CN106632185A - 一种9,9‑二苯基芴衍生物及其制备方法和应用 - Google Patents

一种9,9‑二苯基芴衍生物及其制备方法和应用 Download PDF

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Abstract

本发明提供一种9,9‑二苯基芴衍生物及其制备方法和应用，涉及有机光电材料技术领域。通过优化分子结构设计，本发明所得到的9,9‑二苯基芴衍生物具有更高的光取出效率，同时具有较好的空穴传输能力，可用于制备有机电致发光器件的光取出层和空穴传输层，尤其是作为有机电致发光器件中的光取出材料，能够有效提高OLED器件的发光效率，优于现有常用OLED器件。本发明还提供一种9,9‑二苯基芴衍生物的制备方法，该制备方法简单、原料易得。

Description

一种9，9-二苯基芴衍生物及其制备方法和应用
技术领域
本发明涉及有机光电材料技术领域，具体涉及一种9,9-二苯基芴衍生物及其制备方法和应用。
背景技术
自1963年，美国纽约大学的Pope等首次观察到了蒽的电致发光现象以来，有机电致发光技术得到了众多科学研究者的不断开发与改进，由最初制作的器件驱动电压普遍较高，有机电致发光曾一度被认为没有实用价值，到1987年，美国柯达公司的Tang等利用8-羟基喹啉铝与具有空穴传输性能的芳香族二胺，采用超薄薄膜技术制备了在10V电压下亮度为1000cd/m2的绿光有机电致发光器件(organic light-emitting devices,OLEDs)，取得了突破性进展，使得OLED的研究在世界范围内得到了迅速广泛的开展。在近30年的发展过程中，人们研制出了各种性能优良的OLED材料，并通过对器件结构的不同设计，和对器件寿命、效率等性能的优化，加快了OLED的商业化进程，使得OLED在显示和照明领域得到了广泛应用。
然而，OLED器件目前仍未得到普及化应用，其中最主要的因素之一就是器件的效率仍未达到理想水平。这是由于基板的模式损失、表面等离子的损失以及波导效应，使大部分的光被限制在发光器件内部，从而降低了器件的发光效率。改善器件的发光效率，利用光取出材料是行之有效的方法之一。光取出层(Capping Layer，CPL)通过降低金属电极的表面等离子体效应，调节出光方向和出光效率，能够有效提高器件的光取出效率，从而提高器件的发光效率。目前光取出材料的种类较为单一，效果不尽理想，研发出较为有效的光取出材料是OLED工作者们面临的较为严峻的挑战之一。
发明内容
有鉴于此，本发明的目的在于提供一种9,9-二苯基芴衍生物及其制备方法和应用。本发明所述9,9-二苯基芴衍生物不仅是一类光取出材料，而且具有空穴传输功能，可同时作为空穴传输层和光取出层，能够有效提高器件的发光效率，并且大大节省了器件的制备成本。
本发明提供了一种9,9-二苯基芴衍生物，其特征在于，结构式如式(I)所示：
其中，R1、R2独立地选自取代或未取代的C6-C60的芳基、取代或未取代的C10-C60的稠芳基、取代或未取代的C5-C60的六元杂环或取代或未取代的C4-C60的五元杂环。
优选的,所述R1、R2独立地选自取代或未取代的C6-C30的芳基、取代或未取代的C10-C30的稠芳基、取代或未取代的C5-C30的六元杂环或取代或未取代的C4-C30的五元杂环。
优选的，所述R1为取代或未取代的C6-C18的芳基或萘基，R2为取代或未取代的C6-C24的芳基或取代或未取代的C10-C29的稠芳基。
优选的，所述R1为苯基，R2为取代或未取代的C6-C24的芳基或取代或未取代的C10-C29的稠芳基。
更进一步优选的，所述9,9-二苯基芴衍生物为TM1-TM37所示结构中的任意一种：
本发明还提供一种9,9-二苯基芴衍生物的制备方法，包括：
将式(A)所示的中间体和式(B)所示的溴代芳烃在氩气保护下反应得到式(Ⅰ)所示的9,9-二苯基芴衍生物：
其中，R1、R2独立地选自取代或未取代的C6-C60的芳基、取代或未取代的C10-C60的稠芳基、取代或未取代的C5-C60的六元杂环或取代或未取代的C4-C60的五元杂环。
本发明还提供了上述9,9-二苯基芴衍生物在有机电致发光器件中的应用。
优选的，所述有机电致发光器件包括阳极、阴极、有机物层和光取出层；所述光取出层中含有所述的9,9-二苯基芴衍生物。
优选的，所述有机层中含有空穴传输层；光取出层和空穴传输层同时含有所述的9,9-二苯基芴衍生物。
本发明还提供一种显示装置，含有所述有机电致发光器件。
本发明提供了一种9,9-二苯基芴衍生物，该9,9-二苯基芴衍生物具有式(Ⅰ)所示结构，是带隙较宽的有机材料，是较好的光取出材料。所述9,9-二苯基芴衍生物作为光取出材料可以改善半透射电极的透过率，降低金属电极的表面等离子体效应，同时调节出光方向和出光效率，提高OLED器件的外量子效率，从而能够有效提高器件的发光效率，使可见光范围内透过率达80％以上。所述9,9-二苯基芴衍生物均为芳香胺类化合物，具有较好的空穴传输功能，所以也可以应用到有机物层的空穴传输层上。将所述9,9-二苯基芴衍生物同时作为空穴传输层和光取出层应用于OLED器件中，不仅可以提高器件的发光效率，还能有效节约成本。
具体实施方式
下面结合具体实施方式对本发明作进一步的阐述，但本发明并不限于以下实施方式。
本发明首先提供一种9,9-二苯基芴衍生物，结构式为：
其中，R1、R2独立地选自取代或未取代的C6-C60的芳基、取代或未取代的C10-C60的稠芳基、取代或未取代的C5-C60的六元杂环或取代或未取代的C4-C60的五元杂环。
优选的，R1、R2独立地选自取代或未取代的C6-C30的芳基、取代或未取代的C10-C30的稠芳基、取代或未取代的C5-C30的六元杂环或取代或未取代的C4-C30的五元杂环。
优选的，R1为取代或未取代的C6-C18的芳基或萘基，R2为取代或未取代的C6-C24的芳基或取代或未取代的C10-C29的稠芳基；
可选的，R1结构如下：
可选的，R2结构如下：
具体的，所述9,9-二苯基芴衍生物优选选自如下TM1-TM37所示结构中的任意一种：
本发明还提供了所述9,9-二苯基芴衍生物的制备方法，包括：
将式(A)所示的中间体和式(B)所示的溴代芳烃在氩气保护下反应得到式(Ⅰ)所示的9,9-二苯基芴衍生物：
其中，R1、R2独立地选自取代或未取代的C6-C60的芳基、取代或未取代的C10-C60的稠芳基、取代或未取代的C5-C60的六元杂环或取代或未取代的C4-C60的五元杂环。
按照本发明，式(A)所示的中间体按照如下所示方法制备得到：
(1)将2-溴-9,9-二苯基芴与硼酸化合物(R1-B(OH)2)在催化剂的作用下发生反应，得到中间体1；
(2)将二苯并呋喃-4-硼酸与4’-溴乙酰苯胺在催化剂的作用下发生反应，得到中间体2；
(3)将中间体1和中间体2在催化剂的作用下发生反应，得到中间体(A)。
本发明对上述方法的反应条件没有特别的限制，采用本领域技术人员所熟知的反应条件即可。
按照本发明，将式(A)所示的中间体和式(B)所示的溴代芳烃在氩气保护下反应得到式(Ⅰ)所示的9,9-二苯基芴衍生物，本发明对所述反应没有特殊的限制，采用本领域技术人员所熟知的反应即可，该制备方法简单，原料易得。
本发明进一步提供了所述的9,9-二苯基芴衍生物在有机电致发光器件中的应用。优选所述的有机电致发光器件包括阳极、阴极、有机物层和光取出层，所述光取出层中含有所述的9,9-二苯基芴衍生物；所述有机物层优选包含空穴注入层、空穴传输层、电子阻挡层、发光层、空穴阻挡层、电子传输层、电子注入层中的至少一层；更优选所述有机层中含有空穴传输层，所述光取出层和空穴传输层同时含有所述的9,9-二苯基芴衍生物。
采用的器件结构优选的，具体为：以ITO透明玻璃作为阳极；NPB或所述9,9-二苯基芴衍生物(TM1-TM37中的任意一种)作为空穴传输层；TCTA作为发光层，或作为主体同磷光材料掺杂(掺杂的质量浓度为0.5～30.0％)作为发光层；TPBI作为电子传输层；以Al层作为阴极；最后将所述的9,9-二苯基芴衍生物(TM1-TM37中的任意一种)蒸镀在上述阴极上，作为光取出层。上述器件采用了本发明所述的9,9-二苯基芴衍生物(TM1-TM37中的任意一种)作为光取出层或同时作为光取出层和空穴传输层，较传统器件发光效率得到了显著提高：上述器件的发光效率在46cd/A～60cd/A之间，传统器件的发光效率为30cd/A。
所述有机电致发光器件可用于平板显示器、照明光源、指示牌、信号灯等应用领域。
本发明更进一步提供了一种显示装置，包括所述的有机电致发光器件。
通过以下实施例更详尽地解释本发明，但不希望因此限制本发明。在该描述的基础上，本领域普通技术人员将能够在不付出创造性劳动的情况下在所公开的整个范围内实施本发明和制备根据本发明的其他化合物。
实施例1：中间体A的制备
根据R1选取的不同，中间体A的结构不同，当R1为苯基时中间体的结构如式A-a所示：
(1)中间体1-1的合成：向三口烧瓶中加入23g(58mmol)的2-溴-9,9-二苯基芴(化合物1-a)，10.6g(87mmol)苯硼酸，4.1g(5.8mmol)的双三苯基膦二氯化钯、150ml的2M碳酸钠水溶液、300ml的甲苯和100ml的乙醇，将反应体系升温至100℃，搅拌反应12小时。冷却至室温，然后用二氯甲烷(200ml)萃取，有机相用蒸馏水(150ml)洗涤，然后用硫酸镁干燥，并减压蒸馏。柱层析(正己烷：二氯甲烷为20:1)获得中间体1-1(10.7g 27mmol)。
(2)中间体2的合成：在氩气氛下，向9.6g(45mmol)的4’-溴乙酰苯胺、11.4g(54mmol)的二苯并呋喃-4-硼酸、1g(0.9mmol)的四(三苯基膦)钯中加入180mol甲苯、40ml二甲氧基乙烷、44ml(88.4mmol)的2M碳酸钠水溶液，加热回流搅拌10小时。反应结束后，冷却至室温，有晶体析出，过滤，晶体溶于四氢呋喃，用硅藻土/硅胶过滤，减压蒸馏，所得残渣用甲醇/己烷洗涤，然后干燥，得到5.1g(24mmol)的中间体2。
(3)中间体A-a的合成：在氩气氛下，向9.5g(24mmol)的中间体1-1、5.1g(24mmol)的中间体2和4.6g(48mmol)的叔丁醇钠中加入120ml的脱水甲苯。然后继续在氩气氛下边搅拌边加入0.1g(0.48mmol)三叔丁基膦和0.11g(0.48mmol)的醋酸钯，加热至80℃，反应8小时。冷却后，用硅藻土/硅胶进行过滤，通过减压蒸馏浓缩滤液，将得到的残渣在甲苯中重结晶，过滤，干燥，得到12.5g(19.2mmol)的中间体A-a(产率80％)。
实施例2：化合物TM1的合成
在氩气氛下，向651mg(1mmol)的中间体A-a、157mg(1mmol)的溴苯、14mg(0.015mmol)的三(二亚苄基丙酮)二钯、8.7mg(0.03mmol)的四氟硼酸三叔丁基膦和190mg(2mmol)的叔丁醇钠中加入5ml无水二甲苯，加热回流8小时。反应结束后，将体系冷却至50℃，用硅藻土/硅胶过滤，将滤液浓缩。所得残渣通过柱层析法纯化，将所得固体在甲苯中重结晶，得到386mg(0.53mmol)的化合物TM1(产率为53％)。质谱m/z：727.93(计算值：727.89)。理论元素含量(％)C55H37NO：C,90.75；H,5.12；N,1.92；O,2.20。实测元素含量(％)：C,90.73；H,5.06；N,1.88；O,2.14。上述结果证实获得产物为目标产品。
实施例3：化合物TM2的合成
将实施例2中的溴苯替换为等摩尔的4-溴代联苯，其他步骤均与实施例2相同，得到化合物TM2。质谱m/z：803.85(计算值：803.98)。理论元素含量(％)C61H41NO：C,91.13；H,5.14；N,1.74；O,1.99。实测元素含量(％)：C,91.04；H,5.06；N,1.68；O,1.85。上述结果证实获得产物为目标产品。
实施例4：化合物TM3的合成
将实施例2中的溴苯替换为等摩尔的3-溴联苯，其他步骤均与实施例2相同，得到化合物TM3。质谱m/z：803.99(计算值：803.98)。理论元素含量(％)C61H41NO：C,91.04；H,5.03；N,1.66；O,1.87。实测元素含量(％)：C,91.13；H,5.14；N,1.74；O,1.99。上述结果证实获得产物为目标产品。
实施例5：化合物TM4的合成
将实施例2中的溴苯替换为等摩尔的2-溴联苯，其他步骤均与实施例2相同，得到化合物TM4。质谱m/z：803.99(计算值：803.98)。理论元素含量(％)C61H41NO：C,91.04；H,5.03；N,1.66；O,1.87。实测元素含量(％)：C,91.06；H,5.01；N,1.63；O,1.89。上述结果证实获得产物为目标产品。
实施例6：化合物TM5的合成
将实施例2中的溴苯替换为等摩尔的4-溴对三联苯，其他步骤均与实施例2相同，得到化合物TM5。质谱m/z：880.15(计算值：880.08)。理论元素含量(％)C67H45NO：C,91.44；H,5.15；N,1.59；O,1.82。实测元素含量(％)：C,91.36；H,5.03；N,1.47；O,1.74。上述结果证实获得产物为目标产品。
实施例7：化合物TM6的合成
将实施例2中的溴苯替换为等摩尔的1-溴-3,5-二苯基苯，其他步骤均与实施例2相同，得到化合物TM6。质谱m/z：880.12(计算值：880.08)。理论元素含量(％)C67H45NO：C,91.44；H,5.15；N,1.59；O,1.82。实测元素含量(％)：C,91.35；H,5.08；N,1.43；O,1.77。上述结果证实获得产物为目标产品。
实施例8：化合物TM7的合成
将实施例2中的溴苯替换为等摩尔的4-溴间三联苯，其他步骤均与实施例2相同，得到化合物TM7。质谱m/z：880.12(计算值：880.08)。理论元素含量(％)C67H45NO：C,91.44；H,5.15；N,1.59；O,1.82。实测元素含量(％)：C,91.33；H,5.04；N,1.47；O,1.75。上述结果证实获得产物为目标产品。
实施例9：化合物TM8的合成
将实施例2中的溴苯替换为等摩尔的3-溴-1,1’:4’,1”-三联苯，其他步骤均与实施例2相同，得到化合物TM8。质谱m/z：880.12(计算值：880.08)。理论元素含量(％)C67H45NO：C,91.44；H,5.15；N,1.59；O,1.82。实测元素含量(％)：C,91.31；H,5.08；N,1.39；O,1.79。上述结果证实获得产物为目标产品。
实施例10：化合物TM9的合成
将实施例2中的溴苯替换为等摩尔的2-溴-1,1’:4’,1”-三联苯，其他步骤均与实施例2相同，得到化合物TM9。质谱m/z：880.12(计算值：880.08)。理论元素含量(％)C67H45NO：C,91.44；H,5.15；N,1.59；O,1.82。实测元素含量(％)：C,91.33；H,5.04；N,1.43；O,1.74。上述结果证实获得产物为目标产品。
实施例11：化合物TM10的合成
将实施例2中的溴苯替换为等摩尔的1-(4-溴苯基)-3,5-二苯基苯，其他步骤均与实施例2相同，得到化合物TM10。质谱m/z：956.22(计算值：956.18)。理论元素含量(％)C73H49NO：C,91.70；H,5.17；N,1.46；O,1.67。实测元素含量(％)：C,91.65；H,5.13；N,1.34；O,1.61。上述结果证实获得产物为目标产品。
实施例12：化合物TM11的合成
将实施例2中的溴苯替换为等摩尔的4-溴-1,1':3',1”:3”,1”'-联四苯，其他步骤均与实施例2相同，得到化合物TM11。质谱m/z：956.22(计算值：956.18)。理论元素含量(％)C73H49NO：C,91.70；H,5.17；N,1.46；O,1.67。实测元素含量(％)：C,91.64；H,5.08；N,1.38；O,1.57。上述结果证实获得产物为目标产品。
实施例13：化合物TM12的合成
将实施例2中的溴苯替换为等摩尔的1-溴代萘，其他步骤均与实施例2相同，得到化合物TM12。质谱m/z：777.96(计算值：777.95)。理论元素含量(％)C59H39NO：C,91.09；H,5.05；N,1.80；O,2.06。实测元素含量(％)：C,91.04；H,4.93；N,1.64；O,1.96。上述结果证实获得产物为目标产品。
实施例14：化合物TM13的合成
将实施例2中的溴苯替换为等摩尔的2-溴代萘，其他步骤均与实施例2相同，得到化合物TM13。质谱m/z：777.96(计算值：777.95)。理论元素含量(％)C59H39NO：C,91.09；H,5.05；N,1.80；O,2.06。实测元素含量(％)：C,91.03；H,4.95；N,1.74；O,1.98。上述结果证实获得产物为目标产品。
实施例15：化合物TM14的合成
将实施例2中的溴苯替换为等摩尔的2-(4-溴苯基)萘，其他步骤均与实施例2相同，得到化合物TM14。质谱m/z：854.12(计算值：854.04)。理论元素含量(％)C65H43NO：C,91.41；H,5.07；N,1.64；O,1.87。实测元素含量(％)：C,91.33；H,5.05；N,1.54；O,1.73。上述结果证实获得产物为目标产品。
实施例16：化合物TM15的合成
将实施例2中的溴苯替换为等摩尔的1-(4-溴苯基)萘，其他步骤均与实施例2相同，得到化合物TM15。质谱m/z：854.12(计算值：854.04)。理论元素含量(％)C65H43NO：C,91.41；H,5.07；N,1.64；O,1.87。实测元素含量(％)：C,91.37；H,4.99；N,1.57；O,1.71。上述结果证实获得产物为目标产品。
实施例17：化合物TM16的合成
将实施例2中的溴苯替换为等摩尔的2-溴-7-苯基萘，其他步骤均与实施例2相同，得到化合物TM16。质谱m/z：854.12(计算值：854.04)。理论元素含量(％)C65H43NO：C,91.41；H,5.07；N,1.64；O,1.87。实测元素含量(％)：C,91.35；H,4.98；N,1.53；O,1.75。上述结果证实获得产物为目标产品。
实施例18：化合物TM17的合成
将实施例2中的溴苯替换为等摩尔的1-溴-4-苯基萘，其他步骤均与实施例2相同，得到化合物TM17。质谱m/z：854.12(计算值：854.04)。理论元素含量(％)C65H43NO：C,91.41；H,5.07；N,1.64；O,1.87。实测元素含量(％)：C,91.36；H,4.96；N,1.54；O,1.77。上述结果证实获得产物为目标产品。
实施例19：化合物TM18的合成
将实施例2中的溴苯替换为等摩尔的1-溴-2-苯基萘，其他步骤均与实施例2相同，得到化合物TM18。质谱m/z：854.15(计算值：854.04)。理论元素含量(％)C65H43NO：C,91.41；H,5.07；N,1.64；O,1.87。实测元素含量(％)：C,91.34；H,4.97；N,1.56；O,1.75。上述结果证实获得产物为目标产品。
实施例20：化合物TM19的合成
将实施例2中的溴苯替换为等摩尔的1-溴-5-苯基萘，其他步骤均与实施例2相同，得到化合物TM19。质谱m/z：854.11(计算值：854.04)。理论元素含量(％)C65H43NO：C,91.41；H,5.07；N,1.64；O,1.87。实测元素含量(％)：C,91.36；H,4.96；N,1.51；O,1.79。上述结果证实获得产物为目标产品。
实施例21：化合物TM20的合成
将实施例2中的溴苯替换为等摩尔的3-溴-1-苯基萘，其他步骤均与实施例2相同，得到化合物TM20。质谱m/z：854.15(计算值：854.04)。理论元素含量(％)C65H43NO：C,91.41；H,5.07；N,1.64；O,1.87。实测元素含量(％)：C,91.33；H,4.94；N,1.53；O,1.78。上述结果证实获得产物为目标产品。
实施例22：化合物TM21的合成
将实施例2中的溴苯替换为等摩尔的4-溴-1,2’-联二萘，其他步骤均与实施例2相同，得到化合物TM21。质谱m/z：904.18(计算值：904.10)。理论元素含量(％)C69H45NO：C,91.66；H,5.02；N,1.55；O,1.77。实测元素含量(％)：C,91.57；H,4.93；N,1.43；O,1.61。上述结果证实获得产物为目标产品。
实施例23：化合物TM22的合成
将实施例2中的溴苯替换为等摩尔的2-溴蒽，其他步骤均与实施例2相同，得到化合物TM22。质谱m/z：828.15(计算值：828.01)。理论元素含量(％)C63H41NO：C,91.39；H,4.99；N,1.69；O,1.93。实测元素含量(％)：C,91.25；H,4.86；N,1.57；O,1.88。上述结果证实获得产物为目标产品。
实施例24：化合物TM23的合成
将实施例2中的溴苯替换为等摩尔的9-溴菲，其他步骤均与实施例2相同，得到化合物TM23。质谱m/z：828.13(计算值：828.01)。理论元素含量(％)C63H41NO：C,91.39；H,4.99；N,1.69；O,1.93。实测元素含量(％)：C,91.34；H,4.85；N,1.56；O,1.89。上述结果证实获得产物为目标产品。
实施例25：化合物TM24的合成
将实施例2中的溴苯替换为等摩尔的4-溴菲，其他步骤均与实施例2相同，得到化合物TM24。质谱m/z：828.08(计算值：828.01)。理论元素含量(％)C63H41NO：C,91.39；H,4.99；N,1.69；O,1.93。实测元素含量(％)：C,91.27；H,4.86；N,1.54；O,1.82。上述结果证实获得产物为目标产品。
实施例26：化合物TM25的合成
将实施例2中的溴苯替换为等摩尔的3-溴菲，其他步骤均与实施例2相同，得到化合物TM25。质谱m/z：828.13(计算值：828.01)。理论元素含量(％)C63H41NO：C,91.39；H,4.99；N,1.69；O,1.93。实测元素含量(％)：C,91.26；H,4.85；N,1.57；O,1.86。上述结果证实获得产物为目标产品。
实施例27：化合物TM26的合成
将实施例2中的溴苯替换为等摩尔的1-溴蒽，其他步骤均与实施例2相同，得到化合物TM26。质谱m/z：828.11(计算值：828.01)。理论元素含量(％)C63H41NO：C,91.39；H,4.99；N,1.69；O,1.93。实测元素含量(％)：C,91.27；H,4.86；N,1.55；O,1.81。上述结果证实获得产物为目标产品。
实施例28：化合物TM27的合成
将实施例2中的溴苯替换为等摩尔的9-溴蒽，其他步骤均与实施例2相同，得到化合物TM27。质谱m/z：828.09(计算值：828.01)。理论元素含量(％)C63H41NO：C,91.39；H,4.99；N,1.69；O,1.93。实测元素含量(％)：C,91.33；H,4.91；N,1.53；O,1.84。上述结果证实获得产物为目标产品。
实施例29：化合物TM28的合成
将实施例2中的溴苯替换为等摩尔的1-溴芘，其他步骤均与实施例2相同，得到化合物TM28。质谱m/z：852.31(计算值：852.03)。理论元素含量(％)C65H41NO：C,91.63；H,4.85；N,1.64；O,1.88。实测元素含量(％)：C,91.46；H,4.77；N,1.53；O,1.76。上述结果证实获得产物为目标产品。
实施例30：化合物TM29的合成
将实施例2中的溴苯替换为等摩尔的2-溴苯并[9,10]菲，其他步骤均与实施例2相同，得到化合物TM29。质谱m/z：878.23(计算值：878.06)。理论元素含量(％)C67H43NO：C,91.65；H,4.94；N,1.60；O,1.82。实测元素含量(％)：C,91.53；H,4.86；N,1.54；O,1.76。上述结果证实获得产物为目标产品。
实施例31：化合物TM30的合成
将实施例2中的溴苯替换为等摩尔的1-(4’-溴-[1,1’-联苯-3-基])萘，其他步骤均与实施例2相同，得到化合物TM30。质谱m/z：930.28(计算值：930.14)。理论元素含量(％)C71H47NO：C,91.68；H,5.09；N,1.51；O,1.72。实测元素含量(％)：C,91.54；H,4.98；N,1.39；O,1.65。上述结果证实获得产物为目标产品。
实施例32：化合物TM31的合成
将实施例2中的溴苯替换为等摩尔的9-(4-溴苯基)菲，其他步骤均与实施例2相同，得到化合物TM31。质谱m/z：904.25(计算值：904.10)。理论元素含量(％)C69H45NO：C,91.66；H,5.02；N,1.55；O,1.77。实测元素含量(％)：C,91.57；H,4.96；N,1.47；O,1.67。上述结果证实获得产物为目标产品。
实施例33：化合物TM32的合成
将实施例2中的溴苯替换为等摩尔的2-溴-9,9-二甲基芴，其他步骤均与实施例2相同，得到化合物TM32。质谱m/z：844.18(计算值：844.05)。理论元素含量(％)C64H45NO：C,91.07；H,5.37；N,1.66；O,1.90。实测元素含量(％)：C,90.93；H,5.29；N,1.53；O,1.81。上述结果证实获得产物为目标产品。
实施例34：化合物TM33的合成
将实施例2中的溴苯替换为等摩尔的2-溴-9,9'-螺二芴，其他步骤均与实施例2相同，得到化合物TM33。质谱m/z：966.23(计算值：966.17)。理论元素含量(％)C74H47NO：C,91.99；H,4.90；N,1.45；O,1.66。实测元素含量(％)：C,91.86；H,4.83；N,1.37；O,1.59。上述结果证实获得产物为目标产品。
实施例35：化合物TM34的合成
将实施例2中的溴苯替换为等摩尔的2-溴-9,9-二苯基芴，其他步骤均与实施例2相同，得到化合物TM34。质谱m/z：968.28(计算值：968.19)。理论元素含量(％)C74H49NO：C,91.80；H,5.10；N,1.45；O,1.65。实测元素含量(％)：C,91.67；H,5.03；N,1.38；O,1.55。上述结果证实获得产物为目标产品。
实施例36：化合物TM35的合成
将实施例2中的溴苯替换为等摩尔的2-溴-13,13-二甲基-13H-茚并[1,2-b]蒽，其他步骤均与实施例2相同，得到化合物TM35。质谱m/z：944.26(计算值：944.17)。理论元素含量(％)C72H49NO：C,91.59；H,5.23；N,1.48；O,1.69。实测元素含量(％)：C,91.46；H,5.14；N,1.33；O,1.58。上述结果证实获得产物为目标产品。
实施例37：化合物TM36的合成
将实施例2中的溴苯替换为等摩尔的2-溴-9,9-二己基芴，其他步骤均与实施例2相同，得到化合物TM36。质谱m/z：984.48(计算值：984.31)。理论元素含量(％)C74H65NO：C,90.30；H,6.66；N,1.42；O,1.63。实测元素含量(％)：C,90.18；H,6.63；N,1.35；O,1.59。上述结果证实获得产物为目标产品。
实施例38：化合物TM37的合成
将实施例2中的溴苯替换为等摩尔的2-溴-9,9-二辛基芴，其他步骤均与实施例2相同，得到化合物TM37。质谱m/z：1040.57(计算值：1040.42)。理论元素含量(％)C78H73NO：C,90.04；H,7.07；N,1.35；O,1.54。实测元素含量(％)：C,89.91；H,6.95；N,1.27；O,1.48。上述结果证实获得产物为目标产品。
实施例39：发光器件1的制备
选取ITO透明玻璃为阳极，超声清洗后干燥至于真空腔中，抽真空至5×10-5Pa，在上述阳极基板上真空蒸镀NPB作为空穴传输层，蒸镀速率为0.1nm/s，蒸镀厚度为60nm。在空穴传输层上真空蒸镀TCTA/FIrpic作为发光层，掺杂浓度为15wt％，蒸镀速率为0.005nm/s，蒸镀厚度为30nm。在发光层上真空蒸镀TPBI作为电子传输层，蒸镀速率为0.01nm/s，蒸镀厚度为60nm。在电子传输层上真空蒸镀Al层作为阴极，厚度为200nm。最后在阴极上蒸镀TM5化合物作为光取出层，蒸镀速率为0.1nm/s，蒸镀厚度为60nm。该器件发蓝光，发光效率为46cd/A。
实施例40：发光器件2的制备
选取ITO透明玻璃为阳极，超声清洗后干燥至于真空腔中，抽真空至5×10-5Pa，在上述阳极基板上真空蒸镀NPB作为空穴传输层，蒸镀速率为0.1nm/s，蒸镀厚度为60nm。在空穴传输层上真空蒸镀TCTA/FIrpic作为发光层，掺杂浓度为15wt％，蒸镀速率为0.005nm/s，蒸镀厚度为30nm。在发光层上真空蒸镀TPBI作为电子传输层，蒸镀速率为0.01nm/s，蒸镀厚度为60nm。在电子传输层上真空蒸镀Al层作为阴极，厚度为200nm。最后在阴极上蒸镀TM15化合物作为光取出层，蒸镀速率为0.1nm/s，蒸镀厚度为60nm。该器件发蓝光，发光效率为50cd/A。
实施例41：发光器件3的制备
选取ITO透明玻璃为阳极，超声清洗后干燥至于真空腔中，抽真空至5×10-5Pa，在上述阳极基板上真空蒸镀NPB作为空穴传输层，蒸镀速率为0.1nm/s，蒸镀厚度为60nm。在空穴传输层上真空蒸镀TCTA/FIrpic作为发光层，掺杂浓度为15wt％，蒸镀速率为0.005nm/s，蒸镀厚度为30nm。在发光层上真空蒸镀TPBI作为电子传输层，蒸镀速率为0.01nm/s，蒸镀厚度为60nm。在电子传输层上真空蒸镀Al层作为阴极，厚度为200nm。最后在阴极上蒸镀TM22化合物作为光取出层，蒸镀速率为0.1nm/s，蒸镀厚度为60nm。该器件发蓝光，发光效率为53cd/A。
实施例42：发光器件4的制备
选取ITO透明玻璃为阳极，超声清洗后干燥至于真空腔中，抽真空至5×10-5Pa，在上述阳极基板上真空蒸镀NPB作为空穴传输层，蒸镀速率为0.1nm/s，蒸镀厚度为60nm。在空穴传输层上真空蒸镀TCTA/FIrpic作为发光层，掺杂浓度为15wt％，蒸镀速率为0.005nm/s，蒸镀厚度为30nm。在发光层上真空蒸镀TPBI作为电子传输层，蒸镀速率为0.01nm/s，蒸镀厚度为60nm。在电子传输层上真空蒸镀Al层作为阴极，厚度为200nm。最后在阴极上蒸镀TM32化合物作为光取出层，蒸镀速率为0.1nm/s，蒸镀厚度为60nm。该器件发蓝光，发光效率为56cd/A。
实施例43：发光器件5的制备
选取ITO透明玻璃为阳极，超声清洗后干燥至于真空腔中，抽真空至5×10-5Pa，在上述阳极基板上真空蒸镀TM5化合物作为空穴传输层，蒸镀速率为0.1nm/s，蒸镀厚度为60nm。在空穴传输层上真空蒸镀TCTA/FIrpic作为发光层，掺杂浓度为15wt％，蒸镀速率为0.005nm/s，蒸镀厚度为30nm。在发光层上真空蒸镀TPBI作为电子传输层，蒸镀速率为0.01nm/s，蒸镀厚度为60nm。在电子传输层上真空蒸镀Al层作为阴极，厚度为200nm。最后在阴极上蒸镀TM5化合物作为光取出层，蒸镀速率为0.1nm/s，蒸镀厚度为60nm。该器件发蓝光，发光效率为60cd/A。
对比实施例：发光器件6的制备
选取ITO透明玻璃为阳极，超声清洗后干燥至于真空腔中，抽真空至5×10-5Pa，在上述阳极基板上真空蒸镀NPB作为空穴传输层，蒸镀速率为0.1nm/s，蒸镀厚度为60nm。在空穴传输层上真空蒸镀TCTA/FIrpic作为发光层，掺杂浓度为15wt％，蒸镀速率为0.005nm/s，蒸镀厚度为30nm。在发光层上真空蒸镀TPBI作为电子传输层，蒸镀速率为0.01nm/s，蒸镀厚度为60nm。最后在电子传输层上真空蒸镀Al层作为阴极，厚度为200nm。该器件发蓝光，发光效率为30cd/A。
发光器件 发光效率(cd/A)
1 46
2 50
3 53
4 56
5 60
6 30
以上结果表明，本发明的9,9-二苯基芴衍生物作为光取出层材料，应用于有机电致发光器件中，发光效率高，是性能良好的有机发光材料。
显然，以上实施例的说明只是用于帮助理解本发明的方法及其核心思想。应当指出，对于所述技术领域的普通技术人员来说，在不脱离本发明原理的前提下，还可以对本发明进行若干改进和修饰，这些改进和修饰也落入本发明权利要求的保护范围内。

Claims (10)

1.一种9,9-二苯基芴衍生物，其特征在于，结构式(I)如下所示：
其中，R1、R2独立地选自取代或未取代的C6-C60的芳基、取代或未取代的C10-C60的稠芳基、取代或未取代的C5-C60的六元杂环或取代或未取代的C4-C60的五元杂环。
2.根据权利要求1所述的一种9,9-二苯基芴衍生物，其特征在于，R1、R2独立地选自取代或未取代的C6-C30的芳基、取代或未取代的C10-C30的稠芳基、取代或未取代的C5-C30的六元杂环或取代或未取代的C4-C30的五元杂环。
3.根据权利要求1所述的一种9,9-二苯基芴衍生物，其特征在于，R1为取代或未取代的C6-C18的芳基或萘基，R2为取代或未取代的C6-C24的芳基或取代或未取代的C10-C29的稠芳基。
4.根据权利要求1所述的一种9,9-二苯基芴衍生物，其特征在于R1为苯基，R2为取代或未取代的C6-C24的芳基或取代或未取代的C10-C29的稠芳基。
5.根据权利要求1所述的一种9,9-二苯基芴衍生物,其特征在于，所述的9,9-二苯基芴衍生物为化合物TM1-TM37中的任意一种：
6.权利要求1-5任一项所述的9,9-二苯基芴衍生物的制备方法，其特征在于，包括：
将式(A)所示的中间体和式(B)所示的溴代芳烃在氩气保护下反应得到式(Ⅰ)所示的9,9-二苯基芴衍生物：
其中，R1、R2独立地选自取代或未取代的C6-C60的芳基、取代或未取代的C10-C60的稠芳基、取代或未取代的C5-C60的六元杂环或取代或未取代的C4-C60的五元杂环。
7.权利要求1-5任意一项所述的9,9-二苯基芴衍生物在有机电致发光器件中的应用。
8.根据权利要求7所述的9,9-二苯基芴衍生物在有机电致发光器件中的应用，其特征在于，所述有机电致发光器件包括阳极、阴极、有机物层和光取出层；所述光取出层中含有权利要求1-5任一项所述的9,9-二苯基芴衍生物。
9.根据权利要求8所述的9,9-二苯基芴衍生物在有机电致发光器件中的应用，其特征在于，所述有机层中含有空穴传输层；所述光取出层和空穴传输层中同时含有权利要求1-5任一项所述的9,9-二苯基芴衍生物。
10.一种显示装置，其特征在于，包括权利要求7-9中任一项所述的有机电致发光器件。
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