CN110526934B - 红光热活化延迟荧光材料及其合成方法、显示面板 - Google Patents

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Abstract

本发明提供一种红光热活化延迟荧光材料及其合成方法、显示面板，该红光热活化延迟荧光材料为碳硼烷结构与给电子单元相结合的分子；碳硼烷为封闭的二十面体笼状结构，空间占比大，并且具有吸电子效应，使得红光热活化延迟荧光材料分子的最高占据分子轨道和最低未占分子轨道能够较小重叠，从而使得单三线态之间的能级较小，进而使得所述红光热活化延迟荧光材料具有快速的反向系间窜越常数和高的发光效率；同时，通过结合给电子单元，利用给电子单元的空间效应和电子效应能够调节所述红光热活化延迟荧光材料的单三线态能级差，进而调节材料的发光效率；将所述红光热活化延迟荧光材料应用于OLED显示面板，使得OLED显示面板具有更高的发光效率。

Description

红光热活化延迟荧光材料及其合成方法、显示面板
技术领域
本发明涉及显示领域，尤其涉及一种红光热活化延迟荧光材料及其合成方法、显示面板。
背景技术
有机电致发光二极管(organic light-emitting diodes，OLEDs)以其主动发光、可视角度大、响应速度快、驱动电压低，能耗小，柔性显示等优点以及巨大的应用前景，吸引了众多研究者的关注。在OLED中，起主导作用的发光客体材料至关重要。
荧光材料，由于在OLED中单重态和三重态的激子比例为1:3，因此基于荧光材料的OLED的理论内量子效率只能达到25％。重金属配合物磷光材料，通常使用的重金属都是Ir、Pt等贵重金属，资源匮乏。
因此，现有OLED显示面板的发光客体材料需要改进。
发明内容
本发明提供一种红光热活化延迟荧光材料，以改进现有OLED显示面板的发光客体材料。
为解决以上问题，本发明提供的技术方案如下：
本发明提供一种红光热活化延迟荧光材料，所述红光热活化延迟荧光材料为碳硼烷结构与给电子单元相结合的分子。
在本发明提供的红光热活化延迟荧光材料中，所述红光热活化延迟荧光材料的结构通式为
Figure BDA0002185712550000021
其中R为所述给电子单元。
在本发明提供的红光热活化延迟荧光材料中，所述结构通式中的R为
Figure BDA0002185712550000022
Figure BDA0002185712550000023
Figure BDA0002185712550000024
中的一种。
在本发明提供的红光热活化延迟荧光材料中，所述红光热活化延迟荧光材料的具体结构包括
Figure BDA0002185712550000025
Figure BDA0002185712550000031
本发明还提供一种红光热活化延迟荧光材料的合成方法，其包括：
在反应容器中加入反应原材料，给电子单元原材料，醋酸钯和三叔丁基膦四氟硼酸盐；
在手套箱中，向反应容器中，加入NaOt-Bu，并在氩气氛围下打入事先除水除氧的甲苯，在120℃反应24小时；
冷却至室温，将反应液倒入冰水中，用二氯甲烷萃取三次，合并有机相，旋成硅胶，柱层析分离纯化，得到目标红色粉末状的红光热活化延迟荧光材料。
在本发明提供的合成方法中，所述反应原材料为
Figure BDA0002185712550000032
所述给电子单元原材料为咔唑、二苯胺、9,9’-二甲基吖啶中的一种。
在本发明提供的合成方法中，所述合成方法具体包括：
向250mL二口瓶中加入所述反应原材料(2.83g，5mmol)，咔唑(2.00g，12mmol)，醋酸钯(90mg，0.4mmol)和三叔丁基膦四氟硼酸盐(0.34g，1.2mmol)；
在手套箱中，向所述二口瓶中加入NaOt-Bu(1.16g，12mmol)，并在氩气氛围下打入120mL事先除水除氧的甲苯，在120℃反应24小时；
冷却至室温，将反应液倒入300mL冰水中，二氯甲烷萃取三次，合并有机相，旋成硅胶，柱层析(二氯甲烷:正己烷，v:v，1:1)分离纯化，得到红色粉末状的
Figure BDA0002185712550000041
在本发明提供的合成方法中，所述合成方法具体包括：
向250mL二口瓶中加入所述反应原材料(2.83g，5mmol)，二苯胺(2.02g，12mmol)，醋酸钯(90mg，0.4mmol)和三叔丁基膦四氟硼酸盐(0.34g，1.2mmol)；
在手套箱中，向所述二口瓶中加入NaOt-Bu(1.16g，12mmol)，并在氩气氛围下打入120mL事先除水除氧的甲苯，在120℃反应24小时；
冷却至室温，将反应液倒入300mL冰水中，二氯甲烷萃取三次，合并有机相，旋成硅胶，柱层析(二氯甲烷:正己烷，v:v，1:1)分离纯化，得到红色粉末状的
Figure BDA0002185712550000042
在本发明提供的合成方法中，所述合成方法具体包括：
向250mL二口瓶中加入所述反应原材料(2.83g，5mmol)，9,9’-二甲基吖啶(2.51g，12mmol)，醋酸钯(90mg，0.4mmol)和三叔丁基膦四氟硼酸盐(0.34g，1.2mmol)；
在手套箱中，向所述二口瓶中加入NaOt-Bu(1.16g，12mmol)，并在氩气氛围下打入120mL事先除水除氧的甲苯，在120℃反应24小时；
冷却至室温，将反应液倒入300mL冰水中，二氯甲烷萃取三次，合并有机相，旋成硅胶，柱层析(二氯甲烷:正己烷，v:v，1:1)分离纯化，得到红色粉末状的
Figure BDA0002185712550000051
同时，本发明提供一种OLED显示面板，所述显示面板包括基板，以及在基板上依次层叠设置的像素电极层、空穴注入层、空穴传输层、发光层、电子传输层、电子注入层、以及公共电极层，其特征在于，所述发光层包括红光层、绿光层、以及蓝光层，所述红光层包括一种红光热活化延迟荧光材料，所述红光热活化延迟荧光材料为碳硼烷结构与给电子单元相结合的分子。
本发明的有益效果为：本发明提供一种红光热活化延迟荧光材料及其合成方法、显示面板，该红光热活化延迟荧光材料为碳硼烷结构与给电子单元相结合的分子；碳硼烷为封闭的二十面体笼状结构，空间占比大，并且具有吸电子效应，使得红光热活化延迟荧光材料分子的最高占据分子轨道和最低未占分子轨道能够较小重叠，从而使得单三线态之间的能级较小，进而使得所述红光热活化延迟荧光材料具有快速的反向系间窜越常数和高的发光效率；同时，通过结合给电子单元，利用给电子单元的空间效应和电子效应能够调节所述红光热活化延迟荧光材料的单三线态能级差，进而调节材料的发光效率；将所述红光热活化延迟荧光材料应用于OLED显示面板，改进了现有OLED显示面板的发光材料，使得OLED显示面板具有更高的发光效率。
附图说明
为了更清楚地说明实施例或现有技术中的技术方案，下面将对实施例或现有技术描述中所需要使用的附图作简单介绍，显而易见地，下面描述中的附图仅仅是发明的一些实施例，对于本领域普通技术人员来讲，在不付出创造性劳动的前提下，还可以根据这些附图获得其他的附图。
图1为本发明实施例提供的红光热活化延迟荧光材料的制备流程图。
图2为本发明实施例提供的OLED显示面板的结构示意图。
具体实施方式
下面将结合本发明的具体实施方案，对本发明实施方案和/或实施例中的技术方案进行清楚、完整的描述，显而易见的，下面所描述的实施方案和/或实施例仅仅是本发明一部分实施方案和/或实施例，而不是全部的实施方案和/或实施例。基于本发明中的实施方案和/或实施例，本领域普通技术人员在没有做出创造性劳动前提下所获得的所有其他实施方案和/或实施例，都属于本发明保护范围。
本发明所提到的方向用语，例如[上]、[下]、[左]、[右]、[前]、[后]、[内]、[外]、[侧]等，仅是参考附加图式的方向。因此，使用的方向用语是用以说明和理解本发明，而非用以限制本发明。术语“第一”、“第二”等仅用于描述目的，而不能理解为指示或是暗示其相对重要性或者隐含指明所指示的技术特征的数量。由此，限定有“第一”、“第二”等的特征可以明示或者隐含地包括一个或者更多个该特征。
在一种实施例中，本发明提供一种红光热活化延迟荧光材料，该红光热活化延迟荧光材料为碳硼烷结构与给电子单元相结合的分子。
本实施例提供了一种红光热活化延迟荧光材料，该红光热活化延迟荧光材料为碳硼烷结构与给电子单元相结合的分子；碳硼烷为封闭的二十面体笼状结构，空间占比大，并且具有吸电子效应，使得红光热活化延迟荧光材料分子的最高占据分子轨道和最低未占分子轨道能够较小重叠，从而使得单三线态之间的能级较小，进而使得所述红光热活化延迟荧光材料具有快速的反向系间窜越常数和高的发光效率；同时，通过结合给电子单元，利用给电子单元的空间效应和电子效应能够调节所述红光热活化延迟荧光材料的单三线态能级差，进而调节材料的发光效率。
在一种实施例中，本发明提供的红光热活化延迟荧光材料的结构通式为
Figure BDA0002185712550000071
其中R为所述给电子单元，结构通式中的R为以下给电子单元中的任意一种：
Figure BDA0002185712550000081
不同的给电子单元，其给电子能力不同；碳硼烷结构与不同的给电子基团结合，所得到的分子结构不同，不同分子结构的红光热活化延迟荧光材料，其电荷转移强弱也会不同。碳硼烷结构通过结合不同的给电子单元，利用给电子单元的空间效应和电子效应能够调节所述红光热活化延迟荧光材料的最高占据分子轨道(Highest Occupied MolecularOrbital，HOMO)能级和最低未占分子轨道(Lowest Unoccupied Molecular Orbital，LOMO)能级，从而调节材料的单三线态能级差，进而调节材料的发光效率。
在一种实施例中，本发明提供的红光热活化延迟荧光材料的具体结构为
Figure BDA0002185712550000082
所述红光热活化延迟荧光材料的最高占据分子轨道能级为-5.56eV，最低未占分子轨道能级为-2.57eV；所述红光热活化延迟荧光材料的最低单重态能级为1.99eV，最低三重态能级为1.90eV，单三线态能级差为0.09eV；所述红光热活化延迟荧光材料光致发光光谱的峰值为623nm。
在另一种实施例中，本发明提供的红光热活化延迟荧光材料的具体结构为
Figure BDA0002185712550000091
所述红光热活化延迟荧光材料的最高占据分子轨道能级为-5.42eV，最低未占分子轨道能级为-2.57eV；所述红光热活化延迟荧光材料的最低单重态能级为1.94eV，最低三重态能级为1.83eV，单三线态能级差为0.11eV；所述红光热活化延迟荧光材料光致发光光谱的峰值为640nm。
在又一种实施例中，本发明提供的红光热活化延迟荧光材料的具体结构为
Figure BDA0002185712550000092
所述红光热活化延迟荧光材料的最高占据分子轨道能级为-5.61eV，最低未占分子轨道能级为-2.57eV；所述红光热活化延迟荧光材料的最低单重态能级为1.96eV，最低三重态能级为1.85eV，单三线态能级差为0.11eV；所述红光热活化延迟荧光材料光致发光光谱的峰值为633nm。
在一种实施例中，如图1所示，本发明提供一种红光热活化延迟荧光材料的合成方法，其包括：
S1、在反应容器中加入反应原材料，给电子单元原材料，醋酸钯和三叔丁基膦四氟硼酸盐；
S2、在手套箱中，向反应容器中，加入NaOt-Bu，并在氩气氛围下打入事先除水除氧的甲苯，在120℃反应24小时；
S3、冷却至室温，将反应液倒入冰水中，用二氯甲烷萃取三次，合并有机相，旋成硅胶，柱层析分离纯化，得到目标红色粉末状的红光热活化延迟荧光材料。
本实施例提供一种红光热活化延迟荧光材料的合成方法，该合成方法将碳硼烷结构与给电子单元相结合，生成一种红光热活化延迟荧光材料；碳硼烷为封闭的二十面体笼状结构，空间占比大，并且具有吸电子效应，使得红光热活化延迟荧光材料分子的最高占据分子轨道和最低未占分子轨道能够较小重叠，从而使得单三线态之间的能级较小，进而使得所述红光热活化延迟荧光材料具有快速的反向系间窜越常数和高的发光效率；同时，通过结合给电子单元，利用给电子单元的空间效应和电子效应能够调节所述红光热活化延迟荧光材料的单三线态能级差，进而调节材料的发光效率。
在一种实施例中，反应原材料为
Figure BDA0002185712550000101
给电子单元原材料为咔唑，目标红光热活化延迟荧光材料为
Figure BDA0002185712550000102
所述红光热活化延迟荧光材料的具体合成步骤包括：
向250mL二口瓶中加入所述反应原材料(2.83g，5mmol)，咔唑(2.00g，12mmol)，醋酸钯(90mg，0.4mmol)和三叔丁基膦四氟硼酸盐(0.34g，1.2mmol)；
在手套箱中，向所述二口瓶中加入NaOt-Bu(1.16g，12mmol)，并在氩气氛围下打入120mL事先除水除氧的甲苯，在120℃反应24小时；
冷却至室温，将反应液倒入300mL冰水中，二氯甲烷萃取三次，合并有机相，旋成硅胶，柱层析(二氯甲烷:正己烷，v:v，1:1)分离纯化，得到红色粉末状的目标红光热活化延迟荧光材料。
在本实施例中，目标红光热活化延迟荧光材料的合成路线为：
Figure BDA0002185712550000111
在另一种实施例中，反应原材料为
Figure BDA0002185712550000112
给电子单元原材料为二苯胺，目标红光热活化延迟荧光材料为
Figure BDA0002185712550000121
所述红光热活化延迟荧光材料的具体合成步骤包括：
向250mL二口瓶中加入所述反应原材料(2.83g，5mmol)，二苯胺(2.02g，12mmol)，醋酸钯(90mg，0.4mmol)和三叔丁基膦四氟硼酸盐(0.34g，1.2mmol)；
在手套箱中，向所述二口瓶中加入NaOt-Bu(1.16g，12mmol)，并在氩气氛围下打入120mL事先除水除氧的甲苯，在120℃反应24小时；
冷却至室温，将反应液倒入300mL冰水中，二氯甲烷萃取三次，合并有机相，旋成硅胶，柱层析(二氯甲烷:正己烷，v:v，1:1)分离纯化，得到红色粉末状的目标红光热活化延迟荧光材料。
在本实施例中，目标红光热活化延迟荧光材料的合成路线为：
Figure BDA0002185712550000122
在又一种实施例中，反应原材料为
Figure BDA0002185712550000123
给电子单元原材料为9,9’-二甲基吖啶，目标红光热活化延迟荧光材料为
Figure BDA0002185712550000131
所述红光热活化延迟荧光材料的具体合成步骤包括：
向250mL二口瓶中加入所述反应原材料(2.83g，5mmol)，9,9’-二甲基吖啶(2.51g，12mmol)，醋酸钯(90mg，0.4mmol)和三叔丁基膦四氟硼酸盐(0.34g，1.2mmol)；
在手套箱中，向所述二口瓶中加入NaOt-Bu(1.16g，12mmol)，并在氩气氛围下打入120mL事先除水除氧的甲苯，在120℃反应24小时；
冷却至室温，将反应液倒入300mL冰水中，二氯甲烷萃取三次，合并有机相，旋成硅胶，柱层析(二氯甲烷:正己烷，v:v，1:1)分离纯化，得到红色粉末状的目标红光热活化延迟荧光材料。
在本实施例中，目标红光热活化延迟荧光材料的合成路线为
Figure BDA0002185712550000132
在一种实施例中，如图2所示，本发明还提供一种OLED显示面板，显示面板包括基板10，以及在基板10上依次层叠设置的像素电极层20、像素定义层30、空穴注入层401、空穴传输层402、发光层403、电子传输层404、电子注入层405、以及公共电极层50，发光层403包括红光层4031、绿光层4032、以及蓝光层4033，红光层4031包括一种红光热活化延迟荧光材料，所述红光热活化延迟荧光材料为碳硼烷结构与给电子单元相结合的分子。
本发明实施例提供一种OLED显示面板，该OLED显示面板的红光层包括一种红光热活化延迟荧光材料，该红光热活化延迟荧光材料为碳硼烷结构与给电子单元相结合的分子；碳硼烷为封闭的二十面体笼状结构，空间占比大，并且具有吸电子效应，使得红光热活化延迟荧光材料分子的最高占据分子轨道和最低未占分子轨道能够较小重叠，从而使得单三线态之间的能级较小，进而使得所述红光热活化延迟荧光材料具有快速的反向系间窜越常数和高的发光效率；同时，通过结合给电子单元，利用给电子单元的空间效应和电子效应能够调节所述红光热活化延迟荧光材料的单三线态能级差，进而调节材料的发光效率；将所述红光热活化延迟荧光材料应用于OLED显示面板，使得OLED显示面板具有更高的发光效率。
在一种实施例中，如图2所示，本发明实施例提供的OLED显示面板具体包括：
基板10，该基板10为TFT基板，包括由下至上依次层叠设置的衬底基板101、半导体有源层102、栅极绝缘层103、栅极层104、层间绝缘层105、源漏极层106、以及钝化层107。
像素电极层20，形成于基板10上，其材料为氧化铟锡(ITO)、氧化铟镓锌(IGZO)、氧化锌(ZnO)、氧化锡(SnO)、氧化铟锌(IZO)、氧化镓锌(GaZnO)、氧化锌锡(ZTO)或其混合所组成的群组之中的其中一种。
像素定义层30，形成于第一电极层20上，用于定义发光区域。
发光材料层40，形成于像素定义层30的发光区域内，包括由下向上依次层叠设置的空穴注入层401、空穴传输层402、发光层403、电子传输层404、以及电子注入层405，其中发光层403又包括红光层4031、绿光层4032和蓝光层4033；红光层4031包括一种红光热活化延迟荧光材料，所述红光热活化延迟荧光材料为碳硼烷结构与给电子单元相结合的分子。
公共电极层50，形成于发光功能层40上，其材料为铝(Al)、钙(Ca)、镁(Mg)、银(Ag)中的一种或几种。
封装层60，形成于第二电极层50上，包括第一无机层601、第二无机层603和位于第一无机层601和第二无机层603之间的有机层602。
本发明所保护的OLED显示面板以上述实施例为参照，但不限于上述实施例中所述的OLED显示面板。
在一种实施例中，红光热活化延迟荧光材料的结构通式为
Figure BDA0002185712550000151
其中R为所述给电子单元，结构通式中的R为以下给电子单元中的任意一种：
Figure BDA0002185712550000152
Figure BDA0002185712550000161
不同的给电子单元，其给电子能力不同；碳硼烷结构与不同的给电子基团结合，所得到的分子结构不同，不同分子结构的红光热活化延迟荧光材料，其电荷转移强弱也会不同，从而对材料单三线态能级差的调节不同；在其余条件相同的情况下，OLED显示面板的红光层包括的红光热活化延迟荧光材料不同，该OLED显示面板的发光效率不同。
在一种实施例中，OLED显示面板的像素电极层20的材料为氧化铟锡(ITO)；空穴注入层401的材料为三氧化钼(MoO3)，厚度为2nm；空穴传输层402的材料为4,4’,4”-tris-(N-carbazoyl)-triphenylamine(TCTA)，厚度为35nm；红光层4031的材料为
Figure BDA0002185712550000162
和3,3'-二(N-咔唑基)-1,1'-联苯(mCBP)，且
Figure BDA0002185712550000171
占整个红光层4031的质量比为10％，红光层4031的厚度为40nm；电子传输层404的材料为1,3,5-三[(3-吡啶基)-3-苯基]苯(Tm3PyPB)，厚度为40nm；电子注入层405的材料为氟化锂(LiF)，厚度为1nm；公共电极层50的材料为金属铝(Al)，厚度为100nm。
在本实施例中，OLED显示面板的最高电流效率可达19.5cd/A，最大外量子效率可达24.5％，电致发光光谱的峰值为633nm。
在另一种实施例中，OLED显示面板的像素电极层20的材料为氧化铟锡(ITO)；空穴注入层401的材料为三氧化钼(MoO3)，厚度为2nm；空穴传输层402的材料为4,4’,4”-tris-(N-carbazoyl)-triphenylamine(TCTA)，厚度为35nm；红光层4031的材料为
Figure BDA0002185712550000172
和3,3'-二(N-咔唑基)-1,1'-联苯(mCBP)，且
Figure BDA0002185712550000181
占整个红光层4031的质量比为10％，红光层4031的厚度为40nm；电子传输层404的材料为1,3,5-三[(3-吡啶基)-3-苯基]苯(Tm3PyPB)，厚度为40nm；电子注入层405的材料为氟化锂(LiF)，厚度为1nm；公共电极层50的材料为金属铝(Al)，厚度为100nm。
在本实施例中，OLED显示面板的最高电流效率可达16.3cd/A，最大外量子效率可达22.3％，电致发光光谱的峰值为645nm。
在又一种实施例中，OLED显示面板的像素电极层20的材料为氧化铟锡(ITO)；空穴注入层401的材料为三氧化钼(MoO3)，厚度为2nm；空穴传输层402的材料为4,4’,4”-tris-(N-carbazoyl)-triphenylamine(TCTA)，厚度为35nm；红光层4031的材料为
Figure BDA0002185712550000182
和3,3'-二(N-咔唑基)-1,1'-联苯(mCBP)，且
Figure BDA0002185712550000191
占整个红光层4031的质量比为10％，红光层4031的厚度为40nm；电子传输层404的材料为1,3,5-三[(3-吡啶基)-3-苯基]苯(Tm3PyPB)，厚度为40nm；电子注入层405的材料为氟化锂(LiF)，厚度为1nm；公共电极层50的材料为金属铝(Al)，厚度为100nm。
在本实施例中，OLED显示面板的最高电流效率可达18.0cd/A，最大外量子效率可达23.9％，电致发光光谱的峰值为638nm。
以上实施例中，器件的电流-亮度-电压特性是由带有校正过的硅光电二极管的Keithley源测量系统(Keithley 2400Sourcemeter、Keithley 2000 Currentmeter)完成的，电致发光光谱是由法国JY公司SPEX CCD3000光谱仪测量的，所有测量均在室温大气中完成。
根据上述实施例可知：
本发明实施例提供一种红光热活化延迟荧光材料及其合成方法、显示面板，该红光热活化延迟荧光材料为碳硼烷结构与给电子单元相结合的分子；碳硼烷为封闭的二十面体笼状结构，空间占比大，并且具有吸电子效应，使得红光热活化延迟荧光材料分子的最高占据分子轨道和最低未占分子轨道能够较小重叠，从而使得单三线态之间的能级较小，进而使得所述红光热活化延迟荧光材料具有快速的反向系间窜越常数和高的发光效率；同时，通过结合给电子单元，利用给电子单元的空间效应和电子效应能够调节所述红光热活化延迟荧光材料的单三线态能级差，进而调节材料的发光效率；将所述红光热活化延迟荧光材料应用于OLED显示面板，使得OLED显示面板具有更高的发光效率。
综上所述，虽然本发明已以优选实施例揭露如上，但上述优选实施例并非用以限制本发明，本领域的普通技术人员，在不脱离本发明的精神和范围内，均可作各种更动与润饰，因此本发明的保护范围以权利要求界定的范围为准。

Claims (6)

1.一种红光热活化延迟荧光材料，其特征在于，所述红光热活化延迟荧光材料的具体结构为以下结构中的任意一种：
Figure FDA0003301005720000011
2.一种红光热活化延迟荧光材料的合成方法，其特征在于，包括：
在反应容器中加入反应原材料，给电子单元原材料，醋酸钯和三叔丁基膦四氟硼酸盐；所述反应原材料为
Figure FDA0003301005720000012
所述给电子单元原材料为咔唑、二苯胺、9,9’-二甲基吖啶中的一种；
在手套箱中，向反应容器中，加入NaOt-Bu，并在氩气氛围下打入事先除水除氧的甲苯，在120℃反应24小时；
冷却至室温，将反应液倒入冰水中，用二氯甲烷萃取三次，合并有机相，旋成硅胶，柱层析分离纯化，得到目标红色粉末状的红光热活化延迟荧光材料；其中，所述红光热活化延迟荧光材料的具体结构为以下结构中的任意一种：
Figure FDA0003301005720000021
3.如权利要求2所述的合成方法，其特征在于，所述合成方法具体包括：
向250mL二口瓶中加入所述反应原材料2.83g，咔唑2.00g，醋酸钯90mg和三叔丁基膦四氟硼酸盐0.34g；
在手套箱中，向所述二口瓶中加入NaOt-Bu 1.16g，并在氩气氛围下打入120mL事先除水除氧的甲苯，在120℃反应24小时；
冷却至室温，将反应液倒入300mL冰水中，二氯甲烷萃取三次，合并有机相，旋成硅胶，柱层析分离纯化，得到红色粉末状的
Figure FDA0003301005720000022
4.如权利要求2所述的合成方法，其特征在于，所述合成方法具体包括：
向250mL二口瓶中加入所述反应原材料2.83g，二苯胺2.02g，醋酸钯90mg和三叔丁基膦四氟硼酸盐0.34g；
在手套箱中，向所述二口瓶中加入NaOt-Bu 1.16g，并在氩气氛围下打入120mL事先除水除氧的甲苯，在120℃反应24小时；
冷却至室温，将反应液倒入300mL冰水中，二氯甲烷萃取三次，合并有机相，旋成硅胶，柱层析分离纯化，得到红色粉末状的
Figure FDA0003301005720000031
5.如权利要求2所述的合成方法，其特征在于，所述合成方法具体包括：
向250mL二口瓶中加入所述反应原材料2.83g，9,9’-二甲基吖啶2.51g，醋酸钯90mg和三叔丁基膦四氟硼酸盐0.34g；
在手套箱中，向所述二口瓶中加入NaOt-Bu 1.16g，并在氩气氛围下打入120mL事先除水除氧的甲苯，在120℃反应24小时；
冷却至室温，将反应液倒入300mL冰水中，二氯甲烷萃取三次，合并有机相，旋成硅胶，柱层析分离纯化，得到红色粉末状的
Figure FDA0003301005720000032
6.一种OLED显示面板，其特征在于，所述显示面板包括基板，以及在基板上依次层叠设置的像素电极层、空穴注入层、空穴传输层、发光层、电子传输层、电子注入层、以及公共电极层，所述发光层包括红光层、绿光层、以及蓝光层，所述红光层选自如权利要求1所述的红光热活化延迟荧光材料，所述红光热活化延迟荧光材料的具体结构为以下结构中的任意一种：
Figure FDA0003301005720000041
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Mi RangSon等."Direct observation of the photoinduced electron transfer processes of bis(4-arylphenylaminobenzo)-ortho-carborane using transient absorption spectroscopic measurements".《Phys.Chem.Chem.Phys.》.2017,第19卷方案1、图1. *
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