JP2005167175A - 有機半導体をキノンジイミン誘導体によってドーピングする方法 - Google Patents
有機半導体をキノンジイミン誘導体によってドーピングする方法 Download PDFInfo
- Publication number
- JP2005167175A JP2005167175A JP2004059625A JP2004059625A JP2005167175A JP 2005167175 A JP2005167175 A JP 2005167175A JP 2004059625 A JP2004059625 A JP 2004059625A JP 2004059625 A JP2004059625 A JP 2004059625A JP 2005167175 A JP2005167175 A JP 2005167175A
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- compound
- organic
- group
- compounds
- residue
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Pending
Links
- 239000004065 semiconductor Substances 0.000 title claims abstract description 29
- AZQWKYJCGOJGHM-UHFFFAOYSA-N para-benzoquinone Natural products O=C1C=CC(=O)C=C1 AZQWKYJCGOJGHM-UHFFFAOYSA-N 0.000 title claims abstract description 28
- -1 quinone diimine derivative Chemical class 0.000 title claims description 30
- 238000000034 method Methods 0.000 title claims description 9
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 claims abstract description 176
- 239000002019 doping agent Substances 0.000 claims abstract description 68
- 239000011159 matrix material Substances 0.000 claims abstract description 46
- VDDHNYSCGXIRNH-UHFFFAOYSA-N B1OCC=CO1 Chemical class B1OCC=CO1 VDDHNYSCGXIRNH-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 26
- 230000008016 vaporization Effects 0.000 claims abstract description 26
- 238000009834 vaporization Methods 0.000 claims abstract description 23
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 claims abstract description 13
- IXHWGNYCZPISET-UHFFFAOYSA-N 2-[4-(dicyanomethylidene)-2,3,5,6-tetrafluorocyclohexa-2,5-dien-1-ylidene]propanedinitrile Chemical compound FC1=C(F)C(=C(C#N)C#N)C(F)=C(F)C1=C(C#N)C#N IXHWGNYCZPISET-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 11
- 150000004059 quinone derivatives Chemical class 0.000 claims abstract description 9
- 125000001424 substituent group Chemical group 0.000 claims description 83
- 125000003118 aryl group Chemical group 0.000 claims description 60
- 229910052757 nitrogen Inorganic materials 0.000 claims description 46
- 125000004429 atom Chemical group 0.000 claims description 40
- 125000004432 carbon atom Chemical group C* 0.000 claims description 37
- 229910052720 vanadium Inorganic materials 0.000 claims description 28
- 125000005842 heteroatom Chemical group 0.000 claims description 26
- 239000000463 material Substances 0.000 claims description 23
- 239000003446 ligand Substances 0.000 claims description 18
- 229910052799 carbon Inorganic materials 0.000 claims description 17
- 125000001072 heteroaryl group Chemical group 0.000 claims description 17
- 229910052739 hydrogen Inorganic materials 0.000 claims description 17
- 239000001257 hydrogen Substances 0.000 claims description 16
- UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N Hydrogen Chemical compound [H][H] UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 12
- IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N Atomic nitrogen Chemical compound N#N IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 11
- 229910052751 metal Inorganic materials 0.000 claims description 11
- 239000002184 metal Substances 0.000 claims description 11
- IEQIEDJGQAUEQZ-UHFFFAOYSA-N phthalocyanine Chemical compound N1C(N=C2C3=CC=CC=C3C(N=C3C4=CC=CC=C4C(=N4)N3)=N2)=C(C=CC=C2)C2=C1N=C1C2=CC=CC=C2C4=N1 IEQIEDJGQAUEQZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 10
- 239000000178 monomer Substances 0.000 claims description 9
- 229910052698 phosphorus Inorganic materials 0.000 claims description 6
- 239000002243 precursor Substances 0.000 claims description 6
- 229920000642 polymer Polymers 0.000 claims description 5
- 150000004032 porphyrins Chemical class 0.000 claims description 5
- 229940125904 compound 1 Drugs 0.000 claims description 4
- 229910000071 diazene Inorganic materials 0.000 claims description 4
- 230000000694 effects Effects 0.000 claims description 4
- 230000005669 field effect Effects 0.000 claims description 4
- 238000010438 heat treatment Methods 0.000 claims description 4
- 229940125782 compound 2 Drugs 0.000 claims description 3
- 229920006395 saturated elastomer Polymers 0.000 claims description 3
- VPYJNCGUESNPMV-UHFFFAOYSA-N triallylamine Chemical group C=CCN(CC=C)CC=C VPYJNCGUESNPMV-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- OAICVXFJPJFONN-UHFFFAOYSA-N Phosphorus Chemical compound [P] OAICVXFJPJFONN-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- RAABOESOVLLHRU-UHFFFAOYSA-N diazene Chemical compound N=N RAABOESOVLLHRU-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- 239000011574 phosphorus Substances 0.000 claims description 2
- 125000004435 hydrogen atom Chemical group [H]* 0.000 claims 2
- FTOYXCYNGNXXQP-UHFFFAOYSA-N 5,10-dioxo-[1,4]dithiino[2,3-g][1,4]benzodithiine-2,3,7,8-tetracarbonitrile Chemical compound S1C(C#N)=C(C#N)SC2=C1C(=O)C(SC(=C(C#N)S1)C#N)=C1C2=O FTOYXCYNGNXXQP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- VNWKTOKETHGBQD-UHFFFAOYSA-N methane Chemical compound C VNWKTOKETHGBQD-UHFFFAOYSA-N 0.000 abstract description 3
- IRDWNJAVINUANK-UHFFFAOYSA-N dioxaborinine Chemical compound O1OC=CC=B1 IRDWNJAVINUANK-UHFFFAOYSA-N 0.000 abstract description 2
- 239000010410 layer Substances 0.000 description 33
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 description 28
- QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-N acetic acid Substances CC(O)=O QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 22
- YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N Toluene Chemical compound CC1=CC=CC=C1 YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 21
- RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N Diethyl ether Chemical compound CCOCC RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 19
- 238000006467 substitution reaction Methods 0.000 description 15
- 239000000126 substance Substances 0.000 description 14
- 229910052760 oxygen Inorganic materials 0.000 description 13
- WFDIJRYMOXRFFG-UHFFFAOYSA-N Acetic anhydride Chemical compound CC(=O)OC(C)=O WFDIJRYMOXRFFG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 12
- 239000011737 fluorine Substances 0.000 description 11
- 229910052731 fluorine Inorganic materials 0.000 description 11
- YMWUJEATGCHHMB-UHFFFAOYSA-N Dichloromethane Chemical compound ClCCl YMWUJEATGCHHMB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 10
- 229910052736 halogen Inorganic materials 0.000 description 10
- 239000002244 precipitate Substances 0.000 description 10
- 238000003756 stirring Methods 0.000 description 10
- ZAMOUSCENKQFHK-UHFFFAOYSA-N Chlorine atom Chemical compound [Cl] ZAMOUSCENKQFHK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 9
- PXGOKWXKJXAPGV-UHFFFAOYSA-N Fluorine Chemical compound FF PXGOKWXKJXAPGV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 9
- 229960000583 acetic acid Drugs 0.000 description 9
- 150000001721 carbon Chemical group 0.000 description 9
- 239000000460 chlorine Substances 0.000 description 9
- 229910052801 chlorine Inorganic materials 0.000 description 9
- 150000002367 halogens Chemical class 0.000 description 8
- 229910052717 sulfur Inorganic materials 0.000 description 8
- 239000002253 acid Substances 0.000 description 7
- 239000012362 glacial acetic acid Substances 0.000 description 7
- UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N Benzene Chemical compound C1=CC=CC=C1 UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 238000004132 cross linking Methods 0.000 description 6
- 230000008021 deposition Effects 0.000 description 6
- 230000005525 hole transport Effects 0.000 description 6
- 125000001183 hydrocarbyl group Chemical group 0.000 description 6
- 239000001301 oxygen Substances 0.000 description 6
- 239000000243 solution Substances 0.000 description 6
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 125000003545 alkoxy group Chemical group 0.000 description 5
- QVGXLLKOCUKJST-UHFFFAOYSA-N atomic oxygen Chemical compound [O] QVGXLLKOCUKJST-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- 238000001816 cooling Methods 0.000 description 5
- 125000000623 heterocyclic group Chemical group 0.000 description 5
- 229930195733 hydrocarbon Natural products 0.000 description 5
- 238000002844 melting Methods 0.000 description 5
- 230000008018 melting Effects 0.000 description 5
- 239000000758 substrate Substances 0.000 description 5
- 229910052721 tungsten Inorganic materials 0.000 description 5
- 229910052727 yttrium Inorganic materials 0.000 description 5
- 229910015900 BF3 Inorganic materials 0.000 description 4
- OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N Carbon Chemical compound [C] OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- QIGBRXMKCJKVMJ-UHFFFAOYSA-N Hydroquinone Chemical compound OC1=CC=C(O)C=C1 QIGBRXMKCJKVMJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- YRKCREAYFQTBPV-UHFFFAOYSA-N acetylacetone Chemical compound CC(=O)CC(C)=O YRKCREAYFQTBPV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 125000002947 alkylene group Chemical group 0.000 description 4
- HFACYLZERDEVSX-UHFFFAOYSA-N benzidine Chemical class C1=CC(N)=CC=C1C1=CC=C(N)C=C1 HFACYLZERDEVSX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 125000003917 carbamoyl group Chemical group [H]N([H])C(*)=O 0.000 description 4
- YCIMNLLNPGFGHC-UHFFFAOYSA-N catechol Chemical compound OC1=CC=CC=C1O YCIMNLLNPGFGHC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 239000013078 crystal Substances 0.000 description 4
- 125000004122 cyclic group Chemical group 0.000 description 4
- 125000002485 formyl group Chemical group [H]C(*)=O 0.000 description 4
- 150000002430 hydrocarbons Chemical class 0.000 description 4
- 125000000449 nitro group Chemical group [O-][N+](*)=O 0.000 description 4
- 125000001997 phenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(*)C([H])=C1[H] 0.000 description 4
- 239000007787 solid Substances 0.000 description 4
- 238000012546 transfer Methods 0.000 description 4
- 125000002023 trifluoromethyl group Chemical group FC(F)(F)* 0.000 description 4
- ITOFPJRDSCGOSA-KZLRUDJFSA-N (2s)-2-[[(4r)-4-[(3r,5r,8r,9s,10s,13r,14s,17r)-3-hydroxy-10,13-dimethyl-2,3,4,5,6,7,8,9,11,12,14,15,16,17-tetradecahydro-1h-cyclopenta[a]phenanthren-17-yl]pentanoyl]amino]-3-(1h-indol-3-yl)propanoic acid Chemical compound C([C@H]1CC2)[C@H](O)CC[C@]1(C)[C@@H](CC[C@]13C)[C@@H]2[C@@H]3CC[C@@H]1[C@H](C)CCC(=O)N[C@H](C(O)=O)CC1=CNC2=CC=CC=C12 ITOFPJRDSCGOSA-KZLRUDJFSA-N 0.000 description 3
- JNGDCMHTNXRQQD-UHFFFAOYSA-N 3,6-dioxocyclohexa-1,4-diene-1,2,4,5-tetracarbonitrile Chemical compound O=C1C(C#N)=C(C#N)C(=O)C(C#N)=C1C#N JNGDCMHTNXRQQD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 239000004215 Carbon black (E152) Substances 0.000 description 3
- 241000284156 Clerodendrum quadriloculare Species 0.000 description 3
- XDTMQSROBMDMFD-UHFFFAOYSA-N Cyclohexane Chemical compound C1CCCCC1 XDTMQSROBMDMFD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- YLQBMQCUIZJEEH-UHFFFAOYSA-N Furan Chemical group C=1C=COC=1 YLQBMQCUIZJEEH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- OFOBLEOULBTSOW-UHFFFAOYSA-N Malonic acid Chemical compound OC(=O)CC(O)=O OFOBLEOULBTSOW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- MUBZPKHOEPUJKR-UHFFFAOYSA-N Oxalic acid Chemical compound OC(=O)C(O)=O MUBZPKHOEPUJKR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- JUJWROOIHBZHMG-UHFFFAOYSA-N Pyridine Chemical group C1=CC=NC=C1 JUJWROOIHBZHMG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- HCHKCACWOHOZIP-UHFFFAOYSA-N Zinc Chemical compound [Zn] HCHKCACWOHOZIP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 239000000370 acceptor Substances 0.000 description 3
- 125000004414 alkyl thio group Chemical group 0.000 description 3
- 150000001491 aromatic compounds Chemical class 0.000 description 3
- WTEOIRVLGSZEPR-UHFFFAOYSA-N boron trifluoride Chemical compound FB(F)F WTEOIRVLGSZEPR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 125000003178 carboxy group Chemical group [H]OC(*)=O 0.000 description 3
- 239000002800 charge carrier Substances 0.000 description 3
- 229940125810 compound 20 Drugs 0.000 description 3
- 229940126214 compound 3 Drugs 0.000 description 3
- 125000004093 cyano group Chemical group *C#N 0.000 description 3
- 125000000753 cycloalkyl group Chemical group 0.000 description 3
- 150000004985 diamines Chemical class 0.000 description 3
- 238000009792 diffusion process Methods 0.000 description 3
- 150000002431 hydrogen Chemical class 0.000 description 3
- RAXXELZNTBOGNW-UHFFFAOYSA-N imidazole Natural products C1=CNC=N1 RAXXELZNTBOGNW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 229920002521 macromolecule Polymers 0.000 description 3
- 239000000203 mixture Substances 0.000 description 3
- 125000004433 nitrogen atom Chemical group N* 0.000 description 3
- LYGJENNIWJXYER-UHFFFAOYSA-N nitromethane Chemical compound C[N+]([O-])=O LYGJENNIWJXYER-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 230000003647 oxidation Effects 0.000 description 3
- 238000007254 oxidation reaction Methods 0.000 description 3
- 239000000047 product Substances 0.000 description 3
- 150000004053 quinones Chemical class 0.000 description 3
- 229910052725 zinc Inorganic materials 0.000 description 3
- 239000011701 zinc Substances 0.000 description 3
- JYEUMXHLPRZUAT-UHFFFAOYSA-N 1,2,3-triazine Chemical group C1=CN=NN=C1 JYEUMXHLPRZUAT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- IYZMXHQDXZKNCY-UHFFFAOYSA-N 1-n,1-n-diphenyl-4-n,4-n-bis[4-(n-phenylanilino)phenyl]benzene-1,4-diamine Chemical compound C1=CC=CC=C1N(C=1C=CC(=CC=1)N(C=1C=CC(=CC=1)N(C=1C=CC=CC=1)C=1C=CC=CC=1)C=1C=CC(=CC=1)N(C=1C=CC=CC=1)C=1C=CC=CC=1)C1=CC=CC=C1 IYZMXHQDXZKNCY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- UNTNRNUQVKDIPV-UHFFFAOYSA-N 3h-dithiazole Chemical group N1SSC=C1 UNTNRNUQVKDIPV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- PLIKAWJENQZMHA-UHFFFAOYSA-N 4-aminophenol Chemical compound NC1=CC=C(O)C=C1 PLIKAWJENQZMHA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- SIKJAQJRHWYJAI-UHFFFAOYSA-N Indole Chemical compound C1=CC=C2NC=CC2=C1 SIKJAQJRHWYJAI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- XEEYBQQBJWHFJM-UHFFFAOYSA-N Iron Chemical compound [Fe] XEEYBQQBJWHFJM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- FYYHWMGAXLPEAU-UHFFFAOYSA-N Magnesium Chemical compound [Mg] FYYHWMGAXLPEAU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- TWRXJAOTZQYOKJ-UHFFFAOYSA-L Magnesium chloride Chemical compound [Mg+2].[Cl-].[Cl-] TWRXJAOTZQYOKJ-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 2
- PXHVJJICTQNCMI-UHFFFAOYSA-N Nickel Chemical compound [Ni] PXHVJJICTQNCMI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- LGRFSURHDFAFJT-UHFFFAOYSA-N Phthalic anhydride Natural products C1=CC=C2C(=O)OC(=O)C2=C1 LGRFSURHDFAFJT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- KYQCOXFCLRTKLS-UHFFFAOYSA-N Pyrazine Chemical compound C1=CN=CC=N1 KYQCOXFCLRTKLS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- KAESVJOAVNADME-UHFFFAOYSA-N Pyrrole Chemical compound C=1C=CNC=1 KAESVJOAVNADME-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- SMWDFEZZVXVKRB-UHFFFAOYSA-N Quinoline Chemical compound N1=CC=CC2=CC=CC=C21 SMWDFEZZVXVKRB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- FAPWRFPIFSIZLT-UHFFFAOYSA-M Sodium chloride Chemical compound [Na+].[Cl-] FAPWRFPIFSIZLT-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 2
- NINIDFKCEFEMDL-UHFFFAOYSA-N Sulfur Chemical compound [S] NINIDFKCEFEMDL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- YTPLMLYBLZKORZ-UHFFFAOYSA-N Thiophene Chemical group C=1C=CSC=1 YTPLMLYBLZKORZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- DTQVDTLACAAQTR-UHFFFAOYSA-N Trifluoroacetic acid Chemical compound OC(=O)C(F)(F)F DTQVDTLACAAQTR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 125000004450 alkenylene group Chemical group 0.000 description 2
- 125000004390 alkyl sulfonyl group Chemical group 0.000 description 2
- 125000005336 allyloxy group Chemical group 0.000 description 2
- 238000004873 anchoring Methods 0.000 description 2
- 125000005605 benzo group Chemical group 0.000 description 2
- KGBXLFKZBHKPEV-UHFFFAOYSA-N boric acid Chemical compound OB(O)O KGBXLFKZBHKPEV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000004327 boric acid Substances 0.000 description 2
- 229910052796 boron Inorganic materials 0.000 description 2
- JHIWVOJDXOSYLW-UHFFFAOYSA-N butyl 2,2-difluorocyclopropane-1-carboxylate Chemical compound CCCCOC(=O)C1CC1(F)F JHIWVOJDXOSYLW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 125000002837 carbocyclic group Chemical group 0.000 description 2
- YODWSEQGSCDQAF-UHFFFAOYSA-N deca-7,9-diene-2,3-dione Chemical compound CC(C(CCCC=CC=C)=O)=O YODWSEQGSCDQAF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 125000004663 dialkyl amino group Chemical group 0.000 description 2
- 125000001153 fluoro group Chemical group F* 0.000 description 2
- 125000005843 halogen group Chemical group 0.000 description 2
- 230000001939 inductive effect Effects 0.000 description 2
- 238000002347 injection Methods 0.000 description 2
- 239000007924 injection Substances 0.000 description 2
- AWJUIBRHMBBTKR-UHFFFAOYSA-N isoquinoline Chemical compound C1=NC=CC2=CC=CC=C21 AWJUIBRHMBBTKR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 230000007774 longterm Effects 0.000 description 2
- 239000011777 magnesium Substances 0.000 description 2
- 229910052749 magnesium Inorganic materials 0.000 description 2
- UAEPNZWRGJTJPN-UHFFFAOYSA-N methylcyclohexane Chemical compound CC1CCCCC1 UAEPNZWRGJTJPN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- KSVMTHKYDGMXFJ-UHFFFAOYSA-N n,n'-bis(trimethylsilyl)methanediimine Chemical compound C[Si](C)(C)N=C=N[Si](C)(C)C KSVMTHKYDGMXFJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- RQNVIKXOOKXAJQ-UHFFFAOYSA-N naphthazarin Chemical compound O=C1C=CC(=O)C2=C1C(O)=CC=C2O RQNVIKXOOKXAJQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 125000001624 naphthyl group Chemical group 0.000 description 2
- 150000002825 nitriles Chemical group 0.000 description 2
- 150000002829 nitrogen Chemical class 0.000 description 2
- 125000000018 nitroso group Chemical group N(=O)* 0.000 description 2
- 150000002894 organic compounds Chemical class 0.000 description 2
- 239000012044 organic layer Substances 0.000 description 2
- JMANVNJQNLATNU-UHFFFAOYSA-N oxalonitrile Chemical compound N#CC#N JMANVNJQNLATNU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- UWBHMRBRLOJJAA-UHFFFAOYSA-N oxaluric acid Chemical compound NC(=O)NC(=O)C(O)=O UWBHMRBRLOJJAA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 125000004437 phosphorous atom Chemical group 0.000 description 2
- XNGIFLGASWRNHJ-UHFFFAOYSA-N phthalic acid Chemical compound OC(=O)C1=CC=CC=C1C(O)=O XNGIFLGASWRNHJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- GUEIZVNYDFNHJU-UHFFFAOYSA-N quinizarin Chemical compound O=C1C2=CC=CC=C2C(=O)C2=C1C(O)=CC=C2O GUEIZVNYDFNHJU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 125000006413 ring segment Chemical group 0.000 description 2
- YGSDEFSMJLZEOE-UHFFFAOYSA-N salicylic acid Chemical compound OC(=O)C1=CC=CC=C1O YGSDEFSMJLZEOE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229930195734 saturated hydrocarbon Natural products 0.000 description 2
- VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N silicon dioxide Inorganic materials O=[Si]=O VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000011593 sulfur Substances 0.000 description 2
- 125000005730 thiophenylene group Chemical group 0.000 description 2
- 125000003866 trichloromethyl group Chemical group ClC(Cl)(Cl)* 0.000 description 2
- ASGMFNBUXDJWJJ-JLCFBVMHSA-N (1R,3R)-3-[[3-bromo-1-[4-(5-methyl-1,3,4-thiadiazol-2-yl)phenyl]pyrazolo[3,4-d]pyrimidin-6-yl]amino]-N,1-dimethylcyclopentane-1-carboxamide Chemical compound BrC1=NN(C2=NC(=NC=C21)N[C@H]1C[C@@](CC1)(C(=O)NC)C)C1=CC=C(C=C1)C=1SC(=NN=1)C ASGMFNBUXDJWJJ-JLCFBVMHSA-N 0.000 description 1
- ABJSOROVZZKJGI-OCYUSGCXSA-N (1r,2r,4r)-2-(4-bromophenyl)-n-[(4-chlorophenyl)-(2-fluoropyridin-4-yl)methyl]-4-morpholin-4-ylcyclohexane-1-carboxamide Chemical compound C1=NC(F)=CC(C(NC(=O)[C@H]2[C@@H](C[C@@H](CC2)N2CCOCC2)C=2C=CC(Br)=CC=2)C=2C=CC(Cl)=CC=2)=C1 ABJSOROVZZKJGI-OCYUSGCXSA-N 0.000 description 1
- WWTBZEKOSBFBEM-SPWPXUSOSA-N (2s)-2-[[2-benzyl-3-[hydroxy-[(1r)-2-phenyl-1-(phenylmethoxycarbonylamino)ethyl]phosphoryl]propanoyl]amino]-3-(1h-indol-3-yl)propanoic acid Chemical compound N([C@@H](CC=1C2=CC=CC=C2NC=1)C(=O)O)C(=O)C(CP(O)(=O)[C@H](CC=1C=CC=CC=1)NC(=O)OCC=1C=CC=CC=1)CC1=CC=CC=C1 WWTBZEKOSBFBEM-SPWPXUSOSA-N 0.000 description 1
- RHPVRWXUCDJURW-UHFFFAOYSA-N (4-cyanoiminocyclohexa-2,5-dien-1-ylidene)cyanamide Chemical class N#CN=C1C=CC(=NC#N)C=C1 RHPVRWXUCDJURW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000004739 (C1-C6) alkylsulfonyl group Chemical group 0.000 description 1
- WOAHJDHKFWSLKE-UHFFFAOYSA-N 1,2-benzoquinone Chemical compound O=C1C=CC=CC1=O WOAHJDHKFWSLKE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LKUDPHPHKOZXCD-UHFFFAOYSA-N 1,3,5-trimethoxybenzene Chemical compound COC1=CC(OC)=CC(OC)=C1 LKUDPHPHKOZXCD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- DNXKZJFMYKDQNL-UHFFFAOYSA-N 1,3-bis(4-chlorophenyl)propane-1,3-dione Chemical compound C1=CC(Cl)=CC=C1C(=O)CC(=O)C1=CC=C(Cl)C=C1 DNXKZJFMYKDQNL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229940005561 1,4-benzoquinone Drugs 0.000 description 1
- CBCKQZAAMUWICA-UHFFFAOYSA-N 1,4-phenylenediamine Chemical compound NC1=CC=C(N)C=C1 CBCKQZAAMUWICA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- SKBBQSLSGRSQAJ-UHFFFAOYSA-N 1-(4-acetylphenyl)ethanone Chemical compound CC(=O)C1=CC=C(C(C)=O)C=C1 SKBBQSLSGRSQAJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RTBFRGCFXZNCOE-UHFFFAOYSA-N 1-methylsulfonylpiperidin-4-one Chemical compound CS(=O)(=O)N1CCC(=O)CC1 RTBFRGCFXZNCOE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- JKLYZOGJWVAIQS-UHFFFAOYSA-N 2,3,5,6-tetrafluorocyclohexa-2,5-diene-1,4-dione Chemical group FC1=C(F)C(=O)C(F)=C(F)C1=O JKLYZOGJWVAIQS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OVSKIKFHRZPJSS-UHFFFAOYSA-N 2,4-D Chemical compound OC(=O)COC1=CC=C(Cl)C=C1Cl OVSKIKFHRZPJSS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- NPRYCHLHHVWLQZ-TURQNECASA-N 2-amino-9-[(2R,3S,4S,5R)-4-fluoro-3-hydroxy-5-(hydroxymethyl)oxolan-2-yl]-7-prop-2-ynylpurin-8-one Chemical compound NC1=NC=C2N(C(N(C2=N1)[C@@H]1O[C@@H]([C@H]([C@H]1O)F)CO)=O)CC#C NPRYCHLHHVWLQZ-TURQNECASA-N 0.000 description 1
- CYMRPDYINXWJFU-UHFFFAOYSA-N 2-carbamoylbenzoic acid Chemical compound NC(=O)C1=CC=CC=C1C(O)=O CYMRPDYINXWJFU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- NOEPPNCDAJPLKL-UHFFFAOYSA-N 2-tert-butylpropanedioic acid Chemical compound CC(C)(C)C(C(O)=O)C(O)=O NOEPPNCDAJPLKL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QBWKPGNFQQJGFY-QLFBSQMISA-N 3-[(1r)-1-[(2r,6s)-2,6-dimethylmorpholin-4-yl]ethyl]-n-[6-methyl-3-(1h-pyrazol-4-yl)imidazo[1,2-a]pyrazin-8-yl]-1,2-thiazol-5-amine Chemical compound N1([C@H](C)C2=NSC(NC=3C4=NC=C(N4C=C(C)N=3)C3=CNN=C3)=C2)C[C@H](C)O[C@H](C)C1 QBWKPGNFQQJGFY-QLFBSQMISA-N 0.000 description 1
- AUZFRUHVDNDVJI-UHFFFAOYSA-N 3-acetylpentane-2,4-dione Chemical compound CC(=O)C(C(C)=O)C(C)=O AUZFRUHVDNDVJI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FZCSGFCXNMFNSK-UHFFFAOYSA-N 5,8-diiodoquinoxaline Chemical compound C1=CN=C2C(I)=CC=C(I)C2=N1 FZCSGFCXNMFNSK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- USFZMSVCRYTOJT-UHFFFAOYSA-N Ammonium acetate Chemical compound N.CC(O)=O USFZMSVCRYTOJT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000005695 Ammonium acetate Substances 0.000 description 1
- ZOXJGFHDIHLPTG-UHFFFAOYSA-N Boron Chemical compound [B] ZOXJGFHDIHLPTG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WKBOTKDWSSQWDR-UHFFFAOYSA-N Bromine atom Chemical compound [Br] WKBOTKDWSSQWDR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229940127007 Compound 39 Drugs 0.000 description 1
- RYGMFSIKBFXOCR-UHFFFAOYSA-N Copper Chemical compound [Cu] RYGMFSIKBFXOCR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- GVOUFPWUYJWQSK-UHFFFAOYSA-N Cyclofenil Chemical group C1=CC(OC(=O)C)=CC=C1C(C=1C=CC(OC(C)=O)=CC=1)=C1CCCCC1 GVOUFPWUYJWQSK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FEWJPZIEWOKRBE-JCYAYHJZSA-N Dextrotartaric acid Chemical compound OC(=O)[C@H](O)[C@@H](O)C(O)=O FEWJPZIEWOKRBE-JCYAYHJZSA-N 0.000 description 1
- 238000005684 Liebig rearrangement reaction Methods 0.000 description 1
- XSALXWUSSWTXDS-UHFFFAOYSA-N NS(N)(=O)=O.NS(N)(=O)=O Chemical compound NS(N)(=O)=O.NS(N)(=O)=O XSALXWUSSWTXDS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZCQWOFVYLHDMMC-UHFFFAOYSA-N Oxazole Chemical compound C1=COC=N1 ZCQWOFVYLHDMMC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- DAMSZGYKONTFLY-UHFFFAOYSA-N P1=CC=CC=C1.P1=CCCC1 Chemical group P1=CC=CC=C1.P1=CCCC1 DAMSZGYKONTFLY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- URLKBWYHVLBVBO-UHFFFAOYSA-N Para-Xylene Chemical group CC1=CC=C(C)C=C1 URLKBWYHVLBVBO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- PCNDJXKNXGMECE-UHFFFAOYSA-N Phenazine Natural products C1=CC=CC2=NC3=CC=CC=C3N=C21 PCNDJXKNXGMECE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XYFCBTPGUUZFHI-UHFFFAOYSA-N Phosphine Chemical compound P XYFCBTPGUUZFHI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229920000265 Polyparaphenylene Polymers 0.000 description 1
- WTKZEGDFNFYCGP-UHFFFAOYSA-N Pyrazole Chemical compound C=1C=NNC=1 WTKZEGDFNFYCGP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CZPWVGJYEJSRLH-UHFFFAOYSA-N Pyrimidine Chemical compound C1=CN=CN=C1 CZPWVGJYEJSRLH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XUIMIQQOPSSXEZ-UHFFFAOYSA-N Silicon Chemical compound [Si] XUIMIQQOPSSXEZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- DPOPAJRDYZGTIR-UHFFFAOYSA-N Tetrazine Chemical group C1=CN=NN=N1 DPOPAJRDYZGTIR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910052770 Uranium Inorganic materials 0.000 description 1
- HTOLFRCANOURFU-UHFFFAOYSA-N [2,5-dichloro-4-(cyanoamino)phenyl]cyanamide Chemical group ClC1=CC(NC#N)=C(Cl)C=C1NC#N HTOLFRCANOURFU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000004423 acyloxy group Chemical group 0.000 description 1
- 239000000654 additive Substances 0.000 description 1
- 230000000996 additive effect Effects 0.000 description 1
- 125000004453 alkoxycarbonyl group Chemical group 0.000 description 1
- HSFWRNGVRCDJHI-UHFFFAOYSA-N alpha-acetylene Natural products C#C HSFWRNGVRCDJHI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000001408 amides Chemical group 0.000 description 1
- 229940043376 ammonium acetate Drugs 0.000 description 1
- 235000019257 ammonium acetate Nutrition 0.000 description 1
- JFCQEDHGNNZCLN-UHFFFAOYSA-N anhydrous glutaric acid Natural products OC(=O)CCCC(O)=O JFCQEDHGNNZCLN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000005427 anthranyl group Chemical group 0.000 description 1
- JPICKYUTICNNNJ-UHFFFAOYSA-N anthrarufin Chemical compound O=C1C2=C(O)C=CC=C2C(=O)C2=C1C=CC=C2O JPICKYUTICNNNJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000004945 aromatic hydrocarbons Chemical class 0.000 description 1
- 125000005333 aroyloxy group Chemical group 0.000 description 1
- 125000000732 arylene group Chemical group 0.000 description 1
- 125000004104 aryloxy group Chemical group 0.000 description 1
- UKXSKSHDVLQNKG-UHFFFAOYSA-N benzilic acid Chemical compound C=1C=CC=CC=1C(O)(C(=O)O)C1=CC=CC=C1 UKXSKSHDVLQNKG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WPYMKLBDIGXBTP-UHFFFAOYSA-N benzoic acid group Chemical group C(C1=CC=CC=C1)(=O)O WPYMKLBDIGXBTP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- KGNDCEVUMONOKF-UGPLYTSKSA-N benzyl n-[(2r)-1-[(2s,4r)-2-[[(2s)-6-amino-1-(1,3-benzoxazol-2-yl)-1,1-dihydroxyhexan-2-yl]carbamoyl]-4-[(4-methylphenyl)methoxy]pyrrolidin-1-yl]-1-oxo-4-phenylbutan-2-yl]carbamate Chemical compound C1=CC(C)=CC=C1CO[C@H]1CN(C(=O)[C@@H](CCC=2C=CC=CC=2)NC(=O)OCC=2C=CC=CC=2)[C@H](C(=O)N[C@@H](CCCCN)C(O)(O)C=2OC3=CC=CC=C3N=2)C1 KGNDCEVUMONOKF-UGPLYTSKSA-N 0.000 description 1
- 230000015572 biosynthetic process Effects 0.000 description 1
- 230000031709 bromination Effects 0.000 description 1
- 238000005893 bromination reaction Methods 0.000 description 1
- GDTBXPJZTBHREO-UHFFFAOYSA-N bromine Substances BrBr GDTBXPJZTBHREO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910052794 bromium Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000000872 buffer Substances 0.000 description 1
- 239000006227 byproduct Substances 0.000 description 1
- 150000001244 carboxylic acid anhydrides Chemical class 0.000 description 1
- 230000015556 catabolic process Effects 0.000 description 1
- 229910017052 cobalt Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000010941 cobalt Substances 0.000 description 1
- GUTLYIVDDKVIGB-UHFFFAOYSA-N cobalt atom Chemical compound [Co] GUTLYIVDDKVIGB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229940126208 compound 22 Drugs 0.000 description 1
- 229940125833 compound 23 Drugs 0.000 description 1
- 229940125846 compound 25 Drugs 0.000 description 1
- 238000009833 condensation Methods 0.000 description 1
- 230000005494 condensation Effects 0.000 description 1
- 229910052802 copper Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000010949 copper Substances 0.000 description 1
- RBSLJAJQOVYTRQ-UHFFFAOYSA-N croconic acid Chemical compound OC1=C(O)C(=O)C(=O)C1=O RBSLJAJQOVYTRQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000002993 cycloalkylene group Chemical group 0.000 description 1
- 229960002944 cyclofenil Drugs 0.000 description 1
- PFURGBBHAOXLIO-UHFFFAOYSA-N cyclohexane-1,2-diol Chemical compound OC1CCCCC1O PFURGBBHAOXLIO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- DCZFGQYXRKMVFG-UHFFFAOYSA-N cyclohexane-1,4-dione Chemical compound O=C1CCC(=O)CC1 DCZFGQYXRKMVFG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000000113 cyclohexyl group Chemical group [H]C1([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])(*)C([H])([H])C1([H])[H] 0.000 description 1
- 238000006731 degradation reaction Methods 0.000 description 1
- 230000001419 dependent effect Effects 0.000 description 1
- 230000003009 desulfurizing effect Effects 0.000 description 1
- 238000011161 development Methods 0.000 description 1
- 230000018109 developmental process Effects 0.000 description 1
- 150000001991 dicarboxylic acids Chemical class 0.000 description 1
- 230000005670 electromagnetic radiation Effects 0.000 description 1
- 125000005677 ethinylene group Chemical group [*:2]C#C[*:1] 0.000 description 1
- 230000005281 excited state Effects 0.000 description 1
- 230000004927 fusion Effects 0.000 description 1
- 150000002390 heteroarenes Chemical class 0.000 description 1
- 150000001261 hydroxy acids Chemical class 0.000 description 1
- 150000002466 imines Chemical class 0.000 description 1
- PZOUSPYUWWUPPK-UHFFFAOYSA-N indole Natural products CC1=CC=CC2=C1C=CN2 PZOUSPYUWWUPPK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RKJUIXBNRJVNHR-UHFFFAOYSA-N indolenine Natural products C1=CC=C2CC=NC2=C1 RKJUIXBNRJVNHR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910052742 iron Inorganic materials 0.000 description 1
- 229910001629 magnesium chloride Inorganic materials 0.000 description 1
- IWYDHOAUDWTVEP-UHFFFAOYSA-N mandelic acid Chemical compound OC(=O)C(O)C1=CC=CC=C1 IWYDHOAUDWTVEP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000005259 measurement Methods 0.000 description 1
- 230000001404 mediated effect Effects 0.000 description 1
- UVEAFTFQMHUWEY-UHFFFAOYSA-N methane;1,2,4,5-tetrafluoro-3,6-dioxocyclohexane-1,2,4,5-tetracarbonitrile Chemical compound C.C.N#CC1(F)C(=O)C(F)(C#N)C(F)(C#N)C(=O)C1(F)C#N UVEAFTFQMHUWEY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000004702 methyl esters Chemical group 0.000 description 1
- GYNNXHKOJHMOHS-UHFFFAOYSA-N methyl-cycloheptane Natural products CC1CCCCCC1 GYNNXHKOJHMOHS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- SNVLJLYUUXKWOJ-UHFFFAOYSA-N methylidenecarbene Chemical class C=[C] SNVLJLYUUXKWOJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000004377 microelectronic Methods 0.000 description 1
- 150000007522 mineralic acids Chemical class 0.000 description 1
- 238000002156 mixing Methods 0.000 description 1
- 229910052759 nickel Inorganic materials 0.000 description 1
- QJGQUHMNIGDVPM-UHFFFAOYSA-N nitrogen group Chemical group [N] QJGQUHMNIGDVPM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000005693 optoelectronics Effects 0.000 description 1
- 239000011368 organic material Substances 0.000 description 1
- 235000006408 oxalic acid Nutrition 0.000 description 1
- 125000002971 oxazolyl group Chemical group 0.000 description 1
- 230000001590 oxidative effect Effects 0.000 description 1
- TWNQGVIAIRXVLR-UHFFFAOYSA-N oxo(oxoalumanyloxy)alumane Chemical compound O=[Al]O[Al]=O TWNQGVIAIRXVLR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000004430 oxygen atom Chemical group O* 0.000 description 1
- 125000003854 p-chlorophenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C(*)=C([H])C([H])=C1Cl 0.000 description 1
- FJKROLUGYXJWQN-UHFFFAOYSA-N papa-hydroxy-benzoic acid Natural products OC(=O)C1=CC=C(O)C=C1 FJKROLUGYXJWQN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000037361 pathway Effects 0.000 description 1
- 239000003208 petroleum Substances 0.000 description 1
- 125000002743 phosphorus functional group Chemical group 0.000 description 1
- XKJCHHZQLQNZHY-UHFFFAOYSA-N phthalimide Chemical compound C1=CC=C2C(=O)NC(=O)C2=C1 XKJCHHZQLQNZHY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000002924 primary amino group Chemical group [H]N([H])* 0.000 description 1
- 125000004309 pyranyl group Chemical group O1C(C=CC=C1)* 0.000 description 1
- 125000003373 pyrazinyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000003226 pyrazolyl group Chemical group 0.000 description 1
- BBEAQIROQSPTKN-UHFFFAOYSA-N pyrene Chemical compound C1=CC=C2C=CC3=CC=CC4=CC=C1C2=C43 BBEAQIROQSPTKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- UMJSCPRVCHMLSP-UHFFFAOYSA-N pyridine Natural products COC1=CC=CN=C1 UMJSCPRVCHMLSP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000004076 pyridyl group Chemical group 0.000 description 1
- 239000010453 quartz Substances 0.000 description 1
- BDJXVNRFAQSMAA-UHFFFAOYSA-N quinhydrone Chemical compound OC1=CC=C(O)C=C1.O=C1C=CC(=O)C=C1 BDJXVNRFAQSMAA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229940052881 quinhydrone Drugs 0.000 description 1
- 125000001567 quinoxalinyl group Chemical group N1=C(C=NC2=CC=CC=C12)* 0.000 description 1
- 239000002994 raw material Substances 0.000 description 1
- 238000011160 research Methods 0.000 description 1
- 230000027756 respiratory electron transport chain Effects 0.000 description 1
- 229960004889 salicylic acid Drugs 0.000 description 1
- 150000003839 salts Chemical class 0.000 description 1
- 239000000741 silica gel Substances 0.000 description 1
- 229910002027 silica gel Inorganic materials 0.000 description 1
- 229910052710 silicon Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000010703 silicon Substances 0.000 description 1
- 239000011780 sodium chloride Substances 0.000 description 1
- 159000000000 sodium salts Chemical class 0.000 description 1
- 239000002904 solvent Substances 0.000 description 1
- PWEBUXCTKOWPCW-UHFFFAOYSA-N squaric acid Chemical compound OC1=C(O)C(=O)C1=O PWEBUXCTKOWPCW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000010561 standard procedure Methods 0.000 description 1
- KDYFGRWQOYBRFD-UHFFFAOYSA-N succinic acid Chemical compound OC(=O)CCC(O)=O KDYFGRWQOYBRFD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000000020 sulfo group Chemical group O=S(=O)([*])O[H] 0.000 description 1
- 238000001308 synthesis method Methods 0.000 description 1
- 238000003786 synthesis reaction Methods 0.000 description 1
- IBBLKSWSCDAPIF-UHFFFAOYSA-N thiopyran Chemical group S1C=CC=C=C1 IBBLKSWSCDAPIF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000003585 thioureas Chemical class 0.000 description 1
- XJDNKRIXUMDJCW-UHFFFAOYSA-J titanium tetrachloride Chemical group Cl[Ti](Cl)(Cl)Cl XJDNKRIXUMDJCW-UHFFFAOYSA-J 0.000 description 1
- ODHXBMXNKOYIBV-UHFFFAOYSA-N triphenylamine Chemical compound C1=CC=CC=C1N(C=1C=CC=CC=1)C1=CC=CC=C1 ODHXBMXNKOYIBV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WEHQTWMFKLIGEJ-UHFFFAOYSA-N triphenylen-1-amine Chemical group C1=CC=CC2=C3C(N)=CC=CC3=C(C=CC=C3)C3=C21 WEHQTWMFKLIGEJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229930195735 unsaturated hydrocarbon Natural products 0.000 description 1
- 125000005287 vanadyl group Chemical group 0.000 description 1
- 239000003039 volatile agent Substances 0.000 description 1
Images
Classifications
-
- H—ELECTRICITY
- H01—ELECTRIC ELEMENTS
- H01L—SEMICONDUCTOR DEVICES NOT COVERED BY CLASS H10
- H01L21/00—Processes or apparatus adapted for the manufacture or treatment of semiconductor or solid state devices or of parts thereof
- H01L21/02—Manufacture or treatment of semiconductor devices or of parts thereof
- H01L21/04—Manufacture or treatment of semiconductor devices or of parts thereof the devices having at least one potential-jump barrier or surface barrier, e.g. PN junction, depletion layer or carrier concentration layer
- H01L21/18—Manufacture or treatment of semiconductor devices or of parts thereof the devices having at least one potential-jump barrier or surface barrier, e.g. PN junction, depletion layer or carrier concentration layer the devices having semiconductor bodies comprising elements of Group IV of the Periodic System or AIIIBV compounds with or without impurities, e.g. doping materials
- H01L21/24—Alloying of impurity materials, e.g. doping materials, electrode materials, with a semiconductor body
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
- C09K11/00—Luminescent, e.g. electroluminescent, chemiluminescent materials
- C09K11/06—Luminescent, e.g. electroluminescent, chemiluminescent materials containing organic luminescent materials
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09B—ORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
- C09B69/00—Dyes not provided for by a single group of this subclass
- C09B69/10—Polymeric dyes; Reaction products of dyes with monomers or with macromolecular compounds
- C09B69/101—Polymeric dyes; Reaction products of dyes with monomers or with macromolecular compounds containing an anthracene dye
- C09B69/102—Polymeric dyes; Reaction products of dyes with monomers or with macromolecular compounds containing an anthracene dye containing a perylene dye
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09B—ORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
- C09B69/00—Dyes not provided for by a single group of this subclass
- C09B69/10—Polymeric dyes; Reaction products of dyes with monomers or with macromolecular compounds
- C09B69/105—Polymeric dyes; Reaction products of dyes with monomers or with macromolecular compounds containing a methine or polymethine dye
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09B—ORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
- C09B69/00—Dyes not provided for by a single group of this subclass
- C09B69/10—Polymeric dyes; Reaction products of dyes with monomers or with macromolecular compounds
- C09B69/109—Polymeric dyes; Reaction products of dyes with monomers or with macromolecular compounds containing other specific dyes
-
- H—ELECTRICITY
- H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
- H10K71/00—Manufacture or treatment specially adapted for the organic devices covered by this subclass
- H10K71/30—Doping active layers, e.g. electron transporting layers
-
- H—ELECTRICITY
- H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
- H10K85/00—Organic materials used in the body or electrodes of devices covered by this subclass
- H10K85/30—Coordination compounds
- H10K85/321—Metal complexes comprising a group IIIA element, e.g. Tris (8-hydroxyquinoline) gallium [Gaq3]
-
- H—ELECTRICITY
- H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
- H10K85/00—Organic materials used in the body or electrodes of devices covered by this subclass
- H10K85/30—Coordination compounds
- H10K85/321—Metal complexes comprising a group IIIA element, e.g. Tris (8-hydroxyquinoline) gallium [Gaq3]
- H10K85/322—Metal complexes comprising a group IIIA element, e.g. Tris (8-hydroxyquinoline) gallium [Gaq3] comprising boron
-
- H—ELECTRICITY
- H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
- H10K85/00—Organic materials used in the body or electrodes of devices covered by this subclass
- H10K85/60—Organic compounds having low molecular weight
- H10K85/611—Charge transfer complexes
-
- H—ELECTRICITY
- H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
- H10K85/00—Organic materials used in the body or electrodes of devices covered by this subclass
- H10K85/60—Organic compounds having low molecular weight
- H10K85/615—Polycyclic condensed aromatic hydrocarbons, e.g. anthracene
-
- H—ELECTRICITY
- H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
- H10K85/00—Organic materials used in the body or electrodes of devices covered by this subclass
- H10K85/60—Organic compounds having low molecular weight
- H10K85/615—Polycyclic condensed aromatic hydrocarbons, e.g. anthracene
- H10K85/622—Polycyclic condensed aromatic hydrocarbons, e.g. anthracene containing four rings, e.g. pyrene
-
- H—ELECTRICITY
- H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
- H10K85/00—Organic materials used in the body or electrodes of devices covered by this subclass
- H10K85/60—Organic compounds having low molecular weight
- H10K85/649—Aromatic compounds comprising a hetero atom
- H10K85/657—Polycyclic condensed heteroaromatic hydrocarbons
- H10K85/6576—Polycyclic condensed heteroaromatic hydrocarbons comprising only sulfur in the heteroaromatic polycondensed ring system, e.g. benzothiophene
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
- C09K2211/00—Chemical nature of organic luminescent or tenebrescent compounds
- C09K2211/10—Non-macromolecular compounds
- C09K2211/1003—Carbocyclic compounds
- C09K2211/1007—Non-condensed systems
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
- C09K2211/00—Chemical nature of organic luminescent or tenebrescent compounds
- C09K2211/10—Non-macromolecular compounds
- C09K2211/1003—Carbocyclic compounds
- C09K2211/1011—Condensed systems
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
- C09K2211/00—Chemical nature of organic luminescent or tenebrescent compounds
- C09K2211/10—Non-macromolecular compounds
- C09K2211/1018—Heterocyclic compounds
- C09K2211/1025—Heterocyclic compounds characterised by ligands
- C09K2211/1092—Heterocyclic compounds characterised by ligands containing sulfur as the only heteroatom
-
- H—ELECTRICITY
- H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
- H10K50/00—Organic light-emitting devices
- H10K50/10—OLEDs or polymer light-emitting diodes [PLED]
- H10K50/14—Carrier transporting layers
- H10K50/15—Hole transporting layers
- H10K50/155—Hole transporting layers comprising dopants
-
- H—ELECTRICITY
- H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
- H10K71/00—Manufacture or treatment specially adapted for the organic devices covered by this subclass
- H10K71/10—Deposition of organic active material
- H10K71/16—Deposition of organic active material using physical vapour deposition [PVD], e.g. vacuum deposition or sputtering
- H10K71/164—Deposition of organic active material using physical vapour deposition [PVD], e.g. vacuum deposition or sputtering using vacuum deposition
-
- H—ELECTRICITY
- H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
- H10K85/00—Organic materials used in the body or electrodes of devices covered by this subclass
- H10K85/30—Coordination compounds
- H10K85/311—Phthalocyanine
-
- H—ELECTRICITY
- H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
- H10K85/00—Organic materials used in the body or electrodes of devices covered by this subclass
- H10K85/30—Coordination compounds
- H10K85/381—Metal complexes comprising a group IIB metal element, e.g. comprising cadmium, mercury or zinc
-
- H—ELECTRICITY
- H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
- H10K85/00—Organic materials used in the body or electrodes of devices covered by this subclass
- H10K85/60—Organic compounds having low molecular weight
- H10K85/631—Amine compounds having at least two aryl rest on at least one amine-nitrogen atom, e.g. triphenylamine
-
- H—ELECTRICITY
- H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
- H10K85/00—Organic materials used in the body or electrodes of devices covered by this subclass
- H10K85/60—Organic compounds having low molecular weight
- H10K85/649—Aromatic compounds comprising a hetero atom
- H10K85/654—Aromatic compounds comprising a hetero atom comprising only nitrogen as heteroatom
-
- H—ELECTRICITY
- H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
- H10K85/00—Organic materials used in the body or electrodes of devices covered by this subclass
- H10K85/60—Organic compounds having low molecular weight
- H10K85/649—Aromatic compounds comprising a hetero atom
- H10K85/656—Aromatic compounds comprising a hetero atom comprising two or more different heteroatoms per ring
- H10K85/6565—Oxadiazole compounds
-
- H—ELECTRICITY
- H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
- H10K85/00—Organic materials used in the body or electrodes of devices covered by this subclass
- H10K85/60—Organic compounds having low molecular weight
- H10K85/649—Aromatic compounds comprising a hetero atom
- H10K85/657—Polycyclic condensed heteroaromatic hydrocarbons
-
- H—ELECTRICITY
- H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
- H10K85/00—Organic materials used in the body or electrodes of devices covered by this subclass
- H10K85/60—Organic compounds having low molecular weight
- H10K85/649—Aromatic compounds comprising a hetero atom
- H10K85/657—Polycyclic condensed heteroaromatic hydrocarbons
- H10K85/6572—Polycyclic condensed heteroaromatic hydrocarbons comprising only nitrogen in the heteroaromatic polycondensed ring system, e.g. phenanthroline or carbazole
-
- Y—GENERAL TAGGING OF NEW TECHNOLOGICAL DEVELOPMENTS; GENERAL TAGGING OF CROSS-SECTIONAL TECHNOLOGIES SPANNING OVER SEVERAL SECTIONS OF THE IPC; TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC CROSS-REFERENCE ART COLLECTIONS [XRACs] AND DIGESTS
- Y02—TECHNOLOGIES OR APPLICATIONS FOR MITIGATION OR ADAPTATION AGAINST CLIMATE CHANGE
- Y02B—CLIMATE CHANGE MITIGATION TECHNOLOGIES RELATED TO BUILDINGS, e.g. HOUSING, HOUSE APPLIANCES OR RELATED END-USER APPLICATIONS
- Y02B10/00—Integration of renewable energy sources in buildings
- Y02B10/10—Photovoltaic [PV]
-
- Y—GENERAL TAGGING OF NEW TECHNOLOGICAL DEVELOPMENTS; GENERAL TAGGING OF CROSS-SECTIONAL TECHNOLOGIES SPANNING OVER SEVERAL SECTIONS OF THE IPC; TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC CROSS-REFERENCE ART COLLECTIONS [XRACs] AND DIGESTS
- Y02—TECHNOLOGIES OR APPLICATIONS FOR MITIGATION OR ADAPTATION AGAINST CLIMATE CHANGE
- Y02E—REDUCTION OF GREENHOUSE GAS [GHG] EMISSIONS, RELATED TO ENERGY GENERATION, TRANSMISSION OR DISTRIBUTION
- Y02E10/00—Energy generation through renewable energy sources
- Y02E10/50—Photovoltaic [PV] energy
- Y02E10/549—Organic PV cells
-
- Y—GENERAL TAGGING OF NEW TECHNOLOGICAL DEVELOPMENTS; GENERAL TAGGING OF CROSS-SECTIONAL TECHNOLOGIES SPANNING OVER SEVERAL SECTIONS OF THE IPC; TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC CROSS-REFERENCE ART COLLECTIONS [XRACs] AND DIGESTS
- Y02—TECHNOLOGIES OR APPLICATIONS FOR MITIGATION OR ADAPTATION AGAINST CLIMATE CHANGE
- Y02P—CLIMATE CHANGE MITIGATION TECHNOLOGIES IN THE PRODUCTION OR PROCESSING OF GOODS
- Y02P70/00—Climate change mitigation technologies in the production process for final industrial or consumer products
- Y02P70/50—Manufacturing or production processes characterised by the final manufactured product
Abstract
【解決手段】有機半導体マトリックス物質をドーピングしてその電気特性を変化させるために、有機ドーパントとして有機メソメリー化合物を使用し、前記メソメリー化合物が、キノン、キノン誘導体、1,2,3−ジオクサボリン、または1,3,2−ジオクサボリン誘導体であり、前記メソメリー化合物の揮発性が、同一の気化条件下で、テトラフルオロテトラシアノキノンジメタン(F4TCNQ)よりも低いこと。
【選択図】なし
Description
M. Pfeiffer, A. Beyer, T. Fritz, K. Leo, Appl. Phys. Lett., 73(22), 3202-3204(1998) J. Blochwitz, M. Pheiffer, T. Fritz, K. Leo, Appl. Phys. Lett., 73(6), 729-731(1998)
本実施形態では、揮発性は、同じ条件下(例えば、2×10−4Paの圧力、および、所定の気化温度、例えば150℃)で測定した気化速度(Verdampfungsrate)として、または、他は同じ条件下で、時間単位(nm/秒)毎の層厚成長として測定した基板の蒸着速度(Bedampfungsrate)として決定してもよい。本発明の化合物の揮発性は、好ましくは、F4TCNQの0.95または0.9倍以下、特に好ましくは0.8倍以下、さらに好ましくは0.5倍以下、特に好ましくは0.1倍以下または0.05倍以下または0.01倍以下またはそれ未満である。
本発明に基づいて使用されるキノイド化合物では、(キノイド化合物は、オルトまたはパラキノン組織でもよく、多核キノイド構造の場合、混合オルト−パラキノイド構造が生じることもある)キノイド化合物の1,2,3または4つまたは全てのキノイド=O−基が、以下に置換基S1〜S11,S13〜S21のために規定されているような群から選択されていてもよい。また、場合によっては、S1を含まないこともあるが、この場合には、置換基は、後述のように規定されている。
S5、S7、S8、S9、S11、S14、S16、S17、S18、S19、S20、およびS21(場合によってはS1を含まない)からなる群、または、S1、S5、S8、S9、S11、S14、S16、およびS18(場合によってはS1を含まない)からなる群から選択されていてもよい。
さらに、本発明は、2つの環を含むキノイド構造を有する化合物をさらに含んでいる。2つの環は、それぞれ、5または6個の環原子を含む。環原子は、1,2,3,4,5,6またはそれ以上の芳香族環と縮環していてもよく、および/または、残基Rを形成しながら置換されていてもよい。芳香族環は、置換されていても、置換されていなくてもよい。
ただし、X=YおよびV=Wであり、XおよびVは以下に示す表22の通りである。
−L1−C(R1)=C(R2)−L2−ただし、L=O,S,NRまたはCR14R15
または、−C(X)C(Y)−C(R1)=C(R2)−
または、−C(=X)C(R3)=C(R4)−C(=Y)−
または、−C(=X)−L−C(=Y)−ただし、L=O,S,NR,CR14R15から選択されている。ただし、XおよびYは、上記のように定義されており、以下の基から選択されていることが好ましい。
カルボキシ−(CO)−,カルボイミド−(CNR)−,チオフェニレン,フラニレン,1,3,4−オキシジアゾリレン(Oxdiazolylen-),トリアジン,テトラジニレン(Tetrazinylen-),ピラニレン,チオピラニレン,ジチイニレン、ホスホリニレン,フタル酸無水物、フタル酸イミドおよびジチアゾール残基からなる群より選択されていてもよい。
全ての以下に記載のキノン化合物の合成は、ここに、全範囲における(vollumfaenglich)関連付けにより本発明に含まれており、本発明により包括されている。
縮環DCNQI化合物は、Huenig氏によると、相当するキノンから、合成される(J. Tsunetsugu at al, Chemistry Letters, 2002, 1004-5)。
<N,N’−ジシアン−2,5−ジクロロ−1,4−ベンゾキノンジイミン>
3単位のN,N’−ジシアン−2,5−ジクロロベンゼン−1,4ジアミンを、
撹拌しながら20℃で、200単位の氷酢酸に懸濁させる。13単位の鉛−(IV)−テトラアセテートを加える。原材料全体が酸化するまで撹拌する。黄/茶色い沈殿物を濾過し、ベンゼンから再結晶させる(umkristallisieren)。
収量:64% Fp.:225℃
〔実施例2〕
<N,N’−ジシアン−2,3,5,6−テトラフルオロ−1,4−ベンゾキノンジイミン>
1.5単位の2,3,5,6−テトラフルオロ−1,4−ベンゾキノンを、70単位の塩化メチレン中、7.6単位のチタン四塩化物に添加する。生成した黄色い錯体を、15単位のメチレン塩化物中の7.5単位のビス−(トリメチルシリル)−カルボジイミドと、室温で撹拌しながら反応させ、4時間後氷に注ぐ。水層を、塩化メチレン で2回抽出する。有機層を合わせて(vereinigten organischen Phasen)、マグネシウム塩化物によって乾燥し、濾過し、真空中で濃縮し、石油エーテルから沈殿させ、改めて濾過する。得られた固体(Feststoff)は、トルエン/メチルシクロヘキサンの混合物から再結晶される。
収量:48%,Fp.:205℃
〔1,3,2−ジオクサボリン〕
本発明では、さらに、1,3,2−ジオクサボリン化合物を、半導体有機物質のドーピングに使用できる。
残基Xは、好ましくは陰性の(elektronegativen)固着原子(Haftatom)(例えば、フッ素、アルコキシ、アシロキシ、アリロキシ(Aryloxy)またはアロイロキシ(Aroyloxy))を有する1座配位子、または固着原子が好ましくは酸素であり、この固着原子は、架橋を介して、異なる原子配列、および、様々な数の架橋原子と相互結合しており、架橋によって、好ましくは5または6員環が生成されており、架橋の少なくとも1つの原子または全ての原子が、炭素原子であることが好ましい2数配位子である。
<1,4−ビス−(2,2−ジフルオロ−4−メチル−1,3,2−ジオクサボリニル)−ベンゾール>
本発明では、通常はOLEDまたは有機太陽電池に使用されるホール輸送物質HTなどの有機半導体物質に適切なドーパントに付いて説明する。半導体物質は、本質的にホール誘導性であることが好ましい。本発明のキノン型およびジオクサボリン型のドーパントのために、以下のことが該当することがある。
〔ドーピング〕
ドーピングを、特に、以下のように行える。ドーパントに対するマトリックス分子、または、場合によってはオリゴマーマトリックス物質のモル比率は、マトリックスモノマー対ドーパント1:100000、好ましくは1:1〜1:10000、特に好ましくは1:5〜1:1000、例えば、1:10〜1:100、例えば、約1:50〜1:100または1:25〜1:50でもある。
各マトリックス物質(ここでは、好ましくはホール伝導度マトリックス物質HTとして示す)を、以下の方法の1つ、または、組み合わせて使用することにより、本発明で使用されるドーパントによってドーピングできる。
a)HT用の源(Quelle)とドーパント用の源とを用いて真空中で混合気化する
b)HTとドーパントとを連続的に蓄積(Deponieren)し、続いて、ドーパントを熱処理によって入力拡散させる
c)ドーパントの溶液によってHT層をドーピングし、続いて、溶媒を熱処理により気化する
d)ドーパントの表面に形成された層を通してHT層の表面をドーピングする
ドーパントを前駆体化合物から気化することによりドーピングを行う。この前駆体化合物は、過熱および/または照射の際に、ドーパントを放出(freisetzen)する。照射は、電磁線、特に、可視光、UV光または、IR光(例えば、それぞれ、レーザー光、または、他の照射方法)によって行える。照射時に、基本的に気化に必要な熱が提供される。気化する化合物または前駆体または化合物錯体(充電−転送−錯体など)の特定の帯域に、目的を絞って照射してもよい。これは、例えば、励起状態に変化させることによって、錯体の分裂による化合物の気化を簡単にするためである。以下に記載の気化条件は、照射しない気化条件を対象としており、比較のために、同じ気化条件を使用できる。
a)混合化合物、または、化学量論的な化合物、または、混合結晶の化合物。なお、上記化合物は、ドーパントと、不活性揮発性物質(例えば、ポリマー、モルジーブ(Molsieb)、酸化アルミニウム、シリカゲル、オリゴマーまたは気化温度の高い他の有機または無機物質)とを含むものである。この場合、ドーパントは、大抵の場合、分子間力(van-der-Waals Kraefte)および/または水素架橋結合によって、この物質と結合している。
b)混合化合物、または、化学量論的な化合物、または、混合結晶の化合物。なお、上記化合物は、ドーパントと、ある程度電子供与型であり不揮発性の化合物Vとを含むものである。この場合、かなり多くの電子を含む(elektronenreichen)ポリ芳香族化合物、または、ヘテロ芳香族化合物、または、気化温度の高い他の有機または無機物質を有する電荷移動錯体中でのように、ドーパントと化合物Vとの間にほぼ完全な電荷輸送が生じる。
c)混合化合物、または、化学量論的な化合物、または、混合結晶の化合物。なお、上記化合物は、ドーパントと、ドーパントと共に気化され、ドープされる物質HTと同じまたはより高いイオン化エネルギーを有する物質とを含むものである。従って、有機マトリックス物質中の物質は、ホール用の固着場所を形成しない。この場合、物質は、本発明では、マトリックス物質(例えば、金属フタロシアニンまたはベンジジン誘導体)と同じ物でもよい。他の適切な揮発性の共同物質(Co-Substanzen)(ハイドロキノン、1,4−フェニレンジアミンまたは1−アミノ−4−ヒドロキシベンゼン(Hydroxybenze)またはそのほかの化合物は、キンヒドロンまたは他の電荷移動錯体を形成する。
本発明の有機化合物は、特に層または導電経路の形状に構成することができ、この有機化合物を、ドープされた有機半導体物質を生成するために使用することにより、多数の電子素子または電子素子を含む装置を製造できる。特に、本発明のドーパントを、有機発光ダイオード(OLED)、有機太陽電池、特に103〜107、好ましくは104〜107または105〜107の高い整流値比率(Gleichrichtungsverhaeltnis)を有する有機ダイオード、または、有機電界効果トランジスタを製造するために使用できる。本発明のドーパントによって、ドープされた層の伝導度を改善し、および/または接触部からドープされた層への電荷担体注入を改善できる。特に、OLEDの場合、素子は、ピン構造または逆転構造でもよいが、これに制限されない。しかし、本発明のドーパントの使用は、上記の有利な実施例に制限されていない。
本発明を、実施例を参考にしながら詳しく説明する。
<N,N’−ジシアン−2,3,5,6−テトラフルオロ−1,4−キノンジイミン(F4DCNQI)によるZnPcのドーピング>
気化温度T(evap.)は、85℃である。2つの成分(Komponent)、すなわち、マトリックスとドーパントとを、50:1の比率で、真空中で蒸着する。この場合、伝導度は、2.4×10−2S/cmである。このときの層厚と電流の関係を図1および以下の表43に示す。
<N,N’−ジシアン−2,5−ジクロロ−1,4−キノンジイミン(C12DCNQI)によるZnPcのドーピング>
気化温度T(evap.)は、114℃である。蒸着した層における2つの化合物の比率は、50(マトリックス):1である層の伝導度は、1.0×10−2S/cmである。このときの層厚と電流の関係を図2および以下の表44に示す。
<N,N’−ジシアン−2,5−ジクロロ−3,6−ジフルオロ−1,4−キノンジイミン(C12F2DCNQI)によるZnPcのドーピング>
気化温度T(evap.)は、118℃である。層を、1:25(ドーパント:マトリックス)の比率で、真空中で蒸着する。この場合、伝導度は、4.9×10−4S/cmである。このときの層厚と電流の関係を図3および以下の表45に示す。
<N,N’−ジシアン−2,3,5,6,7,8−ヘクサフルオロ−1,4−ナフトキノンジイミン(F6DCNNQI)によるZnPcのドーピング>
気化温度T(evap.)は、122℃である。ドーパントとマトリックスとを、1:25の比率で、担体上に真空中で蒸着する。この場合、伝導度は、2×10−3S/cmに達する。このときの層厚と電流の関係を図4および以下の表46に示す。
<1,4,5,8−テトラヒドロ−1,4,5,8−テトラチア−2,3,6,7−テトラチアノアントラキノン(CN4TTAQ)によるZnPcのドーピング>
気化温度T(evap.)は、170℃である。層を、比率1:25(ドーパント:マトリックス)で真空中で蒸着する。この場合、伝導度は、4.5×10−4S/cmである。このときの層厚と電流の関係を図5および以下の表47に示す。
<2,2,7,7、−テトラフルオロ−2,7−ジヒドロ−1,3,6,8−ドクサ−2,7−ジボラ−ペンタクロロ−ベンゾ[e]ピレンによるZnPcのドーピング>
気化温度T(evap.)は、140℃である。層を、比率1:25(ドーパント:マトリックス)で真空中で蒸着する。この場合、伝導度は、2.8×10−5S/cmである。このときの層厚と電流の関係を図6および以下の表48に示す。
Claims (25)
- 有機半導体マトリックス物質をドーピングしてその電気特性を変化させるための、有機ドーパントとしての有機メソメリー(mesomere)化合物の使用であって、
上記メソメリー化合物が、キノン、または、キノン誘導体、または、1,3,2−ジオクサボリン、または、1,3,2−ジオクサボリン誘導体であり、
上記メソメリー化合物の揮発性が、同一の気化条件下で、テトラフルオロテトラシアノキノンジメタン(F4TCNQ)よりも低いことを特徴とする、使用。 - 上記メソメリーキノイド化合物は、一般式I、II、III、IV、V、VI、VII、VIII、IX、X、XI、XII、XIII、XIV、XV、XVI、XVII、XVIII、XIX、XX、XXI、XII、XIII、XIV、XV、XVI、XVII、XVIII、XIX、XX、XXI、XXII、XXIII、XXIV、XXV、XXVI、XXVII、XXVIII、XXIX、XXX、XXXI、XXXII、XXXIII、XXXIV、XXXV、XXXVI、XXXVII、XXXVIII、XXXIX、XXXX、または、XXXXI
で表され、
キノイド環または芳香族環は、置換されているか、置換されていないか(R=H)、または、少なくとも1つの芳香族環と縮環しており、
−M−は、2価原子または2価架橋原子を有する基であり、
=T,=U,=V,=X,=Yまたは=Zは、2重結合で結合する原子、または、メソメリー効果(mesomer)および/または誘起的吸引性を有する残基を持つ原子団(Atomgruppen)であり、
ZBは、2結合原子、または、2結合多原子架橋であることを特徴とする、請求項1に記載の化合物の使用。 - 上記符号が、
−M−は、−O−,−S−,−NR−または−C(=Z)−,好ましくは−O−,−S−または−NR−または好ましくは−C(=Z)−であり、
=T,=U,=V,=W,=X,=Yまたは=Zは、同じであるか、または、異なっており、一般式S1、S2、S3、S4、S5、S6、S7、S8、S9、S10、S11、S12、S13、S14、S15、S16、S17、S18、S19、S20、およびS21
置換基AAは、一般式T1、T2、T3、T4、T5、T6、T7、T8、T9、T10、T11、T12、T13、T14、T15、およびT16
一般式VIII、IX、またはXにおけるZは、直接結合しているか、または、1原子基、若しくは飽和または不飽和の多原子基であり、
一般式XXおよびXXIにおけるA、B、D、E、F、G、H、Kは、同じであるか、または異なり、
=N−,=P−または=CR−から選択され、
Rは、水素原子、または、残基であることを特徴とする、請求項2に記載の化合物の使用。 - 上記化合物は、キノン、または、少なくとも2つの縮環していないキノイド構造を含むキノン誘導体であって、上記キノイド構造は、直接、または、架橋−ZB−を介して、1〜10個の架橋原子団と相互に結合しており、上記架橋原子団は、炭素原子、ヘテロ原子、または、炭素原子およびヘテロ原子であることを特徴とする、請求項1〜6のいずれか1項に記載の化合物の使用。
- 上記化合物2,3,4,5または6は、それぞれ5または6個の炭素原子を有するキノイド環構造を含み、上記炭素原子は、少なくとも一部が、ヘテロ原子により置換されていることを特徴とする、請求項1〜7のいずれか1項に記載の化合物の使用。
- 少なくとも2つ、それ以上、または、全ての上記キノイド環構造が、メソメリー(mesomere)結合しながらより大きなキノイド構造に縮環しているか、あるいは、不飽和架橋によって相互にメソメリー結合していることを特徴とする、請求項8に記載の化合物の使用。
- 化合物1,2,3,4,5または6が、1,3,2−ジオクサボリン環を含むことを特徴とする、請求項1に記載の化合物の使用。
- 上記1,3,2−ジオクサボリン環の少なくとも2つ、それ以上、または、全てが、メソメリー結合および/または芳香族結合しながら、場合によっては、他の芳香族環を介して縮環しているか、あるいは、不飽和架橋によって相互にメソメリー結合していることを特徴とする、請求項10に記載の化合物の使用。
- 上記化合物1、2、3、4、5または6は、アリール残基を含み、アリール残基は、相互に、、上記化合物の1つ以上のキノイド構造と、または、上記化合物の1つ以上の1,3,2−ジオクサボリン環と縮環していることを特徴とする、請求項1〜15のいずれか1項に記載の化合物の使用。
- 上記化合物は、N,N’−ジシアン−2,3,5,6−テトラフルオロ−1,4−キノンジイミン、N,N’−ジシアン−2,5−ジクロロ−1,4−キノンジイミン、N,N’−ジシアン−2,5−ジクロロ−3,6−ジフルオロ−1,4−キノンジイミン、N,N’−ジシアン−2,3,5,6,7,8−ヘキサフルオロ−1,4−ナフトキノンキノンジイミン、1,4,5,8−テトラヒドロ−1,4,5,8−テトラチア−2,3,6,7−テトラシアノアントラキノンおよび/または2,2,7,7−テトラフルオロ−2,7−ジヒドロ−1,3,6,8−ドクサ−2,7−ジボラ−ペンタクロロ−ベンゾ[e]ピレンのうちの1つであることを特徴とする、請求項1〜16のいずれか1項に記載の化合物の使用。
- 上記マトリックス物質は、ホール伝導性であることを特徴とする、請求項1〜17のいずれか1項に記載の化合物の使用。
- 上記マトリックス物質は、部分的に、または、全部が、金属フタロシアニン錯体、ポルフィリン錯体、オリゴチオフェン化合物、オリゴフェニル化合物、オリゴフェニレンビニレン化合物、オリゴフルオレン化合物、ペンタゼン化合物、トリアリルアミン単位を有する化合物、および/または、スピロ−ビフルオレン化合物からなることを特徴とする、請求項1〜18のいずれか1項に記載の化合物の使用。
- ドーパント対マトリックス分子またはポリマーマトリックス分子のモノマー単位のモルドーピング比率は、1:1〜1:10,000であることを特徴とする、請求項1〜19のいずれかに記載の方法。
- 有機マトリックス分子と有機ドーパントとを含む有機半導体物質であって、ドーパントが、請求項1〜19のいずれか1項に記載の1つ以上の化合物であることを特徴とする、有機半導体物質。
- ドーパント対マトリックス分子またはポリマーマトリックス分子のモノマー単位のモルドーピング比率が、1:1〜1:10,000であることを特徴とする、請求項21に記載の有機半導体物質。
- 請求項21または22に記載の有機マトリックス分子と有機ドーパントとを含む有機半導体物質の製造方法であって、
上記ドーパントは、加熱および/または照射することにより、ドーパントを放出する前駆体化合物から気化することを特徴とする方法。 - 有機半導体物質は、有機ドーパントによって、半導体マトリックス物質の電気特性を変化させるためにドープされており、ドーピングは、請求項1〜20のいずれか1項に記載の化合物の少なくとも1つ以上を使用して行われている、有機半導体物質を含む電子素子。
- 有機発光ダイオード(OLED)、光電池、有機太陽電池、有機ダイオード、または有機電界効果トランジスタである請求項24に記載の電子素子。
Applications Claiming Priority (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
DE10357044A DE10357044A1 (de) | 2003-12-04 | 2003-12-04 | Verfahren zur Dotierung von organischen Halbleitern mit Chinondiiminderivaten |
Related Child Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
JP2009165062A Division JP5465940B2 (ja) | 2003-12-04 | 2009-07-13 | 有機メソメリー化合物の使用、有機半導体物質、及び、電子素子 |
Publications (2)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
JP2005167175A true JP2005167175A (ja) | 2005-06-23 |
JP2005167175A5 JP2005167175A5 (ja) | 2006-10-12 |
Family
ID=34442480
Family Applications (2)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
JP2004059625A Pending JP2005167175A (ja) | 2003-12-04 | 2004-03-03 | 有機半導体をキノンジイミン誘導体によってドーピングする方法 |
JP2009165062A Expired - Lifetime JP5465940B2 (ja) | 2003-12-04 | 2009-07-13 | 有機メソメリー化合物の使用、有機半導体物質、及び、電子素子 |
Family Applications After (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
JP2009165062A Expired - Lifetime JP5465940B2 (ja) | 2003-12-04 | 2009-07-13 | 有機メソメリー化合物の使用、有機半導体物質、及び、電子素子 |
Country Status (11)
Country | Link |
---|---|
US (2) | US6908783B1 (ja) |
EP (4) | EP2270894A1 (ja) |
JP (2) | JP2005167175A (ja) |
KR (1) | KR100622179B1 (ja) |
CN (1) | CN100530742C (ja) |
AT (2) | ATE417366T1 (ja) |
CA (1) | CA2462745C (ja) |
DE (3) | DE10357044A1 (ja) |
HK (2) | HK1078988A1 (ja) |
IN (2) | IN2004MU00382A (ja) |
TW (1) | TWI276142B (ja) |
Cited By (23)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
WO2007066898A1 (en) * | 2005-11-01 | 2007-06-14 | Lg Chem. Ltd. | Organic electronic device |
JP2007273978A (ja) * | 2006-03-21 | 2007-10-18 | Novaled Ag | マトリックス材料とドーピング材料とからなる混合物、及び、ドーピングされた有機材料からなる層の製造方法 |
WO2008146665A1 (ja) * | 2007-05-25 | 2008-12-04 | Idemitsu Kosan Co., Ltd. | 有機エレクトロルミネッセンス素子用材料及び有機エレクトロルミネッセンス素子並びに有機エレクトロルミネッセンス表示装置 |
JP2009507386A (ja) * | 2005-09-05 | 2009-02-19 | オスラム オプト セミコンダクターズ ゲゼルシャフト ミット ベシュレンクテル ハフツング | 有機電子素子における正孔注入の改善のための新規材料並びに前記材料の使用 |
US7538341B2 (en) | 1999-12-31 | 2009-05-26 | Lg Chem, Ltd. | Electronic device comprising organic compound having p-type semiconducting characteristics |
JP2009521110A (ja) * | 2005-12-23 | 2009-05-28 | ノヴァレッド・アクチエンゲゼルシャフト | 有機層の層構造を備える電子デバイス |
US7560175B2 (en) | 1999-12-31 | 2009-07-14 | Lg Chem, Ltd. | Electroluminescent devices with low work function anode |
JP2009218424A (ja) * | 2008-03-11 | 2009-09-24 | Dainippon Printing Co Ltd | 有機デバイス |
JP2010509758A (ja) * | 2006-11-13 | 2010-03-25 | ノヴァレッド・アクチエンゲゼルシャフト | 有機半導体をドーピングするための配位化合物の利用方法 |
US7763882B2 (en) | 1999-12-31 | 2010-07-27 | Lg Chem, Ltd. | Organic light-emitting device comprising buffer layer and method for fabricating the same |
JP2010533646A (ja) * | 2007-07-04 | 2010-10-28 | ノヴァレッド・アクチエンゲゼルシャフト | キノイド化合物、ならびに半導体基質材料、電子素子および光電子素子におけるキノイド化合物の使用 |
JP2011082154A (ja) * | 2009-10-12 | 2011-04-21 | Samsung Mobile Display Co Ltd | 有機発光素子 |
JP2011082172A (ja) * | 2009-10-12 | 2011-04-21 | Samsung Mobile Display Co Ltd | 有機発光素子 |
US8134146B2 (en) | 2006-03-21 | 2012-03-13 | Novaled Ag | Heterocyclic radical or diradical, the dimers, oligomers, polymers, dispiro compounds and polycycles thereof, the use thereof, organic semiconductive material and electronic or optoelectronic component |
JP2012508964A (ja) * | 2008-08-05 | 2012-04-12 | ケンブリッジ ディスプレイ テクノロジー リミテッド | レーザー熱転写プロセスを使用して有機薄膜トランジスタを製造する方法 |
WO2012102333A1 (ja) | 2011-01-27 | 2012-08-02 | Jnc株式会社 | 新規アントラセン化合物およびこれを用いた有機電界発光素子 |
US8431046B2 (en) | 2006-03-22 | 2013-04-30 | Novaled Ag | Use of heterocyclic radicals for doping organic semiconductors |
WO2013077141A1 (ja) | 2011-11-25 | 2013-05-30 | Jnc株式会社 | ベンゾフルオレン化合物、該化合物を用いた発光層用材料および有機電界発光素子 |
WO2014042197A1 (ja) | 2012-09-11 | 2014-03-20 | Jnc株式会社 | 有機電界発光素子用材料、有機電界発光素子、表示装置、及び照明装置 |
US8680693B2 (en) | 2006-01-18 | 2014-03-25 | Lg Chem. Ltd. | OLED having stacked organic light-emitting units |
WO2015102118A1 (ja) | 2014-02-18 | 2015-07-09 | 学校法人関西学院 | 多環芳香族化合物 |
WO2018212169A1 (ja) | 2017-05-16 | 2018-11-22 | 学校法人関西学院 | 多環芳香族化合物 |
WO2019003615A1 (ja) | 2017-06-30 | 2019-01-03 | 学校法人関西学院 | 有機電界発光素子 |
Families Citing this family (264)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
US20100026176A1 (en) | 2002-03-28 | 2010-02-04 | Jan Blochwitz-Nomith | Transparent, Thermally Stable Light-Emitting Component Having Organic Layers |
WO2005109542A1 (en) * | 2004-05-11 | 2005-11-17 | Lg Chem. Ltd. | Organic electronic device |
US7540978B2 (en) * | 2004-08-05 | 2009-06-02 | Novaled Ag | Use of an organic matrix material for producing an organic semiconductor material, organic semiconductor material and electronic component |
WO2006015567A1 (de) | 2004-08-13 | 2006-02-16 | Novaled Ag | Schichtanordnung für ein lichtemittierendes bauelement |
EP1648042B1 (en) | 2004-10-07 | 2007-05-02 | Novaled AG | A method for doping a semiconductor material with cesium |
JP2008530773A (ja) * | 2005-02-04 | 2008-08-07 | ノヴァレッド・アクチエンゲゼルシャフト | 有機半導体への添加物 |
DE502005002342D1 (de) * | 2005-03-15 | 2008-02-07 | Novaled Ag | Lichtemittierendes Bauelement |
EP2284923B1 (de) | 2005-04-13 | 2016-12-28 | Novaled GmbH | Anordnung für eine organische Leuchtdiode vom pin-Typ und Verfahren zum Herstellen |
EP1729346A1 (de) * | 2005-06-01 | 2006-12-06 | Novaled AG | Lichtemittierendes Bauteil mit einer Elektrodenanordnung |
KR101174871B1 (ko) * | 2005-06-18 | 2012-08-17 | 삼성디스플레이 주식회사 | 유기 반도체의 패터닝 방법 |
EP1739765A1 (de) * | 2005-07-01 | 2007-01-03 | Novaled AG | Organische Leuchtdiode und Anordnung mit mehreren organischen Leuchtdioden |
TWI321968B (en) * | 2005-07-15 | 2010-03-11 | Lg Chemical Ltd | Organic light meitting device and method for manufacturing the same |
US20090015150A1 (en) * | 2005-07-15 | 2009-01-15 | Lg Chem, Ltd. | Organic light emitting device and method for manufacturing the same |
CN101297415A (zh) * | 2005-08-01 | 2008-10-29 | 普莱克斯托尼克斯公司 | 导电聚合物的潜在掺杂 |
DE102005040411A1 (de) | 2005-08-26 | 2007-03-01 | Merck Patent Gmbh | Neue Materialien für organische Elektrolumineszenzvorrichtungen |
DE102005043163A1 (de) | 2005-09-12 | 2007-03-15 | Merck Patent Gmbh | Verbindungen für organische elektronische Vorrichtungen |
DE502005009802D1 (de) * | 2005-11-10 | 2010-08-05 | Novaled Ag | Dotiertes organisches Halbleitermaterial |
DE102005059608B4 (de) * | 2005-12-12 | 2009-04-02 | Polyic Gmbh & Co. Kg | Organisches elektronisches Bauelement mit verbesserter Spannungsstabilität und Verfahren zur Herstellung dazu |
DE502005004675D1 (de) * | 2005-12-21 | 2008-08-21 | Novaled Ag | Organisches Bauelement |
US7919010B2 (en) * | 2005-12-22 | 2011-04-05 | Novaled Ag | Doped organic semiconductor material |
WO2007071450A1 (en) * | 2005-12-23 | 2007-06-28 | Novaled Ag | Electronic device with a layer structure of organic layers |
EP1804308B1 (en) * | 2005-12-23 | 2012-04-04 | Novaled AG | An organic light emitting device with a plurality of organic electroluminescent units stacked upon each other |
EP1803789A1 (de) * | 2005-12-28 | 2007-07-04 | Novaled AG | Verwendung von Metallkomplexen als Emitter in einem elektronischen Bauelement und elektronisches Bauelement |
EP1808909A1 (de) | 2006-01-11 | 2007-07-18 | Novaled AG | Elekrolumineszente Lichtemissionseinrichtung |
EP1999797A4 (en) * | 2006-02-09 | 2010-11-24 | Qd Vision Inc | DEVICE COMPRISING SEMICONDUCTOR NANOCRYSTALS AND A LAYER COMPRISING A DOPE ORGANIC MATERIAL AND METHODS THEREOF |
DE102006013802A1 (de) | 2006-03-24 | 2007-09-27 | Merck Patent Gmbh | Neue Materialien für organische Elektrolumineszenzvorrichtungen |
CN101410364A (zh) * | 2006-03-30 | 2009-04-15 | 出光兴产株式会社 | 有机电致发光元件用材料及使用其的有机电致发光元件 |
JP5356213B2 (ja) * | 2006-03-30 | 2013-12-04 | ノヴァレッド・アクチエンゲゼルシャフト | ボラ−テトラアザペンタレンの使用 |
US7572482B2 (en) * | 2006-04-14 | 2009-08-11 | Bae Systems Information And Electronic Systems Integration Inc. | Photo-patterned carbon electronics |
EP1848049B1 (de) * | 2006-04-19 | 2009-12-09 | Novaled AG | Lichtemittierendes Bauelement |
EP1860709B1 (de) * | 2006-05-24 | 2012-08-08 | Novaled AG | Verwendung von quadratisch planaren Übergangsmetallkomplexen als Dotand |
DE102006031990A1 (de) | 2006-07-11 | 2008-01-17 | Merck Patent Gmbh | Neue Materialien für organische Elektrolumineszenzvorrichtungen |
DE102006035018B4 (de) * | 2006-07-28 | 2009-07-23 | Novaled Ag | Oxazol-Triplett-Emitter für OLED-Anwendungen |
DE102006059509B4 (de) * | 2006-12-14 | 2012-05-03 | Novaled Ag | Organisches Leuchtbauelement |
DE102007002714A1 (de) | 2007-01-18 | 2008-07-31 | Merck Patent Gmbh | Neue Materialien für organische Elektrolumineszenzvorrichtungen |
DE102007012794B3 (de) | 2007-03-16 | 2008-06-19 | Novaled Ag | Pyrido[3,2-h]chinazoline und/oder deren 5,6-Dihydroderivate, deren Herstellungsverfahren und diese enthaltendes dotiertes organisches Halbleitermaterial |
DE102007019260B4 (de) * | 2007-04-17 | 2020-01-16 | Novaled Gmbh | Nichtflüchtiges organisches Speicherelement |
DE102007018456B4 (de) * | 2007-04-19 | 2022-02-24 | Novaled Gmbh | Verwendung von Hauptgruppenelementhalogeniden und/oder -pseudohalogeniden, organisches halbleitendes Matrixmaterial, elektronische und optoelektronische Bauelemente |
EP3457451B1 (de) | 2007-04-30 | 2019-07-17 | Novaled GmbH | Die verwendung von oxokohlenstoff-, pseudooxokohlenstoff- und radialenverbindungen |
EP1990847B1 (de) * | 2007-05-10 | 2018-06-20 | Novaled GmbH | Verwendung von chinoiden Bisimidazolen und deren Derivaten als Dotand zur Dotierung eines organischen halbleitenden Matrixmaterials |
DE102007024850A1 (de) | 2007-05-29 | 2008-12-04 | Merck Patent Gmbh | Neue Materialien für organische Elektrolumineszenzvorrichtungen |
EP2009014B1 (de) * | 2007-06-22 | 2018-10-24 | Novaled GmbH | Verwendung eines Precursors eines n-Dotanden zur Dotierung eines organischen halbleitenden Materials, Precursor und elektronisches oder optoelektronisches Bauelement |
DE102007037905B4 (de) | 2007-08-10 | 2011-02-24 | Fraunhofer-Gesellschaft zur Förderung der angewandten Forschung e.V. | Dotiertes Halbleitermaterial und dessen Verwendung |
CN101868868A (zh) * | 2007-11-22 | 2010-10-20 | 出光兴产株式会社 | 有机el元件 |
DE102008011185A1 (de) | 2008-02-27 | 2009-09-03 | Osram Opto Semiconductors Gmbh | Verfahren zur Herstellung einer dotierten organischen halbleitenden Schicht |
JP5794912B2 (ja) * | 2008-03-31 | 2015-10-14 | カウンシル オブ サイエンティフィック アンド インダストリアル リサーチ | 供与体−受容体フルオレン骨格、それの方法及び使用 |
DE102008017591A1 (de) | 2008-04-07 | 2009-10-08 | Merck Patent Gmbh | Neue Materialien für organische Elektrolumineszenzvorrichtungen |
DE102008018670A1 (de) | 2008-04-14 | 2009-10-15 | Merck Patent Gmbh | Neue Materialien für organische Elektrolumineszenzvorrichtungen |
US8057712B2 (en) * | 2008-04-29 | 2011-11-15 | Novaled Ag | Radialene compounds and their use |
DE102008024182A1 (de) | 2008-05-19 | 2009-11-26 | Merck Patent Gmbh | Verbindungen für organische elektronische Vorrichtung |
CN102077381B (zh) * | 2008-06-27 | 2014-10-22 | 通用显示公司 | 可交联的离子掺杂剂 |
DE102008033943A1 (de) | 2008-07-18 | 2010-01-21 | Merck Patent Gmbh | Neue Materialien für organische Elektrolumineszenzvorrichtungen |
GB2467316B (en) | 2009-01-28 | 2014-04-09 | Pragmatic Printing Ltd | Electronic devices, circuits and their manufacture |
DE102008036062B4 (de) | 2008-08-04 | 2015-11-12 | Novaled Ag | Organischer Feldeffekt-Transistor |
DE102008036063B4 (de) * | 2008-08-04 | 2017-08-31 | Novaled Gmbh | Organischer Feldeffekt-Transistor |
DE102008050841B4 (de) | 2008-10-08 | 2019-08-01 | Merck Patent Gmbh | Neue Materialien für organische Elektrolumineszenzvorrichtungen |
US8119037B2 (en) * | 2008-10-16 | 2012-02-21 | Novaled Ag | Square planar transition metal complexes and organic semiconductive materials using them as well as electronic or optoelectric components |
EP2350216B1 (en) | 2008-10-27 | 2021-03-03 | Nissan Chemical Corporation | Charge injection and transport layers |
DE102008061843B4 (de) | 2008-12-15 | 2018-01-18 | Novaled Gmbh | Heterocyclische Verbindungen und deren Verwendung in elektronischen und optoelektronischen Bauelementen |
DE102009005289B4 (de) | 2009-01-20 | 2023-06-22 | Merck Patent Gmbh | Materialien für organische Elektrolumineszenzvorrichtungen, Verfahren zu deren Herstellung und elektronische Vorrichtungen, enthaltend diese |
DE102009005290A1 (de) | 2009-01-20 | 2010-07-22 | Merck Patent Gmbh | Verbindungen für elektronische Vorrichtungen |
DE102009005288A1 (de) | 2009-01-20 | 2010-07-22 | Merck Patent Gmbh | Materialien für organische Elektrolumineszenzvorrichtungen |
DE102009005746A1 (de) | 2009-01-23 | 2010-07-29 | Merck Patent Gmbh | Materialien für organische Elektrolumineszenzvorrichtungen |
KR101705213B1 (ko) * | 2009-02-26 | 2017-02-09 | 노발레드 게엠베하 | 유기 전자소자에서 도펀트로서의 퀴논 화합물 |
DE102009013685B4 (de) | 2009-03-20 | 2013-01-31 | Novaled Ag | Verwendung einer organischen Diode als organische Zenerdiode und Verfahren zum Betreiben |
DE102009023155A1 (de) | 2009-05-29 | 2010-12-02 | Merck Patent Gmbh | Materialien für organische Elektrolumineszenzvorrichtungen |
DE102009051142B4 (de) | 2009-06-05 | 2019-06-27 | Heliatek Gmbh | Photoaktives Bauelement mit invertierter Schichtfolge und Verfahren zu seiner Herstellung |
EP2443213B1 (en) | 2009-06-18 | 2014-04-23 | Basf Se | Phenanthroazole compounds as hole transporting materials for electro luminescent devices |
US20120104380A1 (en) | 2009-06-22 | 2012-05-03 | Merck Patent Gmbh | Conducting formulation |
DE102009032922B4 (de) | 2009-07-14 | 2024-04-25 | Merck Patent Gmbh | Materialien für organische Elektrolumineszenzvorrichtungen, Verfahren zu deren Herstellung, deren Verwendung sowie elektronische Vorrichtung |
DE102010031829B4 (de) | 2009-07-21 | 2021-11-11 | Novaled Gmbh | Thermoelektrische Bauelemente mit dünnen Schichten |
DE102009034194A1 (de) | 2009-07-22 | 2011-01-27 | Merck Patent Gmbh | Materialien für elektronische Vorrichtungen |
DE102009034625A1 (de) | 2009-07-27 | 2011-02-03 | Merck Patent Gmbh | Neue Materialien für organische Elektrolumineszenzvorrichtungen |
WO2011134458A1 (de) * | 2010-04-27 | 2011-11-03 | Novaled Ag | Organisches halbleitendes material und elektronisches bauelement |
DE102010023619B4 (de) | 2009-08-05 | 2016-09-15 | Novaled Ag | Organisches bottom-emittierendes Bauelement |
GB2473200B (en) | 2009-09-02 | 2014-03-05 | Pragmatic Printing Ltd | Structures comprising planar electronic devices |
DE102009053644B4 (de) | 2009-11-17 | 2019-07-04 | Merck Patent Gmbh | Materialien für organische Elektrolumineszenzvorrichtungen |
EP2489085A2 (de) | 2009-10-14 | 2012-08-22 | Novaled AG | Elektrooptisches, organisches halbleiterbauelement und verfahren zum herstellen desselben |
DE102009053191A1 (de) | 2009-11-06 | 2011-05-12 | Merck Patent Gmbh | Materialien für elektronische Vorrichtungen |
ES2587082T3 (es) | 2009-12-16 | 2016-10-20 | Heliatek Gmbh | Elemento de construcción fotoactivo con capas orgánicas |
EP2725632B8 (en) | 2009-12-23 | 2017-02-22 | Merck Patent GmbH | Use of compositions comprising polymeric inert binders for the fabrication of light-emitting diode |
US9368761B2 (en) | 2009-12-23 | 2016-06-14 | Merck Patent Gmbh | Compositions comprising organic semiconducting compounds |
DE102010004453A1 (de) | 2010-01-12 | 2011-07-14 | Novaled AG, 01307 | Organisches lichtemittierendes Bauelement |
DE102010005697A1 (de) | 2010-01-25 | 2011-07-28 | Merck Patent GmbH, 64293 | Verbindungen für elektronische Vorrichtungen |
DE102010009903A1 (de) | 2010-03-02 | 2011-09-08 | Merck Patent Gmbh | Verbindungen für elektronische Vorrichtungen |
EP2367215A1 (en) * | 2010-03-15 | 2011-09-21 | Novaled AG | An organic photoactive device |
DE102010013068A1 (de) | 2010-03-26 | 2011-09-29 | Merck Patent Gmbh | Verbindungen für elektronische Vorrichtungen |
KR101182446B1 (ko) * | 2010-04-02 | 2012-09-12 | 삼성디스플레이 주식회사 | 유기 발광 소자 |
CN102844902B (zh) | 2010-04-12 | 2016-06-08 | 默克专利有限公司 | 用于制备有机电子器件的组合物和方法 |
KR102045196B1 (ko) | 2010-04-12 | 2019-11-15 | 메르크 파텐트 게엠베하 | 개선된 성능을 갖는 조성물 |
DE102010014933A1 (de) | 2010-04-14 | 2011-10-20 | Merck Patent Gmbh | Materialien für elektronische Vorrichtungen |
ES2857904T3 (es) | 2010-05-04 | 2021-09-29 | Heliatek Gmbh | Componente fotoactivo con capas orgánicas |
WO2011147071A1 (zh) * | 2010-05-24 | 2011-12-01 | 海洋王照明科技股份有限公司 | 一种醌型硅芴类有机半导体材料及其制备方法和应用 |
SG185680A1 (en) | 2010-05-27 | 2012-12-28 | Merck Patent Gmbh | Formulation and method for preparation of organic electronic devices |
DE102010023620B4 (de) | 2010-06-14 | 2016-09-15 | Novaled Ag | Organisches, bottom-emittierendes Bauelement |
KR101805144B1 (ko) | 2010-06-14 | 2017-12-05 | 노발레드 게엠베하 | 유기 발광 장치 |
DE102010024335A1 (de) | 2010-06-18 | 2011-12-22 | Merck Patent Gmbh | Verbindungen für elektronische Vorrichtungen |
EP2398056B1 (de) | 2010-06-21 | 2016-03-02 | Heliatek GmbH | Organische Solarzelle mit mehreren Transportschichtsystemen |
DE102010024542A1 (de) | 2010-06-22 | 2011-12-22 | Merck Patent Gmbh | Materialien für elektronische Vorrichtungen |
US20110315967A1 (en) * | 2010-06-24 | 2011-12-29 | Basf Se | Organic field effect transistor with improved current on/off ratio and controllable threshold shift |
WO2011161078A1 (en) | 2010-06-24 | 2011-12-29 | Basf Se | An organic field effect transistor with improved current on/off ratio and controllable threshold shift |
DE102010031979B4 (de) | 2010-07-22 | 2014-10-30 | Novaled Ag | Halbleiterbauelement, Verfahren zu dessen Herstellung, Verwendung des Halbleiterbauelementes und Inverter mit zwei Halbleiterbauelementen |
DE102010033548A1 (de) | 2010-08-05 | 2012-02-09 | Merck Patent Gmbh | Materialien für elektronische Vorrichtungen |
DE102010048607A1 (de) | 2010-10-15 | 2012-04-19 | Merck Patent Gmbh | Verbindungen für elektronische Vorrichtungen |
WO2012092972A1 (de) | 2011-01-06 | 2012-07-12 | Heliatek Gmbh | Elektronisches oder optoelektronisches bauelement mit organischen schichten |
TWI526418B (zh) | 2011-03-01 | 2016-03-21 | 諾瓦發光二極體股份公司 | 有機半導體材料及有機組成物 |
WO2012150001A1 (de) | 2011-05-05 | 2012-11-08 | Merck Patent Gmbh | Verbindungen für elektronische vorrichtungen |
KR101908384B1 (ko) | 2011-06-17 | 2018-10-17 | 삼성디스플레이 주식회사 | 유기 발광 소자 및 이를 포함하는 평판 표시 장치 |
EP2732479B1 (de) | 2011-07-11 | 2019-09-11 | Merck Patent GmbH | Verbindungen für organische elektrolumineszenzvorrichtungen |
KR101983019B1 (ko) | 2011-08-03 | 2019-05-28 | 메르크 파텐트 게엠베하 | 전자 소자용 물질 |
US9403795B2 (en) | 2011-08-05 | 2016-08-02 | Samsung Display Co., Ltd. | Carbazole-based compound and organic light-emitting diode comprising the same |
EP2782975B1 (en) | 2011-10-27 | 2018-01-10 | Merck Patent GmbH | Materials for electronic devices |
DE102011055233A1 (de) | 2011-11-10 | 2013-05-16 | Novaled Ag | Lichtemittierende Vorrichtung und flächige Anordnung mit mehreren lichtemittierenden Vorrichtungen |
JP2015503226A (ja) | 2011-11-15 | 2015-01-29 | ビーエーエスエフ ソシエタス・ヨーロピアBasf Se | 有機半導体デバイスおよびその製造方法 |
KR20210124523A (ko) | 2011-11-17 | 2021-10-14 | 메르크 파텐트 게엠베하 | 스피로디히드로아크리딘 유도체 및 이의 유기 전계발광 소자용 재료로서의 용도 |
KR101927943B1 (ko) | 2011-12-02 | 2018-12-12 | 삼성디스플레이 주식회사 | 다층 구조의 정공수송층을 포함하는 유기 발광 소자 및 이를 포함하는 평판 표시 장치 |
EP2789028B1 (en) | 2011-12-06 | 2019-02-06 | Novaled GmbH | Organic light emitting device and method of producing |
CN103159920B (zh) * | 2011-12-09 | 2015-11-25 | 海洋王照明科技股份有限公司 | 蒽醌基共聚物太阳能电池材料及其制备方法和应用 |
KR101927941B1 (ko) | 2011-12-19 | 2018-12-12 | 삼성디스플레이 주식회사 | 다층 구조의 정공수송층을 포함하는 유기 발광 소자 및 이를 포함하는 평판 표시 장치 |
DE102012100642B4 (de) | 2012-01-26 | 2015-09-10 | Novaled Ag | Anordnung mit mehreren organischen Halbleiterbauelementen und Verfahren zum Herstellen sowie Verwendung der Anordnung |
US9487618B2 (en) | 2012-02-22 | 2016-11-08 | Merck Patent Gmbh | Polymers containing dibenzocycloheptane structural units |
DE102013203149A1 (de) | 2012-03-08 | 2013-09-12 | Olaf Zeika | Oligomere Verbindungen sowie deren Verwendung |
TW201341347A (zh) | 2012-03-15 | 2013-10-16 | Novaled Ag | 芳香胺三聯苯化合物及其在有機半導體元件中的應用 |
DE102013205093A1 (de) | 2012-03-28 | 2013-10-02 | Olaf Zeika | Herstellung und Verwendung chinoider N-Heterozyklen, chinoider N-Heteropolyzyklen und chinoider Phenanthrenderivate |
DE102012103448B4 (de) | 2012-04-19 | 2018-01-04 | Heliatek Gmbh | Verfahren zur Optimierung von in Reihe geschalteten, photoaktiven Bauelementen auf gekrümmten Oberflächen |
DE102012104118B4 (de) | 2012-05-10 | 2021-12-02 | Heliatek Gmbh | Lochtransportmaterialien für optoelektronische Bauelemente |
DE102012104247B4 (de) | 2012-05-16 | 2017-07-20 | Heliatek Gmbh | Halbleitendes organisches Material für optoelektronische Bauelemente |
WO2013179223A2 (de) | 2012-05-30 | 2013-12-05 | Heliatek Gmbh | Solarmodul zur anordnung auf formteil aus beton |
DE102012011335A1 (de) | 2012-06-06 | 2013-12-12 | Merck Patent Gmbh | Verbindungen für Organische Elekronische Vorrichtungen |
DE102012105022A1 (de) | 2012-06-11 | 2013-12-12 | Heliatek Gmbh | Fahrzeug mit flexiblen organischen Photovoltaik-Modulen |
EP2859587B1 (de) | 2012-06-11 | 2017-08-09 | Heliatek GmbH | Filtersystem für photoaktive bauelemente |
JP6422861B2 (ja) | 2012-06-29 | 2018-11-14 | メルク パテント ゲーエムベーハー | 2,7−ピレン構造単位を含むポリマー |
DE102012105810B4 (de) | 2012-07-02 | 2020-12-24 | Heliatek Gmbh | Transparente Elektrode für optoelektronische Bauelemente |
DE102012105809B4 (de) | 2012-07-02 | 2017-12-07 | Heliatek Gmbh | Organisches optoelektronisches Bauelement mit transparenter Gegenelektrode und transparenter Elektrodenvorrichtung |
DE102012105812A1 (de) | 2012-07-02 | 2014-01-02 | Heliatek Gmbh | Elektrodenanordnung für optoelektronische Bauelemente |
KR102128943B1 (ko) | 2012-07-02 | 2020-07-01 | 헬리아텍 게엠베하 | 광전자 소자용 투명 전극 |
EP2684932B8 (en) | 2012-07-09 | 2016-12-21 | Hodogaya Chemical Co., Ltd. | Diarylamino matrix material doped with a mesomeric radialene compound |
KR102161955B1 (ko) | 2012-07-10 | 2020-10-06 | 메르크 파텐트 게엠베하 | 유기 전계발광 소자용 재료 |
KR20150038193A (ko) | 2012-07-23 | 2015-04-08 | 메르크 파텐트 게엠베하 | 2-디아릴아미노플루오렌의 유도체 및 이를 함유하는 유기 전자 화합물 |
KR102337198B1 (ko) | 2012-07-23 | 2021-12-09 | 메르크 파텐트 게엠베하 | 화합물 및 유기 전계 발광 디바이스 |
DE202013012401U1 (de) | 2012-07-23 | 2016-10-12 | Merck Patent Gmbh | Verbindungen und Organische Elektronische Vorrichtungen |
US9882150B2 (en) | 2012-09-24 | 2018-01-30 | Arizona Board Of Regents For And On Behalf Of Arizona State University | Metal compounds, methods, and uses thereof |
CN104183736A (zh) * | 2013-05-23 | 2014-12-03 | 海洋王照明科技股份有限公司 | 有机电致发光器件及其制备方法 |
WO2015008810A1 (ja) * | 2013-07-19 | 2015-01-22 | 富士フイルム株式会社 | 有機膜トランジスタ、有機半導体膜および有機半導体材料およびそれらの応用 |
JP5972230B2 (ja) * | 2013-07-19 | 2016-08-17 | 富士フイルム株式会社 | 有機薄膜トランジスタ、有機半導体薄膜および有機半導体材料 |
JP5972229B2 (ja) * | 2013-07-19 | 2016-08-17 | 富士フイルム株式会社 | 有機薄膜トランジスタ、有機半導体薄膜および有機半導体材料 |
DE102013110693B4 (de) | 2013-09-27 | 2024-04-25 | Heliatek Gmbh | Photoaktives, organisches Material für optoelektronische Bauelemente |
JP6804823B2 (ja) | 2013-10-14 | 2020-12-23 | アリゾナ・ボード・オブ・リージェンツ・オン・ビハーフ・オブ・アリゾナ・ステイト・ユニバーシティーArizona Board of Regents on behalf of Arizona State University | 白金錯体およびデバイス |
US10374170B2 (en) | 2013-12-06 | 2019-08-06 | Merck Patent Gmbh | Substituted oxepines |
KR20160094430A (ko) | 2013-12-06 | 2016-08-09 | 메르크 파텐트 게엠베하 | 아크릴산 및/또는 메타크릴산 에스테르 단위를 포함하는 폴리머 결합제를 함유하는 조성물 |
KR101772371B1 (ko) | 2013-12-06 | 2017-08-29 | 메르크 파텐트 게엠베하 | 화합물 및 유기 전자 소자 |
JP6644688B2 (ja) | 2013-12-12 | 2020-02-12 | メルク パテント ゲーエムベーハー | 電子素子のための材料 |
US10020455B2 (en) | 2014-01-07 | 2018-07-10 | Arizona Board Of Regents On Behalf Of Arizona State University | Tetradentate platinum and palladium complex emitters containing phenyl-pyrazole and its analogues |
US9941479B2 (en) | 2014-06-02 | 2018-04-10 | Arizona Board Of Regents On Behalf Of Arizona State University | Tetradentate cyclometalated platinum complexes containing 9,10-dihydroacridine and its analogues |
US9923155B2 (en) | 2014-07-24 | 2018-03-20 | Arizona Board Of Regents On Behalf Of Arizona State University | Tetradentate platinum (II) complexes cyclometalated with functionalized phenyl carbene ligands and their analogues |
WO2016029137A1 (en) | 2014-08-22 | 2016-02-25 | Arizona Board Of Regents On Behalf Of Arizona State University | Organic light-emitting diodes with fluorescent and phosphorescent emitters |
US10033003B2 (en) | 2014-11-10 | 2018-07-24 | Arizona Board Of Regents On Behalf Of Arizona State University | Tetradentate metal complexes with carbon group bridging ligands |
WO2016120007A1 (en) | 2015-01-30 | 2016-08-04 | Merck Patent Gmbh | Formulations with a low particle content |
US9929361B2 (en) | 2015-02-16 | 2018-03-27 | Universal Display Corporation | Organic electroluminescent materials and devices |
US11056657B2 (en) | 2015-02-27 | 2021-07-06 | University Display Corporation | Organic electroluminescent materials and devices |
US9859510B2 (en) | 2015-05-15 | 2018-01-02 | Universal Display Corporation | Organic electroluminescent materials and devices |
WO2016184540A1 (en) | 2015-05-18 | 2016-11-24 | Merck Patent Gmbh | Materials for organic electroluminescent devices |
US10418568B2 (en) | 2015-06-01 | 2019-09-17 | Universal Display Corporation | Organic electroluminescent materials and devices |
US9879039B2 (en) | 2015-06-03 | 2018-01-30 | Arizona Board Of Regents On Behalf Of Arizona State University | Tetradentate and octahedral metal complexes containing naphthyridinocarbazole and its analogues |
WO2017008883A1 (en) | 2015-07-15 | 2017-01-19 | Merck Patent Gmbh | Composition comprising organic semiconducting compounds |
US11127905B2 (en) | 2015-07-29 | 2021-09-21 | Universal Display Corporation | Organic electroluminescent materials and devices |
US10672996B2 (en) | 2015-09-03 | 2020-06-02 | Universal Display Corporation | Organic electroluminescent materials and devices |
EP3182478B1 (en) | 2015-12-18 | 2018-11-28 | Novaled GmbH | Electron injection layer for an organic light-emitting diode (oled) |
US20170229663A1 (en) | 2016-02-09 | 2017-08-10 | Universal Display Corporation | Organic electroluminescent materials and devices |
EP3208861A1 (en) | 2016-02-19 | 2017-08-23 | Novaled GmbH | Electron transport layer comprising a matrix compound mixture for an organic light-emitting diode (oled) |
US10236456B2 (en) | 2016-04-11 | 2019-03-19 | Universal Display Corporation | Organic electroluminescent materials and devices |
US11335865B2 (en) | 2016-04-15 | 2022-05-17 | Arizona Board Of Regents On Behalf Of Arizona State University | OLED with multi-emissive material layer |
US10862054B2 (en) | 2016-06-20 | 2020-12-08 | Universal Display Corporation | Organic electroluminescent materials and devices |
US10672997B2 (en) | 2016-06-20 | 2020-06-02 | Universal Display Corporation | Organic electroluminescent materials and devices |
US11482683B2 (en) | 2016-06-20 | 2022-10-25 | Universal Display Corporation | Organic electroluminescent materials and devices |
KR101872962B1 (ko) | 2016-08-31 | 2018-06-29 | 엘지디스플레이 주식회사 | 유기 화합물과 이를 포함하는 유기발광다이오드 및 유기발광표시장치 |
US10608186B2 (en) | 2016-09-14 | 2020-03-31 | Universal Display Corporation | Organic electroluminescent materials and devices |
US10680187B2 (en) | 2016-09-23 | 2020-06-09 | Universal Display Corporation | Organic electroluminescent materials and devices |
US11196010B2 (en) | 2016-10-03 | 2021-12-07 | Universal Display Corporation | Organic electroluminescent materials and devices |
US11011709B2 (en) | 2016-10-07 | 2021-05-18 | Universal Display Corporation | Organic electroluminescent materials and devices |
US10822363B2 (en) | 2016-10-12 | 2020-11-03 | Arizona Board Of Regents On Behalf Of Arizona State University | Narrow band red phosphorescent tetradentate platinum (II) complexes |
US20180130956A1 (en) | 2016-11-09 | 2018-05-10 | Universal Display Corporation | Organic electroluminescent materials and devices |
US10680188B2 (en) | 2016-11-11 | 2020-06-09 | Universal Display Corporation | Organic electroluminescent materials and devices |
US11183670B2 (en) | 2016-12-16 | 2021-11-23 | Arizona Board Of Regents On Behalf Of Arizona State University | Organic light emitting diode with split emissive layer |
US11780865B2 (en) | 2017-01-09 | 2023-10-10 | Universal Display Corporation | Organic electroluminescent materials and devices |
KR20190139835A (ko) | 2017-01-27 | 2019-12-18 | 아리조나 보드 오브 리젠츠 온 비하프 오브 아리조나 스테이트 유니버시티 | 피리도-피롤로-아크리딘 및 유사체를 사용하는 금속 보조 지연 형광 이미터 |
US10844085B2 (en) | 2017-03-29 | 2020-11-24 | Universal Display Corporation | Organic electroluminescent materials and devices |
TW201902891A (zh) | 2017-04-13 | 2019-01-16 | 德商麥克專利有限公司 | 用於有機電子裝置之組成物 |
US10944060B2 (en) | 2017-05-11 | 2021-03-09 | Universal Display Corporation | Organic electroluminescent materials and devices |
US11101435B2 (en) | 2017-05-19 | 2021-08-24 | Arizona Board Of Regents On Behalf Of Arizona State University | Tetradentate platinum and palladium complexes based on biscarbazole and analogues |
US10516117B2 (en) | 2017-05-19 | 2019-12-24 | Arizona Board Of Regents On Behalf Of Arizona State University | Metal-assisted delayed fluorescent emttters employing benzo-imidazo-phenanthridine and analogues |
DE102017111137A1 (de) | 2017-05-22 | 2018-11-22 | Novaled Gmbh | Organische elektrolumineszente Vorrichtung |
US20180370999A1 (en) | 2017-06-23 | 2018-12-27 | Universal Display Corporation | Organic electroluminescent materials and devices |
WO2019002198A1 (en) | 2017-06-26 | 2019-01-03 | Merck Patent Gmbh | HOMOGENEOUS MIXTURES |
TWI813576B (zh) | 2017-07-03 | 2023-09-01 | 德商麥克專利有限公司 | 具有低含量苯酚類雜質的調配物 |
US11591320B2 (en) | 2017-07-05 | 2023-02-28 | Merck Patent Gmbh | Composition for organic electronic devices |
KR102653984B1 (ko) | 2017-07-05 | 2024-04-02 | 메르크 파텐트 게엠베하 | 유기 전자 디바이스용 조성물 |
US11228010B2 (en) | 2017-07-26 | 2022-01-18 | Universal Display Corporation | Organic electroluminescent materials and devices |
US11744142B2 (en) | 2017-08-10 | 2023-08-29 | Universal Display Corporation | Organic electroluminescent materials and devices |
KR20200065064A (ko) | 2017-10-17 | 2020-06-08 | 지안 리 | 표시 및 조명 분야용 단색성 이미터로서의, 바람직한 분자 배향을 갖는 인광성 엑시머 |
US11647643B2 (en) | 2017-10-17 | 2023-05-09 | Arizona Board Of Regents On Behalf Of Arizona State University | Hole-blocking materials for organic light emitting diodes |
TWI785142B (zh) | 2017-11-14 | 2022-12-01 | 德商麥克專利有限公司 | 用於有機電子裝置之組成物 |
US20190161504A1 (en) | 2017-11-28 | 2019-05-30 | University Of Southern California | Carbene compounds and organic electroluminescent devices |
US11937503B2 (en) | 2017-11-30 | 2024-03-19 | Universal Display Corporation | Organic electroluminescent materials and devices |
US11466009B2 (en) | 2017-12-13 | 2022-10-11 | Beijing Summer Sprout Technology Co., Ltd. | Organic electroluminescent materials and devices |
US11897896B2 (en) | 2017-12-13 | 2024-02-13 | Beijing Summer Sprout Technology Co., Ltd. | Organic electroluminescent materials and devices |
CN109912619B (zh) | 2017-12-13 | 2022-05-20 | 北京夏禾科技有限公司 | 有机电致发光材料和器件 |
US11466026B2 (en) | 2017-12-13 | 2022-10-11 | Beijing Summer Sprout Technology Co., Ltd. | Organic electroluminescent materials and devices |
US11542289B2 (en) | 2018-01-26 | 2023-01-03 | Universal Display Corporation | Organic electroluminescent materials and devices |
KR20210016423A (ko) | 2018-05-30 | 2021-02-15 | 메르크 파텐트 게엠베하 | 유기 전자 디바이스용 조성물 |
US20200075870A1 (en) | 2018-08-22 | 2020-03-05 | Universal Display Corporation | Organic electroluminescent materials and devices |
CN110759919B (zh) * | 2018-12-06 | 2021-12-07 | 广州华睿光电材料有限公司 | 芘醌类有机化合物及其应用 |
US11737349B2 (en) | 2018-12-12 | 2023-08-22 | Universal Display Corporation | Organic electroluminescent materials and devices |
US11878988B2 (en) | 2019-01-24 | 2024-01-23 | Arizona Board Of Regents On Behalf Of Arizona State University | Blue phosphorescent emitters employing functionalized imidazophenthridine and analogues |
US11594691B2 (en) | 2019-01-25 | 2023-02-28 | Arizona Board Of Regents On Behalf Of Arizona State University | Light outcoupling efficiency of phosphorescent OLEDs by mixing horizontally aligned fluorescent emitters |
US11780829B2 (en) | 2019-01-30 | 2023-10-10 | The University Of Southern California | Organic electroluminescent materials and devices |
US20200251664A1 (en) | 2019-02-01 | 2020-08-06 | Universal Display Corporation | Organic electroluminescent materials and devices |
US20220127286A1 (en) | 2019-03-04 | 2022-04-28 | Merck Patent Gmbh | Ligands for nano-sized materials |
JP2020158491A (ja) | 2019-03-26 | 2020-10-01 | ユニバーサル ディスプレイ コーポレイション | 有機エレクトロルミネセンス材料及びデバイス |
US20210032278A1 (en) | 2019-07-30 | 2021-02-04 | Universal Display Corporation | Organic electroluminescent materials and devices |
CN113924666A (zh) * | 2019-08-14 | 2022-01-11 | 株式会社Lg化学 | 有机发光器件 |
US20210047354A1 (en) | 2019-08-16 | 2021-02-18 | Universal Display Corporation | Organic electroluminescent materials and devices |
US11785838B2 (en) | 2019-10-02 | 2023-10-10 | Arizona Board Of Regents On Behalf Of Arizona State University | Green and red organic light-emitting diodes employing excimer emitters |
CN117042491A (zh) | 2019-10-17 | 2023-11-10 | 北京夏禾科技有限公司 | 一种有机电致发光器件 |
US20210135130A1 (en) | 2019-11-04 | 2021-05-06 | Universal Display Corporation | Organic electroluminescent materials and devices |
WO2021111957A1 (ja) | 2019-12-04 | 2021-06-10 | 富士電機株式会社 | 排ガス処理装置 |
US20210217969A1 (en) | 2020-01-06 | 2021-07-15 | Universal Display Corporation | Organic electroluminescent materials and devices |
US20220336759A1 (en) | 2020-01-28 | 2022-10-20 | Universal Display Corporation | Organic electroluminescent materials and devices |
JP7300409B2 (ja) | 2020-02-27 | 2023-06-29 | 株式会社荏原製作所 | 水位検知システム及び排ガス処理装置 |
US11945985B2 (en) | 2020-05-19 | 2024-04-02 | Arizona Board Of Regents On Behalf Of Arizona State University | Metal assisted delayed fluorescent emitters for organic light-emitting diodes |
CN113809246A (zh) * | 2020-06-15 | 2021-12-17 | Tcl科技集团股份有限公司 | 复合材料及其制备方法和量子点发光二极管 |
EP3937268A1 (en) | 2020-07-10 | 2022-01-12 | Universal Display Corporation | Plasmonic oleds and vertical dipole emitters |
US20220112232A1 (en) | 2020-10-02 | 2022-04-14 | Universal Display Corporation | Organic electroluminescent materials and devices |
US20220158096A1 (en) | 2020-11-16 | 2022-05-19 | Universal Display Corporation | Organic electroluminescent materials and devices |
US20220165967A1 (en) | 2020-11-24 | 2022-05-26 | Universal Display Corporation | Organic electroluminescent materials and devices |
US20220162243A1 (en) | 2020-11-24 | 2022-05-26 | Universal Display Corporation | Organic electroluminescent materials and devices |
US20220271241A1 (en) | 2021-02-03 | 2022-08-25 | Universal Display Corporation | Organic electroluminescent materials and devices |
EP4059915A3 (en) | 2021-02-26 | 2022-12-28 | Universal Display Corporation | Organic electroluminescent materials and devices |
EP4060758A3 (en) | 2021-02-26 | 2023-03-29 | Universal Display Corporation | Organic electroluminescent materials and devices |
US20220298192A1 (en) | 2021-03-05 | 2022-09-22 | Universal Display Corporation | Organic electroluminescent materials and devices |
US20220298190A1 (en) | 2021-03-12 | 2022-09-22 | Universal Display Corporation | Organic electroluminescent materials and devices |
US20220298193A1 (en) | 2021-03-15 | 2022-09-22 | Universal Display Corporation | Organic electroluminescent materials and devices |
US20220340607A1 (en) | 2021-04-05 | 2022-10-27 | Universal Display Corporation | Organic electroluminescent materials and devices |
EP4075531A1 (en) | 2021-04-13 | 2022-10-19 | Universal Display Corporation | Plasmonic oleds and vertical dipole emitters |
US20220352478A1 (en) | 2021-04-14 | 2022-11-03 | Universal Display Corporation | Organic eletroluminescent materials and devices |
US20230006149A1 (en) | 2021-04-23 | 2023-01-05 | Universal Display Corporation | Organic electroluminescent materials and devices |
US20220407020A1 (en) | 2021-04-23 | 2022-12-22 | Universal Display Corporation | Organic electroluminescent materials and devices |
CN113206201B (zh) * | 2021-05-13 | 2022-09-06 | 南京邮电大学 | 一种优化无铅钙钛矿太阳能电池薄膜的方法 |
US20230133787A1 (en) | 2021-06-08 | 2023-05-04 | University Of Southern California | Molecular Alignment of Homoleptic Iridium Phosphors |
EP4106027A1 (en) * | 2021-06-18 | 2022-12-21 | Novaled GmbH | Active-matrix oled display |
EP4151699A1 (en) | 2021-09-17 | 2023-03-22 | Universal Display Corporation | Organic electroluminescent materials and devices |
EP4212539A1 (en) | 2021-12-16 | 2023-07-19 | Universal Display Corporation | Organic electroluminescent materials and devices |
EP4223739A1 (en) | 2022-02-02 | 2023-08-09 | Novaled GmbH | 3,6-bis(cyanomethylidene)cyclohexa-1,4-diene compounds and their use in organic electronic devices |
EP4231804A3 (en) | 2022-02-16 | 2023-09-20 | Universal Display Corporation | Organic electroluminescent materials and devices |
US20230292592A1 (en) | 2022-03-09 | 2023-09-14 | Universal Display Corporation | Organic electroluminescent materials and devices |
US20230337516A1 (en) | 2022-04-18 | 2023-10-19 | Universal Display Corporation | Organic electroluminescent materials and devices |
US20230389421A1 (en) | 2022-05-24 | 2023-11-30 | Universal Display Corporation | Organic electroluminescent materials and devices |
EP4287811A1 (en) | 2022-06-03 | 2023-12-06 | Novaled GmbH | Organic electroluminescent device comprising a compound of formula (i) and a compound of formula (ii), and display device comprising the organic electroluminescent device |
WO2023232972A1 (en) | 2022-06-03 | 2023-12-07 | Novaled Gmbh | Organic electroluminescent device comprising a compound of formula (i) and a compound of formula (ii), and display device comprising the organic electroluminescent device |
KR20230168203A (ko) | 2022-06-03 | 2023-12-12 | 노발레드 게엠베하 | 화학식 (i)의 화합물 및 화학식 (ii)의 화합물을 포함하는유기 전계발광 장치, 유기 전계발광 장치를 포함하는 디스플레이 장치 |
EP4293001A1 (en) | 2022-06-08 | 2023-12-20 | Universal Display Corporation | Organic electroluminescent materials and devices |
US20240016051A1 (en) | 2022-06-28 | 2024-01-11 | Universal Display Corporation | Organic electroluminescent materials and devices |
US20240107880A1 (en) | 2022-08-17 | 2024-03-28 | Universal Display Corporation | Organic electroluminescent materials and devices |
EP4333591A1 (en) | 2022-08-30 | 2024-03-06 | Novaled GmbH | Organic electroluminescent device comprising a compound of formula (i) and a compound of formula (ii), and display device comprising the organic electroluminescent device |
Citations (9)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JPS57149259A (en) * | 1981-03-13 | 1982-09-14 | Matsushita Electric Ind Co Ltd | Tetracyanoquinodimethane derivative |
JPS5810553A (ja) * | 1981-07-10 | 1983-01-21 | Matsushita Electric Ind Co Ltd | テトラシアノアントラキノジメタン誘導体の製造方法 |
JPS5870233A (ja) * | 1981-09-24 | 1983-04-26 | イ−ストマン コダック カンパニ− | 光電導性組成物 |
JPS60115575A (ja) * | 1983-10-19 | 1985-06-22 | バスフ アクチェン ゲゼルシャフト | 電荷移動錯体 |
JPS61293962A (ja) * | 1985-06-21 | 1986-12-24 | バスフ アクチェン ゲゼルシャフト | ラジカルイオン塩 |
JPS643158A (en) * | 1987-06-02 | 1989-01-06 | Basf Ag | N,n'-biscyano-p-benzoquinonebisimine, charge-transfer complex compound containing same and its radical ionic salt |
JPH04230997A (ja) * | 1990-06-14 | 1992-08-19 | Idemitsu Kosan Co Ltd | 素子用薄膜電極及びそれを有するエレクトロルミネッセンス素子並びにそれらの製造方法 |
JP2923339B2 (ja) * | 1990-08-17 | 1999-07-26 | 汪芳 白井 | ジアセチレン基を含む複核フェロセンおよびそのポリマーならびにそれらの電荷移動錯体 |
JP2000159777A (ja) * | 1998-09-25 | 2000-06-13 | Fuji Photo Film Co Ltd | 新規ジオキソボラン化合物、発光素子材料およびそれを使用した発光素子 |
Family Cites Families (18)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
US3408367A (en) * | 1965-07-12 | 1968-10-29 | Du Pont | Tetraaryl-1, 4-bis(dicyano-methylene)cyclohexadienes and their dihydro derivatives |
DE3264840D1 (en) | 1981-03-13 | 1985-08-29 | Matsushita Electric Ind Co Ltd | Tetracyanoanthraquinodimethane compounds and processes for the production thereof, polymers and charge-transfer complexes derived therefrom |
JPS5855450A (ja) * | 1981-09-29 | 1983-04-01 | Matsushita Electric Ind Co Ltd | テトラシアノアントラキノジメタン誘導体の製造方法 |
JP2699429B2 (ja) * | 1988-08-02 | 1998-01-19 | ミノルタ株式会社 | 感光体 |
JPH02213088A (ja) * | 1989-02-13 | 1990-08-24 | Nec Corp | 有機薄膜el素子及びその製造方法 |
US5068367A (en) | 1990-01-31 | 1991-11-26 | E. I. Du Pont De Nemours And Company | Tetracyano-1,4-hydroquinone and tetracyano-1, 4-benzoquinone |
US5068366A (en) | 1990-08-06 | 1991-11-26 | Texaco Chemical Company | Simultaneous epoxide and carboxylic acid manufacture by co-oxidation in the presence of a cobalt catalyst |
JPH07116496B2 (ja) | 1990-10-09 | 1995-12-13 | 三井金属鉱業株式会社 | 磁気記録用磁性金属粉末の製造方法 |
US5216661A (en) * | 1991-07-22 | 1993-06-01 | The Johns Hopkins University | Electron density storage device using a stm |
JPH08250016A (ja) * | 1995-03-07 | 1996-09-27 | Tdk Corp | 過電流保護素子およびその製造方法 |
US5849403A (en) † | 1995-09-13 | 1998-12-15 | Kabushiki Kaisha Toshiba | Organic thin film device |
DE10058578C2 (de) * | 2000-11-20 | 2002-11-28 | Univ Dresden Tech | Lichtemittierendes Bauelement mit organischen Schichten |
DE10105916A1 (de) * | 2001-02-09 | 2002-08-22 | Siemens Ag | Amorphe organische 1,3,2-Dioxaborinluminophore, Verfahren zu deren Herstellung und Verwendung davon |
JP4219807B2 (ja) * | 2001-08-09 | 2009-02-04 | 旭化成株式会社 | 有機半導体素子 |
DE10152938C1 (de) * | 2001-10-26 | 2002-11-21 | Infineon Technologies Ag | Dioxaborine, diese enthaltende Halbleiterbauelemente sowie Verfahren zu deren Herstellung |
DE20121631U1 (de) * | 2001-11-09 | 2003-06-18 | Friz Biochem Gmbh | Molekulares elektronisches Bauelement zum Aufbau nanoelektronischer Schaltungen, molekulare elektronische Baugruppe und elektronische Schaltung |
JP2003264085A (ja) * | 2001-12-05 | 2003-09-19 | Semiconductor Energy Lab Co Ltd | 有機半導体素子、有機エレクトロルミネッセンス素子及び有機太陽電池 |
TW538551B (en) * | 2002-06-13 | 2003-06-21 | Lightronik Technology Inc | Organic electroluminescence (OEL) device |
-
2003
- 2003-12-04 DE DE10357044A patent/DE10357044A1/de not_active Ceased
-
2004
- 2004-02-03 DE DE502004010037T patent/DE502004010037D1/de not_active Expired - Lifetime
- 2004-02-03 AT AT04002303T patent/ATE417366T1/de not_active IP Right Cessation
- 2004-02-03 DE DE502004008632T patent/DE502004008632D1/de not_active Expired - Lifetime
- 2004-02-03 EP EP10176990A patent/EP2270894A1/de not_active Withdrawn
- 2004-02-03 EP EP04002303A patent/EP1538684B1/de not_active Expired - Lifetime
- 2004-02-03 AT AT05008447T patent/ATE442674T1/de not_active IP Right Cessation
- 2004-02-03 EP EP05008447.4A patent/EP1596445B2/de not_active Expired - Lifetime
- 2004-02-03 EP EP09002596A patent/EP2083458A1/de not_active Withdrawn
- 2004-02-04 TW TW093102560A patent/TWI276142B/zh not_active IP Right Cessation
- 2004-02-28 KR KR20040013756A patent/KR100622179B1/ko active IP Right Grant
- 2004-03-03 JP JP2004059625A patent/JP2005167175A/ja active Pending
- 2004-03-03 US US10/792,133 patent/US6908783B1/en not_active Expired - Lifetime
- 2004-03-05 CN CNB2004100077014A patent/CN100530742C/zh not_active Expired - Lifetime
- 2004-03-29 IN IN382MU2004 patent/IN2004MU00382A/en unknown
- 2004-03-31 CA CA2462745A patent/CA2462745C/en not_active Expired - Lifetime
-
2005
- 2005-01-31 US US11/047,972 patent/US20050139810A1/en not_active Abandoned
- 2005-06-16 IN IN1652MU2005 patent/IN2005MU01652A/en unknown
- 2005-10-06 HK HK05108886.5A patent/HK1078988A1/xx not_active IP Right Cessation
- 2005-12-22 HK HK05111912.7A patent/HK1082839A1/xx not_active IP Right Cessation
-
2009
- 2009-07-13 JP JP2009165062A patent/JP5465940B2/ja not_active Expired - Lifetime
Patent Citations (9)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JPS57149259A (en) * | 1981-03-13 | 1982-09-14 | Matsushita Electric Ind Co Ltd | Tetracyanoquinodimethane derivative |
JPS5810553A (ja) * | 1981-07-10 | 1983-01-21 | Matsushita Electric Ind Co Ltd | テトラシアノアントラキノジメタン誘導体の製造方法 |
JPS5870233A (ja) * | 1981-09-24 | 1983-04-26 | イ−ストマン コダック カンパニ− | 光電導性組成物 |
JPS60115575A (ja) * | 1983-10-19 | 1985-06-22 | バスフ アクチェン ゲゼルシャフト | 電荷移動錯体 |
JPS61293962A (ja) * | 1985-06-21 | 1986-12-24 | バスフ アクチェン ゲゼルシャフト | ラジカルイオン塩 |
JPS643158A (en) * | 1987-06-02 | 1989-01-06 | Basf Ag | N,n'-biscyano-p-benzoquinonebisimine, charge-transfer complex compound containing same and its radical ionic salt |
JPH04230997A (ja) * | 1990-06-14 | 1992-08-19 | Idemitsu Kosan Co Ltd | 素子用薄膜電極及びそれを有するエレクトロルミネッセンス素子並びにそれらの製造方法 |
JP2923339B2 (ja) * | 1990-08-17 | 1999-07-26 | 汪芳 白井 | ジアセチレン基を含む複核フェロセンおよびそのポリマーならびにそれらの電荷移動錯体 |
JP2000159777A (ja) * | 1998-09-25 | 2000-06-13 | Fuji Photo Film Co Ltd | 新規ジオキソボラン化合物、発光素子材料およびそれを使用した発光素子 |
Cited By (36)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
US7648780B2 (en) | 1999-12-31 | 2010-01-19 | Lg Chem, Ltd. | Electroluminescent devices with low work function anode |
US7763882B2 (en) | 1999-12-31 | 2010-07-27 | Lg Chem, Ltd. | Organic light-emitting device comprising buffer layer and method for fabricating the same |
US7648779B2 (en) | 1999-12-31 | 2010-01-19 | Lg Chem, Ltd. | Electroluminescent devices with low work function anode |
US7538341B2 (en) | 1999-12-31 | 2009-05-26 | Lg Chem, Ltd. | Electronic device comprising organic compound having p-type semiconducting characteristics |
US7560175B2 (en) | 1999-12-31 | 2009-07-14 | Lg Chem, Ltd. | Electroluminescent devices with low work function anode |
US8253126B2 (en) | 1999-12-31 | 2012-08-28 | Lg Chem. Ltd. | Organic electronic device |
JP4922301B2 (ja) * | 2005-09-05 | 2012-04-25 | オスラム オプト セミコンダクターズ ゲゼルシャフト ミット ベシュレンクテル ハフツング | 有機電子素子における正孔注入の改善のための新規材料並びに前記材料の使用 |
JP2009507386A (ja) * | 2005-09-05 | 2009-02-19 | オスラム オプト セミコンダクターズ ゲゼルシャフト ミット ベシュレンクテル ハフツング | 有機電子素子における正孔注入の改善のための新規材料並びに前記材料の使用 |
WO2007066898A1 (en) * | 2005-11-01 | 2007-06-14 | Lg Chem. Ltd. | Organic electronic device |
JP2009521110A (ja) * | 2005-12-23 | 2009-05-28 | ノヴァレッド・アクチエンゲゼルシャフト | 有機層の層構造を備える電子デバイス |
US8680693B2 (en) | 2006-01-18 | 2014-03-25 | Lg Chem. Ltd. | OLED having stacked organic light-emitting units |
US9118019B2 (en) | 2006-03-21 | 2015-08-25 | Novaled Ag | Heterocyclic radical or diradical, the dimers, oligomers, polymers, dispiro compounds and polycycles thereof, the use thereof, organic semiconductive material and electronic or optoelectronic component |
JP2007273978A (ja) * | 2006-03-21 | 2007-10-18 | Novaled Ag | マトリックス材料とドーピング材料とからなる混合物、及び、ドーピングされた有機材料からなる層の製造方法 |
JP4652365B2 (ja) * | 2006-03-21 | 2011-03-16 | ノヴァレッド・アクチエンゲゼルシャフト | マトリックス材料とドーピング材料とからなる混合物、及び、ドーピングされた有機材料からなる層の製造方法 |
US8134146B2 (en) | 2006-03-21 | 2012-03-13 | Novaled Ag | Heterocyclic radical or diradical, the dimers, oligomers, polymers, dispiro compounds and polycycles thereof, the use thereof, organic semiconductive material and electronic or optoelectronic component |
US9065055B2 (en) | 2006-03-21 | 2015-06-23 | Novaled Ag | Method for preparing doped organic semiconductor materials and formulation utilized therein |
US8431046B2 (en) | 2006-03-22 | 2013-04-30 | Novaled Ag | Use of heterocyclic radicals for doping organic semiconductors |
JP2010509758A (ja) * | 2006-11-13 | 2010-03-25 | ノヴァレッド・アクチエンゲゼルシャフト | 有機半導体をドーピングするための配位化合物の利用方法 |
JP5523096B2 (ja) * | 2007-05-25 | 2014-06-18 | 出光興産株式会社 | 有機エレクトロルミネッセンス素子用材料及び有機エレクトロルミネッセンス素子並びに有機エレクトロルミネッセンス表示装置 |
US8044390B2 (en) | 2007-05-25 | 2011-10-25 | Idemitsu Kosan Co., Ltd. | Material for organic electroluminescent device, organic electroluminescent device, and organic electroluminescent display |
WO2008146665A1 (ja) * | 2007-05-25 | 2008-12-04 | Idemitsu Kosan Co., Ltd. | 有機エレクトロルミネッセンス素子用材料及び有機エレクトロルミネッセンス素子並びに有機エレクトロルミネッセンス表示装置 |
JP2010533646A (ja) * | 2007-07-04 | 2010-10-28 | ノヴァレッド・アクチエンゲゼルシャフト | キノイド化合物、ならびに半導体基質材料、電子素子および光電子素子におけるキノイド化合物の使用 |
JP2009218424A (ja) * | 2008-03-11 | 2009-09-24 | Dainippon Printing Co Ltd | 有機デバイス |
JP2012508964A (ja) * | 2008-08-05 | 2012-04-12 | ケンブリッジ ディスプレイ テクノロジー リミテッド | レーザー熱転写プロセスを使用して有機薄膜トランジスタを製造する方法 |
JP2014239048A (ja) * | 2009-10-12 | 2014-12-18 | 三星ディスプレイ株式會社Samsung Display Co.,Ltd. | 有機発光素子 |
JP2011082172A (ja) * | 2009-10-12 | 2011-04-21 | Samsung Mobile Display Co Ltd | 有機発光素子 |
US8617721B2 (en) | 2009-10-12 | 2013-12-31 | Samsung Display Co., Ltd. | Organic light-emitting device |
JP2011082154A (ja) * | 2009-10-12 | 2011-04-21 | Samsung Mobile Display Co Ltd | 有機発光素子 |
WO2012102333A1 (ja) | 2011-01-27 | 2012-08-02 | Jnc株式会社 | 新規アントラセン化合物およびこれを用いた有機電界発光素子 |
WO2013077141A1 (ja) | 2011-11-25 | 2013-05-30 | Jnc株式会社 | ベンゾフルオレン化合物、該化合物を用いた発光層用材料および有機電界発光素子 |
US9590182B2 (en) | 2011-11-25 | 2017-03-07 | Jnc Corporation | Benzofluorene compound, material for luminescent layer using said compound and organic electroluminescent device |
WO2014042197A1 (ja) | 2012-09-11 | 2014-03-20 | Jnc株式会社 | 有機電界発光素子用材料、有機電界発光素子、表示装置、及び照明装置 |
WO2015102118A1 (ja) | 2014-02-18 | 2015-07-09 | 学校法人関西学院 | 多環芳香族化合物 |
EP3345911A1 (en) | 2014-02-18 | 2018-07-11 | Kwansei Gakuin Educational Foundation | Polycyclic aromatic compounds and their use as organic device material |
WO2018212169A1 (ja) | 2017-05-16 | 2018-11-22 | 学校法人関西学院 | 多環芳香族化合物 |
WO2019003615A1 (ja) | 2017-06-30 | 2019-01-03 | 学校法人関西学院 | 有機電界発光素子 |
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
CN100530742C (zh) | 2009-08-19 |
EP1596445A1 (de) | 2005-11-16 |
US20050121667A1 (en) | 2005-06-09 |
DE502004008632D1 (de) | 2009-01-22 |
DE10357044A1 (de) | 2005-07-14 |
JP5465940B2 (ja) | 2014-04-09 |
DE502004010037D1 (de) | 2009-10-22 |
CN1624948A (zh) | 2005-06-08 |
CA2462745C (en) | 2010-06-01 |
ATE417366T1 (de) | 2008-12-15 |
EP2083458A1 (de) | 2009-07-29 |
IN2005MU01652A (ja) | 2007-12-21 |
JP2010021554A (ja) | 2010-01-28 |
IN2004MU00382A (ja) | 2006-09-29 |
US20050139810A1 (en) | 2005-06-30 |
US6908783B1 (en) | 2005-06-21 |
EP1538684B1 (de) | 2008-12-10 |
HK1078988A1 (en) | 2006-03-24 |
KR100622179B1 (ko) | 2006-09-08 |
CA2462745A1 (en) | 2005-06-04 |
KR20050054427A (ko) | 2005-06-10 |
EP1596445B2 (de) | 2015-09-30 |
TW200520020A (en) | 2005-06-16 |
EP1596445B1 (de) | 2009-09-09 |
ATE442674T1 (de) | 2009-09-15 |
EP2270894A1 (de) | 2011-01-05 |
EP1538684A1 (de) | 2005-06-08 |
TWI276142B (en) | 2007-03-11 |
HK1082839A1 (en) | 2006-06-16 |
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
JP5465940B2 (ja) | 有機メソメリー化合物の使用、有機半導体物質、及び、電子素子 | |
Jiang et al. | Enhanced Pi conjugation and donor/acceptor interactions in DAD type emitter for highly efficient near-infrared organic light-emitting diodes with an emission peak at 840 nm | |
Zhan et al. | Polyphenylbenzene as a platform for deep-blue OLEDs: aggregation enhanced emission and high external quantum efficiency of 3.98% | |
Li et al. | Triazatruxene-based materials for organic electronics and optoelectronics | |
Chen | Evolution of red organic light-emitting diodes: materials and devices | |
Justin Thomas et al. | Light-emitting carbazole derivatives: potential electroluminescent materials | |
Morin et al. | Polycarbazoles: 25 years of progress | |
KR20190110983A (ko) | 옥소카본-, 유사옥소카본- 및 라디알렌 화합물, 및 이들의 용도 | |
JP3534445B2 (ja) | ポリチオフェンを用いたel素子 | |
Reig et al. | Easy accessible blue luminescent carbazole-based materials for organic light-emitting diodes | |
Luo et al. | Multicolor circularly polarized photoluminescence and electroluminescence with 1, 2-diaminecyclohexane enantiomers | |
JP2008530773A (ja) | 有機半導体への添加物 | |
Tagare et al. | Triphenylamine-imidazole-based luminophores for deep-blue organic light-emitting diodes: experimental and theoretical investigations | |
Liu et al. | Structure–Property Study on Two New D–A Type Materials Comprising Pyridazine Moiety and the OLED Application as Host | |
Kotwica et al. | Indanthrone dye revisited after sixty years | |
John et al. | Poly [(arylene ethynylene)-alt-(arylene vinylene)] s based on anthanthrone and its derivatives: synthesis and photophysical, electrochemical, electroluminescent, and photovoltaic properties | |
Cao et al. | Efficient and Stable Molecular‐Aggregate‐Based Organic Light‐Emitting Diodes with Judicious Ligand Design | |
Bucinskas et al. | Methoxycarbazolyl-disubstituted dibenzofuranes as holes-and electrons-transporting hosts for phosphorescent and TADF-based OLEDs | |
Wang et al. | Blue thermally activated delayed fluorescence based on tristriazolotriazine core: Synthesis, property and the application for solution-processed OLEDs | |
Kumar et al. | Functional pyrene–pyridine-integrated hole-transporting materials for solution-processed OLEDs with reduced efficiency roll-off | |
JP2007524672A (ja) | 整調可能電気特性およびエレクトロルミネセント特性を有する有機物質 | |
Li et al. | Low-cost and stable SFX-based semiconductor materials in organic optoelectronics | |
Xin et al. | Fluorene-based Tröger’s base analogues: Potential electroluminescent materials | |
Lu et al. | Reduced efficiency roll-off and enhanced excition confinement in exciplex-type host: Electron transport materials based on benzimidazole units | |
Ai et al. | Pure blue emitters based on benzo [4, 5] thieno-S, S-dioxide-[3, 2-b] benzofuran with high thermal stability |
Legal Events
Date | Code | Title | Description |
---|---|---|---|
A521 | Request for written amendment filed |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A523 Effective date: 20050615 |
|
A521 | Request for written amendment filed |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A523 Effective date: 20060830 |
|
A131 | Notification of reasons for refusal |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A131 Effective date: 20080226 |
|
A601 | Written request for extension of time |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A601 Effective date: 20080514 |
|
A602 | Written permission of extension of time |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A602 Effective date: 20080519 |
|
RD02 | Notification of acceptance of power of attorney |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A7422 Effective date: 20080723 |
|
A521 | Request for written amendment filed |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A523 Effective date: 20080724 |
|
A521 | Request for written amendment filed |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A821 Effective date: 20080723 |
|
A131 | Notification of reasons for refusal |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A131 Effective date: 20090414 |
|
A521 | Request for written amendment filed |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A523 Effective date: 20090713 |
|
A131 | Notification of reasons for refusal |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A131 Effective date: 20100126 |
|
A02 | Decision of refusal |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A02 Effective date: 20100622 |