CN109651364A - 新型化合物、有机电致发光材料、有机电致发光器件、电子设备 - Google Patents

新型化合物、有机电致发光材料、有机电致发光器件、电子设备 Download PDF

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Abstract

本发明涉及新颖的有机电致发光化合物以及使用该化合物的有机电致发光材料、有机电致发光器件、电子设备。本发明的有机电致发光化合物具有高发光效率和长工作寿命，需要的驱动电压低，从而改善了功率效率和功率消耗。

Description

新型化合物、有机电致发光材料、有机电致发光器件、电子 设备
技术领域
本发明属于有机电致发光显示和照明技术领域，涉及新型有机电致发光化合物和使用该化合物的有机电致发光材料、有机电致发光器件、电子设备。
背景技术
电致发光器件是一种自发光的器件，其相对于其它类型的显示器件的优势在于提供了更宽的可视角、更大的对比度并具有更快速的响应时间。柯达公司通过在发光层中使用小分子和铝金属配合物开发了一种有机电致发光器件(Appl.Phys.Lett.,51,913,1987)。有机电致发光器件中决定发光效率的最重要的因素是发光材料，迄今为止，荧光材料被广泛地用作发光材料。但是，从电致发光机理来看，磷光材料理论上能显示出比荧光材料高四位的发光效率，因此，近年来，己经对磷光材料进行研究。三价铱络合物是众所周知的磷光材料，包括Ir(ppy)3、Ir(btp)2(acac)和FIrpic等，分别作为绿色、红色和蓝色材料。
为了改善发光色纯度、发光效率和稳定性，发光材料可以通过将掺杂剂与基质材料混合制成一个整体来使用。在基质材料/掺杂剂体系中，所述基质材料对于发光器件的效率和性能具有重大影响，因而其至关重要。目前己知CBP是最广泛用作磷光材料的基质材料。虽然这些基质材料提供了优良的发光特性，但是它们具有如缺点：(1)由于它们的低玻璃化转变温度和差的热稳定性，所以在真空高温沉积过程中它们可能发生分解。(2)有机电致发光器件的功率效率由(π/电压)×电流效率来确定，所以功率效率与电压成反比，虽然含有基质材料的有机发光器件提供比包含荧光材料的有机发光器件更好的电流效率，但是需要相当高的驱动电压施用于有机电致发光器件，因而其功率效率变差。(3)此外，有机发光器件的工作寿命较短，并且仍然需要改善发光效率。
国际专利申请第WO2017/186760号揭示了用于有机电致发光材料的化合物，该化合物的骨架具有嘧啶并吲哚基团或吡嗪并吲哚基团。但是，其并未揭示具有喹啉并吲哚的化合物，该化合物通过取代的吲哚酮与取代的邻硝基苯甲醛或取代的邻硝基氮杂苯甲醛缩合稠合形成咔唑衍生物。
发明内容
本发明的目的是提供有机电致发光化合物，该化合物使装置具有优异的发光效率、很长的工作寿命以及较低的驱动电压；以及提供一种使用该化合物的有机电致发光器件。
本发明通过以下通式I所示化合物可以实现上述的目的：
其中，
R1、R2和R3各自独立地选自氢原子、氘原子、C1-C30烷基、C2-C30烯基、C2-C30炔基、C1-C30烷氧基、C3-C30环烷烃基、C3-C30环烯烃基、取代的或未取代的C6-C60芳基、取代的或未取代的C6-C60含氧芳基、取代的或未取代的C6-C60含硫芳基、取代的或未取代的C6-C60含膦芳基、取代的或未取代的C6-C60含氮芳基、取代的或未取代的C6-C60含硅芳基、取代的或未取代的C6-C60含硼芳基、取代的或未取代的C2-C60杂环芳基中的任意一种；
X1、X2、X3、X4、X5、X6、X7、X8各自独立地为碳或氮，且任意相邻两个所述X1、X2、X3、X4、X5、X6、X7、X8不同时为氮；
Ar1选自取代的或未取代的C6-C60芳基、取代的或未取代的C2-C60杂环芳基、C1-C30烷基或者C1-C30杂烷基。
所述C6-C60芳基选自苯基、萘基、联苯基、蒽基、联蒽基、芘基、并四苯
基、菲基、苯并菲基、苯并蒽基、苯并芘基、芴基、螺芴基组成的组；
所述C6-C60含氧芳基选自二苯并[b,d]呋喃-2-基、二苯并[b,d]呋喃-4-基、苯并呋喃-2-基、苯并呋喃-5-基、苯并呋喃-7-基、9,9-二甲基氧杂蒽-4-基、9,9-二甲基氧杂蒽-2-基、螺[芴-9,9’-氧杂蒽]-2’-基、螺[芴-9,9’-氧杂蒽]-2-基组成的组；
所述C6-C60含硫芳基选自二苯并[b,d]噻吩-2-基、二苯并[b,d]噻吩-4-基、4-苯亚砜基苯基、4-苯砜基苯基、苯并噻吩-2-基、苯并噻吩-5-基、苯并噻吩-7-基、9,9-二甲基硫杂蒽-4-基、9,9-二甲基硫杂蒽-2-基、螺[芴-9,9’-硫杂蒽]-2’-基、螺[芴-9,9’-硫杂蒽]-2-基组成的组；
所述C6-C60含膦芳基选自4-(二苯基氧膦基)苯基、3-(二苯基氧膦基)苯基、二苯并[b]氧膦-5-(4-苯基)-4-基组成的组；
所述C6-C60含硅芳基选自4-(三苯基硅基)苯基、4-(二苯基甲基硅基)苯基、3-(三苯基硅基)苯基、3-(二苯基甲基硅基)苯基组成的组；
所述C6-C60含硼芳基选自4-(二(2,4,6-三甲基)苯基)-硼烷苯基、二苯并[b,d]硼烷-5-苯基-4-基、三苯基硼基组成的组；
所述C6-C60含氮芳基选自由取代的或未取代的C2-C60杂环芳基、取代的或未取代的C6-C60芳基与氮原子组成的群组；
所述取代的或未取代的C2-C60杂环芳基为其中包含N、O、S原子中的至少一种的环状结构基团。
具体的，所述C2-C60的杂环芳基包含以下II-1～II-17的结构：
其中，Z1、Z2、Z3各自独立地选自氢、氘氢、卤原子、羟基、腈基、硝基、氨基、脒基、肼基、腙基、羧基或其羧酸盐、磺酸基或其磺酸盐、磷酸基或其磷酸盐、C1-C60烷基、C2-C60烯基、C2-C60炔基、C1-C60烷氧基、C3-C60环烷烃基、C3-C60环烯烃基、C6-C60芳基、含有C1-C10烷基的C6-C60芳基、取代的或未取代的C6-C60芳氧基、取代的或未取代的C6-C60芳硫基、取代的或未取代的C2-C60杂环芳基组成的组；
x1为1～4的整数；x2为1～3的整数；x3为1～2的整数；x4为1～6的整数；x5为1～5的整数；
T1选自-B(R’)-、-N(R’)-、-P(R’)-、-O-、-S-、-Se-、-C(H2)-、-S(＝O)-、-S(O2)-、-C(R’R”)-、-Si(R’R”)-、-Ge(R’R”)-组成的组；
其中R’、R”各自独立地选自C1-C60烷基、C2-C60烯基、C2-C60炔基、C1-C60烷氧基、C3-C60环烷烃基、C3-C60环烯烃基、C6-C60芳基、含有C1-C10烷基的C6-C60芳基、取代的或未取代的C6-C60芳氧基、取代的或未取代的C6-C60芳硫基、取代的或未取代的C2-C60杂环芳基；R’、R”任选稠合或接合而形成环。
本发明的有机电致发光化合物包括以下化合物，但不仅限于此：
可以通过本领域众所周知的方法，例如根据如下方案1来制备本发明的有机电致光化合物：
方案1
其中，R1、R2、R3和Ar1，X1至X8如上通式I所定义，Y表示卤素，作为卤素可以列举出例如氟、氯。
本发明的另一方面，还涉及一种有机电致发光材料，其含有前述的本发明的式I所示化合物。作为这样的有机电致发光材料，可以列举出例如有机发光二极管。
本发明的又一方面，还提供一种有机电致发光器件，其含有本发明的述式I所示化合物作为发光层形成材料或者空穴层形成材料。
本发明的有机电致发光器件一个实施形态中，例如，可以为如下的构成：包括第一电极、第二电极以及所述第一电极和所述第二电极之间的至少一层有机层。所述有机层包含至少一种通式I的有机电致发光化合物作为发光层形成材料或者空穴层形成材料。
本发明的有机电子发光器件中，在使用式I所示的有机电致发光化合物作为发光层形成材料的情况下，例如，可以在该发光层中包含通式I的有机电致发光化合物作为基质材料。所述有机层还可以包括空穴注入层、空穴传输层、电子传输层、光折射层和封装盖。另外，也可以在空穴注入层或空穴传输层中包含通式I的有机电致发光化合物作为空穴材料，或包含在电子传输层中作为电子传输材料。
前述发光层还包括至少一种磷光掺杂剂。在本发明的有机电致发光器件中，前述磷光掺杂剂并没有特别限制，可选自以下的一种或多种红色、绿色、蓝色掺杂材料。作为这样的蓝色掺杂材料，例如可以列举出以下的化合物：
作为前述的红色掺杂材料，例如可以列举出以下的化合物：
作为前述的绿色掺杂材料，例如可以列举出以下的化合物：
有益效果
通过在本发明的有机电致发光材料、有机电致发光器件中含有本发明的有机电致发光化合物，能够获得具有高发光效率、长工作寿命、需要的驱动电压低的有机电致发光材料、有机电致发光器件，以及含有这样的有机电子发光器件的电子设备，从而改善了功率效率和功率消耗。
附图说明
图1为使用本发明的有机电致发光材料的OLED器件的结构示意图。
如图1所示的OLED器件，由下至上依次包含透明基片(1)、阳极(2)、空穴注入层(3)、空穴传输层(4)、有机发光层(5)、电子传输层(6)、透光电极层(7)和光折射层(8)。
具体实施方式
下面结合具体实施例对本发明的特征和技术内容作进一步阐述，但本发明并不限于以下实施例。请参阅以下有关本发明的详细说明与附图，然而附图仅提供参考与说明，并非用来对本发明加以限制。所述原材料如无特别说明均能从公开商业途径而得。
另外，本发明所记载的任何范围包括端值以及端值之间的任何数值以及端值或者端值之间的任意数值所构成的任意子范围。
下述实施例对OLED材料及器件进行性能测试的测试仪器及方法如下：
OLED器件性能检测条件：
亮度和色度坐标：使用光谱扫描仪PhotoResearch PR-715测试；
电流密度和起亮电压：使用数字源表Keithley 2420测试；
功率效率：使用NEWPORT 1931-C测试；
寿命测试：使用LTS-1004AC寿命测试装置。
具体实施方式
以下通过具体的实施例对本发明作进一步的阐述，但本发明并不限于此特定例子。
下述实施例中所用缩写定义如下：
THF 四氢呋喃
DMSO 二甲基亚砜
DMF N,N-二甲基甲酰胺
Et3N 三乙胺
Pd2(dba)3 三(二亚苄基丙酮)二钯
Boc2O 二碳酸二叔丁酯
LiTMP 2,2,6,6-四甲基哌啶-1-锂
实施例1：化合物式SLC-01的制备
第一步：中间体Int.-1的制备
将0.8g(0.02mol)的氢氧化钠和13.8g(0.1mol)的碳酸钾混合搅拌均匀，加入30.4g(0.2mol)的邻硝基苯甲醛(CAS:552-89-6)和50.2g(0.24mol)的N-苯基吲哚-2-酮(CAS:3335-98-6)混合物搅拌均匀，固体混合物搅拌反应20分钟，将反应固体倒入200mL的10％盐酸中，用二氯甲烷萃取，干燥，过滤，滤液减压浓缩干，残余物用硅胶柱分离纯化，得42.4g黄色固体Int.-1，收率62％。
第二步：中间体Int.-2的制备
34.2g(0.1mol)的中间体Int.-1分散在200ml的冰醋酸中，氮气保护下，升温到100℃，于搅拌下分批加入28g(0.5mol)的铁粉，反应2小时，冷却到室温，过滤，滤液减压浓缩干，用硅胶柱分离纯化，得24.4g黄色固体Int.-2，收率83％。
第三步：中间体Int.-3的制备
20g(58.4mmol)的上步中间体Int.-2溶解于150ml的乙酸中，加入4.94g(23mmol)的碘酸钾和6.5g(39.2mmol)的碘化钾，升温至回流搅拌反应2小时，反应液内碘的颜色消失，冷却到室温，过滤，滤饼用水洗，得到21.1g的中间体Int.-3，黄色的固体，产率86％。
第四步：中间体Int.-4的制备
5g(11.9mmol)的上步中间体Int.-1和5.3g(13.0mmol)中间体L01(CAS:1060735-14-9)混合，加入50ml的二甲苯，加入1.7g(17.8mmol)的叔丁醇钠和5mg的Pd2(dba)3，在氮气保护下加入0.02ml的10％三叔丁基磷己烷溶液，升温至110℃搅拌反应8小时，冷却到室温，加入50ml水搅拌30分钟，分出上层有机相，水洗，干燥后减压浓缩干，硅胶柱分离纯化，再用甲苯重结晶得到6.5g的产物SLC-01，黄色固体，产率78％。ESI-MS：C51H32N4，标准分子量700.2627，测试结果701.2710[M+H]+；
实施例2：化合物式SLC-02～SLC-15、SLC-52～SLC-55、SLC-61～SLC-65、SLC-67～SLC-69、SLC-151、SLC-152、SLC-154、SLC-155、SLC-160～SLC-168的制备
参照实施例1的合成方法，即方法步骤同实施例1，不同之处仅在于根据所需产物不同，根据实际需要采用不同的中间体替换实施例1中第一步的N-苯基吲哚-2-酮、实施例1中第四步的中间体L01，并根据摩尔量更改该化合物的质量用量，实验结果如下所示：
表1
实施例3：化合物式SLC-17的制备
10.0g(20.1mmol)的中间体Int.-4(参照实施例1中第一至第三步的制备方法制备)与100ml的甲苯混合，在氮气保护下，加入8.8g(24.2mmol)的中间体(9-([1,1'-联苯基]-4-基)-9H-咔唑-3-基)硼酸(CAS:1028648-22-7)和8.5g(80.6mmol)的碳酸钠，再加入0.23g的Pd(PPh3)4以及20ml的乙醇和20ml的水的混合溶液，加热回流搅拌反应8小时，冷却到室温，加入乙酸乙酯稀释，分出有机相，水相用乙酸乙酯萃取，收集有机相干燥，过滤，滤液减压浓缩干，用硅胶柱分离纯化，得12.0g的白色固体SLC-17，收率87％。ESI-MS：C51H33N3，标准分子量687.2674，测试结果688.2757[M+H]+；
实施例4：化合物式SLC-16、SLC-18～SLC-51、SLC-56～SLC-60、SLC-66、SLC-70～SLC-81、SLC-153的制备
参照实施例3的合成方法，即方法步骤同实施例3，不同之处仅在于根据所需产物不同，根据实际需要采用不同的中间体替换实施例3中的中间体Int.-4、实施例3中的中间体(9-([1,1'-联苯基]-4-基)-9H-咔唑-3-基)硼酸，并根据摩尔量更改该化合物的质量用量，实验结果如下所示：
表2
实施例5：化合物式SLC-82的制备
第一步：中间体Int.-5的制备
将34.2g(0.1mol)的中间体Int.-1溶解于250ml的二氯甲烷中，室温下分批加入19.2g(0.11mol)的NBS，搅拌反应1小时，加入50ml的水搅拌30分钟，收集有机相，减压浓缩干，经硅胶柱分离纯化，得40.4g黄色固体Int.-5，收率96％。
第二步：中间体Int.-6的制备
20.0g(47.5mmol)的中间体Int.-5分散在450ml的冰醋酸中，氮气保护下，升温到60℃，于搅拌下分批加入13.3g(0.23mol)的铁粉，反应2小时，冷却到室温，过滤，滤液减压浓缩干，用硅胶柱分离纯化，得9.6g黄色固体Int.-6，收率54％。
第三步：化合物SLC-82的制备
5.0g(13.4mmol)的上步中间体Int.-6和6.0g(14.7mmol)中间体L01(CAS:1060735-14-9)混合，加入80ml的甲苯，加入1.9g(20.0mmol)的叔丁醇钠和20mg的Pd2(dba)3，在氮气保护下加入0.05ml的10％三叔丁基磷己烷溶液，升温至90℃搅拌反应8小时，冷却到室温，加入50ml水搅拌30分钟，分出上层有机相，水洗，干燥后减压浓缩干，硅胶柱分离纯化，再用甲苯-乙醇重结晶得到6.0g的产物SLC-82，黄色固体，产率64％。ESI-MS：C51H32N4，标准分子量700.2627，测试结果701.2701[M+H]+；
实施例6：化合物式SLC-83～SLC-105、SLC-136～SLC-138的制备
参照实施例5的合成方法，即方法步骤同实施例5，不同之处仅在于根据所需产物不同，根据实际需要采用不同的中间体替换实施例5中第一步的中间体Int.-1、实施例5中第三步的中间体L01，并根据摩尔量更改该化合物的质量用量，实验结果如下所示：
表3
实施例7：化合物式SLC-109的制备
10.0g(18.9mmol)的中间体Int.-7(参照实施例6中第一至第二步的制备方法制备)与100ml的甲苯混合，在氮气保护下，加入4.8g(22.7mmol)的中间体二苯并[b,d]呋喃-2-硼酸(CAS:402936-15-6)和8.0g(75.7mmol)的碳酸钠，再加入0.22g的Pd(PPh3)4以及40ml的乙醇和40ml的水的混合溶液，加热回流搅拌反应8小时，冷却到室温，加入乙酸乙酯稀释，分出有机相，水相用乙酸乙酯萃取，收集有机相干燥，过滤，滤液减压浓缩干，用硅胶柱分离纯化，得9.8g的白色固体SLC-109，收率84％。ESI-MS：C42H25N5O，标准分子量615.2059，测试结果616.2140[M+H]+；
实施例8：化合物式SLC-106～SLC-108、SLC-110～SLC-135、SLC-139～SLC-150、SLC-177～SLC-204的制备
参照实施例7的合成方法，即方法步骤同实施例7，不同之处仅在于根据所需产物不同，根据实际需要采用不同的中间体替换实施例7中的中间体Int.-7、实施例7中的中间体二苯并[b,d]呋喃-2-硼酸，并根据摩尔量更改该化合物的质量用量，实验结果如下所示：
表4
实施例9：化合物式SLC-170的制备
第一步：中间体Int.-8的制备
将20.0g(47.6mmol)的中间体Int.-3溶解于250ml的干燥四氢呋喃中，氮气保护下，用液氮降温至-78℃，缓慢滴加入23.0ml的2.5M正丁基锂正己烷溶液，搅拌反应10分钟，滴加入8.1ml(71.4mmol)的硼酸三甲酯，搅拌30分钟，升至室温搅拌反应1小时，滴加入100ml的10％稀盐酸水溶液，搅拌反应1小时，用乙酸乙酯萃取，收集有机相，减压浓缩干，加入100ml的石油醚搅拌分散，过滤，滤饼用石油醚洗，得11.9g黄色固体Int.-8，收率74％。
第二步：中间体Int.-9的制备
11.0g(32.5mmol)的中间体Int.-8与80ml的甲苯混合，在氮气保护下，加入11.5g(48.8mmol)的对二溴苯(CAS:106-37-6)和6.9g(65.0mmol)的碳酸钠，再加入0.18g的Pd(PPh3)4以及40ml的乙醇和40ml的水的混合溶液，加热回流搅拌反应6小时，冷却到室温，加入乙酸乙酯稀释，分出有机相，水相用乙酸乙酯萃取，收集有机相干燥，过滤，滤液减压浓缩干，用硅胶柱分离纯化，得9.2g的黄色固体Int.-9，收率63％。
第三步：化合物SLC-170的制备
5.0g(11.1mmol)的上步中间体Int.-9和4.1g(10.0mmol)中间体L03(CAS:1002762-60-8)混合，加入80ml的甲苯，加入1.5g(15.0mmol)的叔丁醇钠和103.5mg的Pd2(dba)3CHCl3，在氮气保护下加入0.08ml的10％三叔丁基磷己烷溶液，升温至90℃搅拌反应8小时，冷却到室温，加入80ml水搅拌30分钟，过滤，水洗，乙醇洗，干燥后用硅胶柱分离纯化，再用甲苯-二氯甲烷重结晶得到5.1g的产物SLC-170，黄色固体，产率66％。ESI-MS：C57H38N4，标准分子量778.3096，测试结果779.3177[M+H]+；
实施例10：化合物式SLC-156～SLC-159、SLC-169的制备
参照实施例9的合成方法，即方法步骤同实施例9，不同之处仅在于根据所需产物不同，根据实际需要采用不同的中间体替换实施例9中第一步的中间体Int.-3、实施例9中第三步的中间体L03，并根据摩尔量更改该化合物的质量用量，实验结果如下所示：
表5
化合物 ESI-MS结果 收率
SLC-156 704.2705 65％
SLC-157 720.2476 65％
SLC-158 760.2789 70％
SLC-159 744.3018 70％
SLC-169 703.2864 68％
实施例11：化合物式SLC-172的制备
第一步：中间体Int.-10的制备
参照实施例9的合成方法，将实施例9第一步的中间体Int.-3替换为Int.-6，制备中间体Int.-10，黄色粉末，收率65％。
第二步：中间体Int.-11的制备
参照实施例9的合成方法，将实施例9第二步的中间体Int.-8替换为Int.-10，制备中间体Int.-11，黄色固体，收率66％。
第三步：化合物SLC-172的制备
参照实施例9的合成方法，将实施例9第三步的中间体Int.-9替换为Int.-11，制备产物SLC-172，黄色固体，收率83％。ESI-MS：C54H39N3，标准分子量729.3144，测试结果730.3225[M+H]+；
实施例12：化合物式SLC-171、SLC-173～SLC-176的制备
参照实施例11的合成方法，即方法步骤同实施例11，不同之处仅在于根据所需产物不同，根据实际需要采用不同的中间体替换实施例11中第一步的中间体Int.-6、实施例11中第三步的中间体L04，并根据摩尔量更改该化合物的质量用量，实验结果如下所示：
表6
化合物 ESI-MS结果 收率
SLC-171 690.2912 75％
SLC-173 770.3538 66％
SLC-174 744.3018 75％
SLC-175 735.3539 64％
SLC-176 819.3490 62％
实施例13：化合物SLC-01～SLC-204的应用
一种有机电致发光器件，其包括第一电极、第二电极和置于所述第一电极、所述第二电极之间的一个或多个包含本发明的电致发光材料层。以及包含本发明的式I电致发光材料在有机电致发光器件中的应用，其所述的在有机电致发光器件中的应用，可用作红色磷光材料、红色荧光材料、空穴注入材料、空穴传输材料或者封装层材料。
为了更加详尽的描述本发明，以下列举对比样品与本发明的样品进行性能对比。
1)对比样品-1，化学式A作为红色磷光主体材料，化学式B作为红色磷光掺杂材料，化学式C作为空穴注入材料，化学式D作为空穴传输材料，制作了下面结构的有机电致发光器件。
将化学式C(80nm)/D(30nm)/A+B(5％)(30nm)/LiF(0.5nm)/Al(60nm)依次采用DOV公司制造的EL蒸镀机蒸镀到ITO玻璃上制作器件，制得红色对比器件1。
2)对比样品-2，化学式E1和E2(1:1)作为绿色磷光主体材料，化学式F作为绿色磷光掺杂材料，化学式C作为空穴注入材料，化学式D作为空穴传输材料，制作了下面结构的有机电致发光器件。
将化学式C(80nm)/D(30nm)/E1+E2+F(5％)(30nm)/LiF(0.5nm)/Al(60nm)依次采用DOV公司制造的EL蒸镀机蒸镀到ITO玻璃上制作器件，制得绿色对比器件2。
3)利用本发明编号SLC-01～SLC-204的化合物样品制作器件：
I.将对比样品-1中化合物A替换为本发明的化合物式SLC-01～SLC-204，其他采用的是对比样品中同样的方法，制作红光器件ITO/C(80nm)/D(30nm)/[本发明的化合物SLC-01～SLC-204]+B(5％)(25nm)/LiF(0.5nm)/Al(60nm)，所得器件的性能检测结果列于表7中。
II.将对比样品-2中化合物E1替换为本发明的化合物式SLC-01～SLC-204，其他采用的是对比样品中同样的方法，制作绿光器件ITO/C(80nm)/D(30nm)/[本发明的化合物SLC-01～SLC-204]+E2+F(5％)(25nm)/LiF(0.5nm)/Al(60nm)，所得器件的性能检测结果列于表8中。
III.将对比样品-2中化合物D替换为本发明的化合物式SLC-01～SLC-204，其他采用的是对比样品中同样的方法，制作绿光器件ITO/C(80nm)/[本发明的化合物SLC-01～SLC-204](30nm)/E1+E2+F(5％)(25nm)/LiF(0.5nm)/Al(60nm)，所得器件的性能检测结果列于表9中。
表7：红色器件性能检测结果
由表7可以看出，本发明的有机材料制备成的红光器件与常规电致发光样品-1相比，本发明的有机电致发光化合物具有优异的性质，因而提供了一种有机电致发光器件，该器件具有高的发光效率和长工作寿命，需要低驱动电压，从而改善了功率效率和功率消耗。
表8：绿色器件性能检测结果
由表8可以看出，本发明的有机材料制备成的绿光器件与常规电致发光样品-2相比，本发明的有机电致发光化合物具有优异的性质，因而提供了一种有机电致发光器件，该器件具有高的发光效率和长工作寿命，需要低驱动电压，从而改善了功率效率和功率消耗。
表9：绿色器件性能检测结果
由表9可以看出，本发明的有机材料制备成的绿光器件与常规电致发光样品-2相比，本发明的有机电致发光化合物具有优异的性质，因而提供了一种有机电致发光器件，该器件具有高的发光效率和长工作寿命，需要低驱动电压，从而改善了功率效率和功率消耗。
显然，本发明的应用不限于上述实施例的举例，对于所属领域的普通技术人员来说，在上述说明的基础上还可以做出其它不同形式的变化或变动，这里无法对所有的实施方式予以穷举，凡是属于本发明的技术方案所引伸出的显而易见的变化或变动仍处于本发明所属权利要求的保护范围之列。

Claims (9)

1.一种由以下通式I所示的有机电致发光化合物：
通式I
其中，
R1、R2、R3各自独立地选自氢原子、氘原子、C1-C30链烷基、C2-C30链烯基、C2-C30炔基、C1-C30烷氧基、C3-C30环烷烃基、C3-C30环烯烃基、取代的或未取代的C6-C60芳基、取代的或未取代的C6-C60含氧芳基、取代的或未取代的C6-C60含硫芳基、取代的或未取代的C6-C60含膦芳基、取代的或未取代的C6-C60含氮芳基、取代的或未取代的C6-C60含硅芳基、取代的或未取代的C6-C60含硼芳基、取代的或未取代的C2-C60杂环芳基组成的组；
X1、X2、X3、X4、X5、X6、X7、X8各自独立地为碳或氮，且任意相邻两个所述X1、X2、X3、X4、X5、X6、X7、X8不同时为氮；
Ar1选自取代的或未取代的C6-C60芳基、取代的或未取代的C2-C60杂环芳基、C1-C30链烷基或者C1-C30杂烷基。
2.根据权利要求1所述的化合物，其特征在于：所述取代的C6-C60芳基、取代的C6-C60含氧芳基、取代的C6-C60含硫芳基、取代的C6-C60含膦芳基、取代的C6-C60含硅芳基、取代的C6-C60含硼芳基、取代的C6-C60含氮芳基、取代的C2-C60杂环芳基中，取代基选自氘、C1-C30链烷基、C2-C30链烯基、C2-C30炔基、C1-C30烷氧基、C3-C30环烷烃基和C3-C30环烯烃基组成的组。
3.根据权利要求1或2所述的化合物，其特征在于：所述C6-C60芳基选自苯基、萘基、联苯基、蒽基、联蒽基、芘基、并四苯基、菲基、苯并菲基、苯并蒽基、苯并芘基、芴基、螺芴基组成的组；
所述C6-C60含氧芳基选自二苯并[b,d]呋喃-2-基、二苯并[b,d]呋喃-4-基、苯并呋喃-2-基、苯并呋喃-5-基、苯并呋喃-7-基、9,9-二甲基氧杂蒽-4-基、9,9-二甲基氧杂蒽-2-基、螺[芴-9,9’-氧杂蒽]-2’-基、螺[芴-9,9’-氧杂蒽]-2-基组成的组；
所述C6-C60含硫芳基选自二苯并[b,d]噻吩-2-基、二苯并[b,d]噻吩-4-基、4-苯亚砜基苯基、4-苯砜基苯基、苯并噻吩-2-基、苯并噻吩-5-基、苯并噻吩-7-基、9,9-二甲基硫杂蒽-4-基、9,9-二甲基硫杂蒽-2-基、螺[芴-9,9’-硫杂蒽]-2’-基、螺[芴-9,9’-硫杂蒽]-2-基组成的组；
所述C6-C60含膦芳基选自4-(二苯基氧膦基)苯基、3-(二苯基氧膦基)苯基、二苯并[b]氧膦-5-(4-苯基)-4-基组成的组；
所述C6-C60含硅芳基选自4-(三苯基硅基)苯基、4-(二苯基甲基硅基)苯基、3-(三苯基硅基)苯基、3-(二苯基甲基硅基)苯基组成的组；
所述C6-C60含硼芳基选自4-(二(2,4,6-三甲基)苯基)-硼烷苯基、二苯并[b,d]硼烷-5-苯基-4-基、三苯基硼基组成的组；
所述C6-C60含氮芳基选自C2-C60杂环芳基、C6-C60芳基与氮原子组成的群组；
所述C2-C60杂环芳基为其中包含N、O、S原子中的至少一种的环状结构基团。
4.根据权利要求1～3的任一项所述的化合物，其特征在于：所述C2-C60的杂环芳基选自以下II-1～II-17所示的结构组成的组：
其中，Z1、Z2、Z3各自独立地选自氢、氘氢、卤原子、羟基、腈基、硝基、氨基、脒基、肼基、腙基、羧基或其羧酸盐、磺酸基或其磺酸盐、磷酸基或其磷酸盐、C1-C60链烷基、C2-C60链烯基、C2-C60炔基、C1-C60烷氧基、C3-C60环烷烃基、C3-C60环烯烃基、C6-C60芳基、含有C1-C10烷基的C6-C60芳基、取代的或未取代的C6-C60芳氧基、取代的或未取代的C6-C60芳硫基、取代的或未取代的C2-C60杂环芳基组成的组；
x1为1～4的整数；x2为1～3的整数；x3为1～2的整数；x4为1～6的整数；x5为1～5的整数；
T1选自-B(R’)-、-N(R’)-、-P(R’)-、-O-、-S-、-Se-、-C(H2)-、-S(＝O)-、-S(O2)-、-C(R’R”)-、-Si(R’R”)-、-Ge(R’R”)-组成的组；
其中R’、R”各自独立地选自C1-C60链烷基、C2-C60链烯基、C2-C60炔基、C1-C60烷氧基、C3-C60环烷烃基、C3-C60环烯烃基、C6-C60芳基、含有C1-C10烷基的C6-C60芳基、取代的或未取代的C6-C60芳氧基、取代的或未取代的C6-C60芳硫基、取代的或未取代的C2-C60杂环芳基组成的组，R’、R”任选稠合或接合形成环。
5.根据权利要求1～4的任一项所述的化合物，其特征在于：所述通式I化合物选自以下所示的化合物组成的组：
6.一种有机电致发光材料，其含有权利要求1～5的任一项所述的化合物。
7.根据权利要求6所述的有机电致发光材料，其为有机发光二极管。
8.一种有机电致发光器件，其含有权利要求1～5中任一项所述的化合物作为发光层形成材料或者空穴层形成材料。
9.一种电子设备，其含有权利要求8所述的有机电子发光器件。
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