CN107698489A - 一种苯并咔唑类的化合物及其有机发光器件 - Google Patents

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Abstract

本发明提供一种苯并咔唑类的化合物及其有机发光器件，属于有机发光材料技术领域。解决现有技术中器件发光效率低、使用寿命短的问题。本发明通过在苯并咔唑上的R1、R2和Ar1、Ar2基团调整来提高载流子注入平衡，提高电子和空穴在发光层的复合率。采用本发明所述的苯并咔唑类的化合物制备的有机发光器件，尤其是作为有机发光器件中的发光层主体材料，表现出更高的发光效率以及寿命明显增加的优点，优于现有常用OLED器件。

Description

一种苯并咔唑类的化合物及其有机发光器件
技术领域
本发明涉及有机光电材料技术领域，尤其涉及一种苯并咔唑类的化合物及其有机发光器件。
背景技术
有机电致发光器件(OLED)是一种新型的平面显示器件，它具有驱动电压低、发光效率和发光亮度高、寿命长、质量轻、可柔性化、制作过程相对简单等特点，引起了人们极大地兴趣，被普遍认为将是下一代显示器件的主流。有机电致发光器件的发光属于注入型发光。在正向电压驱动下,阳极向发光层注入空穴，阴极向发光层注入电子。注入的空穴和电子在发光层中相遇结合成激子，激子复合并将能量传递给发光材料，后者经过辐射驰豫过程而发光。
目前，有机电致发光材料的研究已经在学术界和工业界广泛开展，大量性能优良的有机电致发光材料陆续被开发出来。但该技术的产业化进程仍面临许多关键问题，需要设计新的性能更好的材料进行调节。咔唑分子由于其具有特殊的刚性结构、共轭体系大、载流子迁移率良好、优越的热学性能、良好的光物理和电化学性能的稳定性等性质，在有机电致发光材料中得到广泛应用，但如何提高发光效率以及增加寿命仍是研究的热点，亟待科研工作者发现更优质的有机电致发光材料。
发明内容
有鉴于此，本发明的目的在于提供一种苯并咔唑类的化合物及其有机发光器件。采用本发明所述的苯并咔唑类的化合物制备的有机发光器件，具有更高的发光效率以及器件寿命良好的优点。
本发明首先提供一种苯并咔唑类的化合物，结构式为：
其中，R1、R2、Ar1、Ar2独立的选自C1～C30的烷基、取代或未取代的C6～C60芳基、取代或未取代的C10～C60稠环基或取代或未取代的C3～C60杂环基。
优选的，所述R1、R2、Ar1、Ar2独立的选自C1～C15的烷基、取代或未取代的C6～C30芳基、取代或未取代的C10～C30稠环基或取代或未取代的C4～C30杂环基。
优选的，所述R1、R2、Ar1、Ar2独立的选自甲基、乙基、异丙基、苯基、联苯基、萘基、蒽基、吡啶基、嘧啶基、苯并嘧啶基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、9,9-二甲基芴基或咔唑基。
优选的，所述苯并咔唑类的化合物如下化合物1-62中的任意一种所示：
本发明还提供一种有机发光器件，包括阳极、阴极以及位于所述阳极与阴极之间的若干个有机功能层，所述有机功能层中至少含有所述的苯并咔唑类的化合物。
优选的，所述的苯并咔唑类的化合物在有机发光器件中用作发光层主体材料。
本发明的有益效果：
本发明提供一种苯并咔唑类的化合物及其有机发光器件，是通过在苯并咔唑上的R1、R2和Ar1、Ar2基团调整来提高载流子注入平衡，提高电子和空穴在发光层的复合率。采用本发明所述的苯并咔唑类的化合物制备的有机发光器件，尤其是作为有机发光器件中的发光层主体材料，表现出更高的发光效率以及寿命明显增加的优点，优于现有常用OLED器件。
具体实施方式
为了进一步理解本发明，下面将结合本发明优选实施例的技术方案进行清楚、完整地描述，显然，所描述的实施例仅是本发明一部分实施例，而不是全部的实施例。
本发明首先提供了一种苯并咔唑类的化合物，具有式(I)所示结构式：
其中，R1、R2、Ar1、Ar2独立的选自C1～C30的烷基、取代或未取代的C6～C60芳基、取代或未取代的C10～C60稠环基或取代或未取代的C3～C60杂环基。
优选的，R1、R2、Ar1、Ar2独立的选自C1～C15的烷基、取代或未取代的C6～C30芳基、取代或未取代的C10～C30稠环基或取代或未取代的C4～C30杂环基。
优选的，R1、R2、Ar1、Ar2独立的选自甲基、乙基、异丙基、苯基、联苯基、萘基、蒽基、吡啶基、嘧啶基、苯并嘧啶基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、9,9-二甲基芴基或咔唑基。
具体的，所述苯并咔唑类的化合物优选选自如下1～62所示结构中的任意一种：
以上列举了本发明所述的苯并咔唑类的化合物的一些具体的结构形式，但本发明所述的苯并咔唑类的化合物并不局限于所列的这些化学结构，凡是以式(I)所示结构为基础，R1、R2、Ar1、Ar2为如上所限定的基团都应该包含在内。
本发明所述苯并咔唑类的化合物，可通过如下所示反应制备得到：
本发明式(I)所示的苯并咔唑类的化合物可通过Suzuki偶联反应和乌尔曼反应制备得到，采用本领域技术人员所熟知的常规反应条件即可。本发明对此上述各类反应中所采用的原料的来源没有特别的限制，可以使用市售产品原料或采用本领域技术人员所熟知的制备方法制备得到。
本发明另外还提供了一种有机发光器件，包括阳极、阴极以及位于所述阳极与阴极之间的若干个有机功能层，所述有机功能层中至少含有所述的苯并咔唑类的化合物。
上述有机功能层其中至少包括空穴注入层、空穴传输层、电子阻挡层、发光层、空穴阻挡层、电子传输层、电子注入层中的至少一层，优选所述的苯并咔唑类的化合物在有机发光器件中用作发光层主体材料。
本发明的有机发光器件可以用在显示、照明、有机太阳电池(OSC)、电子纸(e-Paper)、有机感光体(OPC)或有机薄膜晶体管等领域。
本发明对以下实施例中所采用的原料的来源没有特别的限制，可以为市售产品或采用本领域技术人员所熟知的制备方法制备得到。
实施例1：化合物1的制备
中间体1-A的制备：
称取化合物1-a(30.6g,251mmol)，化合物1-b(103.38g,251mmol)，四三苯基膦钯(11g,10mmol)和碳酸钾(84.2g,609mmol)，将称取的反应物溶解在甲苯(1L)/EtOH(200mL)/蒸馏水(200mL)的溶剂中，90℃加热2小时，有几层减压蒸馏以后用甲醇研碎，得到的固体溶解在二氯甲烷以后硅胶过滤，用二氯甲烷和己烷研碎得到化合物1-c(72.70,80％)。
化合物1-c(13.61g,37.6mmol)溶解在四氢呋喃(140mL)中，在-78℃条件下滴加己烷溶剂和2.5M正丁基锂(18mL,45.1mmol)后，搅拌1小时。再慢慢滴加硼酸三甲酯(13mL,56.4mmol)以后，搅拌2h。再滴加2M盐酸中和、用乙酸乙酯和水萃取产物。用二氯甲烷和己烷重结晶得到化合物1-d(5.16g,47％)。
称取化合物1-d(73.32g,251mmol)，化合物1-e(50.7g,251mmol)，四三苯基膦钯(11g,10mmol)和碳酸钾(84.2g,609mmol)，将称取的反应物溶解在甲苯(1L)/EtOH(200mL)/蒸馏水(200mL)的溶剂中，90℃加热2小时，有几层减压蒸馏以后用甲醇研碎，得到的固体溶解在二氯甲烷以后硅胶过滤，用二氯甲烷和己烷研碎得到化合物1-f(81.17,80％)。
称取化合物1-f(31.53g,78mmol)，加入亚磷酸三乙酯(200mL)和二氯苯(150mL)，于150℃下搅拌12小时，反应结束以后减压浓缩、用乙酸乙酯萃取再浓缩，用柱层析得到中间体1-A(15.97g,55％)。
质谱m/z：372.25(计算值：372.27)。理论元素含量(％)C22H14BrN：C，70.98；H，3.79；Br，21.46；N，3.76。实测元素含量(％)：C，70.98；H，3.79；Br，21.46；N，3.76。上述结果证实获得产物为目标产品。
中间体1-B的制备：
称取中间体1-A(15.26g,41mmol)、化合物1-g(8.36g,41mmol)、碘化亚铜(3.9g,20.5mmol)、乙二胺(1.4mL,20.5mmol)和碳酸铯(40g,123mmol)，并按上述顺序加入到甲苯(250mL)中，回流搅拌。用乙酸乙酯萃取减压蒸馏、二氯甲烷和己烷过柱子得到中间体1-B(15.26g,83％)。
质谱m/z：447.37(计算值：447.06)。理论元素含量(％)C24H16BrN：C，75.01；H，4.05；Br，17.82，N3.12。实测元素含量(％)：C，75.00；H，4.05；Br，17.82，N3.12。上述结果证实获得产物为目标产品。
化合物1的制备：
化合物1-B(16.86g,37.6mmol)溶解在四氢呋喃(140mL)中，在-78℃条件下滴加己烷溶剂和2.5M正丁基锂(18mL,45.1mmol)后，搅拌1小时。再慢慢滴加硼酸三甲酯(13mL,56.4mmol)以后，搅拌2h。再滴加2M盐酸中和、用乙酸乙酯和水萃取产物。用二氯甲烷和己烷重结晶得到化合物1-h(7.30g,47％)。
称取化合物1-B(112.54g,251mmol)，化合物1-h(103.73g,251mmol)，四三苯基膦钯(11g,10mmol)和碳酸钾(84.2g,609mmol)，将称取的反应物溶解在甲苯(1L)/EtOH(200mL)/蒸馏水(200mL)的溶剂中，90℃加热2小时，有几层减压蒸馏以后用甲醇研碎，得到的固体溶解在二氯甲烷以后硅胶过滤，用二氯甲烷和己烷研碎得到化合物1(147.93g,80％)。
质谱m/z：736.28(计算值：736.29)。理论元素含量(％)C56H36N2：C，91.27；H，4.92；N，3.80实测元素含量(％)：C，91.27；H，4.92；N，3.80。上述结果证实获得产物为目标产品。
实施例2：化合物5的制备
中间体5-B的制备：
合成步骤同中间体1-B的步骤，只是将其中一种原料换成1-g换成5-g。
化合物5的制备：
合成步骤同化合物1的制备步骤，只是将其中的原料1-B和1-h换成5-B和5-h。
实施例4：化合物9的制备
中间体9-A的制备：
合成步骤同中间体1-A的步骤，只是将其中的原料1-a换成9-a。
中间体9-B的制备：
合成步骤同中间体1-B的步骤，只是将其中的原料1-A和1-g换成9-A和9-g。
化合物9的制备：
合成步骤同化合物1的制备步骤，只是将其中的原料1-B和1-h换成9-B和9-h。
实施例4：化合物10的制备
中间体10-B的制备：
合成步骤同中间体1-B的步骤，只是将其中一种原料换成1-g换成10-g。
化合物10的制备：
合成步骤同化合物1的制备步骤，只是将其中的原料1-B和1-h换成10-B和10-h。
实施例5：化合物11的制备
中间体11-B的制备：
合成步骤同中间体1-B的步骤，只是将其中一种原料换成1-g换成11-g。
化合物11的制备：
合成步骤同化合物1的制备步骤，只是将其中的原料1-B和1-h换成11-B和11-h。
实施例6：化合物16的制备
中间体16-B的制备：
合成步骤同中间体1-B的步骤，只是将其中的原料1-A和1-g换成9-A和16-g。
化合物16的制备：
合成步骤同化合物1的制备步骤，只是将其中的原料1-B和1-h换成16-B和16-h。
比较实施例1：
将ITO玻璃基板放在蒸馏水中清洗2次，超声波洗涤30分钟，用蒸馏水反复清洗2次，超声波洗涤10分钟，蒸馏水清洗结束后，异丙醇、丙酮、甲醇等溶剂按顺序超声波洗涤以后干燥，转移到等离子体清洗机里，将上述基板洗涤5分钟，送到蒸镀机里。
将已经准备好的ITO透明电极上蒸镀空穴注入层蒸镀空穴传输层a-NPD((N，N'-二(1-萘基)-N，N'-二苯基-(1，1'-联苯)-4，4'-二胺))/蒸镀发光层主体材料3Ph-Anthracene或本发明的实施例物质和掺杂物质Ir(ppy)3(5％)蒸镀然后蒸镀电子传输层电子注入层阴极上述过程有机物蒸镀速度是保持LiF是Al是
[实施例1-5]
将比较实施例1中的(Alq3)换成实施例1、2、4中的所示化合物。
表1为本发明实施例制备的部分化合物以及比较物质制备的发光器件的发光特性测试结果。
[表1]发光器件的发光特性测试
从上述表1结果中，能看出使用本发明的苯并咔唑类的化合物的发光效率及寿命特性有显著的提高。
比较实施例2：
将ITO玻璃基板放在蒸馏水中清洗2次，超声波洗涤30分钟，用蒸馏水反复清洗2次，超声波洗涤10分钟，蒸馏水清洗结束后，异丙醇、丙酮、甲醇等溶剂按顺序超声波洗涤以后干燥，转移到等离子体清洗机里，将上述基板洗涤5分钟，送到蒸镀机里。
将已经准备好的ITO透明电极上蒸镀空穴注入层蒸镀空穴传输层空穴传输层上面蒸镀蒸镀发光层主体材料比较化合物1或本发明的实施例物质和掺杂物质(piq)2Ir(acac)[bis-(1-phenylisoquinolyl)iridium(III)acetylacetonate](5％)蒸镀然后蒸镀电子传输层电子注入层阴极上述过程有机物蒸镀速度是保持LiF是Al是
[实施例6-10]
将比较实施例2中的比较化合物1换成实施例3、5、6中的所示化合物。
表2为本发明实施例制备的部分化合物以及比较物质制备的发光器件的发光特性测试结果。
[表2]发光器件的发光特性测试
显然，以上实施例的说明只是用于帮助理解本发明的方法及其核心思想。应当指出，对于所述技术领域的普通技术人员来说，在不脱离本发明原理的前提下，还可以对本发明进行若干改进和修饰，但这些改进和修饰也落入本发明权利要求的保护范围内。

Claims (6)

1.一种苯并咔唑类的化合物，具有如式(I)所示的结构式：
其中，R1、R2、Ar1、Ar2独立的选自C1～C30的烷基、取代或未取代的C6～C60芳基、取代或未取代的C10～C60稠环基或取代或未取代的C3～C60杂环基。
2.根据权利要求1所述的一种苯并咔唑类的化合物，其特征在于，R1、R2、Ar1、Ar2独立的选自C1～C15的烷基、取代或未取代的C6～C30芳基、取代或未取代的C10～C30稠环基或取代或未取代的C4～C30杂环基。
3.根据权利要求1所述的一种苯并咔唑类的化合物，其特征在于，R1、R2、Ar1、Ar2独立的选自甲基、乙基、异丙基、苯基、联苯基、萘基、蒽基、吡啶基、嘧啶基、苯并嘧啶基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、9,9-二甲基芴基或咔唑基。
4.根据权利要求1所述的一种苯并咔唑类的化合物，其特征在于，如下化合物1-62中的任意一种所示：
5.一种有机发光器件，包括阳极、阴极以及位于所述阳极与阴极之间的若干个有机功能层，其特征在于，所述有机功能层中至少含有权利要求1～4任一项所述的苯并咔唑类的化合物。
6.根据权利要求5所述的一种有机发光器件，其特征在于，权利要求1～4任一项所述的苯并咔唑类的化合物在有机发光器件中用作发光层主体材料。
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