CN109192857A - 一种有机电致发光器件 - Google Patents
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Abstract
本发明公开了一种有机电致发光器件，涉及有机电致发光显示技术领域。该有机电致发光器件，包括阳极、有机物层、阴极以及光取出层，所述有机物层位于阳极和阴极之间，所述光取出层位于阴极远离阳极的一侧，所述光取出层从靠近阴极的一侧开始依次包括第一光取出层和第二光取出层，所述第一光取出层含有如结构式Ia所示的化合物，所述第二光取出层含有如结构式I所示的化合物。本发明的有机电致发光器件，由于第一光取出层和第二光取出层所使用的材料对光的吸收系数低、折射率高，不仅改善了阴极表面的透过率，而且还极大的减弱了表面等离子效应以及波导效应的影响，提高了有机电致发光器件出光效率。
Description
技术领域
本发明涉及有机电致发光显示技术领域，具体涉及一种有机电致发光器件。
背景技术
有机电致发光器件(Organic Light-Emitting Diode，OLED)是指有机光电材料在电流或电场的作用下发光的器件，它能够将电能直接转化为光能。近年来OLED作为新一代平板显示和固体照明技术正受到越来越多的关注。相比于液晶显示技术，OLED以其低功耗、主动发光、响应速度快、高对比度、无视角限制、可制作柔性显示等特点，越来越多的应用于显示及照明领域。
然而，由于OLED受到波导效应、表面等离子效应的作用，大约只有20％的光能够逸出器件，其余约80％的光被限制在器件中而无法导出。可见OLED普遍存在出光效率较低的问题，这极大地制约了OLED的发展，因此如何提高OLED的光取出效率成为了研究的热点。
发明内容
发明目的：针对上述问题，本发明的目的是提供一种有机电致发光器件，解决了目前有机电致发光器件出光效率低的问题。
本发明的上述技术目的是通过以下技术方案实现的：一种有机电致发光器件，包括阳极、有机物层、阴极以及光取出层，所述有机物层位于阳极和阴极之间，所述光取出层位于阴极远离阳极的一侧，所述光取出层从靠近阴极的一侧开始依次包括第一光取出层和第二光取出层，所述第一光取出层含有如结构式Ia所示的化合物，所述第二光取出层含有如结构式I所示的化合物，
其中，所述L2选自取代或未取代的C6～C24的亚芳基、取代或未取代的C6～C24的亚杂芳基中的一种；所述Ar1、Ar2独立的选自取代或未取代的C6～C30的芳基、取代或未取代的C6～C30的杂芳基中的一种；
所述L选自单键或者以下所示基团中的一种
所述Ar选自以下所示的基团，其中，所述L1选自单键、取代或未取代的亚苯基、取代或未取代的亚萘基中的一种；所述R1、R2、R3、R4独立的选自氢、取代或未取代的C6～C12的芳基、取代或未取代的C6～C12的杂芳基、取代或未取代的C6～C24的芳胺基中的一种；
所述R选自以下所示的基团，其中，所述Rx、Ry独立的选自氢、取代或未取代的C6～C12的芳基、取代或未取代的C6～C12的杂芳基、取代或未取代的C6～C24的芳胺基中的一种；所述n选自0、1、2或者3。
优选的，所述R选自以下所述基团中的一种，
优选的，所述Ar选自以下所述基团中的一种，
优选的，所述L选自氢或者以下基团，
优选的，所述L2选自以下所示基团中的一种，所述X1、X2、X3、X4独立的选自N或者C(Rz)，所述Rz选自氢、甲基、乙基、丙基、丁基、戊基、苯基、联苯基中的一种；
所述Ar1、Ar2独立的选自以下所示基团中的一种，
所述Y选自N(Rd)或者C(Rd)2，所述Rd选自甲基、乙基、丙基、丁基、戊基、取代或未取代的苯基、取代或未取代的萘基中的一种；所述Ra、Rb、Rc独立的选自氢、甲基、乙基、丙基、丁基、戊基、取代或未取代的苯基、取代或未取代的萘基、取代或未取代的咔唑基、取代或未取代的芴基、取代或未取代的三亚苯基、取代或未取代的菲基中的一种；所述m选自0、1、2或者3。
优选的，所述Ar1、Ar2独立的选自以下所示基团中的一种，
优选的，所述L2选自以下所示基团中的一种，
优选的，所述有机物层包括发光层，所述发光层包含主体材料和客体材料，所述主体材料包含结构式II所示的化合物，
其中，所述R21、R22、R23独立的选自取代或未取代的C1～C10的烷基、取代或未取代的C6～C30的芳基、取代或未取代的C6～C30的杂芳基中的一种。
优选的，所述客体材料为铱配合物。
优选的，所述有机物层包含空穴传输层，所述空穴传输层含有结构式I所示的化合物。
有益效果：本发明的有机电致发光器件，在阴极外侧增加了第一光取出层和第二光取出层，由于第一光取出层和第二光取出层所使用的材料对光的吸收系数低、折射率高，不仅改善了阴极表面的透过率，而且还极大的减弱了表面等离子效应以及波导效应的影响，有效的将陷于有机电致发光器件中的光耦合出来，提高了有机电致发光器件出光效率；另通过采用两个光取出层，还可以提高有机电致发光器件的发光效率。使得有机电致发光器件表现出发光亮度高、发光效率高以及使用寿命长的特点。
具体实施方式
下面结合具体实施例，进一步阐明本发明，应理解这些实施例仅用于说明本发明而不用于限制本发明的范围，在阅读了本发明之后，本领域技术人员对本发明的各种等价形式的修改均落于本申请所附权利要求所限定的范围。
一种有机电致发光器件，包括阳极、有机物层、阴极以及光取出层，所述有机物层位于阳极和阴极之间，所述光取出层位于阴极远离阳极的一侧，所述光取出层从靠近阴极的一侧开始依次包括第一光取出层和第二光取出层，所述第一光取出层含有如结构式Ia所示的化合物，所述第二光取出层含有如结构式I所示的化合物，
其中，所述L2选自取代或未取代的C6～C24的亚芳基、取代或未取代的C6～C24的亚杂芳基中的一种；所述Ar1、Ar2独立的选自取代或未取代的C6～C30的芳基、取代或未取代的C6～C30的杂芳基中的一种；
所述L选自单键或者以下所示基团中的一种
所述Ar选自以下所示的基团，其中，所述L1选自单键、取代或未取代的亚苯基、取代或未取代的亚萘基中的一种；所述R1、R2、R3、R4独立的选自氢、取代或未取代的C6～C12的芳基、取代或未取代的C6～C12的杂芳基、取代或未取代的C6～C24的芳胺基中的一种；
所述R选自以下所示的基团，其中，所述Rx、Ry独立的选自氢、取代或未取代的C6～C12的芳基、取代或未取代的C6～C12的杂芳基、取代或未取代的C6～C24的芳胺基中的一种；所述n选自0、1、2或者3。
优选的，所述R选自以下所述基团中的一种，
优选的，所述Ar选自以下所述基团中的一种，
优选的，所述L选自氢或者以下基团，
作为举例，没有特别限定，本发明的结构式I表示的化合物选自如下所示化学结构中的一种，
优选的，所述L2选自以下所示基团中的一种，所述X1、X2、X3、X4独立的选自N或者C(Rz)，所述Rz选自氢、甲基、乙基、丙基、丁基、戊基、苯基、联苯基中的一种；
所述Ar1、Ar2独立的选自以下所示基团中的一种，
所述Y选自N(Rd)或者C(Rd)2，所述Rd选自甲基、乙基、丙基、丁基、戊基、取代或未取代的苯基、取代或未取代的萘基中的一种；所述Ra、Rb、Rc独立的选自氢、甲基、乙基、丙基、丁基、戊基、取代或未取代的苯基、取代或未取代的萘基、取代或未取代的咔唑基、取代或未取代的芴基、取代或未取代的三亚苯基、取代或未取代的菲基中的一种；所述m选自0、1、2或者3。
优选的，所述Ar1、Ar2独立的选自以下所示基团中的一种，
优选的，所述L2选自以下所示基团中的一种，
作为举例，没有特别限定，本发明的结构式Ia表示的化合物选自如下所示化学结构中的一种，
优选的，所述有机物层包括发光层，所述发光层包含主体材料和客体材料，所述主体材料包含结构式II所示的化合物，
其中，所述R21、R22、R23独立的选自取代或未取代的C1～C10的烷基、取代或未取代的C6～C30的芳基、取代或未取代的C6～C30的杂芳基中的一种。
作为举例，没有特别限定，本发明的结构式II表示的化合物选自如下所示化学结构中的一种，
优选的，所述客体材料为铱配合物。
优选的，所述客体材料选自Ir(ppy)3；
优选的，所述客体材料选自(piq)2Ir(acac)；
优选的，所述客体材料选自(acac)Ir(btp)2；
优选的，所述客体材料选自结构式III所示的化合物，
其中，所述Z1、Z2、Z3、Z4独立的选自C(R34)或者N，所述R34选自氢、取代或未取代的C1～C30的烷基、取代或未取代的C6～C60的芳基、取代或未取代的C3～C60的杂芳基中的一种；
所述R31、R32独立的选自取代或未取代的C1～C30的烷基、取代或未取代的C6～C60的芳基、取代或未取代的C3～C60的杂芳基中的一种；
所述R33选自取代或未取代的C1～C30的烷基、取代或未取代的C6～C60的芳基、取代或未取代的C3～C60的杂芳基、取代或未取代的C6～C60的芳胺基中的一种；
所述A选自下述基团中的任意一个，
所述R12选自取代或未取代的C1～C30的烷基、取代或未取代的C6～C60的芳基、取代或未取代的C3～C60的杂芳基中的一种；
所述R13、R14独立的选自氢、卤素、氰基、取代或未取代的C1～C30的烷基、取代或未取代的C6～C60的芳基、取代或未取代的C3～C60的杂芳基中的一种。
作为举例，没有特别限定，结构式III表示的化合物选自如下所示化学结构中的一种，
优选的，所述有机物层包含空穴传输层，所述空穴传输层含有结构式I所示的化合物。
以上列举了本发明所述的结构式Ia、结构式I以及结构式II所示的一些具体化学结构，但本发明并不局限于所列的这些化学结构，凡是以结构式Ia、结构式I或者结构式II所示结构为基础，取代基为如上所限定的基团都应包含在内。
(1)本发明的结构式Ia所示的化合物的合成方法如下：
与Br-L2-I通过布赫瓦尔德反应得到上述中间产物通过硼酸化反应得到上述中间产物和反应得到结构式Ia所示的目标产物。
其中，Ar1、Ar2以及L2如上述定义。
(2)本发明的结构式I所示的化合物的合成方法如下：
与通过布赫瓦尔德反应得到上述中间产物和RH通过布赫瓦尔德反应得到结构式I所示的目标产物。
其中，Ar、L、R如上述定义。
(3)本发明的结构式II所示的化合物的合成方法如下：
通过碳碳偶联反应得到上述中间产物通过关环反应得到上述中间产物与Br-R1通过碳氮偶联反应得到上述中间产物、Br-R2、Br-R3通过碳氮偶联反应得到结构式II所示的目标产物。
其中，R1、R2、R3如上述定义。
(4)本发明的结构式III所示的化合物的合成方法如下：
R33-Br或R33-H与R31-N＝C＝N-R32通过反应得到与IrCl3·3H2O通过反应得到上述中间产物和通过反应得到结构式III所示的目标产物。
其中Z1、Z2、Z3、Z4、R31、R32、R33以及A如上述定义。
按照本发明，上述烷基上的取代基选自氢、氘、氰基、三氟甲基、卤素、硝基、C1～C10的烷基、C1～C10的烷氧基、C6～C24的芳基或者C3～C24的杂芳基。
上述芳基、杂芳基上的取代基独立的选自氢、氘、氰基、三氟甲基、卤素、硝基、C1～C10的烷基、C1～C10的烷氧基、C6～C24的芳基或者C3～C24的杂芳基。
上述亚芳基、亚杂芳基上的取代基独立的选自氢、氘、氰基、三氟甲基、卤素、硝基、C1～C10的烷基、C1～C10的烷氧基、C6～C24的芳基或者C3～C24的杂芳基。
上述亚烯基、亚炔基上的取代基独立的选自氢、氘、氰基、三氟甲基、卤素、硝基、C1～C10的烷基、C1～C10的烷氧基、C6～C24的芳基或者C3～C24的杂芳基。
本发明所述烷基是指烷烃分子中少掉一个氢原子而成的烃基，其可以为直链烷基、支链烷基、环烷基，实例可包括甲基、乙基、丙基、异丙基、正丁基、异丁基、仲丁基、叔丁基、戊基、异戊基、环戊基、环己基等，但不限于此。
本发明所述芳基是指芳烃分子的芳核碳上去掉一个氢原子后，剩下一价基团的总称，其可以为单环芳基或稠环芳基，实例可包括苯基、联苯基、萘基、蒽基、菲基或芘基等，但不限于此。
本发明所述杂芳基是指芳基中的一个或多个芳核碳被杂原子替代得到的基团的总称，所述杂原子包括但不限于氧、硫或氮原子，所述杂芳基可以为单环杂芳基或稠环杂芳基，实例可包括吡啶基、吡咯基、吡啶基、噻吩基、呋喃基、吲哚基、喹啉基、异喹啉基、苯并噻吩基、苯并呋喃基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、咔唑基等，但不限于此。
本发明所述亚芳基是指芳烃分子的芳核碳上去掉两个氢原子后，剩下一价基团的总称，其可以为单环亚芳基或稠环亚芳基，实例可包括亚苯基、亚联苯基、亚萘基、亚蒽基、亚菲基或亚芘基等，但不限于此。
本发明所述亚杂芳基是指亚芳基中的一个或多个芳核碳被杂原子替代得到的基团的总称，所述杂原子包括但不限于氧、硫或氮原子，所述杂亚芳基可以为单环杂亚芳基或稠环杂亚芳基，实例可包括亚吡啶基、亚吡咯基、亚吡啶基、亚噻吩基、亚呋喃基、亚吲哚基、亚喹啉基、亚异喹啉基、亚苯并噻吩基、亚苯并呋喃基、亚二苯并呋喃基、亚二苯并噻吩基、亚咔唑基等，但不限于此。
本发明所述芳胺基是指基团-N(Rm)(Rn)，所述Rm选自C1～C10的烷基、C1～C10的烷氧基、C6～C24的芳基或者C3～C24的杂芳基，所述Rn选自C6～C24的芳基或者C3～C24的杂芳基。
本发明所述取代或未取代的C6～C12的芳基、取代或未取代的C6～C12的杂芳基、取代或未取代的C6～C24的芳胺基是指被取代前芳基、杂芳基、芳胺基的碳原子总数分别为6～12、6～12、6～24，以此类推。
本发明所述丙基、丁基、戊基等碳原子数大于二的链状烷基包括它们的异构体，如异丙基，异丁基、仲丁基、叔丁基，异戊基、新戊基、叔戊基等，但不限于此。
本发明的有机电致发光器件的有机物层可以具有单层结构，或者具有两层以上的多层结构。本发明的有机电致发光器件的有机物层可以包含空穴注入层、空穴传输层、电子阻挡层、发光层、空穴阻挡层、电子传输层、电子注入层或者置于阳极和空穴注入层之间的缓冲层中的任意一层或者任意多层。本发明的有机物层的厚度不高于6μm，优选为不高于0.5μm，且更优选为0.02～0.5μm。本发明的光取出层的厚度不低于0.01μm，优选为不低于0.02μm，且更有选为0.02～0.3μm。
本发明的有机电致发光器件中，结构式Ia或者结构式I的化合物可以用于上述有机物层、光取出层中的任意一层或者任意多层，优选为在光取出层或者空穴传输层中含有，最优选为在光取出层中含有，具体依次可以用作第一光取出层和第二光取出层。含量没有特别限制，可以根据需要适当调整。
本发明的有机电致发光器件优选为：基板/阳极/空穴注入层/空穴传输层/发光层/电子传输层/电子注入层/金属阴极/光取出层。
本发明的有机电致发光器件可以使用已知材料通过已知方法制备，然而，有机电致发光器件的结构不限于此。
本发明所述的基板，优选具有较低的透光性的基板，例如，玻璃板、石英板、聚合物板等，但不限于此。
本发明所述的阳极，优选在可见光范围内具有较低的吸收率、较高的反射率的材料，例如Ag、Au、Al、Cu、Ni、Mo、Ti、Zn、Pd、Pt等金属或者其合金；氧化锌、氧化铟、铟锡氧化物(ITO)、铟锌氧化物(IZO)等氧化物；聚苯胺、聚吡咯等导电性高分子；炭黑等，但不限于此。另外，阳极可以是单层结构，也可以是两层以上的多层结构，每一层所包含的阳极材料可以是单一材料，也可以是混合材料。
本发明所述的阴极，优选具有较好的透光性的材料，例如Ag、Al、Mg、Ti等金属或其合金，但不限于此。另外，阴极可以是单层结构，也可以是两层以上的多层结构，每一层所包含的阴极材料可以是单一材料，也可以是混合材料。
本发明的空穴注入材料，优选具有较好的空穴注入性能的材料，例如，钼氧化物、钛氧化物、银氧化物、三芳胺衍生物、联苯胺衍生物、酞菁衍生物、萘酞菁衍生物、卟啉衍生物、聚乙烯基咔唑、聚硅烷、导电性高分子等，但不限于此。另外，空穴注入层可以是单层结构，也可以是两层以上的多层结构，每一层所包含的空穴注入材料可以是单一材料，也可以是混合材料。
本发明的空穴传输材料，优选具有较好的空穴传输性能的材料，例如，三芳胺衍生物、联苯胺衍生物、咔唑衍生物、蒽衍生物、聚(N-乙烯基咔唑)(简称PVK)、聚(4-乙烯基三苯胺)(简称：PVTPA)等，但不限于此。另外，空穴传输层可以是单层结构，也可以是两层以上的多层结构，每一层所包含的空穴传输材料可以是单一材料，也可以是混合材料。
本发明的发光层，可以包含一种材料，也可以包含两种以上的混合材料，优选包含主体和掺杂的混合材料，所述掺杂材料包括荧光发光材料和磷光发光材料。所述荧光发光材料包括蓝色荧光发光材料，例如，芘衍生物、衍生物、荧蒽衍生物、芴衍生物、三芳胺衍生物等，绿色荧光发光材料，例如，咔唑衍生物、三芳胺衍生物等，红色荧光发光材料，例如咔唑衍生物、三芳胺衍生物等。所述磷光发光材料包括蓝色磷光发光材料，例如，铱配合物、铂配合物、锇配合物等，绿色磷光发光材料，例如，铱配合物等，红色磷光发光材料，例如，铱配合物、铂配合物、铕配合物等。所述主体材料，优选与掺杂剂材料相比最低未占轨道能级高、最高已占轨道能级低的材料，例如，铝配合物、咔唑衍生物、蒽衍生物、苯并咪唑衍生物、三芳胺衍生物等。但不限于此。
本发明的电子传输材料，优选具有较好的电子传输性能的材料，例如，铝配合物、锌配合物、咪唑衍生物、苯并咪唑衍生物、三嗪衍生物、邻菲罗啉衍生物等，但不限于此。另外，电子传输层可以是单层结构，也可以是两层以上的多层结构，每一层所包含的电子传输材料可以是单一材料，也可以是混合材料。
本发明的电子注入材料，优选具有较好的电子注入性能的材料，例如，碱金属、碱土金属、含有碱金属的化合物、含有碱土金属的化合物等，但不限于此。另外，电子注入层可以是单层结构，也可以是两层以上的多层结构，每一层所包含的电子注入材料可以是单一材料，也可以是混合材料。
对本发明的有机电致发光器件的各层的形成方法，没有特别限制，可以采用干式成膜法、湿式成膜法等公知的方法。干式成膜法包括真空蒸镀法、溅射法、等离子法等。湿式成膜法包括旋涂法、浸渍法、喷墨法等，但不限于此。
本发明的有机电致发光器件可广泛应用于平板显示、固体照明、有机感光体或有机薄膜晶体管等领域。
本发明对以下实施例中所采用的原料没有特别的限制，可以为市售产品或采用本领域技术人员所熟知的制备方法制备得到。
合成实施例1：化合物Ia-2的制备
向圆底烧瓶中依次加入化合物二(4-联苯基)胺(23.7g,73.8mmol)、对溴碘苯(20.8g,73.8mmol)、t-BuONa(10.7g,111mmol)、Pd(OAc)2(0.33g,1.47mmol)以及超声除氧的甲苯(1.5L)，在氮气保护下回流过夜，待反应液冷却后用乙酸乙酯和水处理，并将得到的有机层用MgSO4干燥，减压蒸去溶剂，以硅胶为固定相，二氯甲烷/己烷为洗脱剂，进行柱层析，得到化合物A1(27.4g,78％)。
将化合物A1(23.8g,50mmol)加入到圆底烧瓶中，再加入适量的无水THF使其溶解，在-78℃的温度下，向反应瓶中滴加n-BuLi(4.9ml,60mmol)，反应0.5h后，向反应液中快速滴加硼酸三甲脂(7.8g,75mmol)，将温度缓慢升至室温，继续反应30min,反应完毕后，将反应液倒入稀盐酸水溶液中，有固体物质析出并将其过滤，粗品过硅胶柱得到化合物B1(16.5g,75％)。
将化合物9-芴酮(5.4g,30mmol)加入到圆底烧瓶中，再加入甲苯使其溶解，向溶液中加入对甲苯磺酰肼(8.4g,45mmol)，在80℃的条件下反应2h后，向反应液中依次加入化合物B1(19.8g,45mmol)和K2CO3(12.4g,90mmol)，回流反应5h，将反应液冷却至室温，用去离子水洗涤反应液，有机相经干燥、浓缩、柱层析，得到化合物Ia-2(13.4g,80％)。质谱m/z：理论值：561.73；实测值：561.21。理论元素含量(％)C43H31N：C,91.94；H,5.56；N,2.49；实测元素含量(％)：C,91.92；H,5.60；N,2.47。上述结果证实获得产物为目标产品。
合成实施例2：化合物Ia-10的制备
在合成实施例1中的化合物Ia-2的制备方法中，将二(4-联苯基)胺换成等摩尔的化合物C1，其他步骤相同，得到化合物Ia-10，(14.7g,77％)。质谱m/z：理论值：635.81；实测值：635.23。理论元素含量(％)C49H33N：C,92.57；H,5.23；N,2.20；实测元素含量(％)：C,92.53；H,5.29；N,2.18。上述结果证实获得产物为目标产品。
合成实施例3：化合物Ia-18的制备
在合成实施例1中的化合物Ia-2的制备方法中，将二(4-联苯基)胺换成等摩尔的化合物C2，其他步骤相同，得到化合物Ia-18，(14.8g,82％)。质谱m/z：理论值：601.79；实测值：601.22。理论元素含量(％)C46H35N：C,91.81；H,5.86；N,2.33；实测元素含量(％)：C,91.79；H,5.90；N,2.31。上述结果证实获得产物为目标产品。
合成实施例4：化合物Ia-64的制备
在合成实施例1中的化合物Ia-2的制备方法中，将二(4-联苯基)胺换成等摩尔的化合物C3，对溴碘苯换成等摩尔的4-溴-4’-碘联苯，其他步骤相同，得到化合物Ia-64，(18.0g,75％)。质谱m/z：理论值：802.03；实测值801.62。理论元素含量(％)C62H43N：C,92.85；H,5.40；N,1.75；实测元素含量(％)：C,92.83；H,5.44；N,1.73。上述结果证实获得产物为目标产品。
合成实施例5：化合物Ia-86的制备
在合成实施例1中的化合物Ia-2的制备方法中，将二(4-联苯基)胺换成等摩尔的化合物C4，对溴碘苯换成等摩尔的4-溴-4’-碘联苯，其他步骤相同，得到化合物Ia-64，(18.0g,78％)。质谱m/z：理论值：717.96；实测值717.21。理论元素含量(％)C55H43N：C,92.01；H,6.04；N,1.95；实测元素含量(％)：C,92.00；H,6.07；N,1.93。上述结果证实获得产物为目标产品。
合成实施例6：化合物Ia-87的制备
在合成实施例1中的化合物Ia-2的制备方法中，将二(4-联苯基)胺换成等摩尔的化合物C5，对溴碘苯换成等摩尔的4-溴-4’-碘联苯，其他步骤相同，得到化合物Ia-64，(22.0g,76％)。质谱m/z：理论值：966.24；实测值965.43。理论元素含量(％)C75H51N：C,93.23；H,5.32；N,1.45；实测元素含量(％)：C,93.22；H,5.35；N,1.43。上述结果证实获得产物为目标产品。
合成实施例7：化合物Ia-100的制备
在合成实施例1中的化合物Ia-2的制备方法中，将二(4-联苯基)胺换成等摩尔的化合物C6，对溴碘苯换成等摩尔的3-溴-3’-碘-1,1’-联苯，其他步骤相同，得到化合物Ia-100，(18.7g,79％)。质谱m/z：理论值：790.02；实测值789.23。理论元素含量(％)C61H43N：C,92.74；H,5.49；N,1.77；实测元素含量(％)：C,92.72；H,5.53；N,1.75。上述结果证实获得产物为目标产品。
合成实施例8：化合物Ia-107的制备
在合成实施例1中的化合物Ia-2的制备方法中，将二(4-联苯基)胺换成等摩尔的化合物C7，对溴碘苯换成等摩尔的1-溴-5-碘萘，其他步骤相同，得到化合物Ia-107，(18.7g,82％)。质谱m/z：理论值：789.98；实测值789.41。理论元素含量(％)C59H39N3：C,89.70；H,4.98；N,5.32；实测元素含量(％)：C,89.67；H,5.02；N,5.31。上述结果证实获得产物为目标产品。
参照上述实施例1－8的合成方法合成结构式Ia所示的其他目标产物。
合成实施例9：化合物I-3的制备
在氩气保护下，向烧瓶中加入2-溴-9,9’-螺二芴(59.3g,150mmol)、3-氨基二苯并呋喃(18.3g,100mmol)、叔丁醇钠(28.8g,300mmol)、三(二亚苄基丙酮)二钯(1.4g,1.5mmol)、1,1'-联萘-2,2'-双二苯膦(1.9g,3mmol)和甲苯(350ml)，在130℃的条件下反应24小时。冷却后，将混合物进行过滤，将滤液在减压下浓缩。将所得的粗产物进行柱纯化，用甲苯进行重结晶，将其过滤后，进行干燥，结果得到化合物Sub A1(42.8g,86％)。
在氩气保护下，向烧瓶中加入4-溴三苯胺(48.6g,150mmol)、苯胺(9.3g,100mmol)、叔丁醇钠(28.8g,300mmol)、三(二亚苄基丙酮)二钯(1.4g,1.5mmol)、1,1'-联萘-2,2'-双二苯膦(1.9g,3mmol)和甲苯(350ml)，在130℃的条件下反应24小时。冷却后，将混合物进行过滤，将滤液在减压下浓缩。将所得的粗产物进行柱纯化，用甲苯进行重结晶，将其过滤后，进行干燥，结果得到化合物Sub B1(27.5g,82％)。
在氩气保护下，向烧瓶中加入化合物Sub A1(15.4g,31mmol)、对溴碘苯(8.77g,31mmol)、叔丁醇钠(3g,31mmol)、双(三苯基膦)二氯化钯(II)(0.5g,0.71mmol)和二甲苯(500ml)，在130℃的条件下反应24小时。冷却后，加入水(1000ml)，将混合物进行过滤，将滤液用甲苯萃取，有机相用无水硫酸镁干燥。将其在减压下浓缩，将所得的粗产物进行柱纯化，用甲苯进行重结晶，将其过滤后，进行干燥，结果得到中间体Sub C1(12.3g,61％)。
在氩气保护下，向烧瓶中加入中间体Sub C1(6.52g,10mmol)、中间体Sub B1(3.36g,10mmol)、叔丁醇钠(1.3g,13.5mmol)、三(二亚苄基丙酮)二钯(0.046g,0.05mmol)、三叔丁基膦(0.021g,0.1mmol)和脱水甲苯(50ml)，在80℃下反应2小时。冷却后，加入水(500ml)，将混合物进行过滤，将滤液用甲苯萃取，有机相用无水硫酸镁干燥。将其在减压下浓缩，将所得的粗产物进行柱纯化，用甲苯进行重结晶，将其过滤后，进行干燥，结果得到产物I-3(6.36g,70％)。质谱m/z：理论值：908.12；实测值：907.53。理论元素含量(％)C67H45N3O：C,88.62；H,4.99；N,4.63；O,1.76；实测元素含量(％)：C,88.61；H,5.03；N,4.61；O,1.74。上述结果证实获得产物为目标产品。
合成实施例10：化合物I-38的制备
在合成实施例9中的化合物I-3的制备方法中，将3-氨基二苯并呋喃换成等摩尔的化合物E1，对溴碘苯换成等摩尔的4-溴-4’-碘联苯，4-溴三苯胺换成等摩尔的化合物F1，其他步骤相同，得到化合物I-38，(7.95g,75％)。质谱m/z：理论值：1060.31；实测值1059.34。理论元素含量(％)C79H53N3O：C,89.49；H,5.04；N,3.96；O,1.51；实测元素含量(％)：C,89.47；H,5.08；N,3.95；O,1.50。上述结果证实获得产物为目标产品。
合成实施例11：化合物I-42的制备
在合成实施例9中的化合物I-3的制备方法中，4-溴三苯胺换成等摩尔的4-溴代联苯，苯胺换成等摩尔的联苯-4-胺，将对溴碘苯换成等摩尔的4-溴-4’-碘联苯，其他步骤相同，得到化合物I-42，(7.75g,80％)。质谱m/z：理论值：969.20；实测值968.53。理论元素含量(％)C73H48N2O：C,90.47；H,4.99；N,2.89；O,1.65；实测元素含量(％)：C,90.44；H,5.04；N,2.88；O,1.64。上述结果证实获得产物为目标产品。
合成实施例12：化合物I-96的制备
在合成实施例11中的化合物I-42的制备方法中，将3-氨基二苯并呋喃换成等摩尔的化合物E2，其他步骤相同，得到化合物I-96，(8.29g,73％)。质谱m/z：理论值：1136.41；实测值1135.31。理论元素含量(％)C85H57N3O：C,89.84；H,5.06；N,3.70；O,1.41；实测元素含量(％)：C,89.81；H,5.11；N,3.69；O,1.40。上述结果证实获得产物为目标产品。
合成实施例13：化合物I-97的制备
在合成实施例9中的化合物I-3的制备方法中，将3-氨基二苯并呋喃换成等摩尔的化合物E3，对溴碘苯换成等摩尔的4-溴-4’-碘联苯，4-溴三苯胺换成等摩尔的3-溴联苯，苯胺换成等摩尔的3-氨基联苯，其他步骤相同，得到化合物I-97，(7.95g,70％)。质谱m/z：理论值：1136.41；实测值1135.64。理论元素含量(％)C85H57N3O：C,89.84；H,5.06；N,3.70；O,1.41；实测元素含量(％)：C,89.82；H,5.11；N,3.68；O,1.40。上述结果证实获得产物为目标产品。
合成实施例14：化合物I-99的制备
在合成实施例9中的化合物I-3的制备方法中，将3-氨基二苯并呋喃换成等摩尔的化合物E3，对溴碘苯换成等摩尔的4-溴-4’-碘联苯，4-溴三苯胺换成等摩尔的2-溴联苯，苯胺换成等摩尔的2-氨基联苯，其他步骤相同，得到化合物I-99，(8.41g,74％)。质谱m/z：理论值：1136.41；实测值1135.23。理论元素含量(％)C85H57N3O：C,89.84；H,5.06；N,3.70；O,1.41；实测元素含量(％)：C,89.82；H,5.10；N,3.79；O,1.40。上述结果证实获得产物为目标产品。
合成实施例15：化合物I-110的制备
在合成实施例9中的化合物I-3的制备方法中，将3-氨基二苯并呋喃换成等摩尔的化合物E4，对溴碘苯换成等摩尔的4-溴-4’-碘联苯，4-溴三苯胺换成等摩尔的溴苯，其他步骤相同，得到化合物I-110，(8.27g,78％)。质谱m/z：理论值：1060.31；实测值1059.62。理论元素含量(％)C79H53N3O：C,89.49；H,5.04；N,3.96；O,1.51；实测元素含量(％)：C,89.47；H,5.08；N,3.95；O,1.50。上述结果证实获得产物为目标产品。
合成实施例16：化合物I-111的制备
在合成实施例9中的化合物I-3的制备方法中，将3-氨基二苯并呋喃换成等摩尔的化合物E5，对溴碘苯换成等摩尔的4-溴-4’-碘联苯，其他步骤相同，得到化合物I-110，(8.17g,71％)。质谱m/z：理论值：1151.43；实测值1150.54。理论元素含量(％)C85H58N4O：C,88.67；H,5.08；N,4.87；O,1.39；实测元素含量(％)：C,88.65；H,5.13；N,4.85；O,1.37。上述结果证实获得产物为目标产品。
参照上述实施例9－16的合成方法合成结构式I所示的其他目标产物。
对上述合成例1－16的目标产物进行折射率的测量，结果如下述表1所示：
表1
应用实施例1：发光器件1的制备
在玻璃基板上，以ITO/Ag/ITO作为阳极，厚度为10nm/100nm/10nm，将阳极基板超声清洗后干燥至于真空腔中，抽真空至5×10-5Pa，在上述阳极上真空蒸镀2T-NATA作为空穴注入层，蒸镀厚度为10nm。在空穴注入层上真空蒸镀NPB作为空穴传输层，蒸镀厚度为30nm。在空穴传输层上真空蒸镀质量比为40:2的主体CBP与客体Ir(ppy)3作为发光层，蒸镀厚度为45nm。在发光材料层上真空蒸镀Alq3作为电子传输层，蒸镀厚度为40nm。在电子传输层上蒸镀LiF作为电子注入层，蒸镀厚度为0.2nm。在电子注入层上真空蒸镀质量比为9:1的Mg/Ag作为阴极，蒸镀厚度为18nm。在阴极上真空蒸镀化合物Ia-2作为第一光取出层，蒸镀厚度为50nm。在第一光取出层上真空蒸镀化合物I-3作为第二光取出层，蒸镀厚度为75nm。
应用实施例2：发光器件2的制备
将应用实施例1中的化合物Ia-2换成化合物Ia-10，化合物I-3换成化合物I-38，其他步骤相同。
应用实施例3：发光器件3的制备
将应用实施例1中的化合物Ia-2换成化合物Ia-18，化合物I-3换成化合物I-42，其他步骤相同。
应用实施例4：发光器件4的制备
将应用实施例1中的化合物Ia-2换成化合物Ia-64，化合物I-3换成化合物I-96，其他步骤相同。
应用实施例5：发光器件5的制备
将应用实施例1中的化合物Ia-2换成化合物Ia-86，化合物I-3换成化合物I-97，其他步骤相同。
应用实施例6：发光器件6的制备
将应用实施例1中的化合物Ia-2换成化合物Ia-87，化合物I-3换成化合物I-99，其他步骤相同。
应用实施例7：发光器件7的制备
将应用实施例1中的化合物Ia-2换成化合物Ia-100，化合物I-3换成化合物I-110，其他步骤相同。
应用实施例8：发光器件8的制备
将应用实施例1中的化合物Ia-2换成化合物Ia-107，化合物I-3换成化合物I-111，其他步骤相同。
对比实施例1
在玻璃基板上，以ITO/Ag/ITO作为阳极，厚度为10nm/100nm/10nm，将阳极基板超声清洗后干燥至于真空腔中，抽真空至5×10-5Pa，在上述阳极上真空蒸镀2T-NATA作为空穴注入层，蒸镀厚度为10nm。在空穴注入层上真空蒸镀NPB作为空穴传输层，蒸镀厚度为30nm。在空穴传输层上真空蒸镀质量比为40:2的主体CBP与客体Ir(ppy)3作为发光层，蒸镀厚度为45nm。在发光材料层上真空蒸镀Alq3作为电子传输层，蒸镀厚度为40nm。在电子传输层上蒸镀LiF作为电子注入层，蒸镀厚度为0.2nm。在电子注入层上真空蒸镀质量比为9:1的Mg/Ag作为阴极，蒸镀厚度为18nm。在阴极上真空蒸镀化合物Ia-2作为第一光取出层，蒸镀厚度为125nm。
本发明应用实施例1－8以及对比实施例1制备的有机电致发光器件的发光特性测试结果如表2所示。
表2
应用实施例9：将应用实施例1中的化合物Ia-2换成化合物Ia-10，化合物I-3换成化合物I-42，Ir(ppy)3换成(piq)2Ir(acac)，其他步骤相同。
应用实施例10：将应用实施例9中的化合物Ia-10换成化合物Ia-18，化合物I-42换成化合物I-96，其他步骤相同。
应用实施例11：将应用实施例9中的化合物Ia-10换成化合物Ia-64，化合物I-42换成化合物I-111，其他步骤相同。
对比应用实施例2：将对比应用实施例1中的Ir(ppy)3换成(piq)2Ir(acac)，其他步骤相同。
本发明应用实施例9－11以及对比实施例2制备的有机电致发光器件的发光特性测试结果如表3所示。
表3
应用实施例12：将应用实施例1中的化合物Ia-2换成化合物Ia-86，化合物I-3换成化合物I-42，CBP换成化合物II-42，NPB换成化合物I-42，其他步骤相同。
应用实施例13：将应用实施例12中的化合物Ia-86换成化合物Ia-87，化合物I-42换成化合物I-110，其他步骤相同。
应用实施例14：将应用实施例12中的化合物Ia-86换成化合物Ia-100，化合物I-42换成化合物I-111，其他步骤相同。
对比实施例3：将对比实施例中的CBP换成化合物II-42，NPB换成化合物I-42，其他步骤相同。
本发明应用实施例12－14以及对比实施例3制备的有机电致发光器件的发光特性测试结果如表3所示。
表4
从表2、表3、表4中可以看出，本发明的有机电致发光器件，相比于仅采用一层光取出层的有机电致发光器件而言，具有较高的发光亮度、较高发光效率以及较长的使用寿命。
Claims (10)
1.一种有机电致发光器件，其特征在于，包括阳极、有机物层、阴极以及光取出层，所述有机物层位于阳极和阴极之间，所述光取出层位于阴极远离阳极的一侧，所述光取出层从靠近阴极的一侧开始依次包括第一光取出层和第二光取出层，所述第一光取出层含有如结构式Ia所示的化合物，所述第二光取出层含有如结构式I所示的化合物，
其中，所述L2选自取代或未取代的C6～C24的亚芳基、取代或未取代的C6～C24的亚杂芳基中的一种；所述Ar1、Ar2独立的选自取代或未取代的C6～C30的芳基、取代或未取代的C6～C30的杂芳基中的一种；
所述L选自单键或者以下所示基团中的一种
所述Ar选自以下所示的基团，其中，所述L1选自单键、取代或未取代的亚苯基、取代或未取代的亚萘基中的一种；所述R1、R2、R3、R4独立的选自氢、取代或未取代的C6～C12的芳基、取代或未取代的C6～C12的杂芳基、取代或未取代的C6～C24的芳胺基中的一种；
所述R选自以下所示的基团，其中，所述Rx、Ry独立的选自氢、取代或未取代的C6～C12的芳基、取代或未取代的C6～C12的杂芳基、取代或未取代的C6～C24的芳胺基中的一种；所述n选自0、1、2或者3。
2.根据权利要求1所述的一种有机电致发光器件，其特征在于，所述R选自以下所述基团中的一种，
3.根据权利要求1所述的一种有机电致发光器件，其特征在于，所述Ar选自以下所述基团中的一种，
4.根据权利要求1所述的一种有机电致发光器件，其特征在于，所述L选自氢或者以下基团，
5.根据权利要求1所述的一种有机电致发光器件，其特征在于，
所述L2选自以下所示基团中的一种，所述X1、X2、X3、X4独立的选自N或者C(Rz)，所述Rz选自氢、甲基、乙基、丙基、丁基、戊基、苯基、联苯基中的一种；
所述Ar1、Ar2独立的选自以下所示基团中的一种，
所述Y选自N(Rd)或者C(Rd)2，所述Rd选自甲基、乙基、丙基、丁基、戊基、取代或未取代的苯基、取代或未取代的萘基中的一种；所述Ra、Rb、Rc独立的选自氢、甲基、乙基、丙基、丁基、戊基、取代或未取代的苯基、取代或未取代的萘基、取代或未取代的咔唑基、取代或未取代的芴基、取代或未取代的三亚苯基、取代或未取代的菲基中的一种；所述m选自0、1、2或者3。
6.根据权利要求1所述的一种有机电致发光器件，其特征在于，所述Ar1、Ar2独立的选自以下所示基团中的一种，
7.根据权利要求1所述的一种有机电致发光器件，其特征在于，所述L2选自以下所示基团中的一种，
8.根据权利要求1所述的一种有机电致发光器件，其特征在于，所述有机物层包括发光层，所述发光层包含主体材料和客体材料，所述主体材料包含结构式II所示的化合物，
其中，所述R21、R22、R23独立的选自取代或未取代的C1～C10的烷基、取代或未取代的C6～C30的芳基、取代或未取代的C6～C30的杂芳基中的一种。
9.根据权利要求8所述的一种有机电致发光器件，其特征在于，所述客体材料为铱配合物。
10.根据权利要求1-9任一项所述的一种有机电致发光器件，其特征在于，所述有机物层包含空穴传输层，所述空穴传输层含有结构式I所示的化合物。
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