JP2009010181A - 発光素子 - Google Patents
発光素子 Download PDFInfo
- Publication number
- JP2009010181A JP2009010181A JP2007170390A JP2007170390A JP2009010181A JP 2009010181 A JP2009010181 A JP 2009010181A JP 2007170390 A JP2007170390 A JP 2007170390A JP 2007170390 A JP2007170390 A JP 2007170390A JP 2009010181 A JP2009010181 A JP 2009010181A
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- group
- light emitting
- light
- derivatives
- ring
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Pending
Links
Landscapes
- Electroluminescent Light Sources (AREA)
Abstract
【解決手段】 本発明は、陽極と陰極との間に、少なくとも発光層を有する発光素子であって、特定構造を有するピレン化合物と特定構造を有するビス(アジニル)アゼン骨格を有するホウ素錯体とを含有する、発光素子である。
【選択図】 なし
Description
アプライド フィジクス レターズ(Applied Physics Letters)(米国)、1987年、第51巻、第12号、p.913−915 "有機EL素子とその工業化最前線"、エヌ・ティー・エス、1998年、p.66
本発明は、陽極と陰極との間に、少なくとも発光層を有する発光素子であって、前記発光層は、一般式(1)で表されるピレン化合物と一般式(2)で表されるビス(アジニル)アゼン骨格を有するホウ素錯体とを含有する、発光素子である。
(R1〜R10は、それぞれ同一であっても、異なっていてもよく、水素、アルキル基、シクロアルキル基、複素環基、アルケニル基、シクロアルケニル基、アルキニル基、アルコキシ基、アルキルチオ基、アリールエーテル基、アリールチオエーテル基、アリール基、ヘテロアリール基、ハロゲン、シアノ基、カルボニル基、カルボキシル基、オキシカルボニル基、カルバモイル基、アミノ基、シリル基、−P(=O)−R11を示す。R1〜R10は、隣接置換基との間で環を形成していてもよい。R11は、アリール基、ヘテロアリール基を示す。)
(AおよびA’は少なくとも1つの窒素を含有する6員芳香族環に相当する独立したアジン環系を示し、XaおよびXbは各々独立に選ばれた置換基であって、その2つが連結することによりA又はA’に対して縮合環を形成し得るものを示し、mおよびnは各々独立に0〜4を示し、R12およびR13は各々独立に選ばれた置換基を示し、数字1,2,3,4,1’,2’,3’および4’は、各々独立に選ばれた炭素原子または窒素原子を示す。)
本発明の発光素子は、基板上に形成されていると、機械的強度を保てるので好ましい。基板としては、ソーダガラスや無アルカリガラスなどのガラス基板が好適に用いられる。ガラス基板の厚みは、機械的強度を保つのに十分な厚みがあればよいので、0.5mm以上あれば十分である。ガラスの材質については、ガラスからの溶出イオンが少ない方がよいので無アルカリガラスの方が好ましいが、SiO2などのバリアコートを施したソーダライムガラスも市販されているのでこれを使用することもできる。
本発明の発光素子に用いられる陽極の材料としては、正孔を有機層に効率よく注入できる材料であれば特に限定されない。好ましくは、比較的仕事関数の大きい材料である。例えば、酸化亜鉛、酸化錫、酸化インジウム、酸化亜鉛インジウム、酸化錫インジウム(ITO)などの導電性金属酸化物、金、銀、クロムなどの金属、ヨウ化銅、硫化銅などの無機導電性物質、あるいはポリチオフェン、ポリピロールおよびポリアニリンなどの導電性ポリマーなどが挙げられる。これらの陽極電極材料は、単独で用いてもよく、複数の材料を混合して用いてもよい。また、陽極は一層構成でもよく、多層構成としてもよい。
本発明の発光素子に用いられる陰極の材料としては、電子を有機層に効率良く注入できる物質であれば特に限定されない。例えば、一般に白金、金、銀、銅、鉄、錫、亜鉛、アルミニウム、インジウム、クロム、リチウム、ナトリウム、カリウム、セシウム、カルシウム、マグネシウムおよびこれらの合金などが挙げられる。電子注入効率をあげて素子特性を向上させるためには、リチウム、ナトリウム、カリウム、セシウム、カルシウム、マグネシウムなどの低仕事関数金属、またはこれらを含む合金が好ましい。
本発明の発光素子を構成する有機層は、発光素子材料で構成される発光層を備える。有機層は、発光層のみからなる構成のほかに、陽極と陰極との間に、(1)正孔輸送層/発光層/電子輸送層、(2)発光層/電子輸送層、(3)正孔輸送層/発光層の順に積層された構成も含まれる。これらの層は、それぞれ単一層であってもよく、複数層で構成されていてもよい。
正孔輸送層は、陽極から正孔が注入され、注入された正孔を輸送する層である。正孔輸送層の材料としては、陽極からの正孔の注入を容易にし、また注入された正孔を輸送する能力が高いことが要求される。
発光層では、正孔と電子との結合により、発光材料の励起子を生じさせ、励起子が基底状態に戻る際に発光する。
次に、本発明において用いる一般式(2)で表されるビス(アジニル)アゼン骨格を有するホウ素錯体について詳細に説明する。
式中、AおよびA’は少なくとも1つの窒素を含有する6員芳香族環に相当する独立したアジン環系を示し、XaおよびXbは各々独立に選ばれた置換基であって、その2つが連結することによりA又はA’に対して縮合環を形成し得るものを示し、mおよびnは各々独立に0〜4を示し、R12およびR13は各々独立に選ばれた置換基を示し、数字1,2,3,4,1’,2’,3’および4’は、各々独立に選ばれた炭素原子または窒素原子を示す。これらの置換基は、上記ピレン化合物の置換基と同様である。
電子輸送層は、陰極から電子が注入され、注入された電子を輸送する層である。電子輸送層は、電子輸送層には、電子注入効率が高く、注入された電子を効率良く輸送することが要求される。このため、電子輸送層を構成する電子輸送材料としては、電子親和力が大きく、しかも電子移動度が大きく、さらに安定性に優れ、トラップとなる不純物が製造時および使用時に発生しにくい物質であると好ましい。一方、正孔と電子の輸送バランスを考えた場合に、電子輸送層が陽極からの正孔が再結合せずに陰極側へ流れるのを効率よく阻止できる役割を主に果たすならば、電子輸送能力がそれ程高くない材料で構成されていてもよい。すなわち、電子輸送能力がそれ程高くない材料であっても、発光効率を向上させる効果は電子輸送能力が高い材料で構成されている場合と同等となる。したがって、本発明における電子輸送層には、正孔の移動を効率よく阻止できる正孔阻止材料で形成された層も同義のものとして含まれる。
化合物〔16〕および化合物〔23〕を用いた発光素子を以下のように作成した。
ITO透明導電膜を165nm堆積させたガラス基板(ジオマテック(株)製、8Ω/□、スパッタ品)を38×46mmに切断し、エッチングを行った。得られた基板を
“セミコクリーン56”(商品名、フルウチ化学(株)製)で15分間超音波洗浄してから、超純水で洗浄した。この基板を素子を作製する直前に1時間UV−オゾン処理し、真空蒸着装置内に設置して、装置内の真空度が5×10−4Pa以下になるまで排気した。
ホスト材料として化合物〔2〕、ドーパント材料として化合物〔19〕を用いた以外は、実施例1と同様にして発光素子を作製した。この発光素子を40mA/cm2で直流駆動したところ、発光効率3.5lm/W、色度CIE(x,y)=(0.17,0.15)の高効率、高色純度青色発光が得られた。この発光素子を40mA/cm2で直流駆動した時の輝度半減時間は、1,900時間であった。
ホスト材料として下記に示すH−1を用いた以外は、実施例1と同様にして発光素子を作製した。この発光素子を40mA/cm2で直流駆動したところ、発光効率0.5lm/W、色度CIE(x,y)=(0.17,0.16)の青色発光が得られた。この発光素子を40mA/cm2で直流駆動した時の輝度半減時間は、500時間であった。
ホスト材料として下記に示すH−2を用いた以外は、実施例1と同様にして発光素子を作製した。この発光素子を40mA/cm2で直流駆動したところ、発光効率1.5lm/W、色度CIE(x,y)=(0.16,0.14)の青色発光が得られた。この発光素子を40mA/cm2で直流駆動した時の輝度半減時間は、1000時間であった。
ドーパント材料として下記に示すD−1を用いた以外は、実施例1と同様にして発光素子を作製した。この発光素子を40mA/cm2で直流駆動したところ、発光効率0.8lm/W、色度CIE(x,y)=(0.14,0.19)の青色発光が得られた。この発光素子を40mA/cm2で直流駆動した時の輝度半減時間は、200時間であった。
ドーパント材料として下記に示すD−2を用いた以外は、実施例1と同様にして発光素子を作製した。この発光素子を40mA/cm2で直流駆動したところ、発光効率2.7lm/W、色度CIE(x,y)=(0.17,0.33)の青色発光が得られた。この発光素子を40mA/cm2で直流駆動した時の輝度半減時間は、800時間であった。
電子輸送材料として下記に示すE−2を用いた以外は、実施例1と同様にして発光素子を作製した。この発光素子を40mA/cm2で直流駆動したところ、、発光効率2.9lm/W、色度CIE(x,y)=(0.15,0.12)の青色発光が得られた。この発光素子を40mA/cm2で直流駆動した時の輝度半減時間は、1200時間であった。
Claims (2)
- 陽極と陰極との間に、少なくとも発光層を有する発光素子であって、
前記発光層は、一般式(1)で表されるピレン化合物と一般式(2)で表されるビス(アジニル)アゼン骨格を有するホウ素錯体とを含有する、発光素子。
(R1〜R10は、それぞれ同一であっても、異なっていてもよく、水素、アルキル基、シクロアルキル基、複素環基、アルケニル基、シクロアルケニル基、アルキニル基、アルコキシ基、アルキルチオ基、アリールエーテル基、アリールチオエーテル基、アリール基、ヘテロアリール基、ハロゲン、シアノ基、カルボニル基、カルボキシル基、オキシカルボニル基、カルバモイル基、アミノ基、シリル基、−P(=O)−R11を示す。R1〜R10は、隣接置換基との間で環を形成していてもよい。R11は、アリール基、ヘテロアリール基を示す。)
(AおよびA’は少なくとも1つの窒素を含有する6員芳香族環に相当する独立したアジン環系を示し、XaおよびXbは各々独立に選ばれた置換基であって、その2つが連結することによりA又はA’に対して縮合環を形成し得るものを示し、mおよびnは各々独立に0〜4を示し、R12およびR13は各々独立に選ばれた置換基を示し、数字1,2,3,4,1’,2’,3’および4’は、各々独立に選ばれた炭素原子または窒素原子を示す。) - 前記陰極と前記発光層との間に、少なくとも電子輸送層を有し、
前記電子輸送層は、電子受容性窒素を含み、さらに炭素、水素、窒素、酸素、ケイ素、リンの中から選ばれる元素で構成されるヘテロアリール環構造を有する化合物を含有する、請求項1に記載の発光素子。
Priority Applications (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP2007170390A JP2009010181A (ja) | 2007-06-28 | 2007-06-28 | 発光素子 |
Applications Claiming Priority (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP2007170390A JP2009010181A (ja) | 2007-06-28 | 2007-06-28 | 発光素子 |
Publications (2)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
JP2009010181A true JP2009010181A (ja) | 2009-01-15 |
JP2009010181A5 JP2009010181A5 (ja) | 2010-08-19 |
Family
ID=40324975
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
JP2007170390A Pending JP2009010181A (ja) | 2007-06-28 | 2007-06-28 | 発光素子 |
Country Status (1)
Country | Link |
---|---|
JP (1) | JP2009010181A (ja) |
Cited By (5)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JP2010083876A (ja) * | 2008-09-05 | 2010-04-15 | Semiconductor Energy Lab Co Ltd | 有機半導体材料、及びこれを用いた発光素子、発光装置、照明装置、及び電子機器 |
US8771843B2 (en) | 2010-08-27 | 2014-07-08 | Semiconductor Energy Laboratory Co., Ltd. | Fluorene derivative, organic compound, and light-emitting element, light-emitting device, and electronic device using the compound |
CN104177391A (zh) * | 2014-06-18 | 2014-12-03 | 南京工业大学 | 芳胺取代的双喹啉氮杂氟硼配合物和应用 |
US9512137B2 (en) | 2010-08-05 | 2016-12-06 | Idemitsu Kosan Co., Ltd. | Organic electroluminescence device |
JP2018121064A (ja) * | 2013-04-30 | 2018-08-02 | キヤノン株式会社 | 有機発光素子 |
Citations (6)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JP2004083507A (ja) * | 2002-08-28 | 2004-03-18 | Fujitsu Ltd | 1,3,6,8−四置換ピレン化合物、有機el素子及び有機elディスプレイ |
WO2004096743A1 (ja) * | 2003-04-28 | 2004-11-11 | Fujitsu Limited | 有機エレクトロルミネッセンス素子 |
WO2006009612A1 (en) * | 2004-06-16 | 2006-01-26 | Eastman Kodak Company | Array of light-emitting oled microcavity pixels |
JP2006265515A (ja) * | 2005-02-25 | 2006-10-05 | Toray Ind Inc | 発光素子材料および発光素子 |
WO2007029798A1 (ja) * | 2005-09-08 | 2007-03-15 | Toray Industries, Inc. | 発光素子材料および発光素子 |
JP2007077185A (ja) * | 2005-09-12 | 2007-03-29 | Toray Ind Inc | ピレン化合物を用いた発光素子材料および発光素子 |
-
2007
- 2007-06-28 JP JP2007170390A patent/JP2009010181A/ja active Pending
Patent Citations (7)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JP2004083507A (ja) * | 2002-08-28 | 2004-03-18 | Fujitsu Ltd | 1,3,6,8−四置換ピレン化合物、有機el素子及び有機elディスプレイ |
WO2004096743A1 (ja) * | 2003-04-28 | 2004-11-11 | Fujitsu Limited | 有機エレクトロルミネッセンス素子 |
WO2006009612A1 (en) * | 2004-06-16 | 2006-01-26 | Eastman Kodak Company | Array of light-emitting oled microcavity pixels |
JP2008503871A (ja) * | 2004-06-16 | 2008-02-07 | イーストマン コダック カンパニー | 発光oledのマイクロキャビティ画素アレイ |
JP2006265515A (ja) * | 2005-02-25 | 2006-10-05 | Toray Ind Inc | 発光素子材料および発光素子 |
WO2007029798A1 (ja) * | 2005-09-08 | 2007-03-15 | Toray Industries, Inc. | 発光素子材料および発光素子 |
JP2007077185A (ja) * | 2005-09-12 | 2007-03-29 | Toray Ind Inc | ピレン化合物を用いた発光素子材料および発光素子 |
Cited By (7)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JP2010083876A (ja) * | 2008-09-05 | 2010-04-15 | Semiconductor Energy Lab Co Ltd | 有機半導体材料、及びこれを用いた発光素子、発光装置、照明装置、及び電子機器 |
US9620723B2 (en) | 2008-09-05 | 2017-04-11 | Semiconductor Energy Laboratory Co., Ltd. | Organic semiconductor material and light-emitting element, light-emitting device, lighting system, and electronic device using the same |
US10243151B2 (en) | 2008-09-05 | 2019-03-26 | Semiconductor Energy Laboratory Co., Ltd. | Organic semiconductor material and light-emitting element, light-emitting device, lighting system, and electronic device using the same |
US9512137B2 (en) | 2010-08-05 | 2016-12-06 | Idemitsu Kosan Co., Ltd. | Organic electroluminescence device |
US8771843B2 (en) | 2010-08-27 | 2014-07-08 | Semiconductor Energy Laboratory Co., Ltd. | Fluorene derivative, organic compound, and light-emitting element, light-emitting device, and electronic device using the compound |
JP2018121064A (ja) * | 2013-04-30 | 2018-08-02 | キヤノン株式会社 | 有機発光素子 |
CN104177391A (zh) * | 2014-06-18 | 2014-12-03 | 南京工业大学 | 芳胺取代的双喹啉氮杂氟硼配合物和应用 |
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
JP5565494B2 (ja) | 発光素子 | |
JP5532705B2 (ja) | 発光素子 | |
JP6464555B2 (ja) | 発光素子 | |
EP2075859B1 (en) | Light-emitting device | |
JP4915279B2 (ja) | 発光素子 | |
JP2008135498A (ja) | 発光素子 | |
KR102028940B1 (ko) | 발광 소자 재료 및 발광 소자 | |
JP5168787B2 (ja) | 発光素子材料および発光素子 | |
JP2009246354A (ja) | 発光素子 | |
JP5267123B2 (ja) | 発光素子 | |
JP2013183113A (ja) | 発光素子材料および発光素子 | |
JP2007131723A (ja) | 発光素子材料および発光素子 | |
JP2007194241A (ja) | 発光素子 | |
JP2010056190A (ja) | 発光素子 | |
JP2009010181A (ja) | 発光素子 | |
JP2008177455A (ja) | 発光素子 | |
JP5017884B2 (ja) | 発光素子材料および発光素子 | |
JP2011204843A (ja) | 発光素子 | |
JP2006245172A (ja) | 発光素子 | |
JP2009290051A (ja) | 発光素子 | |
JP2006310538A (ja) | 発光素子 | |
JP2013183047A (ja) | 発光素子材料および発光素子 | |
JP5561022B2 (ja) | 発光素子 | |
JP2011204844A (ja) | 発光素子 | |
JP2008081704A (ja) | 発光素子材料および発光素子 |
Legal Events
Date | Code | Title | Description |
---|---|---|---|
A521 | Request for written amendment filed |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A523 Effective date: 20100628 |
|
A621 | Written request for application examination |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A621 Effective date: 20100628 |
|
A131 | Notification of reasons for refusal |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A131 Effective date: 20111115 |
|
A521 | Request for written amendment filed |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A523 Effective date: 20120113 |
|
RD03 | Notification of appointment of power of attorney |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A7423 Effective date: 20120113 |
|
A521 | Request for written amendment filed |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A821 Effective date: 20120113 |
|
A131 | Notification of reasons for refusal |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A131 Effective date: 20120313 |
|
A02 | Decision of refusal |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A02 Effective date: 20120925 |