CN110407862A - 热活化延迟荧光分子材料及其合成方法、电致发光器件 - Google Patents

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Abstract

本发明提供一种热活化延迟荧光分子材料及其合成方法、有机电致发光器件，合成一系列含硼‑氮类热活化延迟荧光分子。而这类分子由于具有分子内多重共振效应，能够很好地窄化发光光谱。而且此类分子具有超大平面，表现出大的刚性，使得分子具有高的系间窜越速率常数和反系间窜越速率常数，能够有效抑制由于能隙规则导致的辐射跃迁速率的降低，从而获得高的PLQY；同时增加了TADF材料的稳定性，能够提高器件的寿命。

Description

热活化延迟荧光分子材料及其合成方法、电致发光器件
技术领域
本发明涉及显示技术领域，具体为一种热活化延迟荧光分子材料及其合成方法、电致发光器件。
背景技术
有机发光二极管(organic lighting-emitting diodes,OLEDs)，由于主动发光、可视角度大、相应速度快、温度适应范围宽、驱动电压低、功耗小、亮度大、生产工艺简单、轻薄、且可以柔性显示等优点，在OLED显示和照明领域表现出巨大的应用前景，吸引了科研工作者和公司的关注。目前，三星、LG已经实现OLEDs应用在手机上。在OLED中，发光层材料的优劣是OLED能否产业化起决定作用。通常的发光层材料由主体和客体发光材料，而发光材料的发光效率和寿命是发光材料好坏的两个重要指标。早期的OLED发光材料为传统荧光材料，由于在OLED中单重态和三重态的激子比例为1:3，而传统荧光材料只能利用单重态激子发光，因此，传统荧光材料的OLED理论内量子效率为25％。金属配合物磷光材料由于重原子的自旋轨道耦合效应，使得其能够实现单重态激子和三重态激子的100％利用率；并且现在也已经用在红光和绿光OLED显示上。但是，磷光材料通常要使用重金属Ir、Pt、Os等贵重金属，不仅成本高，而且毒性较大。此外，高效、长寿命的磷光金属配合物材料仍旧是极大的挑战。2012年，Adachi等人提出了“热活化延迟荧光”(TADF)机理的纯有机发光分子，通过合理的D-A结构分子设计，使得分子具有较小的最低单重态和三重能级差(ΔEST)，这样三重态激子可以通过反系间窜越(RISC)回到单重态，再通过辐射跃迁至基态而发光，从而能够同时利用单、三重态激子，可以实现激子的100％的利用率，同时不需要重金属的参与。并且TADF材料结构设计丰富，其材料大部分物理性质容易调节，以获得满足要求的高效、长寿命的有机发光材料。
对于TADF材料，小的ΔEST以及高的光致发光量子产率(PLQY)是制备高效率OLED的必要条件。但是目前，TADF材料的发光谱半峰宽(FWHM)比较宽，不利于顶发射器件效率的提高。
发明内容
为解决上述技术问题：本发明提供一种热活化延迟荧光分子材料及其合成方法、有机电致发光器件，合成一系列含硼-氮类热活化延迟荧光分子。而这类分子由于具有分子内多重共振效应，能够很好地窄化发光光谱。而且此类分子具有超大平面，表现出大的刚性，使得分子具有高的系间窜越速率常数和反系间窜越速率常数，能够有效抑制由于能隙规则导致的辐射跃迁速率的降低，从而获得高的PLQY；同时增加了TADF材料的稳定性，能够提高器件的寿命。
解决上述问题的技术方案是：提供一种热活化延迟荧光分子材料，具有如下结构通式：
其中，X包括碳、氧、硫；R基团包括芳基、烷基芳基及含氮芳基。
进一步地，所述热活化延迟荧光分子材料的分子结构式包括如下的一种：
本发明还提供一种热活化延迟荧光分子材料的合成方法，包括以下步骤：
将4,5-二溴-9,9-二甲基-10-苯基-9,10-二氢吖啶以及有机溶剂置于第一反应容器中，并将所述第一反应容器置于干冰丙酮浴中半个小时；加入具有强碱性的化合物至所述第一反应容器中反应2h，冷却得到第一混合溶液；将2,4,6-(三甲基苯基)-二氯硼烷以及有机溶剂置于第二反应容器中形成第二混合溶液，并将所述第二反应容器置于干冰丙酮浴中；将所述第二混合溶液倒入所述第一反应容器中充分与所述第一混合溶液反应4h并冷却至室温得到第三混合溶液；加入5ml的水至所述第一反应容器中进行淬灭反应得到第四混合溶液；使用二氯甲烷对所述第四混合溶液进行3次萃取、3次水洗，并通过无水硫酸钠进行干燥、过滤以及浓缩得到目标化合物；通过使用200-300目的硅胶对所述目标化合物溶液进行柱层析，并用淋洗液淋洗，最后分离纯化得到所述热活化延迟荧光分子材料。
进一步地，所述化合物包括正丁基锂；所述有机溶剂包括四氢呋喃；所述淋洗液为石油醚。
进一步地，所述4,5-二溴-9,9-二甲基-10-苯基-9,10-二氢吖啶与所述2,4,6-(三甲基苯基)-二氯硼烷的摩尔比为2:5。
本发明还提供一种电致发光器件，包括所述的热活化延迟荧光分子材料。
进一步地，所述电致发光器件包括：第一电极；空穴注入层，设于所述第一电极上；空穴传输层，设于所述电子注入层上；发光层，设于所述空穴传输层上，所述发光层所用材料包括所述热活化延迟荧光分子材料；电子传输层，设于发光层上；第二电极，设于所述电子传输层上。
进一步地，所述发光层中还包括4,4’-N,N’-二咔唑联苯。
进一步地，所述第一电极为阳极，其所用材料为氧化铟锡；所述第二电极为阴极，其所用材料为氟化锂或铝中的一种。
进一步地，所述空穴注入层所用材料为2,3,6,7,10,11-六氰基-1,4,5,8,9,12-六氮杂苯并菲；所述电子传输层所用材料为1,3,5-三(3-(3-吡啶基)苯基)苯；所述空穴传输层所用材料为4,4’-环己基-二[N,N-二(4-甲基苯基)苯胺]。
本发明的有益效果是：本发明提供一种热活化延迟荧光分子材料及其合成方法、有机电致发光器件，合成一系列含硼-氮类热活化延迟荧光分子。而这类分子由于具有分子内多重共振效应，能够很好地窄化发光光谱。而且此类分子具有超大平面，表现出大的刚性，使得分子具有高的系间窜越速率常数和反系间窜越速率常数，能够有效抑制由于能隙规则导致的辐射跃迁速率的降低，从而获得高的PLQY；同时增加了TADF材料的稳定性，能够提高器件的寿命。
附图说明
下面结合附图和实施例对本发明作进一步解释。
图1是通过本发明实施例中的制备方法制得的热活化延迟荧光分子材料的荧光光谱图。
图2是本发明实施例中电致发光器件结构图。
附图标记：
10 电致发光器件；
1 第一电极； 2 空穴注入层；
3 空穴传输层； 4 发光层；
5 电子传输层； 6 第二电极。
具体实施方式
以下实施例的说明是参考附加的图式，用以例示本发明可用以实施的特定实施例。本发明所提到的方向用语，例如「上」、「下」、「前」、「后」、「左」、「右」、「顶」、「底」等，仅是参考附加图式的方向。因此，使用的方向用语是用以说明及理解本发明，而非用以限制本发明。
本发明提供一种热活化延迟荧光分子材料，具有如下结构通式：
其中，X包括碳、氧、硫；R基团包括芳基、烷基芳基及含氮芳基。
进一步地，所述热活化延迟荧光分子材料的分子结构式包括如下的一种：
为了更加清楚的解释本发明，下面结合本发明的热活化延迟荧光分子材料的合成方法对所述热活化延迟荧光分子材料进行进一步解释。
在本发明一实施例中，以制备目标化合物一(本发明的一种热活化延迟荧光分子材料)为例，详细说明本发明的热活化延迟荧光分子材料的制备方法。其中目标化合物一的结构通式如下：
本发明的热活化延迟荧光分子材料制备方法包括以下步骤：
S1)将4,5-二溴-9,9-二甲基-10-苯基-9,10-二氢吖啶以及有机溶剂置于第一反应容器中，并将所述第一反应容器置于干冰丙酮浴中半个小时。
S2)加入具有强碱性的化合物至所述第一反应容器中反应2h，冷却得到第一混合溶液；所述化合物包括正丁基锂。干冰丙酮浴室提供一个低温环境(-78℃)，以降低正丁基锂的反应活性，防止形成副产物。
所述4,5-二溴-9,9-二甲基-10-苯基-9,10-二氢吖啶需要先和正丁基锂反应，拔掉吖啶上氮连接的活泼氢，形成活性的类负离子中间体。
S3)将2,4,6-(三甲基苯基)-二氯硼烷以及有机溶剂置于第二反应容器中形成第二混合溶液，并将所述第二反应容器置于干冰丙酮浴中；所述有机溶剂包括四氢呋喃。
S4)将所述第二混合溶液倒入所述第一反应容器中充分与所述第一混合溶液反应4h并冷却至室温得到第三混合溶液。
然后所述中间体和2,4,6-(三甲基苯基)-二氯硼烷进行反应，通过吖啶上的氮负离子拔掉2,4,6-(三甲基苯基)-二氯硼烷中的氯离子，进而形成产物。
S5)加入5ml的水至所述第一反应容器中进行淬灭反应得到第四混合溶液。
S6)使用二氯甲烷对所述第四混合溶液进行3次萃取、3次水洗，并通过无水硫酸钠进行干燥、过滤以及浓缩得到目标化合物。
S7)通过使用200-300目的硅胶对所述目标化合物溶液进行柱层析，并用淋洗液淋洗，最后分离纯化得到所述热活化延迟荧光分子材料。所述淋洗液为石油醚。
具体地，所述4,5-二溴-9,9-二甲基-10-苯基-9,10-二氢吖啶与所述2,4,6-(三甲基苯基)-二氯硼烷的摩尔比为2:。。
经过本实施例的制备方法，具体化学反应方程式如下：
经过所述化学反应方程式最后得到4.44g白色固体，产率82％。
通过本实施例的制备方法制备热活化延迟荧光分子材料，能够有效合成热活化延迟荧光分子材料，同时能够提高合成效率。
为了验证本发明的热活化延迟荧光分子材料的特性是否满足电致发光器件的要求，因此本实施例中将通过本实施例的制备方法得到的热活化延迟荧光分子材料进行光谱实验和光物理数据检测。得到如图1所示的荧光光谱图以及如表1所示的光物理数据。
表1为本发明的热活化延迟荧光分子材料的光物理数据。
PL Peak(nm) S<sub>1</sub>(eV) T<sub>1</sub>(eV) ΔE<sub>ST</sub>(eV) PLQY(％)
目标化合物一 466 2.95 2.86 0.09 94
图1可知，本发明的目标化合物一的有效波长范围在400-700nm之间，因此，可以在此范围内调节分子的发光光谱。由表1可知，本发明的热活化延迟荧光分子材料具有较小的最低单重态和三重能级差(ΔEST)。
如图2所示，本发明还提供了一种电致发光器件10，包括所述的热活化延迟荧光分子材料。所述电子发光器件10为蓝光-绿光电子发光器件。
具体的，所述的电致发光器件包括第一电极1、空穴注入层2、空穴传输层3、发光层4、电子传输层5、第二电极6。其中，所述空穴注入层2设于所述第一电极1上；所述空穴传输层3设于所述电子注入层2上；所述发光层4设于所述空穴传输层3上，所述发光层4所用材料包括所述热活化延迟荧光分子材料以及4,4’-N,N’-二咔唑联苯，4,4’-N,N’-二咔唑联苯为主体分子，其中掺杂所述热活化延迟荧光分子材料；所述电子传输层5设于所述发光层4上；所述第二电极6设于所述电子传输层5上。
本实施例中，所述第一电极1为阳极，其所用材料为氧化铟锡；所述第二电极6为阴极，其所用材料为氟化锂或铝中的一种。所述电子传输层5所用材料为1,3,5-三(3-(3-吡啶基)苯基)苯；所述空穴传输层3所用材料为4,4’-环己基-二[N,N-二(4-甲基苯基)苯胺]，所述空穴注入层2所用材料为2,3,6,7,10,11-六氰基-1,4,5,8,9,12-六氮杂苯并菲。
表2为采用目标化合物的电致发光器件10的性能数据表。
由表2可知，本发明的电致发光器件10，在发光层4采用所述的热活化延迟荧光分子材料，有效的制作出电致发光器件，并提高了电致发光器件的发光效率。
以上仅为本发明的较佳实施例而已，并不用以限制本发明，凡在本发明的精神和原则之内所作的任何修改、等同替换和改进等，均应包含在本发明的保护范围之内。

Claims (10)

1.一种热活化延迟荧光分子材料，其特征在于，具有如下结构通式：
其中，X包括碳、氧、硫；R基团包括芳基、烷基芳基及含氮芳基。
2.根据权利要求1所述的热活化延迟荧光分子材料，其特征在于，所述热活化延迟荧光分子材料的分子结构式包括如下的一种：
3.一种热活化延迟荧光分子材料的合成方法，其特征在于，包括以下步骤：将4,5-二溴-9,9-二甲基-10-苯基-9,10-二氢吖啶以及有机溶剂置于第一反应容器中，并将所述第一反应容器置于干冰丙酮浴中半个小时；
加入具有强碱性的化合物至所述第一反应容器中反应2h，冷却得到第一混合溶液；
将2,4,6-(三甲基苯基)-二氯硼烷以及有机溶剂置于第二反应容器中形成第二混合溶液，并将所述第二反应容器置于干冰丙酮浴中；
将所述第二混合溶液倒入所述第一反应容器中充分与所述第一混合溶液反应4h并冷却至室温得到第三混合溶液；
加入5ml的水至所述第一反应容器中进行淬灭反应得到第四混合溶液；
使用二氯甲烷对所述第四混合溶液进行3次萃取、3次水洗，并通过无水硫酸钠进行干燥、过滤以及浓缩得到目标化合物；
通过使用200-300目的硅胶对所述目标化合物溶液进行柱层析，并用淋洗液淋洗，最后分离纯化得到所述热活化延迟荧光分子材料。
4.根据权利要求4所述的热活化延迟荧光分子材料的合成方法，其特征在于，所述化合物包括正丁基锂；
所述有机溶剂包括四氢呋喃；
所述淋洗液为石油醚。
5.根据权利要求5所述的热活化延迟荧光分子材料的合成方法，其特征在于，所述4,5-二溴-9,9-二甲基-10-苯基-9,10-二氢吖啶与所述2,4,6-(三甲基苯基)-二氯硼烷的摩尔比为2:5。
6.一种电致发光器件，其特征在于，包括为权利要求1-2任一项所述的热活化延迟荧光分子材料。
7.根据权利要求6所述的电致发光器件，其特征在于，包括
第一电极；
空穴注入层，设于所述第一电极上；
空穴传输层，设于所述电子注入层上；
发光层，设于所述空穴传输层上，所述发光层所用材料包括所述热活化延迟荧光分子材料；
电子传输层，设于发光层上；
第二电极，设于所述电子传输层上。
8.根据权利要求7所述的电致发光器件，其特征在于，
所述发光层中还包括4,4’-N,N’-二咔唑联苯。
9.根据权利要求7所述的电致发光器件，其特征在于，
所述第一电极为阳极，其所用材料为氧化铟锡；所述第二电极为阴极，其所用材料为氟化锂或铝中的一种。
10.根据权利要求7所述的电致发光器件，其特征在于，
所述空穴注入层所用材料为2,3,6,7,10,11-六氰基-1,4,5,8,9,12-六氮杂苯并菲；
所述电子传输层所用材料为1,3,5-三(3-(3-吡啶基)苯基)苯；
所述空穴传输层所用材料为4,4’-环己基-二[N,N-二(4-甲基苯基)苯胺]。
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Cited By (3)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
GB2593675A (en) * 2020-03-24 2021-10-06 Sumitomo Chemical Co Light emitting marker and assay
CN114149458A (zh) * 2021-11-29 2022-03-08 苏州大学 一种b/n类有机电致发光材料及其制备方法与应用
CN114539287A (zh) * 2020-11-25 2022-05-27 清华大学 一种多环芳香族化合物及其在电致发光器件中的应用

Families Citing this family (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
CN114716479B (zh) * 2022-05-05 2024-01-05 广州青苗新材料科技有限公司 一种具有热活化延迟荧光性质的膦氧类化合物及其制备与应用

Citations (5)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
CN107266484A (zh) * 2017-07-14 2017-10-20 瑞声科技（南京）有限公司 有机电致发光材料及其发光器件
CN109192874A (zh) * 2018-08-31 2019-01-11 昆山国显光电有限公司 一种有机电致发光器件和显示装置
CN109411634A (zh) * 2018-08-31 2019-03-01 昆山国显光电有限公司 一种有机电致发光器件和显示装置
WO2019052939A1 (en) * 2017-09-12 2019-03-21 Cynora Gmbh ORGANIC MOLECULES, IN PARTICULAR FOR USE IN OPTOELECTRONIC DEVICES
WO2019164340A1 (ko) * 2018-02-23 2019-08-29 주식회사 엘지화학 헤테로고리 화합물 및 이를 포함하는 유기 발광 소자

Patent Citations (5)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
CN107266484A (zh) * 2017-07-14 2017-10-20 瑞声科技（南京）有限公司 有机电致发光材料及其发光器件
WO2019052939A1 (en) * 2017-09-12 2019-03-21 Cynora Gmbh ORGANIC MOLECULES, IN PARTICULAR FOR USE IN OPTOELECTRONIC DEVICES
WO2019164340A1 (ko) * 2018-02-23 2019-08-29 주식회사 엘지화학 헤테로고리 화합물 및 이를 포함하는 유기 발광 소자
CN109192874A (zh) * 2018-08-31 2019-01-11 昆山国显光电有限公司 一种有机电致发光器件和显示装置
CN109411634A (zh) * 2018-08-31 2019-03-01 昆山国显光电有限公司 一种有机电致发光器件和显示装置

Cited By (5)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
GB2593675A (en) * 2020-03-24 2021-10-06 Sumitomo Chemical Co Light emitting marker and assay
GB2593675B (en) * 2020-03-24 2024-02-21 Sumitomo Chemical Co Light emitting marker and assay
CN114539287A (zh) * 2020-11-25 2022-05-27 清华大学 一种多环芳香族化合物及其在电致发光器件中的应用
CN114149458A (zh) * 2021-11-29 2022-03-08 苏州大学 一种b/n类有机电致发光材料及其制备方法与应用
CN114149458B (zh) * 2021-11-29 2023-01-06 苏州大学 一种b/n类有机电致发光材料及其制备方法与应用

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