CN105968045B - 一种含氮杂环类衍生物及其制备方法和应用 - Google Patents

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Abstract

本发明提供一种含氮杂环类衍生物及其制备方法和应用，属于有机电致发光材料技术领域。通过优化分子结构设计，本发明所得到的含氮杂环类衍生物具有更好的成膜性及其薄膜的热稳定性，可用于制备有机电致发光器件，尤其是作为有机电致发光器件中的空穴传输材料，能够有效提高OLED器件的发光效率，优于现有常用OLED器件。本发明还提供一种含氮杂环类衍生物的制备方法，该制备方法简单、原料易得。

Description

一种含氮杂环类衍生物及其制备方法和应用
技术领域
本发明涉及有机光电材料技术领域，具体涉及一种含氮杂环类衍生物及其制备方法和应用。
背景技术
近年来，有机发光二极管(OLED:Organic Light Emitting Diode)作为一种新型和有前途的显示技术逐渐进入人们的视野。OLED是一种由多层有机薄膜结构形成的电致发光器件，其中的有机薄膜是利用蒸镀、沉积或旋涂工艺在基板上形成的有机发光材料的膜。1987年，美国柯达公司的邓青云(C.W.Tang)及Steve VanSlyke以真空蒸镀法首次制成了多层式结构的OLED。它与传统的显示技术相比，在电压特性、发光亮度、发光效率、器件重量、响应速度以及观赏视角等方面具有显著优势，并因其低成本潜力，拥有广阔市场前景。
为了提高有机电致发光器件的亮度、效率和寿命，通常在器件中使用多层结构。这些多层结构包括发光层及各种辅助有机层，如：空穴注入层(hole injection layer)，空穴传输层(hole transport layer)，电子传输层(electron transport layer)等。这些辅助有机层的作用是提高载流子(空穴和电子)在各层界面间的注入效率，平衡载流子在各层之间的传输，从而提高器件的亮度和效率。
目前，有机电致发光材料的研究已经在学术界和工业界广泛开展，几乎所有的知名电子公司和化学公司都投入巨大的资金和人力进入这一领域，大量性能优良的有机电致发光材料陆续被开发出来，但该技术的产业化进程仍面临许多关键问题，如何设计新的性能更好的材料进行调节，一直是本领域技术人员亟待解决的问题。
发明内容
本发明的目的是提供一种含氮杂环类衍生物及其制备方法和应用，本发明提供的有机化合物热稳定性能高、成膜性好，制备方法简单，由该化合物制成的有机发光器件发光效率优异，是性能优良的有机发光材料。
本发明首先提供一种含氮杂环类衍生物，结构式为：
其中，Ar为碳原子数为10～30的稠环化合物；R1、R2独立的选自取代或未取代的碳原子数6～50的芳基、取代或未取代的五元杂环、取代或未取代的六元杂环、取代或未取代的碳原子数8～30的稠杂环；R3为氢原子或碳原子数为1～30的烃基。
优选的，所述Ar为碳原子数为10～14的稠环化合物；R1、R2独立的选自取代或未取代的碳原子数为6～30的芳基、取代或未取代的五元杂环、取代或未取代的六元杂环、取代或未取代的碳原子数8～20的稠杂环；R3为氢原子或碳原子数为1～10的烃基。
优选的，所述Ar为碳原子数为14的稠环化合物；R1、R2独立的选自碳原子数为6～18的芳基、五元杂环、六元杂环、碳原子数8～20的稠杂环；R3为氢原子。
优选的，所述Ar为菲；R1、R2独立的选自苯基、萘基、联苯基、三联苯基、吡咯基、吡啶基、噻吩基、呋喃基、吲哚基、苯并噻吩基、苯并呋喃基、喹啉基、异喹啉基、咪唑基、噻唑基、噁唑基或芴基；R3为氢原子。
优选的，所述含氮杂环类衍生物选自如下TM1～TM43所示结构中的任意一种：
本发明还提供一种含氮杂环类衍生物的制备方法，包括：
通过如下路线合成得到含氮杂环类衍生物：
其中，Ar为碳原子数为10～30的稠环化合物；R1、R2独立的选自取代或未取代的碳原子数6～50的芳基、取代或未取代的五元杂环、取代或未取代的六元杂环、取代或未取代的碳原子数8～30的稠杂环；R3为氢原子或碳原子数为1～30的烃基。
本发明还提供上述含氮杂环衍生物在有机电致发光器件中的应用。
优选的，所述有机电致发光器件包括阳极、阴极和有机物层，有机物层包含空穴注入层、空穴传输层、电子阻挡层、发光层、空穴阻挡层、电子传输层、电子注入层中的至少一层；
所述有机物层中的至少一层含有上述任一项所述的含氮杂环类衍生物。
优选的，所述含氮杂环类衍生物用于制备有机电致发光器件的空穴传输层。
本发明的有益效果:
本发明首先提供一种含氮杂环类衍生物，该含氮杂环类衍生物具有式Ⅰ所示结构，通过引入刚性、密集结构，使本发明所得到的含氮杂环类衍生物热稳定性能高、成膜性好，可用于制备有机电致发光器件，尤其是作为有机电致发光器件中的空穴传输材料，能够有效提高OLED器件的发光效率，优于现有常用OLED器件。上述器件可用于平板显示器、照明光源、手机屏幕、信号灯等应用领域。本发明还提供一种含氮杂环类衍生物的制备方法，该制备方法简单、原料易得，能够满足工业化发展的需要。
具体实施方式
为了进一步理解本发明，下面结合实施例对本发明优选实施方案进行描述，但是应当理解，这些描述只是为进一步说明本发明的特征和优点，而不是对本发明权利要求的限制。
本发明首先提供一种含氮杂环类衍生物，结构式为：
其中，Ar为碳原子数为10～30的稠环化合物；R1、R2独立的选自取代或未取代碳原子数6～50的芳基、取代或未取代的五元杂环、取代或未取代的六元杂环、取代或未取代的碳原子数8～30的稠杂环；R3为氢原子或碳原子数为1～30的烃基。
优选为Ar为碳原子数为10～14的稠环化合物；R1、R2独立的选自取代或未取代的碳原子数为6～30的芳基、取代或未取代的五元杂环、取代或未取代的六元杂环、取代或未取代的碳原子数8～20的稠杂环；R3为氢原子或碳原子数为1～10的烃基。
按照本发明，所述的取代的芳基、取代的五元杂环、取代的六元杂环、取代的稠杂环中，取代基独立的选自烷基、烷氧基、氨基、卤素、氰基、硝基、羟基或巯基。
再优选Ar为碳原子数为14的稠环化合物；R1、R2独立的选自碳原子数为6～18的芳基、五元杂环、六元杂环、碳原子数8～20的稠杂环；R3为氢原子。
最优选Ar为菲；R1、R2独立的选自苯基、萘基、联苯基、三联苯基、吡咯基、吡啶基、噻吩基、呋喃基、吲哚基、苯并噻吩基、苯并呋喃基、喹啉基、异喹啉基、咪唑基、噻唑基、噁唑基或芴基；R3为氢原子。具体的，所述含氮杂环类衍生物优选选自如下TM1～TM43所示结构中的任意一种：
本发明还提供一种含氮杂环衍生物的制备方法，包括：
通过如下路线合成得到含氮杂环类衍生物：
其中，Ar为碳原子数为10～30的稠环化合物；R1、R2独立的选自取代或未取代的碳原子数6～50的芳基、取代或未取代的五元杂环、取代或未取代的六元杂环、取代或未取代的碳原子数8～30的稠杂环；R3为氢原子或碳原子数为1～30的烃基。
按照本发明，中间体A所示的化合物按照如下所示方法制备得到：
(1)在氮气保护下，醋酸钯与三叔丁基膦为催化剂，叔丁醇钠为碱的情况下，将对溴苯胺与所示卤代物反应，得到中间体A前体仲胺；
(2)在氮气保护下，醋酸钯与三叔丁基膦为催化剂，叔丁醇钠为碱的情况下，将仲胺与另一卤代物反应，得到中间体A。
按照本发明，中间体B所示的化合物按照如下所示方法制备得到：
(1)在氮气保护下，醋酸钯与三叔丁基膦为催化剂，叔丁醇钠为碱的情况下，将所示伯胺与所示卤代物反应，得到中间体B前体；
(2)经由环化反应，中间体B前体脱水得到中间体B。
按照本发明，将中间体A所示的化合物和中间体B所示的化合物在氮气保护下经过偶联反应得到所示的含氮杂环类衍生物，本发明对所述偶联反应没有特殊的限制，采用本领域技术人员所熟知的偶联反应即可，该制备方法简单，原料易得。
本发明还提供上述含氮杂环类衍生物在有机电致发光器件中的应用，本发明的含氮杂环类衍生物可以作为空穴传输材料在有机电致发光器件方面得到应用，所述有机电致发光器件包括阳极、阴极和有机物层，有机物层包含空穴注入层、空穴传输层、电子阻挡层、发光层、空穴阻挡层、电子传输层、电子注入层中的至少一层；所述有机物层中的至少一层含有上述所述的含氮杂环类衍生物。所述含氮杂环类衍生物具体可以作为制备有机电致发光器件的空穴传输层。采用的器件结构优选具体为：附着在透光玻璃上的ITO作为阳极；本发明所得含氮杂环类衍生物作为空穴传输层；在空穴传输层上真空蒸镀EML作为发光层，或作为主体同磷光材料掺杂(掺杂质量浓度为0.5～30.0％)作为发光层；8-羟基喹啉铝为电子传输层，LiF作为电子注入层，金属Al作为阴极。所述有机电致发光器件可用于平板显示器、照明光源、指示牌、信号灯等应用领域。
本发明对以下实施例中所采用的原料没有特别的限制，可以为市售产品或采用本领域技术人员所熟知的制备方法制备得到。
实施例A：
a)中间体A1的制备
将三叔丁基膦(4.4mL的1.0M的甲苯溶液，1.48g，0.05mmol)、醋酸钯(0.4g，1.83mmol)和叔丁醇钠(52.7g，549mmol)添加至对溴苯胺(31.1g，183mmol)和溴苯(59.9g，384mmol)在脱气甲苯(500mL)中的溶液，并且将该混合物在回流下加热2小时。将该反应混合物冷却至室温，用甲苯稀释并且经由硅藻土过滤。将该滤液用水稀释，并用甲苯提取，并且合并有机相，将其在真空下进行蒸发。将该残余物经由硅胶(庚烷/二氯甲烷)进行过滤，并从异丙醇中结晶。得到浅黄色固体形式的4-溴三苯胺(53g，理论值90％)。
质谱m/z：324.19(计算值：324.21)。理论元素含量(％)C18H14BrN：C,66.68；H,4.35；Br,24.65；N,4.32实测元素含量(％)：C,66.78；H,4.30；Br,24.55；N,4.22。上述结果证实获得产物为目标产品。
b)中间体A2的制备
(1)
将三叔丁基膦(4.4mL的1.0M的甲苯溶液，1.48g，0.05mmol)、醋酸钯(0.4g，1.83mmol)和叔丁醇钠(22.8g，238mmol)添加至9-菲胺(17.0g，183mmol)和溴苯(28.7g，183mmol)在脱气甲苯(500mL)中的溶液，并且将该混合物在回流下加热2小时。将该反应混合物冷却至室温，用甲苯稀释并且经由硅藻土过滤。将该滤液用水稀释，并用甲苯提取，并且合并有机相，将其在真空下进行蒸发。将该残余物经由硅胶(庚烷/二氯甲烷)进行过滤，并从异丙醇中结晶。得到浅黄色固体形式的1-3(36.3g，理论值80％)。
质谱m/z：248.28(计算值：248.12)。理论元素含量(％)C12H10BrN：C,58.09；H,4.06；N,5.65；Br,32.20实测元素含量(％)：C,58.10；H,4.03；N,5.68；Br 32.25。上述结果证实获得产物为目标产品。
(2)
将三叔丁基膦(4.4mL的1.0M的甲苯溶液，1.13g，5.6mmol)、醋酸钯(0.3g，1.4mmol)和叔丁醇钠(40.3g，420mmol)添加至1-3(34.7g，140mmol)和2-1(26.5g，168mmol)在脱气甲苯(500mL)中的溶液，并且将该混合物在回流下加热2小时。将该反应混合物冷却至室温，用甲苯稀释并且经由硅藻土过滤。将该滤液用水稀释，并用甲苯提取，并且合并有机相，将其在真空下进行蒸发。将该残余物经由硅胶(庚烷/二氯甲烷)进行过滤，并从异丙醇中结晶。得到浅黄色固体形式的A2(31.8g，理论值70％)。
质谱m/z：325.25(计算值：325.20)。理论元素含量(％)C17H13N2Br：C,62.79；H,4.03；N,8.61；Br,24.57实测元素含量(％)：C,62.78；H,4.23；N,8.58；Br,24.55。上述结果证实获得产物为目标产品。
以类似方法获得如下中间体化合物：
实施例A3:质谱m/z：313.15(计算值：313.19)。理论元素含量(％)C16H13N2Br：C,61.36；H,4.18；N,8.94；Br,25.51实测元素含量(％)：C,61.38；H,4.13；N,8.98；Br,25.55。上述结果证实获得产物为目标产品。
实施例A4:质谱m/z：314.15(计算值：314.18)。理论元素含量(％)C16H12BrNO：C,61.17；H,3.85；Br,25.43；N,4.46；O,5.09实测元素含量(％)：C,61.18；H,3.83；Br,25.41；N,4.48；O,5.09。上述结果证实获得产物为目标产品。
实施例A5:质谱m/z：330.25(计算值：330.24)。理论元素含量(％)C16H12BrSO：C,58.19；H,3.66；N,4.24；Br,24.20；S,9.71实测元素含量(％)：C,58.17；H,3.65；N,4.24；Br,24.22；S,9.70。上述结果证实获得产物为目标产品。
实施例A6:质谱m/z：326.21(计算值：326.19)。理论元素含量(％)C16H12N3Br：C,58.91；H,3.71；N,12.88；Br,24.50实测元素含量(％)：C,58.88；H,3.73；N,12.88；Br,24.55。上述结果证实获得产物为目标产品。
实施例A7:质谱m/z：375.25(计算值：375.26)。理论元素含量(％)C21H15N2Br：C,67.21；H,4.03；N,7.47；Br,21.29实测元素含量(％)：C,67.28；H,4.13；N,7.50；Br,21.25。上述结果证实获得产物为目标产品。
实施例A8:质谱m/z：363.25(计算值：363.25)。理论元素含量(％)C20H15N2Br：C,66.13；H,4.16；N,7.71；Br,22.00实测元素含量(％)：C,66.18；H,4.13；N,7.78；Br,22.05。上述结果证实获得产物为目标产品。
实施例A9:质谱m/z：325.25(计算值：325.20)。理论元素含量(％)C20H14BrNS：C,63.16；H,3.71；Br,21.01；N,3.68；S,8.43实测元素含量(％)：C,63.15；H,3.73；Br,21.00；N,3.66；S,8.41。上述结果证实获得产物为目标产品。
实施例A10:质谱m/z：364.25(计算值：364.24)。理论元素含量(％)C20H14BrNO：C,65.95；H,3.87；Br,21.94；N,3.85；O,4.39实测元素含量(％)：C,65.92；H,3.87；Br,21.90；N,3.83；O,4.35。上述结果证实获得产物为目标产品。
实施例A11:质谱m/z：448.35(计算值：448.35)。理论元素含量(％)C28H18NBr：C,75.01；H,4.05；N,3.12；Br,17.82实测元素含量(％)：C,75.08；H,4.03；N,3.11；Br,17.85。上述结果证实获得产物为目标产品。
实施例A12:质谱m/z：374.25(计算值：374.27)。理论元素含量(％)C22H16NBr：C,70.60；H,4.31；N,3.74；Br,21.35实测元素含量(％)：C,70.62；H,4.33；N,3.78；Br,21.35。上述结果证实获得产物为目标产品。
实施例A13:质谱m/z：440.35(计算值：440.37)。理论元素含量(％)C27H22NBr：C,73.64；H,5.04；N,3.18；Br,18.14实测元素含量(％)：C,73.68；H,5.03；N,3.18；Br,18.15。上述结果证实获得产物为目标产品。
实施例A14:质谱m/z：490.40(计算值：490.43)。理论元素含量(％)C31H24NBr：C,75.92；H,4.93；N,2.86；Br,16.29实测元素含量(％)：C,75.98；H,4.93；N,2.88；Br,16.25。上述结果证实获得产物为目标产品。
实施例A15:质谱m/z：426.35(计算值：426.31)。理论元素含量(％)C24H16N3Br：C,67.62；H,3.78；N,9.86；Br,18.74实测元素含量(％)：C,67.68；H,3.73；N,9.88；Br,18.75。上述结果证实获得产物为目标产品。
实施例A16:质谱m/z：402.25(计算值：402.29)。理论元素含量(％)C22H16BrN3：C,65.68；H,4.01；N,10.45；Br,19.86实测元素含量(％)：C,65.78；H,4.03；N,10.48；Br,19.85。上述结果证实获得产物为目标产品。
实施例A17:质谱m/z：436.35(计算值：436.39)。理论元素含量(％)C22H14S2NBr：C,60.55；H,3.23；S,14.70；N,3.21；Br,18.31实测元素含量(％)：C,60.58；H,3.23；S,14.72；N,3.28；Br,18.35。上述结果证实获得产物为目标产品。
实施例A18:质谱m/z：404.25(计算值：404.26)。理论元素含量(％)C22H14O2NBr：C,65.36；H,3.49；O,7.92；N,3.46；Br,19.77实测元素含量(％)：C,65.38；H,3.43；O,7.90；N,3.58；Br,19.75。上述结果证实获得产物为目标产品。
实施例B：中间体B的制备
(1)
将三叔丁基膦(4.4mL的1.0M的甲苯溶液，1.48g，0.05mmol)、醋酸钯(0.4g，1.83mmol)和叔丁醇钠(22.8g，238mmol)添加至9-菲胺(17.0g，183mmol)和2-(2-溴苯基)-2-丙醇(39.3g，183mmol)在脱气甲苯(500mL)中的溶液，并且将该混合物在回流下加热2小时。将该反应混合物冷却至室温，用甲苯稀释并且经由硅藻土过滤。将该滤液用水稀释，并用甲苯提取，并且合并有机相，将其在真空下进行蒸发。将该残余物经由硅胶(庚烷/二氯甲烷)进行过滤，并从异丙醇中结晶。得到浅黄色固体形式的B-3(47.8g，理论值80％)。
质谱m/z：327.38(计算值：327.42)。理论元素含量(％)C23H21NO：C,84.37；H,6.46；N,4.28；O,4.89实测元素含量(％)：C,84.48；H,6.53；N,4.28；O,4.85。上述结果证实获得产物为目标产品。
(2)
将B-3(39.2g，120mmol)固体溶于1LDCM中，零度下加入BF3·OEt2(2eq)，由零度升至室温控制在30分钟。反应结束后，向体系中加入碳酸氢铵的水溶液后DCM萃取，合并有机相，干燥后旋干，用柱层析(石油醚/乙酸乙酯)方法得到中间体B(产率为70％)。
质谱m/z：309.45(计算值：309.40)。理论元素含量(％)C23H19N：C,89.28；H,6.19；N,4.53实测元素含量(％)：C,89.48；H,6.23；N,4.52。上述结果证实获得产物为目标产品。
实施例C：化合物TM1的合成：
将三叔丁基膦(4.4mL的1.0M的甲苯溶液，1.48g，0.05mmol)、醋酸钯(0.4g，1.83mmol)和叔丁醇钠(52.7g，549mmol)添加至2(56.6g，183mmol)和1(62.2g，192mmol)在脱气甲苯(500mL)中的溶液，并且将该混合物在回流下加热2小时。将该反应混合物冷却至室温，用甲苯稀释并且经由硅藻土过滤。将该滤液用水稀释，并用甲苯提取，并且合并有机相，将其在真空下进行蒸发。将该残余物经由硅胶(庚烷/二氯甲烷)进行过滤，并从异丙醇中结晶。得到浅黄色固体形式的叔胺结构C1(85.9g，理论值85％)。
质谱m/z：552.65(计算值：552.71)。理论元素含量(％)C41H32N2：C,89.10；H,5.84；N,5.07实测元素含量(％)：C,89.23；H,5.80；N,5.12。上述结果证实获得产物为目标产品。
以类似方法获得如下化合物：
实施例C2:质谱m/z：553.65(计算值：553.69)。理论元素含量(％)C40H31N3：C,86.77；H,5.64；N,7.59实测元素含量(％)：C,86.78；H,5.63；N,7.58。上述结果证实获得产物为目标产品。
实施例C3:质谱m/z：541.65(计算值：541.68)。理论元素含量(％)C39H31N3：C,86.47；H,5.77；N,7.76实测元素含量(％)：C,86.48；H,5.73；N,7.78。上述结果证实获得产物为目标产品。
实施例C4:质谱m/z：542.65(计算值：572.67)。理论元素含量(％)C39H30N2O：C,86.32；H,5.57；N,5.16；O,2.95实测元素含量(％)：C,86.38；H,5.53；N,5.18；O,2.99。上述结果证实获得产物为目标产品。
实施例C5:质谱m/z：558.73(计算值：558.73)。理论元素含量(％)C39H30N2S：C,83.84；H,5.41；N,5.01；S,5.74实测元素含量(％)：C,83.87；H,5.45；N,5.04；S,5.70。上述结果证实获得产物为目标产品。
实施例C6:质谱m/z：554.67(计算值：554.68)。理论元素含量(％)C39H30N4：C,84.45；H,5.45；N,10.10实测元素含量(％)：C,84.48；H,5.43；N,10.18。上述结果证实获得产物为目标产品。
实施例C7:质谱m/z：603.72(计算值：603.75)。理论元素含量(％)C44H33N3：C,87.53；H,5.51；N,6.96实测元素含量(％)：C,87.58；H,5.53；N,7.00。上述结果证实获得产物为目标产品。
实施例C8:质谱m/z：591.71(计算值：591.74)。理论元素含量(％)C43H33N3：C,87.28；H,5.62；N,7.10实测元素含量(％)：C,87.28；H,5.63；N,7.11。上述结果证实获得产物为目标产品。
实施例C9:质谱m/z：608.75(计算值：608.79)。理论元素含量(％)C43H32N2S：C,84.83；H,5.31；N,4.60；S,5.27实测元素含量(％)：C,84.85；H,5.33；N,4.66；S,5.21。上述结果证实获得产物为目标产品。
实施例C10:质谱m/z：592.70(计算值：592.73)。理论元素含量(％)C43H32N2O：C,87.13；H,5.44；N,4.73；O,2.70实测元素含量(％)：C,87.12；H,5.47；N,4.73；O,2.75。上述结果证实获得产物为目标产品。
实施例C11:质谱m/z：676.85(计算值：676.84)。理论元素含量(％)C51H36N2：C,90.50；H,5.36；N,4.14实测元素含量(％)：C,90.52；H,5.33；N,4.11。上述结果证实获得产物为目标产品。
实施例C12:质谱m/z：602.75(计算值：602.76)。理论元素含量(％)C45H34N2：C,89.67；H,5.69；N,4.65实测元素含量(％)：C,89.62；H,5.63；N,4.68。上述结果证实获得产物为目标产品。
实施例C13:质谱m/z：668.85(计算值：668.87)。理论元素含量(％)C50H40N2：C,89.78；H,6.03；N,4.19实测元素含量(％)：C,89.78；H,6.06；N,4.18。上述结果证实获得产物为目标产品。
实施例C14:质谱m/z：718.90(计算值：718.92)。理论元素含量(％)C54H42N2：C,90.21；H,5.89；N,3.90实测元素含量(％)：C,90.22；H,5.83；N,3.88。上述结果证实获得产物为目标产品。
实施例C15:质谱m/z：654.81(计算值：654.80)。理论元素含量(％)C47H34N3：C,86.21；H,5.23；N,8.56实测元素含量(％)：C,86.28；H,5.23；N,8.58。上述结果证实获得产物为目标产品。
实施例C16:质谱m/z：630.75(计算值：630.78)。理论元素含量(％)C45H34N4：C,85.68；H,5.43；N,8.88实测元素含量(％)：C,85.78；H,5.43；N,8.88。上述结果证实获得产物为目标产品。
实施例C17:质谱m/z：664.86(计算值：664.88)。理论元素含量(％)C45H32S2N2：C,81.29；H,4.85；S,9.65；N,4.21实测元素含量(％)：C,81.28；H,4.83；S,9.62；N,4.28。上述结果证实获得产物为目标产品。
实施例C18:质谱m/z：632.73(计算值：632.75)。理论元素含量(％)C45H32O2N2：C,85.42；H,5.10；O,5.06；N,4.43实测元素含量(％)：C,85.48；H,5.13；O,5.10；N,4.48。上述结果证实获得产物为目标产品。
应用实施例1：发光器件1的制备
选取ITO玻璃为阳极，超声清洗后干燥至于真空腔中，抽真空至5×10-5Pa，在上述阳极基板上真空蒸镀化合物TM8作为空穴传输层，蒸镀速率为0.1nm/s，蒸镀厚度为40nm。在空穴传输层上真空蒸镀EML作为发光层，蒸镀速率为0.005nm/s，蒸镀厚度为30nm。在发光层上真空蒸镀八羟基喹啉铝(Alq3)作为电子传输层，蒸镀速率为0.01nm/s，蒸镀厚度为20nm。在电子传输层上真空蒸镀LiF作为电子注入层，Al层作为阴极，厚度分别为1.5nm和200nm。该器件发射蓝光，发射峰位415nm，在13V电压驱动下亮度为11000cd/m2，最大电流效率为5.75cd/A，最大功率效率为4.63lm/W，玻璃化温度为163℃。
应用实施例2：发光器件2的制备
选取ITO玻璃为阳极，超声清洗后干燥至于真空腔中，抽真空至5×10-5Pa，在上述阳极基板上真空蒸镀化合物TM16作为空穴传输层，蒸镀速率为0.1nm/s，蒸镀厚度为40nm。在空穴传输层上真空蒸镀EML作为发光层，蒸镀速率为0.005nm/s，蒸镀厚度为30nm。在发光层上真空蒸镀八羟基喹啉铝(Alq3)作为电子传输层，蒸镀速率为0.01nm/s，蒸镀厚度为20nm。在电子传输层上真空蒸镀LiF作为电子注入层，Al层作为阴极，厚度分别为1.5nm和200nm。该器件发射蓝光，发射峰位450nm，在15V电压驱动下亮度为14000cd/m2，最大电流效率为6.28cd/A，最大功率效率为5.13lm/W，玻璃化温度为185℃。
以上结果表明，通过引入刚性、密集结构，使本发明所得到的含氮杂环类衍生物热稳定性能高、成膜性好，可应用于有机电致发光器件中，发光效率高，是性能良好的有机发光材料。
显然，以上实施例的说明只是用于帮助理解本发明的方法及其核心思想。应当指出，对于所述技术领域的普通技术人员来说，在不脱离本发明原理的前提下，还可以对本发明进行若干改进和修饰，这些改进和修饰也落入本发明权利要求的保护范围内。

Claims (7)

1.一种含氮杂环类衍生物，其特征在于，结构式如式Ⅰ所示：
其中，Ar为菲；R1、R2独立的选自碳原子数为6～18的芳基、五元杂环、六元杂环、碳原子数8～20的稠杂环；R3为氢原子。
2.根据权利要求1所述的一种含氮杂环类衍生物，其特征在于，Ar为菲；R1、R2独立的选自苯基、萘基、联苯基、三联苯基、吡咯基、吡啶基、噻吩基、呋喃基、吲哚基、苯并噻吩基、苯并呋喃基、喹啉基、异喹啉基、咪唑基、噻唑基、噁唑基或芴基；R3为氢原子。
3.根据权利要求1所述的一种含氮杂环类衍生物，其特征在于，所述含氮杂环类衍生物选自如下TM1～TM43所示结构中的任意一种：
4.权利要求1-3任一项所述的含氮杂环类衍生物的制备方法，其特征在于，通过如下路线合成得到所述含氮杂环类衍生物：
其中，Ar为菲；R1、R2独立的选自碳原子数为6～18的芳基、五元杂环、六元杂环、碳原子数8～20的稠杂环；R3为氢原子。
5.权利要求1-3任意一项所述的含氮杂环类衍生物在有机电致发光器件中的应用。
6.根据权利要求5所述的含氮杂环类衍生物在有机电致发光器件中的应用，其特征在于，所述有机电致发光器件包括阳极、阴极和有机物层，有机物层包含空穴注入层、空穴传输层、电子阻挡层、发光层、空穴阻挡层、电子传输层、电子注入层中的至少一层；
所述有机物层中的至少一层含有权利要求1～3任一项所述的含氮杂环类衍生物。
7.根据权利要求6所述的含氮杂环类衍生物在有机电致发光器件中的应用，其特征在于，所述含氮杂环类衍生物用于制备有机电致发光器件的空穴传输层。
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