KR20240034107A - 유기 전계 발광 소자 - Google Patents
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- H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
- H10K2101/00—Properties of the organic materials covered by group H10K85/00
- H10K2101/90—Multiple hosts in the emissive layer
Abstract
본 발명은 유기 전계 발광 소자에 관한 것이다. 본 발명에 따른 유기 전계 발광 소자는 중수소화된 유기 전계 발광 재료를 포함함으로써, 낮은 구동전압 및 높은 발광효율을 나타낼 수 있다.
Description
본원은 유기 전계 발광 소자에 관한 것이다.
유기 전계 발광 소자(organic electroluminescent device: OLED)는 유기 발광 재료에 전기를 가해 전기 에너지를 빛으로 바꾸는 소자로서, 이의 기본 구조는 1987년 이스트만 코닥(Eastman Kodak) 사에 의해 처음으로 보고되었다. 유기 전계 발광 소자는 통상 양극 (애노드) 및 음극(캐소드)과 이들 사이에 유기층을 포함하는 구조를 가진다. 유기 전계 발광 소자의 유기층은 정공 주입층, 정공 전달층, 전자 차단층, 발광층 (호스트 및 도판트 재료 포함), 전자 버퍼층, 정공 차단층, 전자 전달층, 전자 주입층 등으로 이루어질 수 있으며, 유기층에 사용되는 재료는 기능에 따라 정공 주입 재료, 정공 전달 재료, 전자 차단 재료, 발광 재료, 전자 버퍼 재료, 정공 차단 재료, 전자 전달 재료, 전자 주입 재료 등으로 나뉜다.
이러한 유기 전계 발광 소자에서는 전압 인가에 의해 양극에서 정공이, 음극에서 전자가 발광층에 주입되고, 정공과 전자의 재결합에 의해 에너지가 높은 엑시톤이 형성된다. 이 에너지에 의해 유기 발광 화합물이 여기 상태로 되며, 유기 발광 화합물의 여기 상태가 기저 상태로 돌아가면서 에너지를 빛으로 방출하여 발광하게 된다.
최근에는 평판 디스플레이 (Flat panel display) 및 일반 조명 장치의 잠재력으로 인해 이를 위한 새로운 재료의 개발이 계속해서 요구되고 있다. 중대형 OLED 패널에서 요구되는 성능을 향상시키기 위해서는, 우수한 고성능 재료와 보다 바람직한 소자의 구조를 개발하는 것이다.
OLED 발광재료 중 이미 고효율 인광 소재가 상용화된 적색, 녹색과 달리, 청색 인광은 짧은 수명 및 높은 구동 전압 때문에 형광 소재가 사용되고 있어 수년 이상 장기간 사용하기에는 적합하지 않다는 지적이 있어 왔다. 이처럼, 종래의 물질들은 유기 전계 발광 소자에서의 발광 특성을 만족할 만한 수준이 되지 못하고 있어, 우수한 성능을 가지는 유기 전계 발광 재료를 포함하는 유기 전계 발광 소자의 개발이 요구되고 있다.
한국 특허등록공보 제10-0691543호, 제10-0998838호, 제10-2123759호, 및 제10-1942910호에는 안트라센 유도체 또는 트리아진 유도체를 전자 주입층, 전자 수송층, 및/또는 정공수송 보조층 재료로 포함하는 유기 전계 발광 소자를 개시하고 있다. 그러나, 상기 문헌들은 본원 소정의 중수소화된 유기 전계 발광 재료의 조합을 포함하는 유기 전계 발광 소자를 구체적으로 개시하지 못한다.
본원의 목적은, 낮은 구동전압 및 높은 발광효율을 나타내는 유기 전계 발광 소자를 제공하는 것이다.
상기의 기술적 과제를 해결하기 위해 예의 연구한 결과, 본 발명자들은 양극; 음극; 상기 양극과 상기 음극 사이에 위치하는 적어도 하나의 발광층; 및 상기 발광층과 상기 음극 사이에 위치하는 적어도 하나의 유기층을 포함하는 유기 전계 발광 소자로, 상기 유기층은 적어도 하나의 중수소화된 화합물을 포함하고, 상기 발광층은 이리듐(Ir), 백금(Pt), 또는 보론(B) 화합물을 포함하는 발광성 화합물을 포함하되, 지연 형광성 화합물을 포함하지 않음에 따라 상술한 목적을 달성함을 발견하여 본 발명을 완성하였다.
본원에 따른 유기 전계 발광 소자는, 중수소화된 화합물을 포함함으로써, 낮은 구동전압 및 높은 발광효율 나타낸다.
도 1은 본 발명의 일 구현예에 따른 유기 전계 발광 소자의 예를 도시한 것이다.
도 2는 본 발명의 다른 일 구현예에 따른 유기 전계 발광 소자의 예를 도시한 것이다.
도 2는 본 발명의 다른 일 구현예에 따른 유기 전계 발광 소자의 예를 도시한 것이다.
이하에서 본원을 더욱 상세히 설명하나, 이는 설명을 위한 것으로 본원의 범위를 제한하는 방법으로 해석되어서는 안된다.
본원은 양극; 음극; 상기 양극과 상기 음극 사이에 위치하는 적어도 하나의 발광층; 및 상기 발광층과 상기 음극 사이에 위치하는 적어도 하나의 유기층을 포함하는, 유기 전계 발광 소자에 관한 것이다.
본원에 따른 유기 전계 발광 소자는 화학식 1 또는 화학식 2로 표시되는 적어도 하나의 중수소화된 화합물을 포함하는 유기층과, 이리듐(Ir), 백금(Pt), 또는 보론(B) 화합물을 포함하는 발광성 화합물을 포함하되, 지연 형광성 화합물을 포함하지 않는 발광층을 포함한다.
본원에서 "유기 전계 발광 화합물"은 유기 전계 발광 소자에 사용될 수 있는 화합물을 의미하며, 필요에 따라 유기 전계 발광 소자를 구성하는 임의의 재료층에 포함될 수 있다.
본원에서 "유기 전계 발광 재료"는 유기 전계 발광 소자에 사용될 수 있는 재료를 의미하고, 1종 이상의 화합물을 포함할 수 있으며, 필요에 따라 유기 전계 발광 소자를 구성하는 임의의 층에 포함될 수 있다. 예를 들면, 상기 유기 전계 발광 재료는 정공 주입 재료, 정공 전달 재료, 정공 보조 재료, 발광 보조 재료, 전자 차단 재료, 발광 재료(호스트 재료 및 도판트 재료 포함), 전자 버퍼 재료, 정공 차단 재료, 전자 전달 재료, 전자 주입 재료 등 일 수 있다.
본원에서 "전자 전달 대역"은 발광층과 음극 사이에서 전자가 이동하는 영역을 의미하며, 예를 들어 정공 차단층, 전자 전달층, 및 전자 주입층 중 하나 이상을 포함할 수 있고, 바람직하게는 전자 전달층 및 전자 주입층을 포함할 수 있다. 정공 차단층은 유기 전계 발광 소자의 구동에 있어서, 정공이 발광층을 통과하여 음극으로 유입되는 것을 방지하는 역할을 한다.
본원에서 "정공 전달 대역"은 양극과 발광층 사이에서 정공이 이동하는 영역을 의미하며, 예를 들어 정공 주입층, 정공 전달층, 정공 보조층, 발광 보조층 및 전자 차단층 중 하나 이상을 포함할 수 있다. 상기 정공 주입층, 정공 전달층, 정공 보조층, 발광 보조층 및 전자 차단층은 각각 하나의 단일층, 또는 2개 이상의 층이 적층된 복수의 층일 수 있다.
본원에서 "중수소화"는 화합물 또는 작용기의 하나 이상의 수소 원자가 중수소로 대체된 것을 의미하며, 수소 원자의 일부 또는 전부가 중수소로 대체된 것을 포함한다.
본원에서 "(C1-C30)알킬"은 쇄를 구성하는 탄소수가 1 내지 30개인 직쇄 또는 분지쇄 알킬을 의미하고, 여기에서 탄소수가 1 내지 20개인 것이 바람직하고, 1 내지 10개인 것이 더 바람직하다. 상기 알킬의 구체적인 예로서, 메틸, 에틸, n-프로필, 이소프로필, n-부틸, 이소부틸, tert-부틸, sec-부틸 등이 있다. 본원에서 "(C3-C30)시클로알킬"은 환 골격 탄소수가 3 내지 30개인 단일환 또는 다환 탄화수소를 의미하고, 여기에서 탄소수가 3 내지 20개인 것이 바람직하고, 3 내지 7개인 것이 더 바람직하다. 상기 시클로알킬의 예로서, 시클로프로필, 시클로부틸, 시클로펜틸, 시클로헥실, 시클로펜틸메틸, 시클로헥실메틸 등이 있다. 본원에서 "(C6-C30)아릴(렌)"은 환 골격 탄소수가 6 내지 30개인 방향족 탄화수소에서 유래된 단일환 또는 융합환계 라디칼을 의미하고, 부분적으로 포화될 수도 있고, 여기에서 환 골격 탄소수가 6 내지 20개인 것이 바람직하고, 6 내지 15개인 것이 더 바람직하다. 상기 아릴은 스피로 구조를 가진 것을 포함한다. 상기 아릴의 예로서, 페닐, 비페닐, 터페닐, 쿼터페닐, 나프틸, 비나프틸, 페닐나프틸, 나프틸페닐, 플루오레닐, 페닐플루오레닐, 디메틸플루오레닐, 디페닐플루오레닐, 벤조플루오레닐, 디페닐벤조플루오레닐, 디벤조플루오레닐, 페난트레닐, 벤조페난트레닐, 페닐페난트레닐, 안트라세닐, 벤즈안트라세닐, 인데닐, 트리페닐레닐, 피레닐, 테트라세닐, 페릴레닐, 크리세닐, 벤조크리세닐, 나프타세닐, 플루오란테닐, 벤조플루오란테닐, 톨릴(tolyl), 자일릴(xylyl), 메시틸(mesityl), 쿠메닐(cumenyl) 스피로[플루오렌-플루오렌]일, 스피로[플루오렌-벤조플루오렌]일, 아줄레닐, 테트라메틸-디하이드로페난트레닐 등이 있다. 더욱 구체적으로, 상기 아릴의 예로는 o-톨릴, m-톨릴, p-톨릴, 2,3-자일릴, 3,4-자일릴, 2,5-자일릴, 메시틸, o-쿠메닐, m-쿠메닐, p-쿠메닐, p-t-부틸페닐, p-(2-페닐프로필)페닐, 4'-메틸비페닐, 4"-t-부틸-p-터페닐-4-일, o-비페닐, m-비페닐, p-비페닐, o-터페닐, m-터페닐-4-일, m-터페닐-3-일, m-터페닐-2-일, p-터페닐-4-일, p-터페닐-3-일, p-터페닐-2-일, m-쿼터페닐, 1-나프틸, 2-나프틸, 1-플루오레닐, 2-플루오레닐, 3-플루오레닐, 4-플루오레닐, 9-플루오레닐, 9,9-디메틸-1-플루오레닐, 9,9-디메틸-2-플루오레닐, 9,9-디메틸-3-플루오레닐, 9,9-디메틸-4-플루오레닐, 9,9-디페닐-1-플루오레닐, 9,9-디페닐-2-플루오레닐, 9,9-디페닐-3-플루오레닐, 9,9-디페닐-4-플루오레닐, 1-안트릴, 2-안트릴, 9-안트릴, 1-페난트릴, 2-페난트릴, 3-페난트릴, 4-페난트릴, 9-페난트릴, 1-크리세닐, 2-크리세닐, 3-크리세닐, 4-크리세닐, 5-크리세닐, 6-크리세닐, 벤조[c]페난트릴, 벤조[g]크리세닐, 1-트리페닐레닐, 2-트리페닐레닐, 3-트리페닐레닐, 4-트리페닐레닐, 3-플루오란테닐, 4-플루오란테닐, 8-플루오란테닐, 9-플루오란테닐, 벤조플루오란테닐, 11,11-디메틸-1-벤조[a] 플루오레닐, 11,11-디메틸-2-벤조[a] 플루오레닐, 11,11-디메틸-3-벤조[a] 플루오레닐, 11,11-디메틸-4-벤조[a] 플루오레닐, 11,11-디메틸-5-벤조[a] 플루오레닐, 11,11-디메틸-6-벤조[a] 플루오레닐, 11,11-디메틸-7-벤조[a] 플루오레닐, 11,11-디메틸-8-벤조[a] 플루오레닐, 11,11-디메틸-9-벤조[a] 플루오레닐, 11,11-디메틸-10-벤조[a] 플루오레닐, 11,11-디메틸-1-벤조[b] 플루오레닐, 11,11-디메틸-2-벤조[b] 플루오레닐, 11,11-디메틸-3-벤조[b] 플루오레닐, 11,11-디메틸-4-벤조[b] 플루오레닐, 11,11-디메틸-5-벤조[b] 플루오레닐, 11,11-디메틸-6-벤조[b] 플루오레닐, 11,11-디메틸-7-벤조[b] 플루오레닐, 11,11-디메틸-8-벤조[b] 플루오레닐, 11,11-디메틸-9-벤조[b] 플루오레닐, 11,11-디메틸-10-벤조[b] 플루오레닐, 11,11-디메틸-1-벤조[c] 플루오레닐, 11,11-디메틸-2-벤조[c] 플루오레닐, 11,11-디메틸-3-벤조[c] 플루오레닐, 11,11-디메틸-4-벤조[c] 플루오레닐, 11,11-디메틸-5-벤조[c] 플루오레닐, 11,11-디메틸-6-벤조[c] 플루오레닐, 11,11-디메틸-7-벤조[c] 플루오레닐, 11,11-디메틸-8-벤조[c] 플루오레닐, 11,11-디메틸-9-벤조[c] 플루오레닐, 11,11-디메틸-10-벤조[c] 플루오레닐, 11,11-디페닐-1-벤조[a] 플루오레닐, 11,11-디페닐-2-벤조[a] 플루오레닐, 11,11-디페닐-3-벤조[a] 플루오레닐, 11,11-디페닐-4-벤조[a] 플루오레닐, 11,11-디페닐-5-벤조[a] 플루오레닐, 11,11-디페닐-6-벤조[a] 플루오레닐, 11,11-디페닐-7-벤조[a] 플루오레닐, 11,11-디페닐-8-벤조[a] 플루오레닐, 11,11-디페닐-9-벤조[a] 플루오레닐, 11,11-디페닐-10-벤조[a] 플루오레닐, 11,11-디페닐-1-벤조[b] 플루오레닐, 11,11-디페닐-2-벤조[b] 플루오레닐, 11,11-디페닐-3-벤조[b] 플루오레닐, 11,11-디페닐-4-벤조[b] 플루오레닐, 11,11-디페닐-5-벤조[b] 플루오레닐, 11,11-디페닐-6-벤조[b] 플루오레닐, 11,11-디페닐-7-벤조[b] 플루오레닐, 11,11-디페닐-8-벤조[b] 플루오레닐, 11,11-디페닐-9-벤조[b] 플루오레닐, 11,11-디페닐-10-벤조[b] 플루오레닐, 11,11-디페닐-1-벤조[c] 플루오레닐, 11,11-디페닐-2-벤조[c] 플루오레닐, 11,11-디페닐-3-벤조[c] 플루오레닐, 11,11-디페닐-4-벤조[c] 플루오레닐, 11,11-디페닐-5-벤조[c] 플루오레닐, 11,11-디페닐-6-벤조[c] 플루오레닐, 11,11-디페닐-7-벤조[c] 플루오레닐, 11,11-디페닐-8-벤조[c] 플루오레닐, 11,11-디페닐-9-벤조[c] 플루오레닐, 11,11-디페닐-10-벤조[c]플루오레닐, 9,9,10,10-테트라메틸-9,10-디하이드로-1-페난트레닐, 9,9,10,10-테트라메틸-9,10-디하이드로-2-페난트레닐, 9,9,10,10-테트라메틸-9,10-디하이드로-3-페난트레닐, 9,9,10,10-테트라메틸-9,10-디하이드로-4-페난트레닐 등을 들 수 있다. 본원에서 "(3-30원)헤테로아릴(렌)"은 환 골격 원자수가 3 내지 30개이고, B, N, O, S, Si, P, Se, 및 Ge으로 이루어진 군에서 선택된 하나 이상의 헤테로원자를 포함하는 아릴기를 의미한다. 여기에서 환 골격 원자수가 3 내지 30개인 것이 바람직하고, 5 내지 20개인 것이 더 바람직하다. 헤테로원자수는 바람직하게는 1 내지 4개이고, 단일 환계이거나 하나 이상의 벤젠환과 축합된 융합환계일 수 있으며, 부분적으로 포화될 수도 있다. 또한, 본원에서 상기 헤테로아릴 또는 헤테로아릴렌은 하나 이상의 헤테로아릴 또는 아릴기가 단일결합에 의해 헤테로아릴기와 연결된 형태도 포함하며, 스피로 구조를 가진 것도 포함한다. 상기 헤테로아릴의 예로서, 푸릴, 티오펜일, 피롤릴, 이미다졸릴, 피라졸릴, 티아졸릴, 티아디아졸릴, 이소티아졸릴, 이속사졸릴, 옥사졸릴, 옥사디아졸릴, 트리아지닐, 테트라지닐, 트리아졸릴, 테트라졸릴, 푸라자닐, 피리딜, 피라지닐, 피리미디닐, 피리다지닐 등의 단일환계 헤테로아릴, 벤조푸라닐, 벤조티오펜일, 이소벤조푸라닐, 디벤조푸라닐, 디벤조티오페닐, 디벤조셀레노페닐, 벤조푸로퀴놀리닐, 벤조푸로퀴나졸리닐, 벤조푸로나프티리디닐, 벤조푸로피리미디닐, 나프토푸로피리미디닐, 벤조티에노퀴놀리닐, 벤조티에노퀴나졸리닐, 벤조티에노나프티리디닐, 벤조티에노피리미디닐, 나프토티에노피리미디닐, 피리미도인돌릴, 벤조피리미도인돌릴, 벤조푸로피라지닐, 나프토푸로피라지닐, 벤조티에노피라지닐, 나프토티에노피라지닐, 피라지노인돌릴, 벤조피라지노인돌릴, 벤조이미다졸릴, 벤조티아졸릴, 벤조이소티아졸릴, 벤조이속사졸릴, 벤조옥사졸릴, 이미다조피리디닐, 이소인돌릴, 인돌릴, 벤조인돌릴, 인다졸릴, 벤조티아디아졸릴, 퀴놀릴, 이소퀴놀릴, 신놀리닐, 퀴나졸리닐, 퀴녹살리닐, 카바졸릴, 아자카바졸릴, 벤조카바졸릴, 디벤조카바졸릴, 페녹사지닐, 페난트리디닐, 벤조디옥솔릴, 인돌리지디닐, 아크리디닐, 실라플루오레닐, 게르마플로우레닐, 벤조트리아졸릴, 페나지닐, 이미다조피리디닐, 크로메노퀴나졸리닐, 티오크로메노퀴나졸리닐, 디메틸벤조피리미디닐, 인돌로카바졸릴, 인데노카바졸릴 등의 융합환계 헤테로아릴 등이 있다. 더욱 구체적으로, 상기 헤테로아릴은 1-피롤릴, 2-피롤릴, 3-피롤릴, 2-피리디닐, 3-피리디닐, 4-피리디닐, 2-피리미디닐, 4-피리미디닐, 5-피리미디닐, 6-피리미디닐, 1,2,3-트리아진-4-일, 1,2,4-트리아진-3-일, 1,3,5-트리아진-2-일, 1-이미다졸릴, 2-이미다졸릴, 1-피라졸릴, 1-인돌리지디닐, 2-인돌리지디닐, 3-인돌리지디닐, 5-인돌리지디닐, 6-인돌리지디닐, 7-인돌리지디닐, 8-인돌리지디닐, 2-이미다조피리디닐, 3-이미다조피리디닐, 5-이미다조피리디닐, 6-이미다조피리디닐, 7-이미다조피리디닐, 8-이미다조피리디닐, 1-인돌릴, 2-인돌릴, 3-인돌릴, 4-인돌릴, 5-인돌릴, 6-인돌릴, 7-인돌릴, 1-이소인돌릴, 2-이소인돌릴, 3-이소인돌릴, 4-이소인돌릴, 5-이소인돌릴, 6-이소인돌릴, 7-이소인돌릴, 2-푸릴, 3-푸릴, 2-벤조푸라닐, 3-벤조푸라닐, 4-벤조푸라닐, 5-벤조푸라닐, 6-벤조푸라닐, 7-벤조푸라닐, 1-이소벤조푸라닐, 3-이소벤조푸라닐, 4-이소벤조푸라닐, 5-이소벤조푸라닐, 6-이소벤조푸라닐, 7-이소벤조푸라닐, 2-퀴놀릴, 3-퀴놀릴, 4-퀴놀릴, 5-퀴놀릴, 6-퀴놀릴, 7-퀴놀릴, 8-퀴놀릴, 1-이소퀴놀릴, 3-이소퀴놀릴, 4-이소퀴놀릴, 5-이소퀴놀릴, 6-이소퀴놀릴, 7-이소퀴놀릴, 8-이소퀴놀릴, 2-퀴녹살리닐, 5-퀴녹살리닐, 6-퀴녹살리닐, 1-카바졸릴, 2-카바졸릴, 3-카바졸릴, 4-카바졸릴, 9-카바졸릴, 아자카바졸릴-1-일, 아자카바졸릴-2-일, 아자카바졸릴-3-일, 아자카바졸릴-4-일, 아자카바졸릴-5-일, 아자카바졸릴-6-일, 아자카바졸릴-7-일, 아자카바졸릴-8-일, 아자카바졸릴-9-일, 1-페난트리디닐, 2-페난트리디닐, 3-페난트리디닐, 4-페난트리디닐, 6-페난트리디닐, 7-페난트리디닐, 8-페난트리디닐, 9-페난트리디닐, 10-페난트리디닐, 1-아크리디닐, 2-아크리디닐, 3-아크리디닐, 4-아크리디닐, 9-아크리디닐, 2-옥사졸릴, 4-옥사졸릴, 5-옥사졸릴, 2-옥사디아졸릴, 5-옥사디아졸릴, 3-푸라자닐, 2-티에닐, 3-티에닐, 2-메틸피롤-1-일, 2-메틸피롤-3-일, 2-메틸피롤-4-일, 2-메틸피롤-5-일, 3-메틸피롤-1-일, 3-메틸피롤-2-일, 3-메틸피롤-4-일, 3-메틸피롤-5-일, 2-t-부틸피롤-4-일, 3-(2-페닐프로필)피롤-1-일, 2-메틸-1-인돌릴, 4-메틸-1-인돌릴, 2-메틸-3-인돌릴, 4-메틸-3-인돌릴, 2-t-부틸-1-인돌릴, 4-t-부틸-1-인돌릴, 2-t-부틸-3-인돌릴, 4-t-부틸-3-인돌릴, 1-디벤조푸라닐, 2-디벤조푸라닐, 3-디벤조푸라닐, 4-디벤조푸라닐, 1-디벤조티오페닐, 2-디벤조티오페닐, 3-디벤조티오페닐, 4-디벤조티오페닐, 1-나프토-[1,2-b]-벤조푸라닐, 2-나프토-[1,2-b]-벤조푸라닐, 3-나프토-[1,2-b]-벤조푸라닐, 4-나프토-[1,2-b]-벤조푸라닐, 5-나프토-[1,2-b]-벤조푸라닐, 6-나프토-[1,2-b]-벤조푸라닐, 7-나프토-[1,2-b]-벤조푸라닐, 8-나프토-[1,2-b]-벤조푸라닐, 9-나프토-[1,2-b]-벤조푸라닐, 10-나프토-[1,2-b]-벤조푸라닐, 1-나프토-[2,3-b]-벤조푸라닐, 2-나프토-[2,3-b]-벤조푸라닐, 3-나프토-[2,3-b]-벤조푸라닐, 4-나프토-[2,3-b]-벤조푸라닐, 5-나프토-[2,3-b]-벤조푸라닐, 6-나프토-[2,3-b]-벤조푸라닐, 7-나프토-[2,3-b]-벤조푸라닐, 8-나프토-[2,3-b]-벤조푸라닐, 9-나프토-[2,3-b]-벤조푸라닐, 10-나프토-[2,3-b]-벤조푸라닐, 1-나프토-[2,1-b]-벤조푸라닐, 2-나프토-[2,1-b]-벤조푸라닐, 3-나프토-[2,1-b]-벤조푸라닐, 4-나프토-[2,1-b]-벤조푸라닐, 5-나프토-[2,1-b]-벤조푸라닐, 6-나프토-[2,1-b]-벤조푸라닐, 7-나프토-[2,1-b]-벤조푸라닐, 8-나프토-[2,1-b]-벤조푸라닐, 9-나프토-[2,1-b]-벤조푸라닐, 10-나프토-[2,1-b]-벤조푸라닐, 1-나프토-[1,2-b]-벤조티오페닐, 2-나프토-[1,2-b]-벤조티오페닐, 3-나프토-[1,2-b]-벤조티오페닐, 4-나프토-[1,2-b]-벤조티오페닐, 5-나프토-[1,2-b]-벤조티오페닐, 6-나프토-[1,2-b]-벤조티오페닐, 7-나프토-[1,2-b]-벤조티오페닐, 8-나프토-[1,2-b]-벤조티오페닐, 9-나프토-[1,2-b]-벤조티오페닐, 10-나프토-[1,2-b]-벤조티오페닐, 1-나프토-[2,3-b]-벤조티오페닐, 2-나프토-[2,3-b]-벤조티오페닐, 3-나프토-[2,3-b]-벤조티오페닐, 4-나프토-[2,3-b]-벤조티오페닐, 5-나프토-[2,3-b]-벤조티오페닐, 1-나프토-[2,1-b]-벤조티오페닐, 2-나프토-[2,1-b]-벤조티오페닐, 3-나프토-[2,1-b]-벤조티오페닐, 4-나프토-[2,1-b]-벤조티오페닐, 5-나프토-[2,1-b]-벤조티오페닐, 6-나프토-[2,1-b]-벤조티오페닐, 7-나프토-[2,1-b]-벤조티오페닐, 8-나프토-[2,1-b]-벤조티오페닐, 9-나프토-[2,1-b]-벤조티오페닐, 10-나프토-[2,1-b]-벤조티오페닐, 2-벤조푸로[3,2-d]피리미디닐, 6-벤조푸로[3,2-d]피리미디닐, 7-벤조푸로[3,2-d]피리미디닐, 8-벤조푸로[3,2-d]피리미디닐, 9-벤조푸로[3,2-d]피리미디닐, 2-벤조티오[3,2-d]피리미디닐, 6-벤조티오[3,2-d]피리미디닐, 7-벤조티오[3,2-d]피리미디닐, 8-벤조티오[3,2-d]피리미디닐, 9-벤조티오[3,2-d]피리미디닐, 2-벤조푸로[3,2-d]피라지닐, 6-벤조푸로[3,2-d]피라지닐, 7-벤조푸로[3,2-d]피라지닐, 8-벤조푸로[3,2-d]피라지닐, 9-벤조푸로[3,2-d]피라지닐, 2-벤조티오[3,2-d]피라지닐, 6-벤조티오[3,2-d]피라지닐, 7-벤조티오[3,2-d]피라지닐, 8-벤조티오[3,2-d]피라지닐, 9-벤조티오[3,2-d]피라지닐, 1-실라플루오레닐, 2-실라플루오레닐, 3-실라플루오레닐, 4-실라플루오레닐, 1-게르마플루오레닐, 2-게르마플루오레닐, 3-게르마플루오레닐, 4-게르마플루오레닐, 1-디벤조셀레노페닐, 2-디벤조셀레노페닐, 3-디벤조셀레노페닐, 4-디벤조셀레노페닐 등을 들 수 있다. 본원에서 "(C3-C30)의 지방족고리와 (C6-C30)의 방향족고리의 융합고리기"는 환 골격 탄소수가 3 내지 30개, 바람직하게는 3 내지 25개, 더욱 바람직하게는 3 내지 18개인 하나 이상의 지방족고리와 환 골격 탄소수가 6 내지 30개, 바람직하게는 6 내지 25개, 더욱 바람직하게는 6 내지 18개인 하나 이상의 방향족고리가 융합된 고리의 작용기를 의미한다. 예를 들면, 하나 이상의 벤젠과 하나 이상의 시클로헥산의 융합고리기, 또는 하나 이상의 나프탈렌과 하나 이상의 시클로펜탄의 융합고리기 등을 들 수 있다. 본원에서 (C3-C30)의 지방족고리와 (C6-C30)의 방향족고리의 융합고리기의 탄소원자는 B, N, O, S, Si 및 P로부터 선택되는 하나 이상의 헤테로원자, 바람직하게는 N, O 및 S로부터 선택되는 하나 이상의 헤테로원자로 대체될 수 있다. 본원에서 "할로겐"은 F, Cl, Br 및 I 원자를 포함한다.
또한 "오르토(ortho; o-)", "메타(meta; m-)", "파라(para; p-)"는 각각 치환기의 상대적인 위치를 나타내는 접두어이다. 오르토(ortho)는 2개의 치환기가 서로 이웃하는 것을 나타내고, 일 예로 벤젠 치환체에서 치환기가 1, 2 위치에 있을 때, 오르토 위치라고 한다. 메타(meta)는 2개의 치환기가 1, 3 위치에 있는 것을 나타내며, 일 예로 벤젠 치환체에서 치환기가 1, 3 위치에 있을 때 메타 위치라고 한다. 파라(para)는 2개의 치환기가 1, 4 위치에 있는 것을 나타내며, 일 예로 벤젠 치환체에서 치환기가 1, 4 위치에 있을 때 파라 위치라고 한다.
본원에서 "인접한 치환기와 연결되어 형성된 고리"는 인접한 두 개 이상의 치환기가 연결 또는 융합되어 형성된 치환 또는 비치환된 (3-50원)의 단일환 또는 다환의 지환족, 방향족 또는 이들의 조합의 고리를 의미하고, 바람직하게는 치환 또는 비치환된 (5-40원)의 단일환 또는 다환의 지환족, 방향족 또는 이들의 조합의 고리일 수 있다. 또한, 형성된 고리는 B, N, O, S, Si 및 P로부터 선택된 하나 이상의 헤테로원자, 바람직하게는 N, O 및 S로부터 선택되는 하나 이상의 헤테로원자를 포함할 수 있다. 본원의 일 예에 따르면, 상기 환 골격 원자수는 (5-35원)일 수 있고, 본원의 다른 일 예에 따르면, 상기 환 골격 원자수는 (5-30원)일 수 있다. 일 예로, 상기 융합된 고리는 예컨대, 치환 또는 비환된 플루오렌 고리, 치환 또는 비치환된 디벤조티오펜 고리, 치환 또는 비치환된 디벤조푸란 고리, 치환 또는 비치환된 나프탈렌 고리, 치환 또는 비치환된 페난트렌 고리, 치환 또는 비환된 벤조플루오렌 고리, 치환 또는 비치환된 벤조티오펜 고리, 치환 또는 비치환된 벤조푸란 고리, 치환 또는 비치환된 인돌 고리, 치환 또는 비치환된 인덴 고리, 치환 또는 비치환된 벤젠 고리 또는 치환 또는 비치환된 카바졸 고리 등의 형태일 수 있다.
또한, 본원에 기재되어 있는 "치환 또는 비치환"이라는 기재에서 "치환"은 어떤 작용기에서 수소 원자가 다른 원자 또는 다른 작용기 (즉, 치환체)로 대체되는 것을 뜻하고, 상기 치환기 중 2 이상의 치환기가 연결된 기로 치환되는 것도 포함한다. 예컨대, "2 이상의 치환기가 연결된 치환기"는 피리딘-트리아진 일 수 있다. 즉, 피리딘-트리아진은 헤테로아릴일 수도 있고, 2개의 헤테로아릴이 연결된 치환기로 해석될 수도 있다. 본원 화학식들에서의 치환된 알킬, 치환된 알케닐, 치환된 아릴(렌), 치환된 헤테로아릴(렌), 치환된 시클로알킬, 치환된 알콕시, 치환된 트리알킬실릴, 치환된 디알킬아릴실릴, 치환된 알킬디아릴실릴, 치환된 트리아릴실릴, 또는 치환된 지방족고리와 방향족고리의 융합고리기의 치환기는 각각 독립적으로, 중수소; 할로겐; 시아노; 카르복실; 니트로; 히드록시; 포스핀옥사이드; (C1-C30)알킬, 할로(C1-C30)알킬, (C2-C30)알케닐, (C2-C30)알키닐, (C1-C30)알콕시, (C1-C30)알킬티오, (C3-C30)시클로알킬, (C3-C30)시클로알케닐, (3-7원)헤테로시클로알킬, (C6-C30)아릴옥시, (C6-C30)아릴티오, (C6-C30)아릴로 치환 또는 비치환된 (5-30 원)헤테로아릴, (5-30원)헤테로아릴로 치환 또는 비치환된 (C6-C30)아릴, 트리(C1-C30)알킬실릴, 트리(C6-C30)아릴실릴, 디(C1-C30)알킬(C6-C30)아릴실릴, (C1-C30)알킬디(C6-C30)아릴실릴, 아미노, 모노- 또는 디- (C1-C30)알킬아미노, (C1-C30)알킬로 치환 또는 비치환된 모노- 또는 디- (C6-C30)아릴아미노, (C1-C30)알킬(C6-C30)아릴아미노, (C1-C30)알킬카보닐, (C1-C30)알콕시카보닐, (C6-C30)아릴카보닐, (C6-C30)아릴포스피닐, 디(C6-C30)아릴보로닐, 디(C1-C30)알킬보로닐, (C1-C30)알킬(C6-C30)아릴보로닐, (C6-C30)아르(C1-C30)알킬, 및 (C1-C30)알킬(C6-C30)아릴로 이루어진 군으로부터 선택되는 하나 이상의 것이 바람직하며, 예를 들면, 상기 치환기는 중수소, 시아노, 메틸, 페닐, 비페닐, 나프틸, 페난트레닐, 메틸 및 페닐 중 적어도 하나로 치환 또는 비치환된 피리딜, 또는 퀴놀리닐 등 일 수 있다.
본원 화학식에서, 같은 기호로 표시되는 치환기가 복수 개인 경우, 상기 같은 기호로 표시되는 각각의 치환기는 서로 동일하거나 상이할 수 있다.
본원에서 동일한 도면 부호는 동일한 구성요소를 지칭한다. 또한, 도면들에 있어서, 구성요소들의 두께, 비율, 및 치수는 기술적 내용의 효과적인 설명을 위해 과장된 것일 뿐, 이로 인해 기술 내용이 달라지는 것은 아니다.
이하, 일 구현예에 따른 유기 전계 발광 소자를 설명한다.
일 구현예에 따르면, 중수소화된 화합물을 적어도 하나 포함하는 유기 전계 발광 소자를 제공한다. 구체적으로, 일 예에 따른 유기 전계 발광 소자는 양극; 음극; 상기 양극과 상기 음극 사이에 위치하는 적어도 하나의 발광층; 및 상기 발광층과 상기 음극 사이에 위치하는 적어도 하나의 유기층을 포함하고, 상기 유기층은 적어도 하나의 중수소화된 화합물을 포함하고, 상기 발광층은 이리듐(Ir), 백금(Pt), 또는 보론(B) 화합물을 포함하는 발광성 화합물을 포함하되, 지연 형광성 화합물을 포함하지 않는다.
일 예에 따르면, 상기 유기층에 포함된 중수소화된 화합물의 중수소 치환율은 30% 내지 100%일 수 있고, 바람직하게는 40% 내지 100%, 보다 바람직하게는 50% 내지 100%, 보다 더 바람직하게는 55% 내지 100%, 보다 더욱 더 바람직하게는 30% 내지 99%일 수 있다. 상기 하한 이상의 수로 중수소화되면 중수소화에 따른 결합 해리 에너지가 증가하여 화합물의 안정성을 높이고, 화합물이 유기 전계 발광 소자에 사용되었을 때 보다 개선된 수명 특성을 나타낼 수 있다.
일 예에 따라 상기 유기층에 포함된 중수소화된 화합물은 하기 화학식 1로 표시되는 화합물일 수 있다.
[화학식 1]
상기 화학식 1에서,
L11 및 L12는 각각 독립적으로, 단일결합, 치환 또는 비치환된 (C6-C30)아릴렌, 또는 치환 또는 비치환된 (3-30원)헤테로아릴렌이고;
Ar11 및 Ar12는 각각 독립적으로, 치환 또는 비치환된 (C6-C30)아릴 또는 치환 또는 비치환된 (3-30원)헤테로아릴이며;
R11 내지 R18은 각각 독립적으로, 수소, 중수소, 할로겐, 시아노, 치환 또는 비치환된 (C1-C30)알킬, 치환 또는 비치환된 (C6-C30)아릴, 치환 또는 비치환된 (3-30원)헤테로아릴, 치환 또는 비치환된 (C3-C30)시클로알킬, 치환 또는 비치환된 (C1-C30)알콕시, 치환 또는 비치환된 트리(C1-C30)알킬실릴, 치환 또는 비치환된 디(C1-C30)알킬(C6-C30)아릴실릴, 치환 또는 비치환된 (C1-C30)알킬디(C6-C30)아릴실릴, 치환 또는 비치환된 트리(C6-C30)아릴실릴, 치환 또는 비치환된 모노- 또는 디- (C1-C30)알킬아미노, 치환 또는 비치환된 모노- 또는 디- (C2-C30)알케닐아미노, 치환 또는 비치환된 모노- 또는 디- (C6-C30)아릴아미노, 치환 또는 비치환된 모노- 또는 디- (3-30원)헤테로아릴아미노, 치환 또는 비치환된 (C1-C30)알킬(C2-C30)알케닐아미노, 치환 또는 비치환된 (C1-C30)알킬(C6-C30)아릴아미노, 치환 또는 비치환된 (C1-C30)알킬(3-30원)헤테로아릴아미노, 치환 또는 비치환된 (C2-C30)알케닐(C6-C30)아릴아미노, 치환 또는 비치환된 (C2-C30)알케닐(3-30원)헤테로아릴아미노, 또는 치환 또는 비치환된 (C6-C30)아릴(3-30원)헤테로아릴아미노이고;
R11 및 R14 내지 R16 중 적어도 하나는 중수소이고;
Dn은 n개의 수소가 중수소로 대체된 것을 의미하고, n의 최대 화합물 내의 수소 갯수 만큼이다.
일 예로, L11 및 L12 는 각각 독립적으로, 단일결합 또는 치환 또는 비치환된 (C6-C30)아릴렌일 수 있고, 바람직하게는 단일결합 또는 치환 또는 비치환된 (C6-C25)아릴렌일 수 있으며, 보다 바람직하게는 단일결합 또는 치환 또는 비치환된 (C6-C18)아릴렌일 수 있다. 예를 들어, L11 및 L12는 각각 독립적으로, 단일결합 또는 페닐렌일 수 있다.
일 예로, Ar11 및 Ar12 는 각각 독립적으로, 치환 또는 비치환된 (C6-C30)아릴 또는 치환 또는 비치환된 (5-30원)헤테로아릴일 수 있고, 바람직하게는, 치환 또는 비치환된 (C6-C25)아릴 또는 치환 또는 비치환된 (5-25원)헤테로아릴일 수 있으며, 보다 바람직하게는, 치환 또는 비치환된 (C6-C25)아릴 또는 치환 또는 비치환된 (5-20원)헤테로아릴일 수 있다. 예를 들어, Ar11 및 Ar12는 각각 독립적으로, 치환 또는 비치환된 페닐, 치환 또는 비치환된 나프틸, 치환 또는 비치환된 m-비페닐, 치환 또는 비치환된 p-비페닐, 또는 하기 화학식 1-1 또는 1-2로 표시되는 치환 또는 비치환된 벤즈이미다졸릴일 수 있다.
[화학식 1-1] [화학식 1-2]
상기 화학식 1-1 및 1-2에서,
L'1 은 단일결합, 치환 또는 비치환된 (C6-C30)아릴렌, 또는 치환 또는 비치환된 (3-30원)헤테로아릴렌이고;
R'1 내지 R'5 는 각각 독립적으로, 수소, 중수소, 치환 또는 비치환된 (C1-C30)알킬, 치환 또는 비치환된 (C6-C30)아릴, 또는 치환 또는 비치환된 (3-30원)헤테로아릴이다.
일 예로, L'1 은 단일결합 또는 치환 또는 비치환된 (C6-C30)아릴렌일 수 있고, 바람직하게는 단일결합 또는 치환 또는 비치환된 (C6-C25)아릴렌일 수 있으며, 보다 바람직하게는 단일결합 또는 치환 또는 비치환된 (C6-C18)아릴렌일 수 있다. 예를 들어, L'1 은 단일결합 또는 페닐렌일 수 있다.
일 예로, R'1 내지 R'4는 각각 독립적으로, 수소 또는 중수소일 수 있다.
일 예로, R'5는 치환 또는 비치환된 (C1-C30)알킬 또는 치환 또는 비치환된 (C6-C30)아릴일 수 있고, 바람직하게는 치환 또는 비치환된 (C1-C10)알킬 또는 치환 또는 비치환된 (C6-C25)아릴일 수 있으며, 보다 바람직하게는 치환 또는 비치환된 (C1-C4)알킬 또는 치환 또는 비치환된 (C6-C18)아릴일 수 있다. 예를 들어, R'5는 에틸, 페닐, 나프틸, 또는 비페닐일 수 있다.
일 예로, R11 내지 R18은 각각 독립적으로, 수소, 중수소, 또는 상기 화학식 1-1 또는 1-2로 표시되는 치환 또는 비치환된 벤즈이미다졸릴일 수 있다.
일 예로, R11 내지 R18, Ar11, 및 Ar12 중 적어도 하나는 상기 화학식 1-1 또는 1-2로 표시되는 치환 또는 비치환된 벤즈이미다졸릴일 수 있다.
다른 일 예에 따라 유기층에 포함된 중수소화된 화합물은 하기 화학식 2로 표시되는 화합물일 수 있다.
[화학식 2]
상기 화학식 2에서,
X1 내지 X3은 각각 독립적으로, CR' 또는 N이고; 단 X1 내지 X3 중 적어도 둘은 N이고;
R'는 수소 또는 중수소이고;
L1 내지 L3은 각각 독립적으로, 단일결합, 치환 또는 비치환된 (C6-C30)아릴렌, 또는 치환 또는 비치환된 (3-30원)헤테로아릴렌이며;
Ar1 내지 Ar3은 각각 독립적으로, 치환 또는 비치환된 (C6-C30)아릴 또는 치환 또는 비치환된 (3-30원)헤테로아릴이고; 단, Ar1 내지 Ar3 중 적어도 하나는 중수소를 포함하며;
p, q, 및 r은 각각 독립적으로, 1 내지 3의 정수이고, p, q, 및 r이 2 이상의 정수인 경우, 각각의 L1 내지 L3은 동일하거나 상이할 수 있고;
Dn은 n 개의 수소가 중수소로 대체된 것을 의미하고, n의 최대 화합물 내의 수소 갯수 만큼이다.
일 예로, X1 내지 X3 중 적어도 둘은 N이고, 바람직하게는 X1 내지 X3 은 모두 N일 수 있다.
일 예로, L1 내지 L3은 각각 독립적으로, 단일결합 또는 치환 또는 비치환된 (C6-C30)아릴렌일 수 있고, 바람직하게는 L1 내지 L3은 각각 독립적으로, 단일결합 또는 치환 또는 비치환된 (C6-C25)아릴렌일 수 있으며, 보다 바람직하게는 단일결합 또는 치환 또는 비치환된 (C6-C18)아릴렌일 수 있다. 예를 들어, L1 내지 L3은 각각 독립적으로, 단일결합, 치환 또는 비치환된 페닐렌, 치환 또는 비치환된 나프틸렌, 치환 또는 비치환된 p-비페닐렌, 치환 또는 비치환된 m-비페닐렌, 또는 치환 또는 비치환된 o-터페닐렌일 수 있다. 이때 상기 치환체들의 치환기는 중수소, 페난트레닐, 적어도 하나의 메틸 또는 페닐로 치환 또는 비치환된 피리딜, 또는 퀴놀리닐일 수 있다.
일 예로, Ar1 내지 Ar3은 각각 독립적으로, 치환 또는 비치환된 (C6-C30)아릴 또는 치환 또는 비치환된 (5-30원)헤테로아릴일 수 있고, 바람직하게는 치환 또는 비치환된 (C6-C25)아릴 또는 치환 또는 비치환된 (5-26원)헤테로아릴일 수 있으며, 보다 바람직하게는 치환 또는 비치환된 (C6-C18)아릴 또는 치환 또는 비치환된 (5-26원)헤테로아릴일 수 있다. 예를 들어, Ar1 내지 Ar3은 각각 독립적으로, 치환 또는 비치환된 페닐, 치환 또는 비치환된 나프틸, 치환 또는 비치환된 p-비페닐, 치환 또는 비치환된 m-비페닐, 치환 또는 비치환된 페난트레닐, 치환 또는 비치환된 플루오레닐, 치환 또는 비치환된 피리딜, 치환 또는 비치환된 트리아지닐, 치환 또는 비치환된 퀴놀리닐, 치환 또는 비치환된 스피로[플루오렌-9,9'-크산텐]일, 또는 22원 헤테로아릴일 수 있다. 이때 상기 치환체들의 치환기는 중수소, 시아노, 메틸, 페닐, 비페닐, 또는 나프틸일 수 있다.
일 예에 따르면, 상기 중수소화된 화합물은 보다 구체적으로 하기의 화합물들로 예시될 수 있으나, 이들에 한정되는 것은 아니다.
상기 화합물들에서 Dn은 n개의 수소가 중수소로 치환되었음을 의미하고, n은 최대 상기 화합물들의 수소갯수 만큼일 수 있다.
본원에 따른 화학식 1 또는 화학식 2로 표시되는 중수소화된 화합물은 공지된 합성방법으로 제조될 수 있으나, 이들에 제한되는 것은 아니다. 화학식 1 또는 2의 중수소화된 화합물은 중수소화된 전구체 물질을 사용하여 유사한 방식으로, 또는 더욱 일반적으로는 알루미늄 트라이클로라이드 또는 에틸 알루미늄 클로라이드와 같은 루이스산 H/D 교환 촉매의 존재 하에 비-중수소화된 화합물을 중수소화된 용매, D6-벤젠으로 처리함으로써 제조될 수 있다. 또한, 반응 온도와 같은 반응 조건을 달리함으로써 중수소화되는 정도를 조절할 수 있다. 예를 들면, 반응 온도와 시간, 산의 당량 등을 조절함으로써, 화학식 1 또는 2에서의 중수소의 개수를 조절할 수 있다.
일 예에 따른 상기 발광층은 이리듐(Ir), 백금(Pt), 또는 보론(B) 화합물을 포함하는 발광성 화합물을 포함한다. 단, 상기 발광층은 지연 형광성(Delayed Fluorescence) 화합물을 포함하지 않는다.
일 예에 따른 상기 발광층은 하기 화학식 11로 표시되는 발광성 화합물을 포함할 수 있다.
[화학식 11]
상기 화학식 11에서,
A 고리, B 고리, 및 C 고리는 각각 독립적으로, 치환 또는 비치환된 (C6-C30)아릴 또는 치환 또는 비치환된 (3-50원)헤테로아릴이고;
Y1은 B이며;
X11 및 X12는 각각 독립적으로, NRa, O 또는 S이고;
Ra는 수소, 중수소, 할로겐, 시아노, 치환 또는 비치환된 (C1-C30)알킬, 치환 또는 비치환된 (C6-C30)아릴, 치환 또는 비치환된 (3-30원)헤테로아릴, 치환 또는 비치환된 (C3-C30)시클로알킬, 치환 또는 비치환된 (C1-C30)알콕시, 치환 또는 비치환된 트리(C1-C30)알킬실릴, 치환 또는 비치환된 디(C1-C30)알킬(C6-C30)아릴실릴, 치환 또는 비치환된 (C1-C30)알킬디(C6-C30)아릴실릴, 치환 또는 비치환된 트리(C6-C30)아릴실릴, 또는 -L4-N-(Ar4)(Ar5)이거나; Ra는 A 고리, B 고리 및 C 고리 중 하나 이상과 연결되어 고리를 형성할 수 있으며;
L4는 단일결합, 치환 또는 비치환된 (C6-C30)아릴, 치환 또는 비치환된 (3-30원)헤테로아릴, 또는 치환 또는 비치환된 2가의 (C2-C30) 지방족 탄화수소기, 또는 치환 또는 비치환된 2가의 (C3-C30)의 지방족고리와 (C6-C30)의 방향족고리의 융합고리기이고;
Ar4 및 Ar5는 각각 독립적으로, 치환 또는 비치환된 (C1-C30)알킬, 치환 또는 비치환된 (C2-C30)알케닐, 치환 또는 비치환된 (C6-C30)아릴, 또는 치환 또는 비치환된 (3-30원)헤테로아릴이다.
일 예에 따르면, 상기 발광성 화합물은 보다 구체적으로 하기의 화합물로서 예시될 수 있으나, 이들에 한정되는 것은 아니다.
상기 화합물에서, D2 내지 D5는 각각 2 내지 5개의 수소가 중수소로 대체된 것을 의미한다.
다른 일 예에 따르면, 상기 발광층은 하기 화학식 12로 표시되는 화합물을 더 포함할 수 있다.
[화학식 12]
상기 화학식 12에서,
L1 및 L2는 각각 독립적으로, 단일결합, 치환 또는 비치환된 (C6-C30)아릴렌, 또는 치환 또는 비치환된 (5-30원)헤테로아릴렌이고;
Ar1 및 Ar2는 각각 독립적으로, 치환 또는 비치환된 (C6-C30)아릴 또는 치환 또는 비치환된 (5-30원)헤테로아릴이며;
R1 내지 R8은 각각 독립적으로, 수소, 중수소, 할로겐, 시아노, 치환 또는 비치환된 (C1-C30)알킬, 치환 또는 비치환된 (C6-C30)아릴, 치환 또는 비치환된 (3-30원)헤테로아릴, 치환 또는 비치환된 (C3-C30)시클로알킬, 치환 또는 비치환된 (C1-C30)알콕시, 치환 또는 비치환된 트리(C1-C30)알킬실릴, 치환 또는 비치환된 디(C1-C30)알킬(C6-C30)아릴실릴, 치환 또는 비치환된 (C1-C30)알킬디(C6-C30)아릴실릴, 치환 또는 비치환된 트리(C6-C30)아릴실릴, 또는 -L4-N-(Ar4)(Ar5)이며;
L4는 단일결합, 치환 또는 비치환된 (C6-C30)아릴, 또는 치환 또는 비치환된 (3-30원)헤테로아릴, 또는 치환 또는 비치환된 2가의 (C2-C30) 지방족 탄화수소기, 또는 치환 또는 비치환된 2가의 (C3-C30)의 지방족고리와 (C6-C30)의 방향족고리의 융합고리기이고;
Ar4 및 Ar5는 각각 독립적으로, 치환 또는 비치환된 (C1-C30)알킬, 치환 또는 비치환된 (C2-C30)알케닐, 치환 또는 비치환된 (C6-C30)아릴, 또는 치환 또는 비치환된 (3-30원)헤테로아릴이다.
일 구현예에 따르면, 일 예에 따른 유기 전계 발광 소자는 양극; 음극; 상기 양극과 상기 음극 사이에 위치하는 적어도 하나의 발광층; 및 상기 발광층과 상기 음극 사이에 위치하는 적어도 하나의 유기층을 포함하고, 상기 유기층은 적어도 하나의 중수소화된 화합물을 포함하고, 상기 발광층은 1종 이상의 제1 호스트 화합물 및 1종 이상의 제2 호스트 화합물을 포함하는 복수 종의 호스트 재료를 포함한다.
일 예에 따르면, 상기 제1 호스트 화합물 및 상기 제2 호스트 화합물 중 적어도 하나는 중수소를 포함할 수 있고, 바람직하게는 상기 제1 호스트 화합물 및 상기 제2 호스트 화합물 모두 중수소화된 화합물일 수 있다.
일 예에 따르면, 상기 제1 호스트 화합물 및 상기 제2 호스트 화합물 중 적어도 하나는 안트라센, 트리아진, 디벤조푸란, 디벤조티오펜, 또는 카바졸 골격을 포함하는 화합물일 수 있고, 바람직하게는 상기 제1 호스트 화합물 및 상기 제2 호스트 화합물 모두 안트라센 골격을 포함하는 화합물일 수 있다.
이하, 전술한 화학식 1 또는 2로 표시되는 중수소화된 화합물을 포함하는 유기 전계 발광 재료를 적용한 유기 전계 발광 소자를, 도면을 참고하여 설명한다.
도 1 및 도 2는 각각 일 구현예에 따른 유기 전계 발광 소자의 예를 도시한 것이다.
도 1을 참고하면, 일 구현예에 따른 유기 전계 발광 소자(100)는, 기판(101) 상에 서로 대향하는 제1 전극(110)과 제2 전극(130), 그리고 제1 전극(110)과 제2 전극(130) 사이에 위치하는 적어도 하나의 발광층(125)을 포함하고, 상기 발광층(125)과 제2 전극(130) 사이에 위치하는 적어도 하나의 유기층(120)을 포함한다.
일 예에 따르면, 상기 제1 전극(110)은 양극(애노드)이고 제2 전극(130)은 음극(캐소드)일 수 있다. 이때, 상기 제1 전극(110) 및 제2 전극(130)은 각각 투명한 도전성 물질로 형성되거나 반투과형 또는 반사형 도전성 물질로 형성될 수 있다. 상기 제1 전극(110) 및 제2 전극(130)을 형성하는 물질의 종류에 따라, 유기 전계 발광 소자는 전면 발광형, 배면 발광형 또는 양면 발광형일 수 있다.
일 예에 따르면, 상기 유기층(120)은 일 예에 따른 중수소화된 화합물을 포함한다. 상기 유기층(120)은 상기 화학식 1로 표시되는 중수소화된 화합물 또는 화학식 2로 표시되는 중수소화된 화합물을 포함할 수 있다.
일 예에 따르면, 상기 발광층(125)은 화학식 11로 표시되는 발광성 화합물 및/또는 화학식 12로 표시되는 화합물을 포함한다. 상기 발광층(125)은 호스트와 도판트를 포함하는 발광이 일어나는 층으로서, 단일층 또는 2개 이상의 층이 적층된 복수의 층일 수 있다. 이 때 호스트는, 주로 전자와 정공의 재결합을 촉진하고, 엑시톤을 발광층 내에 가두는 기능을 가지며, 도판트는, 재결합으로 얻어진 엑시톤을 효율적으로 발광시키는 기능을 갖는다. 일 예에 따르면, 상기 발광층(125)은 화학식 12로 표시되는 화합물을 호스트 재료로서 포함할 수 있고, 화학식 11로 표시되는 화합물을 도판트 재료로서 포함할 수 있다. 단, 상기 발광층(125)은 지연 형광성 화합물을 포함하지 않는다. 즉, 상기 화학식 11로 표시되는 발광성 화합물은 지연 형광 방식으로 발광하는 화합물은 아니다. 상기 발광층(125)에 포함된 도판트 화합물은 호스트 화합물 및 도판트 화합물 전체에 대하여 25 중량% 미만, 바람직하게는, 17 중량% 미만, 보다 바람직하게는, 10 중량% 미만으로 도핑될 수 있다.
도 2를 참고하면, 일 구현예에 따른 유기 전계 발광 소자(200)는 상기 양극과 발광층(125) 사이에 정공 전달 대역을 포함할 수 있다. 상기 정공 전달 대역은 정공 주입층(121) 및 정공 전달층(123)을 포함하고, 도면에 도시되어 있지 않지만, 전자 차단층 또는 이들의 조합이 포함되어 사용될 수 있다.
상기 정공 주입층(121)은 양극에서 정공 전달층(123) 또는 전자 차단층으로의 정공 주입 장벽(또는 정공 주입 전압)을 낮출 목적으로 복수의 층이 사용될 수 있으며, 각 층은 2개의 화합물이 동시에 사용될 수 있다. 또한 상기 정공 주입층(121)은 p-도판트로 도핑될 수 있다. 전자 차단층은 정공 전달층(또는 정공 주입층)과 발광층(125) 사이에 위치하고, 발광층(125)으로부터의 전자의 오버플로우를 차단하여 엑시톤을 발광층 내에 가두어 발광 누수를 방지할 수 있다. 정공 전달층(123) 또는 전자 차단층은 복수의 층이 사용될 수 있고, 각 층에 복수의 화합물이 사용될 수 있다.
중수소화된 화합물을 적어도 하나 포함하는 상기 유기층(120)은 정공 차단층(126), 전자 전달층(127), 및 전자 주입층(128)을 포함한다. 일 예에 따른 중수소화된 화합물은 상기 정공 차단층(126) 또는 전자 전달층(127)에 포함될 수 있다. 정공 차단층(126) 또는 전자 전달층(127)도 복수의 층이 사용될 수 있고, 각 층에 복수의 화합물이 사용될 수 있다. 또한, 상기 전자 주입층(128)은 n-도판트로 도핑될 수 있다.
상기 발광층(125)과 상기 유기층(120) 사이에 전자 버퍼층을 포함할 수 있다. 상기 전자 버퍼층은 전자주입을 조절하고 발광층(125)과 전자 주입층(128) 사이의 계면 특성을 향상시킬 목적으로 복수의 층이 사용될 수 있으며, 각 층은 2개의 화합물이 동시에 사용될 수 있다.
본원의 유기 전계 발광 소자는 양극과 발광층(125) 사이 또는 음극과 발광층(125) 사이에 위치하는 발광 보조층을 추가로 더 포함할 수 있다. 상기 발광 보조층이 상기 양극과 발광층 사이에 위치할 경우, 정공의 주입 및/또는 전달을 원활하게 하거나 전자의 오버플로우를 차단하는 용도로 사용될 수 있고, 발광 보조층이 음극과 발광층 사이에 위치할 경우, 전자의 주입 및/또는 전달을 원활하게 하거나 정공의 오버플로우를 차단하는 용도로 사용될 수 있다. 또한, 상기 정공 보조층은 정공 전달층(또는 정공 주입층)과 발광층 사이에 위치하고, 정공의 전달 속도(또는 주입 속도)를 원활하게 하거나 블록킹하는 효과를 나타낼 수 있으며, 이에 따라 전하 밸런스(charge balance)를 조절할 수 있다. 유기 전계 발광 소자가 정공 전달층을 2 층 이상 포함할 경우, 추가로 포함되는 정공 전달층은 정공 보조층 또는 전자 차단층의 용도로 사용될 수 있다. 상기 발광 보조층, 상기 정공 보조층, 또는 상기 전자 차단층은 유기 전계 발광 소자의 효율 및/또는 수명의 개선 효과를 가질 수 있다.
본원의 유기 전계 발광 소자에 있어서, 한 쌍의 전극의 적어도 한쪽의 내측 표면에, 칼코제나이드(chalcogenide)층, 할로겐화 금속층 및 금속 산화물층으로부터 선택되는 하나 이상의 층(이하, 이들을 "표면층"이라고 지칭함)을 배치하는 것이 바람직하다. 구체적으로는, 발광 매체층 측의 양극 표면에 규소 및 알루미늄의 칼코제나이드(산화물을 포함한다)층을, 또한 발광 매체층 측의 음극 표면에 할로겐화 금속층 또는 금속 산화물층을 배치하는 것이 바람직하다. 상기 표면층에 의해 유기 전계 발광 소자의 구동 안정화를 얻을 수 있다. 상기 칼코제나이드의 바람직한 예로는 SiOX(1≤X≤2), AlOX(1≤X≤1.5), SiON, SiAlON 등이 있고, 할로겐화 금속의 바람직한 예로는 LiF, MgF2, CaF2, 불화 희토류 금속 등이 있으며, 금속 산화물의 바람직한 예로는 Cs2O, Li2O, MgO, SrO, BaO, CaO 등이 있다.
또한, 본원의 유기 전계 발광 소자에 있어서, 한 쌍의 전극의 적어도 한쪽의 표면에 전자 전달 화합물과 환원성 도판트의 혼합 영역 또는 정공 전달 화합물과 산화성 도판트의 혼합 영역을 배치하는 것도 바람직하다. 이러한 방식에 의해 전자 전달 화합물이 음이온으로 환원되므로 혼합 영역으로부터 발광 매체에 전자를 주입 및 전달하기 용이해진다. 또한, 정공 전달 화합물은 산화되어 양이온으로 되므로 혼합 영역으로부터 발광 매체에 정공을 주입 및 전달하기 용이해진다. 바람직한 산화성 도판트로서는 각종 루이스산 및 억셉터(acceptor) 화합물을 들 수 있고, 바람직한 환원성 도판트로는 알칼리 금속, 알칼리 금속 화합물, 알칼리 토류 금속, 희토류 금속 및 이들의 혼합물을 들 수 있다. 또한 환원성 도판트층을 전하 생성층으로 사용하여 두 개 이상의 발광층을 가진, 백색 발광을 하는 유기 전계 발광 소자를 제조할 수 있다.
본원의 유기 전계 발광 소자(100, 200)는 기판(101) 상에 제1 전극(110) 또는 제2 전극(130)을 형성한 후, 진공 증착, 스퍼터링, 플라즈마, 이온 플레이팅 등의 건식 성막법이나, 잉크 젯 프린팅(ink jet printing), 노즐 프린팅(nozzle printing), 슬롯 코팅(slot coating), 스핀 코팅, 침지 코팅(dip coating), 플로우 코팅 등의 습식 성막법 중 어느 하나의 방법으로 유기층(120)을 형성한 후, 그 위에 제2 전극(130) 또는 제1 전극(110)을 형성하여 제조할 수 있다. 습식 성막법의 경우, 각 층을 형성하는 재료를 에탄올, 클로로포름, 테트라하이드로푸란, 디옥산 등의 적절한 용매에 용해 또는 분산시켜 박막을 형성하는데, 그 용매는 각 층을 형성하는 재료가 용해 또는 분산될 수 있고, 성막성에 문제가 없는 것이라면 어느 것이어도 된다.
일 구현예에 따르면, 본 발명은 화학식 1 또는 화학식 2로 표시되는 중수소화된 화합물을 포함하는 유기 전계 발광 소자를 이용하여 디스플레이 장치를 제공할 수 있다. 즉, 본원의 유기 전계 발광 소자를 이용하여 표시 장치 또는 조명 장치를 제조하는 것이 가능하다. 구체적으로, 본원의 유기 전계 발광 소자를 이용하여 디스플레이 장치, 예를 들면, 백색 유기 발광 소자(White Organic Light Emitting Device), 스마트폰, 태블릿, 노트북, PC, TV 또는 차량용의 디스플레이 장치, 또는 조명 장치, 예를 들면, 옥외 또는 옥내용 조명 장치를 제조하는 것이 가능하다.
이하에서, 본원의 상세한 이해를 위하여 본원의 대표 화합물 또는 중간체 화합물의 합성 방법을 예로 들어 본원에 따른 화합물의 제조방법을 설명한다.
[실시예 1] 화합물 C-1-D18의 합성
플라스크에 화합물 C-1-H (23.0 g, 32.9 mmol), 벤젠-D6, 및 디클로로벤젠 (1.8 L)를 넣은 후, 60℃에서 트리플릭산 (12 mL, 132 mmol)을 투입하였다. 3시간 후 상온으로 냉각하고, 반응물에 중수(D2O) 23 mL 를 넣고 10 분 동안 교반 하였다. 이후 K3PO4 수용액으로 중성화하고 디클로로메탄으로 유기층을 추출하고 마그네슘 설페이트를 이용하여 잔여 수분을 제거한 뒤 감압 증류하였다. 이후 컬럼 크로마토그래피로 분리하여 화합물 C-1-D18 (이때, n은 18) (6.3 g, 수율: 27 %)를 얻었다.
본원의 상세한 이해를 위하여 전술한 유기 전계 발광 재료를 포함하는 유기 전계 발광 소자의 제조방법 및 이의 특성을 설명한다.
[소자 실시예 1] 본 발명에 따른 화합물을 증착한 유기 전계 발광 소자의 제조
본원에 따른 OLED를 제조하였다. 우선, OLED용 글래스(지오마텍사 제조) 기판 상의 투명 전극 ITO 박막(10Ω/□)을 아세톤 및 이소프로필알코올을 순차적으로 사용하여 초음파 세척을 실시한 후, 이소프로필 알코올에 넣어 보관한 후 사용하였다. 다음으로 진공 증착 장비의 기판 홀더에 ITO 기판을 장착한 후, 진공 증착 장비 내의 셀에 화합물 HI-1을 넣고, 또 다른 셀에는 화합물 HT-1을 넣은 후, 두 물질을 다른 속도로 증발시켜 화합물 HI-1과 화합물 HT-1의 합계량에 대해 화합물 HI-1을 3 중량%의 양으로 10 nm 두께로 도핑하여 정공 주입층을 증착하였다. 이어서, 화합물 HT-1을 상기 정공 주입층 위에 증착하여 80 nm 두께의 제1 정공 전달층을 형성하였다. 이어서, 진공 증착 장비 내의 다른 셀에 화합물 HT-2를 넣고, 셀에 전류를 인가하여 증발시켜 상기 제1 정공 전달층 위에 5 nm 두께의 제2 정공 전달층을 증착하였다. 정공 주입층과 정공 전달층들을 형성시킨 후, 그 위에 발광층을 다음과 같이 증착시켰다. 진공 증착 장비 내의 셀에 호스트로서, 화합물 H-1을 넣고, 또 다른 셀에는 도판트로서, 화합물 D-1을 넣은 후, 두 물질을 다른 속도로 증발시켜 상기 호스트와 도판트의 합계량에 대해 도판트를 3 중량%의 양으로 도핑함으로써, 상기 제2 정공 전달층 위에 20 nm 두께의 발광층을 증착하였다. 이어서, 진공 증착 장비 내의 셀 두 군데에 전자 전달층으로서 화합물 C-1-D18을 하나의 셀에 넣고, 또 다른 셀에는 화합물 EI-1을 넣은 후, 두 물질은 50:50의 중량비로 도핑하여 35 nm의 두께의 전자 전달층을 증착하였다. 이어서 전자 주입층으로 화합물 EI-1을 상기 전자 전달층 위에 2 nm 두께로 증착한 후, 다른 진공 증착 장비를 이용하여 Al 캐소드를 상기 전자 주입층 위에 80 nm의 두께로 증착하여 OLED를 제조하였다. 재료별로 각 화합물은 10-6 torr 하에서 진공 승화 정제하여 사용하였다.
[소자 비교예 1] 종래의 화합물을 포함하는 유기 전계 발광 소자의 제조
전자 전달층 재료로서 화합물 C-1-H와 EI-1을 사용한 것 외에는, 상기 소자 실시예 1과 동일한 방법으로 OLED를 제조하였다.
이상과 같이 제조된 소자 실시예 1와 소자 비교예 1 에 따른 유기 전계 발광 소자의 1,000 nit 휘도 기준의 구동 전압, 발광 효율, 발광색 및 2,020 nit 휘도 기준의 빛의 세기가 100%에서 95%로 떨어지는 데까지의 걸리는 시간(수명; T95)을 측정하여 하기 표 1에 나타내었다.
[소자 실시예 2] 본원에 따른 호스트 재료를 포함하는 유기 전계 발광 소자의 의 제조
발광층의 호스트 재료로서 하기 표 2 에 기재된 제1 호스트 화합물 및 제2 호스트 화합물을 1:1의 비율로 사용한 것 외에는, 상기 소자 실시예 1 과 동일한 방법으로 OLED를 제조하였다.
[소자 비교예 2] 종래의 화합물을 포함하는 유기 전계 발광 소자의 제조
발광층의 호스트 재료로서 하기 표 2에 기재된 제1 호스트 화합물 및 제2 호스트 화합물을 1:1의 비율로 사용한 것 외에는, 상기 소자 비교예 1과 동일한 방법으로 OLED를 제조하였다.
이상과 같이 제조된 소자 실시예 2와 소자 비교예 2에 따른 유기 전계 발광 소자의 1,000 nit 휘도 기준의 구동 전압, 발광 효율, 및 발광색을 측정하고, 그 결과를 하기 표 2에 각각 나타내었다.
상기 표 1 및 2로부터, 본 발명에 따라 발광층 및/또는 전자 전달층에 중수소화된 화합물을 포함하는 유기 전계 발광 소자는, 종래의 유기 전계 발광 소자에 비하여 낮은 구동 전압 및 높은 발광 효율 특성을 보이는 것을 확인할 수 있다.
상기 소자 실시예 및 소자 비교예에서 사용한 화합물들을 하기 표 3에 구체적으로 나타내었다.
100, 200: 유기 전계 발광 소자
101: 기판 110: 제1 전극
120: 유기층 121: 정공 주입층
123: 정공 전달층 125: 발광층
126: 정공 차단층 127: 전자 전달층
128: 전자 주입층 130: 제2 전극
101: 기판 110: 제1 전극
120: 유기층 121: 정공 주입층
123: 정공 전달층 125: 발광층
126: 정공 차단층 127: 전자 전달층
128: 전자 주입층 130: 제2 전극
Claims (14)
- 양극;
음극;
상기 양극과 상기 음극 사이에 위치하는 적어도 하나의 발광층; 및
상기 발광층과 상기 음극 사이에 위치하는 적어도 하나의 유기층을 포함하고,
상기 유기층은 적어도 하나의 중수소화된 화합물을 포함하고,
상기 발광층은 이리듐(Ir), 백금(Pt), 또는 보론(B) 화합물을 포함하는 발광성 화합물을 포함하되, 지연 형광성 화합물을 포함하지 않는,
유기 전계 발광 소자. - 제1항에 있어서, 상기 중수소화된 화합물의 중수소 치환율이 30% 내지 100%인, 유기 전계 발광 소자.
- 제1항에 있어서, 상기 중수소화된 화합물의 중수소 치환율이 55% 내지 100%인, 유기 전계 발광 소자.
- 제1항에 있어서, 상기 중수소화된 화합물의 중수소 치환율이 30% 내지 99%인, 유기 전계 발광 소자.
- 제1항에 있어서, 상기 중수소화된 화합물은 하기 화학식 1로 표시되는, 유기 전계 발광 소자.
[화학식 1]
상기 화학식 1에서,
L11 및 L12는 각각 독립적으로, 단일결합, 치환 또는 비치환된 (C6-C30)아릴렌, 또는 치환 또는 비치환된 (3-30원)헤테로아릴렌이고;
Ar11 및 Ar12는 각각 독립적으로, 치환 또는 비치환된 (C6-C30)아릴 또는 치환 또는 비치환된 (3-30원)헤테로아릴이며;
R11 내지 R18은 각각 독립적으로, 수소, 중수소, 할로겐, 시아노, 치환 또는 비치환된 (C1-C30)알킬, 치환 또는 비치환된 (C6-C30)아릴, 치환 또는 비치환된 (3-30원)헤테로아릴, 치환 또는 비치환된 (C3-C30)시클로알킬, 치환 또는 비치환된 (C1-C30)알콕시, 치환 또는 비치환된 트리(C1-C30)알킬실릴, 치환 또는 비치환된 디(C1-C30)알킬(C6-C30)아릴실릴, 치환 또는 비치환된 (C1-C30)알킬디(C6-C30)아릴실릴, 치환 또는 비치환된 트리(C6-C30)아릴실릴, 치환 또는 비치환된 모노- 또는 디- (C1-C30)알킬아미노, 치환 또는 비치환된 모노- 또는 디- (C2-C30)알케닐아미노, 치환 또는 비치환된 모노- 또는 디- (C6-C30)아릴아미노, 치환 또는 비치환된 모노- 또는 디- (3-30원)헤테로아릴아미노, 치환 또는 비치환된 (C1-C30)알킬(C2-C30)알케닐아미노, 치환 또는 비치환된 (C1-C30)알킬(C6-C30)아릴아미노, 치환 또는 비치환된 (C1-C30)알킬(3-30원)헤테로아릴아미노, 치환 또는 비치환된 (C2-C30)알케닐(C6-C30)아릴아미노, 치환 또는 비치환된 (C2-C30)알케닐(3-30원)헤테로아릴아미노, 또는 치환 또는 비치환된 (C6-C30)아릴(3-30원)헤테로아릴아미노이고;
R11 및 R14 내지 R16 중 적어도 하나는 중수소이고;
Dn은 n 개의 수소가 중수소로 대체된 것을 의미하고, n의 최대 화합물 내의 수소 갯수 만큼이다. - 제5항에 있어서, R11 내지 R18, Ar11, 및 Ar12 중 적어도 하나는 하기 화학식 1-1 또는 1-2로 표시되는, 유기 전계 발광 소자.
[화학식 1-1] [화학식 1-2]
상기 화학식 1-1 및 1-2에서,
L'1 은 단일결합, 치환 또는 비치환된 (C6-C30)아릴렌, 또는 치환 또는 비치환된 (3-30원)헤테로아릴렌이고;
R'1 내지 R'5는 각각 독립적으로, 수소, 중수소, 치환 또는 비치환된 (C1-C30)알킬, 치환 또는 비치환된 (C6-C30)아릴, 또는 치환 또는 비치환된 (3-30원)헤테로아릴이다. - 제1항에 있어서, 상기 중수소화된 화합물은 하기 화학식 2로 표시되는, 유기 전계 발광 소자.
[화학식 2]
상기 화학식 2에서,
X1 내지 X3은 각각 독립적으로, CR' 또는 N이고; 단 X1 내지 X3 중 적어도 둘은 N이고;
R'는 수소 또는 중수소이고;
L1 내지 L3은 각각 독립적으로, 단일결합, 치환 또는 비치환된 (C6-C30)아릴렌, 또는 치환 또는 비치환된 (3-30원)헤테로아릴렌이며;
Ar1 내지 Ar3은 각각 독립적으로, 치환 또는 비치환된 (C6-C30)아릴, 또는 치환 또는 비치환된 (3-30원)헤테로아릴이고; 단, Ar1 내지 Ar3 중 적어도 하나는 중수소를 포함하며;
p, q, 및 r은 각각 독립적으로, 1 내지 3의 정수이고, p, q, 및 r이 2 이상의 정수인 경우, 각각의 L1 내지 L3은 동일하거나 상이할 수 있고;
Dn은 n 개의 수소가 중수소로 대체된 것을 의미하고, n의 최대 화합물 내의 수소 갯수 만큼이다. - 제1항에 있어서, 상기 발광층은 하기 화학식 11로 표시되는 발광성 화합물을 포함하는, 유기 전계 발광 소자.
[화학식 11]
상기 화학식 11에서,
A 고리, B 고리 및 C 고리는 각각 독립적으로, 치환 또는 비치환된 (C6-C30)아릴 또는 치환 또는 비치환된 (3-50원)헤테로아릴이고;
Y1은 B이며;
X11 및 X12는 각각 독립적으로, NRa, O 또는 S이고;
Ra는 수소, 중수소, 할로겐, 시아노, 치환 또는 비치환된 (C1-C30)알킬, 치환 또는 비치환된 (C6-C30)아릴, 치환 또는 비치환된 (3-30원)헤테로아릴, 치환 또는 비치환된 (C3-C30)시클로알킬, 치환 또는 비치환된 (C1-C30)알콕시, 치환 또는 비치환된 트리(C1-C30)알킬실릴, 치환 또는 비치환된 디(C1-C30)알킬(C6-C30)아릴실릴, 치환 또는 비치환된 (C1-C30)알킬디(C6-C30)아릴실릴, 치환 또는 비치환된 트리(C6-C30)아릴실릴, 또는 -L4-N-(Ar4)(Ar5)이거나; A 고리, B 고리 및 C 고리 중 하나 이상과 연결되어 고리를 형성할 수 있으며;
L4는 단일결합, 치환 또는 비치환된 (C6-C30)아릴, 치환 또는 비치환된 (3-30원)헤테로아릴, 또는 치환 또는 비치환된 2가의 (C2-C30) 지방족 탄화수소기, 또는 치환 또는 비치환된 2가의 (C3-C30)의 지방족고리와 (C6-C30)의 방향족고리의 융합고리기이고;
Ar4 및 Ar5는 각각 독립적으로, 치환 또는 비치환된 (C1-C30)알킬, 치환 또는 비치환된 (C2-C30)알케닐, 치환 또는 비치환된 (C6-C30)아릴, 또는 치환 또는 비치환된 (3-30원)헤테로아릴이다. - 제1항에 있어서, 상기 발광층은 하기 화학식 12로 표시되는 화합물을 더 포함하는, 유기 전계 발광 소자.
[화학식 12]
상기 화학식 12에서,
L1 및 L2는 각각 독립적으로, 단일결합, 치환 또는 비치환된 (C6-C30)아릴렌, 또는 치환 또는 비치환된 (5-30원)헤테로아릴렌이고;
Ar1 및 Ar2는 각각 독립적으로, 치환 또는 비치환된 (C6-C30)아릴 또는 치환 또는 비치환된 (5-30원)헤테로아릴이며;
R1 내지 R8은 각각 독립적으로, 수소, 중수소, 할로겐, 시아노, 치환 또는 비치환된 (C1-C30)알킬, 치환 또는 비치환된 (C6-C30)아릴, 치환 또는 비치환된 (3-30원)헤테로아릴, 치환 또는 비치환된 (C3-C30)시클로알킬, 치환 또는 비치환된 (C1-C30)알콕시, 치환 또는 비치환된 트리(C1-C30)알킬실릴, 치환 또는 비치환된 디(C1-C30)알킬(C6-C30)아릴실릴, 치환 또는 비치환된 (C1-C30)알킬디(C6-C30)아릴실릴, 치환 또는 비치환된 트리(C6-C30)아릴실릴, 또는 -L4-N-(Ar4)(Ar5)이며;
L4는 단일결합, 치환 또는 비치환된 (C6-C30)아릴, 또는 치환 또는 비치환된 (3-30원)헤테로아릴, 또는 치환 또는 비치환된 2가의 (C2-C30) 지방족 탄화수소기, 또는 치환 또는 비치환된 2가의 (C3-C30)의 지방족고리와 (C6-C30)의 방향족고리의 융합고리기이고;
Ar4 및 Ar5는 각각 독립적으로, 치환 또는 비치환된 (C1-C30)알킬, 치환 또는 비치환된 (C2-C30)알케닐, 치환 또는 비치환된 (C6-C30)아릴, 또는 치환 또는 비치환된 (3-30원)헤테로아릴이다. - 제1항에 있어서, 상기 중수소화된 화합물은 하기 화합물들로부터 선택되는, 유기 전계 발광 소자.
상기 화합물들에서 Dn은 n개의 수소가 중수소로 치환되었음을 의미하고, n은 최대 상기 화합물들의 수소갯수 만큼일 수 있다. - 제1항에 있어서, 상기 유기층은 정공 차단층, 전자 전달층, 또는 전자 주입층을 포함하는, 유기 전계 발광 소자.
- 양극;
음극;
상기 양극과 상기 음극 사이에 위치하는 적어도 하나의 발광층; 및
상기 발광층과 상기 음극 사이에 위치하는 적어도 하나의 유기층을 포함하고,
상기 유기층은 적어도 하나의 중수소화된 화합물을 포함하고,
상기 발광층은 1종 이상의 제1 호스트 화합물 및 1종 이상의 제2 호스트 화합물을 포함하는 복수 종의 호스트 재료를 포함하는, 유기 전계 발광 소자. - 제12항에 있어서, 상기 제1 호스트 화합물 및 상기 제2 호스트 화합물 중 적어도 하나는 중수소를 포함하는, 유기 전계 발광 소자.
- 제12항에 있어서, 상기 제1 호스트 화합물 및 상기 제2 호스트 화합물 중 적어도 하나는 안트라센, 트리아진, 디벤조푸란, 디벤조티오펜, 또는 카바졸 골격을 포함하는, 유기 전계 발광 소자.
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| US18/457,633 US20240107794A1 (en) | 2022-09-05 | 2023-08-29 | Organic electroluminescent device |
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|---|---|---|---|
| KR1020220111937 | 2022-09-05 | ||
| KR20220111937 | 2022-09-05 |
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|---|---|
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| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| KR1020230101503A KR20240034107A (ko) | 2022-09-05 | 2023-08-03 | 유기 전계 발광 소자 |
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| KR100691543B1 (ko) | 2002-01-18 | 2007-03-09 | 주식회사 엘지화학 | 새로운 전자 수송용 물질 및 이를 이용한 유기 발광 소자 |
| KR100998838B1 (ko) | 2003-03-13 | 2010-12-06 | 이데미쓰 고산 가부시키가이샤 | 신규한 질소 함유 헤테로환 유도체 및 이를 이용한 유기전기발광 소자 |
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- 2023-08-29 US US18/457,633 patent/US20240107794A1/en active Pending
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