CN113717172A - 一种有机化合物及其应用以及包含其的有机电致发光器件 - Google Patents

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Abstract

本发明涉及一种化合物及其应用、以及包含该化合物的有机电致发光器件，所述化合物具有如下式的结构：
Figure DDA0003229495640000011
其中，X1和X2分别独立地为N或B，环A表示C6～C60芳环、C6～C60杂芳环中的一种，环B、环C、环D、环E、环F和环G各自独立地表示C5～C60芳环、C3～C60杂芳环中的一种，Rb、Rc、Rd、Re、Rf和Rg Rb、Rc、Rd、Re、Rf和Rg分别独立地表示单取代基团到最大允许取代数的取代基团。本发明的化合物作为OLED器件中的发光材料时，表现出优异的器件性能和稳定性。本发明同时保护采用上述通式化合物的有机电致发光器件。

Description

一种有机化合物及其应用以及包含其的有机电致发光器件
技术领域
本发明涉及一种有机化合物及其应用、以及包含该化合物的有机电致发光器件，属于有机电致发光技术领域。
背景技术
有机电致发光器件(OLED:Organic Light Emission Diodes)是一类具有类三明治结构的器件，包括正负电极膜层及夹在电极膜层之间的有机功能材料层。由于OLED器件具有亮度高、响应快、视角宽、工艺简单、可柔性化等优点,在新型显示技术领域和新型照明技术领域备受关注。目前，该技术已被广泛应用于新型照明灯具、智能手机及平板电脑等产品的显示面板，进一步还将向电视等大尺寸显示产品应用领域扩展，是一种发展快、技术要求高的新型显示技术。
随着OLED在照明和显示两大领域的不断推进，人们对于其核心材料的研究也更加关注，因为一个效率好、寿命长的OLED器件通常是器件结构以及各种有机材料的优化搭配的结果。为了制备驱动电压更低、发光效率更好、器件使用寿命更长的OLED发光器件，实现OLED器件的性能不断提升，不仅需要对OLED器件结构和制作工艺进行创新，更需要对OLED器件中的光电功能材料不断研究和创新，以制备出具有更高性能的功能材料。基于此，OLED材料界一直致力于开发新的有机电致发光材料以实现器件低启动电压、高发光效率和更优的使用寿命。
OLED的发光材料可主要分为三类：传统荧光材料、贵金属磷光材料和热活化延迟荧光(TADF)材料。传统荧光材料具有价格低廉、色纯度高和器件寿命长等优势，但由于只能利用25％的单线态激子发光，其器件效率较低。相较而言，贵金属磷光材料和TADF材料能利用100％的激子，因而具有较高的器件效率。但由于电荷转移态的存在，贵金属磷光材料和TADF材料的器件色纯度仍差强人意，此外其蓝光材料的器件稳定性一直难以改善。在此基础上，研究人员创新性的提出了热活化敏化荧光(TSF)机制，能同时利用TADF材料高激子利用率和传统荧光材料高色纯度和稳定性的优势，实现OLED色纯度和高效率的协调。
2012年，国际电信联盟无线电通信部门(ITU-R)颁布了BT.2020标准，其色域范围的面积远远大于BT.709，对OLED的构筑提出了的新的挑战。因此，提高TSF-OLED的色纯度以满足BT.2020标准成为该领域的重要研究方向。
多重共振(MR)型荧光材料具有高色纯度和高发光效率的优点，能显著提高TSF-OLED的色纯度。然而目前报道的MR荧光材料依旧较少，其结构也局限于硼氮骨架和碳羰基骨架，大大限制了窄光谱荧光染料的开发设计，阻碍了高色纯度、高效稳定的TSF-OLED的构筑。
发明内容
为解决上述技术问题，本发明提供了一种全新结构的有机化合物，通式如下式(1)所示：
Figure BDA0003229495630000021
式(1)中，环A表示C6～C60芳环、C6～C60杂芳环中的一种，环B、环C、环D、环E、环F和环G各自独立地表示C5～C60芳环、C3～C60杂芳环中的一种；
X1和X2分别独立地为N或B；
Rb、Rc、Rd、Re、Rf和Rg分别独立地表示单取代基团到最大允许取代数的取代基团，Rb、Rc、Rd、Re、Rf和Rg各自独立地选自氢、氘、卤素、羰基、羧基、硝基、氰基、氨基、取代或未取代的C1～C36的链状烷基、取代或未取代的C3～C36的环烷基、取代或未取代的C1～C10的烷氧基、取代或未取代的C1～C10的硫代烷氧基、取代或未取代的C6～C30的芳基氨基、取代或未取代的C3～C30杂芳基氨基、取代或未取代的C6-C60的单环芳基、取代或未取代的C6-C60的芳氧基、取代或未取代的C5-C60的杂芳基中的一种；
所述Rb、Rc、Rd、Re、Rf和Rg各自与相连接的环B、环C、环D、环E、环F和环G通过单键相连接，或者Rb、Rc、Rd、Re、Rf和Rg各自与相连接的环B、环C、环D、环E、环F和环G稠合连接，所述Rb、Rc、Rd、Re、Rf和Rg中相邻的两个之间连接成环或不连接成环；
当上述Rb、Rc、Rd、Re、Rf和Rg存在取代基时，所述取代基团分别独立选自氘、卤素、硝基、氰基、氨基、羰基、羧基、C1～C30的链状烷基、C3～C30的环烷基、C1～C10的烷氧基、C1～C10的硫代烷氧基、C6～C30的芳基氨基、C3～C30杂芳基氨基、C6～C60的芳基、C6～C60的芳氧基、C5～C60的杂芳基中的一种。
优选的，式(1)中，所述环A、环B、环C、环D、环E、环F和环G均为苯环。
本说明书中，所述的“取代或未取代”的基团，可以取代有一个取代基，也可以取代有多个取代基，当取代基为多个时，可以选自不同的取代基，本发明中涉及到相同的表达方式时，均具有同样的意义，且取代基的选择范围均如上所示不再一一赘述。
在本说明书中，Ca～Cb的表达方式代表该基团具有的碳原子数为a～b，除非特殊说明，一般而言该碳原子数不包括取代基的碳原子数。
在本说明书中，“—”划过的环结构的表达方式，表示连接位点于该环结构上任意能够成键的位置。
在本说明书中，“各自独立地”表示其主语具有多个时，彼此之间可以相同也可以不同。
本说明书中，对于化学元素的表述，若无特别说明，通常包含其同位素的概念，例如“氢(H)”的表述，则包括其同位素1H(氕或者H)、2H(氘或者D)的概念；碳(C)则包括12C、13C等，不再赘述。
本说明书中的杂芳基中的杂原子，通常指选自N、O、S、P、Si和Se中的原子或原子团，优选选自N、O、S。
在本说明书中，作为卤素的例子可举出：氟、氯、溴、碘等。
本说明书中，所述取代或未取代的C6-C30芳基包括单环芳基和稠环芳基，进一步优选C6-C20芳基。所谓单环芳基是指分子中含有至少一个苯基，当分子中含有至少两个苯基时，苯基之间相互独立，通过单键进行连接，示例性地如：苯基、联苯基、三联苯基等。具体而言，所述联苯基包括2-联苯基、3-联苯基和4-联苯基；所述三联苯基包括对-三联苯基-4-基、对-三联苯基-3-基、对-三联苯基-2-基、间-三联苯基-4-基、间-三联苯基-3-基和间-三联苯基-2-基。稠环芳基是指分子中含有至少两个芳环，且芳环之间并不相互独立而是共用两个相邻的碳原子互相稠合的基团。示例性地如：萘基、蒽基、菲基、茚基、芴基、荧蒽基、三亚苯基、芘基、苝基、
Figure BDA0003229495630000032
基、并四苯基及它们的衍生基团等。所述萘基包括1-萘基或2-萘基；所述蒽基选自1-蒽基、2-蒽基和9-蒽基；所述芴基选自1-芴基、2-芴基、3-芴基、4-芴基和9-芴基；所述芘基选自1-芘基、2-芘基和4-芘基；所述并四苯基选自1-并四苯基、2-并四苯基和9-并四苯基。所述芴的衍生基团选自9,9-二甲基芴基、9,9-二乙基芴基、9,9-二丙基芴基、9,9-二丁基芴基、9,9-二戊基芴基、9,9-二己基芴基、9,9-二苯基芴基、9,9-二萘基芴基、9,9’-螺二芴和苯并芴基。
本说明书中，所述取代或未取代的C3～C30杂芳基包括单环杂芳基和稠环杂芳基，进一步优选为C4-C20杂芳基，更优选为C5-C12杂芳基。单环杂芳基是指分子中含有至少一个杂芳基，当分子中含有一个杂芳基和其他基团(如芳基、杂芳基、烷基等)时，杂芳基和其他基团之间相互独立，通过单键进行连接，单环杂芳基可举出例如：呋喃基、噻吩基、吡咯基、吡啶基等。稠环杂芳基是指分子中至少含有一个芳杂环和一个具有芳香性的环(芳杂环或芳环)，且二者之间并不相互独立而是共用两个相邻的原子互相稠合的基团。稠环杂芳基的例子可以举出：苯并呋喃基、苯并噻吩基、异苯并呋喃基、吲哚基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、咔唑基、吖啶基、异苯并呋喃基、异苯并噻吩基、苯并咔唑基、氮杂咔唑基、吩噻嗪基、吩嗪基、9-苯基咔唑基、9-萘基咔唑基、二苯并咔唑基、吲哚并咔唑基等。
进一步优选的，式(1)中，所述环A表示C6～C30的芳环、C6～C30杂芳环中的一种，所述环B、环C、环D、环E、环F和环G各自独立地表示C5～C30的芳环、C3～C30杂芳环中的一种；
优选的，所述环A为苯环、萘环、蒽环、喹啉环、萘啶环、苯并喹啉环、酚嗪环中的一种，所述环B、环C、环D、环E、环F和环G各自独立地表示C5～C30的芳环、C3～C30杂芳环中的一种。
本发明的有机化合物，进一步优选的，具有如下式(2)所示的结构：
Figure BDA0003229495630000031
式(2)中：
所述X1和X2同时为N；或者，X1和X2同时为B；或者，X1为N，X2为B；
所述环B、环C、环D、环E、环F、环G、Rb、Rc、Rd、Re、Rf和Rg的定义均与在式(1)中的定义相同。
再进一步优选的，上述的环B、环C、环D、环E、环F和环G各自独立地选自苯环、萘环、蒽环、吡啶环、嘧啶环、吡嗪环、哒嗪环、噻吩环、呋喃环、吡咯环、喹啉环、萘啶环、苯并呋喃环、苯并噻吩环、苯并吡咯环、苯并噻二唑环、苯并噁二唑环中的一种。
再进一步优选的，上述的Rb、Rc、Rd、Re、Rf和Rg分别独立地选自氢、氘、氟或者选自下述取代基团中的一种：
甲基、乙基、正丙基、异丙基、环丙基、正丁基、异丁基、仲丁基、叔丁基、2-甲基丁基、正戊基、仲戊基、环戊基、新戊基、正己基、环己基、新己基、正庚基、环庚基、正辛基、环辛基、2-乙基己基、三氟甲基、五氟乙基、2,2,2-三氟乙基、苯基、萘基、蒽基、苯并蒽基、菲基、苯并菲基、芘基、茈基、荧蒽基、并四苯基、并五苯基、苯并芘基、联苯基、三联苯基、三聚苯基、四联苯基、芴基、螺二芴基、二氢菲基、二氢芘基、四氢芘基、三聚茚基、呋喃基、四氢呋喃基、苯并呋喃基、噻吩基、苯并噻吩基、吡咯基、四氢吡咯基、异吲哚基、咔唑基、茚并咔唑基、吡啶基、喹啉基、异喹啉基、吖啶基、菲啶基、吡唑基、吲唑基、咪唑基、苯并咪唑基、萘并咪唑基、嗯唑基、1，2-噻唑基、1，3-噻唑基、苯并噻唑基、哒嗪基、苯并哒嗪基、嘧啶基、苯并嘧啶基、喹喔啉基、吡嗪基、吩嗪基、吩噻嗪基、萘啶基、氮杂咔唑基、苯并咔啉基、菲咯啉基、1,2,3-三唑基、1,2,4-三唑基、苯并三唑基、1,2,3-噁二唑基、1,2,3-噻二唑基、1,3,5-三嗪基、四唑基、1,2,4,5-四嗪基、嘌呤基、蝶啶基、吲嗪基、苯并噻二唑基、9,9-二甲基吖啶基、二甲氨基、三芳胺基、金刚烷基、氟代苯基、甲基苯基、三甲基苯基、氰基苯基、四氢吡咯、哌啶、氰基、甲氧基、硅基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基，或者选自以上两种取代基团的组合；
优选的，所述Rb、Rc、Rd、Re、Rf和Rg分别独立地选自氢、甲基、乙基、正丙基、异丙基、环丙基、正丁基、异丁基、仲丁基、叔丁基、环己基、氟、三氟甲基、苯基、萘基、蒽基、呋喃基、四氢呋喃基、吡咯基、四氢吡咯基、噻吩基、咔唑基、吡啶基、喹啉基、吖啶基、氰基、甲氧基、硅基、二甲胺基、三芳胺基、芴基、二苯并呋喃基或二苯并噻吩基，或者选自以上两种取代基团的组合。
本发明的有机化合物，进一步优选的，具有如下式(3)、式(4)或式(5)中任一所示的结构：
Figure BDA0003229495630000041
式(3)至(5)中，环b、环c、环d、环e、环f和环g表示六元芳环或六元杂芳环，所述杂芳环中的杂原子选自N、S或O；优选的，环b、环c、环d、环e、环f和环g均为苯环；
环a表示苯环、萘环、蒽环、喹啉环、萘啶环、苯并喹啉环、酚嗪环中的一种；优选的，环a为苯环；
所述R1～R8分别独立地选自氢、氘、卤素、羰基、羧基、硝基、氰基、氨基、取代或未取代的C1～C36的链状烷基、取代或未取代的C3～C36的环烷基、取代或未取代的C1～C10的烷氧基、取代或未取代的C1～C10的硫代烷氧基、取代或未取代的C6～C30的芳基氨基、取代或未取代的C3～C30杂芳基氨基、取代或未取代的C6-C60的单环芳基、取代或未取代的C6-C60的芳氧基、取代或未取代的C5-C60的杂芳基中的一种，并且R1～R8中相邻的两个彼此可以连接成环或不连接成环；
优选的，所述R1～R8分别独立地选自氢、甲基、乙基、正丙基、异丙基、环丙基、正丁基、异丁基、仲丁基、叔丁基、环己基、氟、三氟甲基、苯基、萘基、蒽基、呋喃基、四氢呋喃基、吡咯基、四氢吡咯基、噻吩基、咔唑基、吡啶基、喹啉基、吖啶基、氰基、甲氧基、硅基、二甲胺基、三芳胺基、芴基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基中的一种，或者选自以上两种取代基团的组合；
更优选的，R1、R3、R5、R7为氢，R2、R4、R6、R8独立地选自氢、甲基、乙基、正丙基、异丙基、环丙基、正丁基、异丁基、仲丁基、叔丁基、环己基、氟、三氟甲基、苯基、萘基、蒽基、呋喃基、四氢呋喃基、吡咯基、四氢吡咯基、噻吩基、咔唑基、吡啶基、喹啉基、吖啶基、氰基、甲氧基、硅基、二甲胺基、三芳胺基、芴基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基中的一种，或者选自以上两种取代基团的组合。
更进一步的，本发明的通式(1)所述的化合物可以优选出下述具体结构化合物：N-1至N-150，BN-1至BN-150和B-1至B-150。这些化合物仅为代表性的：
Figure BDA0003229495630000061
Figure BDA0003229495630000071
Figure BDA0003229495630000081
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Figure BDA0003229495630000101
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Figure BDA0003229495630000121
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Figure BDA0003229495630000151
Figure BDA0003229495630000161
Figure BDA0003229495630000171
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Figure BDA0003229495630000241
Figure BDA0003229495630000251
Figure BDA0003229495630000261
Figure BDA0003229495630000271
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Figure BDA0003229495630000291
Figure BDA0003229495630000301
Figure BDA0003229495630000311
Figure BDA0003229495630000321
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Figure BDA0003229495630000341
Figure BDA0003229495630000351
本发明还提供一种有机电致发光器件，包括基板，包括第一电极、第二电极和插入在所述第一电极和第二电极之间的一层或多层有机层，其中，所述有机层包含上述通式(1)至式(4)中任一所示的化合物。
具体而言，本发明的实施方案提供了一种有机电致发光器件，包括基板，以及依次形成在所述基板上的阳极层、多个发光功能层和阴极层；所述的发光功能层包括空穴注入层、空穴传输层、发光层、电子传输层，所述的空穴注入层形成在所述的阳极层上，所述的空穴传输层形成在所述的空穴注入层上，所述的阴极层形成在所述的电子传输层上，所述的空穴传输层与所述的电子传输层之间为发光层；其中，优选的，所述的发光层中含有上述通式(1)至式(4)中任一所示的本发明的通式化合物。
本发明的有机化合物用作有机电致发光器件中表现出优异性能，推测原因如下：
本发明有机化合物具有刚性平面的分子结构，有利于抑制分子振动，实现优异的发光特性。化合物母核中的X1和X2位置设计为氮原子或硼原子，能诱导形成多重共振效应，同时可以减少分子前线轨道的交叠，增加非键轨道特性，进一步实现窄化光谱。此外，本发明化合物采用中心对称的分子骨架，有利于增强电子耦合的协同效应，能够实现对分子的发射光谱的有效调节。
采用本发明化合物制备的OLED器件的电致发光光谱具有较窄的半峰宽，表现出明显的多重共振效果，从而极大地丰富了多重共振型材料的结构类型。并且制备的OLED器件具有低启动电压、高发光效率和更优的使用寿命，能够满足当前面板制造企业对高性能材料的要求，表现出良好的应用前景。
具体实施方式
下面将以多个合成实施例为例来详述本发明的上述新化合物的具体制备方法，但本发明的制备方法并不限于这些合成实施例。
本发明中所用的各种化学药品如石油醚、氢碘酸、乙腈、氯化钠、二氯甲烷、N,N-二甲基甲酰胺、碘化亚铜、四正丁基氯化铵、叔丁基苯、三溴化硼、正丁基锂、四氢呋喃等反应中间体等基础化工原料均购自上海泰坦科技股份有限公司和上海毕得医药科技有限公司。确定下述化合物所用的质谱仪采用的是ZAB-HS型质谱仪测定(英国Micromass公司制造)。
下面对本发明化合物的合成方法进行简要的说明。对于通式(2)，利用碘化亚铜为催化剂，四正丁基氯化铵为碱，N,N-二甲基甲酰胺为溶剂，120℃下发生乌尔曼反应进行扣环，可获得目标化合物。对于通式(3)，先利用碘化亚铜催化的乌尔曼反应进行扣环，得到中间体。进一步，利用正丁基锂或叔丁基锂等与中间体的卤素产生锂卤交换。继而，添加三溴化硼进行锂-硼的金属交换后，添加N，N-二异丙基乙基胺等路易斯特碱(Lewis base)，由此进行串联式硼杂付里德-克拉夫茨反应(Tandem Bora-Friedel-Crafts Reaction)，可获得目标化合物。通式(4)的合成过程与通式(3)合成过程中的第二步类似，其中间体分别进行锂卤交换和锂硼交换反应后，在N，N-二异丙基乙基胺的存在下发生硼杂付克反应，得到目标化合物。
Figure BDA0003229495630000371
更具体地，以下给出本发明的代表性具体化合物的合成方法。
合成实施例
合成实施例1：
Figure BDA0003229495630000372
化合物N-1-1的合成
Figure BDA0003229495630000381
100mL双口瓶中依次加入8-溴-1-萘甲醛(2.35g，10.00mmol)和吲哚(1.17g，10.00mmol)，氮气氛围下，加入50mL乙腈和0.25mL氢碘酸，80℃下反应12小时后停止。冷却至室温，加入200mL二氯甲烷并用水萃取。收集有机相，无水硫酸钠干燥后，减压除去有机溶剂。以石油醚和二氯甲烷(v/v＝3:2)为淋洗剂，进行柱层析提纯，得到黄色粉末N-1-1(0.54g)。
化合物N-1的合成
Figure BDA0003229495630000382
100mL两口圆底烧瓶中分别加入中间体N-1-1(0.50g，0.75mmol)和碘化亚铜(0.29g，1.50mmol)，氮气氛围下依次加入25mL N,N-二甲基甲酰胺和2.5mL四正丁基氯化铵。后升温至120℃反应24h。反应结束后降至室温，用二氯甲烷和水进行萃取，收集有机相并用无水硫酸钠进行干燥。将有机相减压浓缩后，进行柱层析分离，得到目标化合物N-1(0.31g，82％收率，HPLC分析纯度97％)，为黑色固体。MALDI-TOF-MS结果：分子离子峰：504.20元素分析结果：理论值：C,90.45；H,4.00；N,5.55(％)；实验值：C,90.42；H,4.01；N,5.57(％)。
合成实施例2：
Figure BDA0003229495630000383
化合物N-2-1的合成
Figure BDA0003229495630000384
250mL双口瓶中依次加入(8-氯萘-1-基)硼酸(4.12g，20.00mmol)，1,5-二溴-3,7-二(2-氯苯基)萘-2,6-二胺(5.37g，10.00mmol)，四三苯基膦钯(0.69g，0.60mmol)和碳酸钾(6.90g，50.00mmol)。氮气氛围下，加入100mL四氢呋喃和25mL水，85℃下反应24小时后停止。冷却至室温，加入200mL乙酸乙酯并用水萃取。收集有机相，无水硫酸钠干燥后，减压除去有机溶剂。以石油醚和二氯甲烷(v/v＝2:1)为淋洗剂，进行柱层析提纯，得到白色粉末N-2-1(3.2g)。
化合物N-2的合成
Figure BDA0003229495630000391
本实施例与化合物N-1合成基本相同，其不同之处在于：本例中需将N-1-1换为N-2-1。目标化合物N-2(0.68g，43％收率，HPLC分析纯度93％)，为黑色固体。MALDI-TOF-MS结果：分子离子峰：554.12元素分析结果：理论值：C,90.95；H,4.00；N,5.05(％)；实验值：C,91.06；H,3.97；N,4.97(％)。
合成实施例3：
Figure BDA0003229495630000392
化合物N-4-1的合成
Figure BDA0003229495630000393
本实施例与化合物N-1-1合成基本相同，具体合成过程为，100mL双口瓶中依次加入8-溴-1-萘甲醛(2.35g，10.00mmol)，吲哚(585mg，5.00mmol)和苯并吲哚(835mg，5.00mmol)，氮气氛围下，加入50mL乙腈和0.25mL氢碘酸，80℃下反应12小时后停止。冷却至室温，加入200mL二氯甲烷并用水萃取。收集有机相，无水硫酸钠干燥后，减压除去有机溶剂。以石油醚和二氯甲烷(v/v＝3:2)为淋洗剂，进行柱层析提纯，得到黄色粉末N-1-1(0.27g)。
化合物N-4的合成
Figure BDA0003229495630000401
本实施例与化合物N-1合成基本相同，其不同之处在于：本例中需将N-1-1换为N-4-1。目标化合物N-4(0.13g，81％收率，HPLC分析纯度94％)，为黑色固体。MALDI-TOF-MS结果：分子离子峰：554.72元素分析结果：理论值：C,90.95；H,4.00；N,5.05(％)；实验值：C,90.87；H,4.03；N,5.10(％)。
合成实施例4：
Figure BDA0003229495630000402
化合物N-7-1的合成
Figure BDA0003229495630000403
本实施例与化合物N-1-1合成基本相同，其不同之处在于需将吲哚替换成等物质量的苯并吲哚。目标化合物N-7-1(0.69g)，为黄色固体。
化合物N-7的合成
Figure BDA0003229495630000404
本实施例与化合物N-1合成基本相同，其不同之处在于：本例中需将N-1-1换为N-7-1。目标化合物N-7(0.42g，89％收率，HPLC分析纯度92％)，为黑色固体。MALDI-TOF-MS结果：分子离子峰：604.21元素分析结果：理论值：C,91.37；H,4.00；N,4.63(％)；实验值：C,91.32；H,4.01；N,4.67(％)。
合成实施例5：
Figure BDA0003229495630000411
化合物N-10-1的合成
Figure BDA0003229495630000412
本实施例与化合物N-1-1合成基本相同，其不同之处在于：本例中需替换等物质的吲哚。目标化合物N-10-1(0.37g)，为黄色固体。
化合物N-10的合成
Figure BDA0003229495630000413
本实施例与化合物N-1合成基本相同，其不同之处在于：本例中需将N-1-1换为N-10-1。目标化合物N-10(0.19g，44％收率，HPLC分析纯度94％)，为黑色固体。MALDI-TOF-MS结果：分子离子峰：704.52元素分析结果：理论值：C,92.02；H,4.00；N,3.97(％)；实验值：C,91.90；H,4.04；N,4.06(％)。
合成实施例6：
Figure BDA0003229495630000414
化合物N-13-1的合成
Figure BDA0003229495630000421
本实施例与化合物N-1-1合成基本相同，其不同之处在于：本例中需替换等物质的醛。目标化合物N-13-1(0.28g)，为黄色固体。
化合物N-13的合成
Figure BDA0003229495630000422
本实施例与化合物N-1合成基本相同，其不同之处在于：本例中需将N-1-1换为N-13-1。目标化合物N-13(0.13g，59％收率，HPLC分析纯度94％)，为紫黑色固体。MALDI-TOF-MS结果：分子离子峰：604.14元素分析结果：理论值：C,91.37；H,4.00；N,4.63(％)；实验值：C,91.33；H,4.06；N,4.61(％)。
合成实施例7：
Figure BDA0003229495630000423
化合物N-16-1的合成
Figure BDA0003229495630000424
本实施例与化合物N-1-1合成基本相同，其不同之处在于：本例中替换需等物质的醛。目标化合物N-16-1(0.51g)，为黄色固体。
化合物N-16的合成
Figure BDA0003229495630000431
本实施例与化合物N-1合成基本相同，其不同之处在于：本例中需将N-1-1换为N-16-1。目标化合物N-16(0.25g，75％收率，HPLC分析纯度94％)，为黑色固体。MALDI-TOF-MS结果：分子离子峰：604.28元素分析结果：理论值：C,91.37；H,4.00；N,4.63(％)；实验值：C,91.32；H,4.04；N,4.64(％)。
合成实施例8：
Figure BDA0003229495630000432
化合物N-22-1的合成
Figure BDA0003229495630000433
本实施例与化合物N-2-1合成基本相同，其不同之处在于：本例中替换需等物质量的胺。目标化合物N-22-1(0.22g)，为黄色固体。
化合物N-22的合成
Figure BDA0003229495630000434
本实施例与化合物N-1合成基本相同，其不同之处在于：本例中需将N-1-1换为N-22-1。目标化合物N-22(0.09g，39％收率，HPLC分析纯度94％)，为黑色固体。MALDI-TOF-MS结果：分子离子峰：605.21元素分析结果：理论值：C,89.23；H,3.83；N,6.94(％)；实验值：C,89.40；H,3.77；N,6.83(％)。
合成实施例9：
Figure BDA0003229495630000441
化合物N-28-1的合成
Figure BDA0003229495630000442
本实施例与化合物N-1-1合成基本相同，其不同之处在于：本例中替换需等物质的吲哚。目标化合物N-28-1(0.43g)，为黄色固体。
化合物N-28的合成
Figure BDA0003229495630000443
本实施例与化合物N-1合成基本相同，其不同之处在于：本例中需将N-1-1换为N-28-1。目标化合物N-28(0.31g，95％收率，HPLC分析纯度95％)，为紫色固体。MALDI-TOF-MS结果：分子离子峰：506.19元素分析结果：理论值：C,85.36；H,3.58；N,11.06(％)；实验值：C,85.29；H,3.60；N,11.11(％)。
合成实施例10：
Figure BDA0003229495630000444
化合物N-33-1的合成
Figure BDA0003229495630000451
本实施例与化合物N-1-1合成基本相同，其不同之处在于：本例中需替换等物质量的醛。目标化合物N-33-1(0.39g)，为黄色固体。
化合物N-33的合成
Figure BDA0003229495630000452
本实施例与化合物N-1合成基本相同，其不同之处在于：本例中需将N-1-1换为N-33-1。目标化合物N-33(0.23g，78％收率，HPLC分析纯度97％)，为紫黑色固体。MALDI-TOF-MS结果：分子离子峰：506.18元素分析结果：理论值：C,85.36；H,3.58；N,11.06(％)；实验值：C,85.40；H,3.52；N,11.08(％)。
合成实施例11：
Figure BDA0003229495630000453
化合物N-39-1的合成
Figure BDA0003229495630000454
本实施例与化合物N-1-1合成基本相同，其不同之处在于：本例中需替换等物质量的吲哚。目标化合物N-39-1(0.18g)，为黄色固体。
化合物N-39的合成
Figure BDA0003229495630000461
本实施例与化合物N-1合成基本相同，其不同之处在于：本例中需将N-1-1换为N-39-1。目标化合物N-39(0.08g，50％收率，HPLC分析纯度93％)，为黑色固体。MALDI-TOF-MS结果：分子离子峰：516.25元素分析结果：理论值：C,79.04；H,3.12；N,5.42(％)；实验值：C,78.97；H,3.16；N,5.45(％)。
合成实施例12：
Figure BDA0003229495630000462
化合物N-41-1的合成
Figure BDA0003229495630000463
本实施例与化合物N-1-1合成基本相同，其不同之处在于：本例中需替换等物质量的醛。目标化合物N-41-1(0.26g)，为黄色固体。
化合物N-41的合成
Figure BDA0003229495630000464
本实施例与化合物N-1合成基本相同，其不同之处在于：本例中需将N-1-1换为N-41-1。目标化合物N-41(0.16g，75％收率，HPLC分析纯度96％)，为黑色固体。MALDI-TOF-MS结果：分子离子峰：516.36元素分析结果：理论值：C,79.04；H,3.12；N,5.42(％)；实验值：C,79.12；H,3.10；N,5.36(％)。
合成实施例13：
Figure BDA0003229495630000471
化合物N-49-1的合成
Figure BDA0003229495630000472
本实施例与化合物N-1-1合成基本相同，其不同之处在于：本例中需替换等物质量的吲哚。目标化合物N-49-1(0.32g)，为黄色固体。
化合物N-49的合成
Figure BDA0003229495630000473
本实施例与化合物N-1合成基本相同，其不同之处在于：本例中需将N-1-1换为N-49-1。目标化合物N-49(0.18g，73％收率，HPLC分析纯度96％)，为黑色固体。MALDI-TOF-MS结果：分子离子峰：532.17元素分析结果：理论值：C,90.20；H,4.54；N,5.26(％)；实验值：C,90.11；H,4.50；N,5.39(％)。
合成实施例14：
Figure BDA0003229495630000474
化合物N-55-1的合成
Figure BDA0003229495630000481
本实施例与化合物N-1-1合成基本相同，其不同之处在于：本例中需替换等物质量的吲哚。目标化合物N-55-1(0.28g)，为黄色固体。
化合物N-55的合成
Figure BDA0003229495630000482
本实施例与化合物N-1合成基本相同，其不同之处在于：本例中需将N-1-1换为N-55-1。目标化合物N-55(0.15g，67％收率，HPLC分析纯度98％)，为黑色固体。MALDI-TOF-MS结果：分子离子峰：616.82元素分析结果：理论值：C,89.58；H,5.88；N,4.54(％)；实验值：C,89.54；H,5.91；N,4.55(％)。
合成实施例15：
Figure BDA0003229495630000483
化合物N-57-1的合成
Figure BDA0003229495630000484
本实施例与化合物N-1-1合成基本相同，其不同之处在于：本例中需替换等物质量的吲哚和醛。目标化合物N-57-1(0.39g)，为黄色固体。
化合物N-57的合成
Figure BDA0003229495630000491
本实施例与化合物N-1合成基本相同，其不同之处在于：本例中需将N-1-1换为N-57-1。目标化合物N-57(0.14g，88％收率，HPLC分析纯度96％)，为黑色固体。MALDI-TOF-MS结果：分子离子峰：728.02元素分析结果：理论值：C,88.97；H,7.19；N,3.84(％)；实验值：C,89.03；H,7.24；N,3.73(％)。
合成实施例16：
Figure BDA0003229495630000492
化合物N-65-1的合成
Figure BDA0003229495630000493
本实施例与化合物N-1-1合成基本相同，其不同之处在于：本例中需替换等物质量的醛。目标化合物N-65-1(0.32g)，为黄色固体。
化合物N-65的合成
Figure BDA0003229495630000501
本实施例与化合物N-1合成基本相同，其不同之处在于：本例中需将N-1-1换为N-65-1。目标化合物N-65(0.25g，91％收率，HPLC分析纯度94％)，为黑色固体。MALDI-TOF-MS结果：分子离子峰：668.88元素分析结果：理论值：C,89.78；H,6.03；N,4.19(％)；实验值：C,89.63；H,6.09；N,4.28(％)。
合成实施例17：
Figure BDA0003229495630000502
化合物N-78-1的合成
Figure BDA0003229495630000503
本实施例与化合物N-1-1合成基本相同，其不同之处在于：本例中需替换等物质量的吲哚和醛。目标化合物N-78-1(0.36g)，为黄色固体。
化合物N-78的合成
本实施例与化合物N-1合成基本相同，其不同之处在于：本例中需将N-1-1换为N-78-1。目标化合物N-78(0.13g，79％收率，HPLC分析纯度95％)，为黑色固体。MALDI-TOF-MS结果：分子离子峰：576.55元素分析结果：理论值：C,79.16；H,2.80；N,4.86(％)；实验值：C,79.20；H,2.82；N,4.84(％)。
合成实施例18：
Figure BDA0003229495630000511
化合物N-99-1的合成
Figure BDA0003229495630000512
100mL双口瓶中，N-1(0.51g，1.01mmol)溶于25mL二氯甲烷中。冷却至0℃，分批加入N-溴代丁二酰亚胺(0.72g，4.04mmol)。避光反应24小时，加入200mL二氯甲烷并用水萃取。收集有机相，无水硫酸钠干燥后，减压除去有机溶剂。以石油醚和二氯甲烷(v/v＝1:2)为淋洗剂，进行柱层析提纯，得到黑色粉末N-99-1(0.66g)。
化合物N-99的合成
Figure BDA0003229495630000513
25mL双口瓶中依次加入N-99-1(0.41g，0.50mmol)，噻吩硼酸(0.28g，2.20mmol)，四三苯基膦钯(17mg，0.015mmol)和碳酸钾(0.17g，1.25mmol)。氮气氛围下，加入4mL四氢呋喃和1mL水，85℃下反应24小时后停止。冷却至室温，加入200mL乙酸乙酯并用水萃取。收集有机相，无水硫酸钠干燥后，减压除去有机溶剂。以石油醚和二氯甲烷(v/v＝1:1)为淋洗剂，进行柱层析提纯，得到目标化合物N-99(0.22g，53％收率，HPLC分析纯度93％)，为黑色固体。MALDI-TOF-MS结果：分子离子峰：833.07元素分析结果：理论值：C,77.86；H,3.39；N,3.36(％)；实验值：C,77.90；H,3.41；N,3.30(％)。
合成实施例19：
Figure BDA0003229495630000521
化合物N-100-1的合成
Figure BDA0003229495630000522
本实施例与化合物N-1-1合成基本相同，其不同之处在于：本例中需替换等物质量的吲哚。目标化合物N-100-1(0.51g)，为黄色固体。
化合物N-100的合成
Figure BDA0003229495630000523
本实施例与化合物N-1合成基本相同，其不同之处在于：本例中需将N-1-1换为N-100-1。目标化合物N-100(0.37g，87％收率，HPLC分析纯度95％)，为黑色固体。MALDI-TOF-MS结果：分子离子峰：838.40元素分析结果：理论值：C,88.76；H,4.57；N,6.68(％)；实验值：C,88.70；H,4.55；N,6.75(％)。
合成实施例20：
Figure BDA0003229495630000524
化合物N-120的合成
Figure BDA0003229495630000531
本实施例与化合物N-99合成基本相同，其不同之处在于本例中需替换等物质量的硼酸。目标化合物N-120(0.11g，69％收率，HPLC分析纯度94％)，为黑色固体。MALDI-TOF-MS结果：分子离子峰：1112.76元素分析结果：理论值：C,92.78；H,4.71；N,2.52(％)；实验值：C,92.80；H,4.66；N,2.55(％)。
合成实施例21：
Figure BDA0003229495630000532
化合物N-136-1的合成
Figure BDA0003229495630000533
本实施例与化合物N-1-1合成基本相同，其不同之处在于：本例中需替换等物质量的醛。目标化合物N-136-1(0.68g)，为黄色固体。
化合物N-136的合成
Figure BDA0003229495630000534
本实施例与化合物N-1合成基本相同，其不同之处在于：本例中需将N-1-1换为N-136-1。目标化合物N-136(0.50g，95％收率，HPLC分析纯度97％)，为黑色固体。MALDI-TOF-MS结果：分子离子峰：556.13元素分析结果：理论值：C,90.62；H,4.35；N,5.03(％)；实验值：C,90.48；H,4.36；N,5.16(％)。
合成实施例22：
Figure BDA0003229495630000541
化合物N-143-1的合成
Figure BDA0003229495630000542
本实施例与化合物N-1-1合成基本相同，其不同之处在于：本例中需替换等物质量的醛。目标化合物N-143-1(0.22g)，为黄色固体。
化合物N-143的合成
Figure BDA0003229495630000543
本实施例与化合物N-1合成基本相同，其不同之处在于：本例中需将N-1-1换为N-143-1。目标化合物N-143(0.10g，57％收率，HPLC分析纯度96％)，为紫黑色固体。MALDI-TOF-MS结果：分子离子峰：664.18元素分析结果：理论值：C,83.11；H,3.03；N,4.21(％)；实验值：C,83.23；H,2.99；N,4.15(％)。
合成实施例23：
Figure BDA0003229495630000551
化合物BN-1-1的合成
Figure BDA0003229495630000552
250mL双口瓶中依次加入1,8-二溴萘(5.72g，20.00mmol)，2-苯-1,4-二硼酯-9氢-咔唑(4.95g，10.00mmol)，四三苯基膦钯(0.69g，0.60mmol)和碳酸钾(6.90g，50.00mmol)。氮气氛围下，加入100mL四氢呋喃和25mL水，85℃下反应24小时后停止。冷却至室温，加入200mL乙酸乙酯并用水萃取。收集有机相，无水硫酸钠干燥后，减压除去有机溶剂。以石油醚和二氯甲烷(v/v＝2:1)为淋洗剂，进行柱层析提纯，得到淡黄色粉末BN-1-1(5.2g)。
化合物BN-1-2的合成
Figure BDA0003229495630000553
250mL两口圆底烧瓶中分别加入中间体BN-1-1(5.00g，7.66mmol)和碘化亚铜(1.48g，7.66mmol)，氮气氛围下依次加入100mL N,N-二甲基甲酰胺和10mL四正丁基氯化铵。后升温至120℃反应12h。反应结束后降至室温，用二氯甲烷和水进行萃取，收集有机相并用无水硫酸钠进行干燥。将有机相减压浓缩后，进行柱层析分离，得到橙色粉末BN-1-2(3.9g)。
化合物BN-1的合成
Figure BDA0003229495630000554
将正丁基锂溶液(4.2mL，2.50M，10.50mmol)缓慢加入到0℃的BN-1-2(3.00g，5.25mmol)的叔丁苯(80mL)溶液中，而后依次升温至60℃各反应3小时。反应结束后降温至-30℃，缓慢加入三溴化硼(2.63g，10.50mmol)，室温继续搅拌0.5小时。室温下加入N，N-二异丙基乙胺(2.03g，15.75mmol)，并在145℃下继续反应5小时后停止。反应降至室温，用二氯甲烷和水进行萃取，收集有机相并用无水硫酸钠进行干燥。将有机相减压浓缩后，用石油醚和二氯甲烷(石油醚：二氯甲烷＝1:1)为淋洗剂，进行柱层析分离，得目标化合物BN-1(0.59g，22％收率，HPLC分析纯度94％)，为红色固体。MALDI-TOF-MS结果：分子离子峰：506.19元素分析结果：理论值：C,91.03；H,4.02；B,2.16；N,2.79(％)；实验值：C,91.11；H,4.00；B,2.15；N,2.74(％)。
合成实施例24：
Figure BDA0003229495630000561
化合物BN-2-1的合成
Figure BDA0003229495630000562
本实施例与化合物BN-1-1合成基本相同，其不同之处在于：本例中需替换等物质量的硼酯。目标化合物BN-2-1(4.7g)，为黄色固体。
化合物BN-2-2的合成
Figure BDA0003229495630000563
本实施例与化合物BN-1-2合成基本相同，其不同之处在于：本例中需将BN-1-1替换成等物质量的BN-2-1。目标化合物BN-2-2(2.1g)，为红色固体。
化合物BN-2的合成
本实施例与化合物BN-1合成基本相同，其不同之处在于：本例中需将BN-1-2替换为BN-2-2。目标化合物BN-2(0.18g，15％收率，HPLC分析纯度96％)，为暗红色固体。MALDI-TOF-MS结果：分子离子峰：551.45元素分析结果：理论值：C,91.48；H,4.02；B,1.96；N,2.54(％)；实验值：C,91.42；H,4.05；B,1.98；N,2.55(％)。
合成实施例25：
Figure BDA0003229495630000571
化合物BN-4-1的合成
Figure BDA0003229495630000572
本实施例与化合物BN-1-1合成基本相同，其不同之处在于：本例中需替换等物质量的硼酯。目标化合物BN-4-1(4.4g)，为黄色固体。
化合物BN-4-2的合成
Figure BDA0003229495630000573
本实施例与化合物BN-1-2合成基本相同，其不同之处在于：本例中需将BN-1-1替换成等物质量的BN-4-1。目标化合物BN-4-2(1.9g)，为橙色固体。
化合物BN-4的合成
Figure BDA0003229495630000574
本实施例与化合物BN-1合成基本相同，其不同之处在于：本例中需将BN-1-2替换为BN-4-2。目标化合物BN-4(0.35g，14％收率，HPLC分析纯度96％)，为红色固体。MALDI-TOF-MS结果：分子离子峰：551.45元素分析结果：理论值：C,91.48；H,4.02；B,1.96；N,2.54(％)；实验值：C,91.45；H,4.04；B,2.01；N,2.50(％)。
合成实施例26：
Figure BDA0003229495630000581
化合物BN-20-1的合成
Figure BDA0003229495630000582
本实施例与化合物BN-1-1合成基本相同，其不同之处在于：本例中需替换等物质量的硼酯。目标化合物BN-20-1(3.4g)，为黄色固体。
化合物BN-20-2的合成
Figure BDA0003229495630000583
本实施例与化合物BN-1-2合成基本相同，其不同之处在于：本例中需将BN-1-1替换成等物质量的BN-20-1。目标化合物BN-20-2(2.2g)，为橙色固体。
化合物BN-20的合成
Figure BDA0003229495630000584
本实施例与化合物BN-1合成基本相同，其不同之处在于：本例中需将BN-1-2替换为BN-20-2。目标化合物BN-20(0.31g，14％收率，HPLC分析纯度94％)，为红色固体。MALDI-TOF-MS结果：分子离子峰：553.43元素分析结果：理论值：C,86.81；H,3.64；B,1.95；N,7.59(％)；实验值：C,86.95；H,3.59；B,1.90；N,7.56(％)。
合成实施例27：
Figure BDA0003229495630000591
化合物BN-26-1的合成
Figure BDA0003229495630000592
本实施例与化合物BN-1-1合成基本相同，其不同之处在于：本例中需替换等物质量的硼酯。目标化合物BN-26-1(4.3g)，为黄色固体。
化合物BN-26-2的合成
Figure BDA0003229495630000593
本实施例与化合物BN-1-2合成基本相同，其不同之处在于：本例中需将BN-1-1替换成等物质量的BN-26-1。目标化合物BN-26-2(2.3g)，为橙色固体。
化合物BN-26的合成
Figure BDA0003229495630000594
本实施例与化合物BN-1合成基本相同，其不同之处在于：本例中需将BN-1-2替换为BN-26-2。目标化合物BN-26(0.15g，13％收率，HPLC分析纯度96％)，为红色固体。MALDI-TOF-MS结果：分子离子峰：503.37元素分析结果：理论值：C,85.90；H,3.60；B,2.15；N,8.35(％)；实验值：C,85.95；H,3.58；B,2.17；N,830(％)。
合成实施例28：
Figure BDA0003229495630000601
化合物BN-30-1的合成
Figure BDA0003229495630000602
本实施例与化合物BN-1-1合成基本相同，其不同之处在于：本例中需替换等物质量的萘。目标化合物BN-30-1(4.2g)，为黄色固体。
化合物BN-30-2的合成
Figure BDA0003229495630000603
本实施例与化合物BN-1-2合成基本相同，其不同之处在于：本例中需将BN-1-1替换成等物质量的BN-30-1。目标化合物BN-30-2(2.5g)，为橙色固体。
化合物BN-30的合成
Figure BDA0003229495630000604
本实施例与化合物BN-1合成基本相同，其不同之处在于：本例中需将BN-1-2替换为BN-30-2。目标化合物BN-30(0.22g，17％收率，HPLC分析纯度96％)，为红色固体。MALDI-TOF-MS结果：分子离子峰：503.13元素分析结果：理论值：C,85.90；H,3.60；B,2.15；N,8.35(％)；实验值：C,85.78；H,3.65；B,2.13；N,8.44(％)。
合成实施例29：
Figure BDA0003229495630000611
化合物BN-39-1的合成
Figure BDA0003229495630000612
本实施例与化合物BN-1-1合成基本相同，其不同之处在于：本例中需替换等物质量的硼酯。目标化合物BN-39-1(2.5g)，为棕色固体。
化合物BN-39-2的合成
Figure BDA0003229495630000613
本实施例与化合物BN-1-2合成基本相同，其不同之处在于：本例中需将BN-1-1替换成等物质量的BN-39-1。目标化合物BN-39-2(1.4g)，为红色固体。
化合物BN-39的合成
Figure BDA0003229495630000614
本实施例与化合物BN-1合成基本相同，其不同之处在于：本例中需将BN-1-2替换为BN-39-2。目标化合物BN-39(0.15g，11％收率，HPLC分析纯度97％)，为红色固体。MALDI-TOF-MS结果：分子离子峰：513.17元素分析结果：理论值：C,79.54；H,3.14；B,2.11；N,2.73(％)；实验值：C,79.32；H,3.20；B,2.19；N,2.81(％)。
合成实施例30：
Figure BDA0003229495630000621
化合物BN-41-1的合成
Figure BDA0003229495630000622
本实施例与化合物BN-1-1合成基本相同，其不同之处在于：本例中需将1,8-二溴萘替换为等物质量的3,4-二溴苯并噻吩。目标化合物BN-41-1(4.2g)，为白色固体。
化合物BN-41-2的合成
Figure BDA0003229495630000623
本实施例与化合物BN-1-2合成基本相同，其不同之处在于：本例中需将BN-1-1替换成等物质量的BN-41-1。目标化合物BN-41-2(2.5g)，为橙色固体。
化合物BN-41的合成
Figure BDA0003229495630000624
本实施例与化合物BN-1合成基本相同，其不同之处在于：本例中需将BN-1-2替换为BN-41-2。目标化合物BN-41(0.43g，21％收率，HPLC分析纯度94％)，为红色固体。MALDI-TOF-MS结果：分子离子峰：513.39元素分析结果：理论值：C,79.54；H,3.14；B,2.11；N,2.73(％)；实验值：C,79.78；H,3.15；B,2.09；N,2.60(％)。
合成实施例31：
Figure BDA0003229495630000631
化合物BN-55-1的合成
Figure BDA0003229495630000632
本实施例与化合物BN-1-1合成基本相同，其不同之处在于：本例中需替换等物质量的硼酯。目标化合物BN-55-1(3.8g)，为黄色固体。
化合物BN-55-2的合成
Figure BDA0003229495630000633
本实施例与化合物BN-1-2合成基本相同，其不同之处在于：本例中需将BN-1-1替换成等物质量的BN-55-1。目标化合物BN-55-2(2.1g)，为橙色固体。
化合物BN-55的合成
Figure BDA0003229495630000634
本实施例与化合物BN-1合成基本相同，其不同之处在于：本例中需将BN-1-2替换为BN-55-2。目标化合物BN-55(0.25g，23％收率，HPLC分析纯度98％)，为红色固体。MALDI-TOF-MS结果：分子离子峰：613.26元素分析结果：理论值：C,90.04；H,5.91；B,1.76；N,2.28(％)；实验值：C,89.95；H,5.95；B,1.78；N,2.32(％)。
合成实施例32：
Figure BDA0003229495630000641
化合物BN-63-1的合成
Figure BDA0003229495630000642
本实施例与化合物BN-1-1合成基本相同，其不同之处在于：本例中需替换等物质量的萘和硼酯。目标化合物BN-63-1(1.6g)，为黄色固体。
化合物BN-63-2的合成
Figure BDA0003229495630000643
本实施例与化合物BN-1-2合成基本相同，其不同之处在于：本例中需将BN-1-1替换成等物质量的BN-63-1。目标化合物BN-30-2(1.1g)，为橙色固体。
化合物BN-63的合成
Figure BDA0003229495630000644
本实施例与化合物BN-1合成基本相同，其不同之处在于：本例中需将BN-1-2替换为BN-63-2。目标化合物BN-63(0.41g，26％收率，HPLC分析纯度98％)，为红色固体。MALDI-TOF-MS结果：分子离子峰：725.27元素分析结果：理论值：C,89.36；H,7.22；B,1.49；N,1.93(％)；实验值：C,89.20；H,7.29；B,1.53；N,1.98(％)。
合成实施例33：
Figure BDA0003229495630000651
化合物BN-65-1的合成
Figure BDA0003229495630000652
本实施例与化合物BN-1-1合成基本相同，其不同之处在于：本例中需替换等物质量的萘。目标化合物BN-65-1(3.6g)，为白色固体。
化合物BN-65-2的合成
Figure BDA0003229495630000653
本实施例与化合物BN-1-2合成基本相同，其不同之处在于：本例中需将BN-1-1替换成等物质量的BN-65-1。目标化合物BN-65-2(2.5g)，为橙色固体。
化合物BN-65的合成
Figure BDA0003229495630000661
本实施例与化合物BN-1合成基本相同，其不同之处在于：本例中需将BN-1-2替换为BN-65-2。目标化合物BN-65(0.33g，16％收率，HPLC分析纯度97％)，为红色固体。MALDI-TOF-MS结果：分子离子峰：665.54元素分析结果：理论值：C,90.22；H,6.06；B,1.62；N,2.10(％)；实验值：C,90.19；H,6.17；B,1.55；N,2.09(％)。
合成实施例34：
Figure BDA0003229495630000662
化合物BN-69-1的合成
Figure BDA0003229495630000663
本实施例与化合物BN-1-1合成基本相同，其不同之处在于：本例中需替换等物质量的萘和硼酯。目标化合物BN-69-1(3.0g)，为黄色固体。
化合物BN-69-2的合成
Figure BDA0003229495630000671
本实施例与化合物BN-1-2合成基本相同，其不同之处在于：本例中需将BN-1-1替换成等物质量的BN-69-1。目标化合物BN-69-2(1.8g)，为橙色固体。
化合物BN-69的合成
Figure BDA0003229495630000672
本实施例与化合物BN-1合成基本相同，其不同之处在于：本例中需将BN-1-2替换为BN-69-2。目标化合物BN-69(0.29g，14％收率，HPLC分析纯度92％)，为暗红色固体。MALDI-TOF-MS结果：分子离子峰：804.95元素分析结果：理论值：C,92.42；H,4.50；B,1.34；N,1.74(％)；实验值：C,92.61；H,4.44；B,1.29；N,1.66(％)。
合成实施例35：
Figure BDA0003229495630000673
化合物BN-85-1的合成
Figure BDA0003229495630000674
本实施例与化合物BN-1-1合成基本相同，其不同之处在于：本例中需替换等物质量的硼酯。目标化合物BN-85-1(5.5g)，为淡黄色固体。
化合物BN-85-2的合成
Figure BDA0003229495630000681
本实施例与化合物BN-85-2合成基本相同，其不同之处在于：本例中需将BN-1-1替换成等物质量的BN-85-1。目标化合物BN-85-2(4.1g)，为橙色固体。
化合物BN-85的合成
Figure BDA0003229495630000682
本实施例与化合物BN-1合成基本相同，其不同之处在于：本例中需将BN-1-2替换为BN-85-2。目标化合物BN-85(0.16g，13％收率，HPLC分析纯度94％)，为红色固体。MALDI-TOF-MS结果：分子离子峰：551.60元素分析结果：理论值：C,87.13；H,3.29；B,1.96；N,7.62(％)；实验值：C,86.96；H,3.34；B,2.08；N,7.65(％)。
合成实施例36：
Figure BDA0003229495630000683
化合物BN-101-1的合成
Figure BDA0003229495630000691
本实施例与化合物BN-1-1合成基本相同，其不同之处在于：本例中需替换等物质量的萘。目标化合物BN-101-1(4.9g)，为黄色固体。
化合物BN-101-2的合成
Figure BDA0003229495630000692
本实施例与化合物BN-1-2合成基本相同，其不同之处在于：本例中需将BN-1-1替换成等物质量的BN-101-1。目标化合物BN-101-2(3.4g)，为橙色固体。
化合物BN-101的合成
Figure BDA0003229495630000693
本实施例与化合物BN-1合成基本相同，其不同之处在于：本例中需将BN-1-2替换为BN-101-2。目标化合物BN-101(0.35g，19％收率，HPLC分析纯度97％)，为暗红色固体。MALDI-TOF-MS结果：分子离子峰：835.29元素分析结果：理论值：C,89.10；H,4.58；B,1.29；N,5.03(％)；实验值：C,88.87；H,4.70；B,1.35；N,5.08(％)。
合成实施例37：
Figure BDA0003229495630000701
化合物BN-120-1的合成
Figure BDA0003229495630000702
本实施例与化合物BN-1-1合成基本相同，其不同之处在于：本例中需替换等物质量的萘和硼酯。目标化合物BN-120-1(4.1g)，为黄色固体。
化合物BN-120-2的合成
Figure BDA0003229495630000703
本实施例与化合物BN-1-2合成基本相同，其不同之处在于：本例中需将BN-1-1替换成等物质量的BN-120-1。目标化合物BN-120-2(2.6g)，为橙色固体。
化合物BN-120的合成
Figure BDA0003229495630000704
本实施例与化合物BN-1合成基本相同，其不同之处在于：本例中需将BN-1-2替换为BN-120-2。目标化合物BN-120(0.17g，12％收率，HPLC分析纯度93％)，为暗红色固体。MALDI-TOF-MS结果：分子离子峰：1110.03元素分析结果：理论值：C,93.04；H,4.72；B,0.97；N,1.26(％)；实验值：C,92.99；H,4.68；B,1.01；N,1.31(％)。
合成实施例38：
Figure BDA0003229495630000711
化合物BN-136-1的合成
Figure BDA0003229495630000712
本实施例与化合物BN-1-1合成基本相同，其不同之处在于：本例中需替换等物质量的萘。目标化合物BN-136-1(4.1g)，为黄色固体。
化合物BN-136-2的合成
Figure BDA0003229495630000713
本实施例与化合物BN-1-2合成基本相同，其不同之处在于：本例中需将BN-1-1替换成等物质量的BN-136-1。目标化合物BN-136-2(1.7g)，为橙色固体。
化合物BN-136的合成
Figure BDA0003229495630000721
本实施例与化合物BN-1合成基本相同，其不同之处在于：本例中需将BN-1-2替换为BN-136-2。目标化合物BN-136(0.14g，12％收率，HPLC分析纯度94％)，为红色固体。MALDI-TOF-MS结果：分子离子峰：553.29元素分析结果：理论值：C,91.15；H,4.37；B,1.95；N,2.53(％)；实验值：C,91.26；H,4.33；B,1.90；N,2.51(％)。
合成实施例39：
Figure BDA0003229495630000722
化合物BN-146-1的合成
Figure BDA0003229495630000723
本实施例与化合物BN-1-1合成基本相同，其不同之处在于：本例中需替换等物质量的萘。目标化合物BN-146-1(4.8g)，为黄色固体。
化合物BN-146-2的合成
Figure BDA0003229495630000731
本实施例与化合物BN-1-2合成基本相同，其不同之处在于：本例中需将BN-1-1替换成等物质量的BN-146-1。目标化合物BN-146-2(2.2g)，为橙色固体。
化合物BN-146的合成
Figure BDA0003229495630000732
本实施例与化合物BN-1合成基本相同，其不同之处在于：本例中需将BN-1-2替换为BN-146-2。目标化合物BN-146(0.39g，28％收率，HPLC分析纯度95％)，为黑色固体。MALDI-TOF-MS结果：分子离子峰：681.70元素分析结果：理论值：C,88.11；H,3.55；B,1.59；N,2.06(％)；实验值：C,88.29；H,3.47；B,1.62；N,1.93(％)。
合成实施例40：
Figure BDA0003229495630000733
化合物B-1-1的合成
Figure BDA0003229495630000734
250mL双口瓶中依次加入1-萘硼酯(5.08g，20.00mmol)，2’,5’-二溴-3’,6’-二氯-1,1’,4,1”-联三苯(4.54g，10.00mmol)，四三苯基膦钯(0.69g，0.60mmol)和碳酸钾(6.90g，50.00mmol)。氮气氛围下，加入100mL四氢呋喃和25mL水，85℃下反应24小时后停止。冷却至室温，加入200mL乙酸乙酯并用水萃取。收集有机相，无水硫酸钠干燥后，减压除去有机溶剂。以石油醚和二氯甲烷(v/v＝2:1)为淋洗剂，进行柱层析提纯，得到白色粉末B-1-1(4.4g)。
化合物B-1的合成
Figure BDA0003229495630000741
将正丁基锂溶液(10mL，2.50M，25.00mmol)缓慢加入到0℃的B-1-1(2.75g，5.00mmol)的叔丁苯(80mL)溶液中，而后依次升温至60℃各反应3小时。反应结束后降温至-30℃，缓慢加入三溴化硼(6.26g，25.00mmol)，室温继续搅拌0.5小时。室温下加入N，N-二异丙基乙胺(4.83g，37.5mmol)，并在145℃下继续反应5小时后停止。反应降至室温，用二氯甲烷和水进行萃取，收集有机相并用无水硫酸钠进行干燥。将有机相减压浓缩后，用石油醚和二氯甲烷(石油醚：二氯甲烷＝1:1)为淋洗剂，进行柱层析分离，得目标化合物B-1(0.43g，17％收率，HPLC分析纯度97％)，为黑色固体。MALDI-TOF-MS结果：分子离子峰：498.17元素分析结果：理论值：C,91.61；H,4.05；B,4.34(％)；实验值：C,91.69；H,4.01；B,4.30(％)。
合成实施例41：
Figure BDA0003229495630000742
化合物B-2-1的合成
Figure BDA0003229495630000743
本实施例与化合物B-1-1合成基本相同，其不同之处在于：本例中需替换等物质量的卤代物。目标化合物B-2-1(1.9g)，为白色固体。
化合物B-2的合成
Figure BDA0003229495630000751
本实施例与化合物B-1合成基本相同，其不同之处在于：本例中需将B-1-1替换为B-2-1。目标化合物B-2(0.26g，14％收率，HPLC分析纯度95％)，为黑色固体。MALDI-TOF-MS结果：分子离子峰：548.08元素分析结果：理论值：C,92.01；H,4.04；B,3.94(％)；实验值：C,92.44；H,3.91；B,3.64(％)。
合成实施例42：
Figure BDA0003229495630000752
化合物B-4-1的合成
Figure BDA0003229495630000753
本实施例与化合物B-1-1合成基本相同，其不同之处在于：本例中需替换等物质量的卤代物。目标化合物B-4-1(4.4g)，为白色固体。
化合物B-4的合成
本实施例与化合物B-1合成基本相同，其不同之处在于：本例中需将B-1-1替换为B-4-1。目标化合物B-4(0.21g，19％收率，HPLC分析纯度97％)，为黑色固体。MALDI-TOF-MS结果：分子离子峰：548.26元素分析结果：理论值：C,92.01；H,4.04；B,3.94(％)；实验值：C,91.88；H,4.08；B,4.03(％)。
合成实施例43：
Figure BDA0003229495630000761
化合物B-14-1的合成
Figure BDA0003229495630000762
本实施例与化合物B-1-1合成基本相同，其不同之处在于：本例中需替换等物质量的硼酯。目标化合物B-14-1(3.5g)，为白色固体。
化合物B-14的合成
Figure BDA0003229495630000763
本实施例与化合物B-1合成基本相同，其不同之处在于：本例中需将B-1-1替换为B-14-1。目标化合物B-14(0.19g，14％收率，HPLC分析纯度95％)，为黑色固体。MALDI-TOF-MS结果：分子离子峰：598.25元素分析结果：理论值：C,92.34；H,4.04；B,3.61(％)；实验值：C,92.30；H,4.07；B,3.62(％)。
合成实施例44：
Figure BDA0003229495630000764
化合物B-20-1的合成
Figure BDA0003229495630000771
本实施例与化合物B-1-1合成基本相同，其不同之处在于：本例中需替换等物质量的卤代物。目标化合物B-20-1(3.2g)，为白色固体。
化合物B-20的合成
Figure BDA0003229495630000772
本实施例与化合物B-1合成基本相同，其不同之处在于：本例中需将B-1-1替换为B-20-1。目标化合物B-20(0.08g，7％收率，HPLC分析纯度94％)，为黑色固体。MALDI-TOF-MS结果：分子离子峰：550.42元素分析结果：理论值：C,87.32；H,3.66；B,3.93；N,5.09(％)；实验值：C,87.30；H,3.72；B,4.01；N,4.97(％)。
合成实施例45：
Figure BDA0003229495630000773
化合物B-26-1的合成
Figure BDA0003229495630000774
本实施例与化合物B-1-1合成基本相同，其不同之处在于：本例中需替换等物质量的卤代物。目标化合物B-26-1(3.5g)，为白色固体。
化合物B-26的合成
Figure BDA0003229495630000781
本实施例与化合物B-1合成基本相同，其不同之处在于：本例中需将B-1-1替换为B-26-1。目标化合物B-26(0.16g，11％收率，HPLC分析纯度97％)，为黑色固体。MALDI-TOF-MS结果：分子离子峰：500.61元素分析结果：理论值：C,86.45；H,3.63；B,4.32；N,5.60(％)；实验值：C,86.33；H,3.70；B,4.38；N,5.59(％)。
合成实施例46：
Figure BDA0003229495630000782
化合物B-36-1的合成
Figure BDA0003229495630000783
本实施例与化合物B-1-1合成基本相同，其不同之处在于：本例中需替换等物质量的硼酯。目标化合物B-36-1(5.2g)，为白色固体。
化合物B-36的合成
Figure BDA0003229495630000784
本实施例与化合物B-1合成基本相同，其不同之处在于：本例中需将B-1-1替换为B-36-1。目标化合物B-36(0.32g，29％收率，HPLC分析纯度97％)，为黑色固体。MALDI-TOF-MS结果：分子离子峰：500.74元素分析结果：理论值：C,86.45；H,3.63；B,4.32；N,5.60(％)；实验值：C,86.39；H,3.60；B,4.37；N,5.64(％)。
合成实施例47：
Figure BDA0003229495630000791
化合物B-39-1的合成
Figure BDA0003229495630000792
本实施例与化合物B-1-1合成基本相同，其不同之处在于：本例中需替换等物质量的卤代物。目标化合物B-39-1(5.1g)，为白色固体。
化合物B-39的合成
Figure BDA0003229495630000793
本实施例与化合物B-1合成基本相同，其不同之处在于：本例中需将B-1-1替换为B-39-1。目标化合物B-39(0.24g，16％收率，HPLC分析纯度95％)，为黑色固体。MALDI-TOF-MS结果：分子离子峰：510.88元素分析结果：理论值：C,80.04；H,3.16；B,4.24(％)；实验值：C,80.31；H,3.00；B,4.13(％)。
合成实施例48：
Figure BDA0003229495630000794
化合物B-42-1的合成
Figure BDA0003229495630000795
本实施例与化合物B-1-1合成基本相同，其不同之处在于：本例中需替换等物质量的硼酯。目标化合物B-42-1(2.0g)，为白色固体。
化合物B-42的合成
Figure BDA0003229495630000801
本实施例与化合物B-1合成基本相同，其不同之处在于：本例中需将B-1-1替换为B-42-1。目标化合物B-42(0.22g，13％收率，HPLC分析纯度97％)，为黑色固体。MALDI-TOF-MS结果：分子离子峰：510.24元素分析结果：理论值：C,80.04；H,3.16；B,4.24(％)；实验值：C,79.98；H,3.12；B,4.34(％)。
合成实施例49：
Figure BDA0003229495630000802
化合物B-55-1的合成
Figure BDA0003229495630000803
本实施例与化合物B-1-1合成基本相同，其不同之处在于：本例中需替换等物质量的卤代物。目标化合物B-55-1(4.3g)，为白色固体。
化合物B-55的合成
Figure BDA0003229495630000804
本实施例与化合物B-1合成基本相同，其不同之处在于：本例中需将B-1-1替换为B-55-1。目标化合物B-55(0.29g，25％收率，HPLC分析纯度97％)，为黑色固体。MALDI-TOF-MS结果：分子离子峰：610.30元素分析结果：理论值：C,90.51；H,5.94；B,3.54(％)；实验值：C,90.38；H,5.99；B,3.62(％)。
合成实施例50：
Figure BDA0003229495630000811
化合物B-57-1的合成
Figure BDA0003229495630000812
本实施例与化合物B-1-1合成基本相同，其不同之处在于：本例中需替换等物质量的硼酯和卤代物。目标化合物B-57-1(2.9g)，为白色固体。
化合物B-57的合成
Figure BDA0003229495630000813
本实施例与化合物B-1合成基本相同，其不同之处在于：本例中需将B-1-1替换为B-57-1。目标化合物B-57(0.15g，16％收率，HPLC分析纯度95％)，为黑色固体。MALDI-TOF-MS结果：分子离子峰：598.25元素分析结果：理论值：C,89.75；H,7.25；B,2.99(％)；实验值：C,89.51；H,7.35；B,3.13(％)。
合成实施例51：
Figure BDA0003229495630000821
化合物B-66-1的合成
Figure BDA0003229495630000822
本实施例与化合物B-1-1合成基本相同，其不同之处在于：本例中需替换等物质量的硼酯和卤代物。目标化合物B-66-1(2.0g)，为白色固体。
化合物B-66的合成
Figure BDA0003229495630000823
本实施例与化合物B-1合成基本相同，其不同之处在于：本例中需将B-1-1替换为B-66-1。目标化合物B-66(0.32g，24％收率，HPLC分析纯度94％)，为黑色固体。MALDI-TOF-MS结果：分子离子峰：826.80元素分析结果：理论值：C,90.07；H,7.32；B,2.61(％)；实验值：C,89.97；H,7.45；B,2.58(％)。
合成实施例52：
Figure BDA0003229495630000824
化合物B-85-1的合成
Figure BDA0003229495630000831
本实施例与化合物B-1-1合成基本相同，其不同之处在于：本例中需替换等物质量的卤代物。目标化合物B-85-1(3.1g)，为白色固体。
化合物B-85的合成
Figure BDA0003229495630000832
本实施例与化合物B-1合成基本相同，其不同之处在于：本例中需将B-1-1替换为B-85-1。目标化合物B-85(0.28g，17％收率，HPLC分析纯度93％)，为黑色固体。MALDI-TOF-MS结果：分子离子峰：548.80元素分析结果：理论值：C,87.64；H,3.31；B,3.94；N,5.11(％)；实验值：C,87.70；H,3.35；B,3.90；N,5.05(％)。
合成实施例53：
Figure BDA0003229495630000833
化合物B-100-1的合成
Figure BDA0003229495630000834
本实施例与化合物B-1-1合成基本相同，其不同之处在于：本例中需替换等物质量的卤代物。目标化合物B-100-1(5.5g)，为白色固体。
化合物B-100的合成
Figure BDA0003229495630000841
本实施例与化合物B-1合成基本相同，其不同之处在于：本例中需将B-1-1替换为B-100-1。目标化合物B-100(0.32g，21％收率，HPLC分析纯度95％)，为黑色固体。MALDI-TOF-MS结果：分子离子峰：832.21元素分析结果：理论值：C,89.44；H,4.60；B,2.60；N,3.36(％)；实验值：C,89.30；H,4.67；B,2.62；N,3.41(％)。
合成实施例54：
Figure BDA0003229495630000842
化合物B-120-1的合成
Figure BDA0003229495630000843
本实施例与化合物B-1-1合成基本相同，其不同之处在于：本例中需替换等物质量的硼酯和卤代物。目标化合物B-120-1(4.0g)，为白色固体。
化合物B-120的合成
本实施例与化合物B-1合成基本相同，其不同之处在于：本例中需将B-1-1替换为B-120-1。目标化合物B-120(0.11g，16％收率，HPLC分析纯度95％)，为黑色固体。MALDI-TOF-MS结果：分子离子峰：1106.55元素分析结果：理论值：C,93.31；H,4.74；B,1.95(％)；实验值：C,93.20；H,4.87；B,1..93(％)。
合成实施例55：
Figure BDA0003229495630000851
化合物B-136-1的合成
Figure BDA0003229495630000852
本实施例与化合物B-1-1合成基本相同，其不同之处在于：本例中需替换等物质量的硼酯。目标化合物B-136-1(3.2g)，为白色固体。
化合物B-136的合成
Figure BDA0003229495630000853
本实施例与化合物B-1合成基本相同，其不同之处在于：本例中需将B-1-1替换为B-136-1。目标化合物B-136(0.17g，13％收率，HPLC分析纯度97％)，为黑色固体。MALDI-TOF-MS结果：分子离子峰：550.27元素分析结果：理论值：C,91.67；H,4.40；B,3.93(％)；实验值：C,91.60；H,4.45；B,3.95(％)。
下通过将本发明的化合物具体应用到有机电致发光器件中测试实际使用性能来展示和验证本发明的技术效果和优点。
有机电致发光器件包括第一电极、第二电极，以及位于两个电极之间的有机材料层。该有机材料又可以分为多个区域，比如该有机材料层可以包括空穴传输区、发光层、电子传输区。
阳极的材料可以采用铟锡氧(ITO)、铟锌氧(IZO)、二氧化锡(SnO2)、氧化锌(ZnO)等氧化物透明导电材料和它们的任意组合。阴极的材料可以采用镁(Mg)、银(Ag)、铝(Al)、铝-锂(Al-Li)、钙(Ca)、镁-铟(Mg-In)、镁-银(Mg-Ag)等金属或合金以及它们之间的任意组合。
空穴传输区位于阳极和发光层之间。空穴传输区可以为单层结构的空穴传输层(HTL)，包括只含有一种化合物的单层空穴传输层和含有多种化合物的单层空穴传输层。空穴传输区也可以为包括空穴注入层(HIL)、空穴传输层(HTL)、电子阻挡层(EBL)中的至少一层的多层结构。
空穴传输区的材料可以选自但不限于酞菁衍生物如CuPc、导电聚合物或含导电掺杂剂的聚合物如聚苯撑乙烯、聚苯胺/十二烷基苯磺酸(Pani/DBSA)、聚(3,4-乙撑二氧噻吩)/聚(4-苯乙烯磺酸盐)(PEDOT/PSS)、聚苯胺/樟脑磺酸(Pani/CSA)、聚苯胺/聚(4-苯乙烯磺酸盐)(Pani/PSS)、芳香胺衍生物等。
发光层包括可以发射不同波长光谱的的发光染料(即掺杂剂，dopant)，还可以同时包括主体材料(Host)。发光层可以是发射红、绿、蓝等单一颜色的单色发光层。多种不同颜色的单色发光层可以按照像素图形进行平面排列，也可以堆叠在一起而形成彩色发光层。当不同颜色的发光层堆叠在一起时，它们可以彼此隔开，也可以彼此相连。发光层也可以是能同时发射红、绿、蓝等不同颜色的单一彩色发光层。
电子传输区可以为单层结构的电子传输层(ETL)，包括只含有一种化合物的单层电子传输层和含有多种化合物的单层电子传输层。电子传输区也可以为包括电子注入层(EIL)、电子传输层(ETL)、空穴阻挡层(HBL)中的至少一层的多层结构。
本发明的有机电致发光器件制备过程如下：在基板上依次沉积阳极、空穴传输层、有机发光层、电子传输层、阴极，然后封装。其中，在制备有机发光层时，通过宽带隙材料源、电子给体型材料源、电子受体型材料源和共振型材料源共同蒸镀的方法形成有机发光层。
具体地，本发明的有机电致发光器件的制备方法包括以下步骤：
1、将涂布了阳极材料的玻璃板在商用清洗剂中超声处理，在去离子水中冲洗，在丙酮：乙醇混合溶剂中超声除油，在洁净环境下烘烤至完全除去水份，用紫外光和臭氧清洗，并用低能阳离子束轰击表面；
2、把上述带有阳极的玻璃板置于真空腔内，抽真空至1×10-5～9×10-3Pa，在上述阳极层膜上真空蒸镀空穴注入材料形成空穴注入层，蒸镀速率为0.1-0.5nm/s；
3、在空穴注入层之上真空蒸镀空穴传输材料形成空穴传输层，蒸镀速率为0.1-0.5nm/s，
4、在空穴传输层之上真空蒸镀电子阻挡层，蒸镀速率为0.1-0.5nm/s；
5、在电子阻挡层之上真空蒸镀器件的有机发光层，有机发光层材料中包括主体材料和TADF染料，利用多源共蒸的方法，调节主体材料的蒸镀速率、敏化剂材料的蒸镀速度和染料的蒸镀速率使染料达到预设掺杂比例；
6、在有机发光层之上真空蒸镀空穴阻挡层，其蒸镀速率为0.1-0.5nm/s；
7、在空穴阻挡层之上真空蒸镀器件的电子传输材料形成电子传输层，其蒸镀速率为0.1-0.5nm/s；
8、在电子传输层上以0.1-0.5nm/s真空蒸镀LiF作为电子注入层，以0.5-1nm/s真空蒸镀Al层作为器件的阴极。
本发明实施例还提供一种显示装置，所述显示装置包括如上述提供的有机电致发光器件。该显示装置具体可以为OLED显示器等显示器件，以及包括该显示器件的电视、数码相机、手机、平板电脑等任何具有显示功能的产品或者部件。该显示装置与上述有机电致发光器件相对于现有技术所具有的优势相同，在此不再赘述。
以下通过具体实施例对本发明的有机电致发光器件进行进一步的介绍。
器件实施例1
本实施例制备的有机电致发光器件结构如下所示：
ITO/HI(10nm)/HT(30nm)/EBL(10nm)/Host:2wt％N-1(30nm)/HBL(10nm)/ET(30nm)/LiF(0.5nm)/Al(150nm)
其中，阳极材料为ITO；空穴注入层材料为HI，一般总厚度为5-30nm，本实施例为10nm；空穴传输层的材料为HT，总厚度一般为5-500nm，本实施例为40nm；Host为有机发光层宽带隙的主体材料，本发明化合物N-1为染料且掺杂浓度为2wt％，有机发光层的厚度一般为1-200nm，本实施例为30nm；电子传输层的材料为ET，厚度一般为5-300nm，本实施例为30nm；电子注入层及阴极材料选择LiF(0.5nm)和金属铝(150nm)。
针对本实施例制备得到的有机电致发光器件D1施加直流电压，测定10cd/m2发光时的特性，可获得波长605nm、半峰宽32nm、CIE色坐标(x,y)＝(0.67,0.22)、外量子效率EQE为4.2％的红色发光(驱动电压为2.6V)。
器件实施例2
与器件实施例1的制备方法相同，区别在于，将发光层中采用的宽带隙型主体材料Host替换为TADF型主体TD，具体器件结构如下：
ITO/HI(10nm)/HT(30nm)/EBL(10nm)/TD1:2wt％N-1(30nm)/HBL(10nm)/ET(30nm)/LiF(0.5nm)/Al(150nm)
针对本实施例制备得到的有机电致发光器件D2测定器件性能结果如下：施加直流电压，测定10cd/m2发光时的特性，可获得波长604nm、半峰宽32nm、CIE色坐标(x,y)＝(0.66,0.23)、外量子效率EQE为24.1％的红色发光(驱动电压为2.5V)。
器件实施例3
与器件实施例1的制备方法相同，区别在于，将发光层中所采用的染料由N-1替换为N-55。器件结构如下：
ITO/HI(10nm)/HT(30nm)/EBL(10nm)/Host:2wt％N-55(30nm)/HBL(10nm)/ET(30nm)/LiF(0.5nm)/Al(150nm)
针对本实施例制备得到的有机电致发光器件D3测定器件性能结果如下：施加直流电压，测定10cd/m2发光时的特性，可获得波长615nm、半峰宽34nm、CIE色坐标(x,y)＝(0.68,0.21)、外量子效率EQE为4.5％的红色发光(驱动电压为2.6V)。
器件实施例4
与器件实施例1的制备方法相同，区别在于，将发光层中的宽带隙型主体材料Host替换为TADF型主体TD、将染料由N-1替换为N-55。器件结构如下：
ITO/HI(10nm)/HT(30nm)/EBL(10nm)/TD1:2wt％N-55(30nm)/HBL(10nm)/ET(30nm)/LiF(0.5nm)/Al(150nm)
针对本实施例制备得到的有机电致发光器件D4测定器件性能结果如下：施加直流电压，测定10cd/m2发光时的特性，可获得波长616nm、半峰宽34nm、CIE色坐标(x,y)＝(0.68,0.21)、外量子效率EQE为27.3％的红色发光(驱动电压为2.5V)。
器件实施例5
与器件实施例1的制备方法相同，区别在于，将发光层中的染料由N-1替换为N-100。器件结构如下：
ITO/HI(10nm)/HT(30nm)/EBL(10nm)/Host:2wt％N-100(30nm)/HBL(10nm)/ET(30nm)/LiF(0.5nm)/Al(150nm)
针对本实施例制备得到的有机电致发光器件D5测定器件性能结果如下：施加直流电压，测定10cd/m2发光时的特性，可获得波长665nm、半峰宽45nm、CIE色坐标(x,y)＝(0.73,0.16)、外量子效率EQE为2.3％的红色发光(驱动电压为2.6V)。
器件实施例6
与器件实施例1的制备方法相同，区别在于，将发光层中的宽带隙型主体材料Host替换为TADF型主体TD、将染料由N-1替换为N-100。器件结构如下：
ITO/HI(10nm)/HT(30nm)/EBL(10nm)/TD1:2wt％N-100(30nm)/HBL(10nm)/ET(30nm)/LiF(0.5nm)/Al(150nm)
针对本实施例制备得到的有机电致发光器件D6测定器件性能结果如下：施加直流电压，测定10cd/m2发光时的特性，可获得波长667nm、半峰宽47nm、CIE色坐标(x,y)＝(0.73,0.16)、外量子效率EQE为18.6％的红色发光(驱动电压为2.5V)。
器件实施例7
与器件实施例1的制备方法相同，区别在于，将发光层中的染料由N-1替换为N-136。器件结构如下：
ITO/HI(10nm)/HT(30nm)/EBL(10nm)/Host:2wt％N-136(30nm)/HBL(10nm)/ET(30nm)/LiF(0.5nm)/Al(150nm)
针对本实施例制备得到的有机电致发光器件D7测定器件性能结果如下：施加直流电压，测定10cd/m2发光时的特性，可获得波长625nm、半峰宽35nm、CIE色坐标(x,y)＝(0.70,0.29)、外量子效率EQE为3.9％的红色发光(驱动电压为2.6V)。
器件实施例8
与器件实施例1的制备方法相同，区别在于，将发光层中的宽带隙型主体材料Host替换为TADF型主体TD、将染料由N-1替换为N-136。器件结构如下：
ITO/HI(10nm)/HT(30nm)/EBL(10nm)/TD1:2wt％N-136(30nm)/HBL(10nm)/ET(30nm)/LiF(0.5nm)/Al(150nm)
针对本实施例制备得到的有机电致发光器件D8测定器件性能结果如下：施加直流电压，测定10cd/m2发光时的特性，可获得波长626nm、半峰宽35nm、CIE色坐标(x,y)＝(0.70,0.29)、外量子效率EQE为22.7％的红色发光(驱动电压为2.5V)。
器件实施例9
与器件实施例1的制备方法相同，区别在于，将发光层中的染料由N-1替换为BN-1。器件结构如下：
ITO/HI(10nm)/HT(30nm)/EBL(10nm)/Host:2wt％BN-1(30nm)/HBL(10nm)/ET(30nm)/LiF(0.5nm)/Al(150nm)
针对本实施例制备得到的有机电致发光器件D9测定器件性能结果如下：施加直流电压，测定10cd/m2发光时的特性，可获得波长586nm、半峰宽45nm、CIE色坐标(x,y)＝(0.58,0.41)、外量子效率EQE为15.6％的橙色发光(驱动电压为2.8V)。
器件实施例10
与器件实施例1的制备方法相同，区别在于，将发光层中的宽带隙型主体材料Host替换为TADF型主体TD、将染料由N-1替换为BN-1。器件结构如下：
ITO/HI(10nm)/HT(30nm)/EBL(10nm)/TD1:2wt％BN-1(30nm)/HBL(10nm)/ET(30nm)/LiF(0.5nm)/Al(150nm)
针对本实施例制备得到的有机电致发光器件D10测定器件性能结果如下：施加直流电压，测定10cd/m2发光时的特性，可获得波长586nm、半峰宽46nm、CIE色坐标(x,y)＝(0.58,0.41)、外量子效率EQE为21.4％的橙色发光(驱动电压为2.7V)。
器件实施例11
与器件实施例1的制备方法相同，区别在于，将发光层中的染料由N-1替换为BN-136。器件结构如下：
ITO/HI(10nm)/HT(30nm)/EBL(10nm)/Host:2wt％BN-136(30nm)/HBL(10nm)/ET(30nm)/LiF(0.5nm)/Al(150nm)
针对本实施例制备得到的有机电致发光器件D11测定器件性能结果如下：施加直流电压，测定10cd/m2发光时的特性，可获得波长601nm、半峰宽47nm、CIE色坐标(x,y)＝(0.63,0.36)、外量子效率EQE为15.8％的红色发光(驱动电压为2.7V)。
器件实施例12
与器件实施例1的制备方法相同，区别在于，将发光层中的宽带隙型主体材料Host替换为TADF型主体TD、将染料由N-1替换为BN-136。器件结构如下：
ITO/HI(10nm)/HT(30nm)/EBL(10nm)/TD1:2wt％BN-136(30nm)/HBL(10nm)/ET(30nm)/LiF(0.5nm)/Al(150nm)
针对本实施例制备得到的有机电致发光器件D12测定器件性能结果如下：施加直流电压，测定10cd/m2发光时的特性，可获得波长601nm、半峰宽47nm、CIE色坐标(x,y)＝(0.63,0.36)、外量子效率EQE为20.4％的红色发光(驱动电压为2.6V)。
器件实施例13
与器件实施例1的制备方法相同，区别在于，将发光层中的染料由N-1替换为B-1。器件结构如下：
ITO/HI(10nm)/HT(30nm)/EBL(10nm)/Host:2wt％N-1(30nm)/HBL(10nm)/ET(30nm)/LiF(0.5nm)/Al(150nm)
针对本实施例制备得到的有机电致发光器件D13测定器件性能结果如下：施加直流电压，测定10cd/m2发光时的特性，可获得波长608nm、半峰宽33nm、CIE色坐标(x,y)＝(0.65,0.35)、外量子效率EQE为3.6％的红色发光(驱动电压为2.6V)。
器件实施例14
与器件实施例1的制备方法相同，区别在于，将发光层中的宽带隙型主体材料Host替换为TADF型主体TD、将染料由N-1替换为B-1。器件结构如下：
ITO/HI(10nm)/HT(30nm)/EBL(10nm)/TD1:2wt％B-1(30nm)/HBL(10nm)/ET(30nm)/LiF(0.5nm)/Al(150nm)
针对本实施例制备得到的有机电致发光器件D14测定器件性能结果如下：施加直流电压，测定10cd/m2发光时的特性，可获得波长608nm、半峰宽34nm、CIE色坐标(x,y)＝(0.65,0.35)、外量子效率EQE为18.4％的黄色发光(驱动电压为2.5V)。
器件实施例15
与器件实施例1的制备方法相同，区别在于，将发光层中的染料由N-1替换为B-55。器件结构如下：
ITO/HI(10nm)/HT(30nm)/EBL(10nm)/Host:2wt％B-55(30nm)/HBL(10nm)/ET(30nm)/LiF(0.5nm)/Al(150nm)
针对本实施例制备得到的有机电致发光器件D15测定器件性能结果如下：施加直流电压，测定10cd/m2发光时的特性，可获得波长612nm、半峰宽38nm、CIE色坐标(x,y)＝(0.66,0.33)、外量子效率EQE为3.6％的红色发光(驱动电压为2.6V)。
器件实施例16
与器件实施例1的制备方法相同，区别在于，将发光层中的宽带隙型主体材料Host替换为TADF型主体TD、将染料由N-1替换为B-55。器件结构如下：
ITO/HI(10nm)/HT(30nm)/EBL(10nm)/TD1:2wt％B-55(30nm)/HBL(10nm)/ET(30nm)/LiF(0.5nm)/Al(150nm)
针对本实施例制备得到的有机电致发光器件D16测定器件性能结果如下：施加直流电压，测定10cd/m2发光时的特性，可获得波长612nm、半峰宽38nm、CIE色坐标(x,y)＝(0.66,0.33)、外量子效率EQE为23.1％的红色发光(驱动电压为2.5V)。
对比器件实施例1
与器件实施例1的制备方法相同，区别在于，将发光层中采用的本发明的化合物N-1替换为现有技术中的化合物TBRb，具体器件结构如下：
ITO/HI(10nm)/HT(40nm)/Host:2wt％TBRb(30nm)/ET(30nm)/LiF(0.5nm)/Al(150nm)
针对本实施例制备得到的有机电致发光器件DD1测定器件性能结果如下：施加直流电压，测定10cd/m2发光时的特性，可获得波长569nm、半峰宽74nm、CIE色坐标(x,y)＝(0.45,0.53)、外量子效率EQE为3.5％的黄橙光发光(驱动电压为2.8V)。
对比器件实施例2
与器件实施例2的制备方法相同，区别在于，将发光层中采用的本发明的化合物N-1替换为现有技术中的化合物TBRb，具体器件结构如下：
ITO/HI(10nm)/HT(40nm)/TD1:2wt％TBRb(30nm)/ET(30nm)/LiF(0.5nm)/Al(150nm)
针对本实施例制备得到的有机电致发光器件DD2测定器件性能结果如下：施加直流电压，测定10cd/m2发光时的特性，可获得波长570nm、半峰宽77nm、CIE色坐标(x,y)＝(0.44,0.54)、外量子效率EQE为14.7％的黄橙色发光(驱动电压为2.6V)。
对比器件实施例3
与器件实施例1的制备方法相同，区别在于，将发光层中采用的本发明的化合物N-1替换为现有技术中的化合物BD5，具体器件结构如下：
ITO/HI(10nm)/HT(40nm)/Host:2wt％BD5(30nm)/ET(30nm)/LiF(0.5nm)/Al(150nm)
针对本实施例制备得到的有机电致发光器件DD3测定器件性能结果如下：施加直流电压，测定10cd/m2发光时的特性，可获得波长470nm、半峰宽39nm、CIE色坐标(x,y)＝(0.17,0.12)、外量子效率EQE为4.1％的蓝色发光(驱动电压为2.8V)。
对比器件实施例4
与器件实施例2的制备方法相同，区别在于，将发光层中采用的本发明的化合物N-1替换为现有技术中的化合物BD5，并将TD1替换为TD2,具体器件结构如下：
ITO/HI(10nm)/HT(40nm)/TD2:2wt％BD5(30nm)/ET(30nm)/LiF(0.5nm)/Al(150nm)
针对本实施例制备得到的有机电致发光器件DD4测定器件性能结果如下：施加直流电压，测定10cd/m2发光时的特性，可获得波长472nm、半峰宽40nm、CIE色坐标(x,y)＝(0.18,0.12)、外量子效率EQE为17.3％的蓝色发光(驱动电压为2.6V)。
上述各个实施例中所采用的各类有机材料的结构式如下：
Figure BDA0003229495630000901
Figure BDA0003229495630000911
Figure BDA0003229495630000921
上述各个器件实施例所制备的的有机电致发光器件D1至器件D16以及器件DD1、DD2、DD3和DD4的具体性能数据详见下表1。
表1：
Figure BDA0003229495630000922
Figure BDA0003229495630000931
由表1中数据可以看出，相较于现有技术中的化合物TBRb和化合物BD5，本发明的化合物属于一类新型稳定的MR型窄光谱荧光染料。对于经典的橙光荧光染料TBRb，其具有较高的荧光量子产率，但由于较宽的荧光发射光谱，TBRb难以满足BT2020对于色纯度的要求。相较而言，BD5通过引入氮原子诱导实现多重共振效应，获得了窄发射的荧光光谱，但其五元环的并环结构使分子具有较大的键角张力，化学键容易断裂，分子不够稳定。此外，BD5的发射光谱位于蓝光区域，目前仍缺乏有效手段对其光色进行调节。在本发明中，我们通过引入杂原子和调节连接位点等方式，保证了分子的刚性结构和窄光谱发射。此外，其六元环的结构特点能有效减少分子内的键角张力，保证分子结构的稳定性。与此同时，该结构特点能放大电子协同效应，增加分子的共轭程度，从而实现对分子发射光谱的有效调节。从上述结果可以看到，实施例的电致发光光谱具有较小的半峰宽，确认其具有有效的多重共振效果。此外，相较于对比例DD4，实施例的器件稳定性有了明显提升，其发射光谱也有了明显红移，证明了本发明中的结构在改善器件稳定性和调节光色上的巨大优势。因此，本发明极大地丰富了多重共振型材料结构体系及其发光颜色范围，具有良好的应用前景。
尽管结合实施例对本发明进行了说明，但本发明并不局限于上述实施例，应当理解，在本发明构思的引导下，本领域技术人员可进行各种修改和改进，所附权利要求概括了本发明的范围。
显然，上述实施例仅仅是为清楚地说明所作的举例，而并非对实施方式的限定。对于所属领域的普通技术人员来说，在上述说明的基础上还可以做出其它不同形式的变化或变动。这里无需也无法对所有的实施方式予以穷举。而由此所引伸出的显而易见的变化或变动仍处于本发明创造的保护范围之中。

Claims (10)

1.一种有机化合物，具有如下式(1)所示的结构：
Figure FDA0003229495620000011
式(1)中，环A表示C6～C60芳环、C6～C60杂芳环中的一种，环B、环C、环D、环E、环F和环G各自独立地表示C5～C60芳环、C3～C60杂芳环中的一种；
X1和X2分别独立地为N或B；
Rb、Rc、Rd、Re、Rf和Rg分别独立地表示单取代基团到最大允许取代数的取代基团，Rb、Rc、Rd、Re、Rf和Rg各自独立地选自氢、氘、卤素、羰基、羧基、硝基、氰基、氨基、取代或未取代的C1～C36的链状烷基、取代或未取代的C3～C36的环烷基、取代或未取代的C1～C10的烷氧基、取代或未取代的C1～C10的硫代烷氧基、取代或未取代的C6～C30的芳基氨基、取代或未取代的C3～C30杂芳基氨基、取代或未取代的C6-C60的单环芳基、取代或未取代的C6-C60的芳氧基、取代或未取代的C5-C60的杂芳基中的一种；
所述Rb、Rc、Rd、Re、Rf和Rg各自与相连接的环B、环C、环D、环E、环F和环G通过单键相连接，或者Rb、Rc、Rd、Re、Rf和Rg各自与相连接的环B、环C、环D、环E、环F和环G稠合连接，所述Rb、Rc、Rd、Re、Rf和Rg中相邻的两个之间连接成环或不连接成环；
当上述Rb、Rc、Rd、Re、Rf和Rg存在取代基时，所述取代基团分别独立选自氘、卤素、硝基、氰基、氨基、羰基、羧基、C1～C30的链状烷基、C3～C30的环烷基、C1～C10的烷氧基、C1～C10的硫代烷氧基、C6～C30的芳基氨基、C3～C30杂芳基氨基、C6～C60的芳基、C6～C60的芳氧基、C5～C60的杂芳基中的一种。
2.根据权利要求1所述的有机化合物，式(1)中，所述环A表示C6～C30的芳环、C6～C30杂芳环中的一种，所述环B、环C、环D、环E、环F和环G各自独立地表示C5～C30的芳环、C3～C30杂芳环中的一种；
优选的，所述环A为苯环、萘环、蒽环、喹啉环、萘啶环、苯并喹啉环、酚嗪环中的一种，所述环B、环C、环D、环E、环F和环G各自独立地表示C5～C30的芳环、C3～C30杂芳环中的一种。
3.根据权利要求1所述的有机化合物，具有如下式(2)所示的结构：
Figure FDA0003229495620000021
式(2)中：
所述X1和X2同时为N；或者，X1和X2同时为B；或者，X1为N，X2为B；
所述环B、环C、环D、环E、环F、环G、Rb、Rc、Rd、Re、Rf和Rg的定义均与在式(1)中的定义相同。
4.根据权利要求2或3所述的有机化合物，所述环B、环C、环D、环E、环F和环G各自独立地选自苯环、萘环、蒽环、吡啶环、嘧啶环、吡嗪环、哒嗪环、噻吩环、呋喃环、吡咯环、喹啉环、萘啶环、苯并呋喃环、苯并噻吩环、苯并吡咯环、苯并噻二唑环、苯并噁二唑环中的一种。
5.根据权利要求1所述的有机化合物，式(1)中，所述环A、环B、环C、环D、环E、环F和环G均为苯环。
6.根据权利要求1-5中任一所述的有机化合物，所述Rb、Rc、Rd、Re、Rf和Rg分别独立地选自氢、氘、氟或者选自下述取代基团中的一种：
甲基、乙基、正丙基、异丙基、环丙基、正丁基、异丁基、仲丁基、叔丁基、2-甲基丁基、正戊基、仲戊基、环戊基、新戊基、正己基、环己基、新己基、正庚基、环庚基、正辛基、环辛基、2-乙基己基、三氟甲基、五氟乙基、2,2,2-三氟乙基、苯基、萘基、蒽基、苯并蒽基、菲基、苯并菲基、芘基、茈基、荧蒽基、并四苯基、并五苯基、苯并芘基、联苯基、三联苯基、三聚苯基、四联苯基、芴基、螺二芴基、二氢菲基、二氢芘基、四氢芘基、三聚茚基、呋喃基、四氢呋喃基、苯并呋喃基、噻吩基、苯并噻吩基、吡咯基、四氢吡咯基、异吲哚基、咔唑基、茚并咔唑基、吡啶基、喹啉基、异喹啉基、吖啶基、菲啶基、吡唑基、吲唑基、咪唑基、苯并咪唑基、萘并咪唑基、嗯唑基、1，2-噻唑基、1，3-噻唑基、苯并噻唑基、哒嗪基、苯并哒嗪基、嘧啶基、苯并嘧啶基、喹喔啉基、吡嗪基、吩嗪基、吩噻嗪基、萘啶基、氮杂咔唑基、苯并咔啉基、菲咯啉基、1,2,3-三唑基、1,2,4-三唑基、苯并三唑基、1,2,3-噁二唑基、1,2,3-噻二唑基、1,3,5-三嗪基、四唑基、1,2,4,5-四嗪基、嘌呤基、蝶啶基、吲嗪基、苯并噻二唑基、9,9-二甲基吖啶基、二甲氨基、三芳胺基、金刚烷基、氟代苯基、甲基苯基、三甲基苯基、氰基苯基、四氢吡咯、哌啶、氰基、甲氧基、硅基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基，或者选自以上两种取代基团的组合；
优选的，所述Rb、Rc、Rd、Re、Rf和Rg分别独立地选自氢、甲基、乙基、正丙基、异丙基、环丙基、正丁基、异丁基、仲丁基、叔丁基、环己基、氟、三氟甲基、苯基、萘基、蒽基、呋喃基、四氢呋喃基、吡咯基、四氢吡咯基、噻吩基、咔唑基、吡啶基、喹啉基、吖啶基、氰基、甲氧基、硅基、二甲胺基、三芳胺基、芴基、二苯并呋喃基或二苯并噻吩基，或者选自以上两种取代基团的组合。
7.根据权利要求1所述的有机化合物，具有如下式(3)、式(4)或式(5)中任一所示的结构：
Figure FDA0003229495620000031
式(3)至(5)中，环b、环c、环d、环e、环f和环g表示六元芳环或六元杂芳环，所述杂芳环中的杂原子选自N、S或O；优选的，环b、环c、环d、环e、环f和环g均为苯环；
环a表示苯环、萘环、蒽环、喹啉环、萘啶环、苯并喹啉环、酚嗪环中的一种；优选的，环a为苯环；
所述R1～R8分别独立地选自氢、氘、卤素、羰基、羧基、硝基、氰基、氨基、取代或未取代的C1～C36的链状烷基、取代或未取代的C3～C36的环烷基、取代或未取代的C1～C10的烷氧基、取代或未取代的C1～C10的硫代烷氧基、取代或未取代的C6～C30的芳基氨基、取代或未取代的C3～C30杂芳基氨基、取代或未取代的C6-C60的单环芳基、取代或未取代的C6-C60的芳氧基、取代或未取代的C5-C60的杂芳基中的一种，并且R1～R8中相邻的两个彼此可以连接成环或不连接成环；
优选的，所述R1～R8分别独立地选自氢、甲基、乙基、正丙基、异丙基、环丙基、正丁基、异丁基、仲丁基、叔丁基、环己基、氟、三氟甲基、苯基、萘基、蒽基、呋喃基、四氢呋喃基、吡咯基、四氢吡咯基、噻吩基、咔唑基、吡啶基、喹啉基、吖啶基、氰基、甲氧基、硅基、二甲胺基、三芳胺基、芴基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基中的一种，或者选自以上两种取代基团的组合；
更优选的，R1、R3、R5、R7为氢，R2、R4、R6、R8独立地选自氢、甲基、乙基、正丙基、异丙基、环丙基、正丁基、异丁基、仲丁基、叔丁基、环己基、氟、三氟甲基、苯基、萘基、蒽基、呋喃基、四氢呋喃基、吡咯基、四氢吡咯基、噻吩基、咔唑基、吡啶基、喹啉基、吖啶基、氰基、甲氧基、硅基、二甲胺基、三芳胺基、芴基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基中的一种，或者选自以上两种取代基团的组合。
8.根据权利要求1所述的通式化合物，选自下述具体结构化合物：
Figure FDA0003229495620000041
Figure FDA0003229495620000051
Figure FDA0003229495620000061
Figure FDA0003229495620000071
Figure FDA0003229495620000081
Figure FDA0003229495620000091
Figure FDA0003229495620000101
Figure FDA0003229495620000111
Figure FDA0003229495620000121
Figure FDA0003229495620000131
Figure FDA0003229495620000141
Figure FDA0003229495620000151
Figure FDA0003229495620000161
Figure FDA0003229495620000171
Figure FDA0003229495620000181
Figure FDA0003229495620000191
Figure FDA0003229495620000201
Figure FDA0003229495620000211
Figure FDA0003229495620000221
Figure FDA0003229495620000231
Figure FDA0003229495620000241
Figure FDA0003229495620000251
Figure FDA0003229495620000261
Figure FDA0003229495620000271
Figure FDA0003229495620000281
Figure FDA0003229495620000291
Figure FDA0003229495620000301
Figure FDA0003229495620000311
Figure FDA0003229495620000321
Figure FDA0003229495620000331
9.权利要求1-8中任一所述的化合物的应用，所述应用为在有机电子器件中作为功能材料，所述有机电子器件包括有机电致发光器件、光学传感器、太阳能电池、照明元件、有机薄膜晶体管、有机场效应晶体管、有机薄膜太阳能电池、信息标签、电子人工皮肤片材、片材型扫描器或电子纸；
进一步，所述化合物的应用为在有机电致发光器件中用作发光层材料，具体作为发光层中的发光材料。
10.一种有机电致发光器件，包括第一电极、第二电极和插入在所述第一电极和第二电极之间的一个或多个发光功能层，其中所述发光功能层中含有权利要求1-8中任一所述的化合物；
进一步，所述的发光功能层包括空穴传输区、发光层、电子传输区，所述的空穴传输区形成在所述的阳极层上，所述的阴极层形成在所述的电子传输区上，所述的空穴传输区与所述的电子传输区之间为发光层；其中，所述发光层中含有权利要求1-8中任一所述的化合物。
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Cited By (5)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
CN115073464A (zh) * 2021-08-25 2022-09-20 清华大学 一种有机化合物及其应用以及包含其的有机电致发光器件
CN115572295A (zh) * 2022-10-11 2023-01-06 清华大学 一种有机化合物及其应用以及包含其的有机电致发光器件
WO2023153169A1 (ja) * 2022-02-08 2023-08-17 キヤノン株式会社 有機化合物及び有機発光素子
WO2024048693A1 (ja) * 2022-08-31 2024-03-07 三菱ケミカル株式会社 有機電界発光素子、有機ｅｌ表示装置、有機ｅｌ照明、及び、有機電界発光素子の製造方法
WO2024048692A1 (ja) * 2022-08-31 2024-03-07 三菱ケミカル株式会社 発光層用材料、有機電界発光素子、有機ｅｌ表示装置、有機ｅｌ照明、組成物、及び、有機電界発光素子の製造方法

Families Citing this family (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
CN114249759B (zh) * 2021-12-28 2023-06-30 吉林大学 硼杂z型并苯衍生物及其制备方法与应用

Family Cites Families (4)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US10249832B1 (en) * 2017-12-06 2019-04-02 Idemitsu Kosan Co., Ltd. Organic electroluminescence device and novel compound
CN110294760A (zh) * 2018-03-22 2019-10-01 北京鼎材科技有限公司 磷光主体材料及其在有机电致发光器件中应用
CN113717172A (zh) * 2021-08-25 2021-11-30 清华大学 一种有机化合物及其应用以及包含其的有机电致发光器件
CN113921740B (zh) * 2021-11-18 2023-09-01 昆山国显光电有限公司 一种有机电致发光器件及显示装置

Cited By (8)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
CN115073464A (zh) * 2021-08-25 2022-09-20 清华大学 一种有机化合物及其应用以及包含其的有机电致发光器件
CN115197222A (zh) * 2021-08-25 2022-10-18 清华大学 一种有机化合物及其应用以及包含其的有机电致发光器件
CN115197222B (zh) * 2021-08-25 2023-10-17 清华大学 一种有机化合物及其应用以及包含其的有机电致发光器件
CN115073464B (zh) * 2021-08-25 2023-10-17 清华大学 一种有机化合物及其应用以及包含其的有机电致发光器件
WO2023153169A1 (ja) * 2022-02-08 2023-08-17 キヤノン株式会社 有機化合物及び有機発光素子
WO2024048693A1 (ja) * 2022-08-31 2024-03-07 三菱ケミカル株式会社 有機電界発光素子、有機ｅｌ表示装置、有機ｅｌ照明、及び、有機電界発光素子の製造方法
WO2024048692A1 (ja) * 2022-08-31 2024-03-07 三菱ケミカル株式会社 発光層用材料、有機電界発光素子、有機ｅｌ表示装置、有機ｅｌ照明、組成物、及び、有機電界発光素子の製造方法
CN115572295A (zh) * 2022-10-11 2023-01-06 清华大学 一种有机化合物及其应用以及包含其的有机电致发光器件

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