CN110256406A - 空穴传输材料及其制备方法、有机电致发光器件 - Google Patents

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Abstract

本发明提供一种空穴传输材料及其制备方法、有机电致发光器件，通过在芴并三苯胺的结构基础上，合成了一系列具有合适最高占有分子轨道(HOMO)/最低占有分子轨道(LUMO)的空穴传输材料，从而提高空穴传输材料的空穴迁移率。

Description

空穴传输材料及其制备方法、有机电致发光器件
技术领域
本发明涉及有机光电材料技术领域，特别是一种空穴传输材料及其制备方法、有机电致发光器件。
背景技术
有机电致发光二极管(organic light-emitting diodes，OLED)以其主动发光不需要背光源、发光效率高、可视角度大、响应速度快、温度适应范围大、生产加工工艺相对简单、驱动电压低，能耗小，更轻更薄，柔性显示等优点以及巨大的应用前景，吸引了众多研究者的关注。在OLED中，起主导作用的发光客体材料至关重要。早期的OLED使用的发光客体材料为荧光材料，由于在OLED中单重态和三重态的激子比例为1:3，因此基于荧光材料的OLED的理论内量子效率(IQE)只能达到25％，极大的限制了荧光电致发光器件的应用。重金属配合物磷光材料由于重原子的自旋轨道耦合作用，使得它能够同时利用单重态和三重态激子而实现100％的IQE。然而，通常使用的重金属都是铱Ir、铂Pt等贵重金属，并且重金属配合物磷光发光材料在蓝光材料方面尚有待突破。
对于目前使用的顶发射OLED器件中，空穴传输材料作为最厚的一层，其能级以及空穴迁移率一直存在矛盾的关系，开发匹配能级以及高迁移率的空穴传输材料迫在眉睫。
发明内容
本发明所要解决的技术问题是，提供一种空穴传输材料及其制备方法、有机电致发光器件，通过在芴并三苯胺的结构基础上，合成了一系列具有合适最高占有分子轨道(HOMO)/最低占有分子轨道(LUMO)的空穴传输材料，进而可以提高空穴传输材料的空穴迁移率。
为解决上述问题，本发明提供一种空穴传输材料，具有芴并三苯胺结构，所述空穴传输材料具有如下分子结构式：
其中，R为含氮的芳香族化合物。
进一步地，所述R的分子结构式选自如下结构式的一种：
本发明提供一种空穴传输材料的制备方法，包括如下步骤：将含有芴并三苯胺结构的化合物、含氮的芳香族化合物以及催化剂放入反应容器中形成第一混合溶液；使用氩气对所述反应容器进行抽换气，加入醇类化合物以及第一溶剂至所述反应容器中得到第二混合溶液；将所述第二混合溶液加热至120℃并反应24小时后冷却形成第三混合溶液；将所述第三混合溶液倒入第二溶剂中形成第四混合溶液；使用二氯甲烷对所述第四混合溶液进行三次萃取、合并有机相得到目标化合物溶液；通过使用200-300目的硅胶对所述目标化合物溶液进行柱层析分离纯化得到所述空穴传输材料。
进一步地，所述含有芴并三苯胺结构的化合物为5-([1,1“:3”,1”-三联苯]-5'-基)-9-溴2,3,11,11,13五甲基-11,13-二氢-5H-茚并并[1,2-b]吩嗪；所述含氮的芳香族化合物包括咔唑、二苯胺或9,9’-二甲基吖啶；所述催化剂为醋酸钯和三叔丁基膦四氟硼酸盐。
进一步地，所述含有芴并三苯胺结构的化合物与所述含氮的芳香族化合物的摩尔比为5:8～5:6；所述醋酸钯以及三叔丁基膦四氟硼酸盐摩尔比为1:5～1:3。
进一步地，所述第一溶剂为除水除氧的甲苯，所述第一溶剂的体积为50～150ml；所述第二溶剂为冰水，所述第二溶剂的体积为150～250ml。
进一步地，所述醇类化合物为叔丁醇钠，具有强碱性，用以使所述第二混合溶液具有强碱性。
本发明还提供一种有机电致发光器件，包括所述的空穴传输材料。
进一步地，包括：第一电极；空穴注入层，设于所述第一电极上；空穴传输层，设于所述空穴注入层远离所述衬底层的一侧；所述空穴传输层所用材料包括所述空穴传输材料；电子阻挡层，设于所述空穴传输层远离所述空穴注入层的一侧；发光层，设于所述电子阻挡层远离所述空穴传输层的一侧；空穴阻挡层，设于所述发光层远离所述电子阻挡层的一侧；电子传输层，设于所述空穴阻挡层远离所述发光层的一侧；电子注入层，设于所述电子传输层远离所述空穴阻挡层的一侧；第二电极，设于所述电子注入层远离所述电子传输层的一侧；光耦合输出层，设于所述第二电极远离所述电子注入层的一侧。
进一步地，所述第一电极为阳极，其所用材料包括氧化铟锡或金属银中的一种或多种组合；所述第二电极为阴极，其所用材料为镁或铝中的一种或多种组合。
本发明的有益效果是：本发明提供一种空穴传输材料及其制备方法、有机电致发光器件，通过在芴并三苯胺的结构基础上，合成了一系列具有合适最高占有分子轨道(HOMO)/最低占有分子轨道(LUMO)的空穴传输材料，从而提高空穴传输材料的空穴迁移率。
附图说明
下面结合附图和实施例对本发明作进一步的描述。
图1为本发明的有机发光致电器的结构示意图；
第一电极11；电子注入层12；空穴传输层13；
电子阻挡层14；发光层15；空穴阻挡层16；
电子传输层17；电子注入层18；第二电极19；
光耦合输出层110。
具体实施方式
为了更好地理解本发明的内容，下面通过具体的实施例对本发明作进一步说明，但本发明的实施和保护范围不限于此。
以下实施例的说明是参考附加的图式，用以例示本发明可用以实施的特定实施例。本发明所提到的方向用语，例如「上」、「下」、「前」、「后」、「左」、「右」、「顶」、「底」等，仅是参考附加图式的方向。因此，使用的方向用语是用以说明及理解本发明，而非用以限制本发明。
本发明提供一种空穴传输材料，具有芴并三苯胺结构，所述空穴传输材料具有如下分子结构式：
其中，R为含氮的芳香族化合物。
所述R的分子结构式选自如下结构式的一种：
为了更加清楚的解释本发明，下面结合本发明的空穴传输材料的制备方法对所述空穴传输材料进行进一步解释。
在本发明实施例1中，以制备目标化合物一(本发明的一种空穴传输材料)为例，详细说明本发明的空穴传输材料的制备方法。其中目标化合物一的结构通式如下：
实施例1提供一种空穴传输材料的制备方法，包括如下步骤：
将含有芴并三苯胺结构的化合物、含氮的芳香族化合物以及催化剂放入反应容器中形成第一混合溶液；使用氩气对所述反应容器进行抽换气，加入醇类化合物以及第一溶剂至所述反应容器中得到第二混合溶液；将所述第二混合溶液加热至120℃并反应24小时后冷却形成第三混合溶液；将所述第三混合溶液倒入第二溶剂中形成第四混合溶液；使用二氯甲烷对所述第四混合溶液进行三次萃取、合并有机相得到目标化合物溶液；通过使用200-300目的硅胶对所述目标化合物溶液进行柱层析分离纯化得到所述空穴传输材料。
在实施例1中，所述含有芴并三苯胺结构的化合物为5-([1,1“:3”,1”-三联苯]-5'-基)-9-溴2,3,11,11,13五甲基-11,13-二氢-5H-茚并并[1,2-b]吩嗪；所述含氮的芳香族化合物为咔唑；所述催化剂为醋酸钯和三叔丁基膦四氟硼酸盐。所述含有芴并三苯胺结构的化合物与所述含氮的芳香族化合物的摩尔比为5:8～5:6；所述醋酸钯以及三叔丁基膦四氟硼酸盐摩尔比为1:5～1:3。所述第一溶剂为除水除氧的甲苯，所述第一溶剂的体积为50～150ml；所述第二溶剂为冰水，所述第二溶剂的体积为150～250ml。所述醇类化合物为叔丁醇钠，具有强碱性，用以使所述第二混合溶液具有强碱性。
实施例1得到得白色粉末2.0g，产率55％，具体的化学反应方程式如下：
在本发明实施例2中，以制备目标化合物二(本发明的一种空穴传输材料)为例，详细说明本发明的空穴传输材料的制备方法。其中目标化合物二的结构通式如下：
实施例2提供一种空穴传输材料的制备方法，包括如下步骤：
将含有芴并三苯胺结构的化合物、含氮的芳香族化合物以及催化剂放入反应容器(250mL二口瓶)中形成第一混合溶液；使用氩气对所述反应容器进行抽换气，加入醇类化合物以及第一溶剂至所述反应容器中得到第二混合溶液；将所述第二混合溶液加热至120℃并反应24小时后冷却形成第三混合溶液；将所述第三混合溶液倒入第二溶剂中形成第四混合溶液；使用二氯甲烷对所述第四混合溶液进行三次萃取、合并有机相得到目标化合物溶液；通过使用200-300目的硅胶对所述目标化合物溶液进行柱层析分离纯化得到所述空穴传输材料。
在实施例2中，所述含有芴并三苯胺结构的化合物为5-([1,1“:3”,1”-三联苯]-5'-基)-9-溴2,3,11,11,13五甲基-11,13-二氢-5H-茚并并[1,2-b]吩嗪；所述含氮的芳香族化合物为吩噁嗪；所述催化剂为醋酸钯和三叔丁基膦四氟硼酸盐。所述含有芴并三苯胺结构的化合物与所述含氮的芳香族化合物的摩尔比为5:8～5:6；所述醋酸钯以及三叔丁基膦四氟硼酸盐摩尔比为1:5～1:3。所述第一溶剂为除水除氧的甲苯，所述第一溶剂的体积为50～150ml；所述第二溶剂为冰水，所述第二溶剂的体积为150～250ml。所述醇类化合物为叔丁醇钠，具有强碱性，用以使所述第二混合溶液具有强碱性。
实施例2得到得白色粉末2.1g，产率57％，具体的化学反应方程式如下：
在本发明实施例3中，以制备目标化合物三(本发明的一种空穴传输材料)为例，详细说明本发明的空穴传输材料的制备方法。其中目标化合物三的结构通式如下：
实施例3提供一种空穴传输材料的制备方法，包括如下步骤：
将含有芴并三苯胺结构的化合物、含氮的芳香族化合物以及催化剂放入反应容器(250mL二口瓶)中形成第一混合溶液；使用氩气对所述反应容器进行抽换气，加入醇类化合物以及第一溶剂至所述反应容器中得到第二混合溶液；将所述第二混合溶液加热至120℃并反应24小时后冷却形成第三混合溶液；将所述第三混合溶液倒入第二溶剂中形成第四混合溶液；使用二氯甲烷对所述第四混合溶液进行三次萃取、合并有机相得到目标化合物溶液；通过使用200-300目的硅胶对所述目标化合物溶液进行柱层析分离纯化得到所述空穴传输材料。
在实施例3中，所述含有芴并三苯胺结构的化合物为5-([1,1“:3”,1”-三联苯]-5'-基)-9-溴2,3,11,11,13五甲基-11,13-二氢-5H-茚并并[1,2-b]吩嗪；所述含氮的芳香族化合物为9,9’-二甲基吖啶(2.51g，12mmol)；所述催化剂为醋酸钯和三叔丁基膦四氟硼酸盐。所述含有芴并三苯胺结构的化合物与所述含氮的芳香族化合物的摩尔比为5:8～5:6；所述醋酸钯以及三叔丁基膦四氟硼酸盐摩尔比为1:5～1:3。所述第一溶剂为除水除氧的甲苯，所述第一溶剂的体积为50～150ml；所述第二溶剂为冰水，所述第二溶剂的体积为150～250ml。所述醇类化合物为叔丁醇钠，具有强碱性，用以使所述第二混合溶液具有强碱性。
实施例3得到得绿色粉末2.3g，产率59％，具体的化学反应方程式如下：
通过本实施例的制备方法制备空穴传输材料，能够有效合成高迁移率的空穴传输材料，同时能够提高合成效率。
为了验证本发明的空穴传输材料的特性是否满足有机电致发光器件的要求，因此本实施例中将通过本实施例的制备方法得到的空穴传输材料进行数据检测。得到如表1所示的电化学能级数据。
表1为本发明的空穴传输材料的电化学能级数据
HOMO(eV) LUMO(eV)
目标化合物1 -5.58 -2.56
目标化合物2 -5.54 -2.55
目标化合物3 -5.60 -2.56
如图1所示，本发明还提供一种有机电致发光器件10，包括所述的空穴传输材料。
具体的，所述有机电致发光器件10包括：第一电极11、电子注入层12、空穴传输层13、电子阻挡层14、发光层15、空穴阻挡层16、电子传输层17、电子注入层18、第二电极19以及光耦合输出层110。
所述空穴注入层12设于所述第一电极11上；所述空穴传输层13设于所述空穴注入层12远离所述衬底层11的一侧；所述空穴传输层13所用材料包括所述空穴传输材料；所述电子阻挡层14设于所述空穴传输层13远离所述空穴注入层12的一侧；所述发光层15设于所述电子阻挡层14远离所述空穴传输层13的一侧；所述空穴阻挡层16设于所述发光层15远离所述电子阻挡层14的一侧；所述电子传输层17设于所述空穴阻挡层16远离所述发光层15的一侧；所述电子注入层18设于所述电子传输层17远离所述空穴阻挡层16的一侧；所述第二电极19设于所述电子注入层18远离所述电子传输层16的一侧；所述光耦合输出层110设于所述第二电极19远离所述电子注入层18的一侧。
所述第一电极11为阳极，其所用材料包括氧化铟锡或金属银中的一种或多种组合；所述第二电19极为阴极，其所用材料为镁或铝中的一种或多种组合。
本发明采用所述空穴传输材料的有机电致发光器件10进行了验证，数据如下表。
表2为采用目标化合物的有机电致发光器件10的性能数据表。
本发明的有机电致发光器件10，在空穴传输层14采用所述的空穴传输材料，有效的制作出有机电致发光器件，并且提高了空穴的迁移率。
应当指出，对于经充分说明的本发明来说，还可具有多种变换及改型的实施方案，并不局限于上述实施方式的具体实施例。上述实施例仅仅作为本发明的说明，而不是对本发明的限制。总之，本发明的保护范围应包括那些对于本领域普通技术人员来说显而易见的变换或替代以及改型。

Claims (10)

1.一种空穴传输材料，其特征在于，具有芴并三苯胺结构，所述空穴传输材料具有如下分子结构式：
其中，R为含氮的芳香族化合物。
2.根据权利要求1所述的空穴传输材料，其特征在于，所述R的分子结构式选自如下结构式的一种：
3.一种空穴传输材料的制备方法，其特征在于，包括如下步骤：
将含有芴并三苯胺结构的化合物、含氮的芳香族化合物以及催化剂放入反应容器中形成第一混合溶液；
使用氩气对所述反应容器进行抽换气，加入醇类化合物以及第一溶剂至所述反应容器中得到第二混合溶液；
将所述第二混合溶液加热至120℃并反应24小时后冷却形成第三混合溶液；
将所述第三混合溶液倒入第二溶剂中形成第四混合溶液；
使用二氯甲烷对所述第四混合溶液进行三次萃取、合并有机相得到目标化合物溶液；
通过使用200-300目的硅胶对所述目标化合物溶液进行柱层析分离纯化得到所述空穴传输材料。
4.根据权利要求3所述的空穴传输材料的制备方法，其特征在于，所述含有芴并三苯胺结构的化合物为5-([1,1“:3”,1”-三联苯]-5'-基)-9-溴2,3,11,11,13五甲基-11,13-二氢-5H-茚并并[1,2-b]吩嗪；
所述含氮的芳香族化合物包括咔唑、二苯胺或9,9’-二甲基吖啶；
所述催化剂为醋酸钯和三叔丁基膦四氟硼酸盐。
5.根据权利要求4所述的空穴传输材料的制备方法，其特征在于，所述含有芴并三苯胺结构的化合物与所述含氮的芳香族化合物的摩尔比为5:8～5:6；
所述醋酸钯以及三叔丁基膦四氟硼酸盐摩尔比为1:5～1:3。
6.根据权利要求3所述的空穴传输材料的制备方法，其特征在于，所述第一溶剂为除水除氧的甲苯，所述第一溶剂的体积为50～150ml；
所述第二溶剂为冰水，所述第二溶剂的体积为150～250ml。
7.根据权利要求3所述的空穴传输材料的制备方法，其特征在于，所述醇类化合物为叔丁醇钠，具有强碱性，用以使所述第二混合溶液具有强碱性。
8.一种有机电致发光器件，其特征在于，包括为权利要求1～2任一项所述的空穴传输材料。
9.根据权利要求8所述的有机电致发光器件，其特征在于，包括：
第一电极；
空穴注入层，设于所述第一电极上；
空穴传输层，设于所述空穴注入层远离所述衬底层的一侧；所述空穴传输层所用材料包括所述空穴传输材料；
电子阻挡层，设于所述空穴传输层远离所述空穴注入层的一侧；
发光层，设于所述电子阻挡层远离所述空穴传输层的一侧；
空穴阻挡层，设于所述发光层远离所述电子阻挡层的一侧；
电子传输层，设于所述空穴阻挡层远离所述发光层的一侧；
电子注入层，设于所述电子传输层远离所述空穴阻挡层的一侧；
第二电极，设于所述电子注入层远离所述电子传输层的一侧；
光耦合输出层，设于所述第二电极远离所述电子注入层的一侧。
10.根据权利要求9所述的有机电致发光器件，其特征在于，
所述第一电极为阳极，其所用材料包括氧化铟锡或金属银中的一种或多种组合；所述第二电极为阴极，其所用材料为镁或铝中的一种或多种组合。
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