CN110724103B - 空穴传输材料及其制备方法、电致发光器件 - Google Patents

空穴传输材料及其制备方法、电致发光器件 Download PDF

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Abstract

本发明提供一种空穴传输材料及其制备方法、电致发光器件，所述空穴传输材料的制备方法利用具有特定分子结构的反应原料进行反应，经过反应液配制步骤、合成步骤、萃取步骤和纯化步骤制得所述空穴传输材料，制备过程简便，易于实现批量化生产，所制得的空穴传输材料具有较高的空穴迁移率和与阳极材料的良好的能级匹配性，应用所述空穴传输材料的电致发光器件具有优异的发光效率和显示效果。

Description

空穴传输材料及其制备方法、电致发光器件
技术领域
本发明涉及显示技术领域，尤其涉及一种空穴传输材料及其制备方法、电致发光器件。
背景技术
有机电致发光二极管(Organic Light-emitting Diode,OLED)作为一种重要的电致发光器件，以其主动发光不需要背光源、发光效率高、可视角度大、响应速度快、温度适应范围大、能耗小、更轻更薄、柔性显示等优点以及巨大的应用前景，吸引了众多研究者的关注。在OLED中，空穴传输材料作为一种重要的功能材料，对空穴的迁移率有着直接的影响，并最终影响OLED的发光效率。
但是目前应用于OLED中的空穴传输材料所能达到的空穴迁移率较低，与阳极材料的能级匹配性较差，严重制约了OLED的发光效率及OLED显示器件的显示功能。因此，需要对OLED中的空穴传输材料进行改进，以满足OLED对空穴迁移率和能级匹配性的要求。
发明内容
基于上述现有技术中的不足，本发明提供了一种空穴传输材料及其制备方法、电致发光器件，所述空穴传输材料具有良好的空穴传输能力，并且与电致发光器件的阳极具有良好的能级匹配性，有效解决了现有技术中的电致发光器件的空穴迁移率低、空穴传输层与阳极材料的能级匹配性差的问题。
本发明提供一种空穴传输材料，应用于电致发光器件中，其分子结构式为结构式1，所述结构式1如下：
Figure BDA0002213777180000021
其中，R1和R2分别为下列分子结构式中的一种：
Figure BDA0002213777180000022
上述R1和R2的分子结构式分别通过其中的
Figure BDA0002213777180000023
键，即氮键，与所述结构式1键合。
根据本发明一实施例，所述空穴传输材料为化合物1、化合物2或化合物3中的一种；其中，
所述化合物1的分子结构式如下：
Figure BDA0002213777180000031
所述化合物2的分子结构式如下：
Figure BDA0002213777180000032
所述化合物3的分子结构式如下：
Figure BDA0002213777180000033
根据本发明一实施例，所述化合物1、所述化合物2和所述化合物3均为白色固体。
本发明还提供了一种空穴传输材料的制备方法，包括以下步骤：
反应液配制步骤：取第一原料和第二原料混合，制得第一混合液，其中所述第一原料的分子结构式如下：
Figure BDA0002213777180000041
合成步骤：向所述第一混合液中加入甲苯，在120℃条件下充分反应，制得含有目标化合物的第二混合液；
萃取步骤：将所述第二混合液冷却至室温，萃取所述第二混合液中的目标化合物；
纯化步骤：将所述目标化合物进行分离纯化，得到所述空穴传输材料；
所述空穴传输材料的分子结构式为结构式1，所述结构式1如下：
Figure BDA0002213777180000042
其中，R1和R2分别为下列分子结构式中的一种：
Figure BDA0002213777180000043
Figure BDA0002213777180000051
Figure BDA0002213777180000052
上述R1和R2的分子结构式分别通过其中的
Figure BDA0002213777180000053
键，即氮键，与所述结构式1键合。
根据本发明一实施例，所述第二原料选自具有下列分子结构的物质中的一种：
Figure BDA0002213777180000054
根据本发明一实施例，所述反应液配制步骤包括：取所述第一原料、所述第二原料、醋酸钯和三叔丁基膦四氟硼酸盐混合，其中所述第一原料、所述第二原料、所述醋酸钯和所述三叔丁基膦四氟硼酸盐的摩尔比为：5:12:0.8:2.4。
根据本发明一实施例，所述合成步骤包括：将所述第一混合液置于手套箱中，在氩气氛围下向所述第一混合液中加入经过除水除氧处理的甲苯，在120℃条件下反应24小时。
根据本发明一实施例，在所述萃取步骤中使用的萃取剂为二氯甲烷，在所述纯化步骤中使用的分离纯化方法是硅胶柱层析。
本发明又提供了一种电致发光器件，包括：
基底层；
阳极层，设置于所述基底层上；
空穴传输层，设置于所述阳极层上远离所述基底层的一侧，所述空穴传输层由上述空穴传输材料制成；
发光层，设置于所述空穴传输层上远离所述阳极层的一侧；
电子传输层，设置于所述发光层上远离所述空穴传输层的一侧；以及
阴极层，设置于所述电子传输层上远离所述发光层的一层。
根据本发明一实施例，所述电致发光器件还包括：
设置于所述空穴传输层与所述发光层之间的电子阻挡层；
设置于所述发光层与所述电子传输层之间的空穴阻挡层；
设置于所述阴极层上的光耦合输出层。
本发明的有益效果是：本发明提供的空穴传输材料具有较强的空穴传输能力，应用于电致发光器件中时，可以显著提高电致发光器件的空穴迁移率，并且与电致发光器的阳极的能级匹配性较好，提高电致发光器件的发光效率和显示效果；本发明提供的空穴传输材料制备方法的制备过程简单，易于实现批量生产；本发明提供的电致发光器件包含高迁移率的空穴传输层，具有优异的发光效率和显示效果。
附图说明
为了更清楚地说明实施例或现有技术中的技术方案，下面将对实施例或现有技术描述中所需要使用的附图作简单介绍，显而易见地，下面描述中的附图仅仅是发明的一些实施例，对于本领域普通技术人员来讲，在不付出创造性劳动的前提下，还可以根据这些附图获得其他的附图。
图1是本发明实施例提供的空穴传输材料制备方法流程图；
图2是本发明实施例提供的电致发光器件结构示意图。
具体实施方式
以下各实施例的说明是参考附加的图示，用以例示本发明可用以实施的特定实施例。本发明所提到的方向用语，例如[上]、[下]、[前]、[后]、[左]、[右]、[内]、[外]、[侧面]等，仅是参考附加图式的方向。因此，使用的方向用语是用以说明及理解本发明，而非用以限制本发明。在图中，结构相似的单元是用以相同标号表示。
本发明实施例提供了一种空穴传输材料，可应用于电致发光器件中。所述空穴传输材料具有较高的空穴迁移率，并且与阳极材料具有较好的匹配性，可显著提高电致发光器件的空穴迁移率和发光效率。
本发明实施例提供的空穴传输材料应用于电致发光器件中时，可作为所述电致发光器件的发光层，并贴近所述电致发光器件的阳极层设置，用于在所述阳极层与所述电致发光器件的发光层之间传递空穴载流子，结合所述电致发光器件的阴极层向所述发光层传输的电子载流子，实现所述电致发光器件的发光。
本发明实施例提供的空穴传输材料具有如结构式1所示的分子结构式，所述结构式1如下：
Figure BDA0002213777180000081
其中，所述结构式1中的R1和R2分别为下列分子结构式中的一种：
Figure BDA0002213777180000082
需要说明的是，所述结构式1中的R1和R2的结构式可以相同也可以不同，并且R1和R2的分子结构式分别通过其中的
Figure BDA0002213777180000083
键，即氮键，与所述结构式1键合，即R1和R2分别与所述结构式1之间形成N-C键。
可选地，所述空穴传输材料可以是化合物1、化合物2或化合物3，其中，所述化合物1的分子结构式以下：
Figure BDA0002213777180000091
所述化合物2的分子结构式如下：
Figure BDA0002213777180000092
所述化合物3的分子结构式如下：
Figure BDA0002213777180000093
所述化合物1、所述化合物2和所述化合物3为白色固体。
应当理解的是，将本发明实施例提供的空穴传输材料应用于电致发光器件中时，需要先将所述空穴传输材料制备为液体状态，如配制为包含所述空穴传输材料的溶液，然后将液体状态的所述空穴传输材料涂覆于所述电致发光器件中，并经过固化操作形成空穴传输层。
本发明实施例提供的空穴传输材料具有较强的空穴传输能力，应用于电致发光器件中时，可以显著提高电致发光器件的空穴迁移率，并且与电致发光器的阳极的能级匹配性较好，提高电致发光器件的发光效率和显示效果。
本发明另一实施例提供了一种空穴传输材料的制备方法，通过利用具有特定分子结构式的反应原料进行反应，制备出的空穴传输材料可以表现出优异的空穴传输能力和与阳极材料的能级匹配性。
如图1所示，所述空穴传输材料的制备方法包括以下步骤：
步骤S101.为反应液配制步骤，取第一原料和第二原料混合，制得第一混合液。
具体地，所述第一原料的分子结构式如下：
Figure BDA0002213777180000101
其中，所述第一原料的分子结构式中的“I”代表“碘”。
所述第二原料选自具有下列分子结构式的物质中的一种：
Figure BDA0002213777180000102
Figure BDA0002213777180000111
进一步地，在进行所述反应液配制操作时，将所述第一原料、所述第二原料、醋酸钯和三叔丁基膦四氟硼酸盐按照一定的摩尔比例加入到一个容量为250毫升的二口瓶中，并充分混合，制得所述第一混合液，其中所述第一原料、所述第二原料、所述醋酸钯和所述三叔丁基膦四氟硼酸盐的摩尔比为：5:12:0.8:2.4。
可选地，在进行所述反应液配制操作时，向所述二口瓶中加入的所述第一原料、所述第二原料、所述醋酸钯和所述三叔丁基膦四氟硼酸盐的摩尔量分别为5毫摩尔、12毫摩尔、0.8毫摩尔和2.4毫摩尔。应当理解的是，通过物质的摩尔量和分子量可以计算出该物质的质量，从而便于量取适量的反应物质。
步骤S102.为合成步骤，向所述第一混合液中加入甲苯，在120℃条件下充分反应，制得含有目标化合物的第二混合液。
具体地，所述合成步骤包括：将所述第一混合液置于一手套箱中，并且使所述手套箱内填充氩气，在所述氩气氛围下向所述第一混合液中加入经过除水除氧处理的甲苯，并加热所述第一混合液至120℃，反应24小时后即可制得含有所述目标化合物的第二混合液。
应当理解的是，在所述合成步骤中，所述第一原料和所述第二原料反应，所述第一原料的分子结构中的“I”被所述第二原料取代，从而形成所述目标化合物。
可选地，所述第二原料的分子结构式如下：
Figure BDA0002213777180000112
则所述第一原料和所述第二原料的反应式如下：
Figure BDA0002213777180000121
可选地，所述第二原料的分子结构式如下：
Figure BDA0002213777180000122
则所述第一原料与所述第二原料的反应式如下：
Figure BDA0002213777180000123
可选地，所述第二原料的分子结构式如下：
Figure BDA0002213777180000124
则所述第一原料与所述第二原料的反应式如下：
Figure BDA0002213777180000125
需要说明的是，所述第二原料可以是上述所列原料中任意一种，从而生成对应的目标化合物，在另一些实施例中，所述第二原料还可以选择上述所列原料中的两种或多种，从而生成多种目标化合物的混合物，或所述第一原料中的两个“I”分别被两种所述第二原料取代，生成与之对应的非对称型的所述目标化合物。
步骤S103.为萃取步骤，将所述第二混合液冷却至室温，萃取所述第二混合液中的目标化合物。
具体地，萃取所述第二混合液中的目标化合物的方法是：将冷却至室温的所述第二混合液倒入适量冰水中，然后使用二氯甲烷对所述第二混合液中的有机物进行萃取，连续操作三次，将每一次萃取得到的有机物合并到同一容器中，最终得到由二氯甲烷和所述目标化合物组成的有机混合物。
步骤S104.为纯化步骤，将所述目标化合物进行分离纯化，得到所述空穴传输材料。
应当理解的是，在进行所述萃取步骤之后得到的是所述目标化合物与萃取剂的混合物，所述纯化步骤就是将所述目标化合物与所述萃取剂进行分离的过程。
具体地，分离所述目标化合物与所述萃取剂的方法为硅胶柱层析法，所述硅胶柱层析法中使用的二氯甲烷和正己烷的体积比为1:5。
经过所述纯化步骤即可得到所述空穴传输材料，所述空穴传输材料的分子结构式为结构式1，所述结构式1如下：
Figure BDA0002213777180000131
其中，R1和R2分别为下列分子结构式中的一种：
Figure BDA0002213777180000141
上述R1和R2的分子结构式分别通过其中的
Figure BDA0002213777180000142
键，即氮键，与所述结构式1键合。
本发明实施例提供的空穴传输材料制备方法，利用具有特定分子结构式的反应原料进行反应，简化了空穴传输材料的制备过程，易于实现批量生产，并且制备出的空穴传输材料可以表现出优异的空穴传输能力和与阳极材料的能级匹配性，在电致发光器件中有很高的应用价值。
本发明又一实施例提供了一种电致发光器件，如图2所示，所述电致发光器件包括基底层201、设置于所述基底层201上的阳极层202、设置于所述阳极层202上的空穴传输层203、设置于所述空穴传输层203上的电子阻挡层204、设置于所述阻挡层204上的发光层205、设置于所述发光层205上的空穴阻挡层206、设置于所述空穴阻挡层206上的电子传输层207、设置于所述电子传输层207上的阴极层208、以及设置于所述阴极层208上的光耦合层209。
其中，所述基底层201可以由透明玻璃制成；所述阳极层202为由氧化铟锡/银/氧化铟锡形成的全反射阳极；所述空穴传输层203由本发明实施例提供的空穴传输材料制成，或由本发明实施例提供的空穴传输材料制备方法制得的空穴传输材料制成；所述光耦合层209用于提高所述电致发光器件的光输出能力。
可选地，基于实际生产中的不同需求，所述电致发光器件还可以不包括所述电子阻挡层204、所述空穴阻挡层206和所述光耦合层209。
可选地，当所述空穴传输层203分别由上述实施例中提供的化合物1、化合物2或化合物3制成时，所述电致发光器件具有如下性能数据：
电致发光器件 空穴传输层材料 最高电流效率(cd/A) 最大外量子效率(％)
1 化合物1 142.1 39.3
2 化合物2 141.7 38.6
3 化合物3 146.8 40.7
本发明实施例提供的电致发光器件，其空穴传输层由具有较强空穴传输能力的材料制成，使所述电致发光器件具有较高的空穴迁移率，并且空穴传输层与阳极层的能级匹配性较好，使所述电致发光器件的发光效率和显示效果得到显著提高。
综上所述，虽然本发明以具体实施例揭露如上，但上述实施例并非用以限制本发明，本领域的普通技术人员，在不脱离本发明的精神和范围内，均可作各种更动与润饰，因此本发明的保护范围以权利要求界定的范围为准。

Claims (8)

1.一种空穴传输材料，应用于电致发光器件中，其特征在于，所述空穴传输材料为化合物1、化合物2或化合物3中的一种；其中，
所述化合物1的分子结构式如下：
Figure FDA0004218254390000011
所述化合物2的分子结构式如下：
Figure FDA0004218254390000012
所述化合物3的分子结构式如下：
Figure FDA0004218254390000013
2.根据权利要求1所述的空穴传输材料，其特征在于，所述化合物1、所述化合物2和所述化合物3均为白色固体。
3.一种空穴传输材料的制备方法，其特征在于，包括以下步骤：
反应液配制步骤：取第一原料和第二原料混合，制得第一混合液，其中所述第一原料的分子结构式如下：
Figure FDA0004218254390000021
合成步骤：向所述第一混合液中加入甲苯，在120℃条件下充分反应，制得含有目标化合物的第二混合液；
萃取步骤：将所述第二混合液冷却至室温，萃取所述第二混合液中的目标化合物；
纯化步骤：将所述目标化合物进行分离纯化，得到所述空穴传输材料；
所述空穴传输材料为化合物1、化合物2或化合物3中的一种；其中，
所述化合物1的分子结构式如下：
Figure FDA0004218254390000022
所述化合物2的分子结构式如下：
Figure FDA0004218254390000023
所述化合物3的分子结构式如下：
Figure FDA0004218254390000031
4.根据权利要求3所述的空穴传输材料的制备方法，其特征在于，所述反应液配制步骤包括：取所述第一原料、所述第二原料、醋酸钯和三叔丁基膦四氟硼酸盐混合，其中所述第一原料、所述第二原料、所述醋酸钯和所述三叔丁基膦四氟硼酸盐的摩尔比为：5:12:0.8:2.4。
5.根据权利要求3所述的空穴传输材料的制备方法，其特征在于，所述合成步骤包括：将所述第一混合液置于手套箱中，在氩气氛围下向所述第一混合液中加入经过除水除氧处理的甲苯，在120℃条件下反应24小时。
6.根据权利要求3所述的空穴传输材料的制备方法，其特征在于，在所述萃取步骤中使用的萃取剂为二氯甲烷，在所述纯化步骤中使用的分离纯化方法是硅胶柱层析。
7.一种电致发光器件，其特征在于，包括：
基底层；
阳极层，设置于所述基底层上；
空穴传输层，设置于所述阳极层上远离所述基底层的一侧，所述空穴传输层由权利要求1至2中任一权利要求所述的空穴传输材料制成；
发光层，设置于所述空穴传输层上远离所述阳极层的一侧；
电子传输层，设置于所述发光层上远离所述空穴传输层的一侧；以及
阴极层，设置于所述电子传输层上远离所述发光层的一层。
8.根据权利要求7所述的电致发光器件，其特征在于，所述电致发光器件还包括：
设置于所述空穴传输层与所述发光层之间的电子阻挡层；
设置于所述发光层与所述电子传输层之间的空穴阻挡层；
设置于所述阴极层上的光耦合输出层。
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