KR101174871B1 - 유기 반도체의 패터닝 방법 - Google Patents

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KR101174871B1
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Abstract

본 발명은 유기 반도체의 패터닝 방법에 관한 것으로서, 더욱 구체적으로는 열분해가 가능한 치환기를 갖는 유기 반도체 전구체를 이용하여 습식법으로 도너 필름을 제조하고, 상기 도너 필름을 이용하여 기재 상에 패터닝한 후 열처리를 행하여 상기 유기 반도체 전구체를 유기 반도체로 전환시킴으로써 유기 반도체의 패터닝을 달성하는 패터닝 방법에 관한 것이다.
본 발명은 OLED, OTFT 등의 표시소자를 비롯한 다양한 디바이스의 제조에 이용될 수 있으며, 증착에 의하지 않고도 저분자량 유기 반도체를 습식으로 제조할 수 있게 함으로써, 간편하고 저렴하게 평판 표시 장치를 제조할 수 있다.
유기 반도체, 습식, 도너 필름, 열처리, 유기 반도체 전구체, 패터닝

Description

유기 반도체의 패터닝 방법{Patterning method for organic semiconductor}
도 1은 본 발명의 도너 필름의 일구현예를 나타낸 측단면도이다.
도 2는 본 발명의 도너 필름을 사용하여 패터닝을 한 패턴 형성 사진이다.
<도면의 주요 부분에 대한 부호의 설명>
110 : 유기 반도체층 200 : 베이스 기재
500 : 부착 증진층 510 : 프라이머 층
520 : 광열변환층 530 : 중간층
540 : 이형층 600 : 완충층
700 : 내열 윤활층
본 발명은 유기 반도체의 패터닝 방법에 관한 것으로서, 더욱 구체적으로는 OLED, OTFT 등의 표시소자를 비롯한 다양한 디바이스의 제조에 사용될 수 있는, 유기 반도체의 패터닝 방법에 관한 것이다.
최근, 음극선관의 단점인 무게와 부피를 줄일 수 있는 각종 평판 표시 장치들이 개발되고 있다. 최근 실용화되고 있는 것으로는 플라즈마 디스플레이 패널 (PDP)과 액정 표시 장치(LCD), 전계 방출 표시 장치(FED) 등을 들 수 있다.
이들 중 PDP는 구조와 제조공정이 단순하여 경박단소하면서도 대화면화에 가장 유리한 표시장치로 주목받고 있지만 발광효율과 휘도가 낮고 소비전력이 크다는 단점이 있다. 이에 비하여, 스위칭 소자로서 박막 트랜지스터가 적용된 액티브 매트릭스 LCD는 반도체 공정을 이용하기 때문에 대화면화에는 어려움이 있지만 노트북 컴퓨터의 표시 소자로 주로 이용되면서 수요가 늘고 있다. 또한 LCD는 백라잇 유니트로 인하여 소비 전력이 크다는 단점이 있다. 이에 더하여 LCD는 편광 필터, 프리즘시트, 확산판 등의 광학 소자들에 의해 광손실이 많고 시야각이 좁다는 단점이 있다.
상술한 각종 디스플레이 소자에 대한 미래 정보화 사회의 경향은 모바일 영역에서 표시 품질의 고성능화와 함께 편리함을 추구할 수 있는, 종이와 같이 유연성이 있는 플렉시블 디스플레이(paper-like flexible display)라는 새로운 시장이라고 할 수 있다. 이러한 디스플레이를 구현하기 위해서는 능동 구동 소자 어레이 개발에 있어서는 저원가 공정 적용이 용이하면서 소자의 유연성과 내구성이 우수하여야 한다.
상기와 같은 플렉시블 디스플레이의 개발에 있어서 중요한 분야중 하나가 바로 유기 반도체 재료를 이용한 패터닝 공정이라고 할 수 있다. 유기 반도체는 반도체 특성을 나타내는 공액성 유기 고분자인 폴리아세틸렌이 개발된 이후, 유기물의 특성 즉 합성 방법의 다양함, 섬유나 필름으로의 용이한 성형, 유연성, 전도성, 저렴한 생산비 등의 장점 때문에 새로운 전기전자재료로서 기능성 전자 소자 및 광소 자 등 광범위한 분야에서 활발한 연구가 이루어지고 있다.
유기 반도체 물질을 이용한 공정은 크게 폴리머 반도체(polymer semiconductor) 공정과 유기 반도체(organic semiconductor) 공정으로 나눌 수 있다. 폴리머 반도체 공정은 고분자를 반도체 재료로 이용하는데, 고분자 물질을 용매에 용해시킨 후 기판 상에 스핀 코팅 등의 기술을 적용하고 용매를 증발시킨 후 패터닝하는 기술이다. 이에 비하여 유기 반도체 공정은 고분자가 아닌 저분자량의 유기물을 이용하는 공정인데, 상기 저분자량의 유기물은 펜타센이 대표적이며 주로 진공 증착에 의해 패터닝한다.
단색 소자인 경우, 고분자를 이용한 유기 전계 발광 소자는 스핀 코팅 공정을 이용하여 간단하게 소자를 만들 수 있는데 저분자를 이용한 것보다 구동 전압은 낮지만 효율과 수명이 떨어지는 단점이 있다. 또한, 풀칼라 소자를 만들 때에는 각각 적색, 녹색, 청색의 고분자를 패터닝해야 하는데 잉크젯 기술이나 레이저 전사법을 이용할 때 효율과 수명 등 발광 특성을 최적화 해야 한다. 특히, 레이저 전사법을 이용하여 패터닝을 할 때에는 단일 고분자 재료로는 전사가 잘 되지 않는 재료가 대부분이다.
펜타센과 같은 저분자량의 유기 반도체는 용매에 잘 녹지 않기 때문에 필름형태로 코팅할 수가 없어서 주로 섀도우 마스크 방법에 의해 기재 상에 패터닝된다. 상기 섀도우 마스크 방법은 패터닝된 섀도우 마스크를 기재 상에 인접하게 위치시키고 여기에 증착시키는 방법이다. 그러나, 섀도우 마스크를 이용하는 상기와 같은 증착공정은 리소그래피 공정을 수행하지 않아도 되는 장점은 있지만 다른 여 러 가지 문제점이 있다.
즉, 섀도우 마스크 상에 미세한 패턴을 형성하기 위해서는 상기 섀도우 마스크의 두께가 매우 얇아야 하는데, 이에 따라 취급하기 어려워지는 단점이 있다. 또, 섀도우 마스크의 가격이 비싸고, 패턴의 형성을 위하여 증착되는 기판 상에 섀도우 마스크를 밀착시켜야 하기 때문에 반복적 사용이 수회로 제한된다. 뿐만 아니라, 증착되는 물질을 가열하는 가열장치의 복사열로 인해 섀도우 마스크가 열팽창됨으로써 상기 섀도우 마스크의 중심부가 아래방향으로 처지는 문제점이 발생한다. 이러한 처짐 현상은 기재가 대형화될수록 더욱 심해져 대화면의 고정세화에 큰 걸림돌이 되고 있다.
따라서, 펜타센과 같은 저분자량의 유기 반도체를 증착이 아닌 방법에 의해 패터닝할 필요가 강하게 요구된다. 더구나, 증착에서 요구되는 온도보다 낮은 온도에서 제조할 수 있게 된다면 유연성(flexibility)이 있는 플라스틱 기재를 이용할 수 있기 때문에, 미래 지향적인 표시 장치 등에 응용될 수 있어 대단히 매력적이다.
본 발명이 이루고자 하는 첫 번째 기술적 과제는, 유기 반도체의 패터닝에 사용될 수 있는 신규한 유기 반도체막 형성용 도너 기재를 제공하는 것이다.
본 발명이 이루고자 하는 두 번째 기술적 과제는, 저분자량 유기 반도체를 상기 도너 기재를 이용하여 증착에 의하지 않고 습식으로 수행할 수 있는 패터닝 방법을 제공하는 것이다.
본 발명이 이루고자 하는 세 번째 기술적 과제는 상기 패터닝 방법을 이용하여 제조한 평판 표시 장치를 제공하는 것이다.
본 발명은 상기 첫 번째 기술적 과제를 이루기 위하여, 베이스 기재와; 상기 베이스 기재 상에 열분해성 치환기를 갖는 유기 반도체 전구체를 포함하는 전사층을 구비하는 것을 특징으로 하는 유기 반도체막 형성용 도너(donor) 기재를 제공한다.
본 발명은 상기 두 번째 기술적 과제를 이루기 위하여,
(a) 열분해성 치환기를 갖는 유기 반도체 전구체를 용매에 용해시켜 유기 반도체 전구체 용액을 제조하는 단계;
(b) 상기 유기 반도체 전구체 용액을 베이스 기재 위에 균일하게 도포 및 건조시켜 전사층을 형성함으로써 도너(donor) 기재를 얻는 단계;
(c) 상기 (b)에서 얻은 도너 기재를 리셉터 기재에 밀착된 위치에 배치하고, 상기 도너 기재에 에너지원을 가하여 상기 리셉터 기재 상에 전사층을 전사함으로써 패터닝된 유기 반도체 막을 얻는 단계를 포함하는 유기 반도체의 패터닝 방법을 제공한다.
본 발명은 상기 세 번째 기술적 과제를 이루기 위하여, 상기 방법으로 제조한 유기 반도체막을 구비한 평판 표시 장치를 제공한다.
이하 본 발명을 더욱 구체적으로 설명한다.
본 발명의 제1태양은 유기 반도체의 패터닝에 사용될 수 있는 신규한 유기 반도체막 형성용 도너 기재를 제공한다.
본 발명의 도너 기재는 베이스 기재와; 상기 베이스 기재 상에 열분해성 치환기를 갖는 유기 반도체 전구체를 포함하는 전사층을 갖는다.
상기 열분해성 치환기를 갖는 유기 반도체 전구체는 분자량이 3000 이하인 중?저분자량의 유기 반도체 전구체로서, 열을 가하면 치환기가 분해되어 반도체의 성질을 갖는 유기물을 형성하게 되는 것이면 무엇이든 가능하다. 상기 열분해성 치환기를 갖는 유기 반도체 전구체는 열분해됨으로써 펜타센(pentacene); 테트라센(tetracene); 안트라센(anthracene); 나프탈렌(naphthalene); 알파-4-티오펜, 알파-5-티오펜, 알파-6-티오펜과 같은 올리고티오펜(oligothiophene)과 그 유도체; 티에노펜(thienophene)과 그 유도체; 섹시티오펜(sexithiophene)과 그 유도체; 올리고페닐렌(oligophenylene)과 그 유도체; 티오페닐렌비닐렌(thiophenylene vinylene)과 그 유도체; 페릴렌(perylene) 및 그 유도체; 디옥스포린(dioxborine) 및 그의 유도체; 루브렌(rubrene) 및 그 유도체; 코로넨(coronene) 및 그 유도체; 페릴렌테트라카르복실릭디이미드(perylene tetracarboxylic diimide) 및 그 유도체; 페릴렌테트라카르복실릭디안하이드라이드(perylene tetracarboxylic dianhydride) 및 그 유도체; 나프탈렌의 올리고아센 및 이들의 유도체; 금속을 함유하거나 함유하지 않은 프탈로시아닌(phthalocyanine) 및 이들의 유도체; 퀴노디메탄(quinodimethane) 및 이들의 유도체; 파이로멜리틱 디안하이드라이드 및 그 유도체; 파이로멜리틱 디이미드 및 이들의 유도체를 형성하는 물질인 것이 바람직하지만 여기에 한정되는 것은 아니다.
특히, 상기 열분해성 치환기를 갖는 유기 반도체 전구체는 열분해됨으로써 펜타센을 형성하는 물질인 것이 더욱 바람직하다. 특히 상기 열분해되는 치환기를 갖는 유기 반도체 전구체는 하기 화학식 1과 같이 N-술폰기가 치환된 펜타센 또는 화학식 2 내지 화학식 4에 나타낸 바와 같은 유기 반도체 전구체인 것이 더더욱 바람직하다.
[화학식 1]
Figure 112005032353858-pat00001
[화학식 2]
Figure 112005032353858-pat00002
[화학식 3]
Figure 112005032353858-pat00003
[화학식 4]
Figure 112005032353858-pat00004
여기서, R1 및 R2는 각각 독립적으로 탄소수 1 내지 40의 알킬기, 탄소수 4 내지 40의 사이클로알킬기, 탄소수 1 내지 40의 알콕시기, 탄소수 6 내지 40의 아릴기, 탄소수 6 내지 40의 아릴옥시기, 탄소수 2 내지 40의 알케닐, 탄소수 7 내지 40의 알킬아릴기, 탄소수 7 내지 40의 아릴알킬기, 탄소수 8 내지 40의 아릴알케닐, 탄소수 2 내지 40의 알키닐이고; R3 및 R4는 각각 독립적으로 탄소수 4 내지 40의 알킬기, 탄소수 3 내지 40의 실릴(silyl), 탄소수 3 내지 40의 실록실(siloxyl)이고; X1, X2, X3, 및 X4는 각각 독립적으로 수소 또는 할로겐 원소이며 X1, X2, X3, 및 X4가 동시에 수소원자인 것은 아니다. 특히, 상기 R3 및 R4는 부틸, 펜틸, 헥실, 헵틸, 옥틸, 트리메틸실릴, 트리에틸실릴, 트리이소프로필실릴인 것이 바람직하다.
또한, 하기 화학식 5에 나타낸 바와 같이 상기 열분해성 치환기를 갖는 유기 반도체 전구체를 고분자에 치환시킨 고분자 결합 펜타센 전구체 화합물도 가능하다.
[화학식 5]
Figure 112005032353858-pat00005
여기서, R은 상기 화학식 1 내지 화학식 4의 화합물이다.
상기 열분해성 치환기는 특별히 한정되지 않고, 바람직하게는 100 내지 250 ℃의 온도에서 열분해가 가능하다. 100 내지 250 ℃의 온도에서 열분해가 가능한 치환기는, 예를 들면, 탄소수 3 내지 40의 에스테르기, 탄소수 3 내지 40의 t-부틸에스테르기, 탄소수 3 내지 40의 t-부틸실릴기 또는 N-설피닐 아미드(N-sulfinyl amide)기가 있지만 여기에 한정되는 것은 아니다.
상기 열분해되는 치환기가 열분해되면 유기 반도체 전구체로부터 분리되고, 상기 유기 반도체 전구체는 대응하는 유기 반도체가 된다.
상기 베이스 기재(substrate)로는, 도포된 상기 유기 반도체 전구체를 리셉터 기재 상으로 열전사할 수 있는 기재이면 되고 특별히 한정되지 않는다. 이러한 베이스 기재의 구체적인 예는, 폴리에스테르류, 폴리에테르 술폰, 폴리스티렌, 폴리에틸렌, 폴리프로필렌, 폴리아미드, 폴리이미드, 셀룰로오스계 수지, 폴리우레탄, 폴리테트라플루오로에틸렌 등의 불소계 수지, 폴리염화비닐 등의 비닐 화합물, 폴리아크릴산, 폴리아크릴산에스테르, 폴리아크릴로니트릴, 비닐 화합물의 부가 중합체, 폴리메타크릴산, 폴리메타크릴산에스테르, 폴리염화 비닐리덴 등의 비닐리덴 화합물, 불화 비닐리덴/트리 플루오로에틸렌 공중합체, 에틸렌/아세트산비닐 공중합체 등의 비닐 화합물 또는 불소계 화합물의 공중합체, 폴리에틸렌옥사이드 등의 폴리에테르, 에폭시 수지, 폴리비닐 알콜, 폴리비닐 부티랄의 기타 투명한 엘라스토머로서 실리콘 고무, 우레탄 고무, 아크릴 고무, 스티렌-부타디엔 고무, 연질 폴리염화비닐, 에틸렌-프로필렌 공중합체, 에틸렌-부텐 공중합체, 에틸렌-아세트산 비닐 공중합체 등의 에틸렌계 공중합체 등의 엘라스토머, 에틸렌계 공중합체와 에틸렌-프로필렌-디엔 공중합체 혼합물의 가교제 등의 에틸렌계 투명 조성물, 스티렌계 열가소성 엘라스토머, 또는 우레탄계 열가소성 엘라스토머 등의 열가소성 엘라스토머 등이다. 특히 폴리에틸렌테레프탈레이트, 폴리염화비닐, 폴리스티렌, 폴리프로필렌, 폴리에스테르, 폴리테트라플루오로에틸렌, 폴리아크릴산이 바람직하고, 폴리에틸렌테레프탈레이트가 더욱 바람직하다.
상기 도너 기재는 광열변환층, 부착 증진층, 프라이머층, 내열 윤활층, 중간층, 이형층 및 완충층 등 여러 가지 층들을 더 포함할 수 있다. 상기 여러 가지 층들을 더 포함하는 도너 기재의 일구현예를 첨부된 도 1을 참조하여 이하에서 설명한다.
도 1a는 상기 도너 기재의 일구현예를 나타낸다.
상기 도너 기재는 상기 베이스 기재(200)와 유기 반도체 전구체 층(110) 사이에 부착 증진층(anchoring layer)(500)을 더 포함할 수 있다. 상기 부착 증진층(500)은 상기 베이스 기재(200)와 상기 유기 반도체 전구체 층(110)이 잘 부착되어 서로 박리되지 않도록 하는 역할을 한다. 상기 부착 증진층(500)의 소재와 도포 방법은 당 업계에 잘 알려진 소재와 방법을 이용할 수 있고, 특별히 한정되지는 않는다.
유기 반도체 전구체 층(110)이 부착되는 상기 베이스 기재(200)의 다른 면에는 내열 윤활층(heat-resistant lubricant layer)(700)을 더 포함할 수 있다. 상기 내열 윤활층(700)은 전사 시에 가해지는 열에 의해 다른 필름층이 녹아서 열원을 오염시키는 것을 방지하기 위한 것으로서, 그 소재와 도포 방법은 당 업계에 잘 알려진 소재와 방법을 이용할 수 있고, 특별히 한정되지는 않는다.
상기 베이스 기재(200)와 상기 내열 윤활층(700) 사이에는 열 및 물리적 스크래치에 의한 충격을 완화시켜 주는 완충층(subbing layer)(600)을 더 포함할 수 있다. 상기 완충층(600)의 소재와 도포 방법은 당 업계에 잘 알려진 소재와 방법을 이용할 수 있고, 특별히 한정되지는 않는다.
도 1b 내지 도 1f는 상기 도너 기재의 다른 일구현예를 각각 나타낸다.
여기서, 광열변환층(520)은 외부에서 받은 빛을 열로 변환시킴으로써 빛을 조사한 부분만 전사가 되도록 하는 역할을 하며, 프라이머 층(510)은 상기 베이스 기재(200)와 상기 광열변환층(520) 사이의 접착을 향상시키는 역할을 한다. 중간층(530)은 유기 반도체 전구체층(110)의 전사되는 부분이 손상되거나 오염되는 것을 방지하는 역할을 하고 이형층(540)은 전사부분이 열과 함께 잘 이탈하여 전사가 용이하게 일어나도록 도와주는 역할을 한다.
상기 프라이머층(510), 광열변환층(520), 중간층(530), 및 이형층(540)은 특별히 한정되지 않으며, 당 업계에 알려진 것일 수 있다.
본 발명의 제2태양은 디바이스를 제조하기 위한 패터닝 방법으로서,
(a) 열분해성 치환기를 갖는 유기 반도체 전구체를 용매에 용해시켜 유기 반도체 전구체 용액을 제조하는 단계;
(b) 상기 유기 반도체 전구체 용액을 베이스 기재 위에 균일하게 도포 및 건조시켜 전사층을 형성함으로써 도너(donor) 기재를 얻는 단계;
(c) 상기 (b)에서 얻은 도너 기재를 리셉터 기재에 밀착된 위치에 배치하고, 상기 도너 기재에 에너지원을 가하여 상기 리셉터 기재 상에 전사층을 전사함으로써 패터닝된 유기 반도체 막을 얻는 단계를 포함하는 유기 반도체의 패터닝 방법을 제공한다.
본 발명에 따른 방법에 의하여 패터닝을 하기 위하여, 우선 열분해가 가능한 열분해성 치환기를 갖는 유기 반도체 전구체를 용매에 용해시켜 유기 반도체 전구체 용액을 제조한다.
상기 열분해성 치환기를 갖는 유기 반도체 전구체는 앞서 설명한 바와 같다.
특히, 상기 열분해성 치환기를 갖는 유기 반도체 전구체는 열분해됨으로써 펜타센을 형성하는 물질인 것이 더욱 바람직하다. 펜타센은 다섯 개의 벤젠 고리가 나란히 연결된 방향족 탄화수소 물질이다. 이 구조는 이중과 단일 결합을 가진 벤젠 분자가 연속적으로 결합되어 있고, 분자 내에서 전자의 움직임이 매우 빠르다. 전자의 분자간 이동은 전자의 호핑(hopping)으로 이루어지므로 분자의 밀집도(close-packing)가 캐리어의 이동도에 직접적인 영향을 주게되며, 펜타센은 매우 높은 전계 효과 이동도(mobility)를 제공할 수 있다.
특히 상기 열분해성 치환기를 갖는 유기 반도체 전구체는 상기 화학식 1 내지 화학식 5에 나타낸 바와 같은 유기 반도체 전구체인 것이 더더욱 바람직하다.
상기 유기 반도체 전구체 용액의 제조에 사용되는 용매는 상기 유기 반도체 전구체를 용해시킬 수 있는 단일 성분 또는 다성분계 용매라면 특히 한정되지 않지만, 할로겐계, 알콜계, 케톤계, 에스테르계, 지방족 탄화수소계, 방향족 탄화수소 계, 에테르계 용매, 또는 이들의 혼합물이 사용될 수 있다. 이의 구체적이고 비한정적인 예를 들면 물, 아세톤, 메탄올, 에탄올, 이소프로필알코올, n-프로필알코올, 부틸알코올, 디메틸아세트아미드(DMAc), 디메틸이미다졸린(DMI), 디메틸포름아미드, 테트라클로로에탄, 디메틸설폭사이드(DMSO), N-메틸-2-피롤리돈(NMP), 테트라하이드로퓨란(THF), 테트라부틸아세테이트, n-부틸아세테이트, m-크레졸, 톨루엔(toluene), 자일렌(xylene), 에틸렌글리콜(EG), γ-부티롤락톤, 또는 헥사플루오로이소프로판올(HFIP) 등이 있고, 이들은 단독 또는 조합으로 사용될 수 있다.
상기 유기 반도체 전구체 용액은 계면활성제 및/또는 분산제를 더 포함할 수도 있다.
계면활성제로는 소르비탄 모노올레이트(sorbitan monooleate), POE 소르비탄 모노올레이트, N,N'-디메틸포름아미드 디시클로헥실 아세탈, 폴리옥시에틸렌알킬아민, 글리세롤, 지방산 에스테르 등의 비이온 계면활성제; 아민염, 제4급 암모늄염 등의 양이온 계면활성제; 디알킬 설포숙시네이트(di-alkyl sulfosuccinate), 알킬-알파설포카보네이트, 페트롤륨 설포네이트(petroleum sulfonate), 알킬나프탈렌술폰산염, 인산에스테르염, 알킬포스페이트 등의 음이온 계면활성제; N-라우릴-베타아세트산(N-lauryl-β-acetic acid), N-라우릴-베타아미노프로피온산(N-lauryl-β-aminopropionic acid), N-라우릴-베타아미노부티르산(N-lauryl-β-aminobutyric acid), 아미노카르복실산, 베타인염 등의 양쪽성 계면활성제 등이 바람직하지만 여기에 한정되는 것은 아니다.
분산제로는 탄소수 16 내지 20의 팔미틴산, 스테아린산 등의 포화지방산; 탄 소수 16 내지 18의 올레인산, 리놀렌산 등의 불포화 지방산; 이들 포화/불포화 지방산의 나트륨, 칼륨, 칼슘, 아연, 구리 등과의 금속염의 1종 이상이 바람직하지만 여기에 한정되는 것은 아니다.
이 외에도 상기 유기 반도체 전구체 용액은 증점제, 대전 방지제 등을 더 포함할 수도 있다.
상기와 같이 제조된 유기 반도체 전구체 용액을 베이스 기재에 균일하게 도포하여 도너 기재를 제조한다.
상기 베이스 기재는 앞서 설명한 바와 같은 소재로 이루어진 것일 수 있다.
상기 베이스 기재 상에 상기 유기 반도체 전구체 용액을 균일하게 도포하는 방법은 당 업계에 잘 알려진 방법에 의할 수 있으며 특히 한정되지 않는다. 구체적인 예를 들면 스핀(spin) 코팅, 스프레이 코팅, 롤 코팅, 딥(dip) 코팅 또는 나이프(knife) 코팅 방법을 이용하는 것이 가능하다.
균일하게 도포된 상기 유기 반도체 전구체 용액의 두께는 특별히 한정되지 않지만 30 내지 50 ㎛ 내외인 것이 바람직하다. 상기 유기 반도체 전구체 용액의 두께가 50 ㎛를 초과하면 전사부분이 두꺼워져 열에너지가 전달되지 않아 깨끗하게 열전사되지 않는 문제점이 발생할 수 있다.
상기와 같이 형성된 코팅 기재는 건조 과정을 통해, 남아 있는 용매를 제거함으로써 도너(donor) 기재를 제조한다. 건조시키는 조건은 특별히 한정되지 않지만 상온 또는 50 ℃ 내지 100 ℃의 공기 분위기에서 수행하지만 질소분위기에서 수행하는 경우가 더 바람직하고, 공기의 강제 대류를 수반한 감압조건에서 수행하면 더욱 신속하게 건조시킬 수 있다.
상기 도너 기재는 광열변환층, 부착 증진층, 프라이머층, 내열 윤활층, 중간층, 이형층 및 완충층 등 여러 가지 층들을 더 포함할 수 있다. 이들 층의 역할, 소재 및 형성 방법 등은 앞서 설명한 바와 같다.
상기 도너 기재의 유기 반도체 전구체를 리셉터 기재에 전사하기 위하여 상기와 같이 제조된 도너 기재를 리셉터 기재에 밀착시키고 원하는 패턴에 따라 에너지를 가한다. 에너지를 가하는 방법은 직접 열을 가할 수도 있고, 빛, 압력 또는 전기에 의해 유발된 열을 이용할 수도 있으며 특별히 한정되지는 않는다. 상기와 같이 전사하는 과정에서 전사와 함께 열분해성 치환기가 열분해되어 유기 반도체 전구체가 유기 반도체로 전환된다.
전사를 위해 직접 열을 가하는 경우, 90 내지 230℃의 온도에서 선택된 부분에 열을 가하여 전사할 수 있다.
전사를 위해 빛을 이용하는 경우 IR 레이저를 스캐닝하여 조사할 수 있으며, 조사하는 시간은 빛의 강도에 따라 조절될 수 있다.
빛을 이용하는 경우는 선택적으로 광열 변환층을 포함할 수도 있다. 상기 광열 변환층은 베이스 기재와 유기 반도체 전구체 용액의 층 사이에 형성되는 것이 바람직하다. 상기 광열 변환층은 적외선-가시광선 영역의 빛을 흡수하는 성질을 갖는 광 흡수성 물질로 형성될 수 있다. 이러한 특성을 가진 막으로는 알루미늄, 그 산화물 및/또는 황화물로 이루어진 금속막, 카본블랙, 흑연 또는 적외선 염료가 첨가된 고분자로 이루어진 유기막이 있다. 이 때 금속막은 진공증착법, 전자빔증착법 또는 스퍼터링을 이용하여 100 내지 5000Å의 두께로 코팅될 수 있다.
또한 상기한 것처럼 광열 변환층을 더 포함하는 경우 상기 광열 변환층과 유기 반도체 전구체의 층의 분리가 잘 일어나도록 상기 광열 변환층과 유기 반도체 전구체의 층 사이에 중간층을 더 포함할 수 있다. 상기 중간층은 열경화성 고분자 또는 열가소성 고분자, 가교결합이 가능한 폴리아크릴레이트, 폴리메타크릴레이트, 폴리에스테르, 에폭사이드 및 폴리우레탄으로 이루어지는 군으로부터 선택된 어느 하나로 이루어질 수 있다.
전사를 위해 압력을 이용하는 경우, 패터닝되는 패턴을 따라 압력을 가하며, 100 mPa 내지 10 kPa의 압력을 가하는 것이 바람직하다.
상기와 같이 전사한 후에는 열처리하는 단계를 더 포함할 수도 있다. 상기 열처리 단계는 당업계에 알려진 통상의 방법과 조건에 의할 수 있고, 특히 한정되지 않지만 90 ℃ 내지 230 ℃의 온도에서 수행하는 것이 바람직하다.
전사를 위해 전기를 이용하는 경우, 가해지는 전기는 1 mA/cm2 내지 10 A/cm2의 크기로 가하는 것이 바람직하다.
상기 리셉터 기재로서는 당 업계에 알려진 통상의 소재를 이용할 수 있으며, 특별히 한정되지 않는다. 상기 기재는 바람직하게는 표면 균일성이 좋고 기계적 강도가 클 뿐만 아니라, 디스플레이용으로 사용되기 위해서는 우수한 광 투과도 특성을 지닌 물질이다. 예를 들면, 실리콘, 유리 및 투명 플라스틱 중의 어느 하나인 것이 바람직하다.
상기와 같은 리셉터 기재 상에 전사되는 상기 유기 반도체 전구체는 유기 전계 발광 소자의 전자주입층, 전자수송층, 발광층, 정공수송층, 및 정공주입층 중의 어느 하나의 역할을 하는 것일 수 있고, 유기 TFT의 채널층의 역할을 하는 것일 수 있다.
상기 유기 반도체의 패터닝 방법은 열처리하는 단계를 더 포함할 수 있다. 즉, 상기와 같은 방법을 통하여 기재 상에 전사된 유기 반도체 전구체는 열처리를 함으로써, 전사 과정에서 열분해가 되지 않고 남은 상기 유기 반도체 전구체의 치환기를 제거하고 전부 유기 반도체로 전환될 수 있다. 상기 열처리 조건은 특별히 한정되지 않으며 제거되는 치환기의 종류에 따라 적절한 조건을 선택하여 수행할 수 있다.
상기 열처리는 일반적으로 100 내지 250 ℃의 온도에서 0.5 내지 30분 동안 수행되는 것이 바람직하다. 상기 열처리 온도가 100 ℃에 미달하거나 상기 열처리 시간이 0.5분에 미달하면, 치환기의 열분해가 충분히 이루어지지 않아서 제조되는 소자의 성능이 불량해 질 수 있고, 상기 열처리 온도가 250 ℃를 초과하거나 상기 열처리 시간이 30분을 초과하는 경우에는 열분해 효과가 포화되어 불필요하다.
상기와 같이 열분해하면 치환기가 열분해되어 유기 반도체 전구체로부터 분리되고, 상기 유기 반도체 전구체는 대응하는 유기 반도체가 된다.
상기 유기 반도체로는 펜타센(pentacene); 테트라센(tetracene); 안트라센(anthracene); 나프탈렌(naphthalene); 알파-4-티오펜, 알파-5-티오펜, 알파-6-티오펜과 같은 올리고티오펜(oligothiophene)과 그 유도체; 티에노펜(thienophene)과 그 유도체; 섹시티오펜(sexithiophene)과 그 유도체; 올리고페닐렌(oligophenylene)과 그 유도체; 티오페닐렌비닐렌(thiophenylene vinylene)과 그 유도체; 페릴렌(perylene) 및 그 유도체; 디옥스포린(dioxborine) 및 그의 유도체; 루브렌(rubrene) 및 그 유도체; 코로넨(coronene) 및 그 유도체; 페릴렌테트라카르복실릭디이미드(perylene tetracarboxylic diimide) 및 그 유도체; 페릴렌테트라카르복실릭디안하이드라이드(perylene tetracarboxylic dianhydride) 및 그 유도체; 나프탈렌의 올리고아센 및 이들의 유도체; 금속을 함유하거나 함유하지 않은 프탈로시아닌(phthalocyanine) 및 이들의 유도체; 퀴노디메탄(quinodimethane) 및 이들의 유도체; 파이로멜리틱 디안하이드라이드 및 그 유도체; 파이로멜리틱 디이미드 및 이들의 유도체가 바람직하며, 특히 펜타센이 바람직하다.
본 발명의 제 3 태양은 앞서 설명한 패터닝 방법을 이용하여 제조한 유기 반도체막을 구비한 평판 표시 장치를 제공한다. 상기 평판 표시 장치는 유기 발광 표시 소자, 유기 TFT 등과 같은 표시소자를 포함한다.
이하, 구체적인 실시예를 가지고 본 발명의 구성 및 효과를 보다 상세히 설명하지만, 이 실시예는 단지 본 발명을 보다 명확하게 이해시키기 위한 것일 뿐 본 발명의 범위를 한정하고자 하는 것은 아니다.
<실시예>
톨루엔 35 g에 유기 반도체 전구체로서 상기 화학식 1의 화합물 15 g을 넣고 60분 동안 잘 교반하여 충분히 용해시킴으로써 균일한 유기 반도체 전구체 용액을 제조하였다.
PET 베이스 필름 위에 부착 증진층으로 4-클로로페놀을 스핀 코팅하여 균일하게 도포한 후 상온에서 1시간 동안 건조시켰다.
상기와 같이 건조시킨 부착 증진층 위에 스핀 코팅법을 이용하여 상기에서 제조한 유기 반도체 전구체 용액을 균일하게 도포함으로써 코팅 필름을 제조하였다. 상기와 같이 제조한 도너 필름을 100℃의 온도로 후드 내에서 1시간 동안 건조시켰다.
상기와 같이 건조시킨 도너 필름을 유리 기재에 밀착시킨 후 150 ℃로 열전사하여 패턴을 유리 기재에 전사시켰다. 상기와 같이 전사된 유리 기재를 10분 동안 210℃로 가열하여 상기 화학식 1의 화합물을 열분해하여 유기 반도체의 패턴막을 형성하였다.
<실시예 2>
실시예 1과 동일하게 제조한 도너 필름을 이용하였고, 리셉터 기재로는 폴리에틸렌나프탈레이트(PEN) 플라스틱 기판을 사용한 것을 제외하고는 실시예 1과 동일하게 열전사 패턴을 제조하였다. 도 2는 이렇게 형성한 패턴의 사진이다.
이상에서 살펴본 바와 같이 본 발명의 바람직한 실시예에 대해 상세히 기술되었지만, 본 발명이 속하는 기술분야에 있어서 통상의 지식을 가진 사람이라면, 첨부된 청구 범위에 정의된 본 발명의 정신 및 범위를 벗어나지 않으면서 본 발명을 여러 가지로 변형하여 실시할 수 있을 것이다. 따라서 본 발명의 앞으로의 실시예들의 변경은 본 발명의 기술을 벗어날 수 없을 것이다.
본 발명은 OLED, OTFT 등의 표시소자를 비롯한 다양한 디바이스의 제조에 사용될 수 있는 패터닝 방법에 관한 것으로서, 증착에 의하지 않고도 저분자량 유기 반도체 소자를 습식으로 패터닝 할 수 있게 함으로써, 간편하고 저렴하게 평판 표시 장치를 제조할 수 있다.

Claims (18)

  1. 베이스 기재와; 상기 베이스 기재 상에 열분해성 치환기를 갖는 유기 반도체 전구체를 포함하는 전사층을 구비하되,
    상기 열분해성 치환기가 탄소수 3 내지 40의 에스테르기, 탄소수 3 내지 40의 t-부틸에스테르기, 탄소수 3 내지 40의 t-부틸실릴기 및 N-설피닐 아미드(N-sulfinyl amide)기로 이루어진 군에서 선택된 하나 이상이거나,
    상기 열분해성 치환기를 갖는 유기 반도체 전구체가 열분해에 의하여 펜타센을 형성하는 물질인 경우 상기 열분해성 치환기를 갖는 유기 반도체 전구체가 하기 화학식 1 내지 4의 화합물 및 화학식 5를 단위체로 하는 고분자로 구성되는 군에서 선택된 하나 이상인 것을 특징으로 하는 유기 반도체막 형성용 도너(donor) 기재:
    [화학식 1]
    Figure 112012032303727-pat00021
    [화학식 2]
    Figure 112012032303727-pat00022
    [화학식 3]
    Figure 112012032303727-pat00023
    [화학식 4]
    Figure 112012032303727-pat00024
    [화학식 5]
    Figure 112012032303727-pat00025
    (여기서, R1 및 R2는 각각 독립적으로 탄소수 1 내지 40의 알킬기, 탄소수 4 내지 40의 사이클로알킬기, 탄소수 1 내지 40의 알콕시기, 탄소수 6 내지 40의 아릴기, 탄소수 6 내지 40의 아릴옥시기, 탄소수 2 내지 40의 알케닐, 탄소수 7 내지 40의 알킬아릴기, 탄소수 7 내지 40의 아릴알킬기, 탄소수 8 내지 40의 아릴알케닐, 탄소수 2 내지 40의 알키닐이고; R3 및 R4는 각각 독립적으로 탄소수 4 내지 40의 알킬기, 탄소수 3 내지 40의 실릴(silyl), 탄소수 3 내지 40의 실록실(siloxyl)이고; R은 상기 화학식 1 내지 화학식 4의 화합물에서 선택된 화합물이고; X1, X2, X3, 및 X4는 각각 독립적으로 수소 또는 할로겐 원소이며 X1, X2, X3, 및 X4가 동시에 수소원자인 것은 아님.)
  2. 제 1 항에 있어서, 상기 열분해성 치환기가 탄소수 3 내지 40의 에스테르기, 탄소수 3 내지 40의 t-부틸에스테르기, 탄소수 3 내지 40의 t-부틸실릴기 및 N-설피닐 아미드(N-sulfinyl amide)기로 이루어진 군에서 선택된 하나 이상인 경우, 상기 열분해성 치환기를 갖는 유기 반도체 전구체가 열분해됨으로써 펜타센(pentacene); 테트라센(tetracene); 안트라센(anthracene); 나프탈렌(naphthalene); 알파-4-티오펜, 알파-5-티오펜, 알파-6-티오펜과 같은 올리고티오펜(oligothiophene)과 그 유도체; 티에노펜(thienophene)과 그 유도체; 섹시티오펜(sexithiophene)과 그 유도체; 올리고페닐렌(oligophenylene)과 그 유도체; 티오페닐렌비닐렌(thiophenylene vinylene)과 그 유도체; 페릴렌(perylene) 및 그 유도체; 디옥스포린(dioxborine) 및 그의 유도체; 루브렌(rubrene) 및 그 유도체; 코로넨(coronene) 및 그 유도체; 페릴렌테트라카르복실릭디이미드(perylene tetracarboxylic diimide) 및 그 유도체; 페릴렌테트라카르복실릭디안하이드라이드(perylene tetracarboxylic dianhydride) 및 그 유도체; 나프탈렌의 올리고아센 및 이들의 유도체; 금속을 함유하거나 함유하지 않은 프탈로시아닌(phthalocyanine) 및 이들의 유도체; 퀴노디메탄(quinodimethane) 및 이들의 유도체; 파이로멜리틱 디안하이드라이드 및 그 유도체; 파이로멜리틱 디이미드 및 이들의 유도체로 이루어진 군에서 선택된 하나 이상을 형성하는 물질인 것을 특징으로 하는 유기 반도체막 형성용 도너 기재.
  3. 삭제
  4. 삭제
  5. 삭제
  6. 제 1 항에 있어서, 광열변환층, 부착 증진층, 프라이머층, 내열 윤활층, 중간층, 이형층 및 완충층 중에서 적어도 하나 이상의 층을 더 포함하는 것을 특징으로 하는 유기 반도체막 형성용 도너 기재.
  7. (a) 열분해성 치환기를 갖는 유기 반도체 전구체를 용매에 용해시켜 유기 반도체 전구체 용액을 제조하는 단계;
    (b) 상기 유기 반도체 전구체 용액을 베이스 기재 위에 균일하게 도포 및 건조시켜 전사층을 형성함으로써 도너(donor) 기재를 얻는 단계;
    (c) 상기 (b)에서 얻은 도너 기재를 리셉터 기재에 밀착된 위치에 배치하고, 상기 도너 기재에 에너지원을 가하여 상기 리셉터 기재 상에 전사층을 전사함으로써 패터닝된 유기 반도체 막을 얻는 단계를 포함하되,
    상기 열분해성 치환기가 탄소수 3 내지 40의 에스테르기, 탄소수 3 내지 40의 t-부틸에스테르기, 탄소수 3 내지 40의 t-부틸실릴기 및 N-설피닐 아미드(N-sulfinyl amide)기로 이루어진 군에서 선택된 하나 이상이거나,
    상기 열분해성 치환기를 갖는 유기 반도체 전구체가 열분해에 의하여 펜타센을 형성하는 물질인 경우 상기 열분해성 치환기를 갖는 유기 반도체 전구체가 하기 화학식 1 내지 4의 화합물 및 화학식 5를 단위체로 하는 고분자로 구성되는 군에서 선택된 하나 이상인 유기 반도체의 패터닝 방법:
    [화학식 1]
    Figure 112012032303727-pat00026
    [화학식 2]
    Figure 112012032303727-pat00027
    [화학식 3]
    Figure 112012032303727-pat00028
    [화학식 4]
    Figure 112012032303727-pat00029
    [화학식 5]
    Figure 112012032303727-pat00030
    (여기서, R1 및 R2는 각각 독립적으로 탄소수 1 내지 40의 알킬기, 탄소수 4 내지 40의 사이클로알킬기, 탄소수 1 내지 40의 알콕시기, 탄소수 6 내지 40의 아릴기, 탄소수 6 내지 40의 아릴옥시기, 탄소수 2 내지 40의 알케닐, 탄소수 7 내지 40의 알킬아릴기, 탄소수 7 내지 40의 아릴알킬기, 탄소수 8 내지 40의 아릴알케닐, 탄소수 2 내지 40의 알키닐이고; R3 및 R4는 각각 독립적으로 탄소수 4 내지 40의 알킬기, 탄소수 3 내지 40의 실릴(silyl), 탄소수 3 내지 40의 실록실(siloxyl)이고; R은 상기 화학식 1 내지 화학식 4의 화합물에서 선택된 화합물이고; X1, X2, X3, 및 X4는 각각 독립적으로 수소 또는 할로겐 원소이며 X1, X2, X3, 및 X4가 동시에 수소원자인 것은 아님.)
  8. 제 7 항에 있어서, 상기 리셉터 기재 상에 전사된 유기 반도체 막을 열처리하는 단계를 더 포함하는 것을 특징으로 하는 유기 반도체의 패터닝 방법.
  9. 제 8 항에 있어서, 상기 열처리가 100 내지 250 ℃의 온도에서 0.5 내지 30분 동안 수행되는 것을 특징으로 하는 유기 반도체의 패터닝 방법.
  10. 제 7 항에 있어서, 상기 열분해성 치환기를 갖는 유기 반도체 전구체가 열분해됨으로써 펜타센(pentacene); 테트라센(tetracene); 안트라센(anthracene); 나프탈렌(naphthalene); 올리고티오펜(oligothiophene)과 그 유도체; 티에노펜(thienophene)과 그 유도체; 섹시티오펜(sexithiophene)과 그 유도체; 올리고페닐렌(oligophenylene)과 그 유도체; 티오페닐렌비닐렌(thiophenylene vinylene)과 그 유도체; 페릴렌(perylene) 및 그 유도체; 디옥스포린(dioxborine) 및 그의 유도체; 루브렌(rubrene) 및 그 유도체; 코로넨(coronene) 및 그 유도체; 페릴렌테트라카르복실릭디이미드(perylene tetracarboxylic diimide) 및 그 유도체; 페릴렌테트라카르복실릭디안하이드라이드(perylene tetracarboxylic dianhydride) 및 그 유도체; 나프탈렌의 올리고아센 및 이들의 유도체; 금속을 함유하거나 함유하지 않은 프탈로시아닌(phthalocyanine) 및 이들의 유도체; 퀴노디메탄(quinodimethane) 및 이들의 유도체; 파이로멜리틱 디안하이드라이드 및 그 유도체; 및 파이로멜리틱 디이미드 및 이들의 유도체로 이루어진 군에서 선택된 하나 이상을 형성하는 물질인 것을 특징으로 하는 유기 반도체의 패터닝 방법.
  11. 삭제
  12. 삭제
  13. 삭제
  14. 제 7 항에 있어서, 상기 (c) 단계에서 전사의 에너지원이 열, 빛, 압력 또는 전기인 것을 특징으로 하는 유기 반도체의 패터닝 방법.
  15. 제 7 항에 있어서, 상기 베이스 기재에 광열변환층, 부착 증진층, 프라이머 층, 내열 윤활층, 중간층, 이형층 및 완충층 중에서 적어도 하나 이상의 층을 더 코팅하는 단계를 포함하는 것을 특징으로 하는 유기 반도체의 패터닝 방법.
  16. 제 7 항에 있어서, 상기 유기 반도체 막이 유기 발광 표시 소자의 전자주입층, 전자수송층, 발광층, 정공수송층, 및 정공주입층 중의 어느 하나인 것을 특징으로 하는 유기 반도체의 패터닝 방법.
  17. 제 7 항에 있어서, 상기 유기 반도체 막이 유기 TFT의 채널층인 것을 특징으로 하는 유기 반도체의 패터닝 방법.
  18. 삭제
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Cited By (2)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US10529937B2 (en) 2016-06-27 2020-01-07 Foundation Of Soongsil University-Industry Cooperation Method of manufacturing organic semiconductor device
US10991894B2 (en) 2015-03-19 2021-04-27 Foundation Of Soongsil University-Industry Cooperation Compound of organic semiconductor and organic semiconductor device using the same

Families Citing this family (19)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US7932128B2 (en) * 2007-06-29 2011-04-26 International Business Machines Corporation Polymeric material, method of forming the polymeric material, and method of forming a thin film using the polymeric material
FR2920912B1 (fr) * 2007-09-12 2010-08-27 S O I Tec Silicon On Insulator Tech Procede de fabrication d'une structure par transfert de couche
KR101529111B1 (ko) * 2008-06-16 2015-06-16 도레이 카부시키가이샤 패터닝 방법, 이것을 사용한 디바이스의 제조방법 및 디바이스
JP4552160B2 (ja) * 2008-07-30 2010-09-29 ソニー株式会社 有機半導体薄膜の形成方法および薄膜半導体装置の製造方法
JP5177145B2 (ja) * 2008-08-05 2013-04-03 東レ株式会社 デバイスの製造方法
JP2010086840A (ja) * 2008-10-01 2010-04-15 Toray Ind Inc パターニング方法およびこれを用いたデバイスの製造方法
TWI469224B (zh) 2008-10-20 2015-01-11 Ind Tech Res Inst 有機薄膜電晶體及其製造方法
KR20110117063A (ko) * 2009-01-23 2011-10-26 도레이 카부시키가이샤 발광소자 재료 및 발광소자
JP5708980B2 (ja) * 2009-08-24 2015-04-30 株式会社リコー 有機電子デバイスの製造方法および有機電子デバイス
EP2475640B1 (en) 2009-09-11 2015-11-04 Ricoh Company Ltd. Leaving substituent-containing compound, organic semiconductor material, organic semiconductor film containing the material, organic electronic device containing the film, method for producing film-like product, pi-electron conjugated compound and method for producing the pi-electron conjugated compound
JPWO2011065015A1 (ja) * 2009-11-30 2013-04-11 出光興産株式会社 有機半導体材料含有組成物及びそれを用いた有機薄膜トランジスタ
EP2509130A1 (en) * 2009-12-03 2012-10-10 Toray Industries, Inc. Organic el element and method for manufacturing organic el element
JP5765559B2 (ja) * 2010-06-15 2015-08-19 株式会社リコー 置換基脱離化合物とそれから得られる有機半導体材料、それを用いた有機電子デバイス、有機薄膜トランジスタおよびディスプレイ装置
US20130095605A1 (en) * 2010-06-15 2013-04-18 Ricoh Company, Ltd. Leaving substituent-containing compound, organic semiconductor material formed therefrom, organic electronic device, organic thin-film transistor and display device using the organic semiconductor material, method for producing film-like product, pi-electron conjugated compound and method for producing the pi electron conjugated compound
JP5807359B2 (ja) * 2011-03-31 2015-11-10 株式会社リコー 芳香環を有するπ電子共役系化合物を含有する膜状体の製法、及び該π電子共役系化合物の製法
US9260443B2 (en) * 2011-01-04 2016-02-16 The Regents Of The University Of California Organic electronic devices prepared using decomposable polymer additives
JP2013138173A (ja) * 2011-11-28 2013-07-11 Ricoh Co Ltd 有機エレクトロルミネッセンス素子の製造方法、有機エレクトロルミネッセンス素子
TWI662730B (zh) * 2018-03-09 2019-06-11 謙華科技股份有限公司 製備有機發光二極體之熱轉印膜及其製備方法
TWI671931B (zh) * 2018-03-19 2019-09-11 謙華科技股份有限公司 使用熱轉印膜製備有機發光二極體之方法

Citations (2)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US20030136964A1 (en) 2001-11-26 2003-07-24 International Business Machines Corporation Thin film transistors using solution processed pentacene precursor as organic semiconductor
WO2004087434A1 (en) * 2003-03-27 2004-10-14 E.I. Dupont De Nemours And Company Processes and donor elements for transferring thermally sensitive materials to substrates

Family Cites Families (12)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
GB9018698D0 (en) * 1990-08-24 1990-10-10 Lynxvale Ltd Semiconductive copolymers for use in electroluminescent devices
US6165383A (en) * 1998-04-10 2000-12-26 Organic Display Technology Useful precursors for organic electroluminescent materials and devices made from such materials
US6242152B1 (en) * 2000-05-03 2001-06-05 3M Innovative Properties Thermal transfer of crosslinked materials from a donor to a receptor
JP2003017248A (ja) * 2001-06-27 2003-01-17 Sony Corp 電界発光素子
JP2003017261A (ja) * 2001-07-03 2003-01-17 Sony Corp 電界発光素子の製造方法及びその装置
EP1417866A1 (en) * 2001-08-16 2004-05-12 3M Innovative Properties Company Method and materials for patterning of a polymerizable, amorphous matrix with electrically active material disposed therein
US6699597B2 (en) * 2001-08-16 2004-03-02 3M Innovative Properties Company Method and materials for patterning of an amorphous, non-polymeric, organic matrix with electrically active material disposed therein
JP4281325B2 (ja) * 2002-10-24 2009-06-17 コニカミノルタホールディングス株式会社 有機薄膜トランジスタ素子
US6918982B2 (en) * 2002-12-09 2005-07-19 International Business Machines Corporation System and method of transfer printing an organic semiconductor
JP2004247716A (ja) * 2003-01-23 2004-09-02 Mitsubishi Chemicals Corp 積層体の製造方法
US20040151829A1 (en) * 2003-01-31 2004-08-05 Eastman Kodak Company Optimizing OLED emission
DE10357044A1 (de) * 2003-12-04 2005-07-14 Novaled Gmbh Verfahren zur Dotierung von organischen Halbleitern mit Chinondiiminderivaten

Patent Citations (2)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US20030136964A1 (en) 2001-11-26 2003-07-24 International Business Machines Corporation Thin film transistors using solution processed pentacene precursor as organic semiconductor
WO2004087434A1 (en) * 2003-03-27 2004-10-14 E.I. Dupont De Nemours And Company Processes and donor elements for transferring thermally sensitive materials to substrates

Cited By (2)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US10991894B2 (en) 2015-03-19 2021-04-27 Foundation Of Soongsil University-Industry Cooperation Compound of organic semiconductor and organic semiconductor device using the same
US10529937B2 (en) 2016-06-27 2020-01-07 Foundation Of Soongsil University-Industry Cooperation Method of manufacturing organic semiconductor device

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Publication number Publication date
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