JP6244359B2 - 新規な化合物及びこれを含む有機電界発光素子 - Google Patents

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Description

本発明は、新規な化合物及びこれを含む有機電界発光素子に関し、より詳しくは、正孔注入及び輸送能、発光能などに優れた新規な化合物、及び当該化合物を、有機物層の材料として含む、発光効率、駆動電圧、寿命などの特性が向上した有機電界発光素子に関する。
１９５０年代におけるＢｅｒｎａｎｏｓｅの有機薄膜発光の観測を始点として、１９６５年にアントラセン単結晶を用いた青色電気発光に繋がる有機電界発光（Ｅｌｅｃｔｒｏｌｕｍｉｎｅｓｃｅｎｔ、ＥＬ）素子（以下、「有機ＥＬ素子」と略する）に関する研究が行われ、１９８７年にタング（Ｔａｎｇ）らにより、正孔層と発光層との機能層に分けた積層構造の有機ＥＬ素子が提示されている。その後、有機ＥＬ素子の効率及び寿命を向上させるため、素子内において特徴的な有機物層を導入するように発展し、また、このために特化された材料の開発が行われるようになっている。
有機ＥＬ素子において２つの電極の間に電圧をかけると、陽極では正孔が有機物層に注入され、陰極では電子が有機物層に注入される。注入された正孔と電子とが結合して励起子（ｅｘｃｉｔｏｎ）が形成され、この励起子が底状態に遷移するときに発光するようになる。有機物層に使用される物質としては、その機能によって、発光材料、正孔注入材料、正孔輸送材料、電子輸送材料、電子注入材料などに分類することができる。
有機ＥＬ素子の発光材料としては、発光色によって青色、緑色、赤色の発光物質に区分される。その他、より良好な天然色を具現するために必要な黄色及び橙色の発光物質に区分することができる。なお、色純度の増加とエネルギー転移を通じて発光効率を向上させるため、発光材料として、ホスト／ドーパント系を使用することが可能である。ドーパント材料としては、有機物質を使用する蛍光ドーパントと、Ｉｒ、Ｐｔなどの重原子が含まれた金属錯体化合物を使用する燐光ドーパントとに分類される。燐光材料の開発は、理論的に、蛍光に比べて、発光効率を４倍も向上させることができるため、燐光ドーパントだけでなく、燐光ホスト材料についても関心が集まっている。
現在、正孔注入層、正孔輸送層、正孔遮断層、電子輸送層に使用されている材料としては、下記式で示されるＮＰＢ、ＢＣＰ、Ａｌｑ３などが広く知られており、発光材料としては、アントラセン誘導体などが、蛍光ドーパント／ホスト材料として報告されている。特に、発光物質のうち、効率向上の面から見て大きな長所を持っている燐光材料としては、Ｆｉｒｐｉｃ、Ｉｒ（ｐｐｙ）３、（ａｃａｃ）Ｉｒ（ｂｔｐ）２などのＩｒを含む金属錯体化合物が挙げられ、これらは、青色、緑色、赤色のドーパント材料として使用されている。現在、ＣＢＰが、燐光ホスト材料として優れた特性を示している。
しかし、従来の発光材料は、発光特性については良好であるが、ガラス転移温度が低く、熱的安定性に劣るため、有機ＥＬ素子における寿命については満足するものではない。従って、優れた性能を有する発光物質の開発が要望されている。
本発明の目的は、正孔注入能、正孔輸送能、発光能などがいずれも優れているため、発光層材料、正孔輸送層材料、正孔注入層材料として使用することができる、新規な化合物を提供することにある。
本発明の他の目的は、前記新規な化合物を含むことで、駆動電圧が低く、発光効率が高く、かつ寿命が向上した有機電界発光素子を提供することにある。
上述の目的を達成するため、本発明は、下記化学式１で示される化合物を提供する。
式中、Ｘ１は、ＮＲ１、Ｏ、Ｓ、Ｓｅ、ＳｉＲ２Ｒ３、及びＣＲ４Ｒ５からなる群から選択され；
Ｘ２は、Ｎ又はＣＲ６であり；
Ｙ１乃至Ｙ４は、それぞれ独立に、Ｎ又はＣＲ７であり、この時、複数個のＣＲ７は、互いに、同一又は異なっており、
但し、Ｙ１乃至Ｙ４のうちの少なくとも１つは、ＣＲ７であり、これは、隣接する基と縮合して下記化学式２で示される縮合環を形成し；
Ｒ１乃至Ｒ７は、それぞれ独立に、水素、重水素、ハロゲン、シアノ、置換もしくは非置換のＣ１〜Ｃ４０のアルキル基、置換もしくは非置換のＣ３〜Ｃ４０のシクロアルキル基、置換もしくは非置換の核原子数３乃至４０のヘテロシクロアルキル基、置換もしくは非置換のＣ６〜Ｃ６０のアリール基、置換もしくは非置換の核原子数５乃至６０のヘテロアリール基、置換もしくは非置換のＣ１〜Ｃ４０のアルキルオキシ基、置換もしくは非置換のＣ６〜Ｃ６０のアリールオキシ基、置換もしくは非置換のＣ１〜Ｃ４０のアルキルシリル基、置換もしくは非置換のＣ６〜Ｃ６０のアリールシリル基、置換もしくは非置換のＣ１〜Ｃ４０のアルキルボロン基、置換もしくは非置換のＣ６〜Ｃ６０のアリールボロン基、置換もしくは非置換のＣ６〜Ｃ６０のアリールホスフィン基、置換もしくは非置換のＣ６〜Ｃ６０のアリールホスフィンオキシド基、及び置換もしくは非置換のＣ６〜Ｃ６０のアリールアミン基からなる群から選択され、又は、隣接した基と縮合環を形成する基であり、
この時、Ｒ１乃至Ｒ７のアルキル基、シクロアルキル基、ヘテロシクロアルキル基、アリール基、ヘテロアリール基、アルキルオキシ基、アリールオキシ基、アルキルシリル基、アリールシリル基、アルキルボロン基、アリールボロン基、アリールホスフィン基、アリールホスフィンオキシド基、及びアリールアミン基は、それぞれ独立に、重水素、ハロゲン、シアノ、Ｃ１〜Ｃ４０のアルキル基、Ｃ３〜Ｃ４０のシクロアルキル基、核原子数３乃至４０のヘテロシクロアルキル基、Ｃ６〜Ｃ６０のアリール基、核原子数５乃至６０のヘテロアリール基、Ｃ１〜Ｃ４０のアルキルオキシ基、Ｃ６〜Ｃ６０のアリールオキシ基、Ｃ６〜Ｃ６０のアリールボラン基、Ｃ６〜Ｃ６０のアリールシリル基、Ｃ１〜Ｃ４０のアルキルシリル基、Ｃ６〜Ｃ６０のアリールシリル基、Ｃ１〜Ｃ４０のアルキルボロン基、Ｃ６〜Ｃ６０のアリールボロン基、Ｃ６〜Ｃ６０のアリールホスフィン基、Ｃ６〜Ｃ６０のアリールホスフィンオキシド基、及びＣ６〜Ｃ６０のアリールアミン基からなる群から選択される１つ以上の置換基で置換されることができ；

式中、点線は、化学式１で示される化合物との縮合部位を示し；
Ｘ３は、Ｏ、Ｓ、Ｓｅ、Ｎ（Ａｒ１）、Ｃ（Ａｒ２）（Ａｒ３）、及びＳｉ（Ａｒ４）（Ａｒ５）からなる群から選択され；
Ａｒ１乃至Ａｒ５は、それぞれ独立に、置換もしくは非置換のＣ１〜Ｃ４０のアルキル基、置換もしくは非置換のＣ３〜Ｃ４０のシクロアルキル基、置換もしくは非置換の核原子数３乃至４０のヘテロシクロアルキル基、置換もしくは非置換のＣ６〜Ｃ６０のアリール基、置換もしくは非置換の核原子数５乃至６０のヘテロアリール基、置換もしくは非置換のＣ１〜Ｃ４０のアルキルオキシ基、置換もしくは非置換のＣ６〜Ｃ６０のアリールオキシ基、置換もしくは非置換のＣ１〜Ｃ４０のアルキルシリル基、置換もしくは非置換のＣ６〜Ｃ６０のアリールシリル基、置換もしくは非置換のＣ１〜Ｃ４０のアルキルボロン基、置換もしくは非置換のＣ６〜Ｃ６０のアリールボロン基、置換もしくは非置換のＣ６〜Ｃ６０のアリールホスフィン基、置換もしくは非置換のＣ６〜Ｃ６０のアリールホスフィンオキシド基、及び置換もしくは非置換のＣ６〜Ｃ６０のアリールアミン基からなる群から選択され；
この時、前記Ａｒ１乃至Ａｒ５のアルキル基、シクロアルキル基、ヘテロシクロアルキル基、アリール基、ヘテロアリール基、アルキルオキシ基、アリールオキシ基、アルキルシリル基、アリールシリル基、アルキルボロン基、アリールボロン基、アリールホスフィン基、アリールホスフィンオキシド基、及びアリールアミン基は、それぞれ独立に、重水素、ハロゲン、シアノ、Ｃ１〜Ｃ４０のアルキル基、Ｃ３〜Ｃ４０のシクロアルキル基、核原子数３乃至４０のヘテロシクロアルキル基、Ｃ６〜Ｃ６０のアリール基、核原子数５乃至６０のヘテロアリール基、Ｃ１〜Ｃ４０のアルキルオキシ基、Ｃ６〜Ｃ６０のアリールオキシ基、Ｃ６〜Ｃ６０のアリールボラン基、Ｃ６〜Ｃ６０のアリールシリル基、Ｃ１〜Ｃ４０のアルキルシリル基、Ｃ６〜Ｃ６０のアリールシリル基、Ｃ１〜Ｃ４０のアルキルボロン基、Ｃ６〜Ｃ６０のアリールボロン基、Ｃ６〜Ｃ６０のアリールホスフィン基、Ｃ６〜Ｃ６０のアリールホスフィンオキシド基、及びＣ６〜Ｃ６０のアリールアミン基からなる群から選択される１つ以上の置換基で置換されることができ；
Ｙ５乃至Ｙ８は、それぞれ独立に、Ｎ又はＣＲ８であり、この時、複数個のＣＲ８は、互いに、同一又は異なっており；
Ｒ８は、水素、重水素、ハロゲン、シアノ、置換もしくは非置換のＣ１〜Ｃ４０のアルキル基、置換もしくは非置換のＣ３〜Ｃ４０のシクロアルキル基、置換もしくは非置換の核原子数３乃至４０のヘテロシクロアルキル基、置換もしくは非置換のＣ６〜Ｃ６０のアリール基、置換もしくは非置換の核原子数５乃至６０のヘテロアリール基、置換もしくは非置換のＣ１〜Ｃ４０のアルキルオキシ基、置換もしくは非置換のＣ６〜Ｃ６０のアリールオキシ基、置換もしくは非置換のＣ１〜Ｃ４０のアルキルシリル基、置換もしくは非置換のＣ６〜Ｃ６０のアリールシリル基、置換もしくは非置換のＣ１〜Ｃ４０のアルキルボロン基、置換もしくは非置換のＣ６〜Ｃ６０のアリールボロン基、置換もしくは非置換のＣ６〜Ｃ６０のアリールホスフィン基、置換もしくは非置換のＣ６〜Ｃ６０のアリールホスフィンオキシド基、及び置換もしくは非置換のＣ６〜Ｃ６０のアリールアミン基からなる群から選択され、又は、隣接した基と縮合環を形成する基であり、
この時、Ｒ８のアルキル基、シクロアルキル基、ヘテロシクロアルキル基、アリール基、ヘテロアリール基、アルキルオキシ基、アリールオキシ基、アルキルシリル基、アリールシリル基、アルキルボロン基、アリールボロン基、アリールホスフィン基、アリールホスフィンオキシド基、及びアリールアミン基は、それぞれ独立に、重水素、ハロゲン、シアノ、Ｃ１〜Ｃ４０のアルキル基、Ｃ３〜Ｃ４０のシクロアルキル基、核原子数３乃至４０のヘテロシクロアルキル基、Ｃ６〜Ｃ６０のアリール基、核原子数５乃至６０のヘテロアリール基、Ｃ１〜Ｃ４０のアルキルオキシ基、Ｃ６〜Ｃ６０のアリールオキシ基、Ｃ６〜Ｃ６０のアリールボラン基、Ｃ６〜Ｃ６０のアリールシリル基、Ｃ１〜Ｃ４０のアルキルシリル基、Ｃ６〜Ｃ６０のアリールシリル基、Ｃ１〜Ｃ４０のアルキルボロン基、Ｃ６〜Ｃ６０のアリールボロン基、Ｃ６〜Ｃ６０のアリールホスフィン基、Ｃ６〜Ｃ６０のアリールホスフィンオキシド基、及びＣ６〜Ｃ６０のアリールアミン基からなる群から選択される１つ以上の置換基で置換されることができる。
また、本発明は、陽極、陰極、及び前記陽極と陰極との間に介在した１層以上の有機物層を含む有機ＥＬ素子であって、前記１層以上の有機物層のうちの少なくとも１つは、上述のような化合物を含むものであることを特徴とする有機電界発光素子を提供する。
前記化合物を含む１層以上の有機物層は、正孔輸送層、正孔注入層、及び発光層からなる群から選択され、好ましくは、発光層である。特に、前記化合物が発光層に含まれる場合、前記化合物は、燐光ホスト材料として使用される。
本発明に係る化合物は、耐熱性、正孔注入能、正孔輸送能、発光能などに優れているため、有機電界発光素子の有機物層材料、好ましくは、正孔注入層材料、正孔輸送層材料又は発光層材料として使用されることができる。
また、本発明に係る化合物を、正孔注入層、正孔輸送層及び／又は発光層に含む有機電界発光素子は、発光性能、駆動電圧、寿命、効率などを大きく向上させ、さらには、フルカラーディスプレィパネルなどに効果的に適用することができる。
以下、本発明について詳述する。
本発明に係る新規な化合物は、インドール系モイエティ（Ｉｎｄｏｌｅ Ｍｏｉｅｔｙ）、インダゾール系モイエティ（Ｉｎｄａｚｏｌｅ Ｍｏｉｅｔｙ）又はベンズイミダゾール系モイエティ（Ｂｅｎｚｉｍｉｄａｚｏｌｅ Ｍｏｉｅｔｙ）などに、インドール系モイエティなどが融合（Ｆｕｓｅｄ）して基本骨格を成し、このような基本骨格に種々の置換体が結合されている化合物であって、前記化学式１で示されることを特徴とする。このような化学式１で示される化合物は、従来、有機ＥＬ素子用材料［例えば、４，４−ジカルバゾールビフェニル（４，４−ｄｉｃａｒｂａｚｏｌｙｂｉｐｈｅｎｙｌ）］（以下、「ＣＢＰ」と記する）より高い分子量を有し、熱的安定性が高く、かつ正孔注入能、正孔輸送能、発光能などに優れている。従って、前記化学式１で示される化合物を、有機電界発光素子に含む場合、素子の駆動電圧、効率などが向上できる。
有機電界発光素子において、高い発光効率を有するためには、ドーパント分子より大きなエネルギーレベルを有する必要があるが、前記化学式１で示される化合物は、インドール系モイエティ、インダゾール系モイエティ又はベンズイミダゾール系モイエティなどと、インドール系モイエティなどが融合(fused)してなる基本骨格に、アルキル基、アリール基、ヘテロアリール基などの種々の置換体が連結されており、また、芳香族環又はヘテロ芳香族環、好ましくは、ヘテロ芳香族環が縮合されていることで、エネルギーレベルが調節されて広いバンドギャップ（スカイブルー〜レッド）を有することができる。従って、前記化学式１で示される化合物は、発光の過程においてエネルギー損失を極力抑制することができ、発光効率改善の効果が得られる。さらには、前記化合物の前述した特性は、素子の燐光特性を改善させると共に、正孔注入／輸送能、発光効率、駆動電圧、寿命特性などを改善させることができる。さらに、導入される置換体の種類によって、発光層だけでなく、正孔輸送層、電子輸送層などに応用することができる。特に、前記化学式１で示される化合物は、インドール系モイエティにより、従来のＣＢＰに比べて発光ホスト材料としての優れた特性を示すことが可能である。
また、前記化学式１で示される化合物は、インドール系モイエティ、インダゾール系モイエティ、又はベンズイミダゾール系モイエティと、インドール系モイエティなどが融合(fused)してなる基本骨格に、種々の置換体、特に、アリール基及び／又はヘテロアリール基が導入され、化合物の分子量が有意に増大することで、ガラス転移温度が向上し、これにより、従来のＣＢＰより高い熱的安定性を有することができる。従って、本発明の化学式１で示される化合物を含む有機電界発光素子は、耐久性及び寿命特性が大きく向上する。
さらに、前記化学式１で示される化合物を、有機電界発光素子の正孔注入／輸送層、青色、緑色及び／又は赤色の燐光ホスト材料として採用する場合、従来のＣＢＰに比べて、効率及び寿命の側面において優れた効果を発揮することができる。従って、本発明に係る化合物は、有機電界発光素子の性能改善及び寿命の向上に大きく寄与することができ、さらには、有機電界発光素子の寿命向上は、フルカラー有機発光パネルの性能を最大限発揮させることができる。
本発明に係る化学式１で示される化合物において、Ｘ１は、ＮＲ１、Ｏ、Ｓ、Ｓｅ、ＳｉＲ２Ｒ３、及びＣＲ４Ｒ５から選択され、好ましくは、Ｘ１は、ＮＲ１であり得る。
前記Ｒ１乃至Ｒ５は、それぞれ独立に、水素、置換もしくは非置換のＣ１〜Ｃ４０のアルキル基、置換もしくは非置換のＣ６〜Ｃ６０のアリール基、置換もしくは非置換の核原子数５乃至６０のヘテロアリール基、及び置換もしくは非置換のＣ６〜Ｃ６０のアリールアミン基からなる群から選択されることが好ましい。
この時、前記Ｒ１乃至Ｒ５のアルキル基、アリール基、ヘテロアリール基及びアリールアミン基は、重水素、ハロゲン、シアノ、Ｃ１〜Ｃ４０のアルキル基、Ｃ３〜Ｃ４０のシクロアルキル基、核原子数３乃至４０のヘテロシクロアルキル基、Ｃ６〜Ｃ６０のアリール基、核原子数５乃至６０のヘテロアリール基、Ｃ１〜Ｃ４０のアルキルオキシ基、Ｃ６〜Ｃ６０のアリールオキシ基、Ｃ６〜Ｃ６０のアリールボラン基、Ｃ６〜Ｃ６０のアリールシリル基、Ｃ１〜Ｃ４０のアルキルシリル基、Ｃ６〜Ｃ６０のアリールシリル基、Ｃ１〜Ｃ４０のアルキルボロン基、Ｃ６〜Ｃ６０のアリールボロン基、Ｃ６〜Ｃ６０のアリールホスフィン基、Ｃ６〜Ｃ６０のアリールホスフィンオキシド基、及びＣ６〜Ｃ６０のアリールアミン基からなる群から選択される１つ以上の置換基で置換されることができる。
特に、前記Ｒ１乃至Ｒ４は、バンドギャップ（ｂａｎｄ−ｇａｐ）及び熱的安定性を考慮して、それぞれ独立に、水素、Ｃ６〜Ｃ６０のアリール基（例えば、フェニル、ナフチル、ビスフェニル）、核原子数５乃至６０のヘテロアリール基（例えば、ピリジン）であることがより好ましい。
また、前記Ｘ２は、Ｎ又はＣＲ６から選択され、前記Ｒ６は、水素、置換もしくは非置換のＣ１〜Ｃ４０のアルキル基、置換もしくは非置換のＣ６〜Ｃ６０のアリール基、置換もしくは非置換の核原子数５乃至６０のヘテロアリール基、及び置換もしくは非置換のＣ６〜Ｃ６０のアリールアミン基からなる群から選択されることが好ましい。
この時、前記Ｒ６のアルキル基、アリール基、ヘテロアリール基及びアリールアミン基は、重水素、ハロゲン、シアノ、Ｃ１〜Ｃ４０のアルキル基、Ｃ３〜Ｃ４０のシクロアルキル基、核原子数３乃至４０のヘテロシクロアルキル基、Ｃ６〜Ｃ６０のアリール基、核原子数５乃至６０のヘテロアリール基、Ｃ１〜Ｃ４０のアルキルオキシ基、Ｃ６〜Ｃ６０のアリールオキシ基、Ｃ６〜Ｃ６０のアリールボラン基、Ｃ６〜Ｃ６０のアリールシリル基、Ｃ１〜Ｃ４０のアルキルシリル基、Ｃ６〜Ｃ６０のアリールシリル基、Ｃ１〜Ｃ４０のアルキルボロン基、Ｃ６〜Ｃ６０のアリールボロン基、Ｃ６〜Ｃ６０のアリールホスフィン基、Ｃ６〜Ｃ６０のアリールホスフィンオキシド基、及びＣ６〜Ｃ６０のアリールアミン基からなる群から選択される１つ以上の置換基で置換されることができる。
また、前記化学式１において、前記Ｙ１乃至Ｙ４は、それぞれ独立に、Ｎ又はＣＲ７であり、この時、複数個のＣＲ７は、互いに、同一又は異なっている。
但し、Ｙ１乃至Ｙ４のうち少なくとも１つがＣＲ７であり、これに隣接した基と縮合して前記化学式２で示される縮合環を形成する。好ましくは、Ｙ１乃至Ｙ４がいずれもＣＲ７であることができ、これらのうち少なくとも１つは、隣接した基と縮合して前記化学式２で示される縮合環を形成する。例えば、Ｙ１乃至Ｙ４のうち、Ｙ１がＣＲ７であり、前記Ｙ１は、Ｙ２と縮合して前記化学式２で示される縮合環を形成することができる。又は、Ｙ１乃至Ｙ４のうち、Ｙ１及びＹ３がそれぞれＣＲ７であり、前記Ｙ１は、Ｙ２と、前記Ｙ３は、Ｙ４と、それぞれ縮合して前記化学式２で示される縮合環を形成することができる。
前記Ｒ７は、水素、置換もしくは非置換のＣ１〜Ｃ４０のアルキル基、置換もしくは非置換のＣ６〜Ｃ６０のアリール基、置換もしくは非置換の核原子数５乃至６０のヘテロアリール基、及び置換もしくは非置換のＣ６〜Ｃ６０のアリールアミン基からなる群から選択され、この時、隣接した基と縮合して、縮合芳香族環又は縮合ヘテロ芳香族環を形成できることが好ましい。
この時、前記Ｒ７のアルキル基、アリール基、ヘテロアリール基及びアリールアミン基は、重水素、ハロゲン、シアノ、Ｃ１〜Ｃ４０のアルキル基、Ｃ３〜Ｃ４０のシクロアルキル基、核原子数３乃至４０のヘテロシクロアルキル基、Ｃ６〜Ｃ６０のアリール基、核原子数５乃至６０のヘテロアリール基、Ｃ１〜Ｃ４０のアルキルオキシ基、Ｃ６〜Ｃ６０のアリールオキシ基、Ｃ１〜Ｃ４０のアルキルシリル基、Ｃ６〜Ｃ６０のアリールシリル基、Ｃ１〜Ｃ４０のアルキルボロン基、Ｃ６〜Ｃ６０のアリールボロン基、Ｃ６〜Ｃ６０のアリールホスフィン基、Ｃ６〜Ｃ６０のアリールホスフィンオキシド基、及びＣ６〜Ｃ６０のアリールアミン基からなる群から選択される１つ以上の置換基で置換されることができる。
前記化学式２で示される縮合環において、Ｘ３は、Ｏ、Ｓ、Ｓｅ、Ｎ（Ａｒ１）、Ｃ（Ａｒ２）（Ａｒ３）、及びＳｉ（Ａｒ４）（Ａｒ５）からなる群から選択され、好ましくは、Ｘ３がＮ（Ａｒ１）であり得る。
前記Ａｒ１乃至Ａｒ５は、水素、置換もしくは非置換のＣ１〜Ｃ４０のアルキル基、置換もしくは非置換のＣ６〜Ｃ６０のアリール基、置換もしくは非置換の核原子数５乃至６０のヘテロアリール基、及び置換もしくは非置換のＣ６〜Ｃ６０のアリールアミン基からなる群から選択されることが好ましい。
この時、前記Ａｒ１乃至Ａｒ５のアルキル基、アリール基、ヘテロアリール基及びアリールアミン基は、重水素、ハロゲン、シアノ、Ｃ１〜Ｃ４０のアルキル基、Ｃ３〜Ｃ４０のシクロアルキル基、核原子数３乃至４０のヘテロシクロアルキル基、Ｃ６〜Ｃ６０のアリール基、核原子数５乃至６０のヘテロアリール基、Ｃ１〜Ｃ４０のアルキルオキシ基、Ｃ６〜Ｃ６０のアリールオキシ基、Ｃ１〜Ｃ４０のアルキルシリル基、Ｃ６〜Ｃ６０のアリールシリル基、Ｃ１〜Ｃ４０のアルキルボロン基、Ｃ６〜Ｃ６０のアリールボロン基、Ｃ６〜Ｃ６０のアリールホスフィン基、Ｃ６〜Ｃ６０のアリールホスフィンオキシド基、及びＣ６〜Ｃ６０のアリールアミン基からなる群から選択される１つ以上の置換基で置換されることができる。
好ましくは、前記Ａｒ１乃至Ａｒ５が、それぞれ独立に、置換もしくは非置換のＣ６〜Ｃ６０のアリール基、置換もしくは非置換の核原子数５乃至６０のヘテロアリール基、及び置換もしくは非置換のＣ６〜Ｃ６０のアリールアミン基からなる群から選択されるものであり得る。
この時、Ａｒ１乃至Ａｒ５のアリール基、ヘテロアリール基及びアリールアミン基は、重水素、ハロゲン、シアノ、Ｃ１〜Ｃ４０のアルキル基、Ｃ３〜Ｃ４０のシクロアルキル基、核原子数３乃至４０のヘテロシクロアルキル基、Ｃ６〜Ｃ６０のアリール基、核原子数５乃至６０のヘテロアリール基、Ｃ１〜Ｃ４０のアルキルオキシ基、Ｃ６〜Ｃ６０のアリールオキシ基、Ｃ１〜Ｃ４０のアルキルシリル基、Ｃ６〜Ｃ６０のアリールシリル基、Ｃ１〜Ｃ４０のアルキルボロン基、Ｃ６〜Ｃ６０のアリールボロン基、Ｃ６〜Ｃ６０のアリールホスフィン基、Ｃ６〜Ｃ６０のアリールホスフィンオキシド基、及びＣ６〜Ｃ６０のアリールアミン基からなる群から選択される１つ以上の置換基で置換されることができる。
また、前記化学式２において、前記Ｙ５乃至Ｙ８は、それぞれ独立に、Ｎ又はＣＲ８であり、好ましくは、Ｙ５乃至Ｙ８がいずれもＣＲ８であり得る。この時、複数個のＣＲ８は、互いに、同一又は異なっている。
前記Ｒ８は、水素、置換もしくは非置換のＣ１〜Ｃ４０のアルキル基、置換もしくは非置換のＣ６〜Ｃ６０のアリール基、置換もしくは非置換の核原子数５乃至６０のヘテロアリール基、及び置換もしくは非置換のＣ６〜Ｃ６０のアリールアミン基からなる群から選択され、この時、隣接した基と縮合して縮合芳香族環又は縮合ヘテロ芳香族環を形成できることが好ましい。
この時、前記Ｒ８のアルキル基、アリール基、ヘテロアリール基及びアリールアミン基は、重水素、ハロゲン、シアノ、Ｃ１〜Ｃ４０のアルキル基、Ｃ３〜Ｃ４０のシクロアルキル基、核原子数３乃至４０のヘテロシクロアルキル基、Ｃ６〜Ｃ６０のアリール基、核原子数５乃至６０のヘテロアリール基、Ｃ１〜Ｃ４０のアルキルオキシ基、Ｃ６〜Ｃ６０のアリールオキシ基、Ｃ１〜Ｃ４０のアルキルシリル基、Ｃ６〜Ｃ６０のアリールシリル基、Ｃ１〜Ｃ４０のアルキルボロン基、Ｃ６〜Ｃ６０のアリールボロン基、Ｃ６〜Ｃ６０のアリールホスフィン基、Ｃ６〜Ｃ６０のアリールホスフィンオキシド基、及びＣ６〜Ｃ６０のアリールアミン基からなる群から選択される１つ以上の置換基で置換されることができる。
本発明に係る化学式１で示される化合物において、前記Ｒ１乃至Ｒ８、及びＡｒ１乃至Ａｒ５は、それぞれ独立に、水素、及び下記置換基Ｓ１〜Ｓ１６９からなる群から選択されることができるが、これらに限定されない。
好ましくは、前記Ｒ１乃至Ｒ８、及びＡｒ１乃至Ａｒ５が、それぞれ独立に、水素、及び下記置換基Ａ１〜Ａ４０からなる群から選択されることができるが、これらに限定されない。
本発明に係る化学式１で示される化合物としては、例えば、下記化学式３乃至１２で示される化合物などが挙げられるが、これらに限定されない。
化学式３〜１２の式中、Ｘ１乃至Ｘ３は、それぞれ独立に、化学式１における定義と同じであり、この時、複数個のＸ３は、互いに、同一又は異なっており、
Ｙ１乃至Ｙ４は、それぞれ独立に、Ｎ又はＣＲ７であり、この時、複数個のＣＲ７は、互いに、同一又は異なっており、
Ｒ７は、化学式１における定義と同じであり、
Ｙ５乃至Ｙ８は、それぞれ独立に、化学式１における定義と同じであり、この時、複数個のＹ５は、互いに、同一又は異なっており、複数個のＹ６は、互いに、同一又は異なっており、複数個のＹ７は、互いに、同一又は異なっており、複数個のＹ８は、互いに、同一又は異なっている。
前記化学式１で示される化合物の具体例としては、下記式Ｃ−１〜Ｃ−１９２で示される化合物などが挙げられるが、これらに限定されない。下記式Ｃ−１〜Ｃ−１９２において、Ｒ１乃至Ｒ５、及びＡｒ１乃至Ａｒ５は、それぞれ独立に、化学式１における定義と同じであり、この時、複数個のＡｒ１は、互いに、同一又は異なっている。
本発明において使用される「非置換のアルキル」とは、炭素数１乃至４０の直鎖又は側鎖の飽和炭化水素から水素原子を除去して得られる一価の官能基を意味し、その例として、メチル、エチル、プロピル、イソブチル、ｓｅｃ−ブチル、ペンチル、ｉｓｏ−アミル、ヘキシルなどが挙げられるが、これらに制限されない。
また、本発明において「非置換のシクロアルキル」とは、炭素数３乃至４０のモノサイクリック又はポリサイクリック非芳香族炭化水素（飽和環状炭化水素）から水素原子を除去して得られる一価の官能基を意味する。このようなシクロアルキルとしては、例えば、シクロプロピル、シクロペンチル、シクロヘキシル、ノルボルニル(norbornyl)、アダマンチン(adamantine)などが挙げられるが、これらに限定されない。
また、本発明において「非置換のヘテロシクロアルキル」とは、核原子数３乃至４０の非芳香族炭化水素（飽和環状炭化水素）から水素原子を除去して得られる一価の官能基を意味し、この時、環中の１つ以上の炭素、好ましくは、１乃至３個の炭素が、Ｎ、Ｏ又はＳのようなヘテロ原子に置換される。この例としては、モルホリン、ピペラジンなどが挙げられるが、これらに制限されない。
また、本発明において「非置換のアリール」とは、単環又は２以上の環が組み合わされた、炭素数６乃至６０の芳香族炭化水素から水素原子を除去して得られる一価の官能基を意味する。この時、２以上の環は、互いに、単に付着（ｐｅｎｄａｎｔ）又は縮合の形態で付着されることができる。この例としては、フェニル、ビフェニル、テルフェニル(terphenyl)、ナフチル、フェナントリル、アントリルなどが挙げられるが、これらに制限されない。
また、本発明において「非置換のヘテロアリール」とは、核原子数５乃至６０のモノヘテロサイクリック又はポリヘテロサイクリック芳香族炭化水素から水素原子を除去して得られる一価の官能基を意味し、環中の１つ以上の炭素、好ましくは、１乃至３つの炭素が、窒素（Ｎ）、酸素（Ｏ）、硫黄（Ｓ）又はセレニウム（Ｓｅ）のようなヘテロ原子に置換される。この時、ヘテロアリールは、２以上の環が、互いに、縮合の形態で付着されることができ、さらには、アリール基と縮合することもできる。このようなヘテロアリールとしては、例えば、ピリジル、ピラジニル、ピリミジニル、ピリダジニル、トリアジニルのような６員モノサイクリック環；フェノキサチエニル（ｐｈｅｎｏｘａｔｈｉｅｎｙｌ）、インドリジニル（ｉｎｄｏｌｉｚｉｎｙｌ）、インドリル（ｉｎｄｏｌｙｌ）、プリニル（ｐｕｒｉｎｙｌ）、キノリル（ｑｕｉｎｏｌｙｌ）、ベンゾチアゾール（ｂｅｎｚｏｔｈｉａｚｏｌｅ）、カルバゾリル（ｃａｒｂａｚｏｌｙｌ）のようなポリサイクリック環を含み、２−プラニル（２−ｆｕｒａｎｙｌ）、Ｎ−イミダゾリル、２−イソオキサゾリル、２−ピリジニル、２−ピリミジニルなどが挙げられるが、これらに制限されない。
また、本発明において「非置換のアルキルオキシ」とは、ＲＯ−で示される一価の官能基を意味し、この時、前記Ｒは、炭素数１乃至４０のアルキルであって、直鎖（ｌｉｎｅａｒ）、側鎖（ｂｒａｎｃｈｅｄ）又はサイクリック（ｃｙｃｌｉｃ）の構造を含むものと解釈される。このようなアルキルオキシとしては、例えば、メトキシ、エトキシ、ｎ−プロポキシ、１−プロポキシ、ｔ−ブトキシ、ｎ−ブトキシ、ペントキシなどが挙げられるが、これらに限定されない。
また、本発明において「非置換のアリールオキシ」とは、Ｒ’Ｏ−で示される一価の官能基を意味し、この時、前記Ｒ’は、炭素数６乃至６０のアリールである。アリールオキシとしては、例えば、フェニルオキシ、ナフチルオキシ、ジフェニルオキシなどが挙げられるが、これらに制限されない。
また、本発明において「非置換のアリールアミン」とは、炭素数６乃至６０のアリールで置換されたアミンを意味する。
「縮合環」とは、縮合脂肪族環、縮合芳香族環、縮合ヘテロ脂肪族環、縮合ヘテロ芳香族環又はこれらの組み合わせを意味する。
本発明に係る化学式１で示される化合物は、常法で合成することができる［Ｃｈｅｍ．Ｒｅｖ．，６０：３１３（１９６０）；Ｊ．Ｃｈｅｍ．ＳＯＣ．４４８２（１９５５）；Ｃｈｅｍ．Ｒｅｖ．９５：２４５７（１９９５）などを参照］。本発明の化合物に関する合成過程の詳細は、後述する合成例で詳述する。
なお、本発明は、前述した化学式１で示される化合物（好ましくは、化学式３乃至１２のうちのいずれか１つで示される化合物）を含む有機電界発光素子を提供する。
具体的には、本発明に係る有機電界発光素子は、陽極（ａｎｏｄｅ）、陰極（ｃａｔｈｏｄ）、及び前記陽極と陰極との間に介在した１層以上の有機物層を含み、前記１層以上の有機物層のうち少なくとも１つは、前記化学式１で示される化合物（好ましくは、化学式３乃至１２のうちのいずれか１つで示される化合物）を、１層以上含むことを特徴とする。
前記１層以上の有機物層としては、正孔注入層、正孔輸送層、発光層、電子輸送層、電子注入層などが挙げられるが、これらのうち少なくとも１つの有機物層が、前記化学式１で示される化合物を含むことができる。好ましくは、前記化学式１で示される化合物を含む１層以上の有機物層は、正孔輸送層、正孔注入層又は発光層であることができ、より好ましくは、発光層であることができる。
一例として、本発明に係る有機電界発光素子の発光層は、ホスト材料及び／又はドーパント材料を含む。この時、前記化学式１で示される化合物（好ましくは、化学式３乃至８のうちのいずれか１つで示される化合物）を、発光層の燐光ホスト材料として使用することができる。この場合、前記化合物を使用することで、素子の発光効率、輝度、電力効率、熱的安定性及び寿命が向上される。
本発明に係る有機電界発光素子の構造については、特に限定されず、例えば、基板、陽極、正孔注入層、正孔輸送層、発光層、電子輸送層、及び陰極が順次積層される構造が挙げられるが、これらに制限されない。この時、正孔注入層、正孔輸送層及び発光層のうちの１つ以上は、前記化学式１で示される化合物を１種以上含むことができる。また、好ましくは、本発明の化合物が、広いバンドギャップ及び優れた熱的安定性を有するため、発光層の燐光ホスト材料として使用することができる。選択的に、電子輸送層の上には、電子注入層がさらに積層されることもできる。また、本発明に係る有機電界発光素子は、陽極、１層以上の有機物層及び陰極が順次積層された構造だけでなく、電極と有機物層との界面に絶縁層又は接着層が挿入されるような構造を採用することもできる。
本発明に係る有機電界発光素子は、前記有機物層のうちの１層以上（例えば、発光層、正孔輸送層及び／又は電子輸送層）が前記化学式１で示される化合物を含むように形成する以外は、当業界で周知の材料及び方法で他の有機物層及び電極を形成して製造することができる。
前記有機物層は、真空蒸着法又は溶液塗布法により形成されることができる。前記溶液塗布法としては、例えば、スピンコート、ディップコート、ドクターブレード、インクジェット印刷又は熱転写法などが挙げられるが、これらに制限されない。
本発明において使用可能な基板としては、例えば、シリコンウェハ、石英又はガラス板、金属板、プラスチックフィルム又はシートなどが挙げられるが、これらに限定されない。
また、陽極材料としては、例えば、バナジウム、クロム、銅、亜鉛、金のような金属又はこれらの合金；亜鉛酸化物、インジウム酸化物、インジウム・スズ酸化物（ＩＴＯ）、インジウム・亜鉛酸化物（ＩＺＯ）のような金属酸化物、ＺｎＯ：Ａｌ又はＳｎＯ２：Ｓｂのような金属と酸化物との組み合わせ；ポリチオフェン、ポリ（３−メチルチオフェン）、ポリ［３，４−（エチレン−１，２−ジオキシ）チオフェン］（ＰＥＤＴ）、ポリピロール及びポリアニリンのような導電性高分子；又はカーボンブラックなどが挙げられるが、これらに限定されない。
また、陰極材料としては、例えば、マグネシウム、カルシウム、ナトリウム、カリウム、チタン、インジウム、イットリウム、リチウム、ガドリニウム、アルミニウム、銀、錫、又は鉛のような金属もしくはこれらの合金；ＬｉＦ／Ａｌ又はＬｉＯ２／Ａｌのような多層構造物質などが挙げられるが、これらに限定されない。
なお、正孔注入層、正孔輸送層、電子注入層、及び電子輸送層としては、特に限定されず、当業界で周知の物質を使用することができる。
以下、本発明の実施例を挙げて詳述する。但し、後述の実施例は、本発明の例示に過ぎないもので、本発明はこれらの実施例により限定されるものではない。
［準備例１］化合物Ｃｏｒｅ１Ａ及びＣｏｒｅ１Ｂの合成
＜ステップ１＞５−（２−ニトロフェニル）−１Ｈ−ベンゾ［ｄ］イミダゾールの合成
窒素気流下、６．５ｇ（３２．９８ｍｍｏｌ）の５−ブロモ−１Ｈ−ベンゾ［ｄ］イミダゾール、６．６ｇ（３９．５８ｍｍｏｌ）の２−ニトロフェニルボロン酸、３．９ｇ（９８．９６ｍｍｏｌ）のＮａＯＨ、及び１５０ｍｌ／５０ｍｌのＴＨＦ／Ｈ２Ｏを仕込み、攪拌した。４０℃で１．１４ｇ（０．９８ｍｍｏｌ）のＰｄ（ＰＰｈ３）４を入れ、８０℃で１２時間還流攪拌した。反応終了後、ジクロロメタンで抽出して得られた有機層を、ＭｇＳＯ４で乾燥後、減圧濾過した。濾過された有機層を減圧蒸留した後、カラムクロマトグラフィにより化合物５−（２−ニトロフェニル）−１Ｈ−ベンゾ［ｄ］イミダゾール５．２ｇ（収率：６６％）を得た。
1H-NMR: δ 7.68(m, 2H), 8.02(m, 5H), 8.14(s, 1H), 8.45(s, 1H)
＜ステップ２＞化合物Ｃｏｒｅ１Ａ及びＣｏｒｅ１Ｂの合成
窒素気流下、準備例１の＜ステップ１＞で得られた５−（２−ニトロフェニル）−１Ｈ−ベンゾ［ｄ］イミダゾール５．２ｇ（２１．７３ｍｍｏｌ）を、トリフェニルホスフィン１１．４ｇ（４３．４７ｍｍｏｌ）、及び１，２−ジクロロベンゼン１００ｍｌと混合後、１２時間攪拌した。反応終了後、蒸留（ｄｉｓｔｉｌｌａｔｉｏｎ）により１，２−ジクロロベンゼンを除去し、ジクロロメタンで有機層を抽出した。抽出された有機層をＭｇＳＯ４で乾燥後、減圧濾過した。濾過された有機層を減圧蒸留した後、カラムクロマトグラフィにより化合物Ｃｏｒｅ１Ａ １．８ｇ（収率：４０％）及び化合物Ｃｏｒｅ１Ｂ １．３ｇ（収率：２８％）を得た。
化合物Ｃｏｒｅ１Ａの 1H-NMR: δ 7.31(t, 1H), 7.55(m, 3H), 7.87(d, 1H), 8.15(m, 2H), 8.43(s, 1H), 10.23(s, 1H)
化合物Ｃｏｒｅ２Ｂの 1H-NMR: δ 7.29(t, 1H), 7.52(t, 1H), 7.68(m, 3H), 8.13(m, 2H), 8.47(s, 1H), 10.18(s, 1H)
［準備例２］化合物Ｃｏｒｅ２Ａ及びＣｏｒｅ２Ｂの合成
＜ステップ１＞５−（２−ニトロフェニル）−１Ｈ−ベンゾ［ｄ］［１，２，３］トリアゾールの合成
準備例１の＜ステップ１＞で使用された５−ブロモ−１Ｈ−ベンゾ［ｄ］イミダゾールの代わりに、５−クロロ−１Ｈ−ベンゾ［ｄ］［１，２，３］トリアゾール７．９ｇを使用する以外は、準備例１の＜ステップ１＞と同様にして５−（２−ニトロフェニル）−１Ｈ−ベンゾ［ｄ］［１，２，３］トリアゾール６．３ｇ（収率：５１％）を得た。
1H-NMR: δ 7.68(m, 2H), 7.92(t, 1H), 8.03(m, 3H), 8.20(s, 1H)
＜ステップ２＞化合物Ｃｏｒｅ２Ａ及びＣｏｒｅ２Ｂの合成
準備例１の＜ステップ２＞で使用された５−（２−ニトロフェニル）−１Ｈ−ベンゾ［ｄ］イミダゾールの代わりに、準備例２の＜ステップ１＞で得られた５−（２−ニトロフェニル）−１Ｈ−ベンゾ［ｄ］［１，２，３］トリアゾール６．３ｇを使用する以外は、準備例１の＜ステップ２＞と同様にして化合物Ｃｏｒｅ２Ａ ２．３ｇ（収率：４２％）及び化合物Ｃｏｒｅ２Ｂ ０．８ｇ（収率：１４％）を得た。
化合物Ｃｏｒｅ２Ａの 1H-NMR: δ 7.28(t, 1H), 7.48(m, 2H), 7.65(d, 1H), 7.98(d, 1H), 8.13(d, 1H), 10.33(s, 1H)
化合物Ｃｏｒｅ２Ｂの 1H-NMR: δ 7.30(t, 1H), 7.52(t, 1H), 7.65(d, 1H), 8.02(m, 2H), 8.15(d, 1H), 10.35(s, 1H)
［準備例３］化合物Ｃｏｒｅ３Ａ及びＣｏｒｅ３Ｂの合成
＜ステップ１＞５−（２−ニトロフェニル）ベンゾ［ｄ］オキサゾールの合成
準備例１の＜ステップ１＞で使用された５−ブロモ−１Ｈ−ベンゾ［ｄ］イミダゾールの代わりに、５−クロロベンゾ［ｄ］オキサゾール５．７ｇを使用する以外は、準備例１の＜ステップ１＞と同様にして５−（２−ニトロフェニル）ベンゾ［ｄ］オキサゾール４．１ｇ（収率：４６％）を得た。
1H-NMR: δ 7.65(t, 1H), 7.88(m, 4H), 8.12(m, 3H)
＜ステップ２＞化合物Ｃｏｒｅ３Ａ及びＣｏｒｅ３Ｂの合成
準備例１の＜ステップ２＞で使用された５−（２−ニトロフェニル）−１Ｈ−ベンゾ［ｄ］イミダゾールの代わりに、準備例３の＜ステップ１＞で得られた５−（２−ニトロフェニル）ベンゾ［ｄ］オキサゾール４．１ｇを使用する以外は、準備例１の＜ステップ２＞と同様にして化合物Ｃｏｒｅ３Ａ １．６ｇ（収率：４５％）及び化合物Ｃｏｒｅ３Ｂ ０．４ｇ（収率：１４％）を得た。
化合物Ｃｏｒｅ３Ａの 1H-NMR: δ 7.02(d, 1H), 7.28(t, 1H), 7.53(t, 1H), 7.72(d, 1H), 7.98(s, 1H), 8.15(m, 2H), 10.38(s, 1H)
化合物Ｃｏｒｅ３Ｂの 1H-NMR: δ 7.30(t, 1H), 7.42(s, 1H), 7.58(m, 3H), 7.98(s, 1H), 8.18(d, 1H), 10.34(s, 1H)
［準備例４］化合物Ｃｏｒｅ４Ａ及びＣｏｒｅ４Ｂの合成
＜ステップ１＞６−（２−ニトロフェニル）ベンゾ［ｄ］チアゾールの合成
準備例１の＜ステップ１＞で使用された５−ブロモ−１Ｈ−ベンゾ［ｄ］イミダゾールの代わりに、６−ブロモベンゾ［ｄ］チアゾール６．３ｇを使用する以外は、準備例１の＜ステップ１＞と同様にして６−（２−ニトロフェニル）ベンゾ［ｄ］チアゾール４．７ｇ（収率：６２％）を得た。
1H-NMR: δ 7.72(m, 2H), 7.92(m, 3H), 8.35(s, 1H), 9.28(s, 1H)
＜ステップ２＞化合物Ｃｏｒｅ４Ａ及びＣｏｒｅ４Ｂの合成
準備例１の＜ステップ２＞で使用された５−（２−ニトロフェニル）−１Ｈ−ベンゾ［ｄ］イミダゾールの代わりに、準備例４の＜ステップ１＞で得られた６−（２−ニトロフェニル）ベンゾ［ｄ］チアゾール４．７ｇを使用する以外は、準備例１の＜ステップ２＞と同様にして化合物Ｃｏｒｅ４Ａ ２．２ｇ（収率：５３％）及び化合物Ｃｏｒｅ４Ｂ ０．９ｇ（収率：２１％）を得た。
化合物Ｃｏｒｅ４Ａの1H-NMR: δ 7.25(t, 1H), 7.55(m, 3H), 7.78(d, 1H), 8.15(d, 1H), 9.26(s, 1H), 10.27(s, 1H)
化合物Ｃｏｒｅ４Ｂの 1H-NMR: δ 7.26(t, 1H), 7.52(t, 1H), 7.66(d, 1H), 8.10(m, 2H), 8.25(s, 1H), 9.27(s, 1H), 10.42(s, 1H)
［準備例５］化合物Ｃｏｒｅ５Ａ及びＣｏｒｅ５Ｂの合成
＜ステップ１＞５−（２−ニトロフェニル）−１Ｈ−ベンゾ［ｄ］イミダゾールの合成
準備例１の＜ステップ１＞と同様にして化合物５−（２−ニトロフェニル）−１Ｈ−ベンゾ［ｄ］イミダゾールを得た。
＜ステップ２＞Ｃｏｒｅ５−１、Ｃｏｒｅ５−２の合成
窒素気流下、準備例５の＜ステップ１＞で得られた５−（２−ニトロフェニル）−１Ｈ−ベンゾ［ｄ］イミダゾール７．５ｇ（３１．３５ｍｍｏｌ）、ヨードベンゼン９．６ｇ（４７ｍｍｏｌ）、Ｃｕパウダー０．２ｇ（３．１３５ｍｍｏｌ）、Ｎａ２ＳＯ４ ８．９ｇ（６２．７ｍｍｏｌ）、及びＫ２ＣＯ３ ４．３ｇ（３１．３５ｍｍｏｌ）を、１００ｍｌのニトロベンゼンに入れ、２４時間還流攪拌した。反応終了後、蒸留によりニトロベンゼンを除去後、ジクロロメタンで抽出し、得られた有機層をＭｇＳＯ４で乾燥後、減圧濾過した。濾過された有機層を減圧蒸留した後、カラムクロマトグラフィにより化合物Ｃｏｒｅ５−１ ４．２ｇ（収率：４２％）及び化合物Ｃｏｒｅ５−２ ３．６ｇ（収率：３６％）を得た。
化合物Ｃｏｒｅ５−１の1H-NMR: δ 7.55(m, 6H), 7.98(m, 2H), 8.05(m, 4H), 8.32 (d, 1H)
化合物Ｃｏｒｅ５−２の1H-NMR: δ 7.58(m, 7H), 7.92(m, 2H), 8.07(m, 4H)
＜ステップ３＞化合物Ｃｏｒｅ５Ａ及びＣｏｒｅ５Ｂの合成
準備例１の＜ステップ２＞で使用された５−（２−ニトロフェニル）−１Ｈ−ベンゾ［ｄ］イミダゾールの代わりに、準備例５の＜ステップ２＞で得られた化合物Ｃｏｒｅ５−１ ４．２ｇを使用する以外は、準備例１の＜ステップ２＞と同様にして化合物Ｃｏｒｅ５Ａ １．６ｇ（収率：４２％）及び化合物Ｃｏｒｅ５Ｂ １．１ｇ（収率：２９％）を得た。
化合物Ｃｏｒｅ５Ａの1H-NMR: δ 7.27(t, 1H), 7.58(m, 8H), 7.83(d, 1H), 8.12(m, 2H), 10.32(s, 1H)
化合物Ｃｏｒｅ５Ｂの1H-NMR: δ 7.28(t, 1H), 7.62(m, 9H), 8.08(m, 2H), 10.35(s, 1H)
［準備例６］化合物Ｃｏｒｅ６Ａ及びＣｏｒｅ６Ｂの合成
＜ステップ１＞５−（２−ニトロフェニル）−１Ｈ−ベンゾ［ｄ］［１，２，３］トリアゾールの合成
準備例１の＜ステップ１＞で使用された５−ブロモ−１Ｈ−ベンゾ［ｄ］イミダゾールの代わりに、５−クロロ−１Ｈ−ベンゾ［ｄ］［１，２，３］トリアゾール６．５ｇを使用する以外は、準備例１の＜ステップ１＞と同様にして５−（２−ニトロフェニル）−１Ｈ−ベンゾ［ｄ］［１，２，３］トリアゾール６．８ｇ（収率：６８％）を得た。
＜ステップ２＞化合物Ｃｏｒｅ６−１及びＣｏｒｅ６−２の合成
準備例５の＜ステップ１＞で使用された５−（２−ニトロフェニル）−１Ｈ−ベンゾ［ｄ］イミダゾールの代わりに、準備例６の＜ステップ１＞で得られた５−クロロ−１Ｈ−ベンゾ［ｄ］［１，２，３］トリアゾール６．８ｇを使用する以外は、準備例５の＜ステップ２＞と同様にして化合物Ｃｏｒｅ６−１ ４．２ｇ（収率：４７％）及び化合物Ｃｏｒｅ６−２ ２．８ｇ（収率：３１％）を得た。
化合物Ｃｏｒｅ６−１の1H-NMR: δ 7.43(t, 1H), 7.60(m, 6H), 7.88(t, 1H), 8.00(m, 3H), 8.18(s, 1H)
化合物Ｃｏｒｅ６−２の1H-NMR: δ 7.47(t, 1H), 7.64(m, 6H), 7.92(t, 1H), 8.03(m, 3H), 8.22(s, 1H)
＜ステップ３＞化合物Ｃｏｒｅ６Ａ及びＣｏｒｅ６Ｂの合成
準備例１の＜ステップ２＞で使用された５−（２−ニトロフェニル）−１Ｈ−ベンゾ［ｄ］イミダゾールの代わりに、準備例６の＜ステップ２＞で得られた化合物Ｃｏｒｅ６−１ ４．２ｇを使用する以外は、準備例１の＜ステップ２＞と同様にして化合物Ｃｏｒｅ６−１ １．５ｇ（収率：３９％）及び化合物Ｃｏｒｅ６−２ ０．８ｇ（収率：２１％）を得た。
化合物Ｃｏｒｅ６Ａの1H-NMR: δ 7.32(t, 1H), 7.48(m, 3H), 7.65(m, 5H), 7.98(d, 1H), 8.13(d, 1H), 10.45(s, 1H)
化合物Ｃｏｒｅ６Ｂの1H-NMR: δ 7.29(t, 1H), 7.62(m, 7H), 8.01(m, 2H), 8.16(d, 1H), 10.42(s, 1H)
［準備例７］化合物Ｃｏｒｅ７Ａ及びＣｏｒｅ７Ｂの合成
＜ステップ１＞５−（２−ニトロフェニル）−２−フェニルベンゾ［ｄ］オキサゾールの合成
準備例１の＜ステップ１＞で使用された５−ブロモ−１Ｈ−ベンゾ［ｄ］イミダゾールの代わりに、５−クロロ−２−フェニルベンゾ［ｄ］オキサゾール６．４５ｇを使用する以外は、準備例１の＜ステップ１＞と同様にして５−（２−ニトロフェニル）−２−フェニルベンゾ［ｄ］オキサゾール４．８ｇ（収率：５４％）を得た。
1H-NMR: δ 7.34(m, 2H), 7.66(m, 2H), 7.95(m, 4H), 8.18(d, 1H), 9.50(s, 1H)
＜ステップ２＞化合物Ｃｏｒｅ７Ａ及びＣｏｒｅ７Ｂの合成
準備例１で使用された５−（２−ニトロフェニル）−１Ｈ−ベンゾ［ｄ］イミダゾールの代わりに、準備例７の＜ステップ１＞で得られた５−（２−ニトロフェニル）−２−フェニルベンゾ［ｄ］オキサゾール４．８を使用する以外は、準備例１の＜ステップ２＞と同様にして化合物Ｃｏｒｅ７Ａ １．９ｇ（収率：４４％）、化合物Ｃｏｒｅ７Ｂ ０．７ｇ（収率：１６％）を得た。
化合物Ｃｏｒｅ７Ａの1H-NMR: δ 7.02(d, 1H), 7.33(t, 1H), 7.51(m, 4H), 8.08(m, 4H), 10.44(s, 1H)
化合物Ｃｏｒｅ７Ｂの1H-NMR: δ 7.28(t, 1H), 7.55(m, 7H), 8.05(m, 3H), 10.42(s, 1H)
［準備例８］化合物Ｃｏｒｅ８Ａ及びＣｏｒｅ８Ｂの合成
＜ステップ１＞６−（２−ニトロフェニル）−２−フェニルベンゾ［ｄ］チアゾールの合成
準備例１の＜ステップ１＞で使用された５−ブロモ−１Ｈ−ベンゾ［ｄ］イミダゾールの代わりに、６−ブロモ−２−フェニルベンゾ［ｄ］チアゾール７．２ｇを使用する以外は、準備例１の＜ステップ１＞と同様にして６−（２−ニトロフェニル）−２−フェニルベンゾ［ｄ］チアゾール４．２ｇ（収率：５１％）を得た。
1H-NMR: δ 7.45(m, 3H), 7.68(t, 1H), 7.78(m, 2H), 7.93(t, 1H), 8.03(m, 4H), 8.36(s, 1H)
＜ステップ２＞化合物Ｃｏｒｅ８Ａ及びＣｏｒｅ８Ｂの合成
準備例１の＜ステップ２＞で使用された５−（２−ニトロフェニル）−１Ｈ−ベンゾ［ｄ］イミダゾールの代わりに、準備例８の＜ステップ１＞で得られた６−（２−ニトロフェニル）−２−フェニルベンゾ［ｄ］チアゾール４．２ｇを使用する以外は、準備例１の＜ステップ２＞と同様にして化合物Ｃｏｒｅ８Ａ １．３ｇ（収率：３９％）及び化合物Ｃｏｒｅ８Ｂ ０．８ｇ（収率：２４％）を得た。
化合物Ｃｏｒｅ８Ａの1H-NMR: δ 7.32(t, 1H), 7.51(m, 6H), 8.07(m, 3H), 10.38(s, 1H)
化合物Ｃｏｒｅ８Ｂの1H-NMR: δ 7.29(t, 1H), 7.45(m, 4H), 8.05(m, 4H), 8.26(s, 1H), 10.35(s, 1H)
［準備例９］化合物Ｃｏｒｅ９Ａ及びＣｏｒｅ９Ｂの合成
＜ステップ１＞５−（２−ニトロフェニル）−２−フェニル−１Ｈ−ベンゾ［ｄ］イミダゾールの合成
準備例１の＜ステップ１＞で使用された５−ブロモ−１Ｈ−ベンゾ［ｄ］イミダゾールの代わりに、５−ブロモ−２−フェニル−１Ｈ−ベンゾ［ｄ］イミダゾール８．６を使用する以外は、準備例１の＜ステップ１＞と同様にして５−（２−ニトロフェニル）−２−フェニル−１Ｈ−ベンゾ［ｄ］イミダゾール６．２ｇ（収率：６２％）を得た。
1H-NMR: δ 7.51(m, 3H), 7.67(m, 2H), 8.03(m, 5H), 8.32(m, 2H), 8.45(s, 1H)
＜ステップ２＞化合物Ｃｏｒｅ９−１及びＣｏｒｅ９−２の合成
準備例５の＜ステップ２＞で使用された５−（２−ニトロフェニル）−１Ｈ−ベンゾ［ｄ］イミダゾールの代わりに、準備例９の＜ステップ１＞で得られた５−（２−ニトロフェニル）−２−フェニル−１Ｈ−ベンゾ［ｄ］イミダゾール６．２ｇを使用する以外は、準備例５の＜ステップ２＞と同様にして化合物Ｃｏｒｅ９−１ ３．１ｇ（収率：４０％）及び化合物Ｃｏｒｅ９−２ ２．３ｇ（収率：３０％）を得た。
化合物Ｃｏｒｅ９−１の1H-NMR: δ 7.45(m, 6H), 7.63(m, 4H), 7.95(m, 2H), 8.07(m, 3H), 8.31(m, 2H)
化合物Ｃｏｒｅ９−２の1H-NMR: δ 7.43(m, 6H), 7.63(m, 3H), 7.92(m, 2H), 8.03(m, 3H), 8.28(m, 3H)
＜ステップ３＞化合物Ｃｏｒｅ９Ａ及びＣｏｒｅ９Ｂの合成
準備例１の＜ステップ２＞で使用された５−（２−ニトロフェニル）−１Ｈ−ベンゾ［ｄ］イミダゾールの代わりに、準備例９の＜ステップ２＞で得られた化合物Ｃｏｒｅ９−１ ３．１ｇを使用する以外は、準備例１の＜ステップ２＞と同様にして化合物Ｃｏｒｅ９Ａ １．２ｇ（収率：４２％）及び化合物Ｃｏｒｅ９Ｂ ０．６ｇ（収率：２１％）を得た。
化合物Ｃｏｒｅ９Ａの1H-NMR: δ 7.28(t, 1H), 7.45(m, 7H), 7.62(m, 4H), 7.87(d, 1H), 8.15(d, 1H), 10.42(s, 1H)
化合物Ｃｏｒｅ９Ｂの1H-NMR: δ 7.32(t, 1H), 7.47(m, 7H), 7.62(m, 5H), 8.15(d, 1H), 8.30(m, 2H), 10.45(s, 1H)
［合成例１］化合物Ｉｎｖ−１の合成
窒素気流下、準備例１で合成された化合物Ｃｏｒｅ１Ａ（２．４８ｇ、１２．００ｍｍｏｌ）を、２−ブロモ−６−フェニルピリジン（６．７４ｇ、２８．８０ｍｍｏｌ）、Ｃｕパウダー（０．０８ｇ、１．２０ｍｍｏｌ）、Ｋ２ＣＯ３（１．６６ｇ、１．２０ｍｍｏｌ）、Ｎａ２ＳＯ４（１．７１ｇ、１２．００ｍｍｏｌ）及びニトロベンゼン（１００ｍｌ）と混合した後、１９０℃で１２時間攪拌した。
反応終了後、ニトロベンゼンを除去し、メチレンクロリドで有機層を分離後、ＭｇＳＯ４を用いて前記有機層から水を除去した。有機層から溶媒を除去した後、カラムクロマトグラフィ（ヘキサン：ＥＡ＝３：１（ｖ／ｖ））により精製して化合物Ｉｎｖ−１（４．６１ｇ、収率：７５％）を得た。
ＧＣ−Ｍａｓｓ（理論値：５１３．２０ｇ／ｍｏｌ、測定値：５１３ｇ／ｍｏｌ）
［合成例２］化合物Ｉｎｖ−２の合成
合成例１で使用された２−ブロモ−６−フェニルピリジンの代わりに、２−（３−ブロモフェニル）ピリジン２．４８ｇを使用する以外は、合成例１と同様にして化合物Ｉｎｖ−２（４．３１ｇ、収率：７０％）を得た。
ＧＣ−Ｍａｓｓ（理論値：５１３．２０ｇ／ｍｏｌ、測定値：５１３ｇ／ｍｏｌ）
［合成例３］化合物Ｉｎｖ−３の合成
合成例１で使用された化合物Ｃｏｒｅ１Ａの代わりに、準備例１で合成された化合物Ｃｏｒｅ１Ｂ ２．４８ｇを使用し、２−ブロモ−６−フェニルピリジンの代わりに、ブロモベンゼン２．８１ｇを使用する以外は、合成例１と同様にして化合物Ｉｎｖ−３（３．１４ｇ、収率：７３％）を得た。
ＧＣ−Ｍａｓｓ（理論値：３５９．４２ｇ／ｍｏｌ、測定値：３５９ｇ／ｍｏｌ）
［合成例４］化合物Ｉｎｖ−４の合成
合成例１で使用された化合物Ｃｏｒｅ１Ａの代わりに、準備例１で合成された化合物Ｃｏｒｅ１Ｂ ２．４８ｇを使用し、２−ブロモ−６−フェニルピリジンの代わりに、２−ブロモピリジン２．８３ｇを使用する以外は、合成例１と同様にして化合物Ｉｎｖ−４（３．２０ｇ、収率：７４％）を得た。
ＧＣ−Ｍａｓｓ（理論値：３６１．４０ｇ／ｍｏｌ、測定値：３６１ｇ／ｍｏｌ）
［合成例５］化合物Ｉｎｖ−５の合成
合成例１で使用された化合物Ｃｏｒｅ１Ａの代わりに、準備例２で合成された化合物Ｃｏｒｅ２Ｂ ２．４８ｇを使用する以外は、合成例１と同様にして化合物Ｉｎｖ−５（４．３８ｇ、収率：７１％）を得た。
ＧＣ−Ｍａｓｓ（理論値：５１４．５８ｇ／ｍｏｌ、測定値：５１４ｇ／ｍｏｌ）
［合成例６］化合物Ｉｎｖ−６の合成
合成例２で使用された化合物Ｃｏｒｅ１Ａの代わりに、準備例２で合成された化合物Ｃｏｒｅ２Ｂ ２．４８ｇを使用する以外は、合成例２と同様にして化合物Ｉｎｖ−６（４．３８ｇ、収率：７１％）を得た。
ＧＣ−Ｍａｓｓ（理論値：５１４．５８ｇ／ｍｏｌ、測定値：５１４ｇ／ｍｏｌ）
［合成例７］化合物Ｉｎｖ−７の合成
合成例３で使用された化合物Ｃｏｒｅ１Ｂの代わりに、準備例２で合成された化合物Ｃｏｒｅ２Ａ ２．４８ｇを使用する以外は、合成例３と同様にして化合物Ｉｎｖ−７（３．２４ｇ、収率：７５％）を得た。
ＧＣ−Ｍａｓｓ（理論値：３６０．４１ｇ／ｍｏｌ、測定値：３６０ｇ／ｍｏｌ）
［合成例８］化合物Ｉｎｖ−８の合成
合成例４で使用された化合物Ｃｏｒｅ１Ｂの代わりに、準備例２で合成された化合物Ｃｏｒｅ２Ａ ２．４８ｇを使用する以外は、合成例４と同様にして化合物Ｉｎｖ−８（３．２６ｇ、収率：７５％）を得た。
ＧＣ−Ｍａｓｓ（理論値：３６２．３９ｇ／ｍｏｌ、測定値：３６２ｇ／ｍｏｌ）
［合成例９］化合物Ｉｎｖ−９の合成
窒素気流下、準備例３で合成された化合物Ｃｏｒｅ３Ａ（２．５０ｇ、１２．００ｍｍｏｌ）をＤＭＦ１００ｍｌに溶かし、ここにＮａＨ（０．４３ｇ、１８．００ｍｍｏｌ）を入れ、１時間攪拌して反応混合物を得た。次いで、ＤＭＦ１００ｍｌに溶かした２−クロロ−４，６−ジフェニル−１，３，５−トリアジン（３．８４ｇ、１４．４０ｍｍｏｌ）を、前記反応混合物にゆっくり添加した。次いで、３時間攪拌した後、反応を終了し、混合物のシリカフィルタリングを行い、水とメタノールで洗浄後、溶媒を除去した。溶媒の除去された固体を、カラムクロマトグラフィ（ヘキサン：ＥＡ＝１：１（ｖ／ｖ））により精製して化合物Ｉｎｖ−９（３．７４ｇ、収率：７１％）を得た。
ＧＣ−Ｍａｓｓ（理論値：４３９．４７ｇ／ｍｏｌ、測定値：４３９ｇ／ｍｏｌ）
［合成例１０］化合物Ｉｎｖ−１０の合成
窒素気流下、準備例３で合成された化合物Ｃｏｒｅ３Ａ（２．５０ｇ、１２．００ｍｍｏｌ）を、２−（３−ブロモフェニル）−４，６−ジフェニル−１，３，５−トリアジン（５．５９ｇ、１４．４０ｍｍｏｌ）、Ｃｕパウダー（０．０８ｇ、１．２０ｍｍｏｌ）、Ｋ２ＣＯ３（１．６６ｇ、１．２０ｍｍｏｌ）、Ｎａ２ＳＯ４（１．７１ｇ、１２．００ｍｍｏｌ）及びニトロベンゼン（１００ｍｌ）と混合した後、１９０℃で１２時間攪拌した。
反応終了後、ニトロベンゼンを除去し、メチレンクロリドで有機層を分離後、ＭｇＳＯ４を用いて前記有機層から水を除去した。有機層から溶媒を除去後、カラムクロマトグラフィ（ヘキサン：ＥＡ＝３：１（ｖ／ｖ））により精製して化合物Ｉｎｖ−１０（４．４５ｇ、収率：７２％）を得た。
ＧＣ−Ｍａｓｓ（理論値：５１５．５６ｇ／ｍｏｌ、測定値：５１５ｇ／ｍｏｌ）
［合成例１１］化合物Ｉｎｖ−１１の合成
合成例９で使用された化合物Ｃｏｒｅ３Ａの代わりに、準備例３で合成された化合物Ｃｏｒｅ３Ｂ ２．４３ｇを使用する以外は、合成例９と同様にして化合物Ｉｎｖ−１１（３．６９ｇ、収率：７２％）を得た。
ＧＣ−Ｍａｓｓ（理論値：４３９．４７ｇ／ｍｏｌ、測定値：４３９ｇ／ｍｏｌ）
［合成例１２］化合物Ｉｎｖ−１２の合成
合成例１０で使用された化合物Ｃｏｒｅ３Ａの代わりに、準備例３で合成された化合物Ｃｏｒｅ３Ｂ ２．５ｇを使用する以外は、合成例１０と同様にして化合物Ｉｎｖ−１２（４．３９ｇ、収率：７１％）を得た。
ＧＣ−Ｍａｓｓ（理論値：５１５．５６ｇ／ｍｏｌ、測定値：５１５ｇ／ｍｏｌ）
［合成例１３］化合物Ｉｎｖ−１３の合成
合成例９で使用された化合物Ｃｏｒｅ３Ａの代わりに、準備例４で合成された化合物Ｃｏｒｅ４Ａ ２．６８ｇを使用する以外は、合成例９と同様にして化合物Ｉｎｖ−１３（３．８２ｇ、収率：７０％）を得た。
ＧＣ−Ｍａｓｓ（理論値：４５５．５３ｇ／ｍｏｌ、測定値：４５５ｇ／ｍｏｌ）
［合成例１４］化合物Ｉｎｖ−１４の合成
合成例１０で使用された化合物Ｃｏｒｅ３Ａの代わりに、準備例４で合成された化合物Ｃｏｒｅ４Ａ ２．６８ｇを使用する以外は、合成例１０と同様にして化合物Ｉｎｖ−１２（４．４６ｇ、収率：７０％）を得た。
ＧＣ−Ｍａｓｓ（理論値：５３１．６３ｇ／ｍｏｌ、測定値：５３１ｇ／ｍｏｌ）
［合成例１５］化合物Ｉｎｖ−１５の合成
合成例９で使用された化合物Ｃｏｒｅ３Ａの代わりに、準備例４で合成された化合物Ｃｏｒｅ４Ｂ ２．６８ｇを使用する以外は、合成例９と同様にして化合物Ｉｎｖ−１５（３．７６ｇ、収率：６９％）を得た。
ＧＣ−Ｍａｓｓ（理論値：４５５．５３ｇ／ｍｏｌ、測定値：４５５ｇ／ｍｏｌ）
［合成例１６］化合物Ｉｎｖ−１６の合成
合成例１０で使用された化合物Ｃｏｒｅ３Ａの代わりに、準備例４で合成された化合物Ｃｏｒｅ４Ｂ ２．６８ｇを使用する以外は、合成例１０と同様にして化合物Ｉｎｖ−１６（４．４６ｇ、収率：７０％）を得た。
ＧＣ−Ｍａｓｓ（理論値：５３１．６３ｇ／ｍｏｌ、測定値：５３１ｇ／ｍｏｌ）
［合成例１７］化合物Ｉｎｖ−１７の合成
合成例９で使用された化合物Ｃｏｒｅ３Ａの代わりに、準備例５で合成された化合物Ｃｏｒｅ５Ａ ３．６９ｇを使用する以外は、合成例９と同様にして化合物Ｉｎｖ−１７（４．６３ｇ、収率：６９％）を得た。
ＧＣ−Ｍａｓｓ（理論値：５１４．５８ｇ／ｍｏｌ、測定値：５１４ｇ／ｍｏｌ）
［合成例１８］化合物Ｉｎｖ−１８の合成
合成例９で使用された化合物Ｃｏｒｅ３Ａの代わりに、準備例５で合成された化合物Ｃｏｒｅ５Ａ ３．３９ｇを使用し、２−クロロ−４，６−ジフェニル−１，３，５−トリアジンの代わりに、２，４−ジ（ビフェニル−３−イル）−６−クロロ−１，３，５−トリアジン６ｇを使用する以外は、合成例９と同様にして化合物Ｉｎｖ−１８（５．４３ｇ、収率：６８％）を得た。
ＧＣ−Ｍａｓｓ（理論値：６６６．７７ｇ／ｍｏｌ、測定値：６６６ｇ／ｍｏｌ）
［合成例１９］化合物Ｉｎｖ−１９の合成
合成例１０で使用された化合物Ｃｏｒｅ３Ａの代わりに、準備例５で合成された化合物Ｃｏｒｅ５Ａ ３．３９ｇを使用する以外は、合成例１０と同様にして化合物Ｉｎｖ−１９（４．９５ｇ、収率：７０％）を得た。
ＧＣ−Ｍａｓｓ（理論値：５９０．６７ｇ／ｍｏｌ、測定値：５９０ｇ／ｍｏｌ）
［合成例２０］化合物Ｉｎｖ−２０の合成
合成例１０で使用された化合物Ｃｏｒｅ３Ａの代わりに、準備例５で合成された化合物Ｃｏｒｅ５Ａを使用し、２−クロロ−４，６−ジフェニル−１，３，５−トリアジンの代わりに、２−ブロモ−６−フェニルピリジン５．５６ｇを使用する以外は、合成例１０と同様にして化合物Ｉｎｖ−２０（４．１７ｇ、収率：６８％）を得た。
ＧＣ−Ｍａｓｓ（理論値：５１２．６０ｇ／ｍｏｌ、測定値：５１２ｇ／ｍｏｌ）
［合成例２１］化合物Ｉｎｖ−２１の合成
合成例９で使用された化合物Ｃｏｒｅ３Ａの代わりに、準備例５で合成された化合物Ｃｏｒｅ５Ｂ ３．３９ｇを使用する以外は、合成例９と同様にして化合物Ｉｎｖ−２１（４．０１ｇ、収率：６５％）を得た。
ＧＣ−Ｍａｓｓ（理論値：５１４．５８ｇ／ｍｏｌ、測定値：５１４ｇ／ｍｏｌ）
［化合物２２］化合物Ｉｎｖ−２２の合成
合成例１８で使用された化合物Ｃｏｒｅ５Ａの代わりに、準備例５で合成された化合物Ｃｏｒｅ５Ｂ ３．３９ｇを使用する以外は、合成例１８と同様にして化合物Ｉｎｖ−２２（５．４３ｇ、収率：６８％）を得た。
ＧＣ−Ｍａｓｓ（理論値：６６６．７７ｇ／ｍｏｌ、測定値：６６６ｇ／ｍｏｌ）
［合成例２３］化合物Ｉｎｖ−２３の合成
合成例１０で使用された化合物Ｃｏｒｅ３Ａの代わりに、準備例５で合成された化合物Ｃｏｒｅ５Ｂ ３．３９ｇを使用する以外は、合成例１０と同様にして化合物Ｉｎｖ−２３（４．８８ｇ、収率：６９％）を得た。
ＧＣ−Ｍａｓｓ（理論値：５９０．６７ｇ／ｍｏｌ、測定値：５９０ｇ／ｍｏｌ）
［合成例２４］化合物Ｉｎｖ−２４の合成
合成例２０で使用された化合物Ｃｏｒｅ５Ａの代わりに、準備例５で合成された化合物Ｃｏｒｅ５Ｂ ３．３９ｇを使用する以外は、合成例２０と同様にして化合物Ｉｎｖ−２４（３．９９ｇ、収率：６５％）を得た。
ＧＣ−Ｍａｓｓ（理論値：５１２．６０ｇ／ｍｏｌ、測定値：５１２ｇ／ｍｏｌ）
［合成例２５］化合物Ｉｎｖ−２５の合成
合成例９で使用された化合物Ｃｏｒｅ３Ａの代わりに、準備例６で合成された化合物Ｃｏｒｅ６Ａ ３．４ｇを使用する以外は、合成例９と同様にして化合物Ｉｎｖ−２５（４．２０ｇ、収率：６８％）を得た。
ＧＣ−Ｍａｓｓ（理論値：５１５．５７ｇ／ｍｏｌ、測定値：５１５ｇ／ｍｏｌ）
［合成例２６］化合物Ｉｎｖ−２６の合成
合成例１８で使用された化合物Ｃｏｒｅ５Ａの代わりに、準備例６で合成された化合物Ｃｏｒｅ６Ａ ３．４ｇを使用する以外は、合成例１８と同様にして化合物Ｉｎｖ−２６（５．２０ｇ、収率：６５％）を得た。
ＧＣ−Ｍａｓｓ（理論値：６６７．７６ｇ／ｍｏｌ、測定値：６６７ｇ／ｍｏｌ）
［合成例２７］化合物Ｉｎｖ−２７の合成
合成例１０で使用された化合物Ｃｏｒｅ３Ａの代わりに、準備例６で合成された化合物Ｃｏｒｅ６Ａ ３．４ｇを使用する以外は、合成例１０と同様にして化合物Ｉｎｖ−２７（４．６８ｇ、収率：６６％）を得た。
ＧＣ−Ｍａｓｓ（理論値：５９１．６６ｇ／ｍｏｌ、測定値：５９１ｇ／ｍｏｌ）
［合成例２８］化合物Ｉｎｖ−２８の合成
合成例２０で使用された化合物Ｃｏｒｅ５Ａの代わりに、準備例６で合成された化合物Ｃｏｒｅ６Ａ ３．４ｇを使用する以外は、合成例２０と同様にして化合物Ｉｎｖ−２８（４．００ｇ、収率：６５％）を得た。
ＧＣ−Ｍａｓｓ（理論値：５１３．５９ｇ／ｍｏｌ、測定値：５１３ｇ／ｍｏｌ）
［合成例２９］化合物Ｉｎｖ−２９の合成
合成例９で使用された化合物Ｃｏｒｅ３Ａの代わりに、準備例６で合成された化合物Ｃｏｒｅ６Ｂ ３．４ｇを使用する以外は、合成例９と同様にして化合物Ｉｎｖ−２９（４．１４ｇ、収率：６７％）を得た。
ＧＣ−Ｍａｓｓ（理論値：５１５．５７ｇ／ｍｏｌ、測定値：５１５ｇ／ｍｏｌ）
［合成例３０］化合物Ｉｎｖ−３０の合成
合成例１８で使用された化合物Ｃｏｒｅ５Ａの代わりに、準備例６で合成された化合物Ｃｏｒｅ６Ｂ ３．４ｇを使用する以外は、合成例１８と同様にして化合物Ｉｎｖ−３０（５．２８ｇ、収率：６６％）を得た。
ＧＣ−Ｍａｓｓ（理論値：６６７．７６ｇ／ｍｏｌ、測定値：６６７ｇ／ｍｏｌ）
［合成例３１］化合物Ｉｎｖ−３１の合成
合成例１０で使用された化合物Ｃｏｒｅ３Ａの代わりに、準備例６で合成された化合物Ｃｏｒｅ６Ｂ ３．４ｇを使用する以外は、合成例１０と同様にして化合物Ｉｎｖ−３１（４．８９ｇ、収率：６９％）を得た。
ＧＣ−Ｍａｓｓ（理論値：５９１．６６ｇ／ｍｏｌ、測定値：５９１ｇ／ｍｏｌ）
［合成例３２］化合物Ｉｎｖ−３２の合成
合成例２０で使用された化合物Ｃｏｒｅ５Ａの代わりに、準備例６で合成された化合物Ｃｏｒｅ６Ｂ ３．４ｇを使用する以外は、合成例２０と同様にして化合物Ｉｎｖ−３２（４．３１ｇ、収率：７０％）を得た。
ＧＣ−Ｍａｓｓ（理論値：５１３．５９ｇ／ｍｏｌ、測定値：５１３ｇ／ｍｏｌ）
［合成例３３］化合物Ｉｎｖ−３３の合成
合成例９で使用された化合物Ｃｏｒｅ３Ａの代わりに、準備例７で合成された化合物Ｃｏｒｅ７Ａ ３．４ｇを使用する以外は、合成例９と同様にして化合物Ｉｎｖ−３３（４．０７ｇ、収率：６６％）を得た。
ＧＣ−Ｍａｓｓ（理論値：５１５．５６ｇ／ｍｏｌ、測定値：５１５ｇ／ｍｏｌ）
［合成例３４］化合物Ｉｎｖ−３４の合成
合成例１８で使用された化合物Ｃｏｒｅ５Ａの代わりに、準備例７で合成された化合物Ｃｏｒｅ７Ａ ３．４ｇを使用する以外は、合成例９と同様にして化合物Ｉｎｖ−３４（５．１２ｇ、収率：６４％）を得た。
ＧＣ−Ｍａｓｓ（理論値：６６７．７６ｇ／ｍｏｌ、測定値：６６７ｇ／ｍｏｌ）
［合成例３５］化合物Ｉｎｖ−３５の合成
合成例１０で使用された化合物Ｃｏｒｅ３Ａの代わりに、準備例７で合成された化合物Ｃｏｒｅ７Ａ ３．４ｇを使用する以外は、合成例１０と同様にして化合物Ｉｎｖ−３５（４．６０ｇ、収率：６５％）を得た。
ＧＣ−Ｍａｓｓ（理論値：５９１．６６ｇ／ｍｏｌ、測定値：５９１ｇ／ｍｏｌ）
［合成例３６］化合物Ｉｎｖ−３６の合成
合成例２０で使用された化合物Ｃｏｒｅ５Ａの代わりに、準備例７で合成された化合物Ｃｏｒｅ７Ａ ３．４ｇを使用する以外は、合成例２０と同様にして化合物Ｉｎｖ−３６（３．６９ｇ、収率：６０％）を得た。
ＧＣ−Ｍａｓｓ（理論値：５１３．５９ｇ／ｍｏｌ、測定値：５１３ｇ／ｍｏｌ）
［合成例３７］化合物Ｉｎｖ−３７の合成
合成例９で使用された化合物Ｃｏｒｅ３Ａの代わりに、準備例７で合成された化合物Ｃｏｒｅ７Ｂ ３．４ｇを使用する以外は、合成例９と同様にして化合物Ｉｎｖ−３７（４．１４ｇ、収率：６７％）を得た。
ＧＣ−Ｍａｓｓ（理論値：５１５．５６ｇ／ｍｏｌ、測定値：５１５ｇ／ｍｏｌ）
［合成例３８］化合物Ｉｎｖ−３８の合成
合成例１８で使用された化合物Ｃｏｒｅ５Ａの代わりに、準備例７で合成された化合物Ｃｏｒｅ７Ｂ ３．４ｇを使用する以外は、合成例１８と同様にして化合物Ｉｎｖ−３８（４．９６ｇ、収率：６２％）を得た。
ＧＣ−Ｍａｓｓ（理論値：６６７．７６ｇ／ｍｏｌ、測定値：６６７ｇ／ｍｏｌ）
［合成例３９］化合物Ｉｎｖ−３９の合成
合成例１０で使用された化合物Ｃｏｒｅ３Ａの代わりに、準備例７で合成された化合物Ｃｏｒｅ７Ｂ ３．４ｇを使用する以外は、合成例１０と同様にして化合物Ｉｎｖ−３９（４．８２ｇ、収率：６８％）を得た。
ＧＣ−Ｍａｓｓ（理論値：５９１．６６ｇ／ｍｏｌ、測定値：５９１ｇ／ｍｏｌ）
［合成例４０］化合物Ｉｎｖ−４０の合成
合成例２０で使用された化合物Ｃｏｒｅ５Ａの代わりに、準備例７で合成された化合物Ｃｏｒｅ７Ｂ ３．４ｇを使用する以外は、合成例２０と同様にして化合物Ｉｎｖ−４０（４．００ｇ、収率：６５％）を得た。
ＧＣ−Ｍａｓｓ（理論値：５１３．５９ｇ／ｍｏｌ、測定値：５１３ｇ／ｍｏｌ）
［化合物４１］化合物Ｉｎｖ−４１の合成
合成例９で使用された化合物Ｃｏｒｅ３Ａの代わりに、準備例８で合成された化合物Ｃｏｒｅ８Ａ ３．６ｇを使用する以外は、合成例９と同様にして化合物Ｉｎｖ−４１（４．０７ｇ、収率：６４％）を得た。
ＧＣ−Ｍａｓｓ（理論値：５３１．６３ｇ／ｍｏｌ、測定値：５３１ｇ／ｍｏｌ）
［合成例４２］化合物Ｉｎｖ−４２の合成
合成例１８で使用された化合物Ｃｏｒｅ５Ａの代わりに、準備例８で合成された化合物Ｃｏｒｅ８Ａ ３．６ｇを使用する以外は、合成例１８と同様にして化合物Ｉｎｖ−４２（４．９９ｇ、収率：６１％）を得た。
ＧＣ−Ｍａｓｓ（理論値：６８３．８２ｇ／ｍｏｌ、測定値：６８３ｇ／ｍｏｌ）
［合成例４３］化合物Ｉｎｖ−４３の合成
合成例１０で使用された化合物Ｃｏｒｅ３Ａの代わりに、準備例８で合成された化合物Ｃｏｒｅ８Ａ ３．６ｇを使用する以外は、合成例１０と同様にして化合物Ｉｎｖ−４３（４．５１ｇ、収率：６２％）を得た。
ＧＣ−Ｍａｓｓ（理論値：６０７．７３ｇ／ｍｏｌ、測定値：６０７ｇ／ｍｏｌ）
［合成例４４］化合物Ｉｎｖ−４４の合成
合成例２０で使用された化合物Ｃｏｒｅ５Ａの代わりに、準備例８で合成された化合物Ｃｏｒｅ８Ａ ３．６ｇを使用する以外は、合成例２０と同様にして化合物Ｉｎｖ−４４（４．１２ｇ、収率：６５％）を得た。
ＧＣ−Ｍａｓｓ（理論値：５２９．６５ｇ／ｍｏｌ、測定値：５２９ｇ／ｍｏｌ）
［合成例４５］化合物Ｉｎｖ−４５の合成
合成例９で使用された化合物Ｃｏｒｅ３Ａの代わりに、準備例８で合成された化合物Ｃｏｒｅ８Ｂ ３．６ｇを使用する以外は、合成例９と同様にして化合物Ｉｎｖ−４５（４．３３ｇ、収率：６６％）を得た。
ＧＣ−Ｍａｓｓ（理論値：５３１．６３ｇ／ｍｏｌ、測定値：５３１ｇ／ｍｏｌ）
［合成例４６］化合物Ｉｎｖ−４６の合成
合成例１８で使用された化合物Ｃｏｒｅ５Ａの代わりに、準備例８で合成された化合物Ｃｏｒｅ８Ｂ ３．６ｇを使用する以外は、合成例１８と同様にして化合物Ｉｎｖ−４６（５．４１ｇ、収率：６６％）を得た。
ＧＣ−Ｍａｓｓ（理論値：６８３．８２ｇ／ｍｏｌ、測定値：６８３ｇ／ｍｏｌ）
［合成例４７］化合物Ｉｎｖ−４７の合成
合成例１０で使用された化合物Ｃｏｒｅ３Ａの代わりに、準備例８で合成された化合物Ｃｏｒｅ８Ｂ ３．６ｇを使用する以外は、合成例１０と同様にして化合物Ｉｎｖ−４７（４．５９ｇ、収率：６３％）を得た。
ＧＣ−Ｍａｓｓ（理論値：６０７．７３ｇ／ｍｏｌ、測定値：６０７ｇ／ｍｏｌ）
［合成例４８］化合物Ｉｎｖ−４８の合成
合成例２０で使用された化合物Ｃｏｒｅ５Ａの代わりに、準備例８で合成された化合物Ｃｏｒｅ８Ｂ ３．６ｇを使用する以外は、合成例２０と同様にして化合物Ｉｎｖ−４８（４．２５ｇ、収率：６７％）を得た。
ＧＣ−Ｍａｓｓ（理論値：５２９．６５ｇ／ｍｏｌ、測定値：５２９ｇ／ｍｏｌ）
［合成例４９］化合物Ｉｎｖ−４９の合成
合成例９で使用された化合物Ｃｏｒｅ３Ａの代わりに、準備例９で合成された化合物Ｃｏｒｅ９Ａ ４．３ｇを使用する以外は、合成例９と同様にして化合物Ｉｎｖ−４９（４．６０ｇ、収率：６５％）を得た。
ＧＣ−Ｍａｓｓ（理論値：５９０．６７ｇ／ｍｏｌ、測定値：５９０ｇ／ｍｏｌ）
［合成例５０］化合物Ｉｎｖ−５０の合成
合成例１８で使用された化合物Ｃｏｒｅ５Ａの代わりに、準備例９で合成された化合物Ｃｏｒｅ９Ａ ４．３ｇを使用する以外は、合成例１８と同様にして化合物Ｉｎｖ−５０（５．３４ｇ、収率：６０％）を得た。
ＧＣ−Ｍａｓｓ（理論値：７４２．８７ｇ／ｍｏｌ、測定値：７４２ｇ／ｍｏｌ）
［合成例５１］化合物Ｉｎｖ−５１の合成
合成例１０で使用された化合物Ｃｏｒｅ３Ａの代わりに、準備例９で合成された化合物Ｃｏｒｅ９Ａ ４．３ｇを使用する以外は、合成例１０と同様にして化合物Ｉｎｖ−５１（５．１１ｇ、収率：６４％）を得た。
ＧＣ−Ｍａｓｓ（理論値：６６６．７７ｇ／ｍｏｌ、測定値：６６６ｇ／ｍｏｌ）
［合成例５２］化合物Ｉｎｖ−５２の合成
合成例２０で使用された化合物Ｃｏｒｅ５Ａの代わりに、準備例９で合成された化合物Ｃｏｒｅ９Ａ ４．３ｇを使用する以外は、合成例２０と同様にして化合物Ｉｎｖ−５２（４．５８ｇ、収率：６５％）を得た。
ＧＣ−Ｍａｓｓ（理論値：５８８．７０ｇ／ｍｏｌ、測定値：５８８ｇ／ｍｏｌ）
［合成例５３］化合物Ｉｎｖ−５３の合成
合成例９で使用された化合物Ｃｏｒｅ３Ａの代わりに、準備例９で合成された化合物Ｃｏｒｅ９Ｂ ４．３ｇを使用する以外は、合成例９と同様にして化合物Ｉｎｖ−５３（４．６０ｇ、収率：６５％）を得た。
ＧＣ−Ｍａｓｓ（理論値：５９０．６７ｇ／ｍｏｌ、測定値：５９０ｇ／ｍｏｌ）
［合成例５４］化合物Ｉｎｖ−５４の合成
合成例１８で使用された化合物Ｃｏｒｅ５Ａの代わりに、準備例９で合成された化合物Ｃｏｒｅ９Ｂ ４．３ｇを使用する以外は、合成例１８と同様にして化合物Ｉｎｖ−５４（５．４３ｇ、収率：６１％）を得た。
ＧＣ−Ｍａｓｓ（理論値：７４２．８７ｇ／ｍｏｌ、測定値：７４２ｇ／ｍｏｌ）
［合成例５５］化合物Ｉｎｖ−５５の合成
合成例１０で使用された化合物Ｃｏｒｅ３Ａの代わりに、準備例９で合成された化合物Ｃｏｒｅ９Ｂ ４．３ｇを使用する以外は、合成例１０と同様にして化合物Ｉｎｖ−５５（５．１１ｇ、収率：６４％）を得た。
ＧＣ−Ｍａｓｓ（理論値：６６６．７７ｇ／ｍｏｌ、測定値：６６６ｇ／ｍｏｌ）
［合成例５６］化合物Ｉｎｖ−５６の合成
合成例２０で使用された化合物Ｃｏｒｅ５Ａの代わりに、準備例９で合成された化合物Ｃｏｒｅ９Ｂ ４．３ｇを使用する以外は、合成例２０と同様にして化合物Ｉｎｖ−５６（４．４４ｇ、収率：６３％）を得た。
ＧＣ−Ｍａｓｓ（理論値：５８８．７０ｇ／ｍｏｌ、測定値：５８８ｇ／ｍｏｌ）
［実施例１］有機ＥＬ素子の製造
合成例１で合成された化合物Ｉｎｖ−１を、常法で高純度昇華精製を行った後、以下の過程に応じて有機ＥＬ素子を製作した。
ＩＴＯ（Ｉｎｄｉｕｍ ｔｉｎ ｏｘｉｄｅ）が１５００Åの厚さで薄膜コーティングされたガラス基板を蒸留水超音波で洗浄した。蒸留水洗浄が終わると、イソプロピルアルコール、アセトン、メタノールなどの溶剤で超音波洗浄を行い、乾燥後、ＵＶオゾン洗浄機（Ｐｏｗｅｒ ｓｏｎｉｃ ４０５、ファシンテック製）へ移送した後、ＵＶを用いて前記基板を５分間洗浄し、真空蒸着機へ基板を移送した。
このように準備されたＩＴＯ透明電極の上にｍ−ＭＴＤＡＴＡ（６０ｎｍ）／ＴＣＴＡ（８０ｎｍ）／化合物Ｉｎｖ−１＋１０％Ｉｒ（ｐｐｙ）３（３００ｎｍ）／ＢＣＰ（１０ｎｍ）／Ａｌｑ３（３０ｎｍ）／ＬｉＦ（１ｎｍ）／Ａｌ（２００ｎｍ）の順に積層することで、有機ＥＬ素子を製造した。
使用されたｍ−ＭＴＤＡＴＡ、ＴＣＴＡ、Ｉｒ（ｐｐｙ）３、ＣＢＰ及びＢＣＰの構造は、下記の通りである。
［実施例２〜５６］有機ＥＬ素子の製造
実施例１における発光層の形成時にホスト材料として使用された化合物Ｉｎｖ−１の代わりに、合成例２乃至５６でそれぞれ合成された化合物Ｉｎｖ−２〜Ｉｎｖ−５６を使用する以外は、実施例１と同様にして有機ＥＬ素子を製造した。
［比較例１］有機ＥＬ素子の製造
実施例１における発光層の形成時に発光ホスト材料として使用された化合物Ｉｎｖ−１の代わりに、ＣＢＰ（４，４−ジカルバゾールビフェニル）を使用する以外は、実施例１と同様にして有機ＥＬ素子を製作した。使用されたＣＢＰの構造は、実施例１における構造と同様である。
［評価例］
実施例１乃至５６及び比較例１においてそれぞれ製造された有機ＥＬ素子について、電流密度１０ｍＡ／ｃｍ２での駆動電圧、電流効率及び発光ピークを測定し、その結果を表１Ａ，表１Ｂに示す。

上記の表１に示されるように、本発明に係る化合物（化合物Ｉｎｖ−１〜Ｉｎｖ−５６）を発光層材料（ホスト物質）として使用した緑色有機ＥＬ素子（実施例１乃至５６においてそれぞれ製造された有機ＥＬ素子）は、従来、ＣＢＰをホスト材料として使用した緑色有機ＥＬ素子（比較例１の有機ＥＬ素子）に比べて、電流効率及び駆動電圧の面において、より優れた性能を示すことがわかる。

Claims (5)

  1. 下記化３乃至化８のうちから選択されるいずれか１つで示されるものである発光化合物：
    （式中、Ｘ１はＮＲ１、Ｏ及び、Ｓからなる群から選択され、
    Ｘ２は、Ｎ又はＣＲ６であり；
    Ｘ３は、Ｎ（Ａｒ１）であり；
    Ａｒ１は、Ｃ６〜Ｃ６０のアリール基、核原子数５乃至６０のヘテロアリール基、および下記置換基Ａ１０〜Ａ１２、Ａ１９〜Ａ２３、Ａ３３〜Ａ３６、Ａ３９、およびＡ４０からなる群から選択され、
    Ｙ１乃至Ｙ４は、それぞれ独立に、ＣＲ７であり、この時、複数個のＣＲ７は、互いに、同一又は異なっており、
    Ｙ５乃至Ｙ８は、それぞれ独立に、ＣＲ８であり、この時、複数個のＣＲ８は、互いに、同一又は異なっており；
    Ｘ１が、ＮＲ１の時、Ｒ１はＣ６〜Ｃ６０のアリール基、核原子数５乃至６０のヘテロアリール基、および下記置換基Ａ１０〜Ａ１２、Ａ１９〜Ａ２３、Ａ３３〜Ａ３６、Ａ３９、およびＡ４０からなる群から選択され、
    Ｒ６乃至Ｒ８は、それぞれ独立に、水素、重水素、Ｃ６〜Ｃ６０のアリール基、および、核原子数５乃至６０のヘテロアリール基からなる群から選択され、
    この時、前記Ｒ１、Ｒ６乃至Ｒ８および、Ａｒ１のアリール基、および、ヘテロアリール基は、それぞれ独立に、重水素、Ｃ６〜Ｃ６０のアリール基、核原子数５乃至６０のヘテロアリール基からなる群から選択される１つ以上の置換基で置換可能なものである。）
  2. 前記Ｒ１、及びＡｒ１は、それぞれ独立に、下記置換基Ａ１〜Ａ９、Ａ１３〜Ａ１８、Ａ２４〜Ａ３２、Ａ３７、およびＡ３８からなる群から選択されるものであることを特徴とする請求項１に記載の発光化合物：
  3. 陽極、陰極、及び前記陽極と前記陰極との間に介在した１層以上の有機物層を含む有機電界発光素子であって、
    前記有機物層のうちの少なくとも１つは、請求項１または２に記載の発光化合物を含むものであることを特徴とする有機電界発光素子。
  4. 前記化合物を含む１層以上の有機物層は、正孔注入層、正孔輸送層、及び発光層からなる群から選択されることを特徴とする請求項３に記載の有機電界発光素子。
  5. 前記化合物は、発光層のホストであることを特徴とする請求項４に記載の有機電界発光素子。
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