CN106565720A - 一种芳香族胺类衍生物及其制备方法和应用 - Google Patents

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Abstract

本发明提供一种芳香族胺类衍生物及其制备方法和应用，涉及有机光电材料技术领域。通过优化分子结构设计，本发明所得到的芳香族胺类衍生物具有很好的空穴传输能力，可用于制备有机电致发光器件，尤其是作为有机电致发光器件中的空穴传输材料，表现出高效率和长寿命的优点，优于现有常用OLED器件。本发明还提供一种芳香族胺类衍生物的制备方法，该制备方法简单、原料易得。

Description

一种芳香族胺类衍生物及其制备方法和应用
技术领域
本发明涉及有机光电材料技术领域，具体涉及一种芳香族胺类衍生物及其制备方法和应用。
背景技术
在进入二十一世纪后，人们需要性能更好、更能符合未来生活需求的新一代平板显示器，来迎接这个“4C”，即电脑(computer)、通讯(communication)、消费性电子器材(consumer electronics)、汽车电子(car electronics)及“3G”(即第三代移动电话)时代的来临，尤其未来的趋势是要在轻巧的载体上传输大量的资讯和影像。第一代阴极射线管(CRT)显示器由于体积大、笨重、功耗大、携带不便已经退出历史舞台。目前平板显示的主流是液晶显示器(LCD)，但是由于被动发光、视角较窄、温度适应性差，在低温下，应答速度将大幅度下降，甚至不能运作，显然这些缺点使得LCD将难以满足现代信息发展的需求。
近年来有机发光二极管(Organic Light-Emitting Diodes,电致发光)已经成为国内外非常热门的新兴的平板显示产业，主要是因为电致发光显示器具有自发光、视角宽(达170°以上)、响应速度快(～1μs)、色彩逼真、清晰度高、高发光效率、操作电压低(3～10V)、面板厚度薄(小于2mm)、可制作大尺寸和可弯曲性面板以及制作流程简单等突出优势，具有低成本的潜力，因此，被认为是下一代的平板显示技术。
总体来看，未来OLED的方向是发展高效率、高亮度、长寿命、低成本的白光器件和全彩色显示器件，但该技术的产业化进程仍面临许多关键问题，如何设计新的性能更好的材料进行调节，一直是本领域技术人员亟待解决的问题。
发明内容
本发明的目的是提供一种芳香族胺类衍生物及其制备方法和应用，本发明提供的有机化合物热稳定性能高、成膜性好，制备方法简单，由该化合物制成的有机发光器件，表现出高效率、长寿命，高的玻璃化温度并且不结晶的优点，是性能优良的有机发光材料。
本发明首先提供一种芳香族胺类衍生物，结构式为：
其中，Ar1、Ar2独立的选自C6～C50的取代或未取代的芳基、C10～C30的取代或未取代的稠环、取代或未取代的五元杂环、取代或未取代的六元杂环、C8～C30的取代或未取代的稠杂环。
优选的，所述Ar1、Ar2独立的选自C6～C30的取代或未取代的芳基、C10～C30的取代或未取代的稠环、取代或未取代的五元杂环、取代或未取代的六元杂环、C8～C20的取代或未取代的稠杂环。
优选的，所述Ar1、Ar2独立的选自C6～C18的取代或未取代的芳基、C10～C22的稠环、五元杂环、六元杂环、C8～C20的稠杂环。
优选的，所述Ar1、Ar2独立的选自苯基、萘基、蒽基、菲基、芘基、联苯基、三联苯基、茚基、吡咯基、吡啶基、噻吩基、呋喃基、吲哚基、苯并噻吩基、苯并呋喃基、喹啉基、咪唑基、噻唑基、噁唑基或芴基。
优选的，所述芳香族胺类衍生物选自如下TM1～TM61所示结构中的任意一种：
本发明还提供一种芳香胺类衍生物的制备方法，制备路线如下：
其中，Ar1、Ar2独立的选自C6～C50的取代或未取代的芳基、C10～C30的取代或未取代的稠环、取代或未取代的五元杂环、取代或未取代的六元杂环、C8～C30的取代或未取代的稠杂环。
本发明还提供上述芳香胺类衍生物在有机电致发光器件中的应用。
优选的，所述有机电致发光器件包括阳极、阴极和有机物层，所述有机物层中含有任一项所述的芳香族胺类衍生物。
优选的，所述芳香族胺类衍生物用于制备有机电致发光器件的空穴传输层。
本发明的有益效果:
本发明首先提供一种芳香族胺类衍生物，该芳香族胺类衍生物具有式Ⅰ所示结构，通过引入稠环类刚性、不对称、密集结构，使本发明所得到的芳香族胺类衍生物热稳定性能高、成膜性好，可用于制备有机电致发光器件，尤其是作为有机电致发光器件中的空穴传输材料，表现出高效率、长寿命和不易结晶的优点，优于现有常用OLED器件。本发明还提供一种芳香族胺类衍生物的制备方法，该制备方法简单、原料易得，能够满足工业化发展的需要。本发明芳香族胺类衍生物在OLED发光器件中具有良好的应用效果，具有良好的产业化前景。
具体实施方式
为了进一步理解本发明，下面结合实施例对本发明优选实施方案进行描述，但是应当理解，这些描述只是为进一步说明本发明的特征和优点，而不是对本发明权利要求的限制。
本发明首先提供一种芳香族胺类衍生物，结构式为：
其中，Ar1、Ar2独立的选自C6～C50的取代或未取代的芳基、C10～C30的取代或未取代的稠环、取代或未取代的五元杂环、取代或未取代的六元杂环、C8～C30的取代或未取代的稠杂环。
优选为Ar1、Ar2独立的选自C6～C30的取代或未取代的芳基、C10～C30的取代或未取代的稠环、取代或未取代的五元杂环、取代或未取代的六元杂环、C8～C20的取代或未取代的稠杂环。
按照本发明，所述的取代的芳基、取代的五元杂环、取代的六元杂环、取代的稠杂环中，取代基独立的选自烷基、烷氧基、氨基、卤素、氰基、硝基、羟基或巯基。
再优选Ar1、Ar2独立的选自C6～C18的取代或未取代的芳基、C10～C22的稠环、五元杂环、六元杂环、C8～C20的稠杂环。
最优选Ar1、Ar2独立的选自苯基、萘基、蒽基、菲基、芘基、联苯基、三联苯基、茚基、吡咯基、吡啶基、噻吩基、呋喃基、吲哚基、苯并噻吩基、苯并呋喃基、喹啉基、咪唑基、噻唑基、噁唑基或芴基。具体的，所述芳香族胺类衍生物优选选自如下TM1～TM61所示结构中的任意一种：
本发明还提供一种芳香族胺类衍生物的制备方法，制备路线如下：
其中，Ar1、Ar2独立的选自C6～C50的取代或未取代的芳基、C10～C30的取代或未取代的稠环、取代或未取代的五元杂环、取代或未取代的六元杂环、C8～C30的取代或未取代的稠杂环。
按照本发明，中间体A所示的化合物按照如下所示方法制备得到：
在氮气保护下，醋酸钯与三叔丁基膦为催化剂，叔丁醇钠为碱的情况下，将9-氨基蒽与所示卤代物反应，得到仲胺。
按照本发明，中间体B所示的化合物按照如下所示方法制备得到：
在氮气保护下，醋酸钯与三叔丁基膦为催化剂，叔丁醇钠为碱的情况下，将仲胺与另一卤代物反应，得到中间体B。
按照本发明，将中间体B所示的化合物使用NBS溴代，得到中间体C。将中间体C和苯并咪唑并<1,2-A>苯并咪唑在氮气保护下经过偶联反应得到所示的目标产物，本发明对所述偶联反应没有特殊的限制，采用本领域技术人员所熟知的偶联反应即可，该制备方法简单，原料易得。
本发明还提供上述芳香族胺类衍生物在有机电致发光器件中的应用，本发明的芳香族胺类衍生物可以作为空穴传输材料在有机电致发光器件方面得到应用，所述有机电致发光器件包括阳极、阴极和有机物层，有机物层包含空穴注入层、空穴传输层、电子阻挡层、发光层、空穴阻挡层、电子传输层、电子注入层中的至少一层；所述有机物层中的至少一层含有上述所述的芳香族胺类衍生物。所述芳香族胺类衍生物具体可以作为制备有机电致发光器件的空穴传输层。采用的器件结构优选具体为：EML用作发光层物质，2-TNATA用作空穴注入层物质，所述的芳香族胺类衍生物用作空穴传输层物质，用以制造有以下相同构造的有机发光器件：ITO/2-TNATA(80nm)/所述的芳香族胺类衍生物(30nm)/EML(30nm)/Alq3(30nm)/LiF(0.5nm)/Al(60nm)。本发明的有机发光器件是平面面板显示、平面发光体、照明用面发光OLED发光体、柔性发光体、复印机、打印机、LCD背光灯或计量机类的光源、显示板、标识等适合使用。
本发明对以下实施例中所采用的原料没有特别的限制，可以为市售产品或采用本领域技术人员所熟知的制备方法制备得到。
实施例A：
(A1)中间体C1的制备
将三叔丁基膦(4.4mL的1.0M的甲苯溶液，1.48g，0.05mmol)、醋酸钯(0.4g，1.83mmol)和叔丁醇钠(52.7g，549mmol)添加至9-氨基蒽(35.3g，183mmol)和溴苯(59.9g，384mmol)在脱气甲苯(500mL)中的溶液，并且将该混合物在回流下加热2小时。将该反应混合物冷却至室温，用甲苯稀释并且经由硅藻土过滤。将该滤液用水稀释，并用甲苯提取，并且合并有机相，将其在真空下进行蒸发。将该残余物经由硅胶(庚烷/二氯甲烷)进行过滤，并从异丙醇中结晶。将所得固体(46.2g，134mmol)和NBS(28.6，161mmol)溶解于DMF与氯仿(1:3，60mL)的混合溶液中，室温搅拌6个小时，加水并用二氯甲烷萃取，干燥有机相，浓缩并从异丙醇中结晶得到中间体C1(45.3g，理论值80％)。
质谱m/z：424.39(计算值：424.33)。理论元素含量(％)C26H18BrN：C,73.59；H,4.28；Br,18.83；N,3.30实测元素含量(％)：C,73.58；H,4.30；Br,18.85；N,3.32。上述结果证实获得产物为目标产品。
(A2)中间体C2的制备
(1)
将三叔丁基膦(4.4mL的1.0M的甲苯溶液，1.48g，0.05mmol)、醋酸钯(0.4g，1.83mmol)和叔丁醇钠(22.8g，238mmol)添加至9-氨基蒽(35.3g，183mmol)和溴苯(59.9g，183mmol)在脱气甲苯(500mL)中的溶液，并且将该混合物在回流下加热2小时。将该反应混合物冷却至室温，用甲苯稀释并且经由硅藻土过滤。将该滤液用水稀释，并用甲苯提取，并且合并有机相，将其在真空下进行蒸发。将该残余物经由硅胶(庚烷/二氯甲烷)进行过滤，并从异丙醇中结晶。得到A2(39.3g，理论值80％)。
质谱m/z：269.31(计算值：269.34)。理论元素含量(％)C20H15N：C,89.19；H,5.61；N,5.20实测元素含量(％)：C,89.17；H,5.63；N,5.20。上述结果证实获得产物为目标产品。
(2)
将三叔丁基膦(4.4mL的1.0M的甲苯溶液，1.13g，5.6mmol)、醋酸钯(0.3g，1.4mmol)和叔丁醇钠(40.3g，420mmol)添加至A2(37.6g，140mmol)和2-溴吡啶(34.4g，168mmol)在脱气甲苯(500mL)中的溶液，并且将该混合物在回流下加热2小时。将该反应混合物冷却至室温，用甲苯稀释并且经由硅藻土过滤。将该滤液用水稀释，并用甲苯提取，并且合并有机相，将其在真空下进行蒸发。将该残余物经由硅胶(庚烷/二氯甲烷)进行过滤，并从异丙醇中结晶。将所得固体B2(46.3g，134mmol)和NBS(28.6，161mmol)溶解于DMF与氯仿(1:3，60mL)的混合溶液中，室温搅拌6个小时，加水并用二氯甲烷萃取，干燥有机相，浓缩并从异丙醇中结晶得到中间体C2(47.6g，理论值80％)。
质谱m/z：425.35(计算值：425.32)。理论元素含量(％)C25H17N2Br：C,70.60；H,4.03；N,6.59；Br,18.79实测元素含量(％)：C,70.68；H,4.13；N,6.58；Br,18.75。上述结果证实获得产物为目标产品。
以类似方法获得如下中间体化合物：
实施例A3:质谱m/z：413.35(计算值：413.31)。理论元素含量(％)C24H17N2Br：C,69.74；H,4.15；N,6.78；Br,19.33实测元素含量(％)：C,69.78；H,4.13；N,6.78；Br,19.35。上述结果证实获得产物为目标产品。
实施例A4:质谱m/z：430.35(计算值：430.36)。理论元素含量(％)C24H16BrNS：C,66.98；H,3.75；Br,18.57；N,3.25；S,7.45实测元素含量(％)：C,66.96；H,3.73；Br,18.51；N,3.28；S,7.49。上述结果证实获得产物为目标产品。
实施例A5:质谱m/z：414.25(计算值：414.29)。理论元素含量(％)C24H16BrNO：C,69.58；H,3.89；N,3.38；Br,19.29；O,3.86实测元素含量(％)：C,69.57；H,3.85；N,3.34；Br,19.22；O,3.86。上述结果证实获得产物为目标产品。
实施例A6:质谱m/z：426.35(计算值：426.31)。理论元素含量(％)C24H16N3Br：C,67.62；H,3.78；N,9.86；Br,18.74实测元素含量(％)：C,67.68；H,3.73；N,9.80；Br,18.75。上述结果证实获得产物为目标产品。
实施例A7:质谱m/z：414.35(计算值：414.30)。理论元素含量(％)C23H16N3Br：C,66.68；H,3.89；N,10.14；Br,19.29实测元素含量(％)：C,66.68；H,3.83；N,10.10；Br,19.25。上述结果证实获得产物为目标产品。
实施例A8:质谱m/z：431.35(计算值：431.35)。理论元素含量(％)C23H15BrN2S：C,64.04；H,3.51；Br,18.52；N,6.49；S,7.43实测元素含量(％)：C,64.08；H,3.53；Br,18.50；N,6.45；S,7.42。上述结果证实获得产物为目标产品。
实施例A9:质谱m/z：415.25(计算值：415.28)。理论元素含量(％)C23H15BrN2O：C,66.52；H,3.64；Br,19.24；N,6.75；O,3.85实测元素含量(％)：C,66.55；H,3.63；Br,19.20；N,6.76；O,3.81。上述结果证实获得产物为目标产品。
实施例A10:质谱m/z：475.35(计算值：475.38)。理论元素含量(％)C29H19BrN2：C,73.27；H,4.03；Br,16.81；N,5.89实测元素含量(％)：C,73.22；H,4.07；Br,16.90；N,5.83。上述结果证实获得产物为目标产品。
实施例A11:质谱m/z：465.35(计算值：465.38)。理论元素含量(％)C28H21BrN2：C,72.26；H,4.55；N,6.02；Br,17.17实测元素含量(％)：C,72.28；H,4.53；N,6.01；Br,17.15。上述结果证实获得产物为目标产品。
实施例A12:质谱m/z：480.45(计算值：480.42)。理论元素含量(％)C28H18BrNS：C,70.00；H,3.78；Br,16.63；N,3.74；S,6.67实测元素含量(％)：C,70.02；H,3.73；Br,16.62；N,3.76；S,6.67。上述结果证实获得产物为目标产品。
实施例A13:质谱m/z：464.32(计算值：464.35)。理论元素含量(％)C28H18BrNO：C,72.42；H,3.91；Br,17.21；N,3.02；O,3.45实测元素含量(％)：C,72.41；H,3.90；Br,17.23；N,3.02；O,3.46。上述结果证实获得产物为目标产品。
实施例A14:质谱m/z：474.40(计算值：474.39)。理论元素含量(％)C30H20NBr：C,75.95；H,4.25；N,2.95；Br,16.84实测元素含量(％)：C,75.98；H,4.23；N,2.98；Br,16.85。上述结果证实获得产物为目标产品。
实施例A15:质谱m/z：548.45(计算值：548.47)。理论元素含量(％)C36H22BrN：C,78.83；H,4.04；N,2.55；Br,14.57实测元素含量(％)：C,75.88；H,4.03；N,2.51；Br,14.55。上述结果证实获得产物为目标产品。
实施例A16:质谱m/z：540.45(计算值：540.49)。理论元素含量(％)C35H26NBr：C,77.78；H,4.85；N,2.59；Br,14.78实测元素含量(％)：C,77.76；H,4.84；N,2.62；Br,14.79。上述结果证实获得产物为目标产品。
实施例A17:质谱m/z：590.51(计算值：590.55)。理论元素含量(％)C39H28NBr：C,79.32；H,4.78；N,2.37；Br,15.53实测元素含量(％)：C,79.30；H,4.73；N,2.39；Br,15.56。上述结果证实获得产物为目标产品。
实施例A18:质谱m/z：526.45(计算值：526.43)。理论元素含量(％)C32H20N3Br：C,73.01；H,3.83；N,7.98；Br,15.18实测元素含量(％)：C,73.05；H,3.84；N,7.99；Br,15.19。上述结果证实获得产物为目标产品。
实施例A19:质谱m/z：590.51(计算值：590.55)。理论元素含量(％)C30H18BrNS2：C,67.16；H,3.38；N,2.61；Br,14.89；S,11.95实测元素含量(％)：C,67.15；H,3.35；N,2.63；Br,14.88；S,11.97。上述结果证实获得产物为目标产品。
实施例A20:质谱m/z：505.41(计算值：505.45)。理论元素含量(％)C31H25N2Br：C,73.66；H,4.99；N,5.54；Br,15.81实测元素含量(％)：C,73.60；H,4.93；N,5.59；Br,15.86。上述结果证实获得产物为目标产品。
实施例A21:质谱m/z：504.35(计算值：504.37)。理论元素含量(％)C30H18BrNO2：C,71.44；H,3.60；N,2.78；Br,15.84；O,6.34实测元素含量(％)：C,71.46；H,3.62；N,2.75；Br,15.85；O,6.32。上述结果证实获得产物为目标产品。
实施例A22:质谱m/z：438.91(计算值：438.96)。理论元素含量(％)C20H12BrN3S2：C,54.80；H,2.76；N,9.59；Br,18.23；S,14.63实测元素含量(％)：C,54.82；H,2.76；N,9.56；Br,18.21；S,14.62。上述结果证实获得产物为目标产品。
实施例A23:质谱m/z：404.25(计算值：404.26)。理论元素含量(％)C20H14BrN5：C,59.42；H,3.49；N,17.32；Br,19.77实测元素含量(％)：C,59.45；H,3.46；N,17.34；Br,19.73。上述结果证实获得产物为目标产品。
实施例A24:质谱m/z：406.21(计算值：406.23)。理论元素含量(％)C20H12BrN3O2：C,59.13；H,2.98；N,10.34；Br,19.67；O,7.88实测元素含量(％)：C,59.12；H,2.99；N,10.35；Br,19.63；O,7.85。上述结果证实获得产物为目标产品。
实施例A25:质谱m/z：428.25(计算值：428.28)。理论元素含量(％)C22H14BrN5：C,61.70；H,3.29；N,16.35；Br,18.66实测元素含量(％)：C,61.72；H,3.26；N,16.34；Br,18.66。上述结果证实获得产物为目标产品。
实施例C：化合物TM1的合成：
将三叔丁基膦(4.4mL的1.0M的甲苯溶液，1.48g，0.05mmol)、醋酸钯(0.4g，1.83mmol)和叔丁醇钠(52.7g，549mmol)添加至C1(77.6g，183mmol)和苯并咪唑并<1,2-A>苯并咪唑(39.5g，192mmol)在脱气甲苯(500mL)中的溶液，并且将该混合物在回流下加热2小时。将该反应混合物冷却至室温，用甲苯稀释并且经由硅藻土过滤。将该滤液用水稀释，并用甲苯提取，并且合并有机相，将其在真空下进行蒸发。将该残余物经由硅胶(庚烷/二氯甲烷)进行过滤，并从异丙醇中结晶。得到目标产物TM1(80.5g，理论值80％)。
质谱m/z：550.25(计算值：550.22)。理论元素含量(％)C39H26N4：C,85.07；H,4.76；N,10.17实测元素含量(％)：C,85.05；H,4.77；N,10.18。上述结果证实获得产物为目标产品。
以类似方法获得如下化合物：
实施例C2:质谱m/z：551.26(计算值：551.21)。理论元素含量(％)C38H25N5：C,82.74；H,4.57；N,12.70实测元素含量(％)：C,82.75；H,4.55；N,12.71。上述结果证实获得产物为目标产品。
实施例C3:质谱m/z：539.25(计算值：539.21)。理论元素含量(％)C37H25N5：C,82.35；H,4.67；N,12.98实测元素含量(％)：C,82.33；H,4.68；N,12.99。上述结果证实获得产物为目标产品。
实施例C4:质谱m/z：556.12(计算值：556.17)。理论元素含量(％)C37H24N4S：C,79.83；H,4.35；N,10.06；S,5.76实测元素含量(％)：C,79.82；H,4.34；N,10.08；S,5.76。上述结果证实获得产物为目标产品。
实施例C5:质谱m/z：540.23(计算值：540.20)。理论元素含量(％)C37H24N4O：C,82.20；H,4.47；N,10.36；O,2.96实测元素含量(％)：C,82.22；H,4.45；N,10.35；O,2.98。上述结果证实获得产物为目标产品。
实施例C6:质谱m/z：552.25(计算值：552.21)。理论元素含量(％)C37H24N6：C,80.42；H,4.38；N,15.21实测元素含量(％)：C,80.43；H,4.36；N,15.21。上述结果证实获得产物为目标产品。
实施例C7:质谱m/z：540.27(计算值：540.21)。理论元素含量(％)C36H24N6：C,79.98；H,4.47；N,15.55实测元素含量(％)：C,79.99；H,4.46；N,15.55。上述结果证实获得产物为目标产品。
实施例C8:质谱m/z：557.23(计算值：557.17)。理论元素含量(％)C36H23N5S：C,77.53；H,4.16；N,12.56；S,5.75实测元素含量(％)：C,77.52；H,4.15；N,12.57；S,5.76。上述结果证实获得产物为目标产品。
实施例C9:质谱m/z：541.12(计算值：541.19)。理论元素含量(％)C36H23N5O：C,79.83；H,4.28；N,12.93；O,2.95实测元素含量(％)：C,79.84；H,4.28；N,12.93；O,2.94。上述结果证实获得产物为目标产品。
实施例C10:质谱m/z：601.25(计算值：601.23)。理论元素含量(％)C42H27N5：C,83.84；H,4.52；N,11.64实测元素含量(％)：C,83.83；H,4.54；N,11.64。上述结果证实获得产物为目标产品。
实施例C11:质谱m/z：589.21(计算值：589.23)。理论元素含量(％)C41H27N5：C,83.51；H,4.62；N,11.88实测元素含量(％)：C,83.53；H,4.61；N,11.86。上述结果证实获得产物为目标产品。
实施例C12:质谱m/z：606.15(计算值：606.19)。理论元素含量(％)C41H26N4S：C,81.16；H,4.32；N,9.23；S,5.28实测元素含量(％)：C,81.15；H,4.34；N,9.23；S,5.27。上述结果证实获得产物为目标产品。
实施例C13:质谱m/z：590.25(计算值：590.21)。理论元素含量(％)C41H26N4O：C,83.37；H,4.44；N,9.49；O,2.71实测元素含量(％)：C,83.35；H,4.46；N,9.48；O,2.71。上述结果证实获得产物为目标产品。
实施例C14:质谱m/z：600.22(计算值：600.23)。理论元素含量(％)C43H28N4：C,85.98；H,4.70；N,9.33实测元素含量(％)：C,85.97；H,4.70；N,9.33。上述结果证实获得产物为目标产品。
实施例C15:质谱m/z：674.21(计算值：674.25)。理论元素含量(％)C49H30N4：C,87.22；H,4.48；N,8.30实测元素含量(％)：C,87.21；H,4.47；N,8.32。上述结果证实获得产物为目标产品。
实施例C16:质谱m/z：666.21(计算值：666.28)。理论元素含量(％)C48H34N4：C,86.46；H,5.14；N,8.40实测元素含量(％)：C,86.45；H,5.14；N,8.41。上述结果证实获得产物为目标产品。
实施例C17:质谱m/z：716.23(计算值：716.29)。理论元素含量(％)C52H36N4：C,87.21；H,5.06；N,7.82实测元素含量(％)：C,87.23；H,5.05；N,7.82。上述结果证实获得产物为目标产品。
实施例C18:质谱m/z：652.23(计算值：652.24)。理论元素含量(％)C45H28N6：C,82.80；H,4.32；N,12.87实测元素含量(％)：C,82.81；H,4.31；N,12.88。上述结果证实获得产物为目标产品。
实施例C19:质谱m/z：662.15(计算值：662.16)。理论元素含量(％)C43H26N4S2：C,77.92；H,3.95；N,8.45；S,9.68实测元素含量(％)：C,77.93；H,3.94；N,8.46；S,9.67。上述结果证实获得产物为目标产品。
实施例C20:质谱m/z：628.27(计算值：628.24)。理论元素含量(％)C43H28N4：C,82.14；H,4.49；N,13.37实测元素含量(％)：C,82.14；H,4.48；N,13.38。上述结果证实获得产物为目标产品。
实施例C21:质谱m/z：630.26(计算值：630.21)。理论元素含量(％)C43H26N4O2：C,81.89；H,4.16；N,8.88；O,5.07实测元素含量(％)：C,81.88；H,4.16；N,8.89；O,5.07。上述结果证实获得产物为目标产品。
实施例C22:质谱m/z：564.15(计算值：564.12)。理论元素含量(％)C33H20N6S2：C,70.19；H,3.57；N,14.88；S,11.36实测元素含量(％)：C,70.18；H,3.56；N,14.87；S,11.36。上述结果证实获得产物为目标产品。
实施例C23:质谱m/z：530.21(计算值：530.20)。理论元素含量(％)C33H22N8：C,74.70；H,4.18；N,21.12实测元素含量(％)：C,74.71；H,4.17；N,21.12。上述结果证实获得产物为目标产品。
实施例C24:质谱m/z：532.19(计算值：532.16)。理论元素含量(％)C33H20N6O2：C,74.43；H,3.79；N,15.78；O,6.01实测元素含量(％)：C,74.46；H,3.75；N,15.78；O,6.01。上述结果证实获得产物为目标产品。
实施例C25:质谱m/z：882.30(计算值882.37)。理论元素含量(％)C65H46N6：C,88.41；H,5.25；N,6.34实测元素含量(％)：C,88.42；H,5.24；N,6.34。上述结果证实获得产物为目标产品。
比较例1
将EML用作发光层物质，2-TNATA用作空穴注入层物质，α-NPD用作空穴传输层物质，用以制造有以下相同构造的有机发光器件：ITO/2-TNATA(80nm)/α-NPD(30nm)/EML(30nm)/Alq3(30nm)/LiF(0.5nm)/Al(60nm)。将费希尔公司涂层厚度为的ITO玻璃基板放在蒸馏水中清洗2次，超声波洗涤30分钟，按异丙醇、丙酮、甲醇按顺序洗涤30分钟，用蒸馏水反复清洗2次，超声波洗涤10分钟，干燥，转移到等离子体清洗机里，将上述基板洗涤5分钟，送到蒸镀机里。在已经准备好的ITO透明电极上依次蒸镀，首先将2-TANATA进行真空蒸镀后形成80nm厚度的空穴注入层。在空穴注入层上将α-NPD进行真空蒸镀，形成30nm厚度的空穴传输层。在上面的空穴传输层上将EML进行真空蒸镀后形成25nm的发光层。然后，在发光层上将Alq3的化合物以30nm的厚度进行真空蒸镀，形成电子传输层。将电子传输层上LiF0.5nm(电子注入层)和Al600nm(阴极)依次的进行真空蒸镀。需要说明是是，作为电子注入性电极的LiF以的成膜速度形成。制作有机发光器件，称为比较样品1
由所述的芳香族胺类衍生物制备有机发光器件：
将所述的芳香族胺类衍生物代替α-NPD作为空穴传输层中的化合物，用和上述比较例1同样的方法制造了拥有ITO/2-TNATA(80nm)/用于HTL芳香族胺类化合物(30nm)/EML(30nm)/Alq3(30nm)/LiF(0.5nm)/Al(60nm)结构的有机发光器件，称之为样品1至25。
评价例1：比较样品1及样品1～25的发光特性评价
将如以上这样制作的有机发光器件通过直流电流驱动使其发光，测定亮度、电流密度，求出电流密度10mA/cm2时的电流效率和驱动电压。进一步求出初始亮度20000cd/m2时的器件寿命。对结果以下表1的形式展现。
表1
以上结果表明，本发明的芳香族胺类衍生物应用于有机电致发光器件中，尤其是作为空穴传输材料，表现出高效率、长寿命的优点，是性能良好的有机发光材料。
显然，以上实施例的说明只是用于帮助理解本发明的方法及其核心思想。应当指出，对于所述技术领域的普通技术人员来说，在不脱离本发明原理的前提下，还可以对本发明进行若干改进和修饰，这些改进和修饰也落入本发明权利要求的保护范围内。

Claims (9)

1.一种芳香族胺类衍生物，其特征在于，结构式如式Ⅰ所示：
其中，Ar1、Ar2独立的选自C6～C50的取代或未取代的芳基、C10～C30的取代或未取代的稠环、取代或未取代的五元杂环、取代或未取代的六元杂环、C8～C30的取代或未取代的稠杂环。
2.根据权利要求1所述的一种芳香族胺类衍生物，其特征在于，Ar1、Ar2独立的选自C6～C30的取代或未取代的芳基、C10～C30的取代或未取代的稠环、取代或未取代的五元杂环、取代或未取代的六元杂环、C8～C20的取代或未取代的稠杂环。
3.根据权利要求1所述的一种芳香族胺类衍生物，其特征在于，Ar1、Ar2独立的选自C6～C18的取代或未取代的芳基、C10～C22的稠环、五元杂环、六元杂环、C8～C20的稠杂环。
4.根据权利要求1所述的一种芳香族胺类衍生物，其特征在于，Ar1、Ar2独立的选自苯基、萘基、蒽基、菲基、芘基、联苯基、三联苯基、茚基、吡咯基、吡啶基、噻吩基、呋喃基、吲哚基、苯并噻吩基、苯并呋喃基、喹啉基、咪唑基、噻唑基、噁唑基或芴基。
5.根据权利要求1所述的一种芳香族胺类衍生物，其特征在于，所述芳香族胺类衍生物选自如下TM1～TM61所示结构中的任意一种：
6.权利要求1-5任一项所述的芳香族胺类衍生物的制备方法，其特征在于，通过如下路线合成得到所述含芳香族胺类衍生物：
其中，Ar1、Ar2独立的选自C6～C50的取代或未取代的芳基、C10～C30的取代或未取代的稠环、取代或未取代的五元杂环、取代或未取代的六元杂环、C8～C30的取代或未取代的稠杂环。
7.权利要求1-5任意一项所述的芳香族胺类衍生物在有机电致发光器件中的应用。
8.根据权利要求7所述的芳香族胺类衍生物在有机电致发光器件中的应用，其特征在于，所述有机电致发光器件包括阳极、阴极和有机物层，所述有机物层中含有权利要求1～5任一项所述的芳香族胺类衍生物。
9.根据权利要求8所述的芳香族胺类衍生物在有机电致发光器件中的应用，其特征在于，所述有机层包括空穴传输层，空穴传输层中含有权利要求1～5任一项所述的芳香族胺类衍生物。
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