CN110483528A - 一种新型磷光主体化合物和使用该化合物的电致发光器件 - Google Patents

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Abstract

本发明公开了一种新型磷光主体化合物和使用该化合物的电致发光器件，该有机化合物如结构式I所示：结构式I中，L1、L2独立的选自单键、亚苯基、亚萘基，Z独立地选自H、C6‑C30芳基、C2‑C30杂芳基；X独立的选自O、S、Se、NR1、C(R1)2、Si(R1)2，其中R1独立地选自氢、取代或未取代C1‑C20烷基、取代或未取代C1‑C20烷氧基、C6‑C30芳基或C2‑C30杂芳基。本发明的磷光主体化合物具有较好的热稳定性，较深的HOMO以及较浅的LUMO可以将掺杂剂的HOMO、LUMO包围在内，能够平衡空穴和电子的传递，能量传递更加充分，能有效提高器件的效率和寿命。

Description

一种新型磷光主体化合物和使用该化合物的电致发光器件
技术领域
本发明涉及一种有机电致发光领域，具体为一种新型磷光主体化合物和使用该化合物的电致发光器件。
背景技术
OLED的发光属于电激发光(eletro luminescence EL),由于在应用上的重要性，电激发光现象一直是令人感兴趣的一门科学，有机发光现象最早是1963年由pope教授所发现的，当时他将数百伏的偏压施加于蒽(anthracene)晶体上，观察到发光现象，这是最早的文献报道。由于过高的电压与不佳的发光效率，该现象一直未受到重视。一直到1987 年，美国柯达公司的邓青云博士(chingW.Tang)以及Steve发布以真空蒸镀的方式制成了多层式的OLED器件，可是空穴与电子局限在电子传输层与空穴传输层的界面附件在结合，大幅度提高了器件的性能，其工作电压与高亮度的商业应用潜力吸引了全球的目光，从此开启了OLED风起云涌的时代。OLED发光分为荧光发光和磷光发光两种方式，根据理论推测，由电荷的在结合而引起的单重激发态与三重激发态的比例为1:3，所以使用小分子荧光材料是，能用于发光的仅为全部能量的25％，其余的75％的能量因三重激发态的非发光机制而损失掉，故一般认为荧光材料的内部量子效率极限为25％。1998年Baldo 和Forrest教授等人发现三线态磷光可以在室温下利用，并将原来内量子效率的上限提升到 100％，三重态磷光体常常都是重金属原子，组成的络合物，利用重原子效应，强烈的自旋轨域耦合作用造成单重激发态和三重激发态的能阶相互混合，使得原本被禁止的三重态能量缓解以磷光的形式发光，量子效率也随之大幅提升，目前有机OLED组件中的发光层几乎全部使用主客体发光体系结构，即在主发光体中掺杂客体发光材料，一般来说，主体发光的能系需比掺杂物大，即能量由主题传递给客体，使掺杂物被激发而发光。
目前蓝色磷光体系由于寿命短暂的缘故而止步于实验室阶段，绿光和红光磷光掺杂体系已经成功应用于商业领域，如手机、照明以及大尺寸电视领域，所以如何提高绿光红光磷光发光体系的发光效率目前受到了业界的瞩目，而最成功的莫过于Premix主题材料的开发和利用，其原理是利用强空穴注入的p型材料和强电子注入的N型材料不同比例的混合，在发光层造成空穴和电子陷阱，从而提高材料的发光效率，但需要要求P型主体和 N型主体有相同的蒸镀温度，长时间蒸镀P型主体材料和N型主体的材料比例不会变化，这严重限制了premix主体材料的发展。
发明内容
本发明的目的在于提供一种新型磷光主体化合物，所述的磷光主体化合物的结构式如结构式I所示：
结构式I，
其中，L1、L2独立的选自单键、亚苯基、亚萘基；
Z独立地选自H、C6-C30芳基、C2-30杂芳基；
X独立的选自O、S、Se、NR1、C(R1)2、Si(R1)2，其中R1独立地选自氢、取代或未取代 C1-C20烷基、取代或未取代C1-C20烷氧基、C6-C30芳基或C2-C30杂芳基。
优选的，所述的磷光主体化合物，结构式I中Z独立地选自取代或未取代的下列结构:
其中，R2、R3、R4独立地选自氢、取代或未取代C1-C20烷基、取代或未取代C1-C20烷氧基、C6-C30芳基或C2-C30杂芳基；
Y1、Y2、Y3独立地选自C或N。
优选的，所述磷光主体化合物，其特征在于：所述的C6-C30芳基选自苯基、萘基、联苯基、三联苯基和菲基中的一种。
优选的，所述磷光主体化合物，其特征在于：所述的C2-C30杂芳基选自吡啶基、联吡啶基、喹啉基、异喹啉基、菲咯啉基和三嗪基中的一种。
优选的，所述磷光主体化合物，其特征在于：所述的R1独立地选自以下结构：
作为进一步优选，本发明所述的一种新型磷光主体化合物独立地选自下列结构式的化合物：
本发明还提供了一种有机电致发光器件，该器件包括阴极层、阳极层和有机层，该有机层包括空穴注入层、空穴传输层、发光层、空穴阻挡层、CPL层、电子注入层、电子传输层中的一层或一层以上，其中有机层中至少有一层含有如结构式I所述的化合物。
其中，结构式I所述的磷光主体化合物如前所述。
进一步的，结构式I所述的磷光主体化合物作为有机电致发光器件发光层的磷光主体材料。
结构式I所述的化合物可以单独使用，或和其他化合物混合使用；如结构式I所述的化合物可以使用其中一种化合物，也可以同时使用结构式I中的两种或两种以上化合物。
本发明的有益效果：
1.本发明新型磷光主体化合物分子量比较大，通过单键连接的多个共轭平面基团，空间对称性差，不易结晶分解，提高了材料的玻璃化温度，保证了材料长时间蒸镀不被分解；
2.本发明的有机化合物应用于OLED器件中的发光层，并当作主体材料使用，本发明有较深的HOMO以及较浅的LUMO可以RD(掺杂剂)的HOMO，LUMO包围在里面，能量传递更加充分；
3.本发明的有机化合物作为磷光主体材料应用于电致发光器件，具有较大的T1能够阻挡激子扩散，提高器件的效率和寿命；
4.本发明的有机磷光主体化合物能够平衡空穴和电子的传递，提高器件的寿命。
附图说明
图1为一种本发明有机电致发光二极管器件结构层图。
具体实施方式
本发明提供了一种磷光主体化合物，所述的磷光主体化合物的结构式如结构式I所示：
结构式I
其中，L1、L2独立的选自单键、亚苯基、亚萘基；
Z独立地选自H、C6-C30芳基、C2-30杂芳基；
X独立的选自O、S、Se、NR1、C(R1)2、Si(R1)2，其中R1独立地选自氢、取代或未取代 C1-C20烷基、取代或未取代C1-C20烷氧基、C6-C30芳基或C2-C30杂芳基。
优选的，所述的磷光主体化合物，结构式I中Z独立地选自取代或未取代的下列结构:
其中，R2、R3、R4独立地选自氢、取代或未取代C1-C20烷基、取代或未取代C1-C20烷氧基、C6-C30芳基或C2-C30杂芳基；
Y1、Y2、Y3独立地选自C或N。
优选的，所述磷光主体化合物，其特征在于：所述的C6-C30芳基选自苯基、萘基、联苯基、三联苯基和菲基中的一种。
优选的，所述磷光主体化合物，其特征在于：所述的C2-C30杂芳基选自吡啶基、联吡啶基、喹啉基、异喹啉基、菲咯啉基和三嗪基中的一种。
优选的，所述磷光主体化合物，其特征在于:所述的R1独立地选自以下结构：
进一步的优选方式，本发明所述的磷光主体化合物独立地选自下列结构式的化合物：
本发明还提供了一种电致发光器件，包括阴极层、阳极层和有机层，该有机层包括空穴注入层、空穴传输层、发光层、空穴阻挡层、CPL层、电子注入层、电子传输层中的一层或一层以上，其特征在于：该器件的有机层中至少有一层含有如结构式I所述的化合物。
本发明所述的一种电致发光器件中，结构式I所述的化合物在发光层中作为磷光主体材料。
在本发明所述的一种电致发光器件中，结构式I所述的化合物可以单独使用，或和其他化合物混合使用；也可以同时使用结构式I中两种或两种以上化合物；磷光主体化合物1-36可以单独作为器件发光层的磷光主体材料，也可以同时使用1-36中两种或两种以上作为器件发光层的磷光主体材料。
为了使本发明的目的、技术方案及优点更加清楚明白，以下结合具体实施例，对本发明进行进一步详细说明。应当理解，此处所描述的具体实施例仅仅用以解释本发明，并不用于限定本发明。
合成例
实施例1：化合物4的合成
1、中间体Sub-1的合成
在氮气保护下，三口瓶中加入3-氨基-2-茚甲腈(23.27g，149mmol)、四氢呋喃(200mL)以后搅拌，逐滴加入苯基溴化镁(87.4mL，3.0mol/L，溶剂是Et2O)并将混合物在0℃搅拌1小时。逐滴加入氯甲酸乙酯(19.4g，179mmol)并回流约1小时。用氯化铵调节溶液直至变为微酸性，并用水和庚烷洗涤，得到中间体[Sub-1]34.37g(产率80％)。生成的化合物通过用LC-MS确定。质谱m/z，理论值：288.34；实测值：288.13。理论元素含量 (％)C19H16N2O：C,79.14；H,5.59；N,9.72；O,5.55。
2、中间体Sub-2的合成
在氮气保护下，三口瓶中加入[Sub-1](31.71g，110mmol)置于约80mL硫酰氯中，回流过夜，冷却至-20℃后，缓慢加入蒸馏水至约400mL。用水、甲醇和庚烷洗涤，并用甲苯和庚烷中重结晶，得到中间体Sub-2(15.18g，产率45％)。生成的化合物通过用LC-MS 确定。质谱m/z，理论值：306.79；实测值：306.09。理论元素含量(％)C19H15CLN2：C,74.38； H,4.93；CL,11.56；N,9.13。
3、化合物4的合成
在氮气条件下，三口烧瓶中加入9'-苯基-9H,9H'-3,3'-咔唑(0.22g,0.52mmol)，Sub-2(0.98g, 0.63mmol)、Cu(OTf)2(0.04g)和碳酸钾(0.27g,0.87mmol)，随后加入三氯苯(25g)，在机械搅拌下加热至210℃左右回流过夜，反应完全后停止加热，减压蒸馏除去溶剂，用硅胶柱层析得到化合物4(0.23g，收率81.0％)。生成的化合物通过用LC-MS确定。质谱m/z，理论值：678.82；实测值：678.28。理论元素含量(％)C49H34N4：C,86.70；H,5.05；N,8.25。
实施例2：化合物5的合成
同实施例1中的合成方法，得到化合物5。生成的化合物通过用LC-MS确定。质谱m/z，理论值：678.82；实测值：678.29。理论元素含量(％)C49H34N4：C,86.70；H,5.05；N,8.25。
本发明的有机化合物应用在OLED发光器件中，作为磷光主体材料使用，具有较高的三线态能级，能够提高器件的发光效率和寿命。对本发明化合物4、5进行了物理性质的测定，检测结果如表1所示。
表1
注：HOMO由日本日立公司AC2测定，Eg由UVλonset计算得出，S1由发射波峰计算得出，UV是由上海柯祁UV1700紫外可见分光光度计测得，PL由日本岛津发射光谱仪 PDA-7000测得。
本发明还通过热蒸镀的方式制备了2个红色顶发光器件(化合物4/化合物5)各个具体的器件结构如下：
器件实施例3：
其制备步骤包括：
a.清洗透明的OLED顶发光玻璃基板分别用去离子水、丙酮、异丙醇超声清洗15min，80℃烘干1h，投入蒸镀腔，等离子处理阳极表面；
b.在阳极表面通过热蒸镀的方式蒸镀空穴注入层材料HT1:NDP-9(10nm：0.3)
c.通过热蒸镀的方式蒸镀HT1(1200nm),该层为空穴传输层；
d.在空穴传输层表面蒸镀RPrime(800nm)，该层为发光层和空穴传输层的buffer层；
e.通过热蒸镀的方式蒸镀化合物4和RD(40nm:0.3)，该层为发光层；
f.在发光层表面蒸镀HBL1(5nm)，该层为空穴传输层；
g.在HBL1层表面蒸镀ET1和LiQ(15nm:15),该层为ETL层；
h.在ETL层表面以热蒸镀方式蒸镀Ag、Mg(12nm:1.2)该层为阴极；
i.在阴极表面蒸镀一层CPL层，该层主要提高光提取率；
按照上述步骤完成电致发光器件后，测量器件的电流效率和寿命，器件的电流-亮度-电压特性是由带有校正过的硅光电二极管的Keithley源测量系统(Keithley 2400Sourcemeter、Keithley 2000Currentmeter)完成的，电致发光光谱是由法国JY公司SPEXCCD3000光谱仪测量的，所有测量均在室温大气中完成。相关的分子结构如下式所示：
器件实施例4：制备步骤同实施例3，仅仅是发光层主体材料替换为为化合物5；
器件对比例：制备步骤同实施例3，仅仅是发光层主体材料替换为为化合物RH35；
所得电致发光器件的检测数据见表2。
表2
由表2可知本发明的磷光主体发光材料，发光效率达40cd/A以上，发光颜色为深红，能成功应用到OLED显示领域。
以上所述，仅为本发明较佳的具体实施方式，但本发明的保护范围并不局限于此，任何熟悉本技术领域的技术人员在本发明揭露的技术范围内，根据本发明的技术方案及其发明构思加以等同替换或改变，都应涵盖在本发明的保护范围之内。

Claims (7)

1.一种新型磷光主体化合物，其特征在于：所述的磷光主体化合物的结构式如I所示：
其中，L1、L2独立的选自单键、亚苯基、亚萘基；
Z独立地选自H、C6-C30芳基、C2-30杂芳基；
X独立的选自O、S、Se、NR1、C(R1)2、Si(R1)2，其中R1独立地选自氢、取代或未取代C1-C20烷基、取代或未取代C1-C20烷氧基、C6-C30芳基或C2-C30杂芳基。
2.根据权利要求1所述的一种新型磷光主体化合物，其特征在于:Z独立地选自取代或未取代的下列结构:
其中，R2、R3、R4独立地选自氢、取代或未取代C1-C20烷基、取代或未取代C1-C20烷氧基、C6-C30芳基或C2-C30杂芳基；
Y1、Y2、Y3独立地选自C或N。
3.根据权利要求1所述的新型磷光主体化合物，其特征在于:所述的R1独立地选自以下结构：
4.根据权利要求1至权利要求3任一项权利要求所述的一种新型磷光主体化合物，其特征在于：所述有机化合物独立地选自下列结构式的化合物：
5.一种电致发光器件，包括阴极层、阳极层和有机层，该有机层包括空穴注入层、空穴传输层、发光层、空穴阻挡层、CPL层、电子注入层、电子传输层中的一层或一层以上，其特征在于：该器件的有机层中至少有一层含有权利要求1所述的化合物。
6.根据权利要求5所述的一种电致发光器件，其特征在于：权利要求1所述的化合物在发光层中作为磷光主体材料。
7.根据权利要求6所述的一种电致发光器件，其特征在于：权利要求1所述的化合物可以单独使用，或和其他化合物混合使用；也可以同时使用权利要求1中两种或两种以上化合物。
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Cited By (6)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
CN111205295A (zh) * 2020-03-04 2020-05-29 西安瑞联新材料股份有限公司 一种以咪唑并咔唑为受体的化合物及其应用
CN111533736A (zh) * 2020-04-15 2020-08-14 苏州久显新材料有限公司 氮杂萘类衍生物、其合成方法及其电子器件
CN112552282A (zh) * 2020-12-07 2021-03-26 浙江华显光电科技有限公司 一种有机化合物和使用该化合物的有机光电元件
CN112680217A (zh) * 2020-12-27 2021-04-20 浙江华显光电科技有限公司 一种组合物及包含其的有机电致发光元件
CN113444112A (zh) * 2021-06-25 2021-09-28 上海钥熠电子科技有限公司 杂环化合物及其在有机电致发光器件中的应用
CN113773320A (zh) * 2021-09-10 2021-12-10 陕西莱特光电材料股份有限公司 含氮化合物以及使用其的电子元件和电子装置

Citations (9)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
CN107108642A (zh) * 2015-05-13 2017-08-29 三星Sdi株式会社 用于有机光电二极管的化合物、包含其的有机光电二极管和显示器件
WO2017150380A1 (ja) * 2016-02-29 2017-09-08 東ソー株式会社 キノキサリン化合物及びその用途
US20190074455A1 (en) * 2017-09-07 2019-03-07 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
KR20190034126A (ko) * 2017-09-22 2019-04-01 주식회사 엘지화학 신규한 화합물 및 이를 포함하는 유기 발광 소자
CN109651364A (zh) * 2019-01-29 2019-04-19 北京诚志永华显示科技有限公司 新型化合物、有机电致发光材料、有机电致发光器件、电子设备
CN109776524A (zh) * 2019-01-10 2019-05-21 北京诚志永华显示科技有限公司 化合物、电致发光元件用材料、电致发光元件、电子设备
CN109912610A (zh) * 2019-04-04 2019-06-21 北京诚志永华显示科技有限公司 有机化合物及其在制备有机电致发光元件中的应用
KR20190078040A (ko) * 2017-12-26 2019-07-04 덕산네오룩스 주식회사 유기전기소자용 화합물, 이를 이용한 유기전기소자 및 그 전자 장치
CN110386925A (zh) * 2018-04-18 2019-10-29 祥德科技股份有限公司 用于有机发光元件的双极分子衍生物

Patent Citations (9)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
CN107108642A (zh) * 2015-05-13 2017-08-29 三星Sdi株式会社 用于有机光电二极管的化合物、包含其的有机光电二极管和显示器件
WO2017150380A1 (ja) * 2016-02-29 2017-09-08 東ソー株式会社 キノキサリン化合物及びその用途
US20190074455A1 (en) * 2017-09-07 2019-03-07 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
KR20190034126A (ko) * 2017-09-22 2019-04-01 주식회사 엘지화학 신규한 화합물 및 이를 포함하는 유기 발광 소자
KR20190078040A (ko) * 2017-12-26 2019-07-04 덕산네오룩스 주식회사 유기전기소자용 화합물, 이를 이용한 유기전기소자 및 그 전자 장치
CN110386925A (zh) * 2018-04-18 2019-10-29 祥德科技股份有限公司 用于有机发光元件的双极分子衍生物
CN109776524A (zh) * 2019-01-10 2019-05-21 北京诚志永华显示科技有限公司 化合物、电致发光元件用材料、电致发光元件、电子设备
CN109651364A (zh) * 2019-01-29 2019-04-19 北京诚志永华显示科技有限公司 新型化合物、有机电致发光材料、有机电致发光器件、电子设备
CN109912610A (zh) * 2019-04-04 2019-06-21 北京诚志永华显示科技有限公司 有机化合物及其在制备有机电致发光元件中的应用

Cited By (7)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
CN111205295A (zh) * 2020-03-04 2020-05-29 西安瑞联新材料股份有限公司 一种以咪唑并咔唑为受体的化合物及其应用
CN111533736A (zh) * 2020-04-15 2020-08-14 苏州久显新材料有限公司 氮杂萘类衍生物、其合成方法及其电子器件
CN112552282A (zh) * 2020-12-07 2021-03-26 浙江华显光电科技有限公司 一种有机化合物和使用该化合物的有机光电元件
CN112680217A (zh) * 2020-12-27 2021-04-20 浙江华显光电科技有限公司 一种组合物及包含其的有机电致发光元件
CN113444112A (zh) * 2021-06-25 2021-09-28 上海钥熠电子科技有限公司 杂环化合物及其在有机电致发光器件中的应用
CN113773320A (zh) * 2021-09-10 2021-12-10 陕西莱特光电材料股份有限公司 含氮化合物以及使用其的电子元件和电子装置
CN113773320B (zh) * 2021-09-10 2023-10-31 陕西莱特光电材料股份有限公司 含氮化合物以及使用其的电子元件和电子装置

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