JP2022089838A - 有機エレクトロルミネセント材料および素子 - Google Patents
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Abstract
Description
XおよびYは、出現する毎に同一または異なってCR’’R’’’、NR’、O、S、またはSeから選択され、
Z1およびZ2は、出現する毎に同一または異なってO、S、またはSeから選択され、
R、R’、R’’およびR’’’は、出現する毎に同一または異なって、水素、重水素、ハロゲン、ニトロソ、ニトロ、アシル基、カルボニル基、カルボキシル基、エステル基、シアノ基、イソシアノ基、SCN、OCN、SF5、ボリル基、スルフィニル基、スルホニル基、ホスホノキシ基、置換もしくは無置換の1~20個の炭素原子を有するアルキル基、置換もしくは無置換の3~20個の環炭素原子を有するシクロアルキル基、置換もしくは無置換の1~20個の炭素原子を有するヘテロアルキル基、置換もしくは無置換の7~30個の炭素原子数を有するアラルキル基、置換もしくは無置換の1~20個の炭素原子を有するアルコキシ基、置換もしくは無置換の6~30個の炭素原子を有するアリールオキシ基、置換もしくは無置換の2~20個の炭素原子を有するアルケニル基、置換もしくは無置換の2~20個の炭素原子を有するアルキニル基、置換もしくは無置換の6~30個の炭素原子を有するアリール基、置換もしくは無置換の3~30個の炭素原子を有するヘテロアリール基、置換もしくは無置換の3~20個の炭素原子を有するアルキルシリル基、置換もしくは無置換の6~20個の炭素原子を有するアリールシリル基、およびその組合せからなる群から選択され、
各Rは同一でも異なってもよく、かつ、R、R’、R’’およびR’’’のうちの少なくとも1つは、少なくとも1つの電子求引性基を有する基であり、
隣接する置換基は、結合して環を形成していてもよい。
XおよびYは、出現する毎に同一または異なってCR’’R’’’、NR’、O、S、またはSeから選択され、
Z1およびZ2は、出現する毎に同一または異なってO、S、またはSeから選択され、
R、R’、R’’およびR’’’は、出現する毎に同一または異なって、水素、重水素、ハロゲン、ニトロソ、ニトロ、アシル基、カルボニル基、カルボキシル基、エステル基、シアノ基、イソシアノ基、SCN、OCN、SF5、ボリル基、スルフィニル基、スルホニル基、ホスホノキシ基、置換もしくは無置換の1~20個の炭素原子を有するアルキル基、置換もしくは無置換の3~20個の環炭素原子を有するシクロアルキル基、置換もしくは無置換の1~20個の炭素原子を有するヘテロアルキル基、置換もしくは無置換の7~30個の炭素原子数を有するアラルキル基、置換もしくは無置換の1~20個の炭素原子を有するアルコキシ基、置換もしくは無置換の6~30個の炭素原子を有するアリールオキシ基、置換もしくは無置換の2~20個の炭素原子を有するアルケニル基、置換もしくは無置換の2~20個の炭素原子を有するアルキニル基、置換もしくは無置換の6~30個の炭素原子を有するアリール基、置換もしくは無置換の3~30個の炭素原子を有するヘテロアリール基、置換もしくは無置換の3~20個の炭素原子を有するアルキルシリル基、置換もしくは無置換の6~20個の炭素原子を有するアリールシリル基、およびその組合せからなる群から選択され、
隣接する置換基は、任意に結合して環を形成することができ、
各Rは同一でも異なってもよく、かつ、R、R’、R’’およびR’’’のうちの少なくとも1つは、少なくとも1つの電子求引性基を有する基である。
全文を援用するように組み込まれた米国特許第6097147号明細書(特許文献8)および特許文献4において、より詳細に、ブロッキング層の原理と使用が記載されている。
全文を援用するように組み込まれた米国特許出願公開第2004/0174116号明細書(特許文献9)において注入層の実例が提供されている。全文を援用するように組み込まれた特許文献9において、保護層が記載されている。
ハロゲンまたはハロゲン化物とは、本明細書に用いられるように、フッ素、クロロ、臭素およびヨウ素を含む。
アリール基およびヘテロアリール基の例および好ましい例は、上記例と同様である。炭素原子数6~40のアリールオキシ基の例は、フェノキシ基およびビフェニルオキシ基を含む。
XおよびYは、出現する毎に同一または異なってCR’’R’’’、NR’、O、S、またはSeから選択され、
Z1およびZ2は、出現する毎に同一または異なってO、S、またはSeから選択され、
R、R’、R’’およびR’’’は、出現する毎に同一または異なって、水素、重水素、ハロゲン、ニトロソ、ニトロ、アシル基、カルボニル基、カルボキシル基、エステル基、シアノ基、イソシアノ基、SCN、OCN、SF5、ボリル基、スルフィニル基、スルホニル基、ホスホノキシ基、置換もしくは無置換の1~20個の炭素原子を有するアルキル基、置換もしくは無置換の3~20個の環炭素原子を有するシクロアルキル基、置換もしくは無置換の1~20個の炭素原子を有するヘテロアルキル基、置換もしくは無置換の7~30個の炭素原子数を有するアラルキル基、置換もしくは無置換の1~20個の炭素原子を有するアルコキシ基、置換もしくは無置換の6~30個の炭素原子を有するアリールオキシ基、置換もしくは無置換の2~20個の炭素原子を有するアルケニル基、置換もしくは無置換の2~20個の炭素原子を有するアルキニル基、置換もしくは無置換の6~30個の炭素原子を有するアリール基、置換もしくは無置換の3~30個の炭素原子を有するヘテロアリール基、置換もしくは無置換の3~20個の炭素原子を有するアルキルシリル基、置換もしくは無置換の6~20個の炭素原子を有するアリールシリル基、およびその組合せからなる群から選択され、
各Rは同一でも異なってもよく、かつ、R、R’、R’’およびR’’’のうちの少なくとも1つは、少なくとも1つの電子求引性基を有する基であり、
隣接する置換基は、結合して環を形成していてもよい。
XおよびYは、出現する毎に同一または異なって、O、S、Se、および下式の構造からなる群から選択される。
R1は、出現する毎に同一または異なって、水素、重水素、ハロゲン、ニトロソ、ニトロ、アシル基、カルボニル基、カルボキシル基、エステル基、シアノ基、イソシアノ基、SCN、OCN、SF5、ボリル基、スルフィニル基、スルホニル基、ホスホノキシ基、置換もしくは無置換の1~20個の炭素原子を有するアルキル基、置換もしくは無置換の3~20個の環炭素原子を有するシクロアルキル基、置換もしくは無置換の1~20個の炭素原子を有するヘテロアルキル基、置換もしくは無置換の7~30個の炭素原子数を有するアラルキル基、置換もしくは無置換の1~20個の炭素原子を有するアルコキシ基、置換もしくは無置換の6~30個の炭素原子を有するアリールオキシ基、置換もしくは無置換の2~20個の炭素原子を有するアルケニル基、置換もしくは無置換の2~20個の炭素原子を有するアルキニル基、置換もしくは無置換の6~30個の炭素原子を有するアリール基、置換もしくは無置換の3~30個の炭素原子を有するヘテロアリール基、置換もしくは無置換の3~20個の炭素原子を有するアルキルシリル基、置換もしくは無置換の6~20個の炭素原子を有するアリールシリル基、およびその組合せからなる群から選択され、
VおよびWは、出現する毎に同一または異なってCRvRw、NRv、O、S、Seから選択され、
Arは、出現する毎に同一または異なって、置換もしくは無置換の6~30個の炭素原子を有するアリール基または置換もしくは無置換の3~30個の炭素原子を有するヘテロアリール基から選択され、
A、Ra、Rb、Rc、Rd、Re、Rf、Rg、Rh、RvおよびRwは、出現する毎に同一または異なって、水素、重水素、ハロゲン、ニトロソ、ニトロ、アシル基、カルボニル基、カルボキシル基、エステル基、シアノ基、イソシアノ基、SCN、OCN、SF5、ボリル基、スルフィニル基、スルホニル基、ホスホノキシ基、置換もしくは無置換の1~20個の炭素原子を有するアルキル基、置換もしくは無置換の3~20個の環炭素原子を有するシクロアルキル基、置換もしくは無置換の1~20個の炭素原子を有するヘテロアルキル基、置換もしくは無置換の7~30個の炭素原子数を有するアラルキル基、置換もしくは無置換の1~20個の炭素原子を有するアルコキシ基、置換もしくは無置換の6~30個の炭素原子を有するアリールオキシ基、置換もしくは無置換の2~20個の炭素原子を有するアルケニル基、置換もしくは無置換の2~20個の炭素原子を有するアルキニル基、置換もしくは無置換の6~30個の炭素原子を有するアリール基、置換もしくは無置換の3~30個の炭素原子を有するヘテロアリール基、置換もしくは無置換の3~20個の炭素原子を有するアルキルシリル基、置換もしくは無置換の6~20個の炭素原子を有するアリールシリル基、およびその組合せからなる群から選択され、
Aは少なくとも1つの電子求引性基を有する基であり、かつ、前記任意の構造において、Ra、Rb、Rc、Rd、Re、Rf、Rg、Rh、RvおよびRwのうちの1つまたは複数が出現すると、そのうちの少なくとも1つは、少なくとも1つの電子求引性基を有する基である。
XおよびYは、出現する毎に同一または異なってCR’’R’’’、NR’、O、S、またはSeから選択され、
Z1およびZ2は、出現する毎に同一または異なってO、S、またはSeから選択され、
R、R’、R’’およびR’’’は、出現する毎に同一または異なって、水素、重水素、ハロゲン、ニトロソ、ニトロ、アシル基、カルボニル基、カルボキシル基、エステル基、シアノ基、イソシアノ基、SCN、OCN、SF5、ボリル基、スルフィニル基、スルホニル基、ホスホノキシ基、置換もしくは無置換の1~20個の炭素原子を有するアルキル基、置換もしくは無置換の3~20個の環炭素原子を有するシクロアルキル基、置換もしくは無置換の1~20個の炭素原子を有するヘテロアルキル基、置換もしくは無置換の7~30個の炭素原子数を有するアラルキル基、置換もしくは無置換の1~20個の炭素原子を有するアルコキシ基、置換もしくは無置換の6~30個の炭素原子を有するアリールオキシ基、置換もしくは無置換の2~20個の炭素原子を有するアルケニル基、置換もしくは無置換の2~20個の炭素原子を有するアルキニル基、置換もしくは無置換の6~30個の炭素原子を有するアリール基、置換もしくは無置換の3~30個の炭素原子を有するヘテロアリール基、置換もしくは無置換の3~20個の炭素原子を有するアルキルシリル基、置換もしくは無置換の6~20個の炭素原子を有するアリールシリル基、およびその組合せからなる群から選択され、
各Rは同一でも異なってもよく、かつ、R、R’、R’’およびR’’’のうちの少なくとも1つは、少なくとも1つの電子求引性基を有する基であり、
隣接する置換基は、結合して環を形成していてもよい。
本発明に記載される有機発光素子に用いられる特定層の材料は、素子に存在する各種の他の材料と組み合わせて使用できる。これらの材料の組合せについて、米国特許出願公開第2016/0359122号明細書(特許文献11)の[0132]~[0161]段落において詳細に記載されており、その内容を全て本明細書に援用する。記載または言及された材料は、本明細書に開示される化合物と組み合わせて使用可能な材料の非限定的な実例であり、かつ当業者にとっては、文献を容易に参照して組み合わせて使用可能な他の材料を識別できる。
すべての反応溶剤は、無水であり、かつ市販品由来のまま使用される。合成される生成物に対して、本分野通常の1種または多種の機器(Bruker製の核磁気共鳴装置、島津製作所製の液体クロマトグラフィー、液体クロマトグラフィー/質量分析計、気体クロマトグラフィー/質量分析計、示差熱走査熱量装置、上海稜光技術製の蛍光分光光度計、武漢科思特製の電気化学作業ステーション、安徽貝意克製の昇華装置などを含むがそれに限定されず)を用いて、当業者にとって熟知の方法で構造確認と特性テストを行った。素子の実施例において、素子の特性に対しても、本分野通常の機器(Angstrom Engineering製の蒸着機、蘇州弗士達製の光学テストシステム、耐用年数テストシステム、北京量拓製のエリプソメーターなどを含むがそれに限定されず)を用いて、当業者にとって熟知の方法でテストを行った。当業者は上述した機器の使用、テスト方法などの関連内容を知っているので、サンプルの固有データを確実に、影響を受けずに取得できるため、上記関連内容を本明細書において繰り返し説明はしない。
本発明の化合物の調製方法は限定されず、下記化合物を典型的で非限定的な例とし、その合成経路および調製方法は以下のとおりである。
その後、溶剤(DCM/PE=2:1、200mL)を用いて連続的に2回洗浄し、濾過し、黄色固体2-c(2.81g、収率99%)を得た。1H NMR(400MHz,アセトン-d6)δ=8.57(s,4H),8.33(s,2H)。
1H NMR(400MHz,アセトン-d6)δ=8.35(m,4H),8.16(d,J=7.6Hz,2H)。
乾燥した500mLのSchlenkフラスコに、窒素雰囲気で10-b(12g、21.7mmol)およびTHF(240mL)を加え、-30℃まで降温し、TMPMgClLiCl(54mL、54mmol、1.0Mの溶液)をゆっくりと滴下し、-30℃で2h反応させ、サンプリングし、HPLCによりリチウム化が完全であるとモニタした後、-30℃で単体ヨウ素(16.55g、65.1mmol)のTHF溶液(50mL)を加え、加え終わった後、室温まで徐々に昇温して一晩置き、少量の飽和塩化アンモニウムの水溶液を加えてクエンチした後、セライトを直接加えて撹拌し、シリカゲルカラムクロマトグラフィー(PE:DCM=10:1~2:1-1:1)により、PE:DCM=10:1で叩解し、白色固体10-c(12g、収率69%)を得た。
(素子実施例1.1)
厚さ80nmのインジウムスズ酸化物(ITO)透明電極を有するガラス基板を、酸素プラズマおよびUVオゾンで処理した。蒸着前に、洗浄後のガラス基板をグローブボックス内のホットステージ上で乾燥した。以下の材料は、真空度が約10-8Torrである場合に、0.2~2オングストローム/秒の速度で順にガラス表面に蒸着した。まず、本発明の化合物56をガラス基板の表面に蒸着して1つの厚さ10nmの膜を形成して正孔注入層(HIL)とした。次に、化合物HT1を上記得られた膜に蒸着して1つの厚さ120nmの膜を形成して正孔輸送層(HTL)とした。続いて、化合物EB1を上記得られた膜に蒸着して1つの厚さ5nmの膜を形成して電子ブロッキング層(EBL)とした。その後、化合物BHおよび化合物BD(重量比96:4)を上記得られた膜に共蒸着して厚さ25nmの膜を形成して発光層(EML)とした。さらに、化合物HB1を上記得られた膜に蒸着して1つの厚さ5nmの膜を形成して正孔ブロッキング層(HBL)とした。また、8-ヒドロキシキノリナート-リチウム(Liq)および化合物ET1(重量比60:40)を上記得られた膜に共蒸着して1つの厚さ30nmの膜を形成して電子輸送層(ETL)とした。最後に、Liqを蒸着して厚さ1nmの膜を形成して電子注入層(EIL)とし、かつ厚さ120nmのアルミニウムを蒸着して陰極とした。その後、当該素子をグローブボックスに移し、ガラスカバーおよび吸湿剤でカプセル化し、当該素子を完了した。
素子実施例1.2は、化合物56の代わりに化合物68をHILとして用いたほかは、素子実施例1.1と同様にして作成した。
素子実施例1.3は、化合物56の代わりに化合物70をHILとして用いたほかは、素子実施例1.1と同様にして作成した。
素子実施例1.4は、化合物70を用いて1つの厚さ5nmの膜を形成してHILとしたほかは、素子実施例1.3と同様にして作成した。
素子実施例1.5は、化合物70を用いて1つの厚さ2nmの膜を形成してHILとしたほかは、素子実施例1.3と同様にして作成した。
素子実施例1.6は、化合物HT1の代わりに化合物HT2をHTLとして用いたほかは、素子実施例1.3と同様にして作成した。
素子実施例1.7は、化合物70を用いて1つの厚さ2nmの膜を形成してHILとしたほかは、素子実施例1.6と同様にして作成した。
素子実施例1.8は、化合物70を用いて1つの厚さ1nmの膜を形成してHILとしたほかは、素子実施例1.6と同様にして作成した。
素子比較例1.1は、化合物56の代わりに比較化合物HI1をHILとして用いたほかは、素子実施例1.1と同様にして作成した。
素子比較例1.2は、化合物70を使用せず、正孔注入層がないほかは、素子実施例1.6と同様にして作成した。
上記表から見られるように、本発明の8個の好ましい実施例および比較例は、単独な材料を用いて正孔注入層とする場合、電圧、電力効率および寿命のいずれの面においても、好ましい実施例は全て比較例よりも優れている。電圧が約0.5V低下でき、電力効率がいずれも向上し、寿命が何倍まで向上した。正孔注入層の厚さを5nmおよび2nmに低減し、さらに1nmに低減した場合にも、電圧、効率および寿命のいずれも非常に優れている。特に、正孔注入層がない場合に、素子の電圧が8.34Vと高く、電力効率および寿命も全て正孔注入層を有する素子よりも劣る。これにより、単独で正孔注入層として用いられる場合、本発明の化合物は比較化合物よりもさらに好ましい選択肢であり、それによる向上は全く予想されないことがわかった。
(素子実施例2.1)
厚さ80nmのインジウムスズ酸化物(ITO)透明電極を有するガラス基板を、酸素プラズマおよびUVオゾンで処理した。蒸着前に、洗浄後のガラス基板をグローブボックス内のホットステージ上で乾燥した。以下の材料は、真空度が約10-8Torrである場合に、0.2~2オングストローム/秒の速度で順にガラス表面に蒸着した。まず、本発明の化合物56(ドーパント)および化合物HT1(重量比3:97)をガラス基板の表面に共蒸着して1つの厚さ10nmの膜を形成して正孔注入層(HIL)とした。次に、化合物HT1を上記得られた膜に蒸着して1つの厚さ120nmの膜を形成して正孔輸送層(HTL)とした。続いて、化合物EB1を上記得られた膜に蒸着して1つの厚さ5nmの膜を形成して電子ブロッキング層(EBL)とした。その後、化合物BHおよび化合物BD(重量比96:4)を上記得られた膜に共蒸着して厚さ25nmの膜を形成して発光層(EML)とした。さらに、化合物HB1を上記得られた膜に蒸着して1つの厚さ5nmの膜を形成して正孔ブロッキング層(HBL)とした。また、8-ヒドロキシキノリナート-リチウム(Liq)および化合物ET1(重量比60:40)を上記得られた膜に共蒸着して1つの厚さ30nmの膜を形成して電子輸送層(ETL)とした。最後に、Liqを蒸着して厚さ1nmの膜を形成して電子注入層(EIL)とし、かつ厚さ120nmのアルミニウムを蒸着して陰極とした。その後、当該素子をグローブボックスに移し、ガラスカバーおよび吸湿剤でカプセル化し、当該素子を完了した。
素子実施例2.2は、HILにおいて化合物56の代わりに化合物68をドーパントとして用いたほかは、素子実施例2.1と同様にして作成した。
素子実施例2.3は、HILにおいて化合物56の代わりに化合物70をドーパントとして用いたほかは、素子実施例2.1と同様にして作成した。
素子実施例2.4は、化合物HT1の代わりに、化合物HT2を用いて化合物56と共蒸着(重量比97:3)してHILとし、および化合物HT1の代わりに化合物HT2をHTLとして用いたほかは、素子実施例2.1と同様にして作成した。
素子実施例2.5は、HILにおいて化合物56の代わりに化合物68をドーパントとして用いたほかは、素子実施例2.4と同様にして作成した。
素子実施例2.6は、HILにおいて化合物56の代わりに化合物69をドーパントとして用いたほかは、素子実施例2.4と同様にして作成した。
素子実施例2.7は、化合物HT2を用いて化合物42と共蒸着(重量比98:2)してHILとしたほかは、素子実施例2.4と同様にして作成した。
素子実施例2.8は、化合物42の代わりに化合物72をドーパントとして用いたほかは、素子実施例2.7と同様にして作成した。
素子実施例2.9は、化合物42の代わりに化合物54をドーパントとして用いたほかは、素子実施例2.7と同様にして作成した。
素子実施例2.10は、化合物42の代わりに化合物1367をドーパントとして用いたほかは、素子実施例2.7と同様にして作成した。
素子実施例2.11は、化合物42の代わりに化合物43をドーパントとして用いたほかは、素子実施例2.7と同様にして作成した。
素子比較例2は、HILにおいて化合物56の代わりに化合物HI1をドーパントとして用いたほかは、素子実施例2.1と同様にして作成した。
上記表から見られるように、本発明の11個の好ましい実施例および比較例は、HT1またはHT2のドーパントを正孔注入層として用いる場合、2種類の材料の素子における性能の差が非常に大きい。まず、電圧の面で、比較例の電圧は8.57Vと高いが、好ましい実施例の電圧は4.18V程度のみであり、半減した。実施例の電力効率も比較例の2倍またはそれ以上であった。特に、寿命の面で、好ましい実施例は比較例の数十倍であり、全く一桁ではない。そのため、ドーパントとして用いられる場合、本発明に開示された化合物は、比較化合物よりも多く優れた正孔注入材料であり、本発明の化合物の素子に対する性能は、特に電圧低減および寿命向上の面において、それによる向上は全く予想されず、かつ圧倒的な優位性を有する。
(素子実施例3.1)
厚さ80nmのインジウムスズ酸化物(ITO)透明電極を有するガラス基板を、酸素プラズマおよびUVオゾンで処理した。蒸着前に、洗浄後のガラス基板をグローブボックス内のホットステージ上で乾燥した。以下の材料は、真空度が約10-8Torrである場合に、0.2~2オングストローム/秒の速度で順にガラス表面に蒸着した。まず、化合物56をガラス基板の表面に蒸着して1つの厚さ10nmの膜を形成して正孔注入層(HIL)とした。次に、化合物HT1を上記得られた膜に蒸着して1つの厚さ35nmの膜を形成して正孔輸送層(HTL)とした。続いて、化合物EB2を上記得られた膜に蒸着して1つの厚さ5nmの膜作を形成して電子ブロッキング層(EBL)とした。その後、化合物EB2、化合物HB2および化合物GD(重量比46:46:8)を上記得られた膜に共蒸着して厚さ40nmの膜を形成して発光層(EML)とした。さらに、化合物HB2を上記得られた膜に蒸着して1つの厚さ5nmの膜を形成して正孔ブロッキング層(HBL)とした。8-ヒドロキシキノリナート-リチウム(Liq)および化合物ET2(重量比60:40)を上記得られた膜に共蒸着して1つの厚さ35nmの膜を形成して電子輸送層(ETL)とした。最後に、Liqを蒸着して厚さ1nmの膜を形成して電子注入層(EIL)とし、かつ厚さ120nmのアルミニウムを蒸着して陰極とした。その後、当該素子をグローブボックスに移し、ガラスカバーおよび吸湿剤でカプセル化し、当該素子を完了した。
素子実施例3.2は、化合物56の代わりに、化合物56(ドーパント)と化合物HT1(重量比3:97)とを共蒸着したものを正孔注入層(HIL)として用いたほかは、素子実施例3.1と同様にして作成した。
素子実施例3.3は、化合物56の代わりに化合物70を正孔注入層(HIL)として用い、および化合物HT1の代わりに化合物HT2をHTLとして用いたほかは、素子実施例3.1と同様にして作成した。
素子実施例3.4は、化合物70の代わりに、化合物70(ドーパント)と化合物HT2(重量比3:97)とを共蒸着したものを正孔注入層(HIL)として用いたほかは、素子実施例3.3と同様にして作成した。
緑色光素子から見られるように、化合物56および化合物70を単独で正孔注入層として用いる場合、電圧、効率および寿命の表現は非常に優れている。化合物56および化合物70をドーパントとして正孔注入層として用いる場合、実施例3.1および実施例3.3と比べ、電圧差が大きくなく、効率がやや高く、寿命の面では、化合物56および化合物70を単独で正孔注入層として用いる場合が長い。
(素子実施例4.1)
厚さ80nmのインジウムスズ酸化物(ITO)透明電極を有するガラス基板を、酸素プラズマおよびUVオゾンで処理した。蒸着前に、洗浄後のガラス基板をグローブボックス内のホットステージ上で乾燥した。以下の材料は、真空度が約10-8Torrである場合に、0.2~2オングストローム/秒の速度で順にガラス表面に蒸着した。まず、化合物56をガラス基板の表面に蒸着して1つの厚さ10nmの膜を形成して正孔注入層(HIL)とした。次に、化合物HT1を上記得られた膜に蒸着して1つの厚さ40nmの膜を形成して正孔輸送層(HTL)とした。その後、化合物EB2を上記得られた膜に蒸着して1つの厚さ5nmの膜作を形成して電子ブロッキング層(EBL)とした。その後、化合物RHおよび化合物RD(重量比98:2)を上記得られた膜に共蒸着して厚さ40nmの膜を形成して発光層(EML)とした。その後、化合物HB2を上記得られた膜に蒸着して1つの厚さ5nmの膜を形成して正孔ブロッキング層(HBL)とした。8-ヒドロキシキノリナート-リチウム(Liq)および化合物ET2(重量比60:40)を上記得られた膜に共蒸着して1つの厚さ35nmの膜を形成して電子輸送層(ETL)とした。最後に、Liqを蒸着して厚さ1nmの膜を形成して電子注入層(EIL)とし、かつ厚さ120nmのアルミニウムを蒸着して陰極とした。その後当該素子をグローブボックスに移し、ガラスカバーおよび吸湿剤でカプセル化し、当該素子を完了した。
素子実施例4.2は、化合物56(ドーパント)および化合物HT1(重量比3:97)をガラス基板の表面に共蒸着して1つの厚さ10nmの膜を形成して正孔注入層(HIL)としたほかは、素子実施例4.1と同様にして作成した。
素子実施例4.3は、化合物56の代わりに化合物70を正孔注入層(HIL)として用い、および化合物HT1の代わりに化合物HT2をHTLとして用いたほかは、素子実施例4.1と同様にして作成した。
素子実施例4.4は、化合物70の代わりに、化合物70(ドーパント)と化合物HT2(重量比3:97)とを共蒸着したものを正孔注入層(HIL)として用いたほかは、素子実施例4.3と同様にして作成した。
赤色光素子から見られるように、化合物56および化合物70を単独で正孔注入層として用いる場合、電圧、効率および寿命のいずれの面においても、効果が非常に良好である。化合物56および化合物70をドーパントとして正孔注入層として用いる場合、実施例4.1および実施例4.3と比べ、電圧差が大きくなく、効率がやや高く、寿命の面では、化合物56を単独で正孔注入層として用いる場合が長い。
Claims (16)
- 式1を有する化合物。
XおよびYは、出現する毎に同一または異なってCR’’R’’’から選ばれ、
Z1およびZ2は、出現する毎に同一または異なってO、S、またはSeから選ばれ、
R、R’’およびR’’’は、出現する毎に同一または異なって、水素、重水素、ハロゲン、ニトロソ、ニトロ、アシル基、カルボニル基、カルボキシル基、エステル基、シアノ基、イソシアノ基、SCN、OCN、SF5、ボリル基、スルフィニル基、スルホニル基、ホスホノキシ基、置換もしくは無置換の1~20個の炭素原子を有するアルキル基、置換もしくは無置換の3~20個の環炭素原子を有するシクロアルキル基、置換もしくは無置換の1~20個の炭素原子を有するヘテロアルキル基、置換もしくは無置換の7~30個の炭素原子数を有するアラルキル基、置換もしくは無置換の1~20個の炭素原子を有するアルコキシ基、置換もしくは無置換の6~30個の炭素原子を有するアリールオキシ基、置換もしくは無置換の2~20個の炭素原子を有するアルケニル基、置換もしくは無置換の2~20個の炭素原子を有するアルキニル基、置換もしくは無置換の6~30個の炭素原子を有するアリール基、置換もしくは無置換の3~30個の炭素原子を有するヘテロアリール基、置換もしくは無置換の3~20個の炭素原子を有するアルキルシリル基、置換もしくは無置換の6~20個の炭素原子を有するアリールシリル基、およびその組合せからなる群から選ばれ、
各Rは同一でも異なってもよく、かつ、R、R’’およびR’’’のうちの少なくとも1つは、少なくとも1つの電子求引性基を有する基であり、
隣接する置換基は、結合して環を形成していてもよい。 - XおよびYは、出現する毎に同一または異なってCR’’R’’’から選ばれ、
R’’およびR’’’は少なくとも1つの電子求引性基を有する基であり、好ましくは、R、R’’およびR’’’は少なくとも1つの電子求引性基を有する基である請求項1に記載の化合物。 - 前記電子求引性基のハメット定数は0.05以上であり、好ましくは0.3以上であり、より好ましくは0.5以上である請求項1または2に記載の化合物。
- 前記電子求引性基は、ハロゲン、ニトロソ、ニトロ、アシル基、カルボニル基、カルボキシル基、エステル基、シアノ基、イソシアノ基、SCN、OCN、SF5、ボリル基、スルフィニル基、スルホニル基、ホスホノキシ基、窒素複素芳香環基、及びハロゲン、ニトロソ、ニトロ、アシル基、カルボニル基、カルボキシル基、エステル基、シアノ基、イソシアノ基、SCN、OCN、SF5、ボリル基、スルフィニル基、スルホニル基、ホスホノキシ基、窒素複素芳香環基のうちの1つまたは複数により置換された、1~20個の炭素原子を有するアルキル基、3~20個の環炭素原子を有するシクロアルキル基、1~20個の炭素原子を有するヘテロアルキル基、7~30個の炭素原子数を有するアラルキル基、1~20個の炭素原子を有するアルコキシ基、6~30個の炭素原子を有するアリールオキシ基、2~20個の炭素原子を有するアルケニル基、2~20個の炭素原子を有するアルキニル基、6~30個の炭素原子を有するアリール基、3~30個の炭素原子を有するヘテロアリール基、3~20個の炭素原子を有するアルキルシリル基、6~20個の炭素原子を有するアリールシリル基のうちの任意の基、およびその組合せからなる群から選ばれ、
好ましくは、前記電子求引性基は、F、CF3、OCF3、SF5、SO2CF3、シアノ基、イソシアノ基、SCN、OCN、ピリミジン基、トリアジン基、およびその組合せからなる群から選ばれる請求項1~3のいずれか1項に記載の化合物。 - XおよびYは、出現する毎に同一または異なって、以下の群から選択され、
好ましくは、R1は、出現する毎に同一または異なって、F、CF3、OCF3、SF5、SO2CF3、シアノ基、イソシアノ基、SCN、OCN、ペンタフルオロフェニル基、4-シアノテトラフルオロフェニル基、テトラフルオロピリジン基、ピリミジン基、トリアジン基、およびその組合せからなる群から選ばれ、
VおよびWは、出現する毎に同一または異なってCRvRw、NRv、O、S、Seから選ばれ、
Arは、出現する毎に同一または異なって、置換もしくは無置換の6~30個の炭素原子を有するアリール基または置換もしくは無置換の3~30個の炭素原子を有するヘテロアリール基から選ばれ、
A、Ra、Rb、Rc、Rd、Re、Rf、Rg、Rh、RvおよびRwは、出現する毎に同一または異なって、水素、重水素、ハロゲン、ニトロソ、ニトロ、アシル基、カルボニル基、カルボキシル基、エステル基、シアノ基、イソシアノ基、SCN、OCN、SF5、ボリル基、スルフィニル基、スルホニル基、ホスホノキシ基、置換もしくは無置換の1~20個の炭素原子を有するアルキル基、置換もしくは無置換の3~20個の環炭素原子を有するシクロアルキル基、置換もしくは無置換の1~20個の炭素原子を有するヘテロアルキル基、置換もしくは無置換の7~30個の炭素原子数を有するアラルキル基、置換もしくは無置換の1~20個の炭素原子を有するアルコキシ基、置換もしくは無置換の6~30個の炭素原子を有するアリールオキシ基、置換もしくは無置換の2~20個の炭素原子を有するアルケニル基、置換もしくは無置換の2~20個の炭素原子を有するアルキニル基、置換もしくは無置換の6~30個の炭素原子を有するアリール基、置換もしくは無置換の3~30個の炭素原子を有するヘテロアリール基、置換もしくは無置換の3~20個の炭素原子を有するアルキルシリル基、置換もしくは無置換の6~20個の炭素原子を有するアリールシリル基、およびその組合せからなる群から選ばれ、
Aは少なくとも1つの電子求引性基を有する基であり、かつ、前記任意の構造において、Ra、Rb、Rc、Rd、Re、Rf、Rg、Rh、RvおよびRwのうちの1つまたは複数が出現すると、Ra、Rb、Rc、Rd、Re、Rf、Rg、Rh、RvおよびRwのうちの少なくとも1つは、少なくとも1つの電子求引性基を有する基であり、好ましくは、前記少なくとも1つの電子求引性基を有する基は、F、CF3、OCF3、SF5、SO2CF3、シアノ基、イソシアノ基、SCN、OCN、ペンタフルオロフェニル基、4-シアノテトラフルオロフェニル基、テトラフルオロピリジン基、ピリミジン基、トリアジン基、およびその組合せからなる群から選ばれる、請求項1、2、および4のいずれか一項に記載の化合物。 - Rは、出現する毎に同一または異なって、水素、重水素、ハロゲン、ニトロソ、ニトロ、アシル基、カルボニル基、カルボキシル基、エステル基、シアノ基、イソシアノ基、SCN、OCN、SF5、ボリル基、スルフィニル基、スルホニル基、ホスホノキシ基、無置換の1~20個の炭素原子を有するアルキル基、無置換の3~20個の環炭素原子を有するシクロアルキル基、無置換の1~20個の炭素原子を有するアルコキシ基、無置換の2~20個の炭素原子を有するアルケニル基、無置換の6~30個の炭素原子を有するアリール基、無置換の3~30個の炭素原子を有するヘテロアリール基、及びハロゲン、ニトロソ、ニトロ、アシル基、カルボニル基、カルボキシル基、エステル基、シアノ基、イソシアノ基、SCN、OCN、SF5、ボリル基、スルフィニル基、スルホニル基、ホスホノキシ基のうちの1つまたは複数の基により置換された、1~20個の炭素原子を有するアルキル基、3~20個の環炭素原子を有するシクロアルキル基、1~20個の炭素原子を有するアルコキシ基、2~20個の炭素原子を有するアルケニル基、6~30個の炭素原子を有するアリール基、3~30個の炭素原子を有するヘテロアリール基のうちのいずれかの基、およびその組合せからなる群から選ばれ、
好ましくは、Rは、出現する毎に同一または異なって、水素、重水素、メチル、イソプロピル、NO2、SO2CH3、SCF3、C2F5、OC2F5、OCH3、ジフェニルメチルシリル基、フェニル基、メトキシフェニル基、p-メチルフェニル、2,6-ジイソプロピルフェニル基、ビフェニル基、ポリフルオロフェニル基、ジフルオロピリジン基、ニトロフェニル基、ジメチルチアゾール基、CNまたはCF3のうちの1つまたは複数により置換されたビニル基、CNまたはCF3のうちの1つにより置換されたエチニル基、ジメチルホスホノキシ基、ジフェニルホスホノキシ基、F、CF3、OCF3、SF5、SO2CF3、シアノ基、イソシアノ基、SCN、OCN、トリフルオロメチルフェニル基、トリフルオロメトキシフェニル基、ビス(トリフルオロメチル)フェニル基、ビス(トリフルオロメトキシ)フェニル基、4-シアノテトラフルオロフェニル基、F、CN、またはCF3のうちの1つまたは複数により置換されたフェニル基またはビフェニル基、テトラフルオロピリジン基、ピリミジン基、トリアジン基、ジフェニルボリル基、オキサボロンアントラニル基、およびその組合せからなる群から選ばれる、請求項1~6のいずれか一項に記載の化合物。 - 陽極と、
陰極と、
式1を有する化合物を含む、前記陽極と陰極との間に設けられた有機層と、を備えるエレクトロルミネセント素子。
XおよびYは、出現する毎に同一または異なってCR’’R’’’から選ばれ、
Z1およびZ2は、出現する毎に同一または異なってO、S、またはSeから選ばれ、
R、R’’およびR’’’は、出現する毎に同一または異なって、水素、重水素、ハロゲン、ニトロソ、ニトロ、アシル基、カルボニル基、カルボキシル基、エステル基、シアノ基、イソシアノ基、SCN、OCN、SF5、ボリル基、スルフィニル基、スルホニル基、ホスホノキシ基、置換もしくは無置換の1~20個の炭素原子を有するアルキル基、置換もしくは無置換の3~20個の環炭素原子を有するシクロアルキル基、置換もしくは無置換の1~20個の炭素原子を有するヘテロアルキル基、置換もしくは無置換の7~30個の炭素原子数を有するアラルキル基、置換もしくは無置換の1~20個の炭素原子を有するアルコキシ基、置換もしくは無置換の6~30個の炭素原子を有するアリールオキシ基、置換もしくは無置換の2~20個の炭素原子を有するアルケニル基、置換もしくは無置換の2~20個の炭素原子を有するアルキニル基、置換もしくは無置換の6~30個の炭素原子を有するアリール基、置換もしくは無置換の3~30個の炭素原子を有するヘテロアリール基、置換もしくは無置換の3~20個の炭素原子を有するアルキルシリル基、置換もしくは無置換の6~20個の炭素原子を有するアリールシリル基、およびその組合せからなる群から選ばれ、
各Rは同一でも異なってもよく、かつ、R、R’’およびR’’’のうちの少なくとも1つは、少なくとも1つの電子求引性基を有する基であり、
隣接する置換基は、結合して環を形成していてもよい。 - 前記有機層は、前記化合物により単独で形成される正孔注入層である請求項12に記載のエレクトロルミネセント素子。
- 前記有機層は、ドーピングを含む前記化合物により形成される正孔注入層であり、
前記ドーピングは、少なくとも1種の正孔輸送材料を含み、
前記正孔輸送材料は、トリアリールアミン単位を有する化合物、スピロビフルオレン化合物、ペンタセン化合物、オリゴチオフェン化合物、オリゴフェニル化合物、オリゴフェニレンビニル化合物、オリゴフルオレン化合物、ポルフィリン錯体または金属フタロシアニン錯体を含み、
前記化合物と前記正孔輸送材料とのドーピングのモル比が10000:1~1:10000であり、好ましくは、前記化合物と前記正孔輸送材料とのドーピングのモル比が10:1~1:100である請求項11に記載のエレクトロルミネセント素子。 - 前記エレクトロルミネセント素子は、陽極と陰極との間にある複数の堆積層を含み、
前記堆積層は第1発光層および第2発光層を含み、第1堆積層は第1発光層を含み、第2堆積層は第2発光層を含み、電荷発生層は第1堆積層と第2堆積層との間に設けられ、電荷発生層はp型電荷発生層およびn型電荷発生層を含み、
前記式1を有する化合物を含む有機層はp型電荷発生層であり、好ましくは、前記p型電荷発生層は少なくとも1種の正孔輸送材料を更に含んでもよく、前記p型電荷発生層は、前記化合物を前記少なくとも1種の正孔輸送材料にドーピングすることにより形成され、前記正孔輸送材料は、トリアリールアミン単位を有する化合物、スピロビフルオレン化合物、ペンタセン化合物、オリゴチオフェン化合物、オリゴフェニル化合物、オリゴフェニレンビニル化合物、オリゴフルオレン化合物、ポルフィリン錯体または金属フタロシアニン錯体を含み、
前記化合物と前記正孔輸送材料とのドーピングのモル比が10000:1~1:10000であり、好ましくは、前記化合物と前記正孔輸送材料とのドーピングのモル比が10:1~1:100である請求項11に記載のエレクトロルミネセント素子。 - 前記電荷発生層は、p型電荷発生層とn型電荷発生層との間に設けられた緩衝層を更に含み、前記緩衝層は前記化合物を含む請求項14に記載のエレクトロルミネセント素子。
- 請求項1~10のいずれか1項に記載の化合物を含む化合物の処方。
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CN116178298A (zh) * | 2021-11-25 | 2023-05-30 | 北京夏禾科技有限公司 | 一种新型有机电致发光材料及其器件 |
CN115490704B (zh) * | 2021-11-25 | 2023-10-31 | 北京夏禾科技有限公司 | 有机电致发光材料和器件 |
CN114213409A (zh) * | 2021-12-15 | 2022-03-22 | 上海八亿时空先进材料有限公司 | 有机电致发光元件用材料、有机电致发光元件、及消费型产品 |
Citations (8)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JP2008502499A (ja) * | 2004-05-05 | 2008-01-31 | チバ スペシャルティ ケミカルズ ホールディング インコーポレーテッド | 金属キレート及び高い記憶容量を有する光学記録媒体におけるそれらの使用 |
JP2010059235A (ja) * | 2008-09-01 | 2010-03-18 | Fujifilm Corp | 紫外線吸収剤組成物 |
US20130175481A1 (en) * | 2010-07-09 | 2013-07-11 | Merck Patent Gesellschaft Mit Beschrankter Haftung | Semiconducting polymers |
WO2014126200A1 (ja) * | 2013-02-18 | 2014-08-21 | 国立大学法人九州大学 | 化合物、発光材料および有機発光素子 |
JP2017518288A (ja) * | 2014-05-19 | 2017-07-06 | ユー・ディー・シー アイルランド リミテッド | 高い効率を有する蛍光有機発光素子 |
WO2019053968A1 (ja) * | 2017-09-13 | 2019-03-21 | 富士フイルム株式会社 | 光電変換素子、太陽電池及び正孔輸送材料 |
US20190181349A1 (en) * | 2017-12-13 | 2019-06-13 | Chuanjun Xia | Organic electroluminescent materials and devices |
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Patent Citations (8)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JP2008502499A (ja) * | 2004-05-05 | 2008-01-31 | チバ スペシャルティ ケミカルズ ホールディング インコーポレーテッド | 金属キレート及び高い記憶容量を有する光学記録媒体におけるそれらの使用 |
JP2010059235A (ja) * | 2008-09-01 | 2010-03-18 | Fujifilm Corp | 紫外線吸収剤組成物 |
US20130175481A1 (en) * | 2010-07-09 | 2013-07-11 | Merck Patent Gesellschaft Mit Beschrankter Haftung | Semiconducting polymers |
WO2014126200A1 (ja) * | 2013-02-18 | 2014-08-21 | 国立大学法人九州大学 | 化合物、発光材料および有機発光素子 |
JP2017518288A (ja) * | 2014-05-19 | 2017-07-06 | ユー・ディー・シー アイルランド リミテッド | 高い効率を有する蛍光有機発光素子 |
WO2019053968A1 (ja) * | 2017-09-13 | 2019-03-21 | 富士フイルム株式会社 | 光電変換素子、太陽電池及び正孔輸送材料 |
US20190181349A1 (en) * | 2017-12-13 | 2019-06-13 | Chuanjun Xia | Organic electroluminescent materials and devices |
JP7054537B2 (ja) * | 2019-10-30 | 2022-04-14 | 北京夏禾科技有限公司 | 有機エレクトロルミネセント材料および素子 |
Cited By (1)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
US11897896B2 (en) | 2017-12-13 | 2024-02-13 | Beijing Summer Sprout Technology Co., Ltd. | Organic electroluminescent materials and devices |
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