカルボン酸を、還流溶媒（例えば、トルエン、ベンゼン、クロロベンゼン、１，４−ジオキサンなど）中で、ジフェニルホスホリルアジドで処理し、次いで水処理してＲ３置換Ｒ４アミンを得る。得られるアミンとアルデヒド又はケトンとを、方法Ｃに従って還元カップリングすることにより、最終生成物を得る。
方法Ｅ：Ｒ３及びＲ４の一方だけが水素原子である場合の化合物は、適切な置換フェニル酢酸をリチウムジイソプロピルアミドなどの強塩基と反応させ、次いで前記の式Ｒ３−Ｚで示されるアルキル化剤と反応させることにより得られるα−モノ置換カルボン酸を、還流溶媒、例えばトルエン、ベンゼン、クロロベンゼン、１，４−ジオキサンなどの中でジフェニルホスホリルアジドと反応させ、次いで水処理してモノ−α−置換アミンを得ることによって製造できる。次いで、このアミンはアルデヒド又はケトンと、方法Ｃに従って反応させて最終生成物を得ることができる。
Figure 2005527625
以下の実施例は、本発明を代表するものであるが、決して本願発明を限定すると解釈されるべきではない。製造した化合物の構造は、質量スペクトルデータで確認する；また、幾つかの化合物についてはＣ１３ＮＭＲデータも示す。幾つかの化合物については、Ｍ＋Ｈよりも大きい質量をもつイオンを記録する。これらのイオンは、一般に、合成された化合物の二量体又は三量体を表し、ある場合にはＬＣ／ＭＳの移動相から生ずるトリフルオロ酢酸付加物を表す。トリフルオロ酢酸付加物は、Ｍ＋１１５の重量を有する。
（Ｒ）−Ｎ−（１−フェニルエチル）−Ｎ−（（４−アセトアミド−３−（４−メトキシフェニル）フェニルメチル）アミン
Figure 2005527625
Figure 2005527625
工程１） ２−ブロモ−４−ヒドロキシメチルアニリン：
Figure 2005527625
 ４−アミノ−３−ブロモベンズアルデヒド（２．６ｇ、１３ミリモル）（Ｊ．Ｃｈｅｍ．Ｓｏｃ．，Ｐｅｒｋｉｎ Ｔｒａｎｓ．１（１９９２），２２３５に記載のようにして製造した）をメタノール（１３０ｍＬ）に溶解した溶液に、固体支持水素化ホウ素（６．２ｇ、１５．５ミリモル）を加えた。この反応混合物を室温で１．５時間攪拌し、次いで樹脂を濾過し、少量のメタノールで洗浄した。濾液を減圧濃縮して、褐色油状物２．５８ｇを得た。Ｃ７Ｈ８ＢｒＮＯ 質量（計算値）［２０２．０５］；（実測値）［Ｍ＋］＝２０２（臭素）；ＬｃＲｔ＝０．６３、８９％。
工程２） ４−ヒドロキシメチル−２−（４’−メトキシフェニル）アニリン：
Figure 2005527625
 粗製２−ブロモ−４−ヒドロキシメチルアニリン（３．２ｇ、１５．８ミリモル）、４−メトキシベンゼンボロン酸（２．８９ｇ、１９ミリモル）及び炭酸カリウム（４．７７ｇ、３４．８ミリモル）をトルエン／エタノール（２／１）（４５ｍＬ）に溶解して脱気した溶液に、触媒量のＰｄ（ＰＰｈ３）４（０．２ｇ、１ミリモル％）を加え、この混合物を９０℃で５時間加熱した。残留物を酢酸エチルに抽出し、水洗し、次いで飽和食塩水で洗浄し、そして硫酸ナトリウムで乾燥した。溶媒を減圧下で除去して、粗生成物５ｇを得た。Ｃ１４Ｈ１５ＢＮＯ２ 質量（計算値）［２２９．２８］；（実測値）［Ｍ＋Ｈ＋］＝２３０。ＬｃＲｔ＝０．８８、８９％。ＮＭＲ（４００ＭＨｚ、ＣＤＣｌ３）：３．７５（３Ｈ，ｓ，ＭｅＯ）；４．５（２Ｈ，ｓ，ＣＨ２Ｏ）；６．６５（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．５Ｈｚ，アリール−Ｈ）；６．９（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．５Ｈｚ，アリール−Ｈ）；７−７．１（２Ｈ，ｍ，アリール−Ｈ）；７．２５（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．５Ｈｚ，アリール−Ｈ）。
工程３） ４−トリ−イソプロポキシメチル−２−（４’−メトキシフェニル）アニリン：
Figure 2005527625
 工程２から得られた粗製アルコールと４−ジメチルアミノピリジン（２．１２ｇ、１７．４ミリモル）とをジクロロメタン（４５ｍＬ）に溶解した溶液に、トリイソプロピルシリルクロリド（３．０５ｇ、１５．８ミリモル）を加えた。この反応混合物を室温で１６時間攪拌し、次いでジクロロメタン水で希釈し、洗した。有機相を硫酸ナトリウムで乾燥し、溶媒を減圧下で除去した。得られた粗生成物をカラム（シリカ、５％から１０％ ＡｃＯＥｔ溶解ヘキサン溶液から１０％ＡｃＯＥｔ溶解メタノール溶液）で精製して、４．７０ｇの表題化合物を得た。
Ｃ２３Ｈ３５ＮＯ２Ｓｉ 質量（計算値）［３８５．６３］；（実測値）［Ｍ＋Ｈ＋］＝３８６；ＬｃＲｔ＝１．７７。
工程４） ４−トリ−イソプロポキシメチル−２−（４’−メトキシフェニル）アセトアニリド：
Figure 2005527625
 ４−トリ−イソプロポキシメチル−２−（４’−メトキシフェニル）アニリン（１．５７ｇ、４．０７ミリモル）と４−ピリジン（０．３５ｍｇ、４．４８ミリモル）とをジクロロメタン（９ｍＬ）に溶解した溶液に、無水酢酸（０．４ｍＬ、４．２７ミリモル）を加え、この反応混合物を室温で７２時間攪拌した。次いで、反応混合物をジクロロメタンで希釈し、飽和塩化アンモニウム及び水で洗浄し、次いで硫酸ナトリウムで乾燥して１．８７ｇの固体を得た。
Ｃ２５Ｈ３７ＮＯ３Ｓｉ 質量（計算値）［４２７．６６］；（実測値）［Ｍ＋Ｈ＋］＝４２８；ＬｃＲｔ＝２．１０。
工程５） ４−ヒドロキシメチル−２−（４’−メトキシフェニル）アセトアニリド：
Figure 2005527625
 ４−トリ−イソプロポキシメチル−２−（４’−メトキシフェニル）アセトアニリド（１．８７ｇ、４．０７ミリモル）をＴＨＦ（１２ｍＬ）に溶解した溶液に、テトラブチルアンモニウムフルオリド（１ＭのＴＨＦ溶液４．４８ｍＬ）を加え、２時間攪拌した。得られた反応混合物を酢酸エチルで希釈し、飽和塩化アンモニウムで洗浄し、次いで水で洗浄し、最後に硫酸ナトリウムで乾燥した。溶媒を蒸発させて１．６６ｇの黄色油状物を得た。
Ｃ１６Ｈ１７ＮＯ３ 質量（計算値）［２７１．３２］；（実測値）［Ｍ＋Ｈ＋］＝２７２；ＬｃＲｔ＝０．９５。
工程６） ４−アセトアミド−３−（４’−メトキシフェニル）ベンズアルデヒド：
Figure 2005527625
 工程５から得た粗製アルコール（１．６６ｇ）をアセトン（１２ｍＬ）に溶解し攪拌した溶液に、二酸化マンガン（１．７７ｇ、２０．３ミリモル）を少しずつ加えた。この反応混合物を室温で２０時間攪拌し、次いでさらに８時間還流した。次いで、反応混合物を濾紙で濾過し、溶媒を減圧除去した。得られた粗生成物をシリカ（ヘキサン／ＡｃＯＥｔ ３／１）で精製して、０．６ｇの表題生成物を得た。
Ｃ１６Ｈ１５ＮＯ３ 質量（計算値）［２６９．３０］；（実測値）［Ｍ＋Ｈ＋］＝２７０；ＬｃＲｔ＝１．２１。
ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）：２．６（３Ｈ，ｓ，ＣＨ３ＣＯ）；３．８６（３Ｈ，ｓ，ＭｅＯ）；６．９６（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．５Ｈｚ，アリール−Ｈ）；７．３（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．５Ｈｚ，アリール−Ｈ）；７．４４（１Ｈ，ｂｓ，ＮＨ）；７．７２（（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２Ｈｚ，アリール−Ｈ）；７．８４（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝２及び８．５Ｈｚ，アリール−Ｈ）；８．６（１Ｈ，ｂｄ，Ｊ＝８．５Ｈｚ，アリール−Ｈ）；９．５（ｔＨ，ｓ，ＣＨＯ）。
工程７） （Ｒ）−Ｎ−（１−フェニルエチル）−Ｎ−（（４−アセトアミド−３−（４−メトキシフェニル）フェニルメチル）アミン：
Figure 2005527625
 一般方法Ｃに従って、Ｎ−［４−ホルミル−２−（４−メトキシフェニル）フェニル］アセトアミドと（Ｒ）−α−メチルベンジルアミンとから、表題化合物を製造した。
Ｃ２４Ｈ２６Ｎ２Ｏ２
質量（計算値）：［３７４］；（実測値）：［Ｍ＋Ｈ＋］＝３７５。
ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）：１．３（３Ｈ，ｄ，Ｊ＝６Ｈｚ，ＮＣＨＣＨ３）；１．９５（３Ｈ，ｓ，ＣＨ３ＣＯ）；３．５及び３．５５（２Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝１２Ｈｚ，ＣＨ２Ｎ）；３．７（１Ｈ，ｑ，Ｊ＝６Ｈｚ，ＮＣＨＭｅ）；３．７５（３Ｈ，ｓ，ＭｅＯ）；６．９（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８Ｈｚ，アリール−Ｈ）；７−７．１（２Ｈ，ｍ，アリール−Ｈ）；７．１−７．３５（７Ｈ，ｍ，アリール−Ｈ）；８．１（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８Ｈｚ，アリール−Ｈ）。
（Ｒ）−Ｎ−（１−（３−メトキシフェニル）エチル）−Ｎ−（（４−アセトアミド−３−（４−メトキシフェニル）フェニルメチル）アミン
Figure 2005527625
 一般方法Ｃに従って、Ｎ−［４−ホルミル−２−（４−メトキシフェニル）フェニル］アセトアミドと（Ｒ）−３−メトキシ−α−メチルベンジルアミンとから、表題化合物を製造した。
Ｃ２５Ｈ２８Ｎ２Ｏ３
質量（計算値）：［４０４］；（実測値）：［Ｍ＋Ｈ＋］＝２５４，４０５。
ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）：１．３（３Ｈ，ｄ，Ｊ＝６Ｈｚ，ＮＣＨＣＨ３）；１．９５（３Ｈ，ｓ，ＣＨ３ＣＯ）；３．５及び３．５５（２Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝１２Ｈｚ，ＣＨ２Ｎ）；３．７−３．７５（４Ｈ，ｍ，ＭｅＯ及びＮＣＨＭｅ）；３．７５（３Ｈ，ｓ，ＭｅＯ）；６．７（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝１及び８Ｈｚ，アリール−Ｈ）；６．７５−６．８（２Ｈ，ｍ，アリール−Ｈ）；６．９（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８Ｈｚ，アリール−Ｈ）；７−７．１（２Ｈ，ｍ，アリール−Ｈ）；７．１−７．３５（３Ｈ，ｍ，アリール−Ｈ）；８．１（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８Ｈｚ，アリール−Ｈ）。
（Ｒ）−Ｎ−（１−（１−ナフチル）エチル）−Ｎ−（（４−アセトアミド−３−（４−メトキシフェニル）フェニルメチル）アミン
Figure 2005527625
 一般方法Ｃに従って、Ｎ−［４−ホルミル−２−（４−メトキシフェニル）−フェニル］アセトアミドと（Ｒ）−１−（１−ナフチル）エチルアミンとから、表題化合物を製造した。
Ｃ２８Ｈ２８Ｎ２Ｏ２
質量（計算値）：［４２４］；（実測値）：［Ｍ＋Ｈ＋］＝４２５，２５４。
ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）：１．４５（３Ｈ，ｄ，Ｊ＝６Ｈｚ，ＮＣＨＣＨ３）；１．９５（３Ｈ，ｓ，ＣＨ３ＣＯ）；３．６及び３．６５（２Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝１２Ｈｚ，ＣＨ２Ｎ）；３．８（３Ｈ，ｓ，ＭｅＯ）；４．６５（１Ｈ，ｑ，Ｊ＝６Ｈｚ，ＮＣＨＭｅ）；６．９（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８Ｈｚ，アリール−Ｈ）；７．０−７．０５（２Ｈ，ｍ，アリール−Ｈ）；７．１−７．１５（２Ｈ，ｍ，アリール−Ｈ）；７．３５−７．５（３Ｈ，ｍ，アリール−Ｈ）；７．７（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８Ｈｚ，アリール−Ｈ）；７．７５−７．８５（１Ｈ，ｍ，アリール−Ｈ）；８−８．０５（１Ｈ，ｍ，アリール−Ｈ）；８．１（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８Ｈｚ，アリール−Ｈ）。
（Ｒ）−Ｎ−（１−フェニルエチル）−Ｎ−（（４−メトキシ−３−（１−メチルベンゾイミダゾール−５−イル）フェニルメチル）アミン
Figure 2005527625
Figure 2005527625
工程１） Ｎ−メチル−４−ブロモ−２−ニトロアニリン／（４−ブロモ−２−ニトロフェニル）メチルアミン
Figure 2005527625
 ２，５−ジブロモベンゼン（５ｇ、１７．８ミリモル）をメチルアミンの溶液（４０％水溶液１３．８ｍＬ）に加え、この混合物を１６時間攪拌し、次いで８ｍＬのＴＨＦを加え、この反応混合物を室温で２時間攪拌し、次いで５０℃でさらに２時間攪拌した。次いで、反応混合物を冷却し、酢酸エチルに２回抽出した。溶媒を減圧下で除去し、得られた粗生成物をクロマトグラフィー（シリカ、２から１０％ＡｃＯＥｔ溶解ヘキサン溶液）で分離して２ｇの橙色結晶を得た。
ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）：２．９５（３Ｈ，ｄ，，Ｊ＝５Ｈｚ，ＮＣＨ３）；３．９２（３Ｈ，ｓ，ＭｅＮ）；６．７（ｄ，Ｊ＝８．５Ｈｚ，アリール−Ｈ）；７．４５（１Ｈ，ｄｄ，，Ｊ＝２及び８．５Ｈｚ，アリール−Ｈ）；７．９（１Ｈ，ｂｓ，ＮＨ）；８．２（１Ｈ，ｄ，，Ｊ＝２Ｈｚ，アリール−Ｈ）。
工程２） ２−Ｎ−メチルアミノ−５−ブロモアニリン／（２−アミノ−４−ブロモフェニル）メチルアミン
Figure 2005527625
 工程１から得たニトロアニリン（１．５６ｇ、６．７５ミリモル）と塩化スズ（ＩＩ）（７．６２ｇ、３３．７ミリモル）とを酢酸エチル（４０ｍＬ）に溶解した溶液を、窒素雰囲気下で３時間還流した。次いで、得られた混合物を氷に注ぎ、飽和ＮａＨＣＯ３で中和し、酢酸エチルに抽出した。有機層を食塩水で洗浄し、硫酸ナトリウムで乾燥して、１．５ｇの粗製赤色油状物を得、これを精製せずに使用した。
Ｃ７Ｈ９ＢｒＯ２ 質量（計算値）：［２０１．０７］；（実測値）：［Ｍ＋］＝２０１（臭素）。
ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＭｅＯＨ−ｄ４）：３．８８（３Ｈ，ｓ，ＭｅＯ）；２．８（３Ｈ，ｓ，ＭｅＮ）；６．７（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．５Ｈｚ，アリール−Ｈ）；６．８５（１Ｈ，ｄｄ，，Ｊ＝２及び８．５Ｈｚ，アリール−Ｈ）；６．９（１Ｈ，ｄ，，Ｊ＝２Ｈｚ，アリール−Ｈ）。
工程３） ５−ブロモ−１−メチルベンゾイミダゾール
Figure 2005527625
 ２−Ｎ−メチルアミノ−５−ブロモアニリン（１ｇ、４．９７ミリモル）をオルトギ酸トリエチル（３０ｍＬ）に溶解した溶液を、５時間還流した。溶媒を減圧下で除去して１ｇの表題ブロモベンゾイミダゾールを得た。
Ｃ８Ｈ７ＢｒＮ２質量（計算値）：［２１１．０６］；（実測値）：［Ｍ＋］＝２１１（臭素）。
ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＭｅＯＨ−ｄ４）：３．８８（３Ｈ，ｓ，ＭｅＯ）；２．８（３Ｈ，ｓ，ＭｅＮ）；６．７（１Ｈ，ｄ，Ｊ ＝８．５Ｈｚ，アリール−Ｈ）；６．８５（１Ｈ，ｄｄ，，Ｊ＝２及び８．５Ｈｚ，アリール−Ｈ）；６．９（１Ｈ，ｄ，，Ｊ＝２Ｈｚ，アリール−Ｈ）。
工程４） ４−メトキシ−３−（１’−メチルベンゾイミダゾール−５’−イル）ベンゼンカルボキサルデヒド／４−メトキシ−３−（１−メチルベンゾイミダゾール−５−イル）ベンズアルデヒド：
Figure 2005527625
 ５−ブロモ−１−メチルベンゾイミダゾール（０．５６ｇ、２．６３ミリモル）、５−ホルミル−２−メトキシベンゼンボロン酸（０．５７ｇ、３．２ミリモル）及び炭酸カリウム（０．９１ｇ、６．６ミリモル）をトルエン／エタノール（２／１）（３０ｍＬ）に溶解して脱気した溶液に、触媒量のＰｄ（ＰＰｈ３）４（０．０３ｇ、１ミリモル％）を加え、この溶液をさらに５分間脱気した。この混合物を５時間還流した。得られた残留物を酢酸エチルに抽出し、水浄し、次いで飽和食塩水で洗浄し、そして硫酸ナトリウムで乾燥した。溶媒を減圧下で除去し、得られた粗生成物をカラム（シリカ、ＥｔＯＡｃ〜５％ＭｅＯＨ溶解ＡｃＯＥｔ溶液）で精製して、０．６ｇの生成物を得た。
Ｃ８Ｈ７ＢｒＮ２
質量（計算値）：［２６６．３０］；（実測値）：［Ｍ＋］＝２６７。
ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）：３．８８（３Ｈ，ｓ，ＭｅＯ）；３．９２（３Ｈ，ｓ，ＭｅＮ）；７．１２（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．５Ｈｚ，アリール−Ｈ）；７．４−７．５（２Ｈ，ｍ，アリール−Ｈ）；７．８−７．９５（３Ｈ，ｍ，アリール−Ｈ）；７．９８（１Ｈ，ｓ，イミダゾール Ｎ＝ＣＨＮ）；９．９５（１Ｈ，ｓ，ＣＨＯ）。
工程５） （Ｒ）−Ｎ−（１−フェニルエチル）−Ｎ−（（４−メトキシ−３−（１−メチルベンゾイミダゾール−５−イル）フェニルメチル）アミン
Figure 2005527625
 一般方法Ｃに従って、４−メトキシ−３−（１−メチルベンゾイミダゾール−５−イル）ベンズアルデヒドと（Ｒ）−α−メチルベンジルアミンとから、表題化合物を製造した。
Ｃ２４Ｈ２５Ｎ３Ｏ
質量（計算値）：［３７１］；（実測値）：［Ｍ＋Ｈ＋］＝２５１，３７２，２６８。
ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）：１．３（３Ｈ，ｄ，Ｊ＝６Ｈｚ，ＮＣＨＣＨ３）；３．５５及び３．６（２Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝１２Ｈｚ，ＣＨ２Ｎ）；３．７（３Ｈ，ｓ，ＮＭｅ）；３．７５−３．８５（４Ｈ，ｍ及びｓ，ＮＣＨＭｅ及びＭｅＯ）；６．９（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８Ｈｚ，アリール−Ｈ）；７．２５−７．３（３Ｈ，ｍ，アリール−Ｈ）；７．３−７．４（５Ｈ，ｍ，アリール−Ｈ）；７．４５（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝１及び８Ｈｚ，アリール−Ｈ）；７．８（１Ｈ，アリール−Ｈ）；７．９（１Ｈ，ｍ，アリール−Ｈ）。
（Ｒ）−Ｎ−（１−（３−メトキシフェニル）エチル）−Ｎ−（（４−メトキシ−３−（１−メチルベンゾイミダゾール−５−イル）フェニルメチル）アミン
Figure 2005527625
 一般方法Ｃに従って、４−メトキシ−３−（１−メチルベンゾイミダゾール−５−イル）ベンズアルデヒドと（Ｒ）−３−メトキシ−α−メチルベンジルアミンとから、表題化合物を製造した。
Ｃ２５Ｈ２７Ｎ３Ｏ２
質量（計算値）：［４０１］；（実測値）：［Ｍ＋Ｈ＋］＝４０２，２５１，２６８。
ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）：１．３（３Ｈ，ｄ，Ｊ＝６Ｈｚ，ＮＣＨＣＨ３）；３．５５及び３．６（２Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝１２Ｈｚ，ＣＨ２Ｎ）；３．７−３．９（１０Ｈ，ｍ及び２ｓ，ＮＣＨＭｅ，ＮＭｅ及びＭｅＯ）；６．７（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝１及び８Ｈｚ，アリール−Ｈ）；６．８５−６．９５（３Ｈ，ｍ，アリール−Ｈ）；７．１５−７．３（３Ｈ，ｍ，アリール−Ｈ）；７．３５（１Ｈ，ｍ，アリール−Ｈ）；７．４５（１Ｈ，ｍ，アリール−Ｈ）；７．８−７．９５（２Ｈ，ｍ，アリール−Ｈ）。
（Ｒ）−Ｎ−（１−（１−ナフチル）エチル）−Ｎ−（（４−メトキシ−３−（１−メチルベンゾイミダゾール−５−イル）フェニルメチル）アミン
Figure 2005527625
 一般方法Ｃに従って、４−メトキシ−３−（１−メチルベンゾイミダゾール−５−イル）ベンズアルデヒドと（Ｒ）−１−（１−ナフチル）エチルアミンとから、表題化合物を製造した。
Ｃ２８Ｈ２７Ｎ３Ｏ
質量（計算値）：［３７１］；（実測値）：［Ｍ＋Ｈ＋］＝１５５，４２２，２６８，２５１。
ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）：１．６（３Ｈ，ｄ，Ｊ＝６Ｈｚ，ＮＣＨＣＨ３）；３．６−３．７（４Ｈ，ｍ，ＣＨ２Ｎ及びＮｍｅ）；３．７−３．８（４Ｈ，ｍ，ＣＨ２Ｎ及びＭｅＯ）；４．８（１Ｈ，ｑ，Ｊ＝６Ｈｚ，ＮＣＨＣＨ３）；６．８（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８Ｈｚ，アリール−Ｈ）；７．１５（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１Ｈｚ，アリール−Ｈ）；７．２−７．３（１Ｈ，ｍ，アリール−Ｈ）；７．３−７．３５（２Ｈ，ｍ，アリール−Ｈ）；７．３５−７．５（２Ｈ，ｍ，アリール−Ｈ）；７．５（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝７Ｈｚ，アリール−Ｈ）；７．７（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８Ｈｚ，アリール−Ｈ）；７．８−７．９５（５Ｈ，ｍ，アリール−Ｈ）。
（Ｒ）−Ｎ−（１−（４−メチルフェニル）エチル）−Ｎ−（（４−メトキシ−３−
（４’−メトキシフェニル）−フェニルメチル）アミン
Figure 2005527625
 工程１） ４−メトキシ−３−（４−メトキシフェニル）ベンズアルデヒド
Figure 2005527625
 ３−ブロモ−４−メトキシベンズアルデヒド（１．９２ｇ、９ミリモル、Ａｌｄｒｉｃｈ製）と、４−メトキシフェニルボロン酸（１．５２ｇ、１０ミリモル、Ａｌｄｒｉｃｈ製）とをエチレングリコールジメチルエーテル（１５ｍＬ、Ａｌｄｒｉｃｈ製）に溶解した。この溶液に、塩化リチウム（０．７２ｇ、３０ミリモル、Ａｌｄｒｉｃｈ製）と２Ｍ炭酸ナトリウム水溶液（１５ｍＬ、３０ミリモル）とを加えた。この混合物に窒素を室温で１０分間吹き込んだ後に、この混合物にテトラキス（トリフェニルホスフィン）パラジウム（０）（１．１５ｇ、１．０ミリモル、Ａｌｄｒｉｃｈ製）を加えた。得られた混合物を窒素雰囲気下に８０℃で一晩攪拌し、次いで反応混合物を室温で冷却し、酢酸エチル（５０ｍＬ）に希釈した。固形分を、セライト（Ｃｅｌｉｔｅ）充填物に通して濾過した。有機相を分離し、水（３０ｍＬ）及び食塩水（３０ｍＬ）で洗浄した。得られた有機層を無水硫酸マグネシウムで乾燥し、減圧下で濃縮した。得られた表題化合物をカラムクロマトグラフィー（シリカゲル、ヘキサン／酢酸エチル ５／１）で精製して、表題化合物を白色固体として収率８８％（２．１２ｇ、８．８ミリモル）で得た。
Ｃ１５Ｈ１４Ｏ３
ＭＳ（ＥＳＩ，陽イオン）ｍ／ｚ：２４３．１（Ｍ＋１）；ＭＳ（ＥＳＩ，陰イオン）ｍ／ｚ：２４１．０（Ｍ−１）。
工程２） （Ｒ）−Ｎ−（１−（４−メチルフェニル）エチル）−Ｎ−（（４−メトキシ−３−（４’−メトキシフェニル）フェニルメチル）アミン
Figure 2005527625
 一般方法Ａに従って、４−メトキシ−３−（４−メトキシフェニル）−ベンズアルデヒドと（Ｒ）−４−メチル−α−メチルベンジルアミンとから、表題化合物を製造した。
Ｃ２４Ｈ２７ＮＯ２
質量（計算値）：［３６１］；（実測値）：［Ｍ＋Ｈ＋］＝２６２；ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＭｅＯＨ−ｄ４）：１．５５（３Ｈ，ｄ，Ｊ＝７Ｈｚ，ＮＣＨＣＨ３）；２．５（３Ｈ，ｓ，アリール−ＣＨ３）３．６５及び３．７５（２Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝１２Ｈｚ，ＣＨ２Ｎ）；３．９（３Ｈ，ｓ，ＭｅＯ）；３．９（１Ｈ，ｍ，ＮＣＨＭｅ）；３．９５（３Ｈ，ｓ，ＭｅＯ）；７．０５−７．１５（３Ｈ，ｍ，アリール−Ｈ）；７．３−７．４５（６Ｈ，ｍ，アリール−Ｈ）；７．６２（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝７Ｈｚ，アリール−Ｈ）。
（Ｒ）−Ｎ−（１−フェニルエチル）−Ｎ−（（４−メトキシ−３−（４’−メトキシフェニル）フェニルメチル）アミン
Figure 2005527625
 一般方法Ａに従って、４−メトキシ−３−（４−メトキシフェニル）−ベンズアルデヒドと（Ｒ）−α−メチルベンジルアミンとから、表題化合物を製造した。
Ｃ２３Ｈ２５ＮＯ２
質量（計算値）：［３４７］；（実測値）：［Ｍ＋Ｈ＋］＝３４８。
ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＭｅＯＨ−ｄ４）：１．５５（３Ｈ，ｄ，Ｊ＝７Ｈｚ，ＮＣＨＣＨ３）；２．５（３Ｈ，ｓ，アリール−ＣＨ３）３．６５及び３．７５（２Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝１２Ｈｚ，ＣＨ２Ｎ）；３．９（３Ｈ，ｓ，ＭｅＯ）；３．９（１Ｈ，ｍ，ＮＣＨＭｅ）；３．９５（３Ｈ，ｓ，ＭｅＯ）；７．０５−７．１５（３Ｈ，ｍ，アリール−Ｈ）；７．３−７．４５（６Ｈ，ｍ，アリール−Ｈ）；７．６２（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝７Ｈｚ，アリール−Ｈ）。
（Ｒ）−Ｎ−（１−（１−ナフチル）エチル）−Ｎ−（（４−メトキシ−３−（４’−メトキシフェニル）フェニルメチル）アミン
Figure 2005527625
 一般方法Ａに従って、４−メトキシ−３−（４−メトキシフェニル）ベンズアルデヒドと（Ｒ）−１−（１−ナフチル）エチルアミンとから、表題化合物を製造した。
Ｃ２７Ｈ２７ＮＯ２
質量（計算値）：［３９７］；（実測値）：［Ｍ＋Ｈ＋］＝３９８。ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＭｅＯＨ−ｄ４）：１．６５（３Ｈ，ｄ，Ｊ＝７Ｈｚ，ＮＣＨＣＨ３）；３．８及び３．８５（２Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝１５Ｈｚ，ＣＨ２Ｎ）；３．９（３Ｈ，ｓ，ＭｅＯ）；４（３Ｈ，ｓ，ＭｅＯ）；３．９（１Ｈ，ｍ，ＮＣＨＭｅ）；４．８５（１Ｈ，ｑ，Ｊ＝７Ｈｚ，ＮＣＨＭｅ）；７．０５（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝７Ｈｚ，アリール−Ｈ）；７．１５（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝７Ｈｚアリール−Ｈ）；７．２５（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１Ｈｚ，アリール−Ｈ）；７．３５（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝１及び７Ｈｚ，アリール−Ｈ）；７．５（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝７Ｈｚ，アリール−Ｈ）；７．５５−７．７（２Ｈ，ｍ，ナフチル−Ｈ）；７．７（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝７Ｈｚ，ナフチル−Ｈ）；７．９（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝７Ｈｚ，ナフチル−Ｈ）；７．９５（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝７Ｈｚ，ナフチル−Ｈ）；８．０５（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝７Ｈｚ，ナフチル−Ｈ）；８．１５（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝７Ｈｚ，ナフチル−Ｈ）。
（Ｒ）−Ｎ−（１−フェニルエチル）−Ｎ−（（４−メトキシ−３−（ピリジン−３−イル）フェニルメチル）アミン
Figure 2005527625
 一般方法Ａに従って、４−メトキシ−３−（３−ピリジル）ベンズアルデヒドと（Ｒ）−α−メチルベンジルアミンとから、表題化合物を製造した。
Ｃ２１Ｈ２２Ｎ２Ｏ
質量（計算値）：［３１８］；（実測値）：［Ｍ＋Ｈ＋］＝３１９，１９８。
ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＭｅＯＨ−ｄ４）：１．７５（３Ｈ，ｄ，Ｊ＝７Ｈｚ，ＮＣＨＣＨ３）；３．９２（３Ｈ，ｓ，ＭｅＯ）；３．５５及び４．２（２Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝１０Ｈｚ，ＣＨ２Ｎ）；４．５（１Ｈ，ｑ，，Ｊ＝４．５Ｈｚ；ＮＣＨＭｅ）；３．９５（３Ｈ，ｓ，ＭｅＯ）；７．３（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝７Ｈｚ，アリール−Ｈ）；７．４５−７．６５（７Ｈ，ｍ，アリール−Ｈ）；８．０５（１Ｈ，ｂｔ，ピリジル−Ｈ）；７．７５（１Ｈ，ｄ，，Ｊ＝７Ｈｚ，ピリジル−Ｈ）；８．８（１Ｈ，ｂｓ，ピリジル−Ｈ）；９．０５（１Ｈ，ｂｓ，ピリジル−Ｈ）。
（Ｒ）−Ｎ−（１−（（３−メトキシフェニル）エチル）−Ｎ−（（４−メトキシ−３−（４’−フルオロフェニル）−フェニルメチル）アミン
Figure 2005527625
 一般方法Ｃに従って、３−（４−フルオロフェニル）−４−メトキシベンズアルデヒドと（Ｒ）−３−メトキシ−α−メチルベンジルアミンとから、表題化合物を製造した。
Ｃ２３Ｈ２４ＦＮＯ２ 質量（計算値）：［３６５］；（実測値）：［Ｍ＋Ｈ＋］＝３６６，２１５ベースピーク
ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）：１．４（３Ｈ，ｄ，Ｊ＝７Ｈｚ，ＮＣＨＣＨ３）；３．６５及び３．７５（２Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝１２Ｈｚ，ＣＨ２Ｎ）；３．８２（３Ｈ，ｓ，ＭｅＯ）；３．８５（３Ｈ，ｓ，ＭｅＯ）；３．８−３．９（１Ｈ，ｍ，ＮＣＨＭｅ）；６．８５（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝７及び２Ｈｚ，アリール−Ｈ）；６．９−７．０（３Ｈ，ｍ，アリール−Ｈ）；７．１−７．２（２Ｈ，ｍ，アリール−Ｈ）；７．２−７．３５（３Ｈ，ｍ，アリール−Ｈ）；７．５−７．５５（２Ｈ，ｍ，アリール−Ｈ）。
（Ｒ）−Ｎ−（１−フェニルエチル）−Ｎ−（（４−メトキシ−３−（４’−フルオロフェニル）フェニルメチル）アミン
Figure 2005527625
 一般方法Ｃに従って、３−（４−フルオロフェニル）−４−メトキシベンズアルデヒドと（Ｒ）−α−メチルベンジルアミンとから、表題化合物を製造した。
Ｃ２２Ｈ２２ＦＮＯ 質量（計算値）：［３３５］；（実測値）：［Ｍ＋Ｈ＋］＝３３６，２１５ベースピーク
ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）：１．３５（３Ｈ，ｄ，Ｊ＝７Ｈｚ，ＮＣＨＣＨ３）；３．５及び３．６（２Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝１１Ｈｚ，Ｊ＝７Ｈｚ；ＣＨ２Ｎ）；３．７（３Ｈ，ｓ，ＭｅＯ）；４．８２（１Ｈ，ｑ，Ｊ＝７Ｈｚ；ＮＣＨＭｅ）；６．８５（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝７，アリール−Ｈ）；７．０（２Ｈ，ｔ，７＝７Ｈｚ；アリール−Ｈ）；７．１５（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２Ｈｚ，アリール−Ｈ）；７．１５−７．２５（２Ｈ，ｍ，アリール−Ｈ）；７．２５−７．３５（４Ｈ，ｍ，アリール−Ｈ）；７．５（２Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝７及び６Ｈｚ，アリール−Ｈ）。
（Ｒ）−Ｎ−（１−フェニルエチル）−Ｎ−（（４−メトキシ−３−（２’−メチルピリジン−５’−イル）フェニルメチル）アミン
Figure 2005527625
 工程１） ４−メトキシ−３−（１−メチルピリジン−５−イル）ベンゼンカルボキサルデヒド
Figure 2005527625
 ５−ブロモ−２−メチルピリジン（２．７５ｇ、１５ミリモル）及び炭酸カリウム（４．５ｇ、３３ミリモル）をトルエン（７０ｍＬ）に溶解して脱気した溶液に、触媒量のＰｄ（ＰＰｈ３）４（０．１７ｇ、０．１５ミリモル）を加え、この溶液をさらに５分間脱気した。次いで、５−ホルミル−２−メトキシベンゼンボロン酸（Ｋｅｓｅｒｕ、Ｇ．Ｍ．ら，Ｔｅｔｒａｈｅｄｒｏｎ （４８），２，９１３−９２２（１９９２）に従って製造した）（２．７ｇ、１５ミリモル）をエタノール（３０ｍＬ）に溶解して脱気した溶液を加え、得られた混合物を１５時間還流した。残留物を酢酸エチルに抽出し、飽和炭酸水素ナトリウム溶液で洗浄し、次いで硫酸ナトリウムで乾燥した。溶媒を減圧下で除去し、粗生成物をカラムクロマトグラフィー（シリカ、ＴＨＦ／ＤＣＭ ２／１）で精製して、２ｇの黄色固体を得た。
Ｃ１４Ｈ１３ＮＯ２ 質量（計算値）［２２７］；（実測値）［Ｍ＋Ｈ＋］＝２２８；ＬｃＲｔ＝１．０，９２％。
ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＭｅＯＨ−ｄ４）：２．６５（３Ｈ，ｓ，Ｍｅ−ピリジン）；４．０５（３Ｈ，ｓ，ＭｅＯ）；７．３５（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１０Ｈｚ，ピリジル−Ｈ）；７．４５（１Ｈ，２，Ｊ＝７Ｈｚ，アリール−Ｈ）；７．９５（１Ｈ，ｍ，ピリジル−Ｈ）；８（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２Ｈｚ；アリール−Ｈ）；８．１（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝２及び７Ｈｚ，アリール−Ｈ）；８．６５（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２Ｈｚ，−Ｈ）；１０（１Ｈ，ｓ，ＣＨＯ）。
工程２） （Ｒ）−Ｎ−（１−フェニルエチル）−Ｎ−（（４−メトキシ−３−（２’−メチルピリジン−５’−イル）−フェニルメチル）アミン
Figure 2005527625
 一般方法Ｃに従って、４−メトキシ−３−（１−メチルピリジン−５−イル）−ベンゼンカルボキサルデヒドと（Ｒ）−α−メチルベンジルアミンとから、表題化合物を製造した。
Ｃ２２Ｈ２４Ｎ２Ｏ 質量（計算値）：［３３２］；（実測値）：）：［Ｍ＋Ｈ＋］＝３３３ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）：１．４（３Ｈ，ｄ，Ｊ＝６．５Ｈｚ，ＮＣＨＣＨ３）；２．６５（３Ｈ，ｓ，ピリジル−ＣＨ３）；３．６１及び３．６７（２Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝１３Ｈｚ，ＣＨ２Ｎ）；３．８２（３Ｈ，ｓ，ＭｅＯ）；３．８６（１Ｈ，ｑ，Ｊ＝６．５Ｈｚ，ＣＨ３ＣＨ）；６．４５（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．５Ｈｚ）；７．２−７．３５（４Ｈ，ｍ，アリール−Ｈ）；７．３５−７．４（４Ｈ，ｍ，アリール−Ｈ）；７．７７（ｄｄ，１Ｈ，Ｊ＝２．２及び８．１Ｈｚ，アリール−Ｈ）；８．６６（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１．８Ｈｚ，アリール−Ｈ）。
（Ｒ）−Ｎ−（１−フェニルエチル）−Ｎ−（（４−メトキシ−３−（２’−メトキシピリジン−５’−イル）フェニルメチル）アミン
Figure 2005527625
 一般方法Ｃに従って、４−メトキシ−３−（６−メトキシ（３−ピリジル））ベンズアルデヒドと（Ｒ）−α−メチルベンジルアミンとから、表題化合物を製造した。
Ｃ２２Ｈ２４Ｎ２Ｏ２ 質量（計算値）：［３４８］；（実測値）：［Ｍ＋Ｈ＋］＝３４９，２２８；ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）：１．３２（３Ｈ，ｄ，Ｊ＝６．８Ｈｚ，ＮＣＨＣＨ３）；３．５及び３．５７（２Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝１３Ｈｚ，ＣＨ２Ｎ）；３．７２（３Ｈ，ｓ，ＯＣＨ３）；３．７８（１Ｈ，ｑ，Ｊ＝６．８Ｈｚ，ＣＨＣＨ３）；６．７（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝０．６及び８．６Ｈｚ，アリール−Ｈ）；６．８（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．４Ｈｚ，アリール−Ｈ）；７．１０−６．３５（７Ｈ，ｍ，アリール−Ｈ）；７．７（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝２．５及び８．６Ｈｚ，アリール−Ｈ）；８．２（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝１．８及び８．２Ｈｚ，アリール−Ｈ）。
（Ｒ）−Ｎ−（１−（１−ナフチル）エチル）−Ｎ−（（４−メトキシ−３−（６’−メトキシピリダジン−３’−イル））フェニルメチル）アミン
Figure 2005527625
 一般方法Ａに従って、４−メトキシ−３−（６−メトキシピリダジン−３−イル）ベンズアルデヒドと（Ｒ）−１−（１−ナフチル）エチルアミンとから、表題化合物を製造した。
Ｃ２５Ｈ２５Ｎ３Ｏ２ 質量（計算値）：［３９９］；（実測値）：［Ｍ＋Ｈ＋］＝４００、［２Ｍ＋Ｈ＋］＝７９９。
（Ｒ）−Ｎ−（１−（フェニルエチル）−Ｎ−（（４−メトキシ−３−（３，４−メチレンジオキシフェニル）フェニルメチル）アミン
Figure 2005527625
 一般方法Ｂに従って、３−（２Ｈ−ベンゾ［ｄ］１，３−ジオキソラン−５−イル）−４−メトキシベンズアルデヒドと（Ｒ）−α−メチルベンジルアミンとから、表題化合物を製造した。
Ｃ２３Ｈ２３ＮＯ３ 質量（計算値）：［３６１］；（実測値）：［Ｍ＋Ｈ＋］＝３６２，２４１ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）：１．２９（３Ｈ，ｄ，Ｊ＝６．８Ｈｚ，ＣＨＣＨ３）；３．５０及び３．５４（２Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝１３Ｈｚ，ＣＨ２Ｎ）；３．７２（３Ｈ，ｓ，ＣＨ３Ｏ）；３．７５（１Ｈ，ｑ，Ｊ＝６．８Ｈｚ，ＣＨＣＨ３）；５．９０（２Ｈ，ｓ，ＯＣＨ２Ｏ）；６．７８（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．７Ｈｚ，アリール−Ｈ）；６．８３（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．７Ｈｚ，アリール−Ｈ）；６．９（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝１．７及び７．７Ｈｚ，アリール−Ｈ）；６．９７（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１．７Ｈｚ，アリール−Ｈ）；７．１０−７．１５（２Ｈ，ｍ，アリール−Ｈ）；７．１５−７．２２（１Ｈ，ｍ，アリール−Ｈ）；７．２４−７．３１（４Ｈ，ｍ，アリール−Ｈ）。
（Ｒ）−Ｎ−（１−（３−メトキシフェニル）エチル）−Ｎ−（（４−メトキシ−３−（４’−メトキシフェニル）フェニルメチル）アミン
Figure 2005527625
 一般方法Ａに従って、４−メトキシ−３−（４−メトキシフェニル）−ベンズアルデヒドと（Ｒ）−３−メトキシ−α−メチルベンジルアミンとから、表題化合物を製造した。
Ｃ２４Ｈ２７ＮＯ３ 質量（計算値）：［３７７］；（実測値）：［Ｍ＋Ｈ＋］＝３７８、［Ｍ＋ＭｅＣＮ＋Ｈ＋］＝４１９。
（Ｒ）−Ｎ−（１−（３−メトキシフェニル）エチル）−Ｎ−（（４−メトキシ−３−（４，５−メチレンジオキシフェニル）フェニルメチル）アミン
Figure 2005527625
 一般方法Ｂに従って、３−（２Ｈ−ベンゾ［ｄ］１，３−ジオキソラン−５−イル）−４−メトキシベンズアルデヒドと（Ｒ）−３−メトキシ−α−メチルベンジルアミンとから、表題化合物を製造した。
Ｃ２４Ｈ２５ＮＯ４ 質量（計算値）：［３９１］；（実測値）：［Ｍ＋Ｈ＋］＝３９２。ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）：１．３５（３Ｈ，ｄ，Ｊ＝６．８Ｈｚ，ＮＣＨＣＨ３）；３．４−３．８（９Ｈ，ｍ，ＯＣＨ３，ＯＣＨ３，ＣＨＣＨ３，ＣＨ２Ｎ）；５．９（２Ｈ，ｓ，ＯＣＨ２Ｏ）；６．７−７（８Ｈ，ｍ，アリール−Ｈ）；７．１−７．２（２Ｈ，ｍ，アリール−Ｈ）。
（Ｒ）−Ｎ−（１−フェニルエチル）−Ｎ−（４−メトキシ−３−フェニル）フェニルメチル）アミン
Figure 2005527625
 一般方法Ａに従って、４−メトキシ−３−フェニルベンズアルデヒドと（Ｒ）−α−メチルベンジルアミンとから、表題化合物を製造した。
Ｃ２２Ｈ２３ＮＯ 質量（計算値）：［３１７］；（実測値）：［Ｍ＋Ｈ＋］＝３１８、１９７（ベースピーク）。
（Ｒ）−Ｎ−（１−フェニルエチル）−Ｎ−（（４−トリフルオロメトキシ−３−（ピリジン−３−イル）フェニルメチル）アミン
Figure 2005527625
 工程１） ４−トリフルオロメトキシ−３−（ピリジン−３−イル）ベンズアルデヒド
Figure 2005527625
 ３−クロロ−４−トリフルオロメトキシベンズアルデヒド（３ｇ、１３．３ミリモル）と３−ピリジルボロン酸（１．９７ｇ、１６．０ミリモル）とを、ジオキサン（７０ｍＬ）と２ＭのＫ２ＣＯ３（２０ｍＬ）とに溶解した溶液を、窒素を用いて脱気し、その後にＰｄ（ＰＰｈ３）４（１．５ｇ、１．３３ミリモル）を加えた。混合物を窒素雰囲気下１００℃で４０時間攪拌し、次いで冷却し、セライト／シリカを用いて濾過し、濾液を減圧下で濃縮した。得られた粗生成物をカラムクロマトグラフィー（２／１ ヘプタン／酢酸エチル）で精製して、１．５１ｇの表題化合物を得た。
Ｃ１３Ｈ８Ｆ３ＮＯ２ 質量（計算値）：［２６７］；（実測値）［Ｍ＋Ｈ＋］＝２６８ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３：７．３−７．３５（１Ｈ，ｍ，アリール−Ｈ）；７．４−７．４５（１Ｈ，ｍ，アリール−Ｈ）；７．７−７．７５（１Ｈ，ｍ，アリール−Ｈ）；７．９−８（２Ｈ，ｎ，アリール−Ｈ）；８．６５（１Ｈ，ｂｓ，アリール−Ｈ）；８．７（１Ｈ，ｂｓ，アリール−Ｈ）。
工程２）（Ｒ）−Ｎ−（１−フェニルエチル）−Ｎ−（（４−トリフルオロメトキシ−３−（ピリジン−３−イル）フェニルメチル）アミン
一般方法Ｃに従って、４−トリフルオロメトキシ−３−（ピリジン−３−イル）ベンゼンカルボキサルデヒドと（Ｒ）−α−メチルベンジルアミンとから、表題化合物を製造した。
Ｃ２１Ｈ１９Ｐ３Ｎ２Ｏ 質量（計算値）：［３７２］；（実測値）：［Ｍ＋Ｈ＋］＝３７３ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）：１．３（３Ｈ，ｄ，Ｊ＝６Ｈｚ，ＮＣＨＣＨ３）；３．６（２Ｈ，ｓ，ＣＨ２Ｎ）；３．８（１Ｈ，ｑ，Ｊ＝６Ｈｚ；ＮＣＨＭｅ）；７．２０−７．４０（９Ｈ，ｍ，アリール−Ｈ）；７．７（１Ｈ，ｄｔ，Ｊ＝１及び８Ｈｚ，アリール−Ｈ）；８．５５（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝３Ｈｚ，アリール−Ｈ）；８．６５（１Ｈ，ｂｓ，アリール−Ｈ）。
（Ｒ）−Ｎ−（１−（３−メトキシフェニル）エチル）−Ｎ−（（４−トリフルオロメトキシ−３−（ピリジン−３−イル）フェニルメチル）アミン
Figure 2005527625
 一般方法Ｃに従って、４−トリフルオロメトキシ−３−（ピリジン−３−イル）ベンゼンカルボキサルデヒドと（Ｒ）−３−メトキシ−α−メチルベンジルアミンとから、表題化合物を製造した。
Ｃ２２Ｈ２１Ｐ３Ｎ２Ｏ２ 質量（計算値）：［４０２］；（実測値）：［Ｍ＋Ｈ＋］＝４０３ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）：１．３（３Ｈ，ｄ，Ｊ＝６Ｈｚ，ＮＣＨＣＨ３）；３．６（２Ｈ，ｍ，ＣＨ２Ｎ）；３．７−３．８（４Ｈ，ｍ，ＮＣＨＭｅ及びＣＨ３Ｏ）；６．７（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝１及び８Ｈｚ，アリール−Ｈ）；６．８−６．９（２Ｈ，ｍ，アリール−Ｈ）；７．２０−７．４０（５Ｈ，ｍ，アリール−Ｈ）；７．７（１Ｈ，ｄｔ，Ｊ＝１及び８Ｈｚ，アリール−Ｈ）；８．５５（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝３Ｈｚ，アリール−Ｈ）；８．６５（１Ｈ，ｂｓ，アリール−Ｈ）。
（Ｒ）−Ｎ−（１−（１−ナフチル）エチル）−Ｎ−（（４−トリフルオロメトキシ−３−（ピリジン−３−イル）フェニルメチル）アミン
Figure 2005527625
 一般方法Ｃに従って、４−トリフルオロメトキシ−３−（ピリジン−３−イル）ベンゼンカルボキサルデヒドと（Ｒ）−１−（１−ナフチル）エチルアミンとから、表題化合物を製造した。
Ｃ２５Ｈ２１Ｆ３Ｎ２Ｏ 質量（計算値）：［４２２］；（実測値）：［Ｍ＋Ｈ＋］＝４２３ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）：１．４５（３Ｈ，ｄ，Ｊ＝６Ｈｚ，ＮＣＨＣＨ３）；３．６５及び３．７５（２Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝１２ＨｚＣＨ２Ｎ）；４．６５（１Ｈ，ｑ，Ｊ＝６Ｈｚ；ＮＣＨＭｅ）；７．３０−７．４０（４Ｈ，ｍ，アリール−Ｈ）；７．４０−７．５（３Ｈ，ｍ，アリール−Ｈ）；７．６−７．７（３Ｈ，ｍ，アリール−Ｈ）；７．８−７．８５（１Ｈ，ｍ，アリール−Ｈ）；８．０５−８．１（１Ｈ，ｍ，アリール−Ｈ）；８．５５（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝３Ｈｚ，アリール−Ｈ）；８．６５（１Ｈ，ｂｓ，アリール−Ｈ）。
（Ｒ）−Ｎ−（１−フェニルエチル）−Ｎ−（（４−メトキシ−３−（ベンゾイミダゾール−２−イル）メチル）アミン
Figure 2005527625
 工程１） ４−メトキシ−３−（ベンゾイミダゾール−２−イル）ベンゼンカルボキサルデヒド
２−クロロベンゾイミダゾール（０．９５ｇ、６．２５ミリモル）を１，２−ジメトキシメタン（２５ｍＬ）に溶解して脱気した溶液に、Ｐｄ（Ｐｈ３）４（７２ｍｇ、０．０６２ミリモル）を加え、次いで２Ｍ Ｎａ２ＣＯ３（１５ｍＬ）と５−ホルミル−２−メトキシベンゼンボロン酸（１．３５ｇ、７．５ミリモル）とを加えた。この混合物を１１５℃で１６時間攪拌し、さらに触媒（２モル％）を加え、反応混合物をさらに４時間攪拌した。得られた混合物を冷却し、酢酸エチルで抽出した。有機層を減圧下で濃縮し、残留物をカラムクロマトグラフィー（１／１ ヘキサン／酢酸エチル）で精製して、０．２８５ｇの表題化合物を得た。
Ｃ１５Ｈ１２Ｎ２Ｏ２ 質量（計算値）：［２５２］；（実測値）［Ｍ＋Ｈ＋］＝２５３ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３：４．１（３Ｈ，ｓ，ＣＨ３Ｏ）；７．２（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８Ｈｚ，アリール−Ｈ）；７．３−７．３５（２Ｈ，ｍ，アリール−Ｈ）；７．５（１Ｈ，ｍ，アリール−Ｈ）；７．８（１Ｈ，ｍ，アリール−Ｈ）；８（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝２ 及び８Ｈｚ，アリール−Ｈ）；９（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１Ｈｚ，アリール−Ｈ）；１０（１Ｈ，ｓ，ＣＨＯ）；１０．４（１Ｈ，ｂｄ，ＮＨ）。
工程２）（Ｒ）−Ｎ−（１−フェニルエチル）−Ｎ−（（４−メトキシ−３−（ベンゾイミダゾール−２−イル）メチル）アミン
一般方法Ｃに従って、４−メトキシ−３−（ベンゾイミダゾール−２−イル）−ベンゼンカルボキサルデヒドと（Ｒ）−α−メチルベンジルアミンとから、表題化合物を製造した。
Ｃ２３Ｈ２３Ｎ３Ｏ 質量（計算値）：［３５７］；（実測値）：［Ｍ＋Ｈ＋］＝３５８，７１５ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）：１．３（３Ｈ，ｄ，Ｊ＝６Ｈｚ，ＮＣＨＣＨ３）；３．５５及び３．６５（２Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝１２Ｈｚ，ＣＨ２Ｎ）；３．７５（１Ｈ，ｑ，Ｊ＝６Ｈｚ；ＮＣＨＭｅ）；４．０（３Ｈ，ｓ，ＣＨ３Ｏ）；６．９５（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８Ｈｚ，アリール−Ｈ）；７．１５−７．２５（３Ｈ，ｍ，アリール−Ｈ）；７．２５−７．３５（５Ｈ，ｍ，アリール−Ｈ）；７．４５（１Ｈ，ｂｄ，アリール−Ｈ）；７．７５（１Ｈ，ｂｄ，アリール−Ｈ）；８．３（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１Ｈｚ，アリール−Ｈ）。
（Ｒ）−Ｎ−（１−（１−ナフチル）エチル）−Ｎ−（（４−メトキシ−３−（ベンゾイミダゾール−２−イル）メチル）アミン
Figure 2005527625
 一般方法Ｃに従って、４−メトキシ−３−（ベンゾイミダゾール−２−イル）ベンゼンカルボキサルデヒドと（Ｒ）−１−（１−ナフチル）エチルアミンとから、表題化合物を製造した。
Ｃ２７Ｈ２５Ｎ３Ｏ 質量（計算値）：［４０７］；（実測値）：［Ｍ＋Ｈ＋］＝４０８ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）：１．５（３Ｈ，ｄ，Ｊ＝６Ｈｚ，ＮＣＨＣＨ３）；３．７５及び３．８（２Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝１２Ｈｚ，ＣＨ２Ｎ）；４．１（３Ｈ，ｓ，ＣＨ３Ｏ）；４．７５（１Ｈ，ｑ，Ｊ＝６Ｈｚ；ＮＣＨＭｅ）；７．０（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８Ｈｚ，アリール−Ｈ）；７．２５−７．３（２Ｈ，ｍ，アリール−Ｈ）；７．４５−７．５５（４Ｈ，ｍ，アリール−Ｈ）；７．７５−７．９（４Ｈ，ｍ，アリール−Ｈ）；８．２（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８Ｈｚ，アリール−Ｈ）；８．５５（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１Ｈｚ，アリール−Ｈ）。
（Ｒ）−Ｎ−（１−フェニルエチル）−Ｎ−（（４−メトキシ−３−（１，４−ベンゾジオキサン−５−イル）メチル）アミン
Figure 2005527625
 工程１） ４−メトキシ−３−（１，４−ベンゾジオキサン−５−イル）ベンゼンカルボキサルデヒド
５−ホルミル−２−メトキシベンゼンボロン酸（１ｇ、５．６ミリモル）、３，４−エチレンジオキシブロモベンゾール（１ｇ、４．６５ミリモル）及びＫ２ＣＯ３（１．６ｇ、１１．６ミリモル）をエタノール（２０ｍＬ）及びトルエン（４０ｍＬ）に溶解した溶液を脱気し、その後にＰｄ（Ｐｈ３）４（５４ｍｇ、０．０４６ミリモル）を加えた。この混合物を２４時間還流し、次いで冷却し、ケイソウ土を通して濾過した。濾液を減圧下で濃縮し、酢酸エチルで抽出し、水洗し、有機層を硫酸ナトリウムで乾燥した。得られた粗生成物をカラムクロマトグラフィー（ヘプタン／酢酸エチル ７／３）で精製して、１ｇの表題化合物を得た。Ｃ１６Ｈ１４Ｏ４ 質量（計算値）：［２７０］；（実測値）：［Ｍ＋Ｈ＋］＝２７１，３１２
ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）：３．９５（３Ｈ，ｓ，ＣＨ３Ｏ）；４．３（４Ｈ，ｓ，ＯＣＨ２ＣＨ２Ｏ）；６．９−７．１５（４Ｈ，ｍ，アリール−Ｈ）；７．９−７．９５（２Ｈ，ｍ，アリール−Ｈ）；１０（１Ｈ，ｓ，ＣＨＯ）。
工程２）（Ｒ）−Ｎ−（１−フェニルエチル）−Ｎ−（（４−メトキシ−３−（１，４−ベンゾジオキサン−５−イル）メチル）アミン
一般方法Ｃに従って、４−メトキシ−３−（１，４−ベンゾジオキサン−５−イル）ベンゼンカルボキサルデヒドと（Ｒ）−α−メチルベンジルアミンとから、表題化合物を製造した。
Ｃ２４Ｈ２５ＮＯ３ 質量（計算値）：［３７５］；（実測値）：［Ｍ＋Ｈ＋］＝３７６，２５５ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）：１．３（３Ｈ，ｄ，Ｊ＝６Ｈｚ，ＮＣＨＣＨ３）；３．５５及び３．６５（２Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝１２Ｈｚ，ＣＨ２Ｎ）；３．７（３Ｈ，ｓ，ＣＨ３Ｏ）；３．７５（１Ｈ，ｑ，Ｊ＝６Ｈｚ；ＮＣＨＭｅ）；４．２（４Ｈ，ｓ，ＯＣＨ２ＣＨ２Ｏ）；６．８（２Ｈ，ｍ，アリール−Ｈ）；６．９５（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝１及び８Ｈｚ，アリール−Ｈ）；７．０５（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１Ｈｚ，アリール−Ｈ）；７．１５−７．３（３Ｈ，ｍ，アリール−Ｈ）；７．３５−７．４５（４Ｈ，ｍ，アリール−Ｈ）。
（Ｒ）−Ｎ−（１−（３−メトキシフェニル）エチル）−Ｎ−（（４−メトキシ−３−（１，４−ベンゾジオキサン−５−イル）メチル）アミン
Figure 2005527625
 一般方法Ｃに従って、４−メトキシ−３−（１，４−ベンゾジオキサン−５−イル）ベンゼンカルボキサルデヒドと（Ｒ）−３−メトキシ−α−メチルベンジルアミンとから、表題化合物を製造した。
Ｃ２５Ｈ２７ＮＯ４ 質量（計算値）：［４０５］；（実測値）：［Ｍ＋Ｈ＋］＝４０６，２５５ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）：１．３（３Ｈ，ｄ，Ｊ＝６Ｈｚ，ＮＣＨＣＨ３）；３．５５及び３．６５（２Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝１２Ｈｚ，ＣＨ２Ｎ）；３．７５（３Ｈ，ｓ，ＣＨ３Ｏ）；３．７７（３Ｈ，ｓ，ＣＨ３Ｏ）；３．７５（１Ｈ，ｍ；ＮＣＨＭｅ）；４．２（４Ｈ，ｓ，ＯＣＨ２ＣＨ２Ｏ）；６．７（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝１及び８Ｈｚ，アリール−Ｈ）；６．８−６．９（４Ｈ，ｍ，アリール−Ｈ）；７．０（１Ｈ，ｄｄ，ｄｄ，Ｊ＝１及び８Ｈｚ，アリール−Ｈ）；７．１（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１Ｈｚ，アリール−Ｈ）；７．２５−７．３（３Ｈ，ｍ，アリール−Ｈ）。
（Ｒ）−Ｎ−（１−（１−ナフチル）エチル）−Ｎ−（（４−メトキシ−３−（１，４−ベンゾジオキサン−５−イル）メチル）アミン
Figure 2005527625
 一般方法Ｃに従って、４−メトキシ−３−（１，４−ベンゾジオキサン−５−イル）ベンゼンカルボキサルデヒドと（Ｒ）−１−（１−ナフチル）エチルアミンとから、表題化合物を製造した。
Ｃ２８Ｈ２８ＮＯ３ 質量（計算値）：［４２５］；（実測値）：［Ｍ＋Ｈ＋］＝４２６，２５５。ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）：１．４５（３Ｈ，ｄ，Ｊ＝６Ｈｚ，ＮＣＨＣＨ３）；３．５５及び３．６５（２Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝１２Ｈｚ，ＣＨ２Ｎ）；３．７（３Ｈ，ｓ，ＣＨ３Ｏ）；４．２（４Ｈ，ｓ，ＯＣＨ２ＣＨ２Ｏ）；４．６５（１Ｈ，ｑ，Ｊ＝６Ｈｚ；ＮＣＨＭｅ）；６．８（２Ｈ，ｍ，アリール−Ｈ）；６．９（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝１及び８Ｈｚ，アリール−Ｈ）；７．０（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１Ｈｚ，アリール−Ｈ）；７．１−７．１５（２Ｈ，ｍ，アリール−Ｈ）；７．３５−７．４５（３Ｈ，ｍ，アリール−Ｈ）；７．７（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８Ｈｚ，アリール−Ｈ）；７．８（１Ｈ，ｍ，アリール−Ｈ）；８．０（１Ｈ，ｍ，アリール−Ｈ）。
（Ｒ）−Ｎ−（１−フェニルエチル）−Ｎ−（（４−メトキシ−３−（２−メチルベンゾオキサゾール−５−イル）メチル）アミン
Figure 2005527625
 工程１） ２−アミノ−４−ブロモフェノール：
４−ブロモ−２−ニトロフェノール（２ｇ、９．１７ミリモル）と塩化スズ（ＩＩ）（１０．３５ｇ、４５．９ミリモル）とを エタノール（２０ｍＬ）に溶解した溶液を、７０℃で２時間加熱し、次いで冷却し、氷上に注ぎ、ＮａＨＣＯ３で中和した。次いで、水性相を酢酸エチルで抽出し、硫酸ナトリウムで乾燥し、溶媒を減圧下で除去して１．６１ｇの表題化合物を得た。Ｃ６Ｈ６ＢｒＮＯ 質量（計算値）：［１８８］；（実測値）：［Ｍ＋Ｈ＋］＝１８８，１９０（Ｂｒ）ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ｄｍｓｏ−ｄ６）：４．８（２Ｈ，ｂｓ，ＮＨ２）；６．５（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝２及び８Ｈｚ，アリール−Ｈ）；６．６（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８Ｈｚ，アリール−Ｈ）；６．７５（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２Ｈｚ，アリール−Ｈ）；９．３（１Ｈ，ｂｓ，ＯＨ）。
工程２） ２−メチル−５−ブロモベンゾオキサゾール：
２−アミノ−４−ブロモフェノール（１ｇ、５．３２ミリモル）をオルト酢酸トリメチル（２０ｍＬ）に溶解した溶液を１．５時間還流した。次いで、反応混合物を冷却し、溶媒を減圧下で除去して１．１ｇの表題化合物を得た。
Ｃ８Ｈ６ＢｒＮＯ
質量（計算値）：［２１２］；（実測値）：［Ｍ＋Ｈ＋］＝２１２，２１４（Ｂｒ）。
ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ｄｍｓｏ−ｄ６）：２．５５（３Ｈ，ｓ，ＣＨ３）；７．３（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８Ｈｚ，アリール−Ｈ）；７．３５（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝１及び８Ｈｚ，アリール−Ｈ）；７．７５（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２Ｈｚ，アリール−Ｈ）。
工程３） ４−メトキシ−３−（２−メチルベンゾオキサゾール−５−イル）ベンゼンカルボキサルデヒド：
５−ホルミル−２−メトキシベンゼンボロン酸（１ｇ、５．６ミリモル）、２−メチル−５−ブロモベンゾオキサゾール（１ｇ、４．７２ミリモル）及びＫ２ＣＯ３（１．６３ｇ、１１．８ミリモル）をエタノール（２０ｍＬ）及びトルエン（４０ｍＬ）に溶解した溶液を脱気し、その後にＰｄ（Ｐｈ３）４（５５ｍｇ、０．０４７ミリモル）を加えた。この混合物を２０時間還流し、次いで冷却し、ケイソウ土を通して濾過した。濾液を減圧濃縮し、酢酸エチルで抽出し、水洗し、有機層を硫酸ナトリウムで乾燥した。得られた粗生成物をカラムクロマトグラフィー（ヘプタン／酢酸エチル ７／３から６／４）で精製して、１．１３ｇの表題化合物を得た。
Ｃ１６Ｈ１３ＮＯ４
質量（計算値）：［２６７］；（実測値）：［Ｍ＋Ｈ＋］：２６８。
ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）：２．６（３Ｈ，ｓ，ＣＨ３）；３．８５（３Ｈ，ｓ，ＣＨ３Ｏ）；７．０５（１Ｈ，ｄ，，Ｊ＝８Ｈｚ，アリール−Ｈ）；７．３５（１Ｈ，ｄ，，Ｊ＝８Ｈｚ，アリール−Ｈ）；７．４５（１Ｈ，ｄ，，Ｊ＝８Ｈｚ，アリール−Ｈ）；７．７５（１Ｈ，ｓ，アリール−Ｈ）；７．８−７．８５（２Ｈ，ｍ，アリール−Ｈ）；９．９（１Ｈ，ｓ，ＣＨＯ）。
工程４）（Ｒ）−Ｎ−（１−フェニルエチル）−Ｎ−（（４−メトキシ−３−（２−メチルベンゾオキサゾール−５−イル）メチル）アミン
一般方法Ｃに従って、４−メトキシ−３−（ベンゾイミダゾール−２−イル）ベンゼンカルボキサルデヒドと（Ｒ）−α−メチルベンジルアミンとから、表題化合物を製造した。
Ｃ２４Ｈ２４Ｎ２Ｏ２
質量（計算値）：［３７２］；（実測値）：［Ｍ＋Ｈ＋］＝３７３。
ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）：１．３（３Ｈ，ｄ，Ｊ＝６Ｈｚ，ＮＣＨＣＨ３）；２．６（３Ｈ，ｓ，ＣＨ３）；３．５５及び３．６（２Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝１２Ｈｚ，ＣＨ２Ｎ）；３．７（３Ｈ，ｓ，ＣＨ３Ｏ）；３．７５（１Ｈ，ｑ，Ｊ＝６Ｈｚ；ＮＣＨＭｅ）；６．８（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８Ｈｚ，アリール−Ｈ）；７．２−７．３（３Ｈ，ｍ，アリール−Ｈ）；７．３−７．３５（４Ｈ，ｍ，アリール−Ｈ）；７．４（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝１及び８Ｈｚ，アリール−Ｈ）；７．４５（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８Ｈｚ，アリール−Ｈ）；７．７（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１Ｈｚ，アリール−Ｈ）。
（Ｒ）−Ｎ−（１−（３−メトキシフェニル）エチル）−Ｎ−（（４−メトキシ−３−（２−メチルベンゾオキサゾール−５−イル）メチル）アミン
Figure 2005527625
 一般方法Ｃに従って、４−メトキシ−３−（２−メチルベンゾオキサゾール−５−イル）ベンゼンカルボキサルデヒドと（Ｒ）−３−メトキシ−α−メチルベンジルアミンとから、表題化合物を製造した。
Ｃ２５Ｈ２６Ｎ２Ｏ３
質量（計算値）：［４０２］；（実測値）：［Ｍ＋Ｈ＋］＝４０３。
ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）：１．３（３Ｈ，ｂｄ，Ｊ＝６Ｈｚ，ＮＣＨＣＨ３）；２．６（３Ｈ，ｓ，ＣＨ３）；３．５５及び３．６（２Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝１２Ｈｚ，ＣＨ２Ｎ）；３．７（３Ｈ，ｓ，ＣＨ３Ｏ）；３．７２（３Ｈ，ｓ，ＣＨ３Ｏ）；３．７５（１Ｈ，ｑ，Ｊ＝６Ｈｚ；ＮＣＨＭｅ）；６．７５（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝１及び８Ｈｚ，アリール−Ｈ）；６．８−６．９（３Ｈ，ｍ，アリール−Ｈ）；７．２−７．３（３Ｈ，ｍ，アリール−Ｈ）；７．４（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝１及び８Ｈｚ，アリール−Ｈ）；７．４５（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８Ｈｚ，アリール−Ｈ）；７．７（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１Ｈｚ，アリール−Ｈ）。
（Ｒ）−Ｎ−（１−（１−ナフチルエチル）−Ｎ−（（４−メトキシ−３−（２−メチルベンゾオキサゾール−５−イル）メチル）アミン
Figure 2005527625
 一般方法Ｃに従って、４−メトキシ−３−（２−メチルベンゾオキサゾール−５−イル）ベンゼンカルボキサルデヒドと（Ｒ）−１−（１−ナフチル）エチルアミンとから、表題化合物を製造した。
Ｃ２８Ｈ２６Ｎ２Ｏ２
質量（計算値）：［４２２］；（実測値）：［Ｍ＋Ｈ＋］＝４２３。
ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）：１．４５（３Ｈ，ｄ，Ｊ＝６Ｈｚ，ＮＣＨＣＨ３）；２．６（３Ｈ，ｓ，ＣＨ３）；３．６及び３．６５（２Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝１２Ｈｚ，ＣＨ２Ｎ）；３．７（３Ｈ，ｓ，ＣＨ３Ｏ）；４．６（１Ｈ，ｑ，Ｊ＝６Ｈｚ；ＮＣＨＭｅ）；６．８（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８Ｈｚ，アリール−Ｈ）；７．２−７．３（３Ｈ，ｍ，アリール−Ｈ）；７．３５（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝１及び８Ｈｚ，アリール−Ｈ）；７．４−７．５（３Ｈ，ｍ，アリール−Ｈ）；７．７−７．７５（３Ｈ，ｍ，アリール−Ｈ）；７．８−７．８５（１Ｈ，ｍ，アリール−Ｈ）；８．０５−８．１（１Ｈ，ｍ，アリール−Ｈ）。
（Ｒ）−Ｎ−（１−フェニルエチル）−Ｎ−（（４−メトキシ−３−（ベンゾオキサゾール−５−イル）メチル）アミン
Figure 2005527625
 工程１） ５−ブロモベンゾオキサゾール：
２−アミノ−４−ブロモフェノール（２ｇ、１０．６ミリモル）をオルトギ酸トリメチル（４０ｍＬ）に溶解した溶液を１．５時間還流した。次いで、反応混合物を冷却し、溶媒を減圧下で除去して、粗生成物を得、これをシリカの充填物に通してヘキサン／酢酸エチル（３／２）で洗浄して製１．１ｇの表題化合物を得た。Ｃ７Ｈ４ＢｒＮＯ 質量（計算値）：［１９８］；（実測値）：［Ｍ＋Ｈ＋］＝１９８，２００（Ｂｒ）ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）：７．２５−７．３（２Ｈ，ｍ，アリール−Ｈ）；７．８（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１，アリール−Ｈ）；８．０（１Ｈ，ｓ，アリール−Ｈ）。
工程２） ４−メトキシ−３−（ベンゾオキサゾール−５−イル）ベンゼンカルボキサルデヒド：
５−ホルミル−２−メトキシベンゼンボロン酸（１ｇ、５．６ミリモル）、２−メチル−５−ブロモベンゾオキサゾール（１ｇ、４．７２ミリモル）及びＫ２ＣＯ３（１．６３ｇ、１１．８ミリモル）をエタノール（２０ｍＬ）及びトルエン（４０ｍＬ）に溶解した溶液を脱気し、その後にＰｄ（Ｐｈ３）４（５５ｍｇ、０．０４７ミリモル）を加えた。この混合物を２０時間還流し、次いで冷却し、ケイソウ土を通して濾過した。濾液を減圧濃縮し、酢酸エチルで抽出し、水洗し、有機層を硫酸ナトリウムで乾燥した。得られた粗生成物をカラムクロマトグラフィー（ヘプタン／酢酸エチル ７／３から６／４）で精製して、１．１３ｇの表題化合物を得た。
Ｃ１５Ｈ１１ＮＯ３
質量（計算値）：［２５３］；（実測値）：［Ｍ＋Ｈ＋］：２５４，２９５。
ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）：２．６（３Ｈ，ｓ，ＣＨ３）；３．９５（３Ｈ，ｓ，ＣＨ３Ｏ）；７．１５（１Ｈ，ｄ，，Ｊ＝８Ｈｚ，アリール−Ｈ）；７．５５（１Ｈ，ｄ，，Ｊ＝８Ｈｚ，アリール−Ｈ）；７．６５（１Ｈ，ｄ，，Ｊ＝８Ｈｚ，アリール−Ｈ）；７．８５−７．９５（２Ｈ，アリール−Ｈ）；８（１Ｈ，ｓ，アリール−Ｈ）；８．１５（１Ｈ，ｓ，アリール−Ｈ）；１０．０（１Ｈ，ｓ，ＣＨＯ）。
工程３）（Ｒ）−Ｎ−（１−フェニルエチル）−Ｎ−（（４−メトキシ−３−（ベンゾオキサゾール−５−イル）メチル）アミン：
一般方法Ｃに従って、４−メトキシ−３−（ベンゾオキサゾール−５−イル）ベンゼンカルボキサルデヒドと（Ｒ）−α−メチルベンジルアミンとから、表題化合物を製造した。
Ｃ２３Ｈ２２Ｎ２Ｏ２
質量（計算値）：［３５８］；（実測値）：［Ｍ＋Ｈ＋］＝３５９，８３１。
ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）：１．３（３Ｈ，ｄ，Ｊ＝６Ｈｚ，ＮＣＨＣＨ３）；２．６（３Ｈ，ｓ，ＣＨ３）；３．５及び３．５５（２Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝１２Ｈｚ，ＣＨ２Ｎ）；３．７（３Ｈ，ｓ，ＣＨ３Ｏ）；３．７５（１Ｈ，ｑ，Ｊ＝６Ｈｚ；ＮＣＨＭｅ）；６．８５（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８Ｈｚ，アリール−Ｈ）；７．１−７．２（３Ｈ，ｍ，アリール−Ｈ）；７．２−７．３（４Ｈ，ｍ，アリール−Ｈ）；７．４５（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝１及び８Ｈｚ，アリール−Ｈ）；７．５（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８Ｈｚ，アリール−Ｈ）；７．８（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１Ｈｚ，アリール−Ｈ）；８（１Ｈ，ｓ，アリール−Ｈ）。
（Ｒ）−Ｎ−（１−（１−（３−メトキシフェニル）エチル）−Ｎ−（（４−メトキシ−３−（ベンゾオキサゾール−５−イル）メチル）アミン
Figure 2005527625
 一般方法Ｃに従って、４−メトキシ−３−（ベンゾオキサゾール−５−イル）ベンゼン−カルボキサルデヒドと（Ｒ）−３−メトキシ−α−メチルベンジルアミンとから、表題化合物を製造した。
Ｃ２４Ｈ２４Ｎ２Ｏ３
質量（計算値）：［３８８］；（実測値）：［Ｍ＋Ｈ＋］＝３８９，８９１。
ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）：１．３（３Ｈ，ｄ，Ｊ＝６Ｈｚ，ＮＣＨＣＨ３）；２．６（３Ｈ，ｓ，ＣＨ３）；３．５及び３．５５（２Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝１２Ｈｚ，ＣＨ２Ｎ）；３．７−３．８（４Ｈ，ｍ，ＣＨ３Ｏ及びＮＣＨＭｅ）；６．７（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝２及び８Ｈｚ，アリール−Ｈ）；６．８−６．９（３Ｈ，ｍ，アリール−Ｈ）；７．１５−７．２５（３Ｈ，ｍ，アリール−Ｈ）；７．４５（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝１及び８Ｈｚ，アリール−Ｈ）；７．５（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８Ｈｚ，アリール−Ｈ）；７．８５（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１Ｈｚ，アリール−Ｈ）；８（１Ｈ，ｓ，アリール−Ｈ）。
（Ｒ）−Ｎ−１−（１−ナフチル）エチル）−Ｎ−（（４−メトキシ−３−（ベンゾオキサゾール−５−イル）メチル）アミン
Figure 2005527625
 一般方法Ｃに従って、４−メトキシ−３−（ベンゾオキサゾール−５−イル）ベンゼンカルボキサルデヒドと（Ｒ）−１−（１−ナフチル）エチルアミンとから、表題化合物を製造した。
Ｃ２７Ｈ２４Ｎ２Ｏ２
質量（計算値）：［４０８］；（実測値）：［Ｍ＋Ｈ＋］＝４０９，９３１。
ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）：１．４５（３Ｈ，ｄ，Ｊ＝６Ｈｚ，ＮＣＨＣＨ３）；３．６及び３．６５（２Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝１２Ｈｚ，ＣＨ２Ｎ）；３．７（３Ｈ，ｓ，ＣＨ３Ｏ）；４．６５（１Ｈ，ｑ，Ｊ＝６Ｈｚ；ＮＣＨＭｅ）；６．８５（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８Ｈｚ，アリール−Ｈ）；７．２−７．３（２Ｈ，ｍ，アリール−Ｈ）；７．４−７．５（４Ｈ，ｍ，アリール−Ｈ）；７．５（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝６Ｈｚ，アリール−Ｈ）；７．７−７．７５（２Ｈ，ｍ，アリール−Ｈ）；７．７５−７．８（１Ｈ，ｍ，アリール−Ｈ）；７．８５（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１Ｈｚ，アリール−Ｈ）；８（１Ｈ，ｓ，アリール−Ｈ）；８．０５−８．１（１Ｈ，ｍ，アリール−Ｈ）。
（Ｒ）−Ｎ−（１−フェニルエチル）−Ｎ−（（４−クロロ−３−（４’−メトキシフェニル）フェニルメチル）アミン
Figure 2005527625
 工程１） ３−ブロモ−４−クロロベンジルアルコール：
３−ブロモ−４−クロロ安息香酸（３．５３ｇ、１５ミリモル）の溶液を無水ＴＨＦ（２０ｍＬ）に溶解し、０℃に冷却し、その後にボラン（１Ｍ ＴＨＦ溶液、２０ｍＬ、２０ミリモル）を加えた。次いで、得られた溶液を６５℃で１２時間加熱し、０℃に冷却し、メタノールを滴加して過剰のボランを分解した（ｑｕｅｎｃｈ）。溶媒を減圧下で蒸発させ、残留物を酢酸エチルに再度溶解し、飽和ＮＨ４Ｃｌで洗浄し、次いで食塩水で洗浄し、硫酸ナトリウムで乾燥した。溶媒を減圧下で除去して３．２３ｇの表題化合物を得た。
Ｃ７Ｈ６ＢｒＣｌＯ
質量（計算値）：［２２１］，ＭＨ＋ 検出されず。
ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）：４．６（２Ｈ，ｓ，ＣＨ２ＯＨ）；７．１５（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝１及び８Ｈｚ，アリール−Ｈ）；７．３５（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８Ｈｚ，アリール−Ｈ）；７．５５（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１Ｈｚ，アリール−Ｈ）。
工程２） ３−ブロモ−４−クロロベンズアルデヒド：
３−ブロモ−４−クロロベンジルアルコール（３．２４ｇ、１４．６ミリモル）をアセトン（１００ｍＬ）に溶解した溶液をＭｎＯ２（１６．２ｇ、７３ミリモル）で処理し、得られた混合物を３日間攪拌し、次いでケイソウ土を用いて濾過した。濾液を減圧下で濃縮して２．０ｇの表題化合物を得た。
Ｃ７Ｈ４ＢｒＣｌＯ
質量（計算値）：［２１９］，ＭＨ＋ 検出されず。
ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）：７．５５（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８Ｈｚ，アリール−Ｈ）；７．７（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝１及び８Ｈｚ，アリール−Ｈ）；８．０５（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１Ｈｚ，アリール−Ｈ）；９．８５（１Ｈ，ｓ，ＣＨＯ）。
工程３） ４−クロロ−３−（４−メトキシフェニル）ベンゼンカルボキサルデヒド：
４−メトキシベンゼンボロン酸（１．５１ｇ、１０ミリモル）、３−ブロモ−４−クロロベンズアルデヒド（２ｇ、９．１３ミリモル）及び炭酸カリウム（３．１３ｇ、２２．８ミリモル）をトルエン／エタノール（２／１）（６０ｍＬ）に溶解して脱気した溶液に、Ｐｄ（ＰＰｈ３）４（１３０ｍｇ、１モル％）を加え、得られた混合物を５分間脱気した。次いで、混合物を２日間還流した。得られた混合物を酢酸エチルと水の間で分配し、抽出した。得られた有機溶媒層を硫酸ナトリウムで乾燥し、減圧下で除去し、残留物をカラムクロマトグラフィー（ヘプタン／酢酸エチル １９／１）で精製して、１．４１ｇの生成物を得た。
Ｃ１４Ｈ１１ＣｌＯ２
質量（計算値）：［２４６］；ＭＨ＋ 検出されず。
ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）：３．８（３Ｈ，ｓ，ＭｅＯ）；６．９（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８Ｈｚ，アリール−Ｈ）；７．３５（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８Ｈｚ，アリール−Ｈ）；７．５５（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８Ｈｚ，アリール−Ｈ）；７．７（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝２及び８Ｈｚ，アリール−Ｈ）；７．７５（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２Ｈｚ，アリール−Ｈ）；９．９（１Ｈ，ｓ，ＣＨＯ）。
工程４）（Ｒ）−Ｎ−（１−フェニルエチル）−Ｎ−（（４−クロロ−３−（４’−メトキシフェニル）フェニルメチル）アミン：
一般方法Ｃに従って、４−クロロ−３−（４−メトキシフェニル）ベンゼンカルボキサルデヒドと（Ｒ）−α−メチルベンジルアミンとから、表題化合物を製造した。
Ｃ２２Ｈ２２ＣｌＮＯ
質量（計算値）：［３５１］；（実測値）：［Ｍ＋Ｈ＋］＝３５２，３５４（Ｃｌ）。
ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）：１．１５（３Ｈ，ｄ，Ｊ＝６Ｈｚ，ＮＣＨＣＨ３）；３．４及び３．４５（２Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝１２Ｈｚ，ＣＨ２Ｎ）；３．５５（１Ｈ，ｍ，ＮＣＨＭｅ）；３．６（３Ｈ，ｓ，ＭｅＯ）；６．８（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８Ｈｚ，アリール−Ｈ）；７（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝１及び８Ｈｚ，アリール−Ｈ）；７．０５−７．１（２Ｈ，ｍ，アリール−Ｈ）；７．１５−７．２５（７Ｈ，ｍ，アリール−Ｈ）。
（Ｒ）−Ｎ−（１−（３−メトキシフェニル）エチル）−Ｎ−（（４−クロロ−３−
（４’−メトキシフェニル）フェニルメチル）アミン
Figure 2005527625
 一般方法Ｃに従って、４−クロロ−３−（４−メトキシフェニル）ベンゼンカルボキサルデヒドと（Ｒ）−３−メトキシ−α−メチルベンジルアミンとから、表題化合物を製造した。
Ｃ２３Ｈ２３ＣｌＮＯ２
質量（計算値）：［３８１］；（実測値）：［Ｍ＋Ｈ＋］＝３８２，３８４（Ｃｌ）。
ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）：１．３（３Ｈ，ｄ，Ｊ＝６Ｈｚ，ＮＣＨＣＨ３）；３．５５及び３．６（２Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝１２Ｈｚ，ＣＨ２Ｎ）；３．７−３．７５（４Ｈ，ｍ，ＮＣＨＭｅ及びＭｅＯ）；３．８（３Ｈ，ｓ，ＭｅＯ）；６．７５（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝２及び８Ｈｚ，アリール−Ｈ）；７．８５（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１Ｈｚ，アリール−Ｈ）；７．９（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８Ｈｚ，アリール−Ｈ）；７．１５（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝１及び８Ｈｚ，アリール−Ｈ）；７．１５−７．２５（２Ｈ，ｍ，アリール−Ｈ）；７．３−７．４（３Ｈ，ｍ，アリール−Ｈ）。
（Ｒ）−Ｎ−（１−（１−ナフチル）エチル）−Ｎ−（（４−クロロ−３−（４’−メトキシフェニル）フェニルメチル）アミン
Figure 2005527625
 一般方法Ｃに従って、４−クロロ−３−（４−メトキシフェニル）ベンゼンカルボキサルデヒドと（Ｒ）−１−（１−ナフチル）エチルアミンとから、表題化合物を製造した。
Ｃ２６Ｈ２４ＣｌＮＯ
質量（計算値）：［４０１］；（実測値）：［Ｍ＋Ｈ＋］＝４０２，４０４（Ｃｌ）。
ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）：１．４５（３Ｈ，ｄ，Ｊ＝６Ｈｚ，ＮＣＨＣＨ３）；３．６及び３．６５（２Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝１２Ｈｚ，ＣＨ２Ｎ）；３．７５（３Ｈ，ｓ，ＭｅＯ）；４．６（１Ｈ，ｍ，ＮＣＨＭｅ）；６．８５（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８Ｈｚ，アリール−Ｈ）；７．１（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝１及び８Ｈｚ，アリール−Ｈ）；７．２（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１Ｈｚ，アリール−Ｈ）；７．３−７．３５（３Ｈ，ｍ，アリール−Ｈ）；７．４−７．４５（３Ｈ，ｍ，アリール−Ｈ）；７．６５−７．７（２Ｈ，ｍ，アリール−Ｈ）；７．８−７．８５（１Ｈ，ｍ，アリール−Ｈ）；８．０５−８．１（１Ｈ，ｍ，アリール−Ｈ）。
（Ｒ）−Ｎ−（１−フェニルエチル）−Ｎ−（（４−プロパルギルオキシ−３−（４’−メトキシフェニル）フェニルメチル）アミン
Figure 2005527625
 工程１） ４−ベンジルオキシ−３−ブロモ安息香酸ベンジル：
５００ｍＬ丸底フラスコにＤＭＦ（２５０ｍＬ）、３−ブロモ−４−ヒドロキシ安息香酸（８．６８ｇ、４０ミリモル）、炭酸カリウム（２２．０６ｇ、１６０ミリモル）、ヨウ化カリウム（５０ｍｇ）及び臭化ベンジル（９．２６ｍＬ、７８ミリモル）を仕込んだ。この混合物を７５℃で３日間加熱し、次いで冷却し、溶媒を減圧下で除去し、残留物を酢酸エチルに再度溶解し、水性炭酸カリウムで洗浄し、次いで食塩水で洗浄した。有機層を硫酸ナトリウムで乾燥し、次いで減圧下で除去して灰白色固体を得、これをカラムクロマトグラフィー（ＤＣＭ／ヘキサン １／１で溶出）で精製して、１２．１ｇの表題化合物を得た。
Ｃ２１Ｈ１７ＢｒＯ３
質量（計算値）：［３９７］；実測値３９７，３９９（Ｂｒ）。
ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）：５．１５（２Ｈ，ｓ，ＯＣＨ２Ｐｈ）；５．２５（２Ｈ，ｓ，ＯＣＨ２Ｐｈ）；６．８５（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８Ｈｚ，アリール−Ｈ）；７．３−７．５（１０Ｈ，ｍ，アリール−Ｈ）；７．９（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝１及び８Ｈｚ，アリール−Ｈ）；８．２（１Ｈ，ｄ，７＝１Ｈｚ，アリール−Ｈ）。
工程２） ４−ベンジルオキシ−３−（４−メトキシフェニル）安息香酸ベンジル：
４−メトキシベンゼンボロン酸（５．０ｇ、３２．９ミリモル）、４−ベンジルオキシ−３−ブロモ安息香酸ベンジル（１２．１ｇ、３０．５ミリモル）及び炭酸カリウム（１０．４ｇ、７６．２ミリモル）をトルエン／エタノール（２／１）（１４０ｍＬ）に溶解して脱気した溶液に、Ｐｄ（ＰＰｈ３）４（４００ｍｇ、１モル％）を加え、この混合物をさらに５分間脱気した。次いで、該混合物を１２時間還流した。得られた混合物を酢酸エチルと水の間で分配し、抽出した。有機溶媒層を硫酸ナトリウムで乾燥し、溶媒を減圧下で除去し、残留物をカラムクロマトグラフィー（９／１ ＤＣＭ／ヘキサン）で精製して、純粋な表題化合物０．７３ｇ、表題化合物と対応エチルエステルが４：６の混合物９．７４ｇ、及びエチルエステル誘導体０．７１ｇを得た。
Ｃ２８Ｈ２４Ｏ４
ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）：Ｃ２８Ｈ２４Ｏ４
エチルエステル：ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）：１．３（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝６Ｈｚ，ＯＣＨ２ＣＨ３）；３．７５（３Ｈ，ｓ，ＣＨ３Ｏ）；４．３（２Ｈ，ｑ，Ｊ＝６Ｈｚ，ＯＣＨ２ＣＨ３）；５．１（２Ｈ，ｓ，ＯＣＨ２Ｐｈ）；６．９５（２Ｈ，ｍ，アリール−Ｈ）；７．２−７．３（２Ｈ，ｍ，アリール−Ｈ）；７．４５（２Ｈ，ｍ，アリール−Ｈ）；７．８５（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝１及び８Ｈｚ，アリール−Ｈ）。
ベジルエステル：ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）：３．７５（３Ｈ，ｓ，ＣＨ３Ｏ）；４．６５（２Ｈ，ｓ，ＯＣＨ２Ｐｈ）；５．１（２Ｈ，ｓ，ＯＣＨ２Ｐｈ）；７（２Ｈ，ｍ，アリール−Ｈ）；７．２−７．３（２Ｈ，ｍ，アリール−Ｈ）；７．４５（２Ｈ，ｍ，アリール−Ｈ）；８．０５（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝１及び８Ｈｚ，アリール−Ｈ）。
工程３） ４−ヒドロキシ−３−（４−メトキシフェニル）安息香酸エチル及び４−ヒドロキシ−３−（４−メトキシフェニル）安息香酸：
４−ベンジルオキシ−３−（４−メトキシフェニル）安息香酸のベンジルエステルとエチルエステルとの混合物（９．７４ｇ、約２２．９ミリモル）を、ＴＨＦ／エタノール（１００ｍＬ）中で常圧下に６０時間水素化し、次いで触媒を濾過して除去し、溶媒を減圧下で蒸発させて、表題化合物の混合物６．６２ｇを得た。
Ｃ１２Ｈ１４Ｏ４
質量（計算値）：［２４４］；実測値：２４５。
ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）：３．８（３Ｈ，ｓ，ＣＨ３Ｏ）；５．８（１Ｈ，ｂｓ，ＯＨ）；６．９５（３Ｈ，ｍ，アリール−Ｈ）；７．３５（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８Ｈｚ，アリール−Ｈ）；７．９−８（２Ｈ，ｍ，アリール−Ｈ）。
Ｃ１６Ｈ１６Ｏ４
質量（計算値）：［２７２］；実測値：２７３。
ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）：１．３（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝６Ｈｚ，ＣＨ３ＣＨ２Ｏ）；３．８（３Ｈ，ｓ，ＣＨ３Ｏ）；４．３（２Ｈ，ｑ，Ｊ＝６Ｈｚ，ＣＨ３ＣＨ２Ｏ）；５．７５（１Ｈ，ｓ，ＯＨ）；６．９−７（３Ｈ，ｍ，アリール−Ｈ）；７．３５（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８Ｈｚ，アリール−Ｈ）；７．９−７．９５（２Ｈ，ｍ，アリール−Ｈ）。
工程４） ４−ヒドロキシ−３−（４−メトキシフェニル）ベンジルアルコール：
４−ヒドロキシ−３−（４−メトキシフェニル）安息香酸エチルと４−ヒドロキシ−３−（４−メトキシフェニル）安息香酸（５．３ｇ、１９．４７ミリモル）とを無水ＴＨＦ（１００ｍＬ）に溶解した溶液を０℃に冷却し、次いでＬｉＡｌＨ４（２．９５ｇ、７７．８ミリモル）で処理した；次いで、得られた混合物を６５℃で１時間加熱し、次いで冷却し、水性ＮａＯＨ（５％、１９．４ｍＬ）を滴加した。生成した沈殿を濾過し、濾液を減圧下で濃縮して、５．５４ｇの粗生成物を得た。
Ｃ１４Ｈ１４Ｏ３
質量（計算値）：［２３０］；実測値：２１３［ＭＨ＋−ＯＨ］。
ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）：３．８（３Ｈ，ｓ，ＣＨ３Ｏ）；４．５５（２Ｈ，ｓ，ＣＨ２）；６．９（１Ｈ，ｄ，，Ｊ＝８Ｈｚ，アリール−Ｈ）；６．９−７（２Ｈ，ｍ，アリール−Ｈ）；７．２５−７．３５（２Ｈ，ｍ，アリール−Ｈ）；７．４−７．４５（２Ｈ，ｍ，アリール−Ｈ）。
工程５） ４−ヒドロキシ−３−（４−メトキシフェニル）ベンズアルデヒド：
４−ヒドロキシ−３−（４−メトキシフェニル）ベンジルアルコール（５．５４ｇ、２４ミリモル）をアセトン（２５０ｍＬ）に溶解した溶液をＭｎＯ２で処理し、混合物を３日間攪拌した。固形物をケイソウ土を用いて濾過し、濾液を減圧下で濃縮して、マンガン塩を不純物として有する５．９６ｇの表題化合物を緑色油状物として得た。
Ｃ１４Ｈ１２Ｏ３
質量（計算値）：［２２８］；実測値：２２９。
工程６） ４−プロパルギルオキシ−３−（４−メトキシフェニル）ベンズアルデヒド：
４−ヒドロキシ−３−（４−メトキシフェニル）ベンズアルデヒド（１．１４ｇ、５ミリモル）をＤＭＦ（１０ｍＬ）に溶解した溶液を、炭酸カリウム（２．４８ｇ、１８ミリモル）、ヨウ化カリウム（１０ｍｇ）及び臭化プロパルギル（０．６７ｍＬ、６ミリモル）で処理した。混合物を８０℃で３日間加熱し、次いで冷却し、溶媒を減圧下で除去した。残留物を酢酸エチルに再溶解し、水洗し、次いで食塩水で洗浄した。有機層を硫酸ナトリウムで乾燥し、次いで溶媒を減圧下で除去し、残留物をカラムクロマトグラフィー（３／１ ヘキサン／酢酸エチル）で精製して、０．０７８ｇの表題化合物を得た。
Ｃ１７Ｈ１４Ｏ３
質量（計算値）：［２６６］；実測値：２６７。
ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）：２．４５（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝１Ｈｚ，Ｃ＃ＣＨ）；３．７５（３Ｈ，ｓ，ＣＨ３Ｏ）；４．７（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝１Ｈｚ，Ｃ＃ＣＣＨ２Ｏ）；６．８５（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８Ｈｚ，アリール−Ｈ）；７．１５（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８Ｈｚ，アリール−Ｈ）；７．４（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８Ｈｚ，アリール−Ｈ）；７．７５−７．８５（２Ｈ，ｍ，アリール−Ｈ）。
工程７）（Ｒ）−Ｎ−（１−フェニルエチル）−Ｎ−（（４−プロパルギルオキシ−３−（４’−メトキシフェニル）フェニルメチル）アミン：
一般方法Ｃに従って、４−プロパルギルオキシ−３−（４−メトキシフェニル）ベンズアルデヒドと（Ｒ）−α−メチルベンジルアミンとから、標題化合物を製造した。
Ｃ２５Ｈ２５ＮＯ２
質量（計算値）：［３７１］；（実測値）：［Ｍ＋Ｈ＋］＝３７２。
ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）：１．３（３Ｈ，ｄ，Ｊ＝６Ｈｚ，ＮＣＨＣＨ３）；２．３（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝１Ｈｚ，Ｃ＃ＣＨ）；３．５及び３．５５（２Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝１２Ｈｚ，ＣＨ２Ｎ）；３．７５−３．８（４Ｈ，ｍ，ＮＣＨＭｅ及びＭｅＯ）；４．５５（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝１Ｈｚ，Ｃ＃ＣＣＨ２Ｏ）；６．８５（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８Ｈｚ，アリール−Ｈ）；７（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８Ｈｚ，アリール−Ｈ）；７．１−７．２（３Ｈ，ｍ，アリール−Ｈ）；７．２５−７．３５（４Ｈ，ｍ，アリール−Ｈ）；７．４（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８Ｈｚ，アリール−Ｈ）。
（Ｒ）−Ｎ−（１−フェニルエチル）−Ｎ−（（４−エトキシ−３−（４’−メトキシフェニル）フェニルメチル）アミン
Figure 2005527625
 工程１） ４−エトキシ−３−（４−メトキシフェニル）ベンズアルデヒド：
４−ヒドロキシ−３−（４−メトキシフェニル）ベンズアルデヒド（０．５ｇ、２．１９ミリモル）をＤＭＦ（５ｍＬ）に溶解した溶液を、炭酸カリウム（０．９ｇ、６．５７ミリモル）、ヨウ化カリウム（１０ｍｇ）及びヨウ化エチル（０．２１ｍＬ、０２．６３ミリモル）で処理した。得られた混合物を８０℃で３日間加熱し、次いで冷却し、溶媒を減圧下で除去した。残留物を酢酸エチルに再溶解し、水洗し、次いで食塩水で洗浄した。有機層を硫酸ナトリウムで乾燥し、次いで溶媒を減圧下で除去し、残留物をカラムクロマトグラフィー（３／１ ヘキサン／酢酸エチル）で精製して、０．０４３ｇの表題化合物を得た。
Ｃ１６Ｈ１６Ｏ３
質量（計算値）：［２５６］；実測値：２５７。
ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）：１．３（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝６Ｈｚ，ＣＨ３ＣＨ２Ｏ）；３．７５（３Ｈ，ｓ，ＣＨ３Ｏ）；４．１（２Ｈ，ｑ，Ｊ＝６Ｈｚ，ＣＨ３ＣＨ２Ｏ）；６．８５（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８Ｈｚ，アリール−Ｈ）；６．９５（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８Ｈｚ，アリール−Ｈ）；７．４（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８Ｈｚ，アリール−Ｈ）；７．７（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝１及び８Ｈｚ，アリール−Ｈ）；７．７５（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１Ｈｚ，アリール−Ｈ）。
工程２）（Ｒ）−Ｎ−（１−フェニルエチル）−Ｎ−（（４−エトキシ−３−（４’−メトキシフェニル）フェニルメチル）アミン：
一般方法Ｃに従って、４−エトキシ−３−（４−メトキシフェニル）ベンズアルデヒドと（Ｒ）−α−メチルベンジルアミンとから、標題化合物を製造した。
Ｃ２４Ｈ２７ＮＯ２
質量（計算値）：［３６１］；（実測値）：［Ｍ＋Ｈ＋］＝３６２。
ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）：１．２５（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝６Ｈｚ，ＯＣＨ２ＣＨ３）１．３（３Ｈ，ｄ，Ｊ＝６Ｈｚ，ＮＣＨＣＨ３）；３．５及び３．５５（２Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝１２Ｈｚ，ＣＨ２Ｎ）；３．７５−３．８（４Ｈ，ｍ，ＮＣＨＭｅ及びＭｅＯ）；３．９５（２Ｈ，ｑ，Ｊ＝６Ｈｚ，ＯＣＨ２ＣＨ３）；６．８（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８Ｈｚ，アリール−Ｈ）；６．８５（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８Ｈｚ，アリール−Ｈ）；７．１５−７．３５（２Ｈ，ｍ，アリール−Ｈ）；７．３５−７．４（４Ｈ，ｍ，アリール−Ｈ）；７．４５（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８Ｈｚ，アリール−Ｈ）。
（Ｒ）−Ｎ−（１−フェニルエチル）−Ｎ−（（４−メトキシ−３−（３，４−ジメトキシフェニル）フェニルメチル）アミン
Figure 2005527625
 工程１） ４−メトキシ−３−（３，４−ジメトキシフェニル）ベンゼンカルボキサルデヒド：
３，４−ジメトキシベンゼンボロン酸（２．１８ｇ、１２ミリモル）、３−ブロモ−４−メトキシベンズアルデヒド（３．２３ｇ、１５ミリモル）及び炭酸カリウム（５．１８ｇ、３７．５ミリモル）をトルエン／エタノール（２／１）（７２ｍＬ）に溶解して脱気した溶液に、Ｐｄ（ＰＰｈ３）４（１７３ｍｇ、１．２モル％）を加え、得られた混合物をさらに５分間脱気した。次いで、この混合物を１５時間還流した。固形物を濾過し、濾液を減圧下で濃縮した。 残留物をＡｃＯＥｔに溶解し、酢酸エチルと水の間で分配し、抽出し、次いで食塩水で洗浄した。有機溶媒層を硫酸ナトリウムで乾燥し、溶媒を減圧下で除去し、残留物をカラムクロマトグラフィー（ヘプタン／酢酸エチル １／１）で精製して、２．９５ｇの表題化合物を得た。
Ｃ１６Ｈ１６Ｏ４
質量（計算値）：［２７２］；実測値：２７３。
ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）：３．８５−３．８７（９Ｈ，３ｓ，３ＣＨ３Ｏ）；６．９（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８Ｈｚ，アリール−Ｈ）；６．９−７．０５（３Ｈ，ｍ，アリール−Ｈ）；７．８５−７．９（２Ｈ，ｍ，アリール−Ｈ）；９．８５（１Ｈ，ｓ，ＣＨＯ）。
工程２）（Ｒ）−Ｎ−（１−フェニルエチル）−Ｎ−（（４−メトキシ−３−（３，４−ジメトキシフェニル）フェニルメチル）アミン：
一般方法Ｃに従って、４−メトキシ−３−（３，４−ジメトキシフェニル）ベンゼンカルボキサルデヒドと（Ｒ）−α−メチルベンジルアミンとから、標題化合物を製造した。
Ｃ２４Ｈ２７ＮＯ３
質量（計算値）：［３７７］；（実測値）：［Ｍ＋Ｈ＋］＝３７８。
ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）：１．３（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝６Ｈｚ，ＮＣＨＣＨ３）；３．５５及び３．６（２Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝１２Ｈｚ，ＣＨ２Ｎ）；３．７（３Ｈ，ｓ，ＣＨ３Ｏ）；３．８−４（７Ｈ，ｍ，ＮＣＨＭｅ及び２ＭｅＯ）；６．８−６．８５（２Ｈ，ｍ，アリール−Ｈ）；６．９５−７．０５（２Ｈ，ｍ，アリール−Ｈ）；７．１−７．１５（２Ｈ，ｍ，アリール−Ｈ）；７．２５−７．４（４Ｈ，ｍ，アリール−Ｈ）。
（Ｒ）−Ｎ−（１−（３−メトキシフェニル）エチル）−Ｎ−（（４−メトキシ−３−（３，４−ジメトキシフェニル）フェニルメチル）アミン
Figure 2005527625
 一般方法Ｃに従って、４−メトキシ−３−（３，４−ジメトキシフェニル）ベンゼンカルボキサルデヒドと（Ｒ）−３−メトキシ−α−メチルベンジルアミンとから、標題化合物を製造した。
Ｃ２５Ｈ２９ＮＯ４
質量（計算値）：［４０７］；（実測値）：［Ｍ＋Ｈ＋］＝４０８。
ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）：１．３（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝６Ｈｚ，ＮＣＨＣＨ３）；３．５５及び３．６（２Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝１２Ｈｚ，ＣＨ２Ｎ）；３．７及び３．７２（６Ｈ，２ｓ，２ＣＨ３Ｏ）；３．８−３．９（４Ｈ，ｍ，ＮＣＨＭｅ及びＣＨ３Ｏ）；６．８（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝２及び８Ｈｚ，アリール−Ｈ）；６．８−６．９（２Ｈ，ｍ，アリール−Ｈ）；６．９−７（２Ｈ，ｍ，アリール−Ｈ）；７−７．０５（２Ｈ，ｍ，アリール−Ｈ）；７．１５−７．３（３Ｈ，ｍ，アリール−Ｈ）。
（Ｒ）−Ｎ−（１−（１−ナフチル）エチル）−Ｎ−（（４−メトキシ−３−（３，４−ジメトキシフェニル）フェニルメチル）アミン
Figure 2005527625
 一般方法Ｃに従って、４−メトキシ−３−（３，４−ジメトキシフェニル）ベンゼンカルボキサルデヒドと（Ｒ）−１−（１−ナフチル）エチルアミンとから、標題化合物を製造した。
Ｃ２８Ｈ２９ＮＯ３
質量（計算値）：［４２７］；（実測値）：［Ｍ＋Ｈ＋］＝４２８，２５７，１５５。
ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）：１．４（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝６Ｈｚ，ＮＣＨＣＨ３）；３．５５及び３．６（２Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝１２Ｈｚ，ＣＨ２Ｎ）；３．７（３Ｈ，ｓ，ＣＨ３Ｏ）；３．８及び３．８２（６Ｈ，２ｓ，２ＣＨ＋Ｏ）；６．８−６．８５（２Ｈ，ｍ，アリール−Ｈ）；６．９５−７．０（２Ｈ，ｍ，アリール−Ｈ）；７．１−７．２（２Ｈ，ｍ，アリール−Ｈ）；７．３−７．５（３Ｈ，ｍ，アリール−Ｈ）；７．６５−７．７（２Ｈ，ｍ，アリール−Ｈ）；７．７５−７．８（１Ｈ，ｍ，アリール−Ｈ）；８．０５−８．１（１Ｈ，ｍ，アリール−Ｈ）。
（Ｒ）−Ｎ−（１−フェニルエチル）−Ｎ−（（４−メトキシ−３−（ピリジン−２−イル）フェニルメチル）アミン
Figure 2005527625
 工程１） ４−メトキシ−３−（ピリジン−２−イル）ベンゼンカルボキサルデヒド：
２−ブロモピリジン（１．０ｇ、６．３３ミリモル）、３−ボロノ−４−メトキシベンズアルデヒド（１．３７ｇ、７．６ミリモル）及び（ＰＰｈ３）２ＰｄＣｌ２（６４ｍｇ、０．０９ミリモル）をジメトキシメタン（３０ｍＬ）、メタノール（５ｍＬ）及びＮａ２ＣＯ３（２Ｍ、２０ｍＬ）に溶解して脱気した溶液を、７５℃で１６時間加熱した。次いで、得られた混合物を冷却し、水で希釈し、ＤＣＭで抽出した。有機層を硫酸ナトリウムで乾燥し、溶媒を減圧下で除去した。得られた粗生成物をカラムクロマトグラフィー（ヘプタン／ＡｃＯＥｔ ７／３から６／４）で精製して、１．３１ｇの表題化合物を得た。
Ｃ１３Ｈ１１ＮＯ２
質量（計算値）：［２１３］；（実測値）［Ｍ＋Ｈ＋］＝２１４。
ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）：３．８５（３Ｈ，ｓ，ＭｅＯ）；７．０５（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８Ｈｚ，アリール／ピリジル−Ｈ）；７．２（１Ｈ，ｍ，アリール／ピリジル−Ｈ）；７．６５（１Ｈ，ｍ，アリール／ピリジル−Ｈ）；７．７５（１Ｈ，ｍ，アリール／ピリジル−Ｈ）；７．８５（１Ｈ，ｍ，アリール／ピリジル−Ｈ）；８．２（１Ｈ，ｓ，アリール／ピリジル−Ｈ）；８．６５（１Ｈ，ｓ，アリール／ピリジル−Ｈ）；９．９（１Ｈ，ｓ，ＣＨＯ）。
工程２） （Ｒ）−Ｎ−（１−フェニルエチル）−Ｎ−（（４−メトキシ−３−（ピリジン−２−イル）フェニルメチル）アミン
一般方法Ｃに従って、４−メトキシ−３−（ピリジン−２−イル）ベンゼンカルボキサルデヒドと（Ｒ）−α−メチルベンジルアミンとから、標題化合物を製造した。
Ｃ２１Ｈ２２Ｎ２Ｏ
質量（計算値）：［３１８］；（実測値）：［Ｍ＋Ｈ＋］＝３１９，１９８。
ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）：１．３（３Ｈ，ｄ，Ｊ＝６Ｈｚ，ＮＣＨＣＨ３）；３．５及び３．５５（２Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝１２Ｈｚ，ＣＨ２Ｎ）；３．７（３Ｈ，ｓ，ＭｅＯ）；３．７５（１Ｈ，ｑ，Ｊ＝７Ｈｚ；ＮＣＨＭｅ）；６．８（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８Ｈｚ，アリール−Ｈ）；７．０５−７．１（１Ｈ，ｍ，アリール−Ｈ）；７．１５−７．３５（６Ｈ，ｍ，アリール−Ｈ）；７．５５−７．６（２Ｈ，ｍ，アリール−Ｈ）；７．７（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８Ｈｚ，アリール−Ｈ）；８．５５−８．６（１Ｈ，ｍ，ピリジル−Ｈ）。
（Ｒ）−Ｎ−（１−（３−メトキシフェニル）エチル）−Ｎ−（（４−メトキシ−３−（ピリジン−２−イル）フェニルメチル）アミン
Figure 2005527625
 一般方法Ｃに従って、４−メトキシ−３−（ピリジン−２−イル）ベンゼンカルボキサルデヒドと（Ｒ）−３−メトキシ−α−メチルベンジルアミンとから、標題化合物を製造した。
Ｃ２２Ｈ２４Ｎ２Ｏ２
質量（計算値）：［３４８］；（実測値）：［Ｍ＋Ｈ＋］＝３４９，１９８。
ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）：１．３（３Ｈ，ｄ，Ｊ＝６Ｈｚ，ＮＣＨＣＨ３）；３．５５及び３．６（２Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝１２Ｈｚ，ＣＨ２Ｎ）；３．７−３．８（７Ｈ，ｍ，２ＭｅＯ及びＮＣＨＭｅ）；６．７（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝１及び８Ｈｚ，アリール−Ｈ）；６．８−６．９（３Ｈ，ｍ，アリール−Ｈ）；７．０５−７．３（３Ｈ，ｍ，アリール−Ｈ）；７．５５−７．６５（２Ｈ，ｍ，アリール−Ｈ）；７．７５（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８Ｈｚ，アリール−Ｈ）；７．７（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８Ｈｚ，アリール−Ｈ）；８．６（１Ｈ，ｍ，ピリジル−Ｈ）。
（Ｒ）−Ｎ−（１−（１−ナフチル）エチル）−Ｎ−（（４−メトキシ−３−（ピリジン−２−イル）フェニルメチル）アミン
Figure 2005527625
 一般方法Ｃに従って、４−メトキシ−３−（ピリジン−２−イル）ベンゼンカルボキサルデヒドと（Ｒ）−１−（１−ナフチル）エチルアミンとから、標題化合物を製造した。
Ｃ２５Ｈ２４Ｎ２Ｏ
質量（計算値）：［３６８］；（実測値）：［Ｍ＋Ｈ＋］＝３６９，１９８。
ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）：１．４５（３Ｈ，ｄ，Ｊ＝６Ｈｚ，ＮＣＨＣＨ３）；３．６及び３．６５（２Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝１２Ｈｚ，ＣＨ２Ｎ）；３．７５（３Ｈ，ｓ，ＭｅＯ）；４．６５（１Ｈ，ｑ，Ｊ＝７Ｈｚ；ＮＣＨＭｅ）；６．８（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８Ｈｚ，アリール−Ｈ）；７．０５−７．１（１Ｈ，ｍ，アリール−Ｈ）；７．１５−７．２５（１Ｈ，ｍ，アリール−Ｈ）；７．３−７．４５（３Ｈ，ｍ，アリール−Ｈ）；７．５−７．６（２Ｈ，ｍ，アリール−Ｈ）；７．６−７．７５（３Ｈ，ｍ，アリール−Ｈ）；７．７５−７．８（１Ｈ，ｍ，アリール−Ｈ）：８−８．０５（１Ｈ，ｍ，アリール−Ｈ）；８．５５−８．６（１Ｈ，ｍ，ピリジル−Ｈ）。
（Ｒ）−Ｎ−（１−フェニルエチル）−Ｎ−（（４−メトキシ−３−（ピリジン−４−イル）フェニルメチル）アミン
Figure 2005527625
 工程１） ４−メトキシ−３−（ピリジン−４−イル）ベンゼンカルボキサルデヒド：
４−ブロモピリジン塩酸塩（１．３６ｇ、７ミリモル）、３−ボロノ−４−メトキシベンズアルデヒド（１．３７ｇ、７．６ミリモル）及び（ＰＰｈ３）２ＰｄＣｌ２（２４６ｍｇ、０．３５ミリモル）をジメトキシメタン（３０ｍＬ）、メタノール（５ｍＬ）及びＮａ２ＣＯ３（２Ｍ、２０ｍＬ）に溶解し脱気した溶液を、７５℃で１６時間加熱した。次いで、混合物を冷却し、水で希釈し、ＤＣＭで抽出した。有機層を硫酸ナトリウムで乾燥し、溶媒を減圧下で除去した。得られた粗生成物をカラムクロマトグラフィー（ヘプタン／ＡｃＯＥｔ ３／１）で精製して、１．１８ｇの表題化合物を得た。
Ｃ１３Ｈ１１ＮＯ２
質量（計算値）：［２１３］；（実測値）［Ｍ＋Ｈ＋］＝２１４。
ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）：３．８５（３Ｈ，ｓ，ＭｅＯ）；７．０５（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８Ｈｚ，アリール−Ｈ）；７．４（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝７Ｈｚ，ピリジル−Ｈ）；７．８（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１Ｈｚ，アリール−Ｈ）；７．８５（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝１及び８Ｈｚ）；８．６（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝７Ｈｚ，ピリジル−Ｈ）。
工程２）（Ｒ）−Ｎ−（１−フェニルエチル）−Ｎ−（（４−メトキシ−３−（ピリジン−４−イル）フェニルメチル）アミン：
一般方法Ｃに従って、４−メトキシ−３−（ピリジン−４−イル）ベンゼンカルボキサルデヒドと（Ｒ）−α−メチルベンジルアミンとから、標題化合物を製造した。
Ｃ２１Ｈ２２Ｎ２Ｏ
質量（計算値）：［３１８］；（実測値）：［Ｍ＋Ｈ＋］＝３１９，２１５。
ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）：１．３（３Ｈ，ｄ，Ｊ＝６Ｈｚ，ＮＣＨＣＨ３）；３．５５（２Ｈ，ｂｑ，ＣＨ２Ｎ）；３．７５（３Ｈ，ｓ，ＭｅＯ）；３．８（１Ｈ，ｂｑ，ＮＣＨＭｅ）；６．８５（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８Ｈｚ，アリール−Ｈ）；７．１５−７．２５（３Ｈ，ｍ，アリール−Ｈ）；７．２５−７．３（４Ｈ，ｍ，アリール−Ｈ）；７．４５（２Ｈ，ｂｓ，ピリジル−Ｈ）；８．４−８．６（２Ｈ，ｂｓ，ピリジル−Ｈ）。
（Ｒ）−Ｎ−（１−（３−メトキシフェニル）エチル）−Ｎ−（（４−メトキシ−３−（ピリジン−４−イル）フェニルメチル）アミン
Figure 2005527625
 一般方法Ｃに従って、４−メトキシ−３−（ピリジン−４−イル）ベンゼンカルボキサルデヒドと（Ｒ）−３−メトキシ−α−メチルベンジルアミンとから、標題化合物を製造した。
Ｃ２２Ｈ２４Ｎ２Ｏ２
質量（計算値）：［３４８］；（実測値）：［Ｍ＋Ｈ＋］＝３４９，２１５。
ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）：１．３（３Ｈ，ｄ，Ｊ＝７Ｈｚ，ＮＣＨＣＨ３）；３．５５及び３．６（２Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝１２Ｈｚ，ＣＨ２Ｎ）；３．７５（３Ｈ，ｓ，ＭｅＯ）；３．８（１Ｈ，ｑ，Ｊ＝７Ｈｚ，ＮＣＨＭｅ）；６．７５（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８Ｈｚ，アリール−Ｈ）；６．８５−６．９（３Ｈ，ｍ，アリール−Ｈ）；７．１５−７．２５（３Ｈ，ｍ，アリール−Ｈ）；７．４（２Ｈ，ｂｄ，ピリジル−Ｈ）；８．５（２Ｈ，ｂｓ，ピリジル−Ｈ）。
（Ｒ）−Ｎ−（１−（１−ナフチル）エチル）−Ｎ−（（４−メトキシ−３−（ピリジン−４−イル）フェニルメチル）アミン
Figure 2005527625
 一般方法Ｃに従って、４−メトキシ−３−（ピリジン−４−イル）ベンゼンカルボキサルデヒドと（Ｒ）−１−（１−ナフチル）エチルアミンとから、標題化合物を製造した。
Ｃ２５Ｈ２４Ｎ２Ｏ
質量（計算値）：［３６８］；（実測値）：［Ｍ＋Ｈ＋］＝３６９，２１５。
ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）：１．５（３Ｈ，ｄ，Ｊ＝６Ｈｚ，ＮＣＨＣＨ３）；３．５５及び３．６（２Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝１２Ｈｚ，ＣＨ２Ｎ）；３．７５（３Ｈ，ｓ，ＭｅＯ）；４．７（１Ｈ，ｂｑ，ＮＣＨＭｅ）；６．８５（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８Ｈｚ，アリール−Ｈ）；７．１５（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１Ｈｚ，アリール−Ｈ）；７．３（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝１及び８Ｈｚ，アリール−Ｈ）；７．３５（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝５Ｈｚ，ピリジル−Ｈ）；７．３５−７．５（３Ｈ，ｍ，アリール−Ｈ）；７．６５−７．７（２Ｈ，ｍ，アリール−Ｈ）；７．８５（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝１及び８Ｈｚ，アリール−Ｈ）；８（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８Ｈｚ，アリール−Ｈ）；８．５（２Ｈ，ｂｄ，ピリジル−Ｈ）。
（（１Ｒ）−１−フェニルエチル）｛［４−メトキシ−３−（１−メチルインドール−５−イル）フェニル］メチル｝アミン
Figure 2005527625
 工程１） ３−（インドール−５−イル）−４−メトキシベンズアルデヒド：
５−ホルミル−２−メトキシベンゼンボロン酸（５ｇ、２８．５ミリモル）、５−ブロモインドール（５ｇ、２５．５ミリモル）及びＫ２ＣＯ３（７．７ｇ、５６ミリモル）をエタノール（２５ｍＬ）及びトルエン（５０ｍＬ）に溶解した溶液を脱気し、その後に Ｐｄ（Ｐｈ３）４（３００ｍｇ、０．２５ミリモル）を加えた。得られた混合物を１６時間還流し、次いで冷却し、減圧下で濃縮し、ジクロロメタンで抽出し、水洗し、有機層を硫酸ナトリウムで乾燥した。粗生成物をカラムクロマトグラフィー（ヘキサン／酢酸エチル ６／４）で精製して、４．５ｇの表題化合物を得た。
Ｃ１６Ｈ１３ＮＯ２
質量（計算値）：［２５１］；（実測値）：［Ｍ＋Ｈ＋］＝２５２。
ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）：３．７５（３Ｈ，ｓ，ＣＨ３Ｏ）；６．４５（１Ｈ，ｍ，インドール−Ｈ）；６．９５（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８Ｈｚ，アリール−Ｈ）；７．０５−７．１５（１Ｈ，ｍ，アリール−Ｈ）；７．３（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝１及び８Ｈｚ，アリール−Ｈ）；７．４（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８Ｈｚ，アリール−Ｈ）；７．６５（１Ｈ，ｓ，アリール−Ｈ）；７．７（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝１及び８Ｈｚ，アリール−Ｈ）；７．７５（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１Ｈｚ，アリール−Ｈ）；８．１（１Ｈ，ｂｓ，ＮＨ）；９．８（１Ｈ，ｓ，ＣＨＯ）。
工程２） ３−（１−メチルインドール−５−イル）−４−メトキシベンズアルデヒド：
３−（インドール−５−イル）−４−メトキシベンズアルデヒド（０．５０ｇ、２．０ミリモル）をＤＭＦ（１０ｍＬ）に溶解した溶液を０℃に冷却し、ＮａＨ（６０％鉱油分散物、０．１４ｇ、３．０ミリモル）を加えた。この混合物を０℃で４５分間攪拌し、次いでヨウ化メチル（０．３４ｇ、４．４ミリモル）を加え、反応混合物を室温で１６時間攪拌した。次いで、反応混合物を水に注ぎ、酢酸エチルで抽出し、水洗し、硫酸ナトリウムで乾燥した。溶媒を減圧下で除去し、得られた粗生成物をカラムクロマトグラフィー（ヘキサン／酢酸エチル ７／３）で精製して、０．４８ｇの表題化合物を得た。
Ｃ１７Ｈ１５ＮＯ２
質量（計算値）：［２６５］；（実測値）：［Ｍ＋Ｈ＋］＝２６６。
ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）：３．８５（３Ｈ，ｓ，ＣＨ３Ｏ）；３．９５（３Ｈ，ｓ，ＣＨ３Ｎ）；６．６５（１Ｈ，ｍ，インドール−Ｈ）；７．１０−７．２５（２Ｈ，ｍ，アリール−Ｈ）；７．４−７．５（２Ｈ，ｍ，アリール−Ｈ）；７．８（１Ｈ，ｓ，アリール−Ｈ）：７．９（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝１及び８Ｈｚ，アリール−Ｈ）；８（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１Ｈｚ，アリール−Ｈ）；１０（１Ｈ，ｓ，ＣＨＯ）。
工程３）（（１Ｒ）−１−フェニルエチル）｛［４−メトキシ−３−（１−メチルインドール−５−イル）フェニル］メチル｝アミン：
一般方法Ｃに従って、３−（１−メチルインドール−５−イル）−４−メトキシベンズアルデヒドと（Ｒ）−α−メチルベンジルアミンとから、標題化合物を製造した。
Ｃ２５Ｈ２６Ｎ２Ｏ
質量（計算値）：［３７０］；（実測値）：［Ｍ＋Ｈ＋］＝３７１，２５０。
［（１Ｒ）−１−（３−メトキシフェニル）エチル］｛［４−メトキシ−３−（１−メチルインドール−５−イル）フェニル］メチル｝アミン
Figure 2005527625
 一般方法Ｃに従って、３−（１−メチルインドール−５−イル）−４−メトキシベンズアルデヒドと（Ｒ）−３−メトキシ−α−メチルベンジルアミンとから、標題化合物を製造した。
Ｃ２６Ｈ２８Ｎ２Ｏ２
質量（計算値）：［４００］；（実測値）：［Ｍ＋Ｈ＋］＝４０１。
ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）：１．３（３Ｈ，ｄ，Ｊ＝６Ｈｚ，ＮＣＨＣＨ３）；３．５５及び３．６（２Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝１２Ｈｚ，ＣＨ２Ｎ）；３．６５−３．８（１０Ｈ，ｍ，３ＭｅＯ及びＮＣＨＭｅ）；６．４（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝５Ｈｚ，インドール−Ｈ）；６．７（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝１及び８Ｈｚ，アリール−Ｈ）；６．８−６．９（３Ｈ，ｍ，アリール−Ｈ）；６．９５（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２Ｈｚ，アリール−Ｈ）；７．１−７．３（４Ｈ，ｍ，アリール−Ｈ）；７．３５（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝１及び８Ｈｚ，アリール−Ｈ）；７．６５（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１Ｈｚ，アリール−Ｈ）。
（（１Ｒ）−１−ナフチルエチル）｛［４−メトキシ−３−（１−メチルインドール−５−イル）フェニル］メチル｝アミン
Figure 2005527625
 一般方法Ｃに従って、３−（１−メチルインドール−５−イル）−４−メトキシベンズアルデヒドと（Ｒ）−１−（１−ナフチル）エチルアミンとから、標題化合物を製造した。
Ｃ２９Ｈ２８Ｎ２Ｏ
質量（計算値）：［４２０］；（実測値）：［Ｍ＋Ｈ＋］＝４２１。
ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）：１．６（３Ｈ，ｄ，Ｊ＝６Ｈｚ，ＮＣＨＣＨ３）；３．８及び３．８５（２Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝１２Ｈｚ，ＣＨ２Ｎ）；３．８５及び３．８７（６Ｈ，ｍ，２ＭｅＯ）；４．８（１Ｈ，ｑ，Ｊ＝６Ｈｚ，ＮＣＨＭｅ）；６．６（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝５Ｈｚ，インドール−Ｈ）；７（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８Ｈｚ，アリール−Ｈ）；７．１（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝ＩＨｚ，アリール−Ｈ）；７．３（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝１及び８Ｈｚ，アリール−Ｈ）；７．３５−７．４（２Ｈ，ｍ，アリール−Ｈ）；７．５（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝１及び８Ｈｚ，アリール−Ｈ）；７．５−７．６（３Ｈ，ｍ，アリール−Ｈ）；７．８−７．９（３Ｈ，ｍ，アリール−Ｈ）；７．９５−７．８（１Ｈ，ｍ，アリール−Ｈ）；８．２−８．３（１Ｈ，ｍ，アリール−Ｈ）。
（Ｒ）−Ｎ−（１−フェニルエチル）−Ｎ−（（４−メトキシ−３−（３−メトキシフェニル）フェニルメチル）アミン
Figure 2005527625
 工程１） ４−メトキシ−３−（３−メトキシフェニル）ベンゼンカルボキサルデヒド：
３−ブロモアニソール（１．３１ｇ、７ミリモル）、３−ボロノ−４−メトキシベンズアルデヒド（１．３８ｇ、７．４ミリモル）及び（ＰＰｈ３）２ＰｄＣｌ２（２４６ｍｇ、０．３５ミリモル）をジメトキシメタン（３５ｍＬ）、メタノール及び２ＭのＮａ２ＣＯ３（２０ｍＬ）に溶解し脱気した溶液を７５℃で２４時間加熱した。得られた混合物を冷却し、水で希釈し、酢酸エチルで抽出した。得られた有機層を硫酸ナトリウムで乾燥し、溶媒を減圧下で除去した。得られた粗生成物をカラムクロマトグラフィー（ヘプタン／ＡｃＯＥｔ ４／１）で精製して、１．１４ｇの表題化合物を得た。
Ｃ１５Ｈ１４Ｏ３
質量（計算値）：［２４２］；（実測値）：［Ｍ＋Ｈ＋］＝２４３；［Ｍ＋Ｈ＋＋ＭｅＣＮ］＝２８４。
ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）：３．８５（３Ｈ，ｓ，ＭｅＯ）；３．９５（３Ｈ，ｓ，ＭｅＯ）；６．９（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝１及び８Ｈｚ，アリール−Ｈ）；７．０５−７．１５（１Ｈ，ｍ，アリール−Ｈ）；７．３５（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝８Ｈｚ，アリール−Ｈ）；７．８５−７．９５（２Ｈ，ｍ，アリール−Ｈ）；９．８５（１Ｈ，ｓ，ＣＨＯ）。
工程２）（Ｒ）−Ｎ−（１−フェニルエチル）−Ｎ−（（４−メトキシ−３−（３−メトキシフェニル）フェニルメチル）アミン：
一般方法Ｃに従って、４−メトキシ−３−（３−メトキシフェニル）ベンゼンカルボキサルデヒドと（Ｒ）−α−メチルベンジルアミンとから、標題化合物を製造した。
Ｃ２３Ｈ２５ＮＯ２
質量（計算値）：［３４７］；（実測値）：［Ｍ＋Ｈ＋］＝３４８。
ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）：１．３（３Ｈ，ｄ，Ｊ＝６Ｈｚ，ＮＣＨＣＨ３）；３．５及び３．５５（２Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝１２Ｈｚ，ＣＨ２Ｎ）；３．７（３Ｈ，ｓ，ＭｅＯ）；３．７５−３．８５（４Ｈ，ｍ，ＮＣＨＭｅ及びＭｅＯ）；６．７５−６．９（２Ｈ，ｍ，アリール−Ｈ）；７−７．１（２Ｈ，ｍ，アリール−Ｈ）；７．１−７．２（３Ｈ，ｍ，アリール−Ｈ）；７．２−７．３（５Ｈ，ｍ，アリール−Ｈ）。
（Ｒ）−Ｎ−（１−（３−メトキシフェニル）エチル）−Ｎ−（（４−メトキシ−３−（３−メトキシフェニル）フェニルメチル）アミン
Figure 2005527625
 一般方法Ｃに従って、４−メトキシ−３−（３−メトキシフェニル）ベンゼンカルボキサルデヒドと（Ｒ）−３−メトキシ−α−メチルベンジルアミンとから、標題化合物を製造した。
Ｃ２４Ｈ２７ＮＯ３
質量（計算値）：［３７７］；（実測値）：［Ｍ＋Ｈ＋］＝３７８。
ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）：１．４（３Ｈ，ｄ，Ｊ＝６Ｈｚ，ＮＣＨＣＨ３）；３．６及び３．６５（２Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝１２Ｈｚ，ＣＨ２Ｎ）；３．８−３．９（１０Ｈ，３ｓ及びｍ，ＮＣＨＭｅ及び３ＭｅＯ）；６．８（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝１及び８Ｈｚ，アリール−Ｈ）；６．９（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝１及び８Ｈｚ，アリール−Ｈ）；６．９５−７（３Ｈ，ｍ，アリール−Ｈ）；７．１−７．２（２Ｈ，ｍ，アリール−Ｈ）；７．２−７．４（４Ｈ，ｍ，アリール−Ｈ）。
（Ｒ）−Ｎ−（１−（１−ナフチル）エチル）−Ｎ−（（４−メトキシ−３−（３−メトキシフェニル）フェニルメチル）アミン
Figure 2005527625
 一般方法Ｃに従って、４−メトキシ−３−（３−メトキシフェニル）ベンゼンカルボキサルデヒドと（Ｒ）−１−（１−ナフチル）エチルアミンとから、標題化合物を製造した。
Ｃ２７Ｈ２７ＮＯ２
質量（計算値）：［３９７］；（実測値）：［Ｍ＋Ｈ＋］＝３９８。
ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）：１．４５（３Ｈ，ｄ，Ｊ＝６Ｈｚ，ＮＣＨＣＨ３）；３．６及び３．６５（２Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝１２Ｈｚ，ＣＨ２Ｎ）；３．７及び３．７５（６Ｈ，２ｓ，２Ｍｅ（Ｏ）；４．６５（１Ｈ，ｑ，Ｊ＝６Ｈｚ，ＮＣＨＭｅ）；６．７５−６．９（２Ｈ，ｍ，アリール−Ｈ）；７−７．１（２Ｈ，ｍ，アリール−Ｈ）；７．１−７．２５（３Ｈ，ｍ，アリール−Ｈ）；７．４−７．４５（３Ｈ，ｍ；アリール−Ｈ）；７．７（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８Ｈｚ，アリール−Ｈ）；７．７５−７．８（１Ｈ，ｍ，アリール−Ｈ）；８．０５−８．１（１Ｈ，ｍ，アリール−Ｈ）。
Ｎ−（１−（キノリン−５−イル）エチル）−Ｎ−（（４−メトキシ−３−（４’−メトキシフェニル）フェニルメチル）アミン
Figure 2005527625
 工程１） ５−トリフルオロメタンスルホニルオキシキノリン：
５−ヒドロキシキノリン（０．５ｇ、３．４ミリモル）をＤＣＭ（５ｍＬ）に溶解した溶液を、ピリジン（１．０８ｇ、１３．７ミリモル）で処理し、次いで無水トリフルオロメタンスルホン酸（１．１ｇ、４．１２ミリモル）で処理した。混合物を一晩攪拌し、次いでジクロロメタンで希釈し、水洗した。得られた有機層を減圧下で濃縮し、過剰のピリジンをトルエンと共に共沸除去して、０．４７ｇの表題化合物を得た。
工程２） ５−アセチルキノリン：
５−トリフルオロメタンスルホニルオキシキノリン（０．４１ｇ、１．４７ミリモル）、ブチルビニルエーテル（０．３８ｍＬ、２．９４ミリモル）、酢酸パラジウム（１０ｍｇ、０．０４３ミリモル）、炭酸カリウム（０．２４ｇ、１．７６ミリモル）、１，３−ビス（ジフェニルホスフィノ）プロパン（４０ｍｇ、０．０９７ミリモル）をＤＭＦ（３．６７ｍＬ）及び水（０．８８ｍＬ）に溶解して脱気した溶液を、密封管中で、１００℃で１６時間加熱した。次いで、反応混合物を冷却し、１ＭのＨＣｌで処理し、この混合物を３０分間攪拌し、次いで塩基性化し、ジクロロメタンで抽出した。次いで、有機層を減圧下で蒸発させて表題化合物を得た。
工程３） ４−メトキシ−３−（４−メトキシフェニル）ベンジルアルコール：
４−メトキシ−３−（４−メトキシフェニル）ベンゼンカルボキサルデヒド（１ｇ、４．１３ミリモル）をメタノール（１２ｍＬ）に溶解した溶液を、重合体支持水素化ホウ素（１０．３ミリモル）で処理し、この混合物を１６時間振盪した。次いで、樹脂を濾過し、濾液を減圧下で濃縮して、０．８８ｇの表題化合物を得た。
工程４） ４−メトキシ−３−（４−メトキシフェニル）ベンジルアジド：
４−メトキシ−３−（４−メトキシフェニル）ベンジルアルコール（０．８８ｇ、３．５９ミリモル）とジフェニルホスホリルアジド（１．１８ｇ、４．３２ミリモル）とを無水ＴＨＦ（１５ｍＬ）に溶解した溶液を氷浴中で冷却し、その後に１，８−ジアザビシクロ［５．４．０］ウンデカ−７−エン（０．８７ｇ、５．７６ミリモル）を加えた。次いで得られた混合物を室温で４８時間攪拌した。さらにジフェニルホスホリルアジド（１．４ｍｏｌ、０．３９ｇ）を加え、混合物をさらに１６時間攪拌した。次いで、溶媒を蒸発させ、残留物をジクロロメタンに溶解し、酸で洗浄した。有機層を分離し、溶媒を減圧下で除去して、０．８２ｇの表題化合物を得た。
工程５） ４−メトキシ−３−（４−メトキシフェニル）ベンジルアミン：
４−メトキシ−３−（４−メトキシフェニル）ベンジルアジド（０．８２ｇ、３．０７ミリモル）をエタノール（５０ｍＬ）に溶解した溶液を常圧下で１６時間水素化した。触媒を濾過し、溶媒を減圧下で除去し、得られた粗生成物をカラムクロマトグラフィー（ヘキサン／酢酸エチル ６／１）で精製して、４００ｍｇの表題化合物を得た。
Ｃ１５Ｈ１７ＮＯ２
質量（計算値）：［２４３］；実測値：２２７（ＭＨ＋−ＮＨ２）。
ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）：３．６５（３Ｈ，ｓ，ＣＨ３Ｏ）；３．７−３．８（５Ｈ，ｍ，ＣＨ３Ｏ及びアリール−ＣＨ２Ｏ）；５．４５（２Ｈ，ｂｓ，ＮＨ２）；６．．７５−６．９５（３Ｈ，ｍ，アリール−Ｈ）；７．１−７．２５（２Ｈ，ｍ，アリール−Ｈ）；７．４（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８Ｈｚ，アリール−Ｈ）。
工程６） Ｎ−（１−（キノリン−５−イル）エチル）−Ｎ−（（４−メトキシ−３−
（４’−メトキシフェニル）フェニルメチル）アミン：
４−メトキシ−３−（４−メトキシフェニル）ベンジルアミン（２４３ｍｇ、１ミリモル）と５−アセチルキノリン（１５２ｍｇ、０．８９ミリモル）とをメタノール（３ｍＬ）に溶解した溶液を、酢酸（０．０５ｍＬ）及び重合体支持シアノ水素化ホウ素（０．９ｇ、２．２５ミリモル）で処理した。この混合物を５０℃で２０時間攪拌し、次いで冷却した。固形分を濾過し、濾液を減圧下で濃縮した。得られた粗生成物をカラムクロマトグラフィー（ＡｃＯＥｔ／ｃｙＨｅｘ ７／３ から１００％ＡｃＯＥｔ）で精製して、９１ｍｇの表題化合物を得た。
Ｃ２６Ｈ２６Ｎ２Ｏ２
質量（計算値）：［３９８］；実測値：３９９，７９７。
ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）：１．４５（３Ｈ，ｄ，Ｊ＝６Ｈｚ，ＮＣＨＣＨ３）；３．６及び３．６５（２Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝１２Ｈｚ，ＣＨ２Ｎ）；３．７及び３．７５（６Ｈ，２ｓ，２ＭｅＯ）；４．５５（１Ｈ，ｑ，Ｊ＝６Ｈｚ，ＮＣＨＣＨ３）；６．８−６．９（３Ｈ，ｍ，アリール−Ｈ）；７．１−７．２（２Ｈ，ｍ，アリール−Ｈ）；７．３（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝４及び８Ｈｚ，アリール−Ｈ）；７．３５（２Ｈ，Ｊ＝８Ｈｚ，アリール−Ｈ）；７．７５（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝６Ｈｚ，アリール−Ｈ）；７．７５（１Ｈ，ｄ，７＝８Ｈｚ，アリール−Ｈ）；７．９５（１Ｈ，ｄ，７＝８Ｈｚ，アリール−Ｈ）；８．５５（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８Ｈｚ，アリール−Ｈ）；８．８−８．９（１Ｈ，ｍ，アリール−Ｈ）。
（Ｒ）−Ｎ−（１−（１−ナフチル）エチル）−Ｎ−（（４−（３−Ｎ，Ｎ−ジメチルアミノ）プロポキシ−３−（４−メトキシフェニル）フェニルメチル）アミン
Figure 2005527625
 工程１） ３−ブロモ−４−（３−クロロフェノキシ）ベンズアルデヒド：
３−ブロモ−４−ヒドロキシベンズアルデヒド（１．８８ｇ、９．３６ミリモル）、１−ブロモ−３−クロロプロパン（９．２５ｍＬ、９３．６ミリモル）及び炭酸カリウム（３．２２ｇ、２３．４ミリモル）をアセトニトリル（１５ｍＬ）に溶解した溶液を、８０℃で２日間加熱した。固形物をシリカ充填物に通してＭｅＣＮで溶出して濾過した。濾液を蒸発させて、２．４６ｇの表題化合物を得た。
Ｃ１０Ｈ１０ＢｒＣｌＯ２
工程２） ３−ブロモ−４−（３−Ｎ，Ｎ−ジメチルアミノ）プロポキシベンズアルデヒド：
３−ブロモ−４−（３−クロロフェノキシ）ベンズアルデヒド（２．４７ｇ、８．０８ミリモル）、ジメチルアミン塩酸塩（６．５８ｇ、８０．８ミリモル）及び炭酸カリウム（１１．１ｇ、８０．８ミリモル）をアセトニトリル（１２０ｍＬ）に懸濁した懸濁物を室温で２日間攪拌し、次いでＭｅ２ＮＨ ＨＣｌ（６．５８ｇ、８０．８ミリモル）をＫＩ（５０ｍｇ）と一緒に加えた。４日後に、得られた混合物を濾過し、濾液を減圧下で濃縮した。残留物を酢酸エチルに溶解し、水洗し、次いで食塩水で洗浄した。有機層をＭｇＳＯ４で乾燥し、次いで蒸発させて粗生成物を得、これをカラムクロマトグラフィー（ＤＣＭ／ＭｅＯＨ ９／１）で精製して、１．２４ｇの表題化合物を得た。
Ｃ１２Ｈ１６ＢｒＮＯ２
工程３） ４−（３−Ｎ，Ｎ−ジメチルアミノ）プロポキシ−３−（４−メトキシフェニル）ベンズアルデヒド：
４−メトキシベンゼンボロン酸（０．７９ｇ、５．１９ミリモル）、３−ブロモ−４−（３−Ｎ，Ｎ−ジメチルアミノ）プロポキシベンズアルデヒド（１．２８ｇ、４．３３ミリモル）及びＫ２ＣＯ３（１．７８ｇ、１２．９ミリモル）をエタノール（１２ｍＬ）及びトルエン（２４ｍＬ）に溶解した溶液を脱気し、その後にＰｄ（Ｐｈ３）４（１００ｍｇ、１ミリモル％）を加えた。混合物を１８時間還流し、次いで冷却し、ケイソウ土を通して濾過した。濾液を減圧下で濃縮し、酢酸エチルで抽出し、水洗し、有機層を硫酸ナトリウムで乾燥した。粗生成物をカラムクロマトグラフィー（ＤＣＭ／ＭｅＯＨ ８５／１５）で精製して、０．４ｇの表題化合物を得た。
Ｃ１９Ｈ２３ＮＯ３
工程４）（Ｒ）−Ｎ−（１−（１−ナフチル）エチル）−Ｎ−（（４−（３−Ｎ，Ｎ−ジメチルアミノ）プロポキシ−３−（４−メトキシフェニル）フェニルメチル）アミン：
一般方法Ｂに従って、４−（３−Ｎ，Ｎ−ジメチルアミノ）プロポキシ−３−（４−メトキシフェニル）ベンズアルデヒドと（Ｒ）−１−（１−ナフチル）エチルアミンとから、標題化合物を製造した。
Ｃ３１Ｈ３６Ｎ２Ｏ２
質量（計算値）：［４６８］；（実測値）：［Ｍ＋Ｈ＋］＝４６９。
ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）：１．４５（３Ｈ，ｄ，Ｊ＝６Ｈｚ，ＮＣＨＣＨ３）；１．８５−１．９５（２Ｈ，ｍ，ＯＣＨ２ＣＨ２ＣＨ２Ｎ）；２．２５（６Ｈ，ｓ，Ｍｅ２Ｎ）；２．４−２．５（２Ｈ，ｍ，ＯＣＨ２ＣＨ２ＣＨ２Ｎ）；）；３．６及び３．６５（２Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝１２Ｈｚ，ＣＨ２Ｎ）；３．７（３Ｈ，ｓ，ＣＨ３Ｏ）；３．９（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝６Ｈｚ，ＯＣＨ２ＣＨ２ＣＨ２Ｎ）；４．６５（１Ｈ，ｑ，Ｊ＝６Ｈｚ，ＮＣＨＣＨ３）；６．８−６．９（３Ｈ，ｍ，アリール−Ｈ）；７．１−７．２（２Ｈ，ｍ，アリール−Ｈ）；７．３−７．５（５Ｈ，ｍ，アリール−Ｈ）；７．７（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８Ｈｚ，アリール−Ｈ）；７．８−７．８５（１Ｈ，ｍ，アリール−Ｈ）；８．０５−８．１（１Ｈ，ｍ，アリール−Ｈ）。
（Ｒ）−Ｎ−（１−フェニルエチル）−Ｎ−（（４−（シクロプロピルメトキシ−３−（４−メトキシフェニル）フェニルメチル）アミン
Figure 2005527625
 工程１） ３−ブロモ−４−シクロプロピルメトキシベンズアルデヒド：
３−ブロモ−４−ヒドロキシベンズアルデヒド（５．０３ｇ、２５ミリモル）、ブロモメチルシクロプロパン（２８ミリモル、２．７２ｍＬ）及び炭酸カリウム（３７．５ミリモル、５．１４ｇ）をＤＭＦ（３０ｍＬ）に懸濁した懸濁物を１１０℃で３日間加熱した。固形物を濾過し、溶媒を減圧下で除去して、橙色残留物を得、これを酢酸エチルに溶解し、水洗し、次いで飽和食塩水で洗浄した。有機相をＭｇ２ＳＯ４で乾燥し、溶媒を除去して５．５６ｇの表題物質を得た。
Ｃ１１Ｈ１１ＢｒＯ２ 質量（計算値）：［２５５］；（実測値）：２５５，２５７及び２９６，２９８（Ｍ＋ＭｅＣＮ）。
ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）：０．１５−０．２（２Ｈ，ｍ，シクロプロピル−ＣＨ２）；０．４−０．５（２Ｈ，ｍ，シクロプロピル−ＣＨ２）；１−１．１５（１Ｈ，ｍ，シクロプロピル−ＣＨ）；３．８（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝７Ｈｚ，ＯＣＨ２）；７．７５（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８Ｈｚ，アリール−Ｈ）；７．５５（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝２及び８Ｈｚ，アリール−Ｈ）；７．９（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２Ｈｚ，アリール−Ｈ）；９．６（１Ｈ，ｓ，ＣＨＯ）。
工程２） ４−シクロプロピルメトキシ−３−（４’−メトキシフェニル）ベンゼンカルボキサルデヒド：
Figure 2005527625
 ３−ブロモ−４−シクロプロピルメトキシベンズアルデヒド（１．５３ｇ、６ミリモル）、４−メトキシベンゼンボロン酸（１．２２ｇ、８ミリモル）及び炭酸カリウム（２．７４ｇ、２０ミリモル）をトルエン／エタノール２／１（４０ｍＬ）に溶解して脱気した溶液に、Ｐｄ（ＰＰｈ３）４（１００ｍｇ）を加え、混合物をさらに５分間脱気した。次いで、この混合物を１２時間還流した。固形分を濾過し、溶媒を酢酸エチルと水の間で分配し、抽出した。有機溶媒を減圧下で除去し、硫酸ナトリウムで乾燥し、次いでシリカを用いてカラムクロマトグラフィー（ヘキサン／酢酸エチル ８／２）で精製して、１．５２ｇの生成物を得た。
Ｃ１８Ｈ１８Ｏ３
質量（計算値）：［２８２］；（実測値）：［Ｍ＋Ｈ＋］＝２８３；ＬＣ Ｒｔ＝１．６５，９７％。
ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３０．１５−０．２５（２Ｈ，ｍ，シクロプロピル−ＣＨ２）；０．４５−０．５５（２Ｈ，ｍ，シクロプロピル−ＣＨ２）；１．０５−１．１５（１Ｈ，ｍ，シクロプロピル−ＣＨ）；３．７５（３Ｈ，ｓ，ＭｅＯ）；３．８（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝７Ｈｚ，アリールＯＣＨ２）；６．９（２Ｈ，２，Ｊ＝７Ｈｚ，８．５Ｈｚ，アリール−Ｈ）；７．９（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．５Ｈｚ，アリール−Ｈ）；７．４（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．５Ｈｚ，アリール−Ｈ）；７．６５（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝２及び８．５Ｈｚ，アリール−Ｈ）；７．７５（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２Ｈｚ，アリール−Ｈ）；９．８（１Ｈ，ｓ，ＣＨＯ）。
工程３）（Ｒ）−Ｎ−（１−フェニルエチル）−Ｎ−（（４−（シクロプロピルメトキシ−３−（４−メトキシフェニル）フェニルメチル）アミン：
一般方法Ａに従って、４−シクロプロピルメトキシ−３−（４’−メトキシフェニル）ベンゼンカルボキサルデヒドと（Ｒ）−α−メチルベンジルアミンとから、標題化合物を製造した。
Ｃ２６Ｈ２９ＮＯ２
質量（計算値）：［３８７］；（実測値）：［Ｍ＋Ｈ＋］＝２６７，３８８。
ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）：０．２（２Ｈ，ｍ，シクロプロピル−Ｈ）；０．４５（２Ｈ，ｍ，シクロプロピル−Ｈ）；１．１５（１Ｈ，ｍ，シクロプロピル−Ｈ）；１．３（３Ｈ，ｄ，Ｊ＝６Ｈｚ，ＮＣＨＣＨ３）；３．５及び３．５５（２Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝１２Ｈｚ，ＣＨ２Ｎ）；３．７（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝６Ｈｚ，シクロプロピルＣＨ２Ｏ）；３．７−３．８（４Ｈ，ｍ，ＭｅＯ及びＮＣＨＭｅ）；６．８（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８Ｈｚ，アリール−Ｈ）；６．８５（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８Ｈｚ，アリール−Ｈ）；７．１（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝１及び８Ｈｚ，アリール−Ｈ）；７．１５−７．２５（２Ｈ，ｍ，アリール−Ｈ）；７．２５−７．３５（４Ｈ，ｍ，アリール−Ｈ）；７．４５（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８Ｈｚ，アリール−Ｈ）。
（Ｒ）−Ｎ−（１−（３−メトキシフェニル）エチル）−Ｎ−（（４−シクロプロピルメトキシ−３−（４’−メトキシフェニル）フェニルメチル）アミン
Figure 2005527625
 一般方法Ａに従って、４−シクロプロピルメトキシ−３−（４’−メトキシフェニル）ベンゼンカルボキサルデヒドと（Ｒ）−３−メトキシ−α−メチルベンジルアミンとから、標題化合物を製造した。
Ｃ２７Ｈ３１ＮＯ３
質量（計算値）：［４１７］；（実測値）：［Ｍ＋Ｈ＋］＝２６７，４１８。
ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）：０．２（２Ｈ，ｍ，シクロプロピル−Ｈ）；０．４５（２Ｈ，ｍ，シクロプロピルＨ）；１．１（１Ｈ，ｍ，シクロプロピル−Ｈ）；１．３（３Ｈ，ｄ，Ｊ＝６Ｈｚ，ＮＣＨＣＨ３）；３．５及び３．５５（２Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝１２Ｈｚ，ＣＨ２Ｎ）；３．６５（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝６Ｈｚ，シクロプロピルＣＨ２Ｏ）；３．７（３Ｈ，ｓ，ＣＨ３Ｏ）；３．７５−３．８５（４Ｈ，ｍ，ＭｅＯ及びＮＣＨＭｅ）；６．７５（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝１及び８Ｈｚ，アリール−Ｈ）；６．８（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８Ｈｚ，アリール−Ｈ）；６．８５−６．９５（４Ｈ，ｍ，アリール−Ｈ）；７．１（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝１及び８Ｈｚ，アリール−Ｈ）；７．１５（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１Ｈｚ，アリール−Ｈ）；７．１５−７．２５（１Ｈ，ｍ，アリール−Ｈ）；７．４５（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８Ｈｚ，アリール−Ｈ）。
（Ｒ）−Ｎ−（１−（１−ナフチル）エチル）−Ｎ−（（４−（シクロプロピルメトキシ−３−（４−メトキシフェニル）フェニルメチル）アミン
Figure 2005527625
 一般方法Ａに従って、４−シクロプロピルメトキシ−３−（４’−メトキシフェニル）ベンゼンカルボキサルデヒドと（Ｒ）−１−（１−ナフチル）エチルアミンとから、標題化合物を製造した。
Ｃ３０Ｈ３１ＮＯ２
質量（計算値）：［４３７］；（実測値）：［Ｍ＋Ｈ＋］＝４３８，２６７，８７５。
ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）：０．２（２Ｈ，ｍ，シクロプロピル−Ｈ）；０．４５（２Ｈ，ｍ，シクロプロピル−Ｈ）；１．１５（１Ｈ，ｍ，シクロプロピル−Ｈ）；１．４５（３Ｈ，ｄ，Ｊ＝６Ｈｚ，ＮＣＨＣＨ３）；３．６（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１２Ｈｚ，ＣＨ２Ｎ）；３．６５−３．７５（３Ｈ，ｍ，ＣＨ２Ｎ及びシクロプロピルＣＨ２Ｏ）；３．７５（３Ｈ，ｓ，ＭｅＯ）；４．６５（１Ｈ，ｑ，Ｊ＝６Ｈｚ，ＮＣＨＭｅ）；６．７５−６．９（３Ｈ，ｍ，アリール−Ｈ）；７．１−７．２（２Ｈ，ｍ，アリール−Ｈ）；７．３５−７．５（５Ｈ，ｍ，アリール−Ｈ）；７．６５−７．５（２Ｈ，ｍ，アリール−Ｈ）；７．８−７．９（１Ｈ，ｍ，アリール−Ｈ）；８．０−８．１（１Ｈ，ｍ，アリール−Ｈ）。
（６，４’−ジメトキシ−ビフェニル−３−イルメチル）−（１−ピリジン−３−イル−エチル）−アミン
Figure 2005527625
 工程１） １−ピリジン−３−イル−エチルアミン：
Figure 2005527625
 ３−アセチルピリジン（２．４ｇ、２０ミリモル、Ａｌｄｒｉｃｈ製）を２Ｍアンモニアのメチルアルコール溶液（５０ｍＬ、１００ミリモル、Ａｌｄｒｉｃｈ製）に溶解し、酢酸（１５ｍＬ、Ｊ．Ｔ．Ｂａｋｅｒ製）を０℃で徐々に加えた。室温で３時間攪拌した後に、この溶液に０℃でシアノ水素化ホウ素ナトリウム（５．０ｇ、８０ミリモル、Ａｌｄｒｉｃｈ製）を加えた。混合物を窒素雰囲気下に室温で一晩攪拌し、次いで反応混合物を氷浴で冷却し、５Ｎ水酸化ナトリウム（３０ｍＬ、１５０ミリモル、Ｊ．Ｔ．Ｂａｋｅｒ製）で反応停止させた。メチルアルコールを減圧下で混合物から除去した。残留物をジエチルエーテルで抽出した（３０ｍＬ×４回）。得られた有機相を一緒にして無水硫酸マグネシウムで乾燥し、減圧下で濃縮して、粗製１−ピリジン−３−イル−エチルアミンを収率４４％（１．０７ｇ、８．８ミリモル）で淡黄色油状物として得た。
Ｃ７Ｈ１０Ｎ２
ＭＳ（ＥＳＩ，陽イオン）ｍ／ｚ：１２３．０（Ｍ＋１）；ＭＳ（ＥＳＩ，陰イオン）ｍ／ｚ：１２１．０（Ｍ−１）。
工程２）（６，４’−ジメトキシ−ビフェニル−３−イルメチル）−（１−ピリジン−３−イル−エチル）アミン：
１−ピリジン−３−イル−エチルアミン（２４５ｍｇ、２ミリモル）と６，４’−ジメトキシ−ビフェニル−３−カルバルデヒド（１２１ｍｇ、０．５ミリモル）とをジクロロエタン（１０ｍＬ）に溶解した。室温で６時間攪拌した後に、この溶液に０℃でトリアセトキシ水素化ホウ素ナトリウム（２１２ｍｇ、１．０ミリモル、Ａｌｄｒｉｃｈ製）を加えた。混合物を窒素雰囲気下に室温で一晩攪拌し、次いで反応混合物を氷浴で冷却し、飽和水性炭酸水素ナトリウム（１０ｍＬ）で反応停止させた。有機相を分離し、水性相をジクロロエタンで抽出した（１０ｍＬ×３回）。得られた有機層を一緒にして無水硫酸マグネシウムで乾燥し、減圧下で濃縮した。粗生成物をカラムクロマトグラフィー（シリカゲル、酢酸エチル）で精製して、表題化合物を白色固体として収率５０％（８７ｍｇ、０．２５ミリモル）で得た。
Ｃ２２Ｈ２４Ｎ２Ｏ２
ＭＳ（ＥＳＩ，陽イオン）ｍ／ｚ：３４９．２（Ｍ＋１）；ＭＳ（ＥＳＩ，陰イオン）ｍ／ｚ：３４７．２（Ｍ−１）。
（６，４’−ジメトキシ−ビフェニル−３−イルメチル）−（１−ピリジン−４−イル−エチル）−アミン
Figure 2005527625
 工程１） １−ピリジン−４−イル−エチルアミン：
Figure 2005527625
 １−ピリジン−３−イル−エチルアミンの製造方法と同じ方法で、４−アセチルピリジン（２．４ｇ、２０ミリモル、Ａｌｄｒｉｃｈ製）、２Ｍアンモニアのメチルアルコール溶液（５０ｍＬ、１００ミリモル、Ａｌｄｒｉｃｈ製）、酢酸（１５ｍＬ、Ｊ．Ｔ．Ｂａｋｅｒ製）及びシアノ水素化ホウ素ナトリウム（５．０ｇ、８０ミリモル、Ａｌｄｒｉｃｈ製）から標題化合物を製造した。表題化合物が、収率５１％（１．２５ｇ、１０．２ミリモル）で淡黄色油状物として得られた。
Ｃ７Ｈ１０Ｎ２
ＭＳ（ＥＳＩ，陽イオン）ｍ／ｚ：１２３．０（Ｍ＋１）；ＭＳ（ＥＳＩ，陰イオン）ｍ／ｚ：１２１．０（Ｍ−１）。
工程２）（６，４’−ジメトキシ−ビフェニル−３−イルメチル）−（１−ピリジン−４−イル−エチル）−アミン：
（６，４’−ジメトキシ−ビフェニル−３−イルメチル）−（１−ピリジン−３−イル−エチル）アミンの製造方法と同じ方法で、１−ピリジン−４−イル−エチルアミン（２４５ｍｇ、２ミリモル）、６，４’−ジメトキシ−ビフェニル−３−カルバルデヒド（１２１ｍｇ、０．５ミリモル）及びトリアセトキシ水素化ホウ素ナトリウム（２１２
ｍｇ、１．０ミリモル、Ａｌｄｒｉｃｈ製）から標題化合物を製造した。表題化合物を、カラムクロマトグラフィー（シリカゲル、酢酸エチル）で、白色固体として収率５１％（８９ｍｇ、０．２６ミリモル）で精製した。
Ｃ２２Ｈ２４Ｎ２Ｏ２
ＭＳ（ＥＳＩ，陽イオン）ｍ／ｚ：３４９．２（Ｍ＋１）；ＭＳ（ＥＳＩ，陰イオン）ｍ／ｚ：３４７．２（Ｍ−１）。
（６，４’−ジメトキシ−ビフェニル−３−イルメチル）−（１−キノリン−４−イル−エチル）−アミン
Figure 2005527625
 工程１）１−キノリン−４−イル−エタノール：
Figure 2005527625
 ４−キノリンカルボキサルデヒド（１．５７ｇ、１０ミリモル、Ａｌｄｒｉｃｈ製）を無水ＴＨＦ（３０ｍＬ）に溶解し、−７８℃に冷却した。この反応溶液に、乾燥氷浴中で、３Ｍのヨウ化メチルマグネシウムのジエチルエーテル溶液（５ｍＬ、１５ミリモル、Ａｌｄｒｉｃｈ製）を徐々に加えた。この反応混合物を窒素雰囲気下に室温で一晩攪拌し、次いで反応混合物を氷浴で冷却し、飽和水性塩化アンモニウム（３０ｍＬ）を用いて反応を停止させた。有機相を分離し、水性相を酢酸エチルで抽出した（３０ｍＬ×２回）。得られた有機層を一緒にして無水硫酸マグネシウムで乾燥し、減圧下で濃縮して、粗製の表題化合物を、淡黄色シロップとして収率１００％（１．７３ｇ、１０ミリモル）で得た。
Ｃ１１Ｈ１１ＮＯ
ＭＳ（ＥＳＩ，陽イオン）ｍ／ｚ：１７４．４（Ｍ＋１）；ＭＳ（ＥＳＩ，陰イオン）ｍ／ｚ：１７２．２（Ｍ−１）。
工程２） １−キノリン−４−イル−エタノン：
Figure 2005527625
 ジクロロメタン（８０ｍＬ）中の酸化マンガン（８．６９ｇ、１００ミリモル、Ａｌｄｒｉｃｈ製）の混合物に、１−キノリン−４−イル−エタノール（１．７３ｇ、１０ミリモル）を加えた。この反応混合物を一晩還流し、次いで室温まで冷却した。固形物をセライト充填物に通して濾過した。得られた有機溶液を無水硫酸マグネシウムで乾燥し、減圧下で濃縮して、粗製の表題化合物を淡黄色固体として収率１００％（１．７１ｇ、１０．０ミリモル）で得た。
Ｃ１１Ｈ９ＮＯ
ＭＳ（ＥＳＩ，陽イオン）ｍ／ｚ：１７２．１０（Ｍ＋１）；ＭＳ（ＥＳＩ，陰イオン）ｍ／ｚ：１７０．０（Ｍ−１）。
工程３） １−キノリン−４−イル−エチルアミン：
Figure 2005527625
 １−ピリジン−３−イル−エチルアミンを製造する方法と同じ方法で、１−キノリン−４−イル−エタノン（１．７１ｇ、１０ミリモル、Ａｌｄｒｉｃｈ製）、２Ｍアンモニアのメチルアルコール溶液（４０ｍＬ、８０ミリモル、Ａｌｄｒｉｃｈ製）、酢酸（１０ｍＬ、Ｊ．Ｔ．Ｂａｋｅｒ製）及びシアノ水素化ホウ素ナトリウム（５．０ｇ、８０ミリモル、Ａｌｄｒｉｃｈ製）から表題化合物を製造した。表題化合物を、淡黄色固体として収率１００％（１．７２ｇ、１０ミリモル）で得た。
Ｃ１１Ｈ１２Ｎ２
ＭＳ（ＥＳＩ，陽イオン）ｍ／ｚ：１７３．０（Ｍ＋１）；ＭＳ（ＥＳＩ，陰イオン）ｍ／ｚ：１７１．０（Ｍ−１）。
工程４）（６，４’−ジメトキシ−ビフェニル−３−イルメチル）−（１−キノリン−４−イル−エチル）−アミン：
Figure 2005527625
 １−キノリン−４−イル−エチルアミン（５１０ｍｇ、３ミリモル）と６，４’−ジメトキシ−ビフェニル−３−カルバルデヒド（２４２ｍｇ、１．０ミリモル）とを、酢酸（３００ｍｇ、Ｊ．Ｔ．Ｂａｋｅｒ製）と一緒にメチルアルコール（１５ｍＬ）中で室温で４時間攪拌した。この反応溶液にシアノ水素化ホウ素ナトリウム（１．０ｇ、１６ミリモル、Ａｌｄｒｉｃｈ製）を０℃で加えた。混合物を窒素雰囲気下に室温で一晩攪拌し、次いで反応混合物を氷浴で冷却し、飽和水性炭酸水素ナトリウム（３０ｍＬ）で反応を停止させた。得られた混合物からメチルアルコールを減圧下で除去した。残留物を酢酸エチルで抽出した（３０ｍＬ×４回）。得られた有機相を一緒にして無水硫酸マグネシウムで乾燥し、減圧下で濃縮した。表題化合物を、カラムクロマトグラフィー（シリカゲル、酢酸エチル）により、収率７２％（２８７ｍｇ、０．７２ミリモル）で白色固体として精製した。
Ｃ２６Ｈ２６Ｎ２Ｏ２
ＭＳ（ＥＳＩ，陽イオン）ｍ／ｚ：３９９．２（Ｍ＋１）；ＭＳ（ＥＳＩ，陰イオン）ｍ／ｚ：３９７．２（Ｍ−１）。
（６，４’−ジメトキシ−ビフェニル−３−イルメチル）−（１−キノリン−８−イル−エチル）−アミン
Figure 2005527625
 工程１） キノリン−８−カルボン酸メトキシメチルアミド：
Figure 2005527625
 １−イソキノロンカルボン酸（１．７３ｇ、１０ミリモル、Ａｌｄｒｉｃｈ製）を無水Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド（３０ｍＬ）に溶解した溶液に、Ｎ，Ｎ−ジイソプロピルエチルアミン（５．２９ｇ、４０ミリモル、Ａｌｄｒｉｃｈ製）、Ｏ−（７−アザベンゾトリアゾール−１−イル）−１，１，３，３−テトラメチルウロニウムヘキサフルオロホスフェート（７．６ｇ、２０ミリモル、ＰｅｒＳｅｐｔｉｖｅ Ｂｉｏｓｙｓｔｅｍｓ ＧｍｂＨ製）、Ｎ，Ｏ−ジメチルヒドロキシルアミン塩酸塩（１．８ｇ、２０ミリモル、Ａｌｄｒｉｃｈ製）を連続して室温で加えた。反応溶液を室温で一晩攪拌した。Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミドを減圧下で除去し、得られた残留物を酢酸エチル（５０ｍＬ）に希釈した。飽和水性炭酸水素ナトリウム（５０ｍＬ）及び食塩水（５０ｍＬ）で洗浄した後に、有機部分を無水硫酸マグネシウムで乾燥し、濃縮した。カラムクロマトグラフィー（シリカゲル、酢酸エチル）により、表題化合物を黄色シロップとして収率９４％（２．０４ｇ、９．４ミリモル）で精製した。
Ｃ１２Ｈ１２Ｎ２Ｏ２
ＭＳ（ＥＳＩ，陽イオン）ｍ／ｚ：２１７．１（Ｍ＋１）；ＭＳ（ＥＳＩ，陰イオン）ｍ／ｚ：２１５．０（Ｍ−１）。
工程２） １−キノリン−８−イル−エタノン：
Figure 2005527625
 キノリン−８−カルボン酸メトキシメチルアミド（２．１６ｇ、１０ミリモル）を無水ＴＨＦ（４０ｍＬ）に溶解し、−７８℃に冷却した。この反応溶液に、乾燥氷浴中で、３Ｍのヨウ化メチルマグネシウムのジエチルエーテル溶液（４．０ｍＬ、１２ミリモル、Ａｌｄｒｉｃｈ製）を徐々に加えた。この反応混合物を窒素雰囲気下に室温で一晩攪拌し、次いで反応混合物を氷浴で冷却し、飽和水性塩化アンモニウム（４０ｍＬ）を用いて反応を停止させた。有機相を分離し、水性相を酢酸エチルで抽出した（３０ｍＬ×２回）。得られた有機層を一緒にして無水硫酸マグネシウムで乾燥し、減圧下で濃縮して、粗製の表題化合物を、淡黄色固体として収率８３％（１．４２ｇ、８．３ミリモル）で得た。
Ｃ１１Ｈ９ＮＯ
ＭＳ（ＥＳＩ，陽イオン）ｍ／ｚ：１７２．０（Ｍ＋１）；ＭＳ（ＥＳＩ，陰イオン）ｍ／ｚ：１７０．１（Ｍ−１）。
工程３） １−キノリン−８−イル−エチルアミン：
Figure 2005527625
 １−ピリジン−３−イル−エチルアミンを製造する方法と同じ方法で、１−キノリン−８−イル−エタノン、（１．７１ｇ、１０ミリモル）、２Ｍアンモニアのメチルアルコール溶液、酢酸（２５ｍＬ、５０ミリモル、Ａｌｄｒｉｃｈ製）及びシアノ水素化ホウ素ナトリウム（２．５ｇ、４０ミリモル、Ａｌｄｒｉｃｈ製）から表題化合物を製造した。標題化合物を、カラムクロマトグラフィー（シリカゲル、酢酸エチル）により、淡黄色固体として収率９８％（１．６８ｇ、９．８ミリモル）で精製した。ＭＳ（ＥＳＩ，陽イオン）ｍ／ｚ：１７３．２（Ｍ＋１）；ＭＳ（ＥＳＩ，陰イオン）ｍ／ｚ：１７１．０（Ｍ−１）。
工程４）（６，４’−ジメトキシ−ビフェニル−３−イルメチル）−（１−キノリン−８−イル−エチル）−アミン：
Figure 2005527625
 （６，４’−ジメトキシ−ビフェニル−３−イルメチル）−（１−キノリン−４−イル−エチル）−アミンを製造する方法と同じ方法で、１−キノリン−８−イル−エチルアミン（５１０ｍｇ、３．０ミリモル）、６，４’−ジメトキシ−ビフェニル−３−カルバルデヒド（２４２ｍｇ、１．０ミリモル）及びシアノ水素化ホウ素ナトリウム（１．０ｇ、１６ミリモル、Ａｌｄｒｉｃｈ製）から標題化合物を製造した。表題化合物を、カラムクロマトグラフィー（シリカゲル、酢酸エチル）により、白色固体として収率７２％（２８７ｍｇ、０．７２ミリモル）で精製した。
Ｃ２６Ｈ２６Ｎ２Ｏ２
ＭＳ（ＥＳＩ，陽イオン）ｍ／ｚ：３９９．２（Ｍ＋１）；ＭＳ（ＥＳＩ，陰イオン）ｍ／ｚ：３９７．２（Ｍ−１）。
（６，４’−ジメトキシ−ビフェニル−３−イルメチル）−［１−（１−メチル−１Ｈ−インドール−４−イル）−エチル］−アミン
Figure 2005527625
 工程１） １−メチル−１Ｈ−インドール−４−カルボニトリル：
Figure 2005527625
 ４−シアノインドール（２．８ｇ、２０ミリモル、Ｂｉｏｓｙｎｔｈ Ｉｎｔｅｒｎａｔｉｏｎａｌ製）をＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド（２５ｍＬ）に溶解した。この溶液に、炭酸カリウム粉末（５．５ｇ、４０ミリモル、３２５メッシュ、Ａｌｄｒｉｃｈ製）とヨードメタン（３．４ｇ、２４ミリモル、Ａｌｄｒｉｃｈ製）を加えた。混合物を室温で４８時間攪拌し、次いでＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミドを減圧下で除去し、残留物を酢酸エチル（１００ｍＬ）に希釈した。得られた有機溶液を水（５０ｍＬ）、食塩水（５０ｍＬ）で洗浄した。得られた有機溶液を無水硫酸マグネシウムで乾燥し、減圧下で濃縮した。表題化合物を、カラムクロマトグラフィー（シリカゲル、ヘキサン／酢酸エチル３／２）により、白色固体として収率９７％（３．０２ｇ、１９．４ミリモル）で精製した。
Ｃ１０Ｈ８Ｎ２
ＭＳ（ＥＳＩ，陽イオン）ｍ／ｚ：１５７．０（Ｍ＋１）；ＭＳ（ＥＳＩ，陰イオン）ｍ／ｚ：１５５．０（Ｍ−１）。
工程２） １−メチル−１Ｈ−インドール−４−カルバルデヒド：
Figure 2005527625
 １−メチル−１Ｈ−インドール−４−カルボニトリル（３．０２ｇ、１９ミリモル）を無水ジクロロメタン（３０ｍＬ）に溶解し、得られた溶液を−７８℃に冷却した。この反応溶液に、１．５Ｍ水素化ジイソブチルアルミニウムのトルエン溶液（１２．６ｍＬ、１９ミリモル、Ａｌｄｒｉｃｈ製）を徐々に加えた。反応混合物を窒素雰囲気下に室温で６時間攪拌し、次いで再度氷浴で冷却し、メチルアルコール（４ｍＬ）を用いて反応を停止させた。得られた溶液を、１５％硫酸水溶液（４０ｍＬ）に０℃で注加した。１時間激しく攪拌した後に、混合物に水性５Ｎ水酸化ナトリウムを加えて、ＰＨ＞１２に調整した。有機相を分離し、水性相を酢酸エチルで抽出した（４０ｍＬ×３回）。得られた有機層を無水硫酸マグネシウムで乾燥し、減圧下で濃縮した。表題化合物を、カラムクロマトグラフィー（シリカゲル、ヘキサン／酢酸エチル ２／３）により、淡黄色油状物として収率９２％（２．８ｇ、１７．６ミリモル）で精製した。
Ｃ１０Ｈ９ＮＯ
ＭＳ（ＥＳＩ，陽イオン）ｍ／ｚ：１６０．１（Ｍ＋１）；ＭＳ（ＥＳＩ，陰イオン）ｍ／ｚ：１５８．０（Ｍ−１）。
工程３）１−（１−メチル−１Ｈ−インドール−４−イル）−エタノール：
Figure 2005527625
 １−キノリン−４−イル−エタノールの製造方法と同じ方法で、１−メチル−１Ｈ−インドール−４−カルバルデヒド（２．８ｇ、１７．６ミリモル）、３Ｍヨウ化メチルマグネシウムのジエチルエーテル溶液（１０ｍＬ、３０ミリモル、Ａｌｄｒｉｃｈ製）及び無水テトラヒドロフラン（２０ｍＬ）から、表題化合物を製造した。粗製の表題化合物を、収率９７％（３．０ｇ、１７．１ミリモル）で黄色油状物として得た。
Ｃ１１Ｈ１３ＮＯ
ＭＳ（ＥＳＩ，陽イオン）ｍ／ｚ：１７６．０（Ｍ＋１）；ＭＳ（ＥＳＩ，陰イオン）ｍ／ｚ：１７４．０（Ｍ−１）。
工程４） １−（１−メチル−１Ｈ−インドール−４−イル）−エタノン：
Figure 2005527625
 １−キノリン−４−イル−エタノンの製造方法と同じ方法で、１−（１−メチル−１Ｈ−インドール−４−イル）−エタノール（３．０ｇ、１７ミリモル）、酸化マンガン（８．６９ｇ、１００ミリモル、Ａｌｄｒｉｃｈ製）及びジクロロメタン（５０ｍＬ）から表題化合物を製造した。粗製の表題化合物を、黄色油状物として収率９８％（２．９ｇ、１６．７ミリモル）で得た。
Ｃ１１Ｈ１１ＮＯ
ＭＳ（ＥＳＩ，陽イオン）ｍ／ｚ：１７４．０（Ｍ＋１）；ＭＳ（ＥＳＩ，陰イオン）ｍ／ｚ：１７２．０（Ｍ−１）。
工程５） １−（１−メチル−１Ｈ−インドール−４−イル）−エチルアミン：
Figure 2005527625
 １−ピリジン−３−イル−エチルアミンを製造する方法と同じ方法で、１−（１−メチル−１Ｈ−インドール−４−イル）−エタノン（１．７５ｇ、１０ミリモル）、２Ｍアンモニアのメチルアルコール溶液（２５ｍＬ、５０ミリモル、Ａｌｄｒｉｃｈ製）、酢酸（１５ｍＬ、Ｊ．Ｔ．Ｂａｋｅｒ製）及びシアノ水素化ホウ素ナトリウム（２．５ｇ、４０ミリモル、Ａｌｄｒｉｃｈ製）から、表題化合物を製造した。表題化合物を、カラムクロマトグラフィー（シリカゲル、２Ｍアンモニアのメチルアルコール／酢酸エチル（１／１０）溶液）により、淡黄色油状物として収率４８％（０．８３ｇ、４．８ミリモル）で精製した。
Ｃ１１Ｈ１４Ｎ２
ＭＳ（ＥＳＩ，陽イオン）ｍ／ｚ：１７５．０（Ｍ＋１）；ＭＳ（ＥＳＩ，陰イオン）ｍ／ｚ：１７３．０（Ｍ−１）。
工程６）（６，４’−ジメトキシ−ビフェニル−３−イルメチル）−［１−（１−メチル−１Ｈ−インドール−４−イル）−エチル］−アミン
Figure 2005527625
 （６，４’−ジメトキシ−ビフェニル−３−イルメチル）−（１−キノリン−４−イル−エチル）−アミンの製造方法と同じ方法で、１−（１−メチル−１Ｈ−インドール−４−イル）−エチルアミン（５２２ｍｇ、３．０ミリモル）、６，４’−ジメトキシ−ビフェニル−３−カルバルデヒド（２４２ｍｇ、１．０ミリモル）及びシアノ水素化ホウ素ナトリウム（１．０ｇ、１６ミリモル、Ａｌｄｒｉｃｈ製）から、表題化合物を製造した。表題化合物をカラムクロマトグラフィー（シリカゲル、ヘキサン／酢酸エチル３／２）により、白色固体として収率７４％（２９６ｍｇ、０．７４ミリモル）で精製した。
Ｃ２６Ｈ２８Ｎ２Ｏ２
ＭＳ（ＥＳＩ，陽イオン）ｍ／ｚ：４０１．６（Ｍ＋１）；ＭＳ（ＥＳＩ，陰イオン）ｍ／ｚ：３９９．２（Ｍ−１）。
（６，４’−ジメトキシ−ビフェニル−３−イルメチル）−［１−（１−メチル−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−インドール−４−イル）エチル］−アミン
Figure 2005527625
 工程１） １−（１−メチル−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−インドール−４−イル）−エチルアミン：
Figure 2005527625
 １−（１−メチル−１Ｈ−インドール−４−イル）−エチルアミン（１．７４ｇ、１０ミリモル）と酢酸（１０ｍＬ、Ｊ．Ｔ．Ｂａｋｅｒ製）との溶液に、０℃でシアノ水素化ホウ素ナトリウム（１．０ｇ、１６ミリモル、Ａｌｄｒｉｃｈ製）を加えた。反応混合物を室温で４時間攪拌し、飽和水性炭酸水素ナトリウム（４０ｍＬ）で反応を停止させた。水性相を酢酸エチルで抽出した（３０ｍＬ×４回）．得られた有機層を一緒にして無水硫酸マグネシウムで乾燥し、減圧下で濃縮した。表題の粗製化合物を、淡黄色油状物として収率７８％（１．３７、７．８ミリモル）で得た。
Ｃ１１Ｈ１６Ｎ２
ＭＳ（ＥＳＩ，陽イオン）ｍ／ｚ：１７７．２（Ｍ＋１）；ＭＳ（ＥＳＩ，陰イオン）ｍ／ｚ：１７５．０（Ｍ−１）。
工程２）（６，４’−ジメトキシ−ビフェニル−３−イルメチル）−［１−（１−メチル−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−インドール−４−イル）−エチル］−アミン：
（６，４’−ジメトキシ−ビフェニル−３−イルメチル）−（１−キノリン−４−イル−エチル）−アミンの製造方法と同じ方法で、１−（１−メチル−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−インドール−４−イル）−エチルアミン（５２８ｍｇ、３．０ミリモル）、６，４’−ジメトキシ−ビフェニル−３−カルバルデヒド（２４２ｍｇ、１．０ミリモル）及びシアノ水素化ホウ素ナトリウム（１．０ｇ、１６ミリモル、Ａｌｄｒｉｃｈ製）から表題化合物を製造した。表題化合物を、カラムクロマトグラフィー（シリカゲル、酢酸エチル）により、白色固体として収率５５％（２２１ｍｇ、５．５ミリモル）で精製した。
Ｃ２６Ｈ３０Ｎ２Ｏ２
ＭＳ（ＥＳＩ，陽イオン）ｍ／ｚ：４０３．３（Ｍ＋１）；ＭＳ（ＥＳＩ，陰イオン）ｍ／ｚ：４０１．４（Ｍ−１）。
（（１Ｒ）−１−フェニルエチル）｛［４，５−ジメトキシ−３−（４−メトキシフェニル）フェニル］メチル｝アミン
Figure 2005527625
 工程１）（（１Ｒ）−１−フェニルエチル）［（３−ブロモ−４，５−ジメトキシフェニル）メチル］アミン：
Figure 2005527625
 ３−ブロモ−４，５−ジメトキシベンズアルデヒド（５ｇ、０．０２０モル、Ａｌｄｒｉｃｈ製）、（Ｒ）−α−メチルベンジルアミン（２．６ｍＬ、０．０２０モル）及びＡｃＯＨ（５ｍＬ）を７０ｍＬのＭｅＯＨに溶解した溶液を、ＲＴ（室温）で２時間攪拌した。次いで、反応溶液を０℃に冷却し、ＮａＢＨ３ＣＮ（２．５１ｇ、０．０４０モル）を加えた。反応溶液を２時間でＲＴまで加温し、１６時間攪拌を続けた。得られた反応溶液を減圧下で濃縮して、残留物を１５０ｍＬのＥｔＯＡｃに再溶解した。有機溶液を５０ｍＬの飽和ＮａＨＣＯ３水溶液で洗浄し、次いで５０ｍＬの食塩水で洗浄した。得られた有機相をＮａ２ＳＯ４で乾燥し、減圧下で濃縮した。粗生成物をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（５０％ＥｔＯＡｃ溶解ヘキサン溶液）で精製して白色ワックス状固体（５．１ｇ）を得た。
Ｃ１７Ｈ２０ＢｒＮＯ２
ＭＳ（ＥＳＩ，陽イオン）ｍ／ｚ：３５０．２（Ｍ＋１）。
工程２）（（１Ｒ）−１−フェニルエチル）｛［４，５−ジメトキシ−３−（４−メトキシフェニル）フェニル］メチル｝アミン：
Figure 2005527625
 （（１Ｒ）−１−フェニルエチル）［（３−ブロモ−４，５−ジメトキシフェニル）メチル］アミン（１．１ｇ、３．１５ミリモル）、４−メトキシフェニルボロン酸（０．４７９ｇ、３．１５ミリモル）、２Ｍ Ｎａ２ＣＯ３（５ｍＬ）、４ｍＬのＥｔＯＨ及び１０ｍＬのトルエンの混合物に、８３ｍｇのＰＰｈ３（０．３１５ミリモル）及び０．３６４ｇのＰｄ（ＰＰｈ３）４（０．３１５ミリモル）を加えた。次いで、この混合物をＮ２雰囲気下に８０℃で１６時間加熱した。得られた混合物をＲＴまで冷却し、５０ｍＬのＥｔＯＡｃ及び２０ｍＬの飽和ＮａＨＣＯ３水溶液で希釈した。有機相を３０ｍＬの食塩水で洗浄し、Ｎａ２ＳＯ４で乾燥し、減圧下で濃縮した。淡黄色油状物をクロマトグラフィー（シリカゲル、１０％から５０％ＥｔＯＡｃ溶解ヘキサン溶液）で精製して、淡黄色油状物（０．５ｇ）を得た。生成物を１ＮＨＣｌのＥｔ２Ｏ溶液で処理して、ＨＣｌ塩を得、これをＥｔＯＡｃで再結晶化して、淡黄色固体（０．５ｇ）を得た。
Ｃ２４Ｈ２７ＢＮＯ３
ＭＳ（ＥＳＩ，陽イオン）ｍ／ｚ：３７８．４（Ｍ＋１）。
（（１Ｒ）−１−フェニルエチル）［（４−エチル−３−（３−ピリジル）フェニル）メチル］アミン
Figure 2005527625
 工程１） ３−ブロモ−４−エチルベンズアルデヒド：
Figure 2005527625
 ４−エチルベンズアルデヒド（１０ｇ、０．０７４５モル、Ａｌｄｒｉｃｈ製）をＴＦＡ／９８％Ｈ２ＳＯ４（４／１、１２５ｍＬ）の混合物に溶解した溶液に、ＲＴでＮＢＳ（１３．２６ｇ、０．０７４５モル、Ａｌｄｒｉｃｈ製）を加え、１６時間攪拌を続けた。次いで、溶媒を減圧下で除去し、残留物を２００ｍＬのＥｔＯＡｃに溶解した。得られた溶液に、１Ｎ ＮａＯＨ溶液（約１５０ｍＬ）を加え、有機相を分離し、１００ｍＬの食塩水で洗浄し、Ｎａ２ＳＯ４で乾燥し、減圧下で濃縮した。油状残留物をクロマトグラフィー（シリカゲル、５０％ＥｔＯＡｃのヘキサン溶液）で精製して、橙色油状物を所望の生成物（１１．５５ｇ）として得た。
Ｃ９Ｈ９ＢｒＯ
ＭＳ（ＥＳＩ，陽イオン）ｍ／ｚ：２２７．０（Ｍ＋１５）。
工程２） ４−エチル−３−（３−ピリジル）ベンズアルデヒド：
Figure 2005527625
 ３−ブロモ−４−エチルベンズアルデヒド（２．４５ｇ、０．０１１５モル）、ピリジン３−ボロン酸（１．４２ｇ、０．０１１５モル、Ｍａｔｒｉｘ Ｓｃｉｅｎｔｉｆｉｃ製）、２Ｍ Ｎａ２ＣＯ３（１５ｍＬ）及び３０ｍＬのトルエンの混合物に、１．３３ｇのＰｄ（ＰＰｈ３）４（１．１５ミリモル、Ａｌｄｒｉｃｈ製）を加えた。次いで、この混合物をＮ２雰囲気下に８０℃で１６時間加熱した。得られた混合物をＲＴまで冷却し、１００ｍＬのＥｔＯＡｃ及び４０ｍＬの飽和ＮａＨＣＯ３水溶液で希釈した。有機相を４０ｍＬの食塩水で洗浄し、Ｎａ２ＳＯ４で乾燥し、減圧下で濃縮した。得られた粗生成物をクロマトグラフィー（シリカゲル、２０％ＥｔＯＡｃ溶解ヘキサン溶液）で精製して、黄色油状物（１．２ｇ）を得た。
Ｃ１４Ｈ１３ＮＯ
ＭＳ（ＥＳＩ，陽イオン）ｍ／ｚ：２１２．４（Ｍ＋１）。
工程３）（（１Ｒ）−１−フェニルエチル）［（４−エチル−３−（３−ピリジル）フェニル）メチル］アミン：
Figure 2005527625
 ４−エチル−３−（３−ピリジル）ベンズアルデヒド（０．２ｇ、０．９５ミリモル）、（Ｒ）−α−メチルベンジルアミン（０．１２１ｍＬ、０．９５ミリモル）及びＡｃＯＨ（１ｍＬ）を１０ｍＬのＭｅＯＨに溶解した溶液を、ＲＴで３時間攪拌した。次いで、反応溶液を０℃に冷却し、ＮａＢＨ３ＣＮ（０．１８ｇ、２．８５ミリモル）を加えた。
反応混合物をＲＴに加熱して３時間攪拌を続けた。反応溶液を減圧下で濃縮し、残留物を５０ｍＬのＥｔＯＡｃに再度溶解した。有機溶液を２０ｍＬの飽和ＮａＨＣＯ３水溶液で洗浄し、次いで２０ｍＬの食塩水で洗浄した。得られた有機相をＮａ２ＳＯ４で乾燥し、減圧下で濃縮した。得られた粗生成物を、シリカゲルカラムクロマトグラフィー（２０％ＥｔＯＡｃ溶解ヘキサン溶液）で精製して無色油状物（０．２ｇ）を得た。生成物を１Ｎ ＨＣｌのＥｔ２Ｏ溶液で処理し、得られたＨＣｌ塩をＭｅＯＨ／Ｅｔ２Ｏ（１：１０）混合物で再結晶化して、白色固体（０．２ｇ）を得た。
Ｃ２２Ｈ２４Ｎ２
ＭＳ（ＥＳＩ，陽イオン）ｍ／ｚ：３１７．３（Ｍ＋１）。
（（１Ｒ）−１−ナフチルエチル）［（４−エチル−３−（３−ピリジル）フェニル）メチル］アミン
Figure 2005527625
 実施例６６、工程３と同様にして、４−エチル−３−（３−ピリジル）ベンズアルデヒド（０．２２ｇ）と（Ｒ）−１−（１−ナフチル）エチルアミン（０．１７ｍＬ）とから、表題化合物（０．２２ｇ、ＨＣｌ塩として白色固体）を製造した。
Ｃ２６Ｈ２６Ｎ２
ＭＳ（ＥＳＩ，陽イオン）ｍ／ｚ：３６７．３（Ｍ＋１）。
（（１Ｒ）−１−フェニルエチル）｛［４−エチル−３−（４−メトキシフェニル）フェニル］メチル｝アミン
Figure 2005527625
 工程１）４−エチル−３−（４−メトキシフェニル）ベンズアルデヒド：
Figure 2005527625
 ３−ブロモ−４−エチルベンズアルデヒド（１．５ｇ、７．０７ミリモル）、４−メトキシフェニルボロン酸（１．０７５ｇ、７．０７ミリモル）、２Ｍ Ｎａ２ＣＯ３（１０ｍＬ）を２０ｍＬのトルエンに溶解した混合物に、０．８１７ｇのＰｄ（ＰＰｈ３）４（０．７０７ミリモル）を加えた。次いで、この混合物をＮ２雰囲気下に８０℃で１６時間加熱した。得られた混合物をＲＴまで冷却し、１００ｍＬのＥｔＯＡｃ及び５０ｍＬの飽和ＮａＨＣＯ３水溶液で希釈した。有機相を４０ｍＬの食塩水で洗浄し、Ｎａ２ＳＯ４で乾燥し、減圧下で濃縮した。得られた粗生成物をクロマトグラフィー（シリカゲル、１０％ＥｔＯＡｃ溶解ヘキサン溶液）で精製して、淡黄色固体（２．１ｇ）を得た。
Ｃ１６Ｈ１６Ｏ２
ＭＳ（ＥＳＩ，陽イオン）ｍ／ｚ：２４１．１（Ｍ＋１）。
工程２）（（１Ｒ）−１−フェニルエチル）｛［４−エチル−３−（４−メトキシフェニル）フェニル］メチル｝アミン：
実施例６６、工程３と同様にして、４−エチル−３−（４−メトキシフェニル）ベンズアルデヒド（０．５ｇ）と（Ｒ）−α−メチルベンジルアミン（０．２６５ｍＬ）とから、表題化合物（０．２ｇ、ＨＣｌ塩として白色固体）を製造した。
５−（５−｛［（（１Ｒ）−１−フェニルエチル）アミノ］メチル｝−２−メトキシフェニル）ピリジン−３−カルボン酸メチル
Figure 2005527625
 工程１） ５−（３−ホルミル−６−メトキシフェニル）ピリジン−３−カルボン酸メチル：
Figure 2005527625
 ５−ブロモニコチネート（２．１６ｇ、０．０１モル、Ａｖｏｃａｄｏ Ｒｅｓｅａｒｃｈ製）及び（５−ホルミル−２−メトキシフェニル）ボロン酸（１．７９ｇ、０．０１モル、Ｍａｔｒｉｘ Ｓｃｉｅｎｔｉｆｉｃ製）、２Ｍ Ｎａ２ＣＯ３（１０ｍＬ）を２０ｍＬのトルエンに溶解した混合物に、１．１５ｇのＰｄ（ＰＰｈ３）４（１．０７ミリモル）を加えた。次いで、この混合物をＮ２雰囲気下に８０℃で１６時間加熱した。得られた混合物をＲＴまで冷却し、１００ｍＬのＥｔＯＡｃ及び５０ｍＬの飽和ＮａＨＣＯ３水溶液で希釈した。有機相を４０ｍＬの食塩水で洗浄し、Ｎａ２ＳＯ４で乾燥し、減圧下で濃縮した。得られた粗生成物をクロマトグラフィー（シリカゲル、５０％ＥｔＯＡｃ溶解ヘキサン溶液）で精製して、白色固体（１．２ｇ）を得た。
Ｃ１５Ｈ１３ＮＯ４
ＭＳ（ＥＳＩ，陽イオン）ｍ／ｚ：２７２．３（Ｍ＋１）。
工程２） ５−（５−｛［（（１Ｒ）−１−フェニルエチル）アミノ］メチル｝−２−メトキシフェニル）ピリジン−３−カルボン酸メチル：
実施例６６、工程３と同様にして、４−エチル−３−（４−メトキシフェニル）ベンズアルデヒド（０．５ｇ）と（Ｒ）−α−メチルベンジルアミン（０．２６５ｍＬ）とから、表題化合物（０．４ｇ、ＨＣｌ塩として白色固体）を製造した。
Ｃ２３Ｈ２４Ｎ２Ｏ３
ＭＳ（ＥＳＩ，陽イオン）ｍ／ｚ：３７７．５（Ｍ＋１）。
（（１Ｒ）−１−フェニルエチル）｛［４−メトキシ−３−（５−メトキシ（３−ピリジル））フェニル］メチル｝アミン
Figure 2005527625
 工程１）３−ブロモ−５−メトキシピリジン：
Figure 2005527625
 １．４５ｇのＮａ（０．０６３モル）を１００ｍＬのＭｅＯＨに加え、得られた溶液をＲＴで３０分間攪拌した。次いで、この溶液を６５℃で４０分間減圧濃縮した。得られた白色固体を１００ｍＬのＤＭＦに溶解した。１５ｇの３，５−ジブロモピリジン（０．０６３モル）を加え、反応混合物を６５℃で１６時間加熱した。得られた混合物をＲＴまで冷却し、２００ｍＬのＥｔＯＡｃ及び１００ｍＬの飽和ＮａＨＣＯ３水溶液で希釈した。有機相を１００ｍＬの食塩水で洗浄し、Ｎａ２ＳＯ４で乾燥し、減圧下で濃縮した。得られた粗生成物をクロマトグラフィー（シリカゲル、１０％ＥｔＯＡｃ溶解ヘキサン溶液）で精製して、無色結晶（１０ｇ）を得た。
Ｃ６Ｈ６ＢｒＮＯ
ＭＳ（ＥＳＩ，陽イオン）ｍ／ｚ：１８８．１（Ｍ＋１）。
工程２）４−メトキシ−３−（５−メトキシ（３−ピリジル））ベンズアルデヒド：
Figure 2005527625
 実施例６９、工程１と同様にして、３−ブロモ−５−メトキシピリジン（２．１７ｇ、０．０１１６モル）と（５−ホルミル−２−メトキシフェニル）ボロン酸（２．５ｇ、０．０１４モル、Ｍａｔｒｉｘ Ｓｃｉｅｎｔｉｆｉｃ製）とから、表題化合物（２．５ｇ、白色固体）を製造した。
Ｃ１４Ｈ１３ＮＯ３
ＭＳ（ＥＳＩ，陽イオン）ｍ／ｚ：２４４．４（Ｍ＋１）。
工程３）（（１Ｒ）−１−フェニルエチル）｛［４−メトキシ−３−（５−メトキシ（３−ピリジル））フェニル］メチル｝アミン：
Figure 2005527625
 実施例６６、工程３と同様にして、４−メトキシ−３−（５−メトキシ（３−ピリジル））ベンズアルデヒド（０．７１ｇ）と（Ｒ）−α−メチルベンジルアミン（０．３７１ｍＬ）とから、表題化合物（０．８ｇ、ＨＣｌ塩として白色固体）を製造した。
Ｃ２２Ｈ２４Ｎ２Ｏ２
ＭＳ（ＥＳＩ，陽イオン）ｍ／ｚ：３４９．４（Ｍ＋１）。
（（１Ｒ）−１−フェニルエチル）｛［３−（４−メトキシフェニル）−４−メチルフェニル］メチル｝アミン及び４−（５−｛［（（１Ｒ）−１−フェニルエチル）アミノ］メチル｝−２−メチルフェニル）フェノール
工程１） Ｎ−（（１Ｒ）−１−フェニルエチル）（３−ブロモ−４−メチルフェニル）カルボキサミド：
Figure 2005527625
 ３−ブロモ−４−メチル安息香酸（５．０ｇ、０．０２３モル）をＣＨ２ＣＨ２（１００ｍＬ）に溶解した溶液に、塩化オキサリル（８．６７ｇ、０．０６９モル）を加えた。１０分後に、１．０ｍＬのＤＭＦを徐々に加え、混合物をＲＴで２時間攪拌した。揮発成分を減圧下で除去した。残留物をＣＨ２ＣＨ２（１００ｍＬ）に再溶解し、１２５ｍＬ容の別のフラスコに移した。
攪拌棒を備えた５００ｍＬ三角フラスコに１００ｍＬの飽和ＮａＨＣＯ３水溶液を加え、次いで１００ｍＬのＣＨ２ＣＨ２に溶解した２．７９ｇの（Ｒ）−α−メチルベンジルアミン（０．０２３モル）を加えた。ＣＨ２Ｃｌ２に溶解した３−ブロモ−４−メチルベンゾイルクロリド（前記と同量）を、前記の三角フラスコに滴加し、この反応混合物をＲＴで１６時間攪拌した。有機相を５０ｍＬのＣＨ２ＣＨ２で希釈し、水性相から単離し、Ｎａ２ＳＯ４で乾燥し、減圧下で濃縮した。残留物を５０ｍＬのＥｔ２Ｏで洗浄し、オーブン中で４０℃で一晩乾燥して、淡黄色固体（７．０ｇ、０．０２２モル、９６％）を得た。
Ｃ１６Ｈ１６ＢｒＮＯ
ＭＳ（ＥＳＩ，陽イオン）ｍ／ｚ：３１６．１（Ｍ＋１）。
工程２） Ｎ−（（１Ｒ）−１−フェニルエチル）［３−（４−メトキシフェニル）−４−メチルフェニル］カルボキサミド：
Figure 2005527625
 Ｎ−（（１Ｒ）−１−フェニルエチル）（３−ブロモ−４−メチルフェニル）カルボキサミド（１．３８ｇ、４．３２ミリモル）及び４−メトキシフェニルボロン酸（０．５３ｇ、４．３２ミリモル）を１０ｍＬの２Ｍ Ｎａ２ＣＯ３水溶液及び２０ｍＬのトルエンに混合した混合物に、Ｎ２を５分間吹き込んだ。次いで、触媒Ｐｄ（ＰＰｈ３）４（０．３６ｇ、０．３１４ミリモル）を加え、混合物をＮ２雰囲気下に８０℃で１９時間加熱した。反応混合物をＲＴまで冷却し、１００ｍＬのＥｔＯＡｃ及び５０ｍＬの水で希釈した。有機層を分離し、５０ｍＬの食塩水で洗浄し、Ｎａ２ＳＯ４で乾燥し、減圧下で濃縮した。残留物をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（ＣＨＣｌ３からＥｔＯＡｃ）で精製して、黄色固体（１．０ｇ、２．９ミリモル、９２％）を得た。
Ｃ２３Ｈ２３ＮＯ２
ＭＳ（ＥＳＩ，陽イオン）ｍ／ｚ：３４６．３（Ｍ＋１）。
工程３）（（１Ｒ）−１−フェニルエチル）｛［３−（４−メトキシフェニル）−４−メチルフェニル］メチル｝アミン
Figure 2005527625
 及び
４−（５−｛［（（１Ｒ）−１−フェニルエチル）アミノ］メチル｝−２−メチルフェニル）フェノール
Figure 2005527625
 Ｎ−（（１Ｒ）−１−フェニルエチル）［３−（４−メトキシフェニル）−４−メチルフェニル］カルボキサミド（０．１２ｇ、０．３４ミリモル）を１０ｍＬのトルエンに溶解した溶液に、ＤＩＢＡＬ−Ｈ（１ｍＬ、１．５ミリモル）を加えた。次いで、反応混合物を１００℃に１６時間加熱し、次いでＲＴまで冷却した。反応を５ｍＬの２Ｎ ＮａＯＨ水溶液を用いて停止させた。１００ｍＬのＣＨ２Ｃｌ２を使用して生成物を抽出した。有機相を３０ｍＬの食塩水で洗浄し、Ｎａ２ＳＯ３で乾燥し、減圧下で濃縮した。所望の生成物をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（３０％から６０％ＥｔＯＡｃ溶解ヘキサン溶液）により分離して、（（１Ｒ）−１−フェニルエチル）｛［３−（４−メトキシフェニル）−４−メチルフェニル］メチル｝アミン及び４−（５−｛［（（１Ｒ）−１−フェニルエチル）アミノ］メチル｝−２−メチルフェニル）フェノールを得、これらを１ＮＨＣｌのＥｔ２Ｏ溶液で別々に処理して、これらのＨＣｌ塩を白色固体として得た。
（（１Ｒ）−１−フェニルエチル）｛［３−（４−メトキシフェニル）−４−メチルフェニル］メチル｝アミン
Ｃ２３Ｈ２５ＮＯ
ＭＳ（ＥＳＩ，陽イオン）ｍ／ｚ：３３２．３（Ｍ＋１）。
４−（５−｛［（（１Ｒ）−１−フェニルエチル）アミノ］メチル｝−２−メチルフェニル）フェノール
Ｃ２２Ｈ２３ＮＯ
ＭＳ（ＥＳＩ，陽イオン）ｍ／ｚ：３１８．２（Ｍ＋１）；ＭＳ（ＥＳＩ，陰イオン）ｍ／ｚ：３１６．２（Ｍ−１）。
（（１Ｒ）−１−フェニルプロピル）｛［４−メトキシ−３−（４−メトキシフェニル）フェニル］メチル｝アミン
Figure 2005527625
 （６，４’−ジメトキシビフェニル−３−イルメチル）−（１−キノリン−４−イル−エチル）−アミンの製造方法と同じ方法で、（Ｒ）−（＋）−１−フェニル−プロピルアミン（４０５ｍｇ、３．０ミリモル、Ｌａｎｃａｓｔｅｒ Ｓｙｎｔｈｅｓｉｓ Ｌｔｄ．製）、６，４’−ジメトキシビフェニル−３−カルバルデヒド（２４２ｍｇ、１．０ミリモル）及びシアノ水素化ホウ素ナトリウム（１．０ｇ、１６ミリモル、Ａｌｄｒｉｃｈ製）から、表題化合物を製造した。表題化合物を、カラムクロマトグラフィー（シリカゲル、ヘキサン／酢酸エチル２／３）により、白色固体として収率５２％（１８７ｍｇ、０．５２ミリモル）で精製した。
Ｃ２４Ｈ２７ＮＯ２
ＭＳ（ＥＳＩ，陽イオン）ｍ／ｚ：３６２．４（Ｍ＋１）；ＭＳ（ＥＳＩ，陰イオン）ｍ／ｚ：３６０．３（Ｍ−１）。
実施例７３から１０９に記載の最終生成物は、前記の方法Ｃに従って製造した。
（１Ｒ）−１−（３−フルオロフェニル）−Ｎ−（（６−（メチルオキシ）−４’−（トリフルオロメチル）−１，１’−ビフェニル−３−イル）メチル）エタンアミン
Figure 2005527625
 ＭＳ（ＥＩ）Ｃ２３Ｈ２２Ｆ４ＮＯとしての計算値（ＭＨ＋）４０４．１、実測値４０４．１、２６５．１。
（１Ｒ）−１−（３−（（２−（メチルオキシ）エチル）オキシ）フェニル）−Ｎ−（（６−（メチルオキシ）−４’−（トリフルオロメチル）−１，１’−ビフェニル−３−イル）メチル）エタンアミン
Figure 2005527625
 ＭＳ（ＥＩ）Ｃ２６Ｈ２９Ｆ３ＮＯ３としての計算値（ＭＨ＋）４６０．２、実測値４６０．２、２６５．１。
（１Ｒ）−１−（３−フルオロフェニル）−Ｎ−（（６−（メチルオキシ）−４’−（メチルスルホニル）−１，１’−ビフェニル−３−イル）メチル）エタンアミン
Figure 2005527625
 ＭＳ（ＥＩ）Ｃ２３Ｈ２５ＦＮＯ３Ｓとしての計算値（ＭＨ＋）４１４．１、実測値４１４．２、２７５．２。
（１Ｒ）−１−（３−フルオロフェニル）−Ｎ−（（６−（メチルオキシ）−１，１’−ビフェニル−３−イル）メチル）エタンアミン
Figure 2005527625
 ＭＳ（ＥＩ）Ｃ２２Ｈ２３ＦＮＯとしての計算値（ＭＨ＋）３３６．２、実測値３３６．２、１９７．１。
（１Ｒ）−Ｎ−（（４−クロロ−３−ヨードフェニル）メチル）−１−（３−フルオロフェニル）エタンアミン
Figure 2005527625
 ＭＳ（ＥＩ）Ｃ１５Ｈ１５ＣｌＦＩＮとしての計算値（ＭＨ＋）３９０．０、実測値３９０．０、２５１．０、１２３．１。
（１Ｒ）−Ｎ−（（４’−フルオロ−６−（メチルオキシ）−１，１’−ビフェニル−３−イル）メチル）−１−（３−フルオロフェニル）エタンアミン
Figure 2005527625
 ＭＳ（ＥＩ）Ｃ２２Ｈ２２Ｆ２ＮＯとしての計算値（ＭＨ＋）３５４．１、実測値３５４．１、２１５．１。
２，２，２−トリフルオロ−Ｎ−（（６−（メチルオキシ）−４’−（トリフルオロメチル）−１，１’−ビフェニル−３−イル）メチル）−１−フェニルエタンアミン
Figure 2005527625
 ＭＳ（ＥＩ）Ｃ２３Ｈ２ＯＦ６ＮＯとしての計算値（ＭＨ＋）４４０．０、実測値４３９．９、２６４．７。
（１Ｒ）−１−（３−クロロフェニル）−Ｎ−（（６−（メチルオキシ）−４’−（トリフルオロメチル）−１，１’−ビフェニル−３−イル）メチル）エタンアミン
Figure 2005527625
 ＭＳ（ＥＩ）Ｃ２３Ｈ２１ＣＩＦ３ＮＯとしての計算値４２０．８７（ＭＨ＋）、実測値：４２０．１；４２２．１、２６５．１。
Ｎ−（（６−（メチルオキシ）−４’−（トリフルオロメチル）−１，１’−ビフェニル−３−イル）メチル）−１−（３−メチルフェニル）エタンアミン
Figure 2005527625
 ＭＳ（ＥＩ）Ｃ２４Ｈ２４Ｆ３ＮＯとしての計算値４００．４５（ＭＨ＋）、実測値：４００．１；２６５．１。
３−（１−（（（６−（メチルオキシ）−４’−（トリフルオロメチル）−１，１’−ビフェニル−３−イル）メチル）アミノ）エチル）ベンゾニトリル
Figure 2005527625
 ＭＳ（ＥＩ）Ｃ２４Ｈ２１Ｆ３Ｎ２Ｏとしての計算値４１１．４４（ＭＨ＋）；実測値：４１１．３；２６５．１。
（１Ｒ）−Ｎ−（（６−フルオロ−４’−（トリフルオロメチル）−１，１’−ビフェニル−３−イル）メチル）−１−フェニルエタンアミン
Figure 2005527625
 ＭＳ（ＥＩ）Ｃ２２Ｈ１９Ｆ４Ｎとしての計算値３７４．３０（ＭＨ＋）；実測値：３７４．２；
１−（３，５−ジフルオロフェニル）−Ｎ−（（６−（メチルオキシ）−４’−（トリフルオロメチル）−１，１’−ビフェニル−３イル）メチル）エタンアミン
Figure 2005527625
 ＭＳ（ＥＩ）Ｃ２３Ｈ２０Ｆ５ＮＯとしての計算値４２２．４１（ＭＨ＋）実測値：４２２．２；２６５．２。
１−（３−ブロモフェニル）−Ｎ−（（６−（メチルオキシ）−４’−（トリフルオロメチル）−１，１’−ビフェニル−３−イル）メチル）エタンアミン
Figure 2005527625
 ＭＳ（ＥＩ）Ｃ２３Ｈ２１ＢｒＦ３ＮＯとしての計算値４６５．３２（ＭＨ＋）；実測値：４６６．０；２６５．１。
１−（３−フルオロフェニル）−Ｎ−（（６−（メチルオキシ）−４’−（トリフルオロメチル）−１，１’−ビフェニル−３−イル）メチル）エタンアミン
Figure 2005527625
 ＭＳ（ＥＩ）Ｃ２３Ｈ２１Ｆ４ＮＯとしての計算値４０４．４２（ＭＨ＋）；実測値：４０４．２；２６５．１。
（１Ｒ）−１−（３−クロロフェニル）−Ｎ−（（６−（メチルオキシ）−１，１’−ビフェニル−３−イル）メチル）エタンアミン
Figure 2005527625
 ＭＳ（ＥＩ）Ｃ２２Ｈ２２ＣｌＮＯとしての計算値３５２．８８（ＭＨ＋）；実測値：３５３．１；１９７．１。
Ｎ−１−（３−（ジメチルアミノ）フェニル）エチル）−Ｎ−（（６−（メチルオキシ）−４’−（トリフルオロメチル）−１，１’−ビフェニル−３−イル）メチル）アミン
Figure 2005527625
 ＭＳ（ＥＩ）Ｃ２５Ｈ２７Ｆ３Ｎ２Ｏとしての計算値４２９．５０（ＭＨ＋）；実測値：４２９．２；２６５．１。
Ｎ−（（６−（メチルオキシ）−４’−（トリフルオロメチル）−１，１’−ビフェニル−３−イル）メチル）−１−（３−（（トリフルオロメチル）オキシ）フェニル）エタンアミン
Figure 2005527625
 ＭＳ（ＥＩ）Ｃ２４Ｈ２１Ｆ６ＮＯ２としての計算値４７０．４２（ＭＨ＋）；実測値：４７０．１；２６５．１。
１−（４−フルオロフェニル）−Ｎ−（（６−（メチルオキシ）−４’−（トリフルオロメチル）−１，１’−ビフェニル−３−イル）メチル）エタンアミン
Figure 2005527625
 ＭＳ（ＥＩ）Ｃ２３Ｈ２１Ｆ４ＮＯとしての計算値４０４．４２（ＭＨ＋）；実測値：４０４．２；２６５．１。
１−（２，３−ジクロロフェニル）−Ｎ−（（６−（メチルオキシ）−４’−（トリフルオロメチル）−１，１’−ビフェニル−３−イル）メチル）エタンアミン
Figure 2005527625
 ＭＳ（ＥＩ）Ｃ２３Ｈ２０Ｃｌ２Ｆ３ＮＯとしての計算値４５５．３２（ＭＨ＋）；実測値：４５４．０；４５６．０。
Ｎ−（（６−（メチルオキシ）−４’−（トリフルオロメチル）−１，１’−ビフェニル−３−イル）メチル）−１−（２−（トリフルオロメチル）フェニル）エタンアミン
Figure 2005527625
 ＭＳ（ＥＩ）Ｃ２４Ｈ２１Ｆ６ＮＯとしての計算値４５４．４２（ＭＨ＋）；実測値：４５４．２；２６５．１。
（１Ｒ）−Ｎ−（（４−（メチルオキシ）−３−（６−（（テトラヒドロ−２−フラニルメチル）オキシ）−３−ピリジニル）フェニル）メチル）−１−フェニルエタンアミン
Figure 2005527625
 ＭＳ（ＥＳＩ、陽イオン）ｍ／ｚ：Ｃ２６Ｈ３０Ｎ２Ｏ３としての計算値：４１８．５ｇ／モル；実測値：（Ｍ＋１）４１８．７、３３４．９、２９７．７。
５−（２−（メチルオキシ）−５−（（（（１Ｒ）−１−フェニルエチル）アミノ）メチル）フェニル）−２−ピリジンアミン
Figure 2005527625
 ＭＳ（ＥＳＩ、陽イオン）ｍ／ｚ：Ｃ２１Ｈ２３Ｎ３Ｏとしての計算値：３３３．４３ｇ／モル；実測値：（Ｍ＋１）３３４．１、２１３．２。
Ｎ，Ｎ−ジメチル−５−（２−（メチルオキシ）−５−（（（（１Ｒ）−１−フェニルエチル）アミノ）メチル）フェニル）−２−ピリジンアミン
Figure 2005527625
 ＭＳ（ＥＳＩ、陽イオン）ｍ／ｚ：Ｃ２３Ｈ２７Ｎ３Ｏとしての計算値：３６１．４８ｇ／モル；実測値：（Ｍ＋１）３６２．０、２４１．２。
１−（３−（（５−（２−（メチルオキシ）−５−（（（（１Ｒ）−１−フェニルエチル）アミノ）メチル）フェニル）−２−ピリジニル）アミノ）プロピル）−２−ピロリジノン
Figure 2005527625
 ＭＳ（ＥＳＩ、陽イオン）ｍ／ｚ：Ｃ２８Ｈ３４Ｎ４Ｏ２としての計算値：４５８．６０ｇ／モル；実測値：（Ｍ＋１）４５８．８、３５５．０、３３７．７、３０６．０、２３９．１。
（１Ｓ）−Ｎ−（（６−（メチルオキシ）−４’−（トリフルオロメチル）−１，１’−ビフェニル−３−イル）メチル）−１−フェニルエタンアミン
Figure 2005527625
 ＭＳ（ＥＳＩ、陽イオン）ｍ／ｚ：Ｃ２３Ｈ２２Ｆ３ＮＯとしての計算値：３８５．４３ｇ／モル；実測値：（Ｍ＋１）３８５．９、２６４．６、２４５．２。
５−（２−（メチルオキシ）−５−（（（（１Ｒ）−１−フェニルエチル）アミノ）メチル）フェニル）−２（１Ｈ）−ピリジノン
Figure 2005527625
 ＭＳ（ＥＳＩ、陽イオン）ｍ／ｚ：Ｃ２１Ｈ２２Ｎ２Ｏ２としての計算値：３３４．４２ｇ／モル；実測値：（Ｍ＋１）３３４．９、２１４．２。
（１Ｒ）−Ｎ−（（４−（メチルオキシ）−３−（６−（（２−（メチルオキシ）エチル）オキシ）−３−ピリジニル）フェニル）メチル）−１−フェニルエタンアミン
Figure 2005527625
 ＭＳ（ＥＳＩ、陽イオン）ｍ／ｚ：Ｃ２４Ｈ２８Ｎ２Ｏ３としての計算値：３９２．５０ｇ／モル；実測値：（Ｍ＋１）３９２．９、３３４．９、２７１．９、２２６．２。
Ｎ−メチル−Ｎ−（５−（２−（メチルオキシ）−５−（（（（１Ｒ）−１−フェニルエチル）アミノ）メチル）フェニル）−２−ピリジニル）グリシン
Figure 2005527625
 ＭＳ（ＥＳＩ、陽イオン）ｍ／ｚ：Ｃ２４Ｈ２７Ｎ３Ｏ３としての計算値：４０５．５０ｇ／モル；実測値：（Ｍ＋１）４０６．３、２８４．９。
Ｎ−１−，Ｎ−２−ジメチル−Ｎ−１−（５−（２−（メチルオキシ）−５−（（（（１Ｒ）−１−フェニルエチル）アミノ）メチル）フェニル）−２−ピリジニル）−１，２−エタンジアミン
Figure 2005527625
 ＭＳ（ＥＳＩ、陽イオン）ｍ／ｚ：Ｃ２５Ｈ３２Ｎ４Ｏとしての計算値：４０４．５６ｇ／モル；実測値：（Ｍ＋１）４０４．８、３７３．７、３０１．０、２８４．０、２７０．０。
（１Ｒ）−Ｎ−（（３−（６−（（２−アミノエチル）オキシ）−３−ピリジニル）−４−（メチルオキシ）フェニル）メチル）−１−フェニルエタンアミン
Figure 2005527625
 ＭＳ（ＥＳＩ、陽イオン）ｍ／ｚ：Ｃ２３Ｈ２７Ｎ３Ｏ２としての計算値：３７７．４９ｇ／モル；実測値：（Ｍ＋１）３７７．８、２７４．１、２５６．９。
３−（２−（メチルオキシ）−５−（（（（１Ｒ）−１−フェニルエチル）アミノ）メチル）フェニル）−Ｎ−（３−（４−モルホリニル）プロピル）−２−ピリジンアミン
Figure 2005527625
 ＭＳ（ＥＳＩ、陽イオン）ｍ／ｚ：Ｃ２８Ｈ３６Ｎ４Ｏ２としての計算値：４６０．６２ｇ／モル；実測値：（Ｍ＋１）４６１．１、３５６．８。
３−（２−（メチルオキシ）−５−（（（（１Ｒ）−１−フェニルエチル）アミノ）メチル）フェニル）−Ｎ−（テトラヒドロ−２−フラニルメチル）−２−ピリジンアミン
Figure 2005527625
 ＭＳ（ＥＳＩ、陽イオン）ｍ／ｚ：Ｃ２６Ｈ３１Ｎ３Ｏ２としての計算値：４１７．５５ｇ／モル；実測値：（Ｍ＋１）４１８．１、２９７．１、２６５．１。
（１Ｒ）−Ｎ−（（４−（メチルオキシ）−３−（２−（４−モルホリニル）−３−ピリジニル）フェニル）メチル）−１−フェニルエタンアミン
Figure 2005527625
 ＭＳ（ＥＳＩ、陽イオン）ｍ／ｚ：Ｃ２５Ｈ２９Ｎ３Ｏ２としての計算値：４０３．５２ｇ／モル；実測値：（Ｍ＋１）４０４．２、２８３．０。
（１Ｒ）−Ｎ−（（３−（２−フルオロ−３−ピリジニル）−４−（メチルオキシ）フェニル）メチル）−１−フェニルエタンアミン
Figure 2005527625
 ＭＳ（ＥＳＩ、陽イオン）ｍ／ｚ：Ｃ２１Ｈ２１ＦＮ２Ｏとしての計算値：３３６．４１ｇ／モル；実測値：（Ｍ＋１）３３６．９、２３３．１、２１７．１。
（１Ｒ）−Ｎ−（（４−（メチルオキシ）−３−（２−（（２，２，２−トリフルオロエチル）オキシ）−３−ピリジニル）フェニル）メチル）−１−フェニルエタンアミン
Figure 2005527625
 ＭＳ（ＥＳＩ、陽イオン）ｍ／ｚ：Ｃ２３Ｈ２３Ｆ３Ｎ２Ｏ２としての計算値：４１６．４４ｇ／モル；実測値：（Ｍ＋１）４１６．７、２９５．８。
（１Ｒ）−Ｎ−（（４−（メチルオキシ）−３−（２−（（テトラヒドロ−２−フラニルメチル）オキシ）−３−ピリジニル）フェニル）メチル）−１−フェニルエタンアミン
Figure 2005527625
 ＭＳ（ＥＳＩ、陽イオン）ｍ／ｚ：Ｃ２６Ｈ３０Ｎ２Ｏ３としての計算値：４１８．５４ｇ／モル；実測値：（Ｍ＋１）４１９．２、２９８．１、２１６．１。
（１Ｒ）−Ｎ−（３−（２−クロロピリジン−４−イル）−４−メトキシフェニル）メチル−Ｎ−１−フェニルエチルアミン
Figure 2005527625
 ＭＳ（ＥＳＩ、陽イオン）ｍ／ｚ：Ｃ２１Ｈ２１ＣｌＮ２Ｏとしての計算値：３５２．８６ｇ／モル；実測値：（Ｍ＋１）３５３．０（ｄ）、２３１．９（ｄ）。
（１Ｒ）−Ｎ−（（６−（メチルオキシ）−４’−（トリフルオロメチル）−１，１’−ビフェニル−３−イル）メチル）−１−フェニルエタンアミン
方法Ｃを使用して製造した。
Figure 2005527625
（１Ｒ）−Ｎ−（（４−（メチルオキシ）−３−（６−（（２，２，２−トリフルオロエチル）オキシ）−３−ピリジニル）フェニル）メチル）−１−（１−ナフタレニル）エタンアミン
方法Ｃを使用して製造した。
Figure 2005527625
（１Ｒ）−Ｎ−（（６−（メチルオキシ）−４’−（（トリフルオロメチル）オキシ）−１，１’−ビフェニル−３−イル）メチル）−１−フェニルエタンアミン
方法Ｃを使用して製造した。
Figure 2005527625
（１Ｒ）−Ｎ−（（４−（メチルオキシ）−３−（６−（トリフルオロメチル）−３−ピリジニル）フェニル）メチル）−１−（１−ナフタレニル）エタンアミン
方法Ｃを使用して製造した。
Figure 2005527625
（１Ｒ）−Ｎ−（（４−（メチルオキシ）−３−（３−ピリジニル）フェニル）メチル）−１−（１−ナフタレニル）エタンアミン
方法Ａを使用して製造した。
Figure 2005527625
（１Ｒ）−Ｎ−（（６−（エチルオキシ）−４’−（メチルオキシ）−１，１’−ビフェニル−３−イル）メチル）−１−フェニルエタンアミン
方法Ｃを使用して製造した。
Figure 2005527625
（１Ｒ）−Ｎ−（（６−（メチルオキシ）−４’−（（トリフルオロメチル）オキシ）−１，１’−ビフェニル−３−イル）メチル）−１−（１−ナフタレニル）エタンアミン
方法Ｃを使用して製造した。
Figure 2005527625
 実施例１１７から２５２は、方法Ａを使用して製造した。
（１Ｒ）−１−（３−（メチルオキシ）フェニル）−Ｎ−（（４−（メチルオキシ）−３−（３−ピリジニル）フェニル）メチル）エタンアミン
Figure 2005527625
（１Ｒ）−１−（３−（メチルオキシ）フェニル）−Ｎ−（（３−（１，３−チアゾール−２−イル）フェニル）メチル）エタンアミン
Figure 2005527625
（１Ｒ）−Ｎ−（（４−（メチルオキシ）−３−（３−ピリジニル）フェニル）メチル）−１−（４−メチルフェニル）エタンアミン
Figure 2005527625
（１Ｒ）−１−（４−（メチルオキシ）フェニル）−Ｎ−（（４−（メチルオキシ）−３−（３−ピリジニル）フェニル）メチル）エタンアミン
Figure 2005527625
（１Ｒ）−Ｎ−（（３−（１，３−ベンゾジオキソール−５−イル）フェニル）メチル）−１−フェニルエタンアミン
Figure 2005527625
（１Ｒ）−Ｎ−（（３−（１，３−ベンゾジオキソール−５−イル）フェニル）メチル）−１−（４−メチルフェニル）エタンアミン
Figure 2005527625
（１Ｒ）−Ｎ−（（３−（１，３−ベンゾジオキソール−５−イル）フェニル）メチル）−１−（４−（メチルオキシ）フェニル）エタンアミン
Figure 2005527625
（１Ｒ）−Ｎ−（（３−（１，３−ベンゾジオキソール−５−イル）フェニル）メチル）−１−（４−（メチルオキシ）フェニル）エタンアミン
Figure 2005527625
２’−（メチルオキシ）−５’−（（（（１Ｒ）−１−（１−ナフタレニル）エチル）アミノ）メチル）−１，１’−ビフェニル−３−カルボニトリル
Figure 2005527625
２’−（メチルオキシ）−５’−（（（（１Ｒ）−１−フェニルエチル）アミノ）メチル）−１，１’−ビフェニル−３−カルボニトリル
Figure 2005527625
２’−（メチルオキシ）−５’−（（（（１Ｒ）−１−（４−メチルフェニル）エチル）アミノ）メチル）−１，１’−ビフェニル−３−カルボニトリル
Figure 2005527625
２’−（メチルオキシ）−５’−（（（（１Ｒ）−１−（４−（メチルオキシ）フェニル）エチル）アミノ）メチル）−１，１’−ビフェニル−３−カルボニトリル
Figure 2005527625
２’−（メチルオキシ）−５’−（（（（１Ｒ）−１−（３−（メチルオキシ）フェニル）エチル）アミノ）メチル）−１，１’−ビフェニル−３−カルボニトリル
Figure 2005527625
（１Ｒ）−Ｎ−（（４−（メチルオキシ）−３−（２−ピリミジニル）フェニル）メチル）−１−（１−ナフタレニル）エタンアミン
Figure 2005527625
（１Ｒ）−Ｎ−（（４−（メチルオキシ）−３−（２−ピリミジニル）フェニル）メチル）−１−フェニルエタンアミン
Figure 2005527625
（１Ｒ）−Ｎ−（（４−（メチルオキシ）−３−（２−ピリミジニル）フェニル）メチル）−１−（４−メチルフェニル）エタンアミン
Figure 2005527625
（１Ｒ）−１−（４−（メチルオキシ）フェニル）−Ｎ−（（４−（メチルオキシ）−３−（２−ピリミジニル）フェニル）メチル）エタンアミン
Figure 2005527625
（１Ｒ）−１−（３−（メチルオキシ）フェニル）−Ｎ−（（４−（メチルオキシ）−３−（２−ピリミジニル）フェニル）メチル）エタンアミン
Figure 2005527625
（１Ｒ）−Ｎ−（（３’−（メチルオキシ）−１，１’−ビフェニル−３−イル）メチル）−１−フェニルエタンアミン
Figure 2005527625
（１Ｒ）−Ｎ−（（３’−（メチルオキシ）−１，１’−ビフェニル−３−イル）メチル）−１−（４−メチルフェニル）エタンアミン
Figure 2005527625
（１Ｒ）−Ｎ−（（３’−（メチルオキシ）−１，１’−ビフェニル−３−イル）メチル）−１−（４−（メチルオキシ）フェニル）エタンアミン
Figure 2005527625
（１Ｒ）−Ｎ−（（３’−（メチルオキシ）−１，１’−ビフェニル−３−イル）メチル）−１−（３−（メチルオキシ）フェニル）エタンアミン
Figure 2005527625
（１Ｒ）−Ｎ−（（２’−メチル−１，１’−ビフェニル−３−イル）メチル）−１−（４−メチルフェニル）エタンアミン
Figure 2005527625
（１Ｒ）−Ｎ−（（２’−メチル−１，１’−ビフェニル−３−イル）メチル）−１−（４−（メチルオキシ）フェニル）エタンアミン
Figure 2005527625
（１Ｒ）−Ｎ−（（２’−メチル−１，１’−ビフェニル−３−イル）メチル）−１−（３−（メチルオキシ）フェニル）エタンアミン
Figure 2005527625
（１Ｒ）−Ｎ−（（２’−フルオロ−１，１’−ビフェニル−３−イル）メチル）−１−フェニルエタンアミン
Figure 2005527625
（１Ｒ）−Ｎ−（（２’−フルオロ−１，１’−ビフェニル−３−イル）メチル）−１−（４−メチルフェニル）エタンアミン
Figure 2005527625
（１Ｒ）−Ｎ−（（２’−フルオロ−１，１’−ビフェニル−３−イル）メチル）−１−（４−（メチルオキシ）フェニル）エタンアミン
Figure 2005527625
（１Ｒ）−Ｎ−（（２’−フルオロ−１，１’−ビフェニル−３−イル）メチル）−１−（３−（メチルオキシ）フェニル）エタンアミン
Figure 2005527625
５−（２−（メチルオキシ）−５−（（（（１Ｒ）−１−（３−（メチルオキシ）フェニル）エチル）アミノ）メチル）フェニル）−２−フランカルボン酸
Figure 2005527625
５−（２−（メチルオキシ）−５−（（（（１Ｒ）−１−（４−メチルフェニル）エチル）アミノ）メチル）フェニル）−２−フランカルボン酸
Figure 2005527625
５−（２−（メチルオキシ）−５−（（（（１Ｒ）−１−（４−（メチルオキシ）フェニル）エチル）アミノ）メチル）フェニル）−２−フランカルボン酸
Figure 2005527625
４−オキソ−４−（（５−（３−（（（（１Ｒ）−１−フェニルエチル）アミノ）メチル）フェニル）−２−ピリジニル）アミノ）ブタン酸
Figure 2005527625
４−（（５−（３−（（（（１Ｒ）−１−（１−ナフタレニル）エチル）アミノ）メチル）フェニル）−２−ピリジニル）アミノ）−４−オキソブタン酸
Figure 2005527625
４−（（５−（３−（（（（１Ｒ）−１−（４−メチルフェニル）エチル）アミノ）メチル）フェニル）−２−ピリジニル）アミノ）−４−オキソブタン酸
Figure 2005527625
４−（（５−（３−（（（（１Ｒ）−１−（４−（メチルオキシ）フェニル）エチル）アミノ）メチル）フェニル）−２−ピリジニル）アミノ）−４−オキソブタン酸
Figure 2005527625
（１Ｒ）−Ｎ−（（３−（６−（メチルオキシ）−３−ピリダジニル）フェニル）メチル）−１−（１−ナフタレニル）エタンアミン
Figure 2005527625
（１Ｒ）−Ｎ−（（３−（１Ｈ−インドール−５−イル）−４−（メチルオキシ）フェニル）メチル）−１−（４−（メチルオキシ）フェニル）エタンアミン
Figure 2005527625
（１Ｒ）−Ｎ−（（３−（１Ｈ−インドール−５−イル）−４−（メチルオキシ）フェニル）メチル）−１−（３−（メチルオキシ）フェニル）エタンアミン
Figure 2005527625
（１Ｒ）−Ｎ−（（３−（１Ｈ−インドール−５−イル）−４−（メチルオキシ）フェニル）メチル）−１−（２−ナフタレニル）エタンアミン
Figure 2005527625
（１Ｒ）−Ｎ−（（３−（６−（メチルオキシ）−３−ピリダジニル）フェニル）メチル）−１−フェニルエタンアミン
Figure 2005527625
（１Ｒ）−１−（４−（メチルオキシ）フェニル）−Ｎ−（（３−（６−（メチルオキシ）−３−ピリダジニル）フェニル）メチル）エタンアミン
Figure 2005527625
（１Ｒ）−１−（３−（メチルオキシ）フェニル）−Ｎ−（（３−（６−（メチルオキシ）−３−ピリダジニル）フェニル）メチル）エタンアミン
Figure 2005527625
（１Ｒ）−Ｎ−（（４’−（メチルオキシ）−１，１’−ビフェニル−３−イル）メチル）−１−（２−ナフタレニル）エタンアミン
Figure 2005527625
（１Ｒ）−Ｎ−（（４’−（メチルオキシ）−１，１’−ビフェニル−３−イル）メチル）−１−（１−ナフタレニル）エタンアミン
Figure 2005527625
（１Ｒ）−Ｎ−（（４’−（メチルオキシ）−１，１’−ビフェニル−３−イル）メチル）−１−（４−（メチルオキシ）フェニル）エタンアミン
Figure 2005527625
（１Ｒ）−Ｎ−（（４’−（メチルオキシ）−１，１’−ビフェニル−３−イル）メチル）−１−（３−（メチルオキシ）フェニル）エタンアミン
Figure 2005527625
（１Ｒ）−１−フェニル−Ｎ−（（３−（２−ピラジニル）フェニル）メチル）エタンアミン
Figure 2005527625
（１Ｒ）−１−（４−メチルフェニル）−Ｎ−（（３−（２−ピラジニル）フェニル）メチル）エタンアミン
Figure 2005527625
（１Ｒ）−１−（４−（メチルオキシ）フェニル）−Ｎ−（（３−（２−ピラジニル）フェニル）メチル）エタンアミン
Figure 2005527625
（１Ｒ）−１−（３−（メチルオキシ）フェニル）−Ｎ−（（３−（２−ピラジニル）フェニル）メチル）エタンアミン
Figure 2005527625
（１Ｒ）−１−（２−ナフタレニル）−Ｎ−（（３−（２−ピリジニル）フェニル）メチル）エタンアミン
Figure 2005527625
（１Ｒ）−１−フェニル−Ｎ−（（３−（２−ピリジニル）フェニル）メチル）エタンアミン
Figure 2005527625
（１Ｒ）−１−（１−ナフタレニル）−Ｎ−（（３−（２−ピリジニル）フェニル）メチル）エタンアミン
Figure 2005527625
（１Ｒ）−１−（４−メチルフェニル）−Ｎ−（（３−（２−ピリジニル）フェニル）メチル）エタンアミン
Figure 2005527625
（１Ｒ）−１−（４−（メチルオキシ）フェニル）−Ｎ−（（３−（２−ピリジニル）フェニル）メチル）エタンアミン
Figure 2005527625
（１Ｒ）−１−（３−（メチルオキシ）フェニル）−Ｎ−（（３−（２−ピリジニル）フェニル）メチル）エタンアミン
Figure 2005527625
（１Ｒ）−Ｎ−（（３−（６−メチル−３−ピリジニル）フェニル）メチル）−１−（２−ナフタレニル）エタンアミン
Figure 2005527625
（１Ｒ）−Ｎ−（（３−（６−メチル−３−ピリジニル）フェニル）メチル）−１−（１−ナフタレニル）エタンアミン
Figure 2005527625
（１Ｒ）−Ｎ−（（３−（６−メチル−３−ピリジニル）フェニル）メチル）−１−フェニルエタンアミン
Figure 2005527625
（１Ｒ）−１−（４−メチルフェニル）−Ｎ−（（３−（６−メチル−３−ピリジニル）フェニル）メチル）エタンアミン
Figure 2005527625
（１Ｒ）−１−（４−（メチルオキシ）フェニル）−Ｎ−（（３−（６−メチル−３−ピリジニル）フェニル）メチル）エタンアミン
Figure 2005527625
（１Ｒ）−１−（３−（メチルオキシ）フェニル）−Ｎ−（（３−（６−メチル−３−ピリジニル）フェニル）メチル）エタンアミン
Figure 2005527625
（１Ｒ）−Ｎ−（（４−（メチルオキシ）−３−（３−チエニル）フェニル）メチル）−１−（２−ナフタレニル）エタンアミン
Figure 2005527625
（１Ｒ）−Ｎ−（（４−（メチルオキシ）−３−（３−チエニル）フェニル）メチル）−１−フェニルエタンアミン
Figure 2005527625
（１Ｒ）−Ｎ−（（４−（メチルオキシ）−３−（３−チエニル）フェニル）メチル）−１−（１−ナフタレニル）エタンアミン
Figure 2005527625
（１Ｒ）−Ｎ−（（４−（メチルオキシ）−３−（３−チエニル）フェニル）メチル）−１−（４−メチルフェニル）エタンアミン
Figure 2005527625
（１Ｒ）−１−（４−（メチルオキシ）フェニル）−Ｎ−（（４−（メチルオキシ）−３−（３−チエニル）フェニル）メチル）エタンアミン
Figure 2005527625
（１Ｒ）−１−（３−（メチルオキシ）フェニル）−Ｎ−（（４−（メチルオキシ）−３−（３−チエニル）フェニル）メチル）エタンアミン
Figure 2005527625
（１Ｒ）−Ｎ−（（４−（メチルオキシ）−３−（５−ピリミジニル）フェニル）メチル）−１−フェニルエタンアミン
Figure 2005527625
（１Ｒ）−Ｎ−（（４−（メチルオキシ）−３−（５−ピリミジニル）フェニル）メチル）−１−（４−メチルフェニル）エタンアミン
Figure 2005527625
（１Ｒ）−１−（４−（メチルオキシ）フェニル）−Ｎ−（（４−（メチルオキシ）−３−（５−ピリミジニル）フェニル）メチル）エタンアミン
Figure 2005527625
（１Ｒ）−１−（３−（メチルオキシ）フェニル）−Ｎ−（（４−（メチルオキシ）−３−（５−ピリミジニル）フェニル）メチル）エタンアミン
Figure 2005527625
Ｎ−（３’−（（（（１Ｒ）−１−（２−ナフタレニル）エチル）アミノ）メチル）−１，１’−ビフェニル−３−イル）アセトアミド
Figure 2005527625
（１Ｒ）−Ｎ−（（４’−フルオロ−１，１’−ビフェニル−３−イル）メチル）−１−フェニルエタンアミン
Figure 2005527625
Ｎ−（３’−（（（（１Ｒ）−１−フェニルエチル）アミノ）メチル）−１，１’−ビフェニル−３−イル）アセトアミド
Figure 2005527625
Ｎ−（３’−（（（（１Ｒ）−１−（１−ナフタレニル）エチル）アミノ）メチル）−１，１’−ビフェニル−３−イル）アセトアミド
Figure 2005527625
Ｎ−（３’−（（（（１Ｒ）−１−（４−メチルフェニル）エチル）アミノ）メチル）−１，１’−ビフェニル−３−イル）アセトアミド
Figure 2005527625
Ｎ−（３’−（（（（１Ｒ）−１−（４−（メチルオキシ）フェニル）エチル）アミノ）メチル）−１，１’−ビフェニル−３−イル）アセトアミド
Figure 2005527625
Ｎ−（３’−（（（（１Ｒ）−１−（３−（メチルオキシ）フェニル）エチル）アミノ）メチル）−１，１’−ビフェニル−３−イル）アセトアミド
Figure 2005527625
（１Ｒ）−Ｎ−（（４’−フルオロ−１，１’−ビフェニル−３−イル）メチル）−１−（４−メチルフェニル）エタンアミン
Figure 2005527625
（１Ｒ）−１−フェニル−Ｎ−（（３−（５−ピリミジニル）フェニル）メチル）エタンアミン
Figure 2005527625
（１Ｒ）−Ｎ−（（４’−フルオロ−１，１’−ビフェニル−３−イル）メチル）−１−（３−（メチルオキシ）フェニル）エタンアミン
Figure 2005527625
（１Ｒ）−１−（４−メチルフェニル）−Ｎ−（（３−（５−ピリミジニル）フェニル）メチル）エタンアミン
Figure 2005527625
（１Ｒ）−１−（４−（メチルオキシ）フェニル）−Ｎ−（（３−（５−ピリミジニル）フェニル）メチル）エタンアミン
Figure 2005527625
（１Ｒ）−１−（３−（メチルオキシ）フェニル）−Ｎ−（（３−（５−ピリミジニル）フェニル）メチル）エタンアミン
Figure 2005527625
（１Ｒ）−Ｎ−（（４−（メチルオキシ）−３−（１，３−チアゾール−２−イル）フェニル）メチル）−１−（２−ナフタレニル）エタンアミン
Figure 2005527625
（１Ｒ）−Ｎ−（（４−（メチルオキシ）−３−（１，３−チアゾール−２−イル）フェニル）メチル）−１−フェニルエタンアミン
Figure 2005527625
（１Ｒ）−Ｎ−（（４−（メチルオキシ）−３−（１，３−チアゾール−２−イル）フェニル）メチル）−１−（１−ナフタレニル）エタンアミン
Figure 2005527625
（１Ｒ）−Ｎ−（（４−（メチルオキシ）−３−（１，３−チアゾール−２−イル）フェニル）メチル）−１−（４−メチルフェニル）エタンアミン
Figure 2005527625
（１Ｒ）−１−（４−（メチルオキシ）フェニル）−Ｎ−（（４−（メチルオキシ）−３−（１，３−チアゾール−２−イル）フェニル）メチル）エタンアミン
Figure 2005527625
（１Ｒ）−１−（３−（メチルオキシ）フェニル）−Ｎ−（（４−（メチルオキシ）−３−（１，３−チアゾール−２−イル）フェニル）メチル）エタンアミン
Figure 2005527625
（１Ｒ）−Ｎ−（（３’，４’−ジメチル−１，１’−ビフェニル−３−イル）メチル）−１−（４−メチルフェニル）エタンアミン
Figure 2005527625
（１Ｒ）−Ｎ−（（６−（メチルオキシ）−１，１’−ビフェニル−３−イル）メチル）−１−（４−メチルフェニル）エタンアミン
Figure 2005527625
（１Ｒ）−Ｎ−（（６−（メチルオキシ）−１，１’−ビフェニル−３−イル）メチル）−１−（４−（メチルオキシ）フェニル）エタンアミン
Figure 2005527625
（１Ｒ）−Ｎ−（（６−（メチルオキシ）−１，１’−ビフェニル−３−イル）メチル）−１−（３−（メチルオキシ）フェニル）エタンアミン
Figure 2005527625
（１Ｒ）−１−フェニル−Ｎ−（（４−（１−ピロリジニル）フェニル）メチル）エタンアミン
Figure 2005527625
（１Ｒ）−Ｎ−（（４−（３，５−ジメチル−４−イソオキサゾリル）フェニル）メチル）−１−（１−ナフタレニル）エタンアミン
Figure 2005527625
（１Ｒ）−Ｎ−（（４’−フルオロ−６−（メチルオキシ）−１，１’−ビフェニル−３−イル）メチル）−１−（４−メチルフェニル）エタンアミン
Figure 2005527625
（１Ｒ）−Ｎ−（（４’−フルオロ−６−（メチルオキシ）−１，１’−ビフェニル−３−イル）メチル）−１−（４（メチルオキシ）フェニル）エタンアミン
Figure 2005527625
（１Ｒ）−１−（１−ナフタレニル）−Ｎ−（（３−（１，３−チアゾール−２−イル）フェニル）メチル）エタンアミン
Figure 2005527625
（１Ｒ）−１−フェニル−Ｎ−（（３−（１，３−チアゾール−２−イル）フェニル）メチル）エタンアミン
Figure 2005527625
（１Ｒ）−１−（４−メチルフェニル）−Ｎ−（（３−（１，３−チアゾール−２−イル）フェニル）メチル）エタンアミン
Figure 2005527625
（１Ｒ）−１−（４−（メチルオキシ）フェニル）−Ｎ−（（３−（１，３−チアゾール−２−イル）フェニル）メチル）エタンアミン
Figure 2005527625
５−（２−（メチルオキシ）−５−（（（（１Ｒ）−１−（４−メチルフェニル）エチル）アミノ）メチル）フェニル）−３−ピリジンカルボキサミド
Figure 2005527625
（１Ｒ）−Ｎ−（（３−（３−フラニル）フェニル）メチル）−１−（３−（メチルオキシ）フェニル）エタンアミン
Figure 2005527625
（１Ｒ）−Ｎ−（（３−（３−フラニル）フェニル）メチル）−１−（４−（メチルオキシ）フェニル）エタンアミン
Figure 2005527625
（１Ｒ）−Ｎ−（（３−（３−フラニル）フェニル）メチル）−１−（４−メチルフェニル）エタンアミン
Figure 2005527625
（１Ｒ）−Ｎ−（（３−（３−フラニル）フェニル）メチル）−１−（１−ナフタレニル）エタンアミン
Figure 2005527625
（１Ｒ）−Ｎ−（（３−（３−フラニル）フェニル）メチル）−１−フェニルエタンアミン
Figure 2005527625
５−（２−（メチルオキシ）−５−（（（（１Ｒ）−１−（１−ナフタレニル）エチル）アミノ）メチル）フェニル）−３−ピリジンカルボキサミド
Figure 2005527625
（１Ｒ）−Ｎ−（（４−（メチルオキシ）−３−（６−（メチルオキシ）−３−ピリダジニル）フェニル）メチル）−１−（３−（メチルオキシ）フェニル）エタンアミン
Figure 2005527625
（１Ｒ）−Ｎ−（（４−（メチルオキシ）−３−（６−（メチルオキシ）−３−ピリダジニル）フェニル）メチル）−１−（４−（メチルオキシ）フェニル）エタンアミン
Figure 2005527625
（１Ｒ）−Ｎ−（（４−（メチルオキシ）−３−（６−（メチルオキシ）−３−ピリダジニル）フェニル）メチル）−１−（４−メチルフェニル）エタンアミン
Figure 2005527625
（１Ｒ）−Ｎ−（（４−（メチルオキシ）−３−（６−（メチルオキシ）−３−ピリダジニル）フェニル）メチル）−１−フェニルエタンアミン
Figure 2005527625
（１Ｒ）−Ｎ−（（４−（メチルオキシ）−３−（６−（メチルオキシ）−３−ピリダジニル）フェニル）メチル）−１−（２−ナフタレニル）エタンアミン
Figure 2005527625
５−（２−（メチルオキシ）−５−（（（（１Ｒ）−１−フェニルエチル）アミノ）メチル）フェニル）−３−ピリジンカルボキサミド
Figure 2005527625
（１Ｒ）−１−（３−（メチルオキシ）フェニル）−Ｎ−（（４−（メチルオキシ）−３−（２−ピラジニル）フェニル）メチル）エタンアミン
Figure 2005527625
（１Ｒ）−１−（４−（メチルオキシ）フェニル）−Ｎ−（（４−（メチルオキシ）−３−（２−ピラジニル）フェニル）メチル）エタンアミン
Figure 2005527625
（１Ｒ）−Ｎ−（（４−（メチルオキシ）−３−（２−ピラジニル）フェニル）メチル）−１−（４−メチルフェニル）エタンアミン
Figure 2005527625
（１Ｒ）−Ｎ−（（４−（メチルオキシ）−３−（２−ピラジニル）フェニル）メチル）−１−（１−ナフタレニル）エタンアミン
Figure 2005527625
（１Ｒ）−Ｎ−（（４−（メチルオキシ）−３−（２−ピラジニル）フェニル）メチル）−１−フェニルエタンアミン
Figure 2005527625
５−（２−（メチルオキシ）−５−（（（（１Ｒ）−１−（２−ナフタレニル）エチル）アミノ）メチル）フェニル）−３−ピリジンカルボキサミド
Figure 2005527625
（１Ｒ）−Ｎ−（（４−（メチルオキシ）−３−（２−ピラジニル）フェニル）メチル）−１−（２−ナフタレニル）エタンアミン
Figure 2005527625
（１Ｒ）−１−（４−メチルフェニル）−Ｎ−（（３−（９−メチル−９Ｈ−プリン−６−イル）フェニル）メチル）エタンアミン
Figure 2005527625
（１Ｒ）−Ｎ−（（６−（メチルオキシ）−４’−（メチルスルホニル）−１，１’−ビフェニル−３−イル）メチル）−１−（３−（メチルオキシ）フェニル）エタンアミン
Figure 2005527625
（１Ｒ）−Ｎ−（（６−（メチルオキシ）−４’−（メチルスルホニル）−１，１’−ビフェニル−３−イル）メチル）−１−フェニルエタンアミン
Figure 2005527625
（１Ｒ）−Ｎ−（（４−（メチルオキシ）−３−（６−メチル−３−ピリジニル）フェニル）メチル）−１−（４−メチルフェニル）エタンアミン
Figure 2005527625
（１Ｒ）−Ｎ−（（４−（メチルオキシ）−３−（６−メチル−３−ピリジニル）フェニル）メチル）−１−（２−ナフタレニル）エタンアミン
Figure 2005527625
Ｎ−（５−（３−（（（（１Ｒ）−１−（３−（メチルオキシ）フェニル）エチル）アミノ）メチル）フェニル）−２−ピリジニル）アセトアミド
Figure 2005527625
Ｎ−（５−（３−（（（（１Ｒ）−１−（４−（メチルオキシ）フェニル）エチル）アミノ）メチル）フェニル）−２−ピリジニル）アセトアミド
Figure 2005527625
Ｎ−（５−（３−（（（（１Ｒ）−１−（４−メチルフェニル）エチル）アミノ）メチル）フェニル）−２−ピリジニル）アセトアミド
Figure 2005527625
Ｎ−（５−（３−（（（（１Ｒ）−１−（１−ナフタレニル）エチル）アミノ）メチル）フェニル）−２−ピリジニル）アセトアミド
Figure 2005527625
Ｎ−（５−（３−（（（（１Ｒ）−１−フェニルエチル）アミノ）メチル）フェニル）−２−ピリジニル）アセトアミド
Figure 2005527625
（１Ｒ）−Ｎ−（（４’，６−ジフルオロ−１，１’−ビフェニル−３−イル）メチル）−１−フェニルエタンアミン
Figure 2005527625
（１Ｒ）−Ｎ−（（４’，６−ジフルオロ−１，１’−ビフェニル−３−イル）メチル）−１−（４−（メチルオキシ）フェニル）エタンアミン
Figure 2005527625
 実施例２５３から４５１は、方法Ｃを使用して製造した。
（１Ｒ）−Ｎ−（（２’，６−ビス（メチルオキシ）−１，１’−ビフェニル−３−イル）メチル）−１−フェニルエタンアミン
Figure 2005527625
（１Ｒ）−Ｎ−（（３−（２−メチル−１，３−ベンゾオキサゾール−５−イル）−４−（メチルオキシ）フェニル）メチル）−１−（３−（メチルオキシ）フェニル）エタンアミン
Figure 2005527625
（１Ｒ）−Ｎ−（（３−（２−メチル−１，３−ベンゾオキサゾール−５−イル）−４−（メチルオキシ）フェニル）メチル）−１−（１−ナフタレニル）エタンアミン
Figure 2005527625
（１Ｒ）−Ｎ−（（３−（２−メチル−１，３−ベンゾオキサゾール−５−イル）−４−（メチルオキシ）フェニル）メチル）−１−フェニルエタンアミン
Figure 2005527625
Ｎ−（４’−（メチルオキシ）−５−（（（（１Ｒ）−１−（１−ナフタレニル）エチル）アミノ）メチル）−１，１’−ビフェニル−２−イル）メタンスルホンアミド
Figure 2005527625
Ｎ−エチル−Ｎ’−（４’−（メチルオキシ）−５−（（（（１Ｒ）−１−（１−ナフタレニル）エチル）アミノ）メチル）−１，１’−ビフェニル−２−イル）ウレア
Figure 2005527625
Ｎ−（４’−（メチルオキシ）−５−（（（（１Ｒ）−１−フェニルエチル）アミノ）メチル）−１，１’−ビフェニル−２−イル）メタンスルホンアミド
Figure 2005527625
（１Ｒ）−Ｎ−（（３−（１，３−ベンゾオキサゾール−５−イル）−４−（メチルオキシ）フェニル）メチル）−１−（１−ナフタレニル）エタンアミン
Figure 2005527625
Ｎ−エチル−Ｎ’−（４’−（メチルオキシ）−５−（（（（１Ｒ）−１−フェニルエチル）アミノ）メチル）−１，１’−ビフェニル−２−イル）ウレア
Figure 2005527625
（１Ｒ）−Ｎ−（（４−（メチルオキシ）−３−（２−ピリジニル）フェニル）メチル）−１−（１−ナフタレニル）エタンアミン
Figure 2005527625
Ｎ−エチル−Ｎ’−（４’−（メチルオキシ）−５−（（（（１Ｒ）−１−（３−（メチルオキシ）フェニル）エチル）アミノ）メチル）−１，１’−ビフェニル−２−イル）ウレア
Figure 2005527625
Figure 2005527625
（１Ｒ）−Ｎ−（（３−（１，３−ベンゾオキサゾール−５−イル）−４−（メチルオキシ）フェニル）メチル）−１−フェニルエタンアミン
Figure 2005527625
Ｎ−（４’−（メチルオキシ）−５−（（（（１Ｒ）−１−（３−（メチルオキシ）フェニル）エチル）アミノ）メチル）−１，１’−ビフェニル−２−イル）メタンスルホンアミド
Figure 2005527625
（１Ｒ）−Ｎ−（（３−（１，３−ベンゾオキサゾール−５−イル）−４−（メチルオキシ）フェニル）メチル）−１−（３−（メチルオキシ）フェニル）エタンアミン
Figure 2005527625
（１Ｒ）−Ｎ−（（４−（メチルオキシ）−３−（６−メチル−３−ピリジニル）フェニル）メチル）−１−（１−ナフタレニル）エタンアミン
Figure 2005527625
（１Ｒ）−１−（３−（メチルオキシ）フェニル）−Ｎ−（（４−（メチルオキシ）−３−（２−チエニル）フェニル）メチル）エタンアミン
Figure 2005527625
（１Ｒ）−Ｎ−（（４−（メチルオキシ）−３−（２−チエニル）フェニル）メチル）−１−（１−ナフタレニル）エタンアミン
Figure 2005527625
（１Ｒ）−Ｎ−（（４−（メチルオキシ）−３−（２−チエニル）フェニル）メチル）−１−フェニルエタンアミン
Figure 2005527625
（１Ｒ）−Ｎ−（（４−（メチルオキシ）−３−（１−メチル−２−（トリフルオロメチル）−１Ｈ−ベンゾイミダゾール−５−イル）フェニル）メチル）−１−フェニルエタンアミン
Figure 2005527625
（１Ｒ）−Ｎ−（（４−（メチルオキシ）−３−（１−メチル−２−（トリフルオロメチル）−１Ｈ−ベンゾイミダゾール−５−イル）フェニル）メチル）−１−（１−ナフタレニル）エタンアミン
Figure 2005527625
（１Ｒ）−１−（３−（メチルオキシ）フェニル）−Ｎ−（（６−（メチルオキシ）−
４’−（（トリフルオロメチル）オキシ）−１，１’−ビフェニル−３−イル）メチル）エタンアミン
Figure 2005527625
（１Ｒ）−Ｎ−（（４−（メチルオキシ）−３−（４−ピペリジニル）フェニル）メチル）−１−（１−ナフタレニル）エタンアミン
Figure 2005527625
（１Ｒ）−Ｎ−（（４−（メチルオキシ）−３−（４−ピペリジニル）フェニル）メチル）−１−フェニルエタンアミン
Figure 2005527625
２−（５−（２−（メチルオキシ）−５−（（（（１Ｒ）−１−（１−ナフタレニル）エチル）アミノ）メチル）フェニル）−１Ｈ−インドール−１−イル）アセトアミド
Figure 2005527625
２−（５−（２−（メチルオキシ）−５−（（（（１Ｒ）−１−（３−（メチルオキシ）フェニル）エチル）アミノ）メチル）フェニル）−１Ｈ−インドール−１−イル）アセトアミド
Figure 2005527625
２−（５−（２−（メチルオキシ）−５−（（（（１Ｒ）−１−フェニルエチル）アミノ）メチル）フェニル）−１Ｈ−インドール−１−イル）アセトアミド
Figure 2005527625
（１Ｒ）−Ｎ−（（３−（１−（シクロプロピルメチル）−１Ｈ−インドール−５−イル）−４−（メチルオキシ）フェニル）メチル）−１−（１−ナフタレニル）エタンアミン
Figure 2005527625
（１Ｒ）−Ｎ−（（３−（１−（シクロプロピルメチル）−１Ｈ−インドール−５−イル）−４−（メチルオキシ）フェニル）メチル）−１−（３−（メチルオキシ）フェニル）エタンアミン
Figure 2005527625
（１Ｒ）−Ｎ−（（３−（１−（シクロプロピルメチル）−１Ｈ−インドール−５−イル）−４−（メチルオキシ）フェニル）メチル）−１−フェニルエタンアミン
Figure 2005527625
４−（２−（メチルオキシ）−５−（（（（１Ｒ）−１−フェニルエチル）アミノ）メチル）フェニル）−１，３−チアゾール−２−アミン
Figure 2005527625
（１Ｒ）−Ｎ−（（３−（１−メチル−１Ｈ−イミダゾール−４−イル）−４−（メチルオキシ）フェニル）メチル）−１−（１−ナフタレニル）エタンアミン
Figure 2005527625
（１Ｒ）−Ｎ−（（３−（１−メチル−１Ｈ−イミダゾール−４−イル）−４−（メチルオキシ）フェニル）メチル）−１−フェニルエタンアミン
Figure 2005527625
Ｎ−（（３−（６−（（３−（ジエチルアミノ）プロピル）オキシ）−３−ピリジニル）−４−（メチルオキシ）フェニル）メチル）−Ｎ−（（１Ｒ）−１−（３−（メチルオキシ）フェニル）エチル）アミン
Figure 2005527625
Ｎ−（（３−（６−（（３−（ジエチルアミノ）プロピル）オキシ）−３−ピリジニル）−４−（メチルオキシ）フェニル）メチル）−Ｎ−（（１Ｒ）−１−（１−ナフタレニル）エチル）アミン
Figure 2005527625
Ｎ−（（３−（６−（（３−（ジエチルアミノ）プロピル）オキシ）−３−ピリジニル）−４−（メチルオキシ）フェニル）メチル）−Ｎ−（（１Ｒ）−１−フェニルエチル）アミン
Figure 2005527625
（１Ｒ）−１−（３−（メチルオキシ）フェニル）−Ｎ−（（４−（メチルオキシ）−３−（６−（（２−（１−ピロリジニル）エチル）オキシ）−３−ピリジニル）フェニル）メチル）エタンアミン
Figure 2005527625
（１Ｒ）−Ｎ−（（４−（メチルオキシ）−３−（６−（（２−（１−ピロリジニル）エチル）オキシ）−３−ピリジニル）フェニル）メチル）−１−（１−ナフタレニル）エタンアミン
Figure 2005527625
（１Ｒ）−Ｎ−（（４−（メチルオキシ）−３−（１−ピロリジニル）フェニル）メチル）−１−（１−ナフタレニル）エタンアミン
Figure 2005527625
（１Ｒ）−Ｎ−（（４−（メチルオキシ）−３−（１−ピロリジニル）フェニル）メチル）−１−フェニルエタンアミン
Figure 2005527625
（１Ｒ）−Ｎ−（（４−（メチルオキシ）−３−（６−（（２−（１−ピロリジニル）エチル）オキシ）−３−ピリジニル）フェニル）メチル）−１−フェニルエタンアミン
Figure 2005527625
（１Ｒ）−Ｎ−（（３−（２−メチル−２Ｈ−インドール−５−イル）−４−（メチルオキシ）フェニル）メチル）−１−フェニルエタンアミン
Figure 2005527625
２’−（メチルオキシ）−５’−（（（（１Ｒ）−１−（３−（メチルオキシ）フェニル）エチル）アミノ）メチル）−１，１’−ビフェニル−４−カルボキサミド
Figure 2005527625
（１Ｒ）−Ｎ−（（４−（メチルオキシ）−３−（１−メチル−４−ピペリジニル）フェニル）メチル）−１−（３−（メチルオキシ）フェニル）エタンアミン
Figure 2005527625
（１Ｒ）−Ｎ−（（４−（メチルオキシ）−３−（１−メチル−４−ピペリジニル）フェニル）メチル）−１−フェニルエタンアミン
Figure 2005527625
２’−（メチルオキシ）−５’−（（（（１Ｒ）−１−（１−ナフタレニル）エチル）アミノ）メチル）−１，１’−ビフェニル−４−カルボキサミド
Figure 2005527625
（１Ｒ）−Ｎ−（（４−（メチルオキシ）−３−（１−メチル−４−ピペリジニル）フェニル）メチル）−１−（１−ナフタレニル）エタンアミン
Figure 2005527625
２’−（メチルオキシ）−５’−（（（（１Ｒ）−１−（３−（メチルオキシ）フェニル）エチル）アミノ）メチル）−１，１’−ビフェニル−４−カルボン酸エチル
Figure 2005527625
２’−（メチルオキシ）−５’−（（（（１Ｒ）−１−（１−ナフタレニル）エチル）アミノ）メチル）−１，１’−ビフェニル−４−カルボン酸エチル
Figure 2005527625
２’−（メチルオキシ）−５’−（（（（１Ｒ）−１−フェニルエチル）アミノ）メチル）−１，１’−ビフェニル−４−カルボン酸エチル
Figure 2005527625
４−（２−（メチルオキシ）−５−（（（（１Ｒ）−１−（１−ナフタレニル）エチル）アミノ）メチル）フェニル）−１−ピペリジンカルボン酸エチル
Figure 2005527625
４−（２−（メチルオキシ）−５−（（（（１Ｒ）−１−（３−（メチルオキシ）フェニル）エチル）アミノ）メチル）フェニル）−１−ピペリジンカルボン酸エチル
Figure 2005527625
４−（２−（メチルオキシ）−５−（（（（１Ｒ）−１−フェニルエチル）アミノ）メチル）フェニル）−１−ピペリジンカルボン酸エチル
Figure 2005527625
（１Ｒ）−Ｎ−（（３−（２−メチル−１，３−オキサゾール−４−イル）−４−（メチルオキシ）フェニル）メチル）−１−（３（メチルオキシ）フェニル）エタンアミン
Figure 2005527625
（１Ｒ）−Ｎ−（（３−（２−メチル−１，３−オキサゾール−４−イル）−４−（メチルオキシ）フェニル）メチル）−１−（１−ナフタレニル）エタンアミン
Figure 2005527625
（１Ｒ）−Ｎ−（（３−（２−メチル−１，３−オキサゾール−４−イル）−４−（メチルオキシ）フェニル）メチル）−１−フェニルエタンアミン
Figure 2005527625
２’−（メチルオキシ）−５’−（（（（１Ｒ）−１−フェニルエチル）アミノ）メチル）−１，１’−ビフェニル−４−カルボキサミド
Figure 2005527625
５−（２−（メチルオキシ）−５−（（（（１Ｒ）−１−（１−ナフタレニル）エチル）アミノ）メチル）フェニル）−１−（１−（２，２，２−トリフルオロエチル）−２（１Ｈ）−ピリジノン
Figure 2005527625
１−（２−（メチルオキシ）エチル）−５−（２−（メチルオキシ）−５−（（（（１Ｒ）−１−（３−（メチルオキシ）フェニル）エチル）アミノ）メチル）フェニル）−２（１Ｈ）−ピリジノン
Figure 2005527625
１−（２−（メチルオキシ）エチル）−５−（２−（メチルオキシ）−５−（（（（１Ｒ）−１−フェニルエチル）アミノ）メチル）フェニル）−２（１Ｈ）−ピリジノン
Figure 2005527625
１−（２−（メチルオキシ）エチル）−５−（２−（メチルオキシ）−５−（（（（１Ｒ）−１−（１−ナフタレニル）エチル）アミノ）メチル）フェニル）−２（１Ｈ）−ピリジノン
Figure 2005527625
（１Ｒ）−Ｎ−（（６−（メチルオキシ）−４’−（メチルスルホニル）−１，１’−ビフェニル−３−イル）メチル）−１−（１−ナフタレニル）エタンアミン
Figure 2005527625
（１Ｒ）−Ｎ−（（４’，６−ビス（トリフルオロメチル）−１，１’−ビフェニル−３−イル）メチル）−１−フェニルエタンアミン
Figure 2005527625
（１Ｒ）−Ｎ−（（４’−クロロ−６−（メチルオキシ）−１，１’−ビフェニル−３−イル）メチル）−１−（１−ナフタレニル）エタンアミン
Figure 2005527625
Ｎ，Ｎ−ジメチル−２’−（メチルオキシ）−５’−（（（（１Ｒ）−１−（３−（メチルオキシ）フェニル）エチル）アミノ）メチル）−１，１’−ビフェニル−４−カルボキサミド
Figure 2005527625
Ｎ，Ｎ−ジメチル−２’−（メチルオキシ）−５’−（（（（１Ｒ）−１−（１−ナフタレニル）エチル）アミノ）メチル）−１，１’−ビフェニル−４−カルボキサミド
Figure 2005527625
Ｎ，Ｎ−ジメチル−２’−（メチルオキシ）−５’−（（（（１Ｒ）−１−フェニルエチル）アミノ）メチル）−１，１’−ビフェニル−４−カルボキサミド
Figure 2005527625
（１Ｒ）−Ｎ−（（６−ヨード−４’−（トリフルオロメチル）−１，１’−ビフェニル−３−イル）メチル）−１−（３−（メチルオキシ）フェニル）エタンアミン
Figure 2005527625
（１Ｒ）−Ｎ−（（６−ヨード−４’−（トリフルオロメチル）−１，１’−ビフェニル−３−イル）メチル）−１−フェニルエタンアミン
Figure 2005527625
（１Ｒ）−Ｎ−（（６−ヨード−４’−（トリフルオロメチル）−１，１’−ビフェニル−３−イル）メチル）−１−（１−ナフタレニル）エタンアミン
Figure 2005527625
（１Ｒ）−Ｎ−（（６−（メチルオキシ）−３’−（（トリフルオロメチル）オキシ）−１，１’−ビフェニル−３−イル）メチル）−１−（１−ナフタレニル）エタンアミン
Figure 2005527625
（１Ｒ）−１−（３−（メチルオキシ）フェニル）−Ｎ−（（６−（メチルオキシ）−
３’−（（トリフルオロメチル）オキシ）−１，１’−ビフェニル−３−イル）メチル）エタンアミン
Figure 2005527625
（１Ｒ）−Ｎ−（（６−（メチルオキシ）−３’−（（トリフルオロメチル）オキシ）−１，１’−ビフェニル−３−イル）メチル）−１−フェニルエタンアミン
Figure 2005527625
（１Ｒ）−Ｎ−（（４’−クロロ−６−（メチルオキシ）−１，１’−ビフェニル−３−イル）メチル）−１−（３−（メチルオキシ）フェニル）エタンアミン
Figure 2005527625
（１Ｒ）−１−（３−（メチルオキシ）フェニル）−Ｎ−（（４−（メチルオキシ）−３−（２−（（２，２，２−トリフルオロエチル）オキシ）−５−ピリミジニル）フェニル）メチル）エタンアミン
Figure 2005527625
（１Ｒ）−Ｎ−（（４−（メチルオキシ）−３−（２−（（２，２，２−トリフルオロエチル）オキシ）−５−ピリミジニル）フェニル）メチル）−１−（１−ナフタレニル）エタンアミン
Figure 2005527625
（１Ｒ）−Ｎ−（（４−（メチルオキシ）−３−（２−（（２，２，２−トリフルオロエチル）オキシ）−５−ピリミジニル）フェニル）メチル）−１−フェニルエタンアミン
Figure 2005527625
（１Ｒ）−１−（３−（メチルオキシ）フェニル）−Ｎ−（（４−（メチルオキシ）−３−（６−キノキサリニル）フェニル）メチル）エタンアミン
Figure 2005527625
（１Ｒ）−Ｎ−（（４−（メチルオキシ）−３−（６−キノキサリニル）フェニル）メチル）−１−（１−ナフタレニル）エタンアミン
Figure 2005527625
（１Ｒ）−Ｎ−（（４−（メチルオキシ）−３−（６−キノキサリニル）フェニル）メチル）−１−フェニルエタンアミン
Figure 2005527625
（１Ｒ）−Ｎ−（（４’−クロロ−６−（メチルオキシ）−１，１’−ビフェニル−３−イル）メチル）−１−フェニルエタンアミン
Figure 2005527625
（１Ｒ）−Ｎ−（（３−（１，３−ベンゾチアゾール−２−イル）−４−（メチルオキシ）フェニル）メチル）−１−フェニルエタンアミン
Figure 2005527625
（１Ｒ）−Ｎ−（（４−（メチルオキシ）−３−（２−（１−ピペリジニル）−１，３−チアゾール−４−イル）フェニル）メチル）−１−（１−ナフタレニル）エタンアミン
Figure 2005527625
（１Ｒ）−Ｎ−（（４−（メチルオキシ）−３−（２−（１−ピペリジニル）−１，３−チアゾール−４−イル）フェニル）メチル）−１−フェニルエタンアミン
Figure 2005527625
（１Ｒ）−１−フェニル−Ｎ−（（６−（（２，２，２−トリフルオロエチル）オキシ）−４’−（トリフルオロメチル）−１，１’−ビフェニル−３−イル）メチル）エタンアミン
Figure 2005527625
（１Ｒ）−Ｎ−（（６−（（２−（メチルオキシ）エチル）オキシ）−４’−（トリフルオロメチル）−１，１’−ビフェニル−３−イル）メチル）−１−（３−（メチルオキシ）フェニル）エタンアミン
Figure 2005527625
Ｎ，Ｎ−ジメチル−２−（（５−（（（（１Ｒ）−１−（３−（メチルオキシ）フェニル）エチル）アミノ）メチル）−４’−（トリフルオロメチル）−１，１’−ビフェニル−２−イル）オキシ）アセトアミド
Figure 2005527625
Ｎ，Ｎ−ジメチル−２−（（５−（（（（１Ｒ）−１−（１−ナフタレニル）エチル）アミノ）メチル）−４’−（トリフルオロメチル）−１，１’−ビフェニル−２−イル）オキシ）アセトアミド
Figure 2005527625
（１Ｒ）−Ｎ−（（３−（４−モルホリニルスルホニル）フェニル）メチル）−１−フェニルエタンアミン
Figure 2005527625
（１Ｒ）−Ｎ−（（６−クロロ−４’−（（トリフルオロメチル）オキシ）−１，１’−ビフェニル−３−イル）メチル）−１−（１−ナフタレニル）エタンアミン
Figure 2005527625
（１Ｒ）−Ｎ−（（３−（１，３−ベンゾチアゾール−２−イル）−４−（メチルオキシ）フェニル）メチル）−１−（３−（メチルオキシ）フェニル）エタンアミン
Figure 2005527625
（１Ｒ）−Ｎ−（（３−（１，３−ベンゾチアゾール−２−イル）−４−（メチルオキシ）フェニル）メチル）−１−（１−ナフタレニル）エタンアミン
Figure 2005527625
Ｎ，Ｎ−ジメチル−２−（（５−（（（（１Ｒ）−１−フェニルエチル）アミノ）メチル）−４’−（トリフルオロメチル）−１，１’−ビフェニル−２−イル）オキシ）アセトアミド
Figure 2005527625
（１Ｒ）−Ｎ−（（４−（メチルオキシ）−３−（２−ナフタレニル）フェニル）メチル）−１−（３−（メチルオキシ）フェニル）エタンアミン
Figure 2005527625
（１Ｒ）−Ｎ−（（４−（メチルオキシ）−３−（２−ナフタレニル）フェニル）メチル）−１−（１−ナフタレニル）エタンアミン
Figure 2005527625
（１Ｒ）−Ｎ−（（４−（メチルオキシ）−３−（２−ナフタレニル）フェニル）メチル）−１−フェニルエタンアミン
Figure 2005527625
（１Ｒ）−Ｎ−（（３−（１−ベンゾチエン３−イル）−４−（メチルオキシ）フェニル）メチル）−１−（１−ナフタレニル）エタンアミン
Figure 2005527625
（１Ｒ）−Ｎ−（（３−（１−ベンゾチエン３−イル）−４−（メチルオキシ）フェニル）メチル）−１−フェニルエタンアミン
Figure 2005527625
（１Ｒ）−Ｎ−（（３−（２，１，３−ベンゾチアジアゾール−５−イル）−４−（メチルオキシ）フェニル）メチル）−１−（３−（メチルオキシ）フェニル）エタンアミン
Figure 2005527625
（１Ｒ）−Ｎ−（（３−（２，１，３−ベンゾチアジアゾール−５−イル）−４−（メチルオキシ）フェニル）メチル）−１−フェニルエタンアミン
Figure 2005527625
（１Ｒ）−Ｎ−（（４’，６−ビス（トリフルオロメチル）−１，１’−ビフェニル−３−イル）メチル）−１−（３−（メチルオキシ）フェニル）エタンアミン
Figure 2005527625
（１Ｒ）−Ｎ−（（４’，６−ビス（トリフルオロメチル）−１，１’−ビフェニル−３−イル）メチル）−１−（１−ナフタレニル）エタンアミン
Figure 2005527625
（１Ｒ）−Ｎ−（（６−クロロ−４’−（トリフルオロメチル）−１，１’−ビフェニル−３−イル）メチル）−１−（１−ナフタレニル）エタンアミン
Figure 2005527625
（１Ｒ）−Ｎ−（（６−クロロ−４’−（トリフルオロメチル）−１，１’−ビフェニル−３−イル）メチル）−１−フェニルエタンアミン
Figure 2005527625
１−（２−（メチルオキシ）−５−（（（（１Ｒ）−１−フェニルエチル）アミノ）メチル）フェニル）−２−ピロリジノン
Figure 2005527625
（１Ｒ）−Ｎ−（（３−（２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−５−イル）−４−（メチルオキシ）フェニル）メチル）−１−（１−ナフタレニル）エタンアミン
Figure 2005527625
（１Ｒ）−Ｎ−（（３−（２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−５−イル）−４−（メチルオキシ）フェニル）メチル）−１−（３−（メチルオキシ）フェニル）エタンアミン
Figure 2005527625
（１Ｒ）−Ｎ−（（３−（２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−５−イル）−４−（メチルオキシ）フェニル）メチル）−１−フェニルエタンアミン
Figure 2005527625
（１Ｒ）−Ｎ−（（３−（２，１，３−ベンゾオキサジアゾール−５−イル）−４−（メチルオキシ）フェニル）メチル）−１−フェニルエタンアミン
Figure 2005527625
（１Ｒ）−Ｎ−（（３−（２，１，３−ベンゾオキサジアゾール−５−イル）−４−（メチルオキシ）フェニル）メチル）−１−（３−（メチルオキシ）フェニル）エタンアミン
Figure 2005527625
（１Ｒ）−Ｎ−（（４−クロロ−３−（６−（（２，２，２−トリフルオロエチル）オキシ）−３−ピリジニル）フェニル）メチル）−１−（１−ナフタレニル）エタンアミン
Figure 2005527625
（１Ｒ）−Ｎ−（（４−（メチルオキシ）−３−（１−（２，２，２−トリフルオロエチル）−１Ｈ−インドール−５−イル）フェニル）メチル）−１−（１−ナフタレニル）エタンアミン
Figure 2005527625
（１Ｒ）−Ｎ−（（４−（メチルオキシ）−３−（１−（２，２，２−トリフルオロエチル）−１Ｈ−インドール−５−イル）フェニル）メチル）−１−フェニルエタンアミン
Figure 2005527625
１−（２−（メチルオキシ）−５−（（（（１Ｒ）−１−（１−ナフタレニル）エチル）アミノ）メチル）フェニル）−２−ピロリジノン
Figure 2005527625
（１Ｒ）−Ｎ−（（３−（２，１，３−ベンゾオキサジアゾール−５−イル）−４−（メチルオキシ）フェニル）メチル）−１−（１−ナフタレニル）エタンアミン
Figure 2005527625
５−（２−（メチルオキシ）−５−（（（（１Ｒ）−１−（３−（メチルオキシ）フェニル）エチル）アミノ）メチル）フェニル）−１−（２，２，２−トリフルオロエチル）−２（１Ｈ）−ピリジノン
Figure 2005527625
５−（２−（メチルオキシ）−５−（（（（１Ｒ）−１−フェニルエチル）アミノ）メチル）フェニル）−１−（２，２，２−トリフルオロエチル）−２（１Ｈ）−ピリジノン
Figure 2005527625
１−メチル−５−（２−（メチルオキシ）−５−（（（（１Ｒ）−１−（１−ナフタレニル）エチル）アミノ）メチル）フェニル）−２（１Ｈ）−ピリジノン
Figure 2005527625
１−メチル−５−（２−（メチルオキシ）−５−（（（（１Ｒ）−１−フェニルエチル）アミノ）メチル）フェニル）−２（１Ｈ）−ピリジノン
Figure 2005527625
（１Ｒ）−Ｎ−（（６−（（２−（メチルオキシ）エチル）オキシ）−４’−（トリフルオロメチル）−１，１’−ビフェニル−３−イル）メチル）−１−（１−ナフタレニル）エタンアミン
Figure 2005527625
（１Ｒ）−Ｎ−（（６−（（２−（メチルオキシ）エチル）オキシ）−４’−（トリフルオロメチル）−１，１’−ビフェニル−３−イル）メチル）−１−フェニルエタンアミン
Figure 2005527625
（１Ｒ）−Ｎ−（（３−イミダゾ−［１，２−ａ］ピリジン−６−イル−４−（メチルオキシ）フェニル）メチル）−１−（１−ナフタレニル）エタンアミン
Figure 2005527625
（１Ｒ）−１−（３−（メチルオキシ）フェニル）−Ｎ−（（４−（メチルオキシ）−３−（６−キノリニル）フェニル）メチル）エタンアミン
Figure 2005527625
（１Ｒ）−Ｎ−（（４−（メチルオキシ）−３−（６−キノリニル）フェニル）メチル）−１−フェニルエタンアミン
Figure 2005527625
（１Ｒ）−Ｎ−（（４−（メチルオキシ）−３−（６−キノリニル）フェニル）メチル）−１−（１−ナフタレニル）エタンアミン
Figure 2005527625
２’−（メチルオキシ）−５’−（（（（１Ｒ）−１−（１−ナフタレニル）エチル）アミノ）メチル）−１，１’−ビフェニル−３−カルボキサミド
Figure 2005527625
（１Ｒ）−１−（１−ナフタレニル）−Ｎ−（（６−（（２，２，２−トリフルオロエチル）オキシ）−４’−（トリフルオロメチル）−１，１’−ビフェニル−３−イル）メチル）エタンアミン
Figure 2005527625
１−メチル−５−（２−（メチルオキシ）−５−（（（（１Ｒ）−１−（３−（メチルオキシ）フェニル）エチル）アミノ）メチル）フェニル）−２（１Ｈ）−ピリジノン
Figure 2005527625
（１Ｒ）−１−（３−（メチルオキシ）フェニル）−Ｎ−（（４−（メチルオキシ）−３−（２−（１−ピペリジニル）−１，３−チアゾール−４−イル）フェニル）メチル）エタンアミン
Figure 2005527625
（１Ｒ）−Ｎ−（（６−クロロ−４’−（（トリフルオロメチル）オキシ）−１，１’−ビフェニル−３−イル）メチル）−１−（３−（メチルオキシ）フェニル）エタンアミン
Figure 2005527625
（１Ｒ）−Ｎ−（（６−クロロ−４’−（（トリフルオロメチル）オキシ）−１，１’−ビフェニル−３−イル）メチル）−１−フェニルエタンアミン
Figure 2005527625
２’−（メチルオキシ）−５’−（（（（１Ｒ）−１−（３−（メチルオキシ）フェニル）エチル）アミノ）メチル）−１，１’−ビフェニル−３−カルボキサミド
Figure 2005527625
２’−（メチルオキシ）−５’−（（（（１Ｒ）−１−フェニルエチル）アミノ）メチル）−１，１’−ビフェニル−３−カルボキサミド
Figure 2005527625
（１Ｒ）−Ｎ−（（３−（３−フラニル）−４−（メチルオキシ）フェニル）メチル）−１−（３−（メチルオキシ）フェニル）エタンアミン
Figure 2005527625
（１Ｒ）−１−（１−ナフタレニル）−Ｎ−（（３−（６−（トリフルオロメチル）−３−ピリジニル）フェニル）メチル）エタンアミン
Figure 2005527625
（１Ｒ）−Ｎ−（（３−（２，２−ジフルオロ−１，３−ベンゾジオキソール−５−イル）−４−（メチルオキシ）フェニル）メチル）１−（３−（メチルオキシ）フェニル）エタンアミン
Figure 2005527625
（１Ｒ）−Ｎ−（（３−（２，２−ジフルオロ−１，３−ベンゾジオキソール−５−イル）−４−（メチルオキシ）フェニル）メチル）−１−フェニルエタンアミン
Figure 2005527625
（１Ｒ）−Ｎ−（（３−（２，２−ジフルオロ−１，３−ベンゾジオキソール−５−イル）−４−（メチルオキシ）フェニル）メチル）−１−（１−ナフタレニル）エタンアミン
Figure 2005527625
（１Ｒ）−Ｎ−（（３−（３−フラニル）−４−（メチルオキシ）フェニル）メチル）−１−（１−ナフタレニル）エタンアミン
Figure 2005527625
４’−（メチルオキシ）−５−（（（（１Ｒ）−１−フェニルエチル）アミノ）メチル）−１，１’−ビフェニル−２−オール
Figure 2005527625
（１Ｒ）−Ｎ−（（３−イミダゾ−［１，２−ａ］ピリジン−６−イル−４−（メチルオキシ）フェニル）メチル）−１−フェニルエタンアミン
Figure 2005527625
（１Ｒ）−Ｎ−（（３−（３−フラニル）−４−（メチルオキシ）フェニル）メチル）−１−フェニルエタンアミン
Figure 2005527625
（１Ｒ）−Ｎ−（（３−（１−アセチル−４−ピペリジニル）−４−（メチルオキシ）フェニル）メチル）−１−（１−ナフタレニル）エタンアミン
Figure 2005527625
（１Ｒ）−Ｎ−（（４−（メチルオキシ）−３−（１−（（メチルオキシ）アセチル）−４−ピペリジニル）フェニル）メチル）−１−（１−ナフタレニル）エタンアミン
Figure 2005527625
（１Ｒ）−Ｎ−（（４−（メチルオキシ）−３−（１−（（メチルオキシ）アセチル）−４−ピペリジニル）フェニル）メチル）−１−フェニルエタンアミン
Figure 2005527625
（１Ｒ）−Ｎ−（（６−（メチルオキシ）−３’−（トリフルオロメチル）−１，１’−ビフェニル−３−イル）メチル）−１−（１−ナフタレニル）エタンアミン
Figure 2005527625
（１Ｒ）−Ｎ−（（６−（メチルオキシ）−３’−（トリフルオロメチル）−１，１’−ビフェニル−３−イル）メチル）−１−フェニルエタンアミン
Figure 2005527625
（１Ｒ）−Ｎ−（（４−（メチルオキシ）−３−（２−メチル−１，３−チアゾール−４−イル）フェニル）メチル）−１−（３−（メチルオキシ）フェニル）エタンアミン
Figure 2005527625
（１Ｒ）−Ｎ−（（４−（メチルオキシ）−３−（２−メチル−１，３−チアゾール−４−イル）フェニル）メチル）−１−（１−ナフタレニル）エタンアミン
Figure 2005527625
（１Ｒ）−Ｎ−（（４−（メチルオキシ）−３−（２−メチル−１，３−チアゾール−４−イル）フェニル）メチル）−１−フェニルエタンアミン
Figure 2005527625
（１Ｒ）−１−（３−（メチルオキシ）フェニル）−Ｎ−（（４−（メチルオキシ）−３−（５−（トリフルオロメチル）−１，３，４−オキサジアゾール−２−イル）フェニル）メチル）エタンアミン
Figure 2005527625
４−（２−（メチルオキシ）−５−（（（（１Ｒ）−１−（１−ナフタレニル）エチル）アミノ）メチル）フェニル）−３，６−ジヒドロ−１（２Ｈ）−ピリジンカルボン酸エチル
Figure 2005527625
（１Ｒ）−Ｎ−（（４−（メチルオキシ）−３−（４−（メチルオキシ）−２−ピリジニル）フェニル）メチル）−１−（３−（メチルオキシ）フェニル）エタンアミン
Figure 2005527625
（１Ｒ）−Ｎ−（（４−（メチルオキシ）−３−（４−（メチルオキシ）−２−ピリジニル）フェニル）メチル）−１−フェニルエタンアミン
Figure 2005527625
（１Ｒ）−Ｎ−（（４−（（ジフルオロメチル）オキシ）−３−（３−ピリジニル）フェニル）メチル）−１−（３−（メチルオキシ）フェニル）エタンアミン
Figure 2005527625
（１Ｒ）−Ｎ−（（４−（（ジフルオロメチル）オキシ）−３−（３−ピリジニル）フェニル）メチル）−１−（１−ナフタレニル）エタンアミン
Figure 2005527625
（１Ｒ）−Ｎ−（（４−（（ジフルオロメチル）オキシ）−３−（３−ピリジニル）フェニル）メチル）−１−フェニルエタンアミン
Figure 2005527625
２’−（メチルオキシ）−５’−（（（（１Ｒ）−１−（３−（メチルオキシ）フェニル）エチル）アミノ）メチル）−１，１’−ビフェニル−３−カルボン酸
Figure 2005527625
２’−（メチルオキシ）−５’−（（（（１Ｒ）−１−（１−ナフタレニル）エチル）アミノ）メチル）−１，１’−ビフェニル−３−カルボン酸
Figure 2005527625
２’−（メチルオキシ）−５’−（（（（１Ｒ）−１−フェニルエチル）アミノ）メチル）−１，１’−ビフェニル−３−カルボン酸
Figure 2005527625
（１Ｒ）−Ｎ−（（４−（メチルオキシ）−３−（５−（トリフルオロメチル）−１，３，４−オキサジアゾール−２−イル）フェニル）メチル）−１−フェニルエタンアミン
Figure 2005527625
（１Ｒ）−Ｎ−（（４−（メチルオキシ）−３−（１Ｈ−ピロール−１−イル）フェニル）メチル）−１−フェニルエタンアミン
Figure 2005527625
（１Ｒ）−１−（３−（メチルオキシ）フェニル）−Ｎ−（（６−（メチルオキシ）−
４’−（トリフルオロメチル）−１，１’−ビフェニル−３−イル）メチル）エタンアミン
Figure 2005527625
（１Ｒ）−Ｎ−（（６−（メチルオキシ）−４’−（トリフルオロメチル）−１，１’−ビフェニル−３−イル）メチル）−１−（１−ナフタレニル）エタンアミン
Figure 2005527625
（１Ｒ）−Ｎ−（（３−（１−メチル−１Ｈ−インダゾール−５−イル）−４−（メチルオキシ）フェニル）メチル）−１−フェニルエタンアミン
Figure 2005527625
（１Ｒ）−Ｎ−（（３−（１−メチル−１Ｈ−インドール−５−イル）−４−（メチルオキシ）フェニル）メチル）−１−（１−ナフタレニル）エタンアミン
Figure 2005527625
（１Ｒ）−Ｎ−（（３−（２−メチル−２Ｈ−インドール−５−イル）−４−（メチルオキシ）フェニル）メチル）−１−（１−ナフタレニル）エタンアミン
Figure 2005527625
（１Ｒ）−１−（３−（メチルオキシ）フェニル）−Ｎ−（（６−（メチルオキシ）−
３’−（トリフルオロメチル）−１，１’−ビフェニル−３−イル）メチル）エタンアミン
Figure 2005527625
（１Ｒ）−Ｎ−（（４−（メチルオキシ）−３−（５−（トリフルオロメチル）−１，３，４−オキサジアゾール−２−イル）フェニル）メチル）−１−（１−ナフタレニル）エタンアミン
Figure 2005527625
（１Ｒ）−Ｎ−（（４−（メチルオキシ）−３−（１−メチル−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−５−イル）フェニル）メチル）−１−（３−（メチルオキシ）フェニル）エタンアミン
Figure 2005527625
（１Ｒ）−Ｎ−（（４−（メチルオキシ）−３−（１−メチル−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−５−イル）フェニル）メチル）−１−（１−ナフタレニル）エタンアミン
Figure 2005527625
（１Ｒ）−Ｎ−（（４−（メチルオキシ）−３−（１Ｈ−ピロール−１−イル）フェニル）メチル）−１−（１−ナフタレニル）エタンアミン
Figure 2005527625
（１Ｒ）−Ｎ−（（４−（メチルオキシ）−３−（５−（メチルオキシ）−２−ピリジニル）フェニル）メチル）−１−（３−（メチルオキシ）フェニル）エタンアミン
Figure 2005527625
（１Ｒ）−Ｎ−（（４−（メチルオキシ）−３−（５−（メチルオキシ）−２−ピリジニル）フェニル）メチル）−１−（１−ナフタレニル）エタンアミン
Figure 2005527625
（１Ｒ）−Ｎ−（（４−（メチルオキシ）−３−（５−（メチルオキシ）−２−ピリジニル）フェニル）メチル）−１−フェニルエタンアミン
Figure 2005527625
（１Ｒ）−Ｎ−（（３−（６−（エチルオキシ）−３−ピリジニル）−４−（メチルオキシ）フェニル）メチル）−１−（１−ナフタレニル）エタンアミン
Figure 2005527625
（１Ｒ）−Ｎ−（（３−（６−（エチルオキシ）−３−ピリジニル）−４−（メチルオキシ）フェニル）メチル）−１−フェニルエタンアミン
Figure 2005527625
（１Ｒ）−Ｎ−（（３−（１−メチル−１Ｈ−ベンゾイミダゾール−２−イル）−４−（メチルオキシ）フェニル）メチル）−１−（１−ナフタレニル）エタンアミン
Figure 2005527625
（１Ｒ）−Ｎ−（（３−（１−メチル−１Ｈ−ベンゾイミダゾール−５−イル）−４−（メチルオキシ）フェニル）メチル）−１−フェニルエタンアミン
Figure 2005527625
（１Ｒ）−Ｎ−（（４−（メチルオキシ）−３−（１−メチル−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−５−イル）フェニル）メチル）−１−フェニルエタンアミン
Figure 2005527625
（１Ｒ）−１−（３−（メチルオキシ）フェニル）−Ｎ−（（４−（メチルオキシ）−３−（６−（（２，２，２−トリフルオロエチル）オキシ）−３−ピリジニル）フェニル）メチル）エタンアミン
Figure 2005527625
（１Ｒ）−Ｎ−（（４−（メチルオキシ）−３−（６−（（２，２，２−トリフルオロエチル）オキシ）−３−ピリジニル）フェニル）メチル）−１−フェニルエタンアミン
Figure 2005527625
（１Ｒ）−Ｎ−（（４−クロロ−３−（３−ピリジニル）フェニル）メチル）−１−フェニルエタンアミン
Figure 2005527625
（１Ｒ）−Ｎ−（（４−クロロ−３−（３−ピリジニル）フェニル）メチル）−１−（１−ナフタレニル）エタンアミン
Figure 2005527625
（１Ｒ）−Ｎ−（（４−クロロ−３−（３−ピリジニル）フェニル）メチル）−１−（３−（メチルオキシ）フェニル）エタンアミン
Figure 2005527625
（１Ｒ）−Ｎ−（（３−（１−メチル−１Ｈ−ベンゾイミダゾール−５−イル）−４−（メチルオキシ）フェニル）メチル）−１−（３−（メチルオキシ）フェニル）エタンアミン
Figure 2005527625
（１Ｒ）−Ｎ−（（３−（１−メチル−１Ｈ−ベンゾイミダゾール−５−イル）−４−（メチルオキシ）フェニル）メチル）−１−（１−ナフタレニル）エタンアミン
Figure 2005527625
（１Ｒ）−Ｎ−（（３−（１−メチル−１Ｈ−インドール−６−イル）−４−（メチルオキシ）フェニル）メチル）−１−フェニルエタンアミン
Figure 2005527625
（１Ｒ）−Ｎ−（（３−（１−メチル−１Ｈ−インドール−６−イル）−４−（メチルオキシ）フェニル）メチル）−１−（３−（メチルオキシ）フェニル）エタンアミン
Figure 2005527625
（１Ｒ）−Ｎ−（（３−（１−メチル−１Ｈ−インドール−６−イル）−４−（メチルオキシ）フェニル）メチル）−１−（１−ナフタレニル）エタンアミン
Figure 2005527625
（１Ｒ）−１−（３−（メチルオキシ）フェニル）−Ｎ−（（４−（メチルオキシ）−３−（６−（トリフルオロメチル）−３−ピリジニル）フェニル）メチル）エタンアミン
Figure 2005527625
（１Ｒ）−Ｎ−（（４−（メチルオキシ）−３−（６−（トリフルオロメチル）−３−ピリジニル）フェニル）メチル）−１−フェニルエタンアミン
Figure 2005527625
（１Ｒ）−Ｎ−（（３−（２−エチル−２Ｈ−１，２，３−ベンゾトリアゾール−５−イル）−４−（メチルオキシ）フェニル）メチル）−１−フェニルエタンアミン
Figure 2005527625
Ｎ−１，Ｎ−１−ジメチル−Ｎ−２−（４−（（（（１Ｒ）−１−（３−（メチルオキシ）フェニル）エチル）アミノ）メチル）フェニル）−Ｎ−２−フェニル−１，２−エタンジアミン
Figure 2005527625
Ｎ−１，Ｎ−１−ジメチル−Ｎ−２−（４−（（（（１Ｒ）−１−（１−ナフタレニル）エチル）アミノ）メチル）フェニル）−Ｎ−２−フェニル−１，２−エタンジアミン
Figure 2005527625
（１Ｒ）−Ｎ−（（３’，６−ビス（メチルオキシ）−１，１’−ビフェニル−３−イル）メチル）−１−（１−ナフタレニル）エタンアミン
Figure 2005527625
（１Ｒ）−Ｎ−（（３’，６−ビス（メチルオキシ）−１，１’−ビフェニル−３−イル）メチル）−１−（３−（メチルオキシ）フェニル）エタンアミン
Figure 2005527625
（１Ｒ）−Ｎ−（（３’，６−ビス（メチルオキシ）−１，１’−ビフェニル−３−イル）メチル）−１−フェニルエタンアミン
Figure 2005527625
（１Ｒ）−Ｎ−（（４’，６−ビス（メチルオキシ）−１，１’−ビフェニル−３−イル）メチル）−１−フェニル−１−プロパンアミン
Figure 2005527625
（１Ｒ）−Ｎ−（（４−メチル−３−（３−ピリジニル）フェニル）メチル）−１−フェニルエタンアミン
Figure 2005527625
 実施例４５２から４６５は、方法Ａを使用して製造した。
（１Ｒ）−Ｎ−（（３−（３−メチル−１，２，４−オキサジアゾール−５−イル）フェニル）メチル）−１−（３−（メチルオキシ）フェニル）エタンアミン
Figure 2005527625
（１Ｒ）−Ｎ−（（３−（３−メチル−１，２，４−オキサジアゾール−５−イル）フェニル）メチル）−１−フェニルエタンアミン
Figure 2005527625
（１Ｒ）−Ｎ−（（４−（メチルオキシ）−３−（６−（メチルオキシ）−３−ピリジニル）フェニル）メチル）−１−（１−ナフタレニル）エタンアミン
Figure 2005527625
（１Ｒ）−Ｎ−（（４−（メチルオキシ）−３−（６−（メチルオキシ）−３−ピリジニル）フェニル）メチル）−１−（３−（メチルオキシ）フェニル）エタンアミン
Figure 2005527625
（１Ｒ）−Ｎ−（（４’，６−ジフルオロ−１，１’−ビフェニル−３−イル）メチル）−１−（３−（メチルオキシ）フェニル）エタンアミン
Figure 2005527625
５−（２−（メチルオキシ）−５−（（（（１Ｒ）−１−（４−メチルフェニル）エチル）アミノ）メチル）フェニル）−２−ピリミジンアミン
Figure 2005527625
５−（２−（メチルオキシ）−５−（（（（１Ｒ）−１−（２−ナフタレニル）エチル）アミノ）メチル）フェニル）−２−ピリミジンアミン
Figure 2005527625
５−（３−（（（（１Ｒ）−１−（３−（メチルオキシ）フェニル）エチル）アミノ）メチル）フェニル）−３−ピリジンカルボキサミド
Figure 2005527625
５−（３−（（（（１Ｒ）−１−（１−ナフタレニル）エチル）アミノ）メチル）フェニル）−３−ピリジンカルボキサミド
Figure 2005527625
５−（３−（（（（１Ｒ）−１−（２−ナフタレニル）エチル）アミノ）メチル）フェニル）−３−ピリジンカルボキサミド
Figure 2005527625
（１Ｒ）−Ｎ−（（６−フルオロ−４’−（メチルオキシ）−１，１’−ビフェニル−３−イル）メチル）−１−（３−（メチルオキシ）フェニル）エタンアミン
Figure 2005527625
（１Ｒ）−Ｎ−（（６−フルオロ−４’−（メチルオキシ）−１，１’−ビフェニル−３−イル）メチル）−１−（４−（メチルオキシ）フェニル）エタンアミン
Figure 2005527625
（１Ｒ）−Ｎ−（（６−フルオロ−４’−（メチルオキシ）−１，１’−ビフェニル−３−イル）メチル）−１−（４−メチルフェニル）エタンアミン
Figure 2005527625
（１Ｒ）−Ｎ−（（６−フルオロ−４’−（メチルオキシ）−１，１’−ビフェニル−３−イル）メチル）−１−フェニルエタンアミン
Figure 2005527625
 以下の化合物は、合成方法Ｃを使用して製造した：
Figure 2005527625
Figure 2005527625
Figure 2005527625
Figure 2005527625
生物活性
カルシウム受容体に対する本発明の化合物の活性を測定した。一つの実施態様においては、測定は、参照して本明細書に組み込まれるＮｅｍｅｔｈらの国際出願第ＰＣＴ／ＵＳ９５／１３７０４号明細書（国際公開第ＷＯ９６／１２６９７号明細書）の実施例４に記載の方法に従って行った。
ヒト副甲状細胞Ｃａ２＋受容体（ｈＰＣａＲ）ｃＤＮＡの４．０ｋｂ ＮｏｔＩ−ＨｉｎｄＩＩＩ断片を、ハイグロマイシン耐性遺伝子を選択可能な標識として含有する哺乳動物発現ベクターｐＣＥＰ４（Ｉｎｖｉｔｒｏｇｅｎ製）にサブクローニングした。このプラスミドを、リン酸カルシウム沈降法によりＨＥＫ２９３細胞に移入した。移入された細胞を、１０％ウシ胎児血清とハイグロマイシン（２００μｇ／ｍＬ）とを含有するダルベッコの改変イーグル培地で増殖させた。ハイグロマイシン耐性コロニーをサブクローニングし、ｈＰＣａＲ ｍＲＮＡについて、前記（４．０ｋｂ）ｈＰＣａＲ配列に相補的な３２Ｐ標識ＲＮＡプローブを使用して液中ハイブリダイゼーションにより分析した（Ｇａｒｒｅｔｔら，Ｊ．Ｂｉｏｌ．Ｃｈｅｍ．２７０，１２９１９−１２９２５（１９９５））。クローン７を使用して、［Ｃａ２＋］ｉに対する化合物の影響を評価した。この安定的に移入された細胞系を、ＨＥＫ２９３ ４．０−７と呼ぶ。［Ｃａ２＋］ｉの測定については、前記細胞を０．０２％ＥＤＴＡで手短に処理することにより組織培養フラスコから回収し、次いで洗浄し、１ｍＭ ＣａＣｌ２及び０．１％ウシ血清アルブミン（「ＢＳＡ」）を含有するＰＣＢに再懸濁した。前記細胞を、１ｍＭ ＣａＣｌ２及び２μＭ ｆｌｕｏ−３アセトキシメチルエステルに溶解した０．５％ＢＳＡを含有する副甲状腺細胞緩衝液（１２６ｍＭ ＮａＣｌ、４ｍＭ ＫＣｌ、１ｍＭ ＭｇＳＯ４、０．７ｍＭ Ｋ２ＨＰＯ４／ＫＨ２ＰＯ４、２０ｍＭ ＨＥＰＥＳ・ＮａＯＨ（ｐＨ７．４５））と共に３７℃で３０分間インキュベーションすることによりｆｌｕｏ−３を取り込ませた。前記細胞を連続的に洗浄し、この細胞にそれぞれの供試化合物を加え、４８５及び５３０ｎｍそれぞれの励起及び発光波長を使用することにより蛍光を記録した。
下記の本発明の化合物が、前記の方法に従って試験され、１０μＭ以下のＥＣ５０ を有することが認められた：
（１Ｒ）−Ｎ−（（６−（メチルオキシ）−４’−（トリフルオロメチル）−１，１’−ビフェニル−３−イル）メチル）−１−フェニルエタンアミン；
（１Ｒ）−Ｎ−（（４−（メチルオキシ）−３−（６−（（２，２，２−トリフルオロエチル）オキシ）−３−ピリジニル）フェニル）メチル）−１−（１−ナフタレニル）エタンアミン；
（１Ｒ）−Ｎ−（（６−（メチルオキシ）−４’−（（トリフルオロメチル）オキシ）−１，１’−ビフェニル−３−イル）メチル）−１−フェニルエタンアミン；
（１Ｒ）−Ｎ−（（４−（メチルオキシ）−３−（６−（トリフルオロメチル）−３−ピリジニル）フェニル）メチル）−１−（１−ナフタレニル）エタンアミン；
（１Ｒ）−Ｎ−（（４−（メチルオキシ）−３−（３−ピリジニル）フェニル）メチル）−１−（１−ナフタレニル）エタンアミン；
（１Ｒ）−Ｎ−（（６−（エチルオキシ）−４’−（メチルオキシ）−１，１’−ビフェニル−３−イル）メチル）−１−フェニルエタンアミン；
（１Ｒ）−１−（３−クロロフェニル）−Ｎ−（（６−（メチルオキシ）−４’−（トリフルオロメチル）−１，１’−ビフェニル−３−イル）メチル）エタンアミン；
（１Ｒ）−１−（３−フルオロフェニル）−Ｎ−（（６−（メチルオキシ）−４’−（トリフルオロメチル）−１，１’−ビフェニル−３−イル）メチル）エタンアミン
（１Ｒ）−Ｎ−（（６−（メチルオキシ）−４’−（（トリフルオロメチル）オキシ）−１，１’−ビフェニル−３−イル）メチル）−１−（１−ナフタレニル）エタンアミン；
（１Ｒ）−１−（３−（メチルオキシ）フェニル）−Ｎ−（（４−（メチルオキシ）−３−（３−ピリジニル）フェニル）メチル）エタンアミン；
（１Ｒ）−１−（３−（メチルオキシ）フェニル）−Ｎ−（（３−（１，３−チアゾール−２−イル）フェニル）メチル）エタンアミン；
（１Ｒ）−Ｎ−（（４−（メチルオキシ）−３−（３−ピリジニル）フェニル）メチル）−１−（４−メチルフェニル）エタンアミン；
（１Ｒ）−１−（４−（メチルオキシ）フェニル）−Ｎ−（（４−（メチルオキシ）−３−（３−ピリジニル）フェニル）メチル）エタンアミン；
（１Ｒ）−Ｎ−（（３−（１，３−ベンゾジオキソール−５−イル）フェニル）メチル）−１−フェニルエタンアミン；
（１Ｒ）−Ｎ−（（３−（１，３−ベンゾジオキソール−５−イル）フェニル）メチル）−１−（４−メチルフェニル）エタンアミン；
（１Ｒ）−Ｎ−（（３−（１，３−ベンゾジオキソール−５−イル）フェニル）メチル）−１−（４−（メチルオキシ）フェニル）エタンアミン；
（１Ｒ）−Ｎ−（（３−（１，３−ベンゾジオキソール−５−イル）フェニル）メチル）−１−（４−（メチルオキシ）フェニル）エタンアミン；
２’−（メチルオキシ）−５’−（（（（１Ｒ）−１−（１−ナフタレニル）エチル）アミノ）メチル）−１，１’−ビフェニル−３−カルボニトリル；
２’−（メチルオキシ）−５’−（（（（１Ｒ）−１−フェニルエチル）アミノ）メチル）−１，１’−ビフェニル−３−カルボニトリル；
２’−（メチルオキシ）−５’−（（（（１Ｒ）−１−（４−メチルフェニル）エチル）アミノ）メチル）−１，１’−ビフェニル−３−カルボニトリル；
２’−（メチルオキシ）−５’−（（（（１Ｒ）−１−（４−（メチルオキシ）フェニル）エチル）アミノ）メチル）−１，１’−ビフェニル−３−カルボニトリル；
２’−（メチルオキシ）−５’−（（（（１Ｒ）−１−（３−（メチルオキシ）フェニル）エチル）アミノ）メチル）−１，１’−ビフェニル−３−カルボニトリル；
（１Ｒ）−Ｎ−（（４−（メチルオキシ）−３−（２−ピリミジニル）フェニル）メチル）−１−（１−ナフタレニル）エタンアミン；
（１Ｒ）−Ｎ−（（４−（メチルオキシ）−３−（２−ピリミジニル）フェニル）メチル）−１−フェニルエタンアミン；
（１Ｒ）−１−（３−（メチルオキシ）フェニル）−Ｎ−（（４−（メチルオキシ）−３−（２−ピリミジニル）フェニル）メチル）エタンアミン；
（１Ｒ）−Ｎ−（（３’−（メチルオキシ）−１，１’−ビフェニル−３−イル）メチル）−１−フェニルエタンアミン；
（１Ｒ）−Ｎ−（（３’−（メチルオキシ）−１，１’−ビフェニル−３−イル）メチル）−１−（４−メチルフェニル）エタンアミン；
（１Ｒ）−Ｎ−（（３’−（メチルオキシ）−１，１’−ビフェニル−３−イル）メチル）−１−（４−（メチルオキシ）フェニル）エタンアミン；
（１Ｒ）−Ｎ−（（３’−（メチルオキシ）−１，１’−ビフェニル−３−イル）メチル）−１−（３−（メチルオキシ）フェニル）エタンアミン；
（１Ｒ）−Ｎ−（（２’−メチル−１，１’−ビフェニル−３−イル）メチル）−１−（４−メチルフェニル）エタンアミン；
（１Ｒ）−Ｎ−（（２’−メチル−１，１’−ビフェニル−３−イル）メチル）−１−（４−（メチルオキシ）フェニル）エタンアミン；
（１Ｒ）−Ｎ−（（２’−フルオロ−１，１’−ビフェニル−３−イル）メチル）−１−（４−メチルフェニル）エタンアミン；
（１Ｒ）−Ｎ−（（２’−フルオロ−１，１’−ビフェニル−３−イル）メチル）−１−（４−（メチルオキシ）フェニル）エタンアミン；
（１Ｒ）−Ｎ−（（２’−フルオロ−１，１’−ビフェニル−３−イル）メチル）−１−（３−（メチルオキシ）フェニル）エタンアミン；
５−（２−（メチルオキシ）−５−（（（（１Ｒ）−１−（３−（メチルオキシ）フェニル）エチル）アミノ）メチル）フェニル）−２−フランカルボン酸；
４−オキソ−４−（（５−（３−（（（（１Ｒ）−１−フェニルエチル）アミノ）メチル）フェニル）−２−ピリジニル）アミノ）ブタン酸；
４−（（５−（３−（（（（１Ｒ）−１−（４−（メチルオキシ）フェニル）エチル）アミノ）メチル）フェニル）−２−ピリジニル）アミノ）−４−オキソブタン酸；
（１Ｒ）−Ｎ−（（３−（６−（メチルオキシ）−３−ピリダジニル）フェニル）メチル）−１−（１−ナフタレニル）エタンアミン；
（１Ｒ）−Ｎ−（（３−（１Ｈ−インドール−５−イル）−４−（メチルオキシ）フェニル）メチル）−１−（４−（メチルオキシ）フェニル）エタンアミン；
（１Ｒ）−Ｎ−（（３−（１Ｈ−インドール−５−イル）−４−（メチルオキシ）フェニル）メチル）−１−（３−（メチルオキシ）フェニル）エタンアミン；
（１Ｒ）−Ｎ−（（３−（１Ｈ−インドール−５−イル）−４−（メチルオキシ）フェニル）メチル）−１−（２−ナフタレニル）エタンアミン；
（１Ｒ）−Ｎ−（（３−（６−（メチルオキシ）−３−ピリダジニル）フェニル）メチル）−１−フェニルエタンアミン；
（１Ｒ）−１−（４−（メチルオキシ）フェニル）−Ｎ−（（３−（６−（メチルオキシ）−３−ピリダジニル）フェニル）メチル）エタンアミン；
（１Ｒ）−１−（３−（メチルオキシ）フェニル）−Ｎ−（（３−（６−（メチルオキシ）−３−ピリダジニル）フェニル）メチル）エタンアミン；
（１Ｒ）−Ｎ−（（４’−（メチルオキシ）−１，１’−ビフェニル−３−イル）メチル）−１−（２−ナフタレニル）エタンアミン；
（１Ｒ）−Ｎ−（（４’−（メチルオキシ）−１，１’−ビフェニル−３−イル）メチル）−１−（１−ナフタレニル）エタンアミン；
（１Ｒ）−Ｎ−（（４’−（メチルオキシ）−１，１’−ビフェニル−３−イル）メチル）−１−（４−（メチルオキシ）フェニル）エタンアミン；
（１Ｒ）−Ｎ−（（４’−（メチルオキシ）−１，１’−ビフェニル−３−イル）メチル）−１−（３−（メチルオキシ）フェニル）エタンアミン；
（１Ｒ）−１−フェニル−Ｎ−（（３−（２−ピラジニル）フェニル）メチル）エタンアミン；
（１Ｒ）−１−（４−（メチルオキシ）フェニル）−Ｎ−（（３−（２−ピラジニル）フェニル）メチル）エタンアミン；
（１Ｒ）−１−（３−（メチルオキシ）フェニル）−Ｎ−（（３−（２−ピラジニル）フェニル）メチル）エタンアミン；
（１Ｒ）−１−（２−ナフタレニル）−Ｎ−（（３−（２−ピリジニル）フェニル）メチル）エタンアミン；
（１Ｒ）−１−フェニル−Ｎ−（（３−（２−ピリジニル）フェニル）メチル）エタンアミン；
（１Ｒ）−１−（１−ナフタレニル）−Ｎ−（（３−（２−ピリジニル）フェニル）メチル）エタンアミン；
（１Ｒ）−１−（４−メチルフェニル）−Ｎ−（（３−（２−ピリジニル）フェニル）メチル）エタンアミン；
（１Ｒ）−１−（４−（メチルオキシ）フェニル）−Ｎ−（（３−（２−ピリジニル）フェニル）メチル）エタンアミン；
（１Ｒ）−１−（３−（メチルオキシ）フェニル）−Ｎ−（（３−（２−ピリジニル）フェニル）メチル）エタンアミン；
（１Ｒ）−Ｎ−（（３−（６−メチル−３−ピリジニル）フェニル）メチル）−１−（２−ナフタレニル）エタンアミン；
（１Ｒ）−Ｎ−（（３−（６−メチル−３−ピリジニル）フェニル）メチル）−１−フェニルエタンアミン；
（１Ｒ）−Ｎ−（（３−（６−メチル−３−ピリジニル）フェニル）メチル）−１−（１−ナフタレニル）エタンアミン；
（１Ｒ）−１−（４−メチルフェニル）−Ｎ−（（３−（６−メチル−３−ピリジニル）フェニル）メチル）エタンアミン；
（１Ｒ）−１−（４−（メチルオキシ）フェニル）−Ｎ−（（３−（６−メチル−３−ピリジニル）フェニル）メチル）エタンアミン；
（１Ｒ）−１−（３−（メチルオキシ）フェニル）−Ｎ−（（３−（６−メチル−３−ピリジニル）フェニル）メチル）エタンアミン；
（１Ｒ）−Ｎ−（（４−（メチルオキシ）−３−（３−チエニル）フェニル）メチル）−１−（２−ナフタレニル）エタンアミン；
（１Ｒ）−Ｎ−（（４−（メチルオキシ）−３−（３−チエニル）フェニル）メチル）−１−フェニルエタンアミン；
（１Ｒ）−Ｎ−（（４−（メチルオキシ）−３−（３−チエニル）フェニル）メチル）−１−（１−ナフタレニル）エタンアミン；
（１Ｒ）−Ｎ−（（４−（メチルオキシ）−３−（３−チエニル）フェニル）メチル）−１−（４−メチルフェニル）エタンアミン；
（１Ｒ）−１−（４−（メチルオキシ）フェニル）−Ｎ−（（４−（メチルオキシ）−３−（３−チエニル）フェニル）メチル）エタンアミン；
（１Ｒ）−１−（３−（メチルオキシ）フェニル）−Ｎ−（（４−（メチルオキシ）−３−（３−チエニル）フェニル）メチル）エタンアミン；
（１Ｒ）−Ｎ−（（４−（メチルオキシ）−３−（５−ピリミジニル）フェニル）メチル）−１−フェニルエタンアミン；
（１Ｒ）−Ｎ−（（４−（メチルオキシ）−３−（５−ピリミジニル）フェニル）メチル）−１−（４−メチルフェニル）エタンアミン；
（１Ｒ）−１−（４−（メチルオキシ）フェニル）−Ｎ−（（４−（メチルオキシ）−３−（５−ピリミジニル）フェニル）メチル）エタンアミン；
（１Ｒ）−１−（３−（メチルオキシ）フェニル）−Ｎ−（（４−（メチルオキシ）−３−（５−ピリミジニル）フェニル）メチル）エタンアミン；
（１Ｒ）−Ｎ−（（４’−フルオロ−１，１’−ビフェニル−３−イル）メチル）−１−フェニルエタンアミン；
Ｎ−（３’−（（（（１Ｒ）−１−フェニルエチル）アミノ）メチル）−１，１’−ビフェニル−３−イル）アセトアミド；
Ｎ−（３’−（（（（１Ｒ）−１−（１−ナフタレニル）エチル）アミノ）メチル）−１，１’−ビフェニル−３−イル）アセトアミド；
Ｎ−（３’−（（（（１Ｒ）−１−（３−（メチルオキシ）フェニル）エチル）アミノ）メチル）−１，１’−ビフェニル−３−イル）アセトアミド；
（１Ｒ）−Ｎ−（（４’−フルオロ−１，１’−ビフェニル−３−イル）メチル）−１−（４−メチルフェニル）エタンアミン；
（１Ｒ）−Ｎ−（（４’−フルオロ−１，１’−ビフェニル−３−イル）メチル）−１−（３−（メチルオキシ）フェニル）エタンアミン；
（１Ｒ）−１−（３−（メチルオキシ）フェニル）−Ｎ−（（３−（５−ピリミジニル）フェニル）メチル）エタンアミン；
（１Ｒ）−Ｎ−（（４−（メチルオキシ）−３−（１，３−チアゾール−２−イル）フェニル）メチル）−１−（２−ナフタレニル）エタンアミン；
（１Ｒ）−Ｎ−（（４−（メチルオキシ）−３−（１，３−チアゾール−２−イル）フェニル）メチル）−１−フェニルエタンアミン；
（１Ｒ）−Ｎ−（（４−（メチルオキシ）−３−（１，３−チアゾール−２−イル）フェニル）メチル）−１−（１−ナフタレニル）エタンアミン；
（１Ｒ）−Ｎ−（（４−（メチルオキシ）−３−（１，３−チアゾール−２−イル）フェニル）メチル）−１−（４−メチルフェニル）エタンアミン；
（１Ｒ）−１−（４−（メチルオキシ）フェニル）−Ｎ−（（４−（メチルオキシ）−３−（１，３−チアゾール−２−イル）フェニル）メチル）エタンアミン；
（１Ｒ）−１−（３−（メチルオキシ）フェニル）−Ｎ−（（４−（メチルオキシ）−３−（１，３−チアゾール−２−イル）フェニル）メチル）エタンアミン；
（１Ｒ）−Ｎ−（（３’，４’−ジメチル−１，１’−ビフェニル−３−イル）メチル）−１−（４−メチルフェニル）エタンアミン；
（１Ｒ）−Ｎ−（（６−（メチルオキシ）−１，１’−ビフェニル−３−イル）メチル）−１−（４−メチルフェニル）エタンアミン；
（１Ｒ）−Ｎ−（（６−（メチルオキシ）−１，１’−ビフェニル−３−イル）メチル）−１−（４−（メチルオキシ）フェニル）エタンアミン；
（１Ｒ）−Ｎ−（（６−（メチルオキシ）−１，１’−ビフェニル−３−イル）メチル）−１−（３−（メチルオキシ）フェニル）エタンアミン；
（１Ｒ）−Ｎ−（（４’−フルオロ−６−（メチルオキシ）−１，１’−ビフェニル−３−イル）メチル）−１−（４−メチルフェニル）エタンアミン；
（１Ｒ）−Ｎ−（（４’−フルオロ−６−（メチルオキシ）−１，１’−ビフェニル−３−イル）メチル）−１−（４−（メチルオキシ）フェニル）エタンアミン；
（１Ｒ）−１−（１−ナフタレニル）−Ｎ−（（３−（１，３−チアゾール−２−イル）フェニル）メチル）エタンアミン；
（１Ｒ）−１−フェニル−Ｎ−（（３−（１，３−チアゾール−２−イル）フェニル）メチル）エタンアミン；
（１Ｒ）−１−フェニル−Ｎ−（（４−（１−ピロリジニル）フェニル）メチル）エタンアミン；
（１Ｒ）−Ｎ−（（４−（３，５−ジメチル−４−イソオキサゾリル）フェニル）メチル）−１−（１−ナフタレニル）エタンアミン；
５−（２−（メチルオキシ）−５−（（（（１Ｒ）−１−（４−メチルフェニル）エチル）アミノ）メチル）フェニル）−３−ピリジンカルボキサミド；
（１Ｒ）−Ｎ−（（３−（３−フラニル）フェニル）メチル）−１−（３−（メチルオキシ）フェニル）エタンアミン；
（１Ｒ）−Ｎ−（（３−（３−フラニル）フェニル）メチル）−１−（４−（メチルオキシ）フェニル）エタンアミン；
（１Ｒ）−Ｎ−（（３−（３−フラニル）フェニル）メチル）−１−（４−メチルフェニル）エタンアミン；
（１Ｒ）−Ｎ−（（３−（３−フラニル）フェニル）メチル）−１−（１−ナフタレニル）エタンアミン；
（１Ｒ）−Ｎ−（（３−（３−フラニル）フェニル）メチル）−１−フェニルエタンアミン；
５−（２−（メチルオキシ）−５−（（（（１Ｒ）−１−（１−ナフタレニル）エチル）アミノ）メチル）フェニル）−３−ピリジンカルボキサミド；
（１Ｒ）−Ｎ−（（４−（メチルオキシ）−３−（６−（メチルオキシ）−３−ピリダジニル）フェニル）メチル）−１−（３−（メチルオキシ）フェニル）エタンアミン；
（１Ｒ）−Ｎ−（（４−（メチルオキシ）−３−（６−（メチルオキシ）−３−ピリダジニル）フェニル）メチル）−１−（４−（メチルオキシ）フェニル）エタンアミン；
（１Ｒ）−Ｎ−（（４−（メチルオキシ）−３−（６−（メチルオキシ）−３−ピリダジニル）フェニル）メチル）−１−フェニルエタンアミン；
（１Ｒ）−Ｎ−（（４−（メチルオキシ）−３−（６−（メチルオキシ）−３−ピリダジニル）フェニル）メチル）−１−（２−ナフタレニル）エタンアミン；
５−（２−（メチルオキシ）−５−（（（（１Ｒ）−１−フェニルエチル）アミノ）メチル）フェニル）−３−ピリジンカルボキサミド；
（１Ｒ）−１−（３−（メチルオキシ）フェニル）−Ｎ−（（４−（メチルオキシ）−３−（２−ピラジニル）フェニル）メチル）エタンアミン；
（１Ｒ）−１−（４−（メチルオキシ）フェニル）−Ｎ−（（４−（メチルオキシ）−３−（２−ピラジニル）フェニル）メチル）エタンアミン；
（１Ｒ）−Ｎ−（（４−（メチルオキシ）−３−（２−ピラジニル）フェニル）メチル）−１−（４−メチルフェニル）エタンアミン；
（１Ｒ）−Ｎ−（（４−（メチルオキシ）−３−（２−ピラジニル）フェニル）メチル）−１−（１−ナフタレニル）エタンアミン；
（１Ｒ）−Ｎ−（（４−（メチルオキシ）−３−（２−ピラジニル）フェニル）メチル）−１−フェニルエタンアミン；
５−（２−（メチルオキシ）−５−（（（（１Ｒ）−１−（２−ナフタレニル）エチル）アミノ）メチル）フェニル）−３−ピリジンカルボキサミド；
（１Ｒ）−Ｎ−（（４−（メチルオキシ）−３−（２−ピラジニル）フェニル）メチル）−１−（２−ナフタレニル）エタンアミン；
（１Ｒ）−１−（４−メチルフェニル）−Ｎ−（（３−（９−メチル−９Ｈ−プリン−６−イル）フェニル）メチル）エタンアミン；
（１Ｒ）−Ｎ−（（６−（メチルオキシ）−４’−（メチルスルホニル）−１，１’−ビフェニル−３−イル）メチル）−１−（３−（メチルオキシ）フェニル）エタンアミン；
（１Ｒ）−Ｎ−（（６−（メチルオキシ）−４’−（メチルスルホニル）−１，１’−ビフェニル−３−イル）メチル）−１−フェニルエタンアミン；
Ｎ−（５−（３−（（（（１Ｒ）−１−（３−（メチルオキシ）フェニル）エチル）アミノ）メチル）フェニル）−２−ピリジニル）アセトアミド；
Ｎ−（５−（３−（（（（１Ｒ）−１−（１−ナフタレニル）エチル）アミノ）メチル）フェニル）−２−ピリジニル）アセトアミド；
Ｎ−（５−（３−（（（（１Ｒ）−１−フェニルエチル）アミノ）メチル）フェニル）−２−ピリジニル）アセトアミド；
（１Ｒ）−Ｎ−（（４’，６−ジフルオロ−１，１’−ビフェニル−３−イル）メチル）−１−フェニルエタンアミン；
（１Ｒ）−Ｎ−（（４’，６−ジフルオロ−１，１’−ビフェニル−３−イル）メチル）−１−（４−（メチルオキシ）フェニル）エタンアミン；
（１Ｒ）−Ｎ−（（２’，６−ビス（メチルオキシ）−１，１’−ビフェニル−３−イル）メチル）−１−フェニルエタンアミン；
（１Ｒ）−Ｎ−（（３−（２−メチル−１，３−ベンゾオキサゾール−５−イル）−４−（メチルオキシ）フェニル）メチル）−１−（３−（メチルオキシ）フェニルエタンアミン；
（１Ｒ）−Ｎ−（（３−（２−メチル−１，３−ベンゾオキサゾール−５−イル）−４−（メチルオキシ）フェニル）メチル）−１−（１−ナフタレニル）エタンアミン；
（１Ｒ）−Ｎ−（（３−（２−メチル−１，３−ベンゾオキサゾール−５−イル）−４−（メチルオキシ）フェニル）メチル）−１−フェニルエタンアミン；
Ｎ−（４’−（メチルオキシ）−５−（（（（１Ｒ）−１−（１−ナフタレニル）エチル）アミノ）メチル）−１，１’−ビフェニル−２−イル）メタンスルホンアミド；
Ｎ−エチル−Ｎ’−（４’−（メチルオキシ）−５−（（（（１Ｒ）−１−（１−ナフタレニル）エチル）アミノ）メチル）−１，１’−ビフェニル−２−イル）ウレア；
Ｎ−（４’−（メチルオキシ）−５−（（（（１Ｒ）−１−フェニルエチル）アミノ）メチル）−１，１’−ビフェニル−２−イル）メタンスルホンアミド；
（１Ｒ）−Ｎ−（（３−（１，３−ベンゾオキサゾール−５−イル）−４−（メチルオキシ）フェニル）メチル）−１−（１−ナフタレニル）エタンアミン；
Ｎ−エチル−Ｎ’−（４’−（メチルオキシ）−５−（（（（１Ｒ）−１−フェニルエチル）アミノ）メチル）−１，１’−ビフェニル−２−イル）ウレア；
（１Ｒ）−Ｎ−（（４−（メチルオキシ）−３−（２−ピリジニル）フェニル）メチル）−１−（１−ナフタレニル）エタンアミン；
Ｎ−エチル−Ｎ’−（４’−（メチルオキシ）−５−（（（（１Ｒ）−１−（３−（メチルオキシ）フェニル）エチル）アミノ）メチル）−１，１’−ビフェニル−２−イル）ウレア；
（１Ｒ）−Ｎ−（（３−（１，３−ベンゾオキサゾール−５−イル）−４−（メチルオキシ）フェニル）メチル）−１−フェニルエタンアミン；
Ｎ−（４’−（メチルオキシ）−５−（（（（１Ｒ）−１−（３−（メチルオキシ）フェニル）エチル）アミノ）メチル）−１，１’−ビフェニル−２−イル）メタンスルホンアミド；
（１Ｒ）−Ｎ−（（４−（メチルオキシ）−３−（６−メチル−３−ピリジニル）フェニル）メチル）−１−（１−ナフタレニル）エタンアミン；
（１Ｒ）−１−（３−（メチルオキシ）フェニル）−Ｎ−（（４−（メチルオキシ）−３−（２−チエニル）フェニル）メチル）エタンアミン；
（１Ｒ）−Ｎ−（（４−（メチルオキシ）−３−（２−チエニル）フェニル）メチル）−１−（１−ナフタレニル）エタンアミン；
（１Ｒ）−Ｎ−（（４−（メチルオキシ）−３−（２−チエニル）フェニル）メチル）−１−フェニルエタンアミン；
（１Ｒ）−Ｎ−（（４−（メチルオキシ）−３−（１−メチル−２−（トリフルオロメチル）−１Ｈ−ベンゾイミダゾール−５−イル）フェニル）メチル）−１−フェニルエタンアミン；
（１Ｒ）−Ｎ−（（４−（メチルオキシ）−３−（１−メチル−２−（トリフルオロメチル）−１Ｈ−ベンゾイミダゾール−５−イル）フェニル）メチル）−１−（１−ナフタレニル）エタンアミン；
（１Ｒ）−１−（３−（メチルオキシ）フェニル）−Ｎ−（（６−（メチルオキシ）−４’−（（トリフルオロメチル）オキシ）−１，１’−ビフェニル−３−イル）メチル）エタンアミン；
３−（２−（メチルオキシ）−５−（（（（１Ｒ）−１−フェニルエチル）アミノ）メチル）フェニル）−Ｎ−（３−（４−モルホリニル）プロピル）−２−ピリジンアミン；
（１Ｒ）−Ｎ−（（４−（メチルオキシ）−３−（６−（（テトラヒドロ−２−フラニルメチル）オキシ）−３−ピリジニル）フェニル）メチル）−１−フェニルエタンアミン；
３−（２−（メチルオキシ）−５−（（（（１Ｒ）−１−フェニルエチル）アミノ）メチル）フェニル）−Ｎ−（テトラヒドロ−２−フラニルメチル）−２−ピリジンアミン；
５−（２−（メチルオキシ）−５−（（（（１Ｒ）−１−フェニルエチル）アミノ）メチル）フェニル）−２−ピリジンアミン；
Ｎ，Ｎ−ジメチル−５−（２−（メチルオキシ）−５−（（（（１Ｒ）−１−フェニルエチル）アミノ）メチル）フェニル）−２−ピリジンアミン；
（１Ｒ）−Ｎ−（（４−（メチルオキシ）−３−（４−ピペリジニル）フェニル）メチル）−１−（１−ナフタレニル）エタンアミン；
２−（５−（２−（メチルオキシ）−５−（（（（１Ｒ）−１−（１−ナフタレニル）エチル）アミノ）メチル）フェニル）−１Ｈ−インドール−１−イル）アセトアミド；
２−（５−（２−（メチルオキシ）−５−（（（（１Ｒ）−１−（３−（メチルオキシ）フェニル）エチル）アミノ）メチル）フェニル）−１Ｈ−インドール−１−イル）アセトアミド；
２−（５−（２−（メチルオキシ）−５−（（（（１Ｒ）−１−フェニルエチル）アミノ）メチル）フェニル）−１Ｈ−インドール−１−イル）アセトアミド；
（１Ｒ）−Ｎ−（（４−（メチルオキシ）−３−（２−（４−モルホリニル）−３−ピリジニル）フェニル）メチル）−１−フェニルエタンアミン；
（１Ｒ）−Ｎ−（（３−（２−フルオロ−３−ピリジニル）−４−（メチルオキシ）フェニル）メチル）−１−フェニルエタンアミン；
（１Ｒ）−Ｎ−（（４−（メチルオキシ）−３−（２−（（２，２，２−トリフルオロエチル）オキシ）−３−ピリジニル）フェニル）メチル）−１−フェニルエタンアミン；
（１Ｒ）−Ｎ−（（４−（メチルオキシ）−３−（２−（（テトラヒドロ−２−フラニルメチル）オキシ）−３−ピリジニル）フェニル）メチル）−１−フェニルエタンアミン；
（１Ｒ）−Ｎ−（（３−（１−（シクロプロピルメチル）−１Ｈ−インドール−５−イル）−４−（メチルオキシ）フェニル）メチル）−１−（１−ナフタレニル）エタンアミン；
（１Ｒ）−Ｎ−（（３−（１−（シクロプロピルメチル）−１Ｈ−インドール−５−イル）−４−（メチルオキシ）フェニル）メチル）−１−（３−（メチルオキシ）フェニル）エタンアミン；
（１Ｒ）−Ｎ−（（３−（１−（シクロプロピルメチル）−１Ｈ−インドール−５−イル）−４−（メチルオキシ）フェニル）メチル）−１−フェニルエタンアミン；
４−（２−（メチルオキシ）−５−（（（（１Ｒ）−１−フェニルエチル）アミノ）メチル）フェニル）−１，３−チアゾール−２−アミン；
（１Ｒ）−Ｎ−（（３−（１−メチル−１Ｈ−イミダゾール−４−イル）−４−（メチルオキシ）フェニル）メチル）−１−（１−ナフタレニル）エタンアミン；
（１Ｒ）−Ｎ−（（３−（１−メチル−１Ｈ−イミダゾール−４−イル）−４−（メチルオキシ）フェニル）メチル）−１−フェニルエタンアミン；
Ｎ−（（３−（６−（（３−（ジエチルアミノ）プロピル）オキシ）−３−ピリジニル）−４−（メチルオキシ）フェニル）メチル）−Ｎ−（（１Ｒ）−１−（３−（メチルオキシ）フェニル）エチル）アミン；
Ｎ−（（３−（６−（（３−（ジエチルアミノ）プロピル）オキシ）−３−ピリジニル）−４−（メチルオキシ）フェニル）メチル）−Ｎ−（（１Ｒ）−１−（１−ナフタレニル）エチル）アミン；
（１Ｒ）−Ｎ−（（４−（メチルオキシ）−３−（６−（（２−（１−ピロリジニル）エチル）オキシ）−３−ピリジニル）フェニル）メチル）−１−（１−ナフタレニル）エタンアミン；
（１Ｒ）−Ｎ−（（４−（メチルオキシ）−３−（１−ピロリジニル）フェニル）メチル）−１−（１−ナフタレニル）エタンアミン；
（１Ｒ）−Ｎ−（（４−（メチルオキシ）−３−（１−ピロリジニル）フェニル）メチル）−１−フェニルエタンアミン；
（１Ｒ）−Ｎ−（（４−（メチルオキシ）−３−（６−（（２−（１−ピロリジニル）エチル）オキシ）−３−ピリジニル）フェニル）メチル）−１−フェニルエタンアミン；
（１Ｒ）−Ｎ−（（３−（２−メチル−２Ｈ−イミダゾール−５−イル）−４−（メチルオキシ）フェニル）メチル）−１−フェニルエタンアミン；
２’−（メチルオキシ）−５’−（（（（１Ｒ）−１−（３−（メチルオキシ）フェニル）エチル）アミノ）メチル）−１，１’−ビフェニル−４−カルボキサミド；
（１Ｒ）−Ｎ−（（４−（メチルオキシ）−３−（１−メチル−４−ピペリジニル）フェニル）メチル）−１−（３−（メチルオキシ）フェニル）エタンアミン；
２’−（メチルオキシ）−５’−（（（（１Ｒ）−１−（１−ナフタレニル）エチル）アミノ）メチル）−１，１’−ビフェニル−４−カルボキサミド；
（１Ｒ）−Ｎ−（（４−（メチルオキシ）−３−（１−メチル−４−ピペリジニル）フェニル）メチル）−１−（１−ナフタレニル）エタンアミン；
２’−（メチルオキシ）−５’−（（（（１Ｒ）−１−（３−（メチルオキシ）フェニル）エチル）アミノ）メチル）−１，１’−ビフェニル−４−カルボン酸エチル；
２’−（メチルオキシ）−５’−（（（（１Ｒ）−１−（１−ナフタレニル）エチル）アミノ）メチル）−１，１’−ビフェニル−４−カルボン酸エチル；
２’−（メチルオキシ）−５’−（（（（１Ｒ）−１−フェニルエチル）アミノ）メチル）−１，１’−ビフェニル−４−カルボン酸エチル；
４−（２−（メチルオキシ）−５−（（（（１Ｒ）−１−（１−ナフタレニル）エチル）アミノ）メチル）フェニル）−１−ピペリジンカルボン酸エチル；
４−（２−（メチルオキシ）−５−（（（（１Ｒ）−１−（３−（メチルオキシ）フェニル）エチル）アミノ）メチル）フェニル）−１−ピペリジンカルボン酸エチル；
４−（２−（メチルオキシ）−５−（（（（１Ｒ）−１−フェニルエチル）アミノ）メチル）フェニル）−１−ピペリジンカルボン酸エチル；
（１Ｒ）−Ｎ−（（３−（２−メチル−１，３−オキサゾール−４−イル）−４−（メチルオキシ）フェニル）メチル）−１−（１−ナフタレニル）エタンアミン；
（１Ｒ）−Ｎ−（（３−（２−メチル−１，３−オキサゾール−４−イル）−４−（メチルオキシ）フェニル）メチル）−１−フェニルエタンアミン；
２’−（メチルオキシ）−５’−（（（（１Ｒ）−１−フェニルエチル）アミノ）メチル）−１，１’−ビフェニル−４−カルボキサミド；
１−（２−（メチルオキシ）エチル）−５−（２−（メチルオキシ）−５−（（（（１Ｒ）−１−（３−（メチルオキシ）フェニル）エチル）アミノ）メチル）フェニル）−２−（１Ｈ）−ピリジノン；
１−（２−（メチルオキシ）エチル）−５−（２−（メチルオキシ）−５−（（（（１Ｒ）−１−（１−ナフタレニル）エチル）アミノ）メチル）フェニル）−２（１Ｈ）−ピリジノン；
（１Ｒ）−Ｎ−（（６−（メチルオキシ）−４’−（メチルスルホニル）−１，１’−ビフェニル−３−イル）メチル）−１−（１−ナフタレニル）エタンアミン；
（１Ｒ）−Ｎ−（（４’，６−ビス（トリフルオロメチル）−１，１’−ビフェニル−３−イル）メチル）−１−フェニルエタンアミン；
Ｎ−（（６−（メチルオキシ）−４’−（トリフルオロメチル）−１，１’−ビフェニル−３−イル）メチル）−１−（３−メチルフェニル）エタンアミン；
３−（１−（（（６−（メチルオキシ）−４’−（トリフルオロメチル）−１，１’−ビフェニル−３−イル）メチル）アミノ）エチル）ベンゾニトリル；
（１Ｒ）−１−（３−（（２−（メチルオキシ）エチル）オキシ）フェニル）−Ｎ−（（６−（メチルオキシ）−４’−（トリフルオロメチル）−１，１’−ビフェニル−３−イル）メチル）エタンアミン；
（１Ｒ）−Ｎ−（（６−フルオロ−４’−（トリフルオロメチル）−１，１’−ビフェニル−３−イル）メチル）−１−フェニルエタンアミン；
（１Ｒ）−Ｎ−（（４’−クロロ−６−（メチルオキシ）−１，１’−ビフェニル−３−イル）メチル）−１−（１−ナフタレニル）エタンアミン；
Ｎ，Ｎ−ジメチル−２’−（メチルオキシ）−５’−（（（（１Ｒ）−１−（３−（メチルオキシ）フェニル）エチル）アミノ）メチル）−１，１’−ビフェニル−４−カルボキサミド；
Ｎ，Ｎ−ジメチル−２’−（メチルオキシ）−５’−（（（（１Ｒ）−１−（１−ナフタレニル）エチル）アミノ）メチル）−１，１’−ビフェニル−４−カルボキサミド；
Ｎ，Ｎ−ジメチル−２’−（メチルオキシ）−５’−（（（（１Ｒ）−１−フェニルエチル）アミノ）メチル）−１，１’−ビフェニル−４−カルボキサミド；
（１Ｒ）−Ｎ−（（６−ヨード−４’−（トリフルオロメチル）−１，１’−ビフェニル−３−イル）メチル）−１−（３−（メチルオキシ）フェニル）エタンアミン；
（１Ｒ）−Ｎ−（（６−ヨード−４’−（トリフルオロメチル）−１，１’−ビフェニル−３−イル）メチル）−１−フェニルエタンアミン；
（１Ｒ）−Ｎ−（（６−ヨード−４’−（トリフルオロメチル）−１，１’−ビフェニル−３−イル）メチル）−１−（１−ナフタレニル）エタンアミン；
（１Ｒ）−Ｎ−（（６−（メチルオキシ）−３’−（（トリフルオロメチル）オキシ）−１，１’−ビフェニル−３−イル）メチル）−１−（１−ナフタレニル）エタンアミン；
（１Ｒ）−１−（３−（メチルオキシ）フェニル）−Ｎ−（（６−（メチルオキシ）−３’−（（トリフルオロメチル）オキシ）−１，１’−ビフェニル−３−イル）メチル）エタンアミン；
（１Ｒ）−Ｎ−（（６−（メチルオキシ）−３’−（（トリフルオロメチル）オキシ）−１，１’−ビフェニル−３−イル）メチル）−１−フェニルエタンアミン；
（１Ｒ）−Ｎ−（（４’−クロロ−６−（メチルオキシ）−１，１’−ビフェニル−３−イル）メチル）−１−（３−（メチルオキシ）フェニル）エタンアミン；
（１Ｒ）−１−（３−（メチルオキシ）フェニル）−Ｎ−（（４−（メチルオキシ）−３−（２−（（２，２，２−トリフルオロエチル）オキシ）−５−ピリミジニル）フェニル）メチル）エタンアミン；
（１Ｒ）−Ｎ−（（４−（メチルオキシ）−３−（２−（（２，２，２−トリフルオロエチル）オキシ）−５−ピリミジニル）フェニル）メチル）−１−（１−ナフタレニル）エタンアミン；
（１Ｒ）−Ｎ−（（４−（メチルオキシ）−３−（２−（（２，２，２−トリフルオロエチル）オキシ）−５−ピリミジニル）フェニル）メチル）−１−フェニルエタンアミン；
（１Ｒ）−１−（３−（メチルオキシ）フェニル）−Ｎ−（（４−（メチルオキシ）−３−（６−キノキサリニル）フェニル）メチル）エタンアミン；
（１Ｒ）−Ｎ−（（４−（メチルオキシ）−３−（６−キノキサリニル）フェニル）メチル）−１−（１−ナフタレニル）エタンアミン；
（１Ｒ）−Ｎ−（（４−（メチルオキシ）−３−（６−キノキサリニル）フェニル）メチル）−１−フェニルエタンアミン；
（１Ｒ）−Ｎ−（（４’−クロロ−６−（メチルオキシ）−１，１’−ビフェニル−３−イル）メチル）−１−フェニルエタンアミン；
（１Ｒ）−Ｎ−（（３−（１，３−ベンゾチアゾール−２−イル）−４−（メチルオキシ）フェニル）メチル）−１−フェニルエタンアミン；
（１Ｒ）−Ｎ−（（４−（メチルオキシ）−３−（２−（１−ピペリジニル）−１，３−チアゾール−４−イル）フェニル）メチル）−１−（１−ナフタレニル）エタンアミン；
（１Ｒ）−Ｎ−（（４−（メチルオキシ）−３−（２−（１−ピペリジニル）−１，３−チアゾール−４−イル）フェニル）メチル）−１−フェニルエタンアミン；
（１Ｒ）−１−フェニル−Ｎ−（（６−（（２，２，２−トリフルオロエチル）オキシ）−４’−（トリフルオロメチル）−１，１’−ビフェニル−３−イル）メチル）エタンアミン；
（１Ｒ）−Ｎ−（（６−（（２−（メチルオキシ）エチル）オキシ）−４’−（トリフルオロメチル）−１，１’−ビフェニル−３−イル）メチル）−１−（３−（メチルオキシ）フェニル）エタンアミン；
（１Ｒ）−Ｎ−（（６−クロロ−４’−（（トリフルオロメチル）オキシ）−１，１’−ビフェニル−３−イル）メチル）−１−（１−ナフタレニル）エタンアミン；
（１Ｒ）−Ｎ−（（３−（１，３−ベンゾチアゾール−２−イル）−４−（メチルオキシ）フェニル）メチル）−１−（３−（メチルオキシ）フェニル）エタンアミン；
（１Ｒ）−Ｎ−（（３−（１，３−ベンゾチアゾール−２−イル）−４−（メチルオキシ）フェニル）メチル）−１−（１−ナフタレニル）エタンアミン；
１−（３，５−ジフルオロフェニル）−Ｎ−（（６−（メチルオキシ）−４’−（トリフルオロメチル）−１，１’−ビフェニル−３−イル）メチル）エタンアミン；
１−（３−ブロモフェニル）−Ｎ−（（６−（メチルオキシ）−４’−（トリフルオロメチル）−１，１’−ビフェニル−３−イル）メチル）エタンアミン；
１−（３−フルオロフェニル）−Ｎ−（（６−（メチルオキシ）−４’−（トリフルオロメチル）−１，１’−ビフェニル−３−イル）メチル）エタンアミン；
（１Ｓ）−Ｎ−（（６−（メチルオキシ）−４’−（トリフルオロメチル）−１，１’−ビフェニル−３−イル）メチル）−１−フェニルエタンアミン；
（１Ｒ）−Ｎ−（３−（２−クロロピリジン−４−イル）−４−メトキシフェニル）メチル−Ｎ−１−フェニルエチルアミン；
（１Ｒ）−１−（３−フルオロフェニル）−Ｎ−（（６−（メチルオキシ）−４’−（メチルスルホニル）−１，１’−ビフェニル−３−イル）メチル）エタンアミン；
（１Ｒ）−１−（３−フルオロフェニル）−Ｎ−（（６−（メチルオキシ）−１，１’−ビフェニル−３−イル）メチル）エタンアミン；
（１Ｒ）−１−（３−クロロフェニル）−Ｎ−（（６−（メチルオキシ）−１，１’−ビフェニル−３−イル）メチル）エタンアミン；
（１Ｒ）−Ｎ−（（４−（メチルオキシ）−３−（２−ナフタレニル）フェニル）メチル）−１−（３−（メチルオキシ）フェニル）エタンアミン；
（１Ｒ）−Ｎ−（（４−（メチルオキシ）−３−（２−ナフタレニル）フェニル）メチル）−１−（１−ナフタレニル）エタンアミン；
（１Ｒ）−Ｎ−（（４−（メチルオキシ）−３−（２−ナフタレニル）フェニル）メチル）−１−フェニルエタンアミン；
（１Ｒ）−Ｎ−（（３−（１−ベンゾチエン−３−イル）−４−（メチルオキシ）フェニル）メチル）−１−（１−ナフタレニル）エタンアミン；
（１Ｒ）−Ｎ−（（３−（１−ベンゾチエン−３−イル）−４−（メチルオキシ）フェニル）メチル）−１−フェニルエタンアミン；
（１Ｒ）−Ｎ−（（３−（２，１，３−ベンゾチアジアゾール−５−イル）−４−（メチルオキシ）フェニル）メチル）−１−（３−（メチルオキシ）フェニル）エタンアミン；
（１Ｒ）−Ｎ−（（３−（２，１，３−ベンゾチアジアゾール−５−イル）−４−（メチルオキシ）フェニル）メチル）−１−フェニルエタンアミン；
（１Ｒ）−Ｎ−（（４’，６−ビス（トリフルオロメチル）−１，１’−ビフェニル−３−イル）メチル）−１−（３−（メチルオキシ）フェニル）エタンアミン；
（１Ｒ）−Ｎ−（（４’，６−ビス（トリフルオロメチル）−１，１’−ビフェニル−３−イル）メチル）−１−（１−ナフタレニル）エタンアミン；
（１Ｒ）−Ｎ−（（４’−フルオロ−６−（メチルオキシ）−１，１’−ビフェニル−３−イル）メチル）−１−（３−フルオロフェニル）エタンアミン；
（１Ｒ）−Ｎ−（（６−クロロ−４’−（トリフルオロメチル）−１，１’−ビフェニル−３−イル）メチル）−１−（１−ナフタレニル）エタンアミン；
（１Ｒ）−Ｎ−（（６−クロロ−４’−（トリフルオロメチル）−１，１’−ビフェニル−３−イル）メチル）−１−フェニルエタンアミン；
（１Ｒ）−Ｎ−（（３−（２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−５−イル）−４−（メチルオキシ）フェニル）メチル）−１−（１−ナフタレニル）エタンアミン；
（１Ｒ）−Ｎ−（（３−（２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−５−イル）−４−（メチルオキシ）フェニル）メチル）−１−（３−（メチルオキシ）フェニル）エタンアミン；
（１Ｒ）−Ｎ−（（３−（２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−５−イル）−４−（メチルオキシ）フェニル）メチル）−１−フェニルエタンアミン；
（１Ｒ）−Ｎ−（（３−（２，１，３−ベンゾオキサジアゾール−５−イル）−４−（メチルオキシ）フェニル）メチル）−１−フェニルエタンアミン；
（１Ｒ）−Ｎ−（（３−（２，１，３−ベンゾオキサジアゾール−５−イル）−４−（メチルオキシ）フェニル）メチル）−１−（３−（メチルオキシ）フェニル）エタンアミン；
（１Ｒ）−Ｎ−（（４−クロロ−３−（６−（（２，２，２−トリフルオロエチル）オキシ）−３−ピリジニル）フェニル）メチル）−１−（１−ナフタレニル）エタンアミン；
（１Ｒ）−Ｎ−（（４−（メチルオキシ）−３−（１−（２，２，２−トリフルオロエチル）−１Ｈ−インドール−５−イル）フェニル）メチル）−１−（１−ナフタレニル）エタンアミン；
（１Ｒ）−Ｎ−（（４−（メチルオキシ）−３−（１−（２，２，２−トリフルオロエチル）−１Ｈ−インドール−５−イル）フェニル）メチル）−１−フェニルエタンアミン；
（１Ｒ）−Ｎ−（（３−（２，１，３−ベンゾオキサジアゾール−５−イル）−４−（メチルオキシ）フェニル）メチル）−１−（１−ナフタレニル）エタンアミン；
Ｎ−１−（３−（ジメチルアミノ）フェニル）エチル）−Ｎ−（（６−（メチルオキシ）−４’−（トリフルオロメチル）−１，１’−ビフェニル−３−イル）メチル）アミン；
Ｎ−（（６−（メチルオキシ）−４’−（トリフルオロメチル）−１，１’−ビフェニル−３−イル）メチル）−１−（３−（（トリフルオロメチル）オキシ）フェニル）エタンアミン；
５−（２−（メチルオキシ）−５−（（（（１Ｒ）−１−（３−（メチルオキシ）フェニル）エチル）アミノ）メチル）フェニル）−１−（２，２，２−トリフルオロメチル）−２（１Ｈ）−ピリジノン；
５−（２−（メチルオキシ）−５−（（（（１Ｒ）−１−フェニルエチル）アミノ）メチル）フェニル）−１−（２，２，２−トリフルオロエチル）−２（１Ｈ）−ピリジノン；
１−（４−フルオロフェニル）−Ｎ−（（６−（メチルオキシ）−４’−（トリフルオロメチル）−１，１’−ビフェニル−３−イル）メチル）エタンアミン；
１−（２，３−ジクロロフェニル）−Ｎ−（（６−（メチルオキシ）−４’−（トリフルオロメチル）−１，１’−ビフェニル−３−イル）メチル）エタンアミン；
１−メチル−５−（２−（メチルオキシ）−５−（（（（１Ｒ）−１−（１−ナフタレニル）エチル）アミノ）メチル）フェニル）−２−（１Ｈ）−ピリジノン；
１−メチル−５−（２−（メチルオキシ）−５−（（（（１Ｒ）−１−フェニルエチル）アミノ）メチル）フェニル）−２（１Ｈ）−ピリジノン；
（１Ｒ）−Ｎ−（（６−（（２−（メチルオキシ）エチル）オキシ）−４’−（トリフルオロメチル）−１，１’−ビフェニル−３−イル）メチル）−１−（１−ナフタレニル）エタンアミン；
（１Ｒ）−Ｎ−（（６−（（２−（メチルオキシ）エチル）オキシ）−４’−（トリフルオロメチル）−１，１’−ビフェニル−３−イル）メチル）−１−フェニルエタンアミン；
（１Ｒ）−Ｎ−（（３−イミダゾ−［１，２−ａ］ピリジン−６−イル−４−（メチルオキシ）フェニル）メチル）−１−（１−ナフタレニル）エタンアミン；
（１Ｒ）−１−（３−（メチルオキシ）フェニル）−Ｎ−（（４−（メチルオキシ）−３−（６−キノリニル）フェニル）メチル）エタンアミン；
（１Ｒ）−Ｎ−（（４−（メチルオキシ）−３−（６−キノリニル）フェニル）メチル）−１−フェニルエタンアミン；
（１Ｒ）−Ｎ−（（４−（メチルオキシ）−３−（６−キノリニル）フェニル）メチル）−１−（１−ナフタレニル）エタンアミン；
２’−（メチルオキシ）−５’−（（（（１Ｒ）−１−（１−ナフタレニル）エチル）アミノ）メチル）−１，１’−ビフェニル−３−カルボキサミド；
（１Ｒ）−１−（１−ナフタレニル）−Ｎ−（（６−（（２，２，２−トリフルオロエチル）オキシ）−４’−（トリフルオロメチル）−１，１’−ビフェニル−３−イル）メチル）エタンアミン；
１−メチル−５−（２−（メチルオキシ）−５−（（（（１Ｒ）−１−（３（メチルオキシ）フェニル）エチル）アミノ）メチル）フェニル）−２（１Ｈ）−ピリジノン；
（１Ｒ）−１−（３−（メチルオキシ）フェニル）−Ｎ（（４−（メチルオキシ）−３−（２−（１−ピペリジニル）−１，３−チアゾール−４−イル）フェニル）メチル）エタンアミン；
（１Ｒ）−Ｎ−（（６−クロロ−４’−（（トリフルオロメチル）オキシ）−１，１’−ビフェニル−３−イル）メチル）−１−（３−（メチルオキシ）フェニル）エタンアミン；
（１Ｒ）−Ｎ−（（６−クロロ−４’−（（トリフルオロメチル）オキシ）−１，１’−ビフェニル−３−イル）メチル）−１−フェニルエタンアミン；
２’−（メチルオキシ）−５’−（（（（１Ｒ）−１−（３−（メチルオキシ）フェニル）エチル）アミノ）メチル）−１，１’−ビフェニル−３−カルボキサミド；
２’−（メチルオキシ）−５’−（（（（１Ｒ）−１−フェニルエチル）アミノ）メチル）−１，１’−ビフェニル−３−カルボキサミド；
（１Ｒ）−Ｎ−（（３−（３−フラニル）−４−（メチルオキシ）フェニル）メチル）−１−（３−（メチルオキシ）フェニル）エタンアミン；
（１Ｒ）−１−（１−ナフタレニル）−Ｎ−（（３−（６−（トリフルオロメチル）−３−ピリジニル）フェニル）メチル）エタンアミン；
（１Ｒ）−Ｎ−（（３−（２，２−ジフルオロ−１，３−ベンゾジオキソール−５−イル）−４−（メチルオキシ）フェニル）メチル）−１−（３−（メチルオキシ）フェニル）エタンアミン；
（１Ｒ）−Ｎ−（（３−（２，２−ジフルオロ−１，３−ベンゾジオキソール−５−イル）−４−（メチルオキシ）フェニル）メチル）−１−フェニルエタンアミン；
（１Ｒ）−Ｎ−（（３−（２，２−ジフルオロ−１，３−ベンゾジオキソール−５−イル）−４−（メチルオキシ）フェニル）メチル）−１−（１−ナフタレニル）エタンアミン；
（１Ｒ）−Ｎ−（（３−（３−フラニル）−４−（メチルオキシ）フェニル）メチル）−１−（１−ナフタレニル）エタンアミン；
４’−（メチルオキシ）−５−（（（（１Ｒ）−１−フェニルエチル）アミノ）メチル）−１，１’−ビフェニル−２−オール；
（１Ｒ）−Ｎ−（（３−イミダゾ［１，２−ａ］ピリジン−６−イル−４−（メチルオキシ）フェニル）メチル）−１−フェニルエタンアミン；
（１Ｒ）−Ｎ−（（３−（３−フラニル）−４−（メチルオキシ）フェニル）メチル）−１−フェニルエタンアミン；
（１Ｒ）−Ｎ−（（３−（１−アセチル−４−ピペリジニル）−４−（メチルオキシ）フェニル）メチル）−１−（１−ナフタレニル）エタンアミン；
（１Ｒ）−Ｎ−（（４−（メチルオキシ）−３−（１−（（メチルオキシ）アセチル）−４−ピペリジニル）フェニル）メチル）−１−（１−ナフタレニル）エタンアミン；
（１Ｒ）−Ｎ−（（４−（メチルオキシ）−３−（６−（（２−（メチルオキシ）エチル）オキシ）−３−ピリジニル）フェニル）メチル）−１−フェニルエタンアミン；
（１Ｒ）−Ｎ−（（６−（メチルオキシ）−３’−（トリフルオロメチル）−１，１’−ビフェニル−３−イル）メチル）−１−（１−ナフタレニル）エタンアミン；
（１Ｒ）−Ｎ−（（６−（メチルオキシ）−３’−（トリフルオロメチル）−１，１’−ビフェニル−３−イル）メチル）−１−フェニルエタンアミン；
（１Ｒ）−Ｎ−（（４−（メチルオキシ）−３−（２−メチル−１，３−チアゾール−４−イル）フェニル）メチル）−１−（３−（メチルオキシ）フェニル）エタンアミン；
（１Ｒ）−Ｎ−（（４−（メチルオキシ）−３−（２−メチル−１，３−チアゾール−４−イル）フェニル）メチル）−１−（１−ナフタレニル）エタンアミン；
（１Ｒ）−Ｎ−（（４−（メチルオキシ）−３−（２−メチル−１，３−チアゾール−４−イル）フェニル）メチル）−１−フェニルエタンアミン；
（１Ｒ）−１−（３−（メチルオキシ）フェニル）−Ｎ−（（４−（メチルオキシ）−３−（５−（トリフルオロメチル）−１，３，４オキサジアゾール−２−イル）フェニル）メチル）エタンアミン；
４−（２−（メチルオキシ）−５−（（（（１Ｒ）−１−（１−ナフタレニル）エチル）アミノ）メチル）フェニル）−３，６−ジヒドロ−１（２Ｈ）−ピリジンカルボン酸エチル；
（１Ｒ）−Ｎ−（（４−（メチルオキシ）−３−（４−（メチルオキシ）−２−ピリジニル）フェニル）メチル）−１−（３−（メチルオキシ）フェニル）エタンアミン；
（１Ｒ）−Ｎ−（（４−（メチルオキシ）−３−（４−（メチルオキシ）−２−ピリジニル）フェニル）メチル）−１−フェニルエタンアミン；
（１Ｒ）−Ｎ−（（４−（（ジフルオロメチル）オキシ）−３−（３−ピリジニル）フェニル）メチル）−１−（３−（メチルオキシ）フェニル）エタンアミン；
（１Ｒ）−Ｎ−（（４−（（ジフルオロメチル）オキシ）−３−（３−ピリジニル）フェニル）メチル）−１−（１−ナフタレニル）エタンアミン；
（１Ｒ）−Ｎ−（（４−（（ジフルオロメチル）オキシ）−３−（３−ピリジニル）フェニル）メチル）−１−フェニルエタンアミン；
２’−（メチルオキシ）−５’−（（（（１Ｒ）−１−（３−（メチルオキシ）フェニル）エチル）アミノ）メチル）−１，１’−ビフェニル−３−カルボン酸；
２’−（メチルオキシ）−５’−（（（（１Ｒ）−１−（１−ナフタレニル）エチル）アミノ）メチル）−１，１’−ビフェニル−３−カルボン酸；
２’−（メチルオキシ）−５’−（（（（１Ｒ）−１−フェニルエチル）アミノ）メチル）−１，１’−ビフェニル−３−カルボン酸；
（１Ｒ）−Ｎ−（（４−（メチルオキシ）−３−（５−（トリフルオロメチル）−１，３，４−オキサジアゾール−２−イル）フェニル）メチル）−１−フェニルエタンアミン；
（１Ｒ）−Ｎ−（（４−（メチルオキシ）−３−（１Ｈ−ピロール−１−イル）フェニル）メチル）−１−フェニルエタンアミン；
（１Ｒ）−１−（３−（メチルオキシ）フェニル）−Ｎ−（（６−（メチルオキシ）−４’−（トリフルオロメチル）−１，１’−ビフェニル−３−イル）メチル）エタンアミン；
（１Ｒ）−Ｎ−（（６−（メチルオキシ）−４’−（トリフルオロメチル）−１，１’−ビフェニル−３−イル）メチル）−１−（１−ナフタレニル）エタンアミン；
（１Ｒ）−Ｎ−（（３−（１−メチル−１Ｈ−イミダゾール−５−イル）−４−（メチルオキシ）フェニル）メチル）−１−フェニルエタンアミン；
（１Ｒ）−Ｎ−（（３−（１−メチル−１Ｈ−イミダゾール−５−イル）−４−（メチルオキシ）フェニル）メチル）−１−（１−ナフタレニル）エタンアミン；
（１Ｒ）−Ｎ−（（３−（２−メチル−２Ｈ−イミダゾール−５−イル）−４−（メチルオキシ）フェニル）メチル）−１−（１−ナフタレニル）エタンアミン；
（１Ｒ）−１−（３−（メチルオキシ）フェニル）−Ｎ−（（６−（メチルオキシ）−３’−（トリフルオロメチル）−１，１’−ビフェニル−３−イル）メチル）エタンアミン；
（１Ｒ）−Ｎ−（（４−（メチルオキシ）−３−（５−（トリフルオロメチル）−１，３，４−オキサジアゾール−２−イル）フェニル）メチル）−１−（１−ナフタレニル）エタンアミン；
（１Ｒ）−Ｎ−（（４−（メチルオキシ）−３−（１−メチル−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−５−イル）フェニル）メチル）−１−（３−（メチルオキシ）フェニル）エタンアミン；
（１Ｒ）−Ｎ−（（４−（メチルオキシ）−３−（１−メチル−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−５−イル）フェニル）メチル）−１−（１−ナフタレニル）エタンアミン；
（１Ｒ）−Ｎ−（（４−（メチルオキシ）−３−（１Ｈ−ピロール−１−イル）フェニル）メチル）−１−（１−ナフタレニル）エタンアミン；
（１Ｒ）−Ｎ−（（４−（メチルオキシ）−３−（５−（メチルオキシ）−２−ピリジニル）フェニル）メチル）−１−（３−（メチルオキシ）フェニル）エタンアミン；
（１Ｒ）−Ｎ−（（４−（メチルオキシ）−３−（５−（メチルオキシ）−２−ピリジニル）フェニル）メチル）−１−（１−ナフタレニル）エタンアミン；
（１Ｒ）−Ｎ−（（４−（メチルオキシ）−３−（５−（メチルオキシ）−２−ピリジニル）フェニル）メチル）−１−フェニルエタンアミン；
（１Ｒ）−Ｎ−（（３−（６−（エチルオキシ）−３−ピリジニル）−４−（メチルオキシ）フェニル）メチル）−１−（１−ナフタレニル）エタンアミン；
（１Ｒ）−Ｎ−（（３−（６−（エチルオキシ）−３−ピリジニル）−４−（メチルオキシ）フェニル）メチル）−１−フェニルエタンアミン；
（１Ｒ）−Ｎ−（（３−（１−メチル−１Ｈ−ベンゾイミダゾール−２−イル）−４−（メチルオキシ）フェニル）メチル）−１−（１−ナフタレニル）エタンアミン；
（１Ｒ）−Ｎ−（（３−（１−メチル−１Ｈ−ベンゾイミダゾール−５−イル）−４−（メチルオキシ）フェニル）メチル）−１−フェニルエタンアミン；
（１Ｒ）−Ｎ−（（４−（メチルオキシ）−３−（１−メチル−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−５−イル）フェニル）メチル）−１−フェニルエタンアミン；
（１Ｒ）−１−（３−（メチルオキシ）フェニル）−Ｎ−（（４−（メチルオキシ）−３−（６−（（２，２，２−トリフルオロエチル）オキシ）−３−ピリジニル）フェニル）メチル）エタンアミン；
（１Ｒ）−Ｎ−（（４−（メチルオキシ）−３−（６−（（２，２，２−トリフルオロエチル）オキシ）−３−ピリジニル）フェニル）メチル）−１−フェニルエタンアミン；
（１Ｒ）−Ｎ−（（４−クロロ−３−（３−ピリジニル）フェニル）メチル）−１−フェニルエタンアミン；
（１Ｒ）−Ｎ−（（４−クロロ−３−（３−ピリジニル）フェニル）メチル）−１−（１−ナフタレニル）エタンアミン；
（１Ｒ）−Ｎ−（（４−クロロ−３−（３−ピリジニル）フェニル）メチル）−１−（３−（メチルオキシ）フェニル）エタンアミン；
（１Ｒ）−Ｎ−（（３−（１−メチル−１Ｈ−ベンゾイミダゾール−５−イル）−４−（メチルオキシ）フェニル）メチル）−１−（３−（メチルオキシ）フェニル）エタンアミン；
（１Ｒ）−Ｎ−（（３−（１−メチル−１Ｈ−ベンゾイミダゾール−５−イル）−４−（メチルオキシ）フェニル）メチル）−１−（１−ナフタレニル）エタンアミン；
（１Ｒ）−Ｎ−（（３−（１−メチル−１Ｈ−インドール−６−イル）−４−（メチルオキシ）フェニル）メチル）−１−フェニルエタンアミン；
（１Ｒ）−Ｎ−（（３−（１−メチル−１Ｈ−インドール−６−イル）−４−（メチルオキシ）フェニル）メチル）−１−（３−（メチルオキシ）フェニル）エタンアミン；
（１Ｒ）−Ｎ−（（３−（１−メチル−１Ｈ−インドール−６−イル）−４−（メチルオキシ）フェニル）メチル）−１−（１−ナフタレニル）エタンアミン；
（１Ｒ）−１−（３−（メチルオキシ）フェニル）−Ｎ−（（４−（メチルオキシ）−３−（６−（トリフルオロメチル）−３−ピリジニル）フェニル）メチル）エタンアミン；
（１Ｒ）−Ｎ−（（４−（メチルオキシ）−３−（６−（トリフルオロメチル）−３−ピリジニル）フェニル）メチル）−１−フェニルエタンアミン；
（１Ｒ）−Ｎ−（（３−（２−エチル−２Ｈ−１，２，３−ベンゾトリアゾール−５−イル）−４−（メチルオキシ）フェニル）メチル）−１−フェニルエタンアミン；
（１Ｒ）−Ｎ−（（３’，６−ビス（メチルオキシ）−１，１’−ビフェニル−３−イル）メチル）−１−（１−ナフタレニル）エタンアミン；
（１Ｒ）−Ｎ−（（３’，６−ビス（メチルオキシ）−１，１’−ビフェニル−３−イル）メチル）−１−（３−（メチルオキシ）フェニル）エタンアミン；
（１Ｒ）−Ｎ−（（３’，６−ビス（メチルオキシ）−１，１’−ビフェニル−３−イル）メチル）−１−フェニルエタンアミン；
（１Ｒ）−Ｎ−（（４’，６−ビス（メチルオキシ）−１，１’−ビフェニル−３−イル）メチル）−１−フェニル−１−プロパンアミン；
（１Ｒ）−Ｎ−（（４−メチル−３−（３−ピリジニル）フェニル）メチル）−１−フェニルエタンアミン；
（１Ｒ）−Ｎ−（（３−（３−メチル−１，２，４−オキサジアゾール−５−イル）フェニル）メチル）−１−（３−（メチルオキシ）フェニル）エタンアミン；
（１Ｒ）−Ｎ−（（３−（３−メチル−１，２，４−オキサジアゾール−５−イル）フェニル）メチル）−１−フェニルエタンアミン；
（１Ｒ）−Ｎ−（（４−（メチルオキシ）−３−（６−（メチルオキシ）−３−ピリジニル）フェニル）メチル）−１−（１−ナフタレニル）エタンアミン；
（１Ｒ）−Ｎ−（（４−（メチルオキシ）−３−（６−（メチルオキシ）−３−ピリジニル）フェニル）メチル）−１−（３−（メチルオキシ）フェニル）エタンアミン；
（１Ｒ）−Ｎ−（（４’，６−ジフルオロ−１，１’−ビフェニル−３−イル）メチル）−１−（３−（メチルオキシ）フェニル）エタンアミン；
５−（２−（メチルオキシ）−５−（（（（１Ｒ）−１−（４−メチルフェニル）エチル）アミノ）メチル）フェニル）−２−ピリミジンアミン；
５−（２−（メチルオキシ）−５−（（（（１Ｒ）−１−（２−ナフタレニル）エチル）アミノ）メチル）フェニル）−２−ピリミジンアミン；
５−（３−（（（（１Ｒ）−１−（３−（メチルオキシ）フェニル）エチル）アミノ）メチル）フェニル）−３−ピリジンカルボキサミド；
５−（３−（（（（１Ｒ）−１−（１−ナフタレニル）エチル）アミノ）メチル）フェニル）−３−ピリジンカルボキサミド；
５−（３−（（（（１Ｒ）−１−（２−ナフタレニル）エチル）アミノ）メチル）フェニル）−３−ピリジンカルボキサミド；
（１Ｒ）−Ｎ−（（６−フルオロ−４’−（メチルオキシ）−１，１’−ビフェニル−３−イル）メチル）−１−（３−（メチルオキシ）フェニル）エタンアミン；
（１Ｒ）−Ｎ−（（６−フルオロ−４’−（メチルオキシ）−１，１’−ビフェニル−３−イル）メチル）−１−（４−（メチルオキシ）フェニル）エタンアミン；
（１Ｒ）−Ｎ−（（６−フルオロ−４’−（メチルオキシ）−１，１’−ビフェニル−３−イル）メチル）−１−（４−メチルフェニル）エタンアミン；
及び
（１Ｒ）−Ｎ−（（６−フルオロ−４’−（メチルオキシ）−１，１’−ビフェニル−３−イル）メチル）−１−フェニルエタンアミン。
骨粗鬆症などの骨疾患、副甲状腺機能亢進症などのＰＴＨを治療するためには、本発明の化合物は、慣用の医薬適合性の担体、補助剤及びビヒクルを含有する投薬単位製剤で経口投与、非経口投与、吸入噴霧投与、直腸投与又は局所投与し得る。本明細書で使用する「非経口」という用語は、皮下、静脈内、筋肉内、胸骨内、輸液法又は腹腔内を包含する。
また、本明細書における病気及び疾患の治療は、例えば疼痛、炎症などの予防的処置を必要とすると思われる対象（すなわち、動物、好ましくは哺乳動物、最も好ましくはヒト）に対する本発明の化合物又はその製薬学的塩、あるいはそのいずれか一方の医薬組成物の予防的投与を包含する。
本発明の化合物及び／又は本発明の組成物を用いて前記の病気を治療するための投与計画は、種々の因子、例えば病気の種類、患者の年齢、体重、性別、病状、病気の重症度、投与経路、及び用いる具体的化合物に基づく。すなわち、投与計画は、幅広く変化させ得るが、標準法を使用して日常的に決定できる。１日当たり体重１ｋｇ当たり約０．０１ｍｇから３０ｍｇ、好ましくは約０．１ｍｇから１０ｍｇ／ｋｇ、さらに好ましくは約０．２５ｍｇから１ｍｇ／ｋｇの用量が本明細書に記載の使用方法全てに有用である。
本発明の医薬活性化合物は、患者、例えばヒト及びその他の哺乳動物に投与するための医薬を製造するための慣用の製薬方法に従って加工できる。
経口投与については、医薬組成物は、例えばカプセル剤、錠剤、懸濁剤又は液剤の形であり得る。前記医薬組成物は、所定量の有効成分を含有する投薬単位の形で調製されることが好ましい。例えば前記医薬組成物は、約１から２０００ｍｇ、好ましくは約１から５００ｍｇ、さらに好ましくは約５から１５０ｍｇの有効成分量を含有し得る。ヒト又はその他の哺乳動物に適した１日当たりの用量は、患者の状態及びその他の因子に応じて広く変化させ得るが、前記と同様に常法を使用して決定できる。
有効成分はまた、適切な担体、例えば食塩水、デキストロース、又は水との組成物として注射により投与してもよい。１日当たりの非経口投与計画は、約０．１から約３０ｍｇ／体重ｋｇ、好ましくは約０．１から約１０ｍｇ／ｋｇ、さらに好ましくは約０．２５ｍｇから１ｍｇ／ｋｇである。
注射製剤、例えば滅菌注射可能な水性又は油性懸濁液は、公知の方法に従って適切な分散剤又は湿潤剤及び懸濁剤を使用して製剤し得る。滅菌注射製剤は、無毒性の非経口的に許容し得る希釈剤又は溶媒に溶解又は懸濁した滅菌注射剤溶液又は懸濁液、例えば１，３−ブタンジオールに溶解した溶液であり得る。使用し得る、許容し得るビヒクル又は溶媒の中から、水、リンゲル液及び生理食塩液が挙げられる。さらにまた、滅菌、不揮発性油が溶媒又は懸濁媒体として慣用される。この目的には、配合不揮発性油、例えば合成モノ又はジグリセリドを使用してもよい。さらにまた、オレイン酸などの脂肪酸が注射剤の調製に使用が認められる。
薬剤の直腸投与用の坐薬は、薬剤を、適切な非刺激性の賦形剤、例えば常温で固体であるが直腸温度では液体であり、従って直腸で溶融し、薬剤を放出するカカオバター及びポリエチレングリコールと混合することによって製造し得る。
本発明の化合物の有効成分の適切な局所用量は、１日当たり１から４回、好ましくは１回又は２回投与される０．１ｍｇから１５０ｍｇである。局所投与については、有効成分は製剤の重量で０．００１％から１０％（ｗ／ｗ）、例えば１％から２％を含有し得るが、製剤を１０％（ｗ／ｗ）程度、好ましくは５％（ｗ／ｗ）以下、さらに好ましくは０．１％から１％（ｗ／ｗ）以下を含有し得る。
局所投与に適した製剤としては、皮膚に浸透するのに適した液剤又は半液剤（例えば、リニメント、乳液、軟膏、クリーム、又はペースト）及び眼、耳又は鼻に投与するのに適した点滴剤が挙げられる。
投与については、本発明の化合物は、通常は、指定された投与経路に適した１種又はそれ以上の補助剤と併用される。前記化合物は、ラクトース、スクロース、デンプン粉末、アルカン酸のセルロースエステル類、ステアリン酸、タルク、ステアリン酸マグネシウム、酸化マグネシウム、リン酸及び硫酸のナトリウム塩及びカルシウム塩、アラビアゴム、ゼラチン、アルギン酸ナトリウム、ポリビニルピロリジン、及び／又はポリビニルアルコールと混合し得、また慣用の投与のために錠剤化又はカプセル化し得る。また、本発明の化合物は、食塩水、水、ポリエチレングリコール、プロピレングリコール、エタノール、トウモロコシ油、ピーナッツ油、綿実油、ゴマ油、トラガカントゴム及び／又は種々の緩衝液に溶解し得る。その他の補助剤及び投与様式は、製薬技術において周知である。担体又は希釈剤は、時間遅延物質、例えばグリセリルモノステアレート又はグリセリルジステアレートを単独で含有してもよいし、あるいはワックス又は当該技術で周知の別の物質との組合せを含有してもよい。
医薬組成物は、固体の形（例えば顆粒剤、散剤又は坐薬）で又は液体の形（例えば、液剤、懸濁剤又は乳剤）で調製し得る。医薬組成物は、滅菌などの慣用の製薬操作に供し得るし及び／又は慣用の補助剤、例えば防腐剤、安定剤、湿潤剤、乳化剤、緩衝液などを含有し得る。
経口投与用の固形製剤としては、カプセル剤、錠剤、丸剤、散剤及び顆粒剤が挙げられる。このような固形製剤において、活性化合物は、少なくとも１種の不活性希釈剤、例えばスクロース、ラクトース又はデンプンと混合し得る。このような製剤はまた、標準的なプラクティスにおけるように、不活性希釈剤以外の追加の物質、例えばステアリン酸マグネシウムなどの潤滑剤を含有していてもよい。カプセル剤、錠剤及び丸剤の場合には、製剤はまた緩衝剤も含有し得る。錠剤及び丸剤は、さらにまた腸溶性コーティング剤を用いて調製し得る。
経口投与用の液剤としては、医薬適合性の乳剤、液剤、懸濁剤、シロップ剤、及び当該技術で慣用される不活性希釈剤を含有するエリキシル剤を挙げ得る。このような組成物はまた、補助剤、例えば湿潤剤、甘味剤、風味剤及び芳香剤を含有し得る。
本発明の化合物は、単独で活性な医薬として投与できるが、１種又はそれ以上の本発明の化合物あるいはその他の薬剤と併用することもできる。併用剤として投与する場合には、治療薬は、同時に又は別々に提供される個々の組成物として製剤できるし、あるいは治療薬は単一の組成物として提供できる。
前記の記載は、単に本発明を例示するだけのものであり、本発明を開示化合物に限定することを意図するものではない。当業者に自明の改変及び変化は、添付の特許請求の範囲に定義される本発明の範囲及び性質の範囲にあることが意図される。

Claims (63)

  1. 式（Ｉ）：
    Figure 2005527625
     ｛式中、Ｒ１はアリール基、置換アリール基、複素環式基、置換複素環式基、シクロアルキル基又は置換シクロアルキル基であり；
    Ｒ２はアルキル基又はハロアルキル基であり；
    Ｒ３はＨ原子、アルキル基又はハロアルキル基であり；
    Ｒ４はＨ原子、アルキル基又はハロアルキル基であり；
    存在するそれぞれのＲ５は、独立して、アルキル基、置換アルキル基、アルコキシ基、置換アルコキシ基、ハロゲン原子、基−Ｃ（＝Ｏ）ＯＨ、−ＣＮ、−ＮＲｄＳ（＝Ｏ）ｍＲｄ、−ＮＲｄＣ（＝Ｏ）ＮＲｄＲｄ、−ＮＲｄＳ（＝Ｏ）ｍＮＲｄＲｄ又は−ＮＲｄＣ（＝Ｏ）Ｒｄであり；
    Ｒ６はアリール基、置換アリール基、複素環式基、置換複素環式基、シクロアルキル基又は置換シクロアルキル基であり；
    それぞれのＲａは、独立して、Ｈ原子、アルキル基又はハロアルキル基であり；
    それぞれのＲｂは、独立して、アリール基、アラルキル基、複素環式基又は複素環アルキル基であり、これらの基のそれぞれは非置換であってもよいし又はアルキル基、ハロゲン原子、ハロアルキル基、アルコキシ基、シアノ基及びニトロ基からなる群の中から選択される最大３個の置換基で置換されていてもよく；
    それぞれのＲｃは、独立して、アルキル基、ハロアルキル基、フェニル基又はベンジル基であり、これらの基のそれぞれは置換されていてもよいし又は非置換であってもよく；
    それぞれのＲｄは、独立して、Ｈ原子、アルキル基、アリール基、アラルキル基、複素環式基又は複素環アルキル基であり〔但し、前記のアルキル基、アリール基、アラルキル基、複素環式基及び複素環アルキル基は、アルキル基、ハロゲン原子、ハロアルキル基、アルコキシ基、シアノ基、ニトロ基、基Ｒｂ、−Ｃ（＝Ｏ）Ｒｃ、−ＯＲｂ、−ＮＲａＲａ、−ＮＲａＲｂ、−Ｃ（＝Ｏ）ＯＲｃ、−Ｃ（＝Ｏ）ＮＲａＲａ、−ＯＣ（＝Ｏ）Ｒｃ、−ＮＲａＣ（＝Ｏ）Ｒｃ、−ＮＲａＳ（＝Ｏ）ｎＲｃ及び−Ｓ（＝Ｏ）ｎＮＲａＲａの中から選択される０個、１個、２個、３個又は４個の置換基で置換される〕；
    ｍは１又は２であり；
    ｎは０、１又は２であり；且つｐは０、１、２、３又は４である；
    但し、Ｒ２がメチル基であり、ｐが０であり且つＲ６が非置換フェニル基である場合には、Ｒ１は２，４−ジハロフェニル基、２，４−ジメチルフェニル基、２，４−ジエチルフェニル基、２，４，６−トリハロフェニル基又は２，３，４−トリハロフェニル基ではないものとする｝
    で示される化合物又はその医薬適合性の塩。
  2. Ｒ１がアリール基又は置換アリール基である、請求項１に記載の化合物又は塩。
  3. Ｒ１がフェニル基、置換フェニル基、ナフチル基又は置換ナフチル基である、請求項１に記載の化合物又は塩。
  4. Ｒ１がフェニル基又は置換フェニル基である、請求項１に記載の化合物又は塩。
  5. Ｒ１が非置換フェニル基であるか又はハロゲン原子、Ｃ１〜４アルキル基、Ｃ１〜４アルコキシ基及びシアノ基からなる群の中から選択される置換基で置換されたフェニル基である、請求項１に記載の化合物又は塩。
  6. Ｒ１がハロゲン原子、メチル基又はメトキシ基で置換されたフェニル基である、請求項１に記載の化合物又は塩。
  7. 置換基が３位にある、請求項６に記載の化合物又は塩。
  8. Ｒ１がヘテロアリール基又は置換ヘテロアリール基である、請求項１に記載の化合物又は塩。
  9. Ｒ６が複素環式基又は置換複素環式基である、請求項１に記載の化合物又は塩。
  10. Ｒ６が置換又は非置換２−ピリジル又は３−ピリジル基である、請求項１に記載の化合物又は塩。
  11. Ｒ６がフェニル基、置換フェニル基、ナフチル基又は置換ナフチル基である、請求項１に記載の化合物又は塩。
  12. Ｒ６がフェニル基又は置換フェニル基である、請求項１に記載の化合物又は塩。
  13. Ｒ６が非置換フェニル基であるか又はＣ１〜４ハロアルキル基、Ｃ１〜４ハロアルコキシ基、Ｃ１〜４アルコキシ基、メチレンジオキシ基、シアノ基、Ｃ１〜４アルキル基、基−ＮＨ−Ｃ（＝Ｏ）−Ｃ１〜４アルキル、−（ＣＨ２）０〜３−Ｃ（＝Ｏ）−ＮＨ２、−Ｓ（＝Ｏ）２−Ｃ１〜４アルキル、−（ＣＨ２）０〜３−Ｃ（＝Ｏ）Ｏ−Ｃ１〜４アルキル及び−（ＣＨ２）０〜３−Ｃ（＝Ｏ）−ＯＨからなる群の中から選択される１個又は２個の置換基で置換されたフェニル基である、請求項１に記載の化合物又は塩。
  14. Ｒ６が非置換フェニル基であるか又はハロゲン原子、メトキシ基、トリフルオロメチル基もしくはトリフルオロメトキシ基で置換されたフェニル基である、請求項１に記載の化合物又は塩。
  15. Ｒ６が、４位が置換され且つその他の部位も置換されていてもよいフェニル基である、請求項１に記載の化合物又は塩。
  16. 存在するそれぞれのＲ５が独立してハロゲン原子、Ｃ１〜４アルキル基、Ｃ１〜４アルコキシ基、Ｃ１〜４ハロアルコキシ基、基−ＮＲａ−Ｓ（＝Ｏ）２−Ｃ１〜４アルキル、−ＮＲａ−Ｃ（＝Ｏ）−ＮＲａ−Ｃ１〜４アルキル、−Ｏ−Ｃ１〜４アルキレン−Ｃ（＝Ｏ）−ＮＲａＲａ及び−Ｏ−Ｃ１〜４アルキレン−Ｏ−Ｃ１〜４アルキルからなる群の中から選択されるものである、請求項１に記載の化合物又は塩。
  17. ｐが０である請求項１に記載の化合物又は塩。
  18. ｐが１であり且つＲ５がメトキシ基である、請求項１に記載の化合物又は塩。
  19. Ｒ５が４位にある請求項１８に記載の化合物又は塩。
  20. Ｒ１がフェニル基、置換フェニル基又はナフチル基である、請求項１９に記載の化合物又は塩。
  21. Ｒ６がフェニル基又は置換フェニルである、請求項１９に記載の化合物又は塩。
  22. Ｒ６が非置換フェニル基であるか又はハロゲン原子、メトキシ基、トリフルオロメチル基もしくはトリフルオロメトキシ基で置換されたフェニル基である、請求項１９に記載の化合物又は塩。
  23. Ｒ１が非置換フェニル、１−ナフチルもしく２−ナフチル基であるか又はハロゲン原子、Ｃ１〜４アルキル基、Ｃ１〜４アルコキシ基及びシアノ基からなる群の中から選択される１個又は２個の置換基で置換されたフェニル、１−ナフチルもしくは２−ナフチル基である、請求項２２に記載の化合物又は塩。
  24. Ｒ１がハロゲン原子、メチル基、メトキシ基及びシアノ基からなる群の中から選択される１個又は２個の置換基で置換されたフェニル基である、請求項２２に記載の化合物又は塩。
  25. Ｒ２がメチル基である請求項１に記載の化合物又は塩。
  26. Ｒ２がメチル基である請求項２３に記載の化合物又は塩。
  27. Ｒ３及びＲ４が共に水素原子である、請求項１に記載の化合物又は塩。
  28. Ｒ３及びＲ４が共に水素原子である、請求項２６に記載の化合物又は塩。
  29. 下記の化合物：
    （１Ｒ）−Ｎ−（（６−フルオロ−４’−（メチルオキシ）−１，１’−ビフェニル−３−イル）メチル）−１−（４−（メチルオキシ）フェニル）エタンアミン；
    （１Ｒ）−Ｎ−（（４−（メチルオキシ）−３−（６−（メチルオキシ）−３−ピリジニル）フェニル）メチル）−１−（１−ナフタレニル）エタンアミン；
    （１Ｒ）−Ｎ−（（３’，６−ビス（メチルオキシ）−１，１’−ビフェニル−３−イル）メチル）−１−（３−（メチルオキシ）フェニル）エタンアミン；
    （１Ｒ）−Ｎ−（（３’，６−ビス（メチルオキシ）−１，１’−ビフェニル−３−イル）メチル）−１−（１−ナフタレニル）エタンアミン；
    （１Ｒ）−Ｎ−（（４−（メチルオキシ）−３−（６−（トリフルオロメチル）−３−ピリジニル）フェニル）メチル）−１−フェニルエタンアミン；
    （１Ｒ）−１−（３−（メチルオキシ）フェニル）−Ｎ−（（４−（メチルオキシ）−３−（６−（トリフルオロメチル）−３−ピリジニル）フェニル）メチル）エタンアミン；
    （１Ｒ）−Ｎ−（（３−（１−メチル−１Ｈ−インドール−６−イル）−４−（メチルオキシ）フェニル）メチル）−１−（１−ナフタレニル）エタンアミン；
    （１Ｒ）−Ｎ−（（３−（１−メチル−１Ｈ−インドール−６−イル）−４−（メチルオキシ）フェニル）メチル）−１−フェニルエタンアミン；
    （１Ｒ）−Ｎ−（（４−（メチルオキシ）−３−（６−（（２，２，２−トリフルオロエチル）オキシ）−３−ピリジニル）フェニル）メチル）−１−フェニルエタンアミン；
    （１Ｒ）−１−（３−（メチルオキシ）フェニル）−Ｎ−（（４−（メチルオキシ）−３−（６−（（２，２，２−トリフルオロエチル）オキシ）−３−ピリジニル）フェニル）メチル）エタンアミン；
    （１Ｒ）−Ｎ−（（３−（１−メチル−１Ｈ−ベンゾイミダゾール−２−イル）−４−（メチルオキシ）フェニル）メチル）−１−（１−ナフタレニル）エタンアミン；
    （１Ｒ）−Ｎ−（（３−（６−（エチルオキシ）−３−ピリジニル）−４−（メチルオキシ）フェニル）メチル）−１−フェニルエタンアミン；
    （１Ｒ）−Ｎ−（（３−（６−（エチルオキシ）−３−ピリジニル）−４−（メチルオキシ）フェニル）メチル）−１−（１−ナフタレニル）エタンアミン；
    （１Ｒ）−Ｎ−（（４−（メチルオキシ）−３−（１Ｈ−ピロール−１−イル）フェニル）メチル）−１−（１−ナフタレニル）エタンアミン；
    （１Ｒ）−Ｎ−（（４−（メチルオキシ）−３−（１−メチル−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−５−イル）フェニル）メチル）−１−（３−（メチルオキシ）フェニル）エタンアミン；
    （１Ｒ）−Ｎ−（（３−（１−メチル−１Ｈ−インダゾール−５−イル）−４−（メチルオキシ）フェニル）メチル）−１−（１−ナフタレニル）エタンアミン；
    （１Ｒ）−Ｎ−（（３−（１−メチル−１Ｈ−インダゾール−５−イル）−４−（メチルオキシ）フェニル）メチル）−１−フェニルエタンアミン；
    （１Ｒ）−１−（３−（メチルオキシ）フェニル）−Ｎ−（（６−（メチルオキシ）−４’−（トリフルオロメチル）−１，１’−ビフェニル−３−イル）メチル）エタンアミン；
    （１Ｒ）−Ｎ−（（４−（メチルオキシ）−３−（１Ｈ−ピロール−１−イル）フェニル）メチル）−１−フェニルエタンアミン；
    （１Ｒ）−Ｎ−（（４−（メチルオキシ）−３−（４−（メチルオキシ）−２−ピリジニル）フェニル）メチル）−１−フェニルエタンアミン；
    ４−（２−（メチルオキシ）−５−（（（（１Ｒ）−１−（１−ナフタレニル）エチル）アミノ）メチル）フェニル）−３，６−ジヒドロ−１（２Ｈ）−ピリジンカルボン酸エチル；
    （１Ｒ）−Ｎ−（（６−（メチルオキシ）−３’−（トリフルオロメチル）−１，１’−ビフェニル−３−イル）メチル）−１−フェニルエタンアミン；
    （１Ｒ）−Ｎ−（（３−（３−フラニル）−４−（メチルオキシ）フェニル）メチル）−１−（１−ナフタレニル）エタンアミン；
    （１Ｒ）−Ｎ−（（３−（２，２−ジフルオロ−１，３−ベンゾジオキソール−５−イル）−４−（メチルオキシ）フェニル）メチル）−１−（１−ナフタレニル）エタンアミン；
    （１Ｒ）−Ｎ−（（３−（２，２−ジフルオロ−１，３−ベンゾジオキソール−５−イル）−４−（メチルオキシ）フェニル）メチル）−１−フェニルエタンアミン；
    （１Ｒ）−Ｎ−（（３−（２，２−ジフルオロ−１，３−ベンゾジオキソール−５−イル）−４−（メチルオキシ）フェニル）メチル）−１−（３−（メチルオキシ）フェニル）エタンアミン；
    （１Ｒ）−Ｎ−（（３−（３−フラニル）−４−（メチルオキシ）フェニル）メチル）−１−（３−（メチルオキシ）フェニル）エタンアミン；
    （１Ｒ）−Ｎ−（（６−クロロ−４’−（（トリフルオロメチル）オキシ）−１，１’−ビフェニル−３−イル）メチル）−１−フェニルエタンアミン；
    （１Ｒ）−Ｎ−（（６−クロロ−４’−（（トリフルオロメチル）オキシ）−１，１’−ビフェニル−３−イル）メチル）−１−（３−（メチルオキシ）フェニル）エタンアミン；
    （１Ｒ）−Ｎ−（（４−（メチルオキシ）−３−（６−キノリニル）フェニル）メチル）−１−（１−ナフタレニル）エタンアミン；
    （１Ｒ）−Ｎ−（（４−（メチルオキシ）−３−（６−キノリニル）フェニル）メチル）−１−フェニルエタンアミン；
    （１Ｒ）−Ｎ−（（３−（２，１，３−ベンゾオキサジアゾール−５−イル）−４−（メチルオキシ）フェニル）メチル）−１−（１−ナフタレニル）エタンアミン；
    （１Ｒ）−Ｎ−（（４−（メチルオキシ）−３−（１−（２，２，２−トリフルオロエチル）−１Ｈ−インドール−５−イル）フェニル）メチル）−１−（１−ナフタレニル）エタンアミン；
    （１Ｒ）−Ｎ−（（４−クロロ−３−（６−（（２，２，２−トリフルオロエチル）オキシ）−３−ピリジニル）フェニル）メチル）−１−（１−ナフタレニル）エタンアミン；
    （１Ｒ）−Ｎ−（（３−（２，１，３−ベンゾオキサジアゾール−５−イル）−４−（メチルオキシ）フェニル）メチル）−１−（３−（メチルオキシ）フェニル）エタンアミン；
    （１Ｒ）−Ｎ−（（３−（２，１，３−ベンゾオキサジアゾール−５−イル）−４−（メチルオキシ）フェニル）メチル）−１−フェニルエタンアミン；
    （１Ｒ）−Ｎ−（（３−（２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−５−イル）−４−（メチルオキシ）フェニル）メチル）−１−フェニルエタンアミン；
    （１Ｒ）−Ｎ−（（３−（２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−５−イル）−４−（メチルオキシ）フェニル）メチル）−１−（３−（メチルオキシ）フェニル）エタンアミン；
    （１Ｒ）−Ｎ−（（３−（２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−５−イル）−４−（メチルオキシ）フェニル）メチル）−１−（１−ナフタレニル）エタンアミン；
    （１Ｒ）−Ｎ−（（４’−フルオロ−６−（メチルオキシ）−１，１’−ビフェニル−３−イル）メチル）−１−（３−フルオロフェニル）エタンアミン；
    （１Ｒ）−Ｎ−（（４’，６−ビス（トリフルオロメチル）−１，１’−ビフェニル−３−イル）メチル）−１−（３−（メチルオキシ）フェニル）エタンアミン；
    （１Ｒ）−Ｎ−（（３−（２，１，３−ベンゾチアジアゾール−５−イル）−４−（メチルオキシ）フェニル）メチル）−１−フェニルエタンアミン；
    （１Ｒ）−Ｎ−（（３−（２，１，３−ベンゾチアジアゾール−５−イル）−４−（メチルオキシ）フェニル）メチル）−１−（３−（メチルオキシ）フェニル）エタンアミン；
    （１Ｒ）−Ｎ−（（３−（１−ベンゾチエン３−イル）−４−（メチルオキシ）フェニル）メチル）−１−フェニルエタンアミン；
    １−（３−フルオロフェニル）−Ｎ−（（６−（メチルオキシ）−４’−（トリフルオロメチル）−１，１’−ビフェニル−３−イル）メチル）エタンアミン；
    １−（３−ブロモフェニル）−Ｎ−（（６−（メチルオキシ）−４’−（トリフルオロメチル）−１，１’−ビフェニル−３−イル）メチル）エタンアミン；
    １−（３，５−ジフルオロフェニル）−Ｎ−（（６−（メチルオキシ）−４’−（トリフルオロメチル）−１，１’−ビフェニル−３−イル）メチル）エタンアミン；
    （１Ｒ）−Ｎ−（（３−（１，３−ベンゾチアゾール−２−イル）−４−（メチルオキシ）フェニル）メチル）−１−（３−（メチルオキシ）フェニル）エタンアミン；
    （１Ｒ）−Ｎ−（（６−クロロ−４’−（（トリフルオロメチル）オキシ）−１，１’−ビフェニル−３−イル）メチル）−１−（１−ナフタレニル）エタンアミン；
    （１Ｒ）−Ｎ−（（４’−クロロ−６−（メチルオキシ）−１，１’−ビフェニル−３−イル）メチル）−１−フェニルエタンアミン；
    （１Ｒ）−Ｎ−（（４−（メチルオキシ）−３−（６−キノキサリニル）フェニル）メチル）−１−（１−ナフタレニル）エタンアミン；
    （１Ｒ）−Ｎ−（（６−（メチルオキシ）−３’−（（トリフルオロメチル）オキシ）−１，１’−ビフェニル−３−イル）メチル）−１−フェニルエタンアミン；
    （１Ｒ）−Ｎ−（（６−ヨード−４’−（トリフルオロメチル）−１，１’−ビフェニル−３−イル）メチル）−１−（１−ナフタレニル）エタンアミン；
    （１Ｒ）−Ｎ−（（６−ヨード−４’−（トリフルオロメチル）−１，１’−ビフェニル−３−イル）メチル）−１−（３−（メチルオキシ）フェニル）エタンアミン；
    （１Ｒ）−Ｎ−（（４’−クロロ−６−（メチルオキシ）−１，１’−ビフェニル−３−イル）メチル）−１−（１−ナフタレニル）エタンアミン；
    （１Ｒ）−Ｎ−（（３−（２−メチル−１，３−オキサゾール−４−イル）−４−（メチルオキシ）フェニル）メチル）−１−フェニルエタンアミン；
    （１Ｒ）−Ｎ−（（３−（２−メチル−１，３−オキサゾール−４−イル）−４−（メチルオキシ）フェニル）メチル）−１−（１−ナフタレニル）エタンアミン；
    ２’−（メチルオキシ）−５’−（（（（１Ｒ）−１−フェニルエチル）アミノ）メチル）−１，１’−ビフェニル−４−カルボン酸エチル；
    ２’−（メチルオキシ）−５’−（（（（１Ｒ）−１−（１−ナフタレニル）エチル）アミノ）メチル）−１，１’−ビフェニル−４−カルボン酸エチル；
    ４−（２−（メチルオキシ）−５−（（（（１Ｒ）−１−フェニルエチル）アミノ）メチル）フェニル）−１，３−チアゾール−２−アミン；
    （１Ｒ）−Ｎ−（（３−（１−（シクロプロピルメチル）−１Ｈ−インドール−５−イル）−４−（メチルオキシ）フェニル）メチル）−１−フェニルエタンアミン；
    （１Ｒ）−Ｎ−（（６−（メチルオキシ）−４’−（トリフルオロメチル）−１，１’−ビフェニル−３−イル）メチル）−１−フェニルエタンアミン；
    （１Ｒ）−Ｎ−（（３−（１−（シクロプロピルメチル）−１Ｈ−インドール−５−イル）−４−（メチルオキシ）フェニル）メチル）−１−（１−ナフタレニル）エタンアミン；
    （１Ｒ）−Ｎ−（（４−（メチルオキシ）−３−（２−（（テトラヒドロ−２−フラニルメチル）オキシ）−３−ピリジニル）フェニル）メチル）−１−フェニルエタンアミン；
    （１Ｒ）−Ｎ−（（３−（２−フルオロ−３−ピリジニル）−４−（メチルオキシ）フェニル）メチル）−１−フェニルエタンアミン；
    Ｎ，Ｎ−ジメチル−５−（２−（メチルオキシ）−５−（（（（１Ｒ）−１−フェニルエチル）アミノ）メチル）フェニル）−２−ピリジンアミン；
    （１Ｒ）−Ｎ−（（４−（メチルオキシ）−３−（１−メチル−２−（トリフルオロメチル）−１Ｈ−ベンゾイミダゾール−５−イル）フェニル）メチル）−１−（１−ナフタレニル）エタンアミン；
    （１Ｒ）−Ｎ−（（４−（メチルオキシ）−３−（１−メチル−２−（トリフルオロメチル）−１Ｈ−ベンゾイミダゾール−５−イル）フェニル）メチル）−１−フェニルエタンアミン；
    （１Ｒ）−Ｎ−（（４−（メチルオキシ）−３−（２−チエニル）フェニル）メチル）−１−フェニルエタンアミン；
    （１Ｒ）−Ｎ−（（４−（メチルオキシ）−３−（２−チエニル）フェニル）メチル）−１−（１−ナフタレニル）エタンアミン；
    （１Ｒ）−１−（３−（メチルオキシ）フェニル）−Ｎ−（（４−（メチルオキシ）−３−（２−チエニル）フェニル）メチル）エタンアミン；
    （１Ｒ）−Ｎ−（（４−（メチルオキシ）−３−（６−メチル−３−ピリジニル）フェニル）メチル）−１−（１−ナフタレニル）エタンアミン；
    （１Ｒ）−Ｎ−（（４−（メチルオキシ）−３−（２−ピリジニル）フェニル）メチル）−１−（１−ナフタレニル）エタンアミン；
    （１Ｒ）−Ｎ−（（３−（１，３−ベンゾオキサゾール−５−イル）−４−（メチルオキシ）フェニル）メチル）−１−（１−ナフタレニル）エタンアミン；
    （１Ｒ）−Ｎ−（（３−（２−メチル−１，３−ベンゾオキサゾール−５−イル）−４−（メチルオキシ）フェニル）メチル）−１−フェニルエタンアミン；
    ２’−（メチルオキシ）−５’−（（（（１Ｒ）−１−フェニルエチル）アミノ）メチル）−１，１’−ビフェニル−３−カルボニトリル；
    （１Ｒ）−Ｎ−（（６−（メチルオキシ）−４’−（（トリフルオロメチル）オキシ）−１，１’−ビフェニル−３−イル）メチル）−１−（１−ナフタレニル）エタンアミン；
    （１Ｒ）−１−（３−フルオロフェニル）−Ｎ−（（６−（メチルオキシ）−４’−（トリフルオロメチル）−１，１’−ビフェニル−３−イル）メチル）エタンアミン；
    （１Ｒ）−Ｎ−（（６−（エチルオキシ）−４’−（メチルオキシ）−１，１’−ビフェニル−３−イル）メチル）−１−フェニルエタンアミン；
    （１Ｒ）−Ｎ−（（４−（メチルオキシ）−３−（３−ピリジニル）フェニル）メチル）−１−（１−ナフタレニル）エタンアミン；
    （１Ｒ）−Ｎ−（（４−（メチルオキシ）−３−（６−（トリフルオロメチル）−３−ピリジニル）フェニル）メチル）−１−（１−ナフタレニル）エタンアミン；
    （１Ｒ）−Ｎ−（（４−（メチルオキシ）−３−（６−（（２，２，２−トリフルオロエチル）オキシ）−３−ピリジニル）フェニル）メチル）−１−（１−ナフタレニル）エタンアミン；及び
    （１Ｒ）−１−（３−クロロフェニル）−Ｎ−（（６−（メチルオキシ）−４’−（トリフルオロメチル）−１，１’−ビフェニル−３−イル）メチル）エタンアミン
    からなる群の中から選択される化合物又はその医薬適合性の塩。
  30. 下記の化合物：
    （１Ｒ）−１−（３−（メチルオキシ）フェニル）−Ｎ−（（４−（メチルオキシ）−３−（３−ピリジニル）フェニル）メチル）エタンアミン；
    ２’−（メチルオキシ）−５’−（（（（１Ｒ）−１−（１−ナフタレニル）エチル）アミノ）メチル）−１，１’−ビフェニル−３−カルボニトリル；
    （１Ｒ）−Ｎ−（（２’−フルオロ−１，１’−ビフェニル−３−イル）メチル）−１−（４−メチルフェニル）エタンアミン；
    （１Ｒ）−Ｎ−（（６−（メチルオキシ）−１，１’−ビフェニル−３−イル）メチル）−１−（４−メチルフェニル）エタンアミン；
    （１Ｒ）−Ｎ−（（４−（メチルオキシ）−３−（６−（メチルオキシ）−３−ピリダジニル）フェニル）メチル）−１−（３−（メチルオキシ）フェニル）エタンアミン；
    （１Ｒ）−Ｎ−（（４−（メチルオキシ）−３−（２−ピラジニル）フェニル）メチル）−１−（１−ナフタレニル）エタンアミン；
    （１Ｒ）−Ｎ−（（４−（メチルオキシ）−３−（６−（（テトラヒドロ−２−フラニルメチル）オキシ）−３−ピリジニル）フェニル）メチル）−１−フェニルエタンアミン；
    （１Ｒ）−Ｎ−（（４−（メチルオキシ）−３−（２−（４−モルホリニル）−３−ピリジニル）フェニル）メチル）−１−フェニルエタンアミン；
    （１Ｒ）−Ｎ−（（３−（１−メチル−１Ｈ−イミダゾール−４−イル）−４−（メチルオキシ）フェニル）メチル）−１−（１−ナフタレニル）エタンアミン；
    （１Ｒ）−Ｎ−（（４−（メチルオキシ）−３−（１−ピロリジニル）フェニル）メチル）−１−フェニルエタンアミン；
    ２’−（メチルオキシ）−５’−（（（（１Ｒ）−１−（３−（メチルオキシ）フェニル）エチル）アミノ）メチル）−１，１’−ビフェニル−４−カルボン酸エチル；
    Ｎ−（（６−（メチルオキシ）−４’−（トリフルオロメチル）−１，１’−ビフェニル−３−イル）メチル）−１−（３−メチルフェニル）エタンアミン；
    （１Ｒ）−Ｎ−（（６−フルオロ−４’−（トリフルオロメチル）−１，１’−ビフェニル−３−イル）メチル）−１−フェニルエタンアミン；
    Ｎ，Ｎ−ジメチル−２’−（メチルオキシ）−５’−（（（（１Ｒ）−１−（３−（メチルオキシ）フェニル）エチル）アミノ）メチル）−１，１’−ビフェニル−４−カルボキサミド；
    Ｎ，Ｎ−ジメチル−２’−（メチルオキシ）−５’−（（（（１Ｒ）−１−（１−ナフタレニル）エチル）アミノ）メチル）−１，１’−ビフェニル−４−カルボキサミド；
    Ｎ，Ｎ−ジメチル−２’−（メチルオキシ）−５’−（（（（１Ｒ）−１−フェニルエチル）アミノ）メチル）−１，１’−ビフェニル−４−カルボキサミド；
    （１Ｒ）−Ｎ−（（６−ヨード−４’−（トリフルオロメチル）−１，１’−ビフェニル−３−イル）メチル）−１−フェニルエタンアミン；
    （１Ｒ）−Ｎ−（（６−（メチルオキシ）−３’−（（トリフルオロメチル）オキシ）−１，１’−ビフェニル−３−イル）メチル）−１−（１−ナフタレニル）エタンアミン；
    （１Ｒ）−１−（３−（メチルオキシ）フェニル）−Ｎ−（（６−（メチルオキシ）−３’−（（トリフルオロメチル）オキシ）−１，１’−ビフェニル−３−イル）メチル）エタンアミン；
    （１Ｒ）−Ｎ−（（４’−クロロ−６−（メチルオキシ）−１，１’−ビフェニル−３−イル）メチル）−１−（３−（メチルオキシ）フェニル）エタンアミン；
    （１Ｒ）−１−（３−（メチルオキシ）フェニル）−Ｎ−（（４−（メチルオキシ）−３−（２−（（２，２，２−トリフルオロエチル）オキシ）−５−ピリミジニル）フェニル）メチル）エタンアミン；
    （１Ｒ）−Ｎ−（（４−（メチルオキシ）−３−（６−キノキサリニル）フェニル）メチル）−１−フェニルエタンアミン；
    （１Ｒ）−Ｎ−（（３−（１，３−ベンゾチアゾール−２−イル）−４−（メチルオキシ）フェニル）メチル）−１−フェニルエタンアミン；
    （１Ｒ）−Ｎ−（（６−（（２−（メチルオキシ）エチル）オキシ）−４’−（トリフルオロメチル）−１，１’−ビフェニル−３−イル）メチル）−１−（３−（メチルオキシ）フェニル）エタンアミン；
    （１Ｒ）−Ｎ−（（４−（メチルオキシ）−３−（２−ナフタレニル）フェニル）メチル）−１−（３−（メチルオキシ）フェニル）エタンアミン；
    （１Ｒ）−Ｎ−（（４−（メチルオキシ）−３−（２−ナフタレニル）フェニル）メチル）−１−（１−ナフタレニル）エタンアミン；
    （１Ｒ）−Ｎ−（（４−（メチルオキシ）−３−（２−ナフタレニル）フェニル）メチル）−１−フェニルエタンアミン；
    （１Ｒ）−Ｎ−（（６−クロロ−４’−（トリフルオロメチル）−１，１’−ビフェニル−３−イル）メチル）−１−フェニルエタンアミン；
    （１Ｒ）−Ｎ−（（４−（メチルオキシ）−３−（１−（２，２，２−トリフルオロエチル）−１Ｈ−インドール−５−イル）フェニル）メチル）−１−フェニルエタンアミン；
    （１Ｒ）−Ｎ−（（６−（（２−（メチルオキシ）エチル）オキシ）−４’−（トリフルオロメチル）−１，１’−ビフェニル−３−イル）メチル）−１−（１−ナフタレニル）エタンアミン；
    （１Ｒ）−Ｎ−（（６−（（２−（メチルオキシ）エチル）オキシ）−４’−（トリフルオロメチル）−１，１’−ビフェニル−３−イル）メチル）−１−フェニルエタンアミン；
    （１Ｒ）−１−（３−（メチルオキシ）フェニル）−Ｎ−（（４−（メチルオキシ）−３−（６−キノリニル）フェニル）メチル）エタンアミン；
    ２’−（メチルオキシ）−５’−（（（（１Ｒ）−１−（１−ナフタレニル）エチル）アミノ）メチル）−１，１’−ビフェニル−３−カルボキサミド；
    （１Ｒ）−１−（１−ナフタレニル）−Ｎ−（（３−（６−（トリフルオロメチル）−３−ピリジニル）フェニル）メチル）エタンアミン；
    （１Ｒ）−Ｎ−（（３−（３−フラニル）−４−（メチルオキシ）フェニル）メチル）−１−フェニルエタンアミン；
    （１Ｒ）−Ｎ−（（６−（メチルオキシ）−３’−（トリフルオロメチル）−１，１’−ビフェニル−３−イル）メチル）−１−（１−ナフタレニル）エタンアミン；
    （１Ｒ）−Ｎ−（（４−（メチルオキシ）−３−（２−メチル−１，３−チアゾール−４−イル）フェニル）メチル）−１−（３−（メチルオキシ）フェニル）エタンアミン；
    （１Ｒ）−Ｎ−（（４−（（ジフルオロメチル）オキシ）−３−（３−ピリジニル）フェニル）メチル）−１−（１−ナフタレニル）エタンアミン；
    （１Ｒ）−Ｎ−（（３−（２−メチル−２Ｈ−イミダゾール−５−イル）−４−（メチルオキシ）フェニル）メチル）−１−（１−ナフタレニル）エタンアミン；
    （１Ｒ）−Ｎ−（（４−（メチルオキシ）−３−（５−（トリフルオロメチル）−１，３，４−オキサジアゾール−２−イル）フェニル）メチル）−１−（１−ナフタレニル）エタンアミン；
    （１Ｒ）−Ｎ−（（４−クロロ−３−（３−ピリジニル）フェニル）メチル）−１−（３−（メチルオキシ）フェニル）エタンアミン；
    （１Ｒ）−Ｎ−（（３−（２−エチル−２Ｈ−１，２，３−ベンゾトリアゾール−５−イル）−４−（メチルオキシ）フェニル）メチル）−１−フェニルエタンアミン；及び
    （１Ｒ）−Ｎ−（（４’，６−ジフルオロ−１，１’−ビフェニル−３−イル）メチル）−１−（３−（メチルオキシ）フェニル）エタンアミン
    からなる群の中から選択される化合物又はその医薬適合性の塩。
  31. 医薬適合性の量の式Ｉａ：
    Figure 2005527625
     ｛式中、Ｒ１はアリール基、置換アリール基、ヘテロアリール基、置換ヘテロアリール基、複素環式基又は置換複素環式基であり；
    Ｒ２はアルキル基又はハロアルキル基であり；
    Ｒ３はＨ原子、アルキル基又はハロアルキル基であり；
    Ｒ４はＨ原子、アルキル基又はハロアルキル基であり；
    存在するそれぞれのＲ５は、独立して、アルキル基、置換アルキル基、ハロアルキル基、アルコキシ基、置換アルコキシ基、ハロゲン原子、基−Ｃ（＝Ｏ）ＯＨ、−ＣＮ、
    −ＮＲａＲｄ、−ＮＲｄＳ（＝Ｏ）ｍＲｄ、−ＮＲｄＣ（＝Ｏ）ＮＲｄＲｄ、
    −ＮＲｄＳ（＝Ｏ）ｍＮＲｄＲｄ又は−ＮＲｄＣ（＝Ｏ）Ｒｄであり；
    Ｒ６はアリール基、置換アリール基、ヘテロアリール基、置換ヘテロアリール基、複素環式基又は置換複素環式基であり；
    それぞれのＲａは、独立して、Ｈ原子、アルキル基又はハロアルキル基であり；
    それぞれのＲｂは、独立して、アリール基、アラルキル基、複素環式基又はヘテロアリール基であり、これらの基のそれぞれは非置換であってもよいし又はアルキル基、ハロゲン原子、ハロアルキル基、アルコキシ基、シアノ基及びニトロ基からなる群の中から選択される最大３個の置換基で置換されていてもよく；
    それぞれのＲｃは、独立して、アルキル基、ハロアルキル基、フェニル基又はベンジル基であり；
    それぞれのＲｄは、独立して、Ｈ原子、アルキル基、アリール基、アラルキル基又は複素環式基であり〔但し、前記のアルキル基、アリール基、アラルキル基及び複素環式基は、アルキル基、ハロゲン原子、ハロアルキル基、アルコキシ基、シアノ基、ニトロ基、基Ｒｂ、−Ｃ（＝Ｏ）Ｒｃ、−ＯＲｂ、−ＮＲａＲａ、−ＮＲａＲｂ、−Ｃ（＝Ｏ）ＯＲｃ、−Ｃ（＝Ｏ）ＮＲａＲａ、−ＯＣ（＝Ｏ）Ｒｃ、−ＮＲａＣ（＝Ｏ）Ｒｃ、−ＮＲａＳ（＝Ｏ）ｎＲｃ及び−Ｓ（＝Ｏ）ｎＮＲａＲａの中から選択される０個、１個、２個、３個又は４個の置換基で置換される〕；
    ｍは１又は２であり；
    ｎは０、１又は２であり；且つｐは０、１、２、３又は４である｝
    で示される化合物を医薬適合性の担体と一緒に含有してなる組成物。
  32. 治療有効量の請求項３１に記載の組成物を、ＰＴＨの過剰分泌に関連した病気の治療を必要とする患者に投与することからなるＰＴＨの過剰分泌に関連した病気の治療方法。
  33. 治療有効量の請求項３１に記載の組成物を、骨粗鬆症又は副甲状腺機能亢進症の治療を必要とする患者に投与することからなる骨粗鬆症又は副甲状腺機能亢進症の治療方法。
  34. 次の式
    Figure 2005527625
     ｛式中、Ｒ１はフェニル基、ベンジル基、ナフチル基であるか、又はＮ、Ｏ及びＳ原子の中から選択される原子を１個、２個又は３個含有する（但し、Ｏ及びＳ原子の中から選択される原子は２個以下である）飽和もしくは不飽和５員又は６員複素環式基であり（但し、前記のフェニル基、ベンジル基、ナフチル基又は複素環式基は、Ｃ１〜６アルキル基、ハロゲン原子、Ｃ１〜４ハロアルキル基、基−ＯＣ１〜６アルキル、シアノ基及びニトロ基の中から選択される０個、１個、２個又は３個の置換基で置換される）；
    Ｒ２はＣ１〜８アルキル基又はＣ１〜４ハロアルキル基であり；
    Ｒ３はＨ原子、Ｃ１〜４ハロアルキル基又はＣ１〜８アルキル基であり；
    Ｒ４はＨ原子、Ｃ１〜４ハロアルキル基又はＣ１〜８アルキル基であり；
    Ｒ５は、それぞれ独立して、Ｈ原子、Ｃ１〜８アルキル基、Ｃ１〜４ハロアルキル基、ハロゲン原子、シアノ基、基−ＮＲａＲｄ、−ＮＳ（＝Ｏ）２Ｒｃ、−ＮＲａＣ（＝Ｏ）ＮＲａＲｄ、−ＮＲｄＣ（＝Ｏ）Ｒｄであるか、あるいはハロゲン原子、基−ＯＣ１〜６アルキル、−ＮＲａＲｄ、−ＮＳ（＝Ｏ）２Ｒｃ、−ＮＲａＣ（＝Ｏ）ＮＲａＲｄ、−ＮＲｄＣ（＝Ｏ）Ｒｄ又はシアノ基の中から選択される０個、１個、２個又は３個の置換基で置換された−ＯＣ１〜６アルキル基であり；
    Ｒ６はフェニル基、ベンジル基、ナフチル基であるか、又はＮ、Ｏ及びＳ原子の中から選択される原子を１個、２個又は３個含有する（但し、Ｏ及びＳ原子の中から選択される原子は２個以下である）飽和もしくは不飽和５員又は６員複素環式基であるか、又はＮ、Ｏ及びＳ原子の中から選択される原子を１個、２個、３個、４個又は５個含有する（但し、Ｏ及びＳ原子の中から選択される原子は２個以下である）飽和もしくは不飽和８員、９員、１０員又は１１員へテロ二環式基であり〔但し、前記のフェニル基、ベンジル基、ナフチル基、複素環式基又はヘテロ二環式基は、Ｃ１〜６アルキル基、ハロゲン原子、Ｃ１〜４ハロアルキル基、基−ＯＣ１〜６アルキル、−ＯＣ１〜４ハロアルキル、−ＮＲａＲａ、−ＮＲａＣ（＝Ｏ）Ｃ１〜６アルキル、−Ｓ（＝Ｏ）ｎＣ１〜６アルキル、シアノ基及びニトロ基の中から選択される０個、１個、２個又は３個の置換基で置換される〕；
    Ｒａは、それぞれ独立して、Ｈ原子、Ｃ１〜４ハロアルキル基又はＣ１〜６アルキル基であり；
    Ｒｂは、独立して、アリール基、アラルキル基、複素環式基又は複素環アルキル基であり、これらの基のそれぞれは非置換であってもよいし又はアルキル基、ハロゲン原子、ハロアルキル基、アルコキシ基、シアノ基及びニトロ基からなる群の中から選択される最大３個の置換基で置換されていてもよく；
    Ｒｃは、それぞれ独立して、Ｃ１〜６アルキル基、Ｃ１〜４ハロアルキル基、フェニル基又はベンジル基であり、これらの基のそれぞれは非置換であってもよいし又は置換されていてもよく；
    Ｒｄは、それぞれ独立して、Ｈ原子、Ｃ１〜６アルキル基、フェニル基、ベンジル基であるか、又はＮ、Ｏ及びＳ原子の中から選択される原子を１個、２個又は３個含有する（但し、Ｏ及びＳ原子の中から選択される原子は２個以下である）飽和もしくは不飽和５員又は６員環複素環式基であり〔但し、前記のＣ１〜６アルキル基、フェニル基、ベンジル基、ナフチル基及び複素環式基は、Ｃ１〜６アルキル基、ハロゲン原子、基Ｃ１〜４ハロアルキル、基−ＯＣ１〜６アルキル、シアノ基及びニトロ基、基Ｒｂ、−Ｃ（＝Ｏ）Ｒｃ、−ＯＲｂ、−ＮＲａＲａ、−ＮＲａＲｂ、−Ｃ（＝Ｏ）ＯＲｃ、−Ｃ（＝Ｏ）ＮＲａＲａ、−ＯＣ（＝Ｏ）Ｒｃ、−ＮＲａＣ（＝Ｏ）Ｒｃ、−ＮＲａＳ（＝Ｏ）ｍＲｃ及び−Ｓ（＝Ｏ）ｍＮＲａＲａの中から選択される０個、１個、２個、３個又は４個の置換基で置換される〕；
    ｍは１又は２であり且つｎ０、１又は２である｝
    を有する化合物。
  35. Ｒ１がフェニル基、ナフチル基であるか、又はＮ、Ｏ及びＳ原子の中から選択される原子を１個、２個又は３個含有する（但し、Ｏ及びＳ原子の中から選択される原子は２個以下である）飽和もしくは不飽和５員又は６員複素環式基であり（但し、前記のフェニル基、ベンジル基、ナフチル基又は複素環式基は、Ｃ１〜６アルキル基、ハロゲン原子、Ｃ１〜４ハロアルキル、基−ＯＣ１〜６アルキル、シアノ基及びニトロ基の中から選択される０個、１個、２個又は３個の置換基で置換される）且つＲ６がフェニル基、ナフチル基であるか又はＮ、Ｏ及びＳ原子の中から選択される原子を１個、２個又は３個含有する（但し、Ｏ及びＳ原子の中から選択される原子は２個以下である）飽和もしくは不飽和５員又は６員複素環式基であるか、あるいはＮ、Ｏ及びＳ原子の中から選択される原子を１個、２個、３個、４個又は５個含有する（但し、Ｏ及びＳ原子の中から選択される原子は２個以下である）飽和もしくは不飽和８員、９員、１０員又は１１員へテロ二環式基である（但し、前記のフェニル基、ベンジル基、ナフチル基、複素環式基又はヘテロ二環式基は、Ｃ１〜６アルキル基、ハロゲン原子、Ｃ１〜４ハロアルキル基、基−ＯＣ１〜６アルキル、−ＯＣ１〜４ハロアルキル、−ＮＲａＲａ、−ＮＲａＣ（＝Ｏ）Ｃ１〜６アルキル、−Ｓ（＝Ｏ）ｎＣ１〜６アルキル、シアノ基及びニトロ基の中から選択される０個、１個、２個又は３個の置換基で置換される）、請求項３４に記載の化合物。
  36. Ｒ１がＣ１〜６アルキル基、ハロゲン原子、Ｃ１〜４ハロアルキル基、基−ＯＣ１〜６アルキル、シアノ基及びニトロ基の中から選択される０個、１個、２個又は３個の置換基で置換されたフェニル基である、請求項３４に記載の化合物。
  37. Ｒ１がＣ１〜６アルキル基、ハロゲン原子、Ｃ１〜４ハロアルキル基、基−ＯＣ１〜６アルキル、シアノ基及びニトロ基の中から選択される０個、１個、２個又は３個の置換基で置換されたベンジル基である、請求項３４に記載の化合物。
  38. Ｒ１がＣ１〜６アルキル基、ハロゲン原子、Ｃ１〜４ハロアルキル基、基−ＯＣ１〜６アルキル、シアノ基及びニトロ基の中から選択される０個、１個、２個又は３個の置換基で置換されたナフチル基である、請求項３４に記載の化合物。
  39. Ｒ１がＮ、Ｏ及びＳ原子の中から選択される原子を１個、２個又は３個含有する（但し、Ｏ及びＳ原子の中から選択される原子は２個以下である）飽和もしくは不飽和５員又は６員複素環式基である（但し、該複素環式基はＣ１〜６アルキル基、ハロゲン原子、Ｃ１〜４ハロアルキル基、基−ＯＣ１〜６アルキル、シアノ基及びニトロ基の中から選択される０個、１個、２個又は３個の置換基で置換される）、請求項３４に記載の化合物。
  40. Ｒ６がフェニル基である〔但し、該フェニル基は、Ｃ１〜６アルキル基、ハロゲン原子、Ｃ１〜４ハロアルキル基、基−ＯＣ１〜６アルキル、−ＯＣ１〜４ハロアルキル、−ＮＲａＲａ、−ＮＲａＣ（＝Ｏ）Ｃ１〜６アルキル、−Ｓ（＝Ｏ）ｎＣ１〜６アルキル、シアノ基及びニトロ基の中から選択される０個、１個、２個又は３個の置換基で置換される〕、請求項３４に記載の化合物。
  41. Ｒ６がベンジル基である〔但し、該ベンジル基は、Ｃ１〜６アルキル基、ハロゲン原子、Ｃ１〜４ハロアルキル基、基−ＯＣ１〜６アルキル、−ＯＣ１〜４ハロアルキル、−ＮＲａＲａ、−ＮＲａＣ（＝Ｏ）Ｃ１〜６アルキル、−Ｓ（＝Ｏ）ｎＣ１〜６アルキル、シアノ基及びニトロ基の中から選択される０個、１個、２個又は３個の置換基で置換される〕、請求項３４に記載の化合物。
  42. Ｒ６がナフチル基である〔但し、該ナフチル基は、Ｃ１〜６アルキル基、ハロゲン原子、Ｃ１〜４ハロアルキル基、基−ＯＣ１〜６アルキル、−ＯＣ１〜４ハロアルキル、−ＮＲａＲａ、−ＮＲａＣ（＝Ｏ）Ｃ１〜６アルキル、−Ｓ（＝Ｏ）ｎＣ１〜６アルキル、シアノ基及びニトロ基の中から選択される０個、１個、２個又は３個の置換基で置換される〕、請求項３４に記載の化合物。
  43. Ｒ６がＮ、Ｏ及びＳ原子の中から選択される原子を１個、２個又は３個含有する（但し、Ｏ及びＳ原子の中から選択される原子は２個以下である）飽和もしくは不飽和５員又は６員複素環式基である〔但し、該複素環式基は、Ｃ１〜６アルキル基、ハロゲン原子、Ｃ１〜４ハロアルキル基、基−ＯＣ１〜６アルキル、−ＯＣ１〜４ハロアルキル、−ＮＲａＲａ、−ＮＲａＣ（＝Ｏ）Ｃ１〜６アルキル、−Ｓ（＝Ｏ）ｎＣ１〜６アルキル、シアノ基及びニトロ基の中から選択される０個、１個、２個又は３個の置換基で置換される〕、請求項３４に記載の化合物。
  44. Ｒ６がＮ、Ｏ及びＳ原子の中から選択される原子を１個、２個、３個、４個又は５個含有する（但し、Ｏ及びＳ原子の中から選択される原子は２個以下である）飽和もしくは不飽和８員、９員、１０員又は１１員へテロ二環式基である〔但し、該ヘテロ二環式基は、Ｃ１〜６アルキル基、ハロゲン原子、Ｃ１〜４ハロアルキル基、基−ＯＣ１〜６アルキル、−ＯＣ１〜４ハロアルキル、−ＮＲａＲａ、−ＮＲａＣ（＝Ｏ）Ｃ１〜６アルキル、−Ｓ（＝Ｏ）ｎＣ１〜６アルキル、シアノ基及びニトロ基の中から選択される０個、１個、２個又は３個の置換基で置換される〕、請求項３４に記載の化合物。
  45. Ｒ１がフェニル基、ナフチル基又は（ＯＣ１〜４アルキル）フェニル基である、請求項３４に記載の化合物。
  46. Ｒ１がＣ１〜６アルキル基、ハロゲン原子、Ｃ１〜４ハロアルキル基、基−ＯＣ１〜６アルキル、シアノ基及びニトロ基の中から選択される２個又は３個の置換基で置換されたフェニル基である、請求項３４に記載の化合物。
  47. Ｒ１がＣ１〜６アルキル基、ハロゲン原子、Ｃ１〜４ハロアルキル基、基−ＯＣ１〜６アルキル、シアノ基及びニトロ基の中から選択される１個、２個又は３個の置換基で置換されたベンジル基である、請求項３４に記載の化合物。
  48. Ｒ１がＣ１〜６アルキル基、ハロゲン原子、Ｃ１〜４ハロアルキル基、基−ＯＣ１〜６アルキル、シアノ基及びニトロ基の中から選択される１個、２個又は３個の置換基で置換されたナフチル基である、請求項３４に記載の化合物。
  49. Ｒ１がＮ、Ｏ及びＳ原子の中から選択される原子を１個、２個又は３個含有する（但し、Ｏ及びＳ原子の中から選択される原子は２個以下である）飽和もしくは不飽和５員又は６員複素環式基である（但し、該複素環式基は、Ｃ１〜６アルキル基、ハロゲン原子、Ｃ１〜４ハロアルキル基、基−ＯＣ１〜６アルキル、シアノ基及びニトロ基の中から選択される１個、２個又は３個の置換基で置換される）、請求項３４に記載の化合物。
  50. Ｒ３又はＲ４の一つがＣ１〜４ハロアルキル基又はＣ１〜８アルキル基である、請求項３４に記載の化合物。
  51. Ｒ５がＣ１〜８アルキル基、Ｃ１〜４ハロアルキル基、ハロゲン原子又は基−ＯＣ１〜６アルキルである、請求項３４に記載の化合物。
  52. Ｒ６がフェニル基である〔但し、該フェニル基はＣ１〜６アルキル基、ハロゲン原子、Ｃ１〜４ハロアルキル基、基−ＯＣ１〜６アルキル、−ＯＣ１〜４ハロアルキル、−ＮＲａＲａ、−ＮＲａＣ（＝Ｏ）Ｃ１〜６アルキル、−Ｓ（＝Ｏ）ｎＣ１〜６アルキル、シアノ基及びニトロ基の中から選択される１個、２個又は３個の置換基で置換される〕、請求項３４に記載の化合物。
  53. Ｒ６がベンジル基である〔但し、該ベンジル基はＣ１〜６アルキル基、ハロゲン原子、Ｃ１〜４ハロアルキル基、基−ＯＣ１〜６アルキル、−ＯＣ１〜４ハロアルキル、−ＮＲａＲａ、−ＮＲａＣ（＝Ｏ）Ｃ１〜６アルキル、−Ｓ（＝Ｏ）ｎＣ１〜６アルキル、シアノ基及びニトロ基の中から選択される１個、２個又は３個の置換基で置換される〕、請求項３４に記載の化合物。
  54. Ｒ６がナフチル基である〔但し、該ナフチル基はＣ１〜６アルキル基、ハロゲン原子、Ｃ１〜４ハロアルキル基、基−ＯＣ１〜６アルキル、−ＯＣ１〜４ハロアルキル、−ＮＲａＲａ、−ＮＲａＣ（＝Ｏ）Ｃ１〜６アルキル、−Ｓ（＝Ｏ）ｎＣ１〜６アルキル、シアノ基及びニトロ基の中から選択される０個、１個、２個又は３個の置換基で置換される〕、請求項３４に記載の化合物。
  55. Ｒ６がＮ、Ｏ及びＳ原子の中から選択される原子を１個、２個又は３個含有する（但し、Ｏ及びＳ原子の中から選択される原子は２個以下である）飽和もしくは不飽和５員又は６員複素環式基である〔但し、該複素環式基は、Ｃ１〜６アルキル基、ハロゲン原子、Ｃ１〜４ハロアルキル基、基−ＯＣ１〜６アルキル、−ＯＣ１〜４ハロアルキル、−ＮＲａＲａ、−ＮＲａＣ（＝Ｏ）Ｃ１〜６アルキル、−Ｓ（＝Ｏ）ｎＣ１〜６アルキル、シアノ基及びニトロ基の中から選択される１個、２個又は３個の置換基で置換される〕、請求項３４に記載の化合物。
  56. Ｒ６がＮ、Ｏ及びＳ原子の中から選択される原子を１個、２個、３個、４個又は５個含有する（但し、Ｏ及びＳ原子の中から選択される原子は２個以下である）飽和もしくは不飽和８員、９員、１０員又は１１員へテロ二環式基である〔但し、該ヘテロ二環式基は、Ｃ１〜６アルキル基、ハロゲン原子、Ｃ１〜４ハロアルキル基、基−ＯＣ１〜６アルキル、−ＯＣ１〜４ハロアルキル、−ＮＲａＲａ、−ＮＲａＣ（＝Ｏ）Ｃ１〜６アルキル、−Ｓ（＝Ｏ）ｎＣ１〜６アルキル、シアノ基及びニトロ基の中から選択される１個、２個又は３個の置換基で置換される〕、請求項３４に記載の化合物。
  57. 請求項３４に記載の化合物と医薬適合性の希釈剤又は担体とを含有してなる医薬組成物。
  58. 医薬としての請求項３４に記載の化合物の使用。
  59. 骨の障害に関連した病気又はＰＴＨの過剰分泌に関連した病気を治療するための医薬の製造における、請求項３４に記載の化合物の使用。
  60. 骨粗鬆症又は副甲状腺機能亢進症を治療するための医薬の製造における、請求項３４に記載の化合物の使用。
  61. 骨の障害に関連した病気又はＰＴＨの過剰分泌に関連した病気を治療するための、請求項３４に記載の化合物の使用方法。
  62. 骨粗鬆症又は副甲状腺機能亢進症を治療するための、請求項３４に記載の化合物の使用方法。
  63. 下記の構造
    Figure 2005527625
     を有する化合物を酸の存在下に置き、次いで水素化物とメタノールで処理して
    Figure 2005527625
     を生成させ、
    得られたアルコールをＲ６−Ｂ（ＯＨ）２と反応させて
    Figure 2005527625
     を生成させ、
    該アルコールを酸化して
    Figure 2005527625
     を生成させ；次いで
    得られたアルデヒドを下記の構造
    Figure 2005527625
     を有するアミンと反応させる工程からなるＲ３及びＲ４が共にＨ原子である場合の、請求項１に記載の化合物の製造方法。
JP2004507434A 2002-05-23 2003-05-23 カルシウム受容体調節アリールアルキルアミン Expired - Fee Related JP4486882B2 (ja)

Applications Claiming Priority (4)

Application Number Priority Date Filing Date Title
US38305002P 2002-05-23 2002-05-23
US44106503P 2003-01-17 2003-01-17
US10/444,946 US6908935B2 (en) 2002-05-23 2003-05-22 Calcium receptor modulating agents
PCT/US2003/016401 WO2003099776A1 (en) 2002-05-23 2003-05-23 Calcium receptor modulating arylalkylamines

Related Child Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
JP2010027494A Division JP2010150268A (ja) 2002-05-23 2010-02-10 カルシウム受容体調節剤

Publications (3)

Publication Number Publication Date
JP2005527625A true JP2005527625A (ja) 2005-09-15
JP2005527625A5 JP2005527625A5 (ja) 2006-07-06
JP4486882B2 JP4486882B2 (ja) 2010-06-23

Family

ID=29587692

Family Applications (2)

Application Number Title Priority Date Filing Date
JP2004507434A Expired - Fee Related JP4486882B2 (ja) 2002-05-23 2003-05-23 カルシウム受容体調節アリールアルキルアミン
JP2010027494A Pending JP2010150268A (ja) 2002-05-23 2010-02-10 カルシウム受容体調節剤

Family Applications After (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
JP2010027494A Pending JP2010150268A (ja) 2002-05-23 2010-02-10 カルシウム受容体調節剤

Country Status (8)

Country Link
US (3) US6908935B2 (ja)
EP (1) EP1509497A1 (ja)
JP (2) JP4486882B2 (ja)
AU (1) AU2003233671B2 (ja)
CA (1) CA2486399C (ja)
MX (1) MXPA04011471A (ja)
PL (1) PL376438A1 (ja)
WO (1) WO2003099776A1 (ja)

Cited By (11)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JP2007238612A (ja) * 2003-03-06 2007-09-20 Eisai Co Ltd Ｊｕｎ阻害剤
JP2008542377A (ja) * 2005-05-31 2008-11-27 バーテックス ファーマシューティカルズ インコーポレイテッド イオンチャネルのモジュレーターとして有用なヘテロ環式類
JP2008303211A (ja) * 2003-03-13 2008-12-18 Idemitsu Kosan Co Ltd 新規含窒素複素環誘導体及びそれを用いた有機エレクトロルミネッセンス素子
JP2009528273A (ja) * 2006-01-25 2009-08-06 シンタ ファーマシューティカルズ コーポレーション 炎症および免疫関連使用用の置換ビアリール化合物
JP2009534425A (ja) * 2006-04-20 2009-09-24 アムゲン インコーポレイティッド 安定乳化製剤
JP2010500372A (ja) * 2006-08-09 2010-01-07 スミスクライン ビーチャム コーポレーション オピオイド受容体に対するアンタゴニストまたはインバースアゴニストとしての新規化合物
JP2010508269A (ja) * 2006-10-26 2010-03-18 アムジエン・インコーポレーテツド カルシウム受容体調節剤
JP2010509392A (ja) * 2006-11-13 2010-03-25 ファイザー・プロダクツ・インク ジアリール、ジピリジニルおよびアリール−ピリジニル誘導体ならびにその使用
JP2010513361A (ja) * 2006-12-22 2010-04-30 ラボラトリオス・デル・ドクトル・エステベ・ソシエダッド・アノニマ ヘテロシクリル基によって置換されたエチルアミノフェニル誘導体、その調製方法、および医薬としての使用方法
JP2014510097A (ja) * 2011-03-18 2014-04-24 ルピン・リミテッド カルシウム感知受容体モジュレーターとしてのベンゾ［ｂ］［１，４］オキサジン誘導体
JP2015528462A (ja) * 2012-08-27 2015-09-28 ルピン・リミテッドＬｕｐｉｎ Ｌｉｍｉｔｅｄ カルシウム感知受容体モジュレーターとしてのアリールアルキルアミン化合物

Families Citing this family (32)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US6908935B2 (en) * 2002-05-23 2005-06-21 Amgen Inc. Calcium receptor modulating agents
WO2005065050A2 (ja) * 2003-12-25 2005-07-21 Asahi Kasei Pharma Corporation ２環化合物
GB0400781D0 (en) 2004-01-14 2004-02-18 Novartis Ag Organic compounds
DE602005017471D1 (ja) * 2004-03-02 2009-12-17 Aventis Pharma Inc
JP4629036B2 (ja) 2004-05-28 2011-02-09 田辺三菱製薬株式会社 アリールアルキルアミン化合物及びその製法
US7361789B1 (en) 2004-07-28 2008-04-22 Amgen Inc. Dihydronaphthalene compounds, compositions, uses thereof, and methods for synthesis
US20060276534A1 (en) * 2005-03-17 2006-12-07 Amgen Inc. Methods of decreasing calcification
CA2608957C (en) * 2005-05-19 2013-12-10 Astellas Pharma Inc. Pyrrolidine derivative or salt thereof
CA2915270C (en) 2005-08-05 2017-07-11 Amgen Inc. Stable aqueous protein or antibody pharmaceutical formulations and their preparation
US8486381B2 (en) * 2005-09-02 2013-07-16 Amgen Inc. Methods of modulating intestinal fluid balance
AU2006304778B2 (en) * 2005-10-21 2011-04-28 Amgen Inc. Methods of decreasing vascular calcification using IL-1 inhibitors
AU2007230724B2 (en) * 2006-03-23 2014-01-30 Amgen Inc. Methods and compositions for making and using polymorphs of cinacalcet
GB0614579D0 (en) * 2006-07-21 2006-08-30 Black James Foundation Pyrimidine derivatives
TW200821276A (en) * 2006-08-18 2008-05-16 Leo Pharma As Substituted acetylenic compounds useful for the treatment of diseases
CA2681582C (en) 2007-03-30 2015-07-14 Amgen Inc. Methods of treating bowel disorders
WO2009051718A2 (en) * 2007-10-15 2009-04-23 Amgen Inc. Calcium receptor modulating agents
US8609655B2 (en) * 2008-03-28 2013-12-17 Amgen Inc. Calcimimetic compound for use in the treatment of epithelial injury
WO2010042642A1 (en) * 2008-10-08 2010-04-15 Amgen Inc. Calcium receptor modulating agents
WO2010052448A2 (en) * 2008-11-05 2010-05-14 Ucb Pharma S.A. Fused pyrazine derivatives as kinase inhibitors
WO2010104882A1 (en) 2009-03-10 2010-09-16 Amgen Inc. Methods of modulating sperm motility
DE102009015697A1 (de) 2009-03-31 2010-10-07 Markus Dr. Heinrich Verfahren zur Arylierung von ringsubstituierten Phenolen und Phenylethern
WO2010136037A1 (en) 2009-05-27 2010-12-02 Leo Pharma A/S Novel calcium sensing receptor modulating compounds and pharmaceutical use thereof
US8785494B2 (en) 2009-05-27 2014-07-22 Leo-Pharma A/S Calcium sensing receptor modulating compounds and pharmaceutical use thereof
EP2588445A1 (en) 2010-06-30 2013-05-08 Leo Pharma A/S New polymorphic form of a calcimimetic compound
RU2599788C2 (ru) 2010-06-30 2016-10-20 Лео Фарма А/С Новая полиморфная форма кальцимиметического соединения
JP2014508104A (ja) 2010-11-26 2014-04-03 レオ ファーマ アクティーゼルスカブ カルシウム感知受容体活性化合物
US20130261132A1 (en) 2010-11-26 2013-10-03 Leo Pharma A/S Calcium-sensing receptor-active compounds
US20130245084A1 (en) 2010-11-26 2013-09-19 Leo Pharma A/S Calcium-sensing receptor-active compounds
JP2014500882A (ja) 2010-11-26 2014-01-16 レオ ファーマ アクティーゼルスカブ カルシウム感知受容体活性化合物
GB201217330D0 (en) 2012-09-28 2012-11-14 Univ Cardiff Therapeutic for treating inflammatory lung disorders
CN104292157A (zh) * 2014-09-15 2015-01-21 湖南华腾制药有限公司 一种1-(喹啉-4-基)乙胺的制备方法
WO2017037616A1 (en) * 2015-08-31 2017-03-09 Lupin Limited Arylalkylamine compounds as calcium sensing receptor modulators

Family Cites Families (32)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
PT72878B (en) 1980-04-24 1983-03-29 Merck & Co Inc Process for preparing mannich-base hydroxamic acid pro-drugs for the improved delivery of non-steroidal anti-inflammatory agents
US6011068A (en) * 1991-08-23 2000-01-04 Nps Pharmaceuticals, Inc. Calcium receptor-active molecules
JP2728564B2 (ja) 1991-08-23 1998-03-18 エヌピーエス・ファーマシウティカルズ・インコーポレイテッド カルシウム受容体活性化分子
US6031003A (en) * 1991-08-23 2000-02-29 Nps Pharmaceuticals, Inc. Calcium receptor-active molecules
CA2173747C (en) 1991-08-23 2006-05-23 Edward F. Nemeth Calcium receptor-active arylalkyl amines
RU2146132C1 (ru) 1993-02-23 2000-03-10 Брихэм энд Уимен З Хоспитал, Инк. Фармацевтическая композиция, активная в отношении рецептора кальция, способ лечения пациента, способ анализа соединения оказывать влияние на активность рецептора неорганического иона, нуклеиновая кислота, кодирующая рецептор, рецептор кальция
WO1996005818A1 (en) 1994-08-19 1996-02-29 Nps Pharmaceuticals, Inc. Methods and compounds active at metabotropic glutamate receptors useful for treatment of neurological disorders and diseases
AU3642795A (en) 1994-09-27 1996-04-19 Merck & Co., Inc. Endothelin receptor antagonists for the treatment of emesis
EP1275635A1 (en) 1994-10-21 2003-01-15 Nps Pharmaceuticals, Inc. Calcium receptor-active compounds
US5585388A (en) 1995-04-07 1996-12-17 Sibia Neurosciences, Inc. Substituted pyridines useful as modulators of acetylcholine receptors
WO1997005252A2 (en) 1995-07-26 1997-02-13 Nps Pharmaceuticals, Inc. Chimeric receptors and methods for identifying compounds active at metabotropic glutamate receptors and the use of such compounds in the treatment of neurological disorders and diseases
EP0901459B1 (en) 1996-04-09 2005-06-29 Nps Pharmaceuticals, Inc. Calcilytic compounds
ES2326004T3 (es) * 1996-05-01 2009-09-28 Nps Pharmaceuticals, Inc. Compuestos activos de receptor de ion inorganico.
JP4331264B2 (ja) 1996-07-08 2009-09-16 協和発酵キリン株式会社 カルシウムレセプター活性化合物
RU2203272C2 (ru) 1997-02-21 2003-04-27 Байер Акциенгезелльшафт Замещенные бициклические соединения, исходные и промежуточные продукты для их получения и фармацевтическая композиция на их основе
UY24949A1 (es) 1997-04-08 2001-04-30 Smithkline Beecham Corp Compuestos calcilíticos
CA2296014A1 (en) 1997-07-03 1999-01-14 Frank W. Hobbs Aryl-and arylamino-substituted heterocycles as corticotropin releasing hormone antagonists
AU757290B2 (en) * 1998-03-25 2003-02-13 Bristol-Myers Squibb Company Imidazolone anorectic agents: II. phenyl derivatives
CA2340341A1 (en) * 1998-08-12 2000-02-24 Smithkline Beecham Corporation Calcilytic compounds
AU760889B2 (en) * 1998-10-14 2003-05-22 Ortho-Mcneil Pharmaceutical, Inc. 1,2-disubstituted cyclopropanes
WO2000050398A2 (en) * 1999-02-24 2000-08-31 F. Hoffmann-La Roche Ag Phenyl- and pyridinyl derivatives as neurokinin 1 antagonists
AU772446B2 (en) * 1999-02-24 2004-04-29 F. Hoffmann-La Roche Ag 3-phenylpyridine derivatives and their use as NK-1 receptor antagonists
EP1074539B1 (en) * 1999-08-04 2007-10-17 Sumitomo Chemical Company, Limited Process for producing optically active 3,3,3,-trifluoro-2-hydroxy-2-methylpropionic acid, and salt thereof
DE10028575A1 (de) 2000-06-14 2002-03-14 Basf Ag Integrinliganden
FR2800735B1 (fr) 1999-11-09 2002-02-01 Centre Nat Rech Scient Nouvelles aralkyle-1,2-diamines possedant une activite calcimimetique et leur mode de preparation
EP1116711B1 (de) * 1999-12-18 2005-12-14 Wella Aktiengesellschaft 2-Aminoalkyl-1,4-diaminobenzol-Derivate und diese Verbindungen enthaltende Färbemittel
FR2809396B1 (fr) 2000-05-24 2005-10-14 Centre Nat Rech Scient Nouvelles molecules possedant une activite calcimimetique et leur mode de preparation
DE10028402A1 (de) 2000-06-13 2001-12-20 Merck Patent Gmbh Pyridin-2-yl-aminoalkycarbonylglycyl-beta-alanin und Derivate
AU2001269821A1 (en) 2000-06-15 2001-12-24 Barbara Chen Cycloalkyl alkanoic acids as integrin receptor antagonists
WO2003020723A1 (fr) 2001-08-30 2003-03-13 Kyowa Hakko Kogyo Co., Ltd. Derive de [1,2,4]triazolo[1,5-a]pyrimidine
US7176322B2 (en) 2002-05-23 2007-02-13 Amgen Inc. Calcium receptor modulating agents
US6908935B2 (en) * 2002-05-23 2005-06-21 Amgen Inc. Calcium receptor modulating agents

Cited By (12)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JP2007238612A (ja) * 2003-03-06 2007-09-20 Eisai Co Ltd Ｊｕｎ阻害剤
JP2008303211A (ja) * 2003-03-13 2008-12-18 Idemitsu Kosan Co Ltd 新規含窒素複素環誘導体及びそれを用いた有機エレクトロルミネッセンス素子
JP2008542377A (ja) * 2005-05-31 2008-11-27 バーテックス ファーマシューティカルズ インコーポレイテッド イオンチャネルのモジュレーターとして有用なヘテロ環式類
JP2009528273A (ja) * 2006-01-25 2009-08-06 シンタ ファーマシューティカルズ コーポレーション 炎症および免疫関連使用用の置換ビアリール化合物
US8623871B2 (en) 2006-01-25 2014-01-07 Synta Pharmaceuticals Corp. Substituted biaryl compounds for inflammation and immune-related uses
JP2009534425A (ja) * 2006-04-20 2009-09-24 アムゲン インコーポレイティッド 安定乳化製剤
JP2010500372A (ja) * 2006-08-09 2010-01-07 スミスクライン ビーチャム コーポレーション オピオイド受容体に対するアンタゴニストまたはインバースアゴニストとしての新規化合物
JP2010508269A (ja) * 2006-10-26 2010-03-18 アムジエン・インコーポレーテツド カルシウム受容体調節剤
JP2010509392A (ja) * 2006-11-13 2010-03-25 ファイザー・プロダクツ・インク ジアリール、ジピリジニルおよびアリール−ピリジニル誘導体ならびにその使用
JP2010513361A (ja) * 2006-12-22 2010-04-30 ラボラトリオス・デル・ドクトル・エステベ・ソシエダッド・アノニマ ヘテロシクリル基によって置換されたエチルアミノフェニル誘導体、その調製方法、および医薬としての使用方法
JP2014510097A (ja) * 2011-03-18 2014-04-24 ルピン・リミテッド カルシウム感知受容体モジュレーターとしてのベンゾ［ｂ］［１，４］オキサジン誘導体
JP2015528462A (ja) * 2012-08-27 2015-09-28 ルピン・リミテッドＬｕｐｉｎ Ｌｉｍｉｔｅｄ カルシウム感知受容体モジュレーターとしてのアリールアルキルアミン化合物

Also Published As

Publication number Publication date
US20040082625A1 (en) 2004-04-29
US20050143426A1 (en) 2005-06-30
AU2003233671B8 (en) 2003-12-12
CA2486399A1 (en) 2003-12-04
JP4486882B2 (ja) 2010-06-23
EP1509497A1 (en) 2005-03-02
US7524873B2 (en) 2009-04-28
AU2003233671B2 (en) 2007-08-16
US6908935B2 (en) 2005-06-21
MXPA04011471A (es) 2005-02-14
JP2010150268A (ja) 2010-07-08
US7196102B2 (en) 2007-03-27
WO2003099776A1 (en) 2003-12-04
US20070142381A1 (en) 2007-06-21
AU2003233671A1 (en) 2003-12-12
PL376438A1 (en) 2005-12-27
CA2486399C (en) 2010-07-20

Similar Documents

Publication Publication Date Title
JP4486882B2 (ja) カルシウム受容体調節アリールアルキルアミン
CA2485685C (en) Calcium receptor modulating agents
RU2188188C2 (ru) Трехзамещенные фенильные производные
AU738037B2 (en) Nicotinamide derivatives
US20050165015A1 (en) Vanilloid receptor ligands and their use in treatments
US8710043B2 (en) TRPM8 antagonists and their use in treatments
US5541197A (en) Substituted sulfonamides as selective β3 agonists for the treatment of diabetes and obesity
CZ315196A3 (en) Sulfonamide derivatives and pharmaceutical composition containing thereof
JP4790871B2 (ja) レニン阻害剤としての３，４−置換ピペリジン誘導体
JP2005518371A (ja) バニロイド受容体リガンド及び治療に於けるこれらの使用
JP2007518816A (ja) バニロイド受容体リガンド及び炎症性及び神経因性疼痛の治療におけるこれらの使用
US8778941B2 (en) TRPM8 antagonists and their use in treatments
KR100344160B1 (ko) 포스포디에스테라제 억제제인 삼치환 페닐유도체
Fisher et al. Substituted Sulfonamides as Selective β3 Agonists for the Treatment of Diabetes and Obesity

Legal Events

Date Code Title Description
A521 Written amendment

Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A523

Effective date: 20060522

A621 Written request for application examination

Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A621

Effective date: 20060522

A977 Report on retrieval

Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A971007

Effective date: 20090805

A131 Notification of reasons for refusal

Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A131

Effective date: 20090811

A601 Written request for extension of time

Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A601

Effective date: 20091104

A602 Written permission of extension of time

Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A602

Effective date: 20091111

A521 Written amendment

Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A523

Effective date: 20100210

TRDD Decision of grant or rejection written
A01 Written decision to grant a patent or to grant a registration (utility model)

Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A01

Effective date: 20100309

A01 Written decision to grant a patent or to grant a registration (utility model)

Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A01

A61 First payment of annual fees (during grant procedure)

Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A61

Effective date: 20100329

R150 Certificate of patent or registration of utility model

Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R150

FPAY Renewal fee payment (event date is renewal date of database)

Free format text: PAYMENT UNTIL: 20130402

Year of fee payment: 3

FPAY Renewal fee payment (event date is renewal date of database)

Free format text: PAYMENT UNTIL: 20130402

Year of fee payment: 3

FPAY Renewal fee payment (event date is renewal date of database)

Free format text: PAYMENT UNTIL: 20140402

Year of fee payment: 4

R250 Receipt of annual fees

Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250

R250 Receipt of annual fees

Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250

LAPS Cancellation because of no payment of annual fees