CN110143960A - 绿光热活化延迟荧光材料及其制备方法、有机电致发光器件 - Google Patents

绿光热活化延迟荧光材料及其制备方法、有机电致发光器件 Download PDF

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Abstract

本发明提供一种热活化延迟荧光分子材料及其制备方法、有机电致发光器件，在二并吡啶结构的基础上连接4个氟原子加强其吸电子能力，然后通过不同给电子基团来调节整体分子结构的电荷转移强弱，最后合成了一系列具有较低单三线态能级差、高发光效率以及快速的反向系间窜越常数的绿光热活化延迟荧光材料，同时实现了给电子基团的给电子能力微调使得光谱微调，在有效的增加材料的发光效率同时研究电荷转移态的强弱对材料性能带来的影响。本发明的有机电致发光器件，采用本发明制备的绿光热活化延迟荧光分子材料，其发光效率高，而且使用寿命长。

Description

绿光热活化延迟荧光材料及其制备方法、有机电致发光器件
技术领域
本发明涉及有机光电材料技术领域，特别是一种绿光热活化延迟荧光材料及其制备方法、有机电致发光器件。
背景技术
有机电致发光二极管(organic light-emitting diodes，OLED)以其主动发光不需要背光源、发光效率高、可视角度大、响应速度快、温度适应范围大、生产加工工艺相对简单、驱动电压低，能耗小，更轻更薄，柔性显示等优点以及巨大的应用前景，吸引了众多研究者的关注。在OLED中，起主导作用的发光客体材料至关重要。早期的OLED使用的发光客体材料为荧光材料，由于在OLED中单重态和三重态的激子比例为1:3，因此基于荧光材料的OLED的理论内量子效率(IQE)只能达到25％，极大的限制了荧光电致发光器件的应用。重金属配合物磷光材料由于重原子的自旋轨道耦合作用，使得它能够同时利用单重态和三重态激子而实现100％的IQE。然而，通常使用的重金属都是铱(Ir)、铂(Pt)等贵重金属，并且重金属配合物磷光发光材料在蓝光材料方面尚有待突破。纯有机热活化延迟荧光(TADF)材料，通过巧妙的分子设计，使得分子具有较小的最低单三重能级差(ΔEST)，这样三重态激子可以通过反向系间窜越(RISC)回到单重态，再通过辐射跃迁至基态而发光，从而能够同时利用单、三重态激子，也可以实现100％的IQE。
对于TADF材料，快速的反向系间窜越常数(kRISC)以及高的光致发光量子产率(PLQY)是制备高效率OLED的必要条件。目前，具备上述条件的TADF材料相对于重金属Ir配合物而言还是比较匮乏。
发明内容
本发明所要解决的技术问题是，提供一种热活化延迟荧光分子材料及其制备方法、有机电致发光器件，将给体分子中的体二苯胺或三苯胺中苯基用茚基替代，既能够增加给体的给电子能力，能够有效抑制非辐射跃迁速率，从而提高分子的发光量子产率(PLQY)；又能够增加电子给体和电子受体之间的扭转角，同时减小最高占有分子轨道(HOMO)和最低占有分子轨道(LUMO)之间的电子云重叠，从而获得较小的ΔEST。
为解决上述问题，本发明提供一种绿光热活化延迟荧光材料，具有二并吡啶基团，所述绿光热活化延迟荧光材料具有如下分子结构式：
其中，所述二并吡啶基团上连接至少一个氟原子，R1与R2皆为含氮的芳香族化合物。
进一步地，R1与R2的分子结构式分别选自如下结构式的一种：
本发明还提供一种绿光热活化延迟荧光材料的制备方法，包括如下步骤：将含有二并吡啶基团的化合物、含氮的芳香族化合物以及催化剂放入反应容器中形成第一混合溶液，所述二并吡啶基团上连接至少一个氟原子；使用氩气对所述反应容器进行抽换气，加入醇类化合物以及第一溶剂至所述反应容器中得到第二混合溶液；将所述第二混合溶液加热至120℃并反应24小时后冷却形成第三混合溶液；将所述第三混合溶液倒入第二溶剂中形成第四混合溶液；使用二氯甲烷对所述第四混合溶液进行三次萃取、合并有机相得到目标化合物溶液；通过使用200-300目的硅胶对所述目标化合物溶液进行柱层析分离纯化得到所述空穴传输材料。
进一步地，所述二并吡啶基团的化合物为4,8-双(4-溴-2,5-二甲基苯基)-2,3,6,7-四氟-1,5-萘啶，所述含氮的芳香族化合物为咔唑，则得到的所述绿光热活化延迟荧光材料分子结构式为：
进一步地，所述二并吡啶基团的化合物为4,8-双(4-溴-2,5-二甲基苯基)-2,3,6,7-四氟-1,5-萘啶，所述含氮的芳香族化合物为吩噁嗪，则得到的所述绿光热活化延迟荧光材料分子结构式为：
进一步地，所述二并吡啶基团的化合物为4,8-双(4-溴-2,5-二甲基苯基)-2,3,6,7-四氟-1,5-萘啶；所述含氮的芳香族化合物为9,9’-二甲基吖啶；则得到的所述绿光热活化延迟荧光材料分子结构式为：
进一步地，所述催化剂为醋酸钯和三叔丁基膦四氟硼酸盐；所述二并吡啶基团的化合物与所述含氮的芳香族化合物的摩尔比为5:12～5:6；所述醋酸钯以及三叔丁基膦四氟硼酸盐摩尔比为1:5～1:3；所述第一溶剂为除水除氧的甲苯；所述第二溶剂为冰水；所述醇类化合物为叔丁醇钠，具有强碱性，用以使所述第二混合溶液具有强碱性。
本发明还提供一种有机电致发光器件，包括所述的绿光热活化延迟荧光材料。
进一步地，包括：第一电极；空穴注入层，设于所述第一电极上；空穴传输层，设于所述空穴注入层远离所述第一电极的一侧；发光层，设于所述空穴传输层远离所述空穴注入层的一侧；所述发光层所用材料包括所述绿光热活化延迟荧光材料；电子传输层，设于所述发光层远离所述空穴传输层的一侧；第二电极，设于所述电子传输层远离所述发光层的一侧。
进一步地，所述第一电极为阳极，其所用材料为氧化铟锡；所述第二电极为阴极，其所用材料为氟化锂或铝中的一种；所述发光层中还包括1,3-二(9H-咔唑-9-基)苯；所述电子传输层所用材料为1,3,5-三(3-(3-吡啶基)苯基)苯；所述空穴传输层所用材料为4,4',4”-三(咔唑-9-基)三苯胺；所述空穴注入层所用材料为三氧化钼。
本发明的有益效果是：本发明提供一种热活化延迟荧光分子材料及其制备方法、有机电致发光器件，在二并吡啶结构的基础上连接4个氟原子用以加强其吸电子能力，然后通过不同给电子基团来调节整体分子结构的电荷转移强弱，最后合成了一系列具有较低单三线态能级差、高发光效率以及快速的反向系间窜越常数的绿光热活化延迟荧光材料，同时实现了给电子基团的给电子能力微调使得光谱微调，在有效的增加材料的发光效率同时研究电荷转移态的强弱对材料性能带来的影响。本发明的有机电致发光器件，采用本发明制备的绿光热活化延迟荧光分子材料，其发光效率高，而且使用寿命长。
附图说明
下面结合附图和实施例对本发明作进一步的描述。
图1为本发明的有机发光致电器的结构示意图；
第一电极11；空穴注入层12；空穴传输层13；
发光层14；电子传输层15；第二电极16。
具体实施方式
为了更好地理解本发明的内容，下面通过具体的实施例对本发明作进一步说明，但本发明的实施和保护范围不限于此。
以下实施例的说明是参考附加的图式，用以例示本发明可用以实施的特定实施例。本发明所提到的方向用语，例如「上」、「下」、「前」、「后」、「左」、「右」、「顶」、「底」等，仅是参考附加图式的方向。因此，使用的方向用语是用以说明及理解本发明，而非用以限制本发明。
本发明提供一种绿光热活化延迟荧光材料，具有二并吡啶基团，所述绿光热活化延迟荧光材料具有如下分子结构式：
其中，所述二并吡啶基团上连接至少一个氟原子，本实施例中，所述二并吡啶基团上连接4个氟原子。R1与R2皆为含氮的芳香族化合物。
具体地，R1与R2的分子结构式分别选自如下结构式的一种：
为了更加清楚的解释本发明，下面结合本发明的绿光热活化延迟荧光材料合成方法对所述热活化延迟荧光分子材料进行进一步解释。
本发明提供的实施例1中，以制备目标化合物一(本发明的一种绿光热活化延迟荧光分子材料)为例，详细说明本发明的绿光热活化延迟荧光分子材料制备方法。其中目标化合物的结构通式如下：
实施例1提供一种绿光热活化延迟荧光材料的制备方法，包括如下步骤：将含有二并吡啶基团的化合物、含氮的芳香族化合物以及催化剂放入反应容器中形成第一混合溶液，所述二并吡啶基团上连接至少一个氟原子；使用氩气对所述反应容器进行抽换气，加入醇类化合物以及第一溶剂至所述反应容器中得到第二混合溶液；将所述第二混合溶液加热至120℃并反应24小时后冷却形成第三混合溶液；将所述第三混合溶液倒入第二溶剂中形成第四混合溶液；使用二氯甲烷对所述第四混合溶液进行三次萃取、合并有机相得到目标化合物溶液；通过使用200-300目的硅胶对所述目标化合物溶液进行柱层析分离纯化得到所述空穴传输材料。
在实施例1中，所述二并吡啶基团的化合物为4,8-双(4-溴-2,5-二甲基苯基)-2,3,6,7-四氟-1,5-萘啶，所述含氮的芳香族化合物为咔唑(2.00g，12mmol)，所述催化剂为醋酸钯和三叔丁基膦四氟硼酸盐；所述二并吡啶基团的化合物与所述含氮的芳香族化合物的摩尔比为5:12～5:6；所述醋酸钯以及三叔丁基膦四氟硼酸盐摩尔比为1:5～1:3；所述第一溶剂为除水除氧的甲苯(100ml)；所述第二溶剂为冰水(300mL)；所述醇类化合物为叔丁醇钠(1.16g，12mmol)，具有强碱性，用以使所述第二混合溶液具有强碱性。
通过实施例1的制备方法，最后得到绿色粉末2.1g，产率57％，具体的化学反应方程式如下：
本发明提供的实施例2中，以制备目标化合物二(本发明的一种绿光热活化延迟荧光分子材料)为例，详细说明本发明的绿光热活化延迟荧光分子材料制备方法。其中目标化合物的结构通式如下：
实施例2提供一种绿光热活化延迟荧光材料的制备方法，与实施例1不同之处在于，所述二并吡啶基团的化合物为4,8-双(4-溴-2,5-二甲基苯基)-2,3,6,7-四氟-1,5-萘啶，所述含氮的芳香族化合物为吩噁嗪(2.20g，12mmol)。
通过实施例2的制备方法，最后得到绿色粉末2.3g，产率60％，具体的化学反应方程式如下：
本发明提供的实施例3中，以制备目标化合物三(本发明的一种绿光热活化延迟荧光分子材料)为例，详细说明本发明的绿光热活化延迟荧光分子材料制备方法。其中目标化合物的结构通式如下：
实施例3提供一种绿光热活化延迟荧光材料的制备方法，与实施例1不同之处在于，所述二并吡啶基团的化合物为4,8-双(4-溴-2,5-二甲基苯基)-2,3,6,7-四氟-1,5-萘啶；所述含氮的芳香族化合物为9,9’-二甲基吖啶(2.51g，12mmol)。
通过实施例3的制备方法，最后得到绿色粉末2.5g，产率61％，具体的化学反应方程式如下：
通过本发明提供的的合成方法制备绿光热活化延迟荧光分子材料，能够有效合成绿光热活化延迟荧光分子材料，同时能够提高合成效率。其中，实施例3为最佳实施例，产率最高。
为了验证本发明的绿光热活化延迟荧光分子材料的特性是否满足电致发光器件的要求，因此本发明中将通过实施例1～3的制备方法得到的绿光热活化延迟荧光分子材料进行光谱实验和光物理数据检测。得到以及如表1所示的光物理数据。
表1本发明的热活化延迟荧光分子材料的光物理数据
PL Peak(nm) S<sub>1</sub>(eV) T<sub>1</sub>(eV) E<sub>ST</sub>(eV) HOMO(eV) LUMO(eV)
目标化合物1 533 2.37 2.20 0.17 -5.56 -2.87
目标化合物2 541 2.30 2.18 0.12 -5.42 -2.87
目标化合物3 537 2.33 2.26 0.07 -5.61 -2.87
由表1可知，本发明的热活化延迟荧光分子材料具有较小的最低单重态和三重能级差(ΔEST)。
本发明还提供一种有机电致发光器件，包括所述的绿光热活化延迟荧光材料。
如图1所示，所述有机电致发光器件包括：第一电极11、空穴注入层12、空穴传输层13、发光层14、电子传输层15以及第二电极16。
所述空穴注入层12设于所述第一电极11上；所述空穴传输层13设于所述空穴注入层12远离所述第一电极11的一侧；所述发光层14设于所述空穴传输层13远离所述空穴注入层12的一侧；所述发光层14所用材料包括所述绿光热活化延迟荧光材料；所述电子传输层15设于所述发光层14远离所述发光层13的一侧；所述第二电极16设于所述电子传输层15远离所述发光层14的一侧。
所述第一电极11为阳极，其所用材料为氧化铟锡；所述第二电极16为阴极，其所用材料为氟化锂或铝中的一种；所述发光层14中还包括1,3-二(9H-咔唑-9-基)苯；所述电子传输层15所用材料为1,3,5-三(3-(3-吡啶基)苯基)苯；所述空穴传输层13所用材料为4,4',4”-三(咔唑-9-基)三苯胺；所述空穴注入层12所用材料为三氧化钼。
表2为采用目标化合物的有机电致发光器件10的性能数据表。
有机电致发光器件 发光层材料 最高电流效率(cd/A) EL peak(nm) 最大外量子效率(％)
器件1 目标化合物1 60.3 539 24.5
器件2 目标化合物2 58.6 548 22.3
器件3 目标化合物3 55.3 545 20.9
本发明的有机电致发光器件10，在发光层14采用所述的绿光热活化延迟荧光分子材料，有效的制作出有机电致发光器件10，提高了有机电致发光器件10的发光效率。
本发明的电致发光器件10，在发光层14采用所述的热活化延迟荧光分子材料，有效的制作出红光电致发光器件，提高了红光电致发光器件的发光效率。
本发明提供一种热活化延迟荧光分子材料及其制备方法、有机电致发光器件，在二并吡啶结构的基础上连接4个氟原子加强其吸电子能力，然后通过不同给电子基团来调节整体分子结构的电荷转移强弱，最后合成了一系列具有较低单三线态能级差、高发光效率以及快速的反向系间窜越常数的绿光热活化延迟荧光材料，同时实现了给电子基团的给电子能力微调使得光谱微调，在有效的增加材料的发光效率同时研究电荷转移态的强弱对材料性能带来的影响。本发明的有机电致发光器件，采用本发明制备的绿光热活化延迟荧光分子材料，其发光效率高，而且使用寿命长。
应当指出，对于经充分说明的本发明来说，还可具有多种变换及改型的实施方案，并不局限于上述实施方式的具体实施例。上述实施例仅仅作为本发明的说明，而不是对本发明的限制。总之，本发明的保护范围应包括那些对于本领域普通技术人员来说显而易见的变换或替代以及改型。

Claims (10)

1.一种绿光热活化延迟荧光材料，其特征在于，具有二并吡啶基团，所述绿光热活化延迟荧光材料具有如下分子结构式：
其中，所述二并吡啶基团上连接至少一个氟原子，R1与R2皆为含氮的芳香族化合物。
2.根据权利要求1所述的绿光热活化延迟荧光材料，其特征在于，
R1与R2的分子结构式分别选自如下结构式的一种：
3.一种绿光热活化延迟荧光材料的制备方法，其特征在于，包括如下步骤：
将含有二并吡啶基团的化合物、含氮的芳香族化合物以及催化剂放入反应容器中形成第一混合溶液，所述二并吡啶基团上连接至少一个氟原子；
使用氩气对所述反应容器进行抽换气，加入醇类化合物以及第一溶剂至所述反应容器中得到第二混合溶液；
将所述第二混合溶液加热至120℃并反应24小时后冷却形成第三混合溶液；
将所述第三混合溶液倒入第二溶剂中形成第四混合溶液；
使用二氯甲烷对所述第四混合溶液进行三次萃取、合并有机相得到目标化合物溶液；
通过使用200-300目的硅胶对所述目标化合物溶液进行柱层析分离纯化得到所述绿光热活化延迟荧光材料。
4.根据权利要求3所述绿光热活化延迟荧光材料的制备方法，其特征在于，
所述二并吡啶基团的化合物为4,8-双(4-溴-2,5-二甲基苯基)-2,3,6,7-四氟-1,5-萘啶，所述含氮的芳香族化合物为咔唑，则得到的所述绿光热活化延迟荧光材料分子结构式为：
5.根据权利要求3所述绿光热活化延迟荧光材料的制备方法，其特征在于，
所述二并吡啶基团的化合物为4,8-双(4-溴-2,5-二甲基苯基)-2,3,6,7-四氟-1,5-萘啶，所述含氮的芳香族化合物为吩噁嗪，则得到的所述绿光热活化延迟荧光材料分子结构式为：
6.根据权利要求3所述绿光热活化延迟荧光材料的制备方法，其特征在于，
所述二并吡啶基团的化合物为4,8-双(4-溴-2,5-二甲基苯基)-2,3,6,7-四氟-1,5-萘啶；所述含氮的芳香族化合物为9,9’-二甲基吖啶；则得到的所述绿光热活化延迟荧光材料分子结构式为：
7.根据权利要求3所述绿光热活化延迟荧光材料的制备方法，其特征在于，所述催化剂为醋酸钯和三叔丁基膦四氟硼酸盐；
所述二并吡啶基团的化合物与所述含氮的芳香族化合物的摩尔比为5:12～5:6；
所述醋酸钯以及三叔丁基膦四氟硼酸盐摩尔比为1:5～1:3；
所述第一溶剂为除水除氧的甲苯；所述第二溶剂为冰水；
所述醇类化合物为叔丁醇钠，具有强碱性，用以使所述第二混合溶液具有强碱性。
8.一种有机电致发光器件，其特征在于，包括为权利要求1～2任一项所述的绿光热活化延迟荧光材料。
9.根据权利要求8所述的有机电致发光器件，其特征在于，包括：
第一电极；
空穴注入层，设于所述第一电极上；
空穴传输层，设于所述空穴注入层远离所述第一电极的一侧；
发光层，设于所述空穴传输层远离所述空穴注入层的一侧；所述发光层所用材料包括所述绿光热活化延迟荧光材料；
电子传输层，设于所述发光层远离所述空穴传输层的一侧；
第二电极，设于所述电子传输层远离所述发光层的一侧。
10.根据权利要求9所述的有机电致发光器件，其特征在于，
所述第一电极为阳极，其所用材料为氧化铟锡；所述第二电极为阴极，其所用材料为氟化锂或铝中的一种；
所述发光层中还包括1,3-二(9H-咔唑-9-基)苯；
所述电子传输层所用材料为1,3,5-三(3-(3-吡啶基)苯基)苯；
所述空穴传输层所用材料为4,4',4”-三(咔唑-9-基)三苯胺；
所述空穴注入层所用材料为三氧化钼。
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* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
CN110669033A (zh) * 2019-09-19 2020-01-10 武汉华星光电半导体显示技术有限公司 电致发光材料、电致发光材料的制备方法及发光器件
CN111116623A (zh) * 2019-12-18 2020-05-08 武汉华星光电半导体显示技术有限公司 一种热活化延迟荧光绿光高分子材料及其制备方法
CN115557961A (zh) * 2022-10-14 2023-01-03 中国科学院宁波材料技术与工程研究所 一种热活化延迟荧光材料及其制备方法、有机发光器件

Citations (6)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
CN106047337A (zh) * 2016-06-20 2016-10-26 武汉大学 一种含有喹喔啉单元的有机热致延迟荧光材料及其应用
WO2017011531A2 (en) * 2015-07-13 2017-01-19 President And Fellows Of Harvard College Organic light-emitting diode materials
CN106661001A (zh) * 2014-05-14 2017-05-10 哈佛学院院长等 有机发光二极管材料
CN109293661A (zh) * 2018-10-22 2019-02-01 武汉华星光电半导体显示技术有限公司 近红外光热激活延迟荧光材料及其制备方法、显示装置
CN109369616A (zh) * 2018-12-05 2019-02-22 武汉华星光电半导体显示技术有限公司 绿光热活化延迟荧光材料及其合成方法、电致发光器件
CN109503508A (zh) * 2018-11-15 2019-03-22 武汉华星光电半导体显示技术有限公司 绿光热活化延迟荧光材料及其合成方法、电致发光器件

Patent Citations (6)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
CN106661001A (zh) * 2014-05-14 2017-05-10 哈佛学院院长等 有机发光二极管材料
WO2017011531A2 (en) * 2015-07-13 2017-01-19 President And Fellows Of Harvard College Organic light-emitting diode materials
CN106047337A (zh) * 2016-06-20 2016-10-26 武汉大学 一种含有喹喔啉单元的有机热致延迟荧光材料及其应用
CN109293661A (zh) * 2018-10-22 2019-02-01 武汉华星光电半导体显示技术有限公司 近红外光热激活延迟荧光材料及其制备方法、显示装置
CN109503508A (zh) * 2018-11-15 2019-03-22 武汉华星光电半导体显示技术有限公司 绿光热活化延迟荧光材料及其合成方法、电致发光器件
CN109369616A (zh) * 2018-12-05 2019-02-22 武汉华星光电半导体显示技术有限公司 绿光热活化延迟荧光材料及其合成方法、电致发光器件

Non-Patent Citations (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Title
KUN-YAN WANG等: "Novel multifunctional organic semiconductor materials based on 4,8-substituted 1,5-naphthyridine: synthesis, single crystal structures, opto-electrical properties and quantum chemistry calculation", 《ORGANIC & BIOMOLECULAR CHEMISTY》 *

Cited By (4)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
CN110669033A (zh) * 2019-09-19 2020-01-10 武汉华星光电半导体显示技术有限公司 电致发光材料、电致发光材料的制备方法及发光器件
CN111116623A (zh) * 2019-12-18 2020-05-08 武汉华星光电半导体显示技术有限公司 一种热活化延迟荧光绿光高分子材料及其制备方法
CN111116623B (zh) * 2019-12-18 2021-04-27 武汉华星光电半导体显示技术有限公司 一种热活化延迟荧光绿光高分子材料及其制备方法
CN115557961A (zh) * 2022-10-14 2023-01-03 中国科学院宁波材料技术与工程研究所 一种热活化延迟荧光材料及其制备方法、有机发光器件

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