CN115716838A - 有机电致发光材料及器件 - Google Patents
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Abstract
公开了一种有机电致发光材料及器件。所述有机电致发光材料是具有脱氢苯并二噁唑、脱氢苯并二噻唑或脱氢苯并二硒唑及其类似结构的化合物，可用作电致发光器件中的电荷传输材料、电荷注入材料以及电荷产生材料。这些新型化合物能极大幅度的改善有机电致发光器件的电压和寿命等性能。还公开了一种电致发光器件和化合物配方。
Description
本专利申请是申请日为2019年10月30日、发明名称为“有机电致发光材料和器件”的中国发明专利申请第201911046002.3号的分案申请。
技术领域
本发明涉及用于有机电子器件的化合物，例如有机发光器件。更特别地，涉及一种具有脱氢苯并二噁唑、脱氢苯并二噻唑或脱氢苯并二硒唑及其类似结构的新型化合物，以及包含该化合物的有机电致发光器件和化合物配方。
背景技术
有机电子器件包括但是不限于下列种类：有机发光二极管(OLEDs)，有机场效应晶体管(O-FETs)，有机发光晶体管(OLETs)，有机光伏器件(OPVs)，染料-敏化太阳能电池(DSSCs)，有机光学检测器，有机光感受器，有机场效应器件(OFQDs)，发光电化学电池(LECs)，有机激光二极管和有机电浆发光器件。
1987年，伊斯曼柯达的Tang和Van Slyke报道了一种双层有机电致发光器件，其包括芳基胺空穴传输层和三-8-羟基喹啉-铝层作为电子传输层和发光层(Applied PhysicsLetters，1987,51(12):913-915)。一旦加偏压于器件，绿光从器件中发射出来。这个发明为现代有机发光二极管(OLEDs)的发展奠定了基础。最先进的OLEDs可以包括多层，例如电荷注入和传输层，电荷和激子阻挡层，以及阴极和阳极之间的一个或多个发光层。由于OLEDs是一种自发光固态器件，它为显示和照明应用提供了巨大的潜力。此外，有机材料的固有特性，例如它们的柔韧性，可以使它们非常适合于特殊应用，例如在柔性基底制作上。
OLED可以根据其发光机制分为三种不同类型。Tang和van Slyke发明的OLED是荧光OLED。它只使用单重态发光。在器件中产生的三重态通过非辐射衰减通道浪费了。因此，荧光OLED的内部量子效率(IQE)仅为25％。这个限制阻碍了OLED的商业化。1997年，Forrest和Thompson报告了磷光OLED，其使用来自含络合物的重金属的三重态发光作为发光体。因此，能够收获单重态和三重态，实现100％的IQE。由于它的高效率，磷光OLED的发现和发展直接为有源矩阵OLED(AMOLED)的商业化作出了贡献。最近，Adachi通过有机化合物的热激活延迟荧光(TADF)实现了高效率。这些发光体具有小的单重态-三重态间隙，使得激子从三重态返回到单重态的成为可能。在TADF器件中，三重态激子能够通过反向系统间穿越产生单重态激子，导致高IQE。
OLEDs也可以根据所用材料的形式分类为小分子和聚合物OLED。小分子是指不是聚合物的任何有机或有机金属材料。只要具有精确的结构，小分子的分子量可以很大。具有明确结构的树枝状聚合物被认为是小分子。聚合物OLED包括共轭聚合物和具有侧基发光基团的非共轭聚合物。如果在制造过程中发生后聚合，小分子OLED能够变成聚合物OLED。
已有各种OLED制造方法。小分子OLED通常通过真空热蒸发来制造。聚合物OLED通过溶液法制造，例如旋涂，喷墨印刷和喷嘴印刷。如果材料可以溶解或分散在溶剂中，小分子OLED也可以通过溶液法制造。
有机发光显示装置使用空穴注入层和电子注入层来促进电荷注入。其中空穴注入层是由单一材料或多于一种材料形成的功能层。单一材料方法一般是利用深LUMO的材料，而多于一种材料的方法是通过P型、深LUMO材料掺杂于空穴传输材料而形成。两者的共通点是需要利用深LUMO材料。
US20050121667公开了一种有机中介型化合物作为有机掺杂剂来掺杂有机半导电的基体材料以改变其电学性能的应用，该中介型化合物是醌或醌衍生物，且其具有在相同的蒸发条件下比F4-TCNQ低的挥发性。其公开的通式结构包含如下：
此申请主要关注了醌或者醌的衍生物作掺杂剂所具有的独特性能，但其并未公开或教导任何具有与本申请类似母核结构的化合物的特质及应用。
然而，深LUMO材料由于其具有强拉电子性取代基而不易合成，而且难以同时拥有深LUMO、高稳定性和高成膜性等特质。例如，F4-TCNQ(P型空穴注入材料)，虽然有很深的LUMO，但蒸镀温度太低，影响沉积的控制以及生产性能再现性和器件热稳定性；又例如，HATCN因为结晶性强，在器件中存在成膜性的问题，而且LUMO不够深，不能作为P型掺杂使用。鉴于空穴注入层对OLED器件的电压，效率和寿命都有极大的影响，所以对于研发深LUMO，高稳定性和高成膜性的材料在业界是非常重要和紧迫。
发明内容
本发明旨在提供一系列具有脱氢苯并二噁唑、脱氢苯并二噻唑或脱氢苯并二硒唑其类似结构的新型化合物来解决至少部分上述问题。所述化合物可用作有机电致发光器件中的电荷传输材料及电荷注入材料。这些新型化合物能极大幅度的改善有机电致发光器件的电压和寿命等性能。
根据本发明的一个实施例，公开一种具有式1结构的化合物：
其中X和Y每次出现时相同或不同地选自CR”R”’,NR’,O，S或Se；
其中Z1和Z2每次出现时相同或不同地选自O,S或Se；
R，R’，R”和R”’每次出现时相同或不同地选自由以下组成的组：氢，氘，卤素，亚硝基，硝基，酰基，羰基，羧酸基，酯基，氰基，异氰基，SCN，OCN，SF5，硼烷基，亚磺酰基，磺酰基，膦氧基，取代或未取代的具有1-20个碳原子的烷基，取代或未取代的具有3-20个环碳原子的环烷基，取代或未取代的具有1-20个碳原子的杂烷基，取代或未取代的具有7-30个碳原子数的芳烷基，取代或未取代的具有1-20个碳原子的烷氧基，取代或未取代的具有6-30个碳原子的芳氧基，取代或未取代的具有2-20个碳原子的烯基，取代或未取代的具有2-20个碳原子的炔基，取代或未取代的具有6-30个碳原子的芳基，取代或未取代的具有3-30个碳原子的杂芳基，取代或未取代的具有3-20个碳原子的烷硅基，取代或未取代的具有6-20个碳原子的芳基硅烷基，及其组合；
其中，每个R可以相同或不同，并且R，R’，R”和R”’中至少一个是具有至少一个拉电子基的基团；
相邻的取代基能任选地连接形成环。
根据本发明的另一实施例，还公开了一种电致发光器件，其包括阳极，阴极，设置在所述阳极和阴极之间的有机层，所述有机层包含具有式1的化合物：
其中X和Y每次出现时相同或不同地选自CR”R”’,NR’,O，S或Se；
其中Z1和Z2每次出现时相同或不同地选自O,S或Se；
R，R’，R”和R”’每次出现时相同或不同地选自由以下组成的组：氢，氘，卤素，亚硝基，硝基，酰基，羰基，羧酸基，酯基，氰基，异氰基，SCN，OCN，SF5，硼烷基，亚磺酰基，磺酰基，膦氧基，取代或未取代的具有1-20个碳原子的烷基，取代或未取代的具有3-20个环碳原子的环烷基，取代或未取代的具有1-20个碳原子的杂烷基，取代或未取代的具有7-30个碳原子数的芳烷基，取代或未取代的具有1-20个碳原子的烷氧基，取代或未取代的具有6-30个碳原子的芳氧基，取代或未取代的具有2-20个碳原子的烯基，取代或未取代的具有2-20个碳原子的炔基，取代或未取代的具有6-30个碳原子的芳基，取代或未取代的具有3-30个碳原子的杂芳基，取代或未取代的具有3-20个碳原子的烷硅基，取代或未取代的具有6-20个碳原子的芳基硅烷基，及其组合；
相邻的取代基能任选地连接形成环；
其中，每个R可以相同或不同，并且R，R’，R”和R”’中至少一个是具有至少一个拉电子基的基团。
根据本发明的另一实施例，还公开了一种化合物配方，其包含具有式1结构的所述化合物。
本发明公开的新型具有脱氢苯并二噁唑、脱氢苯并二噻唑或脱氢苯并二硒唑其类似结构的新型化合物，可用作电致发光器件中的电荷传输材料及电荷注入材料。这些新型化合物能极大幅度的改善有机电致发光器件的电压和寿命等性能。
附图说明
图1是可以含有本文所公开的化合物和化合物配方的有机发光装置示意图。
图2是可以含有本文所公开的化合物和化合物配方的串联有机发光装置示意图。
图3是可以含有本文所公开的化合物和化合物配方的另一串联有机发光装置示意图。
图4是展示如本文所公开的化合物的结构式1。
具体实施方式
OLED可以在各种基板上制造，例如玻璃，塑料和金属。图1示意性、非限制性的展示了有机发光装置100。图不一定按比例绘制，图中一些层结构也是可以根据需要省略的。装置100可以包括基板101、阳极110、空穴注入层120、空穴传输层130、电子阻挡层140、发光层150、空穴阻挡层160、电子传输层170、电子注入层180和阴极190。装置100可以通过依序沉积所描述的层来制造。各层的性质和功能以及示例性材料在美国专利US7,279,704B2第6-10栏有更详细的描述，上述专利的全部内容通过引用并入本文。
这些层中的每一个有更多实例。举例来说，以全文引用的方式并入的美国专利第5,844,363号中公开柔性并且透明的衬底-阳极组合。经p掺杂的空穴输送层的实例是以50:1的摩尔比率掺杂有F4-TCNQ的m-MTDATA，如以全文引用的方式并入的美国专利申请公开案第2003/0230980号中所公开。以全文引用的方式并入的颁予汤普森(Thompson)等人的美国专利第6,303,238号中公开主体材料的实例。经n掺杂的电子输送层的实例是以1:1的摩尔比率掺杂有Li的BPhen，如以全文引用的方式并入的美国专利申请公开案第2003/0230980号中所公开。以全文引用的方式并入的美国专利第5,703,436号和第5,707,745号公开了阴极的实例，其包括具有例如Mg:Ag等金属薄层与上覆的透明、导电、经溅镀沉积的ITO层的复合阴极。以全文引用的方式并入的美国专利第6,097,147号和美国专利申请公开案第2003/0230980号中更详细地描述阻挡层的原理和使用。以全文引用的方式并入的美国专利申请公开案第2004/0174116号中提供注入层的实例。可以在以全文引用的方式并入的美国专利申请公开案第2004/0174116号中找到保护层的描述。
经由非限制性的实施例提供上述分层结构。OLED的功能可以通过组合以上描述的各种层来实现，或者可以完全省略一些层。它还可以包括未明确描述的其它层。在每个层内，可以使用单一材料或多种材料的混合物来实现最佳性能。任何功能层可以包括几个子层。例如，发光层可以具有两层不同的发光材料以实现期望的发光光谱。
在一个实施例中，OLED可以描述为具有设在阴极和阳极之间的“有机层”。该有机层可以包括一层或多层。
在一个实施例中，可以将两个和两个以上的OLED单元串联起来，形成串联的OLED，如图2示意性、非限制性的展示了串联有机发光装置500。装置500可以包括基板101、阳极110、第一单元100、电荷产生层300、第二单元200和阴极290。其中第一单元100包括空穴注入层120、空穴传输层130、电子阻挡层140、发光层150、空穴阻挡层160、电子传输层170，第二单元200包括空穴注入层220、空穴传输层230、电子阻挡层240、发光层250、空穴阻挡层260、电子传输层270和电子注入层280，电荷产生层300包括N型电荷产生层310和P型电荷产生层320。装置500可以通过依序沉积所描述的层来制造。
OLED也可设置封装层，如图3示意性、非限制性的展示了有机发光装置600，其与图2不同的是，在阴极290之上还可以包括封装层102，以防止来自环境的有害物质，例如水分和氧气。能够提供封装功能的任何材料都可以用作封装层，例如玻璃或者有机-无机混合层。封装层应直接或间接放置在OLED器件的外部。多层薄膜封装在美国专利US7,968,146B2中进行了描述，其全部内容通过引用并入本文。
根据本发明的实施例制造的器件可以并入具有该器件的一个或多个电子部件模块(或单元)的各种消费产品中。这些消费产品的一些例子包括平板显示器，监视器，医疗监视器，电视机，广告牌，用于室内或室外照明和/或发信号的灯，平视显示器，完全或部分透明的显示器，柔性显示器，智能电话，平板计算机，平板手机，可穿戴设备，智能手表，膝上型计算机，数码相机，便携式摄像机，取景器，微型显示器，3-D显示器，车辆显示器和车尾灯。
本文描述的材料和结构也可以用于前文列出的其它有机电子器件中。
如本文所用，“顶部”意指离衬底最远，而“底部”意指离衬底最近。在将第一层描述为“设置”在第二层“上”的情况下，第一层被设置为距衬底较远。除非规定第一层“与”第二层“接触”，否则第一与第二层之间可以存在其它层。举例来说，即使阴极和阳极之间存在各种有机层，仍可以将阴极描述为“设置在”阳极“上”。
如本文所用，“溶液可处理”意指能够以溶液或悬浮液的形式在液体介质中溶解、分散或输送和/或从液体介质沉积。
当据信配位体直接促成发射材料的光敏性质时，配位体可以称为“光敏性的”。当据信配位体并不促成发射材料的光敏性质时，配位体可以称为“辅助性的”，但辅助性的配位体可以改变光敏性的配位体的性质。
据相信，荧光OLED的内部量子效率(IQE)可以通过延迟荧光超过25％自旋统计限制。延迟荧光一般可以分成两种类型，即P型延迟荧光和E型延迟荧光。P型延迟荧光由三重态-三重态消灭(TTA)产生。
另一方面，E型延迟荧光不依赖于两个三重态的碰撞，而是依赖于三重态与单重激发态之间的转换。能够产生E型延迟荧光的化合物需要具有极小单-三重态间隙以便能态之间的转化。热能可以激活由三重态回到单重态的跃迁。这种类型的延迟荧光也称为热激活延迟荧光(TADF)。TADF的显著特征在于，延迟分量随温度升高而增加。如果逆向系间穿越(RISC)速率足够快速从而最小化由三重态的非辐射衰减，那么回填充单重激发态的分率可能达到75％。总单重态分率可以是100％，远超过电致产生的激子的自旋统计的25％。
E型延迟荧光特征可以见于激发复合物系统或单一化合物中。不受理论束缚，相信E型延迟荧光需要发光材料具有小单-三重态能隙(ΔES-T)。有机含非金属的供体-受体发光材料可能能够实现这点。这些材料的发射通常表征为供体-受体电荷转移(CT)型发射。这些供体-受体型化合物中HOMO与LUMO的空间分离通常产生小ΔES-T。这些状态可以包括CT状态。通常，供体-受体发光材料通过将电子供体部分(例如氨基或咔唑衍生物)与电子受体部分(例如含N的六元芳香族环)连接而构建。
关于取代基术语的定义
卤素或卤化物-如本文所用，包括氟，氯，溴和碘。
烷基–包含直链和支链烷基。烷基的实例包括甲基，乙基，丙基，异丙基，正丁基，仲丁基，异丁基，叔丁基，正戊基，正己基，正庚基，正辛基，正壬基，正癸基，正十一烷基，正十二烷基，正十三烷基，正十四烷基，正十五烷基，正十六烷基，正十七烷基，正十八烷基，新戊基，1-甲基戊基，2-甲基戊基，1-戊基己基，1-丁基戊基，1-庚基辛基，3-甲基戊基。另外，烷基可以任选被取代。烷基链中的碳可被其它杂原子取代。在上述中，优选甲基，乙基，丙基，异丙基，正丁基，仲丁基，异丁基，叔丁基，正戊基和新戊基。
环烷基-如本文所用包含环状烷基。优选的环烷基是含有4至10个环碳原子的环烷基，包括环丁基，环戊基，环己基，4-甲基环己基，4,4-二甲基环己基，1-金刚烷基，2-金刚烷基，1-降冰片基，2-降冰片基等。另外，环烷基可以任选被取代。环中的碳可被其它杂原子取代。
链烯基-如本文所用，涵盖直链和支链烯烃基团。优选的烯基是含有2至15个碳原子的烯基。链烯基的例子包括乙烯基，烯丙基，1-丁烯基，2-丁烯基，3-丁烯基，1,3-丁二烯基，1-甲基乙烯基，苯乙烯基，2,2-二苯基乙烯基，1,2-二苯基乙烯基，1-甲基烯丙基，1,1-二甲基烯丙基，2-甲基烯丙基，1-苯基烯丙基，2-苯基烯丙基，3-苯基烯丙基，3,3-二苯基烯丙基，1,2-二甲基烯丙基，1-苯基-1-丁烯基和3-苯基-1-丁烯基。另外，烯基可以是任选取代的。
炔基-如本文所用，涵盖直链和支链炔基。优选的炔基是含有2至15个碳原子的炔基。另外，炔基可以是任选取代的。
芳基或芳族基-如本文所用，考虑非稠合和稠合体系。优选的芳基是含有6至60个碳原子，更优选6至20个碳原子，更优选6至12个碳原子的芳基。芳基的例子包括苯基，联苯，三联苯，三亚苯，四亚苯，萘，蒽，萉，菲，芴，芘，
苝和薁，优选苯基，联苯，三联苯，三亚苯，芴和萘。另外，芳基可以任选被取代。非稠合芳基的例子包括苯基，联苯-2-基，联苯-3-基，联苯-4-基，对三联苯-4-基，对三联苯-3-基，对三联苯-2-基，间三联苯-4-基，间三联苯-3-基，间三联苯-2-基，邻甲苯基，间甲苯基，对甲苯基，对-(2-苯基丙基)苯基，4'-甲基联二苯基，4″-叔丁基-对三联苯-4-基，邻-枯基，间-枯基，对-枯基，2,3-二甲苯基，3,4-二甲苯基，2,5-二甲苯基，均三甲苯基和间四联苯基。
杂环基或杂环-如本文所用，考虑芳族和非芳族环状基团。异芳基也指杂芳基。优选的非芳族杂环基是含有3至7个环原子的那些，其包括至少一个杂原子如氮，氧和硫。杂环基也可以是具有至少一个选自氮原子，氧原子，硫原子和硒原子的杂原子的芳族杂环基。
杂芳基-如本文所用，考虑了可以包含1至5个杂原子的非稠合和稠合杂芳族基团。优选的杂芳基是含有3至30个碳原子，更优选3至20个碳原子，更优选3至12个碳原子的杂芳基。合适的杂芳基包括二苯并噻吩，二苯并呋喃，二苯并硒吩，呋喃，噻吩，苯并呋喃，苯并噻吩，苯并硒吩，咔唑，吲哚咔唑，吡啶吲哚，吡咯并吡啶，吡唑，咪唑，三唑，恶唑，噻唑，恶二唑，恶三唑，二恶唑，噻二唑，吡啶，哒嗪，嘧啶，吡嗪，三嗪，恶嗪，恶噻嗪，恶二嗪，吲哚，苯并咪唑，吲唑，茚并嗪，苯并恶唑，苯并异恶唑，苯并噻唑，喹啉，异喹啉，噌啉，喹唑啉，喹喔啉，萘啶，酞嗪，蝶啶，呫吨，吖啶，吩嗪，吩噻嗪，苯并呋喃并吡啶，呋喃并二吡啶，苯并噻吩并吡啶，噻吩并二吡啶，苯并硒吩并吡啶，硒苯并二吡啶，优选二苯并噻吩，二苯并呋喃，二苯并硒吩，咔唑，吲哚并咔唑，咪唑，吡啶，三嗪，苯并咪唑，1,2-氮杂硼烷，1,3-氮杂硼烷，1,4-氮杂硼烷，硼唑和其氮杂类似物。另外，杂芳基可以任选被取代。
烷氧基-由-O-烷基表示。烷基例子和优选例子与上述相同。具有1至20个碳原子，优选1至6个碳原子的烷氧基的例子包括甲氧基，乙氧基，丙氧基，丁氧基，戊氧基和己氧基。具有3个以上碳原子的烷氧基可以是直链状，环状或支链状。
芳氧基-由-O-芳基或-O-杂芳基表示。芳基和杂芳基例子和优选例子与上述相同。具有6至40个碳原子的芳氧基的例子包括苯氧基和联苯氧基。
芳烷基-如本文所用，具有芳基取代基的烷基。另外，芳烷基可以任选被取代。芳烷基的例子包括苄基，1-苯基乙基，2-苯基乙基，1-苯基异丙基，2-苯基异丙基，苯基叔丁基，α-萘基甲基，1-α-萘基-乙基，2-α-萘基乙基，1-α-萘基异丙基，2-α-萘基异丙基，β-萘基甲基，1-β-萘基-乙基，2-β-萘基-乙基，1-β-萘基异丙基，2-β-萘基异丙基，对甲基苄基，间甲基苄基，邻甲基苄基，对氯苄基，间氯苄基，邻氯苄基，对溴苄基，间溴苄基，邻溴苄基，对碘苄基，间碘苄基，邻碘苄基，对羟基苄基，间羟基苄基，邻羟基苄基，对氨基苄基，间氨基苄基，邻氨基苄基，对硝基苄基，间硝基苄基，邻硝基苄基，对氰基苄基，间氰基苄基，邻氰基苄基，1-羟基-2-苯基异丙基和1-氯-2-苯基异丙基。在上述中，优选苄基，对氰基苄基，间氰基苄基，邻氰基苄基，1-苯基乙基，2-苯基乙基，1-苯基异丙基和2-苯基异丙基。
氮杂二苯并呋喃，氮杂-二苯并噻吩等中的术语“氮杂”是指相应芳族片段中的一个或多个C-H基团被氮原子代替。例如，氮杂三亚苯包括二苯并[f,h]喹喔啉，二苯并[f,h]喹啉和在环系中具有两个或更多个氮的其它类似物。本领域普通技术人员可以容易地想到上述的氮杂衍生物的其它氮类似物，并且所有这些类似物被确定为包括在本文所述的术语中。
应当理解，当将分子片段描述为取代基或以其他方式连接到另一部分时，可根据它是否是片段(例如苯基，亚苯基，萘基，二苯并呋喃基)或根据它是否是整个分子(如苯，萘，二苯并呋喃)来书写它的名称。如本文所用，指定取代基或连接片段的这些不同方式被认为是等同的。
在本公开中提到的化合物中，氢原子可以被氘部分或完全替代。其他原子如碳和氮也可以被它们的其他稳定的同位素代替。由于其增强器件的效率和稳定性，化合物中其它稳定同位素的替代可能是优选的。
在本公开中提到的化合物中，多重取代指包含二重取代在内，直到高达最多的可用取代的范围。当本公开中提到的化合物中某个取代基表示多取代(包括二取代、三取代、四取代等)时，即表示该取代基可以在其连接结构上的多个可用的取代位置上存在，在多个可用的取代位置上均存在的该取代基可以是相同的结构，也可以是不同的结构。
在本公开中，除另有定义，当使用由以下组成的组中的任意一个术语时：取代的烷基，取代的环烷基，取代的杂烷基，取代的芳烷基，取代的烷氧基，取代的芳氧基，取代的烯基，取代的炔基，取代的芳基，取代的杂芳基，取代的烷硅基，取代的芳基硅烷基，取代的胺基，取代的酰基，取代的羰基，取代的羧酸基，取代的酯基，取代的亚磺酰基，取代的磺酰基，取代的膦氧基，是指烷基，环烷基，杂烷基，芳烷基，烷氧基，芳氧基，烯基，炔基，芳基，杂芳基，烷硅基，芳基硅烷基，胺基，酰基，羰基，羧酸基，酯基，亚磺酰基，磺酰基和膦氧基中的任意一个基团可以被一个或多个选自氘，卤素，未取代的具有1-20个碳原子的烷基，未取代的具有3-20个环碳原子的环烷基，未取代的具有1-20个碳原子的杂烷基，未取代的具有7-30个碳原子数的芳烷基，未取代的具有1-20个碳原子的烷氧基，未取代的具有6-30个碳原子的芳氧基，未取代的具有2-20个碳原子的烯基，未取代的具有2-20个碳原子的炔基，未取代的具有6-30个碳原子的芳基，未取代的具有3-30个碳原子的杂芳基，未取代的具有3-20个碳原子的烷硅基，未取代的具有6-20个碳原子的芳基硅烷基，未取代的具有0-20个碳原子的胺基，酰基，羰基，羧酸基，酯基，氰基，异氰基，硫基，亚磺酰基，磺酰基，膦氧基及其组合所取代。
在本公开中提到的化合物中，除非明确限定，例如相邻的取代基能任选地连接形成环，否则所述化合物中相邻的取代基不能连接形成环。在本公开中提到的化合物中，相邻的取代基能任选地连接形成环，既包含相邻的取代基可以连接形成环的情形，也包含相邻的取代基不连接形成环的情形。相邻的取代基能任选地连接形成环时，所形成的环可以是单环或多环，以及脂环、杂脂环、芳环或杂芳环。在这种表述中，相邻的取代基可以是指键合在同一个原子上的取代基、与彼此直接键合的碳原子键合的取代基、或与进一步远离的碳原子键合的取代基。优选的，相邻的取代基是指键合在同一个碳原子上的取代基以及与彼此直接键合的碳原子键合的取代基。
相邻的取代基能任选地连接形成环的表述也旨在被认为是指键合在同一个碳原子上的两个取代基通过化学键彼此连接形成环，这可以由下式示例：
相邻的取代基能任选地连接形成环的表述也旨在被认为是指与彼此直接键合的碳原子键合的两个取代基通过化学键彼此连接形成环，这可以由下式示例：
此外，相邻的取代基能任选地连接形成环的表述也旨在被认为是指，在与彼此直接键合的碳原子键合的两个取代基之一表示氢的情况下，第二取代基键合在氢原子键合至的位置处，从而成环。这由下式示例：
根据本发明的一个实施例，公开一种具有式1的化合物：
其中X和Y每次出现时相同或不同地选自CR”R”’,NR’,O，S或Se；
其中Z1和Z2每次出现时相同或不同地选自O,S或Se；
R，R’，R”和R”’每次出现时相同或不同地选自由以下组成的组：氢，氘，卤素，亚硝基，硝基，酰基，羰基，羧酸基，酯基，氰基，异氰基，SCN，OCN，SF5，硼烷基，亚磺酰基，磺酰基，膦氧基，取代或未取代的具有1-20个碳原子的烷基，取代或未取代的具有3-20个环碳原子的环烷基，取代或未取代的具有1-20个碳原子的杂烷基，取代或未取代的具有7-30个碳原子数的芳烷基，取代或未取代的具有1-20个碳原子的烷氧基，取代或未取代的具有6-30个碳原子的芳氧基，取代或未取代的具有2-20个碳原子的烯基，取代或未取代的具有2-20个碳原子的炔基，取代或未取代的具有6-30个碳原子的芳基，取代或未取代的具有3-30个碳原子的杂芳基，取代或未取代的具有3-20个碳原子的烷硅基，取代或未取代的具有6-20个碳原子的芳基硅烷基，及其组合；
其中，每个R可以相同或不同，并且R，R’，R”和R”’中至少一个是具有至少一个拉电子基的基团；
相邻的取代基能任选地连接形成环。
在本实施例中，R，R’，R”和R”’每次出现时相同或不同选自所述取代基组，对于本领域技术人员而言，显而易见地能够确定，对于式1中同时出现的两个具有相同编号的某一取代基(例如R，R’，R”或R”’)可选自相同的取代基或不同的取代基。
根据本发明的一个实施例，其中X和Y每次出现时相同或不同的选自CR’R”或NR”’，R’，R”和R”’是具有至少一个拉电子基的基团。
根据本发明的一个实施例，其中X和Y每次出现时相同或不同的选自CR’R”或NR”’，R，R’，R”和R”’是具有至少一个拉电子基的基团。
根据本发明的一个实施例，其中X和Y每次出现时相同或不同的选自O，S或Se，R中至少一个是具有至少一个拉电子基的基团。
根据本发明的一个实施例，其中X和Y每次出现时相同或不同的选自O，S或Se，R都是具有至少一个拉电子基的基团。
根据本发明的一个实施例，其中所述拉电子基的哈米特常数是≥0.05,或者所述拉电子基的哈米特常数是≥0.3,或者所述拉电子基的哈米特常数是≥0.5。
本发明所述拉电子基的哈米特取代基常数值≥0.05，优选地≥0.3,更优选地≥0.5，拉电子能力较强，能够显著降低化合物的LUMO能级，达到提高电荷迁移率的效果。
需要说明的是，所述哈米特取代基常数值包括哈密特取代基对位常数和/或间位常数，只要是对位常数和间位常数中有一项满足大于等于0.05，即可以作为本发明选择的基团。
根据本发明的一个实施例，其中所述拉电子基选自由以下组成的组：卤素，亚硝基，硝基，酰基，羰基，羧酸基，酯基，氰基，异氰基，SCN，OCN，SF5，硼烷基，亚磺酰基，磺酰基，膦氧基，氮杂芳环基，或被卤素，亚硝基，硝基，酰基，羰基，羧酸基，酯基，氰基，异氰基，SCN，OCN，SF5，硼烷基，亚磺酰基，磺酰基，膦氧基，氮杂芳环基中的一个或多个取代的下述任一基团：具有1-20个碳原子的烷基、具有3-20个环碳原子的环烷基、具有1-20个碳原子的杂烷基、具有7-30个碳原子数的芳烷基、具有1-20个碳原子的烷氧基、具有6-30个碳原子的芳氧基、具有2-20个碳原子的烯基、具有2-20个碳原子的炔基、具有6-30个碳原子的芳基、具有3-30个碳原子的杂芳基、具有3-20个碳原子的烷硅基、具有6-20个碳原子的芳基硅烷基，及其组合。
根据本发明的一个实施例，其中所述拉电子基选自由以下组成的组：F，CF3，OCF3，SF5，SO2CF3，氰基，异氰基，SCN，OCN，嘧啶基，三嗪基，及其组合。
根据本发明的一个实施例，其中X和Y每次出现时相同或不同地选自由以下结构组成的组：
其中，R1每次出现时相同或不同地选自由以下组成的组：氢，氘，卤素，亚硝基，硝基，酰基，羰基，羧酸基，酯基，氰基，异氰基，SCN，OCN，SF5，硼烷基，亚磺酰基，磺酰基，膦氧基，取代或未取代的具有1-20个碳原子的烷基，取代或未取代的具有3-20个环碳原子的环烷基，取代或未取代的具有1-20个碳原子的杂烷基，取代或未取代的具有7-30个碳原子数的芳烷基，取代或未取代的具有1-20个碳原子的烷氧基，取代或未取代的具有6-30个碳原子的芳氧基，取代或未取代的具有2-20个碳原子的烯基，取代或未取代的具有2-20个碳原子的炔基，取代或未取代的具有6-30个碳原子的芳基，取代或未取代的具有3-30个碳原子的杂芳基，取代或未取代的具有3-20个碳原子的烷硅基，取代或未取代的具有6-20个碳原子的芳基硅烷基，及其组合；
其中，V和W在每次出现时相同或不同地选自CRvRw，NRv，O，S，Se；
其中，Ar在每次出现时相同或不同地选自取代或未取代的具有6-30个碳原子的芳基，或取代或未取代的具有3-30个碳原子的杂芳基；
其中，A，Ra，Rb，Rc，Rd，Re，Rf，Rg，Rh，Rv和Rw在每次出现时相同或不同地选自由以下组成的组：氢，氘，卤素，亚硝基，硝基，酰基，羰基，羧酸基，酯基，氰基，异氰基，SCN，OCN，SF5，硼烷基，亚磺酰基，磺酰基，膦氧基，取代或未取代的具有1-20个碳原子的烷基，取代或未取代的具有3-20个环碳原子的环烷基，取代或未取代的具有1-20个碳原子的杂烷基，取代或未取代的具有7-30个碳原子数的芳烷基，取代或未取代的具有1-20个碳原子的烷氧基，取代或未取代的具有6-30个碳原子的芳氧基，取代或未取代的具有2-20个碳原子的烯基，取代或未取代的具有2-20个碳原子的炔基，取代或未取代的具有6-30个碳原子的芳基，取代或未取代的具有3-30个碳原子的杂芳基，取代或未取代的具有3-20个碳原子的烷硅基，取代或未取代的具有6-20个碳原子的芳基硅烷基，及其组合；
其中，A是具有至少一个拉电子基的基团，且对于所述任一结构中，当Ra，Rb，Rc，Rd，Re，Rf，Rg，Rh，Rv和Rw中的一个或多个出现时，其中的至少一个是具有至少一个拉电子基的基团。
在本实施例中，“*”表示所述X和Y基团与式1中的脱氢苯并二噁唑环、脱氢苯并二噻唑环或脱氢苯并二硒唑环连接的位置。
根据本发明的一个实施例，其中R1在每次出现时相同或不同地选自由以下组成的组：F，CF3，OCF3，SF5，SO2CF3，氰基，异氰基，SCN，OCN，五氟苯基，4-氰基四氟苯基，四氟吡啶基，嘧啶基，三嗪基，及其组合。
根据本发明的一个实施例，具有至少一个拉电子基的基团是选自由以下组成的组：F，CF3，OCF3，SF5，SO2CF3，氰基，异氰基，SCN，OCN，五氟苯基，4-氰基四氟苯基，四氟吡啶基，嘧啶基，三嗪基，及其组合。
根据本发明的一个实施例，其中X和Y每次出现时相同或不同地选自由以下结构组成的组：
在本实施例中，“*”表示所述X和Y基团与式1中的脱氢苯并二噁唑环、脱氢苯并二噻唑环或脱氢苯并二硒唑环连接的位置。
根据本发明的一个实施例，其中R每次出现时相同或不同地选自由以下组成的组：氢，氘，卤素，亚硝基，硝基，酰基，羰基，羧酸基，酯基，氰基，异氰基，SCN，OCN，SF5，硼烷基，亚磺酰基，磺酰基，膦氧基，未取代的具有1-20个碳原子的烷基，未取代的具有3-20个环碳原子的环烷基，未取代的具有1-20个碳原子的烷氧基，未取代的具有2-20个碳原子的烯基，未取代的具有6-30个碳原子的芳基，未取代的具有3-30个碳原子的杂芳基，以及被卤素、亚硝基、硝基、酰基、羰基、羧酸基、酯基、氰基、异氰基、SCN、OCN、SF5、硼烷基、亚磺酰基、磺酰基和膦氧基中的一个或多个基团取代的下述任一种基团：具有1-20个碳原子的烷基、具有3-20个环碳原子的环烷基、具有1-20个碳原子的烷氧基、具有2-20个碳原子的烯基、具有6-30个碳原子的芳基、具有3-30个碳原子的杂芳基，及其组合；
根据本发明的一个实施例，其中R每次出现时相同或不同地选自由以下组成的组：氢，氘，甲基，异丙基，NO2，SO2CH3，SCF3，C2F5，OC2F5，OCH3，二苯基甲基硅基，苯基，甲氧基苯基，对甲基苯基，2,6-二异丙基苯基，联苯基，多氟苯基，二氟吡啶基，硝基苯基，二甲基噻唑基，被CN和CF3中的一个或多个取代的乙烯基，被CN或CF3中的一个取代的乙炔基，二甲基膦氧基，二苯基膦氧基，F，CF3，OCF3，SF5，SO2CF3，氰基，异氰基，SCN，OCN，三氟甲基苯基，三氟甲氧基苯基，双(三氟甲基)苯基，双(三氟甲氧基)苯基，4-氰基四氟苯基，被F,CN和CF3中的一个或多个取代的苯基或联苯基，四氟吡啶基，嘧啶基，三嗪基，二苯基硼烷基，氧杂硼杂蒽基，及其组合。
根据本发明的一个实施例，其中所述X和Y为
根据本发明的一个实施例，其中R每次出现时相同或不同地选自由以下结构组成的组：
在本实施例中，
表示所述R基团与式1中的脱氢苯并二噁唑环、脱氢苯并二噻唑环或脱氢苯并二硒唑环连接的位置。
根据本发明的一个实施例，其中在一个式1表示的化合物中两个R相同。
根据本发明的一个实施例，其中所述化合物选自由化合物1至化合物1356组成的组，所述化合物1至化合物1356具有式2表示的结构：
其中，式2中的两个Z结构相同，两个R结构相同或者不同，且所述Z、X、Y、R分别对应选自下表所示的原子或基团：
根据本发明的一个实施例，还公开一种电致发光器件，其包括：
阳极，
阴极，
以及设置在所述阳极和阴极之间的有机层，所述有机层包含具有式1的化合物：
其中X和Y每次出现时相同或不同地选自CR”R”’,NR’,O，S或Se；
其中Z1和Z2每次出现时相同或不同地选自O,S或Se；
R，R’，R”和R”’每次出现时相同或不同地选自由以下组成的组：氢，氘，卤素，亚硝基，硝基，酰基，羰基，羧酸基，酯基，氰基，异氰基，SCN，OCN，SF5，硼烷基，亚磺酰基，磺酰基，膦氧基，取代或未取代的具有1-20个碳原子的烷基，取代或未取代的具有3-20个环碳原子的环烷基，取代或未取代的具有1-20个碳原子的杂烷基，取代或未取代的具有7-30个碳原子数的芳烷基，取代或未取代的具有1-20个碳原子的烷氧基，取代或未取代的具有6-30个碳原子的芳氧基，取代或未取代的具有2-20个碳原子的烯基，取代或未取代的具有2-20个碳原子的炔基，取代或未取代的具有6-30个碳原子的芳基，取代或未取代的具有3-30个碳原子的杂芳基，取代或未取代的具有3-20个碳原子的烷硅基，取代或未取代的具有6-20个碳原子的芳基硅烷基，及其组合；
其中，每个R可以相同或不同，并且R，R’，R”和R”’中至少一个是具有至少一个拉电子基的基团；
相邻的取代基能任选连接形成环。
根据本发明的一个实施例，所述器件中，其中所述有机层是空穴注入层，并且所述空穴注入层由所述化合物单独形成。
根据本发明的一个实施例，所述器件中，其中所述有机层是空穴注入层，并且所述空穴注入层由包含掺杂的所述化合物形成，所述掺杂包含至少一种空穴传输材料；所述空穴传输材料包含具有三芳胺单元的化合物，螺二芴化合物，并五苯化合物，低聚噻吩化合物，低聚苯基化合物，低聚亚苯基乙烯化合物，低聚芴化合物，卟啉配合物或金属酞菁配合物，其中所述化合物与所述空穴传输材料的摩尔掺杂比例是10000：1至1：10000。
根据本发明的一个实施例，其中所属空穴注入层中，所述化合物与所述空穴传输材料的摩尔掺杂比例是10:1至1:100。
根据本发明的一个实施例，所述电致发光器件包括在阳极和阴极之间的多个堆叠层，所述堆叠层包括第一发光层和第二发光层，其中，第一堆叠层包括第一发光层，第二堆叠层包括第二发光层，电荷产生层设置在第一堆叠层和第二堆叠层之间，其中电荷产生层包括p型电荷产生层和n型电荷产生层；其中所述包含具有式1化合物的有机层是p型电荷产生层。
根据本发明的一个实施例，所述p型电荷产生层进一步包含至少一种空穴传输材料，所述p型电荷产生层由所述化合物掺杂在所述至少一种空穴传输材料中形成，所述空穴传输材料包含具有三芳胺单元的化合物，螺二芴化合物，并五苯化合物，低聚噻吩化合物，低聚苯基化合物，低聚亚苯基乙烯化合物，低聚芴化合物，卟啉配合物或金属酞菁配合物，其中所述化合物与所述空穴传输材料的摩尔掺杂比例是10000：1至1：10000。
根据本发明的一个实施例，其中所述p型电荷产生层中，所述化合物与所述空穴传输材料的摩尔掺杂比例是10:1至1:100。
根据本发明的一个实施例，所述电荷产生层还进一步包含设置在p型电荷产生层和n型电荷产生层之间的缓冲层，所述缓冲层包含所述化合物。
根据本发明的另一实施例，还公开了一种化合物配方，其包含由式1表示的化合物。所述化合物的具体结构为前述任一实施例所示。
与其他材料组合
本发明描述的用于有机发光器件中的特定层的材料可以与器件中存在的各种其它材料组合使用。这些材料的组合在美国专利申请US2016/0359122A1中第0132-0161段有详细描述，其全部内容通过引用并入本文。其中描述或提及的材料是可以与本文所公开的化合物组合使用的材料的非限制性实例，并且本领域技术人员可以容易地查阅文献以鉴别可以组合使用的其它材料。
本文描述为可用于有机发光器件中的具体层的材料可以与存在于所述器件中的多种其它材料组合使用。举例来说，本文所公开的发光掺杂剂可以与多种主体、输送层、阻挡层、注入层、电极和其它可能存在的层结合使用。这些材料的组合在美国专利申请US2015/0349273A1中的第0080-0101段有详细描述，其全部内容通过引用并入本文。其中描述或提及的材料是可以与本文所公开的化合物组合使用的材料的非限制性实例，并且本领域技术人员可以容易地查阅文献以鉴别可以组合使用的其它材料。
在材料合成的实施例中，除非另外说明，否则所有反应都在氮气保护下进行。所有反应溶剂都无水并且按从商业来源原样使用。合成产物使用本领域常规的一种或多种设备(包括但不限于Bruker的核磁共振仪，Shimadzu的液相色谱仪、液相色谱-质谱联用仪、气相色谱-质谱联用仪、差示扫描量热仪，上海棱光技术的荧光分光光度计，武汉科思特的电化学工作站，安徽贝意克的升华仪等)，以本领域技术人员熟知的方法进行了结构确认和特性测试。在器件的实施例中，器件的特性也是使用本领域常规的设备(包括但不限于AngstromEngineering生产的蒸镀机，苏州弗士达生产的光学测试系统、寿命测试系统，北京量拓生产的椭偏仪等)，以本领域技术人员熟知的方法进行测试。由于本领域技术人员均知晓上述设备使用、测试方法等相关内容，能够确定地、不受影响地获得样品的固有数据，因此上述相关内容在本篇专利中不再展开赘述。
材料合成实施例：
本发明化合物的制备方法不做限制，典型但非限制地以下述化合物为示例，其合成路线和制备方法如下：
合成实施例1：化合物56的合成
步骤1：[中间体1-a]的合成
500mL三口瓶中加入DMSO(150mL)，氮气鼓泡半小时，依次加入HC(OEt)3(22.2g，150mmol)，Y(OTf)3(2.15g，4mmol)，继续鼓泡5分钟，加入2,5-二氨基-3,6-二溴苯-1,4-二酚(8.94g，30mmol)，升温至60℃，20分钟后溶液变为棕色或卡其色，搅拌过夜。反应完毕后向其中加入DCM/PE(1:1，500mL)，过滤收集固体，丙酮洗涤，过滤得到类白色固体1-a(7.2g，75％收率)。1HNMR(400MHz,d6-DMSO)δ＝9.03(s,2H)。
步骤2：[中间体1-b]的合成
250mL的两口瓶中，加入二氧六环(50mL)，氮气鼓泡15分钟，搅拌下加入Pd(OAc)2(225mg，10mol％，1.0mmol)和XPhos(1.0g，2.1mmol)，并继续搅拌10分钟，后依次加入1-a(3.18g，10mmol)，对三氟甲氧基苯硼酸(8.24g，40mmol)，碳酸钾(8.34g，60mmol)。升温至110℃回流，氮气保护下搅拌过夜。反应完毕后降温，硅藻土过滤，二氯甲烷充分洗涤，硅胶柱层析分离得到白色固体1-b(4.36g，91％收率)。1HNMR(400MHz,d6-DMSO)δ＝9.00(s,2H)，8.33(d,J＝8.8Hz,4H)，7.63(d,J＝8.8Hz,4H)。
步骤3：[中间体1-c]的合成
氮气氛围下，将中间体1-b(4.36g，9.1mmol)加入THF(114mL，0.08M)中，降至-94℃(丙酮/液氮冷浴)，缓慢滴加正丁基锂(13.8mL，20.93mmol，1.6M正己烷溶液)，保持此温度1h，后慢慢升至-78℃(丙酮/干冰冷浴)并反应8h。加入单质碘(6.93g，27.3mmol)的THF溶液(15mL)，加完慢慢升至室温过夜，加入少量饱和氯化铵水溶液淬灭，后直接加入硅藻土拌样，硅胶柱层析(PE:DCM＝3:1-1:1)纯化得白色固体产物1-c(4.0g，60％收率)。1HNMR(400MHz,d6-DMSO)δ＝8.16(d,J＝8.8Hz,4H)，7.62(d,J＝8.8Hz,4H)。
步骤4：[中间体1-d]的合成
氮气氛围下，将丙二腈(2.78g，42mmol)加入无水DMF(70mL)中，0℃下分多次加入NaH(1.67g，42mmol，60％含量)，0℃搅拌10分钟和室温下搅拌20分钟，后加入1-c(5.08g，7mmol)和Pd(PPh4)3(1.62g，1.4mmol)，升温至90℃反应24-36h。完全转化后倒入冰水中，4N稀盐酸调节pH<1，充分搅拌后有大量黄色固体析出，过滤，收集固体。用二氯甲烷洗涤，得黄色固体4.38g。后使用二氯甲烷连续洗涤两次，过滤得到黄色固体1-d(4.2g，98％收率)。1HNMR(400MHz,d6-DMSO)δ＝8.08(d,J＝8.8Hz,4H)，7.56(d,J＝8.8Hz,4H)。
步骤5：化合物56的合成
氮气氛围下，将1-d(3.04g，5mmol)加入DCM(150mL)中，降温至0℃，分批量加入PIFA(6.45g，15mmol)，室温搅拌3天，溶液呈紫黑色。向反应液中加入正己烷(450mL)，搅拌10分钟后过滤，得到墨绿色固体。分别使用(DCM/PE＝2:1-1:1)洗涤两次，最后得到墨绿色固体化合物56(2.5g，83％收率)。1HNMR(400MHz,d6-acetone)δ＝8.30(d,J＝8.4Hz,4H)，7.73(d,J＝8.4Hz,4H)。
合成实施例2：化合物68的合成
步骤1：[中间体2-a]的合成
250mL的两口瓶中，加入二氧六环(80mL)，氮气鼓泡15分钟，搅拌下加入Pd(OAc)2(360mg，1.6mmol)和XPhos(1.53g，3.2mmol),并继续搅拌10分钟，后依次加入1-a(4.1g，13mmol)，3,5-二(三氟甲基)苯硼酸(14.0g，54mmol)，氟化铯(9.12g，60mmol)。升温至110℃回流，氮气保护下搅拌过夜。反应完毕后降温，硅藻土过滤，二氯甲烷充分洗涤，硅胶柱层析分离得到白色固体2-a(6.7g，88％收率)。1HNMR(400MHz,CDCl3)δ＝8.87(s,4H)，8.41(s,2H)，8.00(s,2H)。
步骤2：[中间体2-b]的合成
氮气氛围下，将2-a(6.2g，10.6mmol)加入THF(212mL，0.05M)中，降至-94℃(丙酮/液氮冷浴)，缓慢滴加正丁基锂(15.2mL，24.4mmol，1.6M正己烷溶液)，保持此温度1h，后慢慢升至-78℃(丙酮/干冰冷浴)并反应8h。加入单质碘(8.07g,31.8mmol)的THF溶液(20mL)，加完慢慢升至室温过夜，加入少量饱和氯化铵水溶液淬灭，后直接加入硅藻土拌样，硅胶柱层析(PE：DCM＝6:1-2:1)纯化得白色固体产物2-b(4.7g，53％收率)。1HNMR(400MHz,CDCl3)δ＝8.69(s,4H),8.01(s,2H)。
步骤3：[中间体2-c]的合成
氮气氛围下，将丙二腈(1.56g，23.7mmol)加入无水DMF(55mL，0.1M)中，0℃下分多次加入NaH(948mg，23.7mmol，60％含量)，0℃搅拌10分钟和室温下搅拌20分钟，后加入2-b(3.3g，3.95mmol)和Pd(PPh4)3(456mg，0.39mmol)，升温至90℃反应24-36h。完全转化后倒入冰水中，4N稀盐酸调节pH<1，充分搅拌后有大量黄色固体析出，过滤，收集固体。用二氯甲烷洗涤，得黄色固体2.98g。后使用溶剂(DCM/PE＝2:1，200mL)连续洗涤两次，过滤得到黄色固体2-c(2.81g，99％收率)。1HNMR(400MHz,d6-acetone)δ＝8.57(s,4H),8.33(s,2H)。
步骤4：化合物68合成
氮气氛围下，将2-c(2.85g，4.0mmol)分3份(0.95g/份)置于三个两口瓶中，分别加入DCM(200mL)，降温至0℃，后分批量分别加入PIFA(1.73g，4.0mmol)，室温搅拌3天，溶液呈紫黑色。后将三瓶溶液置于1L单口瓶中，旋干溶液至50mL左右，向其中加入正己烷(450mL)，搅拌10分钟后过滤，得到墨绿色固体。分别使用(DCM/PE＝2:1，200mL)洗涤两次，最后得到墨绿色固体化合物68(2.4g，85％收率)。1HNMR(400MHz,d6-acetone)δ＝8.86(s,4H),8.37(s,2H)。
合成实施例3：化合物70的合成
步骤1：[中间体4-a]的合成
250mL的两口瓶中，加入二氧六环(80mL)，氮气鼓泡15分钟，搅拌下加入Pd(OAc)2(360mg，1.6mmol)和XPhos(1.53g，3.2mmol)，并继续搅拌10分钟，后依次加入1-a(4.1g，13mmol)，2,4-二(三氟甲基)苯硼酸(14.0g，54mmol)，氟化铯(9.12g，60mmol)，升温至110℃回流，氮气保护下搅拌过夜。反应完毕后降温，硅藻土过滤，二氯甲烷充分洗涤，硅胶柱层析分离得到白色固体4-a(6.83g，90％收率)。1HNMR(400MHz,CDCl3)δ＝8.19(s,2H),8.12(s,2H)，8.02(d,J＝8.0Hz,2H)，7.77(d,J＝8.0Hz,2H)。
步骤2：[中间体4-b]的合成
氮气氛围下，将4-a(6.4g，11mmol)加入THF(150mL)中，降至-94℃(丙酮/液氮冷浴)，缓慢滴加正丁基锂(15.8mL,25.3mmol，1.6M正己烷溶液)，保持此温度1h，后慢慢升至-78℃(丙酮/干冰冷浴)并反应8h。加入单质碘(8.4g，33mmol)的THF溶液(20mL)，加完慢慢升至室温过夜，加入少量饱和氯化铵水溶液淬灭，后直接加入硅藻土拌样，硅胶柱层析(PE：DCM＝10:1-2:1)纯化得白色固体产物4-b(6.89g，75％收率)。1HNMR(400MHz,CDCl3)δ＝8.16(s,2H)，8.01(d,J＝7.6Hz,2H)，7.73(d,J＝7.6Hz,2H)。
步骤3：[中间体4-c]的合成
氮气氛围下，将丙二腈(2.14g，32mmol)加入无水DMF(60mL)中，0℃下分多次加入NaH(1.40g，35mmol,60％含量)，0℃搅拌10分钟和室温下搅拌20分钟，后加入4-b(4.51g，5.4mmol)和Pd(PPh4)3(1.15g，1.0mmol)，升温至90℃反应24-36h。完全转化后倒入冰水中，4N稀盐酸调节pH<1，充分搅拌后有大量黄色固体析出，过滤，收集固体。用二氯甲烷洗涤，得黄色固体2.98g。后使用二氯甲烷连续洗涤两次，过滤得到黄色固体4-c(2.92g，76％收率)。1HNMR(400MHz,d6-acetone)δ＝8.35(m,4H)，8.16(d,J＝7.6Hz,2H)。
步骤4：化合物70的合成
氮气氛围下，将4-c(2.92g，4.1mmol)分3份(1g/份)置于三个两口瓶中，分别加入DCM(100mL)，降温至0℃，后分批量分别加入PIFA(1.8g，4.2mmol)，室温搅拌3天，溶液呈紫黑色。后将三瓶溶液置于1L单口瓶中，浓缩溶液至50mL左右，向其中加入正己烷(450mL)，搅拌10分钟后过滤，得到紫色固体。分别使用(DCM/PE＝2:1，200mL)洗涤两次，最后得到紫色固体化合物70(2.0g，70％收率)。1HNMR(400MHz,CD2Cl2)δ＝8.22(s,2H),8.11(d,J＝8.4Hz,2H)，7.75(d,J＝8.0Hz,2H)。
合成实施例4：化合物101的合成
步骤1：[中间体5-a]的合成
500mL两口瓶中加入蒸馏水(50mL)，1,4-苯二胺(17.0g,157mmol)和盐酸(30.7mL，125mmol)，升温至50℃，加入NH4SCN(48.4g，636mmol)，继续升温至90℃，搅拌24h。反应完成后降温，过滤，乙醇洗涤后过滤得灰色固体化合物5-a(31.5g，90％收率)。1HNMR(400MHz,d6-DMSO)δ＝9.69(s,2H),7.32(s,4H)。
步骤2：[中间体5-b]的合成
500mL三口瓶中依次加入化合物5-a(15g，66.5mmol)和氯仿(100mL)，升温至50℃，非常缓慢的滴入溴素(8mL，309mmol)的氯仿(100mL)溶液，滴加完后回流24-36h。反应完成后降温至0℃，过滤，氯仿洗涤三遍滤饼。收集固体，饱和硫代硫酸钠溶液洗涤，过滤，收集固体，后甲醇和二氯甲烷分别洗涤，过滤，得到棕色固体5-b(12.5g，83％收率)。1HNMR(400MHz,d6-DMSO)δ＝8.56(bs,4H),7.83(s,2H)。
步骤3：[中间体5-c]的合成
1L三口瓶中加入乙腈(500mL)，氮气鼓泡20分钟，后依次加入化合物5-b(11g，50mmol)，碘(76g，300mmol)和tBuONO(20.6g，200mmol)，在70℃下反应24h。反应完成后降温，减压蒸掉乙腈，加入200mL二氯甲烷，过滤，石油醚洗涤，得到砖红色固体5-c(11g，50％收率)。1HNMR(400MHz,d6-DMSO)δ＝8.74(s,2H)。
步骤4：[中间体5-d]的合成
氮气氛围下，将丙二腈(5.35g，81mmol)加入无水DMF(135mL)中，0℃下分多次加入NaH(3.24g，81mmol，60％含量)，0℃搅拌10分钟和室温下搅拌20分钟，后加入化合物5-c(6.08g，13.5mmol)和Pd(PPh4)3(3.12g，2.7mmol)，升温至90℃反应24-36h。完全转化后倒入冰水中，4N稀盐酸调节pH<1，充分搅拌后有大量棕色固体析出，过滤，收集固体。用二氯甲烷洗涤，得棕色色固体4.2g。后使用二氯甲烷连续洗涤两次，过滤得到棕色固体5-d(4.02g，93％收率)。LCMS(ESI)：m/z 319[M-H]-。
步骤5：化合物101的合成
氮气氛围下，将化合物(3.20g，10mmol)加入DCM(1L)中，降温至0℃，分批量加入PIFA(12.9g，30mmol)，室温搅拌3天，溶液呈紫黑色。反应完后，旋干溶液至100mL左右，后向反应液中加入正己烷(450mL)，搅拌10分钟过滤，得到紫黑色固体。二氯甲烷洗涤两次，得到紫黑色固体化合物101(3.0g，94％收率)。LCMS(ESI)：m/z 317[M-H]-。
合成实施例5：化合物69的合成
步骤1：[中间体6-a]的合成
250mL的两口瓶中，氮气氛围下加入2,5-二(三氟甲基)溴苯(18.5g，63mmol)和超干四氢呋喃(100mL)，降温至-78℃，缓慢滴入异丙基氯化镁氯化锂溶液(54mL，69mmol，1.3M四氢呋喃溶液)，滴加完毕后在-78℃下反应1h，后移至室温反应4h。在室温下慢慢滴入ZnCl2(35mL，69.3mmol，2.0M 2-甲基四氢呋喃溶液)溶液，滴加完毕后在室温下搅拌1h。氮气保护下一次性加入Pd(OAc)2(337mg，1.5mmol)，XPhos(1.43g，3.0mmol)和1-a(5.0g，15.7mmol)，并继续搅拌10分钟，后升温并回流24h。反应完毕后降温，加入少量饱和氯化铵溶液淬灭，硅藻土过滤，二氯甲烷充分洗涤，硅胶柱层析分离得到类白色固体6-a(4.23g，46％收率)。1HNMR(400MHz,CDCl3)δ＝8.13(s,2H)，8.07(d,J＝8.4Hz,2H)，7.95(d,J＝8.4Hz,2H)，7.87(s,2H)。
步骤2：[中间体6-b]的合成
氮气氛围下，将6-a(4.23g，7.2mmol)加入THF(200mL)中，降至-94℃，缓慢滴加正丁基锂(10.4mL,16.6mmol，1.6M正己烷溶液)，保持此温度1h，后慢慢升至-78℃反应8h。在-78℃下加入单质碘(5.49g，33mmol)的THF溶液(30mL)，加完后慢慢升至室温反应过夜，加入少量饱和氯化铵水溶液淬灭，后直接加入硅藻土拌样，硅胶柱层析(PE：DCM10:1-1:1)纯化得淡黄色固体产物6-b(2.7g，45％收率)。1HNMR(400MHz,CDCl3)δ＝8.05(s,J＝8.4Hz,2H)，7.94(d,J＝8.4Hz,2H)，7.83(s,2H)。
步骤3：[中间体6-c]的合成
氮气氛围下，将丙二腈(792mg，12mmol)加入无水DMF(20mL)中，0℃下分多次加入NaH(480mg，12mmol，60％含量)，0℃下搅拌10分钟后在室温下搅拌20分钟，后加入6-b(1.70g，2mmol)和Pd(PPh4)3(277mg，0.24mmol)，升温至90℃反应24-36h。完全转化后倒入冰水中，用4N稀盐酸调节pH<1，充分搅拌后有大量黄色固体析出，过滤，收集固体。用二氯甲烷洗涤，得黄色固体1.50g。后使用二氯甲烷连续洗涤两次，过滤得到黄色固体6-c(1.40g，98％收率)。1HNMR(400MHz,d6-acetone)δ＝8.37-8.26(m,5H)，8.13(s,1H)。
步骤4：化合物69的合成
氮气氛围下，向500mL两口瓶中加入6-c(1.40g，2mmol)和DCM(200mL)，降温至0℃，后分批次加入PIFA(1.72g，4.0mmol)，室温搅拌7天，溶液呈紫黑色。反应完后将溶液浓缩至20mL左右，向其中加入正己烷(450mL)，搅拌10分钟后过滤，得到灰黑色固体。使用(DCM/PE＝2:1，100mL)洗涤两次，得到灰黑色固体化合物69(1.2g，85％收率)。1HNMR(400MHz,d6-acetone)δ＝8.38-8.27(m,5H),8.13(s,1H)。
本领域技术人员应该知晓，上述制备方法只是一个示例性的例子，本领域技术人员能够通过对其改进从而获得本发明的其他化合物结构。
器件实施例一
器件实施例1.1：
将具有80nm厚的铟锡氧化物(ITO)透明电极的玻璃基板用氧等离子体和UV臭氧处理。在蒸镀前将清洗后的玻璃基板在手套箱中的热台上烘干。下列材料在真空度约为10-8托的情况下以0.2-2埃/秒的速率依次在玻璃表面进行蒸镀。首先，将本发明化合物56蒸镀到玻璃基板的表面形成一个10nm厚的膜作为空穴注入层(HIL)。接下来，将化合物HT1蒸镀到上述所得膜上形成一个120nm厚的膜作为空穴传输层(HTL)。然后，将化合物EB1蒸镀到上述所得膜上形成一个5nm厚的膜作为电子阻挡层(EBL)。然后，将化合物BH和化合物BD(重量比为96:4)共蒸镀到上述所得膜上形成25nm厚的膜作为发光层(EML)。然后，将化合物HB1蒸镀到上述所得膜上形成一个5nm厚的膜作为空穴阻挡层(HBL)。然后，将8-羟基喹啉-锂(Liq)和化合物ET1(重量比为60:40)共蒸镀到上述所得膜上形成一个30nm厚的膜作为电子传输层(ETL)。最后，将Liq蒸镀形成1nm厚的膜作为电子注入层(EIL)并蒸镀120nm厚的铝作为阴极。然后将该器件转移回手套箱，并用玻璃盖和吸湿剂封装以完成该器件。
器件实施例1.2：
器件实施例1.2以与器件实施例1.1相同方式制作，除了使用化合物68代替化合物56用作HIL。
器件实施例1.3：
器件实施例1.3以与器件实施例1.1相同方式制作，除了使用化合物70代替化合物56用作HIL。
器件实施例1.4：
器件实施例1.4以与器件实施例1.3相同方式制作，除了使用化合物70形成一个5nm厚的膜作为HIL。
器件实施例1.5：
器件实施例1.5以与器件实施例1.3相同方式制作，除了使用化合物70形成一个2nm厚的膜作为HIL。
器件实施例1.6：
器件实施例1.6以与器件实施例1.3相同方式制作，除了使用化合物HT2代替化合物HT1作为HTL。
器件实施例1.7：
器件实施例1.7以与器件实施例1.6相同方式制作，除了使用化合物70形成一个2nm厚的膜作为HIL。
器件实施例1.8：
器件实施例1.8以与器件实施例1.6相同方式制作，除了使用化合物70形成一个1nm厚的膜作为HIL。
器件对比例1.1：
器件对比例1.1以与器件实施例1.1相同方式制作，除了用比较化合物HI1代替化合物56用作HIL。
器件对比例1.2：
器件对比例1.2以与器件实施例1.6相同方式制作，除了不使用化合物70，没有空穴注入层。
详细的器件层结构和厚度如下表所示。其中所用材料不止一种的层，是不同化合物以其记载的重量比例掺杂得到的。
表1器件实施例和对比例的器件结构
器件中使用的材料结构如下所示：
以上器件，在10mA/cm2下，测量了IVL特性，其电压(V)、功率效率(PE)和寿命(LT95)均被记录和展示在表2中。
表2器件数据
讨论一：
从上表可以看出，本发明的8个优选实施例和对比例使用单独材料用作空穴注入层时，无论在电压，功率效率以及寿命方面，优选实施例均优于对比例。电压方面能够降低大约0.5V左右，功率效率均有所提高，而寿命方面，则是成倍的提升。即使将空穴注入层的厚度降低到5nm和2nm时，甚至1nm时，无论是电压，效率和寿命也都非常优异。特别是在没有空穴注入层的情况下，器件的电压则高达8.34V，功率效率和寿命也均不如具有空穴注入层的器件。由此可以看出，单独用作空穴注入层时，本发明化合物相比比较化合物是一种更好的选择，带来的提升是完全意想不到的。
器件实施例二
器件实施例2.1：
将具有80nm厚的铟锡氧化物(ITO)透明电极的玻璃基板用氧等离子体和UV臭氧处理。在蒸镀前将清洗后的玻璃基板在手套箱中的热台上烘干。下列材料在真空度约为10-8托的情况下以0.2-2埃/秒的速率依次在玻璃表面进行蒸镀。首先，将本发明化合物56(掺杂剂)和化合物HT1(重量比为3：97)共蒸镀到玻璃基板的表面上形成一个10nm厚的膜作为空穴注入层(HIL)。然后，将化合物HT1蒸镀到上述所得膜上形成一个120nm厚的膜作为空穴传输层(HTL)。然后，将化合物EB1蒸镀到上述所得膜上形成一个5nm厚的膜作为电子阻挡层(EBL)。然后，将化合物BH和化合物BD(重量比为96：4)共蒸镀到上述所得膜上形成25nm厚的膜作为发光层(EML)。然后，将化合物HB1蒸镀到上述所得膜上形成一个5nm厚的膜作为空穴阻挡层(HBL)。然后，将8-羟基喹啉-锂(Liq)和化合物ET1(重量比为60:40)共蒸镀到上述所得膜上形成一个30nm厚的膜作为电子传输层(ETL)。最后，将Liq蒸镀形成1nm厚的膜作为电子注入层(EIL)并蒸镀120nm厚的铝作为阴极。然后将该器件转移回手套箱，并用玻璃盖和吸湿剂封装以完成该器件。
器件实施例2.2：
器件实施例2.2以与器件实施例2.1相同方式制作，除了在HIL中用化合物68代替化合物56做掺杂剂。
器件实施例2.3：
器件实施例2.3以与器件实施例2.1相同方式制作，除了在HIL中用化合物70代替化合物56做掺杂剂。
器件实施例2.4：
器件实施例2.4以与器件实施例2.1相同方式制作，除了使用化合物HT2代替化合物HT1与化合物56共蒸镀(重量比97:3)用作HIL，以及用化合物HT2代替化合物HT1用作HTL。
器件实施例2.5：
器件实施例2.5以与器件实施例2.4相同方式制作，除了在HIL中用化合物68代替化合物56做掺杂剂。
器件对比例2：
器件对比例2以与器件实施例2.1相同方式制作，除了在HIL中用化合物HI1代替化合物56做掺杂剂。
器件中所用的化合物的具体结构如在器件实施例一中所示。
详细的器件层结构和厚度如下表所示。其中所用材料不止一种的层，是不同化合物以其记载的重量比例掺杂得到的。
表3器件实施例和对比例的器件结构
以上器件，在10mA/cm2下，测量了IVL特性，其电压(V)、功率效率(PE)和寿命(LT95)均被记录和展示在表4中。
表4器件数据
讨论二：
从上表可以看出，本发明的5个优选实施例和对比例作为在HT1或HT2的掺杂剂用作空穴注入层时，两种材料的在器件上的性能差别非常大。首先电压方面，对比例的电压高达8.57V，而优选实施例的电压仅为4.18V左右，降低了一半。实施例的功率效率也是对比例的两倍或以上。特别是在寿命方面，优选实施例是对比例的数十倍，完全不在一个数量级。因此：作为掺杂剂使用，本发明所公开的化合物是一类比比较化合物优异的多的空穴注入材料，本发明化合物对器件性能，特别是在降低电压和提升寿命方面，所带来的提升是完全意想不到的并具有压倒性的优势。
器件实施例三
器件实施例3.1：
将具有80nm厚的铟锡氧化物(ITO)透明电极的玻璃基板用氧等离子体和UV臭氧处理。在蒸镀前将清洗后的玻璃基板在手套箱中的热台上烘干。下列材料在真空度约为10-8托的情况下以0.2-2埃/秒的速率依次在玻璃表面进行蒸镀。首先，化合物56蒸镀到玻璃基板的表面形成一个10nm厚的膜作为空穴注入层(HIL)。接下来，将化合物HT1蒸镀到上述所得膜上形成一个35nm厚的膜作为穴传输层(HTL)。然后，将化合物EB2蒸镀到上述所得膜上形成一个5nm厚的膜作为电子阻挡层(EBL)。然后，将化合物EB2，化合物HB2和化合物GD(重量比为46:46:8)共蒸镀到上述所得膜上形成40nm厚的膜作为发光层(EML)。然后，将化合物HB2蒸镀到上述所得膜上形成一个5nm厚的膜作为空穴阻挡层(HBL)。8-羟基喹啉-锂(Liq)和化合物ET2(重量比为60：40)共蒸镀到上述所得膜上形成一个35nm厚的膜作为电子传输层(ETL)。最后，将Liq蒸镀形成1nm厚的膜作为电子注入层(EIL)并蒸镀120nm厚的铝作为阴极。然后将该器件转移回手套箱，并用玻璃盖和吸湿剂封装以完成该器件。
器件实施例3.2：
器件实施例3.2以与器件实施例3.1相同方式制作，除了用化合物56(掺杂剂)和化合物HT1(重量比为3：97)共蒸镀代替化合物56作为空穴注入层(HIL)。
器件实施例3.3：
器件实施例3.3以与器件实施例3.1相同方式制作，除了用化合物70代替化合物56作为空穴注入层(HIL)，以及用化合物HT2代替化合物HT1用作HTL。
器件实施例3.4：
器件实施例3.4以与器件实施例3.3相同方式制作，除了用化合物70(掺杂剂)和化合物HT2(重量比为3：97)共蒸镀代替化合物70作为空穴注入层(HIL)。
器件中所用新的化合物的具体结构如下所示：
详细的器件层结构和厚度如下表所示。其中所用材料不止一种的层，是不同化合物以其记载的重量比例掺杂得到的。
表5器件实施例的器件结构
以上器件，在10mA/cm2下，测量了IVL特性，其电压(V)、功率效率(PE)以及寿命(LT95)均被记录和展示在表6中。
表6器件数据
讨论三：
从绿光器件可以看出，当化合物56和化合物70单独用作空穴注入层时，电压，效率和寿命表现是非常优秀的。当化合物56和化合物70作为掺杂剂使用作空穴注入层时，与实施例3.1和实施例3.3相比，电压差不多，效率稍高，寿命方面则是化合物56和化合物70单独用作空穴注入层时较长。
器件实施例四
器件实施例4.1：
将具有80nm厚的铟锡氧化物(ITO)透明电极的玻璃基板用氧等离子体和UV臭氧处理。在蒸镀前将清洗后的玻璃基板在手套箱中的热台上烘干。下列材料在真空度约为10-8托的情况下以0.2-2埃/秒的速率依次在玻璃表面进行蒸镀。首先，化合物56蒸镀到玻璃基板的表面形成一个10nm厚的膜作为空穴注入层(HIL)。接下来，将化合物HT1蒸镀到上述所得膜上形成一个40nm厚的膜作为穴传输层(HTL)。然后，将化合物EB2蒸镀到上述所得膜上形成一个5nm厚的膜作为电子阻挡层(EBL)。然后，将化合物RH和化合物RD(重量比为98:2)共蒸镀到上述所得膜上形成40nm厚的膜作为发光层(EML)。然后，将化合物HB2蒸镀到上述所得膜上形成一个5nm厚的膜作为空穴阻挡层(HBL)。8-羟基喹啉-锂(Liq)和化合物ET2(重量比为60：40)共蒸镀到上述所得膜上形成一个35nm厚的膜作为电子传输层(ETL)。最后，将Liq蒸镀形成1nm厚的膜作为电子注入层(EIL)并蒸镀120nm厚的铝作为阴极。然后将该器件转移回手套箱，并用玻璃盖和吸湿剂封装以完成该器件。
器件实施例4.2以与器件实施例4.1相同方式制作，除了将化合物56(掺杂剂)和化合物HT1(重量比为3：97)共蒸镀到玻璃基板的表面上形成一个10nm厚的膜作为空穴注入层(HIL)。
器件实施例4.3：
器件实施例4.3以与器件实施例4.1相同方式制作，除了用化合物70代替化合物56作为空穴注入层(HIL)，以及用化合物HT2代替化合物HT1用作HTL。
器件实施例4.4：
器件实施例4.4以与器件实施例4.3相同方式制作，除了用化合物70(掺杂剂)和化合物HT2(重量比为3：97)共蒸镀代替化合物70作为空穴注入层(HIL)。
器件中所用新的化合物的具体结构如下所示：
详细的器件层结构和厚度如下表所示。其中所用材料不止一种的层，是不同化合物以其记载的重量比例掺杂得到的。
表7器件实施例的器件结构
以上器件，在10mA/cm2下，测量了IVL特性，其电压(V)、功率效率(PE)以及寿命(LT95)均被记录和展示在表8中。
表8器件数据
讨论四：
从红光器件我们同样也可以看出，当化合物56和化合物70单独用作空穴注入层时，无论电压，效率还是在寿命方面的效果都是非常好的。当化合物56和化合物70作为掺杂剂使用作空穴注入层时，与实施例4.1和实施例4.3比较，电压差不多，效率稍高，寿命方面则是化合物56单独用作空穴注入层时较长。
综合上述结果，可以得出脱氢苯并二噁唑衍生物无论是单独用作空穴注入层，还是用作掺杂剂，在红绿蓝器件中的效果都是非常优异的，是一种不可多得的空穴注入材料。
本发明公开的化合物为脱氢苯并二噁唑、脱氢苯并二噻唑或脱氢苯并二硒唑类衍生物，由于其分子母核含有的杂原子不一样，从而导致其最低未占分子轨道(LUMO)存在差异性。通过DFT计算(GAUSS-09，条件为B3LYP/6-311G(d))脱氢苯并二噁唑(NO系化合物)，脱氢苯并二噻唑(NS系化合物)和脱氢苯并二硒唑类衍生物(NSe系化合物)三类化合物的LUMO，如下表所示：
表9 DFT计算结果
从前面器件结果可以看出脱氢苯并二噁唑类衍生物的器件结果在各个方面都表现非常优秀，是一种高效的空穴注入材料。通过上述DFT计算结果可以看出，同一系列分子对比，脱氢苯并二噁唑类衍生物与脱氢苯并二噻唑类衍生物和脱氢苯并二硒唑类衍生物的LUMO相差无几，在0.2ev左右，表明三类化合物均可能具有较深LUMO，均具有极其缺电子的特性，所以脱氢苯并二噻唑类衍生物和脱氢苯并二硒唑类衍生物也都具有成为优秀的空穴注入材料的潜力，可能都会大幅度提高OLED性能，如更长的器件寿命，更高的效率和更低的电压，具有非常广阔的工业应用前景。
从上述器件结果和DFT计算可以得出，本发明的脱氢苯并二噁唑、脱氢苯并二噻唑或脱氢苯并二硒唑及其类似结构的新型化合物是非常重要的电荷转移材料，尤其在空穴传输上具有无可比拟的优势，适用于不同类型的有机半导体器件，包括但不局限于荧光OLED、磷光OLED、白光OLED、叠层OLED、OTFT、OPV等。
应当理解，这里描述的各种实施例仅作为示例，并无意图限制本发明的范围。因此，如本领域技术人员所显而易见的，所要求保护的本发明可以包括本文所述的具体实施例和优选实施例的变化。本文所述的材料和结构中的许多可以用其它材料和结构来取代，而不脱离本发明的精神。应理解，关于本发明为何起作用的各种理论无意为限制性的。
Claims (16)
1.具有式1的化合物：
其中X和Y每次出现时相同或不同地选自CR”R”’；
其中Z1和Z2每次出现时相同或不同地选自O,S或Se；
R和R”’每次出现时相同或不同地选自由以下组成的组：氢，氘，卤素，亚硝基，硝基，酰基，羰基，羧酸基，酯基，氰基，异氰基，SCN，OCN，SF5，硼烷基，亚磺酰基，磺酰基，膦氧基，取代或未取代的具有1-20个碳原子的烷基，取代或未取代的具有3-20个环碳原子的环烷基，取代或未取代的具有1-20个碳原子的杂烷基，取代或未取代的具有7-30个碳原子数的芳烷基，取代或未取代的具有1-20个碳原子的烷氧基，取代或未取代的具有6-30个碳原子的芳氧基，取代或未取代的具有2-20个碳原子的烯基，取代或未取代的具有2-20个碳原子的炔基，取代或未取代的具有6-30个碳原子的芳基，取代或未取代的具有3-30个碳原子的杂芳基，取代或未取代的具有3-20个碳原子的烷硅基，取代或未取代的具有6-20个碳原子的芳基硅烷基，及其组合；
R”选自氰基；
其中，每个R可以相同或不同，并且R，R”和R”’中至少一个是具有至少一个拉电子基的基团；
相邻的取代基能任选地连接形成环。
2.如权利要求1所述的化合物，其中X和Y每次出现时相同或不同地选自CR”R”’，R”和R”’是具有至少一个拉电子基的基团；优选地，R，R”和R”’是具有至少一个拉电子基的基团。
3.如权利要求1或2所述的化合物，其中所述拉电子基的哈米特常数是≥0.05,优选地≥0.3,更优选地≥0.5。
4.如权利要求1-3任一项所述的化合物，其中所述拉电子基选自由以下组成的组：卤素，亚硝基，硝基，酰基，羰基，羧酸基，酯基，氰基，异氰基，SCN，OCN，SF5，硼烷基，亚磺酰基，磺酰基，膦氧基，氮杂芳环基，和被卤素，亚硝基，硝基，酰基，羰基，羧酸基，酯基，氰基，异氰基，SCN，OCN，SF5，硼烷基，亚磺酰基，磺酰基，膦氧基，氮杂芳环基中的一个或多个取代的下述任一基团：具有1-20个碳原子的烷基、具有3-20个环碳原子的环烷基、具有1-20个碳原子的杂烷基、具有7-30个碳原子数的芳烷基、具有1-20个碳原子的烷氧基、具有6-30个碳原子的芳氧基、具有2-20个碳原子的烯基、具有2-20个碳原子的炔基、具有6-30个碳原子的芳基、具有3-30个碳原子的杂芳基、具有3-20个碳原子的烷硅基、具有6-20个碳原子的芳基硅烷基，及其组合；
优选的，所述拉电子基选自由以下组成的组：F，CF3，OCF3，SF5，SO2CF3，氰基，异氰基，SCN，OCN，嘧啶基，三嗪基，及其组合。
5.如权利要求1，2或4所述的化合物，其中X和Y每次出现时相同或不同地选自由以下结构组成的组：
其中，R1在每次出现时相同或不同地选自由以下组成的组：氢，氘，卤素，亚硝基，硝基，酰基，羰基，羧酸基，酯基，氰基，异氰基，SCN，OCN，SF5，硼烷基，亚磺酰基，磺酰基，膦氧基，取代或未取代的具有1-20个碳原子的烷基，取代或未取代的具有3-20个环碳原子的环烷基，取代或未取代的具有1-20个碳原子的杂烷基，取代或未取代的具有7-30个碳原子数的芳烷基，取代或未取代的具有1-20个碳原子的烷氧基，取代或未取代的具有6-30个碳原子的芳氧基，取代或未取代的具有2-20个碳原子的烯基，取代或未取代的具有2-20个碳原子的炔基，取代或未取代的具有6-30个碳原子的芳基，取代或未取代的具有3-30个碳原子的杂芳基，取代或未取代的具有3-20个碳原子的烷硅基，取代或未取代的具有6-20个碳原子的芳基硅烷基，及其组合；
优选地，R1在每次出现时相同或不同地选自由以下组成的组：F，CF3，OCF3，SF5，SO2CF3，氰基，异氰基，SCN，OCN，五氟苯基，4-氰基四氟苯基，四氟吡啶基，嘧啶基，三嗪基，及其组合；
其中，V在每次出现时相同或不同地选自CRvRw，NRv，O，S，Se；
其中，Ar在每次出现时相同或不同的选自取代或未取代的具有6-30个碳原子的芳基，或取代或未取代的具有3-30个碳原子的杂芳基；
其中，A和Rb选自氰基；
Ra，Rv和Rw在每次出现时相同或不同地选自由以下组成的组：氢，氘，卤素，亚硝基，硝基，酰基，羰基，羧酸基，酯基，氰基，异氰基，SCN，OCN，SF5，硼烷基，亚磺酰基，磺酰基，膦氧基，取代或未取代的具有1-20个碳原子的烷基，取代或未取代的具有3-20个环碳原子的环烷基，取代或未取代的具有1-20个碳原子的杂烷基，取代或未取代的具有7-30个碳原子数的芳烷基，取代或未取代的具有1-20个碳原子的烷氧基，取代或未取代的具有6-30个碳原子的芳氧基，取代或未取代的具有2-20个碳原子的烯基，取代或未取代的具有2-20个碳原子的炔基，取代或未取代的具有6-30个碳原子的芳基，取代或未取代的具有3-30个碳原子的杂芳基，取代或未取代的具有3-20个碳原子的烷硅基，取代或未取代的具有6-20个碳原子的芳基硅烷基，及其组合。
6.如权利要求1，2或4所述的化合物，其中X和Y每次出现时相同或不同地选自由以下结构组成的组：
7.如权利要求1-6任一项所述的化合物，其中R每次出现时相同或不同地选自由以下组成的组：氢，氘，卤素，亚硝基，硝基，酰基，羰基，羧酸基，酯基，氰基，异氰基，SCN，OCN，SF5，硼烷基，亚磺酰基，磺酰基，膦氧基，未取代的具有1-20个碳原子的烷基，未取代的具有3-20个环碳原子的环烷基，未取代的具有1-20个碳原子的烷氧基，未取代的具有2-20个碳原子的烯基，未取代的具有6-30个碳原子的芳基，未取代的具有3-30个碳原子的杂芳基，以及被卤素、亚硝基、硝基、酰基、羰基、羧酸基、酯基、氰基、异氰基、SCN、OCN、SF5、硼烷基、亚磺酰基、磺酰基和膦氧基中的一个或多个基团取代的下述任一种基团：具有1-20个碳原子的烷基、具有3-20个环碳原子的环烷基、具有1-20个碳原子的烷氧基、具有2-20个碳原子的烯基、具有6-30个碳原子的芳基、具有3-30个碳原子的杂芳基，及其组合；
优选的，R每次出现时相同或不同地选自由以下组成的组：氢，氘，甲基，异丙基，NO2，SO2CH3，SCF3，C2F5，OC2F5，OCH3，二苯基甲基硅基，苯基，甲氧基苯基，对甲基苯基，2,6-二异丙基苯基，联苯基，多氟苯基，二氟吡啶基，硝基苯基，二甲基噻唑基，被CN或CF3中的一个或多个取代的乙烯基，被CN或CF3中的一个取代的乙炔基，二甲基膦氧基，二苯基膦氧基，F，CF3，OCF3，SF5，SO2CF3，氰基，异氰基，SCN，OCN，三氟甲基苯基，三氟甲氧基苯基，双(三氟甲基)苯基，双(三氟甲氧基)苯基，4-氰基四氟苯基，被F,CN或CF3中的一个或多个取代的苯基或联苯基，四氟吡啶基，嘧啶基，三嗪基，二苯基硼烷基，氧杂硼杂蒽基，及其组合。
8.如权利要求7所述的化合物，其中X和Y为
9.如权利要求1-8任一项所述的化合物，其中R每次出现时相同或不同地选自由以下结构组成的组：
优选的，在一个式1表示的化合物中两个R相同。
10.如权利要求9所述的化合物，所述化合物具有式2表示的结构：
其中，式2中的两个Z结构相同，两个R结构相同或者不同，且所述Z、X、Y、R分别对应选自下表所示的原子或基团：
11.一种电致发光器件，其包括：
阳极，
阴极，
设置在所述阳极和阴极之间的有机层，所述有机层包含权利要求1-10任一项所述的化合物。
12.如权利要求11所述的电致发光器件，其中所述有机层是空穴注入层，并且所述空穴注入层由所述化合物单独形成。
13.如权利要求11所述的电致发光器件，其中所述有机层是空穴注入层，并且所述空穴注入层由包含掺杂的所述化合物形成，所述掺杂包含至少一种空穴传输材料；所述空穴传输材料包含具有三芳胺单元的化合物，螺二芴化合物，并五苯化合物，低聚噻吩化合物，低聚苯基化合物，低聚亚苯基乙烯化合物，低聚芴化合物，卟啉配合物或金属酞菁配合物，其中所述化合物与所述空穴传输材料的摩尔掺杂比例是10000：1至1：10000；优选的，其中所述化合物与所述空穴传输材料的摩尔掺杂比例是10:1至1:100。
14.如权利要求11所述的电致发光器件，所述电致发光器件包括在阳极和阴极之间的多个堆叠层，所述堆叠层包括第一发光层和第二发光层，其中，第一堆叠层包括第一发光层，第二堆叠层包括第二发光层，电荷产生层设置在第一堆叠层和第二堆叠层之间，其中电荷产生层包括p型电荷产生层和n型电荷产生层；
其中所述包含具有式1化合物的有机层是p型电荷产生层；优选的，所述p型电荷产生层还可进一步包含至少一种空穴传输材料，所述p型电荷产生层由所述化合物掺杂在所述至少一种空穴传输材料中形成，所述空穴传输材料包含具有三芳胺单元的化合物，螺二芴化合物，并五苯化合物，低聚噻吩化合物，低聚苯基化合物，低聚亚苯基乙烯化合物，低聚芴化合物，卟啉配合物或金属酞菁配合物，其中所述化合物与所述空穴传输材料的摩尔掺杂比例是10000：1至1：10000；优选的，其中所述化合物与所述空穴传输材料的摩尔掺杂比例是10:1至1:100。
15.如权利要求14所述的电致发光器件，所述电荷产生层还进一步包含设置在p型电荷产生层和n型电荷产生层之间的缓冲层，所述缓冲层包含所述化合物。
16.一种化合物配方，其包含权利要求1-10任一项所述的化合物。
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