CN114621270B - 一种稠环芳香族化合物及其在电致发光器件中的应用 - Google Patents
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Abstract
本发明涉及一种稠环芳香族化合物及其应用。所述化合物具有下式I或式II所示的结构。当将本发明化合物作为有机电致发光器件中的发光层材料时，可以实现深红/近红外发光，并展现出高效电致发光与高光谱色纯度，以及获得器件发光半峰宽窄的最佳技术效果。
Description
技术领域
本发明涉及一种新型有机化合物，尤其涉及一种具有多个给电子和吸电子基团的稠环结构分子，同时涉及该类化合物在电致发光器件中的应用。
背景技术
近红外发光材料在生物成像、传感器、电子通讯和夜视等领域有着广泛的应用，也因此得到了研究人员们的广泛关注。以生物成像为例，相比于传统的核磁共振成像、CT成像等技术，使用近红外材料的荧光成像技术具有灵敏度高、反馈速度快、辐射无危害、价格低等许多优势，因此这一技术也得到了迅速的发展。对于荧光成像，随着发光分子波长的增加，生物组织导致的光子散射和自体荧光现象会明显降低，从而大幅度提升了信噪比以及在生物组织中的穿透深度。
能够实现近红外发光的材料主要包括单壁碳纳米管、有机小分子染料、量子点材料、共轭聚合物以及稀土掺杂的纳米粒子。相比于其他类型的材料，有机小分子材料具有排出速度快、毒性较低的优势。同时近几十年以来，基于有机材料的有机发光二极管(OrganicLight-Emitting Diodes,OLEDs)领域取得了飞速的进步。相比于传统的无机发光材料，有机发光材料在分子设计上更为灵活，可以通过对分子结构的修饰和改造来调控分子的热稳定性、发光特性、电导特性等各项性能指标，同时很多有机材料还具有很高的发光量子效率。
不同于光致激发，电致激发下由阴阳两极注入的电子和空穴产生的总激子里面只有25％为单线态激子，其余75％的为三线态激子。最原始的OLED采用的是传统荧光材料，无法利用占总激子数75％的三线态激子，因此其外量子效率(External QuamtumEfficiency,EQE)往往难以突破5％。为了解决三线态激子利用问题，自1998年开始第二代OLED材料被研发出来，其结构特征为基于贵金属(如铱、铂、锇等金属)的过渡金属配合物。由于中心贵金属的重原子效应，这类材料可以有效利用三线态激子发出磷光，实现100％的激子利用率。然而高效磷光材料采用的贵金属成本高，资源数量少，在长期应用上必将受限。自2011年开始，日本九州大学的Adachi教授报道了基于纯有机热活化延迟荧光(Thermally Activated Delayed Fluorescence,TADF)材料的OLED。TADF材料可以借助室温将三线态激子转化为单线态激子，从而发出延迟荧光，进而实现100％激子利用率。因此，TADF材料兼具成本低、来源丰富等一系列优点，成为第三代OLED材料。
随着近些年来的迅速发展，蓝光和绿光TADF材料的外量子效率都已突破30％，而深红/近红外TADF材料的效率相比之下还有很大的差距，这主要由以下两个原因导致：其一是根据能隙规则，随着发光波长的红移，即第一激发单线态和基态之间的能隙降低，非辐射跃迁速率会以指数的形式迅速增大；另一方面，为了实现发光红移而引入的强给体-受体结构会导致低的辐射跃迁速率，不利于高效发光，同时这种本征的强电荷转移激发态性质会使其发光光谱的半峰宽达到80nm以上，严重降低了色纯度。因此，目前急需设计出高色纯度和高效率的深红/近红外有机电致发光材料。
发明内容
本发明的目的是为了解决现有技术中高色纯度、高效率的深红/近红外有机发光材料与器件较少的问题，提供一类同时具有多个给电子和吸电子基团的稠环结构分子，这类材料具有较高的发光色纯度，发光位于深红及近红外区，并且拥有良好的双极传输性能，应用在电致发光器件中具有较高的效率。同时，本发明提供的稠环结构分子具有刚性并环结构，有利于实现高稳定性和长寿命。
具体讲，本发明提出一种稠环芳香族化合物，具有如下式I或式II所示的结构：
式I中，Ar1环、Ar2环、Ar3环、Ar4环、Ar5环、Ar6环各自独立地表示取代或未取代的C6-C60的芳环、取代或未取代的C4-C60的杂芳环中的一种；
X1、X2、X3、X4各自独立地选自如下所示结构中的任一种：
“*”代表基团的接入键位置；
式II中，
Ar7环、Ar8环、Ar9环、Ar10环、Ar11环、Ar12环、Ar13环、Ar14环各自独立地表示取代或未取代的C6-C60的芳环、取代或未取代的C4-C60的杂芳环中的一种；
X5、X6、X7、X8各自独立地选自如下所示结构中的任一种：
“*”代表基团的接入键位置；
当Ar1环、Ar2环、Ar3环、Ar4环、Ar5环、Ar6环、Ar7环、Ar8环、Ar9环、Ar10环、Ar11环、Ar12环、Ar13环、Ar14环上存在取代基团时表示分别独立存在单取代到最大允许取代基团，且相邻的两个取代基团之间可通过单键连接成环，所述取代基团分别独立选自氘、卤素、氰基、C1～C36的链状烷基、C1～C36的链状烯基、C1～C36的链状炔基、C3～C36的环烷基、C4～C36的环烯基、C4～C36的环炔基、C1～C30的烷氧基、C1～C30的硫代烷氧基、羰基、羧基、硝基、硅基、氨基、C6～C30的芳基氨基、C3～C30杂芳基氨基、C6-C60的单环芳基、C8-C60的稠环芳基、C6-C60的芳氧基、C2-C60的单环杂芳基、C4-C60的稠环杂芳基中的一种或两种的组合。
进一步的，本发明式I和式II中，所述Ar1环、Ar2环、Ar3环、Ar4环、Ar5环、Ar6环、Ar7环、Ar8环、Ar9环、Ar10环、Ar11环、Ar12环、Ar13环、Ar14环各自独立地选自取代或未取代的苯基、取代或未取代的萘基、取代或未取代的蒽基、取代或未取代的吡啶基、取代或未取代的嘧啶基；
优选的，所述Ar1环、Ar2环、Ar3环、Ar4环、Ar5环、Ar6环、Ar7环、Ar8环、Ar9环、Ar10环、Ar11环、Ar12环、Ar13环、Ar14环各自独立地选自取代或未取代的苯基、取代或未取代的吡啶基、取代或未取代的嘧啶基；
当上述基团上存在取代基团时，所述取代基团分别独立选自氘、卤素、氰基、C1～C10的链状烷基、C3～C10的环烷基、C1～C10的卤代烷基、C1～C10的烷氧基、C1～C10的卤代烷氧基、C6～C30的芳基氨基、C3～C30杂芳基氨基、C6-C60的单环芳基、C6-C60的卤代芳基、C8-C60的稠环芳基、C6-C60的芳氧基、C2-C60的单环杂芳基、C4-C60的稠环杂芳基中的一种。
再进一步的，当式I和式II中的Ar1环、Ar2环、Ar3环、Ar4环、Ar5环、Ar6环、Ar7环、Ar8环、Ar9环、Ar10环、Ar11环、Ar12环、Ar13环、Ar14环上存在取代基时，所述取代基团分别独立选自氘或者选自下述基团中一种或者两种的组合：
甲基、乙基、正丙基、异丙基、正丁基、异丁基、仲丁基、叔丁基、2-甲基丁基、正戊基、仲戊基、环戊基、新戊基、正己基、环己基、新己基、正庚基、环庚基、正辛基、环辛基、2-乙基己基、三氟甲基、五氟乙基、2,2,2-三氟乙基、2,2-二氰基乙烯基、苯基、萘基、蒽基、苯并蒽基、菲基、苯并菲基、芘基、基、苝基、荧蒽基、并四苯基、并五苯基、苯并芘基、联苯基、三联苯基、四联苯基、芴基、螺二芴基、二氢菲基、二氢芘基、四氢芘基、顺式或反式茚并芴基、三聚茚基、异三聚茚基、螺三聚茚基、螺异三聚茚基、呋喃基、苯并呋喃基、异苯并呋喃基、二苯并呋喃基、噻吩基、苯并噻吩基、异苯并噻吩基、二苯并噻吩基、吡咯基、异吲哚基、咔唑基、茚并咔唑基、吡啶基、喹啉基、异喹啉基、吖啶基、菲啶基、苯并-5,6-喹啉基、苯并-6,7-喹啉基、苯并-7,8-喹啉基、吡唑基、吲唑基、咪唑基、苯并咪唑基、萘并咪唑基、菲并咪唑基、吡啶并咪唑基、吡嗪并咪唑基、喹喔啉并咪唑基、嗯唑基、苯并嗯唑基、萘并嗯唑基、蒽并嗯唑基、菲并嗯唑基、1,2-噻唑基、1,3-噻唑基、苯并噻唑基、哒嗪基、苯并哒嗪基、嘧啶基、苯并嘧啶基、喹喔啉基、1,5-二氮杂蒽基、2,7-二氮杂芘基、2,3-二氮杂芘基、1,6-二氮杂芘基、1,8-二氮杂芘基、4,5-二氮杂芘基、4,5,9,10-四氮杂茈基、吡嗪基、吩嗪基、吩噻嗪基、萘啶基、氮杂咔唑基、苯并咔啉基、菲咯啉基、1,2,3-三唑基、1,2,4-三唑基、苯并三唑基、1,2,3-噁二唑基、1,2,4-嗯二唑基、1,2,5-嗯二唑基、1,2,3-噻二唑基、1,2,4-噻二唑基、1,2,5-噻二唑基、1,3,4-噻二唑基、1,3,5-三嗪基、1,2,4-三嗪基、1,2,3-三嗪基、四唑基、1,2,4,5-四嗪基、1,2,3,4-四嗪基、1,2,3,5-四嗪基、嘌呤基、蝶啶基、吲嗪基、苯并噻二唑基、9,9-二甲基吖啶基、二芳胺基、金刚烷基、氟代苯基、甲基苯基、三甲基苯基、氰基苯基、四氢吡咯、哌啶、甲氧基、硅基、氰基、氟、氯。
优选的，本发明的稠环芳香族化合物，具有如下式I-1或式II-1所示的结构：
式I-1中，Z1-Z16各自独立地选自N或CR1，R1选自氢、氘、卤素、氰基、C1～C10的链状烷基、C3～C10的环烷基、C1～C10的卤代烷基、C1～C10的烷氧基、C1～C10的卤代烷氧基、C6～C30的芳基氨基、C3～C30杂芳基氨基、C6-C60的单环芳基、C6-C60的卤代芳基、C8-C60的稠环芳基、C6-C60的芳氧基、C2-C60的单环杂芳基、C4-C60的稠环杂芳基中的一种，当Z1-Z16中存在相邻的且位于同一个环上的两个均选自CR1时，该两个R1之间可通过单键连接成环；所述X1、X2、X3、X4的定义与在式I中的定义相同；
式II-1中，Z21-Z42各自独立地选自N或CR2，R2选自氢、氘、卤素、氰基、C1～C10的链状烷基、C3～C10的环烷基、C1～C10的卤代烷基、C1～C10的烷氧基、C1～C10的卤代烷氧基、C6～C30的芳基氨基、C3～C30杂芳基氨基、C6-C60的单环芳基、C6-C60的卤代芳基、C8-C60的稠环芳基、C6-C60的芳氧基、C2-C60的单环杂芳基、C4-C60的稠环杂芳基中的一种，当Z21-Z42中存在相邻的且位于同一个环上的两个均选自CR2时，该两个R2之间可通过单键连接成环；所述X5、X6、X7、X8的定义与在式II中的定义相同；
优选的，所述R1和R2各自独立地选自氢、氘、氰基、甲基、乙基、甲氧基、异丙基、叔丁基、三氟甲基、五氟乙基、苯基、甲基取代苯基、三氟甲基取代苯基、咔唑基、N,N-二苯基氨基、对N,N-二苯胺基苯基中的一种。
更优选的，本发明的稠环芳香族化合物，具有下式I-2或式II-2所示的结构：
式I-2中，R1-R16各自独立地选自氢、氘、卤素、氰基、C1～C10的链状烷基、C3～C10的环烷基、C1～C10的卤代烷基、C1～C10的烷氧基、C1～C10的卤代烷氧基、C6～C30的芳基氨基、C3～C30杂芳基氨基、C6-C60的单环芳基、C6-C60的卤代芳基、C8-C60的稠环芳基、C6-C60的芳氧基、C2-C60的单环杂芳基、C4-C60的稠环杂芳基中的一种，且R1-R16中连接在同一个苯环上的相邻的两个之间可通过单键连接成环；所述X1、X2、X3、X4的定义与在式I中的定义相同；
式II-2中，R21-R42各自独立地选自氢、氘、卤素、氰基、C1～C10的链状烷基、C3～C10的环烷基、C1～C10的卤代烷基、C1～C10的烷氧基、C1～C10的卤代烷氧基、C6～C30的芳基氨基、C3～C30杂芳基氨基、C6-C60的单环芳基、C6-C60的卤代芳基、C8-C60的稠环芳基、C6-C60的芳氧基、C2-C60的单环杂芳基、C4-C60的稠环杂芳基中的一种，且R21-R42中连接在同一个苯环上的相邻的两个之间可通过单键连接成环；所述X5、X6、X7、X8的定义与在式II中的定义相同；
式I-2中，优选的，所述R1、R8、R9、R16为氢或氘，所述R2-R7、R10-R15各自独立地选自氘、卤素、氰基、C1～C10的链状烷基、C3～C10的环烷基、C1～C10的卤代烷基、C1～C10的烷氧基、C1～C10的卤代烷氧基、C6～C30的芳基氨基、C3～C30杂芳基氨基、C6-C60的单环芳基、C6-C60的卤代芳基、C8-C60的稠环芳基、C6-C60的芳氧基、C2-C60的单环杂芳基、C4-C60的稠环杂芳基中的一种；
式I-2中，再优选的，所述R1-R16各自独立地选自氢、氘、氰基、甲基、乙基、甲氧基、异丙基、叔丁基、三氟甲基、五氟乙基、苯基、甲基取代苯基、三氟甲基取代苯基、咔唑基、N,N-二苯基氨基、对N,N-二苯胺基苯基中的一种；
式I-2中，更优选的，所述R1、R8、R9、R16为氢或氘，所述R2-R7、R10-R15各自独立地选自氘、氰基、甲基、乙基、甲氧基、异丙基、叔丁基、三氟甲基、五氟乙基、苯基、甲基取代苯基、三氟甲基取代苯基、咔唑基、N,N-二苯基氨基、对N,N-二苯胺基苯基中的一种；
式II-2中，优选的，所述R21、R28、R29、R31、R32、R39、R40、R42为氢或氘，所述R22-R27、R30、R33-R38、R41各自独立地选自氘、卤素、氰基、C1～C10的链状烷基、C3～C10的环烷基、C1～C10的卤代烷基、C1～C10的烷氧基、C1～C10的卤代烷氧基、C6～C30的芳基氨基、C3～C30杂芳基氨基、C6-C60的单环芳基、C6-C60的卤代芳基、C8-C60的稠环芳基、C6-C60的芳氧基、C2-C60的单环杂芳基、C4-C60的稠环杂芳基中的一种；
再优选的，式II-2中，所述R21-R42各自独立地选自氢、氘、氰基、甲基、乙基、甲氧基、异丙基、叔丁基、三氟甲基、五氟乙基、苯基、甲基取代苯基、三氟甲基取代苯基、咔唑基、N,N-二苯基氨基、对N,N-二苯胺基苯基中的一种；
更优选的，式II-2中，所述R21、R28、R29、R31、R32、R39、R40、R42为氢或氘，所述R22-R27、R30、R33-R38、R41各自独立地选自氘、氰基、甲基、乙基、甲氧基、异丙基、叔丁基、三氟甲基、五氟乙基、苯基、甲基取代苯基、三氟甲基取代苯基、咔唑基、N,N-二苯基氨基、对N,N-二苯胺基苯基中的一种。
再进一步的，式Ⅰ、式I-1和式I-2中，所述X1、X2、X3、X4均为A1所示的结构；
或者，X1、X2、X3、X4均为A2所示的结构；
或者，X1、X2、X3、X4均为A3所示的结构；
或者，所述X1与X3相同，同时选自式A1、A2或A3中一种；
或者，所述X1与X4相同，同时选自式A1、A2或A3中一种；
或者，所述X1与X3相同，同时选自式A1、A2或A3中一种，且X2与X4相同，同时选自式A1、A2或A3中一种；
或者，所述X1与X4相同，同时选自式A1、A2或A3中一种，且X2与X3相同，同时选自式A1、A2或A3中一种；
式Ⅱ、式II-1和式II-2中，所述X5、X6、X7、X8均为A1所示的结构；
或者，X5、X6、X7、X8均为A2所示的结构；
或者，X5、X6、X7、X8均为A3所示的结构；
或者，所述X5与X7相同，同时选自式A1、A2或A3中一种；
或者，所述X5与X8相同，同时选自式A1、A2或A3中一种；
或者，所述X5与X7相同，同时选自式A1、A2或A3中一种，且X6与X8相同，同时选自式A1、A2或A3中一种；
或者，所述X5与X8相同，同时选自式A1、A2或A3中一种，且X6与X7相同，同时选自式A1、A2或A3中一种。
更进一步的，本发明的稠环芳香族化合物可以优选出下述C1～C237所示的具体结构化合物，这些化合物仅为代表性的，并不限定本发明的范围。
本发明的上述化合物作为有机电子器件中的功能材料的应用，所述有机电子器件包括：有机电致发光器件、光学传感器、太阳能电池、照明元件、有机薄膜晶体管、有机场效应晶体管、有机薄膜太阳能电池、信息标签、电子人工皮肤片材、片材型扫描器或电子纸，优选为有机电致发光器件。
本发明还提供一种有机电致发光器件，包括基板，包括第一电极、第二电极和插入在所述第一电极和第二电极之间的一层或多层有机层，其中，所述有机层包含上述式I、式II、式I-1、式II-1、式I-2和式II-2中任一所示的化合物，进一步优选的，所示有机层包含上述C1～C237中任一所示的具体化合物。
具体而言，本发明的实施方案提供了一种有机电致发光器件，包括基板，以及依次形成在所述基板上的阳极层、多个发光功能层和阴极层；所述的发光功能层包括空穴注入层、空穴传输层、发光层、电子传输层，所述的空穴注入层形成在所述的阳极层上，所述的空穴传输层形成在所述的空穴注入层上，所述的阴极层形成在所述的电子传输层上，所述的空穴传输层与所述的电子传输层之间为发光层；其中，优选的，所述的发光层中含有上述式I、式II、式I-1、式II-1、式I-2和式II-2中任一所示的本发明的通式化合物。进一步优选的，所述的发光层中含有上述C1～C237中任一所示的具体化合物。
本发明式I、式II、式I-1、式II-1、式I-2和式II-2所示结构的化合物能够进一步实现优异技术效果的具体原因尚不明确，用作有机电致发光器件中的发光层材料性能优异的具体原因尚不明确，以下是发明人的推测，但这些推测并不限定本发明的保护范围。
本发明设计的这类稠环芳香族化合物，一方面由于具有多个吸电子的单元和多个给电子的单元，这可以有效促进分子内给体单元和受体单元之间的电荷转移，从而有效稳定激发态能量；另一方面，这类分子具有较为平面的稠环大π共轭结构，可以实现π电子在芳香环上的有效共轭离域，所以其发光可以有效实现深红/近红外发光。由于这类刚性稠环分子的前线轨道均分布于稠环结构上，因此其激发态具有高跃迁偶极和高辐射跃迁速率，有利于实现高效发光。同时，这类化合物分子结构上的刚性能够有效抑制分子的振动和转动，降低了重组能，从而表现出较窄的半峰宽与较低的非辐射跃迁速率。通过如A1、A2和A3所示结构的特定桥连基团的引入，进一步扩大了母核上电子的离域程度和共轭程度，同时在A1、A2和A3桥连基团处会出现明显的前线轨道重叠，有利于提升分子整体的振子强度，从而提高了分子的辐射跃迁速率。同时，分子两侧四个X桥连基团还可以为不同结构的吸电子基团，通过两侧X基团各自独立采用采用A1、A2或A3的组合优化设计可以实现对分子内电子结构的调控，进而实现对分子光物理性质的有效调控。综合以上方面考虑，将本发明的这类稠环芳香族化合物应用于有机电致发光器件中，可以得到具有高色纯度的深红/近红外高效发光。
本发明的采用上述稠环芳香族化合物作为发光层材料的有机电致发光器件，具有发光效率高、光谱色纯度高、半峰宽窄的优异技术效果。
附图说明
图1为本发明合成实施例1所制备的化合物C1的紫外-可见吸收光谱及荧光光谱图；
图2为本发明的器件实施例1所制备的有机电致发光器件OLED1的电致发光光谱图；
图3为本发明的器件实施例1所制备的有机电致发光器件OLED1器件的外量子效率-电流密度曲线。
具体实施方式
为了使本领域技术人员更好地理解本发明，下面结合附图和具体实施方式对本发明作进一步详细说明。
化合物合成实施方式：
下面将以多个合成实施例为例来详述本发明的上述新化合物的具体制备方法，但本发明的制备方法并不限于这些合成实施例。
本发明实施例中未提到的合成方法的化合物的都是通过商业途径获得的原料产品。本发明中所用溶剂和试剂，例如乙酸乙酯、甲苯、碳酸钠等等化学试剂，均可以从国内化工产品市场购买，例如购买自国药集团试剂公司、TCI公司、上海毕得医药公司、百灵威试剂公司等。另外，本领域技术人员也可以通过公知方法合成。
化合物合成实施例
合成实施例1：化合物C1的合成
本合成例中，按照以下的方案合成化合物C1。
将邻二溴苯3.30g(14mmol)、2-氨基苯甲酸甲酯4.54g(30mmol)、醋酸钯0.16g(0.7mmol)、三叔丁基膦0.42g(2.1mmol)、碳酸铯13.68g(42mmol)加入到250mL的三口烧瓶中，随后加入100mL甲苯。对三口烧瓶内的气体进行氮气置换，随后在密闭条件下、120℃回流搅拌36h。反应进行完全后，待反应体系冷却到室温时，用200mL的氯化铵溶液淬灭此反应。向此溶液体系中加入200mL的二氯甲烷，萃取并分离出有机相。水相体系继续用二氯甲烷萃取，收集并合并得到的有机相，用无水硫酸钠干燥后，过滤除掉固体颗粒，随后进行旋蒸除掉有机溶剂。得到的粗产物进行柱层析分离，使用的洗脱剂及配比为正己烷：二氯甲烷＝1:1(体积比)。经过柱层析分离得到黄色的固体4.12g，产率为78.2％。
将得到的中间体4.12g(10.9mmol)加入到50mL的三口烧瓶中，随后加入20mL甲磺酸。对三口烧瓶内的气体进行氮气置换，随后在密闭条件下、140℃回流搅拌8h。反应进行完全后，待反应体系冷却到室温时，在搅拌条件下将其缓慢倒入冰水中，析出大量橘红色固体颗粒。过滤，分别用水和稀碳酸钠溶液洗涤。将得到的粗产物在甲醇中进行重结晶，过滤得到橘红色固体3.20g，产率为94％。
将得到的中间体3.20g(10.2mmol)、1,4-二氯四溴苯2.31g(5mmol)、双二亚苄基丙酮钯0.14g(0.25mmol)、三叔丁基膦0.15g(0.75mmol)、碳酸铯4.89g(15mmol)加入到100mL的三口烧瓶中，随后加入50mL邻二甲苯。对三口烧瓶内的气体进行氮气置换，随后在密闭条件下、120℃回流搅拌24h。反应进行完全后，待反应体系冷却到室温时，用100mL的氯化铵溶液淬灭此反应。向此溶液体系中加入100mL的二氯甲烷，萃取并分离出有机相。水相体系继续用二氯甲烷萃取，收集并合并得到的有机相，用无水硫酸钠干燥后，过滤除掉固体颗粒，随后进行旋蒸除掉有机溶剂。得到的粗产物进行柱层析分离，使用的洗脱剂及配比为正己烷：二氯甲烷＝2:1(体积比)。经过柱层析分离得到黄棕色的固体2.39g，产率为62.5％。
将上一步得到的中间体2.39g(3.13mmol)、乙二醇1.17g(18.78mmol)和活化聚苯胺硫酸盐0.53g(中间体20％的重量比)分别加入到100mL的圆底烧瓶中，随后加入25mL的甲苯。将此反应体系搅拌回流90min，通过共沸除去反应中生成的水。利用TLC方法监测反应的进度，直至原料消失。反应进行完全后，待反应体系冷却到室温时，过滤除去催化剂。将得到的滤液用去离子水洗涤，分液收集有机相，用无水硫酸钠干燥后，过滤除掉固体颗粒，随后进行旋蒸除掉有机溶剂。得到的粗产物进行柱层析分离，使用的洗脱剂及配比为二氯甲烷：石油醚＝1:2(体积比)。经过柱层析分离得到浅黄白色的固体2.71g，产率为92％。
在氮气保护的条件下，将上一步得到的中间体2.71g(2.88mmol)溶解在25mL的叔丁基苯中，将待反应体系的温度降为0℃，向其中缓慢加入3.6mL(8.64mmol)的正丁基锂戊烷溶液，在0℃的条件下搅拌0.5h，随后将反应体系的温度升至60℃继续搅拌2h。将反应体系的温度降为-40℃，在此温度下向反应体系中加入0.82mL(8.64mmol)三溴化硼，随后将反应体系的温度升至室温搅拌0.5h。将反应体系的温度降到0℃，向其中加入2.36mL(13.82mmol)的N,N-二异丙基乙胺。随后将反应温度上升至120℃，搅拌下反应5h。反应进行完全后，待反应体系冷却到室温时，将其倒入到乙酸钠水溶液和二氯甲烷的混合溶液中，萃取分液得到有机层，随后对水相继续进行两次萃取并分液，将得到的有机相合并，用无水硫酸钠干燥后，过滤除掉固体颗粒，随后进行旋蒸除掉有机溶剂。得到的粗产物进行柱层析分离，使用的洗脱剂及配比为二氯甲烷：石油醚＝15:1(体积比)。经过柱层析分离得到深红色的固体1.24g，产率为48.6％。
将上一步得到的中间体1.24g(1.40mmol)加入到50mL的圆底烧瓶中，随后加入20mL的无水己烷。在搅拌的条件下，向体系中加入水合氯醛2.77g(16.8mmol)，随后反应2h。反应进行完全后，待反应体系冷却到室温时，向体系中加入20mL去离子水，分液收集有机相。将得到的有机相用盐水洗涤、用无水硫酸镁干燥、过滤除掉固体颗粒并进行旋蒸以除掉有机溶剂后，得到的粗产物进行柱层析分离，使用的洗脱剂及配比为二氯甲烷：石油醚＝10:1(体积比)。经过柱层析分离及重结晶过程得到深紫红色粉末状固体0.91g，产率为92％。MALDI-TOF-MS结果：分子离子峰：710.14。元素分析结果：理论值：C,77.79；H,2.27；B,3.04；N,7.89；O,9.01。实验值：C,77.78；H,2.28；B,3.03；N,7.88；O,9.02。
合成实施例2：化合物C5的合成
本实施例与合成实施例1基本相同，其不同之处在于：本例中需将2-氨基苯甲酸甲酯换为等物质的量的5-三氟甲基-2-氨基苯甲酸甲酯。MALDI-TOF-MS结果：分子离子峰：982.09。元素分析结果：理论值：C,61.14；H,1.23；B,2.20；F,23.21；N,5.70；O,6.52。实验值：C,61.13；H,1.24；B,2.20；F,23.20；N,5.69；O,6.54。
合成实施例3：化合物C9的合成
本实施例与合成实施例1基本相同，其不同之处在于：本例中需将2-氨基苯甲酸甲酯换为等物质的量的6-三氟甲基-2-氨基苯甲酸甲酯。MALDI-TOF-MS结果：分子离子峰：982.09。元素分析结果：理论值：C,61.14；H,1.23；B,2.20；F,23.21；N,5.70；O,6.52。实验值：C,61.14；H,1.22；B,2.22；F,23.20；N,5.70；O,6.52。
合成实施例4：化合物C11的合成
本实施例与合成实施例1基本相同，其不同之处在于：本例中需将2-氨基苯甲酸甲酯换为等物质的量的5-甲基-2-氨基苯甲酸甲酯。MALDI-TOF-MS结果：分子离子峰：766.20。元素分析结果：理论值：C,78.36；H,3.16；B,2.82；N,7.31；O,8.35。实验值：C,78.37；H,3.16；B,2.83；N,7.30；O,8.34。
合成实施例5：化合物C13的合成
本实施例与合成实施例1基本相同，其不同之处在于：本例中需将2-氨基苯甲酸甲酯换为等物质的量的6-甲基-2-氨基苯甲酸甲酯。MALDI-TOF-MS结果：分子离子峰：766.20。元素分析结果：理论值：C,78.36；H,3.16；B,2.82；N,7.31；O,8.35。实验值：C,78.36；H,3.14；B,2.83；N,7.31；O,8.36。
合成实施例6：化合物C15的合成
本实施例与合成实施例1基本相同，其不同之处在于：本例中需将2-氨基苯甲酸甲酯换为等物质的量的5-叔丁基-2-氨基苯甲酸甲酯。MALDI-TOF-MS结果：分子离子峰：934.39。元素分析结果：理论值：C,79.67；H,5.18；B,2.31；N,5.99；O,6.85。实验值：C,79.65；H,5.19；B,2.30；N,5.99；O,6.86。
合成实施例7：化合物C17的合成
本实施例与合成实施例1基本相同，其不同之处在于：本例中需将2-氨基苯甲酸甲酯换为等物质的量的5-异丙基-2-氨基苯甲酸甲酯。MALDI-TOF-MS结果：分子离子峰：878.32。元素分析结果：理论值：C,79.29；H,4.59；B,2.46；N,6.38；O,7.28。实验值：C,79.28；H,4.59；B,2.45；N,6.39；O,7.29。
合成实施例8：化合物C19的合成
本实施例与合成实施例1基本相同，其不同之处在于：本例中需将2-氨基苯甲酸甲酯换为等物质的量的6-异丙基-2-氨基苯甲酸甲酯。MALDI-TOF-MS结果：分子离子峰：878.32。元素分析结果：理论值：C,79.29；H,4.59；B,2.46；N,6.38；O,7.28。实验值：C,79.29；H,4.60；B,2.45；N,6.37；O,7.29。
合成实施例9：化合物C21的合成
本实施例与合成实施例1基本相同，其不同之处在于：本例中需将2-氨基苯甲酸甲酯换为等物质的量的5-甲氧基-2-氨基苯甲酸甲酯。MALDI-TOF-MS结果：分子离子峰：830.18。元素分析结果：理论值：C,72.32；H,2.91；B,2.60；N,6.75；O,15.41。实验值：C,72.33；H,2.90；B,2.60；N,6.74；O,15.42。
合成实施例10：化合物C23的合成
本实施例与合成实施例1基本相同，其不同之处在于：本例中需将2-氨基苯甲酸甲酯换为等物质的量的6-甲氧基-2-氨基苯甲酸甲酯。MALDI-TOF-MS结果：分子离子峰：830.18。元素分析结果：理论值：C,72.32；H,2.91；B,2.60；N,6.75；O,15.41。实验值：C,72.33；H,2.92；B,2.59；N,6.76；O,15.40。
合成实施例11：化合物C32的合成
本实施例与合成实施例1基本相同，其不同之处在于：本例中需将2-氨基苯甲酸甲酯换为等物质的量的4-氨基吡啶-3-羧酸甲酯。MALDI-TOF-MS结果：分子离子峰：714.12。元素分析结果：理论值：C,70.63；H,1.69；B,3.03；N,15.69；O,8.96。实验值：C,70.64；H,1.68；B,3.03；N,15.68；O,8.98。
合成实施例12：化合物C38的合成
本实施例与合成实施例1基本相同，其不同之处在于：本例中需将2-氨基苯甲酸甲酯换为等物质的量的3-氨基-2-萘甲酸甲酯。MALDI-TOF-MS结果：分子离子峰：910.20。元素分析结果：理论值：C,81.79；H,2.66；B,2.37；N,6.15；O,7.03。实验值：C,81.78；H,2.65；B,2.38；N,6.15；O,7.04。
合成实施例13：化合物C42的合成
本实施例与合成实施例1基本相同，其不同之处在于：本例中需将邻二溴苯换为等物质的量的4,5-二(三氟甲基)-1,2-二溴苯。MALDI-TOF-MS结果：分子离子峰：982.09。元素分析结果：理论值：C,61.14；H,1.23；B,2.20；F,23.21；N,5.70；O,6.52。实验值：C,61.13；H,1.22；B,2.20；F,23.20；N,5.71；O,6.53。
合成实施例14：化合物C43的合成
本实施例与合成实施例1基本相同，其不同之处在于：本例中需将邻二溴苯换为等物质的量的4,5-二异丙基-1,2-二溴苯。MALDI-TOF-MS结果：分子离子峰：878.32。元素分析结果：理论值：C,79.29；H,4.59；B,2.46；N,6.38；O,7.28。实验值：C,79.29；H,4.58；B,2.48；N,6.37；O,7.27。
合成实施例15：化合物C48的合成
本实施例与合成实施例1基本相同，其不同之处在于：本例中需将邻二溴苯换为等物质的量的2,3-二溴萘。MALDI-TOF-MS结果：分子离子峰：810.17。元素分析结果：理论值：C,80.03；H,2.49；B,2.67；N,6.91；O,7.90。实验值：C,80.04；H,2.49；B,2.66；N,6.90；O,7.92。
合成实施例16：化合物C49的合成
本实施例与合成实施例1基本相同，其不同之处在于：本例中需将2-氨基苯甲酸甲酯换为等物质的量的4-氨基-3’,5’-二(三氟甲基)-[1,1’-联苯基]-3-甲酸甲酯。MALDI-TOF-MS结果：分子离子峰：1558.16。元素分析结果：理论值：C,60.11；H,1.55；B,1.39；F,29.25；N,3.59；O,4.11。实验值：C,60.12；H,1.55；B,1.38；F,29.26；N,3.58；O,4.12。
合成实施例17：化合物C50的合成
本实施例与合成实施例1基本相同，其不同之处在于：本例中需将2-氨基苯甲酸甲酯换为等物质的量的4-氨基-2’,4’-二(三氟甲基)-[1,1’-联苯基]-3-甲酸甲酯。MALDI-TOF-MS结果：分子离子峰：1558.16。元素分析结果：理论值：C,60.11；H,1.55；B,1.39；F,29.25；N,3.59；O,4.11。实验值：C,60.10；H,1.54；B,1.39；F,29.24；N,3.60；O,4.13。
合成实施例18：化合物C51的合成
本实施例与合成实施例1基本相同，其不同之处在于：本例中需将2-氨基苯甲酸甲酯换为等物质的量的4-氨基-2’,5’-二(三氟甲基)-[1,1’-联苯基]-3-甲酸甲酯。MALDI-TOF-MS结果：分子离子峰：1558.16。元素分析结果：理论值：C,60.11；H,1.55；B,1.39；F,29.25；N,3.59；O,4.11。实验值：C,60.11；H,1.56；B,1.40；F,29.25；N,3.58；O,4.10。
合成实施例19：化合物C55的合成
首先合成中间体Z2：
将吩嗪4.0g(22.2mmol)和140mL乙醇加入到500mL的圆底烧瓶中，在搅拌和氮气保护的条件下加热反应体系至85℃至溶液清澈。将连二亚硫酸钠46.6g(268mmol)溶于200mL除氧的去离子水中，随后加入到反应体系中，回流搅拌2h。反应进行完全后，待反应体系冷却到室温时进行抽滤，用除氧的去离子水洗涤滤饼，随后放入到真空烘箱中。烘干后得到浅灰绿色的固体3.72g，产率为92％。
将上一步得到的中间体3.72g(20.4mmol)、2,6-二氯-1-溴苯10.14g(44.88mmol)、醋酸钯0.23g(1.02mmol)、三叔丁基膦四氟硼酸盐1.30g(4.50mmol)、碳酸钾16.92g(122.4mmol)和50mL甲苯加入到100mL的三口烧瓶中。对三口烧瓶内的气体进行氮气置换，随后在密闭条件下、120℃回流搅拌24h。反应进行完全后，待反应体系冷却到室温时，倒入到二氯甲烷和水的混合体系中，萃取并分离出有机相。水相体系继续用二氯甲烷萃取，收集并合并得到的有机相，用无水硫酸钠干燥后，过滤除掉固体颗粒，随后进行旋蒸除掉有机溶剂。得到的粗产物进行柱层析分离，使用的洗脱剂及配比为石油醚：二氯甲烷＝1:4(体积比)。经过柱层析分离得到黄棕色的固体7.18g，产率为74.5％。
将上一步得到的中间体7.18g(15.2mmol)、溴15.5mL(30.4mmol)和350mL甲苯加入到500mL的圆底烧瓶中，随后在密闭条件下、100℃回流搅拌24h。反应进行完全后，待反应体系冷却到室温时进行抽滤，得到的固体直接加入到2000mL的圆底烧瓶中。向此烧瓶中继续加入缠有约50cm铜线的磁子和1.5L甲醇。对圆底烧瓶内的气体进行氮气置换，随后在密闭的条件下、60℃回流搅拌反应过夜。随着反应的进行，溶液中不断有黄色固体生成。反应进行完全后，待反应体系冷却到室温时进行抽滤，烘干后得到固体9.60g，产率为80.2％。
将Z1中间体3.20g(10.2mmol)、Z2中间体3.94g(5mmol)、双二亚苄基丙酮钯0.14g(0.25mmol)、三叔丁基膦0.15g(0.75mmol)、碳酸铯4.89g(15mmol)加入到100mL的三口烧瓶中，随后加入50mL邻二甲苯。对三口烧瓶内的气体进行氮气置换，随后在密闭条件下、120℃回流搅拌24h。反应进行完全后，待反应体系冷却到室温时，用100mL的氯化铵溶液淬灭此反应。向此溶液体系中加入100mL的二氯甲烷，萃取并分离出有机相。水相体系继续用二氯甲烷萃取，收集并合并得到的有机相，用无水硫酸钠干燥后，过滤除掉固体颗粒，随后进行旋蒸除掉有机溶剂。得到的粗产物进行柱层析分离，使用的洗脱剂及配比为石油醚：二氯甲烷＝1:1(体积比)。经过柱层析分离得到棕黄色的固体3.71g，产率为68.1％。
将上一步得到的中间体3.71g(3.41mmol)、乙二醇1.27g(20.46mmol)和活化聚苯胺硫酸盐0.74g(中间体20％的重量比)分别加入到100mL的圆底烧瓶中，随后加入25mL的甲苯。将此反应体系搅拌回流90min，通过共沸除去反应中生成的水。利用TLC方法监测反应的进度，直至原料消失。反应进行完全后，待反应体系冷却到室温时，过滤除去催化剂。将得到的滤液用去离子水洗涤，分液收集有机相，用无水硫酸钠干燥后，过滤除掉固体颗粒，随后进行旋蒸除掉有机溶剂。得到的粗产物进行柱层析分离，使用的洗脱剂及配比为二氯甲烷：石油醚＝1:5(体积比)。经过柱层析分离得到橘黄色固体3.88g，产率为90％。
在氮气保护的条件下，将上一步得到的中间体3.88g(3.07mmol)溶解在25mL的叔丁基苯中，将待反应体系的温度降为0℃，向其中缓慢加入3.8mL(9.21mmol)的正丁基锂戊烷溶液，在0℃的条件下搅拌0.5h，随后将反应体系的温度升至60℃继续搅拌2h。将反应体系的温度降为-40℃，在此温度下向反应体系中加入0.87mL(9.21mmol)三溴化硼，随后将反应体系的温度升至室温搅拌0.5h。将反应体系的温度降到0℃，向其中加入2.52mL(14.74mmol)的N,N-二异丙基乙胺。随后将反应温度上升至120℃，搅拌下反应5h。反应进行完全后，待反应体系冷却到室温时，将其倒入到乙酸钠水溶液和二氯甲烷的混合溶液中，萃取分液得到有机层，随后对水相继续进行两次萃取并分液，将得到的有机相合并，用无水硫酸钠干燥后，过滤除掉固体颗粒，随后进行旋蒸除掉有机溶剂。得到的粗产物进行柱层析分离，使用的洗脱剂及配比为二氯甲烷：石油醚＝30:1(体积比)。经过柱层析分离得到紫红色的固体1.47g，产率为41.4％。
将上一步得到的中间体1.47g(1.27mmol)加入到50mL的圆底烧瓶中，随后加入20mL的无水己烷。在搅拌的条件下，向体系中加入水合氯醛2.51g(15.2mmol)，随后反应2h。反应进行完全后，待反应体系冷却到室温时，向体系中加入20mL去离子水，分液收集有机相。将得到的有机相用盐水洗涤、用无水硫酸镁干燥、过滤除掉固体颗粒并进行旋蒸以除掉有机溶剂后，得到的粗产物进行柱层析分离，使用的洗脱剂及配比为二氯甲烷：石油醚＝30:1(体积比)。经过柱层析分离及重结晶过程得到深紫黑色粉末状固体1.10g，产率为88％。MALDI-TOF-MS结果：分子离子峰：982.16。元素分析结果：理论值：C,78.27；H,2.26；B,4.40；N,8.56；O,6.52。实验值：C,78.26；H,2.25；B,4.42；N,8.57；O,6.53。
合成实施例20：化合物C56的合成
本实施例与合成实施例19基本相同，其不同之处在于：本例中需将2,6-二氯-1-溴苯换为等物质的量的4-甲基-2,6-二氯-1-溴苯。MALDI-TOF-MS结果：分子离子峰：1010.24。元素分析结果：理论值：C,78.47；H,2.59；B,4.28；N,8.32；O,6.33。实验值：C,78.48；H,2.59；B,4.27；N,8.31；O,6.35。
合成实施例21：化合物C57的合成
本实施例与合成实施例19基本相同，其不同之处在于：本例中需将合成Z1中间体的原料2-氨基苯甲酸甲酯换为等物质的量的5-甲基-2-氨基苯甲酸甲酯。MALDI-TOF-MS结果：分子离子峰：1038.27。元素分析结果：理论值：C,78.66；H,2.91；B,4.16；N,8.09；O,6.16。实验值：C,78.67；H,2.91；B,4.17；N,8.08；O,6.15。
合成实施例22：化合物C58的合成
本实施例与合成实施例19基本相同，其不同之处在于：本例中需将2,6-二氯-1-溴苯和合成Z1中间体的原料2-氨基苯甲酸甲酯换为等物质的量的4-甲基-2,6-二氯-1-溴苯和5-甲基-2-氨基苯甲酸甲酯。MALDI-TOF-MS结果：分子离子峰：1066.30。元素分析结果：理论值：C,78.85；H,3.21；B,4.06；N,7.88；O,6.00。实验值：C,78.84；H,3.21；B,4.05；N,7.89；O,6.01。
合成实施例23：化合物C61的合成
本实施例与合成实施例19基本相同，其不同之处在于：本例中需将2,6-二氯-1-溴苯换为等物质的量的4-三氟甲基-2,6-二氯-1-溴苯。MALDI-TOF-MS结果：分子离子峰：1118.18。元素分析结果：理论值：C,70.90；H,1.80；B,3.87；F,10.19；N,7.52；O,5.72。实验值：C,70.91；H,1.80；B,3.88；F,10.18；N,7.51；O,5.73。
合成实施例24：化合物C62的合成
本实施例与合成实施例19基本相同，其不同之处在于：本例中需将合成Z1中间体的原料2-氨基苯甲酸甲酯换为等物质的量的5-三氟甲基-2-氨基苯甲酸甲酯。MALDI-TOF-MS结果：分子离子峰：1254.16。元素分析结果：理论值：C,65.12；H,1.45；B,3.45；F,18.18；N,6.70；O,5.10。实验值：C,65.11；H,1.46；B,3.45；F,18.17；N,6.71；O,5.11。
合成实施例25：化合物C63的合成
本实施例与合成实施例19基本相同，其不同之处在于：本例中需将2,6-二氯-1-溴苯和合成Z1中间体的原料2-氨基苯甲酸甲酯换为等物质的量的4-三氟甲基-2,6-二氯-1-溴苯和5-三氟甲基-2-氨基苯甲酸甲酯。MALDI-TOF-MS结果：分子离子峰：1390.13。元素分析结果：理论值：C,60.48；H,1.16；B,3.11；F,24.60；N,6.05；O,4.60。实验值：C,60.47；H,1.16；B,3.10；F,24.59；N,6.06；O,4.61。
合成实施例26：化合物C66的合成
本实施例与合成实施例19基本相同，其不同之处在于：本例中需将2,6-二氯-1-溴苯换为等物质的量的4-异丙基-2,6-二氯-1-溴苯。MALDI-TOF-MS结果：分子离子峰：1066.30。元素分析结果：理论值：C,78.85；H,3.21；B,4.06；N,7.88；O,6.00。实验值：C,78.84；H,3.20；B,4.06；N,7.89；O,6.01。
合成实施例27：化合物C67的合成
本实施例与合成实施例19基本相同，其不同之处在于：本例中需将合成Z1中间体的原料2-氨基苯甲酸甲酯换为等物质的量的5-异丙基-2-氨基苯甲酸甲酯。MALDI-TOF-MS结果：分子离子峰：1150.40。元素分析结果：理论值：C,79.34；H,4.03；B,3.76；N,7.30；O,5.56。实验值：C,79.33；H,4.04；B,3.77；N,7.30；O,5.55。
合成实施例28：化合物C68的合成
本实施例与合成实施例19基本相同，其不同之处在于：本例中需将2,6-二氯-1-溴苯和合成Z1中间体的原料2-氨基苯甲酸甲酯换为等物质的量的4-异丙基-2,6-二氯-1-溴苯和5-异丙基-2-氨基苯甲酸甲酯。MALDI-TOF-MS结果：分子离子峰：1234.49。元素分析结果：理论值：C,79.77；H,4.74；B,3.50；N,6.81；O,5.18。实验值：C,79.77；H,4.75；B,3.51；N,6.80；O,5.17。
合成实施例29：化合物C71的合成
本实施例与合成实施例19基本相同，其不同之处在于：本例中需将2,6-二氯-1-溴苯换为等物质的量的4-叔丁基-2,6-二氯-1-溴苯。MALDI-TOF-MS结果：分子离子峰：1094.33。元素分析结果：理论值：C,79.02；H,3.50；B,3.95；N,7.68；O,5.85。实验值：C,79.03；H,3.49；B,3.95；N,7.67；O,5.87。
合成实施例30：化合物C72的合成
本实施例与合成实施例19基本相同，其不同之处在于：本例中需将合成Z1中间体的原料2-氨基苯甲酸甲酯换为等物质的量的5-叔丁基-2-氨基苯甲酸甲酯。MALDI-TOF-MS结果：分子离子峰：1206.46。元素分析结果：理论值：C,79.64；H,4.51；B,3.58；N,6.97；O,5.30。实验值：C,79.63；H,4.52；B,3.57；N,6.96；O,5.32。
合成实施例31：化合物C73的合成
本实施例与合成实施例19基本相同，其不同之处在于：本例中需将2,6-二氯-1-溴苯和合成Z1中间体的原料2-氨基苯甲酸甲酯换为等物质的量的4-叔丁基-2,6-二氯-1-溴苯和5-叔丁基-2-氨基苯甲酸甲酯。MALDI-TOF-MS结果：分子离子峰：1318.58。元素分析结果：理论值：C,80.15；H,5.35；B,3.28；N,6.37；O,4.85。实验值：C,80.14；H,5.34；B,3.28；N,6.38；O,4.86。
合成实施例32：化合物C74的合成
本实施例与合成实施例19基本相同，其不同之处在于：本例中需将2,6-二氯-1-溴苯换为等物质的量的4-甲氧基-2,6-二氯-1-溴苯。MALDI-TOF-MS结果：分子离子峰：1042.23。元素分析结果：理论值：C,76.06；H,2.51；B,4.15；N,8.06；O,9.21。实验值：C,76.07；H,2.52；B,4.15；N,8.05；O,9.20。
合成实施例33：化合物C75的合成
本实施例与合成实施例19基本相同，其不同之处在于：本例中需将合成Z1中间体的原料2-氨基苯甲酸甲酯换为等物质的量的5-甲氧基-2-氨基苯甲酸甲酯。MALDI-TOF-MS结果：分子离子峰：1102.25。元素分析结果：理论值：C,74.10；H,2.74；B,3.92；N,7.62；O,11.61。实验值：C,74.09；H,2.74；B,3.91；N,7.62；O,11.63。
合成实施例34：化合物C76的合成
本实施例与合成实施例19基本相同，其不同之处在于：本例中需将2,6-二氯-1-溴苯和合成Z1中间体的原料2-氨基苯甲酸甲酯换为等物质的量的4-甲氧基-2,6-二氯-1-溴苯和5-甲氧基-2-氨基苯甲酸甲酯。MALDI-TOF-MS结果：分子离子峰：1162.27。元素分析结果：理论值：C,72.34；H,2.95；B,3.72；N,7.23；O,13.76。实验值：C,72.33；H,2.94；B,3.72；N,7.24；O,13.77。
合成实施例35：化合物C87的合成
本实施例与合成实施例19基本相同，其不同之处在于：本例中需将合成Z1中间体的原料2-氨基苯甲酸甲酯换为等物质的量的4-氨基吡啶-3-羧酸甲酯。MALDI-TOF-MS结果：分子离子峰：986.19。元素分析结果：理论值：C,73.08；H,1.84；B,4.38；N,14.20；O,6.49。实验值：C,73.09；H,1.85；B,4.38；N,14.19；O,6.48。
合成实施例36：化合物C92的合成
本实施例与合成实施例19基本相同，其不同之处在于：本例中需将合成Z1中间体的原料邻二溴苯换为等物质的量的4,5-二(三氟甲基)-1,2-二溴苯。MALDI-TOF-MS结果：分子离子峰：1254.16。元素分析结果：理论值：C,65.12；H,1.45；B,3.45；F,18.18；N,6.70；O,5.10。实验值：C,65.11；H,1.45；B,3.44；F,18.17；N,6.71；O,5.12。
合成实施例37：化合物C94的合成
本实施例与合成实施例19基本相同，其不同之处在于：本例中需将合成Z1中间体的原料邻二溴苯换为等物质的量的4,5-二异丙基-1,2-二溴苯。MALDI-TOF-MS结果：分子离子峰：1150.40。元素分析结果：理论值：C,79.34；H,4.03；B,3.76；N,7.30；O,5.56。实验值：C,79.35；H,4.04；B,3.75；N,7.30；O,5.54。
合成实施例38：化合物C97的合成
本实施例与合成实施例19基本相同，其不同之处在于：本例中需将合成Z1中间体的原料2-氨基苯甲酸甲酯换为等物质的量的4-氨基-3’,5’-二(三氟甲基)-[1,1’-联苯基]-3-甲酸甲酯。MALDI-TOF-MS结果：分子离子峰：1831.24。元素分析结果：理论值：C,62.99；H,1.65；B,2.36；F,24.91；N,4.59；O,3.50。实验值：C,62.98；H,1.64；B,2.36；F,24.92；N,4.58；O,3.51。
合成实施例39：化合物C100的合成
本实施例与合成实施例19基本相同，其不同之处在于：本例中需将2,6-二氯-1-溴苯换为等物质的量的4-溴-3,5-二氯-3’,5’-二(三氟甲基)-1,1’-联苯。MALDI-TOF-MS结果：分子离子峰：1406.22。元素分析结果：理论值：C,68.32；H,1.86；B,3.07；F,16.21；N,5.98；O,4.55。实验值：C,68.33；H,1.87；B,3.08；F,16.21；N,5.97；O,4.54。
合成实施例40：化合物C103的合成
本合成例中，按照以下的方案合成化合物C100。
将C1化合物0.91g(1.29mmol)、3.41g丙二腈(51.6mmol)加入到250mL的圆底烧瓶中，随后加入150mL的乙酸酐。对三口烧瓶内的气体进行氮气置换，随后在密闭条件下、回流搅拌48h。反应进行完全后，待反应体系冷却到室温时进行减压抽滤，用少量的醋酸酐洗涤滤饼以除去过量的反应物丙二腈。洗净后，回收滤饼，放入真空烘箱中于80℃干燥过夜。得到的粗产物进行柱层析分离，使用的洗脱剂及配比为二氯甲烷：石油醚＝20:1(体积比)。经过柱层析分离及重结晶过程得到深紫黑色粉末状固体1.04g，产率为89％。MALDI-TOF-MS结果：分子离子峰：902.18。元素分析结果：理论值：C,77.19；H,1.79；B,2.40；N,18.62。实验值：C,77.18；H,1.77；B,2.41；N,18.63。
合成实施例41：化合物C107的合成
本实施例与合成实施例40基本相同，其不同之处在于：本例中需将合成化合物C1的原料2-氨基苯甲酸甲酯换为等物质的量的5-三氟甲基-2-氨基苯甲酸甲酯。MALDI-TOF-MS结果：分子离子峰：1174.13。元素分析结果：理论值：C,63.41；H,1.03；B,1.84；F,19.41；N,14.31。实验值：C,63.40；H,1.03；B,1.83；F,19.42；N,14.32。
合成实施例42：化合物C111的合成
本实施例与合成实施例40基本相同，其不同之处在于：本例中需将合成化合物C1的原料2-氨基苯甲酸甲酯换为等物质的量的5-异丙基-2-氨基苯甲酸甲酯。MALDI-TOF-MS结果：分子离子峰：1070.37。元素分析结果：理论值：C,78.52；H,3.77；B,2.02；N,15.70。实验值：C,78.52；H,3.76；B,2.01；N,15.72。
合成实施例43：化合物C115的合成
本实施例与合成实施例40基本相同，其不同之处在于：本例中需将合成化合物C1的原料2-氨基苯甲酸甲酯换为等物质的量的5-叔丁基-2-氨基苯甲酸甲酯。MALDI-TOF-MS结果：分子离子峰：1126.43。元素分析结果：理论值：C,78.87；H,4.29；B,1.92；N,14.92。实验值：C,78.88；H,4.28；B,1.93；N,14.91。
合成实施例44：化合物C121的合成
本实施例与合成实施例40基本相同，其不同之处在于：本例中需将合成化合物C1的原料2-氨基苯甲酸甲酯换为等物质的量的5-甲基-2-氨基苯甲酸甲酯。MALDI-TOF-MS结果：分子离子峰：958.24。元素分析结果：理论值：C,77.69；H,2.52；B,2.26；N,17.53。实验值：C,77.68；H,2.53；B,2.25；N,17.54。
合成实施例45：化合物C122的合成
本实施例与合成实施例40基本相同，其不同之处在于：本例中需将合成化合物C1的原料2-氨基苯甲酸甲酯换为等物质的量的5-甲氧基-2-氨基苯甲酸甲酯。MALDI-TOF-MS结果：分子离子峰：1022.22。元素分析结果：理论值：C,72.82；H,2.37；B,2.11；N,16.44；O,6.26。实验值：C,72.81；H,2.37；B,2.10；N,16.45；O,6.27。
合成实施例46：化合物C125的合成
本实施例与合成实施例40基本相同，其不同之处在于：本例中需将合成化合物C1的原料2-氨基苯甲酸甲酯换为等物质的量的4-氨基吡啶-3-羧酸甲酯。MALDI-TOF-MS结果：分子离子峰：906.16。元素分析结果：理论值：C,71.56；H,1.33；B,2.39；N,24.72。实验值：C,71.56；H,1.32；B,2.38；N,24.73。
合成实施例47：化合物C130的合成
本实施例与合成实施例40基本相同，其不同之处在于：本例中需将合成化合物C1的原料2-氨基苯甲酸甲酯换为等物质的量的4-氨基-3’,5’-二(三氟甲基)-[1,1’-联苯基]-3-甲酸甲酯。MALDI-TOF-MS结果：分子离子峰：1750.20。元素分析结果：理论值：C,61.74；H,1.38；B,1.23；F,26.04；N,9.60。实验值：C,61.73；H,1.39；B,1.22；F,26.04；N,9.61。
合成实施例48：化合物C133的合成
本合成例中，按照以下的方案合成化合物C133。
将C55化合物1.10g(1.12mmol)、2.96g丙二腈(44.8mmol)加入到250mL的圆底烧瓶中，随后加入150mL的乙酸酐。对三口烧瓶内的气体进行氮气置换，随后在密闭条件下、回流搅拌48h。反应进行完全后，待反应体系冷却到室温时进行减压抽滤，用少量的醋酸酐洗涤滤饼以除去过量的反应物丙二腈。洗净后，回收滤饼，放入真空烘箱中于80℃干燥过夜。得到的粗产物进行柱层析分离，使用的洗脱剂及配比为二氯甲烷：石油醚＝40:1(体积比)。经过柱层析分离及重结晶过程得到深紫黑色粉末状固体1.12g，产率为85％。MALDI-TOF-MS结果：分子离子峰：1174.35。元素分析结果：理论值：C,77.73；H,1.89；B,3.68；N,16.70。实验值：C,77.72；H,1.89；B,3.67；N,16.72。
合成实施例49：化合物C134的合成
本实施例与合成实施例48基本相同，其不同之处在于：本例中需将合成C55化合物的原料2,6-二氯-1-溴苯换为等物质的量的4-甲基-2,6-二氯-1-溴苯。MALDI-TOF-MS结果：分子离子峰：1202.28。元素分析结果：理论值：C,77.92；H,2.18；B,3.60；N,16.31。实验值：C,77.90；H,2.17；B,3.61；N,16.32。
合成实施例50：化合物C135的合成
本实施例与合成实施例48基本相同，其不同之处在于：本例中需将合成C55化合物的原料2-氨基苯甲酸甲酯换为等物质的量的5-甲基-2-氨基苯甲酸甲酯。MALDI-TOF-MS结果：分子离子峰：1230.32。元素分析结果：理论值：C,78.09；H,2.46；B,3.51；N,15.94。实验值：C,78.08；H,2.45；B,3.52；N,15.95。
合成实施例51：化合物C136的合成
本实施例与合成实施例48基本相同，其不同之处在于：本例中需将合成C55化合物的原料2,6-二氯-1-溴苯和2-氨基苯甲酸甲酯换为等物质的量的4-甲基-2,6-二氯-1-溴苯和5-甲基-2-氨基苯甲酸甲酯。MALDI-TOF-MS结果：分子离子峰：1258.35。元素分析结果：理论值：C,78.26；H,2.72；B,3.44；N,15.58。实验值：C,78.25；H,2.73；B,3.43；N,15.59。
合成实施例52：化合物C137的合成
本实施例与合成实施例48基本相同，其不同之处在于：本例中需将合成C55化合物的原料2,6-二氯-1-溴苯换为等物质的量的4-三氟甲基-2,6-二氯-1-溴苯。MALDI-TOF-MS结果：分子离子峰：1310.23。元素分析结果：理论值：C,71.50；H,1.54；B,3.30；F,8.70；N,14.97。实验值：C,71.48；H,1.53；B,3.31；F,8.71；N,14.98。
合成实施例53：化合物C138的合成
本实施例与合成实施例48基本相同，其不同之处在于：本例中需将合成C55化合物的原料2-氨基苯甲酸甲酯换为等物质的量的5-三氟甲基-2-氨基苯甲酸甲酯。MALDI-TOF-MS结果：分子离子峰：1446.20。元素分析结果：理论值：C,66.44；H,1.25；B,2.99；F,15.76；N,13.56。实验值：C,66.45；H,1.24；B,2.98；F,15.76；N,13.57。
合成实施例54：化合物C139的合成
本实施例与合成实施例48基本相同，其不同之处在于：本例中需将合成C55化合物的原料2,6-二氯-1-溴苯和2-氨基苯甲酸甲酯换为等物质的量的4-三氟甲基-2,6-二氯-1-溴苯和5-三氟甲基-2-氨基苯甲酸甲酯。MALDI-TOF-MS结果：分子离子峰：1582.18。元素分析结果：理论值：C,62.24；H,1.02；B,2.73；F,21.61；N,12.39。实验值：C,62.25；H,1.03；B,2.73；F,21.62；N,12.37。
合成实施例55：化合物C140的合成
本实施例与合成实施例48基本相同，其不同之处在于：本例中需将合成C55化合物的原料2,6-二氯-1-溴苯换为等物质的量的4-异丙基-2,6-二氯-1-溴苯。MALDI-TOF-MS结果：分子离子峰：1258.35。元素分析结果：理论值：C,78.26；H,2.72；B,3.44；N,15.58。实验值：C,78.27；H,2.73；B,3.43；N,15.57。
合成实施例56：化合物C141的合成
本实施例与合成实施例48基本相同，其不同之处在于：本例中需将合成C55化合物的原料2-氨基苯甲酸甲酯换为等物质的量的5-异丙基-2-氨基苯甲酸甲酯。MALDI-TOF-MS结果：分子离子峰：1342.44。元素分析结果：理论值：C,78.72；H,3.45；B,3.22；N,14.61。实验值：C,78.71；H,3.44；B,3.23；N,14.62。
合成实施例57：化合物C142的合成
本实施例与合成实施例48基本相同，其不同之处在于：本例中需将合成C55化合物的原料2,6-二氯-1-溴苯和2-氨基苯甲酸甲酯换为等物质的量的4-异丙基-2,6-二氯-1-溴苯和5-异丙基-2-氨基苯甲酸甲酯。MALDI-TOF-MS结果：分子离子峰：1427.54。元素分析结果：理论值：C,79.13；H,4.10；B,3.03；N,13.74。实验值：C,79.11；H,4.10；B,3.04；N,13.75。
合成实施例58：化合物C143的合成
本实施例与合成实施例48基本相同，其不同之处在于：本例中需将合成C55化合物的原料2,6-二氯-1-溴苯换为等物质的量的4-叔丁基-2,6-二氯-1-溴苯。MALDI-TOF-MS结果：分子离子峰：1286.38。元素分析结果：理论值：C,78.42；H,2.98；B,3.36；N,15.24。实验值：C,78.41；H,2.99；B,3.37；N,15.23。
合成实施例59：化合物C144的合成
本实施例与合成实施例48基本相同，其不同之处在于：本例中需将合成C55化合物的原料2-氨基苯甲酸甲酯换为等物质的量的5-叔丁基-2-氨基苯甲酸甲酯。MALDI-TOF-MS结果：分子离子峰：1398.50。元素分析结果：理论值：C,79.00；H,3.89；B,3.09；N,14.02。实验值：C,79.01；H,3.88；B,3.08；N,14.03。
合成实施例60：化合物C145的合成
本实施例与合成实施例48基本相同，其不同之处在于：本例中需将合成C55化合物的原料2,6-二氯-1-溴苯和2-氨基苯甲酸甲酯换为等物质的量的4-叔丁基-2,6-二氯-1-溴苯和5-叔丁基-2-氨基苯甲酸甲酯。MALDI-TOF-MS结果：分子离子峰：1511.63。元素分析结果：理论值：C,79.49；H,4.67；B,2.86；N,12.98。实验值：C,79.48；H,4.66；B,2.87；N,12.99。
合成实施例61：化合物C146的合成
本实施例与合成实施例48基本相同，其不同之处在于：本例中需将合成C55化合物的原料2,6-二氯-1-溴苯换为等物质的量的4-甲氧基-2,6-二氯-1-溴苯。MALDI-TOF-MS结果：分子离子峰：1234.27。元素分析结果：理论值：C,75.90；H,2.12；B,3.50；N,15.89；O,2.59。实验值：C,75.91；H,2.13；B,3.51；N,15.88；O,2.57。
合成实施例62：化合物C147的合成
本实施例与合成实施例48基本相同，其不同之处在于：本例中需将合成C55化合物的原料2-氨基苯甲酸甲酯换为等物质的量的5-甲氧基-2-氨基苯甲酸甲酯。MALDI-TOF-MS结果：分子离子峰：1294.29。元素分析结果：理论值：C,74.23；H,2.34；B,3.34；N,15.15；O,4.94。实验值：C,74.22；H,2.33；B,3.34；N,15.16；O,4.95。
合成实施例63：化合物C148的合成
本实施例与合成实施例48基本相同，其不同之处在于：本例中需将合成C55化合物的原料2,6-二氯-1-溴苯和2-氨基苯甲酸甲酯换为等物质的量的4-甲氧基-2,6-二氯-1-溴苯和5-甲氧基-2-氨基苯甲酸甲酯。MALDI-TOF-MS结果：分子离子峰：1354.32。元素分析结果：理论值：C,72.71；H,2.53；B,3.19；N,14.48；O,7.09。实验值：C,72.72；H,2.52；B,3.19；N,14.49；O,7.08。
合成实施例64：化合物C153的合成
本实施例与合成实施例48基本相同，其不同之处在于：本例中需将合成C55化合物的原料2-氨基苯甲酸甲酯换为等物质的量的4-氨基吡啶-3-羧酸甲酯。MALDI-TOF-MS结果：分子离子峰：1178.23。元素分析结果：理论值：C,73.39；H,1.54；B,3.67；N,21.40。实验值：C,73.38；H,1.54；B,3.66；N,21.42。
合成实施例65：化合物C157的合成
本实施例与合成实施例48基本相同，其不同之处在于：本例中需将合成C55化合物的原料2-氨基苯甲酸甲酯换为等物质的量的4-氨基-3’,5’-二(三氟甲基)-[1,1’-联苯基]-3-甲酸甲酯。MALDI-TOF-MS结果：分子离子峰：2023.28。元素分析结果：理论值：C,64.13；H,1.50；B,2.14；F,22.54；N,9.69。实验值：C,64.12；H,1.50；B,2.15；F,22.55；N,9.68。
合成实施例66：化合物C161的合成
本合成例中，按照以下的方案合成化合物C161。
将氢化钠1.70g(71mmol)和60mL二甲亚砜加入到250mL的三口烧瓶中。在搅拌的条件下，向此体系中缓慢加入邻溴苯硫醇7.94g(42mmol)，随后将1,4-二氯-2,3-二硝基苯4.72g(20mmol)加入到三口烧瓶中。对三口烧瓶内的气体进行氮气置换，随后在密闭条件下、90℃回流搅拌2h。反应进行完全后，待反应体系冷却到室温时，将其倒入到冷水中，用乙酸乙酯进行萃取分液并得到有机层，随后对水相继续进行两次萃取并分液，将得到的有机相合并，用无水硫酸钠干燥后，过滤除掉固体颗粒，随后进行旋蒸除掉有机溶剂。得到的粗产物在乙醇中进行重结晶，得到浅褐色固体8.90g，产率为82.1％。
将氯化亚锡二水合物37.05g(164.2mmol)和200mL乙醇加入到250mL的三口烧瓶中。在搅拌的条件下，向此体系中缓慢加入上一步得到的中间体8.90g(16.42mmol)。对三口烧瓶内的气体进行氮气置换，随后在密闭的条件下，于70℃搅拌反应2h。反应进行完全后，待反应体系冷却到室温时，将其倒入到冷水中，并向其中滴加氢氧化钠水溶液，将体系的PH调至中性。用乙醚进行萃取分液并得到有机层，随后对水相继续进行两次萃取并分液，将得到的有机相合并，用无水硫酸钠干燥后，过滤除掉固体颗粒，随后进行旋蒸除掉有机溶剂。旋蒸后得到暗棕色的油状液体6.37g，产率为80.5％，由于产物在空气中不稳定，因此没有对其进行进一步的提纯。
将上一步得到的中间体6.37g(13.22mmol)、3.46g碳酸钾(25mmol)和0.29g铜粉(4.6mmol)加入到100mL的圆底烧瓶中，随后加入50mL的邻二氯苯。对三口烧瓶内的气体进行氮气置换，随后在密闭条件下、于190℃回流搅拌24h。反应进行完全后，待反应体系冷却到室温时，过滤除掉体系中的不溶固体颗粒，得到的溶液进行旋蒸以除掉有机溶剂。得到的粗产物进行柱层析分离，使用的洗脱剂及配比为正己烷：乙酸乙酯＝1:1(体积比)。经过柱层析分离得到白色的固体3.15g，产率为74.3％。
将得到的中间体3.15g(9.82mmol)、1,4-二氯四溴苯2.22g(4.8mmol)、双二亚苄基丙酮钯0.14g(0.25mmol)、三叔丁基膦0.15g(0.75mmol)、碳酸铯4.89g(15mmol)加入到100mL的三口烧瓶中，随后加入50mL邻二甲苯。对三口烧瓶内的气体进行氮气置换，随后在密闭条件下、120℃回流搅拌24h。反应进行完全后，待反应体系冷却到室温时，用100mL的氯化铵溶液淬灭此反应。向此溶液体系中加入100mL的二氯甲烷，萃取并分离出有机相。水相体系继续用二氯甲烷萃取，收集并合并得到的有机相，用无水硫酸钠干燥后，过滤除掉固体颗粒，随后进行旋蒸除掉有机溶剂。得到的粗产物进行柱层析分离，使用的洗脱剂及配比为正己烷：二氯甲烷＝2:1(体积比)。经过柱层析分离得到橘红色的固体2.54g，产率为68％。
在氮气保护的条件下，将上一步得到的中间体2.54g(3.26mmol)溶解在25mL的叔丁基苯中，将待反应体系的温度降为0℃，向其中缓慢加入4.1mL(9.78mmol)的正丁基锂戊烷溶液，在0℃的条件下搅拌0.5h，随后将反应体系的温度升至60℃继续搅拌2h。将反应体系的温度降为-40℃，在此温度下向反应体系中加入0.93mL(9.78mmol)三溴化硼，随后将反应体系的温度升至室温搅拌0.5h。将反应体系的温度降到0℃，向其中加入2.67mL(15.65mmol)的N,N-二异丙基乙胺。随后将反应温度上升至120℃，搅拌下反应5h。反应进行完全后，待反应体系冷却到室温时，将其倒入到乙酸钠水溶液和二氯甲烷的混合溶液中，萃取分液得到有机层，随后对水相继续进行两次萃取并分液，将得到的有机相合并，用无水硫酸钠干燥后，过滤除掉固体颗粒，随后进行旋蒸除掉有机溶剂。得到的粗产物进行柱层析分离，使用的洗脱剂及配比为二氯甲烷：石油醚＝5:1(体积比)。经过柱层析分离得到紫红色的固体1.19g，产率为50.2％。
将上一步得到的中间体1.19g(1.64mmol)溶于20mL的乙酸，加入到100mL的三口烧瓶中，向其中缓慢滴入1.0％的次氯酸钠溶液10mL。对三口烧瓶内的气体进行氮气置换，随后在密闭条件下、于90℃回流搅拌24h。反应进行完全后，待反应体系冷却到室温时，将其倒入到去离子水中，用乙酸乙酯进行萃取分液得到有机层，随后对水相继续进行两次萃取并分液，将得到的有机相合并，用无水硫酸钠干燥后，过滤除掉固体颗粒，随后进行旋蒸除掉有机溶剂。得到的粗产物进行柱层析分离，使用的洗脱剂及配比为乙酸乙酯：石油醚＝4:1(体积比)。经过柱层析分离得到紫红色的固体1.13g，产率为80.4％。MALDI-TOF-MS结果：分子离子峰：854.00。元素分析结果：理论值：C,59.04；H,1.89；B,2.53；N,6.56；O,14.98；S,15.01。实验值：C,59.03；H,1.89；B,2.52；N,6.57；O,14.97；S,15.03。
合成实施例67：化合物C162的合成
本实施例与合成实施例66基本相同，其不同之处在于：本例中需将邻溴苯硫醇换为等物质的量的5-甲基-2-溴苯硫醇。MALDI-TOF-MS结果：分子离子峰：910.07。元素分析结果：理论值：C,60.68；H,2.66；B,2.37；N,6.15；O,14.06；S,14.08。实验值：C,60.69；H,2.67；B,2.37；N,6.16；O,14.05；S,14.07。
合成实施例68：化合物C164的合成
本实施例与合成实施例66基本相同，其不同之处在于：本例中需将邻溴苯硫醇换为等物质的量的5-三氟甲基-2-溴苯硫醇。MALDI-TOF-MS结果：分子离子峰：1125.95。元素分析结果：理论值：C,49.05；H,1.07；B,1.92；F,20.24；N,4.97；O,11.36；S,11.38。实验值：C,49.06；H,1.07；B,1.93；F,20.24；N,4.95；O,11.37；S,11.37。
合成实施例69：化合物C166的合成
本实施例与合成实施例66基本相同，其不同之处在于：本例中需将邻溴苯硫醇换为等物质的量的5-异丙基-2-溴苯硫醇。MALDI-TOF-MS结果：分子离子峰：1022.19。元素分析结果：理论值：C,63.41；H,3.94；B,2.11；N,5.48；O,12.51；S,12.54。实验值：C,63.42；H,3.95；B,2.10；N,5.49；O,12.51；S,12.53。
合成实施例70：化合物C168的合成
本实施例与合成实施例66基本相同，其不同之处在于：本例中需将邻溴苯硫醇换为等物质的量的5-叔丁基-2-溴苯硫醇。MALDI-TOF-MS结果：分子离子峰：1078.25。元素分析结果：理论值：C,64.57；H,4.48；B,2.00；N,5.19；O,11.86；S,11.89。实验值：C,64.58；H,4.49；B,2.00；N,5.17；O,11.87；S,11.88。
合成实施例71：化合物C170的合成
本实施例与合成实施例66基本相同，其不同之处在于：本例中需将邻溴苯硫醇换为等物质的量的5-甲氧基-2-溴苯硫醇。MALDI-TOF-MS结果：分子离子峰：974.05。元素分析结果：理论值：C,56.69；H,2.48；B,2.22；N,5.75；O,19.70；S,13.16。实验值：C,56.68；H,2.47；B,2.22；N,5.74；O,19.71；S,13.18。
合成实施例72：化合物C182的合成
本实施例与合成实施例66基本相同，其不同之处在于：本例中需将邻溴苯硫醇换为等物质的量的4-溴-3’,5’-二(三氟甲基)-[1,1’-联苯基]-3-硫醇。MALDI-TOF-MS结果：分子离子峰：1702.03。元素分析结果：理论值：C,52.20；H,1.42；B,1.27；F,26.78；N,3.29；O,7.52；S,7.53。实验值：C,52.21；H,1.41；B,1.28；F,26.78；N,3.28；O,7.53；S,7.54。
合成实施例73：化合物C184的合成
本合成例中，按照以下的方案合成化合物C184。
将Z3中间体3.14g(9.8mmol)、Z2中间体3.78g(4.8mmol)、双二亚苄基丙酮钯0.14g(0.25mmol)、三叔丁基膦0.15g(0.75mmol)、碳酸铯4.89g(15mmol)加入到100mL的三口烧瓶中，随后加入50mL邻二甲苯。对三口烧瓶内的气体进行氮气置换，随后在密闭条件下、120℃回流搅拌24h。反应进行完全后，待反应体系冷却到室温时，用100mL的氯化铵溶液淬灭此反应。向此溶液体系中加入100mL的二氯甲烷，萃取并分离出有机相。水相体系继续用二氯甲烷萃取，收集并合并得到的有机相，用无水硫酸钠干燥后，过滤除掉固体颗粒，随后进行旋蒸除掉有机溶剂。得到的粗产物进行柱层析分离，使用的洗脱剂及配比为石油醚：二氯甲烷＝1:2(体积比)。经过柱层析分离得到橘红色的固体3.69g，产率为69.5％。
在氮气保护的条件下，将上一步得到的中间体3.69g(3.34mmol)溶解在25mL的叔丁基苯中，将待反应体系的温度降为0℃，向其中缓慢加入4.2mL(10.02mmol)的正丁基锂戊烷溶液，在0℃的条件下搅拌0.5h，随后将反应体系的温度升至60℃继续搅拌2h。将反应体系的温度降为-40℃，在此温度下向反应体系中加入0.95mL(10.02mmol)三溴化硼，随后将反应体系的温度升至室温搅拌0.5h。将反应体系的温度降到0℃，向其中加入2.73mL(16.03mmol)的N,N-二异丙基乙胺。随后将反应温度上升至120℃，搅拌下反应5h。反应进行完全后，待反应体系冷却到室温时，将其倒入到乙酸钠水溶液和二氯甲烷的混合溶液中，萃取分液得到有机层，随后对水相继续进行两次萃取并分液，将得到的有机相合并，用无水硫酸钠干燥后，过滤除掉固体颗粒，随后进行旋蒸除掉有机溶剂。得到的粗产物进行柱层析分离，使用的洗脱剂及配比为二氯甲烷：石油醚＝3:1(体积比)。经过柱层析分离得到紫红色的固体1.55g，产率为46.5％。
将上一步得到的中间体1.55g(1.54mmol)溶于20mL的乙酸，加入到100mL的三口烧瓶中，向其中缓慢滴入1.0％的次氯酸钠溶液10mL。对三口烧瓶内的气体进行氮气置换，随后在密闭条件下、于90℃回流搅拌24h。反应进行完全后，待反应体系冷却到室温时，将其倒入到去离子水中，用乙酸乙酯进行萃取分液得到有机层，随后对水相继续进行两次萃取并分液，将得到的有机相合并，用无水硫酸钠干燥后，过滤除掉固体颗粒，随后进行旋蒸除掉有机溶剂。得到的粗产物进行柱层析分离，使用的洗脱剂及配比为乙酸乙酯：石油醚＝2:1(体积比)。经过柱层析分离得到深紫红色固体1.43g，产率为82.1％。MALDI-TOF-MS结果：分子离子峰：854.00。元素分析结果：理论值：C,63.98；H,1.97；B,3.84；N,7.46；O,11.36；S,11.39。实验值：C,63.99；H,1.97；B,3.83；N,7.46；O,11.37；S,11.38。
合成实施例74：化合物C185的合成
本实施例与合成实施例73基本相同，其不同之处在于：本例中需将合成Z2中间体的原料2,6-二氯-1-溴苯换为等物质的量的4-甲基-2,6-二氯-1-溴苯。MALDI-TOF-MS结果：分子离子峰：1154.11。元素分析结果：理论值：C,64.51；H,2.27；B,3.75；N,7.28；O,11.09；S,11.11。实验值：C,64.50；H,2.27；B,3.74；N,7.29；O,11.08；S,11.12。
合成实施例75：化合物C186的合成
本实施例与合成实施例73基本相同，其不同之处在于：本例中需将合成Z3中间体的原料邻溴苯硫醇换为等物质的量的5-甲基-2-溴苯硫醇。MALDI-TOF-MS结果：分子离子峰：1182.14。元素分析结果：理论值：C,65.01；H,2.56；B,3.66；N,7.11；O,10.82；S,10.85。实验值：C,65.00；H,2.57；B,3.68；N,7.12；O,10.81；S,10.84。
合成实施例76：化合物C187的合成
本实施例与合成实施例73基本相同，其不同之处在于：本例中需将合成Z2中间体的原料2,6-二氯-1-溴苯和合成Z3中间体的原料邻溴苯硫醇换为等物质的量的4-甲基-2,6-二氯-1-溴苯和5-甲基-2-溴苯硫醇。MALDI-TOF-MS结果：分子离子峰：1210.17。元素分析结果：理论值：C,65.49；H,2.83；B,3.57；N,6.94；O,10.57；S,10.59。实验值：C,65.48；H,2.83；B,3.56；N,6.95；O,10.57；S,10.58。
合成实施例77：化合物C190的合成
本实施例与合成实施例73基本相同，其不同之处在于：本例中需将合成Z2中间体的原料2,6-二氯-1-溴苯换为等物质的量的4-三氟甲基-2,6-二氯-1-溴苯。MALDI-TOF-MS结果：分子离子峰：1262.05。元素分析结果：理论值：C,58.99；H,1.60；B,3.43；F,9.03；N,6.66；O,10.14；S,10.16。实验值：C,58.98；H,1.61；B,3.43；F,9.02；N,6.66；O,10.15；S,10.17。
合成实施例78：化合物C191的合成
本实施例与合成实施例73基本相同，其不同之处在于：本例中需将合成Z3中间体的原料邻溴苯硫醇换为等物质的量的5-三氟甲基-2-溴苯硫醇。MALDI-TOF-MS结果：分子离子峰：1398.02。元素分析结果：理论值：C,54.97；H,1.30；B,3.09；F,16.30；N,6.01；O,9.15；S,9.17。实验值：C,54.98；H,1.31；B,3.08；F,16.30；N,6.00；O,9.16；S,9.16。
合成实施例79：化合物C192的合成
本实施例与合成实施例73基本相同，其不同之处在于：本例中需将合成Z2中间体的原料2,6-二氯-1-溴苯和合成Z3中间体的原料邻溴苯硫醇换为等物质的量的4-三氟甲基-2,6-二氯-1-溴苯和5-三氟甲基-2-溴苯硫醇。MALDI-TOF-MS结果：分子离子峰：1534.00。元素分析结果：理论值：C,51.67；H,1.05；B,2.82；F,22.29；N,5.48；O,8.34；S,8.36。实验值：C,51.67；H,1.06；B,2.81；F,22.28；N,5.48；O,8.33；S,8.37。
合成实施例80：化合物C195的合成
本实施例与合成实施例73基本相同，其不同之处在于：本例中需将合成Z2中间体的原料2,6-二氯-1-溴苯换为等物质的量的4-异丙基-2,6-二氯-1-溴苯。MALDI-TOF-MS结果：分子离子峰：1210.17。元素分析结果：理论值：C,65.49；H,2.83；B,3.57；N,6.94；O,10.57；S,10.59。实验值：C,65.48；H,2.84；B,3.57；N,6.95；O,10.57；S,10.58。
合成实施例81：化合物C196的合成
本实施例与合成实施例73基本相同，其不同之处在于：本例中需将合成Z3中间体的原料邻溴苯硫醇换为等物质的量的5-异丙基-2-溴苯硫醇。MALDI-TOF-MS结果：分子离子峰：1294.26。元素分析结果：理论值：C,66.80；H,3.58；B,3.34；N,6.49；O,9.89；S,9.91。实验值：C,66.81；H,3.59；B,3.33；N,6.48；O,9.89；S,9.92。
合成实施例82：化合物C197的合成
本实施例与合成实施例73基本相同，其不同之处在于：本例中需将合成Z2中间体的原料2,6-二氯-1-溴苯和合成Z3中间体的原料邻溴苯硫醇换为等物质的量的4-异丙基-2,6-二氯-1-溴苯和5-异丙基-2-溴苯硫醇。MALDI-TOF-MS结果：分子离子峰：1378.36。元素分析结果：理论值：C,67.95；H,4.24；B,3.14；N,6.10；O,9.28；S,9.30。实验值：C,67.95；H,4.23；B,3.13；N,6.10；O,9.29；S,9.32。
合成实施例83：化合物C200的合成
本实施例与合成实施例73基本相同，其不同之处在于：本例中需将合成Z2中间体的原料2,6-二氯-1-溴苯换为等物质的量的4-叔丁基-2,6-二氯-1-溴苯。MALDI-TOF-MS结果：分子离子峰：1238.20。元素分析结果：理论值：C,65.94；H,3.09；B,3.49；N,6.79；O,10.33；S,10.35。实验值：C,65.93；H,3.08；B,3.49；N,6.78；O,10.34；S,10.36。
合成实施例84：化合物C201的合成
本实施例与合成实施例73基本相同，其不同之处在于：本例中需将合成Z3中间体的原料邻溴苯硫醇换为等物质的量的5-叔丁基-2-溴苯硫醇。MALDI-TOF-MS结果：分子离子峰：1350.33。元素分析结果：理论值：C,67.58；H,4.03；B,3.20；N,6.22；O,9.48；S,9.49。实验值：C,67.57；H,4.02；B,3.21；N,6.23；O,9.48；S,9.48。
合成实施例85：化合物C202的合成
本实施例与合成实施例73基本相同，其不同之处在于：本例中需将合成Z2中间体的原料2,6-二氯-1-溴苯和合成Z3中间体的原料邻溴苯硫醇换为等物质的量的4-叔丁基-2,6-二氯-1-溴苯和5-叔丁基-2-溴苯硫醇。MALDI-TOF-MS结果：分子离子峰：1462.45。元素分析结果：理论值：C,68.96；H,4.82；B,2.96；N,5.74；O,8.75；S,8.77。实验值：C,68.95；H,4.81；B,2.96；N,5.73；O,8.76；S,8.78。
合成实施例86：化合物C203的合成
本实施例与合成实施例73基本相同，其不同之处在于：本例中需将合成Z2中间体的原料2,6-二氯-1-溴苯换为等物质的量的4-甲氧基-2,6-二氯-1-溴苯。MALDI-TOF-MS结果：分子离子峰：1186.10。元素分析结果：理论值：C,62.77；H,2.21；B,3.64；N,7.08；O,13.49；S,10.81。实验值：C,62.76；H,2.22；B,3.64；N,7.09；O,13.48；S,10.82。
合成实施例87：化合物C204的合成
本实施例与合成实施例73基本相同，其不同之处在于：本例中需将合成Z3中间体的原料邻溴苯硫醇换为等物质的量的5-甲氧基-2-溴苯硫醇。MALDI-TOF-MS结果：分子离子峰：1246.12。元素分析结果：理论值：C,61.67；H,2.43；B,3.47；N,6.74；O,15.40；S,10.29。实验值：C,61.68；H,2.43；B,3.46；N,6.75；O,15.40；S,10.28。
合成实施例88：化合物C205的合成
本实施例与合成实施例73基本相同，其不同之处在于：本例中需将合成Z2中间体的原料2,6-二氯-1-溴苯和合成Z3中间体的原料邻溴苯硫醇换为等物质的量的4-甲氧基-2,6-二氯-1-溴苯和5-甲氧基-2-溴苯硫醇。MALDI-TOF-MS结果：分子离子峰：1306.14。元素分析结果：理论值：C,60.68；H,2.62；B,3.31；N,6.43；O,17.14；S,9.82。实验值：C,60.67；H,2.61；B,3.31；N,6.42；O,17.15；S,9.83。
合成实施例89：化合物C214的合成
本合成例中，按照以下的方案合成化合物C214。
将C1化合物0.91g(1.29mmol)、0.085g丙二腈(1.29mmol)加入到100mL的圆底烧瓶中，随后加入50mL的乙酸酐。对三口烧瓶内的气体进行氮气置换，随后在密闭条件下、回流搅拌48h。反应进行完全后，待反应体系冷却到室温时进行减压抽滤，用少量的醋酸酐洗涤滤饼。洗净后，回收滤饼，放入真空烘箱中于80℃干燥过夜。得到的粗产物进行柱层析分离，使用的洗脱剂及配比为二氯甲烷：石油醚＝20:1(体积比)。经过柱层析分离及重结晶过程得到紫黑色粉末状固体0.41g，产率为42.1％。MALDI-TOF-MS结果：分子离子峰：758.15。元素分析结果：理论值：C,77.61；H,2.13；B,2.85；N,11.08；O,6.33。实验值：C,77.60；H,2.12；B,2.86；N,11.07；O,6.35。
合成实施例90：化合物C215的合成
本合成例中，按照以下的方案合成化合物C215。
将C1化合物0.91g(1.29mmol)、0.17g丙二腈(2.58mmol)加入到100mL的圆底烧瓶中，随后加入50mL的乙酸酐。对三口烧瓶内的气体进行氮气置换，随后在密闭条件下、回流搅拌48h。反应进行完全后，待反应体系冷却到室温时进行减压抽滤，用少量的醋酸酐洗涤滤饼。洗净后，回收滤饼，放入真空烘箱中于80℃干燥过夜。得到的粗产物进行柱层析分离，使用的洗脱剂及配比为二氯甲烷：石油醚＝10:1(体积比)。经过柱层析分离及重结晶过程得到紫黑色粉末状固体0.29g，产率为27.4％。MALDI-TOF-MS结果：分子离子峰：806.37。元素分析结果：理论值：C,77.45；H,2.00；B,2.68；N,13.90；O,3.97。实验值：C,77.44；H,1.98；B,2.68；N,13.91；O,3.98。
合成实施例91：化合物C216的合成
本合成例中，按照以下的方案合成化合物C216。
将C1化合物2.73g(3.87mmol)、0.51g丙二腈(7.74mmol)加入到100mL的圆底烧瓶中，随后加入50mL的乙酸酐。对三口烧瓶内的气体进行氮气置换，随后在密闭条件下、回流搅拌48h。反应进行完全后，待反应体系冷却到室温时进行减压抽滤，用少量的醋酸酐洗涤滤饼。洗净后，回收滤饼，放入真空烘箱中于80℃干燥过夜。得到的粗产物进行柱层析分离，使用的洗脱剂及配比为二氯甲烷：石油醚＝25:1(体积比)。经过柱层析分离及重结晶过程得到紫黑色粉末状固体0.69g，产率为22％。MALDI-TOF-MS结果：分子离子峰：806.16。元素分析结果：理论值：C,77.45；H,2.00；B,2.68；N,13.90；O,3.97。实验值：C,77.43；H,2.01；B,2.67；N,13.91；O,3.95。
合成实施例92：化合物C217的合成
本合成例中，按照以下的方案合成化合物C217。
将C1化合物0.91g(1.29mmol)、0.255g丙二腈(3.87mmol)加入到100mL的圆底烧瓶中，随后加入50mL的乙酸酐。对三口烧瓶内的气体进行氮气置换，随后在密闭条件下、回流搅拌48h。反应进行完全后，待反应体系冷却到室温时进行减压抽滤，用少量的醋酸酐洗涤滤饼。洗净后，回收滤饼，放入真空烘箱中于80℃干燥过夜。得到的粗产物进行柱层析分离，使用的洗脱剂及配比为二氯甲烷：石油醚＝10:1(体积比)。经过柱层析分离及重结晶过程得到深紫黑色粉末状固体0.50g，产率为45.8％。MALDI-TOF-MS结果：分子离子峰：854.17。元素分析结果：理论值：C,77.32；H,1.89；B,2.53；N,16.39；O,1.87。实验值：C,77.31；H,1.90；B,2.52；N,16.38；O,1.88。
合成实施例93：化合物C219的合成
本合成例中，按照以下的方案合成化合物C219。
将10H-吩噻嗪13.95g(70mmol)、溴化锂24.32g(280mmol)和三氟化硼乙醚19.87g(140mmol)加入到500mL的三口烧瓶中，随后加入300mL二甲亚砜。在三口烧瓶的一个侧口上搭制氧气球装置，在室温条件下反应过夜。反应进行完全后，向反应体系中加入大量去离子水，用乙酸乙酯多次萃取并分离出有机相。将收集到的有机相用无水硫酸钠干燥后，过滤除掉固体颗粒，随后进行旋蒸除掉有机溶剂。得到的粗产物进行柱层析分离，使用的洗脱剂及配比为石油醚：二氯甲烷＝5:1(体积比)。经过柱层析分离得到淡黄色粉末状固体12.13g，产率为62.3％。
将上一步得到的中间体12.13g(43.61mmol)溶解在150mL无水吡啶溶液并置于三口烧瓶中，向其中加入二碳酸二叔丁酯38.08g(174.44mmol)。对三口烧瓶内的气体进行氮气置换，随后在密闭条件下、80℃搅拌24h。反应进行完全后，待反应体系冷却到室温时，向反应体系中加入200mL水，用乙酸乙酯多次萃取并分离出有机相。将收集到的有机相用无水硫酸钠干燥后，过滤除掉固体颗粒，随后进行旋蒸除掉有机溶剂。得到的粗产物进行柱层析分离，使用的洗脱剂及配比为石油醚：二氯甲烷＝3:1(体积比)。经过柱层析分离得到淡黄色固体14.58g，产率为88.4％。
将上一步得到的中间体14.58g(38.55mmol)、邻氨基苯甲酸5.29g(38.55mmol)、碳酸钾10.66g(77.1mmol)、L-脯氨酸1.33g(11.57mmol)和碘化亚铜2.20g(11.57mmol)加入到250mL的三口烧瓶中，随后加入100mL的2-戊醇。对三口烧瓶内的气体进行氮气置换，随后在密闭条件下、130℃回流搅拌24h。反应进行完全后，待反应体系冷却到室温时，向反应体系中加入200mL水，抽滤以除掉不溶性杂质。将得到的清液用2M的盐酸酸化至PH＝2，之后向其中加入乙酸乙酯，多次萃取并分离出有机相。将收集到的有机相用无水硫酸钠干燥后，过滤除掉固体颗粒，随后进行旋蒸除掉有机溶剂，得到白色固体产物11.47g，产率为68.5％。
将上一步得到的中间体11.47g(26.41mmol)和300mL体积分数为95％的浓硫酸加入到500mL的三口烧瓶中，在密闭条件下，于80℃搅拌反应24h。反应进行完全后，待反应体系冷却到室温时，将反应液倒入冰水中，产生大量不溶物。随后进行抽滤，将得到的滤饼用水进行多次洗涤后，放入真空烘箱中烘干，得到淡黄色固体产物6.64g，产率为60.4％。
将上一步得到的中间体6.64g(15.95mmol)加入到250mL的三口烧瓶中，随后加入80mL的二氯甲烷。搅拌条件下向其中缓慢滴加50mL的三氟乙酸，滴加完毕后于室温下反应12h。反应进行完全后，向反应体系中加入1M的氢氧化钠溶液将PH值调节至中性。向其中加入乙酸乙酯，多次萃取并分离出有机相。将收集到的有机相用无水硫酸钠干燥后，过滤除掉固体颗粒，随后进行旋蒸除掉有机溶剂。得到的粗产物进行柱层析分离，使用的洗脱剂及配比为石油醚：二氯甲烷＝3:1(体积比)。经过柱层析分离得到淡黄色粉末状固体4.14g，产率为82.1％。
将上一步得到的中间体4.14g(13.09mmol)、1,4-二氯四溴苯3.03g(6.55mmol)、双二亚苄基丙酮钯0.18g(0.33mmol)、三叔丁基膦0.20g(0.98mmol)、碳酸铯6.41g(19.65mmol)加入到250mL的三口烧瓶中，随后加入120mL邻二甲苯。对三口烧瓶内的气体进行氮气置换，随后在密闭条件下、120℃回流搅拌24h。反应进行完全后，待反应体系冷却到室温时，用200mL的氯化铵溶液淬灭此反应。向此溶液体系中加入200mL的二氯甲烷，萃取并分离出有机相。水相体系继续用二氯甲烷萃取，收集并合并得到的有机相，用无水硫酸钠干燥后，过滤除掉固体颗粒，随后进行旋蒸除掉有机溶剂。得到的粗产物进行柱层析分离，使用的洗脱剂及配比为正己烷：二氯甲烷＝2:1(体积比)。经过柱层析分离得到橘黄色的固体1.90g，产率为37.6％。
将上一步得到的中间体1.90g(2.46mmol)、乙二醇0.46g(7.38mmol)和活化聚苯胺硫酸盐0.38g(中间体20％的重量比)分别加入到100mL的圆底烧瓶中，随后加入25mL的甲苯。将此反应体系搅拌回流90min，通过共沸除去反应中生成的水。利用TLC方法监测反应的进度，直至原料消失。反应进行完全后，待反应体系冷却到室温时，过滤除去催化剂。将得到的滤液用去离子水洗涤，分液收集有机相，用无水硫酸钠干燥后，过滤除掉固体颗粒，随后进行旋蒸除掉有机溶剂。得到的粗产物进行柱层析分离，使用的洗脱剂及配比为二氯甲烷：石油醚＝1:3(体积比)。经过柱层析分离得到浅黄色固体1.98g，产率为93.7％。
在氮气保护的条件下，将上一步得到的中间体1.98g(2.31mmol)溶解在25mL的叔丁基苯中，将待反应体系的温度降为0℃，向其中缓慢加入2.9mL(6.93mmol)的正丁基锂戊烷溶液，在0℃的条件下搅拌0.5h，随后将反应体系的温度升至60℃继续搅拌2h。将反应体系的温度降为-40℃，在此温度下向反应体系中加入0.66mL(6.93mmol)三溴化硼，随后将反应体系的温度升至室温搅拌0.5h。将反应体系的温度降到0℃，向其中加入1.89mL(11.09mmol)的N,N-二异丙基乙胺。随后将反应温度上升至120℃，搅拌下反应5h。反应进行完全后，待反应体系冷却到室温时，将其倒入到乙酸钠水溶液和二氯甲烷的混合溶液中，萃取分液得到有机层，随后对水相继续进行两次萃取并分液，将得到的有机相合并，用无水硫酸钠干燥后，过滤除掉固体颗粒，随后进行旋蒸除掉有机溶剂。得到的粗产物进行柱层析分离，使用的洗脱剂及配比为二氯甲烷：石油醚＝8:1(体积比)。经过柱层析分离得到红色固体0.98g，产率为52.5％。
将上一步得到的中间体0.98g(1.21mmol)加入到50mL的圆底烧瓶中，随后加入20mL的无水己烷。在搅拌的条件下，向体系中加入水合氯醛1.20g(7.26mmol)，随后反应2h。反应进行完全后，待反应体系冷却到室温时，向体系中加入20mL去离子水，分液收集有机相。将得到的有机相用盐水洗涤、用无水硫酸镁干燥、过滤除掉固体颗粒并进行旋蒸以除掉有机溶剂后，得到的粗产物进行柱层析分离，使用的洗脱剂及配比为二氯甲烷：石油醚＝20:1(体积比)。经过柱层析分离及重结晶过程得到红色粉末状固体0.80g，产率为92.5％。
将上一步得到的中间体0.80g(1.12mmol)溶于20mL的乙酸，加入到100mL的三口烧瓶中，向其中缓慢滴入1.0％的次氯酸钠溶液10mL。对三口烧瓶内的气体进行氮气置换，随后在密闭条件下、于90℃回流搅拌24h。反应进行完全后，待反应体系冷却到室温时，将其倒入到去离子水中，用乙酸乙酯进行萃取分液得到有机层，随后对水相继续进行两次萃取并分液，将得到的有机相合并，用无水硫酸钠干燥后，过滤除掉固体颗粒，随后进行旋蒸除掉有机溶剂。得到的粗产物进行柱层析分离，使用的洗脱剂及配比为乙酸乙酯：石油醚＝2:1(体积比)。经过柱层析分离得到紫红色的固体0.69g，产率为78.5％。MALDI-TOF-MS结果：分子离子峰：782.37。元素分析结果：理论值：C,67.55；H,2.06；B,2.76；N,7.16；O,12.27；S,8.20。实验值：C,67.54；H,2.05；B,2.76；N,7.17；O,12.26；S,8.22。
合成实施例94：化合物C223的合成
本合成例中，按照以下的方案合成化合物C223。
将C219化合物0.69g(0.88mmol)、1.16g丙二腈(17.6mmol)加入到250mL的圆底烧瓶中，随后加入150mL的乙酸酐。对三口烧瓶内的气体进行氮气置换，随后在密闭条件下、回流搅拌48h。反应进行完全后，待反应体系冷却到室温时进行减压抽滤，用少量的醋酸酐洗涤滤饼。洗净后，回收滤饼，放入真空烘箱中于80℃干燥过夜。得到的粗产物进行柱层析分离，使用的洗脱剂及配比为二氯甲烷：石油醚＝15:1(体积比)。经过柱层析分离及重结晶过程得到紫色粉末状固体0.73g，产率为94％。MALDI-TOF-MS结果：分子离子峰：878.47。元素分析结果：理论值：C,68.36；H,1.84；B,2.46；N,12.76；O,7.28；S,7.30。实验值：C,68.35；H,1.85；B,2.47；N,12.76；O,7.27；S,7.30。
合成实施例95：化合物C226的合成
本合成例中，按照以下的方案合成化合物C226。
将C55化合物1.10g(1.12mmol)、0.074g丙二腈(1.12mmol)加入到100mL的圆底烧瓶中，随后加入50mL的乙酸酐。对三口烧瓶内的气体进行氮气置换，随后在密闭条件下、回流搅拌48h。反应进行完全后，待反应体系冷却到室温时进行减压抽滤，用少量的醋酸酐洗涤滤饼。洗净后，回收滤饼，放入真空烘箱中于80℃干燥过夜。得到的粗产物进行柱层析分离，使用的洗脱剂及配比为二氯甲烷：石油醚＝40:1(体积比)。经过柱层析分离及重结晶过程得到紫黑色粉末状固体0.90g，产率为78％。MALDI-TOF-MS结果：分子离子峰：1030.22。元素分析结果：理论值：C,78.11；H,2.15；B,4.20；N,10.88；O,4.66。实验值：C,78.11；H,2.16；B,4.21；N,10.87；O,4.65。
合成实施例96：化合物C227的合成
本合成例中，按照以下的方案合成化合物C227。
将C55化合物1.10g(1.12mmol)、0.148g丙二腈(2.24mmol)加入到100mL的圆底烧瓶中，随后加入50mL的乙酸酐。对三口烧瓶内的气体进行氮气置换，随后在密闭条件下、回流搅拌48h。反应进行完全后，待反应体系冷却到室温时进行减压抽滤，用少量的醋酸酐洗涤滤饼。洗净后，回收滤饼，放入真空烘箱中于80℃干燥过夜。得到的粗产物进行柱层析分离，使用的洗脱剂及配比为二氯甲烷：石油醚＝40:1(体积比)。经过柱层析分离及重结晶过程得到紫黑色粉末状固体0.25g，产率为20.5％。MALDI-TOF-MS结果：分子离子峰：1078.23。元素分析结果：理论值：C,77.98；H,2.06；B,4.01；N,12.99；O,2.97。实验值：C,77.97；H,2.06；B,4.02；N,12.98；O,2.98。
合成实施例97：化合物C228的合成
本合成例中，按照以下的方案合成化合物C228。
将C55化合物1.10g(1.12mmol)、0.148g丙二腈(2.24mmol)加入到100mL的圆底烧瓶中，随后加入50mL的乙酸酐。对三口烧瓶内的气体进行氮气置换，随后在密闭条件下、回流搅拌48h。反应进行完全后，待反应体系冷却到室温时进行减压抽滤，用少量的醋酸酐洗涤滤饼。洗净后，回收滤饼，放入真空烘箱中于80℃干燥过夜。得到的粗产物进行柱层析分离，使用的洗脱剂及配比为二氯甲烷：石油醚＝40:1(体积比)。经过柱层析分离及重结晶过程得到紫黑色粉末状固体0.28g，产率为23.3％。MALDI-TOF-MS结果：分子离子峰：1078.23。元素分析结果：理论值：C,77.98；H,2.06；B,4.01；N,12.99；O,2.97。实验值：C,77.97；H,2.05；B,4.00；N,12.99；O,2.98。
合成实施例98：化合物C229的合成
本合成例中，按照以下的方案合成化合物C229。
将C55化合物1.10g(1.12mmol)、0.222g丙二腈(3.36mmol)加入到100mL的圆底烧瓶中，随后加入50mL的乙酸酐。对三口烧瓶内的气体进行氮气置换，随后在密闭条件下、回流搅拌48h。反应进行完全后，待反应体系冷却到室温时进行减压抽滤，用少量的醋酸酐洗涤滤饼。洗净后，回收滤饼，放入真空烘箱中于80℃干燥过夜。得到的粗产物进行柱层析分离，使用的洗脱剂及配比为二氯甲烷：石油醚＝40:1(体积比)。经过柱层析分离及重结晶过程得到深紫黑色粉末状固体0.70g，产率为55.6％。MALDI-TOF-MS结果：分子离子峰：1126.24。元素分析结果：理论值：C,77.85；H,1.97；B,3.84；N,14.92；O,1.42。实验值：C,77.84；H,1.96；B,3.84；N,14.93；O,1.43。
合成实施例99：化合物C230的合成
本合成例中，按照以下的方案合成化合物C230。
将Z4中间体4.14g(13.1mmol)、Z2中间体5.16g(6.55mmol)、双二亚苄基丙酮钯0.18g(0.33mmol)、三叔丁基膦0.20g(0.98mmol)、碳酸铯6.41g(19.65mmol)加入到250mL的三口烧瓶中，随后加入120mL邻二甲苯。对三口烧瓶内的气体进行氮气置换，随后在密闭条件下、120℃回流搅拌24h。反应进行完全后，待反应体系冷却到室温时，用200mL的氯化铵溶液淬灭此反应。向此溶液体系中加入200mL的二氯甲烷，萃取并分离出有机相。水相体系继续用二氯甲烷萃取，收集并合并得到的有机相，用无水硫酸钠干燥后，过滤除掉固体颗粒，随后进行旋蒸除掉有机溶剂。得到的粗产物进行柱层析分离，使用的洗脱剂及配比为正己烷：二氯甲烷＝4:1(体积比)。经过柱层析分离得到橘黄色的固体2.53g，产率为35.2％。
将上一步得到的中间体2.53g(2.31mmol)、乙二醇0.86g(13.86mmol)和活化聚苯胺硫酸盐0.51g(中间体20％的重量比)分别加入到100mL的圆底烧瓶中，随后加入25mL的甲苯。将此反应体系搅拌回流90min，通过共沸除去反应中生成的水。利用TLC方法监测反应的进度，直至原料消失。反应进行完全后，待反应体系冷却到室温时，过滤除去催化剂。将得到的滤液用去离子水洗涤，分液收集有机相，用无水硫酸钠干燥后，过滤除掉固体颗粒，随后进行旋蒸除掉有机溶剂。得到的粗产物进行柱层析分离，使用的洗脱剂及配比为二氯甲烷：石油醚＝1:1(体积比)。经过柱层析分离得到橘黄色固体2.51g，产率为91.8％。
在氮气保护的条件下，将上一步得到的中间体2.51g(2.12mmol)溶解在25mL的叔丁基苯中，将待反应体系的温度降为0℃，向其中缓慢加入2.7mL(6.36mmol)的正丁基锂戊烷溶液，在0℃的条件下搅拌0.5h，随后将反应体系的温度升至60℃继续搅拌2h。将反应体系的温度降为-40℃，在此温度下向反应体系中加入0.61mL(6.36mmol)三溴化硼，随后将反应体系的温度升至室温搅拌0.5h。将反应体系的温度降到0℃，向其中加入1.73mL(10.18mmol)的N,N-二异丙基乙胺。随后将反应温度上升至120℃，搅拌下反应5h。反应进行完全后，待反应体系冷却到室温时，将其倒入到乙酸钠水溶液和二氯甲烷的混合溶液中，萃取分液得到有机层，随后对水相继续进行两次萃取并分液，将得到的有机相合并，用无水硫酸钠干燥后，过滤除掉固体颗粒，随后进行旋蒸除掉有机溶剂。得到的粗产物进行柱层析分离，使用的洗脱剂及配比为二氯甲烷：石油醚＝15:1(体积比)。经过柱层析分离得到深红色固体0.98g，产率为54.8％。
将上一步得到的中间体0.98g(1.16mmol)加入到50mL的圆底烧瓶中，随后加入20mL的无水己烷。在搅拌的条件下，向体系中加入水合氯醛1.15g(6.97mmol)，随后反应2h。反应进行完全后，待反应体系冷却到室温时，向体系中加入20mL去离子水，分液收集有机相。将得到的有机相用盐水洗涤、用无水硫酸镁干燥、过滤除掉固体颗粒并进行旋蒸以除掉有机溶剂后，得到的粗产物进行柱层析分离，使用的洗脱剂及配比为二氯甲烷：石油醚＝40:1(体积比)。经过柱层析分离及重结晶过程得到深红色粉末状固体1.08g，产率为93.7％。
将上一步得到的中间体1.08g(1.09mmol)溶于20mL的乙酸，加入到100mL的三口烧瓶中，向其中缓慢滴入1.0％的次氯酸钠溶液10mL。对三口烧瓶内的气体进行氮气置换，随后在密闭条件下、于90℃回流搅拌24h。反应进行完全后，待反应体系冷却到室温时，将其倒入到去离子水中，用乙酸乙酯进行萃取分液得到有机层，随后对水相继续进行两次萃取并分液，将得到的有机相合并，用无水硫酸钠干燥后，过滤除掉固体颗粒，随后进行旋蒸除掉有机溶剂。得到的粗产物进行柱层析分离，使用的洗脱剂及配比为乙酸乙酯：石油醚＝4:1(体积比)。经过柱层析分离得到深紫色固体0.93g，产率为72.4％。MALDI-TOF-MS结果：分子离子峰：1054.25。元素分析结果：理论值：C,70.64；H,2.10；B,4.10；N,7.97；O,9.11；S,6.08。实验值：C,70.65；H,2.09；B,4.11；N,7.97；O,9.12；S,6.07。
合成实施例100：化合物C235的合成
本合成例中，按照以下的方案合成化合物C235。
将C230化合物0.93g(0.79mmol)、1.04g丙二腈(15.8mmol)加入到250mL的圆底烧瓶中，随后加入150mL的乙酸酐。对三口烧瓶内的气体进行氮气置换，随后在密闭条件下、回流搅拌48h。反应进行完全后，待反应体系冷却到室温时进行减压抽滤，用少量的醋酸酐洗涤滤饼。洗净后，回收滤饼，放入真空烘箱中于80℃干燥过夜。得到的粗产物进行柱层析分离，使用的洗脱剂及配比为二氯甲烷：石油醚＝30:1(体积比)。经过柱层析分离及重结晶过程得到深紫黑色粉末状固体0.83g，产率为90.8％。MALDI-TOF-MS结果：分子离子峰：1150.35。元素分析结果：理论值：C,71.00；H,1.93；B,3.76；N,12.18；O,5.56；S,5.57。实验值：C,71.01；H,1.94；B,3.75；N,12.19；O,5.55；S,5.57。
本发明所制备化合物的应用实施方式：
本发明的化合物可以应用在有机电致发光器件即OLED器件中，最优选作为发光层中的材料。
OLED包括位于第一电极和第二电极，以及位于电极之间的有机材料层。该有机材料又可以分为多个区域。比如，该有机材料层可以包括空穴传输区、发光层、电子传输区。
在具体实施例中，在第一电极下方或者第二电极上方可以使用基板。基板均为具有机械强度、热稳定性、防水性、透明度优异的玻璃或聚合物材料。此外，作为显示器用的基板上也可以带有薄膜晶体管(TFT)。
第一电极可以通过在基板上溅射或者沉积用作第一电极的材料的方式来形成。当第一电极作为阳极时，可以采用铟锡氧(ITO)、铟锌氧(IZO)、二氧化锡(SnO2)、氧化锌(ZnO)等氧化物透明导电材料和它们的任意组合。第一电极作为阴极时，可以采用镁(Mg)、银(Ag)、铝(Al)、铝-锂(Al-Li)、钙(Ca)、镁-铟(Mg-In)、镁-银(Mg-Ag)等金属或合金以及它们之间的任意组合。
有机材料层可以通过真空热蒸镀、旋转涂敷、喷墨打印等方法形成于电极之上。用作有机材料层的化合物可以为有机小分子、有机大分子和聚合物，以及它们的组合。
空穴传输区位于阳极和发光层之间。空穴传输区可以为单层结构的空穴传输层(HTL)，包括只含有一种化合物的单层空穴传输层和含有多种化合物的单层空穴传输层。空穴传输区也可以为包括空穴注入层(HIL)、空穴传输层(HTL)、电子阻挡层(EBL)中的至少一层的多层结构。
空穴传输区的材料可以选自、但不限于酞菁衍生物如CuPc、导电聚合物或含导电掺杂剂的聚合物如聚苯撑乙烯、聚苯胺/十二烷基苯磺酸(Pani/DBSA)、聚(3,4-乙撑二氧噻吩)/聚(4-苯乙烯磺酸盐)(PEDOT/PSS)、聚苯胺/樟脑磺酸(Pani/CSA)、聚苯胺/聚(4-苯乙烯磺酸盐)(Pani/PSS)、芳香胺衍生物。
空穴注入层位于阳极和空穴传输层之间，空穴注入层可以是单一化合物材料，也可为多种化合物的组合。
本发明的有机电致发光器件中采用的发光层材料选自本发明的优选化合物C1～C237中的一种。
OLED有机材料层还可以包括发光层与阴极之间的电子传输区。电子传输区可以为单层结构的电子传输层(ETL)，包括只含有一种化合物的单层电子传输层和含有多种化合物的单层电子传输层。电子传输区也可以为包括电子注入层(EIL)、电子传输层(ETL)、空穴阻挡层(HBL)中的至少一层的多层结构。
器件中还可以包括位于电子传输层与阴极之间的电子注入层，电子注入层材料包括但不限于以下罗列的一种或多种的组合：Liq,LiF,NaCl,CsF,Li2O,Cs2CO3,BaO,Na,Li,Ca。
下面通过将本发明的化合物具体应用到有机电致发光器件中，测试实际使用性能来展示和验证本发明的技术效果和优点。
本发明的有机电致发光器件制备过程如下：
将涂布了ITO透明导电层的玻璃板在商用清洗剂中超声处理，在去离子水中冲洗，在丙酮：异丙醇混合溶剂中超声除油，在洁净环境下烘烤至完全除去水分，用紫外光和臭氧清洗，并用低能阳离子束轰击表面；
把上述带有阳极的玻璃基片置于真空腔内，抽真空至1×10-5～9×10-3Pa，在上述阳极层膜上真空蒸镀空穴注入层，蒸镀速率为0.1nm/s，蒸镀膜厚为5～10nm；在空穴注入层之上真空蒸镀空穴传输层，蒸镀速率为0.1nm/s，蒸镀膜厚为60～80nm；在空穴传输层之上真空蒸镀器件的发光层，本发明的发光层中包括主体材料和染料材料，染料材料选自本发明的化合物C1、C5、C15、C17、C55、C63、C68、C73、C103、C107、C111、C116、C133、C139、C142、C145、C161、C164、C166、C168、C184、C192、C197、C202、C219、C223、C230和C235中的一种，调节上述主体材料的蒸镀速率均为0.1nm/s，调节发光层中上述染料蒸镀速率3％比例设定，发光层蒸镀总膜厚为30nm。在发光层之上真空蒸镀器件的电子传输层材料，其蒸镀速率为0.1nm/s，蒸镀总膜厚为30～60nm；在电子传输层(ETL)上真空蒸镀厚度为1nm的LiF作为电子注入层，厚度为150nm的Al层作为器件的阴极。
OLED器件的测试是在室温、大气条件下于积分球中进行的，通过日本滨松(Hamamatsu)公司的绝对外量子效率测量系统C9920-12，以及配备的滨松C10027-02型PMA-12光子多通道光谱仪(检测范围为350-1100nm)和多功能电源电表Keithley 2400可以测得器件的电压、外量子效率、电流密度、亮度等参数。
按照上述的步骤方法制备以下采用本发明化合物C1、C5、C15、C17、C55、C63、C68、C73、C103、C107、C111、C116、C133、C139、C142、C145、C161、C164、C166、C168、C184、C192、C197、C202、C219、C223、C230和C235的器件OLED1至OLED28。
各OLED器件结构和各层的膜厚厚度分别如下所示：
本发明器件实施例1：
使用本发明化合物C1作为发光材料，器件结构为：ITO/HATCN(10nm)/TAPC(50nm)/TCTA(10nm)/3wt％C1:mCBP(30nm)/CzPhPy(10nm)/B4PyMPM(50nm)/LiF(1nm)/Al(150nm)，按照上述有机电致发光器件测试方法进行器件性能测试。
本发明器件实施例2：
使用本发明化合物C5作为发光材料，器件结构为：ITO/HATCN(10nm)/TAPC(50nm)/TCTA(10nm)/3wt％C5:mCBP(30nm)/CzPhPy(10nm)/B4PyMPM(50nm)/LiF(1nm)/Al(150nm)，按照上述有机电致发光器件测试方法进行器件性能测试。
本发明器件实施例3：
使用本发明化合物C15作为发光材料，器件结构为：ITO/HATCN(10nm)/TAPC(50nm)/TCTA(10nm)/3wt％C15:mCBP(30nm)/CzPhPy(10nm)/B4PyMPM(50nm)/LiF(1nm)/Al(150nm)，按照上述有机电致发光器件测试方法进行器件性能测试。
本发明器件实施例4：
使用本发明化合物C17作为发光材料，器件结构为：ITO/HATCN(10nm)/TAPC(50nm)/TCTA(10nm)/3wt％C17:mCBP(30nm)/CzPhPy(10nm)/B4PyMPM(50nm)/LiF(1nm)/Al(150nm)，按照上述有机电致发光器件测试方法进行器件性能测试。
本发明器件实施例5：
使用本发明化合物C55作为发光材料，器件结构为：ITO/HATCN(10nm)/TAPC(50nm)/TCTA(10nm)/3wt％C55:mCBP(30nm)/CzPhPy(10nm)/B4PyMPM(50nm)/LiF(1nm)/Al(150nm)，按照上述有机电致发光器件测试方法进行器件性能测试。
本发明器件实施例6：
使用本发明化合物C63作为发光材料，器件结构为：ITO/HATCN(10nm)/TAPC(50nm)/TCTA(10nm)/3wt％C63:mCBP(30nm)/CzPhPy(10nm)/B4PyMPM(50nm)/LiF(1nm)/Al(150nm)，按照上述有机电致发光器件测试方法进行器件性能测试。
本发明器件实施例7：
使用本发明化合物C68作为发光材料，器件结构为：ITO/HATCN(10nm)/TAPC(50nm)/TCTA(10nm)/3wt％C68:mCBP(30nm)/CzPhPy(10nm)/B4PyMPM(50nm)/LiF(1nm)/Al(150nm)，按照上述有机电致发光器件测试方法进行器件性能测试。
本发明器件实施例8：
使用本发明化合物C73作为发光材料，器件结构为：ITO/HATCN(10nm)/TAPC(50nm)/TCTA(10nm)/3wt％C73:mCBP(30nm)/CzPhPy(10nm)/B4PyMPM(50nm)/LiF(1nm)/Al(150nm)，按照上述有机电致发光器件测试方法进行器件性能测试。
本发明器件实施例9：
使用本发明化合物C103作为发光材料，器件结构为：ITO/HATCN(10nm)/TAPC(50nm)/TCTA(10nm)/3wt％C103:mCBP(30nm)/CzPhPy(10nm)/B4PyMPM(50nm)/LiF(1nm)/Al(150nm)，按照上述有机电致发光器件测试方法进行器件性能测试。
本发明器件实施例10：
使用本发明化合物C107作为发光材料，器件结构为：ITO/HATCN(10nm)/TAPC(50nm)/TCTA(10nm)/3wt％C107:mCBP(30nm)/CzPhPy(10nm)/B4PyMPM(50nm)/LiF(1nm)/Al(150nm)，按照上述有机电致发光器件测试方法进行器件性能测试。
本发明器件实施例11：
使用本发明化合物C111作为发光材料，器件结构为：ITO/HATCN(10nm)/TAPC(50nm)/TCTA(10nm)/3wt％C111:mCBP(30nm)/CzPhPy(10nm)/B4PyMPM(50nm)/LiF(1nm)/Al(150nm)，按照上述有机电致发光器件测试方法进行器件性能测试。
本发明器件实施例12：
使用本发明化合物C116作为发光材料，器件结构为：ITO/HATCN(10nm)/TAPC(50nm)/TCTA(10nm)/3wt％C116:mCBP(30nm)/CzPhPy(10nm)/B4PyMPM(50nm)/LiF(1nm)/Al(150nm)，按照上述有机电致发光器件测试方法进行器件性能测试。
本发明器件实施例13：
使用本发明化合物C133作为发光材料，器件结构为：ITO/HATCN(10nm)/TAPC(50nm)/TCTA(10nm)/3wt％C133:mCBP(30nm)/CzPhPy(10nm)/B4PyMPM(50nm)/LiF(1nm)/Al(150nm)，按照上述有机电致发光器件测试方法进行器件性能测试。
本发明器件实施例14：
使用本发明化合物C139作为发光材料，器件结构为：ITO/HATCN(10nm)/TAPC(50nm)/TCTA(10nm)/3wt％C139:mCBP(30nm)/CzPhPy(10nm)/B4PyMPM(50nm)/LiF(1nm)/Al(150nm)，按照上述有机电致发光器件测试方法进行器件性能测试。
本发明器件实施例15：
使用本发明化合物C142作为发光材料，器件结构为：ITO/HATCN(10nm)/TAPC(50nm)/TCTA(10nm)/3wt％C142:mCBP(30nm)/CzPhPy(10nm)/B4PyMPM(50nm)/LiF(1nm)/Al(150nm)，按照上述有机电致发光器件测试方法进行器件性能测试。
本发明器件实施例16：
使用本发明化合物C145作为发光材料，器件结构为：ITO/HATCN(10nm)/TAPC(50nm)/TCTA(10nm)/3wt％C145:mCBP(30nm)/CzPhPy(10nm)/B4PyMPM(50nm)/LiF(1nm)/Al(150nm)，按照上述有机电致发光器件测试方法进行器件性能测试。
本发明器件实施例17：
使用本发明化合物C161作为发光材料，器件结构为：ITO/HATCN(10nm)/TAPC(50nm)/TCTA(10nm)/3wt％C161:mCBP(30nm)/CzPhPy(10nm)/B4PyMPM(50nm)/LiF(1nm)/Al(150nm)，按照上述有机电致发光器件测试方法进行器件性能测试。
本发明器件实施例18：
使用本发明化合物C164作为发光材料，器件结构为：ITO/HATCN(10nm)/TAPC(50nm)/TCTA(10nm)/3wt％C164:mCBP(30nm)/CzPhPy(10nm)/B4PyMPM(50nm)/LiF(1nm)/Al(150nm)，按照上述有机电致发光器件测试方法进行器件性能测试。
本发明器件实施例19：
使用本发明化合物C166作为发光材料，器件结构为：ITO/HATCN(10nm)/TAPC(50nm)/TCTA(10nm)/3wt％C166:mCBP(30nm)/CzPhPy(10nm)/B4PyMPM(50nm)/LiF(1nm)/Al(150nm)，按照上述有机电致发光器件测试方法进行器件性能测试。
本发明器件实施例20：
使用本发明化合物C168作为发光材料，器件结构为：ITO/HATCN(10nm)/TAPC(50nm)/TCTA(10nm)/3wt％C168:mCBP(30nm)/CzPhPy(10nm)/B4PyMPM(50nm)/LiF(1nm)/Al(150nm)，按照上述有机电致发光器件测试方法进行器件性能测试。
本发明器件实施例21：
使用本发明化合物C184作为发光材料，器件结构为：ITO/HATCN(10nm)/TAPC(50nm)/TCTA(10nm)/3wt％C184:mCBP(30nm)/CzPhPy(10nm)/B4PyMPM(50nm)/LiF(1nm)/Al(150nm)，按照上述有机电致发光器件测试方法进行器件性能测试。
本发明器件实施例22：
使用本发明化合物C192作为发光材料，器件结构为：ITO/HATCN(10nm)/TAPC(50nm)/TCTA(10nm)/3wt％C192:mCBP(30nm)/CzPhPy(10nm)/B4PyMPM(50nm)/LiF(1nm)/Al(150nm)，按照上述有机电致发光器件测试方法进行器件性能测试。
本发明器件实施例23：
使用本发明化合物C197作为发光材料，器件结构为：ITO/HATCN(10nm)/TAPC(50nm)/TCTA(10nm)/3wt％C197:mCBP(30nm)/CzPhPy(10nm)/B4PyMPM(50nm)/LiF(1nm)/Al(150nm)，按照上述有机电致发光器件测试方法进行器件性能测试。
本发明器件实施例24：
使用本发明化合物C202作为发光材料，器件结构为：ITO/HATCN(10nm)/TAPC(50nm)/TCTA(10nm)/3wt％C202:mCBP(30nm)/CzPhPy(10nm)/B4PyMPM(50nm)/LiF(1nm)/Al(150nm)，按照上述有机电致发光器件测试方法进行器件性能测试。
本发明器件实施例25：
使用本发明化合物C219作为发光材料，器件结构为：ITO/HATCN(10nm)/TAPC(50nm)/TCTA(10nm)/3wt％C219:mCBP(30nm)/CzPhPy(10nm)/B4PyMPM(50nm)/LiF(1nm)/Al(150nm)，按照上述有机电致发光器件测试方法进行器件性能测试。
本发明器件实施例26：
使用本发明化合物C223作为发光材料，器件结构为：ITO/HATCN(10nm)/TAPC(50nm)/TCTA(10nm)/3wt％C223:mCBP(30nm)/CzPhPy(10nm)/B4PyMPM(50nm)/LiF(1nm)/Al(150nm)，按照上述有机电致发光器件测试方法进行器件性能测试。
本发明器件实施例27：
使用本发明化合物C230作为发光材料，器件结构为：ITO/HATCN(10nm)/TAPC(50nm)/TCTA(10nm)/3wt％C230:mCBP(30nm)/CzPhPy(10nm)/B4PyMPM(50nm)/LiF(1nm)/Al(150nm)，按照上述有机电致发光器件测试方法进行器件性能测试。
本发明器件实施例28：
使用本发明化合物C235作为发光材料，器件结构为：ITO/HATCN(10nm)/TAPC(50nm)/TCTA(10nm)/3wt％C235:mCBP(30nm)/CzPhPy(10nm)/B4PyMPM(50nm)/LiF(1nm)/Al(150nm)，按照上述有机电致发光器件测试方法进行器件性能测试。
对比器件实施例1：
使用现有技术的化合物DABNA-1作为发光材料，器件结构为：ITO/NPD(40nm)/TCTA(15nm)/1wt％DABNA-1:mCBP(20nm)/TSPO1(40nm)/LiF(1nm)/Al(100nm)，按照上述有机电致发光器件测试方法进行器件性能测试。
对比器件实施例2：
使用现有技术的化合物R-BN作为发光材料，器件结构为：ITO/HATCN(10nm)/TAPC(60nm)/TCTA(10nm)/CBP:30wt％Ir(mphmq)2tmd:3wt％R-BN(30nm)/CzPhPy(10nm)/B4PyMPM(50nm)/LiF(0.5nm)/Al(150nm)，按照上述有机电致发光器件测试方法进行器件性能测试。
对比器件实施例3：
使用现有技术的化合物1-423作为发光材料，器件结构为：ITO/HATCN(10nm)/TAPC(50nm)/TCTA(10nm)/3wt％1-423:mCBP(30nm)/CzPhPy(10nm)/B4PyMPM(50nm)/LiF(1nm)/Al(150nm)，按照上述有机电致发光器件测试方法进行器件性能测试。
对比器件实施例4：
使用现有技术的化合物D1作为发光材料，器件结构为：ITO/HATCN(10nm)/TAPC(50nm)/TCTA(10nm)/3wt％D1:mCBP(30nm)/CzPhPy(10nm)/B4PyMPM(50nm)/LiF(1nm)/Al(150nm)，按照上述有机电致发光器件测试方法进行器件性能测试。
上述所制备的各个有机电致发光器件性能的具体数据列于下表1中。
表1：
上述实施例1所制备的有机电致发光器件性能详情具体参见附图2与附图3，图2为器件OLED1的电致发光光谱，图3为器件OLED1的外量子效率-电流密度曲线。
由上述本发明所制备的器件实施例的性能对比结果可见，采用本发明的优选化合物所制备的有机电致发光器件具有发光波长更长、发光效率高、半峰宽窄、光谱色纯度高等优点。具体原因的分析为：本发明设计的这类刚性稠环结构分子由于具有多个吸电子的单元和多个给电子的单元，这可以有效促进分子内给体单元和受体单元之间的电荷转移，从而有效稳定激发态能量；另一方面，这类分子具有较为平面的稠环大π共轭结构，这可以实现π电子在芳香环上的有效共轭离域，所以其发光可以有效实现近红外发光，并且比对比例中的材料器件实现明显红移的发光。值得一提的是，纯正的近红外发光对于有机材料与器件在近红外领域的应用是至关重要的。更为重要的是，本发明设计的这类分子具有刚性的闭环结构，一方面能够有效抑制分子的振动和转动，降低了重组能，从而表现出较窄的半峰宽、较低的非辐射跃迁速率；另一方面，这类刚性稠环分子的前线轨道均分布于稠环结构上，因此其激发态具有高跃迁偶极和高辐射跃迁速率，有利于实现高效发光。同时，这种闭环刚性结构可以增强分子内键的键能进而增加分子的稳定性，使材料在使用时具有长的使用寿命，从而使相应器件也展现了长的使用寿命。本发明采用的母核结构中，分子两侧的四个X基团采用A1、A2或A3的结构均为吸电子结构，可以促进分子轨道多重共振结构的生成，进而实现小的重组能与非辐射跃迁速率，并且实现高的发光效率与窄的半峰宽；同时，分子两侧四个X桥连基团还可以为不同结构的吸电子基团，通过两侧X基团各自独立采用采用A1、A2或A3的组合优化设计可以实现对分子内电子结构的调控，进而实现对分子光物理性质的有效调控。值得一提的是，这类刚性稠环结构分子由于同时具有给电子的氮原子和吸电子的硼原子和外围的吸电子的X桥连基团，因此具备优异的双极的传输性能。除此以外，这类刚性稠环结构衍生物还可以进一步通过母核中各个Ar环上的取代基团对分子的物理化学性质进行调控。将本发明的这类具有刚性稠环结构衍生物应用于有机电致发光器件中，可以得到具有高色纯度的高效电致发光与长的器件使用寿命。
以上详细描述了本发明的优选实施方式，但是，本发明并不限于上述实施方式中的具体细节，在本发明的技术构思范围内，可以对本发明的技术方案进行多种简单变型，这些简单变型均属于本发明的保护范围。
另外需要说明的是，在上述具体实施方式中所描述的各个具体技术特征，在不矛盾的情况下，可以通过任何合适的方式进行组合，为了避免不必要的重复，本发明对各种可能的组合方式不再另行说明。
此外，本发明的各种不同的实施方式之间也可以进行任意组合，只要其不违背本发明的思想，其同样应当视为本发明所公开的内容。
Claims (12)
1.一种稠环芳香族化合物，具有如下式I或II所示的结构：
式I中，Ar1环、Ar2环、Ar3环、Ar4环、Ar5环、Ar6环各自独立地表示取代或未取代的苯基、取代或未取代的萘基、取代或未取代的蒽基中的一种；
X1、X2、X3、X4各自独立地选自单键或者如下所示结构中的任一种，“*”代表基团的接入键位置：
n1、n2、n3、n4分别独立地为1或0；
式II中，Ar7环、Ar8环、Ar9环、Ar10环、Ar11环、Ar12环、Ar13环、Ar14环各自独立地表示取代或未取代的苯基、取代或未取代的萘基、取代或未取代的蒽基中的一种；
X5、X6、X7、X8各自独立地选自单键或者如下所示结构中的任一种，“*”代表基团的接入键位置：
n5、n6、n7、n8分别独立地为1或0；
当Ar1环、Ar2环、Ar3环、Ar4环、Ar5环、Ar6环、Ar7环、Ar8环、Ar9环、Ar10环、Ar11环、Ar12环、Ar13环、Ar14环上存在取代基团时表示分别独立存在单取代到最大允许取代数量的取代基团，且相邻的两个取代基团之间可通过单键连接成环，所述取代基团分别独立选自氘、卤素、氰基、C1～C36的链状烷基、C1～C36的链状烯基、C1～C36的链状炔基、C3～C36的环烷基、C4～C36的环烯基、C4～C36的环炔基、C1～C30的烷氧基、C1～C30的硫代烷氧基、羧基、硝基、硅基、氨基、C6～C30的芳基氨基、C3～C30杂芳基氨基、苯基、C8-C60的稠环芳基、C6-C60的芳氧基、C4-C60的稠环杂芳基、C1～C10的卤代烷基、C1～C10的卤代烷氧基、C6-C60的卤代芳基中的一种或两种的组合；
并且，式I或II所示的化合物不选自下述化合物：
2.根据权利要求1所述的稠环芳香族化合物，所述Ar1环、Ar2环、Ar3环、Ar4环、Ar5环、Ar6环、Ar7环、Ar8环、Ar9环、Ar10环、Ar11环、Ar12环、Ar13环、Ar14环各自独立地选自取代或未取代的苯基、取代或未取代的萘基、取代或未取代的蒽基；
当上述基团上存在取代基团时，所述取代基团分别独立选自氘、卤素、氰基、C1～C10的链状烷基、C3～C10的环烷基、C1～C10的卤代烷基、C1～C10的烷氧基、C1～C10的卤代烷氧基、C6～C30的芳基氨基、C3～C30杂芳基氨基、C6-C60的卤代芳基、苯基、C8-C60的稠环芳基、C6-C60的芳氧基、C4-C60的稠环杂芳基中的一种。
3.根据权利要求1所述的稠环芳香族化合物，所述Ar1环、Ar2环、Ar3环、Ar4环、Ar5环、Ar6环、Ar7环、Ar8环、Ar9环、Ar10环、Ar11环、Ar12环、Ar13环、Ar14环各自独立地选自取代或未取代的苯基；
当上述基团上存在取代基团时，所述取代基团分别独立选自氘、卤素、氰基、C1～C10的链状烷基、C3～C10的环烷基、C1～C10的卤代烷基、C1～C10的烷氧基、C1～C10的卤代烷氧基、C6～C30的芳基氨基、C3～C30杂芳基氨基、C6-C60的卤代芳基、苯基、C8-C60的稠环芳基、C6-C60的芳氧基、C4-C60的稠环杂芳基中的一种。
4.根据权利要求1所述的稠环芳香族化合物，具有如下式I-1或式II-1所示的结构：
式I-1中，Z1-Z16各自独立地选自CR1，R1选自氢、氘、卤素、氰基、C1～C10的链状烷基、C3～C10的环烷基、C1～C10的卤代烷基、C1～C10的烷氧基、C1～C10的卤代烷氧基、C6～C30的芳基氨基、C3～C30杂芳基氨基、C6-C60的卤代芳基、苯基、C8-C60的稠环芳基、C6-C60的芳氧基、C4-C60的稠环杂芳基中的一种，当Z1-Z16中存在相邻的且位于同一个环上的两个均选自CR1时，该两个R1之间可通过单键连接成环；所述X1、X2、X3、X4、n1、n2、n3、n4的定义与在式I中的定义相同；
式I-1中，Y1-Y8各自独立地选自C、CR2，且当n1为1时Y1和Y2均为C，当n2为1时Y3和Y4均为C，当n3为1时Y5和Y6均为C，当n4为1时Y7和Y8均为C，R2选自氘、卤素、氰基、C1～C4的链状烷基、C1～C4的卤代烷基、C1～C4的烷氧基、C1～C4的卤代烷氧基中的一种；
式II-1中，Z21-Z42各自独立地选自CR3，R3选自氢、氘、卤素、氰基、C1～C10的链状烷基、C3～C10的环烷基、C1～C10的卤代烷基、C1～C10的烷氧基、C1～C10的卤代烷氧基、C6～C30的芳基氨基、C3～C30杂芳基氨基、C6-C60的卤代芳基、苯基、C8-C60的稠环芳基、C6-C60的芳氧基、C4-C60的稠环杂芳基中的一种，当Z21-Z42中存在相邻的且位于同一个环上的两个均选自CR2时，该两个R2之间可通过单键连接成环；所述X5、X6、X7、X8、n5、n6、n7、n8的定义与在式II中的定义相同；
式II-1中，Y21-Y28各自独立地选自C、CR4，且当n5为1时Y21和Y22均为C，当n6为1时Y23和Y24均为C，当n7为1时Y25和Y26均为C，当n8为1时Y27和Y28均为C，R4选自氘、卤素、氰基、C1～C4的链状烷基、C1～C4的卤代烷基、C1～C4的烷氧基、C1～C4的卤代烷氧基中的一种。
5.根据权利要求4所述的稠环芳香族化合物，所述R1和R3各自独立地选自氢、氘、氰基、甲基、乙基、甲氧基、异丙基、叔丁基、三氟甲基、五氟乙基、苯基、咔唑基中的一种；
所述R2和R4各自独立地选自氢、氘、氰基、甲基、乙基、甲氧基、异丙基、叔丁基、三氟甲基、五氟乙基中的一种。
6.根据权利要求4所述的稠环芳香族化合物，具有下式I-2或式II-2所示的结构：
式I-2中，R1-R16各自独立地选自氢、氘、卤素、氰基、C1～C10的链状烷基、C3～C10的环烷基、C1～C10的卤代烷基、C1～C10的烷氧基、C1～C10的卤代烷氧基、C6～C30的芳基氨基、C3～C30杂芳基氨基、C6-C60的卤代芳基、苯基、C8-C60的稠环芳基、C6-C60的芳氧基、C4-C60的稠环杂芳基中的一种，且R1-R16中连接在同一个苯环上的相邻的两个之间可通过单键连接成环；所述X1、X2、X3、X4、n1、n2、n3、n4的定义与在式I中的定义相同，Y1-Y8的定义与在式I-1中的定义相同；
式II-2中，R21-R42各自独立地选自氢、氘、卤素、氰基、C1～C10的链状烷基、C3～C10的环烷基、C1～C10的卤代烷基、C1～C10的烷氧基、C1～C10的卤代烷氧基、C6～C30的芳基氨基、C3～C30杂芳基氨基、C6-C60的卤代芳基、苯基、C8-C60的稠环芳基、C6-C60的芳氧基、C4-C60的稠环杂芳基中的一种，且R21-R42中连接在同一个苯环上的相邻的两个之间可通过单键连接成环；所述X5、X6、X7、X8、n5、n6、n7、n8的定义与在式II中的定义相同，Y21-Y28的定义与在式Ⅱ-1中的定义相同。
7.根据权利要求6所述的稠环芳香族化合物，式I-2中，所述R1、R8、R9、R16为氢或氘，所述R2-R7、R10-R15各自独立地选自氘、卤素、氰基、C1～C10的链状烷基、C3～C10的环烷基、C1～C10的卤代烷基、C1～C10的烷氧基、C1～C10的卤代烷氧基、C6～C30的芳基氨基、C3～C30杂芳基氨基、C6-C60的卤代芳基、苯基、C8-C60的稠环芳基、C6-C60的芳氧基、C4-C60的稠环杂芳基中的一种；
式II-2中，所述R21、R28、R29、R31、R32、R39、R40、R42为氢或氘，所述R22-R27、R30、R33-R38、R41各自独立地选自氘、卤素、氰基、C1～C10的链状烷基、C3～C10的环烷基、C1～C10的卤代烷基、C1～C10的烷氧基、C1～C10的卤代烷氧基、C6～C30的芳基氨基、C3～C30杂芳基氨基、C6-C60的卤代芳基、苯基、C8-C60的稠环芳基、C6-C60的芳氧基、C4-C60的稠环杂芳基中的一种。
8.根据权利要求6所述的稠环芳香族化合物，式I-2中，所述R1-R16各自独立地选自氢、氘、氰基、甲基、乙基、甲氧基、异丙基、叔丁基、三氟甲基、五氟乙基、苯基、咔唑基中的一种；
式II-2中，所述R21-R42各自独立地选自氢、氘、氰基、甲基、乙基、甲氧基、异丙基、叔丁基、三氟甲基、五氟乙基、苯基、咔唑基中的一种。
9.根据权利要求1所述的稠环芳香族化合物，式I中，所述n1、n2、n3、n4均为1，且X1、X2、X3、X4均为单键的结构；
或者，所述n1、n2、n3、n4均为1，X1、X2、X3、X4均为A1所示的结构；
或者，所述n1、n2、n3、n4均为1，X1、X2、X3、X4均为A2所示的结构；
或者，所述n1、n2、n3、n4均为1，X1、X2、X3、X4均为A3所示的结构；
或者，所述n1、n2、n3、n4均为0的结构；
或者，所述n1、n2、n3、n4均为1，所述X1与X3相同，同时选自单键、式A1、A2或A3中一种；
或者，所述n1、n2、n3、n4均为1，所述X1与X4相同，同时选自单键、式A1、A2或A3中一种；
或者，所述n1、n2、n3、n4均为1，所述X1与X3相同，同时选自单键、式A1、A2或A3中一种，且X2与X4相同，同时选自单键、式A1、A2或A3中一种；
或者，所述n1、n2、n3、n4均为1，所述X1与X4相同，同时选自单键、式A1、A2或A3中一种，且X2与X3相同，同时选自单键、式A1、A2或A3中一种；
或者，所述n1、n3为1，n2、n4为0，所述X1与X3相同，同时选自单键、式A1、A2或A3中一种；
或者，所述n1、n4为1，n2、n3为0，所述X1与X4相同，同时选自单键、式A1、A2或A3中一种；
式Ⅱ中，所述n5、n6、n7、n8均为1，且X5、X6、X7、X8均为单键的结构；
或者，所述n5、n6、n7、n8均为1，X5、X6、X7、X8均为A1所示的结构；
或者，所述n5、n6、n7、n8均为1，X5、X6、X7、X8均为A2所示的结构；
或者，所述n5、n6、n7、n8均为1，X5、X6、X7、X8均为A3所示的结构；
或者，所述n5、n6、n7、n8均为0的结构；
或者，所述n5、n6、n7、n8均为1，所述X5与X7相同，同时选自单键、式A1、A2或A3中一种；
或者，所述n5、n6、n7、n8均为1，所述X5与X8相同，同时选自单键、式A1、A2或A3中一种；
或者，所述n5、n6、n7、n8均为1，所述X5与X7相同，同时选自单键、式A1、A2或A3中一种，且X6与X8相同，同时选自单键、式A1、A2或A3中一种；
或者，所述n5、n6、n7、n8均为1，所述X5与X8相同，同时选自单键、式A1、A2或A3中一种，且X6与X7相同，同时选自单键、式A1、A2或A3中一种；
或者，所述n5、n7为1，n6、n8为0，所述X5与X7相同，同时选自单键、式A1、A2或A3中一种；
或者，所述n5、n8为1，n6、n7为0，所述X5与X8相同，同时选自单键、式A1、A2或A3中一种。
10.一种稠环芳香族化合物，具有如下所示的结构：
11.权利要求1-10中任一所述的多环芳香族化合物作为有机电子器件中的功能材料的应用，所述有机电子器件选自：有机电致发光器件、光学传感器、太阳能电池、照明元件、有机薄膜晶体管、有机场效应晶体管、信息标签、电子人工皮肤片材、片材型扫描器或电子纸。
12.一种有机电致发光器件，该器件包括第一电极、第二电极和插入所述第一电极和第二电极之间的一层或多层有机层，其特征在于，所述有机层中包括至少一种由权利要求1-10中任一所述的化合物。
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Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
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| PB01 | Publication | ||
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| SE01 | Entry into force of request for substantive examination | ||
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| GR01 | Patent grant | ||
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