CN107808929B - 有机电致发光元件 - Google Patents
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Abstract
一种有机电致发光元件，包含：阴极，阳极，以及介于该阴极与阳极之间的发光层，其中，该发光层包含主发光体及如式(I)所示的客发光体，其中，X及Y独立表示氢或具有5至10个碳原子数的芳香基或杂芳基，X及Y为相同或不同；及Ar1及Ar2各自独立表示氢、具有5至12个碳原子数的未取代或取代芳香基、或Ar1和Ar2与相连接的碳原子共同形成稠合芳香环系统。
Description
技术领域
本发明有关一种有机电致发光元件，具体地，有关一种具有稠合环结构的客发光体的正蓝色光有机电致发光元件。
背景技术
有机电致发光元件(Organic light-emitting devices，简称OLED)因具有自发光、低驱动电压、高效率、高亮度、轻薄及广色域等特性，适合用于显示器或照明用途，因此近年来受到注目。
一般而言，有机电致发光元件包含藉由真空沉积法或涂布法依序沉积的阳极、空穴传输层、发光层、电子传输层及阴极。当有机电致发光元件导通电压，阳极注入空穴，阴极注入电子进入(复数)有机层中。注入的空穴通过空穴传输层进入发光层，而电子通过电子传输层迁移入发光层。于发光层中，电子与空穴结合产生激子(excitons)。激子通过发光机制松弛而发射光。
目前的OLED元件中，红光、黄光及绿光元件的发光材料都以磷光发光客发光体材料为主，而蓝光元件部分，因为蓝色磷光尚有寿命不佳且光色不纯的原因，故目前均以荧光客发光体材料为主，因此开发可提升元件寿命并维持高性能的蓝色荧光有机电致发光元件为当前OLED材料商的课题。
发明内容
本发明的一个目的在于提供一种具有长元件寿命、低驱动电压及高光色纯度的蓝色荧光有机电致发光元件。
本发明提供一种有机电致发光元件，包含：阴极；阳极；以及介于该阴极与阳极之间的发光层，其中，该发光层包含主发光体及如式(I)所示的客发光体，且以该发光层的总重量计算，该式(I)所示化合物的含量为1wt％至10wt％：
其中，X及Y独立表示氢或具有5至10个碳原子数的芳香基或杂芳基，X及Y为相同或不同；及Ar1及Ar2独立表示氢、具有5至12个碳原子数的未取代或取代芳香基、或Ar1和Ar2与相连接的碳原子共同形成稠合芳香环系统(fused aromatic ring system)。
附图说明
图1为本发明的有机电致发光元件的一实施例的剖面示意图；
图2为本发明的有机电致发光元件的另一实施例的剖面示意图；
图3为本发明的蓝色荧光有机电致发光元件的发光光谱；
图4为本发明的另一蓝色荧光有机电致发光元件的发光光谱；以及
图5为本发明的上发光的蓝色荧光有机电致发光元件的发光光谱。
其中，附图标记说明如下：
100、200 有机电致发光元件
110、210 基底
120、220 阳极
130、230 空穴注入层
140、240 第一空穴传输层
145、245 第二空穴传输层
150、250 发光层
160、260 电子传输层
170、270 电子注入层
180、280 阴极
290 覆盖层。
具体实施方式
以下藉由较佳实施例详细说明本发明，以使本领域技术人员易于了解本发明的说明书所揭示的益处及功效。
本文所述的范围与所揭露的值都是包含且可合并的。举例而言，当任何数值，例如一整数或点落入本文所述的范围时，则可以该点或数值做为下限或上限值而推导出次范围。此外，本文所例举的基团，例如属于X、Y、Ar1及Ar2的基团或取代基，皆可与其他基团合并于式(I)。
本发明的有机电致发光元件，包含：阴极；阳极；以及发光层，介于该阴极与阳极之间，其中，该发光层包含主发光体及如式(I)所示的客发光体，且以该发光层的总重量计算，该式(I)所示化合物的含量为1wt％至10wt％。
于式(I)中，X及Y独立表示氢或具有5至10个碳原子数的芳香基或杂芳基，X及Y为相同或不同；及Ar1及Ar2独立表示氢、具有5至12个碳原子数的未取代或取代芳香基、或Ar1和Ar2与相连接的碳原子共同形成稠合芳香环系统(fused aromatic ring system)。
于一实施例中，该具有5至10个碳原子数的芳香基是苯基或萘基。此外，X或Y可为苯基或萘基，且当X为苯基或萘基时，式(I)中，Y、Ar1至Ar2可选择如说明书他处所述者；当Y为苯基或萘基时，式(I)中，X、Ar1至Ar2可选择可如说明书他处所述者。
于另一实施例中，该具有5至10个碳原子数的杂芳基是吡啶基或该吡啶基键结位置可在吡啶基的2、3或4号位置上。此外，X或Y可为吡啶基或且当X为吡啶基或时，式(I)中，Y、Ar1至Ar2可选择可如说明书他处所述者；当Y为吡啶基或时，式(I)中，X、Ar1至Ar2可选择可如说明书他处所述者。
于一实施例中，该Ar1和Ar2独立表示氢、苯基或Ar1和Ar2与相连接的碳原子共同形成稠合的苯环。举例而言，Ar1表示氢、苯基或Ar1和Ar2与相连接的碳原子共同形成稠合的苯环时，X、Y及Ar2可选择可如说明书他处所述者；Ar2表示氢、苯基或Ar1和Ar2与相连接的碳原子共同形成稠合的苯环时，X、Y及Ar1可选择可如说明书他处所述者。
前述式(I)化合物的较佳实例选自但不限于下列A至L。
各种芳基取代苯并荧蒽(aryl substituted benzofluoranthene)可以参酌如后列文献所记载的方法来制备，如美国化学学会期刊(Journal of American ChemicalSociety 1949,vol.71(6),p.1917)及纳米科学和纳米技术期刊(Journal of Nanoscienceand Nanotechnology 2008,vol.8(9),p.4787)。用于制备苯并荧蒽的起始材料的对称1,3-二芳基异苯并呋喃(symmetrical1,3-diarylisobenzofurans)可依Synlett 2006,13,p.2035所提供的程序予以制备。该材料其后可适用各种文献所提供的程序予以转化成芳基取代苯并荧蒽的溴类化合物(bromo analogues of aryl substitutedbenzofluoranthene)。
采用如下所示溴化荧蒽与(4-(1-苯基-1H-苯并[d]咪唑-2-基)苯基)硼酸的铃木偶联反应(Suzuki coupling reaction)以合成式(I)所示化合物。
于一实施例中，以本发明的有机电致发光元件的发光层的总重量计算，该式(I)所示化合物的含量为1wt％至10wt％，或为2wt％至6wt％。例如：以该发光层的总重量计算，该式(I)所示化合物的含量为1wt％、2wt％、3wt％、4wt％、5wt％、6wt％、7wt％、8wt％、9wt％或10wt％。
于一实施例中，该式(I)所示化合物的HOMO-LUMO能隙(energy gap)为2.7至2.9eV。例如：该式(I)所示化合物的HOMO-LUMO能隙为2.7eV、2.71eV、2.75eV、2.81eV、2.85eV或2.9eV。
于又一实施例中，该有机电致发光元件还包括介于该发光层与阳极之间的第一空穴传输层，其包括第一空穴传输材料，以及介于该发光层与第一空穴传输层之间的第二空穴传输层，其包括第二空穴传输材料。该第一空穴传输材料的HOMO能阶为5.1至5.29eV，例如：5.1ev、5.2eV、5.14eV、5.16eV、5.18eV、5.2eV、5.22eV、5.24eV、5.26eV、5.28eV和5.29eV。该第二空穴传输材料的HOMO能阶为5.3至5.7eV，例如：5.3eV、5.31eV、5.33eV、5.35eV、5.37eV、5.39eV至5.61eV、5.63eV、5.65eV、5.69eV和5.7eV。该主发光体的HOMO能阶为5.7至5.9eV，例如：5.7eV、5.72eV、5.74eV、5.76eV、5.78eV、5.8eV、5.82eV、5.84eV、5.86eV、5.88eV和5.9eV。
于又一实施例中，该有机电致发光元件还包括设置于该阴极上的覆盖层(cappinglayer)。
于又一实施例中，该有机电致发光元件的发光层中的主发光体为荧光发射体。
本发明的有机电致发光元件除了包括该包含主发光体及式(I)所示化合物的发光层，还包括至少一层设置于基底上的阳极与阴极之间的有机层。该有机层可为空穴注入层、电子传输层、电子注入层、空穴阻挡层及电子阻挡层所组成组的至少一层
本发明的有机电致发光元件的结构将配合图式加以说明。
图1为本发明的有机电致发光元件的一实施例的剖面示意图。有机电致发光元件100包含基底110、阳极120、空穴注入层130、第一空穴传输层140、第二空穴传输层145、发光层150、电子传输层160、电子注入层170及阴极180。有机电致发光元件100可经由依序沉积上述各层来制作。
图2为本发明的有机电致发光元件另一实施例的剖面示意图。图2所示的有机电致发光元件200与图1近似，除了基底210、阳极220、空穴注入层230、第一空穴传输层240、第二空穴传输层245、发光层250、电子传输层260、电子注入层270、阴极280及覆盖层290，其不同之处在于覆盖层290设于阴极280上。
亦可依图1及图2所示元件的反置式结构(reverse structure)制造有机电致发光元件。于这些反置式结构中，可视需求增减一层或数层。
应用于空穴注入层、空穴传输层、电子阻挡层、空穴阻挡层、发光层、电子注入层及覆盖层的材料可选择常用材料。例如，形成电子传输层的电子传输材料不同于形成发光层的材料，且其具有传输空穴的性质，从而促成空穴于电子传输层中迁移，且防止因发光层与电子传输层的解离能差所导致的载子累积。
此外，昱镭光电科技股份有限公司的TW I507396中的式(I)所示化合物为本发明所引用。然而，该专利的实施例仅将该式(I)所示化合物用于电子传输层，并未用于发光层中。
另外，US 5844363揭示一种结合阳极的可挠性透明基底，其全部内容为本发明所引用。如US 20030230980所例示p型掺杂的空穴传输层以摩尔比50:1于m-MTDATA掺杂F4-TCNQ，其全部内容为本发明所引用。如US20030230980所例示n型掺杂的电子传输层以摩尔比1:1于BPhen掺杂锂，其全部内容为本发明所引用。如US 5703436及US 5707745所例示阴极的全部内容为本发明所引用，该阴极具有金属薄层，如：镁/银(Mg:Ag)，及以溅镀沉积覆盖金属薄层的透明导电层(ITO Layer)。US 6097147及US20030230980所揭示各阻挡层的应用及原理，其全部内容为本发明所引用。US 20040174116所例示的注入层及同案所说明的保护层，其全部内容为本发明所引用。
未特别说明的结构及材料亦可应用于本发明，如US 5247190所揭示包括聚合物材料(PLEDs)的有机电致发光元件，其全部内容为本发明所引用。再者，如US 5707745所揭示堆迭形成的有机电致发光元件，其全部内容为本发明所引用。
除有特别限定，不同实施例中的任何层可使用任何适当方法来沉积形成。以有机层而言，较佳的方法包含如US 6013982及US 6087196所揭示的热蒸镀法及喷印法，其全部内容为本发明所引用；US 6337102所揭示有机气相沉积法(organic vapor phasedeposition,OVPD)，其全部内容为本发明所引用；US 10/233470所揭示有机气相喷印沉积法(deposition by organic vapor jet printing,OVJP)，其全部内容为本发明所引用。其他适当方法包含旋转涂布及以溶液为基础的制程。以溶液为基础的制程优选在氮气或惰性气体环境中进行。对于其他层而言，优选方法包含热蒸镀法。优选的图案化方法包含如US6294398及US 6468819所揭示通过遮罩沉积再冷焊的制程，及整合喷印或有机气相喷印沉积与图案化的制程，其全部内容为本发明所引用。当然亦可使用其他方法。用于沉积的材料可予调整以对应其所特用的沉积方法。
该式(I)所示化合物能以真空沉积或旋转涂布法制成应用于有机电致发光元件的非晶性薄膜。当该化合物使用于任一上述有机层，其以高发光效率及低驱动电压展现出较长使用寿命及较佳热稳定性。
本发明的有机电致发光元件可应用于单一元件，其结构为阵列配置或阵列X-Y座标中设有阴阳两极的元件。相较于习知蓝光元件，本发明能显著提升蓝色荧光有机电致发光元件的寿命、光色纯度及降低驱动电压。此外，本发明的有机电致发光元件可应用于全彩或多彩显示面板能实现较佳性能且可发射白光。
以下藉由实施例详细说明本发明的诸多性质及功效。该等详述实施例仅用于说明本发明的性质，本发明不限于特定实施例所例示者。
合成例1(化合物C的合成)
3-溴-7,8,9,10-四苯基荧蒽(3-bromo-7,8,9,10-tetraphenylfluoranthene)依新化学期刊(New Journal of Chemistry,2010,34,p.2739)所揭示的程序予以合成。
加入20克3-溴-7,8,9,10-四苯基荧蒽、12.88克(4-(1-苯基-1H-苯并[d]咪唑-2-基)苯基)硼酸、1.97克肆(三苯基磷)钯、300毫升甲苯、150毫升乙醇及59.8毫升2M的碳酸钾水溶液，且回流16小时。以水淬灭反应，以盐水去除洗涤甲苯层并以无水硫酸钠干燥，且减压去除溶剂以产生14.6克淡黄色固体的化合物C，1-苯基-2-(4-(7,8,9,10-四苯基荧蒽-3-基)苯基)-1H-苯并[d]咪唑(1-phenyl-2-(4-(7,8,9,10-tetraphenylfluoranthen-3-yl)phenyl)-1H-benzo[d]imidaz ole,Compound C)1H NMR(CDCl3,δ):7.90–7.96(m,2H),7.80(m,2H),7.70(m,2H),7.58(s,1H),7.46–7.55(m,12H),7.30–7.32(m,13H),7.22-7.26(m,6H)。
实施例1蓝色荧光有机电致发光元件的制造
于基底载入蒸镀系统使用前，先以溶剂及紫外线臭氧清洗基底进行脱脂。之后，将基底传送至真空沉积室，于基底的顶部沉积所有层。图1所示的各层由加热的蒸镀舟(boat)在约10-6托的真空度依序沉积：
a)氧化铟锡层(ITO)，厚度
b)空穴注入层，厚度HI；
c)空穴传输层，厚度HT；
d)第二空穴传输层，厚度HT2；
e)发光层，厚度包含主发光体BH及掺杂于其中的4重量％的客发光体化合物C(BH为中国台湾昱镭光电科技股份有限公司的商品名)；
f)电子传输层，厚度包含掺杂有50重量％喹啉锂(Liq)的化合物ET；
g)电子注入层，厚度氟化锂(LiF)；及
f)阴极，厚度约Al。
实施例1的元件结构可表示如：ITO/HI/HT/HT2/化合物C:BH/Liq:ET/LiF/Al。
于沉积形成上述各层后，该元件自沉积室传送至干燥箱中，随即以UV可固化环氧树脂及含有吸湿剂的玻璃盖板进行封装。该有机电致发光元件具有9平方毫米的发光区域。
所有制成的有机电致发光元件的电致发光性质均使用定电流源(KEITHLEY2400Source Meter,made by Keithley Instruments,Inc.,Cleveland,Ohio)及光度计(PHOTO RESEARCH SpectraScan PR 650,made by Photo Research,Inc.,Chatsworth,Calif.)于室温下进行测量。
藉由驱动定电流依据发光层的光色于室温及不同初始发光度以进行测试元件的使用寿命(或称稳定性)。光色使用国际照明委员会所定CIE坐标表示。
于连接外部电源后，该有机电致发光元件于直流电压下运作，其所发光性质确认于后列表1。该有机电致发光元件的发光光谱如图3所示，该有机电致发光元件发射正蓝色光。
表1
实施例2蓝色荧光有机电致发光元件的制造
除将实施例1中电子传输材料ET置换为ET2(ET2为昱镭光电科技股份有限公司的商品名)，其他如实施例1的层结构。实施例2的元件结构可表示如：ITO/HI/HT/HT2/化合物C:BH/Liq:ET2/LiF/Al。
于连接外部电源后，该有机电致发光元件于直流电压下运作，其所发光性质确认于后列表2。该有机电致发光元件的发光光谱如图4所示，该有机电致发光元件发射正蓝色光。
表2
实施例3上发光的蓝色荧光有机电致发光元件的制造
于基底载入蒸镀系统使用前，先以溶剂及紫外线臭氧清洗基底进行脱脂。之后，将基底传送至真空沉积室，于基底的顶部沉积所有层。图2所示的各层由加热的蒸镀舟(boat)在约10-6托的真空度依序沉积：
氧化铟锡层(ITO)，厚度
银(Ag)，厚度
空穴注入层，厚度HI；
空穴传输层，厚度HT；
第二空穴传输层，厚度HT2
发光层，厚度包含主发光体BH及掺杂于其中的4重量％的客发光体化合物C；
电子传输层，厚度包含掺杂有50重量％喹啉锂(Liq)的化合物ET；
阴极，厚度约包含Mg:Ag；
g)覆盖层，厚度CP。
实施例3的元件结构可表示如：ITO/Ag/HI/HT/HT2/化合物C:BH/Liq:ET/Mg:Ag/CP。
于连接外部电源后，该有机电致发光元件于直流电压下运作，其所发光性质确认于后列表3。该有机电致发光元件的发光光谱如图5所示，该有机电致发光元件发射正蓝色光。
表3
若只使用已知的化合物(非本发明式(I)所示化合物)作为掺杂于发光层中的客发光体，以制造出如实施例1至3有机电致发光元件的层结构，使用本发明中的式(I)化合物所制得的有机电致发光元件具有相对于使用习知的化合物所制得的有机电致发光元件，具有较佳的驱动电压、辉度、电流效率、发光效率、外部量子效率、元件寿命及蓝光光色纯度。
本发明不限于上述实施例、方法及实例，以请求保护本发明的范围及精神内所有实施例及方法为准。
如上所述，本发明的有机电致发光元件的发光层包含式(I)所示的客发光体可实现高驱动电压、辉度、电流效率、发光效率、外部量子效率、元件寿命及蓝光光色纯度的特性。因此，本发明有机电致发光元件具有极高的技术价值且适用于平面显示器、行动通信装置的显示器、利用其为面发光体特性的光源、记号板。
Claims (13)
1.一种有机电致发光元件，包含：
阴极；
阳极；以及
发光层，介于该阴极与阳极之间，其特征在于，该发光层包含主发光体及以该发光层的总重量计算，含量为1wt％至10wt％的式(I)所示化合物的客发光体，
式中，X及Y独立表示氢或具有5至10个碳原子数的芳香基或杂芳基，X及Y为相同或不同；及Ar1及Ar2独立表示氢或具有5至12个碳原子数的未取代或取代芳香基。
2.如权利要求1所述的有机电致发光元件，其特征在于，以该发光层的总重量计算，该式(I)所示化合物的客发光体的含量为2wt％至6wt％。
3.如权利要求1所述的有机电致发光元件，其特征在于，该式(I)所示化合物的客发光体的HOMO-LUMO能隙为2.7至2.9eV。
4.如权利要求1所述的有机电致发光元件，还包含：
包括第一空穴传输材料的第一空穴传输层，介于该发光层与阳极之间；以及
包括第二空穴传输材料的第二空穴传输层，介于该发光层与第二空穴传输层之间。
5.如权利要求4所述的有机电致发光元件，其特征在于，该第一空穴传输材料的HOMO能阶为5.1至5.29eV，该第二空穴传输材料的HOMO能阶为5.3至5.7eV，以及该主发光体的HOMO能阶为5.7至5.9eV。
6.如权利要求1所述的有机电致发光元件，还包括覆盖层，设置于该阴极上。
7.如权利要求1所述的有机电致发光元件，还包括空穴注入层、电子传输层、电子注入层、空穴阻挡层及电子阻挡层所组成组的至少一层。
8.如权利要求1所述的有机电致发光元件，其特征在于，该主发光体为荧光发射体。
9.如权利要求1所述的有机电致发光元件，发射蓝色荧光。
10.如权利要求1所述的有机电致发光元件，其应用于发射白光的有机电致发光装置。
11.如权利要求1所述的有机电致发光元件，其特征在于，式(I)化合物中，该具有5至10个碳原子数的芳香基是苯基或萘基。
12.如权利要求1所述的有机电致发光元件，其特征在于，式(I)化合物中，该具有5至10个碳原子数的杂芳基是吡啶基或
13.如权利要求1所述的有机电致发光元件，其特征在于，式(I)化合物中，该Ar1及Ar2独立表示氢或苯基。
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