CN108137583B - 有机化合物及其应用 - Google Patents
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Abstract
一种有机化合物及其应用，该有机化合物具有如下通式(1)：
其中，‑X‑与‑Y‑分别独立表示‑O‑、‑S‑、‑S＝O‑、‑SO2‑、‑N(R100)‑、‑C(R200)(R201)‑或‑Si(R300)(R301)‑；Ar1与Ar2相同或不同的表示未被取代或被一个或多个基团R1取代的具有6～20个碳原子的芳香族、2～20个碳原子的杂芳香族或者非芳香族环系；Ar3与Ar4相同或不同的表示未被取代或被一个或多个基团R1取代的具有6～40个碳原子的芳香族、2～40个碳原子的杂芳香族或者非芳香族环系。
Description
技术领域：
本发明涉及有机电致发光材料领域，尤其涉及一种有机化合物、高聚物、混合物、组合物以及有机电子器件。
背景技术：
有机半导体材料在合成上具有多样性，制造成本相对较低，具有优良的光学与电学性能，有机发光二极管(OLED)在光电器件(例如平板显示器和照明)的应用方面具有很大的潜力。
为了提高有机发光二极管的发光效率，各种基于荧光和磷光的发光材料体系已被开发出来，使用荧光材料的有机发光二极管具有可靠性高的特点，但其在电激发下其内部电致发光量子效率被限制为25％，这是因为激子的单重激发态和三重激发态的分支比为1∶3。与此相反，使用磷光材料的有机发光二极管已经取得了几乎100％的内部电致发光量子效率。但磷光OLED有一显著的问题，就是Roll-off效应，即发光效率随电流或亮度的增加而迅速降低，这对高亮度的应用尤为不利。
迄今为止，有实际使用价值的磷光材料主要是铱和铂配合物，这种原材料稀有而昂贵，配合物的合成很复杂，因此成本也相当高。为了克服铱和铂配合物的原材料稀有和昂贵，及其合成复杂的问题，Adachi提出反向内部转换(reverse intersystem crossing)的概念，这样可以利用有机化合物，即不利用金属配合物，实现了可与磷光OLED相比的高效率。此概念已经通过各种材料组合得以实现，如：1)利用复合受激态(exciplex)，参见Adachiet al.，Nature Photonics，Vol 6，p253(2012)；2)利用热激发延迟荧光(TADF)材料，参见Adachi et al.，Nature，Vol 492，234，(2012)。但现有具有TADF的有机化合物大多采用供电子(Donor)与缺电子或吸电子(Acceptor)基团相连的方式，从而引起最高占有轨道(HOMO)与最低未占有轨道(LUMO)电子云分布完全分离，缩小有机化合物单重态(S1)与三重态(T1)的能级差(Δ(S1-T1))，但也导致有机化合物的谐振因子(f)减小，进一步引起有机化合物的荧光量子效率降低，导致此类OLED器件的寿命较短。
发明内容：
基于此，有必要提供一种荧光量子效率较高的有机化合物。
一种有机化合物，具有如下通式(1)：
其中，-X-与-Y-分别独立表示-O-、-S-、-S＝O-、-SO2-、-N(R100)-、-C(R200)(R201)-或-Si(R300)(R301)-；
X与Ar1及中间的苯环以单键或者双键相连，Y与Ar2及中间的苯环以单键或者双键相连；
Ar1与Ar2相同或不同的表示未被取代或被一个或多个基团R1取代的具有6～20个碳原子的芳香族、2～20个碳原子的杂芳香族或者非芳香族环系；
Ar3与Ar4相同或不同的表示未被取代或被一个或多个基团R1取代的具有6～40个碳原子的芳香族、2～40个碳原子的杂芳香族或者非芳香族环系；
所述基团R1在多次出现时可以是相同或不同；
R1、R2、R100、R200、R201、R300、R301以及R1分别独立表示H、F、Cl、Br、I、D、CN、NO2、CF3、B(OR2)2、Si(R2)3、直链烷烃、烷烃醚、含1～10个碳原子的烷烃硫醚、支链烷烃、环烷烃、含有3～10个碳原子的烷烃醚或烷烃硫醚基团；
R2在每一次出现中，相同或不同的选自H、D、含1～10个碳原子的脂肪族烷烃、芳香碳氢化合物、取代或未被取代的含5～10个环原子的芳香环或芳杂基团。
一种高聚物，所述高聚物的重复单元对应的化合物包含了上述的有机化合物。
一种混合物，所述混合物包括上述有机化合物以及有机功能材料，或者，所述混合物包括上述的高聚物以及有机功能材料；
所述的有机功能材料选自空穴注入材料，空穴传输材料，电子传输材料，电子注入材料，电子阻挡材料，空穴阻挡材料，发光体，主体材料和有机染料中的至少一种。
一种组合物，所述组合物包括上述的有机化合物以及至少一种有机溶剂；
或者，所述组合物包括上述任一项所述的高聚物以及至少一种有机溶剂；
或者，所述组合物包括上述任一项所述的混合物以及至少一种有机溶剂。
上述有机化合物或者高聚物在电子器件中的应用。
一种有机电子器件，包括上述的有机化合物、上述的高聚物或上述的混合物。
具体实施方式
为使本发明的目的、技术方案及效果更加清楚、明确，以下对本发明进一步详细说明。应当理解，此处所描述的具体实施例仅仅用以解释本发明，并不用于限定本发明。
在本文中，组合物和印刷油墨，或油墨具有相同的含义，它们之间可以互换。在本文中，主体材料，基质材料，Host或Matrix材料具有相同的含义，它们之间可以互换。在本文中，金属有机络合物，金属有机配合物，有机金属配合物具有相同的含义，可以互换。
一实施例的有机化合物，具有如下通式(1)：
其中，-X-与-Y-分别独立表示-O-、-S-、-S＝O-、-SO2-、-N(R100)-、-C(R200)(R201)-或-Si(R300)(R301)-。
-X-与-Y-是二桥联基。X与Ar1及中间的苯环以单键或者双键相连，Y与Ar2及中间的苯环以单键或者双键相连。中间的苯环具体是指有R1与R2取代的苯环。
Ar1与Ar2相同或不同的表示未被取代或被一个或多个基团R1取代的具有6～20个碳原子的芳香族、2～20个碳原子的杂芳香族或者非芳香族环系。
Ar3与Ar4相同或不同的表示未被取代或被一个或多个基团R1取代的具有6～40个碳原子的芳香族、2～40个碳原子的杂芳香族或者非芳香族环系。
基团R1在多次出现时可以是相同或不同。
R1、R2、R100、R200、R201、R300、R301以及R1分别独立表示分别独立表示H、F、Cl、Br、I、D、CN、NO2、CF3、B(OR2)2、Si(R2)3、直链烷烃、烷烃醚、含1～10个碳原子的烷烃硫醚、支链烷烃、环烷烃、含有3～10个碳原子的烷烃醚或烷烃硫醚基团；
R2在每一次出现中，相同或不同的选自H、D、含1～10个碳原子的脂肪族烷烃、芳香碳氢化合物、取代或未被取代的含5～10个环原子的芳香环或芳杂基团。
在某些实施例中，R1、R2、R100、R200、R201、R300、R301以及R1中的每一个基团均可以被一个或多个活性基团R2取代。且一个或多个非相邻的亚甲基(CH2)可以被以下基团替换，它们包含R2C＝CR2，C＝C，Si(R2)2，Ge(R2)2，Sn(R2)2，C＝O，C＝S，C＝Se，C＝N(R2)，O，S，-COO-，或CONR2，其中一个或多个H原子可被D，F，Cl，Br，I，CN，或N2所替换，或者被包含一个或多个活性R2或者一个芳香基团以及杂芳香环取代的芳香胺替换，或者被取代或未被取代的咔唑替换。
在一些实施例中，-X-与-Y-分别独立的选自如下结构基团中的一种：
在一些实施例中，-X-与-Y-分别独立的选自如下结构基团中的一种：
在一些实施例中，-X-与-Y-分别独立的选自如下结构基团中的一种：
其中，R3、R4、R5及R6分别独立表示分别独立表示H、F、Cl、Br、I、D、CN、NO2、CF3、B(OR2)2、Si(R2)3、直链烷烃、烷烃醚、含1～10个碳原子的烷烃硫醚、支链烷烃、环烷烃、含有3～10个碳原子的烷烃醚或烷烃硫醚基团；
R2在每一次出现中，相同或不同的选自H、D、含1～10个碳原子的脂肪族烷烃、芳香碳氢化合物、取代或未被取代的含5～10个环原子的芳香环或芳杂基团。
上述结构基团中的虚线键表示X或Y与Ar1、Ar2或中间的苯环键合的键。
在一些实施例中，-X-与-Y-分别独立的选自-O-、-S-、-S＝O-、-SO2-、-N(R100)、-C(R200)(R201)-或-Si(R300)(R301)-。
Ar1～Ar4在每一次出现中，可以相同或不同的选自未被取代或是被R1取代的具有6～20个碳原子的芳香族环或2～20个碳原子的杂芳香族环。
在一些实施例中，芳香环系在环系中包含5～18个碳原子，杂芳香环系在环系中包含2～8个碳原子和至少一个杂原子，条件是碳原子和杂原子的总数至少为4。在一些实施例中，芳香环系在环系中包含5～16个碳原子，杂芳香环系在环系中包含2～16个碳原子和至少一个杂原子。在一些实施例中，的芳香环系在环系中包含5～13个碳原子，杂芳香环系在环系中包含2～13个碳原子和至少一个杂原子。杂原子可以选自Si、N、P、O、S和/或Ge。在一些实施例中，杂原子选自Si、N、P、O和/或S。
芳香环系或芳族基团指至少包含一个芳环的烃基，包括单环基团和多环的环系统。杂芳香环系或杂芳族基团指包含至少一个杂芳环的烃基(含有杂原子)，包括单环基团和多环的环系统。这些多环的环可以具有两个或多个环，其中两个碳原子被两个相邻的环共用，即稠环。多环的这些环种，至少一个是芳族的或杂芳族的。对于本发明的目的，芳香族或杂芳香族环系不仅包括芳香基或杂芳香基的体系，而且，其中多个芳基或杂芳基也可以被短的非芳族单元间断(例如＜10％的非H原子，5％的非H原子，比如C、N或O原子)。因此，比如9，9′-螺二芴，9，9-二芳基芴，三芳胺，二芳基醚等体系，对于该发明目的同样认为是芳香族环系。
具体地，芳族基团的例子有：苯、萘、蒽、菲、二萘嵌苯、并四苯、芘、苯并芘、三亚苯、苊、芴、及其衍生物。
具体地，杂芳族基团的例子有：呋喃、苯并呋喃、噻吩、苯并噻吩、吡咯、吡唑、三唑、咪唑、噁唑、噁二唑、噻唑、四唑、吲哚、咔唑、吡咯并咪唑、吡咯并吡咯、噻吩并吡咯、噻吩并噻吩、呋喃并吡咯、呋喃并呋喃、噻吩并呋喃、苯并异噁唑、苯并异噻唑、苯并咪唑、吡啶、吡嗪、哒嗪、嘧啶、三嗪、喹啉、异喹啉、邻二氮萘、喹喔啉、菲啶、伯啶、喹唑啉、喹唑啉酮、及其衍生物。
在某些实施例中，Ar1～Ar4至少有一个包含一个未被取代或是被R1取代的具有2～20个碳原子的非芳香族环系。
对于本发明的目的，非芳香族环系在环系中包含1～10个碳原子，例如可以为1～6个碳原子，且不仅包括饱和而且包括部分不饱和的环状体系，它们可以未被取代或被基团R1单或多取代。所述基团R1在每一次出现中可以相同或者不同，并且还可以包含一个或多个杂原子，例如可以为Si、N、P、O、S和/或Ge，在一些实施例中杂原子选自Si、N、P、O和/或S。这些例如可以是类环己基或类哌啶体系，也可以是类环辛二烯环状体系。该术语同样适用于稠合的非芳香环系。
对于本发明的目的，其中NH上的H原子或桥联基CH2基团可以被R1基团取代，R1可选于，(1)C1～C10烷基，例如：甲基、乙基、正丙基、异丙基、环丙基、正丁基、异丁基、仲丁基、叔丁基、环丁基、2-甲基丁基、正戊基、正己基、环己基、正庚基、环庚基、正辛基、环辛基、2-乙基己基、三氟甲基、五氟甲基、2，2，2-三氟乙基、乙烯基、丙烯基、丁烯基、戊烯基、环戊烯基、己烯基、环己烯基、庚烯基、环庚烯基、辛烯基、环辛烯基、乙炔基、丙炔基、丁炔基、戊炔基、己炔基和辛炔基；(2)C1～C10烷氧基，例如：甲氧基，乙氧基，正丙氧基，异丙氧基，正丁氧基，异丁氧基，仲丁氧基，叔丁氧基或者2-甲基丁氧基；(3)C2～C10芳基或杂芳基，取决于用途其可以是一价或二价的，在每一情况下也可以被上述提及的基团R1取代并可以通过任何希望的位置与芳香族或杂芳香环连接，例如：苯、萘、蒽、嵌二萘、二氢芘、屈、茈、萤蒽、丁省、戊省、苯并芘、呋喃、苯并呋喃、异苯并呋喃、二苯并呋喃、噻吩、苯并噻吩、异苯并噻吩、硫芴、吡咯、吲哚、异吲哚、咔唑、吡啶、喹啉、异喹啉、吖啶、菲啶、苯并-5，6-喹啉、苯并-6，7-喹啉、苯并-7，8-喹啉、吩噻嗪、吩恶嗪、吡唑、吲唑、咪唑、苯并咪唑、萘并咪唑、菲并咪唑、吡啶并咪唑、吡嗪并咪唑、喹喔啉并咪唑、恶唑、苯并恶唑、萘并恶唑、蒽并恶唑、菲并恶唑、异恶唑、1，2-噻唑、1，3-噻唑、苯并噻唑、哒嗪、苯并哒嗪、嘧啶、苯并嘧啶、喹喔啉、吡嗪、二氮蒽、1，5-二氮杂萘、氮咔唑、苯并咔啉、菲咯啉、1，2，3-三唑、1，2，4-三唑、苯并三唑、1，2，3-恶二唑、1，2，4-恶二唑、1，2，5-恶二唑、1，3，4-恶二唑、1，2，3-噻二唑、1，2，4-噻二唑、1，2，5-噻二唑、1，3，4-噻二唑、1，3，5-三嗪、1，2，4-三嗪、1，2，3-三嗪、四唑。1，2，4，5-四嗪、1，2，3，4-四嗪、1，2，3，5-四嗪、嘌呤、蝶啶、中氮茚和苯并噻二唑。用于本发明的目的，芳香和杂芳族环系认为特别是除上述提及的芳基和杂芳基之外，还指亚联苯基、亚三联苯、芴、螺二芴、二氢菲、四氢芘和顺式或者反式茚并芴。
在某些实施例中，按照通式(1)的化合物，其中Ar1与Ar2相同或不同的在每一次出现中选自具有6～10个碳原子的芳香、2～10个碳原子的杂芳族或者非芳香族环系，它们可以未被取代或者被一个或多个R1基团取代。具体的，芳族基或者杂芳基可以选自苯、萘、蒽、菲、吡啶、嵌二萘或噻吩。
在一些实施方案中，化学式(1)中的Ar1与Ar2相同或不同的可选自如下结构基团中的一种：
其中，X1是C(R6)或N；Y1选自C(R7R8)，Si(R9R10)，N(R11)或，C(＝O)，S，或O；
R6，R7，R8，R9，R10，R11是H，或D，或具有1至20个C原子的直链烷基、烷氧基或硫代烷氧基基团，或者具有3至20个C原子的支链或环状的烷基、烷氧基或硫代烷氧基基团或者是甲硅烷基基团，或具有1至20个C原子的取代的酮基基团，或具有2至20个C原子的烷氧基羰基基团，或具有7至20个C原子的芳氧基羰基基团，氰基基团(-CN)，氨基甲酰基基团(-C(＝O)NH2)，卤甲酰基基团(-C(＝O)-X其中X代表卤素原子)，甲酰基基团(-C(＝O)-H)，异氰基基团，异氰酸酯基团，硫氰酸酯基团或异硫氰酸酯基团，羟基基团，硝基基团，CF3基团，Cl，Br，F，可交联的基团或者具有5至40个环原子的取代或未取代的芳族或杂芳族环系，或具有5至40个环原子的芳氧基或杂芳氧基基团，或这些体系的组合，其中一个或多个基团R6，R7，R8，R9，R10，R11可以彼此和/或与所述基团键合的环形成单环或多环的脂族或芳族环。
在某些实施例中，化学式(1)中的Ar1与Ar2相同或不同的选自如下的结构单元或如下结构单元进一步被取代形成的取代单元中的一种：
在某些实施例中，如结构通式(1)所示的有机化合物具有较高的三线态能级T1，一般是T1≥2.0eV。在一些实施例中T1≥2.2eV。在一些实施例中T1≥2.4eV。在一些实施例中T1≥2.6eV。在一些实施例中T1≥2.8eV。
通常，有机化合物的三线态能级T1取决于化合物中具有最大共轭体系的分结构。一般地，T1随共轭体系的增大而递减。在某些实施例中，以有机化合物如下通式(1a)所示的分结构，该有机化合物具有较大的共轭体系。
在某些实施例中，通式(1a)在去除取代基的情况下，其环原子数不超过32个，在一个实施例中，环原子数不超过28个。在一个实施例中，环原子数不超过25个，在一个实施例中，环原子数不超过22个。
在一些实施例中，按照通式(1a)的分结构在去除取代基的情况下，其T1不大于其他任何剩余分结构的T1。
在另一些实施例中，按照通式(1a)的分结构在去除取代基的情况下具有较高的三线态能级T1，一般是T1≥2.0eV，在一些实施例中，T1≥2.2eV，在一些实施例中，T1≥2.4eV，在一些实施例中，T1≥2.6eV，在一些实施例中，T1≥2.8eV。
在某些实施例中，有机化合物具有如下通式(2)～(8)中任何一个所示的通式：
R1、R2、R3、R4、R5、R6、R7、R8、R9、R10、R100、R200、R201、R300以及R301分别独立表示分别独立表示H、F、Cl、Br、I、D、CN、NO2、CF3、B(OR2)2、Si(R2)3、直链烷烃、烷烃醚、含1～10个碳原子的烷烃硫醚、支链烷烃、环烷烃、含有3～10个碳原子的烷烃醚或烷烃硫醚基团。R1、R2、R3、R4、R5、R6、R7、R8、R9、R10、R100、R200、R201、R300以及R301中的每一个基团均被一个或多个活性基团R2取代，且一个或多个非相邻的亚甲基(CH2)可以被以下基团替换，它们包含R2C＝CR2，C＝C，Si(R2)2，Ge(R2)2，Sn(R2)2，C＝O，C＝S，C＝Se，C＝N(R2)，O，S，-COO-，或CONR2，其中一个或多个H原子可被D，F，Cl，Br，I，CN，或N2所替换，或者被包含一个或多个活性R2或者一个芳香基团以及杂芳香环取代的芳香胺替换，或者被取代或未被取代的咔唑替换。
在一些实施例中，R3与R4、R4与R5、R5与R6、R7与R8、R8与R9、R9与R10也可相互连接而形成环状结构。
R2在每一次出现中，相同或不同的选自H、D、含1～10个碳原子的脂肪族烷烃、芳香碳氢化合物、取代或未被取代的含5～10个环原子的芳香环或芳杂基团。
L1为取代或未被取代的碳原子数为2～60的脂肪族烷基链或碳原子数为6～60的芳香族环或碳原子数为2～60杂芳族环。例如L1可以为具有5～24个芳族环原子的芳族或杂芳族环，所述环系在每种情况下可被一个或多个基团R2取代。例如可以为苯，邻位、间位或对位的联苯基，邻位、间位、对位或支链的三联苯基，邻位、间位、对位或支链的四联苯基，1-芴基、2-芴基或3-芴基，1-螺二芴基、2-螺二芴基、3-螺二芴基或4-螺二芴基，1-萘基或2-萘基，吡咯，呋喃，噻吩，吲哚，苯并呋喃，苯并噻吩，1-咔唑、2-咔唑或3-咔唑，1-二苯并呋喃、2-二苯并呋喃或3-二苯并呋喃，1-二苯并噻吩、2-二苯并噻吩或3-二苯并噻吩，茚并咔唑，吲哚并咔唑，2-吡啶、3-吡啶或4-吡啶，2-嘧啶、4-嘧啶或5-嘧啶，吡嗪，哒嗪，三嗪，蒽，菲，苯并菲，芘，苯并蒽，或这些基团中的两个或三个的组合。所述基团中的每种可被一个或多个基团R2取代。需要特别指出的，上述基团亦可通过取代或非取代的碳原子数2～60的脂肪族烷基链，包括C1～C10烷基，例如：甲基、乙基、正丙基、异丙基、环丙基、正丁基、异丁基、仲丁基、叔丁基、环丁基、2-甲基丁基、正戊基、正己基、环己基、正庚基、环庚基、正辛基、环辛基、2-乙基己基、三氟甲基、五氟甲基、2，2，2-三氟乙基、乙烯基、丙烯基、丁烯基、戊烯基、环戊烯基、己烯基、环己烯基、庚烯基、环庚烯基、辛烯基、环辛烯基、乙炔基、丙炔基、丁炔基、戊炔基、己炔基和辛炔基；C1～C10烷氧基，特别优选的是指甲氧基，乙氧基，正丙氧基，异丙氧基，正丁氧基，异丁氧基，仲丁氧基，叔丁氧基或者2-甲基丁氧基。
尽管这从说明书中是显而易见的，但应该再一次明确指出此处除通式(7)，(8)外，还可以是(2)～(6)单元任意两种，相同或不同的单元通过L1连接。
在某些实施例中，按照通式(1)的化合物，其中Ar3、Ar4在多次出现时，可以有以下通式(2)所示的结构：
其中Ar6如上述Ar1或Ar2的定义。
在某些实施例中，其中Ar3、Ar4，Ar6在多次出现时，可相同或不同地包含以下结构单元或它们的组合，或者以下结构单元或它们的组合进一步被取代的组合单元。
具体的，如结构通式(1)所示的有机化合物的单重态(S1)与三重态(T1)的能级差Δ(S1-T1)≤0.30eV。在一些实施例中，Δ(S1-T1)≤0.25eV，在一些实施例中，Δ(S1-T1)≤0.20eV，在一些实施例中，Δ(S1-T1)≤0.10eV。在一些实施例中，Δ(S1-T1)≤0.05eV
按照热激发延迟荧光TADF材料(参见Adachi et al.，Nature Vol 492，234，(2012))的原理，当有机化合物的Δ(S1-T1)足够小时，该有机化合物的三线态激子可以通过反向内部转换到单线态激子，从而实现高效发光。一般来说，TADF材料通过供电子(Donor)与缺电子或吸电子(Acceptor)基团相连而得，即具有明显的D-A结构。上述实施例的有机化合物便于得到热激发延迟荧光TADF特性。
在某些实施例中，按照通式(1)化合物不具有明显的D-A结构，其HOMO，LUMO轨道至少部分重叠，较好是大部分重叠。
在某些实施例中，按照通式(1)的化合物其中Ar3与Ar4在多次出现时，至少有一个Ar3或Ar4包含一供电子基，和/或至少有一个Ar3或Ar4包含一吸电子基。
在某些实施例中，有机化合物的结构式如通式(1a)，具有吸电子特性时，Ar3或Ar4至少有一个包含一供电子基，进一步的是Ar3和Ar4都包含有一供电子基。
在某些实施例中，具有吸电子特性有机化合物选自如下结构基团中的一种：
在某些实施例中，具有吸电子特性有机化合物，其中-X-，-Y-中至少有一个选自如下的二桥基：
在另一个实施例中，有机化合物的结构式如通式(1a)，具有供电子特性，Ar3或Ar4至少有一个包含一供电子基，更优先的是Ar3和Ar4都包含有一供电子基。
在某些实施例中，具有供电子特性有机化合物选自如下结构基团中的一种：
在某些实施方例中，按照通式(1)的化合物，Ar3，Ar4中有一个包含至少一个供电子基，另一个包含至少一个吸电子基。
在一些实施例中，供电子基选自如下基团D1～D10中的一个：
在一些实施例中，吸电子基选自F，氰基，或所述吸电子基的结构中包含如下结构基团中的一个：
其中，a为1、2、3或4；X2～X9选于C(R)或N，并且至少有一个是N；
-Z1-、-Z2-、-Z3-可选地表示-N(R)-、-C(R)2-、-Si(R)2-、-O-、-C＝N(R)-、-C＝C(R)2-、-P(R)-、-P(＝O)R-、-S-、-S＝O-或-SO2-；其中R可选自氢、烷基、烷氧基、氨基、烯、炔、芳烷基、杂烷基、芳基和杂芳基中的一个。Z1、Z2、Z3所对应的位置也可以没有键的连接，但至少有一个不是无。
按照通式(1)，下面是有机化合物的非限制性的具体例子，这些结构还可以在所有的可能取代的点上被取代。
在一个实施例中，上述有机化合物是一种小分子材料。
本文中所定义的术语“小分子”是指不是聚合物，低聚物，树枝状聚合物，或共混物的分子。特别是，小分子中没有重复结构。小分子的分子量≤4000克/摩尔，例如≤3000克/摩尔，再例如≤2000克/摩尔。
高聚物，即Polymer，包括均聚物(homopolymer)，共聚物(copolymer)，镶嵌共聚物(block copolymer)。另外在本发明中，高聚物也包括树状物(dendrimer)，有关树状物的合成及应用请参见【Dendrimers and Dendrons，Wiley-VCH Verlag GmbH&Co.KGaA，2002，Ed.George R.Newkome，Charles N.Moorefield，Fritz Vogtle.】。
共轭高聚物(conjugated polymer)是一高聚物，它的主链backbone主要是由C原子的sp2杂化轨道构成，著名的例子有：聚乙炔polyacetylene和poly(phenylenevinylene)，其主链上的C原子的也可以被其他非C原子取代，而且当主链上的sp2杂化被一些自然的缺陷打断时，仍然被认为是共轭高聚物。另外在本发明中共轭高聚物也包括主链上包含有芳基胺(aryl amine)、芳基磷化氢(aryl phosphine)及其他杂环芳烃(heteroarmotics)、有机金属络合物(organometallic complexes)等。
一实施例的高聚物，包含一个重复单元，其中重复单元对应的化合物包含一个如通式(1)所示的结构单元。在某些实施例中，所述的高聚物是非共轭高聚物，其中如通式(1)所示的结构单元在高聚物的侧链上。在另一个实施例中，所述的高聚物是共轭高聚物。
一实施例的混合物，包含至少一种按照本发明的有机化合物，及至少另一种的有机功能材料。或者，混合物包括至少一种本发明的高聚物以及有机功能材料。
有机功能材料，可选自HIM，HTM，ETM，EIM，EBM，HBM，Emitter，Host及有机染料等。例如在WO2010135519A1、US20090134784A1和WO 2011110277A1中对这些有机功能材料有详细的描述，特将此3篇专利文件中的全部内容并入本文作为参考。有机功能材料可以是小分子和高聚物材料。
在一个实施例中，混合物包含一种按照本发明的有机化合物或高聚物，和一种磷光发光体。这里按照本发明的有机化合物可以作为主体，磷光发光体重量百分比≤30wt％，例如≤25wt％，或≤20wt％。
在另一个实施例中，所述的混合物包含一种按照本发明的有机化合物或高聚物，和一种主体材料。这里按照本发明的有机化合物可以作为发光材料，其重量百分比≤30wt％，例如≤25wt％，或≤20wt％，或≤15wt％。
在一个实施例中，所述的混合物包含一种按照本发明的有机化合物或高聚物，一种磷光发光体和一种主体材料。在一种实施例中，按照本发明的有机化合物可以作为辅助发光材料，其与磷光发光体的重量比为从1∶2到2∶1。在另一种实施例中，按照本发明的有机化合物的T1高于所述的磷光发光体。
在某些实施例中，所述的混合物包含一种按照本发明的有机化合物或高聚物，和另一种TADF材料。
在另一些实施例中，所述的混合物包含一种按照本发明的有机化合物或高聚物，和另一种HTM材料。
下面对HTM，主体材料，磷光发光材料及TADF材料作一些较详细的描述(但不限于此)。
1.、HIM/HTM
HTM有时也称p型有机半导体材料。合适的HIM/HTM材料可选包含有如下结构单元的化合物：酞菁，卟啉，胺，芳香胺，联苯类三芳胺，噻吩，并噻吩如二噻吩并噻吩和并噻吩，吡咯，苯胺，咔唑，氮茚并氮芴，及它们的衍生物。另位的合适的HIM也包括含有氟烃的聚合物；含有导电掺杂的聚合物；导电聚合物，如PEDOT/PSS；自组装单体，如含有膦酸和硅烷衍生物的化合物；金属氧化物，如MoOx；金属络合物，和交联化合物等。
可用作HIM或HTM的环芳香胺衍生化合物的例子包括(但不限于)如下的一般结构：
其中，每个Ar1到Ar9可独立选自环芳香烃基团，如苯、联苯、三苯基、苯并、萘、蒽、非那烯、菲、芴、芘、屈、苝、薁；芳香杂环基团，如二苯并噻吩、二苯并呋喃、呋喃、噻吩、苯并呋喃、苯并噻吩、咔唑、吡唑、咪唑、三氮唑、异恶唑、噻唑、恶二唑、恶三唑、二恶唑、噻二唑、吡啶、哒嗪、嘧啶、吡嗪、三嗪、恶嗪、恶噻唑、恶二嗪、吲哚、苯并咪唑、吲唑、吲哚胺、苯并恶唑、苯异恶唑、苯并噻唑、喹啉、异喹啉、邻二氮(杂)萘、喹唑啉、喹喔啉、萘、酞、蝶啶、氧杂蒽、吖啶、吩嗪、吩噻嗪、吩恶嗪、二苯硒吩、苯硒吩、喹啉、吲哚咔唑、吡啶吲哚、二吡啶吡咯、二吡啶呋喃、苯基噻吩并吡啶、二吡啶噻吩、苯基吡啶硒和二吡啶基硒吩；包含有2至10环结构的基团，它们可以是相同或不同类型的环芳香烃基团或芳香杂环基团，并彼此直接或通过至少一个以下的基团连结在一起，如氧原子、氮原子、硫原子、硅原子、磷原子、硼原子、链结构单元和脂肪环基团。其中，每个Ar可以进一步被取代，取代基可选为氢、烷基、烷氧基、氨基、烯、炔、芳烷基、杂烷基、芳基和杂芳基。
在一个方面，Ar1到Ar9可独立选自包含如下组的基团：
其中，n是1到20的整数；X1到X8是CH或N；Ar1如以上所定义。环芳香胺衍生化合物的另外的例子可参见US3567450、US4720432、US5061569、US3615404和US5061569。
可用作HTM或HIM的金属络合物的例子包括(但不限于)如下的一般结构：
其中M是一金属，有大于40的原子量；(Y1-Y2)是一两齿配体，Y1和Y2独立地选自C，N，O，P，和S；L是一个辅助配体；m是一整数，其值从1到此金属的最大配位数；m+n是此金属的最大配位数。在一个实施例中，(Y1-Y2)是一2-苯基吡啶衍生物。在另一个实施例中，(Y1-Y2)是一卡宾配体。在另一个实施例中，M选于Ir，Pt，Os，和Zn。在另一个方面，金属络合物的HOMO大于-5.5eV(相对于真空能级)。
在下面的表中列出合适的可作为HTM化合物的例子：
2.三重态主体材料(TripletHost)：
三重态主体材料的例子并不受特别的限制，任何金属络合物或有机化合物都可能被用作为主体，只要其三重态能量比发光体，特别是三重态发光体或磷光发光体更高。可用作三重态主体(Host)的金属络合物的例子包括(但不限于)如下的一般结构：
M是一金属；(Y3-Y4)是一两齿配体，Y3和Y4独立地选自C，N，O，P，和S；L是一个辅助配体；m是一整数，其值从1到此金属的最大配位数；m+n是此金属的最大配位数。
在一个实施方案中，可用作三重态主体的金属络合物有如下形式：
(O-N)是一两齿配体，其中金属与O和N原子配位。
在某一个实施方案中，M可选于Ir和Pt。
可作为三重态主体的有机化合物的例子选自包含有环芳香烃基的化合物，例如苯、联苯、三苯基、苯并、芴；包含有芳香杂环基的化合物，如二苯并噻吩、二苯并呋喃、二苯并硒吩、呋喃、噻吩、苯并呋喃、苯并噻吩、苯并硒吩、咔唑、吲哚咔唑、吡啶吲哚、吡咯二吡啶、吡唑、咪唑、三唑类、恶唑、噻唑、恶二唑、恶三唑、二恶唑、噻二唑、吡啶、哒嗪、嘧啶、吡嗪、三嗪类、恶嗪、恶噻嗪、恶二嗪、吲哚、苯并咪唑、吲唑、恶唑、二苯并恶唑、苯异恶唑、苯并噻唑、喹啉、异喹啉、邻二氮杂萘、喹唑啉、喹喔啉、萘、酞、蝶啶、氧杂蒽、吖啶、吩嗪、吩噻嗪、吩恶嗪、苯并呋喃吡啶、呋喃并吡啶、苯并噻吩吡啶、噻吩吡啶、苯并硒吩吡啶和硒吩苯并二吡啶；包含有2至10环结构的基团，它们可以是相同或不同类型的环芳香烃基团或芳香杂环基团，并彼此直接或通过至少一个以下的基团连结在一起，如氧原子、氮原子、硫原子、硅原子、磷原子、硼原子、链结构单元和脂肪环基团。其中，每个Ar可以进一步被取代，取代基可选为氢、烷基、烷氧基、氨基、烯、炔、芳烷基、杂烷基、芳基和杂芳基。
在一个实施方案中，三重态主体材料可选于包含至少一个以下基团的化合物：
R1-R7可相互独立地选于如下的基团：氢，烷基，烷氧基，氨基，烯，炔，芳烷基，杂烷基，芳基和杂芳基，当它们是芳基或杂芳基时，它们与上述的Ar1和Ar2意义相同；
n是一个从0到20的整数；X1-X8选于CH或N；X9选于CR1R2或NR1。
在下面的表中列出合适的三重态主体材料的例子：
3.磷光发光材料
磷光发光材料也称三重态发光体。在一个优先的实施方案中，三重态发光体是有通式M(L)n的金属络合物，其中M是一金属原子，L每次出现时可以是相同或不同，是一有机配体，它通过一个或多个位置键接或配位连接到金属原子M上，n是一个大于1的整数，较好选是1，2，3，4，5或6。可选地，这些金属络合物通过一个或多个位置联接到一个聚合物上，最好是通过有机配体。
在一个实施方案中，金属原子M选于过渡金属元素或镧系元素或锕系元素，优先选择Ir，Pt，Pd，Au，Rh，Ru，Os，Sm，Eu，Gd，Tb，Dy，Re，Cu或Ag，特别优先选择Os，Ir，Ru，Rh，Re，Pd或Pt。
具体地，三重态发光体包含有螯合配体，即配体，通过至少两个结合点与金属配位，特别优先考虑的是三重态发光体包含有两个或三个相同或不同的双齿或多齿配体。螯合配体有利于提高金属络合物的稳定性。
有机配体的例子可选自苯基吡啶衍生物，7，8-苯并喹啉衍生物，2(2-噻吩基)吡啶衍生物，2(1-萘基)吡啶衍生物，或2苯基喹啉衍生物。所有这些有机配体都可能被取代，例如被含氟或三氟甲基取代。辅助配体可优先选自乙酸丙酮或苦味酸。
在一个实施方案中，可用作三重态发光体的金属络合物有如下形式：
其中M是一金属，选于过渡金属元素或镧系元素或锕系元素；
Ar1每次出现时可以是相同或不同，是一个环状基团，其中至少包含有一个施主原子，即有一孤对电子的原子，如氮或磷，通过它环状基团与金属配位连接；Ar2每次出现时可以是相同或不同，是一个环状基团，其中至少包含有一个C原子，通过它环状基团与金属连接；Ar1和Ar2由共价键联接在一起，可各自携带一个或多个取代基团，它们也可再通过取代基团联接在一起；L每次出现时可以是相同或不同，是一个辅助配体，优选于双齿螯合配体，最好是单阴离子双齿螯合配体；m是1，2或3，优先地是2或3，特别优先地是3；n是0，1，或2，优先地是0或1，特别优先地是0；
三重态发光体也称磷光发光体。在一个实施方案中，三重态发光体是有通式M(L)n的金属络合物，其中M是一金属原子，L每次出现时可以是相同或不同，是一有机配体，它通过一个或多个位置键接或配位连接到金属原子M上，n是一个大于1的整数，较好选是1，2，3，4，5或6。可选地，这些金属络合物通过一个或多个位置联接到一个聚合物上，最好是通过有机配体。
在一个实施方案中，金属原子M选于过渡金属元素或镧系元素或锕系元素，优先选择Ir，Pt，Pd，Au，Rh，Ru，Os，Sm，Eu，Gd，Tb，Dy，Re，Cu或Ag，特别优先选择Os，Ir，Ru，Rh，Re，Pd或Pt。
具体的，三重态发光体包含有螯合配体，即配体，通过至少两个结合点与金属配位，特别优先考虑的是三重态发光体包含有两个或三个相同或不同的双齿或多齿配体。螯合配体有利于提高金属络合物的稳定性。
有机配体的例子可选自苯基吡啶衍生物，7，8-苯并喹啉衍生物，2(2-噻吩基)吡啶衍生物，2(1-萘基)吡啶衍生物，或2苯基喹啉衍生物。所有这些有机配体都可能被取代，例如被含氟或三氟甲基取代。辅助配体可优先选自乙酸丙酮或苦味酸。
一些三重态发光体的材料极其应用的例子可在下述专利文件和文献中找到：WO200070655，WO 200141512，WO 200202714，WO 200215645，EP 1191613，EP 1191612，EP1191614，WO 2005033244，WO 2005019373，US 2005/0258742，WO 2009146770，WO2010015307，WO 2010031485，WO 2010054731，WO 2010054728，WO 2010086089，WO2010099852，WO 2010102709，US 20070087219 A1，US 20090061681 A1，US 20010053462A1，Baldo，Thompson et al.Nature 403，(2000)，750-753，US 20090061681 A1，US20090061681 A1，Adachi et al.Appl.Phys.Lett.78(2001)，1622-1624，J.Kido etal.Appl.Phys.Lett.65(1994)，2124，Kido et al.Chem.Lett.657，1990，US 2007/0252517A1，Johnson et al.，JACS 105，1983，1795，Wrighton，JACS 96，1974，998，Ma et al.，Synth.Metals 94，1998，245，US 6824895，US 7029766，US 6835469，US 6830828，US20010053462 A1，WO 2007095118 A1，US 2012004407A1，WO 2012007088A1，WO2012007087A1，WO 2012007086A1，US 2008027220A1，WO 2011157339A1，CN 102282150A，WO 2009118087A1。特此将上述列出的专利文件和文献中的全部内容并入本文作为参考。
4.TADF材料
传统有机荧光材料只能利用电激发形成的25％单线态激子发光，器件的内量子效率较低(最高为25％)。尽管磷光材料由于重原子中心强的自旋-轨道耦合增强了系间穿越，可以有效利用电激发形成的单线态激子和三线态激子发光，使器件的内量子效率达到100％。但磷光材料昂贵，材料稳定性差，器件效率滚降严重等问题限制了其在OLED中的应用。热激活延迟荧光发光材料是继有机荧光材料和有机磷光材料之后发展的第三代有机发光材料。该类材料一般具有小的单线态-三线态能级差(ΔEst)，三线态激子可以通过反系间穿越转变成单线态激子发光。这可以充分利用电激发下形成的单线态激子和三线态激子。器件内量子效率可达到100％。同时材料结构可控，性质稳定，价格便宜无需要贵金属，在OLED领域的应用前景广阔。
TADF材料需要具有较小的单线态-三线态能级差，较好是ΔEst＜0.3eV，次好是ΔEst＜0.2eV，最好是ΔEst＜0.1eV。在一个优先的实施方案中，TADF材料有比较小的ΔEst，在另一个优先的实施方案中，TADF有较好的荧光量子效率。一些TADF发光的材料可在下述专利文件中找到：CN103483332(A)，TW201309696(A)，TW201309778(A)，TW201343874(A)，TW201350558(A)，US20120217869(A1)，WO2013133359(A1)，WO2013154064(A1)，Adachi，et.al.Adv.Mater.，21，2009，4802，Adachi，et.al.Appl.Phys.Lett.，98，2011，083302，Adachi，et.al.Appl.Phys.Lett.，101，2012，093306，Adachi，et.al.Chem.Commun.，48，2012，11392，Adachi，et.al.Nature Photonics，6，2012，253，Adachi，et.al.Nature，492，2012，234，Adachi，et.al.J.Am.Chem.Soc，134，2012，14706，Adachi，et.al.Angew.Chem.Int.Ed，51，2012，11311，Adachi，et.al.Chem.Commun.，48，2012，9580，Adachi，et.al.Chem.Commun.，48，2013，10385，Adachi，et.al.Adv.Mater.，25，2013，3319，Adachi，et.al.Adv.Mater.，25，2013，3707，Adachi，et.al.Chem.Mater.，25，2013，3038，Adachi，et.al.Chem.Mater.，25，2013，3766，Adachi，et.al.J.Mater.Chem.C.，1，2013，4599，Adachi，et.al.J.Phys.Chem.A.，117，2013，5607，特此将上述列出的专利或文章文件中的全部内容并入本文作为参考。
在下面的表中列出一些合适的TADF发光材料的例子：
本发明的另一个目的是为印刷OLED提供材料解决方案。
在某些实施例中，按照本发明的有机化合物，其分子量≥700g/mol，在一些实施例中，其分子量≥800g/mol，在一些实施例中，其分子量≥900g/mol，在一些实施例中，其分子量≥1000g/mol。
在另一些实施例中，按照本发明的有机化合物，在25℃时，在甲苯中的溶解度≥10mg/ml，在一些实施例中，其溶解度≥15mg/ml，在一些实施例中，其溶解度≥20mg/ml。
本发明进一步涉及一种组合物或油墨，组合物包括上述有机化合物以及至少一种有机溶剂。或者，该组合物包括上述高聚物以及至少一种有机溶剂。再或者，组合物包括上述混合物以及至少一种有机溶剂。本发明进一步提供一种从溶液中制备包含有按照本发明的化合物或高聚物的薄膜。
用于印刷工艺时，油墨的粘度，表面张力是重要的参数。合适的油墨的表面张力参数适合于特定的基板和特定的印刷方法。
在一个的实施例中，按照本发明的油墨在工作温度或在25℃下的表面张力约在19dyne/cm到50dyne/cm范围。在一些实施例中，表面张力是在22dyne/cm到35dyne/cm范围。在一些实施例中，表面张力是在25dyne/cm到33dyne/cm范围。
在另一个的实施例中，按照本发明的油墨在工作温度或25℃下的粘度约在1cps到100cps范围。在一些实施例中，粘度是在1cps到50cps范围。在一些实施例中，粘度是在1.5cps到20cps范围。在一些实施例中，粘度是在4.0cps到20cps范围。如此配制的组合物将适合于喷墨印刷。
粘度可以通过不同的方法调节，如通过合适的溶剂选取和油墨中功能材料的浓度。按照本发明的包含有所述地化合物或高聚物的油墨可方便人们将印刷油墨按照所用的印刷方法在适当的范围调节。一般地，按照本发明的组合物包含的功能材料的重量比为0.3％～30wt％范围，较好的为0.5％～20wt％范围，更好的为0.5％～15wt％范围，更更好的为0.5％～10wt％范围，最好的为1％～5wt％范围。
在一些实施例中，按照本发明的油墨，所述的至少一种的有机溶剂选自基于芳族或杂芳族的溶剂，特别是脂肪族链/环取代的芳族溶剂、或芳族酮溶剂，或芳族醚溶剂。
适合本发明的溶剂的例子有，但不限于：基于芳族或杂芳族的溶剂：对二异丙基苯、戊苯、四氢萘、环己基苯、氯萘、1，4-二甲基萘、3-异丙基联苯、对甲基异丙苯、二戊苯、三戊苯、戊基甲苯、邻二甲苯、间二甲苯、对二甲苯、邻二乙苯、间二乙苯、对二乙苯、1，2，3，4-四甲苯、1，2，3，5-四甲苯、1，2，4，5-四甲苯、丁苯、十二烷基苯、二己基苯、二丁基苯、对二异丙基苯、1-甲氧基萘、环己基苯、二甲基萘、3-异丙基联苯、对甲基异丙苯、1-甲基萘、1，2，4-三氯苯、1，3-二丙氧基苯、4，4-二氟二苯甲烷、1，2-二甲氧基-4-(1-丙烯基)苯、二苯甲烷、2-苯基吡啶、3-苯基吡啶、N-甲基二苯胺、4-异丙基联苯、α，α-二氯二苯甲烷、4-(3-苯基丙基)吡啶、苯甲酸苄酯、1，1-双(3，4-二甲基苯基)乙烷、2-异丙基萘、二苄醚等；基于酮的溶剂：1-四氢萘酮，2-四氢萘酮，2-(苯基环氧)四氢萘酮，6-(甲氧基)四氢萘酮，苯乙酮、苯丙酮、二苯甲酮、及它们的衍生物，如4-甲基苯乙酮、3-甲基苯乙酮、2-甲基苯乙酮、4-甲基苯丙酮、3-甲基苯丙酮、2-甲基苯丙酮，异佛尔酮、2，6，8-三甲基-4-壬酮、葑酮、2-壬酮、3-壬酮、5-壬酮、2-癸酮、2，5-己二酮、佛尔酮、二正戊基酮；芳族醚溶剂：3-苯氧基甲苯、丁氧基苯、苄基丁基苯、对茴香醛二甲基乙缩醛、四氢-2-苯氧基-2H-吡喃、1，2-二甲氧基-4-(1-丙烯基)苯、1，4-苯并二噁烷、1，3-二丙基苯、2，5-二甲氧基甲苯、4-乙基本乙醚、1，2，4-三甲氧基苯、4-(1-丙烯基)-1，2-二甲氧基苯、1，3-二甲氧基苯、缩水甘油基苯基醚、二苄基醚、4-叔丁基茴香醚、反式-对丙烯基茴香醚、1，2-二甲氧基苯、1-甲氧基萘、二苯醚、2-苯氧基甲醚、2-苯氧基四氢呋喃、乙基-2-萘基醚、戊醚c己醚、二辛醚、乙二醇二丁醚、二乙二醇二乙醚、二乙二醇丁基甲醚、二乙二醇二丁醚、三乙二醇二甲醚、三乙二醇乙基甲醚、三乙二醇丁基甲醚、三丙二醇二甲醚、四乙二醇二甲醚；酯溶剂：辛酸烷酯、癸二酸烷酯、硬脂酸烷酯、苯甲酸烷酯、苯乙酸烷酯、肉桂酸烷酯、草酸烷酯、马来酸烷酯、烷内酯、油酸烷酯等。
进一步，按照本发明的油墨，所述的至少一种的有溶剂可选自：脂肪族酮，例如，2-壬酮、3-壬酮、5-壬酮、2-癸酮、2，5-己二酮、2，6，8-三甲基-4-壬酮、佛尔酮、二正戊基酮等；或脂肪族醚，例如，戊醚、己醚、二辛醚、乙二醇二丁醚、二乙二醇二乙醚、二乙二醇丁基甲醚、二乙二醇二丁醚、三乙二醇二甲醚、三乙二醇乙基甲醚、三乙二醇丁基甲醚、三丙二醇二甲醚、四乙二醇二甲醚等。
在另一些实施例中，所述的印刷油墨进一步包含有另一种有机溶剂。另一种有机溶剂的例子，包含(但不限于)：甲醇、乙醇、2-甲氧基乙醇、二氯甲烷、三氯甲烷、氯苯、邻二氯苯、四氢呋喃、苯甲醚、吗啉、甲苯、邻二甲苯、间二甲苯、对二甲苯、1，4二氧杂环己烷、丙酮、甲基乙基酮、1，2二氯乙烷、3-苯氧基甲苯、1，1，1-三氯乙烷、1，1，2，2-四氯乙烷、醋酸乙酯、醋酸丁酯、二甲基甲酰胺、二甲基乙酰胺、二甲基亚砜、四氢萘、萘烷、茚和/或它们的混合物。
在一个实施方案中，按照本发明的组合物是一溶液。
在另一个实施方案中，按照本发明的组合物是一悬浮液。
本发明实施例中的组合物中可以包括0.01至20wt％的按照本发明的有机化合物或其混合物，在一个实施例中是0.1至15wt％，在一个实施例中是0.2至10wt％，在一个实施例中是0.25至5wt％的有机化合物或其混合物。
本发明还涉及所述组合物作为印刷油墨在制备有机电子器件时的用途，特别优选的是通过打印或涂布的制备方法。
其中，适合的打印或涂布技术包含(但不限于)喷墨打印，喷印(NozzlePrinting)，活版印刷，丝网印刷，浸涂，旋转涂布，刮刀涂布，辊筒印花，扭转辊印刷，平版印刷，柔版印刷，轮转印刷，喷涂，刷涂或移印，喷印刷(Nozzle printing)，狭缝型挤压式涂布等。首选的是喷墨印刷，狭缝型挤压式涂布，喷印刷及凹版印刷。溶液或悬浮液可以另外包含一个或多个组份例如表面活性化合物，润滑剂，润湿剂，分散剂，疏水剂，粘接剂等，用于调节粘度，成膜性能，提高附着性等。有关打印技术，及其对有关溶液的相关要求，如溶剂及浓度，粘度等，的详细信息请参见Helmut Kipphan主编的《印刷媒体手册：技术和生产方法》(Handbook of Print Media：Technologies and Production Methods)，ISBN 3-540-67326-1。
基于上述有机化合物，本发明还提供一种如上所述有机化合物的或高聚物的应用。例如将所述有机化合物应用于有机电子器件，所述的有机电子器件可选于，但不限于，有机发光二极管(OLED)，有机光伏电池(OPV)，有机发光电池(OLEEC)，有机场效应管(OFET)，有机发光场效应管，有机激光器，有机自旋电子器件，有机传感器及有机等离激元发射二极管(Organic Plasmon Emitting Diode)等，特别是OLED。本发明实施例中，例如可将所述的有机化合物用于OLED器件的发光层中。
本发明进一步涉及一种有机电子器件，至少包含一种如上所述的有机化合物、高聚物或混合物。一般的，此种有机电子器件至少包含一个阴极，一个阳极及位于阴极和阳极之间的一个功能层，其中所述的功能层中至少包含一种如上所述的有机化合物或高聚物。
在以上所述的发光器件，特别是OLED中，包括一基片，一阳极，至少一发光层，一阴极。
基片可以是不透明或透明。一个透明的基板可以用来制造一个透明的发光元器件。例如可参见，Bulovic等Nature 1996，380，p29，和Gu等，Appl.Phys.Lett.1996，68，p2606。基片可以是刚性的或弹性的。基片可以是塑料，金属，半导体晶片或玻璃。最好是基片有一个平滑的表面。无表面缺陷的基板是特别理想的选择。在一个优选的实施例中，基片是柔性的，可选于聚合物薄膜或塑料，其玻璃化温度Tg为150℃以上，较好是超过200℃，更好是超过250℃，最好是超过300℃。合适的柔性基板的例子有聚(对苯二甲酸乙二醇酯)(PET)和聚乙二醇(2，6-萘)(PEN)。
阳极可包括一导电金属或金属氧化物，或导电聚合物。阳极可以容易地注入空穴到空穴注入层(HIL)或空穴传输层(HTL)或发光层中。在一个的实施例中，阳极的功函数和发光层中的发光体或作为HIL或HTL或电子阻挡层(EBL)的p型半导体材料的HOMO能级或价带能级的差的绝对值小于0.5eV，较好是小于0.3eV，最好是小于0.2eV。阳极材料的例子包括但不限于：Al、Cu、Au、Ag、Mg、Fe、Co、Ni、Mn、Pd、Pt、ITO、铝掺杂氧化锌(AZO)等。其他合适的阳极材料是已知的，本领域普通技术人员可容易地选择使用。阳极材料可以使用任何合适的技术沉积，如一合适的物理气相沉积法，包括射频磁控溅射，真空热蒸发，电子束(e-beam)等。在某些实施例中，阳极是图案结构化的。图案化的ITO导电基板可在市场上买到，并且可以用来制备根据本发明的器件。
阴极可包括一导电金属或金属氧化物。阴极可以容易地注入电子到EIL或ETL或直接到发光层中。在一个的实施例中，阴极的功函数和发光层中发光体或作为电子注入层(EIL)或电子传输层(ETL)或空穴阻挡层(HBL)的n型半导体材料的LUMO能级或导带能级的差的绝对值小于0.5eV，较好是小于0.3eV，最好是小于0.2eV。原则上，所有可用作OLED的阴极的材料都可能作为本发明器件的阴极材料。阴极材料的例子包括但不限于：Al、Au、Ag、Ca、Ba、Mg、LiF/Al、MgAg合金、BaF2/Al、Cu、Fe、Co、Ni、Mn、Pd、Pt、ITO等。阴极材料可以使用任何合适的技术沉积，如一合适的物理气相沉积法，包括射频磁控溅射，真空热蒸发，电子束(e-beam)等。
OLED还可以包含其他功能层，如空穴注入层(HIL)、空穴传输层(HTL)、电子阻挡层(EBL)、电子注入层(EIL)、电子传输层(ETL)、空穴阻挡层(HBL)。适合用于这些功能层中的材料在上面及在WO2010135519A1、US20090134784A1和WO2011110277A1中有详细的描述，特此将此3篇专利文件中的全部内容并入本文作为参考。
在一个实施例中，按照本发明的发光器件中，其发光层是通过按照本发明的组合物制备而成。
经测试，按照本发明的发光器件，其发光波长在300到1000nm之间，在一些实施例中，发光波长在350到900nm之间，在一些实施例中，发光波长在400到800nm之间。
本发明还涉及按照本发明的有机电子器件在各种电子设备中的应用，包括，但不限于，显示设备，照明设备，光源，传感器等等。
本发明还涉及包含有按照本发明的有机电子器件的电子设备，包括，但不限于，显示设备，照明设备，光源，传感器等等。
下面将结合优选实施例对本发明进行了说明，但本发明并不局限于下述实施例，应当理解，所附权利要求概括了本发明的范围在本发明构思的引导下本领域的技术人员应意识到，对本发明的各实施例所进行的一定改变，都将被本发明的权利要求书的精神和范围所覆盖。
具体实施例
1、制备有机化合物
实施例1制备有机化合物(1)
在100ml的单口烧瓶中，依次加入反应物1与反应物2(9，9-二甲基-2-芴硼酸)以及2m的K2CO3水溶液，同时加入1，4-二氧六烷溶解，氮气保护下，加入催化剂Pd(PPh3)4，加热至100℃下反应10小时，待反应液冷却至室温，加水中止反应，同时加入二氯甲烷萃取，合并有机相，用硫酸钠干燥，过滤，蒸除其中的溶剂，得粗产品，用快速色谱柱纯化。产率：80％。MS(APCI)＝877.1。反应式如下：
实施例2制备有机化合物(2)
化合物(2)的合成过程与化合物(1)合成过程相似，不同的是以9-苯基-3-硼酸咔唑替换上述反应过程中的9，9-二甲基-2-芴硼酸作为反应物。产率：70％。MS(APCI)＝975.2。反应式如下：
实施例3制备有机化合物(3)
在干燥的单口烧瓶中，依次加入反应物3与反应物4以及K2CO3粉末，碘化亚铜，18-冠醚-6，同时加入少量邻二氯苯将反应物刚好溶解，氮气保护下，加热至180℃下反应20小时，待反应液冷却至室温，加水中止反应，同时加入二氯甲烷萃取，合并有机相，用硫酸钠干燥，过滤，蒸除其中的溶剂，得粗产品，用快速色谱柱纯化。产率：60％。MS(APCI)＝907.1。反应式如下：
2、有机化合物的能量结构
有机材料的能级可通过量子计算得到，比如利用TD-DFT(含时密度泛函理论)通过Gaussian03W(Gaussian Inc.)，具体的模拟方法可参见WO2011141110。首先用半经验方法“Ground State/Semi-empirical/Default Spin/AM1”(Charge 0/Spin Singlet)来优化分子几何结构，然后有机分子的能量结构由TD-DFT(含时密度泛函理论)方法算得“TD-SCF/DFT/Default Spin/B3PW91”与基组“6-31G(d)”(Charge 0/Spin Singlet)。HOMO和LUMO能级按照下面的校准公式计算，S1和T1直接使用。
HOMO(eV)＝((HOMO(G)×27.212)-0.9899)/1.1206
LUMO(eV)＝((LUMO(G)×27.212)-2.0041)/1.385
其中HOMO(G)和LUMO(G)是Gaussian 03W的直接计算结果，单位为Hartree。实施例1～3制备的材料(1a)～(3a)的结果如表1所示：
表1：有机化合物的能量结构
器件实施例1：
使用本发明的有机电致发光化合物来制备OLED器件。用丙酮、乙醇、异丙醇依次对玻璃基材上的透明电极氧化铟锡(ITO)薄膜(15Ω/sq)进行超声清洗，氮气吹干后进行氧等离子体处理。将ITO基材转移至真空气相沉积设备，控制腔体真空达到10-6托。接着蒸镀35nmN，N’-双(1-萘基)-N，N’-二苯基-4，4’-二胺(NPD)作为空穴传输层，然后蒸镀10nm 9，9′-(1，3-苯基)二-9H-咔唑(mCP)作为激子阻挡层，然后以mCP作为基质材料，将实施例1中制备的材料(1a)作为掺杂剂，两种材料已不同的速率进行蒸发，并以6重量％掺杂剂(以基质材料和掺杂剂的总重量为基准计)的掺杂量进行沉积，形成20nm的发光层，然后蒸镀60nm1，3，5-三(1-苯基-1H-苯并咪唑-2-基)苯(TPBi)作为电子传输层，然后蒸镀1nm LiF作为电子注入层，最后蒸镀150nmA1阴极。之后，器件在氮气手套箱中用紫外硬化树脂进行封装。制备OLED器件所用的所有材料在使用前通过真空升华进行纯化。
制备的OLED器件在4.8V下亮度为1261cd/m2，主发射波长为481nm。
器件实施例2：
使用与器件实施例1相同的方法制备OLED器件，不同之处在于，采用实施例3中制备的材料(3a)作为掺杂剂作为掺杂剂。
制备的OLED器件在5.0V下亮度为1138cd/m2，主发射波长为463nm。
应当理解的是，本发明的应用不限于上述的举例，对本领域普通技术人员来说，可以根据上述说明加以改进或变换，所有这些改进和变换都应属于本发明所附权利要求的保护范围。
Claims (15)
1.一种有机化合物，选自如下通式(5)或(7)：
Ar3与Ar4各自独立地选自通式(2)所示的结构:
当所述有机化合物为通式(7)所示结构时，Ar6为H；
当所述有机化合物为通式(5)所示结构时，Ar6选自如下结构基团：
其中，X1是C(R6)；Y1选自C(R7R8)，Si(R9R10)，N(R11)或，C(＝O)，S，或O；
R1、R2分别独立表示H、D、直链烷烃或支链烷烃；
R200、R201分别独立表示直链烷烃或支链烷烃；
R3，R4，R5各自独立地选自：H、直链烷烃或支链烷烃；
R6，R7，R8，R9，R10，R11各自独立地选自：H、D、具有1至20个C原子的直链烷基、具有3至20个C原子的支链烷基或苯基；
L1为苯基。
2.根据权利要求1所述的有机化合物，其特征在于，X1为CH，Y1为C(R7R8)或N(R11)。
3.根据权利要求2所述的有机化合物，其特征在于，当所述有机化合物为通式(5)所示结构时，Ar6选自如下结构：
4.根据权利要求2所述的所述的有机化合物，其特征在于，R1、R2、R3、R4、R5、R6、R7、R8、R9、R10均为H。
5.根据权利要求1所述的有机化合物，其特征在于，R200、R201均为甲基。
6.根据权利要求1所述的有机化合物，其特征在于，选自以下任一化合物：
7.根据权利要求1所述的有机化合物，其特征在于，Ar3与Ar4在多次出现时，至少有一个Ar3或Ar4包含一供电子基。
8.根据权利要求1～5中任一项所述的有机化合物，其特征在于，所述有机化合物的单线态和三线态能级差ΔE(S1-T1)≤0.30eV。
9.根据权利要求8所述的有机化合物，其特征在于，所述有机化合物的单线态和三线态能级差ΔE(S1-T1)≤0.10eV。
10.一种混合物，其特征在于，所述混合物包括如权利要求1～9中任一项所述的有机化合物以及有机功能材料；
所述的有机功能材料选自空穴注入材料，空穴传输材料，电子传输材料，电子注入材料，电子阻挡材料，空穴阻挡材料，发光体，主体材料和有机染料中的至少一种。
11.一种组合物，其特征在于，所述组合物包括如权利要求1～9中任一项所述的有机化合物以及至少一种有机溶剂；
或者，所述组合物包括如权利要求10所述的混合物以及至少一种有机溶剂。
12.一种如权利要求1～9中任一项所述的有机化合物在电子器件中的应用。
13.一种有机电子器件，其特征在于，包括如权利要求1～9中任一项所述的有机化合物或如权利要求10所述的混合物。
14.根据权利要求13所述的有机电子器件，其特征在于，所述有机电子器件选自有机发光二极管、有机光伏电池、有机发光电池、有机场效应管、有机发光场效应管、有机传感器及有机等离激元发射二极中的至少一种。
15.根据权利要求14所述的有机电子器件，其特征在于，所述有机电子器件为电致发光器件，所述电致发光器件的发光层包括至少一种如权利要求1～9所述的有机化合物以及一种发光材料；
或者，所述的发光层包括至少一种如权利要求10所述的混合物以及一种发光材料；
所述的发光材料选自荧光发光体，磷光发光体，TADF材料或发光量子点。
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