CN110563724B - 空穴传输材料及其合成方法、显示面板 - Google Patents

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Abstract

本发明提供一种空穴传输材料及其合成方法、显示面板，该空穴传输材料为平面二并吖啶与给电子基团结合而成的化合物；一方面，二并吖啶具有刚性平面结构的大环共轭体系，使所述空穴传输材料的分子在空间内有序堆积，缩短了分子相互作用的距离，强化了空穴传输能力，提高了空穴传输率；另一方面，二并吖啶上的氮原子具有很强的给电子能力，在电场的作用下容易发生空穴的迁移，同时给电子基团进一步增强了所述空穴传输材料的给电子能力，使得所述空穴传输材料的空穴传输率进一步提高；从而改进了现有OLED显示面板的空穴传输材料，将该空穴传输材料应用于OLED显示器件中，提高了OLED显示器件的发光效率，降低了OLED显示器件的驱动电压。

Description

空穴传输材料及其合成方法、显示面板
技术领域
本发明涉及显示领域，尤其涉及一种空穴传输材料及其合成方法、显示面板。
背景技术
有机电致发光二极管(organic light-emitting diodes，OLEDs)以其主动发光、可视角度大、响应速度快、驱动电压低，能耗小，柔性显示等优点以及巨大的应用前景，吸引了众多研究者的关注。在OLED中，起主导作用的发光客体材料至关重要。
空穴传输材料作为空穴的传输介质，其能级与迁移率对OLED显示器的工作电压起着决定性的作用，开发匹配能级以及高迁移率的空穴传输材料迫在眉睫。
因此，现有OLED显示面板的空穴传输材料有待改进。
发明内容
本发明提供一种空穴传输材料及其合成方法、显示面板，以改进现有OLED显示面板的空穴传输材料，获得高性能的OLED显示器件。
为解决以上问题，本发明提供的技术方案如下：
本发明提供一种空穴传输材料，所述空穴传输材料为平面二并吖啶与给电子基团结合而成的化合物。
在本发明提供的空穴传输材料中，所述空穴传输材料的结构通式为
Figure BDA0002167822020000021
其中R1和R2为给电子基团。
在本发明提供的空穴传输材料中，所述结构通式中的R1和R2为同一种给电子基团。
在本发明提供的空穴传输材料中，所述R1和所述R2为以下给电子基团中的任意一种：
Figure BDA0002167822020000022
在本发明提供的空穴传输材料中，所述结构通式中的R1和R2为不同种给电子基团。
在本发明提供的空穴传输材料中，所述R1、所述R2为以下给电子基团中的任意两种：
Figure BDA0002167822020000023
Figure BDA0002167822020000031
在本发明提供的空穴传输材料中，所述空穴传输材料的具体结构包括以下结构中的任意一种：
Figure BDA0002167822020000032
同时，本发明还提供一种空穴传输材料的合成方法，其包括：
取反应原材料、给电子基团原材料、醋酸钯和三叔丁基膦四氟硼酸盐于反应容器中；
在手套箱中，向反应容器中加入NaOt-Bu，并在氩气氛围下打入事先除水除氧的甲苯，在120℃反应24小时；
冷却至室温后，将反应液倒入冰水中，用二氯甲烷萃取三次，合并有机相，旋成硅胶，柱层析分离纯化，得白色粉末状的目标空穴传输材料。
在本发明提供的合成方法中，所述反应原材料为
Figure BDA0002167822020000033
所述给电子基团原材料为咔唑、二苯胺、9,9’-二甲基吖啶中的一种。
同时，本发明还提供一种OLED显示面板，所述OLED显示面板包括基板，以及在基板上依次层叠设置的像素电极层、像素定义层、发光材料层、以及公共电极层，所述发光材料层包括空穴注入层、空穴传输层、发光层、电子传输层、以及电子注入层，所述空穴传输层包括一种空穴传输材料，所述空穴传输材料为平面二并吖啶与给电子基团结合而成的化合物。
本发明的有益效果为：本发明提供一种空穴传输材料及其合成方法、显示面板，该空穴传输材料为平面二并吖啶与给电子基团结合而成的化合物；一方面，二并吖啶具有刚性平面结构的大环共轭体系，使所述空穴传输材料的分子在空间内有序堆积，缩短了分子相互作用的距离，强化了空穴传输能力，提高了空穴传输率；另一方面，二并吖啶上的氮原子具有很强的给电子能力，在电场的作用下容易发生空穴的迁移，同时给电子基团进一步增强了所述空穴传输材料的给电子能力，使得所述空穴传输材料的空穴传输率进一步提高；从而改进了现有OLED显示面板的空穴传输材料，将该空穴传输材料应用于OLED显示器件中，提高了OLED显示器件的发光效率，降低了OLED显示器件的驱动电压。
附图说明
为了更清楚地说明实施例或现有技术中的技术方案，下面将对实施例或现有技术描述中所需要使用的附图作简单介绍，显而易见地，下面描述中的附图仅仅是发明的一些实施例，对于本领域普通技术人员来讲，在不付出创造性劳动的前提下，还可以根据这些附图获得其他的附图。
图1为本发明实施例提供的空穴传输材料的制备流程图。
图2为本发明实施例提供的OLED显示面板的结构示意图。
具体实施方式
下面将结合本发明的具体实施方案，对本发明实施方案和/或实施例中的技术方案进行清楚、完整的描述，显而易见的，下面所描述的实施方案和/或实施例仅仅是本发明一部分实施方案和/或实施例，而不是全部的实施方案和/或实施例。基于本发明中的实施方案和/或实施例，本领域普通技术人员在没有做出创造性劳动前提下所获得的所有其他实施方案和/或实施例，都属于本发明保护范围。
本发明所提到的方向用语，例如[上]、[下]、[左]、[右]、[前]、[后]、[内]、[外]、[侧]等，仅是参考附加图式的方向。因此，使用的方向用语是用以说明和理解本发明，而非用以限制本发明。术语“第一”、“第二”等仅用于描述目的，而不能理解为指示或是暗示其相对重要性或者隐含指明所指示的技术特征的数量。由此，限定有“第一”、“第二”等的特征可以明示或者隐含地包括一个或者更多个该特征。
针对现有显示面板存在空穴传输材料能级以及空穴迁移率不匹配的问题，本发明提供了一种空穴传输材料可以缓解这个问题。
在一种实施例中，本发明提供的空穴传输材料为平面二并吖啶与给电子基团结合而成的化合物。
本实施例提供了一种空穴传输材料，该空穴传输材料为平面二并吖啶与给电子基团结合而成的化合物；一方面，二并吖啶具有刚性平面结构的大环共轭体系，使所述空穴传输材料的分子在空间内有序堆积，缩短了分子相互作用的距离，强化了空穴传输能力，提高了空穴传输率；另一方面，二并吖啶上的氮原子具有很强的给电子能力，在电场的作用下容易发生空穴的迁移，同时给电子基团进一步增强了所述空穴传输材料的给电子能力，使得所述空穴传输材料的空穴传输率进一步提高；从而改进了现有OLED显示面板的空穴传输材料，将该空穴传输材料应用于OLED显示器件中，提高了OLED显示器件的发光效率，降低了OLED显示器件的驱动电压。
在一种实施例中，空穴传输材料的结构通式为
Figure BDA0002167822020000061
其中R1和R2为给电子基团。
在一种实施例中，结构通式中的R1和R2为同一种给电子基团，R1和R2为
Figure BDA0002167822020000062
Figure BDA0002167822020000063
Figure BDA0002167822020000064
中的任意一种。
在另一种实施例中，结构通式中的R1和R2为不同种给电子基团，R1和R2为
Figure BDA0002167822020000071
Figure BDA0002167822020000072
Figure BDA0002167822020000073
中的任意两种。
不同的电子基团，其给电子能力不同；二并吖啶与不同的给电子基团结合，所得到的分子结构就会不同，不同分子结构的空穴传输材料，其能级以及空穴迁移率也会不同。二并吖啶通过结合不同的给电子基团，利用给电子基团的空间效应和电子效应能够调节空穴传输材料的最高占据分子轨道(Highest Occupied Molecular Orbital，HOMO)能级和最低未占分子轨道(Lowest Unoccupied Molecular Orbital，LOMO)能级，同时改善材料的发光性能、电荷传输性能和稳定性。
在一种实施例中，空穴传输材料的具体结构为
Figure BDA0002167822020000074
该空穴传输材料最高占据分子轨道的能量为-5.56eV，该空穴传输材料最低未占分子轨道的能量为-2.55eV，因而该空穴传输材料的能带隙为-3.01eV，空穴迁移率高达1.3×10-3cm2/Vs。
在另一种实施例中，空穴传输材料的具体结构为
Figure BDA0002167822020000081
该空穴传输材料最高占据分子轨道的能量为-5.61eV，该空穴传输材料最低未占分子轨道的能量为-2.55eV，该空穴传输材料的能带隙为-3.06eV，空穴迁移率高达1.5×10-3cm2/Vs。
在又一种实施例中，空穴传输材料的具体结构为
Figure BDA0002167822020000082
该空穴传输材料最高占据分子轨道的能量为-5.66eV，该空穴传输材料最低未占分子轨道的能量为-2.54eV，该空穴传输材料的能带隙-3.12eV，空穴迁移率高达1.0×10-3cm2/Vs。
同时，本发明实施例提供一种空穴传输材料的合成方法，如图1所示，其包括：
S1、取反应原材料、给电子基团原材料、醋酸钯和三叔丁基膦四氟硼酸盐于反应容器中；
S2、在手套箱中，向反应容器中加入NaOt-Bu，并在氩气氛围下打入事先除水除氧的甲苯，在120℃反应24小时；
S3、冷却至室温后，将反应液倒入冰水中，用二氯甲烷萃取三次，合并有机相，旋成硅胶，柱层析分离纯化，得白色粉末状的目标空穴传输材料。
在本实施例中，反应原材料为
Figure BDA0002167822020000091
本实施例提供了一种空穴传输材料的合成方法，通过将平面二并吖啶与给电子基团结合，生成一种空穴传输材料；一方面，二并吖啶具有刚性平面结构的大环共轭体系，使所述空穴传输材料的分子在空间内有序堆积，缩短了分子相互作用的距离，强化了空穴传输能力，提高了空穴传输率；另一方面，二并吖啶上的氮原子具有很强的给电子能力，在电场的作用下容易发生空穴的迁移，同时给电子基团进一步增强了所述空穴传输材料的给电子能力，使得所述空穴传输材料的空穴传输率进一步提高；从而改进了现有OLED显示面板的空穴传输材料，将该空穴传输材料应用于OLED显示器件中，提高了OLED显示器件的发光效率，降低了OLED显示器件的驱动电压。
在一种实施例中，给电子基团原材料为咔唑，目标空穴传输材料为
Figure BDA0002167822020000092
所述目标空穴传输材料的具体合成步骤包括：
向250mL二口瓶中加入反应原材料
Figure BDA0002167822020000093
(3.80g，5mmol)、给电子基团原材料咔唑(2.00g，12mmol)、醋酸钯(180mg，0.8mmol)和三叔丁基膦四氟硼酸盐(0.68g，2.4mmol)；
然后在手套箱中，向反应容器中加入NaOt-Bu(1.16g，12mmol)，并在氩气氛围下打入100mL事先除水除氧的甲苯，在120℃反应24小时；
冷却至室温后，将反应液倒入200mL冰水中，用二氯甲烷萃取三次，合并有机相，旋成硅胶，柱层析(二氯甲烷:正己烷，v:v，1:3)分离纯化，得白色粉末状的目标空穴传输材料3.1g，目标空穴传输材料的产率为66％，质谱m/z:934.41。
在本实施例中，目标空穴传输材料
Figure BDA0002167822020000101
的合成路线为：
Figure BDA0002167822020000102
在另一种实施例中，给电子基团原材料为二苯胺，目标空穴传输材料为
Figure BDA0002167822020000103
所述目标空穴传输材料的具体合成步骤包括：
向250mL二口瓶中加入反应原材料
Figure BDA0002167822020000104
(3.80g，5mmol)、给电子基团原材料二苯胺(2.02g，12mmol)、醋酸钯(180mg，0.8mmol)和三叔丁基膦四氟硼酸盐(0.68g，2.4mmol)；
然后在手套箱中，向反应容器中加入NaOt-Bu(1.16g，12mmol)，并在氩气氛围下打入100mL事先除水除氧的甲苯，在120℃反应24小时；
冷却至室温后，将反应液倒入200mL冰水中，用二氯甲烷萃取三次，合并有机相，旋成硅胶，柱层析(二氯甲烷:正己烷，v:v，1:3)分离纯化，得白色粉末状的目标空穴传输材料3.2g，目标空穴传输材料的产率为68％，质谱m/z:938.46。
在本实施例中，目标空穴传输材料
Figure BDA0002167822020000111
的合成路线为：
Figure BDA0002167822020000112
在又一种实施例中，给电子基团原材料为9,9’-二甲基吖啶，目标空穴传输材料为
Figure BDA0002167822020000113
所述目标空穴传输材料的具体合成步骤包括：
向250mL二口瓶中加入反应原材料
Figure BDA0002167822020000114
(3.80g，5mmol)、给电子基团原材料9,9’-二甲基吖啶(2.50g，12mmol)、醋酸钯(180mg，0.8mmol)和三叔丁基膦四氟硼酸盐(0.68g，2.4mmol)；
然后在手套箱中，向反应容器中加入NaOt-Bu(1.16g，12mmol)，并在氩气氛围下打入100mL事先除水除氧的甲苯，在120℃反应24小时；
冷却至室温后，将反应液倒入200mL冰水中，用二氯甲烷萃取三次，合并有机相，旋成硅胶，柱层析(二氯甲烷:正己烷，v:v，1:3)分离纯化，得白色粉末状的目标空穴传输材料3.5g，目标空穴传输材料的产率为69％，质谱m/z:1018.41。
在本实施例中，目标空穴传输材料
Figure BDA0002167822020000121
的合成路线为：
Figure BDA0002167822020000122
同时，如图2所示，本发明还提供一种OLED显示面板，所述OLED显示面板包括基板10，以及在基板10上依次层叠设置的像素电极层20、像素定义层30、发光材料层40、以及公共电极层50，所述发光材料层40包括空穴注入层401、空穴传输层402、发光层403、电子传输层404、以及电子注入层405，所述空穴传输层402包括一种空穴传输材料，所述空穴传输材料为平面二并吖啶与给电子基团结合而成的化合物。
本实施例提供一种OLED显示面板，该OLED显示面板的空穴传输层包括一种空穴传输材料，该空穴传输材料为平面二并吖啶与给电子基团结合而成的化合物；一方面，二并吖啶具有刚性平面结构的大环共轭体系，使所述空穴传输材料的分子在空间内有序堆积，缩短了分子相互作用的距离，强化了空穴传输能力，提高了空穴传输率；另一方面，二并吖啶上的氮原子具有很强的给电子能力，在电场的作用下容易发生空穴的迁移，同时给电子基团进一步增强了所述空穴传输材料的给电子能力，使得所述空穴传输材料的空穴传输率进一步提高；从而改进了现有OLED显示面板的空穴传输材料，将该空穴传输材料应用于OLED显示面板中，提高了OLED显示面板的发光效率，降低了OLED显示面板的驱动电压。
在一种实施例中，如图2所示，本发明实施例提供的OLED显示面板具体包括：
基板10，该基板10为TFT基板，包括由下至上依次层叠设置的衬底基板101、半导体有源层102、栅极绝缘层103、栅极层104、层间绝缘层105、源漏极层106、以及钝化层107。
像素电极层20，形成于基板10上，其材料为氧化铟锡(ITO)、氧化铟镓锌(IGZO)、氧化锌(ZnO)、氧化锡(SnO)、氧化铟锌(IZO)、氧化镓锌(GaZnO)、氧化锌锡(ZTO)或其混合所组成的群组之中的其中一种。在一种实施例中，所述OLED显示面板为顶发射OLED显示面板，所述像素电极层20为全反射层，所述全反射层为氧化铟锡/银/氧化铟锡(ITO/Ag/ITO)的叠层结构。
像素定义层30，形成于第一电极层20上，用于定义发光区域。
发光材料层40，形成于像素定义层30的发光区域内，包括由下向上依次层叠设置的空穴注入层401、空穴传输层402、发光层403、电子传输层404、以及电子注入层405，其中发光层403又包括红光层4031、绿光层4032和蓝光层4033；所述空穴传输层402包括一种空穴传输材料，该空穴传输材料为平面二并吖啶与给电子基团结合而成的化合物。
在其他实施方案中，发光材料层40还包括位于空穴传输层402和发光层403之间的电子阻挡层，以及位于发光层403和电子传输层404之间的空穴阻挡层，所述电子阻挡层是为了阻挡电子传输到空穴传输层，所述空穴阻挡层是为了阻挡空穴传输到电子传输层，以致影响了空穴和电子在发光层内的有效复合。
公共电极层50，形成于发光功能层40上，其材料为铝(Al)、钙(Ca)、镁(Mg)、银(Ag)中的一种或几种。在一种实施例中，所述OLED显示面板为顶发射OLED显示面板，所述公共电极层50为半透明电极层，其材料为半透明的氧化铟锡(ITO)材料。
封装层60，形成于第二电极层50上，包括第一无机层601、第二无机层603和位于第一无机层601和第二无机层603之间的有机层602。
本发明所保护的OLED显示面板以上述实施例为参照，但不限于上述实施例中所述的OLED显示面板。
在一种实施例中，空穴传输材料的结构通式为
Figure BDA0002167822020000141
其中R1和R2为给电子基团。
在一种实施例中，结构通式中的R1和R2为同一种给电子基团，R1和R2为以下给电子基团中的任意一种：
Figure BDA0002167822020000151
在另一种实施例中，结构通式中的R1和R2为不同种给电子基团，R1和R2为以下给电子基团中的任意两种：
Figure BDA0002167822020000152
在一种实施例中，空穴传输材料的具体结构为
Figure BDA0002167822020000161
在另一种实施例中，空穴传输材料的具体结构为
Figure BDA0002167822020000162
在又一种实施例中，空穴传输材料的具体结构为
Figure BDA0002167822020000163
不同的电子基团，其给电子能力不同；二并吖啶与不同的给电子基团结合，所得到的分子结构就会不同，不同分子结构的空穴传输材料，其能级以及空穴迁移率也会不同；在其余条件相同的情况下，OLED显示面板的空穴传输层包括的空穴传输材料不同，该OLED显示面板的发光效率以及驱动电压也会不同。
在一种实施例中，OLED显示面板的发光材料层40中，空穴传输层402的材料为
Figure BDA0002167822020000164
所述OLED显示面板的最高电流效率高达6.4cd/A，色度坐标(CIEx,CIEy)为(0.13，0.045)，最大外量子效率高达13.9％。
在另一种实施例中，OLED显示面板的发光材料层40中，空穴传输层402的材料为
Figure BDA0002167822020000171
所述OLED显示面板的最高电流效率高达6.7cd/A，色度坐标(CIEx,CIEy)为(0.13，0.045)，最大外量子效率高达14.3％。
在又一种实施例中，OLED显示面板的发光材料层40中，空穴传输层402的材料为
Figure BDA0002167822020000172
所述OLED显示面板的最高电流效率高达6.1cd/A，色度坐标(CIEx,CIEy)为(0.13，0.045)，最大外量子效率高达13.1％。
在一种实施例中，本发明还提供一种OLED显示面板的制备方法，其包括：
对预刻有氧化铟锡(ITO)的导电玻璃基板进行清洗，具体为：利用热的洗涤剂超声和去离子水超声的方法对透明导电玻璃基板进行清洗，清洗后将其放置在红外灯下烘干，其中导电玻璃基板上的氧化铟锡(ITO)膜作为显示面板的像素电极层，ITO膜的方块电阻为5Ω～100Ω，膜厚为100nm；
各有机功能层的制备，具体为：把做干燥处理后的导电玻璃基板放入到真空腔内，依次蒸镀规定厚度的空穴注入材料、空穴传输材料、发光材料、电子传输材料，薄膜的蒸镀速率为0.1～0.3nm·s-1；
公共电极层的制备，具体为：保持上述真空腔内压力不变，在上述电子传输层之上依次蒸镀1nm的氟化锂(LiF)和100nm的铝(Al)复合公共电极层。
根据上述实施例可知：
本发明实施例提供了一种空穴传输材料及其合成方法、显示面板，该空穴传输材料为平面二并吖啶与给电子基团结合而成的化合物；一方面，二并吖啶具有刚性平面结构的大环共轭体系，使所述空穴传输材料的分子在空间内有序堆积，缩短了分子相互作用的距离，强化了空穴传输能力，提高了空穴传输率；另一方面，二并吖啶上的氮原子具有很强的给电子能力，在电场的作用下容易发生空穴的迁移，同时给电子基团进一步增强了所述空穴传输材料的给电子能力，使得所述空穴传输材料的空穴传输率进一步提高；从而改进了现有OLED显示面板的空穴传输材料，将该空穴传输材料应用于OLED显示器件中，提高了OLED显示器件的发光效率，降低了OLED显示器件的驱动电压。
综上所述，虽然本发明已以优选实施例揭露如上，但上述优选实施例并非用以限制本发明，本领域的普通技术人员，在不脱离本发明的精神和范围内，均可作各种更动与润饰，因此本发明的保护范围以权利要求界定的范围为准。

Claims (1)

1.一种空穴传输材料，其特征在于，所述空穴传输材料的结构式为
Figure FDA0002635409910000011
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