JP2010150268A - カルシウム受容体調節剤 - Google Patents
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Abstract
Description
本出願は、2003年1月17日出願の米国仮出願第60/441,065号及び
2002年5月23日出願の米国仮出願第60/383,050号の特典を請求する。これらの出願は、参照して本明細書に組み込まれる。
2002年5月23日出願の米国仮出願第60/383,050号の特典を請求する。これらの出願は、参照して本明細書に組み込まれる。
細胞外カルシウムイオン濃度は、種々様々な生物学的プロセス、例えば血液凝固、神経及び筋肉の興奮性並びに骨形成に関係している(Cell Calcium 11:319,1990)。体内の種々の細胞、例えば副甲状腺及び腎細胞(Nature 366:574,1993;J.Bone Miner.Res.9,Supple.1,s282,1994;J.Bone Miner.Res.9,Supple.1,s409,1994;Endocrinology 136:5202,1995)の膜表面に存在するカルシウムイオン受容体は、細胞外カルシウムイオン濃度の調節に重要である。例えば、細胞外カルシウムイオンの濃度は、破骨細胞による骨吸収(Bioscience Reports 10:493,1990)、副甲状腺細胞からの副甲状腺ホルモン(PTH)の分泌及びC細胞からのカルシトニンの分泌(Cell Calcium 11:323,1990)を調節する。副甲状腺ホルモン(PTH)は、細胞外カルシウムイオン濃度の調節において重要な因子である。PTHの分泌は、骨細胞や腎細胞などの種々の細胞に作用することによって細胞外カルシウムイオン濃度を高め、そして細胞外カルシウムイオン濃度は副甲状腺細胞に作用することによってPTHの分泌を相互に抑制する。
数種類のカルシウム擬態化合物が、細胞外カルシウムイオン濃度を調節するために、特にPTHの分泌を弱めるか又は抑制するために開示されている。例えば、米国特許第6,011,068号及び同第5,981,599号公報には、カルシウム受容体活性分子であるアリールアルキルアミン類が記載されている。欧州特許第933354号公報;国際公開第WO00/21910号明細書;同第WO96/12697号明細書;同第WO95/11221号明細書;同第WO94/18959号明細書;同第WO93/04373号明細書;Endocrinology 128:3047,1991;Biochem.Biophys.Res.Commun.167:807,1990;J.Bone Miner.Res.5:581,1990;及びNemethら,「Calcium−binding Proteins in Health and Disease,」 Academic Press,Inc.,pp.33−35(1987)には、カルシウム受容体と相互作用する種々の薬剤が記載されている。
Daubanら,Bioorg.Med.Chem.Let.10:2001−4,2000には、カルシウム感知受容体に作用するカルシウム擬態薬(calcimimetics)として種々のN1−アリールスルホニル−N2−(1−アリール)エチル−3−フェニルプロパン−1,2−ジアミン化合物が記載されている。
Oikawaらの米国特許第6,403,832号公報及び米国特許出願公開第US2002/143212号公報には、光学活性プロピオン酸誘導体の合成におけるキラル中間体として有用なアリールアミン化合物が記載されている。Chassotらの米国特許第6,436,152号公報には、毛髪染料前駆物質化合物として有用なアリールアルキルアミン化合物が記載されている。
Bosらの米国特許第6,407,111号公報には、NK−1受容体に対して拮抗性のフェニル置換ピリジン及びベンゼン誘導体が記載されている。
Cell Calcium 11:319,1990
Nature 366:574,1993
J.Bone Miner.Res.9,Supple.1,s282,1994
J.Bone Miner.Res.9,Supple.1,s409,1994
Endocrinology 136:5202,1995
Bioscience Reports 10:493,1990
Cell Calcium 11:323,1990
Endocrinology 128:3047,1991
Biochem.Biophys.Res.Commun.167:807,1990
J.Bone Miner.Res.5:581,1990
Nemethら,「Calcium−binding Proteins in Health and Disease,」 Academic Press,Inc.,pp.33−35(1987)
Daubanら,Bioorg.Med.Chem.Let.10:2001−4,2000
発明の要約
本発明は、選択されたカルシウム擬態化合物及びその医薬適合性の塩に関する。本発明の化合物は、PTH分泌を都合よく弱めるか又は抑制する。従って、本発明はまた、PTH分泌を弱めるか又は抑制するための医薬組成物、PTH分泌を弱めるか又は抑制する方法、及び骨粗鬆症などの骨の障害に関連した病気又は副甲状腺機能亢進症などのPTHの過剰分泌に関連した病気を治療又は予防するための方法を包含する。主題の発明はまた、このような化合物の製造方法及び該方法に有用な中間体に関する。
本発明は、選択されたカルシウム擬態化合物及びその医薬適合性の塩に関する。本発明の化合物は、PTH分泌を都合よく弱めるか又は抑制する。従って、本発明はまた、PTH分泌を弱めるか又は抑制するための医薬組成物、PTH分泌を弱めるか又は抑制する方法、及び骨粗鬆症などの骨の障害に関連した病気又は副甲状腺機能亢進症などのPTHの過剰分泌に関連した病気を治療又は予防するための方法を包含する。主題の発明はまた、このような化合物の製造方法及び該方法に有用な中間体に関する。
本発明の化合物は、下記の一般構造式:
前記の一般構造式は、本発明のある局面を単に要約するものであり、いずれにしろ本発明を限定することを意図するものではないし、意図すると解釈されるべきでない。本明細書に挙げた全ての特許、特許出願及びその他の刊行物は、その全部が参照して本明細書に組み込まれる。
詳細な説明
本発明は、式(I):
本発明は、式(I):
R2はアルキル基又はハロアルキル基であり;
R3はH原子、アルキル基又はハロアルキル基であり;
R4はH原子、アルキル基又はハロアルキル基であり;
存在するそれぞれのR5は、独立して、アルキル基、置換アルキル基、アルコキシ基、置換アルコキシ基、ハロゲン原子、基−C(=O)OH、−CN、−NRdS(=O)mRd、−NRdC(=O)NRdRd、−NRdS(=O)mNRdRd又は−NRdC(=O)Rdからなる群の中から選択され;
R6はアリール基、置換アリール基、複素環式基、置換複素環式基、シクロアルキル基又は置換シクロアルキル基であり;
それぞれのRaは、独立して、H原子、アルキル基又はハロアルキル基であり;
それぞれのRbは、独立して、アリール基、アラルキル基、複素環式基又は複素環アルキル基であり、これらの基のそれぞれは非置換であってもよいし又はアルキル基、ハロゲン原子、ハロアルキル基、アルコキシ基、シアノ基及びニトロ基からなる群の中から選択される最大3個の置換基で置換されていてもよく;
それぞれのRcは、独立して、アルキル基、ハロアルキル基、フェニル基又はベンジル基であり、これらの基のそれぞれは置換されていてもよいし又は非置換であってもよく;
それぞれのRdは、独立して、H原子、アルキル基、アリール基、アラルキル基、複素環式基又は複素環アルキル基であり〔但し、前記のアルキル基、アリール基、アラルキル基、複素環式基及び複素環アルキル基は、アルキル基、ハロゲン原子、ハロアルキル基、アルコキシ基、シアノ基、ニトロ基、基Rb、−C(=O)Rc、−ORb、−NRaRa、−NRaRb、−C(=O)ORc、−C(=O)NRaRa、−OC(=O)Rc、−NRaC(=O)Rc、−NRaS(=O)nRc及び−S(=O)nNRaRaの中から選択される0個、1個、2個、3個又は4個の置換基で置換される〕;
mは1又は2であり;
nは0、1又は2であり;且つpは0、1、2、3又は4である;
但し、R2がメチル基であり、pが0であり且つR6が非置換フェニル基である場合には、R1は2,4−ジハロフェニル基、2,4−ジメチルフェニル基、2,4−ジエチルフェニル基、2,4,6−トリハロフェニル基又は2,3,4−トリハロフェニル基ではないものとする}
で示される化合物又はその医薬適合性の塩を提供する。
本発明の別の局面は、次の一般式II:
R2はC1〜8アルキル基又はC1〜4ハロアルキル基であり;
R3はH原子、C1〜4ハロアルキル基又はC1〜8アルキル基であり;
R4はH原子、C1〜4ハロアルキル基又はC1〜8アルキル基であり;
R5は、それぞれ独立して、H原子、C1〜8アルキル基、C1〜4ハロアルキル基、ハロゲン原子、シアノ基、基−NRaRd、−NS(=O)2Rc、−NRaC(=O)NRaRd、−NRdC(=O)Rdであるか、あるいはハロゲン原子、基−OC1〜6アルキル、−NRaRd、−NS(=O)2Rc、−NRaC(=O)NRaRd、−NRdC(=O)Rd又はシアノ基の中から選択される0個、1個、2個又は3個の置換基で置換された−OC1〜6アルキル基であり;
R6はフェニル基、ベンジル基、ナフチル基であるか、又はN、O及びS原子の中から選択される原子を1個、2個又は3個含有する(但し、O及びS原子の中から選択される原子は2個以下である)飽和もしくは不飽和5員又は6員複素環式基であるか、又はN、O及びS原子の中から選択される原子を1個、2個、3個、4個又は5個含有する(但し、O及びS原子の中から選択される原子は2個以下である)飽和もしくは不飽和8員、9員、10員又は11員へテロ二環式基であり〔但し、前記のフェニル基、ベンジル基、ナフチル基、複素環式基又はヘテロ二環式基は、C1〜6アルキル基、ハロゲン原子、C1〜4ハロアルキル基、基−OC1〜6アルキル、−OC1〜4ハロアルキル、−NRaRa、−NRaC(=O)C1〜6アルキル、−S(=O)nC1〜6アルキル、シアノ基及びニトロ基の中から選択される0個、1個、2個又は3個の置換基で置換される〕;
Raは、それぞれ独立して、H原子、C1〜4ハロアルキル基又はC1〜6アルキル基であり;
Rbは、独立して、アリール基、アラルキル基、複素環式基又は複素環アルキル基であり、これらの基のそれぞれは非置換であってもよいし又はアルキル基、ハロゲン原子、ハロアルキル基、アルコキシ基、シアノ基及びニトロ基からなる群の中から選択される最大3個の置換基で置換されていてもよく;
Rcは、それぞれ独立して、C1〜6アルキル基、C1〜4ハロアルキル基、フェニル基又はベンジル基であり;
Rdは、それぞれ独立して、H原子、C1〜6アルキル基、フェニル基、ベンジル基であるか、又はN、O及びS原子の中から選択される原子を1個、2個又は3個含有する(但し、O及びS原子の中から選択される原子は2個以下である)飽和もしくは不飽和5員又は6員環複素環式基であり〔但し、前記のC1〜6アルキル基、フェニル基、ベンジル基、ナフチル基及び複素環式基は、C1〜6アルキル基、ハロゲン原子、基C1〜4ハロアルキル、基−OC1〜6アルキル、シアノ基及びニトロ基、基Rb、−C(=O)Rc、−ORb、−NRaRa、−NRaRb、−C(=O)ORc、−C(=O)NRaRa、−OC(=O)Rc、−NRaC(=O)Rc、−NRaS(=O)mRc及び−S(=O)mNRaRaの中から選択される0個、1個、2個、3個又は4個の置換基で置換される〕;
mは1又は2であり、n0、1又は2であり且つpは0、1、2、3又は4である}
を有する化合物又はその医薬適合性の塩に関する。
一つの実施態様においては、上記及び下記の実施態様の一つと関連して、R1は、C1〜6アルキル基、ハロゲン原子、C1〜4ハロアルキル基、基−OC1〜6アルキル、シアノ基及びニトロ基の中から選択される0個、1個、2個又は3個の置換基で置換されたフェニル基である。
別の実施態様においては、上記及び下記の実施態様の一つと関連して、R1は、C1〜6アルキル基、ハロゲン原子、C1〜4ハロアルキル基、基−OC1〜6アルキル、シアノ基及びニトロ基の中から選択される0個、1個、2個又は3個の置換基で置換されたベンジル基である。
別の実施態様においては、上記及び下記の実施態様の一つと関連して、R1は、C1〜6アルキル基、ハロゲン原子、C1〜4ハロアルキル基、基−OC1〜6アルキル、シアノ基及びニトロ基の中から選択される0個、1個、2個又は3個の置換基で置換されたナフチル基である。
別の実施態様においては、上記及び下記の実施態様の一つと関連して、R1は、N、O及びS原子の中から選択される原子を1個、2個又は3個含有する(但し、O及びS原子の中から選択される原子は2個以下である)飽和もしくは不飽和5員又は6員複素環式基である(但し、前記の複素環式基は、C1〜6アルキル基、ハロゲン原子、C1〜4ハロアルキル基、基−OC1〜6アルキル、シアノ基及びニトロ基の中から選択される0個、1個、2個又は3個の置換基で置換される)。
別の実施態様においては、上記及び下記の実施態様の一つと関連して、R6はフェニル基である〔但し、前記フェニル基は、C1〜6アルキル基、ハロゲン原子、C1〜4ハロアルキル基、基−OC1〜6アルキル、−OC1〜4ハロアルキル、−NRaRa、−NRaC(=O)C1〜6アルキル、−S(=O)nC1〜6アルキル、シアノ基及びニトロ基の中から選択される0個、1個、2個又は3個の置換基で置換される〕。
別の実施態様においては、上記及び下記の実施態様の一つと関連して、R6はベンジル基である〔但し、前記ベンジル基は、C1〜6アルキル基、ハロゲン原子、C1〜4ハロアルキル基、基−OC1〜6アルキル、−OC1〜4ハロアルキル、−NRaRa、−NRaC(=O)C1〜6アルキル、−S(=O)nC1〜6アルキル、シアノ基及びニトロ基の中から選択される0個、1個、2個又は3個の置換基で置換される〕。
別の実施態様においては、上記及び下記の実施態様の一つと関連して、R6はナフチル基である〔但し、前記ナフチル基は、C1〜6アルキル基、ハロゲン原子、C1〜4ハロアルキル基、基−OC1〜6アルキル、−OC1〜4ハロアルキル、−NRaRa、−NRaC(=O)C1〜6アルキル、−S(=O)nC1〜6アルキル、シアノ基及びニトロ基の中から選択される0個、1個、2個又は3個の置換基で置換される〕。
別の実施態様においては、上記及び下記の実施態様の一つと関連して、R6は、N、O及びS原子の中から選択される原子を1個、2個又は3個含有する(但し、O及びS原子の中から選択される原子は2個以下である)飽和もしくは不飽和5員又は6員複素環式基である〔但し、前記複素環式基は、C1〜6アルキル基、ハロゲン原子、C1〜4ハロアルキル基、基−OC1〜6アルキル、−OC1〜4ハロアルキル、−NRaRa、−NRaC(=O)C1〜6アルキル、−S(=O)nC1〜6アルキル、シアノ基及びニトロ基の中から選択される0個、1個、2個又は3個の置換基で置換される〕。
別の実施態様においては、上記及び下記の実施態様の一つと関連して、R6は、N、O及びS原子の中から選択される原子を1個、2個、3個、4個又は5個含有する(但し、O及びS原子の中から選択される原子は2個以下である)飽和もしくは不飽和8員、9員、10員又は11員へテロ二環式基であり〔但し、前記ヘテロ二環式基は、C1〜6アルキル基、ハロゲン原子、C1〜4ハロアルキル基、基−OC1〜6アルキル、−OC1〜4ハロアルキル、−NRaRa、−NRaC(=O)C1〜6アルキル、−S(=O)nC1〜6アルキル、シアノ基及びニトロ基の中から選択される0個、1個、2個又は3個の置換基で置換される〕。
別の実施態様においては、上記及び下記の実施態様の一つと関連して、R1はフェニル基、ナフチル基又は(OC1〜4アルキル)フェニル基である。
別の実施態様においては、上記及び下記の実施態様の一つと関連して、R1はC1〜6アルキル基、ハロゲン原子、C1〜4ハロアルキル基、基−OC1〜6アルキル、シアノ基及びニトロ基の中から選択される2個又は3個の置換基で置換されたフェニル基である。
別の実施態様においては、上記及び下記の実施態様の一つと関連して、R1はC1〜6アルキル基、ハロゲン原子、C1〜4ハロアルキル基、基−OC1〜6アルキル、シアノ基及びニトロ基の中から選択される1個、2個又は3個の置換基で置換されたベンジル基である。
別の実施態様においては、上記及び下記の実施態様の一つと関連して、R1はC1〜6アルキル基、ハロゲン原子、C1〜4ハロアルキル基、基−OC1〜6アルキル、シアノ基及びニトロ基の中から選択される1個、2個又は3個の置換基で置換されたナフチル基である。
別の実施態様においては、上記及び下記の実施態様の一つと関連して、R1は、N、O及びS原子の中から選択される原子を1個、2個又は3個含有する(但し、O及びS原子の中から選択される原子は2個以下である)飽和もしくは不飽和5員又は6員複素環式基である(但し、前記の複素環式基は、C1〜6アルキル基、ハロゲン原子、C1〜4ハロアルキル基、基−OC1〜6アルキル、シアノ基及びニトロ基の中から選択される1個、2個又は3個の置換基で置換される)。
別の実施態様においては、上記及び下記の実施態様の一つと関連して、R3又はR4の一つはC1〜4ハロアルキル基又はC1〜8アルキル基である。
別の実施態様においては、上記及び下記の実施態様の一つと関連して、R5はC1〜8アルキル基、C1〜4ハロアルキル基、ハロゲン原子又は基−OC1〜6アルキルである。
別の実施態様においては、上記及び下記の実施態様の一つと関連して、R6はフェニル基である〔但し、前記フェニル基は、C1〜6アルキル基、ハロゲン原子、C1〜4ハロアルキル基、基−OC1〜6アルキル、−OC1〜4ハロアルキル、−NRaRa、−NRaC(=O)C1〜6アルキル、−S(=O)nC1〜6アルキル、シアノ基及びニトロ基の中から選択される1個、2個又は3個の置換基で置換される〕。
別の実施態様においては、上記及び下記の実施態様の一つと関連して、R6はベンジル基である〔但し、前記ベンジル基は、C1〜6アルキル基、ハロゲン原子、C1〜4ハロアルキル基、基−OC1〜6アルキル、−OC1〜4ハロアルキル、−NRaRa、−NRaC(=O)C1〜6アルキル、−S(=O)nC1〜6アルキル、シアノ基及びニトロ基の中から選択される1個、2個又は3個の置換基で置換される〕。
別の実施態様においては、上記及び下記の実施態様の一つと関連して、R6はナフチル基である〔但し、前記ナフチル基は、C1〜6アルキル基、ハロゲン原子、C1〜4ハロアルキル基、基−OC1〜6アルキル、−OC1〜4ハロアルキル、−NRaRa、−NRaC(=O)C1〜6アルキル、−S(=O)nC1〜6アルキル、シアノ基及びニトロ基の中から選択される0個、1個、2個又は3個の置換基で置換される〕。
別の実施態様においては、上記及び下記の実施態様の一つと関連して、R6は、N、O及びS原子の中から選択される原子を1個、2個又は3個含有する(但し、O及びS原子の中から選択される原子は2個以下である)飽和もしくは不飽和5員又は6員複素環式基である〔但し、前記の複素環式基は、C1〜6アルキル基、ハロゲン原子、C1〜4ハロアルキル基、基−OC1〜6アルキル、−OC1〜4ハロアルキル、−NRaRa、−NRaC(=O)C1〜6アルキル、−S(=O)nC1〜6アルキル、シアノ基及びニトロ基の中から選択される1個、2個又は3個の置換基で置換される〕。
別の実施態様においては、上記及び下記の実施態様の一つと関連して、R6は、N、O及びS原子の中から選択される原子を1個、2個、3個、4個又は5個含有する(但し、O及びS原子の中から選択される原子は2個以下である)飽和もしくは不飽和8員、9員、10員又は11員へテロ二環式基であり〔但し、前記ヘテロ二環式基は、C1〜6アルキル基、ハロゲン原子、C1〜4ハロアルキル基、基−OC1〜6アルキル、−OC1〜4ハロアルキル、−NRaRa、−NRaC(=O)C1〜6アルキル、−S(=O)nC1〜6アルキル、シアノ基及びニトロ基の中から選択される1個、2個又は3個の置換基で置換される〕。
本発明の別の局面は、医薬適合性の量の上記の実施態様のいずれか一つに記載の化合物と、医薬適合性の希釈剤又は担体とを含有してなる医薬組成物に関する。
本発明の別の局面は、上記の実施態様のいずれかの一つに記載の化合物の医薬としての使用に関する。
本発明の別の局面は、骨の障害に関連した病気又はPTHの過剰分泌に関連した病気を治療するための医薬の製造における上記の実施態様のいずれかの一つに記載の化合物の使用に関する。
本発明の別の局面は、骨粗鬆症又は副甲状腺機能亢進症を治療するための医薬の製造における上記の実施態様のいずれかの一つに記載の化合物の使用に関する。
本発明の別の局面は、骨の障害に関連した病気又はPTHの過剰分泌に関連した病気を治療するための上記の実施態様のいずれかの一つに記載の化合物の使用方法に関する。
本発明の別の局面は、骨粗鬆症又は副甲状腺機能亢進症を治療するための上記の実施態様のいずれかの一つに記載の化合物の使用方法に関する。
本発明の別の局面は、R3及びR4が共にH原子である場合の請求項1に記載の化合物の製造方法であって、下記の構造
特に明記しない限りは、明細書及び特許請求の範囲に認められる用語には、下記の定義が適用される:
「アルキル」及び接頭語「alk−」は、炭素原子が分岐した関係、環状の関係又は線状の関係にあるか、あるいはこれら三つの組合せであるアルキル基又は置換基を示す。特に明記しない限りは、本章に記載のアルキル基は、1から10個の炭素原子を含有し、二重結合又は三重結合を含有していていもよい。「Cv〜wアルキル」は、V個からW個の炭素原子を含有するアルキル基を意味する。C1〜6アルキル基の例として、下記のもの:
「アルキル」及び接頭語「alk−」は、炭素原子が分岐した関係、環状の関係又は線状の関係にあるか、あるいはこれら三つの組合せであるアルキル基又は置換基を示す。特に明記しない限りは、本章に記載のアルキル基は、1から10個の炭素原子を含有し、二重結合又は三重結合を含有していていもよい。「Cv〜wアルキル」は、V個からW個の炭素原子を含有するアルキル基を意味する。C1〜6アルキル基の例として、下記のもの:
「アリール」とは、炭素環式芳香族環又は環系を意味する。アリール基の例としては、フェニル基、ナフチル基、インデニル、フルオレニル基、ビフェニル基、アントラセニル基、9−(9−フェニルフルオレニル)基、フェナントレニル基などが挙げられる。
「ハロゲン」とは、F、Cl、Br及びI原子の中から選択されるハロゲン原子を意味する。
「ハロアルキル」、「haloalk−」及び「Cv〜wハアルキル」とは、アルキル基又はアルキル鎖に結合された水素原子のうちの任意の個数(少なくとも1個)がF、Cl、Br及びI原子で置換されている前記のアルキル基を意味する。
「複素環」とは、少なくとも1個の炭素原子と、それとは別のN、O及びS原子の中から選択される少なくとも1個の原子とから構成される環又は環系を意味する。複素環式基は、飽和、不飽和又は芳香族であることができる、芳香族複素環式基はまた、「ヘテロアリール」環又は「ヘテロアリール」環系を示す。特許請求の範囲に見出し得る複素環の例としては、下記のもの:
特に明記しない限りは、「置換された」(すなわち「置換」)という用語は、ある基が、ヒドロキシ基、アルキル基、アルコキシ基、アルキルチオ基、ハロゲン原子、ハロアルキル基、ハロアルコキシ基、アルキルカルボニル基、ハロアルキルカルボニル基、アリールカルボニル基、複素環カルボニル基、アリール基、アラルキル基、複素環式基、複素環アルキル基、基−CN、基−C(=O)OH、アルコキシカルボニル基、アルカノイルオキシ基、アルカノイルチオ基、ニトロ基、−N(Ra)2、−N(Ra)(Rb)、NRdS(=O)2Rd、−NRdC(=O)NRdRd、−NRdS(=O)2NRdRd又は−NRdC(=O)Rd及び(複素環シクロアルキル基の場合には)オキソ基からなる群の中から独立して選択される1個又はそれ以上の置換基で置換されることを意味する。
好ましい化合物としては、
(1R)−N−((6−フルオロ−4’−(メチルオキシ)−1,1’−ビフェニル−3−イル)メチル)−1−(4(メチルオキシ)フェニル)エタンアミン;
(1R)−N−((4−(メチルオキシ)−3−(6−(メチルオキシ)−3−ピリジニル)フェニル)メチル)−1−(1−ナフタレニル)エタンアミン;
(1R)−N−((3’,6−ビス(メチルオキシ)−1,1’−ビフェニル−3−イル)メチル)−1−(3−(メチルオキシ)フェニル)エタンアミン;
(1R)−N−((3’,6−ビス(メチルオキシ)−1,1’−ビフェニル−3−イル)メチル)−1−(1−ナフタレニル)エタンアミン;
(1R)−N−((4−(メチルオキシ)−3−(6−(トリフルオロメチル)−3−ピリジニル)フェニル)メチル)−1−フェニルエタンアミン;
(1R)−1−(3−(メチルオキシ)フェニル)−N−((4−(メチルオキシ)−3−(6−(トリフルオロメチル)−3−ピリジニル)フェニル)メチル)エタンアミン;
(1R)−N−((3−(1−メチル−1H−インドール−6−イル)−4−(メチルオキシ)フェニル)メチル)−1−(1−ナフタレニル)エタンアミン;
(1R)−N−((3−(1−メチル−1H−インドール−6−イル)−4−(メチルオキシ)フェニル)メチル)−1−フェニルエタンアミン;
(1R)−N−((4−(メチルオキシ)−3−(6−((2,2,2−トリフルオロエチル)オキシ)−3−ピリジニル)フェニル)メチル)−1−フェニルエタンアミン;
(1R)−1−(3−(メチルオキシ)フェニル)−N−((4−(メチルオキシ)−3−(6−((2,2,2−トリフルオロエチル)オキシ)−3−ピリジニル)フェニル)メチル)エタンアミン;
(1R)−N−((3−(1−メチル−1H−ベンゾイミダゾール−2−イル)−4−(メチルオキシ)フェニル)メチル)−1−(1−ナフタレニル)エタンアミン;
(1R)−N−((3−(6−(エチルオキシ)−3−ピリジニル)−4−(メチルオキシ)フェニル)メチル)−1−フェニルエタンアミン;
(1R)−N−((3−(6−(エチルオキシ)−3−ピリジニル)−4−(メチルオキシ)フェニル)メチル)−1−(1−ナフタレニル)エタンアミン;
(1R)−N−((4−(メチルオキシ)−3−(1H−ピロール−1−イル)フェニル)メチル)−1−(1−ナフタレニル)エタンアミン;
(1R)−N−((4−(メチルオキシ)−3−(1−メチル−1H−ピロロ[2,3−b]ピリジン−5−イル)フェニル)メチル)−1−(3−(メチルオキシ)フェニル)エタンアミン;
(1R)−N−((3−(1−メチル−1H−インダゾール−5−イル)−4−(メチルオキシ)フェニル)メチル)−1(1−ナフタレニル)エタンアミン;
(1R)−N−((3−(1−メチル−1H−インダゾール−5−イル)−4−(メチルオキシ)フェニル)メチル)−1−フェニルエタンアミン;
(1R)−1−(3−(メチルオキシ)フェニル)−N−((6−(メチルオキシ)−4’−(トリフルオロメチル)−1,1’−ビフェニル−3−イル)メチル)エタンアミン;
(1R)−N−((4−(メチルオキシ)−3−(1H−ピロール−1−イル)フェニル)メチル)−1−フェニルエタンアミン;
(1R)−N−((4−(メチルオキシ)−3−(4−(メチルオキシ)−2−ピリジニル)フェニル)メチル)−1−フェニルエタンアミン;
4−(2−(メチルオキシ)−5−((((1R)−1−(1−ナフタレニル)エチル)アミノ)メチル)フェニル)−3,6−ジヒドロ−1(2H)−ピリジンカルボン酸エチル;
(1R)−N−((6−(メチルオキシ)−3’−(トリフルオロメチル)−1,1’−ビフェニル−3−イル)メチル)−1−フェニルエタンアミン;
(1R)−N−((3−(3−フラニル)−4−(メチルオキシ)フェニル)メチル)−1−(1−ナフタレニル)エタンアミン;
(1R)−N−((3−(2,2−ジフルオロ−1,3−ベンゾジオキソール−5−イル)−4−(メチルオキシ)フェニル)メチル)−1−(1−ナフタレニル)エタンアミン;
(1R)−N−((3−(2,2−ジフルオロ−1,3−ベンゾジオキソール−5−イル)−4−(メチルオキシ)フェニル)メチル)−1−フェニルエタンアミン;
(1R)−N−((3−(2,2−ジフルオロ−1,3−ベンゾジオキソール−5−イル)−4−(メチルオキシ)フェニル)メチル)−1−(3−(メチルオキシ)フェニル)エタンアミン;
(1R)−N−((3−(3−フラニル)−4−(メチルオキシ)フェニル)メチル)−1−(3−(メチルオキシ)フェニル)エタンアミン;
(1R)−N−((6−クロロ−4’−((トリフルオロメチル)オキシ)−1,1’−ビフェニル−3−イル)メチル)−1−フェニルエタンアミン;
(1R)−N−((6−クロロ−4’−((トリフルオロメチル)オキシ)−1,1’−ビフェニル−3−イル)メチル)−1−(3−(メチルオキシ)フェニル)エタンアミン;
(1R)−N−((4−(メチルオキシ)−3−(6−キノリニル)フェニル)メチル)−1−(1−ナフタレニル)エタンアミン;
(1R)−N−((4−(メチルオキシ)−3−(6−キノリニル)フェニル)メチル)−1−フェニルエタンアミン;
(1R)−N−((3−(2,1,3−ベンゾオキサジアゾール−5−イル)−4−(メチルオキシ)フェニル)メチル)−1−(1−ナフタレニル)エタンアミン;
(1R)−N−((4−(メチルオキシ)−3−(1−(2,2,2−トリフルオロエチル)−1H−インドール−5−イル)フェニル)メチル)−1−(1−ナフタレニル)エタンアミン;
(1R)−N−((4−クロロ−3−(6−((2,2,2−トリフルオロエチル)オキシ)−3−ピリジニル)フェニル)メチル)−1−(1−ナフタレニル)エタンアミン;
(1R)−N−((3−(2,1,3−ベンゾオキサジアゾール−5−イル)−4−(メチルオキシ)フェニル)メチル)−1−(3−(メチルオキシ)フェニル)エタンアミン;
(1R)−N−((3−(2,1,3−ベンゾオキサジアゾール−5−イル)−4−(メチルオキシ)フェニル)メチル)−1−フェニルエタンアミン;
(1R)−N−((3−(2,3−ジヒドロ−1−ベンゾフラン−5−イル)−4−(メチルオキシ)フェニル)メチル)−1−フェニルエタンアミン;
(1R)−N−((3−(2,3−ジヒドロ−1−ベンゾフラン−5−イル)−4−(メチルオキシ)フェニル)メチル)−1−(3−(メチルオキシ)フェニル)エタンアミン;
(1R)−N−((3−(2,3−ジヒドロ−1−ベンゾフラン−5−イル)−4−(メチルオキシ)フェニル)メチル)−1−(1−ナフタレニル)エタンアミン;
(1R)−N−((4’−フルオロ−6−(メチルオキシ)−1,1’−ビフェニル−3−イル)メチル)−1−(3−フルオロフェニル)エタンアミン;
(1R)−N−((4’,6−ビス(トリフルオロメチル)−1,1’−ビフェニル−3−イル)メチル)−1−(3−(メチルオキシ)フェニル)エタンアミン;
(1R)−N−((3−(2,1,3−ベンゾチアジアゾール−5−イル)−4−(メチルオキシ)フェニル)メチル)−1−フェニルエタンアミン;
(1R)−N−((3−(2,1,3−ベンゾチアジアゾール−5−イル)−4−(メチルオキシ)フェニル)メチル)−1−(3−(メチルオキシ)フェニル)エタンアミン;
(1R)−N−((3−(1−ベンゾチエン−3−イル)−4−(メチルオキシ)フェニル)メチル)−1−フェニルエタンアミン;
1−(3−フルオロフェニル)−N−((6−(メチルオキシ)−4’−(トリフルオロメチル)−1,1’−ビフェニル−3−イル)メチル)エタンアミン;
1−(3−ブロモフェニル)−N−((6−(メチルオキシ)−4’−(トリフルオロメチル)−1,1’−ビフェニル−3−イル)メチル)エタンアミン;
1−(3,5−ジフルオロフェニル)−N−((6−(メチルオキシ)−4’−(トリフルオロメチル)−1,1’−ビフェニル−3−イル)メチル)エタンアミン;
(1R)−N−((3−(1,3−ベンゾチアゾール−2−イル)−4−(メチルオキシ)フェニル)メチル)−1−(3−(メチルオキシ)フェニル)エタンアミン;
(1R)−N−((6−クロロ−4’−((トリフルオロメチル)オキシ)−1,1’−ビフェニル−3−イル)メチル)−1−(1−ナフタレニル)エタンアミン;
(1R)−N−((4’−クロロ−6−(メチルオキシ)−1,1’−ビフェニル−3−イル)メチル)−1−フェニルエタンアミン;
(1R)−N−((4−(メチルオキシ)−3−(6−キノキサリニル)フェニル)メチル)−1−(1−ナフタレニル)エタンアミン;
(1R)−N−((6−(メチルオキシ)−3’−((トリフルオロメチル)オキシ)−1,1’−ビフェニル−3−イル)メチル)−1−フェニルエタンアミン;
(1R)−N−((6−ヨード−4’−(トリフルオロメチル)−1,1’−ビフェニル−3−イル)メチル)−1−(1−ナフタレニル)エタンアミン;
(1R)−N−((6−ヨード−4’−(トリフルオロメチル)−1,1’−ビフェニル−3−イル)メチル)−1−(3−(メチルオキシ)フェニル)エタンアミン;
(1R)−N−((4’−クロロ−6−(メチルオキシ)−1,1’−ビフェニル−3−イル)メチル)−1−(1−ナフタレニル)エタンアミン;
(1R)−N−((3−(2−メチル−1,3−オキサゾール−4−イル)−4−(メチルオキシ)フェニル)メチル)−1−フェニルエタンアミン;
(1R)−N−((3−(2−メチル−1,3−オキサゾール−4−イル)−4−(メチルオキシ)フェニル)メチル)−1−(1−ナフタレニル)エタンアミン;
2’−(メチルオキシ)−5’−((((1R)−1−フェニルエチル)アミノ)メチル)−1,1’−ビフェニル−4−カルボン酸エチル;
2’−(メチルオキシ)−5’−((((1R)−1−(1−ナフタレニル)エチル)アミノ)メチル)−1,1’−ビフェニル−4−カルボン酸エチル;
4−(2−(メチルオキシ)−5−((((1R)−1−フェニルエチル)アミノ)メチル)フェニル)−1,3−チアゾール−2−アミン;
(1R)−N−((3−(1−(シクロプロピルメチル)−1H−インドール−5−イル)−4(メチルオキシ)フェニル)メチル)−1−フェニルエタンアミン;
(1R)−N−((6−(メチルオキシ)−4’−(トリフルオロメチル)−1,1’−ビフェニル−3−イル)メチル)−1−フェニルエタンアミン;
(1R)−N−((3−(1−(シクロプロピルメチル)−1H−インドール−5−イル)−4−(メチルオキシ)フェニル)メチル)−1−(1−ナフタレニル)エタンアミン;
(1R)−N−((4−(メチルオキシ)−3−(2−((テトラヒドロ−2−フラニルメチル)オキシ)−3−ピリジニル)フェニル)メチル)−1−フェニルエタンアミン;
(1R)−N−((3−(2−フルオロ−3−ピリジニル)−4−(メチルオキシ)フェニル)メチル)−1−フェニルエタンアミン;
N,N−ジメチル−5−(2−(メチルオキシ)−5−((((1R)−1−フェニルエチル)アミノ)メチル)フェニル)−2−ピリジンアミン;
(1R)−N−((4−(メチルオキシ)−3−(1−メチル−2−(トリフルオロメチル)−1H−ベンゾイミダゾール−5−イル)フェニル)メチル)−1−(1−ナフタレニル)エタンアミン;
(1R)−N−((4−(メチルオキシ)−3−(1−メチル−2−(トリフルオロメチル)−1H−ベンゾイミダゾール−5−イル)フェニル)メチル)−1−フェニルエタンアミン;
(1R)−N−((4−(メチルオキシ)−3−(2−チエニル)フェニル)メチル)−1−フェニルエタンアミン;
(1R)−N−((4−(メチルオキシ)−3−(2−チエニル)フェニル)メチル)−1−(1−ナフタレニル)エタンアミン;
(1R)−1−(3−(メチルオキシ)フェニル)−N−((4−(メチルオキシ)−3−(2−チエニル)フェニル)メチル)エタンアミン;
(1R)−N−((4−(メチルオキシ)−3−(6−メチル−3−ピリジニル)フェニル)メチル)−1−(1−ナフタレニル)エタンアミン;
(1R)−N−((4−(メチルオキシ)−3−(2−ピリジニル)フェニル)メチル)−1−(1−ナフタレニル)エタンアミン;
(1R)−N−((3−(1,3−ベンゾオキサゾール−5−イル)−4−(メチルオキシ)フェニル)メチル)−1−(1−ナフタレニル)エタンアミン;
(1R)−N−((3−(2−メチル−1,3−ベンゾオキサゾール−5−イル)−4−(メチルオキシ)フェニル)メチル)−1−フェニルエタンアミン;
2’−(メチルオキシ)−5’−((((1R)−1−フェニルエチル)アミノ)メチル)−1,1’−ビフェニル−3−カルボニトリル;
(1R)−N−((6−(メチルオキシ)−4’−((トリフルオロメチル)オキシ)−1,1’−ビフェニル−3−イル)メチル)−1−(1−ナフタレニル)エタンアミン;
(1R)−1−(3−フルオロフェニル)−N−((6−(メチルオキシ)−4’−(トリフルオロメチル)−1,1’−ビフェニル−3−イル)メチル)エタンアミン;
(1R)−N−((6−(エチルオキシ)−4’−(メチルオキシ)−1,1’−ビフェニル−3−イル)メチル)−1−フェニルエタンアミン;
(1R)−N−((4−(メチルオキシ)−3−(3−ピリジニル)フェニル)メチル)−1−(1−ナフタレニル)エタンアミン;
(1R)−N−((4−(メチルオキシ)−3−(6−(トリフルオロメチル)−3−ピリジニル)フェニル)メチル)−1−(1−ナフタレニル)エタンアミン;
(1R)−N−((4−(メチルオキシ)−3−(6−((2,2,2−トリフルオロエチル)オキシ)−3−ピリジニル)フェニル)メチル)−1−(1−ナフタレニル)エタンアミン;
(1R)−1−(3−クロロフェニル)−N−((6−(メチルオキシ)−4’−(トリフルオロメチル)−1,1’−ビフェニル−3−イル)メチル)エタンアミン;
(1R)−1−(3−(メチルオキシ)フェニル)−N−((4−(メチルオキシ)−3−(3−ピリジニル)フェニル)メチル)エタンアミン;
2’−(メチルオキシ)−5’−((((1R)−1−(1−ナフタレニル)エチル)アミノ)メチル)−1,1’−ビフェニル−3−カルボニトリル;
(1R)−N−((2’−フルオロ−1,1’−ビフェニル−3−イル)メチル)−1−(4−メチルフェニル)エタンアミン;
(1R)−N−((6−(メチルオキシ)−1,1’−ビフェニル−3−イル)メチル)−1−(4−メチルフェニル)エタンアミン;
(1R)−N−((4−(メチルオキシ)−3−(6−(メチルオキシ)−3−ピリダジニル)フェニル)メチル)−1−(3−(メチルオキシ)フェニル)エタンアミン;
(1R)−N−((4−(メチルオキシ)−3−(2−ピラジニル)フェニル)メチル)−1−(1−ナフタレニル)エタンアミン;
(1R)−N−((4−(メチルオキシ)−3−(6−((テトラヒドロ−2−フラニルメチル)オキシ)−3−ピリジニル)フェニル)メチル)−1−フェニルエタンアミン;
(1R)−N−((4−(メチルオキシ)−3−(2−(4−モルホリニル)−3−ピリジニル)フェニル)メチル)−1−フェニルエタンアミン;
(1R)−N−((3−(1−メチル−1H−イミダゾール−4−イル)−4−(メチルオキシ)フェニル)メチル)−1(1−ナフタレニル)エタンアミン;
(1R)−N−((4−(メチルオキシ)−3−(1−ピロリジニル)フェニル)メチル)−1−フェニルエタンアミン;
2’−(メチルオキシ)−5’−((((1R)−1−(3−(メチルオキシ)フェニル)エチル)アミノ)メチル)−1,1’−ビフェニル−4−カルボン酸エチル;
N−((6−(メチルオキシ)−4’−(トリフルオロメチル)−1,1’−ビフェニル−3−イル)メチル)−1−(3−メチルフェニル)エタンアミン;
(1R)−N−((6−フルオロ−4’−(トリフルオロメチル)−1,1’−ビフェニル−3−イル)メチル)−1フェニルエタンアミン;
N,N−ジメチル−2’−(メチルオキシ)−5’−((((1R)−1−(3−(メチルオキシ)フェニル)エチル)アミノ)メチル)−1,1’−ビフェニル−4−カルボキサミド;
N,N−ジメチル−2’−(メチルオキシ)−5’−((((1R)−1−(1−ナフタレニル)エチル)アミノ)メチル)−1,1’−ビフェニル−4−カルボキサミド;
N,N−ジメチル−2’−(メチルオキシ)−5’−((((1R)−1−フェニルエチル)アミノ)メチル)−1,1’−ビフェニル−4−カルボキサミド;
(1R)−N−((6−ヨード−4’−(トリフルオロメチル)−1,1’−ビフェニル−3−イル)メチル)−1−フェニルエタンアミン;
(1R)−N−((6−(メチルオキシ)−3’−((トリフルオロメチル)オキシ)−1,1’−ビフェニル−3−イル)メチル)−1−(1−ナフタレニル)エタンアミン;
(1R)−1−(3−(メチルオキシ)フェニル)−N−((6−(メチルオキシ)−3’−((トリフルオロメチル)オキシ)−1,1’−ビフェニル−3−イル)メチル)エタンアミン;
(1R)−N−((4’−クロロ−6−(メチルオキシ)−1,1’−ビフェニル−3−イル)メチル)−1−(3(メチルオキシ)フェニル)エタンアミン;
(1R)−1−(3−(メチルオキシ)フェニル)−N−((4−(メチルオキシ)−3−(2−((2,2,2−トリフルオロエチル)オキシ)−5−ピリミジニル)フェニル)メチル)エタンアミン;
(1R)−N−((4−(メチルオキシ)−3−(6−キノキサリニル)フェニル)メチル)−1−フェニルエタンアミン;
(1R)−N−((3−(1,3−ベンゾチアゾール−2−イル)−4−(メチルオキシ)フェニル)メチル)−1−フェニルエタンアミン;
(1R)−N−((6−((2−(メチルオキシ)エチル)オキシ)−4’−(トリフルオロメチル)−1,1’−ビフェニル−3−イル)メチル)−1−(3−(メチルオキシ)フェニル)エタンアミン;
(1R)−N−((4−(メチルオキシ)−3−(2−ナフタレニル)フェニル)メチル)−1−(3−(メチルオキシ)フェニル)エタンアミン;
(1R)−N−((4−(メチルオキシ)−3−(2−ナフタレニル)フェニル)メチル)−1−(1−ナフタレニル)エタンアミン;
(1R)−N−((4−(メチルオキシ)−3−(2−ナフタレニル)フェニル)メチル)−1−フェニルエタンアミン;
(1R)−N−((6−クロロ−4’−(トリフルオロメチル)−1,1’−ビフェニル−3−イル)メチル)−1−フェニルエタンアミン;
(1R)−N−((4−(メチルオキシ)−3−(1−(2,2,2−トリフルオロエチル)−1H−インドール−5−イル)フェニル)メチル)−1−フェニルエタンアミン;
(1R)−N−((6−((2−(メチルオキシ)エチル)オキシ)−4’−(トリフルオロメチル)−1,1’−ビフェニル−3−イル)メチル)−1−(1−ナフタレニル)エタンアミン;
(1R)−N−((6−((2−(メチルオキシ)エチル)オキシ)−4’−(トリフルオロメチル)−1,1’−ビフェニル−3−イル)メチル)−1−フェニルエタンアミン;
(1R)−1−(3−(メチルオキシ)フェニル)−N−((4−(メチルオキシ)−3−(6−キノリニル)フェニル)メチル)エタンアミン;
2’−(メチルオキシ)−5’−((((1R)−1−(1−ナフタレニル)エチル)アミノ)メチル)−1,1’−ビフェニル−3−カルボキサミド;
(1R)−1−(1−ナフタレニル)−N−((3−(6−(トリフルオロメチル)−3−ピリジニル)フェニル)メチル)エタンアミン;
(1R)−N−((3−(3−フラニル)−4−(メチルオキシ)フェニル)メチル)−1−フェニルエタンアミン;
(1R)−N−((6−(メチルオキシ)−3’−(トリフルオロメチル)−1,1’−ビフェニル−3−イル)メチル)−1−(1−ナフタレニル)エタンアミン;
(1R)−N−((4−(メチルオキシ)−3−(2−メチル−1,3−チアゾール−4−イル)フェニル)メチル)−1−(3−(メチルオキシ)フェニル)エタンアミン;
(1R)−N−((4−((ジフルオロメチル)オキシ)−3−(3−ピリジニル)フェニル)メチル)−1−(1−ナフタレニル)エタンアミン;
(1R)−N−((3−(2−メチル−2H−インダゾール−5−イル)−4−(メチルオキシ)フェニル)メチル)1−(1−ナフタレニル)エタンアミン;
(1R)−N−((4−(メチルオキシ)−3−(5−(トリフルオロメチル)−1,3,4−オキサジアゾール−2−イル)フェニル)メチル)−1−(1−ナフタレニル)エタンアミン;
(1R)−N−((4−クロロ−3−(3−ピリジニル)フェニル)メチル)−1−(3−(メチルオキシ)フェニル)エタンアミン;
(1R)−N−((3−(2−エチル−2H−1,2,3−ベンゾトリアゾール−5−イル)−4−(メチルオキシ)フェニル)メチル)−1−フェニルエタンアミン;及び
(1R)−N−((4’,6−ジフルオロ−1,1’−ビフェニル−3−イル)メチル)−1−(3−(メチルオキシ)フェニル)エタンアミン
が挙げられる。
(1R)−N−((6−フルオロ−4’−(メチルオキシ)−1,1’−ビフェニル−3−イル)メチル)−1−(4(メチルオキシ)フェニル)エタンアミン;
(1R)−N−((4−(メチルオキシ)−3−(6−(メチルオキシ)−3−ピリジニル)フェニル)メチル)−1−(1−ナフタレニル)エタンアミン;
(1R)−N−((3’,6−ビス(メチルオキシ)−1,1’−ビフェニル−3−イル)メチル)−1−(3−(メチルオキシ)フェニル)エタンアミン;
(1R)−N−((3’,6−ビス(メチルオキシ)−1,1’−ビフェニル−3−イル)メチル)−1−(1−ナフタレニル)エタンアミン;
(1R)−N−((4−(メチルオキシ)−3−(6−(トリフルオロメチル)−3−ピリジニル)フェニル)メチル)−1−フェニルエタンアミン;
(1R)−1−(3−(メチルオキシ)フェニル)−N−((4−(メチルオキシ)−3−(6−(トリフルオロメチル)−3−ピリジニル)フェニル)メチル)エタンアミン;
(1R)−N−((3−(1−メチル−1H−インドール−6−イル)−4−(メチルオキシ)フェニル)メチル)−1−(1−ナフタレニル)エタンアミン;
(1R)−N−((3−(1−メチル−1H−インドール−6−イル)−4−(メチルオキシ)フェニル)メチル)−1−フェニルエタンアミン;
(1R)−N−((4−(メチルオキシ)−3−(6−((2,2,2−トリフルオロエチル)オキシ)−3−ピリジニル)フェニル)メチル)−1−フェニルエタンアミン;
(1R)−1−(3−(メチルオキシ)フェニル)−N−((4−(メチルオキシ)−3−(6−((2,2,2−トリフルオロエチル)オキシ)−3−ピリジニル)フェニル)メチル)エタンアミン;
(1R)−N−((3−(1−メチル−1H−ベンゾイミダゾール−2−イル)−4−(メチルオキシ)フェニル)メチル)−1−(1−ナフタレニル)エタンアミン;
(1R)−N−((3−(6−(エチルオキシ)−3−ピリジニル)−4−(メチルオキシ)フェニル)メチル)−1−フェニルエタンアミン;
(1R)−N−((3−(6−(エチルオキシ)−3−ピリジニル)−4−(メチルオキシ)フェニル)メチル)−1−(1−ナフタレニル)エタンアミン;
(1R)−N−((4−(メチルオキシ)−3−(1H−ピロール−1−イル)フェニル)メチル)−1−(1−ナフタレニル)エタンアミン;
(1R)−N−((4−(メチルオキシ)−3−(1−メチル−1H−ピロロ[2,3−b]ピリジン−5−イル)フェニル)メチル)−1−(3−(メチルオキシ)フェニル)エタンアミン;
(1R)−N−((3−(1−メチル−1H−インダゾール−5−イル)−4−(メチルオキシ)フェニル)メチル)−1(1−ナフタレニル)エタンアミン;
(1R)−N−((3−(1−メチル−1H−インダゾール−5−イル)−4−(メチルオキシ)フェニル)メチル)−1−フェニルエタンアミン;
(1R)−1−(3−(メチルオキシ)フェニル)−N−((6−(メチルオキシ)−4’−(トリフルオロメチル)−1,1’−ビフェニル−3−イル)メチル)エタンアミン;
(1R)−N−((4−(メチルオキシ)−3−(1H−ピロール−1−イル)フェニル)メチル)−1−フェニルエタンアミン;
(1R)−N−((4−(メチルオキシ)−3−(4−(メチルオキシ)−2−ピリジニル)フェニル)メチル)−1−フェニルエタンアミン;
4−(2−(メチルオキシ)−5−((((1R)−1−(1−ナフタレニル)エチル)アミノ)メチル)フェニル)−3,6−ジヒドロ−1(2H)−ピリジンカルボン酸エチル;
(1R)−N−((6−(メチルオキシ)−3’−(トリフルオロメチル)−1,1’−ビフェニル−3−イル)メチル)−1−フェニルエタンアミン;
(1R)−N−((3−(3−フラニル)−4−(メチルオキシ)フェニル)メチル)−1−(1−ナフタレニル)エタンアミン;
(1R)−N−((3−(2,2−ジフルオロ−1,3−ベンゾジオキソール−5−イル)−4−(メチルオキシ)フェニル)メチル)−1−(1−ナフタレニル)エタンアミン;
(1R)−N−((3−(2,2−ジフルオロ−1,3−ベンゾジオキソール−5−イル)−4−(メチルオキシ)フェニル)メチル)−1−フェニルエタンアミン;
(1R)−N−((3−(2,2−ジフルオロ−1,3−ベンゾジオキソール−5−イル)−4−(メチルオキシ)フェニル)メチル)−1−(3−(メチルオキシ)フェニル)エタンアミン;
(1R)−N−((3−(3−フラニル)−4−(メチルオキシ)フェニル)メチル)−1−(3−(メチルオキシ)フェニル)エタンアミン;
(1R)−N−((6−クロロ−4’−((トリフルオロメチル)オキシ)−1,1’−ビフェニル−3−イル)メチル)−1−フェニルエタンアミン;
(1R)−N−((6−クロロ−4’−((トリフルオロメチル)オキシ)−1,1’−ビフェニル−3−イル)メチル)−1−(3−(メチルオキシ)フェニル)エタンアミン;
(1R)−N−((4−(メチルオキシ)−3−(6−キノリニル)フェニル)メチル)−1−(1−ナフタレニル)エタンアミン;
(1R)−N−((4−(メチルオキシ)−3−(6−キノリニル)フェニル)メチル)−1−フェニルエタンアミン;
(1R)−N−((3−(2,1,3−ベンゾオキサジアゾール−5−イル)−4−(メチルオキシ)フェニル)メチル)−1−(1−ナフタレニル)エタンアミン;
(1R)−N−((4−(メチルオキシ)−3−(1−(2,2,2−トリフルオロエチル)−1H−インドール−5−イル)フェニル)メチル)−1−(1−ナフタレニル)エタンアミン;
(1R)−N−((4−クロロ−3−(6−((2,2,2−トリフルオロエチル)オキシ)−3−ピリジニル)フェニル)メチル)−1−(1−ナフタレニル)エタンアミン;
(1R)−N−((3−(2,1,3−ベンゾオキサジアゾール−5−イル)−4−(メチルオキシ)フェニル)メチル)−1−(3−(メチルオキシ)フェニル)エタンアミン;
(1R)−N−((3−(2,1,3−ベンゾオキサジアゾール−5−イル)−4−(メチルオキシ)フェニル)メチル)−1−フェニルエタンアミン;
(1R)−N−((3−(2,3−ジヒドロ−1−ベンゾフラン−5−イル)−4−(メチルオキシ)フェニル)メチル)−1−フェニルエタンアミン;
(1R)−N−((3−(2,3−ジヒドロ−1−ベンゾフラン−5−イル)−4−(メチルオキシ)フェニル)メチル)−1−(3−(メチルオキシ)フェニル)エタンアミン;
(1R)−N−((3−(2,3−ジヒドロ−1−ベンゾフラン−5−イル)−4−(メチルオキシ)フェニル)メチル)−1−(1−ナフタレニル)エタンアミン;
(1R)−N−((4’−フルオロ−6−(メチルオキシ)−1,1’−ビフェニル−3−イル)メチル)−1−(3−フルオロフェニル)エタンアミン;
(1R)−N−((4’,6−ビス(トリフルオロメチル)−1,1’−ビフェニル−3−イル)メチル)−1−(3−(メチルオキシ)フェニル)エタンアミン;
(1R)−N−((3−(2,1,3−ベンゾチアジアゾール−5−イル)−4−(メチルオキシ)フェニル)メチル)−1−フェニルエタンアミン;
(1R)−N−((3−(2,1,3−ベンゾチアジアゾール−5−イル)−4−(メチルオキシ)フェニル)メチル)−1−(3−(メチルオキシ)フェニル)エタンアミン;
(1R)−N−((3−(1−ベンゾチエン−3−イル)−4−(メチルオキシ)フェニル)メチル)−1−フェニルエタンアミン;
1−(3−フルオロフェニル)−N−((6−(メチルオキシ)−4’−(トリフルオロメチル)−1,1’−ビフェニル−3−イル)メチル)エタンアミン;
1−(3−ブロモフェニル)−N−((6−(メチルオキシ)−4’−(トリフルオロメチル)−1,1’−ビフェニル−3−イル)メチル)エタンアミン;
1−(3,5−ジフルオロフェニル)−N−((6−(メチルオキシ)−4’−(トリフルオロメチル)−1,1’−ビフェニル−3−イル)メチル)エタンアミン;
(1R)−N−((3−(1,3−ベンゾチアゾール−2−イル)−4−(メチルオキシ)フェニル)メチル)−1−(3−(メチルオキシ)フェニル)エタンアミン;
(1R)−N−((6−クロロ−4’−((トリフルオロメチル)オキシ)−1,1’−ビフェニル−3−イル)メチル)−1−(1−ナフタレニル)エタンアミン;
(1R)−N−((4’−クロロ−6−(メチルオキシ)−1,1’−ビフェニル−3−イル)メチル)−1−フェニルエタンアミン;
(1R)−N−((4−(メチルオキシ)−3−(6−キノキサリニル)フェニル)メチル)−1−(1−ナフタレニル)エタンアミン;
(1R)−N−((6−(メチルオキシ)−3’−((トリフルオロメチル)オキシ)−1,1’−ビフェニル−3−イル)メチル)−1−フェニルエタンアミン;
(1R)−N−((6−ヨード−4’−(トリフルオロメチル)−1,1’−ビフェニル−3−イル)メチル)−1−(1−ナフタレニル)エタンアミン;
(1R)−N−((6−ヨード−4’−(トリフルオロメチル)−1,1’−ビフェニル−3−イル)メチル)−1−(3−(メチルオキシ)フェニル)エタンアミン;
(1R)−N−((4’−クロロ−6−(メチルオキシ)−1,1’−ビフェニル−3−イル)メチル)−1−(1−ナフタレニル)エタンアミン;
(1R)−N−((3−(2−メチル−1,3−オキサゾール−4−イル)−4−(メチルオキシ)フェニル)メチル)−1−フェニルエタンアミン;
(1R)−N−((3−(2−メチル−1,3−オキサゾール−4−イル)−4−(メチルオキシ)フェニル)メチル)−1−(1−ナフタレニル)エタンアミン;
2’−(メチルオキシ)−5’−((((1R)−1−フェニルエチル)アミノ)メチル)−1,1’−ビフェニル−4−カルボン酸エチル;
2’−(メチルオキシ)−5’−((((1R)−1−(1−ナフタレニル)エチル)アミノ)メチル)−1,1’−ビフェニル−4−カルボン酸エチル;
4−(2−(メチルオキシ)−5−((((1R)−1−フェニルエチル)アミノ)メチル)フェニル)−1,3−チアゾール−2−アミン;
(1R)−N−((3−(1−(シクロプロピルメチル)−1H−インドール−5−イル)−4(メチルオキシ)フェニル)メチル)−1−フェニルエタンアミン;
(1R)−N−((6−(メチルオキシ)−4’−(トリフルオロメチル)−1,1’−ビフェニル−3−イル)メチル)−1−フェニルエタンアミン;
(1R)−N−((3−(1−(シクロプロピルメチル)−1H−インドール−5−イル)−4−(メチルオキシ)フェニル)メチル)−1−(1−ナフタレニル)エタンアミン;
(1R)−N−((4−(メチルオキシ)−3−(2−((テトラヒドロ−2−フラニルメチル)オキシ)−3−ピリジニル)フェニル)メチル)−1−フェニルエタンアミン;
(1R)−N−((3−(2−フルオロ−3−ピリジニル)−4−(メチルオキシ)フェニル)メチル)−1−フェニルエタンアミン;
N,N−ジメチル−5−(2−(メチルオキシ)−5−((((1R)−1−フェニルエチル)アミノ)メチル)フェニル)−2−ピリジンアミン;
(1R)−N−((4−(メチルオキシ)−3−(1−メチル−2−(トリフルオロメチル)−1H−ベンゾイミダゾール−5−イル)フェニル)メチル)−1−(1−ナフタレニル)エタンアミン;
(1R)−N−((4−(メチルオキシ)−3−(1−メチル−2−(トリフルオロメチル)−1H−ベンゾイミダゾール−5−イル)フェニル)メチル)−1−フェニルエタンアミン;
(1R)−N−((4−(メチルオキシ)−3−(2−チエニル)フェニル)メチル)−1−フェニルエタンアミン;
(1R)−N−((4−(メチルオキシ)−3−(2−チエニル)フェニル)メチル)−1−(1−ナフタレニル)エタンアミン;
(1R)−1−(3−(メチルオキシ)フェニル)−N−((4−(メチルオキシ)−3−(2−チエニル)フェニル)メチル)エタンアミン;
(1R)−N−((4−(メチルオキシ)−3−(6−メチル−3−ピリジニル)フェニル)メチル)−1−(1−ナフタレニル)エタンアミン;
(1R)−N−((4−(メチルオキシ)−3−(2−ピリジニル)フェニル)メチル)−1−(1−ナフタレニル)エタンアミン;
(1R)−N−((3−(1,3−ベンゾオキサゾール−5−イル)−4−(メチルオキシ)フェニル)メチル)−1−(1−ナフタレニル)エタンアミン;
(1R)−N−((3−(2−メチル−1,3−ベンゾオキサゾール−5−イル)−4−(メチルオキシ)フェニル)メチル)−1−フェニルエタンアミン;
2’−(メチルオキシ)−5’−((((1R)−1−フェニルエチル)アミノ)メチル)−1,1’−ビフェニル−3−カルボニトリル;
(1R)−N−((6−(メチルオキシ)−4’−((トリフルオロメチル)オキシ)−1,1’−ビフェニル−3−イル)メチル)−1−(1−ナフタレニル)エタンアミン;
(1R)−1−(3−フルオロフェニル)−N−((6−(メチルオキシ)−4’−(トリフルオロメチル)−1,1’−ビフェニル−3−イル)メチル)エタンアミン;
(1R)−N−((6−(エチルオキシ)−4’−(メチルオキシ)−1,1’−ビフェニル−3−イル)メチル)−1−フェニルエタンアミン;
(1R)−N−((4−(メチルオキシ)−3−(3−ピリジニル)フェニル)メチル)−1−(1−ナフタレニル)エタンアミン;
(1R)−N−((4−(メチルオキシ)−3−(6−(トリフルオロメチル)−3−ピリジニル)フェニル)メチル)−1−(1−ナフタレニル)エタンアミン;
(1R)−N−((4−(メチルオキシ)−3−(6−((2,2,2−トリフルオロエチル)オキシ)−3−ピリジニル)フェニル)メチル)−1−(1−ナフタレニル)エタンアミン;
(1R)−1−(3−クロロフェニル)−N−((6−(メチルオキシ)−4’−(トリフルオロメチル)−1,1’−ビフェニル−3−イル)メチル)エタンアミン;
(1R)−1−(3−(メチルオキシ)フェニル)−N−((4−(メチルオキシ)−3−(3−ピリジニル)フェニル)メチル)エタンアミン;
2’−(メチルオキシ)−5’−((((1R)−1−(1−ナフタレニル)エチル)アミノ)メチル)−1,1’−ビフェニル−3−カルボニトリル;
(1R)−N−((2’−フルオロ−1,1’−ビフェニル−3−イル)メチル)−1−(4−メチルフェニル)エタンアミン;
(1R)−N−((6−(メチルオキシ)−1,1’−ビフェニル−3−イル)メチル)−1−(4−メチルフェニル)エタンアミン;
(1R)−N−((4−(メチルオキシ)−3−(6−(メチルオキシ)−3−ピリダジニル)フェニル)メチル)−1−(3−(メチルオキシ)フェニル)エタンアミン;
(1R)−N−((4−(メチルオキシ)−3−(2−ピラジニル)フェニル)メチル)−1−(1−ナフタレニル)エタンアミン;
(1R)−N−((4−(メチルオキシ)−3−(6−((テトラヒドロ−2−フラニルメチル)オキシ)−3−ピリジニル)フェニル)メチル)−1−フェニルエタンアミン;
(1R)−N−((4−(メチルオキシ)−3−(2−(4−モルホリニル)−3−ピリジニル)フェニル)メチル)−1−フェニルエタンアミン;
(1R)−N−((3−(1−メチル−1H−イミダゾール−4−イル)−4−(メチルオキシ)フェニル)メチル)−1(1−ナフタレニル)エタンアミン;
(1R)−N−((4−(メチルオキシ)−3−(1−ピロリジニル)フェニル)メチル)−1−フェニルエタンアミン;
2’−(メチルオキシ)−5’−((((1R)−1−(3−(メチルオキシ)フェニル)エチル)アミノ)メチル)−1,1’−ビフェニル−4−カルボン酸エチル;
N−((6−(メチルオキシ)−4’−(トリフルオロメチル)−1,1’−ビフェニル−3−イル)メチル)−1−(3−メチルフェニル)エタンアミン;
(1R)−N−((6−フルオロ−4’−(トリフルオロメチル)−1,1’−ビフェニル−3−イル)メチル)−1フェニルエタンアミン;
N,N−ジメチル−2’−(メチルオキシ)−5’−((((1R)−1−(3−(メチルオキシ)フェニル)エチル)アミノ)メチル)−1,1’−ビフェニル−4−カルボキサミド;
N,N−ジメチル−2’−(メチルオキシ)−5’−((((1R)−1−(1−ナフタレニル)エチル)アミノ)メチル)−1,1’−ビフェニル−4−カルボキサミド;
N,N−ジメチル−2’−(メチルオキシ)−5’−((((1R)−1−フェニルエチル)アミノ)メチル)−1,1’−ビフェニル−4−カルボキサミド;
(1R)−N−((6−ヨード−4’−(トリフルオロメチル)−1,1’−ビフェニル−3−イル)メチル)−1−フェニルエタンアミン;
(1R)−N−((6−(メチルオキシ)−3’−((トリフルオロメチル)オキシ)−1,1’−ビフェニル−3−イル)メチル)−1−(1−ナフタレニル)エタンアミン;
(1R)−1−(3−(メチルオキシ)フェニル)−N−((6−(メチルオキシ)−3’−((トリフルオロメチル)オキシ)−1,1’−ビフェニル−3−イル)メチル)エタンアミン;
(1R)−N−((4’−クロロ−6−(メチルオキシ)−1,1’−ビフェニル−3−イル)メチル)−1−(3(メチルオキシ)フェニル)エタンアミン;
(1R)−1−(3−(メチルオキシ)フェニル)−N−((4−(メチルオキシ)−3−(2−((2,2,2−トリフルオロエチル)オキシ)−5−ピリミジニル)フェニル)メチル)エタンアミン;
(1R)−N−((4−(メチルオキシ)−3−(6−キノキサリニル)フェニル)メチル)−1−フェニルエタンアミン;
(1R)−N−((3−(1,3−ベンゾチアゾール−2−イル)−4−(メチルオキシ)フェニル)メチル)−1−フェニルエタンアミン;
(1R)−N−((6−((2−(メチルオキシ)エチル)オキシ)−4’−(トリフルオロメチル)−1,1’−ビフェニル−3−イル)メチル)−1−(3−(メチルオキシ)フェニル)エタンアミン;
(1R)−N−((4−(メチルオキシ)−3−(2−ナフタレニル)フェニル)メチル)−1−(3−(メチルオキシ)フェニル)エタンアミン;
(1R)−N−((4−(メチルオキシ)−3−(2−ナフタレニル)フェニル)メチル)−1−(1−ナフタレニル)エタンアミン;
(1R)−N−((4−(メチルオキシ)−3−(2−ナフタレニル)フェニル)メチル)−1−フェニルエタンアミン;
(1R)−N−((6−クロロ−4’−(トリフルオロメチル)−1,1’−ビフェニル−3−イル)メチル)−1−フェニルエタンアミン;
(1R)−N−((4−(メチルオキシ)−3−(1−(2,2,2−トリフルオロエチル)−1H−インドール−5−イル)フェニル)メチル)−1−フェニルエタンアミン;
(1R)−N−((6−((2−(メチルオキシ)エチル)オキシ)−4’−(トリフルオロメチル)−1,1’−ビフェニル−3−イル)メチル)−1−(1−ナフタレニル)エタンアミン;
(1R)−N−((6−((2−(メチルオキシ)エチル)オキシ)−4’−(トリフルオロメチル)−1,1’−ビフェニル−3−イル)メチル)−1−フェニルエタンアミン;
(1R)−1−(3−(メチルオキシ)フェニル)−N−((4−(メチルオキシ)−3−(6−キノリニル)フェニル)メチル)エタンアミン;
2’−(メチルオキシ)−5’−((((1R)−1−(1−ナフタレニル)エチル)アミノ)メチル)−1,1’−ビフェニル−3−カルボキサミド;
(1R)−1−(1−ナフタレニル)−N−((3−(6−(トリフルオロメチル)−3−ピリジニル)フェニル)メチル)エタンアミン;
(1R)−N−((3−(3−フラニル)−4−(メチルオキシ)フェニル)メチル)−1−フェニルエタンアミン;
(1R)−N−((6−(メチルオキシ)−3’−(トリフルオロメチル)−1,1’−ビフェニル−3−イル)メチル)−1−(1−ナフタレニル)エタンアミン;
(1R)−N−((4−(メチルオキシ)−3−(2−メチル−1,3−チアゾール−4−イル)フェニル)メチル)−1−(3−(メチルオキシ)フェニル)エタンアミン;
(1R)−N−((4−((ジフルオロメチル)オキシ)−3−(3−ピリジニル)フェニル)メチル)−1−(1−ナフタレニル)エタンアミン;
(1R)−N−((3−(2−メチル−2H−インダゾール−5−イル)−4−(メチルオキシ)フェニル)メチル)1−(1−ナフタレニル)エタンアミン;
(1R)−N−((4−(メチルオキシ)−3−(5−(トリフルオロメチル)−1,3,4−オキサジアゾール−2−イル)フェニル)メチル)−1−(1−ナフタレニル)エタンアミン;
(1R)−N−((4−クロロ−3−(3−ピリジニル)フェニル)メチル)−1−(3−(メチルオキシ)フェニル)エタンアミン;
(1R)−N−((3−(2−エチル−2H−1,2,3−ベンゾトリアゾール−5−イル)−4−(メチルオキシ)フェニル)メチル)−1−フェニルエタンアミン;及び
(1R)−N−((4’,6−ジフルオロ−1,1’−ビフェニル−3−イル)メチル)−1−(3−(メチルオキシ)フェニル)エタンアミン
が挙げられる。
本発明の化合物は、不斉炭素原子を1個又はそれ以上有することができ、従って光学異性体の形で及びそのラセミ混合物又は非ラセミ混合物の形で存在することができる。光学異性体は、ラセミ混合物を、慣用の方法に従って、例えばジアステレオ異性体の塩を形成することにより、光学活性酸又は塩基で処理することにより分割することによって得ることができる。適切な酸の例は、酒石酸、ジアセチル酒石酸、ジベンゾイル酒石酸、ジトルオイル酒石酸及びカンファースルホン酸であり、この場合にジアステレオ異性体の混合物の分離は、結晶化し次いでこれらの塩から光学活性塩基を遊離させることによる。光学異性体の別の分離方法は、最適に選択されたキラルクロマトグラフィーカラムを使用して鏡像異性体の分離を最大にすることを伴う。さらに別の利用できる方法は、本発明の化合物と、活性化された形の光学的に純粋な酸又は光学的に純粋なイソシアネートとを反応させることによる共有結合ジアステレオ異性体分子の合成を伴う。合成されたジアステレオ異性体は、クロマトグラフィー、蒸留、結晶化又は昇華などの慣用の方法で分離し、次いで加水分解して鏡像異性体として純粋な化合物を送達することができる。本発明の光学活性化合物は、同様に活性な出発原料を使用することによって得ることができる。これらの異性体は、遊離酸、遊離塩基、エステル又は塩の形であってもよい。一般的には(R)異性体が好ましい。
同様に、本発明の化合物は、異性体として、すなわち同じ分子式をもつがその原子が互いに対して異なる向きで配置されている化合物として存在していてもよい。特に、本発明の化合物のアルキレン置換基は、通常は及び好ましくは、これらの基のそれぞれの定義に示されるように分子中にて配置及び挿入され、左から右からに読み取られる。しかし、ある場合には、当業者には、これらの置換基が分子内の他の原子に対して向きが逆である本発明の化合物を分離できることが理解される。すなわち、挿入されるべき置換基は、逆向きで分子中に挿入されること以外は前記で認められること同じであり得る。当業者には、本発明の化合物のこれらの異性体形が本発明の範囲内に含まれると解釈されるべきであることが理解される。
本発明の化合物は、無機酸又は有機酸から誘導される医薬適合性の塩の形で使用できる。塩としては、次の酢酸塩、アジピン酸塩、アルギン酸塩、クエン酸塩、アスパラギン酸、安息香酸塩、ベンゼンスルホン酸塩、重硫酸塩、酪酸塩、樟脳酸塩、樟脳スルホン酸塩、ジグルコン酸塩、シクロペンタンプロピオン酸塩、ドデシル硫酸塩、エタンスルホン酸塩、グルコヘプタン酸塩、グリセロリン酸塩、ヘミ硫酸塩、ヘプタン酸塩、ヘキサン酸塩、フマル酸塩、塩酸塩、臭化水素酸塩、ヨウ化水素酸塩、2−ヒドロキシエタンスルホン酸塩、乳酸塩、マレイン酸塩、マンデル酸塩、メタンスルホン酸塩、ニコチン酸塩、2−ナフタレンスルホン酸塩、シュウ酸塩、パルモエート(palmoate)、ペクチン酸塩、過硫酸塩、2−フェニルプロピオン酸塩、ピクリン酸塩、ピバリン酸塩、プロピオン酸塩、サリチル酸塩、コハク酸塩、硫酸塩、酒石酸塩、チオシアン酸塩、トシル酸塩、メシル酸塩及びウンデカン酸塩が挙げられるが、これらに限定されない。その他の塩の例としては、アルカリ金属又はアルカリ土類金属、例えばナトリウム、カリウム、カルシウム又はマグネシウムとの塩、あるいは有機塩基との塩が挙げられる。本発明の化合物がカルボキシ基などの酸官能基を含有する場合には、カルボキシ基について医薬適合性の陽イオン対が当業者に周知であり、アルカリ金属、アルカリ土類、アンモニウム、四級アンモニウムカチオンなどが挙げられる。「製薬学的に許容し得るの塩」のさらに別の例については、特にBergeら,J.Pharm.Sci.66:1(1977)を参照のこと。
また、塩基性窒素含有基は、ハロゲン化低級アルキル、例えば塩化メチル、塩化エチル、塩化プロピル及び塩化ブチル、臭化メチル、臭化エチル、臭化プロピル及び臭化ブチル、並びにヨウ化メチル、ヨウ化エチル、ヨウ化プロピル及びヨウ化ブチル;硫酸ジメチル、硫酸ジエチル、硫酸ジブチル及び硫酸ジアミルなどの硫酸ジアルキル、長鎖ハライド、例えばデシル、ラウリル、ミリスチル及びステアリルクロリド、ブロミド及びヨージド、アラルキルハライド、例えばベンジルブロミド及びフェネチルブロミドなどのような薬剤で四級化することができる。それによって、水又は油に溶解性又は分散性の生成物が得られる。
また、本発明の範囲には、カルボン酸含有基又はヒドロキシル含有基の医薬適合性のエステル類、例えば本発明の化合物の代謝不安定エステル又はプロドラッグ体も含まれる。代謝不安定エステルは、例えば本発明の化合物の対応する非エステル化体の血中濃度の増大及び効果の持続を生じさせ得るものである。プロドラッグ体は、投与される分子の活性体ではないが、代謝のようなある種の生体内活性又は生体内変換、例えば酵素切断又は加水分解切断の後に、治療学的に活性になるものである。エステル類を含め、プロドラッグの一般的な論議については、Svensson and Tunek Drug Metabolism Reviews 165(1988)及びBundgaard Design of Prodrugs,Elsevier(1985)を参照のこと。マスクドカルボン酸アニオンの例としては、種々のエステル類、例えばアルキル(例えば、メチル、エチル)エステル、シクロアルキル(例えばシクロヘキシル)エステル、アラルキル(例えば、ベンジル、p−メトキシベンジル)エステル、及びアルキルカルボニルオキシアルキル(例えば、ピバロイルオキシメチル)エステルが挙げられる。アミン類は、生体内で遊離の薬物及びホルムアルデヒドを放出するエステラーゼによって切断されるアリールカルボニルオキシメチル置換誘導体としてマスクされている(Bungaard J.Med.Chem.2503(1989))。また、酸性NH基を含有する薬物、例えばイミダゾール、イミド、インドールなどは、N−アシルオキシメチル基でマスクされている(Bundgaard Design of Prodrugs,Elsevier(1985))。ヒドロキシ基は、エステル及びエーテルとしてマスクされている。欧州特許第039,051(Sloan and Little、1981年4月11日)には、マンニッヒ塩基ヒドロキサム酸プロドラッグ、その製造及び使用が記載されている。本発明の化合物のエステルとしては、例えばメチル、エチル、プロピル及びブチルエステル、並びに酸部分とヒドロキシル含有部分との間で形成されるその他の適切なエステルを挙げ得る。代謝不安定エステルとしては、例えばメトキシメチル、エトキシメチル、イソプロポキシメチル、α−メトキシエチルエステル、α−((C1〜C4)アルキルオキシ)エチルエステルのようなエステル群、例えばメトキシエチル、エトキシエチル、プロポキシエチル、イソプロポキシエチルエステルなど;5−メチル2−オキソ−1,3−ジオキソレン−4−イルメチルエステルなどの2−オキソ−1,3−ジオキソレン−4−イルメチルエステル群;C1〜C3アルキルチオメチルエステル群、例えばメチルチオメチル、エチルチオメチル、イソプロピルチオメチルエステル;アシルオキシメチルエステル群、例えばピバロイルオキシメチルエステル、α−アセトキシメチルエステルなど;エトキシカルボニル−1−メチルエステル;又はα−アシルオキシ−α−置換メチルエステル群、例えばα−アセトキシエチルエステルが挙げられる。
また、本発明の化合物は、普通溶媒、例えばエタノール、N,N−ジメチルホルムアミド、水などから結晶化させることができる結晶質固体として存在させてもよい。従って、本発明の化合物の結晶形は、親化合物の溶媒和物及び/又は水和物あるいはこれらの医薬適合性の塩として存在し得る。同様に、このような結晶形の全部が本発明の範囲内に含まれると解釈されるべきである。
「脱離性基」とは、一般に、求核試薬、例えばアミン、チオール又はアルコール求核試薬で容易に置換できる基を示す。このような脱離性基は、当該技術で周知である。このような脱離性基の例としては、N−ヒドロキシコハク酸イミド、N−ヒドロキシベンゾトリアゾール基、ハロゲン化物、トリフレート基、トシレート基などが挙げられるが、これらに限定されない。好ましい脱離性基は、必要に応じて本明細書に示される。
「保護基」とは、一般的に選択された反応性基、例えばカルボキシ基、アミノ基、ヒドロキシ基、メルカプト基などが望ましくない反応、例えば求核反応、求電子反応、酸化反応、還元反応などを行うことを防止するために使用される当該技術で周知の基を示す。好ましい保護基は、必要に応じて本明細書に示される。アミノ保護基の例としては、アラルキル基、置換アラルキル基、シクロアルケニルアルキル基及び置換シクロアルケニルアルキル基、アリル基、置換アリル基、アシル基、アルコキシカルボニル基、アラルコキシカルボニル基、シリル基などが挙げられるが、これらに限定されない。アラルキル基の例としては、ベンジル基、オルトメチルベンジル基、トリチル基及びベンズヒドリル基(これらの基は、場合によりハロゲン原子、アルキル基、アルコキシ基、ヒドロキシ基、ニトロ基、アシルアミノ基、アシル基などで置換することができ、またホスホニウム塩及びアンモニウム塩などの塩であることができる)を挙げられるが、これらに限定されない。アリール基の例としては、フェニル基、ナフチル基、インダニル基、アントラセニル基、9−(9−フェニルフルオレニル)基、フェナントレニル基、、ジュレニル基などが挙げられる。シクロアルケニルアルキル基又は置換シクロアルキレニルアルキル基(好ましくは6から10個の炭素原子を有する)の例としては、シクロヘキセニルメチル基などが挙げられるが、これらに限定されない。適切なアシル基、アルコキシカルボニル基及びアラルコキシカルボニル基としては、ベンジルオキシカルボニル基、t−ブトキシカルボニル基、イソブトキシカルボニル基、ベンゾイル基、置換ベンゾイル基、ブチリル基、アセチル基、トリフルオロアセチル基、トリクロロアセチル基、フタロイル基などが挙げられる。保護基の混合物は、同じアミノ基を保護するのに使用でき、例えば第一級アミノ基はアラルキル基とアラルコキシカルボニル基の両方で保護することができる。また、アミノ保護基は、これらが結合されている窒素原子と一緒になって複素環式基、例えば1,2−ビス(メチレン)ベンゼン、フタルイミジル基、スクシンイミジル基、マレイミジル基などを形成することができ、この場合これらの複素環式基はさらに隣接アリール及びシクロアルキル環を含有することができる。さらにまた、前記の複素環式基は、ニトロフタルイミジル基のようにモノ−、ジ− 又はトリ−置換することができる。アミノ基はまた、付加塩、例えば塩酸塩、トルエンスルホン酸塩、トリフルオロ酢酸塩などを形成することによって酸化などの望ましくない反応から保護し得る。アミノ保護基の多くはまた、カルボキシ基、ヒドロキシ基及びメルカプト基を保護するのに適している。例えば、アラルキル基。アルキル基もまた、ヒドロキシ基やメルカプト基、例えばtert−ブチル基を保護するのに適している。
シリル保護基は、1個又はそれ以上のアルキル基、アリール基及びアラルキル基で置換されていてもよいケイ素原子である。適切なシリル保護基としては、トリメチルシリル基、トリエチルシリル基、トリイソプロピルシリル基、tert−ブチルジメチルシリル基、ジメチルフェニルシリル基、1,2−ビス(ジメチルシリル)ベンゼン、1,2−ビス(ジメチルシリル)エタン及びジフェニルメチルシリル基が挙げられるが、これらに限定されない。アミノ基のシリル化により、モノ− 又はジ−シリルアミノ基が得られる。アミノアルコール化合物のシリル化は、N,N,O−トリシリル誘導体をもたらし得る。シリルエーテル官能基からのシリル官能基の除去は、例えば金属水酸化物又はフッ化アンモニウム試薬を用いて、個々の反応工程として又はアルコール基との反応中にその場で処理することによって容易に達成される。適切なシリル化剤は、例えばトリメチルシリルクロリド、tert−ブチルジメチルシリルクロリド、フェニルジメチルシリルクロリド、ジフェニルメチルシリルクロリド又はこれらのイミダゾール又はDMFとの組合せ生成物である。アミン類のシリル化方法シリル保護基の除去方法は、当業者には周知である。これらのアミン誘導体の対応するアミノ酸、アミノ酸アミド又はアミノ酸エステルからの製造方法もまた、有機化学、例えばアミノ酸/アミノ酸エステル又はアミノアルコール化学の当業者には周知である。
保護基は、分子の残部に影響を及ぼさない条件下で除去される。これらの方法は当業者には周知であり、該方法としては酸加水分解、水添分解などが挙げられる。好ましい方法は、保護基の除去、例えば適切な溶媒系、例えばアルコール、酢酸など又はこれらの混合物中でパラジウム担持炭素を利用する水添分解によるベンジルオキシカルボニル基の除去を含む。t−ブトキシカルボニル保護基は、適切な溶媒系、例えばジオキサン又は塩化メチレン中で無機酸又は有機酸、例えばHCl又はトリフルオロ酢酸を利用して除去することができる。得られるアミノ塩は、容易に中和して遊離のアミンを得ることができる。カルボキシ保護基、例えばメチル基、エチル基、ベンジル基、tert−ブチル基、4−メトキシフェニルメチル基などは、当業者に周知の加水分解及び水添分解条件下で除去することができる。
本発明の化合物は、互変異性体で存在していてもよい基、例えば環状及び非環状アミジン及びグアニジン基、異種原子置換ヘテロアリール基(Y’=O、S、NR)などを含有し得る。これらの基は下記の例で説明される:
本発明の化合物の「誘導体」としては、該化合物の塩、異性体、鏡像異性体、プロドラッグ及び代謝産物が挙げられる、
本発明の化合物のプロドラッグもまた本発明により意図される。プロドラッグは、患者に該プロドラッグを投与した後に加水分解、代謝などの生体内生理作用によって本発明の化合物に化学的に変化する活性化合物又は不活性化合物である。プロドラッグの製造又は使用に必要とされる適合性及び技法は、当業者には周知である。エステル類を含むプロドラッグの一般的な論議については、Svensson and Tunek,Drug Metabolism Reviews 165(1988)及びBundgaard,Design of Prodrugs,Elsevier(1985)を参照のこと。化合物のプロドラッグの製造方法の一つは、該化合物の潜在的に反応性の基の一つ又はそれ以上、例えばカルボン酸基、ヒドロキシ基、及びアミン類をマスクすることによる。マスクドカルボン酸アニオンの例としては、種々のエステル類、例えばアルキル(例えば、メチル、エチル)エステル、シクロアルキル(例えばシクロヘキシル)エステル、アラルキル(例えば、ベンジル、p−メトキシベンジル)エステル、及びアルキルカルボニルオキシアルキル(例えば、ピバロイルオキシメチル)エステルが挙げられる。アミン類は、遊離の薬物及びホルムアルデヒドを生体内で放出するエステラーゼによって開裂されるアリールカルボニルオキシメチル置換誘導体としてマスクされている(Bungaard,J.Med.Chem.,2503(1989))。また酸性NH基を含有する薬物、例えばイミダゾール、イミド、インドールなどは、N−アシルオキシメチル基でマスクされている(Bundgaard,Design of Prodrugs、Elsevier(1985))。ヒドロキシ基は、エステル及びエーテルとしてマスクされている。欧州特許弟039,051号公報(Sloan and Little、1981年4月11日)にはマンニッヒ塩基ヒドロキサム酸プロドラッグ、その製造法及び使用が記載されている。
本発明の化合物のプロドラッグもまた本発明により意図される。プロドラッグは、患者に該プロドラッグを投与した後に加水分解、代謝などの生体内生理作用によって本発明の化合物に化学的に変化する活性化合物又は不活性化合物である。プロドラッグの製造又は使用に必要とされる適合性及び技法は、当業者には周知である。エステル類を含むプロドラッグの一般的な論議については、Svensson and Tunek,Drug Metabolism Reviews 165(1988)及びBundgaard,Design of Prodrugs,Elsevier(1985)を参照のこと。化合物のプロドラッグの製造方法の一つは、該化合物の潜在的に反応性の基の一つ又はそれ以上、例えばカルボン酸基、ヒドロキシ基、及びアミン類をマスクすることによる。マスクドカルボン酸アニオンの例としては、種々のエステル類、例えばアルキル(例えば、メチル、エチル)エステル、シクロアルキル(例えばシクロヘキシル)エステル、アラルキル(例えば、ベンジル、p−メトキシベンジル)エステル、及びアルキルカルボニルオキシアルキル(例えば、ピバロイルオキシメチル)エステルが挙げられる。アミン類は、遊離の薬物及びホルムアルデヒドを生体内で放出するエステラーゼによって開裂されるアリールカルボニルオキシメチル置換誘導体としてマスクされている(Bungaard,J.Med.Chem.,2503(1989))。また酸性NH基を含有する薬物、例えばイミダゾール、イミド、インドールなどは、N−アシルオキシメチル基でマスクされている(Bundgaard,Design of Prodrugs、Elsevier(1985))。ヒドロキシ基は、エステル及びエーテルとしてマスクされている。欧州特許弟039,051号公報(Sloan and Little、1981年4月11日)にはマンニッヒ塩基ヒドロキサム酸プロドラッグ、その製造法及び使用が記載されている。
実験
一般方法:
一般方法:
方法B:前記アルデヒド(1.6ミリモル)をメタノール(5mL)に溶解し、前記アミン(1.9ミリモル)を加える。反応混合物を10分間加熱還流し、次いでイミンの形成が完了するまで(LCMSで監視する)一晩冷却した。固体支持シアノ水素化ホウ素(Sande,A.R.;Jagadale,M.H.;Mane,R.B.;Salunkhe,M.M.;Tetrahedron Lett.(1984),25(32),3501−4に従って調製した)(約2.5ミリモル/g;3.1ミリモル)を加え、次いで得られる混合物を50℃で15時間加熱するか又は還元が完結する(LCMSで監視する)まで加熱する。次いで、ジクロロメタン(約3mL)を加え、次いでWang−アルデヒド樹脂(4−ベンジルオキシベンズアルデヒド、重合体に固定化されたもの;約1.25ミリモル/g;0.6ミリモル)を加え、得られる混合物をさらに24時間振盪する。前記樹脂を濾過し、溶媒を減圧下で蒸発させて油状物を得、これをカラムクロマトグラフィー(通常はヘキサン/AcOEt 7/3又はDCM/MeOH 95/5)で精製する。次いで、得られる遊離塩基の油状物を1.5から2.5当量の1N HClジエチルエーテル溶液で処理し、溶媒を減圧下で蒸発させて一塩酸塩又二塩酸塩を得る。
方法C:前記アルデヒド(1.6ミリモル)を1,2−ジクロロエタン(12mL)に溶解し、前記アミン(1.9ミリモル)を加え、次いで酢酸(0.09mL、1.6ミリモル)を加え、最後にトリアセトキシ水素化ホウ素ナトリウム(500mg、2.4ミリモル)を加える。得られる混合物を一晩攪拌するか又はTLCで反応が完結するまで攪拌する;反応完結の直後に、反応混合物を酢酸エチルで希釈し、飽和NaHCO3で洗浄し、次いで飽和食塩水で洗浄し、最後に硫酸ナトリウムで乾燥する。溶媒を減圧下で蒸発させて油状物を得、これをカラムクロマトグラフィー(通常はヘキサン/AcOEt 7/3又はDCM/MeOH 95/5)により精製する。次いで、得られる遊離塩基の油状物を1.5から2.5当量の1N HClジエチルエーテル溶液で処理し、溶媒を減圧下で蒸発させて一塩酸塩又二塩酸塩を得る。
方法D:R3及びR4の両方が水素原子以外の基である場合の化合物は、適切な置換フェニル酢酸をリチウムジイソプロピルアミドなどの強塩基と−78℃から20℃の温度で結合させて赤色ジアニオンを得ることにより製造できる。次いで、前記ジアニオンを式R3−Z(式中、Zはハロゲン化物、スルホネート基、又はその他の適切な脱離性基である)で示されるアルキル化剤と反応させてR3置換化合物を得る。このようにして得られる化合物を、リチウムジイソプロピルアミドなどの強塩基で−78℃から20℃の温度で処理して第二の赤色ジアニオンを得、これを式R4−Z(式中、Zはハロゲン化物、スルホネート基、又はその他の適切な脱離性基である)で示されるアルキル化剤と反応させてR3、R4ジ置換化合物を得る。得られるカルボン酸を、還流溶媒(例えば、トルエン、ベンゼン、クロロベンゼン、1,4−ジオキサンなど)中で、ジフェニルホスホリルアジドで処理し、次いで水処理してR3置換R4アミンを得る。得られるアミンとアルデヒド又はケトンとを、方法Cに従って還元カップリングすることにより、最終生成物を得る。
方法E:R3及びR4の一方だけが水素原子である場合の化合物は、適切な置換フェニル酢酸をリチウムジイソプロピルアミドなどの強塩基と反応させ、次いで前記の式R3−Zで示されるアルキル化剤と反応させることにより得られるα−モノ置換カルボン酸を、還流溶媒、例えばトルエン、ベンゼン、クロロベンゼン、1,4−ジオキサンなどの中でジフェニルホスホリルアジドと反応させ、次いで水処理してモノ−α−置換アミンを得ることによって製造できる。次いで、このアミンはアルデヒド又はケトンと、方法Cに従って反応させて最終生成物を得ることができる。
以下の実施例は、本発明を代表するものであるが、決して本願発明を限定すると解釈されるべきではない。製造した化合物の構造は、質量スペクトルデータで確認する;また、幾つかの化合物についてはC13NMRデータも示す。幾つかの化合物については、M+Hよりも大きい質量をもつイオンを記録する。これらのイオンは、一般に、合成された化合物の二量体又は三量体を表し、ある場合にはLC/MSの移動相から生ずるトリフルオロ酢酸付加物を表す。トリフルオロ酢酸付加物は、M+115の重量を有する。
(R)−N−(1−フェニルエチル)−N−((4−アセトアミド−3−(4−メトキシフェニル)フェニルメチル)アミン
工程2) 4−ヒドロキシメチル−2−(4’−メトキシフェニル)アニリン:
工程3) 4−トリ−イソプロポキシメチル−2−(4’−メトキシフェニル)アニリン:
C23H35NO2Si 質量(計算値)[385.63];(実測値)[M+H+]=386;LcRt=1.77。
工程4) 4−トリ−イソプロポキシメチル−2−(4’−メトキシフェニル)アセトアニリド:
C25H37NO3Si 質量(計算値)[427.66];(実測値)[M+H+]=428;LcRt=2.10。
工程5) 4−ヒドロキシメチル−2−(4’−メトキシフェニル)アセトアニリド:
C16H17NO3 質量(計算値)[271.32];(実測値)[M+H+]=272;LcRt=0.95。
工程6) 4−アセトアミド−3−(4’−メトキシフェニル)ベンズアルデヒド:
C16H15NO3 質量(計算値)[269.30];(実測値)[M+H+]=270;LcRt=1.21。
NMR(400MHz,CDCl3):2.6(3H,s,CH3CO);3.86(3H,s,MeO);6.96(2H,d,J=8.5Hz,アリール−H);7.3(2H,d,J=8.5Hz,アリール−H);7.44(1H,bs,NH);7.72((1H,d,J=2Hz,アリール−H);7.84(1H,dd,J=2及び8.5Hz,アリール−H);8.6(1H,bd,J=8.5Hz,アリール−H);9.5(tH,s,CHO)。
工程7) (R)−N−(1−フェニルエチル)−N−((4−アセトアミド−3−(4−メトキシフェニル)フェニルメチル)アミン:
C24H26N2O2
質量(計算値):[374];(実測値):[M+H+]=375。
NMR(400MHz,CDCl3):1.3(3H,d,J=6Hz,NCHCH3);1.95(3H,s,CH3CO);3.5及び3.55(2H,dd,J=12Hz,CH2N);3.7(1H,q,J=6Hz,NCHMe);3.75(3H,s,MeO);6.9(2H,d,J=8Hz,アリール−H);7−7.1(2H,m,アリール−H);7.1−7.35(7H,m,アリール−H);8.1(1H,d,J=8Hz,アリール−H)。
質量(計算値):[374];(実測値):[M+H+]=375。
NMR(400MHz,CDCl3):1.3(3H,d,J=6Hz,NCHCH3);1.95(3H,s,CH3CO);3.5及び3.55(2H,dd,J=12Hz,CH2N);3.7(1H,q,J=6Hz,NCHMe);3.75(3H,s,MeO);6.9(2H,d,J=8Hz,アリール−H);7−7.1(2H,m,アリール−H);7.1−7.35(7H,m,アリール−H);8.1(1H,d,J=8Hz,アリール−H)。
(R)−N−(1−(3−メトキシフェニル)エチル)−N−((4−アセトアミド−3−(4−メトキシフェニル)フェニルメチル)アミン
C25H28N2O3
質量(計算値):[404];(実測値):[M+H+]=254,405。
質量(計算値):[404];(実測値):[M+H+]=254,405。
NMR(400MHz,CDCl3):1.3(3H,d,J=6Hz,NCHCH3);1.95(3H,s,CH3CO);3.5及び3.55(2H,dd,J=12Hz,CH2N);3.7−3.75(4H,m,MeO及びNCHMe);3.75(3H,s,MeO);6.7(1H,dd,J=1及び8Hz,アリール−H);6.75−6.8(2H,m,アリール−H);6.9(2H,d,J=8Hz,アリール−H);7−7.1(2H,m,アリール−H);7.1−7.35(3H,m,アリール−H);8.1(1H,d,J=8Hz,アリール−H)。
(R)−N−(1−(1−ナフチル)エチル)−N−((4−アセトアミド−3−(4−メトキシフェニル)フェニルメチル)アミン
C28H28N2O2
質量(計算値):[424];(実測値):[M+H+]=425,254。
質量(計算値):[424];(実測値):[M+H+]=425,254。
NMR(400MHz,CDCl3):1.45(3H,d,J=6Hz,NCHCH3);1.95(3H,s,CH3CO);3.6及び3.65(2H,dd,J=12Hz,CH2N);3.8(3H,s,MeO);4.65(1H,q,J=6Hz,NCHMe);6.9(2H,d,J=8Hz,アリール−H);7.0−7.05(2H,m,アリール−H);7.1−7.15(2H,m,アリール−H);7.35−7.5(3H,m,アリール−H);7.7(2H,d,J=8Hz,アリール−H);7.75−7.85(1H,m,アリール−H);8−8.05(1H,m,アリール−H);8.1(1H,d,J=8Hz,アリール−H)。
(R)−N−(1−フェニルエチル)−N−((4−メトキシ−3−(1−メチルベンゾイミダゾール−5−イル)フェニルメチル)アミン
NMR(400MHz,CDCl3):2.95(3H,d,,J=5Hz,NCH3);3.92(3H,s,MeN);6.7(d,J=8.5Hz,アリール−H);7.45(1H,dd,,J=2及び8.5Hz,アリール−H);7.9(1H,bs,NH);8.2(1H,d,,J=2Hz,アリール−H)。
工程2) 2−N−メチルアミノ−5−ブロモアニリン/(2−アミノ−4−ブロモフェニル)メチルアミン
C7H9BrO2 質量(計算値):[201.07];(実測値):[M+]=201(臭素)。
NMR(400MHz,MeOH−d4):3.88(3H,s,MeO);2.8(3H,s,MeN);6.7(1H,d,J=8.5Hz,アリール−H);6.85(1H,dd,,J=2及び8.5Hz,アリール−H);6.9(1H,d,,J=2Hz,アリール−H)。
工程3) 5−ブロモ−1−メチルベンゾイミダゾール
C8H7BrN2質量(計算値):[211.06];(実測値):[M+]=211(臭素)。
NMR(400MHz,MeOH−d4):3.88(3H,s,MeO);2.8(3H,s,MeN);6.7(1H,d,J =8.5Hz,アリール−H);6.85(1H,dd,,J=2及び8.5Hz,アリール−H);6.9(1H,d,,J=2Hz,アリール−H)。
工程4) 4−メトキシ−3−(1’−メチルベンゾイミダゾール−5’−イル)ベンゼンカルボキサルデヒド/4−メトキシ−3−(1−メチルベンゾイミダゾール−5−イル)ベンズアルデヒド:
C8H7BrN2
質量(計算値):[266.30];(実測値):[M+]=267。
質量(計算値):[266.30];(実測値):[M+]=267。
NMR(400MHz,CDCl3):3.88(3H,s,MeO);3.92(3H,s,MeN);7.12(1H,d,J=8.5Hz,アリール−H);7.4−7.5(2H,m,アリール−H);7.8−7.95(3H,m,アリール−H);7.98(1H,s,イミダゾール N=CHN);9.95(1H,s,CHO)。
工程5) (R)−N−(1−フェニルエチル)−N−((4−メトキシ−3−(1−メチルベンゾイミダゾール−5−イル)フェニルメチル)アミン
C24H25N3O
質量(計算値):[371];(実測値):[M+H+]=251,372,268。
質量(計算値):[371];(実測値):[M+H+]=251,372,268。
NMR(400MHz,CDCl3):1.3(3H,d,J=6Hz,NCHCH3);3.55及び3.6(2H,dd,J=12Hz,CH2N);3.7(3H,s,NMe);3.75−3.85(4H,m及びs,NCHMe及びMeO);6.9(2H,d,J=8Hz,アリール−H);7.25−7.3(3H,m,アリール−H);7.3−7.4(5H,m,アリール−H);7.45(1H,dd,J=1及び8Hz,アリール−H);7.8(1H,アリール−H);7.9(1H,m,アリール−H)。
(R)−N−(1−(3−メトキシフェニル)エチル)−N−((4−メトキシ−3−(1−メチルベンゾイミダゾール−5−イル)フェニルメチル)アミン
C25H27N3O2
質量(計算値):[401];(実測値):[M+H+]=402,251,268。
質量(計算値):[401];(実測値):[M+H+]=402,251,268。
NMR(400MHz,CDCl3):1.3(3H,d,J=6Hz,NCHCH3);3.55及び3.6(2H,dd,J=12Hz,CH2N);3.7−3.9(10H,m及び2s,NCHMe,NMe及びMeO);6.7(1H,dd,J=1及び8Hz,アリール−H);6.85−6.95(3H,m,アリール−H);7.15−7.3(3H,m,アリール−H);7.35(1H,m,アリール−H);7.45(1H,m,アリール−H);7.8−7.95(2H,m,アリール−H)。
(R)−N−(1−(1−ナフチル)エチル)−N−((4−メトキシ−3−(1−メチルベンゾイミダゾール−5−イル)フェニルメチル)アミン
C28H27N3O
質量(計算値):[371];(実測値):[M+H+]=155,422,268,251。
質量(計算値):[371];(実測値):[M+H+]=155,422,268,251。
NMR(400MHz,CDCl3):1.6(3H,d,J=6Hz,NCHCH3);3.6−3.7(4H,m,CH2N及びNme);3.7−3.8(4H,m,CH2N及びMeO);4.8(1H,q,J=6Hz,NCHCH3);6.8(1H,d,J=8Hz,アリール−H);7.15(1H,d,J=1Hz,アリール−H);7.2−7.3(1H,m,アリール−H);7.3−7.35(2H,m,アリール−H);7.35−7.5(2H,m,アリール−H);7.5(1H,t,J=7Hz,アリール−H);7.7(1H,d,J=8Hz,アリール−H);7.8−7.95(5H,m,アリール−H)。
(R)−N−(1−(4−メチルフェニル)エチル)−N−((4−メトキシ−3−
(4’−メトキシフェニル)−フェニルメチル)アミン
(4’−メトキシフェニル)−フェニルメチル)アミン
C15H14O3
MS(ESI,陽イオン)m/z:243.1(M+1);MS(ESI,陰イオン)m/z:241.0(M−1)。
MS(ESI,陽イオン)m/z:243.1(M+1);MS(ESI,陰イオン)m/z:241.0(M−1)。
工程2) (R)−N−(1−(4−メチルフェニル)エチル)−N−((4−メトキシ−3−(4’−メトキシフェニル)フェニルメチル)アミン
C24H27NO2
質量(計算値):[361];(実測値):[M+H+]=262;NMR(400MHz,MeOH−d4):1.55(3H,d,J=7Hz,NCHCH3);2.5(3H,s,アリール−CH3)3.65及び3.75(2H,dd,J=12Hz,CH2N);3.9(3H,s,MeO);3.9(1H,m,NCHMe);3.95(3H,s,MeO);7.05−7.15(3H,m,アリール−H);7.3−7.45(6H,m,アリール−H);7.62(2H,d,J=7Hz,アリール−H)。
質量(計算値):[361];(実測値):[M+H+]=262;NMR(400MHz,MeOH−d4):1.55(3H,d,J=7Hz,NCHCH3);2.5(3H,s,アリール−CH3)3.65及び3.75(2H,dd,J=12Hz,CH2N);3.9(3H,s,MeO);3.9(1H,m,NCHMe);3.95(3H,s,MeO);7.05−7.15(3H,m,アリール−H);7.3−7.45(6H,m,アリール−H);7.62(2H,d,J=7Hz,アリール−H)。
(R)−N−(1−フェニルエチル)−N−((4−メトキシ−3−(4’−メトキシフェニル)フェニルメチル)アミン
C23H25NO2
質量(計算値):[347];(実測値):[M+H+]=348。
質量(計算値):[347];(実測値):[M+H+]=348。
NMR(400MHz,MeOH−d4):1.55(3H,d,J=7Hz,NCHCH3);2.5(3H,s,アリール−CH3)3.65及び3.75(2H,dd,J=12Hz,CH2N);3.9(3H,s,MeO);3.9(1H,m,NCHMe);3.95(3H,s,MeO);7.05−7.15(3H,m,アリール−H);7.3−7.45(6H,m,アリール−H);7.62(2H,d,J=7Hz,アリール−H)。
(R)−N−(1−(1−ナフチル)エチル)−N−((4−メトキシ−3−(4’−メトキシフェニル)フェニルメチル)アミン
C27H27NO2
質量(計算値):[397];(実測値):[M+H+]=398。NMR(400MHz,MeOH−d4):1.65(3H,d,J=7Hz,NCHCH3);3.8及び3.85(2H,dd,J=15Hz,CH2N);3.9(3H,s,MeO);4(3H,s,MeO);3.9(1H,m,NCHMe);4.85(1H,q,J=7Hz,NCHMe);7.05(2H,d,J=7Hz,アリール−H);7.15(1H,d,J=7Hzアリール−H);7.25(1H,d,J=1Hz,アリール−H);7.35(1H,dd,J=1及び7Hz,アリール−H);7.5(2H,d,J=7Hz,アリール−H);7.55−7.7(2H,m,ナフチル−H);7.7(1H,t,J=7Hz,ナフチル−H);7.9(1H,d,J=7Hz,ナフチル−H);7.95(1H,d,J=7Hz,ナフチル−H);8.05(1H,d,J=7Hz,ナフチル−H);8.15(1H,d,J=7Hz,ナフチル−H)。
質量(計算値):[397];(実測値):[M+H+]=398。NMR(400MHz,MeOH−d4):1.65(3H,d,J=7Hz,NCHCH3);3.8及び3.85(2H,dd,J=15Hz,CH2N);3.9(3H,s,MeO);4(3H,s,MeO);3.9(1H,m,NCHMe);4.85(1H,q,J=7Hz,NCHMe);7.05(2H,d,J=7Hz,アリール−H);7.15(1H,d,J=7Hzアリール−H);7.25(1H,d,J=1Hz,アリール−H);7.35(1H,dd,J=1及び7Hz,アリール−H);7.5(2H,d,J=7Hz,アリール−H);7.55−7.7(2H,m,ナフチル−H);7.7(1H,t,J=7Hz,ナフチル−H);7.9(1H,d,J=7Hz,ナフチル−H);7.95(1H,d,J=7Hz,ナフチル−H);8.05(1H,d,J=7Hz,ナフチル−H);8.15(1H,d,J=7Hz,ナフチル−H)。
(R)−N−(1−フェニルエチル)−N−((4−メトキシ−3−(ピリジン−3−イル)フェニルメチル)アミン
C21H22N2O
質量(計算値):[318];(実測値):[M+H+]=319,198。
NMR(400MHz,MeOH−d4):1.75(3H,d,J=7Hz,NCHCH3);3.92(3H,s,MeO);3.55及び4.2(2H,dd,J=10Hz,CH2N);4.5(1H,q,,J=4.5Hz;NCHMe);3.95(3H,s,MeO);7.3(1H,d,J=7Hz,アリール−H);7.45−7.65(7H,m,アリール−H);8.05(1H,bt,ピリジル−H);7.75(1H,d,,J=7Hz,ピリジル−H);8.8(1H,bs,ピリジル−H);9.05(1H,bs,ピリジル−H)。
質量(計算値):[318];(実測値):[M+H+]=319,198。
NMR(400MHz,MeOH−d4):1.75(3H,d,J=7Hz,NCHCH3);3.92(3H,s,MeO);3.55及び4.2(2H,dd,J=10Hz,CH2N);4.5(1H,q,,J=4.5Hz;NCHMe);3.95(3H,s,MeO);7.3(1H,d,J=7Hz,アリール−H);7.45−7.65(7H,m,アリール−H);8.05(1H,bt,ピリジル−H);7.75(1H,d,,J=7Hz,ピリジル−H);8.8(1H,bs,ピリジル−H);9.05(1H,bs,ピリジル−H)。
(R)−N−(1−((3−メトキシフェニル)エチル)−N−((4−メトキシ−3−(4’−フルオロフェニル)−フェニルメチル)アミン
C23H24FNO2 質量(計算値):[365];(実測値):[M+H+]=366,215ベースピーク
NMR(400MHz,CDCl3):1.4(3H,d,J=7Hz,NCHCH3);3.65及び3.75(2H,dd,J=12Hz,CH2N);3.82(3H,s,MeO);3.85(3H,s,MeO);3.8−3.9(1H,m,NCHMe);6.85(1H,dd,J=7及び2Hz,アリール−H);6.9−7.0(3H,m,アリール−H);7.1−7.2(2H,m,アリール−H);7.2−7.35(3H,m,アリール−H);7.5−7.55(2H,m,アリール−H)。
NMR(400MHz,CDCl3):1.4(3H,d,J=7Hz,NCHCH3);3.65及び3.75(2H,dd,J=12Hz,CH2N);3.82(3H,s,MeO);3.85(3H,s,MeO);3.8−3.9(1H,m,NCHMe);6.85(1H,dd,J=7及び2Hz,アリール−H);6.9−7.0(3H,m,アリール−H);7.1−7.2(2H,m,アリール−H);7.2−7.35(3H,m,アリール−H);7.5−7.55(2H,m,アリール−H)。
(R)−N−(1−フェニルエチル)−N−((4−メトキシ−3−(4’−フルオロフェニル)フェニルメチル)アミン
C22H22FNO 質量(計算値):[335];(実測値):[M+H+]=336,215ベースピーク
NMR(400MHz,CDCl3):1.35(3H,d,J=7Hz,NCHCH3);3.5及び3.6(2H,dd,J=11Hz,J=7Hz;CH2N);3.7(3H,s,MeO);4.82(1H,q,J=7Hz;NCHMe);6.85(1H,d,J=7,アリール−H);7.0(2H,t,7=7Hz;アリール−H);7.15(1H,d,J=2Hz,アリール−H);7.15−7.25(2H,m,アリール−H);7.25−7.35(4H,m,アリール−H);7.5(2H,dd,J=7及び6Hz,アリール−H)。
NMR(400MHz,CDCl3):1.35(3H,d,J=7Hz,NCHCH3);3.5及び3.6(2H,dd,J=11Hz,J=7Hz;CH2N);3.7(3H,s,MeO);4.82(1H,q,J=7Hz;NCHMe);6.85(1H,d,J=7,アリール−H);7.0(2H,t,7=7Hz;アリール−H);7.15(1H,d,J=2Hz,アリール−H);7.15−7.25(2H,m,アリール−H);7.25−7.35(4H,m,アリール−H);7.5(2H,dd,J=7及び6Hz,アリール−H)。
(R)−N−(1−フェニルエチル)−N−((4−メトキシ−3−(2’−メチルピリジン−5’−イル)フェニルメチル)アミン
C14H13NO2 質量(計算値)[227];(実測値)[M+H+]=228;LcRt=1.0,92%。
NMR(400MHz,MeOH−d4):2.65(3H,s,Me−ピリジン);4.05(3H,s,MeO);7.35(1H,d,J=10Hz,ピリジル−H);7.45(1H,2,J=7Hz,アリール−H);7.95(1H,m,ピリジル−H);8(1H,d,J=2Hz;アリール−H);8.1(1H,dd,J=2及び7Hz,アリール−H);8.65(1H,d,J=2Hz,−H);10(1H,s,CHO)。
工程2) (R)−N−(1−フェニルエチル)−N−((4−メトキシ−3−(2’−メチルピリジン−5’−イル)−フェニルメチル)アミン
C22H24N2O 質量(計算値):[332];(実測値):):[M+H+]=333 NMR(400MHz,CDCl3):1.4(3H,d,J=6.5Hz,NCHCH3);2.65(3H,s,ピリジル−CH3);3.61及び3.67(2H,dd,J=13Hz,CH2N);3.82(3H,s,MeO);3.86(1H,q,J=6.5Hz,CH3CH);6.45(1H,d,J=8.5Hz);7.2−7.35(4H,m,アリール−H);7.35−7.4(4H,m,アリール−H);7.77(dd,1H,J=2.2及び8.1Hz,アリール−H);8.66(1H,d,J=1.8Hz,アリール−H)。
(R)−N−(1−フェニルエチル)−N−((4−メトキシ−3−(2’−メトキシピリジン−5’−イル)フェニルメチル)アミン
C22H24N2O2 質量(計算値):[348];(実測値):[M+H+]=349,228;NMR(400MHz,CDCl3):1.32(3H,d,J=6.8Hz,NCHCH3);3.5及び3.57(2H,dd,J=13Hz,CH2N);3.72(3H,s,OCH3);3.78(1H,q,J=6.8Hz,CHCH3);6.7(1H,dd,J=0.6及び8.6Hz,アリール−H);6.8(1H,d,J=8.4Hz,アリール−H);7.10−6.35(7H,m,アリール−H);7.7(1H,dd,J=2.5及び8.6Hz,アリール−H);8.2(1H,dd,J=1.8及び8.2Hz,アリール−H)。
(R)−N−(1−(1−ナフチル)エチル)−N−((4−メトキシ−3−(6’−メトキシピリダジン−3’−イル))フェニルメチル)アミン
C25H25N3O2 質量(計算値):[399];(実測値):[M+H+]=400、[2M+H+]=799。
(R)−N−(1−(フェニルエチル)−N−((4−メトキシ−3−(3,4−メチレンジオキシフェニル)フェニルメチル)アミン
C23H23NO3 質量(計算値):[361];(実測値):[M+H+]=362,241 NMR(400MHz,CDCl3):1.29(3H,d,J=6.8Hz,CHCH3);3.50及び3.54(2H,dd,J=13Hz,CH2N);3.72(3H,s,CH3O);3.75(1H,q,J=6.8Hz,CHCH3);5.90(2H,s,OCH2O);6.78(1H,d,J=7.7Hz,アリール−H);6.83(1H,d,J=7.7Hz,アリール−H);6.9(1H,dd,J=1.7及び7.7Hz,アリール−H);6.97(1H,d,J=1.7Hz,アリール−H);7.10−7.15(2H,m,アリール−H);7.15−7.22(1H,m,アリール−H);7.24−7.31(4H,m,アリール−H)。
(R)−N−(1−(3−メトキシフェニル)エチル)−N−((4−メトキシ−3−(4’−メトキシフェニル)フェニルメチル)アミン
C24H27NO3 質量(計算値):[377];(実測値):[M+H+]=378、[M+MeCN+H+]=419。
(R)−N−(1−(3−メトキシフェニル)エチル)−N−((4−メトキシ−3−(4,5−メチレンジオキシフェニル)フェニルメチル)アミン
C24H25NO4 質量(計算値):[391];(実測値):[M+H+]=392。NMR(400MHz,CDCl3):1.35(3H,d,J=6.8Hz,NCHCH3);3.4−3.8(9H,m,OCH3,OCH3,CHCH3,CH2N);5.9(2H,s,OCH2O);6.7−7(8H,m,アリール−H);7.1−7.2(2H,m,アリール−H)。
(R)−N−(1−フェニルエチル)−N−(4−メトキシ−3−フェニル)フェニルメチル)アミン
C22H23NO 質量(計算値):[317];(実測値):[M+H+]=318、197(ベースピーク)。
(R)−N−(1−フェニルエチル)−N−((4−トリフルオロメトキシ−3−(ピリジン−3−イル)フェニルメチル)アミン
C13H8F3NO2 質量(計算値):[267];(実測値)[M+H+]=268 NMR(400MHz,CDCl3:7.3−7.35(1H,m,アリール−H);7.4−7.45(1H,m,アリール−H);7.7−7.75(1H,m,アリール−H);7.9−8(2H,n,アリール−H);8.65(1H,bs,アリール−H);8.7(1H,bs,アリール−H)。
工程2)(R)−N−(1−フェニルエチル)−N−((4−トリフルオロメトキシ−3−(ピリジン−3−イル)フェニルメチル)アミン
一般方法Cに従って、4−トリフルオロメトキシ−3−(ピリジン−3−イル)ベンゼンカルボキサルデヒドと(R)−α−メチルベンジルアミンとから、表題化合物を製造した。
一般方法Cに従って、4−トリフルオロメトキシ−3−(ピリジン−3−イル)ベンゼンカルボキサルデヒドと(R)−α−メチルベンジルアミンとから、表題化合物を製造した。
C21H19P3N2O 質量(計算値):[372];(実測値):[M+H+]=373 NMR(400MHz,CDCl3):1.3(3H,d,J=6Hz,NCHCH3);3.6(2H,s,CH2N);3.8(1H,q,J=6Hz;NCHMe);7.20−7.40(9H,m,アリール−H);7.7(1H,dt,J=1及び8Hz,アリール−H);8.55(1H,d,J=3Hz,アリール−H);8.65(1H,bs,アリール−H)。
(R)−N−(1−(3−メトキシフェニル)エチル)−N−((4−トリフルオロメトキシ−3−(ピリジン−3−イル)フェニルメチル)アミン
C22H21P3N2O2 質量(計算値):[402];(実測値):[M+H+]=403 NMR(400MHz,CDCl3):1.3(3H,d,J=6Hz,NCHCH3);3.6(2H,m,CH2N);3.7−3.8(4H,m,NCHMe及びCH3O);6.7(1H,dd,J=1及び8Hz,アリール−H);6.8−6.9(2H,m,アリール−H);7.20−7.40(5H,m,アリール−H);7.7(1H,dt,J=1及び8Hz,アリール−H);8.55(1H,d,J=3Hz,アリール−H);8.65(1H,bs,アリール−H)。
(R)−N−(1−(1−ナフチル)エチル)−N−((4−トリフルオロメトキシ−3−(ピリジン−3−イル)フェニルメチル)アミン
C25H21F3N2O 質量(計算値):[422];(実測値):[M+H+]=423 NMR(400MHz,CDCl3):1.45(3H,d,J=6Hz,NCHCH3);3.65及び3.75(2H,dd,J=12HzCH2N);4.65(1H,q,J=6Hz;NCHMe);7.30−7.40(4H,m,アリール−H);7.40−7.5(3H,m,アリール−H);7.6−7.7(3H,m,アリール−H);7.8−7.85(1H,m,アリール−H);8.05−8.1(1H,m,アリール−H);8.55(1H,d,J=3Hz,アリール−H);8.65(1H,bs,アリール−H)。
(R)−N−(1−フェニルエチル)−N−((4−メトキシ−3−(ベンゾイミダゾール−2−イル)メチル)アミン
2−クロロベンゾイミダゾール(0.95g、6.25ミリモル)を1,2−ジメトキシメタン(25mL)に溶解して脱気した溶液に、Pd(Ph3)4(72mg、0.062ミリモル)を加え、次いで2M Na2CO3(15mL)と5−ホルミル−2−メトキシベンゼンボロン酸(1.35g、7.5ミリモル)とを加えた。この混合物を115℃で16時間攪拌し、さらに触媒(2モル%)を加え、反応混合物をさらに4時間攪拌した。得られた混合物を冷却し、酢酸エチルで抽出した。有機層を減圧下で濃縮し、残留物をカラムクロマトグラフィー(1/1 ヘキサン/酢酸エチル)で精製して、0.285gの表題化合物を得た。
C15H12N2O2 質量(計算値):[252];(実測値)[M+H+]=253 NMR(400MHz,CDCl3:4.1(3H,s,CH3O);7.2(1H,d,J=8Hz,アリール−H);7.3−7.35(2H,m,アリール−H);7.5(1H,m,アリール−H);7.8(1H,m,アリール−H);8(1H,dd,J=2 及び8Hz,アリール−H);9(1H,d,J=1Hz,アリール−H);10(1H,s,CHO);10.4(1H,bd,NH)。
工程2)(R)−N−(1−フェニルエチル)−N−((4−メトキシ−3−(ベンゾイミダゾール−2−イル)メチル)アミン
一般方法Cに従って、4−メトキシ−3−(ベンゾイミダゾール−2−イル)−ベンゼンカルボキサルデヒドと(R)−α−メチルベンジルアミンとから、表題化合物を製造した。
一般方法Cに従って、4−メトキシ−3−(ベンゾイミダゾール−2−イル)−ベンゼンカルボキサルデヒドと(R)−α−メチルベンジルアミンとから、表題化合物を製造した。
C23H23N3O 質量(計算値):[357];(実測値):[M+H+]=358,715 NMR(400MHz,CDCl3):1.3(3H,d,J=6Hz,NCHCH3);3.55及び3.65(2H,dd,J=12Hz,CH2N);3.75(1H,q,J=6Hz;NCHMe);4.0(3H,s,CH3O);6.95(1H,d,J=8Hz,アリール−H);7.15−7.25(3H,m,アリール−H);7.25−7.35(5H,m,アリール−H);7.45(1H,bd,アリール−H);7.75(1H,bd,アリール−H);8.3(1H,d,J=1Hz,アリール−H)。
(R)−N−(1−(1−ナフチル)エチル)−N−((4−メトキシ−3−(ベンゾイミダゾール−2−イル)メチル)アミン
C27H25N3O 質量(計算値):[407];(実測値):[M+H+]=408 NMR(400MHz,CDCl3):1.5(3H,d,J=6Hz,NCHCH3);3.75及び3.8(2H,dd,J=12Hz,CH2N);4.1(3H,s,CH3O);4.75(1H,q,J=6Hz;NCHMe);7.0(1H,d,J=8Hz,アリール−H);7.25−7.3(2H,m,アリール−H);7.45−7.55(4H,m,アリール−H);7.75−7.9(4H,m,アリール−H);8.2(1H,d,J=8Hz,アリール−H);8.55(1H,d,J=1Hz,アリール−H)。
(R)−N−(1−フェニルエチル)−N−((4−メトキシ−3−(1,4−ベンゾジオキサン−5−イル)メチル)アミン
5−ホルミル−2−メトキシベンゼンボロン酸(1g、5.6ミリモル)、3,4−エチレンジオキシブロモベンゾール(1g、4.65ミリモル)及びK2CO3(1.6g、11.6ミリモル)をエタノール(20mL)及びトルエン(40mL)に溶解した溶液を脱気し、その後にPd(Ph3)4(54mg、0.046ミリモル)を加えた。この混合物を24時間還流し、次いで冷却し、ケイソウ土を通して濾過した。濾液を減圧下で濃縮し、酢酸エチルで抽出し、水洗し、有機層を硫酸ナトリウムで乾燥した。得られた粗生成物をカラムクロマトグラフィー(ヘプタン/酢酸エチル 7/3)で精製して、1gの表題化合物を得た。C16H14O4 質量(計算値):[270];(実測値):[M+H+]=271,312
NMR(400MHz,CDCl3):3.95(3H,s,CH3O);4.3(4H,s,OCH2CH2O);6.9−7.15(4H,m,アリール−H);7.9−7.95(2H,m,アリール−H);10(1H,s,CHO)。
工程2)(R)−N−(1−フェニルエチル)−N−((4−メトキシ−3−(1,4−ベンゾジオキサン−5−イル)メチル)アミン
一般方法Cに従って、4−メトキシ−3−(1,4−ベンゾジオキサン−5−イル)ベンゼンカルボキサルデヒドと(R)−α−メチルベンジルアミンとから、表題化合物を製造した。
一般方法Cに従って、4−メトキシ−3−(1,4−ベンゾジオキサン−5−イル)ベンゼンカルボキサルデヒドと(R)−α−メチルベンジルアミンとから、表題化合物を製造した。
C24H25NO3 質量(計算値):[375];(実測値):[M+H+]=376,255 NMR(400MHz,CDCl3):1.3(3H,d,J=6Hz,NCHCH3);3.55及び3.65(2H,dd,J=12Hz,CH2N);3.7(3H,s,CH3O);3.75(1H,q,J=6Hz;NCHMe);4.2(4H,s,OCH2CH2O);6.8(2H,m,アリール−H);6.95(1H,dd,J=1及び8Hz,アリール−H);7.05(1H,d,J=1Hz,アリール−H);7.15−7.3(3H,m,アリール−H);7.35−7.45(4H,m,アリール−H)。
(R)−N−(1−(3−メトキシフェニル)エチル)−N−((4−メトキシ−3−(1,4−ベンゾジオキサン−5−イル)メチル)アミン
C25H27NO4 質量(計算値):[405];(実測値):[M+H+]=406,255 NMR(400MHz,CDCl3):1.3(3H,d,J=6Hz,NCHCH3);3.55及び3.65(2H,dd,J=12Hz,CH2N);3.75(3H,s,CH3O);3.77(3H,s,CH3O);3.75(1H,m;NCHMe);4.2(4H,s,OCH2CH2O);6.7(1H,dd,J=1及び8Hz,アリール−H);6.8−6.9(4H,m,アリール−H);7.0(1H,dd,dd,J=1及び8Hz,アリール−H);7.1(1H,d,J=1Hz,アリール−H);7.25−7.3(3H,m,アリール−H)。
(R)−N−(1−(1−ナフチル)エチル)−N−((4−メトキシ−3−(1,4−ベンゾジオキサン−5−イル)メチル)アミン
C28H28NO3 質量(計算値):[425];(実測値):[M+H+]=426,255。NMR(400MHz,CDCl3):1.45(3H,d,J=6Hz,NCHCH3);3.55及び3.65(2H,dd,J=12Hz,CH2N);3.7(3H,s,CH3O);4.2(4H,s,OCH2CH2O);4.65(1H,q,J=6Hz;NCHMe);6.8(2H,m,アリール−H);6.9(1H,dd,J=1及び8Hz,アリール−H);7.0(1H,d,J=1Hz,アリール−H);7.1−7.15(2H,m,アリール−H);7.35−7.45(3H,m,アリール−H);7.7(2H,d,J=8Hz,アリール−H);7.8(1H,m,アリール−H);8.0(1H,m,アリール−H)。
(R)−N−(1−フェニルエチル)−N−((4−メトキシ−3−(2−メチルベンゾオキサゾール−5−イル)メチル)アミン
4−ブロモ−2−ニトロフェノール(2g、9.17ミリモル)と塩化スズ(II)(10.35g、45.9ミリモル)とを エタノール(20mL)に溶解した溶液を、70℃で2時間加熱し、次いで冷却し、氷上に注ぎ、NaHCO3で中和した。次いで、水性相を酢酸エチルで抽出し、硫酸ナトリウムで乾燥し、溶媒を減圧下で除去して1.61gの表題化合物を得た。C6H6BrNO 質量(計算値):[188];(実測値):[M+H+]=188,190(Br)NMR(400MHz,dmso−d6):4.8(2H,bs,NH2);6.5(1H,dd,J=2及び8Hz,アリール−H);6.6(1H,d,J=8Hz,アリール−H);6.75(1H,d,J=2Hz,アリール−H);9.3(1H,bs,OH)。
工程2) 2−メチル−5−ブロモベンゾオキサゾール:
2−アミノ−4−ブロモフェノール(1g、5.32ミリモル)をオルト酢酸トリメチル(20mL)に溶解した溶液を1.5時間還流した。次いで、反応混合物を冷却し、溶媒を減圧下で除去して1.1gの表題化合物を得た。
2−アミノ−4−ブロモフェノール(1g、5.32ミリモル)をオルト酢酸トリメチル(20mL)に溶解した溶液を1.5時間還流した。次いで、反応混合物を冷却し、溶媒を減圧下で除去して1.1gの表題化合物を得た。
C8H6BrNO
質量(計算値):[212];(実測値):[M+H+]=212,214(Br)。
質量(計算値):[212];(実測値):[M+H+]=212,214(Br)。
NMR(400MHz,dmso−d6):2.55(3H,s,CH3);7.3(1H,d,J=8Hz,アリール−H);7.35(1H,dd,J=1及び8Hz,アリール−H);7.75(1H,d,J=2Hz,アリール−H)。
工程3) 4−メトキシ−3−(2−メチルベンゾオキサゾール−5−イル)ベンゼンカルボキサルデヒド:
5−ホルミル−2−メトキシベンゼンボロン酸(1g、5.6ミリモル)、2−メチル−5−ブロモベンゾオキサゾール(1g、4.72ミリモル)及びK2CO3(1.63g、11.8ミリモル)をエタノール(20mL)及びトルエン(40mL)に溶解した溶液を脱気し、その後にPd(Ph3)4(55mg、0.047ミリモル)を加えた。この混合物を20時間還流し、次いで冷却し、ケイソウ土を通して濾過した。濾液を減圧濃縮し、酢酸エチルで抽出し、水洗し、有機層を硫酸ナトリウムで乾燥した。得られた粗生成物をカラムクロマトグラフィー(ヘプタン/酢酸エチル 7/3から6/4)で精製して、1.13gの表題化合物を得た。
5−ホルミル−2−メトキシベンゼンボロン酸(1g、5.6ミリモル)、2−メチル−5−ブロモベンゾオキサゾール(1g、4.72ミリモル)及びK2CO3(1.63g、11.8ミリモル)をエタノール(20mL)及びトルエン(40mL)に溶解した溶液を脱気し、その後にPd(Ph3)4(55mg、0.047ミリモル)を加えた。この混合物を20時間還流し、次いで冷却し、ケイソウ土を通して濾過した。濾液を減圧濃縮し、酢酸エチルで抽出し、水洗し、有機層を硫酸ナトリウムで乾燥した。得られた粗生成物をカラムクロマトグラフィー(ヘプタン/酢酸エチル 7/3から6/4)で精製して、1.13gの表題化合物を得た。
C16H13NO4
質量(計算値):[267];(実測値):[M+H+]:268。
質量(計算値):[267];(実測値):[M+H+]:268。
NMR(400MHz,CDCl3):2.6(3H,s,CH3);3.85(3H,s,CH3O);7.05(1H,d,,J=8Hz,アリール−H);7.35(1H,d,,J=8Hz,アリール−H);7.45(1H,d,,J=8Hz,アリール−H);7.75(1H,s,アリール−H);7.8−7.85(2H,m,アリール−H);9.9(1H,s,CHO)。
工程4)(R)−N−(1−フェニルエチル)−N−((4−メトキシ−3−(2−メチルベンゾオキサゾール−5−イル)メチル)アミン
一般方法Cに従って、4−メトキシ−3−(ベンゾイミダゾール−2−イル)ベンゼンカルボキサルデヒドと(R)−α−メチルベンジルアミンとから、表題化合物を製造した。
一般方法Cに従って、4−メトキシ−3−(ベンゾイミダゾール−2−イル)ベンゼンカルボキサルデヒドと(R)−α−メチルベンジルアミンとから、表題化合物を製造した。
C24H24N2O2
質量(計算値):[372];(実測値):[M+H+]=373。
質量(計算値):[372];(実測値):[M+H+]=373。
NMR(400MHz,CDCl3):1.3(3H,d,J=6Hz,NCHCH3);2.6(3H,s,CH3);3.55及び3.6(2H,dd,J=12Hz,CH2N);3.7(3H,s,CH3O);3.75(1H,q,J=6Hz;NCHMe);6.8(1H,d,J=8Hz,アリール−H);7.2−7.3(3H,m,アリール−H);7.3−7.35(4H,m,アリール−H);7.4(1H,dd,J=1及び8Hz,アリール−H);7.45(1H,d,J=8Hz,アリール−H);7.7(1H,d,J=1Hz,アリール−H)。
(R)−N−(1−(3−メトキシフェニル)エチル)−N−((4−メトキシ−3−(2−メチルベンゾオキサゾール−5−イル)メチル)アミン
C25H26N2O3
質量(計算値):[402];(実測値):[M+H+]=403。
質量(計算値):[402];(実測値):[M+H+]=403。
NMR(400MHz,CDCl3):1.3(3H,bd,J=6Hz,NCHCH3);2.6(3H,s,CH3);3.55及び3.6(2H,dd,J=12Hz,CH2N);3.7(3H,s,CH3O);3.72(3H,s,CH3O);3.75(1H,q,J=6Hz;NCHMe);6.75(1H,dd,J=1及び8Hz,アリール−H);6.8−6.9(3H,m,アリール−H);7.2−7.3(3H,m,アリール−H);7.4(1H,dd,J=1及び8Hz,アリール−H);7.45(1H,d,J=8Hz,アリール−H);7.7(1H,d,J=1Hz,アリール−H)。
(R)−N−(1−(1−ナフチルエチル)−N−((4−メトキシ−3−(2−メチルベンゾオキサゾール−5−イル)メチル)アミン
C28H26N2O2
質量(計算値):[422];(実測値):[M+H+]=423。
質量(計算値):[422];(実測値):[M+H+]=423。
NMR(400MHz,CDCl3):1.45(3H,d,J=6Hz,NCHCH3);2.6(3H,s,CH3);3.6及び3.65(2H,dd,J=12Hz,CH2N);3.7(3H,s,CH3O);4.6(1H,q,J=6Hz;NCHMe);6.8(1H,d,J=8Hz,アリール−H);7.2−7.3(3H,m,アリール−H);7.35(1H,dd,J=1及び8Hz,アリール−H);7.4−7.5(3H,m,アリール−H);7.7−7.75(3H,m,アリール−H);7.8−7.85(1H,m,アリール−H);8.05−8.1(1H,m,アリール−H)。
(R)−N−(1−フェニルエチル)−N−((4−メトキシ−3−(ベンゾオキサゾール−5−イル)メチル)アミン
2−アミノ−4−ブロモフェノール(2g、10.6ミリモル)をオルトギ酸トリメチル(40mL)に溶解した溶液を1.5時間還流した。次いで、反応混合物を冷却し、溶媒を減圧下で除去して、粗生成物を得、これをシリカの充填物に通してヘキサン/酢酸エチル(3/2)で洗浄して製1.1gの表題化合物を得た。C7H4BrNO 質量(計算値):[198];(実測値):[M+H+]=198,200(Br)NMR(400MHz,CDCl3):7.25−7.3(2H,m,アリール−H);7.8(1H,d,J=1,アリール−H);8.0(1H,s,アリール−H)。
工程2) 4−メトキシ−3−(ベンゾオキサゾール−5−イル)ベンゼンカルボキサルデヒド:
5−ホルミル−2−メトキシベンゼンボロン酸(1g、5.6ミリモル)、2−メチル−5−ブロモベンゾオキサゾール(1g、4.72ミリモル)及びK2CO3(1.63g、11.8ミリモル)をエタノール(20mL)及びトルエン(40mL)に溶解した溶液を脱気し、その後にPd(Ph3)4(55mg、0.047ミリモル)を加えた。この混合物を20時間還流し、次いで冷却し、ケイソウ土を通して濾過した。濾液を減圧濃縮し、酢酸エチルで抽出し、水洗し、有機層を硫酸ナトリウムで乾燥した。得られた粗生成物をカラムクロマトグラフィー(ヘプタン/酢酸エチル 7/3から6/4)で精製して、1.13gの表題化合物を得た。
5−ホルミル−2−メトキシベンゼンボロン酸(1g、5.6ミリモル)、2−メチル−5−ブロモベンゾオキサゾール(1g、4.72ミリモル)及びK2CO3(1.63g、11.8ミリモル)をエタノール(20mL)及びトルエン(40mL)に溶解した溶液を脱気し、その後にPd(Ph3)4(55mg、0.047ミリモル)を加えた。この混合物を20時間還流し、次いで冷却し、ケイソウ土を通して濾過した。濾液を減圧濃縮し、酢酸エチルで抽出し、水洗し、有機層を硫酸ナトリウムで乾燥した。得られた粗生成物をカラムクロマトグラフィー(ヘプタン/酢酸エチル 7/3から6/4)で精製して、1.13gの表題化合物を得た。
C15H11NO3
質量(計算値):[253];(実測値):[M+H+]:254,295。
質量(計算値):[253];(実測値):[M+H+]:254,295。
NMR(400MHz,CDCl3):2.6(3H,s,CH3);3.95(3H,s,CH3O);7.15(1H,d,,J=8Hz,アリール−H);7.55(1H,d,,J=8Hz,アリール−H);7.65(1H,d,,J=8Hz,アリール−H);7.85−7.95(2H,アリール−H);8(1H,s,アリール−H);8.15(1H,s,アリール−H);10.0(1H,s,CHO)。
工程3)(R)−N−(1−フェニルエチル)−N−((4−メトキシ−3−(ベンゾオキサゾール−5−イル)メチル)アミン:
一般方法Cに従って、4−メトキシ−3−(ベンゾオキサゾール−5−イル)ベンゼンカルボキサルデヒドと(R)−α−メチルベンジルアミンとから、表題化合物を製造した。
一般方法Cに従って、4−メトキシ−3−(ベンゾオキサゾール−5−イル)ベンゼンカルボキサルデヒドと(R)−α−メチルベンジルアミンとから、表題化合物を製造した。
C23H22N2O2
質量(計算値):[358];(実測値):[M+H+]=359,831。
質量(計算値):[358];(実測値):[M+H+]=359,831。
NMR(400MHz,CDCl3):1.3(3H,d,J=6Hz,NCHCH3);2.6(3H,s,CH3);3.5及び3.55(2H,dd,J=12Hz,CH2N);3.7(3H,s,CH3O);3.75(1H,q,J=6Hz;NCHMe);6.85(1H,d,J=8Hz,アリール−H);7.1−7.2(3H,m,アリール−H);7.2−7.3(4H,m,アリール−H);7.45(1H,dd,J=1及び8Hz,アリール−H);7.5(1H,d,J=8Hz,アリール−H);7.8(1H,d,J=1Hz,アリール−H);8(1H,s,アリール−H)。
(R)−N−(1−(1−(3−メトキシフェニル)エチル)−N−((4−メトキシ−3−(ベンゾオキサゾール−5−イル)メチル)アミン
C24H24N2O3
質量(計算値):[388];(実測値):[M+H+]=389,891。
質量(計算値):[388];(実測値):[M+H+]=389,891。
NMR(400MHz,CDCl3):1.3(3H,d,J=6Hz,NCHCH3);2.6(3H,s,CH3);3.5及び3.55(2H,dd,J=12Hz,CH2N);3.7−3.8(4H,m,CH3O及びNCHMe);6.7(1H,dd,J=2及び8Hz,アリール−H);6.8−6.9(3H,m,アリール−H);7.15−7.25(3H,m,アリール−H);7.45(1H,dd,J=1及び8Hz,アリール−H);7.5(1H,d,J=8Hz,アリール−H);7.85(1H,d,J=1Hz,アリール−H);8(1H,s,アリール−H)。
(R)−N−1−(1−ナフチル)エチル)−N−((4−メトキシ−3−(ベンゾオキサゾール−5−イル)メチル)アミン
C27H24N2O2
質量(計算値):[408];(実測値):[M+H+]=409,931。
質量(計算値):[408];(実測値):[M+H+]=409,931。
NMR(400MHz,CDCl3):1.45(3H,d,J=6Hz,NCHCH3);3.6及び3.65(2H,dd,J=12Hz,CH2N);3.7(3H,s,CH3O);4.65(1H,q,J=6Hz;NCHMe);6.85(1H,d,J=8Hz,アリール−H);7.2−7.3(2H,m,アリール−H);7.4−7.5(4H,m,アリール−H);7.5(1H,d,J=6Hz,アリール−H);7.7−7.75(2H,m,アリール−H);7.75−7.8(1H,m,アリール−H);7.85(1H,d,J=1Hz,アリール−H);8(1H,s,アリール−H);8.05−8.1(1H,m,アリール−H)。
(R)−N−(1−フェニルエチル)−N−((4−クロロ−3−(4’−メトキシフェニル)フェニルメチル)アミン
3−ブロモ−4−クロロ安息香酸(3.53g、15ミリモル)の溶液を無水THF(20mL)に溶解し、0℃に冷却し、その後にボラン(1M THF溶液、20mL、20ミリモル)を加えた。次いで、得られた溶液を65℃で12時間加熱し、0℃に冷却し、メタノールを滴加して過剰のボランを分解した(quench)。溶媒を減圧下で蒸発させ、残留物を酢酸エチルに再度溶解し、飽和NH4Clで洗浄し、次いで食塩水で洗浄し、硫酸ナトリウムで乾燥した。溶媒を減圧下で除去して3.23gの表題化合物を得た。
C7H6BrClO
質量(計算値):[221],MH+ 検出されず。
質量(計算値):[221],MH+ 検出されず。
NMR(400MHz,CDCl3):4.6(2H,s,CH2OH);7.15(1H,dd,J=1及び8Hz,アリール−H);7.35(1H,d,J=8Hz,アリール−H);7.55(1H,d,J=1Hz,アリール−H)。
工程2) 3−ブロモ−4−クロロベンズアルデヒド:
3−ブロモ−4−クロロベンジルアルコール(3.24g、14.6ミリモル)をアセトン(100mL)に溶解した溶液をMnO2(16.2g、73ミリモル)で処理し、得られた混合物を3日間攪拌し、次いでケイソウ土を用いて濾過した。濾液を減圧下で濃縮して2.0gの表題化合物を得た。
3−ブロモ−4−クロロベンジルアルコール(3.24g、14.6ミリモル)をアセトン(100mL)に溶解した溶液をMnO2(16.2g、73ミリモル)で処理し、得られた混合物を3日間攪拌し、次いでケイソウ土を用いて濾過した。濾液を減圧下で濃縮して2.0gの表題化合物を得た。
C7H4BrClO
質量(計算値):[219],MH+ 検出されず。
質量(計算値):[219],MH+ 検出されず。
NMR(400MHz,CDCl3):7.55(1H,d,J=8Hz,アリール−H);7.7(1H,dd,J=1及び8Hz,アリール−H);8.05(1H,d,J=1Hz,アリール−H);9.85(1H,s,CHO)。
工程3) 4−クロロ−3−(4−メトキシフェニル)ベンゼンカルボキサルデヒド:
4−メトキシベンゼンボロン酸(1.51g、10ミリモル)、3−ブロモ−4−クロロベンズアルデヒド(2g、9.13ミリモル)及び炭酸カリウム(3.13g、22.8ミリモル)をトルエン/エタノール(2/1)(60mL)に溶解して脱気した溶液に、Pd(PPh3)4(130mg、1モル%)を加え、得られた混合物を5分間脱気した。次いで、混合物を2日間還流した。得られた混合物を酢酸エチルと水の間で分配し、抽出した。得られた有機溶媒層を硫酸ナトリウムで乾燥し、減圧下で除去し、残留物をカラムクロマトグラフィー(ヘプタン/酢酸エチル 19/1)で精製して、1.41gの生成物を得た。
4−メトキシベンゼンボロン酸(1.51g、10ミリモル)、3−ブロモ−4−クロロベンズアルデヒド(2g、9.13ミリモル)及び炭酸カリウム(3.13g、22.8ミリモル)をトルエン/エタノール(2/1)(60mL)に溶解して脱気した溶液に、Pd(PPh3)4(130mg、1モル%)を加え、得られた混合物を5分間脱気した。次いで、混合物を2日間還流した。得られた混合物を酢酸エチルと水の間で分配し、抽出した。得られた有機溶媒層を硫酸ナトリウムで乾燥し、減圧下で除去し、残留物をカラムクロマトグラフィー(ヘプタン/酢酸エチル 19/1)で精製して、1.41gの生成物を得た。
C14H11ClO2
質量(計算値):[246];MH+ 検出されず。
質量(計算値):[246];MH+ 検出されず。
NMR(400MHz,CDCl3):3.8(3H,s,MeO);6.9(2H,d,J=8Hz,アリール−H);7.35(2H,d,J=8Hz,アリール−H);7.55(1H,d,J=8Hz,アリール−H);7.7(1H,dd,J=2及び8Hz,アリール−H);7.75(1H,d,J=2Hz,アリール−H);9.9(1H,s,CHO)。
工程4)(R)−N−(1−フェニルエチル)−N−((4−クロロ−3−(4’−メトキシフェニル)フェニルメチル)アミン:
一般方法Cに従って、4−クロロ−3−(4−メトキシフェニル)ベンゼンカルボキサルデヒドと(R)−α−メチルベンジルアミンとから、表題化合物を製造した。
一般方法Cに従って、4−クロロ−3−(4−メトキシフェニル)ベンゼンカルボキサルデヒドと(R)−α−メチルベンジルアミンとから、表題化合物を製造した。
C22H22ClNO
質量(計算値):[351];(実測値):[M+H+]=352,354(Cl)。
質量(計算値):[351];(実測値):[M+H+]=352,354(Cl)。
NMR(400MHz,CDCl3):1.15(3H,d,J=6Hz,NCHCH3);3.4及び3.45(2H,dd,J=12Hz,CH2N);3.55(1H,m,NCHMe);3.6(3H,s,MeO);6.8(2H,d,J=8Hz,アリール−H);7(1H,dd,J=1及び8Hz,アリール−H);7.05−7.1(2H,m,アリール−H);7.15−7.25(7H,m,アリール−H)。
(R)−N−(1−(3−メトキシフェニル)エチル)−N−((4−クロロ−3−
(4’−メトキシフェニル)フェニルメチル)アミン
(4’−メトキシフェニル)フェニルメチル)アミン
C23H23ClNO2
質量(計算値):[381];(実測値):[M+H+]=382,384(Cl)。
NMR(400MHz,CDCl3):1.3(3H,d,J=6Hz,NCHCH3);3.55及び3.6(2H,dd,J=12Hz,CH2N);3.7−3.75(4H,m,NCHMe及びMeO);3.8(3H,s,MeO);6.75(1H,dd,J=2及び8Hz,アリール−H);7.85(1H,d,J=1Hz,アリール−H);7.9(2H,d,J=8Hz,アリール−H);7.15(1H,dd,J=1及び8Hz,アリール−H);7.15−7.25(2H,m,アリール−H);7.3−7.4(3H,m,アリール−H)。
質量(計算値):[381];(実測値):[M+H+]=382,384(Cl)。
NMR(400MHz,CDCl3):1.3(3H,d,J=6Hz,NCHCH3);3.55及び3.6(2H,dd,J=12Hz,CH2N);3.7−3.75(4H,m,NCHMe及びMeO);3.8(3H,s,MeO);6.75(1H,dd,J=2及び8Hz,アリール−H);7.85(1H,d,J=1Hz,アリール−H);7.9(2H,d,J=8Hz,アリール−H);7.15(1H,dd,J=1及び8Hz,アリール−H);7.15−7.25(2H,m,アリール−H);7.3−7.4(3H,m,アリール−H)。
(R)−N−(1−(1−ナフチル)エチル)−N−((4−クロロ−3−(4’−メトキシフェニル)フェニルメチル)アミン
C26H24ClNO
質量(計算値):[401];(実測値):[M+H+]=402,404(Cl)。
NMR(400MHz,CDCl3):1.45(3H,d,J=6Hz,NCHCH3);3.6及び3.65(2H,dd,J=12Hz,CH2N);3.75(3H,s,MeO);4.6(1H,m,NCHMe);6.85(2H,d,J=8Hz,アリール−H);7.1(1H,dd,J=1及び8Hz,アリール−H);7.2(1H,d,J=1Hz,アリール−H);7.3−7.35(3H,m,アリール−H);7.4−7.45(3H,m,アリール−H);7.65−7.7(2H,m,アリール−H);7.8−7.85(1H,m,アリール−H);8.05−8.1(1H,m,アリール−H)。
質量(計算値):[401];(実測値):[M+H+]=402,404(Cl)。
NMR(400MHz,CDCl3):1.45(3H,d,J=6Hz,NCHCH3);3.6及び3.65(2H,dd,J=12Hz,CH2N);3.75(3H,s,MeO);4.6(1H,m,NCHMe);6.85(2H,d,J=8Hz,アリール−H);7.1(1H,dd,J=1及び8Hz,アリール−H);7.2(1H,d,J=1Hz,アリール−H);7.3−7.35(3H,m,アリール−H);7.4−7.45(3H,m,アリール−H);7.65−7.7(2H,m,アリール−H);7.8−7.85(1H,m,アリール−H);8.05−8.1(1H,m,アリール−H)。
(R)−N−(1−フェニルエチル)−N−((4−プロパルギルオキシ−3−(4’−メトキシフェニル)フェニルメチル)アミン
500mL丸底フラスコにDMF(250mL)、3−ブロモ−4−ヒドロキシ安息香酸(8.68g、40ミリモル)、炭酸カリウム(22.06g、160ミリモル)、ヨウ化カリウム(50mg)及び臭化ベンジル(9.26mL、78ミリモル)を仕込んだ。この混合物を75℃で3日間加熱し、次いで冷却し、溶媒を減圧下で除去し、残留物を酢酸エチルに再度溶解し、水性炭酸カリウムで洗浄し、次いで食塩水で洗浄した。有機層を硫酸ナトリウムで乾燥し、次いで減圧下で除去して灰白色固体を得、これをカラムクロマトグラフィー(DCM/ヘキサン 1/1で溶出)で精製して、12.1gの表題化合物を得た。
C21H17BrO3
質量(計算値):[397];実測値397,399(Br)。
NMR(400MHz,CDCl3):5.15(2H,s,OCH2Ph);5.25(2H,s,OCH2Ph);6.85(1H,d,J=8Hz,アリール−H);7.3−7.5(10H,m,アリール−H);7.9(1H,dd,J=1及び8Hz,アリール−H);8.2(1H,d,7=1Hz,アリール−H)。
質量(計算値):[397];実測値397,399(Br)。
NMR(400MHz,CDCl3):5.15(2H,s,OCH2Ph);5.25(2H,s,OCH2Ph);6.85(1H,d,J=8Hz,アリール−H);7.3−7.5(10H,m,アリール−H);7.9(1H,dd,J=1及び8Hz,アリール−H);8.2(1H,d,7=1Hz,アリール−H)。
工程2) 4−ベンジルオキシ−3−(4−メトキシフェニル)安息香酸ベンジル:
4−メトキシベンゼンボロン酸(5.0g、32.9ミリモル)、4−ベンジルオキシ−3−ブロモ安息香酸ベンジル(12.1g、30.5ミリモル)及び炭酸カリウム(10.4g、76.2ミリモル)をトルエン/エタノール(2/1)(140mL)に溶解して脱気した溶液に、Pd(PPh3)4(400mg、1モル%)を加え、この混合物をさらに5分間脱気した。次いで、該混合物を12時間還流した。得られた混合物を酢酸エチルと水の間で分配し、抽出した。有機溶媒層を硫酸ナトリウムで乾燥し、溶媒を減圧下で除去し、残留物をカラムクロマトグラフィー(9/1 DCM/ヘキサン)で精製して、純粋な表題化合物0.73g、表題化合物と対応エチルエステルが4:6の混合物9.74g、及びエチルエステル誘導体0.71gを得た。
4−メトキシベンゼンボロン酸(5.0g、32.9ミリモル)、4−ベンジルオキシ−3−ブロモ安息香酸ベンジル(12.1g、30.5ミリモル)及び炭酸カリウム(10.4g、76.2ミリモル)をトルエン/エタノール(2/1)(140mL)に溶解して脱気した溶液に、Pd(PPh3)4(400mg、1モル%)を加え、この混合物をさらに5分間脱気した。次いで、該混合物を12時間還流した。得られた混合物を酢酸エチルと水の間で分配し、抽出した。有機溶媒層を硫酸ナトリウムで乾燥し、溶媒を減圧下で除去し、残留物をカラムクロマトグラフィー(9/1 DCM/ヘキサン)で精製して、純粋な表題化合物0.73g、表題化合物と対応エチルエステルが4:6の混合物9.74g、及びエチルエステル誘導体0.71gを得た。
C28H24O4
NMR(400MHz,CDCl3):C28H24O4
エチルエステル:NMR(400MHz,CDCl3):1.3(3H,t,J=6Hz,OCH2CH3);3.75(3H,s,CH3O);4.3(2H,q,J=6Hz,OCH2CH3);5.1(2H,s,OCH2Ph);6.95(2H,m,アリール−H);7.2−7.3(2H,m,アリール−H);7.45(2H,m,アリール−H);7.85(1H,dd,J=1及び8Hz,アリール−H)。
NMR(400MHz,CDCl3):C28H24O4
エチルエステル:NMR(400MHz,CDCl3):1.3(3H,t,J=6Hz,OCH2CH3);3.75(3H,s,CH3O);4.3(2H,q,J=6Hz,OCH2CH3);5.1(2H,s,OCH2Ph);6.95(2H,m,アリール−H);7.2−7.3(2H,m,アリール−H);7.45(2H,m,アリール−H);7.85(1H,dd,J=1及び8Hz,アリール−H)。
ベジルエステル:NMR(400MHz,CDCl3):3.75(3H,s,CH3O);4.65(2H,s,OCH2Ph);5.1(2H,s,OCH2Ph);7(2H,m,アリール−H);7.2−7.3(2H,m,アリール−H);7.45(2H,m,アリール−H);8.05(1H,dd,J=1及び8Hz,アリール−H)。
工程3) 4−ヒドロキシ−3−(4−メトキシフェニル)安息香酸エチル及び4−ヒドロキシ−3−(4−メトキシフェニル)安息香酸:
4−ベンジルオキシ−3−(4−メトキシフェニル)安息香酸のベンジルエステルとエチルエステルとの混合物(9.74g、約22.9ミリモル)を、THF/エタノール(100mL)中で常圧下に60時間水素化し、次いで触媒を濾過して除去し、溶媒を減圧下で蒸発させて、表題化合物の混合物6.62gを得た。
4−ベンジルオキシ−3−(4−メトキシフェニル)安息香酸のベンジルエステルとエチルエステルとの混合物(9.74g、約22.9ミリモル)を、THF/エタノール(100mL)中で常圧下に60時間水素化し、次いで触媒を濾過して除去し、溶媒を減圧下で蒸発させて、表題化合物の混合物6.62gを得た。
C12H14O4
質量(計算値):[244];実測値:245。
質量(計算値):[244];実測値:245。
NMR(400MHz,CDCl3):3.8(3H,s,CH3O);5.8(1H,bs,OH);6.95(3H,m,アリール−H);7.35(2H,d,J=8Hz,アリール−H);7.9−8(2H,m,アリール−H)。
C16H16O4
質量(計算値):[272];実測値:273。
質量(計算値):[272];実測値:273。
NMR(400MHz,CDCl3):1.3(3H,t,J=6Hz,CH3CH2O);3.8(3H,s,CH3O);4.3(2H,q,J=6Hz,CH3CH2O);5.75(1H,s,OH);6.9−7(3H,m,アリール−H);7.35(2H,d,J=8Hz,アリール−H);7.9−7.95(2H,m,アリール−H)。
工程4) 4−ヒドロキシ−3−(4−メトキシフェニル)ベンジルアルコール:
4−ヒドロキシ−3−(4−メトキシフェニル)安息香酸エチルと4−ヒドロキシ−3−(4−メトキシフェニル)安息香酸(5.3g、19.47ミリモル)とを無水THF(100mL)に溶解した溶液を0℃に冷却し、次いでLiAlH4(2.95g、77.8ミリモル)で処理した;次いで、得られた混合物を65℃で1時間加熱し、次いで冷却し、水性NaOH(5%、19.4mL)を滴加した。生成した沈殿を濾過し、濾液を減圧下で濃縮して、5.54gの粗生成物を得た。
4−ヒドロキシ−3−(4−メトキシフェニル)安息香酸エチルと4−ヒドロキシ−3−(4−メトキシフェニル)安息香酸(5.3g、19.47ミリモル)とを無水THF(100mL)に溶解した溶液を0℃に冷却し、次いでLiAlH4(2.95g、77.8ミリモル)で処理した;次いで、得られた混合物を65℃で1時間加熱し、次いで冷却し、水性NaOH(5%、19.4mL)を滴加した。生成した沈殿を濾過し、濾液を減圧下で濃縮して、5.54gの粗生成物を得た。
C14H14O3
質量(計算値):[230];実測値:213[MH+−OH]。
質量(計算値):[230];実測値:213[MH+−OH]。
NMR(400MHz,CDCl3):3.8(3H,s,CH3O);4.55(2H,s,CH2);6.9(1H,d,,J=8Hz,アリール−H);6.9−7(2H,m,アリール−H);7.25−7.35(2H,m,アリール−H);7.4−7.45(2H,m,アリール−H)。
工程5) 4−ヒドロキシ−3−(4−メトキシフェニル)ベンズアルデヒド:
4−ヒドロキシ−3−(4−メトキシフェニル)ベンジルアルコール(5.54g、24ミリモル)をアセトン(250mL)に溶解した溶液をMnO2で処理し、混合物を3日間攪拌した。固形物をケイソウ土を用いて濾過し、濾液を減圧下で濃縮して、マンガン塩を不純物として有する5.96gの表題化合物を緑色油状物として得た。
4−ヒドロキシ−3−(4−メトキシフェニル)ベンジルアルコール(5.54g、24ミリモル)をアセトン(250mL)に溶解した溶液をMnO2で処理し、混合物を3日間攪拌した。固形物をケイソウ土を用いて濾過し、濾液を減圧下で濃縮して、マンガン塩を不純物として有する5.96gの表題化合物を緑色油状物として得た。
C14H12O3
質量(計算値):[228];実測値:229。
質量(計算値):[228];実測値:229。
工程6) 4−プロパルギルオキシ−3−(4−メトキシフェニル)ベンズアルデヒド:
4−ヒドロキシ−3−(4−メトキシフェニル)ベンズアルデヒド(1.14g、5ミリモル)をDMF(10mL)に溶解した溶液を、炭酸カリウム(2.48g、18ミリモル)、ヨウ化カリウム(10mg)及び臭化プロパルギル(0.67mL、6ミリモル)で処理した。混合物を80℃で3日間加熱し、次いで冷却し、溶媒を減圧下で除去した。残留物を酢酸エチルに再溶解し、水洗し、次いで食塩水で洗浄した。有機層を硫酸ナトリウムで乾燥し、次いで溶媒を減圧下で除去し、残留物をカラムクロマトグラフィー(3/1 ヘキサン/酢酸エチル)で精製して、0.078gの表題化合物を得た。
4−ヒドロキシ−3−(4−メトキシフェニル)ベンズアルデヒド(1.14g、5ミリモル)をDMF(10mL)に溶解した溶液を、炭酸カリウム(2.48g、18ミリモル)、ヨウ化カリウム(10mg)及び臭化プロパルギル(0.67mL、6ミリモル)で処理した。混合物を80℃で3日間加熱し、次いで冷却し、溶媒を減圧下で除去した。残留物を酢酸エチルに再溶解し、水洗し、次いで食塩水で洗浄した。有機層を硫酸ナトリウムで乾燥し、次いで溶媒を減圧下で除去し、残留物をカラムクロマトグラフィー(3/1 ヘキサン/酢酸エチル)で精製して、0.078gの表題化合物を得た。
C17H14O3
質量(計算値):[266];実測値:267。
質量(計算値):[266];実測値:267。
NMR(400MHz,CDCl3):2.45(1H,t,J=1Hz,C#CH);3.75(3H,s,CH3O);4.7(2H,d,J=1Hz,C#CCH2O);6.85(2H,d,J=8Hz,アリール−H);7.15(1H,d,J=8Hz,アリール−H);7.4(2H,d,J=8Hz,アリール−H);7.75−7.85(2H,m,アリール−H)。
工程7)(R)−N−(1−フェニルエチル)−N−((4−プロパルギルオキシ−3−(4’−メトキシフェニル)フェニルメチル)アミン:
一般方法Cに従って、4−プロパルギルオキシ−3−(4−メトキシフェニル)ベンズアルデヒドと(R)−α−メチルベンジルアミンとから、標題化合物を製造した。
一般方法Cに従って、4−プロパルギルオキシ−3−(4−メトキシフェニル)ベンズアルデヒドと(R)−α−メチルベンジルアミンとから、標題化合物を製造した。
C25H25NO2
質量(計算値):[371];(実測値):[M+H+]=372。
質量(計算値):[371];(実測値):[M+H+]=372。
NMR(400MHz,CDCl3):1.3(3H,d,J=6Hz,NCHCH3);2.3(1H,t,J=1Hz,C#CH);3.5及び3.55(2H,dd,J=12Hz,CH2N);3.75−3.8(4H,m,NCHMe及びMeO);4.55(2H,d,J=1Hz,C#CCH2O);6.85(2H,d,J=8Hz,アリール−H);7(1H,d,J=8Hz,アリール−H);7.1−7.2(3H,m,アリール−H);7.25−7.35(4H,m,アリール−H);7.4(2H,d,J=8Hz,アリール−H)。
(R)−N−(1−フェニルエチル)−N−((4−エトキシ−3−(4’−メトキシフェニル)フェニルメチル)アミン
4−ヒドロキシ−3−(4−メトキシフェニル)ベンズアルデヒド(0.5g、2.19ミリモル)をDMF(5mL)に溶解した溶液を、炭酸カリウム(0.9g、6.57ミリモル)、ヨウ化カリウム(10mg)及びヨウ化エチル(0.21mL、02.63ミリモル)で処理した。得られた混合物を80℃で3日間加熱し、次いで冷却し、溶媒を減圧下で除去した。残留物を酢酸エチルに再溶解し、水洗し、次いで食塩水で洗浄した。有機層を硫酸ナトリウムで乾燥し、次いで溶媒を減圧下で除去し、残留物をカラムクロマトグラフィー(3/1 ヘキサン/酢酸エチル)で精製して、0.043gの表題化合物を得た。
C16H16O3
質量(計算値):[256];実測値:257。
質量(計算値):[256];実測値:257。
NMR(400MHz,CDCl3):1.3(3H,t,J=6Hz,CH3CH2O);3.75(3H,s,CH3O);4.1(2H,q,J=6Hz,CH3CH2O);6.85(2H,d,J=8Hz,アリール−H);6.95(1H,d,J=8Hz,アリール−H);7.4(2H,d,J=8Hz,アリール−H);7.7(1H,dd,J=1及び8Hz,アリール−H);7.75(1H,d,J=1Hz,アリール−H)。
工程2)(R)−N−(1−フェニルエチル)−N−((4−エトキシ−3−(4’−メトキシフェニル)フェニルメチル)アミン:
一般方法Cに従って、4−エトキシ−3−(4−メトキシフェニル)ベンズアルデヒドと(R)−α−メチルベンジルアミンとから、標題化合物を製造した。
一般方法Cに従って、4−エトキシ−3−(4−メトキシフェニル)ベンズアルデヒドと(R)−α−メチルベンジルアミンとから、標題化合物を製造した。
C24H27NO2
質量(計算値):[361];(実測値):[M+H+]=362。
質量(計算値):[361];(実測値):[M+H+]=362。
NMR(400MHz,CDCl3):1.25(3H,t,J=6Hz,OCH2CH3)1.3(3H,d,J=6Hz,NCHCH3);3.5及び3.55(2H,dd,J=12Hz,CH2N);3.75−3.8(4H,m,NCHMe及びMeO);3.95(2H,q,J=6Hz,OCH2CH3);6.8(1H,d,J=8Hz,アリール−H);6.85(2H,d,J=8Hz,アリール−H);7.15−7.35(2H,m,アリール−H);7.35−7.4(4H,m,アリール−H);7.45(2H,d,J=8Hz,アリール−H)。
(R)−N−(1−フェニルエチル)−N−((4−メトキシ−3−(3,4−ジメトキシフェニル)フェニルメチル)アミン
3,4−ジメトキシベンゼンボロン酸(2.18g、12ミリモル)、3−ブロモ−4−メトキシベンズアルデヒド(3.23g、15ミリモル)及び炭酸カリウム(5.18g、37.5ミリモル)をトルエン/エタノール(2/1)(72mL)に溶解して脱気した溶液に、Pd(PPh3)4(173mg、1.2モル%)を加え、得られた混合物をさらに5分間脱気した。次いで、この混合物を15時間還流した。固形物を濾過し、濾液を減圧下で濃縮した。 残留物をAcOEtに溶解し、酢酸エチルと水の間で分配し、抽出し、次いで食塩水で洗浄した。有機溶媒層を硫酸ナトリウムで乾燥し、溶媒を減圧下で除去し、残留物をカラムクロマトグラフィー(ヘプタン/酢酸エチル 1/1)で精製して、2.95gの表題化合物を得た。
C16H16O4
質量(計算値):[272];実測値:273。
質量(計算値):[272];実測値:273。
NMR(400MHz,CDCl3):3.85−3.87(9H,3s,3CH3O);6.9(1H,d,J=8Hz,アリール−H);6.9−7.05(3H,m,アリール−H);7.85−7.9(2H,m,アリール−H);9.85(1H,s,CHO)。
工程2)(R)−N−(1−フェニルエチル)−N−((4−メトキシ−3−(3,4−ジメトキシフェニル)フェニルメチル)アミン:
一般方法Cに従って、4−メトキシ−3−(3,4−ジメトキシフェニル)ベンゼンカルボキサルデヒドと(R)−α−メチルベンジルアミンとから、標題化合物を製造した。
一般方法Cに従って、4−メトキシ−3−(3,4−ジメトキシフェニル)ベンゼンカルボキサルデヒドと(R)−α−メチルベンジルアミンとから、標題化合物を製造した。
C24H27NO3
質量(計算値):[377];(実測値):[M+H+]=378。
質量(計算値):[377];(実測値):[M+H+]=378。
NMR(400MHz,CDCl3):1.3(3H,t,J=6Hz,NCHCH3);3.55及び3.6(2H,dd,J=12Hz,CH2N);3.7(3H,s,CH3O);3.8−4(7H,m,NCHMe及び2MeO);6.8−6.85(2H,m,アリール−H);6.95−7.05(2H,m,アリール−H);7.1−7.15(2H,m,アリール−H);7.25−7.4(4H,m,アリール−H)。
(R)−N−(1−(3−メトキシフェニル)エチル)−N−((4−メトキシ−3−(3,4−ジメトキシフェニル)フェニルメチル)アミン
C25H29NO4
質量(計算値):[407];(実測値):[M+H+]=408。
質量(計算値):[407];(実測値):[M+H+]=408。
NMR(400MHz,CDCl3):1.3(3H,t,J=6Hz,NCHCH3);3.55及び3.6(2H,dd,J=12Hz,CH2N);3.7及び3.72(6H,2s,2CH3O);3.8−3.9(4H,m,NCHMe及びCH3O);6.8(1H,dd,J=2及び8Hz,アリール−H);6.8−6.9(2H,m,アリール−H);6.9−7(2H,m,アリール−H);7−7.05(2H,m,アリール−H);7.15−7.3(3H,m,アリール−H)。
(R)−N−(1−(1−ナフチル)エチル)−N−((4−メトキシ−3−(3,4−ジメトキシフェニル)フェニルメチル)アミン
C28H29NO3
質量(計算値):[427];(実測値):[M+H+]=428,257,155。
質量(計算値):[427];(実測値):[M+H+]=428,257,155。
NMR(400MHz,CDCl3):1.4(3H,t,J=6Hz,NCHCH3);3.55及び3.6(2H,dd,J=12Hz,CH2N);3.7(3H,s,CH3O);3.8及び3.82(6H,2s,2CH+O);6.8−6.85(2H,m,アリール−H);6.95−7.0(2H,m,アリール−H);7.1−7.2(2H,m,アリール−H);7.3−7.5(3H,m,アリール−H);7.65−7.7(2H,m,アリール−H);7.75−7.8(1H,m,アリール−H);8.05−8.1(1H,m,アリール−H)。
(R)−N−(1−フェニルエチル)−N−((4−メトキシ−3−(ピリジン−2−イル)フェニルメチル)アミン
2−ブロモピリジン(1.0g、6.33ミリモル)、3−ボロノ−4−メトキシベンズアルデヒド(1.37g、7.6ミリモル)及び(PPh3)2PdCl2(64mg、0.09ミリモル)をジメトキシメタン(30mL)、メタノール(5mL)及びNa2CO3(2M、20mL)に溶解して脱気した溶液を、75℃で16時間加熱した。次いで、得られた混合物を冷却し、水で希釈し、DCMで抽出した。有機層を硫酸ナトリウムで乾燥し、溶媒を減圧下で除去した。得られた粗生成物をカラムクロマトグラフィー(ヘプタン/AcOEt 7/3から6/4)で精製して、1.31gの表題化合物を得た。
C13H11NO2
質量(計算値):[213];(実測値)[M+H+]=214。
質量(計算値):[213];(実測値)[M+H+]=214。
NMR(400MHz,CDCl3):3.85(3H,s,MeO);7.05(1H,d,J=8Hz,アリール/ピリジル−H);7.2(1H,m,アリール/ピリジル−H);7.65(1H,m,アリール/ピリジル−H);7.75(1H,m,アリール/ピリジル−H);7.85(1H,m,アリール/ピリジル−H);8.2(1H,s,アリール/ピリジル−H);8.65(1H,s,アリール/ピリジル−H);9.9(1H,s,CHO)。
工程2) (R)−N−(1−フェニルエチル)−N−((4−メトキシ−3−(ピリジン−2−イル)フェニルメチル)アミン
一般方法Cに従って、4−メトキシ−3−(ピリジン−2−イル)ベンゼンカルボキサルデヒドと(R)−α−メチルベンジルアミンとから、標題化合物を製造した。
一般方法Cに従って、4−メトキシ−3−(ピリジン−2−イル)ベンゼンカルボキサルデヒドと(R)−α−メチルベンジルアミンとから、標題化合物を製造した。
C21H22N2O
質量(計算値):[318];(実測値):[M+H+]=319,198。
質量(計算値):[318];(実測値):[M+H+]=319,198。
NMR(400MHz,CDCl3):1.3(3H,d,J=6Hz,NCHCH3);3.5及び3.55(2H,dd,J=12Hz,CH2N);3.7(3H,s,MeO);3.75(1H,q,J=7Hz;NCHMe);6.8(1H,d,J=8Hz,アリール−H);7.05−7.1(1H,m,アリール−H);7.15−7.35(6H,m,アリール−H);7.55−7.6(2H,m,アリール−H);7.7(1H,d,J=8Hz,アリール−H);8.55−8.6(1H,m,ピリジル−H)。
(R)−N−(1−(3−メトキシフェニル)エチル)−N−((4−メトキシ−3−(ピリジン−2−イル)フェニルメチル)アミン
C22H24N2O2
質量(計算値):[348];(実測値):[M+H+]=349,198。
質量(計算値):[348];(実測値):[M+H+]=349,198。
NMR(400MHz,CDCl3):1.3(3H,d,J=6Hz,NCHCH3);3.55及び3.6(2H,dd,J=12Hz,CH2N);3.7−3.8(7H,m,2MeO及びNCHMe);6.7(1H,dd,J=1及び8Hz,アリール−H);6.8−6.9(3H,m,アリール−H);7.05−7.3(3H,m,アリール−H);7.55−7.65(2H,m,アリール−H);7.75(1H,d,J=8Hz,アリール−H);7.7(1H,d,J=8Hz,アリール−H);8.6(1H,m,ピリジル−H)。
(R)−N−(1−(1−ナフチル)エチル)−N−((4−メトキシ−3−(ピリジン−2−イル)フェニルメチル)アミン
C25H24N2O
質量(計算値):[368];(実測値):[M+H+]=369,198。
NMR(400MHz,CDCl3):1.45(3H,d,J=6Hz,NCHCH3);3.6及び3.65(2H,dd,J=12Hz,CH2N);3.75(3H,s,MeO);4.65(1H,q,J=7Hz;NCHMe);6.8(1H,d,J=8Hz,アリール−H);7.05−7.1(1H,m,アリール−H);7.15−7.25(1H,m,アリール−H);7.3−7.45(3H,m,アリール−H);7.5−7.6(2H,m,アリール−H);7.6−7.75(3H,m,アリール−H);7.75−7.8(1H,m,アリール−H):8−8.05(1H,m,アリール−H);8.55−8.6(1H,m,ピリジル−H)。
質量(計算値):[368];(実測値):[M+H+]=369,198。
NMR(400MHz,CDCl3):1.45(3H,d,J=6Hz,NCHCH3);3.6及び3.65(2H,dd,J=12Hz,CH2N);3.75(3H,s,MeO);4.65(1H,q,J=7Hz;NCHMe);6.8(1H,d,J=8Hz,アリール−H);7.05−7.1(1H,m,アリール−H);7.15−7.25(1H,m,アリール−H);7.3−7.45(3H,m,アリール−H);7.5−7.6(2H,m,アリール−H);7.6−7.75(3H,m,アリール−H);7.75−7.8(1H,m,アリール−H):8−8.05(1H,m,アリール−H);8.55−8.6(1H,m,ピリジル−H)。
(R)−N−(1−フェニルエチル)−N−((4−メトキシ−3−(ピリジン−4−イル)フェニルメチル)アミン
4−ブロモピリジン塩酸塩(1.36g、7ミリモル)、3−ボロノ−4−メトキシベンズアルデヒド(1.37g、7.6ミリモル)及び(PPh3)2PdCl2(246mg、0.35ミリモル)をジメトキシメタン(30mL)、メタノール(5mL)及びNa2CO3(2M、20mL)に溶解し脱気した溶液を、75℃で16時間加熱した。次いで、混合物を冷却し、水で希釈し、DCMで抽出した。有機層を硫酸ナトリウムで乾燥し、溶媒を減圧下で除去した。得られた粗生成物をカラムクロマトグラフィー(ヘプタン/AcOEt 3/1)で精製して、1.18gの表題化合物を得た。
C13H11NO2
質量(計算値):[213];(実測値)[M+H+]=214。
質量(計算値):[213];(実測値)[M+H+]=214。
NMR(400MHz,CDCl3):3.85(3H,s,MeO);7.05(1H,d,J=8Hz,アリール−H);7.4(2H,d,J=7Hz,ピリジル−H);7.8(1H,d,J=1Hz,アリール−H);7.85(1H,dd,J=1及び8Hz);8.6(2H,d,J=7Hz,ピリジル−H)。
工程2)(R)−N−(1−フェニルエチル)−N−((4−メトキシ−3−(ピリジン−4−イル)フェニルメチル)アミン:
一般方法Cに従って、4−メトキシ−3−(ピリジン−4−イル)ベンゼンカルボキサルデヒドと(R)−α−メチルベンジルアミンとから、標題化合物を製造した。
一般方法Cに従って、4−メトキシ−3−(ピリジン−4−イル)ベンゼンカルボキサルデヒドと(R)−α−メチルベンジルアミンとから、標題化合物を製造した。
C21H22N2O
質量(計算値):[318];(実測値):[M+H+]=319,215。
質量(計算値):[318];(実測値):[M+H+]=319,215。
NMR(400MHz,CDCl3):1.3(3H,d,J=6Hz,NCHCH3);3.55(2H,bq,CH2N);3.75(3H,s,MeO);3.8(1H,bq,NCHMe);6.85(1H,d,J=8Hz,アリール−H);7.15−7.25(3H,m,アリール−H);7.25−7.3(4H,m,アリール−H);7.45(2H,bs,ピリジル−H);8.4−8.6(2H,bs,ピリジル−H)。
(R)−N−(1−(3−メトキシフェニル)エチル)−N−((4−メトキシ−3−(ピリジン−4−イル)フェニルメチル)アミン
C22H24N2O2
質量(計算値):[348];(実測値):[M+H+]=349,215。
質量(計算値):[348];(実測値):[M+H+]=349,215。
NMR(400MHz,CDCl3):1.3(3H,d,J=7Hz,NCHCH3);3.55及び3.6(2H,dd,J=12Hz,CH2N);3.75(3H,s,MeO);3.8(1H,q,J=7Hz,NCHMe);6.75(1H,d,J=8Hz,アリール−H);6.85−6.9(3H,m,アリール−H);7.15−7.25(3H,m,アリール−H);7.4(2H,bd,ピリジル−H);8.5(2H,bs,ピリジル−H)。
(R)−N−(1−(1−ナフチル)エチル)−N−((4−メトキシ−3−(ピリジン−4−イル)フェニルメチル)アミン
C25H24N2O
質量(計算値):[368];(実測値):[M+H+]=369,215。
質量(計算値):[368];(実測値):[M+H+]=369,215。
NMR(400MHz,CDCl3):1.5(3H,d,J=6Hz,NCHCH3);3.55及び3.6(2H,dd,J=12Hz,CH2N);3.75(3H,s,MeO);4.7(1H,bq,NCHMe);6.85(1H,d,J=8Hz,アリール−H);7.15(1H,d,J=1Hz,アリール−H);7.3(1H,dd,J=1及び8Hz,アリール−H);7.35(2H,d,J=5Hz,ピリジル−H);7.35−7.5(3H,m,アリール−H);7.65−7.7(2H,m,アリール−H);7.85(1H,dd,J=1及び8Hz,アリール−H);8(1H,d,J=8Hz,アリール−H);8.5(2H,bd,ピリジル−H)。
((1R)−1−フェニルエチル){[4−メトキシ−3−(1−メチルインドール−5−イル)フェニル]メチル}アミン
5−ホルミル−2−メトキシベンゼンボロン酸(5g、28.5ミリモル)、5−ブロモインドール(5g、25.5ミリモル)及びK2CO3(7.7g、56ミリモル)をエタノール(25mL)及びトルエン(50mL)に溶解した溶液を脱気し、その後に Pd(Ph3)4(300mg、0.25ミリモル)を加えた。得られた混合物を16時間還流し、次いで冷却し、減圧下で濃縮し、ジクロロメタンで抽出し、水洗し、有機層を硫酸ナトリウムで乾燥した。粗生成物をカラムクロマトグラフィー(ヘキサン/酢酸エチル 6/4)で精製して、4.5gの表題化合物を得た。
C16H13NO2
質量(計算値):[251];(実測値):[M+H+]=252。
NMR(400MHz,CDCl3):3.75(3H,s,CH3O);6.45(1H,m,インドール−H);6.95(1H,d,J=8Hz,アリール−H);7.05−7.15(1H,m,アリール−H);7.3(1H,dd,J=1及び8Hz,アリール−H);7.4(1H,d,J=8Hz,アリール−H);7.65(1H,s,アリール−H);7.7(1H,dd,J=1及び8Hz,アリール−H);7.75(1H,d,J=1Hz,アリール−H);8.1(1H,bs,NH);9.8(1H,s,CHO)。
質量(計算値):[251];(実測値):[M+H+]=252。
NMR(400MHz,CDCl3):3.75(3H,s,CH3O);6.45(1H,m,インドール−H);6.95(1H,d,J=8Hz,アリール−H);7.05−7.15(1H,m,アリール−H);7.3(1H,dd,J=1及び8Hz,アリール−H);7.4(1H,d,J=8Hz,アリール−H);7.65(1H,s,アリール−H);7.7(1H,dd,J=1及び8Hz,アリール−H);7.75(1H,d,J=1Hz,アリール−H);8.1(1H,bs,NH);9.8(1H,s,CHO)。
工程2) 3−(1−メチルインドール−5−イル)−4−メトキシベンズアルデヒド:
3−(インドール−5−イル)−4−メトキシベンズアルデヒド(0.50g、2.0ミリモル)をDMF(10mL)に溶解した溶液を0℃に冷却し、NaH(60%鉱油分散物、0.14g、3.0ミリモル)を加えた。この混合物を0℃で45分間攪拌し、次いでヨウ化メチル(0.34g、4.4ミリモル)を加え、反応混合物を室温で16時間攪拌した。次いで、反応混合物を水に注ぎ、酢酸エチルで抽出し、水洗し、硫酸ナトリウムで乾燥した。溶媒を減圧下で除去し、得られた粗生成物をカラムクロマトグラフィー(ヘキサン/酢酸エチル 7/3)で精製して、0.48gの表題化合物を得た。
3−(インドール−5−イル)−4−メトキシベンズアルデヒド(0.50g、2.0ミリモル)をDMF(10mL)に溶解した溶液を0℃に冷却し、NaH(60%鉱油分散物、0.14g、3.0ミリモル)を加えた。この混合物を0℃で45分間攪拌し、次いでヨウ化メチル(0.34g、4.4ミリモル)を加え、反応混合物を室温で16時間攪拌した。次いで、反応混合物を水に注ぎ、酢酸エチルで抽出し、水洗し、硫酸ナトリウムで乾燥した。溶媒を減圧下で除去し、得られた粗生成物をカラムクロマトグラフィー(ヘキサン/酢酸エチル 7/3)で精製して、0.48gの表題化合物を得た。
C17H15NO2
質量(計算値):[265];(実測値):[M+H+]=266。
質量(計算値):[265];(実測値):[M+H+]=266。
NMR(400MHz,CDCl3):3.85(3H,s,CH3O);3.95(3H,s,CH3N);6.65(1H,m,インドール−H);7.10−7.25(2H,m,アリール−H);7.4−7.5(2H,m,アリール−H);7.8(1H,s,アリール−H):7.9(1H,dd,J=1及び8Hz,アリール−H);8(1H,d,J=1Hz,アリール−H);10(1H,s,CHO)。
工程3)((1R)−1−フェニルエチル){[4−メトキシ−3−(1−メチルインドール−5−イル)フェニル]メチル}アミン:
一般方法Cに従って、3−(1−メチルインドール−5−イル)−4−メトキシベンズアルデヒドと(R)−α−メチルベンジルアミンとから、標題化合物を製造した。
一般方法Cに従って、3−(1−メチルインドール−5−イル)−4−メトキシベンズアルデヒドと(R)−α−メチルベンジルアミンとから、標題化合物を製造した。
C25H26N2O
質量(計算値):[370];(実測値):[M+H+]=371,250。
質量(計算値):[370];(実測値):[M+H+]=371,250。
[(1R)−1−(3−メトキシフェニル)エチル]{[4−メトキシ−3−(1−メチルインドール−5−イル)フェニル]メチル}アミン
C26H28N2O2
質量(計算値):[400];(実測値):[M+H+]=401。
質量(計算値):[400];(実測値):[M+H+]=401。
NMR(400MHz,CDCl3):1.3(3H,d,J=6Hz,NCHCH3);3.55及び3.6(2H,dd,J=12Hz,CH2N);3.65−3.8(10H,m,3MeO及びNCHMe);6.4(1H,d,J=5Hz,インドール−H);6.7(1H,dd,J=1及び8Hz,アリール−H);6.8−6.9(3H,m,アリール−H);6.95(1H,d,J=2Hz,アリール−H);7.1−7.3(4H,m,アリール−H);7.35(1H,dd,J=1及び8Hz,アリール−H);7.65(1H,d,J=1Hz,アリール−H)。
((1R)−1−ナフチルエチル){[4−メトキシ−3−(1−メチルインドール−5−イル)フェニル]メチル}アミン
C29H28N2O
質量(計算値):[420];(実測値):[M+H+]=421。
質量(計算値):[420];(実測値):[M+H+]=421。
NMR(400MHz,CDCl3):1.6(3H,d,J=6Hz,NCHCH3);3.8及び3.85(2H,dd,J=12Hz,CH2N);3.85及び3.87(6H,m,2MeO);4.8(1H,q,J=6Hz,NCHMe);6.6(1H,d,J=5Hz,インドール−H);7(1H,d,J=8Hz,アリール−H);7.1(1H,d,J=IHz,アリール−H);7.3(1H,dd,J=1及び8Hz,アリール−H);7.35−7.4(2H,m,アリール−H);7.5(1H,dd,J=1及び8Hz,アリール−H);7.5−7.6(3H,m,アリール−H);7.8−7.9(3H,m,アリール−H);7.95−7.8(1H,m,アリール−H);8.2−8.3(1H,m,アリール−H)。
(R)−N−(1−フェニルエチル)−N−((4−メトキシ−3−(3−メトキシフェニル)フェニルメチル)アミン
3−ブロモアニソール(1.31g、7ミリモル)、3−ボロノ−4−メトキシベンズアルデヒド(1.38g、7.4ミリモル)及び(PPh3)2PdCl2(246mg、0.35ミリモル)をジメトキシメタン(35mL)、メタノール及び2MのNa2CO3(20mL)に溶解し脱気した溶液を75℃で24時間加熱した。得られた混合物を冷却し、水で希釈し、酢酸エチルで抽出した。得られた有機層を硫酸ナトリウムで乾燥し、溶媒を減圧下で除去した。得られた粗生成物をカラムクロマトグラフィー(ヘプタン/AcOEt 4/1)で精製して、1.14gの表題化合物を得た。
C15H14O3
質量(計算値):[242];(実測値):[M+H+]=243;[M+H++MeCN]=284。
質量(計算値):[242];(実測値):[M+H+]=243;[M+H++MeCN]=284。
NMR(400MHz,CDCl3):3.85(3H,s,MeO);3.95(3H,s,MeO);6.9(1H,dd,J=1及び8Hz,アリール−H);7.05−7.15(1H,m,アリール−H);7.35(1H,t,J=8Hz,アリール−H);7.85−7.95(2H,m,アリール−H);9.85(1H,s,CHO)。
工程2)(R)−N−(1−フェニルエチル)−N−((4−メトキシ−3−(3−メトキシフェニル)フェニルメチル)アミン:
一般方法Cに従って、4−メトキシ−3−(3−メトキシフェニル)ベンゼンカルボキサルデヒドと(R)−α−メチルベンジルアミンとから、標題化合物を製造した。
一般方法Cに従って、4−メトキシ−3−(3−メトキシフェニル)ベンゼンカルボキサルデヒドと(R)−α−メチルベンジルアミンとから、標題化合物を製造した。
C23H25NO2
質量(計算値):[347];(実測値):[M+H+]=348。
質量(計算値):[347];(実測値):[M+H+]=348。
NMR(400MHz,CDCl3):1.3(3H,d,J=6Hz,NCHCH3);3.5及び3.55(2H,dd,J=12Hz,CH2N);3.7(3H,s,MeO);3.75−3.85(4H,m,NCHMe及びMeO);6.75−6.9(2H,m,アリール−H);7−7.1(2H,m,アリール−H);7.1−7.2(3H,m,アリール−H);7.2−7.3(5H,m,アリール−H)。
(R)−N−(1−(3−メトキシフェニル)エチル)−N−((4−メトキシ−3−(3−メトキシフェニル)フェニルメチル)アミン
C24H27NO3
質量(計算値):[377];(実測値):[M+H+]=378。
質量(計算値):[377];(実測値):[M+H+]=378。
NMR(400MHz,CDCl3):1.4(3H,d,J=6Hz,NCHCH3);3.6及び3.65(2H,dd,J=12Hz,CH2N);3.8−3.9(10H,3s及びm,NCHMe及び3MeO);6.8(1H,dd,J=1及び8Hz,アリール−H);6.9(1H,dd,J=1及び8Hz,アリール−H);6.95−7(3H,m,アリール−H);7.1−7.2(2H,m,アリール−H);7.2−7.4(4H,m,アリール−H)。
(R)−N−(1−(1−ナフチル)エチル)−N−((4−メトキシ−3−(3−メトキシフェニル)フェニルメチル)アミン
C27H27NO2
質量(計算値):[397];(実測値):[M+H+]=398。
質量(計算値):[397];(実測値):[M+H+]=398。
NMR(400MHz,CDCl3):1.45(3H,d,J=6Hz,NCHCH3);3.6及び3.65(2H,dd,J=12Hz,CH2N);3.7及び3.75(6H,2s,2Me(O);4.65(1H,q,J=6Hz,NCHMe);6.75−6.9(2H,m,アリール−H);7−7.1(2H,m,アリール−H);7.1−7.25(3H,m,アリール−H);7.4−7.45(3H,m;アリール−H);7.7(2H,d,J=8Hz,アリール−H);7.75−7.8(1H,m,アリール−H);8.05−8.1(1H,m,アリール−H)。
N−(1−(キノリン−5−イル)エチル)−N−((4−メトキシ−3−(4’−メトキシフェニル)フェニルメチル)アミン
5−ヒドロキシキノリン(0.5g、3.4ミリモル)をDCM(5mL)に溶解した溶液を、ピリジン(1.08g、13.7ミリモル)で処理し、次いで無水トリフルオロメタンスルホン酸(1.1g、4.12ミリモル)で処理した。混合物を一晩攪拌し、次いでジクロロメタンで希釈し、水洗した。得られた有機層を減圧下で濃縮し、過剰のピリジンをトルエンと共に共沸除去して、0.47gの表題化合物を得た。
工程2) 5−アセチルキノリン:
5−トリフルオロメタンスルホニルオキシキノリン(0.41g、1.47ミリモル)、ブチルビニルエーテル(0.38mL、2.94ミリモル)、酢酸パラジウム(10mg、0.043ミリモル)、炭酸カリウム(0.24g、1.76ミリモル)、1,3−ビス(ジフェニルホスフィノ)プロパン(40mg、0.097ミリモル)をDMF(3.67mL)及び水(0.88mL)に溶解して脱気した溶液を、密封管中で、100℃で16時間加熱した。次いで、反応混合物を冷却し、1MのHClで処理し、この混合物を30分間攪拌し、次いで塩基性化し、ジクロロメタンで抽出した。次いで、有機層を減圧下で蒸発させて表題化合物を得た。
5−トリフルオロメタンスルホニルオキシキノリン(0.41g、1.47ミリモル)、ブチルビニルエーテル(0.38mL、2.94ミリモル)、酢酸パラジウム(10mg、0.043ミリモル)、炭酸カリウム(0.24g、1.76ミリモル)、1,3−ビス(ジフェニルホスフィノ)プロパン(40mg、0.097ミリモル)をDMF(3.67mL)及び水(0.88mL)に溶解して脱気した溶液を、密封管中で、100℃で16時間加熱した。次いで、反応混合物を冷却し、1MのHClで処理し、この混合物を30分間攪拌し、次いで塩基性化し、ジクロロメタンで抽出した。次いで、有機層を減圧下で蒸発させて表題化合物を得た。
工程3) 4−メトキシ−3−(4−メトキシフェニル)ベンジルアルコール:
4−メトキシ−3−(4−メトキシフェニル)ベンゼンカルボキサルデヒド(1g、4.13ミリモル)をメタノール(12mL)に溶解した溶液を、重合体支持水素化ホウ素(10.3ミリモル)で処理し、この混合物を16時間振盪した。次いで、樹脂を濾過し、濾液を減圧下で濃縮して、0.88gの表題化合物を得た。
4−メトキシ−3−(4−メトキシフェニル)ベンゼンカルボキサルデヒド(1g、4.13ミリモル)をメタノール(12mL)に溶解した溶液を、重合体支持水素化ホウ素(10.3ミリモル)で処理し、この混合物を16時間振盪した。次いで、樹脂を濾過し、濾液を減圧下で濃縮して、0.88gの表題化合物を得た。
工程4) 4−メトキシ−3−(4−メトキシフェニル)ベンジルアジド:
4−メトキシ−3−(4−メトキシフェニル)ベンジルアルコール(0.88g、3.59ミリモル)とジフェニルホスホリルアジド(1.18g、4.32ミリモル)とを無水THF(15mL)に溶解した溶液を氷浴中で冷却し、その後に1,8−ジアザビシクロ[5.4.0]ウンデカ−7−エン(0.87g、5.76ミリモル)を加えた。次いで得られた混合物を室温で48時間攪拌した。さらにジフェニルホスホリルアジド(1.4mol、0.39g)を加え、混合物をさらに16時間攪拌した。次いで、溶媒を蒸発させ、残留物をジクロロメタンに溶解し、酸で洗浄した。有機層を分離し、溶媒を減圧下で除去して、0.82gの表題化合物を得た。
4−メトキシ−3−(4−メトキシフェニル)ベンジルアルコール(0.88g、3.59ミリモル)とジフェニルホスホリルアジド(1.18g、4.32ミリモル)とを無水THF(15mL)に溶解した溶液を氷浴中で冷却し、その後に1,8−ジアザビシクロ[5.4.0]ウンデカ−7−エン(0.87g、5.76ミリモル)を加えた。次いで得られた混合物を室温で48時間攪拌した。さらにジフェニルホスホリルアジド(1.4mol、0.39g)を加え、混合物をさらに16時間攪拌した。次いで、溶媒を蒸発させ、残留物をジクロロメタンに溶解し、酸で洗浄した。有機層を分離し、溶媒を減圧下で除去して、0.82gの表題化合物を得た。
工程5) 4−メトキシ−3−(4−メトキシフェニル)ベンジルアミン:
4−メトキシ−3−(4−メトキシフェニル)ベンジルアジド(0.82g、3.07ミリモル)をエタノール(50mL)に溶解した溶液を常圧下で16時間水素化した。触媒を濾過し、溶媒を減圧下で除去し、得られた粗生成物をカラムクロマトグラフィー(ヘキサン/酢酸エチル 6/1)で精製して、400mgの表題化合物を得た。
4−メトキシ−3−(4−メトキシフェニル)ベンジルアジド(0.82g、3.07ミリモル)をエタノール(50mL)に溶解した溶液を常圧下で16時間水素化した。触媒を濾過し、溶媒を減圧下で除去し、得られた粗生成物をカラムクロマトグラフィー(ヘキサン/酢酸エチル 6/1)で精製して、400mgの表題化合物を得た。
C15H17NO2
質量(計算値):[243];実測値:227(MH+−NH2)。
質量(計算値):[243];実測値:227(MH+−NH2)。
NMR(400MHz,CDCl3):3.65(3H,s,CH3O);3.7−3.8(5H,m,CH3O及びアリール−CH2O);5.45(2H,bs,NH2);6..75−6.95(3H,m,アリール−H);7.1−7.25(2H,m,アリール−H);7.4(2H,d,J=8Hz,アリール−H)。
工程6) N−(1−(キノリン−5−イル)エチル)−N−((4−メトキシ−3−
(4’−メトキシフェニル)フェニルメチル)アミン:
4−メトキシ−3−(4−メトキシフェニル)ベンジルアミン(243mg、1ミリモル)と5−アセチルキノリン(152mg、0.89ミリモル)とをメタノール(3mL)に溶解した溶液を、酢酸(0.05mL)及び重合体支持シアノ水素化ホウ素(0.9g、2.25ミリモル)で処理した。この混合物を50℃で20時間攪拌し、次いで冷却した。固形分を濾過し、濾液を減圧下で濃縮した。得られた粗生成物をカラムクロマトグラフィー(AcOEt/cyHex 7/3 から100%AcOEt)で精製して、91mgの表題化合物を得た。
(4’−メトキシフェニル)フェニルメチル)アミン:
4−メトキシ−3−(4−メトキシフェニル)ベンジルアミン(243mg、1ミリモル)と5−アセチルキノリン(152mg、0.89ミリモル)とをメタノール(3mL)に溶解した溶液を、酢酸(0.05mL)及び重合体支持シアノ水素化ホウ素(0.9g、2.25ミリモル)で処理した。この混合物を50℃で20時間攪拌し、次いで冷却した。固形分を濾過し、濾液を減圧下で濃縮した。得られた粗生成物をカラムクロマトグラフィー(AcOEt/cyHex 7/3 から100%AcOEt)で精製して、91mgの表題化合物を得た。
C26H26N2O2
質量(計算値):[398];実測値:399,797。
質量(計算値):[398];実測値:399,797。
NMR(400MHz,CDCl3):1.45(3H,d,J=6Hz,NCHCH3);3.6及び3.65(2H,dd,J=12Hz,CH2N);3.7及び3.75(6H,2s,2MeO);4.55(1H,q,J=6Hz,NCHCH3);6.8−6.9(3H,m,アリール−H);7.1−7.2(2H,m,アリール−H);7.3(1H,dd,J=4及び8Hz,アリール−H);7.35(2H,J=8Hz,アリール−H);7.75(1H,t,J=6Hz,アリール−H);7.75(1H,d,7=8Hz,アリール−H);7.95(1H,d,7=8Hz,アリール−H);8.55(1H,d,J=8Hz,アリール−H);8.8−8.9(1H,m,アリール−H)。
(R)−N−(1−(1−ナフチル)エチル)−N−((4−(3−N,N−ジメチルアミノ)プロポキシ−3−(4−メトキシフェニル)フェニルメチル)アミン
3−ブロモ−4−ヒドロキシベンズアルデヒド(1.88g、9.36ミリモル)、1−ブロモ−3−クロロプロパン(9.25mL、93.6ミリモル)及び炭酸カリウム(3.22g、23.4ミリモル)をアセトニトリル(15mL)に溶解した溶液を、80℃で2日間加熱した。固形物をシリカ充填物に通してMeCNで溶出して濾過した。濾液を蒸発させて、2.46gの表題化合物を得た。
C10H10BrClO2
工程2) 3−ブロモ−4−(3−N,N−ジメチルアミノ)プロポキシベンズアルデヒド:
3−ブロモ−4−(3−クロロフェノキシ)ベンズアルデヒド(2.47g、8.08ミリモル)、ジメチルアミン塩酸塩(6.58g、80.8ミリモル)及び炭酸カリウム(11.1g、80.8ミリモル)をアセトニトリル(120mL)に懸濁した懸濁物を室温で2日間攪拌し、次いでMe2NH HCl(6.58g、80.8ミリモル)をKI(50mg)と一緒に加えた。4日後に、得られた混合物を濾過し、濾液を減圧下で濃縮した。残留物を酢酸エチルに溶解し、水洗し、次いで食塩水で洗浄した。有機層をMgSO4で乾燥し、次いで蒸発させて粗生成物を得、これをカラムクロマトグラフィー(DCM/MeOH 9/1)で精製して、1.24gの表題化合物を得た。
工程2) 3−ブロモ−4−(3−N,N−ジメチルアミノ)プロポキシベンズアルデヒド:
3−ブロモ−4−(3−クロロフェノキシ)ベンズアルデヒド(2.47g、8.08ミリモル)、ジメチルアミン塩酸塩(6.58g、80.8ミリモル)及び炭酸カリウム(11.1g、80.8ミリモル)をアセトニトリル(120mL)に懸濁した懸濁物を室温で2日間攪拌し、次いでMe2NH HCl(6.58g、80.8ミリモル)をKI(50mg)と一緒に加えた。4日後に、得られた混合物を濾過し、濾液を減圧下で濃縮した。残留物を酢酸エチルに溶解し、水洗し、次いで食塩水で洗浄した。有機層をMgSO4で乾燥し、次いで蒸発させて粗生成物を得、これをカラムクロマトグラフィー(DCM/MeOH 9/1)で精製して、1.24gの表題化合物を得た。
C12H16BrNO2
工程3) 4−(3−N,N−ジメチルアミノ)プロポキシ−3−(4−メトキシフェニル)ベンズアルデヒド:
4−メトキシベンゼンボロン酸(0.79g、5.19ミリモル)、3−ブロモ−4−(3−N,N−ジメチルアミノ)プロポキシベンズアルデヒド(1.28g、4.33ミリモル)及びK2CO3(1.78g、12.9ミリモル)をエタノール(12mL)及びトルエン(24mL)に溶解した溶液を脱気し、その後にPd(Ph3)4(100mg、1ミリモル%)を加えた。混合物を18時間還流し、次いで冷却し、ケイソウ土を通して濾過した。濾液を減圧下で濃縮し、酢酸エチルで抽出し、水洗し、有機層を硫酸ナトリウムで乾燥した。粗生成物をカラムクロマトグラフィー(DCM/MeOH 85/15)で精製して、0.4gの表題化合物を得た。
工程3) 4−(3−N,N−ジメチルアミノ)プロポキシ−3−(4−メトキシフェニル)ベンズアルデヒド:
4−メトキシベンゼンボロン酸(0.79g、5.19ミリモル)、3−ブロモ−4−(3−N,N−ジメチルアミノ)プロポキシベンズアルデヒド(1.28g、4.33ミリモル)及びK2CO3(1.78g、12.9ミリモル)をエタノール(12mL)及びトルエン(24mL)に溶解した溶液を脱気し、その後にPd(Ph3)4(100mg、1ミリモル%)を加えた。混合物を18時間還流し、次いで冷却し、ケイソウ土を通して濾過した。濾液を減圧下で濃縮し、酢酸エチルで抽出し、水洗し、有機層を硫酸ナトリウムで乾燥した。粗生成物をカラムクロマトグラフィー(DCM/MeOH 85/15)で精製して、0.4gの表題化合物を得た。
C19H23NO3
工程4)(R)−N−(1−(1−ナフチル)エチル)−N−((4−(3−N,N−ジメチルアミノ)プロポキシ−3−(4−メトキシフェニル)フェニルメチル)アミン:
一般方法Bに従って、4−(3−N,N−ジメチルアミノ)プロポキシ−3−(4−メトキシフェニル)ベンズアルデヒドと(R)−1−(1−ナフチル)エチルアミンとから、標題化合物を製造した。
工程4)(R)−N−(1−(1−ナフチル)エチル)−N−((4−(3−N,N−ジメチルアミノ)プロポキシ−3−(4−メトキシフェニル)フェニルメチル)アミン:
一般方法Bに従って、4−(3−N,N−ジメチルアミノ)プロポキシ−3−(4−メトキシフェニル)ベンズアルデヒドと(R)−1−(1−ナフチル)エチルアミンとから、標題化合物を製造した。
C31H36N2O2
質量(計算値):[468];(実測値):[M+H+]=469。
質量(計算値):[468];(実測値):[M+H+]=469。
NMR(400MHz,CDCl3):1.45(3H,d,J=6Hz,NCHCH3);1.85−1.95(2H,m,OCH2CH2CH2N);2.25(6H,s,Me2N);2.4−2.5(2H,m,OCH2CH2CH2N););3.6及び3.65(2H,dd,J=12Hz,CH2N);3.7(3H,s,CH3O);3.9(2H,t,J=6Hz,OCH2CH2CH2N);4.65(1H,q,J=6Hz,NCHCH3);6.8−6.9(3H,m,アリール−H);7.1−7.2(2H,m,アリール−H);7.3−7.5(5H,m,アリール−H);7.7(2H,d,J=8Hz,アリール−H);7.8−7.85(1H,m,アリール−H);8.05−8.1(1H,m,アリール−H)。
(R)−N−(1−フェニルエチル)−N−((4−(シクロプロピルメトキシ−3−(4−メトキシフェニル)フェニルメチル)アミン
3−ブロモ−4−ヒドロキシベンズアルデヒド(5.03g、25ミリモル)、ブロモメチルシクロプロパン(28ミリモル、2.72mL)及び炭酸カリウム(37.5ミリモル、5.14g)をDMF(30mL)に懸濁した懸濁物を110℃で3日間加熱した。固形物を濾過し、溶媒を減圧下で除去して、橙色残留物を得、これを酢酸エチルに溶解し、水洗し、次いで飽和食塩水で洗浄した。有機相をMg2SO4で乾燥し、溶媒を除去して5.56gの表題物質を得た。
C11H11BrO2 質量(計算値):[255];(実測値):255,257及び296,298(M+MeCN)。
NMR(400MHz,CDCl3):0.15−0.2(2H,m,シクロプロピル−CH2);0.4−0.5(2H,m,シクロプロピル−CH2);1−1.15(1H,m,シクロプロピル−CH);3.8(2H,d,J=7Hz,OCH2);7.75(1H,d,J=8Hz,アリール−H);7.55(1H,dd,J=2及び8Hz,アリール−H);7.9(1H,d,J=2Hz,アリール−H);9.6(1H,s,CHO)。
工程2) 4−シクロプロピルメトキシ−3−(4’−メトキシフェニル)ベンゼンカルボキサルデヒド:
C18H18O3
質量(計算値):[282];(実測値):[M+H+]=283;LC Rt=1.65,97%。
質量(計算値):[282];(実測値):[M+H+]=283;LC Rt=1.65,97%。
NMR(400MHz,CDCl30.15−0.25(2H,m,シクロプロピル−CH2);0.45−0.55(2H,m,シクロプロピル−CH2);1.05−1.15(1H,m,シクロプロピル−CH);3.75(3H,s,MeO);3.8(2H,d,J=7Hz,アリールOCH2);6.9(2H,2,J=7Hz,8.5Hz,アリール−H);7.9(1H,d,J=8.5Hz,アリール−H);7.4(2H,d,J=8.5Hz,アリール−H);7.65(1H,dd,J=2及び8.5Hz,アリール−H);7.75(1H,d,J=2Hz,アリール−H);9.8(1H,s,CHO)。
工程3)(R)−N−(1−フェニルエチル)−N−((4−(シクロプロピルメトキシ−3−(4−メトキシフェニル)フェニルメチル)アミン:
一般方法Aに従って、4−シクロプロピルメトキシ−3−(4’−メトキシフェニル)ベンゼンカルボキサルデヒドと(R)−α−メチルベンジルアミンとから、標題化合物を製造した。
一般方法Aに従って、4−シクロプロピルメトキシ−3−(4’−メトキシフェニル)ベンゼンカルボキサルデヒドと(R)−α−メチルベンジルアミンとから、標題化合物を製造した。
C26H29NO2
質量(計算値):[387];(実測値):[M+H+]=267,388。
質量(計算値):[387];(実測値):[M+H+]=267,388。
NMR(400MHz,CDCl3):0.2(2H,m,シクロプロピル−H);0.45(2H,m,シクロプロピル−H);1.15(1H,m,シクロプロピル−H);1.3(3H,d,J=6Hz,NCHCH3);3.5及び3.55(2H,dd,J=12Hz,CH2N);3.7(2H,d,J=6Hz,シクロプロピルCH2O);3.7−3.8(4H,m,MeO及びNCHMe);6.8(1H,d,J=8Hz,アリール−H);6.85(2H,d,J=8Hz,アリール−H);7.1(1H,dd,J=1及び8Hz,アリール−H);7.15−7.25(2H,m,アリール−H);7.25−7.35(4H,m,アリール−H);7.45(2H,d,J=8Hz,アリール−H)。
(R)−N−(1−(3−メトキシフェニル)エチル)−N−((4−シクロプロピルメトキシ−3−(4’−メトキシフェニル)フェニルメチル)アミン
C27H31NO3
質量(計算値):[417];(実測値):[M+H+]=267,418。
質量(計算値):[417];(実測値):[M+H+]=267,418。
NMR(400MHz,CDCl3):0.2(2H,m,シクロプロピル−H);0.45(2H,m,シクロプロピルH);1.1(1H,m,シクロプロピル−H);1.3(3H,d,J=6Hz,NCHCH3);3.5及び3.55(2H,dd,J=12Hz,CH2N);3.65(2H,d,J=6Hz,シクロプロピルCH2O);3.7(3H,s,CH3O);3.75−3.85(4H,m,MeO及びNCHMe);6.75(1H,dd,J=1及び8Hz,アリール−H);6.8(1H,d,J=8Hz,アリール−H);6.85−6.95(4H,m,アリール−H);7.1(1H,dd,J=1及び8Hz,アリール−H);7.15(1H,d,J=1Hz,アリール−H);7.15−7.25(1H,m,アリール−H);7.45(2H,d,J=8Hz,アリール−H)。
(R)−N−(1−(1−ナフチル)エチル)−N−((4−(シクロプロピルメトキシ−3−(4−メトキシフェニル)フェニルメチル)アミン
C30H31NO2
質量(計算値):[437];(実測値):[M+H+]=438,267,875。
質量(計算値):[437];(実測値):[M+H+]=438,267,875。
NMR(400MHz,CDCl3):0.2(2H,m,シクロプロピル−H);0.45(2H,m,シクロプロピル−H);1.15(1H,m,シクロプロピル−H);1.45(3H,d,J=6Hz,NCHCH3);3.6(1H,d,J=12Hz,CH2N);3.65−3.75(3H,m,CH2N及びシクロプロピルCH2O);3.75(3H,s,MeO);4.65(1H,q,J=6Hz,NCHMe);6.75−6.9(3H,m,アリール−H);7.1−7.2(2H,m,アリール−H);7.35−7.5(5H,m,アリール−H);7.65−7.5(2H,m,アリール−H);7.8−7.9(1H,m,アリール−H);8.0−8.1(1H,m,アリール−H)。
(6,4’−ジメトキシ−ビフェニル−3−イルメチル)−(1−ピリジン−3−イル−エチル)−アミン
C7H10N2
MS(ESI,陽イオン)m/z:123.0(M+1);MS(ESI,陰イオン)m/z:121.0(M−1)。
MS(ESI,陽イオン)m/z:123.0(M+1);MS(ESI,陰イオン)m/z:121.0(M−1)。
工程2)(6,4’−ジメトキシ−ビフェニル−3−イルメチル)−(1−ピリジン−3−イル−エチル)アミン:
1−ピリジン−3−イル−エチルアミン(245mg、2ミリモル)と6,4’−ジメトキシ−ビフェニル−3−カルバルデヒド(121mg、0.5ミリモル)とをジクロロエタン(10mL)に溶解した。室温で6時間攪拌した後に、この溶液に0℃でトリアセトキシ水素化ホウ素ナトリウム(212mg、1.0ミリモル、Aldrich製)を加えた。混合物を窒素雰囲気下に室温で一晩攪拌し、次いで反応混合物を氷浴で冷却し、飽和水性炭酸水素ナトリウム(10mL)で反応停止させた。有機相を分離し、水性相をジクロロエタンで抽出した(10mL×3回)。得られた有機層を一緒にして無水硫酸マグネシウムで乾燥し、減圧下で濃縮した。粗生成物をカラムクロマトグラフィー(シリカゲル、酢酸エチル)で精製して、表題化合物を白色固体として収率50%(87mg、0.25ミリモル)で得た。
1−ピリジン−3−イル−エチルアミン(245mg、2ミリモル)と6,4’−ジメトキシ−ビフェニル−3−カルバルデヒド(121mg、0.5ミリモル)とをジクロロエタン(10mL)に溶解した。室温で6時間攪拌した後に、この溶液に0℃でトリアセトキシ水素化ホウ素ナトリウム(212mg、1.0ミリモル、Aldrich製)を加えた。混合物を窒素雰囲気下に室温で一晩攪拌し、次いで反応混合物を氷浴で冷却し、飽和水性炭酸水素ナトリウム(10mL)で反応停止させた。有機相を分離し、水性相をジクロロエタンで抽出した(10mL×3回)。得られた有機層を一緒にして無水硫酸マグネシウムで乾燥し、減圧下で濃縮した。粗生成物をカラムクロマトグラフィー(シリカゲル、酢酸エチル)で精製して、表題化合物を白色固体として収率50%(87mg、0.25ミリモル)で得た。
C22H24N2O2
MS(ESI,陽イオン)m/z:349.2(M+1);MS(ESI,陰イオン)m/z:347.2(M−1)。
MS(ESI,陽イオン)m/z:349.2(M+1);MS(ESI,陰イオン)m/z:347.2(M−1)。
(6,4’−ジメトキシ−ビフェニル−3−イルメチル)−(1−ピリジン−4−イル−エチル)−アミン
C7H10N2
MS(ESI,陽イオン)m/z:123.0(M+1);MS(ESI,陰イオン)m/z:121.0(M−1)。
MS(ESI,陽イオン)m/z:123.0(M+1);MS(ESI,陰イオン)m/z:121.0(M−1)。
工程2)(6,4’−ジメトキシ−ビフェニル−3−イルメチル)−(1−ピリジン−4−イル−エチル)−アミン:
(6,4’−ジメトキシ−ビフェニル−3−イルメチル)−(1−ピリジン−3−イル−エチル)アミンの製造方法と同じ方法で、1−ピリジン−4−イル−エチルアミン(245mg、2ミリモル)、6,4’−ジメトキシ−ビフェニル−3−カルバルデヒド(121mg、0.5ミリモル)及びトリアセトキシ水素化ホウ素ナトリウム(212
mg、1.0ミリモル、Aldrich製)から標題化合物を製造した。表題化合物を、カラムクロマトグラフィー(シリカゲル、酢酸エチル)で、白色固体として収率51%(89mg、0.26ミリモル)で精製した。
(6,4’−ジメトキシ−ビフェニル−3−イルメチル)−(1−ピリジン−3−イル−エチル)アミンの製造方法と同じ方法で、1−ピリジン−4−イル−エチルアミン(245mg、2ミリモル)、6,4’−ジメトキシ−ビフェニル−3−カルバルデヒド(121mg、0.5ミリモル)及びトリアセトキシ水素化ホウ素ナトリウム(212
mg、1.0ミリモル、Aldrich製)から標題化合物を製造した。表題化合物を、カラムクロマトグラフィー(シリカゲル、酢酸エチル)で、白色固体として収率51%(89mg、0.26ミリモル)で精製した。
C22H24N2O2
MS(ESI,陽イオン)m/z:349.2(M+1);MS(ESI,陰イオン)m/z:347.2(M−1)。
MS(ESI,陽イオン)m/z:349.2(M+1);MS(ESI,陰イオン)m/z:347.2(M−1)。
(6,4’−ジメトキシ−ビフェニル−3−イルメチル)−(1−キノリン−4−イル−エチル)−アミン
C11H11NO
MS(ESI,陽イオン)m/z:174.4(M+1);MS(ESI,陰イオン)m/z:172.2(M−1)。
MS(ESI,陽イオン)m/z:174.4(M+1);MS(ESI,陰イオン)m/z:172.2(M−1)。
工程2) 1−キノリン−4−イル−エタノン:
C11H9NO
MS(ESI,陽イオン)m/z:172.10(M+1);MS(ESI,陰イオン)m/z:170.0(M−1)。
MS(ESI,陽イオン)m/z:172.10(M+1);MS(ESI,陰イオン)m/z:170.0(M−1)。
工程3) 1−キノリン−4−イル−エチルアミン:
C11H12N2
MS(ESI,陽イオン)m/z:173.0(M+1);MS(ESI,陰イオン)m/z:171.0(M−1)。
MS(ESI,陽イオン)m/z:173.0(M+1);MS(ESI,陰イオン)m/z:171.0(M−1)。
工程4)(6,4’−ジメトキシ−ビフェニル−3−イルメチル)−(1−キノリン−4−イル−エチル)−アミン:
C26H26N2O2
MS(ESI,陽イオン)m/z:399.2(M+1);MS(ESI,陰イオン)m/z:397.2(M−1)。
MS(ESI,陽イオン)m/z:399.2(M+1);MS(ESI,陰イオン)m/z:397.2(M−1)。
(6,4’−ジメトキシ−ビフェニル−3−イルメチル)−(1−キノリン−8−イル−エチル)−アミン
C12H12N2O2
MS(ESI,陽イオン)m/z:217.1(M+1);MS(ESI,陰イオン)m/z:215.0(M−1)。
MS(ESI,陽イオン)m/z:217.1(M+1);MS(ESI,陰イオン)m/z:215.0(M−1)。
工程2) 1−キノリン−8−イル−エタノン:
C11H9NO
MS(ESI,陽イオン)m/z:172.0(M+1);MS(ESI,陰イオン)m/z:170.1(M−1)。
MS(ESI,陽イオン)m/z:172.0(M+1);MS(ESI,陰イオン)m/z:170.1(M−1)。
工程3) 1−キノリン−8−イル−エチルアミン:
工程4)(6,4’−ジメトキシ−ビフェニル−3−イルメチル)−(1−キノリン−8−イル−エチル)−アミン:
C26H26N2O2
MS(ESI,陽イオン)m/z:399.2(M+1);MS(ESI,陰イオン)m/z:397.2(M−1)。
MS(ESI,陽イオン)m/z:399.2(M+1);MS(ESI,陰イオン)m/z:397.2(M−1)。
(6,4’−ジメトキシ−ビフェニル−3−イルメチル)−[1−(1−メチル−1H−インドール−4−イル)−エチル]−アミン
C10H8N2
MS(ESI,陽イオン)m/z:157.0(M+1);MS(ESI,陰イオン)m/z:155.0(M−1)。
MS(ESI,陽イオン)m/z:157.0(M+1);MS(ESI,陰イオン)m/z:155.0(M−1)。
工程2) 1−メチル−1H−インドール−4−カルバルデヒド:
C10H9NO
MS(ESI,陽イオン)m/z:160.1(M+1);MS(ESI,陰イオン)m/z:158.0(M−1)。
MS(ESI,陽イオン)m/z:160.1(M+1);MS(ESI,陰イオン)m/z:158.0(M−1)。
工程3)1−(1−メチル−1H−インドール−4−イル)−エタノール:
C11H13NO
MS(ESI,陽イオン)m/z:176.0(M+1);MS(ESI,陰イオン)m/z:174.0(M−1)。
MS(ESI,陽イオン)m/z:176.0(M+1);MS(ESI,陰イオン)m/z:174.0(M−1)。
工程4) 1−(1−メチル−1H−インドール−4−イル)−エタノン:
C11H11NO
MS(ESI,陽イオン)m/z:174.0(M+1);MS(ESI,陰イオン)m/z:172.0(M−1)。
MS(ESI,陽イオン)m/z:174.0(M+1);MS(ESI,陰イオン)m/z:172.0(M−1)。
工程5) 1−(1−メチル−1H−インドール−4−イル)−エチルアミン:
C11H14N2
MS(ESI,陽イオン)m/z:175.0(M+1);MS(ESI,陰イオン)m/z:173.0(M−1)。
工程6)(6,4’−ジメトキシ−ビフェニル−3−イルメチル)−[1−(1−メチル−1H−インドール−4−イル)−エチル]−アミン
MS(ESI,陽イオン)m/z:175.0(M+1);MS(ESI,陰イオン)m/z:173.0(M−1)。
工程6)(6,4’−ジメトキシ−ビフェニル−3−イルメチル)−[1−(1−メチル−1H−インドール−4−イル)−エチル]−アミン
C26H28N2O2
MS(ESI,陽イオン)m/z:401.6(M+1);MS(ESI,陰イオン)m/z:399.2(M−1)。
MS(ESI,陽イオン)m/z:401.6(M+1);MS(ESI,陰イオン)m/z:399.2(M−1)。
(6,4’−ジメトキシ−ビフェニル−3−イルメチル)−[1−(1−メチル−2,3−ジヒドロ−1H−インドール−4−イル)エチル]−アミン
C11H16N2
MS(ESI,陽イオン)m/z:177.2(M+1);MS(ESI,陰イオン)m/z:175.0(M−1)。
MS(ESI,陽イオン)m/z:177.2(M+1);MS(ESI,陰イオン)m/z:175.0(M−1)。
工程2)(6,4’−ジメトキシ−ビフェニル−3−イルメチル)−[1−(1−メチル−2,3−ジヒドロ−1H−インドール−4−イル)−エチル]−アミン:
(6,4’−ジメトキシ−ビフェニル−3−イルメチル)−(1−キノリン−4−イル−エチル)−アミンの製造方法と同じ方法で、1−(1−メチル−2,3−ジヒドロ−1H−インドール−4−イル)−エチルアミン(528mg、3.0ミリモル)、6,4’−ジメトキシ−ビフェニル−3−カルバルデヒド(242mg、1.0ミリモル)及びシアノ水素化ホウ素ナトリウム(1.0g、16ミリモル、Aldrich製)から表題化合物を製造した。表題化合物を、カラムクロマトグラフィー(シリカゲル、酢酸エチル)により、白色固体として収率55%(221mg、5.5ミリモル)で精製した。
(6,4’−ジメトキシ−ビフェニル−3−イルメチル)−(1−キノリン−4−イル−エチル)−アミンの製造方法と同じ方法で、1−(1−メチル−2,3−ジヒドロ−1H−インドール−4−イル)−エチルアミン(528mg、3.0ミリモル)、6,4’−ジメトキシ−ビフェニル−3−カルバルデヒド(242mg、1.0ミリモル)及びシアノ水素化ホウ素ナトリウム(1.0g、16ミリモル、Aldrich製)から表題化合物を製造した。表題化合物を、カラムクロマトグラフィー(シリカゲル、酢酸エチル)により、白色固体として収率55%(221mg、5.5ミリモル)で精製した。
C26H30N2O2
MS(ESI,陽イオン)m/z:403.3(M+1);MS(ESI,陰イオン)m/z:401.4(M−1)。
MS(ESI,陽イオン)m/z:403.3(M+1);MS(ESI,陰イオン)m/z:401.4(M−1)。
((1R)−1−フェニルエチル){[4,5−ジメトキシ−3−(4−メトキシフェニル)フェニル]メチル}アミン
C17H20BrNO2
MS(ESI,陽イオン)m/z:350.2(M+1)。
MS(ESI,陽イオン)m/z:350.2(M+1)。
工程2)((1R)−1−フェニルエチル){[4,5−ジメトキシ−3−(4−メトキシフェニル)フェニル]メチル}アミン:
C24H27BNO3
MS(ESI,陽イオン)m/z:378.4(M+1)。
MS(ESI,陽イオン)m/z:378.4(M+1)。
((1R)−1−フェニルエチル)[(4−エチル−3−(3−ピリジル)フェニル)メチル]アミン
C9H9BrO
MS(ESI,陽イオン)m/z:227.0(M+15)。
MS(ESI,陽イオン)m/z:227.0(M+15)。
工程2) 4−エチル−3−(3−ピリジル)ベンズアルデヒド:
C14H13NO
MS(ESI,陽イオン)m/z:212.4(M+1)。
MS(ESI,陽イオン)m/z:212.4(M+1)。
工程3)((1R)−1−フェニルエチル)[(4−エチル−3−(3−ピリジル)フェニル)メチル]アミン:
反応混合物をRTに加熱して3時間攪拌を続けた。反応溶液を減圧下で濃縮し、残留物を50mLのEtOAcに再度溶解した。有機溶液を20mLの飽和NaHCO3水溶液で洗浄し、次いで20mLの食塩水で洗浄した。得られた有機相をNa2SO4で乾燥し、減圧下で濃縮した。得られた粗生成物を、シリカゲルカラムクロマトグラフィー(20%EtOAc溶解ヘキサン溶液)で精製して無色油状物(0.2g)を得た。生成物を1N HClのEt2O溶液で処理し、得られたHCl塩をMeOH/Et2O(1:10)混合物で再結晶化して、白色固体(0.2g)を得た。
C22H24N2
MS(ESI,陽イオン)m/z:317.3(M+1)。
MS(ESI,陽イオン)m/z:317.3(M+1)。
((1R)−1−ナフチルエチル)[(4−エチル−3−(3−ピリジル)フェニル)メチル]アミン
C26H26N2
MS(ESI,陽イオン)m/z:367.3(M+1)。
MS(ESI,陽イオン)m/z:367.3(M+1)。
((1R)−1−フェニルエチル){[4−エチル−3−(4−メトキシフェニル)フェニル]メチル}アミン
C16H16O2
MS(ESI,陽イオン)m/z:241.1(M+1)。
MS(ESI,陽イオン)m/z:241.1(M+1)。
工程2)((1R)−1−フェニルエチル){[4−エチル−3−(4−メトキシフェニル)フェニル]メチル}アミン:
実施例66、工程3と同様にして、4−エチル−3−(4−メトキシフェニル)ベンズアルデヒド(0.5g)と(R)−α−メチルベンジルアミン(0.265mL)とから、表題化合物(0.2g、HCl塩として白色固体)を製造した。
実施例66、工程3と同様にして、4−エチル−3−(4−メトキシフェニル)ベンズアルデヒド(0.5g)と(R)−α−メチルベンジルアミン(0.265mL)とから、表題化合物(0.2g、HCl塩として白色固体)を製造した。
5−(5−{[((1R)−1−フェニルエチル)アミノ]メチル}−2−メトキシフェニル)ピリジン−3−カルボン酸メチル
C15H13NO4
MS(ESI,陽イオン)m/z:272.3(M+1)。
MS(ESI,陽イオン)m/z:272.3(M+1)。
工程2) 5−(5−{[((1R)−1−フェニルエチル)アミノ]メチル}−2−メトキシフェニル)ピリジン−3−カルボン酸メチル:
実施例66、工程3と同様にして、4−エチル−3−(4−メトキシフェニル)ベンズアルデヒド(0.5g)と(R)−α−メチルベンジルアミン(0.265mL)とから、表題化合物(0.4g、HCl塩として白色固体)を製造した。
実施例66、工程3と同様にして、4−エチル−3−(4−メトキシフェニル)ベンズアルデヒド(0.5g)と(R)−α−メチルベンジルアミン(0.265mL)とから、表題化合物(0.4g、HCl塩として白色固体)を製造した。
C23H24N2O3
MS(ESI,陽イオン)m/z:377.5(M+1)。
MS(ESI,陽イオン)m/z:377.5(M+1)。
((1R)−1−フェニルエチル){[4−メトキシ−3−(5−メトキシ(3−ピリジル))フェニル]メチル}アミン
C6H6BrNO
MS(ESI,陽イオン)m/z:188.1(M+1)。
MS(ESI,陽イオン)m/z:188.1(M+1)。
工程2)4−メトキシ−3−(5−メトキシ(3−ピリジル))ベンズアルデヒド:
C14H13NO3
MS(ESI,陽イオン)m/z:244.4(M+1)。
MS(ESI,陽イオン)m/z:244.4(M+1)。
工程3)((1R)−1−フェニルエチル){[4−メトキシ−3−(5−メトキシ(3−ピリジル))フェニル]メチル}アミン:
C22H24N2O2
MS(ESI,陽イオン)m/z:349.4(M+1)。
MS(ESI,陽イオン)m/z:349.4(M+1)。
((1R)−1−フェニルエチル){[3−(4−メトキシフェニル)−4−メチルフェニル]メチル}アミン及び4−(5−{[((1R)−1−フェニルエチル)アミノ]メチル}−2−メチルフェニル)フェノール
工程1) N−((1R)−1−フェニルエチル)(3−ブロモ−4−メチルフェニル)カルボキサミド:
工程1) N−((1R)−1−フェニルエチル)(3−ブロモ−4−メチルフェニル)カルボキサミド:
攪拌棒を備えた500mL三角フラスコに100mLの飽和NaHCO3水溶液を加え、次いで100mLのCH2CH2に溶解した2.79gの(R)−α−メチルベンジルアミン(0.023モル)を加えた。CH2Cl2に溶解した3−ブロモ−4−メチルベンゾイルクロリド(前記と同量)を、前記の三角フラスコに滴加し、この反応混合物をRTで16時間攪拌した。有機相を50mLのCH2CH2で希釈し、水性相から単離し、Na2SO4で乾燥し、減圧下で濃縮した。残留物を50mLのEt2Oで洗浄し、オーブン中で40℃で一晩乾燥して、淡黄色固体(7.0g、0.022モル、96%)を得た。
C16H16BrNO
MS(ESI,陽イオン)m/z:316.1(M+1)。
MS(ESI,陽イオン)m/z:316.1(M+1)。
工程2) N−((1R)−1−フェニルエチル)[3−(4−メトキシフェニル)−4−メチルフェニル]カルボキサミド:
C23H23NO2
MS(ESI,陽イオン)m/z:346.3(M+1)。
MS(ESI,陽イオン)m/z:346.3(M+1)。
工程3)((1R)−1−フェニルエチル){[3−(4−メトキシフェニル)−4−メチルフェニル]メチル}アミン
((1R)−1−フェニルエチル){[3−(4−メトキシフェニル)−4−メチルフェニル]メチル}アミン
C23H25NO
MS(ESI,陽イオン)m/z:332.3(M+1)。
C23H25NO
MS(ESI,陽イオン)m/z:332.3(M+1)。
4−(5−{[((1R)−1−フェニルエチル)アミノ]メチル}−2−メチルフェニル)フェノール
C22H23NO
MS(ESI,陽イオン)m/z:318.2(M+1);MS(ESI,陰イオン)m/z:316.2(M−1)。
C22H23NO
MS(ESI,陽イオン)m/z:318.2(M+1);MS(ESI,陰イオン)m/z:316.2(M−1)。
((1R)−1−フェニルプロピル){[4−メトキシ−3−(4−メトキシフェニル)フェニル]メチル}アミン
C24H27NO2
MS(ESI,陽イオン)m/z:362.4(M+1);MS(ESI,陰イオン)m/z:360.3(M−1)。
MS(ESI,陽イオン)m/z:362.4(M+1);MS(ESI,陰イオン)m/z:360.3(M−1)。
実施例73から109に記載の最終生成物は、前記の方法Cに従って製造した。
(1R)−1−(3−フルオロフェニル)−N−((6−(メチルオキシ)−4’−(トリフルオロメチル)−1,1’−ビフェニル−3−イル)メチル)エタンアミン
(1R)−1−(3−((2−(メチルオキシ)エチル)オキシ)フェニル)−N−((6−(メチルオキシ)−4’−(トリフルオロメチル)−1,1’−ビフェニル−3−イル)メチル)エタンアミン
(1R)−1−(3−フルオロフェニル)−N−((6−(メチルオキシ)−4’−(メチルスルホニル)−1,1’−ビフェニル−3−イル)メチル)エタンアミン
(1R)−1−(3−フルオロフェニル)−N−((6−(メチルオキシ)−1,1’−ビフェニル−3−イル)メチル)エタンアミン
(1R)−N−((4−クロロ−3−ヨードフェニル)メチル)−1−(3−フルオロフェニル)エタンアミン
(1R)−N−((4’−フルオロ−6−(メチルオキシ)−1,1’−ビフェニル−3−イル)メチル)−1−(3−フルオロフェニル)エタンアミン
2,2,2−トリフルオロ−N−((6−(メチルオキシ)−4’−(トリフルオロメチル)−1,1’−ビフェニル−3−イル)メチル)−1−フェニルエタンアミン
(1R)−1−(3−クロロフェニル)−N−((6−(メチルオキシ)−4’−(トリフルオロメチル)−1,1’−ビフェニル−3−イル)メチル)エタンアミン
N−((6−(メチルオキシ)−4’−(トリフルオロメチル)−1,1’−ビフェニル−3−イル)メチル)−1−(3−メチルフェニル)エタンアミン
3−(1−(((6−(メチルオキシ)−4’−(トリフルオロメチル)−1,1’−ビフェニル−3−イル)メチル)アミノ)エチル)ベンゾニトリル
(1R)−N−((6−フルオロ−4’−(トリフルオロメチル)−1,1’−ビフェニル−3−イル)メチル)−1−フェニルエタンアミン
1−(3,5−ジフルオロフェニル)−N−((6−(メチルオキシ)−4’−(トリフルオロメチル)−1,1’−ビフェニル−3イル)メチル)エタンアミン
1−(3−ブロモフェニル)−N−((6−(メチルオキシ)−4’−(トリフルオロメチル)−1,1’−ビフェニル−3−イル)メチル)エタンアミン
1−(3−フルオロフェニル)−N−((6−(メチルオキシ)−4’−(トリフルオロメチル)−1,1’−ビフェニル−3−イル)メチル)エタンアミン
(1R)−1−(3−クロロフェニル)−N−((6−(メチルオキシ)−1,1’−ビフェニル−3−イル)メチル)エタンアミン
N−1−(3−(ジメチルアミノ)フェニル)エチル)−N−((6−(メチルオキシ)−4’−(トリフルオロメチル)−1,1’−ビフェニル−3−イル)メチル)アミン
N−((6−(メチルオキシ)−4’−(トリフルオロメチル)−1,1’−ビフェニル−3−イル)メチル)−1−(3−((トリフルオロメチル)オキシ)フェニル)エタンアミン
1−(4−フルオロフェニル)−N−((6−(メチルオキシ)−4’−(トリフルオロメチル)−1,1’−ビフェニル−3−イル)メチル)エタンアミン
1−(2,3−ジクロロフェニル)−N−((6−(メチルオキシ)−4’−(トリフルオロメチル)−1,1’−ビフェニル−3−イル)メチル)エタンアミン
N−((6−(メチルオキシ)−4’−(トリフルオロメチル)−1,1’−ビフェニル−3−イル)メチル)−1−(2−(トリフルオロメチル)フェニル)エタンアミン
(1R)−N−((4−(メチルオキシ)−3−(6−((テトラヒドロ−2−フラニルメチル)オキシ)−3−ピリジニル)フェニル)メチル)−1−フェニルエタンアミン
5−(2−(メチルオキシ)−5−((((1R)−1−フェニルエチル)アミノ)メチル)フェニル)−2−ピリジンアミン
N,N−ジメチル−5−(2−(メチルオキシ)−5−((((1R)−1−フェニルエチル)アミノ)メチル)フェニル)−2−ピリジンアミン
1−(3−((5−(2−(メチルオキシ)−5−((((1R)−1−フェニルエチル)アミノ)メチル)フェニル)−2−ピリジニル)アミノ)プロピル)−2−ピロリジノン
(1S)−N−((6−(メチルオキシ)−4’−(トリフルオロメチル)−1,1’−ビフェニル−3−イル)メチル)−1−フェニルエタンアミン
5−(2−(メチルオキシ)−5−((((1R)−1−フェニルエチル)アミノ)メチル)フェニル)−2(1H)−ピリジノン
(1R)−N−((4−(メチルオキシ)−3−(6−((2−(メチルオキシ)エチル)オキシ)−3−ピリジニル)フェニル)メチル)−1−フェニルエタンアミン
N−メチル−N−(5−(2−(メチルオキシ)−5−((((1R)−1−フェニルエチル)アミノ)メチル)フェニル)−2−ピリジニル)グリシン
N−1−,N−2−ジメチル−N−1−(5−(2−(メチルオキシ)−5−((((1R)−1−フェニルエチル)アミノ)メチル)フェニル)−2−ピリジニル)−1,2−エタンジアミン
(1R)−N−((3−(6−((2−アミノエチル)オキシ)−3−ピリジニル)−4−(メチルオキシ)フェニル)メチル)−1−フェニルエタンアミン
3−(2−(メチルオキシ)−5−((((1R)−1−フェニルエチル)アミノ)メチル)フェニル)−N−(3−(4−モルホリニル)プロピル)−2−ピリジンアミン
3−(2−(メチルオキシ)−5−((((1R)−1−フェニルエチル)アミノ)メチル)フェニル)−N−(テトラヒドロ−2−フラニルメチル)−2−ピリジンアミン
(1R)−N−((4−(メチルオキシ)−3−(2−(4−モルホリニル)−3−ピリジニル)フェニル)メチル)−1−フェニルエタンアミン
(1R)−N−((3−(2−フルオロ−3−ピリジニル)−4−(メチルオキシ)フェニル)メチル)−1−フェニルエタンアミン
(1R)−N−((4−(メチルオキシ)−3−(2−((2,2,2−トリフルオロエチル)オキシ)−3−ピリジニル)フェニル)メチル)−1−フェニルエタンアミン
(1R)−N−((4−(メチルオキシ)−3−(2−((テトラヒドロ−2−フラニルメチル)オキシ)−3−ピリジニル)フェニル)メチル)−1−フェニルエタンアミン
(1R)−N−(3−(2−クロロピリジン−4−イル)−4−メトキシフェニル)メチル−N−1−フェニルエチルアミン
(1R)−N−((6−(メチルオキシ)−4’−(トリフルオロメチル)−1,1’−ビフェニル−3−イル)メチル)−1−フェニルエタンアミン
方法Cを使用して製造した。
方法Cを使用して製造した。
(1R)−N−((4−(メチルオキシ)−3−(6−((2,2,2−トリフルオロエチル)オキシ)−3−ピリジニル)フェニル)メチル)−1−(1−ナフタレニル)エタンアミン
方法Cを使用して製造した。
方法Cを使用して製造した。
(1R)−N−((6−(メチルオキシ)−4’−((トリフルオロメチル)オキシ)−1,1’−ビフェニル−3−イル)メチル)−1−フェニルエタンアミン
方法Cを使用して製造した。
方法Cを使用して製造した。
(1R)−N−((4−(メチルオキシ)−3−(6−(トリフルオロメチル)−3−ピリジニル)フェニル)メチル)−1−(1−ナフタレニル)エタンアミン
方法Cを使用して製造した。
方法Cを使用して製造した。
(1R)−N−((4−(メチルオキシ)−3−(3−ピリジニル)フェニル)メチル)−1−(1−ナフタレニル)エタンアミン
方法Aを使用して製造した。
方法Aを使用して製造した。
(1R)−N−((6−(エチルオキシ)−4’−(メチルオキシ)−1,1’−ビフェニル−3−イル)メチル)−1−フェニルエタンアミン
方法Cを使用して製造した。
方法Cを使用して製造した。
(1R)−N−((6−(メチルオキシ)−4’−((トリフルオロメチル)オキシ)−1,1’−ビフェニル−3−イル)メチル)−1−(1−ナフタレニル)エタンアミン
方法Cを使用して製造した。
方法Cを使用して製造した。
(1R)−1−(3−(メチルオキシ)フェニル)−N−((4−(メチルオキシ)−3−(3−ピリジニル)フェニル)メチル)エタンアミン
(1R)−1−(3−(メチルオキシ)フェニル)−N−((3−(1,3−チアゾール−2−イル)フェニル)メチル)エタンアミン
(1R)−N−((4−(メチルオキシ)−3−(3−ピリジニル)フェニル)メチル)−1−(4−メチルフェニル)エタンアミン
(1R)−1−(4−(メチルオキシ)フェニル)−N−((4−(メチルオキシ)−3−(3−ピリジニル)フェニル)メチル)エタンアミン
(1R)−N−((3−(1,3−ベンゾジオキソール−5−イル)フェニル)メチル)−1−フェニルエタンアミン
(1R)−N−((3−(1,3−ベンゾジオキソール−5−イル)フェニル)メチル)−1−(4−メチルフェニル)エタンアミン
(1R)−N−((3−(1,3−ベンゾジオキソール−5−イル)フェニル)メチル)−1−(4−(メチルオキシ)フェニル)エタンアミン
(1R)−N−((3−(1,3−ベンゾジオキソール−5−イル)フェニル)メチル)−1−(4−(メチルオキシ)フェニル)エタンアミン
2’−(メチルオキシ)−5’−((((1R)−1−(1−ナフタレニル)エチル)アミノ)メチル)−1,1’−ビフェニル−3−カルボニトリル
2’−(メチルオキシ)−5’−((((1R)−1−フェニルエチル)アミノ)メチル)−1,1’−ビフェニル−3−カルボニトリル
2’−(メチルオキシ)−5’−((((1R)−1−(4−メチルフェニル)エチル)アミノ)メチル)−1,1’−ビフェニル−3−カルボニトリル
2’−(メチルオキシ)−5’−((((1R)−1−(4−(メチルオキシ)フェニル)エチル)アミノ)メチル)−1,1’−ビフェニル−3−カルボニトリル
2’−(メチルオキシ)−5’−((((1R)−1−(3−(メチルオキシ)フェニル)エチル)アミノ)メチル)−1,1’−ビフェニル−3−カルボニトリル
(1R)−N−((4−(メチルオキシ)−3−(2−ピリミジニル)フェニル)メチル)−1−(1−ナフタレニル)エタンアミン
(1R)−N−((4−(メチルオキシ)−3−(2−ピリミジニル)フェニル)メチル)−1−フェニルエタンアミン
(1R)−N−((4−(メチルオキシ)−3−(2−ピリミジニル)フェニル)メチル)−1−(4−メチルフェニル)エタンアミン
(1R)−1−(4−(メチルオキシ)フェニル)−N−((4−(メチルオキシ)−3−(2−ピリミジニル)フェニル)メチル)エタンアミン
(1R)−1−(3−(メチルオキシ)フェニル)−N−((4−(メチルオキシ)−3−(2−ピリミジニル)フェニル)メチル)エタンアミン
(1R)−N−((3’−(メチルオキシ)−1,1’−ビフェニル−3−イル)メチル)−1−フェニルエタンアミン
(1R)−N−((3’−(メチルオキシ)−1,1’−ビフェニル−3−イル)メチル)−1−(4−メチルフェニル)エタンアミン
(1R)−N−((3’−(メチルオキシ)−1,1’−ビフェニル−3−イル)メチル)−1−(4−(メチルオキシ)フェニル)エタンアミン
(1R)−N−((3’−(メチルオキシ)−1,1’−ビフェニル−3−イル)メチル)−1−(3−(メチルオキシ)フェニル)エタンアミン
(1R)−N−((2’−メチル−1,1’−ビフェニル−3−イル)メチル)−1−(4−メチルフェニル)エタンアミン
(1R)−N−((2’−メチル−1,1’−ビフェニル−3−イル)メチル)−1−(4−(メチルオキシ)フェニル)エタンアミン
(1R)−N−((2’−メチル−1,1’−ビフェニル−3−イル)メチル)−1−(3−(メチルオキシ)フェニル)エタンアミン
(1R)−N−((2’−フルオロ−1,1’−ビフェニル−3−イル)メチル)−1−フェニルエタンアミン
(1R)−N−((2’−フルオロ−1,1’−ビフェニル−3−イル)メチル)−1−(4−メチルフェニル)エタンアミン
(1R)−N−((2’−フルオロ−1,1’−ビフェニル−3−イル)メチル)−1−(4−(メチルオキシ)フェニル)エタンアミン
(1R)−N−((2’−フルオロ−1,1’−ビフェニル−3−イル)メチル)−1−(3−(メチルオキシ)フェニル)エタンアミン
5−(2−(メチルオキシ)−5−((((1R)−1−(3−(メチルオキシ)フェニル)エチル)アミノ)メチル)フェニル)−2−フランカルボン酸
5−(2−(メチルオキシ)−5−((((1R)−1−(4−メチルフェニル)エチル)アミノ)メチル)フェニル)−2−フランカルボン酸
5−(2−(メチルオキシ)−5−((((1R)−1−(4−(メチルオキシ)フェニル)エチル)アミノ)メチル)フェニル)−2−フランカルボン酸
4−オキソ−4−((5−(3−((((1R)−1−フェニルエチル)アミノ)メチル)フェニル)−2−ピリジニル)アミノ)ブタン酸
4−((5−(3−((((1R)−1−(1−ナフタレニル)エチル)アミノ)メチル)フェニル)−2−ピリジニル)アミノ)−4−オキソブタン酸
4−((5−(3−((((1R)−1−(4−メチルフェニル)エチル)アミノ)メチル)フェニル)−2−ピリジニル)アミノ)−4−オキソブタン酸
4−((5−(3−((((1R)−1−(4−(メチルオキシ)フェニル)エチル)アミノ)メチル)フェニル)−2−ピリジニル)アミノ)−4−オキソブタン酸
(1R)−N−((3−(6−(メチルオキシ)−3−ピリダジニル)フェニル)メチル)−1−(1−ナフタレニル)エタンアミン
(1R)−N−((3−(1H−インドール−5−イル)−4−(メチルオキシ)フェニル)メチル)−1−(4−(メチルオキシ)フェニル)エタンアミン
(1R)−N−((3−(1H−インドール−5−イル)−4−(メチルオキシ)フェニル)メチル)−1−(3−(メチルオキシ)フェニル)エタンアミン
(1R)−N−((3−(1H−インドール−5−イル)−4−(メチルオキシ)フェニル)メチル)−1−(2−ナフタレニル)エタンアミン
(1R)−N−((3−(6−(メチルオキシ)−3−ピリダジニル)フェニル)メチル)−1−フェニルエタンアミン
(1R)−1−(4−(メチルオキシ)フェニル)−N−((3−(6−(メチルオキシ)−3−ピリダジニル)フェニル)メチル)エタンアミン
(1R)−1−(3−(メチルオキシ)フェニル)−N−((3−(6−(メチルオキシ)−3−ピリダジニル)フェニル)メチル)エタンアミン
(1R)−N−((4’−(メチルオキシ)−1,1’−ビフェニル−3−イル)メチル)−1−(2−ナフタレニル)エタンアミン
(1R)−N−((4’−(メチルオキシ)−1,1’−ビフェニル−3−イル)メチル)−1−(1−ナフタレニル)エタンアミン
(1R)−N−((4’−(メチルオキシ)−1,1’−ビフェニル−3−イル)メチル)−1−(4−(メチルオキシ)フェニル)エタンアミン
(1R)−N−((4’−(メチルオキシ)−1,1’−ビフェニル−3−イル)メチル)−1−(3−(メチルオキシ)フェニル)エタンアミン
(1R)−1−フェニル−N−((3−(2−ピラジニル)フェニル)メチル)エタンアミン
(1R)−1−(4−メチルフェニル)−N−((3−(2−ピラジニル)フェニル)メチル)エタンアミン
(1R)−1−(4−(メチルオキシ)フェニル)−N−((3−(2−ピラジニル)フェニル)メチル)エタンアミン
(1R)−1−(3−(メチルオキシ)フェニル)−N−((3−(2−ピラジニル)フェニル)メチル)エタンアミン
(1R)−1−(2−ナフタレニル)−N−((3−(2−ピリジニル)フェニル)メチル)エタンアミン
(1R)−1−フェニル−N−((3−(2−ピリジニル)フェニル)メチル)エタンアミン
(1R)−1−(1−ナフタレニル)−N−((3−(2−ピリジニル)フェニル)メチル)エタンアミン
(1R)−1−(4−メチルフェニル)−N−((3−(2−ピリジニル)フェニル)メチル)エタンアミン
(1R)−1−(4−(メチルオキシ)フェニル)−N−((3−(2−ピリジニル)フェニル)メチル)エタンアミン
(1R)−1−(3−(メチルオキシ)フェニル)−N−((3−(2−ピリジニル)フェニル)メチル)エタンアミン
(1R)−N−((3−(6−メチル−3−ピリジニル)フェニル)メチル)−1−(2−ナフタレニル)エタンアミン
(1R)−N−((3−(6−メチル−3−ピリジニル)フェニル)メチル)−1−(1−ナフタレニル)エタンアミン
(1R)−N−((3−(6−メチル−3−ピリジニル)フェニル)メチル)−1−フェニルエタンアミン
(1R)−1−(4−メチルフェニル)−N−((3−(6−メチル−3−ピリジニル)フェニル)メチル)エタンアミン
(1R)−1−(4−(メチルオキシ)フェニル)−N−((3−(6−メチル−3−ピリジニル)フェニル)メチル)エタンアミン
(1R)−1−(3−(メチルオキシ)フェニル)−N−((3−(6−メチル−3−ピリジニル)フェニル)メチル)エタンアミン
(1R)−N−((4−(メチルオキシ)−3−(3−チエニル)フェニル)メチル)−1−(2−ナフタレニル)エタンアミン
(1R)−N−((4−(メチルオキシ)−3−(3−チエニル)フェニル)メチル)−1−フェニルエタンアミン
(1R)−N−((4−(メチルオキシ)−3−(3−チエニル)フェニル)メチル)−1−(1−ナフタレニル)エタンアミン
(1R)−N−((4−(メチルオキシ)−3−(3−チエニル)フェニル)メチル)−1−(4−メチルフェニル)エタンアミン
(1R)−1−(4−(メチルオキシ)フェニル)−N−((4−(メチルオキシ)−3−(3−チエニル)フェニル)メチル)エタンアミン
(1R)−1−(3−(メチルオキシ)フェニル)−N−((4−(メチルオキシ)−3−(3−チエニル)フェニル)メチル)エタンアミン
(1R)−N−((4−(メチルオキシ)−3−(5−ピリミジニル)フェニル)メチル)−1−フェニルエタンアミン
(1R)−N−((4−(メチルオキシ)−3−(5−ピリミジニル)フェニル)メチル)−1−(4−メチルフェニル)エタンアミン
(1R)−1−(4−(メチルオキシ)フェニル)−N−((4−(メチルオキシ)−3−(5−ピリミジニル)フェニル)メチル)エタンアミン
(1R)−1−(3−(メチルオキシ)フェニル)−N−((4−(メチルオキシ)−3−(5−ピリミジニル)フェニル)メチル)エタンアミン
N−(3’−((((1R)−1−(2−ナフタレニル)エチル)アミノ)メチル)−1,1’−ビフェニル−3−イル)アセトアミド
(1R)−N−((4’−フルオロ−1,1’−ビフェニル−3−イル)メチル)−1−フェニルエタンアミン
N−(3’−((((1R)−1−フェニルエチル)アミノ)メチル)−1,1’−ビフェニル−3−イル)アセトアミド
N−(3’−((((1R)−1−(1−ナフタレニル)エチル)アミノ)メチル)−1,1’−ビフェニル−3−イル)アセトアミド
N−(3’−((((1R)−1−(4−メチルフェニル)エチル)アミノ)メチル)−1,1’−ビフェニル−3−イル)アセトアミド
N−(3’−((((1R)−1−(4−(メチルオキシ)フェニル)エチル)アミノ)メチル)−1,1’−ビフェニル−3−イル)アセトアミド
N−(3’−((((1R)−1−(3−(メチルオキシ)フェニル)エチル)アミノ)メチル)−1,1’−ビフェニル−3−イル)アセトアミド
(1R)−N−((4’−フルオロ−1,1’−ビフェニル−3−イル)メチル)−1−(4−メチルフェニル)エタンアミン
(1R)−1−フェニル−N−((3−(5−ピリミジニル)フェニル)メチル)エタンアミン
(1R)−N−((4’−フルオロ−1,1’−ビフェニル−3−イル)メチル)−1−(3−(メチルオキシ)フェニル)エタンアミン
(1R)−1−(4−メチルフェニル)−N−((3−(5−ピリミジニル)フェニル)メチル)エタンアミン
(1R)−1−(4−(メチルオキシ)フェニル)−N−((3−(5−ピリミジニル)フェニル)メチル)エタンアミン
(1R)−1−(3−(メチルオキシ)フェニル)−N−((3−(5−ピリミジニル)フェニル)メチル)エタンアミン
(1R)−N−((4−(メチルオキシ)−3−(1,3−チアゾール−2−イル)フェニル)メチル)−1−(2−ナフタレニル)エタンアミン
(1R)−N−((4−(メチルオキシ)−3−(1,3−チアゾール−2−イル)フェニル)メチル)−1−フェニルエタンアミン
(1R)−N−((4−(メチルオキシ)−3−(1,3−チアゾール−2−イル)フェニル)メチル)−1−(1−ナフタレニル)エタンアミン
(1R)−N−((4−(メチルオキシ)−3−(1,3−チアゾール−2−イル)フェニル)メチル)−1−(4−メチルフェニル)エタンアミン
(1R)−1−(4−(メチルオキシ)フェニル)−N−((4−(メチルオキシ)−3−(1,3−チアゾール−2−イル)フェニル)メチル)エタンアミン
(1R)−1−(3−(メチルオキシ)フェニル)−N−((4−(メチルオキシ)−3−(1,3−チアゾール−2−イル)フェニル)メチル)エタンアミン
(1R)−N−((3’,4’−ジメチル−1,1’−ビフェニル−3−イル)メチル)−1−(4−メチルフェニル)エタンアミン
(1R)−N−((6−(メチルオキシ)−1,1’−ビフェニル−3−イル)メチル)−1−(4−メチルフェニル)エタンアミン
(1R)−N−((6−(メチルオキシ)−1,1’−ビフェニル−3−イル)メチル)−1−(4−(メチルオキシ)フェニル)エタンアミン
(1R)−N−((6−(メチルオキシ)−1,1’−ビフェニル−3−イル)メチル)−1−(3−(メチルオキシ)フェニル)エタンアミン
(1R)−1−フェニル−N−((4−(1−ピロリジニル)フェニル)メチル)エタンアミン
(1R)−N−((4−(3,5−ジメチル−4−イソオキサゾリル)フェニル)メチル)−1−(1−ナフタレニル)エタンアミン
(1R)−N−((4’−フルオロ−6−(メチルオキシ)−1,1’−ビフェニル−3−イル)メチル)−1−(4−メチルフェニル)エタンアミン
(1R)−N−((4’−フルオロ−6−(メチルオキシ)−1,1’−ビフェニル−3−イル)メチル)−1−(4(メチルオキシ)フェニル)エタンアミン
(1R)−1−(1−ナフタレニル)−N−((3−(1,3−チアゾール−2−イル)フェニル)メチル)エタンアミン
(1R)−1−フェニル−N−((3−(1,3−チアゾール−2−イル)フェニル)メチル)エタンアミン
(1R)−1−(4−メチルフェニル)−N−((3−(1,3−チアゾール−2−イル)フェニル)メチル)エタンアミン
(1R)−1−(4−(メチルオキシ)フェニル)−N−((3−(1,3−チアゾール−2−イル)フェニル)メチル)エタンアミン
5−(2−(メチルオキシ)−5−((((1R)−1−(4−メチルフェニル)エチル)アミノ)メチル)フェニル)−3−ピリジンカルボキサミド
(1R)−N−((3−(3−フラニル)フェニル)メチル)−1−(3−(メチルオキシ)フェニル)エタンアミン
(1R)−N−((3−(3−フラニル)フェニル)メチル)−1−(4−(メチルオキシ)フェニル)エタンアミン
(1R)−N−((3−(3−フラニル)フェニル)メチル)−1−(4−メチルフェニル)エタンアミン
(1R)−N−((3−(3−フラニル)フェニル)メチル)−1−(1−ナフタレニル)エタンアミン
(1R)−N−((3−(3−フラニル)フェニル)メチル)−1−フェニルエタンアミン
5−(2−(メチルオキシ)−5−((((1R)−1−(1−ナフタレニル)エチル)アミノ)メチル)フェニル)−3−ピリジンカルボキサミド
(1R)−N−((4−(メチルオキシ)−3−(6−(メチルオキシ)−3−ピリダジニル)フェニル)メチル)−1−(3−(メチルオキシ)フェニル)エタンアミン
(1R)−N−((4−(メチルオキシ)−3−(6−(メチルオキシ)−3−ピリダジニル)フェニル)メチル)−1−(4−(メチルオキシ)フェニル)エタンアミン
(1R)−N−((4−(メチルオキシ)−3−(6−(メチルオキシ)−3−ピリダジニル)フェニル)メチル)−1−(4−メチルフェニル)エタンアミン
(1R)−N−((4−(メチルオキシ)−3−(6−(メチルオキシ)−3−ピリダジニル)フェニル)メチル)−1−フェニルエタンアミン
(1R)−N−((4−(メチルオキシ)−3−(6−(メチルオキシ)−3−ピリダジニル)フェニル)メチル)−1−(2−ナフタレニル)エタンアミン
5−(2−(メチルオキシ)−5−((((1R)−1−フェニルエチル)アミノ)メチル)フェニル)−3−ピリジンカルボキサミド
(1R)−1−(3−(メチルオキシ)フェニル)−N−((4−(メチルオキシ)−3−(2−ピラジニル)フェニル)メチル)エタンアミン
(1R)−1−(4−(メチルオキシ)フェニル)−N−((4−(メチルオキシ)−3−(2−ピラジニル)フェニル)メチル)エタンアミン
(1R)−N−((4−(メチルオキシ)−3−(2−ピラジニル)フェニル)メチル)−1−(4−メチルフェニル)エタンアミン
(1R)−N−((4−(メチルオキシ)−3−(2−ピラジニル)フェニル)メチル)−1−(1−ナフタレニル)エタンアミン
(1R)−N−((4−(メチルオキシ)−3−(2−ピラジニル)フェニル)メチル)−1−フェニルエタンアミン
5−(2−(メチルオキシ)−5−((((1R)−1−(2−ナフタレニル)エチル)アミノ)メチル)フェニル)−3−ピリジンカルボキサミド
(1R)−N−((4−(メチルオキシ)−3−(2−ピラジニル)フェニル)メチル)−1−(2−ナフタレニル)エタンアミン
(1R)−1−(4−メチルフェニル)−N−((3−(9−メチル−9H−プリン−6−イル)フェニル)メチル)エタンアミン
(1R)−N−((6−(メチルオキシ)−4’−(メチルスルホニル)−1,1’−ビフェニル−3−イル)メチル)−1−(3−(メチルオキシ)フェニル)エタンアミン
(1R)−N−((6−(メチルオキシ)−4’−(メチルスルホニル)−1,1’−ビフェニル−3−イル)メチル)−1−フェニルエタンアミン
(1R)−N−((4−(メチルオキシ)−3−(6−メチル−3−ピリジニル)フェニル)メチル)−1−(4−メチルフェニル)エタンアミン
(1R)−N−((4−(メチルオキシ)−3−(6−メチル−3−ピリジニル)フェニル)メチル)−1−(2−ナフタレニル)エタンアミン
N−(5−(3−((((1R)−1−(3−(メチルオキシ)フェニル)エチル)アミノ)メチル)フェニル)−2−ピリジニル)アセトアミド
N−(5−(3−((((1R)−1−(4−(メチルオキシ)フェニル)エチル)アミノ)メチル)フェニル)−2−ピリジニル)アセトアミド
N−(5−(3−((((1R)−1−(4−メチルフェニル)エチル)アミノ)メチル)フェニル)−2−ピリジニル)アセトアミド
N−(5−(3−((((1R)−1−(1−ナフタレニル)エチル)アミノ)メチル)フェニル)−2−ピリジニル)アセトアミド
N−(5−(3−((((1R)−1−フェニルエチル)アミノ)メチル)フェニル)−2−ピリジニル)アセトアミド
(1R)−N−((4’,6−ジフルオロ−1,1’−ビフェニル−3−イル)メチル)−1−フェニルエタンアミン
(1R)−N−((4’,6−ジフルオロ−1,1’−ビフェニル−3−イル)メチル)−1−(4−(メチルオキシ)フェニル)エタンアミン
(1R)−N−((2’,6−ビス(メチルオキシ)−1,1’−ビフェニル−3−イル)メチル)−1−フェニルエタンアミン
(1R)−N−((3−(2−メチル−1,3−ベンゾオキサゾール−5−イル)−4−(メチルオキシ)フェニル)メチル)−1−(3−(メチルオキシ)フェニル)エタンアミン
(1R)−N−((3−(2−メチル−1,3−ベンゾオキサゾール−5−イル)−4−(メチルオキシ)フェニル)メチル)−1−(1−ナフタレニル)エタンアミン
(1R)−N−((3−(2−メチル−1,3−ベンゾオキサゾール−5−イル)−4−(メチルオキシ)フェニル)メチル)−1−フェニルエタンアミン
N−(4’−(メチルオキシ)−5−((((1R)−1−(1−ナフタレニル)エチル)アミノ)メチル)−1,1’−ビフェニル−2−イル)メタンスルホンアミド
N−エチル−N’−(4’−(メチルオキシ)−5−((((1R)−1−(1−ナフタレニル)エチル)アミノ)メチル)−1,1’−ビフェニル−2−イル)ウレア
N−(4’−(メチルオキシ)−5−((((1R)−1−フェニルエチル)アミノ)メチル)−1,1’−ビフェニル−2−イル)メタンスルホンアミド
(1R)−N−((3−(1,3−ベンゾオキサゾール−5−イル)−4−(メチルオキシ)フェニル)メチル)−1−(1−ナフタレニル)エタンアミン
N−エチル−N’−(4’−(メチルオキシ)−5−((((1R)−1−フェニルエチル)アミノ)メチル)−1,1’−ビフェニル−2−イル)ウレア
(1R)−N−((4−(メチルオキシ)−3−(2−ピリジニル)フェニル)メチル)−1−(1−ナフタレニル)エタンアミン
N−エチル−N’−(4’−(メチルオキシ)−5−((((1R)−1−(3−(メチルオキシ)フェニル)エチル)アミノ)メチル)−1,1’−ビフェニル−2−イル)ウレア
(1R)−N−((3−(1,3−ベンゾオキサゾール−5−イル)−4−(メチルオキシ)フェニル)メチル)−1−フェニルエタンアミン
N−(4’−(メチルオキシ)−5−((((1R)−1−(3−(メチルオキシ)フェニル)エチル)アミノ)メチル)−1,1’−ビフェニル−2−イル)メタンスルホンアミド
(1R)−N−((3−(1,3−ベンゾオキサゾール−5−イル)−4−(メチルオキシ)フェニル)メチル)−1−(3−(メチルオキシ)フェニル)エタンアミン
(1R)−N−((4−(メチルオキシ)−3−(6−メチル−3−ピリジニル)フェニル)メチル)−1−(1−ナフタレニル)エタンアミン
(1R)−1−(3−(メチルオキシ)フェニル)−N−((4−(メチルオキシ)−3−(2−チエニル)フェニル)メチル)エタンアミン
(1R)−N−((4−(メチルオキシ)−3−(2−チエニル)フェニル)メチル)−1−(1−ナフタレニル)エタンアミン
(1R)−N−((4−(メチルオキシ)−3−(2−チエニル)フェニル)メチル)−1−フェニルエタンアミン
(1R)−N−((4−(メチルオキシ)−3−(1−メチル−2−(トリフルオロメチル)−1H−ベンゾイミダゾール−5−イル)フェニル)メチル)−1−フェニルエタンアミン
(1R)−N−((4−(メチルオキシ)−3−(1−メチル−2−(トリフルオロメチル)−1H−ベンゾイミダゾール−5−イル)フェニル)メチル)−1−(1−ナフタレニル)エタンアミン
(1R)−1−(3−(メチルオキシ)フェニル)−N−((6−(メチルオキシ)−
4’−((トリフルオロメチル)オキシ)−1,1’−ビフェニル−3−イル)メチル)エタンアミン
4’−((トリフルオロメチル)オキシ)−1,1’−ビフェニル−3−イル)メチル)エタンアミン
(1R)−N−((4−(メチルオキシ)−3−(4−ピペリジニル)フェニル)メチル)−1−(1−ナフタレニル)エタンアミン
(1R)−N−((4−(メチルオキシ)−3−(4−ピペリジニル)フェニル)メチル)−1−フェニルエタンアミン
2−(5−(2−(メチルオキシ)−5−((((1R)−1−(1−ナフタレニル)エチル)アミノ)メチル)フェニル)−1H−インドール−1−イル)アセトアミド
2−(5−(2−(メチルオキシ)−5−((((1R)−1−(3−(メチルオキシ)フェニル)エチル)アミノ)メチル)フェニル)−1H−インドール−1−イル)アセトアミド
2−(5−(2−(メチルオキシ)−5−((((1R)−1−フェニルエチル)アミノ)メチル)フェニル)−1H−インドール−1−イル)アセトアミド
(1R)−N−((3−(1−(シクロプロピルメチル)−1H−インドール−5−イル)−4−(メチルオキシ)フェニル)メチル)−1−(1−ナフタレニル)エタンアミン
(1R)−N−((3−(1−(シクロプロピルメチル)−1H−インドール−5−イル)−4−(メチルオキシ)フェニル)メチル)−1−(3−(メチルオキシ)フェニル)エタンアミン
(1R)−N−((3−(1−(シクロプロピルメチル)−1H−インドール−5−イル)−4−(メチルオキシ)フェニル)メチル)−1−フェニルエタンアミン
4−(2−(メチルオキシ)−5−((((1R)−1−フェニルエチル)アミノ)メチル)フェニル)−1,3−チアゾール−2−アミン
(1R)−N−((3−(1−メチル−1H−イミダゾール−4−イル)−4−(メチルオキシ)フェニル)メチル)−1−(1−ナフタレニル)エタンアミン
(1R)−N−((3−(1−メチル−1H−イミダゾール−4−イル)−4−(メチルオキシ)フェニル)メチル)−1−フェニルエタンアミン
N−((3−(6−((3−(ジエチルアミノ)プロピル)オキシ)−3−ピリジニル)−4−(メチルオキシ)フェニル)メチル)−N−((1R)−1−(3−(メチルオキシ)フェニル)エチル)アミン
N−((3−(6−((3−(ジエチルアミノ)プロピル)オキシ)−3−ピリジニル)−4−(メチルオキシ)フェニル)メチル)−N−((1R)−1−(1−ナフタレニル)エチル)アミン
N−((3−(6−((3−(ジエチルアミノ)プロピル)オキシ)−3−ピリジニル)−4−(メチルオキシ)フェニル)メチル)−N−((1R)−1−フェニルエチル)アミン
(1R)−1−(3−(メチルオキシ)フェニル)−N−((4−(メチルオキシ)−3−(6−((2−(1−ピロリジニル)エチル)オキシ)−3−ピリジニル)フェニル)メチル)エタンアミン
(1R)−N−((4−(メチルオキシ)−3−(6−((2−(1−ピロリジニル)エチル)オキシ)−3−ピリジニル)フェニル)メチル)−1−(1−ナフタレニル)エタンアミン
(1R)−N−((4−(メチルオキシ)−3−(1−ピロリジニル)フェニル)メチル)−1−(1−ナフタレニル)エタンアミン
(1R)−N−((4−(メチルオキシ)−3−(1−ピロリジニル)フェニル)メチル)−1−フェニルエタンアミン
(1R)−N−((4−(メチルオキシ)−3−(6−((2−(1−ピロリジニル)エチル)オキシ)−3−ピリジニル)フェニル)メチル)−1−フェニルエタンアミン
(1R)−N−((3−(2−メチル−2H−インドール−5−イル)−4−(メチルオキシ)フェニル)メチル)−1−フェニルエタンアミン
2’−(メチルオキシ)−5’−((((1R)−1−(3−(メチルオキシ)フェニル)エチル)アミノ)メチル)−1,1’−ビフェニル−4−カルボキサミド
(1R)−N−((4−(メチルオキシ)−3−(1−メチル−4−ピペリジニル)フェニル)メチル)−1−(3−(メチルオキシ)フェニル)エタンアミン
(1R)−N−((4−(メチルオキシ)−3−(1−メチル−4−ピペリジニル)フェニル)メチル)−1−フェニルエタンアミン
2’−(メチルオキシ)−5’−((((1R)−1−(1−ナフタレニル)エチル)アミノ)メチル)−1,1’−ビフェニル−4−カルボキサミド
(1R)−N−((4−(メチルオキシ)−3−(1−メチル−4−ピペリジニル)フェニル)メチル)−1−(1−ナフタレニル)エタンアミン
2’−(メチルオキシ)−5’−((((1R)−1−(3−(メチルオキシ)フェニル)エチル)アミノ)メチル)−1,1’−ビフェニル−4−カルボン酸エチル
2’−(メチルオキシ)−5’−((((1R)−1−(1−ナフタレニル)エチル)アミノ)メチル)−1,1’−ビフェニル−4−カルボン酸エチル
2’−(メチルオキシ)−5’−((((1R)−1−フェニルエチル)アミノ)メチル)−1,1’−ビフェニル−4−カルボン酸エチル
4−(2−(メチルオキシ)−5−((((1R)−1−(1−ナフタレニル)エチル)アミノ)メチル)フェニル)−1−ピペリジンカルボン酸エチル
4−(2−(メチルオキシ)−5−((((1R)−1−(3−(メチルオキシ)フェニル)エチル)アミノ)メチル)フェニル)−1−ピペリジンカルボン酸エチル
4−(2−(メチルオキシ)−5−((((1R)−1−フェニルエチル)アミノ)メチル)フェニル)−1−ピペリジンカルボン酸エチル
(1R)−N−((3−(2−メチル−1,3−オキサゾール−4−イル)−4−(メチルオキシ)フェニル)メチル)−1−(3(メチルオキシ)フェニル)エタンアミン
(1R)−N−((3−(2−メチル−1,3−オキサゾール−4−イル)−4−(メチルオキシ)フェニル)メチル)−1−(1−ナフタレニル)エタンアミン
(1R)−N−((3−(2−メチル−1,3−オキサゾール−4−イル)−4−(メチルオキシ)フェニル)メチル)−1−フェニルエタンアミン
2’−(メチルオキシ)−5’−((((1R)−1−フェニルエチル)アミノ)メチル)−1,1’−ビフェニル−4−カルボキサミド
5−(2−(メチルオキシ)−5−((((1R)−1−(1−ナフタレニル)エチル)アミノ)メチル)フェニル)−1−(1−(2,2,2−トリフルオロエチル)−2(1H)−ピリジノン
1−(2−(メチルオキシ)エチル)−5−(2−(メチルオキシ)−5−((((1R)−1−(3−(メチルオキシ)フェニル)エチル)アミノ)メチル)フェニル)−2(1H)−ピリジノン
1−(2−(メチルオキシ)エチル)−5−(2−(メチルオキシ)−5−((((1R)−1−フェニルエチル)アミノ)メチル)フェニル)−2(1H)−ピリジノン
1−(2−(メチルオキシ)エチル)−5−(2−(メチルオキシ)−5−((((1R)−1−(1−ナフタレニル)エチル)アミノ)メチル)フェニル)−2(1H)−ピリジノン
(1R)−N−((6−(メチルオキシ)−4’−(メチルスルホニル)−1,1’−ビフェニル−3−イル)メチル)−1−(1−ナフタレニル)エタンアミン
(1R)−N−((4’,6−ビス(トリフルオロメチル)−1,1’−ビフェニル−3−イル)メチル)−1−フェニルエタンアミン
(1R)−N−((4’−クロロ−6−(メチルオキシ)−1,1’−ビフェニル−3−イル)メチル)−1−(1−ナフタレニル)エタンアミン
N,N−ジメチル−2’−(メチルオキシ)−5’−((((1R)−1−(3−(メチルオキシ)フェニル)エチル)アミノ)メチル)−1,1’−ビフェニル−4−カルボキサミド
N,N−ジメチル−2’−(メチルオキシ)−5’−((((1R)−1−(1−ナフタレニル)エチル)アミノ)メチル)−1,1’−ビフェニル−4−カルボキサミド
N,N−ジメチル−2’−(メチルオキシ)−5’−((((1R)−1−フェニルエチル)アミノ)メチル)−1,1’−ビフェニル−4−カルボキサミド
(1R)−N−((6−ヨード−4’−(トリフルオロメチル)−1,1’−ビフェニル−3−イル)メチル)−1−(3−(メチルオキシ)フェニル)エタンアミン
(1R)−N−((6−ヨード−4’−(トリフルオロメチル)−1,1’−ビフェニル−3−イル)メチル)−1−フェニルエタンアミン
(1R)−N−((6−ヨード−4’−(トリフルオロメチル)−1,1’−ビフェニル−3−イル)メチル)−1−(1−ナフタレニル)エタンアミン
(1R)−N−((6−(メチルオキシ)−3’−((トリフルオロメチル)オキシ)−1,1’−ビフェニル−3−イル)メチル)−1−(1−ナフタレニル)エタンアミン
(1R)−1−(3−(メチルオキシ)フェニル)−N−((6−(メチルオキシ)−
3’−((トリフルオロメチル)オキシ)−1,1’−ビフェニル−3−イル)メチル)エタンアミン
3’−((トリフルオロメチル)オキシ)−1,1’−ビフェニル−3−イル)メチル)エタンアミン
(1R)−N−((6−(メチルオキシ)−3’−((トリフルオロメチル)オキシ)−1,1’−ビフェニル−3−イル)メチル)−1−フェニルエタンアミン
(1R)−N−((4’−クロロ−6−(メチルオキシ)−1,1’−ビフェニル−3−イル)メチル)−1−(3−(メチルオキシ)フェニル)エタンアミン
(1R)−1−(3−(メチルオキシ)フェニル)−N−((4−(メチルオキシ)−3−(2−((2,2,2−トリフルオロエチル)オキシ)−5−ピリミジニル)フェニル)メチル)エタンアミン
(1R)−N−((4−(メチルオキシ)−3−(2−((2,2,2−トリフルオロエチル)オキシ)−5−ピリミジニル)フェニル)メチル)−1−(1−ナフタレニル)エタンアミン
(1R)−N−((4−(メチルオキシ)−3−(2−((2,2,2−トリフルオロエチル)オキシ)−5−ピリミジニル)フェニル)メチル)−1−フェニルエタンアミン
(1R)−1−(3−(メチルオキシ)フェニル)−N−((4−(メチルオキシ)−3−(6−キノキサリニル)フェニル)メチル)エタンアミン
(1R)−N−((4−(メチルオキシ)−3−(6−キノキサリニル)フェニル)メチル)−1−(1−ナフタレニル)エタンアミン
(1R)−N−((4−(メチルオキシ)−3−(6−キノキサリニル)フェニル)メチル)−1−フェニルエタンアミン
(1R)−N−((4’−クロロ−6−(メチルオキシ)−1,1’−ビフェニル−3−イル)メチル)−1−フェニルエタンアミン
(1R)−N−((3−(1,3−ベンゾチアゾール−2−イル)−4−(メチルオキシ)フェニル)メチル)−1−フェニルエタンアミン
(1R)−N−((4−(メチルオキシ)−3−(2−(1−ピペリジニル)−1,3−チアゾール−4−イル)フェニル)メチル)−1−(1−ナフタレニル)エタンアミン
(1R)−N−((4−(メチルオキシ)−3−(2−(1−ピペリジニル)−1,3−チアゾール−4−イル)フェニル)メチル)−1−フェニルエタンアミン
(1R)−1−フェニル−N−((6−((2,2,2−トリフルオロエチル)オキシ)−4’−(トリフルオロメチル)−1,1’−ビフェニル−3−イル)メチル)エタンアミン
(1R)−N−((6−((2−(メチルオキシ)エチル)オキシ)−4’−(トリフルオロメチル)−1,1’−ビフェニル−3−イル)メチル)−1−(3−(メチルオキシ)フェニル)エタンアミン
N,N−ジメチル−2−((5−((((1R)−1−(3−(メチルオキシ)フェニル)エチル)アミノ)メチル)−4’−(トリフルオロメチル)−1,1’−ビフェニル−2−イル)オキシ)アセトアミド
N,N−ジメチル−2−((5−((((1R)−1−(1−ナフタレニル)エチル)アミノ)メチル)−4’−(トリフルオロメチル)−1,1’−ビフェニル−2−イル)オキシ)アセトアミド
(1R)−N−((3−(4−モルホリニルスルホニル)フェニル)メチル)−1−フェニルエタンアミン
(1R)−N−((6−クロロ−4’−((トリフルオロメチル)オキシ)−1,1’−ビフェニル−3−イル)メチル)−1−(1−ナフタレニル)エタンアミン
(1R)−N−((3−(1,3−ベンゾチアゾール−2−イル)−4−(メチルオキシ)フェニル)メチル)−1−(3−(メチルオキシ)フェニル)エタンアミン
(1R)−N−((3−(1,3−ベンゾチアゾール−2−イル)−4−(メチルオキシ)フェニル)メチル)−1−(1−ナフタレニル)エタンアミン
N,N−ジメチル−2−((5−((((1R)−1−フェニルエチル)アミノ)メチル)−4’−(トリフルオロメチル)−1,1’−ビフェニル−2−イル)オキシ)アセトアミド
(1R)−N−((4−(メチルオキシ)−3−(2−ナフタレニル)フェニル)メチル)−1−(3−(メチルオキシ)フェニル)エタンアミン
(1R)−N−((4−(メチルオキシ)−3−(2−ナフタレニル)フェニル)メチル)−1−(1−ナフタレニル)エタンアミン
(1R)−N−((4−(メチルオキシ)−3−(2−ナフタレニル)フェニル)メチル)−1−フェニルエタンアミン
(1R)−N−((3−(1−ベンゾチエン3−イル)−4−(メチルオキシ)フェニル)メチル)−1−(1−ナフタレニル)エタンアミン
(1R)−N−((3−(1−ベンゾチエン3−イル)−4−(メチルオキシ)フェニル)メチル)−1−フェニルエタンアミン
(1R)−N−((3−(2,1,3−ベンゾチアジアゾール−5−イル)−4−(メチルオキシ)フェニル)メチル)−1−(3−(メチルオキシ)フェニル)エタンアミン
(1R)−N−((3−(2,1,3−ベンゾチアジアゾール−5−イル)−4−(メチルオキシ)フェニル)メチル)−1−フェニルエタンアミン
(1R)−N−((4’,6−ビス(トリフルオロメチル)−1,1’−ビフェニル−3−イル)メチル)−1−(3−(メチルオキシ)フェニル)エタンアミン
(1R)−N−((4’,6−ビス(トリフルオロメチル)−1,1’−ビフェニル−3−イル)メチル)−1−(1−ナフタレニル)エタンアミン
(1R)−N−((6−クロロ−4’−(トリフルオロメチル)−1,1’−ビフェニル−3−イル)メチル)−1−(1−ナフタレニル)エタンアミン
(1R)−N−((6−クロロ−4’−(トリフルオロメチル)−1,1’−ビフェニル−3−イル)メチル)−1−フェニルエタンアミン
1−(2−(メチルオキシ)−5−((((1R)−1−フェニルエチル)アミノ)メチル)フェニル)−2−ピロリジノン
(1R)−N−((3−(2,3−ジヒドロ−1−ベンゾフラン−5−イル)−4−(メチルオキシ)フェニル)メチル)−1−(1−ナフタレニル)エタンアミン
(1R)−N−((3−(2,3−ジヒドロ−1−ベンゾフラン−5−イル)−4−(メチルオキシ)フェニル)メチル)−1−(3−(メチルオキシ)フェニル)エタンアミン
(1R)−N−((3−(2,3−ジヒドロ−1−ベンゾフラン−5−イル)−4−(メチルオキシ)フェニル)メチル)−1−フェニルエタンアミン
(1R)−N−((3−(2,1,3−ベンゾオキサジアゾール−5−イル)−4−(メチルオキシ)フェニル)メチル)−1−フェニルエタンアミン
(1R)−N−((3−(2,1,3−ベンゾオキサジアゾール−5−イル)−4−(メチルオキシ)フェニル)メチル)−1−(3−(メチルオキシ)フェニル)エタンアミン
(1R)−N−((4−クロロ−3−(6−((2,2,2−トリフルオロエチル)オキシ)−3−ピリジニル)フェニル)メチル)−1−(1−ナフタレニル)エタンアミン
(1R)−N−((4−(メチルオキシ)−3−(1−(2,2,2−トリフルオロエチル)−1H−インドール−5−イル)フェニル)メチル)−1−(1−ナフタレニル)エタンアミン
(1R)−N−((4−(メチルオキシ)−3−(1−(2,2,2−トリフルオロエチル)−1H−インドール−5−イル)フェニル)メチル)−1−フェニルエタンアミン
1−(2−(メチルオキシ)−5−((((1R)−1−(1−ナフタレニル)エチル)アミノ)メチル)フェニル)−2−ピロリジノン
(1R)−N−((3−(2,1,3−ベンゾオキサジアゾール−5−イル)−4−(メチルオキシ)フェニル)メチル)−1−(1−ナフタレニル)エタンアミン
5−(2−(メチルオキシ)−5−((((1R)−1−(3−(メチルオキシ)フェニル)エチル)アミノ)メチル)フェニル)−1−(2,2,2−トリフルオロエチル)−2(1H)−ピリジノン
5−(2−(メチルオキシ)−5−((((1R)−1−フェニルエチル)アミノ)メチル)フェニル)−1−(2,2,2−トリフルオロエチル)−2(1H)−ピリジノン
1−メチル−5−(2−(メチルオキシ)−5−((((1R)−1−(1−ナフタレニル)エチル)アミノ)メチル)フェニル)−2(1H)−ピリジノン
1−メチル−5−(2−(メチルオキシ)−5−((((1R)−1−フェニルエチル)アミノ)メチル)フェニル)−2(1H)−ピリジノン
(1R)−N−((6−((2−(メチルオキシ)エチル)オキシ)−4’−(トリフルオロメチル)−1,1’−ビフェニル−3−イル)メチル)−1−(1−ナフタレニル)エタンアミン
(1R)−N−((6−((2−(メチルオキシ)エチル)オキシ)−4’−(トリフルオロメチル)−1,1’−ビフェニル−3−イル)メチル)−1−フェニルエタンアミン
(1R)−N−((3−イミダゾ−[1,2−a]ピリジン−6−イル−4−(メチルオキシ)フェニル)メチル)−1−(1−ナフタレニル)エタンアミン
(1R)−1−(3−(メチルオキシ)フェニル)−N−((4−(メチルオキシ)−3−(6−キノリニル)フェニル)メチル)エタンアミン
(1R)−N−((4−(メチルオキシ)−3−(6−キノリニル)フェニル)メチル)−1−フェニルエタンアミン
(1R)−N−((4−(メチルオキシ)−3−(6−キノリニル)フェニル)メチル)−1−(1−ナフタレニル)エタンアミン
2’−(メチルオキシ)−5’−((((1R)−1−(1−ナフタレニル)エチル)アミノ)メチル)−1,1’−ビフェニル−3−カルボキサミド
(1R)−1−(1−ナフタレニル)−N−((6−((2,2,2−トリフルオロエチル)オキシ)−4’−(トリフルオロメチル)−1,1’−ビフェニル−3−イル)メチル)エタンアミン
1−メチル−5−(2−(メチルオキシ)−5−((((1R)−1−(3−(メチルオキシ)フェニル)エチル)アミノ)メチル)フェニル)−2(1H)−ピリジノン
(1R)−1−(3−(メチルオキシ)フェニル)−N−((4−(メチルオキシ)−3−(2−(1−ピペリジニル)−1,3−チアゾール−4−イル)フェニル)メチル)エタンアミン
(1R)−N−((6−クロロ−4’−((トリフルオロメチル)オキシ)−1,1’−ビフェニル−3−イル)メチル)−1−(3−(メチルオキシ)フェニル)エタンアミン
(1R)−N−((6−クロロ−4’−((トリフルオロメチル)オキシ)−1,1’−ビフェニル−3−イル)メチル)−1−フェニルエタンアミン
2’−(メチルオキシ)−5’−((((1R)−1−(3−(メチルオキシ)フェニル)エチル)アミノ)メチル)−1,1’−ビフェニル−3−カルボキサミド
2’−(メチルオキシ)−5’−((((1R)−1−フェニルエチル)アミノ)メチル)−1,1’−ビフェニル−3−カルボキサミド
(1R)−N−((3−(3−フラニル)−4−(メチルオキシ)フェニル)メチル)−1−(3−(メチルオキシ)フェニル)エタンアミン
(1R)−1−(1−ナフタレニル)−N−((3−(6−(トリフルオロメチル)−3−ピリジニル)フェニル)メチル)エタンアミン
(1R)−N−((3−(2,2−ジフルオロ−1,3−ベンゾジオキソール−5−イル)−4−(メチルオキシ)フェニル)メチル)1−(3−(メチルオキシ)フェニル)エタンアミン
(1R)−N−((3−(2,2−ジフルオロ−1,3−ベンゾジオキソール−5−イル)−4−(メチルオキシ)フェニル)メチル)−1−フェニルエタンアミン
(1R)−N−((3−(2,2−ジフルオロ−1,3−ベンゾジオキソール−5−イル)−4−(メチルオキシ)フェニル)メチル)−1−(1−ナフタレニル)エタンアミン
(1R)−N−((3−(3−フラニル)−4−(メチルオキシ)フェニル)メチル)−1−(1−ナフタレニル)エタンアミン
4’−(メチルオキシ)−5−((((1R)−1−フェニルエチル)アミノ)メチル)−1,1’−ビフェニル−2−オール
(1R)−N−((3−イミダゾ−[1,2−a]ピリジン−6−イル−4−(メチルオキシ)フェニル)メチル)−1−フェニルエタンアミン
(1R)−N−((3−(3−フラニル)−4−(メチルオキシ)フェニル)メチル)−1−フェニルエタンアミン
(1R)−N−((3−(1−アセチル−4−ピペリジニル)−4−(メチルオキシ)フェニル)メチル)−1−(1−ナフタレニル)エタンアミン
(1R)−N−((4−(メチルオキシ)−3−(1−((メチルオキシ)アセチル)−4−ピペリジニル)フェニル)メチル)−1−(1−ナフタレニル)エタンアミン
(1R)−N−((4−(メチルオキシ)−3−(1−((メチルオキシ)アセチル)−4−ピペリジニル)フェニル)メチル)−1−フェニルエタンアミン
(1R)−N−((6−(メチルオキシ)−3’−(トリフルオロメチル)−1,1’−ビフェニル−3−イル)メチル)−1−(1−ナフタレニル)エタンアミン
(1R)−N−((6−(メチルオキシ)−3’−(トリフルオロメチル)−1,1’−ビフェニル−3−イル)メチル)−1−フェニルエタンアミン
(1R)−N−((4−(メチルオキシ)−3−(2−メチル−1,3−チアゾール−4−イル)フェニル)メチル)−1−(3−(メチルオキシ)フェニル)エタンアミン
(1R)−N−((4−(メチルオキシ)−3−(2−メチル−1,3−チアゾール−4−イル)フェニル)メチル)−1−(1−ナフタレニル)エタンアミン
(1R)−N−((4−(メチルオキシ)−3−(2−メチル−1,3−チアゾール−4−イル)フェニル)メチル)−1−フェニルエタンアミン
(1R)−1−(3−(メチルオキシ)フェニル)−N−((4−(メチルオキシ)−3−(5−(トリフルオロメチル)−1,3,4−オキサジアゾール−2−イル)フェニル)メチル)エタンアミン
4−(2−(メチルオキシ)−5−((((1R)−1−(1−ナフタレニル)エチル)アミノ)メチル)フェニル)−3,6−ジヒドロ−1(2H)−ピリジンカルボン酸エチル
(1R)−N−((4−(メチルオキシ)−3−(4−(メチルオキシ)−2−ピリジニル)フェニル)メチル)−1−(3−(メチルオキシ)フェニル)エタンアミン
(1R)−N−((4−(メチルオキシ)−3−(4−(メチルオキシ)−2−ピリジニル)フェニル)メチル)−1−フェニルエタンアミン
(1R)−N−((4−((ジフルオロメチル)オキシ)−3−(3−ピリジニル)フェニル)メチル)−1−(3−(メチルオキシ)フェニル)エタンアミン
(1R)−N−((4−((ジフルオロメチル)オキシ)−3−(3−ピリジニル)フェニル)メチル)−1−(1−ナフタレニル)エタンアミン
(1R)−N−((4−((ジフルオロメチル)オキシ)−3−(3−ピリジニル)フェニル)メチル)−1−フェニルエタンアミン
2’−(メチルオキシ)−5’−((((1R)−1−(3−(メチルオキシ)フェニル)エチル)アミノ)メチル)−1,1’−ビフェニル−3−カルボン酸
2’−(メチルオキシ)−5’−((((1R)−1−(1−ナフタレニル)エチル)アミノ)メチル)−1,1’−ビフェニル−3−カルボン酸
2’−(メチルオキシ)−5’−((((1R)−1−フェニルエチル)アミノ)メチル)−1,1’−ビフェニル−3−カルボン酸
(1R)−N−((4−(メチルオキシ)−3−(5−(トリフルオロメチル)−1,3,4−オキサジアゾール−2−イル)フェニル)メチル)−1−フェニルエタンアミン
(1R)−N−((4−(メチルオキシ)−3−(1H−ピロール−1−イル)フェニル)メチル)−1−フェニルエタンアミン
(1R)−1−(3−(メチルオキシ)フェニル)−N−((6−(メチルオキシ)−
4’−(トリフルオロメチル)−1,1’−ビフェニル−3−イル)メチル)エタンアミン
4’−(トリフルオロメチル)−1,1’−ビフェニル−3−イル)メチル)エタンアミン
(1R)−N−((6−(メチルオキシ)−4’−(トリフルオロメチル)−1,1’−ビフェニル−3−イル)メチル)−1−(1−ナフタレニル)エタンアミン
(1R)−N−((3−(1−メチル−1H−インダゾール−5−イル)−4−(メチルオキシ)フェニル)メチル)−1−フェニルエタンアミン
(1R)−N−((3−(1−メチル−1H−インドール−5−イル)−4−(メチルオキシ)フェニル)メチル)−1−(1−ナフタレニル)エタンアミン
(1R)−N−((3−(2−メチル−2H−インドール−5−イル)−4−(メチルオキシ)フェニル)メチル)−1−(1−ナフタレニル)エタンアミン
(1R)−1−(3−(メチルオキシ)フェニル)−N−((6−(メチルオキシ)−
3’−(トリフルオロメチル)−1,1’−ビフェニル−3−イル)メチル)エタンアミン
3’−(トリフルオロメチル)−1,1’−ビフェニル−3−イル)メチル)エタンアミン
(1R)−N−((4−(メチルオキシ)−3−(5−(トリフルオロメチル)−1,3,4−オキサジアゾール−2−イル)フェニル)メチル)−1−(1−ナフタレニル)エタンアミン
(1R)−N−((4−(メチルオキシ)−3−(1−メチル−1H−ピロロ[2,3−b]ピリジン−5−イル)フェニル)メチル)−1−(3−(メチルオキシ)フェニル)エタンアミン
(1R)−N−((4−(メチルオキシ)−3−(1−メチル−1H−ピロロ[2,3−b]ピリジン−5−イル)フェニル)メチル)−1−(1−ナフタレニル)エタンアミン
(1R)−N−((4−(メチルオキシ)−3−(1H−ピロール−1−イル)フェニル)メチル)−1−(1−ナフタレニル)エタンアミン
(1R)−N−((4−(メチルオキシ)−3−(5−(メチルオキシ)−2−ピリジニル)フェニル)メチル)−1−(3−(メチルオキシ)フェニル)エタンアミン
(1R)−N−((4−(メチルオキシ)−3−(5−(メチルオキシ)−2−ピリジニル)フェニル)メチル)−1−(1−ナフタレニル)エタンアミン
(1R)−N−((4−(メチルオキシ)−3−(5−(メチルオキシ)−2−ピリジニル)フェニル)メチル)−1−フェニルエタンアミン
(1R)−N−((3−(6−(エチルオキシ)−3−ピリジニル)−4−(メチルオキシ)フェニル)メチル)−1−(1−ナフタレニル)エタンアミン
(1R)−N−((3−(6−(エチルオキシ)−3−ピリジニル)−4−(メチルオキシ)フェニル)メチル)−1−フェニルエタンアミン
(1R)−N−((3−(1−メチル−1H−ベンゾイミダゾール−2−イル)−4−(メチルオキシ)フェニル)メチル)−1−(1−ナフタレニル)エタンアミン
(1R)−N−((3−(1−メチル−1H−ベンゾイミダゾール−5−イル)−4−(メチルオキシ)フェニル)メチル)−1−フェニルエタンアミン
(1R)−N−((4−(メチルオキシ)−3−(1−メチル−1H−ピロロ[2,3−b]ピリジン−5−イル)フェニル)メチル)−1−フェニルエタンアミン
(1R)−1−(3−(メチルオキシ)フェニル)−N−((4−(メチルオキシ)−3−(6−((2,2,2−トリフルオロエチル)オキシ)−3−ピリジニル)フェニル)メチル)エタンアミン
(1R)−N−((4−(メチルオキシ)−3−(6−((2,2,2−トリフルオロエチル)オキシ)−3−ピリジニル)フェニル)メチル)−1−フェニルエタンアミン
(1R)−N−((4−クロロ−3−(3−ピリジニル)フェニル)メチル)−1−フェニルエタンアミン
(1R)−N−((4−クロロ−3−(3−ピリジニル)フェニル)メチル)−1−(1−ナフタレニル)エタンアミン
(1R)−N−((4−クロロ−3−(3−ピリジニル)フェニル)メチル)−1−(3−(メチルオキシ)フェニル)エタンアミン
(1R)−N−((3−(1−メチル−1H−ベンゾイミダゾール−5−イル)−4−(メチルオキシ)フェニル)メチル)−1−(3−(メチルオキシ)フェニル)エタンアミン
(1R)−N−((3−(1−メチル−1H−ベンゾイミダゾール−5−イル)−4−(メチルオキシ)フェニル)メチル)−1−(1−ナフタレニル)エタンアミン
(1R)−N−((3−(1−メチル−1H−インドール−6−イル)−4−(メチルオキシ)フェニル)メチル)−1−フェニルエタンアミン
(1R)−N−((3−(1−メチル−1H−インドール−6−イル)−4−(メチルオキシ)フェニル)メチル)−1−(3−(メチルオキシ)フェニル)エタンアミン
(1R)−N−((3−(1−メチル−1H−インドール−6−イル)−4−(メチルオキシ)フェニル)メチル)−1−(1−ナフタレニル)エタンアミン
(1R)−1−(3−(メチルオキシ)フェニル)−N−((4−(メチルオキシ)−3−(6−(トリフルオロメチル)−3−ピリジニル)フェニル)メチル)エタンアミン
(1R)−N−((4−(メチルオキシ)−3−(6−(トリフルオロメチル)−3−ピリジニル)フェニル)メチル)−1−フェニルエタンアミン
(1R)−N−((3−(2−エチル−2H−1,2,3−ベンゾトリアゾール−5−イル)−4−(メチルオキシ)フェニル)メチル)−1−フェニルエタンアミン
N−1,N−1−ジメチル−N−2−(4−((((1R)−1−(3−(メチルオキシ)フェニル)エチル)アミノ)メチル)フェニル)−N−2−フェニル−1,2−エタンジアミン
N−1,N−1−ジメチル−N−2−(4−((((1R)−1−(1−ナフタレニル)エチル)アミノ)メチル)フェニル)−N−2−フェニル−1,2−エタンジアミン
(1R)−N−((3’,6−ビス(メチルオキシ)−1,1’−ビフェニル−3−イル)メチル)−1−(1−ナフタレニル)エタンアミン
(1R)−N−((3’,6−ビス(メチルオキシ)−1,1’−ビフェニル−3−イル)メチル)−1−(3−(メチルオキシ)フェニル)エタンアミン
(1R)−N−((3’,6−ビス(メチルオキシ)−1,1’−ビフェニル−3−イル)メチル)−1−フェニルエタンアミン
(1R)−N−((4’,6−ビス(メチルオキシ)−1,1’−ビフェニル−3−イル)メチル)−1−フェニル−1−プロパンアミン
(1R)−N−((4−メチル−3−(3−ピリジニル)フェニル)メチル)−1−フェニルエタンアミン
(1R)−N−((3−(3−メチル−1,2,4−オキサジアゾール−5−イル)フェニル)メチル)−1−(3−(メチルオキシ)フェニル)エタンアミン
(1R)−N−((3−(3−メチル−1,2,4−オキサジアゾール−5−イル)フェニル)メチル)−1−フェニルエタンアミン
(1R)−N−((4−(メチルオキシ)−3−(6−(メチルオキシ)−3−ピリジニル)フェニル)メチル)−1−(1−ナフタレニル)エタンアミン
(1R)−N−((4−(メチルオキシ)−3−(6−(メチルオキシ)−3−ピリジニル)フェニル)メチル)−1−(3−(メチルオキシ)フェニル)エタンアミン
(1R)−N−((4’,6−ジフルオロ−1,1’−ビフェニル−3−イル)メチル)−1−(3−(メチルオキシ)フェニル)エタンアミン
5−(2−(メチルオキシ)−5−((((1R)−1−(4−メチルフェニル)エチル)アミノ)メチル)フェニル)−2−ピリミジンアミン
5−(2−(メチルオキシ)−5−((((1R)−1−(2−ナフタレニル)エチル)アミノ)メチル)フェニル)−2−ピリミジンアミン
5−(3−((((1R)−1−(3−(メチルオキシ)フェニル)エチル)アミノ)メチル)フェニル)−3−ピリジンカルボキサミド
5−(3−((((1R)−1−(1−ナフタレニル)エチル)アミノ)メチル)フェニル)−3−ピリジンカルボキサミド
5−(3−((((1R)−1−(2−ナフタレニル)エチル)アミノ)メチル)フェニル)−3−ピリジンカルボキサミド
(1R)−N−((6−フルオロ−4’−(メチルオキシ)−1,1’−ビフェニル−3−イル)メチル)−1−(3−(メチルオキシ)フェニル)エタンアミン
(1R)−N−((6−フルオロ−4’−(メチルオキシ)−1,1’−ビフェニル−3−イル)メチル)−1−(4−(メチルオキシ)フェニル)エタンアミン
(1R)−N−((6−フルオロ−4’−(メチルオキシ)−1,1’−ビフェニル−3−イル)メチル)−1−(4−メチルフェニル)エタンアミン
(1R)−N−((6−フルオロ−4’−(メチルオキシ)−1,1’−ビフェニル−3−イル)メチル)−1−フェニルエタンアミン
生物活性
カルシウム受容体に対する本発明の化合物の活性を測定した。一つの実施態様においては、測定は、参照して本明細書に組み込まれるNemethらの国際出願第PCT/US95/13704号明細書(国際公開第WO96/12697号明細書)の実施例4に記載の方法に従って行った。
カルシウム受容体に対する本発明の化合物の活性を測定した。一つの実施態様においては、測定は、参照して本明細書に組み込まれるNemethらの国際出願第PCT/US95/13704号明細書(国際公開第WO96/12697号明細書)の実施例4に記載の方法に従って行った。
ヒト副甲状細胞Ca2+受容体(hPCaR)cDNAの4.0kb NotI−HindIII断片を、ハイグロマイシン耐性遺伝子を選択可能な標識として含有する哺乳動物発現ベクターpCEP4(Invitrogen製)にサブクローニングした。このプラスミドを、リン酸カルシウム沈降法によりHEK293細胞に移入した。移入された細胞を、10%ウシ胎児血清とハイグロマイシン(200μg/mL)とを含有するダルベッコの改変イーグル培地で増殖させた。ハイグロマイシン耐性コロニーをサブクローニングし、hPCaR mRNAについて、前記(4.0kb)hPCaR配列に相補的な32P標識RNAプローブを使用して液中ハイブリダイゼーションにより分析した(Garrettら,J.Biol.Chem.270,12919−12925(1995))。クローン7を使用して、[Ca2+]iに対する化合物の影響を評価した。この安定的に移入された細胞系を、HEK293 4.0−7と呼ぶ。[Ca2+]iの測定については、前記細胞を0.02%EDTAで手短に処理することにより組織培養フラスコから回収し、次いで洗浄し、1mM CaCl2及び0.1%ウシ血清アルブミン(「BSA」)を含有するPCBに再懸濁した。前記細胞を、1mM CaCl2及び2μM fluo−3アセトキシメチルエステルに溶解した0.5%BSAを含有する副甲状腺細胞緩衝液(126mM NaCl、4mM KCl、1mM MgSO4、0.7mM K2HPO4/KH2PO4、20mM HEPES・NaOH(pH7.45))と共に37℃で30分間インキュベーションすることによりfluo−3を取り込ませた。前記細胞を連続的に洗浄し、この細胞にそれぞれの供試化合物を加え、485及び530nmそれぞれの励起及び発光波長を使用することにより蛍光を記録した。
下記の本発明の化合物が、前記の方法に従って試験され、10μM以下のEC50 を有することが認められた:
(1R)−N−((6−(メチルオキシ)−4’−(トリフルオロメチル)−1,1’−ビフェニル−3−イル)メチル)−1−フェニルエタンアミン;
(1R)−N−((4−(メチルオキシ)−3−(6−((2,2,2−トリフルオロエチル)オキシ)−3−ピリジニル)フェニル)メチル)−1−(1−ナフタレニル)エタンアミン;
(1R)−N−((6−(メチルオキシ)−4’−((トリフルオロメチル)オキシ)−1,1’−ビフェニル−3−イル)メチル)−1−フェニルエタンアミン;
(1R)−N−((4−(メチルオキシ)−3−(6−(トリフルオロメチル)−3−ピリジニル)フェニル)メチル)−1−(1−ナフタレニル)エタンアミン;
(1R)−N−((4−(メチルオキシ)−3−(3−ピリジニル)フェニル)メチル)−1−(1−ナフタレニル)エタンアミン;
(1R)−N−((6−(エチルオキシ)−4’−(メチルオキシ)−1,1’−ビフェニル−3−イル)メチル)−1−フェニルエタンアミン;
(1R)−1−(3−クロロフェニル)−N−((6−(メチルオキシ)−4’−(トリフルオロメチル)−1,1’−ビフェニル−3−イル)メチル)エタンアミン;
(1R)−1−(3−フルオロフェニル)−N−((6−(メチルオキシ)−4’−(トリフルオロメチル)−1,1’−ビフェニル−3−イル)メチル)エタンアミン
(1R)−N−((6−(メチルオキシ)−4’−((トリフルオロメチル)オキシ)−1,1’−ビフェニル−3−イル)メチル)−1−(1−ナフタレニル)エタンアミン;
(1R)−1−(3−(メチルオキシ)フェニル)−N−((4−(メチルオキシ)−3−(3−ピリジニル)フェニル)メチル)エタンアミン;
(1R)−1−(3−(メチルオキシ)フェニル)−N−((3−(1,3−チアゾール−2−イル)フェニル)メチル)エタンアミン;
(1R)−N−((4−(メチルオキシ)−3−(3−ピリジニル)フェニル)メチル)−1−(4−メチルフェニル)エタンアミン;
(1R)−1−(4−(メチルオキシ)フェニル)−N−((4−(メチルオキシ)−3−(3−ピリジニル)フェニル)メチル)エタンアミン;
(1R)−N−((3−(1,3−ベンゾジオキソール−5−イル)フェニル)メチル)−1−フェニルエタンアミン;
(1R)−N−((3−(1,3−ベンゾジオキソール−5−イル)フェニル)メチル)−1−(4−メチルフェニル)エタンアミン;
(1R)−N−((3−(1,3−ベンゾジオキソール−5−イル)フェニル)メチル)−1−(4−(メチルオキシ)フェニル)エタンアミン;
(1R)−N−((3−(1,3−ベンゾジオキソール−5−イル)フェニル)メチル)−1−(4−(メチルオキシ)フェニル)エタンアミン;
2’−(メチルオキシ)−5’−((((1R)−1−(1−ナフタレニル)エチル)アミノ)メチル)−1,1’−ビフェニル−3−カルボニトリル;
2’−(メチルオキシ)−5’−((((1R)−1−フェニルエチル)アミノ)メチル)−1,1’−ビフェニル−3−カルボニトリル;
2’−(メチルオキシ)−5’−((((1R)−1−(4−メチルフェニル)エチル)アミノ)メチル)−1,1’−ビフェニル−3−カルボニトリル;
2’−(メチルオキシ)−5’−((((1R)−1−(4−(メチルオキシ)フェニル)エチル)アミノ)メチル)−1,1’−ビフェニル−3−カルボニトリル;
2’−(メチルオキシ)−5’−((((1R)−1−(3−(メチルオキシ)フェニル)エチル)アミノ)メチル)−1,1’−ビフェニル−3−カルボニトリル;
(1R)−N−((4−(メチルオキシ)−3−(2−ピリミジニル)フェニル)メチル)−1−(1−ナフタレニル)エタンアミン;
(1R)−N−((4−(メチルオキシ)−3−(2−ピリミジニル)フェニル)メチル)−1−フェニルエタンアミン;
(1R)−1−(3−(メチルオキシ)フェニル)−N−((4−(メチルオキシ)−3−(2−ピリミジニル)フェニル)メチル)エタンアミン;
(1R)−N−((3’−(メチルオキシ)−1,1’−ビフェニル−3−イル)メチル)−1−フェニルエタンアミン;
(1R)−N−((3’−(メチルオキシ)−1,1’−ビフェニル−3−イル)メチル)−1−(4−メチルフェニル)エタンアミン;
(1R)−N−((3’−(メチルオキシ)−1,1’−ビフェニル−3−イル)メチル)−1−(4−(メチルオキシ)フェニル)エタンアミン;
(1R)−N−((3’−(メチルオキシ)−1,1’−ビフェニル−3−イル)メチル)−1−(3−(メチルオキシ)フェニル)エタンアミン;
(1R)−N−((2’−メチル−1,1’−ビフェニル−3−イル)メチル)−1−(4−メチルフェニル)エタンアミン;
(1R)−N−((2’−メチル−1,1’−ビフェニル−3−イル)メチル)−1−(4−(メチルオキシ)フェニル)エタンアミン;
(1R)−N−((2’−フルオロ−1,1’−ビフェニル−3−イル)メチル)−1−(4−メチルフェニル)エタンアミン;
(1R)−N−((2’−フルオロ−1,1’−ビフェニル−3−イル)メチル)−1−(4−(メチルオキシ)フェニル)エタンアミン;
(1R)−N−((2’−フルオロ−1,1’−ビフェニル−3−イル)メチル)−1−(3−(メチルオキシ)フェニル)エタンアミン;
5−(2−(メチルオキシ)−5−((((1R)−1−(3−(メチルオキシ)フェニル)エチル)アミノ)メチル)フェニル)−2−フランカルボン酸;
4−オキソ−4−((5−(3−((((1R)−1−フェニルエチル)アミノ)メチル)フェニル)−2−ピリジニル)アミノ)ブタン酸;
4−((5−(3−((((1R)−1−(4−(メチルオキシ)フェニル)エチル)アミノ)メチル)フェニル)−2−ピリジニル)アミノ)−4−オキソブタン酸;
(1R)−N−((3−(6−(メチルオキシ)−3−ピリダジニル)フェニル)メチル)−1−(1−ナフタレニル)エタンアミン;
(1R)−N−((3−(1H−インドール−5−イル)−4−(メチルオキシ)フェニル)メチル)−1−(4−(メチルオキシ)フェニル)エタンアミン;
(1R)−N−((3−(1H−インドール−5−イル)−4−(メチルオキシ)フェニル)メチル)−1−(3−(メチルオキシ)フェニル)エタンアミン;
(1R)−N−((3−(1H−インドール−5−イル)−4−(メチルオキシ)フェニル)メチル)−1−(2−ナフタレニル)エタンアミン;
(1R)−N−((3−(6−(メチルオキシ)−3−ピリダジニル)フェニル)メチル)−1−フェニルエタンアミン;
(1R)−1−(4−(メチルオキシ)フェニル)−N−((3−(6−(メチルオキシ)−3−ピリダジニル)フェニル)メチル)エタンアミン;
(1R)−1−(3−(メチルオキシ)フェニル)−N−((3−(6−(メチルオキシ)−3−ピリダジニル)フェニル)メチル)エタンアミン;
(1R)−N−((4’−(メチルオキシ)−1,1’−ビフェニル−3−イル)メチル)−1−(2−ナフタレニル)エタンアミン;
(1R)−N−((4’−(メチルオキシ)−1,1’−ビフェニル−3−イル)メチル)−1−(1−ナフタレニル)エタンアミン;
(1R)−N−((4’−(メチルオキシ)−1,1’−ビフェニル−3−イル)メチル)−1−(4−(メチルオキシ)フェニル)エタンアミン;
(1R)−N−((4’−(メチルオキシ)−1,1’−ビフェニル−3−イル)メチル)−1−(3−(メチルオキシ)フェニル)エタンアミン;
(1R)−1−フェニル−N−((3−(2−ピラジニル)フェニル)メチル)エタンアミン;
(1R)−1−(4−(メチルオキシ)フェニル)−N−((3−(2−ピラジニル)フェニル)メチル)エタンアミン;
(1R)−1−(3−(メチルオキシ)フェニル)−N−((3−(2−ピラジニル)フェニル)メチル)エタンアミン;
(1R)−1−(2−ナフタレニル)−N−((3−(2−ピリジニル)フェニル)メチル)エタンアミン;
(1R)−1−フェニル−N−((3−(2−ピリジニル)フェニル)メチル)エタンアミン;
(1R)−1−(1−ナフタレニル)−N−((3−(2−ピリジニル)フェニル)メチル)エタンアミン;
(1R)−1−(4−メチルフェニル)−N−((3−(2−ピリジニル)フェニル)メチル)エタンアミン;
(1R)−1−(4−(メチルオキシ)フェニル)−N−((3−(2−ピリジニル)フェニル)メチル)エタンアミン;
(1R)−1−(3−(メチルオキシ)フェニル)−N−((3−(2−ピリジニル)フェニル)メチル)エタンアミン;
(1R)−N−((3−(6−メチル−3−ピリジニル)フェニル)メチル)−1−(2−ナフタレニル)エタンアミン;
(1R)−N−((3−(6−メチル−3−ピリジニル)フェニル)メチル)−1−フェニルエタンアミン;
(1R)−N−((3−(6−メチル−3−ピリジニル)フェニル)メチル)−1−(1−ナフタレニル)エタンアミン;
(1R)−1−(4−メチルフェニル)−N−((3−(6−メチル−3−ピリジニル)フェニル)メチル)エタンアミン;
(1R)−1−(4−(メチルオキシ)フェニル)−N−((3−(6−メチル−3−ピリジニル)フェニル)メチル)エタンアミン;
(1R)−1−(3−(メチルオキシ)フェニル)−N−((3−(6−メチル−3−ピリジニル)フェニル)メチル)エタンアミン;
(1R)−N−((4−(メチルオキシ)−3−(3−チエニル)フェニル)メチル)−1−(2−ナフタレニル)エタンアミン;
(1R)−N−((4−(メチルオキシ)−3−(3−チエニル)フェニル)メチル)−1−フェニルエタンアミン;
(1R)−N−((4−(メチルオキシ)−3−(3−チエニル)フェニル)メチル)−1−(1−ナフタレニル)エタンアミン;
(1R)−N−((4−(メチルオキシ)−3−(3−チエニル)フェニル)メチル)−1−(4−メチルフェニル)エタンアミン;
(1R)−1−(4−(メチルオキシ)フェニル)−N−((4−(メチルオキシ)−3−(3−チエニル)フェニル)メチル)エタンアミン;
(1R)−1−(3−(メチルオキシ)フェニル)−N−((4−(メチルオキシ)−3−(3−チエニル)フェニル)メチル)エタンアミン;
(1R)−N−((4−(メチルオキシ)−3−(5−ピリミジニル)フェニル)メチル)−1−フェニルエタンアミン;
(1R)−N−((4−(メチルオキシ)−3−(5−ピリミジニル)フェニル)メチル)−1−(4−メチルフェニル)エタンアミン;
(1R)−1−(4−(メチルオキシ)フェニル)−N−((4−(メチルオキシ)−3−(5−ピリミジニル)フェニル)メチル)エタンアミン;
(1R)−1−(3−(メチルオキシ)フェニル)−N−((4−(メチルオキシ)−3−(5−ピリミジニル)フェニル)メチル)エタンアミン;
(1R)−N−((4’−フルオロ−1,1’−ビフェニル−3−イル)メチル)−1−フェニルエタンアミン;
N−(3’−((((1R)−1−フェニルエチル)アミノ)メチル)−1,1’−ビフェニル−3−イル)アセトアミド;
N−(3’−((((1R)−1−(1−ナフタレニル)エチル)アミノ)メチル)−1,1’−ビフェニル−3−イル)アセトアミド;
N−(3’−((((1R)−1−(3−(メチルオキシ)フェニル)エチル)アミノ)メチル)−1,1’−ビフェニル−3−イル)アセトアミド;
(1R)−N−((4’−フルオロ−1,1’−ビフェニル−3−イル)メチル)−1−(4−メチルフェニル)エタンアミン;
(1R)−N−((4’−フルオロ−1,1’−ビフェニル−3−イル)メチル)−1−(3−(メチルオキシ)フェニル)エタンアミン;
(1R)−1−(3−(メチルオキシ)フェニル)−N−((3−(5−ピリミジニル)フェニル)メチル)エタンアミン;
(1R)−N−((4−(メチルオキシ)−3−(1,3−チアゾール−2−イル)フェニル)メチル)−1−(2−ナフタレニル)エタンアミン;
(1R)−N−((4−(メチルオキシ)−3−(1,3−チアゾール−2−イル)フェニル)メチル)−1−フェニルエタンアミン;
(1R)−N−((4−(メチルオキシ)−3−(1,3−チアゾール−2−イル)フェニル)メチル)−1−(1−ナフタレニル)エタンアミン;
(1R)−N−((4−(メチルオキシ)−3−(1,3−チアゾール−2−イル)フェニル)メチル)−1−(4−メチルフェニル)エタンアミン;
(1R)−1−(4−(メチルオキシ)フェニル)−N−((4−(メチルオキシ)−3−(1,3−チアゾール−2−イル)フェニル)メチル)エタンアミン;
(1R)−1−(3−(メチルオキシ)フェニル)−N−((4−(メチルオキシ)−3−(1,3−チアゾール−2−イル)フェニル)メチル)エタンアミン;
(1R)−N−((3’,4’−ジメチル−1,1’−ビフェニル−3−イル)メチル)−1−(4−メチルフェニル)エタンアミン;
(1R)−N−((6−(メチルオキシ)−1,1’−ビフェニル−3−イル)メチル)−1−(4−メチルフェニル)エタンアミン;
(1R)−N−((6−(メチルオキシ)−1,1’−ビフェニル−3−イル)メチル)−1−(4−(メチルオキシ)フェニル)エタンアミン;
(1R)−N−((6−(メチルオキシ)−1,1’−ビフェニル−3−イル)メチル)−1−(3−(メチルオキシ)フェニル)エタンアミン;
(1R)−N−((4’−フルオロ−6−(メチルオキシ)−1,1’−ビフェニル−3−イル)メチル)−1−(4−メチルフェニル)エタンアミン;
(1R)−N−((4’−フルオロ−6−(メチルオキシ)−1,1’−ビフェニル−3−イル)メチル)−1−(4−(メチルオキシ)フェニル)エタンアミン;
(1R)−1−(1−ナフタレニル)−N−((3−(1,3−チアゾール−2−イル)フェニル)メチル)エタンアミン;
(1R)−1−フェニル−N−((3−(1,3−チアゾール−2−イル)フェニル)メチル)エタンアミン;
(1R)−1−フェニル−N−((4−(1−ピロリジニル)フェニル)メチル)エタンアミン;
(1R)−N−((4−(3,5−ジメチル−4−イソオキサゾリル)フェニル)メチル)−1−(1−ナフタレニル)エタンアミン;
5−(2−(メチルオキシ)−5−((((1R)−1−(4−メチルフェニル)エチル)アミノ)メチル)フェニル)−3−ピリジンカルボキサミド;
(1R)−N−((3−(3−フラニル)フェニル)メチル)−1−(3−(メチルオキシ)フェニル)エタンアミン;
(1R)−N−((3−(3−フラニル)フェニル)メチル)−1−(4−(メチルオキシ)フェニル)エタンアミン;
(1R)−N−((3−(3−フラニル)フェニル)メチル)−1−(4−メチルフェニル)エタンアミン;
(1R)−N−((3−(3−フラニル)フェニル)メチル)−1−(1−ナフタレニル)エタンアミン;
(1R)−N−((3−(3−フラニル)フェニル)メチル)−1−フェニルエタンアミン;
5−(2−(メチルオキシ)−5−((((1R)−1−(1−ナフタレニル)エチル)アミノ)メチル)フェニル)−3−ピリジンカルボキサミド;
(1R)−N−((4−(メチルオキシ)−3−(6−(メチルオキシ)−3−ピリダジニル)フェニル)メチル)−1−(3−(メチルオキシ)フェニル)エタンアミン;
(1R)−N−((4−(メチルオキシ)−3−(6−(メチルオキシ)−3−ピリダジニル)フェニル)メチル)−1−(4−(メチルオキシ)フェニル)エタンアミン;
(1R)−N−((4−(メチルオキシ)−3−(6−(メチルオキシ)−3−ピリダジニル)フェニル)メチル)−1−フェニルエタンアミン;
(1R)−N−((4−(メチルオキシ)−3−(6−(メチルオキシ)−3−ピリダジニル)フェニル)メチル)−1−(2−ナフタレニル)エタンアミン;
5−(2−(メチルオキシ)−5−((((1R)−1−フェニルエチル)アミノ)メチル)フェニル)−3−ピリジンカルボキサミド;
(1R)−1−(3−(メチルオキシ)フェニル)−N−((4−(メチルオキシ)−3−(2−ピラジニル)フェニル)メチル)エタンアミン;
(1R)−1−(4−(メチルオキシ)フェニル)−N−((4−(メチルオキシ)−3−(2−ピラジニル)フェニル)メチル)エタンアミン;
(1R)−N−((4−(メチルオキシ)−3−(2−ピラジニル)フェニル)メチル)−1−(4−メチルフェニル)エタンアミン;
(1R)−N−((4−(メチルオキシ)−3−(2−ピラジニル)フェニル)メチル)−1−(1−ナフタレニル)エタンアミン;
(1R)−N−((4−(メチルオキシ)−3−(2−ピラジニル)フェニル)メチル)−1−フェニルエタンアミン;
5−(2−(メチルオキシ)−5−((((1R)−1−(2−ナフタレニル)エチル)アミノ)メチル)フェニル)−3−ピリジンカルボキサミド;
(1R)−N−((4−(メチルオキシ)−3−(2−ピラジニル)フェニル)メチル)−1−(2−ナフタレニル)エタンアミン;
(1R)−1−(4−メチルフェニル)−N−((3−(9−メチル−9H−プリン−6−イル)フェニル)メチル)エタンアミン;
(1R)−N−((6−(メチルオキシ)−4’−(メチルスルホニル)−1,1’−ビフェニル−3−イル)メチル)−1−(3−(メチルオキシ)フェニル)エタンアミン;
(1R)−N−((6−(メチルオキシ)−4’−(メチルスルホニル)−1,1’−ビフェニル−3−イル)メチル)−1−フェニルエタンアミン;
N−(5−(3−((((1R)−1−(3−(メチルオキシ)フェニル)エチル)アミノ)メチル)フェニル)−2−ピリジニル)アセトアミド;
N−(5−(3−((((1R)−1−(1−ナフタレニル)エチル)アミノ)メチル)フェニル)−2−ピリジニル)アセトアミド;
N−(5−(3−((((1R)−1−フェニルエチル)アミノ)メチル)フェニル)−2−ピリジニル)アセトアミド;
(1R)−N−((4’,6−ジフルオロ−1,1’−ビフェニル−3−イル)メチル)−1−フェニルエタンアミン;
(1R)−N−((4’,6−ジフルオロ−1,1’−ビフェニル−3−イル)メチル)−1−(4−(メチルオキシ)フェニル)エタンアミン;
(1R)−N−((2’,6−ビス(メチルオキシ)−1,1’−ビフェニル−3−イル)メチル)−1−フェニルエタンアミン;
(1R)−N−((3−(2−メチル−1,3−ベンゾオキサゾール−5−イル)−4−(メチルオキシ)フェニル)メチル)−1−(3−(メチルオキシ)フェニルエタンアミン;
(1R)−N−((3−(2−メチル−1,3−ベンゾオキサゾール−5−イル)−4−(メチルオキシ)フェニル)メチル)−1−(1−ナフタレニル)エタンアミン;
(1R)−N−((3−(2−メチル−1,3−ベンゾオキサゾール−5−イル)−4−(メチルオキシ)フェニル)メチル)−1−フェニルエタンアミン;
N−(4’−(メチルオキシ)−5−((((1R)−1−(1−ナフタレニル)エチル)アミノ)メチル)−1,1’−ビフェニル−2−イル)メタンスルホンアミド;
N−エチル−N’−(4’−(メチルオキシ)−5−((((1R)−1−(1−ナフタレニル)エチル)アミノ)メチル)−1,1’−ビフェニル−2−イル)ウレア;
N−(4’−(メチルオキシ)−5−((((1R)−1−フェニルエチル)アミノ)メチル)−1,1’−ビフェニル−2−イル)メタンスルホンアミド;
(1R)−N−((3−(1,3−ベンゾオキサゾール−5−イル)−4−(メチルオキシ)フェニル)メチル)−1−(1−ナフタレニル)エタンアミン;
N−エチル−N’−(4’−(メチルオキシ)−5−((((1R)−1−フェニルエチル)アミノ)メチル)−1,1’−ビフェニル−2−イル)ウレア;
(1R)−N−((4−(メチルオキシ)−3−(2−ピリジニル)フェニル)メチル)−1−(1−ナフタレニル)エタンアミン;
N−エチル−N’−(4’−(メチルオキシ)−5−((((1R)−1−(3−(メチルオキシ)フェニル)エチル)アミノ)メチル)−1,1’−ビフェニル−2−イル)ウレア;
(1R)−N−((3−(1,3−ベンゾオキサゾール−5−イル)−4−(メチルオキシ)フェニル)メチル)−1−フェニルエタンアミン;
N−(4’−(メチルオキシ)−5−((((1R)−1−(3−(メチルオキシ)フェニル)エチル)アミノ)メチル)−1,1’−ビフェニル−2−イル)メタンスルホンアミド;
(1R)−N−((4−(メチルオキシ)−3−(6−メチル−3−ピリジニル)フェニル)メチル)−1−(1−ナフタレニル)エタンアミン;
(1R)−1−(3−(メチルオキシ)フェニル)−N−((4−(メチルオキシ)−3−(2−チエニル)フェニル)メチル)エタンアミン;
(1R)−N−((4−(メチルオキシ)−3−(2−チエニル)フェニル)メチル)−1−(1−ナフタレニル)エタンアミン;
(1R)−N−((4−(メチルオキシ)−3−(2−チエニル)フェニル)メチル)−1−フェニルエタンアミン;
(1R)−N−((4−(メチルオキシ)−3−(1−メチル−2−(トリフルオロメチル)−1H−ベンゾイミダゾール−5−イル)フェニル)メチル)−1−フェニルエタンアミン;
(1R)−N−((4−(メチルオキシ)−3−(1−メチル−2−(トリフルオロメチル)−1H−ベンゾイミダゾール−5−イル)フェニル)メチル)−1−(1−ナフタレニル)エタンアミン;
(1R)−1−(3−(メチルオキシ)フェニル)−N−((6−(メチルオキシ)−4’−((トリフルオロメチル)オキシ)−1,1’−ビフェニル−3−イル)メチル)エタンアミン;
3−(2−(メチルオキシ)−5−((((1R)−1−フェニルエチル)アミノ)メチル)フェニル)−N−(3−(4−モルホリニル)プロピル)−2−ピリジンアミン;
(1R)−N−((4−(メチルオキシ)−3−(6−((テトラヒドロ−2−フラニルメチル)オキシ)−3−ピリジニル)フェニル)メチル)−1−フェニルエタンアミン;
3−(2−(メチルオキシ)−5−((((1R)−1−フェニルエチル)アミノ)メチル)フェニル)−N−(テトラヒドロ−2−フラニルメチル)−2−ピリジンアミン;
5−(2−(メチルオキシ)−5−((((1R)−1−フェニルエチル)アミノ)メチル)フェニル)−2−ピリジンアミン;
N,N−ジメチル−5−(2−(メチルオキシ)−5−((((1R)−1−フェニルエチル)アミノ)メチル)フェニル)−2−ピリジンアミン;
(1R)−N−((4−(メチルオキシ)−3−(4−ピペリジニル)フェニル)メチル)−1−(1−ナフタレニル)エタンアミン;
2−(5−(2−(メチルオキシ)−5−((((1R)−1−(1−ナフタレニル)エチル)アミノ)メチル)フェニル)−1H−インドール−1−イル)アセトアミド;
2−(5−(2−(メチルオキシ)−5−((((1R)−1−(3−(メチルオキシ)フェニル)エチル)アミノ)メチル)フェニル)−1H−インドール−1−イル)アセトアミド;
2−(5−(2−(メチルオキシ)−5−((((1R)−1−フェニルエチル)アミノ)メチル)フェニル)−1H−インドール−1−イル)アセトアミド;
(1R)−N−((4−(メチルオキシ)−3−(2−(4−モルホリニル)−3−ピリジニル)フェニル)メチル)−1−フェニルエタンアミン;
(1R)−N−((3−(2−フルオロ−3−ピリジニル)−4−(メチルオキシ)フェニル)メチル)−1−フェニルエタンアミン;
(1R)−N−((4−(メチルオキシ)−3−(2−((2,2,2−トリフルオロエチル)オキシ)−3−ピリジニル)フェニル)メチル)−1−フェニルエタンアミン;
(1R)−N−((4−(メチルオキシ)−3−(2−((テトラヒドロ−2−フラニルメチル)オキシ)−3−ピリジニル)フェニル)メチル)−1−フェニルエタンアミン;
(1R)−N−((3−(1−(シクロプロピルメチル)−1H−インドール−5−イル)−4−(メチルオキシ)フェニル)メチル)−1−(1−ナフタレニル)エタンアミン;
(1R)−N−((3−(1−(シクロプロピルメチル)−1H−インドール−5−イル)−4−(メチルオキシ)フェニル)メチル)−1−(3−(メチルオキシ)フェニル)エタンアミン;
(1R)−N−((3−(1−(シクロプロピルメチル)−1H−インドール−5−イル)−4−(メチルオキシ)フェニル)メチル)−1−フェニルエタンアミン;
4−(2−(メチルオキシ)−5−((((1R)−1−フェニルエチル)アミノ)メチル)フェニル)−1,3−チアゾール−2−アミン;
(1R)−N−((3−(1−メチル−1H−イミダゾール−4−イル)−4−(メチルオキシ)フェニル)メチル)−1−(1−ナフタレニル)エタンアミン;
(1R)−N−((3−(1−メチル−1H−イミダゾール−4−イル)−4−(メチルオキシ)フェニル)メチル)−1−フェニルエタンアミン;
N−((3−(6−((3−(ジエチルアミノ)プロピル)オキシ)−3−ピリジニル)−4−(メチルオキシ)フェニル)メチル)−N−((1R)−1−(3−(メチルオキシ)フェニル)エチル)アミン;
N−((3−(6−((3−(ジエチルアミノ)プロピル)オキシ)−3−ピリジニル)−4−(メチルオキシ)フェニル)メチル)−N−((1R)−1−(1−ナフタレニル)エチル)アミン;
(1R)−N−((4−(メチルオキシ)−3−(6−((2−(1−ピロリジニル)エチル)オキシ)−3−ピリジニル)フェニル)メチル)−1−(1−ナフタレニル)エタンアミン;
(1R)−N−((4−(メチルオキシ)−3−(1−ピロリジニル)フェニル)メチル)−1−(1−ナフタレニル)エタンアミン;
(1R)−N−((4−(メチルオキシ)−3−(1−ピロリジニル)フェニル)メチル)−1−フェニルエタンアミン;
(1R)−N−((4−(メチルオキシ)−3−(6−((2−(1−ピロリジニル)エチル)オキシ)−3−ピリジニル)フェニル)メチル)−1−フェニルエタンアミン;
(1R)−N−((3−(2−メチル−2H−イミダゾール−5−イル)−4−(メチルオキシ)フェニル)メチル)−1−フェニルエタンアミン;
2’−(メチルオキシ)−5’−((((1R)−1−(3−(メチルオキシ)フェニル)エチル)アミノ)メチル)−1,1’−ビフェニル−4−カルボキサミド;
(1R)−N−((4−(メチルオキシ)−3−(1−メチル−4−ピペリジニル)フェニル)メチル)−1−(3−(メチルオキシ)フェニル)エタンアミン;
2’−(メチルオキシ)−5’−((((1R)−1−(1−ナフタレニル)エチル)アミノ)メチル)−1,1’−ビフェニル−4−カルボキサミド;
(1R)−N−((4−(メチルオキシ)−3−(1−メチル−4−ピペリジニル)フェニル)メチル)−1−(1−ナフタレニル)エタンアミン;
2’−(メチルオキシ)−5’−((((1R)−1−(3−(メチルオキシ)フェニル)エチル)アミノ)メチル)−1,1’−ビフェニル−4−カルボン酸エチル;
2’−(メチルオキシ)−5’−((((1R)−1−(1−ナフタレニル)エチル)アミノ)メチル)−1,1’−ビフェニル−4−カルボン酸エチル;
2’−(メチルオキシ)−5’−((((1R)−1−フェニルエチル)アミノ)メチル)−1,1’−ビフェニル−4−カルボン酸エチル;
4−(2−(メチルオキシ)−5−((((1R)−1−(1−ナフタレニル)エチル)アミノ)メチル)フェニル)−1−ピペリジンカルボン酸エチル;
4−(2−(メチルオキシ)−5−((((1R)−1−(3−(メチルオキシ)フェニル)エチル)アミノ)メチル)フェニル)−1−ピペリジンカルボン酸エチル;
4−(2−(メチルオキシ)−5−((((1R)−1−フェニルエチル)アミノ)メチル)フェニル)−1−ピペリジンカルボン酸エチル;
(1R)−N−((3−(2−メチル−1,3−オキサゾール−4−イル)−4−(メチルオキシ)フェニル)メチル)−1−(1−ナフタレニル)エタンアミン;
(1R)−N−((3−(2−メチル−1,3−オキサゾール−4−イル)−4−(メチルオキシ)フェニル)メチル)−1−フェニルエタンアミン;
2’−(メチルオキシ)−5’−((((1R)−1−フェニルエチル)アミノ)メチル)−1,1’−ビフェニル−4−カルボキサミド;
1−(2−(メチルオキシ)エチル)−5−(2−(メチルオキシ)−5−((((1R)−1−(3−(メチルオキシ)フェニル)エチル)アミノ)メチル)フェニル)−2−(1H)−ピリジノン;
1−(2−(メチルオキシ)エチル)−5−(2−(メチルオキシ)−5−((((1R)−1−(1−ナフタレニル)エチル)アミノ)メチル)フェニル)−2(1H)−ピリジノン;
(1R)−N−((6−(メチルオキシ)−4’−(メチルスルホニル)−1,1’−ビフェニル−3−イル)メチル)−1−(1−ナフタレニル)エタンアミン;
(1R)−N−((4’,6−ビス(トリフルオロメチル)−1,1’−ビフェニル−3−イル)メチル)−1−フェニルエタンアミン;
N−((6−(メチルオキシ)−4’−(トリフルオロメチル)−1,1’−ビフェニル−3−イル)メチル)−1−(3−メチルフェニル)エタンアミン;
3−(1−(((6−(メチルオキシ)−4’−(トリフルオロメチル)−1,1’−ビフェニル−3−イル)メチル)アミノ)エチル)ベンゾニトリル;
(1R)−1−(3−((2−(メチルオキシ)エチル)オキシ)フェニル)−N−((6−(メチルオキシ)−4’−(トリフルオロメチル)−1,1’−ビフェニル−3−イル)メチル)エタンアミン;
(1R)−N−((6−フルオロ−4’−(トリフルオロメチル)−1,1’−ビフェニル−3−イル)メチル)−1−フェニルエタンアミン;
(1R)−N−((4’−クロロ−6−(メチルオキシ)−1,1’−ビフェニル−3−イル)メチル)−1−(1−ナフタレニル)エタンアミン;
N,N−ジメチル−2’−(メチルオキシ)−5’−((((1R)−1−(3−(メチルオキシ)フェニル)エチル)アミノ)メチル)−1,1’−ビフェニル−4−カルボキサミド;
N,N−ジメチル−2’−(メチルオキシ)−5’−((((1R)−1−(1−ナフタレニル)エチル)アミノ)メチル)−1,1’−ビフェニル−4−カルボキサミド;
N,N−ジメチル−2’−(メチルオキシ)−5’−((((1R)−1−フェニルエチル)アミノ)メチル)−1,1’−ビフェニル−4−カルボキサミド;
(1R)−N−((6−ヨード−4’−(トリフルオロメチル)−1,1’−ビフェニル−3−イル)メチル)−1−(3−(メチルオキシ)フェニル)エタンアミン;
(1R)−N−((6−ヨード−4’−(トリフルオロメチル)−1,1’−ビフェニル−3−イル)メチル)−1−フェニルエタンアミン;
(1R)−N−((6−ヨード−4’−(トリフルオロメチル)−1,1’−ビフェニル−3−イル)メチル)−1−(1−ナフタレニル)エタンアミン;
(1R)−N−((6−(メチルオキシ)−3’−((トリフルオロメチル)オキシ)−1,1’−ビフェニル−3−イル)メチル)−1−(1−ナフタレニル)エタンアミン;
(1R)−1−(3−(メチルオキシ)フェニル)−N−((6−(メチルオキシ)−3’−((トリフルオロメチル)オキシ)−1,1’−ビフェニル−3−イル)メチル)エタンアミン;
(1R)−N−((6−(メチルオキシ)−3’−((トリフルオロメチル)オキシ)−1,1’−ビフェニル−3−イル)メチル)−1−フェニルエタンアミン;
(1R)−N−((4’−クロロ−6−(メチルオキシ)−1,1’−ビフェニル−3−イル)メチル)−1−(3−(メチルオキシ)フェニル)エタンアミン;
(1R)−1−(3−(メチルオキシ)フェニル)−N−((4−(メチルオキシ)−3−(2−((2,2,2−トリフルオロエチル)オキシ)−5−ピリミジニル)フェニル)メチル)エタンアミン;
(1R)−N−((4−(メチルオキシ)−3−(2−((2,2,2−トリフルオロエチル)オキシ)−5−ピリミジニル)フェニル)メチル)−1−(1−ナフタレニル)エタンアミン;
(1R)−N−((4−(メチルオキシ)−3−(2−((2,2,2−トリフルオロエチル)オキシ)−5−ピリミジニル)フェニル)メチル)−1−フェニルエタンアミン;
(1R)−1−(3−(メチルオキシ)フェニル)−N−((4−(メチルオキシ)−3−(6−キノキサリニル)フェニル)メチル)エタンアミン;
(1R)−N−((4−(メチルオキシ)−3−(6−キノキサリニル)フェニル)メチル)−1−(1−ナフタレニル)エタンアミン;
(1R)−N−((4−(メチルオキシ)−3−(6−キノキサリニル)フェニル)メチル)−1−フェニルエタンアミン;
(1R)−N−((4’−クロロ−6−(メチルオキシ)−1,1’−ビフェニル−3−イル)メチル)−1−フェニルエタンアミン;
(1R)−N−((3−(1,3−ベンゾチアゾール−2−イル)−4−(メチルオキシ)フェニル)メチル)−1−フェニルエタンアミン;
(1R)−N−((4−(メチルオキシ)−3−(2−(1−ピペリジニル)−1,3−チアゾール−4−イル)フェニル)メチル)−1−(1−ナフタレニル)エタンアミン;
(1R)−N−((4−(メチルオキシ)−3−(2−(1−ピペリジニル)−1,3−チアゾール−4−イル)フェニル)メチル)−1−フェニルエタンアミン;
(1R)−1−フェニル−N−((6−((2,2,2−トリフルオロエチル)オキシ)−4’−(トリフルオロメチル)−1,1’−ビフェニル−3−イル)メチル)エタンアミン;
(1R)−N−((6−((2−(メチルオキシ)エチル)オキシ)−4’−(トリフルオロメチル)−1,1’−ビフェニル−3−イル)メチル)−1−(3−(メチルオキシ)フェニル)エタンアミン;
(1R)−N−((6−クロロ−4’−((トリフルオロメチル)オキシ)−1,1’−ビフェニル−3−イル)メチル)−1−(1−ナフタレニル)エタンアミン;
(1R)−N−((3−(1,3−ベンゾチアゾール−2−イル)−4−(メチルオキシ)フェニル)メチル)−1−(3−(メチルオキシ)フェニル)エタンアミン;
(1R)−N−((3−(1,3−ベンゾチアゾール−2−イル)−4−(メチルオキシ)フェニル)メチル)−1−(1−ナフタレニル)エタンアミン;
1−(3,5−ジフルオロフェニル)−N−((6−(メチルオキシ)−4’−(トリフルオロメチル)−1,1’−ビフェニル−3−イル)メチル)エタンアミン;
1−(3−ブロモフェニル)−N−((6−(メチルオキシ)−4’−(トリフルオロメチル)−1,1’−ビフェニル−3−イル)メチル)エタンアミン;
1−(3−フルオロフェニル)−N−((6−(メチルオキシ)−4’−(トリフルオロメチル)−1,1’−ビフェニル−3−イル)メチル)エタンアミン;
(1S)−N−((6−(メチルオキシ)−4’−(トリフルオロメチル)−1,1’−ビフェニル−3−イル)メチル)−1−フェニルエタンアミン;
(1R)−N−(3−(2−クロロピリジン−4−イル)−4−メトキシフェニル)メチル−N−1−フェニルエチルアミン;
(1R)−1−(3−フルオロフェニル)−N−((6−(メチルオキシ)−4’−(メチルスルホニル)−1,1’−ビフェニル−3−イル)メチル)エタンアミン;
(1R)−1−(3−フルオロフェニル)−N−((6−(メチルオキシ)−1,1’−ビフェニル−3−イル)メチル)エタンアミン;
(1R)−1−(3−クロロフェニル)−N−((6−(メチルオキシ)−1,1’−ビフェニル−3−イル)メチル)エタンアミン;
(1R)−N−((4−(メチルオキシ)−3−(2−ナフタレニル)フェニル)メチル)−1−(3−(メチルオキシ)フェニル)エタンアミン;
(1R)−N−((4−(メチルオキシ)−3−(2−ナフタレニル)フェニル)メチル)−1−(1−ナフタレニル)エタンアミン;
(1R)−N−((4−(メチルオキシ)−3−(2−ナフタレニル)フェニル)メチル)−1−フェニルエタンアミン;
(1R)−N−((3−(1−ベンゾチエン−3−イル)−4−(メチルオキシ)フェニル)メチル)−1−(1−ナフタレニル)エタンアミン;
(1R)−N−((3−(1−ベンゾチエン−3−イル)−4−(メチルオキシ)フェニル)メチル)−1−フェニルエタンアミン;
(1R)−N−((3−(2,1,3−ベンゾチアジアゾール−5−イル)−4−(メチルオキシ)フェニル)メチル)−1−(3−(メチルオキシ)フェニル)エタンアミン;
(1R)−N−((3−(2,1,3−ベンゾチアジアゾール−5−イル)−4−(メチルオキシ)フェニル)メチル)−1−フェニルエタンアミン;
(1R)−N−((4’,6−ビス(トリフルオロメチル)−1,1’−ビフェニル−3−イル)メチル)−1−(3−(メチルオキシ)フェニル)エタンアミン;
(1R)−N−((4’,6−ビス(トリフルオロメチル)−1,1’−ビフェニル−3−イル)メチル)−1−(1−ナフタレニル)エタンアミン;
(1R)−N−((4’−フルオロ−6−(メチルオキシ)−1,1’−ビフェニル−3−イル)メチル)−1−(3−フルオロフェニル)エタンアミン;
(1R)−N−((6−クロロ−4’−(トリフルオロメチル)−1,1’−ビフェニル−3−イル)メチル)−1−(1−ナフタレニル)エタンアミン;
(1R)−N−((6−クロロ−4’−(トリフルオロメチル)−1,1’−ビフェニル−3−イル)メチル)−1−フェニルエタンアミン;
(1R)−N−((3−(2,3−ジヒドロ−1−ベンゾフラン−5−イル)−4−(メチルオキシ)フェニル)メチル)−1−(1−ナフタレニル)エタンアミン;
(1R)−N−((3−(2,3−ジヒドロ−1−ベンゾフラン−5−イル)−4−(メチルオキシ)フェニル)メチル)−1−(3−(メチルオキシ)フェニル)エタンアミン;
(1R)−N−((3−(2,3−ジヒドロ−1−ベンゾフラン−5−イル)−4−(メチルオキシ)フェニル)メチル)−1−フェニルエタンアミン;
(1R)−N−((3−(2,1,3−ベンゾオキサジアゾール−5−イル)−4−(メチルオキシ)フェニル)メチル)−1−フェニルエタンアミン;
(1R)−N−((3−(2,1,3−ベンゾオキサジアゾール−5−イル)−4−(メチルオキシ)フェニル)メチル)−1−(3−(メチルオキシ)フェニル)エタンアミン;
(1R)−N−((4−クロロ−3−(6−((2,2,2−トリフルオロエチル)オキシ)−3−ピリジニル)フェニル)メチル)−1−(1−ナフタレニル)エタンアミン;
(1R)−N−((4−(メチルオキシ)−3−(1−(2,2,2−トリフルオロエチル)−1H−インドール−5−イル)フェニル)メチル)−1−(1−ナフタレニル)エタンアミン;
(1R)−N−((4−(メチルオキシ)−3−(1−(2,2,2−トリフルオロエチル)−1H−インドール−5−イル)フェニル)メチル)−1−フェニルエタンアミン;
(1R)−N−((3−(2,1,3−ベンゾオキサジアゾール−5−イル)−4−(メチルオキシ)フェニル)メチル)−1−(1−ナフタレニル)エタンアミン;
N−1−(3−(ジメチルアミノ)フェニル)エチル)−N−((6−(メチルオキシ)−4’−(トリフルオロメチル)−1,1’−ビフェニル−3−イル)メチル)アミン;
N−((6−(メチルオキシ)−4’−(トリフルオロメチル)−1,1’−ビフェニル−3−イル)メチル)−1−(3−((トリフルオロメチル)オキシ)フェニル)エタンアミン;
5−(2−(メチルオキシ)−5−((((1R)−1−(3−(メチルオキシ)フェニル)エチル)アミノ)メチル)フェニル)−1−(2,2,2−トリフルオロメチル)−2(1H)−ピリジノン;
5−(2−(メチルオキシ)−5−((((1R)−1−フェニルエチル)アミノ)メチル)フェニル)−1−(2,2,2−トリフルオロエチル)−2(1H)−ピリジノン;
1−(4−フルオロフェニル)−N−((6−(メチルオキシ)−4’−(トリフルオロメチル)−1,1’−ビフェニル−3−イル)メチル)エタンアミン;
1−(2,3−ジクロロフェニル)−N−((6−(メチルオキシ)−4’−(トリフルオロメチル)−1,1’−ビフェニル−3−イル)メチル)エタンアミン;
1−メチル−5−(2−(メチルオキシ)−5−((((1R)−1−(1−ナフタレニル)エチル)アミノ)メチル)フェニル)−2−(1H)−ピリジノン;
1−メチル−5−(2−(メチルオキシ)−5−((((1R)−1−フェニルエチル)アミノ)メチル)フェニル)−2(1H)−ピリジノン;
(1R)−N−((6−((2−(メチルオキシ)エチル)オキシ)−4’−(トリフルオロメチル)−1,1’−ビフェニル−3−イル)メチル)−1−(1−ナフタレニル)エタンアミン;
(1R)−N−((6−((2−(メチルオキシ)エチル)オキシ)−4’−(トリフルオロメチル)−1,1’−ビフェニル−3−イル)メチル)−1−フェニルエタンアミン;
(1R)−N−((3−イミダゾ−[1,2−a]ピリジン−6−イル−4−(メチルオキシ)フェニル)メチル)−1−(1−ナフタレニル)エタンアミン;
(1R)−1−(3−(メチルオキシ)フェニル)−N−((4−(メチルオキシ)−3−(6−キノリニル)フェニル)メチル)エタンアミン;
(1R)−N−((4−(メチルオキシ)−3−(6−キノリニル)フェニル)メチル)−1−フェニルエタンアミン;
(1R)−N−((4−(メチルオキシ)−3−(6−キノリニル)フェニル)メチル)−1−(1−ナフタレニル)エタンアミン;
2’−(メチルオキシ)−5’−((((1R)−1−(1−ナフタレニル)エチル)アミノ)メチル)−1,1’−ビフェニル−3−カルボキサミド;
(1R)−1−(1−ナフタレニル)−N−((6−((2,2,2−トリフルオロエチル)オキシ)−4’−(トリフルオロメチル)−1,1’−ビフェニル−3−イル)メチル)エタンアミン;
1−メチル−5−(2−(メチルオキシ)−5−((((1R)−1−(3(メチルオキシ)フェニル)エチル)アミノ)メチル)フェニル)−2(1H)−ピリジノン;
(1R)−1−(3−(メチルオキシ)フェニル)−N((4−(メチルオキシ)−3−(2−(1−ピペリジニル)−1,3−チアゾール−4−イル)フェニル)メチル)エタンアミン;
(1R)−N−((6−クロロ−4’−((トリフルオロメチル)オキシ)−1,1’−ビフェニル−3−イル)メチル)−1−(3−(メチルオキシ)フェニル)エタンアミン;
(1R)−N−((6−クロロ−4’−((トリフルオロメチル)オキシ)−1,1’−ビフェニル−3−イル)メチル)−1−フェニルエタンアミン;
2’−(メチルオキシ)−5’−((((1R)−1−(3−(メチルオキシ)フェニル)エチル)アミノ)メチル)−1,1’−ビフェニル−3−カルボキサミド;
2’−(メチルオキシ)−5’−((((1R)−1−フェニルエチル)アミノ)メチル)−1,1’−ビフェニル−3−カルボキサミド;
(1R)−N−((3−(3−フラニル)−4−(メチルオキシ)フェニル)メチル)−1−(3−(メチルオキシ)フェニル)エタンアミン;
(1R)−1−(1−ナフタレニル)−N−((3−(6−(トリフルオロメチル)−3−ピリジニル)フェニル)メチル)エタンアミン;
(1R)−N−((3−(2,2−ジフルオロ−1,3−ベンゾジオキソール−5−イル)−4−(メチルオキシ)フェニル)メチル)−1−(3−(メチルオキシ)フェニル)エタンアミン;
(1R)−N−((3−(2,2−ジフルオロ−1,3−ベンゾジオキソール−5−イル)−4−(メチルオキシ)フェニル)メチル)−1−フェニルエタンアミン;
(1R)−N−((3−(2,2−ジフルオロ−1,3−ベンゾジオキソール−5−イル)−4−(メチルオキシ)フェニル)メチル)−1−(1−ナフタレニル)エタンアミン;
(1R)−N−((3−(3−フラニル)−4−(メチルオキシ)フェニル)メチル)−1−(1−ナフタレニル)エタンアミン;
4’−(メチルオキシ)−5−((((1R)−1−フェニルエチル)アミノ)メチル)−1,1’−ビフェニル−2−オール;
(1R)−N−((3−イミダゾ[1,2−a]ピリジン−6−イル−4−(メチルオキシ)フェニル)メチル)−1−フェニルエタンアミン;
(1R)−N−((3−(3−フラニル)−4−(メチルオキシ)フェニル)メチル)−1−フェニルエタンアミン;
(1R)−N−((3−(1−アセチル−4−ピペリジニル)−4−(メチルオキシ)フェニル)メチル)−1−(1−ナフタレニル)エタンアミン;
(1R)−N−((4−(メチルオキシ)−3−(1−((メチルオキシ)アセチル)−4−ピペリジニル)フェニル)メチル)−1−(1−ナフタレニル)エタンアミン;
(1R)−N−((4−(メチルオキシ)−3−(6−((2−(メチルオキシ)エチル)オキシ)−3−ピリジニル)フェニル)メチル)−1−フェニルエタンアミン;
(1R)−N−((6−(メチルオキシ)−3’−(トリフルオロメチル)−1,1’−ビフェニル−3−イル)メチル)−1−(1−ナフタレニル)エタンアミン;
(1R)−N−((6−(メチルオキシ)−3’−(トリフルオロメチル)−1,1’−ビフェニル−3−イル)メチル)−1−フェニルエタンアミン;
(1R)−N−((4−(メチルオキシ)−3−(2−メチル−1,3−チアゾール−4−イル)フェニル)メチル)−1−(3−(メチルオキシ)フェニル)エタンアミン;
(1R)−N−((4−(メチルオキシ)−3−(2−メチル−1,3−チアゾール−4−イル)フェニル)メチル)−1−(1−ナフタレニル)エタンアミン;
(1R)−N−((4−(メチルオキシ)−3−(2−メチル−1,3−チアゾール−4−イル)フェニル)メチル)−1−フェニルエタンアミン;
(1R)−1−(3−(メチルオキシ)フェニル)−N−((4−(メチルオキシ)−3−(5−(トリフルオロメチル)−1,3,4オキサジアゾール−2−イル)フェニル)メチル)エタンアミン;
4−(2−(メチルオキシ)−5−((((1R)−1−(1−ナフタレニル)エチル)アミノ)メチル)フェニル)−3,6−ジヒドロ−1(2H)−ピリジンカルボン酸エチル;
(1R)−N−((4−(メチルオキシ)−3−(4−(メチルオキシ)−2−ピリジニル)フェニル)メチル)−1−(3−(メチルオキシ)フェニル)エタンアミン;
(1R)−N−((4−(メチルオキシ)−3−(4−(メチルオキシ)−2−ピリジニル)フェニル)メチル)−1−フェニルエタンアミン;
(1R)−N−((4−((ジフルオロメチル)オキシ)−3−(3−ピリジニル)フェニル)メチル)−1−(3−(メチルオキシ)フェニル)エタンアミン;
(1R)−N−((4−((ジフルオロメチル)オキシ)−3−(3−ピリジニル)フェニル)メチル)−1−(1−ナフタレニル)エタンアミン;
(1R)−N−((4−((ジフルオロメチル)オキシ)−3−(3−ピリジニル)フェニル)メチル)−1−フェニルエタンアミン;
2’−(メチルオキシ)−5’−((((1R)−1−(3−(メチルオキシ)フェニル)エチル)アミノ)メチル)−1,1’−ビフェニル−3−カルボン酸;
2’−(メチルオキシ)−5’−((((1R)−1−(1−ナフタレニル)エチル)アミノ)メチル)−1,1’−ビフェニル−3−カルボン酸;
2’−(メチルオキシ)−5’−((((1R)−1−フェニルエチル)アミノ)メチル)−1,1’−ビフェニル−3−カルボン酸;
(1R)−N−((4−(メチルオキシ)−3−(5−(トリフルオロメチル)−1,3,4−オキサジアゾール−2−イル)フェニル)メチル)−1−フェニルエタンアミン;
(1R)−N−((4−(メチルオキシ)−3−(1H−ピロール−1−イル)フェニル)メチル)−1−フェニルエタンアミン;
(1R)−1−(3−(メチルオキシ)フェニル)−N−((6−(メチルオキシ)−4’−(トリフルオロメチル)−1,1’−ビフェニル−3−イル)メチル)エタンアミン;
(1R)−N−((6−(メチルオキシ)−4’−(トリフルオロメチル)−1,1’−ビフェニル−3−イル)メチル)−1−(1−ナフタレニル)エタンアミン;
(1R)−N−((3−(1−メチル−1H−イミダゾール−5−イル)−4−(メチルオキシ)フェニル)メチル)−1−フェニルエタンアミン;
(1R)−N−((3−(1−メチル−1H−イミダゾール−5−イル)−4−(メチルオキシ)フェニル)メチル)−1−(1−ナフタレニル)エタンアミン;
(1R)−N−((3−(2−メチル−2H−イミダゾール−5−イル)−4−(メチルオキシ)フェニル)メチル)−1−(1−ナフタレニル)エタンアミン;
(1R)−1−(3−(メチルオキシ)フェニル)−N−((6−(メチルオキシ)−3’−(トリフルオロメチル)−1,1’−ビフェニル−3−イル)メチル)エタンアミン;
(1R)−N−((4−(メチルオキシ)−3−(5−(トリフルオロメチル)−1,3,4−オキサジアゾール−2−イル)フェニル)メチル)−1−(1−ナフタレニル)エタンアミン;
(1R)−N−((4−(メチルオキシ)−3−(1−メチル−1H−ピロロ[2,3−b]ピリジン−5−イル)フェニル)メチル)−1−(3−(メチルオキシ)フェニル)エタンアミン;
(1R)−N−((4−(メチルオキシ)−3−(1−メチル−1H−ピロロ[2,3−b]ピリジン−5−イル)フェニル)メチル)−1−(1−ナフタレニル)エタンアミン;
(1R)−N−((4−(メチルオキシ)−3−(1H−ピロール−1−イル)フェニル)メチル)−1−(1−ナフタレニル)エタンアミン;
(1R)−N−((4−(メチルオキシ)−3−(5−(メチルオキシ)−2−ピリジニル)フェニル)メチル)−1−(3−(メチルオキシ)フェニル)エタンアミン;
(1R)−N−((4−(メチルオキシ)−3−(5−(メチルオキシ)−2−ピリジニル)フェニル)メチル)−1−(1−ナフタレニル)エタンアミン;
(1R)−N−((4−(メチルオキシ)−3−(5−(メチルオキシ)−2−ピリジニル)フェニル)メチル)−1−フェニルエタンアミン;
(1R)−N−((3−(6−(エチルオキシ)−3−ピリジニル)−4−(メチルオキシ)フェニル)メチル)−1−(1−ナフタレニル)エタンアミン;
(1R)−N−((3−(6−(エチルオキシ)−3−ピリジニル)−4−(メチルオキシ)フェニル)メチル)−1−フェニルエタンアミン;
(1R)−N−((3−(1−メチル−1H−ベンゾイミダゾール−2−イル)−4−(メチルオキシ)フェニル)メチル)−1−(1−ナフタレニル)エタンアミン;
(1R)−N−((3−(1−メチル−1H−ベンゾイミダゾール−5−イル)−4−(メチルオキシ)フェニル)メチル)−1−フェニルエタンアミン;
(1R)−N−((4−(メチルオキシ)−3−(1−メチル−1H−ピロロ[2,3−b]ピリジン−5−イル)フェニル)メチル)−1−フェニルエタンアミン;
(1R)−1−(3−(メチルオキシ)フェニル)−N−((4−(メチルオキシ)−3−(6−((2,2,2−トリフルオロエチル)オキシ)−3−ピリジニル)フェニル)メチル)エタンアミン;
(1R)−N−((4−(メチルオキシ)−3−(6−((2,2,2−トリフルオロエチル)オキシ)−3−ピリジニル)フェニル)メチル)−1−フェニルエタンアミン;
(1R)−N−((4−クロロ−3−(3−ピリジニル)フェニル)メチル)−1−フェニルエタンアミン;
(1R)−N−((4−クロロ−3−(3−ピリジニル)フェニル)メチル)−1−(1−ナフタレニル)エタンアミン;
(1R)−N−((4−クロロ−3−(3−ピリジニル)フェニル)メチル)−1−(3−(メチルオキシ)フェニル)エタンアミン;
(1R)−N−((3−(1−メチル−1H−ベンゾイミダゾール−5−イル)−4−(メチルオキシ)フェニル)メチル)−1−(3−(メチルオキシ)フェニル)エタンアミン;
(1R)−N−((3−(1−メチル−1H−ベンゾイミダゾール−5−イル)−4−(メチルオキシ)フェニル)メチル)−1−(1−ナフタレニル)エタンアミン;
(1R)−N−((3−(1−メチル−1H−インドール−6−イル)−4−(メチルオキシ)フェニル)メチル)−1−フェニルエタンアミン;
(1R)−N−((3−(1−メチル−1H−インドール−6−イル)−4−(メチルオキシ)フェニル)メチル)−1−(3−(メチルオキシ)フェニル)エタンアミン;
(1R)−N−((3−(1−メチル−1H−インドール−6−イル)−4−(メチルオキシ)フェニル)メチル)−1−(1−ナフタレニル)エタンアミン;
(1R)−1−(3−(メチルオキシ)フェニル)−N−((4−(メチルオキシ)−3−(6−(トリフルオロメチル)−3−ピリジニル)フェニル)メチル)エタンアミン;
(1R)−N−((4−(メチルオキシ)−3−(6−(トリフルオロメチル)−3−ピリジニル)フェニル)メチル)−1−フェニルエタンアミン;
(1R)−N−((3−(2−エチル−2H−1,2,3−ベンゾトリアゾール−5−イル)−4−(メチルオキシ)フェニル)メチル)−1−フェニルエタンアミン;
(1R)−N−((3’,6−ビス(メチルオキシ)−1,1’−ビフェニル−3−イル)メチル)−1−(1−ナフタレニル)エタンアミン;
(1R)−N−((3’,6−ビス(メチルオキシ)−1,1’−ビフェニル−3−イル)メチル)−1−(3−(メチルオキシ)フェニル)エタンアミン;
(1R)−N−((3’,6−ビス(メチルオキシ)−1,1’−ビフェニル−3−イル)メチル)−1−フェニルエタンアミン;
(1R)−N−((4’,6−ビス(メチルオキシ)−1,1’−ビフェニル−3−イル)メチル)−1−フェニル−1−プロパンアミン;
(1R)−N−((4−メチル−3−(3−ピリジニル)フェニル)メチル)−1−フェニルエタンアミン;
(1R)−N−((3−(3−メチル−1,2,4−オキサジアゾール−5−イル)フェニル)メチル)−1−(3−(メチルオキシ)フェニル)エタンアミン;
(1R)−N−((3−(3−メチル−1,2,4−オキサジアゾール−5−イル)フェニル)メチル)−1−フェニルエタンアミン;
(1R)−N−((4−(メチルオキシ)−3−(6−(メチルオキシ)−3−ピリジニル)フェニル)メチル)−1−(1−ナフタレニル)エタンアミン;
(1R)−N−((4−(メチルオキシ)−3−(6−(メチルオキシ)−3−ピリジニル)フェニル)メチル)−1−(3−(メチルオキシ)フェニル)エタンアミン;
(1R)−N−((4’,6−ジフルオロ−1,1’−ビフェニル−3−イル)メチル)−1−(3−(メチルオキシ)フェニル)エタンアミン;
5−(2−(メチルオキシ)−5−((((1R)−1−(4−メチルフェニル)エチル)アミノ)メチル)フェニル)−2−ピリミジンアミン;
5−(2−(メチルオキシ)−5−((((1R)−1−(2−ナフタレニル)エチル)アミノ)メチル)フェニル)−2−ピリミジンアミン;
5−(3−((((1R)−1−(3−(メチルオキシ)フェニル)エチル)アミノ)メチル)フェニル)−3−ピリジンカルボキサミド;
5−(3−((((1R)−1−(1−ナフタレニル)エチル)アミノ)メチル)フェニル)−3−ピリジンカルボキサミド;
5−(3−((((1R)−1−(2−ナフタレニル)エチル)アミノ)メチル)フェニル)−3−ピリジンカルボキサミド;
(1R)−N−((6−フルオロ−4’−(メチルオキシ)−1,1’−ビフェニル−3−イル)メチル)−1−(3−(メチルオキシ)フェニル)エタンアミン;
(1R)−N−((6−フルオロ−4’−(メチルオキシ)−1,1’−ビフェニル−3−イル)メチル)−1−(4−(メチルオキシ)フェニル)エタンアミン;
(1R)−N−((6−フルオロ−4’−(メチルオキシ)−1,1’−ビフェニル−3−イル)メチル)−1−(4−メチルフェニル)エタンアミン;
及び
(1R)−N−((6−フルオロ−4’−(メチルオキシ)−1,1’−ビフェニル−3−イル)メチル)−1−フェニルエタンアミン。
(1R)−N−((6−(メチルオキシ)−4’−(トリフルオロメチル)−1,1’−ビフェニル−3−イル)メチル)−1−フェニルエタンアミン;
(1R)−N−((4−(メチルオキシ)−3−(6−((2,2,2−トリフルオロエチル)オキシ)−3−ピリジニル)フェニル)メチル)−1−(1−ナフタレニル)エタンアミン;
(1R)−N−((6−(メチルオキシ)−4’−((トリフルオロメチル)オキシ)−1,1’−ビフェニル−3−イル)メチル)−1−フェニルエタンアミン;
(1R)−N−((4−(メチルオキシ)−3−(6−(トリフルオロメチル)−3−ピリジニル)フェニル)メチル)−1−(1−ナフタレニル)エタンアミン;
(1R)−N−((4−(メチルオキシ)−3−(3−ピリジニル)フェニル)メチル)−1−(1−ナフタレニル)エタンアミン;
(1R)−N−((6−(エチルオキシ)−4’−(メチルオキシ)−1,1’−ビフェニル−3−イル)メチル)−1−フェニルエタンアミン;
(1R)−1−(3−クロロフェニル)−N−((6−(メチルオキシ)−4’−(トリフルオロメチル)−1,1’−ビフェニル−3−イル)メチル)エタンアミン;
(1R)−1−(3−フルオロフェニル)−N−((6−(メチルオキシ)−4’−(トリフルオロメチル)−1,1’−ビフェニル−3−イル)メチル)エタンアミン
(1R)−N−((6−(メチルオキシ)−4’−((トリフルオロメチル)オキシ)−1,1’−ビフェニル−3−イル)メチル)−1−(1−ナフタレニル)エタンアミン;
(1R)−1−(3−(メチルオキシ)フェニル)−N−((4−(メチルオキシ)−3−(3−ピリジニル)フェニル)メチル)エタンアミン;
(1R)−1−(3−(メチルオキシ)フェニル)−N−((3−(1,3−チアゾール−2−イル)フェニル)メチル)エタンアミン;
(1R)−N−((4−(メチルオキシ)−3−(3−ピリジニル)フェニル)メチル)−1−(4−メチルフェニル)エタンアミン;
(1R)−1−(4−(メチルオキシ)フェニル)−N−((4−(メチルオキシ)−3−(3−ピリジニル)フェニル)メチル)エタンアミン;
(1R)−N−((3−(1,3−ベンゾジオキソール−5−イル)フェニル)メチル)−1−フェニルエタンアミン;
(1R)−N−((3−(1,3−ベンゾジオキソール−5−イル)フェニル)メチル)−1−(4−メチルフェニル)エタンアミン;
(1R)−N−((3−(1,3−ベンゾジオキソール−5−イル)フェニル)メチル)−1−(4−(メチルオキシ)フェニル)エタンアミン;
(1R)−N−((3−(1,3−ベンゾジオキソール−5−イル)フェニル)メチル)−1−(4−(メチルオキシ)フェニル)エタンアミン;
2’−(メチルオキシ)−5’−((((1R)−1−(1−ナフタレニル)エチル)アミノ)メチル)−1,1’−ビフェニル−3−カルボニトリル;
2’−(メチルオキシ)−5’−((((1R)−1−フェニルエチル)アミノ)メチル)−1,1’−ビフェニル−3−カルボニトリル;
2’−(メチルオキシ)−5’−((((1R)−1−(4−メチルフェニル)エチル)アミノ)メチル)−1,1’−ビフェニル−3−カルボニトリル;
2’−(メチルオキシ)−5’−((((1R)−1−(4−(メチルオキシ)フェニル)エチル)アミノ)メチル)−1,1’−ビフェニル−3−カルボニトリル;
2’−(メチルオキシ)−5’−((((1R)−1−(3−(メチルオキシ)フェニル)エチル)アミノ)メチル)−1,1’−ビフェニル−3−カルボニトリル;
(1R)−N−((4−(メチルオキシ)−3−(2−ピリミジニル)フェニル)メチル)−1−(1−ナフタレニル)エタンアミン;
(1R)−N−((4−(メチルオキシ)−3−(2−ピリミジニル)フェニル)メチル)−1−フェニルエタンアミン;
(1R)−1−(3−(メチルオキシ)フェニル)−N−((4−(メチルオキシ)−3−(2−ピリミジニル)フェニル)メチル)エタンアミン;
(1R)−N−((3’−(メチルオキシ)−1,1’−ビフェニル−3−イル)メチル)−1−フェニルエタンアミン;
(1R)−N−((3’−(メチルオキシ)−1,1’−ビフェニル−3−イル)メチル)−1−(4−メチルフェニル)エタンアミン;
(1R)−N−((3’−(メチルオキシ)−1,1’−ビフェニル−3−イル)メチル)−1−(4−(メチルオキシ)フェニル)エタンアミン;
(1R)−N−((3’−(メチルオキシ)−1,1’−ビフェニル−3−イル)メチル)−1−(3−(メチルオキシ)フェニル)エタンアミン;
(1R)−N−((2’−メチル−1,1’−ビフェニル−3−イル)メチル)−1−(4−メチルフェニル)エタンアミン;
(1R)−N−((2’−メチル−1,1’−ビフェニル−3−イル)メチル)−1−(4−(メチルオキシ)フェニル)エタンアミン;
(1R)−N−((2’−フルオロ−1,1’−ビフェニル−3−イル)メチル)−1−(4−メチルフェニル)エタンアミン;
(1R)−N−((2’−フルオロ−1,1’−ビフェニル−3−イル)メチル)−1−(4−(メチルオキシ)フェニル)エタンアミン;
(1R)−N−((2’−フルオロ−1,1’−ビフェニル−3−イル)メチル)−1−(3−(メチルオキシ)フェニル)エタンアミン;
5−(2−(メチルオキシ)−5−((((1R)−1−(3−(メチルオキシ)フェニル)エチル)アミノ)メチル)フェニル)−2−フランカルボン酸;
4−オキソ−4−((5−(3−((((1R)−1−フェニルエチル)アミノ)メチル)フェニル)−2−ピリジニル)アミノ)ブタン酸;
4−((5−(3−((((1R)−1−(4−(メチルオキシ)フェニル)エチル)アミノ)メチル)フェニル)−2−ピリジニル)アミノ)−4−オキソブタン酸;
(1R)−N−((3−(6−(メチルオキシ)−3−ピリダジニル)フェニル)メチル)−1−(1−ナフタレニル)エタンアミン;
(1R)−N−((3−(1H−インドール−5−イル)−4−(メチルオキシ)フェニル)メチル)−1−(4−(メチルオキシ)フェニル)エタンアミン;
(1R)−N−((3−(1H−インドール−5−イル)−4−(メチルオキシ)フェニル)メチル)−1−(3−(メチルオキシ)フェニル)エタンアミン;
(1R)−N−((3−(1H−インドール−5−イル)−4−(メチルオキシ)フェニル)メチル)−1−(2−ナフタレニル)エタンアミン;
(1R)−N−((3−(6−(メチルオキシ)−3−ピリダジニル)フェニル)メチル)−1−フェニルエタンアミン;
(1R)−1−(4−(メチルオキシ)フェニル)−N−((3−(6−(メチルオキシ)−3−ピリダジニル)フェニル)メチル)エタンアミン;
(1R)−1−(3−(メチルオキシ)フェニル)−N−((3−(6−(メチルオキシ)−3−ピリダジニル)フェニル)メチル)エタンアミン;
(1R)−N−((4’−(メチルオキシ)−1,1’−ビフェニル−3−イル)メチル)−1−(2−ナフタレニル)エタンアミン;
(1R)−N−((4’−(メチルオキシ)−1,1’−ビフェニル−3−イル)メチル)−1−(1−ナフタレニル)エタンアミン;
(1R)−N−((4’−(メチルオキシ)−1,1’−ビフェニル−3−イル)メチル)−1−(4−(メチルオキシ)フェニル)エタンアミン;
(1R)−N−((4’−(メチルオキシ)−1,1’−ビフェニル−3−イル)メチル)−1−(3−(メチルオキシ)フェニル)エタンアミン;
(1R)−1−フェニル−N−((3−(2−ピラジニル)フェニル)メチル)エタンアミン;
(1R)−1−(4−(メチルオキシ)フェニル)−N−((3−(2−ピラジニル)フェニル)メチル)エタンアミン;
(1R)−1−(3−(メチルオキシ)フェニル)−N−((3−(2−ピラジニル)フェニル)メチル)エタンアミン;
(1R)−1−(2−ナフタレニル)−N−((3−(2−ピリジニル)フェニル)メチル)エタンアミン;
(1R)−1−フェニル−N−((3−(2−ピリジニル)フェニル)メチル)エタンアミン;
(1R)−1−(1−ナフタレニル)−N−((3−(2−ピリジニル)フェニル)メチル)エタンアミン;
(1R)−1−(4−メチルフェニル)−N−((3−(2−ピリジニル)フェニル)メチル)エタンアミン;
(1R)−1−(4−(メチルオキシ)フェニル)−N−((3−(2−ピリジニル)フェニル)メチル)エタンアミン;
(1R)−1−(3−(メチルオキシ)フェニル)−N−((3−(2−ピリジニル)フェニル)メチル)エタンアミン;
(1R)−N−((3−(6−メチル−3−ピリジニル)フェニル)メチル)−1−(2−ナフタレニル)エタンアミン;
(1R)−N−((3−(6−メチル−3−ピリジニル)フェニル)メチル)−1−フェニルエタンアミン;
(1R)−N−((3−(6−メチル−3−ピリジニル)フェニル)メチル)−1−(1−ナフタレニル)エタンアミン;
(1R)−1−(4−メチルフェニル)−N−((3−(6−メチル−3−ピリジニル)フェニル)メチル)エタンアミン;
(1R)−1−(4−(メチルオキシ)フェニル)−N−((3−(6−メチル−3−ピリジニル)フェニル)メチル)エタンアミン;
(1R)−1−(3−(メチルオキシ)フェニル)−N−((3−(6−メチル−3−ピリジニル)フェニル)メチル)エタンアミン;
(1R)−N−((4−(メチルオキシ)−3−(3−チエニル)フェニル)メチル)−1−(2−ナフタレニル)エタンアミン;
(1R)−N−((4−(メチルオキシ)−3−(3−チエニル)フェニル)メチル)−1−フェニルエタンアミン;
(1R)−N−((4−(メチルオキシ)−3−(3−チエニル)フェニル)メチル)−1−(1−ナフタレニル)エタンアミン;
(1R)−N−((4−(メチルオキシ)−3−(3−チエニル)フェニル)メチル)−1−(4−メチルフェニル)エタンアミン;
(1R)−1−(4−(メチルオキシ)フェニル)−N−((4−(メチルオキシ)−3−(3−チエニル)フェニル)メチル)エタンアミン;
(1R)−1−(3−(メチルオキシ)フェニル)−N−((4−(メチルオキシ)−3−(3−チエニル)フェニル)メチル)エタンアミン;
(1R)−N−((4−(メチルオキシ)−3−(5−ピリミジニル)フェニル)メチル)−1−フェニルエタンアミン;
(1R)−N−((4−(メチルオキシ)−3−(5−ピリミジニル)フェニル)メチル)−1−(4−メチルフェニル)エタンアミン;
(1R)−1−(4−(メチルオキシ)フェニル)−N−((4−(メチルオキシ)−3−(5−ピリミジニル)フェニル)メチル)エタンアミン;
(1R)−1−(3−(メチルオキシ)フェニル)−N−((4−(メチルオキシ)−3−(5−ピリミジニル)フェニル)メチル)エタンアミン;
(1R)−N−((4’−フルオロ−1,1’−ビフェニル−3−イル)メチル)−1−フェニルエタンアミン;
N−(3’−((((1R)−1−フェニルエチル)アミノ)メチル)−1,1’−ビフェニル−3−イル)アセトアミド;
N−(3’−((((1R)−1−(1−ナフタレニル)エチル)アミノ)メチル)−1,1’−ビフェニル−3−イル)アセトアミド;
N−(3’−((((1R)−1−(3−(メチルオキシ)フェニル)エチル)アミノ)メチル)−1,1’−ビフェニル−3−イル)アセトアミド;
(1R)−N−((4’−フルオロ−1,1’−ビフェニル−3−イル)メチル)−1−(4−メチルフェニル)エタンアミン;
(1R)−N−((4’−フルオロ−1,1’−ビフェニル−3−イル)メチル)−1−(3−(メチルオキシ)フェニル)エタンアミン;
(1R)−1−(3−(メチルオキシ)フェニル)−N−((3−(5−ピリミジニル)フェニル)メチル)エタンアミン;
(1R)−N−((4−(メチルオキシ)−3−(1,3−チアゾール−2−イル)フェニル)メチル)−1−(2−ナフタレニル)エタンアミン;
(1R)−N−((4−(メチルオキシ)−3−(1,3−チアゾール−2−イル)フェニル)メチル)−1−フェニルエタンアミン;
(1R)−N−((4−(メチルオキシ)−3−(1,3−チアゾール−2−イル)フェニル)メチル)−1−(1−ナフタレニル)エタンアミン;
(1R)−N−((4−(メチルオキシ)−3−(1,3−チアゾール−2−イル)フェニル)メチル)−1−(4−メチルフェニル)エタンアミン;
(1R)−1−(4−(メチルオキシ)フェニル)−N−((4−(メチルオキシ)−3−(1,3−チアゾール−2−イル)フェニル)メチル)エタンアミン;
(1R)−1−(3−(メチルオキシ)フェニル)−N−((4−(メチルオキシ)−3−(1,3−チアゾール−2−イル)フェニル)メチル)エタンアミン;
(1R)−N−((3’,4’−ジメチル−1,1’−ビフェニル−3−イル)メチル)−1−(4−メチルフェニル)エタンアミン;
(1R)−N−((6−(メチルオキシ)−1,1’−ビフェニル−3−イル)メチル)−1−(4−メチルフェニル)エタンアミン;
(1R)−N−((6−(メチルオキシ)−1,1’−ビフェニル−3−イル)メチル)−1−(4−(メチルオキシ)フェニル)エタンアミン;
(1R)−N−((6−(メチルオキシ)−1,1’−ビフェニル−3−イル)メチル)−1−(3−(メチルオキシ)フェニル)エタンアミン;
(1R)−N−((4’−フルオロ−6−(メチルオキシ)−1,1’−ビフェニル−3−イル)メチル)−1−(4−メチルフェニル)エタンアミン;
(1R)−N−((4’−フルオロ−6−(メチルオキシ)−1,1’−ビフェニル−3−イル)メチル)−1−(4−(メチルオキシ)フェニル)エタンアミン;
(1R)−1−(1−ナフタレニル)−N−((3−(1,3−チアゾール−2−イル)フェニル)メチル)エタンアミン;
(1R)−1−フェニル−N−((3−(1,3−チアゾール−2−イル)フェニル)メチル)エタンアミン;
(1R)−1−フェニル−N−((4−(1−ピロリジニル)フェニル)メチル)エタンアミン;
(1R)−N−((4−(3,5−ジメチル−4−イソオキサゾリル)フェニル)メチル)−1−(1−ナフタレニル)エタンアミン;
5−(2−(メチルオキシ)−5−((((1R)−1−(4−メチルフェニル)エチル)アミノ)メチル)フェニル)−3−ピリジンカルボキサミド;
(1R)−N−((3−(3−フラニル)フェニル)メチル)−1−(3−(メチルオキシ)フェニル)エタンアミン;
(1R)−N−((3−(3−フラニル)フェニル)メチル)−1−(4−(メチルオキシ)フェニル)エタンアミン;
(1R)−N−((3−(3−フラニル)フェニル)メチル)−1−(4−メチルフェニル)エタンアミン;
(1R)−N−((3−(3−フラニル)フェニル)メチル)−1−(1−ナフタレニル)エタンアミン;
(1R)−N−((3−(3−フラニル)フェニル)メチル)−1−フェニルエタンアミン;
5−(2−(メチルオキシ)−5−((((1R)−1−(1−ナフタレニル)エチル)アミノ)メチル)フェニル)−3−ピリジンカルボキサミド;
(1R)−N−((4−(メチルオキシ)−3−(6−(メチルオキシ)−3−ピリダジニル)フェニル)メチル)−1−(3−(メチルオキシ)フェニル)エタンアミン;
(1R)−N−((4−(メチルオキシ)−3−(6−(メチルオキシ)−3−ピリダジニル)フェニル)メチル)−1−(4−(メチルオキシ)フェニル)エタンアミン;
(1R)−N−((4−(メチルオキシ)−3−(6−(メチルオキシ)−3−ピリダジニル)フェニル)メチル)−1−フェニルエタンアミン;
(1R)−N−((4−(メチルオキシ)−3−(6−(メチルオキシ)−3−ピリダジニル)フェニル)メチル)−1−(2−ナフタレニル)エタンアミン;
5−(2−(メチルオキシ)−5−((((1R)−1−フェニルエチル)アミノ)メチル)フェニル)−3−ピリジンカルボキサミド;
(1R)−1−(3−(メチルオキシ)フェニル)−N−((4−(メチルオキシ)−3−(2−ピラジニル)フェニル)メチル)エタンアミン;
(1R)−1−(4−(メチルオキシ)フェニル)−N−((4−(メチルオキシ)−3−(2−ピラジニル)フェニル)メチル)エタンアミン;
(1R)−N−((4−(メチルオキシ)−3−(2−ピラジニル)フェニル)メチル)−1−(4−メチルフェニル)エタンアミン;
(1R)−N−((4−(メチルオキシ)−3−(2−ピラジニル)フェニル)メチル)−1−(1−ナフタレニル)エタンアミン;
(1R)−N−((4−(メチルオキシ)−3−(2−ピラジニル)フェニル)メチル)−1−フェニルエタンアミン;
5−(2−(メチルオキシ)−5−((((1R)−1−(2−ナフタレニル)エチル)アミノ)メチル)フェニル)−3−ピリジンカルボキサミド;
(1R)−N−((4−(メチルオキシ)−3−(2−ピラジニル)フェニル)メチル)−1−(2−ナフタレニル)エタンアミン;
(1R)−1−(4−メチルフェニル)−N−((3−(9−メチル−9H−プリン−6−イル)フェニル)メチル)エタンアミン;
(1R)−N−((6−(メチルオキシ)−4’−(メチルスルホニル)−1,1’−ビフェニル−3−イル)メチル)−1−(3−(メチルオキシ)フェニル)エタンアミン;
(1R)−N−((6−(メチルオキシ)−4’−(メチルスルホニル)−1,1’−ビフェニル−3−イル)メチル)−1−フェニルエタンアミン;
N−(5−(3−((((1R)−1−(3−(メチルオキシ)フェニル)エチル)アミノ)メチル)フェニル)−2−ピリジニル)アセトアミド;
N−(5−(3−((((1R)−1−(1−ナフタレニル)エチル)アミノ)メチル)フェニル)−2−ピリジニル)アセトアミド;
N−(5−(3−((((1R)−1−フェニルエチル)アミノ)メチル)フェニル)−2−ピリジニル)アセトアミド;
(1R)−N−((4’,6−ジフルオロ−1,1’−ビフェニル−3−イル)メチル)−1−フェニルエタンアミン;
(1R)−N−((4’,6−ジフルオロ−1,1’−ビフェニル−3−イル)メチル)−1−(4−(メチルオキシ)フェニル)エタンアミン;
(1R)−N−((2’,6−ビス(メチルオキシ)−1,1’−ビフェニル−3−イル)メチル)−1−フェニルエタンアミン;
(1R)−N−((3−(2−メチル−1,3−ベンゾオキサゾール−5−イル)−4−(メチルオキシ)フェニル)メチル)−1−(3−(メチルオキシ)フェニルエタンアミン;
(1R)−N−((3−(2−メチル−1,3−ベンゾオキサゾール−5−イル)−4−(メチルオキシ)フェニル)メチル)−1−(1−ナフタレニル)エタンアミン;
(1R)−N−((3−(2−メチル−1,3−ベンゾオキサゾール−5−イル)−4−(メチルオキシ)フェニル)メチル)−1−フェニルエタンアミン;
N−(4’−(メチルオキシ)−5−((((1R)−1−(1−ナフタレニル)エチル)アミノ)メチル)−1,1’−ビフェニル−2−イル)メタンスルホンアミド;
N−エチル−N’−(4’−(メチルオキシ)−5−((((1R)−1−(1−ナフタレニル)エチル)アミノ)メチル)−1,1’−ビフェニル−2−イル)ウレア;
N−(4’−(メチルオキシ)−5−((((1R)−1−フェニルエチル)アミノ)メチル)−1,1’−ビフェニル−2−イル)メタンスルホンアミド;
(1R)−N−((3−(1,3−ベンゾオキサゾール−5−イル)−4−(メチルオキシ)フェニル)メチル)−1−(1−ナフタレニル)エタンアミン;
N−エチル−N’−(4’−(メチルオキシ)−5−((((1R)−1−フェニルエチル)アミノ)メチル)−1,1’−ビフェニル−2−イル)ウレア;
(1R)−N−((4−(メチルオキシ)−3−(2−ピリジニル)フェニル)メチル)−1−(1−ナフタレニル)エタンアミン;
N−エチル−N’−(4’−(メチルオキシ)−5−((((1R)−1−(3−(メチルオキシ)フェニル)エチル)アミノ)メチル)−1,1’−ビフェニル−2−イル)ウレア;
(1R)−N−((3−(1,3−ベンゾオキサゾール−5−イル)−4−(メチルオキシ)フェニル)メチル)−1−フェニルエタンアミン;
N−(4’−(メチルオキシ)−5−((((1R)−1−(3−(メチルオキシ)フェニル)エチル)アミノ)メチル)−1,1’−ビフェニル−2−イル)メタンスルホンアミド;
(1R)−N−((4−(メチルオキシ)−3−(6−メチル−3−ピリジニル)フェニル)メチル)−1−(1−ナフタレニル)エタンアミン;
(1R)−1−(3−(メチルオキシ)フェニル)−N−((4−(メチルオキシ)−3−(2−チエニル)フェニル)メチル)エタンアミン;
(1R)−N−((4−(メチルオキシ)−3−(2−チエニル)フェニル)メチル)−1−(1−ナフタレニル)エタンアミン;
(1R)−N−((4−(メチルオキシ)−3−(2−チエニル)フェニル)メチル)−1−フェニルエタンアミン;
(1R)−N−((4−(メチルオキシ)−3−(1−メチル−2−(トリフルオロメチル)−1H−ベンゾイミダゾール−5−イル)フェニル)メチル)−1−フェニルエタンアミン;
(1R)−N−((4−(メチルオキシ)−3−(1−メチル−2−(トリフルオロメチル)−1H−ベンゾイミダゾール−5−イル)フェニル)メチル)−1−(1−ナフタレニル)エタンアミン;
(1R)−1−(3−(メチルオキシ)フェニル)−N−((6−(メチルオキシ)−4’−((トリフルオロメチル)オキシ)−1,1’−ビフェニル−3−イル)メチル)エタンアミン;
3−(2−(メチルオキシ)−5−((((1R)−1−フェニルエチル)アミノ)メチル)フェニル)−N−(3−(4−モルホリニル)プロピル)−2−ピリジンアミン;
(1R)−N−((4−(メチルオキシ)−3−(6−((テトラヒドロ−2−フラニルメチル)オキシ)−3−ピリジニル)フェニル)メチル)−1−フェニルエタンアミン;
3−(2−(メチルオキシ)−5−((((1R)−1−フェニルエチル)アミノ)メチル)フェニル)−N−(テトラヒドロ−2−フラニルメチル)−2−ピリジンアミン;
5−(2−(メチルオキシ)−5−((((1R)−1−フェニルエチル)アミノ)メチル)フェニル)−2−ピリジンアミン;
N,N−ジメチル−5−(2−(メチルオキシ)−5−((((1R)−1−フェニルエチル)アミノ)メチル)フェニル)−2−ピリジンアミン;
(1R)−N−((4−(メチルオキシ)−3−(4−ピペリジニル)フェニル)メチル)−1−(1−ナフタレニル)エタンアミン;
2−(5−(2−(メチルオキシ)−5−((((1R)−1−(1−ナフタレニル)エチル)アミノ)メチル)フェニル)−1H−インドール−1−イル)アセトアミド;
2−(5−(2−(メチルオキシ)−5−((((1R)−1−(3−(メチルオキシ)フェニル)エチル)アミノ)メチル)フェニル)−1H−インドール−1−イル)アセトアミド;
2−(5−(2−(メチルオキシ)−5−((((1R)−1−フェニルエチル)アミノ)メチル)フェニル)−1H−インドール−1−イル)アセトアミド;
(1R)−N−((4−(メチルオキシ)−3−(2−(4−モルホリニル)−3−ピリジニル)フェニル)メチル)−1−フェニルエタンアミン;
(1R)−N−((3−(2−フルオロ−3−ピリジニル)−4−(メチルオキシ)フェニル)メチル)−1−フェニルエタンアミン;
(1R)−N−((4−(メチルオキシ)−3−(2−((2,2,2−トリフルオロエチル)オキシ)−3−ピリジニル)フェニル)メチル)−1−フェニルエタンアミン;
(1R)−N−((4−(メチルオキシ)−3−(2−((テトラヒドロ−2−フラニルメチル)オキシ)−3−ピリジニル)フェニル)メチル)−1−フェニルエタンアミン;
(1R)−N−((3−(1−(シクロプロピルメチル)−1H−インドール−5−イル)−4−(メチルオキシ)フェニル)メチル)−1−(1−ナフタレニル)エタンアミン;
(1R)−N−((3−(1−(シクロプロピルメチル)−1H−インドール−5−イル)−4−(メチルオキシ)フェニル)メチル)−1−(3−(メチルオキシ)フェニル)エタンアミン;
(1R)−N−((3−(1−(シクロプロピルメチル)−1H−インドール−5−イル)−4−(メチルオキシ)フェニル)メチル)−1−フェニルエタンアミン;
4−(2−(メチルオキシ)−5−((((1R)−1−フェニルエチル)アミノ)メチル)フェニル)−1,3−チアゾール−2−アミン;
(1R)−N−((3−(1−メチル−1H−イミダゾール−4−イル)−4−(メチルオキシ)フェニル)メチル)−1−(1−ナフタレニル)エタンアミン;
(1R)−N−((3−(1−メチル−1H−イミダゾール−4−イル)−4−(メチルオキシ)フェニル)メチル)−1−フェニルエタンアミン;
N−((3−(6−((3−(ジエチルアミノ)プロピル)オキシ)−3−ピリジニル)−4−(メチルオキシ)フェニル)メチル)−N−((1R)−1−(3−(メチルオキシ)フェニル)エチル)アミン;
N−((3−(6−((3−(ジエチルアミノ)プロピル)オキシ)−3−ピリジニル)−4−(メチルオキシ)フェニル)メチル)−N−((1R)−1−(1−ナフタレニル)エチル)アミン;
(1R)−N−((4−(メチルオキシ)−3−(6−((2−(1−ピロリジニル)エチル)オキシ)−3−ピリジニル)フェニル)メチル)−1−(1−ナフタレニル)エタンアミン;
(1R)−N−((4−(メチルオキシ)−3−(1−ピロリジニル)フェニル)メチル)−1−(1−ナフタレニル)エタンアミン;
(1R)−N−((4−(メチルオキシ)−3−(1−ピロリジニル)フェニル)メチル)−1−フェニルエタンアミン;
(1R)−N−((4−(メチルオキシ)−3−(6−((2−(1−ピロリジニル)エチル)オキシ)−3−ピリジニル)フェニル)メチル)−1−フェニルエタンアミン;
(1R)−N−((3−(2−メチル−2H−イミダゾール−5−イル)−4−(メチルオキシ)フェニル)メチル)−1−フェニルエタンアミン;
2’−(メチルオキシ)−5’−((((1R)−1−(3−(メチルオキシ)フェニル)エチル)アミノ)メチル)−1,1’−ビフェニル−4−カルボキサミド;
(1R)−N−((4−(メチルオキシ)−3−(1−メチル−4−ピペリジニル)フェニル)メチル)−1−(3−(メチルオキシ)フェニル)エタンアミン;
2’−(メチルオキシ)−5’−((((1R)−1−(1−ナフタレニル)エチル)アミノ)メチル)−1,1’−ビフェニル−4−カルボキサミド;
(1R)−N−((4−(メチルオキシ)−3−(1−メチル−4−ピペリジニル)フェニル)メチル)−1−(1−ナフタレニル)エタンアミン;
2’−(メチルオキシ)−5’−((((1R)−1−(3−(メチルオキシ)フェニル)エチル)アミノ)メチル)−1,1’−ビフェニル−4−カルボン酸エチル;
2’−(メチルオキシ)−5’−((((1R)−1−(1−ナフタレニル)エチル)アミノ)メチル)−1,1’−ビフェニル−4−カルボン酸エチル;
2’−(メチルオキシ)−5’−((((1R)−1−フェニルエチル)アミノ)メチル)−1,1’−ビフェニル−4−カルボン酸エチル;
4−(2−(メチルオキシ)−5−((((1R)−1−(1−ナフタレニル)エチル)アミノ)メチル)フェニル)−1−ピペリジンカルボン酸エチル;
4−(2−(メチルオキシ)−5−((((1R)−1−(3−(メチルオキシ)フェニル)エチル)アミノ)メチル)フェニル)−1−ピペリジンカルボン酸エチル;
4−(2−(メチルオキシ)−5−((((1R)−1−フェニルエチル)アミノ)メチル)フェニル)−1−ピペリジンカルボン酸エチル;
(1R)−N−((3−(2−メチル−1,3−オキサゾール−4−イル)−4−(メチルオキシ)フェニル)メチル)−1−(1−ナフタレニル)エタンアミン;
(1R)−N−((3−(2−メチル−1,3−オキサゾール−4−イル)−4−(メチルオキシ)フェニル)メチル)−1−フェニルエタンアミン;
2’−(メチルオキシ)−5’−((((1R)−1−フェニルエチル)アミノ)メチル)−1,1’−ビフェニル−4−カルボキサミド;
1−(2−(メチルオキシ)エチル)−5−(2−(メチルオキシ)−5−((((1R)−1−(3−(メチルオキシ)フェニル)エチル)アミノ)メチル)フェニル)−2−(1H)−ピリジノン;
1−(2−(メチルオキシ)エチル)−5−(2−(メチルオキシ)−5−((((1R)−1−(1−ナフタレニル)エチル)アミノ)メチル)フェニル)−2(1H)−ピリジノン;
(1R)−N−((6−(メチルオキシ)−4’−(メチルスルホニル)−1,1’−ビフェニル−3−イル)メチル)−1−(1−ナフタレニル)エタンアミン;
(1R)−N−((4’,6−ビス(トリフルオロメチル)−1,1’−ビフェニル−3−イル)メチル)−1−フェニルエタンアミン;
N−((6−(メチルオキシ)−4’−(トリフルオロメチル)−1,1’−ビフェニル−3−イル)メチル)−1−(3−メチルフェニル)エタンアミン;
3−(1−(((6−(メチルオキシ)−4’−(トリフルオロメチル)−1,1’−ビフェニル−3−イル)メチル)アミノ)エチル)ベンゾニトリル;
(1R)−1−(3−((2−(メチルオキシ)エチル)オキシ)フェニル)−N−((6−(メチルオキシ)−4’−(トリフルオロメチル)−1,1’−ビフェニル−3−イル)メチル)エタンアミン;
(1R)−N−((6−フルオロ−4’−(トリフルオロメチル)−1,1’−ビフェニル−3−イル)メチル)−1−フェニルエタンアミン;
(1R)−N−((4’−クロロ−6−(メチルオキシ)−1,1’−ビフェニル−3−イル)メチル)−1−(1−ナフタレニル)エタンアミン;
N,N−ジメチル−2’−(メチルオキシ)−5’−((((1R)−1−(3−(メチルオキシ)フェニル)エチル)アミノ)メチル)−1,1’−ビフェニル−4−カルボキサミド;
N,N−ジメチル−2’−(メチルオキシ)−5’−((((1R)−1−(1−ナフタレニル)エチル)アミノ)メチル)−1,1’−ビフェニル−4−カルボキサミド;
N,N−ジメチル−2’−(メチルオキシ)−5’−((((1R)−1−フェニルエチル)アミノ)メチル)−1,1’−ビフェニル−4−カルボキサミド;
(1R)−N−((6−ヨード−4’−(トリフルオロメチル)−1,1’−ビフェニル−3−イル)メチル)−1−(3−(メチルオキシ)フェニル)エタンアミン;
(1R)−N−((6−ヨード−4’−(トリフルオロメチル)−1,1’−ビフェニル−3−イル)メチル)−1−フェニルエタンアミン;
(1R)−N−((6−ヨード−4’−(トリフルオロメチル)−1,1’−ビフェニル−3−イル)メチル)−1−(1−ナフタレニル)エタンアミン;
(1R)−N−((6−(メチルオキシ)−3’−((トリフルオロメチル)オキシ)−1,1’−ビフェニル−3−イル)メチル)−1−(1−ナフタレニル)エタンアミン;
(1R)−1−(3−(メチルオキシ)フェニル)−N−((6−(メチルオキシ)−3’−((トリフルオロメチル)オキシ)−1,1’−ビフェニル−3−イル)メチル)エタンアミン;
(1R)−N−((6−(メチルオキシ)−3’−((トリフルオロメチル)オキシ)−1,1’−ビフェニル−3−イル)メチル)−1−フェニルエタンアミン;
(1R)−N−((4’−クロロ−6−(メチルオキシ)−1,1’−ビフェニル−3−イル)メチル)−1−(3−(メチルオキシ)フェニル)エタンアミン;
(1R)−1−(3−(メチルオキシ)フェニル)−N−((4−(メチルオキシ)−3−(2−((2,2,2−トリフルオロエチル)オキシ)−5−ピリミジニル)フェニル)メチル)エタンアミン;
(1R)−N−((4−(メチルオキシ)−3−(2−((2,2,2−トリフルオロエチル)オキシ)−5−ピリミジニル)フェニル)メチル)−1−(1−ナフタレニル)エタンアミン;
(1R)−N−((4−(メチルオキシ)−3−(2−((2,2,2−トリフルオロエチル)オキシ)−5−ピリミジニル)フェニル)メチル)−1−フェニルエタンアミン;
(1R)−1−(3−(メチルオキシ)フェニル)−N−((4−(メチルオキシ)−3−(6−キノキサリニル)フェニル)メチル)エタンアミン;
(1R)−N−((4−(メチルオキシ)−3−(6−キノキサリニル)フェニル)メチル)−1−(1−ナフタレニル)エタンアミン;
(1R)−N−((4−(メチルオキシ)−3−(6−キノキサリニル)フェニル)メチル)−1−フェニルエタンアミン;
(1R)−N−((4’−クロロ−6−(メチルオキシ)−1,1’−ビフェニル−3−イル)メチル)−1−フェニルエタンアミン;
(1R)−N−((3−(1,3−ベンゾチアゾール−2−イル)−4−(メチルオキシ)フェニル)メチル)−1−フェニルエタンアミン;
(1R)−N−((4−(メチルオキシ)−3−(2−(1−ピペリジニル)−1,3−チアゾール−4−イル)フェニル)メチル)−1−(1−ナフタレニル)エタンアミン;
(1R)−N−((4−(メチルオキシ)−3−(2−(1−ピペリジニル)−1,3−チアゾール−4−イル)フェニル)メチル)−1−フェニルエタンアミン;
(1R)−1−フェニル−N−((6−((2,2,2−トリフルオロエチル)オキシ)−4’−(トリフルオロメチル)−1,1’−ビフェニル−3−イル)メチル)エタンアミン;
(1R)−N−((6−((2−(メチルオキシ)エチル)オキシ)−4’−(トリフルオロメチル)−1,1’−ビフェニル−3−イル)メチル)−1−(3−(メチルオキシ)フェニル)エタンアミン;
(1R)−N−((6−クロロ−4’−((トリフルオロメチル)オキシ)−1,1’−ビフェニル−3−イル)メチル)−1−(1−ナフタレニル)エタンアミン;
(1R)−N−((3−(1,3−ベンゾチアゾール−2−イル)−4−(メチルオキシ)フェニル)メチル)−1−(3−(メチルオキシ)フェニル)エタンアミン;
(1R)−N−((3−(1,3−ベンゾチアゾール−2−イル)−4−(メチルオキシ)フェニル)メチル)−1−(1−ナフタレニル)エタンアミン;
1−(3,5−ジフルオロフェニル)−N−((6−(メチルオキシ)−4’−(トリフルオロメチル)−1,1’−ビフェニル−3−イル)メチル)エタンアミン;
1−(3−ブロモフェニル)−N−((6−(メチルオキシ)−4’−(トリフルオロメチル)−1,1’−ビフェニル−3−イル)メチル)エタンアミン;
1−(3−フルオロフェニル)−N−((6−(メチルオキシ)−4’−(トリフルオロメチル)−1,1’−ビフェニル−3−イル)メチル)エタンアミン;
(1S)−N−((6−(メチルオキシ)−4’−(トリフルオロメチル)−1,1’−ビフェニル−3−イル)メチル)−1−フェニルエタンアミン;
(1R)−N−(3−(2−クロロピリジン−4−イル)−4−メトキシフェニル)メチル−N−1−フェニルエチルアミン;
(1R)−1−(3−フルオロフェニル)−N−((6−(メチルオキシ)−4’−(メチルスルホニル)−1,1’−ビフェニル−3−イル)メチル)エタンアミン;
(1R)−1−(3−フルオロフェニル)−N−((6−(メチルオキシ)−1,1’−ビフェニル−3−イル)メチル)エタンアミン;
(1R)−1−(3−クロロフェニル)−N−((6−(メチルオキシ)−1,1’−ビフェニル−3−イル)メチル)エタンアミン;
(1R)−N−((4−(メチルオキシ)−3−(2−ナフタレニル)フェニル)メチル)−1−(3−(メチルオキシ)フェニル)エタンアミン;
(1R)−N−((4−(メチルオキシ)−3−(2−ナフタレニル)フェニル)メチル)−1−(1−ナフタレニル)エタンアミン;
(1R)−N−((4−(メチルオキシ)−3−(2−ナフタレニル)フェニル)メチル)−1−フェニルエタンアミン;
(1R)−N−((3−(1−ベンゾチエン−3−イル)−4−(メチルオキシ)フェニル)メチル)−1−(1−ナフタレニル)エタンアミン;
(1R)−N−((3−(1−ベンゾチエン−3−イル)−4−(メチルオキシ)フェニル)メチル)−1−フェニルエタンアミン;
(1R)−N−((3−(2,1,3−ベンゾチアジアゾール−5−イル)−4−(メチルオキシ)フェニル)メチル)−1−(3−(メチルオキシ)フェニル)エタンアミン;
(1R)−N−((3−(2,1,3−ベンゾチアジアゾール−5−イル)−4−(メチルオキシ)フェニル)メチル)−1−フェニルエタンアミン;
(1R)−N−((4’,6−ビス(トリフルオロメチル)−1,1’−ビフェニル−3−イル)メチル)−1−(3−(メチルオキシ)フェニル)エタンアミン;
(1R)−N−((4’,6−ビス(トリフルオロメチル)−1,1’−ビフェニル−3−イル)メチル)−1−(1−ナフタレニル)エタンアミン;
(1R)−N−((4’−フルオロ−6−(メチルオキシ)−1,1’−ビフェニル−3−イル)メチル)−1−(3−フルオロフェニル)エタンアミン;
(1R)−N−((6−クロロ−4’−(トリフルオロメチル)−1,1’−ビフェニル−3−イル)メチル)−1−(1−ナフタレニル)エタンアミン;
(1R)−N−((6−クロロ−4’−(トリフルオロメチル)−1,1’−ビフェニル−3−イル)メチル)−1−フェニルエタンアミン;
(1R)−N−((3−(2,3−ジヒドロ−1−ベンゾフラン−5−イル)−4−(メチルオキシ)フェニル)メチル)−1−(1−ナフタレニル)エタンアミン;
(1R)−N−((3−(2,3−ジヒドロ−1−ベンゾフラン−5−イル)−4−(メチルオキシ)フェニル)メチル)−1−(3−(メチルオキシ)フェニル)エタンアミン;
(1R)−N−((3−(2,3−ジヒドロ−1−ベンゾフラン−5−イル)−4−(メチルオキシ)フェニル)メチル)−1−フェニルエタンアミン;
(1R)−N−((3−(2,1,3−ベンゾオキサジアゾール−5−イル)−4−(メチルオキシ)フェニル)メチル)−1−フェニルエタンアミン;
(1R)−N−((3−(2,1,3−ベンゾオキサジアゾール−5−イル)−4−(メチルオキシ)フェニル)メチル)−1−(3−(メチルオキシ)フェニル)エタンアミン;
(1R)−N−((4−クロロ−3−(6−((2,2,2−トリフルオロエチル)オキシ)−3−ピリジニル)フェニル)メチル)−1−(1−ナフタレニル)エタンアミン;
(1R)−N−((4−(メチルオキシ)−3−(1−(2,2,2−トリフルオロエチル)−1H−インドール−5−イル)フェニル)メチル)−1−(1−ナフタレニル)エタンアミン;
(1R)−N−((4−(メチルオキシ)−3−(1−(2,2,2−トリフルオロエチル)−1H−インドール−5−イル)フェニル)メチル)−1−フェニルエタンアミン;
(1R)−N−((3−(2,1,3−ベンゾオキサジアゾール−5−イル)−4−(メチルオキシ)フェニル)メチル)−1−(1−ナフタレニル)エタンアミン;
N−1−(3−(ジメチルアミノ)フェニル)エチル)−N−((6−(メチルオキシ)−4’−(トリフルオロメチル)−1,1’−ビフェニル−3−イル)メチル)アミン;
N−((6−(メチルオキシ)−4’−(トリフルオロメチル)−1,1’−ビフェニル−3−イル)メチル)−1−(3−((トリフルオロメチル)オキシ)フェニル)エタンアミン;
5−(2−(メチルオキシ)−5−((((1R)−1−(3−(メチルオキシ)フェニル)エチル)アミノ)メチル)フェニル)−1−(2,2,2−トリフルオロメチル)−2(1H)−ピリジノン;
5−(2−(メチルオキシ)−5−((((1R)−1−フェニルエチル)アミノ)メチル)フェニル)−1−(2,2,2−トリフルオロエチル)−2(1H)−ピリジノン;
1−(4−フルオロフェニル)−N−((6−(メチルオキシ)−4’−(トリフルオロメチル)−1,1’−ビフェニル−3−イル)メチル)エタンアミン;
1−(2,3−ジクロロフェニル)−N−((6−(メチルオキシ)−4’−(トリフルオロメチル)−1,1’−ビフェニル−3−イル)メチル)エタンアミン;
1−メチル−5−(2−(メチルオキシ)−5−((((1R)−1−(1−ナフタレニル)エチル)アミノ)メチル)フェニル)−2−(1H)−ピリジノン;
1−メチル−5−(2−(メチルオキシ)−5−((((1R)−1−フェニルエチル)アミノ)メチル)フェニル)−2(1H)−ピリジノン;
(1R)−N−((6−((2−(メチルオキシ)エチル)オキシ)−4’−(トリフルオロメチル)−1,1’−ビフェニル−3−イル)メチル)−1−(1−ナフタレニル)エタンアミン;
(1R)−N−((6−((2−(メチルオキシ)エチル)オキシ)−4’−(トリフルオロメチル)−1,1’−ビフェニル−3−イル)メチル)−1−フェニルエタンアミン;
(1R)−N−((3−イミダゾ−[1,2−a]ピリジン−6−イル−4−(メチルオキシ)フェニル)メチル)−1−(1−ナフタレニル)エタンアミン;
(1R)−1−(3−(メチルオキシ)フェニル)−N−((4−(メチルオキシ)−3−(6−キノリニル)フェニル)メチル)エタンアミン;
(1R)−N−((4−(メチルオキシ)−3−(6−キノリニル)フェニル)メチル)−1−フェニルエタンアミン;
(1R)−N−((4−(メチルオキシ)−3−(6−キノリニル)フェニル)メチル)−1−(1−ナフタレニル)エタンアミン;
2’−(メチルオキシ)−5’−((((1R)−1−(1−ナフタレニル)エチル)アミノ)メチル)−1,1’−ビフェニル−3−カルボキサミド;
(1R)−1−(1−ナフタレニル)−N−((6−((2,2,2−トリフルオロエチル)オキシ)−4’−(トリフルオロメチル)−1,1’−ビフェニル−3−イル)メチル)エタンアミン;
1−メチル−5−(2−(メチルオキシ)−5−((((1R)−1−(3(メチルオキシ)フェニル)エチル)アミノ)メチル)フェニル)−2(1H)−ピリジノン;
(1R)−1−(3−(メチルオキシ)フェニル)−N((4−(メチルオキシ)−3−(2−(1−ピペリジニル)−1,3−チアゾール−4−イル)フェニル)メチル)エタンアミン;
(1R)−N−((6−クロロ−4’−((トリフルオロメチル)オキシ)−1,1’−ビフェニル−3−イル)メチル)−1−(3−(メチルオキシ)フェニル)エタンアミン;
(1R)−N−((6−クロロ−4’−((トリフルオロメチル)オキシ)−1,1’−ビフェニル−3−イル)メチル)−1−フェニルエタンアミン;
2’−(メチルオキシ)−5’−((((1R)−1−(3−(メチルオキシ)フェニル)エチル)アミノ)メチル)−1,1’−ビフェニル−3−カルボキサミド;
2’−(メチルオキシ)−5’−((((1R)−1−フェニルエチル)アミノ)メチル)−1,1’−ビフェニル−3−カルボキサミド;
(1R)−N−((3−(3−フラニル)−4−(メチルオキシ)フェニル)メチル)−1−(3−(メチルオキシ)フェニル)エタンアミン;
(1R)−1−(1−ナフタレニル)−N−((3−(6−(トリフルオロメチル)−3−ピリジニル)フェニル)メチル)エタンアミン;
(1R)−N−((3−(2,2−ジフルオロ−1,3−ベンゾジオキソール−5−イル)−4−(メチルオキシ)フェニル)メチル)−1−(3−(メチルオキシ)フェニル)エタンアミン;
(1R)−N−((3−(2,2−ジフルオロ−1,3−ベンゾジオキソール−5−イル)−4−(メチルオキシ)フェニル)メチル)−1−フェニルエタンアミン;
(1R)−N−((3−(2,2−ジフルオロ−1,3−ベンゾジオキソール−5−イル)−4−(メチルオキシ)フェニル)メチル)−1−(1−ナフタレニル)エタンアミン;
(1R)−N−((3−(3−フラニル)−4−(メチルオキシ)フェニル)メチル)−1−(1−ナフタレニル)エタンアミン;
4’−(メチルオキシ)−5−((((1R)−1−フェニルエチル)アミノ)メチル)−1,1’−ビフェニル−2−オール;
(1R)−N−((3−イミダゾ[1,2−a]ピリジン−6−イル−4−(メチルオキシ)フェニル)メチル)−1−フェニルエタンアミン;
(1R)−N−((3−(3−フラニル)−4−(メチルオキシ)フェニル)メチル)−1−フェニルエタンアミン;
(1R)−N−((3−(1−アセチル−4−ピペリジニル)−4−(メチルオキシ)フェニル)メチル)−1−(1−ナフタレニル)エタンアミン;
(1R)−N−((4−(メチルオキシ)−3−(1−((メチルオキシ)アセチル)−4−ピペリジニル)フェニル)メチル)−1−(1−ナフタレニル)エタンアミン;
(1R)−N−((4−(メチルオキシ)−3−(6−((2−(メチルオキシ)エチル)オキシ)−3−ピリジニル)フェニル)メチル)−1−フェニルエタンアミン;
(1R)−N−((6−(メチルオキシ)−3’−(トリフルオロメチル)−1,1’−ビフェニル−3−イル)メチル)−1−(1−ナフタレニル)エタンアミン;
(1R)−N−((6−(メチルオキシ)−3’−(トリフルオロメチル)−1,1’−ビフェニル−3−イル)メチル)−1−フェニルエタンアミン;
(1R)−N−((4−(メチルオキシ)−3−(2−メチル−1,3−チアゾール−4−イル)フェニル)メチル)−1−(3−(メチルオキシ)フェニル)エタンアミン;
(1R)−N−((4−(メチルオキシ)−3−(2−メチル−1,3−チアゾール−4−イル)フェニル)メチル)−1−(1−ナフタレニル)エタンアミン;
(1R)−N−((4−(メチルオキシ)−3−(2−メチル−1,3−チアゾール−4−イル)フェニル)メチル)−1−フェニルエタンアミン;
(1R)−1−(3−(メチルオキシ)フェニル)−N−((4−(メチルオキシ)−3−(5−(トリフルオロメチル)−1,3,4オキサジアゾール−2−イル)フェニル)メチル)エタンアミン;
4−(2−(メチルオキシ)−5−((((1R)−1−(1−ナフタレニル)エチル)アミノ)メチル)フェニル)−3,6−ジヒドロ−1(2H)−ピリジンカルボン酸エチル;
(1R)−N−((4−(メチルオキシ)−3−(4−(メチルオキシ)−2−ピリジニル)フェニル)メチル)−1−(3−(メチルオキシ)フェニル)エタンアミン;
(1R)−N−((4−(メチルオキシ)−3−(4−(メチルオキシ)−2−ピリジニル)フェニル)メチル)−1−フェニルエタンアミン;
(1R)−N−((4−((ジフルオロメチル)オキシ)−3−(3−ピリジニル)フェニル)メチル)−1−(3−(メチルオキシ)フェニル)エタンアミン;
(1R)−N−((4−((ジフルオロメチル)オキシ)−3−(3−ピリジニル)フェニル)メチル)−1−(1−ナフタレニル)エタンアミン;
(1R)−N−((4−((ジフルオロメチル)オキシ)−3−(3−ピリジニル)フェニル)メチル)−1−フェニルエタンアミン;
2’−(メチルオキシ)−5’−((((1R)−1−(3−(メチルオキシ)フェニル)エチル)アミノ)メチル)−1,1’−ビフェニル−3−カルボン酸;
2’−(メチルオキシ)−5’−((((1R)−1−(1−ナフタレニル)エチル)アミノ)メチル)−1,1’−ビフェニル−3−カルボン酸;
2’−(メチルオキシ)−5’−((((1R)−1−フェニルエチル)アミノ)メチル)−1,1’−ビフェニル−3−カルボン酸;
(1R)−N−((4−(メチルオキシ)−3−(5−(トリフルオロメチル)−1,3,4−オキサジアゾール−2−イル)フェニル)メチル)−1−フェニルエタンアミン;
(1R)−N−((4−(メチルオキシ)−3−(1H−ピロール−1−イル)フェニル)メチル)−1−フェニルエタンアミン;
(1R)−1−(3−(メチルオキシ)フェニル)−N−((6−(メチルオキシ)−4’−(トリフルオロメチル)−1,1’−ビフェニル−3−イル)メチル)エタンアミン;
(1R)−N−((6−(メチルオキシ)−4’−(トリフルオロメチル)−1,1’−ビフェニル−3−イル)メチル)−1−(1−ナフタレニル)エタンアミン;
(1R)−N−((3−(1−メチル−1H−イミダゾール−5−イル)−4−(メチルオキシ)フェニル)メチル)−1−フェニルエタンアミン;
(1R)−N−((3−(1−メチル−1H−イミダゾール−5−イル)−4−(メチルオキシ)フェニル)メチル)−1−(1−ナフタレニル)エタンアミン;
(1R)−N−((3−(2−メチル−2H−イミダゾール−5−イル)−4−(メチルオキシ)フェニル)メチル)−1−(1−ナフタレニル)エタンアミン;
(1R)−1−(3−(メチルオキシ)フェニル)−N−((6−(メチルオキシ)−3’−(トリフルオロメチル)−1,1’−ビフェニル−3−イル)メチル)エタンアミン;
(1R)−N−((4−(メチルオキシ)−3−(5−(トリフルオロメチル)−1,3,4−オキサジアゾール−2−イル)フェニル)メチル)−1−(1−ナフタレニル)エタンアミン;
(1R)−N−((4−(メチルオキシ)−3−(1−メチル−1H−ピロロ[2,3−b]ピリジン−5−イル)フェニル)メチル)−1−(3−(メチルオキシ)フェニル)エタンアミン;
(1R)−N−((4−(メチルオキシ)−3−(1−メチル−1H−ピロロ[2,3−b]ピリジン−5−イル)フェニル)メチル)−1−(1−ナフタレニル)エタンアミン;
(1R)−N−((4−(メチルオキシ)−3−(1H−ピロール−1−イル)フェニル)メチル)−1−(1−ナフタレニル)エタンアミン;
(1R)−N−((4−(メチルオキシ)−3−(5−(メチルオキシ)−2−ピリジニル)フェニル)メチル)−1−(3−(メチルオキシ)フェニル)エタンアミン;
(1R)−N−((4−(メチルオキシ)−3−(5−(メチルオキシ)−2−ピリジニル)フェニル)メチル)−1−(1−ナフタレニル)エタンアミン;
(1R)−N−((4−(メチルオキシ)−3−(5−(メチルオキシ)−2−ピリジニル)フェニル)メチル)−1−フェニルエタンアミン;
(1R)−N−((3−(6−(エチルオキシ)−3−ピリジニル)−4−(メチルオキシ)フェニル)メチル)−1−(1−ナフタレニル)エタンアミン;
(1R)−N−((3−(6−(エチルオキシ)−3−ピリジニル)−4−(メチルオキシ)フェニル)メチル)−1−フェニルエタンアミン;
(1R)−N−((3−(1−メチル−1H−ベンゾイミダゾール−2−イル)−4−(メチルオキシ)フェニル)メチル)−1−(1−ナフタレニル)エタンアミン;
(1R)−N−((3−(1−メチル−1H−ベンゾイミダゾール−5−イル)−4−(メチルオキシ)フェニル)メチル)−1−フェニルエタンアミン;
(1R)−N−((4−(メチルオキシ)−3−(1−メチル−1H−ピロロ[2,3−b]ピリジン−5−イル)フェニル)メチル)−1−フェニルエタンアミン;
(1R)−1−(3−(メチルオキシ)フェニル)−N−((4−(メチルオキシ)−3−(6−((2,2,2−トリフルオロエチル)オキシ)−3−ピリジニル)フェニル)メチル)エタンアミン;
(1R)−N−((4−(メチルオキシ)−3−(6−((2,2,2−トリフルオロエチル)オキシ)−3−ピリジニル)フェニル)メチル)−1−フェニルエタンアミン;
(1R)−N−((4−クロロ−3−(3−ピリジニル)フェニル)メチル)−1−フェニルエタンアミン;
(1R)−N−((4−クロロ−3−(3−ピリジニル)フェニル)メチル)−1−(1−ナフタレニル)エタンアミン;
(1R)−N−((4−クロロ−3−(3−ピリジニル)フェニル)メチル)−1−(3−(メチルオキシ)フェニル)エタンアミン;
(1R)−N−((3−(1−メチル−1H−ベンゾイミダゾール−5−イル)−4−(メチルオキシ)フェニル)メチル)−1−(3−(メチルオキシ)フェニル)エタンアミン;
(1R)−N−((3−(1−メチル−1H−ベンゾイミダゾール−5−イル)−4−(メチルオキシ)フェニル)メチル)−1−(1−ナフタレニル)エタンアミン;
(1R)−N−((3−(1−メチル−1H−インドール−6−イル)−4−(メチルオキシ)フェニル)メチル)−1−フェニルエタンアミン;
(1R)−N−((3−(1−メチル−1H−インドール−6−イル)−4−(メチルオキシ)フェニル)メチル)−1−(3−(メチルオキシ)フェニル)エタンアミン;
(1R)−N−((3−(1−メチル−1H−インドール−6−イル)−4−(メチルオキシ)フェニル)メチル)−1−(1−ナフタレニル)エタンアミン;
(1R)−1−(3−(メチルオキシ)フェニル)−N−((4−(メチルオキシ)−3−(6−(トリフルオロメチル)−3−ピリジニル)フェニル)メチル)エタンアミン;
(1R)−N−((4−(メチルオキシ)−3−(6−(トリフルオロメチル)−3−ピリジニル)フェニル)メチル)−1−フェニルエタンアミン;
(1R)−N−((3−(2−エチル−2H−1,2,3−ベンゾトリアゾール−5−イル)−4−(メチルオキシ)フェニル)メチル)−1−フェニルエタンアミン;
(1R)−N−((3’,6−ビス(メチルオキシ)−1,1’−ビフェニル−3−イル)メチル)−1−(1−ナフタレニル)エタンアミン;
(1R)−N−((3’,6−ビス(メチルオキシ)−1,1’−ビフェニル−3−イル)メチル)−1−(3−(メチルオキシ)フェニル)エタンアミン;
(1R)−N−((3’,6−ビス(メチルオキシ)−1,1’−ビフェニル−3−イル)メチル)−1−フェニルエタンアミン;
(1R)−N−((4’,6−ビス(メチルオキシ)−1,1’−ビフェニル−3−イル)メチル)−1−フェニル−1−プロパンアミン;
(1R)−N−((4−メチル−3−(3−ピリジニル)フェニル)メチル)−1−フェニルエタンアミン;
(1R)−N−((3−(3−メチル−1,2,4−オキサジアゾール−5−イル)フェニル)メチル)−1−(3−(メチルオキシ)フェニル)エタンアミン;
(1R)−N−((3−(3−メチル−1,2,4−オキサジアゾール−5−イル)フェニル)メチル)−1−フェニルエタンアミン;
(1R)−N−((4−(メチルオキシ)−3−(6−(メチルオキシ)−3−ピリジニル)フェニル)メチル)−1−(1−ナフタレニル)エタンアミン;
(1R)−N−((4−(メチルオキシ)−3−(6−(メチルオキシ)−3−ピリジニル)フェニル)メチル)−1−(3−(メチルオキシ)フェニル)エタンアミン;
(1R)−N−((4’,6−ジフルオロ−1,1’−ビフェニル−3−イル)メチル)−1−(3−(メチルオキシ)フェニル)エタンアミン;
5−(2−(メチルオキシ)−5−((((1R)−1−(4−メチルフェニル)エチル)アミノ)メチル)フェニル)−2−ピリミジンアミン;
5−(2−(メチルオキシ)−5−((((1R)−1−(2−ナフタレニル)エチル)アミノ)メチル)フェニル)−2−ピリミジンアミン;
5−(3−((((1R)−1−(3−(メチルオキシ)フェニル)エチル)アミノ)メチル)フェニル)−3−ピリジンカルボキサミド;
5−(3−((((1R)−1−(1−ナフタレニル)エチル)アミノ)メチル)フェニル)−3−ピリジンカルボキサミド;
5−(3−((((1R)−1−(2−ナフタレニル)エチル)アミノ)メチル)フェニル)−3−ピリジンカルボキサミド;
(1R)−N−((6−フルオロ−4’−(メチルオキシ)−1,1’−ビフェニル−3−イル)メチル)−1−(3−(メチルオキシ)フェニル)エタンアミン;
(1R)−N−((6−フルオロ−4’−(メチルオキシ)−1,1’−ビフェニル−3−イル)メチル)−1−(4−(メチルオキシ)フェニル)エタンアミン;
(1R)−N−((6−フルオロ−4’−(メチルオキシ)−1,1’−ビフェニル−3−イル)メチル)−1−(4−メチルフェニル)エタンアミン;
及び
(1R)−N−((6−フルオロ−4’−(メチルオキシ)−1,1’−ビフェニル−3−イル)メチル)−1−フェニルエタンアミン。
骨粗鬆症などの骨疾患、副甲状腺機能亢進症などのPTHを治療するためには、本発明の化合物は、慣用の医薬適合性の担体、補助剤及びビヒクルを含有する投薬単位製剤で経口投与、非経口投与、吸入噴霧投与、直腸投与又は局所投与し得る。本明細書で使用する「非経口」という用語は、皮下、静脈内、筋肉内、胸骨内、輸液法又は腹腔内を包含する。
また、本明細書における病気及び疾患の治療は、例えば疼痛、炎症などの予防的処置を必要とすると思われる対象(すなわち、動物、好ましくは哺乳動物、最も好ましくはヒト)に対する本発明の化合物又はその製薬学的塩、あるいはそのいずれか一方の医薬組成物の予防的投与を包含する。
本発明の化合物及び/又は本発明の組成物を用いて前記の病気を治療するための投与計画は、種々の因子、例えば病気の種類、患者の年齢、体重、性別、病状、病気の重症度、投与経路、及び用いる具体的化合物に基づく。すなわち、投与計画は、幅広く変化させ得るが、標準法を使用して日常的に決定できる。1日当たり体重1kg当たり約0.01mgから30mg、好ましくは約0.1mgから10mg/kg、さらに好ましくは約0.25mgから1mg/kgの用量が本明細書に記載の使用方法全てに有用である。
本発明の医薬活性化合物は、患者、例えばヒト及びその他の哺乳動物に投与するための医薬を製造するための慣用の製薬方法に従って加工できる。
経口投与については、医薬組成物は、例えばカプセル剤、錠剤、懸濁剤又は液剤の形であり得る。前記医薬組成物は、所定量の有効成分を含有する投薬単位の形で調製されることが好ましい。例えば前記医薬組成物は、約1から2000mg、好ましくは約1から500mg、さらに好ましくは約5から150mgの有効成分量を含有し得る。ヒト又はその他の哺乳動物に適した1日当たりの用量は、患者の状態及びその他の因子に応じて広く変化させ得るが、前記と同様に常法を使用して決定できる。
有効成分はまた、適切な担体、例えば食塩水、デキストロース、又は水との組成物として注射により投与してもよい。1日当たりの非経口投与計画は、約0.1から約30mg/体重kg、好ましくは約0.1から約10mg/kg、さらに好ましくは約0.25mgから1mg/kgである。
注射製剤、例えば滅菌注射可能な水性又は油性懸濁液は、公知の方法に従って適切な分散剤又は湿潤剤及び懸濁剤を使用して製剤し得る。滅菌注射製剤は、無毒性の非経口的に許容し得る希釈剤又は溶媒に溶解又は懸濁した滅菌注射剤溶液又は懸濁液、例えば1,3−ブタンジオールに溶解した溶液であり得る。使用し得る、許容し得るビヒクル又は溶媒の中から、水、リンゲル液及び生理食塩液が挙げられる。さらにまた、滅菌、不揮発性油が溶媒又は懸濁媒体として慣用される。この目的には、配合不揮発性油、例えば合成モノ又はジグリセリドを使用してもよい。さらにまた、オレイン酸などの脂肪酸が注射剤の調製に使用が認められる。
薬剤の直腸投与用の坐薬は、薬剤を、適切な非刺激性の賦形剤、例えば常温で固体であるが直腸温度では液体であり、従って直腸で溶融し、薬剤を放出するカカオバター及びポリエチレングリコールと混合することによって製造し得る。
本発明の化合物の有効成分の適切な局所用量は、1日当たり1から4回、好ましくは1回又は2回投与される0.1mgから150mgである。局所投与については、有効成分は製剤の重量で0.001%から10%(w/w)、例えば1%から2%を含有し得るが、製剤を10%(w/w)程度、好ましくは5%(w/w)以下、さらに好ましくは0.1%から1%(w/w)以下を含有し得る。
局所投与に適した製剤としては、皮膚に浸透するのに適した液剤又は半液剤(例えば、リニメント、乳液、軟膏、クリーム、又はペースト)及び眼、耳又は鼻に投与するのに適した点滴剤が挙げられる。
投与については、本発明の化合物は、通常は、指定された投与経路に適した1種又はそれ以上の補助剤と併用される。前記化合物は、ラクトース、スクロース、デンプン粉末、アルカン酸のセルロースエステル類、ステアリン酸、タルク、ステアリン酸マグネシウム、酸化マグネシウム、リン酸及び硫酸のナトリウム塩及びカルシウム塩、アラビアゴム、ゼラチン、アルギン酸ナトリウム、ポリビニルピロリジン、及び/又はポリビニルアルコールと混合し得、また慣用の投与のために錠剤化又はカプセル化し得る。また、本発明の化合物は、食塩水、水、ポリエチレングリコール、プロピレングリコール、エタノール、トウモロコシ油、ピーナッツ油、綿実油、ゴマ油、トラガカントゴム及び/又は種々の緩衝液に溶解し得る。その他の補助剤及び投与様式は、製薬技術において周知である。担体又は希釈剤は、時間遅延物質、例えばグリセリルモノステアレート又はグリセリルジステアレートを単独で含有してもよいし、あるいはワックス又は当該技術で周知の別の物質との組合せを含有してもよい。
医薬組成物は、固体の形(例えば顆粒剤、散剤又は坐薬)で又は液体の形(例えば、液剤、懸濁剤又は乳剤)で調製し得る。医薬組成物は、滅菌などの慣用の製薬操作に供し得るし及び/又は慣用の補助剤、例えば防腐剤、安定剤、湿潤剤、乳化剤、緩衝液などを含有し得る。
経口投与用の固形製剤としては、カプセル剤、錠剤、丸剤、散剤及び顆粒剤が挙げられる。このような固形製剤において、活性化合物は、少なくとも1種の不活性希釈剤、例えばスクロース、ラクトース又はデンプンと混合し得る。このような製剤はまた、標準的なプラクティスにおけるように、不活性希釈剤以外の追加の物質、例えばステアリン酸マグネシウムなどの潤滑剤を含有していてもよい。カプセル剤、錠剤及び丸剤の場合には、製剤はまた緩衝剤も含有し得る。錠剤及び丸剤は、さらにまた腸溶性コーティング剤を用いて調製し得る。
経口投与用の液剤としては、医薬適合性の乳剤、液剤、懸濁剤、シロップ剤、及び当該技術で慣用される不活性希釈剤を含有するエリキシル剤を挙げ得る。このような組成物はまた、補助剤、例えば湿潤剤、甘味剤、風味剤及び芳香剤を含有し得る。
本発明の化合物は、単独で活性な医薬として投与できるが、1種又はそれ以上の本発明の化合物あるいはその他の薬剤と併用することもできる。併用剤として投与する場合には、治療薬は、同時に又は別々に提供される個々の組成物として製剤できるし、あるいは治療薬は単一の組成物として提供できる。
前記の記載は、単に本発明を例示するだけのものであり、本発明を開示化合物に限定することを意図するものではない。当業者に自明の改変及び変化は、添付の特許請求の範囲に定義される本発明の範囲及び性質の範囲にあることが意図される。
Claims (36)
- 下記の化合物:
(1R)−N−((6−フルオロ−4’−(メチルオキシ)−1,1’−ビフェニル−3−イル)メチル)−1−(4−(メチルオキシ)フェニル)エタンアミン;
(1R)−N−((4−(メチルオキシ)−3−(6−(メチルオキシ)−3−ピリジニル)フェニル)メチル)−1−(1−ナフタレニル)エタンアミン;
(1R)−N−((3’,6−ビス(メチルオキシ)−1,1’−ビフェニル−3−イル)メチル)−1−(3−(メチルオキシ)フェニル)エタンアミン;
(1R)−N−((3’,6−ビス(メチルオキシ)−1,1’−ビフェニル−3−イル)メチル)−1−(1−ナフタレニル)エタンアミン;
(1R)−N−((4−(メチルオキシ)−3−(6−(トリフルオロメチル)−3−ピリジニル)フェニル)メチル)−1−フェニルエタンアミン;
(1R)−1−(3−(メチルオキシ)フェニル)−N−((4−(メチルオキシ)−3−(6−(トリフルオロメチル)−3−ピリジニル)フェニル)メチル)エタンアミン;
(1R)−N−((3−(1−メチル−1H−インドール−6−イル)−4−(メチルオキシ)フェニル)メチル)−1−(1−ナフタレニル)エタンアミン;
(1R)−N−((3−(1−メチル−1H−インドール−6−イル)−4−(メチルオキシ)フェニル)メチル)−1−フェニルエタンアミン;
(1R)−N−((4−(メチルオキシ)−3−(6−((2,2,2−トリフルオロエチル)オキシ)−3−ピリジニル)フェニル)メチル)−1−フェニルエタンアミン;
(1R)−1−(3−(メチルオキシ)フェニル)−N−((4−(メチルオキシ)−3−(6−((2,2,2−トリフルオロエチル)オキシ)−3−ピリジニル)フェニル)メチル)エタンアミン;
(1R)−N−((3−(1−メチル−1H−ベンゾイミダゾール−2−イル)−4−(メチルオキシ)フェニル)メチル)−1−(1−ナフタレニル)エタンアミン;
(1R)−N−((3−(6−(エチルオキシ)−3−ピリジニル)−4−(メチルオキシ)フェニル)メチル)−1−フェニルエタンアミン;
(1R)−N−((3−(6−(エチルオキシ)−3−ピリジニル)−4−(メチルオキシ)フェニル)メチル)−1−(1−ナフタレニル)エタンアミン;
(1R)−N−((4−(メチルオキシ)−3−(1H−ピロール−1−イル)フェニル)メチル)−1−(1−ナフタレニル)エタンアミン;
(1R)−N−((4−(メチルオキシ)−3−(1−メチル−1H−ピロロ[2,3−b]ピリジン−5−イル)フェニル)メチル)−1−(3−(メチルオキシ)フェニル)エタンアミン;
(1R)−N−((3−(1−メチル−1H−インダゾール−5−イル)−4−(メチルオキシ)フェニル)メチル)−1−(1−ナフタレニル)エタンアミン;
(1R)−N−((3−(1−メチル−1H−インダゾール−5−イル)−4−(メチルオキシ)フェニル)メチル)−1−フェニルエタンアミン;
(1R)−1−(3−(メチルオキシ)フェニル)−N−((6−(メチルオキシ)−4’−(トリフルオロメチル)−1,1’−ビフェニル−3−イル)メチル)エタンアミン;
(1R)−N−((4−(メチルオキシ)−3−(1H−ピロール−1−イル)フェニル)メチル)−1−フェニルエタンアミン;
(1R)−N−((4−(メチルオキシ)−3−(4−(メチルオキシ)−2−ピリジニル)フェニル)メチル)−1−フェニルエタンアミン;
4−(2−(メチルオキシ)−5−((((1R)−1−(1−ナフタレニル)エチル)アミノ)メチル)フェニル)−3,6−ジヒドロ−1(2H)−ピリジンカルボン酸エチル;
(1R)−N−((6−(メチルオキシ)−3’−(トリフルオロメチル)−1,1’−ビフェニル−3−イル)メチル)−1−フェニルエタンアミン;
(1R)−N−((3−(3−フラニル)−4−(メチルオキシ)フェニル)メチル)−1−(1−ナフタレニル)エタンアミン;
(1R)−N−((3−(2,2−ジフルオロ−1,3−ベンゾジオキソール−5−イル)−4−(メチルオキシ)フェニル)メチル)−1−(1−ナフタレニル)エタンアミン;
(1R)−N−((3−(2,2−ジフルオロ−1,3−ベンゾジオキソール−5−イル)−4−(メチルオキシ)フェニル)メチル)−1−フェニルエタンアミン;
(1R)−N−((3−(2,2−ジフルオロ−1,3−ベンゾジオキソール−5−イル)−4−(メチルオキシ)フェニル)メチル)−1−(3−(メチルオキシ)フェニル)エタンアミン;
(1R)−N−((3−(3−フラニル)−4−(メチルオキシ)フェニル)メチル)−1−(3−(メチルオキシ)フェニル)エタンアミン;
(1R)−N−((6−クロロ−4’−((トリフルオロメチル)オキシ)−1,1’−ビフェニル−3−イル)メチル)−1−フェニルエタンアミン;
(1R)−N−((6−クロロ−4’−((トリフルオロメチル)オキシ)−1,1’−ビフェニル−3−イル)メチル)−1−(3−(メチルオキシ)フェニル)エタンアミン;
(1R)−N−((4−(メチルオキシ)−3−(6−キノリニル)フェニル)メチル)−1−(1−ナフタレニル)エタンアミン;
(1R)−N−((4−(メチルオキシ)−3−(6−キノリニル)フェニル)メチル)−1−フェニルエタンアミン;
(1R)−N−((3−(2,1,3−ベンゾオキサジアゾール−5−イル)−4−(メチルオキシ)フェニル)メチル)−1−(1−ナフタレニル)エタンアミン;
(1R)−N−((4−(メチルオキシ)−3−(1−(2,2,2−トリフルオロエチル)−1H−インドール−5−イル)フェニル)メチル)−1−(1−ナフタレニル)エタンアミン;
(1R)−N−((4−クロロ−3−(6−((2,2,2−トリフルオロエチル)オキシ)−3−ピリジニル)フェニル)メチル)−1−(1−ナフタレニル)エタンアミン;
(1R)−N−((3−(2,1,3−ベンゾオキサジアゾール−5−イル)−4−(メチルオキシ)フェニル)メチル)−1−(3−(メチルオキシ)フェニル)エタンアミン;
(1R)−N−((3−(2,1,3−ベンゾオキサジアゾール−5−イル)−4−(メチルオキシ)フェニル)メチル)−1−フェニルエタンアミン;
(1R)−N−((3−(2,3−ジヒドロ−1−ベンゾフラン−5−イル)−4−(メチルオキシ)フェニル)メチル)−1−フェニルエタンアミン;
(1R)−N−((3−(2,3−ジヒドロ−1−ベンゾフラン−5−イル)−4−(メチルオキシ)フェニル)メチル)−1−(3−(メチルオキシ)フェニル)エタンアミン;
(1R)−N−((3−(2,3−ジヒドロ−1−ベンゾフラン−5−イル)−4−(メチルオキシ)フェニル)メチル)−1−(1−ナフタレニル)エタンアミン;
(1R)−N−((4’−フルオロ−6−(メチルオキシ)−1,1’−ビフェニル−3−イル)メチル)−1−(3−フルオロフェニル)エタンアミン;
(1R)−N−((4’,6−ビス(トリフルオロメチル)−1,1’−ビフェニル−3−イル)メチル)−1−(3−(メチルオキシ)フェニル)エタンアミン;
(1R)−N−((3−(2,1,3−ベンゾチアジアゾール−5−イル)−4−(メチルオキシ)フェニル)メチル)−1−フェニルエタンアミン;
(1R)−N−((3−(2,1,3−ベンゾチアジアゾール−5−イル)−4−(メチルオキシ)フェニル)メチル)−1−(3−(メチルオキシ)フェニル)エタンアミン;
(1R)−N−((3−(1−ベンゾチエン3−イル)−4−(メチルオキシ)フェニル)メチル)−1−フェニルエタンアミン;
1−(3−フルオロフェニル)−N−((6−(メチルオキシ)−4’−(トリフルオロメチル)−1,1’−ビフェニル−3−イル)メチル)エタンアミン;
1−(3−ブロモフェニル)−N−((6−(メチルオキシ)−4’−(トリフルオロメチル)−1,1’−ビフェニル−3−イル)メチル)エタンアミン;
1−(3,5−ジフルオロフェニル)−N−((6−(メチルオキシ)−4’−(トリフルオロメチル)−1,1’−ビフェニル−3−イル)メチル)エタンアミン;
(1R)−N−((3−(1,3−ベンゾチアゾール−2−イル)−4−(メチルオキシ)フェニル)メチル)−1−(3−(メチルオキシ)フェニル)エタンアミン;
(1R)−N−((6−クロロ−4’−((トリフルオロメチル)オキシ)−1,1’−ビフェニル−3−イル)メチル)−1−(1−ナフタレニル)エタンアミン;
(1R)−N−((4’−クロロ−6−(メチルオキシ)−1,1’−ビフェニル−3−イル)メチル)−1−フェニルエタンアミン;
(1R)−N−((4−(メチルオキシ)−3−(6−キノキサリニル)フェニル)メチル)−1−(1−ナフタレニル)エタンアミン;
(1R)−N−((6−(メチルオキシ)−3’−((トリフルオロメチル)オキシ)−1,1’−ビフェニル−3−イル)メチル)−1−フェニルエタンアミン;
(1R)−N−((6−ヨード−4’−(トリフルオロメチル)−1,1’−ビフェニル−3−イル)メチル)−1−(1−ナフタレニル)エタンアミン;
(1R)−N−((6−ヨード−4’−(トリフルオロメチル)−1,1’−ビフェニル−3−イル)メチル)−1−(3−(メチルオキシ)フェニル)エタンアミン;
(1R)−N−((4’−クロロ−6−(メチルオキシ)−1,1’−ビフェニル−3−イル)メチル)−1−(1−ナフタレニル)エタンアミン;
(1R)−N−((3−(2−メチル−1,3−オキサゾール−4−イル)−4−(メチルオキシ)フェニル)メチル)−1−フェニルエタンアミン;
(1R)−N−((3−(2−メチル−1,3−オキサゾール−4−イル)−4−(メチルオキシ)フェニル)メチル)−1−(1−ナフタレニル)エタンアミン;
2’−(メチルオキシ)−5’−((((1R)−1−フェニルエチル)アミノ)メチル)−1,1’−ビフェニル−4−カルボン酸エチル;
2’−(メチルオキシ)−5’−((((1R)−1−(1−ナフタレニル)エチル)アミノ)メチル)−1,1’−ビフェニル−4−カルボン酸エチル;
4−(2−(メチルオキシ)−5−((((1R)−1−フェニルエチル)アミノ)メチル)フェニル)−1,3−チアゾール−2−アミン;
(1R)−N−((3−(1−(シクロプロピルメチル)−1H−インドール−5−イル)−4−(メチルオキシ)フェニル)メチル)−1−フェニルエタンアミン;
(1R)−N−((6−(メチルオキシ)−4’−(トリフルオロメチル)−1,1’−ビフェニル−3−イル)メチル)−1−フェニルエタンアミン;
(1R)−N−((3−(1−(シクロプロピルメチル)−1H−インドール−5−イル)−4−(メチルオキシ)フェニル)メチル)−1−(1−ナフタレニル)エタンアミン;
(1R)−N−((4−(メチルオキシ)−3−(2−((テトラヒドロ−2−フラニルメチル)オキシ)−3−ピリジニル)フェニル)メチル)−1−フェニルエタンアミン;
(1R)−N−((3−(2−フルオロ−3−ピリジニル)−4−(メチルオキシ)フェニル)メチル)−1−フェニルエタンアミン;
N,N−ジメチル−5−(2−(メチルオキシ)−5−((((1R)−1−フェニルエチル)アミノ)メチル)フェニル)−2−ピリジンアミン;
(1R)−N−((4−(メチルオキシ)−3−(1−メチル−2−(トリフルオロメチル)−1H−ベンゾイミダゾール−5−イル)フェニル)メチル)−1−(1−ナフタレニル)エタンアミン;
(1R)−N−((4−(メチルオキシ)−3−(1−メチル−2−(トリフルオロメチル)−1H−ベンゾイミダゾール−5−イル)フェニル)メチル)−1−フェニルエタンアミン;
(1R)−N−((4−(メチルオキシ)−3−(2−チエニル)フェニル)メチル)−1−フェニルエタンアミン;
(1R)−N−((4−(メチルオキシ)−3−(2−チエニル)フェニル)メチル)−1−(1−ナフタレニル)エタンアミン;
(1R)−1−(3−(メチルオキシ)フェニル)−N−((4−(メチルオキシ)−3−(2−チエニル)フェニル)メチル)エタンアミン;
(1R)−N−((4−(メチルオキシ)−3−(6−メチル−3−ピリジニル)フェニル)メチル)−1−(1−ナフタレニル)エタンアミン;
(1R)−N−((4−(メチルオキシ)−3−(2−ピリジニル)フェニル)メチル)−1−(1−ナフタレニル)エタンアミン;
(1R)−N−((3−(1,3−ベンゾオキサゾール−5−イル)−4−(メチルオキシ)フェニル)メチル)−1−(1−ナフタレニル)エタンアミン;
(1R)−N−((3−(2−メチル−1,3−ベンゾオキサゾール−5−イル)−4−(メチルオキシ)フェニル)メチル)−1−フェニルエタンアミン;
2’−(メチルオキシ)−5’−((((1R)−1−フェニルエチル)アミノ)メチル)−1,1’−ビフェニル−3−カルボニトリル;
(1R)−N−((6−(メチルオキシ)−4’−((トリフルオロメチル)オキシ)−1,1’−ビフェニル−3−イル)メチル)−1−(1−ナフタレニル)エタンアミン;
(1R)−1−(3−フルオロフェニル)−N−((6−(メチルオキシ)−4’−(トリフルオロメチル)−1,1’−ビフェニル−3−イル)メチル)エタンアミン;
(1R)−N−((6−(エチルオキシ)−4’−(メチルオキシ)−1,1’−ビフェニル−3−イル)メチル)−1−フェニルエタンアミン;
(1R)−N−((4−(メチルオキシ)−3−(3−ピリジニル)フェニル)メチル)−1−(1−ナフタレニル)エタンアミン;
(1R)−N−((4−(メチルオキシ)−3−(6−(トリフルオロメチル)−3−ピリジニル)フェニル)メチル)−1−(1−ナフタレニル)エタンアミン;
(1R)−N−((4−(メチルオキシ)−3−(6−((2,2,2−トリフルオロエチル)オキシ)−3−ピリジニル)フェニル)メチル)−1−(1−ナフタレニル)エタンアミン;及び
(1R)−1−(3−クロロフェニル)−N−((6−(メチルオキシ)−4’−(トリフルオロメチル)−1,1’−ビフェニル−3−イル)メチル)エタンアミン
からなる群の中から選択される化合物又はその医薬適合性の塩。 - 下記の化合物:
(1R)−1−(3−(メチルオキシ)フェニル)−N−((4−(メチルオキシ)−3−(3−ピリジニル)フェニル)メチル)エタンアミン;
2’−(メチルオキシ)−5’−((((1R)−1−(1−ナフタレニル)エチル)アミノ)メチル)−1,1’−ビフェニル−3−カルボニトリル;
(1R)−N−((2’−フルオロ−1,1’−ビフェニル−3−イル)メチル)−1−(4−メチルフェニル)エタンアミン;
(1R)−N−((6−(メチルオキシ)−1,1’−ビフェニル−3−イル)メチル)−1−(4−メチルフェニル)エタンアミン;
(1R)−N−((4−(メチルオキシ)−3−(6−(メチルオキシ)−3−ピリダジニル)フェニル)メチル)−1−(3−(メチルオキシ)フェニル)エタンアミン;
(1R)−N−((4−(メチルオキシ)−3−(2−ピラジニル)フェニル)メチル)−1−(1−ナフタレニル)エタンアミン;
(1R)−N−((4−(メチルオキシ)−3−(6−((テトラヒドロ−2−フラニルメチル)オキシ)−3−ピリジニル)フェニル)メチル)−1−フェニルエタンアミン;
(1R)−N−((4−(メチルオキシ)−3−(2−(4−モルホリニル)−3−ピリジニル)フェニル)メチル)−1−フェニルエタンアミン;
(1R)−N−((3−(1−メチル−1H−イミダゾール−4−イル)−4−(メチルオキシ)フェニル)メチル)−1−(1−ナフタレニル)エタンアミン;
(1R)−N−((4−(メチルオキシ)−3−(1−ピロリジニル)フェニル)メチル)−1−フェニルエタンアミン;
2’−(メチルオキシ)−5’−((((1R)−1−(3−(メチルオキシ)フェニル)エチル)アミノ)メチル)−1,1’−ビフェニル−4−カルボン酸エチル;
N−((6−(メチルオキシ)−4’−(トリフルオロメチル)−1,1’−ビフェニル−3−イル)メチル)−1−(3−メチルフェニル)エタンアミン;
(1R)−N−((6−フルオロ−4’−(トリフルオロメチル)−1,1’−ビフェニル−3−イル)メチル)−1−フェニルエタンアミン;
N,N−ジメチル−2’−(メチルオキシ)−5’−((((1R)−1−(3−(メチルオキシ)フェニル)エチル)アミノ)メチル)−1,1’−ビフェニル−4−カルボキサミド;
N,N−ジメチル−2’−(メチルオキシ)−5’−((((1R)−1−(1−ナフタレニル)エチル)アミノ)メチル)−1,1’−ビフェニル−4−カルボキサミド;
N,N−ジメチル−2’−(メチルオキシ)−5’−((((1R)−1−フェニルエチル)アミノ)メチル)−1,1’−ビフェニル−4−カルボキサミド;
(1R)−N−((6−ヨード−4’−(トリフルオロメチル)−1,1’−ビフェニル−3−イル)メチル)−1−フェニルエタンアミン;
(1R)−N−((6−(メチルオキシ)−3’−((トリフルオロメチル)オキシ)−1,1’−ビフェニル−3−イル)メチル)−1−(1−ナフタレニル)エタンアミン;
(1R)−1−(3−(メチルオキシ)フェニル)−N−((6−(メチルオキシ)−3’−((トリフルオロメチル)オキシ)−1,1’−ビフェニル−3−イル)メチル)エタンアミン;
(1R)−N−((4’−クロロ−6−(メチルオキシ)−1,1’−ビフェニル−3−イル)メチル)−1−(3−(メチルオキシ)フェニル)エタンアミン;
(1R)−1−(3−(メチルオキシ)フェニル)−N−((4−(メチルオキシ)−3−(2−((2,2,2−トリフルオロエチル)オキシ)−5−ピリミジニル)フェニル)メチル)エタンアミン;
(1R)−N−((4−(メチルオキシ)−3−(6−キノキサリニル)フェニル)メチル)−1−フェニルエタンアミン;
(1R)−N−((3−(1,3−ベンゾチアゾール−2−イル)−4−(メチルオキシ)フェニル)メチル)−1−フェニルエタンアミン;
(1R)−N−((6−((2−(メチルオキシ)エチル)オキシ)−4’−(トリフルオロメチル)−1,1’−ビフェニル−3−イル)メチル)−1−(3−(メチルオキシ)フェニル)エタンアミン;
(1R)−N−((4−(メチルオキシ)−3−(2−ナフタレニル)フェニル)メチル)−1−(3−(メチルオキシ)フェニル)エタンアミン;
(1R)−N−((4−(メチルオキシ)−3−(2−ナフタレニル)フェニル)メチル)−1−(1−ナフタレニル)エタンアミン;
(1R)−N−((4−(メチルオキシ)−3−(2−ナフタレニル)フェニル)メチル)−1−フェニルエタンアミン;
(1R)−N−((6−クロロ−4’−(トリフルオロメチル)−1,1’−ビフェニル−3−イル)メチル)−1−フェニルエタンアミン;
(1R)−N−((4−(メチルオキシ)−3−(1−(2,2,2−トリフルオロエチル)−1H−インドール−5−イル)フェニル)メチル)−1−フェニルエタンアミン;
(1R)−N−((6−((2−(メチルオキシ)エチル)オキシ)−4’−(トリフルオロメチル)−1,1’−ビフェニル−3−イル)メチル)−1−(1−ナフタレニル)エタンアミン;
(1R)−N−((6−((2−(メチルオキシ)エチル)オキシ)−4’−(トリフルオロメチル)−1,1’−ビフェニル−3−イル)メチル)−1−フェニルエタンアミン;
(1R)−1−(3−(メチルオキシ)フェニル)−N−((4−(メチルオキシ)−3−(6−キノリニル)フェニル)メチル)エタンアミン;
2’−(メチルオキシ)−5’−((((1R)−1−(1−ナフタレニル)エチル)アミノ)メチル)−1,1’−ビフェニル−3−カルボキサミド;
(1R)−1−(1−ナフタレニル)−N−((3−(6−(トリフルオロメチル)−3−ピリジニル)フェニル)メチル)エタンアミン;
(1R)−N−((3−(3−フラニル)−4−(メチルオキシ)フェニル)メチル)−1−フェニルエタンアミン;
(1R)−N−((6−(メチルオキシ)−3’−(トリフルオロメチル)−1,1’−ビフェニル−3−イル)メチル)−1−(1−ナフタレニル)エタンアミン;
(1R)−N−((4−(メチルオキシ)−3−(2−メチル−1,3−チアゾール−4−イル)フェニル)メチル)−1−(3−(メチルオキシ)フェニル)エタンアミン;
(1R)−N−((4−((ジフルオロメチル)オキシ)−3−(3−ピリジニル)フェニル)メチル)−1−(1−ナフタレニル)エタンアミン;
(1R)−N−((3−(2−メチル−2H−イミダゾール−5−イル)−4−(メチルオキシ)フェニル)メチル)−1−(1−ナフタレニル)エタンアミン;
(1R)−N−((4−(メチルオキシ)−3−(5−(トリフルオロメチル)−1,3,4−オキサジアゾール−2−イル)フェニル)メチル)−1−(1−ナフタレニル)エタンアミン;
(1R)−N−((4−クロロ−3−(3−ピリジニル)フェニル)メチル)−1−(3−(メチルオキシ)フェニル)エタンアミン;
(1R)−N−((3−(2−エチル−2H−1,2,3−ベンゾトリアゾール−5−イル)−4−(メチルオキシ)フェニル)メチル)−1−フェニルエタンアミン;及び
(1R)−N−((4’,6−ジフルオロ−1,1’−ビフェニル−3−イル)メチル)−1−(3−(メチルオキシ)フェニル)エタンアミン
からなる群の中から選択される化合物又はその医薬適合性の塩。 - 医薬適合性の量の式Ia:
R2はアルキル基又はハロアルキル基であり;
R3はH原子、アルキル基又はハロアルキル基であり;
R4はH原子、アルキル基又はハロアルキル基であり;
存在するそれぞれのR5は、独立して、アルキル基、置換アルキル基、ハロアルキル基、アルコキシ基、置換アルコキシ基、ハロゲン原子、基−C(=O)OH、−CN、
−NRaRd、−NRdS(=O)mRd、−NRdC(=O)NRdRd、
−NRdS(=O)mNRdRd又は−NRdC(=O)Rdであり;
R6はアリール基、置換アリール基、ヘテロアリール基、置換ヘテロアリール基、複素環式基又は置換複素環式基であり;
それぞれのRaは、独立して、H原子、アルキル基又はハロアルキル基であり;
それぞれのRbは、独立して、アリール基、アラルキル基、複素環式基又はヘテロアリール基であり、これらの基のそれぞれは非置換であってもよいし又はアルキル基、ハロゲン原子、ハロアルキル基、アルコキシ基、シアノ基及びニトロ基からなる群の中から選択される最大3個の置換基で置換されていてもよく;
それぞれのRcは、独立して、アルキル基、ハロアルキル基、フェニル基又はベンジル基であり;
それぞれのRdは、独立して、H原子、アルキル基、アリール基、アラルキル基又は複素環式基であり〔但し、前記のアルキル基、アリール基、アラルキル基及び複素環式基は、アルキル基、ハロゲン原子、ハロアルキル基、アルコキシ基、シアノ基、ニトロ基、基Rb、−C(=O)Rc、−ORb、−NRaRa、−NRaRb、−C(=O)ORc、−C(=O)NRaRa、−OC(=O)Rc、−NRaC(=O)Rc、−NRaS(=O)nRc及び−S(=O)nNRaRaの中から選択される0個、1個、2個、3個又は4個の置換基で置換される〕;
mは1又は2であり;
nは0、1又は2であり;且つpは0、1、2、3又は4である}
で示される化合物又はその医薬適合性の塩を医薬適合性の担体と一緒に含有してなる組成物。 - PTHの過剰分泌に関連した病気の治療のための請求項3に記載の組成物。
- 骨粗鬆症又は副甲状腺機能亢進症の治療のための請求項3に記載の組成物。
- 次の式
R2はC1〜8アルキル基又はC1〜4ハロアルキル基であり;
R3はH原子、C1〜4ハロアルキル基又はC1〜8アルキル基であり;
R4はH原子、C1〜4ハロアルキル基又はC1〜8アルキル基であり;
R5は、それぞれ独立して、H原子、C1〜8アルキル基、C1〜4ハロアルキル基、ハロゲン原子、シアノ基、基−NRaRd、−NS(=O)2Rc、−NRaC(=O)NRaRd、−NRdC(=O)Rdであるか、あるいはハロゲン原子、基−OC1〜6アルキル、−NRaRd、−NS(=O)2Rc、−NRaC(=O)NRaRd、−NRdC(=O)Rd又はシアノ基の中から選択される0個、1個、2個又は3個の置換基で置換された−OC1〜6アルキル基であり;
R6はフェニル基、ベンジル基、ナフチル基であるか、又はN、O及びS原子の中から選択される原子を1個、2個又は3個含有する(但し、O及びS原子の中から選択される原子は2個以下である)飽和もしくは不飽和5員又は6員複素環式基であるか、又はN、O及びS原子の中から選択される原子を1個、2個、3個、4個又は5個含有する(但し、O及びS原子の中から選択される原子は2個以下である)飽和もしくは不飽和8員、9員、10員又は11員へテロ二環式基であり〔但し、前記のフェニル基、ベンジル基、ナフチル基、複素環式基又はヘテロ二環式基は、C1〜6アルキル基、ハロゲン原子、C1〜4ハロアルキル基、基−OC1〜6アルキル、−OC1〜4ハロアルキル、−NRaRa、−NRaC(=O)C1〜6アルキル、−S(=O)nC1〜6アルキル、シアノ基及びニトロ基の中から選択される0個、1個、2個又は3個の置換基で置換される〕;
Raは、それぞれ独立して、H原子、C1〜4ハロアルキル基又はC1〜6アルキル基であり;
Rbは、独立して、アリール基、アラルキル基、複素環式基又は複素環アルキル基であり、これらの基のそれぞれは非置換であってもよいし又はアルキル基、ハロゲン原子、ハロアルキル基、アルコキシ基、シアノ基及びニトロ基からなる群の中から選択される最大3個の置換基で置換されていてもよく;
Rcは、それぞれ独立して、C1〜6アルキル基、C1〜4ハロアルキル基、フェニル基又はベンジル基であり、これらの基のそれぞれは非置換であってもよいし又は置換されていてもよく;
Rdは、それぞれ独立して、H原子、C1〜6アルキル基、フェニル基、ベンジル基であるか、又はN、O及びS原子の中から選択される原子を1個、2個又は3個含有する(但し、O及びS原子の中から選択される原子は2個以下である)飽和もしくは不飽和5員又は6員環複素環式基であり〔但し、前記のC1〜6アルキル基、フェニル基、ベンジル基、ナフチル基及び複素環式基は、C1〜6アルキル基、ハロゲン原子、基C1〜4ハロアルキル、基−OC1〜6アルキル、シアノ基及びニトロ基、基Rb、−C(=O)Rc、−ORb、−NRaRa、−NRaRb、−C(=O)ORc、−C(=O)NRaRa、−OC(=O)Rc、−NRaC(=O)Rc、−NRaS(=O)mRc及び−S(=O)mNRaRaの中から選択される0個、1個、2個、3個又は4個の置換基で置換される〕;
mは1又は2であり且つn0、1又は2である}
を有する化合物又はその医薬適合性の塩。 - R1がフェニル基、ナフチル基であるか、又はN、O及びS原子の中から選択される原子を1個、2個又は3個含有する(但し、O及びS原子の中から選択される原子は2個以下である)飽和もしくは不飽和5員又は6員複素環式基であり(但し、前記のフェニル基、ベンジル基、ナフチル基又は複素環式基は、C1〜6アルキル基、ハロゲン原子、C1〜4ハロアルキル、基−OC1〜6アルキル、シアノ基及びニトロ基の中から選択される0個、1個、2個又は3個の置換基で置換される)且つR6がフェニル基、ナフチル基であるか又はN、O及びS原子の中から選択される原子を1個、2個又は3個含有する(但し、O及びS原子の中から選択される原子は2個以下である)飽和もしくは不飽和5員又は6員複素環式基であるか、あるいはN、O及びS原子の中から選択される原子を1個、2個、3個、4個又は5個含有する(但し、O及びS原子の中から選択される原子は2個以下である)飽和もしくは不飽和8員、9員、10員又は11員へテロ二環式基である(但し、前記のフェニル基、ベンジル基、ナフチル基、複素環式基又はヘテロ二環式基は、C1〜6アルキル基、ハロゲン原子、C1〜4ハロアルキル基、基−OC1〜6アルキル、−OC1〜4ハロアルキル、−NRaRa、−NRaC(=O)C1〜6アルキル、−S(=O)nC1〜6アルキル、シアノ基及びニトロ基の中から選択される0個、1個、2個又は3個の置換基で置換される)、請求項6に記載の化合物。
- R1がC1〜6アルキル基、ハロゲン原子、C1〜4ハロアルキル基、基−OC1〜6アルキル、シアノ基及びニトロ基の中から選択される0個、1個、2個又は3個の置換基で置換されたフェニル基である、請求項6に記載の化合物。
- R1がC1〜6アルキル基、ハロゲン原子、C1〜4ハロアルキル基、基−OC1〜6アルキル、シアノ基及びニトロ基の中から選択される0個、1個、2個又は3個の置換基で置換されたベンジル基である、請求項6に記載の化合物。
- R1がC1〜6アルキル基、ハロゲン原子、C1〜4ハロアルキル基、基−OC1〜6アルキル、シアノ基及びニトロ基の中から選択される0個、1個、2個又は3個の置換基で置換されたナフチル基である、請求項6に記載の化合物。
- R1がN、O及びS原子の中から選択される原子を1個、2個又は3個含有する(但し、O及びS原子の中から選択される原子は2個以下である)飽和もしくは不飽和5員又は6員複素環式基である(但し、該複素環式基はC1〜6アルキル基、ハロゲン原子、C1〜4ハロアルキル基、基−OC1〜6アルキル、シアノ基及びニトロ基の中から選択される0個、1個、2個又は3個の置換基で置換される)、請求項6に記載の化合物。
- R6がフェニル基である〔但し、該フェニル基は、C1〜6アルキル基、ハロゲン原子、C1〜4ハロアルキル基、基−OC1〜6アルキル、−OC1〜4ハロアルキル、−NRaRa、−NRaC(=O)C1〜6アルキル、−S(=O)nC1〜6アルキル、シアノ基及びニトロ基の中から選択される0個、1個、2個又は3個の置換基で置換される〕、請求項6に記載の化合物。
- R6がベンジル基である〔但し、該ベンジル基は、C1〜6アルキル基、ハロゲン原子、C1〜4ハロアルキル基、基−OC1〜6アルキル、−OC1〜4ハロアルキル、−NRaRa、−NRaC(=O)C1〜6アルキル、−S(=O)nC1〜6アルキル、シアノ基及びニトロ基の中から選択される0個、1個、2個又は3個の置換基で置換される〕、請求項6に記載の化合物。
- R6がナフチル基である〔但し、該ナフチル基は、C1〜6アルキル基、ハロゲン原子、C1〜4ハロアルキル基、基−OC1〜6アルキル、−OC1〜4ハロアルキル、−NRaRa、−NRaC(=O)C1〜6アルキル、−S(=O)nC1〜6アルキル、シアノ基及びニトロ基の中から選択される0個、1個、2個又は3個の置換基で置換される〕、請求項6に記載の化合物。
- R6がN、O及びS原子の中から選択される原子を1個、2個又は3個含有する(但し、O及びS原子の中から選択される原子は2個以下である)飽和もしくは不飽和5員又は6員複素環式基である〔但し、該複素環式基は、C1〜6アルキル基、ハロゲン原子、C1〜4ハロアルキル基、基−OC1〜6アルキル、−OC1〜4ハロアルキル、−NRaRa、−NRaC(=O)C1〜6アルキル、−S(=O)nC1〜6アルキル、シアノ基及びニトロ基の中から選択される0個、1個、2個又は3個の置換基で置換される〕、請求項6に記載の化合物。
- R6がN、O及びS原子の中から選択される原子を1個、2個、3個、4個又は5個含有する(但し、O及びS原子の中から選択される原子は2個以下である)飽和もしくは不飽和8員、9員、10員又は11員へテロ二環式基である〔但し、該ヘテロ二環式基は、C1〜6アルキル基、ハロゲン原子、C1〜4ハロアルキル基、基−OC1〜6アルキル、−OC1〜4ハロアルキル、−NRaRa、−NRaC(=O)C1〜6アルキル、−S(=O)nC1〜6アルキル、シアノ基及びニトロ基の中から選択される0個、1個、2個又は3個の置換基で置換される〕、請求項6に記載の化合物。
- R1がフェニル基、ナフチル基又は(OC1〜4アルキル)フェニル基である、請求項6に記載の化合物。
- R1がC1〜6アルキル基、ハロゲン原子、C1〜4ハロアルキル基、基−OC1〜6アルキル、シアノ基及びニトロ基の中から選択される2個又は3個の置換基で置換されたフェニル基である、請求項6に記載の化合物。
- R1がC1〜6アルキル基、ハロゲン原子、C1〜4ハロアルキル基、基−OC1〜6アルキル、シアノ基及びニトロ基の中から選択される1個、2個又は3個の置換基で置換されたベンジル基である、請求項6に記載の化合物。
- R1がC1〜6アルキル基、ハロゲン原子、C1〜4ハロアルキル基、基−OC1〜6アルキル、シアノ基及びニトロ基の中から選択される1個、2個又は3個の置換基で置換されたナフチル基である、請求項6に記載の化合物。
- R1がN、O及びS原子の中から選択される原子を1個、2個又は3個含有する(但し、O及びS原子の中から選択される原子は2個以下である)飽和もしくは不飽和5員又は6員複素環式基である(但し、該複素環式基は、C1〜6アルキル基、ハロゲン原子、C1〜4ハロアルキル基、基−OC1〜6アルキル、シアノ基及びニトロ基の中から選択される1個、2個又は3個の置換基で置換される)、請求項6に記載の化合物。
- R3又はR4の一つがC1〜4ハロアルキル基又はC1〜8アルキル基である、請求項6に記載の化合物。
- R5がC1〜8アルキル基、C1〜4ハロアルキル基、ハロゲン原子又は基−OC1〜6アルキルである、請求項6に記載の化合物。
- R6がフェニル基である〔但し、該フェニル基はC1〜6アルキル基、ハロゲン原子、C1〜4ハロアルキル基、基−OC1〜6アルキル、−OC1〜4ハロアルキル、−NRaRa、−NRaC(=O)C1〜6アルキル、−S(=O)nC1〜6アルキル、シアノ基及びニトロ基の中から選択される1個、2個又は3個の置換基で置換される〕、請求項6に記載の化合物。
- R6がベンジル基である〔但し、該ベンジル基はC1〜6アルキル基、ハロゲン原子、C1〜4ハロアルキル基、基−OC1〜6アルキル、−OC1〜4ハロアルキル、−NRaRa、−NRaC(=O)C1〜6アルキル、−S(=O)nC1〜6アルキル、シアノ基及びニトロ基の中から選択される1個、2個又は3個の置換基で置換される〕、請求項6に記載の化合物。
- R6がナフチル基である〔但し、該ナフチル基はC1〜6アルキル基、ハロゲン原子、C1〜4ハロアルキル基、基−OC1〜6アルキル、−OC1〜4ハロアルキル、−NRaRa、−NRaC(=O)C1〜6アルキル、−S(=O)nC1〜6アルキル、シアノ基及びニトロ基の中から選択される0個、1個、2個又は3個の置換基で置換される〕、請求項6に記載の化合物。
- R6がN、O及びS原子の中から選択される原子を1個、2個又は3個含有する(但し、O及びS原子の中から選択される原子は2個以下である)飽和もしくは不飽和5員又は6員複素環式基である〔但し、該複素環式基は、C1〜6アルキル基、ハロゲン原子、C1〜4ハロアルキル基、基−OC1〜6アルキル、−OC1〜4ハロアルキル、−NRaRa、−NRaC(=O)C1〜6アルキル、−S(=O)nC1〜6アルキル、シアノ基及びニトロ基の中から選択される1個、2個又は3個の置換基で置換される〕、請求項6に記載の化合物。
- R6がN、O及びS原子の中から選択される原子を1個、2個、3個、4個又は5個含有する(但し、O及びS原子の中から選択される原子は2個以下である)飽和もしくは不飽和8員、9員、10員又は11員へテロ二環式基である〔但し、該ヘテロ二環式基は、C1〜6アルキル基、ハロゲン原子、C1〜4ハロアルキル基、基−OC1〜6アルキル、−OC1〜4ハロアルキル、−NRaRa、−NRaC(=O)C1〜6アルキル、−S(=O)nC1〜6アルキル、シアノ基及びニトロ基の中から選択される1個、2個又は3個の置換基で置換される〕、請求項6に記載の化合物。
- 請求項6に記載の化合物と医薬適合性の希釈剤又は担体とを含有してなる医薬組成物。
- 請求項6に記載の化合物の医薬としての使用。
- 骨の障害に関連した病気又はPTHの過剰分泌に関連した病気を治療するための医薬の製造における、請求項6に記載の化合物の使用。
- 骨粗鬆症又は副甲状腺機能亢進症を治療するための医薬の製造における、請求項6に記載の化合物の使用。
- 骨の障害に関連した病気又はPTHの過剰分泌に関連した病気を治療するための請求項6に記載の化合物の使用。
- 骨粗鬆症又は副甲状腺機能亢進症の治療のための請求項6に記載の化合物の使用。
- (1R)−N−((6−(メチルオキシ)−4’−(トリフルオロメチル)−1,1’−ビフェニル−3−イル)メチル)−1−(1−ナフタレニル)エタンアミン;
(1R)−N−((6−(メチルオキシ)−4’−((トリフルオロメチル)オキシ)−1,1’−ビフェニル−3−イル)メチル)−1−フェニルエタンアミン;
(1R)−1−(3−(メチルオキシ)フェニル)−N−((6−(メチルオキシ)−4’−((トリフルオロメチル)オキシ)−1,1’−ビフェニル−3−イル)メチル)エタンアミン;
(1R)−N−((3−(1,3−ベンゾキサゾール−5−イル)−4−(メチルオキシ)フェニル)メチル)−1−フェニルエタンアミン;
(1R)−N−((3’,6−ビス(メチルオキシ)−1,1’−ビフェニル−3−イル)メチル)−1−フェニルエタンアミン;
(1R)−N−((4−(メチルオキシ)−3−(1−メチル−1H−ピロロ[2,3−b]ピリジン−5−イル)フェニル)メチル)−1−(1−ナフタレニル)エタンアミン;
(1R)−N−((3−(1−メチル−1H−インダゾール−5−イル)−4−(メチルオキシ)フェニル)メチル)−1−(1−ナフタレニル)エタンアミン;
(1R)−N−((3−(2−メチル−1,3−ベンゾキサゾール−5−イル)−4−(メチルオキシ)フェニル)メチル)−1−(1−ナフタレニル)エタンアミン;
(1R)−N−((3−(1−メチル−1H−インダゾール−5−イル)−4−(メチルオキシ)フェニル)メチル)−1−フェニルエタンアミン;
N−1,N−1−ジメチル−N−2−(4−((((1R)−1−(1−ナフタレニル)エチル)アミノ)メチル)フェニル)−N−2−フェニル−1,2−エタンジアミン;
(1R)−N−((6−クロロ−3’−フルオロ−3−ビフェニリル)メチル)−1−(3−クロロフェニル)エタンアミン;
(1R)−N−((4−(メチルオキシ)−3−(2−メチル−1,3−チアゾール−4−イル)フェニル)メチル)−1−(1−ナフタレニル)エタンアミン;
(1R)−1−(3−(メチルオキシ)フェニル)−N−((6−(メチルオキシ)−3’−(トリフルオロメチル)−1,1’−ビフェニル−3−イル)メチル)エタンアミン;
(1R)−1−(3−(メチルオキシ)フェニル)−N−((4−(メチルオキシ)−3−(6−((2,2,2−トリフルオロエチル)オキシ)−3−ピリジニル)フェニル)メチル)エタンアミン;
(1R)−N−((4−(メチルオキシ)−3−(3−チエニル)フェニル)メチル)−1−フェニルエタンアミン;
(1R)−N−((6−(メチルオキシ)−1,1’−ビフェニル−3−イル)メチル)−1−(3−(メチルオキシ)フェニル)エタンアミン;
(1R)−N−((4−(メチルオキシ)−3−(1−メチル−1H−ピロロ[2,3−b]ピリジン−5−イル)フェニル)メチル)−1−フェニルエタンアミン;
(1R)−N−((6−クロロ−4’−(トリフルオロメチル)−1,1’−ビフェニル−3−イル)メチル)−1−(1−ナフタレニル)エタンアミン;
(1R)−1−(3−(メチルオキシ)フェニル)−N−((4−(メチルオキシ)−3−(2−ピラジニル)フェニル)メチル)エタンアミン;
(1R)−N−((4−クロロ−3−(3−ピリジニル)フェニル)メチル)−1−(1−ナフタレニル)エタンアミン;
(1R)−N−((4−(メチルオキシ)−3−(2−ピラジニル)フェニル)メチル)−1−フェニルエタンアミン;
(1R)−1−(3−(メチルオキシ)フェニル)−N−((4−(メチルオキシ)−3−(1,3−チアゾール−2−イル)フェニル)メチル)エタンアミン;
(1R)−N−((6−フルオロ−4’−(メチルオキシ)−1,1’−ビフェニル−3−イル)メチル)−1−(3−(メチルオキシ)フェニル)エタンアミン;
(1R)−N−((3−(1−(シクロプロピルメチル)−1H−インドール−5−イル)−4−(メチルオキシ)フェニル)メチル)−1−(3−(メチルオキシ)フェニル)エタンアミン;
(1R)−N−((3−(1−メチル−1H−ベンゾイミダゾール−5−イル)−4−(メチルオキシ)フェニル)メチル)−1−(1−ナフタレニル)エタンアミン;
N−1,N−1−ジメチル−N−2−(4−((((1R)−1−(3−(メチルオキシ)フェニル)エチル)アミノ)メチル)フェニル)−N−2−フェニル−1,2−エタンジアミン;
(1R)−N−((6−フルオロ−4’−(メチルオキシ)−1,1’−ビフェニル−3−イル)メチル)−1−フェニルエタンアミン;
(1R)−1−(3−(メチルオキシ)フェニル)−N−((4−(メチルオキシ)−3−(3−チエニル)フェニル)メチル)エタンアミン;
(1R)−N−((3−(1,3−ベンゾジオキソール−5−イル)フェニル)メチル)−1−フェニルエタンアミン;
(1R)−N−((4−(メチルオキシ)−3−(5−(メチルオキシ)−2−ピリジニル)フェニル)メチル)−1−(1−ナフタレニル)エタンアミン;
(1R)−N−((3−(3−フラニル)フェニル)メチル)−1−(1−ナフタレニル)エタンアミン;
(1R)−N−((3−(1−メチル−1H−インドール−6−イル)−4−(メチルオキシ)フェニル)メチル)−1−(3−(メチルオキシ)フェニル)エタンアミン;
(1R)−N−((2’,6−ビス(メチルオキシ)−1,1’−ビフェニル−3−イル)メチル)−1−フェニルエタンアミン;
(1R)−N−((4−(メチルオキシ)−3−(1,3−チアゾール−2−イル)フェニル)メチル)−1−(1−ナフタレニル)エタンアミン;
(1R)−N−((4−(メチルオキシ)−3−(5−(メチルオキシ)−2−ピリジニル)フェニル)メチル)−1−(3−(メチルオキシ)フェニル)エタンアミン;
(1R)−N−((3−イミダゾ[1,2−a]ピリジン−6−イル−4−(メチルオキシ)フェニル)メチル)−1−(1−ナフタレニル)エタンアミン;
4−(2−(メチルオキシ)−5−((((1R)−1−(1−ナフタレニル)エチル)アミノ)メチル)フェニル)−1−ピペリジンカルボン酸エチル;
(1R)−N−((4−(メチルオキシ)−3−(6−(メチルオキシ)−3−ピリジニル)フェニル)メチル)−1−(3−(メチルオキシ)フェニル)エタンアミン;
(1R)−N−((6−(メチルオキシ)−4’−(メチルスルホニル)−1,1’−ビフェニル−3−イル)メチル)−1−フェニルエタンアミン;
(1R)−N−((4’−(メチルオキシ)−1,1’−ビフェニル−3−イル)メチル)−1−(1−ナフタレニル)エタンアミン;
(1R)−N−((4−(メチルオキシ)−3−(4−ピペリジニル)フェニル)メチル)−1−(1−ナフタレニル)エタンアミン;
(1R)−1−(3−(メチルオキシ)フェニル)−N−((4−(メチルオキシ)−3−(6−キノキサリニル)フェニル)メチル)エタンアミン;
2−(5−(2−(メチルオキシ)−5−((((1R)−1−(1−ナフタレニル)エチル)アミノ)メチル)フェニル)−1H−インドール−1−イル)アセトアミド;
2’−(メチルオキシ)−5’−((((1R)−1−(3−(メチルオキシ)フェニル)エチル)アミノ)メチル)−1,1’−ビフェニル−3−カルボキサミド;
(1R)−N−((4−((ジフルオロメチル)オキシ)−3−(3−ピリジニル)フェニル)メチル)−1−(3−(メチルオキシ)フェニル)エタンアミン;
2’−(メチルオキシ)−5’−((((1R)−1−(3−(メチルオキシ)フェニル)エチル)アミノ)メチル)−1,1’−ビフェニル−3−カルボニトリル;
(1R)−N−((3−(6−(メチルオキシ)−3−ピリダジニル)フェニル)メチル)−1−フェニルエタンアミン;
(1R)−1−(3−(メチルオキシ)フェニル)−N−((4−(メチルオキシ)−3−(5−(トリフルオロメチル)−1,3,4−オキサジアゾール−2−イル)フェニル)メチル)エタンアミン;
(1R)−N−((4−(メチルオキシ)−3−(3−チエニル)フェニル)メチル)−1−(1−ナフタレニル)エタンアミン;
(1R)−N−((4−((ジフルオロメチル)オキシ)−3−(3−ピリジニル)フェニル)メチル)−1−フェニルエタンアミン;
(1R)−N−((3−(2−メチル−2H−インダゾール−5−イル)−4−(メチルオキシ)フェニル)メチル)−1−フェニルエタンアミン;
(1R)−N−((3−(1−メチル−1H−ベンゾイミダゾール−5−イル)−4−(メチルオキシ)フェニル)メチル)−1−(3−(メチルオキシ)フェニル)エタンアミン;
5−(2−(メチルオキシ)−5−((((1R)−1−(1−ナフタレニル)エチル)アミノ)メチル)フェニル)−3−ピリジンカルボキサミド;
(1R)−N−((4−(メチルオキシ)−3−(1,3−チアゾール−2−イル)フェニル)メチル)−1−フェニルエタンアミン;
(1R)−N−((4−(メチルオキシ)−3−(1−ピロリジニル)フェニル)メチル)−1−(1−ナフタレニル)エタンアミン;
(1R)−N−((4−(メチルオキシ)−3−(6−メチル−3−ピリジニル)フェニル)メチル)−1−(4−メチルフェニル)エタンアミン;
(1R)−N−((4−(3,5−ジメチル−4−イソキサゾリル)フェニル)メチル)−1−(1−ナフタレニル)エタンアミン;
(1R)−N−((4−(メチルオキシ)−3−(2−メチル−1,3−チアゾール−4−イル)フェニル)メチル)−1−フェニルエタンアミン;
(1R)−N−((4’,6−ビス(トリフルオロメチル)−1,1’−ビフェニル−3−イル)メチル)−1−(1−ナフタレニル)エタンアミン;
(1R)−N−((4−(メチルオキシ)−3−(6−(メチルオキシ)−3−ピリダジニル)フェニル)メチル)−1−フェニルエタンアミン;
2’−(メチルオキシ)−5’−((((1R)−1−フェニルエチル)アミノ)メチル)−1,1’−ビフェニル-4−カルボキサミド;
(1R)−1−(3−(メチルオキシ)フェニル)−N−((4−(メチルオキシ)−3−(5−ピリミジニル)フェニル)メチル)エタンアミン;
(1R)−N−((4−(メチルオキシ)−3−(4−(メチルオキシ)−2−ピリジニル)フェニル)メチル)−1−(3−(メチルオキシ)フェニル)エタンアミン;
(1R)−N−((3−(4−モルホリニルスルホニル)フェニル)メチル)−1−フェニルエタンアミン;
(1R)−N−((4−クロロ−3−(3−ピリジニル)フェニル)メチル)−1−フェニルエタンアミン;
5−(3−((((1R)−1−(1−ナフタレニル)エチル)アミノ)メチル)フェニル)−3−ピリジンカルボキサミド;
(1R)−N−((3−(1−メチル−1H−ベンゾイミダゾール−5−イル)−4−(メチルオキシ)フェニル)メチル)−1−フェニルエタンアミン;
2’−(メチルオキシ)−5’−((((1R)−1−(1−ナフタレニル)エチル)アミノ)メチル)−1,1’−ビフェニル−4−カルボキサミド;
1−メチル−5−(2−(メチルオキシ)−5−((((1R)−1−(1−ナフタレニル)エチル)アミノ)メチル)フェニル)−2(1H)−ピリジノン;
(1R)−N−((3−(1−ベンゾチエン−3−イル)−4−(メチルオキシ)フェニル)メチル)−1−(1−ナフタレニル)エタンアミン;
(1R)−N−((6−(メチルオキシ)−4’−(メチルスルホニル)−1,1’−ビフェニル−3−イル)メチル)−1−(1−ナフタレニル)エタンアミン;
(1R)−N−((3−(1−メチル−1H−イミダゾール−4−イル)−4−(メチルオキシ)フェニル)メチル)−1−フェニルエタンアミン;
(1R)−N−((3−(3−メチル−1,2,4−オキサジアゾール−5−イル)フェニル)メチル)−1−(3−(メチルオキシ)フェニル)エタンアミン;
(1R)−N−((3−(1,3−ベンゾジオキソール−5−イル)フェニル)メチル−1−(4−(メチルオキシ)フェニル)エタンアミン;
(1R)−N−((3−(1−アセチル−4−ピペリジニル)−4−(メチルオキシ)フェニル)メチル)−1−(1−ナフタレニル)エタンアミン;
(1R)−N−((6−(メチルオキシ)−4’−(メチルスルホニル)−1,1’−ビフェニル−3−イル)メチル)−1−(3−(メチルオキシ)フェニルエタンアミン;
2−(5−(2−(メチルオキシ)−5−((((1R)−1−(3−(メチルオキシ)フェニル)エチル)アミノ)メチル)フェニル)−1H−インドール−1−イル)アセトアミド;
N−(5−(3−((((1R)−1−(1−ナフタレニル)エチル)アミノ)メチル)フェニル)−2−ピリジニル)アセトアミド;
5−(2−(メチルオキシ)−5−((((1R)−1−(4−メチルフェニル)エチル)アミノ)メチル)フェニル)−3−ピリジンカルボキサミド;
(1R)−N−((4−メチルオキシ)−3−(5−トリフルオロメチル)−1,3,4−オキサジアゾール−2−イル)フェニル)メチル)−1−フェニルエタンアミン;
(1R)−N−((3−(6−メチル−3−ピリジニル)フェニル)メチル)−1−フェニルエタンアミン;
(1R)−N−((4’,6−ビス(メチルオキシ)−1,1’−ビフェニル−3−イル)メチル)−1−フェニル−1−プロパンアミン;
2’−(メチルオキシ)−5’−((((1R)−1−(1−ナフタレニル)エチル)アミノ)メチル)−1,1’−ビフェニル−3−カルボン酸;
(1R)−N−(4’,6−ビス(トリフルオロメチル)−1,1’−ビフェニル−3−イル)メチル)−1−フェニルエタンアミン;
N−((3−(6−((3−(ジエチルアミノ)プロピル)オキシ)−3−ピリジニル)−4−(メチルオキシ)フェニル)メチル)−N−((1R)−1−(1−ナフタレニル)エチル)アミン;
(1R)−N−((4’,6−ジフルオロ−1,1’−ビフェニル−3−イル)メチル)−1−フェニルエタンアミン;
(1R)−1−(1−ナフタレニル)−N−((3−(2−ピリジニル)フェニル)メチル)エタンアミン;
(1R)−N−((4’−(メチルオキシ)−1,1’−ビフェニル−3−イル)メチル)−1−(3−(メチルオキシ)フェニル)エタンアミン;
(1R)−N−((4−メチルオキシ)−3−(1−メチル-4−ピペリジニル)フェニル)メチル)−1−(1−ナフタレニル)エタンアミン;
(1R)−N−((4’−フルオロ−1,1’−ビフェニル−3−イル)メチル)−1−フェニルエタンアミン;
2’−(メチルオキシ)−5’−((((1R)−1−(3−(メチルオキシ)フェニル)エチル)アミノ)メチル)−1,1’−ビフェニル-4−カルボキサミド;
1−メチル-5−(2−(メチルオキシ)−5−((((1R)−1−フェニルエチル)アミノ)メチル)フェニル)−2(1H)−ピリジノン;
(1R)−N−((4−(メチルオキシ)−3−(2−((2,2,2−トリフルオロエチル)オキシ)−5−ピリミジニル)フェニル)メチル)−1−フェニルエタンアミン;
(1R)−1−(3−(メチルオキシ)フェニル)−N−((4−メチルオキシ)−3−(2−(1−ピペリジニル)−1,3−チアゾール−4−イル)フェニル)メチル)エタンアミン;
(1R)−N−((3−イミダゾ[1,2−a]ピリジン−6−イル−4−(メチルオキシ)フェニル)メチル)−1−フェニルエタンアミン;
(1R)−N−((6−フルオロ−4’−(メチルオキシ)−1,1’−ビフェニル−3−イル)メチル)−1−(4−メチルフェニル)エタンアミン;
(1R)−N−((3−(1H−インドール−5−イル)−4−(メチルオキシ)フェニル)メチル)−1−(3−(メチルオキシ)フェニル)エタンアミン;
(1R)−N−((4−(メチルオキシ−3−(6−メチル−3−ピリジニル)フェニル)メチル)−1−(2−ナフタレニル)エタンアミン;
(1R)−N−((2’−メチル−1,1’−ビフェニル−3−イル)メチル)−1−(3−(メチルオキシ)フェニル)エタンアミン;
(1R)−1−(1−ナフタレニル)−N−((6−((2,2,2−トリフルオロエチル)オキシ)−4’−(トリフルオロメチル)−1,1’−ビフェニル−3−イル)メチル)エタンアミン;
(1R)−N−((4−(メチルオキシ)−3−(2−((2,2,2−トリフルオロエチル)オキシ)−5−ピリミジニル)フェニル)メチル)−1−(1−ナフタレニル)エタンアミン;
(1R)−N−((3−(6−メチル−3−ピリジニル)フェニル)メチル)−1−(1−ナフタレニル)エタンアミン;
(1R)−1−(3−(メチルオキシ)フェニル)−N−((3−(6−(メチルオキシ)−3−ピリダジニル)フェニル)メチル)エタンアミン;
2’−(メチルオキシ)−5’−((((1R)−1−フェニルエチル)アミノ)メチル)−1,1’−ビフェニル−3−カルボキサミド;
(1R)−N−((4’−フルオロ−1,1’−ビフェニル−3−イル)メチル)−1−(3−(メチルオキシ)フェニル)エタンアミン;
(1R)−N−((4−(メチルオキシ)−3−(6−((2−(1−ピロリジニル)エチル)オキシ)−3−ピリジニル)フェニル)メチル)−1−(1−ナフタレニル)エタンアミン;
(1R)−N−((3’,4’−ジメチル−1,1’−ビフェニル−3−イル)メチル)−1−(4−メチルフェニル)エタンアミン;
(1R)−N−((4−(メチルオキシ)−3−(5−(メチルオキシ)−2−ピリジニル)フェニル)メチル)−1−フェニルエタンアミン;
4−(2−(メチルオキシ)−5−((((1R)−1−(3−(メチルオキシ)フェニル)エチル)アミノ)メチル)フェニル)−1−ピペリジンカルボン酸エチル;
(1R)−N−((4−メチルオキシ)−3−(6−(メチルオキシ)−3−ピリダジニル)フェニル)メチル)−1−(4−メチルフェニル)エタンアミン;
(1R)−N−((4−メチルオキシ)−3−(2−(1−ピペリジニル)−1,3−チアゾール−4−イル)フェニル)メチル)−1−(1−ナフタレニル)エタンアミン;
(1R)−N−((4−メチル−3−(3−ピリジニル)フェニル)メチル)−1−フェニルエタンアミン;
(1R)−N−((4−メチルオキシ)−3−(1−((メチルオキシ)アセチル)−4−ピペリジニル)フェニル)メチル)−1−(1−ナフタレニル)エタンアミン;
(1R)−N−((3’−(メチルオキシ)−1,1’−ビフェニル−3−イル)メチル)−1−フェニルエタンアミン;
(1R)−N−((3−(3−メチル−1,2,4−オキサジアゾール−5−イル)フェニル)メチル)−1−フェニルエタンアミン;
(1R)−N−((3’−(メチルオキシ)−1,1’−ビフェニル−3−イル)メチル)−1−(3−(メチルオキシ)フェニル)エタンアミン;
(1R)−N−((3−(1,3−ベンゾチアゾール−2−イル)−4−(メチルオキシ)フェニル)メチル)−1−(1−ナフタレニル)エタンアミン;
(1R)−N−((2’−フルオロ−1,1’−ビフェニル−3−イル)メチル)−1−フェニルエタンアミン;
(1R)−N−((3−(2−メチル−1,3−ベンゾキサゾール−5−イル)−4−(メチルオキシ)フェニル)メチル)−1−(3−(メチルオキシ)フェニル)エタンアミン;
N−((3−(6−((3−(ジエチルアミノ)プロピル)オキシ)−3−ピリジニル)−4−(メチルオキシ)フェニル)メチル)−N−((1R)−1−(3−(メチルオキシ)フェニル)エチル)アミン;
4−(2−(メチルオキシ)−5−((((1R)−1−フェニルエチル)アミノ)メチル)フェニル)−1−ピペリジンカルボン酸エチル;
(1R)−N−((4’−フルオロ-6−(メチルオキシ)−1,1’−ビフェニル−3−イル)メチル)−1−(4−メチルフェニル)エタンアミン;
N−(3’−((((1R)−1−(1−ナフタレニル)エチル)アミノ)メチル)−1,1’−ビフェニル−3−イル)アセトアミド;
1−メチル−5−(2−(メチルオキシ)−5−((((1R)−1−(3−(メチルオキシ)フェニル)エチル)アミノ)メチル)フェニル)−2(1H)−ピリジノン;
2’−(メチルオキシ)−5’−((((1R)−1−(3−(メチルオキシ)フェニル)エチル)アミノ)メチル)−1,1’−ビフェニル−3−カルボン酸;
(1R)−N−((4−(メチルオキシ)−3−(3−チエニル)フェニル)メチル)−1−(2−ナフタレニル)エタンアミン;
(1R)−N−((4−(メチルオキシ)−3−(5−ピリミジニル)フェニル)メチル)−1−フェニルエタンアミン;
(1R)−1−フェニル−N−((6−((2,2,2−トリフルオロエチル)オキシ)−4’−(トリフルオロメチル)−1,1’−ビフェニル−3−イル)メチル)エタンアミン;
(1R)−N−((4−(メチルオキシ)−3−(1−メチル-4−ピペリジニル)フェニル)メチル)−1−(3−(メチルオキシ)フェニル)エタンアミン;
N−エチル−N’−(4’−(メチルオキシ)−5−((((1R)−1−(3−(メチルオキシ)フェニル)エチル)アミノ)メチル)−1,1’−ビフェニル−2−イル)ウレア;
5−(2−(メチルオキシ)−5−((((1R)−1−フェニルエチル)アミノ)メチル)フェニル)−1−(2,2,2−トリフルオロエチル)−2(1H)−ピリジノン;
(1R)−N−((6−(メチルオキシ)−1,1’−ビフェニル−3−イル)メチル)−1−(4−(メチルオキシ)フェニル)エタンアミン;
5−(3−((((1R)−1−(3−(メチルオキシ)フェニル)エチル)アミノ)メチル)フェニル)−3−ピリジンカルボキサミド;
4’−(メチルオキシ)−5−((((1R)−1−フェニルエチル)アミノ)メチル)−1,1’−ビフェニル−2−オール;
(1R)−N−((4−(メチルオキシ)−3−(2−(1−ピペリジニル)−1,3−チアゾール−4−イル)フェニル)メチル)−1−フェニルエタンアミン;
4−オキソ−4−((5−(3−((((1R)−1−フェニルエチル)アミノ)メチル)フェニル)−2−ピリジニル)アミノ)ブタン酸;
5−(2−(メチルオキシ)−5−((((1R)−1−(3−(メチルオキシ)フェニル)エチル)アミノ)メチル)フェニル)−1−(2,2,2−トリフルオロエチル)−2(1H)−ピリジノン;
(1R)−N−((4−(メチルオキシ)−3−(3−チエニル)フェニル)メチル)−1−(4−メチルフェニル)エタンアミン;
N−エチル−N’−(4’−(メチルオキシ)−5−((((1R)−1−(1−ナフタレニル)エチル)アミノ)メチル)−1,1’−ビフェニル−2−イル)ウレア;
2’−(メチルオキシ)−5’−((((1R)−1−(4−メチルフェニル)エチル)アミノ)メチル)−1,1’−ビフェニル−3−カルボニトリル;
(1R)−N−((4−(メチルオキシ)−3−(6−((2−(1−ピロリジニル)エチル)オキシ)−3−ピリジニル)フェニル)メチル)−1−フェニルエタンアミン;
1−(2−(メチルオキシ)エチル)−5−(2−(メチルオキシ)−5−((((1R)−1−(3−(メチルオキシ)フェニル)エチル)アミノ)メチル)フェニル)−2(1H)−ピリジノン;
5−(2−(メチルオキシ)−5−((((1R)−1−(3−(メチルオキシ)フェニル)エチル)アミノ)メチル)フェニル)−2−フランカルボン酸;
2−(5−(2−(メチルオキシ)−5−((((1R)−1−フェニルエチル)アミノ)メチル)フェニル)−1H−インドール−1−イル)アセトアミド;
N−(4’−(メチルオキシ)−5−((((1R)−1−(1−ナフタレニル)エチル)アミノ)メチル)−1,1’−ビフェニル−2−イル)メタンスルホンアミド;
1−(2−(メチルオキシ)エチル)−5−(2−(メチルオキシ)−5−((((1R)−1−(1−ナフタレニル)エチル)アミノ)メチル)フェニル)−2(1H)−ピリジノン;
(1R)−N−((3−(2-メチル−1,3−オキサゾール−4−イル)−4−(メチルオキシ)フェニル)メチル)−1−(3−(メチルオキシ)フェニル)エタンアミン;
(1R)−N−((4−(メチルオキシ)−3−(1−メチル−4−ピペリジニル)フェニル)メチル)−1−フェニルエタンアミン;
(1R)−1−(3−(メチルオキシ)フェニル)−N−((4−(メチルオキシ)−3−(6−((2−(1−ピロリジニル)エチル)オキシ)−3−ピリジニル)フェニル)メチル)エタンアミン;
N−((3−(6−((3−(ジエチルアミノ)プロピル)オキシ)−3−ピリジニル)−4−(メチルオキシ)フェニル)メチル)−N−((1R)−1−フェニルエチル)アミン;
(1R)−N−((4−(メチルオキシ)−3−(4−ピペリジニル)フェニル)メチル)−1−フェニルエタンアミン;
(1R)−N−((4−(メチルオキシ)−3−(1−((メチルオキシ)アセチル)−4−ピペリジニル)フェニル)メチル)−1−フェニルエタンアミン;
N,N−ジメチル−2−((5−((((1R)−1−フェニルエチル)アミノ)メチル)−4’−(トリフルオロメチル)−1,1’−ビフェニル−2−イル)オキシ)アセトアミド;
N,N−ジメチル−2−((5−((((1R)−1−(1−ナフタレニル)エチル)アミノ)メチル)−4’−(トリフルオロメチル)−1,1’−ビフェニル-2−イル)オキシ)アセトアミド;
N,N−ジメチル−2−((5−((((1R)−1−(3−(メチルオキシ)フェニル)エチル)アミノ)メチル)−4’−(トリフルオロメチル)−1,1’−ビフェニル-2−イル)オキシ)アセトアミド;
1−(2−(メチルオキシ)エチル)−5−(2−(メチルオキシ)−5−((((1R)−1−フェニルエチル)アミノ)メチル)フェニル)−2(1H)−ピリジノン;
5−(2−(メチルオキシ)−5−((((1R)−1−(1−ナフタレニル)エチル)アミノ)メチル)フェニル)−1−(2,2,2−トリフルオロエチル)−2(1H)−ピリジノン;
1−(2−(メチルオキシ)−5−((((1R)−1−(1−ナフタレニル)エチル)アミノ)メチル)フェニル)−2−ピロリジノン;
1−(2−(メチルオキシ)−5−((((1R)−1−フェニルエチル)アミノ)メチル)フェニル)−2−ピロリジノン;
(1R)−1−(4−(メチルオキシ)フェニル)−N−((4−(メチルオキシ)−3−(1,3−チアゾール−2−イル)フェニル)メチル)エタンアミン;
(1R)−N−((2’−メチル−1,1’−ビフェニル−3−イル)メチル)−1−(4−メチルフェニル)エタンアミン;
(1R)−N−((4’−フルオロ−1,1’−ビフェニル−3−イル)メチル)−1−(4−メチルフェニル)エタンアミン;
(1R)−N−((4−(メチルオキシ)−3−(2−ピリミジニル)フェニル)メチル)−1−(1−ナフタレニル)エタンアミン;
(1R)−N−((3−(6−(メチルオキシ)−3−ピリダジニル)フェニル)メチル)−1−(1−ナフタレニル)エタンアミン;
(1R)−N−((2'-フルオロ−1,1’−ビフェニル−3−イル)メチル)−1−(3−(メチルオキシ)フェニル)エタンアミン;
(1R)−1−(1−ナフタレニル)−N−((3−(1,3−チアゾール−2−イル)フェニル)メチル)エタンアミン;
N−(5−(3−((((1R)−1−(3−(メチルオキシ)フェニル)エチル)アミノ)メチル)フェニル)−2−ピリジニル)アセトアミド;
(1R)−1−(4−(メチルオキシ)フェニル)−N−((4−(メチルオキシ)−3−(3−チエニル)フェニル)メチル)エタンアミン;
(1R)−N−((4−(メチルオキシ)−3−(2−ピラジニル)フェニル)メチル)−1−(4−メチルフェニル)エタンアミン;
(1R)−N−((4−(メチルオキシ)−3−(1,3−チアゾール−2−イル)フェニル)メチル)−1−(2−ナフタレニル)エタンアミン;
(1R)−N−((4’−(メチルオキシ)−1,1’−ビフェニル−3−イル)メチル)−1−(2−ナフタレニル)エタンアミン;
(1R)−1−(3−(メチルオキシ)フェニル)−N−((3−(2−ピラジニル)フェニル)メチル)エタンアミン;
(1R)−1−(3−(メチルオキシ)フェニル)−N−((3−(6−メチル−3−ピリジニル)フェニル)メチル)エタンアミン;
(1R)−N−((3’−(メチルオキシ)−1,1’−ビフェニル−3−イル)メチル)−1−(4−メチルフェニル)エタンアミン;
(1R)−N−((3−(3−フラニル)フェニル)メチル)−1−フェニルエタンアミン;
(1R)−N−((4−(メチルオキシ)−3−(2−ピラジニル)フェニル)メチル)−1−(2−ナフタレニル)エタンアミン;
N−(4’−(メチルオキシ)−5−((((1R)−1−(3−(メチルオキシ)フェニル)エチル)アミノ)メチル)−1,1’−ビフェニル−2−イル)メタンスルホンアミド;
(1R)−1−(3−(メチルオキシ)フェニル)−N−((3−(2−ピリジニル)フェニル)メチル)エタンアミン;
5−(2−(メチルオキシ)−5−((((1R)−1−フェニルエチル)アミノ)メチル)フェニル)−3−ピリジンカルボキサミド;
(1R)−N−((3−(3−フラニル)フェニル)メチル)−1−(4−(メチルオキシ)フェニル)エタンアミン;
N−(3’−((((1R)−1−(3−(メチルオキシ)フェニル)エチル)アミノ)メチル)−1,1’−ビフェニルー3−イル)アセトアミド;
(1R)−N−((4’−フルオロ−6−(メチルオキシ)−1,1’−ビフェニル−3−イル)メチル)−1−(4−(メチルオキシ)フェニル)エタンアミン;
(1R)−1−(3−(メチルオキシ)フェニル)−N−((3−(1,3−チアゾール−2−イル)フェニル)メチル)エタンアミン;
5−(2−(メチルオキシ)−5−((((1R)−1−(4−メチルフェニル)エチル)アミノ)メチル)フェニル)−2−ピリミジンアミン;
(1R)−N−((4−(メチルオキシ)−3−(1,3−チアゾール−2−イル)フェニル)メチル)−1−(4−メチルフェニル)エタンアミン;
(1R)−1−(4−メチルフェニル)−N−((3−(6−メチル−3−ピリジニル)フェニル)メチル)エタンアミン;
(1R)−1−(4−(メチルオキシ)フェニル)−N−((4−(メチルオキシ)−3−(2−ピラジニル)フェニル)メチル)エタンアミン;
(1R)−N−((4−(メチルオキシ)−3−(6−(メチルオキシ)−3−ピリダジニル)フェニル)メチル)−1−(4−(メチルオキシ)フェニル)エタンアミン;
(1R)−1−フェニル−N−((3−(1,3−チアゾール−2−イル)フェニル)メチル)エタンアミン;
(1R)−N−((3−(1,3−ベンゾジオキソール−5−イル)フェニル)メチル)−1−(4−メチルフェニル)エタンアミン;
(1R)−1−フェニル−N−((3−(2−ピリジニル)フェニル)メチル)エタンアミン;
4−((5−(3−((((1R)−1−(4−(メチルオキシ)フェニル)エチル)アミノ)メチル)フェニル)−2−ピリジニル)アミノ)−4−オキソブタン酸;
(1R)−N−((3−(1H−インドール−5−イル)−4−(メチルオキシ)フェニル)メチル)−1−(2−ナフタレニル)エタンアミン;
(1R)−N−((4−(メチルオキシ)−3−(6−(メチルオキシ)−3−ピリダジニル)フェニル)メチル)−1−(2−ナフタレニル)エタンアミン;
(1R)−N−((3−(3−フラニル)フェニル)メチル)−1−(4−メチルフェニル)エタンアミン;
5−(2−(メチルオキシ)−5−((((1R)−1−(4−メチルフェニル)エチル)アミノ)メチル)フェニル)−3−ピリジンカルボキサミド;
(1R)−1−(3−(メチルオキシ)フェニル)−N−((3−(5−ピリミジニル)フェニル)メチル)エタンアミン;
(1R)−N−((3’−(メチルオキシ)−1,1’−ビフェニル−3−イル)メチル)−1−(4−(メチルオキシ)フェニル)エタンアミン;
(1R)−N−((4−(メチルオキシ)−3−(5−ピリミジニル)フェニル)メチル)−1−(4−メチルフェニル)エタンアミン;
(1R)−N−((4−(メチルオキシ)−3−(3−ピリジニル)フェニル)メチル)−1−(4−メチルフェニル)エタンアミン;
(1R)−1−(4−(メチルオキシ)フェニル)−N−((4−(メチルオキシ)−3−(3−ピリジニル)フェニル)メチル)エタンアミン;
5−(2−(メチルオキシ)−5−((((1R)−1−(2−ナフタレニル)エチル)アミノ)メチル)フェニル)−3−ピリジンカルボキサミド;
(1R)−1−(3−(メチルオキシ)フェニル)−N−((4−(メチルオキシ)−3−(2−ピリミジニル)フェニル)メチル)エタンアミン;
(1R)−1−フェニル−N−((3−(2−ピラジニル)フェニル)メチル)エタンアミン;
(1R)−N−((4’−(メチルオキシ)−1,1’−ビフェニル−3−イル)メチル)−1−(4−(メチルオキシ)フェニル)エタンアミン;
(1R)−1−(4−メチルフェニル)−N−((3−(9−メチル−9H−プリン−6−イル)フェニル)メチル)エタンアミン;
(1R)−1−フェニル−N−((4−(1−ピロリジニル)フェニル)メチル)エタンアミン;
(1R)−N−((3−(6−メチル−3−ピリジニル)フェニル)メチル)−1−(2−ナフタレニル)エタンアミン;
(1R)−N−((4−(メチルオキシ)−3−(2−ピリミジニル)フェニル)メチル)−1−フェニルエタンアミン;
(1R)−1−(4−(メチルオキシ)フェニル)−N−((4−(メチルオキシ)−3−(5−ピリミジニル)フェニル)メチル)エタンアミン;及び
(1R)−1−(4−(メチルオキシ)フェニル)−N−((3−(6−(メチルオキシ)−3−ピリダジニル)フェニル)メチル)エタンアミン
からなる群の中から選択される請求項1に記載の化合物又はその医薬適合性の塩。 - 請求項35に記載の化合物及び医薬適合性の希釈剤又は担体を含む医薬組成物。
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WO2008021851A2 (en) * | 2006-08-09 | 2008-02-21 | Smithkline Beecham Corporation | Novel compounds as antagonists or inverse agonists for opioid receptors |
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CA2669311C (en) * | 2006-11-13 | 2011-09-20 | Pfizer Products Inc. | Diaryl, dipyridinyl and aryl-pyridinyl derivatives and uses thereof |
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WO2009051718A2 (en) * | 2007-10-15 | 2009-04-23 | Amgen Inc. | Calcium receptor modulating agents |
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WO2010042642A1 (en) * | 2008-10-08 | 2010-04-15 | Amgen Inc. | Calcium receptor modulating agents |
WO2010052448A2 (en) * | 2008-11-05 | 2010-05-14 | Ucb Pharma S.A. | Fused pyrazine derivatives as kinase inhibitors |
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DE102009015697A1 (de) | 2009-03-31 | 2010-10-07 | Markus Dr. Heinrich | Verfahren zur Arylierung von ringsubstituierten Phenolen und Phenylethern |
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EP2588445A1 (en) | 2010-06-30 | 2013-05-08 | Leo Pharma A/S | New polymorphic form of a calcimimetic compound |
RU2599788C2 (ru) | 2010-06-30 | 2016-10-20 | Лео Фарма А/С | Новая полиморфная форма кальцимиметического соединения |
JP2014508104A (ja) | 2010-11-26 | 2014-04-03 | レオ ファーマ アクティーゼルスカブ | カルシウム感知受容体活性化合物 |
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US9464063B2 (en) * | 2011-03-18 | 2016-10-11 | Lupin Atlantis Holdings Sa | Benzo [B] [1,4] oxazin derivatives as calcium sensing receptor modulators |
IN2015MN00421A (ja) * | 2012-08-27 | 2015-09-04 | Lupin Ltd | |
GB201217330D0 (en) | 2012-09-28 | 2012-11-14 | Univ Cardiff | Therapeutic for treating inflammatory lung disorders |
CN104292157A (zh) * | 2014-09-15 | 2015-01-21 | 湖南华腾制药有限公司 | 一种1-(喹啉-4-基)乙胺的制备方法 |
WO2017037616A1 (en) * | 2015-08-31 | 2017-03-09 | Lupin Limited | Arylalkylamine compounds as calcium sensing receptor modulators |
Citations (3)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JP2002507611A (ja) * | 1998-03-25 | 2002-03-12 | ブリストル−マイヤーズ スクイブ カンパニー | イミダゾロン食欲抑制薬:ii.フェニル誘導体 |
WO2003020723A1 (fr) * | 2001-08-30 | 2003-03-13 | Kyowa Hakko Kogyo Co., Ltd. | Derive de [1,2,4]triazolo[1,5-a]pyrimidine |
JP4486882B2 (ja) * | 2002-05-23 | 2010-06-23 | アムジエン・インコーポレーテツド | カルシウム受容体調節アリールアルキルアミン |
Family Cites Families (29)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
PT72878B (en) | 1980-04-24 | 1983-03-29 | Merck & Co Inc | Process for preparing mannich-base hydroxamic acid pro-drugs for the improved delivery of non-steroidal anti-inflammatory agents |
US6011068A (en) * | 1991-08-23 | 2000-01-04 | Nps Pharmaceuticals, Inc. | Calcium receptor-active molecules |
JP2728564B2 (ja) | 1991-08-23 | 1998-03-18 | エヌピーエス・ファーマシウティカルズ・インコーポレイテッド | カルシウム受容体活性化分子 |
US6031003A (en) * | 1991-08-23 | 2000-02-29 | Nps Pharmaceuticals, Inc. | Calcium receptor-active molecules |
CA2173747C (en) | 1991-08-23 | 2006-05-23 | Edward F. Nemeth | Calcium receptor-active arylalkyl amines |
RU2146132C1 (ru) | 1993-02-23 | 2000-03-10 | Брихэм энд Уимен З Хоспитал, Инк. | Фармацевтическая композиция, активная в отношении рецептора кальция, способ лечения пациента, способ анализа соединения оказывать влияние на активность рецептора неорганического иона, нуклеиновая кислота, кодирующая рецептор, рецептор кальция |
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WO1997005252A2 (en) | 1995-07-26 | 1997-02-13 | Nps Pharmaceuticals, Inc. | Chimeric receptors and methods for identifying compounds active at metabotropic glutamate receptors and the use of such compounds in the treatment of neurological disorders and diseases |
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UY24949A1 (es) | 1997-04-08 | 2001-04-30 | Smithkline Beecham Corp | Compuestos calcilíticos |
CA2296014A1 (en) | 1997-07-03 | 1999-01-14 | Frank W. Hobbs | Aryl-and arylamino-substituted heterocycles as corticotropin releasing hormone antagonists |
CA2340341A1 (en) * | 1998-08-12 | 2000-02-24 | Smithkline Beecham Corporation | Calcilytic compounds |
AU760889B2 (en) * | 1998-10-14 | 2003-05-22 | Ortho-Mcneil Pharmaceutical, Inc. | 1,2-disubstituted cyclopropanes |
WO2000050398A2 (en) * | 1999-02-24 | 2000-08-31 | F. Hoffmann-La Roche Ag | Phenyl- and pyridinyl derivatives as neurokinin 1 antagonists |
AU772446B2 (en) * | 1999-02-24 | 2004-04-29 | F. Hoffmann-La Roche Ag | 3-phenylpyridine derivatives and their use as NK-1 receptor antagonists |
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WO2003020723A1 (fr) * | 2001-08-30 | 2003-03-13 | Kyowa Hakko Kogyo Co., Ltd. | Derive de [1,2,4]triazolo[1,5-a]pyrimidine |
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