CN106220571A - 一种含氮杂环衍生物及其在有机电致发光器件中的应用 - Google Patents

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Abstract

本发明提供一种含氮杂环衍生物及其在有机电致发光器件中的应用，涉及有机光电材料技术领域。该含氮杂环衍生物具有式Ⅰ所示结构，可用于制备有机电致发光器件，本发明合成的化合物用于OLED器件制备中的电子注入层材料，可以有效降低驱动电压，提高器件发光强度，是性能优良的有机发光材料。上述器件可用于平板显示器，照明光源，手机屏幕、信号灯等应用领域。

Description

一种含氮杂环衍生物及其在有机电致发光器件中的应用
技术领域
本发明涉及有机光电材料技术领域，具体涉及一种含氮杂环衍生物及其在有机电致发光器件中的应用。
背景技术
有机电致发光现象的研究始于20世纪60年代。1963年美国纽约大学的Pope等首次在蒽单晶上观察到电致发光现象，但由于单晶厚度过大，驱动电压高达400V，缺乏实用价值。后续又有研究报道了一系列含共轭结构的主体有机材料的电致发光现象，由于器件工艺问题，发光效率均不理想。直到1987年Kodak公司的Tang等报道了利用8-羟基喹啉铝与具有空穴传输性能的芳香族二胺制成高质量薄膜，并制成有机发光器件，这种材料具有高发光效率、高亮度等优异性能，这一研究标志着有机电致发光研究进入实用化阶段。1990年Friend等报道了低电压下高分子电致发光现象，揭开了高分子电致发光材料研究的新领域。1998年美国普林斯顿大学的Forrest等人发现了磷光电致发光现象，突破了有机电致发光材料发光量子效率低于25％的理论极限，使得有机电致发光器件研究进入新的时期。
目前，有机电致发光材料的研究已经在学术界和工业界广泛开展，几乎所有的知名电子公司和化学公司都投入巨大的资金和人力进入这一领域，大量性能优良的有机电致发光材料陆续被开发出来。但该技术的产业化进程仍面临许多关键问题，需要设计新的性能更好的材料进行调节。
有机电致发光器件的发光属于注入型发光。在正向电压驱动下,阳极向发光层注入空穴，阴极向发光层注入电子。注入的空穴和电子在发光层中相遇结合成激子，激子复合并将能量传递给发光材料，后者经过辐射驰豫过程而发光。和无机发光二极管相比，有机发光器件的驱动电压较高，发光亮度较低且效率有待提高。本发明就是基于这方面的应用而设计合成新的材料体系并将其在器件中实现应用。
发明内容
本发明的目的是提供一种含氮杂环衍生物及其在有机电致发光器件中的应用，本发明提供的含氮杂环衍生物应用于有机电致发光器件中发光效率高、亮度高，可以作为有机电致发光器件的电子注入层，是性能优良的有机发光材料。
本发明首先提供一种含氮杂环衍生物，具有式Ⅰ所示结构：
其中，R1、R2、R3独立的选自氢或C8-C18的支链脂肪烃。
优选的，所述R1、R2、R3独立的选自氢或C8-C18的饱和支链脂肪烃。
优选的，所述R1、R2、R3独立的选自氢或C8-C18的支链烷烃。
优选的，所述R1、R3为H，R2为C8-C18的支链脂肪烃。
优选的，所述R1、R3为H，R2为C8-C18的饱和支链脂肪烃。
优选的，所述R1、R3为H，R2为C8-C18的支链烷烃。
优选的，所述含氮杂环衍生物选自如下I-1～I-6所示结构中的任意一种：
本发明还提供一种上述所述含氮杂环衍生物在有机电致发光器件中的应用。
优选的，所述有机电致发光器件包括阳极、阴极和有机物层，有机物层包含空穴注入层、空穴传输层、电子阻挡层、发光层、空穴阻挡层、电子传输层、电子注入层中的至少一层；
所述有机物层中的至少一层含有上面所述的含氮杂环衍生物。
优选的，所述含氮杂环衍生物用于制备有机电致发光器件的电子注入层。
本发明的有益效果：
本发明提供一种含氮杂环衍生物，该含氮杂环衍生物具有式Ⅰ所示结构，可用于制备有机电致发光器件，本发明合成的化合物用于OLED器件制备中的电子注入层材料，可以有效降低驱动电压，提高器件发光强度，是性能优良的有机发光材料。上述器件可用于平板显示器、照明光源、手机屏幕、信号灯等应用领域。
具体实施方式
为了进一步理解本发明，下面结合实施例对本发明优选实施方案进行描述，但是应当理解，这些描述只是为进一步说明本发明的特征和优点，而不是对本发明权利要求的限制。
本发明首先提供一种含氮杂环衍生物，结构式为式Ⅰ所示：
其中，R1、R2、R3独立的选自氢或C8-C18的支链脂肪烃，优选为氢或C8-C18的饱和支链脂肪烃，更优选为氢或C8-C18的支链烷烃，再优选为所述R1、R3为H，R2为C8-C18的支链脂肪烃，再优选为所述R1、R3为H，R2为C8-C18的饱和支链脂肪烃，最优选为所述R1、R3为H，R2为C8-C18的支链烷烃；具体的，所述含氮杂环衍生物优选选自如下I-1～I-6所示结构中的任意一种：
本发明所述支链脂肪烃、饱和支链脂肪烃和支链烷烃包括其所有可能的几何立体异构体。
本发明式Ⅰ所示含氮杂环衍生物的制备方法包括将式Ⅱ所示的化合物和式Ⅲ所示的化合物通过Suzuki偶联反应制备得到，本发明对所述偶联反应中的反应条件没有特别的限制，采用本领域技术人员所熟知的反应条件即可。
其中，R1、R2、R3独立的选自氢或C8-C18的支链脂肪烃，所述R1、R2、R3基团的选择均同上所述，在此不再赘述。
本发明中所述式Ⅱ所示的化合物优选按照如下反应方程式所述方法进行制备：
首先，通过氨基蒽醌的溴代化反应制备得到2-溴蒽醌，然后通过多取代溴代苯与2-溴蒽醌的取代反应制备得到化合物IV，然后通过将溴代基团硼酸化得到化合物II。
本发明对上述的反应条件并无特殊限定，可以为该反应的常规反应条件即可。所述R1、R2、R3基团的选择均同上所述，在此不再赘述。
本发明中所述式Ⅲ所示的化合物优选按照如下反应方程式所述方法进行制备：
本发明对上述的反应条件并无特殊限定，可以为该反应的常规反应条件即可。
本发明对上述反应原料的来源并没有特别的限制，可以为市售产品或采用本领域技术人员所熟知的制备方法制备得到。
本发明还提供上述含氮杂环衍生物在有机电致发光器件中的应用，所述有机电致发光器件包括阳极、阴极和有机物层，有机物层包含空穴注入层、空穴传输层、电子阻挡层、发光层、空穴阻挡层、电子传输层、电子注入层中的至少一层；所述有机物层中的至少一层含有上面所述的含氮杂环衍生物。所述含氮杂环衍生物优选用于制备有机电致发光器件的电子注入层，有机电致发光器件结构优选具体为：附着在透光玻璃上的ITO作为阳极；NPB作为空穴传输层；EML作为发光层；本发明所得含氮杂环衍生物为电子注入层，金属Al作为阴极。所述有机电致发光器件可用于平板显示器、照明光源、指示牌、信号灯等应用领域。
实施例1：化合物A的合成
1.合成2-溴蒽醌：将18.3g溴化铜和12ml亚硝酸叔丁酯分散在乙腈中，加热至60℃，滴加15.3g2-氨基蒽醌，剧烈搅拌反应，待无气体产生后，降温至室温，加入盐酸，用二氯甲烷萃取，干燥后蒸去溶剂得到2-溴蒽醌。
2.合成化合物1：氮气保护下，将5.5ml溴苯溶于100ml无水四氢呋喃中，降温至-78℃，滴加45ml叔丁基锂，将该混合物搅拌1小时后，加入2-溴蒽醌。加入氯化铵水溶液，用二氯甲烷萃取，干燥后减压蒸去溶剂。产物溶于乙酸中，加入19g碘化钾和20gNaH2PO2，搅拌回流3小时。过滤产物，用水和甲醇洗涤产物，得到化合物1。
3.合成化合物2：氮气保护下，将50ml无水四氢呋喃和3.5g化合物1混合，降温至-78℃，滴加6ml正丁基锂，搅拌反应1小时。滴加3ml三甲氧基硼烷，搅拌反映1小时后升温到室温继续反应2小时。加入盐酸，过滤后得到化合物2。
4.合成4-溴-2-硝基二苯胺：氮气保护下，将10g2，5-二溴硝基苯，8.8g乙酸钠和6.6g苯胺于16℃下搅拌加热9小时。用乙酸乙酯和水萃取，除去水层后洗涤干燥得到产物。
5.合成化合物3：将10g4-溴-2-硝基二苯胺溶于80ml四氢呋喃中，氮气保护下，搅拌加入30g连二亚硫酸钠水溶液。加入15ml甲醇，搅拌3小时。滴加4.8g苯甲酰氯的乙酸乙酯水溶液，室温下搅拌反应5小时。用乙酸乙酯萃取，干燥，减压蒸馏除去溶剂得到化合物3。
6.合成化合物4：将5.6g化合物3混合于60ml二甲苯中，加入0.91g对甲苯磺酸，回流反应5小时后共沸脱水，除去溶剂得到化合物4。
7.合成化合物5：将2.6g化合物4，1.2g4-氯苯基硼酸和0.21g四(三苯基膦)合钯溶于20ml二甲氧基乙烷中。加入10ml 2M的碳酸钠水溶液，氮气保护下回流8小时。生成物除水干燥后，减压蒸去溶剂得到化合物5。
8.合成化合物A：将2.5g化合物5，2.5g化合物2，4g碳酸铯，0.15g四(三苯基膦)合钯混合于20ml无水四氢呋喃中，加入三苯基膦/甲苯溶液14ml。搅拌10小时，过滤产物，分出有机层，水洗后蒸干溶剂得到化合物A。m/z:674.27；元素含量：C51H34N2，C,90.77；H,5.08；N,4.15。上述结果证实获得产物为目标产品。
实施例2：化合物I-1的合成
与实施例1中步骤类似，在步骤2中将溴苯替换为4-溴辛基苯，其他步骤与实施例1相同。得到化合物Ⅰ-1。m/z:898.52；元素含量：C67H66N2，C,89.49；H,7.40；N,3.12。上述结果证实获得产物为目标产品。
实施例3：化合物I-2的合成
与实施例1中步骤类似，在步骤2中将溴苯替换为4-溴癸基苯，其他步骤与实施例1相同。得到化合物Ⅰ-2。m/z:954.59；元素含量：C71H74N2，C,89.26；H,7.81；N,2.93。上述结果证实获得产物为目标产品。
实施例4：化合物I-3的合成
与实施例1中步骤类似，在步骤2中将溴苯替换为4-溴十二烷基苯，其他步骤与实施例1相同。得到化合物Ⅰ-3。m/z:1010.65；元素含量：C75H82N2，C,89.06；H,8.17；N,2.77。上述结果证实获得产物为目标产品。
实施例5：化合物I-4的合成
与实施例1中步骤类似，在步骤2中将溴苯替换为4-溴十四烷基苯，其他步骤与实施例1相同。得到化合物Ⅰ-4。m/z:1066.71；元素含量：C79H90N2，C,88.88；H,8.50；N,2.62。上述结果证实获得产物为目标产品。
实施例6：化合物I-5的合成
与实施例1中步骤类似，在步骤2中将溴苯替换为4-溴十六烷基苯，其他步骤与实施例1相同。得到化合物Ⅰ-5。m/z:1122.77；元素含量：C83H98N2，C,88.72；H,8.79；N,2.49。上述结果证实获得产物为目标产品。
实施例7：化合物I-6的合成
与实施例1中步骤类似，在步骤2中将溴苯替换为4-溴十八烷基苯，其他步骤与实施例1相同。得到化合物Ⅰ-6。m/z:1178.84；元素含量：C87H106N2，C,88.57；H,9.06；N,2.37。上述结果证实获得产物为目标产品。
实施例8：发光器件1的制备
选取ITO玻璃为阳极，超声清洗后干燥至于真空腔中，抽真空至5×10-5Pa，在上述阳极基板上真空蒸镀NPB作为空穴传输层，蒸镀速率为0.1nm/s，蒸镀厚度为40nm。在空穴传输层上真空蒸镀EML作为发光层，蒸镀速率为0.005nm/s，蒸镀厚度为30nm。在发光层上真空蒸镀化合物Ⅰ-1作为电子注入层，蒸镀速率为0.01nm/s，蒸镀厚度为20nm。在电子传输层上真空蒸镀Al层作为阴极，厚度分别为1.5nm和200nm。测量该器件的发光效率和发光强度，结果见表1。
实施例9：发光器件2-6的制备
使用表1中的化合物代替化合物1-1作为电子注入材料，制备发光器件，测量该器件的发光效率和发光强度，结果见表1。
表1发光器件1-6的发光特性
电子注入材料 电压(V) 亮度(nit) 效率(cd/A)
化合物Ⅰ-1 7.0 1422 6.6
化合物Ⅰ-2 7.0 1365 6.5
化合物Ⅰ-3 7.0 1285 6.4
化合物Ⅰ-4 7.0 1584 6.6
化合物Ⅰ-5 7.0 1844 6.9
化合物Ⅰ-6 7.0 1524 6.4
以上结果表明，本发明的含氮杂环衍生物应用于有机电致发光器件中发光效率高、亮度高，可以作为有机电致发光器件的电子注入层，是性能优良的有机发光材料。
显然，以上实施例的说明只是用于帮助理解本发明的方法及其核心思想。应当指出，对于所述技术领域的普通技术人员来说，在不脱离本发明原理的前提下，还可以对本发明进行若干改进和修饰，这些改进和修饰也落入本发明权利要求的保护范围内。

Claims (10)

1.一种含氮杂环衍生物，具有式Ⅰ所示结构：
其中，R1、R2、R3独立的选自氢或C8-C18的支链脂肪烃。
2.根据权利要求1所述的一种含氮杂环衍生物，其特征在于，所述R1、R2、R3独立的选自氢或C8-C18的饱和支链脂肪烃。
3.根据权利要求1所述的一种含氮杂环衍生物，其特征在于，所述R1、R2、R3独立的选自氢或C8-C18的支链烷烃。
4.根据权利要求1所述的一种含氮杂环衍生物，其特征在于，所述R1、R3为H，R2为C8-C18的支链脂肪烃。
5.根据权利要求1所述的一种含氮杂环衍生物，其特征在于，所述R1、R3为H，R2为C8-C18的饱和支链脂肪烃。
6.根据权利要求1所述的一种含氮杂环衍生物，其特征在于，所述R1、R3为H，R2为C8-C18的支链烷烃。
7.根据权利要求1所述的一种含氮杂环衍生物，其特征在于，所述含氮杂环衍生物选自如下I-1～I-6所示结构中的任意一种：
。
8.权利要求1-7任意一项所述的含氮杂环衍生物在有机电致发光器件中的应用。
9.根据权利要求8所述的含氮杂环衍生物在有机电致发光器件中的应用，其特征在于，所述有机电致发光器件包括阳极、阴极和有机物层，有机物层包含空穴注入层、空穴传输层、电子阻挡层、发光层、空穴阻挡层、电子传输层、电子注入层中的至少一层；
所述有机物层中的至少一层含有权利要求1～7任一项所述的含氮杂环衍生物。
10.根据权利要求9所述的含氮杂环衍生物在有机电致发光器件中的应用，其特征在于，所述含氮杂环衍生物用于制备有机电致发光器件的电子注入层。
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