CN106588970A - 一种大π共轭硅嗪类衍生物及使用该衍生物的有机发光器件 - Google Patents
一种大π共轭硅嗪类衍生物及使用该衍生物的有机发光器件 Download PDFInfo
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Abstract
本发明提供一种大π共轭硅嗪类衍生物及使用该衍生物的有机发光器件，属于有机光电材料技术领域。该一种大π共轭硅嗪类衍生物具有式(Ⅰ)所示结构。使用本发明提供的一种大π共轭硅嗪类衍生物制备的有机发光器件，具有较高的发光效率和外量子效率，并且驱动电压较低。
Description
技术领域
本发明涉及有机光电材料技术领域，具体涉及一种大π共轭硅嗪类衍生物及使用该衍生物的有机发光器件。
背景技术
新型有机及高分子光电材料的制备与器件设计是目前国际上一个十分活跃的领域。与液晶平面显示器相比，有机和高分子电致发光平面显示器(OLED和PLED)具有主动发光、无角度依赖性、对比度好、轻、薄、能耗低等显著特点,具有广阔的应用前景。红、绿、蓝三原色是实现有效全色显示的必备条件。其中蓝光材料由于较宽的能隙，可以作为红光和绿光材料的掺杂主体材料。此外，蓝光通过色转换介质技术(CCM)，还可以获得红光和绿光，实现全显色。
目前蓝光材料主要包括含碳和氢的芳香型蓝光材料、芳胺类蓝光材料、有机硼类蓝光材料、有机硅类蓝光材料等。其中，有机硅蓝光材料在电致发光器件中得到很大的发展。但在OLED的发展过程中，有机硅蓝光材料由于发光效率低，使其在电致发光器件中的应用又受到一定的限制，无法满足产业化的需求。
发明内容
有鉴于此，本发明的目的在于提供大π共轭硅嗪类衍生物及使用该衍生物的有机发光器件。采用本发明大π共轭硅嗪类衍生物制备的有机发光器件，具有较高的发光效率(8.5Cd/A)，合适的驱动电压(6.1V)和较高的外量子效率(18.0％)。
本发明首先提供了一种大π共轭硅嗪类衍生物，具有如式(I)所述的结构式：
其中，R1-R6独立的选自氢、氘、氰基、氟、硅烷基、取代或未取代的C1-C40的烷基、取代或未取代的C6-C50芳基、取代或未取代的C7-C50芳烷基、取代或未取代的C6-C30的芳胺、取代或未取代的C4-C40的芳香族杂环中的任意一种。
优选的，所述衍生物具有以下任一结构：
其中，R1-R6独立的选自氢、氘、氟、硅烷基、取代或未取代的C1-C10的烷基、取代或未取代的C6-C30芳基、取代或未取代的C7-C30芳烷基、取代或未取代的C6-C24的芳胺、取代或未取代的C4-C30的芳香族杂环中的任意一种。
优选的，所述的R1-R6基团独立的选自氢、氘、氟、四苯基硅烷、C1-C4的烷基或如下结构中的任意一种：
所述的X选自氢、C1-C5烷基、C6-C24芳基、C7-C30的芳烷基、C6-C16的芳胺或C4-C30的芳香族杂环中的任意一种。
具体的，所述大π共轭硅嗪类衍生物优选如下所示：
本发明还提供一种有机发光器件，包括第一电极、第二电极和置于两电极之间的一个或多个有机层，至少一个有机层包含所述的大π共轭硅嗪类衍生物。
本发明的有益效果：
与现有技术相比，本发明提供一种大π共轭硅嗪类衍生物及使用该衍生物的有机发光器件，该大π共轭硅嗪类衍生物具有式(Ⅰ)所示结构。本发明所述含大π共轭硅嗪类衍生物，可作为蓝光主体材料应用于有机发光器件。
实验结果表明，使用本发明提供的大π共轭硅嗪类衍生物制备的有机发光器件，具有较高的发光效率(8.5Cd/A)，合适的驱动电压(6.1V)和较高的外量子效率(18.0％)。
具体实施方式
下面将结合本发明实施例的技术方案进行清楚、完整地描述，显然，所描述的实施例仅仅是本发明一部分实施例，而不是全部的实施例。基于本发明中的实施例，本领域普通技术人员在没有做出创造性劳动前提下所获得的所有其他实施例，都属于本发明保护的范围。
本发明首先提供一种大π共轭硅嗪类衍生物，其结构通式如式(I)所示：
其中，R1-R6独立的选自氢、氘、氰基、氟、硅烷基、取代或未取代的C1-C40的烷基、取代或未取代的C6-C50芳基、取代或未取代的C7-C50芳烷基、取代或未取代的C6-C30的芳胺、取代或未取代的C4-C40的芳香族杂环中的任意一种。
优选的，所述大π共轭硅嗪类衍生物具有以下任一结构：
其中，R1-R6独立的选自氢、氘、氟、硅烷基、取代或未取代的C1-C10的烷基、取代或未取代的C6-C30芳基、取代或未取代的C7-C30芳烷基、取代或未取代的C6-C24的芳胺、取代或未取代的C4-C30的芳香族杂环中的任意一种。
再优选的，所述的R1-R6基团独立的选自氢、氘、氟、四苯基硅烷、C1-C4的烷基或如下结构中的任意一种：
所述的X选自氢、C1-C5烷基、C6-C24芳基、C7-C30的芳烷基、C6-C16的芳胺或C4-C30的芳香族杂环中的任意一种。
按照本发明，所述大π共轭硅嗪类衍生物，没有特别限定，优选如下所示：
以上列举了本发明所述大π共轭硅嗪类衍生物的一些具体的结构形式，但本发明所述大π共轭硅嗪类衍生物并不局限于所列的这些化学结构，凡是以式(I)所示结构为基础、R1-R6为如上所限定的基团都应该包含在内。
本发明式(I)所示大π共轭硅嗪类衍生物可按如下反应路线制备得到：
本发明对上述各类反应的反应条件没有特殊要求，以本领域技术人员熟知的此类反应的常规条件即可。本发明对上述各类反应中所采用的原料的来源没有特别的限制，可以为市售产品或采用本领域技术人员所熟知的制备方法制备得到。
本发明还提供一种有机发光器件。所述有机发光器件为本领域技术人员所熟知的有机发光器件即可，本发明所述有机发光器件优选包括第一电极、第二电极、位于所述第一电极与第二电极之间的一个或多个有机层。所述有机层优选包括空穴注入层、空穴传输层、电子阻挡层、发光层、空穴阻挡层、电子传输层与电子注入层中的至少一层。优选所述的发光层中含有本发明衍生物制备的有机发光材料。
实施例1：化合物1的制备
Step1，取1000mmol咔唑，2L甲苯，2000mmolKOH，5000mmol溴乙烯置于高压反应釜中，110摄氏度，1MPa反应过夜。反应完成后，蒸出多余甲苯，得到粗品650mmol，产品2。
Step2，取1000mmol原料3，加入1L DMF，1000mmolNBS，零摄氏度反应4h，反应后加入大量水析出产品，过滤。得到产品4粗品。过硅胶柱得到纯品750mmol。
Step3，取750mmol原料4，加入750mmol邻二碘苯，1L甲苯，2250mmol叔丁醇钠，7.5mmolPd2(dba)3催化剂，30mmol三叔丁基磷，Ar气置换体系三次，回流温度下反应过夜，粗产品过硅胶柱得到产品500mmol。产品5。
Step4，取500mmol产品5，溶于500ml THF中，降温到-78摄氏度，加入500mmol正丁基锂，反应物在该温度下反应2h。快速加入二甲基氯硅烷600mmol，反应物室温反应过夜。粗品过硅胶柱得到产品6 350mmol。
Step5，取350mmol产品6，150ml二氧六环，1750mmol 3,3-二甲基-1-丁烯，3.5mmolRuCl(PPh3)3，135摄氏度下反应48h。反应结束后，粗产品过硅胶柱得到产品300mmol。化合物7。
Step6，取300mmol原料7，加300mmol化合物2，100mL甲苯，900mmol叔丁醇钠，3mmolPd2(dba)3催化剂，6mmol三叔丁基磷，Ar气置换体系三次，回流温度下反应过夜，粗产品过硅胶柱得到产品250mmol。产品1。
质谱m/z：491.98(计算值491.18)上述结果证实获得产物为目标产品。
实施例2：化合物2的合成
将实施例1中的原料咔唑替换为如上图所示原料，其他步骤均与实施例1相同，得到化合物2。质谱m/z：671.36(计算值：671.28)。
实施例3：化合物3的合成
将实施例1中的原料咔唑替换为如上图所示原料，其他步骤均与实施例1相同，得到化合物3。质谱m/z：567.89(计算值：567.21)。
实施例4：化合物4的合成
将实施例1中的原料咔唑替换为如上图所示原料，其他步骤均与实施例1相同，得到化合物4。质谱m/z：737.00(计算值：737.29)。
实施例5：化合物5的合成
将实施例1中的原料咔唑替换为如上图所示原料，其他步骤均与实施例1相同，得到化合物5。质谱m/z：825.51(计算值：825.33)。
实施例6：化合物6的合成
将实施例1中的原料咔唑替换为如上图所示原料，其他步骤均与实施例1相同，得到化合物6。质谱m/z：821.03(计算值：821.30)。
实施例7：化合物7的合成
将实施例1中的原料咔唑替换为如上图所示原料，其他步骤均与实施例1相同，得到化合物7。质谱m/z：721.12(计算值：721.27)。
实施例8：化合物8的合成
将实施例1中的原料咔唑替换为如上图所示原料，其他步骤均与实施例1相同，得到化合物8。质谱m/z：654.60(计算值：654.23)。
实施例9：化合物9的合成
将实施例1中的原料咔唑替换为如上图所示原料，其他步骤均与实施例1相同，得到化合物9。质谱m/z：807.53(计算值：807.22)。
实施例10：化合物10的合成
将实施例1中的原料咔唑替换为如上图所示原料，其他步骤均与实施例1相同，得到化合物10。质谱m/z：751.51(计算值：751.25)。
实施例11：化合物11的合成
将实施例1中的原料咔唑替换为如上图所示原料，其他步骤均与实施例1相同，得到化合物11。质谱m/z：656.24(计算值：656.24)。
实施例12：化合物12的合成
将实施例1中的原料咔唑替换为如上图所示原料，其他步骤均与实施例1相同，得到化合物12。质谱m/z：643.52(计算值：643.24)。
实施例13：化合物13的合成
将实施例1中的原料咔唑替换为如上图所示原料，其他步骤均与实施例1相同，得到化合物13。质谱m/z：847.26(计算值：847.29)。
实施例14：化合物14的合成
将实施例1中的原料咔唑替换为如上图所示原料，其他步骤均与实施例1相同，得到化合物14。质谱m/z：799.20(计算值：799.25)。
实施例15：化合物15的合成
将实施例1中的原料咔唑替换为如上图所示原料，其他步骤均与实施例1相同，得到化合物15。质谱m/z：799.65(计算值：799.29)。
实施例16：化合物16的合成
将实施例1中的原料咔唑替换为如上图所示原料，其他步骤均与实施例1相同，得到化合物16。质谱m/z：647.86(计算值：647.23)。
实施例17：化合物17的合成
将实施例1中的原料咔唑替换为如上图所示原料，其他步骤均与实施例1相同，得到化合物17。质谱m/z：735.09(计算值：735.27)。
实施例18：化合物18的合成
将实施例1中的原料咔唑替换为如上图所示原料，其他步骤均与实施例1相同，得到化合物18。质谱m/z：891.42(计算值：891.24)。
实施例19：化合物19的合成
将实施例1中的原料咔唑替换为如上图所示原料，其他步骤均与实施例1相同，得到化合物19。质谱m/z：519.76(计算值：519.21)。
实施例20：化合物20的合成
将实施例1中的原料咔唑替换为如上图所示原料，其他步骤均与实施例1相同，得到化合物20。质谱m/z：494.55(计494.20)。
实施例21：化合物21的合成
将实施例1中的原料咔唑替换为如上图所示原料，其他步骤均与实施例1相同，得到化合物21。质谱m/z：493.77(计算值：493.19)。
实施例22：化合物22的合成
将实施例1中的原料咔唑替换为如上图所示原料，其他步骤均与实施例1相同，得到化合物22。质谱m/z：1159.63(计算值：1159.42)。
对比应用实施例1：
取ITO透明玻璃为阳极，超声清洗后干燥至于真空腔中，抽真空至5×10-5Pa，在上述阳极基板上真空蒸镀NPB作为空穴传输层，蒸镀速率为0.1nm/s，蒸镀厚度为70nm。在空穴传输层上真空蒸镀mCP/FIrpic作为发光层，掺杂浓度为15wt％，蒸镀速率为0.005nm/s，蒸镀厚度为30nm。在发光层上真空蒸镀Alq3作为电子传输层，蒸镀速率为0.01nm/s，蒸镀厚度为50nm。在电子传输层上真空蒸镀Al层作为阴极，厚度为200nm。
应用实例1：
取ITO透明玻璃为阳极，超声清洗后干燥至于真空腔中，抽真空至5×10-5Pa，在上述阳极基板上真空蒸镀NPB作为空穴传输层，蒸镀速率为0.1nm/s，蒸镀厚度为70nm。在空穴传输层上真空蒸镀本发明化合物1/FIrpic作为发光层，掺杂浓度为15wt％，蒸镀速率为0.005nm/s，蒸镀厚度为30nm。在发光层上真空蒸镀Alq3作为电子传输层，蒸镀速率为0.01nm/s，蒸镀厚度为50nm。在电子传输层上真空蒸镀Al层作为阴极，厚度为200nm。
应用实例2：
将应用实施例1中的化合物1换成化合物2。测量该器件的发光性能，结果见表1。
应用实例3：
将应用实施例1中的化合物1换成化合物3。测量该器件的发光性能，结果见表1。
应用实例4：
将应用实施例1中的化合物1换成化合物4。测量该器件的发光性能，结果见表1。
应用实例5：
将应用实施例1中的化合物1换成化合物5。测量该器件的发光性能，结果见表1。
应用实例6：
将应用实施例1中的化合物1换成化合物6。测量该器件的发光性能，结果见表1。
应用实例7：
将应用实施例1中的化合物1换成化合物7。测量该器件的发光性能，结果见表1。
应用实例8：
将应用实施例1中的化合物1换成化合物8。测量该器件的发光性能，结果见表1。
应用实例9：
将应用实施例1中的化合物1换成化合物9。测量该器件的发光性能，结果见表1。
应用实例10：
将应用实施例1中的化合物1换成化合物10。测量该器件的发光性能，结果见表1。
应用实例11：
将应用实施例1中的化合物1换成化合物11。测量该器件的发光性能，结果见表1。
应用实例12：
将应用实施例1中的化合物1换成化合物12。测量该器件的发光性能，结果见表1。
应用实例13：
将应用实施例1中的化合物1换成化合物13。测量该器件的发光性能，结果见表1。
应用实例14：
将应用实施例1中的化合物1换成化合物14。测量该器件的发光性能，结果见表1。
应用实例15：
将应用实施例1中的化合物1换成化合物15。测量该器件的发光性能，结果见表1。
应用实例16：
将应用实施例1中的化合物1换成化合物16。测量该器件的发光性能，结果见表1。
应用实例17：
将应用实施例1中的化合物1换成化合物17。测量该器件的发光性能，结果见表1。
应用实例18：
将应用实施例1中的化合物1换成化合物18。测量该器件的发光性能，结果见表1。
应用实例19：
将应用实施例1中的化合物1换成化合物19。测量该器件的发光性能，结果见表1。
应用实例20：
将应用实施例1中的化合物1换成化合物20。测量该器件的发光性能，结果见表1。
应用实例21：
将应用实施例1中的化合物1换成化合物21。测量该器件的发光性能，结果见表1。
应用实例22：
将应用实施例1中的化合物1换成化合物22。测量该器件的发光性能，结果见表1。
测量实施例1：对比样品以及样品1-22的发光性能，测量对比样品以及样品1-22是采用Keithley SMU235，PR650评价发光效率，驱动电压，外量子效率。对比样品以及样品1-22进行同样试验。结果列于表1中：
表1本发明实施例制备的发光器件的发光特性
虽然本发明用示范性实施方案进行了特别的描述，但应该理解在不偏离本发明权利要求所限定的精神与范围的情况下，本领域普通技术人员可对其进行各种形式和细节上的改变。
Claims (5)
1.一种大π共轭硅嗪类衍生物，其结构通式如式(I)所示：
其中，R1-R6独立的选自氢、氘、氰基、氟、硅烷基、取代或未取代的C1-C40的烷基、取代或未取代的C6-C50芳基、取代或未取代的C7-C50芳烷基、取代或未取代的C6-C30的芳胺、取代或未取代的C4-C40的芳香族杂环中的任意一种。
2.根据权利要求1所述的一种大π共轭硅嗪类衍生物，其特征在于，所述衍生物具有以下任一结构：
其中，R1-R6独立的选自氢、氘、氟、硅烷基、取代或未取代的C1-C10的烷基、取代或未取代的C6-C30芳基、取代或未取代的C7-C30芳烷基、取代或未取代的C6-C24的芳胺、取代或未取代的C4-C30的芳香族杂环中的任意一种。
3.根据权利要求1所述的一种大π共轭硅嗪类衍生物，其特征在于，所述的R1-R6基团独立的选自氢、氘、氟、四苯基硅烷、C1-C4的烷基或如下结构中的任意一种：
所述的X选自氢、C1-C5烷基、C6-C24芳基、C7-C30的芳烷基、C6-C16的芳胺或C4-C30的芳香族杂环中的任意一种。
4.根据权利要求1所述的一种大π共轭硅嗪类衍生物，其特征在于，如式1～22任一项所示：
5.一种有机发光器件，包括第一电极、第二电极和置于两电极之间的一个或多个有机层，其特征在于，至少一个有机层包含一种如权利要求1所述的大π共轭硅嗪类衍生物。
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- 2016-12-29 CN CN201611242399.XA patent/CN106588970A/zh not_active Withdrawn
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Non-Patent Citations (1)
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