CN1762182A - 有机电致发光元件 - Google Patents

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Abstract

本发明提供采用磷光性发光、发光效率高、寿命长的有机电致发光元件，该有机电致发光元件在阴极和阳极之间至少具有空穴传输层和发光层，其中所述发光层含有磷光性发光材料和基质材料，形成上述空穴传输层的空穴传输材料的三重态能量为2.52－3.70eV，并且在电场强度为0.1－0.6MV/cm时的空穴移动率为10－6cm2/Vs以上。

Description

有机电致发光元件
技术领域
本发明涉及有机电致发光元件，特别涉及利用磷光性发光、低驱动电压、发光效率高、长寿命的有机电致发光元件。
背景技术
有机电致发光元件(以下将电致发光简称为EL)是施加电场，利用通过由阳极注入的空穴与由阴极注入的电子的复合能使荧光性物质发光的原理的自发光元件。自从イ-ストマン·コダツク公司的C.W.Tang等人报告了由层合型元件得到的低电压驱动有机EL元件(C.W.Tang，S.A.Vanslyke，Applied Physics Letters，51卷、913页、1987年等)以来，关于以有机材料作为构成材料的有机EL元件的研究方兴未艾。Tang等人以三(8-羟基喹啉吩铝)为发光层，将三苯二胺衍生物用于空穴传输层。层合结构的优点有：可提高空穴向发光层的注入效率；可提高通过阻断并复合由阴极注入的电子而生成激子的生成效率；将在发光层内生成的激子封闭起来等。如该例所示，已知有机EL元件的元件结构有：空穴传输(注入)层、电子传输发光层的2层型；或者空穴传输(注入)层、发光层、电子传输(注入)层的3层型等。这样的层合型结构的元件中，为了提高注入的空穴与电子的复合效率，要对元件结构或形成方法等进行改进。
作为有机EL元件的发光材料，已知有三(8-羟基喹啉根)合铝络合物等螯合络合物、香豆素衍生物、四苯基丁二烯衍生物、双苯乙烯基亚芳基衍生物、噁二唑衍生物等发光材料，有报道称由它们可得到蓝色至红色的可见光区的发光，有望实现彩色显示元件(例如参照日本特开平8-239655号公报、日本特开平7-138561号公报、日本特开平3-200289号公报等)。
近年来，有人提出在有机EL元件的发光层上利用除发光材料之外的有机磷光材料(例如参照D.F.O’Brien and M.A.Baldo等“Improved energy transferin electrophosphorescent devices”发表于Physics letters Vol.74 No.3，442-444页，January 18，1999、M.A.Baldo等“Very high-efficiencygreen organic light-emitting devices based onelectrophosphorescene”发表于Physics letters Vol.75 No.1，4-6页，1999年7月5号)。
这样，在有机EL元件的发光层中，通过利用有机磷光材料激发态的单重态和三重态，可实现高的发光效率。有机EL元件内，电子与空穴复合时，因旋转多重性的不同，单重态激子和三重态激子以1∶3的比例生成，因此可以认为如果使用磷光性发光材料，可实现只用荧光的元件的3-4倍的发光效率。
上述有机EL元件中，为了不使三重态的激发态或三重态的激子消光，采用了以下顺序的层合构成：依次为阳极、空穴传输层、有机发光层、电子传输层(空穴阻挡层)、电子注入层、阴极。该空穴传输层是为提高空穴注入的效率而设，空穴传输层的材料使用了芳胺系空穴传输材料(例如参照美国专利第6,097,147号说明书、国际公开WO01/41512号公报)。
但是，以往作为空穴传输材料使用的芳胺系化合物含有稠合芳环，因此三重态能量比2.5eV小，而在发光层生成的激发态与三重态具有相关性，其能力量比2.5eV大。因此，可见消光。例如发光层中作为基质化合物使用的双咔唑的三重态能量为2.81eV，作为掺杂剂使用的、苯基吡啶基与Ir三配位而成的磷光材料，其激发能量为2.55eV。激发能量越大，该消光现象越明显，成为实现蓝色发光高效化的阻碍因素。
发明内容
本发明是为解决上述问题而设，其目的在于：在使用磷光发光的有机EL元件中，可提供低驱动电压、发光效率高、长寿命的有机电致发光元件。
本发明人为实现上述目的进行了深入的研究，对空穴传输材料进行了详细的研究，结果发现：为抑制消光现象，空穴传输材料的三重态能量必须为2.5eV以上，优选为2.8eV以上。但是，例如作为空穴传输材料使用的聚乙烯基咔唑虽然具有2.52eV以上的三重态能量，因而消光现象被抑制，但空穴移动率低，高电阻，驱动电压高，不实用。为此，又发现：在选择低驱动电压、发光效率高、长寿命的有机电致发光元件时，必须使用具备以下条件的空穴传输材料：三重态能量为2.5eV以上，并且在电场强度为0.1-0.6MV/cm时的空穴移动率为10-6cm2/Vs以上，从而完成了本发明。
即，本发明提供有机EL元件，该有机EL元件在阴极和阳极之间至少具有空穴传输层和发光层，其中所述发光层含有磷光性发光材料和基质材料，形成上述空穴传输层的空穴传输材料的三重态能量为2.52-3.70eV，并且在电场强度为0.1-0.6MV/cm时的空穴移动率为10-6cm2/Vs以上。
实施发明的最佳方式
本发明的有机EL元件在阴极和阳极之间至少具有空穴传输层和发光层，其中所述发光层含有磷光性发光材料和基质材料，形成上述空穴传输层的空穴传输材料的三重态能量为2.52-3.70eV，并且在电场强度为0.1-0.6MV/cm时的空穴移动率为10-6cm2/Vs以上。
本发明所使用的空穴传输材料的三重态能量优选为2.76-3.70eV，进一步优选2.85-3.4eV。上述空穴传输材料的三重态能量低于2.52eV，则有机EL元件消光；超过3.70eV，则失去芳族特性，难以传输空穴。
本发明所使用的空穴传输材料电离电位为5.8eV以下，则空穴容易由电极或空穴注入层注入，元件稳定，从该点考虑优选，进一步优选为5.6eV以下。
本发明所使用的、三重态能量为2.52-3.70eV，且在电场强度为0.1-0.6MV/cm时的空穴移动率为10-6cm2/Vs以上的空穴传输材料的例子有下述通式(1)-(3)所示的化合物：
(式中，Ar1和Ar2各自独立，为取代或无取代的环中碳原子数为6-18的芳基；R为取代或无取代的碳原子数为4-6的烷基、取代或无取代的烷氧基或环中碳原子数为6-30的芳基；X表示单键、亚烷基、亚苯基、-O-或-S-所示的连接基团，X可有可无。)所示的二胺化合物。
Figure A20048000769900062
(式中，Ar3为取代或无取代的环中碳原子数为6-18的芳基；Ar4-Ar7各自独立，表示取代或无取代的环中碳原子数为6-18的亚芳基；X1表示下述连接基团：单键、-O-、-S-、取代或无取代的碳原子数为1-4的亚烷基或者取代或无取代的碳原子数为1-30的亚芳基，这些连接基团可以有，也可以没有；X2和X3各自独立，表示单键、-O-、-S-、取代或无取代的碳原子数为1-4的亚烷基或者取代或无取代的碳原子数为1-30的亚芳基，它们可以相同也可以不同)所示的三胺化合物。
(式中，R1-R12各自独立，表示氢原子、卤素原子、取代或无取代的碳原子数为1-8的烷基、取代或无取代的碳原子数为6-20的芳烷基、取代或无取代的碳原子数为3-30的烯基、氰基、取代或无取代的氨基、酰基、取代或无取代的碳原子数为2-30的烷氧基羰基、羧基、取代或无取代的碳原子数为1-30的烷氧基、取代或无取代的碳原子数为2-30的烷基氨基、取代或无取代的碳原子数为6-30的芳烷基氨基、羟基、取代或无取代的碳原子数为6-30的芳氧基、取代或无取代的碳原子数为5-50的芳基或者取代或无取代的碳原子数为3-40的芳族杂环基；R1和R2、R3和R4、R5和R6、R7和R8、R9和R10、R11和R12可以分别与相邻的取代基相互之间形成环；
X表示以下所示3价的连接基团：
Figure A20048000769900072
Ar8为取代或无取代的碳原子数为5-50的芳基、取代或无取代的碳原子数为3-40的芳族杂环基或以下所示的通式(3’)表示的基团：
Figure A20048000769900081
(式中，R13-R18各自独立，表示氢原子、卤素原子、取代或无取代的碳原子数为1-20的烷基、取代或无取代的碳原子数为6-30的芳烷基、取代或无取代的碳原子数为3-30的烯基、氰基、取代或无取代的氨基、酰基、取代或无取代的碳原子数为2-30的烷氧基羰基、羧基、取代或无取代的碳原子数为1-30的烷氧基、取代或无取代的碳原子数为6-30的烷基氨基、取代或无取代的碳原子数为6-30的芳烷基氨基、羟基、取代或无取代的碳原子数为6-30的芳氧基、取代或无取代的碳原子数为5-50的芳基或者取代或无取代的碳原子数为3-40的芳族杂环基；R13和R14、R15和R16、R17和R18可以分别与相邻的取代基相互之间形成环)。
Figure A20048000769900082
(式中，R’各自独立，表示氢原子、取代或无取代的碳原子数为1-30的烷基、取代或无取代的碳原子数为7-30的芳烷基、取代或无取代的氨基、酰基、取代或无取代的碳原子数为2-30的烷氧基羰基、羧基、取代或无取代的碳原子数为1-30的烷氧基、取代或无取代的碳原子数为1-30的烷基氨基、取代或无取代的碳原子数为7-30的芳烷基氨基、羟基、取代或无取代的碳原子数为6-30的芳氧基、取代或无取代的碳原子数为5-50的芳基或者取代或无取代的碳原子数为3-40的芳族杂环基。)
上述通式(1)-(4)的Ar1-Ar8、X1-X3、R1-R18、R和R’所示的各基团的具体例子可分别采用以下所示的适当的碳原子数的基团。
卤素原子有氟、氯、溴、碘。
取代或无取代的氨基以-NX4X5表示，X4和X5的例子分别独立表示氢原子、甲基、乙基、丙基、异丙基、正丁基、仲丁基、异丁基、叔丁基、正戊基、正己基、正庚基、正辛基、羟基甲基、1-羟基乙基、2-羟基乙基、2-羟基异丁基、1，2-二羟基乙基、1，3-二羟基异丙基、2，3-二羟基叔丁基、1，2，3-三羟基丙基、氯甲基、1-氯乙基、2-氯乙基、2-氯异丁基、1，2-二氯乙基、1，3-二氯异丙基、2，3-二氯叔丁基、1，2，3-三氯丙基、溴甲基、1-溴乙基、2-溴乙基、2-溴异丁基、1，2-二溴乙基、1，3-二溴异丙基、2，3-二溴-叔丁基、1，2，3-三溴丙基、碘甲基、1-碘乙基、2-碘乙基、2-碘异丁基、1，2-二碘乙基、1，3-二碘异丙基、2，3-二碘-叔丁基、1，2，3-三碘丙基、氨基甲基、1-氨基乙基、2-氨基乙基、2-氨基异丁基、1，2-二氨基乙基、1，3-二氨基异丙基、2，3-二氨基叔丁基、1，2，3-三氨基丙基、氰基甲基、1-氰基乙基、2-氰基乙基、2-氰基异丁基、1，2-二氰基乙基、1，3-二氰基异丙基、2，3-二氰基-叔丁基、1，2，3-三氰基丙基、硝基甲基、1-硝基乙基、2-硝基乙基、2-硝基异丁基、1，2-二硝基乙基、1，3-二硝基异丙基、2，3-二硝基-叔丁基、1，2，3-三硝基丙基、苯基、1-萘基、2-萘基、1-蒽基、2-蒽基、9-蒽基、1-菲基、2-菲基、3-菲基、4-菲基、9-菲基、1-并四苯基、2-并四苯基、9-并四苯基、4-苯乙烯基苯基、1-芘基、2-芘基、4-芘基、2-联苯基、3-联苯基、4-联苯基、对三联苯-4-基、对三联苯-3-基、对三联苯-2-基、间三联苯-4-基、间三联苯-3-基、间三联苯-2-基、邻甲苯基、间甲苯基、对甲苯基、对叔丁基苯基、对(2-苯基丙基)苯基、3-甲基-2-萘基、4-甲基-1-萘基、4-甲基-1-蒽基、4’-甲基联苯基、4”-叔丁基-对三联苯-4-基、2-吡咯基、3-吡咯基、吡嗪基、2-吡啶基、3-吡啶基、4-吡啶基、2-吲哚基、3-吲哚基、4-吲哚基、5-吲哚基、6-吲哚基、7-吲哚基、1-异氮茚基、3-异氮茚基、4-异氮茚基、5-异氮茚基、6-异氮茚基、7-异氮茚基、2-呋喃基、3-呋喃基、2-苯并呋喃基、3-苯并呋喃基、4-苯并呋喃基、5-苯并呋喃基、6-苯并呋喃基、7-苯并呋喃基、1-异苯并呋喃基、3-异苯并呋喃基、4-异苯并呋喃基、5-异苯并呋喃基、6-异苯并呋喃基、7-异苯并呋喃基、2-喹啉基、3-喹啉基、4-喹啉基、5-喹啉基、6-喹啉基、7-喹啉基、8-喹啉基、1-异喹啉基、3-异喹啉基、4-异喹啉基、5-异喹啉基、6-异喹啉基、7-异喹啉基、8-异喹啉基、2-喹喔啉基、5-喹喔啉基、6-喹喔啉基、1-咔唑基、2-咔唑基、3-咔唑基、4-咔唑基、1-菲啶基、2-菲啶基、3-菲啶基、4-菲啶基、6-菲啶基、7-菲啶基、8-菲啶基、9-菲啶基、10-菲啶基、1-吖啶基、2-吖啶基、3-吖啶基、4-吖啶基、9-吖啶基、1，7-菲咯啉-2-基、1，7-菲咯啉-3-基、1，7-菲咯啉-4-基、1，7-菲咯啉-5-基、1，7-菲咯啉-6-基、1，7-菲咯啉-8-基、1，7-菲咯啉-9-基、1，7-菲咯啉-10-基、1，8-菲咯啉-2-基、1，8-菲咯啉-3-基、1，8-菲咯啉-4-基、1，8-菲咯啉-5-基、1，8-菲咯啉-6-基、1，8-菲咯啉-7-基、1，8-菲咯啉-9-基、1，8-菲咯啉-10-基、1，9-菲咯啉-2-基、1，9-菲咯啉-3-基、1，9-菲咯啉-4-基、1，9-菲咯啉-5-基、1，9-菲咯啉-6-基、1，9-菲咯啉-7-基、1，9-菲咯啉-8-基、1，9-菲咯啉-10-基、1，10-菲咯啉-2-基、1，10-菲咯啉-3-基、1，10-菲咯啉-4-基、1，10-菲咯啉-5-基、2，9-菲咯啉-1-基、2，9-菲咯啉-3-基、2，9-菲咯啉-4-基、2，9-菲咯啉-5-基、2，9-菲咯啉-6-基、2，9-菲咯啉-7-基、2，9-菲咯啉-8-基、2，9-菲咯啉-10-基、2，8-菲咯啉-1-基、2，8-菲咯啉-3-基、2，8-菲咯啉-4-基、2，8-菲咯啉-5-基、2，8-菲咯啉-6-基、2，8-菲咯啉-7-基、2，8-菲咯啉-9-基、2，8-菲咯啉-10-基、2，7-菲咯啉-1-基、2，7-菲咯啉-3-基、2，7-菲咯啉-4-基、2，7-菲咯啉-5-基、2，7-菲咯啉-6-基、2，7-菲咯啉-8-基、2，7-菲咯啉-9-基、2，7-菲咯啉-10-基、1-吩嗪基、2-吩嗪基、1-吩噻嗪基、2-吩噻嗪基、3-吩噻嗪基、4-吩噻嗪基、1-吩噁嗪基、2-吩噁嗪基、3-吩噁嗪基、4-吩噁嗪基、2-噁唑基、4-噁唑基、5-噁唑基、2-噁二唑基、5-噁二唑基、3-呋咱基、2-噻吩基、3-噻吩基、2-甲基吡咯-1-基、2-甲基吡咯-3-基、2-甲基吡咯-4-基、2-甲基吡咯-5-基、3-甲基吡咯-1-基、3-甲基吡咯-2-基、3-甲基吡咯-4-基、3-甲基吡咯-5-基、2-叔丁基吡咯-4-基、3-(2-苯基丙基)吡咯-1-基、2-甲基-1-吲哚基、4-甲基-1-吲哚基、2-甲基-3-吲哚基、4-甲基-3-吲哚基、2-叔丁基1-吲哚基、4-叔丁基1-吲哚基、2-叔丁基3-吲哚基、4-叔丁基3-吲哚基等。
取代或无取代的烷基的例子有：甲基、乙基、丙基、异丙基、正丁基、仲丁基、异丁基、叔丁基、正戊基、正己基、正庚基、正辛基、羟基甲基、1-羟基乙基、2-羟基乙基、2-羟基异丁基、1，2-二羟基乙基、1，3-二羟基异丙基、2，3-二羟基叔丁基、1，2，3-三羟基丙基、氯甲基、1-氯乙基、2-氯乙基、2-氯异丁基、1，2-二氯乙基、1，3-二氯异丙基、2，3-二氯叔丁基、1，2，3-三氯丙基、溴甲基、1-溴乙基、2-溴乙基、2-溴异丁基、1，2-二溴乙基、1，3-二溴异丙基、2，3-二溴-叔丁基、1，2，3-三溴丙基、碘甲基、1-碘乙基、2-碘乙基、2-碘异丁基、1，2-二碘乙基、1，3-二碘异丙基、2，3-二碘-叔丁基、1，2，3-三碘丙基、氨基甲基、1-氨基乙基、2-氨基乙基、2-氨基异丁基、1，2-二氨基乙基、1，3-二氨基异丙基、2，3-二氨基叔丁基、1，2，3-三氨基丙基、氰基甲基、1-氰基乙基、2-氰基乙基、2-氰基异丁基、1，2-二氰基乙基、1，3-二氰基异丙基、2，3-二氰基-叔丁基、1，2，3-三氰基丙基、硝基甲基、1-硝基乙基、2-硝基乙基、2-硝基异丁基、1，2-二硝基乙基、1，3-二硝基异丙基、2，3-二硝基-叔丁基、1，2，3-三硝基丙基等。
取代或无取代的烯基的例子有：乙烯基、烯丙基、1-丁烯基、2-丁烯基、3-丁烯基、1，3-丁二烯基、1-甲基乙烯基、苯乙烯基、2，2-二苯基乙烯基、1，2-二苯基乙烯基、1-甲基烯丙基、1，1-二甲基烯丙基、2-甲基烯丙基、1-苯基烯丙基、2-苯基烯丙基、3-苯基烯丙基、3，3-二苯基烯丙基、1，2-二甲基烯丙基、1-苯基-1-丁烯基、3-苯基-1-丁烯基等。
取代或无取代的烷氧基是由-OY表示的基团，Y的例子有：甲基、乙基、丙基、异丙基、正丁基、仲丁基、异丁基、叔丁基、正戊基、正己基、正庚基、正辛基、羟基甲基、1-羟基乙基、2-羟基乙基、2-羟基异丁基、1，2-二羟基乙基、1，3-二羟基异丙基、2，3-二羟基叔丁基、1，2，3-三羟基丙基、氯甲基、1-氯乙基、2-氯乙基、2-氯异丁基、1，2-二氯乙基、1，3-二氯异丙基、2，3-二氯叔丁基、1，2，3-三氯丙基、溴甲基、1-溴乙基、2-溴乙基、2-溴异丁基、1，2-二溴乙基、1，3-二溴异丙基、2，3-二溴-叔丁基、1，2，3-三溴丙基、碘甲基、1-碘乙基、2-碘乙基、2-碘异丁基、1，2-二碘乙基、1，3-二碘异丙基、2，3-二碘-叔丁基、1，2，3-三碘丙基、氨基甲基、1-氨基乙基、2-氨基乙基、2-氨基异丁基、1，2-二氨基乙基、1，3-二氨基异丙基、2，3-二氨基叔丁基、1，2，3-三氨基丙基、氰基甲基、1-氰基乙基、2-氰基乙基、2-氰基异丁基、1，2-二氰基乙基、1，3-二氰基异丙基、2，3-二氰基-叔丁基、1，2，3-三氰基丙基、硝基甲基、1-硝基乙基、2-硝基乙基、2-硝基异丁基、1，2-二硝基乙基、1，3-二硝基异丙基、2，3-二硝基-叔丁基、1，2，3-三硝基丙基等。
取代或无取代的芳基的例子有：苯基、1-萘基、2-萘基、1-蒽基、2-蒽基、9-蒽基、1-菲基、2-菲基、3-菲基、4-菲基、9-菲基、1-并四苯基、2-并四苯基、9-并四苯基、1-芘基、2-芘基、4-芘基、2-联苯基、3-联苯基、4-联苯基、对三联苯-4-基、对三联苯-3-基、对三联苯-2-基、间三联苯-4-基、间三联苯-3-基、间三联苯-2-基、邻甲苯基、间甲苯基、对甲苯基、对叔丁基苯基、对(2-苯基丙基)苯基、3-甲基-2-萘基、4-甲基-1-萘基、4-甲基-1-蒽基、4’-甲基联苯基、4”-叔丁基-对三联苯-4-基等，碳原子数为6-18的芳基的例子优选苯基、萘基、蒽基、菲基、并四苯基、芘基等。
取代或无取代的芳族杂环基的例子有：1-吡咯基、2-吡咯基、3-吡咯基、吡嗪基、2-吡啶基、3-吡啶基、4-吡啶基、1-吲哚基、2-吲哚基、3-吲哚基、4-吲哚基、5-吲哚基、6-吲哚基、7-吲哚基、1-异氮茚基、2-异氮茚基、3-异氮茚基、4-异氮茚基、5-异氮茚基、6-异氮茚基、7-异氮茚基、2-呋喃基、3-呋喃基、2-苯并呋喃基、3-苯并呋喃基、4-苯并呋喃基、5-苯并呋喃基、6-苯并呋喃基、7-苯并呋喃基、1-异苯并呋喃基、3-异苯并呋喃基、4-异苯并呋喃基、5-异苯并呋喃基、6-异苯并呋喃基、7-异苯并呋喃基、2-喹啉基、3-喹啉基、4-喹啉基、5-喹啉基、6-喹啉基、7-喹啉基、8-喹啉基、1-异喹啉基、3-异喹啉基、4-异喹啉基、5-异喹啉基、6-异喹啉基、7-异喹啉基、8-异喹啉基、2-喹喔啉基、5-喹喔啉基、6-喹喔啉基、1-咔唑基、2-咔唑基、3-咔唑基、4-咔唑基、9-咔唑基、1-菲啶基、2-菲啶基、3-菲啶基、4-菲啶基、6-菲啶基、7-菲啶基、8-菲啶基、9-菲啶基、10-菲啶基、1-吖啶基、2-吖啶基、3-吖啶基、4-吖啶基、9-吖啶基、1，7-菲咯啉-2-基、1，7-菲咯啉-3-基、1，7-菲咯啉-4-基、1，7-菲咯啉-5-基、1，7-菲咯啉-6-基、1，7-菲咯啉-8-基、1，7-菲咯啉-9-基、1，7-菲咯啉-10-基、1，8-菲咯啉-2-基、1，8-菲咯啉-3-基、1，8-菲咯啉-4-基、1，8-菲咯啉-5-基、1，8-菲咯啉-6-基、1，8-菲咯啉-7-基、1，8-菲咯啉-9-基、1，8-菲咯啉-10-基、1，9-菲咯啉-2-基、1，9-菲咯啉-3-基、1，9-菲咯啉-4-基、1，9-菲咯啉-5-基、1，9-菲咯啉-6-基、1，9-菲咯啉-7-基、1，9-菲咯啉-8-基、1，9-菲咯啉-10-基、1，10-菲咯啉-2-基、1，10-菲咯啉-3-基、1，10-菲咯啉-4-基、1，10-菲咯啉-5-基、2，9-菲咯啉-1-基、2，9-菲咯啉-3-基、2，9-菲咯啉-4-基、2，9-菲咯啉-5-基、2，9-菲咯啉-6-基、2，9-菲咯啉-7-基、2，9-菲咯啉-8-基、2，9-菲咯啉-10-基、2，8-菲咯啉-1-基、2，8-菲咯啉-3-基、2，8-菲咯啉-4-基、2，8-菲咯啉-5-基、2，8-菲咯啉-6-基、2，8-菲咯啉-7-基、2，8-菲咯啉-9-基、2，8-菲咯啉-10-基、2，7-菲咯啉-1-基、2，7-菲咯啉-3-基、2，7-菲咯啉-4-基、2，7-菲咯啉-5-基、2，7-菲咯啉-6-基、2，7-菲咯啉-8-基、2，7-菲咯啉-9-基、2，7-菲咯啉-10-基、1-吩嗪基、2-吩嗪基、1-吩噻嗪基、2-吩噻嗪基、3-吩噻嗪基、4-吩噻嗪基、10-吩噻嗪基、1-吩噁嗪基、2-吩噁嗪基、3-吩噁嗪基、4-吩噁嗪基、10-吩噁嗪基、2-噁唑基、4-噁唑基、5-噁唑基、2-噁二唑基、5-噁二唑基、3-呋咱基、2-噻吩基、3-噻吩基、2-甲基吡咯-1-基、2-甲基吡咯-3-基、2-甲基吡咯-4-基、2-甲基吡咯-5-基、3-甲基吡咯-1-基、3-甲基吡咯-2-基、3-甲基吡咯-4-基、3-甲基吡咯-5-基、2-叔丁基吡咯-4-基、3-(2-苯基丙基)吡咯-1-基、2-甲基-1-吲哚基、4-甲基-1-吲哚基、2-甲基-3-吲哚基、4-甲基-3-吲哚基、2-叔丁基1-吲哚基、4-叔丁基1-吲哚基、2-叔丁基3-吲哚基、4-叔丁基3-吲哚基等。
取代或无取代的芳烷基的例子有：苄基、1-苯基乙基、2-苯基乙基、1-苯基异丙基、2-苯基异丙基、苯基-叔丁基、α-萘基甲基、1-α-萘基乙基、2-α-萘基乙基、1-α-萘基异丙基、2-α-萘基异丙基、β-萘基甲基、1-β-萘基乙基、2-β-萘基乙基、1-β-萘基异丙基、2-β-萘基异丙基、1-吡咯基甲基、2-(1-吡咯基)乙基、对甲基苄基、间甲基苄基、邻甲基苄基、对氯苄基、间氯苄基、邻氯苄基、对溴苄基、间溴苄基、邻溴苄基、对碘苄基、间碘苄基、邻碘苄基、对羟基苄基、间羟基苄基、邻羟基苄基、对氨基苄基、间氨基苄基、邻氨基苄基、对硝基苄基、间硝基苄基、邻硝基苄基、对氰基苄基、间氰基苄基、邻氰基苄基、1-羟基-2-苯基异丙基、1-氯-2-苯基异丙基等。
取代或无取代的芳氧基以-OZ表示，Z的例子有：苯基、1-萘基、2-萘基、1-蒽基、2-蒽基、9-蒽基、1-菲基、2-菲基、3-菲基、4-菲基、9-菲基、1-并四苯基、2-并四苯基、9-并四苯基、1-芘基、2-芘基、4-芘基、2-联苯基、3-联苯基、4-联苯基、对三联苯-4-基、对三联苯-3-基、对三联苯-2-基、间三联苯-4-基、间三联苯-3-基、间三联苯-2-基、邻甲苯基、间甲苯基、对甲苯基、对叔丁基苯基、对(2-苯基丙基)苯基、3-甲基-2-萘基、4-甲基-1-萘基、4-甲基-1-蒽基、4’-甲基联苯基、4”-叔丁基-对三联苯-4-基、2-吡咯基、3-吡咯基、吡嗪基、2-吡啶基、3-吡啶基、4-吡啶基、2-吲哚基、3-吲哚基、4-吲哚基、5-吲哚基、6-吲哚基、7-吲哚基、1-异氮茚基、3-异氮茚基、4-异氮茚基、5-异氮茚基、6-异氮茚基、7-异氮茚基、2-呋喃基、3-呋喃基、2-苯并呋喃基、3-苯并呋喃基、4-苯并呋喃基、5-苯并呋喃基、6-苯并呋喃基、7-苯并呋喃基、1-异苯并呋喃基、3-异苯并呋喃基、4-异苯并呋喃基、5-异苯并呋喃基、6-异苯并呋喃基、7-异苯并呋喃基、2-喹啉基、3-喹啉基、4-喹啉基、5-喹啉基、6-喹啉基、7-喹啉基、8-喹啉基、1-异喹啉基、3-异喹啉基、4-异喹啉基、5-异喹啉基、6-异喹啉基、7-异喹啉基、8-异喹啉基、2-喹喔啉基、5-喹喔啉基、6-喹喔啉基、1-咔唑基、2-咔唑基、3-咔唑基、4-咔唑基、1-菲啶基、2-菲啶基、3-菲啶基、4-菲啶基、6-菲啶基、7-菲啶基、8-菲啶基、9-菲啶基、10-菲啶基、1-吖啶基、2-吖啶基、3-吖啶基、4-吖啶基、9-吖啶基、1，7-菲咯啉-2-基、1，7-菲咯啉-3-基、1，7-菲咯啉-4-基、1，7-菲咯啉-5-基、1，7-菲咯啉-6-基、1，7-菲咯啉-8-基、1，7-菲咯啉-9-基、1，7-菲咯啉-10-基、1，8-菲咯啉-2-基、1，8-菲咯啉-3-基、1，8-菲咯啉-4-基、1，8-菲咯啉-5-基、1，8-菲咯啉-6-基、1，8-菲咯啉-7-基、1，8-菲咯啉-9-基、1，8-菲咯啉-10-基、1，9-菲咯啉-2-基、1，9-菲咯啉-3-基、1，9-菲咯啉-4-基、1，9-菲咯啉-5-基、1，9-菲咯啉-6-基、1，9-菲咯啉-7-基、1，9-菲咯啉-8-基、1，9-菲咯啉-10-基、1，10-菲咯啉-2-基、1，10-菲咯啉-3-基、1，10-菲咯啉-4-基、1，10-菲咯啉-5-基、2，9-菲咯啉-1-基、2，9-菲咯啉-3-基、2，9-菲咯啉-4-基、2，9-菲咯啉-5-基、2，9-菲咯啉-6-基、2，9-菲咯啉-7-基、2，9-菲咯啉-8-基、2，9-菲咯啉-10-基、2，8-菲咯啉-1-基、2，8-菲咯啉-3-基、2，8-菲咯啉-4-基、2，8-菲咯啉-5-基、2，8-菲咯啉-6-基、2，8-菲咯啉-7-基、2，8-菲咯啉-9-基、2，8-菲咯啉-10-基、2，7-菲咯啉-1-基、2，7-菲咯啉-3-基、2，7-菲咯啉-4-基、2，7-菲咯啉-5-基、2，7-菲咯啉-6-基、2，7-菲咯啉-8-基、2，7-菲咯啉-9-基、2，7-菲咯啉-10-基、1-吩嗪基、2-吩嗪基、1-吩噻嗪基、2-吩噻嗪基、3-吩噻嗪基、4-吩噻嗪基、1-吩噁嗪基、2-吩噁嗪基、3-吩噁嗪基、4-吩噁嗪基、2-噁唑基、4-噁唑基、5-噁唑基、2-噁二唑基、5-噁二唑基、3-呋咱基、2-噻吩基、3-噻吩基、2-甲基吡咯-1-基、2-甲基吡咯-3-基、2-甲基吡咯-4-基、2-甲基吡咯-5-基、3-甲基吡咯-1-基、3-甲基吡咯-2-基、3-甲基吡咯-4-基、3-甲基吡咯-5-基、2-叔丁基吡咯-4-基、3-(2-苯基丙基)吡咯-1-基、2-甲基-1-吲哚基、4-甲基-1-吲哚基、2-甲基-3-吲哚基、4-甲基-3-吲哚基、2-叔丁基1-吲哚基、4-叔丁基1-吲哚基、2-叔丁基3-吲哚基、4-叔丁基3-吲哚基等。
取代或无取代的烷氧基羰基以-COOY表示，Y的例子有：甲基、乙基、丙基、异丙基、正丁基、仲丁基、异丁基、叔丁基、正戊基、正己基、正庚基、正辛基、羟基甲基、1-羟基乙基、2-羟基乙基、2-羟基异丁基、1，2-二羟基乙基、1，3-二羟基异丙基、2，3-二羟基叔丁基、1，2，3-三羟基丙基、氯甲基、1-氯乙基、2-氯乙基、2-氯异丁基、1，2-二氯乙基、1，3-二氯异丙基、2，3-二氯-叔丁基、1，2，3-三氯丙基、溴甲基、1-溴乙基、2-溴乙基、2-溴异丁基、1，2-二溴乙基、1，3-二溴异丙基、2，3-二溴-叔丁基、1，2，3-三溴丙基、碘甲基、1-碘乙基、2-碘乙基、2-碘异丁基、1，2-二碘乙基、1，3-二碘异丙基、2，3-二碘叔丁基、1，2，3-三碘丙基、氨基甲基、1-氨基乙基、2-氨基乙基、2-氨基异丁基、1，2-二氨基乙基、1，3-二氨基异丙基、2，3-氨基-叔丁基、1，2，3-三氨基丙基、氰基甲基、1-氰基乙基、2-氰基乙基、2-氰基异丁基、1，2-二氰基乙基、1，3-二氰基异丙基、2，3-二氰基-叔丁基、1，2，3-三氰基丙基、硝基甲基、1-硝基乙基、2-硝基乙基、2-硝基异丁基、1，2-二硝基乙基、1，3-二硝基异丙基、2，3-二硝基叔丁基、1，2，3-三硝基丙基等。
取代或无取代的烷基氨基的例子有：被上述烷基的具体例子取代的氨基等。
取代或无取代的芳烷基氨基的例子有：被上述芳烷基的具体例子取代的氨基等。
取代或无取代的亚烷基的例子有：上述烷基的例子为2价的基团。
取代或无取代的亚芳基的例子有：上述芳基的例子为2价的基团。
成环时的2价基团的例子有：1，4-亚丁基、1，5-亚戊基、1，6-亚己基、二苯基甲烷-2，2’-二基、二苯基乙烷-3，3’-二基、二苯基丙烷-4，4’-二基等。
上述各基团的取代基例如有：氢原子、卤素原子、羟基、氨基、硝基、氰基、烷基、烯基、环烷基、烷氧基、芳基、芳族杂环基、芳烷基、芳氧基、烷氧基羰基或羧基等，具体例子与前述相同。
本发明的有机EL元件中，如果发光层的基质材料的三重态能量为2.52eV以上，则可发红色光，因此优选。如果发光层的基质材料的三重态能量为2.76eV以上，则发蓝色光的能力高，因此优选。进一步优选为2.85eV以上。如果发光层的基质材料的三重态能量为3.70eV以下，则空穴或电子容易注入发光层的基质材料，因而优选。
优选上述发光层的基质材料为电子传输性。本发明中，基质材料为电子传输性，这是指下述(1)或(2)的任意形式。
(1)发光层中的基质材料是电子移动率为10-6cm2/Vs以上的化合物。关于电子移动率，可以通过飞行时间质谱法(TOF)或空间电荷限制电流的过渡测定来计测。TOF法记载于Synth.Met.111/112，(2000)331页上，空间电荷限制电流的过渡测定可参照Electrical Transport inSolids，Pergamon Press，1981年、第346-348页的记载。
(2)发光层阳极一侧区域中空穴和电子的复合容易由阴极一侧的复合引起。这相当于以下情况：在将发光层的区域分成两部分，制成(阴极/电子注入层/阴极侧发光层/阳极侧发光层/空穴传输层/阳极侧)的层构成的情况下，对于只向阳极侧发光层中添加磷光发光性化合物的元件AN和只向阴极侧发光层添加磷光发光性化合物的元件CA进行比较时，元件AN的发光效率大。此时，应留意不要使发光层的激发状态由于电子注入层或空穴传输层而消光。
上述电子传输性并不意味着没有空穴传输性。因此，虽然是电子传输性，但计测空穴移动率时，即使是比10-7cm2/Vs大的值也可以称为电子传输性。
以往，作为发光层的基质材料使用的聚乙烯基咔唑或双咔唑等多咔唑化合物通常是空穴传输性，电子传输能力小。使用这样的空穴传输材料作为基质材料时，发光层位于阴极一侧的界面附近成为主要的复合区域。此时，如果发光层和阴极之间存在电子注入层，电子注入层中含有能隙比形成发光层的基质材料的能隙小的电子传输材料，则以发光层的阴极侧界面附近为中心产生的激发状态因电子注入层而失活，效率极低。另外，即使形成电子注入层的电子传输材料的三重态能量比形成发光层的基质材料的三重态能量小，以发光层的阴极侧界面附近为中心产生的激发状态也会因电子注入层而失活，效率极低。
通过使形成发光层的基质材料为电子传输性，或者使发光层为电子传输性，电子与空穴复合的区域从电子注入层与发光层的界面分离，可防止失活。
本发明中，发光层的基质材料优选为缺电子的含氮5元环衍生物或含氮6元环衍生物。这里，缺电子性例如是指6π芳环内1个以上的碳变为氮。
上述含氮5元环衍生物优选为具有至少一种选自咪唑、苯并咪唑、三唑、四唑、噁二唑、噻二唑、噁三唑和噻三唑的骨架的化合物，进一步优选具有咪唑、苯并咪唑骨架的化合物。
上述含氮6元环衍生物优选为具有至少一种选自三嗪、喹喔啉、喹林、苯并嘧啶、吡啶、吡嗪和嘧啶的骨架的化合物，进一步优选为具有三嗪、嘧啶骨架的化合物。
特别优选上述发光层中的基质材料由下述通式(5)或(6)表示：
                 (Cz-)mA              (5)
(式中，Cz为取代或无取代的咔唑基或者取代或无取代的氮杂咔唑基。A为芳基取代含氮环基、二芳基取代含氮环基或者三芳基取代含氮环基。m为1-3的整数)。
通式(5)因m的值的变化而具体如下表示。
m＝1：Cz-A
m＝2：Cz-A-Cz
Figure A20048000769900191
           Cz-An              (6)
(式中，Cz为取代或无取代的咔唑基或者取代或无取代的氮杂咔唑基。A为芳基取代含氮环基、二芳基取代含氮环基或者三芳基取代含氮环基。n为1-3的整数)。
通式(6)因m的值的变化而具体如下表示。
n＝1：Cz-A
n＝2：A-Cz-A
通式(5)和(6)中，优选的含氮环有：吡啶、喹啉、吡嗪、嘧啶、喹喔啉、三嗪、咪唑、咪唑并吡啶等。
通式(5)和(6)中，由Cz的部位决定电离电位的值，其值为5.6eV-5.8eV。
优选的通式(5)和(6)的具体例子如下所示，但并不限定于下述化合物。
Figure A20048000769900201
本发明的有机EL元件中，从可进一步提高元件的外部量子效率的观点考虑，优选发光层中所含的磷光性发光材料为有机金属络合物，优选钯络合物、铱络合物、锇络合物和铂络合物，更优选铱络合物和铂络合物，最优选原金属(ortho-metallized)化铱络合物。
优选的有机金属络合物的具体例子如下所示，但不限于下述化合物。
Figure A20048000769900211
本发明的有机EL元件优选具有电阻注入层；作为电子注入层中所含的电子传输材料，优选含氮络合物；含氮络合物是单一种类的含氮环衍生物配位形成的金属络合物，上述含氮环优选为喹啉、苯基吡啶、苯并喹啉或菲咯啉。上述金属络合物优选为羟基喹啉的金属络合物或其衍生物。具体有：单独1种或2种以上组合使用的以8-羟基喹啉衍生物为配位基的金属络合物、例如三(8-羟基喹啉根)合铝络合物、三(5，7-二氯-8-羟基喹啉根)合铝络合物、三(5，7-二溴-8-羟基喹啉根)合铝络合物、三(2-甲基-8-羟基喹啉根)合铝络合物、三(5-甲基-8-羟基喹啉根)合铝络合物、三(8-羟基喹啉根)合锌络合物、三(8-羟基喹啉根)合铟络合物、三(8-羟基喹啉根)合镁络合物、三(8-羟基喹啉根)合铜络合物、三(8-羟基喹啉根)合钙络合物、三(8-羟基喹啉根)合锡络合物、三(8-羟基喹啉根)合镓络合物、三(8-羟基喹啉根)合铅络合物等。
这些金属络合物能隙小，因此阴极的电子注入性优异，对电子传输的耐久性高，可实现长寿命的元件。
这些金属络合物的具体例子有以下所示。
Figure A20048000769900231
Figure A20048000769900241
Figure A20048000769900251
Figure A20048000769900271
优选本发明的有机EL元件在上述发光层和上述空穴传输层的界面具有电子和空穴复合的区域或者发光的区域。在该区域，复合或者发光是指向界面区域添加磷光性发光材料时，与向除界面附近以外的区域添加时相比，发光效率得到提高。
下面，对本发明的有机EL元件的常规元件构成进行说明。本发明的有机EL元件的元件构成有阳极/空穴传输层/发光层/阴极、阳极/空穴传输层/发光层/电子注入层/阴极、阳极/空穴注入层/空穴传输层/发光层/电子注入层/阴极、阳极/绝缘层/空穴注入层/空穴传输层/发光层/电子注入层/阴极等结构。
本发明的有机EL元件可以在电子注入层和阴极之间设置由绝缘体或半导体构成的无机化合物层或电子传输层。这些层可有效防止电流泄漏，提高电子注入性。
所述绝缘体优选使用至少一种选自碱金属硫属元素化物、碱土金属硫属元素化物、碱金属卤化物和碱土金属卤化物的金属化合物。若电子传输层由这些碱金属硫属元素化物等构成，则可进一步提高电子注入性，从这点考虑优选。具体来说，优选的碱金属硫属元素化物例如有：Li2O、LiO、Na2S、Na2Se和NaO等。优选的碱土金属硫属元素化物例如有：CaO、BaO、SrO、BeO、BaS和CaSe。优选的碱金属卤化物例如有：LiF、NaF、KF、LiCl、KCl、NaCl等。优选的碱土金属卤化物例如有：CaF2、BaF2、SrF2、MgF2和BeF2等氟化物，或氟化物以外的卤化物。
作为半导体，可以单独使用1种或组合使用多种含有选自Ba、Ca、Sr、Yb、Al、Ga、In、Li、Na、Cd、Mg、Si、Ta、Sb和Zn的至少一种元素的氧化物、氮化物或氧氮化物等。构成电子传输层的无机化合物优选为微晶性或非晶的绝缘性薄膜。如果电子传输层由这些绝缘性薄膜构成，则可形成更均匀的薄膜，因此可减少黑点等像素缺陷。所述无机化合物有：上述碱金属硫属元素化物、碱土金属硫属元素化物、碱金属的卤化物和碱土金属的卤化物等。
本发明的有机EL元件中，与阴极相接的层优选含有还原性掺杂剂，还原性掺杂剂的功函数为2.9eV以下。该还原性掺杂剂被定义为使电子注入效率提高的化合物。该还原性掺杂剂还原所含电子注入层或界面区域的至少一部分，并使其离子化。
向界面区域添加还原性掺杂剂的添加形式优选形成层状或岛状。该还原性掺杂剂优选使用至少一种选自碱金属、碱金属络合物、碱金属化合物、碱土金属、碱土金属络合物、碱土金属化合物、稀土金属、稀土金属络合物、稀土金属化合物的化合物。上述碱金属化合物、碱土金属化合物、稀土金属化合物分别有氧化物或卤化物。
上述碱金属有Na(功函数：2.36eV)、K(功函数：2.28eV)、Rb(功函数：2.16eV)和Cs(功函数：1.95eV)等，特别优选功函数为2.9eV以下的金属。其中优选K、Rb、Cs，进一步优选Rb或Cs，最优选Cs。
上述碱土金属有Ca(功函数：2.9eV)、Sr(功函数：2.0-2.5eV)和Ba(功函数：2.52eV)等，特别优选功函数为2.9eV以下的金属。
上述稀土金属有Sc、Y、Ce、Tb、Yb等，特别优选功函数为2.9eV以下的金属。
以上金属中，优选的金属的还原能力特别高，通过向电子注入区域添加较少量，即可实现有机EL元件发光亮度的提高、寿命的延长。
上述碱金属化合物的例子有：Li2O、Cs2O、K2O等碱金属氧化物，LiF、NaF、CsF、KF等碱金属卤化物等，优选LiF、Li2O、NaF的碱金属氧化物或碱金属氟化物。
上述碱土金属化合物的例子有：BaO、SrO、CaO以及它们混合而成的BaxSr1-xO(0＜x＜1)、或者BaxCa1-xO(0＜x＜1)等、，优选BaO、SrO、CaO。
上述稀土类金属化合物有YbF3、ScF3、ScO3、Y2O3、Ce2O3、GdF3、TbF3等，优选YbF3、ScF3、TbF3。
上述碱金属络合物、碱土金属络合物、稀土金属络合物只要是含有碱金属离子、碱土金属离子、稀土金属离子的至少一种作为金属离子即可，并没有特别限定。配位基优选羟基喹啉、苯并羟基喹啉、吖啶酚、菲啶酚、羟基苯基噁唑、羟基苯基噻唑、羟基二芳基噁二唑、羟基二芳基噻二唑、羟基苯基吡啶、羟基苯基苯并咪唑、羟基苯并三唑、羟基氟硼烷、双吡啶、菲咯啉、酞菁、卟啉、环戊二烯、β-二酮类、甲亚胺类以及它们的衍生物等，但并不限于这些。
具有还原性掺杂剂的层的形成方法优选以下方法：通过电阻加热蒸镀法蒸镀还原性掺杂剂，同时蒸镀形成界面区域的发光材料或电子注入材料的有机物，将还原性掺杂剂分散于有机物中。分散浓度按照摩尔比为有机物∶还原性掺杂剂＝100∶1-1∶100，优选5∶1-1∶5。将还原性掺杂剂制成层状时，要将作为界面有机层的发光材料或电子注入材料形成为层状，然后通过电阻加热蒸镀法单独蒸镀还原性掺杂剂，优选层的厚度形成为0.1-15nm。将还原性掺杂剂制成岛状时，要将作为界面有机层的发光材料或电子注入材料形成为岛状，然后通过电阻加热蒸镀法单独蒸镀还原性掺杂剂，优选岛的厚度形成为0.05-1nm。
本发明的有机EL元件中，空穴传输层如前所述。本发明的有机EL元件还可以具有空穴输入层，所述空穴输入层优选以更低的电场强度将空穴传输至发光层的材料，进一步优选例如施加104-106V/cm电场时，空穴移动率至少为10-4cm2/V·秒，可以选择以往在光传导材料中常作为空穴电荷传输材料使用的材料、或在有机EL元件的空穴注入层中使用的公知的材料中的任意的材料。
空穴注入材料优选具有传输空穴的能力、具有由阳极产生的空穴注入效果、对发光层或发光材料具有优异的空穴注入效果、且防止在发光层生成的激子向电子注入层或电子注入材料移动，且薄膜形成能力优异的化合物。具体来说，有酞菁衍生物、萘酞菁衍生物、卟啉衍生物、噁唑、噁二唑、三唑、咪唑、咪唑啉酮、咪唑硫酮、吡唑啉、吡唑啉酮、四氢咪唑、噁唑、噁二唑、腙、酰腙、多芳基链烷、1，2-二苯乙烯、丁二烯、联苯胺型三苯胺、苯乙烯基胺型三苯胺、二胺型三苯胺等，它们的衍生物，以及聚乙烯基咔唑、聚硅烷、导电性高分子等高分子材料，但并不是限于这些。
这些空穴注入材料中，更有效的空穴注入材料是芳族叔胺衍生物或酞菁衍生物。芳族叔胺衍生物的具体例子有：三苯胺、甲苯胺、甲苯基二苯胺、N，N’-二苯基-N，N’-(3-甲基苯基)-1，1’-联苯-4，4’-二胺、N，N，N’，N’-(4-甲基苯基)-1，1’-苯基-4，4’-二胺、N，N，N’，N’-(4-甲基苯基)-1，1’-联苯-4，4’-二胺、N，N’-二苯基-N，N’-二萘基-1，1’-联苯-4，4’-二胺、N，N’-(甲基苯基)-N，N’-(4-正丁基苯基)-菲-9，10-二胺、N，N-双(4-二-4-甲苯氨基苯基)-4-苯基-环己烷等，或者具有这些芳族叔胺骨架的低聚物或聚合物，但并不限定于这些。酞菁(Pc)衍生物的具体例子有：H2Pc、CuPc、CoPc、NiPc、ZnPc、PdPc、FePc、MnPc、ClAlPc、ClGaPc、ClInPc、ClSnPc、Cl2SiPc、(HO)AlPc、(HO)GaPc、VOPc、TiOPc、MoOPc、GaPc-O-GaPc等酞菁衍生物和萘酞菁衍生物，但不限于这些。
有机EL元件的阳极担负着将空穴注入空穴传输层或发光层的任务，具有4.5eV以上功函数的较为有效。本发明中所使用的阳极材料的具体例子有氧化铟锡合金(ITO)、氧化锡(NESA)、金、银、铂、铜等。为了向电子传输层或发光层注入电子，阴极优选功函数小的材料。阴极的材料并没有特别限定，具体有铟、铝、镁、镁·铟合金、镁·铝合金、铝·锂合金、铝-钪-锂合金、镁·银合金等。
本发明的有机EL元件中各层的形成方法并没有特别限定，可以采用以往公知的真空蒸镀法、旋涂法等形成方法。本发明的有机EL元件中所使用的有机薄膜层可通过真空蒸镀法、分子束外延法(MBE法)或溶解于溶剂的溶液的浸渍法、旋涂法、铸塑法、棒涂法、辊涂法等公知的涂布法形成。
本发明的有机EL元件各有机层的膜厚没有特别限定，通常膜厚过薄，则容易产生针孔等缺陷，相反过厚，则需要施加高的电压，效率差，因此通常优选数nm至1μm的范围。
以下通过实施例更进一步地说明本发明，但本发明并不受这些例子的任何限定。
测定例
实施例和比较例中使用的空穴传输材料的三重态能量、空穴移动率和电离电位如下测定。其结果如表1所示。
(1)三重态能量的测定
测定最低激发三重态能级T1。即，测定样品的磷光光谱(10μmol/升EPA(二乙醚∶异戊烷∶乙醇＝5∶5∶2容积比)溶液、77K、石英皿、SPEX公司FLUOROLOG11)、对磷光光谱短波长一侧的峰引切线，求出其与横轴交点处的波长(发光端)，将该波长换算为能量值。
(2)空穴移动率的测定
通过飞行时间质谱法(TOF)测定空穴移动率。将空穴传输材料样品以2.5μm膜厚在ITO基板上成膜，再将Al设置成相对的电极。在两电极间，以0.1-0.6MV/cm的电场强度施加电压，照射N2激光(脉冲宽度2ns)，用存储示波器(测定频率带域300MHz)测定产生的电流。根据通常的分析方法，由光电流产生肩部的时间(光电流衰减的时间)τ，通过式μ＝d/(τ·E)(μ为空穴移动率、E为电场强度、d为膜厚)测定空穴移动率。
(3)电离电位的测定
通过理研计器社制造、大气压下的光电子分光装置AC-1，使用材料粉末进行测定。
                                     表1
  测定例   化合物的种类   发光端   三重态能量(eV)   电场强度   空穴移动率   电离电位(eV)
  (nm)   (MV/cm2)   (cm2/Vs)
  1   NPD   504   2.46   0.2   0.8×10-3   5.4
  2   TPD   494   2.5l   0.2   0.9×10-3   5.4
  3   TPAC   413   3.00   0.2   1.2×10-3   5.6
  4   TPAE   411   3.02   0.3   0.2×10-3   5.5
  5   TPDF   413   3.00   0.3   0.8×10-3   5.7
  6   DCTA   420   2.95   0.25   0.7×10-3   5.4
  7   TCTA   420   2.95   0.25   0.8×10-3   5.4
  8   BCBCz   432   2.82   0.3   0.3×10-3   5.6
实施例1
将25mm×75mm×1.1mm厚的带ITO透明电极的玻璃基板(ジオマテイツク公司生产)在异丙醇中进行5分钟的超声波洗涤，然后用UV臭氧洗涤30分钟。将洗涤后的带透明电极的玻璃基板设置于真空蒸镀装置的基板架上，首先在形成透明电极的一侧的面上形成膜厚为10nm的铜钛菁膜(以下简称为“CuPc膜”)，使薄膜覆盖上述透明电极。该CuPc膜发挥空穴注入层的功能。在该CuPc膜上形成膜厚为30nm的上述TPAC，以此作为空穴传输材料。该TPAC膜发挥空穴传输层的功能。再在TPAC膜上蒸镀膜厚为30nm的下述化合物PB102，作为发光材料，形成发光层的膜。同时，作为磷光性Ir金属络合物，添加上述(K-3)。(K-3)的浓度在发光层中为7％重量。该膜发挥发光层的功能。在该膜上形成膜厚10nm的(1，1’-联苯)-4-酚根)二(2-甲基-8-羟基喹啉根)合铝(上述(A-7))。该(A-7)膜发挥电子注入层的功能。之后二元蒸镀还原性掺杂剂Li(Li源：サエスゲツタ-社制造)和化合物(A-7)，形成作为阴极侧的电子注入层的(A-7)：Li膜。在该(A-7)：Li膜上蒸镀金属Al，形成金属阴极，得到有机EL元件。
对所得元件测定发光特性，在直流电压8.4V下得到发光亮度为93cd/m3、效率为12.3cd/A的蓝绿色发光。测定EL光谱时，发光峰的波长为477nm，表明由Ir金属络合物产生发光。
实施例2-5
实施例1中，使用表2所示的化合物代替TPAC作为空穴传输材料，除此之外同样地制作有机EL元件。与实施例1同样测定发光特性，结果如表2所示。
比较例1
实施例1中，使用NPD代替TPAC作为空穴传输材料，除此之外同样地制作有机EL元件。与实施例1同样测定发光特性，结果如表2所示。
如该表所示，发光效率为0.75cd/A，极小。这是由于发光层生成的激发状态消光。测定EL光谱时，发光峰的波长为455nm，表明除Ir络合物发光以外，还产生空穴传输材料NPD的发光。
比较例2
实施例1中，使用TPD代替TPAC作为空穴传输材料，除此之外同样地制作有机EL元件。与实施例1同样测定发光特性，结果如表2所示。
如该表所示，发光效率为1.23cd/A，极小。这是由于发光层生成的激发状态消光。
                                      表2
  空穴传输材料   有机EL元件的性能评价
种类   三重态能量   空穴移动率   电压   发光亮度   发光效率   发光颜色
  (eV)   (cm2/Vs)   (V)   (cd/m2)   (cd/A)
 实施例1   TPAC   3.00   1.2×10-3   8.4   93   12.3   蓝绿
 实施例2   TPDF   3.00   0.8×10-3   9.5   85   12.1   蓝绿
 实施例3   DCTA   2.95   0.7×10-3   9.2   110   13.2   蓝绿
 实施例4   TCTA   2.73   0.8×10-3   9.0   112   12.9   蓝绿
 实施例5   BCBCz   2.82   0.3×10-3   9.1   85   11.5   蓝绿
 比较例1   NPD   2.46   0.8×10-3   11.5   82   0.75   蓝
 比较例2   TPD   2.51   0.9×10-3   11.8   78   1.23   蓝
如表2所示，空穴传输材料的三重态能量比2.76eV大，则发光层的基质材料Ir金属络合物(K-3)的激发状态能量为2.76eV，激发状态未失活，发光效率极高。Ir金属络合物的激发状态能量与三重态能量一样测定。
实施例6-7和比较例3-4
实施例1中，使用表3所示化合物作为空穴传输材料，并用上述(K-10)代替发光层(K-3)，除此之外同样地制作有机EL元件。与实施例1同样测定发光特性，的果如表3所示。
                                        表3
  空穴传输材料   有机EL元件的性能评价
种类   三重态能量   空穴移动率   电压   发光亮度   发光效率   发光颜色
  (eV)   (cm2/Vs)   (V)   (cd/m2)   (cd/A)
 实施例6   TPAC   3.00   1.2×10-3   5.8   150   38.5   绿
 实施例7   TPDF   3.00   0.8×10-3   5.7   142   35.0   绿
 比较例3   NPD   2.46   0.8×10-3   5.4   100   22.5   绿
 比较例4   TPD   2.51   0.9×10-3   5.7   106   23.5   绿
如表3所示，空穴传输材料的三重态能量比2.55eV大，则发光层的基质材料Ir金属络合物(K-10)的激发状态能量为2.55eV，激发状态未失活，发光效率极高。Ir金属络合物的激发状态能量与三重态能量一样测定。
实施例8-10
实施例1中，使用表4所示化合物代替发光层的基质材料PB102，除此之外同样地制作有机EL元件。与实施例1同样测定发光特性，结果如表4所示。
Figure A20048000769900381
比较例5
比较例1中，使用表4所示化合物代替发光层的基质材料PB102，除此之外同样地制作有机EL元件。与实施例1同样，测定发光特性的结果如表4所示。
                                            表4
  空穴传输材料   发光层   有机EL元件的性能评价
种类   三重态能量 空穴移动率 基质材料的种类   三重态能量 电压 发光亮度   发光效率 发光颜色
  (eV)   (cm2/Vs)   (eV)   (V)   (cd/m2)   (cd/A)
 实施例8   TPAC   3.00   1.2×10-3   PB103   2.82   5.8   150   39.5   绿
 实施例9   TPAC   3.00   1.2×10-3   PB115   2.90   5.7   142   36.0   绿
 实施例10 TPAC 3.00 1.2×10-3 CBP 2.81 5.1 102 22.6 绿
 比较例5   NPD   2.46   0.8×10-3   CBP   2.81   4.9   98   15.0   绿
如表4所示，通过比较实施例10和8、9可知：使用保有缺电子性的嘧啶环或吡啶并咪唑环的物质作为发光层的基质材料时，发光效率特别高。这是由于实施例8、9的基质材料为电子传输性，因此电子与空穴在与空穴传输层的界面上结合，生成激发状态后不会因空穴传输材料而失活。
比较例6
将25mm×75mm×1.1mm厚的带ITO透明电极的玻璃基板(ジオマテイツク公司生产)在异丙醇中进行5分钟的超声波洗涤，然后用UV臭氧洗涤30分钟。将洗涤后的带透明电极的玻璃基板设置于真空蒸镀装置的基板架上，首先在形成透明电极的一侧的面上形成膜厚为10nm的CuPc膜，使薄膜覆盖上述透明电极。该CuPc膜发挥空穴注入层的功能。在此，取出基板，通过旋涂器在该空穴注入层上涂布涂布液，在室温下干燥，由此形成厚度为40nm的空穴传输层。其中所述涂布液如下制得：将作为空穴传输材料的聚乙烯基咔唑(Mw＝63000、アルドリツチ生产、空穴移动率：2×10-7cm2/Vs)和作为原金属化络合物的三(2-苯基吡啶)铟络合物按照40∶1的质量比溶解于二氯乙烷，制成涂布溶液。然后在150℃加热干燥1小时，以除去溶剂。再将基板装于真空蒸镀装置的基板架上，在空穴传输层上蒸镀膜厚为30nm的上述化合物PB102，形成发光层膜。同时，作为磷光性Ir金属络合物，添加上述(K-3)。(K-3)的浓度在发光层中为7％重量。该膜发挥发光层的功能。在该膜上形成膜厚10nm的上述(A-7)。该(A-7)发挥电子注入层的功能。之后二元蒸镀还原性掺杂剂Li(Li源：サエスゲツタ-社制造)和(A-7)，形成作为阴极侧的电子注入层的(A-7)：Li膜。在该(A-7)：Li膜上蒸镀金属Al，形成金属阴极，得到有机EL元件。
对所得元件测定发光特性，在直流电压14.5V下发光，得到发光亮度为83cd/m3、发光效率为7.8cd/A的蓝绿色发光。如上所述，以空穴移动率为2×10-7(cm2/Vs)这样小的聚乙烯基咔唑作为空穴传输层材料的有机EL元件，其必须有明显高的电压。不仅电压高，相对于实施例，其发光效率也差。因此，降低空穴移动率，特别是在发光效率方面，移动率的影响很大。
产业实用性
本发明的有机电致发光元件中，形成空穴传输层的空穴传输材料的三重态能量为2.52-3.70eV，且在电场强度为0.1-0.6MV/cm时的空穴移动率在10-6cm2/Vs以上，因此进行磷光性发光，发光效率极高，寿命长。因此可用作全彩色的有机电致发光元件使用。

Claims (10)

1.有机电致发光元件，该有机电致发光元件在阴极和阳极之间至少具有空穴传输层和发光层，其中所述发光层含有磷光性发光材料和基质材料，形成上述空穴传输层的空穴传输材料的三重态能量为2.52-3.70eV，并且在电场强度为0.1-0.6MV/cm时的空穴移动率为10-6cm2/Vs以上。
2.权利要求1的有机电致发光元件，其中上述空穴传输材料的电离电位为5.8eV以下。
3.权利要求1的有机电致发光元件，其中上述空穴传输材料的三重态能量为2.76-3.70eV。
4.权利要求1的有机电致发光元件，其中上述发光层基质材料的三重态能量为2.52eV以上。
5.权利要求1的有机电致发光元件，其中上述发光层基质材料为电子传输性。
6.权利要求1的有机电致发光元件，其中上述发光层基质材料为缺电子性的含氮5元环衍生物或含氮6元环衍生物。
7.权利要求6的有机电致发光元件，其中上述含氮5元环衍生物为具有至少一种选自咪唑、三唑、四唑、噁二唑、噻二唑、噁三唑和噻三唑的骨架的化合物。
8.权利要求6的有机电致发光元件，其中上述含氮6元环衍生物为具有至少一种选自喹喔啉、喹啉、苯并嘧啶、吡啶、吡嗪和嘧啶的骨架的化合物。
9.权利要求1的有机电致发光元件，其中上述发光层与上述空穴传输层的界面上具有电子与空穴复合的区域或发光的区域。
10.权利要求1的有机电致发光元件，其中与阴极相接的层含有还原性掺杂剂。
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Cited By (6)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
CN102460760A (zh) * 2009-06-03 2012-05-16 富士胶片株式会社 光电转换元件，其制备方法，光传感器，成像装置及其驱动方法
CN102598343A (zh) * 2009-10-23 2012-07-18 保土谷化学工业株式会社 有机电致发光器件
CN103022363A (zh) * 2011-09-20 2013-04-03 乐金显示有限公司 白色有机发光器件
CN105679953A (zh) * 2008-09-05 2016-06-15 株式会社半导体能源研究所 发光元件、发光器件和电子器件
US10403839B2 (en) 2011-02-16 2019-09-03 Semiconductor Energy Laboratory Co., Ltd. Light-emitting element
US10439156B2 (en) 2013-05-17 2019-10-08 Semiconductor Energy Laboratory Co., Ltd. Light-emitting element, light-emitting device, display device, lighting device, and electronic device

Families Citing this family (50)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JP4736336B2 (ja) * 2003-03-26 2011-07-27 コニカミノルタホールディングス株式会社 有機エレクトロルミネッセンス素子、照明装置および表示装置
JP2004311410A (ja) * 2003-03-26 2004-11-04 Konica Minolta Holdings Inc 有機エレクトロルミネッセンス素子、照明装置および表示装置
JP5151001B2 (ja) * 2004-07-15 2013-02-27 コニカミノルタホールディングス株式会社 有機エレクトロルミネッセンス素子、照明装置及び表示装置
KR100787423B1 (ko) 2004-11-05 2007-12-26 삼성에스디아이 주식회사 유기 전계 발광 소자
JP4636495B2 (ja) * 2004-12-10 2011-02-23 大日本スクリーン製造株式会社 有機ｅｌ表示装置を製造するための塗布装置
CN101087776B (zh) * 2004-12-24 2012-07-04 先锋公司 有机化合物、电荷传输材料和有机电致发光元件
US20060194077A1 (en) 2005-02-28 2006-08-31 Fuji Photo Film Co., Ltd. Organic light emitting diode and display using the same
JP2006270091A (ja) * 2005-02-28 2006-10-05 Fuji Photo Film Co Ltd 有機電界発光素子及び表示装置
US8420227B2 (en) * 2005-03-23 2013-04-16 Semiconductor Energy Laboratory Co., Ltd. Composite material, light emitting element and light emitting device
JP5261887B2 (ja) * 2005-05-17 2013-08-14 三菱化学株式会社 モノアミン化合物、電荷輸送材料および有機電界発光素子
WO2007029402A1 (ja) * 2005-09-08 2007-03-15 Idemitsu Kosan Co., Ltd. 有機エレクトロルミネッセンス素子
GB0522645D0 (en) * 2005-11-07 2005-12-14 Nuko 70 Ltd Electroluminescent devices
KR101395615B1 (ko) * 2005-11-30 2014-05-16 미쓰비시 가가꾸 가부시키가이샤 유기 화합물, 전하 수송 재료, 전하 수송 재료용 조성물 및유기 전계 발광 소자
US7651791B2 (en) 2005-12-15 2010-01-26 Idemitsu Kosan Co., Ltd. Material for organic electroluminescence device and electroluminescence device employing the same
GB2434915A (en) * 2006-02-03 2007-08-08 Cdt Oxford Ltd Phosphoescent OLED for full colour display
JPWO2007145129A1 (ja) * 2006-06-13 2009-10-29 コニカミノルタホールディングス株式会社 有機エレクトロルミネッセンス素子、照明装置及び表示装置
GB0617167D0 (en) 2006-08-31 2006-10-11 Cdt Oxford Ltd Compounds for use in opto-electrical devices
KR101118808B1 (ko) 2006-12-28 2012-03-22 유니버셜 디스플레이 코포레이션 긴 수명의 인광 유기 발광 소자(ｏｌｅｄ) 구조체
JP5446096B2 (ja) * 2007-02-06 2014-03-19 住友化学株式会社 組成物及び該組成物を用いてなる発光素子
US8040053B2 (en) 2008-02-09 2011-10-18 Universal Display Corporation Organic light emitting device architecture for reducing the number of organic materials
KR20100028168A (ko) * 2008-09-04 2010-03-12 다우어드밴스드디스플레이머티리얼 유한회사 신규한 유기 발광 화합물 및 이를 발광재료로서 채용하고 있는 유기 발광 소자
JP5698135B2 (ja) 2008-09-04 2015-04-08 ユニバーサル ディスプレイ コーポレイション 白色燐光有機発光装置
KR101288557B1 (ko) * 2008-12-24 2013-07-22 제일모직주식회사 신규한 유기광전소자용 화합물 및 이를 포함하는 유기광전소자
JP5607959B2 (ja) * 2009-03-20 2014-10-15 株式会社半導体エネルギー研究所 カルバゾール誘導体、発光素子、発光装置および電子機器
TWI472511B (zh) 2009-06-03 2015-02-11 Fujifilm Corp 光電變換元件及攝像元件
TWI491584B (zh) * 2009-09-11 2015-07-11 Fujifilm Corp 光電轉換元件及其製造方法、光感測器、影像元件及它們的驅動方法
EP2489664A4 (en) 2009-10-16 2013-04-03 Idemitsu Kosan Co AROMATIC COMPOUND CONTAINING FLUORENE, MATERIAL FOR ORGANIC ELECTROLUMINESCENCE ELEMENT, AND ORGANIC ELECTROLUMINESCENT ELEMENT USING SUCH MATERIAL
WO2011048821A1 (ja) * 2009-10-23 2011-04-28 保土谷化学工業株式会社 有機エレクトロルミネッセンス素子
KR101506999B1 (ko) 2009-11-03 2015-03-31 제일모직 주식회사 유기광전소자용 화합물 및 이를 포함하는 유기광전소자
US8828561B2 (en) 2009-11-03 2014-09-09 Cheil Industries, Inc. Compound for organic photoelectric device and organic photoelectric device including the same
US8288187B2 (en) 2010-01-20 2012-10-16 Universal Display Corporation Electroluminescent devices for lighting applications
JP4825925B2 (ja) * 2010-03-31 2011-11-30 富士フイルム株式会社 光電変換素子及びその製造方法、光センサ、並びに撮像素子及びそれらの駆動方法
WO2011132684A1 (ja) 2010-04-20 2011-10-27 出光興産株式会社 ビスカルバゾール誘導体、有機エレクトロルミネッセンス素子用材料及びそれを用いた有機エレクトロルミネッセンス素子
KR20110122051A (ko) * 2010-05-03 2011-11-09 제일모직주식회사 유기광전소자용 화합물 및 이를 포함하는 유기광전소자
JPWO2012029253A1 (ja) * 2010-08-31 2013-10-28 出光興産株式会社 含窒素芳香族複素環誘導体及びそれらを用いた有機エレクトロルミネッセンス素子
KR101477614B1 (ko) * 2010-09-17 2014-12-31 롬엔드하스전자재료코리아유한회사 신규한 유기 발광 화합물 및 이를 채용하고 있는 유기 전계 발광 소자
KR101720444B1 (ko) 2011-02-07 2017-03-27 이데미쓰 고산 가부시키가이샤 비스카바졸 유도체 및 그것을 이용한 유기 전기발광 소자
WO2012108389A1 (ja) 2011-02-07 2012-08-16 出光興産株式会社 ビスカルバゾール誘導体及びそれを用いた有機エレクトロルミネッセンス素子
KR20140009260A (ko) * 2011-02-11 2014-01-22 유니버셜 디스플레이 코포레이션 유기 발광 디바이스 및 이것에 사용되는 재료
US9082986B2 (en) 2011-05-27 2015-07-14 Idemitsu Kosan Co., Ltd. Organic electroluminescent element
WO2013022419A1 (en) * 2011-08-05 2013-02-14 Universal Display Corporation Phosphorescent organic light emitting devices combined with hole transport material having high operating stability
CN107501244B (zh) 2011-11-22 2022-05-03 出光兴产株式会社 芳香族杂环衍生物、有机电致发光元件用材料以及有机电致发光元件
US9847501B2 (en) 2011-11-22 2017-12-19 Idemitsu Kosan Co., Ltd. Aromatic heterocyclic derivative, material for organic electroluminescent element, and organic electroluminescent element
US20150214491A1 (en) * 2012-09-07 2015-07-30 Idemitsu Kosan Co., Ltd. Novel aromatic heterocyclic derivative, organic electroluminescent element material, organic electroluminescent element material solution, and organic electroluminescent element
US20150123105A1 (en) * 2013-11-01 2015-05-07 The Board Of Trustees Of The Leland Stanford Junior University Off-center spin-coating and spin-coated apparatuses
JP6182217B2 (ja) 2013-11-13 2017-08-16 出光興産株式会社 化合物、有機エレクトロルミネッセンス素子用材料、有機エレクトロルミネッセンス素子および電子機器
JP6640735B2 (ja) 2014-11-28 2020-02-05 出光興産株式会社 化合物、有機エレクトロルミネッセンス素子用材料、有機エレクトロルミネッセンス素子および電子機器
WO2018092561A1 (ja) 2016-11-16 2018-05-24 保土谷化学工業株式会社 有機エレクトロルミネッセンス素子
US20220123218A1 (en) * 2018-09-28 2022-04-21 Lg Chem, Ltd. Organic electroluminescent device
WO2021166900A1 (ja) * 2020-02-20 2021-08-26 三菱ケミカル株式会社 有機電界発光素子、有機ｅｌ表示装置及び有機ｅｌ照明

Family Cites Families (18)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
EP0723701B1 (en) * 1994-08-11 2000-01-12 Koninklijke Philips Electronics N.V. Solid-state image intensifier and x-ray examination apparatus comprising a solid-state image intensifier
JPH10270171A (ja) * 1997-01-27 1998-10-09 Junji Kido 有機エレクトロルミネッセント素子
US6097147A (en) * 1998-09-14 2000-08-01 The Trustees Of Princeton University Structure for high efficiency electroluminescent device
US6660410B2 (en) * 2000-03-27 2003-12-09 Idemitsu Kosan Co., Ltd. Organic electroluminescence element
JP2001313178A (ja) * 2000-04-28 2001-11-09 Pioneer Electronic Corp 有機エレクトロルミネッセンス素子
JP4712232B2 (ja) * 2000-07-17 2011-06-29 富士フイルム株式会社 発光素子及びアゾール化合物
US6962755B2 (en) * 2000-07-17 2005-11-08 Fuji Photo Film Co., Ltd. Light emitting element and azole compound
JP4578642B2 (ja) * 2000-08-09 2010-11-10 富士フイルム株式会社 有機発光素子
JP4344494B2 (ja) * 2000-08-24 2009-10-14 富士フイルム株式会社 発光素子及び新規重合体子
JP2002151267A (ja) * 2000-11-15 2002-05-24 Fuji Photo Film Co Ltd 発光素子
US6750608B2 (en) * 2001-11-09 2004-06-15 Konica Corporation Organic electroluminescence element and display
US6734457B2 (en) * 2001-11-27 2004-05-11 Semiconductor Energy Laboratory Co., Ltd. Light emitting device
JP3759925B2 (ja) * 2001-11-27 2006-03-29 株式会社半導体エネルギー研究所 発光素子
WO2004034751A1 (ja) * 2002-10-09 2004-04-22 Idemitsu Kosan Co., Ltd. 有機エレクトロルミネッセンス素子
JP4541152B2 (ja) * 2002-12-12 2010-09-08 出光興産株式会社 有機エレクトロルミネッセンス素子用材料及びそれを用いた有機エレクトロルミネッセンス素子
US20040247933A1 (en) * 2003-06-03 2004-12-09 Canon Kabushiki Kaisha Bipolar asymmetric carbazole-based host materials for electrophosphorescent guest-host OLED systems
WO2007029402A1 (ja) * 2005-09-08 2007-03-15 Idemitsu Kosan Co., Ltd. 有機エレクトロルミネッセンス素子
US20090191427A1 (en) * 2008-01-30 2009-07-30 Liang-Sheng Liao Phosphorescent oled having double hole-blocking layers

Cited By (15)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
CN105679953A (zh) * 2008-09-05 2016-06-15 株式会社半导体能源研究所 发光元件、发光器件和电子器件
CN102460760B (zh) * 2009-06-03 2014-08-27 富士胶片株式会社 光电转换元件，其制备方法，光传感器，成像装置及其驱动方法
CN104119265B (zh) * 2009-06-03 2016-07-13 富士胶片株式会社 光电转换元件，其制备方法，光传感器，成像装置及其驱动方法
CN102460760A (zh) * 2009-06-03 2012-05-16 富士胶片株式会社 光电转换元件，其制备方法，光传感器，成像装置及其驱动方法
US8847141B2 (en) 2009-06-03 2014-09-30 Fujifilm Corporation Photoelectric conversion element, production method thereof, photosensor, imaging device and their driving method
CN104119265A (zh) * 2009-06-03 2014-10-29 富士胶片株式会社 光电转换元件，其制备方法，光传感器，成像装置及其驱动方法
US9306175B2 (en) 2009-10-23 2016-04-05 Hodogaya Chemical Co., Ltd. Organic electroluminescent device
CN102598343A (zh) * 2009-10-23 2012-07-18 保土谷化学工业株式会社 有机电致发光器件
CN102598343B (zh) * 2009-10-23 2015-07-08 保土谷化学工业株式会社 有机电致发光器件
US10403839B2 (en) 2011-02-16 2019-09-03 Semiconductor Energy Laboratory Co., Ltd. Light-emitting element
US11038135B2 (en) 2011-02-16 2021-06-15 Semiconductor Energy Laboratory Co., Ltd. Light-emitting element
US11812626B2 (en) 2011-02-16 2023-11-07 Semiconductor Energy Laboratory Co., Ltd. Light-emitting element
CN103022363B (zh) * 2011-09-20 2016-03-09 乐金显示有限公司 白色有机发光器件
CN103022363A (zh) * 2011-09-20 2013-04-03 乐金显示有限公司 白色有机发光器件
US10439156B2 (en) 2013-05-17 2019-10-08 Semiconductor Energy Laboratory Co., Ltd. Light-emitting element, light-emitting device, display device, lighting device, and electronic device

Also Published As

Publication number Publication date
TWI357277B (zh) 2012-01-21
US20060180806A1 (en) 2006-08-17
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KR20050098259A (ko) 2005-10-11
US20090072732A1 (en) 2009-03-19
KR101035818B1 (ko) 2011-05-20
JP4580342B2 (ja) 2010-11-10
JPWO2004066685A1 (ja) 2006-05-18
EP1589789A1 (en) 2005-10-26
TW200417279A (en) 2004-09-01
EP1589789B1 (en) 2015-07-01
EP1589789A4 (en) 2008-03-05

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