CN110105262A - 热活化延迟荧光分子材料及其合成方法、有机电致发光器件 - Google Patents

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Abstract

本发明提供一种热活化延迟荧光分子材料及其合成方法、有机电致发光器件，包括电子给体和电子受体，其中，所述电子受体中含有茚基。本发明通过将给体分子中的体二苯胺或三苯胺中苯基用茚基替代，既能够增加给体的给电子能力，能够有效抑制非辐射跃迁速率，从而提高分子的发光量子产率(PLQY)；又能够增加电子给体和电子受体之间的扭转角，同时减小最高占有分子轨道(HOMO)和最低占有分子轨道(LUMO)之间的电子云重叠，从而获得较小的ΔEST。

Description

热活化延迟荧光分子材料及其合成方法、有机电致发光器件
技术领域
本发明涉及有机光电材料技术领域，特别是一种热活化延迟荧光单分子白 光材料及其合成方法、有机电致发光器件。
背景技术
有机发光二极管(organic lighting-emitting diodes,OLEDs)，由于主动发光、可视 角度大、相应速度快、温度适应范围宽、驱动电压低、功耗小、亮度大、生产工艺简单、轻 薄、且可以柔性显示等优点，在OLED显示和照明领域表现出巨大的应用前景，吸引了科研工 作者和公司的关注。目前，三星、LG已经实现OLEDs应用在手机上。在OLED中，发光层材料的优劣是OLED能否产业化起决定作用。通常的发光层材料由主体和客体发光材料，而发光 材料的发光效率和寿命是发光材料好坏的两个重要指标。早期的OLED发光材料为传统荧光材 料，由于在OLED中单重态和三重态的激子比例为1:3，而传统荧光材料只能利用单重态激子 发光，因此，传统荧光材料的OLED理论内量子效率为25％。金属配合物磷光材料由于重原子 的自旋轨道耦合效应，使得其能够实现单重态激子和三重态激子的100％利用率；并且现在也 已经用在红光和绿光OLED显示上。但是，磷光材料通常要使用重金属Ir、Pt、Os等贵重金 属，不仅成本高，而且毒性较大。此外，高效、长寿命的磷光金属配合物材料仍旧是极大的 挑战。2012年，Adachi等人提出了“热活化延迟荧光”(TADF)机理的纯有机发光分子，通 过合理的D-A结构分子设计，使得分子具有较小的最低单重态和三重能级差(ΔEST)，这样三 重态激子可以通过反系间窜越(RISC)回到单重态，再通过辐射跃迁至基态而发光，从而能够 同时利用单、三重态激子，可以实现激子的100％的利用率，同时不需要重金属的参与。并且 TADF材料结构设计丰富，其材料大部分物理性质容易调节，以获得满足要求的高效、长寿命 的有机发光材料。
大部分的TADF分子设计都是D(给体)-A(受体)型结构。而且给体通常为二苯胺、咔唑和吖啶或其衍生物结构。咔唑和受体A的扭转角合适，但是咔唑的给电子能力太弱；二苯胺的给电子能力适中，但是和受体A的扭转角太小；吖啶的给电子能力很强，但是和受体的扭转角太大。扭转角大，虽然会使得RISC速率大，但是材料的光致发光量子效率(PLQY)会降低；给电子能力太弱，会使得D和A之间的电荷转移差，D和A之间的HOMO与LUMO重叠 程度太大，导致ΔEST较大。
发明内容
本发明所要解决的技术问题是，提供一种热活化延迟荧光分子材料及其 合成方法、有机电致发光器件，将给体分子中的体二苯胺或三苯胺中苯基用 茚基替代，既能够增加给体的给电子能力，能够有效抑制非辐射跃迁速率， 从而提高分子的发光量子产率(PLQY)；又能够增加电子给体和电子受体 之间的扭转角，同时减小最高占有分子轨道(HOMO)和最低占有分子轨道 (LUMO)之间的电子云重叠，从而获得较小的ΔEST。
为解决上述问题，本发明提供一种热活化延迟荧光分子材料，包括电子 给体和电子受体，其中，所述电子受体中含有茚基。
进一步地，所述电子给体的分子结构式选自如下结构式的一种：
进一步地，所述电子受体的分子结构式选自如下结构式的一种：
本发明还提供一种热活化延迟荧光分子材料合成方法，包括如下步骤： 将含有茚基基团的给体基团原料、受体基团原料以及溶剂置于反应容器中充 分溶解得到第一混合溶液，使用氩气对所述反应容器进行抽换气；加入催化 剂至所述反应容器中与所述第一混合溶液进行回流反应24h，冷却得到第二 混合溶液；使用二氯甲烷对所述第二混合溶液进行3次萃取、3次水洗，并 通过无水硫酸钠进行干燥、过滤以及旋干得到目标化合物；通过使用200-300 目的硅胶对所述目标化合物溶液进行柱层析，并用淋洗液淋洗，最后分离纯 化得到所述热活化延迟荧光分子材料。
进一步地，所述给体基团原料为6-溴-1-甲基-N，N-二(1-甲基吲哚-3- 基)吲哚-3-胺；所述受体基团原料为6-溴-1-甲基-N，N-二(1-甲基吲哚-3- 基)吲哚-3-胺；所述催化剂为四三苯基磷钯；所述给体基团原料、所述受体 基团原料以及所述催化剂的摩尔比为10:10:0.6～10:10:0.3。
进一步地，所述溶剂为甲苯和碳酸钠水溶液；所述甲苯与所述碳酸钠水 溶液的体积比为1:1～5:2；所述淋洗液为石油醚；所述反应容器为三口烧瓶， 所述三口烧瓶的容积为200～300ml。
本发明还提供一种有机电致发光器件，包括所述的热活化延迟荧光分子 材料。
进一步地，所述有机电致发光器件包括第一电极；电子注入层，设于所 述第一电极上；空穴传输层，设于所述电子注入层上；发光层，设于所述空 穴传输层上，所述发光层所用材料包括所述热激活延迟荧光分子材料；电子 传输层，设于发光层上；第二电极，设于所述电子传输层上。
进一步地，所述第一电极为阳极，其所用材料为氧化铟锡；所述第二电 极为阴极，其所用材料为氟化锂或铝中的一种。
进一步地，所述发光层中还包括1,3-二(9H-咔唑-9-基)苯；所述电子注入 层所用材料为2,3,6,7,10,11-六氰基-1,4,5,8,9,12-六氮杂苯并菲；所述电子传 输层所用材料为1,3,5-三(3-(3-吡啶基)苯基)苯；所述空穴传输层所用材料为 4,4'-环己基二[N,N-二(4-甲基苯基)苯胺]。
本发明的有益效果是：本发明提供一种热活化延迟荧光分子材料及其合成 方法、有机电致发光器件，将给体分子中的体二苯胺或三苯胺中苯基用茚基替 代，既能够增加给体的给电子能力，能够有效抑制非辐射跃迁速率，从而提高 分子的发光量子产率(PLQY)；又能够增加电子给体和电子受体之间的扭转角， 同时减小最高占有分子轨道(HOMO)和最低占有分子轨道(LUMO)之间的 电子云重叠，从而获得较小的ΔEST。本发明的有机电致发光器件，采用本发 明制备的热活化延迟荧光分子材料，其发光效率高，而且使用寿命长。
附图说明
下面结合附图和实施例对本发明作进一步的描述。
图1为本发明的目标化合物光致发光光谱图。
图2为本发明的有机发光致电器的结构示意图。
具体实施方式
为了更好地理解本发明的内容，下面通过具体的实施例对本发明作进一 步说明，但本发明的实施和保护范围不限于此。
以下实施例的说明是参考附加的图式，用以例示本发明可用以实施的特 定实施例。本发明所提到的方向用语，例如「上」、「下」、「前」、「后」、 「左」、「右」、「顶」、「底」等，仅是参考附加图式的方向。因此，使 用的方向用语是用以说明及理解本发明，而非用以限制本发明。
本发明提出一种热活化延迟荧光分子材料，包括电子给体和电子受体其 中，所述电子受体中含有茚基。所述热活化延迟荧光分子材料结构通式为： D-A，D为电子给体，A为电子受体。
所述电子给体的分子结构式选自如下结构式的一种：
所述电子受体的分子结构式选自如下结构式的一种：
为了更加清楚的解释本发明，下面结合本发明的热活化延迟荧光分子材 料合成方法对所述热活化延迟荧光分子材料进行进一步解释。
在本发明一实施例中，以制备目标化合物一(本发明的一种热活化延迟 荧光分子材料)为例，详细说明本发明的热活化延迟荧光分子材料制备方法。 其中目标化合物的结构通式如下：
本发明的热活化延迟荧光分子材料合成方法包括以下步骤S1～S4。
S1、将含有茚基基团的给体基团原料、受体基团原料以及溶剂置于反应 容器中充分溶解得到第一混合溶液，使用氩气对所述反应容器进行抽换气。
所述给体基团原料为6-溴-1-甲基-N，N-二(1-甲基吲哚-3-基)吲哚-3- 胺；所述受体基团原料为6-溴-1-甲基-N，N-二(1-甲基吲哚-3-基)吲哚-3- 胺。
所述溶剂为甲苯和碳酸钠水溶液；所述甲苯与所述碳酸钠水溶液的体积 比为1:1～5:2；
所述反应容器为三口烧瓶，所述三口烧瓶的容积为200～300ml。
S2、加入催化剂至所述反应容器中与所述第一混合溶液进行回流反应 24h，冷却得到第二混合溶液。
所述催化剂为四三苯基磷钯；所述给体基团原料、所述受体基团原料以 及所述催化剂的摩尔比为10:10:0.6～10:10:0.3。
S3、使用二氯甲烷对所述第二混合溶液进行3次萃取、3次水洗，并通 过无水硫酸钠进行干燥、过滤以及旋干得到目标化合物。
S4、通过使用200-300目的硅胶对所述目标化合物溶液进行柱层析，并 用淋洗液淋洗，最后分离纯化得到所述热活化延迟荧光分子材料。所述淋洗 液为石油醚。
通过本实施例的制合成方法制备热活化延迟荧光分子材料，能够有效合 成热活化延迟荧光分子材料，同时能够提高合成效率。
为了验证本发明的热活化延迟荧光分子材料的特性是否满足电致发光器 件的要求，因此本实施例中将通过本实施例的制备方法得到的热活化延迟荧 光分子材料进行光谱实验和光物理数据检测。得到如图1所示的荧光光谱图 以及如表1所示的光物理数据。
表1为本发明的热活化延迟荧光分子材料的光物理数据
PL Peak(nm) S<sub>1</sub>(eV) T<sub>1</sub>(eV) ΔE<sub>ST</sub>(eV) PLQY(％)
目标化合物 635 2.35 2.26 0.09 89
由图1可知，本发明的目标化合物的有效波长范围在570-750nm之间， 因此，可以在此范围内调节分子的发光光谱。由表1可知，本发明的热活化 延迟荧光分子材料具有较小的最低单重态和三重能级差(ΔEST)。
如图2所示，本发明还提供了一种有机电致发光器件，包括所述的热活 化延迟荧光分子材料可以是所述有机电致发光器件发出红光。
具体的，所述有机电致发光器件10包括第一电极11、电子注入层12、 空穴传输层13、发光层14、电子传输层15、第二电极16。
所述电子注入层12设于所述第一电极11上；所述空穴传输层13设于所 述电子注入层12上；所述发光层14设于所述空穴传输层13上，所述发光 层4所用材料包括所述热活化延迟荧光分子材料以及1,3-二(9H-咔唑-9-基) 苯为主体分子，其中掺杂所述热活化延迟荧光分子材料；所述电子传输层 15设于所述发光层14上；所述第二电极16设于所述电子传输层15上。
本实施例中，所述第一电极11为阳极，其所用材料为氧化铟锡；所述第 二电极16为阴极，其所用材料为氟化锂或铝中的一种。所述电子传输层15 所用材料为1,3,5-三(3-(3-吡啶基)苯基)苯；所述空穴传输层13所用材料为 4,4'-环己基二[N,N-二(4-甲基苯基)苯胺]，所述电子注入层12所用材料为 2,3,6,7,10,11-六氰基-1,4,5,8,9,12-六氮杂苯并菲。
表2为采用目标化合物的有机电致发光器件10的性能数据表。
本发明的电致发光器件10，在发光层14采用所述的热活化延迟荧光分 子材料，有效的制作出红光电致发光器件，提高了红光电致发光器件的发光 效率。
本发明提供一种热活化延迟荧光分子材料及其合成方法、有机电致发光 器件，将给体分子中的体二苯胺或三苯胺中苯基用茚基替代，既能够增加给 体的给电子能力，能够有效抑制非辐射跃迁速率，从而提高分子的发光量子 产率(PLQY)；又能够增加电子给体和电子受体之间的扭转角，同时减小 最高占有分子轨道(HOMO)和最低占有分子轨道(LUMO)之间的电子云 重叠，从而获得较小的ΔEST。本发明的有机电致发光器件，采用本发明制备的热活化延迟荧光分子材料，其发光效率高，而且使用寿命长。
应当指出，对于经充分说明的本发明来说，还可具有多种变换及改型的实 施方案，并不局限于上述实施方式的具体实施例。上述实施例仅仅作为本发明 的说明，而不是对本发明的限制。总之，本发明的保护范围应包括那些对于本 领域普通技术人员来说显而易见的变换或替代以及改型。

Claims (10)

1.一种热活化延迟荧光分子材料，其特征在于，包括电子给体和电子受体，其中，所述电子受体中含有茚基。
2.根据权利要求1所述的热活化延迟荧光分子，其特征在于，
所述电子给体的分子结构式选自如下结构式的一种：
3.根据权利要求1所述的热活化延迟荧光分子，其特征在于，
所述电子受体的分子结构式选自如下结构式的一种：
4.一种热活化延迟荧光分子材料合成方法，其特征在于，包括如下步骤：
将含有茚基基团的给体基团原料、受体基团原料以及溶剂置于反应容器中充分溶解得到第一混合溶液，使用氩气对所述反应容器进行抽换气；
加入催化剂至所述反应容器中与所述第一混合溶液进行回流反应24h，冷却得到第二混合溶液；
使用二氯甲烷对所述第二混合溶液进行3次萃取、3次水洗，并通过无水硫酸钠进行干燥、过滤以及旋干得到目标化合物；
通过使用200-300目的硅胶对所述目标化合物溶液进行柱层析，并用淋洗液淋洗，最后分离纯化得到所述热活化延迟荧光分子材料。
5.根据权利要求4所述的热活化延迟荧光分子合成方法，其特征在于，
所述给体基团原料为6-溴-1-甲基-N，N-二(1-甲基吲哚-3-基)吲哚-3-胺；
所述受体基团原料为6-溴-1-甲基-N，N-二(1-甲基吲哚-3-基)吲哚-3-胺；
所述催化剂为四三苯基磷钯；
所述给体基团原料、所述受体基团原料以及所述催化剂的摩尔比为10:10:0.6～10:10:0.3。
6.根据权利要求4所述的热活化延迟荧光分子合成方法，其特征在于，
所述溶剂为甲苯和碳酸钠水溶液；
所述甲苯与所述碳酸钠水溶液的体积比为1:1～5:2；
所述淋洗液为石油醚；
所述反应容器为三口烧瓶，所述三口烧瓶的容积为200～300ml。
7.一种有机电致发光器件，其特征在于，包括为权利要求1-3任一项所述的热活化延迟荧光分子材料。
8.根据权利要求7所述的有机电致发光器件，其特征在于，包括
第一电极；
电子注入层，设于所述第一电极上；
空穴传输层，设于所述电子注入层上；
发光层，设于所述空穴传输层上，所述发光层所用材料包括所述热激活延迟荧光分子材料；
电子传输层，设于发光层上；
第二电极，设于所述电子传输层上。
9.根据权利要求8所述的有机电致发光器件，其特征在于，
所述第一电极为阳极，其所用材料为氧化铟锡；所述第二电极为阴极，
其所用材料为氟化锂或铝中的一种。
10.根据权利要求8所述的有机电致发光器件，其特征在于，
所述发光层中还包括1,3-二(9H-咔唑-9-基)苯；
所述电子注入层所用材料为2,3,6,7,10,11-六氰基-1,4,5,8,9,12-六氮杂苯并菲；
所述电子传输层所用材料为1,3,5-三(3-(3-吡啶基)苯基)苯；
所述空穴传输层所用材料为4,4'-环己基二[N,N-二(4-甲基苯基)苯胺]。
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Cited By (3)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
CN110015994A (zh) * 2019-04-29 2019-07-16 武汉华星光电半导体显示技术有限公司 热活化延迟荧光材料及其制备方法、显示装置
WO2020220611A1 (zh) * 2019-04-29 2020-11-05 武汉华星光电半导体显示技术有限公司 热活化延迟荧光分子材料及其合成方法、有机电致发光器件
US11613530B2 (en) 2019-04-29 2023-03-28 Wuhan China Star Optoelectronics Semiconductor Display Technology Co., Ltd. Thermally activated delayed fluorescent molecular material, method for synthesizing the same, and organic electroluminescent device

Families Citing this family (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
CN114516876A (zh) * 2022-03-22 2022-05-20 安徽科技学院 一种基于吲哚[3,2-b]咔唑蓝色荧光材料及其合成方法

Citations (5)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
CN103709153A (zh) * 2012-09-29 2014-04-09 昆山维信诺显示技术有限公司 苯并噻吩类衍生物及其在有机电致发光领域中的应用
CN104725296A (zh) * 2013-12-24 2015-06-24 北京鼎材科技有限公司 吲哚类衍生物及其在有机电致发光领域中的应用
CN105968045A (zh) * 2016-07-20 2016-09-28 长春海谱润斯科技有限公司 一种含氮杂环类衍生物及其制备方法和应用
CN109134446A (zh) * 2018-09-30 2019-01-04 上海天马有机发光显示技术有限公司 一种热激活延迟荧光材料及包含其的有机发光显示装置
CN109651406A (zh) * 2019-01-23 2019-04-19 苏州久显新材料有限公司 热激活延迟荧光化合物、发光材料及有机电致发光器件

Family Cites Families (6)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JP3576944B2 (ja) * 2000-09-06 2004-10-13 シャープ株式会社 電子写真感光体
KR20110119206A (ko) * 2010-04-27 2011-11-02 다우어드밴스드디스플레이머티리얼 유한회사 신규한 유기 발광 화합물 및 이를 포함하는 유기 발광 소자
KR20110121147A (ko) * 2010-04-30 2011-11-07 다우어드밴스드디스플레이머티리얼 유한회사 신규한 유기 발광 화합물 및 이를 포함하는 유기 발광 소자
CN106565720A (zh) * 2016-11-14 2017-04-19 长春海谱润斯科技有限公司 一种芳香族胺类衍生物及其制备方法和应用
CN108864068B (zh) * 2018-07-27 2021-12-28 武汉天马微电子有限公司 一种化合物以及有机发光显示装置
CN110105262A (zh) * 2019-04-29 2019-08-09 武汉华星光电半导体显示技术有限公司 热活化延迟荧光分子材料及其合成方法、有机电致发光器件

Patent Citations (5)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
CN103709153A (zh) * 2012-09-29 2014-04-09 昆山维信诺显示技术有限公司 苯并噻吩类衍生物及其在有机电致发光领域中的应用
CN104725296A (zh) * 2013-12-24 2015-06-24 北京鼎材科技有限公司 吲哚类衍生物及其在有机电致发光领域中的应用
CN105968045A (zh) * 2016-07-20 2016-09-28 长春海谱润斯科技有限公司 一种含氮杂环类衍生物及其制备方法和应用
CN109134446A (zh) * 2018-09-30 2019-01-04 上海天马有机发光显示技术有限公司 一种热激活延迟荧光材料及包含其的有机发光显示装置
CN109651406A (zh) * 2019-01-23 2019-04-19 苏州久显新材料有限公司 热激活延迟荧光化合物、发光材料及有机电致发光器件

Cited By (3)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
CN110015994A (zh) * 2019-04-29 2019-07-16 武汉华星光电半导体显示技术有限公司 热活化延迟荧光材料及其制备方法、显示装置
WO2020220611A1 (zh) * 2019-04-29 2020-11-05 武汉华星光电半导体显示技术有限公司 热活化延迟荧光分子材料及其合成方法、有机电致发光器件
US11613530B2 (en) 2019-04-29 2023-03-28 Wuhan China Star Optoelectronics Semiconductor Display Technology Co., Ltd. Thermally activated delayed fluorescent molecular material, method for synthesizing the same, and organic electroluminescent device

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