CN107417702A - 一种新颖的有机电致发光材料及有机发光器件 - Google Patents
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Abstract
本发明提供一种有机电致发光材料及有机发光器件，属于有机光电材料技术领域。本发明的化合物具有三碟烯的立体结构，可以解决现有技术中有机光电材料发光效率低、驱动电压较高等发光性能差的技术问题。与现有技术相比，本发明的基于一种有机电致发光材料及有机发光器件，发光效率最高可达到15.0cd/A，并且驱动电压最低可达到4.7V，是一种优异的OLED材料。
Description
技术领域
本发明涉及有机光电材料技术领域，具体涉及一种新颖的有机电致发光材料及有机发光器件。
背景技术
有机电致发光器件具有包括发光层和在发光层两侧的一对电极所构成。当在两个电极之间施加电场时，电子由负极注入，空穴由正极注入，在发光层中电子和空穴重新结合形成激发态，当激发态返回到基态时产生的能量发射光。
有机电致发光材料已经发展了相当长的一段时间，荧光材料作为第一代发光材料经常被用在发光层中。除此之外，磷光材料作为第二代发光主体材料也受到相当的重视。
在使用磷光材料制备的有机发光器件中，大多使用CPB等含有咔唑基团材料当作发光层的主体发光材料。然而，这一类材料作为主体材料使用时，器件的驱动电压往往较高。
此外，当此类磷光材料应用于平面显示中时，器件的发光效率和能耗均不理想。具有二苯胺或咔唑结构的器件，在高电流密度的条件下，三线态失活严重，直接表现为效率滚降现象。
发明内容
有鉴于此，本发明引入螺烯结构，并提供了一种新颖的有机电致发光材料及发光器件。采用本发明一种新颖有机电致发光材料制备的有机发光器件，具有更高的发光效率，更低的驱动电压。
本发明首先提供了一种新颖的有机电致发光材料，其结构通式如式I所示：
其中，R选自取代或未取代的C1-C50烷基、取代或未取代的C6-C50芳基、取代或未取代的C10-C50稠环芳基、取代或未取代的C7-C50芳烷基、取代或未取代的C6-C50芳胺、取代或未取代的C7-C50芳醚基、取代或未取代的C7-C50芳硫醚基、取代或未取代的C6-C50芳基膦、取代或未取代的C3-C50杂芳基中的任意一种；
X选自氧或者硫。
优选的，R选自取代或未取代的C1-C10烷基、取代或未取代的C6-C30芳基、取代或未取代的C10-C30稠环芳基、取代或未取代的C7-C30芳烷基、取代或未取代的C6-C30芳胺、取代或未取代的C7-C30芳醚基、取代或未取代的C7-C30芳硫醚基、取代或未取代的C6-C30芳基膦、取代或未取代的C3-C30杂芳基中的任意一种。
优选的，所述一种新颖的有机电致发光材料，选自如下任一结构：
本发明还提供一种有机发光器件，包括第一电极、第二电极和置于两电极之间的一个或多个有机化合物层，至少一个有机化合物层至少包含本发明所述一种新颖的有机电致发光材料。
优选的，所述的有机化合物层包括空穴注入层、空穴传输层、发光层、空穴阻挡层、电子传输层、电子注入层中的至少一层。
本发明的有益效果：
本发明提供一种新颖的有机电致发光材料及有机发光器件，本发明引入螺烯结构，螺烯类化合物具有非平面的螺旋结构，可以阻止分子间的密堆积相互作用，因而有效降低激发态的荧光淬灭，有利于提高器件的发光效率。实验结果表明，采用本发明所述一种新颖的有机电致发光材料制备的有机发光器件，发光效率最高可15.0cd/A，并且驱动电压最低可达到4.7V，是一种优异的OLED材料。
具体实施方式
下面将结合本发明实施例的技术方案进行清楚、完整地描述，显然，所描述的实施例仅仅是本发明一部分实施例，而不是全部的实施例。基于本发明中的实施例，本领域普通技术人员在没有做出创造性劳动前提下所获得的所有其他实施例，都属于本发明保护的范围。
本发明首先提供一种新颖的有机电致发光材料，其结构通式如式I所示：
其中，R选自取代或未取代的C1-C50烷基、取代或未取代的C6-C50芳基、取代或未取代的C10-C50稠环芳基、取代或未取代的C7-C50芳烷基、取代或未取代的C6-C50芳胺、取代或未取代的C7-C50芳醚基、取代或未取代的C7-C50芳硫醚基、取代或未取代的C6-C50芳基膦、取代或未取代的C3-C50杂芳基中的任意一种；
X选自氧或者硫。
所述烷基是指烷烃分子中少掉一个氢原子而成的烃基，其可以为直链烷基或直链烷基，例如可选自甲基、乙基、丙基、异丙基、正丁基、异丁基、仲丁基、叔丁基、戊基、异戊基或己基等，但不限于此。
所述芳基是指芳烃分子的芳核碳上去掉一个氢原子后，剩下一价基团的总称，其可以为单环芳基或稠环芳基，例如可选自苯基、联苯基、萘基、蒽基、菲基或芘基等，但不限于此。
所述芳胺是指具有芳香性取代基的胺，即-NH2、-NH-或含氮基团连接到芳香烃上。
所述杂芳基是指芳香族烃基中的一个或多个芳核碳被杂原子替代得到的基团的总称，所述杂原子包括但不限于氧、硫和氮原子，所述芳族杂环可以为单环或稠环，例如可选自吡啶基、嘧啶基、苯并嘧啶基、咔唑基、三嗪基、苯并噻唑基或苯并咪唑基等，但不限于此。
优选的，R选自取代或未取代的C1-C10烷基、取代或未取代的C6-C30芳基、取代或未取代的C10-C30稠环芳基、取代或未取代的C7-C30芳烷基、取代或未取代的C6-C30芳胺、取代或未取代的C7-C30芳醚基、取代或未取代的C7-C30芳硫醚基、取代或未取代的C6-C30芳基膦、取代或未取代的C3-C30杂芳基中的任意一种。
优选的，所述一种新颖的有机电致发光材料，选自如下任一结构：
以上列举了本发明所述一种新颖的有机电致发光材料的一些具体的结构形式，但本发明所述一种新颖的有机电致发光材料并不局限于所列的这些化学结构，凡是以式I结构为基础、R为如上所限定的基团都应该包含在内。
本发明所述的一种新颖的有机电致发光材料，可通过如下路线反应制备得到：
其中，R选自取代或未取代的C1-C50烷基、取代或未取代的C6-C50芳基、取代或未取代的C10-C30稠环芳基、取代或未取代的C7-C50芳烷基、取代或未取代的C6-C50芳胺、取代或未取代的C7-C50芳醚基、取代或未取代的C7-C50芳硫醚基、取代或未取代的C6-C50芳基膦、取代或未取代的C3-C50杂芳基中的任意；
X选自氧或者硫。
本发明对上述各类反应的反应条件没有特殊要求，以本领域技术人员熟知的此类反应的常规条件即可。本发明对上述各类反应中所采用的原料的来源没有特别的限制，可以为市售产品或采用本领域技术人员所熟知的制备方法制备得到。其中，所述R的选择同上所述，在此不再赘述。
本发明还提供一种有机发光器件。所述有机发光器件为本领域技术人员所熟知的有机发光器件即可，本发明所述有机发光器件包括第一电极、第二电极和置于两电极之间的一个或多个有机化合物层，至少一个有机化合物层包含至少一种本发明所述的一种新颖的有机电致发光材料。所述有机化合物层优选包括空穴注入层、空穴传输层、发光层、空穴阻挡层、电子传输层、电子注入层中的至少一层。
实施例1：化合物的1合成
Step1.将100mmol三碟烯加入1L浓硝酸中，混合物在75℃下反应24h。得到的棕色溶液冷却到室温。加入5L冰水，搅拌，滤饼过滤，用去离子水洗涤，干燥。得到的粗品经过柱层析得到产品64mmol。收率64％。
将三碟烯硝化产品64mmol溶解在THF中，加入10当量的水合肼和5当量的雷尼镍，在60℃下反应24h。混合物冷却到室温，过滤，滤液浓缩，得到白色产品过柱层析得到三碟烯胺化物59mmol。
将三碟烯胺化物59mmol溶解在浓盐酸中，冷却到0℃，缓慢加入3当量的亚硝酸钠水溶液，搅拌10min。加入5当量的CuBr和5当量的浓盐酸，加入到回流温度反应2h。反应完成后，冷却到室温，水相用DCM萃取，去离子水洗涤，干燥浓缩，得到的粗品过柱层析得到白色固体产品30mmol 1-1。
Step2.将1-1 30mmol，加入30mmol的邻硝基苯酚，90mmol磷酸钾，3mmolCuI，3mmol林菲罗啉，甲苯，氩气置换三次，回流温度下反应10h，过柱，得到产品1-2，24mmol。
Step3.投入24mmol化合物1-2，溶剂邻二氯苯，亚硫酸三乙酯5当量，置换三次氩气，升温至165℃反应12h，反应大约需15h。将反应液冷却到室温，在搅拌下，加入二氯甲烷，使产品全部溶剂，用去离子水洗涤有机相，150摄氏度加压蒸馏，浓缩至干，得到黄色油状粘稠液体。黄粘稠液体中，加入甲醇，水，加热到回流，冷却到室温，有大量黄色固体颗粒物产生，减压过滤，得到的固体用甲醇洗涤至流出液无色。抽干后，晾干，得到黄色固体粉末20mmol。将20mmol粗品，按照m:V＝1g:7ml,加入约甲苯，加热至回流，使粗品完全溶解。停止加入和搅拌，自然冷却至室温，次日，得到的黄色固体产品减压过滤，滤饼用无水乙醇淋洗至流出液无色。抽干后，减压烘干，得到黄色固体产品15mmol 1-3。
Step4.将化合物1-3 15mmol，加入3当量的碘苯，3当量的叔丁醇钾，0.2mmol Pd2(dba)3，甲苯，氩气置换三次，加入0.2mmol三叔丁基膦，再次氩气置换三次，回流温度下反应10h，过柱，得到产品1 10mmol。
实施例2：化合物的2合成
Step1.将100mmol三碟烯加入1L浓硝酸中，混合物在75℃下反应24h。得到的棕色溶液冷却到室温。加入5L冰水，搅拌，滤饼过滤，用去离子水洗涤，干燥。得到的粗品经过柱层析得到产品64mmol。收率64％。
将三碟烯硝化产品64mmol溶解在THF中，加入10当量的水合肼和5当量的雷尼镍，在60℃下反应24h。混合物冷却到室温，过滤，滤液浓缩，得到白色产品过柱层析得到三碟烯胺化物59mmol。
将三碟烯胺化物59mmol溶解在浓盐酸中，冷却到0℃，缓慢加入3当量的亚硝酸钠水溶液，搅拌10min。加入5当量的CuBr和5当量的浓盐酸，加入到回流温度反应2h。反应完成后，冷却到室温，水相用DCM萃取，去离子水洗涤，干燥浓缩，得到的粗品过柱层析得到白色固体产品30mmol 1-1。
Step2.将1-1 30mmol，加入30mmol的邻硝基苯硫酚，90mmol磷酸钾，3mmol CuI，3mmol林菲罗啉，甲苯，氩气置换三次，回流温度下反应10h，过柱，得到产品2-2，24mmol。
Step3.投入24mmol化合物2-2，溶剂邻二氯苯，亚硫酸三乙酯5当量，置换三次氩气，升温至165℃反应12h，反应大约需15h。将反应液冷却到室温，在搅拌下，加入二氯甲烷，使产品全部溶剂，用去离子水洗涤有机相，150摄氏度加压蒸馏，浓缩至干，得到黄色油状粘稠液体。黄粘稠液体中，加入甲醇，水，加热到回流，冷却到室温，有大量黄色固体颗粒物产生，减压过滤，得到的固体用甲醇洗涤至流出液无色。抽干后，晾干，得到黄色固体粉末20mmol。将20mmol粗品，按照m:V＝1g:7ml,加入约甲苯，加热至回流，使粗品完全溶解。停止加入和搅拌，自然冷却至室温，次日，得到的黄色固体产品减压过滤，滤饼用无水乙醇淋洗至流出液无色。抽干后，减压烘干，得到黄色固体产品15mmol 2-3。
Step4.将化合物2-3 15mmol，加入3当量的碘苯，3当量的叔丁醇钾，0.2mmol Pd2(dba)3，甲苯，氩气置换三次，加入0.2mmol三叔丁基膦，再次氩气置换三次，回流温度下反应10h，过柱，得到产品2 10mmol。
实施例3：化合物的21合成
Step1.将100mmol三碟烯加入1L浓硝酸中，混合物在75℃下反应24h。得到的棕色溶液冷却到室温。加入5L冰水，搅拌，滤饼过滤，用去离子水洗涤，干燥。得到的粗品经过柱层析得到产品64mmol。收率64％。
将三碟烯硝化产品64mmol溶解在THF中，加入10当量的水合肼和5当量的雷尼镍，在60℃下反应24h。混合物冷却到室温，过滤，滤液浓缩，得到白色产品过柱层析得到三碟烯胺化物59mmol。
将三碟烯胺化物59mmol溶解在浓盐酸中，冷却到0℃，缓慢加入3当量的亚硝酸钠水溶液，搅拌10min。加入5当量的CuBr和5当量的浓盐酸，加入到回流温度反应2h。反应完成后，冷却到室温，水相用DCM萃取，去离子水洗涤，干燥浓缩，得到的粗品过柱层析得到白色固体产品30mmol 1-1。
Step2.将1-1 30mmol，加入30mmol的邻硝基苯酚，90mmol磷酸钾，3mmolCuI，3mmol林菲罗啉，甲苯，氩气置换三次，回流温度下反应10h，过柱，得到产品1-2，24mmol。
Step3.投入24mmol化合物1-2，溶剂邻二氯苯，亚硫酸三乙酯5当量，置换三次氩气，升温至165℃反应12h，反应大约需15h。将反应液冷却到室温，在搅拌下，加入二氯甲烷，使产品全部溶剂，用去离子水洗涤有机相，150摄氏度加压蒸馏，浓缩至干，得到黄色油状粘稠液体。黄粘稠液体中，加入甲醇，水，加热到回流，冷却到室温，有大量黄色固体颗粒物产生，减压过滤，得到的固体用甲醇洗涤至流出液无色。抽干后，晾干，得到黄色固体粉末20mmol。将20mmol粗品，按照m:V＝1g:7ml,加入约甲苯，加热至回流，使粗品完全溶解。停止加入和搅拌，自然冷却至室温，次日，得到的黄色固体产品减压过滤，滤饼用无水乙醇淋洗至流出液无色。抽干后，减压烘干，得到黄色固体产品15mmol 1-3。
Step4.将化合物1-3 15mmol，加入3当量的4-碘吡啶，3当量的叔丁醇钾，0.2mmolPd2(dba)3，甲苯，氩气置换三次，加入0.2mmol三叔丁基膦，再次氩气置换三次，回流温度下反应10h，过柱，得到产品21 10mmol。
实施例4：化合物的22合成
Step1.将100mmol三碟烯加入1L浓硝酸中，混合物在75℃下反应24h。得到的棕色溶液冷却到室温。加入5L冰水，搅拌，滤饼过滤，用去离子水洗涤，干燥。得到的粗品经过柱层析得到产品64mmol。收率64％。
将三碟烯硝化产品64mmol溶解在THF中，加入10当量的水合肼和5当量的雷尼镍，在60℃下反应24h。混合物冷却到室温，过滤，滤液浓缩，得到白色产品过柱层析得到三碟烯胺化物59mmol。
将三碟烯胺化物59mmol溶解在浓盐酸中，冷却到0℃，缓慢加入3当量的亚硝酸钠水溶液，搅拌10min。加入5当量的CuBr和5当量的浓盐酸，加入到回流温度反应2h。反应完成后，冷却到室温，水相用DCM萃取，去离子水洗涤，干燥浓缩，得到的粗品过柱层析得到白色固体产品30mmol 1-1。
Step2.将1-1 30mmol，加入30mmol的邻硝基苯酚，90mmol磷酸钾，3mmolCuI，3mmol林菲罗啉，甲苯，氩气置换三次，回流温度下反应10h，过柱，得到产品1-2，24mmol。
Step3.投入24mmol化合物1-2，溶剂邻二氯苯，亚硫酸三乙酯5当量，置换三次氩气，升温至165℃反应12h，反应大约需15h。将反应液冷却到室温，在搅拌下，加入二氯甲烷，使产品全部溶剂，用去离子水洗涤有机相，150摄氏度加压蒸馏，浓缩至干，得到黄色油状粘稠液体。黄粘稠液体中，加入甲醇，水，加热到回流，冷却到室温，有大量黄色固体颗粒物产生，减压过滤，得到的固体用甲醇洗涤至流出液无色。抽干后，晾干，得到黄色固体粉末20mmol。将20mmol粗品，按照m:V＝1g:7ml,加入约甲苯，加热至回流，使粗品完全溶解。停止加入和搅拌，自然冷却至室温，次日，得到的黄色固体产品减压过滤，滤饼用无水乙醇淋洗至流出液无色。抽干后，减压烘干，得到黄色固体产品15mmol 1-3。
Step4.将化合物1-3 15mmol，加入3当量的3-碘吡啶，3当量的叔丁醇钾，0.2mmolPd2(dba)3，甲苯，氩气置换三次，加入0.2mmol三叔丁基膦，再次氩气置换三次，回流温度下反应10h，过柱，得到产品22 10mmol。
实施例5：化合物的25合成
Step1.将100mmol三碟烯加入1L浓硝酸中，混合物在75℃下反应24h。得到的棕色溶液冷却到室温。加入5L冰水，搅拌，滤饼过滤，用去离子水洗涤，干燥。得到的粗品经过柱层析得到产品64mmol。收率64％。
将三碟烯硝化产品64mmol溶解在THF中，加入10当量的水合肼和5当量的雷尼镍，在60℃下反应24h。混合物冷却到室温，过滤，滤液浓缩，得到白色产品过柱层析得到三碟烯胺化物59mmol。
将三碟烯胺化物59mmol溶解在浓盐酸中，冷却到0℃，缓慢加入3当量的亚硝酸钠水溶液，搅拌10min。加入5当量的CuBr和5当量的浓盐酸，加入到回流温度反应2h。反应完成后，冷却到室温，水相用DCM萃取，去离子水洗涤，干燥浓缩，得到的粗品过柱层析得到白色固体产品30mmol 1-1。
Step2.将1-1 30mmol，加入30mmol的邻硝基苯酚，90mmol磷酸钾，3mmolCuI，3mmol林菲罗啉，甲苯，氩气置换三次，回流温度下反应10h，过柱，得到产品1-2，24mmol。
Step3.投入24mmol化合物1-2，溶剂邻二氯苯，亚硫酸三乙酯5当量，置换三次氩气，升温至165℃反应12h，反应大约需15h。将反应液冷却到室温，在搅拌下，加入二氯甲烷，使产品全部溶剂，用去离子水洗涤有机相，150摄氏度加压蒸馏，浓缩至干，得到黄色油状粘稠液体。黄粘稠液体中，加入甲醇，水，加热到回流，冷却到室温，有大量黄色固体颗粒物产生，减压过滤，得到的固体用甲醇洗涤至流出液无色。抽干后，晾干，得到黄色固体粉末20mmol。将20mmol粗品，按照m:V＝1g:7ml,加入约甲苯，加热至回流，使粗品完全溶解。停止加入和搅拌，自然冷却至室温，次日，得到的黄色固体产品减压过滤，滤饼用无水乙醇淋洗至流出液无色。抽干后，减压烘干，得到黄色固体产品15mmol 1-3。
Step4.将化合物1-3 15mmol，加入5当量的碘甲烷，3当量的叔丁醇钾，0.2mmolPd2(dba)3，甲苯，氩气置换三次，加入0.2mmol三叔丁基膦，再次氩气置换三次，回流温度下反应10h，过柱，得到产品25 10mmol。
实施例6：化合物的26合成
Step1.将100mmol三碟烯加入1L浓硝酸中，混合物在75℃下反应24h。得到的棕色溶液冷却到室温。加入5L冰水，搅拌，滤饼过滤，用去离子水洗涤，干燥。得到的粗品经过柱层析得到产品64mmol。收率64％。
将三碟烯硝化产品64mmol溶解在THF中，加入10当量的水合肼和5当量的雷尼镍，在60℃下反应24h。混合物冷却到室温，过滤，滤液浓缩，得到白色产品过柱层析得到三碟烯胺化物59mmol。
将三碟烯胺化物59mmol溶解在浓盐酸中，冷却到0℃，缓慢加入3当量的亚硝酸钠水溶液，搅拌10min。加入5当量的CuBr和5当量的浓盐酸，加入到回流温度反应2h。反应完成后，冷却到室温，水相用DCM萃取，去离子水洗涤，干燥浓缩，得到的粗品过柱层析得到白色固体产品30mmol 1-1。
Step2.将1-1 30mmol，加入30mmol的邻硝基苯酚，90mmol磷酸钾，3mmol CuI，3mmol林菲罗啉，甲苯，氩气置换三次，回流温度下反应10h，过柱，得到产品1-2，24mmol。
Step3.投入24mmol化合物1-2，溶剂邻二氯苯，亚硫酸三乙酯5当量，置换三次氩气，升温至165℃反应12h，反应大约需15h。将反应液冷却到室温，在搅拌下，加入二氯甲烷，使产品全部溶剂，用去离子水洗涤有机相，150摄氏度加压蒸馏，浓缩至干，得到黄色油状粘稠液体。黄粘稠液体中，加入甲醇，水，加热到回流，冷却到室温，有大量黄色固体颗粒物产生，减压过滤，得到的固体用甲醇洗涤至流出液无色。抽干后，晾干，得到黄色固体粉末20mmol。将20mmol粗品，按照m:V＝1g:7ml,加入约甲苯，加热至回流，使粗品完全溶解。停止加入和搅拌，自然冷却至室温，次日，得到的黄色固体产品减压过滤，滤饼用无水乙醇淋洗至流出液无色。抽干后，减压烘干，得到黄色固体产品15mmol 1-3。
Step4.将化合物1-3 15mmol，加入5当量的碘乙烷，3当量的叔丁醇钾，0.2mmolPd2(dba)3，甲苯，氩气置换三次，加入0.2mmol三叔丁基膦，再次氩气置换三次，回流温度下反应10h，过柱，得到产品26 10mmol。
本发明实施例制备得到的一种新颖的有机电致发光材料的FD-MS值见表1所示。
表1本发明实施例制备的化合物FD-MS值
| 实施例 | FD-MS |
| 1 | M/z:797.90，C56H35N3O3(797.27) |
| 2 | M/z:845.32，C56H35N3S3(845.2) |
| 21 | M/z:800.37，C53H32N6O3(800.25) |
| 22 | M/z:800.11，C53H32N6O3(800.25) |
| 25 | M/z:611.46，C41H29N3O3(611.22) |
| 26 | M/z:659.25，C41H29N3S3(659.15) |
对比应用实施例1：
取ITO透明玻璃为阳极，超声清洗后干燥至于真空腔中，抽真空至5×10-5Pa，在上述阳极基板上真空蒸镀NPB作为空穴传输层，蒸镀速率为0.1nm/s，蒸镀厚度为70nm。在空穴传输层上真空蒸镀CPB/Ir(ppy)3作为发光层，掺杂浓度为10wt％，蒸镀速率为0.005nm/s，蒸镀厚度为30nm。在发光层上真空蒸镀Alq3作为电子传输层，蒸镀速率为0.01nm/s，蒸镀厚度为50nm。在电子传输层上真空蒸镀Al层作为阴极，厚度为200nm。
应用实例1：
取ITO透明玻璃为阳极，超声清洗后干燥至于真空腔中，抽真空至5×10-5Pa，在上述阳极基板上真空蒸镀NPB作为空穴传输层，蒸镀速率为0.1nm/s，蒸镀厚度为70nm。在空穴传输层上真空蒸镀化合物1/Ir(ppy)3作为发光层，掺杂浓度为10wt％，蒸镀速率为0.005nm/s，蒸镀厚度为30nm。在发光层上真空蒸镀Alq3作为电子传输层，蒸镀速率为0.01nm/s，蒸镀厚度为50nm。在电子传输层上真空蒸镀Al层作为阴极，厚度为200nm。
应用实例2：
将应用实施例1中的化合物1换成化合物2。测量该器件的发光性能，结果见表2。
应用实例3：
将应用实施例1中的化合物1换成化合物21。测量该器件的发光性能，结果见表2。
应用实例4：
将应用实施例1中的化合物1换成化合物22。测量该器件的发光性能，结果见表2。
应用实例5：
将应用实施例1中的化合物1换成化合物25。测量该器件的发光性能，结果见表2。
应用实例6：
将应用实施例1中的化合物1换成化合物26。测量该器件的发光性能，结果见表2。
测量实施例1：对比样品以及样品的发光性能
对比样品以及样品是采用Keithley SMU235，PR650评价驱动电压、发光效率，结果列于表2中：
表2本发明实施例制备的发光器件的发光特性
虽然本发明用示范性实施方案进行了特别的描述，但应该理解在不偏离权利要求所限定的本发明的精神与范围的情况下，本领域普通技术人员可对其进行各种形式和细节上的改变。
Claims (5)
1.一种新颖的有机电致发光材料，其结构通式如式I所示：
其中，R选自取代或未取代的C1-C50烷基、取代或未取代的C6-C50芳基、取代或未取代的C10-C50稠环芳基、取代或未取代的C7-C50芳烷基、取代或未取代的C6-C50芳胺、取代或未取代的C7-C50芳醚基、取代或未取代的C7-C50芳硫醚基、取代或未取代的C6-C50芳基膦、取代或未取代的C3-C50杂芳基中的任意一种；
X选自氧或者硫。
2.根据权利要求1所述的一种新颖的有机电致发光材料，其特征在于，所述的R选自取代或未取代的C1-C10烷基、取代或未取代的C6-C30芳基、取代或未取代的C10-C30稠环芳基、取代或未取代的C7-C30芳烷基、取代或未取代的C6-C30芳胺、取代或未取代的C7-C30芳醚基、取代或未取代的C7-C30芳硫醚基、取代或未取代的C6-C30芳基膦、取代或未取代的C3-C30杂芳基中的任意一种。
3.根据权利要求1所述的一种新颖的有机电致发光材料，其特征在于，选自如下结构中的任意一种：
4.一种有机发光器件，包括第一电极、第二电极和置于所述两电极之间的一个或多个有机化合物层，其特征在于，至少一个有机化合物层包含至少一种如权利要求1～3任意一项中所述的一种新颖的有机电致发光材料。
5.根据权利要求4所述的一种有机发光器件，其特征在于，所述有机化合物层包括空穴注入层、空穴传输层、发光层、空穴阻挡层、电子传输层、电子注入层中的至少一层。
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