CN106187944B - 一种吩噻嗪类衍生物及其制备方法和应用 - Google Patents

一种吩噻嗪类衍生物及其制备方法和应用 Download PDF

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Abstract

本发明提供一种吩噻嗪类衍生物及其制备方法和应用，涉及有机光电材料技术领域。通过优化分子结构设计，本发明所得到的吩噻嗪类衍生物拥有较好的刚性结构和大π共轭体系，具有很好的空穴传输能力，可用于制备有机电致发光器件，尤其是作为有机电致发光器件中的空穴传输材料，表现出高效率、高亮度、长寿命，优于现有常用OLED器件。本发明还提供一种吩噻嗪类衍生物的制备方法，该制备方法简单、原料易得。

Description

一种吩噻嗪类衍生物及其制备方法和应用
技术领域
本发明涉及有机光电材料技术领域，具体涉及一种吩噻嗪类衍生物及其制备方法和应用。
背景技术
有机电致发光的研究工作始于20世纪60年代，但直到1987年柯达公司的邓青云等人采用多层膜结构，才首次得到了高量子效率、高发光效率、高亮度和低驱动电压的有机发光二极管(organic light-emitting diodes，OLED)。这一突破性进展使OLED成为发光器件研究的热点。
近年来，有机电致发光二极管在技术上的突飞猛进引起了人们的广泛关注。与传统的显示技术相比较，OLED器件具有驱动电压低、视角宽、发光效率高、体积小、重量轻等优点，而且容易实现大面积、湿法以及柔性器件的制备。除此之外，同传统的白炽灯和发光二极管相比，OLED发光时不会变热，几乎不会产生眩光，而且系统效率也有明显提高。这些优点已经使有机电致发光材料的研究与开发成为科学研究领域的热点。
总体来看，未来OLED的方向是发展高效率、高亮度、长寿命、低成本的白光器件和全彩色显示器件，但该技术的产业化进程仍面临许多关键问题，如何设计新的性能更好的材料进行调节，一直是本领域技术人员亟待解决的问题。
发明内容
本发明的目的是提供一种吩噻嗪类衍生物及其制备方法和应用，本发明提供的有机化合物热稳定性能高、成膜性好，制备方法简单，由该化合物制成的有机发光器件，表现出高效率、高亮度、长寿命，高的玻璃化温度并且不结晶的优点，是性能优良的有机发光材料。
本发明首先提供一种吩噻嗪类衍生物，结构式为：
其中，R1、R2独立的选自C6～C50的取代或未取代的芳基、C10～C30的取代或未取代的稠环、取代或未取代的五元杂环、取代或未取代的六元杂环、C8～C30的取代或未取代的稠杂环；R3为氢原子或C1～C30的烃基。
优选的，所述R1、R2独立的选自C6～C30的取代或未取代的芳基、C10～C30的取代或未取代的稠环、取代或未取代的五元杂环、取代或未取代的六元杂环、C8～C20的取代或未取代的稠杂环；R3为氢原子或C1～C10的烃基。
优选的，所述R1、R2独立的选自C6～C18的取代或未取代的芳基、C10～C22的稠环、五元杂环、六元杂环、C8～C20的稠杂环；R3为氢原子。
优选的，所述R1、R2独立的选自苯基、萘基、蒽基、菲基、芘基、联苯基、三联苯基、茚基、吡咯基、吡啶基、噻吩基、呋喃基、吲哚基、苯并噻吩基、苯并呋喃基、喹啉基、咪唑基、噻唑基、噁唑基或芴基；R3为氢原子。
优选的，所述吩噻嗪类衍生物选自如下TM1～TM61所示结构中的任意一种：
本发明还提供一种吩噻嗪类衍生物的制备方法，制备路线如下：
其中，R1、R2独立的选自C6～C50的取代或未取代的芳基、C10～C30的取代或未取代的稠环、取代或未取代的五元杂环、取代或未取代的六元杂环、C8～C30的取代或未取代的稠杂环；R3为氢原子或C1～C30的烃基。
本发明还提供上述吩噻嗪类衍生物在有机电致发光器件中的应用。
优选的，所述有机电致发光器件包括阳极、阴极和有机物层，有机物层包含空穴注入层、空穴传输层、电子阻挡层、发光层、空穴阻挡层、电子传输层、电子注入层中的至少一层；
所述有机物层中的至少一层含有所述的吩噻嗪类衍生物。
优选的，所述吩噻嗪类衍生物用于制备有机电致发光器件的空穴传输层。
本发明的有益效果:
本发明首先提供一种吩噻嗪类衍生物，该吩噻嗪类衍生物具有式Ⅰ所示结构，通过引入稠环类刚性、密集结构，使本发明所得到的吩噻嗪类衍生物热稳定性能高、成膜性好，可用于制备有机电致发光器件，尤其是作为有机电致发光器件中的空穴传输材料，表现出高效率、高亮度、长寿命，高的玻璃化温度并且不结晶的优点，优于现有常用OLED器件。本发明还提供一种吩噻嗪类衍生物的制备方法，该制备方法简单、原料易得，能够满足工业化发展的需要。本发明吩噻嗪类衍生物在OLED发光器件中具有良好的应用效果，具有良好的产业化前景。
具体实施方式
为了进一步理解本发明，下面结合实施例对本发明优选实施方案进行描述，但是应当理解，这些描述只是为进一步说明本发明的特征和优点，而不是对本发明权利要求的限制。
本发明首先提供一种吩噻嗪类衍生物，结构式为：
其中，R1、R2独立的选自C6～C50的取代或未取代的芳基、C10～C30的取代或未取代的稠环、取代或未取代的五元杂环、取代或未取代的六元杂环、C8～C30的取代或未取代的稠杂环；R3为氢原子或C1～C30的烃基。
优选为R1、R2独立的选自C6～C30的取代或未取代的芳基、C10～C30的取代或未取代的稠环、取代或未取代的五元杂环、取代或未取代的六元杂环、C8～C20的取代或未取代的稠杂环；R3为氢原子或C1～C10的烃基。
按照本发明，所述的取代的芳基、取代的五元杂环、取代的六元杂环、取代的稠杂环中，取代基独立的选自烷基、烷氧基、氨基、卤素、氰基、硝基、羟基或巯基。
再优选R1、R2独立的选自C6～C18的取代或未取代的芳基、C10～C22的稠环、五元杂环、六元杂环、C8～C20的稠杂环；R3为氢原子。
最优选R1、R2独立的选自苯基、萘基、蒽基、菲基、芘基、联苯基、三联苯基、茚基、吡咯基、吡啶基、噻吩基、呋喃基、吲哚基、苯并噻吩基、苯并呋喃基、喹啉基、咪唑基、噻唑基、噁唑基或芴基；R3为氢原子。具体的，所述吩噻嗪类衍生物优选选自如下TM1～TM61所示结构中的任意一种：
本发明还提供一种吩噻嗪类衍生物的制备方法，制备路线如下：
其中，R1、R2独立的选自C6～C50的取代或未取代的芳基、C10～C30的取代或未取代的稠环、取代或未取代的五元杂环、取代或未取代的六元杂环、C8～C30的取代或未取代的稠杂环；R3为氢原子或C1～C30的烃基。
按照本发明，中间体A所示的化合物按照如下所示方法制备得到：
(1)在氮气保护下，醋酸钯与三叔丁基膦为催化剂，叔丁醇钠为碱的情况下，将9-氨基蒽与所示卤代物反应，得到仲胺；
(2)在氮气保护下，醋酸钯与三叔丁基膦为催化剂，叔丁醇钠为碱的情况下，将仲胺与另一卤代物反应，得到中间体A前体。再使用NBS溴代，得到中间体A。
按照本发明，将中间体A所示的化合物和吩噻嗪在氮气保护下经过偶联反应得到所示的吩噻嗪类衍生物，本发明对所述偶联反应没有特殊的限制，采用本领域技术人员所熟知的偶联反应即可，该制备方法简单，原料易得。
本发明还提供上述吩噻嗪类衍生物在有机电致发光器件中的应用，本发明的吩噻嗪类衍生物可以作为空穴传输材料在有机电致发光器件方面得到应用，所述有机电致发光器件包括阳极、阴极和有机物层，有机物层包含空穴注入层、空穴传输层、电子阻挡层、发光层、空穴阻挡层、电子传输层、电子注入层中的至少一层；所述有机物层中的至少一层含有上述所述的吩噻嗪类衍生物。所述吩噻嗪类衍生物具体可以作为制备有机电致发光器件的空穴传输层。采用的器件结构优选具体为：EML用作发光层物质，2-TNATA用作空穴注入层物质，所述的吩噻嗪类衍生物用作空穴传输层物质，用以制造有以下相同构造的有机发光器件：ITO/2-TNATA(80nm)/所述的吩噻嗪类衍生物(30nm)/EML(30nm)/Alq3(30nm)/LiF(0.5nm)/Al(60nm)。所述有机电致发光器件可用于平板显示器、照明光源、指示牌、信号灯等应用领域。
本发明对以下实施例中所采用的原料没有特别的限制，可以为市售产品或采用本领域技术人员所熟知的制备方法制备得到。
实施例A：
a)中间体A1的制备
将三叔丁基膦(4.4mL的1.0M的甲苯溶液，1.48g，0.05mmol)、醋酸钯(0.4g，1.83mmol)和叔丁醇钠(52.7g，549mmol)添加至9-氨基蒽(35.3g，183mmol)和溴苯(59.9g，384mmol)在脱气甲苯(500mL)中的溶液，并且将该混合物在回流下加热2小时。将该反应混合物冷却至室温，用甲苯稀释并且经由硅藻土过滤。将该滤液用水稀释，并用甲苯提取，并且合并有机相，将其在真空下进行蒸发。将该残余物经由硅胶(庚烷/二氯甲烷)进行过滤，并从异丙醇中结晶。将所得固体(46.2g，134mmol)和NBS(28.6，161mmol)溶解于DMF与氯仿(1:3，60mL)的混合溶液中，室温搅拌6个小时，加水并用二氯甲烷萃取，干燥有机相，浓缩并从异丙醇中结晶得到中间体A1(45.3g，理论值80％)。
质谱m/z：424.39(计算值：424.33)。理论元素含量(％)C26H18BrN：C,73.59；H,4.28；Br,18.83；N,3.30实测元素含量(％)：C,73.58；H,4.30；Br,18.85；N,3.32。上述结果证实获得产物为目标产品。
b)中间体A2的制备
将三叔丁基膦(4.4mL的1.0M的甲苯溶液，1.48g，0.05mmol)、醋酸钯(0.4g，1.83mmol)和叔丁醇钠(22.8g，238mmol)添加至9-氨基蒽(35.3g，183mmol)和溴苯(59.9g，183mmol)在脱气甲苯(500mL)中的溶液，并且将该混合物在回流下加热2小时。将该反应混合物冷却至室温，用甲苯稀释并且经由硅藻土过滤。将该滤液用水稀释，并用甲苯提取，并且合并有机相，将其在真空下进行蒸发。将该残余物经由硅胶(庚烷/二氯甲烷)进行过滤，并从异丙醇中结晶。得到1-4(39.3g，理论值80％)。
质谱m/z：269.31(计算值：269.34)。理论元素含量(％)C20H15N：C,89.19；H,5.61；N,5.20实测元素含量(％)：C,89.17；H,5.63；N,5.20。上述结果证实获得产物为目标产品。
将三叔丁基膦(4.4mL的1.0M的甲苯溶液，1.13g，5.6mmol)、醋酸钯(0.3g，1.4mmol)和叔丁醇钠(40.3g，420mmol)添加至1-4(37.6g，140mmol)和2-1(34.4g，168mmol)在脱气甲苯(500mL)中的溶液，并且将该混合物在回流下加热2小时。将该反应混合物冷却至室温，用甲苯稀释并且经由硅藻土过滤。将该滤液用水稀释，并用甲苯提取，并且合并有机相，将其在真空下进行蒸发。将该残余物经由硅胶(庚烷/二氯甲烷)进行过滤，并从异丙醇中结晶。将所得固体1-5(46.3g，134mmol)和NBS(28.6，161mmol)溶解于DMF与氯仿(1:3，60mL)的混合溶液中，室温搅拌6个小时，加水并用二氯甲烷萃取，干燥有机相，浓缩并从异丙醇中结晶得到中间体A2(47.6g，理论值80％)。
质谱m/z：425.35(计算值：425.32)。理论元素含量(％)C25H17N2Br：C,70.60；H,4.03；N,6.59；Br,18.79实测元素含量(％)：C,70.68；H,4.13；N,6.58；Br,18.75。上述结果证实获得产物为目标产品。
以类似方法获得如下中间体化合物：
实施例A3:质谱m/z：413.35(计算值：413.31)。理论元素含量(％)C24H17N2Br：C,69.74；H,4.15；N,6.78；Br,19.33实测元素含量(％)：C,69.78；H,4.13；N,6.78；Br,19.35。上述结果证实获得产物为目标产品。
实施例A4:质谱m/z：430.35(计算值：430.36)。理论元素含量(％)C24H16BrNS：C,66.98；H,3.75；Br,18.57；N,3.25；S,7.45实测元素含量(％)：C,66.96；H,3.73；Br,18.51；N,3.28；S,7.49。上述结果证实获得产物为目标产品。
实施例A5:质谱m/z：414.25(计算值：414.29)。理论元素含量(％)C24H16BrNO：C,69.58；H,3.89；N,3.38；Br,19.29；O,3.86实测元素含量(％)：C,69.57；H,3.85；N,3.34；Br,19.22；O,3.86。上述结果证实获得产物为目标产品。
实施例A6:质谱m/z：426.35(计算值：426.31)。理论元素含量(％)C24H16N3Br：C,67.62；H,3.78；N,9.86；Br,18.74实测元素含量(％)：C,67.68；H,3.73；N,9.80；Br,18.75。上述结果证实获得产物为目标产品。
实施例A7:质谱m/z：414.35(计算值：414.30)。理论元素含量(％)C23H16N3Br：C,66.68；H,3.89；N,10.14；Br,19.29实测元素含量(％)：C,66.68；H,3.83；N,10.10；Br,19.25。上述结果证实获得产物为目标产品。
实施例A8:质谱m/z：431.35(计算值：431.35)。理论元素含量(％)C23H15BrN2S：C,64.04；H,3.51；Br,18.52；N,6.49；S,7.43实测元素含量(％)：C,64.08；H,3.53；Br,18.50；N,6.45；S,7.42。上述结果证实获得产物为目标产品。
实施例A9:质谱m/z：415.25(计算值：415.28)。理论元素含量(％)C23H15BrN2O：C,66.52；H,3.64；Br,19.24；N,6.75；O,3.85实测元素含量(％)：C,66.55；H,3.63；Br,19.20；N,6.76；O,3.81。上述结果证实获得产物为目标产品。
实施例A10:质谱m/z：475.35(计算值：475.38)。理论元素含量(％)C29H19BrN2：C,73.27；H,4.03；Br,16.81；N,5.89实测元素含量(％)：C,73.22；H,4.07；Br,16.90；N,5.83。上述结果证实获得产物为目标产品。
实施例A11:质谱m/z：465.35(计算值：465.38)。理论元素含量(％)C28H21BrN2：C,72.26；H,4.55；N,6.02；Br,17.17实测元素含量(％)：C,72.28；H,4.53；N,6.01；Br,17.15。上述结果证实获得产物为目标产品。
实施例A12:质谱m/z：480.45(计算值：480.42)。理论元素含量(％)C28H18BrNS：C,70.00；H,3.78；Br,16.63；N,3.74；S,6.67实测元素含量(％)：C,70.02；H,3.73；Br,16.62；N,3.76；S,6.67。上述结果证实获得产物为目标产品。
实施例A13:质谱m/z：464.32(计算值：464.35)。理论元素含量(％)C28H18BrNO：C,72.42；H,3.91；Br,17.21；N,3.02；O,3.45实测元素含量(％)：C,72.41；H,3.90；Br,17.23；N,3.02；O,3.46。上述结果证实获得产物为目标产品。
实施例A14:质谱m/z：474.40(计算值：474.39)。理论元素含量(％)C30H20NBr：C,75.95；H,4.25；N,2.95；Br,16.84实测元素含量(％)：C,75.98；H,4.23；N,2.98；Br,16.85。上述结果证实获得产物为目标产品。
实施例A15:质谱m/z：548.45(计算值：548.47)。理论元素含量(％)C36H22BrN：C,78.83；H,4.04；N,2.55；Br,14.57实测元素含量(％)：C,75.88；H,4.03；N,2.51；Br,14.55。上述结果证实获得产物为目标产品。
实施例A16:质谱m/z：540.45(计算值：540.49)。理论元素含量(％)C35H26NBr：C,77.78；H,4.85；N,2.59；Br,14.78实测元素含量(％)：C,77.76；H,4.84；N,2.62；Br,14.79。上述结果证实获得产物为目标产品。
实施例A17:质谱m/z：590.51(计算值：590.55)。理论元素含量(％)C39H28NBr：C,79.32；H,4.78；N,2.37；Br,15.53实测元素含量(％)：C,79.30；H,4.73；N,2.39；Br,15.56。上述结果证实获得产物为目标产品。
实施例A18:质谱m/z：526.45(计算值：526.43)。理论元素含量(％)C32H20N3Br：C,73.01；H,3.83；N,7.98；Br,15.18实测元素含量(％)：C,73.05；H,3.84；N,7.99；Br,15.19。上述结果证实获得产物为目标产品。
实施例A19:质谱m/z：590.51(计算值：590.55)。理论元素含量(％)C30H18BrNS2：C,67.16；H,3.38；N,2.61；Br,14.89；S,11.95实测元素含量(％)：C,67.15；H,3.35；N,2.63；Br,14.88；S,11.97。上述结果证实获得产物为目标产品。
实施例A20:质谱m/z：505.41(计算值：505.45)。理论元素含量(％)C31H25N2Br：C,73.66；H,4.99；N,5.54；Br,15.81实测元素含量(％)：C,73.60；H,4.93；N,5.59；Br,15.86。上述结果证实获得产物为目标产品。
实施例A21:质谱m/z：504.35(计算值：504.37)。理论元素含量(％)C30H18BrNO2：C,71.44；H,3.60；N,2.78；Br,15.84；O,6.34实测元素含量(％)：C,71.46；H,3.62；N,2.75；Br,15.85；O,6.32。上述结果证实获得产物为目标产品。
实施例A22:质谱m/z：438.91(计算值：438.96)。理论元素含量(％)C20H12BrN3S2：C,54.80；H,2.76；N,9.59；Br,18.23；S,14.63实测元素含量(％)：C,54.82；H,2.76；N,9.56；Br,18.21；S,14.62。上述结果证实获得产物为目标产品。
实施例A23:质谱m/z：404.25(计算值：404.26)。理论元素含量(％)C20H14BrN5：C,59.42；H,3.49；N,17.32；Br,19.77实测元素含量(％)：C,59.45；H,3.46；N,17.34；Br,19.73。上述结果证实获得产物为目标产品。
实施例A24:质谱m/z：406.21(计算值：406.23)。理论元素含量(％)C20H12BrN3O2：C,59.13；H,2.98；N,10.34；Br,19.67；O,7.88实测元素含量(％)：C,59.12；H,2.99；N,10.35；Br,19.63；O,7.85。上述结果证实获得产物为目标产品。
实施例A25:质谱m/z：428.25(计算值：428.28)。理论元素含量(％)C22H14BrN5：C,61.70；H,3.29；N,16.35；Br,18.66实测元素含量(％)：C,61.72；H,3.26；N,16.34；Br,18.66。上述结果证实获得产物为目标产品。
实施例C：化合物TM1的合成：
将三叔丁基膦(4.4mL的1.0M的甲苯溶液，1.48g，0.05mmol)、醋酸钯(0.4g，1.83mmol)和叔丁醇钠(52.7g，549mmol)添加至A1(77.6g，183mmol)和吩噻嗪(38.2g，192mmol)在脱气甲苯(500mL)中的溶液，并且将该混合物在回流下加热2小时。将该反应混合物冷却至室温，用甲苯稀释并且经由硅藻土过滤。将该滤液用水稀释，并用甲苯提取，并且合并有机相，将其在真空下进行蒸发。将该残余物经由硅胶(庚烷/二氯甲烷)进行过滤，并从异丙醇中结晶。得到目标产物TM1(79.3g，理论值80％)。
质谱m/z：542.65(计算值：542.69)。理论元素含量(％)C38H26N2S：C,84.10；H,4.83；N,5.16；S,5.91实测元素含量(％)：C,84.13；H,4.80；N,5.12；S,5.89。上述结果证实获得产物为目标产品。
以类似方法获得如下化合物：
实施例C2:质谱m/z：543.65(计算值：543.68)。理论元素含量(％)C37H25N3S：C,81.74；H,4.63；N,7.73；S,5.90实测元素含量(％)：C,81.73；H,4.61；N,7.75；S,5.92。上述结果证实获得产物为目标产品。
实施例C3:质谱m/z：531.65(计算值：531.67)。理论元素含量(％)C36H25N3S：C,81.33；H,4.74；N,7.90；S,6.03实测元素含量(％)：C,81.35；H,4.72；N,7.90；S,6.01。上述结果证实获得产物为目标产品。
实施例C4:质谱m/z：548.72(计算值：548.72)。理论元素含量(％)C36H24N2S2：C,78.80；H,4.41；N,5.11；S,11.69实测元素含量(％)：C,78.78；H,4.43；N,5.18；S,11.66。上述结果证实获得产物为目标产品。
实施例C5:质谱m/z：532.63(计算值：532.65)。理论元素含量(％)C36H24N2SO：C,81.18；H,4.54；N,5.26；S,6.02；O,3.00实测元素含量(％)：C,81.16；H,4.55；N,5.27；S,6.03；O,3.05。上述结果证实获得产物为目标产品。
实施例C6:质谱m/z：544.65(计算值：544.67)。理论元素含量(％)C36H24N4S：C,79.39；H,4.44；N,10.29；S,5.89实测元素含量(％)：C,79.36；H,4.42；N,10.27；S,5.90。上述结果证实获得产物为目标产品。
实施例C7:质谱m/z：532.67(计算值：532.66)。理论元素含量(％)C35H24N4S：C,78.92；H,4.54；N,10.52；S,6.02实测元素含量(％)：C,78.91；H,4.56；N,10.53；S,6.04。上述结果证实获得产物为目标产品。
实施例C8:质谱m/z：549.70(计算值：549.71)。理论元素含量(％)C35H23N3S2：C,76.47；H,4.22；N,7.64；S,11.67实测元素含量(％)：C,76.49；H,4.20；N,7.63；S,11.65。上述结果证实获得产物为目标产品。
实施例C9:质谱m/z：533.62(计算值：533.64)。理论元素含量(％)C35H23N3OS：C,78.77；H,4.34；N,7.87；O,3.00；S,6.01实测元素含量(％)：C,78.75；H,4.35；N,7.87；O,3.02；S,6.03。上述结果证实获得产物为目标产品。
实施例C10:质谱m/z：593.45(计算值：593.47)。理论元素含量(％)C41H27N3S：C,82.94；H,4.58；N,7.08；S,5.40实测元素含量(％)：C,82.93；H,4.55；N,7.06；S,5.40。上述结果证实获得产物为目标产品。
实施例C11:质谱m/z：581.71(计算值：581.73)。理论元素含量(％)C40H27N3S：C,82.59；H,4.68；N,7.22；S,5.51实测元素含量(％)：C,82.56；H,4.67；N,7.23；S,5.50。上述结果证实获得产物为目标产品。
实施例C12:质谱m/z：598.75(计算值：598.78)。理论元素含量(％)C40H26N2S2：C,80.23；H,4.38；N,4.68；S,10.71实测元素含量(％)：C,80.21；H,4.36；N,4.67；S,10.72。上述结果证实获得产物为目标产品。
实施例C13:质谱m/z：582.75(计算值：582.71)。理论元素含量(％)C40H26N2OS：C,82.45；H,4.50；N,4.81；O,2.75；S,5.50实测元素含量(％)：C,82.43；H,4.49；N,4.82；O,2.73；S,5.51。上述结果证实获得产物为目标产品。
实施例C14:质谱m/z：592.72(计算值：592.75)。理论元素含量(％)C42H28N2S：C,85.10；H,4.76；N,4.73；S,5.41实测元素含量(％)：C,85.13；H,4.74；N,4.73；S,5.42。上述结果证实获得产物为目标产品。
实施例C15:质谱m/z：666.81(计算值：666.83)。理论元素含量(％)C48H30N2S：C,86.46；H,4.53；N,4.20；S,4.81实测元素含量(％)：C,86.47；H,4.51；N,4.20；S,4.83。上述结果证实获得产物为目标产品。
实施例C16:质谱m/z：656.81(计算值：656.84)。理论元素含量(％)C47H32N2S：C,85.94；H,4.91；N,4.26；S,4.88实测元素含量(％)：C,85.92；H,4.90；N,4.27；S,4.86。上述结果证实获得产物为目标产品。
实施例C17:质谱m/z：708.93(计算值：708.91)。理论元素含量(％)C51H36N2S：C,86.41；H,5.12；N,3.95；S,4.52实测元素含量(％)：C,86.43；H,5.11；N,3.96；S,4.51。上述结果证实获得产物为目标产品。
实施例C18:质谱m/z：644.73(计算值：644.78)。理论元素含量(％)C44H28N4S2：C,81.96；H,4.38；N,8.69；S,4.97实测元素含量(％)：C,81.94；H,4.39；N,8.66；S,4.94。上述结果证实获得产物为目标产品。
实施例C19:质谱m/z：654.81(计算值：654.86)。理论元素含量(％)C42H26N2S3：C,77.03；H,4.00；N,4.28；S,14.69实测元素含量(％)：C,77.01；H,4.03；N,4.27；S,14.69。上述结果证实获得产物为目标产品。
实施例C20:质谱m/z：620.74(计算值：620.76)。理论元素含量(％)C42H28N4S：C,81.26；H,4.55；N,9.03；S,5.17实测元素含量(％)：C,81.23；H,4.55；N,9.07；S,5.15。上述结果证实获得产物为目标产品。
实施例C21:质谱m/z：622.71(计算值：622.73)。理论元素含量(％)C42H26N2O2S：C,81.01；H,4.21；N,4.50；O,5.14；S,5.15实测元素含量(％)：C,81.03；H,4.22；N,4.50；O,5.13；S,5.17。上述结果证实获得产物为目标产品。
实施例C22:质谱m/z：556.75(计算值：556.72)。理论元素含量(％)C32H20N4S3：C,69.04；H,3.62；N,10.06；S,17.28实测元素含量(％)：C,69.01；H,3.63；N,10.05；S,17.27。上述结果证实获得产物为目标产品。
实施例C23:质谱m/z：522.61(计算值：522.62)。理论元素含量(％)C32H22N6S：C,73.54；H,4.24；N,16.08；S,6.14实测元素含量(％)：C,73.52；H,4.26；N,16.02；S,6.16。上述结果证实获得产物为目标产品。
实施例C24:质谱m/z：524.53(计算值：524.59)。理论元素含量(％)C32H20N4O2S：C,73.27；H,3.84；N,10.68；S,6.11；O,6.10实测元素含量(％)：C,73.24；H,3.82；N,10.67；S,6.13；O,6.10。上述结果证实获得产物为目标产品。
实施例C25:质谱m/z：546.60(计算值546.64)。理论元素含量(％)C34H22N6S：C,74.70；H,4.06；N,15.37；S,5.87实测元素含量(％)：C,74.72；H,4.05；N,15.37；S,5.89。上述结果证实获得产物为目标产品。
比较例1
EML用作发光层物质，2-TNATA用作空穴注入层物质，α-NPD用作空穴传输层物质，用以制造有以下相同构造的有机发光器件：ITO/2-TNATA(80nm)/α-NPD(30nm)/EML(30nm)/Alq3(30nm)/LiF(0.5nm)/Al(60nm)。阳极是康宁(Corning)公司的玻璃基底切割成50mm*50mm*0.7mm大小，并将丙酮异丙醇在纯水中各进行15分钟的超声波清洗、30分钟的UV臭氧清洗后再使用。在玻璃基底上，将2-TANATA进行真空蒸镀后形成80nm厚度的空穴注入层。在空穴注入层上将α-NPD进行真空蒸镀，形成30nm厚度的空穴传输层。在上面的空穴传输层上将EML进行真空蒸镀后形成25nm的发光层。然后，在发光层上将Alq3的化合物以30nm的厚度进行真空蒸镀，形成电子传输层。将电子传输层上LiF 0.5nm(电子注入层)和Al 600nm(阴极)依次的进行真空蒸镀。制作有机发光器件，称为比较样品1
由所述的吩噻嗪类衍生物制备有机发光器件：
将所述的吩噻嗪类衍生物代替α-NPD作为空穴传输层中的化合物，用和上述比较例1同样的方法制造了拥有ITO/2-TNATA(80nm)/用于HTL吩噻嗪类化合物(30nm)/EML(30nm)/Alq3(30nm)/LiF(0.5nm)/Al(60nm)结构的有机发光器件，称之为样品1至25。
评价例1：比较样品1及样品1～25的发光特性评价
对比较样品1及样品1～25，采用美商吉时利仪器股份有限公司台湾分公司Keithley2400系列数字源表，柯尼卡美能达konica minolta CS-2000，CS-2000A光度计评价驱动电压、发光亮度、发光效率、发光峰进行评价，对结果以下表1的形式展现，上述样品在456～478nm范围下出现蓝色发光峰值。
表1
以上结果表明，本发明的吩噻嗪类衍生物应用于有机电致发光器件中，尤其是作为空穴传输材料，表现出高效率、高亮度、长寿命，高的玻璃化温度并且不结晶的优点，是性能良好的有机发光材料。
显然，以上实施例的说明只是用于帮助理解本发明的方法及其核心思想。应当指出，对于所述技术领域的普通技术人员来说，在不脱离本发明原理的前提下，还可以对本发明进行若干改进和修饰，这些改进和修饰也落入本发明权利要求的保护范围内。

Claims (6)

1.一种吩噻嗪类衍生物，其特征在于，结构式如式Ⅰ所示：
其中，R1、R2独立的选自苯基、萘基、蒽基、菲基、芘基、联苯基、三联苯基、茚基、吡咯基、吡啶基、噻吩基、呋喃基、吲哚基、苯并噻吩基、苯并呋喃基、喹啉基、咪唑基、噻唑基、噁唑基或芴基；R3为氢原子。
2.根据权利要求1所述的一种吩噻嗪类衍生物，其特征在于，所述吩噻嗪类衍生物选自如下TM1～TM61所示结构中的任意一种：
3.权利要求1-2任一项所述的吩噻嗪类衍生物的制备方法，其特征在于，通过如下路线合成得到所述含吩噻嗪类衍生物：
其中，R1、R2独立的选自苯基、萘基、蒽基、菲基、芘基、联苯基、三联苯基、茚基、吡咯基、吡啶基、噻吩基、呋喃基、吲哚基、苯并噻吩基、苯并呋喃基、喹啉基、咪唑基、噻唑基、噁唑基或芴基；R3为氢原子。
4.权利要求1-2任意一项所述的吩噻嗪类衍生物在有机电致发光器件中的应用。
5.根据权利要求4所述的吩噻嗪类衍生物在有机电致发光器件中的应用，其特征在于，所述有机电致发光器件包括阳极、阴极和有机物层，有机物层包含空穴注入层、空穴传输层、电子阻挡层、发光层、空穴阻挡层、电子传输层、电子注入层中的至少一层；
所述有机物层中的至少一层含有权利要求1-2任一项所述的吩噻嗪类衍生物。
6.根据权利要求5所述的吩噻嗪类衍生物在有机电致发光器件中的应用，其特征在于，所述吩噻嗪类衍生物用于制备有机电致发光器件的空穴传输层。
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