CN109400518A - 多取代6-芳基苯并[a]咔唑及衍生物及其合成方法 - Google Patents
多取代6-芳基苯并[a]咔唑及衍生物及其合成方法 Download PDFInfo
- Publication number
- CN109400518A CN109400518A CN201811449174.0A CN201811449174A CN109400518A CN 109400518 A CN109400518 A CN 109400518A CN 201811449174 A CN201811449174 A CN 201811449174A CN 109400518 A CN109400518 A CN 109400518A
- Authority
- CN
- China
- Prior art keywords
- substituted
- aryl
- methyl
- acetophenone
- compound
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Granted
Links
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D209/00—Heterocyclic compounds containing five-membered rings, condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom
- C07D209/56—Ring systems containing three or more rings
- C07D209/80—[b, c]- or [b, d]-condensed
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Indole Compounds (AREA)
- Low-Molecular Organic Synthesis Reactions Using Catalysts (AREA)
Abstract
本发明涉及一种多取代6‑芳基苯并[a]咔唑及衍生物及其合成方法。本发明首次采用在碘化合物的催化下，在空气氛围中，将2‑芳基吲哚类化合物，芳香炔类化合物或者芳香酮类化合物转化为一种多取代6‑芳基苯并[a]咔唑及衍生物的技术方案，制得分子结构稳定，化学性质优良的产品及其附加产品；在碘化合物的催化下，空气氛围中，将2‑芳基吲哚类化合物，芳香炔类化合物或者芳香酮类化合物转化为一种多取代6‑芳基苯并[a]咔唑及衍生物的技术方案，反应原料廉价易得，且不需要经过预处理，反应原子经济性高、操作简单；反应只需要使用廉价的碘化合物促进，环境污染少，反应成本低；整个反应体系简单，反应条件温和，反应设备少，实验操作简便安全，用料来源广泛。
Description
技术领域
本发明涉及一种多取代6-芳基苯并[a]咔唑及衍生物及其合成方法，属于有机化合物合成技术领域。
背景技术
6-芳基苯并[a]咔唑及其衍生物是一类重要的含氮稠环芳杂化合物，分子内含有较大的共轭体系和强的分子内电子转移，这种特殊的刚性稠环结构使6-芳基苯并[a]咔唑化合物表现出许多独特的性能及生物活性，在光电材料、染料、医药、超分子识别等多领域具有潜在的应用。现有合成此类化合物的方法存在合成步骤复杂，多采用钯，钌，铑，铜等过渡金属催化，多步合成工艺才能完成，且往往需对起始原料预先功能化、添加化学当量的金属氧化剂等缺点。
发明内容
本发明为了填补现有技术的空白，提供一种分子结构稳定、化学性质优良的多取代6-芳基苯并[a]咔唑及衍生物。
本发明还提供一种简便高效合成多取代6-芳基苯并[a]咔唑及衍生物的方法。
本发明解决其技术问题所采用的技术方案是：本发明提供一种多取代6-芳基苯并[a]咔唑及衍生物，其通式为式I：
其中
R1选自：
氢原子；C1-C10的直链烷基、支链烷基、环状烷基，酰基；取代或非取代的C6-C20芳基，苄基，苯磺酰基，苯甲酰基；取代或非取代的含有氮、氧或硫原子的杂环基团；取代基选自C1-C10的直链烷基、支链烷基、环状烷基，卤素，硝基，氨基，甲氧基，苯基，砜基，羧基，酯基，醛基，三氟甲基，三氟甲氧基；
R2选自：
氢原子；C1-C10的直链烷基、支链烷基、环状烷基；取代或非取代的C6-C20芳基；取代或非取代的含有氮、氧或硫原子的杂环基团；其中芳基或者杂环基团的取代基选自C1-C10的直链烷基、支链烷基、环状烷基，卤素，硝基，氨基，甲氧基，苯基，砜基，羧基，酯基，醛基，三氟甲基，三氟甲氧基；
Ar1选自：
取代或非取代的C6-C20芳基；取代或非取代的含有氮、氧或硫原子的芳香基团；
Ar2选自：
取代或非取代的C6-C20芳基；取代或非取代的含有氮、氧或硫原子的芳香基团。
本发明还提供一种合成权利要求1所述的多取代6-芳基苯并[a]咔唑及衍生物的方法，以含碘化合物作催化剂，包括以下步骤：
(I)加入2-芳基吲哚类化合物，芳香炔类化合物或者芳香酮类化合物，催化剂和有机溶剂；
(II)将反应物充分混合，加热进行反应；
(III)纯化得到产物。
优选地，本发明的方法，所述2-芳基吲哚类化合物，是选自C8-C30芳香类吲哚，其通式为式II：
其中
R1选自：
氢原子；C1-C10的直链烷基、支链烷基、环状烷基；取代或非取代的C6-C20芳基；取代或非取代的含有氮、氧或硫原子的杂环基团；其中芳基或者杂环基团的取代基选自C1-C10的直链烷基、支链烷基、环状烷基，卤素，硝基，氨基，甲氧基，苯基，砜基，羧基，酯基，醛基，三氟甲基，三氟甲氧基。
R2选自：
氢原子；C1-C10的直链烷基、支链烷基、环状烷基；取代或非取代的C6-C20芳基；取代或非取代的含有氮、氧或硫原子的杂环基团；其中芳基或者杂环基团的取代基选自C1-C10的直链烷基、支链烷基、环状烷基，卤素，硝基，氨基，甲氧基，苯基，砜基，羧基，酯基，醛基，三氟甲基，三氟甲氧基。
Ar1选自：
取代或非取代的C6-C20芳基；取代或非取代的含有氮、氧或硫原子的芳香基团。
优选地，本发明的方法，所述2-芳基吲哚类化合物选自：2-苯基吲哚，1-甲基-2-苯基吲哚，1-乙基-2- 苯基吲哚，1-甲基-2-(4-吡啶基)吲哚，1-甲基-2-(4-甲基苯基)吲哚，1-甲基-2-(4-叔丁基苯基)吲哚，1-甲基-2-(4- 三氟甲基苯基)吲哚，1-甲基-2-(4-氯苯基)吲哚，1-甲基-2-(3-氯苯基)吲哚，1-甲基-2-(2-甲基苯基)吲哚，1- 甲基-2-(2-氯苯基)吲哚，1，5-二甲基-2-苯基吲哚，1-甲基-2-苯基-5-氟吲哚，1-甲基-2-苯基-5-溴吲哚，1，6- 二甲基-2-苯基吲哚，1，7-二甲基-2-苯基吲哚，5-甲基-1，2-二苯基吲哚，1-苄基-2-苯基吲哚。
优选地，本发明的合成方法，所述芳香炔类化合物或者芳香酮类化合物，其通式为式III或IV：
其中
Ar2选自：
取代或非取代的C6-C20芳基；取代或非取代的含有氮、氧或硫原子的芳香基团。
优选地，本发明的方法，所述芳香炔类化合物选自：苯乙炔，4-甲基苯乙炔，4-乙基基苯乙炔，4-正丙基苯乙炔，4-正戊基苯乙炔，4-乙氧基苯乙炔，4-氯苯乙炔，2-氯苯乙炔。
优选地，本发明的方法，所述芳香酮类化合物选自：苯乙酮，4-甲基苯乙酮，4-异丁基苯乙酮，4-叔丁基苯乙酮，4-苯基苯乙酮，4-甲酸甲酯苯乙酮，4-甲氧基苯乙酮，4-氟苯乙酮，4-氯苯乙酮，4-溴苯乙酮， 4-碘苯乙酮，4-氰基苯乙酮，4-硝基苯乙酮，4-甲砜基苯乙酮，3-甲基苯乙酮，3-甲氧基苯乙酮，3-氟苯乙酮，3-氯苯乙酮，3-溴苯乙酮，3-三氟甲基苯乙酮，3-硝基苯乙酮，2-氯苯乙酮，2-溴苯乙酮，3，4-二氯苯乙酮，1-乙酰基萘，2-乙酰基萘，3-乙酰基菲，1-乙酰基芘，3-乙酰基噻吩，2-乙酰基苯并噻吩。
优选地，本发明的方法，所述含碘类化合物选自：单质碘，氯化碘，溴化碘，三氯化碘中的至少一个，或者具有单质碘、氯化碘、溴化碘、三氯化碘中的至少一个与氢碘酸、碘化钾、碘化钠、碘化铵、N-碘代丁二酰亚胺、四甲基碘化胺、四丁基碘化铵、碘化亚铜、碘化锌、碘化钯、碘酸钾、高碘酸钠、羟基甲苯磺酰碘苯、[双碘]苯、碘苯二乙酸、三甲基碘化亚砜中的至少一个的混合物。
优选地，本发明的方法，所述反应氛围为：空气氛围；2-芳基吲哚类化合物与芳香炔类化合物或者芳香酮类化合物与催化剂的摩尔比为1.0-5.0∶1.0∶1.0-3.0；同时，反应温度为120℃-150℃；反应时长为3h-12h；所述有机溶剂为：苯、甲苯、三氟甲苯、氯苯、邻二氯苯、邻二甲苯、均三甲苯的一种或多种。
本发明相比现有技术所产生的有益效果：
(I)本发明首次采用在含碘化合物的催化下，在空气氛围中，将2-芳基吲哚类化合物和芳香炔类化合物或者芳香酮类化合物转化为一种6-芳基苯并[a]咔唑的技术方案，制得分子结构稳定，化学性质优良的产品及其附加产品；(II)在含碘化合物的催化下，空气氛围中，将2-芳基吲哚类化合物和芳香炔类化合物或者芳香酮类化合物转化为一种6-芳基苯并[a]咔唑的技术方案，反应原料廉价易得，且不需要经过预处理，反应的原子经济性高；(III)在含碘化合物的催化下，空气氛围中，将2-芳基吲哚类化合物和芳香炔类化合物或者芳香酮类化合物转化为一种6-芳基苯并[a]咔唑的技术方案，反应不需要使用金属催化剂或当量的金属氧化剂，只需要使用廉价的含碘化合物，减少环境污染，节约原材料，减少反应成本；(IV)在含碘化合物的催化下，空气氛围中，将2-芳基吲哚类化合物和芳香炔类化合物或者芳香酮类化合物转化为一种6-芳基苯并[a]咔唑的技术方案，采用一锅直接选择性的合成目标产物且收率高，克服了现有多步合成方法带来的人、财、物巨大浪费的困境，节约了大量的研制时间与生产周期；(V)在含碘化合物的催化下，空气氛围中，将2-芳基吲哚类化合物和芳香炔类化合物或者芳香酮类化合物转化为一种6-芳基苯并[a] 咔唑的技术方案，克服了现有多步合成方法带来的产品实施成本较高的困境，从而使产品的实际应用大大地提前进入，为提早工业化生产创造了基础条件；(VI)在含碘化合物的催化下，空气氛围中，将2-芳基吲哚类化合物和芳香炔类化合物或者芳香酮类化合物转化为一种6-芳基苯并[a]咔唑的技术方案，它工艺科学、合理，操作容易，反应步骤少，所需设备少；(VII)在含碘化合物的催化下，空气氛围中，将2-芳基吲哚类化合物和芳香炔类化合物或者芳香酮类化合物转化为一种6-芳基苯并[a]咔唑的技术方案，它具有反应体系简单，反应条件温和，用料来源广泛，产品利用价值高，市场商业化前景可以预期等特点。本发明 6-芳基苯并[a]咔唑、衍生物及其合成方法，可广泛应用于光电，印染，医药等多个领域；特别适合无金属催化，多组分一锅法高效选择性合成6-芳基苯并[a]咔唑类化合物的研究与开发。
附图说明
为了证明本发明的产物，本发明提供部分实施例的核磁氢谱图和核磁碳谱图。
图1a和1b实施例1产物的核磁谱图；
图2a和2b实施例2产物的核磁谱图；
图3a和3b实施例7产物的核磁谱图；
图4a和4b实施例8产物的核磁谱图；
图5a和5b实施例11产物的核磁谱图；
图6a和6b实施例12产物的核磁谱图；
图7a和7b实施例20产物的核磁谱图；
图8a和8b实施例21产物的核磁谱图；
图9a和9b实施例44产物的核磁谱图；
图10a和10b实施例45产物的核磁谱图；
图11a和11b实施例46产物的核磁谱图；
图12a和12b实施例47产物的核磁谱图；
图13a和13b实施例50产物的核磁谱图。
其中a为氢谱图，b为碳谱图。
具体实施方式
现在结合附图对本发明作进一步详细的说明。这些附图均为简化的示意图，仅以示意方式说明本发明的基本结构，因此其仅显示与本发明有关的构成。
实施例1-55
步骤1：将2-芳基吲哚类化合物(具体物质见表1)和芳香炔类化合物或者芳香酮类化合物(具体物质见表1)加入反应容器中，将含碘化合物(具体物质见表1)的溶液加入反应容器中也可以分别向容器中含碘化合物(具体物质见表1)和有机溶剂(具体物质见表1)；
步骤2：将反应容器均匀加热(如油浴加热)至表1中所述的温度，2-芳基吲哚类化合物和芳香炔类化合物或者芳香酮类化合物在溶剂中进行反应，并持续表1中所述的时间；需要说明的本反应不需要气氛环境参与反应，因此气氛可以选空气或者惰性气体、氮气等。只要不在强氧化气氛下均可反应。
步骤3：提纯步骤。
表1：实施例1-55中2-芳基吲哚类化合物与芳香炔类化合物或者芳香酮类化合物、含碘化合物、有机溶剂、(2-芳基吲哚类化合物、芳香炔类化合物或者芳香酮类化合物和含碘化合物)的摩尔比、反应温度和反应时间。
*为2-芳基吲哚类化合物与芳香炔类化合物或者芳香酮类化合物、含碘化合物的摩尔比
上述实施例的反应中，含碘化合物使芳香酮类化合物羰基进攻2-芳基吲哚类化合物3号位，生成支链烯烃中间体。支链烯烃中间体再经历环合反应最终生成目标化合物。混合碘源时，效果比单一使用单质碘、氯化碘、溴化碘、三氯化碘作为碘源时效果更好。
将步骤3后反应容器内的物质进行转化率检测并进行核磁共振，部分实施例的结果如下：
实施例1产物的核磁数据如下：
1H NMR(400MHz，CDCl3，ppm)δ8.87(s，1H)，8.10-8.08(m，1H)，7.99-7.96(m，1H)，7.69-7.67(m，2H)，7.57-7.50(m，7H)，7.44(d，J＝8.0Hz，1H)，7.35(t，J＝7.6Hz，1H)，7.04(t，J＝7.6Hz，1H).；13C NMR (100MHz，ppm)δ141.2，138.6，136.5，135.2，132.0，129.3，128.8，128.3，127.6，125.6，125.4，124.6，123.8， 122.0，120.8，120.3，120.1，119.5，116.6，110.9.
实施例2产物的核磁数据如下：
1H NMR(400MHz，CDCl3，ppm)δ8.83(s，1H)，8.09-8.07(m，1H)，7.98-7.95(m，1H)，7.58(d，J＝7.9 Hz，2H)，7.54-7.50(m，4H)，7.48(s，1H)，7.37-7.34(m，3H)，7.05(t，J＝7.6Hz，1H)，2.50(s，3H)；13C NMR (100MHz，CDCl3，ppm)δ138.6，138.2，137.2，136.5，135.2，132.1，129.2，129.0，128.8，125.6，125.3，124.5， 123.9，122.1，120.8，120.3，120.1，119.5，116.8，110.8，21.4.
实施例7产物的核磁数据如下：
1H NMR(400MHz，CDCl3，ppm)δ8.79(s，1H)，8.05-8.03(m，1H)，7.96-7.93(m，1H)，7.58-7.48(m， 7H)，7.45-7.42(m，2H)，7.37-7.33(m，1H)，7.06(t，J＝7.6Hz，1H)；13C NMR(100MHz，CDCl3，ppm)δ 139.6，138.6，135.2，135.1，133.5，131.9，130.6，128.8，128.5，125.8，125.6，124.7，123.5，121.8，120.9，120.3， 120.20119.7，116.3，111.0.
实施例8产物的核磁数据如下：
1H NMR(400MHz，CDCl3，ppm)δ8.82(s，1H)，8.07(d，J＝7.7Hz，1H)，7.99(d，J＝8.2Hz，1H)，7.61 (d，J＝7.7Hz，1H)，7.57-7.39(m，7H)，7.35-7.31(m，1H)，7.04-7.03(m，2H)；13C NMR(100MHz，CDCl3， ppm)δ139.7，138.4，134.8，133.8，133.2，131.8，131.5，129.5，129.2，129.0，126.9，125.7，125.6，124.7，123.7， 121.2，120.7，120.4，119.9，117.0，111.0.
实施例9产物的核磁数据如下：
1H NMR(400MHz，CDCl3，ppm)δ8.85(s，1H)，8.10-8.08(m，1H)，7.98-7.96(m，1H)，7.59(d，J＝7.9 Hz，2H)，7.55-7.47(m，5H)，7.36-7.30(m，3H)，7.04(t，J＝7.5Hz，1H)，2.62(d，J＝7.2Hz，2H)，2.00(dt，J ＝13.5Hz，6.7Hz，1H)，1.01(d，J＝6.6Hz，6H)；13C NMR(100MHz，CDCl3，ppm)δ141.0，138.6，138.4， 136.6，135.2，132.1，129.1，129.0，128.8，125.6，125.3，124.5，123.9，122.1，120.8，120.1，120.1，119.5，116.8， 110.8，45.3，30.3，22.5.
实施例10产物的核磁数据如下：
1H NMR(400MHz，CDCl3，ppm)δ8.86(s，1H)，8.08-8.06(m，1H)，7.97-7.95(m，1H)，7.64-7.62(m， 2H)，7.56-7.50(m，7H)，7.35(t，J＝7.6Hz，1H)，7.06(t，J＝7.6Hz，1H)，1.45(s，9H)；13C NMR(100MHz， CDCl3，ppm)δ150.5，138.6，138.1，136.5，135.2，132.1，128.9，128.8，125.6，125.3，125.2，124.5，123.9， 122.2，121.0，120.3，120.1，119.5，116.7，110.8，34.7，31.5.
实施例11产物的核磁数据如下：
1H NMR(400MHz，CDCl3，ppm)δ8.76(s，1H)，8.00-7.94(m，2H)，7.75-7.71(m，6H)，7.58(d，J＝8.1 Hz，1H)，7.50-7.45(m，6H)，7.38-7.31(m，2H)，7.05(t，J＝7.6Hz，1H)；13CNMR(100MHz，CDCl3，ppm)δ 140.8，140.2，140.1，138.6，136.1，135.3，132.0，129.7，128.8，127.4，127.1，127.0，125.7，125.4，124.6，123.7， 122.1，120.9，120.3，120.1，119.6，116.5，110.9.
实施例12产物的核磁数据如下：
1H NMR(400MHz，CDCl3，ppm)δ9.13(s，1H)，8.23(d，J＝7.9Hz，2H)，8.13(d，J＝7.6Hz，1H)，7.97 (d，J＝7.7Hz，1H)，7.75(d，J＝8.0Hz，2H)，7.56-7.52(m，3H)，7.47(s，1H)，7.42(d，J＝8.0Hz，1H)，7.35(t， J＝7.6Hz，1H)，7.04(t，J＝7.6Hz，1H)，4.00(s，3H)；13C NMR(100MHz，CDCl3，ppm)δ167.3，146.0， 138.6，135.4，135.3，131.9，129.7，129.4，129.2，128.9，125.8，125.7，124.7，123.4，121.8，120.9，120.5，120.4， 119.6，116.0，111.0，52.3.
实施例14产物的核磁数据如下：
1H NMR(400MHz，CDCl3，ppm)δ8.86(s，1H)，8.09-8.07(m，1H)，7.97-7.95(m，1H)，7.63-7.59(m， 2H)，7.56-7.52(m，3H)，7.45(s，1H)，7.41(d，J＝8.0Hz，1H)，7.36(t，J＝7.6Hz，1H)，7.22(t，J＝8.7Hz， 2H)，7.06(t，J＝7.6Hz，1H)；13C NMR(100MHz，CDCl3，ppm)δ162.5(d，J＝246.0Hz)，138.6，137.1(d，J ＝3.3Hz)，135.4，135.2，132.0，130.9，130.9，128.8，125.6(d，J＝23.2Hz)，124.7，123.7，121.8，120.9，120.3，120.2，119.6，116.6，115.3(d，J＝21.3Hz)，111.0.
实施例15产物的核磁数据如下：
1H NMR(400MHz，CDCl3，ppm)δ8.83(s，1H)，8.04(d，J＝7.3Hz，1H)，7.94(d，J＝8.0Hz，1H)， 7.65-7.63(m，2H)，7.56-7.49(m，5H)，7.46-7.41(m，2H)，7.35(t，J＝7.6Hz，1H)，7.06(t，J＝7.6Hz，1H)；13C NMR(100MHz，CDCl3，ppm)δ140.0，138.5，135.2，135.1，131.9，131.5，131.0，128.8，125.8，125.6， 124.7，123.5，121.8，121.7，120.8，120.3，120.2，119.7，116.1，111.0.
实施例16产物的核磁数据如下：
1H NMR(400MHz，CDCl3，ppm)δ8.79(s，1H)，8.03(d，J＝7.6Hz，1H)，7.95-7.92(m，1H)，7.83(d，J ＝8.2Hz，2H)，7.54-7.49(m，3H)，7.46(d，J＝8.0Hz，1H)，7.41-7.33(m，4H)，7.07(t，J＝7.6Hz，1H)；13C NMR(100MHz，CDCl3，ppm)δ140.6，138.6，137.4，135.3，135.1，131.9，131.2，128.8，125.8，125.6，124.7， 123.5，121.9，120.8，120.3，120.2，119.7，116.1，111.0，93.3.
实施例20产物的核磁数据如下：
1H NMR(400MHz，CDCl3，ppm)δ8.79(s，1H)，8.03-8.01(m，1H)，7.96-7.94(m，1H)，7.51-7.47(m， 7H)，7.42(t，J＝7.4Hz，1H)，7.35-7.29(m，2H)，7.04(t，J＝7.6Hz，1H)；13CNMR(100MHz，CDCl3，ppm) δ141.0，138.6，137.9，136.6，135.2，132.1，130.0，128.8，128.2，128.2，126.4，125.6，125.3，124.5，123.8， 122.1，120.7，120.3，120.1，119.5，116.7，110.9，21.5.
实施例21产物的核磁数据如下：
1H NMR(400MHz，CDCl3，ppm)δ8.84(s，1H)，8.04-8.02(m，1H)，8.00-7.94(m，1H)，7.53-7.42(m， 6H)，7.35(t，J＝7.6Hz，1H)，7.33-7.23(m，2H)，7.07-7.03(m，2H)，3.83(s，3H).；13C NMR(100MHz， CDCl3，ppm)δ159.5，142.5，138.6，136.3，135.2，132.0，129.4，128.8，125.7，125.4，124.6，123.7，122.1， 121.8，120.7，120.3，120.2，119.6，116.5，114.4，113.6，110.9，55.3.
实施例22产物的核磁数据如下：
1H NMR(400MHz，CDCl3，ppm)δ8.77(s，1H)，8.02-7.99(m，1H)，7.95-7.92(m，1H)，7.52-7.49(m，2H)，7.47-7.41(m，5H)，7.38-7.32(m，2H)，7.20-7.15(m，1H)，7.06(t，J＝7.4Hz，1H)；13C NMR(100MHz， CDCl3，ppm)δ162.7(d，J＝246.2Hz)，143.4(d，J＝7.8Hz)，138.6，135.2，135.1，131.9，129.8(d，J＝8.4 Hz)，128.9，125.8，125.6，125.2(d，J＝2.8Hz)，124.7，123.5，121.8，120.9，120.3，120.3，119.7，116.3(d，J＝ 21.4Hz)，116.2，114.4(d，J＝21.0Hz)，111.0.
实施例23产物的核磁数据如下：
1H NMR(400MHz，CDCl3，ppm)δ8.87(s，1H)，8.09(d，J＝7.6Hz，1H)，8.00-7.96(m，1H)，7.68(s， 1H)，7.57-7.52(m，4H)，7.47-7.44(m，4H)，7.37(t，J＝7.6Hz，1H)，7.07(t，J＝7.6Hz，1H)；13C NMR(100 MHz，CDCl3，ppm)δ142.9，138.6，135.3，134.9，134.2，131.9，129.6，129.3，128.9，127.7，127.6，125.8， 125.7，124.7，123.5，121.8，120.9，120.3，120.3，119.7，116.2，111.0.
实施例24产物的核磁数据如下：
1H NMR(400MHz，CDCl3，ppm)δ8.85(s，1H)，8.07(d，J＝7.6Hz，1H)，7.96(d，J＝8.0Hz，1H)，7.83 (s，1H)，7.64-7.45(m，7H)，7.41-7.35(m，2H)，7.08(t，J＝7.6Hz，1H)；13CNMR(100MHz，CDCl3，ppm)δ143.2，138.6，135.2，134.8，132.2，131.9，130.6，129.8，128.9，128.0，125.8，125.7，124.7，123.4，122.4，121.8， 120.9，120.3，120.3，119.7，116.1，111.0.
实施例25产物的核磁数据如下：
1H NMR(400MHz，CDCl3，ppm)δ8.84(s，1H)，8.08(d，J＝7.8Hz，1H)，7.97(d，J＝9.3Hz，2H)，7.85 (d，J＝7.6Hz，1H)，7.76(d，J＝7.8Hz，1H)，7.63-7.53(m，4H)，7.47(s，1H)，7.36-7.34(m，2H)，7.06(t，J＝ 7.6Hz，1H)；13C NMR(100MHz，CDCl3，ppm)δ141.9，138.6，135.3，134.7，132.8，131.9，130.8(q，J＝32.2 Hz)，128.9，128.8，126.1(q，J＝3.7Hz)，125.9，125.8，124.8，124.3(q，J＝3.8Hz)，124.2(q，J＝272.5Hz)， 123.4，121.6，121.1，120.4，119.8，116.1，111.1.
实施例27产物的核磁数据如下：
1H NMR(400MHz，CDCl3，ppm)δ8.81(s，1H)，8.07-8.05(m，1H)，8.00-7.97(m，1H)，7.80(d，J＝8.0 Hz，1H)，7.56-7.43(m，6H)，7.39-7.30(m，2H)，7.05-6.98(m，2H)；13C NMR(100MHz，CDCl3，ppm)δ 141.7，138.4，134.9，134.7，132.7，131.8，131.4，129.3，129.0，127.5，125.7，125.6，124.7，123.9，123.6，121.2， 120.5，120.4，119.9，116.9，111.0.
实施例28产物的核磁数据如下：
1H NMR(400MHz，CDCl3，ppm)δ8.74(s，1H)，8.01-7.99(m，1H)，7.93-7.91(m，1H)，7.72(d，J＝1.9 Hz，1H)，7.56-7.48(m，4H)，7.44-7.42(m，2H)，7.37-7.34(m，2H)，7.08(t，J＝7.6Hz，1H)；13C NMR(100 MHz，CDCl3，ppm)δ141.1，138.5，135.3，133.7，132.4，131.8，131.6，131.1，130.2，128.9，128.8，125.9， 125.8，124.8，123.2，121.6，121.0，120.3，119.8，115.9，111.1.
实施例29产物的核磁数据如下：
1H NMR(400MHz，CDCl3，ppm)δ8.15(d，J＝7.9Hz，1H)，8.03-7.96(m，3H)，7.64-7.54(m，6H)， 7.49-7.43(m，2H)，7.26-7.19(m，2H)，6.79-6.75(m，1H)，6.55(d，J＝8.0Hz，1H)；13C NMR(100MHz， CDCl3，ppm)δ138.8，138.6，134.8，134.3，133.5，132.4，132.1，128.9，128.1，128.0，127.0，126.4，126.2， 125.9，125.7，125.5，124.5，123.7，121.8，121.6，120.4，120.36，119.7，118.1，111.0.
实施例30产物的核磁数据如下：
1H NMR(400MHz，CDCl3，ppm)δ8.83(s，1H)，8.14(s，1H)，8.09(d，J＝7.6Hz，1H)，8.00-7.96(m，3H)，7.92-7.90(m，1H)，7.83-7.81(m，1H)，7.58-7.51(m，6H)，7.44(d，J＝8.1Hz，1H)，7.33(t，J＝7.6Hz， 1H)，6.97(t，J＝7.6Hz，1H)；13C NMR(100MHz，CDCl3，ppm)δ138.7，138.6，136.4，135.3，133.5，132.8， 132.1，128.9，128.2，127.9，127.8，127.8，126.3，126.0，125.7，125.5，124.6，123.8，122.1，121.2，120.3，120.2， 119.6，116.7，111.0.
实施例31产物的核磁数据如下：
1H NMR(400MHz，CDCl3，ppm)δ9.03(s，1H)，8.88(s，1H)，8.67-8.61(m，1H)，8.13(d，J＝7.4Hz， 1H)，8.07-8.02(m，2H)，7.95-7.92(m，2H)，7.88-7.80(m，2H)，7.65(s，1H)，7.61-7.54(m，5H)，7.47(d，J＝ 8.1Hz，1H)，7.33(t，J＝7.6Hz，1H)，6.94(t，J＝7.6Hz，1H)；13C NMR(100MHz，CDCl3，ppm)δ139.3， 138.7，136.6，135.4，132.2，132.1，131.4，130.4，130.3，128.9，128.6，128.52，128.2，127.1，126.7，126.7， 126.7，125.8，125.5，124.6，123.8，123.2，122.8，122.0，121.3，120.4，120.2，119.7，116.7，111.0.
实施例34产物的核磁数据如下：
1H NMR(400MHz，CDCl3，ppm)δ8.84(s，1H)，8.07(d，J＝8.0Hz，1H)，7.98-7.93(m，2H)，7.88-7.86 (m，1H)，7.80(d，J＝8.1Hz，1H)，7.71(s，1H)，7.59-7.52(m，5H)，7.46-7.35(m，3H)，7.07(t，J＝7.3Hz，1H)；13C NMR(100MHz，CDCl3，ppm)δ142.6，140.3，140.2，138.6，135.3，131.6，129.0，128.5，126.0，125.9， 124.9，124.4，124.2，123.7，123.5，122.7，122.3，122.1，120.7，120.3，119.8，116.6，111.0.
实施例35产物的核磁数据如下：
1H NMR(100MHz，CDCl3，ppm)δ8.75(d，J＝8.3Hz，1H)，8.02(d，J＝7.9Hz，1H)，7.65(d，J＝7.2 Hz，2H)，7.61-7.51(m，7H)，7.42(t，J＝7.7Hz，1H)，7.33(d，J＝8.0Hz，1H)，7.02(t，J＝7.5Hz，1H)，4.44 (s，3H)；13C NMR(100MHz，CDCl3，ppm)δ141.3，140.9，136.3，135.9，133.1，129.3，129.2，128.3，127.5， 125.0，125.0，124.4，122.5，122.1，122.0，121.7，121.3，119.1，117.2，108.8，34.2.
实施例36产物的核磁数据如下：
1H NMR(400MHz，CDCl3，ppm)δ8.56(d，J＝8.5Hz，1H)，8.01(d，J＝8.0Hz，1H)，7.65-7.59(m， 3H)，7.55-7.50(m，6H)，7.41(t，J＝7.7Hz，1H)，7.32(d，J＝8.0Hz，1H)，7.02(t，J＝7.5Hz，1H)，4.88(q，J ＝7.1Hz，2H)，1.70(t，J＝7.1Hz，3H)；13C NMR(100MHz，CDCl3，ppm)δ141.4，140.1，136.4，134.7， 133.1，129.4，129.3，128.3，127.5，125.3，125.0，124.4，122.7，122.1，121.9，121.3，121.2，119.1，117.4，108.6， 40.6，15.1.
实施例38产物的核磁数据如下：
1H NMR(400MHz，CDCl3，ppm)δ8.74(s，1H)，7.93(d，J＝8.4Hz，1H)，7.72(s，1H)，7.68-7.66(m， 2H)，7.55-7.47(m，4H)，7.44-7.40(m，2H)，7.35-7.30(m，2H)，7.04-7.00(m，1H)，2.52(s，3H)；13C NMR (100MHz，CDCl3，ppm)δ141.3，138.5，136.5，135.4，132.4，129.3，128.3，128.0，127.5，127.4，124.3，123.9， 121.9，120.4，120.2，119.5，118.2，116.1，110.8，21.7.
实施例42产物的核磁数据如下：
1H NMR(400MHz，CDCl3，ppm)δ8.85(s，1H)，8.13(d，J＝1.7Hz，1H)，7.91(d，J＝8.7Hz，1H)，7.68-7.66(m，2H)，7.58-7.51(m，4H)，7.49-7.46(m，2H)，7.44(d，J＝8.5Hz，1H)，7.40-7.36(m，1H)，7.05 (t，J＝7.6Hz，1H)；13C NMR(100MHz，CDCl3，ppm)δ140.8，138.8，136.8，134.3，131.1，130.4，130.2， 129.2，128.4，127.7，126.3，125.1，123.6，122.2，120.8，120.5，119.8，119.7，117.6，111.0.
实施例44产物的核磁数据如下：
1H NMR(400MHz，CDCl3，ppm)δ8.72(s，1H)，7.92-7.89(m，2H)，7.63-7.60(m，2H)，7.54-7.46(m， 4H)，7.44-7.40(m，2H)，7.36-7.32(m，2H)，7.05-7.01(m，1H)；13C NMR(100MHz，CDCl3，ppm)δ140.7， 138.6，137.7，134.9，132.8，131.2，129.2，128.4，127.8，127.6，125.9，124.9，123.6，122.1，121.9，119.9，119.8， 118.3，116.9，111.0.
实施例45产物的核磁数据如下：
1H NMR(100MHz，CDCl3，ppm)δ8.71(s，1H)，8.04-8.02(m，1H)，7.96-7.94(m，1H)，7.69-7.66(m， 2H)，7.53-7.46(m，6H)，7.38(d，J＝8.2Hz，1H)，7.22(s，1H)，7.16(d，J＝8.2Hz，1H)，2.32(s，3H)；13C NMR(100MHz，CDCl3，ppm)δ141.2，136.9，136.6，135.5，132.0，129.3，128.8，128.7，128.3，127.6，126.0， 125.5，125.3，123.9，121.9，120.6，120.3，120.2，116.4，110.5，21.6.
实施例46产物的核磁数据如下：
1H NMR(400MHz，CDCl3，ppm)δ8.81(s，1H)，8.06-8.04(m，1H)，7.97-7.95(m，1H)，7.64-7.62(m， 2H)，7.55-7.49(m，5H)，7.47(s，1H)，7.41-7.38(m，1H)，7.09-7.05(m，2H)；13C NMR(100MHz，CDCl3， ppm)δ157.2(d，J＝234.5Hz)，140.6，136.5，136.3，134.9，132.2，129.1，128.9，128.5，127.8，126.0，125.5， 124.2(d，J＝10.1Hz)，120.9，120.3，120.1，116.4(d，J＝4.4Hz)，112.5(d，J＝26.1Hz)，111.3(d，J＝9.5 Hz)，107.5(d，J＝24.9Hz).
实施例47产物的核磁数据如下：
1H NMR(400MHz，CDCl3，ppm)δ8.85(s，1H)，8.10(d，J＝7.5Hz，1H)，7.99-7.97(m，1H)，7.70-7.68 (m，2H)，7.57-7.50(m，6H)，7.45(d，J＝8.0Hz，1H)，7.35(t，J＝7.6Hz，1H)，7.04(t，J＝7.6Hz，1H)；13C NMR(100MHz，CDCl3，ppm)δ141.2，138.6，136.5，135.2，132.1，129.3，128.9，128.3，127.6，125.7，125.4， 124.6，123.8，122.1，120.9，120.3，120.1，119.6，116.7，111.0.
实施例50产物的核磁数据如下：
1H NMR(400MHz，CDCl3，ppm)δ7 94(d，J＝8.1Hz，1H)，7.72-7.70(m，2H)，7.65-7.61(m，3H)， 7.60-7.52(m，6H)，7.43-7.38(m，2H)，7.22-7.15(m，2H)，7.12-7.10(m，1H)，7.03-7.01(m，1H)，2.31(s，3H)；13C NMR(100MHz，CDCl3，ppm)δ141.4，140.8，140.3，136.4，136.0，133.0，130.1，129.4，129.2，129.1， 128.9，128.8，128.3，127.6，126.1，125.0，124.7，123.0，122.3，121.7，121.7，121.1，117.6，110.0，21.5
表 实施例1-55反应的转化率及产物
以上述依据本发明的理想实施例为启示，通过上述的说明内容，相关工作人员完全可以在不偏离本项发明技术思想的范围内，进行多样的变更以及修改。本项发明的技术性范围并不局限于说明书上的内容，必须要根据权利要求范围来确定其技术性范围。
Claims (9)
1.一种多取代6-芳基苯并[a]咔唑及衍生物，其特征在于，其通式为式I：
其中
R1选自：
氢原子；C1-C10的直链烷基、支链烷基、环状烷基；取代或非取代的C6-C20芳基；取代或非取代的含有氮、氧或硫原子的杂环基团；其中芳基或者杂环基团的取代基选自C1-C10的直链烷基、支链烷基、环状烷基，卤素，硝基，氨基，甲氧基，苯基，砜基，羧基，酯基，醛基，三氟甲基，三氟甲氧基；
R2选自：
氢原子；C1-C10的直链烷基、支链烷基、环状烷基；取代或非取代的C6-C20芳基；取代或非取代的含有氮、氧或硫原子的杂环基团；其中芳基或者杂环基团的取代基选自C1-C10的直链烷基、支链烷基、环状烷基，卤素，硝基，氨基，甲氧基，苯基，砜基，羧基，酯基，醛基，三氟甲基，三氟甲氧基；
Ar1选自：
取代或非取代的C6-C20芳基；取代或非取代的含有氮、氧或硫原子的芳香基团；
Ar2选自：
取代或非取代的C6-C20芳基；取代或非取代的含有氮、氧或硫原子的芳香基团。
2.一种合成权利要求1所述的多取代6-芳基苯并[a]咔唑及衍生物的方法，其特征在于，以含碘化合物作催化剂，包括以下步骤：
(I)加入2-芳基吲哚类化合物，芳香炔类化合物或者芳香酮类化合物，催化剂和有机溶剂；
(II)将反应物充分混合，加热进行反应；
(III)纯化得到产物。
3.根据权利要求2所述的方法，其特征在于，所述2-芳基吲哚类化合物，是选自C8-C30芳香类吲哚，其通式为式II：
其中
R1选自：
氢原子；C1-C10的直链烷基、支链烷基、环状烷基；取代或非取代的C6-C20芳基；取代或非取代的含有氮、氧或硫原子的杂环基团；其中芳基或者杂环基团的取代基选自C1-C10的直链烷基、支链烷基、环状烷基，卤素，硝基，氨基，甲氧基，苯基，砜基，羧基，酯基，醛基，三氟甲基，三氟甲氧基。
R2选自：
氢原子；C1-C10的直链烷基、支链烷基、环状烷基；取代或非取代的C6-C20芳基；取代或非取代的含有氮、氧或硫原子的杂环基团；其中芳基或者杂环基团的取代基选自C1-C10的直链烷基、支链烷基、环状烷基，卤素，硝基，氨基，甲氧基，苯基，砜基，羧基，酯基，醛基，三氟甲基，三氟甲氧基。
Ar1选自：
取代或非取代的C6-C20芳基；取代或非取代的含有氮、氧或硫原子的芳香基团。
4.根据权利要求3所述的方法，其特征在于，所述2-芳基吲哚类化合物选自：2-苯基吲哚，1-甲基-2-苯基吲哚，1-乙基-2-苯基吲哚，1-甲基-2-(4-吡啶基)吲哚，1-甲基-2-(4-甲基苯基)吲哚，1-甲基-2-(4-叔丁基苯基)吲哚，1-甲基-2-(4-三氟甲基苯基)吲哚，1-甲基-2-(4-氯苯基)吲哚，1-甲基-2-(3-氯苯基)吲哚，1-甲基-2-(2-甲基苯基)吲哚，1-甲基-2-(2-氯苯基)吲哚，1，5-二甲基-2-苯基吲哚，1-甲基-2-苯基-5-氟吲哚，1-甲基-2-苯基-5-溴吲哚，1，6-二甲基-2-苯基吲哚，1，7-二甲基-2-苯基吲哚，5-甲基-1，2-二苯基吲哚，1-苄基-2-苯基吲哚。
5.根据权利要求2或3所述的合成方法，其特征在于，所述芳香炔类化合物或者芳香酮类化合物，其通式为式III或IV：
其中
Ar2选自：
取代或非取代的C6-C20芳基；取代或非取代的含有氮、氧或硫原子的芳香基团。
6.根据权利要求5所述的方法，其特征在于，所述芳香炔类化合物选自：苯乙炔，4-甲基苯乙炔，4-乙基基苯乙炔，4-正丙基苯乙炔，4-正戊基苯乙炔，4-乙氧基苯乙炔，4-氯苯乙炔，2-氯苯乙炔。
7.根据权利要求5所述的方法，其特征在于，所述芳香酮类化合物选自：苯乙酮，4-甲基苯乙酮，4-异丁基苯乙酮，4-叔丁基苯乙酮，4-苯基苯乙酮，4-甲酸甲酯苯乙酮，4-甲氧基苯乙酮，4-氟苯乙酮，4-氯苯乙酮，4-溴苯乙酮，4-碘苯乙酮，4-氰基苯乙酮，4-硝基苯乙酮，4-甲砜基苯乙酮，3-甲基苯乙酮，3-甲氧基苯乙酮，3-氟苯乙酮，3-氯苯乙酮，3-溴苯乙酮，3-三氟甲基苯乙酮，3-硝基苯乙酮，2-氯苯乙酮，2-溴苯乙酮，3，4-二氯苯乙酮，1-乙酰基萘，2-乙酰基萘，3-乙酰基菲，1-乙酰基芘，3-乙酰基噻吩，2-乙酰基苯并噻吩。
8.根据权利要求2-7任一项所述的方法，其特征在于，所述含碘类化合物选自：单质碘，氯化碘，溴化碘，三氯化碘中的至少一个，或者具有单质碘、氯化碘、溴化碘、三氯化碘中的至少一个与氢碘酸、碘化钾、碘化钠、碘化铵、N-碘代丁二酰亚胺、四甲基碘化胺、四丁基碘化铵、碘化亚铜、碘化锌、碘化钯、碘酸钾、高碘酸钠、羟基甲苯磺酰碘苯、[双(三氟乙酰氧基)碘]苯、碘苯二乙酸、三甲基碘化亚砜中的至少一个的混合物。
9.根据权利要求2-8任一项所述的方法，其特征在于，所述反应氛围为：空气氛围；2-芳基吲哚类化合物与芳香炔类化合物或者芳香酮类化合物与催化剂的摩尔比为1.0-5.0∶1.0∶1.0-3.0；同时，反应温度为120℃-150℃；反应时长为3h-12h；所述有机溶剂为：苯、甲苯、三氟甲苯、氯苯、邻二氯苯、邻二甲苯、均三甲苯的一种或多种。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| CN201811449174.0A CN109400518B (zh) | 2018-11-21 | 2018-11-21 | 多取代6-芳基苯并[a]咔唑衍生物及其合成方法 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| CN201811449174.0A CN109400518B (zh) | 2018-11-21 | 2018-11-21 | 多取代6-芳基苯并[a]咔唑衍生物及其合成方法 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| CN109400518A true CN109400518A (zh) | 2019-03-01 |
| CN109400518B CN109400518B (zh) | 2021-09-24 |
Family
ID=65456436
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| CN201811449174.0A Active CN109400518B (zh) | 2018-11-21 | 2018-11-21 | 多取代6-芳基苯并[a]咔唑衍生物及其合成方法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| CN (1) | CN109400518B (zh) |
Cited By (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| CN111087375A (zh) * | 2019-12-24 | 2020-05-01 | 温州大学新材料与产业技术研究院 | 一种2h-色烯衍生物的制备方法 |
| CN112961019A (zh) * | 2021-02-19 | 2021-06-15 | 天津理工大学 | 一种简便高效合成芳香族烯烃衍生物的方法 |
| CN114213410A (zh) * | 2021-12-17 | 2022-03-22 | 湖南师范大学 | 芳环并[a]咔唑类化合物和芳环并[g]吡啶吲哚类化合物的合成方法 |
Citations (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| CN106588747A (zh) * | 2016-11-24 | 2017-04-26 | 河南师范大学 | 一种芳环并[a]咔唑类化合物的合成方法 |
| CN107698489A (zh) * | 2017-10-23 | 2018-02-16 | 长春海谱润斯科技有限公司 | 一种苯并咔唑类的化合物及其有机发光器件 |
-
2018
- 2018-11-21 CN CN201811449174.0A patent/CN109400518B/zh active Active
Patent Citations (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| CN106588747A (zh) * | 2016-11-24 | 2017-04-26 | 河南师范大学 | 一种芳环并[a]咔唑类化合物的合成方法 |
| CN107698489A (zh) * | 2017-10-23 | 2018-02-16 | 长春海谱润斯科技有限公司 | 一种苯并咔唑类的化合物及其有机发光器件 |
Non-Patent Citations (2)
| Title |
|---|
| KIMIO HIRANO，等: "Direct Synthesis of Fused Indoles by Gold-Catalyzed Cascade Cyclization of Diynes", 《J. ORG. CHEM.》 * |
| SACHIE ARAE，等: "Asymmetric Synthesis of Axially Chiral Benzocarbazole Derivatives Based on Catalytic Enantioselective Hydroarylation of Alkynes", 《ORGANIC LETTERS》 * |
Cited By (6)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| CN111087375A (zh) * | 2019-12-24 | 2020-05-01 | 温州大学新材料与产业技术研究院 | 一种2h-色烯衍生物的制备方法 |
| CN111087375B (zh) * | 2019-12-24 | 2023-04-07 | 瑞安宝源化工有限公司 | 一种2h-色烯衍生物的制备方法 |
| CN112961019A (zh) * | 2021-02-19 | 2021-06-15 | 天津理工大学 | 一种简便高效合成芳香族烯烃衍生物的方法 |
| CN112961019B (zh) * | 2021-02-19 | 2022-08-26 | 天津理工大学 | 一种合成芳香族烯烃衍生物的方法 |
| CN114213410A (zh) * | 2021-12-17 | 2022-03-22 | 湖南师范大学 | 芳环并[a]咔唑类化合物和芳环并[g]吡啶吲哚类化合物的合成方法 |
| CN114213410B (zh) * | 2021-12-17 | 2023-03-14 | 湖南师范大学 | 芳环并[a]咔唑类化合物和芳环并[g]吡啶吲哚类化合物的合成方法 |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| CN109400518B (zh) | 2021-09-24 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| CN109400518A (zh) | 多取代6-芳基苯并[a]咔唑及衍生物及其合成方法 | |
| Yao et al. | One-pot solvent-free synthesis of quinolines by C–H activation/C–C bond formation catalyzed by recyclable iron (III) triflate | |
| CN108997362B (zh) | 一种吡喃吲哚酮并中环类衍生物及其合成方法和应用 | |
| Talele et al. | Expeditious synthesis of helicenes using an improved protocol of photocyclodehydrogenation of stilbenes | |
| CN110105359B (zh) | 一种合成茚螺异吲哚[2,1-b]异喹啉三酮类化合物的方法 | |
| CN107235990B (zh) | 多取代吲哚并噻吩及衍生物及其合成方法 | |
| CN107973778B (zh) | 一种钌催化芳香酮与二苯乙炔环化反应制备多芳取代萘衍生物的方法及应用 | |
| CN111606849B (zh) | 一种2-(2-氨基苯基)喹啉类化合物的合成方法 | |
| CN106117113B (zh) | 多取代咔唑、衍生物及其合成方法 | |
| CN108640917A (zh) | 一种吲哚并[2,1-a]异喹啉类化合物的合成方法 | |
| CN104177241B (zh) | 一种炔基二酮类化合物及其合成方法 | |
| Cao et al. | Transition-metal-catalyzed domino reactions: efficient one-pot regiospecific synthesis of highly functionalized polysubstituted furans from electron-deficient alkynes and 2-Yn-1-ols | |
| CN110092724B (zh) | 一种n,n-二甲基-1-萘胺类化合物的制备方法 | |
| CN108218897B (zh) | 多取代硒吩并吲哚及衍生物及其合成方法 | |
| CN108997329A (zh) | 多取代3-（3-苯并[b]硒吩基）-1H-2-芳基吲哚及衍生物及其合成方法 | |
| CN108047128B (zh) | 一种合成(e)-2-甲基-4-苯基-6-苯乙烯基取代吡啶化合物的方法 | |
| CN109574818A (zh) | 一种多取代茚酮衍生物及其制备方法 | |
| CN103087055B (zh) | 银催化的双杂环分子的合成及具有荧光活性的双杂环分子 | |
| CN108314642A (zh) | 一种2-甲基吡啶类化合物的合成方法 | |
| CN104817483B (zh) | 一种双羰基吲哚类化合物及其合成方法 | |
| CN107619386A (zh) | 一种芳环并[c]咔唑类衍生物及其合成方法 | |
| CN111004164B (zh) | 一种多取代2-芳基吲哚衍生物的制备方法 | |
| Phetcharawetch et al. | Synthesis of 3-((trifluoromethyl) thio) indoles via trifluoromethylthiolation of 2-alkynyl azidoarenes with AgSCF3 | |
| CN107021968B (zh) | 多取代bodipy有机光催化剂催化吲哚啉类化合物氧化脱氢合成吲哚类化合物的方法 | |
| CN108424380B (zh) | 一种合成3h-吲哚-3-酮类衍生物的方法 |
Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| PB01 | Publication | ||
| PB01 | Publication | ||
| SE01 | Entry into force of request for substantive examination | ||
| SE01 | Entry into force of request for substantive examination | ||
| GR01 | Patent grant | ||
| GR01 | Patent grant |