JP5686379B2 - 有機電界発光素子 - Google Patents

Description

本発明は、有機電界発光素子に関し、さらに詳述すると、常温で液体の発光層を備えた有機電界発光素子に関する。

有機エレクトロルミネッセンス素子（有機発光素子）（以下、有機ＥＬ素子という）は、陰極と陽極との間に、少なくとも１種の発光性有機化合物を含む薄膜の有機層（発光層）を挟んだ構成を有しており、この薄膜に電子および正孔（ホール）を注入・輸送して再結合させて励起子（エキシトン）を生成させ、このエキシトンが失活する際の光の放出（蛍光・燐光）を利用して発光させる素子である。
この有機ＥＬ素子は、発光性有機化合物を発光層に用いた発光素子であるため、軽量かつフレキシブル、そして安価で大面積のフルカラー表示が可能なディスプレイとして応用が期待されている。

この有機ＥＬ素子で用いられる発光層では、正孔および電子両方のキャリア（電荷）の輸送、それらキャリアの再結合による励起子の形成、そして光放出の３つの過程によって駆動する。
そのため、発光層には、これら３つの機能を満たす材料が必要不可欠であり、通常、その材料としては、これら３つの機能を発揮するキャリア輸送性発光材料や、３つの機能を補うために複数種の有機物を混合させたキャリア輸送材料／発光材料が用いられている。

上記キャリア輸送材料／発光材料を発光層に用いた場合、発光材料がキャリア輸送材料で希釈されることから、濃度消光が抑えられ、高い発光効率を有する有機ＥＬ素子が得られると期待されている。このため、発光材料とキャリア輸送材との多種多様な組み合わせについて精力的に研究がなされている。
ところで、発光層用の発光材料には、単純に目的の蛍光波長および高い量子収率を持つものを用いればよいというわけではなく、特定の蛍光色素に適したキャリア輸送材料の選定を行う必要がある。この理由は、キャリア輸送材料中に輸送されたキャリアが再結合し、そこで生じる励起エネルギーがキャリア輸送材料中にドープされている蛍光色素の発光を誘起するためである。
そのため、発光材料／キャリア輸送材料の各成分のＨＯＭＯ／ＬＵＭＯのエネルギー準位の相互関係、あるいは、それらの効率的なエネルギー移動の組み合せの選定が必要不可欠となってくる。

現在、有機ＥＬ素子における重要な問題の１つに、焼付けと呼ばれる劣化がある。この現象は、有機ＥＬ素子に長時間電圧を印加することで、不純物が有機ＥＬ素子を構成する材料を分解もしくは変性することに起因するものと考えられている。
この劣化を防ぐためには、電極表面の水分、酸素や、構成する有機薄膜に含まれる僅かな不純物等の除去が必要となる。
その具体的な手法としては、有機ＥＬ素子を構成する有機物の純度および安定性の向上や、外部からの酸素および水分の混入を防ぐために乾燥剤等を封止する方法が利用されている。

しかしながら、実用的な面から、有機ＥＬ素子の寿命は少なくとも１００ｃｄ／ｍ²で１０万時間は必要とされており、その間の有機物の分解や、発生した不純物による素子の劣化は不可避といえる。
上述した既存の有機ＥＬ素子は、これら各有機層の焼付けが素子の劣化の原因になっており、有機ＥＬ素子を構成する複数ある有機層のうち一層でも劣化すれば、素子全体の寿命に大きく影響する。
仮に、この劣化した有機層を、例えばカートリッジ等により、交換可能な構造とすれば、新たな有機層を供給し続けることができる結果、有機ＥＬ素子を半永久的に駆動できると考えられる。
しかし、上述した既存の有機ＥＬ素子のほとんどは、固体の有機薄膜が用いられており、劣化した有機層のみを交換することは非常に困難である。

ところで、特許文献１には、液状や半固形状のキャリア輸送材料を用いた有機ＥＬ素子が開示されているが、発光層自体は流動性を有するものではない。
また、特許文献２および非特許文献１には、液晶性有機化合物に蛍光色素を溶解させて得られる発光層を備えた有機ＥＬ素子が開示されている。
これらの素子は、液晶の相転移温度以上で発光駆動させるものであるが、相転移温度以下では発光層は固体であって流動性を有していない。
さらに、非特許文献２には、液体のカルバゾールが電荷輸送能を有していることが開示されているが、これを含んだ有機ＥＬ素子については開示されていない。

国際公開第２００７／０３４９００号パンフレット 特開２００３−３０８９７０号公報

Ａｐｐｌ．Ｐｈｙｓ．Ｌｅｔｔ．，７３，１５９５（１９９８） Ｏｒｇａｎｉｃ Ｅｌｅｃｔｒｏｎｉｃｓ，９ （２００８） ３９６−４００

本発明は、このような事情に鑑みてなされたものであり、液体の発光層を備え、駆動時および非駆動時ともに発光層が液状を維持し得る有機ＥＬ素子を提供することを目的とする。

本発明者らは、上記目的を達成するために鋭意検討を重ねた結果、常温で液体、かつ、駆動時および非駆動時ともに液状を維持し得る発光層を見出し、本発明を完成した。

すなわち、本発明は、
１． 陽極と、陰極と、これら各極間に介在する、常温で液体の発光層とを備え、前記発光層が、常温で液体のキャリア輸送能および発光能を有する材料を含む、または前記発光層が、キャリア輸送材料および発光材料を含み、それらの少なくとも一方が常温で液体であることを特徴とする有機電界発光素子、
２． 前記発光層が、常温で液体のキャリア輸送材料を含む１の有機電界発光素子、
３． 前記キャリア輸送材料が、式（１）で示される化合物である２の有機電界発光素子、

（式中、Ｘは、電荷輸送部であって、カルバゾール、トリアゾール、イミダゾール、オキサジアゾール、２，５−ジフェニル−１，３，４−オキサジアゾール、アリールシクロアルカン、トリアリールアミン、フェニレンジアミン、スチルベン、オキサゾール、トリフェニルメタン、ピラゾリン系化合物、アントラセン、フルオレノン、ポリアニリン、シラン、ピロール、フルオレン、ポルフィリン、キナクリドン、トリフェニルホスフィンオキシド、炭素縮合環系色素、金属または無金属のフタロシアニン、金属または無金属のナフタロシアニン、またはベンジジンを表し、Ｙは、前記電荷輸送部Ｘに連結する少なくとも１つの置換基であって、エーテル結合、チオエーテル結合、エステル結合、炭酸エステル結合またはアミド結合を含んでいてもよい炭素数１〜３０のアルキル基を表す。）
４． 前記発光材料が、炭素縮合環系色素、ペリレン誘導体、キサンテン系色素、シアニン系色素、クマリン系色素、キナクリドン系色素、スクアリウム系色素、スチリル系色素、ピラゾロン誘導体、フェノキサゾン系色素、カルバゾール、トリアリールアミン、イリジウム錯体、またはＡｌ、Ｚｎ、Ｂｅもしくは希土類金属からなる中心金属および配位子から構成される金属錯体色素である１〜３のいずれかの有機電界発光素子、
５． 前記発光材料が、式（２）で示される化合物である４の有機電界発光素子、

（式中、Ｚは、色素部であって、炭素縮合環系色素、ペリレン誘導体、キサンテン系色素、シアニン系色素、クマリン系色素、キナクリドン系色素、スクアリウム系色素、スチリル系色素、ピラゾロン誘導体、フェノキサゾン系色素、カルバゾール、トリアリールアミン、イリジウム錯体、またはＡｌ、Ｚｎ、Ｂｅもしくは希土類金属からなる中心金属および配位子から構成される金属錯体を表し、Ｗは、前記色素部Ｙに連結する少なくとも１つの置換基であって、エーテル結合、チオエーテル結合、エステル結合、炭酸エステル結合またはアミド結合を含んでいてもよい炭素数１〜３０のアルキル基を表す。）
６． 前記電荷輸送部Ｘが、カルバゾールである３の有機電界発光素子、
７． 前記置換基Ｙが、炭素数１〜３０のアルキル基である３の有機電界発光素子、
８． 前記電荷輸送部Ｘが、カルバゾールであり、前記置換基Ｙが、炭素数１〜３０のアルキル基である３の有機電界発光素子、
９． 前記キャリア輸送材料が、式（３）で示される３の有機電界発光素子、

（式中、Ｙは、前記と同じ意味を表す。）
１０． 前記キャリア輸送材料が、式（４）で示される９の有機電界発光素子、

１１． 前記キャリア輸送材料が、式（５）で示される９の有機電界発光素子、

１２． 前記発光材料が、ルブレンである４および６〜１１のいずれかの有機電界発光素子
を提供する。

本発明の有機電界発光素子は、駆動時および非駆動時ともに発光層が液状を維持し得る。このため、発光層が劣化した場合に、発光層のみを交換する構成（例えば、カートリッジ、循環による抜き出し・再注入）とすることも可能である。
また、発光層が液体であることから、塗布プロセスを用いて素子を製造することができるため、高面積の照明素子に応用可能である。
さらに、既存の固体の有機薄膜からなる有機ＥＬ素子よりも、フレキシビリティーの高い表示素子の作製も可能になる。

実施例１で作製した有機ＥＬ素子を示す概略断面図である。 実施例２で作製した有機ＥＬ素子を示す概略断面図である。 実施例１０で作製した有機ＥＬ素子を示す概略断面図である。 実施例１で得られた有機ＥＬ素子の電流−電圧−輝度特性を示す図である。 実施例１で得られた有機ＥＬ素子の外部量子効率（ＥＱＥ）−電流密度特性を示す図である。 実施例１で得られた有機ＥＬ素子の電界発光スペクトル図である。 実施例２で得られた有機ＥＬ素子の電流密度−電圧−輝度特性を示す図である。 実施例２で得られた有機ＥＬ素子のＥＬ外部量子収率−電圧特性を示す図である。 実施例２で得られた有機ＥＬ素子の電界発光スペクトル図である。 実施例３で得られた有機ＥＬ素子の電流密度−電圧−輝度特性を示す図である。 実施例３で得られた有機ＥＬ素子のＥＬ外部量子収率−電圧特性を示す図である。 実施例４で得られた有機ＥＬ素子の電流密度−電圧−輝度特性を示す図である。 実施例４で得られた有機ＥＬ素子のＥＬ外部量子収率−電圧特性を示す図である。 実施例５で得られた有機ＥＬ素子の電流密度−電圧−輝度特性を示す図である。 実施例５で得られた有機ＥＬ素子のＥＬ外部量子収率−電圧特性を示す図である。 実施例６で得られた有機ＥＬ素子の電流密度−電圧−輝度特性を示す図である。 実施例６で得られた有機ＥＬ素子のＥＬ外部量子収率−電圧特性を示す図である。 実施例７で得られた有機ＥＬ素子の電流密度−電圧−輝度特性を示す図である。 実施例７で得られた有機ＥＬ素子のＥＬ外部量子収率−電圧特性を示す図である。 実施例７で得られた有機ＥＬ素子の電界発光スペクトル図である。 実施例８で得られた有機ＥＬ素子の電流密度−電圧−輝度特性を示す図である。 実施例８で得られた有機ＥＬ素子のＥＬ外部量子収率−電圧特性を示す図である。 実施例８で得られた有機EL素子の電界発光スペクトル図である。 実施例９で得られた有機ＥＬ素子の電流密度−電圧−輝度特性を示す図である。 実施例９で得られた有機ＥＬ素子のＥＬ外部量子収率−電圧特性を示す図である。 実施例９で得られた有機ＥＬ素子の電界発光スペクトル図である。 実施例１０で得られた有機ＥＬ素子の電流密度−電圧−輝度特性を示す図であり、円プロットは１回目の素子作製の際のデータを、四角プロットは一度デバイスを剥がした後、再度デバイスを作製した際のデータを示す。 実施例１０で得られた有機ＥＬ素子のＥＬ外部量子収率−電圧特性を示す図であり、円プロットは１回目の素子作製の際のデータを、四角プロットは一度デバイスを剥がした後、再度デバイスを作製した際のデータを示す。 合成例１で得られたＥＨＰｙの¹Ｈ−ＮＭＲスペクトル図である。 合成例２で得られたＥＨＴＰＡの¹Ｈ−ＮＭＲスペクトル図である。 合成例３で得られたＥＨＯＸＤの¹Ｈ−ＮＭＲスペクトル図である。 合成例４で得られたＥＨ₂ＴＰＰＯの¹Ｈ−ＮＭＲスペクトルを図である。 合成例５で得られたＥＨ₄ＤＰＡの¹Ｈ−ＮＭＲスペクトル図である。 合成例６で得られたＩｒ（ｅｈｐｐｙ）₃の¹Ｈ−ＮＭＲスペクトル図である。 合成例６で得られたＩｒ（ｅｈｐｐｙ）₃のＭＡＬＤＩ−ＴＯＦ−ＭＳスペクトル図である。 合成例５で得られたＥＨ₄ＤＰＡの白色粉末にＵＶランプを照射した写真を示す図である。 全質量に対して３０質量％になるように合成例５で得られたＥＨ₄ＤＰＡをＥＨＣｚに溶解させてＵＶ照射を行った写真を示す図である。 全質量に対して６．８質量％になるように合成例６で得られたＩｒ（ｅｈｐｐｙ）₃をＥＨＣｚに溶解させてＵＶ照射を行った写真を示す図である。

以下、本発明についてさらに詳しく説明する。
本発明に係る有機電界発光素子は、陽極と、陰極と、これら各極間に介在する、常温で液体の発光層とを備えるものである。
ここで、常温とは、ＪＩＳ Ｚ ８７０３で規定されている、２０℃±１５℃（５〜３５℃）の範囲を意味する。

液体の発光層としては、発光層全体として液体の性状を示すものであればよく、発光層の構成材料であるキャリア輸送材料および発光材料の少なくとも一方が液体であるとともに、発光層を構成する組成物全体として液状のものを用いることができる。
なお、物質によっては、キャリア輸送能および発光能の両機能を明確に分離できず、例えば、カルバゾール、トリアリールアミン、炭素縮合環系色素等の中には、両機能を併せ持つものも存在する。
本発明では、発光層全体として液体の性状を示す限りにおいて、このような両機能を併せ持つ物質を用いることができ、また、液状を示すものであれば、それ単独で用いることもできる。

本発明において、液体のキャリア輸送材料としては、式（１）で示される化合物を好適に用いることができる。

ここで、Ｘは、電荷輸送部であって、カルバゾール、トリアゾール、イミダゾール、オキサジアゾール、２，５−ジフェニル−１，３，４−オキサジアゾール、アリールシクロアルカン、トリアリールアミン、フェニレンジアミン、スチルベン、オキサゾール、トリフェニルメタン、ピラゾリン系化合物、アントラセン、フルオレノン、ポリアニリン、シラン、ピロール、フルオレン、ポルフィリン、キナクリドン、トリフェニルホスフィンオキシド、アントラセン誘導体，テトラセン誘導体，ピレン誘導体，ルブレン誘導体，デカシクレン誘導体，ペリレン誘導体等の炭素縮合環系色素、金属または無金属のフタロシアニン、金属または無金属のナフタロシアニン、ベンジジンを表す。
これらの中でも、優れた正孔輸送性能を有するという点から、カルバゾールが好ましい。

一方、Ｙは、上記電荷輸送部Ｘに連結する少なくとも１つの置換基であって、エーテル結合、チオエーテル結合、エステル結合、炭酸エステル結合またはアミド結合を含んでいてもよい炭素数１〜３０のアルキル基を表す。なお、これらエーテル結合、チオエーテル結合、エステル結合、炭酸エステル結合、アミド結合は、ＸとＹとの連結部に存在していてもよい（この点は、後述するＺでも同様である）。
この場合、アルキル基は、直鎖、分岐、環状のいずれでもよいが、直鎖状のアルキル基を用いた場合、アルキル鎖同士のパッキング等の分子間相互作用により、結晶性の向上や粘度の増加が考えられるため、分岐状のアルキル基がより好ましい。
このような炭素数１〜３０のアルキル基の具体例としては、メチル、エチル、ｎ−プロピル、ｉ−プロピル、ｃ−プロピル、ｎ−ブチル、ｉ−ブチル、ｓ−ブチル、ｔ−ブチル、ｃ−ブチル、ｎ−ペンチル、１−メチル−ｎ−ブチル、２−メチル−ｎ−ブチル、３−メチル−ｎ−ブチル、１，１−ジメチル−ｎ−プロピル、ｃ−ペンチル、２−メチル−ｃ−ブチル、ｎ−ヘキシル、１−メチル−ｎ−ペンチル、２−メチル−ｎ−ペンチル、１，１−ジメチル−ｎ−ブチル、１−エチル−ｎ−ブチル、１，１，２−トリメチル−ｎ−プロピル、ｃ−ヘキシル、１−メチル−ｃ−ペンチル、１−エチル−ｃ−ブチル、１，２−ジメチル−ｃ−ブチル、ｎ−ヘプチル、ｎ−オクチル、２−エチルヘキシル、ｎ−ノニル、ｎ−デシル、ｎ−ウンデシル、ｎ−ドデシル、ｎ−トリデシル、ｎ−テトラデシル、ｎ−ペンタデシル、ｎ−ヘキサデシル、ｎ−ヘプタデシル、ｎ−オクタデシル、ｎ−ノナデシル、ｎ−エイコシル基等が挙げられる。

エーテル結合、チオエーテル結合、エステル結合、炭酸エステル結合またはアミド結合を含んでいる炭素数１〜３０のアルキル基とは、上述したようなアルキル基の任意の位置にこれらの結合を有するものが挙げられ、具体的に下記のような置換基が挙げられる。

エーテル結合を含んでいる上記アルキル基の具体例としては、ＣＨ₂ＯＣＨ₃、ＣＨ₂ＯＣＨ₂ＣＨ₃、ＣＨ₂Ｏ（ＣＨ₂）₂ＣＨ₃、ＣＨ₂ＯＣＨ（ＣＨ₃）₂、ＣＨ₂Ｏ（ＣＨ₂）₃ＣＨ₃、ＣＨ₂ＯＣＨ₂ＣＨ（ＣＨ₃）₂、ＣＨ₂ＯＣＨ（ＣＨ₃）₃、ＣＨ₂Ｏ（ＣＨ₂）₄ＣＨ₃、ＣＨ₂ＯＣＨ（ＣＨ₃）（ＣＨ₂）₂ＣＨ₃、ＣＨ₂ＯＣＨ₂ＣＨ（ＣＨ₃）ＣＨ₃、ＣＨ₂Ｏ（ＣＨ₂）₂ＣＨ（ＣＨ₃）ＣＨ₃、ＣＨ₂ＯＣ（ＣＨ₃）₂ＣＨ₃、ＣＨ₂ＯＣＨ（ＣＨ₃）（ＣＨ₂）₃ＣＨ₃、ＣＨ₂Ｏ（ＣＨ₂）₅ＣＨ₃、ＣＨ₂ＯＣＨ（ＣＨ₃）（ＣＨ₂）₃ＣＨ₃、ＣＨ₂ＯＣＨ₂ＣＨ（ＣＨ₃）（ＣＨ₂）₂ＣＨ₃、ＣＨ₂Ｏ（ＣＨ₂）₂ＣＨ（ＣＨ₃）ＣＨ₂ＣＨ₃、ＣＨ₂Ｏ（ＣＨ₂）₃ＣＨ（ＣＨ₃）ＣＨ₃、ＣＨ₂ＯＣ（ＣＨ₃）₂（ＣＨ₂）₂ＣＨ₃、ＣＨ₂ＯＣＨ（ＣＨ₂ＣＨ₃）（ＣＨ₂）₂ＣＨ₃、ＣＨ₂ＯＣ（ＣＨ₃）₂ＣＨ（ＣＨ₃）ＣＨ₃、ＣＨ₂Ｏ（ＣＨ₂）₆ＣＨ₃、ＣＨ₂Ｏ（ＣＨ₂）₇ＣＨ₃、ＣＨ₂ＯＣＨ₂ＣＨ（ＣＨ₂ＣＨ₃）（ＣＨ₂）₃ＣＨ₃、ＣＨ₂Ｏ（ＣＨ₂）₈ＣＨ₃、ＣＨ₂Ｏ（ＣＨ₂）₉ＣＨ₃、ＣＨ₂Ｏ（ＣＨ₂）₁₀ＣＨ₃、ＣＨ₂Ｏ（ＣＨ₂）₁₁ＣＨ₃、ＣＨ₂Ｏ（ＣＨ₂）₁₂ＣＨ₃、ＣＨ₂Ｏ（ＣＨ₂）₁₃ＣＨ₃、ＣＨ₂Ｏ（ＣＨ₂）₁₄ＣＨ₃、ＣＨ₂Ｏ（ＣＨ₂）₁₅ＣＨ₃、ＣＨ₂Ｏ（ＣＨ₂）₁₆ＣＨ₃、ＣＨ₂Ｏ（ＣＨ₂）₁₇ＣＨ₃、ＣＨ₂Ｏ（ＣＨ₂）₁₈ＣＨ₃、ＣＨ₂Ｏ（ＣＨ₂）₁₉ＣＨ₃、ＣＨ₂ＣＨ₂ＯＣＨ₃、ＣＨ₂ＣＨ₂ＯＣＨ₂ＣＨ₃、ＣＨ₂ＣＨ₂Ｏ（ＣＨ₂）₂ＣＨ₃、ＣＨ₂ＣＨ₂ＯＣＨ（ＣＨ₃）₂、ＣＨ₂ＣＨ₂Ｏ（ＣＨ₂）₃ＣＨ₃、ＣＨ₂ＣＨ₂ＯＣＨ₂ＣＨ（ＣＨ₃）₂、ＣＨ₂ＣＨ₂ＯＣＨ（ＣＨ₃）₃、ＣＨ₂ＣＨ₂Ｏ（ＣＨ₂）₄ＣＨ₃、ＣＨ₂ＣＨ₂ＯＣＨ（ＣＨ₃）（ＣＨ₂）₂ＣＨ₃、ＣＨ₂ＣＨ₂ＯＣＨ₂ＣＨ（ＣＨ₃）ＣＨ₃、ＣＨ₂ＣＨ₂Ｏ（ＣＨ₂）₂ＣＨ（ＣＨ₃）ＣＨ₃、ＣＨ₂ＣＨ₂ＯＣ（ＣＨ₃）₂ＣＨ₃、ＣＨ₂ＣＨ₂ＯＣＨ（ＣＨ₃）（ＣＨ₂）₃ＣＨ₃、ＣＨ₂ＣＨ₂Ｏ（ＣＨ₂）₅ＣＨ₃、ＣＨ₂ＣＨ₂ＯＣＨ（ＣＨ₃）（ＣＨ₂）₃ＣＨ₃、ＣＨ₂ＣＨ₂ＯＣＨ₂ＣＨ（ＣＨ₃）（ＣＨ₂）₂ＣＨ₃、ＣＨ₂ＣＨ₂Ｏ（ＣＨ₂）₂ＣＨ（ＣＨ₃）ＣＨ₂ＣＨ₃、ＣＨ₂ＣＨ₂Ｏ（ＣＨ₂）₃ＣＨ（ＣＨ₃）ＣＨ₃、ＣＨ₂ＣＨ₂ＯＣ（ＣＨ₃）₂（ＣＨ₂）₂ＣＨ₃、ＣＨ₂ＣＨ₂ＯＣＨ（ＣＨ₂ＣＨ₃）（ＣＨ₂）₂ＣＨ₃、ＣＨ₂ＣＨ₂ＯＣ（ＣＨ₃）₂ＣＨ（ＣＨ₃）ＣＨ₃、ＣＨ₂ＣＨ₂Ｏ（ＣＨ₂）₆ＣＨ₃、ＣＨ₂ＣＨ₂Ｏ（ＣＨ₂）₇ＣＨ₃、ＣＨ₂ＣＨ₂ＯＣＨ₂ＣＨ（ＣＨ₂ＣＨ₃）（ＣＨ₂）₃ＣＨ₃、ＣＨ₂ＣＨ₂Ｏ（ＣＨ₂）₈ＣＨ₃、ＣＨ₂ＣＨ₂Ｏ（ＣＨ₂）₉ＣＨ₃、ＣＨ₂ＣＨ₂Ｏ（ＣＨ₂）₁₀ＣＨ₃、ＣＨ₂ＣＨ₂Ｏ（ＣＨ₂）₁₁ＣＨ₃、ＣＨ₂ＣＨ₂Ｏ（ＣＨ₂）₁₂ＣＨ₃、ＣＨ₂ＣＨ₂Ｏ（ＣＨ₂）₁₃ＣＨ₃、ＣＨ₂ＣＨ₂Ｏ（ＣＨ₂）₁₄ＣＨ₃、ＣＨ₂ＣＨ₂Ｏ（ＣＨ₂）₁₅ＣＨ₃、ＣＨ₂ＣＨ₂Ｏ（ＣＨ₂）₁₆ＣＨ₃、ＣＨ₂ＣＨ₂Ｏ（ＣＨ₂）₁₇ＣＨ₃、ＣＨ₂ＣＨ₂Ｏ（ＣＨ₂）₁₈ＣＨ₃、ＣＨ₂ＣＨ₂Ｏ（ＣＨ₂）₁₉ＣＨ₃、ＣＨ₂ＣＨ₂ＣＨ₂ＯＣＨ₃、ＣＨ₂ＣＨ₂ＣＨ₂ＯＣＨ₂ＣＨ₃、ＣＨ₂ＣＨ₂ＣＨ₂Ｏ（ＣＨ₂）₂ＣＨ₃、ＣＨ₂ＣＨ₂ＣＨ₂ＯＣＨ（ＣＨ₃）₂、ＣＨ₂ＣＨ₂ＣＨ₂Ｏ（ＣＨ₂）₃ＣＨ₃、ＣＨ₂ＣＨ₂ＣＨ₂ＯＣＨ₂ＣＨ（ＣＨ₃）₂、ＣＨ₂ＣＨ₂ＣＨ₂ＯＣＨ（ＣＨ₃）₃、ＣＨ₂ＣＨ₂ＣＨ₂Ｏ（ＣＨ₂）₄ＣＨ₃、ＣＨ₂ＣＨ₂ＣＨ₂ＯＣＨ（ＣＨ₃）（ＣＨ₂）₂ＣＨ₃、ＣＨ₂ＣＨ₂ＣＨ₂ＯＣＨ₂ＣＨ（ＣＨ₃）ＣＨ₃、ＣＨ₂ＣＨ₂ＣＨ₂Ｏ（ＣＨ₂）₂ＣＨ（ＣＨ₃）ＣＨ₃、ＣＨ₂ＣＨ₂ＣＨ₂ＯＣ（ＣＨ₃）₂ＣＨ₃、ＣＨ₂ＣＨ₂ＣＨ₂ＯＣＨ（ＣＨ₃）（ＣＨ₂）₃ＣＨ₃、ＣＨ₂ＣＨ₂ＣＨ₂Ｏ（ＣＨ₂）₅ＣＨ₃、ＣＨ₂ＣＨ₂ＣＨ₂ＯＣＨ（ＣＨ₃）（ＣＨ₂）₃ＣＨ₃、ＣＨ₂ＣＨ₂ＣＨ₂ＯＣＨ₂ＣＨ（ＣＨ₃）（ＣＨ₂）₂ＣＨ₃、ＣＨ₂ＣＨ₂ＣＨ₂Ｏ（ＣＨ₂）₂ＣＨ（ＣＨ₃）ＣＨ₂ＣＨ₃、ＣＨ₂ＣＨ₂ＣＨ₂Ｏ（ＣＨ₂）₃ＣＨ（ＣＨ₃）ＣＨ₃、ＣＨ₂ＣＨ₂ＣＨ₂ＯＣ（ＣＨ₃）₂（ＣＨ₂）₂ＣＨ₃、ＣＨ₂ＣＨ₂ＣＨ₂ＯＣＨ（ＣＨ₂ＣＨ₃）（ＣＨ₂）₂ＣＨ₃、ＣＨ₂ＣＨ₂ＣＨ₂ＯＣ（ＣＨ₃）₂ＣＨ（ＣＨ₃）ＣＨ₃、ＣＨ₂ＣＨ₂ＣＨ₂Ｏ（ＣＨ₂）₆ＣＨ₃、ＣＨ₂ＣＨ₂ＣＨ₂Ｏ（ＣＨ₂）₇ＣＨ₃、ＣＨ₂ＣＨ₂ＣＨ₂ＯＣＨ₂ＣＨ（ＣＨ₂ＣＨ₃）（ＣＨ₂）₃ＣＨ₃、ＣＨ₂ＣＨ₂ＣＨ₂Ｏ（ＣＨ₂）₈ＣＨ₃、ＣＨ₂ＣＨ₂ＣＨ₂Ｏ（ＣＨ₂）₉ＣＨ₃、ＣＨ₂ＣＨ₂ＣＨ₂Ｏ（ＣＨ₂）₁₀ＣＨ₃、
ＣＨ₂ＣＨ₂ＣＨ₂Ｏ（ＣＨ₂）₁₁ＣＨ₃、ＣＨ₂ＣＨ₂ＣＨ₂Ｏ（ＣＨ₂）₁₂ＣＨ₃、ＣＨ₂ＣＨ₂ＣＨ₂Ｏ（ＣＨ₂）₁₃ＣＨ₃、ＣＨ₂ＣＨ₂ＣＨ₂Ｏ（ＣＨ₂）₁₄ＣＨ₃、ＣＨ₂ＣＨ₂ＣＨ₂Ｏ（ＣＨ₂）₁₅ＣＨ₃、ＣＨ₂ＣＨ₂ＣＨ₂Ｏ（ＣＨ₂）₁₆ＣＨ₃、ＣＨ₂ＣＨ₂ＣＨ₂Ｏ（ＣＨ₂）₁₇ＣＨ₃、ＣＨ₂ＣＨ₂ＣＨ₂Ｏ（ＣＨ₂）₁₈ＣＨ₃、ＣＨ₂ＣＨ₂ＣＨ₂Ｏ（ＣＨ₂）₁₉ＣＨ₃、ＣＨ₂ＣＨ₂ＯＣＨ₂ＣＨ₂ＯＣＨ₃、ＣＨ₂ＣＨ₂ＯＣＨ₂ＣＨ₂ＯＣＨ₂ＣＨ₂ＯＣＨ₃、ＣＨ₂ＣＨ₂ＯＣＨ₂ＣＨ₂ＯＣＨ₂ＣＨ₂ＯＣＨ₂ＣＨ₂ＯＣＨ₃、ＣＨ₂ＣＨ₂ＯＣＨ₂ＣＨ₂ＯＣＨ₂ＣＨ₂ＯＣＨ₂ＣＨ₂ＯＣＨ₂ＣＨ₂ＯＣＨ₃、ＣＨ₂ＣＨ₂ＯＣＨ₂ＣＨ₂ＯＣＨ₂ＣＨ₂ＯＣＨ₂ＣＨ₂ＯＣＨ₂ＣＨ₂ＯＣＨ₂ＣＨ₂ＯＣＨ₃、ＣＨ₂ＣＨ₂ＯＣＨ₂ＣＨ₂ＯＣＨ₂ＣＨ₂ＯＣＨ₂ＣＨ₂ＯＣＨ₂ＣＨ₂ＯＣＨ₂ＣＨ₂ＯＣＨ₂ＣＨ₂ＯＣＨ₃、ＣＨ₂ＣＨ₂ＯＣＨ₂ＣＨ₂ＯＣＨ₂ＣＨ₂ＯＣＨ₂ＣＨ₂ＯＣＨ₂ＣＨ₂ＯＣＨ₂ＣＨ₂ＯＣＨ₂ＣＨ₂ＯＣＨ₂ＣＨ₂ＯＣＨ₃、ＣＨ₂ＣＨ₂ＣＨ₂ＯＣＨ₂ＣＨ₂ＣＨ₂ＯＣＨ₃、ＣＨ₂ＣＨ₂ＣＨ₂ＯＣＨ₂ＣＨ₂ＣＨ₂ＯＣＨ₂ＣＨ₂ＣＨ₂ＯＣＨ₃、ＣＨ₂ＣＨ₂ＣＨ₂ＯＣＨ₂ＣＨ₂ＣＨ₂ＯＣＨ₂ＣＨ₂ＣＨ₂ＯＣＨ₂ＣＨ₂ＣＨ₂ＯＣＨ₃、ＣＨ₂ＣＨ₂ＣＨ₂ＯＣＨ₂ＣＨ₂ＣＨ₂ＯＣＨ₂ＣＨ₂ＣＨ₂ＯＣＨ₂ＣＨ₂ＣＨ₂ＯＣＨ₂ＣＨ₂ＣＨ₂ＯＣＨ₃、ＣＨ₂ＣＨ₂ＣＨ₂ＯＣＨ₂ＣＨ₂ＣＨ₂ＯＣＨ₂ＣＨ₂ＣＨ₂ＯＣＨ₂ＣＨ₂ＣＨ₂ＯＣＨ₂ＣＨ₂ＣＨ₂ＯＣＨ₂ＣＨ₂ＣＨ₂ＯＣＨ₃、ＣＨ₂ＣＨ₂ＣＨ₂ＯＣＨ₂ＣＨ₂ＣＨ₂ＯＣＨ₂ＣＨ₂ＣＨ₂ＯＣＨ₂ＣＨ₂ＣＨ₂ＯＣＨ₂ＣＨ₂ＣＨ₂ＯＣＨ₂ＣＨ₂ＣＨ₂ＯＣＨ₂ＣＨ₂ＣＨ₂ＯＣＨ₃、ＣＨ₂ＣＨ₂ＣＨ₂ＯＣＨ₂ＣＨ₂ＣＨ₂ＯＣＨ₂ＣＨ₂ＣＨ₂ＯＣＨ₂ＣＨ₂ＣＨ₂ＯＣＨ₂ＣＨ₂ＣＨ₂ＯＣＨ₂ＣＨ₂ＣＨ₂ＯＣＨ₂ＣＨ₂ＣＨ₂ＯＣＨ₂ＣＨ₂ＣＨ₂ＯＣＨ₃、ＣＨ₂ＣＨ₂ＣＨ₂ＣＨ₂ＯＣＨ₂ＣＨ₂ＣＨ₂ＣＨ₂ＯＣＨ₃、ＣＨ₂ＣＨ₂ＣＨ₂ＣＨ₂ＯＣＨ₂ＣＨ₂ＣＨ₂ＣＨ₂ＯＣＨ₂ＣＨ₂ＣＨ₂ＣＨ₂ＯＣＨ₃、ＣＨ₂ＣＨ₂ＣＨ₂ＣＨ₂ＯＣＨ₂ＣＨ₂ＣＨ₂ＣＨ₂ＯＣＨ₂ＣＨ₂ＣＨ₂ＣＨ₂ＯＣＨ₂ＣＨ₂ＣＨ₂ＣＨ₂ＯＣＨ₃、ＣＨ₂ＣＨ₂ＣＨ₂ＣＨ₂ＯＣＨ₂ＣＨ₂ＣＨ₂ＣＨ₂ＯＣＨ₂ＣＨ₂ＣＨ₂ＣＨ₂ＯＣＨ₂ＣＨ₂ＣＨ₂ＣＨ₂ＯＣＨ₂ＣＨ₂ＣＨ₂ＣＨ₂ＯＣＨ₃、ＣＨ₂ＣＨ₂ＣＨ₂ＣＨ₂ＯＣＨ₂ＣＨ₂ＣＨ₂ＣＨ₂ＯＣＨ₂ＣＨ₂ＣＨ₂ＣＨ₂ＯＣＨ₂ＣＨ₂ＣＨ₂ＣＨ₂ＯＣＨ₂ＣＨ₂ＣＨ₂ＣＨ₂ＯＣＨ₂ＣＨ₂ＣＨ₂ＣＨ₂ＯＣＨ₃、ＣＨ₂ＣＨ₂ＣＨ₂ＣＨ₂ＯＣＨ₂ＣＨ₂ＣＨ₂ＣＨ₂ＯＣＨ₂ＣＨ₂ＣＨ₂ＣＨ₂ＯＣＨ₂ＣＨ₂ＣＨ₂ＣＨ₂ＯＣＨ₂ＣＨ₂ＣＨ₂ＣＨ₂ＯＣＨ₂ＣＨ₂ＣＨ₂ＣＨ₂ＯＣＨ₂ＣＨ₂ＣＨ₂ＣＨ₂ＯＣＨ₃、ＣＨ₂ＣＨ₂ＯＣＨ₂ＣＨ₂ＯＣＨ₂ＣＨ₃、ＣＨ₂ＣＨ₂ＯＣＨ₂ＣＨ₂ＯＣＨ₂ＣＨ₂ＯＣＨ₂ＣＨ₃、ＣＨ₂ＣＨ₂ＯＣＨ₂ＣＨ₂ＯＣＨ₂ＣＨ₂ＯＣＨ₂ＣＨ₂ＯＣＨ₂ＣＨ₃、ＣＨ₂ＣＨ₂ＯＣＨ₂ＣＨ₂ＯＣＨ₂ＣＨ₂ＯＣＨ₂ＣＨ₂ＯＣＨ₂ＣＨ₂ＯＣＨ₂ＣＨ₃、ＣＨ₂ＣＨ₂ＯＣＨ₂ＣＨ₂ＯＣＨ₂ＣＨ₂ＯＣＨ₂ＣＨ₂ＯＣＨ₂ＣＨ₂ＯＣＨ₂ＣＨ₂ＯＣＨ₂ＣＨ₃、ＣＨ₂ＣＨ₂ＯＣＨ₂ＣＨ₂ＯＣＨ₂ＣＨ₂ＯＣＨ₂ＣＨ₂ＯＣＨ₂ＣＨ₂ＯＣＨ₂ＣＨ₂ＯＣＨ₂ＣＨ₂ＯＣＨ₂ＣＨ₃、ＣＨ₂ＣＨ₂ＯＣＨ₂ＣＨ₂ＯＣＨ₂ＣＨ₂ＯＣＨ₂ＣＨ₂ＯＣＨ₂ＣＨ₂ＯＣＨ₂ＣＨ₂ＯＣＨ₂ＣＨ₂ＯＣＨ₂ＣＨ₂ＯＣＨ₂ＣＨ₃基等や、下記式で示される基などが挙げられる。

チオエーテル結合を含んでいる上記アルキル基の具体例としては、上記エーテル結合を含んでいるアルキル基の酸素原子（Ｏ）を、硫黄原子（Ｓ）に代えた基等が挙げられる。
エステル結合を含んでいる上記アルキル基の具体例としては、上記エーテル結合を含んでいるアルキル基の酸素原子（Ｏ）を、Ｃ（Ｏ）ＯまたはＯＣ（Ｏ）に代えた基等が挙げられる。
炭酸エステル結合を含んでいる上記アルキル基の具体例としては、上記エーテル結合を含んでいるアルキル基の酸素原子（Ｏ）を、ＯＣ（Ｏ）Ｏに代えた基等が挙げられる。
アミド結合を含んでいる炭素数１〜３０のアルキル基としては、上記エーテル結合を含んでいるアルキル基の酸素原子（Ｏ）を、Ｃ（Ｏ）ＮＨまたはＮＨＣ（Ｏ）に代えた基等が挙げられる。

これらの中でも、液体になりやすいという点から、炭素数６〜３０の置換基が好ましく、具体的には、ｃ−ヘキシル、１−メチル−ｃ−ペンチル、１−エチル−ｃ−ブチル、１，２−ジメチル−ｃ−ブチル、ｎ−ヘプチル、ｎ−オクチル、２−エチルヘキシル、ｎ−ノニル、ｎ−デシル、ｎ−ウンデシル、ｎ−ドデシル、ｎ−トリデシル、ｎ−テトラデシル、ｎ−ペンタデシル、ｎ−ヘキサデシル、ｎ−ヘプタデシル、ｎ−オクタデシル、ｎ−ノナデシル、ｎ−エイコシル基、ＣＨ₂Ｏ（ＣＨ₂）₅ＣＨ₃、ＣＨ₂ＯＣＨ（ＣＨ₃）（ＣＨ₂）₃ＣＨ₃、ＣＨ₂ＯＣＨ₂ＣＨ（ＣＨ₃）（ＣＨ₂）₂ＣＨ₃、ＣＨ₂Ｏ（ＣＨ₂）₂ＣＨ（ＣＨ₃）ＣＨ₂ＣＨ₃、ＣＨ₂Ｏ（ＣＨ₂）₃ＣＨ（ＣＨ₃）ＣＨ₃、ＣＨ₂ＯＣ（ＣＨ₃）₂（ＣＨ₂）₂ＣＨ₃、ＣＨ₂ＯＣＨ（ＣＨ₂ＣＨ₃）（ＣＨ₂）₂ＣＨ₃、ＣＨ₂ＯＣ（ＣＨ₃）₂ＣＨ（ＣＨ₃）ＣＨ₃、ＣＨ₂Ｏ（ＣＨ₂）₆ＣＨ₃、ＣＨ₂Ｏ（ＣＨ₂）₇ＣＨ₃、ＣＨ₂ＯＣＨ₂ＣＨ（ＣＨ₂ＣＨ₃）（ＣＨ₂）₃ＣＨ₃、ＣＨ₂Ｏ（ＣＨ₂）₈ＣＨ₃、ＣＨ₂Ｏ（ＣＨ₂）₉ＣＨ₃、ＣＨ₂Ｏ（ＣＨ₂）₁₀ＣＨ₃、ＣＨ₂Ｏ（ＣＨ₂）₁₁ＣＨ₃、ＣＨ₂Ｏ（ＣＨ₂）₁₂ＣＨ₃、ＣＨ₂Ｏ（ＣＨ₂）₁₃ＣＨ₃、ＣＨ₂Ｏ（ＣＨ₂）₁₄ＣＨ₃、ＣＨ₂Ｏ（ＣＨ₂）₁₅ＣＨ₃、ＣＨ₂Ｏ（ＣＨ₂）₁₆ＣＨ₃、ＣＨ₂Ｏ（ＣＨ₂）₁₇ＣＨ₃、ＣＨ₂Ｏ（ＣＨ₂）₁₈ＣＨ₃、ＣＨ₂Ｏ（ＣＨ₂）₁₉ＣＨ₃、ＣＨ₂ＣＨ₂Ｏ（ＣＨ₂）₅ＣＨ₃、ＣＨ₂ＣＨ₂ＯＣＨ（ＣＨ₃）（ＣＨ₂）₃ＣＨ₃、ＣＨ₂ＣＨ₂ＯＣＨ₂ＣＨ（ＣＨ₃）（ＣＨ₂）₂ＣＨ₃、ＣＨ₂ＣＨ₂Ｏ（ＣＨ₂）₂ＣＨ（ＣＨ₃）ＣＨ₂ＣＨ₃、ＣＨ₂ＣＨ₂Ｏ（ＣＨ₂）₃ＣＨ（ＣＨ₃）ＣＨ₃、ＣＨ₂ＣＨ₂ＯＣ（ＣＨ₃）₂（ＣＨ₂）₂ＣＨ₃、ＣＨ₂ＣＨ₂ＯＣＨ（ＣＨ₂ＣＨ₃）（ＣＨ₂）₂ＣＨ₃、ＣＨ₂ＣＨ₂ＯＣ（ＣＨ₃）₂ＣＨ（ＣＨ₃）ＣＨ₃、ＣＨ₂ＣＨ₂Ｏ（ＣＨ₂）₆ＣＨ₃、ＣＨ₂ＣＨ₂Ｏ（ＣＨ₂）₇ＣＨ₃、ＣＨ₂ＣＨ₂ＯＣＨ₂ＣＨ（ＣＨ₂ＣＨ₃）（ＣＨ₂）₃ＣＨ₃、ＣＨ₂ＣＨ₂Ｏ（ＣＨ₂）₈ＣＨ₃、ＣＨ₂ＣＨ₂Ｏ（ＣＨ₂）₉ＣＨ₃、ＣＨ₂ＣＨ₂Ｏ（ＣＨ₂）₁₀ＣＨ₃、ＣＨ₂ＣＨ₂Ｏ（ＣＨ₂）₁₁ＣＨ₃、ＣＨ₂ＣＨ₂Ｏ（ＣＨ₂）₁₂ＣＨ₃、ＣＨ₂ＣＨ₂Ｏ（ＣＨ₂）₁₃ＣＨ₃、ＣＨ₂ＣＨ₂Ｏ（ＣＨ₂）₁₄ＣＨ₃、ＣＨ₂ＣＨ₂Ｏ（ＣＨ₂）₁₅ＣＨ₃、ＣＨ₂ＣＨ₂Ｏ（ＣＨ₂）₁₆ＣＨ₃、ＣＨ₂ＣＨ₂Ｏ（ＣＨ₂）₁₇ＣＨ₃、ＣＨ₂ＣＨ₂Ｏ（ＣＨ₂）₁₈ＣＨ₃、ＣＨ₂ＣＨ₂Ｏ（ＣＨ₂）₁₉ＣＨ₃、ＣＨ₂ＣＨ₂ＣＨ₂Ｏ（ＣＨ₂）₅ＣＨ₃、ＣＨ₂ＣＨ₂ＣＨ₂ＯＣＨ（ＣＨ₃）（ＣＨ₂）₃ＣＨ₃、ＣＨ₂ＣＨ₂ＣＨ₂ＯＣＨ₂ＣＨ（ＣＨ₃）（ＣＨ₂）₂ＣＨ₃、ＣＨ₂ＣＨ₂ＣＨ₂Ｏ（ＣＨ₂）₂ＣＨ（ＣＨ₃）ＣＨ₂ＣＨ₃、ＣＨ₂ＣＨ₂ＣＨ₂Ｏ（ＣＨ₂）₃ＣＨ（ＣＨ₃）ＣＨ₃、ＣＨ₂ＣＨ₂ＣＨ₂ＯＣ（ＣＨ₃）₂（ＣＨ₂）₂ＣＨ₃、ＣＨ₂ＣＨ₂ＣＨ₂ＯＣＨ（ＣＨ₂ＣＨ₃）（ＣＨ₂）₂ＣＨ₃、ＣＨ₂ＣＨ₂ＣＨ₂ＯＣ（ＣＨ₃）₂ＣＨ（ＣＨ₃）ＣＨ₃、ＣＨ₂ＣＨ₂ＣＨ₂Ｏ（ＣＨ₂）₆ＣＨ₃、ＣＨ₂ＣＨ₂ＣＨ₂Ｏ（ＣＨ₂）₇ＣＨ₃、ＣＨ₂ＣＨ₂ＣＨ₂ＯＣＨ₂ＣＨ（ＣＨ₂ＣＨ₃）（ＣＨ₂）₃ＣＨ₃、ＣＨ₂ＣＨ₂ＣＨ₂Ｏ（ＣＨ₂）₈ＣＨ₃、ＣＨ₂ＣＨ₂ＣＨ₂Ｏ（ＣＨ₂）₉ＣＨ₃、ＣＨ₂ＣＨ₂ＣＨ₂Ｏ（ＣＨ₂）₁₀ＣＨ₃、ＣＨ₂ＣＨ₂ＣＨ₂Ｏ（ＣＨ₂）₁₁ＣＨ₃、ＣＨ₂ＣＨ₂ＣＨ₂Ｏ（ＣＨ₂）₁₂ＣＨ₃、ＣＨ₂ＣＨ₂ＣＨ₂Ｏ（ＣＨ₂）₁₃ＣＨ₃、ＣＨ₂ＣＨ₂ＣＨ₂Ｏ（ＣＨ₂）₁₄ＣＨ₃、ＣＨ₂ＣＨ₂ＣＨ₂Ｏ（ＣＨ₂）₁₅ＣＨ₃、ＣＨ₂ＣＨ₂ＣＨ₂Ｏ（ＣＨ₂）₁₆ＣＨ₃、ＣＨ₂ＣＨ₂ＣＨ₂Ｏ（ＣＨ₂）₁₇ＣＨ₃、ＣＨ₂ＣＨ₂ＣＨ₂Ｏ（ＣＨ₂）₁₈ＣＨ₃、ＣＨ₂ＣＨ₂ＣＨ₂Ｏ（ＣＨ₂）₁₉ＣＨ₃、ＣＨ₂ＣＨ₂ＯＣＨ₂ＣＨ₂ＯＣＨ₃、ＣＨ₂ＣＨ₂ＯＣＨ₂ＣＨ₂ＯＣＨ₂ＣＨ₂ＯＣＨ₃、ＣＨ₂ＣＨ₂ＯＣＨ₂ＣＨ₂ＯＣＨ₂ＣＨ₂ＯＣＨ₂ＣＨ₂ＯＣＨ₃、ＣＨ₂ＣＨ₂ＯＣＨ₂ＣＨ₂ＯＣＨ₂ＣＨ₂ＯＣＨ₂ＣＨ₂ＯＣＨ₂ＣＨ₂ＯＣＨ₃、ＣＨ₂ＣＨ₂ＯＣＨ₂ＣＨ₂ＯＣＨ₂ＣＨ₂ＯＣＨ₂ＣＨ₂ＯＣＨ₂ＣＨ₂ＯＣＨ₂ＣＨ₂ＯＣＨ₃、ＣＨ₂ＣＨ₂ＯＣＨ₂ＣＨ₂ＯＣＨ₂ＣＨ₂ＯＣＨ₂ＣＨ₂ＯＣＨ₂ＣＨ₂ＯＣＨ₂ＣＨ₂ＯＣＨ₂ＣＨ₂ＯＣＨ₃、ＣＨ₂ＣＨ₂ＯＣＨ₂ＣＨ₂ＯＣＨ₂ＣＨ₂ＯＣＨ₂ＣＨ₂ＯＣＨ₂ＣＨ₂ＯＣＨ₂ＣＨ₂ＯＣＨ₂ＣＨ₂ＯＣＨ₂ＣＨ₂ＯＣＨ₃、ＣＨ₂ＣＨ₂ＣＨ₂ＯＣＨ₂ＣＨ₂ＣＨ₂ＯＣＨ₃、ＣＨ₂ＣＨ₂ＣＨ₂ＯＣＨ₂ＣＨ₂ＣＨ₂ＯＣＨ₂ＣＨ₂ＣＨ₂ＯＣＨ₃、ＣＨ₂ＣＨ₂ＣＨ₂ＯＣＨ₂ＣＨ₂ＣＨ₂ＯＣＨ₂ＣＨ₂ＣＨ₂ＯＣＨ₂ＣＨ₂ＣＨ₂ＯＣＨ₃、ＣＨ₂ＣＨ₂ＣＨ₂ＯＣＨ₂ＣＨ₂ＣＨ₂ＯＣＨ₂ＣＨ₂ＣＨ₂ＯＣＨ₂ＣＨ₂ＣＨ₂ＯＣＨ₂ＣＨ₂ＣＨ₂ＯＣＨ₃、ＣＨ₂ＣＨ₂ＣＨ₂ＯＣＨ₂ＣＨ₂ＣＨ₂ＯＣＨ₂ＣＨ₂ＣＨ₂ＯＣＨ₂ＣＨ₂ＣＨ₂ＯＣＨ₂ＣＨ₂ＣＨ₂ＯＣＨ₂ＣＨ₂ＣＨ₂ＯＣＨ₃、ＣＨ₂ＣＨ₂ＣＨ₂ＯＣＨ₂ＣＨ₂ＣＨ₂ＯＣＨ₂ＣＨ₂ＣＨ₂ＯＣＨ₂ＣＨ₂ＣＨ₂ＯＣＨ₂ＣＨ₂ＣＨ₂ＯＣＨ₂ＣＨ₂ＣＨ₂ＯＣＨ₂ＣＨ₂ＣＨ₂ＯＣＨ₃、
ＣＨ₂ＣＨ₂ＣＨ₂ＯＣＨ₂ＣＨ₂ＣＨ₂ＯＣＨ₂ＣＨ₂ＣＨ₂ＯＣＨ₂ＣＨ₂ＣＨ₂ＯＣＨ₂ＣＨ₂ＣＨ₂ＯＣＨ₂ＣＨ₂ＣＨ₂ＯＣＨ₂ＣＨ₂ＣＨ₂ＯＣＨ₂ＣＨ₂ＣＨ₂ＯＣＨ₃、ＣＨ₂ＣＨ₂ＯＣＨ₂ＣＨ₂ＯＣＨ₂ＣＨ₃、ＣＨ₂ＣＨ₂ＯＣＨ₂ＣＨ₂ＯＣＨ₂ＣＨ₂ＯＣＨ₂ＣＨ₃、ＣＨ₂ＣＨ₂ＯＣＨ₂ＣＨ₂ＯＣＨ₂ＣＨ₂ＯＣＨ₂ＣＨ₂ＯＣＨ₂ＣＨ₃、ＣＨ₂ＣＨ₂ＯＣＨ₂ＣＨ₂ＯＣＨ₂ＣＨ₂ＯＣＨ₂ＣＨ₂ＯＣＨ₂ＣＨ₂ＯＣＨ₂ＣＨ₃、ＣＨ₂ＣＨ₂ＯＣＨ₂ＣＨ₂ＯＣＨ₂ＣＨ₂ＯＣＨ₂ＣＨ₂ＯＣＨ₂ＣＨ₂ＯＣＨ₂ＣＨ₂ＯＣＨ₂ＣＨ₃、ＣＨ₂ＣＨ₂ＯＣＨ₂ＣＨ₂ＯＣＨ₂ＣＨ₂ＯＣＨ₂ＣＨ₂ＯＣＨ₂ＣＨ₂ＯＣＨ₂ＣＨ₂ＯＣＨ₂ＣＨ₂ＯＣＨ₂ＣＨ₃、ＣＨ₂ＣＨ₂ＯＣＨ₂ＣＨ₂ＯＣＨ₂ＣＨ₂ＯＣＨ₂ＣＨ₂ＯＣＨ₂ＣＨ₂ＯＣＨ₂ＣＨ₂ＯＣＨ₂ＣＨ₂ＯＣＨ₂ＣＨ₂ＯＣＨ₂ＣＨ₃基等、並びにこれらの基の酸素原子（Ｏ）を、硫黄原子（Ｓ）に代えた基、Ｃ（Ｏ）ＯまたはＯＣ（Ｏ）に代えた基、ＯＣ（Ｏ）Ｏに代えた基、およびＣ（Ｏ）ＮＨまたはＮＨＣ（Ｏ）に代えた基等が好適である。

より好ましくは、ＣＨ₂ＣＨ₂ＯＣＨ₂ＣＨ₂ＯＣＨ₃、ＣＨ₂ＣＨ₂ＯＣＨ₂ＣＨ₂ＯＣＨ₂ＣＨ₂ＯＣＨ₃、ＣＨ₂ＣＨ₂ＯＣＨ₂ＣＨ₂ＯＣＨ₂ＣＨ₂ＯＣＨ₂ＣＨ₂ＯＣＨ₃、ＣＨ₂ＣＨ₂ＯＣＨ₂ＣＨ₂ＯＣＨ₂ＣＨ₂ＯＣＨ₂ＣＨ₂ＯＣＨ₂ＣＨ₂ＯＣＨ₃、ＣＨ₂ＣＨ₂ＯＣＨ₂ＣＨ₂ＯＣＨ₂ＣＨ₂ＯＣＨ₂ＣＨ₂ＯＣＨ₂ＣＨ₂ＯＣＨ₂ＣＨ₂ＯＣＨ₃、ＣＨ₂ＣＨ₂ＯＣＨ₂ＣＨ₂ＯＣＨ₂ＣＨ₂ＯＣＨ₂ＣＨ₂ＯＣＨ₂ＣＨ₂ＯＣＨ₂ＣＨ₂ＯＣＨ₂ＣＨ₂ＯＣＨ₃、ＣＨ₂ＣＨ₂ＯＣＨ₂ＣＨ₂ＯＣＨ₂ＣＨ₂ＯＣＨ₂ＣＨ₂ＯＣＨ₂ＣＨ₂ＯＣＨ₂ＣＨ₂ＯＣＨ₂ＣＨ₂ＯＣＨ₂ＣＨ₂ＯＣＨ₃、ＣＨ₂ＣＨ₂ＣＨ₂ＯＣＨ₂ＣＨ₂ＣＨ₂ＯＣＨ₃、ＣＨ₂ＣＨ₂ＣＨ₂ＯＣＨ₂ＣＨ₂ＣＨ₂ＯＣＨ₂ＣＨ₂ＣＨ₂ＯＣＨ₃、ＣＨ₂ＣＨ₂ＣＨ₂ＯＣＨ₂ＣＨ₂ＣＨ₂ＯＣＨ₂ＣＨ₂ＣＨ₂ＯＣＨ₂ＣＨ₂ＣＨ₂ＯＣＨ₃、ＣＨ₂ＣＨ₂ＣＨ₂ＯＣＨ₂ＣＨ₂ＣＨ₂ＯＣＨ₂ＣＨ₂ＣＨ₂ＯＣＨ₂ＣＨ₂ＣＨ₂ＯＣＨ₂ＣＨ₂ＣＨ₂ＯＣＨ₃、ＣＨ₂ＣＨ₂ＣＨ₂ＯＣＨ₂ＣＨ₂ＣＨ₂ＯＣＨ₂ＣＨ₂ＣＨ₂ＯＣＨ₂ＣＨ₂ＣＨ₂ＯＣＨ₂ＣＨ₂ＣＨ₂ＯＣＨ₂ＣＨ₂ＣＨ₂ＯＣＨ₃、ＣＨ₂ＣＨ₂ＣＨ₂ＯＣＨ₂ＣＨ₂ＣＨ₂ＯＣＨ₂ＣＨ₂ＣＨ₂ＯＣＨ₂ＣＨ₂ＣＨ₂ＯＣＨ₂ＣＨ₂ＣＨ₂ＯＣＨ₂ＣＨ₂ＣＨ₂ＯＣＨ₂ＣＨ₂ＣＨ₂ＯＣＨ₃、ＣＨ₂ＣＨ₂ＣＨ₂ＯＣＨ₂ＣＨ₂ＣＨ₂ＯＣＨ₂ＣＨ₂ＣＨ₂ＯＣＨ₂ＣＨ₂ＣＨ₂ＯＣＨ₂ＣＨ₂ＣＨ₂ＯＣＨ₂ＣＨ₂ＣＨ₂ＯＣＨ₂ＣＨ₂ＣＨ₂ＯＣＨ₂ＣＨ₂ＣＨ₂ＯＣＨ₃基等である。

好適なキャリア輸送材料としては、例えば下記のカルバゾール（Ｘ１）、Ｎ，Ｎ−二置換またはＮ，Ｎ，Ｎ−三置換のアリールアミン（Ｘ２）等が挙げられる。

上記式中、Ｙ¹〜Ｙ⁶は、それぞれ独立して、水素原子、またはエーテル結合、チオエーテル、エステル結合、炭酸エステル結合もしくはアミド結合等を含んでもよい炭素数１〜３０のアルキル基を表し（ただし、Ｙ¹〜Ｙ³の少なくとも１つ、およびＹ⁴〜Ｙ⁶の少なくとも１つは上記アルキル基である）、Ａ¹およびＡ²は、単結合、または置換もしくは非置換の芳香族環を表す。
ここで、‘アルキル基’という用語は、メチル、エチル、イソプロピル、ｔ−ブチル、２−エチルヘキシル、シクロヘキシルのような線状、分岐型、環状アルキルを含み、これは上記一般式（１）の融点を降下させる官能基（Ｙ）に相当し、その具体例および好適例は上述のとおりである。
芳香族環としては、ベンゼン環、ナフタレン環等が挙げられる。

本発明では、分子量の増加による粘度の増加を防ぐべく、Ｙ¹、Ｙ²、Ｙ⁴およびＹ⁵が水素原子、Ｙ³およびＹ⁶がアルキルのものがより好ましく、さらには、Ａ¹，Ａ²がベンゼン環または単結合のものが好ましい。
これらの点から、下記化合物（Ｘ３）が好ましく、化合物（３）がより好ましく、化合物（４）または化合物（５）がより一層好ましいが、これらに限定されるものではない。

（式中、Ｙ³は上記と同じ意味を表す。）

また、下記で示される化合物も好適に用いることができる。

（式中Ｙ⁴〜Ｙ¹¹は、それぞれ独立して、水素原子、またはエーテル結合、チオエーテル、エステル結合、炭酸エステル結合もしくはアミド結合等を含んでもよい炭素数１〜３０のアルキル基を表し（ただし、Ｙ⁴〜Ｙ⁶の少なくとも１つ、Ｙ⁷およびＹ⁸の少なくとも１つ、Ｙ⁹〜Ｙ¹¹の少なくとも１つは上記アルキル基である。）

（式中、Ｒ¹〜Ｒ⁴は互いに独立して、炭素数１〜３０のアルキル基を示す。）

なお、後述する発光材料として液体材料を用いる場合、発光層を構成する材料全体として液体となる限りにおいて、キャリア輸送材料として常温で固体のものを用いることもできる。
このような、キャリア輸送材料としては、従来公知の材料から適宜選択すればよく、例えば、（トリフェニルアミン）ダイマー誘導体（ＴＰＤ）、（α−ナフチルジフェニルアミン）ダイマー（α−ＮＰＤ）、［（トリフェニルアミン）ダイマー］スピロダイマー（Ｓｐｉｒｏ−ＴＡＤ）等のトリアリールアミン類、４，４’，４”−トリス［３−メチルフェニル（フェニル）アミノ］トリフェニルアミン（ｍ−ＭＴＤＡＴＡ）、４，４’，４”−トリス［１−ナフチル（フェニル）アミノ］トリフェニルアミン（１−ＴＮＡＴＡ）等のスターバーストアミン類；５，５”−ビス−｛４−［ビス（４−メチルフェニル）アミノ］フェニル｝−２，２’：５’，２”ターチオフェン（ＢＭＡ−３Ｔ）等のオリゴチオフェン類、ポリビニルカルバゾール類などの正孔輸送材料；Ａｌｑ₃、ＢＡｌｑ、ＤＰＶＢｉ、（２−（４−ビフェニル）−５−（４−ｔ−ブチルフェニル）−１，３，４−オキサジアゾール）（ＰＢＤ）、トリアゾール誘導体（ＴＡＺ）、バソクプロイン（ＢＣＰ）、シロール誘導体などの電子輸送材料が挙げられる。

本発明の発光層を構成するもう一方の材料である発光材料としては、公知のものから適宜選択すればよく、例えば、アントラセン誘導体、テトラセン誘導体、ピレン誘導体、ルブレン誘導体、デカシクレン誘導体等の炭素縮合環系色素；ペリレンジイミド等のペリレン誘導体；ローダミンＢ等のキサンテン系色素；シアニン系色素；クマリン６やＣ５４５Ｔ等のクマリン系色素；Ｑｄ４やＤＥＱ等のキナクリドン系色素；スクアリウム系色素；スチリル系色素；ピラゾロン誘導体；ＮｉｌｅＲｅｄ等のフェノキサゾン系色素；カルバゾール；トリアリールアミン；トリス（２−フェニルピリジン）イリジウム（III）（Ｉｒ（ｐｐｙ）₃）、トリス［２−フェニル−４−（２−エチルシクロヘキシルオキシ）ピリジン］イリジウム（III）（Ｉｒ（ｅｈｐｐｙ）₃）等のイリジウム錯体；アルミキノリノール錯体、ベンゾキノリノールベリリウム錯体、ベンゾオキサゾリル亜鉛錯体、ベンゾチアゾール亜鉛錯体、アゾメチル亜鉛錯体、ポルフィリン亜鉛錯体、ユーロピウム錯体等の、Ａｌ、Ｚｎ、ＢｅまたはＴｂ、Ｅｕ、Ｄｙ等の希土類金属からなる中心金属、およびオキサジアゾール、チアジアゾール、フェニルピリジン、フェニルベンゾイミダゾール、キノリン構造等の配位子から構成される金属錯体などを用いることができる。
これらの中でも、発光効率に優れるという点から、ルブレン誘導体が好ましい。

また、本発明においては、発光材料として、式（２）で示される液状の化合物を用いることもできる

ここで、Ｚは、色素部であって、炭素縮合環系色素、ペリレン誘導体、キサンテン系色素、シアニン系色素、クマリン系色素、キナクリドン系色素、スクアリウム系色素、スチリル系色素、ピラゾロン誘導体、フェノキサゾン系色素、カルバゾール、トリアリールアミン、イリジウム錯体、Ａｌ、Ｚｎ、Ｂｅまたは希土類金属からなる中心金属および配位子から構成される金属錯体を表し、Ｗは、上記色素部Ｚに連結する少なくとも１つの置換基であって、エーテル結合、チオエーテル結合、エステル結合、炭酸エステル結合またはアミド結合を含んでいてもよい炭素数１〜３０のアルキル基を表す。
上記色素部およびアルキル基の具体例としては、上記と同様のものが挙げられる。

好適なＺとしては、炭素縮環系色素、特に、ルブレン誘導体、ピレン誘導体が挙げられ、好適なＷとしては、炭素数１〜３０のアルキル基、特に、炭素数６〜３０のアルキル基が挙げられる。
具体的な発光材料としては、例えば、発光特性に優れる炭素縮合環系色素である、下記ピレン誘導体（Ｚ１）が挙げられる。

上記式中、Ｗ¹〜Ｗ⁴は、それぞれ独立して、水素原子、またはエーテル結合、チオエーテル、エステル結合、炭酸エステル結合もしくはアミド結合等を含んでもよい炭素数１〜３０のアルキル基を表し（ただし、Ｗ¹〜Ｗ⁴の少なくとも１つは上記アルキル基である）、Ａ¹〜Ａ⁴は、単結合、または置換もしくは非置換の芳香族環を表す。ここで、アルキル基の具体例としては、上記Ｙと同様のものが挙げられ、芳香族環の具体例としては、上記と同様のものが挙げられる。

この場合も、分子量の増加に伴う粘度上昇を防止すべく、Ａ¹〜Ａ⁴が単結合のもの、すなわち、Ｗ¹〜Ｗ⁴が、炭素縮合環に直接結合した化合物（Ｚ２）が好ましく、さらには、Ｗ¹〜Ｗ⁴の少なくとも１つが水素原子のもの、特に、３つが水素原子のものがより好ましい。
これらの点から、下記化合物（Ｚ３）が好ましいが、これに限定されるものではない。

上記（Ｚ１）〜（Ｚ３）で示される化合物を液体発光体としてホストゲストシステムではない発光層を備える有機ＥＬ素子とすることもできる。

なお、キャリア輸送材料が液体の場合、発光層を構成する材料全体として液体となる限りにおいて、発光材料として常温で固体のものを用いることもできる。
このような、発光材料としては、従来公知の材料から適宜選択すればよく、例えば、トリス（８−キノリノラート）アルミニウム（ＩＩＩ）（Ａｌｑ₃）、ビス（８−キノリノラート）亜鉛（ＩＩ）（Ｚｎｑ₂）、ビス（２−メチル−８−キノリノラート）（ｐ−フェニルフェノラート）アルミニウム（ＩＩＩ）（ＢＡｌｑ）、４，４’−ビス（２，２−ジフェニルビニル）ビフェニル（ＤＰＶＢｉ）等が挙げられる。

上述したキャリア輸送材料および発光材料の配合比率は、組成物全体が液体となる範囲であれば特に限定されるものではなく、質量比で、キャリア輸送材料：発光材料＝９９．９９：０．０１〜５０：５０程度とすることができるが、９９：１が好ましい。

本発明の有機電界発光素子では、上述の液体発光層に特徴があるため、その他の素子の構成部材には特に制限はなく、従来公知のものを適宜採用することができる。
例えば、陽極材料としては、インジウム錫酸化物（ＩＴＯ）、インジウム亜鉛酸化物（ＩＺＯ）に代表される透明電極や、高電荷輸送性を有するポリチオフェン誘導体、ポリアニリン誘導体などを用いることができる。
陰極材料としては、アルミニウム、マグネシウム−銀合金、アルミニウム−リチウム合金、リチウム、ナトリウム、カリウム、セシウム、セシウム添加ＩＴＯなどを用いることができる。

また、本発明の有機電界発光素子は、陽極、陰極および発光層の他に、有機電界発光素子に一般的に用いられる各種機能層を備えていてもよい。
このような機能層としては、正孔輸送層、正孔注入層、電子輸送層、電子注入層、キャリアブロック層などが挙げられる。

正孔輸送層は、陽極と発光層との間に設けられ、陽極から注入された正孔を発光層へ輸送する機能を有する層であり、その材料としては、上記キャリア輸送材料で例示した正孔輸送材料と同様のものが挙げられる。
また、正孔注入層は、正孔輸送層と陽極との間に設けられ、陽極からの正孔注入効率を高める機能を有する層である。
正孔注入層を形成する材料としては、銅フタロシアニン、４，４’，４”−トリス［３−メチルフェニル（フェニル）アミノ］トリフェニルアミン（ｍ−ＭＴＤＡＴＡ）等が挙げられる。

電子輸送層は、陰極と発光層との間に設けられ、陰極から注入された電子を発光層へ輸送する機能を有する層であり、その材料としては、上記キャリア輸送材料で例示した電子輸送材料と同様のものが挙げられる。
電子注入層は、電子輸送層と陰極との間に設けられ、陰極からの電子注入効率を高める機能を有する層である。
このような電子注入層を形成する材料としては、酸化リチウム（Ｌｉ₂Ｏ）、酸化マグネシウム（ＭｇＯ）、アルミナ（Ａｌ₂Ｏ₃）、フッ化リチウム（ＬｉＦ）、フッ化マグネシウム（ＭｇＦ₂）、フッ化ストロンチウム（ＳｒＦ₂）、Ｌｉ（ａｃａｃ）、酢酸リチウム、安息香酸リチウム等が挙げられる。

キャリアブロック層は、発光領域をコントロールするための層であり、上述した任意の層間に形成し得る層である。
このようなキャリアブロック層を形成する材料としては、ＰＢＤ、ＴＡＺ、ＢＣＰ等が挙げられる。

次に、本発明の電界発光素子の実施の一形態を、図面を参照しつつ説明する。
図１には、本発明の一実施形態に係る電界発光素子である、有機ＥＬ素子１が示されている。
この有機ＥＬ素子１は、陽極１０と、陰極２０と、これら各極１０，２０間に介在する、常温で液体の発光層５０（以下、液体発光層５０という）とを備えている。
より具体的には、陽極１０と、この上に積層された正孔注入層３０と、陰極２０とを備えるとともに、正孔注入層３０と陰極２０と、これらの間に設けられたＡｇ製スペーサ４０によって形成された空間に充填された液体発光層５０とを備えている。

本実施形態において、陽極１０は、ガラス基板１１と、この上に成膜されたＩＴＯ基板１２とから構成されている。
一方、陰極２０は、ガラス基板１３と、この上に成膜されたＩＴＯ基板１４と、さらにこの上に成膜されたＣｓ₂ＣＯ₃層１５とから構成されている。
また、正孔注入層３０は、ＰＥＤＯＴ：ＰＳＳ膜から構成されている。

液体発光層５０は、キャリア輸送材料および発光材料を含んで構成されるものであり、本実施形態では、液体キャリア輸送材料である９−（２−エチルヘキシル）カルバゾール（ＥＨＣｚ）と、常温で固体の発光材料であるルブレンとを含んで構成されている。

以上のように構成される有機ＥＬ素子の作製方法としては特に制限はないが、例えば、下記のような手法を用いることができる。
まず、陽極１０上に、ＰＥＤＯＴ：ＰＳＳをスピンコート法によって塗布し、これを加熱して正孔注入層３０を成膜する。
この正孔注入層３０の上に、Ａｇをストライプ状に蒸着してスペーサ４０を形成する。

一方、ガラス基板１３およびＩＴＯ基板１４の積層体上に、Ｃｓ₂ＣＯ₃のメタノール溶液をスピンコート法によって塗布し、Ｃｓ₂ＣＯ₃層を成膜する。
続いて、陽極１０（正孔注入層３０）上に形成されたスペーサ４０の間に、ルブレンを所定量含有する９−（２−エチルヘキシル）カルバゾール（ＥＨＣｚ）液体を滴下して液体発光層５０を形成し、その上に陰極２０を適切な圧力で押しつけて有機ＥＬ素子１を得る。

なお、各層を構成する材料は、上記実施形態で用いた材料に限定されるものではなく、各層の機能を発揮する限りにおいて、先に例示した各種材料から適宜選択して用いることができる。
例えば、液体発光層５０を、スペーサを用いずに単に陽極１０および陰極２０で挟み込んだ、図２，３で示されるような有機ＥＬ素子２，３とすることもできる。
また、各層の成膜方法も上記実施形態の手法に限定されるものではなく、用いる材料に応じて、蒸着法、スプレー法、インクジェット法、スパッタリング法等の公知の手法を適宜採用することができる。

以下、合成例および実施例を挙げて、本発明をより具体的に説明するが、本発明は下記の実施例に限定されるものではない。
なお、実施例で用いた測定装置は以下のとおりである。
（１）電流−電圧−輝度特性
フォトディテクター付き半導体パラメーターアナライザー（アジレント社製、Ｂ１５００Ａ）と光パワー−メーター（ニューポート、１９３０Ｃ）によって計測した。
（２）ＥＬ発光スペクトル
マルチチャンネル分光器（ＰＭＡ−１１，浜松ホトニクス（株）製）によって計測した。
（３）¹Ｈ−ＮＭＲ
装置：ＡＶＡＮＣＥ ５００、Ｂｒｕｋｅｒ社製
装置：ＪＮＭ−ＬＡ４００、日本電子データム（株）製
（４）マトリックス支援レーザー脱離イオン化飛行時間型質量分析
マトリックス支援レーザー脱離イオン化飛行時間型質量分析装置（ＭＡＬＤＩ−ＴＯＦ−ＭＳ）、Ａｕｔｏｆｌｅｘ−ＩＩＩ．Ｂｒｕｋｅｒ Ｄａｌｔｏｎｉｃｓ社製

［合成例１］ＥＨＰｙの合成

４−（１−ピレニル）酪酸（５．８ｇ，２０．０ｍｍｏｌ）、１−ブロモ−２−エチルヘキサン（７．７ｇ，４０．０ｍｍｏｌ）および炭酸カリウム（８．３ｇ，６０．０ｍｍｏｌ）をＤＭＦ（７．１ｍＬ）に加え、９０℃で４時間撹拌した。溶媒を減圧留去した後、クロロホルム（５０ｍＬ）を加えて水洗（５０ｍＬ×３）した。硫酸マグネシウムを加えて乾燥し、カラムクロマトグラフィー（ｎ−ヘキサン／クロロホルム＝８／２（ｖ／ｖ））にて精製し、無色透明の液体としてＥＨＰｙ（７．４１ｇ）を得た。同定は¹Ｈ−ＮＭＲスペクトルにて行った。ＮＭＲスペクトルを図２９に示す。

［合成例２］ＥＨＴＰＡの合成

窒素気流下、３−アミノフェノール（１１ｇ，１００ｍｍｏｌ）、ブロモベンゼン（３１ｇ，２００ｍｍｏｌ）、ナトリウム−ｔｅｒｔ−ブトキシド（３８ｇ，４００ｍｍｏｌ）、トリ−ｔｅｒｔ−ブチルホスフィン（０．４０ｇ，２．００ｍｍｏｌ）および酢酸パラジウム（０．４５ｇ，２．００ｍｍｏｌ）をキシレン（２５０ｇ）に加え、１２０℃で８時間撹拌した。反応溶液にクロロホルム（１．０Ｌ）を加え、１０質量％塩化アンモニウム水溶液（５００ｍＬ×２）にて洗浄後、水洗（５００ｍＬ×２）した。硫酸マグネシウムにて乾燥後、カラムクロマトグラフィー（シリカゲル，ｎ−ヘキサン／クロロホルム＝１／１（ｖ／ｖ））にて精製し、灰色粉末状の化合物１（１５．５ｇ，収率５９％）を得た。

上記で得られた化合物１（２．６ｇ，１０．０ｍｍｏｌ）、２−エチルヘキシルクロロホルメート（２．１ｇ，１１．０ｍｍｏｌ）およびトリエチルアミン（２．１ｇ，２２．０ｍｍｏｌ）をクロロホルム（５０ｇ）に溶解させ、室温にて１時間撹拌した。反応溶液からろ過にて不溶物を除去した後、減圧留去した。カラムクロマトグラフィー（シリカゲル，ｎ−ヘキサン／クロロホルム＝１／１（ｖ／ｖ））にて精製し、無色透明の液体としてＥＨＴＰＡ（３．０ｇ，収率７２％）を得た。同定は¹Ｈ−ＮＭＲスペクトルにて行った。ＮＭＲスペクトルを図３０に示す。

［合成例３］ＥＨＯＸＤの合成

３−ヒドロキシ安息香酸メチル（７．６ｇ，５０ｍｍｏｌ）、１−ブロモ−２−エチルヘキサン（１９ｇ，１００ｍｍｏｌ）および炭酸カリウム（３５ｇ，２５０ｍｍｏｌ）をＤＭＦ（３０ｍＬ）に加え、８０℃で７時間撹拌した。溶媒を減圧留去した後、クロロホルム（１００ｍＬ）を加えて水洗（５０ｍＬ×３）した。硫酸マグネシウムを用いて乾燥後、カラムクロマトグラフィー（ｎ−ヘキサン／酢酸エチル＝９５／５（ｖ／ｖ））にて精製し、白色粉末状の化合物２（１２．３ｇ，収率９３％）を得た。

上記で得られた化合物２（１２ｇ，５０ｍｍｏｌ）をＴＨＦに溶解させ、水酸化ナトリウム（２．０ｇ，５０ｍｍｏｌ）、水（１０ｇ）およびメタノール（１０ｇ）を加えた。その反応溶液を８０℃で３時間撹拌した後、クロロホルム（３００ｍＬ）を加え、水洗（１５０ｍＬ×３）した。硫酸マグネシウムを用いて乾燥後、溶媒を減圧留去することにより化合物３（１２．５ｇ，収率９９％）を得た。

上記で得られた化合物３（１３ｇ，５０ｍｍｏｌ）を塩化チオニル（１８ｍＬ）に懸濁させ、９０℃にて４時間加熱還流した。減圧留去により塩化チオニルを留去した後、得られた液体をクロロホルム（５０ｍＬ）に溶解させた。その反応溶液にトリエチルアミン（５．１ｇ，５０ｍｍｏｌ）およびベンゾヒドラジド（６．８ｇ，５０ｍｍｏｌ）クロロホルム溶液（５０ｍＬ）をゆっくり加え、室温にて１９時間撹拌した。反応溶液にクロロホルム（３００ｍＬ）を加え、水洗（１５０ｍＬ×３）した。硫酸マグネシウムを用いて乾燥し、溶媒を減圧留去することにより粗生成物として褐色の化合物４（１８ｇ）を得た。

化合物４（１８ｇ，５０ｍｍｏｌ）を塩化チオニル（１００ｍＬ）に加え、２時間還流した。塩化チオニルを減圧留去した後、クロロホルム（３００ｍＬ）に溶解させ、５質量％炭酸水素ナトリウム水溶液で洗浄（１５０ｍＬ×１）し、さらに水洗（１５０ｍＬ×１）した。硫酸マグネシウムを用いて乾燥後、カラムクロマトグラフィー（シリカゲル，ヘキサン／酢酸エチル＝９５／５（ｖ／ｖ））により精製し、薄黄色の液体としてＥＨＯＸＤ（９．０ｇ，収率５０％）を得た。同定は¹Ｈ−ＮＭＲスペクトルにより行った。ＮＭＲスペクトルを図３１に示す。

［合成例４］ＥＨ₂ＴＰＰＯの合成

３−ブロモフェノール（８．７ｇ，５０．０ｍｍｏｌ）、１−ブロモ−２−エチルヘキサン（１９ｇ，１００ｍｍｏｌ）および炭酸カリウム（３５ｇ，２５０ｍｍｏｌ）をＤＭＦ（５０ｇ）に加え、８０℃で８時間撹拌した。ろ過により不溶物を除去した後、溶媒を減圧留去した。残渣にクロロホルム（１００ｍＬ）を加え、水洗（１００ｍＬ×２）して精製し、黄色液体状の化合物５（１４ｇ，収率９８％）を得た。

上記で得られた化合物５（３．６ｇ，１３．０ｍｍｏｌ）を−６０℃に冷却したＴＨＦ（１００ｍＬ）に溶解させ、１．６Ｍｎ−ブチルリチウムヘキサン溶液を１０分間かけて滴下した。−６０℃で１時間撹拌した後、ジクロロフェニルホスフィン（１．１ｇ，６．００ｍｍｏｌ）をゆっくりと加え、反応溶液を徐々に室温まで戻しながら３時間撹拌した。溶媒を減圧留去した後、残渣をクロロホルム（１００ｍＬ）に溶解させ、飽和食塩水（１００ｍＬ）で洗浄し、次いで水（１００ｍＬ×２）で洗浄した。溶媒を減圧留去し、カラムクロマトグラフィー（シリカゲル，ヘキサン／酢酸エチル＝３／９７（ｖ／ｖ））により無色透明液体を得た。得られた液体にＴＨＦ（５０ｍＬ）を加え、３０％過酸化水素水（４．０ｍＬ）を５分間かけて滴下した。反応溶液を室温にて２０分間撹拌した後、チオ硫酸ナトリウム（５．５ｇ）を加え、さらに室温にて５分間撹拌した。不溶物を除去した後、溶媒を減圧留去した。カラムクロマトグラフィー（シリカゲル，ｎ−ヘキサン／酢酸エチル＝８／２〜１／１（ｖ／ｖ））にて精製し、無色透明液体状のＥＨ₂ＴＰＰＯ（１．１ｇ）を得た。同定は¹Ｈ−ＮＭＲにて行った。ＮＭＲスペクトルを図３２に示す。

［合成例５］ＥＨ₄ＤＰＡの合成

９，１０−ビス（３，５−ジヒドロキシフェニル）アントラセン（１．０ｇ，２．５４ｍｍｏｌ）、１−ブロモ−２−エチルヘキサン（３．９ｇ，２０．３ｍｍｏｌ）および炭酸カリウム（７．０ｇ，５０．７ｍｍｏｌ）をＤＭＦ（３０ｍＬ）に加え、８０℃で５時間撹拌した。溶媒を減圧留去した後、クロロホルム（３００ｍＬ）を加えて水洗（１５０ｍＬ×３）した。硫酸マグネシウムを加えて乾燥後、カラムクロマトグラフィー（シリカゲル，ｎ−ヘキサン／酢酸エチル＝９５／５（ｖ／ｖ））にて精製し、白色粉末状のＥＨ₄ＤＰＡ（２．０３ｇ）を得た。同定は¹Ｈ−ＮＭＲスペクトルにて行った。ＮＭＲスペクトルを図３３に示す。
また、得られた白色粉末にＵＶランプを照射した写真を図３６に、全質量に対して３０質量％になるようにＥＨ₄ＤＰＡをＥＨＣｚに溶解させてＵＶ照射を行った写真を図３７に示した。目視上、ＥＨ₄ＤＰＡはＥＨＣｚ中では均一に溶解し、濃度消光を受けることなく、ＥＨＣｚ中でＰＬ発光することが明らかになった。

［合成例６］Ｉｒ（ｅｈｐｐｙ）₃の合成

２−ヨードピリジン（３．１ｇ，１５．０ｍｍｏｌ）、３−（４，４，５，５−テトラメチル−１，３，２−ジオキサボロラン−２−イル）フェノール（５．０ｇ，２３．０ｍｍｏｌ）、［１，１’−ビス（ジフェニルホスフィノ）フェロセン］パラジウム（ＩＩ）ジクロライド（１．８ｇ，２．００ｍｍｏｌ）、および炭酸カリウム（９．３ｇ，６８．０ｍｍｏｌ）をＤＭＦ（１１０ｍＬ）／水（６０ｍＬ）混合溶媒に懸濁させ、９０℃にて３時間撹拌した。その後、反応溶液から減圧ろ過により不溶物を取り除き、溶媒を減圧留去した。残渣にクロロホルム（１００ｍＬ）を加え、水洗（１００ｍＬ×３）した。硫酸マグネシウムで乾燥後、カラムクロマトグラフィー（シリカゲル，クロロホルム／メタノール＝９９／１（ｖ／ｖ））により化合物６（２．１ｇ，収率８２％）を得た。

上記で得られた化合物６（８６０ｍｇ，５．００ｍｍｏｌ）、１−ブロモ−２−エチルヘキサン（１．１ｇ，６．００ｍｍｏｌ）および炭酸カリウム（３．５ｇ，２５．０ｍｍｏｌ）をＤＭＦ（１７ｍＬ）に加え、９０℃で３時間加熱撹拌した。反応溶液を放冷した後、溶媒を減圧留去した。カラムクロマトグラフィー（シリカゲル，クロロホルム）にて精製し、無色透明の液状の化合物７（１．４ｇ，収率７１％）を得た。

窒素気流下、上記で得られた化合物７（８５０ｍｇ，３．００ｍｍｏｌ）およびトリス（２，４−ペンタンジオナト）イリジウム（ＩＩＩ）（２４０ｍｍｇ，０．５０ｍｍｏｌ）をエチレングリコール（５．０ｍＬ）に加え、１９０℃で８０時間加熱撹拌した。反応溶液にクロロホルム（１００ｍＬ）を加え、１Ｎ塩酸にて２回洗浄した後、２回水洗した。硫酸マグネシウムを用いて有機相を乾燥後、溶媒を減圧留去した。カラムクロマトグラフィー（シリカゲル，クロロホルム／ｎ−ヘキサン＝１：９〜３：７（ｖ／ｖ））にて精製し、メタノールで固液洗浄して褐色固体状のＩｒ（ｅｈｐｐｙ）₃（４０ｍｇ，収率７．８％）を得た。同定は¹Ｈ−ＮＭＲスペクトルおよびＭＡＬＤＩ−ＴＯＦ−ＭＳスペクトルにて行った。ＮＭＲスペクトルを図３４、ＭＡＬＤＩ−ＴＯＦ−ＭＳスペクトルを図３５に示す。
また、全質量に対して６．８質量％になるようにＩｒ（ｅｈｐｐｙ）₃をＥＨＣｚに溶解させてＵＶ照射を行った写真を図３８に示した。目視上、Ｉｒ（ｅｈｐｐｙ）₃はＥＨＣｚ中では均一に溶解し、濃度消光を受けることなく、ＥＨＣｚ中でＰＬ発光することが明らかになった。

［実施例１］
陽極１０としてガラス基板１１上に成膜されたＩＴＯ基板１２（膜厚１００ｎｍ、シート抵抗２５Ω／ｓｑ）を用いた。クロス型の電極を形成するために２ｍｍ幅にＩＴＯをエッチングした。陽極１０は、中性洗剤（Ｃｉｃａ ｃｌｅａｎ ＬＸ−ＩＩ、関東化学（株）製）で１０分間超音波洗浄を行い、さらにイオン交換水で１０分間洗浄の後、アセトン、イソプロパノールで、それぞれ１０分間洗浄を行った。その後、沸騰したイソプロパノール中で煮沸洗浄を行い、最後に、ＵＶオゾン処理を１５分間行った。
その上にＰＥＤＯＴ：ＰＳＳ（バイエル社製、ＰＩ４０８３）をスピンコート法によって塗布した。このときのＰＥＤＯＴ：ＰＳＳの膜厚は約４０ｎｍであった。そして、空気中で１２０℃，３０分間加熱処理を行い、不要な水分を除去して正孔注入層３０を成膜した。さらに、スペーサ４０として、Ａｇをストライプ上に蒸着した。このときの膜厚は約８０ｎｍであった。

陰極２０としては、ＩＴＯ／Ｃｓ₂ＣＯ₃を用いた。まず、陽極１０と同様のガラス基板１３およびＩＴＯ基板１４の積層体を用い、陽極１０と同様のエッチングおよび洗浄処理を行った。そして、Ｃｓ₂ＣＯ₃のメタノール溶液（１ｍｇ／１ｍｌ）からスピンコート法によってＣｓ₂ＣＯ₃層１５を成膜した。このときの膜厚は１０〜３０ｎｍ程度であった。
以上のようにして成膜した陽極１０上、かつ、スペーサ４０間に、発光中心であるルブレンを１質量％含有した９−（２−エチルヘキシル）カルバゾール（ＥＨＣｚ）液体を滴下し、液体発光層５０を形成した。そして、その上に陰極２０を適切な圧力で押しつけ、有機ＥＬ素子１を作製した。素子１の膜厚は、約２００〜４００ｎｍ程度であった。

以上で作製した有機ＥＬ素子１について、電流−電圧−輝度特性、外部量子効率（ＥＱＥ）−電流密度特性、およびＥＬ発光スペクトルを測定した。結果を図４〜６に示す。
図４の素子の電流−電圧−輝度特性のグラフに示されるように、約２Ｖ以上から注入電流が観測され、５０Ｖまで電流は電圧の一次に比例して上昇した。ＥＬ発光は、１５Ｖ以上から観測され、５０Ｖの印加において、約０．３５ｃｄ／ｍ²の発光輝度が観測された。このときの電流密度は、約０．２６ｍＡ／ｃｍ²であった。
また、図５の外部量子効率（ＥＱＥ）−電流密度特性のグラフから、ＥＬ外部量子効率は約０．０３％と見積もられた。
さらに、図６のＥＬ発光スペクトルの観測結果に示されるように、３種類の印加電圧において、いずれもルブレンに基づくＥＬ発光が観測されていることがわかる。

［実施例２］
ホスト化合物ＥＨＣｚ９９．０質量部に、ゲスト化合物ルブレン１．０質量部を加え、ルブレンをＥＨＣｚ中に完全に溶解させることで液体発光体を作製した。
ＥＬ素子の作製は以下にようにして行った。
界面活性剤、純水、イソプロパノールの順で超音波洗浄し、ＵＶ／オゾン処理（フィルゲン社製、ＵＶ２５３Ｓ）を１２分間施したＩＴＯ付きガラス基板を２枚用意した。
図２に示されるように、一方のＩＴＯ１２付きガラス基板１１にＰＥＤＯＴ：ＰＳＳ（バイエル社製、ＰＩ４０８３）を３０００ｒｐｍの回転数で３０秒間スピンコートにて塗布し、２００℃，１０分間大気中で加熱して不溶性のホール注入層３０を陽極側基板１０のＩＴＯ１２上に成膜した。
次に、もう一方のＩＴＯ１４付きガラス基板１３をグローブボックス中に入れ、ＩＴＯ１４上にＣｓＣＯ₃の１質量％メタノール溶液を用いてスピンコート法にてＣｓＣＯ₃を塗布し、１５０℃で１時間加熱して電子注入層１５であるＣｓＣＯ₃がＩＴＯ１４上に成膜された陰極側基板２０を得た。
グローブボックス中で、先に調製した液体発光体５０を陰極側基板２０に少量滴下し、ホール注入層３０であるＰＥＤＯＴ：ＰＳＳが成膜されたＩＴＯ陽極側基板１０で挟み込んで得られた積層体の外側からクリップ（図示省略）で挟んで固定してガラス基板／ＩＴＯ（陽極）／ＰＥＤＯＴ：ＰＳＳ４０ｎｍ／液体発光体層／Ｃｓ₂ＣＯ₃／ＩＴＯ（陰極）／ガラス基板からなるＥＬ素子２を作製した。素子面積は２ｍｍ×２ｍｍである。

作製したＥＬ素子の電流密度−電圧−輝度および発光スペクトルを測定した。結果を図７〜９に示す。このデバイスの液体発光層の膜厚を誘電率測定の結果から算出したところ５６０ｎｍであった。
図７に示されるように、６９．９Ｖ印加時に１１．０ｍＡ／ｃｍ²の電流密度と２．６ｃｄ／ｍ²の最大輝度が得られ、図８に示されるように、２０Ｖ印加時に０．００５％の最大のＥＬ外部量子効率が得られた。また、図９に示されるようにピークが５５７ｎｍからなるオレンジ色の電界発光が得られた。

［実施例３］
液体発光体のホスト化合物を下記式で示されるＴＥＧＣｚとした以外は、実施例２と同様にＥＬ素子を作製して評価を行った。評価結果を図１０および図１１に示す。
このデバイスの液体発光層の膜厚を誘電率測定の結果から算出したところ５６０ｎｍであった。
図１０に示されるように、４９．９Ｖ印加時に１．０ｍＡ／ｃｍ²の電流密度と２１ｃｄ／ｍ²の最大輝度が、図１１に示されるように、１０Ｖ印加時に０．７２％のＥＬ外部量子効率が得られ、図９と同様に５５５ｎｍの発光ピークを有するオレンジ色発光が得られた。
なお、ＴＥＧＣｚはＳｙｎｔｈｅｔｉｃ Ｍｅｔａｌｓ，８９（３），１７１（１９９７）に記載の方法を参考に合成した。

［実施例４］
液体発光体のホスト化合物を下記式で示されるＥＨＴＰＡとした以外は、実施例２と同様にＥＬ素子を作製して評価を行った。評価結果を図１２および図１３に示す。
このデバイスの液体発光層の膜厚を誘電率測定の結果から算出したところ１０９０ｎｍであった。
図１２に示されるように、５７．６Ｖ印加時に０．０５２ｍＡ／ｃｍ²の電流密度が、図１３に示されるように、０．００４１ｃｄ／ｍ²の最大輝度、０．００１６％のＥＬ外部量子効率が得られ、図９と同様に５５５ｎｍの発光ピークを有するオレンジ色発光が得られた。

［実施例５］
液体発光体のホスト化合物を下記式で示されるＥＨＯＸＤとした以外は、実施例２と同様にＥＬ素子を作製して評価を行った。評価結果を図１４および図１５に示す。
このデバイスの液体発光層の膜厚を誘電率測定の結果から算出したところ７００ｎｍであった。
図１４に示されるように、３６．８Ｖ印加時に０．０２０ｍＡ／ｃｍ²の電流密度と０．００１８ｃｄ／ｍ²の最大輝度が、図１５に示されるように、３０．７Ｖ印加時に０．００３３％のＥＬ外部量子効率が得られ、図９と同様に５５６ｎｍの発光ピークを有するオレンジ色発光が得られた。

［実施例６］
液体発光体のホスト化合物を下記式で示されるＥＨ₂ＴＰＰＯとした以外は、実施例２と同様にＥＬ素子を作製して評価を行った。評価結果を図１６および図１７に示す。
このデバイスの液体発光層の膜厚を誘電率測定の結果から算出したところ３８０ｎｍであった。
図１６に示されるように、４４．０Ｖ印加時に０．０６８ｍＡ／ｃｍ²の電流密度と０．３０ｃｄ／ｍ²の最大輝度が、図１７に示されるように、４０．５Ｖ印加時に０．１０％のＥＬ外部量子効率が得られ、図９と同様に５５５ｎｍの発光ピークを有するオレンジ色発光が得られた。

［実施例７］
液体発光体のホスト化合物としてＥＨＣｚを７０．０質量部、ゲスト化合物として下記式で示されるｍ−４ＥＨＰＡ３０．０質量部とした以外は、実施例２と同様にＥＬ素子を作製して評価を行った。評価結果を図１８〜２０に示す。
このデバイスの液体発光層の膜厚を誘電率測定の結果から算出したところ９１０ｎｍであった。
図１８に示されるように、１００Ｖ印加時に０．１６ｍＡ／ｃｍ²の電流密度と０．０１３ｃｄ／ｍ²の最大輝度が、図１９に示されるように、８８．３Ｖ印加時に０．０１４％の最大のＥＬ外部量子効率が得られた。また、図２０に示されるように４２４ｎｍにピークを有する純青色の電界発光が得られた。

［実施例８］ホストゲストシステムではない液体発光体からの電界発光
液体発光体を下記式で示されるＥＨＰｙとした以外は、実施例２と同様にＥＬ素子を作製して評価を行った。評価結果を図２１〜２３に示す。
このデバイスの液体発光層の膜厚を誘電率測定の結果から算出したところ１９００ｎｍであった。
図２１，２２に示されるように、１００Ｖ印加時に０．９８ｍＡ／ｃｍ²の電流密度、０．８４ｃｄ／ｍ²の最大輝度、０．０２３％の最大のＥＬ外部量子効率が得られた。また、図２３に示されるように、４８６ｎｍにピークを有する純青色の電界発光が得られた。

［実施例９］りん光発光性のゲストの場合
液体発光体のホスト化合物としてＥＨＣｚを９２．８質量部、ゲスト化合物として下記式で示されるＩｒ（ｅｈｐｐｙ）₃を７．２質量部とした以外は、実施例２と同様にＥＬ素子を作製して評価を行った。評価結果を図２４〜２６に示す。
このデバイスの液体発光層の膜厚を誘電率測定の結果から算出したところ２２００ｎｍであった。
図２４，２５に示されるように、１００Ｖ印加時に０．３５ｍＡ／ｃｍ²の電流密度、０．００２４ｃｄ／ｍ²の最大輝度、０．０００１５％の最大のＥＬ外部量子効率が得られた。また、図２６に示されるように、５５９ｎｍにピークを有するオレンジ色の電界発光が得られた。

［実施例１０］発光層の交換
ＥＬ素子の作製は以下にようにして行った。界面活性剤、純粋、イソプロパノールの順で超音波洗浄し、ＵＶ／オゾン処理（フィルゲン社製、ＵＶ２５３Ｓ）を１２分間施したＩＴＯガラス基板を２枚用意した。
図３に示されるように、液体発光体５０としてＥＨＰｙを片側のＩＴＯ１２付きガラス基板１１に少量滴下し、もう片側のＩＴＯ１４付きガラス基板１３と挟み込んで得られた積層体の外側からクリップ（図示省略）で挟んで固定してＩＴＯ（陽極）／ＥＨＰｙ／ＩＴＯ（陰極）からなるＥＬ素子３を作製した。このデバイスの液体発光層の膜厚を誘電率測定の結果から算出したところ５００ｎｍであった。素子面積は２ｍｍ×２ｍｍである。
作製したＥＬ素子の電流密度−電圧−輝度や発光スペクトルは実施例２と同様の手法で測定した。結果を図２７，２８の円プロットに示す。図２７，２８の円プロットに示されるように、９５．４Ｖ印加時に０．２５ｍＡ／ｃｍ²の電流密度、３．８ｃｄ／ｍ²の最大輝度、０．４０％の最大のＥＬ外部量子効率が得られた。また、図２３と同様に４８６ｎｍにピークを有する青緑色の電界発光が得られた。

次にＥＬ素子のクリップを取り外し、液体発光体のＥＨＰｙが付着したＩＴＯ基板をアセトンで洗い流してＥＨＰｙを除去し、アセトンを自然乾燥させた。この洗浄したＩＴＯ基板にＥＨＰｙを少量滴下し、もう一方の洗浄したＩＴＯ基板と挟み、クリップで固定してＩＴＯ（陽極）／ＥＨＰｙ／ＩＴＯ（陰極）からなるＥＬ素子を再度作製した。このデバイスの液体発光層の膜厚を誘電率測定の結果から算出したところ６９０ｎｍであった。上記と同様に、電流密度、輝度、電圧、ＥＬの外部量子効率、発光スペクトルを評価した。結果を図２７，２８の四角プロットに示す。図２７，２８の四角プロットに示されるように、１００Ｖ印加時に０．０６６ｍＡ／ｃｍ²の電流密度、０．５８ｃｄ／ｍ²の最大輝度、０．２３％の最大のＥＬ外部量子効率が得られた。また、図２３と同様に、４８６ｎｍにピークを有する青緑色発光が得られた。

１，２，３ 有機ＥＬ素子（電界発光素子）
１０ 陽極
２０ 陰極
３０ 正孔注入層
４０ スペーサ
５０ 液体発光層

Claims (12)

1. 陽極と、陰極と、これら各極間に介在する、常温で液体の発光層とを備え、
   前記発光層が、常温で液体のキャリア輸送能および発光能を有する材料を含む、または
   前記発光層が、キャリア輸送材料および発光材料を含み、それらの少なくとも一方が常温で液体であることを特徴とする有機電界発光素子。
2. 前記発光層が、常温で液体のキャリア輸送材料を含む請求項１記載の有機電界発光素子。
3. 前記キャリア輸送材料が、式（１）で示される化合物である請求項２記載の有機電界発光素子。
   

   

   （式中、Ｘは、電荷輸送部であって、カルバゾール、トリアゾール、イミダゾール、オキサジアゾール、２，５−ジフェニル−１，３，４−オキサジアゾール、アリールシクロアルカン、トリアリールアミン、フェニレンジアミン、スチルベン、オキサゾール、トリフェニルメタン、ピラゾリン系化合物、アントラセン、フルオレノン、ポリアニリン、シラン、ピロール、フルオレン、ポルフィリン、キナクリドン、トリフェニルホスフィンオキシド、炭素縮合環系色素、金属または無金属のフタロシアニン、金属または無金属のナフタロシアニン、またはベンジジンを表し、
   Ｙは、前記電荷輸送部Ｘに連結する少なくとも１つの置換基であって、エーテル結合、チオエーテル結合、エステル結合、炭酸エステル結合またはアミド結合を含んでいてもよい炭素数１〜３０のアルキル基を表す。）
4. 前記発光材料が、炭素縮合環系色素、ペリレン誘導体、キサンテン系色素、シアニン系色素、クマリン系色素、キナクリドン系色素、スクアリウム系色素、スチリル系色素、ピラゾロン誘導体、フェノキサゾン系色素、カルバゾール、トリアリールアミン、イリジウム錯体、またはＡｌ、Ｚｎ、Ｂｅもしくは希土類金属からなる中心金属および配位子から構成される金属錯体色素である請求項１〜３のいずれか１項記載の有機電界発光素子。
5. 前記発光材料が、式（２）で示される化合物である請求項４記載の有機電界発光素子。
   

   

   （式中、Ｚは、色素部であって、炭素縮合環系色素、ペリレン誘導体、キサンテン系色素、シアニン系色素、クマリン系色素、キナクリドン系色素、スクアリウム系色素、スチリル系色素、ピラゾロン誘導体、フェノキサゾン系色素、カルバゾール、トリアリールアミン、イリジウム錯体、またはＡｌ、Ｚｎ、Ｂｅもしくは希土類金属からなる中心金属および配位子から構成される金属錯体を表し、
   Ｗは、前記色素部Ｙに連結する少なくとも１つの置換基であって、エーテル結合、チオエーテル結合、エステル結合、炭酸エステル結合またはアミド結合を含んでいてもよい炭素数１〜３０のアルキル基を表す。）
6. 前記電荷輸送部Ｘが、カルバゾールである請求項３記載の有機電界発光素子。
7. 前記置換基Ｙが、炭素数１〜３０のアルキル基である請求項３記載の有機電界発光素子。
8. 前記電荷輸送部Ｘが、カルバゾールであり、前記置換基Ｙが、炭素数１〜３０のアルキル基である請求項３記載の有機電界発光素子。
9. 前記キャリア輸送材料が、式（３）で示される請求項３記載の有機電界発光素子。
   

   

   （式中、Ｙは、前記と同じ意味を表す。）
10. 前記キャリア輸送材料が、式（４）で示される請求項９記載の有機電界発光素子。
    

    
11. 前記キャリア輸送材料が、式（５）で示される請求項９記載の有機電界発光素子。
    

    
12. 前記発光材料が、ルブレンである請求項４および６〜１１のいずれか１項記載の有機電界発光素子。

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