CN107698486A - 一种苯并咔唑有机化合物及其有机发光器件 - Google Patents

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Abstract

本发明提供一种苯并咔唑有机化合物及其有机发光器件，属于有机发光材料技术领域。该有机化合物是以苯并咔唑作为母核结构，通过Ar1、Ar2基团对其进行修饰来提高空穴移动度，这种苯并咔唑有机化合物可用于有机发光器件，尤其是作为有机发光器件中的发光层主体材料，解决现有技术中发光效率低、使用寿命短等发光性能差的技术问题，优于现有常用OLED器件。

Description

一种苯并咔唑有机化合物及其有机发光器件
技术领域
本发明涉及有机光电材料技术领域，尤其涉及一种苯并咔唑有机化合物及其有机发光器件。
背景技术
有机发光二极管(OLED)是近年来开发研制出的一种新的有机发光装置，同无机LED相比，OLED除了具有省电、超薄、重量轻、响应速度快、易于安装等特点外，还具有制备工艺简单、成本低、发光颜色在可见光区内任意调节、易于大面积制作和柔韧弯曲等优点，被认为是未来重要的平板显示技术之一，并且随着OLED效率和稳定性的不断提高，在LCD背景光源和未来照明光源也显示了诱人的应用前景。目前，OLED已经在手机、数码相机、笔记本电脑、汽车音响、PDA等方面得到了应用。
但是传统的OLED显示器件多存在发光效率低和使用寿命短的问题，主要有如下几个原因：一方面取决于所用有机发光材料的发光性能，及各层组合材料之间的匹配度；一方面取决于激子利用率，由于在有机光电材料中空穴和电子的传输速度不同，常规器件结构很容易出现载流子注入不平衡的问题，导致电子和空穴复合效率低和复合区域的偏移，从而导致有机电致发光器件的发光效率低下、寿命低；另一方面，有机电致发光器件的封装方式多为薄膜封装，在此过程中，封装薄膜可能会产生细小的通道，使得环境中的水分和氧气接触到OLED显示器件。而上层的阴极往往采用活性较高的金属，与水分和氧气接触后极易产生器件的失效。
总体来看，未来OLED的方向是发展高效率、高亮度、寿命良好、低成本的白光器件和全彩色显示器件，但该技术的产业化进程仍面临许多问题。因此，设计与寻找一种化合物，作为OLED新型材料以克服其在实际应用过程中出现的不足，是OLED材料研究工作中的重点与今后的研发趋势。
发明内容
有鉴于此，本发明的目的在于提供一种苯并咔唑有机化合物及其有机发光器件。采用本发明所述的苯并咔唑有机化合物制备的有机发光器件，具有更高的发光效率以及器件寿命良好的优点。
本发明首先提供一种苯并咔唑有机化合物，结构式为：
其中，Ar1、Ar2独立的选自取代或未取代的C6～C60芳基、取代或未取代的C10～C60稠环基或取代或未取代的C4～C60杂环基。
优选的，Ar1、Ar2独立的选自取代或未取代的C6～C30芳基、取代或未取代的C10～C30稠环基或取代或未取代的C4～C30杂环基。
优选的，Ar1、Ar2独立的选自以下基团中的任一种：
其中，R为氢、甲基、乙基、异丙基或苯基。
优选的，所述苯并咔唑有机化合物如下化合物1-72中的任意一种所示：
本发明还提供一种有机发光器件，包括阳极、阴极以及位于所述阳极与阴极之间的若干个有机功能层，所述有机功能层中至少含有本发明所述的苯并咔唑有机化合物。
优选的，所述的苯并咔唑有机化合物在有机发光器件中用作发光层主体材料。
本发明的有益效果：
本发明提供一种苯并咔唑有机化合物及其有机发光器件，该苯并咔唑有机化合物是以苯并咔唑作为母核结构，通过Ar1、Ar2基团对其进行修饰来提高空穴移动度，所述苯并咔唑有机化合物可用于有机发光器件，尤其是作为有机发光器件中的发光层主体材料，表现出更高的发光效率以及寿命明显增加的优点，优于现有常用OLED器件。利用本发明提供的苯并咔唑有机化合物制成的有机发光器件，性能良好，可应用于实用性高的OLED产业，具有很好的应用前景。
具体实施方式
为了进一步理解本发明，下面将结合本发明优选实施例的技术方案进行清楚、完整地描述，显然，所描述的实施例仅是本发明一部分实施例，而不是全部的实施例。
首先本发明提供了一种苯并咔唑有机化合物，具有式(I)所示结构式：
其中，Ar1、Ar2独立的选自取代或未取代的C6～C60芳基、取代或未取代的C10～C60稠环基或取代或未取代的C4～C60杂环基。
优选的，Ar1、Ar2独立的选自取代或未取代的C6～C30芳基、取代或未取代的C10～C30稠环基或取代或未取代的C4～C30杂环基。
优选的，Ar1、Ar2独立的选自以下基团中的任一种：
其中，R为氢、甲基、乙基、异丙基或苯基。
具体的，所述苯并咔唑有机化合物优选选自如下1～72所示结构中的任意一种：
以上列举了本发明所述的苯并咔唑有机化合物的一些具体的结构形式，但本发明所述的苯并咔唑有机化合物并不局限于所列的这些化学结构，凡是以式(I)所示结构为基础，Ar1、Ar2为如上所限定的基团都应该包含在内。
本发明所述苯并咔唑有机化合物的制备方法，可通过如下所示反应制备得到。
本发明式(I)所示的苯并咔唑有机化合物可通过Suzuki偶联反应和乌尔曼反应制备得到，采用本领域技术人员所熟知的常规反应条件即可。本发明对此上述各类反应中所采用的原料的来源没有特别的限制，可以使用市售产品原料或采用本领域技术人员所熟知的制备方法制备得到。
本发明另外还提供了一种有机发光器件，包括阳极、阴极以及位于所述阳极与阴极之间的若干个有机功能层，所述有机功能层中至少含有所述的苯并咔唑有机化合物。
上述有机功能层其中至少包括空穴注入层、空穴传输层、电子阻挡层、发光层、空穴阻挡层、电子传输层、电子注入层中的至少一层。优选所述的苯并咔唑有机化合物在有机发光器件中用作发光层主体材料。
本发明对以下实施例中所采用的原料的来源没有特别的限制，可以为市售产品或采用本领域技术人员所熟知的制备方法制备得到。
实施例1：化合物1的制备
中间体1-A的制备：
化合物a(10.75g,37.6mmol)溶解在四氢呋喃(140mL)中，在-78℃条件下滴加己烷溶剂和2.5M正丁基锂(18mL,45.1mmol)后，搅拌1小时。再慢慢滴加硼酸三甲酯(13mL,56.4mmol)以后，搅拌2h。再滴加2M盐酸中和、用乙酸乙酯和水萃取产物。用二氯甲烷和己烷重结晶得到化合物b(4.70g,47％)。称取化合物d(85.83g,251mmol)，化合物e(101.4g,502mmol)，四三苯基膦钯(11g,10mmol)和碳酸钾(84.2g,609mmol)，将称取的反应物溶解在甲苯(1L)/EtOH(200mL)/蒸馏水(200mL)的溶剂中，90℃加热2小时。有机层减压蒸馏以后用甲醇研碎。得到的固体溶解在二氯甲烷以后硅胶过滤，用二氯甲烷和己烷研碎得到化合物f-1(99.7g,80％)。称取化合物f(38.73g,78mmol)，加入亚磷酸三乙酯(200mL)和二氯苯(150mL)，于150℃下搅拌12小时，反应结束以后减压浓缩、用乙酸乙酯萃取再浓缩，用柱层析得到中间体1-A(18.56g,55％)。
质谱m/z：432.1(计算值：432.16)。理论元素含量(％)C32H20N2：C，88.86；H，4.66；N，6.48实测元素含量(％)：C，88.86；H，4.67；N，6.47。上述结果证实获得产物为目标产品。
中间体1-B的制备：
称取中间体1-A(17.73g,41mmol)、化合物g(8.47g,41.5mmol)、碘化亚铜(3.9g,20.5mmol)、乙二胺(1.4mL,20.5mmol)和碳酸铯(40g,123mmol)，并按上述顺序加入到甲苯(250mL)中，回流搅拌。用乙酸乙酯萃取减压蒸馏、二氯甲烷和己烷过柱子得到中间体1-B(17.31g,83％)。
质谱m/z：508.20(计算值：508.19)。理论元素含量(％)C38H42N2：C，89.74；H，4.76；N，5.51实测元素含量(％)：C，89.75；H，4.75；N，5.51。上述结果证实获得产物为目标产品。
化合物1的制备：
称取中间体1-B(15.64g,30.75mmol)，化合物g(6.28g,30.8mmol)，碘化亚铜(2.9g,15.4mmol)，乙二胺(1.1ml,20.5mmol)和Cs2CO3(30g,92.3mmol)，加入到甲苯(200mL)中，回流搅拌24小时。用乙酸乙酯萃取减压蒸馏、二氯甲烷/己烷过柱子再重结晶得到目标产物化合物1(13.49g,75％)。
质谱m/z：584.24(计算值：584.23)。理论元素含量(％)C44H28N2：C，90.38；H，4.83；N，4.79实测元素含量(％)：C，90.39；H，4.82；N，4.79。上述结果证实获得产物为目标产品。
实施例2：化合物3的制备
称取中间体1-B(15.64g,30.75mmol)，化合物h(7.83g,30.8mmol)，碘化亚铜(2.9g,15.4mmol)，乙二胺(1.1ml,20.5mmol)和Cs2CO3(30g,92.3mmol)，加入到甲苯(200mL)中，回流搅拌24小时。用乙酸乙酯萃取减压蒸馏、二氯甲烷/己烷过柱子再重结晶得到目标产物化合物3(14.64g,75％)。
质谱m/z：634.25(计算值：634.24)。理论元素含量(％)C48H30N2：C，90.82；H，4.76；N，4.41实测元素含量(％)：C，90.83；H，4.75；N，4.41。上述结果证实获得产物为目标产品。
实施例3：化合物5的制备
取中间体1-B(15.64g,30.75mmol)，化合物i(8.63g,30.8mmol)，碘化亚铜(2.9g,15.4mmol)，乙二胺(1.1ml,20.5mmol)和Cs2CO3(30g,92.3mmol)，加入到甲苯(200mL)中，回流搅拌24小时。用乙酸乙酯萃取减压蒸馏、二氯甲烷/己烷过柱子再重结晶得到目标产物化合物5(15.24g,75％)。
质谱m/z：660.27(计算值：660.26)。理论元素含量(％)C50H32N2：C，90.88；H，4.88；N，4.24实测元素含量(％)：C，90.89；H，4.87；N，4.24。上述结果证实获得产物为目标产品。
实施例4：化合物17的制备
称取中间体1-B(15.64g,30.75mmol)，化合物j(9.86g,30.8mmol)，碘化亚铜(2.9g,15.4mmol)，乙二胺(1.1ml,20.5mmol)和Cs2CO3(30g,92.3mmol)，加入到甲苯(200mL)中，回流搅拌24小时。用乙酸乙酯萃取减压蒸馏、二氯甲烷/己烷过柱子再重结晶得到目标产物化合物17(16.16g,75％)。
质谱m/z：700.30(计算值：700.29)。理论元素含量(％)C53H36N2：C，90.83；H，5.18；N，4.00实测元素含量(％)：C，90.82；H，5.19；N，4.00。上述结果证实获得产物为目标产品。
实施例5：化合物31的制备
取中间体1-B(15.64g,30.75mmol)，化合物k(6.31g,30.8mmol)，碘化亚铜(2.9g,15.4mmol)，乙二胺(1.1ml,20.5mmol)和Cs2CO3(30g,92.3mmol)，加入到甲苯(200mL)中，回流搅拌24小时。用乙酸乙酯萃取减压蒸馏、二氯甲烷/己烷过柱子再重结晶得到目标产物化合物31(13.69g,76％)。
质谱m/z：585.23(计算值：585.22)。理论元素含量(％)C43H27N3：C，88.18；H，4.65；N，7.17实测元素含量(％)：C，88.18；H，4.64；N，7.18。上述结果证实获得产物为目标产品。
实施例6：化合物32的制备
取中间体1-B(15.64g,30.75mmol)，化合物l(6.33g,30.8mmol)，碘化亚铜(2.9g,15.4mmol)，乙二胺(1.1ml,20.5mmol)和Cs2CO3(30g,92.3mmol)，加入到甲苯(200mL)中，回流搅拌24小时。用乙酸乙酯萃取减压蒸馏、二氯甲烷/己烷过柱子再重结晶得到目标产物化合物32(15.53g,75％)。
质谱m/z：586.23(计算值：586.22)。理论元素含量(％)C42H26N4：C，85.98；H，4.47；N，9.55实测元素含量(％)：C，85.98；H，4.48；N，9.54。上述结果证实获得产物为目标产品。
实施例7：化合物41的制备
取中间体1-B(15.64g,30.75mmol)，化合物m(6.37g,30.8mmol)，碘化亚铜(2.9g,15.4mmol)，乙二胺(1.1ml,20.5mmol)和Cs2CO3(30g,92.3mmol)，加入到甲苯(200mL)中，回流搅拌24小时。用乙酸乙酯萃取减压蒸馏、二氯甲烷/己烷过柱子再重结晶得到目标产物化合物41(13.55g,75％)。
质谱m/z：587.22(计算值：587.21)。理论元素含量(％)C41H25N5：C，83.79；H，4.29；N，11.92实测元素含量(％)：C，83.79；H，4.28；N，11.93。上述结果证实获得产物为目标产品。
实施例8：化合物42的制备
取中间体1-B(15.64g,30.75mmol)，化合物n(11.06g,30.8mmol)，碘化亚铜(2.9g,15.4mmol)，乙二胺(1.1ml,20.5mmol)和Cs2CO3(30g,92.3mmol)，加入到甲苯(200mL)中，回流搅拌24小时。用乙酸乙酯萃取减压蒸馏、二氯甲烷/己烷过柱子再重结晶得到目标产物化合物42(17.29g,76％)。
质谱m/z：739.28(计算值：739.27)。理论元素含量(％)C53H33N5：C，86.04；H，4.50；N，9.47实测元素含量(％)：C，86.05；H，4.50；N，9.46。上述结果证实获得产物为目标产品。
实施例9：化合物57的制备
取中间体1-B(15.64g,30.75mmol)，化合物o(10.23g,30.8mmol)，碘化亚铜(2.9g,15.4mmol)，乙二胺(1.1ml,20.5mmol)和Cs2CO3(30g,92.3mmol)，加入到甲苯(200mL)中，回流搅拌24小时。用乙酸乙酯萃取减压蒸馏、二氯甲烷/己烷过柱子再重结晶得到目标产物化合物57(17.10g,78％)。
质谱m/z：712.27(计算值：712.26)。理论元素含量(％)C52H32N4：C，87.62；H，4.52；N，7.86实测元素含量(％)：C，87.62；H，4.53；N，7.85。上述结果证实获得产物为目标产品。
实施例10：化合物69的制备
取中间体1-B(15.64g,30.75mmol)，化合物p(9.06g,30.8mmol)，碘化亚铜(2.9g,15.4mmol)，乙二胺(1.1ml,20.5mmol)和Cs2CO3(30g,92.3mmol)，加入到甲苯(200mL)中，回流搅拌24小时。用乙酸乙酯萃取减压蒸馏、二氯甲烷/己烷过柱子再重结晶得到目标产物化合物69(15.77g,76％)。
质谱m/z：674.25(计算值：674.24)。理论元素含量(％)C50H30N2O：C，89.00；H，4.48；N，4.15；O，2.37实测元素含量(％)：C，89.01；H，4.47；N，4.14；O，2.38。上述结果证实获得产物为目标产品。
比较实施例1：
将ITO玻璃基板放在蒸馏水中清洗2次，超声波洗涤30分钟，用蒸馏水反复清洗2次，超声波洗涤10分钟，蒸馏水清洗结束后，异丙醇、丙酮、甲醇等溶剂按顺序超声波洗涤以后干燥，转移到等离子体清洗机里，将上述基板洗涤5分钟，送到蒸镀机里。
将已经准备好的ITO透明电极上蒸镀空穴注入层蒸镀空穴传输层蒸镀发光层主体材料3Ph-Anthracene或本发明的实施例物质和掺杂物质Ir(ppy)3(5％)蒸镀然后蒸镀电子传输层电子注入层阴极上述过程有机物蒸镀速度是保持LiF是Al是
[实施例1-5]
将比较实施例1中的(3Ph-Anthracene)换成实施例1-5中的所示化合物1、3、5、17、69。
表1为本发明实施例制备的部分化合物以及比较物质制备的发光器件的发光特性测试结果。
[表1]发光器件的发光特性测试
从上述表1结果中，能看出本发明的一种苯并咔唑衍生物的发光效率及寿命特性有显著的提高。
比较实施例2：
将ITO玻璃基板放在蒸馏水中清洗2次，超声波洗涤30分钟，用蒸馏水反复清洗2次，超声波洗涤10分钟，蒸馏水清洗结束后，异丙醇、丙酮、甲醇等溶剂按顺序超声波洗涤以后干燥，转移到等离子体清洗机里，将上述基板洗涤5分钟，送到蒸镀机里。
将已经准备好的ITO透明电极上蒸镀空穴注入层蒸镀空穴传输层空穴传输层上面蒸镀蒸镀发光层主体材料比较化合物1或本发明的实施例物质和掺杂物质(piq)2Ir(acac)[bis-(1-phenylisoquinolyl)iridium(III)acetylacetonate](5％)蒸镀然后蒸镀电子传输层电子注入层阴极上述过程有机物蒸镀速度是保持LiF是Al是
[实施例6-10]
将比较实施例2中的比较化合物1换成实施例6-10中的所示化合物31、32、41、42、57。
表2为本发明实施例制备的部分化合物以及比较物质制备的发光器件的发光特性测试结果。
[表2]发光器件的发光特性测试
显然，以上实施例的说明只是用于帮助理解本发明的方法及其核心思想。应当指出，对于所述技术领域的普通技术人员来说，在不脱离本发明原理的前提下，还可以对本发明进行若干改进和修饰，但这些改进和修饰也落入本发明权利要求的保护范围内。

Claims (6)

1.一种苯并咔唑有机化合物，具有如式(I)所示的结构式：
其中，Ar1、Ar2独立的选自取代或未取代的C6～C60芳基、取代或未取代的C10～C60稠环基或取代或未取代的C3～C60杂环基。
2.根据权利要求1所述的一种苯并咔唑有机化合物，其特征在于，Ar1、Ar2独立的选自取代或未取代的C6～C30芳基、取代或未取代的C10～C30稠环基或取代或未取代的C4～C30杂环基。
3.根据权利要求1所述的一种苯并咔唑有机化合物，其特征在于，Ar1、Ar2独立的选自以下基团中的任一种：
其中，R为氢、甲基、乙基、异丙基或苯基。
4.根据权利要求1所述的一种苯并咔唑有机化合物，其特征在于，如下化合物1-72中的任意一种所示：
5.一种有机发光器件，包括阳极、阴极以及位于所述阳极与阴极之间的若干个有机功能层，其特征在于，所述有机功能层中至少含有权利要求1～4任一项所述的苯并咔唑有机化合物。
6.根据权利要求5所述的一种有机发光器件，其特征在于，权利要求1～4任一项所述的苯并咔唑有机化合物在有机发光器件中用作发光层主体材料。
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