CN102473853A - 有机电致发光元件 - Google Patents

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Abstract

本发明提供有机电致发光元件(1)，其具备阳极(10)、阴极(20)和介于这些各极10、20之间的例如包含式(4)所示的咔唑衍生物等和红荧烯等而构成、在常温下液体的发光层(50)。由此，可以提供具备液体的发光层、在驱动时及非驱动时发光层均可维持液状的有机EL元件。

Description

有机电致发光元件
技术领域
本发明涉及有机电致发光元件，进一步详细而言，涉及具备在常温下液体的发光层的有机电致发光元件。
背景技术
有机电致发光元件(有机发光元件)(以下，称为有机EL元件)，为如下元件：具有在阴极和阳极之间夹住包含至少一种发光性有机化合物的薄膜的有机层(发光层)的构成，在该薄膜中注入·传输电子及空穴(hole)而使其进行复合而生成激子(exciton)，利用该激子失活时的光的放出(荧光·磷光)而使其进行发光。
该有机EL元件，由于为将发光性有机化合物用于发光层的发光元件，因此期待作为轻量且柔软、而且便宜可大面积的全色显示的显示器的应用。
该有机EL元件中使用的发光层中，通过空穴及电子两者的载流子(电荷)的传输、由这些载流子的复合所引起的激子的形成、而且光放出的3个过程来驱动。
因此，在发光层中，满足这些3个功能的材料是必要不可或缺的，通常，作为该材料，可使用发挥这些3个功能的载流子传输性发光材料、为了补充3个功能而混合了多种有机物的载流子传输材料/发光材料。
在将上述载流子传输材料/发光材料用于发光层的情况下，由于发光材料被载流子传输材料稀释，因此，期待可得到浓度猝灭被抑制、具有高发光效率的有机EL元件。因此，对于发光材料和载流子传输材的各种各样的组合深入进行了研究。
但是，在发光层用的发光材料中，并不是说单纯使用具有目标荧光波长及高量子收率的物质即可，需要进行适于特定的荧光色素的载流子传输材料的选定。该理由是因为在载流子传输材料中传输的载流子进行复合、因此产生的激发能量诱发在载流子传输材料中掺杂的荧光色素的发光。
因此，发光材料/载流子传输材料的各成分的HOMO/LUMO的能级的相互关系或这些有效的能量转移的组合的选定变得必要不可或缺。
现在，有机EL元件中的重要的问题之一有被称为烧结的劣化。认为该现象起因于由于对有机EL元件长时间施加电压、杂质将构成有机EL元件的材料分解或改性。
为了防止该劣化，需要除去电极表面的水分、氧或构成的有机薄膜中包含的微少的杂质等。
作为其具体的手法，可利用构成有机EL元件的有机物的纯度及稳定性的提高、为了防止氧及水分从外部混入而密封干燥剂等的方法。
但是，从实用的方面考虑，有机EL元件的寿命至少需要在100cd/m2下10万小时，可以说，其间的有机物的分解、产生的杂质所引起的元件的劣化不可避免。
上述已有的有机EL元件，这些各有机层的烧结成为元件的劣化的原因，即使构成有机EL元件的多个有机层中的一层劣化，也大大影响元件整体的寿命。
假设将该劣化了的有机层形成通过例如卡盘等可交换的结构，则可持续供给新的有机层，结果，可认为能半永久地驱动有机EL元件。
但是，上述已有的有机EL元件的大多数使用固体的有机薄膜，仅交换劣化了的有机层是非常困难的。
但是，在专利文献1中，公开有使用了液状、半固体状的载流子传输材料的有机EL元件，但发光层自身并不具有流动性。
另外，在专利文献2及非专利文献1中，公开了具备有在液晶性有机化合物中使荧光色素溶解而得到的发光层的有机EL元件。
这些元件，在液晶的相变温度以上使其发光驱动，但在相变温度以下发光层为固体、不具有流动性。
进而，在非专利文献2中公开了液体的咔唑具有电荷传输能力，但对于包含其的有机EL元件没有公开。
现有技术文献
专利文献
专利文献1：国际公开第2007/034900号小册子
专利文献2：特开2003-308970号公报
非专利文献
非专利文献1：Appl.Phys.Lett.，73，1595(1998)
非专利文献2：Organic Electronics，9(2008)396-400
发明内容
发明要解决的课题
本发明是鉴于这样的情况而完成的，其目的在于提供具备液体的发光层、在驱动时及非驱动时发光层均可维持液状的有机EL元件。
用于解决课题的手段
本发明人等为了实现所述目的，进行了潜心研究，结果发现，在常温下液体、且在驱动时及非驱动时均可维持液状的发光层，完成了本发明。
即，本发明提供如下：
1.一种有机电致发光元件，其特征在于，具备阳极、阴极、介于这些各极之间的在常温下液体的发光层；
2.1的有机电致发光元件，上述发光层包含具有载流子传输能力及发光能力的材料；
3.1的有机电致发光元件，上述发光层包含载流子传输材料及发光材料；
4.3的有机电致发光元件，上述发光层包含在常温下液体的载流子传输材料；
5.3或4的有机电致发光元件，上述发光层包含在常温下液体的发光材料；
6.4的有机电致发光元件，上述载流子传输材料为式(1)所示的化合物；
[化1]
X——Y    (1)
(式中，X为电荷传输部，表示咔唑、三唑、咪唑、二唑、2，5-二苯基-1，3，4-
Figure BDA0000132220140000042
二唑、芳基环烷烃、三芳基胺、苯二胺、1，2-苯乙烯、
Figure BDA0000132220140000043
唑、三苯基甲烷、吡唑啉系化合物、蒽、芴酮、聚苯胺、硅烷、吡咯、芴、卟啉、喹吖啶酮、三苯基氧化膦、碳稠环系色素、金属或无金属的酞菁、金属或无金属的萘酞菁(ナフタロシアニン)、或联苯胺，Y为与上述电荷传输部X连接的至少一个取代基，表示也可以包含醚键、硫醚键、酯键、碳酸酯键或酰胺键的碳数1～30的烷基。)
7.3的有机电致发光元件，上述发光材料为碳稠环系色素、二萘嵌苯衍生物、呫吨系色素、花青系色素、香豆素系色素、喹吖啶酮系色素、方酸(スクアリウム)系色素、苯乙烯基系色素、吡唑啉酮衍生物、吩
Figure BDA0000132220140000044
嗪酮系色素、咔唑、三芳基胺、铱配合物、或者由包含Al、Zn、Be或稀土类金属的中心金属及配合基构成的金属配合物色素；
8.7的有机电致发光元件，上述发光材料为式(2)所示的化合物；
[化2]
Z——W    (2)
(式中，Z为色素部，表示碳稠环系色素、二萘嵌苯衍生物、呫吨系色素、花青系色素、香豆素系色素、喹吖啶酮系色素、方酸系色素、苯乙烯基系色素、吡唑啉酮衍生物、吩
Figure BDA0000132220140000045
嗪酮系色素、咔唑、三芳基胺、铱配合物、或者由包含Al、Zn、Be或稀土类金属的中心金属及配合基构成的金属配合物，W为与上述色素部Y连接的至少一个取代基，表示可以包含醚键、硫醚键、酯键、碳酸酯键或酰胺键的碳数1～30的烷基。)
9.6的有机电致发光元件，上述电荷传输部X为咔唑；
10.6的有机电致发光元件，上述取代基Y为碳数1～30的烷基；
11.6上述的有机电致发光元件，上述电荷传输部X为咔唑，上述取代基Y为碳数1～30的烷基；
12.6的有机电致发光元件，上述载流子传输材料由式(3)表示；
[化3]
Figure BDA0000132220140000051
(式中，Y表示与上述Y相同的含义。)
13.12的有机电致发光元件，上述载流子传输材料由式(4)表示；
[化4]
14.12的有机电致发光元件，上述载流子传输材料由式(5)表示，
[化5]
Figure BDA0000132220140000053
15.根据7、9～14中任一项的有机电致发光元件，上述发光材料为红荧烯。
发明的效果
本发明的有机电致发光元件，在驱动时及非驱动时发光层均可维持液状。因此，在发光层劣化了的情况下，也可以形成仅交换发光层的构成(例如，卡盘、利用循环的抽出·再注入)。
另外，由于发光层为液体，因此可使用涂布工艺来制造元件，因此可应用于大面积的照明元件。
进而，也可以形成比由现有的固体的有机薄膜构成的有机EL元件的挠性高的显示元件。
附图说明
图1是表示实施例1中制作的有机EL元件的概略剖面图。
图2是表示实施例2中制作的有机EL元件的概略剖面图。
图3是表示实施例10中制作的有机EL元件的概略剖面图。
图4是表示实施例1中得到的有机EL元件的电流-电压-亮度特性的图。
图5是表示实施例1中得到的有机EL元件的外部量子效率(EQE)-电流密度特性的图。
图6是实施例1中得到的有机EL元件的电致发光光谱图。
图7是表示实施例2中得到的有机EL元件的电流密度-电压-亮度特性的图。
图8是表示实施例2中得到的有机EL元件的EL外部量子收率-电压特性的图。
图9是实施例2中得到的有机EL元件的电致发光光谱图。
图10是表示实施例3中得到的有机EL元件的电流密度-电压-亮度特性的图。
图11是表示实施例3中得到的有机EL元件的EL外部量子收率-电压特性的图。
图12是表示实施例4中得到的有机EL元件的电流密度-电压-亮度特性的图。
图13是表示实施例4中得到的有机EL元件的EL外部量子收率-电压特性的图。
图14是表示实施例5中得到的有机EL元件的电流密度-电压-亮度特性的图。
图15是表示实施例5中得到的有机EL元件的EL外部量子收率-电压特性的图。
图16是表示实施例6中得到的有机EL元件的电流密度-电压-亮度特性的图。
图17是表示实施例6中得到的有机EL元件的EL外部量子收率-电压特性的图。
图18是表示实施例7中得到的有机EL元件的电流密度-电压-亮度特性的图。
图19是表示实施例7中得到的有机EL元件的EL外部量子收率-电压特性的图。
图20是实施例7中得到的有机EL元件的电致发光光谱图。
图21是表示实施例8中得到的有机EL元件的电流密度-电压-亮度特性的图。
图22是表示实施例8中得到的有机EL元件的EL外部量子收率-电压特性的图。
图23是实施例8中得到的有机EL元件的电致发光光谱图。
图24是表示实施例9中得到的有机EL元件的电流密度-电压-亮度特性的图。
图25是表示实施例9中得到的有机EL元件的EL外部量子收率-电压特性的图。
图26是实施例9中得到的有机EL元件的电致发光光谱图。
图27是表示实施例10中得到的有机EL元件的电流密度-电压-亮度特性的图，圆形绘图表示第一次元件制作时的数据，四方绘图表示一旦剥落器件后、再次制作器件时的数据。
图28为表示实施例10中得到的有机EL元件的EL外部量子收率-电压特性的图，圆形绘图表示第一次元件制作时的数据，四方绘图表示一旦剥落器件后、再次制作器件时的数据。
图29是合成例1中得到的EHPy的1H-NMR光谱图。
图30是合成例2中得到的EHTPA的1H-NMR光谱图。
图31是合成例3中得到的EHOXD的1H-NMR光谱图。
图32是合成例4中得到的EH2TPPO的1H-NMR光谱图。
图33是合成例5中得到的EH4DPA的1H-NMR光谱图。
图34是合成例6中得到的Ir(ehppy)3的1H-NMR光谱图。
图35是合成例6中得到的Ir(ehppy)3的MALDI-TOF-MS光谱图。
图36是表示对合成例5中得到的EH4DPA的白色粉末照射了UV灯的照片的图。
图37是表示以相对于总质量为30质量％的方式将合成例5中得到的EH4DPA溶解于EHCz并进行了UV照射的照片的图。
图38是表示以相对于总质量为6.8质量％的方式将合成例6中得到的Ir(ehppy)3溶解于EHCz并进行了UV照射的照片的图。
具体实施方式
以下，对本发明进行进一步详细说明。
本发明涉及的有机电致发光元件，具备阳极、阴极、介于这些各极之间的在常温下液体的发光层。
在此，常温是指JIS Z 8703中规定的20℃±15℃(5～35℃)的范围。
作为液体的发光层，只要作为发光层整体显示液体的性状即可，作为发光层的构成材料的载流子传输材料及发光材料的至少一者为液体，同时作为构成发光层的组合物整体，可以使用液状的物质。
需要说明的是，根据物质的不同，无法明确地分离载流子传输能力及发光能力的两个功能，例如在咔唑、三芳基胺、碳稠环系色素等中也存在兼具两功能的物质。
在本发明中，在作为发光层整体显示液体的性状的限定中，可使用兼具这样的两功能的物质，另外，只要是表示液状的物质，则其也可以单独使用。
在本发明中，作为液体的载流子传输材料，可优选使用式(1)所示的化合物。
[化6]
X——Y    (1)
在此，X为电荷传输部，表示咔唑、三唑、咪唑、
Figure BDA0000132220140000091
二唑、2，5-二苯基-1，3，4-
Figure BDA0000132220140000092
二唑、芳基环烷烃、三芳基胺、苯二胺、1，2-苯乙烯、
Figure BDA0000132220140000093
唑、三苯基甲烷、吡唑啉系化合物、蒽、芴酮、聚苯胺、硅烷、吡咯、芴、卟啉、喹吖啶酮、三苯基氧化膦、蒽衍生物、并四苯衍生物、芘衍生物、红荧烯衍生物、十环烯衍生物、二萘嵌苯衍生物等的碳稠环系色素；金属或无金属的酞菁、金属或无金属的萘酞菁、联苯胺。
这些化合物中，从具有优异的空穴传输性能这样的方面考虑，优选咔唑。
另一方面，Y为与上述电荷传输部X连接的至少一个取代基，表示可以包含醚键、硫醚键、酯键、碳酸酯键或酰胺键的碳数1～30的烷基。需要说明的是，这些醚键、硫醚键、酯键、碳酸酯键、酰胺键也可以存在于X和Y的连接部(对该方面而言，后述的Z也相同)。
此时，烷基也可以为直链、支链、环状中的任一者，但在使用直链状的烷基的情况下，认为由于烷基链彼此的堆积等的分子间相互作用，结晶性提高、粘度增加，因此，更优选支链状的烷基。
作为这样的碳数1～30的烷基的具体例，可以举出甲基、乙基、正丙基、异丙基、c-丙基、正丁基、异丁基、仲丁基、叔丁基、c-丁基、正戊基、1-甲基-正丁基、2-甲基-正丁基、3-甲基-正丁基、1，1-二甲基-正丙基、c-戊基、2-甲基-c-丁基、正己基、1-甲基-正戊基、2-甲基-正戊基、1，1-二甲基-正丁基、1-乙基-正丁基、1，1，2-三甲基-正丙基、c-己基、1-甲基-c-戊基、1-乙基-c-丁基、1，2-二甲基-c-丁基、正庚基、正辛基、2-乙基己基、正壬基、正癸基、正十一烷基、正十二烷基、正十三烷基、正十四烷基、正十五烷基、正十六烷基、正十七烷基、正十八烷基、正十九烷基、正二十烷基等。
所谓的包含醚键、硫醚键、酯键、碳酸酯键或酰胺键的碳数1～30的烷基，可以举出在如上所述的烷基的任意的位置具有这些键的烷基，具体而言，可以举出如下所述的取代基。
作为包含醚键的上述烷基的具体例，可以举出CH2OCH3、CH2OCH2CH3、CH2O(CH2)2CH3、CH2OCH(CH3)2、CH2O(CH2)3CH3、CH2OCH2CH(CH3)2、CH2OCH(CH3)3、CH2O(CH2)4CH3、CH2OCH(CH3)(CH2)2CH3、CH2OCH2CH(CH3)CH3、CH2O(CH2)2CH(CH3)CH3、CH2OC(CH3)2CH3、CH2OCH(CH3)(CH2)3CH3、CH2O(CH2)5CH3、CH2OCH(CH3)(CH2)3CH3、CH2OCH2CH(CH3)(CH2)2CH3、CH2O(CH2)2CH(CH3)CH2CH3、CH2O(CH2)3CH(CH3)CH3、CH2OC(CH3)2(CH2)2CH3、CH2OCH(CH2CH3)(CH2)2CH3、CH2OC(CH3)2CH(CH3)CH3、CH2O(CH2)6CH3、CH2O(CH2)7CH3、CH2OCH2CH(CH2CH3)(CH2)3CH3、CH2O(CH2)8CH3、CH2O(CH2)9CH3、CH2O(CH2)10CH3、CH2O(CH2)11CH3、CH2O(CH2)12CH3、CH2O(CH2)13CH3、CH2O(CH2)14CH3、CH2O(CH2)15CH3、CH2O(CH2)16CH3、CH2O(CH2)17CH3、CH2O(CH2)18CH3、CH2O(CH2)19CH3、CH2CH2OCH3、CH2CH2OCH2CH3、CH2CH2O(CH2)2CH3、CH2CH2OCH(CH3)2、CH2CH2O(CH2)3CH3、CH2CH2OCH2CH(CH3)2、CH2CH2OCH(CH3)3、CH2CH2O(CH2)4CH3、CH2CH2OCH(CH3)(CH2)2CH3、CH2CH2OCH2CH(CH3)CH3、CH2CH2O(CH2)2CH(CH3)CH3、CH2CH2OC(CH3)2CH3、CH2CH2OCH(CH3)(CH2)3CH3、CH2CH2O(CH2)5CH3、CH2CH2OCH(CH3)(CH2)3CH3、CH2CH2OCH2CH(CH3)(CH2)2CH3、CH2CH2O(CH2)2CH(CH3)CH2CH3、CH2CH2O(CH2)3CH(CH3)CH3、CH2CH2OC(CH3)2(CH2)2CH3、CH2CH2OCH(CH2CH3)(CH2)2CH3、CH2CH2OC(CH3)2CH(CH3)CH3、CH2CH2O(CH2)6CH3、CH2CH2O(CH2)7CH3、CH2CH2OCH2CH(CH2CH3)(CH2)3CH3、CH2CH2O(CH2)8CH3、CH2CH2O(CH2)9CH3、CH2CH2O(CH2)10CH3、CH2CH2O(CH2)11CH3、CH2CH2O(CH2)12CH3、CH2CH2O(CH2)13CH3、CH2CH2O(CH2)14CH3、CH2CH2O(CH2)15CH3、CH2CH2O(CH2)16CH3、CH2CH2O(CH2)17CH3、CH2CH2O(CH2)18CH3、CH2CH2O(CH2)19CH3、CH2CH2CH2OCH3、CH2CH2CH2OCH2CH3、CH2CH2CH2O(CH2)2CH3、CH2CH2CH2OCH(CH3)2、CH2CH2CH2O(CH2)3CH3、CH2CH2CH2OCH2CH(CH3)2、CH2CH2CH2OCH(CH3)3、CH2CH2CH2O(CH2)4CH3、CH2CH2CH2OCH(CH3)(CH2)2CH3、CH2CH2CH2OCH2CH(CH3)CH3、CH2CH2CH2O(CH2)2CH(CH3)CH3、CH2CH2CH2OC(CH3)2CH3、CH2CH2CH2OCH(CH3)(CH2)3CH3、CH2CH2CH2O(CH2)5CH3、CH2CH2CH2OCH(CH3)(CH2)3CH3、CH2CH2CH2OCH2CH(CH3)(CH2)2CH3、CH2CH2CH2O(CH2)2CH(CH3)CH2CH3、CH2CH2CH2O(CH2)3CH(CH3)CH3、CH2CH2CH2OC(CH3)2(CH2)2CH3、CH2CH2CH2OCH(CH2CH3)(CH2)2CH3、CH2CH2CH2OC(CH3)2CH(CH3)CH3、CH2CH2CH2O(CH2)6CH3、CH2CH2CH2O(CH2)7CH3、CH2CH2CH2OCH2CH(CH2CH3)(CH2)3CH3、CH2CH2CH2O(CH2)8CH3、CH2CH2CH2O(CH2)9CH3、CH2CH2CH2O(CH2)10CH3、CH2CH2CH2O(CH2)11CH3、CH2CH2CH2O(CH2)12CH3、CH2CH2CH2O(CH2)13CH3、CH2CH2CH2O(CH2)14CH3、CH2CH2CH2O(CH2)15CH3、CH2CH2CH2O(CH2)16CH3、CH2CH2CH2O(CH2)17CH3、CH2CH2CH2O(CH2)18CH3、CH2CH2CH2O(CH2)19CH3、CH2CH2OCH 2CH2OCH3、CH2CH2OCH2CH2OCH2CH2OCH3、CH2CH2OCH2CH2OCH2CH2OCH2CH2OCH3、CH2CH2OCH2CH2OCH2CH2OCH2CH2OCH2CH2OCH3、CH2CH2OCH2CH2OCH2CH2OCH2CH2OCH2CH2OCH2CH2OCH3、CH2CH2OCH2CH2OCH2CH2OCH2CH2OCH2CH2OCH2CH2OCH2CH2OCH3、CH2CH2OCH2CH2OCH2CH2OCH2CH2OCH2CH2OCH2CH2OCH2CH2OCH2CH2OCH3、CH2CH2CH2OCH2CH2CH2OCH3、CH2CH2CH2OCH2CH2CH2OCH2CH2CH2OCH3、CH2CH2CH2OCH2CH2CH2OCH2CH2CH2OCH2CH2CH2OCH3、CH2CH2CH2OCH2CH2CH2OCH2CH2CH2OCH2CH2CH2OCH2CH2CH2OCH3、CH2CH2CH2OCH2CH2CH2OCH2CH2CH2OCH2CH2CH2OCH2CH2CH2OCH2CH2CH2OCH3、CH2CH2CH2OCH2CH2CH2OCH2CH2CH2OCH2CH2CH2OCH2CH2CH2OCH2CH2CH2OCH2CH2CH2OCH3、、CH2CH2CH2OCH2CH2CH2OCH2CH2CH2OCH2CH2CH2OCH2CH2CH2OCH2CH2CH2OCH2CH2CH2OCH2CH2CH2OCH3、CH2CH2CH2CH2OCH2CH2CH2CH2OCH3、CH2CH2CH2CH2OCH2CH2CH2CH2OCH2CH2CH2CH2OCH3、CH2CH2CH2CH2OCH2CH2CH2CH2OCH2CH2CH2CH2OCH2CH2CH2CH2OCH3、CH2CH2CH2CH2OCH2CH2CH2CH2OCH2CH2CH2CH2OCH2CH2CH2CH2OCH2CH2CH2CH2OCH3、CH2CH2CH2CH2OCH2CH2CH2CH2OCH2CH2CH2CH2OCH2CH2CH2CH2OCH2CH2CH2CH2OCH2CH2CH2CH2OCH3、CH2CH2CH2CH2OCH2CH2CH2CH2OCH2CH2CH2CH2OCH2CH2CH2CH2OCH2CH2CH2CH2OCH2CH2CH2CH2OCH2CH2CH2CH2OCH3、CH2CH2OCH2CH2OCH2CH3、CH2CH2OCH2CH2OCH2CH2OCH2CH3、CH2CH2OCH2CH2OCH2CH2OCH2CH2OCH2CH3、CH2CH2OCH2CH2OCH2CH2OCH2CH2OCH2CH2OCH2CH3、CH2CH2OCH2CH2OCH2CH2OCH2CH2OCH2CH2OCH2CH2OCH2CH3、CH2CH2OCH2CH2OCH2CH2OCH2CH2OCH2CH2OCH2CH2OCH2CH2OCH2CH3、CH2CH2OCH2CH2OCH2CH2OCH2CH2OCH2CH2OCH2CH2OCH2CH2OCH2CH2OCH2CH3基团等、下述式所示的基团等。
[化7]
Figure BDA0000132220140000121
[化8]
Figure BDA0000132220140000122
作为包含硫醚键的上述烷基的具体例，可以举出将包含上述醚键的烷基的氧原子(O)取代为硫原子(S)的基团等。
作为包含酯键的上述烷基的具体例，可以举出将包含上述醚键的烷基的氧原子(O)取代为C(O)O或OC(O)的基团等。
作为包含碳酸酯键的上述烷基的具体例，可以举出将包含上述醚键的烷基的氧原子(O)取代为OC(O)O的基团等。
作为包含酰胺键的碳数1～30的烷基，可以举出将包含上述醚键的烷基的氧原子(O)取代为C(O)NH或NHC(O)的基团等。
其中，从容易成为液体的方面考虑，优选碳数6～30的取代基，具体而言，优选为c-己基、1-甲基-c-戊基、1-乙基-c-丁基、1，2-二甲基-c-丁基、正庚基、正辛基、2-乙基己基、正壬基、正癸基、正十一烷基、正十二烷基、正十三烷基、正十四烷基、正十五烷基、正十六烷基、正十七烷基、正十八烷基、正十九烷基、正二十烷基、CH2O(CH2)5CH3、CH2OCH(CH3)(CH2)3CH3、CH2OCH2CH(CH3)(CH2)2CH3、CH2O(CH2)2CH(CH3)CH2CH3、CH2O(CH2)3CH(CH3)CH3、CH2OC(CH3)2(CH2)2CH3、CH2OCH(CH2CH3)(CH2)2CH3、CH2OC(CH3)2CH(CH3)CH3、CH2O(CH2)6CH3、CH2O(CH2)7CH3、CH2OCH2CH(CH2CH3)(CH2)3CH3、CH2O(CH2)8CH3、CH2O(CH2)9CH3、CH2O(CH2)10CH3、CH2O(CH2)11CH3、CH2O(CH2)12CH3、CH2O(CH2)13CH3、CH2O(CH2)14CH3、CH2O(CH2)15CH3、CH2O(CH2)16CH3、CH2O(CH2)17CH3、CH2O(CH2)18CH3、CH2O(CH2)19CH3、CH2CH2O(CH2)5CH3、CH2CH2OCH(CH3)(CH2)3CH3、CH2CH2OCH2CH(CH3)(CH2)2CH3、CH2CH2O(CH2)2CH(CH3)CH2CH3、CH2CH2O(CH2)3CH(CH3)CH3、CH2CH2OC(CH3)2(CH2)2CH3、CH2CH2OCH(CH2CH3)(CH2)2CH3、CH2CH2OC(CH3)2CH(CH3)CH3、CH2CH2O(CH2)6CH3，CH2CH2O(CH2)7CH3、CH2CH2OCH2CH(CH2CH3)(CH2)3CH3、CH2CH2O(CH2)8CH3、CH2CH2O(CH2)9CH3、CH2CH2O(CH2)10CH3、CH2CH2O(CH2)11CH3、CH2CH2O(CH2)12CH3、CH2CH2O(CH2)13CH3、CH2CH2O(CH2)14CH3、CH2CH2O(CH2)15CH3、CH2CH2O(CH2)16CH3、CH2CH2O(CH2)17CH3、CH2CH2O(CH2)18CH3、CH2CH2O(CH2)19CH3、CH2CH2CH2O(CH2)5CH3、CH2CH2CH2OCH(CH3)(CH2)3CH 3、CH2CH2CH2OCH2CH(CH3)(CH2)2CH3、CH2CH2CH2O(CH2)2CH(CH3)CH2CH3、CH2CH2CH2O(CH2)3CH(CH3)CH3、CH2CH2CH2OC(CH3)2(CH2)2CH3、CH2CH2CH2OCH(CH2CH3)(CH2)2CH3、CH2CH2CH2OC(CH3)2CH(CH3)CH3、CH2CH2CH2O(CH2)6CH3、CH2CH2CH2O(CH2)7CH3、CH2CH2CH2OCH2CH(CH2CH3)(CH2)3CH3、CH2CH2CH2O(CH2)8CH3、CH2CH2CH2O(CH2)9CH3、CH2CH2CH2O(CH2)10CH3、CH2CH2CH2O(CH2)11CH3、CH2CH2CH2O(CH2)12CH3、CH2CH2CH2O(CH2)13CH3、CH2CH2CH2O(CH2)14CH3、CH2CH2CH2O(CH2)15CH3、CH2CH2CH2O(CH2)16CH3、CH2CH2CH2O(CH2)17CH3、CH2CH2CH2O(CH2)18CH3、CH2CH2CH2O(CH2)19CH3、CH2CH2OCH2CH2OCH3、CH2CH2OCH2CH2OCH2CH2OCH3、CH2CH2OCH2CH2OCH2CH2OCH2CH2OCH3、CH2CH2OCH2CH2OCH2CH2OCH2CH2OCH2CH2OCH3、CH2CH2OCH2CH2OCH2CH2OCH2CH2OCH2CH2OCH2CH2OCH3、CH2CH2OCH2CH2OCH2CH2OCH2CH2OCH2CH2OCH2CH2OCH2CH2OCH3、CH2CH2OCH2CH2OCH2CH2OCH2CH2OCH2CH2OCH2CH2OCH2CH2OCH2CH2OCH3、CH2CH2CH2OCH2CH2CH2OCH3、CH2CH2CH2OCH2CH2CH2OCH2CH2CH2OCH3、CH2CH2CH2OCH2CH2CH2OCH2CH2CH2OCH2CH2CH2OCH3、CH2CH2CH2OCH2CH2CH2OCH2CH2CH2OCH2CH2CH2OCH2CH2CH2OCH3、CH2CH2CH2OCH2CH2CH2OCH2CH2CH2OCH2CH2CH2OCH2CH2CH2OCH2CH2CH2OCH3、CH2CH2CH2OCH2CH2CH2OCH2CH2CH2OCH2CH2CH2OCH2CH2CH2OCH2CH2CH2OCH2CH2CH2OCH3、CH2CH2CH2OCH2CH2CH2OCH2CH2CH2OCH2CH2CH2OCH2CH2CH2OCH2CH2CH2OCH2CH2CH2OCH2CH2CH2OCH3、CH2CH2OCH2CH2OCH2CH3、CH2CH2OCH2CH2OCH2CH2OCH2CH3、CH2CH2OCH2CH2OCH2CH2OCH2CH2OCH2CH3、CH2CH2OCH2CH2OCH2CH2OCH2CH2OCH2CH2OCH2CH3、CH2CH2OCH2CH2OCH2CH2OCH2CH2OCH2CH2OCH2CH2OCH2CH3、CH2CH2OCH2CH2OCH2CH2OCH2CH2OCH2CH2OCH2CH2OCH2CH2OCH2CH3、CH2CH2OCH2CH2OCH2CH2OCH2CH2OCH2CH2OCH2CH2OCH2CH2OCH2CH2OCH2CH3基团等、及将这些基团的氧原子(O)取代为硫原子(S)的基团、取代为C(O)O或OC(O)的基团、取代为OC(O)O的基团、及取代为C(O)NH或NHC(O)的基团等。
更优选的是，为CH2CH2OCH2CH2OCH3、CH2CH2OCH2CH2OCH2CH2OCH3、CH2CH2OCH2CH2OCH2CH2OCH2CH2OCH3、CH2CH2OCH2CH2OCH2CH2OCH2CH2OCH2CH2OCH3、CH2CH2OCH2CH2OCH2CH2OCH2CH2OCH2CH2OCH2CH2OCH3、CH2CH2OCH2CH2OCH2CH2OCH2CH2OCH2CH2OCH2CH2OCH2CH2OCH3、CH2CH2OCH2CH2OCH2CH2OCH2CH2OCH2CH2OCH2CH2OCH2CH2OCH2CH2OCH3、CH2CH2CH2OCH2CH2CH2OCH3、CH2CH2CH2OCH2CH2CH2OCH2CH2CH2OCH3、CH2CH2CH2OCH2CH2CH2OCH2CH2CH2OCH2CH2CH2OCH3、CH2CH2CH2OCH2CH2CH2OCH2CH2CH2OCH2CH2CH2OCH2CH2CH2OCH、CH2CH2CH2OCH2CH2CH2OCH2CH2CH2OCH2CH2CH2OCH2CH2CH2OCH2CH2CH2OCH3、CH2CH2CH2OCH2CH2CH2OCH2CH2CH2OCH2CH2CH2OCH2CH2CH2OCH2CH2CH2OCH2CH2CH2OCH3、CH2CH2CH2OCH2CH2CH2OCH2CH2CH2OCH2CH2CH2OCH2CH2CH2OCH2CH2CH2OCH2CH2CH2OCH2CH2CH2OCH3基团等。
作为优选的载流子传输材料，可以举出例如下述的咔唑(X1)、N，N-二取代或N，N，N-三取代的芳基胺(X2)等。
[化9]
Figure BDA0000132220140000151
上述式中，Y1～Y6分别独立地表示氢原子，或可以包含醚键、硫醚、酯键、碳酸酯键或酰胺键等的碳数1～30的烷基(其中，Y1～Y3中的至少一个及Y4～Y6中的至少一个为上述烷基)，A1及A2表示单键、或取代或非取代的芳香族环。
在此，“烷基”这样的用语，包含如甲基、乙基、异丙基、叔丁基、2-乙基己基、环己基这样的线状、支链型、环状烷基，其与上述通式(1)的使熔点降低的官能团(Y)相当，其具体例及优选例如上所述。
作为芳香族环，可以举出苯环、萘环等。
在本发明中，为了防止分子量的增加引起的粘度的增加，更优选Y1、Y2、Y4及Y5为氢原子、Y3及Y6为烷基，进一步优选A1、A2为苯环或单键。
从这些方面考虑，优选下述化合物(X3)，更优选化合物(3)，进一步优选化合物(4)或化合物(5)，但并不限定于这些化合物。
[化10]
Figure BDA0000132220140000152
[化11]
Figure BDA0000132220140000161
(式中，Y3表示与上述Y3相同的含义。)
[化12]
另外，也可优选使用下述所示的化合物。
[化13]
Figure BDA0000132220140000163
(式中Y4～Y11分别独立地表示氢原子，或也可以包含醚键、硫醚、酯键、碳酸酯键或酰胺键等的碳数1～30的烷基(其中，Y4～Y6的至少一个、Y7及Y8的至少一个、Y9～Y11的至少一个为上述烷基。)
[化14]
Figure BDA0000132220140000164
(式中，R1～R4互相独立地表示碳数1～30的烷基。)
[化15]
Figure BDA0000132220140000171
需要说明的是，在使用液体材料作为后述的发光材料的情况下，在作为构成发光层的材料整体成为液体的限定中，也可以使用在常温下为固体的物质作为载流子传输材料。
作为这样的载流子传输材料，从以往公知的材料中适宜选择即可，例如可以举出(三苯胺)二聚物衍生物(TPD)、(α-萘基二苯胺)二聚物(α-NPD)、[(三苯胺)二聚物]螺二聚物(Spiro-TAD)等的三芳基胺类；4，4’，4”-三[3-甲基苯基(苯基)氨基]三苯胺(m-MTDATA)、4，4’，4”-三[1-萘基(苯基)氨基]三苯胺(1-TNATA)等的星放射状胺类；5，5”-双-{4-[双(4-甲基苯基)氨基]苯基}-2，2’；5’，2”三聚噻吩(BMA-3T)等的低聚噻吩类；聚乙烯基咔唑类等的空穴传输材料；Alq3、BAlq、DPVBi、(2-(4-联苯)-5-(4-叔丁基苯基)-1，3，4-
Figure BDA0000132220140000172
二唑)(PBD)、三唑衍生物(TAZ)、浴铜灵(BCP)、噻咯衍生物等的电子传输材料。
作为构成本发明的发光层的另一方的材料的发光材料，从公知的材料中适宜选择即可，例如可以使用蒽衍生物、并四苯衍生物、芘衍生物、红荧烯衍生物、十环烯衍生物等的碳稠环系色素；二萘嵌苯二酰亚胺等的二萘嵌苯衍生物；罗丹明B等的呫吨系色素；花青系色素；香豆素6、C545T等的香豆素系色素；Qd4、DEQ等的喹吖啶酮系色素；方酸系色素；苯乙烯基系色素；吡唑啉酮衍生物；NileRed等的吩
Figure BDA0000132220140000173
嗪酮系色素；咔唑；三芳基胺；三(2-苯基吡啶)铱(III)(Ir(ppy)3)、三[2-苯基-4-(2-乙基环己氧基)吡啶]铱(III)(Ir(ehppy)3)等的铱配合物；羟基喹啉铝配合物、苯并喹啉铍配合物、苯并唑锌配合物、苯并噻唑锌配合物、偶氮甲基锌配合物、卟啉锌配合物、铕配合物等的由包含Al、Zn、Be或Tb、Eu、Dy等的稀土类金属的中心金属及
Figure BDA0000132220140000182
二唑、噻二唑、苯基吡啶、苯基苯并咪唑、喹啉结构等的配合基构成的金属配合物等。
其中，从发光效率优异这样的方面考虑，优选红荧烯衍生物。
另外，在本发明中，也可以使用式(2)所示的液状的化合物作为发光材料。
[化16]
Z——W    (2).
在此，Z为色素部，表示碳稠环系色素、二萘嵌苯衍生物、呫吨系色素、花青系色素、香豆素系色素、喹吖啶酮系色素、方酸系色素、苯乙烯基系色素、吡唑啉酮衍生物、吩
Figure BDA0000132220140000183
嗪酮系色素、咔唑、三芳基胺、铱配合物、由包含Al、Zn、Be或稀土类金属的中心金属及配合基构成的金属配合物，W为与上述色素部Z连接的至少一个取代基，表示可以包含醚键、硫醚键、酯键、碳酸酯键或酰胺键的碳数1～30的烷基。
作为上述色素部及烷基的具体例，可以举出与上述同样的物质。
作为优选的Z，可以举出碳稠环系色素，特别是红荧烯衍生物、芘衍生物，作为优选的W，可以举出碳数1～30的烷基，特别是碳数6～30的烷基。
作为具体的发光材料，例如可以举出作为发光特性优异的碳稠环系色素的下述芘衍生物(Z1)。
[化17]
Figure BDA0000132220140000184
上述式中，W1～W4分别独立地表示氢原子，或可以包含醚键、硫醚、酯键、碳酸酯键或者酰胺键等的碳数1～30的烷基(其中，W1～W4中的至少一个为上述烷基)，A1～A4表示单键、或取代或者非取代的芳香族环。在此，作为烷基的具体例，可以举出与上述Y同样的烷基，作为芳香族环的具体例，可以举出与上述同样的芳香族环。
此时，为了防止随着分子量的增加引起粘度上升，优选A1～A4为单键的化合物，即，W1～W4与碳稠环直接键合了的化合物(Z2)，进而，更优选W1～W4的至少一个为氢原子的化合物，特别是3个为氢原子的化合物。
从这些方面考虑，优选下述化合物(Z3)，但并不限定于此。
[化18]
[化19]
Figure BDA0000132220140000192
也可以将上述(Z1)～(Z3)所示的化合物作为液体发光体而形成具备不是主客体系统的发光层的有机EL元件。
需要说明的是，在载流子传输材料为液体的情况下，作为构成发光层的材料整体成为液体的限定中，也可以使用在常温下为固体的材料作为发光材料。
作为这样的发光材料，从以往公知的材料中适宜选择即可，例如可以举出：三(8-羟基喹啉)铝(III)(Alq3)、双(8-羟基喹啉)锌(II)(Znq2)、双(2-甲基-8-羟基喹啉)(对苯基苯酚)铝(III)(BAlq)、4，4’-双(2，2-二苯基乙烯基)联苯(DPVBi)等。
上述的载流子传输材料及发光材料的配合比率，只要在组合物整体成为液体的范围内，就没有特别限定，以质量比计，可设为载流子传输材料∶发光材料＝99.99∶0.01～50∶50左右，但优选99∶1。
在本发明的有机电致发光元件中，上述的液体发光层具有特征，因此其它的元件的构成部件没有特别限制，可以适宜采用以往公知的元件。
例如，可以使用铟锡氧化物(ITO)、铟锌氧化物(IZO)所代表的透明电极、具有高电荷传输性的聚噻吩衍生物、聚苯胺衍生物等作为阳极材料。
作为阴极材料，可以使用铝、镁-银合金、铝-锂合金、锂、钠、钾、铯、添加铯的ITO等。
另外，本发明的有机电致发光元件，除阳极、阴极及发光层之外，也可以具备一般用于有机电致发光元件的各种功能层。
作为这样的功能层，可以举出空穴传输层、空穴注入层、电子传输层、电子注入层、载流子阻挡层等。
空穴传输层设于阳极和发光层之间，为具有将从阳极注入的空穴传输至发光层的功能的层，作为其材料，可以举出与上述载流子传输材料中例示的空穴传输材料同样的材料。
另外，空穴注入层设于空穴传输层和阳极之间，为具有提高从阳极的空穴注入效率的功能的层。
作为形成空穴注入层的材料，可以举出酞菁铜、4，4’，4”-三[3-甲基苯基(苯基)氨基]三苯胺(m-MTDATA)等。
电子传输层设于阴极和发光层之间，为具有将从阴极注入的电子传输至发光层的功能的层，作为其材料，可以举出与上述载流子传输材料中例示的电子传输材料同样的材料。
电子注入层设于电子传输层和阴极之间，为具有提高从阴极的电子注入效率的功能的层。
作为形成这样的电子注入层的材料，可以举出氧化锂(Li2O)、氧化镁(MgO)、氧化铝(Al2O3)、氟化锂(LiF)、氟化镁(MgF2)、氟化锶(SrF2)、Li(acac)、醋酸锂、苯甲酸锂等。
载流子阻挡层为用于控制发光区域的层，为可形成于上述任意的层间的层。
作为形成这样的载流子阻挡层的材料，可以举出PBD、TAZ、BCP等。
接着，一边参照附图一边对本发明的电致发光元件的实施的一方式进行说明。
图1表示作为本发明的一实施方式涉及的电致发光元件的有机EL元件1。
该有机EL元件1，具备阳极10、阴极20、介于这些各极10、20之间的在常温下液体的发光层50(以下，称为液体发光层50)。
更具体而言，具备阳极10、其上所层叠的空穴注入层30、阴极20，同时具备空穴注入层30、阴极20、在这些间所设的利用Ag制间隔件40而形成的空间中所填充的液体发光层50。
在本实施方式中，阳极10由玻璃基板11、其上所成膜了的I TO基板12构成。
另一方面，阴极20由玻璃基板13、其上所成膜了的ITO基板14、进而其上所成膜了的Cs2CO3层15构成。
另外，空穴注入层30由PEDOT:PSS膜构成。
液体发光层50包含载流子传输材料及发光材料而构成，在本实施方式中，包含作为液体载流子传输材料的9-(2-乙基己基)咔唑(EHCz)和作为在常温下为固体的发光材料的红荧烯而构成。
作为如上构成的有机EL元件的制作方法，没有特别限制，例如可使用如下的手法。
首先，在阳极10上通过旋涂法涂布PEDOT:PSS，将其加热而成膜空穴注入层30。
在该空穴注入层30上将Ag以条纹状蒸镀而形成间隔件40。
另一方面，在玻璃基板13及ITO基板14的层叠体上通过旋涂法涂布Cs2CO3的甲醇溶液，成膜Cs2CO3层。
接下来，在阳极10(空穴注入层30)上所形成的间隔件40之间滴加含有规定量红荧烯的9-(2-乙基己基)咔唑(EHCz)液体而形成液体发光层50，在其上用适当的压力挤压阴极20而得到有机EL元件1。
需要说明的是，构成各层的材料并不限定于上述实施方式中使用的材料，在发挥各层的功能的限定中，可以从最初例示的各种材料中适宜选择来使用。
例如，也可以将液体发光层50形成不使用间隔件而仅用阳极10及阴极20夹住的图2、3所示那样的有机EL元件2、3。
另外，各层的成膜方法也不限定于上述实施方式的手法，可以根据使用的材料适宜采用蒸镀法、喷雾法、喷墨法、溅射法等的公知的手法。
实施例
以下，举出合成例及实施例，对本发明进行更具体说明，但本发明并不限定于下述实施例。
需要说明的是，实施例中使用的测定装置如下所示。
(1)电流-电压-亮度特性
通过带光检测器的半导体参数分析仪(アジレント公司制、B1500A)和光功率计(ニユ一ポ一ト、1930C)进行测量。
(2)EL发光光谱
通过多通道分光器(PMA-11、浜松ホトニクス(株)制)进行测量。
(3)1H-NMR
装置：AVANCE 500、Bruker公司制
装置：JNM-LA400、日本电子デ一タム(株)制
(4)基质辅助激光解吸电离飞行时间质量分析
基质辅助激光解吸电离-飞行质量分析装置(MALDI-TOF-MS)，Autoflex-III.Bruker  Daltonics公司制
[合成例1]EHPy的合成
[化20]
Figure BDA0000132220140000231
将4-(1-芘基)丁酸(5.8g、20.0mmol)、1-溴-2-乙基己烷(7.7g、40.0mmol)及碳酸钾(8.3g、60.0mmol)加入到DMF(7.1mL)中，在90℃下搅拌4小时。减压蒸馏除去溶剂后，加入氯仿(50mL)进行水洗(50mL×3)。加入硫酸镁进行干燥，用柱色谱(正己烷/氯仿＝8/2(v/v))进行精制，以无色透明的液体的形式得到EHPy(7.41g)。鉴定用1H-NMR光谱进行。将NMR光谱示于图29。
[合成例2]EHTPA的合成
[化21]
Figure BDA0000132220140000232
在氮气流下，将3-氨基苯酚(11g、100mmol)、溴苯(31g、200mmol)、叔丁醇钠(38g、400mmol)、三叔丁基膦(0.40g、2.00mmol)及醋酸钯(0.45g、2.00mmol)加入到二甲苯(250g)中，在120℃下搅拌8小时。在反应溶液中加入氯仿(1.0L)，用10质量％氯化铵水溶液(500mL×2)清洗后，进行水洗(500mL×2)。用硫酸镁干燥后，用柱色谱(硅胶、正己烷/氯仿＝1/1(v/v))进行精制，得到灰色粉末状的化合物1(15.5g、收率59％)。
[化22]
Figure BDA0000132220140000233
将上述中得到的化合物1(2.6g、10.0mmol)、2-乙基己基氯甲酸酯(2.1g、11.0mmol)及三乙胺(2.1g、22.0mmol)溶解在氯仿(50g)中，在室温下搅拌1小时。从反应溶液中用过滤除去不溶物后，进行减压蒸馏除去。用柱色谱(硅胶、正己烷/氯仿＝1/1(v/v))进行精制，以无色透明的液体的形式得到EHTPA(3.0g、收率72％)。鉴定用1H-NMR光谱进行。将NMR光谱示于图30。
[合成例3]EHOXD的合成
[化23]
将3-羟基苯甲酸甲酯(7.6g、50mmol)、1-溴-2-乙基己烷(19g、100mmol)及碳酸钾(35g、250mmol)加入到DMF(30mL)中，在80℃下搅拌7小时。减压蒸馏除去溶剂后，加入氯仿(100mL)进行水洗(50mL×3)。使用硫酸镁干燥后，用柱色谱(正己烷/醋酸乙酯＝95/5(v/v))进行精制，得到白色粉末状的化合物2(12.3g、收率93％)。
[化24]
将上述中得到的化合物2(12g、50mmol)溶解在THF中，加入氢氧化钠(2.0g、50mmol)、水(10g)及甲醇(10g)。将该反应溶液在80℃下搅拌3小时后，加入氯仿(300mL)，进行水洗(150mL×3)。使用硫酸镁干燥后，通过减压蒸馏除去溶剂而得到化合物3(12.5g、收率99％)。
[化25]
Figure BDA0000132220140000243
使上述中得到的化合物3(13g、50mmol)悬浮在亚硫酰氯(18mL)中，在90℃下加热回流4小时。通过减压蒸馏除去而蒸馏除去亚硫酰氯后，将得到的液体溶解在氯仿(50mL)中。在该反应溶液中缓慢地加入三乙胺(5.1g、50mmol)及苯并酰肼(6.8g、50mmol)氯仿溶液(50mL)，在室温下搅拌19小时。在反应溶液中加入氯仿(300mL)，进行水洗(150mL×3)。使用硫酸镁进行干燥，通过减压蒸馏除去溶剂而得到作为粗产物的褐色的化合物4(18g)。
[化26]
将化合物4(18g、50mmol)加入到亚硫酰氯(100mL)中，回流2小时。减压蒸馏除去亚硫酰氯后，使其溶解在氯仿(300mL)中，用5质量％碳酸氢钠水溶液进行清洗(150mL×1)，再进行水洗(150mL×1)。使用硫酸镁干燥后，用柱色谱(硅胶、己烷/醋酸乙酯＝95/5(v/v))进行精制，以浅黄色的液体的形式得到EHOXD(9.0g、收率50％)。鉴定通过1H-NMR光谱进行。将NMR光谱示于图31。
[合成例4]EH2TPPO的合成
[化27]
Figure BDA0000132220140000252
将3-溴苯酚(8.7g、50.0mmol)、1-溴-2-乙基己烷(19g、100mmol)及碳酸钾(35g、250mmol)加入到DMF(50g)中，在80℃下搅拌8小时。通过过滤除去不溶物后，减压蒸馏除去溶剂。将氯仿(100mL)加入到残渣中，进行水洗(100mL×2)而进行精制，得到黄色液体状的化合物5(14g、收率98％)。
[化28]
将上述中得到的化合物5(3.6g，13.0mmol)溶解在冷却至-60℃的THF(100mL)中，经10分钟滴加1.6M正丁基锂己烷溶液。在-60℃下搅拌1小时后，缓慢地加入二氯苯基膦(1.1g，6.00mmol)，一边慢慢地将反应溶液恢复至室温一边搅拌3小时。减压蒸馏除去溶剂后，使残渣溶解在氯仿(100mL)中，用饱和食盐水(100mL)进行清洗，接着用水(100mL×2)进行清洗。减压蒸馏除去溶剂，通过柱色谱(硅胶、己烷/醋酸乙酯＝3/97(v/v))而得到无色透明液体。在得到的液体中加入THF(50mL)，经5分钟滴加30％过氧化氢水(4.0mL)。将反应溶液在室温下搅拌20分钟后，加入硫代硫酸钠(5.5g)，再在室温下搅拌5分钟。除去不溶物后，减压蒸馏除去溶剂。用柱色谱(硅胶、正己烷/醋酸乙酯＝8/2～1/1(v/v))进行精制，得到无色透明液体状的EH2TPPO(1.1g)。鉴定用1H-NMR进行。将NMR光谱示于图32。
[合成例5]EH4DPA的合成
[化29]
Figure BDA0000132220140000262
将9，10-双(3，5-二羟基苯基)蒽(1.0g、2.54mmol)、1-溴-2-乙基己烷(3.9g、20.3mmol)及碳酸钾(7.0g、50.7mmol)加入到DMF(30mL)中，在80℃下搅拌5小时。减压蒸馏除去溶剂后，加入氯仿(300mL)进行水洗(150mL×3)。加入硫酸镁干燥后，用柱色谱(硅胶、正己烷/醋酸乙酯＝95/5(v/v))进行精制，得到白色粉末状的EH4DPA(2.03g)。鉴定用1H-NMR光谱进行。将NMR光谱示于图33。
另外，将对得到的白色粉末照射了UV灯的照片示于图36，将以相对于总质量为30质量％的方式使EH4DPA溶解在EHCz中进行了UV照射的照片示于图37。目视明确：EH4DPA在EHCz中均匀地溶解，未受到浓度猝灭，在EHCz中进行PL发光。
[合成例6]Ir(ehppy)3的合成
[化30]
Figure BDA0000132220140000271
使2-碘吡啶(3.1g、15.0mmol)、3-(4，4，5，5-四甲基-1，3，2-二氧环戊硼环-2-基)苯酚(5.0g、23.0mmol)、[1，1’-双(二苯基膦基)二茂铁]二氯化钯(II)(1.8g、2.00mmol)及碳酸钾(9.3g、68.0mmol)悬浮于DMF(110mL)/水(60mL)混合溶剂，在90℃下搅拌3小时。其后，通过从反应溶液减压过滤而除掉不溶物，减压蒸馏除去溶剂。在残渣中加入氯仿(100mL)，进行水洗(100mL×3)。用硫酸镁干燥后，通过柱色谱(硅胶、氯仿/甲醇＝99/1(v/v))而得到化合物6(2.1g、收率82％)。
[化31]
Figure BDA0000132220140000272
将上述中得到的化合物6(860mg、5.00mmol)、1-溴-2-乙基己烷(1.1g、6.00mmol)及碳酸钾(3.5g、25.0mmol)加入到DMF(17mL)中，在90℃下加热搅拌3小时。将反应溶液自然冷却后，减压蒸馏除去溶剂。用柱色谱(硅胶、氯仿)进行精制，得到无色透明的液状的化合物7(1.4g、收率71％)。
[化32]
Figure BDA0000132220140000281
在氮气流下，将上述中得到的化合物7(850mg、3.00mmol)及三(2，4-乙酰丙酮根)合铱(III)(240mmg、0.50mmol)加入到乙二醇(5.0mL)中，在190℃下加热搅拌80小时。在反应溶液中加入氯仿(100mL)，用1N盐酸清洗2次后，进行2次水洗。使用硫酸镁干燥有机相后，减压蒸馏除去溶剂。用柱色谱(硅胶、氯仿/正己烷＝1∶9～3∶7(v/v))进行精制，用甲醇进行固液清洗而得到褐色固体状的Ir(ehppy)3(40mg、收率7.8％)。鉴定用1H-NMR光谱及MALDI-TOF-MS光谱进行。将NMR光谱示于图34，将MALDI-TOF-MS光谱示于图35。
另外，以相对于总质量为6.8质量％的方式使Ir(ehppy)3溶解在EHCz中并进行了UV照射的照片示于图38。目视明确：Ir(ehppy)3在EHCz中均匀地溶解，未受到浓度猝灭，在EHCz中进行PL发光。
[实施例1]
使用在玻璃基板11上所成膜了的ITO基板12(膜厚100nm、薄膜电阻25Ω/sq)作为阳极10。为了形成十字型的电极，在2mm宽度上蚀刻ITO。对阳极10而言，用中性洗剂(Cica clean LX-II，关东化学(株)制)进行10分钟超声清洗，再用离子交换水清洗10分钟后，分别用丙酮、异丙醇进行10分钟清洗。然后，在沸腾了的异丙醇中进行煮沸清洗，最后，进行15分钟UV臭氧处理。
在其上通过旋涂法涂布PEDOT:PSS(バイエル公司制、PI4083)。此时的PEDOT:PSS的膜厚为约40nm。而且，在空气中在120℃下，进行30分钟加热处理，除去不需要的水分而成膜空穴注入层30。进而，作为间隔件40，将Ag在条纹上蒸镀。此时的膜厚为约80nm。
作为阴极20，使用ITO/Cs2CO3。首先，使用与阳极10同样的玻璃基板13及ITO基板14的层叠体，进行与阳极10同样的蚀刻及清洗处理。而且，从Cs2CO3的甲醇溶液(1mg/1ml)中通过旋涂法成膜Cs2CO3层15。此时的膜厚为10～30nm左右。
在如上成膜了的阳极10上，且在间隔件40间滴加含有1质量％的作为发光中心的红荧烯的9-(2-乙基己基)咔唑(EHCz)液体，形成液体发光层50。而且，在其上用适当的压力挤压阴极20，制作有机EL元件1。元件1的膜厚为约200～400nm左右。
对以上制作的有机EL元件1测定电流-电压-亮度特性、外部量子效率(EQE)-电流密度特性、及EL发光光谱。将结果示于图4～6。
如图4的元件的电流-电压-亮度特性的图表所示，从约2V以上观测到注入电流，直至50V电流与电压的一次方呈比例上升。从15V以上观测到EL发光，在50V的施加中，观测到约0.35cd/m2的发光亮度。此时的电流密度为约0.26mA/cm2。
另外，由图5的外部量子效率(EQE)-电流密度特性的图表估计EL外部量子效率约0.03％。
进而，如图6的EL发光光谱的观测结果所示，可知在3种的施加电压中，均观测到基于红荧烯的EL发光。
[实施例2]
在主体化合物EHCz99.0质量份中加入客体化合物红荧烯1.0质量份，使红荧烯完全溶解在EHCz中，由此制作液体发光体。
EL元件的制作如下进行。
按照表面活性剂、纯水、异丙醇的顺序进行超声清洗，准备两张实施了12分钟UV/臭氧处理(フイルグン公司制、UV253S)的带ITO的玻璃基板。
如图2所示，在一个带ITO12的玻璃基板11上以3000rpm的转速用旋涂涂布PEDOT:PSS(バイエル公司制，PI4083)30秒，在200℃下，在大气中加热10分钟，在阳极侧基板10的ITO12上成膜不溶性的空穴注入层30。
接着，将另一个带ITO14的玻璃基板13放入到手套箱中，在ITO14上使用CsCO3的1质量％甲醇溶液用旋涂法涂布CsCO3，在150℃下加热1小时，得到在ITO14上成膜作为电子注入层15的CsCO3的阴极侧基板20。
在手套箱中，在阴极侧基板20上滴加少量的预先制备的液体发光体50，从用成膜了作为空穴注入层30的PEDOT:PSS的ITO阳极侧基板10夹入而得到的层叠体的外侧，用夹具(省略图示)夹住固定而制作包含玻璃基板/ITO(阳极)/PEDOT:PSS40nm/液体发光体层/Cs2CO3/ITO(阴极)/玻璃基板的EL元件2。元件面积为2mm×2mm。
测定制作的EL元件的电流密度-电压-亮度及发光光谱。将结果示于图7～9。由介电常数测定的结果算出该器件的液体发光层的膜厚，结果为560nm。
如图7所示，在施加69.9V时得到11.0mA/cm2的电流密度和2.6cd/m2的最大亮度，如图8所示，在施加20V时得到0.005％的最大的EL外部量子效率。另外，如图9所示得到由峰为557nm构成的橙色的电致发光。
[实施例3]
将液体发光体的主体化合物设为下述式所示的TEGCz，除此以外，与实施例2同样地制作EL元件而进行评价。将评价结果示于图10及图11。
由介电常数测定的结果算出该器件的液体发光层的膜厚，结果为560nm。
如图10所示，在施加49.9V时得到1.0mA/cm2的电流密度和21cd/m2的最大亮度，如图11所示，在施加10V时得到0.72％的EL外部量子效率，与图9同样地得到具有555nm的发光峰的橙色发光。
需要说明的是，TEGCz以Synthetic Metals、89(3)、171(1997)中记载的方法为参考而合成。
[化33]
Figure BDA0000132220140000301
[实施例4]
将液体发光体的主体化合物设为下述式所示的EHTPA，除此以外，与实施例2同样地制作EL元件而进行评价。将评价结果示于图12及图13。
由介电常数测定的结果算出该器件的液体发光层的膜厚，结果为1090nm。
如图12所示，在施加57.6V时得到0.052mA/cm2的电流密度，如图13所示，得到0.0041cd/m2的最大亮度、0.0016％的EL外部量子效率，与图9同样地得到具有555nm的发光峰的橙色发光。
[化34]
Figure BDA0000132220140000311
[实施例5]
将液体发光体的主体化合物设为下述式所示的EHOXD，除此以外，与实施例2同样地制作EL元件而进行评价。将评价结果示于图14及图15。
由介电常数测定的结果算出该器件的液体发光层的膜厚，结果为700nm。
如图14所示，在施加36.8V时得到0.020mA/cm2的电流密度和0.0018cd/m2的最大亮度，如图15所示，在施加30.7V时得到0.0033％的EL外部量子效率，与图9同样地得到具有556nm的发光峰的橙色发光。
[化35]
Figure BDA0000132220140000321
[实施例6]
将液体发光体的主体化合物设为下述式所示的EH2TPPO，除此以外，与实施例2同样地制作EL元件而进行评价。将评价结果示于图16及图17。
由介电常数测定的结果算出该器件的液体发光层的膜厚，结果为380nm。
如图16所示，在施加44.0V时得到0.068mA/cm2的电流密度和0.30cd/m2的最大亮度，如图17所示，在施加40.5V时得到0.10％的EL外部量子效率，与图9同样地得到具有555nm的发光峰的橙色发光。
[化36]
Figure BDA0000132220140000322
[实施例7]
将作为液体发光体的主体化合物的EHCz设为70.0质量份、将作为客体化合物的下述式所示的m-4EHPA设为30.0质量份，除此以外，与实施例2同样地制作EL元件而进行评价。将评价结果示于图18～20。
由介电常数测定的结果算出该器件的液体发光层的膜厚，结果为910nm。
如图18所示，在施加100V时得到0.16mA/cm2的电流密度和0.013cd/m2的最大亮度，如图19所示，在施加88.3V时得到0.014％的最大的EL外部量子效率。另外，如图20所示得到在424nm具有峰的纯蓝色的电致发光。
[化37]
Figure BDA0000132220140000331
[实施例8]来自不是主客体系统的液体发光体的电致发光
将液体发光体设为下述式所示的EHPy，除此以外，与实施例2同样地制作EL元件而进行评价。将评价结果示于图21～23。
由介电常数测定的结果算出该器件的液体发光层的膜厚，结果为1900nm。
如图21、22所示，在施加100V时得到0.98mA/cm2的电流密度、0.84cd/m2的最大亮度、0.023％的最大的EL外部量子效率。另外，如图23所示，得到在486nm具有峰的纯蓝色的电致发光。
[化38]
[实施例9]磷光发光性的客体的情况
将作为液体发光体的主体化合物的EHCz设为92.8质量份、作为客体化合物的下述式所示的Ir(ehppy)3设为7.2质量份，除此以外，与实施例2同样地制作EL元件而进行评价。将评价结果示于图24～26。
由介电常数测定的结果算出该器件的液体发光层的膜厚，结果为
如图24、25所示，在施加100V时得到0.35mA/cm2的电流密度、0.0024cd/m2的最大亮度、0.00015％的最大的EL外部量子效率。另外，如图26所示，得到在559nm具有峰的橙色的电致发光。
[化39]
Figure BDA0000132220140000341
[实施例10]发光层的交换
EL元件的制作如下进行。按照表面活性剂、纯水、异丙醇的顺序进行超声清洗，准备两张实施了12分钟UV/臭氧处理(フイルグン公司制、UV253S)的ITO玻璃基板。
如图3所示，在一侧的带ITO12的玻璃基板11上滴加少量作为液体发光体50的EHPy，从与另一侧的带ITO14的玻璃基板13夹持而得到的层叠体的外侧，用夹具(省略图示)夹住固定而制作包含ITO(阳极)/EHPy/ITO(阴极)的EL元件3。由介电常数测定的结果算出该器件的液体发光层的膜厚，结果为500nm。元件面积为2mm×2mm。
通过与实施例2同样的手法测定制作了的EL元件的电流密度-电压-亮度、发光光谱。将结果示于图27、28的圆形绘图。如图27、28的圆形绘图所示，在施加95.4V时得到0.25mA/cm2的电流密度、3.8cd/m2的最大亮度、0.40％的最大的EL外部量子效率。另外，与图23同样地得到在486nm具有峰的蓝绿色的电致发光。
接着取下EL元件的夹具，用丙酮冲洗附着了液体发光体的EHPy的ITO基板而除去EHPy，使丙酮自然干燥。在该清洗了的ITO基板上滴加少量EHPy，与另一个清洗了的ITO基板夹住，用夹具固定而再次制作包含ITO(阳极)/EHPy/ITO(阴极)的EL元件。由介电常数测定的结果算出该器件的液体发光层的膜厚，结果为690nm。与上述同样地评价电流密度、亮度、电压、EL的外部量子效率、发光光谱。将结果示于图27、28的四方绘图。如图27、28的四方绘图所示，在施加100V时得到0.066mA/cm2的电流密度、0.58cd/m2的最大亮度、0.23％的最大的EL外部量子效率。另外，与图23同样地得到在486nm具有峰的蓝绿色发光。
符号的说明
1、2、3  有机EL元件(电致发光元件)
10  阳极
20  阴极
30  空穴注入层
40  间隔件
50  液体发光层

Claims (15)

1.一种有机电致发光元件，其特征在于，其具备阳极、阴极、介于这些各极之间的在常温下液体的发光层。
2.根据权利要求1所述的有机电致发光元件，其中，所述发光层包含具有载流子传输能力及发光能力的材料。
3.根据权利要求1所述的有机电致发光元件，其中，所述发光层包含载流子传输材料及发光材料。
4.根据权利要求3所述的有机电致发光元件，其中，所述发光层包含在常温下液体的载流子传输材料。
5.根据权利要求3或4所述的有机电致发光元件，其中，所述发光层包含在常温下液体的发光材料。
6.根据权利要求4所述的有机电致发光元件，其中，所述载流子传输材料为式(1)所示的化合物，
[化1]
X——Y    (1)
式中，X为电荷传输部，表示咔唑、三唑、咪唑、
Figure FDA0000132220130000011
二唑、2，5-二苯基-1，3，4-
Figure FDA0000132220130000012
二唑、芳基环烷烃、三芳基胺、苯二胺、1，2-苯乙烯、
Figure FDA0000132220130000013
唑、三苯基甲烷、吡唑啉系化合物、蒽、芴酮、聚苯胺、硅烷、吡咯、芴、卟啉、喹吖啶酮、三苯基氧化膦、碳稠环系色素、金属或无金属的酞菁、金属或无金属的萘酞菁、或联苯胺，
Y为与所述电荷传输部X连接的至少一个取代基，表示可以包含醚键、硫醚键、酯键、碳酸酯键或酰胺键的碳数1～30的烷基。
7.根据权利要求3所述的有机电致发光元件，其中，所述发光材料为碳稠环系色素、二萘嵌苯衍生物、呫吨系色素、花青系色素、香豆素系色素、喹吖啶酮系色素、方酸系色素、苯乙烯基系色素、吡唑啉酮衍生物、吩
Figure FDA0000132220130000014
嗪酮系色素、咔唑、三芳基胺、铱配合物、或者由包含Al、Zn、Be或稀土类金属的中心金属及配合基构成的金属配合物色素。
8.根据权利要求7所述的有机电致发光元件，其中，所述发光材料为式(2)所示的化合物，
[化2]
Z——W      (2)
式中，Z为色素部，表示碳稠环系色素、二萘嵌苯衍生物、呫吨系色素、花青系色素、香豆素系色素、喹吖啶酮系色素、方酸系色素、苯乙烯基系色素、吡唑啉酮衍生物、吩
Figure FDA0000132220130000021
嗪酮系色素、咔唑、三芳基胺、铱配合物、或者由包含Al、Zn、Be或稀土类金属的中心金属及配合基构成的金属配合物，
W为与所述色素部Y连接的至少一个取代基，表示可以包含醚键、硫醚键、酯键、碳酸酯键或酰胺键的碳数1～30的烷基。
9.根据权利要求6所述的有机电致发光元件，其中，所述电荷传输部X为咔唑。
10.根据权利要求6所述的有机电致发光元件，其中，所述取代基Y为碳数1～30的烷基。
11.根据权利要求6所述的有机电致发光元件，其中，所述电荷传输部X为咔唑，所述取代基Y为碳数1～30的烷基。
12.根据权利要求6所述的有机电致发光元件，其中，所述载流子传输材料由式(3)表示，
[化3]
Figure FDA0000132220130000022
式中，Y表示与上述的相同的含义。
13.根据权利要求12所述的有机电致发光元件，其中，所述载流子传输材料由式(4)表示，
[化4]
14.根据权利要求12所述的有机电致发光元件，其中，所述载流子传输材料由式(5)表示，
[化5]
15.根据权利要求7及9～14中任一项所述的有机电致发光元件，其中，所述发光材料为红荧烯。
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