CN114539287A - 一种多环芳香族化合物及其在电致发光器件中的应用 - Google Patents
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Abstract
本发明涉及一种多环芳香族化合物及其应用。所述化合物具有下式I所示的结构。当将本发明化合物作为有机电致发光器件中的发光层材料时，可以有效实现器件的高发光效率与高光谱色纯度，同时器件具有发光半峰宽窄的优异技术效果。
Description
技术领域
本发明涉及一种新型有机化合物，尤其涉及一种具有桥连结构的三苯胺系列衍生物，本发明同时涉及该类化合物在电致发光器件中的应用。
背景技术
近几十年以来，有机发光二极管(Organic Light-Emitting Diodes,OLEDs)领域取得了飞速的进步，现已成为全彩显示和照明应用中最有前景的一项技术。相比于传统的无机发光材料，有机发光材料在分子设计上更为灵活，可以通过对分子结构的修饰和改造来调控分子的热稳定性、发光特性、电导特性等各项性能指标，同时很多有机材料还具有很高的发光量子效率。在显示方面，OLEDs具有自发光、广色域、广视角、低响应时间、高黑度和可实现柔性显示等优点，被誉为21世纪的明星平面显示产品。
不同于光致激发，电致激发下由阴阳两极注入的电子和空穴产生的总激子里面只有25％为单线态激子，其余 75％的为三线态激子。最原始的OLED采用的是传统荧光材料，无法利用占总激子数75％的三线态激子，因此其外量子效率往往难以突破5％。为了解决三线态激子利用问题，自1998年开始第二代OLED材料被研发出来，其结构特征为基于贵金属(如铱、铂、锇等金属)的过渡金属配合物。由于中心贵金属的重原子效应，这类材料可以有效利用三线态激子，发出磷光，实现100％的激子利用率。然而，高效磷光材料采用的贵金属成本高，资源数量少，在长期应用上必将受限。自2011年开始，日本九州大学的Adachi教授报道了基于纯有机热活化延迟荧光 (thermally activated delayed fluorescence，TADF)材料的OLED。TADF材料可以借助室温将三线态激子转化为单线态激子，从而发出延迟荧光，进而实现100％激子利用率。因此，TADF材料兼具成本低，来源丰富等一系列优点，成为第三代OLED材料。
但同时，有机TADF材料在实际应用于显示领域时依旧面临着很多亟需解决的问题。其中最为重要的一项就是色纯度。最近，基于氮化镓的microLED以及基于CdS/ZnS的量子点LED都在蓝光区域实现了～20nm的半峰宽 (full width at half maximum,FWHM)。而对于有机发光二极管，它们电致发光光谱的半峰宽大部分都在40nm以上。对于TADF材料，其本征的强电荷转移激发态性质使其发光光谱的半峰宽在长波区可以到达120nm以上，这与商业化应用是极为不利的。即使是最近实现了商业化的OLED显示材料，它们也都会在实际使用时添加滤色片或光学微腔，来提升电致发光下的发光色纯度。但与此同时，这些方法都会不可避免地带来能量的损失和成本的提升。因此，目前急需设计出高色纯度和高效率覆盖全光谱的有机电致发光材料来实现真正的高质量OLEDs全彩显示。另一方面，材料的稳定性对于相应OLED的寿命至关重要，采用高稳定性的发光材料或者提高发光材料的稳定性都有利于实现长寿命OLED。
发明内容
本发明的目的是为了解决现有技术中高色纯度高效率的发光材料较少的问题，提供一类新型的具有桥连结构的三苯胺衍生物，这类材料具有刚性结构，因此展现高发光色纯度与高发光效率，并且应用在电致发光器件中具有较高的效率。本发明提供的不对称受体结构可以实现材料发光光色的有效调节。同时，本发明提供的具有桥连结构的三苯胺衍生物为刚性并环结构，有利于实现高稳定性。
本发明提供一种多环芳香族化合物，其结构如下式I所示：
式I中，X1和X2分别独立选自如式A1-A4所示结构中的任一种：
其中，*代表基团的接入键位置；
优选的，X1和X2的结构不同；
式A4中，R10选自取代或未取代的C1～C20链状烷基、取代或未取代的C3～C20环烷基、取代或未取代的C1～C20烷氧基、取代或未取代的C1～C20硅烷基、取代或未取代的C6～C60芳基氨基、取代或未取代的C3～C60杂芳基氨基、取代或未取代的C6～C60芳基、取代或未取代的C3～C60杂芳基中的一种；
式Ⅰ中，Y选自O、S、CR11R12或NR13，所述R11、R12、R13分别独立地选自氢、取代或未取代的C1～C20链状烷基、取代或未取代的C3～C20环烷基、取代或未取代的C1～C20烷氧基、取代或未取代的C1～C20硅烷基、取代或未取代的C6～C60芳基氨基、取代或未取代的C3～C60杂芳基氨基、取代或未取代的C6～C60芳基、取代或未取代的C3～C60杂芳基中的一种，R11和R12可通过O、S或单键相连接；
式Ⅰ中，R1、R2、R3、R4、R5、R6、R7、R8和R9分别独立选自氢、氘、卤素、氰基、C1～C36的链状烷基、 C1～C36的链状烯基、C1～C36的链状炔基、C3～C36的环烷基、C4～C36的环烯基、C4～C36的环炔基、C1～C30的烷氧基、C1～C30的硫代烷氧基、羰基、羧基、硝基、氨基、取代或未取代的C6～C30的芳基氨基、取代或未取代的C3～C30杂芳基氨基、取代或未取代的C6-C60的单环芳基、取代或未取代的C6-C60的稠环芳基、取代或未取代的C4-C60的芳氧基、取代或未取代的C2-C60的单环杂芳基、取代或未取代的C2-C60的稠环杂芳基中的一种或者至少两种的组合；
当上述基团上存在取代基时，所述取代基团分别独立选自氘、卤素、氰基、C1～C36的链状烷基、C1～C36的链状烯基、C1～C36的链状炔基、C3～C36的环烷基、C4～C36的环烯基、C4～C36的环炔基、C1～C30的烷氧基、 C1～C30的硫代烷氧基、羰基、羧基、硝基、氨基、C6～C30的芳基氨基、C3～C30杂芳基氨基、C6-C60的单环芳基、C6-C60的稠环芳基、C4-C60的芳氧基、C2-C60的单环杂芳基、C2-C60的稠环杂芳基中的一种；
优选的，当上述基团上存在取代基时，所述取代基团分别独立选自氘、卤素、氰基、C1～C6的链状烷基、 C3～C8的环烷基、C1～C6的烷氧基、C6～C20的芳基氨基、C3～C20杂芳基氨基、C6-C20的单环芳基、C6-C20的稠环芳基、C4-C20的芳氧基、C2-C20的单环杂芳基、C2-C20的稠环杂芳基中的一种。
优选地，本发明的多环芳香族化合物，如下式Ⅰ-1、式Ⅰ-2、式Ⅰ-3、式Ⅰ-4、式Ⅰ-5或式Ⅰ-6中任一所示：
优选的，式Ⅰ-1、式Ⅰ-2、式Ⅰ-3、式Ⅰ-4、式Ⅰ-5或式Ⅰ-6中，Y选自O或S。
或者优选的，式Ⅰ-1、式Ⅰ-2、式Ⅰ-3、式Ⅰ-4、式Ⅰ-5或式Ⅰ-6中，Y选自CR11R12或NR13，所述R11、R12分别独立地选自C1～C10链状烷基、C1～C10的卤代烷基、C3～C10环烷基、C1～C10烷氧基、C6～C30芳基、C3～C30杂芳基中的一种，R11和R12可通过单键相连接，所述R13选自C1～C10链状烷基、C6～C30芳基、C3～C30杂芳基中的一种；
优选的，所述R11、R12分别独立地选自甲基、乙基、正丙基、异丙基、正丁基、异丁基、仲丁基、叔丁基、2- 甲基丁基、正戊基、仲戊基、正己基、环己基、三氟甲基、五氟乙基、2,2,2-三氟乙基、苯基、萘基、蒽基、苯并蒽基、菲基、咔唑基、咔唑基苯基、呋喃基、噻吩基、吡啶基、喹啉基、二苯并芴基、氧杂蒽基中的一种；所述 R13选自甲基、乙基、正丙基、异丙基、正丁基、异丁基、仲丁基、叔丁基、2-甲基丁基、正戊基、仲戊基、正己基、环己基、三氟甲基、五氟乙基、2,2,2-三氟乙基、苯基、萘基、蒽基、苯并蒽基、菲基、咔唑基、咔唑基苯基、呋喃基、噻吩基、吡啶基、喹啉基、联苯基、芘基、吩嗪基、吩噻嗪基、二苯基三嗪基中的一种。
式Ⅰ-1、式Ⅰ-2、式Ⅰ-3、式Ⅰ-4、式Ⅰ-5或式Ⅰ-6中，所述R1、R2、R3、R4、R5、R6、R7、R8和R9分别独立选自氢或者选自甲基、乙基、正丙基、异丙基、正丁基、异丁基、仲丁基、叔丁基、2-甲基丁基、正戊基、仲戊基、环戊基、新戊基、正己基、环己基、新己基、正庚基、环庚基、正辛基、环辛基、2-乙基己基、三氟甲基、五氟乙基、 2,2,2-三氟乙基、2,2-二氰基乙烯基、苯基、萘基、蒽基、苯并蒽基、菲基、苯并菲基、芘基、窟基、茈基、荧蒽基、并四苯基、并五苯基、苯并芘基、联苯基、偶苯基、三联苯基、三聚苯基、四联苯基、芴基、螺二芴基、二氢菲基、二氢芘基、四氢芘基、顺式或反式茚并芴基、三聚茚基、异三聚茚基、螺三聚茚基、螺异三聚茚基、呋喃基、苯并呋喃基、异苯并呋喃基、二苯并呋喃基、噻吩基、苯并噻吩基、异苯并噻吩基、二苯并噻吩基、吡咯基、异吲哚基、咔唑基、咔唑基苯基、茚并咔唑基、吡啶基、喹啉基、异喹啉基、吩噁嗪基、吖啶基、吩噁嗪基苯基、吖啶基苯基、菲啶基、苯并-5,6-喹啉基、苯并-6,7-喹啉基、苯并-7,8-喹啉基、吡唑基、吲唑基、咪唑基、苯并咪唑基、萘并咪唑基、菲并咪唑基、吡啶并咪唑基、吡嗪并咪唑基、喹喔啉并咪唑基、噁唑基、苯并噁唑基、萘并噁唑基、蒽并噁唑基、菲并噁唑基、1，2-噻唑基、1，3-噻唑基、苯并噻唑基、哒嗪基、苯并哒嗪基、嘧啶基、苯并嘧啶基、喹喔啉基、1，5-二氮杂蒽基、2,7-二氮杂芘基、2,3-二氮杂芘基、1,6-二氮杂芘基、1,8-二氮杂芘基、 4,5-二氮杂芘基、4,5,9,10-四氮杂茈基、吡嗪基、吩嗪基、吩噻嗪基、萘啶基、氮杂咔唑基、苯并咔啉基、菲咯啉基、1,2,3-三唑基、1,2,4-三唑基、苯并三唑基、1,2,3-噁二唑基、1,2,4-噁二唑基、1,2,5_噁二唑基、1,2,3-噻二唑基、1,2,4-噻二唑基、1,2,5-噻二唑基、1,3,4-噻二唑基、1,3,5-三嗪基、1,2,4-三嗪基、1,2,3-三嗪基、四唑基、 1,2,4,5-四嗪基、1,2,3,4-四嗪基、1,2,3,5-四嗪基、嘌呤基、蝶啶基、吲嗪基、苯并噻二唑基、9,9-二甲基吖啶基、二苯胺基、金刚烷基、氟代苯基、甲基苯基、三氟甲基苯基、氰基苯基、四氢吡咯、哌啶、甲氧基、硅基、氰基、氟、氯中的一种；
优选的，所述R1、R3、R4、R6、R7和R9均为氢，所述R2、R5、R8分别独立选自氢或者选自甲基、乙基、正丙基、异丙基、正丁基、异丁基、仲丁基、叔丁基、2-甲基丁基、正戊基、仲戊基、环戊基、新戊基、正己基、环己基、新己基、正庚基、环庚基、正辛基、环辛基、2-乙基己基、三氟甲基、五氟乙基、2,2,2-三氟乙基、2,2- 二氰基乙烯基、苯基、萘基、蒽基、苯并蒽基、菲基、苯并菲基、芘基、窟基、茈基、荧蒽基、并四苯基、并五苯基、苯并芘基、联苯基、偶苯基、三联苯基、三聚苯基、四联苯基、芴基、螺二芴基、二氢菲基、二氢芘基、四氢芘基、顺式或反式茚并芴基、三聚茚基、异三聚茚基、螺三聚茚基、螺异三聚茚基、呋喃基、苯并呋喃基、异苯并呋喃基、二苯并呋喃基、噻吩基、苯并噻吩基、异苯并噻吩基、二苯并噻吩基、吡咯基、异吲哚基、咔唑基、咔唑基苯基、茚并咔唑基、吡啶基、喹啉基、异喹啉基、吩噁嗪基、吖啶基、吩噁嗪基苯基、吖啶基苯基、菲啶基、苯并-5,6-喹啉基、苯并-6,7-喹啉基、苯并-7,8-喹啉基、吡唑基、吲唑基、咪唑基、苯并咪唑基、萘并咪唑基、菲并咪唑基、吡啶并咪唑基、吡嗪并咪唑基、喹喔啉并咪唑基、噁唑基、苯并噁唑基、萘并噁唑基、蒽并噁唑基、菲并噁唑基、1，2-噻唑基、1，3-噻唑基、苯并噻唑基、哒嗪基、苯并哒嗪基、嘧啶基、苯并嘧啶基、喹喔啉基、1，5-二氮杂蒽基、2,7-二氮杂芘基、2,3-二氮杂芘基、1,6-二氮杂芘基、1,8-二氮杂芘基、4,5-二氮杂芘基、 4,5,9,10-四氮杂茈基、吡嗪基、吩嗪基、吩噻嗪基、萘啶基、氮杂咔唑基、苯并咔啉基、菲咯啉基、1,2,3-三唑基、1,2,4-三唑基、苯并三唑基、1,2,3-噁二唑基、1,2,4-噁二唑基、1,2,5_噁二唑基、1,2,3-噻二唑基、1,2,4-噻二唑基、1,2,5-噻二唑基、1,3,4-噻二唑基、1,3,5-三嗪基、1,2,4-三嗪基、1,2,3-三嗪基、四唑基、1,2,4,5-四嗪基、 1,2,3,4-四嗪基、1,2,3,5-四嗪基、嘌呤基、蝶啶基、吲嗪基、苯并噻二唑基、9,9-二甲基吖啶基、二苯胺基、金刚烷基、氟代苯基、甲基苯基、三氟甲基苯基、氰基苯基、四氢吡咯、哌啶、甲氧基、硅基、氰基、氟、氯中的一种；
更优选的，所述R1、R3、R4、R6、R7和R9均为氢，所述R2、R5、R8分别独立选自氢或者选自甲基、异丙基、叔丁基、三氟甲基、五氟乙基、苯基、萘基、蒽基、苯并蒽基、菲基、苯并菲基、芘基、荧蒽基、并四苯基、并五苯基、联苯基、偶苯基、三联苯基、芴基、螺二芴基、呋喃基、苯并呋喃基、异苯并呋喃基、二苯并呋喃基、噻吩基、苯并噻吩基、异苯并噻吩基、二苯并噻吩基、咔唑基、咔唑基苯基、吡啶基、喹啉基、异喹啉基、吩噁嗪基、吖啶基、吩噁嗪基苯基、吖啶基苯基、菲啶基、吡唑基、吲唑基、咪唑基、苯并咪唑基、萘并咪唑基、噁唑基、苯并噁唑基、萘并噁唑基、噻唑基、苯并噻唑基、哒嗪基、苯并哒嗪基、嘧啶基、苯并嘧啶基、喹喔啉基、吡嗪基、吩嗪基、吩噻嗪基、萘啶基、氮杂咔唑基、菲咯啉基、三唑基、1,2,3-噁二唑基、1,2,4-噁二唑基、1,2,5_ 噁二唑基、1,2,3-噻二唑基、1,2,4-噻二唑基、1,2,5-噻二唑基、1,3,4-噻二唑基、1,3,5-三嗪基、1,2,4,5-四嗪基、吲嗪基、苯并噻二唑基、9,9-二甲基吖啶基、二苯胺基、三苯胺基、金刚烷、氟代苯基、甲基苯基、三氟甲基苯基、氰基苯基、甲氧基、硅基、氰基、氟中的一种；
最优选的，所述R1、R3、R4、R6、R7和R9均为氢，所述R2、R5、R8分别独立选自氢或者选自甲基、叔丁基、三氟甲基、苯基、萘基、蒽基、苯并蒽基、芘基、联苯基、二苯并呋喃基、噻吩基、二苯并噻吩基、咔唑基、吡啶基、吩噁嗪基、吖啶基、吩噁嗪基苯基、1,3,5-三嗪基、9,9-二甲基吖啶基、二苯胺基、硅基、氰基中的一种。
优选的，式Ⅰ-3、式Ⅰ-5、式Ⅰ-6中，所述R10选自如下F1至F186所示的结构中的任一种：
更优选的，所述R10选自如下所示结构中的任一种：
其中，····*代表与式I-3中硼原子的连接位点。
需要说明的是，在本说明书中，Ca～Cb的表达方式代表该基团具有的碳原子数为a～b，除非特殊说明，一般而言该碳原子数不包括取代基的碳原子数。在本说明书公开的结构式中，“—”划过的环结构的表达方式，表示连接位点于该环结构上任意能够成键的位置。
本说明书中的杂原子，通常指选自N、O、S、P、Si和Se，优选选自N、O、S。
本说明书中，作为卤素的例子可举出：氟、氯、溴、碘等。
本说明书中，所述的“取代或未取代”的基团，可以取代有一个取代基，也可以取代有多个取代基，当取代基为多个时，可以选自不同的取代基，本发明中涉及到相同的表达方式时，均具有同样的意义，且取代基的选择范围均如上所示不再一一赘述。
更进一步的，本发明的多环芳香族化合物可以优选出下述C1～C324所示的具体结构化合物，这些化合物仅为代表性的，并不限定本发明的范围。
本发明的上述化合物作为有机电子器件中的功能材料的应用，所述有机电子器件包括：有机电致发光器件、光学传感器、太阳能电池、照明元件、有机薄膜晶体管、有机场效应晶体管、有机薄膜太阳能电池、信息标签、电子人工皮肤片材、片材型扫描器或电子纸，优选为有机电致发光器件。
本发明还提供一种有机电致发光器件，包括基板，包括第一电极、第二电极和插入在所述第一电极和第二电极之间的一层或多层有机层，其中，所述有机层包含上述通式I、式I-1、式I-2、式I-3、式I-4、式I-5、式I-6中任一所示的化合物，进一步优选的，所示有机层包含如上述化合物C1至C324中任一的具体化合物。
具体而言，本发明的实施方案提供了一种有机电致发光器件，包括基板，以及依次形成在所述基板上的阳极层、多个发光功能层和阴极层；所述的发光功能层包括空穴注入层、空穴传输层、发光层、电子传输层，所述的空穴注入层形成在所述的阳极层上，所述的空穴传输层形成在所述的空穴注入层上，所述的阴极层形成在所述的电子传输层上，所述的空穴传输层与所述的电子传输层之间为发光层；其中，优选的，所述的发光层中含有上述通式I、通式I-1、通式I-2和通式I-3中任一所示的本发明的通式化合物。进一步优选的，所述的发光层中含有上述表1、表2或表3中任一所列的具体化合物。
本发明通式I、、式I-1、式I-2、式I-3、式I-4、式I-5、式I-6所示结构的化合物能够进一步实现优异技术效果的具体原因尚不明确，用作有机电致发光器件中的发光层材料性能优异的具体原因尚不明确，以下是发明人的推测，但这些推测并不限定本发明的保护范围。
本发明设计的这类具有桥连结构的三苯胺系列衍生物，分子结构中由于同时具有给电子的氮原子和吸电子的桥连基团，因此具备优异的双极性传输性能。同时，这类化合物分子具有刚性的闭环结构，一方面能够有效抑制分子的振动和转动，降低了重组能，从而表现出较窄的半峰宽(FWHM)、较低的非辐射跃迁速率和较高的辐射跃迁速率；另一方面，这种闭环刚性结构可以增强分子键的键能进而增加分子的稳定性，使材料在使用时具有长的使用寿命，从而使采用本发明化合物的有机电致发光器件表现出了较长的使用寿命。本发明化合物的分子结构中，两侧X桥连基团优选设计为不同结构的吸电子基团，通过两侧不同X基团的组合可以实现对分子内电荷转移强弱的调控，进而实现对分子光物理性质的有效调控；同时，两侧X基团又均为吸电子结构，因此可以使化合物分子的分子轨道中仍然具有多重共振结构，进而实现小的重组能与非辐射跃迁速率，并且化合物能够实现高的发光效率与窄的半峰宽。本发明化合物通式中的桥连Y原子在起到使结构成为闭环刚性结构的基础上，由于该Y原子本身具有给电子能力，通过调节Y原子的种类，可以实现对分子内电荷转移作用强弱的调节，进而实现对分子光物理性质的调节，特别是发光波长。除此以外，本发明的这类三芳胺衍生物还可以进一步通过通式中外围R取代基团的设计对其物理化学性质进行调控。
将本发明的这类具有桥连结构的三苯胺系列衍生物应用于有机电致发光器件中，可以得到具有高色纯度的高效电致发光与长使用寿命的器件。如本发明子通式I-1、I-2和I-3定义的三苯胺系列衍生物中，由于通式中一个X 桥连基团为具有强吸电子能力的二氰基乙烯基结构，因此分子内具有强的给体和受体相互作用，使得相应分子的激发态能量得到有效的稳定，进而使得这些化合物可以实现长波区发光，根据具体分子结构上的不同基团调整设计，可以获得实现绿光至深红发光、甚至是近红外发光的化合物。而如本发明子通式I-4、I-5和I-6定义的三苯胺系列衍生物中，通式中两侧X均采用了具有较弱吸电子能力的羰基、硫砜基和芳香硼基团，因此这些化合物可以实现短波区发光，根据具体分子结构上的不同基团调整设计，可以获得实现特别是蓝光的化合物，同时通过对具体分子结构上的不同基团调整设计，特别是针对外围R取代基团的调节，也可以获得实现绿光甚至红光的化合物。
本发明的采用上述具有桥连结构的三苯胺系列衍生物作为发光层材料的有机电致发光器件，具有发光效率高、光谱色纯度高、半峰宽窄的优异技术效果。
附图说明
图1为本发明合成实施例1所制备的化合物C1的紫外-可见吸收光谱及荧光光谱图；
图2为本发明的器件实施例1所制备的有机电致发光器件OLED1的电致发光光谱图；
图3为本发明的器件实施例1所制备的有机电致发光器件OLED1器件的外量子效率-电流密度曲线。
具体实施方式
为了使本领域技术人员更好地理解本发明，下面结合附图和具体实施方式对本发明作进一步详细说明。
化合物合成实施方式：
下面将以多个合成实施例为例来详述本发明的上述新化合物的具体制备方法，但本发明的制备方法并不限于这些合成实施例。
本发明实施例中未提到的合成方法的化合物的都是通过商业途径获得的原料产品。本发明中所用溶剂和试剂，例如乙酸乙酯、甲苯、碳酸钠等等化学试剂，均可以从国内化工产品市场购买，例如购买自国药集团试剂公司、 TCI公司、上海毕得医药公司、百灵威试剂公司等。另外，本领域技术人员也可以通过公知方法合成。
化合物合成实施例
代表性合成路径1：
以下四种方案可以用于化合物C1-C56的合成。
方案一：
方案二：
方案三：
方案四：
合成实施例1：化合物C1的合成
本合成例中，按照以下的方案合成化合物C1。
将2-碘间苯二甲酸甲酯2.05g(7.5mmol)、吩噁嗪1.47g(8mmol)、碳酸钾1.25g(9mmol)，活化的铜粉0.19g(3mmol)依次加入到100mL三口烧瓶中，随后加入50mL二甲基甲酰胺。对三口烧瓶内的气体进行氮气置换，随后在密闭条件下、180℃回流搅拌48h。反应进行完全后，待反应体系冷却到室温时，将反应液减压抽滤，并用二氯甲烷溶剂对滤饼进行洗涤。收集过滤后得到的溶液，将其旋蒸以除去溶剂。随后将旋干后的产物进行柱层析分离，使用的洗脱剂及配比为二氯甲烷：石油醚＝1:1(体积比)。经过柱层析分离得到淡黄绿色的油状液体2.4g，产率为85％。
将得到的中间体1.88g(5mmol)、氢氧化钠1g(25mmol)加入到100mL的三口烧瓶中，随后加入50mL体积分数为50％的乙醇水溶液。对三口烧瓶内的气体进行氮气置换，随后在密闭条件下、升温回流搅拌12h。水解反应进行完全后，将反应体系的溶剂量浓缩至一半左右，随后用浓盐酸酸化，会有淡黄色固体析出。将析出的固体进行减压抽滤，并用大量的去离子水洗涤滤饼。洗净后，回收滤饼，放入真空烘箱中于80℃干燥过夜。烘干后得到1.56g淡黄色粉末，产率为90％。
将上一步得到的中间体1.39g(4mmol)溶于40mL的超干二氯甲烷，加入到100mL的三口烧瓶中，随后加入1.2mL(14mmol)的乙二酰氯和一滴超干DMF。对三口烧瓶内的气体进行氮气置换，在密闭环境和搅拌条件下，将反应体系升温至回流。回流0.5h后，加入1.64mL(14mmol)的四氯化锡，并于回流的条件下继续反应 3h。反应进行完全后，待反应体系冷却到室温时，向反应液中逐滴加入1M的氢氧化钠水溶液，将体系的PH值调至中性。将此反应液用二氯甲烷萃取三次，得到的有机相用无水硫酸钠干燥后，过滤除掉固体颗粒，随后进行旋蒸除掉有机溶剂。得到的粗产物进行柱层析分离，使用的洗脱剂及配比为二氯甲烷：石油醚＝3:1(体积比)。经过柱层析分离得到黄绿色的固体0.93g，产率为75％。
将上一步得到的中间体0.84g(2.7mmol)、0.360g丙二腈(6mmol)加入到250mL的圆底烧瓶中，随后加入 100mL的乙酸酐。对三口烧瓶内的气体进行氮气置换，随后在密闭条件下、回流搅拌24h。反应进行完全后，待反应体系冷却到室温时进行减压抽滤，用少量的醋酸酐洗涤滤饼。洗净后，回收滤饼，放入真空烘箱中于80℃干燥过夜。烘干后得到粗品0.99g，产率为90％。将粗品进行分区升华提纯后，得到0.48g红色晶状固体粉末。 MALDI-TOF-MS结果：分子离子峰：359.07。元素分析结果：理论值：C,76.88；H,2.52；N,11.69；O,8.90。实验值：C,76.89；H,2.53；N,11.67；O,8.92。
合成实施例2：化合物C2的合成
本合成例中，按照上述方案一与以下步骤合成化合物C2。
本实施例与合成实施例1基本相同，其不同之处在于：本例中需将2-碘间苯二甲酸甲酯换为等物质的量的5- 溴-2-碘间苯二甲酸甲酯。将所得到的终产物为本实施例的第四步中间体0.87g(2.0mmol)、异丙基硼酸0.23g (2.5mmol)、磷酸钾0.85g(4.0mmol)、0.02g乙酸钯(0.1mmol)加入到250mL的圆底烧瓶中，随后加入 100mL的四氢呋喃和20mL水。对三口烧瓶内的气体进行氮气置换，随后在密闭条件下、回流搅拌24h。反应进行完全后，待反应体系冷却到室温时，将此反应液用二氯甲烷萃取三次，得到的有机相用无水硫酸钠干燥后，过滤除掉固体颗粒，随后进行旋蒸除掉有机溶剂。得到的粗产物进行柱层析分离，使用的洗脱剂及配比为二氯甲烷：石油醚＝3:1(体积比)。放入真空烘箱中于80℃干燥过夜。烘干后得到粗品0.72g，产率为90％。将粗品进行分区升华提纯后，得到0.35g红色晶状固体粉末。MALDI-TOF-MS结果：分子离子峰：401.12。元素分析结果：理论值：C,77.79；H,3.77；N,10.47；O,7.97。实验值：C,77.77；H,3.79；N,10.45；O,7.98。
合成实施例3：化合物C3的合成
本实施例与合成实施例2基本相同，其不同之处在于：本例中需将异丙基硼酸换为等物质的量的叔丁基硼酸。 MALDI-TOF-MS结果：分子离子峰：415.13。元素分析结果：理论值：C,78.06；H,4.12；N,10.11；O,7.70。实验值：C,78.05；H,4.11；N,10.13；O,7.72。
合成实施例4：化合物C4的合成
本实施例与合成实施例2基本相同，其不同之处在于：本例中需将异丙基硼酸换为等物质的量的(三氟甲基) 硼酸。MALDI-TOF-MS结果：分子离子峰：407.06。元素分析结果：理论值：C,67.46；H,1.89；F,13.34；N, 9.83；O,7.49。实验值：C,67.45；H,1.87；F,13.35；N,9.85；O,7.47。
合成实施例5：化合物C5的合成
本实施例与合成实施例2基本相同，其不同之处在于：本例中需将异丙基硼酸换为等物质的量的(3,5-双 (三氟甲基)苯基)硼酸。MALDI-TOF-MS结果：分子离子峰：571.08。元素分析结果：理论值：C,65.16；H, 1.94；F,19.95；N,7.35；O,5.60。实验值：C,65.17；H,1.95；F,19.96；N,7.34；O,5.62。
合成实施例6：化合物C6的合成
本实施例与合成实施例2基本相同，其不同之处在于：本例中需将异丙基硼酸换为等物质的量的(2,4-双 (三氟甲基)苯基)硼酸。MALDI-TOF-MS结果：分子离子峰：571.08。元素分析结果：理论值：C,65.16；H, 1.94；F,19.95；N,7.35；O,5.60。实验值：C,65.14；H,1.96；F,19.94；N,7.34；O,5.61。
合成实施例7：化合物C7的合成
本合成例中，按照上述方案二与以下步骤合成化合物C3。
本实施例与合成实施例1基本相同，其不同之处在于：本例中需将2-碘间苯二甲酸甲酯换为等物质的量的5- 溴-2-碘间苯二甲酸甲酯。将所得到的终产物为本实施例的第四步中间体0.87g(2.0mmol)、咔唑0.30g (2.2mmol)、碳酸钾0.41g(3mmol)，活化的铜粉0.06g(1mmol)依次加入到100mL三口烧瓶中，随后加入 50mL二甲基甲酰胺。对三口烧瓶内的气体进行氮气置换，随后在密闭条件下、180℃回流搅拌48h。反应进行完全后，待反应体系冷却到室温时，将反应液减压抽滤，并用二氯甲烷溶剂对滤饼进行洗涤。收集过滤后得到的溶液，将其旋蒸以除去溶剂。随后将旋干后的产物进行柱层析分离，使用的洗脱剂及配比为二氯甲烷：石油醚＝3:1(体积比)。放入真空烘箱中于80℃干燥过夜。烘干后得到粗品0.89g，产率为85％。将粗品进行分区升华提纯后，得到0.42g红色晶状固体粉末。MALDI-TOF-MS结果：分子离子峰：524.13。元素分析结果：理论值：C,80.14；H,3.07；N,10.68；O,6.10。实验值：C,80.12；H,3.05；N,10.69；O,6.12。
合成实施例8：化合物C8的合成
本实施例与合成实施例7基本相同，其不同之处在于：本例中需将咔唑换为等物质的量的二甲基乙酰胺。 MALDI-TOF-MS结果：分子离子峰：566.17。元素分析结果：理论值：C,80.55；H,3.91；N,9.89；O,5.65。实验值：C,80.57；H,3.92；N,9.87；O,5.63。
合成实施例9：化合物C9的合成
本实施例与合成实施例2基本相同，其不同之处在于：本例中需将异丙基硼酸换为等物质的量的(4-(二苯氨基)苯基)硼酸。MALDI-TOF-MS结果：分子离子峰：602.17。元素分析结果：理论值：C,81.71；H,3.68； N,9.30；O,5.31。实验值：C,81.70；H,3.66；N,9.32；O,5.33。
合成实施例10：化合物C10的合成
本实施例与合成实施例2基本相同，其不同之处在于：本例中需将异丙基硼酸换为等物质的量的(4-(9H- 咔唑-9-基)苯基)硼酸。MALDI-TOF-MS结果：分子离子峰：600.16。元素分析结果：理论值：C,81.99；H, 3.36；N,9.33；O,5.33。实验值：C,81.98；H,3.35；N,9.32；O,5.35。
合成实施例11：化合物C11的合成
本合成例中，按照上述方案一与以下步骤合成化合物C11。
将3,7-二溴10H-吩恶嗪2.56g(7.5mmol)、苯硼酸1.95g(16.0mmol)、磷酸钾3.18g(15.0mmol)、0.18g乙酸钯(0.8mmol)加入到250mL的圆底烧瓶中，随后加入100mL的四氢呋喃和20mL水。对三口烧瓶内的气体进行氮气置换，随后在密闭条件下、回流搅拌24h。反应进行完全后，待反应体系冷却到室温时，将此反应液用二氯甲烷萃取三次，得到的有机相用无水硫酸钠干燥后，过滤除掉固体颗粒，随后进行旋蒸除掉有机溶剂。得到的粗产物进行柱层析分离，使用的洗脱剂及配比为二氯甲烷：石油醚＝3:1(体积比)。放入真空烘箱中于80℃干燥过夜。烘干后得到粗品2.80g，产率为90％。
将得到的中间体2.68g(8mmol)通过合成实施例1所述的合成方案得到粗品1.90g，产率为90％。将粗品进行分区升华提纯后，得到0.85g红色晶状固体粉末。MALDI-TOF-MS结果：分子离子峰：783.08。元素分析结果：理论值：C,59.78；H,1.67；F,29.10；N,5.36；O,4.08。实验值：C,59.78；H,1.68；F,29.12；N,5.38；O,4.06。
合成实施例12：化合物C12的合成
本合成例中，按照上述方案二与以下步骤合成化合物C12。
将3,7-二溴10H-吩恶嗪2.56g(7.5mmol)、二苯胺2.71g(16mmol)、碳酸钾1.24g(9mmol)、活化的铜粉 0.22g(3.5mmol)依次加入到100mL三口烧瓶中，随后加入50mL二甲基甲酰胺。对三口烧瓶内的气体进行氮气置换，随后在密闭条件下、180℃回流搅拌48h。反应进行完全后，待反应体系冷却到室温时，将反应液减压抽滤，并用二氯甲烷溶剂对滤饼进行洗涤。收集过滤后得到的溶液，将其旋蒸以除去溶剂。随后将旋干后的产物进行柱层析分离，使用的洗脱剂及配比为二氯甲烷：石油醚＝3:1(体积比)。放入真空烘箱中于80℃干燥过夜。烘干后得到粗品3.69g，产率为95％。
将得到的中间体2.68g(8mmol)通过合成实施例1所述的合成方案得到粗品1.80g，产率为90％。将粗品进行分区升华提纯后，得到0.45g红色晶状固体粉末。MALDI-TOF-MS结果：分子离子峰：693.22。元素分析结果：理论值：C,81.37；H,3.92；N,10.09；O,4.61。实验值：C,81.36；H,3.93；N,10.07；O,4.63。
合成实施例13：化合物C13的合成
本实施例与合成实施例13基本相同，其不同之处在于：本例中需将二苯胺换为等物质的量的咔唑。 MALDI-TOF-MS结果：分子离子峰：689.19。元素分析结果：理论值：C,81.85；H,3.36；N,10.15；O,4.64。实验值：C,81.86；H,3.37；N,10.13；O,4.65。
合成实施例14：化合物C14的合成
本实施例与合成实施例11基本相同，其不同之处在于：本例中需将苯硼酸换为等物质的量的(4-(二苯氨基)苯基)硼酸。MALDI-TOF-MS结果：分子离子峰：845.28。元素分析结果：理论值：C,83.77；H,4.17；N, 8.28；O,3.78。实验值：C,83.78；H,4.18；N,8.29；O,3.76。
合成实施例15：化合物C15的合成
本实施例与合成实施例11基本相同，其不同之处在于：本例中需将苯硼酸换为等物质的量的(4-(9H-咔唑 -9-基)苯基)硼酸。MALDI-TOF-MS结果：分子离子峰：841.25。元素分析结果：理论值：C,84.17；H,3.71； N,8.32；O,3.80。实验值：C,84.16；H,3.70；N,8.34；O,3.82。
合成实施例16：化合物C16的合成
本实施例与合成实施例1基本相同，其不同之处在于：本例中需将吩噁嗪换为等物质的量的吩噻嗪。 MALDI-TOF-MS结果：分子离子峰：375.05。元素分析结果：理论值：C,73.59；H,2.42；N,11.19；O,4.26；S, 8.54。实验值：C,73.58；H,2.43；N,11.17；O,4.25；S,8.56。
合成实施例17：化合物C17的合成
本实施例与合成实施例2基本相同，其不同之处在于：本例中需将吩噁嗪换为等物质的量的吩噻嗪。 MALDI-TOF-MS结果：分子离子峰：417.09。元素分析结果：理论值：C,74.80；H,3.62；N,10.07；O,3.83；S, 7.68。实验值：C,74.82；H,3.61；N,10.05；O,3.82；S,7.69。
合成实施例18：化合物C18的合成
本实施例与合成实施例17基本相同，其不同之处在于：本例中需将异丙基硼酸换为等物质的量的叔丁基硼酸。MALDI-TOF-MS结果：分子离子峰：431.11。元素分析结果：理论值：C,75.15；H,3.97；N,9.74；O,3.71； S,7.43。实验值：C,75.17；H,3.95；N,9.75；O,3.70；S,7.45。
合成实施例19：化合物C19的合成
本实施例与合成实施例17基本相同，其不同之处在于：本例中需将异丙基硼酸换为等物质的量的(三氟甲基)硼酸。MALDI-TOF-MS结果：分子离子峰：443.03。元素分析结果：理论值：C,65.01；H,1.82；F,12.85； N,9.48；O,3.61；S,7.23。实验值：C,65.03；H,1.84；F,12.87；N,9.46；O,3.63；S,7.25。
合成实施例20：化合物C20的合成
本实施例与合成实施例17基本相同，其不同之处在于：本例中需将异丙基硼酸换为等物质的量的(3,5-双 (三氟甲基)苯基)硼酸。MALDI-TOF-MS结果：分子离子峰：587.05。元素分析结果：理论值：C,63.38；H, 1.89；F,19.40；N,7.15；O,2.72；S,5.46。实验值：C,63.37；H,1.87；F,19.42；N,7.16；O,2.73；S,5.45。
合成实施例21：化合物C21的合成
本实施例与合成实施例17基本相同，其不同之处在于：本例中需将异丙基硼酸换为等物质的量的(2,4-双 (三氟甲基)苯基)硼酸。MALDI-TOF-MS结果：分子离子峰：587.05。元素分析结果：理论值：C,63.38；H, 1.89；F,19.40；N,7.15；O,2.72；S,5.46。实验值：C,63.35；H,1.88；F,19.43；N,7.17；O,2.71；S,5.46。
合成实施例22：化合物C22的合成
本实施例与合成实施例7基本相同，其不同之处在于：本例中需将吩噁嗪换为等物质的量的吩噻嗪。 MALDI-TOF-MS结果：分子离子峰：540.10。元素分析结果：理论值：C,77.76；H,2.98；N,10.36；O,2.96；S, 5.93。实验值：C,77.78；H,2.96；N,10.37；O,2.95；S,5.95。
合成实施例23：化合物C23的合成
本实施例与合成实施例22基本相同，其不同之处在于：本例中需将咔唑换为等物质的量的二甲基乙酰胺。 MALDI-TOF-MS结果：分子离子峰：582.15。元素分析结果：理论值：C,78.33；H,3.81；N,9.62；O,2.75；S, 5.50。实验值：C,78.35；H,3.80；N,9.63；O,2.76；S,5.52。
合成实施例24：化合物C24的合成
本实施例与合成实施例17基本相同，其不同之处在于：本例中需将异丙基硼酸换为等物质的量的(4-(二苯氨基)苯基)硼酸。MALDI-TOF-MS结果：分子离子峰：618.15。元素分析结果：理论值：C,79.59；H,3.58； N,9.06；O,2.59；S,5.18。实验值：C,79.57；H,3.59；N,9.07；O,2.58；S,5.19。
合成实施例25：化合物C25的合成
本实施例与合成实施例17基本相同，其不同之处在于：本例中需将异丙基硼酸换为等物质的量的(4-(9H- 咔唑-9-基)苯基)硼酸。MALDI-TOF-MS结果：分子离子峰：616.14。元素分析结果：理论值：C,79.85；H, 3.27；N,9.09；O,2.59；S,5.20。实验值：C,79.87；H,3.29；N,9.08；O,2.57；S,5.22。
合成实施例26：化合物C26的合成
本实施例与合成实施例11基本相同，其不同之处在于：本例中需将吩噁嗪换为等物质的量的吩噻嗪。 MALDI-TOF-MS结果：分子离子峰：799.06。元素分析结果：理论值：C,58.58；H,1.64；F,28.51；N,5.26；O, 2.00；S,4.01。实验值：C,58.56；H,1.65；F,28.53；N,5.25；O,2.02；S,4.03。
合成实施例27：化合物C27的合成
本实施例与合成实施例12基本相同，其不同之处在于：本例中需将本例中需将吩噁嗪换为等物质的量的吩噻嗪。MALDI-TOF-MS结果：分子离子峰：709.19。元素分析结果：理论值：C,79.53；H,3.83；N,9.87；O,2.25； S,4.52。实验值：C,79.51；H,3.85；N,9.88；O,2.26；S,4.53。
合成实施例28：化合物C28的合成
本实施例与合成实施例27基本相同，其不同之处在于：本例中需将二苯胺换为等物质的量的咔唑。 MALDI-TOF-MS结果：分子离子峰：705.16。元素分析结果：理论值：C,79.98；H,3.28；N,9.92；O,2.27；S, 4.54。实验值：C,79.97；H,3.26；N,9.93；O,2.26；S,4.55。
合成实施例29：化合物C29的合成
本实施例与合成实施例26基本相同，其不同之处在于：本例中需将(3,5-双(三氟甲基)苯基)硼酸换为等物质的量的(4-(二苯氨基)苯基)硼酸。MALDI-TOF-MS结果：分子离子峰：861.26。元素分析结果：理论值：C,82.21；H,4.09；N,8.12；O,1.86；S,3.72。实验值：C,82.20；H,4.08；N,8.11；O,1.87；S,3.73。
合成实施例30：化合物C30的合成
本实施例与合成实施例26基本相同，其不同之处在于：本例中需将(3,5-双(三氟甲基)苯基)硼酸换为等物质的量的(4-(9H-咔唑-9-基)苯基)硼酸。MALDI-TOF-MS结果：分子离子峰：857.22。元素分析结果：理论值：C,82.59；H,3.64；N,8.16；O,1.86；S,3.74。实验值：C,82.57；H,3.65；N,8.17；O,1.85；S,3.75。
合成实施例31：化合物C31的合成
本实施例与合成实施例1基本相同，其不同之处在于：本例中需将吩噁嗪换为等物质的量的二甲基乙酰胺。 MALDI-TOF-MS结果：分子离子峰：385.12。元素分析结果：理论值：C,81.02；H,3.92；N,10.90；O,4.15。实验值：C,81.03；H,3.91；N,10.92；O,4.16。
合成实施例32：化合物C32的合成
本实施例与合成实施例2基本相同，其不同之处在于：本例中需将吩噁嗪换为等物质的量的二甲基乙酰胺。 MALDI-TOF-MS结果：分子离子峰：427.17。元素分析结果：理论值：C,81.48；H,4.95；N,9.83；O,3.74。实验值：C,81.46；H,4.96；N,9.82；O,3.75。
合成实施例33：化合物C33的合成
本实施例与合成实施例32基本相同，其不同之处在于：本例中需将异丙基硼酸换为等物质的量的叔丁基硼酸。MALDI-TOF-MS结果：分子离子峰：441.18。元素分析结果：理论值：C,81.61；H,5.25；N,9.52；O,3.62。实验值：C,81.63；H,5.27；N,9.51；O,3.63。
合成实施例34：化合物C34的合成
本实施例与合成实施例32基本相同，其不同之处在于：本例中需将异丙基硼酸换为等物质的量的(三氟甲基)硼酸。MALDI-TOF-MS结果：分子离子峰：453.11。元素分析结果：理论值：C,71.52；H,3.11；F,12.57； N,9.27；O,3.53。实验值：C,71.51；H,3.13；F,12.58；N,9.26；O,3.55。
合成实施例35：化合物C35的合成
本实施例与合成实施例32基本相同，其不同之处在于：本例中需将异丙基硼酸换为等物质的量的(3,5-双 (三氟甲基)苯基)硼酸。MALDI-TOF-MS结果：分子离子峰：597.13。元素分析结果：理论值：C,68.34；H, 2.87；F,19.08；N,7.03；O,2.68。实验值：C,68.35；H,2.88；F,19.06；N,7.05；O,2.66。
合成实施例36：化合物C36的合成
本实施例与合成实施例32基本相同，其不同之处在于：本例中需将异丙基硼酸换为等物质的量的(2,4-双 (三氟甲基)苯基)硼酸。MALDI-TOF-MS结果：分子离子峰：597.13。元素分析结果：理论值：C,68.34；H, 2.87；F,19.08；N,7.13；O,2.68。实验值：C,68.35；H,2.88；F,19.06；N,7.15；O,2.66。
合成实施例37：化合物C37的合成
本实施例与合成实施例7基本相同，其不同之处在于：本例中需将吩噁嗪换为等物质的量的二甲基乙酰胺。 MALDI-TOF-MS结果：分子离子峰：550.18。元素分析结果：理论值：C,82.89；H,4.03；N,10.18；O,2.91。实验值：C,82.88；H,4.05；N,10.16；O,2.93。
合成实施例38：化合物C38的合成
本实施例与合成实施例37基本相同，其不同之处在于：本例中需将咔唑换为等物质的量的二甲基乙酰胺。 MALDI-TOF-MS结果：分子离子峰：592.23。元素分析结果：理论值：C,83.09；H,4.76；N,9.45；O,2.70。实验值：C,83.07；H,4.78；N,9.47；O,2.72。
合成实施例39：化合物C39的合成
本实施例与合成实施例32基本相同，其不同之处在于：本例中需将异丙基硼酸换为等物质的量的(4-(二苯氨基)苯基)硼酸。MALDI-TOF-MS结果：分子离子峰：628.23。元素分析结果：理论值：C,84.06；H,4.49； N,8.91；O,2.54。实验值：C,84.05；H,4.47；N,8.92；O,2.55。
合成实施例40：化合物C40的合成
本实施例与合成实施例32基本相同，其不同之处在于：本例中需将异丙基硼酸换为等物质的量的二甲基乙酰胺和(4-(9H-咔唑-9-基)苯基)硼酸。MALDI-TOF-MS结果：分子离子峰：626.21。元素分析结果：理论值：C,84.33；H,4.18；N,8.94；O,2.55。实验值：C,84.31；H,4.16；N,8.93；O,2.57。
合成实施例41：化合物C41的合成
本实施例与合成实施例11基本相同，其不同之处在于：本例中需将吩噁嗪换为等物质的量的二甲基乙酰胺。 MALDI-TOF-MS结果：分子离子峰：809.13。元素分析结果：理论值：C,62.31；H,2.37；F,28.16；N,5.19；O,1.98。实验值：C,62.32；H,2.36；F,28.15；N,5.17；O,1.96。
合成实施例42：化合物C42的合成
本实施例与合成实施例41基本相同，其不同之处在于：本例中需将(3,5-双(三氟甲基)苯基)硼酸换为等物质的量的(2，4-双(三氟甲基)苯基)硼酸。MALDI-TOF-MS结果：分子离子峰：809.13。元素分析结果：理论值：C,62.31；H,2.37；F,28.16；N,5.19；O,1.98。实验值：C,62.33；H,2.36；F,28.14；N,5.18；O,1.99。
合成实施例43：化合物C43的合成
本实施例与合成实施例12基本相同，其不同之处在于：本例中需将吩噁嗪换为等物质的量的二甲基乙酰胺。MALDI-TOF-MS结果：分子离子峰：719.27。元素分析结果：理论值：C,83.43；H,4.62；N,9.73；O,2.22。实验值： C,83.45；H,4.63；N,9.75；O,2.23。
合成实施例44：化合物C44的合成
本实施例与合成实施例43基本相同，其不同之处在于：本例中需将二苯胺换为等物质的量的咔唑。MALDI- TOF-MS结果：分子离子峰：715.24。元素分析结果：理论值：C,83.90；H,4.08；N,9.78；O,2.24。实验值：C,83.92； H,4.06；N,9.79；O,2.25。
合成实施例45：化合物C45的合成
本实施例与合成实施例41基本相同，其不同之处在于：本例中需将(3,5-双(三氟甲基)苯基)硼酸换为等物质的量的(4-(二苯氨基)苯基)硼酸。MALDI-TOF-MS结果：分子离子峰：871.33。元素分析结果：理论值：C,85.40；H,4.74；N,8.03；O,1.83。实验值：C,85.42；H,4.75；N,8.02；O,1.85。
合成实施例46：化合物C46的合成
本实施例与合成实施例41基本相同，其不同之处在于：本例中需将(3,5-双(三氟甲基)苯基)硼酸换为等物质的量的(4-(9H-咔唑-9-基)苯基)硼酸。MALDI-TOF-MS结果：分子离子峰：867.30。元素分析结果：理论值： C,85.79；H,4.30；N,8.07；O,1.84。实验值：C,85.78；H,4.32；N,8.06；O,1.85。
合成实施例47：化合物C47的合成
本合成例中，按照上述方案三与以下步骤合成化合物C47。
将吩嗪1.37g(7.5mmol)、碘苯1.63g(8mmol)、碳酸钾1.38g(10mmol)，活化的铜粉0.20g(3.2mmol)依次加入到100mL三口烧瓶中，随后加入50mL二甲基甲酰胺。对三口烧瓶内的气体进行氮气置换，随后在密闭条件下、180℃回流搅拌48h。反应进行完全后，待反应体系冷却到室温时，将反应液减压抽滤，并用二氯甲烷溶剂对滤饼进行洗涤。收集过滤后得到的溶液，将其旋蒸以除去溶剂。随后将旋干后的产物进行柱层析分离，使用的洗脱剂及配比为二氯甲烷：石油醚＝1:1(体积比)。经过柱层析分离得到淡黄绿色的油状液体1.84g，产率为95％
将得到的中间体1.68g(6.5mmol)通过合成实施例1所述的合成方案得到粗品1.98g，产率为65％。将粗品进行分区升华提纯后，得到0.81g红色晶状固体粉末。MALDI-TOF-MS结果：分子离子峰：434.12。元素分析结果：理论值：C,80.17；H,3.25；N,12.90；O,3.68。实验值：C,80.18；H,3.24；N,12.92；O,3.69。
合成实施例48：化合物C48的合成
本合成例中，按照上述方案三与以下步骤合成化合物C48。
本实施例与合成实施例47基本相同，其不同之处在于：本例中需将第二步的2-碘间苯二甲酸甲酯换为等物质的量的5-溴-2-碘间苯二甲酸甲酯。将所得到的终产物为本实施例的第四步中间体1.03g(2.0mmol)、、异丙基硼酸0.23g(2.5mmol)、磷酸钾0.85g(4.0mmol)、0.02g乙酸钯(0.1mmol)加入到250mL的圆底烧瓶中，随后加入100mL的四氢呋喃和20mL水。对三口烧瓶内的气体进行氮气置换，随后在密闭条件下、回流搅拌 24h。反应进行完全后，待反应体系冷却到室温时，将此反应液用二氯甲烷萃取三次，得到的有机相用无水硫酸钠干燥后，过滤除掉固体颗粒，随后进行旋蒸除掉有机溶剂。得到的粗产物进行柱层析分离，使用的洗脱剂及配比为二氯甲烷：石油醚＝3:1(体积比)。放入真空烘箱中于80℃干燥过夜。烘干后得到粗品0.86g，产率为90％。将粗品进行分区升华提纯后，得到0.39g红色晶状固体粉末。MALDI-TOF-MS结果：分子离子峰： 476.16。元素分析结果：理论值：C,80.65；H,4.23；N,11.76；O,3.36。实验值：C,80.66；H,4.23；N,11.79；O, 3.35。
合成实施例49：化合物C49的合成
本实施例与合成实施例48基本相同，其不同之处在于：本例中需将异丙基硼酸换为等物质的量的叔丁基硼酸。MALDI-TOF-MS结果：分子离子峰：490.18。元素分析结果：理论值：C,80.80；H,4.52；N,11.42；O,3.26。实验值：C,80.82；H,4.51；N,11.43；O,3.25。
合成实施例50：化合物C50的合成
本实施例与合成实施例48基本相同，其不同之处在于：本例中需将异丙基硼酸换为等物质的量的三氟甲基硼酸。MALDI-TOF-MS结果：分子离子峰：502.10。元素分析结果：理论值：C,71.71；H,2.61；F,11.34；N, 11.15；O,3.18。实验值：C,71.73；H,2.60；F,11.35；N,11.16；O,3.17。
合成实施例51：化合物C51的合成
本实施例与合成实施例48基本相同，其不同之处在于：本例中需将异丙基硼酸换为等物质的量的(3,5-双 (三氟甲基)苯基)硼酸。MALDI-TOF-MS结果：分子离子峰：646.12。元素分析结果：理论值：C,68.73；H, 2.49；F,17.63；N,8.67；O,2.47。实验值：C,68.74；H,2.47；F,17.65；N,8.66；O,2.48。
合成实施例52：化合物C52的合成
本实施例与合成实施例48基本相同，其不同之处在于：本例中需将异丙基硼酸换为等物质的量的(2,4-双 (三氟甲基)苯基)硼酸。MALDI-TOF-MS结果：分子离子峰：646.12。元素分析结果：理论值：C,68.73；H, 2.49；F,17.63；N,8.67；O,2.47。实验值：C,68.73；H,2.48；F,17.64；N,8.68；O,2.46。
合成实施例53：化合物C53的合成
本合成例中，按照上述方案四与以下步骤合成化合物C53。
本实施例与合成实施例47基本相同，其不同之处在于：本例中需将第二步的2-碘间苯二甲酸甲酯换为等物质的量的5-溴-2-碘间苯二甲酸甲酯。将所得到的终产物为本实施例的第四步中间体1.03g(2.0mmol)、咔唑0.30g(2.2mmol)、碳酸钾0.41g(3mmol)，活化的铜粉0.06g(1mmol)依次加入到100mL三口烧瓶中，随后加入50mL二甲基甲酰胺。对三口烧瓶内的气体进行氮气置换，随后在密闭条件下、180℃回流搅拌48h。反应进行完全后，待反应体系冷却到室温时，将反应液减压抽滤，并用二氯甲烷溶剂对滤饼进行洗涤。收集过滤后得到的溶液，将其旋蒸以除去溶剂。随后将旋干后的产物进行柱层析分离，使用的洗脱剂及配比为二氯甲烷：石油醚＝3:1(体积比)。放入真空烘箱中于80℃干燥过夜。烘干后得到粗品1.02g，产率为85％。将粗品进行分区升华提纯后，得到0.52g红色晶状固体粉末。MALDI-TOF-MS结果：分子离子峰：599.17。元素分析结果：理论值：C,82.12；H,3.53；N,11.68；O,2.67。实验值：C,82.13；H,3.55；N,11.66；O,2.68。
合成实施例54：化合物C54的合成
本实施例与合成实施例53基本相同，其不同之处在于：本例中需将咔唑换为等物质的量的二甲基乙酰胺。 MALDI-TOF-MS结果：分子离子峰：641.22。元素分析结果：理论值：C,82.35；H,4.24；N,10.91；O,2.49。实验值：C,82.36；H,4.25；N,10.93；O,2.48。
合成实施例55：化合物C55的合成
本实施例与合成实施例48基本相同，其不同之处在于：本例中需将异丙基硼酸换为等物质的量的(4-(二苯氨基)苯基)硼酸。MALDI-TOF-MS结果：分子离子峰：677.22。元素分析结果：理论值：C,83.29；H,4.02； N,10.33；O,2.36。实验值：C,83.28；H,4.03；N,10.35；O,2.37。
合成实施例56：化合物C56的合成
本实施例与合成实施例48基本相同，其不同之处在于：本例中需将异丙基硼酸换为等物质的量的(4-(9H- 咔唑-9-基)苯基)硼酸。MALDI-TOF-MS结果：分子离子峰：675.21。元素分析结果：理论值：C,83.54；H, 3.73；N,10.36；O,2.37。实验值：C,83.55；H,3.74；N,10.35；O,2.38。
合成实施例57：化合物C57的合成
本合成例中，按照以下的方案合成化合物C57。
将2-溴-N-苯基苯胺3.70g(15mmol)加入80mL四氢呋喃，随后将温度降至-78℃，滴入正丁基锂3.06mL (2.5M的己烷溶液，33mmol)。搅拌2小时后，在保持低温和搅拌状态下加入芴酮10.1g(56mmol)，升温至室温后隔夜搅拌。反应完成后，倒入离子水，使用二氯甲烷萃取三次，得到的有机相用无水硫酸钠干燥后，过滤除掉固体颗粒，随后进行旋蒸除掉有机溶剂。得到的中产物溶入三氯甲烷80mL并加入甲磺酸3.18g(33mmol), 回流10小时后，降温至室温，倒入碳酸氢钠水，搅拌20分钟，使用二氯甲烷萃取三次，得到的有机相用无水硫酸钠干燥后，过滤除掉固体颗粒，得到的粗产物进行柱层析分离，使用的洗脱剂及配比为二氯甲烷：石油醚＝3:1(体积比)。经过柱层析分离得到黄绿色的固体2.73g，产率为55％。
将得到的中间体2.65g(8mmol)通过合成实施例1所述的合成方案得到粗品2.44g，产率为60％。将粗品进行分区升华提纯后，得到1.36g红色晶状固体粉末。MALDI-TOF-MS结果：分子离子峰：507.14。元素分析结果：理论值：C,85.19；H,3.38；N,8.28；O,3.15。实验值：C,85.17；H,3.39；N,8.26；O,3.17。
代表性合成路径2：
以下四种方案可以用于化合物C58-C172的合成。
方案一：
方案二：
方案三：
方案四：
合成实施例58：化合物C58的合成
本合成例中，按照以下的方案合成化合物C58。
将1-碘-2-甲基苯1.64g(7.5mmol)、吩噁嗪1.47g(8mmol)、碳酸钾1.25g(9mmol)，活化的铜粉0.19g (3mmol)依次加入到100mL三口烧瓶中，随后加入50mL二甲基甲酰胺。对三口烧瓶内的气体进行氮气置换，随后在密闭条件下、180℃回流搅拌48h。反应进行完全后，待反应体系冷却到室温时，将反应液减压抽滤，并用二氯甲烷溶剂对滤饼进行洗涤。收集过滤后得到的溶液，将其旋蒸以除去溶剂。随后将旋干后的产物进行柱层析分离，使用的洗脱剂及配比为二氯甲烷：石油醚＝1:1(体积比)。经过柱层析分离得到淡黄绿色的油状液体 1.85g，产率为90％。
将上一步得到的中间体1.20g(4.4mmol)和150mL二氯甲烷加入到500mL的三口烧瓶中，随后向其中缓慢加入研磨碎的高锰酸钾粉末3.48g(22mmol)和相转移催化剂十六烷基三甲基溴化铵3.64g(10mmol)。对三口烧瓶内的气体进行氮气置换，随后在密闭条件下、升温回流搅拌12h。待氧化反应进行完全后，将反应液趁热过滤以除掉不溶杂质，随后少量多次用二氯甲烷溶液洗涤滤饼。将收集得到的反应液减压抽滤后进行重结晶提纯，最终烘干后得到1.23g淡黄色粉末，产率为92％。
将上一步得到的中间体1.21g(4mmol)溶于40mL的超干二氯甲烷，加入到100mL的三口烧瓶中，随后加入1.2mL(14mmol)的乙二酰氯和一滴超干DMF。对三口烧瓶内的气体进行氮气置换，在密闭环境和搅拌条件下，将反应体系升温至回流。回流0.5h后，加入1.64mL(14mmol)的四氯化锡，并于回流的条件下继续反应 3h。反应进行完全后，待反应体系冷却到室温时，向反应液中逐滴加入1M的氢氧化钠水溶液，将体系的PH值调至中性。将此反应液用二氯甲烷萃取三次，得到的有机相用无水硫酸钠干燥后，过滤除掉固体颗粒，随后进行旋蒸除掉有机溶剂。得到的粗产物进行柱层析分离，使用的洗脱剂及配比为二氯甲烷：石油醚＝3:1(体积比)。经过柱层析分离得到黄绿色的固体0.86g，产率为75％。
将上一步得到的中间体0.71g(2.5mmol)、、硫磺粉0.32g(1.25mmol)和碘0.05g(0.2mmol)放入100mL三口烧瓶中，加热至100℃,使用惰性气体保护至不产生硫化氢气体为止。待反应进行完全后，将收集得到的反应物溶入乙醇进行重结晶提纯，最终烘干后得到0.73g淡黄色粉末，产率为92％。
将上一步得到的中间体0.69g(2.2mmol)加入50mL的三口烧瓶中，随后加入双氧水0.5mL、冰醋酸2mL、二氯甲烷25mL,将反应体系升温至回流。反应进行完全后，用硅胶漏斗过滤反应液，过滤液水洗，分层，得到的有机相用无水硫酸钠干燥后，进行旋蒸除掉有机溶剂。最终烘干后得到0.69g淡黄色粉末，产率为90％。将粗品进行分区升华提纯后，得到0.32g红色晶状固体粉末。MALDI-TOF-MS结果：分子离子峰：347.03。元素分析结果：理论值：C,65.70；H,2.61；N,4.03；O,18.42；S,9.23。实验值：C,65.72；H,2.60；N,4.05；O,18.43；S,9.25。
合成实施例59：化合物C59的合成
本合成例中，按照上述方案一与以下步骤合成化合物C59。
本实施例与合成实施例58基本相同，其不同之处在于：本例中需将1-碘-2-甲基苯换为等物质的量的4-溴-1- 碘-2-甲基苯。将所得到的终产物为本实施例的第五步中间体0.85g(2.0mmol)、异丙基硼酸0.23g(2.5mmol)、磷酸钾0.85g(4.0mmol)、0.02g乙酸钯(0.1mmol)加入到250mL的圆底烧瓶中，随后加入100mL的四氢呋喃和 20mL水。对三口烧瓶内的气体进行氮气置换，随后在密闭条件下、回流搅拌24h。反应进行完全后，待反应体系冷却到室温时，将此反应液用二氯甲烷萃取三次，得到的有机相用无水硫酸钠干燥后，过滤除掉固体颗粒，随后进行旋蒸除掉有机溶剂。得到的粗产物进行柱层析分离，使用的洗脱剂及配比为二氯甲烷：石油醚＝3:1 (体积比)。放入真空烘箱中于80℃干燥过夜。烘干后得到粗品0.70g，产率为90％。将粗品进行分区升华提纯后，得到0.35g红色晶状固体粉末。MALDI-TOF-MS结果：分子离子峰：389.07。元素分析结果：理论值：C, 67.85；H,3.88；N,3.60；O,16.43；S,8.23。实验值：C,67.87；H,3.86；N,3.62；O,16.45；S,8.21。
合成实施例60：化合物C60的合成
本实施例与合成实施例59基本相同，其不同之处在于：本例中需将异丙基硼酸换为等物质的量的叔丁基硼酸。MALDI-TOF-MS结果：分子离子峰：403.09。元素分析结果：理论值：C,68.47；H,4.25；N,3.47；O,15.86；S, 7.95。实验值：C,68.45；H,4.27；N,3.46；O,15.85；S,7.96。
合成实施例61：化合物C61的合成
本实施例与合成实施例59基本相同，其不同之处在于：本例中需将异丙基硼酸换为等物质的量的(三氟甲基)硼酸。MALDI-TOF-MS结果：分子离子峰：415.01。元素分析结果：理论值：C,57.84；H,1.94；F,13.72；N, 3.37；O,15.41；S,7.72。实验值：C,57.85；H,1.93；F,13.73；N,3.38；O,15.43；S,7.71。
合成实施例62：化合物C62的合成
本实施例与合成实施例59基本相同，其不同之处在于：本例中需将异丙基硼酸换为等物质的量的(3,5-双 (三氟甲基)苯基)硼酸。MALDI-TOF-MS结果：分子离子峰：559.03。元素分析结果：理论值：C,57.97；H, 1.98；F,20.38；N,2.50；O,11.44；S,5.73。实验值：C,57.95；H,1.96；F,20.37；N,2.52；O,11.43；S,5.75。
合成实施例63：化合物C63的合成
本实施例与合成实施例59基本相同，其不同之处在于：本例中需将异丙基硼酸换为等物质的量的(2,4-双 (三氟甲基)苯基)硼酸。MALDI-TOF-MS结果：分子离子峰：559.03。元素分析结果：理论值：C,57.97；H, 1.98；F,20.38；N,2.50；O,11.44；S,5.73。实验值：C,57.95；H,1.96；F,20.37；N,2.52；O,11.43；S,5.75。
合成实施例64：化合物64的合成
本合成例中，按照上述方案二与以下步骤合成化合物C64。
本实施例与合成实施例58基本相同，其不同之处在于：本例中需将1-碘-2-甲基苯换为等物质的量的4-溴-1- 碘-2-甲基苯。将所得到的终产物为本实施例的第五步中间体0.85g(2.0mmol)、咔唑0.30g(2.2mmol)、碳酸钾 0.41g(3mmol)，活化的铜粉0.06g(1mmol)依次加入到100mL三口烧瓶中，随后加入50mL二甲基甲酰胺。对三口烧瓶内的气体进行氮气置换，随后在密闭条件下、180℃回流搅拌48h。反应进行完全后，待反应体系冷却到室温时，将反应液减压抽滤，并用二氯甲烷溶剂对滤饼进行洗涤。收集过滤后得到的溶液，将其旋蒸以除去溶剂。随后将旋干后的产物进行柱层析分离，使用的洗脱剂及配比为二氯甲烷：石油醚＝3:1(体积比)。放入真空烘箱中于80℃干燥过夜。烘干后得到粗品0.87g，产率为85％。将粗品进行分区升华提纯后，得到0.41g红色晶状固体粉末。MALDI-TOF-MS结果：分子离子峰：512.08。元素分析结果：理论值：C,72.65；H,3.15；N,5.47；O, 12.49；S,6.26。实验值：C,72.63；H,3.17；N,5.46；O,12.48；S,6.27。
合成实施例65：化合物C65的合成
本实施例与合成实施例64基本相同，其不同之处在于：本例中需将咔唑换为等物质的量的吩噁嗪。 MALDI-TOF-MS结果：分子离子峰：528.08。元素分析结果：理论值：C,70.45；H,3.05；N,5.30；O,15.14；S,6.07。实验值：C,70.43；H,3.07；N,5.32；O,15.15；S,6.08。
合成实施例66：化合物C66的合成
本实施例与合成实施例64基本相同，其不同之处在于：本例中需将咔唑换为等物质的量的二甲基乙酰胺。 MALDI-TOF-MS结果：分子离子峰：554.13。元素分析结果：理论值：C,73.63；H,4.00；N,5.05；O,11.54；S,5.78。实验值：C,73.65；H,4.02；N,5.04；O,11.55；S,5.79。
合成实施例67：化合物C67的合成
本实施例与合成实施例64基本相同，其不同之处在于：本例中需将咔唑换为等物质的量的二苯胺。 MALDI-TOF-MS结果：分子离子峰：514.10。元素分析结果：理论值：C,72.36；H,3.53；N,5.44；O,12.44；S,6.23。实验值：C,72.35；H,3.51；N,5.45；O,12.43；S,6.25。
合成实施例68：化合物C68的合成
本实施例与合成实施例59基本相同，其不同之处在于：本例中需将异丙基硼酸换为等物质的量的(4-(二苯氨基)苯基)硼酸。MALDI-TOF-MS结果：分子离子峰：590.13。元素分析结果：理论值：C,75.24；H,3.75； N,4.74；O,10.83；S,5.43。实验值：C,75.25；H,3.73；N,4.75；O,10.81；S,5.45。
合成实施例69：化合物C69的合成
本实施例与合成实施例59基本相同，其不同之处在于：本例中需将异丙基硼酸换为等物质的量的(4-(9H-咔唑-9-基)苯基)硼酸。MALDI-TOF-MS结果：分子离子峰：588.11。元素分析结果：理论值：C,75.50；H,3.42；N, 4.76；O,10.87；S,5.45。实验值：C,75.52；H,3.43；N,4.75；O,10.86；S,5.44。
合成实施例70：化合物C70的合成
本合成例中，按照上述方案三与以下步骤合成化合物C70。
将3,7-二溴10H-吩恶嗪2.56g(7.5mmol)、苯硼酸1.95g(16.0mmol)、磷酸钾3.18g(15.0mmol)、0.18g乙酸钯(0.8mmol)加入到250mL的圆底烧瓶中，随后加入100mL的四氢呋喃和20mL水。对三口烧瓶内的气体进行氮气置换，随后在密闭条件下、回流搅拌24h。反应进行完全后，待反应体系冷却到室温时，将此反应液用二氯甲烷萃取三次，得到的有机相用无水硫酸钠干燥后，过滤除掉固体颗粒，随后进行旋蒸除掉有机溶剂。得到的粗产物进行柱层析分离，使用的洗脱剂及配比为二氯甲烷：石油醚＝3:1(体积比)。放入真空烘箱中于80℃干燥过夜。烘干后得到粗品2.80g，产率为90％。
将得到的中间体2.68g(8mmol)通过合成实施例58所述的合成方案得到粗品2.60g，产率为65％。将粗品进行分区升华提纯后，得到1.21g红色晶状固体粉末。MALDI-TOF-MS结果：分子离子峰：499.09。元素分析结果：理论值：C,74.54；H,3.43；N,2.80；O,12.81；S,6.42。实验值：C,74.53；H,3.42；N,2.81；O,12.83；S,6.44。
合成实施例71：化合物C71的合成
本实施例与合成实施例70基本相同，其不同之处在于：本例中需将苯硼酸换为等物质的量的(3,5-双(三氟甲基)苯基)硼酸。MALDI-TOF-MS结果：分子离子峰：771.04。元素分析结果：理论值：C,54.49；H,1.70；F,29.55； N,1.82；O,8.29；S,4.16。实验值：C,54.47；H,1.72；F,29.56；N,1.83；O,8.27；S,4.18。
合成实施例72：化合物C72的合成
本合成例中，按照上述方案四与以下步骤合成化合物C72。
将3,7-二溴10H-吩恶嗪2.56g(7.5mmol)、二苯胺2.71g(16mmol)、碳酸钾1.24g(9mmol)、活化的铜粉 0.22g(3.5mmol)依次加入到100mL三口烧瓶中，随后加入50mL二甲基甲酰胺。对三口烧瓶内的气体进行氮气置换，随后在密闭条件下、180℃回流搅拌48h。反应进行完全后，待反应体系冷却到室温时，将反应液减压抽滤，并用二氯甲烷溶剂对滤饼进行洗涤。收集过滤后得到的溶液，将其旋蒸以除去溶剂。随后将旋干后的产物进行柱层析分离，使用的洗脱剂及配比为二氯甲烷：石油醚＝3:1(体积比)。放入真空烘箱中于80℃干燥过夜。烘干后得到粗品3.69g，产率为95％。
将得到的中间体3.36g(6.5mmol)通过合成实施例58所述的合成方案得到粗品2.66g，产率为60％。将粗品进行分区升华提纯后，得到1.52g红色晶状固体粉末。MALDI-TOF-MS结果：分子离子峰：681.17。元素分析结果：理论值：C,75.76；H,3.99；N,6.16；O,9.39；S,4.70。实验值：C,75.75；H,3.98；N,6.17；O,9.38；S,4.72。
合成实施例73：化合物C73的合成
本实施例与合成实施例72基本相同，其不同之处在于：本例中需将二苯胺换为等物质的量的咔唑。 MALDI-TOF-MS结果：分子离子峰：677.14。元素分析结果：理论值：C,76.21；H,3.42；N,6.20；O,9.44；S, 4.73。实验值：C,76.20；H,3.43；N,6.22；O,9.43；S,4.75。
合成实施例74：化合物C74的合成
本实施例与合成实施例70基本相同，其不同之处在于：本例中需将苯硼酸换为等物质的量的(4-(二苯氨基) 苯基)硼酸。MALDI-TOF-MS结果：分子离子峰：833.23。元素分析结果：理论值：C,79.21；H,4.23；N,5.04；O, 7.67；S,3.84。实验值：C,79.23；H,4.25；N,5.03；O,7.65；S,3.85。
合成实施例75：化合物C75的合成
本实施例与合成实施例70基本相同，其不同之处在于：本例中需将苯硼酸换为等物质的量的(4-(9H-咔唑 -9-基)苯基)硼酸。MALDI-TOF-MS结果：分子离子峰：829.20。元素分析结果：理论值：C,79.60；H,3.77； N,5.06；O,7.71；S,3.86。实验值：C,79.62；H,3.79；N,5.04；O,7.73；S,3.84。
合成实施例76：化合物C76的合成
本实施例与合成实施例58基本相同，其不同之处在于：本例中需将吩噁嗪换为等物质的量的吩噻嗪。 MALDI-TOF-MS结果：分子离子峰：363.00。元素分析结果：理论值：C,62.80；H,2.50；N,3.85；O,13.21；S, 17.64。实验值：C,62.81；H,2.52；N,3.84；O,13.23；S,17.65。
合成实施例77：化合物C77的合成
本实施例与合成实施例59基本相同，其不同之处在于：本例中需将吩噁嗪换为等物质的量的吩噻嗪。 MALDI-TOF-MS结果：分子离子峰：405.05。元素分析结果：理论值：C,65.17；H,3.73；N,3.45；O,11.84；S, 15.81。实验值：C,65.19；H,3.71；N,3.46；O,11.85；S,15.83。
合成实施例78：化合物C78的合成
本实施例与合成实施例77基本相同，其不同之处在于：本例中需将异丙基硼酸换为等物质的量的叔丁基硼酸。MALDI-TOF-MS结果：分子离子峰：419.06。元素分析结果：理论值：C,65.85；H,4.08；N,3.34；O,11.44；S, 15.28。实验值：C,65.83；H,4.09；N,3.35；O,11.45；S,15.27。
合成实施例79：化合物C79的合成
本实施例与合成实施例77基本相同，其不同之处在于：本例中需将异丙基硼酸换为等物质的量的(三氟甲基)硼酸。MALDI-TOF-MS结果：分子离子峰：430.99。元素分析结果：理论值：C,55.68；H,1.87；F,13.21；N, 3.25；O,11.13；S,14.86。实验值：C,55.66；H,1.88；F,13.23；N,3.26；O,11.15；S,14.87。
合成实施例80：化合物C80的合成
本实施例与合成实施例77基本相同，其不同之处在于：本例中需将异丙基硼酸换为等物质的量的(3,5-双 (三氟甲基)苯基)硼酸。MALDI-TOF-MS结果：分子离子峰：575.01。元素分析结果：理论值：C,56.35；H, 1.93；F,19.81；N,2.43；O,8.34；S,11.14。实验值：C,56.33；H,1.95；F,19.82；N,2.45；O,8.33；S,11.15。
合成实施例81：化合物C81的合成
本实施例与合成实施例77基本相同，其不同之处在于：本例中需将异丙基硼酸换为等物质的量的(2,4-双 (三氟甲基)苯基)硼酸。MALDI-TOF-MS结果：分子离子峰：575.01。元素分析结果：理论值：C,56.35；H, 1.93；F,19.81；N,2.43；O,8.34；S,11.14。实验值：C,56.34；H,1.92；F,19.82；N,2.44；O,8.35；S,11.13。
合成实施例82：化合物C82的合成
本实施例与合成实施例71基本相同，其不同之处在于：本例中需将吩噁嗪换为等物质的量的吩噻嗪。 MALDI-TOF-MS结果：分子离子峰：787.01。元素分析结果：理论值：C,53.38；H,1.66；F,28.95；N,1.78；O, 6.09；S,8.14。实验值：C,53.37；H,1.67；F,28.96；N,1.76；O,6.07；S,8.15。
合成实施例83：化合物C83的合成
本实施例与合成实施例58基本相同，其不同之处在于：本例中需将吩噁嗪换为等物质的量的9,9-二甲基吖啶。MALDI-TOF-MS结果：分子离子峰：373.08。元素分析结果：理论值：C,70.76；H,4.05；N,3.75；O,12.85； S,8.59。实验值：C,70.78；H,4.04；N,3.76；O,12.84；S,8.58。
合成实施例84：化合物C84的合成
本实施例与合成实施例59基本相同，其不同之处在于：本例中需将吩噁嗪换为等物质的量的9,9-二甲基吖啶。MALDI-TOF-MS结果：分子离子峰：415.12。元素分析结果：理论值：C,72.27；H,5.09；N,3.37；O,11.55； S,7.72。实验值：C,72.25；H,5.08；N,3.35；O,11.57；S,7.73。
合成实施例85：化合物C85的合成
本实施例与合成实施例84基本相同，其不同之处在于：本例中需将异丙基硼酸换为等物质的量的叔丁基硼酸。MALDI-TOF-MS结果：分子离子峰：429.14。元素分析结果：理论值：C,72.70；H,5.40；N,3.26；O,11.17；S, 7.46。实验值：C,72.71；H,5.42；N,3.25；O,11.15；S,7.45。
合成实施例86：化合物C86的合成
本实施例与合成实施例84基本相同，其不同之处在于：本例中需将异丙基硼酸换为等物质的量的(三氟甲基)硼酸。MALDI-TOF-MS结果：分子离子峰：441.06。元素分析结果：理论值：C,62.58；H,3.20；F,12.91；N, 3.17；O,10.87；S,7.26。实验值：C,62.59；H,3.22；F,12.90；N,3.19；O,10.85；S,7.25。
合成实施例87：化合物C87的合成
本实施例与合成实施例84基本相同，其不同之处在于：本例中需将异丙基硼酸换为等物质的量的苯基硼酸。 MALDI-TOF-MS结果：分子离子峰：449.11。元素分析结果：理论值：C,74.81；H,4.26；N,3.12；O,10.68；S,7.13。实验值：C,74.82；H,4.24；N,3.13；O,10.69；S,7.15。
合成实施例88：化合物C88的合成
本实施例与合成实施例84基本相同，其不同之处在于：本例中需将异丙基硼酸换为等物质的量的(3,5-双(三氟甲基)苯基)硼酸。MALDI-TOF-MS结果：分子离子峰：585.08。元素分析结果：理论值：C,61.54；H, 2.93；F,19.47；N,2.39；O,8.20；S,5.48。实验值：C,61.55；H,2.95；F,19.48；N,2.37；O,8.22；S,5.49。
合成实施例89：化合物C89的合成
本实施例与合成实施例84基本相同，其不同之处在于：本例中需将异丙基硼酸换为等物质的量的(2,4-双 (三氟甲基)苯基)硼酸。MALDI-TOF-MS结果：分子离子峰：585.08。元素分析结果：理论值：C,61.54；H, 2.93；F,19.47；N,2.39；O,8.20；S,5.48。实验值：C,61.55；H,2.95；F,19.48；N,2.37；O,8.22；S,5.49。
合成实施例90：化合物C90的合成
本实施例与合成实施例64基本相同，其不同之处在于：本例中需将吩噁嗪换为等物质的量的二甲基乙酰胺。 MALDI-TOF-MS结果：分子离子峰：538.14。元素分析结果：理论值：C,75.82；H,4.12；N,5.20；O,8.91；S,5.95。实验值：C,75.84；H,4.13；N,5.22；O,8.93；S,5.96。
合成实施例91：化合物C91的合成
本实施例与合成实施例90基本相同，其不同之处在于：本例中需将咔唑换为等物质的量的吩噁嗪。MALDI-TOF-MS结果：分子离子峰：554.13。元素分析结果：理论值：C,73.63；H,4.00；N,5.05；O,11.54；S,5.78。实验值：C,73.65；H,4.02；N,5.06；O,11.55；S,5.79。
合成实施例92：化合物C92的合成
本实施例与合成实施例90基本相同，其不同之处在于：本例中需将咔唑换为等物质的量的二甲基乙酰胺。 MALDI-TOF-MS结果：分子离子峰：580.18。元素分析结果：理论值：C,76.53；H,4.86；N,4.86；O,8.27；S,5.52。实验值：C,76.55；H,4.87；N,4.85；O,8.28；S,5.53。
合成实施例93：化合物C93的合成
本实施例与合成实施例90基本相同，其不同之处在于：本例中需将咔唑换为等物质的量的二苯胺。 MALDI-TOF-MS结果：分子离子峰：540.15。元素分析结果：理论值：C,75.54；H,4.47；N,5.18；O,8.88；S,5.93。实验值：C,75.55；H,4.4；N,5.19；O,8.87；S,5.95。
合成实施例94：化合物C94的合成
本实施例与合成实施例84基本相同，其不同之处在于：本例中需将异丙基硼酸换为等物质的量的(4-二苯氨基苯基)硼酸。MALDI-TOF-MS结果：分子离子峰：616.18。元素分析结果：理论值：C,77.90；H,4.58；N, 4.54；O,7.78；S,5.20。实验值：C,77.92；H,4.56；N,4.55；O,7.77；S,5.22。
合成实施例95：化合物C95的合成
本实施例与合成实施例84基本相同，其不同之处在于：本例中需将异丙基硼酸换为等物质的量的(4-(9H-咔唑-9-基)苯基)硼酸。MALDI-TOF-MS结果：分子离子峰：614.17。元素分析结果：理论值：C,78.16；H,4.26；N, 4.56；O,7.81；S,5.22。实验值：C,78.17；H,4.25；N,4.55；O,7.82；S,5.23。
合成实施例96：化合物C96的合成
本实施例与合成实施例84基本相同，其不同之处在于：本例中需将异丙基硼酸换为等物质的量的(4-(9,9-甲基吖啶基)苯基)硼酸。MALDI-TOF-MS结果：分子离子峰：656.21。元素分析结果：理论值：C,78.63；H,4.91； N,4.27；O,7.31；S,4.88。实验值：C,78.65；H,4.93；N,4.28；O,7.33；S,4.89。
合成实施例97：化合物C97的合成
本实施例与合成实施例70基本相同，其不同之处在于：本例中需将吩噁嗪换为等物质的量的二甲基乙酰胺。 MALDI-TOF-MS结果：分子离子峰：525.14。元素分析结果：理论值：C,77.69；H,4.41；N,2.66；O,9.13；S,6.10。实验值：C,77.67；H,4.43；N,2.65；O,9.15；S,6.12。
合成实施例98：化合物C98的合成
本实施例与合成实施例97基本相同，其不同之处在于：本例中需将苯硼酸换为等物质的量的(3,5-双(三氟甲基)苯基)硼酸。MALDI-TOF-MS结果：分子离子峰：797.09。元素分析结果：理论值：C,57.22；H,2.40；F,28.58； N,1.76；O,6.02；S,4.02。实验值：C,57.24；H,2.42；F,28.56；N,1.77；O,6.01；S,4.03。
合成实施例99：化合物C99的合成
本实施例与合成实施例72基本相同，其不同之处在于：本例中需将吩噁嗪换为等物质的量的二甲基乙酰胺。 MALDI-TOF-MS结果：分子离子峰：707.22。元素分析结果：理论值：C,78.05；H,4.70；N,5.94；O,6.78；S,4.53。实验值：C,78.04；H,4.72；N,5.95；O,6.77；S,4.55。
合成实施例100：化合物C100的合成
本实施例与合成实施例99基本相同，其不同之处在于：本例中需将二苯胺换为等物质的量的咔唑。 MALDI-TOF-MS结果：分子离子峰：703.19。元素分析结果：理论值：C,78.50；H,4.15；N,5.97；O,6.82；S, 4.56。实验值：C,78.52；H,4.16；N,5.98；O,6.81；S,4.58。
合成实施例101：化合物C101的合成
本实施例与合成实施例99基本相同，其不同之处在于：本例中需将二苯胺换为等物质的量吩噁嗪。 MALDI-TOF-MS结果：分子离子峰：735.18。元素分析结果：理论值：C,75.09；H,3.97；N,5.71；O,10.87；S, 4.36。实验值：C,75.08；H,3.96；N,5.73；O,10.86；S,4.38。
合成实施例102：化合物C102的合成
本实施例与合成实施例99基本相同，其不同之处在于：本例中需将二苯胺换为等物质的量二甲基乙酰胺。 MALDI-TOF-MS结果：分子离子峰：787.29。元素分析结果：理论值：C,79.26；H,5.24；N,5.33；O,6.09；S, 4.07。实验值：C,79.24；H,5.25；N,5.35；O,6.07；S,4.0。
合成实施例103：化合物C103的合成
本实施例与合成实施例97基本相同，其不同之处在于：本例中需将苯硼酸换为等物质的量的(4-(二苯氨基) 苯基)硼酸。MALDI-TOF-MS结果：分子离子峰：859.29。元素分析结果：理论值：C,81.00；H,4.81；N,4.89；O, 5.58；S,3.73。实验值：C,81.02；H,4.83；N,4.87；O,5.59；S,3.75。
合成实施例104：化合物C104的合成
本实施例与合成实施例97基本相同，其不同之处在于：本例中需将苯硼酸换为等物质的量的(4-(9H-咔唑-9- 基)苯基)硼酸。MALDI-TOF-MS结果：分子离子峰：855.26。元素分析结果：理论值：C,81.38；H,4.36；N,4.91；O,5.61；S,3.75。实验值：C,81.37；H,4.35；N,4.90；O,5.63；S,3.76。
合成实施例105：化合物C105的合成
本合成例中，按照上述方案三与以下步骤合成化合物C105。
将吩嗪1.37g(7.5mmol)、碘苯1.63g(8mmol)、碳酸钾1.38g(10mmol)，活化的铜粉0.20g(3.2mmol)依次加入到100mL三口烧瓶中，随后加入50mL二甲基甲酰胺。对三口烧瓶内的气体进行氮气置换，随后在密闭条件下、180℃回流搅拌48h。反应进行完全后，待反应体系冷却到室温时，将反应液减压抽滤，并用二氯甲烷溶剂对滤饼进行洗涤。收集过滤后得到的溶液，将其旋蒸以除去溶剂。随后将旋干后的产物进行柱层析分离，使用的洗脱剂及配比为二氯甲烷：石油醚＝1:1(体积比)。经过柱层析分离得到淡黄绿色的油状液体1.84g，产率为95％
将得到的中间体1.68g(6.5mmol)通过合成实施例58所述的合成方案得到粗品1.98g，产率为65％。将粗品进行分区升华提纯后，得到0.81g红色晶状固体粉末。MALDI-TOF-MS结果：分子离子峰：422.07。元素分析结果：理论值：C,71.08；H,3.34；N,6.63；O,11.36；S,7.59。实验值：C,71.06；H,3.35；N,6.61；O,11.38；S, 7.57。
合成实施例106：化合物C106的合成
本合成例中，按照上述方案三与以下步骤合成化合物C106。
本实施例与合成实施例105基本相同，其不同之处在于：本例中需将第二步的2-碘间苯二甲酸甲酯换为等物质的量的5-溴-2-碘间苯二甲酸甲酯。将所得到的终产物为本实施例的第七步中间体1.00g(2.0mmol)、异丙基硼酸 0.23g(2.5mmol)、磷酸钾0.85g(4.0mmol)、0.02g乙酸钯(0.1mmol)加入到250mL的圆底烧瓶中，随后加入 100mL的四氢呋喃和20mL水。对三口烧瓶内的气体进行氮气置换，随后在密闭条件下、回流搅拌24h。反应进行完全后，待反应体系冷却到室温时，将此反应液用二氯甲烷萃取三次，得到的有机相用无水硫酸钠干燥后，过滤除掉固体颗粒，随后进行旋蒸除掉有机溶剂。得到的粗产物进行柱层析分离，使用的洗脱剂及配比为二氯甲烷：石油醚＝3:1(体积比)。放入真空烘箱中于80℃干燥过夜。烘干后得到粗品0.84g，产率为90％。将粗品进行分区升华提纯后，得到0.36g红色晶状固体粉末。MALDI-TOF-MS结果：分子离子峰：464.12。元素分析结果：理论值：C,72.40；H,4.34；N,6.03；O,10.33；S,6.90。实验值：C,72.41；H,4.35；N,6.04；O,10.32；S,6.92。
合成实施例107：化合物C107的合成
本实施例与合成实施例106基本相同，其不同之处在于：本例中需将异丙基硼酸换为等物质的量的叔丁基硼酸。MALDI-TOF-MS结果：分子离子峰：478.14。元素分析结果：理论值：C,72.78；H,4.63；N,5.85；O, 10.03；S,6.70。实验值：C,72.79；H,4.64；N,5.86；O,10.05；S,6.72。
合成实施例108：化合物C108的合成
本实施例与合成实施例106基本相同，其不同之处在于：本例中需将异丙基硼酸换为等物质的量的三氟甲基硼酸。MALDI-TOF-MS结果：分子离子峰：490.06。元素分析结果：理论值：C,63.67；H,2.67；F,11.62；N, 5.71；O,9.79；S,6.54。实验值：C,63.65；H,2.68；F,11.61；N,5.73；O,9.78；S,6.55。
合成实施例109：化合物C109的合成
本实施例与合成实施例106基本相同，其不同之处在于：本例中需将异丙基硼酸换为等物质的量的(3,5-双 (三氟甲基)苯基)硼酸。MALDI-TOF-MS结果：分子离子峰：634.08。元素分析结果：理论值：C,62.46；H, 2.54；F,17.96；N,4.41；O,7.56；S,5.05。实验值：C,62.45；H,2.53；F,17.95；N,4.42；O,7.55；S,5.07。
合成实施例110：化合物C110的合成
本实施例与合成实施例106基本相同，其不同之处在于：本例中需将异丙基硼酸换为等物质的量的(2,4-双 (三氟甲基)苯基)硼酸。MALDI-TOF-MS结果：分子离子峰：634.08。元素分析结果：理论值：C,62.46；H, 2.54；F,17.96；N,4.41；O,7.56；S,5.05。实验值：C,62.44；H,2.53；F,17.94；N,4.43；O,7.54；S,5.06。
合成实施例111：化合物C111的合成
本合成例中，按照上述方案四与以下步骤合成化合物C111。
本实施例与合成实施例105基本相同，其不同之处在于：本例中需将第二步的1-碘-2-甲基苯换为等物质的量的4-溴-1-碘-2-甲基苯。将所得到的终产物为本实施例的第七步中间体1.00g(2.0mmol)、咔唑0.30g(2.2mmol)、碳酸钾0.41g(3mmol)，活化的铜粉0.06g(1mmol)依次加入到100mL三口烧瓶中，随后加入50mL二甲基甲酰胺。对三口烧瓶内的气体进行氮气置换，随后在密闭条件下，180℃回流搅拌48h。反应进行完全后，待反应体系冷却到室温时，将反应液减压抽滤，并用二氯甲烷溶剂对滤饼进行洗涤。收集过滤后得到的溶液，将其旋蒸以除去溶剂。随后将旋干后的产物进行柱层析分离，使用的洗脱剂及配比为二氯甲烷：石油醚＝3:1(体积比)。放入真空烘箱中于80℃干燥过夜。烘干后得到粗品1.00g，产率为85％。将粗品进行分区升华提纯后，得到0.49g红色晶状固体粉末。MALDI-TOF-MS结果：分子离子峰：587.13。元素分析结果：理论值：C,75.62；H,3.60；N,7.15；O,8.17；S,5.46。实验值：C,75.61；H,3.62；N,7.17；O,8.16；S,5.45。
合成实施例112：化合物C112的合成
本实施例与合成实施例111基本相同，其不同之处在于：本例中需将咔唑换为等物质的量的二甲基乙酰胺。 MALDI-TOF-MS结果：分子离子峰：629.18。元素分析结果：理论值：C,76.29；H,4.32；N,6.67；O,7.62；S, 5.09。实验值：C,76.27；H,4.33；N,6.65；O,7.61；S,5.08。
合成实施例113：化合物C113的合成
本实施例与合成实施例111基本相同，其不同之处在于：本例中需将咔唑换为等物质的量的二苯胺。 MALDI-TOF-MS结果：分子离子峰：589.15。元素分析结果：理论值：C,75.37；H,3.93；N,7.13；O,8.14；S, 5.44。实验值：C,75.36；H,3.95；N,7.15；O,8.13；S,5.45。
合成实施例114：化合物C114的合成
本实施例与合成实施例106基本相同，其不同之处在于：本例中需将异丙基硼酸换为等物质的量的(4-(二苯氨基)苯基)硼酸。MALDI-TOF-MS结果：分子离子峰：665.18。元素分析结果：理论值：C,77.58；H,4.09； N,6.31；O,7.21；S,4.82。实验值：C,77.56；H,4.07；N,6.32；O,7.23；S,4.83。
合成实施例115：化合物C115的合成
本实施例与合成实施例106基本相同，其不同之处在于：本例中需将异丙基硼酸换为等物质的量的(4- (9H-咔唑-9-基)苯基)硼酸。MALDI-TOF-MS结果：分子离子峰：663.16。元素分析结果：理论值：C, 77.81；H,3.80；N,6.33；O,7.23；S,4.83。实验值：C,77.83；H,3.82；N,6.35；O,7.24；S,4.82。
合成实施例116：化合物C116的合成
本合成例中，按照以下的方案合成化合物C116。
将α,α-二苯基-2-(苯氨基)-苯甲醇4.22g(12mmol)加入到100mL三口烧瓶中，随后加入干燥的500mL四氢呋喃和50mL甲苯混合溶剂。常温下加入甲磺酸5.77g(60mmol)，对三口烧瓶内的气体进行氮气置换，随后在密闭条件下，回流搅拌8h。反应进行完全后，待反应体系冷却到室温时，分别加入300mL水和乙酸乙酯搅拌，分层后萃取有机相，饱和碳酸氢钠水溶液洗涤，干燥后将其旋蒸以除去溶剂。
放入真空烘箱中于80℃干燥过夜。烘干后得到粗品3.80g，产率为95％。
将得到的中间体3.67g(11mmol)通过合成实施例58所述的合成方案得到粗品3.17g，产率为55％。将粗品进行分区升华提纯后，得到1.86g红色晶状固体粉末。MALDI-TOF-MS结果：分子离子峰：497.11。元素分析结果：理论值：C,77.25；H,3.85；N,2.82；O,9.65；S,6.44。实验值：C,77.23；H,3.86；N,2.81；O,9.67；S,6.45。
合成实施例117：化合物C117的合成
本合成例中，按照以下的方案合成化合物C117。
将2-溴-N-苯基苯胺3.70g(15mmol)加入80mL四氢呋喃，随后将温度降至-78℃，滴入正丁基锂3.06mL (2.5M的己烷溶液，33mmol)。搅拌2小时后，在保持低温和搅拌状态下加入芴酮10.1g(56mmol)，升温至室温后隔夜搅拌。反应完成后，倒入离子水，使用二氯甲烷萃取三次，得到的有机相用无水硫酸钠干燥后，过滤除掉固体颗粒，随后进行旋蒸除掉有机溶剂。得到的中产物溶入三氯甲烷80mL并加入甲磺酸3.18g(33mmol), 回流10小时后，降温至室温，倒入碳酸氢钠水，搅拌20分钟，使用二氯甲烷萃取三次，得到的有机相用无水硫酸钠干燥后，过滤除掉固体颗粒，得到的粗产物进行柱层析分离，使用的洗脱剂及配比为二氯甲烷：石油醚＝3:1(体积比)。经过柱层析分离得到黄绿色的固体2.73g，产率为55％。
将得到的中间体2.65g(8mmol)通过合成实施例58所述的合成方案得到粗品2.46g，产率为62％。将粗品进行分区升华提纯后，得到1.19g红色晶状固体粉末。MALDI-TOF-MS结果：分子离子峰：495.09。元素分析结果：理论值：C,77.56；H,3.46；N,2.83；O,9.69；S,6.47。实验值：C,77.54；H,3.45；N,2.85；O,9.67；S,6.48。
合成实施例118：化合物C118的合成
本实施例与合成实施例117基本相同，其不同之处在于：本例中需将芴酮换为等物质的量的黄酮。MALDI- TOF-MS结果：分子离子峰：511.09。元素分析结果：理论值：C,75.13；H,3.35；N,2.74；O,12.51；S,6.27。实验值：C,75.15；H,3.34；N,2.72；O,12.53；S,6.28。
合成实施例119：化合物C119的合成
本合成例中，按照以下的方案合成化合物C119。
本实施例与合成实施例58基本相同，其不同之处在于：本例中需将合成实施例58所得到的终产物为本实施例的第六步中间体0.94g(2.7mmol)、0.360g丙二腈(6mmol)加入到250mL的圆底烧瓶中，随后加入100mL的乙酸酐。对三口烧瓶内的气体进行氮气置换，随后在密闭条件下、回流搅拌24h。反应进行完全后，待反应体系冷却到室温时进行减压抽滤，用少量的醋酸酐洗涤滤饼。洗净后，回收滤饼，放入真空烘箱中于80℃干燥过夜。烘干后得到粗品0.96g，产率为90％。将粗品进行分区升华提纯后，得到0.41g红色晶状固体粉末。MALDI- TOF-MS结果：分子离子峰：395.04。元素分析结果：理论值：C,66.83；H,2.29；N,10.63；O,12.14；S,8.11。实验值：C,66.85；H,2.27；N,10.62；O,12.15；S,8.13。
合成实施例120：化合物C120的合成
本合成例中，按照上述方案一与以下步骤合成化合物C120。
本实施例与合成实施例59基本相同，其不同之处在于：本例中需将合成实施例59所得到的终产物为本实施例的第六步中间体1.05g(2.7mmol)、0.360g丙二腈(6mmol)加入到250mL的圆底烧瓶中，随后加入100mL的乙酸酐。对三口烧瓶内的气体进行氮气置换，随后在密闭条件下、回流搅拌24h。反应进行完全后，待反应体系冷却到室温时进行减压抽滤，用少量的醋酸酐洗涤滤饼。洗净后，回收滤饼，放入真空烘箱中于80℃干燥过夜。烘干后得到粗品1.06g，产率为90％。将粗品进行分区升华提纯后，得到0.43g红色晶状固体粉末。MALDI- TOF-MS结果：分子离子峰：437.08。元素分析结果：理论值：C,68.64；H,3.46；N,9.61；O,10.97；S,7.33。实验值：C,68.65；H,3.45；N,9.62；O,10.95；S,7.35。
合成实施例121：化合物C121的合成
本实施例与合成实施例120基本相同，其不同之处在于：本例中需将异丙基硼酸换为等物质的量的叔丁基硼酸。MALDI-TOF-MS结果：分子离子峰：451.10。元素分析结果：理论值：C,69.17；H,3.80；N,9.31；O,10.63； S,7.10。实验值：C,69.18；H,3.81；N,9.32；O,10.65；S,7.12。
合成实施例122：化合物C122的合成
本实施例与合成实施例120基本相同，其不同之处在于：本例中需将异丙基硼酸换为等物质的量的(三氟甲基)硼酸。MALDI-TOF-MS结果：分子离子峰：463.02。元素分析结果：理论值：C,59.62；H,1.74；F,12.30； N,9.07；O,10.36；S,6.92。实验值：C,59.63；H,1.75；F,12.32；N,9.05；O,10.35；S,6.93。
合成实施例123：化合物C123的合成
本实施例与合成实施例120基本相同，其不同之处在于：本例中需将异丙基硼酸换为等物质的量的(3,5-双 (三氟甲基)苯基)硼酸。MALDI-TOF-MS结果：分子离子峰：607.04。元素分析结果：理论值：C,59.31；H, 1.83；F,18.76；N,6.92；O,7.90；S,5.28。实验值：C,59.33；H,1.82；F,18.75；N,6.93；O,7.89；S,5.29。
合成实施例124：化合物C124的合成
本实施例与合成实施例120基本相同，其不同之处在于：本例中需将异丙基硼酸换为等物质的量的(2,4-双 (三氟甲基)苯基)硼酸。MALDI-TOF-MS结果：分子离子峰：607.04。元素分析结果：理论值：C,59.31；H, 1.83；F,18.76；N,6.92；O,7.90；S,5.28。实验值：C,59.30；H,1.83；F,18.76；N,6.93；O,7.92；S,5.27。
合成实施例125：化合物C125的合成
本实施例与合成实施例120基本相同，其不同之处在于：本例中需将异丙基硼酸换为等物质的量的(2,5-双 (三氟甲基)苯基)硼酸。MALDI-TOF-MS结果：分子离子峰：607.04。元素分析结果：理论值：C,59.31；H, 1.83；F,18.76；N,6.92；O,7.90；S,5.28。实验值：C,59.32；H,1.81；F,18.74；N,6.93；O,7.91；S,5.29。
合成实施例126：化合物126的合成
本合成例中，按照上述方案二与以下步骤合成化合物C126。
本实施例与合成实施例64基本相同，其不同之处在于：本例中需将合成实施例59所得到的终产物为本实施例的第六步中间体1.38g(2.7mmol)、0.360g丙二腈(6mmol)加入到250mL的圆底烧瓶中，随后加入100mL的乙酸酐。对三口烧瓶内的气体进行氮气置换，随后在密闭条件下、回流搅拌24h。反应进行完全后，待反应体系冷却到室温时进行减压抽滤，用少量的醋酸酐洗涤滤饼。洗净后，回收滤饼，放入真空烘箱中于80℃干燥过夜。烘干后得到粗品1.36g，产率为90％。将粗品进行分区升华提纯后，得到0.61g红色晶状固体粉末。MALDI- TOF-MS结果：分子离子峰：560.09。元素分析结果：理论值：C,72.85；H,2.88；N,9.99；O,8.56；S,5.72。实验值：C,72.86；H,2.87；N,9.97；O,8.55；S,5.73。
合成实施例127：化合物C127的合成
本实施例与合成实施例126基本相同，其不同之处在于：本例中需将咔唑换为等物质的量的9,9-二甲基吖啶。 MALDI-TOF-MS结果：分子离子峰：602.14。元素分析结果：理论值：C,73.74；H,3.68；N,9.30；O,7.96；S,5.32。实验值：C,73.75；H,3.6；N,9.3；O,7.95；S,5.34。
合成实施例128：化合物C128的合成
本实施例与合成实施例126基本相同，其不同之处在于：本例中需将咔唑换为等物质的量的二苯胺。 MALDI-TOF-MS结果：分子离子峰：562.11。元素分析结果：理论值：C,72.59；H,3.23；N,9.96；O,8.53；S,5.70。实验值：C,72.58；H,3.25；N,9.95；O,8.54；S,5.72。
合成实施例129：化合物C129的合成
本实施例与合成实施例120基本相同，其不同之处在于：本例中需将异丙基硼酸换为等物质的量的(4-(二苯氨基)苯基)硼酸。MALDI-TOF-MS结果：分子离子峰：638.14。元素分析结果：理论值：C,75.22；H,3.47； N,8.77；O,7.51；S,5.02。实验值：C,75.23；H,3.48；N,8.76；O,7.52；S,5.03。
合成实施例130：化合物C130的合成
本实施例与合成实施例120基本相同，其不同之处在于：本例中需将异丙基硼酸换为等物质的量的(4-(9H- 咔唑-9-基)苯基)硼酸。MALDI-TOF-MS结果：分子离子峰：636.13。元素分析结果：理论值：C,75.46；H,3.17； N,8.80；O,7.54；S,5.04。实验值：C,75.45；H,3.16；N,8.82；O,7.53；S,5.05。
合成实施例131：化合物C131的合成
本合成例中，按照上述方案三与以下步骤合成化合物C131。
本实施例与合成实施例70基本相同，其不同之处在于：本例中需将苯硼酸换为等物质的量的(3,5-双(三氟甲基)苯基)硼酸并将合成实施例70中所得到的终产物为本实施例的第七步中间体2.08g(2.7mmol)、0.360g 丙二腈(6mmol)加入到250mL的圆底烧瓶中，随后加入100mL的乙酸酐。对三口烧瓶内的气体进行氮气置换，随后在密闭条件下、回流搅拌24h。反应进行完全后，待反应体系冷却到室温时进行减压抽滤，用少量的醋酸酐洗涤滤饼。洗净后，回收滤饼，放入真空烘箱中于80℃干燥过夜。烘干后得到粗品1.99g，产率为90％。将粗品进行分区升华提纯后，得到0.89g红色晶状固体粉末。MALDI-TOF-MS结果：分子离子峰：819.05。元素分析结果：理论值：C,55.69；H,1.60；F,27.82；N,5.13；O,5.86；S,3.91。实验值：C,55.68；H,1.6；F,27.83；N, 5.15；O,5.85；S,3.92。
合成实施例132：化合物C132的合成
本合成例中，按照上述方案四与以下步骤合成化合物C132。
本实施例与合成实施例72基本相同，其不同之处在于：本例中需将合成实施例72所得到的终产物为本实施例的第七步中间体1.84g(2.7mmol)、0.360g丙二腈(6mmol)加入到250mL的圆底烧瓶中，随后加入100mL的乙酸酐。对三口烧瓶内的气体进行氮气置换，随后在密闭条件下、回流搅拌24h。反应进行完全后，待反应体系冷却到室温时进行减压抽滤，用少量的醋酸酐洗涤滤饼。洗净后，回收滤饼，放入真空烘箱中于80℃干燥过夜。烘干后得到粗品1.77g，产率为90％。将粗品进行分区升华提纯后，得到0.61g红色晶状固体粉末。MALDI- TOF-MS结果：分子离子峰：729.18。元素分析结果：理论值：C,75.71；H,3.73；N,9.60；O,6.58；S,4.39。实验值：C,75.73；H,3.75；N,9.6；O,6.59；S,4.38。
合成实施例133：化合物C133的合成
本实施例与合成实施例132基本相同，其不同之处在于：本例中需将二苯胺换为等物质的量的咔唑。 MALDI-TOF-MS结果：分子离子峰：725.15。元素分析结果：理论值：C,76.13；H,3.17；N,9.65；O,6.61；S, 4.42。实验值：C,76.15；H,3.15；N,9.64；O,6.62；S,4.43。
合成实施例134：化合物C134的合成
本实施例与合成实施例132基本相同，其不同之处在于：本例中需将二苯胺换为等物质的量的9,9-二甲基吖啶。MALDI-TOF-MS结果：分子离子峰：809.25。元素分析结果：理论值：C,77.11；H,4.36；N,8.65；O,5.93； S,3.96。实验值：C,77.13；H,4.35；N,8.64；O,5.95；S,3.95。
合成实施例135：化合物C135的合成
本实施例与合成实施例131基本相同，其不同之处在于：本例中需将苯硼酸换为等物质的量的(4-(二苯氨基) 苯基)硼酸。MALDI-TOF-MS结果：分子离子峰：881.25。元素分析结果：理论值：C,78.98；H,4.00；N,7.94；O, 5.44；S,3.63。实验值：C,78.97；H,4.02；N,7.95；O,5.45；S,3.65。
合成实施例136：化合物C136的合成
本实施例与合成实施例131基本相同，其不同之处在于：本例中需将苯硼酸换为等物质的量的(4-(9H-咔唑-9-基)苯基)硼酸。MALDI-TOF-MS结果：分子离子峰：877.21。元素分析结果：理论值：C,79.35；H,3.56； N,7.98；O,5.47；S,3.65。实验值：C,79.36；H,3.55；N,7.97；O,5.45；S,3.66。
合成实施例137：化合物C137的合成
本实施例与合成实施例119基本相同，其不同之处在于：本例中需将吩噁嗪换为等物质的量的吩噻嗪。 MALDI-TOF-MS结果：分子离子峰：411.01。元素分析结果：理论值：C,64.22；H,2.20；N,10.21；O,7.78；S,15.58。实验值：C,64.23；H,2.21；N,10.23；O,7.76；S,15.57。
合成实施例138：化合物C138的合成
本实施例与合成实施例120基本相同，其不同之处在于：本例中需将吩噁嗪换为等物质的量的吩噻嗪。 MALDI-TOF-MS结果：分子离子峰：453.06。元素分析结果：理论值：C,66.21；H,3.33；N,9.27；O,7.06；S,14.14。实验值：C,66.22；H,3.34；N,9.26；O,7.05；S,14.15。
合成实施例139：化合物C139的合成
本实施例与合成实施例138基本相同，其不同之处在于：本例中需将异丙基硼酸换为等物质的量的叔丁基硼酸。 MALDI-TOF-MS结果：分子离子峰：467.08。元素分析结果：理论值：C,66.79；H,3.66；N,8.99；O,6.84；S,13.71。实验值：C,66.78；H,3.65；N,8.98；O,6.85；S,13.73。
合成实施例140：化合物C140的合成
本实施例与合成实施例138基本相同，其不同之处在于：本例中需将异丙基硼酸换为等物质的量的(三氟甲基)硼酸。MALDI-TOF-MS结果：分子离子峰：479.00。元素分析结果：理论值：C,57.62；H,1.68；F,11.89；N,8.76；O, 6.67；S,13.37。实验值：C,57.62；H,1.69；F,11.87；N,8.75；O,6.68；S,13.36。
合成实施例141：化合物C141的合成
本实施例与合成实施例138基本相同，其不同之处在于：本例中需将异丙基硼酸换为等物质的量的(3,5-双(三氟甲基)苯基)硼酸。MALDI-TOF-MS结果：分子离子峰：623.02。元素分析结果：理论值：C,57.79；H,1.78；F, 18.28；N,6.74；O,5.13；S,10.28。实验值：C,57.78；H,1.77；F,18.26；N,6.75；O,5.15；S,10.27。
合成实施例142：化合物C142的合成
本实施例与合成实施例138基本相同，其不同之处在于：本例中需将异丙基硼酸换为等物质的量的(2,4-双(三氟甲基)苯基)硼酸。MALDI-TOF-MS结果：分子离子峰：623.02。元素分析结果：理论值：C,57.79；H,1.78；F, 18.28；N,6.74；O,5.13；S,10.28。实验值：C,57.78；H,1.79；F,18.29；N,6.75；O,5.15；S,10.27。
合成实施例143：化合物C143的合成
本实施例与合成实施例138基本相同，其不同之处在于：本例中需将异丙基硼酸换为等物质的量的(2,5-双(三氟甲基)苯基)硼酸。MALDI-TOF-MS结果：分子离子峰：623.02。元素分析结果：理论值：C,57.79；H,1.78；F, 18.28；N,6.74；O,5.13；S,10.28。实验值：C,57.79；H,1.77；F,18.27；N,6.76；O,5.14；S,10.26。
合成实施例144：化合物C144的合成
本实施例与合成实施例131基本相同，其不同之处在于：本例中需将吩噁嗪换为等物质的量的吩噻嗪。 MALDI-TOF-MS结果：分子离子峰：835.03。元素分析结果：理论值：C,54.62；H,1.57；F,27.28；N,5.03；O,3.83； S,7.67。实验值：C,54.63；H,1.58；F,27.27；N,5.05；O,3.85；S,7.66。
合成实施例145：化合物C145的合成
本实施例与合成实施例144基本相同，其不同之处在于：本例中需将(3,5-双(三氟甲基)苯基)硼酸换为等物质的量的(4-(二苯氨基)苯基)硼酸。MALDI-TOF-MS结果：分子离子峰：897.22。元素分析结果：理论值：C, 77.57；H,3.93；N,7.80；O,3.56；S,7.14。实验值：C,77.56；H,3.95；N,7.82；O,3.57；S,7.15。
合成实施例146：化合物C146的合成
本实施例与合成实施例144基本相同，其不同之处在于：本例中需将(3,5-双(三氟甲基)苯基)硼酸换为等物质的量的(4-(9H-咔唑-9-基)苯基)硼酸。MALDI-TOF-MS结果：分子离子峰：893.19。元素分析结果：理论值：C,77.92；H,3.50；N,7.83；O,3.58；S,7.17。实验值：C,77.93；H,3.52；N,7.85；O,3.56；S,7.18。
合成实施例147：化合物C147的合成
本实施例与合成实施例119基本相同，其不同之处在于：本例中需将吩噁嗪换为等物质的量的9,9-二甲基吖啶。 MALDI-TOF-MS结果：分子离子峰：421.09。元素分析结果：理论值：C,71.24；H,3.59；N,9.97；O,7.59；S,7.61。实验值：C,71.25；H,3.58；N,9.96；O,7.58；S,7.6。
合成实施例148：化合物C148的合成
本实施例与合成实施例120基本相同，其不同之处在于：本例中需将吩噁嗪换为等物质的量的9,9-二甲基吖啶。 MALDI-TOF-MS结果：分子离子峰：463.14。元素分析结果：理论值：C,72.55；H,4.57；N,9.06；O,6.90；S,6.92。实验值：C,72.56；H,4.58；N,9.05；O,6.92；S,6.94。
合成实施例149：化合物C149的合成
本实施例与合成实施例148基本相同，其不同之处在于：本例中需将异丙基硼酸换为等物质的量的叔丁基硼酸。 MALDI-TOF-MS结果：分子离子峰：477.15。元素分析结果：理论值：C,72.93；H,4.85；N,8.80；O,6.70；S,6.71。实验值：C,72.95；H,4.84；N,8.82；O,6.72；S,6.73。
合成实施例150：化合物C150的合成
本实施例与合成实施例148基本相同，其不同之处在于：本例中需将异丙基硼酸换为等物质的量的(三氟甲基)硼酸。MALDI-TOF-MS结果：分子离子峰：489.08。元素分析结果：理论值：C,63.80；H,2.88；F,11.64；N,8.58；O, 6.54；S,6.55。实验值：C,63.82；H,2.86；F,11.65；N,8.57；O,6.5；S,6.56。
合成实施例151：化合物C151的合成
本实施例与合成实施例148基本相同，其不同之处在于：本例中需将异丙基硼酸换为等物质的量的(3,5-双(三氟甲基)苯基)硼酸。MALDI-TOF-MS结果：分子离子峰：633.09。元素分析结果：理论值：C,62.56；H,2.70；F, 17.99；N,6.63；O,5.05；S,5.06。实验值：C,62.55；H,2.72；F,17.97；N,6.62；O,5.04；S,5.07。
合成实施例152：化合物C152的合成
本实施例与合成实施例148基本相同，其不同之处在于：本例中需将异丙基硼酸换为等物质的量的(2,4-双(三氟甲基)苯基)硼酸。MALDI-TOF-MS结果：分子离子峰：633.09。元素分析结果：理论值：C,62.56；H,2.70；F, 17.99；N,6.63；O,5.05；S,5.06。实验值：C,62.54；H,2.73；F,17.98；N,6.63；O,5.06；S,5.05。
合成实施例153：化合物C153的合成
本实施例与合成实施例148基本相同，其不同之处在于：本例中需将异丙基硼酸换为等物质的量的(2,5-双(三氟甲基)苯基)硼酸。MALDI-TOF-MS结果：分子离子峰：633.09。元素分析结果：理论值：C,62.56；H,2.70；F, 17.99；N,6.63；O,5.05；S,5.06。实验值：C,62.56；H,2.71；F,17.96；N,6.64；O,5.07；S,5.08。
合成实施例154：化合物C154的合成
本实施例与合成实施例131基本相同，其不同之处在于：本例中需将吩噁嗪换为等物质的量的9,9-二甲基吖啶。 MALDI-TOF-MS结果：分子离子峰：845.10。元素分析结果：理论值：C,58.23；H,2.26；F,26.96；N,4.97；O,3.78； S,3.79。实验值：C,58.25；H,2.25；F,26.97；N,4.95；O,3.79；S,3.77。
合成实施例155：化合物C155的合成
本实施例与合成实施例132基本相同，其不同之处在于：本例中需将吩噁嗪换为等物质的量的9,9-二甲基吖啶。 MALDI-TOF-MS结果：分子离子峰：755.24。元素分析结果：理论值：C,77.86；H,4.40；N,9.27；O,4.23；S,4.24。实验值：C,77.87；H,4.42；N,9.2；O,4.25；S,4.25。
合成实施例156：化合物C156的合成
本实施例与合成实施例155基本相同，其不同之处在于：本例中需将二苯胺换为等物质的量的咔唑。MALDI- TOF-MS结果：分子离子峰：751.20。元素分析结果：理论值：C,78.28；H,3.89；N,9.31；O,4.26；S,4.26。实验值： C,78.29；H,3.8；N,9.32；O,4.28；S,4.27。
合成实施例157：化合物C157的合成
本实施例与合成实施例155基本相同，其不同之处在于：本例中需将二苯胺换为等物质的量的9,9-二甲基吖啶。 MALDI-TOF-MS结果：分子离子峰：835.30。元素分析结果：理论值：C,79.02；H,4.94；N,8.38；O,3.86；S,3.83。实验值：C,79.01；H,4.95；N,8.37；O,3.8；S,3.8。
合成实施例158：化合物C158的合成
本实施例与合成实施例154基本相同，其不同之处在于：本例中需将(3,5-双(三氟甲基)苯基)硼酸换为等物质的量的(4-(二苯氨基)苯基)硼酸。MALDI-TOF-MS结果：分子离子峰：907.30。元素分析结果：理论值：C, 80.68；H,4.55；N,7.71；O,3.52；S,3.53。实验值：C,80.69；H,4.54；N,7.73；O,3.53；S,3.55。
合成实施例159：化合物C159的合成
本实施例与合成实施例154基本相同，其不同之处在于：本例中需将(3,5-双(三氟甲基)苯基)硼酸换为等物质的量的(4-(9H-咔唑-9-基)苯基)硼酸。MALDI-TOF-MS结果：分子离子峰：903.27。元素分析结果：理论值：C,81.04；H,4.13；N,7.75；O,3.54；S,3.55。实验值：C,81.05；H,4.15；N,7.76；O,3.55；S,3.54。
合成实施例160：化合物C160的合成
本合成例中，按照上述方案三与以下步骤合成化合物C160。
本实施例与合成实施例105基本相同，其不同之处在于：本例中需将合成实施例105所得到的终产物为本实施例的第七步中间体1.14g(2.7mmol)、0.360g丙二腈(6mmol)加入到250mL的圆底烧瓶中，随后加入100mL 的乙酸酐。对三口烧瓶内的气体进行氮气置换，随后在密闭条件下、回流搅拌24h。反应进行完全后，待反应体系冷却到室温时进行减压抽滤，用少量的醋酸酐洗涤滤饼。洗净后，回收滤饼，放入真空烘箱中于80℃干燥过夜。烘干后得到粗品1.17g，产率为92％。将粗品进行分区升华提纯后，得到0.61g红色晶状固体粉末。MALDI-TOF-MS结果：分子离子峰：470.08。元素分析结果：理论值：C,71.48；H,3.00；N,11.91；O,6.80；S, 6.81。实验值：C,71.49；H,3.02；N,11.93；O,6.81；S,6.83。
合成实施例161：化合物C161的合成
本合成例中，按照上述方案三与以下步骤合成化合物C161。
本实施例与合成实施例106基本相同，其不同之处在于：本例中需将合成实施例106所得到的终产物为本实施例的第八步中间体1.25g(2.7mmol)、0.360g丙二腈(6mmol)加入到250mL的圆底烧瓶中，随后加入100mL 的乙酸酐。对三口烧瓶内的气体进行氮气置换，随后在密闭条件下、回流搅拌24h。反应进行完全后，待反应体系冷却到室温时进行减压抽滤，用少量的醋酸酐洗涤滤饼。洗净后，回收滤饼，放入真空烘箱中于80℃干燥过夜。烘干后得到粗品1.26g，产率为91％。将粗品进行分区升华提纯后，得到0.69g红色晶状固体粉末。MALDI-TOF-MS结果：分子离子峰：512.13。元素分析结果：理论值：C,72.64；H,3.93；N,10.93；O,6.24；S, 6.25。实验值：C,72.65；H,3.94；N,10.92；O,6.25；S,6.26。
合成实施例162：化合物C162的合成
本实施例与合成实施例161基本相同，其不同之处在于：本例中需将异丙基硼酸换为等物质的量的叔丁基硼酸。MALDI-TOF-MS结果：分子离子峰：526.15。元素分析结果：理论值：C,72.99；H,4.21；N,10.64；O,6.08； S,6.09。实验值：C,72.97；H,4.23；N,10.61；O,6.09；S,6.08。
合成实施例163：化合物C163的合成
本实施例与合成实施例161基本相同，其不同之处在于：本例中需将异丙基硼酸换为等物质的量的(三氟甲基)硼酸。MALDI-TOF-MS结果：分子离子峰：538.07。元素分析结果：理论值：C,64.68；H,2.43；F,10.58； N,10.40；O,5.94；S,5.95。实验值：C,64.69；H,2.44；F,10.57；N,10.42；O,5.95；S,5.96。
合成实施例164：化合物C164的合成
本实施例与合成实施例161基本相同，其不同之处在于：本例中需将异丙基硼酸换为等物质的量的(3,5-双 (三氟甲基)苯基)硼酸。MALDI-TOF-MS结果：分子离子峰：682.09。元素分析结果：理论值：C,63.35；H, 2.36；F,16.70；N,8.21；O,4.69；S,4.70。实验值：C,63.34；H,2.35；F,16.73；N,8.23；O,4.68；S,4.72。
合成实施例165：化合物C165的合成
本实施例与合成实施例161基本相同，其不同之处在于：本例中需将异丙基硼酸换为等物质的量的(2,4-双 (三氟甲基)苯基)硼酸。MALDI-TOF-MS结果：分子离子峰：682.09。元素分析结果：理论值：C,63.35；H, 2.36；F,16.70；N,8.21；O,4.69；S,4.70。实验值：C,63.34；H,2.35；F,16.72；N,8.23；O,4.67；S,4.71。
合成实施例166：化合物C166的合成
本实施例与合成实施例161基本相同，其不同之处在于：本例中需将异丙基硼酸换为等物质的量的(2,5-双 (三氟甲基)苯基)硼酸。MALDI-TOF-MS结果：分子离子峰：682.09。元素分析结果：理论值：C,63.35；H, 2.36；F,16.70；N,8.21；O,4.69；S,4.70。实验值：C,63.36；H,2.35；F,16.72；N,8.23；O,4.68；S,4.71。
合成实施例167：化合物C167的合成
本合成例中，按照上述方案四与以下步骤合成化合物C167。
本实施例与合成实施例111基本相同，其不同之处在于：本例中需将合成实施例105所得到的终产物为本实施例的第八步中间体1.59g(2.7mmol)、0.360g丙二腈(6mmol)加入到250mL的圆底烧瓶中，随后加入100mL 的乙酸酐。对三口烧瓶内的气体进行氮气置换，随后在密闭条件下、回流搅拌24h。反应进行完全后，待反应体系冷却到室温时进行减压抽滤，用少量的醋酸酐洗涤滤饼。洗净后，回收滤饼，放入真空烘箱中于80℃干燥过夜。烘干后得到粗品1.60g，产率为93％。将粗品进行分区升华提纯后，得到0.81g红色晶状固体粉末。MALDI-TOF-MS结果：分子离子峰：635.14。元素分析结果：理论值：C,75.58；H,3.33；N,11.02；O,5.03；S, 5.04。实验值：C,75.59；H,3.31；N,11.03；O,5.05；S,5.05。
合成实施例168：化合物C168的合成
本实施例与合成实施例167基本相同，其不同之处在于：本例中需将咔唑换为等物质的量的9,9-二甲基吖啶。 MALDI-TOF-MS结果：分子离子峰：677.19。元素分析结果：理论值：C,76.20；H,4.02；N,10.33；O,4.72；S,4.73。实验值：C,76.22；H,4.03；N,10.35；O,4.71；S,4.75。
合成实施例169：化合物C169的合成
本实施例与合成实施例167基本相同，其不同之处在于：本例中需将咔唑换为等物质的量的二苯胺。 MALDI-TOF-MS结果：分子离子峰：637.16。元素分析结果：理论值：C,75.34；H,3.64；N,10.98；O,5.02；S,5.03。实验值：C,75.35；H,3.65；N,10.96；O,5.03；S,5.05。
合成实施例170：化合物C170的合成
本实施例与合成实施例161基本相同，其不同之处在于：本例中需将异丙基硼酸换为等物质的量的(4-(二苯氨基)苯基)硼酸。MALDI-TOF-MS结果：分子离子峰：713.19。元素分析结果：理论值：C,77.40；H,3.81； N,9.81；O,4.48；S,4.49。实验值：C,77.42；H,3.83；N,9.80；O,4.4；S,4.47。
合成实施例171：化合物C171的合成
本实施例与合成实施例161基本相同，其不同之处在于：本例中需将异丙基硼酸换为等物质的量的(4- (9H-咔唑-9-基)苯基)硼酸。MALDI-TOF-MS结果：分子离子峰：711.17。元素分析结果：理论值：C,77.62； H,3.54；N,9.84；O,4.50；S,4.50。实验值：C,77.63；H,3.53；N,9.85；O,4.51；S,4.52。
合成实施例172：化合物C172的合成
本合成例中，按照以下的方案合成化合物C172。
本实施例与合成实施例117基本相同，其不同之处在于：本例中需将合成实施例117所得到的终产物为本实施例的第七步中间体1.34g(2.7mmol)、0.360g丙二腈(6mmol)加入到250mL的圆底烧瓶中，随后加入100mL 的乙酸酐。对三口烧瓶内的气体进行氮气置换，随后在密闭条件下、回流搅拌24h。反应进行完全后，待反应体系冷却到室温时进行减压抽滤，用少量的醋酸酐洗涤滤饼。洗净后，回收滤饼，放入真空烘箱中于80℃干燥过夜。烘干后得到粗品1.32g，产率为90％。将粗品进行分区升华提纯后，得到0.59g红色晶状固体粉末。MALDI-TOF-MS结果：分子离子峰：543.10。元素分析结果：理论值：C,77.33；H,3.15；N,7.73；O,5.89；S, 5.90。实验值：C,77.34；H,3.1；N,7.75；O,5.87；S,5.92。
代表性合成路径3：
以下四种方案可以用于化合物C173-C252的合成。
方案一：
方案二：
方案三：
方案四：
合成实施例173：化合物C173的合成
本合成例中，按照上述方案一与以下的方案合成化合物C173。
将1-溴10H-吩恶嗪4.19g(16mmol)、3-溴-2-碘苯甲酸甲酯5.46g(16mmol)、碳酸钾2.50g(18mmol)，活化的铜粉0.38g(6mmol)依次加入到250mL三口烧瓶中，随后加入100mL邻二氯苯。对三口烧瓶内的气体进行氮气置换，随后在密闭条件下回流搅拌48h。反应进行完全后，待反应体系冷却到室温时，将反应液减压抽滤，并用二氯甲烷溶剂对滤饼进行洗涤。收集过滤后得到的溶液，将其旋蒸以除去溶剂。随后将旋干后的产物进行柱层析分离，使用的洗脱剂及配比为二氯甲烷：石油醚＝1:5(体积比)。经过柱层析分离得到白色粉末状固体6.84g，产率为90％。
将上一步得到的中间体6.46g(13.6mmol)、氢氧化钠2.72g(68mmol)加入到250mL的三口烧瓶中，随后加入120mL体积分数为50％的乙醇水溶液。对三口烧瓶内的气体进行氮气置换，随后在密闭条件下、升温回流搅拌24h。水解反应进行完全后，将反应体系的溶剂量浓缩至一半左右，随后用浓盐酸酸化，会有淡黄白色固体析出。将析出的固体进行减压抽滤，并用大量的去离子水洗涤滤饼。洗净后，回收滤饼，放入真空烘箱中于 80℃干燥过夜。烘干后得到5.71g白色粉末，产率为91％。
将上一步得到的中间体5.72g(12.4mmol)溶于150mL的超干二氯甲烷，加入到250mL的三口烧瓶中，随后加入1.3mL(14.9mmol)的草酰氯和一滴超干DMF。对三口烧瓶内的气体进行氮气置换，在密闭环境和搅拌条件下，将反应体系升温至回流。回流0.5h后，加入1.7mL(14.9mmol)的四氯化锡，并于回流的条件下继续反应4h。反应进行完全后，待反应体系冷却到室温时，向反应液中逐滴加入1M的氢氧化钠水溶液，将体系的PH 值调至中性。将此反应液用二氯甲烷萃取三次，得到的有机相用无水硫酸钠干燥后，过滤除掉固体颗粒，随后进行旋蒸除掉有机溶剂。得到的粗产物进行柱层析分离，使用的洗脱剂及配比为二氯甲烷：石油醚＝1:4(体积比)。经过柱层析分离得到白色的固体4.07g，产率为74％。
将上一步得到的中间体3.23g(7.3mmol)、乙二醇0.67g(10.8mmol)和活化聚苯胺硫酸盐0.62g(中间体20％的重量比)分别加入到100mL的圆底烧瓶中，随后加入25mL的甲苯。将此反应体系搅拌回流45min，通过共沸除去反应中生成的水。利用TLC方法监测反应的进度，直至原料消失。反应进行完全后，待反应体系冷却到室温时，过滤除去催化剂。将得到的滤液用去离子水洗涤，分液收集有机相，用无水硫酸钠干燥后，过滤除掉固体颗粒，随后进行旋蒸除掉有机溶剂。得到的粗产物进行柱层析分离，使用的洗脱剂及配比为二氯甲烷：石油醚＝1:4(体积比)。经过柱层析分离得到浅黄白色的固体3.27g，产率为92％。
将上一步得到的中间体3.22g(6.6mmol)和苯硼酸二甲酯0.99g(6.6mmol)依次加入到250mL三口烧瓶中，随后加入150mL四氢呋喃，将此反应体系冷却到-78℃。向反应液中缓慢加入0.53g(9.9mmol)叔丁基锂，在搅拌的条件下于-78℃反应10min，随后将温度升高至-21℃继续搅拌反应4h，最终将温度上升至室温，并于搅拌条件下反应18h。待反应达到预定时间后，向反应体系中倒入20mL饱和的氯化铵溶液以淬灭反应，用分液漏斗收集有机相。分离得到的水相用20mL的乙醚再进行三次萃取，将分液得到的有机相进行合并，随后用无水硫酸镁干燥，过滤除掉固体颗粒，进行旋蒸以除掉有机溶剂。得到的粗产物进行柱层析分离，使用的洗脱剂及配比为乙酸乙酯：正己烷＝1:100(体积比)。经过柱层析分离得到白色粉末状固体1.78g，产率为65％。
将上一步得到的中间体1.70g(4.1mmol)加入到100mL的圆底烧瓶中，随后加入20mL的无水己烷。在搅拌的条件下，向体系中加入水合氯醛2.03g(12.3mmol)，随后反应2h。反应进行完全后，待反应体系冷却到室温时，向体系中加入20mL去离子水，分液收集有机相。将得到的有机相用盐水洗涤、用无水硫酸镁干燥、过滤除掉固体颗粒并进行旋蒸以除掉有机溶剂后，得到的粗产物进行柱层析分离，使用的洗脱剂及配比为乙酸乙酯：正己烷＝1:100(体积比)。经过柱层析分离及重结晶过程得到白色粉末状固体1.37g，产率为90％。
将上一步得到的中间体1.00g(2.7mmol)、0.360g丙二腈(6mmol)加入到250mL的圆底烧瓶中，随后加入 100mL的乙酸酐。对三口烧瓶内的气体进行氮气置换，随后在密闭条件下、回流搅拌24h。反应进行完全后，待反应体系冷却到室温时进行减压抽滤，用少量的醋酸酐洗涤滤饼。洗净后，回收滤饼，放入真空烘箱中于80℃干燥过夜。烘干后得到粗品1.02g，产率为90％。将粗品进行分区升华提纯后，得到0.48g红色晶状固体粉末。 MALDI-TOF-MS结果：分子离子峰：419.12。元素分析结果：理论值：C,80.22；H,3.37；B,2.58；N,10.02；O,3.82。实验值：C,80.24；H,3.39；B,2.56；N,10.01；O,3.81。
合成实施例174：化合物C174的合成
本实施例与合成实施例173基本相同，其不同之处在于：本例中需将苯硼酸二甲酯换为等物质的量的(2,6- 二甲基苯基)硼酸二甲酯。MALDI-TOF-MS结果：分子离子峰：447.15。元素分析结果：理论值：C,80.56；H, 4.06；B,2.42；N,9.39；O,3.58。实验值：C,80.55；H,4.07；B,2.43；N,9.38；O,3.59。
合成实施例175：化合物C175的合成
本实施例与合成实施例173基本相同，其不同之处在于：本例中需将苯硼酸二甲酯换为等物质的量的(2,6- 双(三氟甲基)苯基)硼酸二甲酯。MALDI-TOF-MS结果：分子离子峰：555.10。元素分析结果：理论值：C, 64.90；H,2.18；B,1.95；F,20.53；N,7.57；O,2.88。实验值：C,64.92；H,2.17；B,1.96；F,20.54；N,7.55；O,2.89。
合成实施例176：化合物C176的合成
本实施例与合成实施例173基本相同，其不同之处在于：本例中需将苯硼酸二甲酯换为等物质的量的 (2,4,6-三(三氟甲基)苯基)硼酸二甲酯。MALDI-TOF-MS结果：分子离子峰：623.09。元素分析结果：理论值：C,59.74；H,1.78；B,1.73；F,27.43；N,6.74；O,2.57。实验值：C,59.75；H,1.79；B,1.71；F,27.42；N,6.75； O,2.58。
合成实施例177：化合物C177的合成
本实施例与合成实施例173基本相同，其不同之处在于：本例中需将苯硼酸二甲酯换为等物质的量的(2,6- 二异丙基苯基)硼酸二甲酯。MALDI-TOF-MS结果：分子离子峰：503.22。元素分析结果：理论值：C,81.12； H,5.21；B,2.15；N,8.35；O,3.18。实验值：C,81.13；H,5.22；B,2.16；N,8.34；O,3.19。
合成实施例178：化合物C178的合成
本实施例与合成实施例173基本相同，其不同之处在于：本例中需将吩噁嗪换为等物质的量的吩噻嗪。 MALDI-TOF-MS结果：分子离子峰：435.10。元素分析结果：理论值：C,77.26；H,3.24；B,2.48；N,9.65；S, 7.36。实验值：C,77.24；H,3.25；B,2.47；N,9.66；S,7.35。
合成实施例179：化合物C179的合成
本实施例与合成实施例178基本相同，其不同之处在于：本例中需将苯硼酸二甲酯换为等物质的量的(2,6- 二甲基苯基)硼酸二甲酯。MALDI-TOF-MS结果：分子离子峰：463.13。元素分析结果：理论值：C,77.76；H, 3.92；B,2.33；N,9.07；S,6.92。实验值：C,77.75；H,3.93；B,2.35；N,9.08；S,6.93。
合成实施例180：化合物C180的合成
本实施例与合成实施例178基本相同，其不同之处在于：本例中需将苯硼酸二甲酯换为等物质的量的(2,6- 双(三氟甲基)苯基)硼酸二甲酯。MALDI-TOF-MS结果：分子离子峰：571.07。元素分析结果：理论值：C, 63.07；H,2.12；B,1.89；F,19.95；N,7.36；S,5.61。实验值：C,63.06；H,2.11；B,1.87；F,19.94；N,7.35；S,5.63。
合成实施例181：化合物C181的合成
本实施例与合成实施例178基本相同，其不同之处在于：本例中需将苯硼酸二甲酯换为等物质的量的(2,4,6-三(三氟甲基)苯基)硼酸二甲酯。MALDI-TOF-MS结果：分子离子峰：639.06。元素分析结果：理论值：C,58.24；H,1.73；B,1.69；F,26.75；N,6.57；S,5.01。实验值：C,58.25；H,1.71；B,1.67；F,26.76；N,6.58； S,5.03。
合成实施例182：化合物C182的合成
本实施例与合成实施例178基本相同，其不同之处在于：本例中需将苯硼酸二甲酯换为等物质的量的(2,6- 二异丙基苯基)硼酸二甲酯。MALDI-TOF-MS结果：分子离子峰：519.19。元素分析结果：理论值：C,78.61； H,5.05；B,2.08；N,8.09；S,6.17。实验值：C,78.62；H,5.04；B,2.09；N,8.07；S,6.15。
合成实施例183：化合物C183的合成
本实施例与合成实施例173基本相同，其不同之处在于：本例中需将吩噁嗪换为等物质的量的9,9-二甲基吖啶。MALDI-TOF-MS结果：分子离子峰：445.18。元素分析结果：理论值：C,83.61；H,4.53；B,2.43；N,9.44。实验值：C,83.63；H,4.54；B,2.42；N,9.45。
合成实施例184：化合物C184的合成
本实施例与合成实施例183基本相同，其不同之处在于：本例中需将苯硼酸二甲酯换为等物质的量的(2,6- 二甲基苯基)硼酸二甲酯。MALDI-TOF-MS结果：分子离子峰：473.21。元素分析结果：理论值：C,83.73；H, 5.11；B,2.28；N,8.88。实验值：C,83.75；H,5.13；B,2.26；N,8.89。
合成实施例185：化合物C185的合成
本实施例与合成实施例183基本相同，其不同之处在于：本例中需将苯硼酸二甲酯换为等物质的量的(2,6- 双(三氟甲基)苯基)硼酸二甲酯。MALDI-TOF-MS结果：分子离子峰：581.15。元素分析结果：理论值：C, 68.18；H,3.12；B,1.86；F,19.61；N,7.23。实验值：C,68.16；H,3.13；B,1.87；F,19.63；N,7.24。
合成实施例186：化合物C186的合成
本实施例与合成实施例183基本相同，其不同之处在于：本例中需将苯硼酸二甲酯换为等物质的量的 (2,4,6-三(三氟甲基)苯基)硼酸二甲酯。MALDI-TOF-MS结果：分子离子峰：649.14。元素分析结果：理论值：C,62.89；H,2.64；B,1.66；F,26.33；N,6.47。实验值：C,62.87；H,2.65；B,1.67；F,26.35；N,6.46。
合成实施例187：化合物C187的合成
本实施例与合成实施例183基本相同，其不同之处在于：本例中需将苯硼酸二甲酯换为等物质的量的(2,6- 二异丙基苯基)硼酸二甲酯。MALDI-TOF-MS结果：分子离子峰：529.27。元素分析结果：理论值：C,83.93； H,6.09；B,2.04；N,7.94。实验值：C,83.94；H,6.07；B,2.05；N,7.95。
合成实施例188：化合物C188的合成
本合成例中，按照上述方案二与以下的方案合成化合物C188。
将吩嗪4.11g(22.5mmol)、碘苯4.89g(24mmol)、碳酸钾4.14g(30mmol)，活化的铜粉0.60g(9.6mmol)依次加入到200mL三口烧瓶中，随后加入150mL二甲基甲酰胺。对三口烧瓶内的气体进行氮气置换，随后在密闭条件下、180℃回流搅拌48h。反应进行完全后，待反应体系冷却到室温时，将反应液减压抽滤，并用二氯甲烷溶剂对滤饼进行洗涤。收集过滤后得到的溶液，将其旋蒸以除去溶剂。随后将旋干后的产物进行柱层析分离，使用的洗脱剂及配比为二氯甲烷：石油醚＝1:1(体积比)。经过柱层析分离得到淡黄绿色的油状液体5.23g，产率为90％
将上一步得到的中间体4.13g(16mmol)、3-溴-2-碘苯甲酸甲酯5.46g(16mmol)、碳酸钾2.50g(18mmol)，活化的铜粉0.38g(6mmol)依次加入到250mL三口烧瓶中，随后加入100mL邻二氯苯。对三口烧瓶内的气体进行氮气置换，随后在密闭条件下回流搅拌48h。反应进行完全后，待反应体系冷却到室温时，将反应液减压抽滤，并用二氯甲烷溶剂对滤饼进行洗涤。收集过滤后得到的溶液，将其旋蒸以除去溶剂。随后将旋干后的产物进行柱层析分离，使用的洗脱剂及配比为二氯甲烷：石油醚＝1:5(体积比)。经过柱层析分离得到白色粉末状固体6.79g，产率为90％。
将上一步得到的中间体6.41g(13.6mmol)、氢氧化钠2.72g(68mmol)加入到250mL的三口烧瓶中，随后加入120mL体积分数为50％的乙醇水溶液。对三口烧瓶内的气体进行氮气置换，随后在密闭条件下、升温回流搅拌24h。水解反应进行完全后，将反应体系的溶剂量浓缩至一半左右，随后用浓盐酸酸化，会有淡黄白色固体析出。将析出的固体进行减压抽滤，并用大量的去离子水洗涤滤饼。洗净后，回收滤饼，放入真空烘箱中于 80℃干燥过夜。烘干后得到5.90g白色粉末，产率为95％。
将上一步得到的中间体5.67g(12.4mmol)溶于150mL的超干二氯甲烷，加入到250mL的三口烧瓶中，随后加入1.3mL(14.9mmol)的草酰氯和一滴超干DMF。对三口烧瓶内的气体进行氮气置换，在密闭环境和搅拌条件下，将反应体系升温至回流。回流0.5h后，加入1.7mL(14.9mmol)的四氯化锡，并于回流的条件下继续反应4h。反应进行完全后，待反应体系冷却到室温时，向反应液中逐滴加入1M的氢氧化钠水溶液，将体系的PH 值调至中性。将此反应液用二氯甲烷萃取三次，得到的有机相用无水硫酸钠干燥后，过滤除掉固体颗粒，随后进行旋蒸除掉有机溶剂。得到的粗产物进行柱层析分离，使用的洗脱剂及配比为二氯甲烷：石油醚＝1:4(体积比)。经过柱层析分离得到白色的固体4.03g，产率为74％。
将上一步得到的中间体3.21g(7.3mmol)、乙二醇0.67g(10.8mmol)和活化聚苯胺硫酸盐0.62g(中间体20％的重量比)分别加入到100mL的圆底烧瓶中，随后加入25mL的甲苯。将此反应体系搅拌回流45min，通过共沸除去反应中生成的水。利用TLC方法监测反应的进度，直至原料消失。反应进行完全后，待反应体系冷却到室温时，过滤除去催化剂。将得到的滤液用去离子水洗涤，分液收集有机相，用无水硫酸钠干燥后，过滤除掉固体颗粒，随后进行旋蒸除掉有机溶剂。得到的粗产物进行柱层析分离，使用的洗脱剂及配比为二氯甲烷：石油醚＝1:4(体积比)。经过柱层析分离得到浅黄白色的固体3.78g，产率为92％。
将上一步得到的中间体3.71g(6.6mmol)和苯硼酸二甲酯0.99g(6.6mmol)依次加入到250mL三口烧瓶中，随后加入150mL四氢呋喃，将此反应体系冷却到-78℃。向反应液中缓慢加入0.53g(9.9mmol)叔丁基锂，在搅拌的条件下于-78℃反应10min，随后将温度升高至-21℃继续搅拌反应4h，最终将温度上升至室温，并于搅拌条件下反应18h。待反应达到预定时间后，向反应体系中倒入20mL饱和的氯化铵溶液以淬灭反应，用分液漏斗收集有机相。分离得到的水相用20mL的乙醚再进行三次萃取，将分液得到的有机相进行合并，随后用无水硫酸镁干燥，过滤除掉固体颗粒，进行旋蒸以除掉有机溶剂。得到的粗产物进行柱层析分离，使用的洗脱剂及配比为乙酸乙酯：正己烷＝1:100(体积比)。经过柱层析分离得到白色粉末状固体2.18g，产率为65％。
将上一步得到的中间体2.03g(4mmol)和三溴化硼1.00g(4mmol)依次加入到250mL三口烧瓶中，随后加入150mL四氢呋喃，将此反应体系冷却到-78℃。向反应液中缓慢加入0.38g(6mmol)叔丁基锂，在搅拌的条件下于-78℃反应10min，随后将温度升高至-21℃继续搅拌反应4h，最终将温度上升至室温，并于搅拌条件下反应18h。待反应达到预定时间后，向反应体系中倒入20mL饱和的氯化铵溶液以淬灭反应，用分液漏斗收集有机相。分离得到的水相用20mL的乙醚再进行三次萃取，将分液得到的有机相进行合并，随后用无水硫酸镁干燥，过滤除掉固体颗粒，进行旋蒸以除掉有机溶剂。得到的粗产物进行柱层析分离，使用的洗脱剂及配比为乙酸乙酯：正己烷＝1:100(体积比)。经过柱层析分离得到白色粉末状固体1.27g，产率为65％。
将上一步得到的中间体1.08g(2.2mmol)加入到100mL的圆底烧瓶中，随后加入20mL的无水己烷。在搅拌的条件下，向体系中加入水合氯醛1.09g(6.6mmol)，随后反应2h。反应进行完全后，待反应体系冷却到室温时，向体系中加入20mL去离子水，分液收集有机相。将得到的有机相用盐水洗涤、用无水硫酸镁干燥、过滤除掉固体颗粒并进行旋蒸以除掉有机溶剂后，得到的粗产物进行柱层析分离，使用的洗脱剂及配比为乙酸乙酯：正己烷＝1:100(体积比)。经过柱层析分离及重结晶过程得到白色粉末状固体0.88g，产率为90％。
将上一步得到的中间体0.80g(1.8mmol)、0.26g丙二腈(4mmol)加入到250mL的圆底烧瓶中，随后加入 100mL的乙酸酐。对三口烧瓶内的气体进行氮气置换，随后在密闭条件下、回流搅拌24h。反应进行完全后，待反应体系冷却到室温时进行减压抽滤，用少量的醋酸酐洗涤滤饼。洗净后，回收滤饼，放入真空烘箱中于80℃干燥过夜。烘干后得到粗品0.80g，产率为90％。将粗品进行分区升华提纯后，得到0.38g红色晶状固体粉末。 MALDI-TOF-MS结果：分子离子峰：494.17。元素分析结果：理论值：C,82.61；H,3.87；B,2.19；N,11.33。实验值：C,82.62；H,3.88；B,2.17；N,11.35。
合成实施例189：化合物C189的合成
本实施例与合成实施例188基本相同，其不同之处在于：本例中需将苯硼酸二甲酯换为等物质的量的(2,6- 二甲基苯基)硼酸二甲酯。MALDI-TOF-MS结果：分子离子峰：522.20。元素分析结果：理论值：C,82.77；H, 4.44；B,2.07；N,10.72。实验值：C,82.75；H,4.46；B,2.05；N,10.73。
合成实施例190：化合物C190的合成
本实施例与合成实施例188基本相同，其不同之处在于：本例中需将苯硼酸二甲酯换为等物质的量的(2,6- 双(三氟甲基)苯基)硼酸二甲酯。MALDI-TOF-MS结果：分子离子峰：630.15。元素分析结果：理论值：C, 68.60；H,2.72；B,1.71；F,18.08；N,8.89。实验值：C,68.62；H,2.74；B,1.73；F,18.06；N,8.87。
合成实施例191：化合物C191的合成
本实施例与合成实施例188基本相同，其不同之处在于：本例中需将苯硼酸二甲酯换为等物质的量的 (2,4,6-三(三氟甲基)苯基)硼酸二甲酯。MALDI-TOF-MS结果：分子离子峰：698.13。元素分析结果：理论值：C,63.64；H,2.31；B,1.55；F,24.48；N,8.02。实验值：C,63.65；H,2.33；B,1.56；F,24.47；N,8.03。
合成实施例192：化合物C192的合成
本实施例与合成实施例188基本相同，其不同之处在于：本例中需将苯硼酸二甲酯换为等物质的量的(2,6- 二异丙基苯基)硼酸二甲酯。MALDI-TOF-MS结果：分子离子峰：578.26。元素分析结果：理论值：C,83.05； H,5.40；B,1.87；N,9.68。实验值：C,83.06；H,5.42；B,1.86；N,9.69。
合成实施例193：化合物C193的合成
本合成例中，按照以下的方案合成化合物C193。
将2-溴-N-苯基苯胺3.70g(15mmol)加入80mL四氢呋喃，随后将温度降至-78℃，滴入正丁基锂3.06mL (2.5M的己烷溶液，33mmol)。搅拌2小时后，在保持低温和搅拌状态下加入芴酮10.1g(56mmol)，升温至室温后隔夜搅拌。反应完成后，倒入离子水，使用二氯甲烷萃取三次，得到的有机相用无水硫酸钠干燥后，过滤除掉固体颗粒，随后进行旋蒸除掉有机溶剂。得到的中产物溶入三氯甲烷80mL并加入甲磺酸3.18g(33mmol), 回流10小时后，降温至室温，倒入碳酸氢钠水，搅拌20分钟，使用二氯甲烷萃取三次，得到的有机相用无水硫酸钠干燥后，过滤除掉固体颗粒，得到的粗产物进行柱层析分离，使用的洗脱剂及配比为二氯甲烷：石油醚＝3:1(体积比)。经过柱层析分离得到黄绿色的固体2.73g，产率为55％。
将上一步得到的中间体5.33g(16mmol)为合成实施例188第二步的中间体，本后续实施例与合成实施例 188基本相同，其不同之处在于：本例中需将苯硼酸二甲酯换为等物质的量的(2,6-二甲基苯基)硼酸二甲酯。最终粗品2.76g，产率为29％。将粗品进行分区升华提纯后，得到1.32g红色晶状固体粉末。MALDI-TOF-MS结果：分子离子峰：595.22。元素分析结果：理论值：C,86.73；H,4.40；B,1.82；N,7.06。实验值：C,86.75；H, 4.42；B,1.81；N,7.05。
合成实施例194：化合物C194的合成
本实施例与合成实施例173基本相同，其不同之处在于：本例中需将不含丙二腈取代步骤。MALDI-TOF- MS结果：分子离子峰：371.11。元素分析结果：理论值：C,80.89；H,3.80；B,2.91；N,3.77；O,8.62。实验值：C, 80.87；H,3.82；B,2.93；N,3.78；O,8.63。
合成实施例195：化合物C195的合成
本实施例与合成实施例174基本相同，其不同之处在于：本例中需将不含丙二腈取代步骤。MALDI-TOF- MS结果：分子离子峰：399.14。元素分析结果：理论值：C,81.23；H,4.54；B,2.71；N,3.51；O,8.01。实验值： C,81.25；H,4.52；B,2.73；N,3.52；O,8.03。
合成实施例196：化合物C196的合成
本实施例与合成实施例194基本相同，其不同之处在于：本例中需将苯硼酸二甲酯换为等物质的量的(2,4， 6-三甲基苯基)硼酸二甲酯。MALDI-TOF-MS结果：分子离子峰：413.16。元素分析结果：理论值：C,81.37； H,4.88；B,2.62；N,3.39；O,7.74。实验值：C,81.35；H,4.87；B,2.63；N,3.37；O,7.75。
合成实施例197：化合物C197的合成
本实施例与合成实施例196基本相同，其不同之处在于：本例中需将3-溴-2-碘苯甲酸甲酯换为等物质的量的3-溴-2-碘-5-异丙基苯甲酸甲酯。MALDI-TOF-MS结果：分子离子峰：455.21。元素分析结果：理论值：C, 81.77；H,5.76；B,2.37；N,3.08；O,7.03。实验值：C,81.76；H,5.75；B,2.38；N,3.07；O,7.05。
合成实施例198：化合物C198的合成
本实施例与合成实施例196基本相同，其不同之处在于：本例中需将3-溴-2-碘苯甲酸甲酯换为等物质的量的3-溴-2-碘-5-叔丁基苯甲酸甲酯。MALDI-TOF-MS结果：分子离子峰：469.22。元素分析结果：理论值：C, 81.88；H,6.01；B,2.30；N,2.98；O,6.82。实验值：C,81.87；H,6.03；B,2.32；N,2.97；O,6.83。
合成实施例199：化合物C199的合成
本实施例与合成实施例196基本相同，其不同之处在于：本例中需将3-溴-2-碘苯甲酸甲酯换为等物质的量的3-溴-2-碘-5-三氟甲基苯甲酸甲酯。MALDI-TOF-MS结果：分子离子峰：481.15。元素分析结果：理论值：C, 72.37；H,3.98；B,2.25；F,11.84；N,2.91；O,6.65。实验值：C,72.36；H,3.97；B,2.23；F,11.85；N,2.93；O,6.66。
合成实施例200：化合物C200的合成
本实施例与合成实施例194基本相同，其不同之处在于：本例中需将苯硼酸二甲酯换为等物质的量的(2,6- 双(三氟甲基)苯基)硼酸二甲酯。MALDI-TOF-MS结果：分子离子峰：507.09。元素分析结果：理论值：C, 63.94；H,2.38；B,2.13；F,22.47；N,2.76；O,6.31。实验值：C,63.95；H,2.37；B,2.15；F,22.46；N,2.75；O,6.32。
合成实施例201：化合物C201的合成
本实施例与合成实施例194基本相同，其不同之处在于：本例中需将苯硼酸二甲酯换为等物质的量的 (2,4,6-三(三氟甲基)苯基)硼酸二甲酯。MALDI-TOF-MS结果：分子离子峰：575.07。元素分析结果：理论值：C,58.47；H,1.93；B,1.88；F,29.73；N,2.44；O,5.56。实验值：C,58.46；H,1.95；B,1.87；F,29.71；N,2.46； O,5.55。
合成实施例202：化合物C202的合成
本实施例与合成实施例194基本相同，其不同之处在于：本例中需将苯硼酸二甲酯换为等物质的量的(2,6- 二异丙基苯基)硼酸二甲酯。MALDI-TOF-MS结果：分子离子峰：455.21。元素分析结果：理论值：C,81.77；H,5.76；B,2.37；N,3.08；O,7.03。实验值：C,81.78；H,5.75；B,2.38；N,3.06；O,7.05。
合成实施例203：化合物C203的合成
本实施例与合成实施例194基本相同，其不同之处在于：本例中需将苯硼酸二甲酯换为等物质的量的(2-甲基-6-(三氟甲基)苯基)硼酸二甲酯。MALDI-TOF-MS结果：分子离子峰：453.11。元素分析结果：理论值： C,71.55；H,3.34；B,2.39；F,12.58；N,3.09；O,7.06。实验值：C,71.56；H,3.35；B,2.38；F,12.57；N,3.08；O, 7.05。
合成实施例204：化合物C204的合成
本实施例与合成实施例194基本相同，其不同之处在于：本例中需将苯硼酸二甲酯换为等物质的量的(4- (叔丁基)-2-甲基-6-(三氟甲基)苯基)硼酸二甲酯。MALDI-TOF-MS结果：分子离子峰：509.18。元素分析结果：理论值：C,73.10；H,4.55；B,2.12；F,11.19；N,2.75；O,6.28。实验值：C,73.12；H,4.54；B,2.13；F, 11.18；N,2.74；O,6.26。
合成实施例205：化合物C205的合成
本实施例与合成实施例194基本相同，其不同之处在于：本例中需将苯硼酸二甲酯换为等物质的量的萘-2- 基硼酸二甲酯。MALDI-TOF-MS结果：分子离子峰：421.13。元素分析结果：理论值：C,82.68；H,3.83；B, 2.57；N,3.33；O,7.60。实验值：C,82.67；H,3.84；B,2.56；N,3.35；O,7.61。
合成实施例206：化合物C206的合成
本合成例中，按照上述方案四与以下的方案合成化合物C206。
将3,7-二溴10H-吩噁嗪2.56g(7.5mmol)、9,9-二甲基吖啶3.19g(16mmol)、碳酸钾1.24g(9mmol)、活化的铜粉0.22g(3.5mmol)依次加入到100mL三口烧瓶中，随后加入50mL二甲基甲酰胺。对三口烧瓶内的气体进行氮气置换，随后在密闭条件下、180℃回流搅拌48h。反应进行完全后，待反应体系冷却到室温时，将反应液减压抽滤，并用二氯甲烷溶剂对滤饼进行洗涤。收集过滤后得到的溶液，将其旋蒸以除去溶剂。随后将旋干后的产物进行柱层析分离，使用的洗脱剂及配比为二氯甲烷：石油醚＝3:1(体积比)。放入真空烘箱中于80℃干燥过夜。烘干后得到粗品4.26g，产率为95％。
将得到的中间体3.89g(6.5mmol)通过合成实施例196所述的合成方案得到粗品2.42g，产率为45％。将粗品进行分区升华提纯后，得到1.37g红色晶状固体粉末。MALDI-TOF-MS结果：分子离子峰：827.37。元素分析结果：理论值：C,84.15；H,5.60；B,1.31；N,5.08；O,3.87。实验值：C,84.15；H,5.60；B,1.31；N,5.08；O, 3.87。
合成实施例207：化合物C207的合成
本实施例与合成实施例206基本相同，其不同之处在于：本例中需将吩噻嗪换为等物质的量的吩噁嗪。 MALDI-TOF-MS结果：分子离子峰：775.26。元素分析结果：理论值：C,80.52；H,4.42；B,1.39；N,5.42；O, 8.25。实验值：C,80.51；H,4.43；B,1.37；N,5.43；O,8.24。
合成实施例208：化合物C208的合成
本实施例与合成实施例206基本相同，其不同之处在于：本例中需将吩噻嗪换为等物质的量的二苯胺。 MALDI-TOF-MS结果：分子离子峰：747.31。元素分析结果：理论值：C,83.53；H,5.12；B,1.45；N,5.62；O, 4.28。实验值：C,83.54；H,5.13；B,1.43；N,5.64；O,4.26。
合成实施例209：化合物C209的合成
本实施例与合成实施例206基本相同，其不同之处在于：本例中需将吩噻嗪换为等物质的量的咔唑。 MALDI-TOF-MS结果：分子离子峰：743.27。元素分析结果：理论值：C,83.98；H,4.61；B,1.45；N,5.65；O, 4.30。实验值：C,83.96；H,4.63；B,1.47；N,5.66；O,4.32。
合成实施例210：化合物C210的合成
本合成例中，按照上述方案三与以下的方案合成化合物C210。
将3,7-二溴10H-吩恶嗪2.56g(7.5mmol)、(4-(二苯氨基)苯基)硼酸4.63g(16.0mmol)、磷酸钾3.18g (15.0mmol)、0.18g乙酸钯(0.8mmol)加入到250mL的圆底烧瓶中，随后加入100mL的四氢呋喃和20mL水。对三口烧瓶内的气体进行氮气置换，随后在密闭条件下、回流搅拌24h。反应进行完全后，待反应体系冷却到室温时，将此反应液用二氯甲烷萃取三次，得到的有机相用无水硫酸钠干燥后，过滤除掉固体颗粒，随后进行旋蒸除掉有机溶剂。得到的粗产物进行柱层析分离，使用的洗脱剂及配比为二氯甲烷：石油醚＝3:1(体积比)。放入真空烘箱中于80℃干燥过夜。烘干后得到粗品4.52g，产率为90％。
将得到的中间体4.35g(6.5mmol)通过合成实施例201所述的合成方案得到粗品3.11g，产率为45％。将粗品进行分区升华提纯后，得到1.62g红色晶状固体粉末。MALDI-TOF-MS结果：分子离子峰：1061.28。元素分析结果：理论值：C,72.40；H,3.51；B,1.02；F,16.10；N,3.96；O,3.01。实验值：C,72.41；H,3.52；B,1.03；F,16.11； N,3.95；O,3.02。
合成实施例211：化合物C211的合成
本实施例与合成实施例210基本相同，其不同之处在于：本例中需将(4-(二苯氨基)苯基)硼酸换为等物质的量的(4-(9H-咔唑-9-基)苯基)硼酸。MALDI-TOF-MS结果：分子离子峰：1057.25。元素分析结果：理论值：C,72.67；H,3.14；B,1.02；F,16.16；N,3.97；O,3.03。实验值：C,72.67；H,3.14；B,1.02；F,16.16；N,3.97； O,3.03。
合成实施例212：化合物C212的合成
本实施例与合成实施例194基本相同，其不同之处在于：本例中需将吩噁嗪换为等物质的量的吩噻嗪。 MALDI-TOF-MS结果：分子离子峰：387.09。元素分析结果：理论值：C,77.54；H,3.64；B,2.79；N,3.62；O, 4.13；S,8.28。实验值：C,77.55；H,3.65；B,2.77；N,3.63；O,4.14；S,8.27。
合成实施例213：化合物C213的合成
本实施例与合成实施例212基本相同，其不同之处在于：本例中需将苯硼酸二甲酯换为等物质的量的(2,6- 二甲基苯基)硼酸二甲酯。MALDI-TOF-MS结果：分子离子峰：415.12。元素分析结果：理论值：C,78.08；H, 4.37；B,2.60；N,3.37；O,3.85；S,7.72。实验值：C,78.07；H,4.38；B,2.62；N,3.36；O,3.87；S,7.74。
合成实施例214：化合物C214的合成
本实施例与合成实施例212基本相同，其不同之处在于：本例中需将苯硼酸二甲酯换为等物质的量的(2,4， 6-三氟甲基苯基)硼酸二甲酯。MALDI-TOF-MS结果：分子离子峰：429.14。元素分析结果：理论值：C, 78.33；H,4.70；B,2.52；N,3.26；O,3.73；S,7.47。实验值：C,78.35；H,4.72；B,2.53；N,3.25；O,3.75；S,7.48。
合成实施例215：化合物C215的合成
本实施例与合成实施例212基本相同，其不同之处在于：本例中需将苯硼酸二甲酯换为等物质的量的(2,6- 双(三氟甲基)苯基)硼酸二甲酯。MALDI-TOF-MS结果：分子离子峰：523.06。元素分析结果：理论值：C, 61.98；H,2.31；B,2.07；F,21.78；N,2.68；O,3.06；S,6.13。实验值：C,61.97；H,2.32；B,2.08；F,21.76；N,2.67； O,3.05；S,6.14。
合成实施例216：化合物C216的合成
本实施例与合成实施例212基本相同，其不同之处在于：本例中需将苯硼酸二甲酯换为等物质的量的 (2,4,6-三(三氟甲基)苯基)硼酸二甲酯。MALDI-TOF-MS结果：分子离子峰：591.05。元素分析结果：理论值：C,56.88；H,1.88；B,1.83；F,28.92；N,2.37；O,2.71；S,5.42。实验值：C,56.86；H,1.87；B,1.84；F,28.93； N,2.36；O,2.72；S,5.43。
合成实施例217：化合物C217的合成
本实施例与合成实施例212基本相同，其不同之处在于：本例中需将苯硼酸二甲酯换为等物质的量的(2,6- 二异丙基苯基)硼酸二甲酯。MALDI-TOF-MS结果：分子离子峰：471.18。元素分析结果：理论值：C,78.98； H,5.56；B,2.29；N,2.97；O,3.39；S,6.80。实验值：C,78.97；H,5.58；B,2.27；N,2.98；O,3.37；S,6.82。
合成实施例218：化合物C218的合成
本实施例与合成实施例206基本相同，其不同之处在于：本例中需将吩噁嗪换为等物质的量的吩噻嗪。 MALDI-TOF-MS结果：分子离子峰：843.35。元素分析结果：理论值：C,82.55；H,5.49；B,1.28；N,4.98；O, 1.90；S,3.80。实验值：C,82.56；H,5.47；B,1.26；N,4.97；O,1.91；S,3.82。
合成实施例219：化合物C219的合成
本实施例与合成实施例207基本相同，其不同之处在于：本例中需将吩噁嗪换为等物质的量的吩噻嗪。 MALDI-TOF-MS结果：分子离子峰：791.24。元素分析结果：理论值：C,78.89；H,4.33；B,1.37；N,5.31；O, 6.06；S,4.05。实验值：C,78.87；H,4.35；B,1.36；N,5.32；O,6.05；S,4.07。
合成实施例220：化合物C220的合成
本实施例与合成实施例208基本相同，其不同之处在于：本例中需将吩噁嗪换为等物质的量的吩噻嗪。 MALDI-TOF-MS结果：分子离子峰：763.28。元素分析结果：理论值：C,81.78；H,5.02；B,1.42；N,5.50；O, 2.09；S,4.20。实验值：C,81.76；H,5.03；B,1.43；N,5.52；O,2.07；S,4.22。
合成实施例221：化合物C221的合成
本实施例与合成实施例209基本相同，其不同之处在于：本例中需将吩噁嗪换为等物质的量的吩噻嗪。 MALDI-TOF-MS结果：分子离子峰：759.25。元素分析结果：理论值：C,82.21；H,4.51；B,1.42；N,5.53；O, 2.11；S,4.22。实验值：C,82.23；H,4.52；B,1.43；N,5.55；O,2.12；S,4.23。
合成实施例222：化合物C222的合成
本实施例与合成实施例210基本相同，其不同之处在于：本例中需将吩噁嗪换为等物质的量的吩噻嗪。 MALDI-TOF-MS结果：分子离子峰：1077.26。元素分析结果：理论值：C,71.32；H,3.46；B,1.00；F,15.86；N, 3.90；O,1.48；S,2.97。实验值：C,71.33；H,3.45；B,1.01；F,15.85；N,3.92；O,1.46；S,2.95。
合成实施例223：化合物C223的合成
本实施例与合成实施例211基本相同，其不同之处在于：本例中需将吩噁嗪换为等物质的量的吩噻嗪。 MALDI-TOF-MS结果：分子离子峰：1073.23。元素分析结果：理论值：C,71.58；H,3.10；B,1.01；F,15.92；N, 3.91；O,1.49；S,2.99。实验值：C,71.56；H,3.12；B,1.03；F,15.91；N,3.93；O,1.47；S,2.98。
合成实施例224：化合物C224的合成
本实施例与合成实施例194基本相同，其不同之处在于：本例中需将吩噁嗪换为等物质的量的9,9-二甲基吖啶。MALDI-TOF-MS结果：分子离子峰：397.16。元素分析结果：理论值：C,84.65；H,5.07；B,2.72；N,3.53； O,4.03。实验值：C,84.64；H,5.06；B,2.73；N,3.55；O,4.05。
合成实施例225：化合物C225的合成
本实施例与合成实施例224基本相同，其不同之处在于：本例中需将苯硼酸二甲酯换为等物质的量的(2,6- 二甲基苯基)硼酸二甲酯。MALDI-TOF-MS结果：分子离子峰：425.20。元素分析结果：理论值：C,84.72；H, 5.69；B,2.54；N,3.29；O,3.76。实验值：C,84.73；H,5.67；B,2.56；N,3.27；O,3.75。
合成实施例226：化合物C226的合成
本实施例与合成实施例224基本相同，其不同之处在于：本例中需将苯硼酸二甲酯换为等物质的量的(2,4， 6-三氟甲基苯基)硼酸二甲酯。MALDI-TOF-MS结果：分子离子峰：439.21。元素分析结果：理论值：C, 84.75；H,5.96；B,2.46；N,3.19；O,3.64。实验值：C,84.76；H,5.97；B,2.45；N,3.17；O,3.65。
合成实施例227：化合物C227的合成
本实施例与合成实施例224基本相同，其不同之处在于：本例中需将苯硼酸二甲酯换为等物质的量的(2,6- 双(三氟甲基)苯基)硼酸二甲酯。MALDI-TOF-MS结果：分子离子峰：533.14。元素分析结果：理论值：C, 67.57；H,3.40；B,2.03；F,21.38；N,2.63；O,3.00。实验值：C,67.56；H,3.42；B,2.05；F,21.36；N,2.65；O,3.02。
合成实施例228：化合物C228的合成
本实施例与合成实施例224基本相同，其不同之处在于：本例中需将苯硼酸二甲酯换为等物质的量的 (2,4,6-三(三氟甲基)苯基)硼酸二甲酯。MALDI-TOF-MS结果：分子离子峰：601.13。元素分析结果：理论值：C,61.92；H,2.85；B,1.80；F,28.44；N,2.33；O,2.66。实验值：C,61.94；H,2.83；B,1.82；F,28.43；N,2.35； O,2.65。
合成实施例229：化合物C229的合成
本实施例与合成实施例224基本相同，其不同之处在于：本例中需将苯硼酸二甲酯换为等物质的量的(2,6- 二异丙基苯基)硼酸二甲酯。MALDI-TOF-MS结果：分子离子峰：481.26。元素分析结果：理论值：C,84.82； H,6.70；B,2.25；N,2.91；O,3.32。实验值：C,84.83；H,6.72；B,2.24；N,2.93；O,3.34。
合成实施例230：化合物C230的合成
本合成例中，按照上述方案四与以下的方案合成化合物C230。
将合成实施例206中第二步的3,7-二(9,9-二甲基吖啶)吩噁嗪和3-溴-2-碘苯甲酸甲酯换为等物质的量的9,9-二甲基吖啶和3-溴-5-氯-2-碘苯甲酸甲酯，通过合成实施例206所述的合成方案将得到最终产物用于本实物列最后一步的中间体1.78g(3.75mmol)、咔唑1.34g(8mmol)、碳酸钾0.62g(4.5mmol)、活化的铜粉0.11g (1.75mmol)依次加入到100mL三口烧瓶中，随后加入50mL二甲基甲酰胺。对三口烧瓶内的气体进行氮气置换，随后在密闭条件下、180℃回流搅拌48h。反应进行完全后，待反应体系冷却到室温时，将反应液减压抽滤，并用二氯甲烷溶剂对滤饼进行洗涤。收集过滤后得到的溶液，将其旋蒸以除去溶剂。随后将旋干后的产物进行柱层析分离，使用的洗脱剂及配比为二氯甲烷：石油醚＝3:1(体积比)。放入真空烘箱中于80℃干燥过夜。烘干后得到粗品2.15g，产率为95％。将粗品进行分区升华提纯后，得到0.79g红色晶状固体粉末。MALDI-TOF-MS 结果：分子离子峰：604.27。元素分析结果：理论值：C,85.43；H,5.50；B,1.79；N,4.63；O,2.65。实验值：C, 85.45；H,5.52；B,1.78；N,4.65；O,2.66。
合成实施例231：化合物C231的合成
本实施例与合成实施例230基本相同，其不同之处在于：本例中需将咔唑换为等物质的量的9,9-二甲基吖啶。 MALDI-TOF-MS结果：分子离子峰：646.32。元素分析结果：理论值：C,85.44；H,6.08；B,1.67；N,4.33；O, 2.47。实验值：C,85.45；H,6.06；B,1.66；N,4.35；O,2.48。
合成实施例232：化合物C232的合成
本实施例与合成实施例230基本相同，其不同之处在于：本例中需将咔唑换为等物质的量的吩噁嗪。 MALDI-TOF-MS结果：分子离子峰：620.26。元素分析结果：理论值：C,83.23；H,5.36；B,1.74；N,4.51；O, 5.16。实验值：C,83.24；H,5.35；B,1.75；N,4.52；O,5.15。
合成实施例233：化合物C233的合成
本实施例与合成实施例230基本相同，其不同之处在于：本例中需将咔唑换为等物质的量的二苯胺。 MALDI-TOF-MS结果：分子离子峰：606.28。元素分析结果：理论值：C,85.15；H,5.82；B,1.78；N,4.62；O, 2.64。实验值：C,85.14；H,5.83；B,1.76；N,4.63；O,2.65。
合成实施例234：化合物C234的合成
本合成例中，按照上述方案三与以下步骤合成化合物C234。
本实施例与合成实施例230基本相同，其不同之处在于：本例中需将合成实施例230第七步所得到的中间体为本实施例的第八步中间体1.78g(3.75mmol)、(4-(二苯氨基)苯基)硼酸2.32g(8.0mmol)、磷酸钾1.59g (7.5mmol)、0.09g乙酸钯(0.4mmol)加入到250mL的圆底烧瓶中，随后加入50mL的四氢呋喃和10mL水。对三口烧瓶内的气体进行氮气置换，随后在密闭条件下、回流搅拌24h。反应进行完全后，待反应体系冷却到室温时，将此反应液用二氯甲烷萃取三次，得到的有机相用无水硫酸钠干燥后，过滤除掉固体颗粒，随后进行旋蒸除掉有机溶剂。得到的粗产物进行柱层析分离，使用的洗脱剂及配比为二氯甲烷：石油醚＝3:1(体积比)。放入真空烘箱中于80℃干燥过夜。烘干后得到粗品2.30g，产率为90％。将粗品进行分区升华提纯后，得到1.42g 红色晶状固体粉末。MALDI-TOF-MS结果：分子离子峰：682.32。元素分析结果：理论值：C,86.21；H,5.76； B,1.58；N,4.10；O,2.34。实验值：C,86.23；H,5.78；B,1.56；N,4.12；O,2.33。
合成实施例235：化合物C235的合成
本实施例与合成实施例234基本相同，其不同之处在于：本例中需将(4-(二苯氨基)苯基)硼酸换为等物质的量的(4-(9H-咔唑-9-基)苯基)硼酸。MALDI-TOF-MS结果：分子离子峰：680.30。元素分析结果：理论值：C,86.47；H,5.48；B,1.59；N,4.12；O,2.35。实验值：C,86.48；H,5.46；B,1.57；N,4.13；O,2.34。
合成实施例236：化合物C236的合成
本实施例与合成实施例234基本相同，其不同之处在于：本例中需将(4-(二苯氨基)苯基)硼酸换为等物质的量的(4-(9,9-二甲基吖啶)苯基)硼酸。MALDI-TOF-MS结果：分子离子峰：722.35。元素分析结果：理论值：C,86.42；H,6.00；B,1.50；N,3.88；O,2.21。实验值：C,86.41；H,6.02；B,1.52；N,3.87；O,2.23。
合成实施例237：化合物C237的合成
本实施例与合成实施例234基本相同，其不同之处在于：本例中需将(4-(二苯氨基)苯基)硼酸换为等物质的量的(4-(吩噁嗪)苯基)硼酸。MALDI-TOF-MS结果：分子离子峰：696.29。元素分析结果：理论值： C,84.48；H,5.35；B,1.55；N,4.02；O,4.59。实验值：C,84.47；H,5.34；B,1.56；N,4.03；O,4.57。
合成实施例238：化合物C238的合成
本实施例与合成实施例208基本相同，其不同之处在于：本例中需将3,7-二溴-吩噁嗪换为等物质的量的3,7- 二溴-9,9-二甲基吖啶。MALDI-TOF-MS结果：分子离子峰：773.36。元素分析结果：理论值：C,85.37；H,5.73； B,1.40；N,5.43；O,2.07。实验值：C,85.36；H,5.75；B,1.42；N,5.45；O,2.08。
合成实施例239：化合物C239的合成
本实施例与合成实施例206基本相同，其不同之处在于：本例中需将3,7-二溴-吩噁嗪换为等物质的量的3,7- 二溴-9,9-二甲基吖啶。MALDI-TOF-MS结果：分子离子峰：853.42。元素分析结果：理论值：C,85.80；H,6.14； B,1.27；N,4.92；O,1.87。实验值：C,85.82；H,6.15；B,1.25；N,4.91；O,1.86。
合成实施例240：化合物C240的合成
本实施例与合成实施例207基本相同，其不同之处在于：本例中需将3,7-二溴-吩噁嗪换为等物质的量的3,7- 二溴-9,9-二甲基吖啶。MALDI-TOF-MS结果：分子离子峰：801.32。元素分析结果：理论值：C,82.40；H,5.03； B,1.35；N,5.24；O,5.99。实验值：C,82.42；H,5.04；B,1.34；N,5.25；O,5.97。
合成实施例241：化合物C241的合成
本实施例与合成实施例209基本相同，其不同之处在于：本例中需将3,7-二溴-吩噁嗪换为等物质的量的3,7- 二溴-9,9-二甲基吖啶。MALDI-TOF-MS结果：分子离子峰：769.33。元素分析结果：理论值：C,85.82；H,5.24； B,1.40；N,5.46；O,2.08。实验值：C,85.83；H,5.25；B,1.42；N,5.45；O,2.06。
合成实施例242：化合物C242的合成
本实施例与合成实施例210基本相同，其不同之处在于：本例中需将3,7-二溴-吩噁嗪换为等物质的量的3,7- 二溴-9,9-二甲基吖啶。MALDI-TOF-MS结果：分子离子峰：925.42。元素分析结果：理论值：C,86.91；H,5.66； B,1.17；N,4.54；O,1.73。实验值：C,86.93；H,5.65；B,1.18；N,4.55；O,1.72。
合成实施例243：化合物C243的合成
本实施例与合成实施例211基本相同，其不同之处在于：本例中需将3,7-二溴-吩噁嗪换为等物质的量的3,7- 二溴-9,9-二甲基吖啶。MALDI-TOF-MS结果：分子离子峰：921.39。元素分析结果：理论值：C,87.29；H,5.25； B,1.17；N,4.56；O,1.74。实验值：C,87.28；H,5.27；B,1.16；N,4.57；O,1.75。
合成实施例244：化合物C244的合成
本实施例与合成实施例188基本相同，其不同之处在于：本例中需将不含丙二腈取代步骤。MALDI-TOF- MS结果：分子离子峰：446.16。元素分析结果：理论值：C,83.43；H,4.29；B,2.42；N,6.28；O,3.58。实验值： C,83.45；H,4.28；B,2.43；N,6.27；O,3.59。
合成实施例245：化合物C245的合成
本实施例与合成实施例189基本相同，其不同之处在于：本例中需将不含丙二腈取代步骤。MALDI-TOF- MS结果：分子离子峰：474.19。元素分析结果：理论值：C,83.56；H,4.89；B,2.28；N,5.91；O,3.37。实验值： C,83.57；H,4.88；B,2.27；N,5.93；O,3.36。
合成实施例246：化合物C246的合成
本实施例与合成实施例245基本相同，其不同之处在于：本例中需将(2,6-二甲基苯基)硼酸二甲酯换为等物质的量的(2,4,6-三氟甲基苯基)硼酸二甲酯。MALDI-TOF-MS结果：分子离子峰：488.21。元素分析结果：理论值：C,83.62；H,5.16；B,2.21；N,5.74；O,3.28。实验值：C,83.62；H,5.16；B,2.21；N,5.74；O,3.28。
合成实施例247：化合物C247的合成
本实施例与合成实施例190基本相同，其不同之处在于：本例中需将不含丙二腈取代步骤。MALDI-TOF- MS结果：分子离子峰：582.13。元素分析结果：理论值：C,68.07；H,2.94；B,1.86；F,19.58；N,4.81；O,2.75。实验值：C,68.06；H,2.95；B,1.85；F,19.59；N,4.82；O,2.76。
合成实施例248：化合物C248的合成
本实施例与合成实施例191基本相同，其不同之处在于：本例中需将不含丙二腈取代步骤。MALDI-TOF- MS结果：分子离子峰：650.12。元素分析结果：理论值：C,62.80；H,2.48；B,1.66；F,26.29；N,4.31；O,2.46。实验值：C,62.82；H,2.49；B,1.65；F,26.27；N,4.32；O,2.45。
合成实施例249：化合物C249的合成
本实施例与合成实施例192基本相同，其不同之处在于：本例中需将不含丙二腈取代步骤。MALDI-TOF- MS结果：分子离子峰：530.25。元素分析结果：理论值：C,83.77；H,5.89；B,2.04；N,5.28；O,3.02。实验值： C,83.76；H,5.88；B,2.05；N,5.29；O,3.03。
合成实施例250：化合物C250的合成
本合成例中，按照以下步骤合成化合物C250。
将α,α-二苯基-2-(苯氨基)-苯甲醇4.22g(12mmol)加入到100mL三口烧瓶中，随后加入干燥的500mL四氢呋喃和50mL甲苯混合溶剂。常温下加入甲磺酸5.77g(60mmol)，对三口烧瓶内的气体进行氮气置换，随后在密闭条件下，回流搅拌8h。反应进行完全后，待反应体系冷却到室温时，分别加入300mL水和乙酸乙酯搅拌，分层后萃取有机相，饱和碳酸氢钠水溶液洗涤，干燥后将其旋蒸以除去溶剂。放入真空烘箱中于80℃干燥过夜。烘干后得到粗品3.80g，产率为95％。
将得到的中间体3.67g(11mmol)为合成实施例193第二步的中间体，本后续实施例与合成实施例193基本相同，其不同之处在于：本例中需将不含丙二腈取代步骤。最终粗品2.76g，产率为29％。将粗品进行分区升华提纯后，得到1.32g红色晶状固体粉末。MALDI-TOF-MS结果：分子离子峰：549.23。元素分析结果：理论值： C,87.44；H,5.14；B,1.97；N,2.55；O,2.91。实验值：C,87.45；H,5.13；B,1.98；N,2.56；O,2.93。
合成实施例251：化合物C251的合成
本实施例与合成实施例193基本相同，其不同之处在于：本例中需将不含丙二腈取代步骤。MALDI-TOF- MS结果：分子离子峰：547.21。元素分析结果：理论值：C,87.76；H,4.79；B,1.97；N,2.56；O,2.92。实验值： C,87.75；H,4.77；B,1.98；N,2.55；O,2.93。
合成实施例252：化合物C252的合成
本实施例与合成实施例151基本相同，其不同之处在于：本例中需将芴酮换为等物质的量的黄酮。MALDI- TOF-MS结果：分子离子峰：563.21。元素分析结果：理论值：C,85.27；H,4.65；B,1.92；N,2.49；O,5.68。实验值：C,85.26；H,4.66；B,1.93；N,2.48；O,5.67。
代表性合成路径4：
此两种代表性合成路径可以用于化合物C253-C324的合成。
方案一：
方案二：
合成实施例253：化合物C253的合成
本合成例中，按照以下的方案合成化合物C253。
将吩恶嗪2.93g(16mmol)、3-溴-2-碘苯甲酸甲酯5.46g(16mmol)、碳酸钾2.50g(18mmol)，活化的铜粉 0.38g(6mmol)依次加入到250mL三口烧瓶中，随后加入100mL邻二氯苯。对三口烧瓶内的气体进行氮气置换，随后在密闭条件下回流搅拌48h。反应进行完全后，待反应体系冷却到室温时，将反应液减压抽滤，并用二氯甲烷溶剂对滤饼进行洗涤。收集过滤后得到的溶液，将其旋蒸以除去溶剂。随后将旋干后的产物进行柱层析分离，使用的洗脱剂及配比为二氯甲烷：石油醚＝1:5(体积比)。经过柱层析分离得到白色粉末状固体4.87g，产率为90％。
将上一步得到的中间体2.23g(6.6mmol)和苯硼酸二甲酯0.99g(6.6mmol)依次加入到250mL三口烧瓶中，随后加入150mL四氢呋喃，将此反应体系冷却到-78℃。向反应液中缓慢加入0.53g(9.9mmol)叔丁基锂，在搅拌的条件下于-78℃反应10min，随后将温度升高至-21℃继续搅拌反应4h，最终将温度上升至室温，并于搅拌条件下反应18h。待反应达到预定时间后，向反应体系中倒入20mL饱和的氯化铵溶液以淬灭反应，用分液漏斗收集有机相。分离得到的水相用20mL的乙醚再进行三次萃取，将分液得到的有机相进行合并，随后用无水硫酸镁干燥，过滤除掉固体颗粒，进行旋蒸以除掉有机溶剂。得到的粗产物进行柱层析分离，使用的洗脱剂及配比为乙酸乙酯：正己烷＝1:100(体积比)。经过柱层析分离得到白色粉末状固体1.80g，产率为75％。
将上一步得到的中间体1.45g(4mmol)和三溴化硼1.00g(4mmol)依次加入到250mL三口烧瓶中，随后加入150mL四氢呋喃，将此反应体系冷却到-78℃。向反应液中缓慢加入0.38g(6mmol)叔丁基锂，在搅拌的条件下于-78℃反应10min，随后将温度升高至-21℃继续搅拌反应4h，最终将温度上升至室温，并于搅拌条件下反应18h。待反应达到预定时间后，向反应体系中倒入20mL饱和的氯化铵溶液以淬灭反应，用分液漏斗收集有机相。分离得到的水相用20mL的乙醚再进行三次萃取，将分液得到的有机相进行合并，随后用无水硫酸镁干燥，过滤除掉固体颗粒，进行旋蒸以除掉有机溶剂。得到的粗产物进行柱层析分离，使用的洗脱剂及配比为乙酸乙酯：正己烷＝1:100(体积比)。经过柱层析分离得到白色粉末状固体0.94g，产率为68％。
将上一步得到的中间体0.86g(2.5mmol)、、硫磺粉0.32g(1.25mmol)和碘0.05g(0.2mmol)放入100mL三口烧瓶中，加热至100℃,使用惰性气体保护至不产生硫化氢气体为止。待反应进行完全后，将收集得到的反应物溶入乙醇进行重结晶提纯，最终烘干后得到0.86g淡黄色粉末，产率为92％。
将上一步得到的中间体0.83g(2.2mmol)加入50mL的三口烧瓶中，随后加入双氧水0.5mL、冰醋酸2mL、二氯甲烷25mL,将反应体系升温至回流。反应进行完全后，用硅胶漏斗过滤反应液，过滤液水洗，分层，得到的有机相用无水硫酸钠干燥后，进行旋蒸除掉有机溶剂。最终烘干后得到0.81g淡黄色粉末，产率为90％。将粗品进行分区升华提纯后，得到1.62g红色晶状固体粉末。MALDI-TOF-MS结果：分子离子峰：407.08。元素分析结果：理论值：C,70.78；H,3.47；B,2.65；N,3.44；O,11.79；S,7.87。实验值：C,70.79；H,3.46；B,2.66；N,3.45；O, 11.77；S,7.85。
合成实施例254：化合物C254的合成
本实施例与合成实施例253基本相同，其不同之处在于：本例中需将苯硼酸二甲酯换为等物质的量的(2,6- 二甲基苯基)硼酸二甲酯。MALDI-TOF-MS结果：分子离子峰：435.11。元素分析结果：理论值：C,71.74；H, 4.17；B,2.48；N,3.22；O,11.03；S,7.36。实验值：C,71.75；H,4.18；B,2.49；N,3.21；O,11.05；S,7.35。
合成实施例255：化合物C255的合成
本实施例与合成实施例253基本相同，其不同之处在于：本例中需将苯硼酸二甲酯换为等物质的量的 (2,4,6-三氟甲基苯基)硼酸二甲酯。MALDI-TOF-MS结果：分子离子峰：449.13。元素分析结果：理论值：C, 72.17；H,4.49；B,2.41；N,3.12；O,10.68；S,7.14。实验值：C,72.16；H,4.48；B,2.43；N,3.14；O,10.67；S,7.15。
合成实施例256：化合物C256的合成
本实施例与合成实施例255基本相同，其不同之处在于：本例中需将1-溴-2-碘苯换为等物质的量的2-溴-1- 碘-4-异丙苯。MALDI-TOF-MS结果：分子离子峰：491.17。元素分析结果：理论值：C,73.33；H,5.33；B,2.20； N,2.85；O,9.77；S,6.52。实验值：C,73.35；H,5.32；B,2.22；N,2.87；O,9.76；S,6.53。
合成实施例257：化合物C257的合成
本实施例与合成实施例255基本相同，其不同之处在于：本例中需将1-溴-2-碘苯换为等物质的量的2-溴-1- 碘-4-叔丁基苯。MALDI-TOF-MS结果：分子离子峰：505.19。元素分析结果：理论值：C,73.67；H,5.58；B, 2.14；N,2.77；O,9.50；S,6.34。实验值：C,73.66；H,5.57；B,2.15；N,2.78；O,9.52；S,6.35。
合成实施例258：化合物C258的合成
本实施例与合成实施例255基本相同，其不同之处在于：本例中需将1-溴-2-碘苯换为等物质的量的2-溴-1- 碘-4-五氟乙基苯。MALDI-TOF-MS结果：分子离子峰：567.11。元素分析结果：理论值：C,61.40；H,3.38；B, 1.91；F,16.74；N,2.47；O,8.46；S,5.65。实验值：C,61.42；H,3.39；B,1.92；F,16.75；N,2.48；O,8.47；S,5.66。
合成实施例259：化合物C259的合成
本实施例与合成实施例255基本相同，其不同之处在于：本例中需将1-溴-2-碘苯换为等物质的量的2-(3-溴 -4-碘代苯基)萘。MALDI-TOF-MS结果：分子离子峰：575.17。元素分析结果：理论值：C,77.22；H,4.55；B, 1.88；N,2.43；O,8.34；S,5.57。实验值：C,77.24；H,4.56；B,1.87；N,2.45；O,8.33；S,5.56。
合成实施例260：化合物C260的合成
本实施例与合成实施例255基本相同，其不同之处在于：本例中需将1-溴-2-碘苯换为等物质的量的9-(3-溴 -4-碘苯基)蒽。MALDI-TOF-MS结果：分子离子峰：625.19。元素分析结果：理论值：C,78.72；H,4.51；B, 1.73；N,2.24；O,7.67；S,5.13。实验值：C,78.73；H,4.52；B,1.75；N,2.22；O,7.68；S,5.11。
合成实施例261：化合物C261的合成
本实施例与合成实施例255基本相同，其不同之处在于：本例中需将1-溴-2-碘苯换为等物质的量的2-(3-溴 -4-碘苯基)芘。MALDI-TOF-MS结果：分子离子峰：649.19。元素分析结果：理论值：C,79.51；H,4.35；B, 1.66；N,2.16；O,7.39；S,4.94。实验值：C,79.52；H,4.36；B,1.65；N,2.17；O,7.38；S,4.95。
合成实施例262：化合物C262的合成
本实施例与合成实施例255基本相同，其不同之处在于：本例中需将1-溴-2-碘苯换为等物质的量的3-溴-4- 碘-1,1'：4'，1”-三联苯。MALDI-TOF-MS结果：分子离子峰：601.19。元素分析结果：理论值：C,77.87；H, 4.69；B,1.80；N,2.33；O,7.98；S,5.33。实验值：C,77.86；H,4.68；B,1.80；N,2.34；O,7.97；S,5.34。
合成实施例263：化合物C263的合成
本实施例与合成实施例255基本相同，其不同之处在于：本例中需将1-溴-2-碘苯换为等物质的量的4-(3-溴 -4-碘代苯基)二苯并[b,d]呋喃。MALDI-TOF-MS结果：分子离子峰：615.17。元素分析结果：理论值：C, 76.10；H,4.26；B,1.76；N,2.28；O,10.40；S,5.21。实验值：C,76.11；H,4.25；B,1.78；N,2.27；O,10.42；S,5.23。
合成实施例264：化合物C264的合成
本实施例与合成实施例255基本相同，其不同之处在于：本例中需将1-溴-2-碘苯换为等物质的量的2-(3-溴 -4-碘苯基)噻吩。MALDI-TOF-MS结果：分子离子峰：531.11。元素分析结果：理论值：C,70.06；H,4.17；B, 2.03；N,2.64；O,9.03；S,12.07。实验值：C,70.05；H,4.18；B,2.04；N,2.65；O,9.04；S,12.08。
合成实施例265：化合物C265的合成
本实施例与合成实施例255基本相同，其不同之处在于：本例中需将1-溴-2-碘苯换为等物质的量的3-(3-溴 -4-碘代苯基)二苯并[b,d]噻吩。MALDI-TOF-MS结果：分子离子峰：631.14。元素分析结果：理论值：C, 74.17；H,4.15；B,1.71；N,2.22；O,7.60；S,10.15。实验值：C,74.16；H,4.17；B,1.72；N,2.24；O,7.62；S,10.16。
合成实施例266：化合物C266的合成
本实施例与合成实施例255基本相同，其不同之处在于：本例中需将1-溴-2-碘苯换为等物质的量的2-溴-1- 碘-4-甲氧基苯。MALDI-TOF-MS结果：分子离子峰：479.14。元素分析结果：理论值：C,70.16；H,4.63；B, 2.26；N,2.92；O,13.35；S,6.69。实验值：C,70.15；H,4.62；B,2.27；N,2.93；O,13.36；S,6.68。
合成实施例267：化合物C267的合成
本实施例与合成实施例255基本相同，其不同之处在于：本例中需将1-溴-2-碘苯换为等物质的量的(3-溴- 4-碘苯基)三甲基硅烷。MALDI-TOF-MS结果：分子离子峰：521.17。元素分析结果：理论值：C,69.09；H, 5.41；B,2.07；N,2.69；O,9.20；S,6.15；Si,5.39。实验值：C,69.07；H,5.43；B,2.06；N,2.67；O,9.22；S,6.16；Si, 5.38。
合成实施例268：化合物C268的合成
本实施例与合成实施例255基本相同，其不同之处在于：本例中需将1-溴-2-碘苯换为等物质的量的2-溴-1- 碘-4-三氟甲基苯。MALDI-TOF-MS结果：分子离子峰：517.11。元素分析结果：理论值：C,65.01；H,3.70；B, 2.09；F,11.02；N,2.71；O,9.28；S,6.20。实验值：C,65.04；H,3.73；B,2.08；F,11.02；N,2.75；O,9.25；S,6.23。
合成实施例269：化合物C269的合成
本实施例与合成实施例255基本相同，其不同之处在于：本例中需将1-溴-2-碘苯换为等物质的量的2-(3-溴 -4-碘苯基)-4,6-二苯基-1,3,5-三嗪。MALDI-TOF-MS结果：分子离子峰：680.21。元素分析结果：理论值：C, 74.12；H,4.30；B,1.59；N,8.23；O,7.05；S,4.71。实验值：C,74.13；H,4.32；B,1.58；N,8.25；O,7.07；S,4.73。
合成实施例270：化合物C270的合成
本实施例与合成实施例255基本相同，其不同之处在于：本例中需将1-溴-2-碘苯换为等物质的量的10-(3- 溴-4-碘苯基)-10H-吩噻嗪。MALDI-TOF-MS结果：分子离子峰：646.16。元素分析结果：理论值：C,72.45； H,4.21；B,1.67；N,4.33；O,7.42；S,9.92。实验值：C,72.46；H,4.23；B,1.66；N,4.35；O,7.41；S,9.93。
合成实施例271：化合物C271的合成
本实施例与合成实施例255基本相同，其不同之处在于：本例中需将1-溴-2-碘苯换为等物质的量的5-(3-溴 -4-碘苯基)-5H-吡啶并[4,3-b]吲哚。MALDI-TOF-MS结果：分子离子峰：615.18。元素分析结果：理论值：C, 74.15；H,4.26；B,1.76；N,6.83；O,7.80；S,5.21。实验值：C,74.16；H,4.25；B,1.77；N,6.85；O,7.81；S,5.22。
合成实施例272：化合物C272的合成
本实施例与合成实施例253基本相同，其不同之处在于：本例中需将苯硼酸二甲酯换为等物质的量的(2-甲基-6-(三氟甲基)苯基)硼酸二甲酯。MALDI-TOF-MS结果：分子离子峰：489.08。元素分析结果：理论值： C,63.83；H,3.09；B,2.21；F,11.65；N,2.86；O,9.81；S,6.55。实验值：C,63.82；H,3.07；B,2.23；F,11.66；N,2.85； O,9.82；S,6.56。
合成实施例273：化合物C273的合成
本实施例与合成实施例253基本相同，其不同之处在于：本例中需将苯硼酸二甲酯换为等物质的量的(2,6- 二甲基苯基)硼酸二甲酯。MALDI-TOF-MS结果：分子离子峰：543.05。元素分析结果：理论值：C,57.49；H, 2.23；B,1.99；F,20.98；N,2.58；O,8.84；S,5.90。实验值：C,57.47；H,2.25；B,1.97；F,20.99；N,2.57；O,8.85；S, 5.91。
合成实施例274：化合物C274的合成
本实施例与合成实施例253基本相同，其不同之处在于：本例中需将苯硼酸二甲酯换为等物质的量的(4- (叔丁基)-2-甲基-6-(三氟甲基)苯基)硼酸二甲酯。MALDI-TOF-MS结果：分子离子峰：545.14。元素分析结果：理论值：C,66.07；H,4.25；B,1.98；F,10.45；N,2.57；O,8.80；S,5.88。实验值：C,66.05；H,4.26；B, 1.96；F,10.46；N,2.56；O,8.82；S,5.87。
合成实施例275：化合物C275的合成
本实施例与合成实施例253基本相同，其不同之处在于：本例中需将苯硼酸二甲酯换为等物质的量的 (2,4,6-三(三氟甲基)苯基)硼酸二甲酯。MALDI-TOF-MS结果：分子离子峰：611.04。元素分析结果：理论值：C,53.06；H,1.81；B,1.77；F,27.97；N,2.29；O,7.85；S,5.25。实验值：C,53.06；H,1.83；B,1.76；F,27.95； N,2.27；O,7.86；S,5.23。
合成实施例276：化合物C276的合成
本实施例与合成实施例253基本相同，其不同之处在于：本例中需将苯硼酸二甲酯换为等物质的量的(2,6- 二异丙基苯基)硼酸二甲酯。MALDI-TOF-MS结果：分子离子峰：491.17。元素分析结果：理论值：C,73.33； H,5.33；B,2.20；N,2.85；O,9.77；S,6.52。实验值：C,73.31；H,5.35；B,2.22；N,2.86；O,9.78；S,6.51。
合成实施例277：化合物C277的合成
本实施例与合成实施例253基本相同，其不同之处在于：本例中需将苯硼酸二甲酯换为等物质的量的萘-2- 基硼酸二甲酯。MALDI-TOF-MS结果：分子离子峰：457.09。元素分析结果：理论值：C,73.54；H,3.53；B, 2.36；N,3.06；O,10.50；S,7.01。实验值：C,73.54；H,3.52；B,2.35；N,3.07；O,10.51；S,7.03。
合成实施例278：化合物C278的合成
本实施例与合成实施例268基本相同，其不同之处在于：本例中需将吩噁嗪换为等物质的量的3,7-二(9,9- 二甲基吖啶-9-基)-10H-吩恶嗪。MALDI-TOF-MS结果：分子离子峰：863.34。元素分析结果：理论值：C, 79.25；H,5.37；B,1.25；N,4.86；O,5.56；S,3.71。实验值：C,79.26；H,5.35；B,1.26；N,4.85；O,5.57；S,3.73。
合成实施例279：化合物C279的合成
本实施例与合成实施例278基本相同，其不同之处在于：本例中需将9,9-二甲基吖啶换为等物质的量的吩噁嗪。MALDI-TOF-MS结果：分子离子峰：811.23。元素分析结果：理论值：C,75.46；H,4.22；B,1.33；N,5.18； O,9.86；S,3.95。实验值：C,75.45；H,4.23；B,1.32；N,5.17；O,9.85；S,3.93。
合成实施例280：化合物C280的合成
本实施例与合成实施例278基本相同，其不同之处在于：本例中需将9,9-二甲基吖啶换为等物质的量的二苯胺。MALDI-TOF-MS结果：分子离子峰：783.27。元素分析结果：理论值：C,78.16；H,4.89；B,1.38；N,5.36； O,6.12；S,4.09。实验值：C,78.15；H,4.87；B,1.36；N,5.38；O,6.13；S,4.07。
合成实施例281：化合物C281的合成
本实施例与合成实施例278基本相同，其不同之处在于：本例中需将9,9-二甲基吖啶换为等物质的量的咔唑。 MALDI-TOF-MS结果：分子离子峰：779.24。元素分析结果：理论值：C,78.56；H,4.40；B,1.39；N,5.39；O, 6.16；S,4.11。实验值：C,78.54；H,4.42；B,1.37；N,5.38；O,6.17；S,4.13。
合成实施例282：化合物C282的合成
本实施例与合成实施例275基本相同，其不同之处在于：本例中需将吩噁嗪换为等物质的量的4,4'-(10H-吩恶嗪-3,7-二基)双(N，N-二苯基苯胺)。MALDI-TOF-MS结果：分子离子峰：1093.22。元素分析结果：理论值：C,69.18；H,3.04；B,0.99；F,15.63；N,3.84；O,4.39；S,2.93。实验值：C,69.17；H,3.05；B,0.98；F,15.65；N, 3.85；O,4.37；S,2.95。
合成实施例283：化合物C283的合成
本实施例与合成实施例275基本相同，其不同之处在于：本例中需将吩噁嗪换为等物质的量的3,7-双(4- (9H-咔唑-9-基)苯基)-10H-吩恶嗪。MALDI-TOF-MS结果：分子离子峰：1097.25。元素分析结果：理论值： C,68.92；H,3.40；B,0.98；F,15.57；N,3.83；O,4.37；S,2.92。实验值：C,68.93；H,3.42；B,0.97；F,15.56；N,3.85； O,4.38；S,2.93。
合成实施例284：化合物C284的合成
本实施例与合成实施例253基本相同，其不同之处在于：本例中需将吩噁嗪换为等物质的量的吩噻嗪。 MALDI-TOF-MS结果：分子离子峰：423.06。元素分析结果：理论值：C,68.10；H,3.33；B,2.55；N,3.31；O, 7.56；S,15.15。实验值：C,68.12；H,3.35；B,2.53；N,3.32；O,7.55；S,15.16。
合成实施例285：化合物C285的合成
本实施例与合成实施例254基本相同，其不同之处在于：本例中需将吩噁嗪换为等物质的量的吩噻嗪。 MALDI-TOF-MS结果：分子离子峰：451.09。元素分析结果：理论值：C,69.19；H,4.02；B,2.39；N,3.10；O, 7.09；S,14.21。实验值：C,69.17；H,4.03；B,2.37；N,3.12；O,7.07；S,14.23。
合成实施例286：化合物C286的合成
本实施例与合成实施例285基本相同，其不同之处在于：本例中需将苯硼酸二甲酯换为等物质的量的(2,6- 二甲基苯基)硼酸二甲酯。MALDI-TOF-MS结果：分子离子峰：465.10。元素分析结果：理论值：C,69.68；H, 4.33；B,2.32；N,3.01；O,6.88；S,13.78。实验值：C,69.67；H,4.35；B,2.33；N,3.03；O,6.87；S,13.79。
合成实施例287：化合物C287的合成
本实施例与合成实施例285基本相同，其不同之处在于：本例中需将苯硼酸二甲酯换为等物质的量的(2,6- 双(三氟甲基)苯基)硼酸二甲酯。MALDI-TOF-MS结果：分子离子峰：559.03。元素分析结果：理论值：C, 55.83；H,2.16；B,1.93；F,20.38；N,2.50；O,5.72；S,11.46。实验值：C,55.85；H,2.15；B,1.92；F,20.36；N,2.52； O,5.74；S,11.45。
合成实施例288：化合物C288的合成
本实施例与合成实施例285基本相同，其不同之处在于：本例中需将苯硼酸二甲酯换为等物质的量的 (2,4,6-三(三氟甲基)苯基)硼酸二甲酯。MALDI-TOF-MS结果：分子离子峰：627.02。元素分析结果：理论值：C,51.70；H,1.77；B,1.72；F,27.26；N,2.23；O,5.10；S,10.22。实验值：C,51.72；H,1.75；B,1.73；F,27.25； N,2.25；O,5.12；S,10.24。
合成实施例289：化合物C289的合成
本实施例与合成实施例285基本相同，其不同之处在于：本例中需将苯硼酸二甲酯换为等物质的量的(2,6- 二异丙基苯基)硼酸二甲酯。MALDI-TOF-MS结果：分子离子峰：507.15。元素分析结果：理论值：C,71.00； H,5.16；B,2.13；N,2.76；O,6.31；S,12.64。实验值：C,71.01；H,5.17；B,2.15；N,2.75；O,6.33；S,12.65。
合成实施例290：化合物C290的合成
本实施例与合成实施例265基本相同，其不同之处在于：本例中需将吩噁嗪换为等物质的量的吩噻嗪。 MALDI-TOF-MS结果：分子离子峰：879.31。元素分析结果：理论值：C,77.80；H,5.27；B,1.23；N,4.78；O, 3.64；S,7.29。实验值：C,77.82；H,5.28；B,1.21；N,4.77；O,3.65；S,7.28。
合成实施例291：化合物C291的合成
本实施例与合成实施例266基本相同，其不同之处在于：本例中需将吩噁嗪换为等物质的量的吩噻嗪。 MALDI-TOF-MS结果：分子离子峰：827.21。元素分析结果：理论值：C,74.00；H,4.14；B,1.31；N,5.08；O, 7.73；S,7.75。实验值：C,74.02；H,4.15；B,1.33；N,5.07；O,7.75；S,7.76。
合成实施例292：化合物C292的合成
本实施例与合成实施例267基本相同，其不同之处在于：本例中需将吩噁嗪换为等物质的量的吩噻嗪。 MALDI-TOF-MS结果：分子离子峰：799.25。元素分析结果：理论值：C,76.59；H,4.79；B,1.35；N,5.25；O, 4.00；S,8.02。实验值：C,76.57；H,4.78；B,1.37；N,5.26；O,4.02；S,8.03。
合成实施例293：化合物C293的合成
本实施例与合成实施例268基本相同，其不同之处在于：本例中需将吩噁嗪换为等物质的量的吩噻嗪。 MALDI-TOF-MS结果：分子离子峰：795.22。元素分析结果：理论值：C,76.98；H,4.31；B,1.36；N,5.28；O, 4.02；S,8.06。实验值：C,76.97；H,4.33；B,1.35；N,5.26；O,4.03；S,8.05。
合成实施例294：化合物C24的合成
本实施例与合成实施例270基本相同，其不同之处在于：本例中需将吩噁嗪换为等物质的量的吩噻嗪。 MALDI-TOF-MS结果：分子离子峰：1113.23。元素分析结果：理论值：C,67.93；H,3.35；B,0.97；F,15.35；N, 3.77；O,2.87；S,5.76。实验值：C,67.95；H,3.34；B,0.95；F,15.36；N,3.78；O,2.86；S,5.77。
合成实施例295：化合物C295的合成
本实施例与合成实施例269基本相同，其不同之处在于：本例中需将吩噁嗪换为等物质的量的吩噻嗪。MALDI-TOF-MS结果：分子离子峰：1109.20。元素分析结果：理论值：C,68.18；H,3.00；B,0.97；F,15.41；N, 3.79；O,2.88；S,5.78。实验值：C,68.17；H,3.02；B,0.98；F,15.43；N,3.77；O,2.87；S,5.79。
合成实施例296：化合物C296的合成
本实施例与合成实施例253基本相同，其不同之处在于：本例中需将吩噁嗪换为等物质的量的9,9-二甲基吖啶。MALDI-TOF-MS结果：分子离子峰：433.13。元素分析结果：理论值：C,74.84；H,4.65；B,2.49；N,3.23； O,7.38；S,7.40。实验值：C,74.85；H,4.64；B,2.48；N,3.25；O,7.36；S,7.42。
合成实施例297：化合物C297的合成
本实施例与合成实施例254基本相同，其不同之处在于：本例中需将吩噁嗪换为等物质的量的9,9-二甲基吖啶。MALDI-TOF-MS结果：分子离子峰：461.16。元素分析结果：理论值：C,75.49；H,5.24；B,2.34；N,3.04； O,6.94；S,6.95。实验值：C,75.48；H,5.25；B,2.36；N,3.05；O,6.95；S,6.97。
合成实施例298：化合物C298的合成
本实施例与合成实施例297基本相同，其不同之处在于：本例中需将苯硼酸二甲酯换为等物质的量的 (2,4,6-三氟甲基苯基)硼酸二甲酯。MALDI-TOF-MS结果：分子离子峰：475.18。元素分析结果：理论值：C, 75.79；H,5.51；B,2.27；N,2.95；O,6.73；S,6.74。实验值：C,75.77；H,5.53；B,2.28；N,2.96；O,6.75；S,6.72。
合成实施例299：化合物C299的合成
本实施例与合成实施例297基本相同，其不同之处在于：本例中需将苯硼酸二甲酯换为等物质的量的(2,6- 双(三氟甲基)苯基)硼酸二甲酯。MALDI-TOF-MS结果：分子离子峰：569.11。元素分析结果：理论值：C, 61.18；H,3.19；B,1.90；F,20.02；N,2.46；O,5.62；S,5.63。实验值：C,61.16；H,3.17；B,1.92；F,20.03；N,2.45； O,5.63；S,5.62。
合成实施例300：化合物C300的合成
本实施例与合成实施例297基本相同，其不同之处在于：本例中需将苯硼酸二甲酯换为等物质的量的 (2,4,6-三(三氟甲基)苯基)硼酸二甲酯。MALDI-TOF-MS结果：分子离子峰：637.09。元素分析结果：理论值：C,56.54；H,2.69；B,1.70；F,26.83；N,2.20；O,5.02；S,5.03。实验值：C,56.55；H,2.67；B,1.72；F,26.85； N,2.22；O,5.03；S,5.04。
合成实施例301：化合物C301的合成
本实施例与合成实施例297基本相同，其不同之处在于：本例中需将苯硼酸二甲酯换为等物质的量的(2,6- 二异丙基苯基)硼酸二甲酯。MALDI-TOF-MS结果：分子离子峰：517.22。元素分析结果：理论值：C,76.59； H,6.23；B,2.09；N,2.71；O,6.18；S,6.20。实验值：C,76.57；H,6.25；B,2.07；N,2.73；O,6.17；S,6.21。
合成实施例302：化合物C302的合成
本合成例中，按照上述方案二与以下步骤合成化合物C302。
本实施例与合成实施例253基本相同，其不同之处在于：本例中需将吩噁嗪和1-溴-2-碘苯换为等物质的量的9,9-二甲基吖啶和2-溴-4-氯-1-碘苯。将得到最终产物用于本实物列最后一步的中间体1.91g(3.75mmol)、 9,9-二甲基吖啶1.67g(8mmol)、碳酸钾0.62g(4.5mmol)、活化的铜粉0.11g(1.75mmol)依次加入到100mL三口烧瓶中，随后加入50mL二甲基甲酰胺。对三口烧瓶内的气体进行氮气置换，随后在密闭条件下、180℃回流搅拌48h。反应进行完全后，待反应体系冷却到室温时，将反应液减压抽滤，并用二氯甲烷溶剂对滤饼进行洗涤。收集过滤后得到的溶液，将其旋蒸以除去溶剂。随后将旋干后的产物进行柱层析分离，使用的洗脱剂及配比为二氯甲烷：石油醚＝3:1(体积比)。放入真空烘箱中于80℃干燥过夜。烘干后得到粗品2.43g，产率为95％。将粗品进行分区升华提纯后，得到1.13g红色晶状固体粉末。MALDI-TOF-MS结果：分子离子峰：682.28。元素分析结果：理论值：C,79.17；H,5.76；B,1.58；N,4.10；O,4.69；S,4.70。实验值：C,79.16；H,5.75；B,1.59；N,4.11；O,4.67；S,4.72。
合成实施例303：化合物C303的合成
本实施例与合成实施例302基本相同，其不同之处在于：本例中需将9,9-二甲基吖啶换为等物质的量的吩噁嗪。MALDI-TOF-MS结果：分子离子峰：656.23。元素分析结果：理论值：C,76.83；H,5.07；B,1.65；N,4.27； O,7.31；S,4.88。实验值：C,76.85；H,5.05；B,1.67；N,4.26；O,7.32；S,4.87。
合成实施例304：化合物C304的合成
本实施例与合成实施例302基本相同，其不同之处在于：本例中需将9,9-二甲基吖啶换为等物质的量的二苯胺。MALDI-TOF-MS结果：分子离子峰：642.25。元素分析结果：理论值：C,78.50；H,5.49；B,1.68；N,4.36； O,4.98；S,4.99。实验值：C,78.52；H,5.48；B,1.69；N,4.35；O,4.96；S,4.97。
合成实施例305：化合物C305的合成
本实施例与合成实施例302基本相同，其不同之处在于：本例中需将9,9-二甲基吖啶换为等物质的量的咔唑。 MALDI-TOF-MS结果：分子离子峰：640.24。元素分析结果：理论值：C,78.75；H,5.19；B,1.69；N,4.37；O, 4.99；S,5.00。实验值：C,78.76；H,5.17；B,1.68；N,4.38；O,4.97；S,5.02。
合成实施例306：化合物C306的合成
本合成例中，按照上述方案一与以下步骤合成化合物C306。
本实施例与合成实施例302基本相同，其不同之处在于：本例中需将合成实施例289第五步所得到的中间体为本实施例的第六步中间体1.78g(3.75mmol)、(4-(二苯氨基)苯基)硼酸2.32g(8.0mmol)、磷酸钾1.59g (7.5mmol)、0.09g乙酸钯(0.4mmol)加入到250mL的圆底烧瓶中，随后加入50mL的四氢呋喃和10mL水。对三口烧瓶内的气体进行氮气置换，随后在密闭条件下、回流搅拌24h。反应进行完全后，待反应体系冷却到室温时，将此反应液用二氯甲烷萃取三次，得到的有机相用无水硫酸钠干燥后，过滤除掉固体颗粒，随后进行旋蒸除掉有机溶剂。得到的粗产物进行柱层析分离，使用的洗脱剂及配比为二氯甲烷：石油醚＝3:1(体积比)。放入真空烘箱中于80℃干燥过夜。烘干后得到粗品2.43g，产率为90％。将粗品进行分区升华提纯后，得到1.21g 红色晶状固体粉末。MALDI-TOF-MS结果：分子离子峰：718.28。元素分析结果：理论值：C,80.22；H,5.47； B,1.50；N,3.90；O,4.45；S,4.46。实验值：C,80.23；H,5.48；B,1.52；N,3.91；O,4.46；S,4.45。
合成实施例307：化合物C307的合成
本实施例与合成实施例306基本相同，其不同之处在于：本例中需将(4-(二苯氨基)苯基)硼酸换为等物质的量的(4-(9H-咔唑-9-基)苯基)硼酸。MALDI-TOF-MS结果：分子离子峰：716.27。元素分析结果：理论值：C,80.44；H,5.20；B,1.51；N,3.91；O,4.46；S,4.47。实验值：C,80.45；H,5.21；B,1.52；N,3.93；O,4.47； S,4.46。
合成实施例308：化合物C308的合成
本实施例与合成实施例306基本相同，其不同之处在于：本例中需将(4-(二苯氨基)苯基)硼酸换为等物质的量的(4-(9,9-二甲基吖啶基)苯基)硼酸。MALDI-TOF-MS结果：分子离子峰：758.31。元素分析结果：理论值：C,80.73；H,5.71；B,1.42；N,3.69；O,4.22；S,4.23。实验值：C,80.71；H,5.72；B,1.43；N,3.67；O,4.23； S,4.25。
合成实施例309：化合物C309的合成
本实施例与合成实施例306基本相同，其不同之处在于：本例中需将(4-(二苯氨基)苯基)硼酸换为等物质的量的(4-(吩噁嗪基)苯基)硼酸。MALDI-TOF-MS结果：分子离子峰：732.26。元素分析结果：理论值： C,78.68；H,5.09；B,1.48；N,3.82；O,6.55；S,4.38。实验值：C,78.66；H,5.08；B,1.47；N,3.83；O,6.54；S,4.37。
合成实施例310：化合物C310的合成
本实施例与合成实施例278基本相同，其不同之处在于：本例中需将吩噁嗪换为等物质的量的9,9-二甲基吖啶。MALDI-TOF-MS结果：分子离子峰：889.39。元素分析结果：理论值：C,80.98；H,5.89；B,1.21；N,4.72； O,3.60；S,3.60。实验值：C,80.99；H,5.87；B,1.22；N,4.73；O,3.61；S,3.62。
合成实施例311：化合物C311的合成
本实施例与合成实施例279基本相同，其不同之处在于：本例中需将吩噁嗪换为等物质的量的9,9-二甲基吖啶。MALDI-TOF-MS结果：分子离子峰：837.28。元素分析结果：理论值：C,77.42；H,4.81；B,1.29；N,5.02； O,7.64；S,3.83。实验值：C,77.43；H,4.82；B,1.27；N,5.03；O,7.65；S,3.82。
合成实施例312：化合物C312的合成
本实施例与合成实施例280基本相同，其不同之处在于：本例中需将吩噁嗪换为等物质的量的9,9-二甲基吖啶。MALDI-TOF-MS结果：分子离子峰：809.32。元素分析结果：理论值：C,80.09；H,5.48；B,1.33；N,5.19； O,3.95；S,3.96。实验值：C,80.07；H,5.46；B,1.35；N,5.18；O,3.96；S,3.97。
合成实施例313：化合物C313的合成
本实施例与合成实施例281基本相同，其不同之处在于：本例中需将吩噁嗪换为等物质的量的9,9-二甲基吖啶。MALDI-TOF-MS结果：分子离子峰：805.29。元素分析结果：理论值：C,80.49；H,5.00；B,1.34；N,5.21； O,3.97；S,3.98。实验值：C,80.47；H,5.02；B,1.35；N,5.23；O,3.96；S,3.96。
合成实施例314：化合物C314的合成
本实施例与合成实施例282基本相同，其不同之处在于：本例中需将吩噁嗪换为等物质的量的9,9-二甲基吖啶。MALDI-TOF-MS结果：分子离子峰：961.39。元素分析结果：理论值：C,82.40；H,5.45；B,1.12；N,4.37； O,3.33；S,3.33。实验值：C,82.42；H,5.46；B,1.13；N,4.35；O,3.31；S,3.35。
合成实施例315：化合物C315的合成
本实施例与合成实施例283基本相同，其不同之处在于：本例中需将吩噁嗪换为等物质的量的9,9-二甲基吖啶。MALDI-TOF-MS结果：分子离子峰：957.36。元素分析结果：理论值：C,82.75；H,5.05；B,1.13；N,4.39； O,3.34；S,3.35。实验值：C,82.76；H,5.04；B,1.12；N,4.38；O,3.35；S,3.36。
合成实施例316：化合物C316的合成
本合成例中，按照上述方案一与以下步骤合成化合物C316。
将吩嗪4.11g(22.5mmol)、碘苯4.89g(24mmol)、碳酸钾4.14g(30mmol)，活化的铜粉0.60g(9.6mmol)依次加入到200mL三口烧瓶中，随后加入150mL二甲基甲酰胺。对三口烧瓶内的气体进行氮气置换，随后在密闭条件下、180℃回流搅拌48h。反应进行完全后，待反应体系冷却到室温时，将反应液减压抽滤，并用二氯甲烷溶剂对滤饼进行洗涤。收集过滤后得到的溶液，将其旋蒸以除去溶剂。随后将旋干后的产物进行柱层析分离，使用的洗脱剂及配比为二氯甲烷：石油醚＝1:1(体积比)。经过柱层析分离得到淡黄绿色的油状液体5.23g，产率为90％
将得到的中间体5.04g(19.5mmol)通过合成实施例253所述的合成方案得到粗品4.23g，产率为45％。将粗品进行分区升华提纯后，得到2.31g红色晶状固体粉末。MALDI-TOF-MS结果：分子离子峰：482.13。元素分析结果：理论值：C,74.70；H,3.97；B,2.24；N,5.81；O,6.63；S,6.65。实验值：C,74.74；H,3.96；B,2.26；N,5.82； O,6.63；S,6.65。
合成实施例317：化合物C317的合成
本实施例与合成实施例316基本相同，其不同之处在于：本例中需将苯基硼酸二甲酯换为等物质的量的 (2,6-二甲基苯基)硼酸二甲酯。MALDI-TOF-MS结果：分子离子峰：510.16。元素分析结果：理论值：C, 75.30；H,4.54；B,2.12；N,5.49；O,6.27；S,6.28。实验值：C,75.32；H,4.53；B,2.11；N,5.48；O,6.28；S,6.27。
合成实施例318：化合物C318的合成
本实施例与合成实施例316基本相同，其不同之处在于：本例中需将苯基硼酸二甲酯换为等物质的量的 (2,4，6-三氟甲基苯基)硼酸二甲酯。MALDI-TOF-MS结果：分子离子峰：524.17。元素分析结果：理论值： C,75.58；H,4.81；B,2.06；N,5.34；O,6.10；S,6.11。实验值：C,75.57；H,4.83；B,2.05；N,5.36；O,6.12；S,6.13。
合成实施例319：化合物C319的合成
本实施例与合成实施例316基本相同，其不同之处在于：本例中需将苯基硼酸二甲酯换为等物质的量的 (2,6-双(三氟甲基)苯基)硼酸二甲酯。MALDI-TOF-MS结果：分子离子峰：618.10。元素分析结果：理论值：C,62.16；H,2.77；B,1.75；F,18.43；N,4.53；O,5.17；S,5.18。实验值：C,62.14；H,2.78；B,1.76；F,18.4；N, 4.55；O,5.18；S,5.17。
合成实施例320：化合物C320的合成
本实施例与合成实施例316基本相同，其不同之处在于：本例中需将苯基硼酸二甲酯换为等物质的量的 (2,4,6-三(三氟甲基)苯基)硼酸二甲酯。MALDI-TOF-MS结果：分子离子峰：686.09。元素分析结果：理论值：C,57.75；H,2.35；B,1.57；F,24.91；N,4.08；O,4.66；S,4.67。实验值：C,57.76；H,2.34；B,1.56；F,24.93； N,4.06；O,4.67；S,4.65。
合成实施例321：化合物C321的合成
本实施例与合成实施例316基本相同，其不同之处在于：本例中需将苯基硼酸二甲酯换为等物质的量的 (2,6-二异丙基苯基)硼酸二甲酯。MALDI-TOF-MS结果：分子离子峰：566.22。元素分析结果：理论值：C, 76.32；H,5.52；B,1.91；N,4.94；O,5.65；S,5.66。实验值：C,76.31；H,5.53；B,1.93；N,4.95；O,5.67；S,5.68。
合成实施例322：化合物C322的合成
本合成例中，按照以下的方案合成化合物C322。
将2-溴-N-苯基苯胺7.40g(30mmol)加入160mL四氢呋喃，随后将温度降至-78℃，滴入正丁基锂6.12mL (2.5M的己烷溶液，66mmol)。搅拌2小时后，在保持低温和搅拌状态下加入芴酮20.2g(112mmol)，升温至室温后隔夜搅拌。反应完成后，倒入离子水，使用二氯甲烷萃取三次，得到的有机相用无水硫酸钠干燥后，过滤除掉固体颗粒，随后进行旋蒸除掉有机溶剂。得到的中产物溶入三氯甲烷80mL并加入甲磺酸6.36g(66mmol), 回流10小时后，降温至室温，倒入碳酸氢钠水，搅拌20分钟，使用二氯甲烷萃取三次，得到的有机相用无水硫酸钠干燥后，过滤除掉固体颗粒，得到的粗产物进行柱层析分离，使用的洗脱剂及配比为二氯甲烷：石油醚＝3:1(体积比)。经过柱层析分离得到黄绿色的固体5.50g，产率为55％。
将上一步得到的中间体5.33g(16mmol)为合成实施例188第二步的中间体，本后续实施例与合成实施例 188基本相同，其不同之处在于：本例中需将苯硼酸二甲酯换为等物质的量的(2,6-二甲基苯基)硼酸二甲酯。最终粗品4.59g，产率为49％。将粗品进行分区升华提纯后，得到2.28g红色晶状固体粉末。MALDI-TOF-MS结果：分子离子峰：585.19。元素分析结果：理论值：C,80.00；H,4.82；B,1.85；N,2.39；O,5.46；S,5.48。实验值： C,80.02；H,4.84；B,1.84；N,2.37；O,5.45；S,5.47。
合成实施例323：化合物C323的合成
本合成例中，按照上述方案三与以下步骤合成化合物C323。
将2-溴-N-苯基苯胺3.70g(15mmol)加入80mL四氢呋喃，随后将温度降至-78℃，滴入正丁基锂3.06mL (2.5M的己烷溶液，33mmol)。搅拌2小时后，在保持低温和搅拌状态下加入芴酮10.1g(56mmol)，升温至室温后隔夜搅拌。反应完成后，倒入离子水，使用二氯甲烷萃取三次，得到的有机相用无水硫酸钠干燥后，过滤除掉固体颗粒，随后进行旋蒸除掉有机溶剂。得到的中产物溶入三氯甲烷80mL并加入甲磺酸3.18g(33mmol), 回流10小时后，降温至室温，倒入碳酸氢钠水，搅拌20分钟，使用二氯甲烷萃取三次，得到的有机相用无水硫酸钠干燥后，过滤除掉固体颗粒，得到的粗产物进行柱层析分离，使用的洗脱剂及配比为二氯甲烷：石油醚＝3:1(体积比)。经过柱层析分离得到黄绿色的固体2.73g，产率为55％。
将得到的中间体2.65g(8mmol)通过合成实施例253所述的合成方案，其不同之处在于：本例中需将苯硼酸二甲酯换为等物质的量的(2,6-二甲基苯基)硼酸二甲酯。得到粗品2.47g，产率为53％。将粗品进行分区升华提纯后，得到1.12g红色晶状固体粉末。MALDI-TOF-MS结果：分子离子峰：583.18。元素分析结果：理论值：C,80.28；H,4.49；B,1.85；N,2.40；O,5.48；S,5.49。实验值：C,80.27；H,4.48；B,1.86；N,2.42；O,5.47；S, 5.48。
合成实施例324：化合物C324的合成
本实施例与合成实施例323基本相同，其不同之处在于：本例中需将芴酮换为等物质的量的黄酮。MALDI- TOF-MS结果：分子离子峰：599.17。元素分析结果：理论值：C,78.14；H,4.37；B,1.80；N,2.34；O,8.01；S, 5.35。实验值：C,78.15；H,4.36；B,1.82；N,2.35；O,8.03；S,5.34。
本发明所制备化合物的应用实施方式：
本发明的化合物可以应用在有机电致发光器件即OLED器件中，最优选作为发光层中的材料。
OLED包括位于第一电极和第二电极，以及位于电极之间的有机材料层。该有机材料又可以分为多个区域。比如，该有机材料层可以包括空穴传输区、发光层、电子传输区。
在具体实施例中，在第一电极下方或者第二电极上方可以使用基板。基板均为具有机械强度、热稳定性、防水性、透明度优异的玻璃或聚合物材料。此外，作为显示器用的基板上也可以带有薄膜晶体管(TFT)。
第一电极可以通过在基板上溅射或者沉积用作第一电极的材料的方式来形成。当第一电极作为阳极时，可以采用铟锡氧(ITO)、铟锌氧(IZO)、二氧化锡(SnO2)、氧化锌(ZnO)等氧化物透明导电材料和它们的任意组合。第一电极作为阴极时，可以采用镁(Mg)、银(Ag)、铝(Al)、铝-锂(Al-Li)、钙(Ca)、镁-铟(Mg-In)、镁-银(Mg-Ag)等金属或合金以及它们之间的任意组合。
有机材料层可以通过真空热蒸镀、旋转涂敷、喷墨打印等方法形成于电极之上。用作有机材料层的化合物可以为有机小分子、有机大分子和聚合物，以及它们的组合。
空穴传输区位于阳极和发光层之间。空穴传输区可以为单层结构的空穴传输层(HTL)，包括只含有一种化合物的单层空穴传输层和含有多种化合物的单层空穴传输层。空穴传输区也可以为包括空穴注入层(HIL)、空穴传输层 (HTL)、电子阻挡层(EBL)中的至少一层的多层结构。
空穴传输区的材料可以选自、但不限于酞菁衍生物如CuPc、导电聚合物或含导电掺杂剂的聚合物如聚苯撑乙烯、聚苯胺/十二烷基苯磺酸(Pani/DBSA)、聚(3,4-乙撑二氧噻吩)/聚(4-苯乙烯磺酸盐)(PEDOT/PSS)、聚苯胺/樟脑磺酸(Pani/CSA)、聚苯胺/聚(4-苯乙烯磺酸盐)(Pani/PSS)、芳香胺衍生物。
空穴注入层位于阳极和空穴传输层之间，空穴注入层可以是单一化合物材料，也可为多种化合物的组合。
本发明的有机电致发光器件中采用的发光层材料选自本发明的优选化合物M1-M4944中的一种。
OLED有机材料层还可以包括发光层与阴极之间的电子传输区。电子传输区可以为单层结构的电子传输层 (ETL)，包括只含有一种化合物的单层电子传输层和含有多种化合物的单层电子传输层。电子传输区也可以为包括电子注入层(EIL)、电子传输层(ETL)、空穴阻挡层(HBL)中的至少一层的多层结构。
器件中还可以包括位于电子传输层与阴极之间的电子注入层，电子注入层材料包括但不限于以下罗列的一种或多种的组合：Liq,LiF,NaCl,CsF,Li2O,Cs2CO3,BaO,Na,Li,Ca。
下面通过将本发明的化合物具体应用到有机电致发光器件中，测试实际使用性能来展示和验证本发明的技术效果和优点。
本发明的有机电致发光器件制备过程如下：
将涂布了ITO透明导电层的玻璃板在商用清洗剂中超声处理，在去离子水中冲洗，在丙酮：异丙醇混合溶剂中超声除油，在洁净环境下烘烤至完全除去水分，用紫外光和臭氧清洗，并用低能阳离子束轰击表面；
把上述带有阳极的玻璃基片置于真空腔内，抽真空至1×10-5～9×10-3Pa，在上述阳极层膜上真空蒸镀空穴注入层，蒸镀速率为0.1nm/s，蒸镀膜厚为5～10nm；在空穴注入层之上真空蒸镀空穴传输层，蒸镀速率为0.1nm/s，蒸镀膜厚为60～80nm；在空穴传输层之上真空蒸镀器件的发光层，本发明的发光层中包括主体材料和染料材料，染料材料选自本发明的化合物C1、C16、C31、C47、C58、C76、C83、C105、C119、C136、C147、C160、C174、 C179、C184、C189、C195、C213、C22、C245、、C254、C272、C284和C304中的一种，调节上述主体材料的蒸镀速率均为0.1nm/s，调节发光层中上述染料蒸镀速率3％比例设定，发光层蒸镀总膜厚为30nm。在发光层之上真空蒸镀器件的电子传输层材料，其蒸镀速率为0.1nm/s，蒸镀总膜厚为30～60nm；在电子传输层(ETL)上真空蒸镀厚度为1nm的LiF作为电子注入层，厚度为150nm的Al层作为器件的阴极。
OLED器件的测试是在室温、大气条件下于积分球中进行的，通过日本滨松(Hamamatsu)公司的绝对外量子效率测量系统C9920-12，以及配备的滨松C10027-02型PMA-12光子多通道光谱仪(检测范围为350-1100nm)和多功能电源电表Keithley 2400可以测得器件的电压、外量子效率、电流密度、亮度等参数。
按照上述的步骤方法制备以下采用本发明化合物C1、C16、C31、C47、C58、C76、C83、C105、C119、C136、 C147、C160、C174、C179、C184、C189、C195、C213、C22、C245、、C254、C272、C284和C304的器件 OLED1至OLED27。
各OLED器件结构和各层的膜厚厚度分别如下所示：
本发明器件实施例1：
使用本发明化合物C1作为发光材料，器件结构为：ITO/HATCN(10nm)/TAPC(50nm)/26DCzPPy(10nm)/0.8 wt％C1:mCP(30nm)/B4PyMPM(45nm)/LiF(1nm)/Al(150nm)，按照上述有机电致发光器件测试方法进行器件性能测试。
本发明器件实施例2：
使用本发明化合物C16作为发光材料，器件结构为：ITO/HATCN(10nm)/TAPC(50nm)/26DCzPPy(10nm)/0.8 wt％C16:mCP(30nm)/B4PyMPM(45nm)/LiF(1nm)/Al(150nm)，按照上述有机电致发光器件测试方法进行器件性能测试。
本发明器件实施例3：
使用本发明化合物C31作为发光材料，器件结构为：ITO/HATCN(10nm)/TAPC(50nm)/26DCzPPy(10nm)/0.8 wt％C31:mCP(30nm)/B4PyMPM(45nm)/LiF(1nm)/Al(150nm)，按照上述有机电致发光器件测试方法进行器件性能测试。
本发明器件实施例4：
使用本发明化合物C47作为发光材料，器件结构为：ITO/HATCN(10nm)/TAPC(50nm)/26DCzPPy(10nm)/0.8 wt％C47:mCP(30nm)/B4PyMPM(45nm)/LiF(1nm)/Al(150nm)，按照上述有机电致发光器件测试方法进行器件性能测试。
本发明器件实施例5：
使用本发明化合物C58作为发光材料，器件结构为：ITO/HATCN(10nm)/TAPC(50nm)/26DCzPPy(10nm)/0.8 wt％C58:mCP(30nm)/B4PyMPM(45nm)/LiF(1nm)/Al(150nm)，按照上述有机电致发光器件测试方法进行器件性能测试。
本发明器件实施例6：
使用本发明化合物C76作为发光材料，器件结构为：ITO/HATCN(10nm)/NPB(70nm)/26DCzPPy(10nm)/0.8 wt％C76:TBPi(30nm)/TPBi(60nm)/LiF(1nm)/Al(150nm)，按照上述有机电致发光器件测试方法进行器件性能测试。
本发明器件实施例7：
使用本发明化合物C83作为发光材料，器件结构为：ITO/HATCN(10nm)/NPB(70nm)/26DCzPPy(10nm)/0.8 wt％C83:TBPi(30nm)/TPBi(60nm)/LiF(1nm)/Al(150nm)，按照上述有机电致发光器件测试方法进行器件性能测试。
本发明器件实施例8：
使用本发明化合物C105作为发光材料，器件结构为：ITO/HATCN(10nm)/NPB(70nm)/26DCzPPy(10nm)/0.8 wt％C105:TBPi(30nm)/TPBi(60nm)/LiF(1nm)/Al(150nm)，按照上述有机电致发光器件测试方法进行器件性能测试。
本发明器件实施例9：
使用本发明化合物C119作为发光材料，器件结构为：ITO/HATCN(10nm)/NPB(70nm)/26DCzPPy(10nm)/0.8 wt％C119:TBPi(30nm)/TPBi(60nm)/LiF(1nm)/Al(150nm)，按照上述有机电致发光器件测试方法进行器件性能测试。
本发明器件实施例10：
使用本发明化合物C136作为发光材料，器件结构为：ITO/HATCN(10nm)/NPB(70nm)/26DCzPPy(10nm)/0.8 wt％C136:TBPi(30nm)/TPBi(60nm)/LiF(1nm)/Al(150nm)，按照上述有机电致发光器件测试方法进行器件性能测试。
本发明器件实施例11：
使用本发明化合物C147作为发光材料，器件结构为：ITO/HATCN(10nm)/NPB(70nm)/26DCzPPy(10nm)/0.8 wt％C147:TBPi(30nm)/TPBi(60nm)/LiF(1nm)/Al(150nm)，按照上述有机电致发光器件测试方法进行器件性能测试。
本发明器件实施例12：
使用本发明化合物C160作为发光材料，器件结构为：ITO/HATCN(10nm)/NPB(70nm)/26DCzPPy(10nm)/0.8 wt％C160:TBPi(30nm)/TPBi(60nm)/LiF(1nm)/Al(150nm)，按照上述有机电致发光器件测试方法进行器件性能测试。
本发明器件实施例13：
使用本发明化合物C174作为发光材料，器件结构为：ITO/HATCN(10nm)/NPB(70nm)/26DCzPPy(10nm)/0.8 wt％C174:TBPi(30nm)/TPBi(60nm)/LiF(1nm)/Al(150nm)，按照上述有机电致发光器件测试方法进行器件性能测试。
本发明器件实施例14：
使用本发明化合物C179作为发光材料，器件结构为：ITO/HATCN(10nm)/NPB(70nm)/26DCzPPy(10nm)/0.8 wt％C179:TBPi(30nm)/TPBi(60nm)/LiF(1nm)/Al(150nm)，按照上述有机电致发光器件测试方法进行器件性能测试。
本发明器件实施例15：
使用本发明化合物C184作为发光材料，器件结构为：ITO/HATCN(10nm)/NPB(70nm)/26DCzPPy(10nm)/0.8 wt％C184:TBPi(30nm)/TPBi(60nm)/LiF(1nm)/Al(150nm)，按照上述有机电致发光器件测试方法进行器件性能测试。
本发明器件实施例16：
使用本发明化合物C189作为发光材料，器件结构为：ITO/HATCN(10nm)/NPB(70nm)/26DCzPPy(10nm)/0.8 wt％C189:TBPi(30nm)/TPBi(60nm)/LiF(1nm)/Al(150nm)，按照上述有机电致发光器件测试方法进行器件性能测试。
本发明器件实施例17：
使用本发明化合物C195作为发光材料，器件结构为：ITO/HATCN(10nm)/NPB(70nm)/26DCzPPy(10nm)/0.8 wt％C195:TBPi(30nm)/TPBi(60nm)/LiF(1nm)/Al(150nm)，按照上述有机电致发光器件测试方法进行器件性能测试。
本发明器件实施例18：
使用本发明化合物C213作为发光材料，器件结构为：ITO/HATCN(10nm)/NPB(70nm)/26DCzPPy(10nm)/0.8 wt％C213:TBPi(30nm)/TPBi(60nm)/LiF(1nm)/Al(150nm)，按照上述有机电致发光器件测试方法进行器件性能测试。
本发明器件实施例19：
使用本发明化合物C225作为发光材料，器件结构为：ITO/HATCN(10nm)/NPB(70nm)/26DCzPPy(10nm)/0.8 wt％C225:TBPi(30nm)/TPBi(60nm)/LiF(1nm)/Al(150nm)，按照上述有机电致发光器件测试方法进行器件性能测试。
本发明器件实施例20：
使用本发明化合物C245作为发光材料，器件结构为：ITO/HATCN(10nm)/NPB(70nm)/26DCzPPy(10nm)/0.8 wt％C245:TBPi(30nm)/TPBi(60nm)/LiF(1nm)/Al(150nm)，按照上述有机电致发光器件测试方法进行器件性能测试。
本发明器件实施例21：
使用本发明化合物C254作为发光材料，器件结构为：ITO/HATCN(10nm)/NPB(70nm)/26DCzPPy(10nm)/0.8 wt％C254:TBPi(30nm)/TPBi(60nm)/LiF(1nm)/Al(150nm)，按照上述有机电致发光器件测试方法进行器件性能测试。
本发明器件实施例22：
使用本发明化合物C272作为发光材料，器件结构为：ITO/HATCN(10nm)/NPB(70nm)/26DCzPPy(10nm)/0.8 wt％C272:TBPi(30nm)/TPBi(60nm)/LiF(1nm)/Al(150nm)，按照上述有机电致发光器件测试方法进行器件性能测试。
本发明器件实施例23：
使用本发明化合物C284作为发光材料，器件结构为：ITO/HATCN(10nm)/NPB(70nm)/26DCzPPy(10nm)/0.8 wt％C284:TBPi(30nm)/TPBi(60nm)/LiF(1nm)/Al(150nm)，按照上述有机电致发光器件测试方法进行器件性能测试。
本发明器件实施例24：
使用本发明化合物C304作为发光材料，器件结构为：ITO/HATCN(10nm)/NPB(70nm)/26DCzPPy(10nm)/0.8 wt％C304:TBPi(30nm)/TPBi(60nm)/LiF(1nm)/Al(150nm)，按照上述有机电致发光器件测试方法进行器件性能测试。
对比器件实施例1：
使用现有技术的化合物BSONBA作为发光材料，器件结构为：ITO/NPD(40nm)/26DCzPPy(15nm)/0.8wt％ BSONBA:mCBP(20nm)/TSPO1(40nm)/LiF(1nm)/Al(100nm)，按照上述有机电致发光器件测试方法进行器件性能测试。
对比器件实施例2：
使用现有技术的化合物BONBA作为发光材料，器件结构为：ITO/NPD(40nm)/26DCzPPy(15nm)/0.8wt％ BONBA:mCBP(20nm)/TSPO1(40nm)/LiF(1nm)/Al(100nm)，按照上述有机电致发光器件测试方法进行器件性能测试。
对比器件实施例3：
使用现有技术的化合物OSONBA作为发光材料，器件结构为：ITO/NPD(40nm)/26DCzPPy(15nm)/0.8wt％ OSONBA:mCBP(20nm)/TSPO1(40nm)/LiF(1nm)/Al(100nm)，按照上述有机电致发光器件测试方法进行器件性能测试。
上述所制备的各个有机电致发光器件性能的具体数据列于下表4中。
表4：
上述实施例1所制备的发光材料C1有机电致发光器件性能详情具体参见附图2与附图3，图2为器件OLED1 的电致发光光谱，图3为器件OLED1的外量子效率-电流密度曲线。
由上述本发明所制备的器件实施例的性能对比结果可见，采用本发明的优选化合物所制备的有机电致发光器件具有发光效率高、光谱色纯度高、半峰宽窄等优点。具体原因的分析为：由于本发明化合物分子中同时存在吸电子的桥连基团和给电子的氮原子，以及这类分子所具有的刚性结构，使得它们有着双极传输性能和较高的发光色纯度，并且在电致发光器件中具有较高的效率。
以上详细描述了本发明的优选实施方式，但是，本发明并不限于上述实施方式中的具体细节，在本发明的技术构思范围内，可以对本发明的技术方案进行多种简单变型，这些简单变型均属于本发明的保护范围。
另外需要说明的是，在上述具体实施方式中所描述的各个具体技术特征，在不矛盾的情况下，可以通过任何合适的方式进行组合，为了避免不必要的重复，本发明对各种可能的组合方式不再另行说明。
此外，本发明的各种不同的实施方式之间也可以进行任意组合，只要其不违背本发明的思想，其同样应当视为本发明所公开的内容。
Claims (14)
1.一种多环芳香族化合物，具有如下式I所示的结构：
式I中，X1和X2分别独立选自如式A1-A4所示结构中的任一种：
其中，*代表基团的接入键位置；优选的，X1和X2的结构不同；
式A4中，R10选自取代或未取代的C1～C20链状烷基、取代或未取代的C3～C20环烷基、取代或未取代的C1～C20烷氧基、取代或未取代的C1～C20硅烷基、取代或未取代的C6～C60芳基氨基、取代或未取代的C3～C60杂芳基氨基、取代或未取代的C6～C60芳基、取代或未取代的C3～C60杂芳基中的一种；
式Ⅰ中，Y选自O、S、CR11R12或NR13，所述R11、R12、R13分别独立地选自氢、取代或未取代的C1～C20链状烷基、取代或未取代的C3～C20环烷基、取代或未取代的C1～C20烷氧基、取代或未取代的C1～C20硅烷基、取代或未取代的C6～C60芳基氨基、取代或未取代的C3～C60杂芳基氨基、取代或未取代的C6～C60芳基、取代或未取代的C3～C60杂芳基中的一种，R11和R12可通过O、S或单键相连接；
式Ⅰ中，R1、R2、R3、R4、R5、R6、R7、R8和R9分别独立选自氢、氘、卤素、氰基、C1～C36的链状烷基、C1～C36的链状烯基、C1～C36的链状炔基、C3～C36的环烷基、C4～C36的环烯基、C4～C36的环炔基、C1～C30的烷氧基、C1～C30的硫代烷氧基、羰基、羧基、硝基、氨基、取代或未取代的C6～C30的芳基氨基、取代或未取代的C3～C30杂芳基氨基、取代或未取代的C6-C60的单环芳基、取代或未取代的C6-C60的稠环芳基、取代或未取代的C4-C60的芳氧基、取代或未取代的C2-C60的单环杂芳基、取代或未取代的C2-C60的稠环杂芳基中的一种；
当上述基团上存在取代基时，所述取代基团分别独立选自氘、卤素、氰基、C1～C36的链状烷基、C1～C36的链状烯基、C1～C36的链状炔基、C3～C36的环烷基、C4～C36的环烯基、C4～C36的环炔基、C1～C30的烷氧基、C1～C30的硫代烷氧基、羰基、羧基、硝基、氨基、C6～C30的芳基氨基、C3～C30杂芳基氨基、C6-C60的单环芳基、C6-C60的稠环芳基、C4-C60的芳氧基、C2-C60的单环杂芳基、C2-C60的稠环杂芳基中的一种。
2.根据权利要求1所述的多环芳香族化合物，具有如下式Ⅰ-1、式Ⅰ-2或式Ⅰ-3所示的结构：
式Ⅰ-1、式Ⅰ-2、式Ⅰ-3中，所述Y、R1-R10的定义均与在式Ⅰ中的定义相同；当R1-R10上存在取代基时，所述取代基团分别独立选自氘、卤素、氰基、C1～C6的链状烷基、C3～C8的环烷基、C1～C6的烷氧基、C6～C20的芳基氨基、C3～C20杂芳基氨基、C6-C20的单环芳基、C6-C20的稠环芳基、C4-C20的芳氧基、C2-C20的单环杂芳基、C2-C20的稠环杂芳基中的一种；
优选的，所述R1、R2、R3、R4、R5、R6、R7、R8和R9分别独立选自氢、氘、卤素、氰基、C1～C10的链状烷基、C1～C10的卤代烷基、C3～C10的环烷基、C1～C10的烷氧基、C1～C10的硫代烷氧基、C6～C30的芳基氨基、C6-C60的单环芳基、C6-C60的稠环芳基、C4-C60的芳氧基、C2-C60的单环杂芳基、C2-C60 的稠环杂芳基中的一种或者至少两种的组合；
更优选的，所述R1、R2、R3、R4、R5、R6、R7、R8和R9分别独立选自氢、氟、氯、氰基、C1～C4的链状烷基、C1～C8的氟代烷基、C3～C8的环烷基、C1～C5的烷氧基、C1～C5的硫代烷氧基、C6～C20的芳基氨基、C6-C20的单环芳基、C6-C30的稠环芳基、C4-C20的芳氧基、C2-C20的单环杂芳基、C2-C20的稠环杂芳基中的一种。
3.根据权利要求2所述的多环芳香族化合物，式Ⅰ-1、式Ⅰ-2、式Ⅰ-3中，Y选自O或S。
4.根据权利要求2所述的多环芳香族化合物，式Ⅰ-1、式Ⅰ-2、式Ⅰ-3中，Y选自CR11R12或NR13，所述R11、R12分别独立地选自C1～C10链状烷基、C1～C10的卤代烷基、C3～C10环烷基、C1～C10烷氧基、C6～C30芳基、C3～C30杂芳基中的一种，R11和R12可通过单键相连接，所述R13选自C1～C10链状烷基、C6～C30芳基、C3～C30杂芳基中的一种；
优选的，所述R11、R12分别独立地选自甲基、乙基、正丙基、异丙基、正丁基、异丁基、仲丁基、叔丁基、2-甲基丁基、正戊基、仲戊基、正己基、环己基、三氟甲基、五氟乙基、2,2,2-三氟乙基、苯基、萘基、蒽基、苯并蒽基、菲基、咔唑基、咔唑基苯基、呋喃基、噻吩基、吡啶基、喹啉基、二苯并芴基、氧杂蒽基中的一种；所述R13选自甲基、乙基、正丙基、异丙基、正丁基、异丁基、仲丁基、叔丁基、2-甲基丁基、正戊基、仲戊基、正己基、环己基、三氟甲基、五氟乙基、2,2,2-三氟乙基、苯基、萘基、蒽基、苯并蒽基、菲基、咔唑基、咔唑基苯基、呋喃基、噻吩基、吡啶基、喹啉基、联苯基、芘基、吩嗪基、吩噻嗪基、二苯基三嗪基中的一种。
5.根据权利要求3或4所述的多环芳香族化合物，式Ⅰ-1、式Ⅰ-2或式Ⅰ-3中，所述R1、R2、R3、R4、R5、R6、R7、R8和R9分别独立选自氢或者选自甲基、乙基、正丙基、异丙基、正丁基、异丁基、仲丁基、叔丁基、2-甲基丁基、正戊基、仲戊基、环戊基、新戊基、正己基、环己基、新己基、正庚基、环庚基、正辛基、环辛基、2-乙基己基、三氟甲基、五氟乙基、2,2,2-三氟乙基、2,2-二氰基乙烯基、苯基、萘基、蒽基、苯并蒽基、菲基、苯并菲基、芘基、窟基、茈基、荧蒽基、并四苯基、并五苯基、苯并芘基、联苯基、偶苯基、三联苯基、三聚苯基、四联苯基、芴基、螺二芴基、二氢菲基、二氢芘基、四氢芘基、顺式或反式茚并芴基、三聚茚基、异三聚茚基、螺三聚茚基、螺异三聚茚基、呋喃基、苯并呋喃基、异苯并呋喃基、二苯并呋喃基、噻吩基、苯并噻吩基、异苯并噻吩基、二苯并噻吩基、吡咯基、异吲哚基、咔唑基、咔唑基苯基、茚并咔唑基、吡啶基、喹啉基、异喹啉基、吩噁嗪基、吖啶基、吩噁嗪基苯基、吖啶基苯基、菲啶基、苯并-5,6-喹啉基、苯并-6,7-喹啉基、苯并-7,8-喹啉基、吡唑基、吲唑基、咪唑基、苯并咪唑基、萘并咪唑基、菲并咪唑基、吡啶并咪唑基、吡嗪并咪唑基、喹喔啉并咪唑基、噁唑基、苯并噁唑基、萘并噁唑基、蒽并噁唑基、菲并噁唑基、1，2-噻唑基、1，3-噻唑基、苯并噻唑基、哒嗪基、苯并哒嗪基、嘧啶基、苯并嘧啶基、喹喔啉基、1，5-二氮杂蒽基、2,7-二氮杂芘基、2,3-二氮杂芘基、1,6-二氮杂芘基、1,8-二氮杂芘基、4,5-二氮杂芘基、4,5,9,10-四氮杂茈基、吡嗪基、吩嗪基、吩噻嗪基、萘啶基、氮杂咔唑基、苯并咔啉基、菲咯啉基、1,2,3-三唑基、1,2,4-三唑基、苯并三唑基、1,2,3-噁二唑基、1,2,4-噁二唑基、1,2,5_噁二唑基、1,2,3-噻二唑基、1,2,4-噻二唑基、1,2,5-噻二唑基、1,3,4-噻二唑基、1,3,5-三嗪基、1,2,4-三嗪基、1,2,3-三嗪基、四唑基、1,2,4,5-四嗪基、1,2,3,4-四嗪基、1,2,3,5-四嗪基、嘌呤基、蝶啶基、吲嗪基、苯并噻二唑基、9,9-二甲基吖啶基、二苯胺基、金刚烷基、氟代苯基、甲基苯基、三氟甲基苯基、氰基苯基、四氢吡咯、哌啶、甲氧基、硅基、氰基、氟、氯中的一种；
优选的，所述R1、R3、R4、R6、R7和R9均为氢，所述R2、R5、R8分别独立选自氢或者选自甲基、乙基、正丙基、异丙基、正丁基、异丁基、仲丁基、叔丁基、2-甲基丁基、正戊基、仲戊基、环戊基、新戊基、正己基、环己基、新己基、正庚基、环庚基、正辛基、环辛基、2-乙基己基、三氟甲基、五氟乙基、2,2,2-三氟乙基、2,2-二氰基乙烯基、苯基、萘基、蒽基、苯并蒽基、菲基、苯并菲基、芘基、窟基、茈基、荧蒽基、并四苯基、并五苯基、苯并芘基、联苯基、偶苯基、三联苯基、三聚苯基、四联苯基、芴基、螺二芴基、二氢菲基、二氢芘基、四氢芘基、顺式或反式茚并芴基、三聚茚基、异三聚茚基、螺三聚茚基、螺异三聚茚基、呋喃基、苯并呋喃基、异苯并呋喃基、二苯并呋喃基、噻吩基、苯并噻吩基、异苯并噻吩基、二苯并噻吩基、吡咯基、异吲哚基、咔唑基、咔唑基苯基、茚并咔唑基、吡啶基、喹啉基、异喹啉基、吩噁嗪基、吖啶基、吩噁嗪基苯基、吖啶基苯基、菲啶基、苯并-5,6-喹啉基、苯并-6,7-喹啉基、苯并-7,8-喹啉基、吡唑基、吲唑基、咪唑基、苯并咪唑基、萘并咪唑基、菲并咪唑基、吡啶并咪唑基、吡嗪并咪唑基、喹喔啉并咪唑基、噁唑基、苯并噁唑基、萘并噁唑基、蒽并噁唑基、菲并噁唑基、1，2-噻唑基、1，3-噻唑基、苯并噻唑基、哒嗪基、苯并哒嗪基、嘧啶基、苯并嘧啶基、喹喔啉基、1，5-二氮杂蒽基、2,7-二氮杂芘基、2,3-二氮杂芘基、1,6-二氮杂芘基、1,8-二氮杂芘基、4,5-二氮杂芘基、4,5,9,10-四氮杂茈基、吡嗪基、吩嗪基、吩噻嗪基、萘啶基、氮杂咔唑基、苯并咔啉基、菲咯啉基、1,2,3-三唑基、1,2,4-三唑基、苯并三唑基、1,2,3-噁二唑基、1,2,4-噁二唑基、1,2,5_噁二唑基、1,2,3-噻二唑基、1,2,4-噻二唑基、1,2,5- 噻二唑基、1,3,4-噻二唑基、1,3,5-三嗪基、1,2,4-三嗪基、1,2,3-三嗪基、四唑基、1,2,4,5-四嗪基、1,2,3,4-四嗪基、1,2,3,5-四嗪基、嘌呤基、蝶啶基、吲嗪基、苯并噻二唑基、9,9-二甲基吖啶基、二苯胺基、金刚烷基、氟代苯基、甲基苯基、三氟甲基苯基、氰基苯基、四氢吡咯、哌啶、甲氧基、硅基、氰基、氟、氯中的一种；
更优选的，所述R1、R3、R4、R6、R7和R9均为氢，所述R2、R5、R8分别独立选自氢或者选自甲基、异丙基、叔丁基、三氟甲基、五氟乙基、苯基、萘基、蒽基、苯并蒽基、菲基、苯并菲基、芘基、荧蒽基、并四苯基、并五苯基、联苯基、偶苯基、三联苯基、芴基、螺二芴基、呋喃基、苯并呋喃基、异苯并呋喃基、二苯并呋喃基、噻吩基、苯并噻吩基、异苯并噻吩基、二苯并噻吩基、咔唑基、咔唑基苯基、吡啶基、喹啉基、异喹啉基、吩噁嗪基、吖啶基、吩噁嗪基苯基、吖啶基苯基、菲啶基、吡唑基、吲唑基、咪唑基、苯并咪唑基、萘并咪唑基、噁唑基、苯并噁唑基、萘并噁唑基、噻唑基、苯并噻唑基、哒嗪基、苯并哒嗪基、嘧啶基、苯并嘧啶基、喹喔啉基、吡嗪基、吩嗪基、吩噻嗪基、萘啶基、氮杂咔唑基、菲咯啉基、三唑基、1,2,3-噁二唑基、1,2,4-噁二唑基、1,2,5_噁二唑基、1,2,3-噻二唑基、1,2,4-噻二唑基、1,2,5-噻二唑基、1,3,4-噻二唑基、1,3,5-三嗪基、1,2,4,5-四嗪基、吲嗪基、苯并噻二唑基、9,9-二甲基吖啶基、二苯胺基、金刚烷基、氟代苯基、甲基苯基、三氟甲基苯基、氰基苯基、甲氧基、硅基、氰基、氟中的一种；
最优选的，所述R1、R3、R4、R6、R7和R9均为氢，所述R2、R5、R8分别独立选自氢或者选自甲基、叔丁基、三氟甲基、苯基、萘基、蒽基、苯并蒽基、芘基、联苯基、二苯并呋喃基、噻吩基、二苯并噻吩基、咔唑基、吡啶基、吩噁嗪基、吖啶基、吩噁嗪基苯基、1,3,5-三嗪基、9,9-二甲基吖啶基、二苯胺基、硅基、氰基中的一种。
6.根据权利要求2所述的多环芳香族化合物，式Ⅰ-3中，所述R10选自如下F1至F186所示的结构中的任一种：
其中，····*代表与式I-3中硼原子的连接位点；
优选的，所述R10选自如下所示结构中的任一种：
其中，····*代表与式I-3中硼原子的连接位点。
7.根据权利要求1所述的多环芳香族化合物，具有如下式Ⅰ-4、式Ⅰ-5或式Ⅰ-6所示的结构：
式Ⅰ-4、式Ⅰ-5或式Ⅰ-6中，所述Y、R1-R10的定义均与在式Ⅰ中的定义相同；当R1-R10上存在取代基时，所述取代基团分别独立选自氘、卤素、氰基、C1～C6的链状烷基、C3～C8的环烷基、C1～C6的烷氧基、C6～C20的芳基氨基、C3～C20杂芳基氨基、C6-C20的单环芳基、C6-C20的稠环芳基、C4-C20的芳氧基、C2-C20的单环杂芳基、C2-C20的稠环杂芳基中的一种；
优选的，所述R1、R2、R3、R4、R5、R6、R7、R8和R9分别独立选自氢、氘、卤素、氰基、C1～C10的链状烷基、C1～C10的卤代烷基、C3～C10的环烷基、C1～C10的烷氧基、C1～C10的硫代烷氧基、C6～C30的芳基氨基、C6-C60的单环芳基、C6-C60的稠环芳基、C4-C60的芳氧基、C2-C60的单环杂芳基、C2-C60的稠环杂芳基中的一种或者至少两种的组合；
更优选的，所述R1、R2、R3、R4、R5、R6、R7、R8和R9分别独立选自氢、氟、氯、氰基、C1～C4的链状烷基、C1～C8的氟代烷基、C3～C8的环烷基、C1～C5的烷氧基、C1～C5的硫代烷氧基、C6～C20的芳基氨基、C6-C20的单环芳基、C6-C30的稠环芳基、C4-C20的芳氧基、C2-C20的单环杂芳基、C2-C20的稠环杂芳基中的一种。
8.根据权利要求7所述的多环芳香族化合物，式Ⅰ-4、式Ⅰ-5、式Ⅰ-6中，Y选自O或S。
9.根据权利要求7所述的多环芳香族化合物，式Ⅰ-4、式Ⅰ-5、式Ⅰ-6中，Y选自CR11R12或NR13，所述R11、R12分别独立地选自C1～C10链状烷基、C1～C10的卤代烷基、C3～C10环烷基、C1～C10烷氧基、C6～C30芳基、C3～C30杂芳基中的一种，R11和R12可通过单键相连接，所述R13选自C1～C10链状烷基、C6～C30芳基、C3～C30杂芳基中的一种；
优选的，所述R11、R12分别独立地选自甲基、乙基、正丙基、异丙基、正丁基、异丁基、仲丁基、叔丁基、2-甲基丁基、正戊基、仲戊基、正己基、环己基、三氟甲基、五氟乙基、2,2,2-三氟乙基、苯基、萘基、蒽基、苯并蒽基、菲基、咔唑基、咔唑基苯基、呋喃基、噻吩基、吡啶基、喹啉基、二苯并芴基、氧杂蒽基中的一种；所述R13选自甲基、乙基、正丙基、异丙基、正丁基、异丁基、仲丁基、叔丁基、2-甲基丁基、正戊基、仲戊基、正己基、环己基、三氟甲基、五氟乙基、2,2,2-三氟乙基、苯基、萘基、蒽基、苯并蒽基、菲基、咔唑基、咔唑基苯基、呋喃基、噻吩基、吡啶基、喹啉基、联苯基、芘基、吩嗪基、吩噻嗪基、二苯基三嗪基中的一种。
10.根据权利要求8或9所述的多环芳香族化合物，式Ⅰ-4、式Ⅰ-5或式Ⅰ-6中，所述R1、R2、R3、R4、R5、R6、R7、R8和R9分别独立选自氢或者选自甲基、乙基、正丙基、异丙基、正丁基、异丁基、仲丁基、叔丁基、2-甲基丁基、正戊基、仲戊基、环戊基、新戊基、正己基、环己基、新己基、正庚基、环庚基、正辛基、环辛基、2-乙基己基、三氟甲基、五氟乙基、2,2,2-三氟乙基、2,2-二氰基乙烯基、苯基、萘基、蒽基、苯并蒽基、菲基、苯并菲基、芘基、窟基、茈基、荧蒽基、并四苯基、并五苯基、苯并芘基、联苯基、偶苯基、三联苯基、三聚苯基、四联苯基、芴基、螺二芴基、二氢菲基、二氢芘基、四氢芘基、顺式或反式茚并芴基、三聚茚基、异三聚茚基、螺三聚茚基、螺异三聚茚基、呋喃基、苯并呋喃基、异苯并呋喃基、二苯并呋喃基、噻吩基、苯并噻吩基、异苯并噻吩基、二苯并噻吩基、吡咯基、异吲哚基、咔唑基、咔唑基苯基、茚并咔唑基、吡啶基、喹啉基、异喹啉基、吩噁嗪基、吖啶基、吩噁嗪基苯基、吖啶基苯基、菲啶基、苯并-5,6-喹啉基、苯并-6,7-喹啉基、苯并-7,8-喹啉基、吡唑基、吲唑基、咪唑基、苯并咪唑基、萘并咪唑基、菲并咪唑基、吡啶并咪唑基、吡嗪并咪唑基、喹喔啉并咪唑基、噁唑基、苯并噁唑基、萘并噁唑基、蒽并噁唑基、菲并噁唑基、1，2-噻唑基、1，3-噻唑基、苯并噻唑基、哒嗪基、苯并哒嗪基、嘧啶基、苯并嘧啶基、喹喔啉基、1，5-二氮杂蒽基、2,7-二氮杂芘基、2,3-二氮杂芘基、1,6-二氮杂芘基、1,8-二氮杂芘基、4,5-二氮杂芘基、4,5,9,10-四氮杂茈基、吡嗪基、吩嗪基、吩噻嗪基、萘啶基、氮杂咔唑基、苯并咔啉基、菲咯啉基、1,2,3-三唑基、1,2,4-三唑基、苯并三唑基、1,2,3-噁二唑基、1,2,4-噁二唑基、1,2,5_噁二唑基、1,2,3-噻二唑基、1,2,4-噻二唑基、1,2,5-噻二唑基、1,3,4-噻二唑基、1,3,5-三嗪基、1,2,4-三嗪基、1,2,3-三嗪基、四唑基、1,2,4,5-四嗪基、1,2,3,4-四嗪基、1,2,3,5-四嗪基、嘌呤基、蝶啶基、吲嗪基、苯并噻二唑基、9,9-二甲基吖啶基、二苯胺基、金刚烷基、氟代苯基、甲基苯基、三氟甲基苯基、氰基苯基、四氢吡咯、哌啶、甲氧基、硅基、氰基、氟、氯中的一种；
优选的，所述R1、R3、R4、R6、R7和R9均为氢，所述R2、R5、R8分别独立选自氢或者选自甲基、乙基、正丙基、异丙基、正丁基、异丁基、仲丁基、叔丁基、2-甲基丁基、正戊基、仲戊基、环戊基、新戊基、正己基、环己基、新己基、正庚基、环庚基、正辛基、环辛基、2-乙基己基、三氟甲基、五氟乙基、2,2,2-三氟乙基、2,2-二氰基乙烯基、苯基、萘基、蒽基、苯并蒽基、菲基、苯并菲基、芘基、窟基、茈基、荧蒽基、并四苯基、并五苯基、苯并芘基、联苯基、偶苯基、三联苯基、三聚苯基、四联苯基、芴基、螺二芴基、二氢菲基、二氢芘基、四氢芘基、顺式或反式茚并芴基、三聚茚基、异三聚茚基、螺三聚茚基、螺异三聚茚基、呋喃基、苯并呋喃基、异苯并呋喃基、二苯并呋喃基、噻吩基、苯并噻吩基、异苯并噻吩基、二苯并噻吩基、吡咯基、异吲哚基、咔唑基、咔唑基苯基、茚并咔唑基、吡啶基、喹啉基、异喹啉基、吩噁嗪基、吖啶基、吩噁嗪基苯基、吖啶基苯基、菲啶基、苯并-5,6-喹啉基、苯并-6,7-喹啉基、苯并-7,8-喹啉基、吡唑基、吲唑基、咪唑基、苯并咪唑基、萘并咪唑基、菲并咪唑基、吡啶并咪唑基、吡嗪并咪唑基、喹喔啉并咪唑基、噁唑基、苯并噁唑基、萘并噁唑基、蒽并噁唑基、菲并噁唑基、1，2-噻唑基、1，3-噻唑基、苯并噻唑基、哒嗪基、苯并哒嗪基、嘧啶基、苯并嘧啶基、喹喔啉基、1，5-二氮杂蒽基、2,7-二氮杂芘基、2,3-二氮杂芘基、1,6-二氮杂芘基、1,8-二氮杂芘基、4,5-二氮杂芘基、4,5,9,10-四氮杂茈基、吡嗪基、吩嗪基、吩噻嗪基、萘啶基、氮杂咔唑基、苯并咔啉基、菲咯啉基、1,2,3-三唑基、1,2,4-三唑基、苯并三唑基、1,2,3-噁二唑基、1,2,4-噁二唑基、1,2,5_噁二唑基、1,2,3-噻二唑基、1,2,4-噻二唑基、1,2,5-噻二唑基、1,3,4-噻二唑基、1,3,5-三嗪基、1,2,4-三嗪基、1,2,3-三嗪基、四唑基、1,2,4,5-四嗪基、1,2,3,4-四嗪基、1,2,3,5-四嗪基、嘌呤基、蝶啶基、吲嗪基、苯并噻二唑基、9,9-二甲基吖啶基、二苯胺基、金刚烷基、氟代苯基、甲基苯基、三氟甲基苯基、氰基苯基、四氢吡咯、哌啶、甲氧基、硅基、氰基、氟、氯中的一种；
更优选的，所述R1、R3、R4、R6、R7和R9均为氢，所述R2、R5、R8分别独立选自氢或者选自甲基、异丙基、叔丁基、三氟甲基、五氟乙基、苯基、萘基、蒽基、苯并蒽基、菲基、苯并菲基、芘基、荧蒽基、并四苯基、并五苯基、联苯基、偶苯基、三联苯基、芴基、螺二芴基、呋喃基、苯并呋喃基、异苯并呋喃基、二苯并呋喃基、噻吩基、苯并噻吩基、异苯并噻吩基、二苯并噻吩基、咔唑基、咔唑基苯基、吡啶基、喹啉基、异喹啉基、吩噁嗪基、吖啶基、吩噁嗪基苯基、吖啶基苯基、菲啶基、吡唑基、吲唑基、咪唑基、苯并咪唑基、萘并咪唑基、噁唑基、苯并噁唑基、萘并噁唑基、噻唑基、苯并噻唑基、哒嗪基、苯并哒嗪基、嘧啶基、苯并嘧啶基、喹喔啉基、吡嗪基、吩嗪基、吩噻嗪基、萘啶基、氮杂咔唑基、菲咯啉基、三唑基、1,2,3-噁二唑基、1,2,4-噁二唑基、1,2,5_噁二唑基、1,2,3-噻二唑基、1,2,4-噻二唑基、1,2,5-噻二唑基、1,3,4-噻二唑基、1,3,5-三嗪基、1,2,4,5-四嗪基、吲嗪基、苯并噻二唑基、9,9-二甲基吖啶基、二苯胺基、三苯胺基、金刚烷、氟代苯基、甲基苯基、三氟甲基苯基、氰基苯基、甲氧基、硅基、氰基、氟中的一种；
最优选的，所述R1、R3、R4、R6、R7和R9均为氢，所述R2、R5、R8分别独立选自氢或者选自甲基、叔丁基、三氟甲基、苯基、萘基、蒽基、苯并蒽基、芘基、联苯基、二苯并呋喃基、噻吩基、二苯并噻吩基、咔唑基、吡啶基、吩噁嗪基、吖啶基、吩噁嗪基苯基、1,3,5-三嗪基、9,9-二甲基吖啶基、二苯胺基、硅基、氰基中的一种。
11.根据权利要求7所述的多环芳香族化合物，式Ⅰ-5、式Ⅰ-6中，所述R10选自如下F1至F186所示的结构中的任一种：
其中，····*代表与式I-5和式I-6中硼原子的连接位点；
优选的，所述R10选自如下所示结构中的任一种：
其中，····*代表与式I-5和式I-6中硼原子的连接位点。
12.根据权利要求1所述的多环芳香族化合物，具有如下所示的结构：
13.权利要求1-12中任一所述的多环芳香族化合物作为有机电子器件中的功能材料的应用，所述有机电子器件包括：有机电致发光器件、光学传感器、太阳能电池、照明元件、有机薄膜晶体管、有机场效应晶体管、有机薄膜太阳能电池、信息标签、电子人工皮肤片材、片材型扫描器或电子纸。
14.一种有机电致发光器件，该器件包括第一电极、第二电极和插入所述第一电极和第二电极之间的一层或多层有机层，其特征在于，所述有机层中包括至少一种由权利要求1-12中任一所述的化合物。
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